JP5574661B2 - 有機トランジスタ - Google Patents
有機トランジスタ Download PDFInfo
- Publication number
- JP5574661B2 JP5574661B2 JP2009229291A JP2009229291A JP5574661B2 JP 5574661 B2 JP5574661 B2 JP 5574661B2 JP 2009229291 A JP2009229291 A JP 2009229291A JP 2009229291 A JP2009229291 A JP 2009229291A JP 5574661 B2 JP5574661 B2 JP 5574661B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- compound
- general formula
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
Description
さらには、有機トランジスタの実用化に向けては、優れた保存安定性が必要となる。
有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式(1)〜一般式(3)で表される化合物を少なくとも1種含有してなる有機トランジスタである。
本発明の有機トランジスタは、有機半導体層に一般式(1)〜一般式(3)で表される化合物を少なくとも1種含有してなるものである。
好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基を表し、
より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数6〜20のアリール基を表す。
一般式(1)における置換基X1〜X20、一般式(2)における置換基X21〜X28、ならびに一般式(3)における置換基X29〜X40の具体例としては、例えば、水素原子;例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、n−オクチル基、tert−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、1−ヘキシルヘプチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基;
例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ基、2−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基;
2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−ノニルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ウンデシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、
2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、3−メトキシ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル基、3−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−エトキシ−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、2−テトラセニル基、2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、9,9−ジ−n−プロピル−2−フルオレニル基、2−フリル基、2−チエニル基、5−n−プロピル−2−チエニル基、5−n−ブチル−2−チエニル基、5−n−ヘキシル−2−チエニル基、5−n−オクチル−チエニル基、5−n−デシル−2−チエニル基、5−n−トリデシル−2−チエニル基、5−フェニル−2−チエニル基、5−(2’−チエニル)−2−チエニル基、5−(5’−n−ブチル−2’−チエニル)−2−チエニル基、5−(5’−n−ヘキシル−2’−チエニル)−2−チエニル基、5−(5’−n−デシル−2’−チエニル)−2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
好ましくは、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基で置換されていてもよい。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。この上に、真空下(5×10−4Pa)で、例示化合物番号1の化合物を、蒸着速度0.03nm/secの速度で、30nmの厚さに蒸着し、有機半導体層を形成した。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは40nmであり、チャネル幅は5mm、チャネル長は20μmであった。
さらに、ドレインバイアス−50Vとし、ゲートバイアス−50Vおよび0Vにした時のドレイン電流値を測定し、電流のオン/オフ比を求めた。
さらに、作製した有機トランジスタ素子を大気中で、25℃で、1ヶ月保存した後、再度、電荷移動度と電流のオン/オフ比を測定した。測定結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号2の化合物(実施例2)、例示化合物番号9の化合物(実施例3)、例示化合物番号16の化合物(実施例4)、例示化合物番号25の化合物(実施例5)、例示化合物番号33の化合物(実施例6)、例示化合物番号37の化合物(実施例7)、例示化合物番号41の化合物(実施例8)、例示化合物番号51の化合物(実施例9)、例示化合物番号53の化合物(実施例10)、例示化合物番号73の化合物(実施例11)、例示化合物番号88の化合物(実施例12)、例示化合物番号92の化合物(実施例13)、例示化合物番号116の化合物(実施例14)、例示化合物番号145の化合物(実施例15)を使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、ペンタセンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
尚、1ヶ月放置後には、有機トランジスタとしての特性を示さなかった。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、α−ヘキサチエニレンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、ジベンゾ[a,j]ナフタセンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、ジベンゾ[de,qr]ナフタセンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。シリコン基板を80℃に加熱しておき、その上に、例示化合物番号8の化合物のクロロベンゼン溶液(濃度:0.3質量%)を塗布したところ、クロロベンゼンが蒸発し、50nmの厚さの例示化合物番号8の化合物からなる有機半導体層が形成された。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは40nmであり、チャネル幅は5mm、チャネル長は20μmであった。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、3.8×10−2(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は3.4×105であった。
実施例16において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号8の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号111の化合物を使用した以外は、実施例16に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、3.4×10−2(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は3.2×105であった。
21:ゲート電極
31:ゲート絶縁層
41:ドレイン電極
51:有機半導体層
61:ソース電極
12:基板
22:ゲート電極
32:ゲート絶縁層
42:ドレイン電極
52:有機半導体層
62:ソース電極
13:基板
23:ゲート電極
33:ゲート絶縁層
43:ドレイン電極
53:有機半導体層
63:ソース電極
14:基板
24:ゲート電極
34:ゲート絶縁層
44:ドレイン電極
54:有機半導体層
64:ソース電極
Claims (1)
- 有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式(1)〜一般式(3)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種含有してなる有機トランジスタ。
さらに、式(1)における隣接するX1〜X8、式(2)におけるX 25 とX 26 又はX 27 とX 28 は、互いに結合して置換または未置換のベンゼン環(ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基で置換されていてもよい)、あるいは置換または未置換のナフタレン環(ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基で置換されていてもよい)を形成していてもよく、
式(2)におけるX 21 とX 22 、およびX 23 とX 24 は互いに結合して置換または未置換のベンゼン環(ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基で置換されていてもよい)、あるいは置換または未置換のナフタレン環(ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基で置換されていてもよい)を形成している。
また、式(1)におけるZ1およびZ2、式(2)におけるZ3、ならびに式(3)におけるZ4は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表し、式(1)におけるnは0または1を表す]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009229291A JP5574661B2 (ja) | 2008-10-02 | 2009-10-01 | 有機トランジスタ |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008257377 | 2008-10-02 | ||
JP2008257377 | 2008-10-02 | ||
JP2009229291A JP5574661B2 (ja) | 2008-10-02 | 2009-10-01 | 有機トランジスタ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010109360A JP2010109360A (ja) | 2010-05-13 |
JP5574661B2 true JP5574661B2 (ja) | 2014-08-20 |
Family
ID=42298445
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009229291A Expired - Fee Related JP5574661B2 (ja) | 2008-10-02 | 2009-10-01 | 有機トランジスタ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5574661B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5634751B2 (ja) * | 2010-05-26 | 2014-12-03 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
JP5263250B2 (ja) | 2010-09-24 | 2013-08-14 | 株式会社デンソー | 化合物、有機半導体材料、及び半導体デバイス |
US8742403B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-06-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Xanthene based semiconductor compositions |
CN103497758B (zh) * | 2013-08-06 | 2015-12-23 | 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所 | 有机半导体材料、其制备方法及应用 |
KR102191995B1 (ko) * | 2013-10-22 | 2020-12-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
WO2017022491A1 (ja) * | 2015-08-04 | 2017-02-09 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ、有機薄膜トランジスタの製造方法、有機薄膜トランジスタ用材料、有機薄膜トランジスタ用組成物、有機半導体膜、化合物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5097407B2 (ja) * | 2007-01-24 | 2012-12-12 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
US7781076B2 (en) * | 2007-06-26 | 2010-08-24 | Eastman Kodak Company | Heteropyrene-based semiconductor materials for electronic devices and methods of making the same |
CN101864188A (zh) * | 2009-04-17 | 2010-10-20 | 上海汇友精密化学品有限公司 | 一种耐晒水溶性染料及其制备方法和用途 |
-
2009
- 2009-10-01 JP JP2009229291A patent/JP5574661B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010109360A (ja) | 2010-05-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5498795B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5356863B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5512960B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5574661B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5410127B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5436812B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010135410A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010206079A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010135412A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010206075A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5356864B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010219304A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010225862A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2009218332A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010225865A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2009099656A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2009123747A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2009152384A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2009099657A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010135407A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010135414A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010225859A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010135404A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2009302468A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010219294A (ja) | 有機トランジスタ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120828 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131126 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140121 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20140529 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140617 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140701 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5574661 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |