JP5399041B2 - Herbicidal composition - Google Patents

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Description

本発明は、3−フェノキシ−4−ピリダジノール化合物(I)及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物と1−(2−クロロ−6−n−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア(II)とを有効成分として含有する除草性組成物、及び該除草性組成物の使用方法に関する。   The present invention relates to one or more compounds selected from the group consisting of 3-phenoxy-4-pyridazinol compound (I) and salts thereof and 1- (2-chloro-6-n-propylimidazo [1,2 -B] a herbicidal composition containing pyridazin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (II) as an active ingredient, and a method of using the herbicidal composition About.

現在、水田除草剤として数多くの除草剤が実用化され、単剤及び混合剤として広く一般に使用されている。しかしながら、水田雑草は多種類に及び、また各雑草の発芽及び生育時期は一様ではなく、その発生は長期に及ぶ。そのため、一回の除草剤散布ですべての雑草を防除することは非常に困難である。したがって、除草剤としては、一年生雑草及び多年生雑草を含めた多くの種類の雑草を枯殺できる、すなわち殺草スペクトルが広く、生育の進んだ雑草にも有効で、抑草効果が一定期間維持でき、かつ水稲に安全性の高い薬剤の出現が最も要望されている。   At present, many herbicides have been put to practical use as paddy field herbicides and are widely used as single agents and mixed agents. However, there are many kinds of paddy field weeds, and the weeds and the growth time of each weed are not uniform, and the occurrence thereof is long-term. Therefore, it is very difficult to control all weeds with a single herbicide spray. Therefore, as a herbicide, many kinds of weeds including annual and perennial weeds can be killed, that is, it has a broad herbicidal spectrum and is effective for weeds that have grown, and the herbicidal effect can be maintained for a certain period. In addition, the emergence of highly safe drugs in paddy rice is most demanded.

一方、3−フェノキシ−4−ピリダジノール誘導体(I’)が、除草活性を有することが知られ、この誘導体は、一年生、多年生雑草に対して高い効果を有するが、一部の雑草(例えば、主要な水田雑草であるタイヌビエ)に対する効果は必ずしも十分でない(特許文献1)。また、この誘導体(I’)と特定のスルホニルウレア系除草剤(ベンスルフロンメチル及びアジムスルフロン)との併用例、及びこの誘導体(I’)と白化作用を持つ除草剤の一部(例えば、ピラゾレート)との併用例(相乗作用を有する)も知られているが(特許文献2及び3)、化合物(II)との併用例は知られていない。   On the other hand, the 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative (I ′) is known to have herbicidal activity, and this derivative has a high effect on annual and perennial weeds. The effect on Tainubier, a paddy weed, is not always sufficient (Patent Document 1). Further, a combination example of this derivative (I ′) and a specific sulfonylurea herbicide (bensulfuron methyl and azimusulfuron), and a part of the herbicide having a whitening action with this derivative (I ′) (for example, pyrazolate) Are also known (having a synergistic effect) (Patent Documents 2 and 3), but no combination example with Compound (II) is known.

さらに、1−(2−クロロ−6−n−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア(II)は、公知化合物であり、一年生、多年生雑草に対して高い効果を有するが、雑草の発生が長期間にわたる場合、一部の雑草(例えば、主要な水田雑草であるタイヌビエ)に対して必ずしも十分な効果を持続しないことが知られている(特許文献4)。また、化合物(II)は、必要に応じて、1種または2種以上の他の除草剤、植物成長調節剤等と同時に施用することができ、他の除草剤として、カーバメート系除草剤、クロロアセトアニリド系除草剤、トリアジン系除草剤、酸アミド系または尿素系除草剤等が例示され、化合物(II)とカーバメート系除草剤(エスプロカルブ及びピリブチカルブ)等との具体的な併用例、化合物(II)とダイムロンとの具体的な併用例、化合物(II)とベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体(メソトリオン及びスルコトリオン)との具体的な併用例が記載されているが(特許文献4〜8)、化合物(I)との併用例は知られていない。
WO03/016286A1公報 特開2004−262939号公報 特開2004−262937公報 特開2004−123690号公報 特開2005−126415号公報 特開2005−239735号公報 特開2006−342130号公報 特開2007−1897号公報
Furthermore, 1- (2-chloro-6-n-propylimidazo [1,2-b] pyridazin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (II) is It is a known compound and has a high effect on annual and perennial weeds. However, when weeds are generated over a long period of time, it does not necessarily have a sufficient effect on some weeds (eg, Tainubier, which is a major paddy weed). It is known that it does not last (Patent Document 4). Compound (II) can be applied at the same time as one or more other herbicides, plant growth regulators, etc. as necessary. As other herbicides, carbamate herbicides, chloro Examples include acetanilide herbicides, triazine herbicides, acid amide herbicides, urea herbicides, etc., specific examples of combined use of compound (II) and carbamate herbicides (esprocarb and pyributycarb), compound (II) Although specific examples of combined use of Dimron and Compound (II) and benzoylcyclohexanedione derivatives (mesotrione and sulcotrione) are described (Patent Documents 4 to 8), Compound (I) No combination examples are known.
WO03 / 016286A1 publication JP 2004-262939 A JP 2004-262937 A JP 2004-123690 A JP 2005-126415 A JP 2005-239735 A JP 2006-342130 A JP 2007-1897 A

本発明者らは、従来の除草剤の上記問題点を改良する目的で、一回の散布で各種雑草を完全に防除し、しかも水稲に対して高度の安全性を有し、人畜毒性の極めて低い安全な除草剤の探索を続けた結果、3−フェノキシ−4−ピリダジノール化合物(I)及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物と1−(2−クロロ−6−n−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア(II)を有効成分として配合することによって、殺草スペクトルが拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除し、さらに、特に主要な水田雑草であるタイヌビエに対して、より長期間にわたって抑草効果を持続することができるという、予想を越えた優れた効果(相乗作用)が得られ、なおかつ、移植水稲に対しても薬害を生じないことを見出し、本発明を完成した。   In order to improve the above-mentioned problems of conventional herbicides, the present inventors completely control various weeds with a single spray, and have a high level of safety against paddy rice. As a result of continuing to search for low safe herbicides, one or more compounds selected from the group consisting of 3-phenoxy-4-pyridazinol compound (I) and salts thereof and 1- (2-chloro-6- 6) By blending n-propylimidazo [1,2-b] pyridazin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (II) as an active ingredient, the herbicidal spectrum is improved. Expanding and controlling important weeds with a smaller amount of active ingredient, and further exceeding the expectation that the herbicidal effect can be sustained for a longer period, especially against the main paddy weed, Tainubier The effect (synergy) is obtained, yet, found that no phytotoxicity against transplanted paddy rice, and completed the present invention.

本発明は、殺草スペクトルを拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除可能にするという、予想を越えた優れた効果(相乗作用)があり、なおかつ、作物に対しても薬害を生じないという優れた性質を有する、優れた除草性組成物を提供することを目的とする。   The present invention has an excellent effect (synergistic action) that makes it possible to control important weeds with a smaller amount of active ingredient while expanding the spectrum of herbicidal killing, and is also effective for crops. It aims at providing the outstanding herbicidal composition which has the outstanding property which does not arise.

本発明は、一般式   The present invention provides a general formula

Figure 0005399041
Figure 0005399041

[式中、R1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、1〜3個のフッ素原子である。)、シクロプロピル基、C2〜C3アルケニル基、シアノ基、C2〜C4アルキルカルボニル基、ジ(C1〜C3アルキル)カルバモイル基、置換されてよいフェニル基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}、フリル基、チエニル基、C1〜C3アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、1〜3個のフッ素原子である。)、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}又は置換されたピラゾリルオキシ基(当該置換基は、2個の塩素原子により置換された1個のベンゾイル基及び2個のC1〜C3アルキル基である。)であり、 [Wherein R 1 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C 1 -C 3 alkyl group, a C 1 -C 3 haloalkyl group (the halogen atom is 1 to 3 fluorine atoms) ), Cyclopropyl group, C 2 -C 3 alkenyl group, cyano group, C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, di (C 1 -C 3 alkyl) carbamoyl group, optionally substituted phenyl group {the substituent is , Fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group (the halogen atom is the same or different selected from the group consisting of fluorine atom, chlorine atom and bromine atom) 1 to 3 halogen atoms.), A cyclopropyl group, a cyano group, and a tri (C 1 -C 3 alkyl) silyl group are the same or different 1-2 substituents selected from the group consisting of. }, A furyl group, a thienyl group, C 1 -C 3 alkoxy group, which may be substituted phenoxy group {said substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 3 A haloalkyl group (the halogen atom is 1 to 3 fluorine atoms), a cyclopropyl group, a cyano group, and a tri (C 1 -C 3 alkyl) silyl group selected from the same or different 1 Two substituents. } Or substituted pyrazolyloxy group (the substituent is two one benzoyl group and two C 1 -C 3 alkyl group substituted by a chlorine atom.), And

2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C3アルキル基、(C1〜C3アルコキシ)C1〜C3アルキル基、置換されてよいベンゾイル基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}、C2〜C4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}、置換されてよいフェニルチオ基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}又はトリ(C1〜C3アルキル)シリル基であり、 R 2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C 1 -C 3 alkyl group, a (C 1 -C 3 alkoxy) C 1 -C 3 alkyl group, an optionally substituted benzoyl group { The substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C 1 -C 3 alkyl group, a C 1 -C 3 haloalkyl group (the halogen atom is selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom) The same or different 1 to 3 halogen atoms), the same or different 1 to 2 substituents selected from the group consisting of a cyclopropyl group, a cyano group and a tri (C 1 -C 3 alkyl) silyl group; It is a group. }, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl group, may be substituted phenoxy group {said substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group (said halogen The atoms are the same or different 1 to 3 halogen atoms selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.), Cyclopropyl group, cyano group and tri (C 1 -C 3 alkyl) It is the same or different 1-2 substituents selected from the group consisting of silyl groups. }, Which may be substituted phenylthio group {said substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group (said halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom and The same or different one to three halogen atoms selected from the group consisting of bromine atoms), the same selected from the group consisting of cyclopropyl groups, cyano groups and tri (C 1 -C 3 alkyl) silyl groups. Or it is 1 to 2 different substituents. } Or a tri (C 1 -C 3 alkyl) silyl group,

3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいC1〜C4アルキル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基、又はC3〜C4シクロアルキル基、C1〜C3アルキルチオ基若しくはC1〜C3アルコキシイミノ基である。)、C2〜C3アルケニル基、C2〜C3アルキニル基、置換されてよいC3〜C5シクロアルキル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基、C1〜C3アルコキシ基及びC1〜C3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、C6〜C7ビシクロアルキル基、シアノ基、C2〜C4アルキルカルボニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基又はC1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)である。}、置換されてよい5〜6員複素環基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基及びC1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}、ニトロ基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C3ハロアルコキシ基(当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びC1〜C3アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。)又はC1〜C3アルキルチオ基であり、又は R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C 1 -C 4 alkyl group which may be substituted (the substitution The group is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, or a C 3 to C 4 cycloalkyl group, a C 1 to C 3 alkylthio group or a C 1 to A C 3 alkoxyimino group), a C 2 -C 3 alkenyl group, a C 2 -C 3 alkynyl group, an optionally substituted C 3 -C 5 cycloalkyl group (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, bromine, C 1 -C 3 alkyl group, C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group, C 1 -C 3 same or different 1 to selected from alkoxy and C 1 -C 3 alkylthio group a three substituents.), C 6 ~C 7 bicyclo Alkyl group, cyano group, C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl group, which may be substituted phenyl group {said substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group or a C 1 -C 3 haloalkyl group (said halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom and one to three halogen atoms selected same or different from the group consisting of bromine atoms.) it is. }, A 5- to 6-membered heterocyclic group which may be substituted {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further contains 1 to 2 nitrogen atoms. Te well, the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl group (said halogen atom is a fluorine atom, from the group consisting of chlorine and bromine The same or different 1 to 3 halogen atoms selected), or the same or different 1 to 2 substituents selected from the group consisting of: }, Nitro group, C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 3 haloalkoxy group (said halogen atom is a fluorine atom, 1-3 was selected same or different from the group consisting of chlorine and bromine of a halogen atom.), which may be substituted phenoxy group (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, pyridazinyloxy group substituted by a bromine atom and C 1 -C 3 alkoxy group.) or a C 1 -C 3 alkylthio group, or

3、R4、R5、R6及びR7は、それらの隣合う2個が一緒になって、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH=CH−CH=CH−、−OCH2CH2−、−OCH=CH−、−OCH=C(CH3)−、−SCH=CH−、−N=CH−CH=CH−、−OCH2O−、−OCH2CH2O−、 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are a combination of two of them adjacent to each other to form —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH (CH 3 ). CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH = CH-CH = CH -, - OCH 2 CH 2 -, - OCH = CH -, - OCH = C (CH 3) -, -SCH = CH -, - N = CH-CH = CH -, - OCH 2 O -, - OCH 2 CH 2 O-,

Figure 0005399041

で表される基を形成し、
Figure 0005399041

A group represented by

Xは、水素原子、置換されてよいC2〜C15アルキルカルボニル基[当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、置換されてよいC2〜C6アルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。}、置換されてよいC3〜C6シクロアルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一または異なった1〜2個の置換基である。}、置換されてよい5又は6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。}、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシ基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)、フェノキシ基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。]、C4〜C7シクロアルキルカルボニル基、アダマンチルカルボニル基、置換されてよいC3〜C7アルケニルカルボニル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜2個の置換基である。)、C3〜C7アルキニルカルボニル基、
置換されてよいベンゾイル基[当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)、シアノ基、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、置換されてよいC3〜C7アルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。}、置換されてよいC4〜C7シクロアルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一または異なった1〜2個の置換基である。}、フェニル基、ニトロ基、置換されてよいC1〜C6アルコキシ基(当該置換基はハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)、フェノキシ基、置換されてよい5又は6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。}及び置換されてよい5又は6員複素環オキシスルホニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。}からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。]、ナフトイル基、置換されてよい3〜6員複素環カルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で1〜2個の酸素原子を含む5〜6員スピロ環を形成してもよく、当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基はハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、同一または異なった1〜3個のハロゲン原子である。)、ニトロ基、水酸基、C1〜C6アルコキシ基、フェノキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C2〜C6アルケニルチオ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。}、置換されてよい7〜14員の縮合二又は三環式複素環カルボニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)、5又は6員複素環カルボニルカルボニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい。)、置換されてよいC2〜C7アルコキシカルボニル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、及びフェニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)、C3〜C7アルケニルオキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシカルボニル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、シアノ基、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)、縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基、
置換されてよい5又は6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。}、置換されてよいカルバモイル基{当該置換基は、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C2〜C7アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)、C3〜C6アルケニル基、フェニル基、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。}、(C1〜C6アルキルチオ)カルボニル基、(フェニルチオ)カルボニル基、置換されてよいC1〜C8アルキルスルホニル基(当該置換基は、同一または異なった1〜3個のハロゲン原子である。)、置換されてよいフェニルスルホニル基[当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、シアノ基、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C6アルコキシ基、置換されてよいC2〜C6アルケニルオキシスルホニル基{当該置換基は、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。}、置換されてよいC3〜C6シクロアルケニルオキシスルホニル基{当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一または異なった1〜2個の置換基である。}及び置換されてよい5又は6員複素環オキシスルホニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。}からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。]、置換されてよい5又は6員複素環オキシスルホニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基である。}、ジ(C1〜C6アルキル)スルファモイル基、C1〜C6アルコキシスルホニル基、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル基、トリ(C1〜C6アルキル)シリル基又はトリフェニルシリル基である。]
で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物と、
下記一般式
X is a hydrogen atom may be substituted C 2 -C 15 alkylcarbonyl group [the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkoxy group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, may be substituted C 2 ˜C 6 alkenyloxycarbonyl group {the substituent is a C 3 to C 6 cycloalkyl group, a cyano group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 A group consisting of 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a -C 3 haloalkyl group, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a nitro group and a C 1 -C 3 alkylsulfonyl group. 1 to 3 substituents selected from the same or different. }, An optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkenyloxycarbonyl group {the substituent is an oxo group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 A group consisting of 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a -C 3 haloalkyl group, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a nitro group and a C 1 -C 3 alkylsulfonyl group. 1 to 2 substituents selected from the same or different. }, A 5- or 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group which may be substituted {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1 to 2 nitrogen atoms may contain, the substituents are halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, which may be substituted phenoxy group (the substituent is halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, a C 3 -C 6 same or different 1 to 3 substituents selected from cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxyalkyl group consisting carbonyl group.), 2,3-dihydro -1H- indenyl Niruokishi groups and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a nitro group and a C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl group Selected from Ranaru group is the same or different 1 to 3 substituents.) Selected from the group consisting of the same or different 1 to 3 substituents. }, Which may be substituted phenyl group (said substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, a C 2 -C 7 alkoxy groups and C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group Or the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a phenoxy group and a C 1 to C 6 alkylthio group. . ], C 4 -C 7 cycloalkylcarbonyl group, adamantyl group may be substituted C 3 -C 7 alkenylcarbonyl group (the substituent has the same or different selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group 1 is to 2 substituents.), C 3 ~C 7 alkynylcarbonyl group,
An optionally substituted benzoyl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group] A cyano group, a C 2 -C 7 alkylcarbonyl group, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, an optionally substituted C 3 -C 7 alkenyloxycarbonyl group {the substituent is a C 3 to C 6 cycloalkyl group, cyano group and optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 3 haloalkyl group, a C 2 to C 7 alkoxycarbonyl group , the same or different 1 selected from the group consisting of the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of nitro and C 1 -C 3 alkylsulfonyl group.) Is a three substituents. }, An optionally substituted C 4 -C 7 cycloalkenyloxycarbonyl group {the substituent is an oxo group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 A group consisting of 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a -C 3 haloalkyl group, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a nitro group and a C 1 -C 3 alkylsulfonyl group. 1 to 2 substituents selected from the same or different. }, A phenyl group, a nitro group, an optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group) , A phenoxy group, an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1 to 2 nitrogen atoms may contain an atom, the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, which may be substituted phenoxy group (the substituent is halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 or the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a 3 haloalkyl group, a C 3 to C 6 cycloalkyl group and a C 2 to C 7 alkoxycarbonyl group.), 2,3-dihydro-1H -Indenyloxy group Which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a nitro group and a C 1 -C 3 alkylsulfonyl The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of groups). The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of. } And a 5- or 6-membered heterocyclic oxysulfonyl group which may be substituted {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1 to 2 nitrogen atoms may contain, the substituents are halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, which may be substituted phenoxy group (the substituent is halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, a C 3 -C 6 same or different 1 to 3 substituents selected from cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxyalkyl group consisting carbonyl group.), 2,3-dihydro -1H- indenyl Niruokishi groups and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a nitro group and a C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl Identical are selected from the group consisting of or different 1 to 3 substituents.) Selected from the group consisting of the same or different 1 to 3 substituents. } Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: ], A naphthoyl group, an optionally substituted 3- to 6-membered heterocyclic carbonyl group {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1 to 2 nitrogen atoms May contain atoms and may form a 5-6 membered spiro ring containing 1-2 oxygen atoms on any carbon atom in the heterocycle, the substituent being a halogen atom, substituted A good C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group), a C 2 -C 7 alkylcarbonyl group, C 2 to C 7 alkoxycarbonyl group, optionally substituted phenyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms), nitro group, hydroxyl group, C 1 to C 6 alkoxy group, phenoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 2 ~ The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a C 6 alkenylthio group and a phenylthio group. }, An optionally substituted 7 to 14 membered condensed bi- or tricyclic heterocyclic carbonyl group (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring; 2 nitrogen atoms may be contained, and the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a C 1 -C 6 alkyl group. 6-membered heterocyclic carbonylcarbonyl group (the heterocyclic ring may contain one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms), substitution A C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1 -C 6 alkoxy group, and a phenyl group) .), C 3 ~C 7 alkenyloxycarbonyl group, location And which may be a phenoxycarbonyl group (said substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, a cyano group, C 2 -C 7 alkylcarbonyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a nitro group and a C 1 ~ The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C 6 alkoxy groups), a condensed polycyclic hydrocarbon oxycarbonyl group,
5- or 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group which may be substituted {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, and further contains 1 to 2 nitrogen atoms in the ring. The substituent may be a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 3 haloalkyl group, The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C 3 to C 6 cycloalkyl groups and C 2 to C 7 alkoxycarbonyl groups.), 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a nitro group and a C 1 -C 3 From alkylsulfonyl group That are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group.) Selected from the group consisting of the same or different 1 to 3 substituents. }, A carbamoyl group that may be substituted {the substituent is a C 1 -C 6 alkyl group that may be substituted (the substituent is a halogen atom, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a cyano group, a phenyl group, and C 1 -C 6 the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an alkoxy group.), C 3 ~C 6 alkenyl group, a phenyl group, C 2 -C 7 alkylcarbonyl group, C 2 are the same or different 1 to 3 substituents selected from -C 7 alkoxycarbonyl groups and C 1 -C 6 group consisting of alkoxy groups. }, (C 1 -C 6 alkylthio) carbonyl group, (phenylthio) carbonyl group, optionally substituted C 1 -C 8 alkylsulfonyl group (the substituents are the same or different 1 to 3 halogen atoms) .), which may be substituted phenylsulfonyl group [the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, a cyano group, C 2 -C 7 alkylcarbonyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a nitro group , C 1 -C 6 alkoxy group, may be substituted C 2 -C 6 alkenyloxy sulfonyl group {said substituents, C 3 -C 6 cycloalkyl group, a cyano group and which may be substituted benzoyl group (the substituent It halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a nitro group and a C 1 -C 3 alkylsulfonyl groups Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group.) Selected from the group consisting of the same or different 1 to 3 substituents. }, An optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkenyloxysulfonyl group {the substituent is an oxo group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1- From the group consisting of a C 3 haloalkyl group, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a nitro group and a C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, the same or different 1 to 3 substituents. It is the same or different 1-2 substituents selected. } And a 5- or 6-membered heterocyclic oxysulfonyl group which may be substituted {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1 to 2 nitrogen atoms may contain, the substituents are halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, which may be substituted phenoxy group (the substituent is halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, a C 3 -C 6 same or different 1 to 3 substituents selected from cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxyalkyl group consisting carbonyl group.), 2,3-dihydro -1H- indenyl Niruokishi groups and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a nitro group and a C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl Identical are selected from the group consisting of or different 1 to 3 substituents.) Selected from the group consisting of the same or different 1 to 3 substituents. } Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: ], A 5- or 6-membered heterocyclic oxysulfonyl group which may be substituted {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1 to 2 nitrogen atoms may contain, the substituents are halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, which may be substituted phenoxy group (the substituent is halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, a C 3 -C 6 same or different 1 to 3 substituents selected from cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxyalkyl group consisting carbonyl group.), 2,3-dihydro -1H- indenyl Niruokishi groups and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a nitro group and a C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl group Selected from Ranaru group is the same or different 1 to 3 substituents.) Selected from the group consisting of the same or different 1 to 3 substituents. }, Di (C 1 -C 6 alkyl) sulfamoyl group, C 1 -C 6 alkoxysulfonyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) phosphoryl group, tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl group or triphenylsilyl It is a group. ]
One or more compounds selected from the group consisting of a compound represented by the formula:
The following general formula

Figure 0005399041
Figure 0005399041

で表される化合物(1−(2−クロロ−6−n−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア)とを有効成分として含有する除草剤組成物である。 (1- (2-chloro-6-n-propylimidazo [1,2-b] pyridazin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea) Is an herbicidal composition containing as an active ingredient.

本発明の除草性組成物は、広い殺草スペクトルを有し、水田等において問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草;アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、アブノメ、ヒメミソハギ、コナギ等の広葉雑草;タマガヤツリ、イヌホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、クログワイ等のカヤツリグサ科雑草;及び/又はウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカ等のオモダカ科雑草に対して、優れた除草活性を示し、特に、主要な水田雑草であるタイヌビエに対して、予測されない除草活性(相乗作用)を有し、より長期間にわたって抑草効果を持続することができ、かつイネ等の作物に対しては問題となる薬害を示さない。   The herbicidal composition of the present invention has a broad herbicidal spectrum, and various weeds that are problematic in paddy fields and the like, for example, grass weeds such as Tainubie; Azena, Azepera, Kakashigusa, Mizohakobe, Abnome, Himemisohagi, Konagi, etc. Broad-leaved weeds; Cyperaceae weeds, such as the scallops, red fireflies, pine moths, scallops, and crocodiles; and / or excellent herbicidal activity against the mosquitoes weeds such as Urikawa, Omodaka, Heramodaka, especially in major paddy field weeds It has an unpredictable herbicidal activity (synergistic action) against certain Tainubies, can maintain the herbicidal effect for a longer period of time, and does not show any harmful phytotoxicity to crops such as rice.

従って、少ない有効成分量および使用回数で、雑草の発芽及び成長を抑制したり、雑草を枯殺したりすることができ、特に、使用回数が少なく済み、また防除効果が一定期間持続できるので、雑草防除作業労力の低減が図れる。   Therefore, weeding and growth of weeds can be suppressed and the weeds can be killed with a small amount of active ingredient and the number of uses. In particular, weeds can be used less often and the control effect can be maintained for a certain period of time. The control work can be reduced.

本願の特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特にことわらない限り、化学の分野において一般的に用いられる定義並びにWO03/016286A1公報及び特開2004−123690号公報に記載された定義によるものとする。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、塩素原子又は臭素原子であり、更により好適には、塩素原子である。
アルキル基又はアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基等のアルキル部分は、記載した数の炭素原子を有する、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基であり、C1〜Cアルキル基は、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−へキシル、n−ヘプチル、n−オクチル基であり得、好適には、C1〜Cアルキル基であり、さらに好適には、C1〜Cアルキル基であり、さらにより好適には、C1〜Cアルキル基であり、特に好適には、メチル又はエチル基であり、最も好適には、メチル基である。
ハロアルキル基又はハロアルキルチオ基等のハロアルキル部分は、記載した数の炭素原子を有する、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基に同一又は異なった1〜5個の前記ハロゲン原子が置換した基であり、C1〜C6ハロアルキル基は、例えば、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、1-クロルエチル、2-クロルエチル、2,2,2-トリクロルエチル、1-クロルプロピル、3-クロルプロピル、1-クロルブチル、4-クロルブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロクロルメチル、ブロモメチル、1-ブロモエチル、2-ブロモエチル又はヨードメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基であり、より好適には、同一の1〜3個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したC1〜C2アルキル基であり、更により好適には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は2,2,2-トリクロルエチル基であり、特に好適には、トリフルオロメチル基である。
Unless otherwise stated, terms used in the claims and specification of the present application are defined in definitions commonly used in the chemical field and described in WO03 / 016286A1 and JP-A-2004-123690. By definition.
The halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, more preferably a chlorine atom or a bromine atom, and even more preferably. Is a chlorine atom.
Alkyl moieties such as alkyl groups or alkoxy groups, alkylthio groups, alkylcarbonyl groups, alkoxycarbonyl groups and the like are straight or branched hydrocarbon groups having the number of carbon atoms described, and are C 1 -C 8 alkyl. The group can be, for example, a methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl group, a C 1 -C 6 alkyl group, more preferably a C 1 -C 4 alkyl group, even more preferably, a C 1 -C 3 alkyl group, particularly preferably a methyl or ethyl group And most preferably a methyl group.
A haloalkyl moiety, such as a haloalkyl group or a haloalkylthio group, is a group having the number of carbon atoms described, substituted with 1 to 5 of the same or different halogen atoms as a linear or branched hydrocarbon group. , C 1 -C 6 haloalkyl groups are, for example, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1-chloropropyl, 3-chloropropyl, 1-chlorobutyl, 4-chlorobutyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, fluorochloromethyl, bromomethyl, 1-bromoethyl, 2- It may be a bromoethyl or iodomethyl group, preferably from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom A selected same or different 1 to 3 substituents are C 1 -C 3 alkyl group substituted, more preferably, the same one to three, C 1 fluorine atom or a chlorine atom-substituted a -C 2 alkyl group, still more preferably, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or 2,2,2-trichloroethyl group, particularly preferably a trifluoromethyl group.

シクロアルキル基又はシクロアルコキシ基等のシクロアルキル部分は、記載した数の炭素原子を有する、環状の炭化水素基であり、C3〜C6シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり、好適には、シクロプロピル又はシクロブチル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。 Cycloalkyl moiety such as a cycloalkyl group or cycloalkoxy group, having the number of carbon atoms mentioned, a cyclic hydrocarbon group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, e.g., cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or It is a cyclohexyl group, preferably a cyclopropyl or cyclobutyl group, and more preferably a cyclopropyl group.

アルケニル基又はアルケニルオキシ基、アルケニルチオ基等のアルケニル部分は、記載した数の炭素原子を有し、少なくとも1つの二重結合を有する、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基であり、C2〜C6アルケニル基は、例えば、ビニル、1-メチルビニル、アリル、1-プロペニル、1-メチル-1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-エチル-2-プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル又は5-ヘキセニル基であり得、好適には、炭素数2〜4個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基(C2〜C4アルケニル基)であり、より好適には、ビニル、1-メチルビニル、アリル、2-プロペニル又は1-メチル-2-プロペニル基であり、特に好適には、アリル基である。 Alkenyl or alkenyloxy group, alkenyl moiety of such alkenylthio group means an unbranched or branched described, having at least one double bond, a straight-chain or branched hydrocarbon groups, C 2 -C 6 alkenyl group, for example, vinyl, 1-methylvinyl, allyl, 1-propenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-ethyl-2-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2- Methyl-3-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl- 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 2-hexenyl , 3-hexenyl, be a 4-hexenyl or 5-hexenyl group, preferably a straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms (C 2 -C 4 alkenyl group), more preferably Is a vinyl, 1-methylvinyl, allyl, 2-propenyl or 1-methyl-2-propenyl group, particularly preferably an allyl group.

アルキニル基は、記載した数の炭素原子を有し、少なくとも1つの三重結合を有する、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基であり、C2〜C6アルケニル基は、例えば、エチニル,2−プロピニル、1−メチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、2−ブチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル又は1−エチル−3−ブチニルであり得、好適には、炭素数2〜4個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基(C2〜C4アルキニル基)であり、より好適には、エチニル、2−プロピニル又は1−メチル−2−プロピニル基であり、特に好適には、2−プロピニル基である。 An alkynyl group is a linear or branched hydrocarbon group having the indicated number of carbon atoms and having at least one triple bond, and a C 2 -C 6 alkenyl group is, for example, ethynyl, 2- Propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-butynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl or 1-ethyl-3-butynyl, preferably a straight or branched alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms (C 2 -C 4 alkynyl group); More preferred is an ethynyl, 2-propynyl or 1-methyl-2-propynyl group, and particularly preferred is a 2-propynyl group.

ビシクロアルキル基は、記載した数の炭素原子を有する、2環式の炭化水素基であり、C4〜C10ビシクロアルキル基は、例えば、ビシクロブチル、ビシクロペンチル、ビシクロヘキシル、ビシクロヘプチル、ビシクロオクチル、ビシクロノニル又はビシクロデシル基であり得、好適には、ビシクロヘキシル又はビシクロヘプチル基であり、より好適には、ビシクロ[3.1.0]ヘキシル又はビシクロ[4.1.0]ヘプチル基であり、更により好適には、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6-イル基である。 A bicycloalkyl group is a bicyclic hydrocarbon group having the indicated number of carbon atoms, and a C 4 -C 10 bicycloalkyl group is, for example, bicyclobutyl, bicyclopentyl, bicyclohexyl, bicycloheptyl, bicyclooctyl. A bicyclononyl or bicyclodecyl group, preferably a bicyclohexyl or bicycloheptyl group, more preferably a bicyclo [3.1.0] hexyl or bicyclo [4.1.0] heptyl group, and more Preferred is a bicyclo [3.1.0] hexane-6-yl group.

シクロアルコキシ基は、例えば、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ基であり得、好適にはシクロブトキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ基である。   The cycloalkoxy group can be, for example, a cyclopropoxy, cyclobutoxy, cyclopentyloxy or cyclohexyloxy group, preferably a cyclobutoxy, cyclopentyloxy or cyclohexyloxy group.

アルケニルオキシ基は、例えば、ビニルオキシ、1−プロペニルオキシ、アリルオキシ、1−メチル−1−プロペニルオキシ、1−メチル−2−プロペニルオキシ、2−メチル−2−プロペニルオキシ、2−エチル−2−プロペニルオキシ、2−ブテニルオキシ、1−メチル−2−ブテニルオキシ、2−メチル−2−ブテニルオキシ、1−エチル−2−ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−メチル−3−ブテニルオキシ、2−メチル−3−ブテニルオキシ、1−エチル−3−ブテニルオキシ、2−ペンテニルオキシ、1−メチル−2−ペンテニルオキシ、2−メチル−2−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、1−メチル−3−ペンテニルオキシ、2−メチル−3−ペンテニルオキシ、4−ペンテニルオキシ、1−メチル−4−ペンテニルオキシ、2−メチル−4−ペンテニルオキシ、2−ヘキセニルオキシ、3−ヘキセニルオキシ、4−ヘキセニルオキシ又は5−ヘキセニルオオキシ基であり得、好適には、炭素数2〜4の直鎖又は分岐鎖状のアルケニルオキシ基であり、より好適には、アリルオキシ基である。   Examples of the alkenyloxy group include vinyloxy, 1-propenyloxy, allyloxy, 1-methyl-1-propenyloxy, 1-methyl-2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, and 2-ethyl-2-propenyl. Oxy, 2-butenyloxy, 1-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 1-ethyl-2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-3-butenyloxy, 2-methyl-3-butenyloxy, 1-ethyl-3-butenyloxy, 2-pentenyloxy, 1-methyl-2-pentenyloxy, 2-methyl-2-pentenyloxy, 3-pentenyloxy, 1-methyl-3-pentenyloxy, 2-methyl-3 -Pentenyloxy, 4-pentenyloxy, 1-methyl-4- It may be ntenyloxy, 2-methyl-4-pentenyloxy, 2-hexenyloxy, 3-hexenyloxy, 4-hexenyloxy or 5-hexenyloxy group, preferably a linear or branched group having 2 to 4 carbon atoms A chain alkenyloxy group, more preferably an allyloxy group.

シクロアルキルアルコキシ基は、記載した数の炭素原子を有する上記のシクロアルキル基で置換された、記載した数の炭素原子を有する上記の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、C〜Cシクロアルキル−C〜Cアルコキシ基は、例えばシクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、1−シクロプロピルエトキシ、1−シクロブチルエトキシ、1−シクロペンチルエトキシ、1−シクロヘキシルエトキシ、2−シクロプロピルエトキシ、2−シクロブチルエトキシ、2−シクロペンチルエトキシ、2−シクロヘキシルエトキシ、3−シクロプロピルプロポキシ、4−シクロブチルブトキシ、2−シクロペンチルペントキシ又は2−シクロヘキシルヘキシルオキシであり得、好適には、シクロプロピルメトキシである。 A cycloalkylalkoxy group is the above linear or branched alkoxy group having the stated number of carbon atoms, substituted with the above cycloalkyl group having the stated number of carbon atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkoxy groups are for example cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy, 1-cyclopropylethoxy, 1-cyclobutylethoxy, 1-cyclopentylethoxy, 1-cyclohexylethoxy, 2-cyclopropylethoxy, 2-cyclobutylethoxy, 2-cyclopentylethoxy, 2-cyclohexylethoxy, 3-cyclopropylpropoxy, 4-cyclobutylbutoxy, 2-cyclopentylpentoxy or 2-cyclohexylhexyloxy. The resulting, preferably, a cyclopropylmethoxy.

ハロアルキルチオは、例えば、クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、1−クロロエチルチオ、2−クロロエチルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオ、1−クロロプロピルチオ、3−クロロプロピルチオ、1−クロロブチルチオ、4−クロロブチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、フルオロクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、1−ブロモエチルチオ、2−ブロモエチルチオ又はヨードメチルチオ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選択される、同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されたC1〜C3アルコキシ基であり、より好適には、同一の1〜3個のフッ素原子又は塩素原子で置換されたC1〜C2アルコキシ基であり、更により好適には、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ又は2,2,2−トリフルオロエチルチオ基であり、特に好適には2,2,2−トリフルオロエチルチオ基である。 Haloalkylthio is, for example, chloromethylthio, dichloromethylthio, trichloromethylthio, 1-chloroethylthio, 2-chloroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, 1-chloropropylthio, 3-chloropropylthio, 1 -Chlorobutylthio, 4-chlorobutylthio, fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, 1-fluoroethylthio, 2-fluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, pentafluoroethylthio, fluoro It may be a chloromethylthio, bromomethylthio, 1-bromoethylthio, 2-bromoethylthio or iodomethylthio group, preferably the same or different 1 selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom Substituted with ~ 3 halogen atoms A C 1 -C 3 alkoxy groups, more preferably a same one to three fluorine atoms or C 1 -C 2 alkoxy group substituted with a chlorine atom, even more preferably more, trifluoromethylthio , Difluoromethylthio, trifluoromethylthio or 2,2,2-trifluoroethylthio group, particularly preferably 2,2,2-trifluoroethylthio group.

アルキレンジオキシは、記載した数の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖状の二価の炭化水素基がそれぞれ酸素原子と結合した基であり、C1〜C4アルキレンジオキシ基は、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ、トリメチレンジオキシ又はテトラメチレンジオキシ基であり得、好適には、炭素数1〜2個のアルキレンジオキシ基であり、より好適には、1,2-エチレンジオキシ基である。 Alkylenedioxy is a straight-chain or branched-chain divalent group having a hydrocarbon group bonded with an oxygen atom respectively having the number of carbon atoms mentioned, C 1 -C 4 alkylenedioxy group is, for example, It may be a methylenedioxy, ethylenedioxy, propylenedioxy, trimethylenedioxy or tetramethylenedioxy group, preferably an alkylenedioxy group having 1 to 2 carbon atoms, more preferably 1 , 2-ethylenedioxy group.

トリアルキルシリル基は、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、tert−ブチルジメチルシリル又はトリヘキシルシリル基であり得る。   The trialkylsilyl group can be, for example, a trimethylsilyl, triethylsilyl, triisopropylsilyl, dimethylisopropylsilyl, tert-butyldimethylsilyl or trihexylsilyl group.

ベンジルオキシアルコキシ基は、ベンジルオキシ基で置換された、記載した数の炭素原子を有する上記の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、例えば、ベンジルオキシメトキシ、1−ベンジルオキシエトキシ、2−ベンジルオキシエトキシ、1−ベンジルオキシプロポキシ、2−ベンジルオキシプロポキシ、3−ベンジルオキシプロポキシ、1−ベンジルオキシ−1−メチルエトキシ、4−ベンジルオキシブトキシ、5−ベンジルオキシプロポキシ又は6−ベンジルオキシヘキシルオキシ基であり得、好適には、2−ベンジルオキシエトキシ基である。   A benzyloxyalkoxy group is a linear or branched alkoxy group as described above having the indicated number of carbon atoms substituted with a benzyloxy group, for example, benzyloxymethoxy, 1-benzyloxyethoxy, 2- Benzyloxyethoxy, 1-benzyloxypropoxy, 2-benzyloxypropoxy, 3-benzyloxypropoxy, 1-benzyloxy-1-methylethoxy, 4-benzyloxybutoxy, 5-benzyloxypropoxy or 6-benzyloxyhexyloxy Group, preferably 2-benzyloxyethoxy group.

複素環基は、特に記載しない限り、環中に1個の窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい、5〜6員単環の複素環基であり、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、モルホリニル又はモルホリノ基であり得、好適には、フリル又はチエニル基である。   Unless otherwise specified, a heterocyclic group contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms. A cyclic group such as furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, isothiazolyl, thiazolyl, triazolyl, pyranyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, morpholinyl or morpholino group, preferably , Furyl or thienyl group.

3〜6員複素環基は、環中に1個の窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい、3〜6員単環の複素環基であり、例えば、上記に複素環基として記載した基に加えて、オキセタニル、アゼチジニル、アジリジニル又はオキシラニル基であり得る。   The 3- to 6-membered heterocyclic group contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms. Groups, for example, in addition to the groups described above as heterocyclic groups, may be oxetanyl, azetidinyl, aziridinyl or oxiranyl groups.

テトラヒドロフラニルアルコキシ基は、例えば、テトラヒドロ−2−フラニルメトキシ、テトラヒドロ−3−フラニルメトキシ、1−テトラヒドロ−2−フラニルエトキシ、1−テトラヒドロ−3−フラニルエトキシ、2−テトラヒドロ−2−フラニルエトキシ、2−テトラヒドロ−3−フラニルエトキシ、1−テトラヒドロ−2−フラニルプロポキシ、1−テトラヒドロ−3−フラニルプロポキシ、2−テトラヒドロ−2−フラニルプロポキシ、2−テトラヒドロ−3−フラニルプロポキシ、3−テトラヒドロ−2−フラニルプロポキシ、3−テトラヒドロ−3−フラニルプロポキシ、4−テトラヒドロ−2−フラニルブトキシ、5−テトラヒドロ−3−フラニルペントキシ又は6−テトラヒドロ−2−フラニルヘキシルオキシ基であり得、好適には、テトラヒドロ−2−フラニルメトキシ又はテトラヒドロ−3−フラニルメトキシ基であり、より好適には、テトラヒドロ−2−フラニルメトキシ基である。   The tetrahydrofuranylalkoxy group includes, for example, tetrahydro-2-furanylmethoxy, tetrahydro-3-furanylmethoxy, 1-tetrahydro-2-furanylethoxy, 1-tetrahydro-3-furanylethoxy, 2-tetrahydro-2- Furanylethoxy, 2-tetrahydro-3-furanylethoxy, 1-tetrahydro-2-furanylpropoxy, 1-tetrahydro-3-furanylpropoxy, 2-tetrahydro-2-furanylpropoxy, 2-tetrahydro-3- Furanylpropoxy, 3-tetrahydro-2-furanylpropoxy, 3-tetrahydro-3-furanylpropoxy, 4-tetrahydro-2-furanylbutoxy, 5-tetrahydro-3-furanylpentoxy or 6-tetrahydro-2- Can be a furanylhexyloxy group Preferably a tetrahydro-2-furanyl methoxy or tetrahydro-3-furanyl methoxy group, more preferably a tetrahydro-2-furanyl methoxy group.

テトラヒドロピラニルアルコキシ基は、例えば、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメトキシ、テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルメトキシ、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ、1−テトラヒドロピラン−2H−ピラン−2−イルエトキシ、1−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルエトキシ、1−テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルエトキシ、2−テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルエトキシ、2−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルエトキシ、2−テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルエトキシ、1−テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルプロポキシ、1−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルプロポキシ、1−テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルプロポキシ、2−テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルプロポキシ、2−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルプロポキシ、2−テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルプロポキシ、3−テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルプロポキシ、3−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルプロポキシ、3−テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルプロポキシ、4−テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルブトキシ、5−テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルペントキシ又は6−テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルヘキシルオキシ基であり得、好適には、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメトキシ、テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルメトキシ又はテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ基であり、より好適には、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメトキシ基である。   Tetrahydropyranylalkoxy groups include, for example, tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethoxy, tetrahydro-2H-pyran-3-ylmethoxy, tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethoxy, 1-tetrahydropyran-2H-pyran-2- Ylethoxy, 1-tetrahydro-2H-pyran-3-ylethoxy, 1-tetrahydro-2H-pyran-4-ylethoxy, 2-tetrahydro-2H-pyran-2-ylethoxy, 2-tetrahydro-2H-pyran-3-ylethoxy, 2-tetrahydro-2H-pyran-4-ylethoxy, 1-tetrahydro-2H-pyran-2-ylpropoxy, 1-tetrahydro-2H-pyran-3-ylpropoxy, 1-tetrahydro-2H-pyran-4-ylpropoxy 2-tetrahydro-2H Pyran-2-ylpropoxy, 2-tetrahydro-2H-pyran-3-ylpropoxy, 2-tetrahydro-2H-pyran-4-ylpropoxy, 3-tetrahydro-2H-pyran-2-ylpropoxy, 3-tetrahydro- 2H-pyran-3-ylpropoxy, 3-tetrahydro-2H-pyran-4-ylpropoxy, 4-tetrahydro-2H-pyran-2-ylbutoxy, 5-tetrahydro-2H-pyran-2-ylpentoxy or 6-tetrahydro- A 2H-pyran-2-ylhexyloxy group, preferably a tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethoxy, tetrahydro-2H-pyran-3-ylmethoxy or tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethoxy group. More preferably, tetrahydro-2H-pyran-2-y A methoxy group.

テトラヒドロチエニルアルコキシ基は、例えば、テトラヒドロ−2−チエニルメトキシ、テトラヒドロ−3−チエニルメトキシ、1−テトラヒドロ−2−チエニルエトキシ、1−テトラヒドロ−3−チエニルエトキシ、2−テトラヒドロ−2−チエニルエトキシ、2−テトラヒドロ−3−チエニルエトキシ、1−テトラヒドロ−2−チエニルプロポキシ、1−テトラヒドロ−3−チエニルプロポキシ、2−テトラヒドロ−2−チエニルプロポキシ、2−テトラヒドロ−3−チエニルプロポキシ、3−テトラヒドロ−2−チエニルプロポキシ、3−テトラヒドロ−3−チエニルプロポキシ、4−テトラヒドロ−2−チエニルブトキシ、5−テトラヒドロ−3−チエニルペントキシ又は6−テトラヒドロ−2−チエニルヘキシルオキシ基であり得、好適には、テトラヒドロ−2−チエニルメトキシ又はテトラヒドロ−3−チエニルメトキシ基であり、より好適には、テトラヒドロ−2−チエニルメトキシ基である。
〜C6シクロアルケニルオキシカルボニル基等のC〜C6シクロアルケニル部分は、1又は2個の二重結合を有する前記C〜C6シクロアルキル基である。
Tetrahydrothienylalkoxy groups include, for example, tetrahydro-2-thienylmethoxy, tetrahydro-3-thienylmethoxy, 1-tetrahydro-2-thienylethoxy, 1-tetrahydro-3-thienylethoxy, 2-tetrahydro-2-thienylethoxy, 2 -Tetrahydro-3-thienylethoxy, 1-tetrahydro-2-thienylpropoxy, 1-tetrahydro-3-thienylpropoxy, 2-tetrahydro-2-thienylpropoxy, 2-tetrahydro-3-thienylpropoxy, 3-tetrahydro-2- It can be a thienylpropoxy, 3-tetrahydro-3-thienylpropoxy, 4-tetrahydro-2-thienylbutoxy, 5-tetrahydro-3-thienylpentoxy or 6-tetrahydro-2-thienylhexyloxy group Preferably a tetrahydro-2-thienyl methoxy or tetrahydro-3-thienyl methoxy group, more preferably a tetrahydro-2-thienyl methoxy group.
C 3 -C 6 cycloalkenyl moiety, such as C 3 -C 6 cycloalkyl alkenyloxycarbonyl groups are the C 3 -C 6 cycloalkyl group having one or two double bonds.

2〜C15アルキルカルボニル基は、炭素数1〜14個の直鎖または分岐鎖アルキル基(例えば、前記「C1〜C6アルキル基」、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基又はテトラデシル基であり得る)がカルボニル基と結合した基であり、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、デカノイル基、ペンタデカノイル基又は3,3−ジメチルブチリル基であり得、好適には、C2〜C10アルキルカルボニル基であり、より好適には、C2〜Cアルキルカルボニル基である The C 2 to C 15 alkylcarbonyl group is a linear or branched alkyl group having 1 to 14 carbon atoms (for example, the “C 1 to C 6 alkyl group”, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, Undecyl group, dodecyl group, tridecyl group or tetradecyl group) is a group bonded to a carbonyl group, for example, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, hexanoyl group It is a heptanoyl group, decanoyl group, pentadecanoyl group, or 3,3-dimethyl-butyryl group, preferably a C 2 -C 10 alkylcarbonyl group, and more preferably, C 2 -C 4 alkyl Is a carbonyl group

7〜14員の縮合2〜3環式複素環カルボニル基は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子又は酸素原子を含有してよい7〜14員の縮合2〜3環式複素環がカルボニル基に結合した基であり、例えば、ベンゾフランカルボニル基、ベンゾチオフェンカルボニル基、ベンゾジオキソールカルボニル基、カルバゾールカルボニル基、フェノチアジンカルボニル基、イソキノリンカルボニル基、インドリンカルボニル基、キノリンカルボニル基、ジヒドロキノリンカルボニル基、ベンゾオキサジンカルボニル基、ジヒドロベンゾオキサジンカルボニル基、イソインドールカルボニル基又はジヒドロイソインドールカルボニル基であり得、好適には、より好適には、2−ベンゾフランカルボニル、2−ベンゾチオフェンカルボニル、ベンゾジオキソール−5‐カルボニル、ベンゾチアゾール−6‐カルボニル、9H-カルバゾール−9‐カルボニル、10H-フェノチアジン−10−カルボニル、3,4−ジヒドロ−2(1H)−イソキノリンカルボニル、1−インドリンカルボニル、3,4−ジヒドロ−1(2H)−キノリンカルボニル、2,3−ジヒドロ−4H−1,4−ベンゾオキサジン−4−カルボニル又は1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−カルボニル基であり、最も好適には、2,3−ジヒドロ−4H−1,4−ベンゾオキサジン−4−カルボニル又は1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−カルボニル基である。   The 7 to 14 membered fused 2 to 3 ring heterocyclic carbonyl group contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further contains 1 to 2 nitrogen atoms or oxygen atoms. Or a 7 to 14 membered fused 2 to 3 ring heterocyclic ring bonded to a carbonyl group, such as a benzofurancarbonyl group, a benzothiophenecarbonyl group, a benzodioxolecarbonyl group, a carbazolecarbonyl group, a phenothiazinecarbonyl Group, isoquinoline carbonyl group, indoline carbonyl group, quinoline carbonyl group, dihydroquinoline carbonyl group, benzoxazine carbonyl group, dihydrobenzoxazine carbonyl group, isoindole carbonyl group or dihydroisoindole carbonyl group, preferably more preferred Include 2-benzofurancarbonyl, 2-ben Zothiophenecarbonyl, benzodioxol-5-carbonyl, benzothiazole-6-carbonyl, 9H-carbazole-9-carbonyl, 10H-phenothiazine-10-carbonyl, 3,4-dihydro-2 (1H) -isoquinolinecarbonyl, 1-Indolinecarbonyl, 3,4-dihydro-1 (2H) -quinolinecarbonyl, 2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carbonyl or 1,3-dihydro-2H-isoindole-2 A carbonyl group, most preferably a 2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carbonyl or 1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carbonyl group.

縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基は、縮合多環式炭化水素オキシ基がカルボニル基に結合した置換基であり、例えば、インダニルオキシカルボニル、インデニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、テトラヒドロナフチルオキシカルボニル、デカヒドロナフチルオキシカルボニル、アントリルオキシカルボニル、フェナントリルオキシカルボニル又はピレニルオキシカルボニル基であり得、好適には、C9〜C11縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基であり、より好適には、ナフチルオキシカルボニル基である。 The condensed polycyclic hydrocarbon oxycarbonyl group is a substituent in which the condensed polycyclic hydrocarbon oxy group is bonded to the carbonyl group. For example, indanyloxycarbonyl, indenyloxycarbonyl, naphthyloxycarbonyl, tetrahydronaphthyloxycarbonyl , Decahydronaphthyloxycarbonyl, anthryloxycarbonyl, phenanthryloxycarbonyl or pyrenyloxycarbonyl group, preferably a C 9 to C 11 condensed polycyclic hydrocarbon oxycarbonyl group, more preferably Is a naphthyloxycarbonyl group.

化合物(I)の塩は、通常農薬に用いられる塩であり、分子内に酸性基(例えば、カルボキシ基等)が存在する場合は、例えば、アルカリ金属塩(例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等)、アルカリ土類金属塩(例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩等)又はアンモニウム塩であり得、好適には、ナトリウム塩、カリウム塩又はカルシウム塩アンモニウム塩であり、さらに好適には、ナトリウム塩であり、分子内に塩基性基(例えば、アミノ基等)が存在する場合は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩などの無機酸との塩または酢酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩などの有機酸との塩であり得、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩又は燐酸塩であり得、好適には、塩酸塩である。   The salt of compound (I) is a salt usually used for agricultural chemicals. When an acidic group (for example, carboxy group) is present in the molecule, for example, an alkali metal salt (for example, lithium salt, sodium salt, potassium) Salt, etc.), alkaline earth metal salts (eg calcium salt, magnesium salt etc.) or ammonium salt, preferably sodium salt, potassium salt or calcium salt ammonium salt, more preferably sodium salt And when a basic group (for example, an amino group) is present in the molecule, for example, a salt with an inorganic acid such as sulfate, hydrochloride, nitrate, phosphate, acetate, oxalate, It can be a salt with an organic acid such as succinate, and can be a sulfate, hydrochloride, nitrate or phosphate, preferably a hydrochloride.

また、3-フェノキシ-4-ピリダジノール化合物(I)又はその塩の溶媒和物も、本発明に含まれる。   Further, a solvate of 3-phenoxy-4-pyridazinol compound (I) or a salt thereof is also included in the present invention.

本発明の式(I)において、
は、
1−(1)好適には、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
1−(2)さらに好適には、塩素原子又は臭素原子であり、
1−(3)最も好適には、塩素原子であり、
は、
2−(1)好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシカルボニル基又はトリ(C1〜Cアルキル)シリル基であり、
2−(2)さらに好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
2−(3) 最も好適には、水素原子であり、
3、R4、R5、R6及びR7は、
3−(1)好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいC1〜C4アルキル基(当該置換基は、1〜3個のフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はC3〜C4シクロアルキル基である。)、置換されてよいC3〜C5シクロアルキル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基、C1〜C3アルコキシ基及びC1〜C3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、シアノ基、C2〜C4アルキルカルボニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルコキシ基又はC1〜C3ハロアルコキシ基(当該ハロゲン原子は、1〜3個のフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である。)であるか、又は、R3、R4、R5、R6及びR7の隣合う2個が一緒になって、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH=CH-CH=CH−、−OCH2CH2−、−OCH=CH−、−OCH=C(CH3)−、−SCH=CH−、−N=CH-CH=CH−、−OCH2O−、−OCH2CH2O−、
In formula (I) of the present invention,
R 1 is
1- (1) is preferably a chlorine atom, a bromine atom, a trifluoromethyl group or a cyano group,
1- (2) More preferably, it is a chlorine atom or a bromine atom,
1- (3) is most preferably a chlorine atom,
R 2 is
2- (1) preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl group, or a tri (C 1 -C 3 alkyl) A silyl group,
2- (2) More preferably, a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethoxycarbonyl group or a trimethylsilyl group,
2- (3) Most preferably, it is a hydrogen atom,
R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are
3- (1) Preferably, independently of each other, a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the number of the substituent is 1 to 3) A fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a C 3 -C 4 cycloalkyl group), an optionally substituted C 3 -C 5 cycloalkyl group (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group, the same or different one to three selected from C 1 -C 3 alkoxy groups and C 1 -C 3 alkylthio group A cyano group, a C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, a C 2 -C 4 alkoxycarbonyl group, a nitro group, a C 1 -C 3 alkoxy group, or a C 1 -C 3 haloalkoxy group (the corresponding halogen). Atoms are 1-3 fluorine atoms, chlorine source Or two adjacent groups of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are taken together to form —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH. 2 CH 2- , --CH (CH 3 ) CH 2 CH 2- , --CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- , --CH = CH-CH = CH-, --OCH 2 CH 2- , --OCH = CH- , -OCH = C (CH 3) -, - SCH = CH -, - N = CH-CH = CH -, - OCH 2 O -, - OCH 2 CH 2 O-,

Figure 0005399041
Figure 0005399041

で表される基を形成し、
3−(2)さらに好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいC1〜C4アルキル基(当該置換基は、1〜3個のフッ素原子又は1個のシクロプロピル基である。)、置換されてよいC3〜C4シクロアルキル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C2アルキル基、シクロプロピル基及びC1〜C2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の1〜2個の置換基である。)、シアノ基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であるか、又は
3、R4、R5、R6及びR7の隣合う2個が一緒になって、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2CH2−、−OCH2CH2−、−OCH=CH−又は
A group represented by
3- (2) More preferably, independently of each other, a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is 1 to 3 1 fluorine atom or 1 cyclopropyl group), an optionally substituted C 3 -C 4 cycloalkyl group (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C 1 -C 2 alkyl group). , the same one to two substituents selected from the group consisting of cyclopropyl group, and C 1 -C 2 alkoxy group.), a cyano group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a nitro group, C 1 ~ A C 3 alkoxy group or a trifluoromethoxy group, or two adjacent groups of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are taken together to form —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 —, —OCH 2 CH 2 —, —OCH═C H- or

Figure 0005399041
Figure 0005399041

で表される基を形成し、但し、R3は水素原子ではなく、
3−(3)さらにより好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C3アルキル基、置換されてよいC3〜C4シクロアルキル基(当該置換基は、塩素原子及びC1〜C2アルキル基からなる群から選ばれる同一の1〜2個の置換基である。)、シアノ基又はC1〜C2アルコキシ基であるか、又は
3、R4、R5、R6及びR7の隣合う2個が一緒になって、−CH2CH2CH2−又は−OCH=CH−で表される基を形成し、但し、R3は水素原子ではなく、
3−(4)最も好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基(当該置換基は、2個の塩素原子である。)又はメトキシ基であるか、又は
3、R4、R5、R6及びR7の隣合う2個が一緒になって、−CH2CH2CH2−で表される基を形成し、但し、R3は水素原子ではなく、
In which R 3 is not a hydrogen atom,
3- (3) even more preferably are independently of one another, a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, C 1 -C 3 alkyl group may be substituted C 3 -C 4 cycloalkyl group (said substituent is the same 1 to 2 substituents selected from the group consisting of a chlorine atom and C 1 -C 2 alkyl group.), or a cyano group or a C 1 -C 2 alkoxy group Or two adjacent R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 together form a group represented by —CH 2 CH 2 CH 2 — or —OCH═CH—, However, R 3 is not a hydrogen atom,
3- (4) Most preferably, independently of each other, a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, an optionally substituted cyclopropyl group (the substituent group) Are two chlorine atoms) or a methoxy group, or two adjacent R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are taken together to form —CH 2 CH 2 CH 2- is formed, provided that R 3 is not a hydrogen atom,

Xは、
4−(1)好適には、水素原子、C2〜C10アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3アルコキシ基又は4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イルオキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。)、ピロリジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、置換されてよいC2〜C5アルコキシカルボニル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、ジ(C1〜C3アルキル)カルバモイル基、(C1〜C3アルキル)(C1〜C3アルコキシ)カルバモイル基、置換されてよいC1〜C3アルキルスルホニル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)又は置換されてよいフェニルスルホニル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イルオキシスルホニル基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。)であり、
4−(2)より好適には、水素原子、C2〜C4アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、メチル基又は4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イルオキシカルボニル基である。)、4−モルホリニルカルボニル基、1−アゼチジニルカルボニル基、置換されてよいC2〜C3アルコキシカルボニル基(当該置換基は、1〜3個の塩素原子である。)、ジメチルカルバモイル基、メトキシ(メチル)カルバモイル基、置換されてよいC1〜C3アルキルスルホニル基(当該置換基は、1〜3個のフッ素原子である。)又は置換されてよいフェニルスルホニル基(当該置換基は、塩素原子、メチル基、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イルオキシスルホニル基又はニトロ基である。)であり、
4−(3)最も好適には、水素原子、4−メチルベンゾイル基、4−モルホリニルカルボニル基、1−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカーバモイル基、1−プロパンスルホニル基又は4−メチルベンゼンスルニル基である。
X is
4- (1) preferably a hydrogen atom, C 2 -C 10 alkylcarbonyl group, which may be substituted benzoyl group (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 3 alkoxy group or 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl--1H- pyrazol-5 from the group consisting yl oxycarbonyl group the same or different one to two selected is a substituent.), pyrrolidinylcarbonyl group, morpholinylcarbonyl group, azetidinyloxyimino carbonyl group, may be substituted C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group (said substituent is a fluorine atom, a chlorine atom and bromine is 1-3 substituents the same or different selected from the group consisting of atoms.), di (C 1 -C 3 alkyl) carbamoyl group, (C 1 -C 3 alkyl) (C 1 -C 3 alkoxy A carbamoyl group may be substituted C 1 -C 3 alkylsulfonyl group (said substituent is a fluorine atom, the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of chlorine atom and bromine atom.) or which may be substituted phenylsulfonyl group (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl -1H- 1 or 2 substituents selected from the group consisting of a pyrazol-5-yloxysulfonyl group and a nitro group.
Suitable from 4- (2), a hydrogen atom, C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, which may be substituted benzoyl group (the substituent is methyl or 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1, 3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yloxycarbonyl group), 4-morpholinylcarbonyl group, 1-azetidinylcarbonyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group which may be substituted (the substitution Group is 1 to 3 chlorine atoms), a dimethylcarbamoyl group, a methoxy (methyl) carbamoyl group, an optionally substituted C 1 -C 3 alkylsulfonyl group (the substituent is 1 to 3 fluorine atoms) Or a phenylsulfonyl group which may be substituted (the substituent is a chlorine atom, a methyl group, 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-1H-pyra). A is an Lumpur-5-yl-oxy-sulfonyl group or a nitro group.)
4- (3) Most preferably, a hydrogen atom, 4-methylbenzoyl group, 4-morpholinylcarbonyl group, 1-azetidinecarbonyl group, dimethylcarbamoyl group, 1-propanesulfonyl group or 4-methylbenzenesulfonyl group Group.

また、Rを、1−(1)〜1−(3)から選択し、Rを、2−(1)〜2−(3)から選択し、R3、R4、R5、R6及びR7を、3−(1)〜3−(4)から選択し、Xを、4−(1)〜4−(3)から選択し、それらを組み合わせて、得られる化合物も、好適であり、例えば、
が、塩素原子であり、Rが、水素原子であり、R、R4、R5、R6及びRが、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基(当該置換基は、2個の塩素原子である。)又はメトキシ基であるか、又はR3、R4、R5、R6及びR7の隣合う2個が一緒になって、−CH2CH2CH2−で表される基を形成し、但し、R3は水素原子ではなく、Xが、水素原子、4−メチルベンゾイル基、4−モルホリニルカルボニル基、1−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、1−プロパンスルホニル基又は4−メチルベンゼンスルニル基である化合物(I)も、好適である。
Also, R 1 is selected from 1- (1) to 1- (3), R 2 is selected from 2- (1) to 2- (3), and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are selected from 3- (1) to 3- (4), X is selected from 4- (1) to 4- (3), and a combination thereof is also suitable. For example,
R 1 is a chlorine atom, R 2 is a hydrogen atom, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently of each other a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom , An iodine atom, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, an optionally substituted cyclopropyl group (the substituent is two chlorine atoms) or a methoxy group, or R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 adjacent to each other together form a group represented by —CH 2 CH 2 CH 2 —, provided that R 3 is not a hydrogen atom and X is a hydrogen atom Also suitable are compounds (I) which are 4-methylbenzoyl group, 4-morpholinylcarbonyl group, 1-azetidinecarbonyl group, dimethylcarbamoyl group, 1-propanesulfonyl group or 4-methylbenzenesulnyl group. .

また、一般式(I)で表される化合物において、R1がフッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R2が水素原子であり、R3がC1〜C3アルキル基であり、R及びR5が水素原子であり、Rが水素原子であって、R7がC3〜C6シクロアルキル基であるか、又はR6とR7がそれぞれが結合する炭素原子と一緒になって3〜6員環状炭化水素基を形成する化合物(I)も好ましい。 In the compound represented by the general formula (I), R 1 is a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, R 2 is a hydrogen atom, R 3 is a C 1 -C 3 alkyl group, R 4 and R 5 are hydrogen atoms, R 6 is a hydrogen atom, R 7 is a C 3 -C 6 cycloalkyl group, or R 6 and R 7 are each together with the carbon atom to which they are attached. Also preferred is compound (I) which forms a 3- to 6-membered cyclic hydrocarbon group.

本発明除草性組成物の一方の有効成分である一般式(I)で表される化合物の代表例を表1に示す。   Table 1 shows typical examples of the compound represented by the general formula (I) which is one active ingredient of the herbicidal composition of the present invention.

Figure 0005399041
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Figure 0005399041
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上記表1中、R3〜R7において、「2-Cl」は、R3が塩素原子であること、「2,5-Me2」は、R3及びR6がメチル基であること、「2-CH2CH2CH2-3」は、R3及びR4が一緒になってトリメチレン基を形成し、このトリメチレン基がフェノキシ環の2位及び3位に結合していることを示し、また、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「cPr-2,2-Cl2」は、2,2-ジクロロシクロプロピル基を、「iBu」はイソブチル基を、「tBu」はtert-ブチル基を、「Ph」はフェニル基を、「Morp」はモルホリニル基を、「Q1」は1,3−オキサゾリジン-3−イル基を、「Azet」はアゼチジニル基を、それぞれ示す。 In Table 1 above, in R 3 to R 7 , “2-Cl” means that R 3 is a chlorine atom, “2,5-Me 2 ” means that R 3 and R 6 are methyl groups, “2-CH 2 CH 2 CH 2 -3” indicates that R 3 and R 4 together form a trimethylene group, and that this trimethylene group is bonded to the 2- and 3-positions of the phenoxy ring. In addition, “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “Pr” represents a propyl group, “iPr” represents an isopropyl group, “cPr” represents a cyclopropyl group, “cPr-2,2 -Cl 2 "is a 2,2-dichloro-cyclopropyl group," iBu "isobutyl group," tBu "refers to tert- butyl group," Ph "represents a phenyl group, a" Morp "morpholinyl group, “Q 1 ” represents a 1,3-oxazolidin-3-yl group, and “Azet” represents an azetidinyl group.

表1中の化合物の名称を以下に示す。
(I)-1:6-クロロ-3-(2-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール(以下、化合物(I)−1という)、
(I)-2:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-3:6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-4:6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-5:6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール、
(I)-6:6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-7:3-(1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
(I)-8:6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-9:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-10:6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-11:6-クロロ-3-(2-フルオロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-12:6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-13:6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-14:3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
(I)-15:6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-16:6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-17:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-18:6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール、
(I)-19:3-(2-アリル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
(I)-20:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-21:6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール、
(I)-22:6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-23:6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-2,3-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-24:6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-25:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル アセテート、
(I)-26:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ピバレート、
(I)-27:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル エチル サクシネート、
(I)-28:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゾエート、
(I)-29:6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゾエート、
(I)-30:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゾエート、
(I)-31:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ブロモベンゾエート、
(I)-32:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート、
(I)-33:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート、
(I)-34:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メトキシベンゾエート、
(I)-35:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-メチルベンゾエート、
(I)-36:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ブロモベンゾエート、
(I)-37:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート、
(I)-38:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート、
(I)-39:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,5-ジメチルベンゾエート、
(I)-40:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,5-ジメチルベンゾエート、
(I)-41:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル イソブチル カルボネート、
(I)-42:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
(I)-43:6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
(I)-44:6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
(I)-45:6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
(I)-46:6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
(I)-47:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-プロパンスルホネート、
(I)-48:6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-プロパンスルホネート、
(I)-49:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-プロパンスルホネート、
(I)-50:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゼンスルホネート、
(I)-51:6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゼンスルホネート、
(I)-52:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゼンスルホネート、
(I)-53:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロベンゼンスルホネート、
(I)-54:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
(I)-55:6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
(I)-56:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
(I)-57:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メトキシベンゼンスホネート、
(I)-58:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル エトキシ(メチル)カルバメート、
(I)-59:6-クロロ-3-(2-クロロフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-60:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-61:6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-62:6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-63:6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-64:6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-65:6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-66:6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-67:3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-68:6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-69:6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-70:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-71:6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-6-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-72:6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-73:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1,3-オキサゾリジン-3-カルボキシレート又は
(I)-74:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-アゼチジンカルボキシレート。
上記化合物において、好適には、
(I)-1;6-クロロ-3-(2-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-2;6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-3;6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-4;6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-6;6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-7;3-(1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
(I)-8;6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-10;6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-12;6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-13;6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-14;3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
(I)-16;6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-17;6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-19;3-(2-アリル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
(I)-20;6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-21;6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール、
(I)-24;6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-38;6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート、
(I)-45;6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
(I)-49;6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-プロパンスルホネート、
(I)-56;6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
(I)-70:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート又は
(I)-74;6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-アゼチジンカルボキシレートである。
The names of the compounds in Table 1 are shown below.
(I) -1: 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol (hereinafter referred to as Compound (I) -1),
(I) -2: 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -3: 6-chloro-3- (2-isopropylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -4: 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -5: 6-chloro-3- [2- (2,2-dichlorocyclopropyl) phenoxy] -4-pyridazinol,
(I) -6: 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol,
(I) -7: 3- (1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol,
(I) -8: 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -9: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-5-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -10: 6-chloro-3- (2-methoxy-5-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -11: 6-chloro-3- (2-fluoro-6-isopropylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -12: 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -13: 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -14: 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol,
(I) -15: 6-chloro-3- (2,6-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -16: 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -17: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -18: 6-chloro-3- [2- (2,2-dichlorocyclopropyl) -6-methylphenoxy] -4-pyridazinol,
(I) -19: 3- (2-allyl-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol,
(I) -20: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -21: 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol,
(I) -22: 6-chloro-3- (6-cyclopropyl-3-fluoro-2-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -23: 6-chloro-3- (6-cyclopropyl-2,3-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -24: 6-chloro-3- (2,3,5,6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -25: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl acetate,
(I) -26: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl pivalate,
(I) -27: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl ethyl succinate,
(I) -28: 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl benzoate,
(I) -29: 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinyl benzoate,
(I) -30: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl benzoate,
(I) -31: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 2-bromobenzoate,
(I) -32: 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 2-methylbenzoate,
(I) -33: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 2-methylbenzoate,
(I) -34: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 2-methoxybenzoate,
(I) -35: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 3-methylbenzoate,
(I) -36: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-bromobenzoate,
(I) -37: 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate,
(I) -38: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate,
(I) -39: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 2,5-dimethylbenzoate,
(I) -40: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 3,5-dimethylbenzoate,
(I) -41: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl isobutyl carbonate,
(I) -42: 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate,
(I) -43: 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate,
(I) -44: 6-chloro-3- (2,6-dimethylphenoxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate,
(I) -45: 6-chloro-3- (6-cyclopropyl-2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate,
(I) -46: 6-chloro-3- (2,3,5,6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate,
(I) -47: 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-propanesulfonate,
(I) -48: 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-propanesulfonate,
(I) -49: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-propanesulfonate,
(I) -50: 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl benzenesulfonate,
(I) -51: 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinyl benzenesulfonate,
(I) -52: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl benzenesulfonate,
(I) -53: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-chlorobenzenesulfonate,
(I) -54: 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate,
(I) -55: 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate,
(I) -56: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate,
(I) -57: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methoxybenzenesulfonate,
(I) -58: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl ethoxy (methyl) carbamate,
(I) -59: 6-chloro-3- (2-chlorophenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate,
(I) -60: 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate,
(I) -61: 6-chloro-3- (2-isopropylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate,
(I) -62: 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate,
(I) -63: 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate,
(I) -64: 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate,
(I) -65: 6-chloro-3- (2-methoxy-5-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate,
(I) -66: 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate,
(I) -67: 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate,
(I) -68: 6-chloro-3- (2,6-dimethylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate,
(I) -69: 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate,
(I) -70: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate,
(I) -71: 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-6-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate,
(I) -72: 6-chloro-3- (2,3,5,6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate,
(I) -73: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1,3-oxazolidine-3-carboxylate or (I) -74: 6-chloro-3- (2-Cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate.
In the above compound, preferably,
(I) -1; 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -2; 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -3; 6-chloro-3- (2-isopropylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -4; 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -6; 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol,
(I) -7; 3- (1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol,
(I) -8; 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -10; 6-chloro-3- (2-methoxy-5-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -12; 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -13; 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -14; 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol,
(I) -16; 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -17; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -19; 3- (2-allyl-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol,
(I) -20; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -21; 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol,
(I) -24; 6-chloro-3- (2,3,5,6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -38; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate,
(I) -45; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate,
(I) -49; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-propanesulfonate,
(I) -56; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate,
(I) -70: 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate or (I) -74; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl) -6-Methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate.

本発明の除草組成物の有効成分である化合物(I)及びその塩、及び化合物(II)は、当業者により、公知技術を用いて容易に製造されるが、特にWO03/016286A1公報及び特開2005−126415号公報の記載により及びその記載に準じて製造することができる。   Compound (I), its salt, and compound (II), which are active ingredients of the herbicidal composition of the present invention, are easily produced by those skilled in the art using known techniques. In particular, WO03 / 016286A1 and JP It can be produced according to the description in JP 2005-126415 A and according to the description.

本発明の除草性組成物は、化合物(I)及びその塩からなる群から選択される1種以上の化合物と化合物(II)とを有効成分として含有するものであり、水田において問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエのようなイネ科雑草;アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、アブノメ、ヒメミソハギ、コナギのような広葉雑草;タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、シズイ、クログワイのようなカヤツリグサ科雑草;及びウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカのようなオモダカ科雑草に対して除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。   The herbicidal composition of the present invention contains at least one compound selected from the group consisting of compound (I) and a salt thereof and compound (II) as active ingredients, and has various problems in paddy fields. Weeds, for example, Gramineae weeds such as Tainubie; Broad-leaved weeds such as Azena, Azeper pepper, Scarecrow, Mizohakobe, Abnome, Himeisohagi, Konagi; In addition, it exhibits herbicidal activity against ophyllidae weeds such as Urikawa, Omodaka and Heramodaka, and does not exhibit any harmful phytotoxicity to rice.

本発明の除草性組成物は、水田のみならず、畑地、果樹園、桑園及び非農耕地においても使用することができる。   The herbicidal composition of the present invention can be used not only in paddy fields, but also in fields, orchards, mulberry fields, and non-agricultural lands.

本発明の除草性組成物は、化合物(I)及びその塩からなる群から選択される1種以上の化合物と化合物(II)とを有効成分として含有することにより、相乗的な除草効果を示すものであり、その相乗効果は広い範囲の混合比で認められる。例えば、化合物(I)またはその塩1質量部に対して、化合物(II)を、0.001〜10質量部の割合で混合して、有用な除草剤を作成することができる。混合比は、好適には、0.005〜5質量部であり、より好適には、0.01〜1質量部である。このようにして製造された本発明の除草性組成物は、雑草の発芽前及び/又は発芽後に、土壌処理又は茎葉処理することにより高い除草効果が得られる。   The herbicidal composition of the present invention exhibits a synergistic herbicidal effect by containing as an active ingredient one or more compounds selected from the group consisting of compound (I) and salts thereof and compound (II). The synergistic effect is recognized in a wide range of mixing ratios. For example, a compound (II) can be mixed with 0.001-10 mass parts with respect to 1 mass part of compound (I) or its salt, and a useful herbicide can be created. The mixing ratio is preferably 0.005 to 5 parts by mass, and more preferably 0.01 to 1 part by mass. The herbicidal composition of the present invention produced in this way has a high herbicidal effect by soil treatment or foliage treatment before and / or after germination of weeds.

