JP5546192B2 - Fragrance composition - Google Patents

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Description

本発明は、イグサ様香料として使用可能な香料組成物に関する。詳しくは、特定の香気成分を含有することにより、さわやかで心地良く天然感のあるイグサ様の香気を賦与することができる香料組成物に関する。   The present invention relates to a fragrance composition that can be used as an rush-like fragrance. In detail, it is related with the fragrance | flavor composition which can provide the rush-like fragrance which is refreshing, comfortable and has a natural feeling by containing a specific fragrance component.

日本家屋に広く用いられ、日本文化を象徴する居住空間を構成している畳は、さわやかで心地良いイグサ香を有し、その独特の香りは日々の生活に潤いを与え、日本人の生活になくてはならないものである。しかしながら、畳のイグサ香は経時的に弱まるため、長期間さわやかで心地良いイグサ香を維持することは困難である。また、天然のイグサを使用しない合成高分子物質からなる畳表の需要も次第に増加しているものの、当然のことながら、これらの合成品ではさわやかで心地良いイグサ香は得られない。そのため、より自然で天然感のあるイグサ香を持つ香料の開発が強く要求されている。   Widely used in Japanese houses, the tatami mats that make up the living space that symbolizes Japanese culture have a refreshing and comfortable rush scent. It is a must. However, it is difficult to maintain a refreshing and comfortable rush fragrance for a long time because the tatami rush fragrance weakens over time. In addition, although there is an increasing demand for tatami mats made of synthetic polymer materials that do not use natural rush, it is natural that these synthetic products do not provide a refreshing and comfortable rush. Therefore, there is a strong demand for the development of a fragrance having a more natural and natural rush.

これらの要求に対して、天然のイグサから水蒸気蒸留や溶剤抽出した精油や芳香を有する抽出物を香料として利用する方法が提案されている(特許文献1)。しかしながら、いずれの方法も天然のイグサを原料とし、多くの工程を経て製造されるため、安価かつ大量に供給することが難しいだけでなく、イグサの香気成分の一部しか採取できないため、天然感、爽快感、新鮮感のあるイグサ香の要望に十分に対応できるものではなかった。   In response to these demands, a method has been proposed in which an essential oil or aroma-extracted extract obtained by steam distillation or solvent extraction from natural rush is used as a fragrance (Patent Document 1). However, each method uses natural rush as a raw material and is manufactured through many processes, so it is difficult not only to supply a large amount at a low price, but also to extract only a part of the fragrance components of rush. However, it was not enough to meet the demands for a refreshing and fresh rush.

また、乾燥いぐさの揮発成分や乾燥および生こひげの水蒸気揮発性油の成分など、イグサ香気に関する分析も行われている(非特許文献1及び2)。これらの文献では、イグサ香に寄与する成分の幾つかは明らかにされているものの、実際にイグサ香の再現には至っておらず、天然感、爽快感、新鮮感のあるイグサ香の要望に応えられてはいない。   Moreover, the analysis regarding a rush fragrance | flavor, such as a volatile component of a dry rush and a component of water vapor | steam volatile oil of dry and raw beard, is also performed (nonpatent literature 1 and 2). Although some of the ingredients contributing to the rush scent are clarified in these documents, the rush scent has not actually been reproduced, and the request for a rush scent that is natural, refreshing and fresh is met. It has not been done.

特開平8−157863号公報JP-A-8-157863

渋谷三郎、他2名、「乾燥いぐさの揮発性成分」、第28回香料、テルペン精油化学に関する討論会予稿集、1984年、p.221-223Saburo Shibuya and 2 others, "Volatile components of dried igusa", Proceedings of the 28th fragrance, terpene essential oil chemistry, 1984, p.221-223 亀岡弘、他1名、「乾燥および生こひげの水蒸気揮発性油の成分」、日本農芸化学会誌、1978年、第52巻、第8号、p.323-327Hiroshi Kameoka, 1 other, "Ingredients of Steam and Volatile Oil of Dried and Raw Beard", Journal of Japanese Society for Agricultural Chemistry, 1978, Vol. 52, No. 8, p.323-327

本発明の課題は、天然感のあるイグサ香を賦与することができる香料組成物、及びかかる香料組成物を配合することによりイグサ香が賦与された畳、住宅用建材、家庭用製品または化粧品を提供することにある。   An object of the present invention is to provide a fragrance composition capable of imparting a natural rush, and a tatami mat, residential building material, household product or cosmetic product to which the rush fragrance has been imparted by blending such a fragrance composition. It is to provide.

本発明者らは、良質な天然イグサの香気成分について詳細に検討したところ、 (Z)-3-ヘキセノールと、特定の含硫黄化合物、特定の脂肪族不飽和アルデヒド、特定の含窒素化合物又はシス−ジャスモンとを併用し、所望により、更に3-ハイドロキシ-4,5-ジメチル-2(5H)-フラノン、4-ハイドロキシ-2,5-ジメチル-3(2H)-フラノン、4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、クマリン、ヘキサナール、ヘキサノール、フェニル酢酸、β-ヨノン、メチルサリシレート、バニリン、オイゲノール、(Z)-1,5-オクタジエン-3-オン、2-フェニルエチルアルコール、(E)-2-ヘキセノール、(E)-2-ヘキセナール及び(Z)-3-ヘキセナールからなる群より選択された少なくとも1種の成分を組み合わせることにより、天然感のあるイグサ香を賦与することができる香料組成物の提供が可能になるという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。   The inventors of the present invention have studied in detail the aroma components of high-quality natural rush, and have found that (Z) -3-hexenol, a specific sulfur-containing compound, a specific aliphatic unsaturated aldehyde, a specific nitrogen-containing compound, or a cis-containing compound. -Combined with jasmon, if desired, further 3-hydroxy-4,5-dimethyl-2 (5H) -furanone, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone, 4,5-epoxy -(E) -2-decenal, coumarin, hexanal, hexanol, phenylacetic acid, β-ionone, methyl salicylate, vanillin, eugenol, (Z) -1,5-octadien-3-one, 2-phenylethyl alcohol, ( A combination of at least one component selected from the group consisting of E) -2-hexenol, (E) -2-hexenal, and (Z) -3-hexenal can provide a natural rush. A perfume composition that can be made available It found a new fact that has led to the completion of the present invention.

