JP5413441B2 - 4−置換テトラヒドロピランの製造方法 - Google Patents
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で示される4-置換テトラヒドロピラン-4-カルボン酸と有機アミンとを反応させることを特徴とする、式(2)
で示される4-置換テトラヒドロピランの製造方法によって解決される。
攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積25mlのガラス製フラスコに、4-シアノテトラヒドロピラン-4-カルボン酸1.0g(6.445mmol)、トリ-n-ブチルアミン1.0ml及びN,N-ジメチルホルムアミド2.0mlを加え、攪拌しながら120℃で5時間反応させた。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、4-シアノテトラヒドロピランが0.702g生成していた(反応収率;97.9%)。
攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積25mlのガラス製フラスコに、4-シアノテトラヒドロピラン-4-カルボン酸1.0g(6.445mmol)、ジ-n-ブチルアミン1.0ml及びN,N-ジメチルホルムアミド2.0mlを加え、攪拌しながら120℃で5時間反応させた。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、4-シアノテトラヒドロピランが0.653g生成していた(反応収率;91.2%)。
攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積25mlのガラス製フラスコに、4-シアノテトラヒドロピラン-4-カルボン酸1.0g(6.445mmol)、ジ-n-ブチルアミン1.0ml及びN,N-ジメチルホルムアミド2.0mlを加え、攪拌しながら120℃で5時間反応させた。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、4-シアノテトラヒドロピランが0.645g生成していた(反応収率;90.0%)。
攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積25mLのガラス製フラスコに、4-シアノテトラヒドロピラン-4-カルボン酸1.0g(6.445mmol)及びトリ-n-ブチルアミン5.0mlを加え、攪拌しながら120℃で5時間反応させた。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、4-シアノテトラヒドロピランが0.642g生成していた(反応収率;89.6%)。
攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積25mlのガラス製フラスコに、4-シアノテトラヒドロピラン-4-カルボン酸1.0g(6.445mmol)及びトリ-n-オクチルアミン5.0mlを加え、攪拌しながら120℃で5時間反応させた。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、4-シアノテトラヒドロピランが0.688g生成していた(反応収率;96.0%)。
攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積25mlのガラス製フラスコに、4-シアノテトラヒドロピラン-4-カルボン酸1.0g(6.445mmol)、ピリジン1.0ml及びN,N-ジメチルホルムアミド2.0mlを加え、攪拌しながら120℃で5時間反応させた。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、4-シアノテトラヒドロピランが0.454g生成していた(反応収率;63.4%)。
攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積25mlのガラス製フラスコに、テトラヒドロピラン-4,4-ジカルボン酸0.50g(2.871mmol)及びトリ-n-ブチルアミン1.5mlを加え、攪拌しながら100℃で3時間反応させた。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、テトラヒドロピラン-4-カルボン酸が0.304g生成していた(反応収率;81.4%)。
攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積25mlのガラス製フラスコに、テトラヒドロピラン-4,4-ジカルボン酸0.50g(2.871mmol)、トリ-n-オクチルアミン0.5ml及びN,N-ジメチルホルムアミド1.0mlを加え、攪拌しながら100℃で3時間反応させた。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、テトラヒドロピラン-4-カルボン酸が0.315g生成していた(反応収率;84.2%)。
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