JP5233140B2 - オレフィン−ビニルスルホン酸塩共重合体および製造方法 - Google Patents
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本発明は、スルホン酸塩官能基を含有する重合体およびその重合体を高活性で与える製造方法に関する。
ポリエチレン樹脂等のオレフィン重合体に親水性が付与された重合体としては、極性官能基が導入されたオレフィン重合体が知られており、オレフィン重合体中の極性官能基の含有量に応じて特徴的な物理的・化学的性質を発現するため、多様な用途への適用が期待されている。
親水性が付与された重合体の合成法の代表例としては（１）特許文献１に挙げられているポリエチレンを主成分とした合成パルプ材料に対して濃硫酸もしくは発煙硫酸によるスルホン化処理を行うもの、または（２）特許文献２に挙げられている高分子基材に対して放射線グラフト重合を行い親水性の単量体もしくはイオン交換基を有する単量体を導入するものがある。
しかしながら、上記前者のスルホン化によって得られる重合体は、スルホン化される重合体の構造によってスルホン酸塩官能基の含有量が制限された重合体であったり、スルホン化のゲル化によって均質性の失われた重合体であったりするという問題を持っている。また、上記後者のグラフト重合によって得られる重合体は、スルホン酸塩なる官能基を有する単量体のグラフト重合性が低いため、スルホン酸塩官能基含有量の高い重合体を製造することができないという問題を持っている。
かかる状況において本発明が解決しようとする課題、即ち本発明の目的は、スルホン酸塩官能基を任意の含有量で含有する重合体およびその重合体を高活性で与える製造方法を提供することにある。
かかる状況において本発明が解決しようとする課題、即ち本発明の目的は、スルホン酸塩官能基を任意の含有量で含有する重合体およびその重合体を高活性で与える製造方法を提供することにある。
即ち本発明は、
エチレンおよび炭素原子数３〜２０のα−オレフィンからなる群から選ばれる少なくとも１種のオレフィンと、下式（１）で表される少なくとも１種の化合物と、
下式（５）で表される遷移金属化合物である重合用触媒とを、
接触させる工程からなる、オレフィンの単位と、下式（１）で表される化合物の単位とからなる共重合体の製造方法である。
（式（１）中、ｍは０または１の数を表し、Ｒ1は炭素原子数１〜１８の脂肪族炭化水素基を表わし、Ｘはアルカリ金属のカチオンまたはアンモニウムイオンを表す。）
（式（５）中、Ｍ2は元素の周期表第１０族遷移金属原子を表し、Ｒ16は芳香族炭化水素基またはハロゲン化炭素基を表し、Ｒ17はスルホン酸塩基、エステル基またはカルボキシル基を表し、Ｒ18〜Ｒ20はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基または脂肪族炭化水素基を表し、Ｌ3は孤立電子対を介してＭ2に配位する中性配位子を表す。）
また、本発明は、
エチレンおよび炭素原子数３〜２０のα−オレフィンからなる群から選ばれる少なくとも１種のオレフィンと、下式（１）で表される少なくとも１種の化合物と、
下式（６）で表される遷移金属化合物である重合用触媒とを、
接触させる工程からなる、オレフィンの単位と、下式（１）で表される化合物の単位とからなる共重合体の製造方法である。
（式（１）中、ｍは０または１の数を表し、Ｒ1は炭素原子数１〜１８の脂肪族炭化水素基を表わし、Ｘはアルカリ金属のカチオンまたはアンモニウムイオンを表す。）
（式（６）中、Ｒ21は４−メチルフェニル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ22はスルホン酸塩基または脂肪族炭化水素エステル基を表し、Ｌ4はトリフェニルホスフィンまたはピリジンを表す。）
エチレンおよび炭素原子数３〜２０のα−オレフィンからなる群から選ばれる少なくとも１種のオレフィンと、下式（１）で表される少なくとも１種の化合物と、
下式（５）で表される遷移金属化合物である重合用触媒とを、
接触させる工程からなる、オレフィンの単位と、下式（１）で表される化合物の単位とからなる共重合体の製造方法である。
また、本発明は、
エチレンおよび炭素原子数３〜２０のα−オレフィンからなる群から選ばれる少なくとも１種のオレフィンと、下式（１）で表される少なくとも１種の化合物と、
下式（６）で表される遷移金属化合物である重合用触媒とを、
接触させる工程からなる、オレフィンの単位と、下式（１）で表される化合物の単位とからなる共重合体の製造方法である。
本発明において、「エチレンの単位」、「オレフィンの単位」および「式（１）で表される化合物の単位」という用語中の「単位」は、重合されたエチレンの単位、重合されたオレフィンの単位、および重合された化合物の単位を、それぞれ意味する。
したがって、本発明の共重合体は、共重合体主鎖中の１つのエチレン単位について、１つのスルホン酸塩基が結合しており、そのエチレン単位内に２つ以上のスルホン酸塩基を有しない共重合体である。
したがって、本発明の共重合体は、共重合体主鎖中の１つのエチレン単位について、１つのスルホン酸塩基が結合しており、そのエチレン単位内に２つ以上のスルホン酸塩基を有しない共重合体である。
本発明によれば、スルホン酸塩官能基を任意の含有量で含有する重合体およびその重合体を高活性で与える製造方法が提供される。
本発明におけるα−オレフィンとは、付加重合可能な炭素−炭素二重結合を末端に有する化合物を意味する。炭素原子数３〜２０のα−オレフィンとして、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、２−メチル−１−ペンテン、３−メチル−１−ペンテン、３−エチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペンテン、１−ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、１−ウンデセン、１−ドデセン、１−トリデセン、１−テトラデセン、１−ペンタデセン、１−ヘキサデセン、１−ヘプタデセン、１−オクタデセン、１−ノナデセン、１−イコセン、ビニルシクロヘキサン、イソブテン、２−メチル−１−ブテン、および２，４，４−トリメチル−１−ペンテンのようなオレフィン；メチレンシクロヘキサン；リモネン；β−ピネン；ならびにカンフェンを例示することができる。中でも、オレフィンとしてエチレンが好ましい。以上のオレフィンは、２種以上を併用してもよい。
式（１）において、Ｒ1は炭素原子数１〜１８の脂肪族炭化水素基であり、好ましくは炭素原子数１〜１８の直鎖脂肪族炭化水素基である。Ｒ1として、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基、２−メチルプロピレン基、３，３−ジメチルペンチレン基、および１，４−シクロヘキシレン基を例示することができる。
式（１）における１価のカチオン種Ｘは特に限定されない。カチオン種として、プロトンイオン；リチウムカチオン、ナトリウムカチオンおよびカリウムカチオンのようなアルカリ金属のカチオン；銅カチオンおよびニッケルカチオンのような遷移金属元素のカチオン；第１級アンモニウムカチオン；第２級アンモニウムカチオン；第３級アンモニウムカチオン；ならびに第４級アンモニウムカチオンを例示することができる。中でも、カチオン種として好ましくはアルカリ金属のカチオンまたはアンモニウムイオンであり、特に好ましくはナトリウムカチオンである。
式（１）で表される化合物として、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、３−ブテン−１−スルホン酸、４−ペンテン−１−スルホン酸、５−ヘキセン−１−スルホン酸、７−オクテン−１−スルホン酸、９−デセン−１−スルホン酸、１１−ドデセン−１−スルホン酸、１３−テトラデセン−１−スルホン酸、３−ブテン−２−スルホン酸、２−メチル−３−ブテン−１−スルホン酸、３−エチル−４−ペンテン−１−スルホン酸、５−ヘキセン−２−スルホン酸、２−メチル−４−ペンテン−２−スルホン酸、４−ビニルシクロヘキシルスルホン酸、および２，３−ジメチル−５−ヘキセン−２−スルホン酸のようなスルホン酸；ならびに、これらスルホン酸の金属塩を例示することができる。中でも、ビニルスルホン酸ナトリウムが好ましい。これらの化合物は２種以上を併用してもよい。
式（１）で表される化合物の製造方法として、式（１）中の−ＳＯ3Ｘが−Ｂｒである化合物（式（１）で表される化合物に対応した臭化物）を原料として、ウィリアム・Ｅ・トルース（Ｗｉｌｌｉａｍ Ｅ． Ｔｒｕｃｅ）およびジョン・Ｒ・ノレル（Ｊｏｈｎ Ｒ． Ｎｏｒｅｌｌ）共著、「ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）」、アメリカ、ＡＣＳ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、１９６３年１０月２０日発行、第８５号、第２０巻、第３２３１頁〜第３２３６頁に記載された方法によって製造する方法を例示することができる。なお、ビニルスルホン酸ナトリウムやアリルスルホン酸ナトリウムのような化合物は、市販品であってもよい。
本発明の共重合体として、ランダム共重合体を例示することができ、該共重合体として、エチレン−ビニルスルホン酸共重合体、エチレン−アリルスルホン酸共重合体、エチレン−３−ブテン−１−スルホン酸共重合体、エチレン−４−ペンテン−１−スルホン酸共重合体、エチレン−５−ヘキセン−１−スルホン酸共重合体、エチレン−７−オクテン−１−スルホン酸共重合体、エチレン−９−デセン−１−スルホン酸共重合体、エチレン−１１−ドデセン−１−スルホン酸共重合体、エチレン−１３−テトラデセン−１−スルホン酸共重合体、エチレン−３−ブテン−２−スルホン酸共重合体、エチレン−２−メチル−３−ブテン−１−スルホン酸共重合体、エチレン−３−エチル−４−ペンテン−１−スルホン酸共重合体、エチレン−５−ヘキセン−２−スルホン酸共重合体、エチレン−２−メチル−４−ペンテン−２−スルホン酸共重合体、エチレン−４−ビニルシクロヘキシルスルホン酸共重合体、エチレン−２，３−ジメチル−５−ヘキセン−２−スルホン酸共重合体、およびこれらのカチオン置換体；プロピレン−ビニルスルホン酸共重合体、プロピレン−アリルスルホン酸共重合体、プロピレン−３−ブテン−１−スルホン酸共重合体、プロピレン−４−ペンテン−１−スルホン酸共重合体、プロピレン−５−ヘキセン−１−スルホン酸共重合体、プロピレン−７−オクテン−１−スルホン酸共重合体、プロピレン−９−デセン−１−スルホン酸共重合体、プロピレン−１１−ドデセン−１−スルホン酸共重合体、プロピレン−１３−テトラデセン−１−スルホン酸共重合体、プロピレン−３−ブテン−２−スルホン酸共重合体、プロピレン−２−メチル−３−ブテン−１−スルホン酸共重合体、プロピレン−３−エチル−４−ペンテン−１−スルホン酸共重合体、プロピレン−５−ヘキセン−２−スルホン酸共重合体、プロピレン−２−メチル−４−ペンテン−２−スルホン酸共重合体、プロピレン−４−ビニルシクロヘキシルスルホン酸共重合体、プロピレン−２，３−ジメチル−５−ヘキセン−２−スルホン酸共重合体、およびこれらのカチオン置換体；ならびに、１−ヘキセン−ビニルスルホン酸共重合体、１−ヘキセン−アリルスルホン酸共重合体、１−ヘキセン−３−ブテン−１−スルホン酸共重合体、１−ヘキセン−４−ペンテン−１−スルホン酸共重合体、１−ヘキセン−５−ヘキセン−１−スルホン酸共重合体、１−ヘキセン−７−オクテン−１−スルホン酸共重合体、１−ヘキセン−９−デセン−１−スルホン酸共重合体、１−ヘキセン−１１−ドデセン−１−スルホン酸共重合体、１−ヘキセン−１３−テトラデセン−１−スルホン酸共重合体、１−ヘキセン−３−ブテン−２−スルホン酸共重合体、１−ヘキセン−２−メチル−３−ブテン−１−スルホン酸共重合体、１−ヘキセン−３−エチル−４−ペンテン−１−スルホン酸共重合体、１−ヘキセン−５−ヘキセン−２−スルホン酸共重合体、１−ヘキセン−２−メチル−４−ペンテン−２−スルホン酸共重合体、１−ヘキセン−４−ビニルシクロヘキシルスルホン酸共重合体、１−ヘキセン−２，３−ジメチル−５−ヘキセン−２−スルホン酸共重合体、およびこれらのカチオン置換体を例示することができる。
本発明における重合用触媒は、好ましくは下式（２）、（３）または（４）で表される遷移金属化合物である。
（式中、Ｍ1は元素の周期表第８族〜第１０族遷移金属原子を表し、式（２）のリン原子と酸素原子との間の曲線、式（３）の窒素原子と酸素原子との間の曲線、および式（４）の２つの窒素原子間の曲線はそれぞれ、少なくとも２個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基または脂肪族炭化水素基を表し、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基または孤立電子対を介してＭ1に配位する中性配位子を表す。）
Ｍ1として、鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、オスミウム原子、イリジウム原子、および白金原子を例示することができ、好ましくはニッケル原子である。
（式中、Ｍ1は元素の周期表第８族〜第１０族遷移金属原子を表し、式（２）のリン原子と酸素原子との間の曲線、式（３）の窒素原子と酸素原子との間の曲線、および式（４）の２つの窒素原子間の曲線はそれぞれ、少なくとも２個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基または脂肪族炭化水素基を表し、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基または孤立電子対を介してＭ1に配位する中性配位子を表す。）
Ｍ1として、鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、オスミウム原子、イリジウム原子、および白金原子を例示することができ、好ましくはニッケル原子である。
Ｌ1およびＬ2のハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を例示することができる。
Ｌ1およびＬ2の芳香族炭化水素基として、フェニル基、４−メチルフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、およびフェニルエチル基を例示することができる。
Ｌ1およびＬ2の脂肪族炭化水素基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、およびｎ−イコシル基のような直鎖型飽和炭化水素基；ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｓｅｃ−デシル基、ｓｅｃ−ウンデシル基、ｓｅｃ−ドデシル基、ｓｅｃ−トリデシル基、ｓｅｃ−テトラデシル基、ｓｅｃ−ペンタデシル基、ｓｅｃ−ヘキサデシル基、ｓｅｃ−ヘプタデシル基、ｓｅｃ−オクタデシル基、ｓｅｃ−ノナデシル基、およびｓｅｃ−イコシル基のような分岐構造を含む飽和炭化水素基；ならびに、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロヘプタデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基、およびシクロイコシル基のような環状構造を含む飽和炭化水素基を例示することができる。
Ｌ1およびＬ2の孤立電子対を介してＭ1に配位する中性配位子として、ホスフィン誘導体、ピリジン誘導体、およびシアノ化合物を例示することができ、具体的には、ホスフィン誘導体として、トリフェニルホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、およびトリ−ｎ−ブチルホスフィンオキシドを例示することができ、ピリジン誘導体として、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，３−ジメチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，５−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、２，４，６−トリメチルピリジン、２，６−ジ−ｔ−ブチルピリジン、および２，４−ジ−ｔ−ブチルピリジンを例示することができ、シアノ化合物として、アセトニトリルを例示することができる。Ｌ1およびＬ2は、好ましくはメチル基、フェニル基、トリフェニルホスフィンまたはピリジンである。
Ｌ1およびＬ2の芳香族炭化水素基として、フェニル基、４−メチルフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、およびフェニルエチル基を例示することができる。
Ｌ1およびＬ2の脂肪族炭化水素基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、およびｎ−イコシル基のような直鎖型飽和炭化水素基；ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｓｅｃ−デシル基、ｓｅｃ−ウンデシル基、ｓｅｃ−ドデシル基、ｓｅｃ−トリデシル基、ｓｅｃ−テトラデシル基、ｓｅｃ−ペンタデシル基、ｓｅｃ−ヘキサデシル基、ｓｅｃ−ヘプタデシル基、ｓｅｃ−オクタデシル基、ｓｅｃ−ノナデシル基、およびｓｅｃ−イコシル基のような分岐構造を含む飽和炭化水素基；ならびに、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロヘプタデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基、およびシクロイコシル基のような環状構造を含む飽和炭化水素基を例示することができる。
Ｌ1およびＬ2の孤立電子対を介してＭ1に配位する中性配位子として、ホスフィン誘導体、ピリジン誘導体、およびシアノ化合物を例示することができ、具体的には、ホスフィン誘導体として、トリフェニルホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、およびトリ−ｎ−ブチルホスフィンオキシドを例示することができ、ピリジン誘導体として、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，３−ジメチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，５−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、２，４，６−トリメチルピリジン、２，６−ジ−ｔ−ブチルピリジン、および２，４−ジ−ｔ−ブチルピリジンを例示することができ、シアノ化合物として、アセトニトリルを例示することができる。Ｌ1およびＬ2は、好ましくはメチル基、フェニル基、トリフェニルホスフィンまたはピリジンである。
式（２）−（４）で表される遷移金属化合物は、スティーブン・Ｄ・イッテル（Ｓｔｅｖｅｎ Ｄ． Ｉｔｔｅｌ）、リンダ・Ｋ・ジョンソン（Ｌｙｎｄａ Ｋ． Ｊｏｈｎｓｏｎ）およびモーリス・ブルックハルト（Ｍａｕｒｉｃｅ Ｂｒｏｏｋｈａｒｔ）共著、「ケミカル・レビューズ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ）」、アメリカ、ＡＣＳ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、２０００年３月２５日発行、第１００号、第１１６９頁〜第１２０３頁に概説されている合成方法により、ジメトキシエタンや１，５−シクロオクタジエン等を配位子に有する遷移金属化合物を原料とし、目的の配位子化合物を前記配位子に対して置換する反応、さらにジメチルマグネシウム等によるアルキル化反応かつ／もしくはテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ホウ素ナトリウム等による塩素引き抜き反応と組み合わせることで製造することが可能である。
式（２）で表される遷移金属化合物としてより好ましくは、下式（２−１）〜（２−２）で表される遷移金属化合物である。
式（３）で表される遷移金属化合物としてより好ましくは、下式（３−１）で表される遷移金属化合物である。
式（４）で表される遷移金属化合物としてより好ましくは、下式（４−１）で表される遷移金属化合物である。
式（２−１）において、Ｒ7は芳香族炭化水素基またはハロゲン化炭素基であり、芳香族炭化水素基としてフェニル基、４−メチルフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、およびフェニルエチル基を例示することができ、ハロゲン化炭素基としてトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタブロモエチル基、ペンタフルオロフェニル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタクロロプロピル基、およびヘプタブロモプロピル基を例示することができる。中でも、好ましくは４−メチルフェニル基またはトリフルオロメチル基である。
式（３）で表される遷移金属化合物としてより好ましくは、下式（３−１）で表される遷移金属化合物である。
式（４）で表される遷移金属化合物としてより好ましくは、下式（４−１）で表される遷移金属化合物である。
式（２−１）において、Ｒ7は芳香族炭化水素基またはハロゲン化炭素基であり、芳香族炭化水素基としてフェニル基、４−メチルフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、およびフェニルエチル基を例示することができ、ハロゲン化炭素基としてトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタブロモエチル基、ペンタフルオロフェニル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタクロロプロピル基、およびヘプタブロモプロピル基を例示することができる。中でも、好ましくは４−メチルフェニル基またはトリフルオロメチル基である。
式（２−１）において、Ｒ8はスルホン酸塩基、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素エステル基またはカルボキシル基であり、スルホン酸塩基を構成する対カチオン種として、ナトリウム原子、カリウム原子、およびリチウム原子のような原子の１価金属カチオン；第１級アンモニウムカチオン；第２級アンモニウムカチオン；第３級アンモニウムカチオン；ならびに第４級アンモニウムカチオンを例示することができ、好ましくはスルホン酸ナトリウム塩基またはメチルエステル基である。
式（２−２）において、Ｒ9は芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、炭素原子数１〜１０の脂肪族炭化水素エステル基またはカルボキシル基であり、芳香族炭化水素基としてフェニル基、４−メチルフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、およびフェニルエチル基を例示することができ、脂肪族炭化水素基としてメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、およびｎ−イコシル基のような直鎖型飽和炭化水素基；ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｓｅｃ−デシル基、ｓｅｃ−ウンデシル基、ｓｅｃ−ドデシル基、ｓｅｃ−トリデシル基、ｓｅｃ−テトラデシル基、ｓｅｃ−ペンタデシル基、ｓｅｃ−ヘキサデシル基、ｓｅｃ−ヘプタデシル基、ｓｅｃ−オクタデシル基、ｓｅｃ−ノナデシル基、およびｓｅｃ−イコシル基のような分岐構造を含む飽和炭化水素基；ならびにシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロヘプタデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基、およびシクロイコシル基のような環状構造を含む飽和炭化水素基を例示することができる。好ましくはフェニル基またはカルボキシル基である。
式（３−１）において、Ｒ10及びＲ11はそれぞれ独立に、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、芳香族炭化水素基または脂肪族炭化水素基であり、ハロゲン原子としてフッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を例示することができ、芳香族炭化水素基としてフェニル基、４−メチルフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、およびフェニルエチル基を例示することができ、脂肪族炭化水素基としてメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、およびｎ−イコシル基のような直鎖型飽和炭化水素基；ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｓｅｃ−デシル基、ｓｅｃ−ウンデシル基、ｓｅｃ−ドデシル基、ｓｅｃ−トリデシル基、ｓｅｃ−テトラデシル基、ｓｅｃ−ペンタデシル基、ｓｅｃ−ヘキサデシル基、ｓｅｃ−ヘプタデシル基、ｓｅｃ−オクタデシル基、ｓｅｃ−ノナデシル基、およびｓｅｃ−イコシル基のような分岐構造を含む飽和炭化水素基；ならびに、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロヘプタデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基、およびシクロイコシル基のような環状構造を含む飽和炭化水素基を例示することができる。好ましくは、水素原子、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ニトロ基、塩素原子、または臭素原子である。
式（４−１）において、Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立に水素原子、芳香族炭化水素基、または脂肪族炭化水素基であり、芳香族炭化水素基として、フェニル基、４−メチルフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、およびフェニルエチル基を例示することができ、脂肪族炭化水素基としてメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、およびｎ−イコシル基のような直鎖型飽和炭化水素基；ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｓｅｃ−デシル基、ｓｅｃ−ウンデシル基、ｓｅｃ−ドデシル基、ｓｅｃ−トリデシル基、ｓｅｃ−テトラデシル基、ｓｅｃ−ペンタデシル基、ｓｅｃ−ヘキサデシル基、ｓｅｃ−ヘプタデシル基、ｓｅｃ−オクタデシル基、ｓｅｃ−ノナデシル基、およびｓｅｃ−イコシル基のような分岐構造を含む飽和炭化水素基；ならびに、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロヘプタデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基、およびシクロイコシル基のような環状構造を含む飽和炭化水素基を例示することができる。好ましくは、水素原子、メチル基、またはフェニル基である。
式（２−１）で表される遷移金属化合物として、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビ
ス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、及び［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を例示することができる。
ス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、及び［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を例示することができる。
式（２−２）で表される遷移金属化合物として、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ヒドリド、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）ヒドリド、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ヒドリド、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）ヒドリド、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ヒドリド、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）ヒドリド、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ヒドリド、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）ヒドリド、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ヒドリド、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）ヒドリド、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ヒドリド、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）ヒドリド、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ヒドリド、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）ヒドリド、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−カルボキシルプロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ヒドリド、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）ヒドリド、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、及び［２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（メトキシカルボニル）プロパノアト−κＯ］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）を例示することができる。
式（３−１）で表される遷移金属化合物として、［６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルニッケル（ＩＩ）、［６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルニッケル（ＩＩ）、［６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルニッケル（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルニッケル（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［６−［［（１，１’：３’，１’’ターフェニル−２’−イル）イミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［６−［［（１，１’：３’，１’’ターフェニル−２’−イル）イミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−
プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［６−［［（１，１’：３’，１’’ターフェニル−２’−イル）イミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、及び［６−［［（１，１’：３’，１’’ターフェニル−２’−イル）イミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を例示することができる。
プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジフェニル−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジニトロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジクロロ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［（フェニルイミノ−κＮ）メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］ジメチルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチルフェニルパラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［２，４−ジブロモ−６−［［２，６−ビス（２−プロピル）フェニルイミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［６−［［（１，１’：３’，１’’ターフェニル−２’−イル）イミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、及び［６−［［（１，１’：３’，１’’ターフェニル−２’−イル）イミノ−κＮ］メチル］フェノラト−κＯ］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を例示することができる。
式（４−１）で表される遷移金属化合物として、（アセトニトリル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチルニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチルニッケル（ＩＩ）クロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチルニッケル（ＩＩ）ブロミド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］ニッケル（ＩＩ）ジクロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］ニッケル（ＩＩ）ジブロミド、（アセトニトリル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチルニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチルニッケル（ＩＩ）クロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチルニッケル（ＩＩ）ブロミド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］ニッケル（ＩＩ）ジクロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］ニッケル（ＩＩ）ジブロミド、（アセトニトリル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチルニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチルニッケル（ＩＩ）クロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチルニッケル（ＩＩ）ブロミド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］ニッケル（ＩＩ）ジクロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］ニッケル（ＩＩ）ジブロミド、（アセトニトリル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチルニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチルニッケル（ＩＩ）クロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチルニッケル（ＩＩ）ブロミド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］ニッケル（ＩＩ）ジクロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］ニッケル（ＩＩ）ジブロミド、（アセトニトリル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチルニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチルニッケル（ＩＩ）クロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチルニッケル（ＩＩ）ブロミド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］ニッケル（ＩＩ）ジクロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］ニッケル（ＩＩ）ジブロミド、（アセトニトリル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチルニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチルニッケル（ＩＩ）クロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチルニッケル（ＩＩ）ブロミド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］ニッケル（ＩＩ）ジクロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］ニッケル（ＩＩ）ジブロミド、（アセトニトリル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチルパラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチルパラジウム（ＩＩ）クロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチルパラジウム（ＩＩ）ブロミド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］パラジウム（ＩＩ）ジクロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］パラジウム（ＩＩ）ジブロミド、（アセトニトリル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチルパラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチルパラジウム（ＩＩ）クロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチルパラジウム（ＩＩ）ブロミド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］パラジウム（ＩＩ）ジクロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］パラジウム（ＩＩ）ジブロミド、（アセトニトリル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチルパラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチルパラジウム（ＩＩ）クロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチルパラジウム（ＩＩ）ブロミド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］パラジウム（ＩＩ）ジクロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］パラジウム（ＩＩ）ジブロミド、（アセトニトリル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチルパラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチルパラジウム（ＩＩ）クロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］メチルパラジウム（ＩＩ）ブロミド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］パラジウム（ＩＩ）ジクロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼナミン−κＮ）］パラジウム（ＩＩ）ジブロミド、（アセトニトリル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチルパラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチルパラジウム（ＩＩ）クロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］メチルパラジウム（ＩＩ）ブロミド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］パラジウム（ＩＩ）ジクロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（２，６−ジメチルベンゼナミン−κＮ）］パラジウム（ＩＩ）ジブロミド、（アセトニトリル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチルパラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチル（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチルパラジウム（ＩＩ）クロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチルパラジウム（ＩＩ）ブロミド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］パラジウム（ＩＩ）ジクロライド、及び［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］パラジウム（ＩＩ）ジブロミドを例示することができる。
ン）パラジウム（ＩＩ）、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチルパラジウム（ＩＩ）クロライド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］メチルパラジウム（ＩＩ）ブロミド、［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］パラジウム（ＩＩ）ジクロライド、及び［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス［２，６−ビス（２−プロピル）ベンゼナミン−κＮ］］パラジウム（ＩＩ）ジブロミドを例示することができる。
式（２）で表される遷移金属化合物としてさらに好ましくは、下式（５）で表される遷移金属化合物である。
（式中、Ｍ2は元素の周期表第１０族遷移金属原子を表し、Ｌ3は孤立電子対を介してＭ2に配位する中性配位子を表し、Ｒ14は水素原子、芳香族炭化水素基または脂肪族炭化水素基を表す。）
式（５）におけるＭ2はニッケル原子またはパラジウム原子であり、好ましくはニッケル原子である。
（式中、Ｍ2は元素の周期表第１０族遷移金属原子を表し、Ｌ3は孤立電子対を介してＭ2に配位する中性配位子を表し、Ｒ14は水素原子、芳香族炭化水素基または脂肪族炭化水素基を表す。）
式（５）におけるＭ2はニッケル原子またはパラジウム原子であり、好ましくはニッケル原子である。
式（５）におけるＲ14の芳香族炭化水素基として、フェニル基、４−メチルフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、およびフェニルエチル基を例示することができ、脂肪族炭化水素基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、およびｎ−イコシル基のような直鎖型飽和炭化水素基；ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｓｅｃ−デシル基、ｓｅｃ−ウンデシル基、ｓｅｃ−ドデシル基、ｓｅｃ−トリデシル基、ｓｅｃ−テトラデシル基、ｓｅｃ−ペンタデシル基、ｓｅｃ−ヘキサデシル基、ｓｅｃ−ヘプタデシル基、ｓｅｃ−オクタデシル基、ｓｅｃ−ノナデシル基、およびｓｅｃ−イコシル基のような分岐構造を含む飽和炭化水素基；ならびにシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロヘプタデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基、およびシクロイコシル基のような環状構造を含む飽和炭化水素基を例示することができる。中でも、好ましくはフェニル基である。
式（５）において、Ｌ3の中性配位子としてホスフィン誘導体およびピリジン誘導体を例示することができ、ホスフィン誘導体として、トリフェニルホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、及びトリ−ｎ−ブチルホスフィンオキシドを例示することができ、ピリジン誘導体として、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，３−ジメチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，５−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、２，４，６−トリメチルピリジン、２，６−ジ−ｔ−ブチルピリジン、および２，４−ジ−ｔ−ブチルピリジンを例示することができる。好ましくはトリフェニルホスフィンまたはピリジンである。
式（５）で表される遷移金属化合物として、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（
ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、及び［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を例示することができる。
ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（ピリジン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−フェニルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ベンジルエテンスルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−２−（ヒドロキソ−κＯ）−３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−１−スルホン酸ナトリウム］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−フェニル−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−３−（４−メチルフェニル）−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−プロペノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−５，５，５−トリフルオロ−４，４−ジフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ペンテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、及び［メチル−２−［ビス（ｎ−ブチル）ホスフィノ−κＰ］−４，４，４−トリクロロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］（ｎ−ブチル）（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を例示することができる。
式（５）で表わされる遷移金属化合物として特に好ましくは、下式（６）で表わされる遷移金属化合物である。
（式中、Ｒ15は４−メチルフェニル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ16はスルホン酸塩基または脂肪族炭化水素エステル基を表し、Ｌ4はトリフェニルホスフィンまたはピリジンを表す。）
式（６）におけるＲ15とＲ16とＬ4との組合せは、好ましくは、Ｒ15が４−メチルフェニル基でありＲ16がスルホン酸塩基でありＬ4がピリジンである組合せ、またはＲ15がトリフルオロメチル基でありＲ16が脂肪族炭化水素エステル基でありＬ4がピリジンである組合せである。
（式中、Ｒ15は４−メチルフェニル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ16はスルホン酸塩基または脂肪族炭化水素エステル基を表し、Ｌ4はトリフェニルホスフィンまたはピリジンを表す。）
式（６）におけるＲ15とＲ16とＬ4との組合せは、好ましくは、Ｒ15が４−メチルフェニル基でありＲ16がスルホン酸塩基でありＬ4がピリジンである組合せ、またはＲ15がトリフルオロメチル基でありＲ16が脂肪族炭化水素エステル基でありＬ4がピリジンである組合せである。
上記組合せの遷移金属化合物として、［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）、および［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）を例示することができる。
式（６）で表わされる遷移金属化合物は、市販のニッケル（１，５−シクロオクタジエン）錯体と、所定の構造を有するリンイリドと、配位分子Ｌ4とを加熱撹拌によって容易に製造することができる。該製造方法が記載された公知文献として、以下の文献（１）および（２）を例示することができる。
（１）Ｕ．クラブンデ（Ｕ．Ｋｌａｂｕｎｄｅ）およびＳ．Ｄ．イッテル（Ｓ．Ｄ．Ｉｔｔｅｌ）共著、「ジャーナル・オブ・モレキュラー・カタリシス（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ）」、オランダ、エルゼビア社（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ）、１９８７年３月４日発行、第４１号、第１２３頁〜第１３４頁、および
（２）Ｒ．ソーラ（Ｒ．Ｓｏｕｌａ）、Ｊ．Ｐ．ブロイヤー（Ｊ．Ｐ．Ｂｒｏｙｅｒ），Ｍ．Ｆ．ラウロ（Ｍ．Ｆ．Ｌｌａｕｒｏ）、Ａ．トモフ（Ａ．Ｔｏｍｏｖ），Ｒ．スピッツ（Ｒ．Ｓｐｉｔｚ），Ｊ．クラベリー（Ｊ．Ｃｌａｖｅｒｉｅ）、Ｘ．ドルジョン（Ｘ．Ｄｒｕｊｏｎ），Ｊ．マリンジ（Ｊ．Ｍａｌｉｎｇｅ），Ｔ．ソーデモント（Ｔ．Ｓａｕｄｅｍｏｎｔ）共著、「マクロモレキュールズ（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ）」、アメリカ合衆国、ＡＣＳ・パブリケーションズ社（ＡＣＳ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、２００１年３月１６日発行、第３４号、第２０巻、第２４３８頁〜第２４４２頁。
（１）Ｕ．クラブンデ（Ｕ．Ｋｌａｂｕｎｄｅ）およびＳ．Ｄ．イッテル（Ｓ．Ｄ．Ｉｔｔｅｌ）共著、「ジャーナル・オブ・モレキュラー・カタリシス（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ）」、オランダ、エルゼビア社（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ）、１９８７年３月４日発行、第４１号、第１２３頁〜第１３４頁、および
（２）Ｒ．ソーラ（Ｒ．Ｓｏｕｌａ）、Ｊ．Ｐ．ブロイヤー（Ｊ．Ｐ．Ｂｒｏｙｅｒ），Ｍ．Ｆ．ラウロ（Ｍ．Ｆ．Ｌｌａｕｒｏ）、Ａ．トモフ（Ａ．Ｔｏｍｏｖ），Ｒ．スピッツ（Ｒ．Ｓｐｉｔｚ），Ｊ．クラベリー（Ｊ．Ｃｌａｖｅｒｉｅ）、Ｘ．ドルジョン（Ｘ．Ｄｒｕｊｏｎ），Ｊ．マリンジ（Ｊ．Ｍａｌｉｎｇｅ），Ｔ．ソーデモント（Ｔ．Ｓａｕｄｅｍｏｎｔ）共著、「マクロモレキュールズ（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ）」、アメリカ合衆国、ＡＣＳ・パブリケーションズ社（ＡＣＳ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、２００１年３月１６日発行、第３４号、第２０巻、第２４３８頁〜第２４４２頁。
具体的な遷移金属化合物の製造方法として、以下の製造方法を例示することができる。
（１）［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）
テトラヒドロフラン溶媒中、ピリジン存在下で２−（トリフェニルホスフォラニリド）−２−オキソ−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウムと市販のニッケル（１，５−シクロオクタジエン）錯体とを化学量論的当量混合し室温で１８時間混合撹拌することによって９１％の収率で得られる。
（１）［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）
テトラヒドロフラン溶媒中、ピリジン存在下で２−（トリフェニルホスフォラニリド）−２−オキソ−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウムと市販のニッケル（１，５−シクロオクタジエン）錯体とを化学量論的当量混合し室温で１８時間混合撹拌することによって９１％の収率で得られる。
（２）２−（トリフェニルホスフォラニリド）−２−オキソ−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム
４−メチルベンゾイルメチレントリフェニルホスフォラン、三酸化硫黄／ピリジン塩（アルドリッチ社製）および水酸化ナトリウムを原料として、米国特許出願番号２０９６７４（ＵＳ ４，３７７，５２９）に記載された方法によって製造することができる。
４−メチルベンゾイルメチレントリフェニルホスフォラン、三酸化硫黄／ピリジン塩（アルドリッチ社製）および水酸化ナトリウムを原料として、米国特許出願番号２０９６７４（ＵＳ ４，３７７，５２９）に記載された方法によって製造することができる。
（３）４−メチルベンゾイルメチレントリフェニルホスフォラン
２−ブロモ−４’−メチルアセトフェノン（東京化成株式会社製）と市販のトリフェニルホスフィンとを原料として、ビクトール・Ｐ・バレマ（Ｖｉｋｔｏｒ Ｐ．Ｂａｌｅｍａ）、ジェルジー・Ｗ・ウィエンチ（Ｊｅｒｚｙ Ｗ．Ｗｉｅｎｃｈ）、マレク・プルスキー（Ｍａｒｅｋ Ｐｒｕｓｋｉ）、ヴィタリー・Ｋ・ペカルスキー（Ｖｉｔａｌｉｊ Ｋ．Ｐｅｃｈａｒｓｋｙ）共著、「「ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）」、アメリカ、ＡＣＳ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、２００２年６月５日発行、第１２４号、第２２巻、第６２４４頁〜第６２４５頁に記載された方法によって製造することができる。
（４）［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）
テトラヒドロフラン溶媒中、ピリジン存在下で４，４，４−トリフルオロ−３−オキソ−２−（トリフェニルホスフォラニリド）ブタン酸メチルエステルと市販のニッケル（１，５−シクロオクタジエン）錯体とを化学量論的当量混合し室温で１８時間混合撹拌することによって８５％の収率で得られる。
２−ブロモ−４’−メチルアセトフェノン（東京化成株式会社製）と市販のトリフェニルホスフィンとを原料として、ビクトール・Ｐ・バレマ（Ｖｉｋｔｏｒ Ｐ．Ｂａｌｅｍａ）、ジェルジー・Ｗ・ウィエンチ（Ｊｅｒｚｙ Ｗ．Ｗｉｅｎｃｈ）、マレク・プルスキー（Ｍａｒｅｋ Ｐｒｕｓｋｉ）、ヴィタリー・Ｋ・ペカルスキー（Ｖｉｔａｌｉｊ Ｋ．Ｐｅｃｈａｒｓｋｙ）共著、「「ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）」、アメリカ、ＡＣＳ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、２００２年６月５日発行、第１２４号、第２２巻、第６２４４頁〜第６２４５頁に記載された方法によって製造することができる。
（４）［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）
テトラヒドロフラン溶媒中、ピリジン存在下で４，４，４−トリフルオロ−３−オキソ−２−（トリフェニルホスフォラニリド）ブタン酸メチルエステルと市販のニッケル（１，５−シクロオクタジエン）錯体とを化学量論的当量混合し室温で１８時間混合撹拌することによって８５％の収率で得られる。
（５）４，４，４−トリフルオロ−３−オキソ−２−（トリフェニルホスフォラニリド）ブタン酸メチルエステル
トリフェニルホスフォラニリデン酢酸メチルエステル（東京化成株式会社製）と市販のトリフルオロ酢酸無水物とを原料として、ブルース・Ｃ・ハンパー（Ｂｒｕｃｅ Ｃ．Ｈａｍｐｅｒ）著、「ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、アメリカ、ＡＣＳ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、１９８８年１１月１１日発行、第５３号、第２０巻、第５５５８頁〜第５５６２頁に記載された方法によって製造することができる。
トリフェニルホスフォラニリデン酢酸メチルエステル（東京化成株式会社製）と市販のトリフルオロ酢酸無水物とを原料として、ブルース・Ｃ・ハンパー（Ｂｒｕｃｅ Ｃ．Ｈａｍｐｅｒ）著、「ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、アメリカ、ＡＣＳ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、１９８８年１１月１１日発行、第５３号、第２０巻、第５５５８頁〜第５５６２頁に記載された方法によって製造することができる。
本発明の共重合体中のオレフィンの単位と、式（１）で表される化合物の単位との含有量の合計を１００モル％として、オレフィンの単位の含有量は通常１〜９９．９モル％、好ましくは４０〜９９．９モル％であり、式（１）で表される化合物の単位の含有量は通常が０．１〜９９モル％、好ましくは０．１〜６０ｍｏｌ％である。これらの含有量は、本発明の共重合体の製造方法において用いられるオレフィンおよび式（１）で表される化合物の量や、重合用溶媒（後記）である水と高極性有機溶媒との混合溶媒中の両者の比率を調節することによって調節することができる。
本発明における共重合体の物性は、オレフィンの単位の含有量と、式（１）で表される化合物の単位の含有量との合計を１００モル％として、後者の含有量によって、以下（１）〜（３）のとおり変化する。
（１）式（１）で表される化合物の単位の含有量が約３モル％までの共重合体は、オレフィンの単位のみからなる重合体（つまり、オレフィンのホモポリマー）の物理特性と、式（１）で表される化合物に由来するカチオン交換性またはプロトン酸性とを示し、また、式（１）中の１価のカチオン種Ｘを適切な多価カチオン種と交換することによって、該共重合体を構成する高分子間に静電相互作用が起こり、その結果、優れた剛性・弾性を示すことが期待される。
（２）式（１）で表される化合物の単位の含有量が約３〜約１０モル％までの共重合体は、親水性がさらに向上する結果、上記（１）の共重合体とは異なる物理特性を示し、式（１）で表される化合物のＲ1にかかる炭素鎖長を適切に選択することによって極性溶媒への溶解性が発現するため、該共重合体の、高分子用添加剤やフィラーのような分散剤としての用途が期待される。
（３）式（１）で表される化合物の単位の含有量が約１０モル％以上の共重合体は、ほぼ水溶性を有するため、コンクリートへ混和する保水剤や、帯電防止剤のような親水性材料として利用が可能になる。
（１）式（１）で表される化合物の単位の含有量が約３モル％までの共重合体は、オレフィンの単位のみからなる重合体（つまり、オレフィンのホモポリマー）の物理特性と、式（１）で表される化合物に由来するカチオン交換性またはプロトン酸性とを示し、また、式（１）中の１価のカチオン種Ｘを適切な多価カチオン種と交換することによって、該共重合体を構成する高分子間に静電相互作用が起こり、その結果、優れた剛性・弾性を示すことが期待される。
（２）式（１）で表される化合物の単位の含有量が約３〜約１０モル％までの共重合体は、親水性がさらに向上する結果、上記（１）の共重合体とは異なる物理特性を示し、式（１）で表される化合物のＲ1にかかる炭素鎖長を適切に選択することによって極性溶媒への溶解性が発現するため、該共重合体の、高分子用添加剤やフィラーのような分散剤としての用途が期待される。
（３）式（１）で表される化合物の単位の含有量が約１０モル％以上の共重合体は、ほぼ水溶性を有するため、コンクリートへ混和する保水剤や、帯電防止剤のような親水性材料として利用が可能になる。
本発明の共重合体の製造方法における、オレフィンおよび式（１）で表される化合物と重合用触媒とを接触させる方法（つまり、オレフィンと該化合物とを共重合させる方法）として、溶液重合法、バルク重合法、スラリー重合法、および懸濁重合法のような重合法を例示することができる。中でも、好ましくは溶液重合である。
共重合において、オレフィンの濃度は特に限定されない。オレフィンがエチレンの場合、その系内の分圧は、好ましくは０．１〜４０ＭＰａであり、より好ましくは０．１〜２０ＭＰａであり、さらに好ましくは０．１〜３ＭＰａである。
溶液重合の場合、式（１）で表される化合物の濃度は特に限定されない。該濃度は、オレフィンと式（１）で表される化合物と重合用触媒と溶媒との合計量を１００重量％として、好ましくは０．１〜５０重量％、より好ましくは０．５〜３０％重量である。
溶液重合の場合、重合用触媒の濃度は特に限定されない。該濃度は、溶媒の量に対して、好ましくは１×１０-8ｇ／ｍＬ〜１×１０-2ｇ／ｍＬ、より好ましくは１×１０-7ｇ／ｍＬ〜１×１０-4ｇ／ｍＬである。
本発明の共重合体の製造方法に用いる重合用触媒として、例えば公知の遷移金属（１，５−シクロオクタジエン）錯体と該当する配位分子とを重合系内または重合系外で混合して得られる混合物（重合用触媒を含有する）を使ってもよい。
共重合の時間は、目的とする共重合体中の、オレフィンの単位や式（１）で表される化合物の単位の含有量や重合槽の構造によって適宜決定され、通常１０分〜４０時間であり、好ましくは１０分〜４時間である。
共重合の温度は特に限定されず、好ましくは０℃〜１５０℃であり、より好ましくは３０℃〜１２０℃であり、さらに好ましくは７０℃〜１００℃である。
本発明の共重合体の製造方法に用いる重合用触媒として、例えば公知の遷移金属（１，５−シクロオクタジエン）錯体と該当する配位分子とを重合系内または重合系外で混合して得られる混合物（重合用触媒を含有する）を使ってもよい。
共重合の時間は、目的とする共重合体中の、オレフィンの単位や式（１）で表される化合物の単位の含有量や重合槽の構造によって適宜決定され、通常１０分〜４０時間であり、好ましくは１０分〜４時間である。
共重合の温度は特に限定されず、好ましくは０℃〜１５０℃であり、より好ましくは３０℃〜１２０℃であり、さらに好ましくは７０℃〜１００℃である。
溶液重合に用いられる溶媒は特に限定されない。重合に一般的に用いられる溶媒が使用可能であり、共重合の温度に応じて適宜選択される。該溶媒として、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、アセトン、およびニトロメタンを例示することができる。本発明における高極性有機溶媒とは、室温における比誘電率が１８以上である有機溶媒を意味し、高極性有機溶媒は好ましくは、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、アセトン、またはニトロメタンである。式（１）で表される化合物を溶媒中に均一に分散させる観点から、水、高極性有機溶媒、または水と高極性有機溶媒との混合溶媒が好ましい。これらの溶媒は、２種以上を併用してもよい。
溶媒として水と高極性有機溶媒との混合溶媒を用いる場合の態様として、（１）水と高極性有機溶媒とを混合して用いる態様、（２）通常市販されている、水分が含有された高極性有機溶媒を用いる態様、を例示することができる。該混合溶媒中の水の量は特に限定されず、該量は通常、高極性有機溶媒１重量部に対して、０．００１〜１０００重量部、または、０．００１〜高極性有機溶媒と混合可能な水の量の上限値（重量部）である。
本発明の共重合体の製造方法における、式（１）で表される化合物の使用方法として、（１）該化合物を単独で用いる方法、（２）該化合物の、水、高極性有機溶媒または水と高極性有機溶媒との混合溶媒の溶液を用いる方法、（３）該化合物の、水、高極性有機溶媒または水と高極性有機溶媒との混合溶媒のスラリーを用いる方法を例示することができる。式（１）で表される化合物と、水、高極性有機溶媒または水と高極性有機溶媒との混合溶媒との組合せから該溶液や該スラリーを調製する方法として、該組合せを撹拌する方法、振とうする方法、超音波振動する方法、および加熱する方法のような公知の方法を例示することができる。上記の使用方法（２）における溶液中の、式（１）で表される化合物の濃度は特に限定されず、該濃度は好ましくは１×１０-8ｇ／ｍＬ−溶媒〜１０ｇ／ｍＬ−溶媒であり、より好ましくは１×１０-4ｇ／ｍＬ−溶媒〜１ｇ／ｍＬ−溶媒である。上記の使用方法（３）におけるスラリー中の、式（１）で表される化合物の濃度は特に限定されず、溶媒１００重量部あたり該化合物の量は、通常１〜１００００重量部である。
上記の使用方法（２）における溶液または使用方法（３）におけるスラリー、および重合用触媒を重合槽へ供給する順序は特に限定されない。該順序として、（１）該溶液または該スラリーを供給し、次いで重合用触媒を供給する順序、（２）該溶媒または該スラリーと重合用触媒とを同時に供給する順序、（３）重合用触媒を供給し、次いで、該溶液または該スラリーを供給する順序、を例示することができる。オレフィンが気体の場合、オレフィンを供給し、次いで、該溶媒または該スラリーと重合用触媒とを加圧下に供給してもよい。オレフィンが液体の場合、これらの供給順序は特に限定されない。
本発明によれば、スルホン酸またはその塩なる官能基を任意の量で含有する共重合体、およびその製造方法を提供することができる。
本発明の共重合体の用途として、上記の（１）式（１）で表される化合物の単位の含有量が約３モル％までの共重合体については、オレフィンの単位のみからなる重合体より優れた剛性・弾性を有する改質オレフィン重合体としての用途を、上記の（２）式（１）で表される化合物の単位の含有量が約３〜約１０モル％までの共重合体については、イオン導電性樹脂として電池の隔膜材料の用途を、上記の（３）式（１）で表される化合物の単位の含有量が約１０モル％以上の共重合体については、水溶性高分子としてコンクリート用保水剤や粒子吸着樹脂の用途、およびプロトン伝導性高分子として燃料電池の電解質の用途を、それぞれ例示することができる。
実施例
次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
実施例１
充分に乾燥された４００ｍＬのステンレス製オートクレーブ内を窒素置換した後、常温常圧下において、精製トルエン（重合用溶媒）９７ｍＬをシリンジを用いて仕込み、撹拌を開始し、続いて濃度が２．３ｍｏｌ／Ｌの、東京化成工業社製ビニルスルホン酸ナトリウム（式（１）で表される化合物）の水溶液２．０ｍＬ仕込み、濃度が１０ｍｇ／ｍＬの［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）（重合用触媒）のエタノール溶液１ｍＬ投入したのち、エチレン（オレフィン）を４．０ＭＰａまで加圧して仕込み、７０℃にまで加熱した。７０℃に達した時点を起点とし、４時間重合させた。重合反応終了後、未反応エチレンをパージし、重合反応混合物を変性アルコール５００ｍＬへ投入して再沈殿操作を行い、ろ過後に得られた白色粉末を水、変性アルコール：水＝１：１混合溶媒で繰り返し洗浄し、さらに変性アルコールで１度洗浄した後の生成物を８０℃で約３時間乾燥した。その結果、共重合体０．１７ｇが得られた。得られた共重合体を1Ｈ ＮＭＲ測定した結果、ポリエチレンに帰属される水素原子のシグナルが１．０〜２．０ｐｐｍ、スルホン酸官能基に結合した炭素原子に隣接する炭素原子に結合する水素原子の幅広いシグナルが２．２ｐｐｍ、またスルホン酸官能基に結合した炭素原子に結合する水素原子の幅広いシグナルが３．７ｐｐｍの位置に観測された。これらのシグナルの積分値とポリエチレンのメチレン構造に帰属されるシグナルの積分値の比率を計算することでスルホン酸官能基の共重合体における比率が算出でき、得られた共重合体は、エチレンの単位の含有量が５４ｍｏｌ％であり、ビニルスルホン酸ナトリウムの単位の含有量は４６ｍｏｌ％である、エチレン−ビニルスルホン酸ナトリウム共重合体であった。
充分に乾燥された４００ｍＬのステンレス製オートクレーブ内を窒素置換した後、常温常圧下において、精製トルエン（重合用溶媒）９７ｍＬをシリンジを用いて仕込み、撹拌を開始し、続いて濃度が２．３ｍｏｌ／Ｌの、東京化成工業社製ビニルスルホン酸ナトリウム（式（１）で表される化合物）の水溶液２．０ｍＬ仕込み、濃度が１０ｍｇ／ｍＬの［１−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−２−（ヒドロキソ−κＯ）−２−（４−メチルフェニル）エテンスルホン酸ナトリウム］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）（重合用触媒）のエタノール溶液１ｍＬ投入したのち、エチレン（オレフィン）を４．０ＭＰａまで加圧して仕込み、７０℃にまで加熱した。７０℃に達した時点を起点とし、４時間重合させた。重合反応終了後、未反応エチレンをパージし、重合反応混合物を変性アルコール５００ｍＬへ投入して再沈殿操作を行い、ろ過後に得られた白色粉末を水、変性アルコール：水＝１：１混合溶媒で繰り返し洗浄し、さらに変性アルコールで１度洗浄した後の生成物を８０℃で約３時間乾燥した。その結果、共重合体０．１７ｇが得られた。得られた共重合体を1Ｈ ＮＭＲ測定した結果、ポリエチレンに帰属される水素原子のシグナルが１．０〜２．０ｐｐｍ、スルホン酸官能基に結合した炭素原子に隣接する炭素原子に結合する水素原子の幅広いシグナルが２．２ｐｐｍ、またスルホン酸官能基に結合した炭素原子に結合する水素原子の幅広いシグナルが３．７ｐｐｍの位置に観測された。これらのシグナルの積分値とポリエチレンのメチレン構造に帰属されるシグナルの積分値の比率を計算することでスルホン酸官能基の共重合体における比率が算出でき、得られた共重合体は、エチレンの単位の含有量が５４ｍｏｌ％であり、ビニルスルホン酸ナトリウムの単位の含有量は４６ｍｏｌ％である、エチレン−ビニルスルホン酸ナトリウム共重合体であった。
上記の1Ｈ ＮＭＲ測定は以下の条件で測定した。
測定機 日本電子社製 ４００ＭＨｚＮＭＲ ＡＬ４００
測定温度 室温、ただし次の実施例２では１３５℃
溶媒 重水−ｄ２、ただし次の実施例２ではｏ−ジクロロベンゼン−ｄ４
サンプル濃度 ５０ｍｇ／ｍＬ。
測定機 日本電子社製 ４００ＭＨｚＮＭＲ ＡＬ４００
測定温度 室温、ただし次の実施例２では１３５℃
溶媒 重水−ｄ２、ただし次の実施例２ではｏ−ジクロロベンゼン−ｄ４
サンプル濃度 ５０ｍｇ／ｍＬ。
実施例２
充分に乾燥された４０ｍＬのステンレス製オートクレーブ内を窒素置換した後、常温常圧下において、精製トルエン（重合溶媒）２０ｍＬをシリンジを用いて仕込み、撹拌を開始し、続いて濃度が２．３ｍｏｌ／Ｌの東京化成工業社製ビニルスルホン酸ナトリウム（式（１）で表される化合物）の水溶液を１．８ｍＬ仕込み、濃度が１ｍｇ／ｍＬの［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）（重合用触媒）のトルエン溶液を１ｍＬ投入したのち、エチレンを０．６ＭＰａまで加圧して仕込み、７０℃にまで加熱した。７０℃に達した時点を起点とし、３時間重合させた。重合反応終了後、未反応エチレンをパージし、重合反応混合物を変性アルコール１００ｍＬへ投入して再沈殿操作を行い、ろ過後に得られた白色粉末を水、変性アルコール：水＝１：１混合溶媒で繰り返し洗浄し、さらに変性アルコールで１度洗浄した後の生成物を８０℃で約３時間乾燥した。その結果、共重合体０．２３ｇが得られた。得られた共重合体の融点は１２０℃であり、かつ該共重合体は１０７℃付近にショルダーシグナルを有していた。得られた共重合体を1Ｈ ＮＭＲ測定した結果、ポリエチレンに帰属される水素原子のシグナルが１．０〜２．０ｐｐｍ、スルホン酸官能基に結合した炭素原子に結合する水素原子のシグナルが３．７ｐｐｍの位置に観測された。他のシグナルはベース高分子のシグナルに重なり明確に同定できなかった。このシグナルの積分値とポリエチレンのメチレン構造に帰属されるシグナルの積分値の比率を計算することにより、得られた共重合体は、エチレンの単位の含有量が９９．５ｍｏｌ％であり、ビニルスルホン酸ナトリウムの単位の含有量は０．５ｍｏｌ％である、エチレン−ビニルスルホン酸ナトリウム共重合体であった。
充分に乾燥された４０ｍＬのステンレス製オートクレーブ内を窒素置換した後、常温常圧下において、精製トルエン（重合溶媒）２０ｍＬをシリンジを用いて仕込み、撹拌を開始し、続いて濃度が２．３ｍｏｌ／Ｌの東京化成工業社製ビニルスルホン酸ナトリウム（式（１）で表される化合物）の水溶液を１．８ｍＬ仕込み、濃度が１ｍｇ／ｍＬの［メチル−２−（ジフェニルホスフィノ−κＰ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ヒドロキソ−κＯ）−２−ブテノアト］フェニル（ピリジン）ニッケル（ＩＩ）（重合用触媒）のトルエン溶液を１ｍＬ投入したのち、エチレンを０．６ＭＰａまで加圧して仕込み、７０℃にまで加熱した。７０℃に達した時点を起点とし、３時間重合させた。重合反応終了後、未反応エチレンをパージし、重合反応混合物を変性アルコール１００ｍＬへ投入して再沈殿操作を行い、ろ過後に得られた白色粉末を水、変性アルコール：水＝１：１混合溶媒で繰り返し洗浄し、さらに変性アルコールで１度洗浄した後の生成物を８０℃で約３時間乾燥した。その結果、共重合体０．２３ｇが得られた。得られた共重合体の融点は１２０℃であり、かつ該共重合体は１０７℃付近にショルダーシグナルを有していた。得られた共重合体を1Ｈ ＮＭＲ測定した結果、ポリエチレンに帰属される水素原子のシグナルが１．０〜２．０ｐｐｍ、スルホン酸官能基に結合した炭素原子に結合する水素原子のシグナルが３．７ｐｐｍの位置に観測された。他のシグナルはベース高分子のシグナルに重なり明確に同定できなかった。このシグナルの積分値とポリエチレンのメチレン構造に帰属されるシグナルの積分値の比率を計算することにより、得られた共重合体は、エチレンの単位の含有量が９９．５ｍｏｌ％であり、ビニルスルホン酸ナトリウムの単位の含有量は０．５ｍｏｌ％である、エチレン−ビニルスルホン酸ナトリウム共重合体であった。
上記の融点は、ＤＳＣを用いて以下の条件で測定した。
測定機 セイコーインスツルメント社製 ＲＤＣ２２０
測定温度範囲 −１２０〜１４０℃
昇温及び降温速度 １０℃／分
サンプル重量 ３ｍｇ
測定機 セイコーインスツルメント社製 ＲＤＣ２２０
測定温度範囲 −１２０〜１４０℃
昇温及び降温速度 １０℃／分
サンプル重量 ３ｍｇ
Claims (5)
- エチレンおよび炭素原子数３〜２０のα−オレフィンからなる群から選ばれる少なくとも１種のオレフィンと、下式（１）で表される少なくとも１種の化合物と、
下式（５）で表される遷移金属化合物である重合用触媒とを、
接触させる工程からなる、オレフィンの単位と、下式（１）で表される化合物の単位とからなる共重合体の製造方法。
（式（１）中、ｍは０または１の数を表し、Ｒ1は炭素原子数１〜１８の脂肪族炭化水素基を表わし、Ｘはアルカリ金属のカチオンまたはアンモニウムイオンを表す。）
（式（５）中、Ｍ2は元素の周期表第１０族遷移金属原子を表し、Ｒ16は芳香族炭化水素基またはハロゲン化炭素基を表し、Ｒ17はスルホン酸塩基、エステル基またはカルボキシル基を表し、Ｒ18〜Ｒ20はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基または脂肪族炭化水素基を表し、Ｌ3は孤立電子対を介してＭ2に配位する中性配位子を表す。） - エチレンおよび炭素原子数３〜２０のα−オレフィンからなる群から選ばれる少なくとも１種のオレフィンと、下式（１）で表される少なくとも１種の化合物と、
下式（６）で表される遷移金属化合物である重合用触媒とを、
接触させる工程からなる、オレフィンの単位と、下式（１）で表される化合物の単位とからなる共重合体の製造方法。
（式（１）中、ｍは０または１の数を表し、Ｒ1は炭素原子数１〜１８の脂肪族炭化水素基を表わし、Ｘはアルカリ金属のカチオンまたはアンモニウムイオンを表す。）
（式（６）中、Ｒ21は４−メチルフェニル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ22はスルホン酸塩基または脂肪族炭化水素エステル基を表し、Ｌ4はトリフェニルホスフィンまたはピリジンを表す。） - オレフィンの単位と式（１）で表される化合物の単位との合計量を１００モル％として、該共重合体中の、オレフィンの単位の含有量が１〜９９．９モル％であり、式（１）で表される化合物の単位の含有量が０．１〜９９モル％である請求項１または２に記載の共重合体の製造方法。
- 接触が水、高極性有機溶媒または水と高極性有機溶媒との混合溶媒の中で行われる請求項１または２に記載の共重合体の製造方法。
- 式（１）で表される化合物が、水、高極性有機溶媒または水と高極性有機溶媒との混合溶媒の溶液またはスラリーである請求項１または２に記載の共重合体の製造方法。
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