JP5106839B2 - Herbicidal composition - Google Patents

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JP5106839B2 JP2006323787A JP2006323787A JP5106839B2 JP 5106839 B2 JP5106839 B2 JP 5106839B2 JP 2006323787 A JP2006323787 A JP 2006323787A JP 2006323787 A JP2006323787 A JP 2006323787A JP 5106839 B2 JP5106839 B2 JP 5106839B2
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Description

本発明は、３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物及び及び他の特定な除草剤（化合物群（ＩＩ）を有効成分として含有する除草性組成物に関する。   The present invention relates to one or more compounds selected from the group consisting of 3-phenoxy-4-pyridazinol compounds and salts thereof, and other specific herbicides (herbicides containing compound group (II) as active ingredients) The present invention relates to a sex composition.

現在、農耕地用除草剤として数多くの除草剤が実用化され、単剤及び混合剤として広く一般に使用されている。しかしながら、雑草の種類は多種に及び、また各雑草の発芽及び生育時期は一様ではなく、特に多年生雑草の発生は長期におよぶ。そのため一回の除草剤散布ですべての雑草を防除することは非常に困難である。したがって、除草剤としては、一年生雑草及び多年生雑草を含めた多くの種類の雑草を枯殺できる、すなわち殺草スペクトルが広く、生育の進んだ雑草にも有効で、抑草効果が一定期間維持でき、かつ作物に安全性の高い薬剤の出現が最も要望されている。   Currently, many herbicides are put to practical use as agricultural land herbicides, and are widely used as single agents and mixed agents. However, there are many kinds of weeds, and germination and growth time of each weed is not uniform, and especially perennial weeds are generated for a long time. Therefore, it is very difficult to control all weeds with a single herbicide application. Therefore, as a herbicide, many kinds of weeds including annual and perennial weeds can be killed, that is, it has a broad herbicidal spectrum and is effective for weeds that have grown, and the herbicidal effect can be maintained for a certain period. In addition, the emergence of highly safe drugs for crops is most demanded.

一方、３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体が、除草活性を有することが知られ（特許文献１）、この誘導体は、一年生、多年生雑草に対して高い効果を有するが、一部の雑草に対する効果は必ずしも十分でない。また、３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体と特定のピラゾール誘導体との混合組み合わせも知られているが、畑地用除草剤としての使用についての具体的な例については言及されていない（特許文献１）。   On the other hand, 3-phenoxy-4-pyridazinol derivatives are known to have herbicidal activity (Patent Document 1), and this derivative has a high effect on annual and perennial weeds. Not always enough. Further, a mixed combination of a 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative and a specific pyrazole derivative is also known, but no specific example of use as a field herbicide is mentioned (Patent Document 1). .

さらに、２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリド〔以下、化合物（ＩＩ−１）という〕、４−クロロ−５−メチルアミノ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン〔以下、化合物（ＩＩ−２）という〕、２−（２−クロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン〔以下、化合物（ＩＩ−３）という〕、［３−（４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−４−メシル−ｏ−トリル］（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン〔以下、化合物（ＩＩ−４）という〕及び（５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（α，α，α−トリフルオロ−２−メシル−ｐ−トリル）メタノン〔以下、化合物（ＩＩ−５）という〕は、ムギ、ワタ、ダイズ、トウモロコシ等の作物の除草剤に用いられることが知られているが（以下、化合物（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−５）の化合物群を化合物群（ＩＩ）という）、いずれも、その殺草スペクトルは必ずしも十分でない（非特許文献１、特許文献２及び３）。
ＷＯ ０３／０１６２８６ Ａ１公報 ＷＯ ９８／３１６８１ Ａ１公報 ＷＯ ２００１／７４７８５ Ａ１公報 The Pesticide Manual 12th Edition, p190、 p296、p678 Further, 2 ′, 4′-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotine anilide [hereinafter referred to as compound (II-1)], 4-chloro-5-methylamino-2 -(Α, α, α-trifluoro-m-tolyl) pyridazin-3 (2H) -one [hereinafter referred to as compound (II-2)], 2- (2-chlorobenzyl) -4,4-dimethyl- 1,2-oxazolidine-3-one [hereinafter referred to as compound (II-3)], [3- (4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl) -4-mesyl-o-tolyl] (5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) methanone [hereinafter referred to as compound (II-4)] and (5-hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl) ( α, α, α-trifluoro-2-mesi -P-Tolyl) methanone [hereinafter referred to as Compound (II-5)] is known to be used as a herbicide for crops such as wheat, cotton, soybean, corn and the like (hereinafter referred to as Compound (II-1)). The compound group of (II-5) is referred to as compound group (II)), and the herbicidal spectrum is not always sufficient (Non-patent Document 1, Patent Documents 2 and 3).
WO 03/016286 A1 publication WO 98/31681 A1 publication WO 2001/74785 A1 publication The Pesticide Manual 12th Edition, p190, p296, p678

本発明者らは、従来の除草剤の上記問題点を改良する目的で、一回の散布で各種雑草を完全に防除し、しかも作物に対して高度の安全性を有し、人畜毒性の極めて低い安全な除草剤の探索を続けた結果、前記３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体（Ｉ）及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物及びと前記化合物群（ＩＩ）より選ばれる化合物を有効成分として配合することによって、殺草スペクトルを拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除可能にするという、予想を越えた相乗作用があり、なおかつ、作物に対しても薬害を生じないことを見出し、本発明を完成した。   In order to improve the above-mentioned problems of conventional herbicides, the present inventors completely control various weeds with a single spray, and have a high level of safety against crops, and are extremely toxic to human animals. As a result of continuing the search for low safe herbicides, the compound group (II) and one or more compounds selected from the group consisting of the 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative (I) and its salts and the compound group (II) By blending the selected compound as an active ingredient, the herbicidal spectrum is expanded, and there is an unexpected synergy that enables control of important weeds with a smaller amount of active ingredient. Was found to cause no phytotoxicity, and the present invention was completed.

本発明は、殺草スペクトルを拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除可能にし、なおかつ、作物に対しても薬害を生じないという優れた性質を有する除草性組成物を提供することを目的とする。   The present invention provides a herbicidal composition having an excellent property of expanding the herbicidal spectrum, enabling control of important weeds with a smaller amount of active ingredients, and not causing phytotoxicity to crops. With the goal.

本発明は、一般式   The present invention provides a general formula

Figure 0005106839
Figure 0005106839

［式中、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又は置換されてよい５〜６員複素環オキシ基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。｝であり、
Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）、Ｃ4〜Ｃ10ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよく、当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいベンゾイルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基であるか、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基であり、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基が置換した場合、他のＣ1〜Ｃ6アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）を形成してよく、
ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１を表し、
Ｘは、水素原子；置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ4〜Ｃ7シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよい５〜６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基、及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］；
Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基；アダマンチルカルボニル基；置換されてよいＣ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）；Ｃ3〜Ｃ7アルキニルカルボニル基；置換されてよいベンゾイル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ4〜Ｃ7シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フェニル基、ニトロ基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基、置換されてよい５〜６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、及び置換されてよい５〜６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］；ナフトイル基；置換されてよい３〜８員複素環カルボニル基［当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で１〜２個の酸素原子を含む５〜６員スピロ環を形成してもよく、当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよい５〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、フェノキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ基、フェニルチオ基、置換されてよい５〜６員複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、及び置換されてよい５〜６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基である。］；
置換されてよい７〜１４員の縮合２〜３環式複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子又は酸素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）；５〜６員複素環カルボニルカルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）；置換されてよいＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）；Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基；置換されてよいフェノキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）；縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基；置換されてよい５〜６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝；置換されてよいカルバモイル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、置換されてよい５〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝；（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）カルボニル基；（Ｃ３〜Ｃ6シクロアルキルチオ）カルボニル基；（フェニルチオ）カルボニル基；置換されてよいＣ1〜Ｃ8アルキルスルホニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）；置換されてよいフェニルスルホニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、及び置換されてよい５〜６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］；
置換されてよい５〜６員複素環スルホニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）；置換されてよい５〜６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝；ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル基；ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ホスホリル基；トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基；又はトリフェニルケイ素基であり、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Ｃは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｄは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｅは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基からなる群である。］
で表される３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物及び、２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリド、４−クロロ−５−メチルアミノ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン、２−（２−クロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン、［３−（４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−４−メシル−ｏ−トリル］（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノンおよび（５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（α，α，α−トリフルオロ−２−メシル−ｐ−トリル）メタノンからなる化合物群（ＩＩ）より選ばれる１種の化合物を有効成分として含有する除草性組成物である。 [Wherein R 1 Is a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C 6 Haloalkyl group, C Three ~ C 6 A cycloalkyl group, C 2 ~ C 6 Alkenyl group, cyano group, C 2 ~ C 7 Alkylcarbonyl group, di (C 1 ~ C 6 An alkyl) carbamoyl group, an optionally substituted phenyl group (the substituent is a substituent selected from the following substituent group A), a 5- to 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic ring is 1 in the ring). Containing nitrogen, oxygen or sulfur atoms, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms), C 1 ~ C 6 An alkoxy group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a substituent selected from the following substituent group A) or an optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic oxy group {the heterocyclic ring is in the ring; In addition, it may contain one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms, and the substituent is an optionally substituted benzoyl group (the substituent is the following) And a substituent selected from Substituent Group A.) and C 1 ~ C 6 It may be substituted with a substituent selected from the group consisting of alkyl groups. },
R 2 Is a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ~ C 6 An alkyl group, (C 1 ~ C 6 Alkoxy) C 1 ~ C 6 An alkyl group, an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a substituent selected from the following substituent group A), C 2 ~ C 7 An alkoxycarbonyl group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a substituent selected from the following substituent group A), an optionally substituted phenylthio group (the substituent is selected from the following substituent group A) Or tri (C). 1 ~ C 6 Alkyl) silicon group,
R Three , R Four , R Five , R 6 And R 7 Independently of one another, a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted C 1 ~ C 6 An alkyl group (the substituent is a substituent selected from the following substituent group B), C which may be substituted; 2 ~ C 6 An alkenyl group (the substituent is a cyano group or a nitro group), C 2 ~ C 6 Alkynyl group, optionally substituted C Three ~ C 6 A cycloalkyl group (the substituent is a substituent selected from the following substituent group C), C Four ~ C Ten Bicycloalkyl group, cyano group, formyl group, C 2 ~ C 7 An alkylcarbonyl group, an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a substituent selected from the following substituent group A), a carboxyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, di (C 1 ~ C 6 An alkyl) carbamoyl group, an optionally substituted phenyl group (the substituent is a substituent selected from the following substituent group A), an optionally substituted 3- to 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic ring is a ring) It contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, may further contain 1 to 2 nitrogen atoms, may be condensed with a benzene ring, and the substituent is the following substituent group A substituent selected from E.), an amino group which may be substituted (the substituent is a substituent selected from the following substituent group D), a nitro group, a hydroxyl group, C 1 ~ C 6 Alkoxy group, C 1 ~ C 6 A haloalkoxy group, (C 1 ~ C 6 Alkoxy) C 1 ~ C 6 An alkoxy group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a hydroxyl group, a halogen atom and C 1 ~ C 6 A pyridazinyloxy group substituted by an alkoxy group. ), An optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic oxy group (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further contains 1 to 2 nitrogen atoms) The substituent may be a substituent selected from the following substituent group E), and a benzoyloxy group that may be substituted (the substituent is a substituent selected from the following substituent group A). ), A phenylsulfonyloxy group which may be substituted (the substituent is a substituent selected from the following substituent group A), C 1 ~ C 6 Alkylthio group, C 1 ~ C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 ~ C 6 An alkylsulfonyl group or tri (C 1 ~ C 6 Alkyl) silicon group or R Three , R Four , R Five , R 6 And R 7 Is a 3- to 6-membered cyclic hydrocarbon group that may be substituted by two adjacent carbon atoms bonded to each other (the cyclic hydrocarbon is a group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom) Which may be interrupted by the same or different 1 or 2 heteroatoms selected from: a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, hydroxy C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C 6 Alkoxy group, oxo group, hydroxyimino group or C 1 ~ C 6 An alkoxyimino group, C 1 ~ C 6 When an alkyl group is substituted, other C 1 ~ C 6 It may combine with an alkyl group or a carbon atom on the ring to form a new 3-membered ring. )
m and n each independently represent 0 or 1,
X is a hydrogen atom; C which may be substituted 2 ~ C 15 Alkylcarbonyl group [the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkoxy group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, optionally substituted C Three ~ C 7 Alkenyloxycarbonyl group {the substituent is C Three ~ C 6 A cycloalkyl group, a cyano group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 ~ C Three 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of an alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group It is a substituent. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of }, C which may be replaced Four ~ C 7 Cycloalkenyloxycarbonyl group {the substituent is an oxo group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 ~ C Three 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of an alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group It is a substituent. ) Is the same or different 1 or 2 substituents selected from the group consisting of }, A 5- to 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group which may be substituted {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1 to 2 nitrogen atoms The substituent may be a halogen atom, C 1 ~ C 6 An alkyl group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C Three ~ C 6 Cycloalkyl group and C 2 ~ C 7 The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkoxycarbonyl groups. ), 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 ~ C Three 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of an alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group It is a substituent. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of }, An optionally substituted phenyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C 1 ~ C 6 Alkoxy groups and C 2 ~ C 7 The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkoxycarbonyl groups. ), Phenoxy group, and C 1 ~ C 6 The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkylthio groups. ];
C Four ~ C 7 A cycloalkylcarbonyl group; an adamantylcarbonyl group; an optionally substituted C Three ~ C 7 An alkenylcarbonyl group (the substituent is the same or different one or two substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group); C Three ~ C 7 An alkynylcarbonyl group; an optionally substituted benzoyl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 ~ C 6 An alkyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group), a cyano group, C 2 ~ C 7 Alkylcarbonyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, optionally substituted C Three ~ C 7 Alkenyloxycarbonyl group {the substituent is C Three ~ C 6 A cycloalkyl group, a cyano group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 ~ C Three 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of an alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group It is a substituent. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of }, C which may be replaced Four ~ C 7 Cycloalkenyloxycarbonyl group {the substituent is an oxo group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 ~ C Three 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of an alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group It is a substituent. ) Is the same or different 1 or 2 substituents selected from the group consisting of }, Phenyl group, nitro group, C which may be substituted 1 ~ C 6 An alkoxy group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group), a phenoxy group, an optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic oxycarbonyl Group {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms, and the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 An alkyl group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C Three ~ C 6 Cycloalkyl group and C 2 ~ C 7 The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkoxycarbonyl groups. ), 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 ~ C Three 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of an alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group It is a substituent. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of }, And a 5- to 6-membered heterocyclic oxysulfonyl group which may be substituted {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1 to 2 nitrogen atoms The substituent may be a halogen atom, C 1 ~ C 6 An alkyl group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C Three ~ C 6 Cycloalkyl group and C 2 ~ C 7 The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkoxycarbonyl groups. ), 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 ~ C Three 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of an alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group It is a substituent. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of } Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: A naphthoyl group; an optionally substituted 3- to 8-membered heterocyclic carbonyl group [the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1 to 2 nitrogen atoms] May contain atoms and may form a 5-6 membered spiro ring containing 1-2 oxygen atoms on any carbon atom in the heterocycle, the substituent being a halogen atom, substituted Good C 1 ~ C 6 An alkyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group), a cyano group, C 2 ~ C 7 Alkylcarbonyl group, C 2 ~ C 7 An alkoxycarbonyl group, an optionally substituted phenyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms), an optionally substituted 5-6 membered heterocyclic group (the heterocyclic ring is a ring; It contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms, and the substituent includes a halogen atom and C 1 ~ C 6 It is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl groups. ), Nitro group, hydroxyl group, C 1 ~ C 6 Alkoxy group, phenoxy group, oxo group, hydroxyimino group, C 1 ~ C 6 Alkoxyimino group, C 1 ~ C 6 Alkylthio group, C 2 ~ C 6 An alkenylthio group, a phenylthio group, an optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic carbonyl group (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring; And the substituent may include a halogen atom and C 1 ~ C 6 It is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl groups. ), And a 5- to 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group which may be substituted {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1 to 2 nitrogen atoms The substituent may be a halogen atom, C 1 ~ C 6 An alkyl group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C Three ~ C 6 Cycloalkyl group and C 2 ~ C 7 The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkoxycarbonyl groups. ), 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 ~ C Three 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of an alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group It is a substituent. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of } Are the same or different 1 to 5 substituents selected from the group consisting of: ];
A 7 to 14 membered fused 2 to 3 ring heterocyclic carbonyl group which may be substituted (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring; And the substituent may be a halogen atom and a C atom. 1 ~ C 6 It is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl groups. ); 5- to 6-membered heterocyclic carbonylcarbonyl group (the heterocyclic ring may contain one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms) .); C which may be substituted 2 ~ C 7 An alkoxycarbonyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 It is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an alkoxy group and a phenyl group. ; C Three ~ C 7 An alkenyloxycarbonyl group; an optionally substituted phenoxycarbonyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, cyano group, C 2 ~ C 7 Alkylcarbonyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl, nitro and C 1 ~ C 6 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of alkoxy groups. ); Condensed polycyclic hydrocarbon oxycarbonyl group; optionally substituted 5 to 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring. Furthermore, it may contain 1 to 2 nitrogen atoms, and the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 An alkyl group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C Three ~ C 6 Cycloalkyl group and C 2 ~ C 7 The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkoxycarbonyl groups. ), 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 ~ C Three 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of an alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group It is a substituent. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of }; An optionally substituted carbamoyl group {the substituent is optionally substituted C 1 ~ C 6 An alkyl group (the substituent is a halogen atom, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, cyano group, phenyl group and C 1 ~ C 6 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of alkoxy groups. ), C Three ~ C 6 An alkenyl group, an optionally substituted phenyl group (the substituent includes a halogen atom and C 1 ~ C 6 It is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl groups. ), An optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further contains 1 to 2 nitrogen atoms) The substituent may be a halogen atom and C 1 ~ C 6 It is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl groups. ), C 2 ~ C 7 Alkylcarbonyl group, C 2 ~ C 7 An alkoxycarbonyl group and C 1 ~ C 6 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of alkoxy groups. }; (C 1 ~ C 6 Alkylthio) carbonyl group; (C 3 ~ C 6 (Cycloalkylthio) carbonyl group; (phenylthio) carbonyl group; optionally substituted C 1 ~ C 8 An alkylsulfonyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms); an optionally substituted phenylsulfonyl group [the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, cyano group, C 2 ~ C 7 Alkylcarbonyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 ~ C 6 An alkoxy group, optionally substituted C 2 ~ C 6 Alkenyloxysulfonyl group {the substituent is C Three ~ C 6 A cycloalkyl group, a cyano group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 ~ C Three 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of an alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group It is a substituent. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of }, C which may be replaced Three ~ C 6 Cycloalkenyloxysulfonyl group {the substituent is an oxo group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 ~ C Three 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of an alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group It is a substituent. ) Is the same or different 1 or 2 substituents selected from the group consisting of }, And a 5- to 6-membered heterocyclic oxysulfonyl group which may be substituted {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1 to 2 nitrogen atoms The substituent may be a halogen atom, C 1 ~ C 6 An alkyl group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C Three ~ C 6 Cycloalkyl group and C 2 ~ C 7 The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkoxycarbonyl groups. ), 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 ~ C Three 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of an alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group It is a substituent. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of } Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: ];
An optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic sulfonyl group (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further contains 1 to 2 nitrogen atoms) Often, the substituents are halogen atoms and C 1 ~ C 6 It is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl groups. ); A 5- to 6-membered heterocyclic oxysulfonyl group that may be substituted {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom, or sulfur atom in the ring; The substituent may be a halogen atom, C 1 ~ C 6 An alkyl group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C Three ~ C 6 Cycloalkyl group and C 2 ~ C 7 The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkoxycarbonyl groups. ), 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C Three Haloalkyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 ~ C Three 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of an alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group It is a substituent. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of }; Di (C 1 ~ C 6 Alkyl) sulfamoyl group; C 1 ~ C 6 Alkoxysulfonyl group; di (C 1 ~ C 6 Alkyl) phosphoryl group; tri (C 1 ~ C 6 Alkyl) silicon group; or triphenyl silicon group,
Substituent group A is a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C 6 Haloalkyl group, C Three ~ C 6 A cycloalkyl group, a cyano group and tri (C 1 ~ C 6 Alkyl) silicon group,
Substituent group B is a halogen atom, C Three ~ C 6 Cycloalkyl group, cyano group, C 2 ~ C 7 Alkylcarbonyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, phenyl group, C 1 ~ C 6 Alkoxy group, C 1 ~ C 6 Alkylthio group, C 1 ~ C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 ~ C 6 Alkylsulfonyl group, C 1 ~ C Four Alkylenedioxy group, hydroxyimino group and C 1 ~ C 6 A group consisting of alkoxyimino groups,
Substituent group C is a halogen atom or C which may be substituted. 1 ~ C 6 An alkyl group (the substituent is a substituent selected from the substituent group B), C Three ~ C 6 A cycloalkyl group, C 2 ~ C 6 Alkenyl group, cyano group, C 2 ~ C 7 Alkylcarbonyl group, benzoyl group, carboxyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, di (C 1 ~ C 6 An alkyl) carbamoyl group, an optionally substituted phenyl group (the substituent is a substituent selected from the above substituent group A), a 5- to 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic ring is 1 in the ring). Each containing a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and further containing 1 or 2 nitrogen atoms.), An amino group which may be substituted (the substituent is selected from the following substituent group D) Nitro group, hydroxyl group, C 1 ~ C 6 Alkoxy group, C 1 ~ C 6 Haloalkoxy group, phenoxy group, C 1 ~ C 6 Alkylthio group, phenylthio group, C 1 ~ C 6 Alkylsulfinyl group and C 1 ~ C 6 A group consisting of alkylsulfonyl groups,
Substituent group D is C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 2 ~ C 7 Alkylcarbonyl group, C 2 ~ C 7 Alkoxycarbonyl group, di (C 1 ~ C 6 Alkyl) carbamoyl group and C 1 ~ C 6 A group consisting of alkylsulfonyl groups,
Substituent group E includes a halogen atom, C 1 ~ C 6 Alkyl group, C 1 ~ C 6 A haloalkyl group, a hydroxyl group, an optionally substituted phenylsulfonyl group (the substituent is a substituent selected from the above substituent group A) and di (C 1 ~ C 6 A group consisting of alkyl) sulfamoyl groups. ]
And one or more compounds selected from the group consisting of a 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative represented by the formula and a salt thereof, and 2 ′, 4′-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro) -M-Tolyloxy) nicotine anilide, 4-chloro-5-methylamino-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyl) pyridazin-3 (2H) -one, 2- (2-chlorobenzyl) -4,4-dimethyl-1,2-oxazolidine-3-one, [3- (4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl) -4-mesyl-o-tolyl] (5-hydroxy -1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) methanone and (5-hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl) (α, α, α-trifluoro-2-mesyl-p- From Trill) Methanon Compounds of one compound selected from (II) is a herbicidal composition containing as an active ingredient.

上記の３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体（Ｉ）及びその塩、及び化合物群（ＩＩ）の化合物は、いずれも、公知化合物である（特許文献１〜３、及び非特許文献１参照）。   The above-mentioned 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative (I) and salts thereof, and the compound group (II) are all known compounds (see Patent Documents 1 to 3 and Non-Patent Document 1).

本発明の除草性組成物は、３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体（Ｉ）及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物、及び化合物群（ＩＩ）より選ばれる化合物を有効成分として含有し、殺草スペクトルを拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除可能にするという、予想を越えた相乗作用を有し、なおかつ、作物に対しても薬害を生じないとの、優れた性質を有する。   The herbicidal composition of the present invention effectively uses one or more compounds selected from the group consisting of 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative (I) and a salt thereof, and a compound selected from compound group (II). Containing as an ingredient, expands the spectrum of herbicidal activity, and has a synergistic effect that makes it possible to control important weeds with a smaller amount of active ingredients, and it does not cause phytotoxicity to crops. It has excellent properties.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１等の「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、塩素原子又は臭素原子であり、更により好適には、塩素原子である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “halogen atom” such as R 1 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, More preferred is a chlorine atom or bromine atom, and even more preferred is a chlorine atom.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１等の「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル又は２−エチルブチル基であり得、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ4アルキル基）であり、より好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ3アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１〜２個のアルキル基（Ｃ1〜Ｃ2アルキル基）であり、特に好適には、メチル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 1 -C 6 alkyl group” such as R 1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, Propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, 2-methylbutyl, neopentyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 4-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-methylpentyl, 1- In methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl or 2-ethylbutyl groups There obtained, preferably a straight or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (C 1 -C 4 alkyl group), more preferably, 1 to 3 linear carbon atoms Is a branched alkyl group (C 1 -C 3 alkyl group), even more preferably a number 1-2 alkyl group having a carbon (C 1 -C 2 alkyl group), particularly preferably, It is a methyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１等の「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」は、同一又は異なった１〜５個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、例えば、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、１−クロルエチル、２−クロルエチル、２，２，２−トリクロルエチル、１−クロルプロピル、３−クロルプロピル、１−クロルブチル、４−クロルブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロクロルメチル、ブロモメチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル又はヨードメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基であり、より好適には、同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ1〜Ｃ2アルキル基であり、更により好適には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は２，２，２−トリクロルエチル基であり、特に好適には、トリフルオロメチル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 1 -C 6 haloalkyl group” such as R 1 is the same as or different from “C 1 -C 6 ” substituted with 1 to 5 “halogen atoms”. Alkyl group ”, for example, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1-chloropropyl, 3-chloropropyl, 1-chlorobutyl, 4-chlorobutyl, Fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, fluorochloromethyl, bromomethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl or iodomethyl group And preferably from the group consisting of fluorine, chlorine and bromine atoms Barre was the same or different 1 to 3 substituents are C 1 -C 3 alkyl group substituted, more preferably, the same one to three, C 1 ~ fluorine atom or a chlorine atom-substituted a C 2 alkyl group, still more preferably, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or 2,2,2-trichloroethyl group, particularly preferably a trifluoromethyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１等の「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり、好適には、シクロプロピル又はシクロブチル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “C 3 -C 6 cycloalkyl group” such as R 1 is a cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl group, preferably a cyclopropyl or cyclobutyl group. More preferably, it is a cyclopropyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１等の「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」は、炭素数２〜６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、例えば、ビニル、１−メチルビニル、アリル、１−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル又は５−ヘキセニル基であり得、好適には、炭素数２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基）であり、より好適には、ビニル、１−メチルビニル、アリル、２−プロペニル又は１−メチル−２−プロペニル基であり、特に好適には、アリル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 2 -C 6 alkenyl group” such as R 1 is a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as vinyl, 1- Methyl vinyl, allyl, 1-propenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-ethyl-2-propenyl, 2-butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl 2-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-4 It may be a pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl or 5-hexenyl group, and is preferably a linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms ( C 2 -C 4 alkenyl group), more preferably a vinyl, 1-methylvinyl, allyl, 2-propenyl or 1-methyl-2-propenyl group, and particularly preferably an allyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１等の「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」がカルボニル基に結合した基であり、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル又はヘプタノイル基であり得、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基がカルボニル基に結合した基（Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル基）であり、更により好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基がカルボニル基に結合した基（Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基）であり、特に好適には、アセチル、プロピオニル、バレリル又はピバロイル基であり、最も好適には、アセチル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 2 -C 7 alkylcarbonyl group” such as R 1 is a group in which the “C 1 -C 6 alkyl group” is bonded to a carbonyl group. , Propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, isovaleryl, pivaloyl, hexanoyl, or heptanoyl group, and preferably a group in which a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is bonded to a carbonyl group (C 2 -C a 5 alkylcarbonyl group), even more preferably more, a group of straight or branched chain alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is bonded to a carbonyl group (C 2 -C 4 alkylcarbonyl group) Particularly preferred is an acetyl, propionyl, valeryl or pivaloyl group, and most preferred is an acetyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１等の「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基」は、同一又は異なった２つの前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が窒素原子に結合したカルバモイル基であり、例えば、ジメチルカルバモイル、メチルエチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル又はジヘキシルカルバモイル基であり得、好適には、同一の２つの炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が窒素原子に結合したカルバモイル基｛ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基｝であり、より好適には、ジメチルカルバモイル基又はジエチルカルバモイル基であり、更により好適には、ジメチルカルバモイル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “di (C 1 -C 6 alkyl) carbamoyl group” such as R 1 is the same or different two “C 1 -C 6 alkyl groups” on the nitrogen atom. A bonded carbamoyl group, for example dimethylcarbamoyl, methylethylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, dipropylcarbamoyl, dibutylcarbamoyl or dihexylcarbamoyl group, preferably the same two straight chain having 1 to 3 carbon atoms Or a carbamoyl group in which a branched alkyl group is bonded to a nitrogen atom {di (C 1 -C 3 alkyl) carbamoyl group}, more preferably a dimethylcarbamoyl group or a diethylcarbamoyl group, and even more preferably , A dimethylcarbamoyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、置換基群Ａ等の「トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基」は、同一又は異なった３つの前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」がケイ素原子に結合した基であり、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル又はトリヘキシルシリル基であり得、好適には、同一又は異なった３つの炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基がケイ素原子に結合した基｛トリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基｝であり、より好適には、トリメチルシリル又はジメチルイソプロピルシリル基であり、更により好適には、トリメチルシリル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “tri (C 1 -C 6 alkyl) silicon group” such as the substituent group A is the same or different three “C 1 -C 6 alkyl groups” which are silicon. A group bonded to an atom, which may be, for example, a trimethylsilyl, triethylsilyl, triisopropylsilyl, dimethylisopropylsilyl, t-butyldimethylsilyl or trihexylsilyl group; Is a group {tri (C 1 -C 3 alkyl) silicon group} in which three linear or branched alkyl groups are bonded to a silicon atom, more preferably a trimethylsilyl or dimethylisopropylsilyl group; More preferably, it is a trimethylsilyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１等の「置換されてよいフェニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニル基であり、例えば、フェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、トリフルオロフェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、フルオロクロロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、テトラメチルフェニル、ペンタメチルフェニル、エチルフェニル、フルオロ（メチル）フェニル、クロロ（メチル）フェニル、ブロモ（メチル）フェニル、シクロプロピルフェニル、シクロプロピル（フルオロ）フェニル、クロロ（シクロプロピル）フェニル、シクロプロピル（メチル）フェニル、（トリフルオロメチル）フェニル又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニル基であり、より好適には、フェニル、クロロフェニル、メチルフェニル、トリフルオロフェニル又はシアノフェニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “an optionally substituted phenyl group (the substituent is a substituent selected from the substituent group A)” such as R 1 is the “halogen atom”, The “C 1 -C 6 alkyl group”, the “C 1 -C 6 haloalkyl group”, the “C 3 -C 6 cycloalkyl group”, the cyano group, and the “tri (C 1 -C 6 alkyl) silicon group” The same or different 1 to 5 substituents selected from the group consisting of "is a phenyl group which may be substituted, such as phenyl, fluorophenyl, difluorophenyl, trifluorophenyl, chlorophenyl, dichlorophenyl, trichlorophenyl, fluoro Chlorophenyl, methylphenyl, dimethylphenyl, trimethylphenyl, tetramethylphenyl, pentamethylphenyl, ethylphenyl, fluoro Methyl) phenyl, chloro (methyl) phenyl, bromo (methyl) phenyl, cyclopropylphenyl, cyclopropyl (fluoro) phenyl, chloro (cyclopropyl) phenyl, cyclopropyl (methyl) phenyl, (trifluoromethyl) phenyl or fluoro ( be a trifluoromethyl) phenyl group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, "a fluorine atom, the same or different selected from the group consisting of chlorine and bromine identical to 1 to 3 substituents are selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkyl group ", C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group and a tri (C 1 -C 3 alkyl) silyl group substituted with Or different 1 to 3 substituents may be substituted phenyl groups, more preferably phenyl, chlorophenyl, A methylphenyl, trifluorophenyl or cyanophenyl group;

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１等の「５〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）」は、複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環基であり、例えば、フリル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ピローリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、イソチアゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ピラジニル、ピペラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、モルホリニル、チオモルホリニル又はトリアジニル基であり得、好適には、５員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有する。）又はピリダジニル基であり、より好適には、フリル、チエニル、ピラゾリル又はピリダジニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, a “5- to 6-membered heterocyclic group such as R 1 (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring; "May contain 1 to 2 nitrogen atoms.)" Contains 1 nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom as a hetero atom, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms. A 5- to 6-membered heterocyclic group such as furyl, tetrahydrofuranyl, thienyl, pyrrolyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, pyrazolyl, imidazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxazolidinyl, isothiazolyl, thiazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, pyranyl, pyridyl, piperidinyl, A pyrazinyl, piperazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl or triazinyl group And preferably a 5-membered heterocyclic group (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring) or a pyridazinyl group, more preferably furyl , Thienyl, pyrazolyl or pyridazinyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１等の「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、ネオペントキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、４−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、１−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ又は２−エチルブトキシ基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ又はエトキシ基であり、更により好適には、メトキシ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 1 -C 6 alkoxy group” such as R 1 is a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, Propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentoxy, isopentoxy, 2-methylbutoxy, neopentoxy, 1-ethylpropoxy, hexyloxy, 4-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 2- Methylpentoxy, 1-methylpentoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,3-dimethyl It is a butoxy or 2-ethylbutoxy group, preferably a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms (C 1 C 3 alkoxy group), more preferably a methoxy or ethoxy group, further preferably more, a methoxy group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１等の「置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェノキシ基であり、例えば、フェノキシ、フルオロフェノキシ、ジフルオロフェノキシ、トリフルオロフェノキシ、クロロフェノキシ、ジクロロフェノキシ、トリクロロフェノキシ、フルオロクロロフェノキシ、メチルフェノキシ、ジメチルフェノキシ、トリメチルフェノキシ、テトラメチルフェノキシ、ペンタメチルフェノキシ、エチルフェノキシ、フルオロ（メチル）フェノキシ、クロロ（メチル）フェノキシ、ブロモ（メチル）フェノキシ、シクロプロピルフェノキシ、シクロプロピル（フルオロ）フェノキシ、クロロ（シクロプロピル）フェノキシ、シクロプロピル（メチル）フェノキシ、（トリフルオロメチル）フェノキシ、フルオロ（トリフルオロメチル）フェノキシ又はシアノフェノキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェノキシ基であり、より好適には、フェノキシ、クロロフェノキシ、メチルフェノキシ、トリフルオロフェノキシ又はシアノフェノキシ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “optionally substituted phenoxy group (the substituent is a substituent selected from substituent group A)” such as R 1 is the above-mentioned “halogen atom”, The “C 1 -C 6 alkyl group”, the “C 1 -C 6 haloalkyl group”, the “C 3 -C 6 cycloalkyl group”, the cyano group, and the “tri (C 1 -C 6 alkyl) silicon group” The same or different 1 to 5 substituents selected from the group consisting of phenoxy, fluorophenoxy, difluorophenoxy, trifluorophenoxy, chlorophenoxy, dichlorophenoxy, trichlorophenoxy , Fluorochlorophenoxy, methylphenoxy, dimethylphenoxy, trimethylphenoxy, tetramethylphenoxy, pentamethylpheno Si, ethylphenoxy, fluoro (methyl) phenoxy, chloro (methyl) phenoxy, bromo (methyl) phenoxy, cyclopropylphenoxy, cyclopropyl (fluoro) phenoxy, chloro (cyclopropyl) phenoxy, cyclopropyl (methyl) phenoxy, (tri fluoromethyl) phenoxy, fluoro (be a trifluoromethyl) phenoxy or cyanophenoxy group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, "a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom 1-3 substituents selected same or different from the group consisting of the C 1 -C 3 alkyl group "substituted, C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group and a tri (C 1 -C 3 alkyl 1) 1-3 identical or different substituents selected from the group consisting of silicon groups A phenoxy group which may be converted, and more preferably a phenoxy, chlorophenoxy, methylphenoxy, trifluorophenoxy or cyanophenoxy group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１等の「置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいベンゾイル基であり、例えば、ベンゾイル、フルオロベンゾイル、ジフルオロベンゾイル、トリフルオロベンゾイル、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、トリクロロベンゾイル、フルオロクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、ジメチルベンゾイル、トリメチルベンゾイル、テトラメチルベンゾイル、ペンタメチルベンゾイル、エチルベンゾイル、フルオロ（メチル）ベンゾイル、クロロ（メチル）ベンゾイル、ブロモ（メチル）ベンゾイル、シクロプロピルベンゾイル、シクロプロピル（フルオロ）ベンゾイル、クロロ（シクロプロピル）ベンゾイル、シクロプロピル（メチル）ベンゾイル、（トリフルオロメチル）ベンゾイル、フルオロ（トリフルオロメチル）ベンゾイル又はシアノベンゾイル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいベンゾイル基であり、より好適には、ベンゾイル、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、トリフルオロベンゾイル又はシアノベンゾイル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a substituent selected from Substituent Group A)” such as R 1 is the “halogen atom”, The “C 1 -C 6 alkyl group”, the “C 1 -C 6 haloalkyl group”, the “C 3 -C 6 cycloalkyl group”, the cyano group, and the “tri (C 1 -C 6 alkyl) silicon group” The same or different 1 to 5 substituents selected from the group consisting of benzoyl, fluorobenzoyl, difluorobenzoyl, trifluorobenzoyl, chlorobenzoyl, dichlorobenzoyl, trichlorobenzoyl , Fluorochlorobenzoyl, methylbenzoyl, dimethylbenzoyl, trimethylbenzoyl, tetramethylbenzoyl, pentamethylbenzo , Ethylbenzoyl, fluoro (methyl) benzoyl, chloro (methyl) benzoyl, bromo (methyl) benzoyl, cyclopropylbenzoyl, cyclopropyl (fluoro) benzoyl, chloro (cyclopropyl) benzoyl, cyclopropyl (methyl) benzoyl, (tri fluoromethyl) benzoyl, fluoro (be a trifluoromethyl) benzoyl or cyano benzoyl group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, "a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom 1-3 substituents selected same or different from the group consisting of the C 1 -C 3 alkyl group "substituted, C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group and a tri (C 1 -C 3 alkyl 1) 1-3 identical or different substituents selected from the group consisting of silicon groups A benzoyl group which may be converted, more preferably a benzoyl, chlorobenzoyl, dichlorobenzoyl, methylbenzoyl, trifluorobenzoyl or cyanobenzoyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１等の「置換されてよい５〜６員複素環オキシ基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。｝」は、前記「置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい、前記「５〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）」に酸素原子が結合した基であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいベンゾイル基、並びに、同一の２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基により置換された、「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１個の窒素原子を含有してよい、５員複素環オキシ基」であり、より好適には、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ1〜Ｃ2アルキル基により置換されたピラゾリルオキシ基である。 In the compounds of formula (I) of the present invention, "which may be substituted 5-6 membered heterocyclic group {said heterocyclic such as R 1 is, in the ring, one nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom And may further contain 1 to 2 nitrogen atoms, and the substituent is an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a substituent selected from Substituent Group A) and C. “ May be substituted with a substituent selected from the group consisting of 1 to C 6 alkyl groups.}” Means “the benzoyl group which may be substituted (the substituent is a substituent selected from the substituent group A). ) ”And the above“ C 1 -C 6 alkyl group ”, which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of the above“ 5 to 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic ring is , Containing one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring; May contain a nitrogen atom.), "In a group having an oxygen atom bonded, preferably, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group," a fluorine atom, a chlorine atom and bromine C 1 -C 3 alkyl group "1-3 substituents selected same or different from the group consisting of atom-substituted, C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group and a tri (C 1 -C 3 1) the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of (alkyl) silicon groups may be substituted with a benzoyl group which may be substituted, and the same two C 1 -C 3 alkyl groups; A 5-membered heterocyclic oxy group containing 1 nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, and further containing 1 nitrogen atom, more preferably 2 chlorine atoms. 1 benzoyl group and 2 C 1 -C 2 substituted by atoms A pyrazolyloxy group substituted by an alkyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ２等の「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル又はメトキシヘキシル基であり得、好適には、１個のＣ1〜Ｃ3アルコキシ基が置換したＣ1〜Ｃ6アルキル基であり、より好適には、メトキシエチル、エトキシエチル又はエトキシメチル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “(C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6 alkyl group” such as R 2 is substituted by one of the above “C 1 -C 6 alkoxy groups”. Examples of the “C 1 -C 6 alkyl group” include, for example, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, s-butoxymethyl, t-butoxymethyl, pentyloxymethyl, hexyloxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl , propoxyethyl, butoxyethyl, methoxypropyl, methoxybutyl, be a methoxy pentyl or methoxy hexyl group, preferably a single C 1 -C 6 alkyl groups C 1 -C 3 alkoxy group is substituted, More preferably, it is a methoxyethyl, ethoxyethyl or ethoxymethyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ２等の「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」がカルボニル基に結合した基であり、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、イソペントキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、１−メチルペントキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニル又は２−エチルブトキシカルボニル基であり得、好適には、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基がカルボニル基に結合した基（Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基）であり、より好適には、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル基であり、更により好適には、メトキシカルボニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group” such as R 2 is a group in which the above “C 1 -C 6 alkoxy group” is bonded to a carbonyl group, for example, methoxy Carbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, pentoxycarbonyl, isopentoxycarbonyl, 2-methylbutoxycarbonyl, neopentoxycarbonyl, 1 -Ethylpropoxycarbonyl, hexyloxycarbonyl, 4-methylpentoxycarbonyl, 3-methylpentoxycarbonyl, 2-methylpentoxycarbonyl, 1-methylpentoxycarbonyl, 3,3-dimethylbutoxycarbonyl, 2,2 It can be a dimethylbutoxycarbonyl, 1,1-dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-dimethylbutoxycarbonyl, 1,3-dimethylbutoxycarbonyl, 2,3-dimethylbutoxycarbonyl or 2-ethylbutoxycarbonyl group, preferably a C 1 -C 3 group an alkoxy group is bonded to a carbonyl group (C 2 -C 4 alkoxycarbonyl group), more preferably a methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl group, still more preferably a methoxycarbonyl group It is.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ２等の「置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニルチオ基であり、例えば、フェニルチオ、フルオロフェニルチオ、ジフルオロフェニルチオ、トリフルオロフェニルチオ、クロロフェニルチオ、ジクロロフェニルチオ、トリクロロフェニルチオ、フルオロクロロフェニルチオ、メチルフェニルチオ、ジメチルフェニルチオ、トリメチルフェニルチオ、テトラメチルフェニルチオ、ペンタメチルフェニルチオ、エチルフェニルチオ、フルオロ（メチル）フェニルチオ、クロロ（メチル）フェニルチオ、ブロモ（メチル）フェニルチオ、シクロプロピルフェニルチオ、シクロプロピル（フルオロ）フェニルチオ、クロロ（シクロプロピル）フェニルチオ、シクロプロピル（メチル）フェニルチオ、（トリフルオロメチル）フェニルチオ、フルオロ（トリフルオロメチル）フェニルチオ又はシアノフェニルチオ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルチオ基であり、より好適には、フェニルチオ、クロロフェニルチオ、メチルフェニルチオ、トリフルオロフェニルチオ又はシアノフェニルチオ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “optionally substituted phenylthio group (the substituent is a substituent selected from substituent group A)” such as R 2 is the “halogen atom”, The “C 1 -C 6 alkyl group”, the “C 1 -C 6 haloalkyl group”, the “C 3 -C 6 cycloalkyl group”, the cyano group, and the “tri (C 1 -C 6 alkyl) silicon group” Are the same or different 1 to 5 substituents selected from the group consisting of a phenylthio group which may be substituted, such as phenylthio, fluorophenylthio, difluorophenylthio, trifluorophenylthio, chlorophenylthio, dichlorophenylthio , Trichlorophenylthio, fluorochlorophenylthio, methylphenylthio, dimethylphenylthio, trimethylphenylthio, tetramethylphenol Ruthio, pentamethylphenylthio, ethylphenylthio, fluoro (methyl) phenylthio, chloro (methyl) phenylthio, bromo (methyl) phenylthio, cyclopropylphenylthio, cyclopropyl (fluoro) phenylthio, chloro (cyclopropyl) phenylthio, cyclopropyl It can be a (methyl) phenylthio, (trifluoromethyl) phenylthio, fluoro (trifluoromethyl) phenylthio or cyanophenylthio group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C 1 -C 3 alkyl group, “ fluorine atom, C 1 -C 3 alkyl group one to three substituents the same or different selected from the group consisting of a chlorine atom and a bromine atom-substituted ", C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group and From tri (C 1 -C 3 alkyl) silicon groups 1 to 3 substituents selected from the group are optionally substituted phenylthio groups, more preferably phenylthio, chlorophenylthio, methylphenylthio, trifluorophenylthio or cyanophenylthio groups. is there.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、置換基群Ｂ等の「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、２−メチルブチルチオ、ネオペンチルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、４−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、１−メチルペンチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ又は２−エチルブチルチオ基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基（Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基）であり、より好適には、メチルチオ又はエチルチオ基であり、更により好適には、メチルチオ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 1 -C 6 alkylthio group” of the substituent group B and the like is a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, such as methylthio, Ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, isobutylthio, s-butylthio, t-butylthio, pentylthio, isopentylthio, 2-methylbutylthio, neopentylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 4-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 1-methylpentylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio, 1,1-dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio or 2-ethylbutylthio group, In is a straight-chain or branched alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms (C 1 -C 3 alkylthio group), more preferably a methylthio or ethylthio group, still preferably more, methylthio It is.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、置換基群Ｂ等の「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフィニル基であり、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル又は２−エチルブチルスルフィニル基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフィニル基（Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル基）であり、より好適には、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニル基であり、特に好適には、メチルスルフィニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 1 -C 6 alkylsulfinyl group” of the substituent group B and the like is a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms. Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, s-butylsulfinyl, t-butylsulfinyl, pentylsulfinyl, isopentylsulfinyl, 2-methylbutylsulfinyl, neopentylsulfinyl, 1-ethylpropylsulfinyl Hexylsulfinyl, 4-methylpentylsulfinyl, 3-methylpentylsulfinyl, 2-methylpentylsulfinyl, 1-methylpentylsulfinyl, 3,3-dimethylbutylsulfinyl, 2,2- It may be a methylbutylsulfinyl, 1,1-dimethylbutylsulfinyl, 1,2-dimethylbutylsulfinyl, 1,3-dimethylbutylsulfinyl, 2,3-dimethylbutylsulfinyl or 2-ethylbutylsulfinyl group, preferably a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 3 carbons (C 1 -C 3 alkylsulfinyl group), more preferably a methylsulfinyl or ethylsulfinyl group, particularly preferably methylsulfinyl It is a group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、置換基群Ｂ等の「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル又は２−エチルブチルスルホニル基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基（Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基）であり、より好適には、メチルスルホニル又はエチルスルホニル基であり、更により好適には、メチルスルホニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 1 -C 6 alkylsulfonyl group” such as the substituent group B is a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms. Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, s-butylsulfonyl, t-butylsulfonyl, pentylsulfonyl, isopentylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, neopentylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl Hexylsulfonyl, 4-methylpentylsulfonyl, 3-methylpentylsulfonyl, 2-methylpentylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl, 3,3-dimethylbutylsulfonyl, 2,2-dimethylbutylsulfonyl, 1,1-dimethyl It may be tilsulfonyl, 1,2-dimethylbutylsulfonyl, 1,3-dimethylbutylsulfonyl, 2,3-dimethylbutylsulfonyl or 2-ethylbutylsulfonyl group, preferably a straight chain having 1 to 3 carbon atoms or a branched-chain alkylsulfonyl group (C 1 -C 3 alkylsulfonyl group), more preferably a methylsulfonyl or ethylsulfonyl group, further preferably more, a methylsulfonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、置換基群Ｂ等の「Ｃ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基」は、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキレンジオキシ基であり、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ、トリメチレンジオキシ又はテトラメチレンジオキシ基であり得、好適には、炭素数１〜２個のアルキレンジオキシ基であり、より好適には、１，２−エチレンジオキシ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 1 -C 4 alkylenedioxy group” such as the substituent group B is a linear or branched alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, For example, it may be a methylenedioxy, ethylenedioxy, propylenedioxy, trimethylenedioxy or tetramethylenedioxy group, preferably an alkylenedioxy group having 1 to 2 carbon atoms, more preferably 1,2-ethylenedioxy group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、置換基群Ｂ等の「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシイミノ基であり、例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ、プロポキシイミノ、イソプロポキシイミノ、ブトキシイミノ、イソブトキシイミノ、ｓ−ブトキシイミノ、ｔ−ブトキシイミノ、ペントキシイミノ、イソペントキシイミノ、２−メチルブトキシイミノ、ネオペントキシイミノ、１−エチルプロポキシイミノ、ヘキシルオキシイミノ、４−メチルペントキシイミノ、３−メチルペントキシイミノ、２−メチルペントキシイミノ、１−メチルペントキシイミノ、３，３−ジメチルブトキシイミノ、２，２−ジメチルブトキシイミノ、１，１−ジメチルブトキシイミノ、１，２−ジメチルブトキシイミノ、１，３−ジメチルブトキシイミノ、２，３−ジメチルブトキシイミノ又は２−エチルブトキシイミノ基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルコキシイミノ基（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基）であり、より好適には、メトキシイミノ又はエトキシイミノ基であり、更により好適には、メトキシイミノ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 1 -C 6 alkoxyimino group” such as the substituent group B is a linear or branched alkoxyimino group having 1 to 6 carbon atoms, for example, Methoxyimino, ethoxyimino, propoxyimino, isopropoxyimino, butoxyimino, isobutoxyimino, s-butoxyimino, t-butoxyimino, pentoxyimino, isopentoxyimino, 2-methylbutoxyimino, neopentoxyimino, 1- Ethylpropoxyimino, hexyloxyimino, 4-methylpentoxyimino, 3-methylpentoxyimino, 2-methylpentoxyimino, 1-methylpentoxyimino, 3,3-dimethylbutoxyimino, 2,2-dimethylbutoxy Imino, 1,1-dimethylbutoxyimino, 1,2-dimethylbutoxy Mino, 1,3-dimethyl-but-alkoximinoalkyl amino, 2,3-dimethyl-but-alkoximinoalkyl amino or be a 2-ethyl-but alkoximinoalkyl amino group, preferably a linear or branched alkoxyimino group having 1 to 3 carbon atoms (C 1 to C 3 alkoxyimino group), more preferably a methoxyimino or ethoxyimino group, and even more preferably a methoxyimino group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３等の「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、又は、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、フェニル基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基」、ヒドロキシイミノ基若しくは前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基」により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロルエチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、アセチルメチル、アセチルエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、ベンジル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、２−（１，３−ジオキソラニル）、ヒドロキシイミノメチル又はメトキシイミノメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基、又は、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ2アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基若しくはＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基が置換してよいＣ1〜Ｃ3アルキル基であり、より好適には、同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ1〜Ｃ2アルキル基、又は、シクロプロピル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルホニル基、エチレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基若しくはＣ1〜Ｃ2アルコキシイミノ基が置換してよいＣ1〜Ｃ2アルキル基であり、特に好適には、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルメチル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is a substituent selected from Substituent Group B)” such as R 3 is the above-mentioned. “Halogen atom”, or “C 3 -C 6 cycloalkyl group”, cyano group, “C 2 -C 7 alkylcarbonyl group”, “C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group”, phenyl group, "C 1 -C 6 alkoxy group", the "C 1 -C 6 alkylthio group", the "C 1 -C 6 alkylsulfinyl group", the "C 1 -C 6 alkylsulfonyl group", the "C 1 ~ The “C 4 alkylenedioxy group”, the hydroxyimino group or the “C 1 -C 6 alkoxyimino group” which may be substituted with the above “C 1 -C 6 alkyl group”, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl , Butyl, iso Tyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, 2-methylbutyl, neopentyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 4-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-methylpentyl, 3, 3 -Dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, fluoromethyl, difluoromethyl, tri Fluoromethyl, 2,2,2-trichloroethyl, cyclopropylmethyl, cyanomethyl, acetylmethyl, acetylethyl, methoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylethyl, benzyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl It can be til, ethoxyethyl, methylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthiomethyl, ethylthioethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, 2- (1,3-dioxolanyl), hydroxyiminomethyl or methoxyiminomethyl group, suitable Includes a C 1 -C 3 alkyl group or a C 3 -C 4 cycloalkyl group substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of fluorine atom, chlorine atom and bromine atom , cyano group, C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl group, a phenyl group, C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 3 alkylthio group, C 1 -C 3 alkylsulfinyl group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl groups, C 1 -C 2 alkylenedioxy group, hydroxyimino group or C 1 -C 3 Al Kishiimino a group substituted to be C 1 -C 3 alkyl group, more preferably, the same one to three, C 1 -C 2 alkyl group fluorine atom or a chlorine atom is substituted, or cyclopropyl group, cyano group, C 2 -C 3 alkylcarbonyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a phenyl group, C 1 -C 2 alkoxy group, C 1 -C 2 alkylthio group, C 1 -C 2 alkylsulfinyl group , C 1 -C 2 alkylsulfonyl group, an ethylenedioxy group, a hydroxyimino group or a C 1 -C 2 alkoxyimino group substituted to be C 1 -C 2 alkyl group, particularly preferably methyl, ethyl , Isopropyl, trifluoromethyl or cyclopropylmethyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３等の「置換されたＣ2〜Ｃ6アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）」は、シアノ基又はニトロ基が置換された前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」であり、好適には、シアノ基又はニトロ基が置換されたＣ2〜Ｃ3アルケニル基であり、より好適には、シアノビニル又はニトロビニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “substituted C 2 -C 6 alkenyl group (the substituent is a cyano group or nitro group)” such as R 3 is The substituted “C 2 -C 6 alkenyl group”, preferably a C 2 -C 3 alkenyl group substituted with a cyano group or a nitro group, and more preferably a cyanovinyl or nitrovinyl group. .

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３等の「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基」は、炭素数２〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−エチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル又は５−ヘキシニルであり得、好適には、炭素数３〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ3〜Ｃ4アルキニル基）であり、より好適には、エチニル、１−プロピニル又は２−プロピニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 2 -C 6 alkynyl group” such as R 3 is a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as ethynyl, 1- Propynyl, 2-propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-ethyl-2-pentynyl, 3- Pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3 Hexynyl, be a 4-hexynyl, or 5-hexynyl, preferably, the number 3-4 straight-chain or branched alkynyl group having a carbon (C 3 -C 4 alkynyl group), more preferably, ethynyl , 1-propynyl or 2-propynyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、置換基群Ｃ等の「置換されてよいアミノ基（当該置換基は、置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されてよいアミノ基であり、例えば、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、（２−メチルブチル）アミノ、ネオペンチルアミノ、（１−エチルプロピル）アミノ、ヘキシルアミノ、（４−メチルペンチル）アミノ、（３−メチルペンチル）アミノ、（２−メチルペンチル）アミノ、（１−メチルペンチル）アミノ、（３，３−ジメチルブチル）アミノ、（２，２−ジメチルブチル）アミノ、（１，１−ジメチルブチル）アミノ、（１，２−ジメチルブチル）アミノ、（１，３−ジメチルブチル）アミノ、（２，３−ジメチルブチル）アミノ、（２−エチルブチル）アミノ、ジメチルアミノ、（メチル）（エチル）アミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、（メチル）（イソプロピル）アミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジｓ−ブチルアミノ、ジｔ−ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジイソペンチルアミノ、ジ（２−メチルブチル）アミノ、ジネオペンチルアミノ、ジ（１−エチルプロピル）アミノ、ジヘキシルアミノ、ジ（４−メチルペンチル）アミノ、ジ（３−メチルペンチル）アミノ、ジ（２−メチルペンチル）アミノ、ジ（１−メチルペンチル）アミノ、ジ（３，３−ジメチルブチル）アミノ、ジ（２，２−ジメチルブチル）アミノ、ジ（１，１−ジメチルブチル）アミノ、ジ（１，２−ジメチルブチル）アミノ、ジ（１，３−ジメチルブチル）アミノ、ジ（２，３−ジメチルブチル）アミノ、ジ（２−エチルブチル）アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、（２−メチルプロパノイル）アミノ、ペンタノイルアミノ、（２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ、（２，２−ジメチルペンタノイル）アミノ、（２−メチルブタノイル）アミノ、（３−メチルブタノイル）アミノ、ヘキサノイルアミノ、ヘプタノイルアミノ、（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、ｓ−ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ペントキシカルボニルアミノ、イソペントキシカルボニルアミノ、（２−メチルブトキシカルボニル）アミノ、ネオペントキシカルボニルアミノ、（１−エチルプロポキシカルボニル）アミノ、ヘキシルオキシカルボニルアミノ、（４−メチルペントキシカルボニル）アミノ、（３−メチルペントキシカルボニル）アミノ、（２−メチルペントキシカルボニル）アミノ、（１−メチルペントキシカルボニル）アミノ、（３，３−ジメチルブトキシカルボニル）アミノ、（２，２−ジメチルブトキシカルボニル）アミノ、（１，１−ジメチルブトキシカルボニル）アミノ、（１，２−ジメチルブトキシカルボニル）アミノ、（１，３−ジメチルブトキシカルボニル）アミノ、（２，３−ジメチルブトキシカルボニル）アミノ、（２−エチルブトキシカルボニル）アミノ、ジメチルカルバモイルアミノ、（メチルエチルカルバモイル）アミノ、ジエチルカルバモイルアミノ、ジプロピルカルバモイルアミノ、ジブチルカルバモイルアミノ、ジヘキシルカルバモイルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ又はヘキシルスルホニルアミノであり得、好適には、同一又は異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基、又は、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基若しくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基により置換されてよいアミノ基であり、より好適には、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、（２−メチルプロパノイル）アミノ、（２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ジメチルカルバモイルアミノ、ジエチルカルバモイルアミノ、メチルスルホニルアミノ又はエチルスルホニルアミノ基であり、特に好適には、ジメチルアミノ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “optionally substituted amino group (the substituent is a substituent selected from the substituent group D)” such as the substituent group C is the above-mentioned “C 1. -C 6 alkyl group ", the" C 2 -C 7 alkylcarbonyl group ", the" C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group ", the" di (C 1 -C 6 alkyl) carbamoyl group "and the" C 1 An amino group which may be substituted by the same or different 1 or 2 substituents selected from the group consisting of ‘—C 6 alkylsulfonyl group’, such as amino, methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino, Butylamino, isobutylamino, s-butylamino, t-butylamino, pentylamino, isopentylamino, (2-methylbutyl) amino, neopentylamino, (1-ethylpro Pyr) amino, hexylamino, (4-methylpentyl) amino, (3-methylpentyl) amino, (2-methylpentyl) amino, (1-methylpentyl) amino, (3,3-dimethylbutyl) amino, ( 2,2-dimethylbutyl) amino, (1,1-dimethylbutyl) amino, (1,2-dimethylbutyl) amino, (1,3-dimethylbutyl) amino, (2,3-dimethylbutyl) amino, ( 2-ethylbutyl) amino, dimethylamino, (methyl) (ethyl) amino, diethylamino, dipropylamino, (methyl) (isopropyl) amino, diisopropylamino, dibutylamino, diisobutylamino, dis-butylamino, di-t-butyl Amino, dipentylamino, diisopentylamino, di (2-methylbutyl) amino, cine Pentylamino, di (1-ethylpropyl) amino, dihexylamino, di (4-methylpentyl) amino, di (3-methylpentyl) amino, di (2-methylpentyl) amino, di (1-methylpentyl) amino , Di (3,3-dimethylbutyl) amino, di (2,2-dimethylbutyl) amino, di (1,1-dimethylbutyl) amino, di (1,2-dimethylbutyl) amino, di (1,3 -Dimethylbutyl) amino, di (2,3-dimethylbutyl) amino, di (2-ethylbutyl) amino, acetylamino, propionylamino, butanoylamino, (2-methylpropanoyl) amino, pentanoylamino, (2 , 2-dimethylpropanoyl) amino, (2,2-dimethylpentanoyl) amino, (2-methylbutanoyl) amino, (3 Methylbutanoyl) amino, hexanoylamino, heptanoylamino, (3,3-dimethylbutanoyl) amino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, propoxycarbonylamino, isopropoxycarbonylamino, butoxycarbonylamino, isobutoxycarbonylamino , S-butoxycarbonylamino, t-butoxycarbonylamino, pentoxycarbonylamino, isopentoxycarbonylamino, (2-methylbutoxycarbonyl) amino, neopentoxycarbonylamino, (1-ethylpropoxycarbonyl) amino, hexyloxy Carbonylamino, (4-methylpentoxycarbonyl) amino, (3-methylpentoxycarbonyl) amino, (2-methylpentoxycarbonyl) amino, ( 1-methylpentoxycarbonyl) amino, (3,3-dimethylbutoxycarbonyl) amino, (2,2-dimethylbutoxycarbonyl) amino, (1,1-dimethylbutoxycarbonyl) amino, (1,2-dimethylbutoxycarbonyl) ) Amino, (1,3-dimethylbutoxycarbonyl) amino, (2,3-dimethylbutoxycarbonyl) amino, (2-ethylbutoxycarbonyl) amino, dimethylcarbamoylamino, (methylethylcarbamoyl) amino, diethylcarbamoylamino, di Propylcarbamoylamino, dibutylcarbamoylamino, dihexylcarbamoylamino, methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, propylsulfonylamino, isopropylsulfonylamino, butylsulfonylamino, t It is a butyl sulfonylamino, or hexyl sulfonylamino, preferably, identical or different one to two C 1 -C 3 alkyl group, or, C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl An amino group which may be substituted by a group, a di (C 1 -C 3 alkyl) carbamoyl group or a C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, more preferably amino, methylamino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, Acetylamino, propionylamino, (2-methylpropanoyl) amino, (2,2-dimethylpropanoyl) amino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, dimethylcarbamoylamino, diethylcarbamoylamino, methylsulfonylamino or ethylsulfonylamino group Especially suitable Is a dimethylamino group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、置換基群Ｃ等の「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基」は、同一又は異なった１〜５個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」であり、例えば、クロルメトキシ、ジクロルメトキシ、トリクロルメトキシ、１−クロルエトキシ、２−クロルエトキシ、２，２，２−トリクロルエトキシ、１−クロルプロポキシ、３−クロルプロポキシ、１−クロルブトキシ、４−クロルブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、フルオロクロルメトキシ、ブロモメトキシ、１−ブロモエトキシ、２−ブロモエトキシ又はヨードメトキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルコキシ基であり、より好適には、同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であり、更により好適には、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリクロルエトキシ基であり、特に好適には、トリフルオロメトキシ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 1 -C 6 haloalkoxy group” such as the substituent group C is the same or different “C 1 ” substituted with 1 to 5 “halogen atoms”. a -C 6 alkoxy group ", for example, chloro, methoxy, dichlorprop methoxy, trichloromethyl, methoxy, 1-chlorobutyl, 2-chlorobutyl, 2,2,2-chlorobutyl, 1-chloro-propoxy, 3-chloro propoxy, 1-chlorobutoxy, 4-chlorobutoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, pentafluoroethoxy, fluorochloromethoxy, bromomethoxy 1-bromoethoxy, 2-bromoethoxy or iodomethoxy groups, suitable Is a C 1 -C 3 alkoxy group substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, and more preferably the same 1 ~ 3 C 1 -C 2 alkoxy groups substituted by fluorine or chlorine atoms, and even more preferred are fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy or 2,2,2-trichloroethoxy groups Particularly preferred is a trifluoromethoxy group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３等の「置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基（当該置換基は、置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）」、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」、シアノ基、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基」、ベンゾイル基、カルボキシル基、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、カルバモイル基、前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基」、前記「置換されてよいフェニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」、前記「５〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）」、前記「置換されてよいアミノ基（当該置換基は、置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）」、ニトロ基、水酸基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基」、フェノキシ基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」、フェニルチオ基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基により置換されてよい前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」であり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ブロモシクロプロピル、ジブロモシクロプロピル、ヨードシクロプロピル、メチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、プロピルシクロプロピル、イソプロピルシクロプロピル、ブチルシクロプロピル、ｔ−ブチルシクロプロピル、ヘキシルシクロプロピル、シクロプロピルシクロプロピル、シクロブチルシクロプロピル、シクロペンチルシクロプロピル、（フルオロメチル）シクロプロピル、（クロロメチル）シクロプロピル、（ブロモメチル）シクロプロピル、（ジフルオロメチル）シクロプロピル、（トリフルオロメチル）シクロプロピル、（トリクロロメチル）シクロプロピル、（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロプロピル、（２，２，２−トリクロロエチル）シクロプロピル、ビニルシクロプロピル、（メトキシメチル）シクロプロピル、（エトキシメチル）シクロプロピル、（イソプロポキシメチル）シクロプロピル、（メチルチオメチル）シクロプロピル、（エチルチオメチル）シクロプロピル、（イソプロピルチオメチル）シクロプロピル、（メチルスルフィニルメチル）シクロプロピル、（エチルスルフィニルメチル）シクロプロピル、（メチルスルホニルメチル）シクロプロピル、（エチルスルホニルメチル）シクロプロピル、シアノシクロプロピル、（１−メトキシイミノエチル）シクロプロピル、アセチルシクロプロピル、プロピオニルシクロプロピル、ベンゾイルシクロプロピル、カルボキシルシクロプロピル、メトキシカルボニルシクロプロピル、エトキシカルボニルシクロプロピル、カルバモイルシクロプロピル、（ジメチルカルバモイル）シクロプロピル、（ジエチルカルバモイル）シクロプロピル、フェニルシクロプロピル、（フルオロフェニル）シクロプロピル、（クロロフェニル）シクロプロピル、トリルシクロプロピル、フリルシクロプロピル、チエニルシクロプロピル、ピリジルシクロプロピル、アミノシクロプロピル、（メチルアミノ）シクロプロピル、（ジメチルアミノ）シクロプロピル、（アセチルアミノ）シクロプロピル、（メトキシカルボニルアミノ）シクロプロピル、（３，３−ジメチルウレイド）シクロプロピル、（メチルスルホニルアミノ）シクロプロピル、ニトロシクロプロピル、ヒドロキシシクロプロピル、メトキシシクロプロピル、エトキシシクロプロピル、（トリフルオロメトキシ）シクロプロピル、フェノキシシクロプロピル、メチルチオシクロプロピル、エチルチオシクロプロピル、フェニルチオシクロプロピル、メチルスルフィニルシクロプロピル、エチルスルフィニルシクロプロピル、メチルスルホニルシクロプロピル、エチルスルホニルシクロプロピル、ジメチルシクロプロピル、メチル（エチル）シクロプロピル、ジエチルシクロプロピル、ビスシアノシクロプロピル、トリメチルシクロプロピル、テトラメチルシクロプロピル、ペンタメチルシクロプロピル、メチルシクロブチル、ビニルシクロブチル、シアノシクロブチル、カルボキシルシクロブチル、アセチルシクロブチル、メトキシカルボニルシクロブチル又はアミノシクロブチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基、又は、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基、又は、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ2アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基若しくはＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、（フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基）、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニル基」、５員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有する。）、「同一又は異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基、又は、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基若しくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基により置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル基若しくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基により置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びシアノ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、「塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一の１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ2アルキル基、又は、シクロプロピル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルホニル基、１，２−エチレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基若しくはＣ1〜Ｃ2アルコキシイミノ基が置換したＣ1〜Ｃ2アルキル基」、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）カルバモイル基、「塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、（同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ1〜Ｃ2アルキル基）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいフェニル基」、フリル基、チエニル基、「同一の１〜２個のＣ1〜Ｃ2アルキル基、又は、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）カルバモイル基若しくはＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニル基により置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニル基若しくはＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニル基により置換されてよいシクロプロピル基又はシクロブチル基であり、特に好適には、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、フルオロクロロシクロプロピル、ジブロモシクロプロピル、メチルシクロプロピル、ジメチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、シクロプロピルシクロプロピル、メトキシシクロプロピル、エトキシシクロプロピル、（メトキシメチル）シクロプロピル又はシクロブチル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl group (the substituent is a substituent selected from substituent group C)” such as R 3 is “ The “halogen atom”, the “C 1 -C 6 alkyl group which may be substituted (the substituent is a substituent selected from substituent group B)”, the “C 3 -C 6 cycloalkyl group”. ”,“ C 2 -C 6 alkenyl group ”, cyano group,“ C 2 -C 7 alkylcarbonyl group ”, benzoyl group, carboxyl group,“ C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group ”, carbamoyl group, “Di (C 1 -C 6 alkyl) carbamoyl group”, the above-mentioned “phenyl group which may be substituted (the substituent is a substituent selected from substituent group A)”, “the 5- to 6-membered complex”. A ring group (the heterocycle includes one nitrogen atom in the ring, Containing an elemental atom or sulfur atom, and further may contain 1 to 2 nitrogen atoms. "", "The amino group which may be substituted (the substituent is a substituent selected from the substituent group D)." A nitro group, a hydroxyl group, the “C 1 -C 6 alkoxy group”, the “C 1 -C 6 haloalkoxy group”, a phenoxy group, the “C 1 -C 6 alkylthio group”, a phenylthio group, the "C 1 -C 6 alkylsulfinyl group" and the above which may be substituted by the same or different 1 to 5 substituents selected from the group consisting of "C 1 -C 6 alkylsulfonyl group", "C 3 ~ a C 6 cycloalkyl group ", for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, fluoro cyclopropyl, difluorocyclopropyl, chlorocyclopropyl, dichloro-cyclopropyl , Bromocyclopropyl, dibromocyclopropyl, iodocyclopropyl, methylcyclopropyl, ethylcyclopropyl, propylcyclopropyl, isopropylcyclopropyl, butylcyclopropyl, t-butylcyclopropyl, hexylcyclopropyl, cyclopropylcyclopropyl, cyclobutyl Cyclopropyl, cyclopentylcyclopropyl, (fluoromethyl) cyclopropyl, (chloromethyl) cyclopropyl, (bromomethyl) cyclopropyl, (difluoromethyl) cyclopropyl, (trifluoromethyl) cyclopropyl, (trichloromethyl) cyclopropyl, ( 2,2,2-trifluoroethyl) cyclopropyl, (2,2,2-trichloroethyl) cyclopropyl, vinylcyclopropyl, (methoxy Til) cyclopropyl, (ethoxymethyl) cyclopropyl, (isopropoxymethyl) cyclopropyl, (methylthiomethyl) cyclopropyl, (ethylthiomethyl) cyclopropyl, (isopropylthiomethyl) cyclopropyl, (methylsulfinylmethyl) cyclopropyl , (Ethylsulfinylmethyl) cyclopropyl, (methylsulfonylmethyl) cyclopropyl, (ethylsulfonylmethyl) cyclopropyl, cyanocyclopropyl, (1-methoxyiminoethyl) cyclopropyl, acetylcyclopropyl, propionylcyclopropyl, benzoylcyclopropyl , Carboxylcyclopropyl, methoxycarbonylcyclopropyl, ethoxycarbonylcyclopropyl, carbamoylcyclopropyl, (dimethylcarba Yl) cyclopropyl, (diethylcarbamoyl) cyclopropyl, phenylcyclopropyl, (fluorophenyl) cyclopropyl, (chlorophenyl) cyclopropyl, tolylcyclopropyl, furylcyclopropyl, thienylcyclopropyl, pyridylcyclopropyl, aminocyclopropyl, ( Methylamino) cyclopropyl, (dimethylamino) cyclopropyl, (acetylamino) cyclopropyl, (methoxycarbonylamino) cyclopropyl, (3,3-dimethylureido) cyclopropyl, (methylsulfonylamino) cyclopropyl, nitrocyclopropyl , Hydroxycyclopropyl, methoxycyclopropyl, ethoxycyclopropyl, (trifluoromethoxy) cyclopropyl, phenoxycyclopropyl, Ruthiocyclopropyl, ethylthiocyclopropyl, phenylthiocyclopropyl, methylsulfinylcyclopropyl, ethylsulfinylcyclopropyl, methylsulfonylcyclopropyl, ethylsulfonylcyclopropyl, dimethylcyclopropyl, methyl (ethyl) cyclopropyl, diethylcyclopropyl, bis Can be cyanocyclopropyl, trimethylcyclopropyl, tetramethylcyclopropyl, pentamethylcyclopropyl, methylcyclobutyl, vinylcyclobutyl, cyanocyclobutyl, carboxylcyclobutyl, acetylcyclobutyl, methoxycarbonylcyclobutyl or aminocyclobutyl group preferably, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 3 -C 4 cycloalkyl group and shear The same or different 1 to 5 substituents selected from the group consisting of a group, or “the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom are substituted; C 1 -C 3 alkyl group, or C 3 -C 4 cycloalkyl group, cyano group, C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl group, phenyl group, C 1 -C 3 alkoxy group, C 1 -C 3 alkylthio group, C 1 -C 3 alkylsulfinyl group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl groups, C 1 -C 2 alkylenedioxy group, hydroxyimino group or C 1 -C 3 alkoxyimino group There substituted C 1 -C 3 alkyl group "was, C 2 -C 4 alkenyl group, C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, a benzoyl group, a carboxyl group, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl group, a carbamoyl , Di (C 1 -C 3 alkyl) carbamoyl group, "a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, (fluorine atom, selected same or different from the group consisting of chlorine and bromine identical to 1 to 3 substituents are selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkyl group), C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group and a tri (C 1 -C 3 alkyl) silyl group substituted with Or a phenyl group which may be substituted by 1 to 3 different substituents ”, a 5-membered heterocyclic group (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring. ), “One or two identical or different C 1 -C 3 alkyl groups, or C 2 -C 4 alkylcarbonyl groups, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl groups, di (C 1 -C 3 alkyl) carbamoyl group or C 1 -C 3 alkylsulfonyl amino group which may be substituted by a group ", a nitro group, a hydroxyl group, C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 3 haloalkoxy group, a phenoxy group, C 1 -C 3 alkylthio group, a phenylthio group, C 1 -C 3 alkylsulfinyl group or a C 1 -C 3 alkylsulfonyl which may be substituted C 3 -C 4 cycloalkyl group by group, and more preferably, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 2 alkyl group, the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of cyclopropyl group and cyano group, or, selected from the group consisting of "a chlorine atom and a bromine atom One 1-3 substituents substituted C 1 -C 2 alkyl group, or a cyclopropyl group, a cyano group, C 2 -C 3 alkylcarbonyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a phenyl group, C 1 -C 2 alkoxy group, C 1 -C 2 alkylthio group, C 1 -C 2 alkylsulfinyl group, C 1 -C 2 alkylsulfonyl group, 1,2-ethylenedioxy group, hydroxyimino group or C 1 ~ C 2 alkoxyimino group C 1 -C 2 alkyl group "which is substituted, C 2 -C 3 alkenyl group, C 2 -C 3 alkylcarbonyl group, a benzoyl group, a carboxyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, di (C 1 -C 2 alkyl) carbamoyl group, "a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 2 alkyl group, (identical one to three, C 1 ~ fluorine atom or a chlorine atom-substituted 2 alkyl group), a cyclopropyl group, a cyano group and a tri (C 1 -C 2 alkyl) same or different 1 to 2 substituents may phenyl group substituted selected from the group consisting of silicon group ", furyl Group, thienyl group, “the same 1-2 C 1 -C 2 alkyl group, or C 2 -C 3 alkylcarbonyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, di (C 1 -C 2 alkyl)” a carbamoyl group or a C 1 -C 2 alkylsulfonyl or amino group substituted by a group ", a nitro group, a hydroxyl group, C 1 -C 2 alkoxy group, C 1 -C 2 haloalkoxy group, a phenoxy group, C 1 -C 2 alkylthio group, a phenylthio group, C 1 -C 2 alkylsulfinyl group or C 1 -C 2 alkylsulfonyl which may be substituted cyclopropyl group or cyclobutyl group by group, particularly preferably , Cyclopropyl, fluorocyclopropyl, difluorocyclopropyl, chlorocyclopropyl, dichlorocyclopropyl, fluorochlorocyclopropyl, dibromocyclopropyl, methylcyclopropyl, dimethylcyclopropyl, ethylcyclopropyl, cyclopropylcyclopropyl, methoxycyclopropyl, An ethoxycyclopropyl, (methoxymethyl) cyclopropyl or cyclobutyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３等の「Ｃ4〜Ｃ10ビシクロアルキル基」は、炭素数４〜１０個の２環式炭化水素であり、例えば、ビシクロブチル、ビシクロペンチル、ビシクロヘキシル、ビシクロヘプチル、ビシクロオクチル、ビシクロノニル又はビシクロデシル基であり得、好適には、ビシクロヘキシル又はビシクロヘプチル基であり、より好適には、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル又はビシクロ［４．１．０］ヘプチル基であり、更により好適には、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−６−イル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “C 4 -C 10 bicycloalkyl group” such as R 3 is a bicyclic hydrocarbon having 4 to 10 carbon atoms, such as bicyclobutyl, bicyclopentyl, It can be a bicyclohexyl, bicycloheptyl, bicyclooctyl, bicyclononyl or bicyclodecyl group, preferably a bicyclohexyl or bicycloheptyl group, more preferably a bicyclo [3.1.0] hexyl or bicyclo [4 .1.0] heptyl group, and more preferably a bicyclo [3.1.0] hexane-6-yl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、置換基群Ｅ等の「置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基であり、例えば、フェニルスルホニル、フルオロフェニルスルホニル、ジフルオロフェニルスルホニル、トリフルオロフェニルスルホニル、クロロフェニルスルホニル、ジクロロフェニルスルホニル、トリクロロフェニルスルホニル、フルオロクロロフェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニル、ジメチルフェニルスルホニル、トリメチルフェニルスルホニル、テトラメチルフェニルスルホニル、ペンタメチルフェニルスルホニル、エチルフェニルスルホニル、フルオロ（メチル）フェニルスルホニル、クロロ（メチル）フェニルスルホニル、ブロモ（メチル）フェニルスルホニル、シクロプロピルフェニルスルホニル、シクロプロピル（フルオロ）フェニルスルホニル、クロロ（シクロプロピル）フェニルスルホニル、シクロプロピル（メチル）フェニルスルホニル、（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル、フルオロ（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル又はシアノフェニルスルホニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基であり、より好適には、フェニルスルホニル、クロロフェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニル、トリフルオロフェニルスルホニル又はシアノフェニルスルホニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “optionally substituted phenylsulfonyl group (the substituent is a substituent selected from the substituent group A)” such as the substituent group E is the “halogen”. atom ", the" C 1 -C 6 alkyl group ", the" C 1 -C 6 haloalkyl group ", the" C 3 -C 6 cycloalkyl group ", a cyano group and the" tri (C 1 -C 6 alkyl 1) the same or different 1 to 5 substituents selected from the group consisting of “) silicon group” is a phenylsulfonyl group which may be substituted, such as phenylsulfonyl, fluorophenylsulfonyl, difluorophenylsulfonyl, trifluorophenylsulfonyl, Chlorophenylsulfonyl, dichlorophenylsulfonyl, trichlorophenylsulfonyl, fluorochlorophenylsulfonyl, methylphenyls Phonyl, dimethylphenylsulfonyl, trimethylphenylsulfonyl, tetramethylphenylsulfonyl, pentamethylphenylsulfonyl, ethylphenylsulfonyl, fluoro (methyl) phenylsulfonyl, chloro (methyl) phenylsulfonyl, bromo (methyl) phenylsulfonyl, cyclopropylphenylsulfonyl, Preferred may be cyclopropyl (fluoro) phenylsulfonyl, chloro (cyclopropyl) phenylsulfonyl, cyclopropyl (methyl) phenylsulfonyl, (trifluoromethyl) phenylsulfonyl, fluoro (trifluoromethyl) phenylsulfonyl or cyanophenylsulfonyl groups the fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, "a fluorine atom, chlorine atom and bromine atom That C 1 -C 3 alkyl group one to three substituents the same or different selected was substituted from the group ", C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group and a tri (C 1 -C 3 alkyl) The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of silicon groups are phenylsulfonyl groups which may be substituted, more preferably phenylsulfonyl, chlorophenylsulfonyl, methylphenylsulfonyl, trifluorophenylsulfonyl or A cyanophenylsulfonyl group;

本発明の式（Ｉ）の化合物において、置換基群Ｅ等の「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基」は、同一又は異なった２個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が窒素原子に結合したスルファモイル基であり、例えば、ジメチルスルファモイル、メチルエチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジプロピルスルファモイル、ジブチルスルファモイル又はジヘキシルスルファモイルであり得、好適には、同一又は異なった２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基が結合したスルファモイル基であり、より好適には、ジメチルスルファモイル又はジエチルスルファモイル基であり、更により好適には、ジメチルスルファモイル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “di (C 1 -C 6 alkyl) sulfamoyl group” such as the substituent group E is the same or different two “C 1 -C 6 alkyl groups”. A sulfamoyl group bonded to a nitrogen atom, for example, dimethylsulfamoyl, methylethylsulfamoyl, diethylsulfamoyl, dipropylsulfamoyl, dibutylsulfamoyl or dihexylsulfamoyl, preferably A sulfamoyl group in which two identical or different C 1 -C 3 alkyl groups are bonded, more preferably a dimethylsulfamoyl group or a diethylsulfamoyl group, and even more preferably a dimethylsulfamoyl group. It is a group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３等の「置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよく、当該置換基は、置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、水酸基、前記「置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」若しくは前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基」により置換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよい「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、３〜６員複素環基」であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及び「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基、又は、水酸基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、（フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基）、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基」若しくは「同一又は異なった２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基が結合したスルファモイル基」が置換してよく、ベンゼン環と縮合してよい、「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１個の窒素原子を含有してよい、３〜６員複素環基」であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基、又は、水酸基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基又はジメチルスルファモイル基が置換してよい、アジリジニル、オキシラニル、オキセタニル、ピローリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ベンズイミダゾリル又はベンゾチアゾリル基であり、更により好適には、塩素原子、メチル基及びトリフルオロメチル基からなる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよい、チエニル、ピラゾリル又はチアゾリル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “an optionally substituted 3 to 6-membered heterocyclic group such as R 3 (the heterocyclic ring has one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring). And may further contain 1 to 2 nitrogen atoms and may be condensed with a benzene ring, and the substituent is a substituent selected from the substituent group E.) " , The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of the “C 1 -C 6 alkyl group” and the “C 1 -C 6 haloalkyl group”, or the hydroxyl group, good phenylsulfonyl group (the substituent is a substituent selected from substituent group a.) "or the may be replaced by a" di (C 1 -C 6 alkyl) sulfamoyl group ", a benzene ring condensed with "As a hetero atom, one nitrogen atom, oxygen atom Or a 3 to 6-membered heterocyclic group containing a sulfur atom and further containing 1 to 2 nitrogen atoms, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 to C 3. The same or different selected from the group consisting of an alkyl group and “C 1 -C 3 alkyl group substituted by 1 to 3 different substituents selected from the group consisting of fluorine atom, chlorine atom and bromine atom” 1 to 2 substituents, or a hydroxyl group, “fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, (identical or different selected from the group consisting of fluorine atom, chlorine atom and bromine atom” identical to 1 to 3 substituents are selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkyl group), C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group and a tri (C 1 -C 3 alkyl) silyl group substituted with Or phenyl which may be substituted by 1 to 3 different substituents Ruhoniru group "or" the same or different two C 1 -C 3 sulfamoyl group in which the alkyl group is bonded "is well substituted, may be condensed with a benzene ring, a" heteroatom, one, nitrogen atom , A 3- to 6-membered heterocyclic group containing an oxygen atom or a sulfur atom and further containing one nitrogen atom, more preferably a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, an ethyl group, and Aziridinyl, oxiranyl, oxetanyl, pyrrolyl, which may be substituted by the same 1 to 2 substituents selected from the group consisting of trifluoromethyl groups, or a hydroxyl group, phenylsulfonyl group, tolylsulfonyl group or dimethylsulfamoyl group; , Furyl, thienyl, pyrazolyl, thiazolyl, pyridyl, benzimidazolyl or benzothiazolyl group, and even more preferably a chlorine atom, It is a thienyl, pyrazolyl or thiazolyl group, which may be substituted by one or two identical or different substituents comprising a ru group and a trifluoromethyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３等の「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、炭素数１〜６個のアルコキシ基が結合した炭素数１〜６個のアルコキシ基であり、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、ブトキシメトキシ、ｓ−ブトキシメトキシ、ｔ−ブトキシメトキシ、ペンチルオキシメトキシ、ヘキシルオキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシエトキシ、ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシブトキシ、メトキシペンチルオキシ又はメトキシヘキシルオキシ基であり得、好適には、炭素数１〜３個のアルコキシ基が置換した炭素数１〜３個のアルコキシ基であり、より好適には、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ又はエトキシメトキシ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “(C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6 alkoxy group” such as R 3 is a group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. 6 alkoxy groups such as methoxymethoxy, ethoxymethoxy, propoxymethoxy, butoxymethoxy, s-butoxymethoxy, t-butoxymethoxy, pentyloxymethoxy, hexyloxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, propoxyethoxy, butoxy It may be an ethoxy, methoxypropoxy, methoxybutoxy, methoxypentyloxy or methoxyhexyloxy group, preferably an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms substituted by an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably Include methoxyethoxy, ethoxyethoxy or ethoxymethoxy A group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３等の「置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）」は、１個の水酸基が置換してよいフェノキシ基、又は、前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したピリダジニルオキシ基が置換したフェノキシ基であり、好適には、ヒドロキシフェノキシ基、又は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換したピリダジニルオキシ基が置換したフェノキシ基であり、より好適には、塩素原子、及び、メトキシ若しくはエトキシ基が１個ずつ置換したピリダジニルオキシ基が置換したフェノキシ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “an optionally substituted phenoxy group such as R 3 (the substituent is a pyridazinyloxy substituted with a hydroxyl group or a halogen atom and a C 1 -C 6 alkoxy group” Is a phenoxy group which may be substituted by one hydroxyl group, or the same or different 1 to 3 selected from the group consisting of the “halogen atom” and the “C 1 -C 6 alkoxy group”. a three pyridazinium substituents is substituted isoxazolidinyl phenoxy group which group is substituted, preferably, hydroxy phenoxy group, or a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and C 1 -C 3 alkoxy groups A phenoxy group substituted by a pyridazinyloxy group substituted by the same or different 1 or 2 substituents selected from the group, more preferably a chlorine atom and a methoxy or ethoxy group Is a phenoxy group substituted by a pyridazinyloxy group substituted one by one.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３等の「置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」、水酸基、前記「置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」及び前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されてよい、前記「５〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）」に酸素原子が結合した基（５〜６員複素環オキシ基）であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、水酸基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、（フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基）））」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基）及び「同一又は異なった２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基が結合したスルファモイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよい、「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環オキシ基」であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、水酸基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基及びジメチルスルファモイル基からなる群から選ばれる異なった１〜２個の置換基が置換してよい、ピリジルオキシ、ピローリルオキシ、フリルオキシ、チエニルオキシ、ピラゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラジニルオキシ又はピリダジニルオキシ基であり、更により好適には、塩素原子及び水酸基が置換してよいピリダジニルオキシ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “optionally substituted 5-6 membered heterocyclic oxy group such as R 3 (the heterocyclic ring is one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring). And may further contain 1 to 2 nitrogen atoms, and the substituent is a substituent selected from the substituent group E.) is the “halogen atom”, the “C 1 -C “ 6 alkyl group”, the above “C 1 -C 6 haloalkyl group”, a hydroxyl group, the above “optionally substituted phenylsulfonyl group (the substituent is a substituent selected from substituent group A)” and the above “ The above-mentioned “5- to 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic ring is optionally substituted by 1 to 2 substituents, which are the same or different, selected from the group consisting of a di (C 1 -C 6 alkyl) sulfamoyl group” The ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, and 1 to 2 A group of 5 to 6-membered heterocyclic oxy group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 to C 3. An alkyl group, a “C 1 -C 3 alkyl group substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of fluorine atom, chlorine atom and bromine atom”, hydroxyl group, “fluorine atom, chlorine atom” , bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, (fluorine atom, C 1 -C 3 alkyl group one to three substituents the same or different selected from the group consisting of a chlorine atom and a bromine atom-substituted) )) ", C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group and a tri (C 1 -C 3 alkyl) same or different one to three substituents phenyl which may be substituted selected from the group consisting of silicon group sulfonyl group) and "the same or different two C 1 -C 3 of a 1 to 2 substituents selected from the group consisting of a sulfamoyl group to which a kill group is bonded may be substituted, “containing one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom as a heteroatom And a 5- to 6-membered heterocyclic oxy group which may further contain one nitrogen atom ”, more preferably a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, Pyridyloxy, pyrrolyloxy, furyloxy, thienyloxy, pyrazolyloxy, thiazolyloxy may be substituted with one to two different substituents selected from the group consisting of phenylsulfonyl group, tolylsulfonyl group and dimethylsulfamoyl group , Pyrimidyloxy, pyrazinyloxy or pyridazinyloxy groups, and even more preferably, chlorine atoms and hydroxyl groups may be substituted. A pyridazinyloxy group;

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３等の「置換されてよいベンゾイルオキシ基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ベンゾイル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」に酸素原子が結合した基（ベンゾイルオキシ基）であり、例えば、ベンゾイルオキシ、フルオロベンゾイルオキシ、ジフルオロベンゾイルオキシ、トリフルオロベンゾイルオキシ、クロロベンゾイルオキシ、ジクロロベンゾイルオキシ、トリクロロベンゾイルオキシ、フルオロクロロベンゾイルオキシ、メチルベンゾイルオキシ、ジメチルベンゾイルオキシ、トリメチルベンゾイルオキシ、テトラメチルベンゾイルオキシ、ペンタメチルベンゾイルオキシ、エチルベンゾイルオキシ、フルオロ（メチル）ベンゾイルオキシ、クロロ（メチル）ベンゾイルオキシ、ブロモ（メチル）ベンゾイルオキシ、シクロプロピルベンゾイルオキシ、シクロプロピル（フルオロ）ベンゾイルオキシ、クロロ（シクロプロピル）ベンゾイルオキシ、シクロプロピル（メチル）ベンゾイルオキシ、（トリフルオロメチル）ベンゾイルオキシ、フルオロ（トリフルオロメチル）ベンゾイルオキシ又はシアノベンゾイルオキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいベンゾイルオキシ基であり、より好適には、ベンゾイルオキシ、クロロベンゾイルオキシ、ジクロロベンゾイルオキシ、メチルベンゾイルオキシ、トリフルオロベンゾイルオキシ又はシアノベンゾイルオキシ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “an optionally substituted benzoyloxy group (the substituent is a substituent selected from Substituent Group A)” such as R 3 is the “benzoyl group ( The substituent is a group (benzoyloxy group) in which an oxygen atom is bonded to a substituent selected from substituent group A. For example, benzoyloxy, fluorobenzoyloxy, difluorobenzoyloxy, trifluorobenzoyl Oxy, chlorobenzoyloxy, dichlorobenzoyloxy, trichlorobenzoyloxy, fluorochlorobenzoyloxy, methylbenzoyloxy, dimethylbenzoyloxy, trimethylbenzoyloxy, tetramethylbenzoyloxy, pentamethylbenzoyloxy, ethylbenzoyloxy, fluoro (methyl) ben Zoyloxy, chloro (methyl) benzoyloxy, bromo (methyl) benzoyloxy, cyclopropylbenzoyloxy, cyclopropyl (fluoro) benzoyloxy, chloro (cyclopropyl) benzoyloxy, cyclopropyl (methyl) benzoyloxy, (trifluoromethyl) It is a benzoyloxy, fluoro (trifluoromethyl) benzoyloxy or cyanobenzoyl group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, "a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom 1-3 substituents selected same or different from the group consisting of the C 1 -C 3 alkyl group "substituted, C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group and a tri (C 1 -C 3 alkyl 1) the same or different one selected from the group consisting of silicon groups A number of substituents is substituted by or benzoyloxy group, more preferably a benzoyloxy, chloro benzoyloxy, dichloro benzoyloxy, methyl benzoyloxy, trifluoperazine Robben benzoyloxy or cyanobenzoyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３等の「置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニルスルホニルオキシ基であり、例えば、フェニルスルホニルオキシ、フルオロフェニルスルホニルオキシ、ジフルオロフェニルスルホニルオキシ、トリフルオロフェニルスルホニルオキシ、クロロフェニルスルホニルオキシ、ジクロロフェニルスルホニルオキシ、トリクロロフェニルスルホニルオキシ、フルオロクロロフェニルスルホニルオキシ、メチルフェニルスルホニルオキシ、ジメチルフェニルスルホニルオキシ、トリメチルフェニルスルホニルオキシ、テトラメチルフェニルスルホニルオキシ、ペンタメチルフェニルスルホニルオキシ、エチルフェニルスルホニルオキシ、フルオロ（メチル）フェニルスルホニルオキシ、クロロ（メチル）フェニルスルホニルオキシ、ブロモ（メチル）フェニルスルホニルオキシ、シクロプロピルフェニルスルホニルオキシ、シクロプロピル（フルオロ）フェニルスルホニルオキシ、クロロ（シクロプロピル）フェニルスルホニルオキシ、シクロプロピル（メチル）フェニルスルホニルオキシ、（トリフルオロメチル）フェニルスルホニルオキシ、フルオロ（トリフルオロメチル）フェニルスルホニルオキシ又はシアノフェニルスルホニルオキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニルオキシ基であり、より好適には、フェニルスルホニルオキシ、クロロフェニルスルホニルオキシ、メチルフェニルスルホニルオキシ、トリフルオロフェニルスルホニルオキシ又はシアノフェニルスルホニルオキシ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “an optionally substituted phenylsulfonyloxy group (the substituent is a substituent selected from Substituent Group A)” such as R 3 is the “halogen atom”. ”, The“ C 1 -C 6 alkyl group ”, the“ C 1 -C 6 haloalkyl group ”, the“ C 3 -C 6 cycloalkyl group ”, the cyano group and the“ tri (C 1 -C 6 alkyl) ” The same or different 1 to 5 substituents selected from the group consisting of “silicon groups” may be substituted phenylsulfonyloxy groups, such as phenylsulfonyloxy, fluorophenylsulfonyloxy, difluorophenylsulfonyloxy, trifluoro Phenylsulfonyloxy, chlorophenylsulfonyloxy, dichlorophenylsulfonyloxy, trichlorophenylsulfonyloxy, fluoro Orochlorophenylsulfonyloxy, methylphenylsulfonyloxy, dimethylphenylsulfonyloxy, trimethylphenylsulfonyloxy, tetramethylphenylsulfonyloxy, pentamethylphenylsulfonyloxy, ethylphenylsulfonyloxy, fluoro (methyl) phenylsulfonyloxy, chloro (methyl) phenyl Sulfonyloxy, bromo (methyl) phenylsulfonyloxy, cyclopropylphenylsulfonyloxy, cyclopropyl (fluoro) phenylsulfonyloxy, chloro (cyclopropyl) phenylsulfonyloxy, cyclopropyl (methyl) phenylsulfonyloxy, (trifluoromethyl) phenyl Sulfonyloxy, fluoro (trifluoromethyl) phenylsulfonylo It is a sheet or cyano phenylsulfonyloxy group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, "a fluorine atom, the same selected from the group consisting of chlorine and bromine or C 1 -C 3 alkyl group substituted with 1 to 3 different substituents ”, C 3 -C 4 cycloalkyl group, cyano group, and tri (C 1 -C 3 alkyl) silicon group 1 to 3 substituents which are the same or different are phenylsulfonyloxy groups which may be substituted, and more preferably phenylsulfonyloxy, chlorophenylsulfonyloxy, methylphenylsulfonyloxy, trifluorophenylsulfonyloxy or cyanophenylsulfonyl It is an oxy group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３等の「ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、１〜２個の水酸基が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、例えば、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１，２−ジヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１，２−ジヒドロキシプロピル、１，３−ジヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル、１−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシ−１−メチルプロピル、１−（ヒドロキシメチル）プロピル、２−ヒドロキシ−１−メチルプロピル、３−ヒドロキシ−１−メチルプロピル、１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピル、３−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピル、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル、１−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、２−ヒドロキシヘキシル又は６−ヒドロキシヘキシル基であり得、好適には、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒドロキシ−１−メチルエチルであり、より好適には、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル又は３−ヒドロキシプロピルであり、更により好適には、３−ヒドロキシプロピルである。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “hydroxy C 1 -C 6 alkyl group” such as R 3 is the above “C 1 -C 6 alkyl group” substituted with 1 to 2 hydroxyl groups, for example, , Hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1,2-dihydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 1,2-dihydroxypropyl, 1,3-dihydroxypropyl, 2,3-dihydroxypropyl, 1-hydroxy-1-methylethyl, 2-hydroxy-1-methylethyl, 1-hydroxybutyl, 2-hydroxybutyl, 3-hydroxybutyl, 4-hydroxybutyl, 1-hydroxy-1 -Methylpropyl, 1- (hydroxymethyl) propyl, 2-hydroxy-1-methylpropyl, 3 Hydroxy-1-methylpropyl, 1- (hydroxymethyl) -2-methylpropyl, 2-hydroxy-1,2-dimethylpropyl, 3-hydroxy-1,2-dimethylpropyl, 2-hydroxy-1,1-dimethyl It can be an ethyl, 1-hydroxypentyl, 5-hydroxypentyl, 2-hydroxyhexyl or 6-hydroxyhexyl group, preferably hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2- Hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 1-hydroxy-1-methylethyl, 2-hydroxy-1-methylethyl, more preferably hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl 2-hydroxypropyl or 3-hydroxy Cypropyl, and even more preferably 3-hydroxypropyl.

本発明の式（Ｉ）の化合物のＲ３等の「隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって形成してよい、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基であり、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基が置換した場合、他のＣ1〜Ｃ6アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、オキソ基、ヒドロキシイミノ基及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜４個の置換基が置換してよく、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい、飽和若しくは不飽和３〜６員環状炭化水素基であり、更に環上でシクロプロパン環を形成してよく、好適には、隣合う２個が一緒になって形成する基が−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ（ＯＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＯＣＨ３）２ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ＝Ｎ−、−ＯＣ（ＣＨ３）＝Ｎ−、 R 3 of the compound of the formula (I) of the present invention, such as R 3 , which may be formed together with the carbon atom to which each is bonded, may be substituted with a 3- to 6-membered cyclic hydrocarbon group ( The cyclic hydrocarbon may be interrupted by the same or different 1 or 2 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, and the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6. alkyl, hydroxy C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, an oxo group, hydroxyimino group or a C 1 -C 6 alkoxyimino group, if C 1 -C 6 alkyl group is substituted, Other C 1 -C 6 alkyl groups or carbon atoms on the ring may combine with each other to form a new 3-membered ring.) ”Means“ halogen atom ”,“ C 1 -C 6 alkyl group ”. the "hydroxy C 1 -C 6 alkyl group", the "C 1 ~ 6 alkoxy group ", an oxo group, hydroxyimino group, and the" C 1 -C 6 alkoxyimino which may be identical or different 1 to 4 substituents selected from the group consisting of group "is substituted, nitrogen atom, oxygen A saturated or unsaturated 3- to 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be interrupted by the same or different 1 to 2 heteroatoms selected from the group consisting of atoms and sulfur atoms, and further having a cyclopropane ring on the ring The group formed by combining two adjacent groups may be —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH (CH 3 ) CH. 2 CH 2 -, - CH 2 CH (CH 3) CH 2 -, - C (CH 3) 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 C (CH 3) 2 CH 2 -, - CH (OCH 3) CH 2 CH 2 —, —C (OCH 3 ) 2 C H 2 CH 2 -, - CH 2 C (OCH 3) 2 CH 2 -, - C (= O) CH 2 CH 2 -, - CH 2 C (= O) CH 2 -, - C (= NOCH 3) CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH (CH 3) CH 2 CH 2 CH 2 -, - C (CH 3) 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH (OCH 3) CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH = CH-CH = CH -, - OCH 2 CH 2 -, - OCH (CH 3) CH 2 -, - OCH 2 CH (CH 3) -, - OC ( CH 3) 2 CH 2 -, - OCH = CH -, - OC (CH 3) = CH -, - OCH = C (CH 3) -, - SCH = CH -, - N = CH-CH = CH-, -OCH 2 O -, - OCH ( CH 3) O -, - OC (CH 3) 2 O -, - OCF 2 O -, - OCH 2 CH 2 O -, - OCH = N -, - OC (CH 3) = N-,

Figure 0005106839
Figure 0005106839

で表される基であり、より好適には、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、 And more preferably —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2. -, - CH = CH-CH = CH -, - OCH 2 CH 2 -, - OCH = CH -, - OCH = C (CH 3) -, - SCH = CH -, - N = CH-CH = CH- , -OCH 2 O -, - OCH 2 CH 2 O-,

Figure 0005106839
Figure 0005106839

で表される基であり、更により好適には、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は And more preferably, —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 —, —OCH 2 CH 2 —, —OCH═CH— or

Figure 0005106839
Figure 0005106839

で表される基である。 It is group represented by these.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基」における「Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基」は、同一又は異なった１〜７個の前記「ハロゲン原子」が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基であり、例えば、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、１−クロルエチル、２−クロルエチル、２，２，２−トリクロルエチル、１−クロルプロピル、３−クロルプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロイソプロピル、フルオロクロルメチル、ブロモメチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル又はヨードメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基であり、より好適には、同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ1〜Ｃ2アルキル基であり、更により好適には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は２，２，２−トリクロルエチル基であり、特に好適には、トリフルオロメチル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 1 -C 3 haloalkyl group” in the “optionally substituted C 2 -C 15 alkylcarbonyl group” of X is the same or different 1-7 above-mentioned “ C 1 -C 3 alkyl group substituted by “halogen atom”, for example, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1-chloropropyl, 3-chloro Propyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, perfluoropropyl, perfluoroisopropyl, fluorochloromethyl, bromomethyl, It can be a 1-bromoethyl, 2-bromoethyl or iodomethyl group, preferably The suitable, fluorine atom, chlorine atom and C 1 -C 3 alkyl group one to three substituents selected same or different from the group consisting of a bromine atom is substituted, more preferably, the same 1 to 3 C 1 -C 2 alkyl groups substituted by fluorine atoms or chlorine atoms, and even more preferably, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or 2,2,2-trifluoroethyl groups And particularly preferred is a trifluoromethyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基」における「Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基」は、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニルであり得、好適には、メチルスルホニル又はエチルスルホニル基であり、より好適には、メチルスルホニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 1 -C 3 alkylsulfonyl group” in the “optionally substituted C 2 -C 15 alkylcarbonyl group” of X is a straight chain having 1 to 3 carbon atoms or A branched alkylsulfonyl group, which may be, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, preferably a methylsulfonyl or ethylsulfonyl group, and more preferably a methylsulfonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基」における「イソオキサゾリン−３−イル基」は、ジヒドロ−３−イソオキサゾリル基であり、好適には、４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “isoxazolin-3-yl group” in the “optionally substituted C 2 -C 15 alkylcarbonyl group” of X is a dihydro-3-isoxazolyl group, preferably Is a 4,5-dihydro-3-isoxazolyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基」における「置換されていてよいベンゾイル基（当該置換基はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、ニトロ基、前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基」、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基及びイソオキサゾリン−３−イル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいベンゾイル基であり、
例えば、ベンゾイル、フルオロベンゾイル、ジフルオロベンゾイル、トリフルオロベンゾイル、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、トリクロロベンゾイル、フルオロクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、ジメチルベンゾイル、トリメチルベンゾイル、エチルベンゾイル、フルオロ（メチル）ベンゾイル、クロロ（メチル）ベンゾイル、ブロモ（メチル）ベンゾイル、（トリフルオロメチル）ベンゾイル、フルオロ（トリフルオロメチル）ベンゾイル、メトキシカルボニルベンゾイル、エトキシカルボニルベンゾイル、ニトロベンゾイル、メチルスルホニルベンゾイル、クロロニトロベンゾイル、メチル（メチルスルホニル）ベンゾイル、クロロ（メチルスルホニル）ベンゾイル、ニトロ（メチルスルホニル）ベンゾイル、（トリフルオロメチル）（メチルスルホニル）ベンゾイル、ニトロ（トリフルオロメチル）ベンゾイル、クロロ（メチルスルホニル）｛（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メトキシ｝ベンゾイル、メチル（イソオキサゾリン−３−イル）（メチルスルホニル）ベンゾイル又はクロロ（メチルスルホニル）［（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル］ベンゾイル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、エタンスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基及びイソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいベンゾイル基であり、より好適には、ベンゾイル、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、トリフルオロベンゾイル、クロロ（メチルスルホニル）ベンゾイル、ニトロ（メチルスルホニル）ベンゾイル、（トリフルオロメチル）（メチルスルホニル）ベンゾイル、ニトロ（トリフルオロメチル）ベンゾイル、クロロ（メチルスルホニル）｛（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メトキシ｝ベンゾイル、メチル（イソオキサゾリン−３−イル）（メチルスルホニル）ベンゾイル又はクロロ（メチルスルホニル）［（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル］ベンゾイル基であり、さらに好適には、２，４−ジクロロベンゾイル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “optionally substituted benzoyl group” in the “optionally substituted C 2 -C 15 alkylcarbonyl group” of X (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl) group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and ( 2,2,2-trifluoroethoxy) 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of methyl groups.) ”Is the above“ halogen atom ”, the above“ C 1 -C 6 alkyl ”. group ", the" C 1 -C 3 haloalkyl group ", the" C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group ", a nitro group, the" C 1 -C 3 alkylsulfonyl group "(tetrahydrofuran -2-ylmethoxy) methyl group and isoxazolin-3-yl group are benzoyl groups which may be substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of
For example, benzoyl, fluorobenzoyl, difluorobenzoyl, trifluorobenzoyl, chlorobenzoyl, dichlorobenzoyl, trichlorobenzoyl, fluorochlorobenzoyl, methylbenzoyl, dimethylbenzoyl, trimethylbenzoyl, ethylbenzoyl, fluoro (methyl) benzoyl, chloro (methyl) benzoyl , Bromo (methyl) benzoyl, (trifluoromethyl) benzoyl, fluoro (trifluoromethyl) benzoyl, methoxycarbonylbenzoyl, ethoxycarbonylbenzoyl, nitrobenzoyl, methylsulfonylbenzoyl, chloronitrobenzoyl, methyl (methylsulfonyl) benzoyl, chloro ( Methylsulfonyl) benzoyl, nitro (methylsulfonyl) benzoyl, (trifluoro) (Romethyl) (methylsulfonyl) benzoyl, nitro (trifluoromethyl) benzoyl, chloro (methylsulfonyl) {(2,2,2-trifluoroethoxy) methoxy} benzoyl, methyl (isoxazolin-3-yl) (methylsulfonyl) It may be a benzoyl or chloro (methylsulfonyl) [(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl] benzoyl group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C 1 -C 3 alkyl group, a “fluorine atom, a chlorine atom” and one to three substituents C 1 -C 3 alkyl group substituted ", methoxycarbonyl group same or different selected from the group consisting of a bromine atom, an ethoxycarbonyl group, a nitro group, a methylsulfonyl group, ethanesulfonyl Group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group and It is a benzoyl group that may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of an isoxazolin-3-yl group and a (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group, and more preferably Benzoyl, chlorobenzoyl, dichlorobenzoyl, methylbenzoyl, trifluorobenzoyl, chloro (methylsulfonyl) benzoyl, nitro (methylsulfonyl) benzoyl, (trifluoromethyl) (methylsulfonyl) benzoyl, nitro (trifluoromethyl) benzoyl , Chloro (methylsulfonyl) {(2,2,2-trifluoroethoxy) methoxy} benzoyl, methyl (isoxazolin-3-yl) (methylsulfonyl) benzoyl or chloro (methylsulfonyl) [(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) Chill] benzoyl group, more preferably a benzoyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基」における「置換されてよいＣ３〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝」は、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよい前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」が酸素原子を介してカルボニル基に置換した基（Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基）であり、好適には、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換してよいＣ3〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基であり、より好適には、シクロプロピル基、シアノ基、「フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換してよいＣ３〜Ｃ４アルケニルオキシカルボニル基であり、さらに好適には、（｛２−シアノ−１−シクロプロピル−３−［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−オキソ−１−プロペン−１−イル｝オキシ）カルボニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “optionally substituted C 3 -C 7 alkenyloxycarbonyl group” in the “optionally substituted C 2 -C 15 alkylcarbonyl group” of X {the substituent is C 3 -C 6 cycloalkyl group, a cyano group and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, the same selected from (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy) the group consisting of methyl group or different 1 to 3 substituents.) the same or selected from the group consisting of different 1 to 3 substituents.} ", the" C 3 -C 6 Shikuroa Kill group ", a cyano group and the" which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a nitro Moto及, same selected C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, from the group consisting of (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl Or 1 to 3 different substituents. ”) The above-mentioned“ C 2 -C 6 alkenyl group ”which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of“ Is a group (C 3 -C 7 alkenyloxycarbonyl group) substituted by a carbonyl group, preferably a C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group, “fluorine atom, chlorine atom, bromine atom” Child, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, iso 1 or the same or different 1 selected from the “benzoyl group which may be substituted by 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of an oxazolin-3-yl group and a (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group” a to 3 substituents may be substituted C 3 -C 7 alkenyloxycarbonyl groups, more preferably, a cyclopropyl group, a cyano group, "a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, Methoxycarbonyl group, nitro group, methylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and ( , 2,2-trifluoroethoxy) methyl group, the same or different 1 to 3 substituents selected from the same or different 1 to 3 substituted benzoyl groups may be substituted. A C 3 to C 4 alkenyloxycarbonyl group, and more preferably ({2-cyano-1-cyclopropyl-3- [2- (methylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) phenyl]- 3-oxo-1-propen-1-yl} oxy) carbonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基」における「置換されてよいＣ４〜Ｃ７シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選らばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝」は、オキソ基及び前記「置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよい炭素数３〜６個のシクロアルケニルオキシ基がカルボニル基と結合した基であり、好適には、オキソ基及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいＣ４〜Ｃ７シクロアルケニルオキシカルボニル基であり、より好適には、オキソ基及び「フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいＣ６〜Ｃ７シクロアルケニルオキシカルボニル基であり、更により好適には、（｛２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル｝オキシ）カルボニル基、（｛２−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル｝オキシ）カルボニル基、［（２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル｝−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）オキシ］カルボニル基、［（２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ）メチル］ベンゾイル｝−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）オキシ］カルボニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “optionally substituted C 4 -C 7 cycloalkenyloxycarbonyl group” in the “optionally substituted C 2 -C 15 alkylcarbonyl group” of X {the substituent is oxo group and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group The same or different one or two substituents selected from the group consisting of: an oxo group and the aforementioned “optionally substituted benzoyl group”. (The substituents are halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran- -Ilmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group are the same or different 1 to 3 substituents. " A group having 3 to 6 carbon cycloalkenyloxy groups which may be substituted with the same or different selected one or two substituents is bonded to a carbonyl group, preferably an oxo group and a “fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (Tetorahido 1 to 3 identical or different benzoyl groups selected from the group consisting of a furan-2-ylmethoxy) methyl group, an isoxazolin-3-yl group and a (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group A C 4 to C 7 cycloalkenyloxycarbonyl group which may be substituted by the same or different 1 or 2 substituents selected from “group”, and more preferably an oxo group and “fluorine atom, chlorine atom, methyl” Group, trifluoromethyl group, methoxycarbonyl group, nitro group, methylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group The same or different 1 to 2 selected from the same or different 1 to 3 benzoyl groups selected from the group consisting of Number of substituent is substituted to be C 6 -C 7 cycloalkenyloxy group, even more preferably more, ({2- [2-chloro-4- (methylsulfonyl) benzoyl] -3-oxo - 1-cyclohexen-1-yl} oxy) carbonyl group, ({2- [4- (methylsulfonyl) -2-nitrobenzoyl] -3-oxo-1-cyclohexen-1-yl} oxy) carbonyl group, [( 2- {2-chloro-4- (methylsulfonyl) -3-[(2,2,2-trifluoroethoxy) methyl] benzoyl} -3-oxo-1-cyclohexen-1-yl) oxy] carbonyl group, [(2- {2-Chloro-4- (methylsulfonyl) -3-[(tetrahydro-2-furanylmethoxy) methyl] benzoyl} -3-oxo-1-cyclohexene- - yl) oxy] carbonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基」における「置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基」、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」及び前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基によって置換されてよいフェノキシ基であり、例えば、フェノキシ基、フルオロフェノキシ基、ジフルオロフェノキシ基、トリフルオロフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ジクロロフェノキシ基、トリクロロフェノキシ基、ブロモフェノキシ基、ヨードフェノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、トリメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジエチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、ｔ−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、（フルオロメチル）フェノキシ基、（ジフルオロメチル）フェノキシ基、（トリフルオロメチル）フェノキシ基、（クロロメチル）フェノキシ基、（ブロモメチル）フェノキシ基、（ヨードメチル）フェノキシ基、（フルオロエチル）フェノキシ基、（２，２，２−トリフルオロエチル）フェノキシ基、（パーフルオロエチル）フェノキシ基、（クロロエチル）フェノキシ基、（フルオロプロピル）フェノキシ基、（パーフルオロプロピル）フェノキシ基、（フルオロイソプロピル）フェノキシ基、（パーフルオロイソプロピル）フェノキシ基、（クロロプロピル）フェノキシ基、シクロプロピルフェノキシ基、ジシクロプロピルフェノキシ基、シクロブチルフェノキシ基、シクロペンチルフェノキシ基、シクロヘキシルフェノキシ基、メトキシカルボニルフェノキシ基、エトキシカルボニルフェノキシ基、プロポキシカルボニルフェノキシ基、イソプロポキシカルボニルフェノキシ基、ブトキシカルボニルフェノキシ基、ペントキシカルボニルフェノキシ基、ヘキシルオキシカルボニルフェノキシ基、フルオロクロロフェノキシ基、クロロブロモフェノキシ基、クロロ（トリフルオロメチル）フェノキシ基、クロロ（メチル）フェノキシ基、ブロモ（メチル）フェノキシ基、（トリフルオロメチル）（メチル）フェノキシ基、フルオロ（シクロプロピル）フェノキシ基、クロロ（シクロプロピル）フェノキシ基、ブロモ（シクロプロピル）フェノキシ基、（トリフルオロメチル）（シクロプロピル）フェノキシ基、メチル（シクロプロピル）フェノキシ基、ジメチル（シクロプロピル）フェノキシ基、エチル（シクロプロピル）フェノキシ基、プロピル（シクロプロピル）フェノキシ基、イソプロピル（シクロプロピル）フェノキシ基、ｔ−ブチル（シクロプロピル）フェノキシ基、クロロ（シクロブチル）フェノキシ基、メチル（シクロブチル）フェノキシ基、フルオロ（メトキシカルボニル）フェノキシ基、メチル（メトキシカルボニル）フェノキシ基、（トリフルオロメチル）（メトキシカルボニル）フェノキシ基、（シクロプロピル）（メトキシカルボニル）フェノキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基によって置換されてよいフェノキシ基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基及びシシクロブチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基によって置換されていてよいフェノキシ基であり、さらにより好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基及びシクロプロピル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基によって置換されてよいフェノキシ基であり、最も好適には、２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “optionally substituted phenoxy group” in the “optionally substituted C 2 -C 15 alkylcarbonyl group” of X (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl) A group, a C 1 -C 3 haloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group and a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group selected from the same or different 1 to 3 substituents. , The “halogen atom”, the “C 1 -C 6 alkyl group”, the “C 1 -C 3 haloalkyl group”, the “C 3 -C 6 cycloalkyl group” and the “C 2 -C 7 alkoxycarbonyl”. A phenoxy group which may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of “group”, such as phenoxy group, fluorophenoxy group, difluorophenoxy group, trifluoro Phenoxy group, chlorophenoxy group, dichlorophenoxy group, trichlorophenoxy group, bromophenoxy group, iodophenoxy group, methylphenoxy group, dimethylphenoxy group, trimethylphenoxy group, ethylphenoxy group, diethylphenoxy group, propylphenoxy group, isopropylphenoxy group , Butylphenoxy group, t-butylphenoxy group, pentylphenoxy group, hexylphenoxy group, (fluoromethyl) phenoxy group, (difluoromethyl) phenoxy group, (trifluoromethyl) phenoxy group, (chloromethyl) phenoxy group, (bromomethyl) ) Phenoxy group, (iodomethyl) phenoxy group, (fluoroethyl) phenoxy group, (2,2,2-trifluoroethyl) phenoxy group, (perfluoroethyl) phenoxy group Group, (chloroethyl) phenoxy group, (fluoropropyl) phenoxy group, (perfluoropropyl) phenoxy group, (fluoroisopropyl) phenoxy group, (perfluoroisopropyl) phenoxy group, (chloropropyl) phenoxy group, cyclopropylphenoxy group, Dicyclopropylphenoxy group, cyclobutylphenoxy group, cyclopentylphenoxy group, cyclohexylphenoxy group, methoxycarbonylphenoxy group, ethoxycarbonylphenoxy group, propoxycarbonylphenoxy group, isopropoxycarbonylphenoxy group, butoxycarbonylphenoxy group, pentoxycarbonylphenoxy group Hexyloxycarbonylphenoxy group, fluorochlorophenoxy group, chlorobromophenoxy group, chloro (tri Fluoromethyl) phenoxy group, chloro (methyl) phenoxy group, bromo (methyl) phenoxy group, (trifluoromethyl) (methyl) phenoxy group, fluoro (cyclopropyl) phenoxy group, chloro (cyclopropyl) phenoxy group, bromo (cyclopropyl) ) Phenoxy group, (trifluoromethyl) (cyclopropyl) phenoxy group, methyl (cyclopropyl) phenoxy group, dimethyl (cyclopropyl) phenoxy group, ethyl (cyclopropyl) phenoxy group, propyl (cyclopropyl) phenoxy group, isopropyl ( Cyclopropyl) phenoxy group, t-butyl (cyclopropyl) phenoxy group, chloro (cyclobutyl) phenoxy group, methyl (cyclobutyl) phenoxy group, fluoro (methoxycarbonyl) phenoxy group, methyl Ru (methoxycarbonyl) phenoxy group, (trifluoromethyl) (methoxycarbonyl) phenoxy group, (cyclopropyl) (methoxycarbonyl) phenoxy group, preferably fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1- Substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of C 3 alkyl groups, C 1 -C 2 haloalkyl groups, C 3 -C 4 cycloalkyl groups and C 2 -C 3 alkoxycarbonyl groups. More preferably, the same or different 1 to 5 selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, and a cicyclobutyl group. A phenoxy group optionally substituted by three substituents, and even more preferably a fluorine atom, a chlorine atom , A phenoxy group which may be substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of a bromine atom, a methyl group and a cyclopropyl group, most preferably 2-cyclopropyl-6-methyl It is a phenoxy group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基」における「２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基」は、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル基が酸素原子に置換した基であり、好適には、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “2,3-dihydro-1H-indenyloxy group” in the “optionally substituted C 2 -C 15 alkylcarbonyl group” of X is 2,3-dihydro- The 1H-indenyl group is a group substituted by an oxygen atom, and preferably a 2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基」における等の「置換されてよい５〜６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び前記「置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい、前記「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環オキシ基」がカルボニル基に結合した置換基であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基」、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい「５〜６員複素環オキシカルボニル基」であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基」、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び「フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい「ピラゾールオキシカルボニル基」又は「ピリダジニルオキシカルボニル基」であり、更により好適には、｛［３−クロロ−６−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］オキシ｝カルボニル基、｛［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝カルボニル基、（｛４−［２−クロロ−３−（メトキシカルボニル）−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）カルボニル基、（｛４−［３−（４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）カルボニル基又は（｛１，３−ジメチル−４−［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）カルボニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “optionally substituted 5-6 membered oxycarbonyl group such as in“ optionally substituted C 2 -C 15 alkylcarbonyl group ”of X {the heterocyclic ring is The ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms. The substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, which may be substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group The same or different 1 to 3 substituents selected from the group), a 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2 Trifluoroethoxy) is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of methyl groups.) Is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of:} " , The “halogen atom”, the “C 1 -C 6 alkyl group”, the “phenoxy group which may be substituted (the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 3 haloalkyl group) , 1 to 3 substituents which are identical or different are selected from the group consisting of C 3 -C 6 cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group.), "2,3-dihydro -1H- Lee Deniruokishi group and the "which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy) the group consisting of methyl group The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: Of 5 to 6-membered heterocyclic oxy group containing a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and further containing 1 to 2 nitrogen atoms. A bound substituent, preferably, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, "a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C A phenoxy group which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of 2 haloalkyl groups, C 3 -C 4 cycloalkyl groups and C 2 -C 3 alkoxycarbonyl groups ”, 2, 3 - dihydro -1H- indenyl group and "a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, selected from (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy) the group consisting of methyl group “5- to 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group” which may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of “one or different 1 to 3 optionally substituted benzoyl groups” And more preferably selected from the group consisting of fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, “fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group and methoxycarbonyl group” Phenoxy group which may be substituted by 1 to 3 substituents which are the same or different ", 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and" fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoromethyl group, methoxycarbonyl " Group, nitro group, methylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2 Substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of “the same or different 1 to 3 benzoyl groups selected from the group consisting of 2-trifluoroethoxy) methyl groups”. A “pyrazoleoxycarbonyl group” or “pyridazinyloxycarbonyl group”, which is more preferably {[3-chloro-6- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl. ] Oxy} carbonyl group, {[4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl] oxy} carbonyl group, ({4- [2-chloro-3- ( (Methoxycarbonyl) -4- (methylsulfonyl) benzoyl] -1-ethyl-1H-pyrazol-5-yl} oxy) carbonyl group, ({4- [3- (4,5- Dihydro-3-isoxazolyl) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl] -1-methyl-1H-pyrazol-5-yl} oxy) carbonyl group or ({1,3-dimethyl-4- [2- (Methylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzoyl] -1H-pyrazol-5-yl} oxy) carbonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基」における「置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」及び前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェニル基であり、例えば、フェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、ジエチルフェニル基、プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、（フルオロメチル）フェニル基、（ジフルオロメチル）フェニル基、（トリフルオロメチル）フェニル基、（クロロメチル）フェニル基、（ブロモメチル）フェニル基、（ヨードメチル）フェニル基、（フルオロエチル）フェニル基、（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、（パーフルオロエチル）フェニル基、（クロロエチル）フェニル基、（フルオロプロピル）フェニル基、（パーフルオロプロピル）フェニル基、（フルオロイソプロピル）フェニル基、（パーフルオロイソプロピル）フェニル基、（クロロプロピル）フェニル基、メトキシフェニル基、（ジメトキシ）フェニル基、エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ペントキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、エトキシカルボニルフェニル基、プロポキシカルボニルフェニル基、イソプロポキシカルボニルフェニル基、ブトキシカルボニルフェニル基、ペントキシカルボニルフェニル基、ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、フルオロクロロフェニル基、クロロブロモフェニル基、クロロ（トリフルオロメチル）フェニル基、クロロ（メチル）フェニル基、ブロモ（メチル）フェニル基、（トリフルオロメチル）（メチル）フェニル基、フルオロ（メトキシ）フェニル基、クロロ（メトキシ）フェニル基、ブロモ（メトキシ）フェニル基、（トリフルオロメチル）（メトキシ）フェニル基、メチル（メトキシ）フェニル基、ジメチル（メトキシ）フェニル基、エチル（メトキシ）フェニル基、プロピル（メトキシ）フェニル基、イソプロピル（メトキシ）フェニル基、ｔ−ブチル（メトキシ）フェニル基、フルオロ（メトキシカルボニル）フェニル基、メチル（メトキシカルボニル）フェニル基、（トリフルオロメチル）（メトキシカルボニル）フェニル基又は（メトキシ）（メトキシカルボニル）フェニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基によって置換されてよいフェニル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基によって置換されていよいフェニル基であり、さらにより好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基及びメトキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基によって置換されてよいフェニル基であり、最も好適には、フェニル基又は４−メトキシフェニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “optionally substituted phenyl group” in the “optionally substituted C 2 -C 15 alkylcarbonyl group” of X (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl) A group, a C 1 -C 3 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group and a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group are the same or different 1 to 3 substituents. The “halogen atom”, the “C 1 -C 6 alkyl group”, the “C 1 -C 3 haloalkyl group”, the “C 1 -C 6 alkoxy group” and the “C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group” A phenyl group which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of, for example, a phenyl group, a fluorophenyl group, a difluorophenyl group, a trifluorophenyl group, a chlorophenyl group, Phenyl group, dichlorophenyl group, trichlorophenyl group, bromophenyl group, iodophenyl group, methylphenyl group, dimethylphenyl group, trimethylphenyl group, ethylphenyl group, diethylphenyl group, propylphenyl group, isopropylphenyl group, butylphenyl group, t-butylphenyl group, pentylphenyl group, hexylphenyl group, (fluoromethyl) phenyl group, (difluoromethyl) phenyl group, (trifluoromethyl) phenyl group, (chloromethyl) phenyl group, (bromomethyl) phenyl group, ( Iodomethyl) phenyl, (fluoroethyl) phenyl, (2,2,2-trifluoroethyl) phenyl, (perfluoroethyl) phenyl, (chloroethyl) phenyl, (fluoropropyl) phenyl, (Fluoropropyl) phenyl group, (fluoroisopropyl) phenyl group, (perfluoroisopropyl) phenyl group, (chloropropyl) phenyl group, methoxyphenyl group, (dimethoxy) phenyl group, ethoxyphenyl group, propoxyphenyl group, isopropoxyphenyl group, Butoxyphenyl group, pentoxyphenyl group, hexyloxyphenyl group, methoxycarbonylphenyl group, ethoxycarbonylphenyl group, propoxycarbonylphenyl group, isopropoxycarbonylphenyl group, butoxycarbonylphenyl group, pentoxycarbonylphenyl group, hexyloxycarbonylphenyl Group, fluorochlorophenyl group, chlorobromophenyl group, chloro (trifluoromethyl) phenyl group, chloro (methyl) phenyl group, bromine (Methyl) phenyl group, (trifluoromethyl) (methyl) phenyl group, fluoro (methoxy) phenyl group, chloro (methoxy) phenyl group, bromo (methoxy) phenyl group, (trifluoromethyl) (methoxy) phenyl group, methyl (Methoxy) phenyl group, dimethyl (methoxy) phenyl group, ethyl (methoxy) phenyl group, propyl (methoxy) phenyl group, isopropyl (methoxy) phenyl group, t-butyl (methoxy) phenyl group, fluoro (methoxycarbonyl) phenyl group , Methyl (methoxycarbonyl) phenyl group, (trifluoromethyl) (methoxycarbonyl) phenyl group or (methoxy) (methoxycarbonyl) phenyl group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1- C 3 alkyl group, C 1 -C 2 Roarukiru group, a C 1 -C 3 alkoxy groups and C 2 -C 3 alkoxy same or different 1-3 substituents may phenyl group substituted by a group selected from the group consisting of a carbonyl group, more preferably a , Phenyl optionally substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, trifluoromethyl group, methoxy group and methoxycarbonyl group And even more preferably, a phenyl group which may be substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group and a methoxy group. And most preferably a phenyl group or a 4-methoxyphenyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ4〜Ｃ7シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよい５〜６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、前記「置換されてよいＣ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝」、前記「置換されてよいＣ4〜Ｃ7シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝」、前記「置換されてよい５〜６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝」、前記「置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」、フェノキシ基、及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されていてよい炭素数１〜１４個の直鎖または分岐鎖アルキル基（例えば、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基又はテトラデシル基であり得る）がカルボニル基と結合した基であり、
例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、デカノイル基、ペンタデカノイル基、３，３−ジメチルブチリル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピオニル基、４−クロロブチリル基、２−ブロモブチリル基、２−ブロモ−２−メチルプロピオニル基、５−ブロモヘキサノイル基、メトキシアセチル基、３−（メトキシカルボニル）プロピオニル基、３−（エトキシカルボニル）プロピオニル基、３−［（｛２−シアノ−１−シクロプロピル−３−［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−オキソ−１−プロペン−１−イル｝オキシ）カルボニル］プロピオニル基、３−［（｛２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル｝オキシ）カルボニル］プロピオニル基、３−［（｛２−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル｝オキシ）カルボニル］プロピオニル基、３−｛［（２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル｝−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）オキシ］カルボニル｝プロピオニル基、３−｛［（２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ）メチル］ベンゾイル｝−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）オキシ］カルボニル｝プロピオニル基、３−（｛［３−クロロ−６−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］オキシ｝カルボニル）プロピオニル基、４−（｛［３−クロロ−６−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］オキシ｝カルボニル）プロピオニル基、３−（｛［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝カルボニル）プロピオニル基、３−［（｛４−［２−クロロ−３−（メトキシカルボニル）−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）カルボニル］プロピオニル基、３−［（｛４−［３−（４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）カルボニル］プロピオニル基、３−［（｛１，３−ジメチル−４−［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）カルボニル］プロピオニル基、２−フェニルプロピオニル基、（４−メトキシフェニル）アセチル基、２−フェニル−２−メトキシアセチル基、フェノキシアセチル基、２−フェノキシプロピオニル基又は３−（メチルチオ）プロピオニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、「Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換してよいＣ３〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基」、「オキソ基及び｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいＣ４〜Ｃ７シクロアルケニルオキシカルボニル基」、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基｝、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい｛５〜６員複素環オキシカルボニル基｝」、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基によって置換されてよいフェニル基」、フェノキシ基、及びＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されていてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基であり、
より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、「シクロプロピル基、シアノ基、｛フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換してよいＣ３〜Ｃ４アルケニルオキシカルボニル基」、「オキソ基及び｛フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいＣ６〜Ｃ７シクロアルケニルオキシカルボニル基」、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基｝、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び｛フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい｛ピラゾールオキシカルボニル基｝又は｛ピリダジニルオキシカルボニル基｝」、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基によって置換されてよいフェニル基」、フェノキシ基及びメチルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基（好ましくは、Ｃ2〜Ｃ1０アルキルカルボニル基であり、より好ましくは、Ｃ2〜Ｃ４アルキルカルボニル基である）であり、最も好適には、アセチル基、ピバロイル基又は３−（エトキシカルボニル）プロピオニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “an optionally substituted C 2 -C 15 alkylcarbonyl group represented by X [the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl] Group, C 3 -C 7 alkenyloxycarbonyl group which may be substituted {the substituent is C 3 -C 6 cycloalkyl group, cyano group and benzoyl group which may be substituted (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3 Selected from the group consisting of an yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of methyl groups). The same or different 1 to 3 substituents.}, An optionally substituted C 4 -C 7 cycloalkenyloxycarbonyl group {the substituent is an oxo group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is , halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl The same or different one to three substituents selected from the group consisting of an isoxazolin-3-yl group and a (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group. Or a different one or two substituents.}, An optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group {the heterocyclic ring is one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur in the ring Contain an atom, may contain further one or two nitrogen atoms, the substituents are halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, which may be substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 3 -C 6 same or different 1 to 3 substituents selected from cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxyalkyl group consisting carbonyl group in a.), 2,3-dihydro -1H- indenyl group and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 3 haloalkyl groups, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoro ethoxy Shi) are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of methyl group. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of }, Which may be substituted phenyl group (said substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 3 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group and C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group Or the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of phenoxy group and C 1 to C 6 alkylthio group. . ] Represents the “halogen atom”, the “C 1 -C 6 alkoxy group”, the “C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group”, the “C 3 -C 7 alkenyloxycarbonyl group that may be substituted { The substituent includes a C 3 to C 6 cycloalkyl group, a cyano group, and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 3 haloalkyl group, a C 2 to C C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, a (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: 1 to 3 identical or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: Good C 4 -C 7 cycloalkenyloxycarbonyl group {the substituent is an oxo group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 3 haloalkyl group) , C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of methyl groups.) Are the same or different 1 to 2 substituents selected from the group consisting of: A 5- to 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, and further contains 1 to 2 nitrogen atoms in the ring; Well, the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 3 haloalkyl group, a C 3 -C 6 are the same or different 1 to 3 substituents selected from cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxyalkyl group consisting carbonyl group.), 2,3-dihydro -1H- indenyl group and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkyl The same or different selected from the group consisting of a sulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group Tsu was from 1 to 3 substituents. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of } ", The" which may be substituted phenyl group (said substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group and C 2 -C 7 alkoxy The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of carbonyl groups.) ”, The same or different 1 selected from the group consisting of the“ C 1 -C 6 alkylthio groups ” A linear or branched alkyl group having 1 to 14 carbon atoms which may be substituted with 3 substituents (for example, the above-mentioned “C 1 -C 6 alkyl group”, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group) Group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group or tetradecyl group) is a group bonded to a carbonyl group,
For example, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, hexanoyl group, heptanoyl group, decanoyl group, pentadecanoyl group, 3,3-dimethylbutyryl group, 3-chloro- 2,2-dimethylpropionyl group, 4-chlorobutyryl group, 2-bromobutyryl group, 2-bromo-2-methylpropionyl group, 5-bromohexanoyl group, methoxyacetyl group, 3- (methoxycarbonyl) propionyl group, 3- (Ethoxycarbonyl) propionyl group, 3-[({2-cyano-1-cyclopropyl-3- [2- (methylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) phenyl] -3-oxo-1-propene-1 -Yl} oxy) carbonyl] propionyl group, 3-[({2- [2-chloro 4- (methylsulfonyl) benzoyl] -3-oxo-1-cyclohexen-1-yl} oxy) carbonyl] propionyl group, 3-[({2- [4- (methylsulfonyl) -2-nitrobenzoyl] -3 -Oxo-1-cyclohexen-1-yl} oxy) carbonyl] propionyl group, 3-{[(2- {2-chloro-4- (methylsulfonyl) -3-[(2,2,2-trifluoroethoxy) ) Methyl] benzoyl} -3-oxo-1-cyclohexen-1-yl) oxy] carbonyl} propionyl group, 3-{[(2- {2-chloro-4- (methylsulfonyl) -3-[(tetrahydro- 2-furanylmethoxy) methyl] benzoyl} -3-oxo-1-cyclohexen-1-yl) oxy] carbonyl} propionyl group, 3-({[ -Chloro-6- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl] oxy} carbonyl) propionyl group, 4-({[3-chloro-6- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl] oxy} carbonyl) propionyl group, 3-({[4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl] oxy} carbonyl) propionyl group, 3 -[({4- [2-chloro-3- (methoxycarbonyl) -4- (methylsulfonyl) benzoyl] -1-ethyl-1H-pyrazol-5-yl} oxy) carbonyl] propionyl group, 3-[( {4- [3- (4,5-dihydro-3-isoxazolyl) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl] -1-methyl-1 H-pyrazol-5-yl} oxy) carbonyl] propionyl group, 3-[({1,3-dimethyl-4- [2- (methylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzoyl] -1H-pyrazole- 5-yl} oxy) carbonyl] propionyl group, 2-phenylpropionyl group, (4-methoxyphenyl) acetyl group, 2-phenyl-2-methoxyacetyl group, phenoxyacetyl group, 2-phenoxypropionyl group or 3- (methylthio) ) be a propionyl group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkoxy, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, "C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group, {fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 Arukokishikaru Group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, from the group consisting of (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl The same or different 1 to 3 selected benzoyl groups may be substituted} the same or different 1 to 3 substituents optionally substituted C 3 to C 7 alkenyloxycarbonyl groups "," oxo group and {a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, ( Tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group The same or different 1 to 2 substituents may be substituted C 4 -C 7 cycloalkenyloxy group the same or different one to three were is selected from to or benzoyl} substitutions "," Fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, {a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 3 -C 4 cycloalkyl group And a phenoxy group which may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C 2 to C 3 alkoxycarbonyl groups}, 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and {fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (Tetorahido 1 to 3 identical or different benzoyl groups selected from the group consisting of a furan-2-ylmethoxy) methyl group, an isoxazolin-3-yl group and a (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group {5- to 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group which may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a group} "," fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1- Substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 1 -C 3 alkoxy group and C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group phenyl group ", a phenoxy group, and C 1 -C 3 identical or different 1-3 which may have C 2 -C 15 alkyl Cal substituted with a substituent selected from the group consisting of an alkylthio group Is a group,
More preferably, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methoxy group, ethoxy group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, “cyclopropyl group, cyano group, {fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoromethyl group” , Methoxycarbonyl group, nitro group, methylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group or different one to three identical or different one to three substituents substituted to be C 3 -C 4 alkenyloxycarbonyl group selected from and which may be a benzoyl group} substitution "," oxo group and { Fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoromethyl group, methoxycarbonyl group, nitro group, methyl group 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of a phonyl group, a (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, an isoxazolin-3-yl group and a (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group are substituted. the same or different 1 to 2 substituents may be substituted C 6 -C 7 cycloalkyl alkenyloxycarbonyl group selected from or a benzoyl group} with "," fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, {Phenoxy group which may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group and methoxycarbonyl group} 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and {fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoromethyl group, metho The same or selected from the group consisting of a cicarbonyl group, a nitro group, a methylsulfonyl group, a (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, an isoxazolin-3-yl group and a (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group; {Pyrazoleoxycarbonyl group} or {Pyridazinyloxycarbonyl] which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of 1 to 3 different benzoyl groups Group} ”,“ substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, trifluoromethyl group, methoxy group and methoxycarbonyl group The same or different 1 to 3 selected from the group consisting of a phenyl group, a phenoxy group and a methylthio group. A C 2 -C 15 alkylcarbonyl group (preferably a C 2 -C 10 alkylcarbonyl group, more preferably a C 2 -C 4 alkylcarbonyl group), which may be substituted with one substituent, Most preferred is an acetyl group, a pivaloyl group or a 3- (ethoxycarbonyl) propionyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基」は、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」がカルボニル基に結合した基であり、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル又はシクロヘキシルカルボニル基であり、好適には、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル基又はシクロヘキシルカルボニル基であり、より好適には、シクロプロピルカルボニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 4 -C 7 cycloalkylcarbonyl group” of X is a group in which the “C 3 -C 6 cycloalkyl group” is bonded to a carbonyl group. A propylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl or cyclohexylcarbonyl group, preferably a cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl group or cyclohexylcarbonyl group, more preferably a cyclopropylcarbonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいＣ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である）」は、前記「ハロゲン原子」及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよい前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」がカルボニル基に結合した基であり、例えば、アクリロイル、２−メチルアクリロイル、２−ブテノイル、３−ブテノイル、２−メチル−２−ブテノイル、３−メチル−２−ブテノイル、２−メチル−３−ブテノイル、３−メチル−３ブテノイル、２−ペンテノイル、３−ペンテノイル、２−ヘキセノイル、４−ヘキセノイル、２−ヘプテノイル、３−ヘプテノイル、６−ヘプテノイル、２−フルオロアクリロイル、２−クロロアクリロイル、３−クロロアクリロイル、３，３−ジクロロアクリロイル、２−ブロモアクリロイル、２−フェニルアクリロイル又は３−フェニルアクリロイル基あり得、好適には、アクリロイル、２−メチルアクリロイル、３−ブテノイル、３−メチル−２−ブテノイル又は３−フェニルアクリロイル基であり、より好適には、２−メチルアクリロイル、３−メチル−２−ブテノイル又は３−フェニルアクリロイル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “an optionally substituted C 3 -C 7 alkenylcarbonyl group (the substituent is the same or different 1-3 selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group” Are the above-mentioned “C 2 -C 6 alkenyl group” which may be substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of the above “halogen atom” and phenyl group. Are groups bonded to a carbonyl group, for example, acryloyl, 2-methylacryloyl, 2-butenoyl, 3-butenoyl, 2-methyl-2-butenoyl, 3-methyl-2-butenoyl, 2-methyl-3-butenoyl 3-methyl-3-butenoyl, 2-pentenoyl, 3-pentenoyl, 2-hexenoyl, 4-hexenoyl, 2-heptenoyl, 3-heptenoyl, 6-hepte There may be noyl, 2-fluoroacryloyl, 2-chloroacryloyl, 3-chloroacryloyl, 3,3-dichloroacryloyl, 2-bromoacryloyl, 2-phenylacryloyl or 3-phenylacryloyl groups, preferably acryloyl, 2- It is a methylacryloyl, 3-butenoyl, 3-methyl-2-butenoyl or 3-phenylacryloyl group, more preferably a 2-methylacryloyl, 3-methyl-2-butenoyl or 3-phenylacryloyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「Ｃ3〜Ｃ7アルキニルカルボニル基」は、前記「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基」が結合したカルボニル基であり、例えば、２−プロピノイル、２−ブチノイル、３−ブチノイル、２−メチル−３−ブチノイル、２−エチル−３−ブチノイル、２−ペンチノイル、２−メチル−３−ペンチノイル、２−ヘキシノイル、３−ヘキシノイル、４−ヘキシノイル、２−ヘプチノイル、３−ヘプチノイル、４−ヘプチノイル、５−ヘプチノイル又は６−ヘプチノイル基であり得、好適には、炭素数３〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニルカルボニル基（Ｃ3〜Ｃ4アルキニルカルボニル基）であり、より好適には、２−プロピノイル、２−ブチノイル又は３−ブチノイル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 3 -C 7 alkynylcarbonyl group” of X is a carbonyl group to which the “C 2 -C 6 alkynyl group” is bonded, and examples thereof include 2-propinoyl, 2 -Butinoyl, 3-butinoyl, 2-methyl-3-butinoyl, 2-ethyl-3-butinoyl, 2-pentinoyl, 2-methyl-3-pentinoyl, 2-hexinoyl, 3-hexinoyl, 4-hexinoyl, 2-heptinoyl , 3-heptinoyl, 4-heptinoyl, 5-heptinoyl or 6-heptinoyl group, preferably a linear or branched alkynylcarbonyl group having 3 to 4 carbon atoms (C 3 -C 4 alkynylcarbonyl group). And more preferably a 2-propinoyl, 2-butinoyl or 3-butinoyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいベンゾイル基」における「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、フェニル基からなる群から選ら選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である）」は、前記「ハロゲン原子」またはフェニル基から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換してよい前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、１−クロルエチル、２−クロルエチル、２，２，２−トリクロルエチル、１−クロルプロピル、３−クロルプロピル、１−クロルブチル、４−クロルブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、フルオロクロルメチル、ブロモメチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、ヨードメチル、ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル又は６−フェニルヘキシル又はフェニルジフルオロメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはフェニル基から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換してよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」であり、より好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基又はベンジル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group” in the “optionally substituted benzoyl group” of X (the substituent is selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group) The same or different 1 to 3 substituents selected from the above-mentioned “C 1 may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the above-mentioned“ halogen atom ”or phenyl group. a -C 6 alkyl group ", for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s- butyl, t- butyl, pentyl, isopentyl, 2-methylbutyl, neopentyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 4- Methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 1,1 -Dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 2,2,2- Trichloroethyl, 1-chloropropyl, 3-chloropropyl, 1-chlorobutyl, 4-chlorobutyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl , Fluorochloromethyl, bromomethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl, iodomethyl, benzyl, phenethyl, 3-phenylpropyl or 6-phenylhexyl or phenyldifluoromethyl group, preferably fluorine atom, chlorine atom, bromine Atom or fe Same or different one to three of the substituents may be substituted selected from le radical is a "C 1 -C 4 alkyl group", more preferably, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group , T-butyl group, trifluoromethyl group or benzyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいベンゾイル基」における「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である）」は、前記「ハロゲン原子」またはフェニル基から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換していてよい前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」であり、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、ネオペントキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、４−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、１−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシ、クロルメトキシ、ジクロルメトキシ、トリクロルメトキシ、１−クロルエトキシ、２−クロルエトキシ、２，２，２−トリクロルエトキシ、１−クロルプロポキシ、３−クロルプロポキシ、１−クロルブトキシ、４−クロルブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、フルオロクロルメトキシ、ブロモメトキシ、１−ブロモエトキシ、２−ブロモエトキシ、ヨードメトキシ、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、３−フェニルプロポキシ、６−フェニルヘキシルオキシ又はフェニルジフルオロメトキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはフェニル基から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換していてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はベンジルオキシ基であり、更により好適には、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はベンジルオキシ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, an “optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group” in the “optionally substituted benzoyl group” of X (the substituent is selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group) the same or different 1 to 3 substituents) "is, the" the same or different 1 to 3 substituents selected from halogen atom "or phenyl group may be substituted" C 1 a -C 6 alkoxy group ", for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s- butoxy, t-butoxy, pentoxy, isopentoxy, 2-methylbutoxy, neopentoxy, 1-ethyl-propoxy, hexyloxy 4-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 1-methylpentoxy, 3,3- Dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, chloromethoxy, dichloromethoxy, Trichloromethoxy, 1-chloroethoxy, 2-chloroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 1-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 1-chlorobutoxy, 4-chlorobutoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoro Methoxy, 1-fluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, fluorochloromethoxy, bromomethoxy, 1-bromoethoxy, 2-bromoethoxy, iodomethoxy, benzyloxy, phenethyloxy, 3- Phenylpropoxy , 6-phenylhexyloxy or phenyldifluoromethoxy group, preferably 1 to 3 identical or different substituents selected from a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a phenyl group may be substituted. The “C 1 -C 4 alkoxy group” is more preferably a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a t-butoxy group, a trifluoromethoxy group, or a benzyloxy group, and even more preferably. Is a methoxy group, a trifluoromethoxy group or a benzyloxy group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいベンゾイル基」における等の「置換されてよい５〜６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び前記「置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい、前記「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環オキシ基」がスルホニル基に結合した基であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基」、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい「５〜６員複素環オキシスルホニル基」であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基」、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び「フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい「ピラゾールオキシスルホニル基」又は「ピリダジニルオキシスルホニル基」であり、更により好適には、｛［３−クロロ−６−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］オキシ｝スルホニル基、｛［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝スルホニル基、（｛４−［２−クロロ−３−（メトキシカルボニル）−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）スルホニル基、（｛４−［３−（４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）スルホニル基又は（｛１，３−ジメチル−４−［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）スルホニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, an “optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic oxysulfonyl group” such as in the “optionally substituted benzoyl group” of X {the heterocycle is one in the ring the nitrogen atom, contain an oxygen atom or a sulfur atom, may contain further one or two nitrogen atoms, the substituents are halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, which may be substituted phenoxy group (the substituents may be the same are selected from the group consisting of halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group or different 1 to 3 substituents.), 2,3-dihydro -1H- indenyl group and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 ~C 3 haloalkyl group, 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of groups.) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of:} " ”, The“ C 1 -C 6 alkyl group ”, the above“ optionally substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 3 haloalkyl group, a C 3 -C 6 are the same or different 1 to 3 substituents selected from cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxyalkyl group consisting carbonyl group.) ", 2,3-dihydro -1H- indenyl oxy Moto及The "which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of an alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group A substituent, which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of “a hetero atom containing one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom” And a 5- to 6-membered heterocyclic oxy group which may further contain 1 to 2 nitrogen atoms "is a group bonded to a sulfonyl group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 ~ C 3 alkyl group, “consisting of fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 3 -C 4 cycloalkyl group and C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group the same or different 1-3 may phenoxy group which is substituted by a substituent ", 2,3-dihydro -1H- indenyl group and" a fluorine atom selected from the group, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 ~ C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl Selected from the group consisting of a benzoyl group which may be substituted by 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of a group and a (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group A “5- to 6-membered heterocyclic oxysulfonyl group” which may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents, more preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, “fluorine” A phenoxy group which may be substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of an atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group and a methoxycarbonyl group ", 2 , 3-Dihydro-1H-indenyloxy group and “fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoromethyl group, methoxycarbonyl group, nitro group, methylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline The same or different selected from the group consisting of -3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group A “pyrazoleoxysulfonyl group” or “pyridazinyloxysulfonyl group” which may be substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of “1 to 3 optionally substituted benzoyl groups” And more preferably, a {[3-chloro-6- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl] oxy} sulfonyl group, {[4- (2,4-dichlorobenzoyl) ) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl] oxy} sulfonyl group, ({4- [2-chloro-3- (methoxycarbonyl) -4- (methylsulfonyl) benzoyl] -1-ethyl- 1H-pyrazol-5-yl} oxy) sulfonyl group, ({4- [3- (4,5-dihydro-3-isoxazolyl) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) Benzoyl] -1-methyl-1H-pyrazol-5-yl} oxy) sulfonyl group or ({1,3-dimethyl-4- [2- (methylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzoyl] -1H- Pyrazol-5-yl} oxy) sulfonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいベンゾイル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ4〜Ｃ7シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フェニル基、ニトロ基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基、置換されてよい５〜６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、及び置換されてよい５〜６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］」は、前記「ハロゲン原子」、前記「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」、シアノ基、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、前記「置換されてよいＣ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝」、前記「置換されてよいＣ4〜Ｃ7シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝」、フェニル基、ニトロ基、前記「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」、フェノキシ基、前記「置換されてよい５〜６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝」、及び前記「置換されてよい５〜６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいベンゾイル基であり、例えば、ベンゾイル基、フルオロベンゾイル基、ジフルオロベンゾイル基、トリフルオロベンゾイル基、クロロベンゾイル基、ジクロロベンゾイル基、トリクロロベンゾイル基、ブロモベンゾイル基、ジブロモベンゾイル基、トリブロモベンゾイル基、ヨードベンゾイル基、ジヨードベンゾイル基、フルオロクロロベンゾイル基、クロロブロモベンゾイル基、メチルベンゾイル基、ジメチルベンゾイル基、トリメチルベンゾイル基、エチルベンゾイル基、ジエチルベンゾイル基、トリエチルベンゾイル基、プロピルベンゾイル基、ジプロピルベンゾイル基、イソプロピルベンゾイル基、ジイソプロピルベンゾイル基、ブチルベンゾイル基、ｓ−ブチルベンゾイル基、ｔ−ブチルベンゾイル基、ペンチルベンゾイル基、ヘキシルベンゾイル基、フルオロ（メチル）ベンゾイル基、クロロ（メチル）ベンゾイル基、ブロモ（メチル）ベンゾイル基、（フルオロメチル）ベンゾイル基、（ジフルオロメチル）ベンゾイル基、（トリフルオロメチル）ベンゾイル基、（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゾイル基、（３−フルオロプロピル）ベンゾイル基、（６−フルオロヘキシル）ベンゾイル基、（クロロメチル）ベンゾイル基、（ジクロロメチル）ベンゾイル基、（トリクロロメチル）ベンゾイル基、（２，２，２−トリクロロエチル）ベンゾイル基、（２−クロロ−１，１−ジメチルエチル）ベンゾイル基、ブロモメチルベンゾイル基、ヨードメチルベンゾイル基、フルオロ（トリフルオロメチル）ベンゾイル基、クロロ（トリフルオロメチル）ベンゾイル基、ベンジルベンゾイル基、（ジフェニルメチル）ベンゾイル基、フェネチルベンゾイル基、（３−フェニルプロピル）ベンゾイル基、シアノベンゾイル基、ジシアノベンゾイル基、トリシアノベンゾイル基、アセチルベンゾイル基、プロピオニルベンゾイル基、ブチリルベンゾイル基、ピバロイルベンゾイル基、（メトキシカルボニル）ベンゾイル基、（エトキシカルボニル）ベンゾイル基、（イソプロポキシカルボニル）ベンゾイル基、（ｔ−ブトキシカルボニル）ベンゾイル基、３−［（｛２−シアノ−１−シクロプロピル−３−［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−オキソ−１−プロペン−１−イル｝オキシ）カルボニル］ベンゾイル基、３−［（｛２−［２−クロロ−４−（メ
チルスルホニル）ベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル｝オキシ）カルボニル］ベンゾイル基、３−［（｛２−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル｝オキシ）カルボニル］ベンゾイル基、３−｛［（２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル｝−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）オキシ］カルボニル｝ベンゾイル基、３−｛［（２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ）メチル］ベンゾイル｝−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）オキシ］カルボニル｝ベンゾイル基、フェニルベンゾイル基、ジフェニルベンゾイル基、トリフェニルベンゾイル基、ニトロベンゾイル基、ジニトロベンゾイル基、トリニトロベンゾイル基、クロロニトロベンゾイル基、メチルニトロベンゾイル基、メトキシベンゾイル基、ジメトキシベンゾイル基、トリメトキシベンゾイル基、エトキシベンゾイル基、プロポキシベンゾイル基、ｔ−ブトキシベンゾイル基、（フルオロメトキシ）ベンゾイル基、（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル基、（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル基、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゾイル基、（トリクロロメトキシ）ベンゾイル基、ベンジルオキシベンゾイル基、（フェネチルオキシ）ベンゾイル基、フェノキシベンゾイル基、ビス（フェノキシ）ベンゾイル基、トリス（フェノキシ）ベンゾイル基、３−（｛［３−クロロ−６−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］オキシ｝カルボニル）ベンゾイル基、３−（｛［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝カルボニル）ベンゾイル基、３−［（｛４−［２−クロロ−３−（メトキシカルボニル）−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）カルボニル］ベンゾイル基、３−［（｛４−［３−（４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）カルボニル］ベンゾイル基、３−［（｛１，３−ジメチル−４−［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）カルボニル］ベンゾイル基、３−（｛［３−クロロ−６−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］オキシ｝スルホニル）ベンゾイル基、３−（｛［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝スルホニル）ベンゾイル基、３−［（｛４−［２−クロロ−３−（メトキシカルボニル）−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）スルホニル］ベンゾイル基、３−［（｛４−［３−（４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）スルホニル］ベンゾイル基又は３−［（｛１，３−ジメチル−４−［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）スルホニル］ベンゾイル基であり得、
好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはフェニル基から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換してよいＣ1〜Ｃ4アルキル基」、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、「Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換してよいＣ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基」、「オキソ基及び｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいＣ4〜Ｃ7シクロアルケニルオキシカルボニル基」、フェニル基、ニトロ基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはフェニル基から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換してよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基」、フェノキシ基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基｝、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい｛５〜６員複素環オキシカルボニル基｝」及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基｝、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい｛５〜６員複素環オキシスルホニル基｝」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいベンゾイル基であり、
より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、「シクロプロピル基、シアノ基、｛フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換してよいＣ３〜Ｃ４アルケニルオキシカルボニル基」、「オキソ基及び｛フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいＣ６〜Ｃ７シクロアルケニルオキシカルボニル基」、フェニル基、ニトロ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェノキシ基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基｝、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び｛フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい｛ピラゾールオキシカルボニル基｝又は｛ピリダジニルオキシカルボニル基｝」及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基｝、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び｛フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい｛ピラゾールオキシスルホニル基｝又は｛ピリダジニルオキシスルホニル基｝」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいベンゾイル基であり、更により好適には、ベンゾイル基、フルオロベンゾイル基、ジフルオロベンゾイル基、クロロベンゾイル基、ジクロロベンゾイル基、トリクロロベンゾイル基、ブロモベンゾイル基、ヨードベンゾイル基、フルオロクロロベンゾイル基、クロロブロモベンゾイル基、メチルベンゾイル基、ジメチルベンゾイル基、エチルベンゾイル基、プロピルベンゾイル基、イソプロピルベンゾイル基、ブチルベンゾイル基、ｔ−ブチルベンゾイル基、クロロ（メチル）ベンゾイル基、ブロモ（メチル）ベンゾイル基、（トリフルオロメチル）ベンゾイル基、フルオロ（トリフルオロメチル）ベンゾイル基、ベンジルベンゾイル基、シアノベンゾイル基、フェニルベンゾイル基、ニトロベンゾイル基、クロロニトロベンゾイル基、メトキシベンゾイル基、（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル基又はベンジルオキシベンゾイル基であり、最も好適には、４−メチルベンゾイル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “an optionally substituted benzoyl group of X [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is a halogen atom and phenyl] The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of groups), a cyano group, a C 2 to C 7 alkylcarbonyl group, a C 2 to C 7 alkoxycarbonyl group, an optionally substituted C 3. ˜C 7 alkenyloxycarbonyl group {the substituent is a C 3 to C 6 cycloalkyl group, a cyano group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline -3 The same or different 1 to 3 selected from the group consisting of the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group). }, An optionally substituted C 4 -C 7 cycloalkenyloxycarbonyl group {the substituent is an oxo group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1- C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl The same or different one to three substituents selected from the group consisting of a group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group). Different 1 to 2 substituents.}, A phenyl group, a nitro group, may be substituted C 1 -C 6 alkoxy group (said substituents may be the same are selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group, or 1 to 3 different substituents), a phenoxy group, an optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group {the heterocyclic ring includes one nitrogen atom, oxygen atom or It contains a sulfur atom, may further contain 1 to 2 nitrogen atoms, and the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group It is a group. ), 2,3-dihydro -1H- indenyl group and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, consisting of nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl The same or different 1 to 3 substituents selected from the group). The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: }, And a 5- to 6-membered heterocyclic oxysulfonyl group which may be substituted {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1 to 2 nitrogen atoms may contain, the substituents are halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, which may be substituted phenoxy group (the substituent is halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, a C 3 -C 6 same or different 1 to 3 substituents selected from cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxyalkyl group consisting carbonyl group.), 2,3-dihydro -1H- indenyloxy group and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl groups, 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of } Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: ] ”Represents the above“ halogen atom ”, the above“ optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group) A cyano group, the “C 2 -C 7 alkylcarbonyl group”, the “C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group”, the “optionally substituted C 3 -C 7 alkenyloxycarbonyl group { the substituents are C 3 -C 6 cycloalkyl group, a cyano group and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2 trifluoride Ethoxy) is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of methyl groups.) Is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C 4 -C 7 cycloalkenyloxycarbonyl group that may be substituted {the substituent is an oxo group and a benzoyl group that may be substituted (the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2 Trifluoroethoxy) the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of methyl groups.) The same or different 1 to 2 substituents selected from the group consisting of That.} ", A phenyl group, a nitro group, the" optionally substituted C 1 to -C 6 alkoxy group (said substituents may be the same or different one to three selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group Is a substituent.) ”, A phenoxy group, the“ optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring. Further, it may contain 1 to 2 nitrogen atoms, and the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, C 1- C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, a C 3 -C 6 same or different 1 to 3 substituents selected from cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxyalkyl group consisting carbonyl group. ), 2,3-dihydro -1H- indenyl group and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, consisting of nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl The same or different 1 to 3 substituents selected from the group). The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: } ”And the above-mentioned“ optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic oxysulfonyl group {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1-2 And the substituent may be a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, C 1 A C 1-3 haloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group and a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, which are the same or different 1 to 3 substituents.), 2,3-dihydro -1H- indenyl group and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a nitro group , C 1 -C 3 alkylsulfonyl The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a ru group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group Benzoyl which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of} the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of For example, benzoyl group, fluorobenzoyl group, difluorobenzoyl group, trifluorobenzoyl group, chlorobenzoyl group, dichlorobenzoyl group, trichlorobenzoyl group, bromobenzoyl group, dibromobenzoyl group, tribromobenzoyl group, iodobenzoyl group , Diiodobenzoyl group, fluorochlorobenzoyl group, chlorobromoben Yl group, methylbenzoyl group, dimethylbenzoyl group, trimethylbenzoyl group, ethylbenzoyl group, diethylbenzoyl group, triethylbenzoyl group, propylbenzoyl group, dipropylbenzoyl group, isopropylbenzoyl group, diisopropylbenzoyl group, butylbenzoyl group, s- Butylbenzoyl group, t-butylbenzoyl group, pentylbenzoyl group, hexylbenzoyl group, fluoro (methyl) benzoyl group, chloro (methyl) benzoyl group, bromo (methyl) benzoyl group, (fluoromethyl) benzoyl group, (difluoromethyl) Benzoyl group, (trifluoromethyl) benzoyl group, (2,2,2-trifluoroethyl) benzoyl group, (3-fluoropropyl) benzoyl group, (6-fluorohexyl) benzoyl Group, (chloromethyl) benzoyl group, (dichloromethyl) benzoyl group, (trichloromethyl) benzoyl group, (2,2,2-trichloroethyl) benzoyl group, (2-chloro-1,1-dimethylethyl) benzoyl group , Bromomethylbenzoyl group, iodomethylbenzoyl group, fluoro (trifluoromethyl) benzoyl group, chloro (trifluoromethyl) benzoyl group, benzylbenzoyl group, (diphenylmethyl) benzoyl group, phenethylbenzoyl group, (3-phenylpropyl) Benzoyl, cyanobenzoyl, dicyanobenzoyl, tricyanobenzoyl, acetylbenzoyl, propionylbenzoyl, butyrylbenzoyl, pivaloylbenzoyl, (methoxycarbonyl) benzoyl, (ethoxycarbo) ) Benzoyl group, (isopropoxycarbonyl) benzoyl group, (t-butoxycarbonyl) benzoyl group, 3-[({2-cyano-1-cyclopropyl-3- [2- (methylsulfonyl) -4- (tri Fluoromethyl) phenyl] -3-oxo-1-propen-1-yl} oxy) carbonyl] benzoyl group, 3-[({2- [2-chloro-4- (methylsulfonyl) benzoyl] -3-oxo- 1-cyclohexen-1-yl} oxy) carbonyl] benzoyl group, 3-[({2- [4- (methylsulfonyl) -2-nitrobenzoyl] -3-oxo-1-cyclohexen-1-yl} oxy) Carbonyl] benzoyl group, 3-{[(2- {2-chloro-4- (methylsulfonyl) -3-[(2,2,2-trifluoroethoxy) me L] benzoyl} -3-oxo-1-cyclohexen-1-yl) oxy] carbonyl} benzoyl group, 3-{[(2- {2-chloro-4- (methylsulfonyl) -3-[(tetrahydro-2 -Furanylmethoxy) methyl] benzoyl} -3-oxo-1-cyclohexen-1-yl) oxy] carbonyl} benzoyl group, phenylbenzoyl group, diphenylbenzoyl group, triphenylbenzoyl group, nitrobenzoyl group, dinitrobenzoyl group, Trinitrobenzoyl group, chloronitrobenzoyl group, methylnitrobenzoyl group, methoxybenzoyl group, dimethoxybenzoyl group, trimethoxybenzoyl group, ethoxybenzoyl group, propoxybenzoyl group, t-butoxybenzoyl group, (fluoromethoxy) benzoyl group, ( Diful Olomethoxy) benzoyl group, (trifluoromethoxy) benzoyl group, (2,2,2-trifluoroethoxy) benzoyl group, (trichloromethoxy) benzoyl group, benzyloxybenzoyl group, (phenethyloxy) benzoyl group, phenoxybenzoyl group, Bis (phenoxy) benzoyl group, tris (phenoxy) benzoyl group, 3-({[3-chloro-6- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl] oxy} carbonyl) benzoyl group, 3- ({[4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl] oxy} carbonyl) benzoyl group, 3-[({4- [2-chloro-3- ( Methoxycarbonyl) -4- (methylsulfonyl) benzoyl] -1-ethyl-1H- Razol-5-yl} oxy) carbonyl] benzoyl group, 3-[({4- [3- (4,5-dihydro-3-isoxazolyl) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl] -1- Methyl-1H-pyrazol-5-yl} oxy) carbonyl] benzoyl group, 3-[({1,3-dimethyl-4- [2- (methylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzoyl] -1H- Pyrazol-5-yl} oxy) carbonyl] benzoyl group, 3-({[3-chloro-6- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl] oxy} sulfonyl) benzoyl group, 3- ( {[4- (2,4-Dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl] oxy} sulfonyl) benzoyl group, 3-[({ -[2-Chloro-3- (methoxycarbonyl) -4- (methylsulfonyl) benzoyl] -1-ethyl-1H-pyrazol-5-yl} oxy) sulfonyl] benzoyl group, 3-[({4- [3 -(4,5-dihydro-3-isoxazolyl) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl] -1-methyl-1H-pyrazol-5-yl} oxy) sulfonyl] benzoyl group or 3-[({ 1,3-dimethyl-4- [2- (methylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzoyl] -1H-pyrazol-5-yl} oxy) sulfonyl] benzoyl group,
Preferably, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, “C 1 -C 4 alkyl optionally substituted by 1 to 3 substituents selected from a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a phenyl group” group ", cyano group, C 2 -C 3 alkylcarbonyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group," C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group, {a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 ~ C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl Group selected from the group consisting of a group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group, the same or different 1 to 3 benzoyl groups which may be substituted} Is 1-3 substituents is substituted to be C 3 -C 7 alkenyloxycarbonyl groups "," oxo group and {a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 ~ C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2 -Trifluoroethoxy) methyl group of 1 to 3 identical or different benzoyl groups which may be substituted} the same or different 1 to 2 substituents of C 4 which may be substituted -C 7 cycloalkyl alkenyloxycarbonyl group ", a phenyl group, a nitro group," a fluorine atom, a chlorine atom, the same or different 1-3 substituents selected from a bromine atom or a phenyl group There substituted to be C 1 -C 4 alkoxy group ", a phenoxy group," a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, {a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 It may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a C 1 -C 2 haloalkyl group, a C 3 -C 4 cycloalkyl group and a C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group. phenoxy group}, 2,3-dihydro -1H- indenyl group and {a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl The same or different 1 to 3 selected from the group consisting of groups may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of {5 to 6 members Heterocyclic oxycarbonyl group} and “fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, {fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl” Group, a phenoxy group which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of C 3 to C 4 cycloalkyl groups and C 2 to C 3 alkoxycarbonyl groups}, 2,3-dihydro -1H- indenyl group and {a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a nitro group, C 1 -C 3 alkyl 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of sulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group are substituted. The same or different selected from the group consisting of {5 to 6-membered heterocyclic oxysulfonyl group} which may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of A benzoyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents;
More preferably, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, t-butyl group, fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group , Acetyl group, propionyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, “cyclopropyl group, cyano group, {fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoromethyl group, methoxycarbonyl group, nitro group, methylsulfonyl group, ( 1 to 3 identical or different benzoyl groups selected from the group consisting of tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group may be substituted The same or different 1 to 3 substituents selected from 3 to C 4 alkenyloxycarbonyl group "," oxo group and {fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoromethyl group, methoxycarbonyl group, nitro group, methylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, The same or different selected from the group consisting of an isoxazolin-3-yl group and a (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group selected from the same or different 1-3 benzoyl groups which may be substituted} 1 to 2 C 6 -C 7 cycloalkenyloxycarbonyl groups which may be substituted ”, phenyl group, nitro group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, t-butoxy group, fluoromethoxy Group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group Benzyloxy group, phenethyloxy group, phenoxy group, “fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, {from fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group and methoxycarbonyl group A phenoxy group which may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and {fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoro Selected from the group consisting of methyl, methoxycarbonyl, nitro, methylsulfonyl, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl, isoxazolin-3-yl and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl Selected from the group consisting of 1 to 3 identical or different benzoyl groups which may be substituted. {Pyrazoleoxycarbonyl group} or {pyridazinyloxycarbonyl group} which may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents, and “fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, {fluorine A phenoxy group which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of an atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group and a methoxycarbonyl group}, 2 , 3-dihydro-1H-indenyloxy group and {fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoromethyl group, methoxycarbonyl group, nitro group, methylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline Selected from the group consisting of -3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group {Pyrazoleoxysulfonyl group} or {pyridazini which may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of the same or different 1 to 3 substituted benzoyl groups A benzoyl group which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a “ruoxysulfonyl group}”, and more preferably a benzoyl group, a fluorobenzoyl group, a difluorobenzoyl group, Chlorobenzoyl group, dichlorobenzoyl group, trichlorobenzoyl group, bromobenzoyl group, iodobenzoyl group, fluorochlorobenzoyl group, chlorobromobenzoyl group, methylbenzoyl group, dimethylbenzoyl group, ethylbenzoyl group, propylbenzoyl group, isopropylbenzoyl group, Butylbenzoyl group, t- Tylbenzoyl group, chloro (methyl) benzoyl group, bromo (methyl) benzoyl group, (trifluoromethyl) benzoyl group, fluoro (trifluoromethyl) benzoyl group, benzylbenzoyl group, cyanobenzoyl group, phenylbenzoyl group, nitrobenzoyl group , Chloronitrobenzoyl group, methoxybenzoyl group, (trifluoromethoxy) benzoyl group or benzyloxybenzoyl group, most preferably 4-methylbenzoyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよい３〜８員複素環カルボニル基」における「置換されてよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、前記「ハロゲン原子」から選ばれる、同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニル基であり、例えば、フェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基又はヨードフェニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子から選ばれる、同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニル基であり、更により好適には、フッ素原子及び塩素原子から選ばれる、同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニル基であり、最も好適には、フェニル基又はクロロフェニル基である。   In the compound of the formula (I) of the present invention, the “optionally substituted phenyl group” in the “optionally substituted 3 to 8 membered heterocyclic carbonyl group” of X (the substituent is the same or different 1 to 3 "Is a halogen atom." "Is a phenyl group which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the above-mentioned" halogen atoms ". For example, a phenyl group, a fluorophenyl group, a difluorophenyl Group, trifluorophenyl group, chlorophenyl group, dichlorophenyl group, trichlorophenyl group, bromophenyl group, dibromophenyl group or iodophenyl group, preferably selected from a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, 1 to 3 different substituents are optionally substituted phenyl groups, and even more preferably selected from fluorine and chlorine atoms. Are identical or different 1 to 3 substituents may phenyl group substituted, most preferably a phenyl group or a chlorophenyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよい３〜８員複素環カルボニル基」における「置換されてよい５〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよい前記「５〜６員複素環基」であり、例えば、フリル、クロロフリル、メチルフリル、ジメチルフリル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ピローリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、クロロピラゾリル、メチルピラゾリル、エチルピラゾリル、ジメチルピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、イソチアゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、ピリジル、クロロピリジル、ピペリジニル、ピラジニル、ピペラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、クロロピリダジニル、モルホリニル、メチルモルホリニル、ジメチルモルホリニル、チオモルホリニル又はトリアジニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよい前記「５〜６員複素環基」であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子及びメチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよい前記「５員複素環基」であり、最も好適には、ピロリジニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “optionally substituted 5-6 membered heterocyclic group” in the “optionally substituted 3-8 membered heterocyclic carbonyl group” of X (the heterocyclic ring is in the ring, 1 nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom may be contained, and further 1 to 2 nitrogen atoms may be contained, and the substituent is selected from the group consisting of halogen atoms and C 1 -C 6 alkyl groups Are the same or different 1 to 3 substituents.) "Is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of the" halogen atom "and the" C 1 -C 6 alkyl group ". The above-mentioned “5- to 6-membered heterocyclic group” which may be substituted, for example, furyl, chlorofuryl, methylfuryl, dimethylfuryl, tetrahydrofuranyl, thienyl, pyrrolyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, pyrazolyl, chloropyrazolyl, methly Rupyrazolyl, ethylpyrazolyl, dimethylpyrazolyl, imidazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxazolidinyl, isothiazolyl, thiazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, pyranyl, pyridyl, chloropyridyl, piperidinyl, pyrazinyl, piperazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, chloropyridazinyl, morphopyridinyl It may be a morpholinyl, dimethylmorpholinyl, thiomorpholinyl or triazinyl group, preferably the same or different 1 selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and a “C 1 -C 3 alkyl group” Are the above-mentioned “5- to 6-membered heterocyclic group” which may be substituted by 3 substituents, and more preferably the same or different 1 to 3 selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a methyl group Substituents Substituted to be the "5-membered heterocyclic group", and most preferably a pyrrolidinyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよい３〜８員複素環カルボニル基」における「Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ基」は、前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」が硫黄原子に結合した基であり、例えば、ビニルチオ、１−メチルビニルチオ、アリルチオ、１−プロペニルチオ、１−メチル−１−プロペニルチオ、２−プロペニルチオ、１−メチル−２−プロペニルチオ、２−メチル−２−プロペニルチオ、２−エチル−２−プロペニルチオ、２−ブテニルチオ、１−メチル−２−ブテニルチオ、２−メチル−２−ブテニルチオ、１−エチル−２−ブテニルチオ、３−ブテニルチオ、１−メチル−３−ブテニルチオ、２−メチル−３−ブテニルチオ、１−エチル−３−ブテニルチオ、２−ペンテニルチオ、１−メチル−２−ペンテニルチオ、２−メチル−２−ペンテニルチオ、３−ペンテニルチオ、１−メチル−３−ペンテニルチオ、２−メチル−３−ペンテニルチオ、４−ペンテニルチオ、１−メチル−４−ペンテニルチオ、２−メチル−４−ペンテニルチオ、２−ヘキセニルチオ、３−ヘキセニルチオ、４−ヘキセニルチオ又は５−ヘキセニルチオ基であり得、好適には、炭素数２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルケニルチオ基（Ｃ2〜Ｃ4アルケニルチオ基）であり、より好適には、ビニルチオ、１−メチルビニルチオ、アリルチオ、２−プロペニルチオ又は１−メチル−２−プロペニルチオ基であり、最も好適には、アリルチオ基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 2 -C 6 alkenylthio group” in the “optionally substituted 3-8 membered heterocyclic carbonyl group” of X is the above “C 2 -C 6 alkenyl group”. Is a group bonded to a sulfur atom, for example, vinylthio, 1-methylvinylthio, allylthio, 1-propenylthio, 1-methyl-1-propenylthio, 2-propenylthio, 1-methyl-2-propenylthio, 2-methyl-2-propenylthio, 2-ethyl-2-propenylthio, 2-butenylthio, 1-methyl-2-butenylthio, 2-methyl-2-butenylthio, 1-ethyl-2-butenylthio, 3-butenylthio, 1-methyl-3-butenylthio, 2-methyl-3-butenylthio, 1-ethyl-3-butenylthio, 2-pentenylthio, 1-methyl-2-pentenyl Thio, 2-methyl-2-pentenylthio, 3-pentenylthio, 1-methyl-3-pentenylthio, 2-methyl-3-pentenylthio, 4-pentenylthio, 1-methyl-4-pentenylthio, 2- It may be a methyl-4-pentenylthio, 2-hexenylthio, 3-hexenylthio, 4-hexenylthio or 5-hexenylthio group, and preferably a linear or branched alkenylthio having 2 to 4 carbon atoms. a group (C 2 -C 4 alkenylthio group), more preferably, vinylthio, 1-methylvinyl-thio, arylthio, 2-propenylthio or 1-methyl-2-propenylthio group, and most preferably , An allylthio group.

本発明式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよい３〜８員複素環カルボニル基」における「置換されてよい５〜６員複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよい、前記「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環基」がカルボニル基に結合した基であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい「５〜６員複素環カルボニル基」であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい「５員複素環カルボニル基」であり、更により好適には、ピロリジンカルボニル、ピペリジンカルボニル、モルホリンカルボニル、メチルモルホリンカルボニル、ジメチルモルホリンカルボニル又はチオモルホリンカルボニル基であり、最も好適には、モルホリンカルボニル基である。
本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよい３〜８員複素環カルボニル基［当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で１〜２個の酸素原子を含む５〜６員スピロ環を形成してもよく、当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよい５〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、フェノキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ基、フェニルチオ基、置換されてよい５〜６員複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、及び置換されてよい５〜６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基である。］」は、前記「ハロゲン原子」、前記「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」、シアノ基、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、前記「置換されてよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」、前記「置換されてよい５〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」、ニトロ基、水酸基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、フェノキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」、前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ基」、フェニルチオ基、前記「置換されてよい５〜６員複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」及び前記「置換されてよい５〜６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基で置換されてよく、複素原子として環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で１〜２個の酸素原子を含む５〜６員スピロ環を形成してもよい３〜８員複素環がカルボニル基に結合した基であり、
例えば、アジリジンカルボニル、アゼチジンカルボニル、フランカルボニル（フロイル）、クロロフランカルボニル、ブロモフランカルボニル、メチルフランカルボニル、ｔ−ブチルフランカルボニル、（トリフルオロメチル）フランカルボニル、メチル（ｔ−ブチル）フランカルボニル、メチル（トリフルオロメチル）フランカルボニル、フェニルフランカルボニル、（クロロフェニル）フランカルボニル、（クロロフェニル）（トリフルオロメチル）フランカルボニル、テトラヒドロフランカルボニル、チオフェンカルボニル、クロロチオフェンカルボニル、ブロモチオフェンカルボニル、ジブロモチオフェンカルボニル、メチルチオフェンカルボニル、メトキシチオフェンカルボニル、エトキシチオフェンカルボニル、ニトロチオフェンカルボニル、アセチルチオフェンカルボニル、メチルチオフェンカルボニル、ピロールカルボニル、メチルピロールカルボニル、ジメチルピロールカルボニル、ジヒドロピロールカルボニル、ピロリンカルボニル、ピロリジンカルボニル、（メトキシカルボニル）ピロリジンカルボニル、ヒドロキシピロリジンカルボニル、ピラゾールカルボニル、メチルピラゾールカルボニル、ジメチルピラゾールカルボニル、クロロピラゾールカルボニル、クロロ（ジメチル）ピラゾールカルボニル、ｔ−ブチルピラゾールカルボニル、ベンジルピラゾールカルボニル、ベンジル（ｔ−ブチル）ピラゾールカルボニル、イミダゾールカルボニル、イソオキサゾールカルボニル、メチルイソオキサゾールカルボニル、フェニルイソオキサゾールカルボニル、（２−クロロフェニル）イソオキサゾールカルボニル、（２−クロロフェニル）メチルイソオキサゾールカルボニル、オキサゾールカルボニル、オキサゾリンカルボニル、メチルオキサゾリジンカルボニル、ジメチルオキサゾリジンカルボニル、オキソオキサゾリジンカルボニル、イソチアゾールカルボニル、チアゾールカルボニル、トリアゾールカルボニル、チアジアゾールカルボニル、メチルチアジアゾールカルボニル、ピランカルボニル、テトラヒドロピランカルボニル、ピリジンカルボニル、クロロピリジンカルボニル、ジクロロピリジンカルボニル、メチルピリジンカルボニル、クロロ（メチル）ピリジンカルボニル、ブチルピリジンカルボニル、（トリフルオロメチル）ピリジンカルボニル、フェノキシピリジンカルボニル、メチルチオピリジンカルボニル、アリルチオピリジンカルボニル、フェニルチオピリジンカルボニル、ジヒドロピリジンカルボニル、ピペリジンカルボニル、ブロモピペリジンカルボニル、メチルピペリジンカルボニル、テトラメチルピペリジンカルボニル、（メトキシカルボニル）ピペリジンカルボニル、（エトキシカルボンニル）ピペリジンカルボニル、オキソピペリジンカルボニル、（メトキシイミノ）ピペリジンカルボニル、ヒドロキシピペリジンカルボニル、（１−ピロリジニル）ピペリジンカルボニル、（１，３−ジオキソラン−２−スピロ）ピペリジンカルボニル、ピラジンカルボニル、ピペラジンカルボニル、メチルピペラジンカルボニル、フェニルピペラジンカルボニル、アセチルピペラジンカルボニル、（４−モルホリンカルボニル）ピペラジンカルボニル、（エトキシカルボニル）ピペラジンカルボニル、シアノピペラジンカルボニル、［｛４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシカルボニル］ピペラジンカルボニル、［｛６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル｝オキシカルボニル］ピペラジンカルボニル、ピリミジンカルボニル、ピリダジンカルボニル、モルホリンカルボニル、メチルモルホリンカルボニル、ジメチルモルホリンカルボニル、チオモルホリンカルボニル、トリアジンカルボニル又はオキサゼパンカルボニル基であり得、
好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びまたはフェニル基から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換していてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基」、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子から選ばれる、同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニル基」、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよい５〜６員複素環基」、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、フェノキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ3アルケニルチオ基、フェニルチオ基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい５〜６員複素環カルボニル基」、及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基｝、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基、｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい｛５〜６員複素環オキシカルボニル基｝」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜４個の置換基で置換されていてよく、複素原子として環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で１〜２個の酸素原子を含む５〜６員スピロ環を形成してもよい３〜８員複素環カルボニル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、シアノ基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピロリジニル基、ニトロ基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、メトキシイミノ基、メチルチオ基、エチルチオ基、アリルチオ基、フェニルチオ基、モルホリンカルボニル基、｛４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシカルボニル基及び｛６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル｝オキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜４個の置換基で置換されてよく、複素原子として環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で１〜２個の酸素原子を含む５〜６員スピロ環を形成してもよい３〜８員複素環カルボニル基であり、更により好適には、１−アゼチジンカルボニル、５−ブロモ−２−フロイル、２−フロイル、３−フロイル、５−メチル−２−（トリフルオロメチル）−３−フロイル、５−（４−クロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−３−フロイル、５−（ｔ−ブチル）−２−メチル−３−フロイル、２−チオフェンカルボニル、３−チオフェンカルボニル、３−クロロ−２−チオフェンカルボニル、５−クロロ−２−チオフェンカルボニル、３−メチル−２−チオフェンカルボニル、４−メトキシ−３−チオフェンカルボニル、３−エトキシ−２−チオフェンカルボニル、５−ブロモ−２−チオフェンカルボニル、４、５−ジブロモ−２−チオフェンカルボニル、５−メチル−２−チオフェンカルボニル、５−アセチル−２−チオフェンカルボニル、５−ニトロ−３−チオフェンカルボニル、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニル、２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−カルボニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボニル、１−ピロリジンカルボニル、２−メトキシカルボニル−１−ピロリジンカルボニル、３−ヒドロキシ−１−ピロリジンカルボニル、１−ベンジル−３−（ｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニル、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニル、３−（２−クロロフェニル）−５−メチル−４−イソオキサゾールカルボニル、１，３−オキサゾリジン−３−カルボニル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−カルボニル、２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボニル、４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボニル、４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニル、５−ブチル−２−ピリジンカルボニル、６−メチル−２−ピリジンカルボニル、ニコチノイル、２−クロロニコチノイル、６−クロロニコチノイル、４−（トリフルオロメチル）ニコチノイル、２−メチルニコチノイル、２−メチルチオニコチノイル、２−フェノキシニコチノイル、２−（アリルチオ）ニコチノイル、２−（フェニルチオ）ニコチノイル、２−クロロ−６−メチルニコチノイル、２、６−ジクロロニコチノイル、５、６−ジクロロニコチノイル、２−クロロ−イソニコチノイル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボニル、１−ピペリジンカルボニル、２−メトキシカルボニル−１−ピペリジンカルボニル、３−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボニル、４−ブロモ−１−ピペリジンカルボニル、４−メチル−１−ピペリジンカルボニル、４−（エトキシカルボニル）−１−ピペリジンカルボニル、４−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボニル、４−オキソ−１−ピペリジンカルボニル、４−（メトキシイミノ）−１−ピペリジンカルボニル、４−（１−ピロリジニル）−１−ピペリジンカルボニル、２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジンカルボニル、４−モルホリンカルボニル、２−メチル−４−モルホリンカルボニル、３−メチル−４−モルホリンカルボニル、２，６−ジメチル−４−モルホリンカルボニル、４−チオモルホリンカルボニル、４−メチル−１−ピペラジンカルボニル、４−フェニル−１−ピペラジンカルボニル、４−アセチル−１−ピペラジンカルボニル、４−（４−モルホリンカルボニル）−１−ピペラジンカルボニル、４−（４−エトキシカルボニル）−１−ピペラジンカルボニル、４−シアノ−１−ピペラジンカルボニル、４−［｛４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシカルボニル］−１−ピペラジンカルボニル、４−［｛６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル｝オキシカルボニル］−１−ピペラジンカルボニル、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカンー８−カルボニル又は１，４−オキサゼパン−４−カルボニル基であり、最も好適には、１−アゼチジンカルボニル、１，３−オキサゾリジン−３−カルボニル又は４−モルホリンカルボニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “optionally substituted 5-6 membered heterocyclic carbonyl group” in the “optionally substituted 3-8 membered heterocyclic carbonyl group” of X (the heterocyclic ring is in the ring, 1 nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom may be contained, and further 1 to 2 nitrogen atoms may be contained, and the substituent is selected from the group consisting of halogen atoms and C 1 -C 6 alkyl groups Are the same or different 1 to 3 substituents.) "Is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of the" halogen atom "and the" C 1 -C 6 alkyl group ". The above-mentioned substituent may be substituted, “as a hetero atom, containing one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, and further containing 1 to 2 nitrogen atoms, 5 to 6-membered heterocycle Is a group bonded to a carbonyl group, preferably a fluorine atom, chlorine It is a “5- to 6-membered heterocyclic carbonyl group” which may be substituted with 1 to 3 different or identical substituents selected from the group consisting of atoms, bromine atoms and C 1 -C 3 alkyl groups, and more preferably Is a “5-membered heterocyclic carbonyl group” which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and a methyl group, and more preferably Is a pyrrolidinecarbonyl, piperidinecarbonyl, morpholinecarbonyl, methylmorpholinecarbonyl, dimethylmorpholinecarbonyl or thiomorpholinecarbonyl group, most preferably a morpholinecarbonyl group.
In the compound of the formula (I) of the present invention, an “substituted 3- to 8-membered heterocyclic carbonyl group of X [the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring] And may contain 1 to 2 nitrogen atoms and may form a 5 to 6 membered spiro ring containing 1 to 2 oxygen atoms on any carbon atom in the heterocyclic ring. The group is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group), A cyano group, a C 2 -C 7 alkylcarbonyl group, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, an optionally substituted phenyl group (the substituents are the same or different 1 to 3 halogen atoms), substitution A 5- to 6-membered heterocyclic group which may be The nitrogen atom, contain an oxygen atom or a sulfur atom, may contain further one or two nitrogen atoms, the substituents may be the same selected from the group consisting of halogen atom and C 1 -C 6 alkyl group Or 1 to 3 different substituents.), Nitro group, hydroxyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, phenoxy group, oxo group, hydroxyimino group, C 1 -C 6 alkoxyimino group, C 1- C 6 alkylthio group, C 2 -C 6 alkenylthio group, a phenylthio group, which may be substituted 5-6 membered heterocyclic group (said heterocyclic is in the ring, one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur Containing 1 to 2 nitrogen atoms, and the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen atoms and C 1 -C 6 alkyl groups Group), and may be substituted. ~ 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms, group, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, which may be substituted phenoxy group (the substituent is halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 3 -C 6 are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group.), 2,3-dihydro -1H- indenyl group and substituted good benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, ( Tetrahydrofuran-2 -Ilmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of } Are the same or different 1 to 5 substituents selected from the group consisting of: ] ”Represents the above“ halogen atom ”, the above“ optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group) Group ”), a cyano group, the“ C 2 -C 7 alkylcarbonyl group ”, the“ C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group ”, the“ phenyl group which may be substituted (the substituents may be the same or Different 1 to 3 halogen atoms.) ”, The aforementioned“ optionally substituted 5 to 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic ring is one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring). And may further contain 1 to 2 nitrogen atoms, and the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a C 1 -C 6 alkyl group ) ”, Nitro group, hydroxyl group,“ C 1 -C 6 Alkoxy group ", a phenoxy group, an oxo group, hydroxyimino group, wherein" C 1 -C 6 alkoxyimino group ", the" C 1 -C 6 alkylthio group ", the" C 2 -C 6 alkenylthio group ", phenylthio The group “a 5- to 6-membered heterocyclic carbonyl group which may be substituted (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1 to 2 nitrogen atoms; may contain, the substituents are one to three substituents the same or different selected from the group consisting of halogen atom and C 1 -C 6 alkyl group.) "and the" optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms; substituents are halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, Which may be substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group The same or different 1 to 3 substituents selected from the group), a 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3 It is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an yl group and a (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of } May be substituted with the same or different 1 to 5 substituents selected from the group consisting of:}, containing one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring as a hetero atom, and further 1 A 3 to 8 membered heterocyclic ring that may contain ~ 2 nitrogen atoms and may form a 5 to 6 membered spiro ring containing 1 to 2 oxygen atoms on any carbon atom in the heterocyclic ring A group bonded to a carbonyl group,
For example, aziridinecarbonyl, azetidinecarbonyl, furancarbonyl (furoyl), chlorofurancarbonyl, bromofurancarbonyl, methylfurancarbonyl, t-butylfurancarbonyl, (trifluoromethyl) furancarbonyl, methyl (t-butyl) furancarbonyl, Methyl (trifluoromethyl) furancarbonyl, phenylfurancarbonyl, (chlorophenyl) furancarbonyl, (chlorophenyl) (trifluoromethyl) furancarbonyl, tetrahydrofurancarbonyl, thiophenecarbonyl, chlorothiophenecarbonyl, bromothiophenecarbonyl, dibromothiophenecarbonyl, methylthiophene Carbonyl, methoxythiophenecarbonyl, ethoxythiophenecarbonyl, nitrothiophene Carbonyl, acetylthiophenecarbonyl, methylthiophenecarbonyl, pyrrolecarbonyl, methylpyrrolecarbonyl, dimethylpyrrolecarbonyl, dihydropyrrolecarbonyl, pyrrolinecarbonyl, pyrrolidinecarbonyl, (methoxycarbonyl) pyrrolidinecarbonyl, hydroxypyrrolidinecarbonyl, pyrazolecarbonyl, methylpyrazolecarbonyl, dimethyl Pyrazolecarbonyl, chloropyrazolecarbonyl, chloro (dimethyl) pyrazolecarbonyl, t-butylpyrazolecarbonyl, benzylpyrazolecarbonyl, benzyl (t-butyl) pyrazolecarbonyl, imidazolecarbonyl, isoxazolecarbonyl, methylisoxazolecarbonyl, phenylisoxazolecarbonyl (2-chlorophenyl) isoxazolecarbonyl, (2-chlorophenyl) methylisoxazolecarbonyl, oxazolecarbonyl, oxazolinecarbonyl, methyloxazolidinecarbonyl, dimethyloxazolidinecarbonyl, oxooxazolidinecarbonyl, isothiazolecarbonyl, thiazolecarbonyl, triazolecarbonyl, thiadiazolecarbonyl, Methylthiadiazolecarbonyl, pyrancarbonyl, tetrahydropyrancarbonyl, pyridinecarbonyl, chloropyridinecarbonyl, dichloropyridinecarbonyl, methylpyridinecarbonyl, chloro (methyl) pyridinecarbonyl, butylpyridinecarbonyl, (trifluoromethyl) pyridinecarbonyl, phenoxypyridinecarbonyl, Tylthiopyridinecarbonyl, allylthiopyridinecarbonyl, phenylthiopyridinecarbonyl, dihydropyridinecarbonyl, piperidinecarbonyl, bromopiperidinecarbonyl, methylpiperidinecarbonyl, tetramethylpiperidinecarbonyl, (methoxycarbonyl) piperidinecarbonyl, (ethoxycarboninyl) piperidinecarbonyl, oxo Piperidinecarbonyl, (methoxyimino) piperidinecarbonyl, hydroxypiperidinecarbonyl, (1-pyrrolidinyl) piperidinecarbonyl, (1,3-dioxolane-2-spiro) piperidinecarbonyl, pyrazinecarbonyl, piperazinecarbonyl, methylpiperazinecarbonyl, phenylpiperazinecarbonyl, Acetyl piperazine carbonyl, (4-morpholine Rubonyl) piperazinecarbonyl, (ethoxycarbonyl) piperazinecarbonyl, cyanopiperazinecarbonyl, [{4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl} oxycarbonyl] piperazinecarbonyl, [ {6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl} oxycarbonyl] piperazinecarbonyl, pyrimidinecarbonyl, pyridazinecarbonyl, morpholinecarbonyl, methylmorpholinecarbonyl, dimethylmorpholinecarbonyl, thiomorpholinecarbonyl, May be a triazine carbonyl or oxazepan carbonyl group;
Preferably, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, “C 1 -C which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and / or a phenyl group” 4 alkyl group ", a cyano group, C 2 -C 3 alkylcarbonyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group," a fluorine atom, selected from chlorine and bromine, the same or different 1 to 3 substituents There substituted to be phenyl group "," a fluorine atom, a chlorine atom, 5 to the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of bromine and C 1 -C 3 alkyl group may be substituted 6-membered heterocyclic group ", a nitro group, a hydroxyl group, C 1 -C 3 alkoxy group, a phenoxy group, an oxo group, hydroxyimino group, C 1 -C 3 alkoxyimino group, C 1 -C 3 alkylthio group, C 2 ~ C 3 alkenyl Thio group, phenylthio group, “5- to 6-membered complex which may be substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and a C 1 -C 3 alkyl group ring group "and" a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, {a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 3 -C 4 cycloalkyl group and C 2 -C 3 alkoxy same or different 1-3 substituents may phenoxy group which is substituted by a group selected from the group consisting of carbonyl group}, 2,3-dihydro -1H - indenyl group, {a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a nitro group, C 1 -C 3 alkyl Sulfo 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of a ruthenium group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group are substituted. The same or different selected from the group consisting of {5 to 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group} which may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of It may be substituted with 1 to 4 substituents, and may contain one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring as a hetero atom, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms , A 3- to 8-membered heterocyclic carbonyl group that may form a 5- to 6-membered spiro ring containing 1 to 2 oxygen atoms on any carbon atom in the heterocyclic ring, more preferably a fluorine atom , Chlorine atom, bromine atom, Methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, t-butyl group, trifluoromethyl group, benzyl group, cyano group, acetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, phenyl group, chlorophenyl group, pyrrolidinyl group, nitro group , Hydroxyl group, methoxy group, ethoxy group, phenoxy group, oxo group, hydroxyimino group, methoxyimino group, methylthio group, ethylthio group, allylthio group, phenylthio group, morpholinecarbonyl group, {4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl} oxycarbonyl group and {6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl} oxycarbonyl group Substituted with 1 to 4 identical or different substituents, The ring may contain one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms, and 1 to 2 on any carbon atom in the heterocyclic ring. A 3- to 8-membered heterocyclic carbonyl group which may form a 5- to 6-membered spiro ring containing one oxygen atom, and even more preferably, 1-azetidinecarbonyl, 5-bromo-2-furoyl, 2 -Furoyl, 3-furoyl, 5-methyl-2- (trifluoromethyl) -3-furoyl, 5- (4-chlorophenyl) -2- (trifluoromethyl) -3-furoyl, 5- (t-butyl) 2-methyl-3-furoyl, 2-thiophenecarbonyl, 3-thiophenecarbonyl, 3-chloro-2-thiophenecarbonyl, 5-chloro-2-thiophenecarbonyl, 3-methyl-2-thiophenecarbonyl, 4-methyl Xyl-3-thiophenecarbonyl, 3-ethoxy-2-thiophenecarbonyl, 5-bromo-2-thiophenecarbonyl, 4,5-dibromo-2-thiophenecarbonyl, 5-methyl-2-thiophenecarbonyl, 5-acetyl-2 -Thiophenecarbonyl, 5-nitro-3-thiophenecarbonyl, 1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl, 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-1-carbonyl, 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1 -Carbonyl, 1-pyrrolidinecarbonyl, 2-methoxycarbonyl-1-pyrrolidinecarbonyl, 3-hydroxy-1-pyrrolidinecarbonyl, 1-benzyl-3- (t-butyl) -1H-pyrazole-5-carbonyl, 5-chloro -1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbonyl, 3 -(2-Chlorophenyl) -5-methyl-4-isoxazolecarbonyl, 1,3-oxazolidine-3-carbonyl, 2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl, 2,2-dimethyl-1,3 -Oxazolidine-3-carbonyl, 4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl, 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carbonyl, tetrahydro-2H-pyran-4-carbonyl, 5 -Butyl-2-pyridinecarbonyl, 6-methyl-2-pyridinecarbonyl, nicotinoyl, 2-chloronicotinoyl, 6-chloronicotinoyl, 4- (trifluoromethyl) nicotinoyl, 2-methylnicotinoyl, 2-methylthionicoti Noyl, 2-phenoxynicotinoyl, 2- (allylthio) nicotinoyl, 2 (Phenylthio) nicotinoyl, 2-chloro-6-methylnicotinoyl, 2,6-dichloronicotinoyl, 5,6-dichloronicotinoyl, 2-chloro-isonicotinoyl, 3,6-dihydro-1 (2H) -pyridinecarbonyl 1-piperidinecarbonyl, 2-methoxycarbonyl-1-piperidinecarbonyl, 3-hydroxy-1-piperidinecarbonyl, 4-bromo-1-piperidinecarbonyl, 4-methyl-1-piperidinecarbonyl, 4- (ethoxycarbonyl)- 1-piperidinecarbonyl, 4-hydroxy-1-piperidinecarbonyl, 4-oxo-1-piperidinecarbonyl, 4- (methoxyimino) -1-piperidinecarbonyl, 4- (1-pyrrolidinyl) -1-piperidinecarbonyl, 2, 2,6,6-tetramethyl 1-piperidinecarbonyl, 4-morpholinecarbonyl, 2-methyl-4-morpholinecarbonyl, 3-methyl-4-morpholinecarbonyl, 2,6-dimethyl-4-morpholinecarbonyl, 4-thiomorpholinecarbonyl, 4-methyl-1 -Piperazinecarbonyl, 4-phenyl-1-piperazinecarbonyl, 4-acetyl-1-piperazinecarbonyl, 4- (4-morpholinecarbonyl) -1-piperazinecarbonyl, 4- (4-ethoxycarbonyl) -1-piperazinecarbonyl, 4-cyano-1-piperazinecarbonyl, 4-[{4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl} oxycarbonyl] -1-piperazinecarbonyl, 4- [ {6-Chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methyl) Ruphenoxy) -4-pyridazinyl} oxycarbonyl] -1-piperazinecarbonyl, 1,4-dioxa-8-azaspiro [4.5] decane-8-carbonyl or 1,4-oxazepan-4-carbonyl group, most Preferable is 1-azetidinecarbonyl, 1,3-oxazolidine-3-carbonyl or 4-morpholinecarbonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよい７〜１４員の縮合２〜３環式複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子又は酸素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい、複素原子として１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子又は酸素原子を含有してよい７〜１４員の縮合２〜３環式複素環がカルボニル基に結合した基であり、例えば、ベンゾフランカルボニル基、フルオロベンゾフランカルボニル基、クロロベンゾフランカルボニル基、メチルベンゾフランカルボニル基、ジメチルベンゾフランカルボニル基、エチルベンゾフランカルボニル基、ベンゾチオフェンカルボニル基、クロロベンゾチオフェンカルボニル基、ベンゾジオキソールカルボニル基、メチルベンゾジオキソールカルボニル基、ベンゾチアゾールカルボニル基、クロロベンゾチアゾールカルボニル基、カルバゾールカルボニル基、メチルカルバゾールカルボニル基、フェノチアジンカルボニル基、フルオロフェノチアジンカルボニル基、イソキノリンカルボニル基、ジメチルイソキノリンカルボニル基、ジヒドロイソキノリンカルボニル基、メチルジヒドロイソキノリンカルボニル基、インドリンカルボニル基、メチルインドリンカルボニル基、キノリンカルボニル基、クロロキノリンカルボニル基、ジヒドロキノリンカルボニル基、メチルジヒドロキノリンカルボニル基、ベンゾオキサジンカルボニル基、クロロベンゾオキサジンカルボニル基、ジヒドロベンゾオキサジンカルボニル基、フルオロジヒドロベンゾオキサジンカルボニル基、イソインドールカルボニル基、クロロイソインドールカルボニル基、ジヒドロイソインドールカルボニル基又はメチルジヒドロイソインドールカルボニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基及びエチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよい７〜１４員の縮合２〜３環式複素環カルボニル基であり、より好適には、２−ベンゾフランカルボニル、２−ベンゾチオフェンカルボニル、ベンゾジオキソール−５−カルボニル、ベンゾチアゾール−６−カルボニル、９Ｈ−カルバゾール−９−カルボニル、１０Ｈ−フェノチアジン−１０−カルボニル、３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボニル、１−インドリンカルボニル、３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボニル、２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−カルボニル又は１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−カルボニル基であり、最も好適には、２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−カルボニル又は１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−カルボニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “substituted 7 to 14-membered fused 2- or 3-cyclic heterocyclic carbonyl group of X (the heterocyclic ring has one nitrogen atom in the ring, containing oxygen atom or sulfur atom, may contain further 1 to 2 nitrogen atoms or oxygen atoms, the substituents may be the same or different selected from the group consisting of halogen atom and C 1 -C 6 alkyl group Are substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of the “halogen atom” and the “C 1 -C 6 alkyl group”. A 7 to 14 membered condensed 2 to 3 ring ring containing 1 nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom as a hetero atom, and further containing 1 to 2 nitrogen atom or oxygen atom Heterocycle is a group bonded to a carbonyl group, for example, benzofuran Bonyl, fluorobenzofurancarbonyl, chlorobenzofurancarbonyl, methylbenzofurancarbonyl, dimethylbenzofurancarbonyl, ethylbenzofurancarbonyl, benzothiophenecarbonyl, chlorobenzothiophenecarbonyl, benzodioxolecarbonyl, methylbenzodioxy Solecarbonyl group, benzothiazolecarbonyl group, chlorobenzothiazolecarbonyl group, carbazolecarbonyl group, methylcarbazolecarbonyl group, phenothiazinecarbonyl group, fluorophenothiazinecarbonyl group, isoquinolinecarbonyl group, dimethylisoquinolinecarbonyl group, dihydroisoquinolinecarbonyl group, methyldihydroisoquinoline Carbonyl group, indoline carbonyl group, methylin Phosphorylcarbonyl group, quinolinecarbonyl group, chloroquinolinecarbonyl group, dihydroquinolinecarbonyl group, methyldihydroquinolinecarbonyl group, benzoxazinecarbonyl group, chlorobenzoxazinecarbonyl group, dihydrobenzoxazinecarbonyl group, fluorodihydrobenzoxazinecarbonyl group, isoindole It may be a carbonyl group, a chloroisoindolecarbonyl group, a dihydroisoindolecarbonyl group or a methyldihydroisoindolecarbonyl group, preferably the same selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group and an ethyl group Or a condensed 7 to 14 membered 2- or 3-cyclic heterocyclic carbonyl group which may be substituted with 1 to 3 different substituents, more preferably 2-benzofurancarbonyl, 2- Nzothiophenecarbonyl, benzodioxol-5-carbonyl, benzothiazole-6-carbonyl, 9H-carbazole-9-carbonyl, 10H-phenothiazine-10-carbonyl, 3,4-dihydro-2 (1H) -isoquinolinecarbonyl 1-indolinecarbonyl, 3,4-dihydro-1 (2H) -quinolinecarbonyl, 2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carbonyl or 1,3-dihydro-2H-isoindole- 2-carbonyl group, and most preferably 2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carbonyl or 1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carbonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「５〜６員複素環カルボニルカルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）」は、複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環基がカルボニルカルボニル基（オキサリル基）に結合した基であり、例えば、フランカルボニルカルボニル、テトラヒドロフランカルボニルカルボニル、チオフェンカルボニルカルボニル、ピロールカルボニルカルボニル、ピロリンカルボニルカルボニル、ピロリジンカルボニルカルボニル、ピラゾールカルボニルカルボニル、イミダゾールカルボニルカルボニル、イソオキサゾールカルボニルカルボニル、オキサゾールカルボニルカルボニル、オキサゾリジンカルボニルカルボニル、イソチアゾールカルボニルカルボニル、チアゾールカルボニルカルボニル、トリアゾールカルボニルカルボニル、チアジアゾールカルボニルカルボニル、ピランカルボニルカルボニル、ピリジンカルボニルカルボニル、ピペリジンカルボニルカルボニル、ピラジンカルボニルカルボニル、ピペラジンカルボニルカルボニル、ピリミジンカルボニルカルボニル、ピリダジンカルボニルカルボニル、モルホリンカルボニルカルボニル、チオモルホリンカルボニルカルボニル又はトリアジンカルボニル基であり得、好適には、５員複素環カルボニルカルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有する。）であり、より好適には、フランカルボニルカルボニル又はチオフェンカルボニルカルボニル基であり、最も好適には、２−チオフェンカルボニルカルボニル基である。   In the compound of the formula (I) of the present invention, the “5- to 6-membered heterocyclic carbonylcarbonyl group of X (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring; "May contain 1 to 2 nitrogen atoms.)" Contains 1 nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom as a hetero atom, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms. A group in which a 5- to 6-membered heterocyclic group is bonded to a carbonylcarbonyl group (oxalyl group), such as furancarbonylcarbonyl, tetrahydrofurancarbonylcarbonyl, thiophenecarbonylcarbonyl, pyrrolecarbonylcarbonyl, pyrrolinecarbonylcarbonyl, pyrrolidinecarbonylcarbonyl, pyrazole Carbonylcarbonyl, imidazolecarbonylcarbonyl, isoxazolecarbonylcarbonyl Bonyl, oxazolecarbonylcarbonyl, oxazolidinecarbonylcarbonyl, isothiazolecarbonylcarbonyl, thiazolecarbonylcarbonyl, triazolecarbonylcarbonyl, thiadiazolecarbonylcarbonyl, pyrancarbonylcarbonyl, pyridinecarbonylcarbonyl, piperidinecarbonylcarbonyl, pyrazinecarbonylcarbonyl, piperazinecarbonylcarbonyl, pyrimidinecarbonylcarbonyl , Pyridazinecarbonylcarbonyl, morpholinecarbonylcarbonyl, thiomorpholinecarbonylcarbonyl or triazinecarbonyl group, preferably a 5-membered heterocyclic carbonylcarbonyl group (wherein the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen Contains atoms or sulfur atoms.) And more The suitable, furan carbonyl carbonyl or thiophene carbonyl group, and most preferably a 2-thiophene carbonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよい前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」であり、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、イソペントキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、（フルオロメトキシ）カルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、メトキシメトキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、エトキシエトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル又はフェネチルオキシカルボニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基であり、より好適には、１〜３個の塩素原子で置換されてよいＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基であり、さらに好適には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル又は２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルであり、最も好適には、イソブトキシカルボニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “an optionally substituted C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group (the substituent is selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1 -C 6 alkoxy group and a phenyl group) Are the same or different 1 to 3 substituents.) ”Is the same or different 1 to 3 selected from the group consisting of the“ halogen atom ”, the“ C 1 -C 6 alkoxy group ”and a phenyl group. Examples of the “C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group” which may be substituted with three substituents, such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl , T-butoxycarbonyl, pentoxycarbonyl, isopentoxycarbonyl, 2-methylbutoxycarbonyl , Neopentoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl, hexyloxycarbonyl, (fluoromethoxy) carbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, methoxymethoxycarbonyl, methoxyethoxycarbonyl , ethoxyethoxycarbonyl, be a benzyloxycarbonyl or phenethyloxycarbonyl group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and the same or different selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkoxy group and a phenyl group A C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents, more preferably a C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group which may be substituted with 1 to 3 chlorine atoms. More preferably, methoxycarbonyl, Toxoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, or 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, and most preferably an isobutoxycarbonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基」は、前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」が酸素原子を介してカルボニル基に置換した基（Ｃ３〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基）であり、例えば、ビニルオキシカルボニル、１−メチルビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、１−プロペニルオキシカルボニル、１−メチル−１−プロペニルオキシカルボニル、２−プロペニルオキシカルボニル、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル、２−エチル−２−プロペニルオキシカルボニル、２−ブテニルオキシカルボニル、１−メチル−２−ブテニルオキシカルボニル、２−メチル−２−ブテニルオキシカルボニル、１−エチル−２−ブテニルオキシカルボニル、３−ブテニルオキシカルボニル、１−メチル−３−ブテニルオキシカルボニル、２−メチル−３−ブテニルオキシカルボニル、１−エチル−３−ブテニルオキシカルボニル、２−ペンテニルオキシカルボニル、１−メチル−２−ペンテニルオキシカルボニル、２−メチル−２−ペンテニルオキシカルボニル、３−ペンテニルオキシカルボニル、１−メチル−３−ペンテニルオキシカルボニル、２−メチル−３−ペンテニルオキシカルボニル、４−ペンテニルオキシカルボニル、１−メチル−４−ペンテニルオキシカルボニル、２−メチル−４−ペンテニルオキシカルボニル、２−ヘキセニルオキシカルボニル、３−ヘキセニルオキシカルボニル、４−ヘキセニルオキシカルボニル又は５−ヘキセニルオキシカルボニル基であり得、好適には、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシカルボニル基であり、より好適には、ビニルオキシカルボニル、１−メチルビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、１−プロペニルオキシカルボニル、１−メチル−１−プロペニルオキシカルボニル、２−プロペニルオキシカルボニル、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル又は２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル基であり、最も好適には、アリルオキシカルボニル基である。 In the compounds of formula (I) of the present invention, "C 3 -C 7 alkenyloxycarbonyl group" X is a group wherein the above "C 2 -C 6 alkenyl group" is substituted to the carbonyl group through an oxygen atom (C 3 to C 7 alkenyloxycarbonyl group), for example, vinyloxycarbonyl, 1-methylvinyloxycarbonyl, allyloxycarbonyl, 1-propenyloxycarbonyl, 1-methyl-1-propenyloxycarbonyl, 2-propenyloxycarbonyl 1-methyl-2-propenyloxycarbonyl, 2-methyl-2-propenyloxycarbonyl, 2-ethyl-2-propenyloxycarbonyl, 2-butenyloxycarbonyl, 1-methyl-2-butenyloxycarbonyl, 2 -Methyl-2-butenyloxycarbonyl, 1-ethyl-2- Butenyloxycarbonyl, 3-butenyloxycarbonyl, 1-methyl-3-butenyloxycarbonyl, 2-methyl-3-butenyloxycarbonyl, 1-ethyl-3-butenyloxycarbonyl, 2-pentenyloxycarbonyl 1-methyl-2-pentenyloxycarbonyl, 2-methyl-2-pentenyloxycarbonyl, 3-pentenyloxycarbonyl, 1-methyl-3-pentenyloxycarbonyl, 2-methyl-3-pentenyloxycarbonyl, 4-pentenyl Oxycarbonyl, 1-methyl-4-pentenyloxycarbonyl, 2-methyl-4-pentenyloxycarbonyl, 2-hexenyloxycarbonyl, 3-hexenyloxycarbonyl, 4-hexenyloxycarbonyl or 5-hexenyloxycarbo It is a group, preferably a C 3 -C 4 alkenyloxycarbonyl group, more preferably, vinyl oxycarbonyl, 1-methylvinyl, allyloxycarbonyl, 1-propenyloxy, 1- It is a methyl-1-propenyloxycarbonyl, 2-propenyloxycarbonyl, 1-methyl-2-propenyloxycarbonyl or 2-methyl-2-propenyloxycarbonyl group, and most preferably an allyloxycarbonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいフェノキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、シアノ基、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、ニトロ基及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基によって置換されてよいフェノキシカルボニル基であり、例えば、フェノキシカルボニル、フルオロフェノキシカルボニル、クロロフェノキシカルボニル、ジクロロフェノキシカルボニル、ブロモフェノキシカルボニル、ヨードフェノキシカルボニル、メチルフェノキシカルボニル、ジメチルフェノキシカルボニル、トリメチルフェノキシカルボニル、エチルフェノキシカルボニル、プロピルフェノキシカルボニル、イソプロピルフェノキシカルボニル、ブチルフェノキシカルボニル、ｔ−ブチルフェノキシカルボニル、ヘキシルフェノキシカルボニル、シアノフェノキシカルボニル、アセチルフェノキシカルボニル、プロピオニルフェノキシカルボニル、ピバロイルフェノキシカルボニル、メトキシカルボニルフェノキシカルボニル、エトキシカルボニルフェノキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルフェノキシカルボニル、ニトロフェノキシカルボニル、メトキシフェノキシカルボニル、エトキシフェノキシカルボニル又はｔ−ブトキシフェノキシカルボニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいフェノキシカルボニル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、シアノ基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ニトロ基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいフェノキシカルボニル基であり、最も好適には、フェノキシカルボニル基である。
本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基」は、縮合多環式炭化水素オキシ基がカルボニル基に結合した基であり、例えば、インダニルオキシカルボニル、インデニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、テトラヒドロナフチルオキシカルボニル、デカヒドロナフチルオキシカルボニル、アントリルオキシカルボニル、フェナントリルオキシカルボニル又はピレニルオキシカルボニル基であり得、好適には、Ｃ9〜Ｃ11縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基であり、より好適には、ナフチルオキシカルボニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “optionally substituted phenoxycarbonyl group of X (the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a cyano group, a C 2 -C 7 alkylcarbonyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a 1-3 substituents the same or different selected from the group consisting of nitro and C 1 -C 6 alkoxy group.) ", the" halogen atom ", the “C 1 -C 6 alkyl group”, cyano group, “C 2 -C 7 alkylcarbonyl group”, “C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group”, nitro group and “C 1 -C 6 alkoxy group” A phenoxycarbonyl group which may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of, for example, phenoxycarbonyl, fluorophenoxycarbonyl, chloropheno Xyloxycarbonyl, dichlorophenoxycarbonyl, bromophenoxycarbonyl, iodophenoxycarbonyl, methylphenoxycarbonyl, dimethylphenoxycarbonyl, trimethylphenoxycarbonyl, ethylphenoxycarbonyl, propylphenoxycarbonyl, isopropylphenoxycarbonyl, butylphenoxycarbonyl, t-butylphenoxycarbonyl, hexyl Phenoxycarbonyl, cyanophenoxycarbonyl, acetylphenoxycarbonyl, propionylphenoxycarbonyl, pivaloylphenoxycarbonyl, methoxycarbonylphenoxycarbonyl, ethoxycarbonylphenoxycarbonyl, t-butoxycarbonylphenoxycarbonyl, nitrophenoxycarbonyl, methoxyphenoxy Carbonyl, it is a ethoxycarbonyl phenoxycarbonyl or t- butoxy phenoxycarbonyl group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, cyano groups, C 2 -C 4 alkylcarbonyl groups, C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group, the same or different 1-3 is substituted with a substituent which may phenoxycarbonyl group selected from the group consisting of nitro and C 1 -C 3 alkoxy group, more preferably a A fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a cyano group, an acetyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a nitro group, a methoxy group and an ethoxy group, the same or different 1 to 3 A phenoxycarbonyl group which may be substituted with a substituent, and most preferably a phenoxycarbonyl group.
In the compound of the formula (I) of the present invention, the “condensed polycyclic hydrocarbon oxycarbonyl group” of X is a group in which a condensed polycyclic hydrocarbon oxy group is bonded to a carbonyl group, for example, indanyloxycarbonyl , Indenyloxycarbonyl, naphthyloxycarbonyl, tetrahydronaphthyloxycarbonyl, decahydronaphthyloxycarbonyl, anthryloxycarbonyl, phenanthryloxycarbonyl or pyrenyloxycarbonyl group, preferably C 9 -C 11 A condensed polycyclic hydrocarbon oxycarbonyl group, more preferably a naphthyloxycarbonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいカルバモイル基」における「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、シアノ基、フェニル基及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、１−クロルエチル、２−クロルエチル、２，２，２−トリクロルエチル、１−クロルプロピル、３−クロルプロピル、１−クロルブチル、４−クロルブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、フルオロクロルメチル、ブロモメチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、ヨードメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルブチル、エトキシカルボニルペンチル、エトキシカルボニルヘキシル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルエチル、ペントキシカルボニルメチル、ヘキシルオキシカルボニルエチル、シアノメチル、ジシアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノイソプロピル、シアノブチル、シアノイソブチル、シアノｓ−ブチル、シアノｔ−ブチル、シアノペンチル、シアノヘキシル、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル又はメトキシヘキシル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はｔ−ブチル基であり、さらに好適には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、２−クロロエチル基、エトキシカルボニルメチル基、シアノメチル基、シアノエチル基、ベンジル基、２−メトキシエチル基又は２−エトキシエチル基であり、最も好適には、メチル基又はシアノメチル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group” in the “optionally substituted carbamoyl group” of X (the substituent is a halogen atom, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl) The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a group, a cyano group, a phenyl group, and a C 1 -C 6 alkoxy group.) ”Is the“ halogen atom ”,“ C 2- C 7 alkoxycarbonyl group ", a cyano group, a phenyl group and the" C 1 -C 6 said that may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an alkoxy group "," C 1 ~ a C 6 alkyl group ", for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s- butyl, t- butyl, pentyl, isopentyl, 2-methylbutyl, neopentyl, 1 Tylpropyl, hexyl, 4-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethyl Butyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1-chloropropyl, 3 -Chloropropyl, 1-chlorobutyl, 4-chlorobutyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, fluorochloromethyl, bromomethyl, 1- Bromoethyl, 2-bromoethyl, iodomethy , Methoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylpropyl, ethoxycarbonylbutyl, ethoxycarbonylpentyl, ethoxycarbonylhexyl, propoxycarbonylmethyl, butoxycarbonylethyl, pentoxycarbonylmethyl, hexyloxycarbonylethyl , Cyanomethyl, dicyanomethyl, cyanoethyl, cyanopropyl, cyanoisopropyl, cyanobutyl, cyanoisobutyl, cyano s-butyl, cyano t-butyl, cyanopentyl, cyanohexyl, benzyl, phenethyl, phenylpropyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl , Butoxymethyl, s-butoxymethyl, t-butoxymethyl, pentylo It can be a xymethyl, hexyloxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, propoxyethyl, butoxyethyl, methoxypropyl, methoxybutyl, methoxypentyl or methoxyhexyl group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 2- C 4 alkoxycarbonyl group, a cyano group, be the same or different 1-3 is substituted with a substituent which may C 1 -C 4 alkyl group selected from the group consisting of phenyl and C 1 -C 3 alkoxy groups And more preferably substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of fluorine atom, chlorine atom, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, cyano group, phenyl group, methoxy group and ethoxy group. Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl or t-butyl And more preferably, methyl group, ethyl group, isopropyl group, butyl group, t-butyl group, 2-chloroethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, cyanomethyl group, cyanoethyl group, benzyl group, 2-methoxyethyl group or 2-Ethoxyethyl group, most preferably methyl group or cyanomethyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいカルバモイル基」における「置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいフェニル基であり、例えば、フェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、トリフルオロフェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ブロモフェニル、ヨードフェニル、フルオロクロロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、プロピルフェニル、イソプロピルフェニル、ブチルフェニル、ｔ−ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、フルオロ（メチル）フェニル、クロロ（メチル）フェニル又はブロモ（メチル）フェニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいフェニル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、メチル基及びエチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいフェニル基であり、最も好適には、フェニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “optionally substituted phenyl group” in the “optionally substituted carbamoyl group” of X (the substituent is selected from the group consisting of a halogen atom and a C 1 -C 6 alkyl group) are the same or different 1 to 3 substituents.) ", the" halogen atom "and the" same or different one to three selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl group " A phenyl group which may be substituted with a substituent, for example, phenyl, fluorophenyl, difluorophenyl, trifluorophenyl, chlorophenyl, dichlorophenyl, trichlorophenyl, bromophenyl, iodophenyl, fluorochlorophenyl, methylphenyl, dimethylphenyl, trimethylphenyl , Ethylphenyl, diethylphenyl, propylphenyl, isopropyl It can be a pyrphenyl, butylphenyl, t-butylphenyl, pentylphenyl, hexylphenyl, fluoro (methyl) phenyl, chloro (methyl) phenyl or bromo (methyl) phenyl group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom And a phenyl group which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C 1 to C 3 alkyl groups, more preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group and ethyl A phenyl group which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of groups, and most preferably a phenyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいカルバモイル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、置換されてよい５〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝」は、前記「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、シアノ基、 フェニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」、前記「Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基」、前記「置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」、前記「置換されてよい５〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいカルバモイル基であり、
例えば、ジメチルカルバモイル、メチルエチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジイソプロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、ジヘキシルカルバモイル、メチル（ｔ−ブチル）カルバモイル、ビス（フルオロメチル）カルバモイル、ビス（トリフルオロメチル）カルバモイル、ビス（２−フルオロエチル）カルバモイル、ビス（クロロメチル）カルバモイル、ビス（クロロエチル）カルバモイル、ビス（クロロプロピル）カルバモイル、ビス（クロロブチル）カルバモイル、ビス（ブロモエチル）カルバモイル、ビス（メトキシカルボニルメチル）カルバモイル、ビス（メトキシカルボニルエチル）カルバモイル、ビス（エトキシカルボニルメチル）カルバモイル、（エトキシカルボニルメチル）（メチル）カルバモイル、ビス（エトキシカルボニルエチル）カルバモイル、ビス（エトキシカルボニルプロピル）カルバモイル、ビス（エトキシカルボニルブチル）カルバモイル、ビス（シアノメチル）カルバモイル、（シアノメチル）（メチル）カルバモイル、ビス（シアノエチル）カルバモイル、ビス（シアノプロピル）カルバモイル、ビス（シアノブチル）カルバモイル、ビス（シアノペンチル）カルバモイル、ビス（シアノヘキシル）カルバモイル、ジベンジルカルバモイル、（ベンジル）（メチル）カルバモイル、ビス（フェネチル）カルバモイル、ビス（メトキシメチル）カルバモイル、ビス（メトキシエチル）カルバモイル、ビス（メトキシプロピル）カルバモイル、ビス（メトキシブチル）カルバモイル、ビス（エトキシメチル）カルバモイル、ビス（エトキシエチル）カルバモイル、ビス（エトキシプロピル）カルバモイル、ビス（エトキシブチル）カルバモイル、ジアリルカルバモイル、ビス（１−メチル−２−プロペニル）カルバモイル、ビス（２−メチル−２−プロペニル）カルバモイル、ビス（２−エチル−２−プロペニル）カルバモイル、ビス（２−ブテニル）カルバモイル、ジフェニルカルバモイル、（メチル）（フェニル）カルバモイル、ビス（フルオロフェニル）カルバモイル、ビス（クロロフェニル）カルバモイル、ビス（ジフルオロフェニル）カルバモイル、（イソプロピル）（フルオロフェニル）カルバモイル、（イソプロピル）（クロロフェニル）カルバモイル、（イソプロピル）（ジフルオロフェニル）カルバモイル、ビス（メチルフェニル）カルバモイル、ビス（チアゾリル）カルバモイル、ビス（ピリジル）カルバモイル、（メチル）（ピリジル）カルバモイル、ビス（アセチル）カルバモイル、ビス（プロピオニル）カルバモイル、ビス（メトキシカルボニル）カルバモイル、ビス（エトキシカルボニル）カルバモイル、（メトキシ）（メチル）カルバモイル、（メトキシ）（エチル）カルバモイル、（メトキシ）（プロピル）カルバモイル、（メトキシ）（イソプロピル）カルバモイル、（メトキシ）（ブチル）カルバモイル、（エトキシ）（メチル）カルバモイル又は（エトキシ）（エチル）カルバモイル基であり得、好適には、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいフェニル基」、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよい５〜６員複素環基」、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいカルバモイル基であり、より好適には、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいメチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基又はｔ−ブチル基」、アリル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基及びエチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいフェニル基」、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基及びエチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいピリジル基」、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいカルバモイル基であり、更により好適には、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジイソプロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、メチル（ｔ−ブチル）カルバモイル、ビス（２−クロロエチル）カルバモイル、ビス（エトキシカルボニルメチル）カルバモイル、（エトキシカルボニルメチル）（メチル）カルバモイル、ビス（シアノメチル）カルバモイル、（シアノメチル）（メチル）カルバモイル、ビス（２−シアノエチル）カルバモイル、（ベンジル）（メチル）カルバモイル、ビス（２−メトキシエチル）カルバモイル、ビス（２−エトキシエトキシ）カルバモイル、ジアリルカルバモイル、ジフェニルカルバモイル、（メチル）（フェニル）カルバモイル、（イソプロピル）（４−フルオロフェニル）カルバモイル、（イソプロピル）（４−クロロフェニル）カルバモイル、（イソプロピル）（３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル、（メチル）（２−ピリジル）カルバモイル、（メトキシ）（メチル）カルバモイル又は（エトキシ）（メチル）カルバモイル基であり、最も好適には、ジメチルカルバモイル、ビス（シアノメチル）カルバモイル、（シアノメチル）（メチル）カルバモイル、（メトキシ）（メチル）カルバモイル又は（エトキシ）（メチル）カルバモイル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “optionally substituted carbamoyl group of X {the substituent is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is a halogen atom, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a cyano group, 1 to 3 substituents which are identical or different are selected from the group consisting of phenyl and C 1 -C 6 alkoxy group.), C 3 ~C 6 alkenyl group, substituted A phenyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a C 1 -C 6 alkyl group), optionally substituted 5 to 6 members Heterocyclic group (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and may further contain 1 or 2 nitrogen atoms, and the substituent is a halogen atom and selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl group Are the same or different 1 to 3 substituents.), The same or different selected from C 2 -C 7 alkylcarbonyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group and C 1 -C 6 group consisting of an alkoxy group Are 1 to 3 substituents.} ”Refers to the above-mentioned“ substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is a halogen atom, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a cyano group, a phenyl group, The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a group and a C 1 -C 6 alkoxy group.) ”, The“ C 3 -C 6 alkenyl group ”, the“ optionally substituted phenyl ”. Group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a C 1 to C 6 alkyl group) ”, the“ optionally substituted 5 to 6 members ”. Heterocyclic group (the heterocyclic ring has one ring in the ring Contains a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, may contain further one or two nitrogen atoms, the substituents may be the same selected from a halogen atom, the group consisting of C 1 -C 6 alkyl group or 1 to 3 different substituents.) ”, The“ C 2 -C 7 alkylcarbonyl group ”, the“ C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group ”and the“ C 1 -C 6 alkoxy group ”. A carbamoyl group which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of:
For example, dimethylcarbamoyl, methylethylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, dipropylcarbamoyl, diisopropylcarbamoyl, dibutylcarbamoyl, dihexylcarbamoyl, methyl (t-butyl) carbamoyl, bis (fluoromethyl) carbamoyl, bis (trifluoromethyl) carbamoyl, bis ( 2-fluoroethyl) carbamoyl, bis (chloromethyl) carbamoyl, bis (chloroethyl) carbamoyl, bis (chloropropyl) carbamoyl, bis (chlorobutyl) carbamoyl, bis (bromoethyl) carbamoyl, bis (methoxycarbonylmethyl) carbamoyl, bis (methoxy) Carbonylethyl) carbamoyl, bis (ethoxycarbonylmethyl) carbamoyl, (ethoxycarbonylmethyl) ( Til) carbamoyl, bis (ethoxycarbonylethyl) carbamoyl, bis (ethoxycarbonylpropyl) carbamoyl, bis (ethoxycarbonylbutyl) carbamoyl, bis (cyanomethyl) carbamoyl, (cyanomethyl) (methyl) carbamoyl, bis (cyanoethyl) carbamoyl, bis ( Cyanopropyl) carbamoyl, bis (cyanobutyl) carbamoyl, bis (cyanopentyl) carbamoyl, bis (cyanohexyl) carbamoyl, dibenzylcarbamoyl, (benzyl) (methyl) carbamoyl, bis (phenethyl) carbamoyl, bis (methoxymethyl) carbamoyl, Bis (methoxyethyl) carbamoyl, bis (methoxypropyl) carbamoyl, bis (methoxybutyl) carbamoyl, bis (ethoxymethyl) Carbamoyl, bis (ethoxyethyl) carbamoyl, bis (ethoxypropyl) carbamoyl, bis (ethoxybutyl) carbamoyl, diallylcarbamoyl, bis (1-methyl-2-propenyl) carbamoyl, bis (2-methyl-2-propenyl) Carbamoyl, bis (2-ethyl-2-propenyl) carbamoyl, bis (2-butenyl) carbamoyl, diphenylcarbamoyl, (methyl) (phenyl) carbamoyl, bis (fluorophenyl) carbamoyl, bis (chlorophenyl) carbamoyl, bis (difluorophenyl) ) Carbamoyl, (isopropyl) (fluorophenyl) carbamoyl, (isopropyl) (chlorophenyl) carbamoyl, (isopropyl) (difluorophenyl) carbamoyl, bis (methylphenyl) Enyl) carbamoyl, bis (thiazolyl) carbamoyl, bis (pyridyl) carbamoyl, (methyl) (pyridyl) carbamoyl, bis (acetyl) carbamoyl, bis (propionyl) carbamoyl, bis (methoxycarbonyl) carbamoyl, bis (ethoxycarbonyl) carbamoyl, (Methoxy) (methyl) carbamoyl, (methoxy) (ethyl) carbamoyl, (methoxy) (propyl) carbamoyl, (methoxy) (isopropyl) carbamoyl, (methoxy) (butyl) carbamoyl, (ethoxy) (methyl) carbamoyl or (ethoxy) ) (Ethyl) carbamoyl group, preferably “consisting of“ fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl group, cyano group, phenyl group and C 1 -C 3 alkoxy group ” The same or different 1-3 is substituted with a substituent is C 1 may -C 4 alkyl group ", C 3 -C 4 alkenyl group selected from the group," a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and C 1 ~ A phenyl group which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of C 3 alkyl groups, “a group consisting of fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms and C 1 -C 3 alkyl groups” A 5- to 6-membered heterocyclic group which may be substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from: C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl group and C 1 -C A carbamoyl group which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of 3 alkoxy groups, more preferably “fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methoxycarbonyl group, ethoxy group” Carbonyl group A methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a butyl group, or a t-butyl group, which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of a no group, a phenyl group, a methoxy group, and an ethoxy group. , An allyl group, a "phenyl group optionally substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group and an ethyl group", "fluorine atom, chlorine A pyridyl group which may be substituted by the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an atom, a bromine atom, a methyl group and an ethyl group ”, an acetyl group, a propionyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, A carbamoyl group which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of a methoxy group and an ethoxy group, and even more preferably, Dimethylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, diisopropylcarbamoyl, dibutylcarbamoyl, methyl (t-butyl) carbamoyl, bis (2-chloroethyl) carbamoyl, bis (ethoxycarbonylmethyl) carbamoyl, (ethoxycarbonylmethyl) (methyl) carbamoyl, bis (cyanomethyl) Carbamoyl, (cyanomethyl) (methyl) carbamoyl, bis (2-cyanoethyl) carbamoyl, (benzyl) (methyl) carbamoyl, bis (2-methoxyethyl) carbamoyl, bis (2-ethoxyethoxy) carbamoyl, diallylcarbamoyl, diphenylcarbamoyl, (Methyl) (phenyl) carbamoyl, (isopropyl) (4-fluorophenyl) carbamoyl, (isopropyl) (4-chlorophenyl) A carbamoyl, (isopropyl) (3,5-difluorophenyl) carbamoyl, (methyl) (2-pyridyl) carbamoyl, (methoxy) (methyl) carbamoyl or (ethoxy) (methyl) carbamoyl group, most preferably dimethyl Carbamoyl, bis (cyanomethyl) carbamoyl, (cyanomethyl) (methyl) carbamoyl, (methoxy) (methyl) carbamoyl or (ethoxy) (methyl) carbamoyl groups.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）カルボニル基」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ」がカルボニル基に結合した基であり、例えば、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、プロピルチオカルボニル、イソプロピルチオカルボニル、ブチルチオカルボニル、イソブチルチオカルボニル、ｓ−ブチルチオカルボニル、ｔ−ブチルチオカルボニル、ペンチルチオカルボニル、イソペンチルチオカルボニル、２−メチルブチルチオカルボニル、ネオペンチルチオカルボニル、１−エチルプロピルチオカルボニル、ヘキシルチオカルボニル、４−メチルペンチルチオカルボニル、３−メチルペンチルチオカルボニル、２−メチルペンチルチオカルボニル、１−メチルペンチルチオカルボニル、３，３−ジメチルブチルチオカルボニル、２，２−ジメチルブチルチオカルボニル、１，１−ジメチルブチルチオカルボニル、１，２−ジメチルブチルチオカルボニル、１，３−ジメチルブチルチオカルボニル、２，３−ジメチルブチルチオカルボニル又は２−エチルブチルチオカルボニル基であり得、好適には、（Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ）カルボニル基であり、より好適には、メチルチオカルボニル又はエチルチオカルボニル基であり、最も好適には、メチルチオカルボニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “(C 1 -C 6 alkylthio) carbonyl group” of X is a group in which the “C 1 -C 6 alkylthio” is bonded to a carbonyl group, for example, methylthiocarbonyl , Ethylthiocarbonyl, propylthiocarbonyl, isopropylthiocarbonyl, butylthiocarbonyl, isobutylthiocarbonyl, s-butylthiocarbonyl, t-butylthiocarbonyl, pentylthiocarbonyl, isopentylthiocarbonyl, 2-methylbutylthiocarbonyl, neo Pentylthiocarbonyl, 1-ethylpropylthiocarbonyl, hexylthiocarbonyl, 4-methylpentylthiocarbonyl, 3-methylpentylthiocarbonyl, 2-methylpentylthiocarbonyl, 1-methylpentylthiocarbonyl, 3,3-di Methylbutylthiocarbonyl, 2,2-dimethylbutylthiocarbonyl, 1,1-dimethylbutylthiocarbonyl, 1,2-dimethylbutylthiocarbonyl, 1,3-dimethylbutylthiocarbonyl, 2,3-dimethylbutylthiocarbonyl, or It can be a 2-ethylbutylthiocarbonyl group, preferably a (C 1 -C 3 alkylthio) carbonyl group, more preferably a methylthiocarbonyl or ethylthiocarbonyl group, most preferably methylthiocarbonyl. It is a group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「（Ｃ３〜Ｃ6シクロアルキルチオ）カルボニル基」は、前記「Ｃ３〜Ｃ6シクロアルキル基」が硫黄原子を介してカルボニル基に結合した基であり、例えば、シクロプロピルチオカルボニル、シクロブチルチオカルボニル、シクロペンチルチオカルボニル又はシクロヘキシルチオカルボニル基であり得、より好適には、シクロヘキシルチオカルボニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “(C 3 -C 6 cycloalkylthio) carbonyl group” of X is the above “C 3 -C 6 cycloalkyl group” bonded to the carbonyl group via a sulfur atom. A group such as cyclopropylthiocarbonyl, cyclobutylthiocarbonyl, cyclopentylthiocarbonyl, or cyclohexylthiocarbonyl group, and more preferably a cyclohexylthiocarbonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいＣ1〜Ｃ8アルキルスルホニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、１〜３個の前記「ハロゲン原子」が置換してよい炭素数１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基であり、例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル、１−プロパンスルホニル、２−プロパンスルホニル、ブタンスルホニル、ペンタンスルホニル、ヘキサンスルホニル、ヘプタンスルホニル、オクタンスルホニル、フルオロメタンスルホニル、ジフルオロメタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル、クロロメタンスルホニル、クロロプロパンスルホニル、ブロモメタンスルホニル又はヨードメタンスルホニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ8アルキルスルホニル基であり、より好適には、メタンスルホニル、エタンスルホニル、１−プロパンスルホニル、２−プロパンスルホニル、１−オクタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル又はクロロメタンスルホニル基であり、最も好適には、１−プロパンスルホニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “an optionally substituted C 1 -C 8 alkylsulfonyl group (the substituents are the same or different 1 to 3 halogen atoms)” is 1 to 3 above-mentioned “halogen atoms” is a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted, such as methanesulfonyl, ethanesulfonyl, 1-propanesulfonyl, 2-propane Sulfonyl, butanesulfonyl, pentanesulfonyl, hexanesulfonyl, heptanesulfonyl, octanesulfonyl, fluoromethanesulfonyl, difluoromethanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, 2,2,2-trifluoroethanesulfonyl, chloromethanesulfonyl, chloropropanesulfonyl, bromomethanesulfonyl Or iodomethanesulfo It is a group, preferably a fluorine atom, 1-3 is substituted with a substituent is C 1 may -C 8 alkylsulfonyl group selected from the group consisting of chlorine and bromine, more preferably Is a methanesulfonyl, ethanesulfonyl, 1-propanesulfonyl, 2-propanesulfonyl, 1-octanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, 2,2,2-trifluoroethanesulfonyl or chloromethanesulfonyl group, most preferably 1-propanesulfonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいフェニルスルホニル基」における「置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝」は、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよい前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」が酸素原子を介して置換したスルホニル基であり、好適には、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換してよいＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル基であり、より好適には、シクロプロピル基、シアノ基、「フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換してよいＣ2〜Ｃ4アルケニルオキシスルホニル基であり、さらに好適には、（｛２−シアノ−１−シクロプロピル−３−［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−オキソ−１−プロペン−１−イル｝オキシ）スルホニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “an optionally substituted C 2 -C 6 alkenyloxysulfonyl group” in the “optionally substituted phenylsulfonyl group” of X {the substituent is C 3 -C 6 cycloalkyl group, a cyano group and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, the same or different 1 to selected from isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy) the group consisting of methyl group a three substituents.) the same or selected from the group consisting of different 1 to 3 substituents.} ", the" C 3 -C 6 cycloalkyl group ", Ano group and the "which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, the same or different 1 to selected from isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy) the group consisting of methyl group a three substituents.) "same or different one to three of the substituents may be substituted selected from the group consisting of" C 2 -C 6 alkenyl group "is substituted through an oxygen atom A sulfonyl group, preferably a C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group, “a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C 1 -C 3 alkyl group, a C 1 -C 2 haloalkyl group, a C 2- C 3 Alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy) the group consisting of methyl group 1 to 3 identical or different benzoyl groups which may be substituted are selected from the same or different 1 to 3 substituents which may be substituted C 2 to C 6 alkenyloxysulfonyl groups, More preferably, cyclopropyl group, cyano group, “fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoromethyl group, methoxycarbonyl group, nitro group, methylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline Selected from the group consisting of -3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group 1 to 3 identical or different benzoyl groups which may be substituted are the same or different 1 to 3 substituents which are optionally substituted C 2 to C 4 alkenyloxysulfonyl groups, and more preferably ({2-cyano-1-cyclopropyl-3- [2- (methylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) phenyl] -3-oxo-1-propen-1-yl} oxy) sulfonyl group It is.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいフェニルスルホニル基」における「置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝」は、オキソ基及び前記「置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよい炭素数３〜６個のシクロアルケニル基が酸素を介して置換したスルホニル基であり、好適には、オキソ基及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルオキシスルホニル基であり、より好適には、オキソ基及び「フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいＣ5〜Ｃ6シクロアルケニルオキシスルホニル基であり、更により好適には、（｛２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル｝オキシ）スルホニル基、（｛２−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル｝オキシ）スルホニル基、［（２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル｝−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）オキシ］スルホニル基又は［（２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ）メチル］ベンゾイル｝−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）オキシ］スルホニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkenyloxysulfonyl group” in the “optionally substituted phenylsulfonyl group” of X {the substituent is an oxo group and substituted good benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, ( 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group. ) Are the same or different 1 or 2 substituents selected from the group consisting of: oxo group and the above-mentioned “benzoyl group which may be substituted (the substituent is , Halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl Or the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an isoxazolin-3-yl group and a (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group. A sulfonyl group in which a C3-C6 cycloalkenyl group which may be substituted by 1 to 2 substituents is substituted via oxygen, preferably an oxo group and a "fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2 Selected from the group consisting of (ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group, and 1 to 3 identical or different benzoyl groups which may be substituted. And the same or different 1-2 substituents which may be substituted are C 3 -C 6 cycloalkenyloxysulfonyl groups, more preferably an oxo group and a “fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoro group” Selected from the group consisting of methyl, methoxycarbonyl, nitro, methylsulfonyl, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl, isoxazolin-3-yl and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl The same or different 1 to 2 substituents selected from the same or different 1 to 3 optionally substituted benzoyl groups. To a or C 5 -C 6 cycloalkenyloxy sulfonyl group, even more preferably more, ({2- [2-chloro-4- (methylsulfonyl) benzoyl] -3-oxo-1-cyclohexen-1 Yl} oxy) sulfonyl group, ({2- [4- (methylsulfonyl) -2-nitrobenzoyl] -3-oxo-1-cyclohexen-1-yl} oxy) sulfonyl group, [(2- {2-chloro -4- (methylsulfonyl) -3-[(2,2,2-trifluoroethoxy) methyl] benzoyl} -3-oxo-1-cyclohexen-1-yl) oxy] sulfonyl group or [(2- {2 -Chloro-4- (methylsulfonyl) -3-[(tetrahydro-2-furanylmethoxy) methyl] benzoyl} -3-oxo-1-cyclohexen-1-yl) oxy It is a sulfonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよいフェニルスルホニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、及び置換されてよい５〜６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、シアノ基、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、ニトロ基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、前記「置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝」、前記「置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝」及び前記「置換されてよい５〜６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいフェニルスルホニル基であり、
例えば、ベンゼンスルホニル、フルオロベンゼンスルホニル、クロロベンゼンスルホニル、ジクロロベンゼンスルホニル、トリクロロベンゼンスルホニル、ブロモベンゼンスルホニル、ヨードベンゼンスルホニル、メチルベンゼンスルホニル、ジメチルベンゼンスルホニル、トリメチルベンゼンスルホニル、エチルベンゼンスルホニル、プロピルベンゼンスルホニル、イソプロピルベンゼンスルホニル、ジイソプロピルベンゼンスルホニル、トリイソプロピルベンゼンスルホニル、ブチルベンゼンスルホニル、ペンチルベンゼンスルホニル、ヘキシルベンゼンスルホニル、（クロロ）（メチル）ベンゼンスルホニル、シアノベンゼンスルホニル、アセチルベンゼンスルホニル、プロピオニルベンゼンスルホニル、メトキシカルボニルベンゼンスルホニル、エトキシカルボニルベンゼンスルホニル、ニトロベンゼンスルホニル、ジニトロベンゼンスルホニル、クロロニトロベンゼンスルホニル、メトキシベンゼンスルホニル、エトキシベンゼンスルホニル、［（｛２−シアノ−１−シクロプロピル−３−［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−オキソ−１−プロペン−１−イル｝オキシ）スルホニル］ベンゼンスルホニル、［（｛２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル｝オキシ）スルホニル］ベンゼンスルホニル、［（｛２−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル｝オキシ）スルホニル］ベンゼンスルホニル、｛［（２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル｝−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）オキシ］スルホニル｝ベンゼンスルホニル、｛［（２−｛２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ）メチル］ベンゾイル｝−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）オキシ］スルホニル｝ベンゼンスルホニル、（｛［３−クロロ−６−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］オキシ｝スルホニル）ベンゼンスルホニル、（｛［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝スルホニル）ベンゼンスルホニル、［（｛４−［２−クロロ−３−（メトキシカルボニル）−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）スルホニル］ベンゼンスルホニル、［（｛４−［３−（４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）スルホニル］ベンゼンスルホニル又は［（｛１，３−ジメチル−４−［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）スルホニル］ベンゼンスルホニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、「Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及び｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換してよいＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル基」、「オキソ基及び｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルオキシスルホニル基」及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基｝、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい５〜６員複素環オキシスルホニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいベンゼンスルホニル基であり、
より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シアノ基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ニトロ基、メトキシ基、エトキシ基、「シクロプロピル基、シアノ基及び｛フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基が置換してよいビニルオキシスルホニル基又はアリルオキシスルホニル基」、「オキソ基及び｛フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいシクロペンテニルオキシスルホニル基又はシクロヘキセニルオキシスルホニル基」及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、｛フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基｝、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び｛フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチル基、イソオキサゾリン−３−イル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個が置換してよいベンゾイル基｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいピラゾールオキシスルホニル基又はピリダジニルオキシスルホニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基で置換されてよいベンゼンスルホニル基であり、更により好適には、ベンゼンスルホニル、４−クロロベンゼンスルホニル、２，５−ジクロロベンゼンスルホニル、４−メチルベンゼンスルホニル、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニル、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニル、４−ニトロベンゼンスルホニル、３−クロロ−４−ニトロベンゼンスルホニル、４−メトキシベンゼンスルホニル、３−（｛［３−クロロ−６−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］オキシ｝スルホニル）ベンゼンスルホニル、２−（｛［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝スルホニル）ベンゼンスルホニル又は３−（｛［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝スルホニル）ベンゼンスルホニル基であり、最も好適には、ベンゼンスルホニル又は４−メチルベンゼンスルホニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, “optionally substituted phenylsulfonyl group of X [the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a cyano group, a C 2 -C 7 alkylcarbonyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 6 alkoxy group, may be substituted C 2 -C 6 alkenyloxy sulfonyl group {said substituents, C 3 -C 6 cycloalkyl group, a cyano group and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkyl Selected from the group consisting of a sulfonyl group, a (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, an isoxazolin-3-yl group, and a (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group One or different 1 to 3 substituents.) Identical are selected from the group consisting of or different 1 to 3 substituents.} May be substituted C 3 -C 6 cycloalkenyl oxysulfonyl group {said substituent is oxo groups and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, the same selected from (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy) the group consisting of methyl group Or 1 to 2 different substituents selected from the group consisting of 1 to 3 different substituents.}, And optionally substituted 5 to 6-membered heterocyclic oxys Phonyl group {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and may further contain 1 to 2 nitrogen atoms, and the substituent is a halogen atom, A C 1 -C 6 alkyl group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 3 haloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group and a C 2 -C 7 alkoxy is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of carbonyl group.), 2,3-dihydro -1H- indenyl group and which may be substituted benzoyl group (the substituent group, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) Methyl Or the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a group, an isoxazolin-3-yl group and a (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of } Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: ] ”Is the above“ halogen atom ”, the above“ C 1 -C 6 alkyl group ”, the cyano group, the above“ C 2 -C 7 alkylcarbonyl group ”, the above“ C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group ”, the nitro group , The “C 1 -C 6 alkoxy group”, the “optionally substituted C 2 -C 6 alkenyloxysulfonyl group {the substituent is a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a cyano group, and an optionally substituted benzoyl group” group (said substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran - 2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of .) The same or selected from the group consisting of different 1 to 3 substituents.} ", The" which may be substituted C 3 -C 6 cycloalkenyl oxysulfonyl group {said substituent is oxo group and which may be substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group Are the same or different 1 to 2 substituents selected from the group consisting of:} and the aforementioned “optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic oxysulfonyl group {the heterocyclic ring. , In the ring, one nitrogen atom, contains an oxygen atom or a sulfur atom, may contain further one or two nitrogen atoms, the substituents are halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group , which may be substituted phenoxy group (the substituent is halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group and C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: a 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and an optionally substituted benzoyl group (the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline - It is 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of a 3-yl group and a (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group. ) Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of } Is a phenylsulfonyl group which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of:
For example, benzenesulfonyl, fluorobenzenesulfonyl, chlorobenzenesulfonyl, dichlorobenzenesulfonyl, trichlorobenzenesulfonyl, bromobenzenesulfonyl, iodobenzenesulfonyl, methylbenzenesulfonyl, dimethylbenzenesulfonyl, trimethylbenzenesulfonyl, ethylbenzenesulfonyl, propylbenzenesulfonyl, isopropylbenzenesulfonyl , Diisopropylbenzenesulfonyl, triisopropylbenzenesulfonyl, butylbenzenesulfonyl, pentylbenzenesulfonyl, hexylbenzenesulfonyl, (chloro) (methyl) benzenesulfonyl, cyanobenzenesulfonyl, acetylbenzenesulfonyl, propionylbenzenesulfonyl, methoxycarbonylbenzene Sulfonyl, ethoxycarbonylbenzenesulfonyl, nitrobenzenesulfonyl, dinitrobenzenesulfonyl, chloronitrobenzenesulfonyl, methoxybenzenesulfonyl, ethoxybenzenesulfonyl, [({2-cyano-1-cyclopropyl-3- [2- (methylsulfonyl) -4- (Trifluoromethyl) phenyl] -3-oxo-1-propen-1-yl} oxy) sulfonyl] benzenesulfonyl, [({2- [2-chloro-4- (methylsulfonyl) benzoyl] -3-oxo- 1-cyclohexen-1-yl} oxy) sulfonyl] benzenesulfonyl, [({2- [4- (methylsulfonyl) -2-nitrobenzoyl] -3-oxo-1-cyclohexen-1-yl} oxy) sulfonyl] Benzenesulfonyl, { (2- {2-chloro-4- (methylsulfonyl) -3-[(2,2,2-trifluoroethoxy) methyl] benzoyl} -3-oxo-1-cyclohexen-1-yl) oxy] sulfonyl} Benzenesulfonyl, {[(2- {2-chloro-4- (methylsulfonyl) -3-[(tetrahydro-2-furanylmethoxy) methyl] benzoyl} -3-oxo-1-cyclohexen-1-yl) oxy ] Sulfonyl} benzenesulfonyl, ({[3-chloro-6- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl] oxy} sulfonyl) benzenesulfonyl, ({[4- (2,4-dichlorobenzoyl ) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl] oxy} sulfonyl) benzenesulfonyl, [({4- [2-chloro -3- (methoxycarbonyl) -4- (methylsulfonyl) benzoyl] -1-ethyl-1H-pyrazol-5-yl} oxy) sulfonyl] benzenesulfonyl, [({4- [3- (4,5-dihydro -3-Isoxazolyl) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl] -1-methyl-1H-pyrazol-5-yl} oxy) sulfonyl] benzenesulfonyl or [({1,3-dimethyl-4- [ 2- (methylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzoyl] -1H-pyrazol-5-yl} oxy) sulfonyl] benzenesulfonyl group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, a cyano group, C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl group, a nitro group, C 1 C 3 alkoxy group, "C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group and a {fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 alkoxy carbonyl group, a nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, from the group consisting of (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazoline-3-yl group, and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl The same or different 1 to 3 selected benzoyl groups may be substituted} the same or different 1 to 3 substituents optionally substituted C 2 to C 6 alkenyloxysulfonyl groups "," oxo group and {a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a nitro group, C 1 -C 3 A 1 to 3 identical or different groups selected from the group consisting of a killsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group 1 or 2 identical or different substituents selected from benzoyl group which may be substituted} and “C 3 -C 6 cycloalkenyloxysulfonyl group which may be substituted” and “fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1. -C 3 alkyl group, {a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, a C 3 -C 4 cycloalkyl group and C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group A phenoxy group which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of: 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and {fluorine group Atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a nitro group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2 Ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group, the same or different 1 to 3 benzoyl groups which may be substituted} Substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of 5 to 6-membered heterocyclic oxysulfonyl groups optionally substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from the group A benzenesulfonyl group,
More preferably, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, isopropyl group, cyano group, acetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, nitro group, methoxy group, ethoxy group, “cyclopropyl group” , Cyano group and {fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoromethyl group, methoxycarbonyl group, nitro group, methylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2 , 2,2-trifluoroethoxy) methyl group, the same or different 1 to 3 benzoyl groups which may be substituted are substituted with 1 to 3 identical or different substituents. Vinyloxysulfonyl group or allyloxysulfonyl group ”,“ oxo group and {fluorine atom, Elementary atom, methyl group, trifluoromethyl group, methoxycarbonyl group, nitro group, methylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, isoxazolin-3-yl group and (2,2,2-trifluoroethoxy) ) A cyclopentenyloxysulfonyl group which may be substituted by the same or different 1 to 2 substituents selected from the same or different 1 to 3 substituted benzoyl groups selected from the group consisting of methyl groups; "Cyclohexenyloxysulfonyl group" and "Fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, {selected from the group consisting of fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group and methoxycarbonyl group" A phenoxy group optionally substituted by 1 to 3 identical or different substituents 2,3-dihydro-1H-indenyloxy group and {fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoromethyl group, methoxycarbonyl group, nitro group, methylsulfonyl group, (tetrahydrofuran-2-ylmethoxy) methyl group, The same selected from the group consisting of the same or different 1 to 3 substituted benzoyl groups selected from the group consisting of an isoxazolin-3-yl group and a (2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group Or may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a pyrazoleoxysulfonyl group or a pyridazinyloxysulfonyl group which may be substituted with 1 to 3 different substituents. A benzenesulfonyl group, and even more preferably, benzenesulfonyl, 4-chlorobenzenesulfonyl, 2,5 -Dichlorobenzenesulfonyl, 4-methylbenzenesulfonyl, 2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl, 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl, 4-nitrobenzenesulfonyl, 3-chloro-4-nitrobenzenesulfonyl, 4-methoxybenzene Sulfonyl, 3-({[3-chloro-6- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl] oxy} sulfonyl) benzenesulfonyl, 2-({[4- (2,4-dichlorobenzoyl) ) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl] oxy} sulfonyl) benzenesulfonyl or 3-({[4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5 -Yl] oxy} sulfonyl) benzenesulfonyl group, most preferred Is benzenesulfonyl or 4-methylbenzenesulfonyl group.

本発明式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「置換されてよい５〜６員複素環スルホニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよい「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環基がスルホニル基に結合した置換基」であり、例えば、フランスルホニル、テトラヒドロフランスルホニル、チオフェンスルホニル、メチルチオフェンスルホニル、クロロチオフェンスルホニル、ピロールスルホニル、ピロリンスルホニル、ピロリジンスルホニル、ピラゾールスルホニル、イミダゾールスルホニル、イソオキサゾールスルホニル、オキサゾールスルホニル、オキサゾリジンスルホニル、イソチアゾールスルホニル、チアゾールスルホニル、トリアゾールスルホニル、チアジアゾールスルホニル、ピランスルホニル、ピリジンスルホニル、ピペリジンスルホニル、ピラジンスルホニル、ピペラジンスルホニル、ピリミジンスルホニル、ピリダジンスルホニル、モルホリンスルホニル、チオモルホリンスルホニル又はトリアジンスルホニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい「５〜６員複素環スルホニル基」であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びメチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されよい「５員複素環スルホニル基」であり、更により好適には、フランスルホニル又はチオフェンスルホニル基であり、最も好適には、２−チオフェンスルホニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, an optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic sulfonyl group (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring). may further contain one or two nitrogen atoms, the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen atom and C 1 -C 6 alkyl group. ) "Means" one hetero atom as a hetero atom, which may be substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of the "halogen atom" and the "C 1 -C 6 alkyl group". , A nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and further containing 1 to 2 nitrogen atoms, a substituent having a 5- to 6-membered heterocyclic group bonded to a sulfonyl group, for example, furansulfonyl , Tetrahydrofuransulfonyl, thiophenesulfonyl, Tylthiophenesulfonyl, chlorothiophenesulfonyl, pyrrolesulfonyl, pyrrolinesulfonyl, pyrrolidinesulfonyl, pyrazolesulfonyl, imidazolesulfonyl, isoxazolesulfonyl, oxazolesulfonyl, oxazolidinesulfonyl, isothiazolesulfonyl, thiazolesulfonyl, triazolesulfonyl, thiadiazolesulfonyl, pyransulfonyl, pyridine sulfonyl, be a piperidine sulfonyl, pyrazine sulfonyl, piperazine sulfonyl, pyrimidine sulfonyl, pyridazine sulfonyl, morpholine sulfonyl, thiomorpholine sulfonyl or triazine sulfonyl group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and C 1 -C 3 alkyl Same or different selected from the group consisting of groups A “5- to 6-membered heterocyclic sulfonyl group” which may be substituted by 1 to 3 substituents, and more preferably the same or different selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and a methyl group A “5-membered heterocyclic sulfonyl group” which may be substituted by 1 to 3 substituents, still more preferably a furansulfonyl or thiophenesulfonyl group, and most preferably a 2-thiophenesulfonyl group. .

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル」がスルファモイル基の窒素原子に結合した基であり、例えば、ジメチルスルファモイル、（メチル）（エチル）スルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジプロピルスルファモイル、ジイソプロピルスルファモイル、ジブチルスルファモイル、ジペンチルスルファモイル又はジヘキシルスルファモイル基であり得、好適には、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）スルファモイル基であり、さらに好適には、ジメチルスルファモイル又はジエチルスルファモイル基であり、最も好適には、ジメチルスルファモイル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “di (C 1 -C 6 alkyl) sulfamoyl group” of X is a group in which the “C 1 -C 6 alkyl” is bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group, For example, a dimethylsulfamoyl, (methyl) (ethyl) sulfamoyl, diethylsulfamoyl, dipropylsulfamoyl, diisopropylsulfamoyl, dibutylsulfamoyl, dipentylsulfamoyl or dihexylsulfamoyl group, suitable Is a di (C 1 -C 3 alkyl) sulfamoyl group, more preferably a dimethylsulfamoyl group or a diethylsulfamoyl group, and most preferably a dimethylsulfamoyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル基」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」がスルホニル基に結合した基であり、例えば、メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、プロポキシスルホニル、イソプロポキシスルホニル、ブトキシスルホニル、イソブトキシスルホニル、ｓ−ブトキシスルホニル、ｔ−ブトキシスルホニル、ペントキシスルホニル、イソペントキシスルホニル、２−メチルブトキシスルホニル、ネオペントキシスルホニル、１−エチルプロポキシスルホニル、ヘキシルオキシスルホニル、４−メチルペントキシスルホニル、３−メチルペントキシスルホニル、２−メチルペントキシスルホニル、１−メチルペントキシスルホニル、３，３−ジメチルブトキシスルホニル、２，２−ジメチルブトキシスルホニル、１，１−ジメチルブトキシスルホニル、１，２−ジメチルブトキシスルホニル、１，３−ジメチルブトキシスルホニル、２，３−ジメチルブトキシスルホニル又は２−エチルブトキシスルホニル基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルコキシスルホニル基（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシスルホニル基）であり、より好適には、メトキシスルホニル又はエトキシスルホニル基であり、更により好適には、メトキシスルホニル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “C 1 -C 6 alkoxysulfonyl group” of X is a group in which the “C 1 -C 6 alkoxysulfonyl group” is bonded to a sulfonyl group, such as methoxysulfonyl, Ethoxysulfonyl, propoxysulfonyl, isopropoxysulfonyl, butoxysulfonyl, isobutoxysulfonyl, s-butoxysulfonyl, t-butoxysulfonyl, pentoxysulfonyl, isopentoxysulfonyl, 2-methylbutoxysulfonyl, neopentoxysulfonyl, 1-ethyl Propoxysulfonyl, hexyloxysulfonyl, 4-methylpentoxysulfonyl, 3-methylpentoxysulfonyl, 2-methylpentoxysulfonyl, 1-methylpentoxysulfonyl, 3,3-dimethylbutoxysulfonyl, 2,2-dimethyl It may be tilbutoxysulfonyl, 1,1-dimethylbutoxysulfonyl, 1,2-dimethylbutoxysulfonyl, 1,3-dimethylbutoxysulfonyl, 2,3-dimethylbutoxysulfonyl or 2-ethylbutoxysulfonyl group, preferably A linear or branched alkoxysulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms (C 1 -C 3 alkoxysulfonyl group), more preferably a methoxysulfonyl or ethoxysulfonyl group, and even more preferably methoxy. A sulfonyl group.

本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｘの「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ホスホリル基」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル」がホスホリル基に結合した基であり、例えば、ジメチルホスホリル、（メチル）（エチル）ホスホリル、ジエチルホスホリル、ジプロピルホスホリル、ジイソプロピルホスホリル、ジブチルホスホリル、ジペンチルホスホリル又はジヘキシルホスホリル基であり得、好適には、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ホスホリル基であり、さらに好適には、ジメチルホスホリル又はジエチルホスホリル基であり、最も好適には、ジメチルホスホリル基である。 In the compound of the formula (I) of the present invention, the “di (C 1 -C 6 alkyl) phosphoryl group” of X is a group in which the “C 1 -C 6 alkyl” is bonded to the phosphoryl group. It can be a phosphoryl, (methyl) (ethyl) phosphoryl, diethyl phosphoryl, dipropyl phosphoryl, diisopropyl phosphoryl, dibutyl phosphoryl, dipentyl phosphoryl or dihexyl phosphoryl group, preferably a di (C 1 -C 3 alkyl) phosphoryl group More preferred is a dimethylphosphoryl or diethylphosphoryl group, and most preferred is a dimethylphosphoryl group.

本発明の３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体（Ｉ）の塩は、通常農薬に用いられる塩であり、分子内に酸性基（例えば、カルボキシ基等）が存在する場合は、例えば、アルカリ金属塩（例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩等）又はアンモニウム塩であり得、好適には、ナトリウム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩であり、さらに好適には、ナトリウム塩であり、分子内に塩基基（例えば、アミノ基等）が存在する場合は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩又は燐酸塩であり得、好適には、塩酸塩である。   The salt of the 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative (I) of the present invention is a salt usually used for agricultural chemicals. When an acidic group (for example, a carboxy group) is present in the molecule, for example, an alkali metal salt (Eg, lithium salt, sodium salt, potassium salt, etc.), alkaline earth metal salt (eg, calcium salt, magnesium salt, etc.) or ammonium salt, preferably sodium salt, potassium salt or ammonium salt. More preferably, it is a sodium salt, and when a base group (for example, an amino group or the like) is present in the molecule, it can be, for example, sulfate, hydrochloride, nitrate, or phosphate, preferably hydrochloric acid Salt.

また、３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体（Ｉ）又はその塩の溶媒和物も、本発明に含まれる。本発明の式（Ｉ）において、
Ｒ１は、好適には、
１−（１）Ｒ１が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ1〜Ｃ３アルキル基である。）であり、さらに好適には、
１−（２）Ｒ１が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、特に好適には、
１−（３）Ｒ１が、塩素原子又は臭素原子であり、最も好適には、
１−（４）Ｒ１が、塩素原子であり、 Moreover, the solvate of 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative (I) or its salt is also contained in this invention. In formula (I) of the present invention,
R 1 is preferably
1- (1) R 1 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C 1 -C 3 alkyl group, a C 1 -C 3 haloalkyl group (the halogen atom is 1 to 3 fluorine atoms) some.), a cyclopropyl group, C 2 -C 3 alkenyl group, a cyano group, C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, a di (C 1 -C 3 alkyl) carbamoyl group, which may be substituted phenyl group {said substituent is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group (said halogen atom is a fluorine atom, selected same or different from the group consisting of chlorine and bromine 1 to 3 halogen atoms), the same or different 1 or 2 substituents selected from the group consisting of a cyclopropyl group, a cyano group, and a tri (C 1 -C 3 alkyl) silicon group. . }, A furyl group, a thienyl group, C 1 -C 3 alkoxy group, which may be substituted phenoxy group {said substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 3 A haloalkyl group (the halogen atom is 1 to 3 fluorine atoms), a cyclopropyl group, a cyano group, and a tri (C 1 -C 3 alkyl) silicon group selected from the same or different 1 Two substituents. } Or substituted pyrazolyloxy group (the substituent of which one benzoyl group and two of which substituted by two chlorine atoms C 1 -C 3 alkyl group.), And the more preferred,
1- (2) R 1 is a chlorine atom, a bromine atom, a trifluoromethyl group or a cyano group, particularly preferably
1- (3) R 1 is a chlorine atom or a bromine atom, most preferably
1- (4) R 1 is a chlorine atom,

Ｒ2は、好適には、
２−（１）Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基であり、さらに好適には、
２−（２）Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、特に好適には、
２−（３）Ｒ２が、水素原子であり、 R 2 is preferably
2- (1) R 2 is hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, C 1 -C 3 alkyl group, (C 1 -C 3 alkoxy) C 1 -C 3 alkyl group, substituted Te good benzoyl group {said substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group (said halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom The same or different 1 to 3 halogen atoms selected from the group), the same or different 1 selected from the group consisting of a cyclopropyl group, a cyano group and a tri (C 1 -C 3 alkyl) silyl group. ~ 2 substituents. }, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl group, may be substituted phenoxy group {said substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group (said halogen The atoms are the same or different 1 to 3 halogen atoms selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.), Cyclopropyl group, cyano group and tri (C 1 -C 3 alkyl) It is the same or different 1-2 substituents selected from the group consisting of silyl groups. }, Which may be substituted phenylthio group {said substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group (said halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom and The same or different one to three halogen atoms selected from the group consisting of bromine atoms), the same selected from the group consisting of cyclopropyl groups, cyano groups and tri (C 1 -C 3 alkyl) silyl groups. Or it is 1 to 2 different substituents. } Or a tri (C 1 -C 3 alkyl) silyl group, more preferably
2- (2) R 2 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethoxycarbonyl group or a trimethylsilyl group, particularly preferably
2- (3) R 2 is a hydrogen atom,

Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、好適には、
３−（１）Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基又はＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基である。）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ6〜Ｃ7ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基であるか、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are preferably
3- (1) R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or a C 1 -C 4 that may be substituted. An alkyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms, C 3 to C 4 cycloalkyl group, C 1 to C 3 alkylthio group selected from the group consisting of fluorine atom, chlorine atom and bromine atom) Or a C 1 -C 3 alkoxyimino group.), A C 2 -C 3 alkenyl group, a C 2 -C 3 alkynyl group, an optionally substituted C 3 -C 5 cycloalkyl group (the substituent is a fluorine atom) , a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 3 -C 4 cycloalkyl group, a cyano group, the same or are selected from C 1 -C 3 alkoxy groups and C 1 -C 3 alkylthio group 1 to 3 different substituents.), C 6 to C 7 Bicycloalkyl group, cyano group, C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl group, which may be substituted phenyl group {said substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group or C 1 -C 3 haloalkyl group (the halogen atom is the same or different 1 to 3 halogen atoms selected from the group consisting of fluorine atom, chlorine atom and bromine atom). }, A 5- to 6-membered heterocyclic group which may be substituted {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further contains 1 to 2 nitrogen atoms. Te well, the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl group (said halogen atom is a fluorine atom, from the group consisting of chlorine and bromine The same or different 1 to 3 halogen atoms selected), or the same or different 1 to 2 substituents selected from the group consisting of: }, Nitro group, C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 3 haloalkoxy group (said halogen atom is a fluorine atom, 1-3 was selected same or different from the group consisting of chlorine and bromine of a halogen atom.), which may be substituted phenoxy group (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, pyridazinyloxy group substituted by a bromine atom and C 1 -C 3 alkoxy group.) Or a C 1 to C 3 alkylthio group, or two adjacent ones of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are taken together to form —CH 2 CH 2 — , —CH 2. CH 2 CH 2-, -CH (CH 3) CH 2 CH 2-, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2-, -CH = CH-CH = CH -, - OCH 2 CH 2-, -OCH = CH -, - OCH = C (CH 3) -, - SCH = CH , -N = CH-CH = CH -, - OCH 2 O -, - OCH 2 CH 2 O-,

Figure 0005106839
Figure 0005106839

で表される基を形成し、さらに好適には、
３−（２）Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、アリル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であるか、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は And more preferably,
3- (2) R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or an optionally substituted C 1 -C 4 An alkyl group (the substituent is 1 to 3 fluorine atoms or one cyclopropyl group), an allyl group, an optionally substituted C 3 to C 4 cycloalkyl group (the substituent is A fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C 1 -C 2 alkyl group, a cyclopropyl group, and a C 1 -C 2 alkoxy group, the same one or two substituents, and a cyano group. , A C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group, a nitro group, a C 1 -C 3 alkoxy group or a trifluoromethoxy group, or adjacent two of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7. pieces together, -CH 2 CH 2 CH 2-, -CH (CH 3) CH 2 CH 2− , —OCH 2 CH 2− , —OCH═CH— or

Figure 0005106839
Figure 0005106839

で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、特に好適には、
３−（３）Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、アリル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であるか、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、最も好適には、
３−（４）Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、１〜２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であるか、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、 In which R 3 is not a hydrogen atom, and particularly preferably,
3- (3) R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, C 1 -C 3 alkyl group, allyl A C 3 to C 4 cycloalkyl group which may be substituted (the substituent is the same 1 or 2 substituents selected from the group consisting of a chlorine atom and a C 1 to C 2 alkyl group), A cyano group or a C 1 -C 2 alkoxy group, or two adjacent ones of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are taken together to form —CH 2 CH 2 CH 2 —. or to form a group represented by -OCH = CH-, provided that, R 3 is not hydrogen atom, and most preferably,
3- (4) R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, ethyl group, isopropyl group, A cyclopropyl group which may be substituted (the substituent is 1 to 2 chlorine atoms) or a methoxy group, or adjacent to R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 . 2 together fit, form a group represented by -CH 2 CH 2 CH 2-, where, R 3 is not a hydrogen atom,

ｍ及びｎは、好適には、
４−（１）ｍ及びｎが、共に０であり、 m and n are preferably
4- (1) m and n are both 0;

Ｘは、好適には、
５−（１）Ｘが、水素原子；置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよい５〜６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基、及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］；Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基；アダマンチルカルボニル基；置換されてよいＣ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基（当該置換基は、フェニル基から選ばれる１〜２個の置換基である。）；置換されてよいベンゾイル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基、及び置換されてよい５〜６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］；ナフトイル基；置換されてよい３〜８員複素環カルボニル基［当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で１〜２個の酸素原子を含む５〜６員スピロ環を形成してもよく、当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、５〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、フェノキシ基、オキソ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ基、フェニルチオ基、５〜６員複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、及び置換されてよい５〜６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜４個の置換基である。］；７〜１４員の縮合２〜３環式複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子又は酸素原子を含有してよい。）；５〜６員複素環カルボニルカルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）；置換されてよいＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基（当該置換基はハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）；Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基；５〜６員複素環オキシカルボニル基；置換されてよいカルバモイル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、５〜６員複素環基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝；（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）カルボニル基；置換されてよいＣ1〜Ｃ8アルキルスルホニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）；置換されてよいフェニルスルホニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、及び置換されてよい５〜６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子なる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］；５〜６員複素環スルホニル基；又はジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基であり、さらに好適には、
５−（２）Ｘが、水素原子、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ２アルコキシカルボニル）Ｃ３〜Ｃ４アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又は｛［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝カルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、ピロリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、１，３−オキサゾリジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及び｛［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝スルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）であり、特に好適には、
５−（３）Ｘが、水素原子、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、３−エトキシカルボニルプロピオニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基又は｛［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝カルボニル基である。）、１−アゼチジニルカルボニル基、１，３−オキサゾリジン−３−イルカルボニル基、４−モルホリニルカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基（当該置換基は、１〜３個の塩素原子である。）、ジメチルカルバモイル基、メトキシ（メチル）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、塩素原子、メチル基、メトキシ基、｛［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝スルホニル基又はニトロ基である。）であり、最も好適には、
５−（４）Ｘが、水素原子、４−メチルベンゾイル基、１−アゼチジニルカルボニル基、１，３−オキサゾリジン−３−イルカルボニル基、４−モルホリニルカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、１−プロパンスルホニル基又は４−メチルベンゼンスルホニル基である。 X is preferably
5- (1) X is a hydrogen atom; an optionally substituted C 2 -C 15 alkylcarbonyl group [the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkoxy group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, substituted A 5- to 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group {the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, and further contains 1 to 2 nitrogen atoms in the ring; well, the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, which may be substituted phenoxy group (the substituent is a C 1 -C 6 alkyl and C 3 -C 6 group consisting of cycloalkyl Selected 1 to 3 substituents which are the same or different.) And a benzoyl group which may be substituted (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from a halogen atom). Same or different selected from the group consisting of 1 to 3 substituents. }, An optionally substituted phenyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C 1 to C 6 alkoxy groups), a phenoxy group, and C 1 to It is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C 6 alkylthio groups. A C 4 -C 7 cycloalkylcarbonyl group; an adamantylcarbonyl group; an optionally substituted C 3 -C 7 alkenylcarbonyl group (the substituent is one or two substituents selected from a phenyl group). An optionally substituted benzoyl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group] a three substituents.), a cyano group, a phenyl group, a nitro group, may be substituted C 1 -C 6 alkoxy group (said substituents may be the same or different selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group 1 to 3 substituents), a phenoxy group, and a 5- to 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group that may be substituted {the heterocyclic ring is one nitrogen atom, oxygen atom in the ring A sulfur atom, may contain further one or two nitrogen atoms, the substituents are halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, which may be substituted phenoxy group (the substituent is, C 1 to C 6 alkyl group and C 3 to C 6 cycloalkyl group are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of 1 to C 6 alkyl group and benzoyl group which may be substituted (the substituent is a halogen atom) The same or different 1 to 3 substituents selected from atoms). The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: } Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: A naphthoyl group; an optionally substituted 3- to 8-membered heterocyclic carbonyl group [the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1 to 2 nitrogen atoms] May contain atoms and may form a 5-6 membered spiro ring containing 1-2 oxygen atoms on any carbon atom in the heterocycle, the substituent being a halogen atom, substituted A good C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a phenyl group), a cyano group, a C 2 -C 7 alkyl A carbonyl group, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, an optionally substituted phenyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms), a 5- to 6-membered heterocyclic group (the complex The ring is one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring. Contain, may contain further one or two nitrogen atoms.), A nitro group, a hydroxyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, a phenoxy group, an oxo group, C 1 -C 6 alkoxyimino group, C 1 ~ C 6 alkylthio group, C 2 -C 6 alkenylthio group, phenylthio group, 5-6 membered heterocyclic carbonyl group (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring) , And may further contain 1 to 2 nitrogen atoms.), And 5 to 6-membered heterocyclic oxycarbonyl group which may be substituted {the heterocyclic ring is one nitrogen atom, oxygen atom in the ring or a sulfur atom, may contain further one or two nitrogen atoms, the substituents are halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, which may be substituted phenoxy group (the substituent is C 1 to C 6 alkyl group and C 3 to C 6 cycloalkyl group The same or different 1 to 3 substituents selected from the above, and a benzoyl group which may be substituted (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of: } Are the same or different 1 to 4 substituents selected from the group consisting of: ] 7- to 14-membered fused 2-3-ring heterocyclic carbonyl group (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring, and further 1-2 nitrogen atoms) 5-6 membered heterocyclic carbonylcarbonyl group (the heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom in the ring; 2 nitrogen atoms may be contained.); C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group which may be substituted (the substituent is the same or different selected from the group consisting of a halogen atom and a C 1 -C 6 alkoxy group) is 1-3 substituents);. C 3 ~C 7 alkenyloxycarbonyl group; phenoxycarbonyl group; 5-6 membered heterocyclic oxycarbonyl group; which may be substituted carbamoyl group {said substituent group is substituted Te good C 1 -C 6 alkyl group (those Substituents are halogen atom, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a cyano group, the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of phenyl and C 1 -C 6 alkoxy group.) , A C 3 -C 6 alkenyl group, an optionally substituted phenyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), 5-6 membered complex. 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of a cyclic group and a C 1 -C 6 alkoxy group. }; (C 1 -C 6 alkylthio) carbonyl group; C 1 -C 8 alkylsulfonyl group which may be substituted (the substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms); good phenylsulfonyl group [the substituent is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, a nitro group, C 1 -C 6 alkoxy group, and which may be substituted 5-6 membered heterocyclic oxysulfonyl group {said heterocyclic is in the ring, one nitrogen atom, contains an oxygen atom or a sulfur atom, may contain further one or two nitrogen atoms, the substituents are halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, which may be substituted phenoxy group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from C 1 -C 6 alkyl and C 3 -C 6 group consisting of cycloalkyl group. ) And optionally substituted benzoyl groups The substituents are one to three substituents the same or different selected from the group consisting of the same or different 1 to 3 substituents selected from a halogen atom the group consisting.). } Are the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: A 5- to 6-membered heterocyclic sulfonyl group; or a di (C 1 -C 6 alkyl) sulfamoyl group, and more preferably
5- (2) X is a hydrogen atom, a C 2 -C 10 alkylcarbonyl group, a (C 1 -C 2 alkoxycarbonyl) C 3 -C 4 alkylcarbonyl group, an optionally substituted benzoyl group (the substituent is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, C 1 -C 3 alkoxy group or {[4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl--1H- pyrazol-5 Yl] oxy} carbonyl group is the same or different 1 or 2 substituents selected from the group consisting of pyrrolidinylcarbonyl group, azetidinylcarbonyl group, 1,3-oxazolidinylcarbonyl group. , morpholinylcarbonyl group, may be substituted C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group (said substituent is a fluorine atom, the same or different selected from the group consisting of chlorine and bromine Is 1-3 substituents.), Di (C 1 -C 3 alkyl) carbamoyl group, (C 1 -C 3 alkyl) (C 1 -C 3 alkoxy) carbamoyl group, or C 1 ~ to be substituted C 3 alkylsulfonyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom) or an optionally substituted phenylsulfonyl group (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 alkyl group, a nitro group, C 1 -C 3 alkoxy group and {[4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl -1H-pyrazol-5-yl] oxy} sulfonyl group is the same or different 1-2 substituents selected from the group consisting of sulfonyl group), and particularly preferably
5-(3) X is a hydrogen atom, C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, 3-ethoxycarbonyl-propionyl group, which may be substituted benzoyl group (the substituent is a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a methoxy group Or {[4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl] oxy} carbonyl group), 1-azetidinylcarbonyl group, 1,3-oxazolidine -3-ylcarbonyl group, 4-morpholinylcarbonyl group, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group which may be substituted (the substituent is 1 to 3 chlorine atoms), dimethylcarbamoyl group, methoxy (methyl) carbamoyl group may be substituted C 1 -C 3 alkylsulfonyl group (said substituent is 1 to 3 fluorine atoms.) or which may be substituted Fe Rusulfonyl group (the substituent is a chlorine atom, methyl group, methoxy group, {[4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl] oxy} sulfonyl group or A nitro group), most preferably
5- (4) X is a hydrogen atom, 4-methylbenzoyl group, 1-azetidinylcarbonyl group, 1,3-oxazolidin-3-ylcarbonyl group, 4-morpholinylcarbonyl group, dimethylcarbamoyl group, 1 -A propanesulfonyl group or a 4-methylbenzenesulfonyl group.

また、Ｒ１を、１−（１）〜１−（４）から選択し、Ｒ２を、２−（１）〜２−（３）から選択し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7を、３−（１）〜３−（４）から選択し、ｍ及びｎを４−（１）から選択し、Ｘを、５−（１）〜５−（４）から選択し、それらを組み合わせて、得られる化合物も、好適であり、例えば、
Ｒ１が、塩素原子であり、Ｒ２が、水素原子であり、Ｒ３、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ７が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、１〜２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であるか、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、ｍが、０であり、ｎが、０であり、Ｘが、水素原子、４−メチルベンゾイル基、１−アゼチジニルカルボニル基、１，３−オキサゾリジン−３−イルカルボニル基、４−モルホリニルカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、１−プロパンスルホニル基又は４−メチルベンゼンスルホニル基である化合物（Ｉ）も、好適である。 Also, R 1 is selected from 1- (1) to 1- (4), R 2 is selected from 2- (1) to 2- (3), and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are selected from 3- (1) to 3- (4), m and n are selected from 4- (1), and X is selected from 5- (1) to 5- (4) Further, a compound obtained by combining them is also suitable, for example,
R 1 is a chlorine atom, R 2 is a hydrogen atom, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently of each other a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom , An iodine atom, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, an optionally substituted cyclopropyl group (the substituent is 1 to 2 chlorine atoms) or a methoxy group, or R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are adjacent to each other to form a group represented by —CH 2 CH 2 CH 2 —, provided that R 3 is not a hydrogen atom, m Is 0, n is 0, and X is a hydrogen atom, 4-methylbenzoyl group, 1-azetidinylcarbonyl group, 1,3-oxazolidin-3-ylcarbonyl group, 4-morpholinyl Carbonyl group, dimethylcarbamoyl group, 1-propanesulfonyl group or 4-methyl A compound (I) which is a rubenzenesulfonyl group is also suitable.

３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体（Ｉ）又はその塩は、公知化合物であり（特許文献１参照）、公知の方法（特許文献１参照）又はそれに準じる方法により、製造される。   The 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative (I) or a salt thereof is a known compound (see Patent Document 1), and is produced by a known method (see Patent Document 1) or a method analogous thereto.

本発明の除草性組成物の一方の有効成分である化合物（Ｉ）の代表例を表１に示す。   Table 1 shows representative examples of compound (I) which is one active ingredient of the herbicidal composition of the present invention.

Figure 0005106839
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表１中、Ｒ３〜Ｒ７において、「２−Ｃｌ」は、Ｒ３が塩素原子であること、「２，５−Ｍｅ２」は、Ｒ３及びＲ６がメチル基であること、「２−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−３」は、Ｒ３及びＲ４が一緒になってトリメチレン基を形成し、このトリメチレン基がフェノキシ環の２位及び３位に結合していることを示し、また、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「ｃＰｒ」はシクロプロピル基を、「ｃＰｒ−２，２−Ｃｌ２」は、２，２−ジクロロシクロプロピル基を、「ｉＢｕ」はイソブチル基を、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｍｏｒｐ」はモルホリニル基を、「Ｑ１」は１，３−オキサゾリジン−３−イル基を、「Ａｚｅｔ」はアゼチジニル基を、それぞれ示す。 In Table 1, in R 3 to R 7 , “2-Cl” means that R 3 is a chlorine atom, “2,5-Me 2 ” means that R 3 and R 6 are methyl groups, “ 2-CH 2 CH 2 CH 2-3 ", R 3 and R 4 together form a trimethylene group, indicates that the trimethylene group is bonded to the 2-position and 3-position of the phenoxy ring, “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “Pr” represents a propyl group, “iPr” represents an isopropyl group, “cPr” represents a cyclopropyl group, “cPr-2,2- “Cl 2 ” represents a 2,2-dichlorocyclopropyl group, “iBu” represents an isobutyl group, “tBu” represents a tert-butyl group, “Ph” represents a phenyl group, “Morp” represents a morpholinyl group, “ the Q 1 "is 1,3-oxazolidin-3-yl group," zet "is a azetidinyl, respectively.

Figure 0005106839
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表１中の化合物の名称を以下に示す。
（Ｉ）−１；６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール（以下、化合物（Ｉ）−１という）
（Ｉ）−２；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−３；６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−４；６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−５；６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール
（Ｉ）−６；６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−７；３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール
（Ｉ）−８；６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−９；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−１０；６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−１１；６−クロロ−３−（２−フルオロ−６−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−１２；６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−１３；６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−１４；３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール
（Ｉ）−１５；６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−１６；６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−１７；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−１８；６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノキシ］−４−ピリダジノール
（Ｉ）−１９；３−（２−アリル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール
（Ｉ）−２０；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−２１；６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール
（Ｉ）−２２；６−クロロ−３−（６−シクロプロピル−３−フルオロ−２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−２３；６−クロロ−３−（６−シクロプロピル−２，３−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−２４；６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
（Ｉ）−２５；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル アセテート
（Ｉ）−２６；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ピバレート
（Ｉ）−２７；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル エチル サクシネート
（Ｉ）−２８；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ベンゾエート
（Ｉ）−２９；６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル ベンゾエート
（Ｉ）−３０；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ベンゾエート
（Ｉ）−３１；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ２−ブロモベンゾエート
（Ｉ）−３２；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ２−メチルベンゾエート
（Ｉ）−３３；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ２−メチルベンゾエート
（Ｉ）−３４；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ２−メトキシベンゾエート
（Ｉ）−３５；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ３−メチルベンゾエート
（Ｉ）−３６；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−ブロモベンゾエート
（Ｉ）−３７；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート
（Ｉ）−３８；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート
（Ｉ）−３９；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ２，５−ジメチルベンゾエート
（Ｉ）−４０；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ３，５−ジメチルベンゾエート
（Ｉ）−４１；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル イソブチル カルボネート
（Ｉ）−４２；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカーバメート
（Ｉ）−４３；６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカーバメート
（Ｉ）−４４；６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカーバメート
（Ｉ）−４５；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカーバメート
（Ｉ）−４６；６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカーバメート
（Ｉ）−４７；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−プロパンスルホネート
（Ｉ）−４８；６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−プロパンスルホネート
（Ｉ）−４９；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−プロパンスルホネート
（Ｉ）−５０；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ベンゼンスルホネート
（Ｉ）−５１；６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル ベンゼンスルホネート
（Ｉ）−５２；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ベンゼンスルホネート
（Ｉ）−５３；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−クロロベンゼンスルホネート
（Ｉ）−５４； ６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート
（Ｉ）−５５；６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート
（Ｉ）−５６；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート
（Ｉ）−５７；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メトキシベンゼンスホネート
（Ｉ）−５８；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル エトキシ（メチル）カーバメート
（Ｉ）−５９；６−クロロ−３−（２−クロロフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート
（Ｉ）−６０；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート
（Ｉ）−６１；６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート
（Ｉ）−６２；６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート
（Ｉ）−６３；６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート
（Ｉ）−６４；６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート
（Ｉ）−６５；６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート
（Ｉ）−６６；６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート
（Ｉ）−６７；３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート
（Ｉ）−６８；６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート
（Ｉ）−６９；６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート
（Ｉ）−７０；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート
（Ｉ）−７１；６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート
（Ｉ）−７２；６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート
（Ｉ）−７３；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート
（Ｉ）−７４；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート。
上記化合物において、好適には、
（Ｉ）−１；６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−２；６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−３；６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−４；６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−６；６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−７；３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−８；６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−１０；６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−１２；６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−１３；６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−１４；３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−１６；６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−１７；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−１９；３−（２−アリル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−２０；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−２１；６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−２４；６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
（Ｉ）−３８；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチ
ルベンゾエート、
（Ｉ）−４５；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカーバメート、
（Ｉ）−４９；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−プロパンスルホネート、
（Ｉ）−５６；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、
（Ｉ）−７０；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート
（Ｉ）−７３；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート又は
（Ｉ）−７４；６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレートである。 The names of the compounds in Table 1 are shown below.
(I) -1; 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol (hereinafter referred to as Compound (I) -1)
(I) -2; 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol (I) -3; 6-chloro-3- (2-isopropylphenoxy) -4-pyridazinol (I) -4; 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol (I) -5; 6-chloro-3- [2- (2,2-dichlorocyclopropyl) phenoxy] -4-pyridazinol (I) -6; 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol (I) -7; 3- (1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro- 4-pyridazinol (I) -8; 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol (I) -9; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-5-methylphenoxy) − -Pyridazinol (I) -10; 6-chloro-3- (2-methoxy-5-methylphenoxy) -4-pyridazinol (I) -11; 6-chloro-3- (2-fluoro-6-isopropylphenoxy) -4-pyridazinol (I) -12; 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol (I) -13; 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclo) Propylphenoxy) -4-pyridazinol (I) -14; 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol (I) -15; 6-chloro-3- (2,6- Dimethylphenoxy) -4-pyridazinol (I) -16; 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol (I) -17; 6-chloro-3- (2 Cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol (I) -18; 6-chloro-3- [2- (2,2-dichlorocyclopropyl) -6-methylphenoxy] -4-pyridazinol (I)- 19; 3- (2-allyl-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol (I) -20; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) -4- Pyridazinol (I) -21; 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol (I) -22; 6-chloro-3 -(6-Cyclopropyl-3-fluoro-2-methylphenoxy) -4-pyridazinol (I) -23; 6-chloro-3- (6-cyclopropyl-2,3-dimethylphenoxy)- 4-pyridazinol (I) -24; 6-chloro-3- (2,3,5,6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol (I) -25; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl- 6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl acetate (I) -26; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl pivalate (I) -27; 6-chloro-3- (2-Cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl ethyl succinate (I) -28; 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl benzoate (I) -29; 6-chloro- 3- (2-Cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinyl benzoate (I) -30; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methyl) Enoxy) -4-pyridazinyl benzoate (I) -31; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 2-bromobenzoate (I) -32; 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 2-methylbenzoate (I) -33; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 2-methylbenzoate (I) -34 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 2-methoxybenzoate (I) -35; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy)- 4-pyridazinyl 3-methylbenzoate (I) -36; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylpheno) C) -4-pyridazinyl 4-bromobenzoate (I) -37; 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate (I) -38; 6-chloro-3- (2 -Cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate (I) -39; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 2,5-dimethylbenzoate (I) -40; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 3,5-dimethylbenzoate (I) -41; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl) -6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl isobutyl carbonate (I) -42; 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) 4-pyridazinyl dimethylcarbamate (I) -43; 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate (I) -44; 6-chloro-3- (2,6-dimethylphenoxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate (I) -45; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate (I) -46; 6-chloro-3- (2, 3,5,6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate (I) -47; 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-propanesulfonate (I) -48; Chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-propanesulfonate (I -49; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-propanesulfonate (I) -50; 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl Benzenesulfonate (I) -51; 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinyl benzenesulfonate (I) -52; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl benzenesulfonate (I) -53; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-chlorobenzenesulfonate (I) -54; 6-chloro-3- ( 2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate (I) -55; -3- (2-Cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate (I) -56; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzene Sulfonate (I) -57; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methoxybenzenesulfonate (I) -58; 6-chloro-3- (2-cyclo Propyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl ethoxy (methyl) carbamate (I) -59; 6-chloro-3- (2-chlorophenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate (I) -60; 6 -Chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate (I) -61; 6-chloro-3- (2-isopropylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate (I) -62; 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine Carboxylate (I) -63; 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate (I) -64; 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate (I) -65; 6-chloro-3- (2-methoxy-5-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate (I ) -66; 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine Carboxylate (I) -67; 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate (I) -68; 6-chloro-3- (2,6- Dimethylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate (I) -69; 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate (I) -70; 6 -Chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate (I) -71; 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H -Inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate (I) -72; 6-chloro-3- (2,3,5 , 6-Tetramethylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate (I) -73; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1,3-oxazolidine-3 -Carboxylate (I) -74; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate.
In the above compound, preferably,
(I) -1; 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -2; 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -3; 6-chloro-3- (2-isopropylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -4; 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -6; 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol,
(I) -7; 3- (1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol,
(I) -8; 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -10; 6-chloro-3- (2-methoxy-5-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -12; 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -13; 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -14; 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol,
(I) -16; 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -17; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -19; 3- (2-allyl-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol,
(I) -20; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -21; 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol,
(I) -24; 6-chloro-3- (2,3,5,6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol,
(I) -38; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate,
(I) -45; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl dimethyl carbamate,
(I) -49; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-propanesulfonate,
(I) -56; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate,
(I) -70; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate (I) -73; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl- 6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1,3-oxazolidine-3-carboxylate or (I) -74; 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azeti Gin carboxylate.

本発明の組成物は、水田において問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエのようなイネ科雑草、アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、アブノメ、ヒメミソハギ、コナギのような広葉雑草；タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、シズイ、クログワイのようなカヤツリグサ科雑草；及び、ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカのようなオモダカ科雑草に対して除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。   The composition of the present invention comprises various weeds that are problematic in paddy fields, for example, grasses such as Tainubie, broad-leaved weeds such as Azena, azetope, kakashigusa, Mizo-Hakobe, Abnomome, Himeisohagi, and oak; It exhibits herbicidal activity against cyprinid weeds such as Spodoptera, Sphagnum, Shizui and Krogwai; and Omodaka weeds such as Urikawa, Omodaka and Heramodaka, and does not exhibit any harmful phytotoxicity to rice.

本発明の組成物は、畑地において問題となる種々の雑草、例えば、メヒシバ、イヌビエ、エノコログサ、ブラックグラス、ネズミムギのようなイネ科雑草、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、ナズナ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、イヌカミツレのような広葉雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲのようなカヤツリグサ科雑草等の種々の雑草に対して、除草活性を示し、かつ、トウモロコシ、コムギ、ダイズのような主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。   The composition of the present invention is a variety of weeds that are problematic in the field, for example, grass weeds, barnyardgrass, green grass, blackgrass, grass weeds such as scallops, velvet, chickweed, whitewood, blue-headed dragonfly, Noharagarashi, Nazuna, Ichibi, USA Shows various herbicidal activity against various weeds, such as King Deer, Field Pansy, Jaegula, Giant Eurythium, Photonosa, White-winged Asagao, Dogwood, Broad-banded Weed, Giant Chamomile, Weeping Crab Family Weed And it does not show any phytotoxicity that could cause problems for major crops such as corn, wheat, and soybeans.

また、本発明の組成物は、果樹園、桑園及び非農耕地においても使用することができる。   The composition of the present invention can also be used in orchards, mulberry fields and non-agricultural lands.

本発明の組成物において、化合物（Ｉ）及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と化合物群（ＩＩ）より選ばれる化合物との相乗効果は広い範囲の混合比で認められ、例えば、化合物（Ｉ）及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物１質量部に対して、化合物群（ＩＩ）より選ばれる化合物を、通常、０．０１〜１００質量部の割合で混合して、有用な除草剤を作成することができ、混合比は、好適には、化合物（Ｉ）及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物１質量部に対して、０．０５〜５０質量部であり、より好適には、０．１〜１０質量部である。このようにして完成された本発明の除草剤は、雑草の発芽前及び発芽後に土壌処理又は茎葉処理することにより高い除草効果が得られる。   In the composition of the present invention, the synergistic effect of one or more compounds selected from the group consisting of compound (I) and salts thereof and the compound selected from compound group (II) is recognized in a wide range of mixing ratios. For example, with respect to 1 part by mass of one or more compounds selected from the group consisting of compound (I) and a salt thereof, the compound selected from compound group (II) is usually 0.01-100. It can mix in the ratio of a mass part, and a useful herbicide can be created, and a mixing ratio is suitably 1 type, or 2 or more types of compounds 1 chosen from the group which consists of compound (I) and its salt. It is 0.05-50 mass parts with respect to a mass part, More preferably, it is 0.1-10 mass parts. The herbicide of the present invention thus completed can obtain a high herbicidal effect by soil treatment or foliage treatment before and after germination of weeds.

本発明において、化合物（Ｉ）及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物及び化合物群（ＩＩ）より選ばれる化合物を有効成分として含有する１つの製剤（組成物）として散布してもよく、両有効成分を混合しないで、各有効成分を含有する２つの製剤（組成物）を同時に散布してもよく、一方の有効成分を含有する１つの製剤（組成物）を先に散布し、他方の有効成分を含有する、もう１つの製剤（組成物）を後で散布してもよい。また、散布の順番は任意である。   In the present invention, one or more compounds selected from the group consisting of compound (I) and salts thereof and one compound selected from compound group (II) are sprayed as one preparation (composition) containing as an active ingredient. Alternatively, two preparations (compositions) containing each active ingredient may be sprayed simultaneously without mixing both active ingredients, and one preparation (composition) containing one active ingredient may be applied first. And another formulation (composition) containing the other active ingredient may be applied later. Moreover, the order of spreading is arbitrary.

本発明の組成物は、原体そのものを散布してもよいし、担体及び必要に応じて他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水性懸濁剤、顆粒水和剤、油懸濁剤、水田投げ込み剤等に調製されて使用される。ここでいう担体は、有効成分化合物の植物への到達性を助け又は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にするために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は有機物質を意味し、固体でも、液体でもよい。   The composition of the present invention may be sprayed with the active ingredient itself, or mixed with a carrier and other auxiliary agents as required, and is usually used as a herbicide, for example, powder, coarse powder, fine granules Preparations, granules, wettable powders, emulsions, aqueous suspensions, granular wettable powders, oil suspensions, paddy throwing agents and the like. Carrier as used herein means a synthetic or natural inorganic or organic substance mixed in a herbicide to help reach the plant of the active ingredient compound or to facilitate the storage, transport or handling of the active ingredient. However, it may be solid or liquid.

適当な固体担体は、例えば、カオリナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群等のクレー類；タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成若しくは天然の高分子化合物；カルナバロウ、パラフィンロウ、蜜ロウ等のワックス類；又は、尿素であり得る。   Suitable solid carriers include, for example, clays such as kaolinite group, montmorillonite group, attapulgite group; talc, mica, foliar, pumice, vermiculite, gypsum, dolomite, diatomaceous earth, magnesium lime, phosphorus lime, zeolite, Inorganic substances such as anhydrous silicic acid, synthetic calcium silicate, kaolin, bentonite, calcium carbonate; vegetable organic substances such as soybean powder, tobacco powder, walnut powder, wheat flour, wood powder, starch, crystalline cellulose; coumarone resin, petroleum resin Synthetic or natural polymer compounds such as alkyd resin, polyvinyl chloride, polyalkylene glycol, ketone resin, ester gum, copal gum, and dammar gum; waxes such as carnauba wax, paraffin wax and beeswax; or urea.

適当な液体担体は、例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系若しくはナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；メタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒；又は、水であり得る。   Suitable liquid carriers are, for example, paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as kerosene, mineral oil, spindle oil, white oil; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, cumene, methylnaphthalene; carbon tetrachloride, Chlorinated hydrocarbons such as chloroform, trichloroethylene, monochlorobenzene, chlorotoluene; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone, isophorone; ethyl acetate, amyl acetate, ethylene glycol Esters such as acetate, diethylene glycol acetate, dibutyl maleate and diethyl succinate; methanol, hexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, Rohekisanoru, alcohols such as benzyl alcohol, ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol phenyl ether, diethylene glycol ethyl ether, ether alcohols such as diethylene glycol butyl ether; dimethylformamide, polar solvents such as dimethyl sulfoxide; or, may be water.

乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収促進等の目的で、界面活性剤が使用され、それは、イオン性でも非イオン性でもよい。   Surfactants are used for the purpose of emulsification, dispersion, wetting, spreading, binding, disintegration control, active ingredient stabilization, fluidity improvement, rust prevention, absorption absorption to plants, etc. It may be ionic.

適当な非イオン性界面活性剤は、例えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級脂肪族アルコールの酸化エチレン重合付加物；イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールの酸化エチレン重合付加物；ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールの酸化エチレン重合付加物；パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物；ステアリル燐酸ジラウリル燐酸等のモノ若しくはジアルキル燐酸の酸化エチレン重合付加物；ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等の高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加物；ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びその酸化エチレン重合付加物；並びに酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合体であり得る。   Suitable nonionic surfactants include, for example, ethylene oxide polymerized adducts of higher aliphatic alcohols such as sucrose esters of fatty acids, lauryl alcohol, stearyl alcohol, and oleyl alcohol; ethylene oxide polymerized addition of alkylphenols such as isooctylphenol and nonylphenol. Ethylene oxide polymerization adduct of alkyl naphthol such as butyl naphthol and octyl naphthol; ethylene oxide polymerization adduct of higher fatty acid such as palmitic acid, stearic acid and oleic acid; ethylene oxide of mono- or dialkyl phosphoric acid such as stearyl phosphate dilauryl phosphate Polymerized adducts; ethylene oxide polymerized adducts of higher aliphatic amines such as dodecylamine and stearamide; higher fatty acid esters of polyhydric alcohols such as sorbitan and their ethylene oxide polymerized adducts; It may be a copolymer of ethylene oxide and propylene oxide to.

適当な陰イオン性界面活性剤は、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸塩類；又はイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルアリールスルホン酸塩であり得る。   Suitable anionic surfactants include, for example, alkyl sulfate salts such as sodium lauryl sulfate and oleyl alcohol sulfate ester amine salts; fatty acid salts such as sodium dioctyl sulfosuccinate, sodium oleate and sodium stearate; or isopropyl naphthalene. It may be an alkyl aryl sulfonate such as sodium sulfonate, sodium methylene bisnaphthalene sulfonate, sodium lignin sulfonate, sodium dodecylbenzene sulfonate.

適当な陽イオン性界面活性剤は、例えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類又はアルキルピリジニウム塩類であり得る。   Suitable cationic surfactants can be, for example, higher aliphatic amines, quaternary ammonium salts or alkylpyridinium salts.

さらに、本発明の除草性組成物は、製剤の性状を改善し生物効果を高める目的で、他の成分として、例えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース等の高分子化合物、ポリリン酸ナトリウム、ベントナイト等のチキソトロピー剤及び／又はその他の補助剤を含有することもできる。   Furthermore, the herbicidal composition of the present invention has other components such as gelatin, gum arabic, casein, albumin, glue, sodium alginate, polyvinyl alcohol, carboxymethylcellulose for the purpose of improving the properties of the preparation and enhancing the biological effect. In addition, a polymer compound such as methylcellulose and hydroxymethylcellulose, a thixotropic agent such as sodium polyphosphate and bentonite, and / or other auxiliary agents may be contained.

粉剤や粗粉剤は、例えば、有効成分を通常０．１〜２５質量部含有し、残部は固体担体である。   For example, powders and coarse powders usually contain 0.1 to 25 parts by mass of an active ingredient, and the balance is a solid carrier.

水和剤や顆粒水和剤は、例えば、有効成分を通常１〜９０質量部含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要に応じて、保護コロイド剤、チキソトロピー剤及び／又は消泡剤が加えられる。これらの製剤は、水に投入して撹拌すると水中に懸濁分散する。   The wettable powder and the granular wettable powder, for example, usually contain 1 to 90 parts by mass of the active ingredient, and the balance is a solid carrier and a dispersion wetting agent. If necessary, a protective colloid agent, a thixotropic agent and / or Antifoam is added. These preparations are suspended and dispersed in water when stirred in water.

粒剤や微粒剤は、例えば、有効成分を通常０．１〜３５質量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、又は、固体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒の径は、通常０．２〜１．５mmである。   Granules and fine granules usually contain, for example, 0.1 to 35 parts by mass of an active ingredient, and the balance is mostly a solid carrier. The active ingredient compound is uniformly mixed with the solid carrier, or is fixed or adsorbed uniformly on the surface of the solid carrier, and the particle diameter is usually 0.2 to 1.5 mm.

乳剤は、例えば、有効成分化合物を通常１〜７０質量部含有しており、これに５〜２０質量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて、防錆剤等のその他の補助剤が加えられる。   The emulsion usually contains, for example, 1 to 70 parts by mass of the active ingredient compound, which contains 5 to 20 parts by mass of an emulsifier, and the balance is a liquid carrier. Other adjuvants are added.

水性懸濁剤や油懸濁剤は、水又は高沸点の有機溶剤中に、有効成分を適当な界面活性剤を用いて懸濁又は乳化分散させたもので、必要に応じて、増粘剤等を添加して経時安定性を保つようにする。   An aqueous suspension or oil suspension is a suspension or emulsified dispersion of an active ingredient in water or an organic solvent having a high boiling point using an appropriate surfactant. Etc. are added so as to maintain the stability over time.

水田投げ込み剤は有効成分を、適当な剤型、例えば、粉剤、粒剤、錠剤、乳剤、塊錠剤等に製剤し、必要があれば、これらを水溶性のフィルム又は容器に分包としたもので、使用に際してはこれらをそのまま水田中に数個〜数百個ばらまき使用する。   The paddy throwing agent is an active ingredient formulated into an appropriate dosage form such as powder, granule, tablet, emulsion, bulk tablet, etc., and if necessary, these are packaged in a water-soluble film or container. In use, several to several hundreds of these are used as they are in the paddy field.

このようにして種々の剤型に調製された本発明の組成物を、例えば、水田や畑地において雑草の発芽前又は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり有効成分として１ｇ〜１０００ｇ、好ましくは、１０ｇ〜３００ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除することができる。   When the composition of the present invention thus prepared in various dosage forms is treated with soil before or after germination of weeds in, for example, paddy fields or upland fields, 1 g to 1000 g as an active ingredient per 10 a, preferably By treating 10 to 300 g, weeds can be controlled effectively.

本発明の組成物の処理方法としては、通常製剤化して、雑草の発芽前又は出芽後約１ヶ月以内に土壌処理、茎葉処理又は湛水処理することができる。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように雑草に限って処理する極部処理等があり、湛水処理には、粒剤やフロアブル剤の散布や水面への潅注処理等がある。   As a method for treating the composition of the present invention, it can be usually formulated and treated with soil, foliage or flooding before germination of weeds or within about one month after emergence. Soil treatment includes soil surface treatment, soil admixing treatment, etc., and foliage treatment includes treatment from the top of the plant body, extreme treatment that treats only weeds so as not to adhere to crops, The flooding treatment includes spraying of granules and flowables and irrigation treatment on the water surface.

本発明の除草性組成物は、殺草スペクトラムを広げるために他の除草剤を配合することができる。配合する除草剤は、例えば、アラクロール、メトラクロール、アセトクロール、ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロール、ジメテナミド、ペトキサミド、トリフルラリン、ペンディメタリン、フルフェナセット、メフェナセット、フェントラザミド、オキサジクロメホン、インダノファン、カフェンストロール、シンメスリン、プロスルホカーブ、トリアレート、モリネート、ベンチオカーブ、エスプロカルブ、ジメピペレート、ピリブチカルブ、ピロキサスルホン、アニロホス、ピペロホス、ブタミホス、エトベンザニド、プロパニル、フェノキサプロップエチル、クロジナホッププロパルギル、フルアジホップブチル、ハロキシホップ、シハロホップブチル、メタミホップ、キザロホップエチル、アロキシジム、セトキシジム、クレソジム、トラルコキシジム、テプラロキシジム、ピノキサデン、ピリミノバックメチル、ピリフタリド、ラクトフェン、フォメサフェン、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、ペントキサゾン、ビフェノックス、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、カルフェントラゾン、スルフェントラゾン、ピラフルフェンエチル、フルミオキサジン、イソキサフルトール、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、スルコトリオン、メソトリオン、ベンゾビシクロン、ベンフレセート、エトフメセート、ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、２，４−Ｄ、メコプロップ、クロメプロップ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰ、ピクローラム、フルロキシピル、トリクロピル、クロピラリド、アミノピラリド、ダイカンバ、キンクロラック、キンメラック、ベンタゾン、アトラジン、シマジン、メトリブジン、シアナジン、シメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、メタミトロン、フェンメディファム、デスメディファム、クロリダゾン、レナシル、イソプロチューロン、デューロン、リニュロン、フルオメチュロン、ブロモキシニル、アイオキシニル、ニコスルフロン、リムスルフロン、クロリムロン、メトスルフロン、ベンスルフロンメチル、アジムスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、ハロスルフロン、エトキシスルフロン、シクロスルファムロン、イオドスルフロン、メソスルフロン、フォーラムスルフロン、トリベニュロン、チフェンスルフロン、スルフォスルフロン、アミドスルフロン、トリアスルフロン、ピリミスルフロン、フロラスラム、フルメツラム、プロポキシカルバゾン、アミカルバゾン、ピリチオバック、ビスピリバックＮａ、ピリミスルファン、ペノキススラム、イマゼタピル、イマザモックス、イマザメタベンズ又はイマザキンであり得る。   The herbicidal composition of the present invention can be blended with other herbicides in order to broaden the herbicidal spectrum. Herbicides to be added include, for example, alachlor, metolachlor, acetochlor, butachlor, pretilachlor, tenylchlor, dimethenamide, petoxamide, trifluralin, pendimethalin, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, oxadiclomephone, indanophan, caffeinetrol, cinmethrin, pro Sulfocarb, Trialate, Molinate, Beniocurve, Esprocarb, Dimepiperate, Pyributicarb, Piroxasulfone, Anilophos, Piperofos, Butamifos, Etobenzanide, Propanyl, Phenoxapropethyl, Clodinahop propargyl, Fluazihop butyl, Haloxyhop, Cihalohop Butyl, metamihop, quizalofopethyl, alloxydim, cetoxydim Cresozyme, tolalkoxydim, teplaloxidim, pinoxaden, pyriminobacmethyl, pyriftalide, lactofen, fomesafen, oxyfluorfen, acifluorfen, pentoxazone, bifenox, pyraclonyl, oxadiazone, oxadiargyl, carfentrazone, sulfentrazone, pyraflu Phenethyl, flumioxazin, isoxaflutole, pyrazolate, pyrazoxifene, benzophenap, sulcotrione, mesotrione, benzobicyclon, benfrecetate, etofumesate, bromobutide, dimelon, cumylron, 2,4-D, mecoprop, clomeprop, MCPB, MCP, picloram, fluroxypyr, triclopyr, clopyralide, aminopyralide, dicamba, Ncrolac, Kimmelac, Bentazone, Atrazine, Simazine, Metribuzin, Cyanazine, Cimetrine, Dimetamethrin, Hexazinone, Metamitron, Fenmedifam, Desmedifam, Chloridazone, Lenacil, Isoproturon, Deuron, Linuron, Fluorometuron, Bromoxynil, Ioxinyl, Nicos Ruflon, rimsulfuron, chlorimuron, metsulfuron, bensulfuron methyl, azimusulfuron, pyrazosulfuron ethyl, imazosulfuron, halosulfuron, ethoxysulfuron, cyclosulfamuron, iodosulfuron, mesosulfuron, forumsulfuron, tribenuron, thifensulfuron , Sulfosulfuron, amidesulfuron, triasulfuron, pyrimisulfuron , Floraslam, Flumethram, Propoxycarbazone, Amicarbazone, Pyrithiobac, Bispyribac Na, Pyrimisulphan, Penoxsulam, Imazetapyr, Imazamox, Imazametabenz or Imazaquin.

本発明の除草性組成物は、例えば、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は肥料等と混合して使用することができる。   The herbicidal composition of the present invention can be used by mixing with, for example, a plant growth regulator, fungicide, insecticide, acaricide, nematicide or fertilizer.

以下に本発明の組成物の製剤例及び試験例を示し具体的に説明するが、本発明はこれらに限られるものではない。なお、下記製剤例において、「％」とあるのは、質量％を示す。   Although the formulation example and test example of the composition of this invention are shown below and demonstrated concretely, this invention is not limited to these. In the following formulation examples, “%” indicates mass%.

製剤例１
水和剤
化合物（Ｉ）−１７（１０質量部）、化合物（ＩＩ−１）（３質量部）、カープレックス＃８０Ｄ（塩野義製薬株式会社製、１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５−Ｓ（日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（啓和炉材株式会社製、５９．５質量部）を充分に混合した。エアーミル（株式会社セイシン企業製、ＳＫ−ＪＥＴ Ｏ ＭＩＺＥＲ ｍｏｄｅｌ ０１０１）にて混合物を粉砕し、化合物（Ｉ）−１７（１０％）及び化合物（ＩＩ−１）（３％）の混合水和剤を得た。 Formulation Example 1
Wetting Agent Compound (I) -17 (10 parts by mass), Compound (II-1) (3 parts by mass), Carplex # 80D (manufactured by Shionogi & Co., Ltd., 10 parts by mass), Gohsenol GL05-S (Japan) Synthetic Chemical Co., Ltd., 2 parts by mass), New Coal 291PG (dioctylsulfosuccinate sodium salt, Nippon Emulsifier Co., Ltd., 0.5 parts by mass), Neogen Powder (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., 5 parts by mass) ), Radiolite # 200 (manufactured by Showa Chemical Industry Co., Ltd., 10 parts by mass) and H derivative (manufactured by Keiwa Furnace Co., Ltd., 59.5 parts by mass) were sufficiently mixed. The mixture was pulverized with an air mill (Seisin Corporation, SK-JET O MIZER model 0101) and mixed wettable powder of Compound (I) -17 (10%) and Compound (II-1) (3%). Obtained.

試験例１
１５０cm2のポットに畑土壌を充填し、メヒシバ（ＤＩＧ）、カラシナ（ＳＩＮ）及びコムギ（ＴＲＩ）を播種し温室内で生育させた。播種翌日に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して土壌処理した。処理２１日後に下記判定基準に従って除草効果を判定し、その結果を表２に示した。Ｃｏｌｂｙ（コルビー）の式（Ｗｅｅｄｓ １５、Ｐ２０−２２、１９６７）による、２種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値（期待値）を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。 Test example 1
A 150 cm 2 pot was filled with field soil, seeds (DIG), mustard (SIN) and wheat (TRI) were seeded and grown in a greenhouse. On the day after sowing, the prescribed amount of wettable powder prepared according to Formulation Example 1 was diluted with water and treated with soil. The herbicidal effect was determined 21 days after the treatment according to the following criteria, and the results are shown in Table 2. Values (expected values) representing additive effects when two compounds are mixed according to the Colby formula (Weeds 15, P20-22, 1967) are also shown in the table. When the actual experimental result exceeds the expected value, it means a combination having a synergistic effect.

判定基準
０：生育抑制率 ０〜１５％
１：生育抑制率 １６〜３５％
２：生育抑制率 ３６〜５５％
３：生育抑制率 ５６〜７５％
４：生育抑制率 ７６〜９５％
５：生育抑制率 ９６〜１００％ Criterion 0: Growth inhibition rate 0-15%
1: Growth inhibition rate 16-35%
2: Growth inhibition rate 36-55%
3: Growth inhibition rate 56-75%
4: Growth suppression rate 76-95%
5: Growth inhibition rate 96-100%

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試験例２
１５０cm2のポットに畑土壌を充填し、メヒシバ（ＤＩＧ）、マルバアサガオ（ＩＰＯ）及びワタ（ＧＯＳ）を播種し温室内で生育させた。播種翌日に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して土壌処理した。処理２１日後に上記判定基準に従って除草効果を判定し、その結果を表３に示した。Ｃｏｌｂｙ（コルビー）の式（Ｗｅｅｄｓ １５、Ｐ２０−２２、１９６７）による、２種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値（期待値）を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。 Test example 2
A 150 cm 2 pot was filled with field soil, and seedlings (DIG), malva morning glory (IPO), and cotton (GOS) were seeded and grown in a greenhouse. On the day after sowing, the prescribed amount of wettable powder prepared according to Formulation Example 1 was diluted with water and treated with soil. The herbicidal effect was determined according to the above criteria after 21 days of treatment, and the results are shown in Table 3. Values (expected values) representing additive effects when two compounds are mixed according to the Colby formula (Weeds 15, P20-22, 1967) are also shown in the table. When the actual experimental result exceeds the expected value, it means a combination having a synergistic effect.

Figure 0005106839
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試験例３
１５０cm2のポットに畑土壌を充填し、イヌビエ（ＥＣＨ）、メヒシバ（ＤＩＧ）、セイバンモロコシ（ＳＯＲ）マルバアサガオ（ＩＰＯ）及びダイズ（ＧＬＹ）を播種し温室内で生育させた。播種翌日に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して土壌処理した。処理２１日後に上記判定基準に従って除草効果を判定し、その結果を表４に示した。Ｃｏｌｂｙ（コルビー）の式（Ｗｅｅｄｓ １５、Ｐ２０−２２、１９６７）による、２種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値（期待値）を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。 Test example 3
A 150 cm 2 pot was filled with field soil, seeded with tiger shrimp (ECH), bark (DIG), sorghum sorghum (SOR), marva morning glory (IPO) and soybean (GLY) and grown in a greenhouse. On the day after sowing, the prescribed amount of wettable powder prepared according to Formulation Example 1 was diluted with water and treated with soil. The herbicidal effect was determined 21 days after the treatment according to the above criteria, and the results are shown in Table 4. Values (expected values) representing additive effects when two compounds are mixed according to the Colby formula (Weeds 15, P20-22, 1967) are also shown in the table. When the actual experimental result exceeds the expected value, it means a combination having a synergistic effect.

Figure 0005106839
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試験例４
１５０cm2のポットに畑土壌を充填し、イヌビエ（ＥＣＨ）、メヒシバ（ＤＩＧ）、セイバンモロコシ（ＳＯＲ）、カラシナ（ＳＩＮ）、イチビ（ＡＢＵ）及びトウモロコシ（ＺＥＡ）を播種し温室内で生育させた。播種翌日に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して土壌処理した。処理２１日後に上記判定基準に従って除草効果を判定し、その結果を表５に示した。Ｃｏｌｂｙ（コルビー）の式（Ｗｅｅｄｓ １５、Ｐ２０−２２、１９６７）による、２種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値（期待値）を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。 Test example 4
A 150 cm 2 pot was filled with field soil, and seedlings (ECH), bark (DIG), sorghum sorghum (SOR), mustard (SIN), ichibi (ABU) and corn (ZEA) were seeded and grown in a greenhouse. . On the day after sowing, the prescribed amount of wettable powder prepared according to Formulation Example 1 was diluted with water and treated with soil. The herbicidal effect was determined 21 days after the treatment according to the above criteria, and the results are shown in Table 5. Values (expected values) representing additive effects when two compounds are mixed according to the Colby formula (Weeds 15, P20-22, 1967) are also shown in the table. When the actual experimental result exceeds the expected value, it means a combination having a synergistic effect.

Figure 0005106839
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試験例５
１５０cm2のポットに畑土壌を充填し、イヌビエ（ＥＣＨ）、メヒシバ（ＤＩＧ）、ブラックグラス（ＡＬＯ）、カラシナ（ＳＩＮ）、イチビ（ＡＢＵ）及びコムギ（ＴＲＩ）を播種し温室内で生育させた。播種翌日に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して土壌処理した。処理２１日後に上記判定基準に従って除草効果を判定し、その結果を表６に示した。Ｃｏｌｂｙ（コルビー）の式（Ｗｅｅｄｓ １５、Ｐ２０−２２、１９６７）による、２種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値（期待値）を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。 Test Example 5
A 150 cm 2 pot was filled with field soil, and seedlings (ECH), bark (DIG), blackgrass (ALO), mustard (SIN), ichibi (ABU) and wheat (TRI) were seeded and grown in a greenhouse. . On the day after sowing, the prescribed amount of wettable powder prepared according to Formulation Example 1 was diluted with water and treated with soil. The herbicidal effect was determined 21 days after the treatment according to the above criteria, and the results are shown in Table 6. Values (expected values) representing additive effects when two compounds are mixed according to the Colby formula (Weeds 15, P20-22, 1967) are also shown in the table. When the actual experimental result exceeds the expected value, it means a combination having a synergistic effect.

Figure 0005106839
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試験例１〜５から明らかなように、化合物（Ｉ）と化合物ＩＩ群の化合物を混合した組成物は、予想を超えた相乗効果を示し、なおかつ作物に対して薬害を示さなかった。   As is clear from Test Examples 1 to 5, the composition obtained by mixing the compound (I) and the compound of the compound II group showed an unexpected synergistic effect and showed no phytotoxicity to the crop.

本発明の除草性組成物は、農園芸用除草剤として用いることができ、殺草スペクトルを拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除可能にするという、予想を越えた相乗作用があり、なおかつ、作物に対しても薬害を生じないことから、農園芸用除草剤として優れたものである。   The herbicidal composition of the present invention can be used as an agricultural and horticultural herbicide, and has an unexpected synergistic effect of expanding the herbicidal spectrum and enabling control of important weeds with a smaller amount of active ingredients. In addition, since it does not cause phytotoxicity to crops, it is an excellent herbicide for agriculture and horticulture.

Claims (5)

６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカーバメート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−プロパンスルホネート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、及びそれらの塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物、並びに、
２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリド、
４−クロロ−５−メチルアミノ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン、
２−（２−クロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン、
［３−（４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−４−メシル−ｏ−トリル］（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン、及び
（５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（α，α，α−トリフルオロ−２−メシル−ｐ−トリル）メタノンからなる化合物群（ＩＩ）より選ばれる１種の化合物を有効成分として含有する除草性組成物。 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl dimethyl carbamate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-propanesulfonate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate,
6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1,3-oxazolidine-3-carboxylate,
One or more compounds selected from the group consisting of 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, and salts thereof; and
2 ′, 4′-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotine anilide,
4-chloro-5-methylamino-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyl) pyridazin-3 (2H) -one,
2- (2-chlorobenzyl) -4,4-dimethyl-1,2-oxazolidine-3-one,
[3- (4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl) -4-mesyl-o-tolyl] (5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) methanone, and ( 5-hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl) (α, α, α-trifluoro-2-mesyl-p-tolyl) methanone selected from the compound group (II) A herbicidal composition containing a compound as an active ingredient. 化合物群（ＩＩ）の化合物が［３−（４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−４−メシル−ｏ−トリル］（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノンである請求項１に記載の除草性組成物。   The compound of the compound group (II) is [3- (4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl) -4-mesyl-o-tolyl] (5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole- The herbicidal composition according to claim 1, which is 4-yl) methanone. 化合物群（ＩＩ）の化合物が（５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（α，α，α−トリフルオロ−２−メシル−ｐ−トリル）メタノンである請求項１に記載の除草性組成物。   The compound of the compound group (II) is (5-hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl) (α, α, α-trifluoro-2-mesyl-p-tolyl) methanone The herbicidal composition according to 1. 化合物群（ＩＩ）の化合物が２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリド、４−クロロ−５−メチルアミノ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン又は２−（２−クロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オンである請求項１に記載の除草性組成物。   The compound of the compound group (II) is 2 ′, 4′-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotine anilide, 4-chloro-5-methylamino-2- (α, α , Α-trifluoro-m-tolyl) pyridazin-3 (2H) -one or 2- (2-chlorobenzyl) -4,4-dimethyl-1,2-oxazolidine-3-one. Herbicidal composition. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の除草性組成物を処理して雑草を防除することを特徴とする、除草性組成物の使用方法。   The use method of the herbicidal composition characterized by treating the weeding composition of any one of Claims 1-4, and controlling weeds.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5546912B2 (en) * 2010-03-12 2014-07-09 三井化学アグロ株式会社 Herbicidal composition

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4128048B2 (en) * 2001-08-17 2008-07-30 三共アグロ株式会社 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative and herbicidal composition containing the same
DE60232981D1 (en) * 2001-08-17 2009-08-27 Sankyo Agro Co Ltd 3-PHENOXY-4-PYRIDAZINOL DERIVATIVE AND HERBICIDES COMPOSITION CONTAINING THEREOF
JP4567345B2 (en) * 2003-02-12 2010-10-20 三井化学アグロ株式会社 Pesticides containing 3-phenoxy-4-pyridazinol derivatives
JP4580172B2 (en) * 2003-02-13 2010-11-10 三井化学アグロ株式会社 Herbicidal composition containing 3-phenoxy-4-pyridazinol compound
JP4580176B2 (en) * 2003-02-13 2010-11-10 三井化学アグロ株式会社 Herbicidal composition containing 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative
JP4580174B2 (en) * 2003-02-13 2010-11-10 三井化学アグロ株式会社 Herbicidal composition containing 3-phenoxy-4-pyridazinol compound
JP4580175B2 (en) * 2003-02-13 2010-11-10 三井化学アグロ株式会社 Herbicidal composition containing 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative
JP4549690B2 (en) * 2003-02-13 2010-09-22 三井化学アグロ株式会社 Herbicidal composition containing 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative
JP4580171B2 (en) * 2003-02-13 2010-11-10 三井化学アグロ株式会社 Herbicidal composition containing 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative
JP4580173B2 (en) * 2003-02-13 2010-11-10 三井化学アグロ株式会社 Herbicidal composition containing 3-phenoxy-4-pyridazinol compound
JP4643953B2 (en) * 2003-09-12 2011-03-02 三井化学アグロ株式会社 Herbicidal composition
DE102005008021A1 (en) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag New spiroketal-substituted cyclic ketoenol compounds used for combating animal parasites, undesired plant growth and/or undesired microorganisms

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