JP5487092B2 - 銀粉表面のアジピン酸の定量方法 - Google Patents
銀粉表面のアジピン酸の定量方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5487092B2 JP5487092B2 JP2010274601A JP2010274601A JP5487092B2 JP 5487092 B2 JP5487092 B2 JP 5487092B2 JP 2010274601 A JP2010274601 A JP 2010274601A JP 2010274601 A JP2010274601 A JP 2010274601A JP 5487092 B2 JP5487092 B2 JP 5487092B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adipic acid
- silver powder
- hydrochloric acid
- mass
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 224
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 title claims description 115
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 title claims description 115
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 91
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 104
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 57
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 25
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 14
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 12
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 12
- -1 adipic acid ester Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 claims description 9
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 claims 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 43
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 16
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 5
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 4
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 4
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Powder Metallurgy (AREA)
Description
本実施の形態にかかるアジピン酸の定量方法においては、例えばアジピン酸の被覆された粒状銀粉やフレーク状銀粉におけるアジピン酸の定量が行われる。粒状銀粉やフレーク状銀粉としては、公知の還元法などにより、表面処理剤などを添加する前の材料銀粉が得られる。この材料銀粉にアジピン酸等の有機物を添加し、混合することで、材料銀粉の表面にアジピン酸等の有機物が被覆された状態となった試料銀粉が得られる。これら試料銀粉は、定量時には0.1〜10g程度用いることが好ましい。また、材料銀粉の粒径は、形状を問わず、0.1μm〜50μmであることが好ましい。更には、材料銀粉に被覆される有機物としては、アジピン酸以外にも、カルボキシル基を2個以上含む多価カルボン酸が用いられ、例えばコハク酸、グルタル酸、ジクリコール酸およびマレイン酸が例示される。
本実施の形態にかかるアジピン酸の定量方法においては、先ず、上述した試料銀粉を所定量秤量し、所定量の塩酸(高濃度の塩酸水溶液)に浸漬して、アジピン酸を濃塩酸液に溶出する。濃塩酸により、試料銀粉からアジピン酸を回収でき、精度の高い定量分析が可能となる。ここで、試料銀粉と濃塩酸液は、密閉容器に収納されることが望ましい。これは、有機物であるアジピン酸の揮発を防ぐためである。溶出を確実にするために、容器に入れて密閉し、温度制御が可能な装置である例えば乾燥機やドラフター内の温水浴等において所定温度でもって所定時間保持する。そして、超音波分散と振とうを所定時間行い、試料銀粉の表面に被覆されたアジピン酸を塩酸に溶出させる。この超音波分散と振とうにおいては、溶出反応の促進のため、塩酸溶出液を例えば50℃、30分間の条件で加温させつつ行うことが好ましい。なお、ここで用いられる密閉容器としては例えばテフロン(デュポン社商標)製の容器が例示される。
アジピン酸の定量は最終的にはGC−MS(ガスクロマトグラフ質量分析装置)によって行われるが、上記塩酸溶出工程においてアジピン酸が溶出された塩酸溶液の状態ではGC−MSによる測定ができないため、溶出されたアジピン酸を有機溶媒で抽出する必要がある。しかしながら、アジピン酸は親水性が強いという性質を有しているため、そのままの状態では有機溶媒によって抽出することが困難である。そこで、本実施の形態にかかるアジピン酸の定量方法では、上記塩酸溶出工程において溶出されたアジピン酸をエステル化するエステル化工程が行われる。
上記エステル化工程においてメチル化されたアジピン酸ジメチルは、後述するGC−MSによるアジピン酸ジメチル量の測定のため、有機溶媒、アルコール等に溶かした状態にされる必要がある。そこで、上記エステル化工程においてメチル化が完了した試料液に有機溶媒を添加し、振とう抽出によってアジピン酸ジメチルを有機溶媒に抽出する。なお、有機溶媒への抽出を完全にするため、振とう抽出は複数回行うことが好ましい。また、ここで用いられる有機溶媒としては、例えばn−ヘキサンとジクロロメタンの混合溶媒が好ましく、混合比率はジクロロメタン:n−ヘキサン=1:4であることが好ましい。
上記抽出工程において抽出された有機溶媒(試料液)中のアジピン酸ジメチルはGC−MSによって定量される。この時、アジピン酸ジメチルの検量線液を調製し、アジピン酸ジメチル調製濃度とピーク面積値の関係から検量線が作成され、作成された検量線から試料液のアジピン酸ジメチル量が求められる。そして、求められたアジピン酸ジメチル量から換算計算によってアジピン酸量が算出される。この算出されたアジピン酸量と試料銀粉量を比較することで、試料銀粉におけるアジピン酸含有量(質量%)が定量化されることとなる。なお、検量線液は、上記エステル化工程において用いた薬品に応じて適宜選択すれば良い。
先ず、試料銀粉1として湿式還元法によって得られ、有機物を添加していない材料銀粉に、アジピン酸を添加し、混合することで0.02質量%のアジピン酸を表面に被覆させた試料銀粉を用意した。この試料銀粉の平均粒径D50は、レーザー回折式粒度分布測定装置で測定したところ、5.9μmであった。そして、5gの試料銀粉を濃度35質量%の濃塩酸50mLと共にテフロン製の耐熱・耐圧容器に仕込み、密閉した。そして、該容器を乾燥機において120℃、50minの条件下で保持させ、その後、超音波分散と振とうを20min行い、塩酸溶出工程を行った。ここでのアジピン酸の被覆量(質量%)は、添加したアジピン酸質量(g)÷(添加したアジピン酸質量(g)+材料銀粉質量(g))を百分率で表した値である。
5973 Mass Selective Detector)を用いてMSイオン化EI法による測定を行い、求められたアジピン酸ジメチル量から換算計算によってアジピン酸量を算出した。この算出したアジピン酸量と試料銀粉量を比較することで、試料銀粉におけるアジピン酸被覆量(質量%)が定量化された。その結果、試料銀粉1におけるアジピン酸被覆量は0.016質量%であると定量された。
本発明の実施例2として、材料銀粉に、0.3質量%のアジピン酸を表面に被覆させたもの(試料銀粉2)を用意し、アジピン酸の定量を行った。なお、アジピン酸の定量方法は、上記実施例1と同一条件下で同一の方法を用いたため、その詳細な説明は省略する。実施例2においては、試料銀粉2におけるアジピン酸被覆量は0.29質量%であると定量された。
本発明の実施例3として、材料銀粉に、0.5質量%のアジピン酸を表面に被覆させたもの(試料銀粉3)を用意し、アジピン酸の定量を行った。なお、アジピン酸の定量方法は、上記実施例1と同一条件下で同一の方法を用いたため、その詳細な説明は省略する。実施例3においては、試料銀粉3におけるアジピン酸被覆量は0.49質量%であると定量された。
本発明の実施例4として、材料銀粉に、0.02質量%のアジピン酸を表面に被覆させたもの(試料銀粉1)を用意し、アジピン酸の定量を行った。なお、実施例4においては、塩酸溶出工程の条件を上記実施例1と異なる条件とした。即ち、1.5gの試料銀粉を濃度35質量%の濃塩酸50mLと共にテフロン製の耐熱・耐圧容器に仕込み、密閉し、該容器を乾燥機において50℃、30minの条件下で保持するものとした。その他の工程については上記実施例1と同様を採用したため、その詳細な説明は省略する。実施例4においては、試料銀粉4におけるアジピン酸被覆量は0.020質量%であると定量された。
本発明の実施例5として、材料銀粉に、0.02質量%のアジピン酸を表面に被覆させたもの(試料銀粉1)を用意し、アジピン酸の定量を行った。なお、実施例5においては、塩酸溶出工程の条件を上記実施例1と異なる条件とした。即ち、1.5gの試料銀粉を濃度35質量%の濃塩酸50mLと共にテフロン製の耐熱・耐圧容器に仕込み、密閉し、乾燥機における保持を行わず、超音波分散と振とうのみを行うことで塩酸溶出工程とした。その他の工程については上記実施例1と同様の方法を採用したため、その詳細な説明は省略する。実施例5においては、試料銀粉5におけるアジピン酸被覆量は0.020質量%であると定量された。
本発明の実施例6として、材料銀粉に、0.1質量%のアジピン酸を表面に被覆させたもの(試料銀粉4)を用意し、アジピン酸の定量を行った。実施例6においては、塩酸溶出工程における塩酸濃度を18質量%とした。先ず、5gの試料銀粉を濃度18質量%の濃塩酸25mLと共にビーカーに仕込み、時計皿でふたをして、ヒータ上で15分煮沸した。その後、超音波分散と振とうを20min行い、塩酸溶出工程を行った。続いて、塩酸溶出工程後の試料液を0.1mL分取し、試験管に仕込み、更に35質量%の塩酸0.4mL、メタノール0.5mLを添加させて乾燥機において50℃、30minの条件下で保持させた。これにより溶出されたアジピン酸のメチル化処理が行われ、アジピン酸ジメチルが生成された。その他の工程については上記実施例1と同様の方法を採用したため、その詳細な説明は省略する。実施例6においては、試料銀粉4におけるアジピン酸被覆量は0.096質量%であると定量された。塩酸溶出工程における塩酸濃度を18質量%とした場合にも、高精度な定量値が得られることが分かった。
本発明の実施例7として、材料銀粉に、0.02質量%のアジピン酸を表面に被覆させたもの(試料銀粉5)を用意し、アジピン酸の定量を行った。実施例7においては、塩酸溶出工程における塩酸濃度を9質量%とし、その他の工程については実施例1と同様の方法を採用したため、その詳細な説明は省略する。実施例7においては、試料銀粉5におけるアジピン酸被覆量は0.012質量%であると定量された。即ち、塩酸溶出工程における塩酸濃度を9質量%とした場合には、おおよその定量値を得ることができ、みこしとして把握可能となった。
Claims (5)
- 銀粉に被覆された銀粉表面のアジピン酸の定量方法であって、
アジピン酸が被覆された銀粉からアジピン酸を溶出させる塩酸溶出工程と、
アジピン酸が溶出された塩酸溶出液においてアジピン酸をエステル化するエステル化工程と、を備えるアジピン酸の定量方法。 - 前記エステル化工程によりエステル化されたアジピン酸エステルを有機溶媒に抽出する抽出工程と、
アジピン酸エステルの検量線から前記抽出工程において抽出されたアジピン酸エステル量を求め、換算計算によってアジピン酸を算出する算出工程と、を備える、請求項1に記載のアジピン酸の定量方法。 - 前記塩酸溶出工程において用いる塩酸の濃度は9質量%以上である、請求項1または2に記載のアジピン酸の定量方法。
- 前記抽出工程に用いられる有機溶媒はn−ヘキサンとジクロロメタンの混合溶媒である、請求項1〜3のいずれかに記載のアジピン酸の定量方法。
- 前記算出工程におけるアジピン酸エステル量は、ガスクロマトグラフ質量分析法によって求められる、請求項1〜4のいずれかに記載のアジピン酸の定量方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010274601A JP5487092B2 (ja) | 2010-12-09 | 2010-12-09 | 銀粉表面のアジピン酸の定量方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010274601A JP5487092B2 (ja) | 2010-12-09 | 2010-12-09 | 銀粉表面のアジピン酸の定量方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012122880A JP2012122880A (ja) | 2012-06-28 |
JP5487092B2 true JP5487092B2 (ja) | 2014-05-07 |
Family
ID=46504457
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010274601A Active JP5487092B2 (ja) | 2010-12-09 | 2010-12-09 | 銀粉表面のアジピン酸の定量方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5487092B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014047415A (ja) * | 2012-09-03 | 2014-03-17 | Dowa Electronics Materials Co Ltd | 導電膜形成用銀粉、導電性ペーストおよび導電膜の形成方法 |
CN103149293A (zh) * | 2013-02-25 | 2013-06-12 | 河北中烟工业有限责任公司 | 一种卷烟接装纸中己二酸酯类化合物的测定方法 |
CN112924589B (zh) * | 2021-01-29 | 2023-07-21 | 河南神马尼龙化工有限责任公司 | 测定精己二酸中微量己酸、丁二酸、戊二酸含量的方法 |
CN115047121A (zh) * | 2022-06-23 | 2022-09-13 | 万凯新材料股份有限公司 | 对pbat等含己二酸单体的醇酸树脂中己二酸含量的检测方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08306035A (ja) * | 1995-05-01 | 1996-11-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 磁気記録媒体 |
JP3493101B2 (ja) * | 1996-08-15 | 2004-02-03 | 三井金属鉱業株式会社 | 半田粉及びその製造方法、及びその半田粉を用いた半田ペースト |
JPH11211712A (ja) * | 1998-01-23 | 1999-08-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 無機粉体吸着化合物の分析方法 |
JP4242019B2 (ja) * | 1999-09-01 | 2009-03-18 | 住友金属鉱山株式会社 | 導電性樹脂組成物 |
JP4359661B2 (ja) * | 2005-03-18 | 2009-11-04 | 愛知県 | 脂肪酸の測定のための方法およびシステム |
KR100818195B1 (ko) * | 2006-12-14 | 2008-03-31 | 삼성전기주식회사 | 금속 나노입자의 제조방법 및 이에 따라 제조된 금속나노입자 |
-
2010
- 2010-12-09 JP JP2010274601A patent/JP5487092B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012122880A (ja) | 2012-06-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Zou et al. | Polypyrrole/graphene composite‐coated fiber for the solid‐phase microextraction of phenols | |
Alizadeh et al. | Development of a highly selective and sensitive electrochemical sensor for Bi3+ determination based on nano-structured bismuth-imprinted polymer modified carbon/carbon nanotube paste electrode | |
Jiang et al. | Carbon nanotube-coated solid-phase microextraction metal fiber based on sol–gel technique | |
Li et al. | Preparation of solid-phase microextraction fiber coated with single-walled carbon nanotubes by electrophoretic deposition and its application in extracting phenols from aqueous samples | |
JP5487092B2 (ja) | 銀粉表面のアジピン酸の定量方法 | |
Bagheri et al. | Aniline–silica nanocomposite as a novel solid phase microextraction fiber coating | |
Djozan et al. | Solid-phase microextraction of aliphatic alcohols based on polyaniline coated fibers | |
Habibi et al. | A carbon nanotube modified electrode for determination of caffeine by differential pulse voltammetry | |
