JP5420272B2 - Liquid curable resin composition - Google Patents
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Description
本発明は、光ファイバテープ材として好適な液状硬化性樹脂組成物に関する。 The present invention relates to a liquid curable resin composition suitable as an optical fiber tape material.
光ファイバの製造においては、ガラスファイバを熱溶融紡糸し、保護補強を目的として樹脂被覆が施されている。この過程を線引きと称し、樹脂被覆としては、光ファイバの表面にまず柔軟な第一次の被覆層を設け、その外側に剛性の高い第二次の被覆層を設けた構造が知られている。また、これらの樹脂被覆を施された光ファイバ素線を実用に供するため、平面上に複数並べて結束材料で固めてテープ状被覆層を設けた構造が知られている。この第一次の被覆層を形成するための樹脂組成物はプライマリ材、第二次の被覆層を形成するための樹脂組成物はセカンダリ材、テープ状の被覆層を形成するための樹脂組成物はテープ材と称されている。これらの樹脂被覆方法としては、液状硬化性樹脂組成物を塗布し、熱又は光、特に紫外線により硬化させる方法が広く用いられている。 In the production of an optical fiber, a glass fiber is hot melt-spun and a resin coating is applied for the purpose of protection and reinforcement. This process is called drawing, and as the resin coating, a structure in which a flexible primary coating layer is first provided on the surface of the optical fiber and a highly rigid secondary coating layer is provided on the outside thereof is known. . Also, in order to put these optical fiber strands coated with resin into practical use, a structure in which a tape-shaped coating layer is provided by arranging a plurality of optical fiber strands on a plane and solidifying them with a binding material is known. The resin composition for forming the primary coating layer is the primary material, the resin composition for forming the secondary coating layer is the secondary material, and the resin composition for forming the tape-shaped coating layer. Is called a tape material. As these resin coating methods, a method in which a liquid curable resin composition is applied and cured by heat or light, particularly ultraviolet rays, is widely used.
これらのセカンダリ材及びテープ材には、比較的高い弾性率を持ち、しかも破断伸びが高いことなどの力学特性が優れていることが求められている。また、セカンダリ材あるいはテープ材塗布後の素線、テープ、ケーブル等はボビンに巻き取られ、セカンダリ材あるいはテープ材の表面同士が接触した状態で保管、輸送等が行われるため、表面間でくっつきあうことのない、表面特性に優れた材料が求められている。さらに、セカンダリ材あるいはテープ材の表面には、識別のため、インキによる着色又は印字が行われるため、被覆層とインキが剥がれないことも望まれる。 These secondary materials and tape materials are required to have excellent mechanical properties such as relatively high elastic modulus and high elongation at break. In addition, the wires, tapes, cables, etc. after the application of the secondary material or tape material are wound around the bobbin, and storage, transportation, etc. are performed with the surfaces of the secondary material or tape material in contact with each other. There is a need for materials that have excellent surface properties that do not meet. Further, since the surface of the secondary material or the tape material is colored or printed with ink for identification, it is desirable that the coating layer and the ink are not peeled off.
硬化物の表面滑り性及びインキ密着性を改善するため、種々のシリコーン化合物を含有する液状硬化性樹脂組成物が検討されている（特許文献１等）。しかしながら、表面滑り性及び印字性を両立させ、これらの効果により優れた液状硬化性樹脂組成物が望まれていた。 In order to improve the surface slipperiness and ink adhesion of the cured product, liquid curable resin compositions containing various silicone compounds have been studied (Patent Document 1, etc.). However, there has been a demand for a liquid curable resin composition that achieves both surface slipperiness and printability and is superior in terms of these effects.
本発明の目的は、硬化物の表面滑り性及び印字性に優れ、光ファイバテープ材として好適な液状硬化性樹脂組成物を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a liquid curable resin composition that is excellent in surface slip and printability of a cured product and is suitable as an optical fiber tape material.
そこで本発明者らは、ウレタン（メタ）アクリレートを含有する液状硬化性樹脂組成物に種々の成分を配合して、その硬化物の表面滑り性及び印字性について検討してきたところ、特定のエポキシ変性シリコーンを用いることにより、上記目的が達成できることを見出した。 Accordingly, the present inventors have blended various components into a liquid curable resin composition containing urethane (meth) acrylate, and have studied the surface slipperiness and printability of the cured product, and have found specific epoxy modifications. It has been found that the above object can be achieved by using silicone.
すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）ウレタン（メタ）アクリレート、
（Ｂ）エチレン性不飽和基含有化合物、
（Ｃ）下記式（１）で表される繰り返し構造及び下記式（２）で表される繰り返し構造を有するエポキシ変性シリコーン
That is, the present invention includes the following components (A), (B) and (C):
(A) Urethane (meth) acrylate,
(B) an ethylenically unsaturated group-containing compound,
(C) Epoxy-modified silicone having a repeating structure represented by the following formula (1) and a repeating structure represented by the following formula (2)
（式中、Ｒは、任意の２価の有機基である。）
を含有する液状硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、当該液状硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる光ファイバ被覆層を提供する。
さらに、本発明は、当該被覆層を有する光ファイバテープを提供する。
(In the formula, R is an arbitrary divalent organic group.)
A liquid curable resin composition containing
The present invention also provides an optical fiber coating layer obtained by curing the liquid curable resin composition.
Furthermore, this invention provides the optical fiber tape which has the said coating layer.
本発明の液状硬化性樹脂組成物により得られる被覆は、表面滑り性及び印字性に優れたものである。光ファイバテープ材用に好適である。 The coating obtained by the liquid curable resin composition of the present invention is excellent in surface slipperiness and printability. Suitable for optical fiber tape material.
本発明の液状硬化性樹脂組成物に用いられる（Ａ）ウレタン（メタ）アクリレートは、特に限定されないが、例えば、ポリオール、ジイソシアネートおよび水酸基含有（メタ）アクリレートとを反応させることにより製造されるウレタン（メタ）アクリレート（Ａ１）を挙げることができる。すなわち、ジイソシアネートのイソシアネート基を、ポリオールの水酸基および水酸基含有（メタ）アクリレートの水酸基と、それぞれ反応させることにより製造される。 Although (A) urethane (meth) acrylate used for the liquid curable resin composition of this invention is not specifically limited, For example, urethane manufactured by making a polyol, diisocyanate, and a hydroxyl-containing (meth) acrylate react ( Mention may be made of (meth) acrylate (A1). That is, it is produced by reacting the isocyanate group of diisocyanate with the hydroxyl group of polyol and the hydroxyl group of hydroxyl group-containing (meth) acrylate, respectively.
この反応としては、例えばポリオール、ジイソシアネートおよび水酸基含有（メタ）アクリレートを一括に仕込んで反応させる方法；ポリオールおよびジイソシアネートを反応させ、次いで水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させる方法；ジイソシアネートおよび水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させ、次いでポリオールを反応させる方法；ジイソシアネートおよび水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させ、次いでポリオールを反応させ、最後にまた水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させる方法等が挙げられる。 As this reaction, for example, a method in which polyol, diisocyanate and hydroxyl group-containing (meth) acrylate are collectively charged and reacted; a method in which polyol and diisocyanate are reacted, and then a hydroxyl group-containing (meth) acrylate is reacted; A method of reacting acrylate, then reacting polyol; reacting diisocyanate and hydroxyl group-containing (meth) acrylate, then reacting polyol, and finally reacting hydroxyl group-containing (meth) acrylate again.
ここで用いられるポリオールとしては、例えばポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオールおよびその他のポリオールが挙げられる。これらのポリオールの各構造単位の重合様式には特に制限されずランダム重合、ブロック重合、グラフト重合のいずれであってもよい。ポリエーテルポリオールとしては、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリヘキサメチレングリコール、ポリヘプタメチレングリコール、ポリデカメチレングリコールあるいは二種以上のイオン重合性環状化合物を開環共重合させて得られる脂肪族ポリエーテルポリオール等が挙げられる。上記イオン重合性環状化合物としては、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブテン−１−オキシド、イソブテンオキシド、３，３−ビスクロロメチルオキセタン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、３−メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、トリオキサン、テトラオキサン、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、エピクロルヒドリン、グリシジルメタクリレート、アリルグリシジルエーテル、アリルグリシジルカーボネート、ブタジエンモノオキシド、イソプレンモノオキシド、ビニルオキセタン、ビニルテトラヒドロフラン、ビニルシクロヘキセンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、安息香酸グリシジルエステル等の環状エーテル類が挙げられる。また、上記イオン重合性環状化合物と、エチレンイミン等の環状イミン類、β−プロピオラクトン、グリコール酸ラクチド等の環状ラクトン酸、あるいはジメチルシクロポリシロキサン類とを開環共重合させたポリエーテルポリオールを使用することもできる。上記二種以上のイオン重合性環状化合物の具体的な組み合わせとしては、例えばテトラヒドロフランとプロピレンオキシド、テトラヒドロフランと２−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフランと３−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフランとエチレンオキシド、プロピレンオキシドとエチレンオキシド、ブテン−１−オキシドとエチレンオキシド、テトラヒドロフラン、ブテン−１−オキシド、エチレンオキシドの３元重合体等を挙げることができる。これらのイオン重合性環状化合物の開環共重合体はランダムに結合していてもよいし、ブロック状の結合をしていてもよい。 Examples of the polyol used here include polyether polyol, polyester polyol, polycarbonate polyol, polycaprolactone polyol, and other polyols. The polymerization mode of each structural unit of these polyols is not particularly limited and may be any of random polymerization, block polymerization, and graft polymerization. Examples of polyether polyols are obtained by ring-opening copolymerization of polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, polyhexamethylene glycol, polyheptamethylene glycol, polydecamethylene glycol, or two or more ion-polymerizable cyclic compounds. And aliphatic polyether polyols. Examples of the ion polymerizable cyclic compound include ethylene oxide, propylene oxide, butene-1-oxide, isobutene oxide, 3,3-bischloromethyloxetane, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 3-methyltetrahydrofuran, dioxane, trioxane, and tetraoxane. , Cyclohexene oxide, styrene oxide, epichlorohydrin, glycidyl methacrylate, allyl glycidyl ether, allyl glycidyl carbonate, butadiene monooxide, isoprene monooxide, vinyl oxetane, vinyl tetrahydrofuran, vinyl cyclohexene oxide, phenyl glycidyl ether, butyl glycidyl ether, glycidyl benzoate And cyclic ethers such as Further, a polyether polyol obtained by ring-opening copolymerization of the above ion polymerizable cyclic compound with a cyclic imine such as ethyleneimine, a cyclic lactone acid such as β-propiolactone or glycolic acid lactide, or dimethylcyclopolysiloxane. Can also be used. Specific combinations of the two or more ion-polymerizable cyclic compounds include, for example, tetrahydrofuran and propylene oxide, tetrahydrofuran and 2-methyltetrahydrofuran, tetrahydrofuran and 3-methyltetrahydrofuran, tetrahydrofuran and ethylene oxide, propylene oxide and ethylene oxide, butene-1 And terpolymers of -oxide and ethylene oxide, tetrahydrofuran, butene-1-oxide, ethylene oxide, and the like. The ring-opening copolymer of these ion-polymerizable cyclic compounds may be bonded at random or may be bonded in a block form.
これらの脂肪族ポリエーテルポリオールは、例えばＰＴＭＧ６５０、ＰＴＭＧ１０００、ＰＴＭＧ２０００（以上、三菱化学社製）、ＰＰＧ−４００、ＰＰＧ１０００、ＰＰＧ２０００、ＰＰＧ３０００、ＥＸＣＥＮＯＬ７２０、１０２０、２０２０（以上、旭硝子ウレタン社製）、ＰＥＧ１０００、ユニセーフＤＣ１１００、ＤＣ１８００（以上、日本油脂社製）、ＰＰＴＧ２０００、ＰＰＴＧ１０００、ＰＴＧ４００、ＰＴＧＬ２０００（以上、保土谷化学社製）、Ｚ−３００１−４、Ｚ−３００１−５、ＰＢＧ２０００Ａ、ＰＢＧ２０００Ｂ（以上、第一工業製薬社製）等の市販品としても入手することができる。 These aliphatic polyether polyols include, for example, PTMG650, PTMG1000, PTMG2000 (manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.), PPG-400, PPG1000, PPG2000, PPG3000, EXCENOL720, 1020, 2020 (above, manufactured by Asahi Glass Urethane Co., Ltd.), PEG1000, Unisafe DC1100, DC1800 (above, manufactured by NOF Corporation), PPTG2000, PPTG1000, PTG400, PTGL2000 (above, manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.), Z-3001-4, Z-3001-5, PBG2000A, PBG2000B (above, first It can also be obtained as a commercial product such as manufactured by Kogyo Seiyaku Co., Ltd.
さらに、ポリエーテルポリオールとしては、例えばビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加ポリオール、ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加ポリオール、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加ポリオール、水添ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加ポリオール、ハイドロキノンのアルキレンオキサイド付加ポリオール、ナフトハイドロキノンのアルキレンオキサイド付加ポリオール、アントラハイドロキノンのアルキレンオキサイド付加ポリオール、１，４−シクロヘキサンポリオールおよびそのアルキレンオキサイド付加ポリオール、トリシクロデカンポリオール、トリシクロデカンジメタノール、ペンタシクロペンタデカンポリオール、ペンタシクロペンタデカンジメタノール等の環式ポリエーテルポリオールが挙げられる。これらの中で、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加ポリオール、トリシクロデカンジメタノールが好ましい。これらのポリオールは、例えばユニオールＤＡ４００、ＤＡ７００、ＤＡ１０００、ＤＢ４００（以上、日本油脂社製）、トリシクロデカンジメタノール（三菱化学社製）等の市販品として入手することもできる。その他、環式ポリエーテルポリオールとしては、キレンオキシド付加ポリオール、ビスフェノールＦのアルキレノキシド付加ポリオール、１，４−シクロヘキサンポリオールのアルキレノキシド付加ポリオールなどが挙げられる。 Further, as the polyether polyol, for example, alkylene oxide addition polyol of bisphenol A, alkylene oxide addition polyol of bisphenol F, hydrogenated bisphenol A, hydrogenated bisphenol F, alkylene oxide addition polyol of hydrogenated bisphenol A, hydrogenated bisphenol F Alkylene oxide addition polyol, alkylene oxide addition polyol of hydroquinone, alkylene oxide addition polyol of naphthohydroquinone, alkylene oxide addition polyol of anthrahydroquinone, 1,4-cyclohexane polyol and its alkylene oxide addition polyol, tricyclodecane polyol, tricyclodecandi Methanol, pentacyclopentadecane polyol, pentacycline Cyclic polyether polyols such as penta decane dimethanol and the like. Among these, bisphenol A alkylene oxide addition polyol and tricyclodecane dimethanol are preferable. These polyols can also be obtained as commercial products such as UNIAL DA400, DA700, DA1000, DB400 (manufactured by NOF Corporation), tricyclodecane dimethanol (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and the like. In addition, examples of the cyclic polyether polyol include xylene oxide addition polyol, bisphenol F alkylenoxide addition polyol, 1,4-cyclohexane polyol alkylenoxide addition polyol, and the like.
これらのポリオールのうち、ポリエーテルポリオール、特に脂肪族ポリエーテルポリオールや環式ポリエーテルポリオールが好ましい。具体的には、脂肪族ポリエーテルポリオールとしては、ポリプロピレングリコールや、ブテン−１−オキシドとエチレンオキシドとの共重合体が好ましく、ポリプロピレングリコールが特に好ましい。これらのポリオールは、ＰＰＧ−４００、ＰＰＧ１０００、ＰＰＧ２０００、ＰＰＧ３０００、ＥＸＣＥＮＯＬ７２０、１０２０、２０２０（以上、旭硝子ウレタン社製）などの市販品として入手できる。ブテン−１−オキシドとエチレンオキシドとの共重合体であるジオールは、ＥＯ／ＢＯ５００、ＥＯ／ＢＯ１０００、ＥＯ／ＢＯ２０００、ＥＯ／ＢＯ３０００、ＥＯ／ＢＯ４０００（以上、第一工業製薬社製）などの市販品として入手できる。また、環式ポリエーテルポリオールとしては、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加ポリオールやビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加ポリオールが好ましく、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加ポリオールが特に好ましい。これらのポリオールは、ユニオールＤＡ４００、ＤＡ７００、ＤＡ１０００、ＤＢ４００（以上、日本油脂社製）などの市販品として入手できる。 Of these polyols, polyether polyols, particularly aliphatic polyether polyols and cyclic polyether polyols are preferred. Specifically, as the aliphatic polyether polyol, polypropylene glycol or a copolymer of butene-1-oxide and ethylene oxide is preferable, and polypropylene glycol is particularly preferable. These polyols can be obtained as commercial products such as PPG-400, PPG1000, PPG2000, PPG3000, EXCENOL720, 1020, and 2020 (above, manufactured by Asahi Glass Urethane Co., Ltd.). Diols that are copolymers of butene-1-oxide and ethylene oxide are commercially available products such as EO / BO500, EO / BO1000, EO / BO2000, EO / BO3000, and EO / BO4000 (above, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.). Available as As the cyclic polyether polyol, an alkylene oxide addition polyol of bisphenol A and an alkylene oxide addition polyol of bisphenol F are preferable, and an alkylene oxide addition polyol of bisphenol A is particularly preferable. These polyols can be obtained as commercial products such as Uniol DA400, DA700, DA1000, and DB400 (manufactured by NOF Corporation).
また、ポリオールとして、脂肪族ポリエーテルポリオールと環式ポリエーテルポリオールを併用することが好ましい。併用することにより、比較的柔軟な構造を有する脂肪族ポリエーテルポリオールと比較的剛直な構造を有する環式ポリエーテルポリオールにより、硬化物のヤング率を好適に制御することができる。 Moreover, it is preferable to use together aliphatic polyether polyol and cyclic polyether polyol as a polyol. When used in combination, the Young's modulus of the cured product can be suitably controlled by the aliphatic polyether polyol having a relatively flexible structure and the cyclic polyether polyol having a relatively rigid structure.
また、脂肪族ポリエーテルポリオールの数平均分子量は、１０００〜４０００が好ましく、１０００〜２０００が特に好ましい。環式ポリエーテルポリオールの数平均分子量は、４００〜１０００が好ましく、４００〜８００が特に好ましい。数平均分子量は、ポリスチレンを分子量標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ法）により求める。 Moreover, 1000-4000 are preferable and, as for the number average molecular weight of aliphatic polyether polyol, 1000-2000 are especially preferable. 400-1000 are preferable and, as for the number average molecular weight of cyclic polyether polyol, 400-800 are especially preferable. The number average molecular weight is determined by a gel permeation chromatography method (GPC method) using polystyrene as a molecular weight standard.
ジイソシアネートとしては、例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、１，３−キシリレンジイソシアネート、１，４−キシリレンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、３，３'−ジメチル−４，４'−ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４'−ジフェニルメタンジイソシアネート、３，３'−ジメチルフェニレンジイソシアネート、４，４'−ビフェニレンジイソシアネート、１，６−ヘキサンジイソシアネート、イソフォロンジイソシアネート、メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシアネート）、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ビス（２−イソシアネートエチル）フマレート、６−イソプロピル−１，３−フェニルジイソシアネート、４−ジフェニルプロパンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、２，５（または２，６）−ビス（イソシアネートメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン等が挙げられる。特に、２，４−トリレンジイソシアネート、イソフォロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシアネート）等が好ましい。
これらのジイソシアネートは、単独あるいは二種類以上を組み合わせて用いることができる。
Examples of the diisocyanate include 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, 1,3-xylylene diisocyanate, 1,4-xylylene diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, m-phenylene diisocyanate, p-phenylene diisocyanate, 3,3′-dimethyl-4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 3,3′-dimethylphenylene diisocyanate, 4,4′-biphenylene diisocyanate, 1,6-hexane Diisocyanate, isophorone diisocyanate, methylene bis (4-cyclohexyl isocyanate), 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, bis (2-isocyanatoethyl) fuma , 6-isopropyl-1,3-phenyl diisocyanate, 4-diphenylpropane diisocyanate, lysine diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, tetramethylxylylene diisocyanate, 2,5 (or 2,6)- Bis (isocyanatemethyl) -bicyclo [2.2.1] heptane and the like can be mentioned. In particular, 2,4-tolylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, methylene bis (4-cyclohexyl isocyanate) and the like are preferable.
These diisocyanates can be used alone or in combination of two or more.
水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンポリオールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリロイルフォスフェート、４−ヒドロキシシクロヘキシル（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンポリオールモノ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、下記式（５）または（６） Examples of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, and 2-hydroxy-3-phenyloxypropyl (meth) acrylate. 1,4-butanepolyol mono (meth) acrylate, 2-hydroxyalkyl (meth) acryloyl phosphate, 4-hydroxycyclohexyl (meth) acrylate, 1,6-hexanepolyol mono (meth) acrylate, neopentyl glycol mono ( (Meth) acrylate, trimethylolpropane di (meth) acrylate, trimethylolethane di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) Acrylate, the following formula (5) or (6)
（式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基を示し、ｔは１〜１５の数を示す）
で表される（メタ）アクリレート等が挙げられる。また、アルキルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、グリシジル（メタ）アクリレート等のグリシジル基含有化合物と、（メタ）アクリル酸との付加反応により得られる化合物を使用することもできる。これら水酸基含有（メタ）アクリレートのうち、特に、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等が好ましい。
(Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and t represents a number of 1 to 15)
(Meth) acrylate represented by the following. Moreover, the compound obtained by addition reaction with glycidyl group containing compounds, such as alkyl glycidyl ether, allyl glycidyl ether, and glycidyl (meth) acrylate, and (meth) acrylic acid can also be used. Of these hydroxyl group-containing (meth) acrylates, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, and the like are particularly preferable.
これらの、水酸基含有（メタ）アクリレート化合物は、単独であるいは二種類以上組み合わせて用いることができる。 These hydroxyl group-containing (meth) acrylate compounds can be used alone or in combination of two or more.
ポリオール、ジイソシアネートおよび水酸基含有（メタ）アクリレートの使用割合は、ポリオールに含まれる水酸基１当量に対してジイソシアネートに含まれるイソシアネート基が１．１〜３当量、水酸基含有（メタ）アクリレートの水酸基が０．２〜１．５当量となるようにするのが好ましい。 The proportion of the polyol, diisocyanate and hydroxyl group-containing (meth) acrylate used is 1.1 to 3 equivalents of the isocyanate group contained in the diisocyanate and 0.1 hydroxyl group of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate with respect to 1 equivalent of the hydroxyl group contained in the polyol. It is preferable to be 2 to 1.5 equivalents.
これらの化合物の反応においては、例えばナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜鉛、ジブチル錫ジラウレート、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、２，６，７−トリメチル−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等のウレタン化触媒を、反応物の総量１００質量部に対して０．０１〜１質量部用いるのが好ましい。また、反応温度は、通常１０〜９０℃、特に３０〜８０℃で行うのが好ましい。 In the reaction of these compounds, for example, copper naphthenate, cobalt naphthenate, zinc naphthenate, dibutyltin dilaurate, triethylamine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 2,6,7-trimethyl-1 It is preferable to use 0.01 to 1 part by mass of a urethane catalyst such as 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane with respect to 100 parts by mass of the total amount of reactants. The reaction temperature is usually 10 to 90 ° C, particularly preferably 30 to 80 ° C.
水酸基含有（メタ）アクリレートの一部をイソシアネート基に付加しうる官能基を持った化合物で置き換えて用いることもできる。例えば、γ−メルカプトトリメトキシシラン、γ−アミノトリメトキシシランなどを挙げることができる。これらの化合物を使用することにより、ガラス等の基材への密着性を高めることができる。 A part of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate may be replaced with a compound having a functional group that can be added to an isocyanate group. Examples thereof include γ-mercaptotrimethoxysilane and γ-aminotrimethoxysilane. By using these compounds, adhesion to a substrate such as glass can be enhanced.
成分（Ａ）のウレタン（メタ）アクリレートとしては、ポリオールとジイソシアネートと水酸基含有（メタ）アクリレートとの反応物であるウレタン（メタ）アクリレート（Ａ１）に加えて、ジイソシアネートと水酸基含有（メタ）アクリレートとの反応物であって、ポリオールに由来する構造を有しない、ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ２）を併用することもできる。ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ２）は、剛直な構造を有するため、ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ１）とウレタン（メタ）アクリレート（Ａ２）を併用することにより、硬化物のヤング率をより広範囲に調節することができる。 As the urethane (meth) acrylate of component (A), in addition to urethane (meth) acrylate (A1) which is a reaction product of polyol, diisocyanate and hydroxyl group-containing (meth) acrylate, diisocyanate and hydroxyl group-containing (meth) acrylate and It is also possible to use urethane (meth) acrylate (A2) which is a reaction product of the above and does not have a structure derived from polyol. Urethane (meth) acrylate (A2) has a rigid structure. By using urethane (meth) acrylate (A1) and urethane (meth) acrylate (A2) together, the Young's modulus of the cured product can be adjusted over a wider range. can do.
ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ２）は、ジイソシアネートおよび水酸基含有（メタ）アクリレートとを反応させることにより製造される。すなわち、ジイソシアネートのイソシアネート基を、水酸基含有（メタ）アクリレートの水酸基と反応させることにより製造される。（Ａ２）成分の合成に使用することのできるジイソシアネートおよび水酸基含有（メタ）アクリレートは、（Ａ１）成分の合成に使用されるジイソシアネートおよび水酸基含有（メタ）アクリレートとそれぞれ同様である。 Urethane (meth) acrylate (A2) is produced by reacting diisocyanate and hydroxyl group-containing (meth) acrylate. That is, it is produced by reacting the isocyanate group of diisocyanate with the hydroxyl group of a hydroxyl group-containing (meth) acrylate. The diisocyanate and hydroxyl group-containing (meth) acrylate that can be used for the synthesis of the component (A2) are the same as the diisocyanate and hydroxyl group-containing (meth) acrylate used for the synthesis of the component (A1).
（Ａ２）成分は、より具体的には、ジイソシアネート１モルに対して水酸基含有（メタ）アクリレート化合物２モルを反応させることにより製造される。かかるウレタン（メタ）アクリレートとしては、例えば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートと２，４−トリレンジイソシアネートの反応物、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートと２，５（または２，６）−ビス（イソシアネートメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの反応物、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとイソフォロンジイソシアネートの反応物、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートと２，４−トリレンジイソシアネートの反応物、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートとイソフォロンジイソシアネートの反応物等が挙げられる。 More specifically, the component (A2) is produced by reacting 2 mol of a hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound with 1 mol of diisocyanate. Examples of such urethane (meth) acrylate include a reaction product of hydroxyethyl (meth) acrylate and 2,4-tolylene diisocyanate, hydroxyethyl (meth) acrylate and 2,5 (or 2,6) -bis (isocyanate methyl). ) -Bicyclo [2.2.1] heptane reactant, hydroxyethyl (meth) acrylate and isophorone diisocyanate reactant, hydroxypropyl (meth) acrylate and 2,4-tolylene diisocyanate reactant, hydroxypropyl ( And a reaction product of (meth) acrylate and isophorone diisocyanate.
また、（Ａ１）成分のウレタン（メタ）アクリレートと（Ａ２）成分のウレタン（メタ）アクリレートを同時に製造することもできる。具体的には、ポリオールの水酸基１モルに対して２モルを超えるジイソシアネートを反応させた後、未反応のジイソシアネート基と等モルの水酸基含有（メタ）アクリレート化合物を反応させることにより製造される。 Also, the urethane (meth) acrylate as the component (A1) and the urethane (meth) acrylate as the component (A2) can be produced at the same time. Specifically, it is produced by reacting more than 2 moles of diisocyanate with respect to 1 mole of hydroxyl group of polyol, and then reacting an unreacted diisocyanate group with an equimolar hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound.
成分（Ａ）のウレタン（メタ）アクリレートは、本発明の液状硬化性樹脂組成物の全組成中に３０〜８０質量％、特に５０〜８０質量％配合されるのが、組成物を塗布しやすい粘度と光ファイバテープとして好適な硬化物のヤング率を得ることができるので好ましい。
ここで、成分（Ａ１）のウレタン（メタ）アクリレートは、成分（Ａ）全量を１００質量％として、５０〜１００質量％配合されるのが好ましく、５０〜９０質量％がさらに好ましく、６０〜８０質量％が特に好ましい。残部は成分（Ａ２）のウレタン（メタ）アクリレートである。
The component (A) urethane (meth) acrylate is blended in the total composition of the liquid curable resin composition of the present invention in an amount of 30 to 80% by mass, particularly 50 to 80% by mass, so that the composition can be easily applied. The viscosity and Young's modulus of a cured product suitable as an optical fiber tape can be obtained, which is preferable.
Here, the urethane (meth) acrylate of the component (A1) is preferably blended in an amount of 50 to 100% by mass, more preferably 50 to 90% by mass, based on 100% by mass of the total amount of the component (A). Mass% is particularly preferred. The balance is the urethane (meth) acrylate of component (A2).
本発明で用いられる成分（Ｂ）のエチレン性不飽和基含有化合物としては、（Ｂ１）エチレン性不飽和基を１個有する化合物（単官能性化合物）と、（Ｂ２）エチレン性不飽和基を２個以上有する化合物（多官能性化合物）が挙げられる。 Examples of the component (B) having an ethylenically unsaturated group used in the present invention include (B1) a compound having one ethylenically unsaturated group (monofunctional compound) and (B2) an ethylenically unsaturated group. A compound having two or more (polyfunctional compound) can be mentioned.
（Ｂ１）単官能性化合物としては、例えばＮ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム等のビニル基含有ラクタム、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート等の脂環式構造含有（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、４−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルモルホリン、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン等が挙げられる。
さらに、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、アミル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、７−アミノ−３，７−ジメチルオクチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、セチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、下記式（７）〜（１０）で表される化合物を挙げることができる。
(B1) Monofunctional compounds include, for example, vinyl group-containing lactams such as N-vinylpyrrolidone and N-vinylcaprolactam, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, bornyl (meth) acrylate, and tricyclodeca Cyclic structure-containing (meth) acrylates such as nyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, 4-butylcyclohexyl (Meth) acrylate, (meth) acryloylmorpholine, vinylimidazole, vinylpyridine and the like can be mentioned.
Furthermore, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) ) Acrylate, butyl (meth) acrylate, amyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) ) Acrylate, octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, undecyl (meth) Acrylate, dodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isostearyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate, ethoxydiethylene glycol (meth) acrylate, benzyl (Meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate, methoxyethylene glycol (meth) acrylate, ethoxyethyl (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate , Methoxypolypropylene glycol (meth) acrylate, diacetone (meth) acrylamide, Butoxymethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, t-octyl (meth) acrylamide, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, 7-amino-3,7-dimethyloctyl (Meth) acrylate, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, hydroxybutyl vinyl ether, lauryl vinyl ether, cetyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, the following formulas (7) to (10) ) Can be mentioned.
（式中、Ｒ2は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ3は炭素数２〜６、好ましくは２〜４のアルキレン基を示し、Ｒ4は水素原子または炭素数１〜１２、好ましくは１〜９のアルキル基を示し、ｒは０〜１２、好ましくは１〜８の数を示す） Wherein R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 3 represents an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, preferably 2 to 4 carbon atoms, and R 4 represents a hydrogen atom or 1 to 12 carbon atoms, preferably 1 -9 represents an alkyl group, and r represents a number of 0-12, preferably 1-8)
（式中、Ｒ5は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ6は炭素数２〜８、好ましくは２〜５のアルキレン基を示し、Ｒ7は水素原子またはメチル基を示し、ｐは好ましくは１〜４の数を示す） Wherein R 5 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 6 represents an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, R 7 represents a hydrogen atom or a methyl group, and p is preferably 1 to 4)
（式中、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は互いに独立で、水素原子またはメチル基を示し、ｑは１〜５の整数を示す） (In formula, R < 8 >, R <9> , R < 10 > and R < 11 > are mutually independent, a hydrogen atom or a methyl group is shown, q shows the integer of 1-5.)
これらエチレン性不飽和基を１個有する化合物のうち、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム等のビニル基含有ラクタム、イソボルニル（メタ）アクリレート、ラウリルアクリレートが好ましい。 Of these compounds having one ethylenically unsaturated group, vinyl group-containing lactams such as N-vinylpyrrolidone and N-vinylcaprolactam, isobornyl (meth) acrylate, and lauryl acrylate are preferable.
上記のエチレン性不飽和基含有化合物の単官能性化合物の市販品として、アロニックスＭ１１１、Ｍ１１３、Ｍ１１４、Ｍ１１７（以上、東亞合成社製）；ＫＡＹＡＲＡＤ、ＴＣ１１０Ｓ、Ｒ６２９、Ｒ６４４（以上、日本化薬社製）；ＩＢＸＡ、ビスコート３７００（大阪有機化学工業社製）等が挙げられる。 As commercial products of monofunctional compounds of the above-mentioned ethylenically unsaturated group-containing compounds, Aronix M111, M113, M114, M117 (above, manufactured by Toagosei Co., Ltd.); KAYARAD, TC110S, R629, R644 (above, Nippon Kayaku Inc. IBXA, Biscote 3700 (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) and the like.
また、（Ｂ２）多官能性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリオキシエチル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビス（（メタ）アクリロイルオキシメチル）トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン（「トリシクロデカンジイルジメタノールジ（メタ）アクリレート」とも言う）、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１,４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１,６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルの両末端（メタ）アクリル酸付加、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ポリエステルジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドの付加体であるジオールのジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＡのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドの付加体であるジオールのジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルに（メタ）アクリレートを付加させたエポキシ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジビニルエーテル等が挙げられる。 Examples of the (B2) polyfunctional compound include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolpropane trioxyethyl (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, Triethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, bis ((meth) acryloyloxymethyl) tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane (“tricyclodecanediyldimethanol di (meth) Acrylate)), polyethylene glycol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, tri Propylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, bisphenol A diglycidyl ether end (meth) acrylic acid addition, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, polyester di (Meth) acrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate tri (meth) acrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate di (meth) acrylate, tricyclodecane dimethanol di (meth) acrylate, ethylene oxide of bisphenol A Or di (meth) acrylate of diol which is adduct of propylene oxide, ethylene oxide or propylene oxide adduct of hydrogenated bisphenol A Diol di (meth) acrylate that, diglycidyl ether (meth) epoxy obtained by adding acrylate (meth) acrylate of bisphenol A, triethylene glycol divinyl ether.
これらの市販品としては、例えばＮＫエステル Ａ−ＤＣＰユピマーＵＶ（新中村化学工業社製）、ＳＡ−１００２（以上、三菱化学社製）、アロニックスＭ−２１５、Ｍ−３１５、Ｍ−３２５、ＴＯ−１２１０（以上、東亞合成社製）等を使用することができる。 As these commercial items, for example, NK ester A-DCP Iupimer UV (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), SA-1002 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), Aronix M-215, M-315, M-325, TO -1210 (above, manufactured by Toagosei Co., Ltd.) or the like can be used.
成分（Ｂ）のエチレン性不飽和基含有化合物は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができ、本発明の液状硬化性樹脂組成物の全組成中に１０〜６０質量％、特に１０〜４０質量％配合されるのが、光ファイバテープとして好適な硬化物のヤング率を得ることができるので好ましい。
また、（Ｂ１）単官能性化合物は、成分（Ｂ）の全量を１００質量％として、５０〜１００質量％配合されるのが好ましく、８０〜１００質量％がさらに好ましく、１００質量％が特に好ましい。（Ｂ２）多官能性化合物に対して（Ｂ１）単官能性化合物を多用することにより、硬化物が過度に剛直になることを防止することができる。
The ethylenically unsaturated group-containing compound of component (B) can be used singly or in combination of two or more, and is 10 to 60% by mass, particularly 10 in the total composition of the liquid curable resin composition of the present invention. The blending of ˜40 mass% is preferable because the Young's modulus of a cured product suitable for an optical fiber tape can be obtained.
The (B1) monofunctional compound is preferably blended in an amount of 50 to 100% by mass, more preferably 80 to 100% by mass, and particularly preferably 100% by mass, with the total amount of component (B) being 100% by mass. . (B2) It can prevent that hardened | cured material becomes excessively rigid by using many (B1) monofunctional compounds with respect to a polyfunctional compound.
本発明で用いる成分（Ｃ）のエポキシ変性シリコーンは、下記式（１）で表される繰り返し構造及び下記式（２）で表される繰り返し構造を有するものである。成分（Ｃ）により、硬化物の表面滑り性が改善されると共に、良好な印字性が得られる。 The epoxy-modified silicone of component (C) used in the present invention has a repeating structure represented by the following formula (1) and a repeating structure represented by the following formula (2). By component (C), the surface slipperiness of the cured product is improved and good printability is obtained.
（式中、Ｒは、任意の２価の有機基であり、アルキレン基又はアリーレン基が好ましい。）
また、式中に現れる前記式（１）で表される繰り返し構造と前記式（２）で表される繰り返し構造は、ランダム配列であってもよく、それぞれがブロック構造を構成していてもよい。
さらには、下記式（３）又は（４）で表される構造を有するエポキシ変性シリコーンが好ましい。
(In the formula, R is an arbitrary divalent organic group, preferably an alkylene group or an arylene group.)
Further, the repeating structure represented by the formula (1) and the repeating structure represented by the formula (2) appearing in the formula may be in a random arrangement, and each may constitute a block structure. .
Furthermore, an epoxy-modified silicone having a structure represented by the following formula (3) or (4) is preferable.
（式中、Ｒは、式（２）の場合と同一である。ｍおよびｎは、それぞれの繰り返し単位のモル％を示し、ｍは１０〜９０モル％、ｎは９０〜１０モル％（ただし、ｍ＋ｎは１００モル％であり、式（３）で表されるエポキシ変性シリコーンの理論分子量は、５０００〜１５０００が好ましい。）である。） (In the formula, R is the same as in formula (2). M and n represent mol% of each repeating unit, m is 10 to 90 mol%, and n is 90 to 10 mol% (however, M + n is 100 mol%, and the theoretical molecular weight of the epoxy-modified silicone represented by the formula (3) is preferably 5000 to 15000.)
エポキシ基の変性率は、エポキシ変性シリコーンに含まれるジメチルシロキサン構造単位１０００〜１００００当量当たり１個が好ましい。
また、シリコーンの平均分子量は、３０００〜２００００、特に５０００〜１００００であるのが好ましい。
The modification rate of the epoxy group is preferably one per 1000 to 10,000 equivalents of the dimethylsiloxane structural unit contained in the epoxy-modified silicone.
Moreover, it is preferable that the average molecular weights of silicone are 3000-20000, especially 5000-10000.
このようなエポキシ変性シリコーンとしては、ＳＦ８４１１、ＳＦ８４２１、ＳＦ８４１３（東レ・ダウコーニング社製）、ＫＦ−１０１、ＫＦ−１００１(信越シリコーン社製）等の市販品を用いることができる。 As such epoxy-modified silicone, commercially available products such as SF8411, SF8421, SF8413 (manufactured by Dow Corning Toray), KF-101, KF-1001 (manufactured by Shin-Etsu Silicone) and the like can be used.
成分（Ｃ）のエポキシ変性シリコーンは、本発明の液状硬化性樹脂組成物の全組成中に０．１〜５質量％、特に０．３〜３質量％配合するのが好ましい。 The epoxy-modified silicone of component (C) is preferably blended in an amount of 0.1 to 5% by mass, particularly 0.3 to 3% by mass, in the total composition of the liquid curable resin composition of the present invention.
本発明の液状硬化性樹脂組成物は、更に（Ｄ）成分（Ｃ）以外の変性シリコーンを含有することができる。（Ｄ）成分と（Ｃ）成分を併用することにより、組成物中での（Ｃ）成分の溶解性を改善することができる。
かかる変性シリコーンとしては、ポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、ポリエーテル・アルキル変性シリコーン、（メタ）アクリロイル基変性シリコーン等が挙げられ、硬化物からの析出を防止するためには（メタ）アクリロイル基変性シリコーンが好ましい。
The liquid curable resin composition of the present invention can further contain a modified silicone other than the component (D) (C). By using the component (D) and the component (C) in combination, the solubility of the component (C) in the composition can be improved.
Examples of such modified silicones include polyether-modified silicone, alkyl-modified silicone, polyether-alkyl-modified silicone, (meth) acryloyl group-modified silicone, and the like. In order to prevent precipitation from the cured product, (meth) acryloyl group Modified silicone is preferred.
これらの変性シリコーンとしては、ＳＨ１９０、ＳＨ３７１１、ＳＨ８４２７、ＳＨ２０３、ＳＨ２３０（以上、東レ・ダウコーニング社製）、ペインタッド８５８６（ダウコーニングアジア社製）等の市販品を用いることができる。 As these modified silicones, commercially available products such as SH190, SH3711, SH8427, SH203, SH230 (manufactured by Toray Dow Corning) and Paintad 8586 (manufactured by Dow Corning Asia) can be used.
成分（Ｄ）の変性シリコーンは、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができ、本発明の液状硬化性樹脂組成物の全組成中に０．１〜５質量％、特に０．５〜３質量％配合するのが、（Ｃ）成分を十分に溶解させると共に、硬化物の表面滑り性と良好な印字特性が得られるので好ましい。 The modified silicone of component (D) can be used alone or in combination of two or more, and is 0.1 to 5% by mass, particularly 0.5 to 5%, in the total composition of the liquid curable resin composition of the present invention. It is preferable to add 3% by mass because the component (C) is sufficiently dissolved and the surface slipperiness and good printing characteristics of the cured product can be obtained.
さらに、本発明の液状硬化性樹脂組成物は、（Ｅ）重合開始剤を含有することができる。重合開始剤としては、熱重合開始剤または光開始剤を用いることができる。 Furthermore, the liquid curable resin composition of the present invention can contain (E) a polymerization initiator. As the polymerization initiator, a thermal polymerization initiator or a photoinitiator can be used.
本発明の液状硬化性樹脂組成物が熱硬化性の場合には、通常、過酸化物、アゾ化合物等の熱重合開始剤が用いられる。具体的には、例えばベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチル−オキシベンゾエート、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。 When the liquid curable resin composition of the present invention is thermosetting, a thermal polymerization initiator such as a peroxide or an azo compound is usually used. Specific examples include benzoyl peroxide, t-butyl-oxybenzoate, azobisisobutyronitrile, and the like.
また、本発明の液状硬化性樹脂組成物が光硬化性の場合には、光重合開始剤を用い、必要に応じて、さらに光増感剤を併用するのが好ましい。ここで、光重合開始剤としては、例えば１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、キサントン、フルオレノン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、３−メチルアセトフェノン、４−クロロベンゾフェノン、４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、４，４'−ジアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−プロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォフフィンオキシド；ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、３６９、６５１、５００、９０７、ＣＧＩ１７００、ＣＧＩ１７５０、ＣＧＩ１８５０、ＣＧ２４−６１；Ｄａｒｏｃｕｒｅ１１１６、１１７３（以上、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製）；ＬｕｃｉｒｉｎＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）；ユベクリルＰ３６（ＵＣＢ社製）等が挙げられる。 Moreover, when the liquid curable resin composition of this invention is photocurable, it is preferable to use a photoinitiator and to use a photosensitizer together as needed. Here, as the photopolymerization initiator, for example, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, xanthone, fluorenone, benzaldehyde, fluorene, anthraquinone, triphenylamine, carbazole, 3-methylacetophenone, 4-chlorobenzophenone, 4,4'-dimethoxybenzophenone, 4,4'-diaminobenzophenone, Michler's ketone, benzoin propyl ether, benzoin ethyl ether, benzyldimethyl ketal, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2- Methylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, thioxanthone, diethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 2- Lorothioxanthone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-propan-1-one, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis- (2,6-dimethoxybenzoyl) ) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide; IRGACURE 184, 369, 651, 500, 907, CGI 1700, CGI 1750, CGI 1850, CG 24-61; Darocur 1116, 1173 (above, manufactured by Ciba Specialty Chemicals) Lucirin TPO (manufactured by BASF); Ubekrill P36 (manufactured by UCB) and the like.
また、光増感剤としては、例えばトリエチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、エタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル；ユベクリルＰ１０２、１０３、１０４、１０５（以上、ＵＣＢ社製）等が挙げられる。 Examples of the photosensitizer include triethylamine, diethylamine, N-methyldiethanolamine, ethanolamine, 4-dimethylaminobenzoic acid, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, 4-dimethylaminobenzoate. Isoamyl acid; Ubekryl P102, 103, 104, 105 (above, manufactured by UCB) and the like.
本発明の液状硬化性樹脂組成物を熱および紫外線を併用して硬化させる場合には、前記熱重合開始剤と光重合開始剤を併用することもできる。（Ｅ）重合開始剤は、全組成中に０．１〜１０質量％、特に０．３〜７質量％配合するのが好ましい。 When the liquid curable resin composition of the present invention is cured using both heat and ultraviolet rays, the thermal polymerization initiator and the photopolymerization initiator can be used in combination. (E) It is preferable to mix | blend 0.1-10 mass%, especially 0.3-7 mass% of polymerization initiators in a whole composition.
本発明の液状硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、本発明の特性を損なわない範囲で各種添加剤、例えば、酸化防止剤、着色剤、紫外線吸収剤、光安定剤、シランカップリング剤、熱重合禁止剤、レベリング剤、界面活性剤、保存安定剤、可塑剤、滑剤、溶媒、フィラー、老化防止剤、濡れ性改良剤、塗面改良剤等を配合することができる。 In the liquid curable resin composition of the present invention, various additives such as an antioxidant, a colorant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, and a silane coupling are added to the liquid curable resin composition of the present invention, as necessary. An agent, a thermal polymerization inhibitor, a leveling agent, a surfactant, a storage stabilizer, a plasticizer, a lubricant, a solvent, a filler, an anti-aging agent, a wettability improver, a coating surface improver and the like can be blended.
なお、本発明の液状硬化性樹脂組成物は、熱および／または放射線によって硬化されるが、ここで放射線とは、赤外線、可視光線、紫外線、Ｘ線、電子線、α線、β線、γ線等をいう。 The liquid curable resin composition of the present invention is cured by heat and / or radiation. Here, the radiation refers to infrared rays, visible rays, ultraviolet rays, X rays, electron beams, α rays, β rays, γ. A line etc.
本発明の液状硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる被膜は、７００〜１２００ＭＰａのヤング率を示すのが好ましい。
本発明の液状硬化性樹脂組成物は、光ファイバ被覆、特に光ファイバテープ材として好適である。
The film obtained by curing the liquid curable resin composition of the present invention preferably exhibits a Young's modulus of 700 to 1200 MPa.
The liquid curable resin composition of the present invention is suitable as an optical fiber coating, particularly as an optical fiber tape material.
次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明は何らこれら実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Next, although an Example is given and this invention is demonstrated in detail, this invention is not limited to these Examples at all.
［製造例１：（Ａ）ウレタンアクリレートの合成１］
攪拌機を備えた反応容器に、イソボロニルアクリレート１６．６４０ｇ、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．０１６ｇ、トリレンジイソシアナート１９．１７３ｇ、数平均分子量が２０００であるポリプロピレングリコール１９．３４５ｇ、数平均分子量が４００であるポリプロピレングリコール９．０５１を加え、液温が１５℃になるまで冷却した。ジブチル錫ジラウレート０．０５３ｇを添加した後、液温が４０℃以上にならないように１時間攪拌した。これらを撹拌しながら液温度が１５℃以下になるまで氷冷した。２-ヒドロキシエチルアクリレート１８．０６７ｇを、液温が２０℃以下になるように制御しながらゆっくりと滴下した。さらに、１時間撹拌して反応させた後、液温度７０〜７５℃にて３時間撹拌を継続させ、残留イソシアネートが０．１質量％以下になった時を反応終了とした。得られた（Ａ）ウレタン（メタ）アクリレートを、ＵＡ−１とする。ＵＡ−１は、下記式（１１）〜（１３）で表される構造を有するウレタン（メタ）アクリレートを、それぞれ、２５．３２質量部、２１．７０質量部、１８．０８質量部を含有する混合物である。
ＨＥＡ−ＴＤＩ−ＰＰＧ２０００−ＴＤＩ−ＨＥＡ （１１）
ＨＥＡ−ＴＤＩ−ＤＡ４００−ＴＤＩ−ＨＥＡ （１２）
ＨＥＡ−ＴＤＩ−ＨＥＡ （１３）
［式（１１）〜（１３）中、ＨＥＡは、ヒドロキシエチルアクリレート由来の構造を示し、ＴＤＩは、トルエンジイソシアナート由来の構造を示し、ＰＰＧ２０００は、数平均分子量２０００のポリプロピレングリコール由来の構造を示し、ＤＡ４００は、数平均分子量４００のポリエチレンビスフェノールＡエーテル由来の構造を示す。］
[Production Example 1: (A) Synthesis of urethane acrylate 1]
Polypropylene glycol having 16.640 g of isobornyl acrylate, 0.016 g of 2,6-di-t-butyl-p-cresol, 19.173 g of tolylene diisocyanate, and a number average molecular weight of 2000 in a reaction vessel equipped with a stirrer 19.345 g of polypropylene glycol 9.051 having a number average molecular weight of 400 was added, and the solution was cooled to 15 ° C. After adding 0.053 g of dibutyltin dilaurate, the mixture was stirred for 1 hour so that the liquid temperature did not exceed 40 ° C. These were cooled with ice until the liquid temperature became 15 ° C. or lower while stirring. 2-hydroxyethyl acrylate 18.067g was dripped slowly, controlling so that a liquid temperature might be 20 degrees C or less. Furthermore, after stirring and reacting for 1 hour, stirring was continued for 3 hours at a liquid temperature of 70 to 75 ° C., and the reaction was terminated when the residual isocyanate was 0.1% by mass or less. Let the obtained (A) urethane (meth) acrylate be UA-1. UA-1 contains 25.32 parts by mass, 21.70 parts by mass, and 18.08 parts by mass of urethane (meth) acrylate having a structure represented by the following formulas (11) to (13), respectively. It is a mixture.
HEA-TDI-PPG2000-TDI-HEA (11)
HEA-TDI-DA400-TDI-HEA (12)
HEA-TDI-HEA (13)
[In the formulas (11) to (13), HEA represents a structure derived from hydroxyethyl acrylate, TDI represents a structure derived from toluene diisocyanate, and PPG2000 represents a structure derived from polypropylene glycol having a number average molecular weight of 2000. DA400 indicates a structure derived from polyethylene bisphenol A ether having a number average molecular weight of 400. ]
［製造例２：アクリロイル基変性シリコーンの合成］
攪拌機を備えた反応容器に、片末端に水酸基を有するポリジメチルシロキサン（ＦＭ０４１１、チッソ株式会社製）６４．５３０ｇ、トリレンジイソシアナート１１．２３８ｇを加え、液温が１５℃になるまで冷却した。ジブチル錫ジラウレート０．０６７ｇを添加した後、液温が４０℃以上にならないように２時間攪拌した。これらを撹拌しながら、液温度が１５℃以下になるまで氷冷した。液温度が１５℃以下であることを確認した後、２-ヒドロキシエチルアクリレート７．４９３ｇをゆっくり滴下し、滴下終了後、温度上昇がみられないことを確認した後、液温度を６５℃〜７０℃にして２時間攪拌し、残留イソシアネートが０．１質量％以下になった時を反応終了とした。
得られたアクリロイル基変性シリコーンをアクリロイル基変性シリコーン１とする。
[Production Example 2: Synthesis of acryloyl group-modified silicone]
In a reaction vessel equipped with a stirrer, 64.530 g of polydimethylsiloxane having a hydroxyl group at one end (FM0411, manufactured by Chisso Corporation) and 11.238 g of tolylene diisocyanate were added and cooled until the liquid temperature reached 15 ° C. After adding 0.067 g of dibutyltin dilaurate, the mixture was stirred for 2 hours so that the liquid temperature did not exceed 40 ° C. While stirring these, the solution was ice-cooled until the liquid temperature became 15 ° C. or lower. After confirming that the liquid temperature was 15 ° C. or lower, 7.493 g of 2-hydroxyethyl acrylate was slowly added dropwise, and after confirming that no temperature increase was observed after the completion of the addition, the liquid temperature was adjusted to 65 ° C. to 70 ° C. The mixture was stirred at 2 ° C. for 2 hours, and the reaction was completed when the residual isocyanate was 0.1% by mass or less.
The obtained acryloyl group-modified silicone is referred to as “acryloyl group-modified silicone 1”.
実施例１〜３及び比較例１
攪拌機を備えた反応容器に、表１に示す成分を仕込み、均一な溶液になるまで液温度５０℃で攪拌し、液状硬化性樹脂組成物を得た。
なお、実施例３は参考例であって、特許請求の範囲に包含されるものではない。
Examples 1 to 3 and Comparative Example 1
The components shown in Table 1 were charged into a reaction vessel equipped with a stirrer and stirred at a liquid temperature of 50 ° C. until a uniform solution was obtained, to obtain a liquid curable resin composition.
In addition, Example 3 is a reference example and is not included in the scope of claims.
試験例
前記実施例及び比較例で得た液状硬化性樹脂組成物を、以下のような方法で硬化させて試験片を作製し、下記の各評価を行った。結果を表１に併せて示す。
Test Examples The liquid curable resin compositions obtained in the examples and comparative examples were cured by the following method to prepare test pieces, and the following evaluations were performed. The results are also shown in Table 1.
（１）ヤング率：
３８１μｍ厚のアプリケーターバーを用いてガラス板上に液状硬化性樹脂組成物を塗布し、これを空気下で１Ｊ／cm2のエネルギーの紫外線で照射して硬化させ、ヤング率測定用フィルムを得た。このフィルムから、延伸部が幅６mm、長さ２５mmとなるよう短冊状サンプルを作成し、温度２３℃、湿度５０％で引っ張り試験を行った。引っ張り速度は１mm／minで２．５％歪みでの抗張力からヤング率を求めた。
(1) Young's modulus:
A liquid curable resin composition was applied onto a glass plate using an applicator bar having a thickness of 381 μm, and this was cured by irradiation with ultraviolet rays having an energy of 1 J / cm 2 under air to obtain a film for measuring Young's modulus. . A strip-shaped sample was prepared from this film so that the stretched portion had a width of 6 mm and a length of 25 mm, and a tensile test was performed at a temperature of 23 ° C. and a humidity of 50%. The Young's modulus was determined from the tensile strength at 2.5% strain at a pulling speed of 1 mm / min.
（２）試験片の作成：
２５０μｍ厚のアプリケーターバーを用いてガラス板上に液状硬化性樹脂組成物を塗布した。これを窒素下で０．５Ｊ／cm2のエネルギーの紫外線を照射した。この硬化物を２３℃、湿度５０％雰囲気下で１２時間以上状態調整したのち、試験片作成に供した。
(2) Preparation of test piece:
The liquid curable resin composition was applied on a glass plate using an applicator bar having a thickness of 250 μm. This was irradiated with ultraviolet rays having an energy of 0.5 J / cm 2 under nitrogen. The cured product was conditioned for 12 hours or more in an atmosphere of 23 ° C. and 50% humidity, and then subjected to test piece preparation.
（３）表面滑り性：
上記の方法により得られた硬化物をガラス板から剥離し、３cm幅に裁断後、紫外線照射面が表になるようにアルミ板に両面テープにて固定した。この試験片を２枚用い、硬化物の表面同士を重ね合わせ、ダブルクリップで挟み、表面滑り性試験に供した。引っ張り速度５０mm／min、硬化物表面の接触面積５.４cm2、ダブルクリップによる加圧は４．７Ｎ／cm2で剪断滑り試験を行い、滑り始めの荷重より剪断滑り力を計算した（単位：Ｎ／cm2）。
(3) Surface slipperiness:
The cured product obtained by the above method was peeled off from the glass plate, cut into a 3 cm width, and then fixed to the aluminum plate with a double-sided tape so that the ultraviolet irradiation surface was front. Two test pieces were used, the surfaces of the cured products were overlapped and sandwiched between double clips, and subjected to a surface slip test. A shear sliding test was conducted at a pulling speed of 50 mm / min, a contact surface area of the cured product of 5.4 cm 2 , and a pressure by a double clip of 4.7 N / cm 2 , and the shear sliding force was calculated from the load at the start of sliding (unit: N / cm 2 ).
（４）印字性：
上記の方法により得た試験片の硬化表面にインクジェットプリンター用インキ（ＩＭＡＪＥ社製、ＩＮＫ７１１０（黒））を塗布し、スピンコーターを用いて、回転数８０００rpm、２０秒間の条件により硬化表面に均一に塗布した。この試験片を２３℃、湿度５０％雰囲気下で１２時間以上状態調整したのち、ＪＩＳ Ｋ５４００に準拠して碁盤目テープ法を行い、印字性を評価した。また、印字性は残ったマス目の数により評価した。
(4) Printability:
Ink for inkjet printer (INK7110 (black), manufactured by IMAJE) is applied to the cured surface of the test piece obtained by the above method, and uniformly applied to the cured surface using a spin coater under the conditions of 8000 rpm for 20 seconds. Applied. The test piece was conditioned at 23 ° C. and 50% humidity for 12 hours or more, and then subjected to a cross-cut tape method in accordance with JIS K5400 to evaluate the printability. The printability was evaluated by the number of remaining cells.
（５）はり付き力：
７０μｍ厚のアプリケーターバーを用いてガラス板上に液状硬化性樹脂組成物を塗布し、これを空気下で０．１Ｊ／cm2のエネルギーの紫外線を照射した。照射後、紫外線照射面面同士ではり合わせ、この硬化物を２３℃、湿度５０％雰囲気下で１２時間以上静置した。次いで、硬化物をガラス板から剥離し、１cm幅に裁断後、Ｔピール試験に供した。引っ張り速度５mm／minで試験を行い、はり付き力を算出した（単位：Ｎ／m）。
(5) Sticking force:
A liquid curable resin composition was applied onto a glass plate using an applicator bar having a thickness of 70 μm, and this was irradiated with ultraviolet rays having an energy of 0.1 J / cm 2 under air. After irradiation, the surfaces irradiated with ultraviolet rays were bonded together, and the cured product was allowed to stand for 12 hours or more in an atmosphere of 23 ° C. and 50% humidity. Next, the cured product was peeled from the glass plate, cut to 1 cm width, and subjected to a T peel test. The test was conducted at a pulling speed of 5 mm / min, and the sticking force was calculated (unit: N / m).
表１において、
ＳＦ８４１１：式（３）で表される構造を有するエポキシ変性シリコーン（東レ・ダウコーニング社製）。
ＳＦ８４２１：式（４）で表される構造を有するエポキシ変性シリコーン（東レ・ダウコーニング社製）。
ＳＨ１９０：ジメチルポリシロキサンポリオキシアルキレン共重合体（東レ・ダウコーニング社製）。
ＳＨ２８ＰＡ：ジメチルポリシロキサンポリオキシアルキレン共重合体（東レ・ダウコーニング社製）。
ＳＨ２３０：アルキル変性シリコーン（東レ・ダウコーニング社製）。
Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４：１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）。
Ｉｇｒａｃｕｒｅ９０７：２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノ−プロパン−１（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）。
ルシリンＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(ＢＡＳＦ社製）。
In Table 1,
SF8411: Epoxy-modified silicone having a structure represented by the formula (3) (manufactured by Dow Corning Toray).
SF8421: Epoxy-modified silicone having a structure represented by formula (4) (manufactured by Dow Corning Toray).
SH190: dimethylpolysiloxane polyoxyalkylene copolymer (manufactured by Dow Corning Toray).
SH28PA: dimethylpolysiloxane polyoxyalkylene copolymer (manufactured by Dow Corning Toray).
SH230: Alkyl-modified silicone (manufactured by Toray Dow Corning).
Irgacure 184: 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone (manufactured by Ciba Specialty Chemicals).
Icacure 907: 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholino-propane-1 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals).
Lucillin TPO: 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide (manufactured by BASF).
表１から明らかなように、本発明の樹脂組成物で形成された硬化物は、ヤング率が高く、表面滑り性及び印字性にも優れたものであった。 As is clear from Table 1, the cured product formed from the resin composition of the present invention had a high Young's modulus and excellent surface slipperiness and printability.
Claims (6)
（Ａ）ウレタン（メタ）アクリレート ５０〜８０質量％、
（Ｂ）エチレン性不飽和基含有化合物 １０〜４０質量％、
（Ｃ）下記式（３）で表されるエポキシ変性シリコーン ０．３〜３質量％
(A) Urethane (meth) acrylate 50-80 mass% ,
(B) 10 to 40% by mass of an ethylenically unsaturated group-containing compound,
(C) Epoxy-modified silicone represented by the following formula (3) 0.3 to 3 % by mass
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