JP5201651B2 - 液晶性ポリロタキサン - Google Patents
液晶性ポリロタキサン Download PDFInfo
- Publication number
- JP5201651B2 JP5201651B2 JP2007053885A JP2007053885A JP5201651B2 JP 5201651 B2 JP5201651 B2 JP 5201651B2 JP 2007053885 A JP2007053885 A JP 2007053885A JP 2007053885 A JP2007053885 A JP 2007053885A JP 5201651 B2 JP5201651 B2 JP 5201651B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyrotaxane
- group
- liquid crystalline
- molecule
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
具体的には、本発明の目的は、可撓性及び/又は屈曲性を有する液晶材料、及びその製造方法を提供することにある。
<2> 上記<1>において、メソゲン基は、A−X−B−C−Y−(式中、A及びBは6員環であり、Cは単結合又は直鎖状基であり、X及びYは結合基である)で表される基であるのがよい。
<4> 上記<2>又は<3>において、Cは、該Cの直鎖を形成する元素の数が0〜100個、好ましくは0〜70個、より好ましくは0〜30個であるのがよい。Cは直鎖に−O−又はベンゼン環を含んでもよい。ここで、ベンゼン環を含む場合、ベンゼン環の「直鎖を形成する元素の数」は、本願において便宜上、4個とする。好ましくは、Cは、直鎖状アルキル鎖又は直鎖状アルキルエーテル鎖であるのがよい。
<6> 上記<2>〜<5>のいずれかにおいて、Yは、単結合、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NH−CO−、−CO−NH−、−NH−CO−O−及び−O−CO−NH−からなる群から選ばれるのがよい。好ましくは、Yは、−CO−O−、−O−、−NH−CO−O−及び−O−CO−からなる群から選ばれるのがよく、より好ましくは−CO−O−であるのがよい。
<10> 上記<8>において、ビフェニル置換基が式2で表され、nが2〜10の整数、好ましくは3〜8の整数、特に5であり、R23が1個であり、p位に存在し且つシアノ基であり、R24が0個であるのがよい。
<11> 上記<8>において、ビフェニル置換基が式3で表され、mが1〜5の整数、好ましくは2〜4の整数、特に2であり、R25が1個であり、p位に存在し且つシアノ基であり、R26が0個であるのがよい。
<14> 上記<1>〜<13>のいずれかにおいて、封鎖基が、ジニトロフェニル基類、シクロデキストリン類、アダマンタン基類、トリチル基類、フルオレセイン類、ピレン類、置換ベンゼン類(置換基として、アルキル、アルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、スルホニル、カルボキシル、アミノ、フェニルなどを挙げることができるがこれらに限定されない。置換基は1つ又は複数存在してもよい。)、置換されていてもよい多核芳香族類(置換基として、上記と同じものを挙げることができるがこれらに限定されない。置換基は1つ又は複数存在してもよい。)、及びステロイド類からなる群から選ばれるのがよい。なお、ジニトロフェニル基類、シクロデキストリン類、アダマンタン基類、トリチル基類、フルオレセイン類、及びピレン類からなる群から選ばれるのが好ましく、より好ましくはアダマンタン基類又はトリチル基類であるのがよい。
<16> 上記<1>〜<15>のいずれかにおいて、環状分子が置換されていてもよいシクロデキストリン分子であり、該シクロデキストリン分子がα−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン及びγ−シクロデキストリン、並びにその誘導体からなる群から選ばれるのがよい。
<18> 上記<1>〜<17>のいずれかにおいて、環状分子が直鎖状分子により串刺し状に包接される際に環状分子が最大限に包接される量を1とした場合、環状分子が0.01〜0.99、好ましくは0.1〜0.9、より好ましくは0.2〜0.8の量で直鎖状分子に串刺し状に包接されるのがよい。
<19> 上記<1>〜<18>のいずれかにおいて、液晶性ポリロタキサンは、ディスプレイ材料、表示素子、記録材料、リチウムイオン電池、燃料電池、太陽電池、アクチュエータ、電気二重層キャパシタ、発光素子、エレクトロクロミズム素子、センサ、イオニクス回路、高分子電解質、電気化学材料、触媒、分離膜、及びコーティング剤からなる群から選ばれる少なくとも1種に用いられるのがよい。
a)環状分子と直鎖状分子とを液中で混合し直鎖状分子に環状分子を串刺し状に包接する工程;及び
b)直鎖状分子から環状分子が脱離しないように直鎖状分子の両端に封鎖基を配置してポリロタキサンを調製する工程;を有し、
さらに、該方法は、
c)環状分子にメソゲン基を導入する工程;を以下のi)〜v)のいずれかで行う、上記方法:
i)前記a)工程前、
ii)前記a)工程中、
iii)前記a)工程後であって前記b)工程前、
iv)前記b)工程中、又は
v)前記b)工程後。
<22> 上記<20>又は<21>におけるc)工程において、トリエチルアミンの存在下、メソゲン基となりうる酸クロリドを反応させて、該メソゲン基を導入するのがよい。
<24> 上記<23>において、A及びBの6員環は、各々独立に、置換されていてもよい、飽和又は不飽和の同素環又は複素環、好ましくは置換されていてもよいベンゼン環であるのがよい。より好ましくは、Aはp-シアノフェニル基であり、Bは無置換のベンゼン環であるのがよい。
<25> 上記<23>又は<24>において、Cは、該Cの直鎖を形成する元素の数が0〜100個、好ましくは0〜70個、より好ましくは0〜30個であるのがよい。Cは直鎖に−O−又はベンゼン環を含んでもよい。ここで、ベンゼン環を含む場合、ベンゼン環の「直鎖を形成する元素の数」は、本願において便宜上、4個とする。好ましくは、Cは、直鎖状アルキル鎖又は直鎖状アルキルエーテル鎖であるのがよい。
<27> 上記<23>〜<26>のいずれかにおいて、Yは、単結合、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NH−CO−、−CO−NH−、−NH−CO−O−及び−O−CO−NH−からなる群から選ばれるのがよい。好ましくは、Yは、−CO−O−、−O−、−NH−CO−O−及び−O−CO−からなる群から選ばれるのがよく、より好ましくは−CO−O−であるのがよい。
<29> 上記<20>〜<28>のいずれかにおいて、メソゲン基が上記式1〜式3(式中、n、m、R21〜R26は、上述と同義である)で表されるビフェニル置換基のいずれかであるのがよい。
<31> 上記<29>において、ビフェニル置換基が式2で表され、nが2〜10の整数、好ましくは3〜8の整数、特に5であり、R23が1個であり、p位に存在し且つシアノ基であり、R24が0個であるのがよい。
<32> 上記<29>において、ビフェニル置換基が式3で表され、mが1〜5の整数、好ましくは2〜4の整数、特に2であり、R25が1個であり、p位に存在し且つシアノ基であり、R26が0個であるのがよい。
<33> 上記<30>〜<32>のいずれかにおける上記c)工程において、式1〜3で表される基の酸クロリド誘導体を、トリエチルアミンの存在下、ポリロタキサンと反応させるのがよい。
<36> 上記<20>〜<35>のいずれかにおいて、封鎖基が、ジニトロフェニル基類、シクロデキストリン類、アダマンタン基類、トリチル基類、フルオレセイン類、ピレン類、置換ベンゼン類(置換基として、アルキル、アルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、スルホニル、カルボキシル、アミノ、フェニルなどを挙げることができるがこれらに限定されない。置換基は1つ又は複数存在してもよい。)、置換されていてもよい多核芳香族類(置換基として、上記と同じものを挙げることができるがこれらに限定されない。置換基は1つ又は複数存在してもよい。)、及びステロイド類からなる群から選ばれるのがよい。なお、ジニトロフェニル基類、シクロデキストリン類、アダマンタン基類、トリチル基類、フルオレセイン類、及びピレン類からなる群から選ばれるのが好ましく、より好ましくはアダマンタン基類又はトリチル基類であるのがよい。
<38> 上記<20>〜<37>のいずれかにおいて、環状分子が置換されていてもよいシクロデキストリン分子であり、該シクロデキストリン分子がα−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン及びγ−シクロデキストリン、並びにその誘導体からなる群から選ばれるのがよい。
<40> 上記<20>〜<39>のいずれかにおいて、環状分子が直鎖状分子により串刺し状に包接される際に環状分子が最大限に包接される量を1とした場合、環状分子が0.01〜0.99、好ましくは0.1〜0.9、より好ましくは0.2〜0.8の量で直鎖状分子に串刺し状に包接されるのがよい。
<41> 上記<20>〜<40>のいずれかにおいて、液晶性ポリロタキサンは、ディスプレイ材料、表示素子、記録材料、リチウムイオン電池、燃料電池、太陽電池、アクチュエータ、電気二重層キャパシタ、発光素子、エレクトロクロミズム素子、センサ、イオニクス回路、高分子電解質、電気化学材料、触媒、分離膜、及びコーティング剤からなる群から選ばれる少なくとも1種に用いられるのがよい。
<液晶性ポリロタキサン>
本発明は、ポリロタキサンから本質的になり、液晶性を有する液晶性ポリロタキサンを提供する。なお、「から本質的になる」とは、ポリロタキサン以外に、添加物又は溶媒などを含んでもよいが、該ポリロタキサン以外に液晶性を発現する物質(例えば既に公知の液晶物質)を含まないことを意味する。
ここで、ポリロタキサンは、環状分子、該環状分子を串刺し状に包接する直鎖状分子、及び該直鎖状分子から環状分子が脱離しないように直鎖状分子の両端に配置される封鎖基を有する。
ここで、メソゲン基とは、加熱、冷却などの温度変化によるか、又はある量の溶媒の作用により中間相を形成することを発現する基をいう。
メソゲン基は、A−X−B−C−Y−(式中、A及びBは6員環であり、Cは単結合又は直鎖状基であり、X及びYは結合基である)で表される基であるのがよい。
A及びBの6員環は、各々独立に、置換されていてもよい、飽和又は不飽和の同素環又は複素環、好ましくは置換されていてもよいベンゼン環であるのがよい。より好ましくは、Aはp-シアノフェニル基であり、Bは無置換のベンゼン環であるのがよい。
Xは、単結合、−CO−O−、−O−CO−、−N=N−、アゾキシ基、−N=CH−、−CH=N−、−CH=CH−及び−C≡C−からなる群から選ばれるのがよい。好ましくは、Xは、単結合、−CO−O−、−O−CO−、−N=N−、アゾキシ基、−N=CH−、−CH=N−及び−CH=CH−からなる群から選ばれるのがよく、より好ましくは単結合、−CO−O−又は−O−CO−であるのがよい。
Yは、単結合、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NH−CO−、−CO−NH−、−NH−CO−O−及び−O−CO−NH−からなる群から選ばれるのがよい。好ましくは、Yは、−CO−O−、−O−、−NH−CO−O−及び−O−CO−からなる群から選ばれるのがよく、より好ましくは−CO−O−であるのがよい。
ビフェニル置換基が式1で表され、R21が1個であり、p位に存在し且つシアノ基であり、R22が0個であるのがよい。
また、ビフェニル置換基が式2で表され、nが2〜10の整数、好ましくは3〜8の整数、特に5であり、R23が1個であり、p位に存在し且つシアノ基であり、R24が0個であるのがよい。
さらに、ビフェニル置換基が式3で表され、mが1〜5の整数、好ましくは2〜4の整数、特に2であり、R25が1個であり、p位に存在し且つシアノ基であり、R26が0個であるのがよい。
なお、環状分子の最大包接量は、直鎖状分子の長さと環状分子との厚さにより、決定することができる。例えば、直鎖状分子がポリエチレングリコールであり且つ環状分子がα−シクロデキストリン分子の場合、最大包接量は、実験的に求められている(Macromolecules 1993, 26, 5698-5703を参照こと。なお、この文献の内容はすべて本明細書に組み込まれる)。
上述の液晶性ポリロタキサンは、例えば、次のように調製することができる。
即ち、a)環状分子と直鎖状分子とを液中で混合し直鎖状分子に環状分子を串刺し状に包接する工程;及び
b)直鎖状分子から環状分子が脱離しないように直鎖状分子の両端に封鎖基を配置してポリロタキサンを調製する工程;を有し、
さらに、
c)環状分子にメソゲン基を導入する工程;を以下のi)〜v)のいずれかで行う、上記方法により調製することができる:
i)a)工程前、
ii)a)工程中、
iii)a)工程後であってb)工程前、
iv)b)工程中、又は
v)b)工程後。
なお、本発明の製法において、ポリロタキサン、メソゲン基などは、上述のものを用いることができる。
c)工程は、環状分子にビフェニル置換基を導入する工程である。この工程は、上述のように、i)〜v)のいずれかにおいて行うことができ、好ましくはv)において、即ちb)工程後に行うのがよい。
特に、メソゲン基として、式1〜3で表される基を導入する場合、それらの基の酸クロリド誘導体を、トリエチルアミンの存在下、ポリロタキサンと反応させるのがよい。
また、GPC測定により得られた各ポリロタキサン誘導体の分子量を表1に示す。これらの巨大な分子量はいずれも、ベンゼン環に由来する波長245nmのUV吸収を示した。以上の事実より、ポリロタキサンへのフェニルベンゾイル基またはシアノビフェニル基の導入に成功したことが分かった。
以上より、実施例1で得られたCNBP-C5-APRは、50℃でガラス転移を、130℃でネマチック液晶相から等方相へ転移を、降温では110℃で等方相からネマチック液晶相へ転移を起こすことが分かった。即ち、実施例1で得られたCNBP-C5-APRは、液晶性を示すことがわかった。
Claims (20)
- 環状分子、該環状分子を串刺し状に包接する直鎖状分子、及び該直鎖状分子から前記環状分子が脱離しないように直鎖状分子の両端に配置される封鎖基を有するポリロタキサンから本質的になる液晶性ポリロタキサンであって、該液晶性ポリロタキサンは、前記環状分子がメソゲン基を有し、且つ液晶性を有し、
前記メソゲン基が、A−X−B−C−Y−(式中、A及びBは6員環であり、Cは単結合又は直鎖状基であり、X及びYは結合基である)で表される基である、液晶性ポリロタキサン。 - 前記A及びBの6員環は、各々独立に、置換されていてもよい、飽和又は不飽和の同素環又は複素環である請求項1記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記Cは、該Cの直鎖を形成する元素の数が0〜100個である請求項1又は2記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記Xは、単結合、−CO−O−、−O−CO−、−N=N−、アゾキシ基、−N=CH−、−CH=N−、−CH=CH−及び−C≡C−からなる群から選ばれる請求項1〜3のいずれか1項記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記Yは、単結合、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NH−CO−、−CO−NH−、−NH−CO−O−及び−O−CO−NH−からなる群から選ばれる請求項1〜4記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記A−X−B−は、D−1〜D−20(式中、R1〜R20は、各々独立に置換基を表す)からなる群から選ばれる請求項1〜5記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記メソゲン基が以下の式1〜式3(式中、nは1〜20の整数であり、mは1〜10の整数であり、R21、R23及びR25は、各々独立に、0〜5個の置換基であり、R22、R24及びR26は、各々独立に、0〜4個の置換基である)で表されるビフェニル置換基のいずれかである請求項1〜6のいずれか1項記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記ビフェニル置換基が式1で表され、R21が1個であり、p位に存在し且つシアノ基であり、R22が0個である請求項7記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記ビフェニル置換基が式2で表され、nが2〜10の整数であり、R23が1個であり、p位に存在し且つシアノ基であり、R24が0個である請求項7記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記ビフェニル置換基が式3で表され、mが1〜5の整数であり、R25が1個であり、p位に存在し且つシアノ基であり、R26が0個である請求項7記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記直鎖状分子が、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリ(メタ)アクリル酸、セルロース系樹脂、ポリアクリルアミド、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリビニルアセタール系樹脂、ポリビニルメチルエーテル、ポリアミン、ポリエチレンイミン、カゼイン、ゼラチン、でんぷん等及び/またはこれらの共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、およびその他オレフィン系単量体との共重合樹脂などのポリオレフィン系樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリスチレン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂、ポリビニルブチラール樹脂等;及びこれらの誘導体又は変性体、ポリイソブチレン、ポリテトラヒドロフラン、ポリアニリン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体(ABS樹脂)、ナイロンなどのポリアミド類、ポリイミド類、ポリイソプレン、ポリブタジエンなどのポリジエン類、ポリジメチルシロキサンなどのポリシロキサン類、ポリスルホン類、ポリイミン類、ポリ無水酢酸類、ポリ尿素類、ポリスルフィド類、ポリフォスファゼン類、ポリケトン類、ポリフェニレン類、ポリハロオレフィン類、並びにこれらの誘導体からなる群から選ばれる請求項1〜10のいずれか1項記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記直鎖状分子は、その分子量が500以上である請求項1〜11のいずれか1項記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記封鎖基が、ジニトロフェニル基類、シクロデキストリン類、アダマンタン基類、トリチル基類、フルオレセイン類、ピレン類、置換ベンゼン類、置換されていてもよい多核芳香族類、及びステロイド類からなる群から選ばれる請求項1〜12のいずれか1項記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記環状分子が置換されていてもよいシクロデキストリン分子である請求項1〜13のいずれか1項記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記環状分子が置換されていてもよいシクロデキストリン分子であり、該シクロデキストリン分子がα−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン及びγ−シクロデキストリン、並びにその誘導体からなる群から選ばれる請求項1〜14のいずれか1項記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記環状分子が置換されていてもよいα−シクロデキストリンであり、前記直鎖状分子がポリエチレングリコールである請求項1〜15のいずれか1項記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記環状分子が前記直鎖状分子により串刺し状に包接される際に前記環状分子が最大限に包接される量を1とした場合、前記環状分子が0.01〜0.99の量で前記直鎖状分子に串刺し状に包接される請求項1〜16のいずれか1項記載の液晶性ポリロタキサン。
- 前記液晶性ポリロタキサンは、ディスプレイ材料、表示素子、記録材料、リチウムイオン電池、燃料電池、太陽電池、アクチュエータ、電気二重層キャパシタ、発光素子、エレクトロクロミズム素子、センサ、イオニクス回路、高分子電解質、電気化学材料、触媒、分離膜、及びコーティング剤からなる群から選ばれる少なくとも1種に用いられる請求項1〜17のいずれか1項記載の液晶性ポリロタキサン。
- ポリロタキサンから本質的になり且つ液晶性を示す液晶性ポリロタキサンの製造方法であって、
a)環状分子と直鎖状分子とを液中で混合し前記直鎖状分子に前記環状分子を串刺し状に包接する工程;及び
b)前記直鎖状分子から前記環状分子が脱離しないように前記直鎖状分子の両端に封鎖基を配置してポリロタキサンを調製する工程;を有し、
さらに、該方法は、
c)前記環状分子にメソゲン基を導入する工程;を以下のi)〜v)のいずれかで行う、上記方法:
i)前記a)工程前、
ii)前記a)工程中、
iii)前記a)工程後であって前記b)工程前、
iv)前記b)工程中、又は
v)前記b)工程後。 - 前記c)工程を、v)b)工程後に行う請求項19記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007053885A JP5201651B2 (ja) | 2006-03-03 | 2007-03-05 | 液晶性ポリロタキサン |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006058166 | 2006-03-03 | ||
JP2006058166 | 2006-03-03 | ||
JP2007053885A JP5201651B2 (ja) | 2006-03-03 | 2007-03-05 | 液晶性ポリロタキサン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007262402A JP2007262402A (ja) | 2007-10-11 |
JP5201651B2 true JP5201651B2 (ja) | 2013-06-05 |
Family
ID=38635683
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007053885A Active JP5201651B2 (ja) | 2006-03-03 | 2007-03-05 | 液晶性ポリロタキサン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5201651B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5247123B2 (ja) * | 2007-11-15 | 2013-07-24 | 豊田合成株式会社 | アクチュエータ |
KR101232534B1 (ko) * | 2007-12-18 | 2013-02-12 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 투명 필름 |
KR101229180B1 (ko) | 2008-02-18 | 2013-02-01 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리이미드 필름 |
WO2013176050A1 (ja) * | 2012-05-23 | 2013-11-28 | シャープ株式会社 | 潜熱蓄熱部材及びそれを備えた建材、及びマイクロカプセル及びマイクロカプセルを用いた蓄熱材 |
EP3572202B1 (en) * | 2017-01-18 | 2021-08-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Molded article and method for producing same |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003315832A (ja) * | 2002-04-24 | 2003-11-06 | Sharp Corp | 液晶表示素子 |
JP4461252B2 (ja) * | 2003-11-28 | 2010-05-12 | 国立大学法人 東京大学 | ポリロタキサン及びその製造方法 |
-
2007
- 2007-03-05 JP JP2007053885A patent/JP5201651B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007262402A (ja) | 2007-10-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20070205395A1 (en) | Liquid crystalline polyrotaxane | |
JP5201651B2 (ja) | 液晶性ポリロタキサン | |
Chen et al. | Mesogen-jacketed liquid crystalline polymers | |
JPWO2007100136A1 (ja) | 液晶性組成物 | |
JP6300926B2 (ja) | 自己修復性を有する高分子材料及びその製造方法 | |
Heitz et al. | Rigid rods with flexible side chains—A route to molecular reinforcement? | |
Wang et al. | Mechanically linked poly [2] rotaxanes constructed from the benzo-21-crown-7/secondary ammonium salt recognition motif | |
Qian et al. | Homogeneous synthesis of cellulose acrylate-g-poly (n-alkyl acrylate) solid–solid phase change materials via free radical polymerization | |
TWI426065B (zh) | 用於垂直配向模式的液晶顯示裝置之配向材料及其製備方法(ⅱ) | |
CN101845040A (zh) | 树枝状基团修饰的具有D-π-A结构的有机二阶非线性光学发色团及其合成方法和用途 | |
WO1988000606A1 (en) | Liquid crystal polymer | |
JPWO2003062286A1 (ja) | 重合可能なイオン伝導性液晶性複合体と異方的イオン伝導性高分子液晶複合体並びにその製造方法 | |
Tsiourvas et al. | Liquid crystals derived from cholesterol functionalized poly (propylene imine) dendrimers | |
US6784287B2 (en) | Organic dye molecules and nonlinear optical polymeric compounds containing chromophores | |
Hall Jr et al. | New AB polyesters and a polymethacrylate containing dipolar p-phenyleneazo groups | |
Gayathri et al. | Self-assembly of azobenzene based side-chain liquid crystalline polymer and n-alkyloxybenzoic acids | |
Yao et al. | A series of novel side chain liquid crystalline polysiloxanes containing cyano‐and cholesterol‐terminated substituents: Where will the structure‐dependence of terminal behavior of the side chain reappear? | |
Lin et al. | Synthesis and characterization of H-bonded side-chain and crosslinking LC polymers containing donor/acceptor homopolymers and copolymers | |
JP2000191640A (ja) | メソ―ゲン基を含むビスマレイミド | |
JP2012025923A (ja) | ポリロタキサンの合成方法及び新規ポリロタキサン | |
Chuard et al. | Functional liquid-crystalline materials based on ferrocene | |
JPH0431405A (ja) | 光学活性な高分子液晶共重合体化合物、その組成物及びそれらを用いた高分子液晶素子 | |
Wang et al. | A novel hyperbranched polyester functionalized with azo chromophore: synthesis and photoresponsive properties | |
JP4937515B2 (ja) | 硫黄原子含有環状化合物およびその製造方法並びに架橋性組成物 | |
Hu et al. | Intriguing liquid crystalline behavior of liquid crystalline polyrotaxane containing azobenzene mesogens |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100304 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121002 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121031 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130207 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5201651 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160222 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S201 | Request for registration of exclusive licence |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R314201 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
S201 | Request for registration of exclusive licence |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R314201 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |