JP5207977B2 - イソパラフィンの存在下におけるオレフィンのイオン性液体オリゴマー化により生成される潤滑油又は燃料ブレンド原料 - Google Patents
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Description
イオン性液体は、完全にイオンで構成され、処理温度以下で一般的に液体である化合物の種類である。しばしば、完全にイオンで構成された塩は高融点、例えば450℃超を有する固体である。これらの固体は、その融点を超えて加熱された場合に、「溶融塩」として一般的に知られている。例えば、塩化ナトリウムは、800℃の融点を有する一般的な「溶融塩」である。イオン性液体は、それらが低融点、例えば−100℃から200℃を有するという点で「溶融塩」と異なる。イオン性液体は、非常に広い温度範囲にわたって液体である傾向があり、あるものは300℃以上までの液体範囲を有する。イオン性液体は一般的に不揮発性であり、事実上蒸気圧を有さない。多くは空気及び水に安定であり、広範囲の無機、有機、及びポリマー材料用の良好な溶媒であり得る。
本発明の方法においては、重要な原材料の1つはオレフィン炭化水素を含む。オレフィン基はオリゴマー化反応及びアルキル化反応のための反応点を提供する。オレフィン炭化水素は、かなり純粋なオレフィン炭化水素留分であってよく、又は異なる鎖長、したがって広い沸点範囲を有する炭化水素の混合物であってよい。オレフィン炭化水素は末端オレフィン(αオレフィン)であってよく、又は内部オレフィン(内部二重結合)であってよい。オレフィン炭化水素鎖は、直鎖又は分枝鎖又は両方の混合物のいずれかであってよい。本発明に使用可能な原材料は直鎖パラフィンなどの非反応性の希釈剤を含むことができる。
水素化処理法/水素化仕上げ用の減少した資本経費
減少した水素及び大量の水素化の必要性によるより低い運転経費
1段階過程におけるオリゴマー化及びアルキル化用の同一イオン性液体触媒系の使用
生成物の改善された枝分かれ特性
生成物の増加した全体分子量
高価な留出燃料又は潤滑油成分の液体収量を増加させるための低コスト原材料(イソパラフィン)の組込み
が含まれる。
新しい1−ブチル−ピリジニウムクロロアルミネートイオン性液体の調製
1−ブチル−ピリジニウムクロロアルミネートは、不活性雰囲気中でニートな1−ブチル−ピリジニウムクロリド(固体)をニートな固体三塩化アルミニウムと混合することによって調製される室温イオン性液体である。1−ブチル−ピリジニウムクロリド及び対応する1−ブチル−ピリミジウムクロロアルミネートの合成を以下に記載する。2LのTeflonでライニングしたオートクレーブ中で、400グラム(5.05mol)の無水ピリジン(純度99.9%、Aldrichより購入)を650グラム(7mol)の1−クロロブタン(純度99.5%、Aldrichより購入)と混合した。このニートな混合物を密閉して125℃において自然圧下で終夜撹拌した。オートクレーブを冷却して通気させた後、この反応混合物をクロロホルム中に溶解し、3リットル丸底フラスコに移した。過剰な塩化物、未反応のピリジン及びクロロホルム溶媒を除去するための、減圧下におけるロータリーエバポレーター(湯浴中)でのこの反応混合物の濃縮によって、淡褐色の固体生成物が得られた。この得られた固体を温アセトン中に溶解し、冷却及びジエチルエーテルの添加により純粋な生成物を沈殿させることによって、この生成物の精製を行った。ろ過及び真空下の乾燥及びロータリーエバポレーターでの加熱によって750グラム(収率88%)の所望の生成物がオフホワイトの光沢のある固体として得られた。1H−NMR及び13C−NMRは所望の1−ブチル−ピリジニウムクロリドに理想的であり、不純物の存在はNMR分析で観測されなかった。
イソブタンの存在下でのイオン性液体中の1−デセンのオリゴマー化
10モル%のイソブタンの存在下で酸性1−ブチル−ピリジニウムクロロアルミネート中で、1−デセンのオリゴマー化を実施した。促進剤としてのHClの存在下で反応を行った。以下の手順は過程を一般的に記載する。高架式撹拌機に取り付けられた300ccオートクレーブ中の42グラムの1−ブチル−ピリジニウムクロロアルミネートに、101グラムの1−デセン及び4.6グラムのイソブタンを添加し、オートクレーブを密閉した。次いで、0.4グラムのHClを導入し、撹拌を開始した。この反応物を50℃に加熱した。この反応物は発熱性であり、温度は88℃に急速に上昇した。温度は数分のうちに44℃に戻り、50℃にもっていき、反応物を自然圧(この場合は大気圧)で1時間、約1200rpmで激しく撹拌した。次いで、撹拌を停止し、反応物を室温に冷却した。この内容物を放置して沈殿させ、この有機層(イオン性液体に非混和性)をデカントし、0.1N KOH水溶液で洗浄した。この無色の油を模擬蒸留及び臭素分析で分析した。臭素価は2.6であった。臭素価は、イソブタンの不存在下での1−デセンオリゴマー化で通常観測されるそれに比べて非常に少ない。iC4の不存在下での1−デセンオリゴマー化の臭素価は、オリゴマー化反応に使用される触媒、接触時間及び触媒量に基づき7.5〜7.9の範囲である。
イソブタンの存在下でのαオレフィンの混合物のオリゴマー化
1−ヘキセン:1−オクテン:1−デセンの1:1:1混合物を、イソブタンの存在下で、1−デセンのイソブタンの存在下におけるオリゴマー化について前述した反応条件(100グラムのオレフィン、20グラムのIL触媒、助触媒としての0.25グラムのHCl、50℃、自然圧、1時間)でオリゴマー化した。この生成物をIL触媒から分離し、IL層をヘキサンですすぎ、このヘキサンをデカントし生成物に添加した。この生成物及びヘキサン洗浄液を0.1N NaOHで処理して残余のAlCl3を除去した。この有機層を集め無水MgSO4上で乾燥した。濃縮(約70℃の湯浴中における減圧下のロータリーエバポレーターでの)によって、粘性の黄色の油としてのオリゴマー生成物が得られた。下記の表2に、イソブタンの存在下のオレフィン混合物のアルキル化オリゴマー生成物の模擬蒸留、粘度、並びに流動点及び曇り点データを示す。
様々なイソブタン濃度の存在下におけるイオン性液体中の1−デセンのオリゴマー化
様々なモル%のイソブタンの存在下で酸性1−ブチル−ピリジニウムクロロアルミネート中で、1−デセンのオリゴマー化を実施した。促進剤(助触媒)としてのHClの存在下で反応を行った。以下の手順は過程を一般的に記載する。高架式撹拌機に取り付けられた300ccオートグレーブ中の42グラムの1−ブチル−ピリジニウム−クロロアルミネートに、101グラムの1−デセン及び4.6グラムのイソブタンを添加し、オートクレーブを密閉した。次いで、0.2〜0.5グラムのHClを反応器に導入し、次いで撹拌を開始した。反応は発熱性であり、温度は88℃に急速に上昇した。温度は40℃台の中間に急速に落下し、50℃までもっていき、残りの反応時間の間、約50℃に保った。この反応物を自然圧で約1時間激しく撹拌した。撹拌を停止し、この反応物を室温に冷却した。この内容物を放置して沈殿させ、この有機層(イオン性液体に非混和性)をデカントし、0.1N KOH水溶液で洗浄した。回収した油を、模擬蒸留、臭素分析、粘度、粘度指数、及び流動点と曇り点によって特徴づけた。
Claims (16)
- 留出燃料成分又は潤滑油成分を生成する方法であって、ブレンステッド酸の存在下で、1種又は複数のオレフィンを含む流れ及び1種又は複数のイソパラフィンを含む流れ(但し、共通反応ゾーンにおけるオレフィン対イソパラフィンモル比が0.5より大きい)を、1−ブチル−ピリジニウムクロロアルミネートである酸性クロロアルミネートイオン性液体を含む触媒と接触させて、該共通反応ゾーンにおいてアルキル化とオリゴマー化を同時に行い、4未満の臭素価を有するアルキル化オリゴマー生成物を形成することを含む、上記方法。
- 前記酸性クロロアルミネートイオン性液体がAl2Cl7 −を有する、請求項1記載の方法。
- 前記アルキル化オリゴマー生成物が3未満の臭素価を有する、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記アルキル化オリゴマー生成物が2.7未満の臭素価を有する、請求項3に記載の方法。
- 前記アルキル化オリゴマー生成物が燃料又は燃料ブレンド原料として使用される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アルキル化オリゴマー生成物が潤滑油基油又は潤滑油ブレンド原料として使用される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- イソパラフィンが、イソブタン、イソペンタン、並びにイソブタン及びイソペンタンを含む混合物からなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- アルキル化オリゴマー生成物が水素化を受けて低オレフィン潤滑油基油を生成する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記低オレフィン潤滑油基油がASTM D1159で0.2未満の臭素価を有する、請求項8に記載の方法。
- 1種又は複数のオレフィンを含む流れが少なくとも1種のαオレフィンを含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- アルキル化オリゴマー生成物がSIMDISTで少なくとも1000°FのTBP@50を有する、請求項1又は2記載の方法。
- 共通反応ゾーンがブレンステッド酸を更に含む、請求項1、2又は11に記載の方法。
- 1種又は複数のオレフィンを含む流れが少なくとも50モル%の単一のαオレフィン種を含む、請求項1、2又は11に記載の方法。
- 1種又は複数のオレフィンを含む流れがαオレフィンの混合物からなる、請求項1、2又は11に記載の方法。
- アルキル化オリゴマー生成物が水素化を受けて低オレフィン含有アルキル化オリゴマーを形成する、請求項1、2又は11に記載の方法。
- 低オレフィン含有アルキル化オリゴマーがASTM D1159で測定して0.2未満の臭素価を有する、請求項15に記載の方法。
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