本発明の除草性組成物は、原体そのものであってもよく、原体そのものを散布してもよいし、担体及び必要に応じて他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水性懸濁剤、顆粒水和剤、油懸濁剤、水田投げ込み剤として、調製して使用することもできる。ここでいう担体は、有効成分化合物の植物への到達性を助け又は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にするために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は有機物質であり得る。   The herbicidal composition of the present invention may be the active ingredient itself, or may be sprayed with the active ingredient itself, or is usually used as a herbicide by mixing with a carrier and other auxiliary agents as required. It can also be prepared and used as a pharmaceutical form, for example, powder, coarse powder, fine granule, granule, wettable powder, emulsion, aqueous suspension, granular wettable powder, oil suspension, paddy thrower . As used herein, a carrier is a synthetic or natural inorganic or organic substance that is mixed in a herbicide to help reach the plant of an active ingredient compound or to facilitate the storage, transport or handling of the active ingredient. obtain.

適切な固体担体は、例えば、カオリナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群などで代表されるクレー類;タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウムなどの無機物質;大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロースなどの植物性有機物質;クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガムなどの合成若しくは天然の高分子化合物;カルナバロウ、パラフィンロウ、蜜ロウなどのワックス類;又は、尿素であり得る。   Suitable solid carriers are, for example, clays represented by the kaolinite group, montmorillonite group, attapulgite group, etc .; talc, mica, foliar, pumice, vermiculite, gypsum, dolomite, diatomaceous earth, magnesium lime, phosphorus lime , Zeolite, anhydrous silicic acid, synthetic calcium silicate, kaolin, bentonite, calcium carbonate and other inorganic substances; soy flour, tobacco powder, walnut flour, wheat flour, wood flour, starch, crystalline cellulose and other plant organic substances; coumarone resin , Petroleum resins, alkyd resins, polyvinyl chloride, polyalkylene glycols, ketone resins, ester gums, copal gums, dammar gums, and other synthetic or natural polymer compounds; waxes such as carnauba wax, paraffin wax, beeswax; or urea possible.

適切な液体担体は、例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイルなどのパラフィン系若しくはナフテン系炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素;四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトルエンなどの塩素化炭化水素;ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロンなどのケトン類;酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチルなどのエステル類;メタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコールなどのアルコール類;エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテルなどのエーテルアルコール類;ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒;又は水であり得る。   Suitable liquid carriers are, for example, paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as kerosene, mineral oil, spindle oil, white oil; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, cumene, methylnaphthalene; carbon tetrachloride, Chlorinated hydrocarbons such as chloroform, trichloroethylene, monochlorobenzene, chlorotoluene; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone, and isophorone; ethyl acetate, amyl acetate, ethylene glycol Esters such as acetate, diethylene glycol acetate, dibutyl maleate, diethyl succinate; methanol, hexanol, ethylene glycol, diethylene glycol Call, cyclohexanol, alcohols such as benzyl alcohol, ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol phenyl ether, diethylene glycol ethyl ether, ether alcohols such as diethylene glycol butyl ether; may be or water; dimethylformamide, polar solvents such as dimethyl sulfoxide.

乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収促進などの目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも非イオン性でもよい。   Surfactants used for the purpose of emulsification, dispersion, wetting, spreading, bonding, disintegration control, stabilizing active ingredients, improving fluidity, preventing rust, promoting absorption into plants, are ionic or nonionic But you can.

適切な非イオン性界面活性剤は、例えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコールなどの高級脂肪族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチルフェノール、ノニルフェノールなどのアルキルフェノールの酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチルナフトールなどのアルキルナフトールの酸化エチレン重合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などの高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリルリン酸ジラウリルリン酸などのモノ若しくはジアルキルリン酸の酸化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸アミドなどの高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加物、ソルビタンなどの多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合体であり得る。   Suitable nonionic surfactants include, for example, sucrose esters of fatty acids, ethylene oxide polymerized adducts of higher aliphatic alcohols such as lauryl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, and ethylene oxide polymerized addition of alkylphenols such as isooctylphenol and nonylphenol. , Ethylene oxide polymerization adducts of alkyl naphthols such as butyl naphthol and octyl naphthol, ethylene oxide polymerization adducts of higher fatty acids such as palmitic acid, stearic acid and oleic acid, mono- or dialkyl phosphoric acids such as stearyl phosphate dilauryl phosphate Ethylene oxide polymerization adducts, ethylene oxide polymerization adducts of higher aliphatic amines such as dodecylamine and stearamide, higher fatty acid esters of polyhydric alcohols such as sorbitan and their oxidation It may be a copolymer of alkylene polymer adduct and ethylene oxide and propylene oxide.

適切な陰イオン性界面活性剤は、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩などのアルキル硫酸エステル塩、スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウムなどの脂肪酸塩類、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩であり得る。   Suitable anionic surfactants are, for example, alkyl sulfate salts such as sodium lauryl sulfate, oleyl alcohol sulfate ester amine salts, dioctyl sulfosuccinate sodium salts, fatty acid salts such as sodium oleate, sodium stearate, isopropyl naphthalene sulfone. It may be an alkyl aryl sulfonate such as sodium acid, sodium methylenebisnaphthalene sulfonate, sodium lignin sulfonate, sodium dodecylbenzene sulfonate.

適切な陽イオン性界面活性剤は、例えば、高級脂肪族アミン、第4級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類であり得る。   Suitable cationic surfactants can be, for example, higher aliphatic amines, quaternary ammonium salts, alkylpyridinium salts.

さらに、本発明の除草性組成物は、製剤の性状を改善し、生物効果を高める目的で、他の成分、例えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなどの高分子化合物、ポリリン酸ナトリウム、ベントナイトなどのチキソトロピー剤及びその他の補助剤を含有することもできる。   Furthermore, the herbicidal composition of the present invention has other components such as gelatin, gum arabic, casein, albumin, glue, sodium alginate, polyvinyl alcohol, carboxymethylcellulose for the purpose of improving the properties of the preparation and enhancing the biological effect. Further, it may contain a polymer compound such as methylcellulose and hydroxymethylcellulose, a thixotropic agent such as sodium polyphosphate and bentonite, and other auxiliary agents.

粉剤や粗粉剤は、例えば、有効成分を、通常0.1〜25質量部含有し、残部は固体担体である。   For example, the powder and coarse powder usually contain 0.1 to 25 parts by mass of an active ingredient, and the balance is a solid carrier.

水和剤や顆粒水和剤は、例えば、有効成分を、通常1〜90質量部含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤及び消泡剤が加えられる。これらの製剤は、水に投入して撹拌すると水中に懸濁分散する。   The wettable powder and granular wettable powder contain, for example, usually 1 to 90 parts by mass of an active ingredient, and the balance is a solid carrier and a dispersion wetting agent. If necessary, a protective colloid, a thixotropic agent and an antifoaming agent are used. The agent is added. These preparations are suspended and dispersed in water when stirred in water.

粒剤や微粒剤は、例えば、有効成分を、通常0.1〜35質量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、又は、固体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒の径は、通常0.2〜1.5mmである。   Granules and fine granules contain, for example, usually 0.1 to 35 parts by mass of an active ingredient, and the remainder is mostly a solid carrier. The active ingredient compound is uniformly mixed with the solid carrier, or is fixed or adsorbed uniformly on the surface of the solid carrier, and the particle diameter is usually 0.2 to 1.5 mm.

乳剤は、例えば、有効成分化合物を、通常1〜70質量部含有しており、これには、5〜20質量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤などのその他の補助剤が加えられる。   Emulsions usually contain, for example, 1 to 70 parts by mass of an active ingredient compound, which contains 5 to 20 parts by mass of an emulsifier, the balance being a liquid carrier, and if necessary, a rust inhibitor. Other adjuvants such as are added.

水性懸濁剤や油懸濁剤は、水又は高沸点の有機溶剤中に、有効成分を、適切な界面活性剤を用いて懸濁又は乳化分散させたもので、必要に応じて増粘剤などを添加して、経時安定性を保つようにする。   Aqueous suspensions and oil suspensions are prepared by suspending or emulsifying an active ingredient in water or a high-boiling organic solvent using an appropriate surfactant. Etc. are added to maintain the stability over time.

水田投げ込み剤は、有効成分を、適切な剤型、例えば、粉剤、粒剤、錠剤、乳剤、塊錠剤などに製剤し、必要があれば、これらを水溶性のフィルム又は容器に分包としたもので、使用に際しては、これらをそのまま水田中に数個〜数百個ばらまき使用する。   In paddy field throwing agent, the active ingredient is formulated into an appropriate dosage form, for example, powder, granule, tablet, emulsion, bulk tablet, etc., and if necessary, these are packaged in a water-soluble film or container. However, in use, several to several hundreds of these are used as they are in the paddy field.

本発明の除草性組成物に対して、殺草スペクトラムを広げるため、あるいは除草効果持続期間を延長するため、もしくは高葉齢の雑草に対する効果を付与するために他の除草剤も配合することができる。配合する除草剤は、例えば、ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロール、ピリブチカルブ、メフェナセット、フェントラザミド、オキサジクロメホン、インダノファン、カフェンストロール、モリネート、ベンチオカーブ、エスプロカルブ、ジメピペレート、アニロホス、ピペロホス、ブタミホス、エトベンザニド、プロパニル、シハロホップブチル、メタミホップ、フェノキサプロップエチル、ピリミノバックメチル、ピリフタリド、ペントキサゾン、ビフェノックス、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、メソトリオン、テフリルトリオン、ピラスルホトール、ベンフレセート、ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、クロメプロップ、MCPB、MCP、ベンタゾン、シメトリン、ジメタメトリン、ACN、ベンスルフロンメチル、アジムスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、ハロスルフロン、エトキシスルフロン、フルセトスルフロン、オルソスルファムロン、シクロスルファムロン、ビスピリバックNa、ペノキススラム、ピリミスルファン、カルフェントラゾンエチルまたはイプフェンカルバゾンであり得、好適には、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、メソトリオンまたはテフリルトリオンである。   Other herbicides may be added to the herbicidal composition of the present invention in order to broaden the herbicidal spectrum, extend the duration of herbicidal effect, or impart an effect on weeds of high leaf age. it can. Herbicides to be blended are, for example, butachlor, pretilachlor, tenylchlor, piributicalbu, mefenacet, fentrazamide, oxadiclomephone, indanophan, kafenthrol, molinate, beniocarb, esprocarb, dimepiperate, anilophos, piperophos, butamifos, ethobenzamido hop, , Phenoxapropethyl, Pyriminobacmethyl, Pyriphthalide, Pentoxazone, Biphenox, Pyraclonil, Oxadiazone, Oxadialgyl, Pyrazolate, Pyrazoxyphene, Benzophenap, Benzobicyclone, Mesotrione, Tefryltrione, Pyrasulfitol, Benfrate, Bromotide, Dimuron , Cumylron, chromeprop MCPB, MCP, bentazone, cimethrin, dimetamethrin, ACN, bensulfuron methyl, azimsulfuron, pyrazosulfuron ethyl, imazosulfuron, halosulfuron, ethoxysulfuron, flucetosulfuron, orthosulfamron, cyclosulfamuron, bispilivac Na, It can be penoxsulam, pyrimisulphan, carfentrazone ethyl or ipfencarbazone, preferably pyrazolate, pyrazoxifene, benzophenap, benzobicyclone, mesotrione or tefryltrione.

このようにして種々の剤型に調製された本発明の除草性組成物を、例えば、水田において雑草の発芽前又は発芽後に土壌処理するときは、10aあたり、有効成分として、0.1g〜1000g、好ましくは、1g〜300gを処理することにより、有効に雑草を駆除することができる。   When the herbicidal composition of the present invention prepared in various dosage forms in this way is treated with soil before or after germination of weeds in a paddy field, for example, 0.1 g to 1000 g as an active ingredient per 10a Preferably, weeds can be controlled effectively by treating 1 g to 300 g.

本発明の除草性組成物は、通常の方法により製剤化した本発明の除草性組成物を用いて、雑草の発芽前又は出芽後約1ヶ月以内に土壌処理、茎葉処理又は湛水処理することができる。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理などがあり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように雑草に限って処理する極部処理などがあり、湛水処理には、粒剤やフロアブル剤の散布や水面への潅注処理などがある。   The herbicidal composition of the present invention is treated with soil, foliage or flooding before germination of weeds or within about one month after emergence, using the herbicidal composition of the present invention formulated by a usual method. Can do. Soil treatment includes soil surface treatment, soil admixing treatment, etc., and foliage treatment includes treatment from the top of the plant body, extreme treatment that treats only weeds so as not to adhere to crops, The flooding treatment includes spraying of granules and flowables and irrigation treatment on the water surface.

また、本発明の除草性組成物は、例えば、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は肥料などと混合して使用することもできる。   In addition, the herbicidal composition of the present invention can be used by mixing with, for example, a plant growth regulator, fungicide, insecticide, acaricide, nematicide or fertilizer.

また、本発明においては、上述の化合物(I)及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物並びに化合物(II)を混合して1つの製剤として散布してもよく、両有効成分を混合しないで、同時に散布してもよく、一方の有効成分を先に散布し他方の有効成分を後で散布してもよい。散布の順番は任意である。したがって、本発明は、雑草を除草するための方法であって、一般式(I)で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物並びに一般式(II)で表される化合物を含有する除草性組成物を散布するか、あるいは一般式(I)で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する除草性組成物及び一般式(II)で表されるの化合物を含有する除草性組成物を同時に散布するか、又はいずれか一方の除草性組成物を散布した後にもう一方の除草性組成物を散布することによる方法にも関する。   In the present invention, one or two or more compounds selected from the group consisting of the above-mentioned compound (I) and a salt thereof and compound (II) may be mixed and sprayed as one preparation. The active ingredients may be sprayed simultaneously without mixing them, or one active ingredient may be sprayed first and the other active ingredient may be sprayed later. The order of application is arbitrary. Accordingly, the present invention is a method for weeding weeds, comprising one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by general formula (I) and salts thereof, and general formula (II) Or a herbicidal composition containing one or more compounds selected from the group consisting of the compound represented by the general formula (I) and a salt thereof. The composition and the herbicidal composition containing the compound represented by the general formula (II) are sprayed simultaneously, or one of the herbicidal compositions is sprayed and then the other herbicidal composition is sprayed. It also relates to the method.

以下に本発明組成物の製剤例及び試験例を示し具体的に説明するが、本発明はこれらに限られるものではない。なお、下記製剤例において、「%」とあるのは、質量%を示す。   Although the formulation example and test example of this invention composition are shown below and demonstrated concretely, this invention is not limited to these. In the following formulation examples, “%” indicates mass%.

製剤例1
水和剤
化合物(I−17)(12質量部)、化合物(II)(0.7質量部)、カープレックス#80D(塩野義製薬株式会社製、10質量部)、ゴーセノールGL05−S(日本合成化学株式会社製、2質量部)、ニューコール291PG(ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、0.5質量部)、ネオゲンパウダー(第一工業製薬株式会社製、5質量部)、ラジオライト#200(昭和化学工業株式会社製、10質量部)及びH微分(啓和炉材株式会社製、59.8質量部)を充分に混合した。エアーミル(株式会社セイシン企業製、SK-JET O MIZER model 0101)にて、混合物を粉砕し、化合物(I−17)(12%)及び化合物(II)(0.7%)の混合水和剤を得た。
Formulation Example 1
Wetting Agent Compound (I-17) (12 parts by mass), Compound (II) (0.7 parts by mass), Carplex # 80D (manufactured by Shionogi & Co., Ltd., 10 parts by mass), Gohsenol GL05-S (Japan) Synthetic Chemical Co., Ltd., 2 parts by mass), New Coal 291PG (dioctylsulfosuccinate sodium salt, Nippon Emulsifier Co., Ltd., 0.5 parts by mass), Neogen Powder (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., 5 parts by mass) ), Radiolite # 200 (manufactured by Showa Chemical Co., Ltd., 10 parts by mass) and H derivative (Keiwa Furnace Co., Ltd., 59.8 parts by mass) were sufficiently mixed. The mixture was pulverized with an air mill (SK-JET O MIZER model 0101, manufactured by Seishin Enterprise Co., Ltd.), and mixed wettable powder of compound (I-17) (12%) and compound (II) (0.7%) Got.

試験例1
発生初期のタイヌビエに対する除草効果持続性
1/10000aのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、タイヌビエの種子を播種し、土壌の表層に混ぜ込んだ後、湛水状態とした。代掻き2日後に、製剤例1に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理した。薬剤の処理20日後および処理61日後に、下記判定基準に従って、除草効果を判定した。その結果を表2に示す。表中、処理61日後の調査結果にColbyの式(Weeds 15、P20-22、1967)による、2種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値(期待値)を併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
判定基準
0:生育抑制率 0〜9%
1:生育抑制率 10〜18%
2:生育抑制率 19〜27%
3:生育抑制率 28〜36%
4:生育抑制率 37〜45%
5:生育抑制率 46〜54%
6:生育抑制率 55〜63%
7:生育抑制率 64〜72%
8:生育抑制率 73〜81%
9:生育抑制率 82〜90%
10:生育抑制率 91〜100%
Test example 1
Sustained herbicidal effect on Tainubier at the beginning of development After paddy paddy soil was filled in a 1 / 10000a pot, Tainubie seeds were sown and mixed with the surface layer of the soil, and then flooded. Two days after the scraping, the prescribed amount of wettable powder prepared according to Formulation Example 1 was diluted with water and treated with flooded soil. The herbicidal effect was determined according to the following criteria after 20 days and 61 days after treatment with the drug. The results are shown in Table 2. In the table, a value (expected value) representing an additive effect when two kinds of compounds are mixed according to Colby's formula (Weeds 15, P20-22, 1967) is also shown in the survey results 61 days after the treatment. When the actual experimental result exceeds the expected value, it means a combination having a synergistic effect.
Criterion 0: Growth inhibition rate 0-9%
1: 10-18% growth inhibition rate
2: Growth inhibition rate 19-27%
3: Growth inhibition rate 28-36%
4: Growth inhibition rate 37-45%
5: Growth inhibition rate 46-54%
6: Growth inhibition rate 55 to 63%
7: Growth inhibition rate 64-72%
8: Growth inhibition rate 73-81%
9: Growth suppression rate 82-90%
10: Growth inhibition rate 91-100%

Figure 0005399041
Figure 0005399041

試験例2
2.5葉齢期のタイヌビエに対する除草効果
1/10000aのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、タイヌビエの種子を播種し、土壌の表層に混ぜ込んだ後、湛水状態とした。代掻き14日後(タイヌビエ2.5葉齢期)に、製剤例1に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理した。薬剤の処理49日後に、上記判定基準に従って、除草効果を判定した。その結果を表3に示し。表2と同様に、Colbyの式による期待値を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
Test example 2
2.5 Herbicidal Effect on Leaf Nuebbies After filling paddy soil in a 1 / 10000a pot, the seeds of Tainubies were sown, mixed with the surface layer of the soil, and then flooded. Fourteen days after the scraping (Tainubier 2.5 leaf age), the prescribed amount of wettable powder prepared according to Formulation Example 1 was diluted with water and treated with flooded soil. 49 days after drug treatment, the herbicidal effect was determined according to the above criteria. The results are shown in Table 3. As in Table 2, the expected values according to the Colby equation are also shown in the table. When the actual experimental result exceeds the expected value, it means a combination having a synergistic effect.

Figure 0005399041
Figure 0005399041

試験例3
除草効果及び移植水稲に対する薬害
1/10000aのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、タイヌビエ(ECH)、イヌホタルイ(SCI)の種子を播種し、土壌の表層に混ぜ込んだ。また、別の1/10000aのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したオモダカ(SAT)、ウリカワ(SAP)、ミズガヤツリ(CYP)、クログワイ(ELE)の塊茎を植えた。さらに、別の1/10000aのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、1.8葉齢の水稲(ORY、品種:日本晴)を2個体1株として2cm深に移植した。各ポットは播種、もしくは移植後に湛水状態とし、温室内で生育させた。移植2日後に、製剤例1に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理し、薬剤の処理61日後に、上記判定基準に従って、除草効果および薬害程度を判定した。その結果を表4に示す。なお、化合物(I)と白化作用を持つ除草剤の一部との併用には相乗作用があることが知られており(特許文献3)、その一例としてピラゾレートとの併用による効果と薬害を試験した。
Test example 3
Herbicidal effect and phytotoxicity to transplanted rice paddy paddy soil was filled in a 1 / 10000a pot, and after pricking, seeds of Tainubie (ECH) and Inuta firefly (SCI) were sown and mixed into the surface layer of the soil. In addition, paddy soil was filled in another 1 / 10000a pot, and after planting, tubers of Omodaka (SAT), Urikawa (SAP), Mizugayatsuri (CYP), and Krogwei (ELE) were planted. Furthermore, after filling another 1 / 10000a pot with paddy field soil and plucking it, 1.8 leaf-old paddy rice (ORY, variety: Nipponbare) was transplanted to 2 cm depth as 2 individuals and 1 strain. Each pot was sowed after seeding or transplanting and grown in a greenhouse. Two days after transplantation, the prescribed amount of wettable powder prepared according to Formulation Example 1 was diluted in water and treated with flooded soil. After 61 days of drug treatment, the herbicidal effect and phytotoxicity were determined according to the above criteria. Was judged. The results are shown in Table 4. In addition, it is known that the combined use of Compound (I) and a part of the herbicide having a whitening action has a synergistic effect (Patent Document 3). As an example, the effect and phytotoxicity of the combined use with pyrazolate are tested. did.

Figure 0005399041
Figure 0005399041

試験例1、試験例2および試験例3から明らかなように、化合物(I)と化合物(II)を組み合わせて配合した混合水和剤を用いることにより、試験した雑草に対して、予想を超えた相乗効果が示され、それぞれの化合物を単用で処理した場合に比べて、より少ない薬量で、より高い除草効果が達成された。さらに、驚くべきことに、より長い期間にわたり効果が維持された。   As is clear from Test Example 1, Test Example 2 and Test Example 3, the use of a mixed wettable powder containing a combination of Compound (I) and Compound (II) exceeded the expected for the weeds tested. Synergistic effects were shown, and higher herbicidal effects were achieved with lower dosages than when each compound was treated alone. Furthermore, surprisingly, the effect was maintained over a longer period.

本発明の除草性組成物は、農園芸用除草剤として用いることができ、殺草スペクトルを拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除可能にするという、予想を越えた相乗作用があり、なおかつ、作物に対しても薬害を生じないことから、農園芸用除草剤として優れたものである。   The herbicidal composition of the present invention can be used as an agricultural and horticultural herbicide, and has an unexpected synergistic effect of expanding the herbicidal spectrum and enabling control of important weeds with a smaller amount of active ingredients. In addition, since it does not cause phytotoxicity to crops, it is an excellent herbicide for agriculture and horticulture.

Claims (6)

6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル
4−メチルベンゾエート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル
ジメチルカーバメート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル
1−プロパンスルホネート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル
4−メチルベンゼンスルホネート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル
4−モルホリンカルボキシレート又は
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル
1−アゼチジンカルボキシレート、及びそれらの塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物と、
下記一般式
Figure 0005399041

で表される化合物
とを有効成分として含有する除草剤組成物。
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol ,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl
4-methylbenzoate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl
Dimethyl carbamate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl
1-propanesulfonate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl
4-methylbenzenesulfonate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl
4-morpholine carboxylate or
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl
1-azetidine carboxylate and one or more compounds selected from the group consisting of salts thereof ;
The following general formula
Figure 0005399041

A herbicidal composition comprising a compound represented by the formula:
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカーバメート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−プロパンスルホネート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート又は
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート、及びそれらの塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物1質量部に対する一般式(II)で表される化合物の配合比が、0.001〜10質量部である、請求項記載の除草性組成物。
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl dimethyl carbamate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-propanesulfonate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate or
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, and 1 part by mass of one or more compounds selected from the group consisting of salts thereof compounding ratio of the compound represented by formula (II) is from 0.001 to 10 parts by weight, claim 1 herbicidal composition.
一般式(II)で表される化合物の配合比が、0.005〜5質量部である、請求項記載の除草性組成物。 The herbicidal composition of Claim 2 whose compounding ratio of the compound represented by general formula (II) is 0.005-5 mass parts. 一般式(II)で表される化合物の配合比が、0.01〜1質量部である、請求項記載の除草性組成物。 The herbicidal composition of Claim 3 whose compounding ratio of the compound represented by general formula (II) is 0.01-1 mass part. 雑草を防除するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項記載の除草性組成物を散布するか、あるいは
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカーバメート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−プロパンスルホネート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート又は
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート、及びそれらの塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物を有効成分として含有する除草性組成物、及び請求項1記載の一般式(II)で表される化合物を有効成分として含有する除草性組成物を同時に散布するか、又は、いずれか一方の前記除草性組成物を散布した後にもう一方の前記除草性組成物を散布することによる方法。
A method for controlling weeds, wherein the herbicidal composition according to any one of claims 1 to 4 is sprayed, or
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl dimethyl carbamate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-propanesulfonate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate or
One or more compounds selected from the group consisting of 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate and salts thereof as active ingredients The herbicidal composition containing and the herbicidal composition containing the compound represented by the general formula (II) according to claim 1 as an active ingredient are sprayed simultaneously, or any one of the herbicidal compositions By spraying the other herbicidal composition after spraying.
請求項1〜のいずれか1項記載の除草性組成物を施用して、雑草を防除する、除草性組成物の使用方法。 A method for using a herbicidal composition, wherein the herbicidal composition according to any one of claims 1 to 4 is applied to control weeds.
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