Wang et al. | An etched polyether ether ketone tube covered with immobilized graphene oxide for online solid phase microextraction of quaternary alkaloids prior to their quantitation by HPLC-MS/MS | |
Yu et al. | Molecularly imprinted electrochemical sensor based on nickel nanoparticle-modified electrodes for phenobarbital determination | |
Jain et al. | Novel bismuth/multi-walled carbon nanotubes-based electrochemical sensor for the determination of neuroprotective drug cilostazol | |
Li et al. | Microwave‐assisted extraction followed by CE for determination of catechin and epicatechin in green tea | |
Sk et al. | Polyaniline/carbon nanotube-graphite modified electrode sensor for detection of bisphenol A | |
Ganjali et al. | Bio-mimetic ion imprinted polymer based potentiometric mercury sensor composed of nano-materials | |
Khorami et al. | Ammonia sensing properties of (SnO 2–ZnO)/polypyrrole coaxial nanocables | |
JP5762729B2 (ja) | 銀粉、銀粉の製造方法、樹脂硬化型導電性ペーストおよび導電膜の形成方法 | |
Xie et al. | Mesopores cellular foam-based electrochemical sensor for sensitive determination of ractopamine | |
Mehdinia et al. | Preparation and evaluation of solid-phase microextraction fiber based on nano-structured copolymer of aniline and m-amino benzoic acid coating for the analysis of fatty acids in zooplanktons | |
Zhao et al. | Electrochemical behavior and determination of four drugs using multi-wall carbon nanotubes modified glassy carbon electrode | |
Marques et al. | Development of electrochemical platform based on molecularly imprinted poly (methacrylic acid) grafted on iniferter‐modified carbon nanotubes for 17β‐estradiol determination in water samples | |
Delfino et al. | Antioxidants detection in aviation biokerosene by high-performance liquid chromatography using gold nanoparticles anchored in reduced graphene oxide | |
Elshafey et al. | Imprinted polypyrrole recognition film@ cobalt oxide/electrochemically reduced graphene oxide nanocomposite for carbendazim sensing | |
Nouri et al. | A gr/αFe2O3/carbon paste electrode developed as an electrochemical sensor for determination of rizatriptan benzoate: an antimigraine drug | |
Lindenburg et al. | Feasibility of electroextraction as versatile sample preconcentration for fast and sensitive analysis of urine metabolites, demonstrated on acylcarnitines | |
Jain et al. | A graphene-polyaniline-Bi2O3 hybrid film sensor for voltammetric quantification of anti-inflammatory drug etodolac |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131007 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140131 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140212 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140224 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5487092 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |