JP5539868B2 - Ｔｒｐｍ８モジュレーターとしてのスルホンアミド類 - Google Patents

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Description

本発明はＴＲＰＭ８受容体のモジュレーターとして作用するスルホンアミド類に関する。更に本発明は、前記スルホンアミド類の調製のプロセス並びに、炎症又は神経障害性疼痛、寒冷不耐症又は寒冷異痛症、末梢血管痛、掻痒、尿失禁、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、肺性高血圧及び他のストレス関連障害を含む不安神経症並びにこれらの組み合わせを惹き起こすものを含む各種の疾患、症候群及び障害の治療における前記スルホンアミド類の使用に関する。
一過性受容体電位（Transient Receptor Potential（TRP））チャンネルは、様々な刺激により活性化される非選択的カチオン・チャンネルである。膨大な数のイオン・チャンネルのファミリーが今日までに同定されており、その中にはＴＲＰＭ８（マッケミー（McKemy）Ｄ．Ｄ．ら、Ｎａｔｕｒｅ ２００２、４１６（６８７６）、５２〜５８）とも称される冷感−メントール受容体（cold-menthol receptor）が含まれる。ＴＲＰチャンネル及び関連するＴＲＰ様受容体は、集団としては、熱的暴露の連続範囲全体への感覚応答性を示唆し、有害な暑さから有害な寒さまでの範囲に広がる閾値温度、及び同様にこれらの感覚に類似した知覚をもたらす化学物質に選択的に応答する。特に、ＴＲＰＭ８は、冷涼から寒冷までの温度並びにメントール及びイシリンのような化学物質により刺激されることが知られており、このことは、これらの物質の誘起する治療的な冷感の原因である可能性がある。
ＴＲＰＭ８は一次侵害ニューロン（Ａ−δ線維及びＣ線維）に局在し、炎症により媒介される二次メッセンジャーのシグナルによっても調節される（アベ（Ａｂｅ）・Ｊ．ら、Ｎｅｕｒｏｓｃｉ Ｌｅｔｔ ２００６、３９７（１〜２）、１４０〜１４４；プレムクマー（Premkumar）・Ｌ．Ｓ．ら、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ、２００５、２５（４９）、１１３２２〜１１３２９）。Ａ−δ線維及びＣ線維の両方へのＴＲＰＭ８の局在化は、これらのニューロンが変質され、痛みをもたらし、しばしば熱傷的性質を持つ、病原性状態における異常な寒冷感受性の基礎を提供している可能性がある（コバヤシ（Kobayashi）・Ｋ．ら、Ｊ Ｃｏｍｐ Ｎｅｕｒｏｌ、２００５、４９３（４）、５９６〜６０６；ローザ（Roza）・Ｃ．ら、Ｐａｉｎ、２００６、１２０（１〜２）、２４〜３５；及びシン（Xing）・Ｈ．ら、Ｊ Ｎｅｕｒｏｐｈｙｓｉｏｌ、２００６、９５（２）、１２２１〜３０）。化学的又は熱的な冷却により誘起される、寒冷不耐症、及び逆説的な熱傷的感覚は、広範囲の臨床的障害に見られる症状と酷似しており、それ故に、新規な抗感覚過敏症薬、又は坑異痛症薬としてのＴＲＰＭ８モジュレーター開発に、強固な理論的根拠を提供する。ＴＲＰＭ８は、脳、肺、膀胱、消化管、血管、前立腺及び免疫細胞にも発現されることが知られており、それにより広範囲の疾患の治療的調節の可能性が提供される。
バイエル・ヘルスケア・ＡＧ（Bayer Healthcare AG）の国際特許出願ＷＯ２００６／０４０１３６ Ａ１号は、証明はされていないが、泌尿器系障害治療のための寒冷メントール受容体−１（ＣＭＲ−１）アンタゴニストとしての置換４−ベンジルオキシ−フェニルメチルアミド誘導体を記載している。バイエル・ヘルスケア・ＡＧの国際特許出願ＷＯ２００６／０４０１０３ Ａ１号は、証明はされていないが、呼吸器係疾患又は障害の治療及び／又は予防のための薬学的組成及び方法を記載している。バイエル・ヘルスケア・ＡＧの国際特許出願ＷＯ２００７／０１７０９２Ａ１号、ＷＯ２００７／０１７０９３Ａ１号及びＷＯ２００７／０１７０９４Ａ１号は、証明はされていないが、ＴＲＰＭ８としても知られる、寒冷メントール受容体（ＣＭＲ）に付随する疾患の治療のためのベンジルオキシフェニルメチルカーバメート、置換２−ベンジルオキシ安息香酸アミド及び置換４−ベンジルオキシ安息香酸アミド誘導体を記載している。
当技術分野には、ＴＲＰＭ８受容体の調節により影響される、疼痛、かかる疼痛をもたらす疾患及び呼吸器系又は血管系の機能障害のような、哺乳類の疾患、症候群又は病的状態の治療に使用できるＴＲＰＭ８アンタゴニストに対する必要性が存在する。
本発明は、とりわけ式（Ｉ）の化合物を提供する：
Figure 0005539868
 式中、
ＡはＣＲ５又はＮ；
ＢはＣＲ６又はＮ；但しＧがＳ（Ｏ）２のとき、Ａ及びＢが、それぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）である式（Ｉ）の化合物；
ＧはＳ又はＳ（Ｏ２）であり；
Ｙは：
（ｉ）Ｈ；
（ｉｉ）イソプロペニル；
（ｉｉｉ）１個の塩素又は１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル；
（ｉｖ）Ｃ３〜６の環状アルキルカルボニル；
（ｖ）Ｃ１〜４アルキル、フルオロ、又はクロロから独立に選択される１〜３個の置換基により置換されたフェニルカルボニル；
（ｖｉ）トリフルオロメチル及びトリフルオロメチル、クロロ、フルオロ、又はＣ１〜４アルキルから選ばれる１つの追加的な置換基により置換されたフェニルカルボニル；
（ｖｉｉ）クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、又はジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたヘテロアリール；
（ｖｉｉｉ）クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、又はジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたベンゾ縮合ヘテロアリール；
（ｉｘ）ブロモ；
（ｘ）クロロ；
（ｘｉ）フルオロ；
（ｘｉｉ）ヨード；
（ｘｉｉｉ）シアノ；
（ｘｉｖ）ホルミル；
（ｘｖ）ヒドロキシ、フルオロ、又はクロロから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキル；
（ｘｖｉ）Ｃ（ＯＨ）（Ｃ１〜３アルキル）２；
（ｘｖｉｉ）Ｃ３〜６環状アルキル；
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ１〜３アルキルチオ、Ｃ１〜４アルコキシ、又はＮＲ７Ｒ８（式中、Ｒ７は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、又はＣ１〜３アルキルスルホニルであり、Ｒ８は水素又はＣ１〜４アルキル；又はＲ７及びＲ８は共に結合する前記窒素原子と共に、窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的なヘテロ原子を任意に含む５〜６員環を形成する）から独立して選ばれる１個の置換基で置換されたＣ１〜２アルキル；
（ｘｉｘ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニル；
（ｘｘ）Ｃ１〜３アルコキシ；
（ｘｘｉ）ヒドロキシ；
（ｘｘｉｉ）クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜２）アルキルアミノ、又は１〜３個のハロゲン置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ６〜１０アリール；但し、最大２個の置換基が、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜２）アルキルアミノ、及び１〜３個のハロゲン置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルより成る群から選ばれる；
（ｘｘｉｉｉ）ＮＲ９Ｒ１０（式中、Ｒ９は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、又はＣ１〜３アルキルスルホニル及びＲ１０は水素又はＣ１〜４アルキル、又はＲ９及びＲ１０は、共に結合する窒素原子と共に、窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的なヘテロ原子を任意に含む５〜６員環を形成し；更に前記５〜６員環は、Ｃ１〜４アルキル置換基で任意に置換され；但し、ＧがＳで、Ｒ１０が水素のとき、Ｒ９は水素又はＣ１〜４アルキル以外のものである）；
（ｘｘｉｖ）アミノカルボニル；
（ｘｘｖ）メチルアミノカルボニル；
（ｘｘｖｉ）ジメチルアミノカルボニル；又は
（ｘｘｖｉｉ）アリールヒドロキシ（Ｃ１〜３）アルキルであり；
Ｒ１は：
（ｉ）ＣＦ３；
（ｉｉ）Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、ホルミル、ヒドロキシ、カルボキシ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜３アルキルチオ、ブロモ、シアノ、Ｒ１１、又はＲ１２から選ばれる１個の置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキル；
（ｉｉｉ）アリール（Ｃ１〜２アルキル）（式中アリール基の環は、Ｃ１〜４アルキル、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、又はカルボキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換される；但し、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、及びカルボキシより成る群から２個以下の置換基が選択される）；
（ｉｖ）ヘテロアリール（Ｃ１〜６アルキル）（式中ヘテロアリール基は、窒素ヘテロ原子を通じて結合され、またイミダゾリル、トリアゾリル、又はテトラゾリルから選択される；及び式中前記イミダゾリル基は、Ｃ１〜４アルキル、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノメチル、メチルアミノ−メチル、又はジメチルアミノ−メチルから選ばれる１個の置換基で任意に置換され；及びイミダゾリルは、Ｃ１〜４アルキル、フルオロ、又はクロロより成る群から選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換される）；
（ｖ）Ｃ３〜８環状アルキル又はその４−位でシアノ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３アルキル）アミノカルボニル、アミノ−メチル、メチルアミノ−メチル、ジメチルアミノ−メチル、Ｒ１１、及びＲ１２より成る群から選ばれる１個の置換基により置換されたシクロヘキシル；
（ｖｉ）環システムのベンゾ部位に結合したベンゾ縮合Ｃ５〜６環状アルキルであり、式中、ベンゾ縮合Ｃ５〜６環状アルキルのＣ５〜６環状アルキル部分は、アミノ、（Ｃ１〜３アルキル）アミノ、又はジ（Ｃ１〜３アルキル）アミノにより任意に置換される；
（ｖｉｉ）３−又は４−イミダゾリルにより置換されたフェニル（式中、イミダゾリルの結合位置は窒素ヘテロ原子を介しており；及びイミダゾリルは、Ｃ１〜３アルキル、２−シアノ、クロロ、ブロモ、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換され；ジ（Ｃ１〜３アルキル）は、その結合する窒素原子と共に、窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的なヘテロ原子を任意に含む５〜６員環を形成し；及びジ（Ｃ１〜３アルキル）アミノより形成される前記環は、Ｃ１〜３アルキルにより任意に置換される；但し、最大１個の置換基は、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、又はジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルである）；
（ｖｉｉｉ）１〜３個のクロロ若しくはフルオロ置換基、又は１個のヒドロキシ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルコキシ、トリフルオロメトキシ、３−若しくは４−フェニルオキシ、３−若しくは４−ヘテロアリールオキシ（前記ヘテロアリール環は、１〜２個の環内の窒素原子及び環内炭素原子を含む６員環である）、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ニトロ、３−若しくは４−ヘテロアリール（ヘテロアリールはイミダゾリル以外のもの）、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノスルホニル、Ｐ（Ｏ）（ＯＣ１〜３アルキル）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、ＳＯ３Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（＝Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｎ（メチルカルボニルオキシ））ＮＨ２、又はＳＯ２ＮＨ２から独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたフェニル；但し、最大２個の置換基は、トリフルオロメトキシ、３−又は４−置換フェニルオキシ、３−又は４−ヘテロアリールオキシ、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、カルボキシ、シアノ、３−又は４−ヘテロアリール、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノスルホニル、及びＰ（Ｏ）（ＯＣ１〜３アルキル）２より成る群から選ばれ、並びに最大１個の置換基は−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＳＯ３Ｈ、カルボキシ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（＝Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｎ（Ｃ１〜３アルキルカルボニルオキシ））ＮＨ２、及び−ＳＯ２ＮＨ２より成る群から選ばれ；前記フェニルオキシは、メチル及びフルオロより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換され；
並びに、式中、ヘテロアリール置換基は、Ｃ１〜３アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロ、ブロモ、カルボキシ、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニルメチル、カルボキシメチル、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基により任意に置換され；但し最大１個の置換基は、カルボキシ、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニルメチル、カルボキシメチル、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルより成る群から選ばれる；
（ｉｘ）ヒドロキシ、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、及びカルボキシより成る群から選ばれる１個の置換基により置換されたナフチル；
（ｘ）クロロ、フルオロ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、カルボキシ、ヒドロキシ、又はＣ１〜３アルキルから選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたフェニルにより置換されたＣ６〜１０アリール；（ｘｉ）Ｒ１１又はＲ１２により、及び任意にフルオロ、クロロ又はＣ１〜３アルキルから選ばれる１個の追加的な置換基によりその３又は４位が置換されたフェニル；
（ｘｉｉ）Ｓ（Ｏ）２と結合した炭素に隣接する炭素原子以外の炭素原子において、Ｎ−イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、Ｒ１１、又はＲ１２から選ばれる置換基により置換されたピリジン−３−イル；前記ピリジン−３−イルは、フルオロ、クロロ、又はＣ１〜３アルキルから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換され；更に、Ｎ−イミダゾリル基は、任意に１〜２個の置換基により置換され、オキサジアゾリル及びチアゾリル基は、Ｃ１〜４アルキル、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロ、ブロモ、カルボキシ、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニルメチル、カルボキシメチル、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルより成る群から独立して選ばれる１個の置換基で任意に置換され；但し、最大２個の置換基は、カルボキシ、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニルメチル、カルボキシメチル、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルより成る群から選ばれる；
（ｘｉｉｉ）Ｒ１１又はＲ１２により置換されたイミダゾリル；前記イミダゾリルは、環の窒素原子において、任意にＣ１〜４アルキルにより置換される；
（ｘｉｖ）フェニル又はピリジン−３−イルから選ばれる環であって、その環がＮＲ１５Ｒ１６により置換されたもの（式中、Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、Ｃ３〜６環状アルキルスルホニル、又はＣ１〜３アルキルスルホニルであり；Ｒ１６は、水素又はＣ１〜４アルキルであり；又はＲ１５及びＲ１６は共に結合する前記窒素原子と共に、窒素、酸素、又は任意に１〜２個のオキソ置換基により置換された硫黄から選ばれる１個の追加的なヘテロ原子を任意に含む５〜６員環を形成し；ＮＲ１５Ｒ１６により形成される環は、任意にＣ１〜３アルキル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、又はカルボキシにより置換される）；前記フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、及びブロモより成る群から独立して選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換される；
（ｘｖ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８により置換されたフェニル（式中、Ｒ１７は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、ピロリジン−３−イル、又はＣ１〜３アルキルスルホニルであり；Ｒ１８は、水素又はＣ１〜４アルキル；又はＲ１７及びＲ１８は共に結合する前記窒素原子と共に、窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的なヘテロ原子を任意に含む５〜６員環を形成し；及び前記環は、任意にＣ１〜３アルキルにより置換される）；
（ｘｖｉ）４個〜５個のフルオロ置換基により置換されたフェニル；
（ｘｖｉｉ）その４−位が−Ｑ−Ｃ（ＲｘＲｙ）−（ＣＨ２）０〜１ＣＯ２Ｈにより置換されたフェニル（式中Ｑは結合又はＯであり；Ｒｘ及びＲｙは独立して水素又はメチル；又はＲｘ及びＲｙは共に結合する炭素原子と共に、シクロプロパン環を形成する）；
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ１〜４アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、モルホリン−４−イル、又はヘテロアリールから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたヘテロアリールであり；前記ヘテロアリール基は、Ｃ１〜３アルキル、トリフルオロメチル、フルオロ、及びクロロより成る群から独立して選ばれ
る１〜２個の置換基で任意に置換され；但し、最大で２個の置換基はトリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、及びジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノより成る群から選ばれる；
（ｘｉｘ）Ｃ１〜４アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、又はジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノから独立して選ばれる１〜３個の置換基により、その炭素原子において置換されたベンゾ縮合ヘテロアリールであり；但し、最大２個の置換基は、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、及びジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノより成る群から選ばれ；ベンゾ縮合ヘテロアリールは、その窒素原子において、Ｃ１〜３アルキルにより任意に置換される；
（ｘｘ）トリフルオロメチル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、トリフルオロメチルカルボニル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、又はＣ１〜４アルコキシカルボニルから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたベンゾ縮合ヘテロ環であり；ベンゾ縮合ヘテロ環がそのヘテロ環において置換された場合には、そのヘテロ環の置換基は、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルキル、又はトリフルオロメチルカルボニルから選ばれ；但し、最大１個の置換基はトリフルオロメチルカルボニルであり；但しベンゾ縮合ヘテロ環がトリフルオロメチルカルボニルにより置換された場合、ヘテロ環の少なくとも１つの構成原子は窒素へテロ原子であり、その窒素ヘテロ原子を介してトリフルオロメチルカルボニル置換基と結合する；
（ｘｘｉ）アミノ；
（ｘｘｉｉ）Ｃ１〜６アルキルアミノ；又は
（ｘｘｉｉｉ）ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミノであり；
Ｒ２は：
（ｉ）Ｃ３〜６環状アルキル；
（ｉｉ）アダマンチル又はノルボルナリルにより置換されたＣ１〜２アルキル；
（ｉｉｉ）２個のＣ６〜１０アリール基により置換されたＣ１〜６アルキルであり、前記２個のアリール基のうちの１つは、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルキル、１〜３個のフルオロ置換基により任意に置換されたＣ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、又はＣ１〜３アルキルカルボニルから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換され；但し、最大２個の置換基は、１〜３個のフルオロ置換基により置換されたＣ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、及びＣ１〜３アルキルカルボニルより成る群から選ばれ；及び前記２個のアリール基のうちの他のものは、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルキル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、又はＣ１〜３アルキルカルボニルから選ばれる１個の置換基で任意に置換される；
（ｉｖ）１個のＣ６〜１０アリール基及び、ヒドロキシ又はオキソから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルであり、前記Ｃ６〜１０アリール基は、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルキル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、又はＣ１〜３アルキルカルボニルから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換され；但し、最大２個の置換基は１〜３個のフルオロ置換基により置換されたＣ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、及びＣ１〜３アルキルカルボニルより成る群から選ばれる；
（ｖ）フェニルにより置換されたＣ１〜６アルキルであり、フェニルは４又は５個のフルオロ置換基により置換されるか；又はフェニルは、メトキシ及び３又は４個のフルオロ置換基により置換される；
（ｉｖ）ヘテロアリール基及びオキソ又はヒドロキシから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルであり、前記ヘテロアリール基は、１〜３個のフルオロ置換基又はクロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、又はＣ１〜４アルキルから選ばれる１個の置換基で任意に置換される；
（ｖｉｉ）ベンゾ縮合ヘテロアリール基及びオキソ又はヒドロキシから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキル置換基であって、前記ベンゾ縮合ヘテロアリール基は、クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、又はＣ１〜４アルキルから選ばれる１個の置換基で任意に置換される；
（ｖｉｉｉ）１個のヘテロ環基により置換されたＣ１〜６アルキルであって、前記ヘテロ環基は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、オキソ、又はヒドロキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換され；但し、最大２個の置換基はオキソ及びヒドロキシより成る群から選ばれる；
（ｉｘ）ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、又は２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、又は２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルで置換されたＣ１〜６アルキル；又は
（ｘ）シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、フルオロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｐ（Ｏ）（ＯＣ１〜３）２、Ｃ３〜６環状アルキルオキシ、Ｃ３〜４環状アルキル、又はＣ５〜８環状アルキルハロゲン又はヒドロキシ、オキソ及びハロゲン又はヒドロキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基により置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルキルにより任意に置換されたＣ５〜８環状アルキルから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたＣ２〜６アルキルであり；但し、最大１個のＣ１〜４アルキル置換Ｃ５〜８環状アルキルのＣ１〜４アルキル上の置換基はヒドロキシであり、及びＣ５〜８環状アルキル上の最大２個の置換基はオキソであり；
Ｒ３は：
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１〜６アルキル、
（ｉｉｉ）トリフルオロメチル、
（ｉｖ）Ｃ１〜４アルコキシ、
（ｖ）ブロモ、
（ｉｖ）クロロ、
（ｖｉｉ）フルオロ、又は
（ｖｉｉｉ）ヒドロキシであり；
Ｒ４は：
（ｉ）水素、
（ｉｉ）フルオロ、
（ｉｉｉ）クロロ、又は
（ｉｖ）メチルであり；
Ｒ５は水素であり；
Ｒ６は：
（ｉ）水素、
（ｉｉ）フルオロ、
（ｉｉｉ）クロロ、
（ｉｖ）メトキシ、又は
（ｖ）メチルであり；
Ｒ１１は、以下から選ばれ：
Figure 0005539868
Ｒ１２は以下から選ばれ：
Figure 0005539868
 式中、Ｒ１３はＨ、−Ｃ１〜４アルキル、−ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜３アルキル）、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１〜３アルキル）２、又は−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ；及びＲ１４は、−Ｃ６〜１０アリール、−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜３アルキル−ＯＨ、又は−Ｃ１〜３アルキルＣＯ２Ｈである；
但し、Ｒ１がＣ６〜１０アリールのとき、式中Ｃ６〜１０アリールが２位でカルボキシに置換されたフェニルであるときには、Ｙは水素ではない；
但し、Ｒ２が少なくとも１個のＰ（Ｏ）（ＯＣＨ３）２置換基で置換されたＣ１〜６アルキルの場合、Ｒ１はＣ６〜１０アリールにより任意に置換される；
但し、Ｒ２が少なくとも１個のＣ１〜６アルコキシカルボニル置換基で置換されたＣ１〜６アルキルの場合、Ｒ１はＣ６〜１０アリールにより任意に置換される；
但し、Ｙが無置換フェニルで、Ｒ１がエチルの場合、Ｒ２は、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチルではない；
但し、Ｒ２が少なくとも１個の窒素へテロ原子を含む無置換のヘテロ環で置換されたＣ１〜６アルキルの場合、ペンダント基の結合位置は窒素ヘテロ原子を介する；
但し、Ｒ２が置換又は無置換Ｃ１〜６アルキルの場合、Ｒ１は、その３−位がＲ１１又はＲ１２により置換されたフェニル以外のものであり；
但し、式（Ｉ）は下記以外の化合物である：
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−シアノフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は水素、ＡはＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がオクタヒドロ−キノリジン−１−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡはＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ピペラジン−１−イルカルボニルフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニルアミノ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１３−アミノカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルアミノカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙが４−メチル−ピペラジン−１−イルカルボニル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、及びＢはＣＲ６；
ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−フルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；及び
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−フルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２は、４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
及びそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、溶媒和物、及びそれらの薬理学的に許容される塩。
本発明は、薬学的に許容されるキャリヤ、薬学的に許容される賦形剤、及び／又は薬学的に許容される希釈剤並びに式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩を含むか、又はそれらより成り、及び／又はそれらより本質的に成る薬学的組成をとりわけ提供する。
更に本発明により、式（Ｉ）の化合物及びその薬学的に許容される塩、薬学的に許容されるキャリヤ、薬学的に許容される賦形剤、及び／又は薬学的に許容される希釈剤の混合物を含むか、又はそれらより成り、及び／又はそれらより本質的に成る薬学的組成を製造するプロセスが提供される。
更に本発明は、疼痛のようにＴＲＰＭ８受容体の調節により影響される疾患、症候群、又は病的状態並びに、かかる疼痛をもたらす疾患及び呼吸器系又は血管系の機能障害のような哺乳類及び／又はヒトを含む被験者のＴＲＰＭ８受容体により調節される障害を、式（Ｉ）の化合物を用いて治療又は改善する方法をとりわけ提供する。特に、本発明の方法は、炎症による疼痛、寒冷不耐症又は寒冷異痛症、末梢血管痛、掻痒、尿失禁、慢性閉塞性肺疾患、肺性高血圧及び他のストレス関連障害を含む不安神経症を含むＴＲＰＭ８受容体により調節される障害を式（Ｉ）の化合物を用いて治療又は改善することを対象とする。
更に本発明は、とりわけ、例示的な化合物を製造する方法並びにその薬学的組成及び薬物を製造する方法を提供する。本発明の範囲に含まれるプロセスは、化合物３０６の合成のための以下のプロセスを含む。
Figure 0005539868
以下のプロセスを含み、以下のプロセスより成り及び／又は本質的に以下のプロセスより成る：
Figure 0005539868
有機溶媒中で式Ｘの化合物をｔ−ブチルアルコール及び三級アミンと反応させ；続いてジフェニルホスホリルアジドの有機溶媒混合物を約１１０℃の温度で加え；式ＸＩの化合物を生成させる；
Figure 0005539868
無溶媒又は有機溶媒中で式ＸＩの化合物を鉱酸又は有機酸と約２１℃〜約２２℃の温度で反応させ；式ＸＩＩの化合物を生成させる；
Figure 0005539868
有機溶媒中で式ＸＩＩの化合物を４−（クロロスルホニル）安息香酸と約２１℃〜約２２℃の温度で反応させ；式ＸＩＩＩの化合物を与える；
Figure 0005539868
メタノール存在下で式ＸＩＩＩの化合物を反応させ；続いて約６４℃〜約６５℃の温度で硫酸を加え；式ＸＩＶの化合物を与える；
Figure 0005539868
無機塩基の存在下に有機溶媒中で式ＸＩＶの化合物を反応させ；続いて４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミドを約２１℃〜約２２℃の温度で添加し；化合物１４１を与える；
Figure 0005539868
無溶媒又は有機溶媒中で化合物１４１を約６４℃〜約６５℃の温度で金属水酸化物により処理し；化合物３０６を与える。
本発明はとりわけ、以下の式（Ｉ）の化合物を提供する：
Figure 0005539868
 式中、
ＡはＣＲ５又はＮ；
ＢはＣＲ６又はＮ；
Ｙは：
（ｉ）Ｈ；
（ｉｉ）１個のクロロ置換基又は１〜３個のフルオロ置換基に任意に置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル；
（ｉｉｉ）Ｃ３〜６環状アルキルカルボニル；
（ｉｖ）Ｃ１〜４アルキル、フルオロ、又はクロロから独立して選ばれる１〜３個の置換基により随時に置換されたフェニルカルボニル；
（ｖ）トリフルオロメチル及びトリフルオロメチル、クロロ、フルオロ、又はＣ１〜４アルキルから選ばれる１個の追加的な置換基により置換されたフェニルカルボニル；
（ｖｉ）クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、又はジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノから独立して選ばれる１〜２個の置換基により任意に置換されたヘテロアリール；
（ｖｉｉ）クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、又はジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノから独立して選ばれる１〜２個の置換基により任意に置換されたベンゾ縮合ヘテロアリール；
（ｖｉｉｉ）ブロモ；
（ｉｘ）クロロ；
（ｘ）フルオロ；
（ｘｉ）ヨード；
（ｘｉｉ）シアノ；
（ｘｉｉｉ）ホルミル；
（ｘｉｖ）ヒドロキシ、フルオロ、又はクロロから独立して選ばれる１〜３個の置換基により任意に置換されたＣ１〜６アルキル；
（ｘｖ）Ｃ（ＯＨ）（Ｃ１〜３アルキル）２；
（ｘｖｉ）Ｃ３〜６環状アルキル；
（ｘｖｉｉ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ１〜３アルキルチオ、Ｃ１〜４アルコキシ、又はＮＲ７Ｒ８（式中、Ｒ７は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、又はＣ１〜３アルキルスルホニルであり、Ｒ８は、水素又はＣ１〜４アルキルであり；又はＲ７及びＲ８は共に結合した窒素原子と共に窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的なヘテロ原子を随時含む５〜６員環を形成する）から独立して選ばれる１個の置換基により置換されたＣ１〜６アルキル；
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニル；
（ｘｉｘ）Ｃ１〜３アルコキシ；
（ｘｘ）ヒドロキシ；
（ｘｘｉ）クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜２）アルキルアミノ、又は１〜３個のハロゲン置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルより独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ６〜１０アリール；但し、最大２個の置換基はＣ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜２）アルキルアミノ、及び１〜３個のハロゲン置換基により置換されたＣ１〜６アルキルより成る群から選ばれる；
（ｘｘｉｉ）ＮＲ９Ｒ１０（式中、Ｒ９は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、又はＣ１〜３アルキルスルホニルであり、Ｒ１０は水素又はＣ１〜４アルキル、又はＲ９及びＲ１０は共に結合した窒素原子と共に窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的なヘテロ原子を随時含む５〜６員環を形成する）；又は
（ｘｘｉｉｉ）アリールヒドロキシ（Ｃ１〜３）アルキルであり；
Ｒ１は：
（ｉ）Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、カルボキシ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜３アルキルチオ、又はシアノから選ばれる１個の置換基により任意に置換されたＣ１〜６アルキル；
（ｉｉ）アリール（Ｃ１〜２アルキル）であり、アリール基の環がＣ１〜４アルキル、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、又はカルボキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基により任意に置換されているもの；但し、最大２個の置換基がトリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、及びカルボキシより成る群から選ばれる；
（ｉｉｉ）ヘテロアリール（Ｃ１〜２アルキル）であって、そのヘテロアリール基がＣ１〜４アルキル、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、又はカルボキシから独立して選ばれる１〜２個の置換基に任意に置換されたもの；
（ｉｖ）Ｃ３〜８環状アルキル；
（ｖ）Ｃ６〜１０アリールであって、１〜３個のクロロ又はフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルコキシ、フェニルオキシ、ヘテロアリールオキシであって前記ヘテロアリール環が６員環であり環内に炭素原子及び１〜２個の窒素ヘテロ原子を含むもの、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ヘテロアリール、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、Ｐ（Ｏ）（ＯＣ１〜３アルキル）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、ＳＯ３Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、又はＳＯ２ＮＨ２から独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたもの；但し、最大２個の置換基はフェニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、カルボキシ、シアノ、ヘテロアリール、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、及びＰ（Ｏ）（ＯＣ１〜３アルキル）２より成る群から選ばれ、及び最大１個の置換基は−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＳＯ３Ｈ、カルボキシ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、及び−ＳＯ２ＮＨ２より成る群から選ばれる；
（ｖｉ）Ｃ６〜１０アリールであって、クロロ、フルオロ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、カルボキシ、ヒドロキシ、又はＣ１〜３アルキルから選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたフェニルにより置換されたもの；
（ｖｉｉ）Ｒ１１又はＲ１２によりその３又は４位が置換されたフェニル；及びフルオロ、クロロ、又はＣ１〜３アルキルから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換されたもの；
（ｖｉｉｉ）４又は５個のフルオロ置換基により置換されたフェニル；
（ｉｘ）ヘテロアリールであって、Ｃ１〜４アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、又はジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたもの；但し、最大２個の置換基は、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、及びジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノより成る群から選ばれる；
（ｘ）ベンゾ縮合ヘテロアリールであって、Ｃ１〜４アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、又はジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたもの；但し、最大２個の置換基は、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、及びジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノより成る群から選ばれる；
（ｘｉ）ベンゾ縮合ヘテロ環であって、トリフルオロメチル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、トリフルオロメチルカルボニル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、又はＣ１〜４アルコキシカルボニルから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたもの；ベンゾ縮合ヘテロ環のヘテロ環が置換されている場合、ヘテロ環の前記置換基は、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルキル、又はトリフルオロメチルカルボニルから選ばれる；但し、最大１個の置換基は、トリフルオロメチルカルボニルであり；但し、ベンゾ縮合ヘテロ環がトリフルオロメチルカルボニルにより置換された場合、少なくとも１つのヘテロ環の環内原子は窒素原子であり、トリフルオロメチルカルボニル置換基の結合位置は窒素ヘテロ原子を介する；
（ｘｉｉ）アミノ；
（ｘｉｉｉ）Ｃ１〜６アルキルアミノ；又は
（ｘｉｖ）ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミノであり；
Ｒ２は：
（ｉ）Ｃ３〜６環状アルキル；
（ｉｉ）アダマンチルにより置換されたＣ１〜２アルキル；
（ｉｉｉ）２個のＣ６〜１０アリール基により置換されたＣ１〜６アルキルであって、式中、前記２個のアリール基のうちの１つがクロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルキル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、又はＣ１〜３アルキルカルボニルから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換され；但し、最大２個の置換基は１〜３個のフルオロ置換基により置換されたＣ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、及びＣ１〜３アルキルカルボニルから選ばれ；及び前記２個のアリール基のうち他のものは、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルキル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基によりに任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、又はＣ１〜３アルキルカルボニルから選ばれる１個の置換基により置換される；
（ｉｖ）１個のＣ６〜１０アリール基及びヒドロキシ又はオキソから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルであり、式中、前記Ｃ６〜１０アリール基は、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルキル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、又はＣ１〜３アルキルカルボニルから独立して選ばれる１〜３個の置換基で置換され；但し、最大２個の置換基は、１〜３個のフルオロ置換基で置換されたＣ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、及びＣ１〜３アルキルカルボニルより成る群から選ばれる；
（ｖ）１個のヘテロアリール基及びヒドロキシ又はオキソから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルであり、前記ヘテロアリール基は、クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、又はＣ１〜４アルキルから選ばれる１個の置換基で任意に置換される；
（ｖｉ）ベンゾ縮合ヘテロアリール基及びヒドロキシ又はオキソから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルであり、式中、前記ベンゾ縮合ヘテロアリール基は、クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、又はＣ１〜４アルキルから選ばれる１個の置換基で任意に置換される；
（ｖｉｉ）１個のヘテロ環基により置換されたＣ１〜６アルキル（前記ヘテロ環基は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、オキソ、又はヒドロキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基により任意に置換される；但し、最大２個の置換基はオキソ及びヒドロキシより成る群から選ばれる）；又は
（ｖｉｉｉ）シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、フルオロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｐ（Ｏ）（ＯＣ１〜３）２、Ｃ３〜４環状アルキル、又はハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、及びハロゲン又はヒドロキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルキルより成る群から独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ５〜８環状アルキル、から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキル；但し、Ｃ１〜４アルキル置換Ｃ５〜８環状アルキルのＣ１〜４アルキルの最大１個の置換基はヒドロキシであり、及びＣ５〜８環状アルキルの２個以下の置換基はオキソである；
Ｒ３は：
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１〜６アルキル、
（ｉｉｉ）トリフルオロメチル、
（ｉｘ）Ｃ１〜４アルコキシ、
（ｘ）ブロモ、
（ｘｉ）クロロ、
（ｘｉｉ）フルオロ、又は
（ｘｉｉｉ）ヒドロキシ；
Ｒ４は、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）フルオロ、
（ｉｉｉ）クロロ、又は
（ｉｖ）メチル；
Ｒ５は、水素；
Ｒ６は、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）フルオロ、
（ｉｉｉ）クロロ、
（ｉｖ）メトキシ、又は
（ｖ）メチルであり；
Ｒ１１は、以下から選ばれ
Figure 0005539868
Ｒ１２は、以下から選ばれ
Figure 0005539868
 式中、Ｒ１３はＨ、−Ｃ１〜４アルキル、−ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、又は−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ；及びＲ１４は−Ｃ６〜１０アリール、−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜３アルキル−ＯＨ、又は−Ｃ１〜３アルキルＣＯ２Ｈである；
但し、Ｒ１がＣ６〜１０アリールの場合で、Ｃ６〜１０アリールが２位がカルボキシにより置換されたフェニルであると、Ｙは水素ではない；
但し、Ｒ２が少なくとも１個のＰ（Ｏ）（ＯＣＨ３）２置換基で置換されたＣ１〜６アルキルの場合、Ｒ１はＣ６〜１０アリールにより任意に置換される；
但し、Ｒ２が少なくとも１個のＣ１〜６アルコキシカルボニル置換基で置換されたＣ１〜６アルキルの場合、Ｒ１は、Ｃ６〜１０アリールにより任意に置換される；
但し、Ｙが無置換フェニルであり、Ｒ１がエチルの場合、Ｒ２は４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチルではない；
但し、Ｒ２がＣ１〜６アルキルであって、少なくとも１個の窒素ヘテロ原子を有する無置換ヘテロ環で置換されている場合、ペンダント基の結合点は窒素へテロ原子を介する；
及びそれらの化合物のエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、及び薬学的に許容される塩。
本明細書において置換基に関連して用いられる用語「独立して」は、２個以上の置換基が可能である場合に、それらの置換基が互いに同一であっても異なってもよいことを指す。
特に注記されない限り、本明細書において使用される用語「アルキル」は、単独で用いられる場合であれ、置換基の一部分として用いられる場合であれ、１〜８個の炭素原子を有する直鎖及び分枝炭素鎖を指す。したがって、指定された炭素原子の数（例えばＣ１−８）は、独立して該アルキル部分又は該アルキルを含有するより大きな置換基の炭素原子数を指す。例えば、（Ｃ１〜６アルキル）２アミノ−のような複数のアルキル基を有する置換基の場合、ジアルキルアミノのＣ１〜６アルキル基は、同一でも異なってもよい。
特に注記しない限り、本明細書において使用される用語「アルコキシ」は−Ｏ−アルキル基を意味し、この中の「アルキル」は上記で定義されるものである。
特に注記しない限り、本明細書において使用される用語「アルケニル」及び「アルキニル」は、２個以上の炭素原子を有する直鎖及び分枝炭素鎖であって、アルケニル鎖は少なくとも１個の二重結合を含み、及びアルキニル鎖は少なくとも１個の三重結合を含む。
特に注記しない限り、本明細書において使用される用語「環状アルキル」は、飽和した又は部分的に飽和した、３〜１４個の炭素原子を有する単環性又は多環性炭化水素環を指す。かかる環の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びアダマンチルを含む。
特に注記しない限り、本明細書において使用される用語「ヘテロ環」は、３〜１０個の環構成原子を有する、非芳香族性単環性又は二環性の環システムであって、炭素原子及びＮ、Ｏ、及びＳより成る群から独立して選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含むものを指す。用語「ヘテロ環」に含まれるものは、５〜７員の非芳香族性環であり、その内１〜２個の構成原子は窒素であり、又は５〜７員の非芳香族性環であり、その内０、１又は２個の構成原子は窒素であり、及び最大２個の構成原子は酸素又は硫黄であり、及び少なくとも１個の構成原子は、窒素、酸素又は硫黄のうちのいずれかでなければならない；また環は０〜１個の不飽和結合を任意に含み、又は６〜７員環の場合には、最大２個の不飽和結合を任意に含む。ヘテロ環の環を構成する炭素原子は、完全に飽和又は部分的に飽和することができる。用語「ヘテロ環」は、更に架橋して二環式の環を形成する２個の５員の単環性ヘテロ環状アルキル基をも含む。かかる基は、完全に芳香族性とはみなされずヘテロアリール基とは称されない。ヘテロ環が二環性の場合、ヘテロ環の２つの環は非芳香族性であり、及び少なくとも１つの環は、環の構成原子としてヘテロ原子を含む。ヘテロ環基の例は、限定はされないが、ピロリニル（２Ｈ−ピロール、２−ピロリニル又は３−ピロリニルを含む）、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、及びピペラジニルを含む。特に注記しない限り、ペンダント基は、安定な構造をもたらす任意のヘテロ環のヘテロ原子又は炭素原子と結合できる。
特に注記しない限り、本明細書において使用される用語「ベンゾ縮合ヘテロ環」は、ベンゼン環に縮合した５〜７員の単環性ヘテロ環を指す。前記ヘテロ環は、炭素原子及びＮ、Ｏ及びＳより成る群から独立して選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む。ヘテロ環の環を構成する炭素原子は完全に飽和していても部分的に飽和していてもよい。ベンゾ縮合ヘテロ環はそのペンダント基とベンゼン環の炭素原子で結合する。
特に注記しない限り、本明細書において使用される用語「アリール」は、構成原子として６〜１０個の炭素原子を含む不飽和の芳香族単環性又は二環性環状化合物を指す。アリール環の例は、フェニル及びナフタレニルを含む。
特に注記しない限り、本明細書において使用される用語「ヘテロアリール」は、５〜１０員環の芳香族単環性又は二環性芳香族環システムであって、炭素原子及びＮ、Ｏ及びＳより成る群から独立して選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含むものを指す。ヘテロアリールに含まれるものは、５〜６員の芳香族環状化合物であって、環が炭素原子及び少なくとも１個のヘテロ原子により構成されるものを含む。適切なヘテロ原子は窒素、酸素、及び硫黄を含む。５員環の場合、ヘテロアリール環は好適には環の構成原子として１個の窒素、酸素又は硫黄を含み、加えるに、最大３個までの窒素を含む。６員環の場合、ヘテロアリール環は好適には１〜３個の窒素原子を含む。６員環が３個の窒素を有する場合、最大限で２個の窒素原子が隣接する。ヘテロアリールが二環性の場合、少なくとも１個のヘテロ原子がそれぞれの環に存在する。ヘテロアリール基の例には、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルが含まれる。特に注記しない限り、ペンダント基は、安定な構造をもたらすヘテロアリールの任意のヘテロ原子又は炭素原子と結合できる。
特に注記しない限り、本明細書で用いられる用語「ベンゾ縮合ヘテロアリール」は、ベンゼン環と縮合した５〜６員の単環性ヘテロアリール環を指す。ヘテロアリール環は、炭素原子及びＮ、Ｏ及びＳより成る群から独立して選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む。ベンゼン環と任意に縮合したヘテロアリール基の例は、インドリル、イソインドリル、インドリニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、インダゾイル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルを含む。特に注記しない限り、ペンダント基は安定な構造をもたらすベンゾ縮合ヘテロアリールの任意のヘテロ原子又は炭素原子とも結合できる。
用語「ハロゲン」又は「ハロ」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を指す。
用語「ホルミル」は−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ基を指す。
特に注記しない限り、本明細書で用いるように用語「アルキルスルホニル」は−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’基であって、Ｒ’が上記で既に定義されているアルキル基であるものを指す。
特に注記しない限り、本明細書で用いるように用語「アルキルスルファニル」は−Ｓ’Ｒ基であって、Ｒ’が上記で既に定義されているアルキル基であるものを指す。
用語「オキソ」は、（＝Ｏ）基を指す。
用語「アルキル」又は「アリール」、又はそのいずれかの用語が置換基の名前の接頭辞の語根に表記される場合（例えば、アリールアルキル、アルキルアミノ）は常に、その名前は「アルキル」及び「アリール」に対して上記で与えられた制限を含むものであると解釈されなければならない。指定された炭素原子数（例えば、Ｃ１〜Ｃ６）は、アルキル基、アリール基、又はアルキルという語がその接頭辞の語根として表記される、より大きな置換基の中でのアルキル部分の炭素原子数を独立して意味する。アルキル及びアルコキシ置換基については、指定された炭素原子数は、特定された所与の範囲内での独立した構成成分の全てを含む。例えばＣ１〜６アルキルは、個別にメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル及びヘキシルを含むと同時に、それらの副次的結合（例えば、Ｃ１〜２、Ｃ１〜３、Ｃ１〜４、Ｃ１〜５、Ｃ２〜６、Ｃ３〜６、Ｃ４〜６、Ｃ５〜６、Ｃ２〜５など）を含む。
一般に、本開示全体で使用される標準的な命名法の規則の下では、指定される側鎖の末端部が最初に記載され、結合点に向かって隣接する官能基が続く。したがって、例えば「Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル」置換基は下式の基を示す：
Figure 0005539868
本明細書で用いるように立体中心における用語「Ｒ」は、その立体中心が純粋に、当技術分野において定義されるＲ−配置であることを指定し；同様に、用語「Ｓ」は、純粋にＳ−配置であることを指定する。本明細書で用いるように、立体中心における用語「＊Ｒ」又は「＊Ｓ」は、その立体中心が純粋な立体配置であるが、どちらの配置であるか不明であることを指定する。本明細書で用いるように、用語「ＲＳ」は、その立体中心がＲ−及びＳ−配置の混合物として存在することを意味する。同様に、用語「＊ＲＳ」又は「＊ＳＲ」は、Ｒ−及びＳ−配置の混合物として存在し、同一分子内の別の立体中心に比較してその配置が不明である立体中心を指す。
１個の立体中心を含む化合物であって、立体化学的結合指定なしで図示されているものは、２つのエナンチオマーの混合物である。２個の立体中心を含む化合物であって、立体化学的結合指定なしで図示されているものは、４つのジアステレオマーの混合物である。「ＲＳ」と標識された２個の立体中心を含む化合物であって、立体化学的結合指定と共に図示されているものは、図示されている相対的な立体化学を有する２成分性混合物である。「＊ＲＳ」と標識された２個の立体中心を含む化合物であって、立体化学的結合指定と共に図示されているものは、未知の相対的な立体化学を有する２成分性混合物である。標識されていない立体中心であって、立体化学的結合指定なしで図示されているものはＲ−及びＳ−配置の混合物である。標識されていない立体中心であって、立体化学的結合指定と共に図示されているものは、その絶対的立体化学が図示された通りのものである。
特に注記しない限り、分子内の特定の位置におけるいずれの置換基又はその変形物の定義は、同一分子内の他の位置におけるその定義とは独立していることが意図されている。式（Ｉ）の化合物における置換基及び置換様式は、当業者により化学的に安定であり、当技術分野において周知の技術及び同時に本明細書において規定される方法によって容易に合成できる化合物を提供するために選択できることは理解されるべきである。
本明細書で使用されるように、用語「被験体／患者」は、処置、観察又は実験に付されている動物、好ましくは哺乳動物、最も好ましくはヒトを指す。
本明細書で用いるように、用語「治療有効量」は、研究者、獣医、医師、又は他の臨床専門家により探求される組織システム、動物又はヒトにおいて、処置される疾患、症候群、病的状態、若しくは障害の症状の緩和又は部分的緩和を含む生物学的又は薬効的応答を引き出す活性な化合物又は薬学的物質の量を指す。
本明細書で用いるように、用語「組成」は、治療有効量の特定された成分を含む生成物と同様に特定の量の特定の成分の混合物から直接的又は間接的にもたらされるいかなる生成物をも包含することを意図している。
本発明の目的のために、用語「アンタゴニスト」は、状況に依存してイオン・チャンネルに対する機能的拮抗作用を産生できる化合物を指し、限定はされないが、拮抗的アンタゴニスト、非拮抗的アンタゴニスト、減感アゴニスト、及び部分的アゴニストが含まれる。
本発明の目的のために、用語「炎症性過敏症」は、浮腫、紅斑、高熱及び疼痛を含む１つ又は複数の炎症の顕著な特徴、及び／又は１つ又は複数の、熱的、機械的及び／又は化学的刺激を含む刺激への過度の生理学的又は病態生理学的応答により特徴付けられる病的状態を指すために用いられる。
本発明の目的のために、用語「ＴＲＰＭ８により調節される」はＴＲＰＭ８受容体により媒介される状態を含み、それには限定されないが、ＴＲＰＭ８受容体の調節により影響を受ける病的状態を指すために用いられる。
本発明の化合物は以下のものを含む：
ａ）ＡがＣＲ５；
ｂ）ＡがＮ；但し、ＧがＳ（Ｏ２）の場合ＡはＮではなく；
ｃ）ＢがＣＲ６；
ｄ）ＢがＮ；但し、ＧがＳ（Ｏ２）の場合、ＢはＮではなく；
ｅ）ＡがＣＲ５及びＢはＣＲ６；
ｆ）ＡがＣＲ５及びＢはＣＨ；
ｇ）ＡがＮ及びＢはＣＲ６；但し、ＧがＳ（Ｏ２）の場合ＡがＮではなく；
ｈ）ＡがＮ及びＢはＣＨ；但し、ＧがＳ（Ｏ２）の場合ＡがＮではなく；
ｉ）ＢはＮ及びＡがＣＲ５；但し、ＧがＳ（Ｏ２）の場合ＢがＮではなく；
ｊ）ＧがＳ；
ｋ）ＧがＳ（Ｏ２）；Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；
ｌ）ＹがＨ；
ｍ）Ｙがイソプロペニル；
ｎ）Ｙが１個のクロロ置換基又は１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル；
ｏ）ＹがＣ３〜６環状アルキルカルボニル；
ｐ）ＹがＣ１〜４アルキル、フルオロ、又はクロロフェニルカルボニルから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたフェニル；
ｑ）Ｙがトリフルオロメチル及びトリフルオロメチル、クロロ、フルオロ、又はＣ１〜４アルキルから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換されたフェニルカルボニル；
ｒ）Ｙがクロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、又はジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたヘテロアリール；
ｓ）Ｙがクロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、又はジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたベンゾ縮合ヘテロアリール；
ｔ）Ｙがブロモ；
ｕ）Ｙがクロロ；
ｖ）Ｙがフルオロ；
ｗ）Ｙがヨード；
ｘ）Ｙがシアノ；
ｙ）Ｙがホルミル；
ｚ）Ｙがヒドロキシ、フルオロ、又はクロロから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキル；
ａａ）ＹがＣ（ＯＨ）（Ｃ１〜３アルキル）２；
ｂｂ）ＹがＣ３〜６環状アルキル；
ｃｃ）ＹがＣ１〜４アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ１〜３アルキルチオ、Ｃ１〜４アルコキシ、又はＮＲ７Ｒ８（式中、Ｒ７は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、又はＣ１〜３アルキルスルホニルであり、Ｒ８は水素又はＣ１〜４アルキル；又はＲ７及びＲ８は共に結合する窒素原子と共に窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的なヘテロ原子を任意に含む５又は６員環である）独立して選ばれる１個の置換基により置換されたＣ１〜２アルキル；
ｄｄ）ＹがＣ１〜４アルコキシカルボニル；
ｅｅ）ＹがＣ１〜３アルコキシ；
ｆｆ）Ｙがヒドロキシ；
ｇｇ）Ｙがクロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜２）アルキルアミノ、又は１〜３個のハロゲン置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ６〜１０アリール；但し、最大２個の置換基はＣ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜２）アルキルアミノ、及び１〜３個のハロゲン置換基により置換されたＣ１〜６アルキルより成る群から選ばれる；
ｈｈ）ＹがＮＲ９Ｒ１０であって、式中、Ｒ９は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、又はＣ１〜３アルキルスルホニルであり、Ｒ１０は水素又はＣ１〜４アルキル、又はＲ９及びＲ１０は共に結合する窒素原子と共に、窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的なヘテロ原子を任意に含む５又は６員環であり；式中、５〜６員環は、Ｃ１〜４アルキル置換基で任意に置換される；但し、ＧがＳ及びＲ１０が水素の場合、Ｒ９が水素及びＣ１〜４アルキル以外である；
ｉｉ）Ｙがアミノカルボニル；
ｊｊ）Ｙがメチルアミノカルボニル；
ｋｋ）Ｙがジメチルアミノカルボニル；
ｌｌ）Ｙがアリールヒドロキシ（Ｃ１〜３）アルキル；
ｍｍ）Ｙが水素；イソプロペニル；ピリミジニル；チエニル；ブロモ；クロロ；フルオロ；ヨード；シアノ；ホルミル；アミノカルボニル；メチルアミノカルボニル；ジメチルアミノカルボニル；Ｃ１〜６アルキルカルボニル；Ｃ３〜６環状アルキル；Ｃ１〜３アルコキシ；ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、フルオロ、クロロ、ＮＲ７Ｒ８（式中、Ｒ７は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜３カルボニル、Ｃ１〜３アルキルスルホニルであり、Ｒ８は、水素若しくはＣ１〜４アルキル、又はＲ７及びＲ８は共に結合する窒素原子と共に窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的なヘテロ原子を任意に含む５〜６員環である）；又はＮＲ９Ｒ１０（式中、Ｒ９は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、若しくはＣ１〜３アルキルスルホニルであり、Ｒ１０は、水素若しくはＣ１〜４アルキル、若しくはＲ９及びＲ１０は共に結合する窒素原子と共に窒素、酸素、若しくは硫黄から選ばれる１個の追加的なヘテロ原子を任意に含む５〜６員環であり、及び前記５〜６員環は、Ｃ１〜４アルキル置換基で任意に置換される）から独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ１〜２アルキル基；但し、ＧがＳ及びＲ１０が水素の場合、Ｒ９は水素及びＣ１〜４アルキル以外である）；又はクロロ、フルオロ、又はブロモから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ６〜１０アリール；又はＧがＳ（Ｏ）２の場合、Ｙはメチルアミノ又はジメチルアミノである；
ｎｎ）Ｙが水素、イソプロペニル、ホルミル、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、クロロ、アセチル、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、１−メトキシエチル、１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、メチルアミノ−メチル、ジメチルアミノ−メチル、ｎ−プロピルアミノ−メチル、ピロリジン−１−イルメチル、４−メチル−ピペラジン−１−イル、ピペラジン−１−イル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルカルボニル、メタンスルホニルアミノ、ブロモ、シアノ、ピリミジン−５−イル、チエン−３−イル、２−フルオロフェニル、若しくは４−フルオロフェニル；又はＧがＳ（Ｏ）２の場合、Ｙがメチルアミノ若しくはジメチルアミノ；
ｏｏ）Ｙが水素、メチル、イソプロピル、イソプロペニル、トリフルオロメチル、メトキシ、クロロ、アセチル、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、１−メトキシエチル、１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、メチルアミノ−メチル、ジメチルアミノ−メチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルカルボニル又はブロモ；ＧがＳＯ２の場合、Ｙがジメチルアミノ；
ｐｐ）Ｒ１がＣ６〜１０アリール、ここでＣ６〜１０アリールがフェニルの場合、その２位がカルボキシにより置換され、Ｙがクロロ；
ｑｑ）Ｒ１がＣＦ３；
ｒｒ）Ｒ１が、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、ホルミル、ヒドロキシ、カルボキシ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜３アルキルチオ、ブロモ、シアノ、Ｒ１１、又はＲ１２から選ばれる１個の置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキル；
ｓｓ）Ｒ１が、アリール（Ｃ１〜２アルキル）であって、アリール基の環が、Ｃ１〜４アルキル、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、又はカルボキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたもの；但し、最大２個の置換基は、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、及びカルボキシより成る群から選ばれる；
ｔｔ）Ｒ１が、ヘテロアリール（Ｃ１〜６アルキル）であって、ヘテロアリール基が、その窒素ヘテロ原子を介して結合し、及びイミダゾリル、トリゾリル、又はテトラゾリルから選ばれるもの；ここでイミダゾリル基は、Ｃ１〜４アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノメチル、メチルアミノ−メチル、又はジメチルアミノ−メチルから選ばれる１個の置換基で任意に置換され；及びイミダゾリルフルオロ及びクロロから選ばれる１個の置換基で任意に置換される；
ｕｕ）Ｒ１が無置換のＣ３〜８環状アルキル又は、その４−位が、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３アルキル）アミノカルボニル、アミノメチル、メチルアミノ−メチル、ジメチルアミノ−メチル、Ｒ１１、及びＲ１２より成る群から選ばれる１個の置換基により置換されたシクロヘキシル；
ｖｖ）Ｒ１が環システムのベンゾ部位に縮合した、ベンゾ縮合Ｃ５〜６環状アルキルであり、そのベンゾ縮合Ｃ５〜６環状アルキルのＣ５〜６環状アルキル部分は、アミノ、メチルアミノ、又はジメチルアミノにより任意に置換される；
ｗｗ）３−又は４−イミダゾリルにより置換されたフェニルであって、イミダゾリルの結合点が窒素ヘテロ原子を介するもの；及びそのイミダゾリルはＣ１〜３アルキル、２−シアノ、クロロ、ブロモ、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換され；ジ（Ｃ１〜３アルキル）は任意に、その結合する窒素原子と共に、窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的ヘテロ原子を任意に含む５〜６員環を形成し；及びジ（Ｃ１〜３アルキル）アミノにより形成される前記環は、Ｃ１〜３アルキルにより任意に置換される；但し、最大１個の置換基は、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、又はジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルである；
ｘｘ）Ｒ１が、１〜３個のクロロ又はフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルコキシ、フェニルオキシ、ヘテロアリールオキシ（式中、ヘテロアリール環は、環構成炭素原子及び１〜２個の環構成窒素ヘテロ原子を含む６員環）、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ヘテロアリール、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、Ｐ（Ｏ）（ＯＣ１〜３アルキル）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、ＳＯ３Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、又はＳＯ２ＮＨ２から独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ６〜１０アリールであり；但し、最大２個の置換基は、フェニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ヘテロアリール、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、及びＰ（Ｏ）（ＯＣ１〜３アルキル）２より成る群から選ばれ、及び最大１個の置換基は、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＳＯ３Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、及び−ＳＯ２ＮＨ２より成る群から選ばれる；
ｙｙ）Ｒ１は、１〜３個のクロロ又はフルオロ置換基又は１個のヒドロキシ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルコキシ、トリフルオロメトキシ、３−又は４−フェニルオキシ、３−又は４−ヘテロアリールオキシ（式中、ヘテロアリール環は環構成炭素原子及び１〜２個の環構成窒素ヘテロ原子を含む６員環）、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ニトロ、３−又は４−ヘテロアリール、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノスルホニル、Ｐ（Ｏ）（ＯＣ１〜３アルキル）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、ＳＯ３Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（＝Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｎ（メチルカルボニルオキシ））ＮＨ２、又はＳＯ２ＮＨ２から独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたフェニル；但し、最大２個の置換基はトリフルオロメトキシ、３−又は４−フェニルオキシ、３−又は４−ヘテロアリールオキシ、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、カルボキシ、シアノ、３−又は４−ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールはイミダゾリル以外のものであり）、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルスルホニルアミノカルボニル、及びＰ（Ｏ）（ＯＣ１〜３アルキル）２より成る群から選ばれ、並びに最大１個の置換基は、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＳＯ３Ｈ、カルボキシ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（＝Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｎ（Ｃ１〜３アルキルカルボニルオキシ））ＮＨ２、及び−ＳＯ２ＮＨ２より成る群から選ばれ；前記フェニルオキシはメチル及びフルオロより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換され；
並びに前記ヘテロアリール置換基は、Ｃ１〜４アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロ、ブロモ、カルボキシ、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニルメチル、カルボキシメチル、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換される；但し、最大１個の置換基は、カルボキシ、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニルメチル、カルボキシメチル、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルより成る群から選ばれる；
ｚｚ）Ｒ１が、ヒドロキシ、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、及びカルボキシより成る群から選ばれる１個の置換基で任意に置換されたナフチル；
ａａａ）Ｒ１が、クロロ、フルオロ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、カルボキシ、ヒドロキシ、アミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、又はＣ１〜３アルキルから選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたフェニルにより置換されたＣ６〜１０アリール；
ｂｂｂ）Ｒ１がインダニル又はテトラリニルから選ばれる環であり、前記環は不飽和炭素原子を介して結合し、及び環の飽和した部分は、アミノ、（Ｃ１〜３アルキル）アミノ、又はジ（Ｃ１〜３アルキル）アミノにより置換される；
ｃｃｃ）Ｒ１が、Ｒ１１又はＲ１２によりその３又は４位が置換されたフェニルであり；及びフェニルは、フルオロ、クロロ、又はＣ１〜３アルキルから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換される；
ｄｄｄ）Ｒ１が、Ｓ（Ｏ）２を担う炭素に隣接する炭素以外の炭素で、Ｎ−イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、Ｒ１１、又はＲ１２から選ばれる置換基により置換されたピリジン−３−イルであり；ピリジン−３−イルは、フルオロ、クロロ、又はＣ１〜３アルキルから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換され；及び更に、Ｎ−イミダゾリル基は、１〜２個の置換基で任意に置換され、及びオキサジアゾリル及びチアゾリル基は１個の置換基で任意に置換され、前記置換基（又は複数の置換基）は、Ｃ１〜４アルキル、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロ、ブロモ、カルボキシ、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニルメチル、カルボキシメチル、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルより成る群から独立して選ばれる；但し、最大１個の置換基は、カルボキシ、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニルメチル、カルボキシメチル、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルより成る群から選ばれる；
ｅｅｅ）Ｒ１は、Ｒ１１又はＲ１２により置換されたイミダゾリルであり、イミダゾリルは、その窒素原子においてＣ１〜４アルキルにより任意に置換される；
ｆｆｆ）Ｒ１フェニル又はピリジン−３−イルから選ばれる環であり、前記環はＮＲ１５Ｒ１６により置換され；Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、Ｃ３〜６環状アルキルスルホニル、又はＣ１〜３アルキルスルホニルであり；及びＲ１６は、水素又はＣ１〜４アルキル；又はＲ１５及びＲ１６は、共に結合する窒素原子と共に、窒素、酸素、又は１〜２個のオキソ置換基で任意に置換された硫黄から選ばれる１個の追加的なヘテロ原子を任意に含む５〜６員環を形成し；及びＮＲ１５Ｒ１６により形成される環は、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、又はカルボキシにより任意に置換され；及び前記フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換される；
ｇｇｇ）Ｒ１が、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８により置換されたフェニルであり、Ｒ１７は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、ピロリジン−３−イル、又はＣ１〜３アルキルスルホニルであり；及びＲ１８は、水素又はＣ１〜４アルキルであり；又はＲ１７及びＲ１８は、共に結合する窒素原子と共に、窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的なヘテロ原子を任意に含む５〜６員環を形成し；及び前記環は、Ｃ１〜３アルキルにより任意に置換される；
ｈｈｈ）Ｒ１は、４又は５個のフルオロ置換基により置換されたフェニル；
ｉｉｉ）Ｒ１は、その４−位が−Ｑ−Ｃ（ＲｘＲｙ）−（ＣＨ２）０〜１ＣＯ２Ｈにより置換されたフェニルであり、Ｑは結合若しくはＯ；及びＲｘ及びＲｙは、独立して水素又はメチル；又はＲｘ及びＲｙは、共に結合した炭素原子と共にシクロプロピル環を形成する；
ｊｊｊ）Ｒ１は、Ｃ１〜４アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、又はジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたヘテロアリール；但し、最大２個の置換基は、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、及びジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノより成る群から選ばれる；
ｋｋｋ）Ｒ１は、Ｃ１〜４アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、又はジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたベンゾ縮合ヘテロアリール；但し、最大２個の置換基は、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、及びジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノより成る群から選ばれる；
ｌｌｌ）Ｒ１は、トリフルオロメチル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、トリフルオロメチルカルボニル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、又はＣ１〜４アルコキシカルボニルから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたベンゾ縮合ヘテロ環であり；このベンゾ縮合ヘテロ環がそのヘテロ環において置換された場合、ヘテロ環の置換基は、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルキル、又はトリフルオロメチルカルボニルから選ばれる；但し、最大１個の置換基はリフルオロメチルカルボニルである；但し、ベンゾ縮合ヘテロ環がトリフルオロメチルカルボニルで置換された場合、少なくとも１つのヘテロ環の環構成原子は窒素原子であり、及びトリフルオロメチルカルボニル置換基の結合点は、窒素ヘテロ原子を介する；
ｍｍｍ）Ｒ１がアミノ；
ｎｎｎ）Ｒ１がＣ１〜６アルキルアミノ；
ｏｏｏ）Ｒ１ｉが、ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミノ；
ｐｐｐ）Ｒ１が、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、カルボキシ、ホルミル、トリフルオロメチル、ブロモ、及びＣ１〜４アルキル、アミノメチル、メチルアミノ−メチル、又はジメチルアミノ−メチルにより任意に置換された５〜６員環ヘテロアリールより成る群から選ばれる１個の置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキル；
ｑｑｑ）Ｒ１がメチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニルメチル、カルボキシメチル、メトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ブロモエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ホルミルエチル、２−カルボキシエチル、３−ブロモプロピル、３−ヒドロキシプロピル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（イミダゾール−１−イル）プロピル、４−（イミダゾール−１−イル）ブチル、３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル、４−ブロモブチル、４−ヒドロキシブチル、４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）ブチル、４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、又はメタンスルホニルメチル；
ｒｒｒ）Ｒ１が、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、３−又は４−ヘテロアリール、３−又は４−フェニルオキシ、３−又は４−ヘテロアリールオキシ、Ｃ１〜３アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノスルホニル、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｃ＝Ｎ（メチルカルボニルオキシ））ＮＨ２、アミノカルボニル、１〜３個のクロロ又はフルオロ置換基若しくは１個のヒドロキシ置換基により置換されたＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルコキシ、又はカルボキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基により置換されたフェニル；前記フェニルオキシはメチル及びフルオロより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換される；
ｓｓｓ）Ｒ１が、１個のヒドロキシ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルキル、ヒドロキシ、フルオロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、チアダゾリル、ピラゾール−１−イル、２−メチル−ピリミジン−４−イル、オキサゾール−５−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、２Ｈ−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、３−又は４−フェニルオキシ、３−又は４−ピリジニルオキシ、メタンスルホニルアミノカルボニル、ジ（メチル）アミノスルホニル、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｃ＝Ｎ（メチルカルボニルオキシ））ＮＨ２、トリフルオロメチル、メトキシカルボニル、アミノカルボニル、メトキシ、又はカルボキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたフェニルであり；前記フェニルオキシは、１個のフルオロ置換基で任意に置換される；
ｔｔｔ）Ｒ１が、Ｒ１１又はＲ１２、及びフルオロ、クロロ、又はＣ１〜３アルキルから選ばれる１個の追加的な置換基により任意にその３又は４位が置換されたフェニル；
ｕｕｕ）Ｒ１が、フェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、２，５−ジブロモフェニル、４−ブロモフェニル、４−ニトロフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）フェニル、フェニル、４−ヒドロキシ−３−フルオロフェニル、４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イルフェニル、４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）フェニル、４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−４−イル）フェニル、４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）フェニル、４−（１−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−フェニル、３−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）フェニル、３−フェノキシフェニル、３−フルオロ−４−（フェニルメトキシ）フェニル、３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニルメトキシ）フェニル、４−ピリジン−３−イルオキシフェニル、４−ピリジン−４−イルオキシフェニル、３−フルオロフェニル、２−フルオロフェニル、４−パーフルオロメチルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−メチルカルボニルフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、２−メトキシカルボニルフェニル、３−ジメチルアミノスルホニルフェニル、４−（メタンスルホニルアミノカルボニル）フェニル、４−フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、４−メトキシフェニル、４−アミノカルボニル、４−カルボキシフェニル、３−カルボキシフェニル、２−カルボキシフェニル、４−（２−ジメチルアミノメチル−イミダゾール−１−イル）フェニル、４−（Ｎ−ヒドロキシ−アセタミジニル）フェニル、
４−ヒドロキシアミノカルボニルフェニル、４−（Ｎ−（メチルカルボニルオキシ）アセタミジニル）フェニル、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル、３−（２−メチル−ピリミジン−４−イル）フェニル、４−（オキサゾール−５−イル）フェニル、３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、又は３−メトキシフェニル；
ｖｖｖ）Ｒ１が２−アミノインダン−５−イル；
ｗｗｗ）Ｒ１が、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル又は１Ｈ−テトラゾール−５−イルで置換されたピリジン−３−イル；
ｘｘｘ）Ｒ１が、フェニル又はピリジン−３−イルから選ばれる環であり、この環は、ＮＲ１５Ｒ１６により置換され；Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、シクロプロピルスルホニル、又はＣ１〜３アルキルスルホニルであり；及びＲ１６は、水素又はＣ１〜４アルキルであり；又はＲ１５及びＲ１６は、共に結合する窒素原子と共に、モルホリン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、チオモルホリン−４−イル、又はピロリジン−１−イルを形成し；及びＮＲ１５Ｒ１６により形成される前記環は、Ｃ１〜３アルキルにより任意に置換され；及び前記フェニルは、メトキシ、ヒドロキシ、クロロ、及びブロモより成る群から独立して選ばれる１〜２個の追加的な置換基で任意に置換される；
ｙｙｙ）Ｒ１が、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８により置換されたフェニルであり、Ｒ１７は、水素、Ｃ１〜４アルキル、ピロリジン−３−イル、若しくはＣ１〜３アルキルスルホニルであり；及びＲ１８は水素であり；又はＲ１７及びＲ１８は、共に結合する窒素原子と共に、４−メチル−ピペラジン−１−イルを形成する；
ｚｚｚ）Ｒ１は、ピリジニル、キノリニル、キノキサリニル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル、チエニル、イミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イソキノリニル、ベンゾオキサジニル、チアジアゾリル、フラニル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンズイミダゾリル、ピリミジニル、又はフラニルであり、前記のいずれもがＣ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルコキシ、ヒドロキシ、オキソ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、又は１Ｈ−テトラゾール−５−イル、イソオキサゾリル、及びピラゾリルより成る群から選ばれるヘテロアリールから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換され；テトラゾール−５−イル以外のものである前記ヘテロアリールは、Ｃ１〜３アルキル、クロロ、及びトリフルオロメチルより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換され；但し、最大２個の置換基は、ヒドロキシ、ヘテロアリール及びオキソより成る群から選ばれる；
ａａａａ）Ｒ１は、ピリジニル、キノリニル、キノキサリニル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル、チエニル、イミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、フラニル、イソキノリニル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、又はピリミジニルであり、上記のいずれもがＣ１〜３アルキル、メトキシ、ヒドロキシ、オキソ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、メトキシカルボニル、カルボキシ、メチルチオ、ジメチルアミノ、又は１Ｈ−テトラゾール−５−イル、イソオキサゾリル、及びピラゾリルより成る群から選ばれるヘテロアリールから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換され；式中テトラゾール−５−イル以外のものである前記ヘテロアリールは、Ｃ１〜３アルキル、クロロ、及びトリフルオロメチルより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換され；但し、最大２個の置換基は、ヒドロキシ、ヘテロアリール、及びオキソより成る群から選ばれる；
ｂｂｂｂ）Ｒ１は、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、テトラヒドロピリミジニル、又はジヒドロベンゾオキサゾリルであり、上記のいずれもが、Ｃ１〜４アルキル、トリフルオロメチルカルボニル、又はオキソから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換される；但し、最大１個の置換基はトリフルオロメチルカルボニルであり、及びトリフルオロメチルカルボニル置換基は窒素ヘテロ原子を介して結合する；
ｃｃｃｃ）Ｒ１は、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、ピリジン−３−イル、６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−３−イル、６−クロロピリジン−３−イル、６−ジメチルアミノピリジン−３−イル、２−ジメチルアミノピリジン−３−イル、６−メトキシピリジン−３−イル、２−メトキシピリジン−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−イル、５，６−ジクロロピリジン−３−イル、６−メチルチオピリジン−３−イル、２−メチルチオピリジン−３−イル、キノキサリン−５−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、４−カルボキシチエン−２−イル、５−カルボキシ−３−メチル−チエン−２−イル、５−（５−トリフルオロメチル−イソオキサゾール−３−イル）−チエン−２−イル、５−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−チエン−２−イル、６−クロロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、キノリン−８−イル、８−メトキシキノリン−５−イル、イソキノリン−５−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、−ベンゾイミダゾール−２−イル、１−メチル−ベンゾイミダゾール−２−イル、５−クロロ−１−メチル−ベンゾイミダゾール−２−イル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イル、２，４−ジヒドロキシ−６−メチルピリミジン−５−イル、２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル、２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル、１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、５−メトキシカルボニルフラン−２−イル、５−カルボキシフラン−２−イル、２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、又は２−クロロピリジン−５−イル；
ｄｄｄｄ）Ｒ１は、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、ピリジン−３−イル、６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−５−イル、６−クロロピリジン−３−イル、６−ジメチルアミノピリジン−３−イル、２−ジメチルアミノピリジン−３−イル、６−メトキシピリジン−３−イル、２−メトキシピリジン−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−イル、５、６−ジクロロピリジン−３−イル、６−メチルチオピリジン−３−イル、Ｎ−キノキサリン−５−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、４−カルボキシチエン−２−イル、５−カルボキシ−３−メチル−チエン−２−イル、６−クロロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、キノリン−８−イル、８−メトキシキノリン−５−イル、イソキノリン−５−イル、２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、−ベンゾイミダゾール−２−イル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イル、２，４−ジヒドロキシ−６−メチルピリミジン−５−イル、１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、５−メトキシカルボニルフラン−２−イル、２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、又は２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル；
ｅｅｅｅ）Ｒ１は、メチル又はカルボキシより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたチエニル；１個のメチル置換基で任意に置換されたイミダゾリル；１Ｈ−テトラゾール−５−イル；ジメチルアミノ、クロロ、メトキシ、又はメチルチオにより任意に置換され、及びブロモ又はクロロ置換基から選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換されたピリジニル；１個のメトキシカルボニル置換基で任意に置換されたフラニル；１個のメトキシカルボニル置換基で任意に置換されたキノリニル；イソキノリニル；ベンゾチオフェニル；１個のクロロ置換基で任意に置換されたイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル；ベンゾチアゾリル；−ベンゾイミダゾール−２−イル；１個のオキソ置換基で任意に置換されたジヒドロベンゾオキサゾリル；メチル又はオキソから選ばれる１個の置換基で任意に置換されたジヒドロベンゾオキサゾリジニル；オキソ又はヒドロキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたピリミジニル；窒素ヘテロ原子が１個のトリフルオロメチルカルボニル置換基で任意に置換されたテトラヒドロイソキノリニル；又はメチル又はトリフルオロメチルから選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたピラゾリルであり；但し、最大１個の置換基はトリフルオロメチルである；
ｆｆｆｆ）Ｒ１は、アミノ、メチルアミノ、又はジメチルアミノ；
ｇｇｇｇ）Ｒ２は、アダマンチルにより置換されたＣ１〜２アルキル；
ｈｈｈｈ）Ｒ２は、２個のＣ６〜１０アリール基により置換されたＣ１〜６アルキルであり、前記２個のアリール基のうちの１つは、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルキル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、又はＣ１〜３アルキルカルボニルから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換される；但し、最大２個の置換基は、１〜３個のフルオロ置換基により置換されたＣ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、及びＣ１〜３アルキルカルボニルから選ばれ；並びに前記２個のアリール基の内他の１つは、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルキル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、又はＣ１〜３アルキルカルボニルから選ばれる１個の置換基で任意に置換される；
ｉｉｉｉ）Ｒ２は、１個のＣ６〜１０アリール基及びヒドロキシ又はオキソから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルであり、Ｃ６〜１０アリール基は、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルキル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、又はＣ１〜３アルキルカルボニルから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換される；但し、最大２個の置換基は、１〜３個のフルオロ置換基により置換されたＣ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、及びＣ１〜３アルキルカルボニルから選ばれる；
ｊｊｊｊ）Ｒ２は、フェニルにより置換されたＣ１〜６アルキルであり、このフェニルは４又は５個のフルオロ置換基により置換されたか；又はフェニルはメトキシ及び３〜４個のフルオロ置換基により置換される；
ｋｋｋｋ）Ｒ２は、１個のヘテロアリール基及びオキソ又はヒドロキシから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルであり、前記ヘテロアリール基は、１〜３個のフルオロ置換基又はクロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、又はＣ１〜４アルキルから選ばれる１個の置換基により任意に置換される；
ｌｌｌｌ）Ｒ２は、１個のベンゾ縮合ヘテロアリール基及びオキソ又はヒドロキシから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルであり、前記ベンゾ縮合ヘテロアリール基は、クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、又はＣ１〜４アルキルから選ばれる個の置換基で任意に置換される；
ｍｍｍｍ）Ｒ２は、１個のヘテロ環基により置換されたＣ１〜６アルキルであり、前記ヘテロ環基は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、オキソ、又はヒドロキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換される；但し、最大２個の置換基オキソ及びヒドロキシより成る群から選ばれる；
ｎｎｎｎ）Ｒ２は、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、又は２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルにより置換されたＣ１〜６アルキルである；
ｏｏｏｏ）Ｒ２は、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、フルオロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｐ（Ｏ）（ＯＣ１〜３）２、Ｃ３〜６環状アルキルオキシ、Ｃ３〜４環状アルキル、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、及びＣ１〜４アルキル（このＣ１〜４アルキルは、ハロゲン又はヒドロキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換される）より成る群から独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ５〜８環状アルキルから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたＣ２〜６アルキルであり；但し、１個以下のアルキル置換Ｃ５〜８環状アルキルのＣ１〜４アルキルの置換基はヒドロキシであり、及びＣ５〜８環状アルキルの２個以下の置換基はオキソである；
ｐｐｐｐ）Ｒ２は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルから選ばれる１個の置換基により置換されたＣ１〜６アルキル；
ｑｑｑｑ）Ｒ２は、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、２−（シクロプロピル）エチル、又はシクロヘキシルメチル；
ｒｒｒｒ）Ｒ２は、ピロリジニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、又はピペリジニルから選ばれる１個の置換基により置換されたＣ１〜６アルキル（上記置換基のいずれもが、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、又はオキソから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換される；但し、最大２個の置換基はオキソである）；
ｓｓｓｓ）Ｒ２は、２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エチル、（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジニル）メチル、（２，５−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−エチル、モルホリン−４−イル−エチル、テトラヒドロピラン−４−イルメチル、２−（ピペリジン−１−イル）エチル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジニル）メチル、５−オキソ−ピロリジン−２−イルメチル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジニル）メチル、２−（２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）エチル、２−（ピペリジン−１−イル）エチル、５−オキソ−ピロリジン−２−イルメチル、ピロリジン−２−イルメチル、又はピペリジン−４−イルメチル；
ｔｔｔｔ）Ｒ２は、Ｃ１〜４アルキル、トリフルオロメチル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜３アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルキルスルホニル、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヒドロキシ、又はニトロから選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたフェニルにより置換されたＣ１〜６アルキルである；但し、最大２個の置換基は、トリフルオロメチル、１〜３個のフルオロ置換基により置換されたＣ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜３アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル；１〜３個のフルオロ置換基により置換されたＣ１〜４アルキルスルホニル、及びニトロより成る群から選ばれる；
ｕｕｕｕ）Ｒ２は、メトキシ、フルオロ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチル、クロロ、ブロモ、又はヒドロキシから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたフェニルにより置換されたＣ１〜６アルキル；
ｖｖｖｖ）Ｒ２は、３−メトキシフェニルメチル、４−メトキシフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、４−フルオロフェニルメチル、３，４，５−トリフルオロフェニルメチル、３，４−ジフルオロフェニルメチル、２−ニトロフェニルメチル、２−トリフルオロメトキシフェニルメチル、３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、４−ジフルオロメトキシフェニルメチル、４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニルメチル、フェニルメチル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニルメチル、２−メチルフェニルメチル、３−メチルフェニルメチル、２，５−ジクロロフェニルメチル、３−クロロ−４−フルオロフェニルメチル、４−クロロ−３−フルオロフェニルメチル、２−（フェニル）エチル、４−クロロフェニルメチル、２−メトキシフェニルメチル、５−ブロモ−２−メトキシフェニルメチル、３−メトキシフェニルメチル、４−フルオロ−３−メトキシフェニルメチル、２−ブロモ−５−メトキシフェニルメチル、４−メトキシ−３−ブロモフェニルメチル、３−ニトロフェニルメチル、３−メトキシカルボニルフェニルメチル、４−メトキシカルボニルフェニルメチル、４−トリフルオロメチルチオフェニルメチル、４−トリフルオロメチルスルホニルフェニルメチル、又は３−ヒドロキシフェニルメチル；
ｗｗｗｗ）Ｒ２は、ピリジニル、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル、２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル、又はキノリニルから選ばれる１個の置換基により置換されたＣ１〜６アルキルであり；前記ピリジニルは、１〜３個のフルオロ又はクロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、若しくはＣ１〜４アルキルから選ばれる１個の置換基で任意に置換される；
ｘｘｘｘ）Ｒ２は、キノリン−８−イルメチル、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル、２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、２，３，６−トリフルオロ−ピリジン−４−イルメチル、又は２−フルオロ−ピリジン−４−イルメチル；
ｙｙｙｙ）Ｒ２は、アダマンチルにより置換されたＣ１〜２アルキル；又はＲ２は、Ｃ１〜６アルコキシ；Ｃ１〜４アルコキシカルボニルアミノ；ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ；Ｃ１〜６アルキルスルホニル；Ｃ１〜６アルキルチオ；フルオロ；Ｃ２〜６アルケニル；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル；ヒドロキシ；トリフルオロメチル；Ｃ２〜６アルキニル；Ｃ１〜６アルキルカルボニル；Ｐ（Ｏ）（ＯＣ１〜３）２；Ｃ３〜６環状アルキルオキシ；又はアミノから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキル；
ｚｚｚｚ）Ｒ２は、エチル、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、アリル、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、２−（メタンスルホニル）エチル、２−（メトキシカルボニル）−２（Ｒ）−メチルエチル、２−（メトキシカルボニル）−２（Ｓ）−メチルエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、メトキシカルボニルメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシ−３−メチル−ブチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、３−ペンチニル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロエチル、２−シクロヘキシルオキシ−エチル、２−ｔ−ブトキシエチル、３−ｔ−ブトキシプロピル、５−（エトキシカルボニル）ペンチル、２（Ｒ）、３−ジヒドロキシプロピル、２（Ｓ）−メトキシカルボニル−２−メチルエチル、２（Ｒ）−メトキシカルボニル−２−メチルエチル、又は３−（メチルカルボニル）プロピルであり；
ａ５）Ｒ３は水素；
ｂ５）Ｒ３は、Ｃ１〜６アルキル；
ｃ５）Ｒ３はトリフルオロメチル；
ｄ５）Ｒ３はＣ１〜４アルコキシ；
ｅ５）Ｒ３はブロモ；
ｆ５）Ｒ３はクロロ；
ｇ５）Ｒ３はフルオロ；
ｈ５）Ｒ３はヒドロキシ；
ｉ５）Ｒ４は水素；
ｊ５）Ｒ４はフルオロ；
ｋ５）Ｒ４はクロロ；
ｌ５）Ｒ４はメチル；
ｍ５）Ｒ５は水素；
ｎ５）Ｒ６は水素、
ｏ５）Ｒ６はフルオロ、
ｐ５）Ｒ６はクロロ、
ｑ５）Ｒ６はメトキシ、
ｒ５）Ｒ６はメチル；
ｓ５）Ｒ１１は下図から選ばれ：
Figure 0005539868
ｔ５）Ｒ１２は下図から選ばれ：
Figure 0005539868
 式中、Ｒ１３はＨ、−Ｃ１〜４アルキル、−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜３アルキル）、−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜３アルキル）２、又は−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ；及びＲ１４は−Ｃ１〜２アルキル、−Ｃ１〜３アルキル−ＯＨ、又は−Ｃ１〜３アルキルＣＯ２Ｈであり；
及び、同一置換基の異なる実施形態を組み合わせることによる組み合わせは除外されることが了解されるという前提において、上記実施形態ａ）からｔ５）までの組み合わせ；但しＲ１がＣ６〜１０アリールの場合で、式中Ｃ６〜１０アリールが、カルボキシによりその２位が置換されたフェニルであるときには、Ｙが水素以外であり；Ｒ２が、少なくとも１個のＰ（Ｏ）（ＯＣＨ３）２置換基により置換されたＣ１〜６アルキルの場合、Ｒ１はＣ６〜１０アリールにより任意に置換され；Ｒ２が、少なくとも１個のアルコキシカルボニル置換基で置換されたＣ１〜６アルキルの場合、Ｒ１はＣ６〜１０アリールにより任意に置換され；Ｙが無置換フェニル、及びＲ１がエチルの場合、Ｒ２は４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチルではなく；Ｒ２が、少なくとも１個の窒素ヘテロ原子を含む無置換ヘテロ環で置換されたＣ１〜６アルキルの場合、ペンダント基の結合点は該窒素へテロ原子を介し；Ｒ２が、置換又は無置換Ｃ１〜６アルキルの場合、Ｒ１は、その３−位でＲ１１又はＲ１２に置換されたフェニル以外のものであり；
但し、式（Ｉ）は、以下のものより成る群から選ばれる化合物以外の化合物である：
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−シアノフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がオクタヒドロ−キノリジン−１−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ピペラジン−１−イルカルボニルフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニルアミノ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−アミノカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルアミノカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２ｉが３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙが４−メチル−ピペラジン−１−イルカルボニル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−フルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−フルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物；
並びに上記のエナンチオマー、ジアステレオマー、溶媒和物、及びそれらの薬学的に許容される塩。
式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物を含む：
Figure 0005539868
 式中、Ｙ、Ｒ１及びＲ２は本明細書において定義されるもの；並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、溶媒和物、及びそれらの薬学的に許容される塩である。
式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物を含む：
Figure 0005539868
 式中、Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｙ、及びＲ２は本明細書において定義されるものであり；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂ以下のものより成る群から選ばれる：
ａ）２−メチル及びＨ；
ｂ）２−フルオロ及び水素；
ｃ）３−フルオロ及び水素；
ｄ）３−メチル及び水素；
ｅ）３−フルオロ及び５−フルオロ；
ｆ）２−フルオロ及び５−フルオロ；
ｇ）２−クロロ及び水素；
ｈ）３−クロロ及び水素；
ｉ）２−クロロ及び６−クロロ；
ｊ）２−トリフルオロメチル及び水素；
ｋ）３−トリフルオロメチル及び水素；
ｌ）３−トリフルオロメトキシ及び水素；及び
ｍ）３−シアノ及び水素；
並びに上記のエナンチオマー、ジアステレオマー、溶媒和物、及びそれらの薬学的に許容される塩。
本発明の更なる実施形態は、以下のものから選ばれる式（Ｉ）の化合物を対象とする：
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、ｃがエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がアダマンタ−１−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−エチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がアダマンタ−１−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がシクロヘキシルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ヒドロキシフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がチエン−２−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がチエン−２−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメチル−３−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−メチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−メトキシ−３−ブロモフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１はチエン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１チエン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ピペリジン−１−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が３−フルオロフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−エチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がチエン−３−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−ヒドロキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が３−ヒドロキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１はキノリン−８−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１チエン−３−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１チエン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１チエン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（モルホリン−４−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が３−メトキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−フェノキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が２−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−ヒドロキシフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が３−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が２−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−フルオロフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がｎ−ヘキシル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−フェニルプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−フェニルエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−フルオロフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−メトキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがシアノ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−ニトロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−クロロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（メトキシカルボニル）−２（Ｒ）−メチルエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１はキノリン−６−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２は２（Ｓ）−メトキシカルボニル−２−メチルエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がエチル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が５−（エトキシカルボニル）ペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがピリミジン−５−イル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−クロロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３及びＲ４が水素、Ｒ６は水素、ＡがＮ，並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３及びＲ４が水素、Ｒ６は水素、ＡがＮ，並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がピリジン−２−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２（Ｒ）−メトキシカルボニル−２−メチルエチルＲ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が３−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（メチルスルファニル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチルＲ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がキノリン−８−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がベンゾチアゾール−６−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−メトキシエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（メトキシカルボニル）エチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（メトキシカルボニル）−２（Ｓ）−メチルエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−メトキシエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がｎ−プロピル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２がキノリン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシ−３−フルオロフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１エチル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−ニトロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１はイソキノリン−５−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が３−ヒドロキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−メトキシフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）メチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がピリジン−３−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１はチエン−３−イル、Ｒ２がキノリン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がキノリン−６−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−フェニルエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−クロロピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がチエン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（フェニル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（モルホリン−４−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は２，４−ジヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン−５−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が４−ヒドロキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−（メチルカルボニル）プロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がシクロヘキシルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−ヒドロキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ピペリジン−１−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がメトキシカルボニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１はイソキノリン−５−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がキノリン−８−イル、Ｒ２がキノリン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１はイソキノリン−５−イル、Ｒ２がキノリン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がアリル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−メチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−メトキシエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がｎ−ブチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がキノリン−６−イル、Ｒ２がキノリン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がメトキシカルボニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２，２−ジフルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２３−ペンチニル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（モルホリン−４−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２，２−ジフルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が３−メトキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がピリジン−４−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がピリジン−２−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が３−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−フルオロフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がシクロヘキシルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（メチルスルファニル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−２−イル）メチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が５−ブロモ−２−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−メチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１はメタンスルホニルメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が２−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がキノリン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１１がフェニル、Ｒ２が２−ブロモ−５−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−ニトロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がエチル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（モルホリン−４−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２，２−ジフルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−メチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がシクロヘキシルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がｎ−プロピル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−ニトロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が水素、ＡがＣＲ５、及びＢはＮである式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−フェニルエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−クロロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が４−メトキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−２−イル）メチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（メタンスルホニル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２−ジフルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ジメチルアミノ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がｎ−ブチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２はアリル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、及びＢはＣＲ６６；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１は１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がＮ−メチルピロリジン−２（Ｓ）−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がピリジン−２−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ジメチルホスホ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がシクロヘキシル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（メチルスルファニル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がピリジン−３−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ジメチルアミノ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２−ジフルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−２−イル）メチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、Ｒ２がキノリン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（メタンスルホニル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−アミノエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３−ペンチニル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（メチルスルファニル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２が２，２−ジフルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（２，５−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがチエン−３−イル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メトキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが２−フルオロフェニル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−オキソ−ピロリジン−５（Ｒ）−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−オキソ−ピロリジン−５（Ｓ）−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、及びＢはＣＲ６；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が２−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−メトキシエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（モルホリン−４−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が２−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３は水素、Ｒ４がメトキシ、Ｒ５及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（モルホリン−４−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−オキソ−ピロリジン−５（Ｓ）−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（モルホリン−４−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが４−フルオロフェニル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−トリフルオロメチルフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がピリジン−４−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３は水素、Ｒ４がＣｌ、Ｒ５は水素、Ｒ６がメトキシ、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が水素、Ｒ６がメトキシ、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、Ｒ２がキノリン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−トリフルオロメチルフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２は２（Ｒ）、３−ジヒドロキシプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が水素、Ｒ６がメトキシ、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニルメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；又は
ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が３−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メチルカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１がメチルアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が２−クロロピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が６−クロロ−ピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチルＲ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−メチルカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が２−クロロピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が６−クロロ−ピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が２−クロロピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３−クロロ−６−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがトリフルオロメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が５−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−チエン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が５−メトキシカルボニル−フラン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が５−（５−トリフルオロメチル−イソオキサゾール−３−イル）−チエン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は５、６−ジクロロピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（ピラゾール−１−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（オキサゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−エチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−クロロ−４−メチルカルボニルアミノ−フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−クロロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が６−クロロ−ピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−メチルカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノ−メチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルアミノ−メチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがｎ−プロピルアミノ−メチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがピロリジン−１−イルメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１はメタンスルホニル−メチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メチルカルボニルフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メチルカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−（２−メチル−ピリミジン−４−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−（２−メチル−ピリミジン−４−イル）フェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が８−メトキシキノリン−５−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が８−メトキシキノリン−５−イル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−メトキシピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−ジメチルアミノピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−メトキシピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−ジメチルアミノピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１はメタンスルホニル−メチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が２−ｔ−ブトキシエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロ−フェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）フェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ピリジン−４−イルオキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ピリジン−３−イルオキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ４がフルオロ、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ４がフルオロ、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−メチルチオ−ピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−メチルチオピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３−メトキシカルボニルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４−メトキシカルボニルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがピロリジン−１−イルメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がメチル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−シアノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−メチルカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２はプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２はペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２はヘキシル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−ｔ−ブトキシプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−ｔ−ブトキシエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２はプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３−メトキシカルボニルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４−メトキシカルボニルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−シアノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ４がフルオロ、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−アミノカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−アミノカルボニルフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が３−ｔ−ブトキシプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルアミノ−メチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノ−メチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノ−メチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメトキシ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメトキシ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ４がフルオロ、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ４がフルオロ、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、ＹがＨ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがブロモ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメトキシ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメトキシ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がシクロブチルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がシクロペンチルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が二環状［２．２．１］ヘプタ−２−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２はテトラヒドロピラン−４−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−ジメチルアミノ−エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−ジメチルアミノフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−ピロリジン−１−イルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−モルホリン−４−イル−フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（１−メチル−ピペラジン−４−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−ジメチルアミノピリジン−３−イル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ４がフルオロ、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２はイソブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−シクロヘキシルオキシ−エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−メトキシ−３−メチル−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノカルボニル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルアミノカルボニル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがアミノカルボニル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−ジメチルアミノスルホニルフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−ジメチルアミノスルホニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙが１−ヒドロキシ−エチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがアミノカルボニル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルアミノカルボニル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノカルボニル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがアミノカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−４−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（Ｎ−ヒドロキシ−アセタミジニル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（Ｎ−（メチルカルボニルオキシ）アセタミジニル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（Ｎ−ヒドロキシ−アセタミジニル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（Ｎ−ヒドロキシ−アセタミジニル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−４−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−４−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−クロロ−４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、及びＢはＣＲ６；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−ジフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−メタンスルホニルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がペンタフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメチルスルホニルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がピリジン−２−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−ニトロフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−アミノフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニルアミノ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがシクロペンチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがシクロペンチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメタンスルホニルアミノ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニルアミノ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−カルボキシエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−フェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，４，５−トリフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２は２，５−ジクロロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−クロロ−３−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルＲ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；６
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，４−ジメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメチルチオフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシチエン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が５−カルボキシ−３−メチルチエン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が５−カルボキシフラン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がメチルアミノ、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチルアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１Ｓ＊−ヒドロキシ−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１Ｒ＊−ヒドロキシ−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがジメチルアミノ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチルＲ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−４−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−４−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１がメチルアミノ、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がメチルアミノ、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（ヒドロキシアミノカルボニル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ４がトリフルオロメチル、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ４がトリフルオロメチル、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（モルホリン−４−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−ジメチルアミノフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−ジメチルアミノフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−モルホリン−４−イル−フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがブロモ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−４−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−４−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−アミノフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−アミノ−３−クロロ−フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−アミノフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−アミノ−３−ブロモフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−４−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−４−イル）−フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（メトキシカルボニル）エチル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（メトキシカルボニル）エチル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（メトキシカルボニル）エチル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（メトキシカルボニル）エチル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−カルボキシエチル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−カルボキシエチル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−カルボキシエチル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−４−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−４−イル）−フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−λ−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−４−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノカルボニル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−４−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−４−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがジメチルアミノ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチルアミノ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙが４−メチル−ピペラジン−１−イル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがアミノ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがピペラジン−１−イル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチルアミノ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙが４−メチル−ピペラジン−１−イル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−アミノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−アミノ−３−ブロモフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メタンスルホニルアミノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−アミノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチルＲ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が３−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がトリフルオロメチル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がトリフルオロメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がトリフルオロメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がトリフルオロメチル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−アミノフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−アミノ−３−クロロ−フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−アミノフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがシクロプロピル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがシクロプロピル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メタンスルホニルアミノフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が３，５−ジクロロ−４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が３、５−ジクロロ−４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が３−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メチルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−ジメチルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−メチルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が３−クロロ−４−メチルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が３−ブロモ−４−メチルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−メチルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−トリフルオロメチルカルボニルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−トリフルオロメチルカルボニルアミノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがシクロブチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがシクロブチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−ヒドロキシプロピル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（２−ジメチルアミノメチル−イミダゾール−１−イル）フェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がメチルアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−メタンスルホニルアミノフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；６
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が３−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が３−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（シクロプロピルスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（シクロプロピルスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がキノキサリン−５−イル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は１−メチル−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がキノキサリン−５−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−ホルミルエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が５−クロロ−１−メチル−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２がフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が３−クロロ−４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２がフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が３−クロロ−４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ジメチルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ジエチルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（チオモルホリン−４−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（モルホリン−４−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（ピペラジン−１−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メタンスルホニルアミノ−２−メトキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−メタンスルホニルアミノ−２−メトキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が１−メチル−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が１−メチル−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−アミノ−インダン−５−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ジメチルアミノフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（チオモルホリン−４−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（モルホリン−４−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（ピペリジン−１−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチルＲ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（ピペリジン−１−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがシクロプロピル、Ｒ１が４−（メトキシカルボニル）フェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがシクロブチル、Ｒ１が４−（メトキシカルボニル）フェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがシクロプロピル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがシクロブチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−（メトキシカルボニル）プロピル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ヒドロキシブチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（メトキシカルボニル）エチル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメトキシカルボニルメチル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−カルボキシエチル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−ヒドロキシプロピル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−カルボキシプロピル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が５−クロロ−２−メトキシ−４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがイソプロペニル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−ブロモプロピル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がシクロプロピル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ブロモブチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−シアノフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−シアノフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシ−３−フルオロフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシ−３−フルオロフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−フルオロ−３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルカルボニル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−（イミダゾール−１−イル）プロピル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（イミダゾール−１−イル）ブチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が２−ヒドロキシ−４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（ピロリジン−３Ｓ−イルアミノカルボニル）−フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（ピロリジン−３Ｒ−イルアミノカルボニル）−フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−ジメチルアミノ−ピリジン−３−イル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−ジメチルアミノ−ピリジン−３−イル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；６
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−ジメチルアミノ−ピリジン−３−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメトキシカルボニルメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がカルボキシメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−ヒドロキシエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−メトキシカルボニルエチル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−カルボキシエチル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−ブロモエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ジメチルアミノフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（モルホリン−４−イル）フェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，４，５−トリフルオロ−３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがイソプロペニル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，４，５−トリフルオロ−３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）ピリジン−３−イル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ピリジン−３−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）ピリジン−３−イル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（１−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が水素、ＡがＣＲ５、及びＢはＮ；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が３−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が水素、ＡがＣＲ５、及びＢはＮ；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が水素、ＡがＣＲ５、及びＢはＮ；
ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が３−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が水素、ＡがＣＲ５、及びＢはＮ；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−フルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−エチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−メトキシ−エチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３，４−ジフルオロフェニル、Ｒ２がフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３，４−ジフルオロフェニル、Ｒ２が４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−フルオロ−ピリジン−４−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３，４−ジフルオロフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメトキシメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１が２，５−ジブロモフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−フルオロ−ピリジン−４−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−フルオロ−ピリジン−４−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙが１−メトキシ−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２、３、５−トリフルオロ−ピリジン−４−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３，４−ジフルオロフェニル、Ｒ２が２−フルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が２−フルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−フルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニルメトキシ）フェニル、Ｒ２が４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−フルオロ−４−（フェニルメトキシ）フェニル、Ｒ２がフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−フルオロ−ピリジン−４−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−フルオロ−ピリジン−４−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がｎ−ブチルアミノ、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がｎ−ブチルアミノ、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
又は上記の薬学的に許容される塩。
本発明の更なる実施形態は以下の群から選ばれる式（Ｉ）の化合物を対象とする：
Figure 0005539868
Figure 0005539868
Figure 0005539868
Figure 0005539868
Figure 0005539868
又は上記の薬学的に許容される塩。
医薬として使用するために、式（Ｉ）の化合物の塩とは、毒性のない「薬学的に許容される塩」を指す。しかしながら、その他の塩も式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩の調製において有用である。適切な薬学的に許容される式（Ｉ）の化合物の塩は、例えば、化合物の溶液を塩酸、硫酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、酒石酸、炭酸又はリン酸のような薬学的に許容される酸の溶液と混合することにより得られる酸付加塩を含む。更に、式（Ｉ）の化合物が酸性基を有する場合は、その適切な薬学的に許容される塩は、ナトリウム又はカリウム塩のようなアルカリ金属塩；カルシウム又はマグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；及び４級アンモニウム塩のような適切な有機リガンドとの塩を形成することができる。したがって、代表的な薬学的に許容される塩は、酢酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、酸性酒石酸塩、ホウ酸塩、臭化物塩、カルシウム・エデト酸塩、カンシル酸塩、炭酸塩、塩化物塩、クラブラン酸塩、クエン酸塩、２塩酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストレート、エシラート、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニレート、ヘキシルレゾルシネート、ハイドロバミン、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヒドロキシナフトエート、ヨウ化物塩、イソチオネート、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メタンスルホン酸塩、メチル臭化物塩、メチル硝酸塩、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナプシラート、硝酸塩、Ｎ−メチルグルカミン・アンモニウム塩、オレイン酸塩、パモン酸塩（エンボナート）、パルミチン酸塩、パントテン酸塩、リン酸塩／２リン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、硫酸塩、塩基性酢酸塩、コハク酸塩、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩、トシル酸塩、トリエチオジド及び吉草酸塩を含む。
薬学的に許容される塩の調製に使用される代表的な酸及び塩基は、酢酸、２，２−ジクロロ酢酸、アシル化されたアミノ酸類、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸、Ｌ−アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、４−アセトアミド安息香酸、（＋）−ショウノウ酸、カンファースルホン酸、（＋）−（１Ｓ）−カンファー−１０−スルホン酸、カプリン酸、カプロン酸、カプリル酸、桂皮酸、クエン酸、シクラミン酸、ドデシル硫酸、エタン−１，２−ジスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒドロキシ−エタンスルホン酸、ギ酸、フマル酸、ガラクタル酸、ゲンチシン酸、グルコヘプトン酸、Ｄ−グルコン酸、Ｄ−グルクロン酸、Ｌ−グルタミン酸、α−オキソ−グルタル酸、グリコール酸、馬尿酸、臭化水素酸、塩酸、（＋）−Ｌ−乳酸、（±）−ＤＬ−乳酸、ラクトビオン酸、マレイン酸、（−）−Ｌ−リンゴ酸、マロン酸、（±）−ＤＬ−マンデル酸、メタンスルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ニコチン酸、硝酸、オレイン酸、オロチン酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモン酸、リン酸、Ｌ−ピログルタミン酸、サリチル酸、４−アミノ−サリチル酸、セバシン酸、ステアリン酸、コハク酸、硫酸、タンニン酸、（＋）−Ｌ−酒石酸、チオシアン酸、ｐ−トルエンスルホン酸及びウンデシレン酸を含む酸を含み；並びにアンモニア、Ｌ−アルギニン、ベネタミン、ベンザチン、水酸化カルシウム、コリン、デアノール、ジエタノールアミン、ジエチルアミン、２−（ジエチルアミノ）−エタノール、エタノールアミン、エチレンジアミン、Ｎ−メチル−グルカミン、ハイドロバミン、１Ｈ−イミダゾール、Ｌ−リジン、水酸化マグネシウム、４−（２−ヒドロキシエチル）−モルホリン、ピペラジン、水酸化カリウム、１−（２−ヒドロキシエチル）−ピロリジン、二級アミン、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、トロメタミン及び水酸化亜鉛を含む塩基を含む。
本発明の実施形態は、式（Ｉ）の化合物のプロドラッグを含む。一般に、かかるプロドラッグは、インビボで必要な化合物に容易に変換され得る化合物の機能的誘導体である。したがって、本発明の治療又は予防の実施形態方法においては、用語「投与する」は、具体的に開示された化合物又は具体的には開示されていないが、患者に投与後にインビボにおいて特定の化合物に変換される化合物と共に記載される様々な疾患、病的状態、症候群、及び障害の治療又は予防を包含する。好適なプロドラッグ誘導体の選択及び調製に関する通常の手順は、例えば、ブンドガード（Bundgaard）・Ｈ著「プロドラッグの設計（Design of Prodrug）」（エルゼビア社（Elsevier）、１９８５）に記載されている。
本発明の実施形態に従う化合物少なくとも１個の不斉中心を有し、したがってそれらはエナンチオマーとして存在する。化合物が２つ以上のキラル中心を有する場合、それらは更にジアステレオマーとして存在し得る。すべてのそのような異性体及びその混合物が本発明の範囲に包含される。更にその化合物に関する結晶形の中には多形として存在できるものもあり、そしてそのまま本発明に含まれることが意図される。加えて、化合物の中には水（すなわち水和物）又は一般的な有機溶媒との溶媒和物を形成できるものもあり、そしてそのような溶媒和物も本発明の範囲に包含されることが意図されている。当業者は、本明細書で用いる用語「化合物」が、式Ｉの化合物の溶媒和物を含むことを理解するであろう。
本発明の特定の実施形態に従う化合物の調製のプロセスが、立体異性体の混合物を生じさせる場合は、これらの異性体は、分取クロマトグラフィーなどの通常の技術により分離することができる。化合物はラセミ体で調製されてもよく、又は個々のエナンチオマーをエナンチオ選択的合成、又は分割のいずれかにより調製することができる。化合物は、例えば標準的な技術、例えば（−）−ジ−ｐ−トルオイル−Ｄ−酒石酸及び／又は（＋）−ジ−ｐ−トルオイル−Ｌ−酒石酸などの光学的に活性な酸と共に塩を形成することによりジアステレオマー対を形成した後、分別結晶化及び遊離塩基の再生を行ってそれらの成分であるエナンチオマーに分割することができる。化合物は、ジアステレオマーエステル又はアミドの形成と、その後のクロマトグラフ分離及びキラル補助基の除去により分割することもできる。代替的に、化合物は、キラルＨＰＬＣカラムを使用して分割されてもよい。
本発明の一実施形態は、式（Ｉ）の化合物の（＋）−エナンチオマーを含む、（＋）−エナンチオマーを含み、及び／又は本質的に（＋）−エナンチオマーより成る薬学的組成を含む組成を対象とし、その組成は該化合物の（−）−異性体を実質的に含まない。本明細書の文脈における「実質的に含まない」とは、下式により求められる（−）−異性体が約２５％未満、好適には約１０％、より好適には約５％、なおさら好適には約２％未満及びなおさら好適には約１％未満であることを意味する。
Figure 0005539868
本発明の一実施形態は、式（Ｉ）の化合物の（−）−エナンチオマーを含む、（−）−エナンチオマーを含み、及び／又は本質的に（−）−エナンチオマーより成る薬学的組成を含む組成を対象とし、その組成は該化合物の（＋）−異性体を実質的に含まない。本明細書の文脈における「実質的に含まない」とは、下式により求められる（＋）−異性体が約２５％未満、好適には約１０％、より好適には約５％、なおさら好適には約２％未満及びなおさら好適には約１％未満であることを意味する。
Figure 0005539868
本発明の様々な実施形態の化合物のいずれの調製の間、関係する分子の感受性又は反応性基を保護することが必要であり及び／又は望ましい。これはマッコーミー（McOmie）・Ｊ．Ｆ．Ｗ著、「有機化学における保護基（Protective Groups in Organic Chemistry）」第２版（プレナム・プレス社（Plenum Press）、１９７３）；グリーン（Greene）・Ｔ．Ｗ．及びウッツ（Wuts）・Ｐ．Ｇ．Ｍ．著、「有機合成における保護基（Protective Groups in Organic Synthesis）」（ジョン・ワイリー・アンド・サンズ（John Wiley & Sons）、１９９１）；及びグリーン（Greene）・Ｔ．Ｗ．及びウッツ（Wuts）・Ｐ．Ｇ．Ｍ．著、「有機合成における保護基（Protective Groups in Organic Synthesis）」第３版（プレナム・プレス社（Plenum Press）、１９９９）などに記載されるような通常の保護基を用いて達成することができる。保護基は、その後の都合のよい段階で、当技術分野で周知の方法により除去することができる。
本発明の実施形態の化合物（その薬学的に許容される塩及び薬学的に許容される溶媒和物を含む）は単独で投与されることができるが、それらは通常、意図された投与経路及び標準の薬学的又は獣医学的な実務の観点から選ばれる、薬学的に許容されるキャリヤ、薬学的に許容される賦形剤及び／又は薬学的に許容される希釈剤との混合物として投与される。したがって、本発明の特定の実施形態は、式（Ｉ）の化合物及び少なくとも１個の薬学的に許容されるキャリヤ、薬学的に許容される賦形剤、及び／又は薬学的に許容される希釈剤を含む薬学的及び獣医学的組成を対象とする。
一例として、本発明の実施形態の薬学的組成では、式（Ｉ）の化合物は、いかなる適切なバインダー、潤滑剤、懸濁化剤、コーティング剤、可溶化剤、及びそれらの組み合わせと混合することができる。
本発明の化合物を含む錠剤又はカプセルのような固体の経口投与形態は、必要に応じて少なくとも１個の投与形態を１回に投与することができる。徐放性製剤中の化合物を投与することも可能である。
本発明による化合物が投与されることのできる追加的な経口形態は、エキシリル剤、溶液、シロップ、及び懸濁液であり、そのそれぞれが任意に香料及び着色剤を含む。
代替的に、式（Ｉ）の化合物は、吸入（気管内又は経鼻的に）により投与されることができ、又は座薬若しくはペッサリー、又は局所的にローション、溶液、クリーム、軟膏若しくは散布剤として塗布されることができる。例えば、それらは、ポリエチレングリコール又は流動パラフィンの水性エマルジョンを含むか、それより成るか、及び／又は本質的にそれより成るクリームの中に組み込むことができる。それらは、クリームの重量の約１％〜約１０％の濃度で、白色ワックス又は白色軟パラフィン基剤を含むか、それより成るか、及び／若しくは本質的にそれより成る軟膏に、必要に応じていかなる安定剤及び保存料と共に組み込まれることができる。代替的な投与方法は、皮膚又は経皮パッチを使用することによる経皮投与を含む。
本発明の薬学的組成（本発明の化合物単独と同様に）は、非経口的に、例えば空洞内、静脈内、筋肉内、皮下、皮内、又は髄腔内に注入することができる。この場合、その組成は、少なくとも１つの適切なキャリヤ、１つの適切な賦形剤、及び１つの適切な希釈剤を含む。
非経口投与に対して、本発明の薬学的組成は、例えば、十分な塩及び単糖類のような溶液を血液と等浸透圧に保つ他の物質を含む殺菌された水溶液の形態の使用に最も適している。
口腔又は舌下投与に対しては、本発明の薬学的組成は、既存の方法で製剤される錠剤又はトローチ剤の形態で投与されることができる。
更なる例として、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を活性成分として含む薬学的組成は、化合物を通常の薬学的配合技術に従う薬学的に許容されるキャリヤ、薬学的に許容される希釈剤、及び／又は薬学的に許容される賦形剤と混合することにより調製されることができる。前記キャリヤ、賦形剤、及び希釈剤は、所望の投与経路（例えば、経口、非経口などの）に応じ、広範な形態を取ることができる。したがって懸濁液、シロップ、エキシリル剤及び溶液などの液体の経口用製剤では、適切なキャリヤ、賦形剤及び希釈剤は、水、グリコール類、油類、アルコール類、着香料、保存料、安定剤、着色剤などを含み；粉剤、カプセル、及び錠剤などの固体の経口用製剤では、適切なキャリヤ、賦形剤及び希釈剤は、でんぷん類、糖類、希釈剤、造粒剤、潤滑剤、バインダー、崩壊剤などを含む。その吸収及び崩壊の主要な体内部位を調節するために、固体の経口用製剤は、更に任意に糖類のような物質により被覆されることができ、又は経腸的に吸収されるように被覆されることができる。非経口投与のための、キャリヤ、賦形剤及び希釈剤は、通常滅菌水を含み、及び溶解性の向上及び組成の保存のための他の成分を加えることができる。注射用懸濁液又は溶液は、水性のキャリヤ並びに可溶化剤及び保存料のような適切な添加物と共に調製することができる。
式（Ｉ）の化合物又はその薬学的組成の治療有効量は、平均的な（７０Ｋｇ）のヒトに対する１日当たり１〜４回の投薬計画において、詳しくは約０．１ｍｇ〜約３０００ｍｇ、より詳しくは約１ｍｇ〜約１０００ｍｇ、より詳しくは約１０ｍｇ〜約５００ｍｇの活性成分の薬量範囲を含み；当業者にとっては自明なことであるが、本発明の活性化合物の治療有効量は、治療されるべき疾患、症候群、病的状態、及び障害が変化することにより変化する。
経口投与については、薬学的組成は、好適には約０．０１、約１０、約５０、約１００、約１５０、約２００、約２５０、及び約５００ミリグラムの本発明の化合物を活性成分として含む錠剤として提供される。
有利なことに、式（Ｉ）の化合物は、毎日１回で投与されることができ、又は１日当たりの合計薬量を２、３、及び４回に分けて投与されることができる。
投与される式（Ｉ）の化合物の最適薬量は容易に決定されることができるが、使用される具体的な化合物、投与形態、製剤の強度、及び疾患、症候群、病的状態、又は障害の進行状態により変化する。更に、治療される特定の被験者に付随する、被験者の年齢、体重、食事、及び投与時間を含む因子は、適切な治療水準を達成するために、薬量を調節することの必要性をもたらす。上記投与量は、したがって、平均的な場合の代表例である。もちろん、より高いか又はより低い薬量範囲が有効である個別の例が存在し、かかるものも発明の範囲の中に含まれる。
式（Ｉ）の化合物を、それを必要としている被験者のために使用する場合には、常に、上記のいずれかの組成及び用法・用量又は当技術分野で確立されたそれらの組成及び用法・用量の式（Ｉ）の化合物が投与され得る。
式（Ｉ）の化合物は、ＴＲＰＭ８イオン・チャンネルのアンタゴニストとして、その疾患、症候群、病的状態、又は障害がＴＲＰＭ８受容体の調節により影響される動物、哺乳類及びヒトを含む被験者の疾患、症候群、病的状態、又は障害を治療するための方法において有用である。かかる方法は、かかる治療又は予防を必要とする動物、哺乳類、及びヒトを含む被験者に、治療有効量の式（Ｉ）の化合物、塩、又は溶媒和物を投与することを含み、それより成り、及び本質的にそれより成る。式（Ｉ）の化合物は、特に、疼痛、若しくは疾患、症候群、病的状態、若しくはかかる疼痛を引起す障害、又は呼吸器系若しくは血管系の機能不全の予防又は治療のために有用である。より詳しくは、それを必要とする被験者に式（Ｉ）の化合物を投与することにより、式（Ｉ）の化合物は、炎症性疼痛、炎症性過敏症状態、神経障害性疼痛、不安神経症、うつ病、及び末梢血管疾患、血管性高血圧、肺性高血圧、レイノー病、及び冠動脈疾患を含む寒冷により悪化する心臓血管疾患の予防又は治療のために有効である。
炎症性疼痛の例は、炎症性腸疾患、内臓疼痛、偏頭痛、術後疼痛、変形性関節炎、間節リウマチ、背痛、腰痛、間節痛、腹痛、胸痛、陣痛、筋骨格疾患、皮膚疾患、歯痛、発熱、火傷、日焼け、蛇咬症、毒蛇咬症、クモの咬傷、虫刺され、過敏膀胱、間質性膀胱炎、尿路感染、鼻炎、接触皮膚炎／過敏症、そう痒、湿疹、咽頭炎、粘膜炎、腸炎、過敏性腸症候群、胆嚢炎、膵臓炎、乳房切除術後疼痛症候群、生理痛、子宮内膜症、副鼻腔炎による頭痛、緊張性頭痛、若しくはくも膜炎を含む疾患、病的状態、症候群、障害、又は疼痛状態による疼痛を含む。
炎症性疼痛の１類型は、炎症性痛覚過敏症であり、これは更に炎症性身体痛覚過敏症又は炎症性内臓痛覚過敏症に区別される。炎症性身体痛覚過敏症は、熱的、機械的及び／又は化学的刺激への過敏症が認められる炎症性痛覚過敏状態の存在により特徴付けられる。炎症性内臓痛覚過敏症は、亢進した内臓興奮性が認められる炎症性痛覚過敏状態の存在により特徴付けられる。
炎症性痛覚過敏症の例は、炎症、変形性関節炎、間節リウマチ、腰痛、関節痛、腹痛、筋骨格疾患、皮膚疾患、術後疼痛、頭痛、歯痛、火傷、日焼け、虫刺され、過敏膀胱、尿失禁、間質性膀胱炎、尿路感染、咳、喘息、慢性閉塞性肺疾患、鼻炎、接触皮膚炎／過敏症、そう痒、湿疹、咽頭炎、腸炎、過敏性腸症候群、クローン病若しくは潰瘍性大腸炎を含む炎症性腸疾患を含む疾患、症候群、病的状態、障害、又は疼痛状態による疼痛を含む。
本発明の１実施形態は、熱的、機械的及び／又は化学的刺激への過敏症が認められる炎症性身体痛覚過敏症を治療する方法を対象とし、かかる治療を必要とする哺乳類に式（Ｉ）の化合物、塩又は溶媒和物の治療有効量を投与するステップを含む。
本発明の更なる実施形態は、亢進した内臓興奮性が認められる炎症性内臓痛覚過敏症を治療する方法を対象とし、かかる治療を必要とする被験者に式（Ｉ）の化合物、塩又は溶媒和物の治療有効量を投与するステップを含むか、それより成り、及び／又は本質的にそれより成る。
本発明の更なる実施形態は、寒冷刺激に対する過敏症が認められる神経障害性寒冷異痛症を治療する方法を対象とし、かかる治療を必要とする被験者に式（Ｉ）の化合物、塩又は溶媒和物の治療有効量を投与する段階を含み、それより成り、及び／又は本質的にそれより成る。
炎症性過敏症状態の例は、尿失禁、良性前立腺肥大、咳、喘息、鼻炎及び鼻過敏症、そう痒、接触性皮膚炎及び／又は皮膚アレルギー、並びに慢性閉塞性肺疾患を含む。
神経障害性疼痛の例は、がん、神経障害、脊椎及び末梢神経手術、脳腫瘍、外傷性脳傷害（ＴＢＩ）、脊髄外傷、慢性疼痛症候群、線維筋痛、慢性疲労症候群、神経痛（三叉神経痛、舌咽神経痛、ヘルペス神経痛及び灼熱痛）、狼瘡、サルコイドーシス、末梢神経障害、両側性末梢神経障害、糖尿病性神経障害、中心性疼痛、脊髄損傷に伴う神経障害、脳卒中、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、パーキンソン病、多発性硬化症、坐骨神経炎、舌咽神経痛、末梢神経炎、多発性神経炎、断端痛、幻肢痛、骨折、口腔神経障害痛、シャルコー疼痛、複合性局所疼痛症候群Ｉ及びＩＩ（ＣＲＰＳＩ／ＩＩ）、神経根障害、ギラン・バレー症候群、知覚異常性大腿神経痛、口腔内灼熱症候群、視神経炎、発熱後神経炎、移動性神経炎、分節性神経炎、ゴンボール神経炎、神経細胞傷害、頸腕神経痛、頭蓋神経痛、膝神経痛、舌咽神経痛、群発頭痛、特発性神経痛、肋間神経痛、乳房神経痛、モートン神経痛、鼻毛様体神経痛、後頭神経痛、紅神経痛、スルーダー神経痛、スプレノパラチン神経痛、眼窩上神経痛、外陰部痛、又はビディアン神経痛を含む疾患、症候群、病的状態、障害、又は疼痛状態による疼痛を含む。
神経障害性疼痛の１類型は、神経障害性寒冷異痛症であり、寒冷刺激に対する過敏症が認められる神経障害に伴う異痛症状態の存在により特徴付けられる。神経障害性寒冷異痛症の例は、神経障害性疼痛（神経痛）、脊髄及び末梢神経の手術又は外傷により生じる疼痛、外傷性脳傷害（ＴＢＩ）、三叉神経痛、ヘルペス後神経痛、灼熱痛、末梢神経障害、糖尿病性神経障害、中心性疼痛、脳卒中、末梢神経炎、多発性神経炎、複合性局所疼痛症候群Ｉ及びＩＩ（ＣＲＰＳＩ／ＩＩ）及び神経根障害を含む疾患、症候群、病的状態、障害、又は疼痛状態による異痛症を含む。
不安神経症の例は、社会不安神経症、心的外傷後ストレス障害、恐怖症、対人恐怖症、特定恐怖症、パニック障害、強迫神経症、極度のストレス障害、分離不安障害、及び全般性不安神経症を含む。
うつ病の例は、大うつ病、双極性障害、季節性情動障害、産後うつ病、躁うつ病、及び双極性うつ病を含む。
一般的な合成方法
本発明の代表的な化合物は、以下に記載され、それに続いてスキームに図示される一般的合成方法に従って合成され得る。スキームは説明図であるため、本発明はスキーム及び実施例に記載された特定の化学反応及び特定の条件にのみ限定して解釈されるべきではない。スキームで用いられる様々な出発物質は、市販品として入手可能であるか、又は当業者の技能の範囲内に十分に入る方法によって調製し得るものである。変更は本明細書に定義される通りであり、また当業者の技能の範囲内にあるものである。
本明細書、特にスキ−ム及び実施例で用いられる略称は以下の通りである。
Figure 0005539868
スキームＡは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｙが水素、アルキル、クロロ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ３〜６環状アルキル、アリール、ヘテロアリール、又はベンゾ縮合ヘテロアリール；並びにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が本明細書で定義されるものである式（Ｉ）−Ａの化合物の合成経路を図示している。
Figure 0005539868
式Ａ１の化合物は、市販品として入手可能であるか又は科学的文献に記載されたような周知の方法で調製し得る。式Ａ１の化合物は、ジフェニルホスホリルアジド、ｔｅｒｔ−ブタノール及び有機塩基を用いて式Ａ２の化合物に変換し得る。式Ａ２の化合物は、ＨＣｌ若しくは別の鉱酸、又はトリフルオロ酢酸のような有機酸の作用により対応するアミンである式Ａ３の化合物に変換し得る。式Ａ３の化合物は、塩基及び任意に非プロトン性有機溶媒の存在下、適切に置換された塩化スルホニルにより処理され式Ａ４の化合物を与え得る。式Ａ４の化合物は、水素化ナトリウム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ｎ−ブチルリチウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基により処理され、次いで式Ｒ２Ｘの化合物（式中Ｘは、ブロモ、クロロ、ヨード、トシレート、メシレートなどの脱離基）によりアルキル化され、式（Ｉ）−Ａの化合物を与え得る。別法として、式Ａ４の化合物は、トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−２−フリルホスフィンなどのトリアリールホスフィン；ジエチル−、ジイソプロピル−、又はジ−ｔ−ブチル−アゾジカルボキシレートなどのＣ１〜６ジアルキルアゾジカルボキシレート；及び適切に置換されたアルコール、Ｒ２ＯＨで処理され、式（Ｉ）−Ａの化合物を与え得る。
スキームＢは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｙが水素、アルキル、又はクロロ；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｂの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ａ２の化合物は水素化ナトリウム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ｎ−ブチルリチウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理され、次いで式、Ｒ２Ｘ（式中Ｘは、ブロモ、クロロ、ヨード、トシレート、メシレートなどの脱離基）によりアルキル化され、式Ｂ１の化合物を与え得る。式Ｂ１の化合物は、ＨＣｌ又は別の鉱酸、又はトリフルオロ酢酸のような有機酸の作用により対応するアミンである、式Ｂ２の化合物に変換し得る。式Ｂ２の化合物は、塩基の存在下に、適切に置換されたスルホニルクロリド又はトリフルオロメタンスルホン酸無水物で処理され、式（Ｉ）−Ｂの化合物を与え得る。
スキームＣは、式中ＹＣはクロロ、ブロモ、又はヨード；Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；並びにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｃの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
スキームＡで記載された化学的手法を用いて調製された式Ｃ１の化合物は、適切な試薬の作用により、式Ｃ２の化合物（式中ＹＣはクロロ、ブロモ又はヨード）に変換し得る。例えば、式Ｃ１の化合物は、Ｎ−クロロコハク酸イミド、塩素、又は塩化スルフリルで処理され、ＹＣがクロロである式Ｃ２の化合物を与え；同様に、式Ｃ１の化合物はＮ−ブロモコハク酸イミド又は臭素で処理され、ＹＣがブロモである式Ｃ２の化合物を与え；及びＮ−ヨードコハク酸イミド又はヨウ素での処理は、ＹＣがヨードである式Ｃ２の化合物を与える。式Ｃ２の化合物は、水素化ナトリウム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ｎ−ブチルリチウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基により処理され、次いで式Ｒ２Ｘの化合物（式中Ｘは、ブロモ、クロロ、ヨード、トシレート、メシレートなどの脱離基）によりアルキル化されて、式（Ｉ）−Ｃの化合物を与え得る。別法として、式Ｃ２の化合物は、トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−２−フリルホスフィンなどのトリアリールホスフィン；ジエチル−、ジイソプロピル−、又はジ−ｔ−ブチル−アゾジカルボキシレートなどのＣ１〜６ジアルキルアゾジカルボキシレート；及び適切に置換されたアルコール、Ｒ２ＯＨで処理され、Ｃ；２式の化合物（Ｉ）−Ｃの化合物を与え得る。
スキームＤは、式中ＧがＳ；ＹＤは水素又はアルキル；Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｄの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ａ１の化合物は、市販品として入手可能であるか又は科学的文献に記載されたような周知の方法で調製し得る。式Ｄ１の化合物（ＸＤはクロロ又はフルオロ及びＹＤは水素又はアルキル）は、塩基の存在下に、Ｒ−置換チオグリコレート（式中、ＲはＣ１〜６アルキル）と反応させ、式Ｄ２の化合物を与え、この化合物を当業者に周知の化学的方法により加水分解して式Ｄ３の化合物を与える。スキームＡに概略を示した合成方法を用いて、式Ｄ３の化合物は、式（Ｉ）−Ｄの化合物に変換し得る。
スキームＥは、ＹＥがクロロ又はブロモ；Ａが窒素、ＢがＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｅの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｅ１の化合物（式中ＸＥは、ブロモ、クロロ、ヨード、トシレート、メシレートなどの適切な脱離基）は、市販品として入手可能であるか又は科学的文献に記載されたような周知の方法で調製し得る。式Ｅ１の化合物は、当業者に周知の方法を用いて過酸化物、過酢酸又はメタ−クロロ過安息香酸のような適切な酸化剤で処理され、式の化合物Ｅ２の化合物を与え得る。式Ｅ２の化合物は、塩基の存在下でトリメチルシリルシアニドを用いて式Ｅ３の化合物に変換し得る。式Ｅ３の化合物は、塩基の存在下に（ＲＥ）−置換チオグリコレート（式中、ＲＥはＣ１〜６アルキル）により処理され式Ｅ４の化合物を与え得る。式Ｅ４の化合物は、塩化銅（Ｉ）及び塩酸の存在下亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸カリウムで処理され、式Ｅ５の化合物（式中ＹＥがクロロ）を与え得る。；又は、塩化銅（Ｉ）及び臭化水素存在下で、式中ＹＥがブロモである式Ｅ５の化合物を与え得る。式Ｅ５の化合物は、当業者にとって標準的な化学的方法を用いて、式のＥ６化合物である対応するカルボン酸に加水分解される。スキームＡに概略が示された化学的方法を用いて、式Ｅ６の化合物を式（Ｉ）−Ｅの化合物に変換し得る。
スキームＦは、式中Ａが窒素、ＢはＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｙが水素；並びにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｆの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｆ１の化合物（式中ＹＦはクロロ又はブロモ）は、本明細書の式Ａ１の化合物の式Ａ３の化合物への変換で記載された合成的方法を用いて式Ｅ６の化合物から調製し得る。式Ｆ１の化合物は、水素ガス又は１，３−シクロヘキサジエン若しくはギ酸アンモニウムなどの水素源の存在下にパラジウム触媒の作用により式Ｆ２の化合物に変換し得る。スキームＡに概略を示した化学的方法を用いて、式Ｆ２の化合物は式（Ｉ）−Ｆの化合物に変換し得る。
スキームＧは、式中ＹＧがブロモ、クロロ又はヨード；ＧがＳ；Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｇの化合物の合成ルートを図示している
Figure 0005539868
式Ｇ１の化合物は、Ｎ−クロロコハク酸イミド、塩素、又は塩化スルフリルのような試薬の作用により、式中ＹＧがクロロである式（Ｉ）−Ｇの化合物に変換し得る。同様に、式中ＹＧがブロモである式（Ｉ）−Ｇの化合物は、Ｎ−ブロモコハク酸イミド又は臭素の作用により与えられ得る；及び式中ＹＧがヨードである式（Ｉ）−Ｇの化合物は、Ｎ−ヨードコハク酸イミド又はヨウ素の作用により与えられ得る。
スキームＨは、式中ＧがＳ；Ｙがシアノ並びにＡ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｈ化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式中ＹＨがブロモ又はヨードである式Ｈ１の化合物は、シアン化銅（Ｉ）と反応させられ式（Ｉ）−Ｈの化合物を与え得る。
スキームＩは、式中ＧがＳ；ＹＩが置換アリール、ヘテロアリール、又は本明細書で定義されたベンゾ縮合ヘテロアリール；Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が式（Ｉ）で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｉの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｈ１の化合物（式中ＹＨがブロモ又はヨード）は適切に置換されたアリール−、ヘテロアリール−、又はベンゾ縮合ヘテロアリール−ボロン酸又はエステル；パラジウム触媒及び炭酸セシウム、重炭酸ナトリウム、フッ化カリウムなどの塩基の存在下；式（Ｉ）−Ｉの化合物を与え得る。
スキームＪは式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；ＲＪがＣ１〜６アルキル、Ｃ３〜６環状アルキル、又はアリール；Ｒ１及びＲ２が含窒素ヘテロアリール以外のもの、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｊの化合物の合成ルートを図示している。当業者は、通常の保護及び脱保護工程が、スキームＪに記載された反応条件に影響を受けるＲ１及びＲ２の特定の化学基に必要なこと認識するであろう。
Figure 0005539868
スキームＣに記載された化学的方法を用いて調製された式Ｊ１の化合物は、ＲＪ−置換酸クロリド及び塩化スズ（ＩＶ）又は若しくは塩化アルミニウム（ＩＩＩ）などのルイス酸の作用により、又は当業者に周知の他の試薬及び方法を用いて式（Ｉ）−Ｊの化合物に変換し得る。
スキームＫは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；ＲＪがＣ１〜６アルキル、Ｃ３〜６環状アルキル、又はアリール；Ｒ１及びＲ２は含窒素−ヘテロアリール以外のもの；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｊの化合物の代替的な合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｃ１の化合物は、ＲＪ−置換酸クロリド及び塩化スズ（ＩＶ）又は塩化アルミニウム（ＩＩＩ）などのルイス酸の作用により、式Ｋ１の生成物を与え得る。式Ｋ１の化合物は、水素化ナトリウム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ｎ−ブチルリチウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基により処理され、本明細書において定義された式Ｒ２Ｘの化合物によるアルキル化により、式（Ｉ）−Ｊの化合物を与え得る。別法として、式Ｋ１の化合物をは、トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−２−フリルホスフィンなどのトリアリールホスフィン；ジエチル−、ジイソプロピル−、又はジ−ｔ−ブチル−アゾジカルボキシレートなどのＣ１〜６ジアルキルアゾジカルボキシレート；及び適切に置換されたアルコール、Ｒ２ＯＨ、により処理されて、式（Ｉ）−Ｊの化合物を与え得る。
スキームＬは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｒ１並びにＲ２が含有窒素−ヘテロアリール以外であるもの；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｌ化合物の合成ルートを図示している当業者は、通常の保護及び脱保護工程が、スキームＬに記載された反応条件に影響を受けるＲ１及びＲ２の特定の化学基に必要であることを認識するであろう。
Figure 0005539868
式Ｊ１の化合物は、ジクロロメチルメチルエーテル及び塩化チタン（ＩＶ）のようなルイス酸により処理されて、式Ｌ１の化合物を与え得る。式Ｌ１の化合物は、ボラン、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムなどのアルデヒドのアルコールへの還元をもたらすに還元剤により式（Ｉ）−Ｌの化合物に変換し得る。
スキームＭは、式中、ＲＭがＣ１〜５アルキル又はＣ６〜１０アリール；Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｒ１並びにＲ２が含有窒素−ヘテロアリール以外であるもの；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｍの化合物の合成ルートを図示している。当業者は、通常の保護及び脱保護工程が、スキームＭに記載された反応条件に影響を受けるＲ１及びＲ２の特定の化学基に必要なことを認識するであろう。
Figure 0005539868
式Ｌ１の化合物は、Ｃ１〜５アルキルマグネシウムブロミド、Ｃ１〜５アルキル亜鉛クロリド又はＣ１〜５アルキルリチウムのような金属−アルキル化合物により処理され、式（Ｉ）−Ｍの化合物（式中、ＲＭがＣ１〜５アルキル）を与え得る。同様に、式Ｌ１の化合物は、Ｃ６〜１０アリールマグネシウムブロミド、Ｃ６〜１０アリール亜鉛クロリド又はＣ６〜１０アリールリチウムのような金属−アリール化合物により処理され式の化合物（Ｉ）−Ｍ（式中、ＲＭはＣ６〜１０アリール）を与え得る。
スキームＮは、式（Ｉ）−Ｍの化合物（式中、ＲＭがＣ１〜５アルキル）への代替的ルートを図示している。式（Ｉ）−Ｎにおいて、Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｒ１及びＲ２が含窒素−ヘテロアリール以外のもの；並びにＲ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は本明細書で定義されたものである。当業者は、通常の保護及び脱保護工程が、スキームＮに記載された反応条件に影響を受けるＲ１及びＲ２の特定の化学基に必要なことを認識するであろう。
Figure 0005539868
式の化合物Ｎ１は、ボラン、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムなどのアルデヒドのアルコールへの還元をもたらす試薬を用いて式（Ｉ）−Ｎの化合物に変換し得る。
スキームＯは、式中Ａ及びＢはそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｒ１並びにＲ２は含窒素ヘテロアリール以外のものであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｏの化合物の合成ルートを図示している。当業者は、通常の保護及び脱保護工程が、スキームＯに記載された反応条件に影響を受けるＲ１及びＲ２の特定の化学基に必要なことを認識するであろう。
Figure 0005539868
式Ｏ１の化合物は、Ｃ１〜３アルキルマグネシウムブロミド、Ｃ１〜３アルキル亜鉛クロリド又はＣ１〜３アルキルリチウムのような金属−Ｃ１〜３アルキル化合物で処理され、式（Ｉ）−Ｏの化合物を与え得る。
スキームＰＧがＳ；Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｐの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｐ１の化合物（式中、ＲｐはＣ１〜４アルキル）は、スキームＡに記載された化学的方法を用いて調製し得る。式Ｐ１の化合物は水酸化物、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化トリメチルシリルなどの試薬、又は当業者に周知のエステルからカルボン酸への変換をもたらす他の試薬及び条件を用いて式（Ｉ）−Ｐの化合物に変換し得る。
スキームＱは、式中ＹＱが水素、Ｃ１〜６アルキル、又はクロロ；ＧがＳ；Ａ、Ｂ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｑの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
イソシアン酸クロロスルホニルである化合物Ｑ１はｔｅｒｔ−ブタノールで処理され化合物Ｑ２を与え、これは式Ｑ３の化合物と反応させて式Ｑ４の化合物を与え得る。式Ｑ４の化合物は、ＨＣｌ又は他の鉱酸の作用、又はトリフルオロ酢酸有機酸の作用により、対応するアミンである式（Ｉ）−Ｑの化合物に変換し得る。式Ｑ４の化合物の、水素化ナトリウムのような塩基の存在下での、Ｃ１〜６アルキルハライド又はＣ１〜６アルキルトシレートのような通常のアルキル化剤を用いるアルキル化により、式Ｑ５の化合物が与えられ、これはアミノ基の脱保護により式（Ｉ）−Ｑ１の化合物を与える。
スキームＲは、式中ＹＲがクロロ、ブロモ又はヨード；ＧがＳ；Ｒ１がそれぞれアミノ又はＣ１〜６アルキルアミノ；Ａ、Ｂ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｒの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｒ１の化合物は、式Ｃ１の化合物の式Ｃ２の化合物への変換についてスキームＣに記載された方法を用いて、式中ＹＲがクロロ、ブロモ又はヨードである式Ｒ２の化合物に変換し得る。式Ｒ２の化合物は、式Ｑ４の化合物の式（Ｉ）−Ｑの化合物への変換についてスキームＱに記載された方法を用いて、式（Ｉ）−Ｒの化合物に変換し得る。式Ｒ２の化合物は、ＴＥＡ又はピリジン存在下のＣ１〜６アルキルハライドなどの通常のアルキル化剤及び条件を用いたアルキル化により、式Ｒ３の化合物を与え得る。引き続く、本明細書に記載されたアミノ保護基の除去により、式（Ｉ）−Ｒ１の化合物が与えられる。
スキームＳは、式中ＹＳ２がＣ１〜３ジアルキルアミノ、又は１〜２個の窒素を持つ５〜６員ヘテロ環であり、結合点は環の窒素原子を介するもの；ＧがＳ；Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｓの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｓ１の化合物（式中ＹＳ１がブロモ又はヨード）は、パラジウム触媒及び塩基存在下に適切に置換されたアミンの作用により式（Ｉ）−Ｓの化合物に変換し得る。
スキームＴは、式中ＷがＯ又はＳ；ＧがＳ；Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｔの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｔ１の化合物は、トリエチルアミンなどの三級塩基存在下にヒドロキシルアミン塩酸塩により処理され式Ｔ２の化合物を与え得る。式Ｔ２の化合物は、１，１’−チオカルボニルジイミダゾール（Ｗ＝Ｓ）か又は１，１’−カルボニルジイミダゾール（Ｗ＝Ｏ）のいずれかとの反応により式（Ｉ）−Ｔの化合物に変換し得る。
スキームＵは、ＧがＳ；Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｕの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｔ２の化合物は、ピリジンのような非求核的な塩基の存在下に塩化チオニルで処理され、式（Ｉ）−Ｕの化合物を与え得る。
スキームＶは、式中ＧがＳ；Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｖの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｔ２の化合物は、二硫化炭素存在下に水素化ナトリウムなどの塩基で処理されて、式（Ｉ）−Ｖの化合物を与え得る。
スキームＷは、式中ＧがＳ；Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１３、及びＲ１４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｗの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｔ１の化合物は、塩酸存在下に式Ｔ１の化合物をメタノール又はエタノールなどのアルコールで処理し、式中、ＲＷがメチル又はエチルである式Ｗ１の化合物に変換し得る。式Ｗ１の化合物は、Ｒ１３−置換酸クロリドの存在下に、トリエチルアミンなどの塩基で処理し、式Ｗ１の化合物を与え得る。式Ｗ２の化合物は、式Ｗ２の化合物のＲ１４−置換ヒドラジンによる処理は、式（Ｉ）−Ｗの化合物を与え得る。
スキームＸは、式中ＧがＳ；Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ１３は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｘの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｗ２の化合物は、ヒドロキシルアミン塩酸塩の存在下にナトリウムメトキシドなどの塩基で処理し、式（Ｉ）−Ｘの化合物を与え得る。
スキームＹは、式中ＧがＳ；Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ１４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｙの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｗ１の化合物は、クロロギ酸メチルの存在下に２，４，６−トリメチルピリジンで処理され、式Ｙ１の化合物を与え得る。式Ｙ１の化合物は、Ｒ１４−置換ヒドラジンで処理され、式の（Ｉ）−Ｙの化合物を与え得る。
スキームＺは、式中、Ｒ３がブロモ以外の本明細書で定義された置換基であり；ＧがＳ；Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−Ｚ化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｚ１の化合物はスキームＡに記載された化学的方法に従い調製し得る。式Ｚ１の化合物（式中ＹＺがブロモ又はヨード）は、Ｃ１〜４アルキルリチウムと反応させ、続いてＦＣｌＯ３などの求電子的フッ素化剤又はＮ−フルオロベンゼンスルホンアミドで処理され式（Ｉ）−Ｚの化合物を与え得る。
スキームＡＡは、式中ＧがＳ；Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＡＧの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｔ１の化合物は、塩化アンモニウム又はトリエチルアミン塩酸塩の存在下アジ化ナトリウムで処理され、式（Ｉ）−ＡＡの化合物を与え得る。
スキームＢＢは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；ＹがＮＲ７Ｒ８で置換されたＣ１〜２アルキル；及びＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＢＢの化合物の合成ルートを図示している
Figure 0005539868
式ＢＢ１の化合物（ＲＢＢは、水素又はメチル）は、水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどのハイドライド源の存在下に有機溶媒中で式ＮＨＲ７Ｒ８のアミン（式中、Ｒ７はＣ１〜３アルキルカルボニル及びＣ１〜３アルキルスルホニル以外のものであり、及びＲ８はＣ１〜４アルキル）と反応させ、式（Ｉ）−ＢＢの化合物を与え得る。式（Ｉ）−ＢＢの化合物（式中、Ｒ７は水素）は、塩基の存在下に、任意に有機溶媒の存在下で、Ｃ１〜３アルキル酸クロリドなどの適切に置換されたアシル化剤、又は適切に置換されたスルホニル化剤で処理され、対応する本発明の化合物（式中、Ｒ７は、それぞれＣ１〜３アルキルカルボニル又はＣ１〜３アルキルスルホニル）を与え得る。
スキームＣＣは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；ＹＣＣがＣ１〜６アルキル；及びＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものであるＣＣ６の中間体の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＣＣ１の化合物は、市販品として入手可能であるか又は科学的文献に記載されたような周知の方法で調製し得る。式ＣＣ１は、メタノール中臭素の作用により式ＣＣ２のメチルブロミド誘導体に変換し得る。式ＣＣ２の化合物であるブロミドは、塩基の存在下に適切に置換されたチオールにより求核的置換を受け、式ＣＣ３の化合物を与え得る。この化合物は、引き続きＰＰＡ存在下で、任意にクロルベンゼンなどの有機溶媒中で環化され、式ＣＣ４の化合物を与え得る。ｎ−ブチルリチウムのような有機金属塩基による脱プロトン化、続くＤＭＦの添加により、式ＣＣ５のアルデヒドが与えられる。該アルデヒド基は、過マンガン酸カリウムなどの強酸化剤の存在下に参加され、式ＣＣ６のカルボン酸を与え、このカルボン酸はスキームＡに概略が記載された合成的方法により一般式（Ｉ）の化合物に変換し得る。
スキームＤＤは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ（Ｏ２）；Ｒ１はＣ１〜３アルキルチオにより置換された置換基以外のもの；Ｙ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＤＤ化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＤＤ１の化合物は、本明細書に記載された合成的方法により調製され得る。式ＤＤ１の化合物は、クロロホルムなどの有機溶媒中でｍＣＰＢＡ、オキソン、過酢酸などの酸化剤で処理され、式（Ｉ）−ＤＤの化合物を与え得る。
スキームＥＥは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ（Ｏ２）；ＹがＣ１〜３アルコキシ；並びにＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＥＥの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＥＥ１の化合物（式中ＹＥＥがクロロ、ブロモ、又はヨード）は、Ｃ１〜３のアルコール性溶媒の存在下に、水素化ナトリウム、低級アルコキシド、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、ＤＢＵなどの非求核的強塩基で処理され、対応する式（Ｉ）−ＥＥの化合物（式中、ＹがＣ１〜３アルコキシ基）を与え得る。
スキームＦＦは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ（Ｏ２）；ＹがＮＲ９Ｒ１０；Ｒ１ブロモ置換Ｃ１〜６アルキル以外のもの；並びにＲ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＦＦ化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式のＥＥ１の化合物は、非プロトン性有機溶媒中で、式ＮＨＲ９Ｒ１０（式中、Ｒ９はＣ１〜３アルキルカルボニル及びＣ１〜３アルキルスルホニル以外のものであり、及びＲ１０はＣ１〜４アルキル）の適切に置換されたアミンで処理され、式（Ｉ）−ＦＦの化合物を与え得る。式（Ｉ）−ＦＦの化合物（式中、Ｒ９は水素）は、塩基の存在下に、任意に有機溶媒の存在下で、Ｃ１〜３アルキル酸クロリドなどの適切に置換されたアシル化剤、又は適切に置換されたスルホニル化剤で処理され、対応する本発明の化合物（式中、Ｒ９はそれぞれ、Ｃ１〜３アルキルカルボニル又はＣ１〜３アルキルスルホニル）を与え得る。
スキームＧＧは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｒ１及びＲ２含窒素ヘテロアリール以外のもの；ＲＧ及びＲＧ１が独立して水素又はメチルであり、Ｙがアミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、又はジメチルアミノカルボニル；並びにＲ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＧＧの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式Ｌ１の化合物（式中Ｙがホルミル）は、過マンガン酸カリウムなどの酸化剤の作用により式ＧＧ１のカルボン酸に変換し得る。式ＧＧ１の化合物の非プロトン性溶媒中での、ＨＢＴＵ、ＤＣＣ、ＨＡＴＵなどの縮合剤の存在下での、式ＮＨＲＧＲＧ１のアミン及びジイソプロピルエチルアミンなどの三級アミンによる処理は式（Ｉ）−ＧＧのアミドを与える。
スキームＨＨは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；ＹがＮＲ９Ｒ１０、Ｒ９はＣ１〜３アルキルカルボニル又はＣ１〜３アルキルスルホニル、及びＲ１０は水素である、式（Ｉ）−ＨＨの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＧＧ１の化合物は、ＤＩＥＡなどの三級アミン存在下に、ＤＰＰＡ及びｔ−ＢｕＯＨにより処理されて、式ＨＨ１のｔ−ブチルカーバメートを与え得る。ジオキサン中のＨＣｌなどの鉱酸による処理により、式ＨＨ２の対応するアミンを調製し得る。式ＨＨ２の化合物のアミノ基は、Ｃ１〜３アルキルにより置換された酸クロリド又は無水物によりアシル化され、式（Ｉ）−ＨＨの化合物を与え得る。通常のＣ１〜３アルキル化剤による更なる処理は、本発明の化合物（式中、Ｒ１０はＣ１〜３アルキル）を与え得る。同様に、式ＨＨ２の化合物は、適切に置換されたスルホニル化剤で処理され、対応する本発明の化合物（式中、Ｒ９はＣ１〜３アルキルスルホニル）を与え得る。
スキームＩＩは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｒ１はＣＦ３；Ｙ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＩＩの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＩＩ１の化合物は、トリフルオロメタンスルホン酸無水物及び三級アミン、次いで水酸化物による処理により式ＩＩ２の化合物に変換し得る。式ＩＩ２の化合物は、水素化ナトリウム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ｎ−ブチルリチウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基、次いで式Ｒ２Ｘ（式中Ｘはブロモ、クロロ、ヨード、トシレート、メシレートなどの脱離基）によるアルキル化により、式（Ｉ）−ＩＩの化合物を与え得る。別法として、式ＩＩ２の化合物は、トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−２−フリルホスフィンなどのトリアリールホスフィン；ジエチル−、ジイソプロピル−、又はジ−ｔ−ブチル−アゾジカルボキシレートなどのＣ１〜６ジアルキルアゾジカルボキシレート；及び適切に置換されたアルコール、Ｒ２ＯＨにより処理され、式（Ｉ）−ＩＩの化合物を与え得る。
スキームＪＪは、式中、Ｒ１がヒドロキシ置換Ｃ１〜６アルキルである式（Ｉ）−ＪＪの化合物；式中、Ｒ１がブロモ置換Ｃ１〜６アルキルである式（Ｉ）−ＪＪ１の化合物；及び式中、Ｒ１が無置換Ｃ３〜８環状アルキル；Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）並びにＣ（Ｒ６）；Ｇ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである式（Ｉ）−ＪＪ２の化合物式の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＪＪ１の化合物（式中、ＲはＣ１〜４アルキル）は、式Ｒ２Ｘ又はＲ２ＯＨの適切に置換されたアルキル化剤を用い、スキームＡに概略が述べられた合成的方法に従い調製し得る。式ＪＪ１の化合物は、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素リチウムなどの還元剤の作用により式（Ｉ）−ＪＪの対応するアルコールに変換し得る。式（Ｉ）−ＪＪのアルコールは、臭化チオニル、三臭化リン、四臭化炭素などの臭素化剤の存在下に、トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−２−フリルホスフィンなどのトリアリールホスフィンにより処理され、式（Ｉ）−ＪＪ１の臭化物（式中、Ｒ１はブロモ置換Ｃ１〜６アルキル）を与え得る。ナトリウムイミダゾリド、ＤＢＵ、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、及びＬＤＡなどの塩基による処理により、式（Ｉ）−ＪＪ２の環化された化合物（式中、Ｒ１は無置換Ｃ３〜８環状アルキル）を与える。
スキームＫＫは、式中、Ｒ１が本明細書で定義されたヘテロアリールにより置換されたＣ１〜６アルキルであり、結合点が窒素原子であるもの；Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；Ｇ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＪＪの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式（Ｉ）−ＪＪ１の臭化物は、有機溶媒中でＮＨを含む５〜６員のヘテロアリール（ＨＥＴ）により置換され、式（Ｉ）−ＫＫの化合物を与え得る。
スキームＬＬは、式中、Ｒ１がＣ（Ｏ）ＮＨＯＨにより置換されたフェニル；Ｇ、Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＬＬの化合物の合成ルートを図示している。当業者は、通常の保護及び脱保護工程が、スキームＬＬに記載された反応条件に影響を受けるＹの特定の化学基に必要なことを認識するであろう。
Figure 0005539868
式ＬＬ１の化合物は、ＥＤＣ、ＨＡＴＵ、ＨＢＴＵなどの縮合剤の存在下に、Ｏ−ベンジル−ヒドロキシルアミンにより処理され、式ＬＬ２の化合物を与え得る。ＤＣＭのような有機溶媒中での、三臭化ホウ素又はＴＦＡの作用によるベンジル基の除去；又は水素ガスなどの水素源存在下でのパラジウム触媒作用によるベンジル基の除去により；式（Ｉ）−ＬＬの化合物が与えられる。
スキームＭＭは、式（Ｉ）−ＭＭの化合物（式中、Ｒ１がヘテロアリール）；及び式（Ｉ）−ＭＭ１の化合物（式中、Ｒ１が環内の窒素原子がＣ１〜３アルキルで置換されたベンゾ縮合ヘテロアリール）；ＧがＳ；Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである）の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＭＭ１の化合物は、市販品として入手可能であるか又は科学的文献に記載されたような周知の方法で調製し得る。式ＭＭ１の化合物は、酢酸水溶液及び塩素ガスの作用により式ＭＭ２の有用な中間体に変換し得る。式ＭＭ３の化合物は、式ＭＭ２の塩化スルホニル誘導体によりにスルホニル化され、式ＭＭ４の化合物を与え得る。既に本明細書で記載されたように、本発明のＲ２基が導入され、式（Ｉ）−ＭＭの化合物を与え得る。式（Ｉ）−ＭＭの化合物は、Ｃ１〜３アルキルハロゲン化物などのアルキル化剤又はＤＭＦ中のジメチル硫酸の存在下にＤＢＵのような塩基で処理され、本発明のメチル化された式（Ｉ）−ＭＭ１の化合物を与える。
スキームＮＮは、式（Ｉ）−ＮＮの化合物（式中、ＧはＳ；ＹＮＮがブロモ、クロロ、ヨード；Ａ、Ｂ、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は本明細書で定義されたものである）の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式（Ｉ）−Ｕの化合物は、Ｎ−クロロコハク酸イミド又は塩素で処理され、式中ＹＮＮがクロロである式（Ｉ）−ＮＮの化合物を与え得る。同様に、式中ＹＮＮがブロモである式（Ｉ）−ＮＮの化合物は、Ｎ−ブロモコハク酸イミド又は臭素の作用により；及び式中ＹＮＮがヨードである式（Ｉ）−ＮＮの化合物は、Ｎ−ヨードコハク酸イミド又はヨウ素の作用により与えられる。
スキームＯＯは、ＧがＳ；Ｒ１がフェニル又はピリジン−３−イルから選ばれる環（環はＮＲ１５Ｒ１６で置換され、ＮＲ１５Ｒ１６はＮＨ２以外のものである）；Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＯＯの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式の化合物ＯＯ１（式中Ｘｏｏはフルオロ、クロロ、又はブロモなどの反応性脱離基）は、本明細書に記載された合成的方法に従って調製し得る。式ＯＯ１の化合物は、塩基性条件でＰｄ２（ｄｂａ）などのパラジウム触媒及び、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテンなどの適切なリガンドの存在下に、式ＨＮＲ１５Ｒ１６の環状又は非環状アミンで処理され、式（Ｉ）−ＯＯの化合物を与え得る。
スキームＰＰは、式中ＧがＳ；Ｒ１がＣ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８で置換されたフェニル（式中、Ｒ１７はＣ１〜３アルキルスルホニル、及びＲ１８は水素）；Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＰＰの化合物の合成ルートを図示している。
当業者は、通常の保護及び脱保護工程が、スキームＰＰに記載された反応条件に影響を受けるＹの特定の化学基に必要なことを認識するであろう。
Figure 0005539868
式（Ｉ）−Ｐの化合物は、ＤＢＵ及びジメチルアミノピリジンの存在下に縮合剤ＣＤＩで処理され、次いでＣ１〜３アルキルスルホンアミドの添加により、式（Ｉ）−ＰＰの化合物を与え得る。
スキームＱＱは、ＧがＳ；Ｒ１が、インダニル又はテトラリニルから選ばれる環（環はその不飽和炭素原子を介して結合され、環の不飽和部分は、アミノ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノ基により置換される）；Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＱＱの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＱＱ１の化合物は、市販品として入手可能であるか又は科学的文献に記載されたような周知の方法で調製し得る。式ＱＱ１の化合物は、無水フタル酸で処理し、式ＱＱ２の化合物を与え得る。この化合物はＤＭＦ及びＤＭＡＰの作用により、式のＱＱ３化合物に変換し得る。式ＱＱ３の化合物をクロロスルホン酸で処理し式ＱＱ４の化合物を得る。式の化合物ＩＩ１は、ピリジンなどの非プロトン性有機塩基存在下に、式ＱＱ４の化合物によりスルホニル化され、式ＱＱ５の化合物を与え得る。式ＱＱ５の化合物は、本明細書に記載されたように、Ｒ２基によりアルキル化され、式ＱＱ６の化合物を形成する。メタノール中での、式ＱＱ６の化合物のフタルイミド基のヒドラジン処理により、式の（Ｉ）−ＱＱ化合物が得られる。
スキームＲＲは、式（Ｉ）−ＲＲ化合物の合成ルートを図示しており、式中、ＧはＳ；Ｒ１がＣ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８で置換されたフェニル；Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は本明細書で定義されたものである
当業者は、通常の保護及び脱保護工程が、スキームＲＲに記載された反応条件に影響を受けるＹの特定の化学基に必要なことを認識するであろう。
Figure 0005539868
式（Ｉ）−Ｐの化合物は、ＨＡＴＵ、ＤＣＣなどの縮合剤及びＤＩＥＡなどの三級アミンの存在下に、式ＨＮＲ１７Ｒ１８（式中、Ｒ１７及びＲ１８は本明細書で定義されたもの）のアミンと縮合されて、式（Ｉ）−ＲＲの化合物を与え得る。
スキームＳＳは、式中ＧがＳ；Ｙがイソプロペニル；Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＳＳの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＳＳ１の化合物は、ＨＣｌなどの鉱酸溶液、又はトリフルオロ酢酸などの有機酸で処理され、脱水された式（Ｉ）−ＳＳの化合物を与え得る。
スキームＴＴは、式中Ｙがブロモ又はヨード以外のもの；Ｒ１がカルボキシで置換されたフェニル；Ｒ２芳香族臭素化合物以外のもの；Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｒ３、及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＴＴの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＴＴ１の化合物は、本明細書に概略が記載された合成的方法を用いて調製し得る。式ＴＴ１の化合物は、ピリジン又はＤＩＥＡなどの塩基の存在下に式ＴＴ２のブロモ−置換フェニルスルホニルクロリドによりスルホニル化され、式ＴＴ３の化合物を与え得る。式ＴＴ３の化合物は、パラジウム触媒及びメタノールなどのアルコール性の溶媒存在下で一酸化炭素の作用により式ＴＴ４の対応するエステルに変換し得る。式ＴＴ４の化合物は本明細書に記載された適切なＲ２により置換されたアルキル化剤によりアルキル化され式ＴＴ５の化合物を与え、これは水酸化物により鹸化されて、式（Ｉ）−ＴＴのカルボン酸を与える。
スキームＵＵは、式中、Ｒ１がアミノメチル、メチルアミノ−メチル、又はジメチルアミノ−メチル置換基で置換されたイミダゾリルで、その３位又は４位が置換されたフェニル；ＲＵ及びＲＵ１は独立して水素又はメチル；Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＵＵの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式の化合物ＵＵ１は市販品として入手できるか、科学的文献に記載されたような周知の方法により調製し得る。式ＵＵ１の化合物は、メタノールなどのアルコール性溶媒中で、水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどのハイドライド源の存在下に、式ＮＨＲＵＲＵ１のアミンで処理され式ＵＵ２の化合物を与え得る。式ＵＵ３の３−又は４−ヨード置換化合物は、本明細書に概略が記載された合成的方法により調製し得る。式ＵＵ３の化合物はＤＭＳＯなどの有機溶媒中でヨウ化銅などの触媒及びＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下に式ＵＵ２の化合物と縮合して、式（Ｉ）−ＵＵの化合物を与え得る。
スキームＶＶは、式中、Ｒ１がＮＲ１５Ｒ１６（式中、Ｒ１５は水素又はＣ１〜３アルキルスルホニル）で置換されたフェニル；並びにＲ１６は定義された通りのもの；Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＶＶの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式の化合物ＶＶ１は市販品として入手できるか、科学的文献に記載されたような周知の方法により調製し得る。式ＶＶ１の化合物のニトロ基の還元は、メタノールなどのアルコール性溶媒中、水素ガス雰囲気下でのパラジウム触媒；又は適切な酸性試薬若しくは塩酸又は酢酸などの溶媒の存在下での金属鉄の作用；又はメタノール及び水中での亜鉛及び塩化アンモニウムの使用；などの一連の通常の方法により達成することができ、対応する式（Ｉ）−Ｖのアニリンを与える。式（Ｉ）−Ｖの化合物は、ピリジン、ＤＩＥＡなどの塩基の存在下に適切に置換されたスルホニルクロリドによりスルホニル化され、式（Ｉ）−Ｖ１の化合物を与え得る。式（Ｉ）−Ｖ及び（Ｉ）−Ｖ１の化合物は、通常のＣ１〜３アルキル化剤を用いてアルキル化され、式中、Ｒ１６アルキル基である本発明の化合物を与える。
スキームＷＷは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｒｘ及びＲｙが両方とも水素又は共に結合した炭素原子と共にシクロプロピル環を形成し；Ｑは結合；ｍは０又は１；並びにＹ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＷＷの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＷＷ１の化合物は市販品として入手できるか、科学的文献に記載されたような周知の方法により調製し得る。式ＷＷ１の化合物は、有機溶媒中又は有機溶媒なしでクロロスルホン酸を用いて化合物ＷＷ２に変換し得る。式ＩＩ１の化合物は、式ＷＷ２のスルホニルクロリドによりスルホニル化され、式ＷＷ３の化合物を与え得る。式ＷＷ３の化合物は、ジアゾメタン、メタノール中濃硫酸などの試薬により処理されメチルエステルに変換され、式ＷＷ４の化合物を与え得る。本発明のＲ２基は、既に本明細書に記載された方法に従い導入され、式ＷＷ５の化合物を与え得る。式ＷＷ５の化合物は、エステルから対応するカルボン酸をもたらす、水酸化物、塩酸、ヨウ化トリメチルシリルの作用、又は当業者に周知の他の試薬及び条件により、対応するカルボン酸である式（Ｉ）−ＷＷの化合物に変換し得る。
スキームＸＸは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；ＲｘＲｙはそれぞれメチル；Ｑは結合；ｍは０又は１；Ｙ、Ｒ２、Ｒ３並びにＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＸＸの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＸＸ１の化合物は市販品として入手できるか、科学的文献に記載されたような周知の方法により調製し得る。式ＸＸ１の化合物は、ジアゾメタン、メタノール中の濃硫酸などの試薬により処理されて式ＸＸ２の化合物を与え得る。式ＸＸ２の化合物は、有機溶媒と共に又は有機溶媒なしで、クロロスルホン酸を用いて式ＸＸ３の化合物に変換し得る。式ＩＩ１の化合物は、式ＸＸ３のスルホニルクロリドによりスルホニル化され式ＸＸ４の化合物を与え得る。本発明のＲ２基は、既に本明細書に記載された方法に従い導入され、式ＸＸ５の化合物を与え得る。式ＸＸ５の化合物は、エステルからカルボン酸への変換をもたらす水酸化物、塩酸、ヨウ化トリメチルシリルの作用、又は当業者に周知の他の試薬及び条件により対応するカルボン酸である式（Ｉ）−ＸＸの化合物に変換し得る。
スキームＹＹは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｒｘ及びＲｙは独立して水素又はメチルから選ばれ；又はＲｘ及びＲｙが共に結合した炭素原子と共にシクロプロピル環を形成し；Ｑは酸素；ｍは０又は１；Ｙ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＹＹの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
本発明の式の化合物ＹＹ１は、既に本明細書に記載された方法に従って調製し得る。式ＹＹ１の化合物をジクロロメタン中三臭化ホウ素により処理して式ＹＹ２の化合物に変換し得る。式ＹＹ２の化合物は、炭酸セシウム又は炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、ＤＭＦ、ＴＨＦ、又はＤＭＳＯなどの有機溶媒中で、ブロモ酢酸メチル、２−ブロモイソ酪酸メチルなどのアルキル化剤を用いてアルキル化され、式ＹＹ３の化合物を与え得る。式ＹＹ３の化合物は、エステルからカルボン酸への変換をもたらす水酸化物、塩酸、ヨウ化トリメチルシリルの作用、又は当業者に周知の他の試薬及び条件により対応するカルボン酸である式（Ｉ）−ＹＹの化合物に変換し得る。
スキームＺＺは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｙ、Ｒ２、Ｒ３並びにＲ４は本明細書で定義されたものである式（Ｉ）−ＺＺの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
本発明の式ＺＺ１の化合物は、既に本明細書に記載された方法に従って調製され得る。式ＺＺ１の化合物は、ＴＨＦなどの溶媒中でｎ−ブチルリチウムのような塩基、及び二酸化硫黄、次いでＮ−クロロコハク酸イミドによる処理により、式ＺＺ２の化合物を与え得る。式ＺＺ２の化合物は、ｔｅｒｔ−ブチルアミンによる処理により式ＺＺ３の保護されたスルホンアミドに変換し得る。式ＺＺ３の化合物の、当業者に周知の化学的方法を用いたアミノ基の脱保護は、式（Ｉ）−ＺＺの化合物をもたらす。
スキームＡＡＡは、式中Ａ並びにＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｒ１がＲ１１又はＲ１２で置換されたイミダゾリル；Ｙ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＡＡＡの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＡＡＡ１の化合物は、科学的な文献（ＷＯ２００７／１２４３６９）に記載されたような周知の方法によって調製し得る。式ＡＡＡ１の化合物は、エチルマグネシウムクロリドのようなアルキルマグネシウムハライド及び二酸化硫黄などのスルホン化剤により処理し、次いでＴＨＦなどの溶媒中でＮ−クロロコハク酸イミドのような塩素化剤で処理し、式ＡＡＡ２の化合物を与え得る。式ＩＩ１の化合物は、式ＡＡＡ２のスルホニルクロリドによりスルホニル化され式ＡＡＡ３の化合物を与え得る。本発明のＲ２基は、既に本明細書に記載された方法により導入され、式ＡＡＡ４の化合物を与え得る。当業者に周知の化学的方法を用いた式ＡＡＡ４の化合物のアミノ基の脱保護は、式ＡＡＡ５の化合物（式中、ＲＡＡＡは水素）を与える。式ＡＡＡ５の化合物は本明細書に既に記載された化学的方法を使用して式（Ｉ）−ＡＡＡの化合物に変換し得る。別法として、ＡＡＡ５の化合物（式中、ＲＡＡＡは水素）はアルキル化されて、ＤＭＦなどの溶媒中でＤＢＵ又は炭酸カリウムのような塩基及びヨード（Ｃ１〜３）アルカン又はジメチル硫酸のような親電子体による処理を経て式ＡＡＡ５の化合物（式中、ＲＡＡＡはＣ１〜３アルキル）を生成する。式ＡＡＡ５の化合物（式中、ＲＡＡＡはＣ１〜３アルキル）本明細書に既に記載された化学的方法を用いて式（Ｉ）−ＡＡＡの化合物に変換し得る。
スキームＢＢＢは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｒ１が、その４−位がＣ１〜４アルコキシカルボニル又はカルボキシシクロヘキシルから選ばれる１個の置換基により置換されたシクロヘキシル；Ｙ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＢＢＢの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＢＢＢ６の化合物は化学的文献などに記載された周知の方法により調製し得る（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，６４（１６）、１９８６、２１８４）。式ＢＢＢ１の化合物は、四塩化炭素などの非プロトン性の非極性溶媒中でチオホスゲンにより処理され（Ｊ．Ｃｈｅｍ．４３（２）、１９７８、３３７〜３３９）、式ＢＢＢ２の化合物を与え得る。式ＢＢＢ２の化合物は、ベンゼンなどの溶媒中でシクロヘキサ−１，３−ジエンで処理し（Ｊ．Ｃｈｅｍ．４５、１９８０、３７１３〜３７１６）、式ＢＢＢ３の化合物を与え得る。式ＢＢＢ３の化合物のアルケニル基の還元は、酢酸エチルなどの溶媒中でパラジウムのような触媒及び水素源により達成され、式ＢＢＢ４の化合物を与え得る。式ＢＢＢ４の化合物はメタノール中で硫酸などの酸触媒により処理され式ＢＢＢ５の化合物を与え得る。式ＢＢＢ５の化合物は、酢酸−水又はジクロロメタン−水などの適切な溶媒中で塩素ガスにより処理され、式ＢＢＢ６の化合物を与え得る。式ＢＢＢ７の化合物は、式ＢＢＢ６のスルホニルクロリドによりスルホニル化され式ＢＢＢ８の化合物を与え得る。式ＢＢＢ８の化合物は、本明細書に既に記載された化学的方法を用いて式（Ｉ）−ＢＢＢの化合物に変換され得る。式ＢＢＢ９の化合物は、シクロヘキシル環の立体中心を効果的にエピ化するために、水酸化物で処理され、式ＢＢＢ１０の立体異性体の混合物を与え得る。本明細書に記載された化学的方法によるエステルの鹸化は、式（Ｉ）−ＢＢＢ１の化合物を与える。式ＢＢＢ１０又は（Ｉ）−ＢＢＢ１の純粋な立体異性体は通常のクロマトグラフィー的技術を用いて単離され得る。
スキームＣＣＣは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｒ１が４−位がシアノ、アミノカルボニル、Ｒ１１、又はＲ１２から選ばれる１個の置換基で置換されたシクロヘキシル；Ｙ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＣＣＣの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式（Ｉ）−ＢＢＢ１の化合物は、ＨＢＴＵ、ＣＤＩ又はＨＡＴＵなどの試薬の作用、次いで気体状アンモニアの添加により式（Ｉ）−ＣＣＣの化合物に変換し得る。式（Ｉ）−ＣＣＣの化合物は、ジクロロメタンなどの溶媒中でピリジン中のトリフルオロ酢酸無水物などの試薬により式（Ｉ）−ＣＣＣ１の化合物に変換し得る。式（Ｉ）−ＣＣＣ１の化合物のシアノ基は、以前のスキームに記載された合成的方法を用いて本発明のＲ１１及びＲ１２基に変換され、式（Ｉ）−ＣＣＣ２の化合物を与え得る。
スキームＤＤＤは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；Ｒ１がＲ１１又はＲ１２；Ｙ、Ｒ２、Ｒ３並びにＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＤＤＤの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＤＤＤ１の化合物は、本明細書に既に記載された化学的方法を用いて調製し得る。式ＤＤＤ１の化合物は、シアン化ナトリウム及びＤＭＦ又はＤＭＳＯなどの極性非プロトン性溶媒を用いて式ＤＤＤ２の化合物に変換し得る。式ＤＤＤ２の化合物シアノ基は、以前のスキームに記載された合成的方法を用いて本発明のＲ１１及びＲ１２基に変換され、化合物（Ｉ）−ＤＤＤを与え得る。
スキームＥＥＥは、式中Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）；ＧがＳ；ＹＥＥＥは水素、アルキル、Ｃ３〜８環状アルキル、又はトリフルオロメチル；及びＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＥＥＥの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＥＥＥ１の化合物は市販品として入手できるか、科学的文献に記載されたような周知の方法により調製し得る。式ＥＥＥ１の化合物（式中ＸＥＥＥがクロロ又はフルオロ）は、塩基の存在下に、Ｒ−置換チオグリコレート（式中、ＲはＣ１〜６アルキル）と反応させて、式ＥＥＥ２の化合物を与え、この化合物は当業者に周知の化学的方法を用い鹸化され、式ＥＥＥ３の化合物を与える。式ＥＥＥ３の化合物は、スキームＡに記載された化学的方法を用いて、式（Ｉ）−ＥＥＥの化合物に変換し得る。
スキームＦＦＦは、式中ＹＦＦＦがブロモ又はヨード以外のもの；ＧがＳ；及びＲ１はＣ６〜１０任意に置換されたフェニルで置換されたアリール；又はＲ１がヘテロアリールで置換されたフェニル；Ｒ２がブロモ又はヨードを含まない置換基；Ｒ３がブロモ以外のもの；及びＲ４及びＲ６は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＦＦＦの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＦＦＦ１の化合物（式中ＸＦＦＦがブロモ又はヨード）は、本明細書に記載された化学的方法により調製し得る。式ＦＦＦ１の化合物は、適切に置換された式ＦＦＦ２（式中Ｍは反応性縮合機能基）のアリールボロン酸、アリールトリアルキルシラン、アリールスズ試薬などと、パラジウム触媒鈴木クロスカップリング反応などの当技術分野に精通した者に周知の様々な縮合反応を用いて縮合される。反応はエタノール、ＴＨＦ、ＤＭＦ、トルエンなどの有機溶媒中で、炭酸セシウム、炭酸カリウム、又は炭酸ナトリウムなどの適切な塩基の存在下に、パラジウムのリガンドを添加して又は添加せずに遂行されることができる。当業者は、いくつかの例で、環Ｆが反応性縮合機能基であるＭを担い、及び式ＦＦＦ２のＡｒ環がハライドであるＸＦＦＦを担うように、縮合のパートナーを逆転させることが好ましいことを認識するであろう。
スキームＧＧＧは、式中ＹＧＧＧがブロモ又はヨード以外のもの；ＧがＳ；Ｒ１が任意に置換された置換フェニル又はヘテロアリールで置換されたヘテロアリール；Ｒ２がブロモ又はヨードを含まない置換基；Ｒ３がブロモ以外のもの；Ｒ４及びＲ６は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＧＧＧの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＧＧＧ１の化合物（式中ＸＧＧＧがブロモ又はヨード）は、本明細書に記載された化学的方法に従って調製し得る。式ＧＧＧ１の化合物は、適切に置換された式ＧＧＧ２（式中Ｍは反応性縮合機能基）のアリールボロン酸、アリールトリアルキルシラン、アリールスズ試薬などと、パラジウム触媒鈴木クロスカップリング反応などの当技術分野に精通した者に周知の様々な縮合反応を用いて縮合される。反応はエタノール、ＴＨＦ、ＤＭＦ、トルエンなどの有機溶媒中で、炭酸セシウム、炭酸カリウム、又は炭酸ナトリウムなどの適切な塩基の存在下に、パラジウムのリガンドを添加して又は添加せずに遂行されることができる。当業者は、いくつかの例で、環Ｇが反応性縮合機能基であるＭを担い、及び式ＧＧＧ２のＡｒ環がハライドであるＸＧＧＧを担うように、縮合のパートナーを逆転させることが好ましいことを認識するであろう。
スキームＨＨＨは、式中、Ｒ１が、２−アミノエチル、２−（Ｃ１〜２アルキルアミノ）エチル、又は２−（ジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ）エチル置換基で置換されたイミダゾリルで、その３又は４位が置換されたフェニル；ＲＨ及びＲＨ１が独立して水素又はＣ１〜２アルキル；又はＲＨ及びＲＨ１が共に結合する窒素原子と共に窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個のヘテロ原子を含む５〜６員のヘテロ環を形成し；及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノで形成される環はＣ１〜３アルキルで任意に置換され；Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、並びにＲ４は本明細書で定義されたものである、式（Ｉ）−ＨＨＨの化合物の合成ルートを図示している。
Figure 0005539868
式ＨＨＨ１の化合物は市販品として入手できるか、科学的文献に記載されたような周知の方法により調製し得る。式ＨＨＨ１の化合物の窒素へテロ原子は、トリチル基などの適切な保護基（Ｐ）で保護され、式ＨＨＨ２の化合物を与え得る。式ＨＨＨ２の化合物は、ｎ−ブチルリチウムなどの強塩基で処理し、次いで非プロトン性有機溶媒中のクロルギ酸エチルの添加により、式ＨＨＨ３のアルデヒドを与える（Synlett 1999,No.12,1875〜1878）。式ＨＨＨ３の化合物は、メタノールなどのアルコール性溶媒中で、水素化ホウ素ナトリウム、ナトリウムトリアセトキシ水素化ホウ素などのハイドライド源の存在下に、式ＮＨＲＨＲＨ１のアミンにより還元的アルキル化を受け式ＨＨＨ４の化合物を与え得る。窒素の保護基の常法による除去は、式ＨＨＨ５の化合物を与える。式ＵＵ３の化合物は、ＤＭＳＯなどの有機溶媒中で及びＫ２ＣＯ３などの塩基を用いて式ＨＨＨ５の化合物と縮合され、式（Ｉ）−ＨＨＨの化合物を与え得る。
キラルである式（Ｉ）の化合物は、キラル固定相のクロマトグラフィーにより、エナンチオマーに分離し得る。代替法として、本発明化合物の塩基性又は酸性化合物及び中間体はそれぞれキラルな酸又は塩基と混合してジアステレオマー塩に変換し、分別晶出によりエナンチオマーに分割し得る。
各工程におけるそれぞれの生成物は、次工程の出発物質として使用される前に、反応混合物中の他の成分から分離され、精製に付されることが一般的に好ましい。分離技術は、一般的に蒸発による濃縮（エバポレーション）、抽出、沈殿及びろ過を含む。精製技術は、一般的にカラムクロマトグラフィー（スティル（Still）・Ｗ．Ｃ．ら、Ｃｈｅｍ．１９７８、４３、２９２１）、薄層クロマトグラフィー、結晶化及び蒸留を含む。最終生成物、中間体及び出発物質の構造は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を含む分光学的、分光的及び分析的方法により確定される。本発明の化合物の調製の記載において、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンは、エーテル性溶媒の普通の例であり；ベンゼン、トルエン、ヘキサン類及びヘプタン類は、典型的な炭化水素溶媒であり、及びジクロロメタン及びジクロロエタンは代表的ハロゲン化炭化水素溶媒である。生成物が酸付加塩として単離される場合、自由塩基は当業者に周知の技術により得ることができる。生成物が酸付加塩として単離される場合、その塩は１又は複数当量の酸を含み得る。本発明の化合物のエナンチオマーは、キラルＨＰＬを用いて分離し得る。
特定の実施例
試薬は、商業的な供給源から購入した。微量分析は、クアンティテイティブ・テクノロジーズ社（Quantitative Technologies,Inc.）ニュージャージー州、ホワイトハウス（Whitehouse, New Jersey）において遂行され、合計の分子量に対する各元素の重量パーセントとして表される。水素原子の核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルは、表示されている溶媒中でＴＭＳを内部標準として、ブルッカー・アバンス（Bruker Avance）（３００、４００、又は５００ＭＨｚ）スペクトロメーターにより測定された。測定値はＴＭＳから低磁場に向かう百万分率（ｐｐｍ）により示される。質量スペクトル（ＭＳ）は、電子スプレー技術を用い、マイクロマス・プラットフォームＬＣスペクトロメーター（Micromass Platform LC spectrometer）又はＡアジラント１１００シリーズＬＣ／ＭＳＤスペクトロメーターに（Agilent 1100 series LC/MSD spectrometer）より測定された。特に注記しない限り、実施例に用いられている物質は容易に入手できる商業的な供給源から入手するか、又は当業者に周知の化学的合成方法を用いて合成された。実施例間で変化する置換基は、特に注記しない限り水素である。マイクロ波反応器で反応が遂行される場合には、パーソナル・ケミストリー・スミス・シンセサイザー（Personal Chemistry Smith Synthesizer）（商標）が用いられている。
（実施例１）
Figure 0005539868
ａ）ＤＰＰＡ、ＤＩＥＡ、ｔ−ＢｕＯＨ；ｂ）ＨＣｌ、ジオキサン；ｃ）ベンゼンスルホニルクロリド、ピリジン；ｄ）ＮａＨ、３，４−ジフルオロベンジルブロミド、ＤＭＦ。
ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１−Ｂ）。化合物１−Ａ（１４．４ｇ，８０．６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５．５ｍＬ，８８．６ｍｍｏｌ）、及びジフェニルホスホリルアジド（２０．８ｍＬ，９６．７ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（１５０ｍＬ）溶液を８ｈ加熱還流した。溶媒を真空中で留去し、残渣をジクロロメタンにより溶出するシリカゲルのフラッシュ・カラム・クロマトグラフィーで精製し、化合物１−Ｂを無色固体として得た（１８．９ｇ，９４％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５０（ｓ，９Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），１０．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２５０．２（ＭＨ＋）。
ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルアミン塩酸塩（１−Ｃ）。化合物１−Ｂ（１．４５ｇ，５．８１ｍｍｏｌ）を、ＨＣｌのジオキサン溶液に加え（４Ｎ，２０ｍＬ）、出発物質が消費されるまで混合物を撹拌した。混合物をジエチルエーテルで希釈し、生成物をろ過により収集し、ジエチルエーテルで洗浄し、化合物１−Ｃを灰色がかった白色固体として得た（０．８９ｇ，８３％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．４３（ｓ，１Ｈ），６．８〜７．２（ｂｒ ｓ，３Ｈ）は７．０５（ｍ，１Ｈ）及び７．２０（ｍ，１Ｈ）に重なる，７．４５（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ １５０．１（ＭＨ＋）。
Ｎ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド（１−ｄ）。塩化ベンゼンスルホニル（０．６６１ｍＬ，５．１５ｍｍｏｌ）を化合物１−Ｃ（０．８７ｇ，４．６９ｍｍｏｌ）のピリジン（１０ｍＬ）溶液に０℃で加え、氷浴を除去し、溶液を室温で２ｈ撹拌した。溶媒を真空中で留去し、残渣を２Ｎ−ＨＣｌ及びジクロロメタンの間に分配した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を真空中で留去した。残渣をシリカゲルに前吸着させ、ヘプタン中の酢酸エチル（１０〜５０％）勾配により溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィーで精製し、化合物１−Ｄを無色固体として得た（１．１９ｇ，８８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６．９６（ｓ，１Ｈ），７．２５〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４４〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．６６（ｍ，３Ｈ），７．８４〜７．８８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２９０．１（ＭＨ+）。
化合物１
Ｎ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。
水素化ナトリウム（鉱油中６０％，１００ｍｇ，２．４８ｍｍｏｌ）を化合物１−Ｄ（６５５ｍｇ，２．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液に０℃で加え、生成する混合物を０℃で１５分間撹拌した。３，４−ジフルオロベンジルブロミド（０．３１８ｍＬ，２．４８ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、生成する溶液を室温で一晩撹拌した。水を反応溶液に加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水（３ｘ）、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過して溶媒を真空中で留去した。残渣をヘプタン中の酢酸エチル（０〜４０％）の濃度勾配で溶出するシリカゲルのフラッシュ・カラム・クロマトグラフィーで精製し、化合物１を無色固体として得た（５７０ｍｇ，６１％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．７４（ｓ，２Ｈ），７．００〜７．１０（ｓ，ｍ，３Ｈに重なる），７．１５〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２６〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７３〜７．７８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１６．１（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例１の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物２
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０２（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），７．１０〜７．１７（ｍ，１Ｈ），７．３２〜７．４１（ｍ，４Ｈ），７．６３〜７．６８（ｍ，１Ｈ），７．７９〜７．８４（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３４．２６（ＭＨ＋）。
化合物３
Ｎ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−Ｎ−（３−フルオロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．７６（ｓ，２Ｈ），６．９４〜６．９８（ｍ，３Ｈ），７．２７〜７．３２（ｍ，４Ｈ），７．４８〜７．５３（ｄｄ，２Ｈ），７．６０〜７．６４（ｍ，３Ｈ），７．６６〜７．７８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９８．１（ＭＨ＋）。
化合物４
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８１（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），７．２８〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４６〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６７〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８２（ｔ，１Ｈ），７．９０〜７．９７（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３２．１（ＭＨ＋）。
化合物５
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−キノリン−８−イルメチル−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．５６（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．６３〜７．７４（ｍ，３Ｈ），７．７８〜７．９６（ｍ，６Ｈ），８．３１（ｄｄ，１Ｈ），８．７５（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６５．１（ＭＨ＋）。
化合物６
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８６（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．４０〜７．５１（ｍ，４Ｈ），７．６７〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｔ，１Ｈ），７．９０〜７．９７（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９８．１（ＭＨ＋）。
化合物７
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９３（ｓ，２Ｈ），７．４１〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．６５〜７．７３（ｍ，５Ｈ），７．８３（ｔ，１Ｈ），７．９２〜８．００（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５００．１（ＭＨ＋）。
化合物８
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９４（ｓ，２Ｈ），７．４６〜７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６６〜７．７２（ｍ，５Ｈ），７．８３（ｔ，１Ｈ），７．９１〜７．９９（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８２．１（ＭＨ＋）。
化合物９
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−ピリジン−２−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．１０（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．２５〜７．３２（ｍ，３Ｈ），７．３７〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７６〜７．８２（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），８．０９〜８．１４（ｍ，１Ｈ），８．８９（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１７．１（ＭＨ＋）。
化合物１０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（キノリン−８−イルメチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．１０（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），７．２７〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．６２（ｍ，３Ｈ），７．７０〜７．７８（ｍ，１Ｈ），７．８３〜７．９７（ｍ，３Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４９．１（ＭＨ＋）。
化合物１１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９６（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．３２〜７．４８（ｍ，４Ｈ），７．６１〜７．６５（ｍ，１Ｈ），７．７９〜７．８３（ｍ，１Ｈ）７．８６（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８２．１（ＭＨ＋）。
化合物１２
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ピリジン−３−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９８（ｓ，３Ｈ），４．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１３〜７．１７（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．６８〜７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８２〜７．８８（ｍ，１Ｈ），８．２７〜８．３１（ｍ，１Ｈ），８．９７（ｄｄ，１Ｈ），９．０２（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３１．１（ＭＨ＋）。
化合物１３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ピリジン−３−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９２（ｓ，３Ｈ），４．８３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．３６〜７．４６（ｍ，４Ｈ），７．６７〜７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８３〜７．８７（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．９７（ｄ，１Ｈ），９．０１（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７９．１（ＭＨ＋）。
化合物１４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（キノリン−８−イルメチル）−ピリジン−３−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８３（ｓ，３Ｈ），５．５１（ｓ，２Ｈ），７．２９〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．６０（ｍ，１Ｈ），７．７０〜７．８０（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，２Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．９７（ｄ，１Ｈ），９．０２（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４６．１（ＭＨ＋）。
化合物１５
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−チオフェン−３−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９９（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０〜７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２８〜７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４９〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．６３〜７．７０（ｍ，１Ｈ），７．８１〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８９〜７．９２（ｍ，１Ｈ），８．３７〜８．３８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５１．０（ＭＨ＋）。
化合物１６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−チオフェン−３−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９４（ｓ，３Ｈ），４．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．２１〜７．４１（ｍ，４Ｈ），７．４９〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．６４〜７．６８（ｍ，１Ｈ），７．８２〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８９〜７．９２（ｍ，１Ｈ），８．３７〜８．３８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８４．０（ＭＨ＋）。
化合物１７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（キノリン−８−イルメチル）−チオフェン−３−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９４（ｓ，３Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ），７．３０〜７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．６０（ｍ，３Ｈ），７．６９〜７．７７（ｍ，１Ｈ），７．８２〜７．９１（ｍ，４Ｈ），８．３２〜８．３９（ｍ，２Ｈ），８．８３〜８．８５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５１．０（ＭＨ＋）。
化合物１８
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０３（ｓ，３Ｈ），４．８６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１４〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５４〜７．７５（ｍ，３Ｈ），７．８２〜７．８７（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８６．１（ＭＨ＋）。
化合物１９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（キノリン−８−イルメチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９７（ｓ，３Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ），７．３０〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．６５（ｍ，６Ｈ），７．７３〜７．７８（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，１Ｈ），８．７６〜８．７９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０１．１（ＭＨ＋）。
化合物２０
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−キノリン−８−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７４（ｓ，３Ｈ），５．２９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１６〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２７〜７．４４（ｍ，４Ｈ），７．５６〜７．６１（ｍ，１Ｈ），７．６４〜７．７０（ｍ，２Ｈ），７．８２〜７．８７（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，１Ｈ），８．３６〜８．４０（ｍ，１Ｈ），８．６５〜８．６７（ｍ，１Ｈ），９．２８〜９．３０（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８１．２（ＭＨ＋）。
化合物２１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−キノリン−８−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７０（ｓ，３Ｈ），５．３２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２６〜７．３５（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），７．５４〜７．５９（ｍ，１Ｈ），７．６２〜７．６９（ｍ，２Ｈ），７．８３〜７．８７（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，１Ｈ），９．２８〜９．３３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２９．２（ＭＨ＋）。
化合物２２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（キノリン−８−イルメチル）−キノリン−８−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６４（ｓ，３Ｈ），６．０６（ｓ，２Ｈ），７．２１〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５８〜７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８３〜７．８７（ｍ，１Ｈ），７．９１〜７．９８（ｍ，２Ｈ），８．２４〜８．３９（ｍ，３Ｈ），８．６５〜８．７２（ｍ，２Ｈ），９．２９〜９．３０（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９６．２（ＭＨ＋）。
化合物２３
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８５（ｓ，２Ｈ），７．０４〜７．１５（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．３７（ｍ，１Ｈ），７．４６〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６６〜７．９７（ｍ，８Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３２．１（ＭＨ＋）。
化合物２４
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８３（ｓ，２Ｈ），７．１０〜７．１８（ｍ，１Ｈ），７．２７〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６６〜７．７５（ｍ，３Ｈ），７．８０〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８９〜７．９９（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５０．１（ＭＨ+）。
化合物２５
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９７（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０８〜７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２６〜７．４５（ｍ，７Ｈ），７．６０（ｔ，１Ｈ），７．６６〜７．７０（ｍ，１Ｈ），７．８２〜７．８８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６０．１（ＭＨ＋）。
化合物２６
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０８〜７．２１（ｍ，３Ｈ），７．２６〜７．４１（ｍ，４Ｈ），７．６５〜７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７７〜７．８５（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６０．２（ＭＨ＋）。
化合物２７
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−イソキノリン−５−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７４（ｓ，３Ｈ），４．８９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６〜７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２４〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．５８〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．７５〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｔ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．５６〜８．６１（ｍ，２Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８１．２（ＭＨ＋）。
化合物２８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−イソキノリン−５−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７６（ｓ，３Ｈ），６．０３（ｓ，２Ｈ），７．２５〜７．７２（ｍ），８．２５（ｔ，１Ｈ），８．７６〜８．９２（ｍ，４Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２９．１（ＭＨ＋）。
化合物２９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（キノリン−８−イルメチル）−イソキノリン−５−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４７（ｓ，３Ｈ），５．５４（ｓ，２Ｈ），７．２７〜７．５２（ｍ，５Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．７２〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｔ，１Ｈ），８．３０〜８．３５（ｍ，１Ｈ），８．６１〜８．６８（ｍ，３Ｈ），８．７１〜８．７６（ｍ，２Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９６．２（ＭＨ＋）。
化合物３０
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−キノリン−６−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９７（ｓ，３Ｈ），４．８５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１２〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２９〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．６４〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．７６〜７．８５（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．７４〜８．８０（ｍ，２Ｈ），９．１９〜９．２１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８１．２（ＭＨ＋）。
化合物３１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−キノリン−６−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９２（ｓ，３Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），７．２７〜７．４６（ｍ，６Ｈ），７．６４〜７．６９（ｍ，１Ｈ），７．７７〜７．８７（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｄｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．７５〜８．８３（ｍ，２Ｈ），９．２２（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２９．２（ＭＨ＋）。
化合物３２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（キノリン−８−イルメチル）−キノリン−６−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８４（ｓ，３Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），７．２７〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．５９（ｍ，３Ｈ），７．７０〜７．９０（ｍ，４Ｈ），８．２１（ｄｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，２Ｈ），８．６８〜８．７３（ｍ，２Ｈ），８．７６（ｄｄ，１Ｈ），９．１５（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９６．２（ＭＨ＋）。
化合物３３
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−ピリジン−３−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９４（ｓ，２Ｈ），７．１７〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．４４（ｍ，４Ｈ），７．６８〜７．７７（ｍ，２Ｈ），７．８０〜７．８７（ｍ，１Ｈ），８．２１〜８．２６（ｍ，１Ｈ），８．９４（ｄｄ，１Ｈ），８．９８（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１７．０（ＭＨ＋）。
化合物３４
Ｎ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．２８（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），７．１８〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．４５（ｍ，５Ｈ），７．７３〜７．７８（ｍ，１Ｈ），７．８２〜７．８９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３５４．１（ＭＨ＋）。
化合物３５
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２（ｔ，３Ｈ），３．４４（ｑ，２Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），７．１７〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．４６（ｍ，５Ｈ），７．７１〜７．７８（ｍ，１Ｈ），７．８２〜７．８７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６８．１（ＭＨ＋）。
化合物３６
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−プロパン−１−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０１（ｔ，３Ｈ），１．７２〜１．８７（ｍ，２Ｈ），３．３７〜３．４４（ｍ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），７．１６〜７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．４６（ｍ，５Ｈ），７．７０〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．８１〜７．８８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８２．２（ＭＨ＋）。
化合物３７
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−ブタン−１−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８９２（ｔ，３Ｈ），１．３５〜１．４８（ｍ，２Ｈ），１．６７〜１．７９（ｍ，２Ｈ），３．４０〜３．４５（ｍ，２Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），７．１６〜７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．４５（ｍ，５Ｈ），７．７１〜７．７７（ｍ，１Ｈ），７．８２〜７．８８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９６．１（ＭＨ＋）。
化合物３８
Ｎ−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０１（ｓ，３Ｈ），４．８７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３２〜７．５０（ｍ，４Ｈ），７．６３〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．８３〜７．８８（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８６．１（ＭＨ＋）。
化合物３９
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ピリジン−３−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９７（ｓ，３Ｈ），４．９２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３７〜７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６３〜７．７９（ｍ，４Ｈ），７．８４〜７．８８（ｍ，１Ｈ），８．２７〜８．３２（ｍ，１Ｈ），８．９７〜９．０４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８１．２（ＭＨ＋）。
化合物４０
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３５（ｔ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｑ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），７．３７〜７．４９（ｍ，３Ｈ），７．６２〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．８５〜７．９２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３２．１（ＭＨ＋）。
化合物４１
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３５（ｔ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｑ，２Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），７．１０〜７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２９〜７．４４（ｍ，４Ｈ），７．６７〜７．７２（ｍ，１Ｈ），７．８７〜７．９０（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８２．２（ＭＨ＋）。
化合物４２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３５（ｔ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｑ，２Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．３６〜７．４３（ｍ，４Ｈ），７．６５〜７．７０（ｍ，１Ｈ），７．８６〜７．９０（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３０．２（ＭＨ＋）。
化合物４３
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（ｔ，３Ｈ），３．４６（ｑ，２Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），７．３０〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．７０〜７．７７（ｍ，３Ｈ）及び７．８３〜７．８８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１８．０（ＭＨ＋）。
化合物４４
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルスルファミド．１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０９（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，６Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），７．０７〜７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２７〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．６６〜７．７２（ｍ，１Ｈ），７．８４〜７．９１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９７．０（ＭＨ＋）。
化合物４５
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．３０（ｓ，３Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），７．３１〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．７０〜７．７８（ｍ，３Ｈ），７．８３〜７．８９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０４．１（ＭＨ＋）。
化合物４６
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−クロロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．７６（ｓ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．２１〜７．３２（ｍ，６Ｈ），７．４８〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．６６（ｍ，３Ｈ），７．７６〜７．８０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１４．０（ＭＨ＋）。
化合物４７
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．７１（ｓ，３Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），６．７６〜６．７８（ｄ，１Ｈ），６．８６〜６．９０（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１７〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２〜７．３２（ｍ，３Ｈ），７．４２〜７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５８〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．７７〜７．８２（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１０．１（ＭＨ＋）。
化合物４８
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−メトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．７４（ｓ，３Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），６．７５〜６．７８（ｍ，１Ｈ），６．８８〜６．９１（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１５〜７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２５〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７６〜７．７８（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１０．１（ＭＨ＋）。
化合物４９
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−メトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．７４（ｓ，３Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），６．７６〜６．８１（ｄ，２Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．２１〜７．３１（ｍ，４Ｈ），７．４７〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．６５（ｍ，３Ｈ），７．７６〜７．８０（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１０．１（ＭＨ＋），４３２．０（ＭＮａ＋）。
化合物５０
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−フルオロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．９２（ｓ，２Ｈ），６．９２〜６．９７（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．０６〜７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１９〜７．３１（ｍ，３Ｈ），７．４８〜７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６０〜７．６５（ｍ，３Ｈ），７．７７〜７．８１（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９８．１（ＭＨ＋）。
化合物５１
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８９（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．２６〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４６〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．６２〜７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７４〜７．７９（ｍ，３Ｈ），８．０５〜８．１９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２５．１（ＭＨ＋）。
化合物５２
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．１７（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．２６〜７．３２（ｍ，３Ｈ），７．３８〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６０〜７．６７（ｍ，２Ｈ），７．７７〜７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８７〜７．８９（ｍ，１Ｈ），７．９４〜７．９８（ｍ，１Ｈ），８．５９〜８．６１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８１．０（ＭＨ＋）。
化合物５３
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．９７（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．３２〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６３〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．７６〜７．８３（ｍ，３Ｈ），８．４８〜８．４９（ｍ，１Ｈ），８．７５〜８．７６（ｍ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８１．０（ＭＨ＋）。
化合物５４
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．０２（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．３３〜７．３７（ｍ，２Ｈ），７．５３〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６３〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．７６〜７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８４〜７．８８（ｍ，２Ｈ），８．８１〜８．８４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８１．０（ＭＨ＋）。
化合物５５
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ニトロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．２９（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．２７〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４０〜７．４４（ｍ，１Ｈ），７．５０〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．６９（ｍ，４Ｈ），７．７８〜７．８０（ｍ，２Ｈ），７．９７〜８．０３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２５．１（ＭＨ＋）。
化合物５６
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．９３（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１５〜７．１８（ｍ，１Ｈ），７．２３〜７．３０（ｍ，４Ｈ），７．４９〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．６６（ｍ，４Ｈ），７．７８〜７．７９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６４．１（ＭＨ＋）。
化合物５７
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８１（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．０７〜７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．２５〜７．３１（ｍ，４Ｈ），７．４８〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．６６（ｍ，３Ｈ），７．７６〜７．７８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６４．１（ＭＨ＋）。
化合物５８
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８０（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１０〜７．１２（ｄ，２Ｈ），７．２８〜３２（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．６５（ｍ，３Ｈ），７．７５〜７．７７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６４．０（ＭＨ＋）。
化合物５９
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８０（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．２２〜７．２８（ｍ，５Ｈ），７．３１〜７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７７〜７．７９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８０．１（ＭＨ＋）。
化合物６０
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．８２（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），６．７２〜６．７８（ｍ，１Ｈ），６．８９〜６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９８〜６．９９（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７６〜７．７８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２８．１（ＭＨ＋）。
化合物６１
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８０（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．０８〜７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２８〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．５５（ｍ，５Ｈ），７．６３〜７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７５〜７．７７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６６．０（ＭＨ＋）。
化合物６２
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−メチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．０１〜７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０９〜７．１２（ｍ，２Ｈ），７．２０〜７．２９（ｍ，３Ｈ），７．４９〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５８〜７．６６（ｍ，３Ｈ），７．７７〜７．８１（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９４．０（ＭＨ＋）。
化合物６３
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−メチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．２５（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．０２〜７．０４（ｍ，δ１Ｈ），７．０９〜７．１６（ｍ，３Ｈ），７．４７〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７６〜７．７８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９４．０（ＭＨ＋）。
化合物６４
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−フルオロ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９８（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），７．３５〜７．４８（ｍ，４Ｈ），７．６２〜７．７１（ｍ，４Ｈ），７．７６〜７．８８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２８．０（ＭＨ＋），５５０．０（ＭＮａ＋）。
化合物６５
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９６（ｓ，３Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），７．３３〜７．５２（ｍ，３Ｈ），７．６３〜７．７０（ｍ，３Ｈ），７．７８〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．９７〜８．０１（ｍ，１Ｈ），８．３１〜８．４２（ｄ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），９．７７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３７．０（ＭＨ＋）。
化合物６６
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９８（ｓ，３Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），７．２８〜７．４８（ｍ，４Ｈ），７．６０〜７．７０（ｍ，４Ｈ），７．８１〜７．８６（ｍ，２Ｈ），１２．３５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３７．０（ＭＨ＋）。
化合物６７
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル））−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９７（ｓ，３Ｈ），４．７９（ｍ，４Ｈ），７．２０〜７．２３（ｄ，１Ｈ），７．２９〜７．５１（ｍ，４Ｈ），７．６１〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８１〜７．９０（ｍ，１Ｈ），１０．９１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５１．１（ＭＨ＋）。
化合物６８
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９９（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），４．３３〜４．３６（ｍ，２Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），６．９７〜６．９１（ｄ，１Ｈ），６．９８〜７．００（ｍ，１Ｈ），７．０４〜７．０９（ｍ，２Ｈ），７．３２〜７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５９〜７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８３〜７．８７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５１．１（ＭＨ＋）。
化合物６９
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９８（ｓ，３Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），７．３４〜７．５１（ｍ，３Ｈ），７．６５〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．８２〜７．８５（ｍ，１Ｈ），８．０４〜８．０６（ｄ，２Ｈ），８．４４〜８．４７（ｄ，２Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６４．０（ＭＨ＋），５８６．０（ＭＮａ＋）。
化合物７０
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８７（ｓ，３Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），７．０５〜７．０８（ｄ，１Ｈ），７．２１〜７．３９（ｍ，６Ｈ），７．４３〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．６２〜７．８６（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５７２．１（ＭＨ＋）。
化合物７１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジル）−２−カルボメトキシプロパンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０１（ｓ，３Ｈ），２．８２〜２．８９（ｔ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．７１〜３．７５（ｔ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），７．３９〜７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５９〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．８４〜７．９２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９０．０（ＭＨ＋），５１２．０（ＭＮａ＋）。
化合物７２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジル）−（２，４−ジヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン−５−イル）スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９４（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），４．９８（ｓ，３Ｈ），７．３４〜７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６０〜７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８４〜７．９２（ｍ，１Ｈ），１１．６６（ｓ，１Ｈ），１１．８５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２８．０（ＭＨ＋）。
化合物７３
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−８−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９４〜１．９８（ｍ、３Ｈ），３．０２〜３．０９（ｍ，２Ｈ），３．８０〜３．９０（ｍ，２Ｈ），４．７６〜４．９０（ｍ，４Ｈ），７．３４〜７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６０〜７．６９（ｍ，５Ｈ），７．８２〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６３１．０（ＭＨ＋）。
化合物７４
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０４（ｓ，６Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），７．３４〜７．４６（ｍ，３Ｈ），７．６０〜７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８２〜７．８９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１２．０（ＭＨ＋）。
化合物７５
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−２，４−ジメチル−チアゾール−５−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０４（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），７．３５〜７．５１（ｍ，３Ｈ），７．６３〜７．７５（ｍ，３Ｈ），７．８８〜７．９２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１５．０（ＭＨ＋）。
化合物７６
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−６−クロロ−ピリジン−３−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０１（ｓ，３Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），７．３５〜７．５１（ｍ，３Ｈ），７．６３〜７．７５（ｍ，３Ｈ），７．８８〜７．９２（ｍ，２Ｈ），８．３１〜８．３４（ｍ，１Ｈ），８．９０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１５．０（ＭＨ＋）。
化合物７７
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−２−クロロ−ピリジン−３−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０２（ｓ，３Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），７．３５〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．７５（ｍ，５Ｈ），７．８２〜７．８５（ｍ，１Ｈ），８．２６〜８．３２（ｍ，１Ｈ），８．７２〜８．７７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１５．０（ＭＨ＋）。
化合物７８
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−チオフェン−３−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９８（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．３１〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４６〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．６８〜７．７５（ｍ，３Ｈ），７．８２〜７．９０（ｍ，２Ｈ），８．３８〜８．３９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７２．０（ＭＨ＋）。
化合物４６２
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−Ｎ’−Ｎ’−ジメチルスルファモイル−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５７３．２（ＭＨ＋）。
化合物８２５
Ｎ−（ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０２（ｓ，３Ｈ），４．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２８（ｓ，５Ｈ），７．４１（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５２．０（ＭＮａ＋）。
化合物８２６
Ｎ−（４−フルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０２（ｓ，３Ｈ），４．７２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４７．９（ＭＨ＋），４７０．０（ＭＮａ＋）。
化合物８２８
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メトキシ−ベンジル）−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３８０．０（ＭＨ＋），４０２（ＭＮａ+）。
化合物８２９
Ｎ−（２−フルオロ−ピリジン−４−イルメチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４２（ｔ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｑ，２Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６５．０（ＭＨ＋）。
化合物８４５
３−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロ−ベンジル）−４−（４−フルオロ−ベンジルオキシ）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５５４．０（ＭＨ＋），５７６．０（ＭＮａ＋）。
化合物８４６
Ｎ−（ベンジル）−４−ベンジルオキシ−３−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５４０．０（ＭＮａ＋）。
（実施例２）
Figure 0005539868
ａ）Ｋ２ＣＯ３、ＭｅＯＨ、Ｈ２Ｏ。
化合物７９
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−８−スルホンアミド。炭酸カリウム（０．０６６ｇ；０．４８ｍｍｏｌ）のメタノール及び水（２ｍＬ／２ｍＬ）溶液に、化合物７３（０．０６ｇ；０．０９５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８ｈ室温で撹拌した。反応混合物を酢酸エチル及び水で分配し、２層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後ひだ折ろ紙でろ過し、溶媒を減圧下に留去した。粗残渣を、４０％〜６０％のＭｅＣＮ−Ｈ２Ｏの濃度勾配により溶出する逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ（Ｇｅｍｉｎｉ）、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍＩ．Ｄ．；５μ）で精製して、化合物７９を黄色油状物質として得た（０．０３５ｇ，５７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９５（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．８８（ｍ，１０Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３５．０（ＭＨ＋）。
（実施例３）
Figure 0005539868
ａ）Ｐｈ３Ｐ、ＤＥＡＤ、シクロヘキシルメタノール、ＴＨＦ。
化合物８０
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−ベンゼンスルホンアミド。乾燥テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解されたトリフェニルホスフィン（０．１５７ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）に、ＤＥＡＤ（０．２６０ｇ；０．６０ｍｍｏｌの４０重量％トルエン溶液）を加え、反応混合物を室温で２分間撹拌し、そこに、化合物８０−Ａ（０．１３０ｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を加えた。シクロヘキシルメタノール（０．０４８ｍＬ，０．４８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１６ｈ撹拌した。反応混合物を真空中で留去濃縮し、残渣を１０ｍＬのジクロロメタンに溶解し１０ｍＬの飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過して溶媒を真空中で留去した。生成物を酢酸エチル−ヘプタン（１０〜２０％）の濃度勾配により溶出するシリカゲルのフラッシュ・カラム・クロマトグラフィーで精製し、化合物８０を淡黄色固体として得た（０．１２１ｇ，７２％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８８〜１．０（ｍ，２Ｈ），１．１４〜１．２７（ｍ，３Ｈ），１．３０〜１．３７（ｍ，１Ｈ），１．３８〜１．４４（ｍ，２Ｈ），１．４５〜１．４８（ｍ，１Ｈ），１．６２〜１．８７（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｄ，２Ｈ），７．４１〜７．５２（ｍ，４Ｈ），７．５９〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．７０〜７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７４〜７．８２（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２０．１（ＭＨ＋）。
上記の実施例３について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物８１
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−エチル）−Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１０（ｓ，９Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ），３．８３（ｔ，２Ｈ），７．４２〜７．５２（ｍ，４Ｈ），７．５６〜７．６８（ｍ，１Ｈ），７．７０〜７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８５〜７．８７（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４６．１（ＭＮａ＋）。
化合物８２
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−［２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０６〜２．１６（ｍ，２Ｈ），２．４８〜２．５３（ｍ，２Ｈ），３．４９〜３．７３（ｍ，２Ｈ），３．８７〜３．９１（ｍ，２Ｈ），７．４４〜７．８１（ｍ，９Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３５．１（ＭＨ＋）。
化合物８３
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８５〜０．９０（ｍ，３Ｈ），１．３４〜１．５５（ｍ，４Ｈ），３．６２〜３．６７（ｔ，２Ｈ），７．４３〜７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６０〜７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６９〜７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７４〜７．８５（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８０．１（ＭＨ＋）。
化合物８４
Ｎ−（アリル）−Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．２８〜４．３１（ｍ，２Ｈ），５．０８〜５．１８（ｍ，２Ｈ），５．８０〜５．９１（ｍ，１Ｈ），７．４０〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．８７（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６４．０（ＭＨ＋）。
化合物８５
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（フェネチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．８９〜２．９４（ｍ，２Ｈ），３．８５〜３．９０（ｍ，２Ｈ），７．１３〜７．２８（ｍ，６Ｈ），７．４３〜７．５１（ｍ，４Ｈ），７．５８〜７．８２（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６４．０（ＭＨ＋）。
化合物８６
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−［２−（カルボ−ｔｅｒｔ−ブトキシアミノ）エチル］−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．３８（ｓ，９Ｈ），３．２８〜３．３２（ｔ，２Ｈ），３．７５〜３．７９（ｔ，２Ｈ），５．０３（ｓ，１Ｈ、ＮＨ），７．４３〜７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６２〜７．８５（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８９．１（ＭＮａ＋）。
化合物８７
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．９８（ｓ，６Ｈ），３．３８〜３．４２（ｔ，２Ｈ），４．０６〜４．１１（ｔ，２Ｈ），７．４８〜７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６７〜７．８２（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９５．１（ＭＨ＋）。
化合物８８
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−メタンスルホニル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．０３（ｓ，３Ｈ），３．４０〜３．４５（ｔ，２Ｈ），４．１１〜４．１６（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６６〜７．８５（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３０．０（ＭＨ＋）。
化合物８９
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−｛［１−（カルボ−ｔｅｒｔ−ブトキシ）ピロリジン−２−イル］−メチル｝；−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２９（ｓ，９Ｈ），１．９４〜２．０１（ｍ，３Ｈ），２．３５（ｂｓ，１Ｈ），３．３５〜３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．６１〜３．８２（ｍ，３Ｈ），７．３９〜７．５４（ｍ，４Ｈ），７．５９〜７．７１（ｍ，２Ｈ），７．７５〜７．８１（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０７．１（ＭＨ＋−ＢＯＣ）。
化合物９０
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−｛［１−（カルボ−ｔｅｒｔ−ブトキシ）ピペリジン−４−イル］−メチル｝−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．５８〜１．６５（ｍ，５Ｈ），１．７３（ｓ，９Ｈ），３．５２〜３．５４（ｂｄ，２Ｈ），４．０６〜４．１０（ｂｄ，２Ｈ），７．４４〜７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６１〜７．６６（ｍ，１Ｈ），７．７０〜７．７７（ｍ，１Ｈ），７．７８〜７．８１（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４３．２（ＭＮａ＋）。
化合物９１
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−［２−（２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−エチル］−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．３７〜３．４４（ｍ，４Ｈ），３．６１〜３．６６（ｍ，２Ｈ），３．８５〜３．８９（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６１〜７．６６（ｍ，１Ｈ），７．７０〜７．８３（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３６．４（ＭＨ＋）。
化合物９２
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３９〜２．４２（ｍ，４Ｈ），２．５３〜２．５７（ｍ，２Ｈ），３．５７〜３．６０（ｍ，４Ｈ），３．７９〜３．８３（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．５３（ｍ，３Ｈ），７．７１〜７．８４（ｍ，３Ｈ），７．８５〜７．８６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３７．１（ＭＨ＋）。
化合物９３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−［２（Ｒ）−メチル−２−カルボメトキシ−エチル］−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２７（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．６１〜２．６８（ｍ，１Ｈ），３．４２〜４．１７（ｍ，５Ｈ），７．３３〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．６２（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．７８（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０４．１（ＭＨ＋）。
化合物９４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−［２（Ｓ）−メチル−２−カルボメトキシ−エチル］−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２６（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．６１〜２．６８（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．３３〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．７８（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０４．１（ＭＨ＋）。
化合物９５
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３６（ｓ，３Ｈ），２．４１〜２．５１（ｍ，６Ｈ），３．５７〜３．７４（ｍ，６Ｈ），７．３３〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．６６（ｍ，３Ｈ），７．６９〜７．８１（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１７．３（ＭＨ＋）。
化合物９６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２６〜１．５３（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｍ，７Ｈ），２．４４〜２．４９（ｔ，２Ｈ），３．５２〜３．６６（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．７１〜７．８２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１５．２（ＭＨ＋）。
化合物９７
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．１８〜０．２０（ｍ，２Ｈ），０．４３〜０．４６（ｍ，２Ｈ），０．９２〜１．００（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），７．３５〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．７２〜７．８１（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３５８．２（ＭＨ＋）。
化合物９８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−メチルスルファニル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０９（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．６７（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｂｓ，２Ｈ），７．３５〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６０〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．７８〜７．８２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３７８．１（ＭＨ＋）。
化合物９９
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３２（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．４５〜３．５０（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｂｓ，２Ｈ），７．３５〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４６〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．７９〜７．８３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６２．１（ＭＨ＋）。
化合物１００
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１０（ｓ，９Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），３．４６〜３．５０（ｔ，２Ｈ），３．７１（ｂｓ，２Ｈ），７．３５〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．７０（ｍ，３Ｈ），７．８０〜７．８３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０４．２（ＭＨ＋）。
化合物１０１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（カルボメトキシ−メチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１０（ｓ，９Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３５〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６０〜７．７０（ｍ，３Ｈ），７．７９〜７．８４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３７６．２（ＭＨ＋）。
化合物１０２
Ｎ−（２，２−ジフルオロ−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３０（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｂｓ，２Ｈ），５．８３〜６．１２（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６５〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．７８〜７．８１（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６８．１（ＭＨ＋）。
化合物１０３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−[［１−（カルボ−ｔｅｒｔ−ブトキシ）ピロリジン−２−イル］−メチル]−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１７〜１．３６（ｍ，１１Ｈ），１．８２〜１．９７（ｍ，２Ｈ），２．３２〜２．５２（ｍ，２Ｈ），３．２１〜３．４６（ｍ，２Ｈ），３．５９〜３．７４（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４６〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５８〜７．７９（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８７．２（ＭＨ＋）。
化合物１０４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（フェネチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３１（ｓ，３Ｈ），２．８２〜２．８９（ｔ，２Ｈ），３．６６〜３．９３（ｂｓ，２Ｈ），７．１０〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．３０（ｍ，３Ｈ），７．３７〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４６〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５７〜７．６５（ｍ，１Ｈ），７．６９〜７．７８（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０８．１（ＭＨ＋）。
化合物１０５
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４３〜１．４７（ｔ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．２３〜３．３１（ｑ，２Ｈ），３．８４〜３．８８（ｔ，２Ｈ），７．３８〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．７５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３１４．１（ＭＨ＋）。
化合物１０６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４３〜１．４８（ｔ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．４５〜２．５２（ｍ，２Ｈ），３．１８〜３．２５（ｑ，２Ｈ），３．９１〜３．９７（ｍ，２Ｈ），７．４１〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．７８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３５２．２（ＭＨ＋）。
化合物１０７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−ペンチニル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４３〜１．４８（ｔ，３Ｈ），１．７３〜１．７４（ｔ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．１９〜３．２７（ｑ，２Ｈ），３．７８〜３．８３（ｔ，２Ｈ），７．３７〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．７５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３２２．２（ＭＨ＋）。
化合物１０８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−メチルスルファニル−エチル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４３〜１．４８（ｔ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．６６〜２．７１（ｔ，２Ｈ），３．２０〜３．２７（ｍ，２Ｈ），３．８５〜３．９０（ｔ，２Ｈ），７．３８〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．７６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３３０．１（ＭＨ＋）。
化合物１０９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５−オキソ−（Ｓ）−ピロリジン−２−イルメチル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４２〜１．４７（ｔ，３Ｈ），２．３１〜２．３７（ｍ，４Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），３．１７〜３．２４（ｑ，２Ｈ），３．７６〜３．８５（ｍ，３Ｈ），５．７３（ｂｓ，１Ｈ），７．４１〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．７６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３５３．１（ＭＨ＋）。
化合物１１０
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１８（ｓ，９Ｈ），１．４３〜１．５４（ｑ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．２８〜３．３５（ｑ，２Ｈ），３．４８〜３．５２（ｔ，２Ｈ），３．８０〜３．８４（ｔ，２Ｈ），５．７３（ｂｓ，１Ｈ），７．３７〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．６８〜７．７５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３５６．３（ＭＨ＋）。
化合物１１１
Ｎ−（２，２−ジフルオロ−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４４〜１．４９（ｔ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．２２〜３．３５（ｑ，２Ｈ），３．９５〜４．０６（ｔ，２Ｈ），５．７８〜６．１８（ｔｔ，１Ｈ），７．４０〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．７１〜７．７６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３２０．１（ＭＨ＋）。
化合物１１２
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．００〜０．３５（ｍ，２Ｈ），０．２４〜０．３０（ｍ，２Ｈ），０．７８〜０．８８（ｍ，１Ｈ），１．１９〜１．２４（ｔ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．９５〜３．０２（ｑ，２Ｈ），３．３２〜３．３４（ｔｄ ２Ｈ），７．１５〜７．１９（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３１０．２（ＭＨ＋）。
化合物１１３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４３〜１．４７（ｔ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．４６〜２．５４（ｍ，４Ｈ），３．２４〜３．３３（ｑ，２Ｈ），３．６５〜３．６９（ｍ，４Ｈ），３．７８〜３．８４（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．７６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６９．１（ＭＨ＋）。
化合物１１４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−｛［１−（カルボ−ｔｅｒｔ−ブトキシ）ピロリジン−２−イル］−メチル｝−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２０〜１．４７（ｍ，１２Ｈ），２．０６〜２．２５（ｍ，４Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．１１〜３．４１（ｍ，４Ｈ），３．６０〜３．９５（ｍ，３Ｈ），７．３１〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．７８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３９．２（ＭＨ＋）。
化合物１１５
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（フェネチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８３（ｔ，２Ｈ），３．８９（ｔ，２Ｈ），７．１９〜７．２５（ｍ，４Ｈ），７．２６〜７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３４〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｔ，２Ｈ），７．６６〜７．７４（ｍ，３Ｈ），７．７７〜７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８５〜７．９０（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９４．２（ＭＨ＋）。
化合物１１６
Ｎ−（アリル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．３２（ｄ，２Ｈ），５．１５（ｄｄ，１Ｈ），５．２６（ｄｄ，１Ｈ），５．７５〜５．８６（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．３１〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｔ，２Ｈ），７．７１〜７．７９（ｍ，４Ｈ），７．８２〜７．８７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３３０．１（ＭＨ＋）。
化合物１１７
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８５（ｔ，３Ｈ），１．３４（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｔ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．３２〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｔ，２Ｈ），７．７０〜７．７５（ｍ，３Ｈ），７．７６〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８３〜７．８８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３４６．１（ＭＨ＋）。
化合物１１８
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９０〜１．０２（ｍ，２Ｈ），１．０３〜１．１７（ｍ，３Ｈ），１．３８〜１．４９（ｍ，１Ｈ），１．５４〜１．６０（ｍ，１Ｈ），１．６１〜１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６９〜１．７７（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．３２〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｔ，２Ｈ），７．６８〜７．７４（ｍ，３Ｈ），７．７５〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８３〜７．８７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８６．２（ＭＨ＋）。
化合物１１９
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．７９〜０．９３（ｍ，１Ｈ），１．１７〜１．４１（ｍ，４Ｈ），１．４９（ｂｒ ｄ，１Ｈ），１．６４〜１．７７（ｍ，４Ｈ），４．０６〜４．１６（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．３６〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｔ，２Ｈ），７．６９〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．８１〜７．９１（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３７２．１（ＭＨ＋）。
化合物１２０
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−メチルスルファニル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０８（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ），３．８５（ｔ，２Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．３３〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｔ，２Ｈ），７．７１〜７．８１（ｍ，４Ｈ），７．８４〜７．８９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６４．２（ＭＨ＋）。
化合物１２１
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２４（ｔ，３Ｈ），１．３６（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｑ，２Ｈ），３．７９（ｔ，２Ｈ），７．４４〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．９７〜８．０２（ｍ，１Ｈ），８．０６〜８．１１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３４０．１（ＭＨ＋）。
化合物１２２
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．２５〜０．３１（ｍ，２Ｈ），０．５０〜０．５６（ｍ，２Ｈ），１．０５〜１．１７（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｑ，２Ｈ），３．７１（ｄ，２Ｈ），７．４５〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．９７〜８．０３（ｍ，１Ｈ），８．０９〜８．１５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３３８．１（ＭＨ＋）。
化合物１２３
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−エチル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０９（ｓ，９Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｑ，２Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ），３．９３（ｔ，２Ｈ），７．４４〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．９７〜８．０３（ｍ，１Ｈ），８．１３〜８．１８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８４．１（ＭＨ＋）。
化合物１２４
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３９７．２（ＭＨ＋）。
化合物３４０
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−ピリジン−３−イル−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３４７．２（ＭＨ＋）。
化合物３６２
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｃ−メタンスルホニル−メタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４８２．１（ＭＨ＋）。
化合物３６３
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−メタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ２９８．０（ＭＨ＋）。
化合物３６４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−メタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３３８．０（ＭＨ＋）。
化合物３６５
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−メタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ２９６．０（ＭＨ＋）。
化合物３６６
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−メタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３６４．０（ＭＮａ＋）。
化合物３８２
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−メタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ２８４．０（ＭＨ＋）。
化合物４２２
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシベンゼンスルホンアミド。化合物４２２は、実施例１、工程Ａ及びＢに従い、実施例３２、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸を、工程Ｅ及びＦからの３−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸に置き換え固体として調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２９〜１．４１（ｍ，２Ｈ），１．５１〜１．６１（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｔ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），７．３３〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．６０（ｍ，１Ｈ），７．７５〜７．７８（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３４．１（ＭＨ＋）。
化合物４６１
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−３−ジメチルスルファモイル−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４９３．０（ＭＨ＋）。
化合物４７６
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−（ブロモ）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６４，４６６（ＭＨ＋）。
化合物４９８
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ニトロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．４３〜２．６２（ｍ，２Ｈ），３．８７〜３．９６（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．３５〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．６７〜７．８０（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，２Ｈ），８．３４（ｄ，２Ｈ）。
化合物５６４
Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−Ｎ−（３−イソプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４５８．１（ＭＨ＋）。
化合物５６５
Ｎ−（３−イソプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５１４．０（ＭＨ＋）。
化合物６２８
Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−０．０４〜０．０２（ｍ，２Ｈ），０．３１〜０．５１（ｍ，２Ｈ），０．５５〜０．７７（ｍ，１Ｈ），１．３３〜１．５２（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．３７〜３．８２（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），７．３０〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５３〜７．７６（ｍ，３Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３０．０（ＭＨ＋）。
化合物６２９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３５〜２．５５（ｍ，２Ｈ），３．６７〜３．９２（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），７．３５〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５７〜７．７６（ｍ，３Ｈ），７．９０〜７．９５（ｍ，１Ｈ），８．３１〜８．３５（ｍ，１Ｈ），８．４５〜８．４７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５８．０（ＭＨ＋）。
化合物６３０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４７２．０（ＭＨ＋）。
化合物６３１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４０〜１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５８〜１．７６（ｍ，２Ｈ），２．１３〜２．３４（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．４９〜２．５２（ｍ，２Ｈ），３．４２〜３．８２（ｍ，２Ｈ），７．６８〜７．８９（ｍ，５Ｈ），８．２１〜８．３４（ｍ，２Ｈ），８．４４〜８．４５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８６．０（ＭＨ＋）。
化合物８１７
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０２（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｔ，２Ｈ），４．５５（ｄｔ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３５０．０（ＭＨ＋）。
化合物８１８
Ｎ−（２−フルオロ−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．２５（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．３８（ｔ，１Ｈ），４．４８（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３５０．０（ＭＨ＋）。
化合物８１９
Ｎ−（３−フルオロ−プロピル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８８（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．８１〜１．９８（ｍ，２Ｈ），４．４５（ｄｔ，２Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｔ，２Ｈ），７．６２（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６４．０（ＭＨ＋），３８６（ＭＮａ＋）。
化合物８２３
Ｎ−（３−フルオロ−プロピル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８５（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．５２（ｄｔ，２Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２２．０（ＭＨ＋），４４４（ＭＮａ＋）。
化合物８３１
Ｎ−（３−フルオロ−プロピル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４００．０（ＭＨ＋），４２２（ＭＮａ＋）。
化合物８４０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，３，５−トリフルオロ−ピリジン−４−イルメチル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（ｔ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｑ，２Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０１．０（ＭＨ＋），４２３（ＭＮａ＋）。
化合物８４１
Ｎ−（２−フルオロ−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．５３（ｄｔ，２Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８６．０（ＭＨ＋），４０８（ＭＮａ＋）。
化合物８４２
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−プロピル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４０８．０（ＭＨ＋）。
化合物８４３
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−フルオロ−エチル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３９４．０（ＭＨ＋），４１６（ＭＮａ＋）。
化合物８４４
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−フルオロ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３３６．０（ＭＨ＋）。
化合物８４７
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−フルオロ−ピリジン−４−イルメチル）−エタン−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３５１．０（ＭＨ＋）。
化合物８４８
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−フルオロ−ピリジン−４−イルメチル）−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３９３．０（ＭＨ＋），４１５（ＭＮａ＋）。
（実施例４）
Figure 0005539868
ａ）ＤＰＰＡ、ＤＩＥＡ、ｔ−ＢｕＯＨ；ｂ）ＮａＨ、３，４−ジフルオロベンジルブロミド、ＤＭＦ；ｃ）ＴＦＡ、ＤＣＭ；ｄ）ベンゼンスルホニルクロリド、ＤＭＡＰ、ピリジン。
（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１２５−Ｂ） 化合物１２５−Ａ（３．１５ｇ，１６．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．１５ｍＬ，１８．０ｍｍｏｌ）及びジフェニルホスホリルアジド（４．２３ｍＬ，１９．７ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（４０ｍＬ）溶液を８ｈ加熱還流した。溶媒を真空中で留去し、残渣をジクロロメタン及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液の間で分配した。有機層をシリカゲル・カラムに付し、及び生成物を酢酸エチル−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィーで単離し、化合物１２５−Ｂを無色固体として得た（２．３ｇ，５３％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４８（ｓ，９Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），６．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２１〜７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２６４．１（ＭＨ＋）。
（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１２５−Ｃ） 水酸化ナトリウム（６０％，０．３７ｇ，９．１９ｍｍｏｌ）を化合物１２５−Ｂ（２．２ｇ，８．３５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液に０℃で加え、生成する混合物を１５分間撹拌した。３，４−ジフルオロベンジルブロミド（１．１８ｍＬ，９．２ｍｍｏｌ）を加え溶液を２ｈ室温で撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水（３ｘ）、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過して溶媒を真空中で留去した。粗残渣を酢酸エチル−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィーで精製し、化合物１２５−Ｃを油状物質として得た（２．７３ｇ，８４％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４０（ｓ，９Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），６．９３〜７．１９（ｍ，３Ｈ），７．２８〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ）。
（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−アミン（１２５−Ｄ）。化合物１２５−Ｃ（２．７ｇ，６．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４０ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸（４０ｍＬ）中で４ｈ撹拌した。溶媒を真空中で留去し、残渣をジクロロメタン及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液の間で分配した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で留去し、化合物１２５−Ｄを無色固体として得た（１．８６ｇ，９３％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．１６（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７．０９〜７．３２（ｍ，５Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２９０．１（ＭＨ＋）。
化合物１２５
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ベンゼンスルホニルクロリド（０．１２１ｍＬ，０．９４ｍｍｏｌ）を、化合物１２５−Ｄ（２３７ｍｇ，０．４７３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（触媒量）のピリジン（４ｍＬ）溶液に０℃で加え、生成する溶液を３０分間撹拌し、室温まで温度を上昇させ室温で一晩撹拌した。溶媒を真空中で留去し、残渣を２Ｎ−ＨＣｌ及びジクロロメタンの間で分配し、層を分離し有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥しろ過して、溶媒を真空中で留去した。残渣をアセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）−水（０．１％ＴＦＡ）（４０〜９０％）の濃度勾配で溶出するＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、化合物１２５を固体として得た（０．１１ｇ，５４％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０４（ｓ，３Ｈ），４．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９３〜７．０４（ｍ，２Ｈ），７．１２〜７．１７（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．７０（ｍ，５Ｈ），７．８１〜７．８４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３０．１（ＭＨ＋）。
上記の実施例４について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物１２６
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−フェニル−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０７（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｄｄ，２Ｈ），４．６４（ｄｄ，２Ｈ），７．１５〜７．４４（ｍ，１２Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４４．０（ＭＨ＋）。
化合物１２７
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０５（ｓ，３Ｈ），４．６３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９４〜７．０７（ｍ，２Ｈ），７．１０〜７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５０〜７．６９（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４８．０（ＭＨ＋）。
化合物１２８
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５０（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０〜７．９５（ｍ，１１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４８．０（ＭＨ＋）。
化合物１２９
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−チエン−２−イルスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０２（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１４〜７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２９〜７．４３（ｍ，５Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．８３〜７．８６（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３６．０（ＭＨ＋）。
化合物１３０
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７１（ｓ，３Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．２３〜７．４５（ｍ，５Ｈ），７．６９〜７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７８〜７．８１（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２０．１（ＭＨ＋）。
化合物１３１
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９３（ｓ，２Ｈ），７．１７〜７．２４（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．８６（ｍ，１０Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３４．１（ＭＨ＋）。
化合物１３２
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９３（ｓ，２Ｈ），７．１７〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．４４（ｍ，４Ｈ），７．７１〜７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８２〜７．８９（ｍ，１Ｈ），８．０５〜８．０７（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８４．２（ＭＨ＋）。
化合物１３３
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｃ−メタンスルホニル−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．２６（ｍ，３Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），７．１７〜７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．４７（ｍ，５Ｈ），７．７６〜７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８５〜７．９０（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３２．０（ＭＨ＋）。
化合物１３４
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７７（ｓ，３Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．２９〜７．３８（ｍ，５Ｈ），７．４５〜７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５５〜７．６０（ｔ，１Ｈ），７．７０〜７．７６（ｍ，３Ｈ），７．８２〜７．８７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９６．０（ＭＨ＋）。
化合物１３５
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．９１（ｓ，３Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．３０〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．５１（ｔ，１Ｈ），７．６９〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．８２〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９７〜７．９９（ｄ，２Ｈ），８．１７〜８．２０（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２４．１（ＭＨ＋）。
化合物１３６
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８７（ｓ，３Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．３２〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．５０（ｔ，１Ｈ），７．７１〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．８１〜７．８５（ｍ，２Ｈ），８．０８〜８．１１（ｍ，１Ｈ），８．２５〜８．２６（ｍ，１Ｈ），８．３０〜８．３３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２４．１（ＭＨ＋）。
化合物１３７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド １Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９６（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），７．３８〜７．４７（ｍ，３Ｈ），７．６２〜７．６８（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．７２（ｍ，１Ｈ），７．８４〜７．８８（ｍ，２Ｈ），８．１５〜８．１８（ｍ，１Ｈ），８．２７〜８．２８（ｍ，１Ｈ），８．３３〜８．３５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３８．０（ＭＨ＋）。
化合物１３８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９４（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），７．３６〜７．４８（ｍ，３Ｈ），７．６３〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．８１〜７．８６（ｍ，１Ｈ），８．０２〜８．０４（ｍ，２Ｈ），８．１９〜８．２２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３８．０（ＭＨ＋）。
化合物１３９
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７７（ｓ，３Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．３１〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６６〜７．８５（ｍ，８Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２４．１（ＭＨ＋）。
（実施例５）
Figure 0005539868
ａ）Ｂｒ２、ＤＣＭ；ｂ）ＬＨＭＤＳ，４−フルオロベンジルブロミド、ＴＨＦ。
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド（１４０−Ａ）。化合物１−Ｄ（０．２０ｇ，０．６９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に臭素（３６μＬ，０．６９ｍｍｏｌ）を０℃で加え１５分間撹拌した。生成する溶液を水、次にＮａＨＳＯ３水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、化合物１４０−Ａを青色固体として得た（０．２９５ｇ）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６．９８（ｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏにより交換される），７．２５〜７．４４（ｍ，４Ｈ），７．４９〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），７．７８〜７．８３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６８（ＭＨ＋）。
化合物１４０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１．０Ｍヘキサン溶液，０．６７ｍＬ，０．６７ｍｍｏｌ）を化合物１４０−Ａ（０．２２５ｇ，０．６１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液に−７８℃で滴下により加え、−７８℃で１５分間溶液を撹拌し、その溶液に４−フルオロベンジルブロミド（８３μＬ，０．６７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）溶液を加え、反応混合物を室温まで暖め、室温で６日間撹拌した。溶液塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、溶媒を真空中で留去した。粗残渣をアセトニトリル−水（０．１％）（１０〜９０％）濃度勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、化合物１４０を無色固体として得た（０．１３０ｇ，４５％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８１（ｓ，２Ｈ），６．８７〜６．９７（ｍ，２Ｈ），７．２０〜７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３６〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６３〜７．７１（ｍ，２Ｈ），７．８６〜７．８９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７６．１（ＭＨ＋）。
（実施例６）
Figure 0005539868
ａ）ＨＳＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、ＤＭＦ；ｂ）ＮａＯＨ、Ｈ２Ｏ、ＭｅＯＨ；ｃ）ＤＰＰＡ、ＤＩＥＡ、ｔ−ＢｕＯＨ；ｄ）ＨＣｌ、ＥｔＯＡｃ；ｅ）３−ピリジンスルホニルクロリド、ピリジン；ｆ）ＫＯ−ｔ−Ｂｕ、３，４−ジフルオロベンジルブロミド、ＴＨＦ；ｇ）ＮＢＳ、ＤＣＥ、ＡｃＯＨ。
６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルエステル（１４１−Ｂ）。化合物１４１−Ａ（２１．４ｇ；１３９ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（１６５ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（２５．２ｍＬ；１８１ｍｍｏｌ）を加え、次いでチオグリコール酸メチル（５．３ｍＬ；２７８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１００℃で７２ｈ加熱した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏ間で分配し、層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせて３Ｎ−ＮａＯＨ、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄しＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で留去した。粗残渣を、ＣＨ２Ｃｌ２−ヘプタン類の中で粉末化し、ろ別し、固体をヘプタン類で洗浄し、一晩乾燥し化合物１４１−Ｂを得た。ろ液の溶媒を減圧留去し、ヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物１４１−Ｂの第２の生成物を得た。２つの生成物の合計は白色固体を与えた（６．５５ｇ，２１％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），７．０７〜７．１０（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．８９〜７．９１（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２２３．０（ＭＨ＋）。
６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（１４１−Ｃ）。化合物１４１−Ｂ（６．５５ｇ；２９．４ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）溶液に、１Ｎ−ＮａＯＨ（４４．２ｍＬ；４４．２ｍｍｏｌ）を加え反応物を６５℃で１８ｈ加熱した。反応物を冷却し、溶媒を減圧下で留去し、残渣をＨ２Ｏに溶解し、０℃に冷却し、２Ｎ−ＨＣｌで酸性化し、固体をろ別し、Ｈ２Ｏで洗浄し、真空中で乾燥して化合物１４１−Ｃを白色固体として得た（６．０１ｇ，９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８４（ｓ，３Ｈ），７．０５〜７．０８（ｍ，１Ｈ），７．６０〜７．６１（ｄ，１Ｈ），７．８７〜７．８９（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），１３．２４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２０８．９（ＭＨ＋）。
６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１４１−Ｄ）。化合物１４１−Ｃ（６．０１ｇ；２８．８ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール（８０ｍＬ）溶液にＤＰＰＡ（９．３０ｍＬ；４３．２ｍｍｏｌ）、次いでＤＩＥＡ（５．５１ｍＬ；３１．６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１８ｈ還流させた。反応物を冷却し、溶媒を減圧下で留去し、粗残渣をヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物１４１−Ｄをベージュ色の固体として得た（５．４７ｇ，６８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４９（ｓ，９Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．８９〜６．９０（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４７〜７．５２（ｍ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２８０．０（ＭＨ＋）。
６−（メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−アミン（１４１−Ｅ）。化合物１４１−Ｄ（４．９４ｇ；１７．７ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、ＨＣｌ（ガス）を溶液が飽和するまで吹き込み、反応物を室温で１８ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をエーテルにより粉末化し、ろ過し、エーテルで洗浄し、及び真空中で乾燥し、化合物１４１−Ｅを固体として得た（３．２９ｇ，８６％）。ＭＳ：ｍ／ｚ １８０．０（ＭＨ＋）。
Ｎ−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ピリジン−３−イル−スルホンアミド（１４１−Ｆ）。化合物１４１−Ｅ（１．０ｇ；４．６３ｍｍｏｌ）のピリジン（１５ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、３−ピリジルスルホニルクロリド（１．４９ｇ，６．９５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２ｈ撹拌した反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、２Ｎ−ＨＣｌ、水、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で留去した。粗残渣の固体をＣＨ２Ｃｌ２による粉末化で精製した。固体をろ別し、ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄し、真空中で乾燥し、化合物１４１−Ｆをベージュ色の固体として得た（１．０１ｇ，６８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７６（ｓ，３Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．９１〜６．９３（ｍ，１Ｈ），７．３９〜７．４０（ｄ，１Ｈ），７．５７〜７．５９（ｄ，１Ｈ），７．６２〜７．６５（ｍ，１Ｈ），８．１３〜８．１６（ｍ，１Ｈ），８．８１〜８．８２（ｍ，１Ｈ），８．９０〜８．９１（ｄ，１Ｈ），１１．１５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３２１．０（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ピリジン−３−イル−スルホンアミド（１４１−Ｇ）。化合物１４１−Ｆ（０．４８８ｇ，１．５２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に１Ｍカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．２８ｍＬ，２．２８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。ＴＨＦ（１．０ｍＬ）に溶解した３，４−ジフルオロベンジルブロミド（０．４０９ｇ，１．９７ｍｍｏｌ）を滴下により加え、反応物を室温で１８ｈ撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、２Ｎ−ＨＣｌ、水、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で留去した。粗残渣をヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製して半固体の油状物質を得て、これを５５％〜７５％のＭｅＣＮ−Ｈ２Ｏの濃度勾配で溶出する逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ−１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、化合物１４１−Ｇを白色固体として得た（０．４４７ｇ，６６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７６（ｓ，３Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），６．９３〜６．９６（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．１９〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３４〜７．４３（ｍ，３Ｈ），７．６０〜７．６２（ｄ，１Ｈ），７．７０〜７．７３（ｍ，１Ｈ），８．２１〜８．２４（ｍ，１Ｈ），８．９３〜８．９６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４７．０（ＭＨ＋）。
化合物１４１
Ｎ−（３−ブロモ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−ピリジン−３−イル−スルホンアミド。化合物１４１−Ｇ（０．０４４ｇ；０．０９７ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（０．５ｍＬ）及び酢酸（０．５ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（０．０２１ｇ；０．１１７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で６ｈ撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、１０％ＮａＨＣＯ３、水、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で留去した。粗残渣を６５％〜８５％のＭｅＣＮ−Ｈ２Ｏ濃度勾配で溶出する逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、化合物１４１をベージュ色の固体として得た（０．０１４ｇ，２８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８０（ｓ，３Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），７．０８〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．３２〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５４〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．７２〜７．７５（ｍ，１Ｈ），８．２９〜８．３２（ｍ，１Ｈ），８．９１〜８．９７（ｄ，１Ｈ），９．００〜９．０５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２５（ＭＨ＋）。
上記の実施例６について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物１４２
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（７−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８８（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），６．８７〜６．９１（ｍ，１Ｈ），７．１４〜７．４１（ｍ，６Ｈ），７．６３〜７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８０〜７．９１（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４６．１（ＭＨ＋）。
化合物３７５
Ｎ−（６−フルオロ−３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５５５．９（ＭＨ＋）。
化合物４１２
Ｎ−（６−フルオロ−３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−カルボメトキシベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４８９．９（ＭＨ＋）。
（実施例７）
Figure 0005539868
ａ）ＮＣＳ、ＤＣＥ、ＡｃＯＨ．
化合物１４３
Ｎ−（３−クロロ−７−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物１４２（０．０６１ｇ，０．１３７ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（０．５ｍＬ）及び酢酸（０．５ｍＬ）溶液に、Ｎ−クロロコハク酸イミド（０．０２７ｇ，０．２０６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２ｈ撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、１０％ＮａＨＣＯ３、水、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で留去した。粗残渣を６０％〜８０％のＭｅＣＮ−Ｈ２Ｏ濃度勾配で溶出する逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製して化合物１４３をベージュ色の固体として得た（０．０１１ｇ，１７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），６．９６〜７．２３（ｍ，５Ｈ），７．２７〜７．４１（ｍ，１Ｈ），７．６０〜７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７２〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．８７〜７．９０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８０．０（ＭＨ＋）。
化合物１４４
Ｎ−（３，６−ジクロロ−７−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３Ｏｄ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），６．９０〜６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０３〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２１〜７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３４〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．６１〜７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７３〜７．７７（ｍ，１Ｈ），７．８２〜７．９０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１３．９（ＭＨ＋）。
（実施例８）
Figure 0005539868
ａ）Ｈ２Ｏ２（３０％）、酢酸；ｂ）ＴＭＳＣＮ、アセトニトリル、ＴＥＡ；ｃ）チオグリコール酸メチル、Ｋ２ＣＯ３、アセトニトリル；ｄ）ＣｕＢｒ、ＮａＮＯ２、ＨＢｒ、Ｈ２Ｏ；ｅ）ＬｉＯＨ、Ｈ２Ｏ、ＴＨＦ；ｆ）ＤＰＰＡ、ＤＩＥＡ、ｔ−ＢｕＯＨ；ｇ）ＨＣｌ、ジオキサン；ｈ）ＰｈＳＯ２Ｃｌ、ピリジン；ｉ）１．０ＭＮａＨＭＤＳ、ＴＨＦ、３，４−ジフルオロベンジルブロミド、ＤＭＦ。
３−クロロ−ピリジン１−オキシド（１４５−Ｂ）。３−クロロピリジン（２２．７１ｇ，２００ｍｍｏｌ）の酢酸（８０ｍＬ）溶液に、過酸化水素溶液（３０％水溶液，４０ｍＬ）を加え、混合物を８０℃で１５ｈ撹拌した。追加の過酸化水素溶液（３０％水溶液，５ｍＬ）を反応混合物に加え、更に５ｈ加熱を継続した。冷却後、反応混合物をＮａＨＳＯ３の水（４００ｍＬ）溶液で反応を停止し、ヨウ素−デンプン紙で過剰の過酸化水素の分解を確認した。混合物を真空中で留去し、水（１００ｍＬ）及びジクロロメタン（２５０ｍＬ）間で分配した。有機物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×１００ｍＬ）及び飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した。合わせた水層をジクロロメタン（８×１００ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせてＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、及び溶媒を真空中で留去した。有機残渣をジクロロメタンと水の間で分配し、固体ＮａＨＣＯ３で処理して、ろ過した。最初の抽出時の水性洗浄液をＮａＨＣＯ３で処理し、ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で留去し化合物１４５−Ｂを橙色油状物質として得た（２２．３７ｇ，８６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４０〜７．５３（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ １３０．１（ＭＨ＋）。
３−クロロ−ピリジン−２−カルボニトリル（１４５−Ｃ）。化合物１４５−Ｂ（２２．３７ｇ，１７２．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１７５ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（４８ｍＬ，３４６ｍｍｏｌ）及びＴＭＳ−ＣＮ（５６ｍＬ，４２０ｍｍｏｌ）を加え、溶液を２０ｈ加熱還流させ、次に溶媒を真空中で留去した。残渣をＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ）、１０％Ｎａ２ＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分配し、セライト上でろ過した。ろ液の有機部分を１０％Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２×５０ｍＬ）、飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、及び溶媒を真空中で留去し暗色の結晶残渣得て、これを、温ジエチルエーテル（２００ｍＬ）に溶解し、ろ過し、及び溶媒を真空中で留去し化合物１４５−Ｃを褐色〜橙色粉末として得た（２３．４１ｇ，９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７８〜７．８４（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．７３（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ １３９．１（ＭＨ＋）。
３−アミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル（１４５−Ｄ）。化合物１４５−Ｃ（２３．４１ｇ，１６９．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１７０ｍＬ）溶液に、チオグリコール酸メチル（１６．２ｍＬ，１７８ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（４６．７２ｇ，３３８ｍｍｏｌ）を加え、混合物還流下に３ｈ加熱し、次いで熱いままろ過し、ろ取されたケーキをアセトニトリルですすぎ洗いした。ろ取されたケーキを還流しているアセトニトリルに懸濁し、熱いままにろ過し、追加のアセトニトリルですすぎ洗いした。ろ液を合わせて真空中で留去し、残渣を温水（２５０ｍＬ）により粉末化し、ろ過し、水ですすぎ洗いした。固体を温メタノール（５００ｍＬ）、活性炭で処理し、ろ過し、真空中で溶媒を留去した。残渣をエタノール（２５ｍＬ）により粉末化し、ろ過し、エタノール（２５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥し化合物１４５−Ｄを褐色粉末として得た（２１．６５ｇ，６２％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８３（ｓ，３Ｈ），６．９１（ｓ，２Ｈ），７．５２〜７．５９（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２０９．１（ＭＨ＋）。
３−ブロモ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル（１４５−Ｅ）。ＣｕＢｒ（１５．０９ｇ，１０５．２ｍｍｏｌ）の４８％ＨＢｒ（２５０ｍＬ）水溶液の溶液を氷浴で冷却し、化合物１４５−Ｄ（２０．８２ｇ，１００ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物にＮａＮＯ２（８．２９ｇ，１２０ｍｍｏｌ）の水溶液（２００ｍＬ）を１ｈにわたって滴下により加え、３０分後に、固体のＮａＮＯ２（０．８３ｇ，１２．０ｍｍｏｌ）を加え、更に３０分後に固体ＮａＮＯ２（０．８３ｇ，１２．０ｍｍｏｌ）の追加的分量を加え、１０分後に、反応混合物を注意深く氷（１Ｌ）及びＮａＨＣＯ３（２００ｇ）の混合物に注いだ。混合物をジクロロメタン（５×２００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で留去し化合物１４５−Ｅを褐色粉末として得た（２５．１６ｇ）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，１Ｈ），８．８８（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２７２．０（ＭＨ＋）。
３−ブロモ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（１４５−Ｆ）。化合物１４５−Ｅ（４．９４ｇ，１８．２ｍｍｏｌ）の５：１ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２００ｍＬ）溶液にＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．７９７ｇ，１９．０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を３日間撹拌し、次いで真空中で濃縮し、そこに水（１００ｍＬ）及び１Ｎ−ＨＣｌ（１９．０ｍＬ）を加え、生成した沈殿をろ過により単離した。固体を水ですすぎ洗いし、真空下に乾燥し化合物１４５−Ｆを褐色から黄色の固体として得た（４．５１ｇ，９６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．８６（ｄｄ，１Ｈ），１４．１８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２５７．９（ＭＨ＋）。
３−ブロモ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１４５−Ｇ）。化合物１４５−Ｆ（２．０ｇ，７．７５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．４９ｍＬ，８．５２ｍｍｏｌ）及びジフェニルホスホリルアジド（２．０７ｍＬ，９．３０ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（２０ｍＬ）溶液を６ｈ加熱還流させた。溶媒を真空中で留去し、残渣をジクロロメタンに溶解させ、１Ｎ−ＮａＯＨ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、及び溶媒を真空で留去し祖残渣を得て、これをジクロロメタンで溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製して化合物１４５−Ｇを黄色固体として得た（１．５１ｇ，５６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６（ｓ，９Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ），８．７（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２５１（ＭＨ＋）。
３−ブロモ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イルアミン塩酸塩（１４５−Ｈ）。化合物１４５−Ｇ（０．７５ｇ，２．２８ｍｍｏｌ）をＨＣｌのジオキサン（４Ｎ，７．５ｍＬ）溶液に加え、反応混合物を２ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で留去し化合物１４５−Ｈを黄色固体として得た（０．７４ｇ）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．３（ｄ，１Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ），８．５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）は８．５５（ｄ，１Ｈ）に重なる。
Ｎ−（３−ブロモ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（１４５−Ｉ）。化合物１４５−Ｈ（０．４６ｇ，１．５２ｍｍｏｌ）のピリジン（４．６ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、塩化ベンゼンスルホニル（０．２０６ｍＬ，１．６０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を５０℃で７２ｈ加熱した。追加量の塩化ベンゼンスルホニル（０．４１２ｍＬ，３．２０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を更に５０℃で１６ｈ加熱した。溶媒を真空中で留去し、残渣ジクロロメタンに溶解させ、重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。水層を１Ｎ−ＨＣｌで酸性化し、ジクロロメタンで抽出し、有機層を真空中で留去し、３−ブロモ−及び３−クロロ−置換化合物、それぞれ１４５−Ｉａ及び１４５−Ｉｂの１：３．５の混合物を黄色固体として得た（０．２２ｇ，３６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．１〜７．２（ｍ，１Ｈ），７．４〜７．６（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．１〜８．２（ｍ，１Ｈ），８．２５〜８．３５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６５及び５０９（ＭＨ＋）。
化合物１４５
Ｎ−（３−ブロモ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド及びＮ−（３−クロロ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物１４５−Ｉａ及び１４５−Ｉｂ（９０ｍｇ，０．２２２ｍｍｏｌ）の混合物のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、室温で１．０Ｍナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドのＴＨＦ（０．４４ｍＬ，０．４４４ｍｍｏｌ）溶液を加え、溶液を３０分間室温で撹拌し、そこに３，４−ジフルオロベンジルブロミド（０．０２９ｍＬ，０．２２２ｍｍｏｌ）を加え、生成する溶液を室温で１６ｈ撹拌し、そこにＤＭＦ（１ｍＬ）、次いで３，４−ジフルオロベンジルブロミド（０．０２９ｍＬ，０．２２２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で３日間撹拌した。溶媒を留去し、残渣をアセトニトリル−水の濃度勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣで精製した。ジクロロメタンで溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で更に精製し、化合物１４５を無色の硬いガム状物質として得た（１９．７ｍｇ，１８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．７４（ｓ，２Ｈ），７．００〜７．１０（ｓこれはｍ，３Ｈに重なる），７．１５〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２６〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７３〜７．７８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１６．１（ＭＨ＋）。
（実施例９）
Figure 0005539868
ａ）１０％Ｐｄ／Ｃ、Ｈ２、ＭｅＯＨ；ｂ）塩化ベンゼンスルホニル、ピリジン；ｃ）１．０Ｍｔ−ＢｕＯＫ／ＴＨＦ、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロミド、ＤＭＦ。
チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イルアミン塩酸塩（１４６−Ａ）。メタノール（７５ｍＬ）中の、化合物１４５−Ｈ（１．８６ｇ，６．１６ｍｍｏｌ）及び１０％Ｐｄ／Ｃ（０．４９ｇ，２６．３％ｗ／ｗ）混合物を、パール・シェーカー（Parr shaker）中で、１７２ｋＰａ（２５ｐｓｉ）の水素圧下で接触水素化した。３ｈ後に触媒をろ過し、反応混合物を１０％Ｐｄ／Ｃ（０．４９ｇ，２６．３％ｗ／ｗ）と共に再充填し、１５２ｋＰａ（２２ｐｓｉ）のＨ２圧下で更に１６ｈ振動させた。反応物をろ過し、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２０ｇ，１０．８％ｗ／ｗ）と共に再充填し、及び１３８ｋＰａ（２０ｐｓｉ）のＨ２圧下で更に２４ｈ振動させた。反応混合物をろ過し、溶媒を真空留去し、単離される自由塩基を重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。生成した残渣を、３％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物１４６−Ａを黄色固体として得た（０．６５ｇ，５７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．４（ｓ，１Ｈ），７．１（ｄｄ，１Ｈ），８．３（２，１Ｈ），８．４（ｓ，２Ｈ），８．５（ｄ，１Ｈ），１５．２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ １５１．１（ＭＨ＋）。
Ｎ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（１４６−Ｂ）。化合物１４６−Ａ（０．６５ｇ，２．９１ｍｍｏｌ）のピリジン（３０ｍＬ）懸濁液に、室温で塩化ベンゼンスルホニル（０．７５１ｍＬ，５．８３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１６ｈにわたって撹拌した。追加量のベンゼンスルホニルクロリド（０．２２５ｍＬ，１．７６ｍｍｏｌ）を加えて、反応混合物を室温で更に１６ｈ撹拌した。溶媒を真空中で留去し、残渣を１Ｎ−ＨＣｌで処理し、ジクロロメタン及び酢酸エチルで数回抽出した。水層をろ過し、メタノールに溶解させ、及び合わせた有機層を真空中で留去した。生成した残渣をＭｅＣＮ−Ｈ２Ｏの濃度勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣで精製し、化合物１４６−Ｂを橙色固体として得た（０．２４ｇ，２０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ６．９２（ｓ，１Ｈ），７．２ ８．０（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２９１．０９（ＭＨ＋）。
化合物１４６
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド。ＤＭＦ（１ｍＬ）中の化合物１４６−Ｂ（０．２３７ｇ，０．７２５ｍｍｏｌ）を０℃に冷却し、１．０Ｍカリウムｔ−ブトキシドのＴＨＦ（１．７１ｍＬ，１．７１ｍｍｏｌ）溶液を滴下により５分にわたって加え、溶液を０℃で３０分間撹拌し、そこに４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロミド（０．１３２ｍＬ，０．８９８ｍｍｏｌ）を加え、生成する溶液０℃で５分間撹拌し、室温まで温度を上昇させ一晩撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム溶液を加え、混合物を真空中で蒸発濃縮した。残渣を水及びジエチルエーテルの間で分配し、有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を真空中で蒸発濃縮し、粗残渣を逆相ＨＰＬＣで精製し、化合物１４６を暗色固体として得た（２８ｍｇ，８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．００（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８５（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６７．０９（ＭＨ＋）。
（実施例１０）
Figure 0005539868
ａ）チオグリコール酸エチル、ＴＥＡ、ＣＨ３ＣＮ；ｂ）ＮａＯＨ、ＭｅＯＨ；ｃ）ＤＰＰＡ、ＤＩＥＡ、ｔ−ＢｕＯＨ；ｄ）ＨＣｌ、ジオキサン；ｅ）ベンゼンスルホニルクロリド、ピリジン；ｆ）１．０Ｍ−ＬｉＨＭＤＳ／ＴＨＦ、３，４−ジフルオロベンジルブロミド、ＤＭＦ。
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル（１４７−Ｂ）。２−クロロ−３−ピリジンカルボキシアルデヒド、化合物１４７−Ａ（５．０７ｇ，３５．８ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（３０ｍＬ）に溶解させ、そこにトリエチルアミン（６．５ｍＬ，４６．５ｍｍｏｌ）次いでチオグリコール酸メチル（３．４９ｍＬ，３８．３ｍｍｏｌ）を加え反応物を１８ｈ還流させた。反応混合物を冷却し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣をＨ２Ｏ及びＥｔＯＡｃの間で分配し、層を分離し及び水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせて、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣を、ヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物１４７−Ｂを白色固体として得た（２．０１ｇ，２９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．９１（ｓ，３Ｈ），７．５４〜７．５７（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．４３〜８．４６（ｍ，１Ｈ），８．７２〜８．７４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ １９４．１（ＭＨ＋）。
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（１４７−Ｃ）。化合物１４７−Ｂ（０．５０８ｇ，２．６３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１５ｍＬ）及びＨ２Ｏ（３ｍＬ）の混合物溶液に、３Ｎ−ＮａＯＨ（１．９ｍＬ，５．６６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で５ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をＨ２Ｏに溶解させ、１Ｎ−ＨＣｌで酸性化した。沈殿をろ過し、Ｈ２Ｏで洗浄し、真空下に乾燥し、化合物１４７−Ｃを白色固体として得た（０．３６６ｇ，７８％）。ＭＳ：ｍ／ｚ １８０．０（ＭＨ＋）。
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１４７−Ｄ） 化合物１４７−Ｃ（０．３６ｇ，２．００ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３８５ｍＬ，２．２１ｍｍｏｌ）及びジフェニルホスホリルアジド（０．５３６ｍＬ，２．４１ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（３．６ｍＬ）を１６ｈにわたって加熱還流させた。溶媒を真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンに溶解させ、１Ｎ−ＮａＯＨ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空で濃縮し残渣を得た。ジクロロメタンで溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製して、化合物１４７−Ｄを白色固体として得た（０．２５ｇ，５０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．５５（ｓ，９Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２５１．２（ＭＨ＋）。
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イルアミン２塩酸塩（１４７−Ｅ）。化合物１４７−Ｄ（３．７６ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）をＨＣｌのジオキサン（４Ｎ、４０ｍＬ）溶液に加え、混合物を室温で３日間撹拌し、固体をろ過して、化合物１４７−Ｅを黄色固体として得た（３．２４ｇ，９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．１２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），９．６０（ｂｒ ｓ，３Ｈ）。
Ｎ−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド（１４７−Ｆ）。ピリジン（５．０ｍＬ）中で化合物１４７−Ｅ（０．２２ｇ，１．００ｍｍｏｌ）を室温で３０分間撹拌し、そこに塩化ベンゼンスルホニル（０．１３５ｍＬ，１．０５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で４ｈ撹拌した。塩化ベンゼンスルホニル（０．０３０ｍＬ，０．２３５ｍｍｏｌ）の別の分量を加え、反応混合物を室温で７２ｈ撹拌した。水及び飽和重炭酸ナトリウム溶液を加え、混合物をジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で濃縮し残渣を得た。ジクロロメタンで溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物１４７−Ｆを黄色固体として得た（０．２４ｇ，８３％）。
化合物１４７
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド。ＤＭＦ（２．５ｍＬ）中の化合物１４７−Ｆ（０．２４ｇ，０．８２７ｍｍｏｌ）に、室温で１．０Ｍリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのＴＨＦ（０．８７ｍＬ，０．８７ｍｍｏｌ）溶液を滴下により加え、溶液を５分間撹拌した。３，４−ジフルオロベンジルブロミド（０．１１４ｍＬ，０．８６８ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、生成する溶液を室温で一晩撹拌した。追加量の１．０Ｍリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのＴＨＦ（０．４４ｍＬ，０．４４ｍｍｏｌ）溶液及び３，４−ジフルオロベンジルブロミド（０．０５２ｍＬ，０．４０６ｍｍｏｌ）を加え、１８ｈ撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム溶液を加え、混合物を真空中で濃縮し、残渣を水及びジエチルエーテルの間で分配し、溶媒を真空中で濃縮し残渣を与えた。残渣をアセトニトリル−水（０．１％ＴＦＡ）の濃度勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣで精製し、得られた茶色がかったガム状物質をアセトニトリルに溶解させ、エーテル性塩酸を加えて、その塩酸塩に変換した。固体をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、及び真空下に乾燥し、化合物１４７を褐色固体として得た（３２．３ｍｇ，９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９５（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｔ，２Ｈ），７．８０（ｔ，１Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ），８．２０（ｄ，２Ｈ），８．３０（ｄ，２Ｈ），１２．４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１７．１６（ＭＨ＋）。
（実施例１１）
Figure 0005539868
ａ）ＮＢＳ、ＤＣＥ、ＡｃＯＨ。
化合物１４８
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物１（４４０ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（３ｍＬ）及び酢酸（３ｍＬ）溶液に、０℃でＮ−ブロモコハク酸イミド（２０７ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１ｈ撹拌した。溶媒を真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタン及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液の間で分配した。有機層を分離し、生成物をシリカゲルに前吸着させ、酢酸エチル−ヘプタンの濃度勾配（５〜５０％）で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィーで精製し、化合物１４８を無色固体として得た（１９０ｍｇ，３６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８２（ｓ，２Ｈ），７．１１〜７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２８〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４６〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６７〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８０〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９１〜７．９７（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９４．１（ＭＨ＋）。
上記の実施例１１について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物１４９
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−ピリジン−３−イル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８９（ｓ，２Ｈ），７．１２〜７．１９（ｍ，１Ｈ），７．３２〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６６〜７．７７（ｍ，２Ｈ），７．９４〜８．００（ｍ，１Ｈ），８．３０〜８．３５（ｍ，１Ｈ），８．９８（ｄｄ，１Ｈ），９．０６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９５（ＭＨ＋）。
化合物１５０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７５（ｓ，３Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），７．１１〜７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２８〜７．５２（ｍ，４Ｈ），７．６６〜７．７２（ｍ，１Ｈ），７．９０〜７．９６（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９８（ＭＨ＋）。
化合物１５１
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．３９（ｓ，３Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），７．１５〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．３２〜７．５４（ｍ，４Ｈ），７．７０〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．９５〜８．０１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３２．０（ＭＨ＋）。
化合物１５２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３９（ｔ，３Ｈ），３．５１（ｑ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），７．１２〜７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３２〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．７１〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．９４〜７．９９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４６（ＭＨ＋）。
化合物１５３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−プロパン−１−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０４（ｔ，３Ｈ），１．７９〜１．９３（ｍ，２Ｈ），３．４５〜３．５１（ｍ，２Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），７．１２〜７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．９４〜７．９９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６０（ＭＨ＋）。
化合物１５４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−ブタン−１−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９２（ｔ，３Ｈ），１．３８〜１．５３（ｍ，２Ｈ），１．７４〜１．８６（ｍ，２Ｈ），３．４５〜３．５３（ｍ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），７．１２〜７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３２〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．９４〜８．００（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７４．１（ＭＨ＋）。
化合物１５５
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０〜７．１７（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６７〜７．８３（ｍ，５Ｈ），７．９４〜８．０１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１２（ＭＨ＋）。
化合物１５６
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８８（ｓ，２Ｈ），７．１２〜７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６７〜７．７３（ｍ，１Ｈ），７．９６〜８．０１（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄ，２Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６２（ＭＨ＋）。
化合物１５７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．４０（ｓ，３Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），７．４３〜７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６８〜７．８０（ｍ，３Ｈ），７．９７〜８．０２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８２．１（ＭＨ＋）。
化合物１５８
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−クロロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．７９（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｓ，４Ｈ），７．３８〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８５〜７．８７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４７．９（ＭＨ＋）。
化合物１５９
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−クロロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８１（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｓ，４Ｈ），７．３８〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６３〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．８５〜７．８７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９２．０（ＭＨ＋）。
化合物１６０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．５５（ｓ，３Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），６．６８〜６．７０（ｄ，１Ｈ），６．７９〜６．８３（ｔ，１Ｈ），７．１６〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３５〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６８〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．８６〜７．８９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８７．９（ＭＨ＋）。
化合物１６１
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５−ブロモ−２−メトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．５２（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），６．５５〜６．５９（ｄ，１Ｈ），７．２６〜７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３８〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６１〜７．６６（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．７３（ｍ，１Ｈ），７．８６〜７．８８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６７．９（ＭＨ＋）。
化合物１６２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−メトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．７２（ｓ，３Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），６．７４〜６．８７（ｍ，３Ｈ），７．０９〜７．１４（ｔ，１Ｈ），７．３６〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．８６〜７．８９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８８．０（ＭＨ＋）。
化合物１６３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ブロモ−５−メトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．７５（ｓ，３Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），６．６３〜６．６８（ｍ，１Ｈ），７．２１〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２６〜７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３８〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６３〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８７〜７．９０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６７．９（ＭＨ＋），５８９．８（ＭＮａ＋）。
化合物１６４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−メトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．７３（ｓ，３Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），６．７０〜６．７４（ｍ，２Ｈ），７．１５〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．３４〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８６〜７．８８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８８．０（ＭＨ＋），５１０．０（ＭＮａ＋）。
化合物１６５
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−ブロモ−４−メトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．８２（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），６．７１〜６．７３（ｄ，１Ｈ），７．１５〜７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３８〜７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５２〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８６〜７．７８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６７．９（ＭＨ＋），５８９．８（ＭＮａ＋）。
化合物１６６
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−フルオロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．９３（ｓ，２Ｈ），６．８８〜６．９３（ｔ，１Ｈ），７．０２〜７．０７（ｔ，１Ｈ），７．１８〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．３６〜７．４７（ｍ，３Ｈ），７．４９〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．８７〜７．９０（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７５．９（ＭＨ＋）。
化合物１６７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．９４（ｓ，２Ｈ），７．３９〜７．４９（ｍ，３Ｈ），７．５１〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．７６（ｍ，４Ｈ），７．８８〜７．８９（ｄ，２Ｈ），８．１０〜８．１２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２４．８（ＭＨ＋）。
化合物１６８
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．０８（ｓ，２Ｈ），７．２７〜７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．７４（ｍ，３Ｈ），７．８０〜７．８８（ｍ，４Ｈ），８．４７〜８．４９（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５９．０（ＭＨ＋）。
化合物１６９
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８６（ｓ，２Ｈ），７．２７〜７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３８〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．８３〜７．９１（ｍ，３Ｈ），８．４１〜８．４２（ｍ，１Ｈ），８．５１〜８．４２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５９．０（ＭＨ＋）。
化合物１７０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．０７（ｓ，２Ｈ），７．４４〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５３〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６８〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．８３〜７．９１（ｍ，４Ｈ），８．８１〜８．８３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５９．０、４６１．０（ＭＨ＋）。
化合物１７１
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ニトロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．３３（ｓ，２Ｈ），７．３８〜７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５２〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６５〜７．７０（ｍ，４Ｈ），７．８２〜７．８６（ｍ，２Ｈ），７．９２〜７．９６（ｄ，１Ｈ），８．０６〜８．０８（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０２．９、５０４．９（ＭＨ＋）。
化合物１７２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．００（ｓ，２Ｈ），７．１０〜７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２３〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５０〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．７１（ｍ，４Ｈ），７．７６〜７．７８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４１．９，５４３．９（ＭＨ＋）。
化合物１７３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８５（ｓ，２Ｈ），７．０７〜７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．２１〜７．２７（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８６〜７．８９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４２．０，５４３．９（ＭＨ＋）。
化合物１７４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８５（ｓ，２Ｈ），７．０７〜７．０８（ｄ，２Ｈ），７．３０〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５５（ｄ，２Ｈ），７．６２〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８５〜７．８７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４２．０（ＭＨ＋）。
化合物１７５
Ｎ−（ベンジル）−Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８５（ｓ，２Ｈ），７．２０〜７．２９（ｍ，５Ｈ），７．３５〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．７０（ｍ，３Ｈ），７．８７〜７．８９（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５８．０、４６０．０（ＭＨ＋）。
化合物１７６
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．７９（ｓ，３Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），６．６５〜６．７０（ｍ，１Ｈ），６．８４〜６．８９（ｍ，１Ｈ），６．９８〜６．９９（ｍ，１Ｈ），７．３６〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６３〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８６〜７．８９（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０６．０（ＭＨ＋）。
化合物１７７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８４（ｓ，２Ｈ），７．０４〜７．０９（ｍ，１Ｈ），７．３９〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６５〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．８５〜７．８８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４４．０（ＭＨ＋）。
化合物１７８
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−メチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．４０（ｓ，３Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），６．９２〜６．９５（ｍ，１Ｈ），７．０７〜７．０９（ｍ，３Ｈ），７．３５〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．６８（ｍ，３Ｈ），７．８７〜７．９０（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７２．０（ＭＨ＋）。
化合物１７９
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−メチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．２３（ｓ，３Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），６．９９〜７．１１（ｍ，４Ｈ），７．３５〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８６〜７．８８（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７２．０（ＭＨ＋）。
化合物１８０
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），７．１７〜７．２１（ｄ，２Ｈ），７．４０〜７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．８３〜７．８７（ｄ，２Ｈ），７．９４〜８．００（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３０．０（ＭＨ＋）。
化合物１８１
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８４（ｓ，３Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），７．３８〜７．５４（ｍ，６Ｈ），７．５８〜７．７５（ｍ，４Ｈ），７．９７〜８．０１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３０．０（ＭＨ＋）。
化合物１８２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），７．１８〜７．２２（ｄ，２Ｈ），７．３９〜７．５２（ｍ，３Ｈ），７．６１〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．８３〜７．８７（ｄ，２Ｈ），７．９５〜７．９９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５７４．０（ＭＨ＋）。
化合物１８３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３６〜１．４１（ｔ，３Ｈ），３．５０〜３．５７（ｑ，２Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），７．４３〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．６６〜７．７６（ｍ，３Ｈ），７．９６〜７．９９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９５．９（ＭＨ＋）。
化合物１８４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−チオフェン−２−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９３（ｓ，２Ｈ），７．３４〜７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４１〜７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６５〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．９０〜７．９１（ｍ，１Ｈ），７．９８〜８．０２（ｍ，１Ｈ），８．１９〜８．２１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４９．９（ＭＨ＋）。
化合物１８５
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．６４（ｓ，３Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），７．３７〜７．５３（ｍ，６Ｈ），７．５９〜７．７２（ｍ，４Ｈ），７．９７〜７．９９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５７４．０（ＭＨ＋）。
化合物１８６
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−チエン−３−イル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９２（ｓ，２Ｈ），７．４１〜７．５４（ｍ，４Ｈ），７．６４〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．９１〜７．９９（ｍ，２Ｈ），８．４６〜８．４７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４９．９（ＭＨ＋）。
化合物１８７
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−チエン−３−イル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９３（ｓ，２Ｈ），７．４２〜７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６４〜７．７６（ｍ，３Ｈ），７．９１〜８．００（ｍ，２Ｈ），８．４６〜８．４７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０６．０（ＭＨ＋）。
化合物１８８
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ピリジン−３−イル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９９（ｓ，２Ｈ），７．４３〜７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６７〜７．７６（ｍ，４Ｈ），７．９６〜８．０２（ｍ，１Ｈ），８．３２〜８．３６（ｍ，１Ｈ），８．９８〜９．０１（ｍ，１Ｈ），９．０８〜９．０９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４５．０（ＭＨ＋）。
化合物１８９
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ピリジン−３−イル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．０１（ｓ，２Ｈ），７．４３〜７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６７〜７．７６（ｍ，４Ｈ），７．９８〜８．０３（ｍ，１Ｈ），８．３２〜８．３６（ｍ，１Ｈ），８．９７〜９．０２（ｍ，１Ｈ），９．０６〜９．０９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０１．０（ＭＨ＋）。
化合物１９０
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２２〜１．４４（ｔ，３Ｈ），３．４９〜３．５７（ｑ，２Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），７．４４〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．６７〜７．７９（ｍ，３Ｈ），７．９６〜８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５２．０（ＭＨ＋）。
化合物１９１
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−チオフェン−２−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９３（ｓ，２Ｈ），７．３４〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６６〜７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８９〜７．９２（ｍ，１Ｈ），７．９７〜８．０３（ｍ，１Ｈ），８．１９〜８．２３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２８．０（ＭＨ＋）。
化合物１９２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），７．４２〜７．５２（ｍ，３Ｈ），７．６３〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．９５〜７．９９（ｍ，１Ｈ），８．０６〜８．０８（ｄｄ，２Ｈ），８．２０〜８．２３（ｄｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６０１．８（ＭＨ＋）。
化合物１９３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），７．４１〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５０〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６３〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８４〜７．８８（ｔ，１Ｈ），７．９８〜８．０１（ｍ，１Ｈ），８．１９〜８．２２（ｍ，１Ｈ），８．３２〜８．３６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６０３．９（ＭＨ＋）。
化合物１９４
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），７．４３〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．６５〜７．７４（ｍ，３Ｈ），７．９６〜７．９９（ｍ，１Ｈ），８．０６〜８．０８（ｄｄ，２Ｈ）、８．２０〜８．２３（ｄｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５８．０（ＭＨ＋）。
化合物１９５
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），７．４２〜７．４７（ｔ，１Ｈ），７．４９〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７２〜７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８５〜７．８９（ｍ，１Ｈ），７．９８〜８．０２（ｍ，１Ｈ），８．１９〜８．２２（ｍ，１Ｈ），８．３１〜８．３６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５８．０（ＭＨ＋）。
化合物１９６
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．６４（ｓ，３Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），７．４４〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．６９〜７．７８（ｍ，５Ｈ），７．８３〜７．９１（ｍ，２Ｈ），７．９５〜７．９９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５８．０（ＭＨ＋）。
化合物１９７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．６５（ｓ，３Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），７．４３〜７．５１（ｍ，３Ｈ），７．６４〜７．７７（ｍ，５Ｈ），７．８４〜７．９０（ｍ，２Ｈ），７．９７〜７．９９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６０３．９（ＭＨ＋）。
化合物３１２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−アセチル−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６７（ｓ，３Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），７．４４〜７．５１（ｍ，３Ｈ），７．６７〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８０〜８．０７（ｍ，３Ｈ），８．１９〜８．２１（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５８５．９（ＭＨ＋）。
化合物３１７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルスルファミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．９４（ｓ，６Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），７．４１〜７．５２（ｍ，３Ｈ），７．６４〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．９６〜７．９９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１１、５１３．１（ＭＨ＋）。
化合物３４５
Ｎ−（３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−ピリジン−３−イル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８３（ｔ，３Ｈ），１．４９〜１．２９（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｔ，２Ｈ），７．６０〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．７４〜７．６８（ｍ，１Ｈ），７．８１〜７．７５（ｍ，１Ｈ），８．０６〜７．９８（ｍ，１Ｈ），８．２９〜８．２３（ｍ，１Ｈ），９．００〜８．９２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２５．０（ＭＨ＋）。
化合物３５０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｃ−メタンスルホニル−メタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５６０，５６２．０（ＭＨ＋），５８２，５８４．０（ＭＮａ＋）。
化合物５７６
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９８（ｓ，２Ｈ），７．３８〜７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６１〜７．７４（ｍ，３Ｈ），７．９０〜８．０１（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６１２，６１４．０（ＭＨ＋）。
化合物５７８
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９８（ｓ，２Ｈ），７．３５〜７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６３〜７．７８（ｍ，３Ｈ），７．９０〜８．０３（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６７．６（ＭＨ＋）。
化合物５９４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．０１４〜０．０６５（ｍ，３Ｈ），０．３４３〜０．３８８（ｍ，２Ｈ），０．７１３〜０．８１３（ｍ，１Ｈ），１．３５〜１．４０（ｍ，２Ｈ），３．７２〜３．７６（ｔ，２Ｈ），７．５１〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．７３〜７．７９（ｍ，１Ｈ），７．９６〜８．０３（ｍ，１Ｈ），８．０６〜８．０８（ｄ，２Ｈ），８．３０〜８．３２（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０５．６（ＭＨ＋）。
化合物５９５
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５７〜２．６７（ｍ，２Ｈ），３．９６〜４．０２（ｔ，２Ｈ），７．５３〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．７４〜７．７７（ｍ，１Ｈ），８．００〜８．０４（ｍ，１Ｈ），８．０７〜８．０９（ｄ，２Ｈ），８．２９〜８．３１（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３３．５（ＭＨ＋）。
化合物６３５
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．００８〜０．０３４（ｍ，３Ｈ），０．３４６〜０．３９２（ｍ，２Ｈ），０．７１９〜０．７９４（ｍ，１Ｈ），１．３５〜１．４０（ｍ，２Ｈ），３．７２〜３．７５（ｔ，２Ｈ），７．５２〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．７７〜７．８２（ｍ，１Ｈ），７．９８〜８．０１（ｍ，１Ｈ），８．０２〜８．０９（ｍ，２Ｈ），８．２９〜８．３２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５９．７（ＭＨ＋）。
化合物６３６
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５５〜２．６７（ｍ，２Ｈ），３．９７〜４．０１（ｔ，２Ｈ），７．５２〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７６〜７．８２（ｍ，１Ｈ），８．００〜８．０５（ｍ，１Ｈ），８．０７〜８．０９（ｍ，２Ｈ），８．２９〜８．３１（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８７．６（ＭＨ＋）。
化合物７０２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．０７（ｑ，２Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．４２〜７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６５〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７６〜７．８６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５７３．９（ＭＮａ＋）。
化合物７０３
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５２８．０（ＭＮａ＋）。
化合物７０６
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．０１３〜０．０５０（ｍ，２Ｈ），０．３１４〜０．３７６（ｍ，２Ｈ），０．６９５〜０．７９４（ｍ，１Ｈ），１．３３〜１．３８（ｍ，２Ｈ），３．７０〜３．７４（ｍ，２Ｈ），７．５０〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７３〜７．７８（ｍ，１Ｈ），７．９６〜７．９８（ｍ，１Ｈ），８．００〜８．０１（ｄ，２Ｈ），８．１８〜８．２０（ｄ，２Ｈ），１３．６９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３８．０（ＭＨ＋）。
化合物７０７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−２−フルオロ−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５８〜１．７５（ｍ，４Ｈ），２．１８〜２．２８（ｍ，２Ｈ），３．８５〜３．８７（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．７２〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．８５〜７．９０（ｍ，２Ｈ），７．９４〜８．０４（ｍ，２Ｈ），１３．８８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５５．９（ＭＨ＋）。
化合物７０８
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５５〜２．６６（ｍ，２Ｈ），３．９８〜４．０１（ｔ，２Ｈ），７．５３〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．７４〜７．７８（ｍ，１Ｈ），８．００〜８．０４（ｍ，３Ｈ），８．１８〜８．２０（ｄ，２Ｈ），１３．７０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６６．０（ＭＨ＋）。
化合物７０９
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−２−フルオロ−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．０００〜０．００５（ｍ，２Ｈ），０．２９２〜０．３７３（ｍ，２Ｈ），０．６７０〜０．７６９（ｍ，１Ｈ），１．３６〜１．４１（ｍ，２Ｈ），３．８４〜３．８７（ｔ，２Ｈ），７．４７〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６８〜７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８１〜７．８６（ｍ，２Ｈ），７．９１〜７．９９（ｍ，２Ｈ），１３．８４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５００．０（ＭＨ＋）。
化合物７１０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−２−フルオロ−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５８〜２．６８（ｍ，２Ｈ），４．１２〜４．１６（ｔ，２Ｈ），７．５１〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．７１〜７．７７（ｍ，１Ｈ），７．８３〜７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９６〜８．０６（ｍ，２Ｈ），１３．８９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２８．０（ＭＨ＋）。
化合物７１１
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−フルオロ−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．０８（ｓ，２Ｈ），７．４５〜７．５２（ｍ，３Ｈ），７．６５〜７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８９〜８．０１（ｍ，４Ｈ），１３．９２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６０８．０（ＭＨ＋）。
化合物７１２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５２〜１．６３（ｍ，４Ｈ），２．２１〜２．２８（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７７〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．９８〜８．０２（ｍ，３Ｈ），８．１９〜８．２１（ｍ，２Ｈ），１３．７０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５９４．０（ＭＨ＋）。
化合物７８５
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９３（ｓ，３Ｈ），４．６８〜４．９６（ｓ，２Ｈ），７．２３〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３６〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．６５〜７．６８（ｍ，１Ｈ），７．８０〜７．８４（ｍ，１Ｈ），８．１０〜８．１２（ｄ，２Ｈ），８．３１〜８．３３（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４６．０（ＭＨ＋）。
（実施例１２）
Figure 0005539868
ａ）ＣｕＣＮ、ＤＭＦ。
化合物１９８
Ｎ−（３−シアノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−エタンスルホンアミド。化合物１８３（９７ｍｇ，０．１９５ｍｍｏｌ）及びＣｕＣＮ（４４ｍｇ，０．４９６ｍｍｏｌ）混合物をＤＭＦ（３ｍＬ）中で６ｈ加熱還流させた。混合物を冷却し、追加量のＣｕＣＮ（５５ｍｇ，０．６１４ｍｍｏｌ）を加え、反応物を一晩加熱した。混合物を冷却し、無機物をろ過により除去した。生成する溶液を酢酸エチル及び水の間で分配した。有機層を分離し、水（３ｘ）、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣をアセトニトリル−水（０．１％ＴＦＡ）（１０〜４０％）の濃度勾配で溶出するＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、化合物１９８を油状物質として得た（４０ｍｇ，４６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３９（ｔ，３Ｈ），３．６２（ｑ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．５４〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６８〜７．７２（ｍ，１Ｈ），７．７８〜７．８３（ｍ，２Ｈ），８．０９〜８．１３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４３．１（ＭＨ＋）。
（実施例１３）
Figure 0005539868
ａ）５−ピリミジンボロン酸、Ｎａ２ＣＯ３（ａｑ）、Ｐｄ（１１８）、ジオキサン。
化合物１９９
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−ピリミジン−５−イル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。化合物１８３（１４０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）及び５−ピリミジンボロン酸（４２ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）溶液を２Ｍ炭酸ナトリウム（３５２μＬ，０．７０５ｍｍｏｌ）及びパラジウム触媒（ジョンソン・マッテイＰｄ（１１８），１０ｍｇ，０．０１５ｍｍｏｌ）で処理した。ジオキサンを加え、チューブをアルゴンで置換し、密閉して及び８０℃で２ｈ加熱した。溶媒を真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンと水の間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。残渣をアセトニトリル−水（０．１％ＴＦＡ）（３０〜９０％）で溶出するＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、化合物１９９を褐色油状物質として得た（１９ｍｇ，１４％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３５（ｔ，３Ｈ），３．５８（ｑ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），７．２４〜７．４２（ｍ，５Ｈ），７．４９〜７．５６（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｓ，２Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９６．２（ＭＨ＋）。
上記の実施例１３について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物２００
Ｎ−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２６（ｔ，３Ｈ），３．４４（ｑ，２Ｈ），４．６１（ｄ，１Ｈ），４．８６（ｄ，１Ｈ），７．０９〜７．１９（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．５１（ｍ，６Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１２．３（ＭＨ＋）。
化合物２０１
Ｎ−［３−（４−フルオロ−フェニル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３０（ｔ，３Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），７．１５〜７．４０（ｍ，９Ｈ），７．４４〜７．５０（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１２．２（ＭＨ＋）。
化合物２０２
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−チオフェン−３−イル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２７（ｔ，３Ｈ），３．３９（ｑ，２Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．３６〜７．５２（ｍ，５Ｈ），７．５５〜７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６２〜７．６５（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５００．１（ＭＨ＋）。
（実施例１４）
Figure 0005539868
ａ）ＳｎＣｌ４、塩化アセチル、ＤＣＭ。
化合物２０３
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−ホルミル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシベンゼンスルホンアミド。塩化アセチル（１６μＬ，０．２２４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液を０℃で、塩化スズ（ＩＶ）（２６μＬ，０．２２４ｍｍｏｌ）で処理し、生成する溶液を０℃で１５分間撹拌した。化合物３５（７５ｍｇ，０．２０４ｍｍｏｌ）を溶液に加え、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を、２Ｎ−ＨＣｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣を酢酸エチル−ヘプタン（１０〜８０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製した。生成物を更にアセトニトリル−水（０．１％ＴＦＡ）（４０〜９０％）の濃度勾配で溶出するＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、化合物２０３を無色固体として得た（２５ｍｇ，３０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３１（ｔ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，４Ｈ），７．９４〜８．０３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１０．１（ＭＨ＋）。
上記の実施例１４について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物２０４
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），４．８６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１６〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．４９（ｍ，４Ｈ），７．６５〜７．７３（ｍ，２Ｈ），７．８２〜７．８６（ｍ，３Ｈ），７．９０〜７．９６（ｍ，１Ｈ），７．９９〜８．０４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５８．３（ＭＨ＋）。
化合物８３３
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０８〜２．２１（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），４．４８（ｔ，１Ｈ），４．６１（ｔ，１Ｈ），７．４１〜７．７８（ｍ，８Ｈ），８．２５（ｍ，１Ｈ）。
（実施例１５）
Figure 0005539868
ａ）塩化アセチル、ＳｎＣｌ４、ＤＣＭ；ｂ）ＮａＨ、１５−クラウン−５、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロミド。
化合物２０５−Ａは、化合物１−Ｄの調製に用いられた方法に従い、化合物１−Ｃ及びエタンスルホニルクロリドから調製された。
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド（２０５−Ｂ）。
塩化スズ（ＩＶ）（１７３μＬ，１．４８ｍｍｏｌ）を塩化アセチル（１２４μＬ，１．７５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に、０℃で加え、溶液を５分間撹拌した。反応混合物に化合物２０５−Ａ（３２５ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液を０℃で加え、生成する溶液の温度を室温まで上昇させ一晩撹拌した。溶液を水（１０ｍＬ）で処理し、有機層を分離し硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で濃縮し化合物２０５−Ｂを無色固体として得た（３５５ｍｇ，９３％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２５（ｔ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｑ，２Ｈ），７．３４〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２８４．１（ＭＨ＋）。
化合物２０５
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−エタンスルホンアミド。水酸化ナトリウム（鉱油中６０％，４６ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）を、化合物２０５−Ｂ（３１０ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）に０℃で加え、生成した混合物を０℃で１５分間撹拌し、そこに４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロミド（２５３μＬ，１．３３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。１５−クラウン−５（２２０μＬ，１．３３ｍｍｏｌ）及び追加分の当量の４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロミドを反応混合物に加え、生成する溶液を室温で一晩撹拌し、水を加え、生成物酢酸エチルに抽出した。有機層を水で（３ｘ）、飽和食塩水洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を酢酸エチル−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製して、化合物２０５を灰色がかった白色固体として得た（２８５ｍｇ，５７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２（ｔ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｑ，２Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），７．４１〜７．５２ ９ｍ，３Ｈ），７．７０〜７．７７（ｍ，２Ｈ），７．９３〜８．０３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６０．２（ＭＨ＋）。
上記の実施例１５について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物３１３
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３６（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），７．４１〜７．４８（ｍ，３Ｈ），７．６７〜７．７３（ｍ，２Ｈ），７．９１〜８．００（ｍ，４Ｈ），８．２１（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６６．２（ＭＨ＋）。
化合物３１４
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），７．４１〜７．４８（ｍ，３Ｈ），７．６８〜７．７５（ｍ，４Ｈ），７．８０〜７．８７（ｍ，３Ｈ），７．９１〜７．９６（ｍ，１Ｈ），８．００〜８．０４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０８．２（ＭＨ＋）。
化合物８３７
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メトキシ−ベンジル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４６（ｔ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｑ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），６．８２〜６．８６（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ），７．４０〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．７２〜７．７５（ｍ，１Ｈ），８．０７〜８．１１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４４．１（ＭＮａ＋）。
（実施例１６）
Figure 0005539868
ａ）ＴｉＣｌ４、α，α−ジクロロメチルメチルエーテル、ＤＣＭ。
化合物２０６
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−ホルミル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。四塩化チタン（ＩＶ）（１．０Ｍジクロロメタン溶液，０．９４ｍＬ，０．９４ｍｍｏｌ）を化合物１（２７０ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６ｍＬ）溶液に−５℃で加え、生成する溶液を−５℃で１５分間撹拌し、そこにα，α−ジクロロメチルメチルエーテル（７５ｍＬ，０．８４５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶液を２Ｎ−ＨＣｌ（１０ｍＬ）で処理し、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、酢酸エチル−ヘプタンの濃度勾配（１０〜４０％）で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物２０６を無色固体として得た（１８０ｍｇ，６２％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９４（ｓ，２Ｈ），７．１５〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６８〜７．７２（ｍ，２Ｈ），７．８３〜７．８７（ｍ，３Ｈ），７．９８〜８．０１（ｍ，１Ｈ），８．４３〜８．４６（ｍ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４４．１（ＭＨ＋）。
上記の実施例１６について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物２０７
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−ホルミル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．０６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．４３〜７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６８〜７．７９（ｍ，４Ｈ），７．８３〜７．８９（ｍ，３Ｈ），７．９８〜８．０３（ｍ，１Ｈ），８．４２〜８．４７（ｍ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９４．１（ＭＨ＋）。
化合物２０８
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−ホルミル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．４５（ｓ，３Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），７．４４〜７．５５（ｍ，３Ｈ），７．７３〜７．７９（ｍ，２Ｈ），８．０４〜８．０９（ｍ，１Ｈ），８．４２〜８．４６（ｍ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３２．０（ＭＨ＋）。
化合物２０９
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−ホルミル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．４３（ｓ，３Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），７．１９〜７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．５５（ｍ，４Ｈ），８．０３〜８．０９（ｍ，１Ｈ），８．４２〜８．４７（ｍ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８２．２（ＭＨ＋）。
化合物２１０
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−ホルミル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３６（ｔ，３Ｈ），３．６１（ｑ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），７．４５〜７．５５（ｍ，３Ｈ），７．７１〜７．７８（ｍ，２Ｈ），８．０３〜８．１０（ｍ，１Ｈ），８．４０〜８．４７（ｍ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４６．１（ＭＨ＋）。
化合物２１１
Ｎ−（３−ホルミル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），７．４４〜７．５５（ｍ，３Ｈ），７．７０〜７．８１（ｍ，２Ｈ），７．９９〜８．０５（ｍ，３Ｈ），８．２２（ｄ，２Ｈ），８．４２〜８．４６（ｍ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５２．２（ＭＨ＋）。
化合物２１２
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−ホルミル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３６（ｔ，３Ｈ），３．６１（ｑ，２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），７．１７〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３４〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５４（ｍ，２Ｈ），８．０３〜８．０８（ｍ，１Ｈ），８．４０〜８．４６（ｍ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９６．１（ＭＨ＋）。
化合物４１９
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−ホルミル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４３２．１（ＭＨ＋）。
（実施例１７）
Figure 0005539868
ａ）ＮａＢＨ４、ＥｔＯＨ。
化合物２１３
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−ヒドロキシメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。水素化ホウ素ナトリウム（２５ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）を化合物２０６（５０ｍｇ，０．１１２ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）に加え、混合物を室温で３ｈ撹拌した。溶媒を真空下で濃縮し、残渣をジクロロメタンと水の間で分配し、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘプタン（１０〜４０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物２１３を無色固体として得た（４２ｍｇ，８４％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．２６（ｄ，２Ｈ、Ｄ２Ｏ添加によりｓに縮退する），４．８０（ｓ，２Ｈ），５．０１（ｔ，１Ｈ，Ｄ２Ｏにより交換される），７．１０〜７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２５〜７．４０（ｍ，４Ｈ），７．６７（ｔ，２Ｈ），７．７８〜７．８６（ｍ，４Ｈ），７．９０〜７．９６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２８．０（Ｍ−ＯＨ）＋，４６８．０（ＭＮａ＋）。
上記の実施例１７について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物２１４
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−ヒドロキシメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．２９（ｄ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），５．０２（ｔ，１Ｈ），７．３５〜７．４５（ｍ，３Ｈ），７．６１〜７．７１（ｍ，４Ｈ），７．７８〜７．８７（ｍ，４Ｈ），７．９０〜７．９５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７８．０［（Ｍ−ＯＨ）＋］，５１８（ＭＮａ＋）。
化合物２１５
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−ヒドロキシメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．３２（ｓ，３Ｈ），４．５５（ｄ，２Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），５．１０（ｔ，１Ｈ），７．３６〜７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６５〜７．７２（ｍ，２Ｈ），７．８４〜７．９０（ｍ，１Ｈ），７．９３〜７．９８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１６．１（Ｍ−ＯＨ）＋、４５６．１（ＭＮａ＋）。
化合物２１６
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−ヒドロキシメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．４９（ｔ，１Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｄ，２Ｈ），４．７７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０２〜７．２０（ｍ，３Ｈ），７．４０〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．７４〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８８〜７．９４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６６．１（Ｍ−ＯＨ）＋、４０６．０（ＭＮａ＋）。
化合物２１７
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−ヒドロキシメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（ｔ，３Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），４．５３（ｄ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），５．０９（ｔ，１Ｈ），７．３６〜７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６２〜７．７１（ｍ，２Ｈ），７．８３〜７．９０（ｍ，１Ｈ），７．９２〜７．９８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３０．２（Ｍ−ＯＨ）＋，４７０．１（ＭＮａ＋）。
化合物２１８
Ｎ−（３−ヒドロキシメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），７．３４〜７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５９〜７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８２〜７．８７（ｍ，１Ｈ），７．９１〜８．００（ｍ，１Ｈ），これは７．９８（ｄ，２Ｈ）に重なる，８．１８（ｄ，２Ｈ），１３．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２２．２（Ｍ−ＯＨ）＋，５６２．２（ＭＮａ＋）。
化合物２１９
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−ヒドロキシメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（ｔ，３Ｈ），３．４６（ｑ，２Ｈ），４．５４（ｄ，２Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），５．０９（ｔ，１Ｈ），７．１０〜７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２９〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．８３〜７．８９（ｍ，１Ｈ），７．９３〜７．９８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８０．１（Ｍ−ＯＨ）＋，４２０．１（ＭＮａ＋）。
化合物２２０
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．０８（ｂｒ ｓ，３Ｈ），１．５０（ｔ，３Ｈ），３．２７（ｑ，２Ｈ），４．４２（ｄ，１Ｈ），４．９４（ｑ，１Ｈ），５．２９（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｔ，１Ｈ），７．３５〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．７４〜７．７７（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｂｒ ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４４．１（Ｍ−ＯＨ）＋、４８４．２（ＭＮａ＋）。化合物２２０（１４３ｍｇ）は、１００％ＭｅＯＨで溶出するキラルＨＰＬＣ（キラルパック（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ）ＩＡ）で精製し、５４．４ｍｇの化合物５３４及び４８．０ｍｇの化合物５３５を透明な油状物質として得た。
化合物５３４
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−（Ｓ）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−エチル）−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エチル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２〜１．３６（ｔ，３Ｈ），３．１６〜３．１７（ｄ，１Ｈ），３．４４〜３．５０（ｍ，２Ｈ），４．０５〜４．０９（ｍ，１Ｈ），４．８５〜４．９８（ｍ，４Ｈ），５．１１（ｓ，１Ｈ），７．３２〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．４８（ｍ，１Ｈ），７．６４〜７．７０（ｍ，２Ｈ），７．８５〜７．８７（ｍ，１Ｈ），８．１４〜８．１６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４４．０（Ｍ−ＯＨ）＋。
化合物５３５
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−（Ｒ）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−エチル）−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エチル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２〜１．３６（ｔ，３Ｈ），３．１６〜３．１７（ｄ，１Ｈ），３．４５〜３．５０（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），４．８５〜５．０２（ｍ，４Ｈ），５．１１（ｓ，１Ｈ），７．３３〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．４８（ｍ，１Ｈ），７．６４〜７．７１（ｍ，２Ｈ），７．８５〜７．８７（ｍ，１Ｈ），８．１４〜８．１７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４４．０（Ｍ−ＯＨ）+。
化合物２２１
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０２〜１．５５（ｂｒ ｓ，３Ｈ），これは１．３４（ｔ，３Ｈ）に重なる，３．４６（ｑ，２Ｈ），４．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．９４〜５．０４（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｓ，１Ｈ），７．１１〜７．１９（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．８４〜７．８９（ｍ，１Ｈ），８．１３〜８．２０（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９４．２（Ｍ−ＯＨ）＋、４３４．１（ＭＮａ＋）。
化合物３３５
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−４−カルボキシベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１５（ｄ，３Ｈ），５．０３−５．４７（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．３２〜７．７０（ｍ，５Ｈ），７．８７〜８．００（ｍ，２Ｈ），８．１２〜８．２０（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３６（Ｍ−ＯＨ）＋，５７６（ＭＮａ＋）。
化合物８２１
Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−（３−ヒドロキシメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９５（ｄｔｔ，２Ｈ），２．９６（ｔ，１Ｈ），３．５１〜３．９１（ｂｒ，２Ｈ），４．５２（ｄｔ，２Ｈ），４．８９（ｂｒ ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄｔ，１Ｈ），７．４８（ｄｔ，１Ｈ），７．５５（ｔ，２Ｈ），７．６８〜７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７５〜７．７７（ｍ，２Ｈ），８．０２〜８．０４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０２．０（ＭＮａ＋）。
化合物８３４
２，５−ジブロモ−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−ヒドロキシメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ６２４．２，６２６．２，６２８．２（ＭＮａ＋）。
（実施例１８）
Figure 0005539868
ａ）ＭｅＭｇＢｒ、ＴＨＦ。
化合物２２２
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−ベンゼンスルホンアミド。メチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ／トルエン（１．４Ｍ，０．３１ｍＬ，０．４１ｍｍｏｌ）溶液を化合物２０６（１２０ｍｇ，０．２７０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液に０℃で加え、生成する溶液を室温で３ｈ撹拌し、その後飽和塩化アンモニウム水溶液で処理した。生成物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を酢酸エチル−ヘプタン（１０〜４０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物２２２を無色固体として得た（１０３ｍｇ，８３％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．６５〜１．５０（ｂｒ ｍ，３Ｈ），４．５３〜４．７３（ｂｒ ｓ，１ｈ），４．７５〜４．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．０８（ｄ，１Ｈ，Ｄ２Ｏにより交換される），７．０１〜７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１９〜７．４０（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｔ，２Ｈ），７．７８〜７．８２（ｄｄ，２Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ），８．１２〜８．１６（ｍ，１ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４２（Ｍ−ＯＨ）＋，４８２．１（ＭＮａ＋）。
上記の実施例１８について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物２２３
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１０〜１．２８（ｍ，３Ｈ），２．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏにより交換される），４．０６〜４．２１（ｍ，１Ｈ），５．０５〜５．３４（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），７．３１〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５２〜７．８５（ｍ，７Ｈ），８．１１〜８．１９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９２．０［（Ｍ−ＯＨ）＋］，５３２．０（ＭＮａ＋）。
化合物２２４
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．０６〜１．２９（ｂｒ ｍ，３Ｈ），２．５３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｂｒ ｄ，１Ｈ），４．９８〜５．３０（ｂｒ ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），７．３４〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５６〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．７３〜７．７９（ｍ，１Ｈ），８．０９〜８．１６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３０［（Ｍ−ＯＨ）＋］，４７０．２（ＭＮａ＋）。
化合物２２５
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．０６〜１．６３（ｂｒ ｍ，３Ｈ），２．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３２（ｂｒ ｄ，１Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），４．９５〜５．２４（ｂｒ ｍ，２Ｈ），７．０１〜７．２４（ｍ，３Ｈ），７．３４〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．７３〜７．７９（ｍ，１Ｈ），８．０９〜８．１７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８０．１［（Ｍ−ＯＨ）＋］，４２０．１（ＭＮａ＋）。
化合物３１６
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３５（ｓ，３Ｈ），１．６２（ｓ，３Ｈ），４．５３〜４．６１（ｍ，１Ｈ），５．０４〜５．６１（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．５０（ｍ，５Ｈ），７．６５〜７．９０（ｍ，６Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０６．２（Ｍ−ＯＨ）＋。
化合物８２１
Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシエチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６０〜２．１０（ｍ，５Ｈ），２．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．１２〜３．２０（ｍ，１Ｈ），４．０２〜４．１５（ｍ，１Ｈ），４．３４〜４．５６（ｍ，２Ｈ），５．３８〜５．４６（ｍ，１Ｈ），７．２６〜７．３６ ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５７〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６５〜７．７２（ｍ，２Ｈ），８．１６〜８．２１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１６．０（ＭＮａ＋）。
化合物８２７
Ｎ−（４−フルオロ−３−メトキシベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシエチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１０（ｂｒ ｓ，３Ｈ），１．５２（ｔ，３Ｈ），２．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．２７（ｂｒ ｑ，２Ｈ），３．８６（ｂｒ ｓ，３Ｈ），４．３５〜４．３９（ｂｒ ｍ，１Ｈ），４．９５〜５．００（ｍ，１Ｈ），５．２１〜５．２５（ｍ，１Ｈ），６．７３〜６．７７（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，１Ｈ），７．３５〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．７５〜７．７８（ｍ，１Ｈ），８．１２〜８．１４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４６．４（ＭＮａ＋）。
化合物８３５
Ｎ−（２−フルオロピリジン−４−イルメチル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシエチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３９５．２（ＭＨ＋）。
（実施例１９）
Figure 0005539868
ａ）ＭｅＭｇＢｒ、ＴＨＦ。
化合物２２６
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−エタンスルホンアミド。メチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ／トルエン（１．４Ｍ，０．２１ｍＬ，０．２９ｍｍｏｌ）溶液を化合物２０３（０．１０ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に０℃で加え、生成する溶液を室温で２ｈ撹拌した。追加分のメチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ／トルエン（１．４Ｍ，０．２１ｍＬ，０．２９ｍｍｏｌ）を加え、生成する溶液を室温で１８ｈ撹拌し、溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した。生成物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を酢酸エチル−ヘプタン（１０〜３０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物２２６を無色固体として得た（６６ｍｇ，６５％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３０（ｔ，３Ｈ），１．４１（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），３．３１〜３．４５（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｄ，１Ｈ），４．８６（ｄ，１Ｈ），５．１４（ｓ，１Ｈ），７．１１〜７．１７（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．４５（ｍ，４Ｈ），７．７９〜７．８５（ｍ，１Ｈ），８．３１〜８．３６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０８．１［（Ｍ−ＯＨ）＋］，４４８．２（ＭＮａ＋）。
上記の実施例１９について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物２２７
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４１（ｔ，３Ｈ），１．４９（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｓ，３Ｈ），３．１６〜３．３６（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｓ，１Ｈ），４．８７（ｄ，１Ｈ），４．９８（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．３４〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８７〜７．９２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５８．１［（Ｍ−ＯＨ）＋］，４９８．１（ＭＮａ＋）。
化合物７７６
Ｎ−（２−フルオロ−３−メトキシ−ベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（ｔ，３Ｈ），１．６１（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｓ，３Ｈ），３．２５〜３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｓ，１Ｈ），３．８２〜３．８９（ｍ，３Ｈ），４．９０〜５．１４（ｍ，２Ｈ），６．８２〜６．９９（ｍ，Ｈ），７．２８〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．６０〜７．６８（ｍ，１Ｈ），７．８８〜７．９７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２０．１（Ｍ−ＯＨ）＋。
化合物８０２
Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−Ｎ−（２，４，５−トリフルオロ−３−メトキシ−ベンジル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（ｔ，３Ｈ），１．５９（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｑｄ，２Ｈ），３．７３（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｄｄｄ，１Ｈ），７．３１〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．６３〜７．７３（ｍ，１Ｈ），７．８５〜７．９４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５６．０３（Ｍ−ＯＨ）＋。
化合物８３０
Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７９（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ），１．９４〜２．２１（ｍ，２Ｈ），３．４４〜３．５２（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｓ，１Ｈ），４．１４〜４．２２（ｍ，１Ｈ），４．４５〜４．７５（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｔ，２Ｈ），７．６１〜７．６３（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｔ，１Ｈ），７．７９〜７．８１（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３０．０（ＭＮａ＋）。
化合物８３６
Ｎ−（２−フルオロ−ピリジン−４−イルメチル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４３（ｔ，３Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），３．２２〜３．３８（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，１Ｈ），４．９０〜４．９５（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．２６〜７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３５〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．６７〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．８７〜７．９０（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ ４０９．４（ＭＨ＋）。
化合物８３８
Ｎ−（４−フルオロ−３−メトキシベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４１（ｔ，３Ｈ），１．５２（ｓ，３Ｈ），１．７２（ｓ，３Ｈ），３．１６〜３．３２（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．７８（ｄ，１Ｈ），４．９２（ｄ，１Ｈ），６．７７〜６．８１（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），７．３３〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．６８〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．９２〜７．９６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ８９７．２（Ｍ２Ｎａ＋）。
（実施例２０）
Figure 0005539868
ａ）ＰＣＣ、ＤＣＭ。
化合物２２８
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−メタンスルホンアミド。ピリジニウムクロロクロメート（０．２０５ｇ，０．９５５ｍｍｏｌ）を化合物２２４（０．２８５ｇ，０．６３７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に加え室温で１８ｈ撹拌した。混合物を水で洗浄し、シリカゲルに吸着させ、酢酸エチル−ヘプタン（１０〜７０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で生成物を単離し、化合物２２８を無色固体として得た（０．２２８ｇ，８０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３１（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），７．４３〜７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７０〜７．７８（ｍ，２Ｈ），７．９７〜８．０３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４６．１（ＭＨ＋）。
上記の実施例２０について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物２２９
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３１（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），７．１８〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３６〜７．５０（ｍ，４Ｈ），７．８７〜８．０４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９６．１（ＭＨ＋）。
（実施例２１）
Figure 0005539868
ａ）ＰＰｈ３、ＤＥＡＤ、６−ヒドロキシ−ヘキサン酸エチルエステル、ＴＨＦ、トルエン；ｂ）ＮＢＳ、ＤＣＥ、ＡｃＯＨ。
化合物２３０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５−カルボエトキシ−ペンチル）ベンゼンスルホンアミド。Ｐｈ３ＰのＴＨＦ（１．０ｍＬ，０．３７５Ｍ，０．３７５ｍｍｏｌ）の保存溶液に、ＴＨＦ（２ｍＬ）及びＤＥＡＤ（０．１７ｍＬ，４０％トルエン溶液，０．３８ｍｍｏｌ）を加え、数分間撹拌後に、化合物１−Ｄ（０．０７２ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を加え、次いで６−ヒドロキシ−ヘキサン酸エチルエステル（０．０４９ｍＬ，０．３０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、粗残渣を１：１ジクロロエタン／酢酸（２ｍＬ）溶液に溶解させ、そこにＮＢＳ（０．０５３ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を加え、６ｈ撹拌後、反応混合物を真空中で濃縮し、逆相クロマトグラフィー（２５〜９５％アセトニトリル／水＋０．１％ＴＦＡ）で精製し、化合物２３０をワックス状褐色固体として得た（０．０９０ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１４（ｔ，３Ｈ），１．２８〜１．５２（ｍ，６Ｈ），２．２１（ｔ，２Ｈ），３．５９（ｂｒ ｔ，２Ｈ），４．０１（ｑ，２Ｈ），７．５０〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｔ，２Ｈ），７．７５〜７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ），７．９６〜８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１０．１（ＭＨ＋）。
上記の実施例２１について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物２３１
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８１（ｔ，３Ｈ），１．２８〜１．４５（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｂｒ ｔ，２Ｈ），７．４９〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔ，２Ｈ），７．７５〜７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄｄ，２Ｈ），７．９７〜８．０２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２４．１（ＭＨ＋）。
化合物２３２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８７〜１．００（ｍ，２Ｈ），１．０１〜１．１６（ｍ，３Ｈ），１．２３〜１．３５（ｍ，１Ｈ），１．５２〜１．６７（ｍ，３Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．４９〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｔ，２Ｈ），７．７３〜７．８５（ｍ，４Ｈ），７．９６〜８．０２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６４．０（ＭＨ＋）。
化合物２３３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（フェネチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８１（ｔ，２Ｈ），３．８６（ｔ，２Ｈ），７．１３〜７．２９（ｍ，５Ｈ），７．５０〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｔ，２Ｈ），７．７３〜７．８６（ｍ，４Ｈ），７．７９〜８．０４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７２．１（ＭＨ＋）。
化合物２３４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９８（ｓ，９Ｈ），３．４１（ｔ，２Ｈ），３．７９（ｔ，２Ｈ），７．４８〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｔ，２Ｈ），７．７１〜７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８３〜７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９７〜８．０２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９０．０（ＭＮａ＋）。
化合物２３５
（Ｒ）−Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６４．０（ＭＮａ＋）。
化合物２３６
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−［２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８４（ｐ，２Ｈ），２．１４（ｔ，２Ｈ），３．２９〜３．３８（ｍ，４Ｈ），３．７８（ｂｒ ｔ，２Ｈ），７．４９〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｔ，２Ｈ），７．７２〜７．８７（ｍ，４Ｈ），７．９８〜８．０４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７９．０（ＭＨ＋）。
化合物２３７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．０７〜３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３２〜３．４２（ｍ，２Ｈ），３．４４〜３．５６（ｍ，２Ｈ），３．６１〜３．７８（ｍ，２Ｈ），３．８８〜３．９９（ｍ，２Ｈ），４．０３〜４．１８（ｍ，２Ｈ），７．５３〜７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｔ，２Ｈ），７．７６〜７．８６（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ），８．０１〜８．０６（ｍ，１Ｈ），１０．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８１．０（ＭＨ＋）。
化合物２３８
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８５（ｓ，６Ｈ），３．３３（ｂｒ ｔ，２Ｈ），４．０２（ｂｒ ｔ，２Ｈ），７．５３〜７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｔ，２Ｈ），７．７５〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｔ，１Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），８．０１〜８．０７（ｍ，１Ｈ），９．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３９．１（ＭＨ＋）。
化合物２３９
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−メタンスルホニル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．０６（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｂｒ ｔ，２Ｈ），４．０５（ｂｒ ｔ，２Ｈ），７．５１〜７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｔ，２Ｈ），７．７５〜７．８５（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄｄ，２Ｈ），８．００〜８．０６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９５．９（ＭＮａ＋）。
化合物２４０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−［２−（２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−エチル］−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．１３（ｔ，２Ｈ），３．１９（ｔ，２Ｈ），３．３１（ｔ，２Ｈ），３．７６（ｔ，２Ｈ），６．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５０〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｔ，２Ｈ），７．７２〜７．８１（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄｄ，２Ｈ），７．９７〜８．０４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８０．０（ＭＨ＋）。
化合物２４１
（Ｓ）−Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（１−メチル−ピロリジン−２−イルメチル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６５．０（ＭＨ＋）。
化合物２４２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．１６（ｄｔ，２Ｈ），６．２３（ｔｔ，１Ｈ），７．５０〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｔ，２Ｈ），７．７１〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．９８〜８．０４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３２．１（ＭＨ＋）。
化合物２４３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（カルボメトキシメチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．６２（ｓ，３Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），７．４８〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｔ，２Ｈ），７．６８〜７．７２（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｔ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，２Ｈ），７．９７〜８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４０．１（ＭＨ＋）。
化合物２４４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−［２（Ｓ）−メチル−２−カルボメトキシ−エチル］−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１７（ｄ，３Ｈ），２．６０（ｑ，１Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５０〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｔ，２Ｈ），７．７２〜７．８６（ｍ，４Ｈ），７．９７〜８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６８．１（ＭＨ＋）。
化合物２４５
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−［２（Ｒ）−メチル−２−カルボメトキシ−エチル］−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１７（ｄ，３Ｈ），２．６０（ｑ，１Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５０〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｔ，２Ｈ），７．７３〜７．８６（ｍ，４Ｈ），７．９７〜８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６８．１（ＭＨ＋）。
化合物２４６
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−フェニル−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７１（ｐ，２Ｈ），２．６５（ｂｒ ｔ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ ｔ，２Ｈ），７．０９〜７．１９（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｔ，２Ｈ），７．５０〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔ，２Ｈ），７．７５〜７．８６（ｍ，４Ｈ），７．９７〜８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８６．１（ＭＨ＋）。
化合物２４７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０８（ｔ，３Ｈ），３．６６（ｑ，２Ｈ），７．５０〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔ，２Ｈ），７．７５〜７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，２Ｈ），７．９８〜８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９６．０（ＭＨ＋）。
化合物２４８
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ヘキシル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８１（ｔ，３Ｈ），１．１１〜１．２５（ｍ，４Ｈ），１．２６〜１．３６（ｍ，２Ｈ），１．３６〜１．４６（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｂｒ ｔ，２Ｈ），７．５０〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔ，２Ｈ），７．７５〜７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ），７．９７〜８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５２．１（ＭＨ＋）。
化合物２４９
Ｎ−（アダマンタ−１−イルメチル）−Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４２（ｄ，３Ｈ），１．５３（ｄ，６Ｈ），１．６２（ｄ，３Ｈ），１．８７（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｄ，１Ｈ），３．６２（ｄ，１Ｈ），７．４８〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｔ，２Ｈ），７．７３〜７．８０（ｍ，４Ｈ），７．９４〜８．００（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１６．２（ＭＨ＋）。
化合物２５０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５１〜２．６６（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｔ，２Ｈ），７．５２〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｔ，２Ｈ），７．７４〜７．８３（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄｄ，２Ｈ），８．００〜８．０４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６４．０（ＭＨ＋）。
化合物２５１
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−ペンチニル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５９（ｔ，３Ｈ），２．３３〜２．４０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｔ，２Ｈ），７．５０〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｔ，２Ｈ），７．７４〜７．８１（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，２Ｈ），７．９８〜８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３４．０（ＭＨ＋）。
化合物２５２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．１３（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｔ，２Ｈ），３．８２（ｔ，２Ｈ），７．４９〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｔ，２Ｈ），７．７３〜７．８０（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ），７．９７〜８．０２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２６．１（ＭＨ＋）。
化合物２５３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−オキソ−ペンチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５９（ｐ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．５７（ｂｒ ｔ，２Ｈ），７．５０〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔ，２Ｈ），７．７５〜７．８６（ｍ，４Ｈ），７．９７〜８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５２．０（ＭＨ＋）。
化合物２５４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ジメトキシホスフィニル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０２〜２．１３（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．７６〜３．８６（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｔ，２Ｈ），７．７４〜７．８７（ｍ，４Ｈ），７．９８〜８．０４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０４．１（ＭＨ＋）。
化合物２５５
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．０６〜０．１１（ｍ，２Ｈ），０．３５〜０．４１（ｍ，２Ｈ），０．８３〜０．９５（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｄｄ，２Ｈ），７．５０〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｔ，２Ｈ），７．７４〜７．８０（ｍ，２Ｈ），７．８３〜７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９７〜８．０２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２２．０（ＭＨ＋）。
化合物２５６
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２７〜１．３８（ｍ，１Ｈ），１．５０〜１．７１（ｍ，３Ｈ），１．７５〜１．８４（ｍ，２Ｈ），２．８８〜３．０１（ｍ，２Ｈ），３．２６〜３．３４（ｍ，２Ｈ），３．４６〜３．５５（ｍ，２Ｈ），３．９９〜４．０８（ｍ，２Ｈ），７．５３〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｔ，２Ｈ），７．７６〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｔ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，２Ｈ），８．０１〜８．０６（ｍ，１Ｈ），９．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７９．０（ＭＨ＋）。
化合物２５７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−［２−（２，５−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５４（ｓ，４Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ），３．８２（ｔ，２Ｈ），７．５２〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｔ，２Ｈ），７．７２〜７．８１（ｍ，４Ｈ），８．０１〜８．０６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９２．９（ＭＨ＋）。
化合物２５８
（Ｒ）−Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５−オキソ−ピロリジン−２−イルメチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８７〜２．００（ｍ，１Ｈ），２．０２〜２．２５（ｍ，３Ｈ），３．４５〜３．７５（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５１〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔ，２Ｈ），７．７４〜７．８３（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．９８〜８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６４．９（ＭＨ＋）。
化合物２５９
（Ｓ）−Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５−オキソ−ピロリジン−２−イルメチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８５〜１．９９（ｍ，１Ｈ），２．０２〜２．２５（ｍ，３Ｈ），３．４４〜３．７６（ｍ，３Ｈ），４．７６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５１〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔ，２Ｈ），７．７４〜７．８３（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．９８〜８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６５．０（ＭＨ＋）。
化合物２６０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−メチルスルファニル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０２（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ），３．８３（ｔ，２Ｈ），７．５１〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｔ，２Ｈ），７．７３〜７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，２Ｈ），７．９８〜８．０４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４１．９（ＭＨ＋）。
化合物２６１
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８４（ｔ，３Ｈ），１．３０〜１．４１（ｍ，５Ｈ），１．４７（ｐ、２Ｈ），３．３８（ｑ，２Ｈ），３．６９（ｔ，２Ｈ），７．５１〜７．６０（ｍ，２Ｈ），７．７７〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．９９〜８．０５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３７６．０（ＭＨ＋）。
化合物２６２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．１１〜０．１７（ｍ，２Ｈ），０．４０〜０．４６（ｍ，２Ｈ），０．９２〜１．０３（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｔ，３Ｈ），３．３８（ｑ，２Ｈ），３．５７（ｄ，２Ｈ），７．５１〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．７７〜７．８３（ｍ，１Ｈ），８．００〜８．０５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３７４．０（ＭＨ＋）。
化合物２６３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロ−エチル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３５（ｔ，３Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），４．１７（ｄｔ，２Ｈ），６．２２（ｔｔ，１Ｈ），７．５２〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．７７〜７．８３（ｍ，１Ｈ），８．０１〜８．０６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８４．１（ＭＨ＋）。
化合物２６４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−エチル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１０（ｓ，９Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ），３．３８〜３．４７（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），７．５０〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７６〜７．８１（ｍ，１Ｈ），７．９９〜８．０６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４２．０（ＭＮａ＋）。
化合物２６５
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルスルファミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８４（ｔ，３Ｈ），１．３４（ｈ，２Ｈ），１．４５（ｐ、２Ｈ），２．８９（ｓ，６Ｈ），３．５８（ｔ，２Ｈ），７．５０〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７６〜７．８１（ｍ，１Ｈ），７．９８〜８．０４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９１．０（ＭＨ＋）。
化合物２６６
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルスルファミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．０８〜０．１４（ｍ，２Ｈ），０．３７〜０．４４（ｍ，２Ｈ），０．８９〜１．０１（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｓ，６Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），７．５０〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．７６〜７．８２（ｍ，１Ｈ），７．９８〜８．０４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８９．０（ＭＨ＋）。
化合物２６７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−エチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルスルファミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０８（ｓ，９Ｈ），２．９１（ｓ，６Ｈ），３．４２（ｔ，２Ｈ），３．７２（ｔ，２Ｈ），７．４９〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７５〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．９８〜８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３５．１（ＭＨ＋）。
化合物２６８
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロ−エチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルスルファミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．８９（ｓ，６Ｈ），４．０７（ｄｔ，２Ｈ），６．２１（ｔｔ，１Ｈ），７．５１〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７６〜７．８２（ｍ，１Ｈ），８．００〜８．０６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９９．０（ＭＨ＋）。
化合物２６９
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルスルファミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５４〜２．６８（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，６Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），７．５２〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．７７〜７．８４（ｍ，１Ｈ），８．０１〜８．０７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３１．０（ＭＨ＋）。
（実施例２２）
Figure 0005539868
ａ）ＴＦＡ、ＣＨ２Ｃｌ２。
化合物２７０
Ｎ−（２−アミノ−エチル）−Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）に溶解した化合物８６（０．０３５ｇ，０．０７５ｍｍｏｌ）にトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で３ｈ撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をヘキサン（２ｍＬ）により粉末化し、化合物２７０を褐色固体として得た（０．０３１ｇ，８６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．１７〜３．２８（ｔ，２Ｈ），３．５８〜３．６２（ｔ，２Ｈ），７．３４〜７．５５（ｍ，４Ｈ），７．５８〜７．７０（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６７．１（ＭＨ＋）。
（実施例２３）
Figure 0005539868
ａ）Ｐｈ３Ｐ、ＤＥＡＤ、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール、ＴＨＦ；ｂ）ａｑＮａＯＨ；ｃ）ＮＢＳ、ＤＣＥ、ＨＯＡｃ。
化合物２７１
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。Ｐｈ３Ｐ（０．８８８ｇ，３．３９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２７ｍＬ）溶液に、ＤＥＡＤ（１．５０ｍＬ，３．３８ｍｍｏｌ）の溶液を加え、２分間撹拌後、化合物２７１−Ａ（０．７８２ｇ，２．２５ｍｍｏｌ）を加え、上述の反応混合物の一部（０．２５ｍｍｏｌの２７１−Ａ）に、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール（０．０２５ｍＬ，０．３０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を２日間撹拌し、１Ｎ−ＮａＯＨ（０．５ｍＬ，０．５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を１：１のジクロロエタン／酢酸（２ｍＬ）に再溶解させ、ＮＢＳ（０．０５３ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を加え、一晩撹拌後、追加分のＮＢＳ（０．０４１ｇ，０．２３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を更に４ｈ撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、逆相クロマトグラフィー（２５〜９５％アセトニトリル／水＋０．１％ＴＦＡ）で精製し、化合物２７１を褐色粉末として得た（０．０６９ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５４〜２．６８（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｔ，２Ｈ），７．５２〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．７３〜７．７９（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｄ，２Ｈ），８．００〜８．０６（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ），１３．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０７．９（ＭＨ＋）。
上記の実施例２３について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物２７２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８３（ｔ，３Ｈ），１．３０〜１．４７（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｂｒ ｔ，２Ｈ），７．５０〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７５〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｄ，２Ｈ），７．９９〜８．０３（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），１３．５８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６８．０（ＭＨ＋）。
化合物２７３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．０６〜０．１５（ｍ，２Ｈ），０．３６〜０．４３（ｍ，２Ｈ），０．８５〜０．９７（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｄ，２Ｈ），７．５０〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７４〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｄ，２Ｈ），７．９９〜８．０３（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ），１３．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６５．９（ＭＨ＋）。
化合物２７４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．１４（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｔ，２Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），７．５０〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．７２〜７．７８（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｄ，２Ｈ），７．９９〜８．０３（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），１３．５７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７０．０（ＭＨ＋）。
化合物２７５
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−エチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９８（ｓ，９Ｈ），３．４２（ｔ，２Ｈ），３．８４（ｔ，２Ｈ），７．４９〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７１〜７．７８（ｍ，１Ｈ），７．９５〜８．０３（ｍ，３Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），１３．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１２．０（ＭＨ＋）。
化合物２７６
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロ−エチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．１９（ｄｔ，２Ｈ），６．２４（ｔｔ，１Ｈ），７．５１〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７１〜７．７７（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ），８．０１〜８．０５（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），１３．６１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７５．９（ＭＨ＋）。
化合物２７７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３Ｏｄ）：δ３．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．９１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．２０（ｔ，２Ｈ），７．４９〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７６〜７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８４〜７．９０（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２５．０（ＭＨ＋）。
化合物２７８
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（アダマンタ−１−イル−メチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４０〜１．４８（ｍ，３Ｈ），１．５０〜１．５８（ｍ，６Ｈ），１．５８〜１．６６（ｍ，３Ｈ），１．８８（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．１２（ｄ，１Ｈ），３．６５（ｄ，１Ｈ），７．４８〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７４〜７．７９（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄ，２Ｈ），７．９６〜８．０１（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｄ，２Ｈ），１３．５７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６０．０（ＭＨ＋）。
化合物２７９
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８９〜１．０２（ｍ，２Ｈ），１．０２〜１．１９（ｍ，３Ｈ），１．２５〜１．３８（ｍ，１Ｈ），１．５２〜１．６０（ｍ，１Ｈ），１．６０〜１．９４（ｍ，４Ｈ），３．４９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．５０〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７３〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ，２Ｈ），７．９７〜８．０３（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），１３．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０８．０（ＭＨ＋）。
化合物３９０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（エチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。
ＭＳ：ｍ／ｚ ４３８．１（Ｍ−Ｈ）−。
化合物３９１
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（プロピル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。
ＭＳ：ｍ／ｚ ４５２．１（Ｍ−Ｈ）−。
化合物３９２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ペンチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８０（ｔ，３Ｈ），１．３７〜１．１５（ｍ，４Ｈ），１．５０〜１．３８（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｔ，２Ｈ），７．５９〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．８１〜７．７４（ｍ，１Ｈ），８．０３〜７．９３（ｍ，３Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），１３．５９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８０．１（Ｍ−Ｈ）−。
化合物３９３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ヘキシル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８１（ｔ，３Ｈ），１．２５〜１．１２（ｍ，４Ｈ），１．４９〜１．２６（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｔ，２Ｈ），７．５９〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．８１〜７．７４（ｍ，１Ｈ），８．０４〜７．９４（ｍ，３Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），１３．５９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９４（Ｍ−Ｈ）−。
化合物３９４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７６〜１．６４（ｍ，２Ｈ），２．４８〜２．３４（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｔ，２Ｈ），７．６０〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．８２〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｄ，２Ｈ），８．０６〜８．００（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ），１３．６２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２０（Ｍ−Ｈ）−。
化合物３９５
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６５〜１．４６（ｍ，４Ｈ），２．３４〜２．１４（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ ｔ，２Ｈ），７．５９〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．８２〜７．７４（ｍ，１Ｈ），８．０４〜７．９５（ｍ，３Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），１３．５９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３４．１（Ｍ−Ｈ）−。
化合物３９６
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．０３〜０．０４（ｍ，２Ｈ），０．３９〜０．３１（ｍ，２Ｈ），０．８１〜０．６８（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｑ，２Ｈ），３．７２（ｔ，２Ｈ），７．５８〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．７９〜７．７４（ｍ，１Ｈ），８．０３〜７．９４（ｍ，３Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），１３．５９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７８．１（Ｍ−Ｈ）−。
化合物３９７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシプロピル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０６（ｓ，９Ｈ），１．６０（ｐ、２Ｈ），３．３２（ｔ，２Ｈ），３．７１（ｂｒ ｔ，２Ｈ），７．５９〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．８１〜７．７５（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｄ，２Ｈ），８．０４〜７．９８（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），１３．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２４（Ｍ−Ｈ）−。
化合物４３７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロブチルメチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７１〜１．６０（ｍ，２Ｈ），１．８３〜１．７２（ｍ，２Ｈ），１．９５〜１．８５（ｍ，２Ｈ），２．４０〜２．３１（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．５７〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．７９〜７．７３（ｍ，１Ｈ），８．０２〜７．９４（ｍ，３Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），１３．５９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７８（Ｍ − Ｈ）−。
化合物４３８
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．４９〜１．３９（ｍ，２Ｈ），１．６０〜１．５０（ｍ，２Ｈ），１．７３〜１．６０（ｂｒ ｍ，２Ｈ），１．８９（ｐ、１Ｈ），３．７３〜３．３４（ｂｒ ｍ，２Ｈ），７．５８〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．７９〜７．７４（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），８．０２〜７．９７（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ），１３．５９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９２．２（Ｍ−Ｈ）−。
化合物４３９
ＲＳ，ＲＳ−Ｎ−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２１〜０．６２（ｍ，１１Ｈ），３．６３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．５８〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．８０〜７．７４（ｍ，１Ｈ），８．０２〜７．９３（ｍ，３Ｈ），８．１８〜８．１３（ｍ，２Ｈ），１３．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１８．２（Ｍ−Ｈ）−。
化合物４４０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２３（ｍ，２Ｈ），１．５２〜１．８４（ｍ，３Ｈ），３．１３〜３．２３（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７６〜３．８５（ｍ，２Ｈ），７．５０〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７４〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），７．９８〜８．０３（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ），１３．５９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０８．１（Ｍ−Ｈ）−。
化合物４４１
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４８１（Ｍ−Ｈ）−。
化合物４５２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（イソブチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９３（ｄ，６Ｈ），１．６６〜１．５４（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．５７〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．７９〜７．７４（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ，２Ｈ），８．０２〜７．９７（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），１３．５８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６６．１（Ｍ−Ｈ）−。
化合物４５３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−（シクロヘキシルオキシ）エチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９７〜１．１６（ｍ，５Ｈ），１．３３〜１．４２（ｍ，１Ｈ），１．４７〜１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５７〜１．６６（ｍ，２Ｈ），３．０７〜３．１４（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．８６（ｔ，２Ｈ），７．４９〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７３〜７．７８（ｍ，１Ｈ），７．９６〜８．０３（ｍ，３Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），１３．５５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３６．２（Ｍ−Ｈ）−。
化合物４５４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−メトキシ−３−メチルブチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０５（ｓ，６Ｈ），１．６５〜１．７２（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），３．６４〜３．７３（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７５〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｄ，２Ｈ），７．９９〜８．０３（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ），１３．５９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１０．２（Ｍ−Ｈ）−。
化合物５２３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（Ｃ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−メチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８２〜２．０３（ｍ，３Ｈ），４．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｄｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，２Ｈ），７．２５〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７３〜７．８８（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｍ，２Ｈ），１３．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０４．０（ＭＨ＋）。
化合物５２４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（C−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−メチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９５（ｓ，３Ｈ），４．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ），７．２２〜７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５７〜７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７６〜７．９２（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｍ，２Ｈ），１３．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４０．０（ＭＨ＋）。
化合物５２５
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシ−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９７（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，４Ｈ），３．６２〜３．７５（ｍ，３Ｈ），４．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６１〜６．７４（ｍ，１Ｈ），６．７４〜６．８９（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．７２（ｍ，１Ｈ），７．７２〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｍ，２Ｈ），１３．５９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２０．０（ＭＨ＋）。
（実施例２４）
Figure 0005539868
ａ）ＰＰｈ３、ＤＥＡＤ、ｎ−ＢｕＯＨ、ＴＨＦ、トルエン；ｂ）ＮａＢＨ４、ＭｅＯＨ。
化合物２８０
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−エタンスルホンアミド。Ｐｈ３Ｐ（０．４９４ｇ，１．８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に、ＤＥＡＤ（０．８４ｍＬ，１．８９ｍｍｏｌ）溶液を加え、数分間撹拌後、化合物２０５−Ｂ（０．３５４ｇ，１．２５ｍｍｏｌ）を加え、上記の反応混合物の一部分（２０５−Ｂの０．２５ｍｍｏｌ）にｎ−ブタン−１−オール（０．０２７ｍＬ，０．３０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を２日間撹拌した。メタノール（０．５０ｍＬ）、次いでＮａＢＨ４（０．０１９ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、３ｈ撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、逆相クロマトグラフィー（２５〜９５％アセトニトリル／水＋０．１％ＴＦＡ）で精製し、化合物２８０を褐色半固体として得た（０．０５３ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８６（ｔ，３Ｈ），１．２２〜１．３７（ｍ，５Ｈ），１．４４〜１．５７（ｍ，５Ｈ），３．２６〜３．４１（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．０９−５．１８（ｂｒ ｄ，１Ｈ），５．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３７〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．８７〜７．９３（ｍ，１Ｈ），８．２２〜８．２７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６４．０（ＭＨ＋）。
上記の実施例２４について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された。
化合物２８１
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．１５〜０．２６（ｍ，２Ｈ），０．４８（ｄ，２Ｈ），１．０１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．３０（ｔ，３Ｈ），１．５４（ｄ，３Ｈ），３．２６〜３．３９（ｍ，２Ｈ），３．３９〜３．５７（ｍ，２Ｈ），５．１７〜５．２７（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３９〜７．８８（ｍ，１Ｈ），８．２２〜８．２８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６２．１（ＭＮａ＋）。
化合物２８２
Ｎ−（３−（１−ヒドロキシエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３０（ｔ，３Ｈ），１．５４（ｄ，３Ｈ），２．５７〜２．７３（ｍ，２Ｈ），３．３２〜３．５３（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．４０〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．９１〜７．９６（ｍ，１Ｈ），８．２３〜８．２９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０４．１（ＭＮａ＋）。
化合物２８３
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１６（ｓ，９Ｈ），１．３１（ｔ，３Ｈ），１．５３（ｄ，３Ｈ），３．３６〜３．５２（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），５．１１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３７〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．８８〜７．９３（ｍ，１Ｈ），８．２１〜８．２６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０８．１（ＭＮａ＋）。
化合物２８４
Ｎ−（３−（１−ヒドロキシエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３９９．１（ＭＨ＋）。
（実施例２５）
Figure 0005539868
ａ）ＢＢｒ３、ＤＣＭ。
化合物２８５
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド。三臭化ホウ素（１．０Ｍジクロロメタン溶液，１．５７ｍＬ，１．５７ｍｍｏｌ）を化合物２６（１８０ｍｇ，０．３９２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に０℃で加え、生成する溶液を０℃で１ｈ撹拌し、その後２Ｎ塩酸で処理した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。残渣をアセトニトリル−水（０．１％ＴＦＡの濃度勾配（４０〜９０％）で溶出するＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製した。得られた残渣を更に酢酸エチル−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物２８５を無色固体として得た（３３ｍｇ，１９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９８（ｓ，３Ｈ），４．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），７．１１〜７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２５〜７．４０（ｍ，４Ｈ），７．６４〜７．６８（ｍ，３Ｈ），７．８０〜７．８５（ｍ，１Ｈ），１０．７３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４６．１（ＭＨ＋）。
上記の実施例２５について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された。
化合物２８６
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９７（ｓ，３Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），７．０９〜７．１７（ｍ，３Ｈ），７．２６〜７．４０（ｍ，５Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．６５〜７．７０（ｍ，１Ｈ），７．８１〜７．８６（ｍ，１Ｈ），１０．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４６．１（ＭＨ＋）。
化合物２８７
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．７５（ｓ，２Ｈ），６．６９〜６．７１（ｍ，１Ｈ），６．８５〜６．８７（ｍ，２Ｈ）７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１０〜７．１４（ｔ，１Ｈ），７．２６〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６０〜７．６３（ｍ，３Ｈ），７．７６〜７．７８（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９６．０（ＭＨ＋）。
化合物２８８
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８３（ｓ，２Ｈ），６．９７〜６．９９（ｄ，２Ｈ），７．４０〜７．５１（ｍ，３Ｈ），７．６３〜７．７３（ｍ，５Ｈ），７．９６〜７．９８（ｍ，１Ｈ），１０．７６（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１６．０（ＭＨ＋）。
化合物２８９
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８８（ｓ，２Ｈ），７．１５〜７．２２（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．５２（ｍ，４Ｈ），７．６３〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．９７〜８．０１（ｍ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１６．０（ＭＨ＋）。
化合物２９０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８３（ｓ，２Ｈ），６．９６〜６．９９（ｄ，２Ｈ），７．３７〜７．５２（ｍ，３Ｈ），７．６０〜７．７４（ｍ，５Ｈ），７．９５〜７．９８（ｍ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６１．９（ＭＨ＋），５８４．０（ＭＮａ＋）。
化合物２９１
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８７（ｓ，２Ｈ），７．１４〜７．２３（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．５２（ｍ，５Ｈ），７．５９〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．９６〜７．９９（ｍ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６１．９（ＭＨ＋）。
化合物７８０
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−ヒドロキシ−４−メタンスルホニルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ６０８．８９（ＭＨ＋）。
（実施例２６）
Figure 0005539868
ａ）ＭｅＯＨ、３Ｎ−ＮａＯＨ。
化合物２９２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物１９２（８７．１ｍｇ，０．１４５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）溶液に３Ｎ−ＮａＯＨ（７３μＬ，０．２１８ｍｍｏｌ）を加え反応物を１８ｈ還流させた。反応物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。残渣をＨ２Ｏに溶解させ、０℃に冷却し、１Ｎ−ＨＣｌで酸性化した。沈殿をろ過し、大量のＨ２Ｏで洗浄し、真空乾燥し、化合物２９２を白色固体として得た（０．０６３ｇ，７４％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３Ｏｄ）：δ４．９４（ｓ，２Ｈ），７．１６〜７．２１（ｔ，１Ｈ），７．４２〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６１〜７．６３（ｍ，１Ｈ），７．６８〜７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７５〜７．７７（ｍ，１Ｈ），７．９９〜８．０１（ｄ，２Ｈ），８．２２〜８．２５（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５８８．０（ＭＨ＋）。
上記の実施例２８について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物２９３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３Ｏｄ）：δ４．９３（ｓ，２Ｈ），７．１６〜７．２１（ｔ，１Ｈ），７．４２〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５３〜７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６０〜７．７９（ｍ，３Ｈ），８．０８〜８．１０（ｄ，１Ｈ），８．３４〜８．３６（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５８８．０（ＭＨ＋）。
化合物２９４
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９５（ｓ，２Ｈ），７．４２〜７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６５〜７．７４（ｍ，３Ｈ），７．９７〜７．９９（ｍ，２Ｈ），８．０３〜８．０５（ｍ，２Ｈ），８．１８〜８．２０（ｍ，１Ｈ），１３．６４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４４．０（ＭＨ＋）。
化合物２９５
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．０１（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．３１〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．５０（ｔ，１Ｈ），７．６９〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．７８〜７．８５（ｍ，２Ｈ），８．０５〜８．０８（ｍ，１Ｈ），８．２５〜８．３０（ｍ，２Ｈ），１３．５９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１０．０（ＭＨ＋）。
化合物２９６
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．０１（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．３０〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．５０（ｔ，１Ｈ），７．６９〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．８２〜７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９４〜７．９６（ｍ，２Ｈ），８．１５〜８．１７（ｍ，２Ｈ），１３．６０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１０．０（ＭＨ＋）。
化合物２９７
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．０６（ｓ，２Ｈ），７．４２〜７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６１〜７．８２（ｍ，７Ｈ），７．９５〜７．９９（ｍ，１Ｈ），１３．８１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４３．９（ＭＨ＋）。
化合物２９８
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．０８（ｓ，２Ｈ），７．４０〜７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５９〜７．８１（ｍ，７Ｈ），７．９５〜７．９８（ｍ，１Ｈ），１３．８６（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５９０．０（ＭＨ＋）。
化合物２９９
Ｎ−（３−ホルミル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．０８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．４２〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．６９〜７．８０（ｍ，２Ｈ），７．９７〜８．０４（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｄ，２Ｈ），８．４２〜８．４７（ｍ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），１３．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３８．２（ＭＨ＋）。
化合物３０５
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９６（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３８〜７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６９〜７．７２（ｍ，１Ｈ），７．８４〜７．８８（ｍ，２Ｈ），８．１６〜８．１８（ｍ，１Ｈ），８．２７〜８．２８（ｔ，１Ｈ），８．３３〜８．３５（ｍ，１Ｈ）。
化合物３０６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．００（ｓ，３Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），７．４０〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６８〜７．７４（ｍ，３Ｈ），７．８０〜７．８２（ｄ，２Ｈ），７．８７〜７．９０（ｍ，１Ｈ），８．０９〜８．１１（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２４．０（ＭＨ＋）。
化合物３０７
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９５（ｓ，２Ｈ），７．４１〜７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６４〜７．７６（ｍ，３Ｈ），７．８２〜７．８６（ｍ，１Ｈ），７．９７〜８．００（ｍ，１Ｈ），８．１６〜８．１９（ｍ，１Ｈ），８．３１〜８．３４（ｍ，２Ｈ），１３．６１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４３．９（ＭＨ＋）。
化合物３１８
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），７．４２〜７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６８〜７．７５（ｍ，２Ｈ），７．９３〜７．９７（ｍ，３Ｈ），８．０１〜８．０５（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５２．２（ＭＨ＋）。
化合物３７６
Ｎ−（６−フルオロ−３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９４（ｓ，３Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），７．２３〜７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６１〜７．８６（ｍ，５Ｈ），８．１２〜８．１５（ｄ，１Ｈ），８．２７〜８．３３（ｍ，２Ｈ），１３．６１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４２．０（ＭＨ＋）。
化合物４２３
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８３（ｔ，３Ｈ），１．２６〜１．３８（ｍ，２Ｈ），１．４２〜１．５２（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），７．３９〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．７５〜７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄ，２Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），１３．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２０．１（ＭＨ＋）。
化合物４２６
Ｎ−（６−フルオロ−３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６５〜１．６９（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．３０〜２．４０（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．３５（ｍ，１Ｈ），７．８１〜７．８４（ｍ，２Ｈ），７．８５〜７．９１（ｍ，２Ｈ），８．１５〜８．１７（ｄ，１Ｈ），１３．６２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７６．０（ＭＨ＋）。
化合物４２７
Ｎ−（６−フルオロ−３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９１（ｓ，３Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），７．２２〜７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．４７（ｔ，１Ｈ），７．６３〜７．８０（ｍ，６Ｈ），８．０３〜８．０５（ｄ，１Ｈ），１３．６２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４２．０（ＭＨ＋）。
化合物４３２
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（１，１−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８７（ｔ，３Ｈ），１．１６〜１．４１（ｍ，２Ｈ），１．４９〜１．６７（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｔ，２Ｈ），７．５６〜７．７６（ｍ，４Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，２Ｈ），８．１２（ｄ，２ Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２２．１（ＭＨ＋）。
化合物４５０
Ｎ−（６−フルオロ−３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８２８〜０．８６４（ｔ，３Ｈ），１．２８〜１．４４（ｍ，４Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），３．５１〜３．５６（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．３３（ｍ，１Ｈ），７．７９〜７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８３〜７．９０（ｍ，２Ｈ），８．１３〜８．１５（ｍ，２Ｈ），１３．６２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２２．１（ＭＨ＋）。
化合物４５１
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４４４．０（ＭＨ＋）。
化合物４５６
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４３０．０（ＭＨ＋）。
化合物４６８
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−カルバモイル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４３３．０（ＭＨ＋）。
化合物４６９
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−ジメチルカルバモイル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６１．１（ＭＨ+）。
化合物４８６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９８（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２４（ｄ，５Ｈ），７．２９〜７．４０（ｍ，２ Ｈ），７．５２〜７．６１（ｍ，１Ｈ），７．６１〜７．７０（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５２．５（ＭＨ＋）。
化合物４８７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９８（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．８３〜７．００（ｍ，２Ｈ），７．２０〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．６９（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５６．０（ＭＨ＋）。
化合物４８８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．００〜２．０９（ｍ，３Ｈ），４．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９１〜７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０８〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５３〜７．７１（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７４．０（ＭＨ＋）。
化合物４８９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−クロロ−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．００（ｔ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５４〜７．７１（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９０．０（ＭＨ＋）。
化合物４９０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−ジフルオロメトキシ−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．００（ｓ，３Ｈ），４．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．２０〜６．７０（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），７．２４〜７．２６（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．７４（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０４．０（ＭＨ＋）。
化合物４９１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０４（ｓ，３Ｈ），４．７７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３１〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．５４〜７．６２（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．６８（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０６．１（ＭＨ＋）。
化合物４９２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−メチルスルホン−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５３８．０（ＭＨ＋）。
化合物４９３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，３，４，５，６，−ペンタフルオロ−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０３〜２．２０（ｍ，３Ｈ），３．５０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３１〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５８〜７．７３（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２８．０（ＭＨ＋）。
化合物４９４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルスルホン−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．００（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３０〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．７２（ｍ，４Ｈ），７．９４（ｄｄ，４Ｈ），８．１５〜８．３３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５７０．０（ＭＨ＋）。
化合物４９５
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４３９．０（ＭＨ＋）。
化合物４９６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９８（ｓ，３Ｈ），４．７０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２７〜７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５３〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６４〜７．７２（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２２．０（ＭＨ＋）。分析値（Ｃ２４Ｈ１７Ｆ３ＮＯ５Ｓ２．Ｎａ．Ｈ２Ｏ）Ｃ，Ｈ，Ｎ，Ｆ，Ｓ，Ｎａ，ＫＦ。
化合物４９７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．１０（ｓ，３Ｈ），４．７４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１２〜７．２３（ｍ，２Ｈ），７．３２〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．５７〜７．７２（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２４．０（ＭＨ＋）。
化合物５０２
Ｎ−（３−シクロペンチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．６９（ｓ，１Ｈ），１．２５〜１．６３（ｍ，３Ｈ），１．６３〜１．９１（ｍ，４Ｈ），３．０５（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｄ，１Ｈ），５．２４（ｄ，１Ｈ），７．１３〜７．４８（ｍ，３Ｈ），７．４９〜７．７０（ｍ，３Ｈ），７．７５〜７．８７（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｄ，２Ｈ），８．１３（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５７８．１（ＭＨ＋）。
化合物５１７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロ−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．００（ｓ，３Ｈ），４．８０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄｄ，２Ｈ），７．３４〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．７８〜７．９１（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｍ，２Ｈ），１３．６２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９２．５（ＭＨ＋）。
化合物５１８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９４（ｓ，３Ｈ），４．８９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２４〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），７．６１〜７．７８（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｄｄ，１Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｍ，２Ｈ），１３．６１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０６．１（ＭＨ＋）。
化合物５１９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９２（ｓ，３Ｈ），４．９６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３３〜７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５８〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６４〜７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｂｒ． ｓ，１Ｈ），７．８０〜７．９２（ｍ，１Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｍ，２Ｈ），１３．６２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２４．０（ＭＨ＋）。
化合物５２０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，５−ジクロロ−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９４（ｓ，３Ｈ），４．９３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２２〜７．５１（ｍ，５Ｈ），７．６２〜７．７５（ｍ，１Ｈ），７．７５〜７．９１（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｍ，２Ｈ），１３．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２８．０（ＭＨ＋）。
化合物５２１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−クロロ−３−フルオロ−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９７（ｓ，３Ｈ），４．８０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，２Ｈ），７．５４（ｔ，１Ｈ），７．６２〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７６〜７．９１（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄ，２Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ），１３．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９０．０（ＭＨ＋）。
化合物５２２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８７（ｓ，３Ｈ），４．９９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２３〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．７５（ｍ，４Ｈ），７．７５〜７．９３（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｍ，２Ｈ），１３．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２４．０（ＭＨ＋）。
化合物５２６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルスルファニル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９０（ｓ，３Ｈ），４．８５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３２〜７．４６（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｄ，３Ｈ），７．７３〜７．８９（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｍ，２Ｈ），１３．６０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３８．０（ＭＨ＋）。
化合物５２７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−チエン−２−イルスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０２（ｓ，４Ｈ），４．９３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３５〜７．５１（ｍ，４Ｈ），７．５８〜７．７９（ｍ，４Ｈ），７．７９〜７．９５（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．７４（ｄ，１Ｈ），１３．３６（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３０．０（ＭＨ＋）。
化合物５２８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−（５−カルボキシ−３−メチル−チエン−２−イル）−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０１（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），４．９４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２８〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５４〜７．８０（ｍ，４Ｈ），７．８０〜８．０３（ｍ，１Ｈ），１３．９１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４４．０（ＭＨ＋）。
化合物５２９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−５−カルボキシ−フラン−２−イル−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５１４．０（ＭＨ＋）。
化合物５５６
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３９０．０（ＭＨ＋）。
化合物５５７
Ｎ−（３−メチル−６−トリフルオロメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３Ｏｄ）：δ２．０３（ｓ，３Ｈ），７．１９〜７．２４（ｔ，１Ｈ），７．５３〜７．５５（ｍ，３Ｈ），７．８０〜７．８２（ｄ，１Ｈ），７．９５〜７．９８（ｄ，２Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．２３〜８．２５（ｄ，２Ｈ）。
化合物５５８
Ｎ−（３−メチル−６−トリフルオロメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４７２．０（ＭＨ＋）。
化合物５６６
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−イソプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．７８（ｄ，３Ｈ），１．４３（ｄ，３Ｈ），３．２８（ｑ，１Ｈ），４．１７（ｄ，１Ｈ），５．２４（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｔ，１Ｈ），７．２７〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３８〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．６２〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．８５〜７．９３（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ），８．３０（ｄ，２Ｈ）。
化合物５６７
Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−Ｎ−（３−イソプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−０．０８〜０．０７（ｍ，２Ｈ），０．３７〜０．４９（ｍ，２Ｈ），０．５７〜０．７４（ｍ，１Ｈ），１．１９（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｄ，３Ｈ），１．５２（ｄ，３Ｈ），１．５７〜１．７２（ｍ，１Ｈ），３．１８〜３．３２（ｍ，１Ｈ），３．５５〜３．６９（ｍ，１Ｈ），３．８７〜４．０８（ｍ，１Ｈ），７．２９〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．６３〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），７．９８〜８．０６（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４４．１（ＭＨ＋）。
化合物５６８
Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−Ｎ−（３−イソプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４３（ｄ，３Ｈ），１．５３（ｄ，３Ｈ），１．５３〜１．７８（ｍ，４Ｈ），１．９４〜２．１９（ｍ，２Ｈ），３．１４〜３．３０（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｑ，１Ｈ），３．８０〜４．００（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．７３（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ），７．９８〜８．０８（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５００．１（ＭＨ＋）。
化合物６７５
Ｎ−（３−シクロプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．５９（ｍ，４Ｈ），１．３８〜１．６３（ｍ，１Ｈ），４．２４〜５．３７（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，３Ｈ），７．５４〜７．６７（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．９０（ｍ，４Ｈ），８．０４（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５０．０（ＭＨ＋）。
化合物６９８
Ｎ−（３−シクロブチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５９〜２．４４（ｍ，６Ｈ），３．６７（ｑ，１Ｈ），４．４４（ｄ，１Ｈ），５．２６（ｄ，１Ｈ），７．２６〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５４〜７．６７（ｍ，２Ｈ），７．８０〜７．９３（ｍ，１Ｈ），７．９５〜８．１１（ｍ，３Ｈ），８．１９（ｄ，２Ｈ），１３．６４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６２（Ｍ−Ｈ）−。
化合物７５５
Ｎ−（３−シクロプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．３０〜０．８０（ｍ，４Ｈ），１．４２〜１．６６（ｍ，１Ｈ），４．２６〜５．３２（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．４４（ｍ，６Ｈ），７．６９〜７．７９（ｍ，１Ｈ），７．８０〜７．８９（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），８．１２〜８．２７（ｍ，２Ｈ），１３．６２（ｓ，１Ｈ），ＭＳ：ｍ／ｚ ５４６．２（Ｍ−Ｈ）−。
化合物７５６
Ｎ−（３−シクロブチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５７〜２．３８（ｍ，６Ｈ），３．６６（ｔ，１Ｈ），４．２９（ｄ，１Ｈ），５．２６（ｄ，１Ｈ），７．２９〜７．４２（ｍ，６Ｈ），７．８２〜７．９０（ｍ，１Ｈ），７．９５〜８．０６（ｍ，３Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ），１３．６３（ｓ．、１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６０．１（Ｍ−Ｈ）−。
化合物７６５
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−カルボキシ−プロパンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０５（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｑ，２Ｈ），２．６３（ｔ，２Ｈ），３．２６〜３．４０（ｍ，２Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），７．３４〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４４〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５３〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．７７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９０．０（ＭＨ＋）。
化合物７９２
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−カルボキシ−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．００（ｓ，３Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），７．３２〜７．５２（ｍ，３Ｈ），７．５７〜７．７５（ｍ，３Ｈ），７．８６〜７．９６（ｍ，１Ｈ），１３．６４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６２．０（ＭＨ＋）。
（実施例２７）
Figure 0005539868
ａ）イソシアン酸クロロスルホニル、ＣＨ２Ｃｌ２、ｔ−ＢｕＯＨ；ｂ）ＣＨ２Ｃｌ２、ピリジン；ｃ）４Ｎ−ＨＣｌ。
化合物３００−Ａは、化合物１２７−Ｄを調製する操作手順に従い化合物１−Ｃから調製された。
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロベンジル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−［Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル］−スルホンアミド（３００−Ｂ）。イソシアン酸クロロスルホニル（２００ｍｇ，１．４１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）溶液にｔｅｒｔ−ブタノール（０．１３５ｍＬ，１．４１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２ｈ撹拌した。この溶液を冷却した（０℃）化合物３００−Ａ（４８５ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２．５ｍＬ）及びピリジン（２．５ｍＬ）に加え、反応混合物を室温で１８ｈ撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ−ＨＣｌ（２Ｘ）、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣をヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物３００−Ｂを黄色固体として得た（０．３８９ｇ，５８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４８（ｓ，９Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．３４〜７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．７０〜７．７９（ｍ，３Ｈ），７．８８〜７．９１（ｍ，１Ｈ），１１．７７（ｓ，１Ｈ）。
化合物３００
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−スルファミド。化合物３００−Ｂ（１６７ｍｇ，０．３３１ｍｍｏｌ）に、１Ｎ−ＨＣｌのジオキサン（６ｍＬ）溶液を加え、反応物を室温で１８ｈ撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を真空乾燥し、ヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物３００を桃色の油状物質として得た（０．０９７ｇ，７３％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８８（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．２８〜７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４４〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６９〜７．８３（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０５．０（ＭＨ＋）。
（実施例２８）
Figure 0005539868
ａ）ＤＣＥ、ＮＢＳ；ｂ）４Ｎ−ＨＣｌ。
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロベンジル）−Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−［Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル］−スルホンアミド（３０１−Ａ）。化合物３００−Ｂ（３０６ｍｇ，０．６０６ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（３ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１１９ｍｇ，０．６６６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２ｈ撹拌した。生成する溶液を減圧下で濃縮し、粗残渣をヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物３０１−Ａをベージュ色の固体として得た（０．２５４ｍｇ，７２％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５１（ｓ，９Ｈ），５．０６（ｓ，１Ｈ），７．４１〜７．４６（ｔ，１Ｈ），７．４９〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．６６（ｍ，１Ｈ），７．７０〜７．７７（ｍ，２Ｈ），８．００〜８．０３（ｍ，１Ｈ），１１．８１（ｓ，１Ｈ）。
化合物３０１
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−スルファミド。化合物３０１−Ｂ（２００ｍｇ，０．３４２ｍｍｏｌ）に１Ｎ−ＨＣｌのジオキサン（６ｍＬ）溶液を加え反応物を室温で１８ｈ撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、真空乾燥し、残渣をヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物３０１を淡紫色の油状物質として得た（０．１１７ｇ，７１％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．１６〜３．１７（ｄ，２Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），７．３９〜７．４９（ｍ，３Ｈ），７．６７〜７．８２（ｍ，３Ｈ），７．９６〜７．９８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８３（ＭＨ＋）。
上記の実施例２８について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物３０２
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−スルファミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．３３（ｓ，２Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），７．４４〜７．４７（ｔ，１Ｈ），７．４０〜７．４９（ｍ，３Ｈ），７．６９〜７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７８〜７．８２（ｍ，３Ｈ），７．９６〜７．９８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３９．０（ＭＨ＋）。
（実施例２９）
Figure 0005539868
ａ）ＣｌＳＯ２（ＣＨ２）３ＣＯ２Ｍｅ、ピリジン、ＤＣＭ；ｂ）ＫＯ−ｔ−Ｂｕ、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロミド、ＤＭＦ。
化合物７５７−Ａは、実施例１、工程Ａ及びＢの化合物１−Ｃの合成に用いられた方法により調製された。ＭＳ：ｍ／ｚ １６４．１（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−カルボメトキシ−プロパンスルホンアミド（７５７−Ｂ）。化合物７５７−Ａ（１．４５ｇ，７．２５ｍｍｏｌ）及びピリジン（１．４２ｍＬ，１７．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液を−１０℃に冷却し、４−クロロスルホニル−酪酸メチルエステル（１．６ｇ，７．９７ｍｍｏｌ）を加え反応混合物を室温で２日間撹拌した。溶媒を真空中で蒸発させ、生成物を、ヘプタン中の酢酸エチル（１０〜５０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、１．７５ｇの化合物７５７−Ｂを淡橙色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８７〜２．１０（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．４２〜２．５８（ｍ，２Ｈ），３．１１〜３．２９（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），７．２５〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．７７〜７．９４（ｍ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３２８．０（ＭＨ＋）。
化合物７５７
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−カルボメトキシ−プロパンスルホンアミド。化合物７５７−Ｂ（０．８５ｇ，２．５９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、カリウムｔ−ブトキシド（１．０ＭのＴＨＦ溶液，２．５９ｍＬ，２．５９ｍｍｏｌ）を加え反応混合物を１５分間撹拌した。４−フルオロ−３−トリフルオロベンジルブロミド（０．７５ｍＬ，３．８９ｍＬ）を一気に加え生成する溶液を室温で２日撹拌した。反応物をＨ２Ｏ及びＥｔＯＡｃの間で分配し、有機層を水（３ｘ）、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発し濃縮した。粗残渣を、ヘプタン中の酢酸エチル（５〜４０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、１．１１ｇの化合物７５７を油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０４（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｑ，２Ｈ），２．４５〜２．６２（ｍ，２Ｈ），３．２３〜３．４３（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），７．３２〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５２〜７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０４．１（ＭＨ＋）。
上記の実施例２９について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物３１０
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−クロロ−ピリジン−３−イルスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５０１．０（ＭＨ＋）。
化合物３１１
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−クロロ−ピリジン−５−イルスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５０１．０（ＭＨ＋）。
化合物３１５
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルスルファミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４３３．１（ＭＨ＋）。
化合物３１９
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−クロロ−ピリジン−３−イルスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．２７（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ），７．３８〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄｄ，２Ｈ），７．６２〜７．６９（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｄｄ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５７８．８（ＭＨ＋）。
化合物３２０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−クロロ−ピリジン−５−イルスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８９（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．４０〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５９（ｍ，３Ｈ），７．６４〜７．７５（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，１Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５８０．９（ＭＨ＋）。
化合物３２１
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−クロロ−ピリジン−３−イルスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５３７．０（ＭＨ＋）。
化合物３２２
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジル）−ピリジン−３−イルスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．９５（ｓ，２Ｈ），７．１８〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３９〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６３〜７．７５（ｍ，２Ｈ），８．１１〜８．１９（ｍ，１Ｈ），８．９１（ｄｄ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４５．０（ＭＨ＋）。
化合物３２３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ピリジン−３−イルスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８６（ｓ，２Ｈ），６．９７〜７．１１（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），７．３９〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．６４〜７．７６（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄｔ，１Ｈ），８．９０（ｄｄ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４３．０（ＭＨ＋）。
化合物３２４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−フルオロ−５−クロロ−ベンジル）−ピリジン−３−イルスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．９６（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３９〜７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ），７．６６〜７．７７（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｄｔ，１Ｈ），８．８８（ｄｄ，１Ｈ），９．０９（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１２．８（ＭＨ＋）。
化合物３２６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−５−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−チエン−２−イルスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ６３３．９（ＭＨ＋）。
化合物３２７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−５−カルボメトキシ−フラン−２−イル−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５２７．８（ＭＨ＋）。
化合物３２８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５５１．８（ＭＨ＋）。
化合物３２９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−５−（５−トリフルオロメチル−イソオキサゾール−３−イル）−チエン−２−イルスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ６２０．８（ＭＨ＋）。
化合物３３０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−５−ブロモ−６−クロロ−ピリジン−３−イルスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５９４．８（ＭＨ＋）。
化合物３３１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−５，６−ジクロロ−ピリジン−３−イルスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５５０．８（ＭＨ＋）。
化合物３３２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−ピラゾール−１−イル−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０４〜２．１２（ｍ，４Ｈ），３．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．５３〜６．６３（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｔ，１Ｈ），７．３０〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４０〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．５８〜７．７０（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．８６〜７．９４（ｍ，４Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６３３．９（ＭＨ＋）。
化合物３３３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０７（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｔ，１Ｈ），７．３２〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４０〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５０〜７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５８〜７．６７（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），７．９０〜７．９９（ｍ，２Ｈ），８．３８（ｄｔ，１Ｈ），８．４１〜８．４４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６１．９（ＭＨ＋）。
化合物３３４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−オキサゾール−５−イル−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０７（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｔ，１Ｈ），７．２９〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４１〜７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．７０（ｍ，４Ｈ），７．７７〜７．８６（ｍ，２Ｈ），７．８６〜７．９３（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４６．９（ＭＨ＋）。
化合物３３６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−（３−クロロ−４−アセトアミド）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０７（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｔ，１Ｈ），７．３２〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，１Ｈ），７．５８〜７．６３（ｍ，１Ｈ），７．６４〜７．６９（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ），７．７９〜７．８８（ｍ，２Ｈ），８．６８（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５７０．９（ＭＨ＋）。
化合物３３７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−（６−クロロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０６（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．３１〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５５〜７．６２（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５９．８（ＭＨ＋）。
化合物３３８
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−クロロ−ピリジン−３−イルスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８７（ｓ，２Ｈ），７．０７〜７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．３８〜７．６３（ｍ，４Ｈ），７．６３〜７．８３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，１Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３６．８（ＭＨ＋）。
化合物３６７
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．１０（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），７．１２〜７．１７（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．４４（ｍ，４Ｈ），７．６７〜７．７３（ｍ，１Ｈ），７．８７〜７．９２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６８．０（ＭＨ＋）。
化合物３６８
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０８（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），７．３７〜７．４９（ｍ，３Ｈ），７．６５〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．８７〜７．９１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１７．９（ＭＨ＋）。
化合物３６９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０４（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．３５〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．６５〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．８７〜７．９２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１６．０（ＭＨ＋）。
化合物３７９
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−カルボメトキシ−ベンジル）−ピリジン−３−イルスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４３８．９（ＭＨ＋）。
化合物３８０
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−カルボメトキシ−ベンジル）−ピリジン−３−イルスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４３８．９（ＭＨ＋）。
化合物３８３
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−ピリジン−３−イルスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４０１．１（ＭＨ＋）。
化合物３８４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６４（ｄ，３Ｈ），２．２１〜２．３１（ｍ，３Ｈ），２．３８（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．３９〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ），７．８４〜７．９３（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），１２．３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７０．９（ＭＨ＋）。
化合物４０５
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−カルボメトキシ−ベンジル）−ピリジン−３−イルスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５１８．８（ＭＨ＋）。
化合物４０６
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−カルボメトキシ−ベンジル）−ピリジン−３−イルスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５１８．８（ＭＨ＋）。
化合物４０７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−ピリジン−３−イル−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４８０．８（ＭＨ＋）。
化合物４０８
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−３−ピリジン−３−イル−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４３４．９（ＭＨ＋）。
化合物５４６
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−シアノ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５０５．０（ＭＨ＋）。
化合物５４７
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−イソプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．７８（ｄ，３Ｈ），１．４１（ｄ，３Ｈ），３．３０（ｑ，１Ｈ），４．１４（ｄ，１Ｈ），５．２０（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｔ，１Ｈ），７．２７〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５２〜７．６０（ｍ，３Ｈ），７．６２〜７．７２（ｍ，２Ｈ），７．８４〜７．９１（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０８．０（ＭＨ＋）。
化合物６６９
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４８６．０（ＭＨ＋）。
化合物６９７
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４７２．０（ＭＨ＋）。
化合物７００
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ６３１．１（ＭＨ＋）。
化合物７６０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−２−カルボメトキシ−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４８８．１（ＭＨ＋）。
（実施例３０）
Figure 0005539868
ａ）ＤＣＭ、ピリジン、ＣｌＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ；ｂ）ＰＰｈ３、ＤＥＡＤ、ＨＯＣＨ２ＣＨ２−Ｃ−Ｐｒ、ＴＨＦ。
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−２−カルボメトキシ−エタンスルホンアミド（６００−Ａ）。化合物７５７−Ａ（１．０ｇ，５．０１ｍｍｏｌ）及びピリジン（８５１μＬ，１０．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液を１０℃に冷却し、３−クロロスルホニル−プロピオン酸メチルエステル（７１６μＬ，５．２５ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１８ｈ撹拌した。溶媒を真空中で蒸発させ、粗残渣ヘプタン中の酢酸エチル（１０〜５０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、１．１ｇの化合物６００−Ａを白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３１（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｔ，２Ｈ），３．４３（ｔ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），７．２４〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５８〜７．７７（ｍ，１Ｈ），７．８０〜７．９５（ｍ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３１４．１（ＭＨ＋）。
化合物６００
Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−２−カルボメトキシ−エタンスルホンアミド。トリフェニルホスフィン（０．２５１ｇ，０．９５７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液をＤＥＡＤ（４０％のトルエン溶液，４２５μＬ，０．９５７ｍｍｏｌ）で処理し、室温で５分間撹拌した。化合物６００−Ａ（０．２０ｇ，０．６３８ｍｍｏｌ）を溶液に加え、５分間撹拌した。２−シクロプロピルエタノール（７７ｍＬ，０．８３０ｍｍｏｌ）を溶液に加え、反応混合物を室温で１８ｈ撹拌した。溶媒を真空中で蒸発させ、粗残渣を、ヘプタン中の酢酸エチル（１０〜４０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、２２３ｍｇの化合物６００を無色油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−０．０２〜０．０６（ｍ，２Ｈ），０．３５〜０．５２（ｍ，２Ｈ），０．５６〜０．８０（ｍ，１Ｈ），１．４９（ｑ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．８１〜２．９７（ｍ，２Ｈ），３．４１〜３．５７（ｍ，２Ｈ），３．６４〜３．８４（ｓはｍ，５Ｈに重なる），７．３３〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．８０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８２．４（ＭＨ＋）。
上記の実施例３０について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物３０８
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−アセチル−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５０８．０（ＭＨ＋）。
化合物３５１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−アセチル−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５２〜１．７３（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．２９〜２．４６（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），３．４９〜３．６７（ｍ，２Ｈ），７．３６〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．７６〜７．９４（ｍ，５Ｈ），８．１６〜８．１９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５６．０（ＭＨ＋）。
化合物３５２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−アセチル−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９５（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），７．２５〜７．４９（ｍ，３Ｈ），７．６２〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．８１〜７．８７（ｍ，１Ｈ），８．０１〜８．０４（ｄ，２Ｈ），８．１９〜８．２２（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２２．０（ＭＨ＋）。
化合物３５３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−（２−メチル−ピリミジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９７（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），７．３６〜７．４８（ｍ，３Ｈ），７．６６〜７．７６（ｍ，３Ｈ），７．８０〜７．８９（ｍ，２Ｈ），８．０２〜８．０４（ｄ，２Ｈ），８．５７〜８．６２（ｍ，２Ｈ），８．８２〜８．８４（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５７２．０（ＭＨ＋）。
化合物３５４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−３−（２−メチル−ピリミジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５０６．０（ＭＨ＋）。
化合物３５５
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−８−メトキシ−キノリン−５−イルスルファミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），７．１９〜７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５２〜７．６３（ｍ，４Ｈ），７．５９〜７．８１（ｍ，１Ｈ），８．２３〜８．２６（ｄ，２Ｈ），８．８１〜８．８４（ｄｄ，１Ｈ），８．９６〜８．９８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６１．０（ＭＨ＋）。
化合物３５６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−８−メトキシキノリン−５−イルスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４９５．０（ＭＨ＋）。
化合物３７０
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−シアノ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．０５（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．３１〜７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４６〜７．５２（ｍ，４Ｈ），７．６９〜７．７４（ｍ，３Ｈ），７．８２〜７．９２（ｍ，２Ｈ），８．０４〜８．０７（ｍ，１Ｈ），８．２６〜８．２９（ｍ，１Ｈ），８．４３〜８．４４（ｍ，１Ｈ）。
化合物３７２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−（ピリジン−４−イルオキシ）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５３〜１．７３（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．３３〜２．４６（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４０〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５０〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．７９〜７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８４〜７．９４（ｍ，３Ｈ），８．７３〜８．７５（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０７．０（ＭＨ＋）。
化合物３７３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−（ピリジン−３−イルオキシ）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５０７．０（ＭＨ＋）。
化合物４１１
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−シアノ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４９０．９（ＭＨ＋）。
化合物５４８
Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−Ｎ−（３−イソプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−０．１１〜０．０７（ｍ，２Ｈ），０．３８〜０．４４（ｍ，２Ｈ），０．６５（ｍ，１Ｈ），１．０６〜１．２６（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｄ，３Ｈ），１．５０（ｄ，３Ｈ），１．５５〜１．６８（ｍ，１Ｈ），３．１２〜３．３２（ｍ，１Ｈ），３．５４〜３．７４（ｍ，１Ｈ），３．８５〜４．０７（ｍ，１Ｈ），７．２８〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６０〜７．６９（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４００．０（ＭＨ＋）。
化合物５４９
Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−シアノ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−０．０７〜０．０８（ｍ，２Ｈ），０．４４（ｄ，２Ｈ），０．５４〜０．７７（ｍ，１Ｈ），１．３２〜１．５２（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．３７〜３．８７（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄｄ，２Ｈ），７．５９〜７．７８（ｍ，３Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９７．０（ＭＨ＋）。
化合物５５０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−３−シアノ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．２７〜２．６５（ｍ，２Ｈ），これは２．３８（ｓ，３Ｈ）に重なる，３．６１〜４．０３（ｍ，２Ｈ），７．３６〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．８０（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２５．１（ＭＨ＋）。
化合物５５１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−３−シアノ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４３９．０（ＭＨ＋）。
化合物５５２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−３−シアノ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．５２〜１．７４（ｍ，４Ｈ），１．９３〜２．２０（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．２３〜３．９１（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６０〜７．７９（ｍ，３Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５３．０（ＭＨ＋）。
化合物５７３
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−３−シアノ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４１０．７（ＭＨ＋）。
化合物５７４
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−３−シアノ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４２４．６（ＭＨ＋）。
化合物５７５
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−３−シアノ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３８２．８（ＭＨ＋）。
化合物６０１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−２−カルボメトキシ−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３６〜２．５７（ｍ，２Ｈ），これは２．４２（ｓ，３Ｈ）に重なる，２．８１〜２．９６（ｍ，２Ｈ），３．４２〜３．５９（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．８１〜４．００（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｑ，２Ｈ），７．６８〜７．８２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８２．４（ＭＨ＋）。
化合物６０２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−２−カルボメトキシ−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７３〜１．９０（ｍ，２Ｈ），２．１０〜２．３３（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．７７〜２．９４（ｍ，２Ｈ），３．３７〜３．５７（ｍ，２Ｈ），３．６５〜３．８４（ｓはｍ，５Ｈに重なる），７．３２〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．８４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２４．２（ＭＨ＋）。
化合物６０３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−２−カルボメトキシ−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６５（ｍ，４Ｈ），１．９４〜２．２０（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．７６〜２．９９（ｍ，２Ｈ），３．３６〜３．５６（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），７．３２〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６３〜７．８２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３８．３（ＭＨ＋）。
化合物６１４
Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−０．１２〜０．０６（ｍ，２Ｈ），０．３１〜０．４７（ｍ，２Ｈ），０．５３〜０．７３（ｍ，１Ｈ），１．３０〜１．５１（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），３．３５〜３．８６（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３７２．１（ＭＨ＋）。
化合物６１５
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），３．５３〜４．０３（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．７５（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４００．０（ＭＨ＋）。
化合物６１６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７０〜１．８４（ｍ，２Ｈ），２．１４〜２．３５（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），３．４０〜３．７８（ｍ，２Ｈ），７．３２〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６０〜７．７４（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１４．０（ＭＨ＋）。
化合物６１７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．５１〜１．７４（ｍ，４Ｈ），１．９３〜２．１８（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），３．４１〜３．６９（ｍ．、２Ｈ），７．３２〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６０〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．７４〜７．８０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２８．１（ＭＨ＋）。
化合物６７０
Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３７８．０（ＭＨ＋）。
化合物６７１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４０６．０（ＭＨ＋）。
化合物６７２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４２０．０（ＭＨ+）。
化合物６７３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４３４．１（ＭＨ＋）。
化合物７２１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−キノキサリン−５−イル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６０〜１．６５（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．２２〜２．３３（ｍ，２Ｈ），３．９６〜４．０７（ｍ，２Ｈ），７．３１〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．７２（ｍ，２Ｈ），７．８８〜７．９２（ｍ，１Ｈ），８．２６〜８．２８（ｍ，１Ｈ），８．４２〜８．４４（ｍ，１Ｈ），９．２０〜９．２５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８０．０（ＭＨ＋）。
化合物７２３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−キノキサリン−５−イル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７５（ｓ，３Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），７．２８〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４６〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５８〜７．６１（ｍ，１Ｈ），７．６６〜７．７１（ｍ，３Ｈ），７．９１〜７．９５（ｍ，１Ｈ），８．３１〜８．３３（ｍ，１Ｈ），８．４７〜８．４９（ｍ，１Ｈ），９．２６〜９．３２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３２．０（ＭＨ＋）。
化合物７６１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−カルボメトキシ−メタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４７４．０（ＭＨ＋）。
化合物７９１
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−カルボメトキシ−メタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９６（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０８（ｔ，１Ｈ），７．３３〜７．４９（ｍ，３Ｈ），７．４９〜７．６６（ｍ，２Ｈ），７．７１〜７．８５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７６．１（ＭＨ＋）。
化合物７９４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−２−カルボメトキシ−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９６（ｓ，３Ｈ），２．８５〜２．９７（ｍ，２Ｈ），３．４８〜３．６１（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），４．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ），７．２８〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．５５〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．７０〜７．７７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８８．１（ＭＨ＋）。
（実施例３１）
Figure 0005539868
ａ）（Ｍｅ）２ＮＨ、Ｎａ（ＯＡｃ）３ＢＨ、ＤＣＭ。
化合物３４６
Ｎ−（３−ジメチルアミノメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−エタンスルホンアミド。化合物２１０（０．１１６ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液にジメチルアミン（２ＭのＴＨＦ溶液，１９５μＬ，０．３９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１５分間撹拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．１１ｇ，０．５２ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、室温で６ｈ撹拌した。溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で処理し、有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、逆相分取ＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡを含む水中の２０〜９０％のアセトニトリルの濃度勾配で溶出する）で精製し、９０ｍｇの化合物３４６をＴＦＡ塩として得た（９０ｍｇ，５９％）。ＭＳ：ｍ／ｚ ４７５．２（ＭＨ＋）。
上記の実施例３１について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物３４７
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチルアミノメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６１．２（ＭＨ＋）。
化合物３４８
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−プロピルアミノメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４８９．３（ＭＨ＋）。
化合物３４９
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イル−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５０１．２（ＭＨ＋）。
化合物３８１
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イル−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５４９．３（ＭＨ＋）。
化合物４１７
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチルアミノメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５０９．１（ＭＨ＋）。
化合物４１８
Ｎ−（３−ジメチルアミノメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５２３．２（ＭＨ＋）。
化合物４２０
Ｎ−（３−ジメチルアミノメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６１．２７（ＭＨ＋）。
（実施例３２）
Figure 0005539868
ａ）ＮａＨ、チオグリコール酸エチル、ＴＨＦ；ｂ）３Ｎ−ＮａＯＨ、ＭｅＯＨ；ｃ）ＤＰＰＡ、ＤＩＥＡ、ｔ−ＢｕＯＨ；ｄ）ＨＣｌ／ジオキサン；ｅ）４−クロロスルホニル安息香酸、ピリジン、ＤＣＭ；ｆ）ＭｅＯＨ、Ｈ２ＳＯ４；ｇ）ｔ−ＢｕＯＫ、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロミド、ＤＭＦ。
３−シクロプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸エチルエステル（６７４−Ｂ）。６０％ＮａＨ（０．２６ｇ；７．７４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）懸濁液に、室温でチオグリコール酸エチル（０．８６ｇ；７．１４ｍｍｏｌ）を滴下により加え、反応物を室温３０分間で撹拌した。化合物６７４−Ａ（０．９８ｇ；５．９６ｍｍｏｌ）を一気に加え、反応物を１８ｈ還流し、冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ−ＮａＯＨ、Ｈ２Ｏ、及び飽和食塩水で連続して洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、及びろ液を減圧下に濃縮した。粗残渣を、ヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、０．４８４ｇの化合物６７４−Ｂを油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０８〜１．１６（ｍ，４Ｈ），１．３２〜１．３６（ｔ，３Ｈ），２．３６〜２．５１（ｍ，１Ｈ），４．３１〜４．３７（ｑ，２Ｈ），７．３２〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．７５（ｍ，１Ｈ），７．９９〜８．０５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２４７．１（ＭＨ＋）。
３−シクロプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（６７４−Ｃ）。化合物６７４−Ｂ（２．６８ｇ，１０．９ｍｍｏｌ）のエタノール（３０ｍＬ）溶液を３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５．４ｍＬ，１６．２ｍｍｏｌ）で処理し、２ｈ還流した。溶液を冷却し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。残渣を水に溶解させジクロロメタンで洗浄した。水層を濃塩酸で酸性化し、生成物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発させ、１．９ｇの化合物６７４−Ｃを無色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．５８〜１．３７（ｍ，４Ｈ），２．４４〜２．４７（ｍ，１Ｈ），７．１３〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，２Ｈ），１３．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
２−アミノ−３−シクロプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン（６７４−Ｄ）。化合物６４７−Ｃ（６．９ｇ，３１．６ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（６．６３ｍＬ，３７．９ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（１００ｍＬ）溶液をＤＰＰＡ（８．２ｍＬ，３７．９ｍｍｏｌ）で処理し４ｈ還流した。溶媒を真空中で蒸発させ、粗残渣を、ヘプタン中の酢酸エチル（０〜１５％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し７．１ｇのＢＯＣ−保護アミン（ＭＳ：ｍ／ｚ ２９０．１（ＭＨ＋））を得た。ＢＯＣ−保護アミンを４Ｎ−ＨＣｌのジオキサン（１００ｍＬ）溶液に溶解させ室温で４ｈ撹拌した。沈殿した固体をろ過により収集し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空乾燥し２．３６ｇの化合物６７４−Ｄの塩酸塩を無色固体として得た。合わせた溶媒を真空中で濃縮し、更に３．１ｇの追加の６７４−Ｄを黄色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ １９０．１（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３−シクロプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド（６７４−Ｅ）。化合物６７４−Ｄ（０．６０ｇ，２．０７ｍｍｏｌ）及びピリジン（３４３μＬ，４．２５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を−１０℃に冷却し、４−クロロスルホニル安息香酸（０．４８０ｇ，２．１７ｍｍｏｌ）で処理し、室温で２日間撹拌した。溶液を−１０℃に冷却し、追加分のピリジン（１２０μＬ）及び４−クロロスルホニル安息香酸（０．１６ｇ）で処理し、室温で１８ｈ撹拌した。反応混合物を、２Ｎ−ＨＣｌ及び酢酸エチルの間で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発させ０．９５ｇの粗生成物の酸を得た。粗生成物の酸をメタノール（２５ｍＬ）に懸濁し、硫酸（０．１ｍＬ）で処理し６ｈ還流した。黄色固体をろ過し、溶液を真空中で濃縮し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗製生物を、酢酸エチル（１０〜５０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し０．４８３ｇの化合物６７４−Ｅを黄色油状物質として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ３８８．０（ＭＨ＋）。
化合物６７４
Ｎ−（３−シクロプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物６７４−Ｅ（０．１７６ｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、カリウムｔ−ブトキシド（１．０ＭのＴＨＦ溶液，４５４μＬ，０．４５４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１５分間撹拌した。４−フルオロ−３−トリフルオロベンジルブロミド（１３１μＬ，０．６８１ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で１８ｈ撹拌した。溶液を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出し、及び有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、酢酸エチル−ヘプタン（１０〜５０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、０．１８７ｇの化合物６７４を油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．６５〜０．９９（ｍ，４Ｈ），１．４２〜１．６７（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．１６〜５．３３（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ），７．３０〜７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．５９〜７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７０〜７．８４（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ），８．２０（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６４．２（ＭＨ＋）。
上記の実施例３２について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物３２５
Ｎ−（３−トリフルオロメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物３２５は、実施例３２の工程Ａにおけるシクロプロピル−（２−フルオロ−フェニル）−メタンを２−フルオロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノンに、ＮａＨをトリエチルアミンに、及びＴＨＦをアセトニトリルに置き換えることにより調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．５７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．８９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．１８〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．６２（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３１．９（ＭＨ＋）。
化合物５０１
Ｎ−（３−シクロペンチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５６４．２（ＭＨ＋）。
化合物６９６
Ｎ−（３−シクロブチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９１（ｍ，３Ｈ），２．１７〜２．６０（ｍ，３Ｈ），３．６６〜３．８９（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．１１〜４．３４（ｍ，１Ｈ），５．０７〜５．２７（ｍ，１Ｈ），６．９９〜７．１５（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，３Ｈ），７．４９〜７．５９（ｍ，１Ｈ），７．６１〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄ，２Ｈ），７．９９〜８．１０（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５７８．１（ＭＨ＋）。
化合物７５３
Ｎ−（３−シクロプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．４４〜０．７９（ｍ，４Ｈ），１．２２〜１．６３（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．３０〜５．１５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．２５〜７．３７（ｍ，４Ｈ），７．６０〜７．６８（ｍ，１Ｈ），７．７４〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，２Ｈ），８．１５〜８．２５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６２．０（ＭＨ＋）。
化合物７５４
Ｎ−（３−シクロブチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．５９〜２．１１（ｍ，４Ｈ），２．１３〜２．４９（ｍ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｄ，１Ｈ），５．１７（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，２Ｈ），７．２３〜７．４３（ｍ，４Ｈ），７．６０〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），７．９７〜８．０７（ｍ，１Ｈ），８．１４〜８．２６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５７６．２（ＭＨ＋）。
（実施例３３）
Figure 0005539868
ａ）Ｂｒ２、ＭｅＯＨ；ｂ）チオフェノール、ピリジン、Ｅｔ２Ｏ；ｃ）ＰＰＡ、ＰｈＣｌ；ｄ）ｎ−ＢｕＬｉ、ＴＨＦ、ＤＭＦ；ｅ）ＫＭＮＯ４、アセトン、Ｈ２Ｏ；ｆ）ＤＰＰＡ、ＤＩＥＡ、ｔ−ＢｕＯＨ；ｇ）４Ｎ−ＨＣｌジオキサン溶液；ｈ）４−クロロスルホニル−安息香酸、ピリジン、ＤＣＭ；ｉ）ＭｅＯＨ、Ｈ２ＳＯ４；ｊ）ｔ−ＢｕＯＫ、４−フルオロ−３−トリフルオロベンジルブロミド、ＤＭＦ。
１−ブロモ−３−メチル−ブタン−２−オン（５６３−Ｂ）。化合物５６３−Ａ（６．０ｇ；６９．７ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（４０ｍＬ）に溶解して０℃に冷却し、そこに臭素（３．５６ｍＬ；６９．７ｍｍｏｌ）を、内部温度が１０℃を越えることのない速度で加え、反応物を４５分間５〜１０℃で撹拌し、次にそこにＨ２Ｏ（２０ｍＬ）を加え、反応物を更に１８ｈ室温で撹拌した。反応混合物に水を加え、全体をジエチルエーテルで抽出した。合わせたエーテル抽出物を１０％ＮａＨＣＯ３水溶液、Ｈ２Ｏ、及び飽和食塩水で連続して洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮し、化合物５６３−Ｂを油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１０〜１．１７（ｄ，６Ｈ），２．９５〜３．０２（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ）。
３−メチル−１−フェニルスルファニル−ブタン−２−オン（５６３−Ｃ）。チオフェノール（４．４４ｍＬ；４３．４ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（２９ｍＬ）溶液に、ピリジン（１７．２ｍＬ；０．２１ｍｏｌ）を加え、次いで化合物５６３−Ｂ（７．１８ｇ，４３．５ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１５ｍＬ）溶液を滴下により加え、室温で反応物を７２ｈ撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、２Ｎ−ＨＣｌ、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣を、ヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物５６３−Ｃを油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．０９〜１．１０（ｄ，６Ｈ），２．９０〜２．９７（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），７．１８〜７．３５（ｍ，５Ｈ）。
３−イソプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン（５６３−Ｄ）。ＰＰＡ（８．２ｇ）の熱クロロベンゼン（５０ｍＬ）溶液（１３６℃）に、化合物５６３−Ｃ（４．３４ｇ，２２．４ｍｍｏｌ）のクロロベンゼン（３５ｍＬ）溶液を加え、反応物を１３６℃で１８ｈ撹拌し、室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏで反応を停止し、ＥｔＯＡｃ層をＨ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣を、ヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物５６３−Ｄを油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３１〜１．３３（ｄ，６Ｈ），３．２６〜３．３１（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．８３〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９５〜７．９７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３２８．０（ＭＨ＋）。
３−イソプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシアルデヒド（５６３−Ｅ）。化合物５６３−Ｄ（３．８ｇ，２１．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７０ｍＬ）溶液を−７０〜−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍヘキサン溶液，８．６ｍＬ，２１．５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下により加え、反応混合物の温度をゆっくりと−２０℃まで上昇させ、次いで−７３℃に再冷却した。−７０〜−７８℃でＤＭＦ（２．５ｍＬ）を滴下により加え、反応混合物の温度を室温まで上昇させ１８ｈ撹拌した。反応混合物を氷浴で冷却し、数片の氷により反応を停止した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、ヘプタン中の酢酸エチル（０〜１０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、２．０６ｇの化合物５６３−Ｅを黄色油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６０（ｄ，６Ｈ），３．９９（ｑ，１Ｈ），７．３３〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２０５．１（ＭＨ＋）。
３−イソプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（５６３−Ｆ）。化合物５６３−Ｅ（１．９５ｇ，９．５ｍｍｏｌ）のアセトン（３０ｍＬ）溶液を３０分間還流させた。過マンガン酸カリウム（３．０２ｇ，１９．１ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）混合物を一気に加え、生成した混合物を更に３０分間還流させた。混合物を室温に冷却し真空中で濃縮した。Ｎａ２ＳＯ３（１Ｍ，５０ｍＬ）水溶液、次いで硫酸（１Ｍ，５０ｍＬ）を加え、追加分量のＮａ２ＳＯ３（１Ｍ，２０ｍＬ）を２回加え、次いで硫酸（１Ｍ，２０ｍＬ）を加えると、暗褐色の消失が起きた。生成した懸濁物をＨ２Ｏで希釈し、ろ過し、Ｈ２Ｏで洗浄し、真空乾燥し、１．５２ｇの化合物５６３−Ｆを黄色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ２２１．１（ＭＨ＋）。
２−アミノ−３−イソプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン塩酸塩（５６３−Ｇ）。化合物５６３−Ｆ（１．５２ｇ，６．９０ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（１．４５ｍＬ，８．２７ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（３０ｍＬ）溶液を、ＤＰＰＡ（１．８ｍＬ，８．２７ｍｍｏｌ）で処理し、６ｈ還流した。反応混合物を冷却し溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、ヘプタン中の酢酸エチル（０〜２０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し１．４１ｇのＢＯＣ−保護アミンを得た（示されない）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４１（ｄ，６Ｈ），１．５５（ｓ，９Ｈ），３．２６（ｄｔ，１Ｈ），６．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１２〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．５７〜７．８６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２９２．２（ＭＨ＋）。ＢＯＣ−保護アミン（１．４１ｇ，４．８４ｍｍｏｌ）を４Ｎ−ＨＣｌのジオキサン（２０ｍＬ）溶液に溶解させ室温で６ｈ撹拌した。懸濁物をジエチルエーテルで希釈し、固体をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空乾燥し１．０９ｇの化合物５６３−Ｇの塩酸塩を淡黄色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３５（ｄ，６Ｈ），３．３３（ｑ，１Ｈ），７．０３〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，２Ｈ），８．７３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ １９２．０（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３−イソプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物５６３−Ｇ（０．７７４ｇ，３．４０ｍｍｏｌ）及びピリジン（５７７μＬ，７．１４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を−１０℃に冷却し、クロロスルホニル安息香酸（０．７８７ｇ，３．５６ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を室温で４ｈ撹拌した。溶媒を真空中で蒸発し、残渣を２Ｎ−ＨＣｌで処理し、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で濃縮し、１．１６ｇの粗安息香酸誘導体を得た（示されない）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１５（ｄ，６Ｈ），３．２５（ｄｔ，１Ｈ），７．２５〜７．３７（ｍ，２Ｈ），７．６７〜７．９９（ｍ，４Ｈ），８．１３（ｄ，２Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ １９２．０（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３−イソプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド（５６３−Ｈ）。粗安息香酸誘導体（１．１ｇ，２．９３ｍｍｏｌ）及び硫酸（０．１５ｍＬ）のメタノール（３０ｍＬ）溶液を１３ｈ還流させた。溶液を冷却し真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンと水の間で分配した。有機層を分離し、ヘプタン中の酢酸エチル（５〜４０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、０．９ｇの化合物５６３−Ｈを淡い桃色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１６（ｄ，６Ｈ），３．２６（ｄｔ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），７．２８〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．７３〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８３〜７．９５（ｍ，３Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９０．１（ＭＨ＋）。
化合物５６３
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−イソプロピル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物５６３−Ｈ（０．３０ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液を、０℃でカリウムｔ−ブトキシド（１．０ＭのＴＨＦ溶液、０．８１ｍＬ，０．８１ｍｍｏｌ）溶液で処理し、１０分間撹拌した。４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロミド（２９３μＬ，１．５４ｍｍｏｌ）を加え、生成する溶液を室温で１８ｈ撹拌した。水を加え、反応混合物酢酸エチルで抽出し、有機層を水（３Ｘ）、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。生成物を、ヘプタン中の酢酸エチル（１〜３５％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し０．２９ｇの化合物５６３を無色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．７７（ｄ，３Ｈ），１．４２（ｄ，３Ｈ），３．１７〜３．３５（ｍ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．１４（ｄ，１Ｈ），５．２３（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｔ，１Ｈ），７．２８〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３８〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．８５〜７．９５（ｍ，３Ｈ），８．２２（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６６．０（ＭＨ＋）。
（実施例３４）
Figure 0005539868
ａ）ｍ−ＣＰＢＡ、ＣＨＣｌ３。
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物４３０−Ａは、実施例３２の工程Ｅ及びＦ、及び実施例３の工程Ａの化合物１−Ｃを用いて調製された。ＭＳ：ｍ／ｚ ４０４．２（ＭＨ＋）。
化合物４３０
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（１，１−ジオキソ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物４３０−Ａ（０．１９９ｇ，０．４９３ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１０ｍＬ）溶液をメタ−クロロ過安息香酸（７７％，０．２４３ｇ，１．０８ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を室温で１８ｈ撹拌した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、ヘプタン中の酢酸エチル（１０〜５０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、０．１２０ｇの化合物４３０を無色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ ＣＤＣｌ３）：δ ０．９４（ｔ，３Ｈ），１．３５〜１．４８（ｍ，２Ｈ），１．７１〜１．８２（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．４４〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５４〜７．９０（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，２Ｈ），８．１４（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３６．２（ＭＨ＋）。
上記の実施例３４について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物４２１
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（１，１−ジオキソ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４９８．１（ＭＨ＋）。
化合物４３１
Ｎ−（３−ブロモ−１，１−ジオキソ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。前駆体である、Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミドは、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミドから、実施例５、工程Ａの通りに合成された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．７６（ｂｒ ｓ，２ Ｈ），７．０８（ｔ，１Ｈ），７．５１〜７．７２（ｍ，８ Ｈ），７．７６（ｄｄ，１ Ｈ），８．１０（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５７６，５７８．１（ＭＨ＋）。
化合物４３３
Ｎ−（３−ブロモ−１，１−ジオキソ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。前駆体である、Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミドは、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミドから、実施例５、工程Ａの通りに合成された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８９（ｔ，３ Ｈ），１．３６（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｑ，２Ｈ），３．５３〜３．６５（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），７．６０〜７．７６（ｍ，４Ｈ），８．１２〜８．１８（ｍ，２Ｈ），８．１９〜８．２５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１４，５１６．０（ＭＨ＋）。
化合物４６０
Ｎ−（３−アセチル−１，１−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。前駆体である、Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミドは、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミドから、実施例１４、工程Ａの通りに合成された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．２７（ｓ，３ Ｈ），４．９６（ｓ，２ Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），７．４８〜７．７４（ｍ，７Ｈ），７．７９〜７．８９（ｍ，１Ｈ），７．８９〜８．００（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４０．２（ＭＨ＋），５６２．０（ＭＮａ＋）。
化合物４６３
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−１，１−ジオキソ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−ベンゼンスルホンアミド。前駆体である、Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−ベンゼンスルホンアミドは、Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミドから、実施例１９、工程Ａの通りに合成された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４６（ｓ，３Ｈ），１．７８（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．８８（ｄ，１Ｈ），４．９５（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ），７．４５〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．６８（ｍ，３Ｈ），７．６９〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３８．０（Ｍ−ＯＨ）＋，５７８．１（ＭＮａ＋）。
化合物４６４
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−エチル）−１，１−ジオキソ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−ベンゼンスルホンアミド。前駆体である、Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−Ｎ−［３−（１−ヒドロキシ−１−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−ベンゼンスルホンアミドから実施例１８、工程Ａの通りに合成された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．０４（ｄ，３Ｈ），４．５８（ｄ，１Ｈ），４．８７〜４．９３（ｍ，２Ｈ），７．０８〜７．１８（ｍ，１Ｈ），７．４１〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５３〜７．７２（ｍ，７Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７４．１（Ｍ−ＯＨ）＋，５１４．０（ＭＮａ＋）。
化合物５７７
Ｎ−（３−ブロモ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）−ベンゼンスルホンアミド。前駆体である、Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）−ベンゼンスルホンアミドは、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）−ベンゼンスルホンアミドから実施例５、工程Ａの通りに合成された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−０．０２〜０．０６（ｍ，２Ｈ），０．２４〜０．４７（ｍ，２Ｈ），０．５２〜０．７５（ｍ，１Ｈ），１．４７〜１．７３（ｍ，２Ｈ），３．４８〜３．８０（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．７９（ｍ，７Ｈ），８．０３〜８．１９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６８，４７０．１（ＭＨ＋）。
化合物６１８
Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．０２〜０．０９（ｍ，２Ｈ），０．２７〜０．４９（ｍ，２Ｈ），０．５１〜０．７４（ｍ，１Ｈ），１．４５〜１．７５（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｔ，２Ｈ），７．４２〜７．７１（ｍ，７Ｈ），７．９７〜８．３０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０４．１（ＭＨ＋）。
化合物６１９
Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４４〜２．７０（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｔ，２Ｈ），７．４７〜７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６２〜７．７２（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３２．０（ＭＨ＋）。
化合物６２０
Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７７〜２．０３（ｍ，２Ｈ），２．０４〜２．３１（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｔ，２Ｈ），７．４９〜７．６１（ｍ，４Ｈ），７．６１〜７．６９（ｍ，３Ｈ），８．０１〜８．０５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４６．１（ＭＨ＋）。
化合物６２１
Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．３６〜１．６８（ｍ，２Ｈ），１．７０〜１．８４（ｍ，２Ｈ），１．９１〜２．２０（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｔ，２Ｈ），７．４７〜７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６０〜７．６９（ｍ，３Ｈ），８．０１〜８．０７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６０．０（ＭＨ＋）。
化合物６２２
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５１２．０（ＭＨ＋）。
化合物６３２
Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４４７．７（ＭＨ＋）。
化合物６３３
Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５０３．７（ＭＨ＋）。
化合物６３４
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−１，１−ジオキソ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５５５．６（ＭＨ＋）。
（実施例３５）
Figure 0005539868
ａ）１Ｎ−ＮａＯＨ、ＭｅＯＨ。
化合物４３４、４３５、４３６
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−メトキシ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−ブロモ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド、及びＮ−（ブチル）−Ｎ−（３−メトキシ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物４３３（０．５２５ｇ，１．０２ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液を１Ｎ水酸化ナトリウム（１．３ｍＬ，１．３ｍｍｏｌ）で処理し、３０分間還流した。溶液を冷却し、１Ｎ塩酸で中和し、溶媒を真空中で濃縮し、粗残渣を、水（０．１％ＴＦＡ）中のアセトニトリル（３０〜９０％）の濃度勾配を用いる逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、０．０１５ｇの化合物４３４、０．０５０ｇの化合物４３５、及び０．１５ｇの化合物４３６を得た。
化合物４３４
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−メトキシ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．９４（ｔ，３Ｈ），１．３３〜１．４３（ｍ，２Ｈ），１．７８〜１．８６（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｔ，２Ｈ），４．４７（ｓ，３Ｈ），７．５８〜７．７０（ｍ，４Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），８．３０（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５２．１（ＭＨ＋）。
化合物４３５
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−ブロモ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．３３〜１．４２（ｍ，２Ｈ），１．６７〜１．７４（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｔ，２Ｈ），７．６０〜７．７４（ｍ，４Ｈ），８．１９（ｄ，２Ｈ），８．２８（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５００，５０２．０（ＭＨ＋）。
化合物４３６
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−メトキシ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．９３（ｔ，３Ｈ），１．３２〜１．４１（ｍ，２Ｈ），１．７４〜１．８２（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｔ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｓ，３Ｈ），７．５５〜７．７０（ｍ，４Ｈ），８．１０（ｄ，２Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６６．２（ＭＨ＋）。
（実施例３６）
Figure 0005539868
ａ）ＴＨＦ、ＭｅＮＨ２。
化合物６４４
Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）−Ｎ−（３−メチルアミノ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物５７７（５６ｍｇ，０．１２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液を、メチルアミンのＴＨＦ（２．０Ｍ，１ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）溶液で処理し、室温で１ｈ撹拌した。溶媒を真空中で濃縮し、粗残渣を、水（０．１％ＴＦＡ）中のアセトニトリル（２０〜９０％）の濃度勾配で溶出する逆相分取ＨＰＬＣで精製し、３０ｍｇの化合物６４４を無色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−０．０１〜０．０３（ｍ，２Ｈ），０．１９〜０．４７（ｍ，２Ｈ），０．４７〜０．７７（ｍ，１Ｈ），１．２０〜１．４７（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｔｔ，１Ｈ），３．１９（ｄ，３Ｈ），３．４７（ｔｄ，１Ｈ），３．６５（ｔｄ，１Ｈ），７．３２〜７．８９（ｍ，７Ｈ），７．８４〜８．１４（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１９．１（ＭＨ＋）。
上記の実施例３６について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物５３６
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−ジメチルアミノ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６５．１（ＭＨ＋）。
化合物６４３
Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）−Ｎ−（３−ジメチルアミノ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−０．０２〜０．０６（ｍ，２Ｈ），０．２５〜０．４６（ｍ，２Ｈ），０．５１〜０．７４（ｍ，１Ｈ），１．４７〜１．８６（ｍ，２Ｈ），３．０３〜３．２７（ｓ，６Ｈ），３．６２（ｔｄ，１Ｈ），３．７０〜３．９０（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．７１（ｍ，７Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３３．０（ＭＨ＋）。
化合物６４５
Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−Ｎ−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−１，１−ジオキソ−１Ｈ−１λ６−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４８８．１（ＭＨ＋）。
化合物６４６
Ｎ−（３−アミノ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４０５．１（ＭＨ＋）。
化合物６４７
Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−Ｎ−（１，１−ジオキソ−３−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−１λ６−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４７４．１（ＭＨ＋）。
化合物６４８
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチルアミノ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−１λ６−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５２７．１（ＭＨ＋）。
化合物６４９
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−１，１−ジオキソ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５９６．１（ＭＨ＋）。
（実施例３７）
Figure 0005539868
ａ）ＫＭｎＯ４、アセトン、水；ｂ）ＨＢＴＵ、ＤＩＥＡ、ＭｅＮＨ２、ＴＨＦ、ＣＨ３ＣＮ。
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−カルボキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド（４５８−Ａ）。化合物２０７（０．４ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）のアセトン（１５ｍＬ）溶液を加熱還流し、過マンガン酸カリウム（０．１９２ｇ，１．２１ｍｍｏｌ）の水（〜３ｍＬ）溶液で処理した。生成した混合物を更に２ｈ還流させた。混合物を真空中で乾燥し、水で希釈し、１ＭＮａ２ＳＯ３（４ｍＬ）及び１Ｍ硫酸（４ｍＬ）で処理した。無色透明な溶液をジクロロメタンで抽出し、１Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で濃縮し、０．４１ｇの化合物４５８−Ａを無色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８８（ｓ，２ Ｈ），７．０４（ｔ，１Ｈ），７．３０〜７．７９（ｍ，１０Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１０．０（ＭＨ＋）。
化合物４５８
Ｎ−（３−メチル−カルバモイル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物４５８−Ａ（０．４１ｇ，０．８０４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１２ｍＬ）溶液を、ジイソプロピルエチルアミン（３５０μＬ，２．０１ｍｍｏｌ）及びＨＢＴＵ（０．３３６ｇ，０．８８５ｍｍｏｌ）で処理し、室温で５分間撹拌した。生成する溶液を３等分した。１つの部分をメチルアミン（２．０ＭのＴＨＦ溶液，４０２μＬ，４０２ｍｍｏｌ）で処理し１８ｈ撹拌した。反応混合物をジクロロメタンと水の間で分配し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を水（０．１％ＴＦＡ）中のアセトニトリル（３０〜９０％）の濃度勾配で溶出する逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、７３ｍｇの化合物４５８を無色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．９６（ｄ，２Ｈ），４．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．７４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０４（ｔ，１Ｈ），７．１９〜７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３２〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．７１（ｍ，４Ｈ），７．７２〜７．８４（ｍ，１Ｈ），７．８５〜８．０１（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２３．２（ＭＨ＋）。
上記の実施例１５について記載された操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質、及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物４５７
Ｎ−（３−ジメチル−カルバモイル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５３７．２（ＭＨ＋）。
化合物４５９
Ｎ−（３−カルバモイル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．７７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０４（ｔ，１Ｈ），７．３２〜７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ），７．６０〜７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．８０（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０９．１（ＭＨ＋）。
化合物４６５
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−カルバモイル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４４７．１（ＭＨ+）。
化合物４６６
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−メチル−カルバモイル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６１．１（ＭＨ＋）。
化合物４６７
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−ジメチル−カルバモイル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８５（ｔ，３Ｈ），１．１９〜１．３７（ｍ，２Ｈ），１．４３〜１．５８（ｍ，１Ｈ），１．６１〜１．８１（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｄｄｄ，１Ｈ），３．８６（ｄｄｄ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），７．３４〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６６〜７．７５（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．６７ Ｈｚ、２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７５．２（ＭＨ＋）。
（実施例３８）
Figure 0005539868
ａ）ＤＰＰＡ、ＤＩＥＡ、ｔ−ＢｕＯＨ；ｂ）ＨＣｌ、ジオキサン；ｃ）ＤＩＥＡ、ＣＨ３ＣＯＣｌ、ＤＣＭ。
｛２−［ベンゼンスルホニル−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミノ］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（５０９−Ａ）。化合物４５８−Ａ（１．９６ｇ，３．８５ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（８０６μＬ，４．６１ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（３０ｍＬ）溶液をＤＰＰＡ（１．０ｍＬ，４．６１ｍｍｏｌ）で処理し、６ｈ還流した。溶媒を真空中で留去し、粗残渣を、ヘプタン中の酢酸エチル（１０〜３５％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物５０９−Ａ（１．０ｇ，４５％）を黄色不定形固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４８（ｂｒ ｓ，９Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），６．９２〜７．１４（ｍ，２Ｈ），７．２９〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．５８（ｍ，５Ｈ），７．６２〜７．７７（ｍ，４ Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６０３．０（ＭＮａ＋）。
Ｎ−（３−アミノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド（５０９−Ｂ）。化合物５０９−Ａ（１．０ｇ，１．７２ｍｍｏｌ）を４Ｎ−ＨＣｌジオキサン（２０ｍＬ）溶液に溶解させ室温で１８ｈ撹拌した。生成した懸濁物をジエチルエーテルで希釈し、ろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空乾燥し０．６５ｇの化合物５０９−Ｂを得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ４８１．０（ＭＨ＋）。
化合物５０９
Ｎ−｛２−［ベンゼンスルホニル−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミノ］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル｝−アセトアミド。化合物５０９−Ｂ（８０ｍｇ，０．１５５ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（６８μＬ，０．３８７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を０℃に冷却し、塩化アセチル（１５μＬ，０．２０１ｍｍｏｌ）で処理し、生成する溶液を室温で１８ｈ撹拌した。追加分の塩化アセチル（１５μＬ，０．２０１ｍｍｏｌ）を加え、溶液を更に１ｈ撹拌した。溶液を２Ｎ−ＨＣｌ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、水（０．１％ＴＦＡ）中のアセトニトリル（４０〜９０％）の濃度勾配で溶出する逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、粗生成物の化合物５０９を得た。粗生成物の化合物５０９を、更にヘプタン中の酢酸エチル（２０〜７０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し５１ｍｇの化合物５０９を灰色がかった白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．１１（ｓ，３Ｈ），４．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．７５〜７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１１〜７．７１（ｍ，１１Ｈ），７．８８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２３．０（ＭＨ＋）。
化合物５００
Ｎ−（３−アセチルアミノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６１．１（ＭＨ＋）。
（実施例３９）
Figure 0005539868
ａ）ピリジン、ＣＨ３ＳＯ２Ｃｌ、ＤＣＥ、ＤＩＥＡ。
化合物５０８
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メタンスルホニルアミノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物５０９−Ｂ（７５ｍｇ，０．１４５ｍｍｏｌ）及びピリジン（２５μＬ，０．３０４ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（２ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、１Ｍの塩化メタンスルホニルのジクロロメタン溶液（０．１４５ｍＬ，０．１４５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１ｈ撹拌後、ピリジン（２ｍＬ）を加え、溶液を氷浴上で冷却した。追加分のメタンスルホニルクロリド（３０μＬ）を加え、溶液を室温で４ｈ撹拌した。ジイソプロピルエチルアミン（６０ｍＬ）、次いで別の追加分の塩化メタンスルホニル（３０μＬ）を加え、反応混合物を２日間撹拌した。溶液をジクロロメタン及び２Ｎ−ＨＣｌの間で分配し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、水（０．１％ＴＦＡ）中のアセトニトリル（４０〜９０％）の濃度勾配で溶出する逆相分取ＨＰＬＣで精製し、１１ｍｇの化合物５０８を無色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．６９（ｓ，３Ｈ），４．７７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．３５〜７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５０〜７．６２（ｍ，５Ｈ），７．６４〜７．７３（ｍ，３Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５９．０（ＭＨ＋）。
（実施例４０）
Figure 0005539868
ａ）濃ＨＣｌ、ＡｃＯＨ。
化合物５１０
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−２−カルボキシ−エタンスルホンアミド。化合物７１（１１０ｍｇ，０．２２５ｍｍｏｌ）の酢酸（５ｍＬ）及び６Ｎ−ＨＣｌ（５ｍＬ）溶液を２ｈ還流させた。反応混合物を冷却し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、水（０．１％ＴＦＡ）中のアセトニトリル（３０％〜９０％）の濃度勾配で溶出する分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、６０ｍｇの化合物５１０を無色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０４（ｓ，３Ｈ），２．９１〜３．０４（ｍ，２Ｈ），３．４８〜３．６３（ｍ，２Ｈ），４．８２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．３２〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５１〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６８〜７．８２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７６．１（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例４０の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物６０４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−２−カルボキシ−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３９６．０（ＭＨ＋）。
化合物６０５
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−２−カルボキシ−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４１０．１（ＭＨ＋）。
化合物６０６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−２−カルボキシ−エタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４２４．０（ＭＨ＋）。
化合物７６２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−２−カルボキシ−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．００（ｓ，３Ｈ），２．８８〜３．０６（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ），４．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１１〜７．４１（ｍ，６Ｈ），７．５５〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．７０〜７．７８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７４．０（ＭＨ＋）。
化合物７９５
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−２−カルボキシ−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９８（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｔ，２Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ），４．８３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２３〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．４６（ｍ，４Ｈ），７．６２〜７．７３（ｍ，１Ｈ），７．８４〜７．９６（ｍ，１Ｈ），１２．５７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７４．０（ＭＨ＋）。
（実施例４１）
Figure 0005539868
ａ）１．（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｏ、ＴＥＡ、ＤＣＭ；２．３Ｎ−ＮａＯＨ、ＭｅＯＨ；ｂ）ＰＰｈ３、ＤＥＡＤ、ＨＯ（ＣＨ２）４ＣＦ３。
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロメタンスルホンアミド（６６２−Ａ）。化合物７５７−Ａ（０．２５ｇ，１．２５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５４０μＬ，３．８８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を−１０℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（４４２μＬ，２．６２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を−１０℃で１ｈ撹拌し、１Ｎ−ＨＣｌで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で濃縮し粗ビス−スルホニル化副生成物を得た。ビス−スルホニル化された副生成物をメタノール（４ｍＬ）に溶解させ、４Ｎ−ＮａＯＨ（６２５ｍＬ，１．８８ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１ｈ撹拌した。溶液を真空中で濃縮し、Ｈ２Ｏで希釈し、２Ｎ−ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で濃縮し０．３５ｇの化合物６６２−Ａの粗生成物を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ２９４．０（Ｍ−Ｈ）−。
化合物６６２
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−メタンスルホンアミド。トリフェニルホスフィン（０．４０４ｇ，１．５４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液をＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液、６８４μＬ，１．５４ｍｍｏｌ）で処理し、室温で５分間撹拌した。化合物６６２−Ａ（０．３５ｇ）を加え、反応混合物を１５分間撹拌し、そこに５，５，５−トリフルオロペンタノール（１６４μＬ，１．４２ｍｍｏｌ）を加え、生成する溶液を室温で４ｈ撹拌した。溶媒を真空中で蒸発し、粗残渣を、ヘプタン中の酢酸エチル（１〜３０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物６６２の粗生成物を得た。更に水（０．１％ＴＦＡ）中のアセトニトリル（４０〜９０％）の濃度勾配で溶出する分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製して、０．１２６ｇの化合物６６２を油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．５８〜１．７８（ｍ，４Ｈ），１．９６〜２．１８（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．７３〜３．９０（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．８３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２０．０（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例４１の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物６６４
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−メタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４７２．０（ＭＨ＋）。
化合物６６５
Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−メタンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３６４．０（ＭＨ＋）。
（実施例４２）
Figure 0005539868
ａ）ＴＥＡ、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｏ、ＤＣＭ。
化合物６６３
Ｎ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド。化合物３００−Ａ（０．１０１ｇ，０．２７９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（８６μＬ，０．６１４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液を−１０℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（５２μＬ，０．３０７ｍｍｏｌ）で処理し−１０℃で１ｈ撹拌した。反応混合物を２Ｎ−ＨＣｌで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、アセトニトリル（３０％〜９０％）−水の濃度勾配で溶出する分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、４０ｍｇの化合物６６３を褐色油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．４９（ｓ，２Ｈ），７．１１〜７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．４７〜７．６８（ｍ，４Ｈ）。
（実施例４３）
Figure 0005539868
ａ）ＬｉＢＨ４、ＴＨＦ。
（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−（３−ホルミル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホンアミド（７０４−Ａ）。化合物７０４−Ａは、実施例１６、工程Ａの操作手順を用いて、化合物１を化合物６９７に置き換えて調製された。
化合物７０４
Ｎ−（３−ヒドロキシメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホンアミド。化合物７０４−Ａ（０．１６ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を水素化ホウ素リチウム（１０ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）で処理し、室温で２ｈ撹拌した。反応混合物にＨ２Ｏを加えて反応を停止し、２ｈ撹拌し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、ヘプタン中の酢酸エチル（１０〜５０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し７０ｍｇの化合物７０４を無色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．２１（ｔ，１Ｈ），４．０３（ｑ，２Ｈ），４．２２（ｄ，２Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｔ，１Ｈ），７．３９〜７．５４（ｍ，４Ｈ），７．７６〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８５〜８．０１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８４．０［Ｍ−（ＯＨ−）］＋，５２４．１（ＭＮａ＋）。
（実施例４４）
Figure 0005539868
ａ）ＬｉＢＨ４、ＴＨＦ。
化合物６９９
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−ヒドロキシ−プロパンスルホンアミド。化合物７１（０．４７ｇ，０．９６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を水素化ホウ素リチウム（２１ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１ｈ撹拌した。追加分の水素化ホウ素リチウム（３０ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）を加え、生成した混合物室温で２ｈ撹拌した。水（２ｍＬ）を加え、反応混合物を５分間撹拌し、次いで酢酸エチル及び水の間で分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、ヘプタン中の酢酸エチル（３０〜１００％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、０．３３４ｇの化合物６９９を無色油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６１（ｔ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．１１〜２．２３（ｍ，２Ｈ），３．３４〜３．４４（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｑ，２Ｈ），４．８２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），７．３４〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５２〜７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．７８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６２．１（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例４４の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物７５８
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ヒドロキシ−ブタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．３８（ｔ，１Ｈ），１．６８〜１．８２（ｍ，２Ｈ），１．９７〜２．１５（ｍ，２Ｈ），これは２．０９（ｓ，３Ｈ）に重なる，３．２０〜３．３６（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｑ，２Ｈ），４．８２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），７．３４〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４４〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５３〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．７７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７６．１（ＭＨ＋）。
化合物７６４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−３−ヒドロキシ−プロパンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６４（ｔ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），２．１０〜２．２５（ｍ，２Ｈ），３．２９〜３．４３（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｑ，２Ｈ），４．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０〜７．４１（ｍ，６Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．６８〜７．７６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６０．０（ＭＨ＋）。
化合物７９３
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−２−ヒドロキシ−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０４（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｔ，１Ｈ），３．４１〜３．５６（ｍ，２Ｈ），４．０８〜４．２５（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．３４〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５３〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．７７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４８．０（ＭＨ＋）。
（実施例４５）
Figure 0005539868
ａ）ＭｅＭｇＢｒ、ＴＨＦ。
化合物７２５
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタン−１−スルホンアミド。化合物７１（０．１１ｇ，０．２２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）溶液を−１０℃に冷却し、メチルマグネシウムブロミド（３Ｍ−Ｅｔ２Ｏ溶液，２ｍＬ，６ｍｍｏｌ）で処理し、−１０℃で１ｈ撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液（０．５ｍＬ）を加え、混合物をＨ２Ｏ及びＥｔＯＡｃの間で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、及び溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣を、ヘプタン中の酢酸エチル（１０〜６０％）濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、７３ｍｇの化合物７２５を無色油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１８〜１．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），これは１．３０（ｓ，６Ｈ）に重なる，１．９８〜２．１１（ｍ，２Ｈ），これは２．０６（ｓ，３Ｈ）に重なる，３．３３〜３．４４（ｍ，２Ｈ），４．８２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），７．３５〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４４〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５４〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．７７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９０．０（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例４５の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物３７１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４６（ｓ，６Ｈ），１．６０〜１．６７（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．３０〜２．３９（ｍ，２Ｈ），３．１６〜３．１８（ｄ，１Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），７．３９〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｓ，４Ｈ），７．７５〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８２〜７．８９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７２．０（ＭＨ＋）。
化合物３７４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４８（ｓ，６Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），７．３５〜７．４７（ｍ，３Ｈ），７．６１〜７．８７（ｍ，８Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３７．９（ＭＨ＋）。
化合物７５９
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタン−１−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２３（ｓ，１Ｈ），１．２６（ｓ，６Ｈ），１．５７〜１．６７（ｍ，２Ｈ），１．９７〜２．０９（ｍ，２Ｈ），これは２．０９（ｓ，３Ｈ）に重なる，３．２１〜３．３２（ｍ，２Ｈ），４．８２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），７．３５〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５３〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６７〜７．８３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２６．０（ＭＮａ＋）。
化合物７６３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタン−１−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２９（ｓ，６Ｈ），１．３０（ｓ，１Ｈ），１．９８〜２．１０（ｍ，２Ｈ），これは２．０２（ｓ，３Ｈ）に重なる，３．３２〜３．４５（ｍ，２Ｈ），４．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０〜７．４１（ｍ，６Ｈ），７．５５〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８８．１（ＭＨ＋）。
化合物７９６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタン−１−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２９（ｓ，６Ｈ），これは１．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）に重なる，１．９９（ｓ，３Ｈ），２．０１〜２．０９（ｍ，２Ｈ），３．２６〜３．４９（ｍ，２Ｈ），４．８０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．２８〜７．４１（ｍ，４Ｈ），７．５３〜７．６３（ｍ，１Ｈ），７．６８〜７．７９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８８．１（ＭＨ＋）。
（実施例４６）
Figure 0005539868
ａ）ＤＣＭ、ＰＰｈ３、ＣＢｒ４。
化合物７６９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−３−ブロモ−プロパン−１−スルホンアミド。化合物７６４（０．８０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）及びＣＢｒ４（０．６３５ｇ，１．９２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）溶液をトリフェニルホスフィン（０．５０３ｇ，１．９２ｍｍｏｌ）で処理し、室温で数時間撹拌した。追加分のＣＢｒ４（０．２０ｇ，０．６ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（０．１５ｇ，０．５７ｍｍｏｌ）を加え、更に１８ｈ撹拌した。溶媒を減圧濃縮し、粗残渣を、ヘプタン中の酢酸エチル（１〜２５％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し０．９０ｇの化合物７６９を油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０２（ｓ，３Ｈ），２．３９〜２．５１（ｍ，２Ｈ），３．３４〜３．４３（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ），４．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０〜７．４１（ｍ，６Ｈ），７．５５〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．７０〜７．７７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２２，５２４（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例４６の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物７７１
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ブロモ−ブタン−１−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９８〜２．２０（ｍ，４Ｈ），これは２．０４（ｓ，３Ｈ）に重なる，３．１７〜３．３１（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｔ，２Ｈ），４．８３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．３４〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４４〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５３〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．７８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３８．０，５４０．０（ＭＨ＋）。
化合物７９７
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−２−ブロモ−エタン−１−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９７〜２．１１（ｍ，３Ｈ），３．６２〜３．７９（ｍ，４Ｈ），４．８２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．３６〜７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．５８〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．７２〜７．７９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１０、５１２．０（ＭＨ＋）。
（実施例４７）
Figure 0005539868
ａ）ナトリウムイミダゾリド、ＤＭＦ。
化合物７７０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−シクロプロパンスルホンアミド。化合物７６９（９０ｍｇ，０．１７２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液をナトリウムイミダゾリド（０．１０ｇ，１．１ｍｍｏｌ）で処理し、生成した混合物を室温で１８ｈ撹拌した。溶媒を真空下で濃縮し、粗残渣をシリカゲルに前吸着させた。生成物は、酢酸エチル（５〜４０％）−ヘプタンの濃度勾配で溶出する溶出させるフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で単離し、５１ｍｇの化合物７７０を油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．０３〜１．１４（ｍ，２Ｈ），１．２０〜１．３２（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｔｔ，１Ｈ），４．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），７．１８〜７．３１（ｍ，３Ｈ），７．３１〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５４〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．６９〜７．７６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４２．０。
（実施例４８）
Figure 0005539868
ａ）イミダゾール、ＣＨ３ＣＮ。
化合物７７９
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−（イミダゾール−１−イル）−ブタン−１−スルホンアミド。化合物７７１（９６ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１ｍＬ）溶液をイミダゾール（０．２５ｇ，３．７ｍｍｏｌ）で処理し、８０℃で１８ｈ加熱した。溶媒を真空中で蒸発し、粗残渣を、水（０．１％ＴＦＡ）中のアセトニトリル（２０〜９０％）の濃度勾配で溶出する分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、５８ｍｇの化合物７７９を生成物のＴＦＡ塩として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６７〜１．８２（ｍ，２Ｈ），１．９０〜２．０６（ｍ，２Ｈ），これは２．０２（ｓ，３Ｈ）に重なる，３．４０〜３．６１（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｔ，２Ｈ），４．８６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３４〜７．５２（ｍ，３Ｈ），７．５８〜７．７６（ｍ，４Ｈ），７．８１（ｔ，１Ｈ），７．８４〜７．９７（ｍ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２６．２（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例４８の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物７７８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−３−イミダゾール−１−イル−プロパン−１−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５１０．１（ＭＨ＋）。
（実施例４９）
Figure 0005539868
ａ）デス−マーチン（Dess-Martin）のペルヨージナン、ＤＣＭ。
化合物７２４
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−オキソ−プロパン−１−スルホンアミド。化合物６９９（０．４１５ｇ，０．８９９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液をデス−マーチンのペルヨージナン（０．５７ｇ，１．３５ｍｍｏｌ）で処理し、室温で３日間撹拌した。粗残渣をシリカゲルに前吸収し、ヘプタン中の酢酸エチル（１０〜６０％）の濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し０．２５５ｇの化合物７２４を油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０４（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｔ，２Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ），４．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．３４〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４４〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５３〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．７７（ｍ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６０．０。
（実施例５０）
Figure 0005539868
ａ）ＭｅＯＨ、ＨＣｌ。
化合物４１３
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−カルボキシアミド−ベンゼンスルホンアミド。化合物４１１（２６６ｍｇ，０．５４２ｍｍｏｌ）を含む圧力容器に、メタノール（５ｍＬ）を加え、懸濁物を０℃に冷却し、懸濁物に塩酸ガスを１０分間吹き込み、反応物を密閉して、室温で２ｈ撹拌した。反応物を冷却し、圧力を解放し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣を、５５〜７５％の濃度勾配で溶出する逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ−１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、６１ｍｇの化合物４１３を白色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ５０９．０（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例５２の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物４１４
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−カルボキシアミド−ベンゼン−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４４３．０（ＭＨ＋）
（実施例５１）
Figure 0005539868
ａ）ＤＣＭ、ＥＤＣ−ＨＣｌ、Ｈ２ＮＯＢｚ；ｂ）ＤＣＭ、ＢＢｒ３。
４−ベンジルオキシ−４−［４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−スルファモイル］−ベンゾアミド（５５５−Ａ）。化合物３０６（１２７．６ｍｇ，０．２４４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中の懸濁物にＨ２ＮＯＢｚ（６０ｍｇ，０．４８８ｍｍｏｌ）、次いでＥＤＣ−ＨＣｌ（９４ｍｇ，０．４８８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で５ｈ撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏ（２ｘ）、飽和食塩水で洗浄しＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣を、ヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、１１８．４ｍｇの化合物５５５−Ａを白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９４（ｓ，３Ｈ），４．９７（ｓ，４Ｈ），７．３７〜７．４９（ｍ，８Ｈ），７．６４〜７．７０（ｍ，３Ｈ），７．８２〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｓ，５Ｈ），１２．１０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６２９．１（ＭＨ＋）。
化合物５５５
４−（［４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−スルファモイル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンゾアミド。化合物５５５−Ａ（９１．６ｍｇ，０．１７５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）溶液を、０℃に冷却し、１．０ＭＢＢｒ３のＣＨ２Ｃｌ２（０．２６３ｍＬ）溶液を加え、反応物を室温で８ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、粗残渣を、５０％〜７０％ＭｅＣＮ−Ｈ２Ｏの濃度勾配で溶出する逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ−１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、４６．０ｍｇの化合物５５５を赤色油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９４（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），７．３６〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．４８（ｍ，１Ｈ），７．６４〜７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８１〜７．８６（ｍ，１Ｈ），７．９５〜８．０２（ｍ，４Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），１１．５３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３９．１（ＭＨ＋）。
（実施例５２）
Figure 0005539868
ａ）ＤＣＭ、ピリジン、４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホニルクロリド；ｂ）ＤＭＦ、ＭｅＯＨ、（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２、ＣＯ；ｃ）ＴＨＦ、ＤＥＡＤ、ＰＰｈ３、シクロプロピルエタノール；ｄ）ＭｅＯＨ、ＮａＯＨ。
４−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド（５８９−Ａ）。化合物７５７−Ａ（１．６４ｇ；８．２３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の懸濁物に、ピリジン（１．３３ｍＬ；１６．５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を５℃に冷却した。ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解させた４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホニルクロリド（２．５ｇ；９．１４ｍｍｏｌ）を滴下により加え、反応物を室温で１８ｈ撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ−ＨＣｌ、水、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、及び溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗生成物の固体をＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨにより粉末化し、ろ過し、固体で洗浄しエーテル及びを真空乾燥し、４５０ｍｇの化合物５８９−Ａを白色固体として得た。溶媒を減圧濃縮し粗残渣を真空乾燥して追加分の２．４ｇの化合物５８９−Ａを桃色の固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ４２３．９（ＭＨ＋＋ＭｅＣＮ）。
２−フルオロ−４−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼン−スルホンアミド（５８９−Ｂ）。化合物５８９−Ａ（２．４６ｇ；６．１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）及びＭｅＯＨ（７０ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ（２．５７ｍＬ；１８．４ｍｍｏｌ）、及び（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（１９４ｍｇ）を加え、反応混合物を高圧反応容器に加え、真空で脱気し、内部をＣＯ（３ｘ）で置換した。容器に３４５ｋＰａ（５０ｐｓｉ）の一酸化炭素を加え、反応物を８０℃で１８ｈ加熱した。追加分の２３９ｍｇのパラジウム触媒及びＣＯを加え、反応物を８０℃で更に９６ｈ加熱した（週末をはさむと便利である）。反応物を冷却し、圧を注意深く解放し、溶媒を減圧下に濃縮した。粗残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏ（２ｘ）、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣を、ヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、１．１２ｇの化合物５８９−Ｂを黄色の泡状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．１３（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），７．３１〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．６６（ｍ，１Ｈ），７．７８〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８４〜７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９５〜７．９８（ｍ，１Ｈ），１１．０５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８０．１（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−２−フルオロ−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド（５８９−Ｃ）。ＰＰｈ３（１５５ｍｇ，０．５９３ｍｍｏｌ）にＴＨＦ（３．５ｍＬ）次いでＤＥＡＤ（０．２７５ｍＬ；０．６０４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で３分間撹拌し、そこに化合物５８９−Ｂ（４２ｍｇ，０．４８２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５分間撹拌し、そこにシクロプロピルエタノールを加え、反応物を７２ｈ撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発し化合物５８９−Ｃを得て、次の工程で使用した。
化合物５８９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−２−フルオロ−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物５８９−Ｃ（〜０．３９５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）溶液に、３Ｎ−ＮａＯＨ（０．１９８ｍＬ；０．５９３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を６３℃で１８ｈ撹拌した。反応物を冷却し、溶媒を減圧下で蒸発し、粗残渣を１Ｎ−ＨＣｌ及びＥｔＯＡｃの間で分配した。有機層をＨ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、及び溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣を、５３〜７３％の濃度勾配で溶出する逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ−１８カラム；１００×３０ｍ ＭＩ．Ｄ．；５μ）で精製し、１０９．８ｍｇの化合物５８９を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．００５〜０．０３（ｔ，３Ｈ），０．３６６〜０．４１０（ｍ，２Ｈ），０．６６８〜０．７５４（ｍ，１Ｈ），１．３９〜１．４０（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），３．７７〜３．９６（ｍ，２Ｈ），７．３８〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．７６〜７．８８（ｍ，４Ｈ），７．９６〜７．９７（ｍ，１Ｈ），１３．８４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３３．８（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例５２の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物５９０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−２−フルオロ−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２５（ｓ，３Ｈ），２．５１〜２．６７（ｍ，２Ｈ），３．９１〜４．００（ｍ，２Ｈ），７．４０〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．７６〜７．８８（ｍ，４Ｈ），７．９６〜７．９９（ｍ，１Ｈ），１３．９２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６１．７（ＭＨ＋）。
化合物５９１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−２−フルオロ−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５７（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），７．３８〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．７６〜７．８８（ｍ，４Ｈ），７．９４〜７．９７（ｍ，１Ｈ），１３．９０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８９．６（ＭＨ＋）。
化合物５９２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−フルオロ−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９０（ｓ，３Ｈ），５．００（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．５０（ｔ，１Ｈ），７．６３〜７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８２〜７．８９（ｍ，３Ｈ），７．９９〜８．０２（ｄ，１Ｈ），１３．９３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４１．７（ＭＨ＋）。
化合物５９３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−２−フルオロ−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８３８〜０．８７５（ｔ，３Ｈ），１．３０〜１．３９（ｍ，２Ｈ），１．４２〜１．４９（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），７．３８〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．８７（ｍ，４Ｈ），７．９４〜７．９７（ｍ，１Ｈ），１３．９１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２１．７（ＭＨ＋）。
化合物６３８
Ｎ−（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−２−フルオロ−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４１９．７（ＭＨ＋）。
化合物６３９
Ｎ−（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−２−フルオロ−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４４７．７（ＭＨ＋）。
化合物６８５
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−２−フルオロ−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５６〜１．６０（ｍ，４Ｈ），２．２２〜２．３５（ｍ，２Ｈ），３．８３〜３．８７（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．３９（ｍ，３Ｈ），７．７７〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８４〜７．９４（ｍ，４Ｈ），１３．８０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７６．１（ＭＨ＋）。
化合物６８６
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−フルオロ−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．１４（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．３０〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５４（ｔ，１Ｈ），７．６９〜７．７５（ｍ，３Ｈ），７．８１〜７．８８（ｍ，１Ｈ），７．９１〜８．００（ｍ，４Ｈ），１３．９７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２８．０（ＭＨ＋）。
化合物７７４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−３−フルオロ−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９３（ｓ，３Ｈ），４．６２〜４．９３（ｓ，２Ｈ），７．１４〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．４４（ｍ，４Ｈ），７．４８〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５７〜７．６７（ｍ，２Ｈ），７．８５〜７．８８（ｍ，１Ｈ），１３．９２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４０．０（ＭＨ＋）。
化合物７７５
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−フルオロ−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．７１〜４．８６（ｍ，２Ｈ），７．３６〜７．５１（ｍ，６Ｈ），７．５９〜７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８５〜７．８８（ｍ，１Ｈ），１２．８４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４２．１（ＭＨ＋）。
（実施例５３）
Figure 0005539868
ａ）ＤＭＳＯ、Ｈ２ＮＯＨ．ＨＣｌ、ＴＥＡ；ｂ）１．ＴＣＤＩ；ＢＦ３．ＯＥｔ２。
化合物６３７−Ａは、実施例１、工程Ａのベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸を３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸で置き換え、工程Ｃの塩化ベンゼンスルホニルを４−シアノベンゼンスルホニルクロリドに置き換え、及び実施例３、工程Ａのシクロヘキシルメタノールをトリフルオロプロパン−１−オールに置き換えて、それぞれの操作手順に従って調製された。
Ｎ−ヒドロキシ−４−［（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド（６３７−Ｂ）。化合物６３７−Ａ（３５４ｍｇ，０．８３４ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（４ｍＬ）溶液を、Ｎ２でパージし、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２９０ｍｇ，４．１７ｍｍｏｌ）、次いでＴＥＡ（５８１μＬ；４．１７ｍｍｏｌ）を加え、反応物をマイクロ波照射下に１００℃で１０分間加熱した。反応物をＨ２Ｏ及びＥｔＯＡｃの間で分配し、層を分離し、有機層をＨ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発し、４１０．２ｍｇの化合物６３７−Ｂを白色の泡状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２３（ｓ，３Ｈ），２．５２〜２．５９（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），６．０３（ｓ，２Ｈ），７．３９〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．７７〜７．８０（ｍ，３Ｈ），７．８６〜７．９３（ｍ，３Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５７．６（ＭＨ＋）。
化合物６３７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＴＨＦ（３．５ｍＬ）中の化合物６３７−Ｂ（４０３ｍｇ，０．８８２ｍｍｏｌ）及びＴＣＤＩ（９０％；２５９ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で３０分間撹拌した。反応物を水で希釈しＥｔＯＡｃで抽出した。抽出物をＨ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発し、灰色がかった白色の泡状物質を得た。固体をＴＨＦ（３．５ｍＬ）に溶解し、そこにを加え、三臭化ホウ素ジエチルエーテラート（３３２μＬ；２．６４ｍｍｏｌ）を加え反応物を室温で１ｈ撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏ及びＥｔＯＡｃの間で分配し、層を分離し、有機層をＨ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で蒸発濃縮した。固体をＭｅＯＨにより粉末化し、ろ過し、ＭｅＯＨで洗浄し、真空乾燥し、２７４ｍｇの化合物６３７を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２３（ｓ，３Ｈ），２．５２〜２．５９（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），７．４０〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．７８〜７．７９（ｍ，１Ｈ），７．８０〜７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８５〜７．８７（ｍ，２Ｈ），７．９５〜８．１９（ｍ，２Ｈ），１３．６８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９９．６（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例５３の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物６４０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５４〜１．５６（ｍ，４Ｈ），２．２２〜２．３１（ｍ，５Ｈ），３．６３〜３．７４（ｍ，２Ｈ），７．３８〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．７８〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８１〜７．８７（ｍ，１Ｈ），７．９３〜７．９６（ｍ，２Ｈ），８．１６〜８．１９（ｍ，２Ｈ），１３．７０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２７．７（ＭＨ＋）。
化合物６４１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．０００〜０．０７４（ｍ，３Ｈ），０．３５３〜０．４１２（ｍ，２Ｈ），０．６８５〜０．７５１（ｍ，１Ｈ），１．３５〜１．３６（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），７．３８〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．７６〜７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８３〜７．８６（ｍ，１Ｈ），７．９３〜７．９５（ｍ，２Ｈ），８．１７〜８．１９（ｍ，１Ｈ），１３．６９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７１．７（ＭＨ＋）。
化合物６４２
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４５７．７（ＭＨ＋）。
化合物６８４
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４８６．０（ＭＨ＋）。
化合物６８７
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５１４．０（ＭＨ＋）。
化合物７８４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９５（ｓ，３Ｈ），４．８７〜４．８８（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５９〜７．６８（ｍ，４Ｈ），７．８３〜７．８５（ｍ，３Ｈ），８．２０〜８．２２（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５８０．０（ＭＨ＋）。
化合物８１０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９１（ｓ，３Ｈ），４．８０〜４．８５（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．４１（ｍ，４Ｈ），７．６３〜７．６６（ｍ，１Ｈ），７．８１〜７．８４（ｍ，３Ｈ），８．２０〜８．２２（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５７８．０（ＭＨ＋）。
（実施例５４）
Figure 0005539868
ａ）ＤＣＭ、ピリジン、中間体化合物−５；ｂ）ＴＨＦ、ＤＥＡＤ、ＰＰｈ３、シクロプロピル−エタノール；ｃ）ＤＭＦ、ＤＢＵ、（ＭｅＯ２）ＳＯ２。
（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−スルホンアミド。化合物７５７Ａ（１．８９ｇ；９．４５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の懸濁物を０℃に冷却し、ピリジン（１．６８ｍＬ；２０．８ｍｍｏｌ）、次いで中間体化合物−５（２．２ｇ；１０．１ｍｍｏｌ）を一気に加え、反応混合物を室温で４ｈ撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、Ｈ２Ｏ（２ｘ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発し、粗残渣を、ヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、１．７２ｇの化合物７４５−Ａを灰色がかった白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．１３（ｓ，３Ｈ），７．３１〜７．３８（ｍ，４Ｈ），７．６６〜７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７７〜７．７９（ｍ，２Ｈ），１１．１８（ｓ，１Ｈ），１３．６３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３４４．０（ＭＨ＋）。
化合物７２６
Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−スルホンアミド。ＰＰｈ３（０．４６２ｇ；１．７６ｍｍｏｌ）にＴＨＦ（１０ｍＬ）、次いでＤＥＡＤ（４０％；８１５μＬ，１．７９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で３分間撹拌し、そこに化合物７４５−Ａ（０．４０３ｇ，１．１７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５分間撹拌し、そこにシクロプロピルエタノール（０．１２３ｇ，１．４３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を更に１８ｈ撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗油状物質を、５５％〜７５％の濃度勾配で溶出する逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ−１８カラム；１００×３０ｍＭ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、８９ｍｇの化合物７２６を灰色がかった白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．００８〜０．０５６（ｍ，２Ｈ），０．３９４〜０．４３８（ｍ，２Ｈ），０．７２７〜０．８０２（ｍ，１Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），３．８３〜３．９１（ｍ，２Ｈ），７．３６〜７．５７（ｍ，４Ｈ），７．７７〜７．８２（ｍ，４Ｈ），１３．７８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１２．０（ＭＨ＋）。
化合物７４５
Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−スルホンアミド。化合物７２６（０．１２５ｇ，０．１３２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＤＢＵ（９９μＬ，０．６６６ｍｍｏｌ）、次いでジメチル硫酸（３２μＬ，０．３３２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を６７℃で１８ｈ撹拌した。追加分のＤＢＵ（２２６μＬ，１．５１ｍｍｏｌ）及びジメチル硫酸（１４４μＬ，１．５１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を６７℃で更に１８ｈ撹拌した。反応混合物を冷却し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、層を分離し、有機層をＨ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗油状物質を、５５％〜７５％の濃度勾配で溶出する逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ−１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、１０７ｍｇの化合物７４５を油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．００８〜０．０１３（ｍ，２Ｈ），０．３４６〜０．３９１（ｍ，２Ｈ），０．６８５〜０．７５９（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８４〜３．９７（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３９〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６９〜７．７２（ｄ，１Ｈ），７．７５〜７．８１（ｍ，２Ｈ），７．８８〜７．９０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２６．１（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例５４の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物７２０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４８〜１．７５（ｍ，４Ｈ），２．１３〜２．２７（ｍ，５Ｈ），３．４０〜３８７（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．４７（ｍ，４Ｈ），７．６０〜７．８３（ｍ，４Ｈ），１３．８３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６８．１（ＭＨ＋）。
化合物７２２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５３４．２（ＭＨ＋）。
化合物７２８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５２０．０（ＭＨ＋）。
化合物７２９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５１８．１（ＭＨ＋）。
化合物７４６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５３２．０（ＭＨ＋）。
（実施例５５）
Figure 0005539868
ａ）ＤＣＭ、ピリジン、中間体化合物−７；ｂ）ＴＨＦ、ＰＰｈ３、ＤＥＡＤ、５，５，５−トリフルオロ−ペンタン−１−オール。
（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−スルホンアミド（７２７−Ａ）。化合物７５７−Ａ（０．５８９ｇ，２．９５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の懸濁物を０℃に冷却し、ピリジン（５２５μＬ，６．４９ｍｍｏｌ）を加え、次いで中間体化合物−７（０．５ｇ，１．８８ｍｍｏｌ）を一気に加え、反応物を室温で４ｈ撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、Ｈ２Ｏ（２Ｘ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下に蒸発濃縮し、粗残渣を、ヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物７２７−Ａの粗生成物を得た。化合物７２７−Ａを、６０％〜８０％の濃度勾配で溶出する逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ−１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で更に精製し、１３１ｍｇの化合物７２７−Ａを白色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ３９２．０（ＭＨ＋）。
化合物７２７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−スルホンアミド。ＰＰｈ３（０．０６８ｇ；０．２５８ｍｍｏｌ）にＴＨＦ（１．５ｍＬ）、次いでＤＥＡＤ（４０％，１２０μＬ，０．２６３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で３分間撹拌し、そこに次いで化合物７２７−Ａ（０．０６７ｇ，０．１７２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５分間撹拌し、そこに５，５，５−トリフルオロ−ペンタン−１−オール（０．０３ｇ；０．２１０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を更に１８ｈ撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗油状物質を、６５％〜８５％の濃度勾配で溶出する逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ，Ｃ−１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、３４ｍｇの化合物７２７を白色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ５１６．２（ＭＨ+）。
（実施例５６）
Figure 0005539868
ａ）ＥｔＯＨ、ＨＣｌ；ｂ）クロルギ酸メチル、ＣＨＣｌ３、２，４，６−コリジン；ｃ）ＣＣｌ４、Ｈ２ＮＮＨ２。
化合物８１１−Ａは、実施例３０、工程Ａ及びＢにおいて化合物６００を合成に用いられた方法により調製された。
４−［（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−スルファモイル）］−ベンゾイミド酸エチルエステル（８１１−Ｂ）。化合物８１１−Ａ（７０６ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）を０℃に冷却し、ＨＣｌ（気体）を１５分間通気した。反応物を密閉し、１８ｈ室温で撹拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、固体を乾燥し、７７７ｍｇの化合物８１１−Ｂを白色固体として得た。
（エトキシ｛４−［（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−スルファモイル］−フェニル−メチレン）−カルバミン酸メチルエステル（８１１−Ｃ）。ＣＨＣｌ３（１ｍＬ）中の化合物８１１−Ｂ（７７７ｍｇ，１．４５ｍｍｏｌ）の懸濁物に、２，４，６−コリジン（２７５μＬ，１．９３ｍｍｏｌ）、次いでクロルギ酸メチル（１１５μＬ，２．１８ｍｍｏｌ）を加え反応物を室温で７２ｈ撹拌した。ＴＥＡ（２００μＬ）を反応物に加え、次いで別の１．５当量のクロルギ酸メチル反応物加えて、室温で１８ｈ撹拌した。反応物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、及び溶媒を減圧下で蒸発し、化合物８１１−Ｃの粗生成物を得た。
化合物８１１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。四臭化炭素（３．５ｍＬ）中の化合物８１１−Ｃ（４０３ｍｇ，０．７７５ｍｍｏｌ）に、ヒドラジン（２５μＬ；７９７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を密閉管の中で１８ｈ還流させた。反応混合物を冷却し、溶媒を減圧留去した。粗反応物を、５０〜７０％の濃度勾配で溶出する逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ−１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、７５ｍｇの化合物８１１を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５２〜１．５５（ｍ，４Ｈ），２．１９〜２．２２（ｍ，５Ｈ），３．５０〜３．６９（ｍ，２Ｈ），７．３９〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．７８〜７．７９（ｍ，１Ｈ），７．８０〜７．９０（ｍ，３Ｈ），８．００〜８．０２（ｄ，２Ｈ），１１．９７（ｓ，１Ｈ），１２．２９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１１．０（ＭＨ＋）。
化合物８１２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−（１−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３６〜１．４０（ｍ，４Ｈ），１．９２〜２．０６（ｍ，５Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），３．２８〜３．４２（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．６３〜７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７２〜７．７４（ｄ，２Ｈ），７．８３〜７．８５（ｄ，２Ｈ），１２．３２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２５．０（ＭＨ＋）。
（実施例５７）
Figure 0005539868
ａ）ＤＭＳＯ、ジメチルアミン。
化合物７８９−Ａは、実施例２９において化合物７５７の合成に用いられた方法により調製された。
化合物７８９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−ジメチルアミノ−３−ピリジルスルホンアミド。化合物７８９−Ａ（０．０７ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１ｍＬ）溶液に、２．０Ｍジメチルアミン−テトラヒドロフラン（０．２０５ｍＬ，０．４１ｍｍｏｌ）溶液を加え、反応混合物を室温で１８ｈ撹拌した。粗反応物を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍＭ Ｉ．Ｄ．；５μ）で生成し、０．０６ｇの化合物７８９を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９８（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｓ，６Ｈ），４．７２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．３３〜７．４７（ｍ，４Ｈ），７．６０〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．７６〜７．９４（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２２．２（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例５７の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物７８６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−ジメチルアミノ−３−ピリジル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−０．１０〜０．０７（ｍ，２Ｈ），０．２７〜０．４７（ｍ，２Ｈ），０．６１〜０．８２（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｓ，６Ｈ），３．４０〜３．６７（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．３４〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６７〜７．８５（ｍ，２Ｈ），７．８５〜７．９６（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１６．１（ＭＨ＋）。
化合物７８７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−ジメチルアミノ−３−ピリジル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），２．４〜２．５（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｓ，６Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），７．３２〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７２．０（ＭＨ＋）。
化合物７８８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−モルホリノ−３−ピリジル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５１（ｂｒ ｓ，５Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），３．６１〜３．８２（ｍ，９Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），７．３５〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．８４（ｍ，２Ｈ），７．８４〜７．９４（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１４．０（ＭＨ＋）。
化合物７９０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−モルホリノ−３−ピリジル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９９（ｓ，３Ｈ），３．６５〜３．８７（ｍ，８Ｈ），４．７２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．３３〜７．５０（ｍ，４Ｈ），７．６０〜７．７４（ｍ，１Ｈ），７．７９〜７．９４（ｍ，２Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６４．０（ＭＨ＋）。
化合物７９８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−モルホリノ−３−ピリジル−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４５１．８（ＭＨ＋）。
（実施例５８）
Figure 0005539868
ａ）トルエン、０．５ＭナトリウムメトキシドＭｅＯＨ溶液。
化合物３５７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メトキシ−ピリジン−３−イルスルホンアミド。化合物７７（０．０７ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）のトルエン（１ｍＬ）溶液に、０．５ＭナトリウムメトキシドのＭｅＯＨ溶液（０．８２ｍＬ，０．４１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２ｈ還流させた。反応混合物を冷却し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．０６ｇの化合物３５７を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７８〜１．９７（ｓ，３Ｈ），４．２３（ｓ，３Ｈ），５．０２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．３０〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．６７（ｍ，４Ｈ），８．００（ｄｄ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１０．９（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例５８の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物３５８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−ジメチルアミノ−ピリジン−３−イル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８８（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，６Ｈ），４．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．０７（ｔ，１Ｈ），７．２８〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４７〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．６２（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２４．０（ＭＨ＋）。
化合物３５９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−メトキシ−ピリジン−３−イル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０４〜２．１５（ｍ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｔ，１Ｈ），７．３０〜７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５０〜７．７５（ｍ，３Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１０．９（ＭＨ＋）。
化合物３６０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−ジメチルアミノ−ピリジン−３−イル−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５２４．０（ＭＨ＋）。
化合物３７７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−チオメチル−ピリジン−３−イル−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５２７．０（ＭＨ＋）。
化合物３７８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−チオメチル−ピリジン−３−イル−スルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５２７．０（ＭＨ＋）。
化合物４４８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−２−ジメチルアミノ−ピリジン−３−イル−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８９（ｔ，３Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ），１．４５〜１．６２（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｓ，６Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．８０（ｍ，２Ｈ），８．１４〜８．２９（ｍ，１Ｈ），８．３７〜８．５０（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０４．１（ＭＨ＋）。
（実施例５９）
Figure 0005539868
ａ）ＮａＮ３、ＮＨ４Ｃｌ、ＤＭＦ；ｂ）ＮＢＳ、ＤＭＦ。
化合物４２８−Ａは、実施例３０、工程Ａ及びＢの化合物６００を合成する方法に用いられた方法により調製された。
化合物４２８
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）、アジ化ナトリウム（０．０９８ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（０．０８ｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び化合物４２８−Ａ（０．１８５ｇ，０．５ｍｍｏｌ）をマイクロ波反応容器に撹拌子と共に入れ、密閉して３００ワットのマイクロ波で１６０℃で１０分間反応させた。溶液を傾斜により移動して、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（０．３５６ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を溶液に加え、室温で３ｈ撹拌した。溶液をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．１２４ｇの化合物４２８を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ０．９１（ｔ，３Ｈ），１．４８（ｔｔ，４Ｈ），３．７４（ｔ，２Ｈ），７．３５〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．７３〜７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９２．０（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例５９の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物４２４
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９８（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．２５〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．４１〜７．４６（ｔ，１Ｈ），７．６５〜７．６９（ｍ，３Ｈ），７．７６〜７．７９（ｍ，１Ｈ），８．００〜８．０２（ｄ，２Ｈ），８．２４〜８．２６（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３４．０（ＭＨ＋）。
化合物４２５
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６８．０（ＭＨ＋）。
化合物４２９
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ブチル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ１．８２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．４１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），７．４４〜７．６０（ｍ，２Ｈ），７．７７〜７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４６．０（ＭＨ＋）。
化合物４４９
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４１４．０（ＭＨ＋）。
化合物４５５
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５４８．０（ＭＨ＋）。
化合物４７４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−メチル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．０５〜０．１７（ｍ，２Ｈ），０．３８（ｄ，２Ｈ），０．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．５５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．４０〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．７２〜７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），７．９４〜８．０８（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９０．０（ＭＨ＋）。
化合物４７５
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３５〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．６０〜７．８０（ｍ，３Ｈ），７．８５〜８．０３（ｍ，３Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６１２．０（ＭＨ＋）。
化合物５３９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８９（ｔ，３Ｈ），１．２８〜１．４５（ｍ，２Ｈ），１．４５〜１．５９（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），７．３０〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５８〜７．７７（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２８．１（ＭＨ＋）。
化合物５４２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０７（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０１〜７．１４（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．５７〜７．６８（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４８．１（ＭＨ＋）。
化合物５６９
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４２５．７（ＭＨ＋）。
化合物５７０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−０．１２〜０．０９（ｍ，２Ｈ），０．２５〜０．４７（ｍ，２Ｈ），０．５９〜０．８４（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３１〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．８３（ｍ，３Ｈ），７．８３〜７．９２（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４０．１（ＭＨ＋）。
化合物５７１
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４５３．７（ＭＨ＋）。
化合物５７２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２５（ｓ，３Ｈ），２．５１〜２．６７（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，２Ｈ），７．４０〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．７８〜７．８２（ｄｄ，１Ｈ），７．８４〜７．８８（ｍ，１Ｈ），８．０２〜８．０４（ｄ，２Ｈ），８．２８〜８．３０（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６７．７（ＭＨ＋）。
化合物５７９
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５６（ｄ，４Ｈ），２．１０〜２．３３（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．４３〜７．６０（ｍ，２Ｈ），７．７２〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９４〜８．０６（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６１．６（ＭＨ＋）。
化合物５８０
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４１〜１．６９（ｍ，４Ｈ），２．１５〜２．３６（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｔ，２Ｈ），７．４２〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．７４〜７．９２（ｍ，３Ｈ），７．９４〜８．０９（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１６．０（ＭＨ＋）。
化合物８０４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピリジン−３−イルスルホンアミド。化合物８０４は、実施例５９、工程Ａにおける化合物４２８−Ａを中間体化合物−９に置き換えて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−０．０１（ｑ，２Ｈ），０．２２〜０．４５（ｍ，２Ｈ），０．５７〜０．８０（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３１〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄｄ，１Ｈ），７．８１〜７．９３（ｍ，１Ｈ），８．３３〜８．５７（ｍ，２Ｈ），９．０４（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４１．０（ＭＨ＋）。
化合物８０５
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピリジン−３−イルスルホンアミド。化合物８０５は、実施例５９、工程Ａにおける化合物４２８−Ａを中間体−９の化合物に置き換えて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８３〜２．０１（ｍ，３Ｈ），４．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），７．３４〜７．５２（ｍ，４Ｈ），７．６１〜７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８０〜７．９６（ｍ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４７．０（ＭＨ＋）。
化合物８０６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピリジン−３−イルスルホンアミド。化合物８０６は、実施例５９、工程Ａにおける化合物４２８−Ａを化合物ＬＭＲ−２−Ｂに置き換えて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４５（ｄ，５Ｈ），２．１０（ｂｒ ｓ，３Ｈ），２．１３〜２．２２（ｍ，３Ｈ），７．１６〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ），８．２４〜８．４４（ｍ，２Ｈ），８．９７（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９７．１（ＭＨ＋）。
（実施例６０）
Figure 0005539868
ａ）ＤＭＳＯ、ＮＨ２ＯＨ．ＨＣｌ、ＴＥＡ；ｂ）ＤＭＦ、２−エチルヘキシルクロロホルメート、ピリジン；ｃ）ＤＣＥ、ＮＢＳ。
化合物５１４−Ａは、実施例３０、工程Ａ及びＢにおいて化合物６００の合成に用いられた方法を用いて調製された。
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミジンスルホンアミド（５１４−Ｂ）。化合物５１４−Ａ（１．０ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．８８ｍＬ，１３．５ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．９３８ｇ，１３．５ｍｍｏｌ）、及びジメチルスルホキシド（４ｍＬ）をマイクロ波反応容器に撹拌子と共に入れ、密閉して３００ワットのマイクロ波反応器中で１６０℃で１０分間反応させた。固体をＤＭＳＯですすぎ、ろ過し、有機洗浄液をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗化合物５１４−Ｂの結晶化により１．０ｇの灰色がかった白色固体が得られた。ＭＳ：ｍ／ｚ ４５８．０（ＭＨ＋）。
化合物５１３
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。氷冷された化合物５１４−Ｂ（０．５０ｇ，１．２４ｍｍｏｌ）のピリジン（０．１０ｍＬ，１．２４ｍｍｏｌ）溶液をＮ２気流下にマイクロ波反応器に密閉し、２−エチルヘキシルクロロホルメート（０．２３９ｇ，１．２４ｍｍｏｌ）を滴下により加え、反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、３００ワットのマイクロ波で１４０℃で３０分間加熱した。溶液をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水、で洗浄しＮａ２ＳＯ４、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．１７５ｇの化合物５１３を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６６〜１．８２（ｍ，２Ｈ），２．２６〜２．４５（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｔ，２Ｈ），７．２５〜７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．４６（ｍ，２ Ｈ），７．７７〜７．８４（ｍ，１Ｈ），７．８６〜７．９３（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｍ，２Ｈ），１３．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８４．１（ＭＨ＋）。
化合物５１４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。Ｎ−ブロモコハク酸イミド（０．０３７ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を化合物５１３（０．１０ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（２ｍＬ）溶液に加え、反応混合物を室温で１８ｈ撹拌した。溶液をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）により精製し、０．０２４ｇの化合物５１４を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６０〜１．７９（ｍ，２Ｈ），２．２４〜２．４５（ｍ，２Ｈ），３．６８〜３．８３（ｍ，２ Ｈ），７．４５〜７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．９２（ｍ，１Ｈ），７．９２〜８．１７（ｍ，５Ｈ），１３．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６２．８（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例６０の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物４４２
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４３０．０（ＭＨ＋）。
化合物４４３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ０．９１（ｔ，３Ｈ），１．３２〜１．６０（ｍ，４Ｈ），３．６３〜３．８３（ｍ，２Ｈ），７．４６〜７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７４〜７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｍ，２Ｈ），８．００（ｓ，２Ｈ），８．０６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０７．９（ＭＨ＋）。
化合物４７１
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−Ｎ−ヒドロキシ−ベンゾアミジンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４０４．１（ＭＨ+）。
化合物４７３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−Ｎ−ヒドロキシ−ベンゾアミジンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．７３〜０．８９（ｍ，３Ｈ），１．３０〜１．４６（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．４６〜７．６１（ｍ，３Ｈ），７．７４〜７．８４（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ），７．９７〜８．０３（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｄ，２Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８４．４（ＭＨ＋）。
化合物４８２
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−Ｎ−ヒドロキシ−ベンゾアミジンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．０３（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．２９〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．６６〜７．７８（ｍ，３Ｈ），７．７８〜７．８８（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２４．５（ＭＨ＋）。
化合物４８３
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．０３（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．２６〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４１〜７．５９（ｍ，１Ｈ），７．６２〜７．７８（ｍ，３Ｈ），７．７８〜７．９３（ｍ，１Ｈ），７．９８〜８．１６（ｍ，４Ｈ），１３．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５０．１（ＭＨ＋）。
化合物５１１
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．９１（ｓ，２Ｈ），７．０５〜７．１７（ｍ，１Ｈ），７．３５〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄｄ，２Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６２８．０（ＭＨ＋）。
化合物５１２
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物５１２実施例６０の化合物５１４の合成に従い、ＮＢＳをＮＣＳで置き換えて合成された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．８９（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．３９〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．６３〜７．７６（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５８４．０（ＭＨ＋）。
化合物５１５
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物５１５は、実施例６０の化合物５１４の合成に従い、ＮＢＳをＮＣＳで置き換えて合成された。ＭＳ：ｍ／ｚ ５１５．８（ＭＨ+）。
化合物５４１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８９（ｔ，３Ｈ），１．３１〜１．４４（ｍ，２Ｈ），１．５〜１．６（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３１〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５８〜７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８４〜８．０４（ｍ，４Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４４．１（ＭＨ＋）。
化合物５４４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．０２〜２．１９（ｍ，３Ｈ），４．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０８（ｔ，１Ｈ），７．３４〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．４８（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．５８〜７．６８（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｍ，４Ｈ），１１．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６４．０（ＭＨ＋）。
化合物５８３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４０〜１．６８（ｍ，４Ｈ），２．１２〜２．３４（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３９〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．８６（ｍ，１Ｈ），７．９８〜８．０４（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｓ，４Ｈ），１３．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５７７．６（ＭＨ＋）。
化合物５８４
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物５８４は、実施例６０の化合物５１４の合成に従い、ＮＢＳをＮＣＳで置き換えて合成された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５７〜１．６２（ｍ，４Ｈ），２．１８〜２．３９（ｍ，２Ｈ） ３．５７〜３．８６（ｍ，２Ｈ），７．４６〜７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６８〜７．８７（ｍ，１Ｈ），７．９８〜８．０４（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｓ，４Ｈ），１３．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３１．６（ＭＨ＋）。
化合物５９７
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４９６．６（ＭＨ＋）。
化合物５９９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．５４〜２．６３（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３５〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７８〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８４〜７．９０（ｍ，１Ｈ），７．９９〜８．０８（ｍ，４Ｈ），１３．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８３．６（ＭＨ＋）。
化合物６０８
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５４〜２．７７（ｍ，２Ｈ），４．００（ｔ，２Ｈ），７．４４〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６８〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９４〜８．２１（ｍ，５Ｈ），１３．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４９．６（ＭＨ＋）。
化合物６０９
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物６０９は、実施例６０の化合物５１４の合成に従い、ＮＢＳをＮＣＳで置き換えて合成された。ＭＳ：ｍ／ｚ ５０３．７（ＭＨ＋）。
化合物６１２
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４４１．７（ＭＨ＋）。
化合物６１３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．１〜０．２（ｍ，２Ｈ），０．４〜０．４８（ｍ，２Ｈ），０．５２〜０．７７（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２６〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．７４〜７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８２〜７．８９（ｍ，１Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｍ，２Ｈ），１３．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５５．７（ＭＨ＋）。
化合物６２６
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．１〜０．２（ｍ，２Ｈ），０．３０〜０．５４（ｍ，２Ｈ），０．６９〜０．９１（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６４〜３．８９（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，２Ｈ），７．７０〜７．９３（ｍ，１Ｈ），７．９４〜８．２４（ｍ，５Ｈ），１３．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２０．１（ＭＨ＋）。
化合物６２７
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物６２７は、実施例６０の化合物５１４の合成に従い、ＮＢＳをＮＣＳで置き換えて合成された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．１〜０．２（ｍ，２Ｈ），０．２６〜０．４３（ｍ，２Ｈ、） ０．６９〜０．８０（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｑ，２Ｈ），３．７３（ｔ，２Ｈ），７．４７〜７．６１（ｍ，２Ｈ、） ７．６８〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８９〜８．１８（ｍ，５Ｈ），１３．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７６．６（ＭＨ＋）。
化合物８０１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９２（ｓ，３Ｈ），４．８３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２６〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．４５（ｍ，４Ｈ），７．６３〜７．７２（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，１Ｈ），８．０９（ｓ，４Ｈ），１３．２７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６２．０（ＭＨ＋）。
化合物８０７
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ピリド−３−イルスルホンアミド。化合物８０７は、実施例６０、工程Ａの操作手順に従い、化合物５１４−Ａを中間体化合物−９に置き換えて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ−０．１６〜０．１３（ｍ，２Ｈ），０．２３〜０．４６（ｍ，２Ｈ），０．７２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．３〜１．４（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２９〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，１Ｈ），９．０２（ｄ，１Ｈ），１３．４９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５７．０（ＭＨ＋）。
化合物８０８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ピリド−３−イルスルホンアミド。化合物８０８は、実施例６０、工程Ａの操作手順に従い、化合物５１４−Ａを中間体化合物−９に置き換えて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７９〜２．０８（ｍ，３Ｈ） ４．９０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），７．３５〜７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５９〜７．７８（ｍ，１Ｈ），７．７８〜７．９１（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，１Ｈ），９．１４（ｄ，１Ｈ），１３．４６〜１３．５７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６３．０（ＭＨ＋）。
化合物８０９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ピリド−３−イルスルホンアミド。化合物８０９は、実施例６０、工程Ａの操作手順に従い、化合物５１４−Ａを中間体化合物−９に置き換えて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４３〜１．６３（ｍ，５Ｈ），２．２４（ｂｒ ｓ，３Ｈ），２．２７〜２．３７（ｍ，３Ｈ），７．３０〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，１Ｈ），７．８７〜８．００（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，１Ｈ），９．０４（ｄ，１Ｈ），１３．４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１３．０（ＭＨ＋）。
（実施例６１）
Figure 0005539868
ａ）ＤＣＭ、無水酢酸、ＴＥＡ；ｂ）ＤＭＦ、ＣＳ２、ＮａＨ；Ｃ）ＤＭＦ、ＤＣＥ、ＮＢＳ。
化合物４７２
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−Ｎ−ヒドロキシアセチル−ベンゾアミジンスルホンアミド。化合物５１４−Ｂ（０．５ｇ １．２４ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（５ｍＬ）、無水酢酸（０．１２６ｇ １．２４ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１２５ｇ １．２４ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１８ｈ撹拌した。溶液をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．３４０ｇの化合物４７２を白色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ４４６．１（ＭＨ＋）。
Ｎ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−Ｎ−（ブチル）−４−（５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド（４８１−Ｂ）。氷冷した化合物４７２（０．２２０ｇ，０．４９４ｍｍｏｌ）及び二硫化炭素（０．１１３ｍＬ，１．８８ｍｍｏｌ）の混合物のＤＭＦ溶液に水酸化ナトリウム（０．０３６ｇ，１．４８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で撹拌し１８ｈかけて室温まで温度を上昇させた。反応混合物１Ｎ塩酸で希釈し、水層をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．１１０ｇの化合物４８１−Ｂを淡黄色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８６（ｔ，３Ｈ），１．２５〜１．４２（ｍ，２Ｈ），１．４２〜１．５８（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｔ，４Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．２９〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．７２〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８３〜７．９４（ｍ，３Ｈ），８．０８（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４６．１（ＭＨ＋）。
化合物４８１
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−（５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミド。Ｎ−ブロモコハク酸イミド（０．０４８ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を化合物４８１−Ｂ（０．１２０ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（２ｍＬ）及びジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液に加え、室温で１８ｈ撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、水層をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ，Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．０１９ｇの化合物４８１を淡い桃色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８３（ｔ，３Ｈ），１．２４〜１．５１（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｂｒ ｓ，３Ｈ），７．４４〜７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．９４〜８．０７（ｍ，３Ｈ），８．０７〜８．２１（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２５．１（ＭＨ＋）。
（実施例６２）
Figure 0005539868
ａ）ＴＨＦ、ピリジン、ＳＯＣｌ２；ｂ）ＤＣＥ、ＤＭＦ、ＮＢＳ。
化合物４７０
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−（３Ｈ−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−２−オキシド）−ベンゼンスルホンアミド。氷冷した化合物５１４−Ｂ（０．２５０ｇ，０．６２ｍｍｏｌ）のピリジン（０．０９８ｇ，１．２４ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（４ｍＬ）溶液に、塩化チオニル（０．０７３ｇ，０．６２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ）溶液を滴下により加え、生成する混合物を０℃で３０分間撹拌した。溶媒を真空中で蒸発し、残渣を水に溶解させ、ＣＨＣｌ３で抽出した。溶媒を真空中で濃縮し、粗残渣を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．２２４ｇの化合物４７０を白色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ４５０．０（ＭＨ＋）。
化合物４８４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−（３Ｈ−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−２−オキシド）−ベンゼンスルホンアミド。化合物４７０（０．１３０ｇ，０．２８９ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（２ｍＬ）及びＤＭＦ（２ｍＬ）溶液にＮ−ブロモコハク酸イミド（０．０５１ｇ，０．２８９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１８ｈ撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで洗浄し、有機物を分離し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．０８４ｇの化合物４８４を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．７３〜０．９３（ｍ，３Ｈ），１．２７〜１．５３（ｍ，４Ｈ），３．５９〜３．８１（ｍ，２Ｈ），７．４４〜７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７３〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９３〜８．０７（ｍ，３Ｈ），８．０７〜８．２１（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２９．４（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例６２の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物４８５
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−（３Ｈ−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−２−オキシド）−ベンゼンスルホンアミド。化合物４８５は、実施例６２の化合物４８４の合成法に従い、ＮＢＳをＮＣＳで置き換えて合成された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．７５〜０．９１（ｍ，３Ｈ），１．２６〜１．５２（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｔ，２Ｈ），７．４５〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．７５〜７．８９（ｍ，１Ｈ），７．９５〜８．０７（ｍ，３Ｈ），８．０７〜８．２０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８５．４（ＭＨ＋）。
化合物５４０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−（３Ｈ−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−２−オキシド）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８９（ｔ，３Ｈ），１．２８〜１．４４（ｍ，２Ｈ），１．４４〜１．５９（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），７．３０〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．６０〜７．７６（ｍ，２Ｈ），７．７８〜７．９１（ｍ，３Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６４．１（ＭＨ＋）。
化合物５４３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−（３Ｈ−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−２−オキシド）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．０２〜２．１２（ｓ，３Ｈ），４．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０８（ｔ，１Ｈ），７．３１〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄｔ、１Ｈ），７．４９〜７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５７〜７．７３（ｍ，２Ｈ），７．８２〜７．９９（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４８．１（ＭＨ＋）。
化合物５８１
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−（３Ｈ−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−２−オキシド）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５７（ｍ，４Ｈ），２．１０〜２．３６（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．４３〜７．６６（ｍ，２Ｈ），７．７４〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９４〜８．０９（ｍ，３Ｈ），８．０９〜８．２１（ｍ，２ Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５９７．１（ＭＨ＋）。
化合物５８２
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−（３Ｈ−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−２−オキシド）−ベンゼンスルホンアミド。化合物５８２は、実施例６２の化合物４８４の合成法に従い、ＮＢＳをＮＣＳで置き換えて合成された。ＭＳ：ｍ／ｚ ５５１．５（ＭＨ＋）。
化合物５９６
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−（３Ｈ−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−２−オキシド）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４８９．６（ＭＨ＋）。
化合物５９８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−（３Ｈ−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−２−オキシド）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１５〜２．３０（ｓ，３Ｈ），２．５４〜２．６４（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３６〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．７５〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８３〜７．９４（ｍ，１Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０３．７（ＭＨ＋）。
化合物６０７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−（３Ｈ−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−２−オキシド）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５６９．９（ＭＨ＋）。
化合物６１０
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−（３Ｈ−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−２−オキシド）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６１．７（ＭＨ＋）。
化合物６１１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−（３Ｈ−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−２−オキシド）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．１〜０．２（ｍ，２Ｈ），０．２８〜０．４３（ｍ，２Ｈ），０．７０（ｄ，１Ｈ），１．３６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２８〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８３〜７．９３（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄ，２Ｈ），８．０４〜８．１９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７５．６（ＭＨ＋）。
化合物６２４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−（３Ｈ−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−２−オキシド）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．１〜０．２（ｍ，２Ｈ），０．２９〜０．４６（ｍ，２Ｈ），０．６３〜０．８６（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｑ，２Ｈ），３．７４（ｔ，２Ｈ），７．４４〜７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７１〜７．８４（ｍ，１Ｈ），７．９３〜８．０７（ｍ，３Ｈ），８．０７〜８．２０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３９．４（ＭＨ＋）。
化合物６２５
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−（３Ｈ−［１，２，３，５］オキサチアジアゾール−２−オキシド）−ベンゼンスルホンアミド。化合物６２５は、実施例６２の化合物４８４の合成法に従い、ＮＢＳをＮＣＳで置き換えて合成された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．１〜０．２（ｍ，２Ｈ），０．２９〜０．４３（ｍ，２Ｈ），０．６８〜０．８３（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｑ，２Ｈ），３．７４（ｔ，２Ｈ），７．４７〜７．６０（ｍ，２Ｈ），７．７２〜７．８７（ｍ，１Ｈ），７．９６〜８．０７（ｍ，３Ｈ），８．０７〜８．１８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９５．５（ＭＨ＋）。
（実施例６３）
Figure 0005539868
ａ）ＫＯ−ｔＢｕ、Ｐｄ２（ｄｂａ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンチン、モルホリン、ジオキサン。
化合物５５９−Ａは、実施例３０、工程Ａ及びＢの化合物６００の合成に用いられた方法に従い調製された。
化合物４４６
Ｎ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−Ｎ−（ブチル）−４−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド。化合物５５９−Ａ（０．１０ｇ，０．２３６ｍｍｏｌ）、１．０Ｍカリウムｔ−ブトキシド−ＴＨＦ（１．４１ｍＬ，１．４１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）（０．０１ｇ，０．０１１ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンチン、（０．００６ｇ，０．０１１ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．０４ｍＬ，０．４７ｍｍｏｌ）及びジオキサン（４ｍＬ）をマイクロ波反応容器に撹拌子と共に加え、３００Ｗのマイクロ波反応器１００℃で３０分間加熱した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣をアセトニトリルに溶解させ、溶液をろ過し、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．０２１ｇの化合物４４６を暗色の粘着性油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８９（ｔ，３Ｈ），１．２９〜１．４６（ｍ，２Ｈ），１．５０〜１．６３（ｍ，２Ｈ），３．２３〜３．３４（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｔ，２Ｈ），３．８１〜３．９３（ｍ，４Ｈ），６．８４（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．２９〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６３〜７．７３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３１．１（ＭＨ＋）。
化合物５５９
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−モルホリン−ベンゼンスルホンアミド。Ｎ−ブロモコハク酸イミド（０．０３０ｇ，０．１６７ｍｍｏｌ）を化合物４４６（０．０７２ｇ，０．１６７ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（２ｍＬ）溶液に加え、室温で２ｈ撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、及び溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．０５０ｇの化合物５５９を暗緑色のガム状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８６（ｔ，３Ｈ），１．２９〜１．４５（ｍ，２Ｈ），１．４５〜１．５９（ｍ，２Ｈ），３．２３〜３．３８（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｔ，２Ｈ），３．８２〜３．９８（ｍ，４Ｈ），６．７８〜６．９５（ｍ，２Ｈ），７．３４〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．６３〜７．７５（ｍ，３Ｈ），７．７５〜７．８４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１１．０（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例６３の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物４４４
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−ジメチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３８９．１（ＭＨ＋）。
化合物４４５
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−ピロリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４１５．０（ＭＨ＋）。
化合物４４７
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４４４．１（ＭＨ＋）。
化合物５６０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−ジメチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６７．０（ＭＨ＋）。
化合物５６１
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−ジメチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。化合物５６１は、実施例６３の化合物５５９の合成法に従い、ＮＢＳをＮＣＳで置き換えて合成された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８６（ｔ，３Ｈ），１．２８〜１．４４（ｍ，２Ｈ），１．４４〜１．５５（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｓ，６Ｈ），３．５７（ｔ，２Ｈ），６．６５（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６７〜７．７４（ｍ，１Ｈ），７．７５〜７．８６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２３．０（ＭＨ＋）。
化合物５６２
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド。化合物５６２は、実施例６３の化合物５５９の合成法に従い、ＮＢＳをＮＣＳで置き換えて合成された。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６５．０（ＭＨ＋）。
化合物７３８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−ジメチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ−０．１１〜０．０５（ｍ，２Ｈ），０．３１〜０．４６（ｍ，２Ｈ），０．５９〜０．８１（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，６Ｈ），３．５２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．７６〜６．９３（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．５１（ｍ，２ Ｈ），７．５１〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．７３〜７．８４（ｍ，１Ｈ），７．８４〜７．９７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１５．２（ＭＨ＋）。
化合物７３９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−ジエチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ−０．１１〜０．０６（ｍ，２Ｈ），０．３１〜０．５０（ｍ，２Ｈ），０．６２〜０．８０（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６２（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．８０（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，１Ｈ），７．３６〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６５〜７．７６（ｍ，２Ｈ），７．７６〜７．８４（ｍ，１Ｈ），７．８４〜７．９８（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４３．３（ＭＨ＋）。
化合物７４０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−チオモルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４７３．２（ＭＨ＋）。
化合物７４１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−モルホリノ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ−０．０９〜０．１１（ｍ，２Ｈ），０．２６〜０．４７（ｍ，２Ｈ），０．７２（ｄ，１Ｈ），１．３４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．１９〜２．３５（ｍ，３Ｈ），３．２４〜３．４４（ｍ，４Ｈ），３．５３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６９〜３．８９（ｍ，４Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．３６〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．６６（ｍ，２Ｈ），７．７５〜７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８６〜７．９７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５７．２（ＭＨ＋）。
化合物７４２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−（ピペラジン−１−イル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４５６．２（ＭＨ＋）。
化合物７４８
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−ジメチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），６．７９（ｄ，２Ｈ），７．３２〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４６〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．７３〜７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８４〜７．９３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７１．２（ＭＨ＋）。
化合物７４９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−チオモルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５２６．２（ＭＨ＋）。
化合物７５０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−モルホリノ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３５〜１．６４（ｍ，４Ｈ），２．１３〜２．３５（ｍ，５Ｈ），２．９９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２１〜３．３９（ｍ，４Ｈ），３．４８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６７〜３．９１（ｍ，４Ｈ），７．０７（ｄ，２Ｈ），７．３３〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，２Ｈ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ），７．８３〜８．００（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１３．２（ＭＨ＋）。
化合物７５１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピル−エチル）−４−ピペリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４５５．２（ＭＨ＋）。
化合物７５２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−ピペリジン−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５１１．１６（ＭＨ＋）。
（実施例６４）
Figure 0005539868
ａ）ＤＭＳＯ、ジメチルアミン。
化合物７９９−Ａは実施例２９、工程Ａ及びＢの化合物７５７の合成に用いられた方法に従い調製された。
化合物７９９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−ジメチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。化合物７９９−Ａ（０．０７ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（２ｍＬ）溶液に、２．０Ｍジメチルアミン−ＴＨＦ（０．４２ｍｍｏｌ）溶液を加え、反応混合物を密閉し、３００Ｗのマイクロ波により１００℃に加熱した。粗溶液を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．０５３ｇの化合物７９９を灰色がかった白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９６（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，６Ｈ），４．６５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．７６〜６．８７（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），７．３１〜７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５２〜７．６２（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７６〜７．９１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２１．１（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例６４の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物８００
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−モルホリノ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９６（ｓ，３Ｈ），、３．２４〜３．３９（ｍ，４Ｈ） ３．６５〜３．８５（ｍ，４Ｈ），４．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．３２〜７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５８〜７．７３（ｍ，３Ｈ），７．７６〜７．８９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６３．１（ＭＨ＋）。
（実施例６５）
Figure 0005539868
ａ）ＴＨＦ、ＣＤＩ；ｂ）ＭｅＳＯ２ＮＨ２、ＤＢＵ、ＤＭＡＰ。
化合物６２３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−メタンスルホニルアミノカルボニル−ベンゼンスルホンアミド。化合物３０６（０．５０ｇ，０．９６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ（０．２３２ｇ，１．４３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５ｈ還流させた。メタンスルホンアミド（０．１３６ｇ，１．４３ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（０．２１８ｇ，１．４３ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．０１２ｇ，０．０９６ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、反応物を１ｈ還流させた。溶液をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．２ｇの化合物６２３を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９３（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），４．９１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３４〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｔ，１Ｈ），７．５７〜７．７５（ｍ，３Ｈ），７．７５〜７．８９（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６０１．０（ＭＨ＋）。
（実施例６６）
Figure 0005539868
ａ）ＤＭＳＯ、ＣｕＩ、Ｋ２ＣＯ３、中間体化合物−１６。
化合物７０１−Ａは、実施例２９、工程Ａ及びＢの化合物７５７の合成に用いられた方法に従って合成された。
化合物７０１
４−（２−ジメチルアミノメチル−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物７０１−Ａ（０．２５０ｇ，０．４１４ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（３ｍＬ）、ＣｕＩ（０．０１６ｇ，０．０８３ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（０．１１５ｇ，０．８２８ｍｍｏｌ）を室温で１５分間撹拌した。中間体化合物−１６（０．０７８ｇ，０．６２８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８ｈ還流し、室温に冷却し、Ｈ２Ｏ及びＥｔＯＡｃの間で分配した。水層をクロロホルムで抽出し、有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．１０ｇの化合物７０１を黄色油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８９〜２．０１（ｍ，３Ｈ），２．８０（ｓ，５Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），４．８５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄ，３Ｈ），７．３６〜７．５０（ｍ，４Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．８０〜７．９１（ｍ，３Ｈ），８．０１〜８．１５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６０１．２（ＭＨ＋）。
（実施例６７）
Figure 0005539868
ａ）ＣＨＣｌ３、無水フタル酸；ｂ）ＤＭＦ、ＤＭＡＰ；ｃ）ＭｅＣＮ、ＣｌＳＯ３Ｈ；ｄ）ＤＣＭ、ピリジン、化合物７５７−Ａ；ｅ）ＤＭＦ、Ｋ２ＣＯ３、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロミド；ｆ）ＭｅＯＨ、Ｈ２ＮＮＨ２。
Ｎ−インダン−２−イル−フタラミン酸（７４７−Ｂ）。化合物７４７−Ａ（１．５ｇ，１１．３ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（１００ｍＬ）溶液に無水フタル酸（２．２５ｇ，１５．２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を７０℃で１８ｈ加熱した。反応混合物を冷却し、溶媒を減圧下で蒸発し、Ｈ２Ｏを残渣に加え、残渣をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせ、真空中で濃縮した。粗残渣をＭｅＯＨにより粉末化し、固体をろ過し、真空乾燥し、２．０ｇの化合物７４７−Ｂを琥珀色の結晶固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ２８２．１（ＭＨ＋）。
２−インダン−２−イル−イソインドール−１，３−ジオン（７４７−Ｃ）。化合物７４７−Ｂ（１．８ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液に、ＤＭＡＰ（０．７８２ｇ；０．７４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１２０℃で１８ｈ加熱した。反応混合物を冷却し、Ｈ２Ｏで希釈し、沈殿をろ過し、真空乾燥し、１．２ｇの化合物７４７−Ｃを明るい褐色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１８（ｄｄ，２Ｈ），３．６３（ｄｄ，２Ｈ），５．１６（ｑ，１Ｈ），７．１４〜７．２４（ｍ，４Ｈ），７．６８〜７．７７（ｍ，２Ｈ），７．７９〜７．９０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２６４．１（ＭＨ＋）。
２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−インダン−５−スルホニルクロリド（７４７−Ｄ）。化合物７４７−Ｃ（０．７２ｇ，２．７ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（５０ｍＬ）溶液にクロロスルホン酸（３．７２ｇ，３２．４ｍｍｏｌ）を滴下によりを加え、反応混合物を室温で４８ｈ撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、及び乾燥し、０．９７６ｇの化合物７４７−Ｄを褐色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２６〜３．４３（ｍ，２Ｈ、）３．６０〜３．７８（ｍ，２Ｈ），５．２６（ｔ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．６８〜７．７９（ｍ，２Ｈ），７．７９〜７．９３（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８４．１（ＭＮａ＋）。
２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−インダン−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−スルホンアミド（７４７−Ｅ）。化合物７５７−Ａ（０．４４９ｇ，２．２５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）及びピリジン（０．３５５ｇ，４．５ｍｍｏｌ）溶液を０℃に冷却し、化合物７４７−Ｄ（０．９７６ｇ；２．７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）溶液を加え、反応混合物を室温で４８ｈ撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．７３ｇの化合物７４７−Ｅを褐色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ４８９．１（ＭＨ＋）。
２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−インダン−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−スルホンアミド（７４７−Ｆ）。化合物７４７−Ｅ（０．７３ｇ，１．４９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．２４８ｇ；１．７９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を３０分間撹拌した。４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロミド（０．４６０ｇ，１．７９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液を滴下により加え、反応混合物を室温で１８ｈ撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で濃縮し、０．９４ｇの粗化合物７４７−Ｆを白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９９（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｍ，４Ｈ），４．８６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．１４（ｓ，１Ｈ），７．３１〜７．５６（ｍ，４Ｈ），７．５８〜７．７５（ｍ，４Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８２〜７．９９（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６６５．１（ＭＨ＋）。ＭＳ：ｍ／ｚ ６６３．１（ＭＨ＋）。
化合物７４７
２−アミノ−インダン−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−スルホンアミド。化合物７４７−Ｆ（０．９１ｇ，１．３７ｍｍｏｌ）に０．２Ｍヒドラジン−メタノールノール溶液（２０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で２ｈ撹拌した。溶媒を真空中で濃縮し、粗残渣を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．４ｇの化合物７４７を橙色のガム状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７８〜１．９２（ｍ，３Ｈ），２．８５〜３．０３（ｍ，２Ｈ），３．２２〜３．４３（ｍ，２Ｈ），４．００（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２０〜７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４２〜７．６５（ｍ，５Ｈ），７．６５〜７．８１（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３５．１（ＭＨ＋）。
（実施例６８）
Figure 0005539868
ａ）ＨＣＯ２Ｈ、３７％ＨＣＨＯ。
化合物７６７
２−メチル−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル−スルホンアミド。化合物７９（０．１０ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）に、３７％ホルムアルデヒド（０．３ｍＬ）水溶液及び濃ギ酸（０．４ｍＬ）を加え、反応混合物を５０℃で７日間加熱した。反応混合物を冷却し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、逆相セミ分取ＨＰＬＣ（ジェミニ、Ｃ１８カラム；１００×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．；５μ）で精製し、０．０２ｇの化合物７６７を無色の粘着性油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８３〜２．０２（ｍ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．１３〜３．２９（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．７３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３３〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．６１〜７．７４（ｍ，３Ｈ），７．７４〜７．９２（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４９．２（ＭＨ＋）。
（実施例６９）
Figure 0005539868
ａ）１．４−（クロロスルホニル）安息香酸、ピリジン、ＤＣＭ；２．ＭｅＯＨ、Ｈ２ＳＯ４；ｂ）Ｐｈ３Ｐ、ＤＥＡＤ、ブタン−１−オール、ＴＨＦ；ｃ）１．ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ、ＴＨＦ、Ｈ２Ｏ；２．ａｑＨＣｌ；３．ａｑＮａＯＨ。
Ｎ−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド（３９８−Ａ）。撹拌した化合物７５７−Ａ（４．９９ｇ，２５．０ｍｍｏｌ）のピリジン（５０ｍＬ）及び塩化メチレン（２５ｍＬ）溶液を氷浴上で冷却し、４−（クロロスルホニル）安息香酸（５．５２ｇ，２５．０ｍｍｏｌ）を部分ごとに４分間にわたり加え、反応物を室温で４日間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を１Ｎ−ＨＣｌ（１００ｍＬ）と撹拌し、生成する固体をろ過し、１Ｎ−ＨＣｌで洗浄し風乾した。粗生成物をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）により粉末化し、ろ取し、ＭｅＯＨ（２×５ｍＬ）ですすぎ洗いし、風乾し、粗安息香酸誘導体を得た（示されていない）。安息香酸誘導体をＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中に懸濁し、濃Ｈ２ＳＯ４（０．１ｍＬ）で処理し、反応混合物を５日間還流した。反応混合物を冷却し、溶媒を減圧下で蒸発し、残渣をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）により粉末化し、ろ過し、メタノール（２×５ｍＬ）で洗浄し、もう１回別のメタノール（１０ｍＬ）で洗浄した。固体を乾燥し、６．３１ｇの化合物３９８−Ａを褐黄色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０２（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），７．４０〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．６７〜７．６１（ｍ，１Ｈ），７．８３〜７．７７（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），８．１４（ｄ，２Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６０．２（Ｍ−Ｈ＋）。
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド（３９８−Ｂ）。トリフェニルホスフィン（０．３９６ｇ，１．５１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、ＤＥＡＤの４０％トルエン溶液（０．６７ｍＬ，１．５１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２分間撹拌した。化合物３９８−Ａ（０．３６１ｇ，１．００ｍｍｏｌ）を一気に加え、反応物を更に５分間撹拌した。Ｎ−ブタノール（０．１１ｍＬ，１．２０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１８ｈ撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、粗生成物を、ＥｔＯＡｃ−ヘプタン濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、０．３７２ｇの化合物３９８−Ｂを無色の粘着性の油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．８４（ｔ，３Ｈ），１．４８〜１．２７（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），７．４８〜７．３７（ｍ，２Ｈ），７．８２〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．８８〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１８．３（ＭＨ＋）。
化合物３９８
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミドナトリウム塩。化合物３９８−Ｂ（０．３７１ｇ，０．８９ｍｍｏｌ）の５：１ＴＨＦ／水混合物（１０ｍＬ）溶液に、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．０４２ｇ，１．００ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８ｈ撹拌し、有機物を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣をＨ２Ｏで希釈し（１０ｍＬ）、１Ｎ−ＨＣｌ（１．００ｍＬ）で酸性化し、固体をろ過し、Ｈ２Ｏで洗浄し、真空下に乾燥した。安息香酸誘導体（０．３３７ｇ，０．８４ｍｍｏｌ）をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）及び１Ｎ−ＮａＯＨ（０．８４ｍＬ，０．８４ｍｍｏｌ）の混合物に穏やかに加温しながら溶解させた。不透明な溶液をろ過し、凍結乾燥し、０．３５９ｇのナトリウム塩の化合物３９８を灰色がかった白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．８３（ｔ，３Ｈ），１．４３〜１．２７（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．４５〜７．３７（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），７．７９〜７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８７〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０２．３（Ｍ−Ｈ）−。
上記に記載された実施例６９の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物３９９
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４０１．９（ＭＨ＋）。
化合物４００
Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）−Ｎ−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミドナトリウム塩。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．０１〜０．０６（ｍ，２Ｈ），０．４０〜０．３２（ｍ，２Ｈ），０．７４〜０．６３（ｍ，１Ｈ），１．３８〜１．２６（ｂｒ ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．４５〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，２Ｈ），７．７９〜７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８７〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１４．２（Ｍ−Ｈ）−。
化合物４０１
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−エチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９１〜１．１４（ｍ，９Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），３．２２〜３．４９（ｍ，４Ｈ），７．３４〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．７１〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８３〜７．８９（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４７．９（ＭＨ＋）。
化合物４０２
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（エチル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３８９．９（ＭＨ＋）。
化合物４０３
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（エチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３７５．９（ＭＨ＋）。
化合物４０４
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（プロピル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３９８．９（ＭＨ＋）。
化合物４０９
Ｎ−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミドナトリウム塩。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．５８〜２．４５（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．４６〜７．３７（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．８１〜７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８９〜７．８３（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４２．２（Ｍ−Ｈ）−。
化合物４１０
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（ｑ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．２９〜２．４５（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２８〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．７１〜８．０２（ｍ，４Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ），１３．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５８．０（ＭＨ＋）。
化合物４１６
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−プロピル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０８（ｓ，９Ｈ），１．５９（ｔ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），３．２１〜３．４３（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），７．３１〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄｄ，１Ｈ），７．８２〜７．８９（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７６．０（ＭＨ＋）。
化合物４７７
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．７１〜０．９３（ｍ，３Ｈ），１．２３〜１．５０（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｔ，２Ｈ），７．４３〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄ，２Ｈ），７．７７〜７．８８（ｍ，１Ｈ），７．９４〜８．１３（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２３．９（ＭＨ＋）。
化合物４７８
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ−０．１４〜０．０７（ｍ，２Ｈ），０．１９〜０．３９（ｍ，２Ｈ），０．６７〜０．９４（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｄ，２Ｈ），７．３３〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），７．６８〜７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８２〜８．０７（ｍ，３ Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２１．８（ＭＨ＋）。
化合物４７９
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−２−（シクロプロピル）エチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ−０．０１（ｑ，２Ｈ），０．２２〜０．４５（ｍ，２Ｈ），０．６４〜０．８４（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｑ，２Ｈ），３．６６（ｔ，２Ｈ），７．４６〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６７〜７．９０（ｍ，３Ｈ），７．９１〜８．１７（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３５．９（ＭＨ＋）。
化合物４８０
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５４〜２．７０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），７．４５〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄ，２Ｈ），７．７９（ｄｄ，１Ｈ），７．９６〜８．１７（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６４．０（ＭＨ＋）。
化合物５３０
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４９１．９（ＭＨ＋）。
化合物５３１
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５０６．０（ＭＨ＋）。
化合物５３７
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６７（ｑ，２Ｈ），２．２６〜２．４５（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｔ，２Ｈ），７．４８〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），７．７８〜７．９２（ｍ，１Ｈ），７．９４〜８．１３（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７７．９（ＭＨ＋）。
化合物５３８
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３５〜１．７０（ｍ，４Ｈ），２．０７〜２．３６（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｔ，２Ｈ），７．４５〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），７．７６〜７．８６（ｍ，１Ｈ），７．９２〜８．１４（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９２．０（ＭＨ＋）。
化合物５４５
Ｎ−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミドナトリウム塩。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６２〜１．４５（ｍ，４Ｈ），２．３２〜２．１７（ｍ，５Ｈ），３．５６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．４５〜７．３７（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．８０〜７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８８〜７．８３（ｍ，１Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７０．２（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例７０）
Figure 0005539868
ａ）４−ブロモベンゼン−１−スルホニルクロリド、ピリジン、ＤＣＭ；ｂ）ＡｃＣｌ、ＳｎＣｌ４、ＤＣＭ；ｃ）４−（ブロモメチル）−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン、ＫＯｔＢｕ、１８−クラウン−６、ＤＭＦ；ｄ）ＭｅＭｇＣｌ、ＴＨＦ；ｅ）ＣＯ、Ｐｄ触媒、ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ、ＭｅＯＨ、ＤＭＦ；ｆ）１．ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ、ＴＨＦ、Ｈ２Ｏ；２．ＨＣｌ水溶液；ｇ）ＮａＯＨ水溶液。ＮａＯＨ。
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ブロモベンゼンスルホンアミド（３６１−ａ）。撹拌した化合物１−Ｃ（９．２８ｇ，４９．９ｍｍｏｌ）のピリジン（１００ｍＬ）及び塩化メチレン（５０ｍＬ）溶液を氷浴上で冷却し、４−ブロモベンゼン−１−スルホニルクロリド（１２．８ｇ，４９．９ｍｍｏｌ）を一部分ごとに、４分間にわたって加えた。反応混合物を放置し室温まで暖めて１８ｈ撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、粗残渣をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）及び１Ｎ−ＨＣｌ（２５０ｍＬ）の間で分配し、層を分離し、有機層を１Ｎ−ＨＣｌ（１２５ｍＬ）、飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、ＥｔＯＡｃ−ヘプタン濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、１３．５ｇの化合物３６１−Ａを黄褐色粉末として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：６．８９（ｓ，１Ｈ），７．３３〜７．２０（ｍ，２Ｈ），７．７５〜７．６４（ｍ，３Ｈ），７．８４〜７．７６（ｍ，３Ｈ），１１．３０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３６６．１（Ｍ−Ｈ）−。
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ブロモベンゼンスルホンアミド（３６１−Ｂ）。氷浴で冷却した化合物３６１−Ａ（９．２１ｇ，２５．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中の懸濁物に氷冷した塩化アセチル（２．３０ｍＬ，３２．３ｍｍｏｌ）、次いでＳｎＣｌ４（２７．９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２００ｍＬ）溶液を加えた。反応混合物を放置し室温まで暖めて１８ｈ撹拌した。反応混合物に飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（１２５ｍＬ）を加えて反応を停止し、セライト床でろ過し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮した。残渣を還流するＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）に溶解させ、熱いままろ過し、ろ液を冷却した。固体をろ過し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で洗浄した。母液の減圧濃縮により別のバッチの生成物を得て、この残渣を還流するＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）に溶解し、熱いままろ過し、ろ液を放置して冷却した。固体をろ過し、ＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）で洗浄した。合わせた固体のバッチを風乾し、８．５４ｇの化合物３６１−Ｂを黄褐色の橙色粉末として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５７（ｓ，３Ｈ），７．４０〜７．２４（ｍ，２Ｈ），７．８３〜７．７０（ｍ，５Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０８．１（Ｍ−Ｈ）−。
化合物３８６
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ブロモ−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）ベンゼンスルホンアミド。化合物３６１−Ｂ（８．５４ｇ，２０．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２５ｍＬ）溶液にＫＯｔＢｕ（２３．０ｍＬ，１ＭのＴＨＦ溶液）を加え、反応物を５分間撹拌した。１８−クラウン−６（５．５１ｇ，２０．８ｍｍｏｌ）及び４−（ブロモメチル）−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼン（９．６０ｍＬ，６２．０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１８ｈ撹拌した。追加分のＫＯｔＢｕ溶液（１０．０ｍＬ，１ＭのＴＨＦ溶液）及び１８−クラウン−６（２．４２ｇ，９．１４ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え反応物を更に３日間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、粗生成物をＥｔＯＡｃ−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、化合物３８６をほぼ純粋な物質として得た。固体をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）により粉末化し、ろ過し、追加のＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で洗浄し、風乾し、６．９２ｇの化合物３８６を白色結晶粉末として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｓ，３Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），７．４１〜７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６６〜７．７０（ｍ，４Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ），７．９４〜７．９８（ｍ，１Ｈ），７．９８〜８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５８６．１（Ｍ−Ｈ）−。
化合物３８８
４−ブロモ−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。化合物３８６（６．８９ｇ，１１．７６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２０ｍＬ）溶液に、ＭｅＭｇＣｌ（１５．６ｍＬ，３Ｍ−ＴＨＦ溶液）を加え、反応物を室温で１８ｈ撹拌した。粗反応物に飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（４０ｍＬ）を加えて反応を停止し、層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄し（４０ｍＬ）、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、６．２９ｇの化合物３８８をガラス状の黄橙色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３４（ｓ，３Ｈ），１．６２（ｓ，３Ｈ），４．６１（ｄ，１Ｈ），５．１１〜５．０４（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．３８（ｍ，１Ｈ），７．５４〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．８３〜７．７８（ｍ，３Ｈ），７．９１〜７．８６（ｍ，２Ｈ），８．４１〜８．３５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５８４（Ｍ−ＯＨ）＋。
化合物４１５
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物３８８（５．６７ｇ，９．４１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ及びＭｅＯＨ（１００ｍＬ）の１：１混合物の溶液を、ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ（３．３ｍＬ，１８．９ｍｍｏｌ）及び（１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．３１１ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を３４５〜４１４ｋＰａ（５０〜６０ｐｓｉ）の一酸化炭素圧下で８０℃で１８ｈ加熱した。冷却した反応混合物を真空中で濃縮した。粗残渣を、ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、４．３３ｇの化合物４１５を橙色がかった黄褐色のガラス状固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３５（ｓ ３Ｈ），１．６３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．６６（ｄ，１Ｈ），５．１４〜５．０６（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．２９（ｍ，５Ｈ），７．８３〜７．７６（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），８．１９（ｄ，２Ｈ），８．４１〜８．３３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６４．２（Ｍ−ＯＨ）＋。
化合物３６１
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物４１５（５．３３ｇ，７．４４ｍｍｏｌ）の５：１ＴＨＦ／水混合物（１００ｍＬ）溶液に、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．４２０ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１８ｈ撹拌した。追加分のＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．０８４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を更に１８ｈ撹拌し、有機物を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を水（１００ｍＬ）で希釈し、１Ｎ−ＨＣｌ（１２．０ｍＬ）で酸性化し、沈殿をろ取し、水で洗浄し、真空下に乾燥し、４．１０ｇの化合物３６１を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３６（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，３Ｈ），４．６６（ｄ，１Ｈ），５．１５〜５．０４（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．２９（ｍ，５Ｈ），７．８４〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄ，２Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ），８．４２〜８．３４（ｍ，１Ｈ），１３．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６６．２（Ｍ−Ｈ）−。
化合物３６１ナトリウム塩
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミドナトリウム塩。化合物３６１（４．１０ｇ，７．２２ｍｍｏｌ）の水（５０ｍＬ）中の懸濁物に、１Ｎ−ＮａＯＨ（７．１０ｍＬ，７．１０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を少しの間還流させ再び室温に冷却した。不透明な反応物をろ過し、ろ液を凍結乾燥し、ふわふわの生成物を得た。生成物をヘキサン（１００ｍＬ）で撹拌し、ろ過し、粉末を真空下に５０℃で乾燥し、４．１８ｇの化合物３６１ナトリウム塩をクリーム色の粉末として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２６（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｄ，１Ｈ），５．０５（ｓ，１Ｈ），５．１３（ｄ，１Ｈ），７．３５〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．５２〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５７〜７．５３（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．８１〜７．７０（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄ，２Ｈ），８．４１〜８．３６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６６．２（Ｍ−Ｈ）−。
上記に記載された実施例７０の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物７３０
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ブロモ−Ｎ−（４−フルオロ−ベンジル）ベンゼン−スルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．８６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１９〜７．１１（ｍ，２Ｈ），７．４０〜７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．７５〜７．７０（ｍ，２Ｈ），７．９３〜７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９８〜７．９３（ｍ，１Ｈ），８．０５〜７．９９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１７．９（ＭＨ＋）。
化合物７３１
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ブロモ−Ｎ−（４−（トリフルオロメトキシ）−ベンジル）ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２８（ｓ，３Ｈ），４．９１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．４９〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．７５〜７．７０（ｍ，２Ｈ），７．９３〜７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９８〜７．９３（ｍ，１Ｈ），８．０５〜７．９９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５８３．９（ＭＨ＋）。
化合物７３２
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ベンジル）−４−ブロモベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２８（ｓ，３Ｈ），４．８６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３５〜７．２８（ｍ，５Ｈ），７．４６〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．７４〜７．７０（ｍ，２Ｈ），７．９２〜７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９７〜７．９２（ｍ，１Ｈ），８．０５〜７．９９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５００．０（ＭＨ＋）。
化合物７３３
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ブロモ−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−ベンジル）ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．４１〜７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄｄ，１Ｈ），７．７６〜７．７７（ｍ，２Ｈ），７．９３〜７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９９〜７．９４（ｍ，１Ｈ），８．０５〜７．９９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５２．０（ＭＨ＋）。
化合物７３４
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ブロモ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１７（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｄ，１Ｈ），５．１１〜５．０２（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．０４（ｍ，４Ｈ），７．３８〜７．２７（ｍ，２Ｈ），７．８４〜７．７６（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ），８．４４〜８．３６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１６（Ｍ−ＯＨ）＋。
化合物７３５
Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−４−ブロモ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１０（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｄ，１Ｈ），５．０８（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｄ，１Ｈ），７．３８〜７．２５（ｍ，６Ｈ），７．８４〜７．７７（ｍ，３Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），８．４３〜８．３５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５８２．０（Ｍ−ＯＨ）＋。
化合物７３６
Ｎ−（ベンジル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ブロモ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０９（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｓ，３Ｈ），４．３３（ｄ，１Ｈ），５．１２−５．０３（ｍ，２Ｈ），７．１７〜７．０９（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．２０（ｍ，５Ｈ），７．８４〜７．７５（ｍ，３Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），８．４３〜８．３６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９８．０（Ｍ−ＯＨ）+。
化合物７３７
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ブロモ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，３Ｈ），４．９７（ｄ，１Ｈ），５．０２（ｄ，１Ｈ），５．１１（ｓ，１Ｈ），７．２０〜７．１２（ｍ，１Ｈ），７．３９〜７．２５（ｍ，４Ｈ），７．８４〜７．７６（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ），８．４３〜８．３５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５０．０（Ｍ−ＯＨ）+。
化合物７８４
Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ）ベンジル−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミドナトリウム塩。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０６（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｄ，１Ｈ），５．０５（ｓ，１Ｈ），５．１３（ｄ，１Ｈ），７．３５〜７．２２（ｍ，６Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．８１〜７．７７（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄ，２Ｈ），８．４３〜８．３９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５６４．１（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例７１）
Figure 0005539868
ａ）Ｐｈ３Ｐ、ＤＥＡＤ、５，５，５−トリフルオロペンタン−１−オール、ＴＨＦ；ｂ）ＡＣ２Ｏ、Ｈ３ＰＯ４；ｃ）ＭｅＭｇＣｌ、ＴＨＦ；ｄ）ＣＯ、Ｐｄ触媒、ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ、ＭｅＯＨ、ＤＭＦ；ｅ）１．ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ、ＴＨＦ、Ｈ２Ｏ；２．ＨＣｌ水溶液；３．ＮａＯＨ水溶液。
化合物６５５
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ブロモ−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−ベンゼンスルホンアミド。
トリフェニルホスフィン（１．９７ｇ，７．５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、ＤＥＡＤの４０％トルエン溶液（３．４０ｍＬ，７．６５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２分間撹拌した。化合物３６１−Ａ（１．８４ｇ，５．００ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を更に５分間撹拌し、５，５，５−トリフルオロペンタン−１−オール（０．６２ｍＬ，５．９９ｍｍｏｌ）をそこに加え、反応混合物を１８ｈ撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、粗生成物を、ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、２．１９ｇの化合物６５５を黄褐色粉末として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６４〜１．４９（ｍ，４Ｈ），２．３７〜２．１７（ｍ，２Ｈ），３．７１〜３．６４（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．４７〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．９２〜７．７７（ｍ，４Ｈ）。
Ｎ−（３−アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ブロモ−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−ベンゼンスルホンアミド（６５８−Ａ）。化合物６５５（２．１６ｇ，４．３９ｍｍｏｌ）に、無水酢酸（５０ｍＬ）及び８５％Ｈ３ＰＯ４（０．５０ｍＬ）を加え反応物を１８ｈ還流させ、冷却し、反応混合物を減圧下に濃縮した。粗残渣をＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分配した。不溶物をろ過し、有機層を飽和食塩水で洗浄し（５０ｍＬ）、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空中で濃縮した。粗残渣を、ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、１．２６ｇの化合物６５８−Ａを高粘度の無色油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６４〜１．５０（ｍ，２Ｈ），１．７８〜１．６４（ｍ，２Ｈ），２．３７〜２．１８（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．５３〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６７〜７．６０（ｍ，２Ｈ），７．９０〜７．８３（ｍ，２Ｈ），７．９９〜７．９２（ｍ，１Ｈ），８．１７〜８．１０（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３４（ＭＨ＋）。
化合物６５６
４−ブロモ−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物６５８−Ａ（１．２６ｇ，２．３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液に、ＭｅＭｇＣｌ（３．９５ｍＬ，３Ｍ−ＴＨＦ溶液）を加え、反応物を１８ｈ撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（１０ｍＬ）で反応を停止し、有機物を飽和食塩水で洗浄し（１０ｍＬ）、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、０．８６５ｇの化合物６５６を無色ガラス状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５５〜１．３７（ｍ，３Ｈ），１．７４〜１．６５（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｓ，３Ｈ），２．２９〜２．１４（ｍ，２Ｈ），３．２６〜３．１７（ｍ，１Ｈ），３．８９〜３．７９（ｍ，１Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），７．３９〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．８３〜７．７４（ｍ，３Ｈ），７．９１〜７．８５（ｍ，２Ｈ），８．５３〜８．４７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３２．２（Ｍ−ＯＨ）+。
Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド（６５８−Ｂ）。化合物６５６（０．８２８ｇ，１．５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ及びＭｅＯＨの１：１混合物（５０ｍＬ）溶液を、ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ（０．５３ｍＬ，３．０４ｍｍｏｌ）及び（１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０５０ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を３４５〜４１４ｋＰａ（５０〜６０ｐｓｉ）の一酸化炭素圧下に８０℃で２日間加熱した。反応混合物を冷却し、真空中で濃縮し、生成物を、ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、０．５１４ｇの化合物６５８−Ｂを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５５〜１．３７（ｍ，３Ｈ），１．７５〜１．６３（ｍ，４Ｈ），１．７９（ｓ，３Ｈ），２．２９〜２．１４（ｍ，２Ｈ），３．３０〜３．２１（ｍ，１Ｈ），３．９１〜３．８２（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），７．４０〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．８１〜７．７５（ｍ，１Ｈ），８．０２〜７．９８（ｍ，２Ｈ），８．２１〜８．１６（ｍ，２Ｈ），８．５３〜８．４７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１２．２（Ｍ−ＯＨ）＋。
化合物６５８
Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミドナトリウム塩。化合物６５８−Ｂ（０．５０６ｇ，０．９６ｍｍｏｌ）の５：１ＴＨＦ／水混合物（２５ｍＬ）混合物の溶液に、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．０８４ｇ，２．００ｍｍｏｌ）を加え反応混合物を室温で１８ｈ撹拌した。溶媒を真空中で蒸発し、残渣をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）に溶解させ、１Ｎ−ＨＣｌ（２．０ｍＬ）で酸性化した。沈殿をろ過し、Ｈ２Ｏで洗浄し、及び真空下に乾燥し、０．４６０ｇの化合物６５８のカルボン酸を得た。水（１０ｍＬ）、次いで１Ｎ−ＮａＯＨ（０．８８ｍＬ，０．８８ｍｍｏｌ）を加え、不透明な反応物をろ過し、ろ液を凍結乾燥し、０．４７８ｇの化合物６５８のナトリウム塩をクリーム色の粉末として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５８〜１．３６（ｍ，３Ｈ），１．７６〜１．６２（ｍ，４Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），２．３１〜２．１１（ｍ，２Ｈ），３．２１〜３．０９（ｍ，１Ｈ），３．９１〜３．７８（ｍ，１Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），７．３８〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．８２〜７．７５（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ），８．５６〜８．４７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１４．２（Ｍ−Ｈ）−。
上記に記載された実施例７１の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物５０４
Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６８（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｓ，３Ｈ），２．５１〜２．４２（ｍ，１Ｈ），２．８８〜２．７３（ｍ，１Ｈ），３．５０〜３．４１（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），４．１８〜４．０９（ｍ，１Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），７．４１〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．８４〜７．７８（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄ，２Ｈ），８．２０（ｄ，２Ｈ），８．４９〜８．４２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８４．２（Ｍ−ＯＨ）＋。
化合物５０５
Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミドナトリウム塩。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６８（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），２．４９〜２．３８（ｍ，１Ｈ），２．８５〜２．７２（ｍ，１Ｈ），３．４０〜３．３１（ｍ，１Ｈ），４．１３〜４．０３（ｍ，１Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），７．４０〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．８４〜７．７９（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），８．５３〜８．４６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８６．２（Ｍ−Ｈ）−。
化合物６５４
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−４−ブロモ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．０５〜０．０２（ｍ，２Ｈ），０．４２〜０．３５（ｍ，２Ｈ），０．７８〜０．６４（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｑ，２Ｈ），３．７１（ｔ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．４１〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．６２（ｍ，２Ｈ），７．９０〜７．７６（ｍ，４Ｈ）。
化合物６５７
ナトリウム、Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−０．０２〜−０．１６（ｍ，２Ｈ），０．４０〜０．３１（ｍ，２Ｈ），０．６８〜０．５６（ｍ，１Ｈ），１．２７〜１．０８（ｍ，１Ｈ），１．６６〜１．５２（ｍ，１Ｈ），１．７０（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｓ，３Ｈ），３．２４〜３．１１（ｍ，１Ｈ），３．９３〜３．８０（ｍ，１Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），７．３８〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ），７．８３〜７．７５（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄ，２Ｈ），８．５６〜８．４８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５８．２（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例７２）
Figure 0005539868
ａ）１−ブロモブタン、ＫＯＨ、１−ブチル−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウムテトラフルオロホウ酸塩；ｂ）ＭｅＭｇＣｌ、ＴＨＦ；ｃ）ＣＯ、Ｐｄ触媒、ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ、ＭｅＯＨ、ＤＭＦ。
化合物５０３
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−ブロモ−ベンゼンスルホンアミド。化合物３６１−Ｂ（０．６００ｇ，１．４６ｍｍｏｌ）の１−ブチル−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウムテトラフルオロホウ酸塩（１２ｍＬ）中の懸濁物に、粉末のＫＯＨ（０．３９７ｇ，７．０８ｍｍｏｌ）次いで１−ブロモブタン（１．００ｍＬ，９．２７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１５０℃で２．５ｈ加熱した。追加の１−ブロモブタン（０．５０ｍＬ，４．６３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を更に１ｈ加熱し、そこに追加のＫＯＨ（０．１９８ｇ，３．５３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１５０℃で２日間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、Ｈ２Ｏで希釈し（１００ｍＬ）、ＥｔＯＡｃで抽出し（２００ｍＬ）、有機層をＨ２Ｏ（２×１００ｍＬ）、飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空中で濃縮した。粗残渣を、ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、０．３４７ｇの化合物５０３を黄褐色の半固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８６（ｔ，３Ｈ），１．３５（ｈ、２Ｈ），１．６０（ｐ，２Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．５１〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．８８〜７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９７〜７．９３（ｍ，１Ｈ），８．１６〜８．１１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６６．１（ＭＨ＋）。
化合物５０６
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−ブロモ−ベンゼンスルホンアミド。化合物５０３（０．３３０ｇ，０．７１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、ＭｅＭｇＣｌ（１．２０ｍＬ，３ＭのＴＨＦ溶液）を加え、反応混合物を１８ｈ撹拌した。反応混合物に飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（５ｍＬ）を加えて反応を停止し、飽和食塩水（５ｍＬ）、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空中で蒸発濃縮した。得られた物質を、ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、０．２２ｇの化合物５０６を灰色がかった白色粉末として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８２（ｔ，３Ｈ），１．４２〜１．１５（ｍ，３Ｈ），１．６７〜１．５３（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｓ，３Ｈ），３．２１〜３．１２（ｍ，１Ｈ），３．８４〜３．７４（ｍ，１Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），７．３８〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．７７〜７．７３（ｍ，２Ｈ），７．８２〜７．７７（ｍ，１Ｈ），７．９０〜７．８５（ｍ，２Ｈ），８．５４〜８．４９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６４（Ｍ−ＯＨ）−。
化合物３４３及び５１６
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド（化合物３４３）及びＮ−（ブチル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド（化合物５１６）。化合物５０６（０．２０１ｇ，０．４２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）及びＭｅＯＨ（２ｍＬ）溶液に、ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ（０．１５ｍＬ，０．８６ｍｍｏｌ）、次いで（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０３５ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をアルゴンで脱気し、ドライアイス−アセトン浴で冷却し、一酸化炭素を充填した。反応物容器を密閉し、６０℃で１８ｈ加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ（０．１５ｍＬ，０．８６ｍｍｏｌ）及び（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０３５ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をドライアイス−アセトン浴で冷却し、一酸化炭素を充填し、反応物容器を密閉し６０℃で７ｈ加熱した。この工程をもう一度繰り返し、６０℃で５日間加熱した。反応混合物を冷却し、真空中で濃縮し、ＭｅＯＨに溶解させ、ろ過し、ろ液を真空中で濃縮した。粗残渣を逆相（２５〜９５％アセトニトリル／水＋０．１％ＴＦＡ）クロマトグラフィーで精製し、凍結乾燥し、０．００９ｇの化合物３４３及び０．０１５ｇの化合物５１６を得た。
化合物３４３
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８１（ｔ，３Ｈ），１．４３〜１．１５（ｍ，３Ｈ），１．６２〜１．５４（ｍ，１Ｈ），１．７２（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），３．２４〜３．１５（ｍ，１Ｈ），３．８７〜３．７７（ｍ，１Ｈ），５．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３９〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．８０〜７．７５（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），８．５５〜８．４８（ｍ，１Ｈ），１３．５８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４６．３（Ｍ−Ｈ）−。
化合物５１６
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８１（ｔ，３Ｈ），１．４３〜１．１５（ｍ，３Ｈ），１．６７〜１．５３（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），３．２４〜３．１５（ｍ，１Ｈ），３．８７〜３．７７（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），５．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３９〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．８０〜７．７４（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｄ，２Ｈ），８．１９（ｄ，２Ｈ），８．５４〜８．４８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４４．３（Ｍ−ＯＨ）＋。
（実施例７３）
Figure 0005539868
ａ）４−シアノベンゼン−１−スルホニルクロリド、ピリジン、ＤＣＭ；ｂ）ＡｃＣｌ、ＳｎＣｌ４、ＤＣＭ；ｃ）４−（ブロモメチル）−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン、ＫＯｔＢｕ、１８−クラウン−６、ＤＭＦ；ｄ）ＭｅＭｇＣｌ、ＴＨＦ。
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−シアノベンゼンスルホンアミド（３８９−Ａ）。撹拌した化合物１−Ｃ（０．９２７ｇ，５．０ｍｍｏｌ）のピリジン（１０ｍＬ）及び塩化メチレン（５ｍＬ）溶液を氷浴上で冷却し、４−シアノベンゼン−１−スルホニルクロリド（１．０１ｇ，５．０ｍｍｏｌ）を部分ごとに３分間にわたり加えた。反応物の温度をゆっくりと室温まで上昇させ７２ｈ撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、粗残渣をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）及び１Ｎ−ＨＣｌ（２５ｍＬ）の間で分配し、層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄し（２５ｍＬ）、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を、ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、１．２２ｇの化合物３８９−Ａを黄褐色の粉末として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．９１（ｓ，１Ｈ），７．３３〜７．２１（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．８２〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．９９〜７．９３（ｍ，２Ｈ），８．１１〜８．０５（ｍ，２Ｈ），１１．４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３１３．１（Ｍ−Ｈ）−。
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−シアノベンゼンスルホンアミド（３８９−Ｂ）。化合物３８９−Ａ（１．２２ｇ，３．８８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）懸濁物を氷浴で冷却し、氷冷した塩化アセチル（０．３６ｍＬ，５．０６ｍｍｏｌ）及びＳｎＣｌ４（０．５１ｍＬ，４．３２ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２５ｍＬ）に５分前にあらかじめ混合した溶液を加えた。反応混合物の温度をゆっくりと室温まで上昇させ、１８ｈ撹拌した。反応混合物に飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（２５ｍＬ）を加えて反応を停止し、セライト床でろ過し、有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮し、１．６２ｇの化合物３８９−Ｂをほぼ純粋な生成物として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５５（ｓ，３Ｈ），７．２２〜７．１４（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），８．０４〜７．９２（ｍ，４Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３５５．１（Ｍ−Ｈ）−。
化合物３８７
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−シアノ−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物３８９−Ｂ（３．８８ｍｍｏｌと仮定した）のＤＭＦ（２５ｍＬ）溶液に、ＫＯｔＢｕ溶液（４．３０ｍＬ，１Ｍ−ＴＨＦ溶液）を加え、反応物を５分間撹拌し、次いでそこに１８−クラウン−６（１．０３ｇ，３．８９ｍｍｏｌ）及び４−（ブロモメチル）−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン（１．８０ｍＬ，１１．６３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を４日間撹拌し、真空中で濃縮し、得られた物質を、ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、１．５９ｇの化合物３８７を黄褐色のガラス状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），５．０２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．５２〜７．４２（ｍ，３Ｈ），７．７４〜７．６６（ｍ，２Ｈ），８．０５〜７．９２（ｍ，４Ｈ），８．２２〜８．１６（ｍ，２Ｈ）。
化合物３８９
４−アセチル−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物３８７（０．２６７ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に、ＭｅＭｇＣｌ（１．９０ｍＬ，３ＭのＴＨＦ溶液）を部分ごとに５ｈにわたり加え、反応物を更に３０分間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（５ｍＬ）で反応を停止し、層に分配し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空中で蒸発濃縮した。粗残渣をＥｔＯＡｃ−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、０．０７５ｇの化合物３８９ガラス状黄色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３５（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），４．６４（ｄ，１Ｈ），５．１５〜５．０６（ｍ，２Ｈ），７．５３〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．８３〜７．７６（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），８．１９（ｄ，２Ｈ），８．４２〜８．３５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４８．２（Ｍ−ＯＨ）＋。
上記に記載された実施例７３の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物７７２
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−シアノ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２７（ｓ，３Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），７．３２〜７．３４（ｄ，２Ｈ），７．４３〜７．４９（ｍ，５Ｈ），７．９３〜８．０３（ｍ，５Ｈ），８．１６〜８．１８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３１．０（ＭＨ＋）。
化合物７７３
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−シアノ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４８１．０（ＭＨ＋）。
（実施例７４）
Figure 0005539868
ａ）ＡｃＣｌ、ＳｎＣｌ４、ＤＣＭ；ｂ）Ｐｈ３Ｐ、ＤＥＡＤ、ブタン−１−オール、ＴＨＦ；ｃ）１．ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ、ＴＨＦ、Ｈ２Ｏ；２．ＨＣｌ水溶液；ｄ）ＭｅＭｇＣｌ、ＴＨＦ。
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド（３４４−Ａ）。氷浴上の化合物２８３−Ａ（１．０５ｇ，３．０１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４ｍＬ）中の懸濁物に、塩化アセチル（０．２８ｍＬ，３．９３ｍｍｏｌ）及びＳｎＣｌ４（０．３９ｍＬ，３．３１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２０ｍＬ）にあらかじめ５分前に混合しておいた溶液を加えた。反応混合物の温度をゆっくりと室温まで上昇させ、１８ｈ撹拌した。反応混合物に飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（２５ｍＬ）を加えて反応を停止し、セライト床でろ過し、有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（４ｍＬ）により粉末化し、ろ過し、風乾し、０．９２５ｇの化合物３４４−Ａを黄褐色の粉末として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５５（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，２Ｈ），８．１１（ｄ，２Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９０．０（ＭＨ＋）。
化合物３３９
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。トリフェニルホスフィン（０．９３３ｇ，３．５６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に４０％ＤＥＡＤ−トルエン溶液（１．６０ｍＬ，３．６０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２分間撹拌し、化合物３４４−Ａ（０．９２４ｇ，２．３７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を更に５分間撹拌し、そこに、Ｎ−ブタノール（０．２６ｍＬ，２．８４ｍｍｏｌ）を加え反応物を４日間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、粗残渣をＥｔＯＡｃ−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、０．６２４ｇの化合物３３９を白色泡状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８６（ｔ，３Ｈ），１．３５（ｈ，２Ｈ），１．６１（ｐ，２Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），７．５２〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．８７〜７．８３（ｍ，２Ｈ），７．９４〜７．９１（ｍ，１Ｈ），８．１８〜８．１１（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４６．１（ＭＨ＋）。
化合物３４２
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物３３９（０．３６１ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）の５：１ＴＨＦ／水混合物（１０ｍＬ）の溶液に、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．０４２ｇ，１．００ｍｍｏｌ）を加え反応混合物を２．５ｈ撹拌した。溶媒を真空中で蒸発し、残渣をＨ２Ｏで希釈し（５ｍＬ）、１Ｎ−ＨＣｌ（１．０ｍＬ）で酸性化し、沈殿をろ過し、Ｈ２Ｏで洗浄し、及び真空下に乾燥し、０．３３４ｇの化合物３４２を白色粉末として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８６（ｔ，３Ｈ），１．３５（ｈ，２Ｈ），１．６１（ｐ，２Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．５３〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），７．９６〜７．９０（ｍ，１Ｈ），８．１８〜８．１０（ｍ，３Ｈ），１３．６３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３０．２（Ｍ−Ｈ）−。
化合物３４４
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−アセチル−ベンゼンスルホンアミド。ＭｅＭｇＣｌ（０．３７ｍＬ，３Ｍ−ＴＨＦ溶液）のＴＨＦ（２．５ｍＬ）溶液に、化合物３４２（０．２１６ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５ｍＬ）溶液を滴下により２分間で加えた。追加のＭｅＭｇＣｌ（０．５４ｍＬ，３ＭのＴＨＦ溶液）を３部分に分けて４ｈで加え、反応混合物を更に４５分間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（５ｍＬ）で反応を停止し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、及び真空中で濃縮した。粗残渣を、逆相（２５〜９５％アセトニトリル／水＋０．１％ＴＦＡ）クロマトグラフィーで精製し、生成物の分画を合わせて、ポリ（ビニルピリジン）で処理し、ろ過し、凍結乾燥し、０．０４７ｇの化合物３４４をクリーム色の粉末として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８１（ｔ，３Ｈ），１．５０〜１．１４（ｍ，３Ｈ），１．６８〜１．５３（ｍ，１Ｈ），１．７２（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），３．２４〜３．１２（ｍ，１Ｈ），３．８９〜３．７７（ｍ，１Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ），７．４０〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．８１〜７．７４（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｄ，２Ｈ），８．９１（ｄ，２Ｈ），８．５６〜８．４８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２８．２（Ｍ−ＯＨ）+。
（実施例７５）
Figure 0005539868
ａ）Ｐｈ３Ｐ、ＤＥＡＤ、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール、ＴＨＦ；ｂ）ＡＣ２Ｏ、Ｈ３ＰＯ４；ｃ）１．ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ、ＴＨＦ、Ｈ２Ｏ；２．ＨＣｌ水溶液。
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド（３８５−Ａ）。トリフェニルホスフィン（２．２７ｇ，８．６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）溶液に、４０％ＤＥＡＤ−トルエン溶液（３．８５ｍＬ，８．６７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２分間撹拌し、化合物２８３−Ａ（２．０ｇ，５．７６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を更に５分間撹拌し、そこに３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール（０．６１ｍＬ，６．９０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１８ｈ撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、粗残渣をＥｔＯＡｃ−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、２．１６ｇの化合物３８５−Ａを黄褐色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６８〜２．５０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｔ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．４２〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．８４〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．９４〜７．８６（ｍ，３Ｈ），８．１８〜８．１１（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４４．１（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド（３８５−Ｂ）。化合物３８５−Ａ（０．３８８ｇ，０．８７ｍｍｏｌ）に無水酢酸（１０ｍＬ）及び８５％Ｈ３ＰＯ４（０．１０ｍＬ）を加え、反応物を１００℃で３日間加熱した。追加の無水酢酸（１０ｍＬ）を加え、反応混合物を更に４日間加熱した。反応混合物を冷却し、真空下で濃縮し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）の間で分配し、ろ過し、有機層を飽和食塩水で洗浄し（５０ｍＬ）、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、及び真空中で濃縮した。粗残渣を、ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、０．１９７ｇの化合物３８５−Ｂを無色油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６４（ｓ，３Ｈ），２．９１〜２．７２（ｍ，２Ｈ），４．０１〜３．８７（ｍ，５Ｈ），７．５４〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，２Ｈ），７．９９〜７．９２（ｍ，１Ｈ），８．１９〜８．０８（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８６．１（ＭＨ＋）。
化合物３８５
Ｎ−（３−アセチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物３８５−Ｂ（０．１９０ｇ，０．３９ｍｍｏｌ）の５：１ＴＨＦ／水混合物（５ｍＬ）溶液に、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．０２１ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１８ｈ撹拌した。溶媒を真空中で蒸発し、粗残渣を暖かいＨ２Ｏ（５ｍＬ）に溶解させ、１Ｎ−ＨＣｌ（０．５ｍＬ）で酸性化し、沈殿をろ過し、Ｈ２Ｏで洗浄し、及び真空下に乾燥し、０．１６６ｇの化合物３８５を白色粉末として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６４（ｓ，３Ｈ），２．９１〜２．７３（ｍ，２Ｈ），４．０２〜３．８５（ｍ，２Ｈ），７．５４〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），７．９９〜７．９１（ｍ，１Ｈ），８．１７〜８．０８（ｍ，３Ｈ），１３．６５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７０．１（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例７６）
Figure 0005539868
ａ）ＭｅＭｇＣｌ，ＴＨＦ。
化合物３４１
Ｎ−（ブチル）−Ｎ−（３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−（２−１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物３３９（０．２３２ｇ，０．５２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５ｍＬ）溶液を、ＭｅＭｇＣｌ（０．２０ｍＬ，３Ｍ−ＴＨＦ溶液）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に加えた。追加のＭｅＭｇＣｌ（０．７０ｍＬ，３Ｍ−ＴＨＦ溶液）を部分ごとに１８ｈにわたり反応混合物に加え、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５ｍＬ）で反応を停止し、層を分離し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、及び真空中で濃縮した。粗残渣を、逆相（２５〜９５％アセトニトリル／水＋０．１％ＴＦＡ）クロマトグラフィーで精製し、生成物の分画を合わせて、ポリ（ビニルピリジン）で処理し、ろ過し、凍結乾燥し、０．０８７ｇの化合物３４１を灰色がかった白色粉末として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８０（ｔ，３Ｈ），１．３９〜１．１３（ｍ，３Ｈ），１．４７（ｓ，６Ｈ），１．６６〜１．５２（ｍ，１Ｈ），１．７０（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），３．１８〜３．０５（ｍ，１Ｈ），３．８１〜３．６８（ｍ，１Ｈ），５．３９−５．２２（ｂｒ ｍ，２Ｈ），７．３９〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．８２〜７．７０（ｍ，５Ｈ），８．５７〜８．４９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４４．２（Ｍ−ＯＨ）+。
（実施例７７）
Figure 0005539868
ａ）１．ＤＣＭ、ピリジン；２．ＣｌＳＯ２ＮＣＯ、ｔ−ＢｕＯＨ、ＤＣＭ；ｂ）１．Ｐｈ３Ｐ、ＤＥＡＤ、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール、ＴＨＦ；２．ＮＢＳ、ＤＣＥ、ＨＯＡｃ；３．ＴＦＡ。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−スルファモイルカーバメート（３０４−Ａ）。イソシアン酸クロロスルホニル（０．５２ｍＬ，５．９６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、ｔ−ブタノール（０．５７ｍＬ，６．００ｍｍｏｌ）を滴下により１〜２分間で加え、反応混合物を室温で２ｈ撹拌した。化合物１−Ｃ（０．９２８ｇ，５．００ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の懸濁物をピリジン（１ｍＬ）で処理し、得られた溶液を氷浴上で冷却し、前述の反応混合物を滴下により４分間にわたり加えた。反応混合物の温度をゆっくりと室温まで上昇させ、１８ｈ撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をＤＣＭ（１００ｍＬ）に溶解させ、１Ｎ−ＨＣｌ（２５ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）水溶液、飽和食塩水（２５ｍＬ）で洗浄し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、及び真空下で蒸発濃縮した。粗固体をＤＣＭ（１０ｍＬ）により粉末化し、ろ過し、ＤＣＭ（２ｍＬ）で洗浄し、風乾し、０．６０２ｇの化合物３０４−Ａを灰色がかった白色粉末として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３９（ｓ，９Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．３７〜７．２４（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），１１．１１（ｓ，１Ｈ），１１．４０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３５１．１（ＭＮａ＋）。
化合物３０４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−スルファミド。Ｐｈ３Ｐ（０．４９２ｇ，１．８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に、４０％ＤＥＡＤ−トルエン溶液（０．８４ｍＬ，１．８９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２分間撹拌し、化合物３０４−Ａ（０．３５２ｇ，１．０７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５等分した。３，３，３−トリフルオロ−プロパン−１−オール（０．０２５ｍＬ，０．３０ｍｍｏｌ）を前述の１つの反応混合物に加え、反応物を１８ｈ撹拌し、溶媒を真空中で蒸発濃縮した。粗残渣を１：１ジクロロエタン／酢酸（２ｍＬ）に溶解し、ＮＢＳ（０．０５３ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１ｈ撹拌した。追加のＮＢＳ（０．０１１ｇ，０．０６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を３０分間撹拌し、トリフルオロ酢酸（０．５０ｍＬ）を加え、反応混合物を３日間撹拌した。溶媒を真空中で蒸発し、粗残渣を、逆相クロマトグラフィー（２５〜９５％アセトニトリル／水＋０．１％ＴＦＡ）で精製し、生成物を凍結乾燥し、０．０１２ｇの化合物３０４を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．６４〜２．５４（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｔ，２Ｈ），７．５８〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｓ，２Ｈ），７．８２〜７．７６（ｍ，１Ｈ），８．０５〜８．００（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０３（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例７７の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物３０３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−スルファミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３６１．０（ＭＨ＋）。
化合物８４９
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−ブチル−スルファミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４１９．１（ＭＨ＋）。
（実施例７８）
Figure 0005539868
ａ）１．Ｐｈ３Ｐ、ＤＥＡＤ、ブタン−１−オール、ＴＨＦ；２．ＴＦＡ、ＤＣＭ。
化合物８５０
Ｎ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−Ｎ，Ｎ’−ビス−ブチルスルファミド。Ｐｈ３Ｐ（０．１００ｇ，１．８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液に、４０％ＤＥＡＤ−トルエン溶液（０．１７ｍＬ，０．３８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２分間撹拌し、化合物３０４−Ａ（０．０８３ｇ，１．０７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５分間撹拌し、ブタン−１−オール（０．０２７ｍＬ，０．２９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８ｈ撹拌した。トリフルオロ酢酸（０．５０ｍＬ）を加え、反応混合物を１ｈ撹拌し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。ＤＣＭ（２ｍＬ）及びＴＦＡ（１ｍＬ）を残渣に加え、反応混合物を３日間撹拌し、溶媒を真空中で濃縮し、粗残渣を、逆相クロマトグラフィー（２５〜９５％アセトニトリル／水＋０．１％ＴＦＡ）で精製し、生成物の分画を凍結乾燥し、０．０２ｇの化合物８５０を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８９〜０．８０（ｍ，６Ｈ），１．３６〜１．２２（ｍ，４Ｈ），１．４４〜１．３６（ｍ，２Ｈ），１．５４〜１．４４（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｑ，２Ｈ），３．６０（ｔ，２Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．３９〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｔ，１Ｈ），７．８０〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．８９〜７．８５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３４１．２（ＭＨ＋）。
（実施例７９）
Figure 0005539868
ａ）ＮＣＳ、ＤＭＦ；ｂ）６０％ＮａＨ、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロミド、ＤＭＦ。
Ｎ−（３−クロロ−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド（８１３−Ａ）。化合物１４７−Ｆ（０．２６ｇ，０．６４３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、アルゴン気流下に室温でＮ−クロロコハク酸イミド（９４．４ｍｇ，０．７０７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１６ｈ撹拌した。酢酸エチルを加え、混合物をＨ２Ｏ（２ｘ）、飽和食塩水で洗浄し、減圧下で濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、０．０７２ｇの化合物８１３−Ａを黄褐色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．５６〜７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６５〜７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８１〜７．８９（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，１Ｈ）。
化合物８１３
Ｎ−（３−クロロ−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物８１３−Ａ（７２．１ｍｇ，０．２２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、アルゴン気流下に、６０％ＮａＨ（９．３ｍｇ，０．２３３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１５分間撹拌した。４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロミド（０．０３４ｍＬ，０．２２２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を６日間室温で撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、溶液をＥｔＯＡｃで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、Ｋ２ＣＯ３で乾燥し、ろ過し、減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣を、ＣＨ２Ｃｌ２で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、純粋な分画を合わせて、過剰の１Ｍエーテル性塩酸を加え、混合物を減圧下で濃縮し、８０ｍｇの化合物８１３を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９３（ｓ，２Ｈ），７．４０〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．６３〜７．７８（ｍ，４Ｈ），７．８０〜７．９０（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．６５〜８．７６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０１．０４（ＭＨ＋）。
（実施例８０）
Figure 0005539868
ａ）ＮＣＳ、ＤＭＦ；ｂ）３−クロロスルホニル安息香酸メチルエステル、ピリジン；ｃ）６０％ＮａＨ、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロミド、ＤＭＦ；ｄ）３Ｎ−ＮａＯＨ、ＭｅＯＨ。
３−（クロロ−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−アミン（８１４−Ａ）。化合物１４７−Ｅ（０．３０ｇ，１．３４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）の均一な溶液に、アルゴン気流下に室温でＮ−クロロコハク酸イミド（０．２２ｇ，１．６５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を７日間撹拌し、ＥｔＯＡｃを加え、沈殿をろ過し、０．１２ｇの化合物８１４−Ａを白色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ １８５（ＭＨ＋）。
３−（クロロ−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−３−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド（８１４−Ｂ）。化合物８１４−Ａ（０．１７ｇ，０．６５４ｍｍｏｌ）のピリジン（１．７ｍＬ）溶液に、アルゴン気流下に室温で３−クロロスルホニル−安息香酸メチルエステル（０．１５３ｇ，０．６５４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２４ｈ撹拌した。追加分の３−クロロスルホニル−安息香酸メチルエステル（０．０３ｇ，０．１２８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を更に４８ｈ撹拌し、そこに別の分量の３−クロロスルホニル安息香酸メチルエステル（０．０４３ｇ，０．１８３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、粗残渣を、１：１ヘプタン：ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ２Ｃｌ２、及び１：３アセトン：ＣＨ２Ｃｌ２で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、０．１２ｇの化合物８１４−Ｂを得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ３８３．０５（ＭＨ＋）。
化合物８１６
Ｎ−（３−クロロ−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物８１４−Ｂ（０．１２ｇ，０．３１３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液にアルゴン気流下で６０％ＮａＨ（１３．８ｍｇ，０．３４５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１５分間撹拌した。４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロミド（０．０４８ｍＬ，０．３２９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５日間撹拌し、水を加え、溶液をＥｔＯＡｃで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、Ｋ２ＣＯ３で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、０．０６ｇの化合物８１６を無色油状物質として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ５５９．０（ＭＨ＋）。
化合物８１４
Ｎ−（３−クロロ−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−３−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物８１６（０．０５５ｇ，０．０９８３ｍｍｏｌ）のメタノール（５．５ｍＬ）溶液に、３Ｎ−ＮａＯＨ（０．０６６ｍＬ，０．１９７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で６日間撹拌し、溶媒を減圧下で蒸発し、残渣０．１％ＴＦＡを含むアセトニトリル／ＤＭＳＯに溶解させ、逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、０．０４ｇの化合物８１４を白色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ５４５．０７（ＭＨ＋）。
（実施例８１）
Figure 0005539868
ａ）ＰＰｈ３、ＤＥＡＤ、３，３，３−トリフルオロ−プロパン−１−オール、ＴＨＦ、トルエン；ｂ）３Ｎ−ＮａＯＨ、ＭｅＯＨ。
化合物８１５−Ａは、実施例８０、工程Ａ及びＢにおいて、化合物８１４−Ｂの合成に用いられた方法に従って調製された。
Ｎ−（３−クロロ−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド（８１５−Ｂ）。アルゴン気流下のフラスコにＰｈ３Ｐ（０．２６８ｇ，０．１０１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（７ｍＬ）、及び４０％ＤＥＡＤのトルエン（０．４４９ｍＬ，０．１０１ｍｍｏｌ）溶液を加え、反応混合物を２分間撹拌した。化合物８１５−Ａ（０．２５８ｇ，０．６７４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５分間撹拌し、そこに３，３，３−トリフルオロ−プロパン−１−オール（０．０９５ｇ，０．８０９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を加え、反応混合物を室温で６日間撹拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣を、逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、０．１６７ｇの化合物８１５−Ｂを得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ４７９．１（ＭＨ＋）。
化合物８１５
Ｎ−（３−クロロ−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物８１５−Ｂ（０．１６７ｇ，０．３４８ｍｍｏｌ）のメタノール（１２ｍＬ）溶液に、アルゴン気流下に、３Ｎ−ＮａＯＨ（０．１１６ｍＬ，０．３４８ｍｍｏｌ）を加え反応混合物を室温で１８ｈ撹拌した。追加分の３Ｎ−ＮａＯＨ（０．１１６ｍＬ，０．３４８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を６日間撹拌した。１Ｎ−ＨＣｌ（０．８０４ｍＬ，０．８０４ｍｍｏｌ）を反応物に加え、沈殿をろ過し、０．１１５ｇの化合物８１５を白色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６５．０（ＭＨ＋）。
（実施例８２）
Figure 0005539868
ａ）５％硫化Ｐｄ／Ｃ、Ｈ２、ＭｅＯＨ；ｂ）ＮＣＳ、ＤＭＦ。
化合物４９９
４−アミノ−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。５％硫化Ｐｄ／Ｃ（０．０５ｇ，１０％ｗ／ｗ）、化合物４９８（０．４９ｇ，１．１４ｍｍｏｌ）及びメタノール（２０ｍＬ）の入ったパール・フラスコを、水素雰囲気下で３日間反応させた。セライト床で触媒をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮し、０．４９ｇの化合物４９９を灰色がかった緑色調の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．４８（ｍ，２Ｈ），３．７８〜３．８７（ｍ，２Ｈ），６．６３（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．３０〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．６５〜７．７５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０１．１９（ＭＨ＋）。
化合物５８５
４−アミノ−Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物４９９（０．１８ｇ，０．４５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５ｍＬ）溶液に、Ｎ−クロロコハク酸イミド（０．０８４ｇ，０．４９４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で３日間撹拌した。エーテルを反応混合物に加え、有機物をＨ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣を、逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、０．０３６ｇの化合物５８５を琥珀色のガム状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．４２〜２．６０（ｍ，２Ｈ），３．８１〜３．８７（ｍ，２Ｈ），６．６５〜６．７２（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５７〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．７５（ｍ，１Ｈ），７．７７〜７．８４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３５．１４（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例８２の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物５８６
４−アミノ−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−クロロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．４０〜２．５８（ｍ，２Ｈ），３．７９〜３．８８（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．３０〜７．４３（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．６８〜７．７６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３５．１４（ＭＨ＋）。
化合物５８７
４−アミノ−Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物５８７は、実施例８２、工程Ｂの方法を用い、ＮＣＳをＮＢＳに置き換えて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．４３〜２．６１（ｍ，２Ｈ），３．８０〜３．８９（ｍ，２Ｈ），６．６５〜６．７３（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５８〜７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７７〜７．８３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７９．２３（ＭＨ＋）。
化合物５８８
４−アミノ−３−ブロモ−Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物５８８は、実施例８２、工程Ｂの方法を用い、ＮＣＳをＮＢＳに置き換えて調製された化合物５８７の合成の副生成物として単離された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．４４〜２．６２（ｍ，２Ｈ），３．８２〜３．９０（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），７．４４〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．７２〜７．７７（ｍ，１Ｈ），７．７８〜７．８４（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５８．９２（ＭＨ＋）。
化合物６５０
４−アミノ−Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物６５０は、実施例１、工程C及びＤ、及び実施例８２、工程Ａ及びＢの方法を用いて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．７８（ｓ，２Ｈ），６．６５〜６．７４（ｍ，２Ｈ），７．０１〜７．１０（ｍ，１Ｈ），７．３６〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．６９（ｍ，３Ｈ），７．７０〜７．７４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５９．０８（ＭＨ＋）。
化合物６５１
４−アミノ−３−ブロモ−Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物６５１は、実施例８２、工程Ｂの方法を用い、ＮＣＳをＮＢＳに置き換えて調製された化合物６の合成の副生成物として単離された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．７９（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｔ，１Ｈ），７．３７〜７．５８（ｍ，５Ｈ），７．６４〜７．７６（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６３８．８５（ＭＨ＋）。
化合物６５３
４−アミノ−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物６５３は、実施例１、工程C及びＤ、及び実施例８２、工程Ａ及びＢの方法を用いて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．７６（ｓ，２Ｈ），６．６２〜６．７０（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．０５〜７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２７〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．５８（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｔｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８１．２（ＭＨ＋）。
化合物６６６
４−アミノ−Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物６６６は、実施例１、工程Ｃ、実施例３、工程Ａ、及び実施例８２、工程Ａ及びＢの方法を用いて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．５２〜１．７５（ｍ，４Ｈ），１．９６〜２．１５（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｔ，２Ｈ），６．６４〜６．７１（ｍ，２Ｈ），７．４０〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６６〜７．７４（ｍ，１Ｈ），７．７６〜７．８４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６３．１１（ＭＨ＋）。
化合物６６７
４−アミノ−３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物６６７は、実施例８２、工程Ｂの方法を用いて調製された化合物５８５の合成の副生成物として単離された。ＭＳ：ｍ／ｚ ４９７．０２（ＭＨ＋）。
化合物６６８
４−アミノ−Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物６６８は、実施例１、工程Ｃ、実施例３、工程Ａ、及び実施例８２、工程Ａ及びＢの方法を用い、Ｎ−クロロコハク酸イミドをＮ−ブロモコハク酸イミドで置き換えて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．５２〜１．７５（ｍ，４Ｈ），１．９６〜２．１４（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｔ，２Ｈ），６．６４〜６．７３（ｍ，２Ｈ），７．３９〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５６〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６８〜７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０８．９０（ＭＨ＋）。
（実施例８３）
Figure 0005539868
ａ）１０％Ｐｄ／Ｃ、Ｈ２、ＭｅＯＨ／ＨＣＨＯ。
化合物６８９−Ａは、実施例１、工程Ｃ、及び実施例３、工程Ａの方法により調製された。
化合物６８８及び化合物６８９
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−４−メチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド（化合物６８８）及びＮ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−４−ジメチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド（化合物６８９）。１０％Ｐｄ／Ｃ（０．１５ｇ，２４％ｗ／ｗ）、化合物６８９−Ａ（０．６２ｇ，１．５４ｍｍｏｌ）、及び少量のホルムアルデヒドを含むメタノール（１００ｍＬ）を入れたパール・フラスコを、水素雰囲気下で２日間反応させた。触媒をセライト床でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮し、０．４２ｇの化合物６８８及び化合物６８９の混合物を得た。粗混合物は、逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、０．０１６ｇの化合物６８８を白色固体として、及び０．０２８ｇの化合物６８９を灰色がかった白色固体として得た。
化合物６８８
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−４−メチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３８７（ＭＨ＋）。
化合物６８９
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−４−ジメチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４０１（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例８３の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物６９０
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−４−メチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。化合物６９０は実施例８２、工程Ｂの方法を用いて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−０．０４〜０．００（ｍ，６Ｈ），０．３４〜０．４６（ｍ，７Ｈ），０．６１〜０．７６（ｍ，３Ｈ），１．４３（ｑ，７Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），３．６〜３．７２（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｄ，２Ｈ），７．３８〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．６３〜７．７４（ｍ，３Ｈ），７．７５〜７．８３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２１．１（ＭＨ＋）。
化合物６９１
３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−４−メチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。化合物６９１は、実施例８２、工程Ｂの方法を用いて調製された化合物６９０の合成中の副生成物として単離された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．００〜０．０５（ｍ，６Ｈ），０．３６〜０．４５（ｍ，８Ｈ），０．６３〜０．７７（ｍ，４Ｈ），１．３８〜１．４９（ｍ，８Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），３．６２〜３．７２（ｍ，２Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），７．３８〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．７６〜７．８４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５５．０９（ＭＨ＋）。
化合物６９２
３−ブロモ−Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−４−メチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。化合物６９２は、実施例８２、工程Ｂの方法を用いてＮＣＳをＮＢＳに置き換えて調製された化合物６９３の合成中の副生成物として単離された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．００〜０．０４（ｍ，６Ｈ），０．３７〜０．４５（ｍ，７Ｈ），０．６１〜０．７８（ｍ，３Ｈ），１．３８〜１．５１（ｍ，８Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），３．６３〜３．７３（ｍ，２Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．３８〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ），７．７６〜７．８４（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４４．９７（ＭＨ＋）。
化合物６９３
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−４−メチルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。化合物６９３は、実施例８２、工程Ｂの方法を用いてＮＣＳをＮＢＳに置き換えて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−０．０５〜０．０２（ｍ，９Ｈ），０．３４〜０．４６（ｍ，２Ｈ），０．６１〜０．７５（ｍ，１Ｈ），１．３７〜１．５２（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．６３〜３．７３（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，２Ｈ），７．３８〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．６５〜７．７４（ｍ，３Ｈ），７．７５〜７．８２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６５．０７（ＭＨ＋）。
（実施例８４）
Figure 0005539868
ａ）ＣＨ３ＳＯ２Ｃｌ、ＤＩＥＡ、ＴＨＦ；ｂ）ＮＣＳ、ＤＭＦ。
化合物５０７
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。アルゴン気流下に、フラスコに化合物４９９（５２．１ｍｇ，０．０１３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（３ｍＬ）、ＤＩＥＡ（０．０２７ｍＬ，０．０１６ｍｍｏｌ）及び塩化メタンスルホニル（０．０１０ｍＬ，０．０１３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を７０℃で７日間加熱し、溶媒を減圧下で蒸発し、粗残渣を、ＤＣＭで溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、次いで逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、７．２ｍｇの化合物５０７を黄色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ４７９．１（ＭＨ＋）。
化合物６７６
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。Ｎ−クロロコハク酸イミド（５５．２ｍｇ，０．４１４ｍｍｏｌ）にアルゴン気流下にＤＭＦ（５ｍＬ）中の化合物５０７（０．２２ｇ，０．４６０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８ｈ撹拌し、別の分量のＮ−クロロコハク酸イミド（５５．２ｍｇ，０．４１４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を更に１８ｈ撹拌した。酢酸エチルを反応混合物に加え、有機物を水（２ｘ）で洗浄し、溶媒を減圧下で蒸発し及び粗残渣、逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、１１９ｍｇの化合物６７６を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．４５〜２．６２（ｍ，２Ｈ）），３．１３（ｓ，３Ｈ），３．８５〜３．９３（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．２８〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．７２〜７．８６（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１２．９６（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例８４の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物６５２
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−メタンスルホニルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。化合物６５２は、実施例１、工程Ｃ及びＤ、及び実施例８２、工程Ａ、及び実施例８４、工程Ａの方法を用いて調製された。ＭＳ：ｍ／ｚ ５５９．０７（ＭＨ+）。
化合物６５９
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−メタンスルホニルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。化合物６５９は、実施例１、工程Ｃ及びＤ、及び実施例８２、工程Ａ、及び実施例８４、工程Ａの方法を用いて化合物６５２から調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．１４（ｓ，３Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），７．２８〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３９〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５９３．０５（ＭＨ＋）。
化合物６６０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−メタンスルホニルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。化合物６６０は、実施例１、工程Ｃ及びＤ、及び実施例８２、工程Ａ、及び実施例８４、工程Ａ及びＢの方法を用いて、ＮＣＳをＮＢＳに置き換えて化合物６５２から調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．１４（ｓ，３Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），７．０１〜７．１４（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３８〜７．５８（ｍ，４Ｈ），７．６２〜７．７７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６３９．０８（ＭＨ＋）。
化合物６６１
３−ブロモ−Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−メタンスルホニルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。化合物６６１は、化合物６６０の合成中の副生成物として単離された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．１４（ｓ，３Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，２Ｈ），７．４７〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄｄｄ，２Ｈ），７．７８〜７．８１（ｍ，２Ｈ），７．７８〜７．８１（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ）。
化合物６７７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−４−メタンスルホニルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。化合物６７７は、実施例１、工程Ｃ及びＤ、実施例３、工程Ａ、実施例８２、工程Ａ、及び実施例８４、工程Ａ及びＢの方法を用いて、ＮＣＳをＮＢＳに置き換えて化合物５０７から調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．４２〜２．６３（ｍ，２Ｈ），３．１１〜３．４４（ｍ，３Ｈ），３．８４〜３．９４（ｍ，２Ｈ），６．８８−．２４（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．３６〜７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４５〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６４〜７．９７（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５８．９３（ＭＨ＋）。
化合物６７８
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．９９〜２．１８（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），３．５７〜３．６８（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．３１〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．７６（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０７．０２（ＭＨ＋）。
化合物６７９
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５４１．０２（ＭＨ＋）。
化合物６８０
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物６８０実施例８４、工程Ａ及びＢの方法を用いて、Ｎ−クロロコハク酸イミドをＮ−ブロモコハク酸イミドに置き換えて調製された。ＭＳ：ｍ／ｚ ５８６．９３（ＭＨ+）。
化合物６８１
３、５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物６８１は、実施例１、工程Ｃ及びＤ、実施例８２、工程Ａ、及び実施例８４、工程Ａ及びＢの方法を用いた化合物６７６の合成中の副生成物として単離された。ＭＳ：ｍ／ｚ ５８０．８４（ＭＨ+）。
化合物６８２
３、５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物６８２は、実施例１、工程Ｃ及びＤ、実施例８２、工程Ａ、及び実施例８４、工程Ａ及びＢの方法を用いた化合物６７９の合成中の副生成物として単離された。ＭＳ：ｍ／ｚ ６１０．７９（ＭＨ+）。
化合物６８３
３−ブロモ−Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物６８３は、実施例１、工程Ｃ及びＤ、実施例８２、工程Ａ、及び実施例８４、工程Ａ及びＢの方法を用いた化合物６７７の合成中の副生成物として単離された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．４７〜２．６５（ｍ，２Ｈ），３．１１〜３．４５（ｍ，３Ｈ），３．８７〜３．９６（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．４６〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．７３〜７．８４（ｍ，４Ｈ），８．０４〜８．０９（ｍ，１Ｈ）。
化合物７１３
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４７９．００（ＭＨ＋）。
化合物７１４
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．４５〜２．６２（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．８８〜３．９８（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．４４〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５３〜７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６３〜７．６９（ｍ，１Ｈ），７．７１〜７．８１（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１２．９９（ＭＨ＋）。
化合物７１５
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−３−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物７１５は、実施例８４、工程Ａ及びＢの方法を用いてＮＣＳをＮＢＳに置き換えて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ２．４６〜２．６４（ｍ，９Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．９０〜３．９９（ｍ，２Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），７．４５〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７１〜７．８１（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５８．８５（ＭＨ＋）。
化合物７１６
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−４−メタンスルホニルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．００〜０．０６（ｍ，８Ｈ），０．３７〜０．４７（ｍ，８Ｈ），０．６１〜０．７７（ｍ，４Ｈ），１．４０〜１．５２（ｍ，８Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），３．６７〜３．７６（ｍ，６Ｈ），６．９７（ｓ，３Ｈ），７．２７〜７．３３（ｍ，７Ｈ），７．４１〜７．５１（ｍ，６Ｈ），７．６８〜７．８８（ｍ，１２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８５．０４（ＭＨ＋）。
化合物７１７
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−４−メタンスルホニルアミノ−ベンゼンスルホンアミド。化合物７１７は、実施例８４、工程Ａ及びＢの方法を用いてＮＣＳをＮＢＳに置き換えて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．０１〜０．０７（ｍ，７Ｈ），０．３７〜０．４７（ｍ，７Ｈ），０．６９（ｔ，４Ｈ），１．４１〜１．５４（ｍ，７Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），３．６８〜３．７８（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．４１〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．８７（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２８．８９（ＭＨ＋）。
化合物７１８
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−シクロプロパンスルホニルアミノ−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５１１．０２（ＭＨ＋）。
化合物７１９
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−シクロプロパンスルホニルアミノ−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物７１９は、実施例８４、工程Ａ及びＢの方法を用いてＮＣＳをＮＢＳに置き換えて調製された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．０１〜０．０６（ｍ，６Ｈ），０．３８〜０．４６（ｍ，２Ｈ），０．６９（ｓ，１Ｈ），１．００〜１．１０（ｍ，２Ｈ），１．２１〜１．３１（ｍ，２Ｈ），１．４２〜１．５２（ｍ，２Ｈ），２．５１〜２．６３（ｍ，１Ｈ），３．６８〜３．８０（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．２９〜７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４０〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６８〜７．８６（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５５．０２（ＭＨ＋）。
化合物７４３
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−メタンスルホニルアミノ−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物７４３は、実施例１、工程Ｃ及びＤ、実施例８２、工程Ａ、及び実施例８４、工程Ａの方法を用いて調製された。ＭＳ：ｍ／ｚ ５８９．０３（ＭＨ＋）。
化合物７４４
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−メタンスルホニルアミノ−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物７４４は、実施例８４、工程Ｂの方法を用いて化合物７４３から調製された。ＭＳ：ｍ／ｚ ６２２．９０（ＭＨ＋）。
化合物７６６
５−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−メタンスルホニルアミノ−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物７６６は、化合物７４４の合成中の副生成物として単離された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．１０（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，２Ｈ），７．６０〜７．７３（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６５７．０（ＭＨ＋）。
（実施例８５）
Figure 0005539868
ａ）ＨＡＴＵ、ＤＩＥＡ、ＤＭＦ、１−メチル−ピペラジン。
化合物７７７
Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物４００（０．１００ｇ，０．２４１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）溶液に、ＤＩＥＡ（０．０８３８ｍＬ，０．４８１ｍｍｏｌ），１−メチル−ピペラジン（０．０２７ｍＬ，０．２４１ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（０．１１０ｇ，０．２８９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１８ｈ撹拌した。酢酸エチルを加え、及び有機物を水、飽和食塩水で洗浄し、及び減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣を、逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、０．１０８ｇの化合物７７７を白色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ４９８．１８（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例８５の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物７８２
（Ｓ）−４−［（２−シクロプロピル−エチル）−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−スルファモイル］−Ｎ−ピロリジン−３−イル−ベンゾアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４８４．１６（ＭＨ＋）。
化合物７８３
（Ｒ）−４−［（２−シクロプロピル−エチル）−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−スルファモイル］−Ｎ−ピロリジン−３−イル−ベンゾアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４８４．１６（ＭＨ＋）。
（実施例８６）
Figure 0005539868
ａ）ＴＦＡの０．１％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ溶液。
化合物８０３
Ｎ−（３−イソプロペニル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，５−トリフルオロ−３−メトキシ−ベンジル）−エタンスルホンアミド。化合物８０２を、ＴＦＡの０．１％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ溶液で溶出する逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製した。純粋な分画を凍結乾燥し、化合物８０２が完全に変換された化合物８０３を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４８（ｔ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｑ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄｄ，１Ｈ），７．３１〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．７４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５６．０１（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例８６の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物７６８
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ−ベンジル）−Ｎ−（３−イソプロペニル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４８（ｔ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｑ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，１Ｈ），５．３８（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），７．３１〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．７３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５４．１２（ＭＨ＋）。
（実施例８７）
Figure 0005539868
ａ）ＣＨ３ＳＯ２Ｃｌ、ピリジン。
化合物６９５
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−４−トリフルオロアセトアミド−ベンゼンスルホンアミド。化合物６５０（０．０７４ｇ，０．１３６ｍｍｏｌ）のピリジン（１ｍＬ）溶液に、アルゴン気流下に、塩化メタンスルホニル（０．０５３ｍＬ，０．６８０ｍｍｏｌ）を加え反応混合物を室温で１８ｈ撹拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、粗残渣を、逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）で精製し、０．０２９ｇの化合物６９５を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．８５（ｓ，２Ｈ），７．０４〜７．１４（ｍ，１Ｈ），７．３８〜７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６３〜７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７６〜７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８５〜７．９３（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ６５４．９（ＭＨ＋）。
化合物６９４
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−シクロプロピル−エチル）−４−トリフルオロアセトアミド−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ５０３．０５（ＭＨ＋）。
（実施例８８）
Figure 0005539868
ａ）ＮａＨ、ＴＨＦ、ＭｅＩ。
化合物８３２
Ｎ−（３−フルオロ−プロピル）−Ｎ−（３−メトキシメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド。化合物８２０（３８ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液に、水酸化ナトリウム（１６ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）次いでヨードメタン（２８ｍｇ，０．２０ｍＬ）を室温で加え、反応混合物を２ｈ撹拌した。水で反応を停止し、ＥｔＯＡｃで抽出し、層を分離し、及び有機層Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、及び溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣をヘキサン中の１５％酢酸エチルで溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、３６ｍｇの化合物８３２を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ４１６．２（ＭＮａ＋）。
上記に記載された実施例８８の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物８２２
Ｎ−（３−フルオロ−プロピル）−Ｎ−［３−（１−メトキシ−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４３０．０（ＭＮａ＋）。
化合物８３９
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−［３−（１−メトキシ−エチル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−エタンスルホンアミド。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．５１（ｔ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），２．３８〜２．５５（ｂｒ，２Ｈ），３．２２〜３．３１（ｂｒ，３Ｈ），４．４１〜４．６１（ｂｒ，２Ｈ），５．１０〜５．１５（ｂｒ，１Ｈ），７．１１〜７．１６（ｍ，１Ｈ），７．３４〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．７４〜７．７６（ｍ，１Ｈ），８．１４〜８．１６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９８．１（ＭＮａ＋）。
（実施例８９）
Figure 0005539868
ａ）ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、Ｈ２Ｏ。
化合物８２４
Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。化合物８２３（１００ｍｇ，０．２３７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム１水和物（６０ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ）の水（３ｍＬ）溶液、次いでメタノールノール（１ｍＬ）を室温で加え、反応混合物を３ｈ撹拌した。反応混合物を濃縮し、２Ｎ−ＨＣｌにより粉末化し、ろ過し、及び固体を３回水洗し、固体を真空下に乾燥し、４２ｍｇの化合物８２４を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ４０８．０（ＭＨ＋）。
（実施例９０）
Figure 0005539868
ａ）ＤＣＥ、ＮＣＳ；ｂ）ＤＭＦ、ＮａＨ、ＭｅＩ；ｃ）４Ｎ−ＨＣｌ。
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロベンジル）−Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−［Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル］−スルホンアミド（３０９−Ａ）。化合物３００−Ｂ（５９５ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（６ｍＬ）溶液に、室温でＮＣＳ（１７３ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２ｈ撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、粗残渣をヘプタン／ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、５２８ｍｇの化合物３０９−Ａを黄色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５１（ｓ，９Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），７．４２〜７．４７（ｑ，１Ｈ），７．５１〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．６８（ｍ，１Ｈ），７．７５〜７．７９（ｍ，２Ｈ），８．０１〜８．０３（ｍ，１Ｈ），１１．８３（ｓ，１Ｈ）。
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロベンジル）−Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ’−メチル−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−スルホンアミド（３０９−Ｂ）。化合物３０９−Ａ（３３４ｍｇ，０．６１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、室温で６０％ＮａＨ（３１ｍｇ，０．８０５ｍｍｏｌ）を加え、懸濁物を室温で３０分間撹拌した。ヨウ化メチル（４６μＬ；０．７４３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．１ｍＬ）溶液を滴下により加え、反応物を７２ｈ室温で撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、及び溶媒を減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣を、ヘプタン／ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、３０３ｍｇの化合物３０９−Ｂを黄色油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５４（ｓ，９Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），７．４４〜７．４９（ｑ，１Ｈ），７．５２〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６５〜７．６９（ｍ，１Ｈ），７．７６〜７．７９（ｍ，２Ｈ），８．０２〜８．０４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５３．０（（Ｍ−Ｂｏｃ）＋Ｈ＋）。
化合物３０９
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ’−メチル−スルファミド。化合物３０９−Ｂ（３０３ｍｇ，０．５４８ｍｍｏｌ）に１Ｎ−ＨＣｌのジオキサン（６ｍＬ）溶液を加え、反応物を室温で１８ｈ撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を真空乾燥し、ヘプタン−ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、２１１ｍｇの化合物３０９を油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７２（ｓ，３Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），７．４４〜７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６４〜７．７８（ｍ，３Ｈ），７．９９〜８．０４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５３．０（ＭＨ＋）。
上記に記載された実施例９０の操作手順に従い、当業者に周知の適切な試薬、出発物質及び精製方法を置き換えることにより、以下の本発明の化合物が調製された：
化合物５３２
Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−Ｎ’−メチル−スルファミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ２９９．１（ＭＨ＋）。
化合物５３３
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ’−メチル−スルファミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ４３３．０（ＭＨ＋）。
化合物５５３
Ｎ−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−Ｎ’−メチル−スルファミド。ＭＳ：ｍ／ｚ ３３３．０（ＭＨ+）。
化合物５５４
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ブチル）−Ｎ’−メチル−スルファミド。化合物５５４は、実施例９０、工程ＣによりＮＣＳをＮＢＳに置き換えて合成された。ＭＳ：ｍ／ｚ ３７８．９（ＭＨ+）。
化合物７０５
Ｎ−（３−ブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−Ｎ’−メチル−スルファミド。化合物７０５は、実施例９０、工程ＣによりＮＣＳをＮＢＳに置き換えて合成された。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ２．８３（ｓ，３Ｈ），７．１６〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．４１〜７．７９（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９９．０（ＭＨ＋）。
（実施例９１）
Figure 0005539868
ａ）ＤＰＰＡ、ｔ−ＢｕＯＨ；ｂ）４Ｎ−ＨＣｌ、ジオキサン；ｃ）ＴＨＦ、ピリジン、４−クロロスルホニル安息香酸；ｄ）ＭｅＯＨ、Ｈ２ＳＯ４；ｅ）ＤＭＦ、Ｋ２ＣＯ３、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルブロミド；ｆ）１．ＭｅＯＨ、ＮａＯＨ；２．ＨＣｌ；ｇ）ＩＰＡ、ＮａＯＭｅ、ＭｅＯＨ。
ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルカーバメート（３０６−Ｂ）。上部からの機械的撹拌装置、Ｎ２導入／排出アダプター、還流コンデンサー、加熱用マントル及び熱電温度計を付した５Ｌの４頚フラスコに、ｔ−ブチルアルコール（２．１１Ｌ）、化合物３０６−Ａ（２２５．０ｇ，１．１７ｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（２２５ｍＬ，１．２９ｍｏｌ）を充填した。ジフェニルホスホリルアジド（３０４ｍＬ，１．４ｍｏｌ）をあらかじめトルエン（３００ｍＬ）に混合し、次いで滴下により１０分間で加えた。反応混合物を撹拌しながら２１ｈ還流させ、２２℃に冷却し、次いで真空中で蒸発濃縮した。残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１Ｌ）に溶解させ、１Ｎ−ＮａＯＨ（５００ｍＬ）、飽和食塩水（５００ｍＬ）で洗浄し、有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、及び真空中で濃縮し暗橙色油状物質（５５７ｇ）を得た。残渣を、ヘプタン−ＥｔＯＡｃで溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、２６５ｇの化合物３０６−Ｂを淡黄色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．３６〜７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．２０（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，９Ｈ）。
３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−アミン塩酸塩（７５７−Ａ）。上部からの機械的撹拌装置、Ｎ２導入／排出アダプター、還流コンデンサー、及び熱電温度計を付した５Ｌの３頚フラスコに、４Ｍ−ＨＣｌのジオキサン（３．１Ｌ）溶液及び化合物３０６−Ｂ（２６５ｇ，１．０ｍｏｌ）を充填し、２２℃で１８ｈ撹拌した。白色沈殿をろ過により収集した。ジエチルエーテル（３×５００ｍＬ）で洗浄し、４０℃で４８ｈ真空乾燥し、１７４ｇの化合物７５７−Ａを白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７（ｂｒ ｓ，３Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ）。
Ｎ−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド（３０６−Ｃ）。上部からの機械的撹拌装置、Ｎ２導入／排出アダプター、還流コンデンサー、及び熱電温度計を付した１２Ｌの４頚フラスコに、ＴＨＦ（３．２６Ｌ）及び化合物７５７−Ａ（３２６ｇ，１．６ｍｏｌ）次いでピリジン（２６５ｍＬ，３．３ｍｏｌ）を充填した。氷浴を用いて反応混合物を５℃に冷却し、そこに４−（クロロスルホニル）安息香酸（３９６ｇ，１．８ｍｏｌ）をＴＨＦ（２．４４Ｌ）溶解させた溶液を滴下により加えた。反応物を室温で７２ｈ撹拌し、ＥｔＯＡｃ（４Ｌ）で希釈し、１Ｎ−ＨＣｌ（１Ｌ）、飽和食塩水（１Ｌ）で洗浄し、有機層Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で蒸発濃縮した。粗残渣をＥｔＯＡｃ／ヘプタン（１：１／１Ｌ）による粉末化で精製した。スラリーをろ過し、ヘプタン（２×２５０ｍＬ）で洗浄し、真空オーブンで４０℃で１８ｈ乾燥し、４７０ｇの化合物３０６−Ｃを白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．８３〜７．７９（ｍ，１Ｈ），７．６６〜７．６３（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．３３（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ）。
Ｎ−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド（３０６−Ｄ）。上部からの機械的撹拌装置、Ｎ２導入／排出アダプター、還流コンデンサー、及び熱電温度計を付した１２Ｌの４頚フラスコに、ＭｅＯＨ（７．５Ｌ）及び化合物３０６−Ｃ（４７０ｇ，１．３５ｍｏｌ）を充填した。硫酸（２４ｍＬ，０．４５ｍｏｌ）を反応混合物に加え、反応物を１８ｈ還流させた。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し（４Ｌ）、１Ｎ−ＮａＯＨ（２Ｌ）、Ｈ２Ｏ（６Ｌ）で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃ（４×４Ｌ）で抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水（１Ｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮したで精製し、３０６−Ｄ（粗生成物）高粘度の赤色油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８９（ｄ，２Ｈ），７．８１（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．０９〜７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９１〜６．８５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ）。
上部からの機械的撹拌装置、Ｎ２導入／排出アダプター、還流コンデンサー、及び熱電温度計を付した５Ｌの３頚フラスコに、粗残渣のＨ２Ｏ（４Ｌ）溶液を充填した。溶液を１Ｎ−ＨＣｌ（２００ｍＬ）でｐＨが１になるまで酸性化し、反応混合物を室温で３０分間加熱した。固体をろ過し、Ｈ２Ｏ（２×２５０ｍＬ）で洗浄し、真空オーブンで５０℃で７２ｈ乾燥し、３０２ｇの化合物３０６−Ｄを白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，２Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ），７．９０〜７．７７（ｍ，１Ｈ），７．６４〜７．６１（ｍ，１Ｈ），７．３６〜７．３２（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ）。
化合物１４１
Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）−ベンジル］−Ｎ−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。上部からの機械的撹拌装置、Ｎ２導入／排出アダプター、還流コンデンサー、及び熱電温度計を付した１２Ｌの４頚フラスコに、ＤＭＦ（４．９Ｌ）、化合物３０６−Ｄ（２４５ｇ，０．６８ｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１１２ｇ，０．８１ｍｏｌ）を充填した。４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド（２１０ｍＬ，０．８１ｍｏｌ）を滴下により１５分間にわたって加え、反応物を１８ｈ室温で撹拌した。反応混合物を冷Ｈ２Ｏ（１０Ｌ）に注ぎ、３０分間撹拌し、そこにＥｔＯＡｃ（４Ｌ）を加えた。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２×１Ｌ）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層を、飽和食塩水（１Ｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で蒸発濃縮した。粗生成物を、ヘプタン−ＥｔＯＡｃで溶出するフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（ＳｉＯ２）で精製し、２６９ｇの化合物１４１を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２１（ｄ，２Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），７．８６〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．７１〜７．６３（ｍ，３Ｈ），７．４５〜７．３７（ｍ，３Ｈ），４．８９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）。
Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）−ベンジル］−Ｎ−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド（示されていない）。上部からの機械的撹拌装置、Ｎ２導入／排出アダプター、還流コンデンサー、及び熱電温度計を付した３Ｌの４頚フラスコに、ＭｅＯＨ（１．９Ｌ）及び化合物１４１（１９０ｇ，０．３５ｍｏｌ）次いで３Ｍ−ＮａＯＨ（４１２ｍＬ，１．２ｍｏｌ）を充填し、反応混合物を２ｈ還流させた。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（２Ｌ）及び１Ｎ−ＨＣｌ（２Ｌ）で希釈し、層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２Ｌ）で抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水（１．５Ｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で蒸発濃縮した。黄色固体を真空オーブンに入れ、５０℃で１８ｈ乾燥し、１５８ｇの表題化合物（示されていない）を黄色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．６３（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，２Ｈ），８．０１（ｄ，２Ｈ），７．８６〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．７１〜７．６３（ｍ，３Ｈ），７．４９〜７．３７（Ｍ，３Ｈ），４．８９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ）。
化合物３０６ナトリウム塩
ナトリウムＮ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）−ベンジル］−Ｎ−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド上部からの機械的撹拌装置、Ｎ２導入／排出アダプター、還流コンデンサー、及び熱電温度計を付した５Ｌの４頚フラスコに充填されたＭｅＯＨ（３．１Ｌ）及び安息香酸誘導体（３１０ｇ，０．５９ｍｏｌ）に、０．５ＭＮａＯＭｅのＭｅＯＨ（１．２５Ｌ，０．６２ｍｏｌ）溶液を加え、反応物を室温で１ｈ撹拌し、減圧下で濃縮し、粗ナトリウム塩を黄色固体として得た。上部からの機械的撹拌装置、Ｎ２導入／排出アダプター、還流コンデンサー、及び熱電温度計を付した３Ｌの４頚フラスコに充填された粗ナトリウム塩及びＩＰＡ（３．３Ｌ）を１ｈ還流させ一晩で室温に冷却した。生成する固体をろ過し、冷ＩＰＡ（２５０ｍＬ）で洗浄し、６０℃で１８ｈ、次いで１００℃で７２ｈ真空乾燥し、２５０ｇの化合物３０６を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０４（ｄ，２Ｈ），７．８５〜７．８２（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ），７．６９〜７．６３（ｍ，３Ｈ），７．４８〜７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４０〜７．３５（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）。元素分析計算値Ｃ２４Ｈ１６Ｆ４ＮＮａＯ４Ｓ２：Ｃ，５２．８４；Ｈ，２．９６；Ｎ，２．５７；Ｆ，１３．９３；Ｓ，１１．７６；Ｎａ，４．２１。測定値：Ｃ，５１．６２；Ｈ，２．７０；Ｎ，２．３８；Ｆ，１３．７３；Ｓ，１１．５０；Ｎａ，４．４４；ＫＦ，０．６１。
（実施例９２）
Figure 0005539868
ａ）ＤＭＦ、Ｋ２ＣＯ３、４−トリフルオロメトキシベンジルブロミド；ｂ）１．ＭｅＯＨ、ＮａＯＨ；２）ＩＰＡ。
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−カルボメトキシ−ベンゼンスルホンアミド（４９６−Ａ）。上部からの機械的撹拌装置、Ｎ２導入／排出アダプター、還流コンデンサー、及び熱電温度計を付した１２Ｌの４頚フラスコに、ＤＭＦ（６．７Ｌ）、化合物３０６−Ｄ（３３４ｇ，０．９２ｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１５３ｇ，１．１１ｍｏｌ）を充填した。１−（ブロモメチル）−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（１７８ｍＬ，１．１１ｍｏｌ）を滴下により１５分間にわたり加え、反応混合物を室温で５ｈ撹拌した。反応混合物を冷Ｈ２Ｏ（１３Ｌ）に注ぎ、１８ｈ撹拌した。生成した固体をろ過し、ヘプタン（３×１Ｌ）で洗浄し、５０℃で１８ｈ真空乾燥し、ＩＰＡ（５００ｍＬ）により粉末化し、ろ過し、５０℃で１８ｈ真空乾燥し、３１８ｇの化合物４９６−Ａを白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２０（ｄ，２Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），７．８４〜７．８１（ｍ，１Ｈ），７．６９〜７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４１〜７．３６（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），４．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）。元素分析計算値Ｃ２５Ｈ２０Ｆ３ＮＯ５Ｓ２：Ｃ，５６．０７；Ｈ，３．７６；Ｎ，２．６２；Ｆ，１０．６４；Ｓ，１１．９７。測定値：Ｃ，５５．８５；Ｈ，３．６９；Ｎ，２．７２；Ｆ，１０．５７；Ｓ，１１．６５。
化合物４９６ナトリウム塩
ナトリウムＮ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド。上部からの機械的撹拌装置、Ｎ２導入／排出アダプター、還流コンデンサー、及び熱電温度計を付した３Ｌの４頚フラスコに充填されたＭｅＯＨ（１．０Ｌ）及び化合物４９６−Ａ（１００ｇ，０．１９ｍｏｌ）に３Ｍ−ＮａＯＨ（６８ｍＬ，０．２１ｍｏｌ）を加え、反応物を６５℃で１ｈ撹拌した。反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮し、ナトリウム塩を粗い黄色固体として得た。粗ナトリウム塩に、ＩＰＡ（２５０ｍＬ）を加え、懸濁物を（ヒート・ガンにより）混合物が均一になるまで加熱した。溶液をゆっくりと室温まで冷まし、既に得られている化合物４９６ナトリウム塩の結晶を種晶として植え付け、生成した固体をろ過し、冷ＩＰＡ（１５０ｍＬ）で洗浄し、６０℃で１８ｈ真空乾燥し、７５ｇの化合物４９６ナトリウム塩を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０３（ｄ，２Ｈ），７．８４〜７．８１（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｄ，２Ｈ），７．６７〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４０〜７．３３（ｍ，４Ｈ），７．３０〜７．２７（ｄ，２Ｈ），４．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）。元素分析計算値Ｃ２４Ｈ１９Ｆ３ＮＮａＯ６Ｓ２：Ｃ，５１．３４；Ｈ，３．４１；Ｎ，２．４９；Ｆ，１０．１５；Ｓ，１１．４２；Ｎａ，４．０９；ＫＦ，３．２１。測定値：Ｃ，５０．９８；Ｈ，３．１０；Ｎ，２．５０；Ｆ，９．２５；Ｓ，１１．３６；Ｎａ，４．３２；ＫＦ，３．１５。
中間体の調製
実施例９３：スルホニルクロリド類の調製
（実施例９３Ａ）：
Figure 0005539868
ａ）１．ＤＣＭ、（ＣＯＣｌ）２、触媒。ＤＭＦ；２．ＭｅＯＨ；ｂ）Ｃ６Ｈ５Ｎ、ＳＯＣｌ２。
３−スルホ−安息香酸メチルエステル（中間体−２）。中間体化合物−１（５．０９ｇ，２３．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）懸濁物に、室温でオキザリルクロリド（２．４１ｍＬ，２７．６ｍｍｏｌ）を一気に加え、次いで１滴のＤＭＦを加えて反応物を室温で１８ｈ撹拌した。ＭｅＯＨを反応混合物に加え、反応物を７２ｈ撹拌した。反応溶媒を減圧下で濃縮し、残渣を真空乾燥し、４．９７ｇの化合物中間体−２を油状物質として得た。
３−クロロスルホニル−安息香酸メチルエステル（中間体−３）。中間体化合物−２（４．９７ｇ，２３．０ｍｍｏｌ）に、ピリジン（２０ｍＬ）を加え溶液をＮ２気流下で６０分間撹拌した。室温で塩化チオニル（４．２ｍＬ，５７．５ｍｍｏｌ）を滴下により加え、反応物を５５℃で２ｈ撹拌した。反応物を冷却し、溶媒を減圧下に濃縮し、得られた液体をＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を１Ｎ−ＨＣｌ（３ｘ）、Ｈ２Ｏ、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発させ、４．８９ｇの中間体化合物−３を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８７（ｓ，３Ｈ），７．４４〜７．５８（ｍ，１Ｈ），７．８１〜７．９８（ｍ，２Ｈ），８．１７〜８．２７（ｍ，１Ｈ），１４．５０（ｓ，１Ｈ）。
（実施例９３Ｂ）：
Figure 0005539868
ａ）Ｈ２Ｏ、ＡｃＯＨ、Ｃｌ２。
１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−スルホニルクロリド（中間体−５）。化合物中間体−４である１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−チオール（１．５８ｇ；１０．５ｍｍｏｌ）の２０％ｖ／ｖの酢酸／水（３０／９０ｍＬ）中の懸濁物を０℃に冷却した。塩素ガスを混合物に飽和するまで通気し、反応混合物を０℃で１ｈ撹拌し、ろ過し、氷冷水で洗浄し、風乾し、２．２ｇの化合物中間体−５を灰色がかった白色固体として得た。
（実施例９３Ｃ）：
Figure 0005539868
ａ）ＣＣｌ４、Ｈ２Ｏ、Ｃｌ２。
５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−スルホニルクロリド（中間体−７）。化合物中間体−６である１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−チオール（０．５３８ｇ；３．２７ｍｍｏｌ）の２０％ｖ／ｖ ＣＣｌ４／水（３０／９０ｍＬ）中の懸濁物を０℃に冷却した。塩素ガスを混合物に飽和するまで通気し、反応混合物を０℃で１ｈ撹拌し、ろ過し、氷冷水で洗浄し風乾燥し、０．５ｇの化合物中間体−７を白色固体として得た。
実施例９４：一般的な４−シアノピリジル中間体
Figure 0005539868
ａ）ＤＭＦ、ＫＣＮ、１８−クラウン−６。
中間体化合物−８は、実施例３０、工程Ａ、及び実施例３、工程Ａにおいて化合物７５７の合成に用いられた方法により調製された。
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−ペンチル）−４−シアノ−ピリジン−３−イルスルホンアミド（中間体−９）。中間体化合物−８（０．２５０ｇ，０．５４ｍｍｏｌ、ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）、青酸カリウム（０．０７ｇ，１．０８ｍｍｏｌ）及び１８−クラウン−６−エーテル（０．００６ｇ，０．０２２ｍｍｏｌ）を４ｈ還流させた。反応混合物を冷却し、氷−水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。溶媒を真空中で蒸発し、粗残渣を濃縮し、０．２５ｇの化合物中間体−９を暗色ガム状物質として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ ４５４．０（ＭＨ＋）。
実施例９５：ベンジルブロミド中間体の一般的合成
（実施例９５Ａ）：
Figure 0005539868
ａ）ＤＣＭ、ＰＢｒ３。
４−ブロモメチル−１，２−ジメトキシ−ベンゼン（中間体−１１）。撹拌した中間体−１０（１．０ｇ，５．９５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、三臭化リン（１．９３ｇ，７．１３ｍｍｏｌ）を滴下により加え、反応物を２ｈ撹拌した。ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応を停止し、有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で濃縮したで精製し、１．０ｇの中間体化合物−１１を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７４（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｄ，２Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），６．８５〜６．９４（ｍ，２Ｈ）。
（実施例９５Ｂ）：
Figure 0005539868
ａ）ＴＦＡ、Ｈ２Ｏ２；ｂ）ＰＢｒ３、エーテル。
（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−メタノールノール（中間体−１３）。トリフルオロ酢酸（２５ｍＬ）中の中間体化合物−１２（２．０８ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）に、３０％Ｈ２Ｏ２（５ｍＬ）溶液を加えた。室温で５日間撹拌後、反応混合物を氷−水（１２５ｍＬ）で希釈した。存在する過剰のＨ２Ｏ２を消費するために１０％Ｐｄ／Ｃを一すくい加え、一晩撹拌した。混合物ジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４×５０ｍＬ）で洗浄し、次いで固体ＮａＨＣＯ３で中和されるまで処理した。層を分離し、有機層を１０％Ｎａ２ＳＯ３水溶液（５０ｍＬ）、飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空中で濃縮し、２．１９ｇの中間体化合物−１３を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．７０（ｓ，２Ｈ），５．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），８．１０（ｄ，２Ｈ）。
１−ブロモメチル−４−トリフルオロメタンスルホニルベンゼン（中間体−１４）。ジエチルエーテル（２５ｍＬ）中の中間体化合物−１３（２．１８ｇ，９．０５ｍｍｏｌ）に、ＰＢｒ３（１．３ｍＬ，１３．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を窒素雰囲気下で３日間撹拌し、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、びＨ２Ｏ（２×５０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）、飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空中で濃縮し、２．６５ｇの中間体化合物−１４を灰色がかった白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．５３（ｓ，２Ｈ），７．６９（ｄ，２Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ）。
実施例９６：１−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン中間体
Figure 0005539868
ａ）ＭｅＯＨ、Ｈ２Ｏ、ＨＮ（ＣＨ３）２、ＮａＢＨ４。
１−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（中間体−１６）。中間体化合物−１５（５．０ｇ，５２．０３ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）及びジメチルアミン（２５ｍＬ，５０ｍｍｏｌｅ）の溶液を２２℃で２ｈ撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、２０分間撹拌し、そこにＮａＢＨ４（５．０ｇ，１３９．９ｍｍｏｌ）を一気に加え、反応物を５６℃で３ｈ加熱した。反応混合物を冷却し、飽和食塩水（１００ｍＬ）で反応を停止し、ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空中で濃縮し、４．０ｇの中間体化合物−１６を黄色のワックス状固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．２０（ｓ，６Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），１０．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ １２５．２（ＭＨ＋）。
実施例９７：一般的なナトリウム塩の調製
Figure 0005539868
ａ）ＭｅＯＨ、０．１１７Ｍ−ＮａＯＭｅ。
化合物７８４ナトリウム塩
Ｎ−（３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル−４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−ベンゼンスルホンアミドナトリウム塩。化合物７８４（３３５．７ｍｇ，０．５７９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）懸濁物に０．１１７Ｍ−ＮａＯＭｅ（５．２ｍＬ）溶液を加え、溶液を３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、５０℃で真空乾燥し、３５３．８ｍｇの化合物７８４のナトリウム塩を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．３４（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３５〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．４７（ｔ、１Ｈ），７．５４〜７．６８（ｍ，４Ｈ），７．８３〜７．８５（ｍ，３Ｈ），８．２０〜８．２２（ｄ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５８０．０（ＭＨ＋）。
スキーム及び特定の実施例に記載された方法及びその改作を用い、表１に示される式（Ｉ）の化合物が調製された。
Figure 0005539868
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生物学的実施例
（実施例１ａ）
インビトロでのイヌＴＲＰＭ８の機能解析
式（Ｉ）の化合物の機能的活性を、Ｃａ２＋−感受性蛍光色素を用いる細胞内カルシウム濃度の変化の測定により測定した。蛍光シグナルの変化をＦＬＩＰ（商標）（モレキュラー・デバイシズ（Molecular Devices））又はＦＤＳＳ（ハママツ（Hamamatsu））の蛍光プレート・リーダーによりモニターした。細胞内Ｃａ２＋濃度の増加は、イシリンの活性化後に直ちに検出された。
アッセイの２４時間前に、イヌＴＲＰＭ８を安定して発現するＨＥＫ２９３細胞を、黒壁で透明底のポリ−Ｄ−リジン被覆３８４穴プレート（ＢＤバイオサイエンス、ニュージャージー州、アメリカ合衆国（BD Biosciences, NJ, USA））中の培地に播種し、５％ＣＯ２下に３７℃で一晩成長させた。アッセイの当日に培養基を除去し、細胞をカルシウム３ダイ（Calcium 3 Dye）（モレキュラー・デバイシズ）に５％ＣＯ２下で３７℃で３５分間、次いで室温と室内雰囲気で２５分間充填した。次に、ＦＬＩＰＲ（商標）又はＦＤＳＳを用い、アゴニストにより誘発された細胞内Ｃａ２＋レベルの増加について細胞を試験した。細胞は式の化合物（Ｉ）（各種の濃度）に曝露され、約８０％の最大応答を生成する最終濃度を達成するために、イシリン添加前の５分間に、全ての孔について細胞内Ｃａ２＋を測定した。本発明の化合物のＥＣ５０又はＩＣ５０値は、８点での用量−反応試験により決定された。各データポイントについて４つ１組の孔の平均を用いてカーブを作成した。結果のデータは表２に示されている。
Figure 0005539868
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 ＊ＩＣ５０値は、２回以上の測定の平均値として示されている
（実施例１ｂ）
インビトロでのラット及びヒトＴＲＰＭ８の機能解析
ＨＥＫ２９３細胞を、１０％ＦＢＳ、１ｍＭ−Ｌ−グルタミン、１００単位／ｍＬペニシリン及び１００μｇ／ｍＬストレプトマイシンを補ったダルベッコ（Dulbecco）の最小必須培地で定期的に培養した。細胞は５％ＣＯ２中、３７℃に維持された。
ＴＲＰＭ８の機能的発現について、ヒト及びラットＴＲＰＭ８をエンコードする全長のｃＤＮＡをｐＣＩ−ＮＥＯ哺乳類発現ベクターにサブクローンした。発現コンストラクトは、ＦｕＧＥＮＥ６トランスフェクション試薬（transfection reagent）（登録商標）（ロッシュ（ROCHE））の使用説明書に従い一時的にＨＥＫ２９３細胞にトランスフェクトされた。２４時間以内に、一時的にトランスフェクトされた細胞を収穫し、直接アッセイ用プレートに播種するか、又は将来の使用のために低温保存された。
低温保存されるか又は新鮮にトランスフェクトされた、トランスフェクト細胞は、１穴当たり１０，０００細胞の密度で透明底のポリ−Ｄ−リジン被覆３８４穴プレート（ＢＤバイオサイエンシズ）の培地に播種され、一晩培養された。翌日、全ての培養基を除去し、細胞を２０ｍＭ−ＨＥＰＥＳ、０．１％ＢＳＡ、及び２．５ｍＭプロベネシドを含む完全アッセイ緩衝液中で調製された５２μＬの０．５×カルシウム３ダイ（モレキュラー・デバイシズ）で３７℃で３５分間インキュベートした。実験の開始前に、細胞を更に追加の１５分間室温でインキュベートした。インキュベーションに次いで、プレートをＦＤＳＳ装置に挿入し、そこで細胞は式（Ｉ）の化合物（各種の濃度）に曝露され、ＥＣ８０濃度のイシリンの添加前５分間にわたり細胞内Ｃａ２＋濃度が測定され、式（Ｉ）の化合物のＩＣ５０値が、８点の用量−反応試験において決定される。
イシリン添加により達成された最大蛍光強度（ＦＩ）は、ＦＤＳＳから転送され、更にグラフ・パッド・プリズム、アメリカ合衆国、カリフォルニア州（Graph Pad Software Inc., CA, U.S.A.）により解析され、そこでデータは最大応答の百分率に正規化される。各データポイントについて４つ１組の孔の平均から求められる用量−反応曲線は、シグモイド型の用量−反応又はシグモイド型の用量−反応（可変スロープ）の非線形回帰を用いて解析される。最終的に、ＩＣ５０値はプリズム（Prism）により決定される最適用量曲線（best-fit dose curve）により計算される。結果を表３に示す。
Figure 0005539868
（実施例２）
ＴＲＰＭ８パッチ・クランプ・アッセイ
パッチ・クランプ実験には、ＨＥＫ２９３細胞を安定的にイヌＴＲＰＭ８でトランスフェクトし、及び１０％ウシ胎仔血清、１００単位／ｍＬのペニシリン、１００ｍｇ／ｍＬのストレプトマイシン及び１ｍｇ／ｍＬのＧ４１８を補ったＤＭＥＭ中で培養した。細胞は５％ＣＯ２中、３７℃で維持された。
細胞外液は（ｍＭ単位）：ＮａＣｌ，１３２；ＥＧＴＡ，１；ＫＣｌ，５．４；ＭｇＣｌ２，０．８；ＨＥＰＥＳ，１０；グルコース，１０；を含み、ｐＨ＝７．４である。記録は、細胞をガラス・カバー・スリップに単細胞記録に適切な密度で播種してから１〜２日後に通常の全細胞記録パッチ・クランプ技術を用いて行われる。電流はパッチ・クランプ増幅器（アクソパッチ（Axopatch）２００Ｂ，モレキュラー・デバイシズ：カリフォルニア州、ユニオン・シテイー（Union City, CA））により増幅されてから、２ＫＨｚでフィルターされる。メントール（１００μＭ）は、０．５ｍＬ／分の速度の自重送り灌流システムにより細胞に加えられた。メントールによる活性化を含む記録は２２℃で行われる。
温度が変化させられる実験では、温度傾斜は温度制御器（Ｍｏｄｅｌ ＣＬ−１００，ワーナー・インストゥルメンツ（Warner Instruments））により制御される直列冷却器（Ｍｏｄｅｌ ＳＣ−２０、ワーナー・インストゥルメンツ、コネチカット州、ハムデン（Ｈａｍｄｅｎ，ＣＴ））内で灌流液を冷却することにより生成される。記録される細胞近傍の温度は、モニター用温度計（Ｍｏｄｅｌ ＴＨ−８、フィジテンプ、ニュージャージー州、クリフトン（Physitemp, Clifton, NJ））に接続された特注の小型熱マイクロプローブにより測定され、ディジデータ（Digidata）１３２２Ａ及びｐＣｌａｍｐ９．０（モレキュラー・デバイシズ）を用いて、電流が全細胞パッチ・クランプ・モードで測定されるのと同時にサンプリングされる。電流は、６０ｍＶの保持電位で継続的にサンプリングされる（１００Ｈｚで）。
式（Ｉ）の化合物は、１０ｍＭのＤＭＳＯ保存溶液（−２０℃で保存される）から１００μＭメントールを含む細胞外液に希釈されるか、又は冷却に付される。化合物の上昇する濃度が、累積的な様式で細胞に加えられ、定常状態の活性化が１００μＭメントール又は１０℃に冷却することにより達成された後に、濃度依存的反応が測定される。他の全ての測定が、そこから差し引かれるべきベースラインを確立するために、基準アンタゴニストの飽和濃度が（１００μＭメントール又は１０℃の温度の存在下に）実験の終点で加えられる。
化合物による阻害百分率は、以下のように計算される：
１００×（１−ＩＣｏｍｐ／Ｉ０）；式中、ＩＣｏｍｐ及びＩ０は式（Ｉ）の化合物の濃度の存在又は不在下での定常状態の電流振幅。濃度−反応データは、以下のようにロジスティック関数に適合される：Ｒ＝１００／（１＋ｃ／ＩＣ５０）ｐ；式中、Ｒは阻害百分率、ｐはヒル係数（Hill Coefficient）及びｃは式（Ｉ）の化合物の濃度。結果を表４に示す。
Figure 0005539868
インビボのモデル
（実施例３）
齧歯類におけるイシリンに誘発される挙動の阻害
イシリンは最初に「超冷却」化合物としてデルマー・ケミカル社（Delmar Chemicals Ltd.）により開発された。次いでそれはＴＲＰＭ８の既知の最も強力なアゴニストの１つであり（マッケミー（McKemy）・ＤＤ．ら、Ｎａｔｕｒｅ ２００２，４１６（６８７６）：５２〜８）、ＴＲＰＭ８でトランスフェクトされた細胞へのカルシウムイオンの流入を刺激する０．２μＭというＥＣ５０値を有すること（バーレント（Behrendt）・ＨＪ．ら、Ｂｒｉｔ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ２００４，１４１（４）：７３７〜４５）が示された。初期のインビボでのイシリンの試験は、ラットに激しい震え（“wet-dog" shake）を引き起こすことを示した。同様の震え又は飛び跳ね挙動は、ハツカマウス、ウサギ、ネコ、イヌ及びサルで明瞭に認められている。ヒトでは、イシリンは粘膜との接触により冷涼な感覚を生起し、０．１ｍｇを舌に滴下した場合には寒冷な穿痛感をもたらし、及び５〜１０ｍｇを経口で摂取した場合には、口内、咽頭及び胸部に３０〜６０分間持続する冷たさを生起させる（ワイ（Wei）・ＥＴ、シード（Seid）・ＤＡ、Ｊ Ｐｈａｒｍ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．１９８３，３５，１１０）。齧歯類におけるイシリン誘発性の震えの挙動の阻害又は逆転は、その疾患、症候群、障害又は病的状態がＴＲＰＭ８受容体の調節によって影響される被験者の、疾患、症候群、障害、又は病的状態の治療又は予防における式（Ｉ）のＴＲＰＭ８アンタゴニストの有用性の証拠を提供する。
（実施例３ａ）
ラットにおけるイシリン誘発性の「激しい震え」の阻害
オスのスプラーグ・ドーリー（Sprague Dawley）ラット（２２０〜４５０ｇ，チャールズ・リバー・ラボ（Charles River Labs），ｎ＝６〜９／処置）が、選択された式（Ｉ）の化合物のイシリンにより誘発される「激しい震え」（wet-dog shake）（ＷＤＳ）阻害の能力の評価に用いられた。式（Ｉ）の化合物は、ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン（ＨＰβＣＤ）、メトセルロース、１０％ソルトール又はＨ２Ｏなどの適切なビークルに加え、腹腔内投与や経口投与などの適切な投与経路により、イシリン投与の３０〜１２０分間前に投与された。イシリンは、ＰＥＧ−４００中又は１０％Ｈ２Ｏ溶液として、１．０又は３．０ｍｇ／ｋｇの用量を腹腔内投与し、自発的な「激しい震え」はイシリン投与後の１０〜２０分間に計測された。結果は震えの阻害百分率で示され、この値は［１−（試験化合物のＷＤＳカウント／ビークルによるＷＤＳカウント）］×１００として求められた。結果は表５に示される。
Figure 0005539868
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（実施例３ｂ）
ラットにおけるイシリン誘発性の「激しい震え」の逆転
オスのスプラーグ・ドーリー・ラット（２２０〜４５０ｇ，チャールズ・リバー・ラボ，ｎ＝４〜６／処置）が、選択された式（Ｉ）の化合物のイシリン誘発性の「激しい震え」（ＷＤＳ）の逆転能力の評価に用いられた。イシリンは、ＰＥＧ−４００中又は１０％Ｈ２Ｏ溶液として、１．０又は３．０ｍｇ／ｋｇの用量を腹腔内投与し、自発的な「激しい震え」はイシリン投与の１０〜２０分後に計測された。１０回又はそれ以上の震えを示した動物を無作為に治療群に組み込み、直ちにヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン（ＨＰβＣＤ）、メトセルロース、１０％ソルトール又はＨ２Ｏなどの適切なビークル中の式（Ｉ）の化合物を腹腔内投与や経口投与などの適切な投与経路により投与した。自発的な「激しい震え」は化合物投与後の６０〜７０分間に計測された。結果は震えの阻害百分率で示され、この値は［１−（試験化合物のＷＤＳカウント／ビークルによるＷＤＳカウント）］×１００として求められた。結果は表６に示される。
Figure 0005539868
（実施例３ｃ）
ラットにおけるイシリン用量効果曲線の右方シフト
オスのスプラーグ・ドーリー・ラット（２００〜４００ｇ，チャールズ・リバー・ラボ，ｎ＝６〜９／処置）に、適切なビークル（例えばＰＥＧ−４００、１０％ソルトール）中の０．１〜３０ｍｇ／ｋｇのイシリンの用量を腹腔内投与した。イシリンの用量効果曲線を作成するために、自発的な「激しい震え」をイシリン投与後の１０〜２０分間に計測した。一連の用量のイシリンによる自発的な「激しい震え」（ＷＤＳ）の阻害能力の評価のために、ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン中の本発明の化合物をイシリン曝露の６０分前に経口投与した。ＴＲＰＭ８アンタゴニスト存在下に生成されたイシリンの用量効果曲線のＥＤ５０は、以下の表７に示される右方シフトの規模を決定するために、ビークル存在下に生成されたものと比較することができる。
Figure 0005539868
（実施例４）
亜急性炎症性疼痛のインビボのモデル：カラギナン誘発性痛覚過敏
ラット後足へのカラギナンの足底内注射は、典型的に投与の３〜６時間後にその頂点に達し、１２〜２４時間後に鎮静する、発赤、腫脹、及び熱及び機械的な刺激に対する足の過敏性により特徴付けられる着実な炎症性応答を引き起こす。
（実施例４ａ）
ラットのカラギナン誘発性放射熱過敏性
式（Ｉ）の試験化合物の効果を測定するために、炎症性痛覚過敏、放射熱応答潜時が、スプラーグ・ドーリー・ラットの片方の後足へのカラギナン（λ，タイプＩＶ，２００μＬ）の足底内注射に続く３時間にわたり評価された。試験化合物はカラギナン注射の２時間前か、又は１時間後に投与された。その目的は、化合物がこの炎症源に付随する過敏性を予防又は遅延させることができるかどうかを究明することである。ベースラインの熱応答潜時は、全ての処置前及びカラギナン注射の３時間後に再度測定された。ビークル処理に比較した痛覚過敏の逆転率（％Ｒ）は、下式に従い化合物治療パラダイムの両方について計算され表８に示されている：
％Ｒ＝（化合物投与後の潜時−ビークル投与後の潜時）／（ベースラインの潜時−ビークル投与後の潜時）×１００％
Figure 0005539868
（実施例５）
慢性炎症性疼痛のインビボのモデル：完全フロイントアジュバント（ＣＦＡ）誘発性痛覚過敏
齧歯類における完全フロイントアジュバント（ＣＦＡ）の足底内注射は、長期にわたって持続する、熱的及び機械的刺激の両方に対する明白な過敏性により特徴付けられる炎症性反応をもたらす。この過敏性は、注射後２４〜７２時間に頂点に達し、数週間持続できる。式（Ｉ）の試験化合物が確立された過敏性を逆転できるかどうかを評価するために、１００μＬのＣＦＡ（生理食塩水及び鉱油中の熱殺菌されたヒト結核菌の１：１エマルジョンに懸濁される）の足底内注射をスプラーグ・ドーリー・ラット（一般的に１５０〜３５０ｇのオスの）の片側の後足に対して行った。このパラダイムは、痛覚過敏の発症のコースを変更するために設計された連続投与又は予防的投与のレジームによっても遂行されることができる。この試験は、アセトアミノフェン、アスピリン及びイブプロフェンなどのＮＳＡＩＤ及びモルフィンのようなオピオイドを含む膨大な数の臨床的に効果的な薬剤の鎮痛、抗異痛、及び抗痛覚過敏効果を予測している。
（実施例５ａ）
ＣＦＡ誘発性の足の放射熱過敏症
各ラットを暖かいガラス表面上の試験チャンバーに入れ、約１０分間馴化させた。次いで放射熱刺激（光線）をガラスを通して各後足の足底面に順番に集中させた。足が動かされるか、停止時間（約５アンペアで２０秒の放射熱）に達したときに、熱刺激は光電リレーにより自動的に停止される。ＣＦＡの注射に先立ち、熱刺激に対する初期（ベースライン）応答潜時がそれぞれの動物に対して記録される。足底へのＣＦＡの注射に続く２４時間、熱刺激に対する動物の応答潜時が再評価され動物のベースライン応答時間と比較される。少なくとも２５％の応答潜時（すなわち、痛覚過敏症）の減少を示したラットのみを、その先の解析に含める。ＣＦＡ投与後潜時の評価後、直ちに試験化合物又はビークル（通常ソルトール、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン又はＰＥＧ−４００）をラットに腹腔内又は経口投与する。化合物治療後の潜時の離脱は、通常、３０、６０及び１２０分の固定された時間間隔で評価される。痛覚過敏症の逆転率（％Ｒ）は、下式に従い計算される：
％Ｒｅｖｅｒｓａｌ＝（治療応答−ＣＦＡ応答）／（ベースライン応答−ＣＦＡ応答）×１００。
Figure 0005539868
（実施例５ｂ）
ＣＦＡ誘発性の足の寒冷過敏症
ＣＦＡの足底内注射に先立ち、マウス又はラットは、金網の床を持つ高架の観察用チャンバーに個別に入れられた。３回１組のアセトン投与（０．０４〜０．１０ｍＬ／投与）が金網の床を通して、足底に連続使用注射器を用いてスプレーされる。陽性応答は、突然の引きこもり及び足を舐めるという形を取る。３回の試験のそれぞれについて足舐めの持続時間の累積が記録され、その平均により各個体の応答が与えられる。ＣＦＡの注射後の２４時間、アセトンによる足舐め行動の持続時間は著しく高められ、冷却に対する過敏性を示唆する。式（Ｉ）の試験化合物は、その全身投与後に、アセトンにより誘発される足舐め行動の持続時間をＣＦＡ投与前のレベルに（通常は０に近い）戻す能力によって評価されることができる。阻害率は以下のように計算される：
％阻害＝［１−（化合物処置による足舐め持続時間／ビークル投与による足舐め持続時間）］×１００。
（実施例６）
化学的に誘発された内臓疼痛の腹部刺激モデル
化学的刺激物質（酢酸、カオリン、ブラジキニン、フェニル−ｐ−（ベンゾ）キニン、ブロモ−アセチルコリン、又はザイモサンなど）が、マウスの足底に注射され、後肢まで延長する体の伸長により特徴付けられる腹部組織の収縮を引き起こす。かかる応答の数は定量され、また鎮痛薬による前処置によりこの応答は減少されるため、スクリーニング試験の基礎を形成する（コリエー（Collier）・ＨＯ．ら、Ｂｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ １９６８，３２（２）：２９５〜３１０）。このタイプの腹部刺激試験は、膨大な数の臨床的に有効な薬剤の鎮痛効果の予測に用いられており、その腹部刺激試験における有効性は、臨床的な疼痛の緩和に必要とされる用量の大きさと同等である。かかる薬剤は、アセトアミノフェン、アスピリン及びイブプロフェンなどのＮＳＡＩＤ，モルフィン及びコデインなどのオピオイド、及びトラマドールなどの他の中枢作用性鎮痛剤を含む。
内臓疼痛の化学的に誘発される腹部刺激モデルの１つの改変は、腹腔内注射することにより炎症性応答を誘発することが知られている（ＬＰＳ、ザイモサン、又はチオグリコレートなどの）薬剤で動物を前処置することである。急性の化学刺激物質による曝露の数時間又は数日前に投与される、かかる炎症源の少量の腹腔内投与は、観察される腹部収縮の数を増加させることが知られている（リベイロ（Ribeiro）・ＲＡら、Ｅｕｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ２０００，３８７（１）：１１１〜８）。ある種の鎮痛薬が、急性の内臓化学痛覚の緩和に有効である一方、他のもの、特に受容体の誘導に依存するものは、炎症性刺激による前処理により引き起こされる行動反応の亢進の予防又は逆転において、より有効である。炎症におけるＴＲＰＭ８受容体の発現上昇のため、収縮の平均数の減少に有効なＴＲＰＭ８アンタゴニストは、ヒトでの臨床的使用での鎮痛作用を提供することが予測される。
式（Ｉ）の化合物の、炎症性刺激による前処理後の化学的刺激物質により誘発される腹部収縮の軽減能力は、以下のように研究された：腹膜の炎症を誘発するために、チオグリコレート（３％，ｗ／ｖ，２〜３ｍＬ腹腔内投与）の最大用量で容積８０ｍＬ／Ｋｇを、オスのＣＤ１マウス（２０〜４０ｇ，チャールズ・リバー・ラボ）に注射した。続く２４時間の前炎症期間に、式（Ｉ）の化合物（３０ｍｇ／Ｋｇ；ｎ＝１０）又はビークル（ＨＰＭＣと２％Ｔｗｅｅｎ８０；ｎ＝９）をこれらのマウスに経口投与し、及び１時間後に酢酸（１％，１０ｍＬ／Ｋｇ，腹腔内投与）による腹部刺激曝露に付した。酢酸の注射後直ちに、次の１５分間の腹部収縮を計数するために、マウスを個別にガラス製ベル型ジャー（約１５ｃｍの直径）に入れた。それぞれの処置群について腹部収縮の合計数を集計し、下式を用いて阻害率（％Ｉ）を計算した：
％Ｉ＝［１−（試験化合物による収縮／ビークルによる収縮）］×１００。
（実施例７）
神経障害性疼痛のインビボのモデル
坐骨神経は（後）肢及び足の主要な感覚運動の神経支配を行う神経である。坐骨神経又はその構成成分である脊髄神経の損傷は、しばしば疼痛に関連した挙動をもたらす。ラット及びマウスにおいて、Ｌ５脊髄神経の絹縫合糸によるきつい結紮、坐骨神経の絹縫合糸による部分的にきつい結紮又は坐骨神経のクロミック・ガット（chromic gut）縫合糸によるゆるい結紮のそれぞれが、ヒトの神経障害性疼痛を連想させる挙動を引き起こす。これらの損傷（動物当たり１つ）は、麻酔された齧歯類に対して外科的に遂行される。脊髄神経及び坐骨神経損傷の両方が、通常は無害な刺激に対する痛みを伴う応答である異痛症、及び通常不快な刺激に対する過大な応答である痛覚過敏を引き起こす。これらの疼痛に関連した挙動の両方が試験操作手順により誘発されること、及び時折の足の「防御」とは別に、足の正常な使用（例えば、歩行）は比較的損なわれないことに注目することは重要である。手術後の、身づくろい、摂食行動、及び体重増加などの被験動物の挙動は、影響を受ける足の過敏性（上記で定義された）を除いては正常である。
事故による外傷又は外科的操作に起因する神経障害の誘発に加え、神経障害性疼痛は、糖尿病（フォックス（Fox）・Ａ．ら、Ｐａｉｎ ８１：３０７〜３１６、１９９９）又はパクリタキセル若しくはビンクリスチンのような化学療法剤による治療によっても誘発される（ヤクシュ（Yaksh）・ＴＬ．ら、Ｐａｉｎ ９３：６９〜７６、２００１）。
診療室で神経障害性疼痛を軽減する薬剤は、齧歯類の神経障害性疼痛モデルに対しても有効である。これらの薬剤は、最近承認されたシンバルタ（Cymbalta）（デュロキセチン（Duloxetine）、イエンガー（Iyengar）・Ｓ．ら、ＪＰＥＴ ２００４ ３１１：５７６〜５８４）、モルフィン（スズキ（Suzuki）・Ｒ．ら、Ｐａｉｎ １９９９ ８０：２１５〜２２８）及びガバペンチン（gabapentin）（ハンター（Hunter）・ＪＣ．ら、Ｅｕｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １９９７ ３２４：１５３〜１６０）を含む。ＴＲＰＶ１／ＴＲＰＭ８受容体の二重アンタゴニストであるＢＣＴＣは、齧歯類の絞扼性神経損傷（Chronic constriction injury（ＣＣＩ））モデルにおいて、機械的痛覚過敏及び触知性異痛症を軽減した（ポモニス（Pomonis）・ＪＤ．ら、ＪＰＥＴ ２００３ ３０６：３８７〜３９３；ベーレント（Behrendt）・Ｈ．ら、Ｂｒｉｔ Ｊ Ｐｈａｒｍ ２００４ １４１：７３７）。寒冷異痛症は、神経障害性疼痛状態の特に衰弱を起こす症状である（ジョルム（Jorum）・Ｅ．ら、Ｐａｉｎ ２００３ １０１：２２９〜２３５）。式（Ｉ）の化合物のこの齧歯類モデルでの坑異痛症効果は、これらの新規薬剤の臨床効果を予測する。
（実施例７ａ）
絞扼性神経損傷（ＣＣＩ）により誘発された神経障害性疼痛のモデル−アセトンにより誘発された過敏症
選択された式（Ｉ）の化合物のＣＣＩにより誘発された寒冷過敏症を逆転する能力を評価するために、オスのスプラーグ・ドーリー・ラット（２２５〜４５０ｇ；ｎ＝５〜８／処置）が使用された。ベネット（Bennett）らにより記載されている通りに、吸入麻酔下に４−０クロミック・ガットによるゆるい結紮を、外科的に左坐骨神経の周囲に配置した（ベネット（Bennett）・ＧＪ、シー（Xie）・ＹＫ、Ｐａｉｎ １９８８，３３（１）：８７〜１０７）。ＣＣＩ手術の１４〜３５日間後に、被験動物を金網床を有する高架観察チャンバーに入れて、５回のアセトン投与（約５分間の感覚で、０．０５ｍＬ／投与）を、足底表面に連続使用シリンジにより振りかけることにより行った。突然の引きこもり及び足の持ち上げを陽性応答とみなした。５回の試験にわたって、それぞれのラットに対して陽性応答の数を記録した。ベースラインの引きこもりの決定の後に、ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン（ＨＰβＣＤ）、メチルセルロース、メトセル（Methocel）、１０％ソルトール、又はＨ２Ｏなどの適切なビークル中の式（Ｉ）の化合物を、適切な経路である腹腔内投与又は経口投与により投与した。化合物投与の１〜３時間後に引きこもりの数を再決定した。結果は震えの阻害率として示され、これはそれぞれの被験動物について、［１−（試験化合物による引きこもり数／試験前の引きこもり数）］×１００として計算し、次いで処置ごとに平均された。結果を表１０に示す。
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（実施例７ｂ）
絞扼性神経損傷（ＣＣＩ）により誘発された神経障害性疼痛モデル−冷却板により誘発された過敏症
オスのＳＤラット（１７５〜３２５ｇ）において、ベネット（Bennett）らにより記載されている通りに、吸入麻酔下に４−０クロミック・ガットによるゆるい結紮を、外科的に左坐骨神経の周囲に配置した（ベネット（Bennett）・ＧＪ、シー（Ｘｉｅ）・ＹＫ、Ｐａｉｎ １９８８，３３（１）：８７〜１０７）。絞扼性神経損傷（ＣＣＩ）手術の７から２１日間後に、被験動物はペルチェ熱電素子により１℃に冷却される市販の冷却板装置上に置かれた。それぞれの被験動物は、６分間の条件付け期間、次いで３分間の評価期間を受け、その間を通じた合計の後足の持ち上げの持続時間が記録された。薬剤の全身投与の前後に、この操作手順は数回の間隔を置いて繰り返された。式（Ｉ）の化合物は、後足の持ちあげ持続時間を、損傷前のレベルまで戻す能力によって評価された。試験化合物投与後の、３分間の試験期間における足の持ち上げ持続時間は、試験化合物による処置前の３分間の試験期間における足の持ち上げ持続時間の百分率としてとらえられた。
（実施例７ｃ）
絞扼性神経損傷（ＣＣＩ）により誘発された神経障害性疼痛モデル−機械的異痛症（ｖｏｎ Ｆｒｅｙ試験）
オスのＳＤラット（１７５〜３２５ｇ）において、ベネットらにより記載されている通りに、吸入麻酔下に４−０クロミック・ガットによるゆるい結紮を、外科的に左坐骨神経の周囲に配置した（ベネット（Bennett）・ＧＪ、シー（Xie）・ＹＫ、Ｐａｉｎ １９８８，３３（１）：８７〜１０７）。絞扼性神経損傷（ＣＣＩ）手術の７から２１日間後に、被験動物は、金網床又は他のタイプの穴のあいた床を有するプレキシグラスのチャンバーの高架ラックに入れられた。機械的異痛症の測定はｖｏｎ Ｆｒｅｙ ｈａｉｒ（セメスーワインスタイン・モノフィラメンツ・ストルティング社，イリノイ州（Semmes-Weinstein Monofilaments,Stoelting Co., IL））を用いて行い、ラットは実験前に金網床のケージに馴化される。静的異痛症は、非拘束ラットで後足の底面をｖｏｎ Ｆｒｅｙ ｈａｉｒで力の昇順に（１．２、１．５、２．０、３．６、５．５、８．５、１２、１５、２９、及び７６ｇ）触り、最大６秒間又は足を引っ込ませる応答が誘発されるまで触ることにより試験される。応答を誘発する最も低い量の力が、ｌｏｇＧにおける引っ込めの閾値として記録される。薬剤の全身投与の前後に、この操作手順は数回の間隔を置いて繰り返された。式（Ｉ）の化合物は、足を後ろに持ち上げる閾値の力を、損傷前のレベルに戻す能力により評価された。
（実施例８）
炎症性薬剤により誘発される発熱／解熱モデル
式（Ｉ）の化合物は、コザク（Kozak）ら（コザク（Kozak）・Ｗ、フライフェルド（Fraifeld）・Ｖ、Ｆｒｏｎｔ Ｂｉｏｓｃｉ ２００４，９：３３３９〜５５）により記載されたような、既に文書化され有効と確認された方法に従って、発熱動物モデルにおいて試験することができる。発熱は炎症性疾患に頻繁に付随するものである。動物モデルは、酵母又は他の炎症性薬剤の懸濁液を皮下注射することにより、酵母及び他の炎症性薬剤の発熱性を利用する（トマゼッティ（Tomazetti）・Ｊ．ら、Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ Ｍｅｔｈｏｄｓ ２００５，１４７（１）：２９〜３５）；ファン・ミエール（Van Miert）・ＡＳ及びファン・ドゥイン（Van Duin）・ＣＴ、Ｅｕｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １９７７，４４（３）：１９７〜２０４）。例えば、オスのウイスター（Ｗｉｓｔａｒ）ラット（７５〜１００ｇ）を４匹で１群として、制御された温度（２３±１℃）のケージ内で１２時間明かりをつけ：１２時間暗くするサイクル（０７：００時にライトを点灯する）で、標準の実験室用飼料及び不断の水道水により飼育する。全ての測定温度は、０８：００〜１９：００時の間に記録される。それぞれの動物は１回の試験にのみ使用できる。直腸内温度（ＴＲ）は、潤滑を施したサーミスタ・プローブ（外径：３ｍｍ）を動物の直腸内に２．８ｃｍ挿入することにより測定できる。プローブはディジタル器具に連結され、該器具は０．１℃の精度でプローブ先端の温度を表示し、時間と共に値を記録する。最初の基礎直腸温度の測定後、直ちに発熱物質を含まない０．９％ＮａＣｌ（０．０５〜０．２５ｇ／Ｋｇ，腹腔内投与）又は０．９％ＮａＣｌ（１０ｍＬ／ｋｇ）水溶液中に懸濁した市販の乾燥パン酵母（Saccharomyces cerevisiae）を動物に注射する。ＴＲの変化は、１２時間後まで１時間ごとに記録され基礎値からの差として表される。取り扱い及び体温測定に関連するストレスが直腸温度を変化させることが以前に報告されているため、これらの動物は、実験遂行前の２日間、注射及び測定操作に馴化させる。これらのセッションにおいて、動物は上記に記載された同一の温度測定操作に付され、０．９％ＮａＣｌ（１０ｍＬ／Ｋｇ）を腹腔内投与（ｉ．ｐ．）される。
潜在的な解熱性化合物の、基礎直腸温度に対する効果を評価するために、試験動物のＴＲを４時間にわたって測定し、４回目のＴＲ測定後に、動物にビークル（１０％ソルトールの無菌水溶液を５ｍＬ／Ｋｇ）又は式（Ｉ）の化合物のビークル溶液を皮下注射する。化合物の注射後に、ＴＲは８時間後まで１時間ごとに記録される。パン酵母により誘発された異常高熱に対する式（Ｉ）の化合物の効果を測定するために、試験動物の基礎ＴＲを測定し、その後発熱用量のパン酵母（例えば、０．１３５ｇ／ｋｇ）を注射する。ＴＲ変化は４時間後まで１時間ごとに記録され、４時間後に式（Ｉ）の化合物などの潜在的な解熱性薬剤が投与される。直腸温度は、その後８時間後までモニターされる。基礎直腸温度及び基礎直腸温度の変化は、平均温度±７時間後におけるＴＲとの差のＳ．Ｅ．Ｍ．（平均の標準誤差）により表される。データは実験の設計に応じて、測定の時間を被験動物内要因として処理されたした、２元配置分散分析（ＡＮＯＶＡ）により解析される。事後解析は、単純効果についてのＦ検定、及び適切な場合には、スチューデント−ニューマン−キュウルス（Student-Newman-Keuls）検定により行われる。Ｐ＜０．０５の値は統計的に有意であると認められる。
治療薬剤によるその後の発熱的応答の変更は、直腸の遠隔測定法又は他の体温測定法によってもモニターされ得る。臨床的に関連性のある、アセトアミノフェン、アスピリン及びイブプロフェンなどの薬剤は、これらのモデルにおいて発熱を軽減する。これらの試験における式（Ｉ）の化合物などのＴＲＰＭ８アンタゴニストの解熱効果は、更にその臨床的有効性を予測する。
（実施例９）
ＣＦＡにより誘発される関節リウマチのモデル
式（Ｉ）の化合物は、ナガクラ（Nagakura）らにより記載された論文（ナガクラ（Nagakura）・Ｙ．ら、Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｅｘｐ Ｔｈｅｒ ２００３，３０６（２）：４９０〜７）などの既に文書化され、有効であると確認された方法に従って、関節リウマチの動物モデルで試験することができる。例えば、関節炎はラット（オスのルイス（Lewis）ラット１５０〜２２５ｇ；チャールズ・リバー）へのＣＦＡ接種により誘発し得る。１００ｍｇのＭｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｂｕｔｙｒｉｃｕｍ（ディフコ、ミシガン州デトロイト（Difco, Detroit, MI））を短時間で完全に２０ｍＬのパラフィン油と混合させる。次いで、混合物を１２０℃で２０分間加圧滅菌器で処理する。吸入麻酔下に各ラットの右足蹠（後足）に、０．１ｍＬ容積中の混合物を注射する。対照としての機能を果たすラットには、０．１ｍＬの生理食塩水を注射する。疼痛及び他の疾患の進展のパラメーターは、ＣＦＡ又は生理食塩水で処置されたラットにおいて、接種直前、及び接種後２８日間まで測定される。機械的及び熱的（熱い又は冷たい）評価項目の両方について、疼痛パラメーターの測定が行われる。機械的異痛症の測定は、ｖｏｎ Ｆｒｅｙ ｈａｉｒ（セメス−ワインスタイン・モノフィラメンツ・ストルティング社，イリノイ州）を用いて遂行され、ラットは実験開始前に金網床のケージに馴化される。静的異痛症は、非拘束ラットを用いて、後足底の表面をｖｏｎ Ｆｒｅｙ ｈａｉｒで力の昇順に（１．２、１．５、２．０、３．６、５．５、８．５、１２、１５、２９、及び７６ｇ）触り、最大６秒間又は足を引き込む応答が誘発されるまで触ることにより試験される。応答を誘発する最も低い量の力が、ｌｏｇＧにおける引き込みの閾値として記録される。熱的痛覚過敏は、放射熱試験を用い評価されることができ、可動性の放射熱源がラットがその上に配置されたガラス表面の下部に配置される。光線を後足に集中させ、足の引き込みの潜時は、ラットが熱源からその後足を移動させるのに要する時間として定義される。関節の痛覚過敏の測定は、既に報告されている方法の変法により遂行される（ルプニアク（Ｒｕｐｎｉａｋ）・ＮＭＪ．ら、Ｐａｉｎ １９９７，７１：８９〜９７）。各ラットの胴を後ろから左の手のひらで掴み、足首の運動の範囲の限界までの屈曲及び伸張（交互に、各方向に５回）を右手の指で行う。この操作後に発生される鳴き声の合計回数（屈曲及び伸張、各方向に５回）が各足について記録される（各足の最大スコアは１０）。
可動性に対するスコア付けは、Ｂｕｔｌｅｒらにより報告された（Ｂｕｔｌｅｒ ＳＨ．ら、Ｐａｉｎ １９９２，４８：７３〜８１）評価スケールを改変することにより遂行された：スコア６、正常に歩行する；スコア５、同側の後足をかばうように歩行する（同側の後足は床に完全に触れる）；スコア４、同側の後足をかばうように歩行する（同側の後足のつま先のみを床に触れる）；スコア３、両側の後足をかばうように歩行する（反対側の後足を床に触れる）；スコア２、両側の後足をかばうように歩行する（反対側の後足のつま先のみを床に触れる）；スコア１、前足のみを使って這う；及びスコア０、動かない。足の容積は、市販の足容積測定装置での電解質溶液による置換により測定することができる。後足を毛皮で覆われる皮膚との分岐点まで浸漬し、その容積をディジタル表示により読み取る。関節の硬直のスコア付けは、次のように行うことができる：ラットの体を左の手のひらで後ろから掴み、足首の運動の範囲の限界までの屈曲及び伸張（各方向に１回）を右手の指で行う。実験未使用のラットで、屈曲及び伸張操作において足首関節の運動に制約のないことを前もって確認し、スコア付けは、Ｂｕｔｌｅｒにより報告された評価スケールに従って遂行される（バトラー（Butler）・ＳＨ．ら、Ｐａｉｎ １９９２，４８：７３〜８１）：スコア２、屈曲及び伸張における足首のあらゆる種類の動きに制約がある；スコア１、屈曲又は伸張における足首のあらゆる種類の動きに制約がある；及びスコア０、制約がない。足の容積及び関節の硬直の測定は、両側の後足に対して行い得る。
式（Ｉ）の化合物は、抗痛覚過敏症の有効性について次のように評価することができる：ＣＦＡで処置した３２匹のラット（１用量当たり８匹のラット、及び化合物当たり４用量）及び別の８匹の実験に使用しない参照ラットを各薬剤の評価に使用する。鎮痛効果は、同側の足の機械的異痛症、熱的痛覚過敏、関節痛覚過敏、及び関節硬直がほぼその最大に達するが、反対側の足のそれらのパラメーターは僅かにしか変化せず、可動性スコアの変化により示される全身的な障害が少ない接種後９日目に評価される。評価の前日に、化合物の評価に用いられる３２匹のラットについて、体重、機械的異痛症、熱的痛覚過敏、及び関節痛覚過敏が測定される。各群の間でのパラメーターの平均の差が小さくなるように、ラットは４群に振り分けられる（１群当たり８ラット）。全ての鎮痛効果の評価及び挙動の観察は、薬剤治療の振り分けについて知らされていない観察者により行われる。
データは平均＋／−Ｓ．Ｅ．Ｍで表される。機械的異痛症、熱的痛覚過敏、関節痛覚過敏、体重、及び足容積の経時変化曲線は、反復測定２元配置分散分析統計に付されることができる。式（Ｉ）の化合物の評価の実験において、ビークル処置及び実験に未使用の対照群の差異は、同側の足におけ疼痛パラメーターにおける有意の変化を確認するためにスチューデント（Student）検定により解析され得る。鎮痛効果は、ダネット（Dunnett）試験により解析され、それぞれのケースにおいて、薬剤処置群はビークル処置群と比較される。各統計解析において、比較は対応する側の足について行われる。Ｐ＜０．０５が統計的に有意とみなされる。このモデルにおいて、中枢的に作用する鎮痛剤であるモルフィン及びトラマドールは、完全に疼痛を緩和する一方、ＮＳＡＩＤであるインドメタシン及びジクロフェナックは部分的に有効であり、モデルの臨床的な予測性を立証した。式（Ｉ）の化合物のこの試験における鎮痛効果は、関節炎の治療におけるその臨床的有用性を予測するであろう。
（実施例１０）
関節炎のインビボのモデル：膝関節の炎症源により誘発される痛覚過敏
式（Ｉ）の化合物は、既に文書化され、有効性の確認されたスルカ（Sluka）らにより記載された方法に従い変形性関節炎の動物モデルにおいて試験することができる（スルカ（Sluka）・ＫＡ，ウエストルンド（Westlund）・ＫＮ．Ｐａｉｎ １９９３，５５（３）：３６７〜７７）。例えば、体重２２５ｇ〜３５０ｇのオスのスプラーグ・ドーリー・ラット（ハーラン、インディアナポリス、インディアナ州（Harlan, Indianapolis, IN））を気化されたハロタンにより短時間で麻酔し、次いで一方の膝の関節腔に３％カラゲナン及び３％カオリン混合物（０．９％無菌生理食塩水溶液、１００μＬ）を注射した。注射後、試験時まで動物をケージに戻した。挙動試験のために、動物を、動物の行動を制約する高架の金網表面の上部に形成された個別の透明プラスチック製ケージに入れた。動物は試験の約１時間前に馴化される。次いで、機械的刺激に対する亢進した応答の試験のために、上記に記載されたＶｏｎ Ｆｒｅｙフィラメントを用いた。フィラメントは、金網を通し引き続いて足の第３及び第４指骨の間の足底表面に対して垂直に使用された。機械的刺激に対する応答の閾値は、膝関節の炎症の前；痛覚過敏の進展を確認するために炎症の４時間後；式（Ｉ）の化合物などの試験化合物の投与後直ちに、すなわち、炎症の５時間後；及び炎症の８、１２、及び２４時間後に決定された。
非母数の試験である、クルスカル−ウオーリス（Kruskal-Wallis）試験を、炎症後４時間、並びに化合物処置後（炎症後、５時間、８時間、１２時間及び２４時間）に、頻度、強度に対しての効果及びベースラインにおける機械的刺激に対する応答に対する群の解析に用いることができる。更なる群間の事後解析は、マン−ホイットニー（Mann-Whitney）の符号付順位検定を用いて遂行することができる。データは２５及び７５パーセンタイルの中央値として表される。有意性は、Ｐ≦．０５である。
更に、動物の足取り又は他の疼痛に関連した挙動を、動物の活動度に対する関節炎の有痛性効果の従属測定として、スコア付けすることができる（ハラス（Hallas）・Ｂ、レーマン（Lehman）・Ｓ、ボサク（Bosak）・Ａら、Ｊ Ａｍ Ｏｓｔｅｏｐａｔｈ Ａｓｓｏｃ １９９７，９７（４）：２０７〜１４）。動物の正常挙動に対する試験薬剤の効果は、無応答を意味する０から、身体の自由を奪う機能障害を意味する３までの数値で定量化される。有効な鎮痛処置は、臨床的に使用されているインドメタシンを含む（モッタ（Motta）・ＡＦ．ら、Ｌｉｆｅ Ｓｃｉ ２００３，７３（１５）：１９９５〜２００４）。したがって、このモデルにおける式（Ｉ）の化合物の有用性は、その臨床的妥当性を予測する。
（実施例１１）
肉腫細胞に誘発される骨肉腫疼痛モデル
式（Ｉ）の化合物は、既に文書化され、有効性の確認された科学的文献などに記載された方法に従い骨肉腫疼痛の動物モデルで試験することができる（エル・モウデン（El Mouedden）・Ｍ、メールト（Meert）・ＴＦ、Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｂｅｈａｖ ２００５，８２（１）：１０９〜１９；ジラルディ（Ghilardi）・ＪＲ．ら、Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ ２００５，２５（１２）：３１２６〜３１）。細胞の接種及び腫瘍の誘導に備え、骨融解性マウス肉腫細胞（ＮＣＴＣ ２４７２，アメリカ培養細胞系統保存機関（American Type Culture Collection）（ＡＴＣＣ）、メリーランド州、ロックビル（Rockville, MD, USA））を、１０％ウマ血清（ギブコ（Gibco））を含むＮＣＴＣ １３５培地（インビトロゲン（Invitrogen））中で、ＡＴＣＣガイドラインに従って１週間に２代継代して培養した。その投与のために、細胞をこすりとって分離し、１０００×ｇで遠心分離した。パレットを新鮮なＮＣＴＣ １３５培地中に懸濁し（２．５×１０６細胞／２０μＬ）、その後に大腿骨髄内接種に用いた。かかる実験には、オスのＣ３Ｈ／ＨｅＮＣＲｌマウス（２５〜３０ｇ，チャールズ・リバー・ラボ）を用いた。キシラジン（１０ｍｇ／Ｋｇ腹腔内投与）及びケタミン（１００ｍｇ／Ｋｇ腹腔内投与）による全身麻酔の導入後、左の後足を剃毛し、ポビドンヨード、次いで７０％エタノールで消毒した。次いで、１ｃｍの表部切開を膝蓋骨上の膝に施す。次いで、膝蓋骨靱帯を切断して、遠位大腿の関節丘を露出する。細胞の注射用の空洞を形成するために、２３番ゲージの針を関節丘の切れ目及び髄内の管のレベルで挿入する。次に、２０μＬの培地（偽手術をする動物）又は肉腫細胞を含む培地（約２．５×１０６細胞）をシリンジを用いて骨空洞内に注射する。細胞の骨外への漏出を防ぐために、注射部位は、歯科用アクリルで密閉し傷は皮膚縫合で閉じる。
疼痛挙動は、別個の群（ｎ＝６）の偽手術をしたマウス及び自発的な持ち上げ挙動により評価される痛覚過敏性が確定された骨肉腫マウスにおいて評価され得る。肉腫摂取の３週間前と３週間後に、動物は３週間の間、挙動的に試験される。一般的な健康状態のモニターを助けるために、マウスの体重は実験期間中を通じて記録される。自発的な持ち上げを測定するために、動物は水平表面の上に置かれた透明な直径２０ｃｍのアクリル製円筒の中で馴化され、その後、左後足の自発的な持ち上げを４分間観察する。自発的な持ち上げ挙動の評価後、直ちに動物は、マウス回転機械（例えばＥＮＶ−５７５Ｍ＼、メド・アソシエーツ社（Med Associates Inc.,）ジョージア州、アメリカ合衆国（GA, USA））に入れ１６ｒｐｍの速度で２分間回転させ、強制的な歩行の間の肢の使用を以下に従ってスコア付けする：４＝正常；３＝足を引きずる；２＝左後足を部分的に使用しない；１＝左後足を実質的に使用しない；０＝左後足を使用しない。寒冷異痛症の評価は、マウスの同側の後足を５回繰り返されるアセトン（２０μＬ）の塗布に曝し、持ち上げ／足舐め行動及び／又はその持続時間を定量することにより行い得る。死後の骨破壊の評価は、ＡＣＴ処理、次いで小動物イメージング用のスカイスキャン１０７６マイクロトモグラフ・システム（Skyscan 1076 microtomograph system, Skyscan for small animal imaging）、ベルギー国、アーツェラー（Aartselaar, Belgium）のようなシステムを用いるスキャンにより行い得る。骨破壊の測定された形態計測パラメーターは、続いて挙動的評価項目と関連付けられる。
式（Ｉ）の化合物の抗痛覚過敏症、坑異痛症及び疾患修飾効果は、このマウスの骨肉腫疼痛モデルの別個の群で試験することができる（用量群当たりｎ＝６）。自発的又はアセトンにより誘発される足の持ち上げにより評価される、確定された痛覚過敏を有する動物は、例えば、遠位大腿への肉接種後１５及び２２日目及びビークル（例えば２０％ＨＰｂＣＤ無菌水溶液）又は式（Ｉ）の化合物の全身投与の前後１時間に、挙動的に試験される。挙動に関する測定と実験群の骨パラメーターを比較するための統計的解析は、１元配置ＡＮＯＶＡにより行うことができる。偽手術を施した動物と実験群の肉腫を持つ動物の間の、挙動に関する測定と骨パラメーターを比較するためにマン−ホイットニーのＵ検定を用いることができる。結果は、Ｐ＜０．０５（両側）の場合に実質的に有意とみなされる。データは平均値＋／− Ｓ．Ｅ．Ｍ．で表される。
骨肉腫はヒトにきわめて激しい疼痛を引き起こし、上述のように齧歯類の骨肉腫疼痛の動物モデルにおいて再現される。このモデルで有効な鎮痛療法は、ＣＯＸ−２阻害剤（サビノ（Sabino）・ＭＡ、グラード（Ghlardi）・ＪＲ、ジョンゼン（Jongen）・ＪＬ．ら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ２００２，６２（２４）：７３４３〜９）、高用量のモルフィン（ルガー（Luger）・ＮＭ．ら、Ｐａｉｎ ２００２，９９３（３）：３９７〜４０６）、及び骨肉腫の疼痛に悩む患者の疼痛緩和に臨床的に用いられる薬剤を含む。このモデルはヒトの疾患状態を酷似して模倣するために、寒冷異痛症が顕著な症状であるという所見（リー，ション（Lee, Seong）ら、Ｙｏｎｓｅｉ Ｍｅｄ Ｊ ２００５，４６（２）：２５２〜９）は、本発明のＴＲＰＭ８アンタゴニストが、ヒトの骨肉腫に付随する疼痛の緩和を提供するという概念を強固に支持する。
（実施例１２）
呼吸刺激剤により誘発される咳のモデル
式（Ｉ）の化合物の鎮咳活性は、以下に示されるような既に文書化され、その有効性が確認された動物モデルにおいて、試験することができる：タナカ（Tanaka）・Ｍ．及びマルヤマ（Maruyama）・Ｋ，Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｓｃｉ ２００５，９９（１），７７〜８２；トレビサニ（Trevisani）・Ｍ．ら、Ｔｈｒｏａｘ ２００４，５９（９），７６９〜７２；及びホール（Hall）・Ｅ．ら、Ｊ Ｍｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ １９９９，４８：９５〜９８。試験は透明な換気されたチャンバー中、４００ｍＬ／分の一定の空気の循環下で行われる。咳を起こす薬剤（クエン酸０．２５Ｍ又はカプサイチン３０ｍＭ）は、ミニ超音波噴霧器により０．４ｍＬ／分の放出率で噴霧される。咳の出現は、ネクタイピン型のマイクロフォンにより検知され、特徴的な動物の姿勢により確認される。咳の音は記録されディジタル的に保存される。その後、振り分けを知らされていない観察者が誘発された咳の活動を計数する。ある場合には、動物はオボアルブミンなどの特定の薬剤への曝露により前感作される。試験化合物は、化合物の鎮咳効果を評価するために、刺激剤により誘発された咳の頂点で投与される。更に、刺激剤により誘発される咳の発現及び持続時間に対する試験化合物の調節作用を評価するために、予防的又は連続投与の治療計画を用いることができる。これらの試験の変動は、デキストロルファン及びデキストロメトルファンなどのＮＭＤＡアンタゴニスト、コデインなどのオピオイド、サルブタモールなどのβ２−作動薬及びイプラトロピウムなどの抗ムスカリン薬などを含む有効な臨床薬剤の鎮咳効果を予測する（ボルサー（Bolser）・Ｄ．Ｃ．ら、Ｅｕｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １９９５，２７７（２〜３）、１５９〜６４；ブラガ（Braga）・Ｐ．Ｃ．、Ｄｒｕｇｓ Ｅｘｐｅｒ Ｃｌｉｎ Ｒｅｓ １９９４，２０、１９９〜２０３）。モルモット及びヒトでのメントールの鎮咳作用（エックルス（Eccles）・Ｒ．Ｃｕｒｒ Ａｌｌｅｒｇｙ Ａｓｔｈｍａ Ｒｅｐ ２００３，３（３）：２１０〜４；ロード（Laude）・ＥＡ．ら、Ｐｕｌｍ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １９９４，７（３）：１７９〜８４；モリス（Morice）・ＡＨ．ら、Ｔｈｏｒａｘ １９９４，４９（１０）：１０２４〜６）は式（Ｉ）の化合物の鎮咳薬としての有用性を予測する。
（実施例１３）
化学刺激剤により誘発される、そう痒、接触皮膚炎、アトピー性皮膚炎及び他の皮膚アレルギー、過敏性及び／又は炎症の兆候
式（Ｉ）の化合物は、既に文書化され、有効性の確認された以下のような科学的文献などに記載された方法に従い、接触皮膚炎又はそう痒の動物モデルにおいて試験することができる（セイント−メザード（Saint-Mezard）・Ｐ．ら、Ｅｕｒ Ｊ Ｄｅｒｍａｔｏｌ ２００４、１４（５）：２８４−９５；トムセン（Thomsen）・Ｊ．Ｓ．ら、Ｊ Ｅｘｐ Ｄｅｒｍａｔｏｌ ２００２、１１（４）：３７０〜５；ワイサー（Weisshaar）・Ｅ．ら、Ａｒｃｈ Ｄｅｒｍａｔｏｌ Ｒｅｓ １９９８，２９０（６）：３０６〜１１；ウイーレ（Wille）・ＪＪ．ら、Ｓｋｉｎ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ａｐｐｌ Ｓｋｉｎ Ｐｈｙｓｉｏｌ １９９９，１２（１〜２）：１８〜２７）。２５ｍＬの０．５％ジニトロフルオロベンゼン溶液（ＤＮＦＢ、投与直前に４：１のアセトン：オリーブ油又は、酢酸ミリスチン酸ホルボール、塩化ピクリル、オキサゾロン、カプサイチン、アラキドン酸、酪酸、トランス−レチノイン酸又はラウリル硫酸ナトリウムなどの他のハプテンで希釈する）をマウス（又はモルモット若しくはラットなどの種）の剃毛した背部皮膚に塗布して感作するか、又は何も処置しない（対照）。５日後に、１０ｍＬの０．２％ＤＮＦＢ（非刺激用量）を右耳の両側に塗布し、及び同量の溶媒を単独で左耳に塗布する。測径器を用いて耳の厚さを測定する。式（Ｉ）の化合物を、化合物の抗アレルギー活性を評価するために炎症のピーク時に投与する。更に、抗アレルギー活性の発現及び持続時間に対する試験化合物の調節作用を評価するために、予防的又は連続投与の治療計画を用いることができる。これらの試験の変更は、有効な臨床的薬剤の抗アレルギー及び抗そう痒活性を予想し得る。化合物のヒトの皮膚の病的状態に対する治療効果を予測する、これらのモデルの能力は、セロトニンの異種間のそう痒を誘発する能力により支持される（ワイサー（Weisshaar）・Ｅ、ゴルニック（Gollnick）・Ｈ、Ｓｋｉｎ Ｔｈｅｒａｐｙ Ｌｅｔｔ ２０００，５（５）：１〜２，５）。更に、商業的に重要な薬剤の接触感作性、及びイオン・チャンネル・モジュレーターのこれらのモデルでの皮膚感作を予防又は治療する能力（カイドニュース（Kydonieus）・Ａ．ら、生物活性物質の制御された放出に関する国際シンポジウム予稿集第２４（Proceedings of the International Symposium on Controlled Release of Bioactive Materials 24th）：２３〜２４，１９９７）は、式（Ｉ）の化合物の皮膚感作での治療的有用性を実証する。
（実施例１４）
化学刺激剤により誘発される鼻炎及び他の鼻過敏性及び／又は炎症の兆候のモデル
式（Ｉ）の化合物は、既に文書化され、有効性の確認された以下のような科学的文献などに記載された方法に従い、鼻炎の動物モデルにおいて試験され得る（ヒラヤマ（Hirayama）・Ｙ．ら、Ｅｕｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ２００３，４６７（１〜３）：１９７〜２０３；マグヤー（Magyar）・Ｔ．ら、Ｖａｃｃｉｎｅ ２００２，２０（１３〜１４）：１７９７〜８０２；チニアコフ（Tiniakov）・ＲＬ．ら、Ｊ Ａｐｐｌ Ｐｈｙｓｉｏ ２００３，９４（５）：１８２１〜８）。試験は、冷気、カプサイチン、ブラジキニン、ヒスタミン、花粉、デキストラン硫酸、２，４−トリレンジイソシアネート、気管支敗血症菌（Bordetella bronchiseptica）、パスツレラ・マルトシダ（Pasteurella multocida）又は酢酸などの、１つ以上の刺激剤の鼻内曝露に対するマウス、モルモット、イヌ又はヒトの応答により行われる。ある場合には動物は、限定はされないが、ブタクサ又はオボアルブミンを含む薬剤により前曝露により感作され得る。刺激剤の投与前に、又は投与後に、試験被験動物は、それぞれ予防的又は治療的に式（Ｉ）の化合物又は対照ビークルの１回又は複数回の腸内又は非経口ルートによる投与を受ける。試験化合物処置動物のビークル処置動物に比較した鼻炎又は感作の指標となる有意差は、抗鼻炎作用の証拠として採用される。独立変数には、用量、頻度及び投与経路、予防的又は治療的試験化合物投与の時間的間隔、及び刺激剤曝露と同様に被験動物の性及び非性遺伝子型が含まれる。これらの過敏性状態における、神経性炎症の緊密に関係する役割は、式（Ｉ）の化合物が疾患の基礎をなす感作の阻害又は脱感作を起こすことを実証する。
（実施例１５）
葛藤（conflict）により誘発される不安神経症、パニック障害及び他の非適応ストレス性又は恐怖性応答のモデル
式（Ｉ）の化合物は、不安神経症、パニック障害及び他の非適応応答の動物モデルにおいて、既に文書化され、有効性の確認された、以下のような科学的文献に記載された方法に従い試験され得る：クライアン（Cryan）・ＪＦ、ホルムス（Holmes）・Ａ．、Ｎａｔ Ｒｅｖ Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖ ２００５，４（９）：７７５〜９０又はブロー（Braw）・Ｙ．ら、Ｂｅｈａｖ Ｂｒａｉｎ Ｒｅｓ ２００６，１６７：２６１〜２６９。特にラットでの試験では、以下の装置を利用できる：不透明な壁（３０ｃｍ高）により囲まれたオープン・フィールド活動領域（６２ｃｍ×６２ｃｍ）、並びに２つのオープン・アーム（５０ｃｍ×１０ｃｍ）及び開放屋根を持ち、壁に囲まれた２つのエンクローズド・アーム（５０ｃｍ×１０ｃｍ×４０ｃｍ）により、それぞれのタイプの２つのアームが互いに対向するように構成された十字迷路である。迷路は７０ｃｍの高さに高架される。エンクローズド・アームの壁は、黒いプレキシグラスで作られ、床は白いプレキシグラスで作られる。ビデオテープの記録は「オブザーバー（Observer）」システム（ノルダス・インフォメーション・テクノロジー（Noldus Information Technology））を用いて解析できる。被験動物のラットは、飼育ケージから除かれ、体重を測定され、及びオープン・フィールド活動領域の中央に静かに置かれる。ラットは、オープン・フィールドを探索することを許され、その間の挙動は５分間ビデオで撮影される。その後、十字迷路に移され、エンクローズド・アームに対面する中央部に配置される。ラットの挙動は再び５分間ビデオ撮影され、その後ラットは飼育ケージに戻される。次のラットを使用する前に装置は７０％エタノール溶液により洗浄される。
オープン・フィールド及び十字迷路の測定は、２つの挙動クラスである「不安神経症様挙動」及び「活動度」にグループ化される。オープン・フィールドの挙動の評価は、１）不安神経症評価：中央の正方形部分の滞在時間の％、中央正方形部分への進入数の％（合計進入数から）、すくみ行動時間の％、最初のすくみ行動までの潜時（体のすくみは、被験動物が少なくとも３秒間動けない状態にスコア付けされる）、及び２）活動度評価：合計の進入された正方形数、立ち上がりの回数（２本の後脚で立つ）、最初の立ち上がりまでの潜時を含むことができる。十字迷路の評価は、１）不安神経症：開放アームにいた時間の％、開放アームに立ち入りした数の％（合計の進入数から）、無防備の床への覗き込み（head dip）数、オープン・アーム進入までの潜時；及び、２）活動度：全てのアームへの合計進入数を含むことができる。不安神経症様挙動及び活動度は、それぞれの被験動物間の比較に対する測定について、片側ＡＮＯＶＡで解析され得る。十字迷路の解析も同様の様式で行うことができる。
ゲラー（Geller）又はボーゲル（Vogel）型の抗コンフリクト試験、明暗探索試験（light/dark test）及びホール・ボード試験などの他の嫌悪される環境的刺激への回避試験も、この方式でマウス又はラットにおいて同様に行い得る。（クライアン（Cryan）・ＪＦ，ホルムス（Holmes）・Ａ．Ｎａｔ Ｒｅｖ Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖ ２００５，４（９）：７７５〜９０を参照のこと）。環境への曝露に先立ち、被験動物は、腸内又は非経口経路による１回以上の式（Ｉ）の化合物、又はビークル対照の予防的投与を受け得る。累積時間又は嫌悪挙動に携わった回数が測定できる。試験化合物処置された被験動物のビークル処置被験動物に比較した１つ又は複数の測定における有意差は、抗不安薬活性の証拠として採用される。なぜならば、これらのモデルは、臨床的に有用な抗不安薬により、薬理学的にその有効性が確認されているからであり（クライアン（Cryan）・ＪＦ，ホルムス（Holmes）・Ａ．Ｎａｔ Ｒｅｖ Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖ ２００５，４（９）：７７５〜９０）、これらのモデルは、式（Ｉ）の抗不安化合物の検出において有用である。
（実施例１６）
膀胱圧及び肥大により誘発される尿失禁モデル
式（Ｉ）の化合物は、既に文書化され、有効性の確認された以下のような科学的文献に記載された方法に従い、尿失禁の動物モデルにおいて試験され得る（カイザー（Kaiser）・Ｓ、プラツ（Plath）・Ｔ．（メタゲン・ファーマシューティカルズ社（Metagen Pharmaceuticals GmbH），ドイツ）、ドイツ（ＤＥ）特許第１０２１５３２１号；マクマリー（McMurray）・Ｇら、Ｂｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ２００６，１４７ Ｓｕｐｐｌ ２：Ｓ６２〜７９）。ＴＲＰＭ８は、ヒト前立腺、睾丸、細精管、陰嚢皮膚、及び炎症性膀胱において発現されている（スタイン（Stein）・ＲＪ．ら、Ｊ Ｕｒｏｌ ２００４，１７２（３）：１１７５〜８；スタイン（Stein）・ＲＪ．ら、Ｊ Ｕｒｏｌ ２００４，１７２（３）：１１７５〜８；ムケルジ（Mukerji）ら、ＢＭＣ Ｕｒｏｌｏｇｙ ２００６，６：６）。冷却又はメントール塗布を介したＴＲＰＭ８受容体の活性化は、膀胱の収縮及び尿意閾値容積の減少を引き起こす（Ｔｓｕｋｉｍｉ Ｙ，Ｍｉｚｕｙａｃｈｉ Ｋ．ら、Ｕｒｏｌｏｇｙ ２００５，６５（２）：４０６〜１０）。式（Ｉ）の化合物の尿失禁に対する潜在的活性を評価するため、スプラーグ・ドーリー・ラットに外科的に流体（一般的に生理食塩水）の注入を可能とする膀胱カテーテルを留置し、圧をモニターする（圧力トランスデューサーを用いる）。膀胱内圧測定法の記録は、ポリグラフにより排尿間隔、閾値圧、膀胱容量、膀胱コンプライアンス、及び自発的膀胱収縮の回数をモニターして評価できる。例えば膀胱カテーテルは、ハーバード輸液ポンプに連結され、膀胱は一晩２ｍＬ／ｈの生理食塩水で灌流される。翌朝、膀胱カテーテルはスタットハム（Statham）圧力トランスデューサー（モデルＰ２３Ｄｂ）及びハーバード輸液ポンプに（Ｔコネクタを用いて）取り付けられる。力変位トランスデューサー（Ｇｒａｓｓ ＦＴＯ３）に取り付けられたプラスチックのビーカーを、尿の採取と尿量の測定のためにラットのケージの下に配置する。膀胱機能の膀胱内圧測定による評価は、生理食塩水（２０ｍＬ／ｈ）の注入により開始され、最初の尿意の後、注入は２０分間維持される。最初の膀胱内圧測定期間の２時間後、ラットは、経口により式（Ｉ）の化合物を投与され、第二の膀胱内圧測定が試験化合物投与の３０分後と４時間後に行われる。適切なビークル（例えば１０％ソルトール無菌水溶液）を同様に対照のラット群に投与し、膀胱内圧測定を同じそれぞれの時点で行う。
式（Ｉ）の化合物は、膀胱肥大及び不安定膀胱の条件下で評価することができる。麻酔下に齧歯類の近位尿道の周囲を絹の縫合糸で緊縛し、排泄の部分的閉塞を発生させ、その結果生ずる肥大膀胱を６〜９週間で成長させる（ウッズ（Woods）・Ｍ．ら、Ｊ Ｕｒｏｌｏｇｙ ２００１，１６６：１１４２〜４７）。次いで膀胱内圧測定法の記録は、上記のように評価される。かかる前臨床的手順は、尿失禁治療に対する臨床的有用性を有する化合物に対してよく反応し（ソウラード（Soulard）・Ｃ．ら、Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｅｘｐ Ｔｈｅｒ １９９２，２６０（３）：１１５２〜８）、式（Ｉ）の化合物のこのモデルにおける活性は、臨床的有用性を予測するであろう。
（実施例１７）
寒冷により亢進される中心性疼痛状態のインビボのモデル
外傷、血流障害、又は神経変性疾患により引き起こされる脳又は脊髄の損傷は、しばしば中心性疼痛状態を促進する。寒冷刺激への過敏性により部分的に特徴付けられる、かかる損傷の例は、多発性硬化症（モリン（Morin）・Ｃ．ら、Ｃｌｉｎ Ｊ Ｐａｉｎ ２００２，１８（３）：１９１〜５；スベンドセン（Svendsen）・ＫＢ．ら、Ｐａｉｎ ２００５，１１４（３）：４７３〜８１）、脳卒中又は脳虚血（グリーンスパン（Greenspan）・ＪＤ．ら、Ｐａｉｎ．２００４，１０９（３）：３５７〜６６）及び脊髄損傷（デフリン（Defrin）・Ｒ、オーリー（Ohry）・Ａ、ブルメン（Blumen）・Ｎ、ウルカ（Urca）・Ｇ、Ｐａｉｎ ２００１，８９（２〜３）：２５３〜６３；デフリン（Defrin）・Ｒら、Ｂｒａｉｎ ２００２，１２５（Ｐｔ ３）：５０１〜１０；フィネラップ（Finnerup）・ＮＢ．ら、Ａｎｅｓｔｈｅｓｉｏｌｏｇｙ ２００５，１０２（５）：１０２３〜３０）を含む。これらのそれぞれの状態は、式（Ｉ）の化合物の過敏状態を緩和する能力の評価のために動物において容易にモデル化される。例えば脊髄損傷（ＳＣＩ）は、手術時に体重１５０〜２００ｇのスプラーグ・ドーリーの成体ラットで実行できる（エリクセン（Erichsen）ら、Ｐａｉｎ ２００５，１１６：３４７〜３５８）。ラットは、抱水クロラール（３００ｍｇ／Ｋｇ，腹腔内投与，シグマ（Sigma）、アメリカ合衆国）により麻酔され、カテーテルが頸静脈内に挿入される。次いで、背部に沿った正中線の皮膚切開によりＴ１１〜Ｌ２錐体を露出させる。動物は同調可能なアルゴン・イオン・レーザー（イノバ・モデル７０，コヒーレント・レーザー・プロダクツ・ディビジョン、カリフォルニア州、アメリカ合衆国（Innova model 70, Coherent Laser Products Division, CA, USA））の下に置かれ、平均出力０．１７Ｗで、５１４ｎｍの波長において手術される。レーザー光は、Ｔ１３錐体を覆う細い光線に収束され、１０分間照射される。照射の直前に、エリトロシンＢ（Ａｌｄｒｉｃｈ，３２．５ｍｇ／ｋｇの濃度で０．９％生理食塩水に溶解されている）を頚部カテーテルを経て静脈内に注入する。エリトロシンＢの急速な代謝のために、適正な血中濃度を維持するために注入を５分後に繰り返す。照射の間、加温パッドにより身体中央部の体温は３７〜３８℃に保たれる。照射後に傷は層を成して閉じられ、皮膚は一緒に縫合される。
ＳＣＩラットでは、手術後３〜４週で、疼痛様挙動の存在の試験を日常的に行うことができる。皮膚受容体の感作を避けるために、動物の毛皮は少なくとも皮膚の疼痛閾値試験の１日前には剃毛される。試験の間、ラットは実験者により穏やかに立位に保持され、わき腹の領域と後肢が感覚刺激に対する過敏性のために試験される。薬剤試験の当日、ＳＣＩラットは、実験スケジュール及びに疼痛様挙動が測定される時間的経過に従って薬剤を投与される。寒冷異痛症の存在の確認試験のために、既にｖｏｎ Ｆｒｅｙフィラメント試験による機械的刺激に感受性があると決定された頻度で塩化エチル又はアセトンが動物の皮膚に噴霧される。結果として生じる寒冷刺激への応答が観察され、以下の等級に従い分類される：０、可視的な応答が無い；１、発声の伴わない局所的な応答（皮膚の痙攣）；２、一過性の発声；３、持続性の発声。式（Ｉ）の化合物又はビークルによる前処置に続く寒冷刺激に対する応答で得られた非母数のデータの全体の効果の解析にＫｒｕｓｋａｌ Ｗａｌｌｉｓの順位検定ＡＮＯＶＡを用い得る。
（実施例１８）
麻酔後の震えのインビボのモデル
麻酔後の震えに類似した自発的な身震いは、麻酔から回復する間に共通する。術後の患者のリスクは、最大４００％までの代謝率の増大、低酸素血症、傷口の裂開、歯の損傷、及び繊細な外科的修復の崩壊を含む。麻酔後の自発的な身震いの病因は、通常は手術中の低体温症への応答である正常な体温調節のための震えに帰される。ほとんどの手術室と回復室では、震えは加湿器、加温毛布、加湿され暖められた酸素吸入により管理される。しかしながら、薬理学的管理は有効な代替的治療様式である（バトナガー（Bhatnagar）・Ｓ．ら、Ａｎａｅｓｔｈ Ｉｎｔｅｎｓｉｖｅ Ｃａｒｅ ２００１，２９（２）：１４９〜５４；ツアイ（Tsai）・ＹＣ、チュー（Chu）・ＫＳ、Ａｎｅｓｔｈ Ａｎａｌｇ ２００１，９３（５）：１２８８〜９２）。式（Ｉ）の化合物の麻酔後に誘発される震えの緩和能力は、ニッキ（Nikki）ら及びグラン（Grahn）らにより記載された動物モデルにおいて評価することができる（ニッキ（Nikki）・Ｐ、タミスト（Tammisto）・Ｔ、Ａｃｔａ Ａｎａｅｓｔｈｅｓｉｏｌ Ｓｃａｎｄ １９６８，１２（３）：１２５〜３４）（グラン（Grahn）・ＤＡ．ら、Ｊ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ １９９６，８１：２５４７〜２５５４）。麻酔後の身震い活動を評価するために、例えばウイスター・ラット（オス、体重２５０〜４５０ｇ）に外科的にＥＥＧ／ＥＭＧ記録アレーを埋め込む。ＥＥＧ電極は、正中線から両側に２ｍｍはずしてブレグマ（bregma）及びラムダ（lamda）に隣接して配置される。１週間の回復期の後、実験期間中を通じ、前頭部及び後頭部ＥＥＧ、生ＥＭＧ、及び統合ＥＭＧ活性と同様に、銅コンスタンチン熱電対により、３点（麻酔中の皮膚、直腸、及びウオーター・ブランケット）の温度及び麻酔後の室温を測定する。ＥＥＧ及びＥＭＧ信号は、ポリグラフ紙（５ｍｍ／ｓ，グラス（Grass）モデル７Ｅポリグラフ）上に記録され、麻酔からの回復中、ＥＥＧは徐波睡眠（ＳＷＳ様）に特徴的な、同期化された高振幅（１００μＶ）、低周波数（主に１〜４Ｈｚ）の活動、又は覚醒及びレム睡眠（Ｗ様）に特徴的な、非同期化された低振幅（７５μＶ）、高周波数（主に５〜１５Ｈｚ）の活動のいずれかとして、１０秒間の期間でコンピュータによりスコア付けされる。ＥＭＧ活動は、インテグレーター（グラス・モデル７Ｐ３，０．５秒の時定数）を介して生ＥＭＧ信号を処理することにより、平均化された合計の電圧／時間間隔として定量化される。実験の当日、動物は小さなアクリル製の箱（１５×１５×１５ｃｍ）に入れられ、ハロタン蒸気と空気の混合物（４％ハロタン）に曝露される。麻酔導入後、直ちに動物は囲いから取り除かれ続いてノーズ・コーンを通して麻酔される。続く麻酔の休止後、２段階の回復が判定される：麻酔からの覚醒、及び挙動活性の回復（挙動的回復）である。麻酔からの覚醒は、強直性ＥＭＧ活性の増加及びＥＥＧのＳＷＳ様パターンからＷ様パターンへの変化として定義され得る。挙動的には、回復は、動物が腹臥位から起き上がり協調的な運動を開始した時に起きる。麻酔の終了から覚醒及び挙動的回復までの時間間隔は、全ての動物で測定される。時間間隔のデータは、反復測定の分散統計に付され、及び平均値のペア間の比較にはシェッフェ（Scheffe）の方法を用いることができる。
（実施例１９）
寒冷により誘発される心臓血管昇圧応答
式（Ｉ）の化合物は、その寒冷への曝露により誘発される心臓血管昇圧応答を緩和する能力について、動物及びヒトで試験できる。季節的な環境的冷却は、世界的な人口母集団において直接的に血圧上昇及び冠動脈イベントの発生率に関連している（バーネット（Barnett）・ＡＧ．ら、Ｊ Ｅｐｉｄｅｍｉｏｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ Ｈｅａｔｈ ２００５，５９ ５５１〜５５７）。寒冷により誘発される肺性高血圧、及び慢性閉塞性肺疾患の寒冷による悪化は、寒冷に対する亢進した心肺感受性の敏感な臨床的指標である（マーノ（Marno）・Ｐ．ら、Ｅｕｒ Ｒｅｓｐｉｒａｔｏｒｙ Ｒｅｖｉｅｗ ２００６、１５（１０１）：１８５．；アシケル（Acikel）・Ｍ．ら、Ｉｎｔ Ｊ ｏｆ Ｃａｒｄｉｏｌ（２００４）９７：１８７〜１９２）。臨床的な寒冷による昇圧試験は、血圧（ＢＰ）及び２〜３分氷水に片手を浸漬する間の寒冷疼痛感覚を評価する。この試験は鎮痛性化合物の特徴づけ（コルツエンバーグ（Koltzenberg）・Ｍ．ら、Ｐａｉｎ ２００６，１２６（１〜３）：１６５〜７４）、及び寒冷過敏性の評価に利用できる（デスミューレス（Desmeules）・ＪＡ．ら、Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ Ｒｈｅｕｍ ２００３，４８（５）：１４２０〜９）。式（Ｉ）の化合物は、麻酔ラット寒冷昇圧パラダイムにおいて、ＴＲＰＭ８拮抗が前足の寒冷刺激への血圧昇圧応答に介入するか否かを決定するために試験される。ペントバルビタールナトリウムにより麻酔しされたオスのスプラーグ・ドーリー・ラット（３００〜４５０ｇ）に、圧力トランスデューサーに連結された頚部カテーテル及び内在性頸動脈カニューレを留置する。ビークル（例えば２０％ＨＰｂＣＤ無菌水溶液）又は試験化合物を１分間にわたって静脈内カテーテルを介して注入（１ｍＬ／Ｋｇ）する。１０分間後に、５分間両方の前足を砕いた氷で包む。代替法として、外科的なカニューレ留置及び寒冷曝露の前の適切な時間に、前処置として試験化合物及びビークルを経口的に投与できる。ビークル及び試験化合物による前処置について、寒冷刺激に対する応答における平均動脈圧のパーセント変化が計算される。次いで、以下の式を用いて試験化合物の処置に帰される阻害率を決定する：阻害率（％）＝［１−（試験化合物投与後の寒冷に誘発された血圧変化（％）／ビークル投与後の寒冷に誘発された血圧変化（％））］×１００。結果は表１１に示される。
Figure 0005539868
（実施例２０）
寒冷に誘発された血管収縮：組織内血流への悪影響
血流が障害又は遮断されたとき、体組織に障害が生じることがある。血管障害の理由は、末梢血管疾患（ラマー（Lamah）・Ｍ．ら、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｖａｓｃｕｌａｒ ａｎｄ Ｅｎｄｏｖａｓｃｕｌａｒ Ｓｕｒｇｅｒｙ（１９９９），１８（１），４８〜５１）、以前の外傷性又は凍傷性損傷、レイノー症候群（ルトルフ（Lutolf）・Ｏ．ら、Ｍｉｃｒｏｖａｓｃｕｌａｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ（１９９３），４６（３），３７４〜８２）、糖尿病性神経障害（フォースト（Forst）・Ｔ．ら、Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ（ロンドン、イギリス（London, England）：１９７９）（１９９８），９４（３），２５５〜６１）、外科的介入及び自律神経失調症（ガーゲル（Gherghel）・Ｄ．ら、Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｖｅ Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｖｉｓｕａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００４），４５（１０），３５４６〜５４）を含む。周縁安静時血流の場合、低温度により亢進される血管収縮は症状を悪化させ、組織損傷を促進する（キャンカー（Cankar）・Ｋ．ら、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈａｎｄ Ｓｕｒｇｅｒｙ（２０００），２５（３），５５２〜８；ルトルフ（Ｌｕｔｏｌｆ）・Ｏ．ら、Ｍｉｃｒｏｖａｓｃｕｌａｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ（１９９３）、４６（３）、３７４〜８２）。これらの条件のいくつかは、式（Ｉ）の化合物などのＴＲＰＭ８アンタゴニストの、局所の冷却に直面した際に組織内血流を保つ能力の評価のために、容易に動物においてモデル化され得る。例えば皮膚血流のレーザー・ドップラー評価は、麻酔ラットの足で試験でき（ホード（Ｈｏｒｄ）・Ａ Ｈ．ら、Ａｎｅｓｔｈｅｓｉａ ａｎｄ Ａｎａｌｇｅｓｉａ（１９９９），８８（１），１０３〜８）、ラットの足はコンピュータ制御されたペルチェ冷却エレメントから加えられる物理的接触としての一連の低温度に付される。レーザー・ドップラーは、寒冷に誘発された血管収縮に直面した際の皮膚血流を測定し、それにより生じる温度ｘ血流の関係を測定する。ＴＲＰＭ８アンタゴニストの全身投与は、ビークルの前処置に比べて、低温において、この曲線を血流を保つ方向にシフトされることが期待される。この活性は、低血流及び虚血からの組織の防護において治療的であり、それにより随伴症状（例えば疼痛）及び組織損傷の可能性を最小化することが予測される。
上述の明細書は、例示を目的として提供される実施例と共に、本発明の原理を教示するが、本発明の実践は、以下の特許請求の範囲及びそれらの等価物の範囲内に含まれる全ての通常の変形、改作及び／又は修正を包含することが理解されるであろう。

Claims (73)

  1. 式（Ｉ）の化合物
    Figure 0005539868
     式中、
    ＡはＣＲ５又はＮであり；
    ＢはＣＲ６又はＮであり；
    ＧはＳ又はＳ（Ｏ）２であり；但し、Ａ及びＢがそれぞれＣ（Ｒ５）及びＣ（Ｒ６）であるときには、ＧはＳ（Ｏ）２であり；
    Ｙは：
    （ｉ）Ｈ；
    （ｉｉ）イソプロペニル；
    （ｉｉｉ）１〜３個のフルオロ置換基に任意に置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル；
    （ｉｖ）Ｃ３〜６環状アルキルカルボニル；
    （ｖ）Ｃ１〜４アルキル、フルオロ、又はクロロから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたフェニルカルボニル；
    （ｖｉ）トリフルオロメチル及びトリフルオロメチル、クロロ、フルオロ、又はＣ１〜４アルキルから選ばれる追加的な１つの置換基で任意に置換されたフェニルカルボニル；
    （ｖｉｉ）クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、又はジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノから独立
    して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたヘテロアリール；
    （ｖｉｉｉ）クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、又はジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたベンゾ縮合ヘテロアリール；
    （ｉｘ）ブロモ；
    （ｘ）クロロ；
    （ｘｉ）フルオロ；
    （ｘｉｉ）ヨード；
    （ｘｉｉｉ）シアノ；
    （ｘｉｖ）ホルミル；
    （ｘｖ）ヒドロキシ、フルオロ、又はクロロから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキル；
    （ｘｖｉ）Ｃ（ＯＨ）（Ｃ１〜３アルキル）２；
    （ｘｖｉｉ）Ｃ３〜６環状アルキル；
    （ｘｖｉｉｉ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ１〜３アルキルチオ、Ｃ１〜４アルコキシ、又はＮＲ７Ｒ８（式中、Ｒ７は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、又はＣ１〜３アルキルスルホニル及びＲ８は水素又はＣ１〜４アルキル；又はＲ７及びＲ８は共に結合する窒素原子と共に、窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的ヘテロ原子を任意に含む５又は６員環を形成する）より独立して選ばれる１個の置換基で置換されたＣ１〜２アルキル；
    （ｘｉｘ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニル；
    （ｘｘ）Ｃ１〜３アルコキシ；
    （ｘｘｉ）ヒドロキシ；
    （ｘｘｉｉ）クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜２）アルキルアミノ、又は１〜３個のハロゲン置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ６〜１０アリールであり；但し、最大２個の置換基は、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜２）アルキルアミノ及び１〜３個のハロゲン置換基で置換されたＣ１〜６アルキルより成る群から選ばれる；
    （ｘｘｉｉｉ）ＮＲ９Ｒ１０、式中、Ｒ９は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、又はＣ１〜３アルキルスルホニル及びＲ１０は水素又はＣ１〜４アルキル、又はＲ９及びＲ１０は共に結合する窒素原子とともに、窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的ヘテロ原子を任意に含む５又は６員環を形成し；及び式中前記５又は６員環は、Ｃ１〜４アルキル置換基で任意に置換され；但し、ＧがＳ及びＲ１０は水素の場合、Ｒ９は水素及びＣ１〜４アルキル以外のものである；
    （ｘｘｉｖ）アミノカルボニル；
    （ｘｘｖ）メチルアミノカルボニル；
    （ｘｘｖｉ）ジメチルアミノカルボニル；又は
    （ｘｘｖｉｉ）アリールヒドロキシ（Ｃ１〜３）アルキルであり；
    Ｒ１は：
    （ｉ）ＣＦ３；
    （ｉｉ）Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、ホルミル、ヒドロキシ、カルボキシ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜３アルキルチオ、ブロモ、シアノ、Ｒ１１、又はＲ１２から選ばれる１個の置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキル；
    （ｉｉｉ）アリール（Ｃ１〜２アルキル）、式中アリール基の環は、Ｃ１〜４アルキル、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４
    アルコキシカルボニル、又はカルボキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換され；但し、最大２個の置換基は、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、及びカルボキシより成る群から選ばれる；
    （ｉｖ）ヘテロアリール（Ｃ１〜６アルキル）、式中ヘテロアリール基の環は、窒素へテロ原子を介して結合され、及びイミダゾリル、トリアゾリル、又はテトラゾリルから選ばれ；及び式中イミダゾリル基は、Ｃ１〜４アルキル、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノメチル、メチルアミノ−メチル、又はジメチルアミノ−メチルから選ばれる１個の置換基で任意に置換され；及びイミダゾリルは、Ｃ１〜４アルキル、フルオロ、又はクロロから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換される；
    （ｖ）Ｃ３〜８環状アルキル；又は、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３アルキル）アミノカルボニル、アミノ−メチル、メチルアミノ−メチル、ジメチルアミノ−メチル、Ｒ１１、及びＲ１２より成る群から選ばれる１個の置換基でその４−位が置換されたシクロヘキシル；
    （ｖｉ）環システムのベンゾ部分に結合したベンゾ縮合Ｃ５〜６環状アルキルで、ベンゾ縮合Ｃ５〜６環状アルキルのＣ５〜６環状アルキル部分は、アミノ、（Ｃ１〜３アルキル）アミノ、又はジ（Ｃ１〜３アルキル）アミノで任意に置換される；
    （ｖｉｉ）３−又は４−イミダゾリルで置換されたフェニルで、イミダゾリルの結合点は窒素へテロ原子を介し；及び前記イミダゾリルは、Ｃ１〜３アルキル、２−シアノ、クロロ、ブロモ、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル（式中ジ（Ｃ１〜３アルキル）は、共に結合する窒素原子と共に、窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的ヘテロ原子を任意に含む５又は６員環を形成し；及び式中ジ（Ｃ１〜３アルキル）アミノで形成される環は、Ｃ１〜３アルキルで任意に置換される）より成る群から選ばれる１〜２個の置換基で独立して任意に置換されたものであり；但し、最大１個の置換基は、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、又はジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルから選ばれる；
    （ｖｉｉｉ）１〜３個のクロロ又はフルオロ置換基又は１個のヒドロキシ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルコキシ、トリフルオロメトキシ、３−又は４−フェニルオキシ、３−又は４−ヘテロアリールオキシ（式中、ヘテロアリール環は、環を構成する炭素原子及び１〜２個の窒素原子を含む６員環である）、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ニトロ、３−又は４−ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールはイミダゾリル以外のものである）、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノスルホニル、Ｐ（Ｏ）（ＯＣ１〜３アルキル）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、ＳＯ３Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（＝Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｎ（メチルカルボニルオキシ））ＮＨ２、又はＳＯ２ＮＨ２から独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたフェニルであり；但し、最大２個の置換基は、トリフルオロメトキシ、３−又は４−置換フェニルオキシ、３−又は４−ヘテロアリールオキシ、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、カルボキシ、シアノ、３−又は４−ヘテロアリール、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノスルホニル、及びＰ（Ｏ）（ＯＣ１〜３アルキル）２より成る群から選ばれ、並びに最大１個の置換基は−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＳＯ３Ｈ、カルボキシ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（＝Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｎ（Ｃ１〜３アルキルカルボニルオキシ））ＮＨ２、及び−ＳＯ２ＮＨ２より成る群から独立して選ばれ；式中、フェニルオキシは、メチル及びフル
    オロより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換され；
    並びに式中、ヘテロアリール置換基は、Ｃ１〜３アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロ、ブロモ、カルボキシ、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニルメチル、カルボキシメチル、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換され；但し、最大１個の置換基は、カルボキシ、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニルメチル、カルボキシメチル、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルより成る群から選ばれる；
    （ｉｘ）ヒドロキシ、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、及びカルボキシより成る群から選ばれる１個の置換基で任意に置換されたナフチル；
    （ｘ）クロロ、フルオロ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、カルボキシ、ヒドロキシ、又はＣ１〜３アルキルから選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたフェニルで置換されたＣ６〜１０アリール；
    （ｘｉ）３又は４位がＲ１１又はＲ１２で置換され、及びフルオロ、クロロ、又はＣ１〜３アルキルから選ばれる１つの置換基で任意に置換されたフェニル；
    （ｘｉｉ）Ｓ（Ｏ２）に結合した炭素原子に隣接した炭素以外が、Ｎ−イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、Ｒ１１、又はＲ１２より選ばれる１個の置換基で置換されたピリジン−３−イル（式中ピリジン−３−イルは、フルオロ、クロロ、又はＣ１〜３アルキルより選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換され；並びに更に式中、Ｎ−イミダゾリル基は１〜２個の置換基で任意に置換され、オキサジアゾリル及びチアゾリル基は１個の置換基で置換され、前記Ｎ−イミダゾリル基、前記オキサジアゾリル及び前記チアゾリル基の前記置換基は、Ｃ１〜４アルキル、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、クロロ、ブロモ、カルボキシ、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニルメチル、カルボキシメチル、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルより成る群から独立して選ばれる）；但し、最大１個の置換基は、カルボキシ、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニルメチル、カルボキシメチル、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルより成る群から選ばれる；
    （ｘｉｉｉ）Ｒ１１又はＲ１２で置換されたイミダゾリル；及びイミダゾリルは、その環の窒素原子が任意にＣ１〜４アルキルで置換される；
    （ｘｉｖ）ＮＲ１５Ｒ１６で環が置換されたフェニル、又はピリジン−３−イルから選ばれる環（式中、Ｒ１５は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、Ｃ３〜６環状アルキルスルホニル、又はＣ１〜３アルキルスルホニル；及びＲ１６は水素又はＣ１〜４アルキル；又はＲ１５及びＲ１６は共に結合する前記窒素原子と共に、窒素、酸素、又は１又は２のオキソ置換基で任意に置換された硫黄から選ばれる１個の追加的なヘテロ原子を任意に含む５〜６員環を形成し；及び式中、ＮＲ１５Ｒ１６により形成される前記環は、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、又はカルボキシで任意に置換され；及び式中、前記フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、及びブロモから独立して選ばれる１〜２個の追加敵置換基で任意に置換される）；
    （ｘｖ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８で置換されたフェニル（式中、Ｒ１７は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、ピロリジン−３−イル、又はＣ１〜３アルキルスルホニル；及びＲ１８は水素又はＣ１〜４アルキル；又はＲ１７及びＲ１８は共に結合する前記窒素原子と共に、窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的なヘテロ原子を任意に含む５〜６員環を形成し；及び式中前記環は、Ｃ１〜３アルキルで任意に置換される）；
    （ｘｖｉ）４又は５個のフルオロ置換基で置換されたフェニル；
    （ｘｖｉｉ）４−位が、−Ｑ−Ｃ（ＲｘＲｙ）−（ＣＨ２）０〜１ＣＯ２Ｈで置換されたフェニル（式中Ｑは結合又はＯ；及び式中、Ｒｘ及びＲｙは、独立して水素又はメチル；又はＲｘ及びＲｙは共に結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成する）；
    （ｘｖｉｉｉ）Ｃ１〜４アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、モルホリン−４−イル、又はヘテロアリール（式中前記ヘテロアリール基は、Ｃ１〜３アルキル、トリフルオロメチル、フルオロ、及びクロロより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換される）から独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたヘテロアリールであり；但し、最大２個の置換基は、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、及びジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノより成る群から選ばれる；
    （ｘｉｘ）その炭素原子が、Ｃ１〜４アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、又はジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたベンゾ縮合ヘテロアリールであり；但し、最大２個の置換基は、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、及びジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノより成る群から選ばれ；及びベンゾ縮合ヘテロアリールは、その窒素原子が、Ｃ１〜３アルキルで任意に置換される；
    （ｘｘ）トリフルオロメチル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、トリフルオロメチルカルボニル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、又はＣ１〜４アルコキシカルボニルから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたベンゾ縮合ヘテロ環であり；前記ベンゾ縮合ヘテロ環がヘテロ環において置換されている場合、該ヘテロ上の環該置換基は、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルキル、又はトリフルオロメチルカルボニルから選ばれ；但し、最大１個の置換基は、トリフルオロメチルカルボニルから選ばれ；但し、前記ベンゾ縮合ヘテロ環がトリフルオロメチルカルボニルで置換された場合、少なくとも１つのヘテロ環の環構成原子は、窒素へテロ原子であり、及びトリフルオロメチルカルボニル置換基の結合点は窒素へテロ原子を介する；
    （ｘｘｉ）アミノ；
    （ｘｘｉｉ）Ｃ１〜６アルキルアミノ；又は
    （ｘｘｉｉｉ）ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミノ；
    Ｒ２は：
    （ｉ）Ｃ３〜６環状アルキル；
    （ｉｉ）Ｃ１〜２アルキルで置換されたアダマンチル又はノルボルナリル；
    （ｉｉｉ）２個のＣ６〜１０アリール基で置換されたＣ１〜６アルキルあって、式中前記２個のアリール基のうちの１つは、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルキル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、又はＣ１〜３アルキルカルボニルから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換され；但し、最大２個の置換基は、１〜３個のフルオロ置換基で置換されたＣ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル
    、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、及びＣ１〜３アルキルカルボニルより成る群から独立して選ばれる；及び前記２個のアリール基のうちの他のものは、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルキル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルスルホニルで任意に置換された１〜３個のフルオロ置換基、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、又はＣ１〜３アルキルカルボニルから選ばれる１個の置換基で任意に置換される；
    （ｉｖ）１個のＣ６〜１０アリール基で置換され、及び任意にヒドロキシ又はオキソから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルであり、式中前記Ｃ６〜１０アリール基は、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシで任意に置換された１〜３個のフルオロ置換基、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜３アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、又はＣ１〜３アルキルカルボニルから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換され；但し、最大２個の置換基は、１〜３個のフルオロ置換基で置換されたＣ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルスルホニルで任意に置換された１〜３個のフルオロ置換基、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、及びＣ１〜３アルキルカルボニルより成る群から選ばれる；
    （ｖ）フェニルで置換されたＣ１〜６アルキル、式中フェニルで置換された４又は５個のフルオロ置換基；又はフェニルはメトキシ及び３〜４個のフルオロ置換基で置換される；
    （ｉｖ）１個の置換されたヘテロアリール基で置換され、及び任意にオキソ又はヒドロキシから選ばれる１個の追加的な置換基で置換されたＣ１〜６アルキルであり、式中前記ヘテロアリール基は、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたか、又はクロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、若しくはＣ１〜４アルキルより選ばれる１個の置換基で置換される；
    （ｖｉｉ）ベンゾ縮合ヘテロアリール基で置換され、及び任意にオキソ又はヒドロキシから選ばれる１個の追加的な置換基で置換されたＣ１〜６アルキルであり、式中前記ベンゾ縮合ヘテロアリール基は、クロロ、フルオロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、又はＣ１〜４アルキルより選ばれる１個の置換基で任意に置換される；
    （ｖｉｉｉ）１個のヘテロ環基で置換されたＣ１〜６アルキルであり、式中前記ヘテロ環基は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、オキソ、又はヒドロキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換され；但し、最大２個の置換基は、オキソ及びヒドロキシより成る群から選ばれる；
    （ｉｘ）ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、又は２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルで置換されたＣ１〜６アルキル；又は
    （ｘ）シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、フルオロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルアミノ、Ｐ（Ｏ）
    （ＯＣ１〜３）２、Ｃ３〜６環状アルキルオキシ、Ｃ３〜４環状アルキル、又はハロゲン、オキソ、並びにハロゲン及びヒドロキシより成る群から独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルキル、より成る群からから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ５〜８環状アルキル、より独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ２〜６アルキルであり；但し、Ｃ１〜４アルキルで置換されたＣ５〜８環状アルキルのＣ１〜４アルキルの最大１個の置換基は、ヒドロキシであり、及びＣ５〜８環状アルキルの２個以下の置換基はオキソである；
    Ｒ３は：
    （ｉ）水素、
    （ｉｉ）Ｃ１〜６アルキル、
    （ｉｉｉ）トリフルオロメチル、
    （ｉｖ）Ｃ１〜４アルコキシ、
    （ｖ）ブロモ、
    （ｉｖ）クロロ、
    （ｖｉｉ）フルオロ、又は
    （ｖｉｉｉ）ヒドロキシ；
    Ｒ４は：
    （ｉ）水素、
    （ｉｉ）フルオロ、
    （ｉｉｉ）クロロ、又は
    （ｉｖ）メチル；
    Ｒ５は水素；
    Ｒ６は：
    （ｉ）水素、
    （ｉｉ）フルオロ、
    （ｉｉｉ）クロロ、
    （ｉｖ）メトキシ、又は
    （ｖ）メチル；
    Ｒ１１は、以下から選ばれ、
    Figure 0005539868
     Ｒ１２は、以下から選ばれ、
    Figure 0005539868
     式中、Ｒ１３は、Ｈ、−Ｃ１〜４アルキル、−ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜３アルキル）、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１〜３アルキル）２、又は−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ；及びＲ１４は、−Ｃ６〜１０アリール、−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜３アルキル−ＯＨ、又は−Ｃ１〜３アルキルＣＯ２Ｈであり；
    但し、Ｒ１がＣ６〜１０アリールの場合、式中Ｃ６〜１０アリールが２位がカルボキシで置換されたフェニルであり、Ｙは水素ではない；
    但し、Ｒ２が、少なくとも１個のＰ（Ｏ）（ＯＣＨ３）２置換基で置換されたＣ１〜６アルキルの場合、Ｒ１は、Ｃ６〜１０アリールで任意に置換され；
    但し、Ｒ２が、少なくとも１個のＣ１〜６アルコキシカルボニル置換基で置換されたＣ１〜６アルキルの場合、Ｒ１は、Ｃ６〜１０アリールで任意に置換され；
    但し、Ｙが無置換フェニル、及びＲ１がエチル、Ｒ２は、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチルではない；
    但し、Ｒ２が少なくとも１個の窒素原子を含む無置換ヘテロ環で置換されたＣ１〜６アルキルの場合、ペンダント基との結合は窒素へテロ原子を介し；但し、Ｒ２が、置換又は無置換Ｃ１〜６アルキルの場合、Ｒ１は、３−位がＲ１１又はＲ１２で置換されたフェニル以外のものであり；
    但し、式（Ｉ）は：
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−シアノフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がオクタヒドロ−キノリジン−１−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ピペラジン−１−イルカルボニルフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニルアミノ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−アミノカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−ト
    リフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    ＧがＳ、Ｙがメチルアミノカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式化合物以外のものであり；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    ＧがＳ、Ｙが４−メチル−ピペラジン−１−イルカルボニル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−フルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−フルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；及び
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−フルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である化合物以外のものであり；
    並びに上記の化合物のエナンチオマー、ジアステレオマー、溶媒和物、及び薬学的に許容される塩以外のものである。
  2. 式ＩＩである請求項１の化合物：
    Figure 0005539868
     及びそのエナンチオマー、ジアステレオマー、溶媒和物、及び薬学的に許容される塩。
  3. Ｒ１がＣ６〜１０アリールであり、Ｃ６〜１０アリールが２位がカルボキシで置換されたフェニル及び、Ｙがクロロである、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. ＡがＣＲ５及びＢはＣＲ６である、請求項１に記載の化合物。
  5. ＡがＮの場合、ＢはＣＲ６及びＧがＳであり；又は、ＢがＮ、ＡがＣＲ５及びＧがＳである請求項１に記載の化合物。
  6. Ｒ６が水素である、請求項４又は５に記載の化合物。
  7. 式中Ｙが水素；イソプロペニル；ピリミジニル；チエニル；ブロモ；クロロ；フルオロ；ヨ−ド；シアノ；ホルミル；アミノカルボニル；メチルアミノカルボニル；ジメチルアミノカルボニル；Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ３〜６環状アルキル、Ｃ１〜３アルコキシ；ヒドロキシ；Ｃ１〜４アルコキシ、フルオロ、クロロ、又はＮＲ７Ｒ８（式中、Ｒ７は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、又はＣ１〜３アルキルスルホニル及びＲ８は水素又はＣ１〜４アルキル又はＲ７及びＲ８は共に結合する窒素原子と共に、窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的ヘテロ原子を任意に含む５又は６員環を形成する）より独立して選ばれる１〜３個の基で任意に置換されたＣ１〜２アルキル、又は；ＮＲ９Ｒ１０（式中、Ｒ９はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、又はＣ１〜３アルキルスルホニル及びＲ１０は水素又はＣ１〜４アルキル、又はＲ９及びＲ１０は共に結合する窒素原子と共に、窒素、酸素、又は硫黄から選ばれる１個の追加的ヘテロ原子を任意に含む５又は６員環を形成する；及び式中前記５又は６員環は、Ｃ１〜４アルキル置換基で任意に置換される）であり；但し、ＧがＳ及びＲ１０が水素の場合、Ｒ９は、水素及びＣ１〜４アルキル以外のものであり；又はクロロ、フルオロ、又はブロモから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたＣ６〜１０アリールであり；又はＧがＳ（Ｏ２）の場合、Ｙはメチルアミノ又はジメチルアミノである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 式中Ｙが水素、イソプロペニル、ホルミル、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、クロロ、アセチル、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、１−メトキシエチル、１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、メチルアミノ−メチル、ジメチルアミノ−メチル、ｎ−プロピルアミノ−メチル、ピロリジン−１−イルメチル、４−メチル−ピペラジン−１−イル、ピペラジン−１−イル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルカルボニル、メタンスルホニルアミノ、ブロモ、ピリミジン−５−イル、チエン−３−イル、２−フルオロフェニル、若しくは４−フルオロフェニル；又はＧがＳ（Ｏ）２の場合に、Ｙがメチルアミノ若しくはジメチルアミノである、請求項１〜６のいずれか一
    項に記載の化合物。
  9. 式中Ｙが水素、メチル、イソプロピル、イソプロペニル、トリフルオロメチル、メトキシ、クロロ、アセチル、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、１−メトキシエチル、１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、メチルアミノ−メチル、ジメチルアミノ−メチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルカルボニル、若しくはブロモ；又はＧがＳ（Ｏ）２の場合に、Ｙはジメチルアミノである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 式中、Ｒ１は、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、カルボキシ、ホルミル、トリフルオロメチル、ブロモ、及びＣ１〜４アルキルで任意に置換された５〜６員ヘテロアリール、アミノメチル、メチルアミノ−メチル、又はジメチルアミノ−メチルより選ばれる１個の置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルキルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 式中、Ｒ１が、ヘテロアリール（Ｃ１〜６アルキル）であり、前記ヘテロアリール基は窒素へテロ原子を介して結合し及びイミダゾリル、トリアゾリル、又はテトラゾリルから選ばれ；前記イミダゾリル基は、Ｃ１〜２アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノメチル、メチルアミノ−メチル、又はジメチルアミノ−メチルから選ばれる１個の置換基任意に置換された、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 式中、Ｒ１は、無置換シクロプロピル又はＣ１〜４アルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３アルキル）アミノカルボニル、アミノメチル、メチルアミノ−メチル、ジメチルアミノ−メチル、Ｒ１１、及びＲ１２より成る群から選ばれる１個の置換基で４−位が置換されたシクロヘキシル置換である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  13. 式中、Ｒ１が３−又は４−イミダゾリルで置換されたフェニルであり、イミダゾリルの結合点が窒素へテロ原子を介するもの；並びにイミダゾリルは、Ｃ１〜３アルキル、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換され；前記ジ（Ｃ１〜３アルキル）は、共に結合する窒素原子と共にピロリジニル又はピペラジニル環を形成し；但し、１個以下の置換基が、アミノ−Ｃ１〜２アルキル、（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキル、又はジ（Ｃ１〜２アルキル）アミノ−Ｃ１〜２アルキルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  14. 式中、Ｒ１がメチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニルメチル、カルボキシメチル、メトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ブロモエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ホルミルエチル、２−カルボキシエチル、３−ブロモプロピル、３−ヒドロキシプロピル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（イミダゾール−１−イル）プロピル、４−（イミダゾール−１−イル）ブチル、３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル、４−ブロモブチル、４−ヒドロキシブチル、４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）ブチル、４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、又はメタンスルホニルメチルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  15. 式中、Ｒ１が、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、３−又は４−ヘテロアリール、３−又は４−フェニルオキシ、３−又は４−ヘテロアリールオキシ、Ｃ１〜３アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノスルホニ
    ル、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｃ＝Ｎ（Ｃ１〜３アルキルカルボニルオキシ））ＮＨ２、アミノカルボニル、１〜３個のクロロ若しくはフルオロ置換基又は１個のヒドロキシ置換基で置換されたＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜３アルキルカルボニル、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルコキシ、又はカルボキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたフェニルであり；前記フェニルオキシは、メチル及びフルオロより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換された、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  16. 式中、Ｒ１が、１個のヒドロキシ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルキル、ヒドロキシ、フルオロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、チアダゾリル、ピラゾ−ル−１−イル、２−メチル−ピリミジン−４−イル、オキサゾ−ル−５−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、２Ｈ−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、３−又は４−フェニルオキシ、３−又は４−ピリジニルオキシ、メタンスルホニルアミノカルボニル、ジ（メチル）アミノスルホニル、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｃ＝Ｎ（メチルカルボニルオキシ））ＮＨ２、トリフルオロメチル、メトキシカルボニル、アミノカルボニル、メトキシ、又はカルボキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたフェニルであり；前記フェニルオキシは、フルオロ置換基で任意に置換された、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  17. 式中、Ｒ１が３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、２，５−ジブロモフェニル、４−ブロモフェニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）フェニル、４−ヒドロキシ−３−フルオロフェニル、４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾ−ル−３−イル）フェニル、４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）フェニル、４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ−ル−３−イル）フェニル、４−（１−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２
    ，４］トリアゾ−ル−３−イル）−フェニル、３−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾ−ル−２−イル）フェニル、３−フルオロ−４−（フェニルメトキシ）フェニル、３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニルメトキシ）フェニル、４−ピリジン−３−イルオキシフェニル、４−ピリジン−４−イルオキシフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−メチルカルボニルフェニル、３−ジメチルアミノスルホニルフェニル、４−（メタンスルホニルアミノカルボニル）フェニル、４−フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、４−カルボキシフェニル、３−カルボキシフェニル、４−（２−ジメチルアミノメチル−イミダゾール−１−イル）フェニル、４−（Ｎ−ヒドロキシ−アセタミジニル）フェニル、４−ヒドロキシアミノカルボニルフェニル、４−（Ｎ−（メチルカルボニルオキシ）アセタミジニル）フェニル、４−（ピラゾ−ル−１−イル）フェニル、３−（２−メチル−ピリミジン−４−イル）フェニル、４−（オキサゾ−ル−５−イル）フェニル、３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、又は３−メトキシフェニルである、請求項１６に記載の化合物。
  18. 式中、Ｒ１がＲ１１又はＲ１２で３又は４位が置換され、及びフルオロ、クロロ、又はＣ１〜３アルキルから選ばれる１個の追加的な置換基で任意に置換されたフェニルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  19. 式中、Ｒ１は、インダニル又はテトラリニルから選ばれる環であり、前記環は不飽和炭素原子を介して結合され、及び環の飽和部分は、（Ｃ１〜３アルキル）アミノ、又はジ（Ｃ１〜３アルキル）アミノで置換された、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  20. 式中、Ｒ１が２−アミノインダン−５−イルである、請求項１９に記載の化合物。
  21. 式中、Ｒ１が５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル又は１Ｈ−テトラゾール−５−イルで置換されたピリジン−３−イルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  22. 式中、Ｒ１は、フェニル又はピリジン−３−イルから選ばれる環であり、前記環は、ＮＲ１５Ｒ１６で置換され；式中、Ｒ１５は水素、Ｃ１〜４アルキル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、シクロプロピルスルホニル、又はＣ１〜３アルキルスルホニル；及びＲ１６は水素又はＣ１〜４アルキル；又はＲ１５及びＲ１６は、共に結合する窒素原子と共に、モルホリン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、チオモルホリン−４−イル、又はピロリジン−１−イルを形成し；及び式中、ＮＲ１５Ｒ１６で形成される環は、Ｃ１〜３アルキルで任意に置換され；及び前記フェニルは、メトキシ、ヒドロキシ、クロロ、及びブロモより成る群から独立して選ばれる１〜２個の追加的な置換基で任意に置換された、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  23. 式中、Ｒ１がＣ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８で置換されたフェニルであり、Ｒ１７は水素、Ｃ１〜４アルキル、ピロリジン−３−イル、又はＣ１〜３アルキルスルホニル；及びＲ１８は水素；又はＲ１７及びＲ１８共に結合する窒素原子と共に４−メチル−ピペラジン−１−イルを形成する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  24. 式中、Ｒ１はピリジニル、キノリニル、キノキサリニル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル、チエニル、イミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イソキノリニル、ベンゾオキサジニル、チアジアゾリル、フラニル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンズイミダゾリル、ピリミジニル、又はフラニルであり、前記のものいずれもが、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルコキシ、ヒドロキシ、オキソ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ、又は１Ｈ−テトラゾール−５−イル、イソオキサゾリル、及びピラゾリルから独立して選ばれるヘテロアリールから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換され；テトラゾール−５−イル以外の前記ヘテロアリールは、Ｃ１〜３アルキル、クロロ、及びトリフルオロメチルより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換され；但し、最大２個の置換基は、ヒドロキシ、ヘテロアリール、及びオキソより成る群から選ばれる、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  25. 式中、Ｒ１は、ピリジニル、キノリニル、キノキサリニル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル、チエニル、イミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、フラニル、イソキノリニル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、又はピリミジニルであり、そのいずれもが、Ｃ１〜３アルキル、メトキシ、ヒドロキシ、オキソ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、メトキシカルボニル、カルボキシ、メチルチオ、ジメチルアミノ、又は１Ｈ−テトラゾール−５−イル、イソオキサゾリル、及びピラゾリルより成る群から選ばれるヘテロアリール、から独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換され；テトラゾール−５−イル以外の前記ヘテロアリールは、Ｃ１〜３アルキル、クロロ、及びトリフルオロメチルより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換され；但し、最大２個の置換基はヒドロキシ、ヘテロアリール、及びオキソより成る群から選ばれる、請求項２４に記載の化合物。
  26. 式中、Ｒ１は、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、テトラヒドロピリミジニル、又はジヒドロベンゾオキサゾリルであり、そのいずれもが、Ｃ１〜４
    アルキル、トリフルオロメチルカルボニル、又はオキソから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換され；但し、１個以下の置換基がトリフルオロメチルカルボニルであり、及びトリフルオロメチルカルボニル置換基が窒素へテロ原子に結合する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  27. 式中、Ｒ１が１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、ピリジン−３−イル、６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−３−イル、６−クロロピリジン−３−イル、６−ジメチルアミノピリジン−３−イル、２−ジメチルアミノピリジン−３−イル、６−メトキシピリジン−３−イル、２−メトキシピリジン−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−イル、５，６−ジクロロピリジン−３−イル、６−メチルチオピリジン−３−イル、２−メチルチオピリジン−３−イル、キノキサリン−５−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、４−カルボキシチエン−２−イル、５−カルボキシ−３−メチル−チエン−２−イル、５−（５−トリフルオロメチル−イソオキサゾール−３−イル）−チエン−２−イル、５−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−チエン−２−イル、６−クロロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、キノリン−８−イル、８−メトキシキノリン−５−イル、イソキノリン−５−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、ベンゾイミダール−２−イル、１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル、５−クロロ−１−メチル−ベンゾイミダゾール−２−イル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イル、２，４−ジヒドロキシ−６−メチルピリミジン−５−イル、２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル、２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル、１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル、１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル、５−メトキシカルボニルフラン−２−イル、５−カルボキシフラン−２−イル、２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、又は２−クロロピリジン−５−イルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  28. 式中、Ｒ１が１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、ピリジン−３−イル、６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−５−イル、６−クロロピリジン−３−イル、６−ジメチルアミノピリジン−３−イル、２−ジメチルアミノピリジン−３−イル、６−メトキシピリジン−３−イル、２−メトキシピリジン−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−イル、５，６−ジクロロピリジン−３−イル、６−メチルチオピリジン−３−イル、キノキサリン−５−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、４−カルボキシチエン−２−イル、５−カルボキシ−３−メチル−チエン−２−イル、６−クロロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、キノリン−８−イル、８−メトキシキノリン−５−イル、イソキノリン−５−イル、２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イル、２，４−ジヒドロキシ−６−メチルピリミジン−５−イル、１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル、１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル、５−メトキシカルボニルフラン−２−イル、２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、又は２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イルである、請求項２７に記載の化合物。
  29. 式中、Ｒ１は：メチル及びカルボキシより成る群から独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたチエニル；１個のメチル置換基で任意に置換されたイミダゾリル；１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ジメチルアミノ、クロロ、メトキシ、又はメチルチオで任意に置換され、及び１個の追加的なブロモ又はクロロ置換基で任意に置換されたピリジニル；１個のメトキシカルボニル置換基で任意に置換されたフラニル；１個のメトキシ置換基で任意に置換されたキノリニル；イソキノリニル；ベンゾチオフェニル；１個のクロロ置換基で任意に置換されたイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル；ベンゾチアゾリル；ベンゾイミダゾール−２−イル；１個のオキソ置換基で任意に置換されたジヒドロベンゾオキサゾリル；メチル又はオキソから選ばれる１個の置換基で任意に置換されたジヒドロベンゾオキサジニル；オキソ又はヒドロキシから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたピリミジニル；窒素へテロ原子がトリフルオロメチルカルボニル置換基で任意に置換されたテトラヒドロイソキノリニル；又はメチル又はトリフルオロメチルから選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたピラゾリル（但し、１個以下の置換基がトリフルオロメチルである）である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  30. 式中、Ｒ１がアミノ、メチルアミノ、又はジメチルアミノである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  31. 式中、Ｒ１はＣＦ３である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  32. 式中、Ｒ２がシクロヘキシルである、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
  33. 式中、Ｒ２は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルから選ばれる１個の置換基で置換されたＣ１〜６アルキルである、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
  34. 式中、Ｒ２がシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、２−（シクロプロピル）エチル、又はシクロヘキシルメチルである、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
  35. 式中、Ｒ２はフェニルで置換されたＣ１〜２アルキルであり、前記フェニル４又は５個のフルオロ置換基で置換され；又はフェニルは、１個のメトキシ及び３〜４個のフルオロ置換基で置換された、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
  36. 式中、Ｒ２は、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、又は２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルで置換されたＣ１〜６アルキルである、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
  37. 式中、Ｒ２は、ピロリジニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラン−４−イル、又はピペリジニル（そのいずれもがＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、又はオキソから独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換され；但し、最大２個の置換基はオキソである）から選ばれる１個の置換基で置換されたＣ１〜６アルキルである、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
  38. 式中、Ｒ２が２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エチル、（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジニル）メチル、（２，５−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−エチル、モルホリン−４−イル−エチル、テトラヒドロピラン−４−イルメチル、２−（ピペリジン−１−イル）エチル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、（Ｎ−ｔｅ
    ｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジニル）メチル、５−オキソ−ピロリジン−２−イルメチル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジニル）メチル、２−（２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）エチル、２（ピペリジン−１−イル）エチル、５−オキソ−ピロリジン−２−イルメチル、ピロリジン−２−イルメチル、又はピペリジン−４−イルメチルである、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
  39. 式中、Ｒ２は、Ｃ１〜４アルキル、トリフルオロメチル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜３アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル、１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルキルスルホニル、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヒドロキシ、又はニトロ（但し２個以下の置換基は、トリフルオロメチル、１〜３個のフルオロ置換基で置換されたＣ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜３アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノカルボニル；１〜３個のフルオロ置換基で任意に置換されたＣ１〜４アルキルスルホニル、及びニトロより成る群から選ばれる）から独立して選ばれる１〜３個の置換基で任意に置換されたフェニルで置換されたＣ１〜６アルキルである、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
  40. 式中、Ｒ２は、メトキシ、フルオロ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチル、クロロ、ブロモ、又はヒドロキシから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたフェニルで置換されたＣ１〜６アルキルである、請求項３９に記載の化合物。
  41. 式中、Ｒ２は、３−メトキシフェニルメチル、４−メトキシフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、４−フルオロフェニルメチル、３，４，５−トリフルオロフェニルメチル、３，４−ジフルオロフェニルメチル、２−ニトロフェニルメチル、２−トリフルオロメトキシフェニルメチル、３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、４−ジフルオロメトキシフェニルメチル、４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニルメチル、フェニルメチル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニルメチル、２−メチルフェニルメチル、３−メチルフェニルメチル、２，５−ジクロロフェニルメチル、３−クロロ−４−フルオロフェニルメチル、４−クロロ−３−フルオロフェニルメチル、２−（フェニル）エチル、４−クロロフェニルメチル、２−メトキシフェニルメチル、５−ブロモ−２−メトキシフェニルメチル、３−メトキシフェニルメチル、４−フルオロ−３−メトキシフェニルメチル、２−ブロモ−５−メトキシフェニルメチル、４−メトキシ−３−ブロモフェニルメチル、３−ニトロフェニルメチル、３−メトキシカルボニルフェニルメチル、４−メトキシカルボニルフェニルメチル、４−トリフルオロメチルチオフェニルメチル、４−トリフルオロメチルスルホニルフェニルメチル、又は３−ヒドロキシフェニルメチルである、請求項４０に記載の化合物。
  42. 式中、Ｒ２は、ピリジニル（ピリジニルは、１〜３個のフルオロ置換基又はクロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルチオ、シアノ、又はＣ１〜４アルキルから選ばれる１個の置換基で任意に置換される）、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル、２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル、又はキノリニルから選ばれる１個の置換基で置換されたＣ１〜６アルキルである、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
  43. 式中、Ｒ２は、キノリン−８−イルメチル、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル、２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、２，３，６，−トリフルオロ−ピリジン−４−イルメチル、又は２−フルオロ−ピリジン−４−イルメチルである、請求項４２に記載の化合物。
  44. 式中、Ｒ２は、アダマンチルで置換されたＣ１〜２アルキル；又はＲ２は、Ｃ１〜６アルコキシ；Ｃ１〜４アルコキシカルボニルアミノ；ジ（Ｃ１〜３）アルキルアミノ；Ｃ１〜６アルキルスルホニル；Ｃ１〜６アルキルチオ；フルオロ；Ｃ２〜６アルケニル；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル；トリフルオロメチル；Ｃ２〜６アルキニル；Ｃ１〜６アルキルカルボニル；Ｐ（Ｏ）（ＯＣ１〜３）２；Ｃ３〜６環状アルキルオキシ；又はアミノから独立して選ばれる１〜２個の置換基で任意に置換されたＣ１〜６アルキルである、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
  45. 式中、Ｒ２は、エチル、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、アリル、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、２−（メタンスルホニル）エチル、２−（メトキシカルボニル）−２（Ｒ）−メチルエチル、２−（メトキシカルボニル）−２（Ｓ）−メチルエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、メトキシカルボニルメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシ−３−メチル−ブチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロ−ブチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、３−ペンチニル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロエチル、２−シクロヘキシルオキシ−エチル、２−ｔ−ブトキシエチル、３−ｔ−ブトキシプロピル、５−（エトキシカルボニル）ペンチル、２（Ｒ），３−ジヒドロキシプロピル、２（Ｓ）−メトキシカルボニル−２−メチルエチル、２（Ｒ）−メトキシカルボニル−２−メチルエチル、又は３−（メチルカルボニル）プロピルである、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
  46. 式中、Ｒ１１が以下のものから選ばれる、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 0005539868
  47. 式中、Ｒ１２が以下のものから選ばれる請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物
    Figure 0005539868
     式中、Ｒ１３はＨ、−Ｃ１〜４アルキル、−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜３アルキル）、−ＣＨ
    ２ＮＨ（Ｃ１〜３アルキル）２、又は
    −ＣＨ２ＣＯ２Ｈ；及びＲ１４は、−Ｃ１〜２アルキル、−Ｃ１〜３アルキル−ＯＨ、又は−Ｃ１〜３アルキルＣＯ２Ｈである。
  48. 式中、
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル−メチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；若しくは
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルカルボニル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が水素、ＡがＣＲ５、及びＢはＮである式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチル
    フェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＮである式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；又はその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
  49. 式中、
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がアダマント−１−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−エチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がアダマント−１−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル−メチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がシクロヘキシルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、
    Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ヒドロキシフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１はチエン−２−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がチエン−２−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメチル−３−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−［１，２，３］チアジアゾ−ル−４−イル−フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−メチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−メトキシ−３−ブロモフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の
    化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１はチエン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１はチエン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ピペリジン−１−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が３−フルオロフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−エチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２は、フェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１はチエン−３−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−ヒドロキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が３−ヒドロキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がキノリン−８−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニル
    メチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１はチエン−３−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１チエン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１はチエン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（モルホリン−４−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が３−メトキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−フェノキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が２−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−ヒドロキシフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３
    、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が３−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が２−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−フルオロフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がｎ−ヘキシル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−フェニルプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−フェニルエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−フルオロフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−メトキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがシアノ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−ニトロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−クロロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（メトキシカルボニル）−２（Ｒ）−メチルエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がキノリン−６−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２は２（Ｓ）−メトキシカルボニル−２−メチルエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がエチル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が５−（エトキシカルボニル）ペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがピリミジン−５−イル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−クロロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３及びＲ４が水素、Ｒ６は水素、ＡがＮ、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３及びＲ４が水素、Ｒ６は水素、ＡがＮ、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がピリジン−２−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２は２（Ｒ）−メトキシカルボニル−２−メチルエチルＲ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が３−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（メチルスルファニル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチルＲ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がキノリン−８−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である
    式（Ｉ）の化合物；若しくは
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が３−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−メチルカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１は６−クロロ−ピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３−クロロ−６−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがトリフルオロメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（ピラゾ−ル−１−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾ−ル−２−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（オキサゾ−ル−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−エチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−クロロ−４−メチルカルボニルアミノ−フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−メチルカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メチルカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−（２−メチル−ピリミジン−４−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−ジメチルアミノピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロ−フェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）フェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−メチルカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２はペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２はヘキシル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）
    エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−ｔ−ブトキシプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−ｔ−ブトキシエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が３−ｔ−ブトキシプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメトキシ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ４がフルオロ、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメトキシ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がシクロブチルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がシクロペンチルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がニ環状［２．２．１］ヘプタ−２−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２はテトラヒドロピラン−４−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６
    が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−ジメチルアミノピリジン−３−イル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−シクロヘキシルオキシ−エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−メトキシ−３−メチル−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルアミノカルボニル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがアミノカルボニル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙが１−ヒドロキシ−エチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（Ｎ−ヒドロキシ−アセタミジニル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である
    式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−クロロ−４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−ジフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がペンタフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメチルスルホニルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−アミノフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがシクロペンチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−カルボキシエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，４，５−トリフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２，５−ジクロロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式
    （Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−クロロ−３−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルＲ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，４−ジメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメチルチオフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシチエン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１Ｓ＊−ヒドロキシ−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１Ｒ＊−ヒドロキシ−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチルＲ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（モルホリン−４−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがブロモ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−アミノフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−アミノフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−アミノ−３−ブロモフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ
    ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（メトキシカルボニル）エチル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（メトキシカルボニル）エチル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノカルボニル）フェニル、Ｒ
    ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがジメチルアミノ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−アミノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−アミノ−３−ブロモフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−アミノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチルＲ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が３−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及び
    Ｒ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−アミノフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−アミノフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがシクロプロピル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が３−ブロモ−４−メチルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがシクロブチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−ヒドロキシプロピル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがヒドロキシメチル、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が２−（
    シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１はキノキサリン−５−イル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−ホルミルエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２がフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が３−クロロ−４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ジメチルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ジメチルアミノフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（モルホリン−４−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがシクロプロピル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがシクロブチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−（メトキシカルボニル）プロピル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ヒドロキシブチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−カルボキシプロピル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が５−クロロ−２−メトキシ−４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がシクロプロピル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ブロモブチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−シアノフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシ−３−フルオロフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシ−３−フルオロフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−フルオロ−３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は６−ジメチルアミノ−ピリジン−３−イル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は６−ジメチルアミノ−ピリジン−３−イル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；６
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は６−ジメチルアミノ−ピリジン−３−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−ヒドロキシエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−ブロモエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ジメチルアミノフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（モルホリン−４−イル）フェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オ
    キサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，４，５−トリフルオロ−３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    又は、その薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
  50. 式中、
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がベンゾチアゾール−６−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−メトキシエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２、４−ジメチルチアゾール−５−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（メトキシカルボニル）エチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（メトキシカルボニル）−２（Ｓ）−メチルエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−メトキシエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がｎ−プロピル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２がキノリン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシ−３−フルオロフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１エチル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−ニトロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１はイソキノリン−５−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が３−ヒドロキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−メトキシフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）メチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がピリジン−３−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１はチエン−３−イル、Ｒ２がキノリン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がキノリン−６−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−フェニルエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−クロロピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１はチエン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（フェニル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（モルホリン−４−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合
    物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２，４−ジヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン−５−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が４−ヒドロキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−（メチルカルボニル）プロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がシクロヘキシルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−ヒドロキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ピペリジン−１−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がメトキシカルボニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１はイソキノリン−５−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がキノリン−８−イル、Ｒ２がキノリン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１はイソキノリン−５−イル、Ｒ２がキノリン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２はアリル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−メチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−メトキシエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がｎ−ブチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がキノリン−６−イル、Ｒ２がキノリン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がメトキシカルボニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２，２−ジフルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−ペンチニル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（モルホリン−４−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２，２−ジフルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が３−メトキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がピリジン−４−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；若しくは
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシ
    フェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が２−クロロピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が５−メトキシカルボニル−フラン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は６−クロロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１は６−クロロ−ピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノ−メチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メチルカルボニルフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が８−メトキシキノリン−５−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が８−メトキシキノリン−５−イル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−メトキシピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は６−メトキシピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は６−ジメチルアミノピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フル
    オロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が２−ｔ−ブトキシエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ピリジン−４−イルオキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ４がフルオロ、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ４がフルオロ、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    、ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−シアノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２はプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３−メトキシカルボニルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−アミノカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメトキシ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化
    合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ４がフルオロ、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがブロモ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメトキシ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ４がフルオロ、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２はイソブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノカルボニル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノカルボニル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（Ｎ−（メチルカルボニルオキシ）アセタミジニル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（Ｎ−ヒドロキシ−アセタミジニル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４
    、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニルアミノ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が５−カルボキシ−３−メチルチエン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチルアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（ヒドロキシアミノカルボニル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
    ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−ジメチルアミノフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−モルホリン−４−イル−フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−アミノ−３−クロロ−フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）−フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（メトキシカルボニル）エチル、Ｒ２が３，３，３−
    トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（メトキシカルボニル）エチル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−アミノ−３−クロロ−フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が３、５−ジクロロ−４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が３−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−メチルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が３−クロロ−４−メチルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−メチルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−トリフルオロメチルカルボニルアミノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがシクロブチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（２−ジメチルアミノメチル−イミダゾール−１−イル）フェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がメチルアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が３−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が３−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（シクロプロピルスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（シクロプロピルスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並
    びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１はキノキサリン−５−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２がフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が３−クロロ−４−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ジエチルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（モルホリン−４−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがシクロプロピル、Ｒ１が４−（メトキシカルボニル）フェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがシクロブチル、Ｒ１が４−（メトキシカルボニル）フェニル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（メトキシカルボニル）エチル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメトキシカルボニルメチル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−カルボキシエチル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−ヒドロキシプロピル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがイソプロペニル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−クロロ−２−フルオロ−５−
    メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−ブロモプロピル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−シアノフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（イミダゾール−１−イル）ブチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメトキシカルボニルメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−メトキシカルボニルエチル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−カルボキシエチル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがイソプロペニル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，４，５−トリフルオロ−３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；又はその薬学的に許容される塩である請求項１に記載の化合物。
  51. 式中、
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がピリジン−２−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が３−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ６が水素、ＡがＮ，並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−フルオロフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメ
    チル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がシクロヘキシルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（メチルスルファニル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−２−イル）メチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が５−ブロモ−２−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−メチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１はメタンスルホニルメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が２−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がキノリン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−ブロモ−５−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−ニトロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
    ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−フルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がエチル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（モルホリン−４−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２，２−ジフルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−メチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がシクロヘキシルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がｎ−プロピル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−ニトロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が水素、ＡがＣＲ５、及びＢはＮ；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−フェニルエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−クロロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が４−メトキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−２−イル）メチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（メタンスルホニル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２−ジフルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ジメチルアミノ）エチル、Ｒ３、Ｒ
    ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がｎ−ブチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２はアリル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がＮ−メチルピロリジン−２（Ｓ）−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がピリジン−２−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ジメチルホスホ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；若しくは
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がシクロヘキシル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メチルカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１がメチルアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１は６−クロロ−ピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチルＲ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が２−クロロピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が５−メトキシカルボニル−フラン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素
    、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は５，６−ジクロロピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノ−メチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルアミノ−メチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−（２−メチル−ピリミジン−４−イル）フェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が８−メトキシキノリン−５−イル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は６−ジメチルアミノピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２が２−ｔ−ブトキシエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−ピリジン−３−イルオキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ４がフルオロ、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は６−メチルチオピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−シアノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２はプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルアミノ−メチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノ−メチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメ
    チルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−ジメチルアミノフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−モルホリン−４−イル−フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがアミノカルボニル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（Ｎ−ヒドロキシ−アセタミジニル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−メタンスルホニルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がピリジン−２−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがジメチルアミノ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ４がトリフルオロメチル、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−ジメチルアミノフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオ
    ロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−カルボキシエチル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシ−２−フルオロフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メタンスルホニルアミノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがシクロプロピル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が３，５−ジクロロ−４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾ−ル−３−イル）−フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾ−ル−３−イル）−フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ
    ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メチルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−メタンスルホニルアミノ−２−メトキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が１−メチル−−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が３−（イミダゾール−１−イル）プロピル、Ｒ２が３−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が２−ヒドロキシ−４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；又はその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
  52. 式中、
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−メチルスルファニルエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がピリジン−３−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−メトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（ジメチルアミノ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２−ジフルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−２−イル）メチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、Ｒ２がキノ
    リン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（メタンスルホニル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−アミノエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が３−ペンチニル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（メチルスルファニル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がジメチルアミノ、Ｒ２が２，２−ジフルオロエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（２，５−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがチエン−３−イル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メトキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが２−フルオロフェニル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−オキソ−ピロリジン−５（Ｒ）−イル
    メチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−オキソ−ピロリジン−５（Ｓ）−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、及びＢはＣＲ６；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１が２−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−メトキシエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（モルホリン−４−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が２−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３は水素、Ｒ４がメトキシ、Ｒ５及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが１−ヒドロキシエチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（モルホリン−４−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−オキソ−ピロリジン−５（Ｓ）−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがアセチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が２−（モルホリン−４−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙが４−フルオロフェニル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１が４−トリフルオロメチルフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２がピリジン−４−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３は水素、Ｒ４がＣｌ、Ｒ５は水素、Ｒ６がメトキシ、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が水素、Ｒ６がメトキシ、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、Ｒ２はキノリン−８−イルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−トリフルオロメチルフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２は２（Ｒ），３−ジヒドロキシプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が水素、Ｒ６がメトキシ、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がフェニルメチル、Ｒ２が３，４−ジフルオロフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＢｒ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；若しくは
    ＧがＳ、ＹがＣｌ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が２−クロロピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が５−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−チエン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が５−（５−トリフルオロメチル−イソオキサゾール−３−イル）−チエン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがｎ−プロピルアミノ−メチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがｎ−プロピルアミノ−メチル、Ｒ１がエチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、
    並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メチルカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がメチル、Ｒ２がシクロプロピルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−メチルチオ−ピリジン−３−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が３−メトキシカルボニルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４−メトキシカルボニルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがピロリジン−１−イルメチル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がメチル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がエチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がピリジン−３−イル、Ｒ２が４−メトキシカルボニルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−シアノフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ４がフルオロ、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−アミノカルボニルフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがホルミル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノ−メチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、ＹがＨ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−ジメチルアミノ−エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−ピロリジン−１−イルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（１−メチル−ピペラジン−４−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−ジメチルアミノスルホニルフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−ジメチルアミノスルホニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルアミノカルボニル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがアミノカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがジメチルアミノカルボニル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１が４−（５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−ニトロフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチルカルボニルアミノ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがシクロペンチル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメタンスルホニルアミノ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）−フェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が５−カルボキシフラン−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がメチルアミノ、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１がメチルアミノ、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがブロモ、Ｒ１がメチルアミノ、Ｒ２がｎ−ブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがイソプロピル、Ｒ１が４−メトキシカルボニルフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−シアノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−カルボキシエチル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−カルボキシエチル、Ｒ２が４，４，４−トリフルオロブチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−２λ４−［１，２，３，５］オキサチアジアゾ−ル−４−イル）−フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチル、Ｒ１が４−カルボキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、及びＢはＣＲ６
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチルアミノ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙが４−メチル−ピペラジン−１−イル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがアミノ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがピペラジン−１−イル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙがメチルアミノ、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ（Ｏ２）、Ｙが４−メチル−ピペラジン−１−イル、Ｒ１がフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−ブロモフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がトリフルオロメチル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１がトリフルオロメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がトリフルオロメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がトリフルオロメチル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチ
    ル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メタンスルホニルアミノフェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがクロロ、Ｒ１が４−トリフルオロメチルカルボニルアミノフェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が３−メタンスルホニルアミノフェニル、Ｒ２が３，３，３−トリフルオロプロピル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が１−メチル−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が５−クロロ−１−メチル−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１は１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（チオモルホリン−４−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（ピペラジン−１−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、ＹがＨ、Ｒ１が４−メタンスルホニルアミノ−２−メトキシフェニル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が１−メチル−ベンゾイミダゾール−２−イル、Ｒ２が４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が２−アミノ−インダン−５−イル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（チオモルホリン−４−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（ピペリジン−１−イル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチルＲ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（ピペリジン−１−イル）フェニル、Ｒ２が５，５，５−トリフルオロペンチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢ
    はＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルカルボニル）フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（ピロリジン−３Ｓ−イルアミノカルボニル）−フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１が４−（ピロリジン−３Ｒ−イルアミノカルボニル）−フェニル、Ｒ２が２−（シクロプロピル）エチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；
    ＧがＳ、Ｙがメチル、Ｒ１がカルボキシメチル、Ｒ２が４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルメチル、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が水素、ＡがＣＲ５、並びにＢはＣＲ６である式（Ｉ）の化合物；又はその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
  53. 請求項１〜５２のいずれか一項に記載された１つの化合物及び少なくとも１つの薬学的に許容されるキャリヤ、薬学的に許容される賦形剤、及び薬学的に許容される希釈剤を含む、薬学的組成物。
  54. 前記組成が、固体の経口投与用の形態である、請求項５３に記載の薬学的組成物。
  55. 前記組成がシロップ、エキシリル又は懸濁物である、請求項５３に記載の薬学的組成物。
  56. 請求項１〜５３のいずれか一項に記載の化合物の治療有効量を含んでなる、炎症性疼痛、炎症性過敏症状態、神経障害性疼痛、不安神経症又はうつ病を治療するための薬学的組成物。
  57. 前記炎症性疼痛が、炎症性腸疾患、内臓性疼痛、偏頭痛、術後疼痛、変形性関節炎、関節リウマチ、背部疼痛、腰痛、関節痛、腹痛、胸痛、陣痛、筋骨格系疾患、皮膚疾患、歯痛、発熱、火傷、日焼け、蛇咬症、毒蛇咬症、クモの咬傷、虫刺され、神経因性膀胱、間質性膀胱炎、尿路感染、鼻炎、接触皮膚炎／過敏性、そう痒、アトピー性皮膚炎、咽頭炎、粘膜炎、腸炎、過敏性腸症候群、胆嚢炎、膵炎、乳房切除後の疼痛症候群、生理痛、子宮内膜症、副鼻腔炎による頭痛、緊張性頭痛、又はくも膜炎に起因される、請求項５６に記載の組成物。
  58. 前記炎症性疼痛が炎症性痛覚過敏である、請求項５６に記載の組成物。
  59. 前記炎症性痛覚過敏症が炎症性身体痛覚過敏症又は炎症性内臓痛覚過敏症である、請求項５８に記載の組成物。
  60. 前記炎症性痛覚過敏症が、炎症、変形性関節炎、関節リウマチ、背部疼痛、関節痛、腹痛、筋骨格系疾患、皮膚疾患、術後疼痛、頭痛、線維筋痛、歯痛、火傷、日焼け、虫刺され、神経因性膀胱、尿失禁、間質性膀胱炎、尿路感染、咳、喘息、慢性閉塞性肺疾患、鼻炎、接触皮膚炎／過敏性、そう痒、アトピー性皮膚炎、咽頭炎、腸炎、過敏性腸症候群、クローン病、又は潰瘍性大腸炎に起因する、請求項５８に記載の組成物。
  61. 前記炎症性過敏症状態が、尿失禁、良性前立腺肥大、咳、喘息、鼻炎、鼻の過敏性、そう痒、接触皮膚炎、皮膚アレルギー、又は慢性閉塞性肺疾患である、請求項５６に記載の組成物。
  62. 前記神経障害性疼痛が、がん、神経性障害、脊髄又は末梢神経手術、脳腫瘍、外傷性脳損傷（ＴＢＩ）、脊髄外傷、慢性疼痛症候群、線維筋痛、慢性疲労症候群、神経痛、狼瘡、サルコイドーシス、末梢神経障害、両側性末梢神経障害、糖尿病性神経障害、中心性疼痛、脊髄損傷に付随する神経障害、脳卒中、ＡＬＳ，パーキンソン病、多発性硬化症、坐骨神経症、舌咽神経痛、末梢神経炎、多発性神経炎、断端痛、幻肢痛、骨折、口内神経障害性疼痛、シャルコー疼痛、複合性局所疼痛症候群Ｉ及びＩＩ（ＣＲＰＳ Ｉ／ＩＩ）、神経根障害、ギラン・バレー症候群、知覚異常性大腿神経痛、口腔内灼熱症候群、視神経炎、発熱後神経炎、遊走性神経炎、分節性神経炎、ゴンボール（Gombault）神経炎、神経炎、頸腕神経痛、頭蓋神経痛、膝状体神経痛、舌咽神経痛、群発頭痛、特発性神経痛、肋間上腕神経痛、乳房神経痛、モートン神経痛、鼻毛様体神経痛、後頭部神経痛、紅神経痛、スルーダー神経痛、スプレノパラチン神経痛、眼窩上神経痛、外陰部痛又は発作性神経痛に起因する、請求項５６に記載の組成物。
  63. 前記神経痛が、三叉神経痛、舌咽神経痛、ヘルペス後神経痛、又は灼熱痛である、請求項６２に記載の組成物。
  64. 前記神経障害性疼痛が、神経障害性寒冷異痛症である、請求項５６に記載の組成物。
  65. 前記神経障害性寒冷異痛症が、脊髄及び末梢神経手術若しくは外傷、外傷性脳損傷（ＴＢＩ）、三叉神経痛、ヘルペス後神経痛、灼熱痛、末梢神経障害、糖尿病性神経障害、中心性疼痛、脳卒中、末梢神経炎、多発性神経炎、複合性局所疼痛症候群Ｉ及びＩＩ（ＣＲＰＳ Ｉ／ＩＩ）、又は神経根障害により生じる、請求項６４に記載の組成物。
  66. 前記不安神経症が、社会不安、心的外傷後ストレス障害、恐怖症、対人恐怖症、特殊恐怖症、パニック障害、強迫神経症、急性ストレス障害、分離不安障害、又は全般性不安障害である、請求項５６に記載の組成物。
  67. 前記うつ病が、大うつ病、双極性障害、季節性情動障害、出産後うつ病、躁うつ病、又は双極性うつ病である、請求項５６に記載の組成物。
  68. 請求項１〜５３のいずれか一項に記載の化合物の治療有効量を含んでなる、熱刺激に対する過敏性が存在する炎症性身体痛覚過敏を治療するための薬学的組成物。
  69. 請求項１〜５３のいずれか一項に記載の化合物の治療有効量を含んでなる、亢進された内臓興奮性が存在する炎症性内臓痛覚過敏を治療するための薬学的組成物。
  70. 請求項１〜５３のいずれか一項に記載の化合物の治療有効量を含んでなる、寒冷刺激に対する過敏性が存在する神経障害性寒冷異痛症を治療するための薬学的組成物。
  71. 請求項１〜５３のいずれか一項に記載の化合物の治療有効量を含んでなる、被験者の寒冷により悪化する心臓血管疾患を治療するための薬学的組成物。
  72. 前記心臓血管疾患が、末梢血管疾患、血管高血圧、肺性高血圧、レイノー病、及び冠動脈疾患より成る群から選ばれる、請求項７１に記載の組成物。
  73. 以下の工程を含む、化合物３０６の調製プロセス：
    Figure 0005539868
     式Ｘの化合物を有機溶媒中でｔ−ブチルアルコール及び三級アミンと反応させること；次いで約１１０℃の温度で有機溶媒中のジフェニルホスホリルアジドの混合物を加えること；式ＸＩの化合物得ること；
    Figure 0005539868
     式ＸＩの化合物を、無溶媒又は有機溶媒中で、鉱酸又は有機酸と約２１℃〜約２２℃の温度で反応させること；式ＸＩＩの化合物を得ること；
    Figure 0005539868
     式ＸＩＩの化合物を、有機溶媒中で４−（クロロスルホニル）安息香酸と約２１℃〜約２２℃の温度で反応させること；式ＸＩＩＩの化合物を得ること；
    Figure 0005539868
     式ＸＩＩＩの化合物をメタノ−ル存在下で反応させること；次いで約６４℃〜約６５℃の温度で硫酸を加えること；式ＸＩＶの化合物を得ること；
    Figure 0005539868
     有機溶媒中で無機塩基の存在下に、式ＸＩＶの化合物を反応させること；次いで約２１℃〜約２２℃の温度で、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミドを加えること；化合物１４１を得ること；
    Figure 0005539868
     化合物１４１を、約６４℃〜約６６℃の温度で、無溶媒又は有機溶媒中で金属水酸化物で処置すること；化合物３０６を得ること。
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