すなわち、本発明は、以下の構成からなる。
(1)(Z)-3-ヘキセノールと、下記(a)成分、(b)成分、(c)成分、(d)成分及び(e)成分からなる群より選ばれた少なくとも1種を含有することを特徴とするイグサ様香料組成物。
(a):一般式(1)で表される化合物
R1−(S)n−R2 (1)
〔式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基またはアリル基、R2は炭素数1〜4のアルキル基、nは1〜3の整数〕
(b):脂肪族不飽和アルデヒド
(c):(a)成分を除く含硫黄化合物
(d):含窒素化合物
(e):シス−ジャスモン
(2)(a)成分が、ジメチルスルフィド及びジメチルトリスルフィドからなる群より選ばれた少なくとも1種である(1)のイグサ様香料組成物。
(3)(b)成分が、(E,E)-2,4-ノナジエナール、(E,Z)-2,6-ノナジエナール、(E,E)-2,4-ヘプタジエナール、(E,E)-2,4-デカジエナール、(E,E,E)-2,4,6-ノナトリエナール及び(E,E,Z)-2,4,6-ノナトリエナールからなる群より選ばれた少なくとも1種である(1)または(2)のイグサ様香料組成物。
(4)(c)成分が、メチオナール及び3-メルカプト-1-ヘキサノールからなる群より選ばれた少なくとも1種である(1)〜(3)のイグサ様香料組成物。
(5)(d)成分が、アントラニル酸メチル、2,6-ジメチル-3-エチルピラジン、2,3-ジエチル-5-メチルピラジン及び2-アセチル-1-ピロリンからなる群より選ばれた少なくとも1種である(1)〜(4)のイグサ様香料組成物。
(6)更に、3-ハイドロキシ-4,5-ジメチル-2(5H)-フラノン、4-ハイドロキシ-2,5-ジメチル-3(2H)-フラノン、4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、クマリン、ヘキサナール、ヘキサノール及びフェニル酢酸からなる群より選ばれた少なくとも1種を含有することを特徴とする(1)〜(5)の何れか1項のイグサ様香料組成物。
(7)更に、β-ヨノン、メチルサリシレート、バニリン、オイゲノール、(Z)-1,5-オクタジエン-3-オン、2-フェニルエチルアルコール、(E)-2-ヘキセノール、(E)-2-ヘキセナール及び(Z)-3-ヘキセナールからなる群より選ばれた少なくとも1種を含有することを特徴とする(1)〜(6)の何れか1項のイグサ様香料組成物
(8)(1)〜(7)の何れか1項のイグサ様香料組成物が添加されてなることを特徴とするイグサ様香気を有する畳、住宅用建材、家庭用製品または化粧品。
なお、本発明において、「イグサ様」とは、イグサだけに限定されるものではなく、畳、青畳、ござなどのイグサを使った製品を包含する意味を有するものであり、本発明のイグサ様香料組成物には、イグサの匂いを有する香料組成物だけでなく、畳、青畳、ござなどのイグサ製品の匂いを有する香料組成物も包含される。
That is, this invention consists of the following structures.
(1) Contains (Z) -3-hexenol and at least one selected from the group consisting of the following components (a), (b), (c), (d) and (e) A rush-like fragrance composition characterized by that.
(a): Compound represented by general formula (1)
R 1 − (S) n −R 2 (1)
[Wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an allyl group, R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and n is an integer of 1 to 3]
(b): Aliphatic unsaturated aldehyde
(c): Sulfur-containing compounds excluding component (a)
(d): Nitrogen-containing compound
(e): cis-jasmon (2) The rush-like fragrance composition according to (1), wherein the component (a) is at least one selected from the group consisting of dimethyl sulfide and dimethyl trisulfide.
(3) The component (b) is (E, E) -2,4-nonadienal, (E, Z) -2,6-nonadienal, (E, E) -2,4-heptadienal, (E, E) -2,4-Decadienal, at least one selected from the group consisting of (E, E, E) -2,4,6-nonatrienal and (E, E, Z) -2,4,6-nonatrienal The rush-like fragrance composition according to (1) or (2).
(4) The rush-like fragrance composition according to (1) to (3), wherein the component (c) is at least one selected from the group consisting of methional and 3-mercapto-1-hexanol.
(5) The component (d) is at least selected from the group consisting of methyl anthranilate, 2,6-dimethyl-3-ethylpyrazine, 2,3-diethyl-5-methylpyrazine and 2-acetyl-1-pyrroline The rush-like fragrance composition of (1)-(4) which is 1 type.
(6) Further, 3-hydroxy-4,5-dimethyl-2 (5H) -furanone, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone, 4,5-epoxy- (E) -2 The rush-like fragrance composition according to any one of (1) to (5), comprising at least one selected from the group consisting of decenal, coumarin, hexanal, hexanol and phenylacetic acid.
(7) Further, β-ionone, methyl salicylate, vanillin, eugenol, (Z) -1,5-octadien-3-one, 2-phenylethyl alcohol, (E) -2-hexenol, (E) -2- The rush-like fragrance composition (8) (1) according to any one of (1) to (6), comprising at least one selected from the group consisting of hexenal and (Z) -3-hexenal A tatami mat having a rush-like fragrance, a building material for housing, a household product, or a cosmetic, wherein the rush-like fragrance composition according to any one of) to (7) is added.
In the present invention, the term “rush” is not limited to the rush, but has a meaning including products using rushes such as tatami mats, blue tatami mats, goza, and the like. The perfume composition includes not only a perfume composition having a rush of rush but also a fragrance composition having a scent of a rush product such as tatami mat, blue tatami mat and goza.

本発明によれば、天然感のあるイグサ香を賦与することができる香料組成物の提供が可能となり、更に本発明の香料組成物を畳、住宅用建材、家庭用製品、化粧品などに配合することにより、天然感が感じられる製品を消費者に提供することが可能となる。   According to the present invention, it is possible to provide a fragrance composition capable of imparting a natural rush, and further blend the fragrance composition of the present invention into tatami mats, residential building materials, household products, cosmetics, and the like. This makes it possible to provide consumers with a product that feels natural.

以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。
本発明のイグサ様香料組成物は、 (Z)-3-ヘキセノールと、上記(a)成分、(b)成分、(c)成分、(d)成分及び(e)成分からなる群より選ばれた少なくとも1種とを必須成分として含有する。
(Z)-3-ヘキセノールは、青葉アルコールとも呼ばれ、野菜など植物の青臭い香気を有する化合物であり、融点−61〜−62℃、沸点156℃の無色の液体である。本発明によれば、(Z)-3-ヘキセノールに、上記(a)成分、(b)成分、(c)成分、(d)成分及び(e)成分からなる群より選ばれた少なくとも1種を組み合わせることにより、イグサ様香料組成物が得られる。該(a)〜(e)成分は、所望のイグサ様香気を得るに十分な量だけ(Z)-3-ヘキセノールに配合すればよい。
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.
The rush-like fragrance composition of the present invention is selected from the group consisting of (Z) -3-hexenol and the above components (a), (b), (c), (d) and (e). And at least one of them as an essential component.
(Z) -3-hexenol, also called green leaf alcohol, is a compound having a plant-like odor of vegetables such as vegetables, and is a colorless liquid having a melting point of −61 to −62 ° C. and a boiling point of 156 ° C. According to the present invention, (Z) -3-hexenol includes at least one selected from the group consisting of (a) component, (b) component, (c) component, (d) component, and (e) component. By combining the above, an rush-like fragrance composition can be obtained. The components (a) to (e) may be added to (Z) -3-hexenol in an amount sufficient to obtain the desired rush-like aroma.

(a)成分は、一般式R1−(S)n−R2〔式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基またはアリル基、R2は炭素数1〜4のアルキル基、nは1〜3の整数〕で表される化合物であり、具体的には、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、メチルプロピルジスルフィド、メチルプロピルトリスルフィド、ジプロピルジスルフィド、ジプロピルトリスルフィド、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィド、ジブチルスルフィド等が挙げられ、これらから選ばれた少なくとも1種と(Z)-3-ヘキセノールとの組合せにより磯の香り、緑茶の香りに繋がる濃い緑色をイメージできるグリーン感、天然感、爽快感、新鮮感のあるイグサ様香気を得ることができるが、特にジメチルスルフィド、ジメチルトリスルフィドを単独又は併用して用いることでリアル感のあるイグサ様香気を得ることができる。 The component (a) has the general formula R 1- (S) n -R 2 (wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an allyl group, R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, n Is an integer of 1 to 3, specifically, dimethyl sulfide, dimethyl disulfide, dimethyl trisulfide, methylpropyl disulfide, methylpropyl trisulfide, dipropyl disulfide, dipropyl trisulfide, diallyl sulfide , Diallyl disulfide, dibutyl sulfide, and the like, and a combination of at least one selected from these and (Z) -3-hexenol, a green feeling that can imagine a dark green color that leads to the aroma of green tea , A refreshing and fresh rush-like aroma can be obtained, but dimethyl sulfide and dimethyl trisulfide are used singly or in combination. It is possible to obtain a rush-like flavor with a real sense of the.

(Z)-3-ヘキセノールと(a)成分の質量比は、(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して、好ましくは0.0000001〜0.01質量部、より好ましくは0.00001〜0.001質量部であり、(a)成分の量が(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して0.01質量部を超えるとイグサが有する特有の青葉様香気を失い、また、0.0000001質量部未満では(a)成分特有の磯の香り、緑茶の香りに繋がる濃い緑色をイメージできるグリーン感、ロースト感、スパイシー感、ハーバル感が付与されず天然感、爽快感、新鮮感のあるイグサ様香気を得られない。   The mass ratio of (Z) -3-hexenol to component (a) is preferably 0.0000001 to 0.01 parts by mass, more preferably 0.00001 to 0.01 parts by mass with respect to 1 part by mass of (Z) -3-hexenol. When the amount of the component (a) exceeds 0.01 parts by mass with respect to 1 part by mass of (Z) -3-hexenol, the characteristic green leaf-like aroma possessed by the rush is lost. Less than 00000001 parts by mass, it has a green, roasted, spicy, and herbal feeling that can give an image of the dark green color that leads to the aroma of green (a) and green tea. A certain rush-like fragrance cannot be obtained.

(b)成分は、脂肪族不飽和アルデヒドであり、具体的には、(E,E)-2,4-ノナジエナール、(E,Z)-2,6-ノナジエナール、(E,E)-2,4-ヘプタジエナール、(E,E)-2,4-デカジエナール、(E,E,E)-2,4,6-ノナトリエナール、(E,E,Z)-2,4,6-ノナトリエナール等が挙げられ、これらから選ばれた少なくとも1種と(Z)-3-ヘキセノールとの組合せによりみずみずしいキュウリ様のグリーン感、濃厚なグリーン感、僅かなフローラル感、Fatty感ならびに独特の甘さが付与された天然感、爽快感、新鮮感のあるイグサ様香気を得ることができる。   Component (b) is an aliphatic unsaturated aldehyde, specifically, (E, E) -2,4-nonadienal, (E, Z) -2,6-nonadienal, (E, E) -2 , 4-Heptadienal, (E, E) -2,4-Decadienal, (E, E, E) -2,4,6-Nonatrienal, (E, E, Z) -2,4,6-Nonatrienal, etc. A combination of at least one selected from these and (Z) -3-hexenol gives a fresh cucumber-like green feeling, rich green feeling, slight floral feeling, Fatty feeling and unique sweetness. A natural, refreshing, fresh rush-like fragrance can be obtained.

(Z)-3-ヘキセノールと(b)成分の質量比は、(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して、好ましくは0.0001〜0.2質量部、より好ましくは0.0005〜0.05質量部であり、(b)成分の量が(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して0.2質量部を超えるとFatty感や刺激的なグリーン感、甘さが強くなり、更にキュウリ様の香気が目立つことでイグサ様の香気が得られず、また、0.0001質量部未満ではイグサが有する適度なグリーンでみずみずしい香気を得ることができず、香りとしてのボリューム感にも欠ける。   The mass ratio of (Z) -3-hexenol to component (b) is preferably 0.0001 to 0.2 parts by mass, more preferably 0.0005 to 1 part by mass of (Z) -3-hexenol. It is 0.05 part by weight, and if the amount of component (b) exceeds 0.2 part by weight with respect to 1 part by weight of (Z) -3-hexenol, Fatty feeling, stimulating green feeling and sweetness will become stronger. Furthermore, the cucumber-like fragrance is conspicuous, and the rush-like fragrance cannot be obtained, and if it is less than 0.0001 parts by mass, it is not possible to obtain an appropriate green and fresh fragrance that rush has, resulting in a sense of volume as a scent. Also lacks.

(b)成分は、(a)成分を含有する(Z)-3-ヘキセノールと組み合わせることにより、更に天然感、爽快感、新鮮感のあるイグサ様香気を得ることができる。   By combining (b) component with (Z) -3-hexenol containing component (a), it is possible to obtain an rush-like fragrance with further natural feeling, refreshing feeling and freshness.

(c)成分は、上記(a)成分を除く含硫黄化合物であり、具体的にはメチオナールなどの含硫黄アルデヒド、3-メルカプト-1-ヘキサノールなどの含硫黄アルコールが挙げられ、これらから選ばれた少なくとも1種と(Z)-3-ヘキセノールとの組合せにより(a)成分では得られない磯の香り、緑茶の香りに繋がる濃い緑色をイメージできる天然感、爽快感、新鮮感のあるイグサ様香気を得ることができる。   Component (c) is a sulfur-containing compound excluding the component (a), and specific examples thereof include sulfur-containing aldehydes such as methional and sulfur-containing alcohols such as 3-mercapto-1-hexanol, and are selected from these. A combination of at least one and (Z) -3-hexenol that gives a natural, refreshing, and fresh sensation that allows you to imagine the dark green color that leads to the aroma of amber and green tea that cannot be obtained with component (a) Aroma can be obtained.

(Z)-3-ヘキセノールと(c)成分の質量比は、(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して、好ましくは0.000001〜0.01質量部、より好ましくは0.00001〜0.005質量部であり、(c)成分の量が(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して0.01質量部を超えるとイグサが有する特有の青葉様香気を失い、また、0.000001質量部未満では(c)成分特有の磯の香り、緑茶の香りに繋がる濃い緑色をイメージできるグリーン感が付与されず天然感、爽快感、新鮮感のあるイグサ様香気を得られない。   The mass ratio of (Z) -3-hexenol to component (c) is preferably 0.000001 to 0.01 parts by mass, more preferably 0.00001 to 0.01 parts by mass with respect to 1 part by mass of (Z) -3-hexenol. When the amount of the component (c) exceeds 0.01 parts by mass with respect to 1 part by mass of (Z) -3-hexenol, the characteristic green leaf-like aroma possessed by the rush is lost. If the amount is less than 0.0001 parts by mass, a green sensation that can give an image of a dark green color that leads to the scent of the component (c) and green tea is not imparted, and a natural, refreshing, fresh rush-like aroma cannot be obtained.

(c)成分は、(a)成分及び/または(b)成分を含有する(Z)-3-ヘキセノールと組み合わせることにより、更に天然感、爽快感、新鮮感のあるイグサ様香気を得ることができる。   The component (c) can be combined with (Z) -3-hexenol containing the component (a) and / or the component (b) to obtain a rush-like aroma with a natural feeling, refreshment, and freshness. it can.

(d)成分は、含窒素化合物であり、具体的にはアントラニル酸メチルなどのアントラニル酸エステル類、2,6-ジメチル-3-エチルピラジン、2,3-ジエチル-5-メチルピラジンなどのアルキル基置換ピラジン類、2-アセチル-1-ピロリン等が挙げられ、これらから選ばれた少なくとも1種と(Z)-3-ヘキセノールとの組合せによりイグサが有する特有な甘さと枯草様の乾燥した葉の香気が付与された天然感、爽快感、新鮮感のあるイグサ様香気を得ることができる。   Component (d) is a nitrogen-containing compound, specifically, anthranilic acid esters such as methyl anthranilate, alkyl such as 2,6-dimethyl-3-ethylpyrazine, 2,3-diethyl-5-methylpyrazine, etc. Group-substituted pyrazines, 2-acetyl-1-pyrroline and the like, and a combination of at least one selected from these and (Z) -3-hexenol and the unique sweetness and hay-like dry leaves that rush has It is possible to obtain a rush-like fragrance with a natural feeling, refreshing feeling and freshness.

(Z)-3-ヘキセノールと(d)成分の質量比は、(d)成分がアントラニル酸メチルの場合は、(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して、好ましくは0.005〜0.5質量部、より好ましくは0.01〜0.3質量部であり、当該成分の量が(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して0.5質量部を超えるとフルーティ感が強くなってイグサ様香気を失い、また、0.005質量部未満では当該成分特有の甘さが得られず、天然感、爽快感のあるイグサ様香気を得ることができない。   The mass ratio of (Z) -3-hexenol to component (d) is preferably 0.005 to 0 with respect to 1 part by mass of (Z) -3-hexenol when component (d) is methyl anthranilate. .5 parts by mass, more preferably 0.01 to 0.3 parts by mass. When the amount of the component exceeds 0.5 parts by mass with respect to 1 part by mass of (Z) -3-hexenol, the feeling of fruitiness is strong. The rush-like fragrance is lost, and if the amount is less than 0.005 parts by mass, the sweetness peculiar to the component cannot be obtained, and the rush-like fragrance having a natural feeling and a refreshing feeling cannot be obtained.

また、(d)成分が2,6-ジメチル-3-エチルピラジン、2,3-ジエチル-5-メチルピラジン、2-アセチル-1-ピロリンである場合は、(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して、好ましくは0.0000001〜0.01質量部、より好ましくは0.000001〜0.0001質量部であり、当該成分の量が(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して0.01質量部を超えるとロースト感、ナッティ感、枯草感が強くなりイグサが有する特有の青葉様香気を失い、また、0.0000001質量部未満ではグリーン感、ロースト・スパイシー感が付与されず天然感、爽快感、新鮮感のあるイグサ様香気を得られない。   When component (d) is 2,6-dimethyl-3-ethylpyrazine, 2,3-diethyl-5-methylpyrazine, 2-acetyl-1-pyrroline, 1 mass of (Z) -3-hexenol Part is preferably 0.0000001 to 0.01 part by weight, more preferably 0.000001 to 0.0001 part by weight, and the amount of the component is 1 part by weight of (Z) -3-hexenol. If it exceeds 0.01 parts by mass, the roasted feeling, nutty feeling, and hay sensation will become strong, and the characteristic green leaf-like aroma of rush will be lost, and if it is less than 0.0000001 parts by mass, no green feeling or roasted / spicy feeling will be imparted. You can't get a rush-like aroma that is natural, refreshing, or fresh.

(d)成分は、(a)成分及び/または(b)成分及び/または(c)成分を含有する(Z)-3-ヘキセノールと組み合わせることにより、更に天然感、爽快感、新鮮感のあるイグサ様香気を得ることができる。   Component (d) is more natural, refreshing and fresh when combined with (Z) -3-hexenol containing component (a) and / or component (b) and / or component (c). A rush-like aroma can be obtained.

(e)成分は、シス−ジャスモンであり、グリーン感、フローラル感の厚みを増した天然感のあるイグサ様香気を得ることができる。   The component (e) is cis-jasmon, and can provide a natural rush-like aroma with increased green and floral thickness.

(Z)-3-ヘキセノールと(e)成分の質量比は、好ましくは0.001〜0.5質量部、より好ましくは0.01〜0.3質量部であり、当該成分の量が(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して0.5質量部を超えるとイグサが有する特有な香気を損ない、また、0.001質量部未満では当該成分特有のグリーン感、フローラル感が得られず、天然感、爽快感のあるイグサ様香気を得ることができない。   The mass ratio of (Z) -3-hexenol to (e) component is preferably 0.001 to 0.5 parts by mass, more preferably 0.01 to 0.3 parts by mass, and the amount of the component is ( Z) -3-Hexenol exceeds 0.5 parts by mass with respect to 1 part by mass, and the fragrance unique to the rush is impaired, and if it is less than 0.001 parts by mass, a green feeling and floral feeling peculiar to the component can be obtained. The rush-like aroma with a natural and refreshing feeling cannot be obtained.

(e)成分は、(a)成分及び/または(b)成分及び/または(c)成分及び/または(d)成分を含有する(Z)-3-ヘキセノールと組み合わせることにより、更に天然感、爽快感、新鮮感のあるイグサ様香気を得ることができる。   The component (e) is further combined with (Z) -3-hexenol containing the component (a) and / or the component (b) and / or the component (c) and / or the component (d). A refreshing and fresh rush-like aroma can be obtained.

本発明によれば、(Z)-3-ヘキセノールと、上記(a)〜(e)成分からなる群より選ばれた少なくとも1種とからなる香料組成物に、更に、3-ハイドロキシ-4,5-ジメチル-2(5H)-フラノン、4-ハイドロキシ-2,5-ジメチル-3(2H)-フラノン、4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、クマリン、ヘキサナール、ヘキサノール及びフェニル酢酸からなる群より選ばれた少なくとも1種、及び/又は、β-ヨノン、メチルサリシレート、バニリン、オイゲノール、(Z)-1,5-オクタジエン-3-オン、2-フェニルエチルアルコール、(E)-2-ヘキセノール、(E)-2-ヘキセナール及び(Z)-3-ヘキセナールからなる群より選ばれた少なくとも1種を配合することにより、より天然感、爽快感、新鮮感のあるイグサ様香気を得ることができる。   According to the present invention, a fragrance composition comprising (Z) -3-hexenol and at least one selected from the group consisting of the above components (a) to (e) is further added to 3-hydroxy-4, 5-dimethyl-2 (5H) -furanone, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone, 4,5-epoxy- (E) -2-decenal, coumarin, hexanal, hexanol and phenylacetic acid And / or β-ionone, methyl salicylate, vanillin, eugenol, (Z) -1,5-octadien-3-one, 2-phenylethyl alcohol, (E)- By blending at least one selected from the group consisting of 2-hexenol, (E) -2-hexenal and (Z) -3-hexenal, a more natural, refreshing and fresh rush-like aroma Can be obtained.

3-ハイドロキシ-4,5-ジメチル-2(5H)-フラノン、4-ハイドロキシ-2,5-ジメチル-3(2H)-フラノン、4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、クマリン、ヘキサナール、ヘキサノール及びフェニル酢酸から成る群より選ばれた少なくとも1種の成分は、イグサ様香気の甘さ、グリーン感、フレッシュ感を補い、香りの全体のバランスをとるために使用される。   3-hydroxy-4,5-dimethyl-2 (5H) -furanone, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone, 4,5-epoxy- (E) -2-decenal, coumarin, At least one component selected from the group consisting of hexanal, hexanol and phenylacetic acid is used to supplement the sweetness of the rush-like fragrance, the greenness and the freshness, and to balance the fragrance as a whole.

β-ヨノン、メチルサリシレート、バニリン、オイゲノール、(Z)-1,5-オクタジエン-3-オン、2-フェニルエチルアルコール、(E)-2-ヘキセノール、(E)-2-ヘキセナール及び(Z)-3-ヘキセナールから成る群より選ばれた少なくとも1種の成分は、イグサ様香気のウッディー感、フローラル感、グリーン感、フレッシュ感、甘さを補い香り全体のボリューム感を得るために使用される。   β-ionone, methyl salicylate, vanillin, eugenol, (Z) -1,5-octadien-3-one, 2-phenylethyl alcohol, (E) -2-hexenol, (E) -2-hexenal and (Z) -3- At least one component selected from the group consisting of hexenal is used to obtain the volume of the scent as a supplement to the woody, floral, green, fresh and sweetness of the rush-like aroma .

3-ハイドロキシ-4,5-ジメチル-2(5H)-フラノン、4-ハイドロキシ-2,5-ジメチル-3(2H)-フラノン、4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、クマリン、ヘキサナール、ヘキサノール、フェニル酢酸、β-ヨノン、メチルサリシレート、バニリン、オイゲノール、(Z)-1,5-オクタジエン-3-オン、2-フェニルエチルアルコール、(E)-2-ヘキセノール、(E)-2-ヘキセナール、(Z)-3-ヘキセナールの配合量には特に制限はなく、イグサ様香気のボリューム感、天然感、爽快感または新鮮感を付与するに十分な量だけ配合すればよく、畳、住宅用建材、家庭用製品又は化粧品などの用途に適合した香気を調製するために十分な量だけ配合すればよい。なお、4,5-エポキシ-(E)-2-デセナールは、(Z)-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナールと、(E)-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナールの二つの異性体が存在するが、本発明においてはいずれも好適に使用することができる。これら異性体はそれぞれ単独でも、或いは混合物として使用しても差し支えない。   3-hydroxy-4,5-dimethyl-2 (5H) -furanone, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone, 4,5-epoxy- (E) -2-decenal, coumarin, Hexanal, hexanol, phenylacetic acid, β-ionone, methyl salicylate, vanillin, eugenol, (Z) -1,5-octadien-3-one, 2-phenylethyl alcohol, (E) -2-hexenol, (E)- There are no particular restrictions on the amount of 2-hexenal or (Z) -3-hexenal, and it is sufficient to add only a sufficient amount to give the rush-like aroma, naturalness, refreshment or freshness. It is sufficient to add a sufficient amount to prepare a fragrance suitable for applications such as residential building materials, household products or cosmetics. 4,5-epoxy- (E) -2-decenal is composed of (Z) -4,5-epoxy- (E) -2-decenal and (E) -4,5-epoxy- (E)- There are two isomers of 2-decenal, and any of them can be suitably used in the present invention. These isomers may be used alone or as a mixture.

本発明の香料組成物には、更にイグサ様香気にシャープなグリーン感、厚みのあるグリーン感、フローラル感、サワー感等の香気を付与してボリューム感をアップさせる目的、イグサ様香気を損なわず本発明の使用対象、使用目的に香気を合わる目的等で、その他の香料素材として広く知られている成分、具体的には鎖状炭化水素、環状テルペン炭化水素、その他の炭化水素、脂肪族アルコール、テルペン系アルコール、芳香族アルコール、その他のアルコール、フェノール誘導体、アルデヒド類、アセタール類、ケトン類、ケタール類、エーテル類、オキサイド類、合成ムスク類、酸類、ラクトン類、エステル類に該当する種々の香料素材を任意に配合することができる。   The fragrance composition of the present invention further improves the volume feeling by imparting a sharp green feeling, thick green feeling, floral feeling, sour feeling, etc. to the rush-like fragrance, without damaging the rush-like fragrance. Components widely used as other perfume materials, specifically chain hydrocarbons, cyclic terpene hydrocarbons, other hydrocarbons, aliphatics, etc. Various alcohols, terpene alcohols, aromatic alcohols, other alcohols, phenol derivatives, aldehydes, acetals, ketones, ketals, ethers, oxides, synthetic musks, acids, lactones, esters The fragrance | flavor raw material of any can be mix | blended arbitrarily.

本発明の香料組成物には、必要に応じて、ジエチルフタレート、トリエチルシトレート等のエステル類、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ブチルジグリコール、1,3-ブチレングリコール等のグリコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3-メチル-3-メトキシブタノール等のアルコールエーテル類、エタノール等のアルコールなどの溶剤を含有させることができる。その量は、本発明の香料組成物の使用対象、使用目的等に応じて適宜決定することができる。   In the fragrance composition of the present invention, if necessary, esters such as diethyl phthalate and triethyl citrate, glycols such as propylene glycol, dipropylene glycol, hexylene glycol, butyl diglycol and 1,3-butylene glycol Solvents such as alcohol ethers such as propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, and 3-methyl-3-methoxybutanol, and alcohols such as ethanol can be contained. The amount can be appropriately determined according to the intended use, purpose of use, etc. of the fragrance composition of the present invention.

本発明の香料組成物には、更に界面活性剤、紫外線吸収剤、防腐剤、殺菌剤、消臭剤、染料、顔料、パール剤、キレート剤、水溶性高分子、ゲル化剤、ビタミン類、アミノ酸類、オリーブ油、ホホバ油等の油溶性成分、シリコーン類、エキス剤、チンキ剤等を、本発明の香料組成物の使用対象、使用目的等に応じて適宜配合することができる。   The fragrance composition of the present invention further includes a surfactant, an ultraviolet absorber, an antiseptic, a disinfectant, a deodorant, a dye, a pigment, a pearl agent, a chelating agent, a water-soluble polymer, a gelling agent, vitamins, Amino acids, olive oil, jojoba oil and other oil-soluble components, silicones, extracts, tinctures, and the like can be appropriately blended according to the intended use and purpose of the fragrance composition of the present invention.

本発明の香料組成物は、単独で畳、住宅用建材、家庭用製品、化粧品などの消費財製品に配合して使用することができるが、これらの消費財製品に配合される従来の香料組成物に対してイグサ様香料組成物として配合することもできる。ここで、従来の香料組成物としては、例えば、用途や目的に応じて従来から使用されている種々の香料素材や調合香料(例えば、シトラス系香料、フローラル系香料、マリン系香料、グリーン系香料、フルーツ系香料等)を含有するものが挙げられる。   The fragrance composition of the present invention can be used alone and blended with consumer goods products such as tatami mats, residential building materials, household products, cosmetics, etc., but the conventional fragrance compositions blended with these consumer goods products It can also be blended as a rush-like fragrance composition to the product. Here, as a conventional fragrance composition, for example, various fragrance materials and blended fragrances conventionally used according to applications and purposes (for example, citrus fragrance, floral fragrance, marine fragrance, green fragrance) , Fruit-based fragrances, and the like).

本発明の香料組成物を添加可能な製品としては、天然畳、人工畳、畳床、畳表のような畳類;壁紙、床材、接着剤、コーティング樹脂、木材、ボード類のような住宅用建材類;衣類用洗剤、衣類用柔軟剤、衣類用仕上げ剤、各種洗浄剤(繊維用、皮革用、硬質表面用、住居用、家庭用、トイレ用、お風呂用など)、芳香消臭剤、香りつきトイレットペーパー、ワックス剤のような家庭用製品;フレグランス製品(香水、オードパルファム、ボディーコロンなど)、スキンケア化粧料(化粧水、乳液、クリーム、口紅、ファンデーション、洗顔料、石鹸、ボディーシャンプー、ボディーケア製品、入浴剤、制汗デオドラント剤など)、ヘアケア化粧料(シャンプー、リンス、コンディショナー、ヘアートリートメント、ヘアトニック、育毛剤、ヘアカラーリング剤、ヘアスタイリング剤、パーマネント剤など)が挙げられる。   Products to which the fragrance composition of the present invention can be added include natural tatami mats, artificial tatami mats, tatami floors, tatami mats such as tatami mats; wallpaper, flooring materials, adhesives, coating resins, wood, boards, etc. Building materials: clothing detergents, clothing softeners, clothing finishing agents, various cleaning agents (for textiles, leather, hard surfaces, residential, home, toilets, baths, etc.), aromatic deodorants , Scented toilet paper, household products such as wax agent; fragrance products (perfume, eau de parfum, body colon, etc.), skin care cosmetics (skin lotion, milky lotion, cream, lipstick, foundation, face wash, soap, body shampoo, Body care products, bath preparations, antiperspirant deodorants, etc., hair care cosmetics (shampoo, rinse, conditioner, hair treatment, hair tonic, hair restorer, A coloring agents, hair styling agents, such as permanent agent) and the like.

次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。また、処方等の数値は特に規定をしない限り質量部を示す。   EXAMPLES Next, although an Example is shown and this invention is demonstrated further more concretely, this invention is not limited to these Examples. Moreover, numerical values such as prescription indicate parts by mass unless otherwise specified.

(実施例1)
(Z)-3-ヘキセノールと(a)成分を用いて、本発明のイグサ様香料組成物を作成した。
Example 1
The rush-like fragrance composition of the present invention was prepared using (Z) -3-hexenol and the component (a).

(Z)-3-ヘキセノールと(a)成分を、表1に示すように、(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して、0.01、0.0001、0.00001、0.0000001質量部の組成比で配合し、それぞれの組成物について、調香師を含む5名の評価者により官能で評価した。(a)成分として表2に示す各種化合物を用いた場合の結果を表2に示す。   As shown in Table 1, 0.01, 0.0001, 0.00001, 0.0000001 of (Z) -3-hexenol and the component (a) with respect to 1 part by mass of (Z) -3-hexenol. It mix | blended with the composition ratio of a mass part, and evaluated each sensory by sensory sense by five evaluators including a perfumer. Table 2 shows the results when various compounds shown in Table 2 were used as the component (a).

Figure 0005546192
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(実施例2)
(Z)-3-ヘキセノールと(b)成分を用いて、本発明のイグサ様香料組成物を作成した。
(Example 2)
The rush-like fragrance composition of the present invention was prepared using (Z) -3-hexenol and component (b).

(Z)-3-ヘキセノールと(b)成分を、表3に示すように、 (Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して、0.2、0.05、0.0005、0.0001質量部の組成比で配合し、それぞれの組成物について、調香師を含む5名の評価者により官能で評価した。(b)成分として表4に示す各種化合物を用いた場合の結果を表4に示す。   As shown in Table 3, (Z) -3-hexenol and the component (b) are 0.2, 0.05, 0.0005, 0.0001 with respect to 1 part by mass of (Z) -3-hexenol. It mix | blended with the composition ratio of a mass part, and evaluated each sensory by sensory sense by five evaluators including a perfumer. Table 4 shows the results when various compounds shown in Table 4 were used as the component (b).

Figure 0005546192
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(実施例3)
(Z)-3-ヘキセノールと(c)成分を用いて、本発明のイグサ様香料組成物を作成した。
(Example 3)
The rush-like fragrance composition of the present invention was prepared using (Z) -3-hexenol and component (c).

(Z)-3-ヘキセノールと(c)成分を、表5に示すように、 (Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して、0.01、0.005、0.00001、0.000001質量部の組成比で配合し、それぞれの組成物について、調香師を含む5名の評価者により官能で評価した。(c)成分として表6に示す各種化合物を用いた場合の結果を表6に示す。   As shown in Table 5, (Z) -3-hexenol and the component (c) are each 0.01, 0.005, 0.00001, 0.000001 with respect to 1 part by mass of (Z) -3-hexenol. It mix | blended with the composition ratio of a mass part, and evaluated each sensory by sensory sense by five evaluators including a perfumer. Table 6 shows the results when various compounds shown in Table 6 were used as the component (c).

Figure 0005546192
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(実施例4)
(Z)-3-ヘキセノールと(d)成分を用いて、本発明のイグサ様香料組成物を作成した。
Example 4
The rush-like fragrance composition of the present invention was prepared using (Z) -3-hexenol and component (d).

(Z)-3-ヘキセノールと(d)成分であるアントラニル酸メチルを、表7に示すように、(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して、0.5、0.3、0.01、0.005質量部の組成比で配合して、その組成物について、調香師を含む5名の評価者により官能で評価した。その結果を表7に示す。   (Z) -3-hexenol and (d) component methyl anthranilate as shown in Table 7, with respect to 1 part by weight of (Z) -3-hexenol, 0.5, 0.3, 0. The composition was blended at a composition ratio of 01, 0.005 parts by mass, and the composition was organoleptically evaluated by five evaluators including a perfumer. The results are shown in Table 7.

Figure 0005546192
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(実施例5)
(Z)-3-ヘキセノールと(d)成分である2,6-ジメチル-3-エチルピラジン、2,3-ジエチル-5-メチルピラジン又は2-アセチル-1-ピロリンを、表8に示すように、(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して、0.01、0.0001、0.000001、0.0000001質量部の組成比で配合して、それぞれの組成物について、調香師を含む5名の評価者により官能で評価した。その結果を表8に示す。
(Example 5)
Table 8 shows (Z) -3-hexenol and (d) component 2,6-dimethyl-3-ethylpyrazine, 2,3-diethyl-5-methylpyrazine or 2-acetyl-1-pyrroline. And (Z) -3-hexenol with a composition ratio of 0.01, 0.0001, 0.000001, 0.0000001 parts by mass with respect to 1 part by mass. It was evaluated by sensuality by 5 evaluators including The results are shown in Table 8.

Figure 0005546192
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(実施例6)
(Z)-3-ヘキセノールと(e)成分であるシス−ジャスモンを、表9に示すように、(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して、0.5、0.3、0.01、0.001質量部の組成比で配合して、その組成物について、調香師を含む5名の評価者により官能で評価した。その結果を表9に示す。
(Example 6)
As shown in Table 9, the (Z) -3-hexenol and (e) component cis-jasmon are 0.5, 0.3, 0. The composition was blended at a composition ratio of 01, 0.001 parts by mass, and the composition was sensorially evaluated by five evaluators including a perfumer. The results are shown in Table 9.

Figure 0005546192
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(実施例7)
イグサ様香料組成物処方検討
(Z)-3-ヘキセノールと、(a)〜 (e)成分の1種以上とを併用して、本発明のイグサ様香料組成物を作成した。それぞれ作成したイグサ様香料組成物の配合組成を表10〜12に示す。
(Example 7)
Examination of rush-like fragrance composition formulation
The rush-like fragrance composition of the present invention was prepared by using (Z) -3-hexenol in combination with one or more of the components (a) to (e). The compounding composition of the rush-like fragrance | flavor composition produced, respectively is shown to Tables 10-12.

Figure 0005546192
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(イグサ様香料組成物の評価)
表10〜表12で得られたイグサ様香料組成物の官能評価を行った。評価は、調香師、エバリュエーターを含む7名により、以下の方法に従って進めた。
(Evaluation of rush-like fragrance composition)
The sensory evaluation of the rush-like fragrance composition obtained in Tables 10 to 12 was performed. Evaluation was carried out according to the following method by 7 persons including a perfumer and an evaluator.

官能評価
(1)表10〜表12で得られたイグサ様香料組成物の0.1%エタノール溶液を作成し、その溶液を匂い紙に0.1g滴下する。
(2)縦100cm×横100cm×高さ200cmの専用評価ボックス内に設置した、縦20cm×横30cm×高さ80cmのステンレス製棚に匂い紙を置き、10分間放置する。
(3)専用評価窓から空間の香りを嗅ぎ、香りの質感を評価する。
Sensory evaluation (1) A 0.1% ethanol solution of the rush-like fragrance composition obtained in Tables 10 to 12 is prepared, and 0.1 g of the solution is dropped on odor paper.
(2) Place odor paper on a stainless steel shelf of length 20 cm x width 30 cm x height 80 cm installed in a dedicated evaluation box of length 100 cm x width 100 cm x height 200 cm and let stand for 10 minutes.
(3) Smell the scent of the space from the dedicated evaluation window and evaluate the texture of the scent.

(評価結果)
評価結果を表13に示す。
(Evaluation results)
The evaluation results are shown in Table 13.

Figure 0005546192
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(実施例8)
イグサ様香料組成物処方検討
実施例7で作成したイグサ様香料組成物を用いて、更に本発明のイグサ様香料組成物を作成した。それぞれ作成したイグサ様香料組成物の配合組成を表14〜15に示す。
(Example 8)
Rush-like fragrance composition formulation study Using the rush-like fragrance composition prepared in Example 7, the rush-like fragrance composition of the present invention was further prepared. Tables 14 to 15 show the compositions of the rush-like fragrance compositions prepared.

Figure 0005546192
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Figure 0005546192
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(イグサ様香料組成物の評価)
表14〜表15で得られたイグサ様香料組成物の官能評価を行った。評価は、調香師、エバリュエーターを含む7名により、以下の方法に従って進めた。
(Evaluation of rush-like fragrance composition)
The sensory evaluation of the rush-like fragrance composition obtained in Table 14 to Table 15 was performed. Evaluation was carried out according to the following method by 7 persons including a perfumer and an evaluator.

官能評価
(1)表14〜表15で得られたイグサ様香料組成物の1%エタノール溶液を作成し、その溶液を匂い紙に0.1g滴下する。
(2)縦100cm×横100cm×高さ200cmの専用評価ボックス内に設置した、縦20cm×横30cm×高さ80cmのステンレス製棚に匂い紙を置き、10分間放置する。
(3)専用評価窓から空間の香りを嗅ぎ、香りの質感を評価する。
Sensory evaluation (1) A 1% ethanol solution of the rush-like fragrance composition obtained in Tables 14 to 15 is prepared, and 0.1 g of the solution is dropped on odor paper.
(2) Place odor paper on a stainless steel shelf of length 20 cm x width 30 cm x height 80 cm installed in a dedicated evaluation box of length 100 cm x width 100 cm x height 200 cm and let stand for 10 minutes.
(3) Smell the scent of the space from the dedicated evaluation window and evaluate the texture of the scent.

(評価結果)
評価結果を表16に示す。
(Evaluation results)
The evaluation results are shown in Table 16.

Figure 0005546192
Figure 0005546192

(実施例9)
イグサ様香料組成物を配合した製剤の検討
実施例8で得られた本発明のイグサ様香料組成物を用いて、シャンプー、消臭剤、芳香剤、イグサ香を着香した人工畳を作成した。
Example 9
Examination of formulation containing rush-like fragrance composition Using the rush-like fragrance composition of the present invention obtained in Example 8, an artificial tatami scented with shampoo, deodorant, fragrance, and rush scent was prepared. .

シャンプー組成物
下記処方のシャンプー用香料組成物ならびにシャンプー組成物を常法に従い作成した。シャンプー用香料組成物ならびにシャンプー組成物の配合組成を表17、18に示す。
Shampoo Composition A shampoo perfume composition and a shampoo composition having the following formulations were prepared according to a conventional method. Tables 17 and 18 show the composition of the shampoo flavor composition and the shampoo composition.

Figure 0005546192
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Figure 0005546192
Figure 0005546192

消臭剤組成物
下記処方のスプレー式消臭剤組成物を常法に従い作成した。消臭剤組成物の配合組成を表19に示す。
Deodorant Composition A spray-type deodorant composition having the following formulation was prepared according to a conventional method. Table 19 shows the composition of the deodorant composition.

Figure 0005546192
Figure 0005546192

芳香剤組成物
下記処方の芳香剤組成物をそれぞれの常法に従い作成した。芳香剤組成物の配合組成を表20、21に示す。
Air freshener composition The air freshener composition of the following prescription was created according to each usual method. Tables 20 and 21 show the composition of the fragrance composition.

Figure 0005546192
Figure 0005546192

Figure 0005546192
Figure 0005546192

イグサ香を着香した人工畳
人工畳に着香するイグサ様香料組成物を表22、23に示す組成で調製し、更にこれら組成物を塗布した着香人工畳を作成した。
Artificial tatami scented with rush fragrances An rush-like fragrance composition scented on artificial tatami mats was prepared with the compositions shown in Tables 22 and 23, and scented artificial tatami mats coated with these compositions were prepared.

Figure 0005546192
Figure 0005546192

Figure 0005546192
Figure 0005546192

香料βの調製方法
クレイトンG1654とIPソルベント1620を混合、加熱溶解し、ゾル状となった時点でイグサ様香料組成物を添加、均一混合して自然冷却しゾル状製剤とした。香料αならびに香料γは常法に従い調製した。
Preparation Method of Fragrance β Clayton G1654 and IP Solvent 1620 were mixed, heated and dissolved, and when it became a sol, the rush-like fragrance composition was added, uniformly mixed and naturally cooled to obtain a sol-form preparation. Fragrance α and fragrance γ were prepared according to a conventional method.

人工畳の作成
紙製の畳表を市販インシュレーションボードの周囲に巻きつけたものを人工畳とした。
Creation of Artificial Tatami A tatami mat made of paper and wrapped around a commercially available insulation board was used as an artificial tatami mat.

人工畳への着香
紙製の畳表を巻きつける前の市販インシュレーションボードにイグサ様香料組成物香料γを1m2あたり1gとなるよう全体に均一に噴霧し、その周囲を紙製の畳表で巻きつけた。
Fragrance to artificial tatami The rush-like fragrance composition fragrance γ is sprayed evenly over 1 m 2 on a commercial insulation board before wrapping a paper tatami surface, and the surrounding area is covered with a paper tatami surface. I wrapped it around.

評価
実施例9にて調製したシャンプー組成物、消臭剤組成物、芳香剤組成物、着香人工畳の評価を表24に示す方法で行った。
Evaluation Evaluation of the shampoo composition, the deodorant composition, the fragrance composition, and the artificial tatami mat prepared in Example 9 was performed by the method shown in Table 24.

Figure 0005546192
Figure 0005546192

(評価結果)
評価結果を表25に示す。
(Evaluation results)
The evaluation results are shown in Table 25.

Figure 0005546192
Figure 0005546192

(比較例1)
イグサ抽出物の作成
熊本県産いぐさを3〜5cmに切断したもの100gをヘキサン1kgに3日浸漬した後、溶液を濾紙(アドバンテック社製 5C濾紙)濾過して濾液を得た。次に、ヘキサンをロータリーエバポレーターで液量が仕込み量の1/50〜1/100になるまで濃縮し、イグサ抽出物を得た。
(Comparative Example 1)
Preparation of rush extract After immersing 100g of Kumamoto-grown rush into 3-5cm and immersing in 1kg of hexane for 3 days, the solution was filtered through a filter paper (5C filter paper manufactured by Advantech) to obtain a filtrate. Next, hexane was concentrated with a rotary evaporator until the liquid volume became 1/50 to 1/100 of the charged amount to obtain an rush extract.

(比較例2)
イグサ様香料組成物の作成
以下の処方に従いイグサ様香料組成物を作成した。それぞれ作成したイグサ様香料組成物の配合組成を表26に示す。
(Comparative Example 2)
Preparation of rush-like fragrance composition An rush-like fragrance composition was prepared according to the following formulation. Table 26 shows the composition of the rush-like fragrance compositions prepared.

Figure 0005546192
Figure 0005546192

(イグサ様香料組成物の評価)
比較例1ならびに比較例2で得られたイグサ様香料組成物の官能評価を行った。評価は、調香師、エバリュエーターを含む7名により、以下の方法に従って進めた。
(Evaluation of rush-like fragrance composition)
Sensory evaluation of the rush-like fragrance composition obtained in Comparative Example 1 and Comparative Example 2 was performed. Evaluation was carried out according to the following method by 7 persons including a perfumer and an evaluator.

官能評価
(1)比較例1で得られたイグサ抽出物は原液のまま、比較例2で得られたイグサ様香料組成物は1%エタノール溶液に調製し、それぞれを匂い紙に0.1g滴下する。
(2)縦100cm×横100cm×高さ200cmの専用評価ボックス内に設置した、縦20cm×横30cm×高さ80cmのステンレス製棚に匂い紙を置き、10分間放置する。
(3)専用評価窓から空間の香りを嗅ぎ、香りの質感を評価する。
Sensory evaluation (1) The rush extract obtained in Comparative Example 1 is a raw solution, and the rush-like fragrance composition obtained in Comparative Example 2 is prepared in a 1% ethanol solution, and 0.1 g of each is dropped on odor paper. To do.
(2) Place odor paper on a stainless steel shelf of length 20 cm x width 30 cm x height 80 cm installed in a dedicated evaluation box of length 100 cm x width 100 cm x height 200 cm and let stand for 10 minutes.
(3) Smell the scent of the space from the dedicated evaluation window and evaluate the texture of the scent.

(評価結果)
評価結果を表27に示す。
(Evaluation results)
The evaluation results are shown in Table 27.

Figure 0005546192
Figure 0005546192

本発明によれば、天然感、爽快感、新鮮感のあるイグサ香を有する香料組成物、ならびにかかる香料組成物を配合したイグサ香の畳、住宅用建材、家庭用製品または化粧品を提供することができる。   According to the present invention, there is provided a fragrance composition having a natural sensation, a refreshing sensation, a fresh rush, and a rush tatami mat, a building material for home use, a household product or a cosmetic containing such a fragrance composition. Can do.

Claims (8)

(Z)-3-ヘキセノールと、下記(a)成分及び(b)成分とを含有し、(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対する前記(a)成分の含有量が0.0000001〜0.01質量部であり、(Z)-3-ヘキセノール1質量部に対する前記(b)成分の含有量が0.0001〜0.2質量部であることを特徴とするイグサ様香料組成物。
(a):ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、メチルプロピルジスルフィド、メチルプロピルトリスルフィド、ジプロピルジスルフィド、ジプロピルトリスルフィド、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィド及びジブチルスルフィドからなる群より選ばれた少なくとも1種
(b):(E,E)-2,4-ノナジエナール、(E,Z)-2,6-ノナジエナール、(E,E)-2,4-ヘプタジエナール、(E,E)-2,4-デカジエナール、(E,E,E)-2,4,6-ノナトリエナール及び(E,E,Z)-2,4,6-ノナトリエナールからなる群より選ばれた少なくとも1種
It contains (Z) -3-hexenol, the following components (a) and (b), and the content of the component (a) with respect to 1 part by mass of (Z) -3-hexenol is 0.0000001-0. The rush-like fragrance composition, wherein the content of the component (b) is 0.0001 to 0.2 parts by mass with respect to 1 part by mass of (Z) -3-hexenol .
(a): at least one selected from the group consisting of dimethyl sulfide, dimethyl disulfide, dimethyl trisulfide, methylpropyl disulfide, methylpropyl trisulfide, dipropyl disulfide, dipropyl trisulfide, diallyl sulfide, diallyl disulfide, and dibutyl sulfide
(b): (E, E) -2,4-nonadienal, (E, Z) -2,6-nonadienal, (E, E) -2,4-heptadienal, (E, E) -2,4- At least one selected from the group consisting of decadienal, (E, E, E) -2,4,6-nonatrienal and (E, E, Z) -2,4,6-nonatrienal
更に、下記(c)成分を含有する請求項1に記載のイグサ様香料組成物。
(c):メチオナール及び3-メルカプト-1-ヘキサノールからなる群より選ばれた少なくとも1
Furthermore, the rush-like fragrance | flavor composition of Claim 1 containing the following (c) component .
(c): methional and at least one selected from the group consisting of 3-mercapto-1-hexanol
更に、下記(d)成分を含有する請求項1又は2に記載のイグサ様香料組成物。
(d):アントラニル酸メチル、2,6-ジメチル-3-エチルピラジン、2,3-ジエチル-5-メチルピラジン及び2-アセチル-1-ピロリンからなる群より選ばれた少なくとも1
Furthermore, the rush-like fragrance | flavor composition of Claim 1 or 2 containing the following (d) component .
(d): methyl anthranilate, 2,6-dimethyl-3-ethyl pyrazine, at least one selected from the group consisting of 2,3-diethyl-5-methylpyrazine and 2-acetyl-1-pyrroline
更に、下記(e)成分を含有する請求項1〜3の何れか1項に記載のイグサ様香料組成物。Furthermore, the rush-like fragrance | flavor composition of any one of Claims 1-3 containing the following (e) component.
(e):シス−ジャスモン(e): cis-jasmon
更に、3-ハイドロキシ-4,5-ジメチル-2(5H)-フラノン、4-ハイドロキシ-2,5-ジメチル-3(2H)-フラノン、4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、クマリン、ヘキサナール、ヘキサノール及びフェニル酢酸からなる群より選ばれた少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項1〜の何れか1項に記載のイグサ様香料組成物。 Further, 3-hydroxy-4,5-dimethyl-2 (5H) -furanone, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone, 4,5-epoxy- (E) -2-decenal, The rush-like fragrance composition according to any one of claims 1 to 4 , comprising at least one selected from the group consisting of coumarin, hexanal, hexanol and phenylacetic acid. 更に、β-ヨノン、メチルサリシレート、バニリン、オイゲノール、(Z)-1,5-オクタジエン-3-オン、2-フェニルエチルアルコール、(E)-2-ヘキセノール、(E)-2-ヘキセナール及び(Z)-3-ヘキセナールからなる群より選ばれた少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項1〜の何れか1項に記載のイグサ様香料組成物。 Further, β-ionone, methyl salicylate, vanillin, eugenol, (Z) -1,5-octadien-3-one, 2-phenylethyl alcohol, (E) -2-hexenol, (E) -2-hexenal and ( Z) -3- rush-like perfume composition according to any one of claim 1 to 5, characterized in that it contains at least one selected from the group consisting of hexenal. 請求項1〜の何れか1項に記載のイグサ様香料組成物が添加されてなることを特徴とするイグサ様香気を有する畳、住宅用建材、衣類用洗剤、衣類用柔軟剤、衣類用仕上げ剤、繊維用洗浄剤、皮革用洗浄剤、硬質表面用洗浄剤、住居用洗浄剤、家庭用洗浄剤、トイレ用洗浄剤、お風呂用洗浄剤、芳香消臭剤、香りつきトイレットペーパー、ワックス剤または化粧品。 A tatami mat having an rush-like fragrance, a building material for housing, a detergent for clothes, a softener for clothes , and a garment characterized by adding the rush-like fragrance composition according to any one of claims 1 to 6 Finishing agent, textile cleaner, leather cleaner, hard surface cleaner, residential cleaner, household cleaner, toilet cleaner, bath cleaner, aromatic deodorant, scented toilet paper, Waxing agent or cosmetic. (Z)-3-ヘキセノールに、下記(a)成分、(b)成分、(c)成分、(d)成分及び(e)成分を、 (Z)-3-ヘキセノール1質量部に対して、下記の量で配合することを特徴とするイグサ様香料組成物の製造方法。In (Z) -3-hexenol, the following component (a), component (b), component (c), component (d) and component (e) are added to 1 part by mass of (Z) -3-hexenol: The manufacturing method of the rush-like fragrance | flavor composition characterized by mix | blending in the following quantity.
(a):ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、メチルプロピルジスルフィド、メチルプロピルトリスルフィド、ジプロピルジスルフィド、ジプロピルトリスルフィド、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィド及びジブチルスルフィドからなる群より選ばれた少なくとも1種0.0000001〜0.01質量部(a): at least one selected from the group consisting of dimethyl sulfide, dimethyl disulfide, dimethyl trisulfide, methylpropyl disulfide, methylpropyl trisulfide, dipropyl disulfide, dipropyl trisulfide, diallyl sulfide, diallyl disulfide, and dibutyl sulfide 0.0000001 to 0.01 parts by mass
(b):(E,E)-2,4-ノナジエナール、(E,Z)-2,6-ノナジエナール、(E,E)-2,4-ヘプタジエナール、(E,E)-2,4-デカジエナール、(E,E,E)-2,4,6-ノナトリエナール及び(E,E,Z)-2,4,6-ノナトリエナールからなる群より選ばれた少なくとも1種0.0001〜0.2質量部(b): (E, E) -2,4-nonadienal, (E, Z) -2,6-nonadienal, (E, E) -2,4-heptadienal, (E, E) -2,4- At least one selected from the group consisting of decadienal, (E, E, E) -2,4,6-nonatrienal and (E, E, Z) -2,4,6-nonatrienal 0.0001-0.2 Parts by mass
(c):メチオナール及び3-メルカプト-1-ヘキサノールからなる群より選ばれた少なくとも1種0.000001〜0.01質量部(c): at least one selected from the group consisting of methional and 3-mercapto-1-hexanol 0.000001 to 0.01 parts by mass
(d):アントラニル酸メチル0.005〜0.5質量部、又は、2,6-ジメチル-3-エチルピラジン、2,3-ジエチル-5-メチルピラジン及び2-アセチル-1-ピロリンからなる群より選ばれた少なくとも1種0.0000001〜0.01質量部(d): 0.005 to 0.5 parts by mass of methyl anthranilate, or 2,6-dimethyl-3-ethylpyrazine, 2,3-diethyl-5-methylpyrazine and 2-acetyl-1-pyrroline At least one selected from the group of 0.0000001 to 0.01 parts by mass
(e):シス−ジャスモン0.001〜0.5質量部(e): 0.001 to 0.5 parts by mass of cis-jasmon
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