JP5356864B2 - 有機トランジスタ - Google Patents
有機トランジスタ Download PDFInfo
- Publication number
- JP5356864B2 JP5356864B2 JP2009050728A JP2009050728A JP5356864B2 JP 5356864 B2 JP5356864 B2 JP 5356864B2 JP 2009050728 A JP2009050728 A JP 2009050728A JP 2009050728 A JP2009050728 A JP 2009050728A JP 5356864 B2 JP5356864 B2 JP 5356864B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organic
- organic transistor
- semiconductor layer
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *Nc1cc(C=C(C(S2)=Cc3cccc4cccc2c34)S2)c3c2c(*N)cc-2c3c1-c1c-2cccc1 Chemical compound *Nc1cc(C=C(C(S2)=Cc3cccc4cccc2c34)S2)c3c2c(*N)cc-2c3c1-c1c-2cccc1 0.000 description 2
- GAVOUFTWNUOAMQ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCNc(c(NCCCCCC)c1)cc-2c1-c1ccc3SC(C(S4)=Cc5cccc6cccc4c56)=Cc4c3c1c-2cc4 Chemical compound CCCCCCNc(c(NCCCCCC)c1)cc-2c1-c1ccc3SC(C(S4)=Cc5cccc6cccc4c56)=Cc4c3c1c-2cc4 GAVOUFTWNUOAMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOFGFQLKCXRTQK-UHFFFAOYSA-N CCc(cc1)ccc1-c(c1ccc2)ccc3c1c2SC(C(S1)=Cc(ccc-2c45)c4c1ccc5-c(c(F)c1F)c-2c(F)c1F)=C3 Chemical compound CCc(cc1)ccc1-c(c1ccc2)ccc3c1c2SC(C(S1)=Cc(ccc-2c45)c4c1ccc5-c(c(F)c1F)c-2c(F)c1F)=C3 FOFGFQLKCXRTQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBPOEJWWZIDJFS-UHFFFAOYSA-N Cc(c(C)c1)cc-2c1-c1ccc3SC(C(S4)=Cc(cc5)c6c4ccc(-c4c7)c6c5-c4cc(NC)c7NC)=Cc4ccc-2c1c34 Chemical compound Cc(c(C)c1)cc-2c1-c1ccc3SC(C(S4)=Cc(cc5)c6c4ccc(-c4c7)c6c5-c4cc(NC)c7NC)=Cc4ccc-2c1c34 OBPOEJWWZIDJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJGPNPLMOUGSEQ-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1-c(c(-c1ccc(C)cc1)c1)cc-2c1-c(cc1)c3c4c1OC(C(O1)=Cc(cc5)c6c1ccc-1c6c5-c(cc5F)c-1cc5F)=Cc4ccc-23 Chemical compound Cc(cc1)ccc1-c(c(-c1ccc(C)cc1)c1)cc-2c1-c(cc1)c3c4c1OC(C(O1)=Cc(cc5)c6c1ccc-1c6c5-c(cc5F)c-1cc5F)=Cc4ccc-23 WJGPNPLMOUGSEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JICDNNNWPKDJIB-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C)cc(-c2ccc3SC(C(S4)=Cc5ccc-6c7c5c4ccc7-c4c-6cc(C)c(C)c4)=Cc4c3c2c-2cc4)c-2c1 Chemical compound Cc1c(C)cc(-c2ccc3SC(C(S4)=Cc5ccc-6c7c5c4ccc7-c4c-6cc(C)c(C)c4)=Cc4c3c2c-2cc4)c-2c1 JICDNNNWPKDJIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGXMEKAAKRALAZ-UHFFFAOYSA-N Fc(cc1)ccc1-c(cc1)cc-2c1-c(cc1)c3c4c1C=C(C(O1)=Cc5ccc-6c7c5c1ccc7-c1c-6cccc1)Oc4ccc-23 Chemical compound Fc(cc1)ccc1-c(cc1)cc-2c1-c(cc1)c3c4c1C=C(C(O1)=Cc5ccc-6c7c5c1ccc7-c1c-6cccc1)Oc4ccc-23 CGXMEKAAKRALAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFEJWFSUIJEVEN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(c(-c1c-2cccc1)c1c-2c2)cc(C=C(C(Oc(c(-c3ccccc3)c3)c45)=Cc4cc(-c4ccccc4)c-4c5c3-c3ccccc-43)O3)c1c3c2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(c(-c1c-2cccc1)c1c-2c2)cc(C=C(C(Oc(c(-c3ccccc3)c3)c45)=Cc4cc(-c4ccccc4)c-4c5c3-c3ccccc-43)O3)c1c3c2-c1ccccc1 LFEJWFSUIJEVEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDKPBGUXRUFASQ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc-2c1-c(cc1)c3c4c1C=C(C(O1)=Cc(cc5)c6c1ccc(-c1c7)c6c5-c1ccc7-c1ccccc1)Oc4ccc-23 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc-2c1-c(cc1)c3c4c1C=C(C(O1)=Cc(cc5)c6c1ccc(-c1c7)c6c5-c1ccc7-c1ccccc1)Oc4ccc-23 ZDKPBGUXRUFASQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPXMNPCAYPCOFC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc-2c1-c(cc1)c3c4c1SC(C(S1)=Cc5ccc(-c6ccccc6)c6cccc1c56)=Cc4ccc-23 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc-2c1-c(cc1)c3c4c1SC(C(S1)=Cc5ccc(-c6ccccc6)c6cccc1c56)=Cc4ccc-23 VPXMNPCAYPCOFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
Description
さらには、有機トランジスタの実用化に向けては、優れた保存安定性が必要となる。
有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有してなる有機トランジスタである。
本発明の有機トランジスタは、有機半導体層に一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有してなるものである。
例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ基、2−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基;
2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−ノニルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ウンデシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、
2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、3−メトキシ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル基、3−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−エトキシ−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、2−テトラセニル基、2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、9,9−ジ−n−プロピル−2−フルオレニル基、2−フリル基、2−チエニル基、5−n−プロピル−2−チエニル基、5−n−ブチル−2−チエニル基、5−n−ヘキシル−2−チエニル基、5−n−オクチル−チエニル基、5−n−デシル−2−チエニル基、5−n−トリデシル−2−チエニル基、5−フェニル−2−チエニル基、5−(2’−チエニル)−2−チエニル基、5−(5’−n−ブチル−2’−チエニル)−2−チエニル基、5−(5’−n−ヘキシル−2’−チエニル)−2−チエニル基、5−(5’−n−デシル−2’−チエニル)−2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
尚、導電性のある基板、例えば、シリコンを基板に用いた場合、その基板はゲート電極を兼ねることもできる。
ソース電極、ドレイン電極は、上に挙げた電極材料の中でも、有機半導体層との接触面において電気抵抗が小さいものが好ましい。
また、有機半導体層中の分子の配列、配向を制御するなどの目的で、熱処理を行うことは好ましい場合がある。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。この上に、真空下(5×10−4Pa)で、例示化合物番号1の化合物を、蒸着速度0.03nm/secの速度で、30nmの厚さに蒸着し、有機半導体層を形成した。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは40nmであり、チャネル幅は5mm、チャネル長は20μmであった。
以上のように作製した有機トランジスタは、p型のトランジスタ素子としての特性を示した。有機トランジスタの電流―電圧(I−V)特性の飽和領域から、電荷移動度を求めた。
さらに、ドレインバイアス−50Vとし、ゲートバイアス−50Vおよび0Vにした時のドレイン電流値を測定し、電流のオン/オフ比を求めた。
さらに、作製した有機トランジスタ素子を大気中で、25℃で、1ヶ月保存した後、再度、電荷移動度と電流のオン/オフ比を測定した。測定結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号12の化合物(実施例2)、例示化合物番号21の化合物(実施例3)、例示化合物番号36の化合物(実施例4)、例示化合物番号41の化合物(実施例5)、例示化合物番号45の化合物(実施例6)、例示化合物番号55の化合物(実施例7)、例示化合物番号69の化合物(実施例8)、例示化合物番号70の化合物(実施例9)、例示化合物番号79の化合物(実施例10)を使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、ペンタセンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
尚、1ヶ月放置後には、有機トランジスタとしての特性を示さなかった。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、α−ヘキサチエニレンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、ジベンゾ[a,j]ナフタセンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、ジベンゾ[de,qr]ナフタセンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。シリコン基板を80℃に加熱しておき、その上に、例示化合物番号15の化合物のクロロベンゼン溶液(濃度:0.5質量%)を塗布したところ、クロロベンゼンが蒸発し、50nmの厚さの例示化合物番号15の化合物からなる有機半導体層が形成された。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは40nmであり、チャネル幅は5mm、チャネル長は20μmであった。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、3.2×10−2(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は4.5×105であった。
実施例11において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号15の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号58の化合物を使用した以外は、実施例11に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、1.7×10−2(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は3.8×105であった。
21:ゲート電極
31:ゲート絶縁層
41:ドレイン電極
51:有機半導体層
61:ソース電極
12:基板
22:ゲート電極
32:ゲート絶縁層
42:ドレイン電極
52:有機半導体層
62:ソース電極
13:基板
23:ゲート電極
33:ゲート絶縁層
43:ドレイン電極
53:有機半導体層
63:ソース電極
14:基板
24:ゲート電極
34:ゲート絶縁層
44:ドレイン電極
54:有機半導体層
64:ソース電極
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009050728A JP5356864B2 (ja) | 2009-03-04 | 2009-03-04 | 有機トランジスタ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009050728A JP5356864B2 (ja) | 2009-03-04 | 2009-03-04 | 有機トランジスタ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010205985A JP2010205985A (ja) | 2010-09-16 |
JP5356864B2 true JP5356864B2 (ja) | 2013-12-04 |
Family
ID=42967185
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009050728A Expired - Fee Related JP5356864B2 (ja) | 2009-03-04 | 2009-03-04 | 有機トランジスタ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5356864B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5134322B2 (ja) * | 2007-09-12 | 2013-01-30 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
JP5352196B2 (ja) * | 2007-11-12 | 2013-11-27 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
JP2009182034A (ja) * | 2008-01-29 | 2009-08-13 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
JP2010053094A (ja) * | 2008-08-29 | 2010-03-11 | Tokyo Institute Of Technology | ビスナフトチオフェン誘導体、及び電界効果トランジスタ |
-
2009
- 2009-03-04 JP JP2009050728A patent/JP5356864B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010205985A (ja) | 2010-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5356863B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010087410A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5410127B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5264353B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5436812B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010206079A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010206075A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010135410A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010135412A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010205749A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5356864B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010225862A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010225865A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010219298A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010225856A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010206078A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010205983A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010034453A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2009099656A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010225859A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010135404A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010206076A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010135414A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010135407A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010225857A (ja) | 有機トランジスタ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110225 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120119 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130820 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130829 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |