JP5188971B2 - 生分解性医療機器の製造及び医療機器コーティングとして有益な4−アザ−カプロラクトンを基材としたポリマー組成物 - Google Patents
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Description
本発明は医療機器及び医療機器のコーティングの製造に適した新規ポリマーに関する。前記装置及び/又はコーティングは4-アザ-カプロラクトン及びそのN-置換誘導体を基材とする生分解性ポリマーを含む。
移植可能な医療機器はこの50年間でますます一般的になり、医学のほぼ全分野で適用が見出されている。例には、人工関節、血管グラフト、心臓弁、眼科用レンズ、ペースメーカー、血管ステント、尿道ステント、及びその他が含まれる。しかしながら、その適用にかかわらず、移植可能医療機器は生物学的適合性でなければならず、つまり、それが炎症、血栓症または壊死のような(これらに限られない)不利な生体反応を起こさない材料からそれらを製造しなければならない。従って、初期の医療機器は一般的に貴金属やセラミックスなどの非反応性の材料で製作されていた。より近年においてはステンレス鋼及び他の金属合金が貴金属に置き換わり、及びポリマー類がセラミックスに置換されている。
本発明は医療機器 及び医療機器のコーティングとしての使用に適した生分解性ポリマーを提供する。本発明に従って製造したポリマーは生分解性で、生体適合性であり、両親媒性であり及び以下に式 Iとして示される一般式を有するN-置換4-アザ-カプロラクトンから誘導される。
(式中Rは水素であり、直鎖又は分岐のC1-C18アルキル、C3-C18シクロアルキル、直鎖又は分岐のC2-C18アルケニル又はアルキニル、直鎖又は分岐のC1-C1 アルコキシ、アリール、保護カルボキシル、置換又は非置換アミノ基、アミノ酸残基又はヒドロキシルである。特定の一実施例において、Rはメチル基である。)
(式中Rは水素、直鎖又は分岐のC1-C18アルキル、C3-C18シクロアルキル、直鎖又は分岐のC2-C18アルケニル又はアルキニル、直鎖又は分岐のC1-C18アルコキシ、アリール、保護カルボキシル、置換又は非置換アミノ基、アミノ酸残基又はヒドロキシルである。;「n」は1から104の任意の整数である。)さらに、本発明の発明者はN-置換4-アザ-カプロラクトンは上記開示されたラクチド、グリコリド、δ-カプロラクトン、ジオキサノン、炭酸トリメチル、アミノ酸、ペプチド、及びその他のような(これらに限定されない)化合物と共重合し、本発明に従って製造した生分解ポリマーを生成することができるということを予測している。
(Rは水素、直鎖又は分岐のC1-C18アルキル、C3-C18シクロアルキル、直鎖又は分岐のC2-C18アルケニル又はアルキニル、直鎖又は分岐のC1-C18アルコキシ、アリール、保護カルボキシル、置換又は非置換アミノ基、アミノ酸残基又はヒドロキシルである。特定の一実施例において、Rはメチル基である。)
(式中a:b:c:dは各ポリマーの繰り返し単位であり、a=0-20,000、b=1-20,000、c=1-2000 及びd=0-20,000であり、Rは水素、直鎖又は分岐のC1-C18アルキル、C3-C18シクロアルキル直鎖又は分岐のC2-C18アルケニル又はアルキニル、直鎖又は分岐のC1-C18 アルコキシ、アリール、保護カルボキシル、置換又は非置換アミノ基、アミノ酸残基又はヒドロキシルであり、特にRはメチル基であり及び繰り返し単位はそれぞれa:b:c:d=44:11.8:0.2:44である。)
(式中a:b:cは各ポリマーの繰り返し単位であり、a=0-20,000、b=1-2000及び、c=1-20,000であり、Rは水素、直鎖又は分岐のC1-C18アルキル、C3-C18シクロアルキル、直鎖又は分岐のC2-C18アルケニル又はアルキニル、直鎖又は分岐のC1-C18 アルコキシ、アリール、保護カルボキシル、置換又は非置換アミノ基、アミノ酸残基又はヒドロキシルである。特定の一実施例において、Rはメチル基であり、繰り返し単位はそれぞれa:b:c=99:0.13:0.87の比で表される。)
(式中a:b:cは各ポリマーの繰り返し単位であり、a=0-20,000、b=1-20,000及びc=1-20,000であり、Rは水素、直鎖又は分岐のC1-C18アルキル、C3-C18シクロアルキル、直鎖又は分岐のC2-C18アルケニル又はアルキニル、直鎖又は分岐のC1-C18アルコキシ、アリール、保護カルボキシル、置換又は非置換アミノ基、アミノ酸残基又はヒドロキシルである。特定の一実施例において、Rはメチル基であり、繰り返しユニットはa:b:c=3:96:1の比で表される。)
本発明のさらに他の実施態様には式Iのモノマー及びδ-カプロラクトン、ジオキサノン、炭酸トリメチル、アミノ酸、ペプチド及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも一以上の他のポリマー繰り返し単位を含むポリマーが含まれる。
発明について記載する前に、以下に本明細書で使用される特定の用語の理解を提供するのは有益であるだろう。
生分解ポリマーは、合成又は天然のいずれであっても、化学的に又は酵素的に触媒された加水分解により開裂して生体適合性の副生成物を産生することができる。この生分解性特性はその後外科的に除去する必要無しに体内に移植することを可能にする。さらに、これらのポリマーと共に処方された薬物は制御された様式で放出することができ、それにより標的部位における薬物濃度は治療域内に維持される。生分解性ポリマーからの薬物の放出速度は、生分解速度、ポリマー及び薬物の生理化学的特性、ポリマー及び薬物間の熱力学的適合性及び医療機器の形のような多くの要素により制御することができる。
(式中Rは水素であり、直鎖又は分岐のC1-C18アルキル、C3-C18シクロアルキル、直鎖又は分岐のC2-C18アルケニル又はアルキニル、直鎖又は分岐のC1-C18アルコキシ、アリール、保護カルボキシル、置換又は非置換アミノ基、アミノ酸残基又はヒドロキシルである。特定の一実施例において、Rはメチル基である。)
(式中a:b:c:dは繰り返し単位であり、a=0-20,000、b=1-20,000、c=1-2000及びd=0-20,000であり、及びRは水素、直鎖又は分岐のC1-C18アルキル、C3-C18シクロアルキル、直鎖又は分岐のC2-C18アルケニル又はアルキニル、直鎖又は分岐のC1-C18アルコキシ、アリール、保護カルボキシル、置換又は非置換アミノ基、アミノ酸残基又はヒドロキシルである。特定の一実施例において、Rはメチル基である。)
本発明の他の態様において、N-置換4-アザ-カプロラクトン(又はその誘導体)をポリ(エチレングリコール)(PEG)、1,6-ヘキサンジオール及び1,8-オクタンジオールのような(これらに限定されない)ヒドロキシル基を有する開始剤の存在下、D,L-ラクチド及びL-ラクチドと共重合させ、その後2−エチルヘキサン酸スズ(II)ような(これらに限定されない)適切な触媒を用いて開環重合反応(ROP)を行い、式IIIの一般構造を有するポリマーを形成する。
(式中a:b:cは繰り返し単位であり、a=0-20,000、b=1-2000及びc=1-20,000であり、及びRは水素、直鎖又は分岐のC1-C18アルキル、C3-C18シクロアルキル、直鎖又は分岐のC2-C18アルケニル又はアルキニル、直鎖又は分岐のC1-C18アルコキシ、アリール、保護カルボキシル、置換又は非置換アミノ基、アミノ酸残基又はヒドロキシルである。特定の一実施例において、Rはメチル基である。)
(式中a:b:cは繰り返し単位であり、a=0-20,000、b=1-20,000及びc=1-20,000であり、Rは水素、直鎖又は分岐のC1-C18アルキル、C3-C18シクロアルキル、直鎖又は分岐のC2-C18アルケニル又はアルキニル、直鎖又は分岐のC1-C18アルコキシ、アリール、保護カルボキシル置換又は非置換アミノ基、アミノ酸残基又はヒドロキシルである。特定の一実施例において、Rはメチル基である。)
(式中Rは水素、直鎖又は分岐のC1-C18アルキル、C3-C18シクロアルキル、直鎖又は分岐のC2-C18アルケニル又はアルキニル、直鎖又は分岐のC1-C18アルコキシ、アリール、保護カルボキシル、置換又は非置換アミノ基、アミノ酸残基又はヒドロキシルである。「n」は1から104の任意の整数である。)さらに、本発明の発明者はN-置換4-アザ-カプロラクトンは上記開示されたラクチド、グリコリド、δ-カプロラクトン、ジオキサノン、炭酸トリメチル、アミノ酸、ペプチド、及びその他のような(これらに限定されない)化合物と共重合し、本発明に従って製造した両親媒性で、生分解であるポリマーを生成することができるということを予測している。本発明の特定の一態様においてRは水素であり、移植可能な医療機器ポリマーは以下のように製造するモノマー単位を含む。)
式中「n」は1から104の任意の整数であり、式Vaは親水性のポリマーを含む。
本発明の生分解性、生体適合性のポリマーを製作する為のすべての試薬は市販されており、例えば、これに制限されるものではないが、シグマ-アルドリッチケミカルズ(セントルイス、ミズーリ州、米国)から容易に入手可能である。共通の出発物質、N-置換4-アザ-カプロラクトンは市販されているか、又は4-ピペリドンから、当該分野において既知の方法を使用して合成することができる。
式 III の生分解性ポリマーの合成
(式中a:b:cは繰り返し単位であり、a=0-20,000、b=1-2000、c=1-20,000であり、及びRは水素、直鎖又は分岐のC1-C18アルキル、C3-C18シクロアルキル、直鎖又は分岐のC2-C18アルケニル又はアルキニル、直鎖又は分岐のC1-C18アルコキシ、アリール、保護カルボキシル、置換又は非置換アミノ基、アミノ酸残基又はヒドロキシルである。特定の一実施例において、Rはメチル基である。)(D104)
実施例1-3のポリマーを使用した移植可能な医療機器のためのコーティングの製造方法:薬物/ポリマー系(薬物30%)の共溶媒
その後溶液をステントに噴霧した。コートしたステントを一晩IIB2フード内に置き、乾燥させたコート後のステントの重量を量った。
実施例1-3のポリマーを使用した移植可能な医療機器のためのコーティングの製造方法:薬物/ポリマー系(薬物25%)の共溶媒
Claims (28)
- Rが水素である請求項1記載の医療機器。
- Rがメチル基である請求項1記載の医療機器。
- 医療機器が血管ステント、ステントグラフト、尿道ステント、胆汁管ステント、カテーテル、縫合糸、眼科用装置、心臓弁、シャント、ペースメーカー、骨接合用ネジ及びアンカー、保護板、及び人工関節からなる群から選択される請求項1記載の医療機器。
- 生分解性ポリマーがさらにゾタロリムス、エストロゲン、シャペロン阻害剤、プロテアーゼ阻害剤、蛋白-チロシンキナーゼ阻害剤、レプトマイシンB、ペルオキシソーム増殖剤活性化レセプターガンマリガンド(PPARγ)、ハイポセマイシン、ビスホスホネート類、上皮成長因子阻害剤類、抗体類、プロテオソーム阻害剤、抗生物質、抗炎症剤、アンチセンスヌクレオチド類、及び、形質転換核酸類からなる群から選択される生理活性物質を含んでいる請求項1記載の医療機器。
- Rがメチル基であって、繰り返し単位がa:b:c:d=44:11.8:0.2:44の比率で存在する請求項6記載の医療機器。
- Rがメチル基であり及び繰り返し単位がそれぞれa:b:c=99:0.13:0.87の比率で存在する請求項8記載の医療機器。
- Rがメチル基であり及び繰り返し単位がそれぞれa:b:c=3:96:1の比率で存在する請求項10記載の医療機器。
- 前記医療機器が血管ステント、ステントグラフト、尿道ステント、胆汁管ステント、カテーテル、縫合糸、眼科用装置、心臓弁、シャント、ペースメーカー、骨接合用ネジ及びアンカー、保護板、及び人工関節からなる群から選択される請求項6〜11のいずれか1項に記載の医療機器。
- 前記生分解性ポリマーがさらにゾタロリムス、エストロゲン、シャペロン阻害剤、プロテアーゼ阻害剤、蛋白-チロシンキナーゼ阻害剤、レプトマイシンB、ペルオキシソーム増殖剤活性化レセプターガンマリガンド(PPARγ)、ハイポセマイシン、ビスホスホネート類、上皮成長因子阻害剤類、抗体類、プロテオソーム阻害剤、抗生物質、抗炎症剤、アンチセンスヌクレオチド類、及び、形質転換核酸類からなる群から選択される生理活性物質を含んでいる請求項6〜11のいずれか1項に記載の医療機器。
- 前記生理活性物質がゾタロリムスである請求項14記載の血管ステント。
- ステンレス鋼、ニチノール、アルミニウム、クロム、チタン、金、コバルト、コバルト合金、チタン合金、セラミック及び合成ポリマーからなる群から選択される生体適合性材料から製造された血管ステントである、請求項16記載の移植可能な医療機器。
- 前記Rがメチル基であり、及び繰り返し単位がそれぞれa:b:c:d=44:11.8:0.2:44の比で存在する請求項22記載の生分解性ポリマー。
- Rがメチル基であり、及び繰り返し単位がそれぞれa:b:c=99:0.13:0.87の比である請求項24記載の生分解性ポリマー。
- Rがメチル基であり、及び繰り返し単位がそれぞれa:b:c=3:96:1の比である請求項26記載の生分解性ポリマー。
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