JP5199087B2 - ペプチドデホルミラーゼ阻害剤 - Google Patents
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- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Description
[式中:
R1は、−C(O)−NH(OH)または−N(OH)−CHOから選択され;
R2は、
1)C1−C6−アルキル、
2)C3−C7−シクロアルキル、
3)アリール、および
4)ヘテロアリール
から選択され;
ここで、該C1−C6−アルキルは所望により1〜3個のR6基で置換されていてもよく;該C3−C7−シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールは所望により1〜3個のR7基で各々置換されていてもよく;
1)−C(O)R8、
2)−C(O)OR8、および
3)−C(O)NR8R9
から選択され;
1)OH、
2)CF3、
3)−NR9R9、
4)シアノ、
5)−O−C1−C3−アルキル、
6)フェニル、
7)ヘテロアリール、
8)ヘテロシクロアルキル、
9)−NHC(O)OC1−C6−アルキル、および
10)−NHCOH;
から選択され;
1)OH、
2)ハロ、
3)シアノ、
4)ニトロ、
5)−NR9R9、
6)CF3、
7)−NHC(O)CH3、
8)−OCH3、
9)C1−C6−アルキル、
10)ヘテロアリール、および
11)ヘテロシクロアルキル;
から選択され;
1)C1−C6−アルキル、
2)C2−C6−アルケニル、
3)C3−C7−シクロアルキル、
4)フェニル、
5)ヘテロアリール、および
6)ヘテロシクロアルキル
から選択され;
ここで、該C1−C6−アルキルは所望により1〜3個のR6基で置換されていてもよく;該C3−C7−シクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールは所望により1〜3個のR7基で各々置換されていてもよく;および該ヘテロシクロアルキルは所望により1〜3個のR10基で置換されていてもよく;
1)Hおよび
2)C1−C6−アルキル
から選択され;および
1)OH、
2)C1−C6−アルキル、
3)フェニル、
4)NH2、および
5)−C(O)OC1−C6−アルキル
から選択される]
の化合物が提供される。
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(4−フルオロフェニル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
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1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−(フェニルカルボニル)−L−プロリンアミド;
N−{[4−(アセチルアミノ)フェニル]カルボニル}−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(メチルオキシ)アセチル]−L−プロリンアミド;
N−[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジンカルボキサミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(5−メチル−3−イソオキサゾリル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(3−フルオロフェニル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(3−フルオロ−4−メチルフェニル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
N−[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]−4−モルホリンカルボキサミド;
N−[(3−シアノフェニル)カルボニル]−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(2,5−ジフルオロフェニル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
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1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(2,6−ジフルオロフェニル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
N−{[(トランス−4−アミノシクロヘキシル)オキシ]カルボニル}−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
N−[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]−6−(4−モルホリニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]カルボニル}−L−プロリンアミド;
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1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(シクロペンチルオキシ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
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N−[(シクロブチルオキシ)カルボニル]−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[トランス−4−(ジメチルアミノ)シクロヘキシル]オキシ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
N−{[(トランス−3−アミノシクロブチル)オキシ]カルボニル}−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[4−(4−エチル−1−ピペラジニル)フェニル]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−(2,2−ジメチルプロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(1−メチル−3−ピロリジニル)オキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド(ジアステレオマーの混合物);
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(3R)−テトラヒドロ−3−フラニルオキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(3S)−テトラヒドロ−3−フラニルオキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−メチル−3−ピペリジニル[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]カルバマート(ジアステレオマーの混合物);
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[1−(1−メチルエチル)−3−ピロリジニル]オキシ}カルボニル)−L−プロリンアミド(ジアステレオマーの混合物);
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−(4−イソオキサゾリルカルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イルオキシ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(1S)−1−メチル−2−(メチルオキシ)エチル]オキシ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(1R)−1−メチル−2−(メチルオキシ)エチル]オキシ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[4−(1−ピペラジニル)フェニル]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−(2−メチルプロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−(3−メチルブタノイル)−L−プロリンアミド;
N−[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]−2−ピリジンカルボキサミド;
N−[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]−3−ピリジンカルボキサミド;
N−(シクロブチルカルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(エチルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−(シクロプロピルカルボニル)−L−プロリンアミド;
N−(シクロペンチルアセチル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
N−(シクロペンチルカルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
3−({[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]アミノ}カルボニル)−1−ピロリジンカルボン酸1,1−ジメチルエチル(ジアステレオマーの混合物);
N−(シクロペンチルカルボニル)−1−((2R)−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}ヘプタノイル)−L−プロリンアミド;
N−(2,2−ジメチルプロパノイル)−1−((2R)−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}ヘプタノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(メチルオキシ)カルボニル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(1,1−ジメチルエチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
N−{[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}−1−((2R)−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}ヘプタノイル)−L−プロリンアミド;
N−[(エチルアミノ)カルボニル]−1−((2R)−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}ヘプタノイル)−L−プロリンアミド;
N1−(シクロペンチルカルボニル)−N2−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3−メチル−L−バリンアミド;
N2−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N1−(2,2−ジメチルプロパノイル)−3−メチル−L−バリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
N−[(シクロペンチルアミノ)カルボニル]−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
N−[(ブチルアミノ)カルボニル]−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
N2−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N1−[(エチルアミノ)カルボニル]−3−メチル−L−バリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[4−(メチルオキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
N−[(シクロヘキシルアミノ)カルボニル]−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
N2−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3−メチル−N1−[(メチルオキシ)カルボニル]−L−バリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(プロピルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(2−プロペン−1−イルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(ジメチルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(フェニルメチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(2−フェニルエチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(メチルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(4−フェニルブチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(2R)−2−ヒドロキシプロピル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(3−ピリジニル)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド・塩酸塩;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(3−フェニルプロピル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
N−({[2−(1−ベンゾフラン−2−イル)エチル]アミノ}カルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
4−[({[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]アミノ}カルボニル)アミノ]−1−ピペリジンカルボン酸エチル;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(2−ピリジニル)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(2−ピラジニル)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(4−ピリジニル)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(4−ヒドロキシブチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(5−ヒドロキシペンチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[({2−[5−(メチルオキシ)−1H−インドール−3−イル]エチル}アミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)メチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[3−(4−モルホリニル)プロピル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(2−フェニルプロピル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド(ジアステレオマーの混合物);
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(1−ピペリジニル)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド・ギ酸塩;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[({3−[(1−メチルエチル)オキシ]プロピル}アミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
N−({[2−(4−アミノフェニル)エチル]アミノ}カルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(3−ヒドロキシプロピル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
N−(アミノカルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]−3,3−ジメチル−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−{[(3R)−テトラヒドロ−3−フラニルオキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(テトラヒドロ−2−フラニルメチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド(ジアステレオマーの混合物);
N−[(シクロブチルアミノ)カルボニル]−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−{[(2−オキセタニルメチル)オキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(エチルアミノ)カルボニル]−3,3−ジメチル−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−[(メチルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−({[(3−メチル−3−オキセタニル)メチル]オキシ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−[(3−オキセタニルオキシ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(3S)−テトラヒドロ−3−フラニルアミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(3−メチルブチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−({[(1S)−1−メチル−2−(メチルオキシ)エチル]オキシ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−({[(1R)−1−メチル−2−(メチルオキシ)エチル]オキシ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−[(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(メチルオキシ)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
N−(アミノカルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
N−{[(トランス−3−シアノシクロブチル)アミノ]カルボニル}−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(1−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド(トランス−ジアステレオマーの混合物);
N−({[2−(6−アミノ−5−クロロ−3−ピリジニル)エチル]アミノ}カルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イルメチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド(ジアステレオマーの混合物);
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(2−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イルエチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド・ギ酸塩;
N−[(シクロブチルオキシ)カルボニル]−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(2S)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(2R)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(ジエチルアミノ)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(2−フルオロエチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[3−(ジエチルアミノ)プロピル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[3−(メチルオキシ)プロピル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
N−({[3,3−ビス(エチルオキシ)プロピル]アミノ}カルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[3−({[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}アミノ)プロピル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;および
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[({2−[4−(ホルミルアミノ)フェニル]エチル}アミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド
からなる群より選択される。
以下の合成スキームに関連して、本発明の化合物および過程はより十分に理解されよう。該合成スキームは、本発明の化合物が調製されてもよい方法の単なる例示であり、添付の特許請求の範囲で定義される本発明の範囲の限定を意図するものではない。
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(フェニルオキシ)カルボニル]−L−プロリンアミド
1H NMR (400 MHz,d6−DMSO):δ 7.81(bs,1H);7.27(bs,1H);6.83(bs,1H);4.17(m,1H);3.59−3.70(m,2H);3.53(m,1H);3.32(m,1H);3.04(bs,1H);1.85−2.05(m,2H);1.64−1.85(m,5H);1.35−1.64(m,5H);1.22(m,1H);1.06(m,2H);0.93(s,9H);0.15(s,6H)
以下の手順は一般的であり、イミド(4)を調製するために一級アミドに適用され得る。酸塩化物をクロロギ酸塩または1H−イミダゾール−1−カルボン酸アルキルで置換することにより、アシルカルバメート(6)を得る。酸塩化物を塩化カルバモイルで置換することにより、尿素(8)[ここで、R8およびR9は共に水素ではない]を得る。
密封チューブ中、1−[(2R)−3−シクロペンチル−2−({ホルミル[(フェニルメチル)オキシ]アミノ}メチル)プロパノイル]−L−プロリンアミド(401mg,1mmol)およびイソシアネート(1.5mmol)のトルエン(5mL)中攪拌溶液を12時間110℃に加熱するか、或いはマイクロ波反応器中、180℃で2時間加熱した。冷却後、生成物を分取用逆相HPLCまたはシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(フェニルオキシ)カルボニル]−L−プロリンアミド(108mg,0.25mmol)のアセトニトリルまたはアルコール(0.5mL)中攪拌溶液へ、アミン(0.25mmol)を加えた。反応が完了したら、生成物を分取用逆相HPLCまたはシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
LC−MS m/z 434 (MH+)
LC−MS m/z 354 (MH+)
LC−MS m/z 416 (MH+)
LC−MS m/z 473 (MH+)
LC−MS m/z 384 (MH+)
LC−MS m/z 485 (MH+)
LC−MS m/z 434 (MH+)
LC−MS m/z 434 (MH+)
LC−MS m/z 421 (MH+)
LC−MS m/z 434 (MH+)
LC−MS m/z 434 (MH+)
LC−MS m/z 448 (MH+)
LC−MS m/z 425 (MH+)
LC−MS m/z 441 (MH+)
LC−MS m/z 452 (MH+)
LC−MS m/z 370 (MH+)
LC−MS m/z 417 (MH+)
LC−MS m/z 452 (MH+)
LC−MS m/z 453 (MH+)
LC−MS m/z 502 (MH+)
LC−MS m/z 482 (MH+)
LC−MS m/z 446 (MH+)
LC−MS m/z 384 (MH+)
LC−MS m/z 440 (MH+)
LC−MS m/z 424 (MH+)
LC−MS m/z 482 (MH+)
LC−MS m/z 438 (MH+)
LC−MS m/z 422 (MH+)
LC−MS m/z 396 (MH+)
LC−MS m/z 505 (MH+)
LC−MS m/z 410 (MH+)
LC−MS m/z 412 (MH+)
LC−MS m/z 481 (MH+)
LC−MS m/z 425 (MH+)
LC−MS m/z 528 (MH+)
LC−MS m/z 396 (MH+)
LC−MS m/z 398 (MH+)
LC−MS m/z 439 (MH+)
LC−MS m/z 426 (MH+)
LC−MS m/z 426 (MH+)
LC−MS m/z 453 (MH+)
LC−MS m/z 467 (MH+)
LC−MS m/z 407 (MH+)
LC−MS m/z 456 (MH+)
LC−MS m/z 488 (MH+)
LC−MS m/z 428 (MH+)
LC−MS m/z 428 (MH+)
LC−MS m/z 500 (MH+)
LC−MS m/z 382 (MH+)
LC−MS m/z 396 (MH+)
LC−MS m/z 417 (MH+)
LC−MS m/z 417 (MH+)
LC−MS m/z 394 (MH+)
LC−MS m/z 383 (MH+)
LC−MS m/z 380 (MH+)
LC−MS m/z 422 (MH+)
LC−MS m/z 408 (MH+)
LC−MS m/z 422 (MH+)
LC−MS m/z 409 (MH−C4H9OC(O)+)
実施例60:
LC−MS m/z 396 (MH+)
LC−MS m/z 384 (MH+)
LC−MS m/z 413 (MH+)
LC−MS m/z 411 (MH+)
LC−MS m/z 400 (MH+)
LC−MS m/z 371 (MH+)
LC−MS m/z 424 (MH+)
LC−MS m/z 412 (MH+)
LC−MS m/z 428 (MH+)
LC−MS m/z 397 (MH+)
LC−MS m/z 423 (MH+)
LC−MS m/z 411 (MH+)
LC−MS m/z 399 (MH+)
LC−MS m/z 461 (MH+)
LC−MS m/z 437 (MH+)
LC−MS m/z 386 (MH+)
LC−MS m/z 397 (MH+)
LC−MS m/z 395 (MH+)
LC−MS m/z 383 (MH+)
LC−MS m/z 445 (MH+)
LC−MS m/z 398 (MH+)
LC−MS m/z 459 (MH+)
LC−MS m/z 369 (MH+)
LC−MS m/z 488 (MH+)
LC−MS m/z 413 (MH+)
LC−MS m/z 413 (MH+)
LC−MS m/z 460 (MH+)
LC−MS m/z 474 (MH+)
LC−MS m/z 499 (MH+)
LC−MS m/z 477 (MH+)
LC−MS m/z 510 (MH+)
LC−MS m/z 460 (MH+)
LC−MS m/z 461 (MH+)
LC−MS m/z 460 (MH+)
LC−MS m/z 427 (MH+)
LC−MS m/z 441 (MH+)
LC−MS m/z 440 (MH+)
LC−MS m/z 528 (MH+)
LC−MS m/z 480 (MH+)
LC−MS m/z 449 (MH+)
LC−MS m/z 463 (MH+)
LC−MS m/z 482 (MH+)
LC−MS m/z 473 (MH+)
LC−MS m/z 466 (MH+)
LC−MS m/z 399 (MH+)
LC−MS m/z 452 (MH+)
LC−MS m/z 455 (MH+)
LC−MS m/z 474 (MH+)
LC−MS m/z 413 (MH+)
LC−MS m/z 383 (MH+)
LC−MS m/z 423 (MH+)
LC−MS m/z 454 (MH+)
LC−MS m/z 439 (MH+)
LC−MS m/z 409 (MH+)
LC−MS m/z 493 (MH+)
LC−MS m/z 454 (MH+)
LC−MS m/z 411 (MH+)
LC−MS m/z 395 (MH+)
LC−MS m/z 397 (MH+)
LC−MS m/z 468 (MH+)
LC−MS m/z 440 (MH+)
LC−MS m/z 425 (MH+)
LC−MS m/z 425 (MH+)
LC−MS m/z 461 (MH+)
LC−MS m/z 456 (MH+)
LC−MS m/z 456 (MH+)
LC−MS m/z 468 (MH+)
LC−MS m/z 413 (MH+)
LC−MS m/z 355 (MH+)
LC−MS m/z 434 (MH+)
LC−MS m/z 501 (MH+)
LC−MS m/z 454 (MH+)
LC−MS m/z 509 (MH+)
LC−MS m/z 503 (MH+)
LC−MS m/z 499 (MH+)
LC−MS m/z 438 (MH+)
LC−MS m/z 475 (MH+)
LC−MS m/z 475 (MH+)
LC−MS m/z 435 (MH+)
LC−MS m/z 471 (MH+)
LC−MS m/z 449 (MH+)
LC−MS m/z 454 (MH+)
LC−MS m/z 401 (MH+)
LC−MS m/z 468 (MH+)
LC−MS m/z 427 (MH+)
LC−MS m/z 439 (M−C2H5O+)
実施例146:
LC−MS m/z 412 (MH−C4H9OC(O)+)
実施例147:
LC−MS m/z 502 (MH+)
式(I)の化合物およびその医薬上許容される塩は、抗生物質について標準的な様式で、例えば、経口、非経口、舌下、皮膚、経皮、直腸内、吸入または頬側投与により投与されてもよい。
細菌のPDFアッセイ
以下の試験により、式(I)の化合物の生物活性を実証する:
LazennecおよびMeinnelにより開発された連続的酵素関連アッセイ(“Formate dehydrogenase−coupled spectrophotometric assay of peptide deformylase”,Anal.Biochem.1997,244,pp.180−182)に若干の修正を加えたものを用いて、S.アウレウス(S.aureus)またはイー・コリ(E.coli)のPDF活性を25℃で測定する。反応混合物を、50mM リン酸カリウムバッファー(pH7.6)、15mM NAD、0.25U ギ酸脱水素酵素を有する50uL中に加える。基質ペプチド、f−Met−Ala−SerをKM濃度で加える。10nM Def1酵素を添加することで反応を開始させ、340nmでの吸光度を20分間モニターする。
実施例1〜147の化合物を細菌のPDFに対する活性について試験し、これらの化合物の全てが細菌のPDF阻害剤であることが見出された。これらの化合物は0.10μMまたはそれ未満のIC50を有した。
米国臨床検査標準委員会(the National Committee for Clinical Laboratory Standards)(NCCLS)推奨の手法、Document M7−A4,“Methods for Dilution Susceptibility Tests for Bacteria that Grow Aerobically”(出典明示により本明細書の一部となる)を用いるブロス微量希釈により、細胞全体の抗菌活性を測定した。0.06〜64mcg/mlの範囲の連続2倍希釈で化合物を試験した。12種の株のパネルをアッセイで評価した。このパネルは以下の実験用株:スタフィロコッカス・アウレウス・オクスフォード(Staphylococcus aureus Oxford)、スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)WCUH29、エンテロコッカス・ファエカリス(Enterococcus faecalis)I、エンテロコッカス・ファエカリス(Enterococcus faecalis)7、ヘモフィラス・インフルエンザ(Haemophilus influenzae)Q1、ヘモフィラス・インフルエンザ(Haemophilus influenzae)NEMC1、モラクセラ・カタラリス(Moraxella catarrhalis)1502、ストレプトコッカス・ニューモニエ(Streptococcus pneumoniae)1629、ストレプトコッカス・ニューモニエ(Streptococcus pneumoniae)N1387、ストレプトコッカス・ニューモニエ・エリー(Streptococcus pneumoniae Ery)2、イー・コリ(E.coli)7623(AcrABEFD+)およびイー・コリ(E.coli)120(AcrAB−)から構成された。最小阻害濃度(MIC)を、目に見える成長を阻害する最低濃度の化合物として測定した。MICエンドポイントの決定を補助するために、ミラーリーダーを用いた。
本発明の実施例を抗菌活性アッセイにおいて試験した。実施例は、上記した12種の細菌株のうち7種以上に対して、32mcg/mlまたはそれ未満のMICを有することが示された。
1×104cfu/ウェルで播種した96−ウェル平底プレートにおいて、マイコバクテリウム・チューバキュロウセス(Mycobacterium tuberculosis)感受性試験を実施した。200ulの7H9+ADC培地中で、10種の2倍薬剤希釈を行った。37℃で6日後、30ulのレザズリン(Resazurin)を加えることにより最小阻害濃度(MIC)を測定し、さらに37℃で2日後、プレートの吸光度または視覚検査の評価を行った。
マイコバクテリウム・チューバキュロウセス(Mycobacterium tuberculosis)感受性アッセイにおいて、実施例1、2、3、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、17、18、19および20の化合物を全て試験した。実施例1、2、3、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、17、18、19および20の化合物は、マイコバクテリウム・チューバキュロウセス(Mycobacterium tuberculosis)H37Rvに対して32mcg/mlまたはそれ未満のMICを有することが示された。
Claims (7)
- 式(I):
[式中:
R1は、−N(OH)−CHOであり;
R2は、
1)C1−C6−アルキル、および
2)C3−C7−シクロアルキル
から選択され;
ここで、該C1−C6−アルキルは1〜3個のR6基で置換されていてもよく;該C3−C7−シクロアルキルは1〜3個のR7基で置換されていてもよく;
R3およびR4は一緒になって、同じ炭素原子に結合され得る1または2個のC1−C3−アルキル基で置換されていてもよい5〜7員のヘテロシクロアルキル環を形成するか;或いはR3は、Hであり、かつR4は、CH 3 −、(CH 3 ) 2 CH−、(CH 3 ) 2 CH−CH 2 −、(CH 3 ) 3 C−およびCH 3 CH 2 CH(CH 3 )−から成る群から選択される基であり;
R5は、
1)−C(O)R8、
2)−C(O)OR8、および
3)−C(O)NR8R9
から選択され;
各R6は独立して、
1)OH、
2)CF3、
3)−NR9R9、
4)シアノ、
5)−O−C1−C3−アルキル、
6)フェニル、
7)ヘテロアリール、
8)ヘテロシクロアルキル、
9)−NHC(O)OC1−C6−アルキル、および
10)−NHCOH
から選択され;
各R7は独立して、
1)OH、
2)ハロ、
3)シアノ、
4)ニトロ、
5)−NR9R9、
6)CF3、
7)−NHC(O)CH3、
8)−OCH3、
9)C1−C6−アルキル、
10)ヘテロアリール、および
11)ヘテロシクロアルキル
から選択され;
R8は、
1)C1−C6−アルキル、
2)C2−C6−アルケニル、
3)C3−C7−シクロアルキル、
4)フェニル、
5)ヘテロアリール、および
6)ヘテロシクロアルキル
から選択され;
ここで、該C1−C6−アルキルは1〜3個のR6基で置換されていてもよく;該C3−C7−シクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールは、1〜3個のR7基で各々置換されていてもよく;該ヘテロシクロアルキルは1〜3個のR10基で置換されてもよく;
各R9は独立して、
1)Hおよび
2)C1−C6−アルキル
から選択され;および
各R10は独立して、
1)OH、
2)C1−C6−アルキル、
3)フェニル、
4)NH2、および
5)−C(O)OC1−C6−アルキル
から選択される]
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。 - 各R6が独立して、
1)OH、
2)CF3、
3)−NR9R9、
4)シアノ、
5)−OCH3、
6)フェニル、および
7)ヘテロアリール;
から選択され;
各R10が独立して、
1)OH、
2)C1−C6−アルキル、
3)フェニル、および
4)NH2
から選択される、請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - R2が非置換C1−C6−アルキルまたはC3−C7−シクロアルキルである、請求項1または2記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
- R2が非置換n−ブチルまたはシクロペンチルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
- R3およびR4が一緒になって3,3−ジメチル−ピロリジニル環を形成する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
- 1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(4−フルオロフェニル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
N−アセチル−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−(フェニルカルボニル)−L−プロリンアミド;
N−{[4−(アセチルアミノ)フェニル]カルボニル}−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(メチルオキシ)アセチル]−L−プロリンアミド;
N−[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジンカルボキサミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(5−メチル−3−イソオキサゾリル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(2−フルオロフェニル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(3−フルオロフェニル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(3−フルオロ−4−メチルフェニル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
N−[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]−4−モルホリンカルボキサミド;
N−[(3−シアノフェニル)カルボニル]−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(2,5−ジフルオロフェニル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(メチルオキシ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
N−[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]−4−ピリジンカルボキサミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(2,6−ジフルオロフェニル)カルボニル]−L−プロリンアミド;
N−{[(トランス−4−アミノシクロヘキシル)オキシ]カルボニル}−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
N−[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]−6−(4−モルホリニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(フェニルメチル)オキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(エチルオキシ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(シクロペンチルオキシ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル]カルボニル}−L−プロリンアミド;
N−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−(2−チエニルカルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(2−プロペン−1−イルオキシ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
2,3−ジヒドロ[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリジン−7−イルメチル[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]カルバマート;
N−[(シクロブチルオキシ)カルボニル]−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[トランス−4−(ジメチルアミノ)シクロヘキシル]オキシ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
N−{[(トランス−3−アミノシクロブチル)オキシ]カルボニル}−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[4−(4−エチル−1−ピペラジニル)フェニル]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−(2,2−ジメチルプロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(1−メチル−3−ピロリジニル)オキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド(ジアステレオマーの混合物);
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(3R)−テトラヒドロ−3−フラニルオキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(3S)−テトラヒドロ−3−フラニルオキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−メチル−3−ピペリジニル[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]カルバマート(ジアステレオマーの混合物);
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[1−(1−メチルエチル)−3−ピロリジニル]オキシ}カルボニル)−L−プロリンアミド(ジアステレオマーの混合物);
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−(4−イソオキサゾリルカルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イルオキシ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)オキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(1S)−1−メチル−2−(メチルオキシ)エチル]オキシ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(1R)−1−メチル−2−(メチルオキシ)エチル]オキシ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[4−(1−ピペラジニル)フェニル]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−(2−メチルプロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−(3−メチルブタノイル)−L−プロリンアミド;
N−[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]−2−ピリジンカルボキサミド;
N−[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]−3−ピリジンカルボキサミド;
N−(シクロブチルカルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(エチルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−(シクロプロピルカルボニル)−L−プロリンアミド;
N−(シクロペンチルアセチル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
N−(シクロペンチルカルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
N−(シクロヘキシルカルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
3−({[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]アミノ}カルボニル)−1−ピロリジンカルボン酸1,1−ジメチルエチル(ジアステレオマーの混合物);
N−(シクロペンチルカルボニル)−1−((2R)−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}ヘプタノイル)−L−プロリンアミド;
N−(2,2−ジメチルプロパノイル)−1−((2R)−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}ヘプタノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(メチルオキシ)カルボニル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(1,1−ジメチルエチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
N−{[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}−1−((2R)−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}ヘプタノイル)−L−プロリンアミド;
N−[(エチルアミノ)カルボニル]−1−((2R)−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}ヘプタノイル)−L−プロリンアミド;
N1−(シクロペンチルカルボニル)−N2−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3−メチル−L−バリンアミド;
N2−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N1−(2,2−ジメチルプロパノイル)−3−メチル−L−バリンアミド;
N2−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N1−{[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}−3−メチル−L−バリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
N−[(シクロペンチルアミノ)カルボニル]−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
N−[(ブチルアミノ)カルボニル]−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
N2−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N1−[(エチルアミノ)カルボニル]−3−メチル−L−バリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[4−(メチルオキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
N−[(シクロヘキシルアミノ)カルボニル]−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
N2−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3−メチル−N1−[(メチルオキシ)カルボニル]−L−バリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(プロピルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(2−プロペン−1−イルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(ジメチルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(フェニルメチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−[(メチルオキシ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(2−フェニルエチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(メチルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(4−フェニルブチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(2R)−2−ヒドロキシプロピル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(3−ピリジニル)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド・塩酸塩;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(3−フェニルプロピル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
N−({[2−(1−ベンゾフラン−2−イル)エチル]アミノ}カルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
4−[({[1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリル]アミノ}カルボニル)アミノ]−1−ピペリジンカルボン酸エチル;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(2−ピリジニル)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(2−ピラジニル)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(4−ピリジニル)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(4−ヒドロキシブチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(5−ヒドロキシペンチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[({2−[5−(メチルオキシ)−1H−インドール−3−イル]エチル}アミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[3−(2−オキソ−1−ピロリジニル)プロピル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)メチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[3−(4−モルホリニル)プロピル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(2−フェニルプロピル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド(ジアステレオマーの混合物);
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(1−ピペリジニル)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド・ギ酸塩;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(1−ピロリジニル)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド・ギ酸塩;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[({3−[(1−メチルエチル)オキシ]プロピル}アミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
N−({[2−(4−アミノフェニル)エチル]アミノ}カルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(3−ヒドロキシプロピル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
N−(アミノカルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]−3,3−ジメチル−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−{[(3R)−テトラヒドロ−3−フラニルオキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(テトラヒドロ−2−フラニルメチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド(ジアステレオマーの混合物);
N−[(シクロブチルアミノ)カルボニル]−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
N−({[2−(6−アミノ−5−フルオロ−3−ピリジニル)エチル]アミノ}カルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−{[(2−オキセタニルメチル)オキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(エチルアミノ)カルボニル]−3,3−ジメチル−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−[(メチルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−({[(3−メチル−3−オキセタニル)メチル]オキシ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−[(3−オキセタニルオキシ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(3S)−テトラヒドロ−3−フラニルアミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(3−メチルブチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(4−ピリダジニル)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−({[(1S)−1−メチル−2−(メチルオキシ)エチル]オキシ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−({[(1R)−1−メチル−2−(メチルオキシ)エチル]オキシ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−[(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(メチルオキシ)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
N−(アミノカルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
N−{[(トランス−3−シアノシクロブチル)アミノ]カルボニル}−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(1−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド(トランス−ジアステレオマーの混合物);
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−N−{[(3S)−テトラヒドロ−3−フラニルオキシ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
N−({[2−(6−アミノ−5−クロロ−3−ピリジニル)エチル]アミノ}カルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イルメチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド(ジアステレオマーの混合物);
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(2−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イルエチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド・ギ酸塩;
N−[(シクロブチルオキシ)カルボニル]−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−3,3−ジメチル−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(2S)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[(2R)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルアミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(1H−ピラゾール−1−イル)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[2−(ジエチルアミノ)エチル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−{[(2−フルオロエチル)アミノ]カルボニル}−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[3−(ジエチルアミノ)プロピル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[3−(メチルオキシ)プロピル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;
N−({[3,3−ビス(エチルオキシ)プロピル]アミノ}カルボニル)−1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−L−プロリンアミド;
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−({[3−({[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}アミノ)プロピル]アミノ}カルボニル)−L−プロリンアミド;および
1−((2R)−3−シクロペンチル−2−{[ホルミル(ヒドロキシ)アミノ]メチル}プロパノイル)−N−[({2−[4−(ホルミルアミノ)フェニル]エチル}アミノ)カルボニル]−L−プロリンアミド;
である請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および1種または複数の医薬上許容される賦形剤を含む医薬組成物。
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