JP5511365B2 - 無灰tbn源としてのアニリン化合物及びそれを含む潤滑油組成物 - Google Patents
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Description
酸化触媒は、エンジン排ガス中に存在する一定の元素/化合物にさらされると、特にリン含有潤滑油添加剤の分解によって排ガス中に導入されたリン及びリン化合物にさらされると有毒になり、効力が低下しうる。還元触媒は、潤滑油をブレンドするために使用する基油及びイオウ含有潤滑油添加剤の両方の分解によって導入される、エンジン排ガス中のイオウ及びイオウ化合物に敏感である。粒子状物質トラップは、金属含有潤滑油添加剤の分解生成物である金属灰によって遮断されてしまうことがある。
長い耐用年数を保証するためには、このような後処理装置に及ぼす負の影響を最小限にする潤滑油添加剤を特定しなければならず、「新サービス一杯分(new service fill)」および「最初の一杯分(first fill)」の大型車両用ディーゼル(heavy duty diesel)(HDD)潤滑油のOEM規格は0.4質量%の最大イオウレベル、0.12質量%の最大リンレベル、及び1.1質量%未満の硫酸塩灰分含量が必要であり、この潤滑油は「中SAPS(mid-SAPS)」潤滑油(「SAPS」は「硫酸塩灰分、リン、イオウ(Sulfated Ash, Phosphorus, Sulfur)」の頭文字語である)と呼ばれる。将来、OEMはさらにこれらの最大レベルを0.08質量%のリン、0.2質量%のイオウ及び0.8質量%の硫酸塩灰分(該潤滑剤は「低SAPS」潤滑油組成物と呼ばれる)に制限するかもしれない。
リン、イオウ及び灰を含有する潤滑油添加剤の量を減らして、排ガス後処理装置と適合する中SAPS及び低SAPS潤滑剤を提供しながら、潤滑油組成物は、大型車両用のACEA E6及びMB p228.51(欧州)並びにAPI CI-4+及びAPI CJ-4(米国)などOEMの「新サービス」、及び「最初の一杯分」規格によって指示されている、高レベルの潤滑油性能を十分な洗浄力を含めて提供し続けなければならない。当業者は、上記業界標準を満たす潤滑油組成物として分類されるための基準を知っている。
米国特許第5,525,247号、第5,672,570号及び第6,569,818号は、過塩基性清浄剤を中性清浄剤に置き換えることによって、硫酸塩灰分を低減させた「低灰分」潤滑油組成物に向けられている。これらの特許は、該潤滑油が十分な洗浄力を与えると述べているが、該潤滑油が例えば、HDDエンジンで使うのに十分なTBNを与えるとは主張していない。米国特許出願2007/0203031は、無灰TBN源としての高TBNの窒素含有分散剤の使用を開示している。
米国特許第4,100,082号、第4,200,545号、第4,320,021号、第4,663,063号、第4,708.809号、及びロシア特許出願SU1825780は、潤滑油添加剤(例えば、分散剤/清浄剤)としてアミノ-フェノール化合物を開示している。米国特許第2,511,750号、第3,634,248号、第4,269,720号、第4,335,006号、第4,411,805号、及び第6,242,394号は、潤滑油組成物用安定剤(抗酸化剤)として一定のアニリン化合物を開示している、米国特許第4,778,654号は、腐食防止剤として有用なアルキルアニリン/ホルムアルデヒドコオリゴマーを開示している。
本発明の第2態様により、第1態様の新規化合物を含むアニリン化合物を含有する潤滑油組成物、好ましくは大型車両用ディーゼル(HDD)エンジン用のクランクケース潤滑油組成物を提供する。
本発明の第3態様により、約6〜約15のTBN及び1.1質量%未満、好ましくは0.8質量%未満の硫酸塩灰分(SASH)含量を有する、第2態様の潤滑油組成物を提供する。
本発明の第4態様により、大型車両用エンジン潤滑油用のACEA E6、MB p228.51、API CI-4+及びAPI CJ-4規格の1つ以上の性能基準を満たす、第2態様及び第3態様の潤滑油組成物を提供する。
本発明の第5態様により、排ガス再循環(EGR)システム、好ましくは凝縮EGRシステムと粒子状物質トラップとを備えた大型車両用ディーゼルエンジンであって、該エンジンのクランクケースが第2、第3又は第4態様の潤滑油組成物で潤滑される、大型車両用ディーゼルエンジンを提供する。
本発明の第6態様により、低減したSASH含量の高TBN潤滑剤の製造方法であって、前記潤滑油組成物にアニリン化合物、好ましくは第5態様の1種以上の化合物を組み入れる工程を含む方法を提供する。
本発明の第7態様により、無灰潤滑油組成物TBN源としてのアニリン化合物、好ましくは第1態様の1種以上の化合物の使用を提供する。
潤滑油組成物の無灰TBN源として有用な本発明の化合物は下記式によって定義される。
好ましくは、R1及びR2は、それぞれ独立にC1〜C12アルキル基、好ましくはC2〜C10アルキル基、特にC3〜C8アルキル基である。場合によっては、R1及びR2が分岐していると、化合物のTBN寄与(ASTM D-4739に準拠して測定した場合)が減少するので、好ましくは、R1及びR2は、それぞれ独立に直鎖C1〜C12アルキル基、例えば直鎖C2〜C10アルキル基、最も好ましくは直鎖C3〜C8アルキル基である。
好ましくは、本発明の化合物は、少なくとも約50、好ましくは少なくとも約100、さらに好ましくは少なくとも約140、最も好ましくは少なくとも約180mgKOH/gのTBN(ASTM D-2896に準拠して測定した場合)を有する。
好ましくは、本発明の化合物は、少なくとも約200℃、好ましくは少なくとも約250℃、さらに好ましくは少なくとも約300℃にて熱重量分析(空気中10℃/分の温度勾配で)で測定した場合、>99%減量を有する。
好ましくは、本発明の化合物は、Xが水素又はハメットσ+値が約-0.3〜約-1.0の置換基である、式Iの化合物である。R'が水素であり、Xが約-0.3〜約-1.0のハメットσ+値を有し、かつアルコキシ又は置換アルコキシである、式Iの化合物がさらに好ましい。
好ましくは、本発明の化合物は、Xが水素又はハメットσ+値が約-0.3〜約-1.0の置換基であり、かつXがNR1R2部分に対してパラ置換である、式Iの化合物である。R'が水素であり、XがNR1R2部分に対してパラ置換であり、約-0.3〜約-1.0のハメットσ+値を有し、かつアルコキシ又は置換アルコキシである、式Iの化合物がさらに好ましい。
好ましくは、本発明の化合物は、R'が水素であり、Xがアルコキシ又は置換アルコキシであり、かつXがNR1R2部分に対してパラである、式Iの化合物である。
式Iの化合物の製造方法は当業者には明らかなはずである。
アニリンは商業的に入手可能である。アセトニトリル溶媒中、トリエチルアミンの存在下でアニリンとハロゲン化アルキル(例えば、臭化アルキル)を2:1のモル比で反応させることによって、N,N-ジアルキルアニリンを調製することができる。いくつかの周知技術、例えばフリーデル-クラフツ反応を利用して、ヒドロカルビル基R'又はXのアニリン又はN,N-ジアルキレン部分への付着を達成することができる。このフリーデル-クラフツ反応では、オレフィン、ハロゲン化オレフィン又はそのハロゲン化水素化類似体を、ルイス酸触媒(例えば、三フッ化ホウ素及び三フッ化ホウ素とエーテル、フェノール、フッ化水素との錯体;塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、二塩化亜鉛など)の存在下でアニリン又はN,N-ジアルキルアニリンと反応させる。当業者は、アルキル化アニリンの多くの同等の周知方法を知っているだろう。置換基X(Xはアルコキシ又は置換アルコキシである)を与えるための方法も周知であり、例えば、米国特許第5,493,055号には、いくつかの該方法が開示されている。
メタノール溶媒中、水素及び10%Pd/C触媒の存在下でアニリンとアルデヒド/ケトンを1:2以上のモル比で反応させることによって、N,N-ジアルキルアニリンを調製することもできる。該方法は周知であり、例えば、米国特許第2,045,574号には、いくつかの該方法が開示されている。
本発明の文脈で有用な潤滑粘度の油は、天然潤滑油、合成潤滑油及びその混合物から選択される。潤滑油は、軽質留分鉱油〜重質潤滑油、例えばガソリンエンジン油、鉱物潤滑油及び大型車両用ディーゼル油の粘度範囲であってよい。一般的に、油の粘度は、100℃で測定した場合、約2センチストーク〜約40センチストーク、特に約4センチストーク〜約20センチストークの範囲である。
天然油としては、動物油及び植物油(例えば、ヒマシ油、ラード油);液体石油並びにパラフィン、ナフテン及び混合パラフィン-ナフテンタイプの水素精製、溶媒処理又は酸処理鉱油が挙げられる。石炭又は貝岩由来の潤滑粘度の油も有用な基油として働く。
合成潤滑油としては、炭化水素油及びハロ置換炭化水素油、例えば重合及び共重合オレフィン(例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン-イソブチレンコポリマー、ポリ塩化ブチレン、ポリ(1-ヘキセン)、ポリ(1-オクテン)、ポリ(1-デセン));アルキルベンゼン(例えば、ドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、ジ(2-エチルヘキシル)ベンゼン);ポリフェニル(例えば、ビフェニル、ターフェニル、アルキル化ポリフェノール);及びアルキル化ジフェニルエーテル及びアルキル化ジフェニルスルフィド並びにその誘導体、類似体及び同族体が挙げられる。フィッシャー・トロプシュ合成炭化水素からガス-ツー-リキッド(gas to liquid)プロセスによって生じる合成油も有用であり、一般的にガス-ツー-リキッド、つまり「GTL」基油と呼ばれる。
アルキレンオキシドポリマー及びインターポリマー並びに末端ヒドロキル基がエステル化、エーテル化などによって修飾されたその誘導体は、別分類の既知合成潤滑油を構成する。これらは、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドの重合によって調製されるポリオキシアルキレンポリマー、並びにポリオキシアルキレンポリマーのアルキル及びアリールエーテル(例えば、分子量が1000のメチル-ポリイソ-プロピレングリコールエーテル又は分子量が1000〜1500の、ポリエチレングリコールのジフェニルエーテル);並びにそのモノ及びポリカルボン酸エステル、例えば、テトラエチレングリコールの酢酸エステル、混合C3-C8脂肪酸エステル及びC13オキソ酸ジエステルによって例示される。
合成油として有用なエステルには、C5〜C12モノカルボン酸及びポリオール及びポリオールエステル、例えばネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール及びトリペンタエリトリトールから調製される当該エステルも含まれる。
ケイ素ベース油、例えばポリアルキル-、ポリアリール-、ポリアルコキシ-又はポリアリールオキシシリコーン油及びシリカート油が合成潤滑油の別の有用な分類を構成し;該油として、テトラエチルシリカート、テトライソプロピルシリカート、テトラ-(2-エチルヘキシル)シリカート、テトラ-(4-メチル-2-エチルヘキシル)シリカート、テトラ-(p-tert-ブチル-フェニル)シリカート、ヘキサ-(4-メチル-2-エチルヘキシル)ジシロキサン、ポリ(メチル)シロキサン及びポリ(メチルフェニル)シロキサンが挙げられる。他の合成潤滑油として、リン含有酸の液体エステル(例えば、トリクレシルホスファート、トリオクチルホスファート、デシルホスホン酸のジエチルエステル)及びポリマーテトラヒドロフランが挙げられる。
好ましくは、油又は油ブレンドの揮発性は、Noack試験(ASTM D5880)で測定した場合、30%以下、好ましくは25%以下、さらに好ましくは20%以下、最も好ましくは16%以下である。好適には、油又は油ブレンドの粘度指数(VI)は、少なくとも85、好ましくは少なくとも100、最も好ましくは約105〜140である。
a)グループIベースストックは、90%未満の飽和物及び/又は0.03%超えのイオウを含み、表1で特定される試験方法による粘度指数が80以上かつ120未満である。
b)グループIIベースストックは、90%以上の飽和物及び0.03%以下のイオウを含み、表1で特定される試験方法による粘度指数が80以上かつ120未満である。
c)グループIIIベースストックは、90%以上の飽和物及び0.03%以下のイオウを含み、表1で特定される試験方法による粘度指数が120以上である。
d)グループIVベースストックはポリアルファオレフィン(PAO)である。
e)グループVベースストックは、グループI、II、III、又はIVに含まれない全ての他のベースストックを包含する。
スルホン酸塩は、典型的に、石油の分留から又は芳香族炭化水素のアルキル化によって得られるもの等のアルキル置換された芳香族炭化水素のスルホン化によって得られるスルホン酸から調製される。例として、ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、ジフェニル又はそれらのハロゲン誘導体、例えばクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタレンをアルキル化することによって得られるもの挙げられる。触媒の存在下、約3〜70より多い炭素原子を有するアルキル化剤を用いてアルキル化を行うことができる。アルキルアリールスルホン酸塩は通常、アルキル置換された芳香族部分毎に約9〜約80個以上の炭素原子、好ましくは約16〜約60個の炭素原子を含有する。
油溶性スルホン酸塩又はアルキルアリールスルホン酸は、金属の酸化物、水酸化物、アルコキシド、炭酸塩、カルボン酸塩、硫化物、水硫化物、硝酸塩、ホウ酸塩及びエーテルによって中和される。金属化合物の量は、最終生成物の所望TBNを考慮して選択されるが、典型的に化学量論的に必要な量の約100〜220質量%(好ましくは少なくとも125質量%)の範囲である。
本発明の潤滑油組成物は、潤滑油に添加すると、ガソリン及びディーゼルエンジンでの使用時の沈殿物の形成を効率的に減少させる1種以上の無灰分散剤をさらに含んでよい。本発明の組成物で有用な無灰分散剤は、粒子状物質と会合して分散させることができる官能基を有する油溶性ポリマー長鎖骨格を含む。典型的に、該分散剤は、ポリマー骨格に、多くの場合架橋基によって結合しているアミン、アルコール、アミド又はエステル極性部分を含む。無灰分散剤は、例えば、長鎖炭化水素置換モノカルボン酸及びポリカルボン酸又はそれらの無水物の油溶性塩、エステル、アミノ-エステル、アミド、イミド及びオキサゾリン;長鎖炭化水素のチオカルボキシラート誘導体;直接ポリアミン部分が結合している長鎖脂肪族炭化水素;及び長鎖置換フェノールをホルムアルデヒド及びポリアルキレンポリアミドと縮合させて形成されたマンニッヒ縮合生成物から選択される。最も一般的に使用されている分散剤は、ヒドロカルビル置換無水コハク酸とポリ(アルキレンイミン)の縮合生成物である周知のスクシンイミド分散剤である。モノスクシンアミド及びビススクシンアミドの両分散剤(及びその混合物)は周知である。
好ましくは、無灰分散剤は、4,000以上、例えば4,000〜20,000の数平均分子量(Mn)を有する「高分子量」分散剤である。正確な分子量範囲は、分散剤を形成するために使用するポリマーのタイプ、存在する官能基の数、及び利用する極性官能基のタイプによって決まるだろう。例えば、ポリイソブチレン誘導体化分散剤では、高分子量分散剤は、約1680〜約5600の数平均分子量を有するポリマー骨格で形成されるものである。典型的な商業的に入手可能なポリイソブチレンベース分散剤は、無水マレイン酸(NW=98)で官能化され、約100〜約350の分子量を有するポリアミドで誘導体化された、約900〜約2300の範囲の数平均分子量を有するポリイソブチレンポリマーを含む。分散剤中に複数のポリマー鎖を組み入れることによって(これは、技術上周知の方法を利用して達成することができる)、低分子量のポリマーを用いて高分子量の分散剤を形成することもできる。
好ましい群の分散剤として、ポリアミン誘導体化ポリα-オレフィン分散剤、特にエチレン/ブテンα-オレフィン及びポリイソブチレンベース分散剤が挙げられる。無水コハク酸基で置換し、ポリエチレンアミン、例えば、ポリエチレンジアミン、テトラエチレンペンタアミン;又はポリオキシアルキレンポリアミン、例えば、ポリオキシプロピレンジアミン、トリメチロールアミノメタン;ヒドロキシ化合物、例えば、ペンタエリトリトールと反応させたポリイソブチレンから誘導した無灰分散剤;及びそれらの組合せが特に好ましい。1つの特に好ましい分散剤の組合せは(A)無水コハク酸基で置換したポリイソブチレンと(B)ヒドロキシ化合物、例えば、ペンタエリトリトール;(C)ポリオキシアルキレンポリアミン、例えば、ポリオキシプロピレンジアミン、又は(D)ポリアルキレンジアミン、例えば、ポリエチレンジアミン及びテトラエチレンペンタアミンとを1モルの(A)に対して約0.3〜約2モルの(B)、(C)及び/又は(D)を用いて反応させた組合せである。別の好ましい分散剤の組合せは、米国特許第3,632,511号に記載のように、(A)無水コハク酸ポリイソブテニルと、(B)ポリアルキレンポリアミン、例えば、テトラエチレンペンタアミン、及び(C)多価アルコール又はポリヒドロキシ置換脂肪族一級アミン、例えば、ペンタエリトリトール又はトリスメチロールアミノメタンとの組合せを含む。
米国特許第3,087,936号及び第3,254,025号で一般的に教示されているように、種々の通常の後処理、例えばホウ素化によって分散剤をさらに後処理することができる。分散剤のホウ素化は、アシル窒素含有分散剤を、1モル毎のアシル化窒素組成物について約0.1〜約20の原子比のホウ素を与えるのに十分な量のホウ素化合物、例えば酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ素酸、及びホウ素酸のエステルで処理することによって容易に達成される。有用な分散剤は、約0.05〜約2.0質量%、例えば、約0.05〜約0.7質量%のホウ素を含む。生成物中で脱水ホウ酸ポリマー(一級(HBO2)3)として現われるホウ素が、分散剤のイミド及びジイミドにアミン塩、例えば、ジイミドのメタホウ酸塩として結合すると考えられる。約0.5〜4質量%、例えば、約1〜約3質量%(アシル窒素化合物の質量に基づいて)のホウ素化合物、好ましくはホウ酸を、通常はスラリーとして、アシル窒素化合物に添加し、約135℃〜約190℃、例えば、140℃〜170℃にて、約1〜約5時間撹拌しながら加熱した後、窒素を除去することによってホウ素化を果たすことができる。或いは、ホウ酸を、ジカルボン酸材料とアミンの高温反応混合物に添加しながら、水を除去することによって、ホウ素処理を行うことができる。当技術分野で一般的に知られている他の後反応プロセスを適用することもできる。
十分なピストン沈殿物制御のため、潤滑油組成物が約0.03質量%〜約0.15質量%、好ましくは約0.07〜約0.12質量%の窒素を備える量で窒素含有分散剤を添加することができる。
無灰分散剤は本来塩基性なので、そのTBNは極性基の性質によって決まり、該分散剤がホウ素化され又はキャッピング剤で処理されているか否かにかかわらず、約5〜約200mgKOH/gのTBNを有する。しかし、高レベルの塩基性分散剤窒素は、便宜上エンジンシールを形成するために使用されるフルオロエラストマー材料に有害な影響を及ぼすことが分かっているので、ピストン沈殿物制御をもたらすのに必要な最少量の分散剤を使用すること、及び実質的に分散剤を使用しないことが好ましく、好ましくは5より高いTBNを有する分散剤を使用しない。好ましくは、使用する分散剤の量は、潤滑油組成物の4以下、好ましくは3mgKOH/g以下のTBNに寄与するだろう。分散剤が潤滑油組成物のTBNの30%以下、好ましくは25%以下をもたらすことがさらに好ましい。
ジヒドロカルビルジチオリン酸金属塩は、頻繁に耐摩耗剤及び抗酸化剤として使用される。金属はアルカリ若しくはアルカリ土類金属、又はアルミニウム、鉛、すず、モリブデン、マンガン、ニッケル若しくは銅でよい。亜鉛塩が最も一般的に潤滑油で潤滑油組成物の総量に基づいて0.1〜10、好ましくは0.2〜2wt.%の量で使用される。それらは既知技術に従い、通常1種以上のアルコール又はフェノールとP2S5の反応によってまずジヒドロカルビルジチオリン酸(DDPA)を形成してから、形成されたDDPAを亜鉛化合物で中和することによって調製される。例えば、一級及び二級アルコールの混合物を反応させることによって、ジチオリン酸を調製することができる。或いは、1つのアルコール上のヒドロカルビル基が全体的に二級の特徴があり、他のアルコール上のヒドロカルビル基が全体的に一級の特徴がある場合には複数のジチオリン酸を調製することができる。亜鉛塩を調製するため、いずれの塩基性又は中性亜鉛化合物をも使用できるが、酸化物、水酸化物及び炭酸塩が最も一般的に利用される。市販の添加剤は、中和反応で過剰の塩基性亜鉛化合物を使用するため過剰の亜鉛を含むことが多い。
好ましいジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛はジヒドロカルビルジチオリン酸の油溶性塩であり、下記式で表すことができる。
直接1つのアミン窒素に結合している少なくとも2つの芳香族基を有する典型的な油溶性芳香族アミンは6〜16個の炭素原子を含む。アミンが2つより多くの芳香族基を含んでもよい。全部で少なくとも3つの芳香族基を有する化合物であって、2つの芳香族基が共有結合又は原子若しくは基(例えば、酸素若しくはイオウ原子、又は-CO-、-SO2-若しくはアルキレン基)で連結され、2つとも直接1つのアミン窒素に結合している化合物も、窒素に直接結合している少なくとも2つの芳香族基を有する芳香族アミンとみなされる。芳香環は典型的に、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アシル、アシルアミノ、ヒドロキシ、及びニトロ基から選択される1つ以上の置換基で置換されている。
一般的に複数の抗酸化剤が併用される。1つの好ましい実施形態では、本発明の潤滑油組成物は約0.1〜約1.2質量%のアミン系抗酸化剤及び約0.1〜約3質量%のフェノール系抗酸化剤を含む。別の好ましい実施形態では、本発明の潤滑油組成物は約0.1〜約1.2質量%のアミン系抗酸化剤、約0.1〜約3質量%のフェノール系抗酸化剤及び潤滑油組成物に約10〜約1000ppmのモリブデンを与える量のモリブデン化合物を含む。
好適な粘度調整剤の代表例は、ポリイソブチレン、エチレンとプロピレンのコポリマー、ポリメタクリラート、メタクリラートコポリマー、不飽和ジカルボン酸とビニル化合物のコポリマー、スチレンとアクリル酸エステルのインターポリマー、スチレン/イソプレン、スチレン/ブタジエン、及びイソプレン/ブタジエンの部分水素化コポリマー、並びにブタジエンとイソプレンの部分水素化ホモポリマーである。
最終油の他成分と適合性の摩擦調整剤及び低燃費物質を含めてもよい。このような物質の例として、高級脂肪酸のグリセリルモノエステル、例えば、モノオレイン酸グリセリル;長鎖ポリカルボン酸とジオールのエステル、例えば、二量体化不飽和脂肪酸のブタンジオールエステル;オキサゾリン化合物;及びアルコキシル化アルキル置換モノアミン、ジアミン及びアルキルエーテルアミン、例えば、エトキシル化獣脂アミン及びエトキシル化獣脂エーテルアミンが挙げられる。
他の既知摩擦調整剤は、油溶性有機モリブデン化合物を含む。該有機モリブデン摩擦調整剤は、潤滑油組成物に抗酸化剤及び耐摩耗剤の功績をも与える。該油溶性有機モリブデン化合物の例として、ジチオカルバマート、ジチオホスファート、ジチオホスフィナート、キサンタート、チオキサンタート、スルフィド等、及びその混合物が挙げられる。モリブデンジチオカルバマート、ジアルキルジチオホスファート、アルキルキサンタート及びアルキルチオキサンタートが特に好ましい。
さらに、モリブデン化合物は酸性モリブデン化合物であってよい。これらの化合物は、ASTM試験D-664又はD-2896滴定手順で測定すると塩基性窒素化合物と反応し、典型的に六価である。モリブデン酸、モリブデン酸アンモニウム、モリブデン酸ナトリウム、モリブデン酸カリウム、及び他のアルカリ金属のモリブデン酸塩及び他のモリブデン塩、例えば、モリブデン酸水素ナトリウム、MoOCl4、MoO2Br2、Mo2O3Cl6、三酸化モリブデン又は同様の酸性モリブデン化合物が挙げられる。
この発明の組成物で有用なモリブデン化合物には、下記式の有機モリブデン化合物がある。
Mo(ROCS2)4及びMo(RSCS2)4
式中、Rは、一般的に1〜30個の炭素原子、好ましくは2〜12個の炭素原子のアルキル、アリール、アラルキル及びアルコキシアルキル、最も好ましくは2〜12個の炭素原子のアルキルから成る群より選択される有機基である。モリブデンのジアルキルジチオカルバマートが特に好ましい。
この発明の潤滑油組成物で有用な別の群の有機モリブデン化合物は、三核モリブデン化合物、特に式Mo3SkLnQzの三核モリブデン化合物及びその混合物である(式中、Lは化合物を油中に溶解又は分散させるのに十分な数の炭素原子の有機基を有する、独立に選択されるリガンドであり、nは1〜4であり、kは4〜7で変化し、Qは水、アミン、アルコール、ホスフィン、及びエーテル等の中性電子供与化合物の群から選択され、zは0〜5の範囲で、非化学量論量の値を含む)。全てのリガンド有機基には、全部で少なくとも21個、例えば少なくとも25個、少なくとも30個、又は少なくとも35個の炭素原子が存在すべきである。
潤滑油流動性向上剤(LOFI)としても知られている流動点降下剤は、流体が流動するか又は流体を注ぐことができる最低温度を低下させる。このような添加剤は周知である。流体の低温流動性を向上させる当該添加剤の典型例は、C8〜C18ジアルキルフマラート/酢酸ビニルコポリマー、及びポリメタクリラートである。ポリシロキサンタイプの消泡剤、例えば、シリコーン油又はポリジメチルシロキサンによって泡制御をもたらすことができる。
上記添加剤のいくつかは効果の多様性をもたらしうるので、例えば、単一の添加剤が分散剤-酸化防止剤として作用しうる。この手法は周知であり、ここでさらに詳しく説明する必要はない。
潤滑油組成物が1種以上の上記添加剤を含む場合、各添加剤は典型的に該添加剤がその所望機能をもたらすことができる量で基油中にブレンドされる。
潤滑油組成物が1種以上の上記添加剤を含む場合、各添加剤は典型的に該添加剤がその所望機能をもたらすことができる量で基油中にブレンドされる。クランクケース潤滑油で使用する場合の該添加剤の代表的な有効量を以下に列挙する。列挙した全ての値は、活性成分の質量%として示される。
本発明の完全に配合された潤滑油組成物は、好ましくは約1.1質量%以下、好ましくは約1.0質量%以下、さらに好ましくは約0.8質量%以下の硫酸塩灰分(SASH)含量(ASTM D-874)を有する。
好ましくは、本発明の完全に配合された潤滑油組成物は、式Iの少なくとも1種の化合物を含む無灰TBN源から少なくとも5%、好ましくは少なくとも10%、さらに好ましくは少なくとも20%の組成TBNを誘導する。さらに好ましくは、本発明の完全に配合された潤滑油組成物は、式Iの少なくとも1種の化合物から少なくとも5%、好ましくは少なくとも10%、さらに好ましくは少なくとも20%の組成TBNを誘導し、かつ式Iの化合物以外の無灰TBN源、例えば塩基性分散剤から25%未満、好ましくは20%未満、さらに好ましくは15%未満の組成TBNを誘導する。
本発明の完全に配合された潤滑油組成物は、さらに好ましくは約0.4質量%未満、さらに約0.35質量%未満、さらに好ましくは約0.03質量%未満、例えば約0.15質量%未満のイオウ含量を有する。好ましくは、完全に配合された潤滑油組成物(潤滑粘度の油プラス全ての添加剤と添加希釈剤)のNoack揮発性(ASTM D5880)は13以下、例えば12以下、好ましくは10以下である。本発明の完全に配合された潤滑油組成物は好ましくは1200ppm以下のリン、例えば1000ppm以下のリン、又は800ppm以下のリンを有する。
必須ではないが、複数の添加剤を含む1種以上の添加剤濃縮物(濃縮物は添加剤パッケージと呼ばれることがある)を調製することが望ましく、これにより、油に数種の添加剤を同時に加えて潤滑油組成物を形成することができる。本発明の潤滑油組成物の調製用の濃縮物は、例えば、約5〜約30質量%の式(I)の1種以上の化合物:約10〜約40質量%の窒素含有分散剤;約2〜約20質量%のアミン系抗酸化剤、フェノール系抗酸化剤、モリブデン化合物、又はその混合物;約5〜40質量%の清浄剤;及び約2〜約20質量%の金属ジヒドロカルビルジチオホスファートを含有しうる。
最終組成物は5〜25質量%、好ましくは5〜18質量%、典型的に10〜15質量%の濃縮物を使用し、残りは潤滑粘度の油と粘度調整剤である。
本明細書で表される全ての重量(及び質量)%は(特に断らない限り)、いずれの付随希釈剤をも除く、添加剤、及び/又は添加剤パッケージの活性成分(A.I.)含量に基づく。しかし、清浄剤は慣習的に希釈油中で形成され、生成物から除去されないので、清浄剤のTBNは慣習的に該付随希釈油中の活性清浄剤について与えられる。従って、洗浄剤に言及する場合、重量(及び質量)%は(特に断らない限り)、活性成分と付随希釈油の総重量(又は質量)%である。
以下の実施例を参照することによって、本発明がさらに理解されるだろう。ここで、特に断らない限り、全ての部は重量(又は質量)部である。
機械式撹拌機、冷却管/ディーン・スターク(Dean-Stark)トラップ、及び窒素用入口を備えた250mLの4つ口丸底フラスコ内で100mLのアセトニトリル中の25gのp-フェネチジン(0.18モル)と90gの1-ブロモヘキサン(0.545モル)の溶液に17.2mLのトリエチルアミン(0.123モル)を装填した。反応混合物を100℃に加熱して100℃で維持した。3日後、HPLCで確認すると、反応が完了した。結果として生じた混合物を希NaOH水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。混ぜ合わせた有機層を水、食塩水で洗浄し、乾燥させた(MgSO4)。真空中でロトバップ(rotovap)により溶媒を濃縮して53gの生成物を得た。生成物の構造を1H-NMR及び13C-NMRで確認した。
上記合成の反応スキームを以下に示す。
450gのpフェネチジン(3.28モル)、1682gの2-エチルヘキサノール(13.1モル)、45gの10%Pd/C及び2Lの乾燥メタノールをParr反応器中に装填した。反応器を水素で10バールに加圧し、100℃に加熱しながら撹拌した。反応の完了をHPLCでモニターした。次に反応器を室温に冷まし、触媒をろ過で除去した。反応混合物の蒸留により800gの生成物を得、その構造を1H-NMR及び13C-NMRで確認した。
上記合成の反応スキームを以下に示す。
酸滴定によって潤滑油組成物の塩基度を決定することができる。結果の中和価を全塩基価、つまりTBNとして表す。種々の方法を利用して全塩基価を測定することができる。慣習的に無灰塩基源を評価するために選択される2つの方法は、ASTM D4739(電位差塩酸滴定)及びASTM D2896(電位差過塩素酸滴定)である。ASTM D2896は、ASTM D4739より強い酸及び極性の高い溶媒系を使用する。より強い酸と極性の高い溶媒系の組合せの結果、強塩基と弱塩基の両方の存在を測定する反復可能性の高い方法となる。ASTM D2896で決定されるTBNは、未使用油規格で使用されることが多い。エンジン試験において、またTBNの欠損/保持を測定するため使用済み油ではASTM D4739法が有利である。一般に、ASTM D4739法では、より高い塩基性種のみが滴定されるので、より低い測定TBN値という結果になる。
基油中に分散剤、清浄剤混合物、抗酸化剤、ZDDP耐摩耗剤、流動点降下剤及び粘度調整剤を含有する完全に配合された潤滑油組成物を調製した。市販のクランクケース潤滑油を代表するこの潤滑油組成物を基準潤滑油として用いた。1.00質量%及び2.00質量%のN,N-ジヘキシルアニリン(以降、好ましくない発明アニリン化合物(NPIAC)-1と称する)を基準潤滑油に添加した。各サンプルに追加量の基油を加えて比較できる総量とした。結果として生じた各サンプルのTBNをASTM D4739及びASTM D2896のそれぞれに準拠して決定した(mgKOH/gの単位で)。結果を表IIIに示す。
合成例1の化合物(以降、PIAC-2と称する)を用いて、実施例3の比較を繰返した。結果を表IVに示す。
式Iのアニリン化合物のさらなる好ましくない例、及び比較アニリン化合物(CAC)を用いて、実施例4の比較を繰返した。結果として生じた完全に配合された潤滑油をさらに試験して、腐食及びシール適合性に対するアニリン化合物の効果を決定した。API-CJ-4及びACEA E6認証を受ける前に合格しなければならない高温腐食ベンチテスト(HTCBT)(ASTM D6595)を利用して腐食を試験した。MB p228.51潤滑油としての資格を得るために合格しなければならない工業規格MB-AK6試験を利用してシール適合性を評価した。シール適合性及び腐食の両方とも基準油のTBNより3高いTBNをもたらす量のアニリン化合物の存在下で試験した。結果を表Vに示す。
次に、本発明の態様を示す。
1. 主要量の潤滑粘度の油と、少量の下記式の1種以上の化合物とを含む潤滑油組成物。
2. ASTM D-2896に準拠して測定した場合、少なくとも6mgKOH/g、好ましくは6〜15mgKOH/gのTBNを有する、上記1に記載の潤滑油組成物。
3. 1.1質量%以下、好ましくは1.0質量%以下、さらに好ましくは0.8質量%以下のSASH含量を有する、上記1又は2に記載の潤滑油組成物。
4. ASTM D2896に準拠して測定した場合、少なくとも10%、好ましくは少なくとも15%、さらに好ましくは少なくとも20%の組成TBNが、式Iの少なくとも1種の化合物を含む無灰TBN源から誘導される、上記1〜3のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
5. 0.4質量%未満のイオウ含量、及び1200ppm以下のリンを有する、上記1〜4のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
6. R 1 及びR 2 がそれぞれ独立にC 1 〜C 12 アルキル基、好ましくは直鎖C 1 〜C 12 アルキル基である式Iの化合物を含む、上記1〜5のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
7. R 1 及びR 2 がそれぞれ独立にC 3 〜C 8 アルキル基、好ましくは直鎖C 3 〜C 8 アルキル基である式Iの化合物を含む、上記6に記載の潤滑油組成物。
8. Xが、ハメットσ + 値が約-0.3〜約-1.0の置換基であり、Xが好ましくはNR 1 R 2 部分に対してパラであり、さらに好ましくはアルコキシ又は置換アルコキシである式Iの化合物を含む、上記1〜7のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
9. 上記1〜8のいずれか1項に記載の潤滑油組成物の調製用の濃縮物であって、約2.5〜約30質量%の式(I)の1種以上の化合物;約10〜約40質量%の窒素含有分散剤;約2〜約20質量%のアミン系抗酸化剤、フェノール系抗酸化剤、モリブデン化合物、又はその混合物;約5〜40質量%の清浄剤;及び約2〜約20質量%の金属ジヒドロカルビルジチホスファートを含む濃縮物。
10. 下記式の化合物。
12. R 1 及びR 2 がそれぞれ独立にC 1 〜C 12 アルキル基、好ましくは直鎖C 1 〜C 12 アルキル基である、上記10又は11に記載の化合物。
13. R 1 及びR 2 がそれぞれ独立にC 3 〜C 8 アルキル基、好ましくは直鎖C 3 〜C 8 アルキル基である、上記10〜12のいずれか1項に記載の化合物。
14. ASTM D-4739に準拠して測定した場合、少なくとも約100mgKOH/gのTBNを有する、上記10〜13のいずれか1項に記載の化合物。
15. 空気中10℃/分の温度勾配で少なくとも約200℃の熱重量分析にて決定した場合、>99%減量を有する、上記10〜14のいずれか1項に記載の化合物。
16. Xが、ハメットσ + 値が約-0.3〜約-1.0の置換基であり、Xが好ましくはNR 1 R 2 部分に対してパラであり、さらに好ましくはアルコキシ又は置換アルコキシである、上記10〜15のいずれか1項に記載の化合物。
17. 同時にSASH含量を増やすことなく、潤滑油組成物のTBNを高める方法であって、前記潤滑油組成物に、上記10〜16のいずれか1項に記載の1種以上の化合物を添加する工程を含む方法。
Claims (24)
- 主要量の潤滑粘度の油と、少量の下記式の1種以上の化合物とを含む、ASTM D-2896に準拠して測定した場合に少なくとも6mgKOH/gのTBNを有する潤滑油組成物であって、ASTM D2896に準拠して測定した場合に少なくとも10%の組成TBNが無灰TBN源から誘導され、かつ、ASTM D2896に準拠して測定した場合に少なくとも5%の組成TBNが式Iの少なくとも1種の化合物から誘導される、潤滑油組成物。
- ASTM D-2896に準拠して測定した場合、6〜15mgKOH/gのTBNを有する、請求項1に記載の潤滑油組成物。
- 1.1質量%以下のSASH含量を有する、請求項1又は2に記載の潤滑油組成物。
- ASTM D2896に準拠して測定した場合、少なくとも10%の組成TBNが、式Iの少なくとも1種の化合物を含む無灰TBN源から誘導される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- 0.4質量%未満のイオウ含量、及び1200ppm以下のリンを有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- R1及びR2がそれぞれ独立にC3〜C12アルキル基である式Iの化合物を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- R1及びR2がそれぞれ独立にC3〜C8アルキル基である式Iの化合物を含む、請求項6に記載の潤滑油組成物。
- Xが-0.3〜-1.0のハメットσ + 値を有する置換基である式Iの化合物を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の潤滑油組成物の調製用の濃縮物であって、2.5〜30質量%の式(I)の1種以上の化合物;10〜40質量%の窒素含有分散剤;2〜20質量%のアミン系抗酸化剤、フェノール系抗酸化剤、モリブデン化合物、又はその混合物;5〜40質量%の清浄剤;及び2〜20質量%の金属ジヒドロカルビルジチホスファートを含む濃縮物。
- 式(I)の化合物の添加によって、前記潤滑油組成物のTBNを、ASTM D-4739に準拠して測定した場合に高める、請求項10に記載の方法。
- 潤滑油組成物のTBNを、ASTM D-4739に準拠して測定した場合に高める量で1種以上の式(I)の化合物を含む、請求項1に記載の潤滑油組成物。
- 主要量の潤滑粘度の油と、少量の下記式の1種以上の化合物とを含む、ASTM D-2896に準拠して測定した場合に少なくとも6mgKOH/gのTBNを有する潤滑油組成物であって、前記化合物はASTM D-4739に準拠して測定した場合に75〜300mgKOH/gのTBNを有し、かつ、ASTM D2896に準拠して測定して少なくとも10%の組成TBNが無灰TBN源から誘導され、かつ、ASTM D2896に準拠して測定して少なくとも5%の組成TBNが式Iの少なくとも1種の化合物から誘導される、潤滑油組成物。
- ASTM D-2896に準拠して測定した場合、6〜15mgKOH/gのTBNを有する、請求項13に記載の潤滑油組成物。
- 1.1質量%以下のSASH含量を有する、請求項13又は14に記載の潤滑油組成物。
- Xが-0.3〜-1.0のハメットσ + 値を有する置換基である式Iの化合物を含む、請求項13〜15のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- 主要量の潤滑粘度の油と、少量の下記式の1種以上の化合物とを含む、ASTM D-2896に準拠して測定した場合に少なくとも6mgKOH/gのTBNを有する潤滑油組成物であって、前記化合物はASTM D-4739に準拠して測定した場合に少なくとも100mgKOH/gのTBNを有し、かつ、ASTM D2896に準拠して測定して少なくとも10%の組成TBNが無灰TBN源から誘導され、かつ、ASTM D2896に準拠して測定して少なくとも5%の組成TBNが式Iの少なくとも1種の化合物から誘導される、潤滑油組成物。
- ASTM D-2896に準拠して測定した場合、6〜15mgKOH/gのTBNを有する、請求項17に記載の潤滑油組成物。
- 1.1質量%以下のSASH含量を有する、請求項17又は18に記載の潤滑油組成物。
- Xが-0.3〜-1.0のハメットσ + 値を有する置換基である式Iの化合物を含む、請求項17〜19のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- 主要量の潤滑粘度の油と、少量の下記式の1種以上の化合物とを含む、ASTM D-2896に準拠して測定した場合に少なくとも6mgKOH/gのTBNを有する潤滑油組成物であって、前記化合物は、空気中10℃/分の温度勾配で少なくとも200℃の熱重量分析にて決定した場合に>99%減量を有し、かつ、ASTM D-4739に準拠して測定した場合に75〜300mgKOH/gのTBNを有し、かつ、ASTM D2896に準拠して測定して少なくとも10%の組成TBNが無灰TBN源から誘導され、かつ、ASTM D2896に準拠して測定して少なくとも5%の組成TBNが式Iの少なくとも1種の化合物から誘導される、潤滑油組成物。
- ASTM D-2896に準拠して測定した場合、6〜15mgKOH/gのTBNを有する、請求項21に記載の潤滑油組成物。
- 1.1質量%以下のSASH含量を有する、請求項21又は22に記載の潤滑油組成物。
- Xが-0.3〜-1.0のハメットσ + 値を有する置換基である式Iの化合物を含む、請求項21〜23のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
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