JP5173126B2 - Bactericidal composition containing acid amide derivative - Google Patents
Bactericidal composition containing acid amide derivative Download PDFInfo
- Publication number
- JP5173126B2 JP5173126B2 JP2005231840A JP2005231840A JP5173126B2 JP 5173126 B2 JP5173126 B2 JP 5173126B2 JP 2005231840 A JP2005231840 A JP 2005231840A JP 2005231840 A JP2005231840 A JP 2005231840A JP 5173126 B2 JP5173126 B2 JP 5173126B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compounds
- substituted
- reaction
- optionally substituted
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 117
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 68
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims description 28
- -1 benzodioxolanyl Chemical group 0.000 claims description 174
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 111
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 108
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 92
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 89
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 84
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 74
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 64
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 29
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 22
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 12
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)-3-thienyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1C(C)CC(C)C PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 claims description 5
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 claims description 5
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 5
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 claims description 5
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical class NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 4
- QWEWLLNSJDTOKH-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=NC=CS1 QWEWLLNSJDTOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims description 3
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 claims description 3
- MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N Propamocarb hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCOC(=O)NCCC[NH+](C)C MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 claims description 3
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 claims description 3
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008331 benzenesulfonamides Chemical class 0.000 claims description 3
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- DGJMPUGMZIKDRO-UHFFFAOYSA-N cyanoacetamide Chemical class NC(=O)CC#N DGJMPUGMZIKDRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical class [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical class ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UOKZUTXLHRTLFH-UHFFFAOYSA-N o-phenylhydroxylamine Chemical class NOC1=CC=CC=C1 UOKZUTXLHRTLFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 claims description 3
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002461 imidazolidines Chemical class 0.000 claims description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 5
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 claims 4
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 claims 4
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 claims 3
- JJJLSDKGRDVLMD-UHFFFAOYSA-N 2H-1,3-oxazol-2-ide Chemical class O1[C-]=NC=C1 JJJLSDKGRDVLMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 176
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 162
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 130
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 103
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 100
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 87
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 83
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000002585 base Substances 0.000 description 40
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 36
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000000047 product Substances 0.000 description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 25
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 23
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 23
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 23
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 22
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 22
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 20
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 18
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 18
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 18
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 17
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 15
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl alcohol Substances CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 14
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 14
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 13
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 13
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 13
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 13
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 12
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 11
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 10
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 10
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 9
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 9
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 9
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 8
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 8
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 8
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 8
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 8
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 8
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 8
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 8
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 7
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 7
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 7
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 7
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- PRXNKYBFWAWBNZ-UHFFFAOYSA-N trimethylphenylammonium tribromide Chemical compound Br[Br-]Br.C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 PRXNKYBFWAWBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 6
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 241000219095 Vitis Species 0.000 description 6
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 6
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 6
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 6
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 6
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 6
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 5
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 5
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 5
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 5
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 5
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 5
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 5
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 5
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 5
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 5
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 5
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 5
- XAKBSHICSHRJCL-UHFFFAOYSA-N [CH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical group [CH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAKBSHICSHRJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 5
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 5
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 5
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 4
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 4
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 4
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AJSVPEVDFBYRCH-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiophene-2-carbonyl chloride Chemical compound CC=1C=CSC=1C(Cl)=O AJSVPEVDFBYRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 3
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 3
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 3
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 3
- 241000862466 Monilinia laxa Species 0.000 description 3
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 3
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 3
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 3
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 3
- 125000005082 alkoxyalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 3
- 125000000723 dihydrobenzofuranyl group Chemical group O1C(CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 3
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 3
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 3
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 2
- IKNXXTIMVROREQ-WXXKFALUSA-N (e)-but-2-enedioic acid;[2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-imidazol-1-ylmethanone Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O.C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1.C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 IKNXXTIMVROREQ-WXXKFALUSA-N 0.000 description 2
- AHNPSXRKYWCRBA-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound COC1=CC=C(C(O)C(C)C)C=C1OC AHNPSXRKYWCRBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGUBAEKISVZLJV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C(C)(N)C)=CC=C21 IGUBAEKISVZLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXRYANGTDNQLHU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-(difluoromethoxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one;hydrochloride Chemical compound Cl.FC(F)OCC(N)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 CXRYANGTDNQLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTDIPKGKKVWJFP-UHFFFAOYSA-N 2-azido-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-1-one Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C(=O)C(C)(C)N=[N+]=[N-] JTDIPKGKKVWJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOLLNAWJQGQTAG-UHFFFAOYSA-N 2-azido-3-(difluoromethoxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound N(=[N+]=[N-])C(C(=O)C1=CC=CC=C1)(COC(F)F)C UOLLNAWJQGQTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZBRRVJBYZDIEP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-methyl-1-(2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxin-6-yl)propan-1-one Chemical compound O1C(F)(F)C(F)(F)OC2=CC(C(=O)C(C)(Br)C)=CC=C21 GZBRRVJBYZDIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACKJKOBAACDJOR-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C(C)(Br)C)=CC=C21 ACKJKOBAACDJOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUHHRUSMWPDWFK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-(difluoromethoxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound FC(F)OCC(Br)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 NUHHRUSMWPDWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLMGJQNMCGFRKQ-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethoxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound FC(F)OCC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 HLMGJQNMCGFRKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIWMMJPXRWAZBB-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethylpyrazole-4-carbonyl chloride Chemical compound CC1=NN(C)C(Cl)=C1C(Cl)=O WIWMMJPXRWAZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 2
- 0 BC1OC1NC(*)(*)C(*)=O Chemical compound BC1OC1NC(*)(*)C(*)=O 0.000 description 2
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 2
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 2
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 2
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 2
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 2
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 2
- 241000222235 Colletotrichum orbiculare Species 0.000 description 2
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 2
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 2
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 2
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 2
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 description 2
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 2
- 239000005901 Flubendiamide Substances 0.000 description 2
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 2
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 2
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 2
- 241001600161 Fulvia Species 0.000 description 2
- 241001620302 Glomerella <beetle> Species 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 2
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 2
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 2
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 2
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 2
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 2
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 2
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 2
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 2
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 2
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 2
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 2
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 description 2
- MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N Pyriprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SC(F)F)=C1NCC1=CC=CC=N1 MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 2
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 2
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 2
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 2
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 2
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 2
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 2
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 2
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 2
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- 235000004031 Viola x wittrockiana Nutrition 0.000 description 2
- 244000047670 Viola x wittrockiana Species 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 2
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 2
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004617 chromonyl group Chemical group O1C(=CC(C2=CC=CC=C12)=O)* 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHFDKKSSQWCEES-UHFFFAOYSA-N dihydrogen phosphate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OP(O)(O)=O.OCCN(CCO)CCO NHFDKKSSQWCEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000000967 entomopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJZJFPLIPRZSBO-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)C(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BJZJFPLIPRZSBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N flufenerim Chemical compound CC(F)C1=NC=NC(NCCC=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1Cl GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 2
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- AZKDTTQQTKDXLH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C#N)=CC=C21 AZKDTTQQTKDXLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 2
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 2
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003450 sulfenic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 2
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N veratraldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1OC WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N (E)-1,3-dichloropropene Chemical compound ClC\C=C\Cl UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N (E)-flumorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(F)=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dimethylhydrazine Chemical compound CNNC DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSNIIMCBVLBNGS-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(dimethylamino)propan-1-one Chemical compound CN(C)C(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 OSNIIMCBVLBNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical class OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical class O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNXNLZOPCWOD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methyl-1-(2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxin-6-yl)propan-1-one Chemical compound O1C(F)(F)C(F)(F)OC2=CC(C(=O)C(C)(N)C)=CC=C21 NIHNXNLZOPCWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACGRZSRAGCTMEI-UHFFFAOYSA-N 2-azido-2-methyl-1-(2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxin-6-yl)propan-1-one Chemical compound FC1(C(OC2=C(O1)C=CC(=C2)C(=O)C(C)(C)N=[N+]=[N-])(F)F)F ACGRZSRAGCTMEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1C(C#N)(C(=O)OCCOC)C(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFZVLIOFJHXTIN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxin-6-yl)propan-1-one Chemical compound O1C(F)(F)C(F)(F)OC2=CC(C(=O)C(C)C)=CC=C21 MFZVLIOFJHXTIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCZYIFMCWNRVOW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C(C)C)=CC=C21 OCZYIFMCWNRVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFGQZVOVFIZRMN-UHFFFAOYSA-N 2-methylfuran-3-carboxylic acid Chemical compound CC=1OC=CC=1C(O)=O CFGQZVOVFIZRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)C(Cl)=O DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRTNIWBNFSHDEB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichloroprop-1-ene Chemical compound ClC(Cl)C=C VRTNIWBNFSHDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTXNOVCTHUBABW-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VTXNOVCTHUBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCBOPIBHZFBHQW-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethoxy)benzonitrile Chemical compound FC(F)OC1=CC=CC(C#N)=C1 JCBOPIBHZFBHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2COC(=O)C2=C1Cl NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPPVUXSMLBXYGG-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoyl]-2-methyl-1h-pyrazol-3-one Chemical compound CC1=C(C(=O)C=2C(N(C)NC=2)=O)C=CC(S(C)(=O)=O)=C1C1=NOCC1 BPPVUXSMLBXYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- NFBZNZNRSMRQDC-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxine Chemical compound C1=C(Br)C=C2OC(F)(F)C(F)(F)OC2=C1 NFBZNZNRSMRQDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,2-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1SN=C2 VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 239000005651 Acequinocyl Substances 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000008553 Allium fistulosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000257727 Allium fistulosum Species 0.000 description 1
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 1
- 241001149961 Alternaria brassicae Species 0.000 description 1
- 241000212254 Alternaria porri Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005653 Bifenazate Substances 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000499339 Botrytis allii Species 0.000 description 1
- 241000994684 Botrytis byssoidea Species 0.000 description 1
- 241000004822 Botrytis tulipae Species 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007862 Capsicum baccatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003301 Ceiba pentandra Nutrition 0.000 description 1
- 244000146553 Ceiba pentandra Species 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 241000437818 Cercospora vignicola Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005887 Chromafenozide Substances 0.000 description 1
- 241000688200 Cingulata Species 0.000 description 1
- 241001091551 Clio Species 0.000 description 1
- 239000005654 Clofentezine Substances 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 241000152100 Colletotrichum horii Species 0.000 description 1
- 241000609458 Corynespora Species 0.000 description 1
- 239000005754 Cyazofamid Substances 0.000 description 1
- 239000005755 Cyflufenamid Substances 0.000 description 1
- 239000005655 Cyflumetofen Substances 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241001508802 Diaporthe Species 0.000 description 1
- 241001645342 Diaporthe citri Species 0.000 description 1
- 241001373666 Diaporthe sp. Species 0.000 description 1
- 241000555695 Didymella Species 0.000 description 1
- 241001273467 Didymella pinodes Species 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 description 1
- 244000236655 Diospyros kaki Species 0.000 description 1
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N EPN Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000125117 Elsinoe Species 0.000 description 1
- 241000901048 Elsinoe ampelina Species 0.000 description 1
- 241000125118 Elsinoe fawcettii Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 239000005776 Fenhexamid Substances 0.000 description 1
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 239000005900 Flonicamid Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 239000005959 Fosthiazate Substances 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-KGLIPLIRSA-N Furconazole-cis Chemical compound O1[C@@H](OCC(F)(F)F)CC[C@@]1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- 241000461774 Gloeosporium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- 239000005794 Hymexazol Substances 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000001585 Limonium sinuatum Species 0.000 description 1
- OJMMVQQUTAEWLP-UHFFFAOYSA-N Lincomycin Natural products CN1CC(CCC)CC1C(=O)NC(C(C)O)C1C(O)C(O)C(O)C(SC)O1 OJMMVQQUTAEWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005804 Mandipropamid Substances 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 description 1
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 description 1
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 239000005917 Methoxyfenozide Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 description 1
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 241001518731 Monilinia fructicola Species 0.000 description 1
- 241001363493 Monilinia mali Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001433116 Mycosphaerella nawae Species 0.000 description 1
- 241000633856 Mycosphaerella pomi Species 0.000 description 1
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000222291 Passalora fulva Species 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- 235000006089 Phaseolus angularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219998 Philenoptera violacea Species 0.000 description 1
- 241001480007 Phomopsis Species 0.000 description 1
- 241001557902 Phomopsis sp. Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001270527 Phyllosticta citrullina Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233616 Phytophthora capsici Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 241001503464 Plasmodiophora Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001294742 Podosphaera macularis Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000005824 Proquinazid Substances 0.000 description 1
- 241000899394 Pseudocercospora Species 0.000 description 1
- 241000184297 Pseudocercospora musae Species 0.000 description 1
- 241000386899 Pseudocercospora vitis Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123561 Puccinia coronata Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- 241000415582 Puccinia striiformis f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- 235000001630 Pyrus pyrifolia var culta Nutrition 0.000 description 1
- 244000079529 Pyrus serotina Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001622911 Pythium graminicola Species 0.000 description 1
- 241000202873 Pythium iwayamai Species 0.000 description 1
- 239000005831 Quinoxyfen Substances 0.000 description 1
- 241001421802 Ramularia grevilleana Species 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001300361 Sclerotinia borealis Species 0.000 description 1
- 241001518705 Sclerotinia minor Species 0.000 description 1
- 241001136641 Sclerotinia trifoliorum Species 0.000 description 1
- 241000270295 Serpentes Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229920000142 Sodium polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 206010064127 Solar lentigo Diseases 0.000 description 1
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 1
- 239000005931 Spirotetramat Substances 0.000 description 1
- 241001406921 Squamosa Species 0.000 description 1
- 241000519999 Stachys Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 206010053615 Thermal burn Diseases 0.000 description 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- 241000959260 Typhula Species 0.000 description 1
- 241000333201 Typhula incarnata Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241001669640 Venturia carpophila Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241001669638 Venturia nashicola Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000007098 Vigna angularis Species 0.000 description 1
- 235000010711 Vigna angularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 1
- CFGPESLNPCIKIX-UHFFFAOYSA-N [2-[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]oxyphenyl] n-methylcarbamate Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=CC=C1OC(=O)NC CFGPESLNPCIKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N acequinocyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)C(CCCCCCCCCCCC)=C(OC(C)=O)C(=O)C2=C1 QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GDZNYEZGJAFIKA-UHFFFAOYSA-N acetoprole Chemical compound NC1=C(S(C)=O)C(C(=O)C)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GDZNYEZGJAFIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012093 association test Methods 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N bifenazate Chemical compound C1=C(NNC(=O)OC(C)C)C(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 description 1
- 239000001728 capsicum frutescens Substances 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004230 chromenyl group Chemical group O1C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N clofentezine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 150000005245 cyanopyrroles Chemical class 0.000 description 1
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- YEJGPFZQLRMXOI-PKEIRNPWSA-N diclocymet Chemical compound N#CC(C(C)(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl YEJGPFZQLRMXOI-PKEIRNPWSA-N 0.000 description 1
- UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N diclomezine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1=NNC(=O)C=C1 UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- 125000004582 dihydrobenzothienyl group Chemical group S1C(CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005434 dihydrobenzoxazinyl group Chemical group O1N(CCC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005435 dihydrobenzoxazolyl group Chemical group O1C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLEZVYXNVAHDOI-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-2-ylmethanone Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=O)=CC=C21 VLEZVYXNVAHDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 208000032625 disorder of ear Diseases 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008686 ergosterol biosynthesis Effects 0.000 description 1
- HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N ethiofencarb Chemical compound CCSCC1=CC=CC=C1OC(=O)NC HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- IOLQWGVDEFWYNP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)Br IOLQWGVDEFWYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 1
- 208000030533 eye disease Diseases 0.000 description 1
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N flonicamid Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCC#N RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWAGQASUDSFBG-RVDMUPIBSA-N fluacrypyrim Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(OC(C)C)=N1 MXWAGQASUDSFBG-RVDMUPIBSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N fosthiazate Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)N1CCSC1=O DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 1
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005292 haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N i9z29i000j Chemical compound C1C[C@H](C)[C@@H](CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@H](OC(=O)C(=N/OC)\C=1C=CC=CC=1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005990 isobenzothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003384 isochromanyl group Chemical group C1(OCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- OJMMVQQUTAEWLP-KIDUDLJLSA-N lincomycin Chemical compound CN1C[C@H](CCC)C[C@H]1C(=O)N[C@H]([C@@H](C)O)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](SC)O1 OJMMVQQUTAEWLP-KIDUDLJLSA-N 0.000 description 1
- 229960005287 lincomycin Drugs 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 241000238565 lobster Species 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- LVKCSZQWLOVUGB-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].C[CH-]C LVKCSZQWLOVUGB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical class CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N nereistoxin Chemical class CN(C)C1CSSC1 DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical class NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004660 phenylalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N potassium azide Chemical compound [K+].[N-]=[N+]=[N-] TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N proquinazid Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N pyrafluprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SCF)=C1NCC1=CN=CC=N1 DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N pyribencarb Chemical compound C1=C(Cl)C(CNC(=O)OC)=CC(C(\C)=N\OCC=2N=C(C)C=CC=2)=C1 CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N quinoxyfen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C12 WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N spirotetramat Chemical compound CCOC(=O)OC1=C(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)C(=O)N[C@@]11CC[C@H](OC)CC1 CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N telone II Natural products ClCC=CCl UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005886 tetrahydrobenzothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQITDHWZYEEPA-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CS1 QIQITDHWZYEEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N tiadinil Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(Cl)C(C)=CC=2)=C1C VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl azide Chemical compound C[Si](C)(C)N=[N+]=[N-] SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
本発明は、酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物に関する。 The present invention relates to a bactericidal composition containing an acid amide derivative.
WO2001/60783及びWO2003/27059には、一定の化学構造を有する酸アミド誘導体が有害生物防除剤の有効成分として有用であることが記載されている。しかしながら、そこには後記式(I)の化合物が殺菌作用を有することについては記載されていない。一方、本出願人の特願2003−420864には、酸アミド誘導体を有効成分として含有する殺菌性組成物が記載されているが、このものの有効成分化合物は後記式(I)の化合物とは異なる。 WO2001 / 60783 and WO2003 / 27059 describe that an acid amide derivative having a certain chemical structure is useful as an active ingredient of a pest control agent. However, it does not describe that the compound of the formula (I) described later has a bactericidal action. On the other hand, the applicant's Japanese Patent Application No. 2003-420864 describes a bactericidal composition containing an acid amide derivative as an active ingredient, but the active ingredient compound is different from the compound of formula (I) described later. .
従来から提供されている多くの殺菌性組成物は、予防効果と治療効果のいずれか一方が不十分であったり、残効性が不十分であったり、或は、施用場面によっては植物病害に対する防除効果が不十分であったりするなど、実用上いくつかの問題点を抱えている。従って、このような問題点を克服した殺菌性組成物が希求されている。 Many of the bactericidal compositions that have been provided so far have insufficient preventive or therapeutic effects, insufficient residual effects, or depending on the application situation against plant diseases. It has some practical problems such as insufficient control effect. Accordingly, there is a need for a bactericidal composition that overcomes these problems.
本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、後記式(I)の酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物が、種々の有害菌類、例えば卵菌類、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類に起因する各種病害に対して優れた予防効果及び治療効果を発揮し、同時に、実用上満足できる残効性を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、式(I):
As a result of studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that a bactericidal composition containing an acid amide derivative represented by the following formula (I) has various harmful fungi such as oomycetes, ascomycetes, basidiomycetes. It has been found that it exhibits excellent preventive and therapeutic effects against various diseases caused by fungi and incomplete fungi, and at the same time has practically satisfactory residual effects, thereby completing the present invention.
That is, the present invention relates to the formula (I):
[式中、AはXで置換されてもよいフェニル、Xで置換されてもよいベンジル、Xで置換されてもよいナフチル、Xで置換されてもよい複素環、Xで置換されてもよい縮合複素環、インダニル(インダニルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい)又はテトラヒドロナフチル(テトラヒドロナフチルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい)であり;BはYで置換されてもよい複素環(但し、ピリジルは除く)、Yで置換されてもよい縮合複素環又はYで置換されてもよいナフチルであり;Xはハロゲン、E1で置換されてもよいアルキル、E1で置換されてもよいアルケニル、E1で置換されてもよいアルキニル、ヒドロキシ、シアノオキシ、E1で置換されてもよいアルコキシ、E1で置換されてもよいアルケニルオキシ、E1で置換されてもよいアルキニルオキシ、メルカプト、シアノチオ、E1で置換されてもよいアルキルチオ、E1で置換されてもよいアルケニルチオ、E1で置換されてもよいアルキニルチオ、E2で置換されてもよいアルキルスルフィニル、E2で置換されてもよいアルキルスルホニル、Jで置換されてもよいシクロアルキル、Jで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Jで置換されてもよいシクロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、ホルミル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェノキシ、Yで置換されてもよいフェニルチオ、Yで置換されてもよいフェニルアルキル、Yで置換されてもよいフェニルアルケニル、Yで置換されてもよいフェニルアルキニル、Yで置換されてもよいフェニルアルキルオキシ、Yで置換されてもよいフェニルアルケニルオキシ、Yで置換されてもよいフェニルアルキニルオキシ、Yで置換されてもよいフェニルアルキルチオ、Yで置換されてもよいフェニルアルケニルチオ、Yで置換されてもよいフェニルアルキニルチオ、Yで置換されてもよいフェニルアミノ、-OR4、-SR5、-NR6R7、-CO2R8、-C(=O)NR8R9、-SO2NR8R9、-CH=NR10又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;Yはハロゲン、E1で置換されてもよいアルキル、E1で置換されてもよいアルケニル、E1で置換されてもよいアルキニル、ヒドロキシ、シアノオキシ、E1で置換されてもよいアルコキシ、E1で置換されてもよいアルケニルオキシ、E1で置換されてもよいアルキニルオキシ、メルカプト、シアノチオ、E1で置換されてもよいアルキルチオ、E1で置換されてもよいアルケニルチオ、E1で置換されてもよいアルキニルチオ、E2で置換されてもよいアルキルスルフィニル、E2で置換されてもよいアルキルスルホニル、Jで置換されてもよいシクロアルキル、Jで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Jで置換されてもよいシクロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、ホルミル、-OR4、-SR5、-NR6R7、-CO2R8、-C(=O)NR8R9、-SO2NR8R9、-CH=NR10又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;R1及びR2は各々独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、(アルキル)シクロアルキル、(ハロアルキル)シクロアルキル、シアノ又は-CO2R8であり、またR1とR2は一緒になって3〜6員飽和炭素環を形成してもよく;R3は水素原子、E1で置換されてもよいアルキル、E1で置換されてもよいアルケニル、E1で置換されてもよいアルキニル、ヒドロキシ、シアノオキシ、E1で置換されてもよいアルコキシ、Jで置換されてもよいシクロアルキル、Jで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Jで置換されてもよいシクロアルキルチオ、シアノ、ホルミル、-C(=W3)R11、-C(=W3)OR12、-C(=W3)SR12、-C(=W3)NR12R13、-S(O)mR12又は-S(O)nNR12R13であり;R4は-C(=W3)R12、-C(=W3)OR12、-C(=W3)SR12、-C(=W3)NR12R13、-S(O)mR12、-S(O)nNR12R13又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;R5は-C(=W3)R12、-C(=W3)OR12、-C(=W3)SR12、-C(=W3)NR12R13又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;R6は水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シアノアルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルキル、シアノ、-C(=W3)R12、-C(=W3)OR12、-C(=W3)SR12、-C(=W3)NR12R13、-S(O)mR12、-S(O)nNR12R13又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;R7は水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はハロアルコキシアルキルであり;R8及びR9は各々独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はハロアルコキシアルキルであり、隣接するR8とR9は一緒になって環を形成してもよく;R10はアルキル(アルキルは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい)、アルコキシ(アルコキシは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい)、アルケニルオキシ(アルケニルオキシは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい)、アルキニルオキシ(アルキニルオキシは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい)又はアルコキシカルボニル(アルコキシカルボニルは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい)であり;R11は水素原子、E3で置換されてもよいアルキル、フェニル(フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;R12及びR13は各々独立にE3で置換されてもよいアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、Jで置換されてもよいシクロアルキル又はフェニル(フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり、隣接するR12とR13は一緒になって環を形成してもよく;W1、W2及びW3は各々独立に酸素原子又は硫黄原子であり;m及びnは各々独立に0〜2の整数であり;E1はハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、メルカプト、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリル又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;E2はハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリル又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;E3はハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、シアノ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ又はフェニル(フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;Jはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシである]で表される酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物に関する。また、本発明は、前記誘導体又はその塩の有効量を施用して種々の有害菌類或は種々の有害菌類に起因する各種病害を防除する方法、前記誘導体又はその塩の有効量を施用して作物を保護する或は作物の収穫量を向上させる方法に関する。さらに、本発明は、従来、具体的に知られていなかった式(I-α): Wherein A is phenyl optionally substituted with X, benzyl optionally substituted with X, naphthyl optionally substituted with X, heterocycle optionally substituted with X, optionally substituted with X A fused heterocycle, indanyl (indanyl may be substituted with halogen, alkyl or alkoxy) or tetrahydronaphthyl (tetrahydronaphthyl may be substituted with halogen, alkyl or alkoxy); B is substituted with Y An optionally substituted heterocycle (excluding pyridyl), a fused heterocycle optionally substituted with Y, or a naphthyl optionally substituted with Y; X is halogen, alkyl optionally substituted with E 1 , E alkenyl which may be substituted with 1, an alkynyl be substituted by E 1, hydroxy, Shianookishi, which may be substituted by E 1 alkoxy, optionally substituted by E 1 There alkenyloxy, good alkynyloxy optionally substituted by E 1, mercapto, Shianochio, alkylthio substituted by E 1, which may be substituted by E 1 alkenylthio which may be substituted by E 1 alkynylthio , optionally substituted alkylsulfinyl at E 2, optionally alkylsulfonyl substituted with E 2, cycloalkyl which may be substituted by J, which may be substituted by J cycloalkyloxy, optionally substituted with J Good cycloalkylthio, cyano, nitro, formyl, phenyl optionally substituted with Y, phenoxy optionally substituted with Y, phenylthio optionally substituted with Y, phenylalkyl optionally substituted with Y, substituted with Y Phenylalkenyl which may be substituted, phenylalkynyl which may be substituted with Y, phenylayl which may be substituted with Y Kiloxy, phenylalkenyloxy optionally substituted with Y, phenylalkynyloxy optionally substituted with Y, phenylalkylthio optionally substituted with Y, phenylalkenylthio optionally substituted with Y, substituted with Y Phenylalkynylthio which may be substituted, phenylamino which may be substituted with Y, —OR 4 , —SR 5 , —NR 6 R 7 , —CO 2 R 8 , —C (═O) NR 8 R 9 , —SO 2 NR 8 R 9 , —CH═NR 10 or a heterocycle (the heterocycle may be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkylcarbonyl); Y is substituted with halogen, E 1 may be alkyl, alkenyl which may be substituted by E 1, an alkynyl be substituted by E 1, hydroxy, Shianookishi, which may be substituted by E 1 alkoxy , Good alkenyloxy optionally substituted by E 1, good alkynyloxy optionally substituted by E 1, mercapto, Shianochio, alkylthio substituted by E 1, which may be substituted by E 1 alkenylthio, E 1 in optionally substituted alkynylthio, optionally substituted alkylsulfinyl at E 2, optionally alkylsulfonyl substituted with E 2, cycloalkyl which may be substituted by J, cycloalkyl which may be substituted with J Oxy, cycloalkylthio optionally substituted with J, cyano, nitro, formyl, —OR 4 , —SR 5 , —NR 6 R 7 , —CO 2 R 8 , —C (═O) NR 8 R 9 , — SO 2 NR 8 R 9, -CH = NR 10 or the heterocyclic (heterocycle, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, may be substituted with a haloalkoxy, or alkylcarbonyl) der ; R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, cyanoalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkoxyalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxy alkynyl, Cycloalkyl, halocycloalkyl, (alkyl) cycloalkyl, (haloalkyl) cycloalkyl, cyano or —CO 2 R 8 , and R 1 and R 2 together form a 3-6 membered saturated carbocycle. at best; R 3 is a hydrogen atom, alkyl which may be substituted by E 1, alkenyl which may be substituted by E 1, which may be alkynyl substituted by E 1, hydroxy, Shianookishi, substituted with E 1 May be alkoxy, cycloalkyl optionally substituted with J, Which may be cycloalkyloxy, optionally cycloalkylthio optionally substituted by a J, cyano, formyl, -C (= W 3) R 11, -C (= W 3) OR 12, -C (= W 3) SR 12 , —C (═W 3 ) NR 12 R 13 , —S (O) mR 12 or —S (O) nNR 12 R 13 ; R 4 is —C (= W 3 ) R 12 , —C ( = W 3) oR 12, -C (= W 3) SR 12, -C (= W 3) NR 12 R 13, -S (O) mR 12, -S (O) nNR 12 R 13 , or heterocycle ( The heterocycle is optionally substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkylcarbonyl; R 5 is —C (═W 3 ) R 12 , —C (═W 3 ) OR 12 , —C (═W 3 ) SR 12 , —C (═W 3 ) NR 12 R 13 or a heterocycle (the heterocycle may be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkylcarbonyl). Yes R 6 is a hydrogen atom, an alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, cyanoalkyl, (cycloalkyl) alkyl, cycloalkyl, cyano, -C (= W 3) R 12, -C (= W 3) OR 12 , -C (= W 3) SR 12, -C (= W 3) NR 12 R 13, -S (O) mR 12, -S (O) nNR 12 R 13 or a heterocyclic ring (heterocycle, halogen, R 7 is a hydrogen atom, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, or haloalkoxyalkyl; R 8 and R 9 are each independently hydrogen, and may be substituted with alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, or alkylcarbonyl. atom, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl or haloalkoxyalkyl, adjacent R 8 and R 9 may form a ring together; R 10 is alkyl (alkyl Optionally substituted by halogen, alkoxy or haloalkoxy), alkoxy (alkoxy may be substituted by halogen, alkoxy or haloalkoxy), alkenyloxy (alkenyloxy is substituted by halogen, alkoxy or haloalkoxy) 11), alkynyloxy (alkynyloxy may be substituted with halogen, alkoxy or haloalkoxy) or alkoxycarbonyl (alkoxycarbonyl may be substituted with halogen, alkoxy or haloalkoxy); R 11 Is a hydrogen atom, alkyl optionally substituted with E 3 , phenyl (phenyl may be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkylcarbonyl) or heterocycle (heterocycle is halogen, alkyl, R 12 and R 13 are each independently substituted with alkyl, alkoxy, haloalkoxy, J, optionally substituted with E 3. Cycloalkyl or phenyl (phenyl may be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkylcarbonyl), and adjacent R 12 and R 13 together form a ring W 1 , W 2 and W 3 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom; m and n are each independently an integer of 0 to 2; E 1 is halogen, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, Mercapto, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfonyl, cycloalkyl, amino, monoalkylamino, dial A ruamino, cyano, nitro, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, trialkylsilyl or heterocycle (the heterocycle may be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkylcarbonyl); E 2 is halogen, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano, nitro, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, trialkylsilyl or heterocycle (the heterocycle is halogen, alkyl, haloalkyl) , alkoxy, haloalkoxy or may be substituted with alkylcarbonyl); E 3 is halogen, alkoxy, alkylthio, amino, monoalkylamino, dialkylamino, consequent Alkyl, cyano, alkoxycarbonyl, haloalkoxy, haloalkylthio or phenyl (phenyl may be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkylcarbonyl); J is halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy Or a haloalkoxy] or a salt thereof as an active ingredient. Further, the present invention provides a method for controlling various diseases caused by various harmful fungi or various harmful fungi by applying an effective amount of the derivative or a salt thereof, and applying an effective amount of the derivative or a salt thereof. The present invention relates to a method for protecting crops or improving crop yields. Furthermore, the present invention provides a compound of formula (I-α) that has not been specifically known conventionally:
[AαはXαで置換されてもよいフェニル、Xαで置換されたナフチル、Xαで置換されたチエニル、Xαで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はXαで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり;BはYで置換されてもよい複素環(但し、ピリジルは除く)、Yで置換されてもよい縮合複素環又はYで置換されてもよいナフチルであり;Xαは弗素原子、塩素原子、沃素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキニル、トリアルキルシリルアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ニトロ、フェニル、フェニルアルキニル、ハロアルキルで置換されてもよいピリジルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;Yはハロゲン、E1で置換されてもよいアルキル、E1で置換されてもよいアルケニル、E1で置換されてもよいアルキニル、ヒドロキシ、シアノオキシ、E1で置換されてもよいアルコキシ、E1で置換されてもよいアルケニルオキシ、E1で置換されてもよいアルキニルオキシ、メルカプト、シアノチオ、E1で置換されてもよいアルキルチオ、E1で置換されてもよいアルケニルチオ、E1で置換されてもよいアルキニルチオ、E2で置換されてもよいアルキルスルフィニル、E2で置換されてもよいアルキルスルホニル、Jで置換されてもよいシクロアルキル、Jで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Jで置換されてもよいシクロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、ホルミル、-OR4、-SR5、-NR6R7、-CO2R8、-C(=O)NR8R9、-SO2NR8R9、-CH=NR10又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;R1及びR2は各々独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、(アルキル)シクロアルキル、(ハロアルキル)シクロアルキル、シアノ又は-CO2R8であり、またR1とR2は一緒になって3〜6員飽和炭素環を形成してもよく;R3は水素原子、E1で置換されてもよいアルキル、E1で置換されてもよいアルケニル、E1で置換されてもよいアルキニル、ヒドロキシ、シアノオキシ、E1で置換されてもよいアルコキシ、Jで置換されてもよいシクロアルキル、Jで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Jで置換されてもよいシクロアルキルチオ、シアノ、ホルミル、-C(=W3)R11、-C(=W3)OR12、-C(=W3)SR12、-C(=W3)NR12R13、-S(O)mR12又は-S(O)nNR12R13であり;R4は-C(=W3)R12、-C(=W3)OR12、-C(=W3)SR12、-C(=W3)NR12R13、-S(O)mR12、-S(O)nNR12R13又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;R5は-C(=W3)R12、-C(=W3)OR12、-C(=W3)SR12、-C(=W3)NR12R13又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;R6は水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シアノアルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルキル、シアノ、-C(=W3)R12、-C(=W3)OR12、-C(=W3)SR12、-C(=W3)NR12R13、-S(O)mR12、-S(O)nNR12R13又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;R7は水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はハロアルコキシアルキルであり;R8及びR9は各々独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はハロアルコキシアルキルであり、隣接するR8とR9は一緒になって環を形成してもよく;R10はアルキル(アルキルは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい)、アルコキシ(アルコキシは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい)、アルケニルオキシ(アルケニルオキシは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい)、アルキニルオキシ(アルキニルオキシは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい)又はアルコキシカルボニル(アルコキシカルボニルは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい)であり;R11は水素原子、E3で置換されてもよいアルキル、フェニル(フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;R12及びR13は各々独立にE3で置換されてもよいアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、Jで置換されてもよいシクロアルキル又はフェニル(フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり、隣接するR12とR13は一緒になって環を形成してもよく;W1、W2及びW3は各々独立に酸素原子又は硫黄原子であり;m及びnは各々独立に0〜2の整数であり;E1はハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、メルカプト、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリル又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;E2はハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリル又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;E3はハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、シアノ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ又はフェニル(フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;Jはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシである]で表される酸アミド誘導体又はその塩に関する。 [A alpha phenyl which may be substituted with X alpha, naphthyl substituted by X alpha, X thienyl substituted with alpha, be substituted with X alpha good benzodioxolanyl or be substituted with X alpha B is a heterocyclic ring optionally substituted with Y (excluding pyridyl), a condensed heterocyclic ring optionally substituted with Y, or naphthyl optionally substituted with Y; X α is fluorine atom, chlorine atom, iodine atom, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, dialkylaminoalkyl, alkynyl, trialkylsilylalkynyl, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkyl, nitro, phenyl, phenylalkynyl, haloalkyl Pyridyloxy, alkylcarbonyloxy, alkylsulfonyl optionally substituted by Alkoxy or a heterocyclic ring (heterocycle, halogen, alkyl or substituted alkylcarbonyl may also be) be; Y is halogen, alkyl which may be substituted by E 1, alkenyl which may be substituted by E 1, E which may be alkynyl substituted with 1, hydroxy, Shianookishi, alkoxy substituted by E 1, good alkenyloxy optionally substituted by E 1, good alkynyloxy optionally substituted with E 1, mercapto, Shianochio, E alkylthio substituted with 1, may be substituted by E 1 alkenylthio which may be substituted by E 1 alkynylthio, optionally substituted alkylsulfamoyl be nyl at E 2, may be substituted with E 2 Alkylsulfonyl, cycloalkyl optionally substituted with J, cycloalkyloxy optionally substituted with J, cycle optionally substituted with J Alkylthio, cyano, nitro, formyl, -OR 4, -SR 5, -NR 6 R 7, -CO 2 R 8, -C (= O) NR 8 R 9, -SO 2 NR 8 R 9, -CH = NR 10 or a heterocycle (the heterocycle may be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkylcarbonyl); R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, alkyl, haloalkyl, hydroxy Alkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, cyanoalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkoxyalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxyalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, (alkyl) cycloalkyl, (haloalkyl) cycloalkyl , cyano or -CO 2 R 8, and R 1 and R 2 May form a 3-6 membered saturated carbon ring together; R 3 is a hydrogen atom, alkyl which may be substituted by E 1, alkenyl which may be substituted by E 1, it is substituted by E 1 Alkynyl, hydroxy, cyanooxy, alkoxy optionally substituted with E 1 , cycloalkyl optionally substituted with J, cycloalkyloxy optionally substituted with J, cycloalkylthio optionally substituted with J, cyano , formyl, -C (= W 3) R 11, -C (= W 3) OR 12, -C (= W 3) SR 12, -C (= W 3) NR 12 R 13, -S (O) mR be 12 or -S (O) nNR 12 R 13 ; R 4 is -C (= W 3) R 12 , -C (= W 3) oR 12, -C (= W 3) SR 12, -C (= W 3) NR 12 R 13, -S (O) mR 12, -S (O) nNR 12 R 13 or a heterocyclic ring (heterocycle, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, Haroaruko Substituted with or alkylcarbonyl be also be); R 5 is -C (= W 3) R 12 , -C (= W 3) OR 12, -C (= W 3) SR 12, -C ( = W 3 ) NR 12 R 13 or a heterocycle (the heterocycle may be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkylcarbonyl); R 6 is a hydrogen atom, alkyl, haloalkyl, alkoxy alkyl, halo alkoxyalkyl, cyanoalkyl, (cycloalkyl) alkyl, cycloalkyl, cyano, -C (= W 3) R 12, -C (= W 3) OR 12, -C (= W 3) SR 12, -C (= W 3) NR 12 R 13, -S (O) mR 12, -S (O) nNR 12 R 13 or a heterocyclic ring (heterocycle, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkyl carbonyl be in may be substituted); R 7 is hydrogen atoms , Alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl or haloalkoxyalkyl; R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, an alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl or haloalkoxyalkyl, adjacent R 8 and R 9 together R 10 may be alkyl; alkyl may be substituted with halogen, alkoxy or haloalkoxy; alkoxy (alkoxy may be substituted with halogen, alkoxy or haloalkoxy); Alkenyloxy (alkenyloxy may be substituted with halogen, alkoxy or haloalkoxy), alkynyloxy (alkynyloxy may be substituted with halogen, alkoxy or haloalkoxy) or alkoxycarbonyl (alkoxycarbonyl is halogen , Be alkoxy or haloalkoxy may be substituted with); R 11 is optionally substituted hydrogen atoms, at E 3 alkyl, phenyl (wherein phenyl is substituted halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkyl carbonyl Or a heterocycle (the heterocycle may be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkylcarbonyl); R 12 and R 13 are each independently substituted with E 3 Optionally substituted alkyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkyl or phenyl optionally substituted with J (phenyl may be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkylcarbonyl) and adjacent R 12 and R 13 together may form a ring; W 1 , W 2 and W 3 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom; m and n are each independently an integer of 0 to 2; E 1 is halogen, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, mercapto, alkylthio, Haloalkylthio, alkylsulfonyl, cycloalkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano, nitro, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, trialkylsilyl or heterocycle (heterocycle is halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy E 2 may be substituted with halogen, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano, nitro, hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, trialkylsilyl or heterocycle (heterocyclic ring, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, substituted by haloalkoxy or alkylcarbonyl may) be; E 3 is halogen, alkoxy, alkylthio, amino, monoalkylamino Amino, dialkylamino, cycloalkyl, cyano, alkoxycarbonyl, haloalkoxy, haloalkylthio or phenyl (phenyl may be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkylcarbonyl); J is halogen , Alkyl, haloalkyl, alkoxy, or haloalkoxy].
前記式(I)中、Aに含まれる置換基としてのXの置換数は1又は2以上であってよく、2以上の場合、これら置換基は同一でも相異なっていてもよい。Aに含まれるインダニル又はテトラヒドロナフチルの置換基であるハロゲン、アルキル又はアルコキシの置換数は1又は2以上であってよく、2以上の場合、これら置換基は同一でも相異なっていてもよい。B又はXに含まれる置換基としてのYの置換数は1又は2以上であってよく、2以上の場合、これら置換基は同一でも相異なっていてもよい。X、Y、R3、R11、R12又はR13に含まれる置換基としてのE1、E2又はE3の置換数は1又は2以上であってよく、2以上の場合、これら置換基は同一でも相異なっていてもよい。X、Y、R3、R12又はR13に含まれる置換基としてのJの置換数は1又は2以上であってよく、2以上の場合、これら置換基は同一でも相異なっていてもよい。X、Y、R4、R5、R6、R11、R12、R13、E1、E2又はE3に含まれるフェニル又は複素環の置換基であるハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルの置換数は1又は2以上であってよく、2以上の場合、これら置換基は同一でも相異なっていてもよい。R10に含まれるアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ又はアルコキシカルボニルの置換基であるハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシの置換数は1又は2以上であってよく、2以上の場合、これら置換基は同一でも相異なっていてもよい。 In the formula (I), the number of substitutions of X as a substituent contained in A may be 1 or 2 or more. In the case of 2 or more, these substituents may be the same or different. The number of substitutions of halogen, alkyl or alkoxy which is a substituent of indanyl or tetrahydronaphthyl contained in A may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, these substituents may be the same or different. The number of substitution of Y as a substituent contained in B or X may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, these substituents may be the same or different. The number of substitutions of E 1 , E 2 or E 3 as a substituent contained in X, Y, R 3 , R 11 , R 12 or R 13 may be 1 or 2 or more. The groups may be the same or different. The number of substitutions of J as a substituent contained in X, Y, R 3 , R 12 or R 13 may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, these substituents may be the same or different. . X, Y, R 4 , R 5 , R 6 , R 11 , R 12 , R 13 , halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, which are phenyl or heterocyclic substituents contained in E 1 , E 2 or E 3 , The substitution number of haloalkoxy or alkylcarbonyl may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, these substituents may be the same or different. The number of substitutions of halogen, alkoxy or haloalkoxy which is a substituent of alkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy or alkoxycarbonyl contained in R 10 may be 1 or 2 or more. They may be the same or different.
A、B、X、Y、R4、R5、R6、R11、E1又はE2中の複素環としてはO、S及びNからなる群より選ばれた少なくとも1種の原子を1〜4含有する3、5若しくは6員複素環が望ましく、例えばオキシラニルのような3員複素環;フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリルなどの5員複素環;ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、オキサジニル、モルホリニル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、トリアジニルなどの6員複素環が挙げられる。 As the heterocyclic ring in A, B, X, Y, R 4 , R 5 , R 6 , R 11 , E 1 or E 2 , at least one atom selected from the group consisting of O, S and N is 1 3, 5 or 6 membered heterocycles containing ~ 4 are desirable, for example 3 membered heterocycles such as oxiranyl; furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, pyrrolyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, dioxolanyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, 5-membered heterocycle such as imidazolinyl, imidazolidinyl, pyrazolyl, pyrazolinyl, pyrazolidinyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl; pyranyl, pyridyl, piperidinyl, dioxanyl, oxazinyl, morpholinyl, thiazinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrazinyl, pyrazinyl Le, and a 6-membered heterocyclic ring, such as triazinyl.
A又はB中の縮合複素環としてはO、S及びNからなる群より選ばれた少なくとも1種の原子を1〜4含有する8〜10員縮合複素環、例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クロモニル、クロマノニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒドロベンゾオキサジノニル、ベンゾチオキサニルなどが挙げられる。 The condensed heterocyclic ring in A or B is an 8- to 10-membered condensed heterocyclic ring containing 1 to 4 atoms selected from the group consisting of O, S and N, such as benzofuranyl, isobenzofuranyl, dihydro Benzofuranyl, dihydroisobenzofuranyl, benzothienyl, isobenzothienyl, dihydrobenzothienyl, dihydroisobenzothienyl, tetrahydrobenzothienyl, indolyl, isoindolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, indazolyl, benzimidazolyl, benzodioxolanyl , Benzodioxanyl, chromenyl, chromanyl, isochromanyl, chromonyl, chromonyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, indolizinyl, quinolidinyl, imidazopyridid , Naphthyridinyl, pteridinyl, dihydro benzoxazinyl, dihydro benzoxazolyl nonyl, dihydrobenzo oxadiazole nonyl, benzothiadiazole oxa sulfonyl and the like.
A、X、Y、R1〜R3、R6〜R13、E1〜E3又はJ中のアルキル又はアルキル部分は、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルのようなC1−7のものなどが挙げられる。 The alkyl or alkyl moiety in A, X, Y, R 1 to R 3 , R 6 to R 13 , E 1 to E 3 or J may be either linear or branched, and specific examples thereof , methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, tert- butyl, pentyl, hexyl, and the like as a C 1-7, such as heptyl.
X、Y、R1〜R3、R6、R12、R13又はE1〜E3中のシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、炭素数3〜6のもの、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。また、R1とR2が一緒になって形成する3〜6員飽和炭素環の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルが挙げられる。 Examples of the cycloalkyl or cycloalkyl moiety in X, Y, R 1 to R 3 , R 6 , R 12 , R 13 or E 1 to E 3 include those having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl Etc. Specific examples of the 3- to 6-membered saturated carbocycle formed by combining R 1 and R 2 include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl.
X、Y、R1〜R3又はR10中のアルケニル又はアルケニル部分としては、炭素数2〜7の直鎖又は分枝状のもの、例えばビニル、1−プロペニル、アリル、イソプロペニル、1−ブテニル、1,3−ブタジエニル、1−ヘキセニル、1−ヘプテニルなどが挙げられる。また、X、Y、R1〜R3又はR10中のアルキニル又はアルキニル部分としては、炭素数2〜7の直鎖又は分枝状のもの、例えばエチニル、2−ブチニル、2−ペンチニル、3−ヘキシニル、4−ジメチル−2−ペンチニルなどが挙げられる。 Examples of the alkenyl or alkenyl moiety in X, Y, R 1 to R 3 or R 10 include linear or branched ones having 2 to 7 carbon atoms such as vinyl, 1-propenyl, allyl, isopropenyl, 1- Examples include butenyl, 1,3-butadienyl, 1-hexenyl, 1-heptenyl and the like. In addition, as the alkynyl or alkynyl moiety in X, Y, R 1 to R 3 or R 10 , linear or branched ones having 2 to 7 carbon atoms such as ethynyl, 2-butynyl, 2-pentynyl, 3 -Hexynyl, 4-dimethyl-2-pentynyl and the like.
A、X、Y、R1〜R13、E1〜E3又はJ中のハロゲン又は置換基としてのハロゲンとしては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は1又は2以上であってよく、2以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
前記式(I-α)中の置換基Aα又はXαの定義は、各々前記式(I)中の置換基A又はXの定義に準ずる。
Examples of the halogen in A, X, Y, R 1 to R 13 , E 1 to E 3 or J or the halogen as a substituent include each atom of fluorine, chlorine, bromine or iodine. The number of halogens as a substituent may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen may be the same or different. Further, the halogen substitution position may be any position.
The definition of the substituent A α or X α in the formula (I-α) is in accordance with the definition of the substituent A or X in the formula (I).
前記式(I)又は(I-α)の酸アミド誘導体の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩;マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩;塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩;酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。 The salt of the acid amide derivative of the formula (I) or (I-α) includes any agriculturally acceptable salt, for example, an alkali metal salt such as sodium salt or potassium salt; magnesium Examples thereof include alkaline earth metal salts such as salts and calcium salts; inorganic acid salts such as hydrochlorides, perchlorates, sulfates and nitrates; organic acid salts such as acetates and methanesulfonates.
前記式(I)又は(I-α)の酸アミド誘導体には、各種異性体、例えば光学異性体、幾何異性体などが存在するが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式(I)又は(I-α)とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
前記式(I)又は(I-α)の酸アミド誘導体又はその塩は、以下の反応〔A〕〜〔K〕、〔U〕〜〔W〕並びに、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
The acid amide derivative of the formula (I) or (I-α) has various isomers such as optical isomers and geometric isomers. In the present invention, both the isomers and the isomer mixtures are included. included. The present invention also includes various isomers other than those described above within the scope of technical common sense in the technical field. In addition, depending on the type of isomer, there may be a chemical structure different from the formula (I) or (I-α), but those skilled in the art can fully recognize that they are in an isomer relationship. Therefore, it is clear that it is within the scope of the present invention.
The acid amide derivative of the above formula (I) or (I-α) or a salt thereof should be produced according to the following reactions [A] to [K], [U] to [W] and a usual salt production method. Can do.
反応〔A〕中、A、B、R1及びR2は前述の通りであり、Zはヒドロキシ、アルコキシ又はハロゲンであり、ハロゲンとしては弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
反応〔A〕は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類;ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類;メチルリチウム、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(II)の化合物に対し1〜3倍モル、望ましくは1〜2倍モル使用できる。
In the reaction [A], A, B, R 1 and R 2 are as described above, Z is hydroxy, alkoxy or halogen, and the halogen includes fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms.
Reaction [A] can be normally performed in presence of a base and a solvent.
Examples of the base include alkali metals such as sodium and potassium; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium bicarbonate and bicarbonate. Bicarbonates such as potassium; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as monomethylamine, dimethylamine and triethylamine; One or two or more kinds can be appropriately selected from pyridines such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine; and organic lithium compounds such as methyllithium, n-butyllithium, and lithium diisopropylamide. The base can be used in an amount of 1 to 3 mol, desirably 1 to 2 mol per mol of the compound of formula (II).
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。 The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N -One or more kinds of polar aprotic solvents such as methylpyrrolidone, pyridine, acetonitrile, propionitrile; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone can be appropriately selected.
反応〔A〕は、必要に応じて脱水縮合剤の存在下で行うことができる。該脱水縮合剤としてはN,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、N,N'−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。
反応〔A〕は、通常0〜100℃、望ましくは0〜50℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜48時間程度、望ましくは1〜24時間程度とすることができる。
Reaction [A] can be carried out in the presence of a dehydrating condensing agent, if necessary. Examples of the dehydrating condensing agent include N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, chlorosulfonyl isocyanate, N, N′-carbonyldiimidazole, trifluoroacetic anhydride and the like.
The reaction [A] can be carried out usually at 0 to 100 ° C., preferably 0 to 50 ° C., and the reaction time can be usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
反応〔B〕中、A、B、R1及びR2は前述の通りであり、R3aはE1で置換されてもよいアルキル、E1で置換されてもよいアルケニル、E1で置換されてもよいアルキニル、ヒドロキシ、シアノオキシ、E1で置換されてもよいアルコキシ、Jで置換されてもよいシクロアルキル、Jで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Jで置換されてもよいシクロアルキルチオ、シアノ、ホルミル、-C(=W3)R11、-C(=W3)OR12、-C(=W3)SR12、-C(=W3)NR12R13、-S(O)mR12又は-S(O)nNR12R13(E1、J、R11、R12、R13、W3、m及びnは前述の通り)であり、Tはハロゲンであり、ハロゲンとしては弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。 During reaction (B), A, B, R 1 and R 2 are as defined above, R 3a is substituted with E 1 alkyl which may be substituted by, an alkenyl, E 1 be replaced by E 1 Optionally alkynyl, hydroxy, cyanooxy, alkoxy optionally substituted with E 1 , cycloalkyl optionally substituted with J, cycloalkyloxy optionally substituted with J, cycloalkylthio optionally substituted with J, Cyano, formyl, -C (= W 3 ) R 11 , -C (= W 3 ) OR 12 , -C (= W 3 ) SR 12 , -C (= W 3 ) NR 12 R 13 , -S (O ) mR 12 or —S (O) nNR 12 R 13 (E 1 , J, R 11 , R 12 , R 13 , W 3 , m and n are as described above), T is halogen, Includes fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms.
反応〔B〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類;ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(I−1)の化合物に対して1〜3倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
Reaction [B] can be normally performed in presence of a base and a solvent.
Examples of the base include alkali metals such as sodium and potassium; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium bicarbonate and bicarbonate. Bicarbonates such as potassium; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as monomethylamine, dimethylamine and triethylamine; One or two or more kinds can be appropriately selected from pyridines such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine. The base can be used in an amount of 1 to 3 times mol, preferably 1 to 1.5 times mol, of the compound of formula (I-1).
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔B〕は、通常0〜100℃、望ましくは0〜50℃で行なうことができ、その反応時間は、通常1〜300時間程度、望ましくは1〜150時間程度とすることができる。
The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N A polar aprotic solvent such as methylpyrrolidone or pyridine; a nitrile such as acetonitrile, propionitrile, or acrylonitrile; a ketone such as acetone or methylethylketone; It can be appropriately selected or more species.
The reaction [B] can be usually carried out at 0 to 100 ° C., preferably 0 to 50 ° C., and the reaction time can be usually about 1 to 300 hours, preferably about 1 to 150 hours.
反応〔C〕中、A、R1及びR2は前述の通りであり、B1は-CO2Hで置換された複素環又は-CO2Hで置換された縮合複素環であり、式(V)はQ(フェニル、複素環又は縮合複素環)のジカルボン酸無水物である。
反応〔C〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類;メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
During reaction (C), A, R 1 and R 2 are as defined above, B 1 is a fused heterocyclic ring substituted with a heterocycle or -CO 2 H substituted with -CO 2 H, wherein ( V) is a dicarboxylic acid anhydride of Q (phenyl, heterocycle or fused heterocycle).
Reaction [C] can be normally performed in presence of a solvent. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane. Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, Polar aprotic solvents such as N-methylpyrrolidone and pyridine; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; methanol; Ethanol, propanol, tert- butanol alcohols from such one or more suitably selected such as.
反応〔C〕は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。該塩基としては、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類;ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(II)の化合物に対して1〜3倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
反応〔C〕の反応は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.5〜96時間程度、望ましくは1〜48時間程度とすることができる。
Reaction [C] can be carried out in the presence of a base, if necessary. Examples of the base include alkali metals such as sodium and potassium; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium bicarbonate, Bicarbonates such as potassium bicarbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as monomethylamine, dimethylamine and triethylamine 1 type, or 2 or more types can be appropriately selected from pyridines such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine. The base can be used in an amount of 1 to 3 moles, preferably 1 to 1.5 moles relative to the compound of formula (II).
The reaction [C] can usually be carried out at 0 to 150 ° C., preferably 0 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 0.5 to 96 hours, preferably about 1 to 48 hours. .
反応〔D〕中、A、R1及びR2は前述の通りであり、B2はY2で置換された複素環又はY2で置換された縮合複素環であり、B3はY3で置換された複素環又はY3で置換された縮合複素環であり、Y2は塩素、臭素又は沃素の各原子であり、Y3は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい)である。
反応〔D〕は、通常触媒、塩基、溶媒及び不活性ガスの存在下で行うことができる。
触媒は、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)のようなパラジウム錯体などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
塩基は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(I−4)の化合物に対して1〜20倍モル、望ましくは1〜10倍モル使用できる。
During reaction (D), A, R 1 and R 2 are as defined above, B 2 is a fused heterocyclic ring substituted by a heterocyclic or Y 2 substituted by Y 2, B 3 is Y 3 A substituted heterocyclic ring or a condensed heterocyclic ring substituted with Y 3 , Y 2 is a chlorine, bromine or iodine atom, and Y 3 is a heterocyclic ring (which is a halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy or Optionally substituted with haloalkoxy).
Reaction [D] can be normally performed in presence of a catalyst, a base, a solvent, and an inert gas.
The catalyst may be one or more of palladium complexes such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), bis (dibenzylideneacetone) palladium (0), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), etc. Can be appropriately selected.
Examples of the base include carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, and calcium carbonate; bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, and the like. Or 2 or more types can be selected suitably. A base is 1-20 times mole with respect to the compound of Formula (I-4), 1-10 times mole can be used desirably.
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類;メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類;水などから1種又は2種以上を適宜選択できる。 The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N -Polar aprotic solvents such as methylpyrrolidone and pyridine; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; Methanol, ethyl Nord, propanol, tert- alcohols such as butanol; water one or more of such may be suitably selected.
不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどを使用できる。
反応〔D〕の反応は、通常0〜150℃、望ましくは15〜100℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.5〜96時間程度、望ましくは1〜48時間程度とすることができる。
For example, nitrogen gas or argon gas can be used as the inert gas.
The reaction [D] can usually be carried out at 0 to 150 ° C., preferably 15 to 100 ° C., and the reaction time is usually about 0.5 to 96 hours, preferably about 1 to 48 hours. .
反応〔E〕中、A、R1及びR2は前述の通りであり、B4は-CO2Hで置換された複素環又は-CO2Hで置換された縮合複素環であり、B5は-CO2R8aで置換された複素環又は-CO2R8aで置換された縮合複素環基であり、R8aはアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はハロアルコキシアルキルである。
反応〔E〕中の第1工程は、塩素化剤の存在下で行うことができる。該塩素化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、五塩化リンなどから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔E〕中の第1工程は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
During reaction (E), A, R 1 and R 2 are as defined above, B 4 is a fused heterocyclic ring substituted with a heterocycle or -CO 2 H substituted with -CO 2 H, B 5 is a condensed heterocyclic group substituted by -CO 2 heterocycle or -CO substituted with R 8a 2 R 8a, R 8a is alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl or haloalkoxyalkyl.
The 1st process in reaction [E] can be performed in presence of a chlorinating agent. As the chlorinating agent, for example, one or more can be appropriately selected from thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphorus pentachloride and the like.
The 1st process in reaction [E] can be performed in presence of a solvent as needed. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane. 1 type or 2 types or more are appropriately selected from aliphatic hydrocarbons such as hexane, hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; it can.
反応〔E〕中の第1工程の反応は、通常0〜200℃、望ましくは15〜150℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜72時間程度、望ましくは0.5〜3時間程度とすることができる。
反応〔E〕中の第2工程は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。該塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類;ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(I−6)の化合物に対して1〜5倍モル、望ましくは1〜2倍モル使用できる。
The reaction in the first step in the reaction [E] can usually be carried out at 0 to 200 ° C., preferably 15 to 150 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 72 hours, preferably about 0.5 to 3 hours. It can be.
The 2nd process in reaction [E] can be performed in presence of a base as needed. The base may be, for example, an alkali metal such as sodium or potassium; an alkali metal alkoxide such as sodium methoxide, sodium ethoxide, or potassium tertiary butoxide; a carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate; Bicarbonates such as potassium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as monomethylamine, dimethylamine and triethylamine 1 type (s) or 2 or more types can be suitably selected from pyridines, such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine. The base can be used in an amount of 1 to 5 times mol, preferably 1 to 2 times mol for the compound of formula (I-6).
反応〔E〕中の第2工程は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。尚、この反応においては、式(VII)の化合物を過剰に用いることにより溶媒を兼ねることができる。
反応〔E〕中の第2工程の反応は、通常0〜100℃、望ましくは0〜50℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは0.5〜6時間程度とすることができる。
The 2nd process in reaction [E] can be performed in presence of a solvent as needed. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane. Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, 1 type of polar aprotic solvents such as N-methylpyrrolidone and pyridine; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone Two or more suitably selected. In this reaction, an excessive amount of the compound of formula (VII) can be used as a solvent.
The reaction in the second step in the reaction [E] can be carried out usually at 0 to 100 ° C., preferably 0 to 50 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 48 hours, preferably about 0.5 to 6 hours. It can be.
反応〔F〕中、A、B4、B5、R1、R2及びR8aは前述の通りであり、反応〔F〕は、通常触媒又は脱水縮合剤の存在下で行うことができる。
触媒は、例えば塩酸、硫酸のような鉱酸;パラトルエンスルホン酸のような有機酸;三フッ化ホウ素エーテラートのようなルイス酸などから1種又は2種以上を適宜選択できるる。
脱水縮合剤は、N,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、N,N'−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
In the reaction [F], A, B 4 , B 5 , R 1 , R 2 and R 8a are as described above, and the reaction [F] can be carried out usually in the presence of a catalyst or a dehydrating condensing agent.
The catalyst can be appropriately selected from one or more of mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; organic acids such as p-toluenesulfonic acid; Lewis acids such as boron trifluoride etherate.
As the dehydrating condensing agent, one or more kinds of N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, chlorosulfonyl isocyanate, N, N′-carbonyldiimidazole, trifluoroacetic anhydride and the like can be appropriately selected.
反応〔F〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類;メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。尚、この反応においては、式(VII)の化合物を過剰に用いることにより溶媒を兼ねることができる。
反応〔F〕の反応、通常0〜200℃、望ましくは0〜100℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜96時間程度、望ましくは0.5〜24時間程度とすることができる。
Reaction [F] can be performed in presence of a solvent as needed. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane. Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, Polar aprotic solvents such as N-methylpyrrolidone and pyridine; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; methanol; Ethanol, propanol, tert- butanol alcohols from such one or more suitably selected such as. In this reaction, an excessive amount of the compound of formula (VII) can be used as a solvent.
The reaction [F] can be carried out usually at 0 to 200 ° C., preferably 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 96 hours, preferably about 0.5 to 24 hours.
反応〔G〕中、A、B4、R1、R2、R8及びR9は前述の通りであり、B6は-CONR8R9で置換された複素環又は-CONR8R9で置換された縮合複素環基(R8及びR9は前述の通り)である。
反応〔G〕中の第1工程は、前記反応〔E〕の第1工程に準じて行うことができる。
反応〔G〕中の第2工程は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。該塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類;ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(I−6)の化合物に対して1〜10倍モル、望ましくは1〜2倍モル使用できる。
During reaction (G), A, B 4, R 1 , R 2, R 8 and R 9 are as defined above, B 6 is a heterocyclic ring or -CONR 8 R 9 substituted with -CONR 8 R 9 A substituted condensed heterocyclic group (R 8 and R 9 are as described above).
The 1st process in reaction [G] can be performed according to the 1st process of the said reaction [E].
The 2nd process in reaction [G] can be performed in presence of a base as needed. The base may be, for example, an alkali metal such as sodium or potassium; an alkali metal alkoxide such as sodium methoxide, sodium ethoxide, or potassium tertiary butoxide; a carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate; Bicarbonates such as potassium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as monomethylamine, dimethylamine and triethylamine 1 type (s) or 2 or more types can be suitably selected from pyridines, such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine. The base can be used in an amount of 1 to 10 moles, preferably 1 to 2 moles compared to the compounds of the formula (I-6).
反応〔G〕中の第2工程は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類;水などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔G〕中の第2工程の反応は、通常0〜100℃、望ましくは0〜50℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは0.5〜6時間程度である。
The 2nd process in reaction [G] can be performed in presence of a solvent as needed. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane. Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, Polar aprotic solvents such as N-methylpyrrolidone and pyridine; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; Or more suitably selected.
The reaction in the second step in the reaction [G] can be carried out usually at 0 to 100 ° C., preferably 0 to 50 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 48 hours, preferably about 0.5 to 6 hours. It is.
反応〔H〕中、A、B4、B6、R1、R2、R8及びR9は前述の通りである。
反応〔H〕は、通常脱水縮合剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
脱水縮合剤は、N,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、N,N'−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔H〕の反応は、通常0〜200℃、望ましくは0〜100℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜96時間程度、望ましくは0.5〜24時間程度とすることができる。
In the reaction [H], A, B 4 , B 6 , R 1 , R 2 , R 8 and R 9 are as described above.
The reaction [H] can be usually performed in the presence of a dehydration condensing agent and a solvent.
As the dehydrating condensing agent, one or more kinds of N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, chlorosulfonyl isocyanate, N, N′-carbonyldiimidazole, trifluoroacetic anhydride and the like can be appropriately selected.
The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N A polar aprotic solvent such as methylpyrrolidone or pyridine; a nitrile such as acetonitrile, propionitrile, or acrylonitrile; a ketone such as acetone or methylethylketone; It can be appropriately selected or more species.
The reaction [H] can be carried out usually at 0 to 200 ° C., preferably 0 to 100 ° C., and the reaction time can be usually about 0.1 to 96 hours, preferably about 0.5 to 24 hours. .
反応〔I〕中、A、B5、B6、R1、R2、R8及びR9は前述の通りである。
反応〔I〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類;メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類;水などから1種又は2種以上を適宜選択する。尚、この反応においては、式(VIII)の化合物を過剰に用いることにより溶媒を兼ねることができる。
反応〔I〕の反応は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは0.5〜24時間程度とすることができる。
In the reaction [I], A, B 5 , B 6 , R 1 , R 2 , R 8 and R 9 are as described above.
Reaction [I] can be normally performed in presence of a solvent. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane. Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, Polar aprotic solvents such as N-methylpyrrolidone and pyridine; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; methanol; Ethanol, propanol, alcohols such as tert- butanol; suitably selecting such one or more of water. In this reaction, an excessive amount of the compound of formula (VIII) can be used as a solvent.
The reaction [I] can be carried out usually at 0 to 150 ° C., preferably 0 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 48 hours, preferably about 0.5 to 24 hours. .
反応〔J〕中、Bは前述の通りであり、A1は-OR4で置換されたフェニル、-OR4で置換されたベンジル、-OR4で置換されたナフチル、-OR4で置換された複素環又は-OR4で置換された縮合複素環(R4は前述の通り)であり、A2は-OHで置換されたフェニル、-OHで置換されたベンジル、-OHで置換されたナフチル、-OHで置換された複素環又は-OHで置換された縮合複素環であり、R1a及びR2aは各々アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、(アルキル)シクロアルキル、(ハロアルキル)シクロアルキル又はシアノであり、またR1aとR2aは一緒になって3〜6員飽和炭素環を形成してもよく、Mはナトリウム又はカリウムである。 During reaction (J), B is as defined above, A 1 is phenyl substituted by -OR 4, benzyl substituted by -OR 4, substituted naphthyl, -OR 4 substituted by -OR 4 A heterocyclic ring or a condensed heterocyclic ring substituted with —OR 4 (R 4 is as described above), and A 2 is phenyl substituted with —OH, benzyl substituted with —OH, and substituted with —OH. Naphthyl, a heterocyclic ring substituted with —OH or a condensed heterocyclic ring substituted with —OH, wherein R 1a and R 2a are each alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, cyanoalkyl, alkoxycarbonylalkyl , Alkenyl, haloalkenyl, alkoxyalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxyalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, (alkyl) cycloalkyl , (Haloalkyl) cycloalkyl or cyano, and R 1a and R 2a may combine to form a 3- to 6-membered saturated carbocycle, and M is sodium or potassium.
反応〔J〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類;メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類;水などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔J〕の反応は、通常0〜100℃、望ましくは20〜80℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜24時間程度、望ましくは0.1〜12時間程度とすることができる。
Reaction [J] can be normally performed in presence of a solvent. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane. Aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethoxyethane; polar non-polar such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine Protic solvents; nitriles such as acetonitrile, propionitrile, acrylonitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone; methanol, ethanol, propanol, tert-butanol Una alcohols; water one or more of such may be suitably selected.
The reaction [J] can usually be carried out at 0 to 100 ° C., preferably 20 to 80 ° C., and the reaction time can be usually about 0.1 to 24 hours, preferably about 0.1 to 12 hours. .
反応〔K〕中、A1、A2、B、R1a、R2a及びR4は前述の通りであり、Gは塩素、臭素又は沃素の各原子である。
反応〔K〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類;ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから1種又は2種以上を適宜選択する。塩基は、式(I−10)の化合物に対して1〜2倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用することができる。
In the reaction [K], A 1 , A 2 , B, R 1a , R 2a and R 4 are as described above, and G is each atom of chlorine, bromine or iodine.
Reaction [K] can be normally performed in presence of a base and a solvent.
Bases include, for example, alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; water Metal hydroxides such as sodium oxide and potassium hydroxide; Metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; Amines such as monomethylamine, dimethylamine and triethylamine; Pyridine and 4-dimethylaminopyridine 1 type, or 2 or more types are appropriately selected from various pyridines and the like. The base can be used in an amount of 1 to 2 mols, preferably 1 to 1.5 mols per mol of the compound of formula (I-10).
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔K〕の反応は、通常−20〜100℃、望ましくは0〜50℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜24時間程度、望ましくは0.1〜12時間程度である。
前記反応〔A〕又は〔C〕で使用される式(II)の化合物は、以下の反応〔L〕〜〔N〕に従って製造することができる。
The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N A polar aprotic solvent such as methylpyrrolidone or pyridine; a nitrile such as acetonitrile, propionitrile, or acrylonitrile; a ketone such as acetone or methylethylketone; It can be appropriately selected or more species.
The reaction [K] can be carried out usually at −20 to 100 ° C., preferably 0 to 50 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 24 hours, preferably about 0.1 to 12 hours.
The compound of the formula (II) used in the reaction [A] or [C] can be produced according to the following reactions [L] to [N].
反応〔L〕中、A、R1及びR2は前述の通りである。反応〔L〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物(II)の塩を製造できる。
反応〔L〕は、通常酸化剤及び水の存在下で行うことができる。
酸化剤としては、例えばフェリシアン化カリウムなどが挙げられる。酸化剤は、式(XII)の化合物に対して1〜10倍モル、望ましくは1〜5倍モル使用できる。
反応〔L〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。また、反応〔L〕で用いる水は、過剰に用いることにより、溶媒を兼ねることができる。
反応〔L〕は、通常20〜150℃、望ましくは50〜100℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜30時間程度、望ましくは1〜20時間程度とすることができる。
In the reaction [L], A, R 1 and R 2 are as described above. In the reaction [L], a salt of the compound (II) can be produced according to a post-treatment of the reaction or a normal salt formation reaction.
Reaction [L] can be normally performed in presence of an oxidizing agent and water.
Examples of the oxidizing agent include potassium ferricyanide. An oxidizing agent is 1-10 times mole with respect to the compound of Formula (XII), Preferably 1-5 times mole can be used.
Reaction [L] can be performed in presence of a solvent as needed. The solvent may be any solvent inert to the reaction, for example, ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, One or two or more polar aprotic solvents such as sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine, acetonitrile and propionitrile; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone can be appropriately selected. Moreover, the water used by reaction [L] can serve as a solvent by using it excessively.
The reaction [L] can be carried out usually at 20 to 150 ° C., preferably 50 to 100 ° C., and the reaction time is usually about 0.5 to 30 hours, preferably about 1 to 20 hours.
反応〔M〕中、A、R1及びR2は前述の通りである。反応〔M〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物(II)の塩を製造できる。
反応〔M〕の環化反応は、通常塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物などから1種又は2種以上を適宜選択する。塩基は、式(XIII)の化合物に対して1〜3倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
In the reaction [M], A, R 1 and R 2 are as described above. In the reaction [M], a salt of the compound (II) can be produced according to a post-treatment of the reaction or a normal salt formation reaction.
The cyclization reaction of reaction [M] can usually be performed in the presence of a base and a solvent.
Examples of the base include alkali metals such as sodium and potassium; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, and the like. Or 2 or more types are selected suitably. The base can be used in an amount of 1 to 3 times mol, preferably 1 to 1.5 times mol for the compound of formula (XIII).
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔M〕の環化反応の反応は、通常0〜150℃、望ましくは30〜100℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.5〜24時間程度、望ましくは1〜12時間程度とすることができる。
The solvent may be any solvent that is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; One or more kinds can be appropriately selected from alcohols such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile.
The reaction of the cyclization reaction of the reaction [M] can be carried out usually at 0 to 150 ° C., preferably 30 to 100 ° C., and the reaction time is usually about 0.5 to 24 hours, preferably about 1 to 12 hours. can do.
反応〔M〕の加水分解反応は、一般的な加水分解反応に準じて行うことができ、通常酸又は塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸としては、例えば塩化水素、硫酸などが挙げられる。塩基としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げられる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類;水などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔M〕の加水分解反応の反応は、通常0〜100℃、望ましくは20〜80℃で行なうことができ、反応時間は、通常0.1〜12時間程度、望ましくは0.1〜1時間程度とすることができる。
The hydrolysis reaction of reaction [M] can be carried out according to a general hydrolysis reaction, and can usually be carried out in the presence of an acid or a base and a solvent.
Examples of the acid include hydrogen chloride and sulfuric acid. Examples of the base include metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; acetone and methyl ethyl ketone 1 type or 2 types or more can be suitably selected from water etc .;
The reaction of the reaction [M] can be carried out usually at 0 to 100 ° C., preferably 20 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 12 hours, preferably about 0.1 to 1 hour. be able to.
反応〔N〕中、A、R1及びR2は前述の通りである。反応〔N〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物(II)の塩を製造できる。
反応〔N〕の還元反応としては、例えば接触還元、金属水素化物(水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムなど)による還元;トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド又はジフェニルスルフィドによる還元;鉄、銅のような金属と、ギ酸、酢酸のようなカルボン酸から構成される反応系での還元などが挙げられる。接触還元は、通常、水素雰囲気下で、白金、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル、パラジウム、パラジウム炭素、ロジウム、ロジウム-アルミナなどを触媒として使用することにより行うことができる。
In the reaction [N], A, R 1 and R 2 are as described above. In the reaction [N], a salt of the compound (II) can be produced according to a post-treatment of the reaction or a normal salt formation reaction.
Examples of the reduction reaction [N] include catalytic reduction, reduction with metal hydride (sodium borohydride, lithium aluminum hydride, etc.); reduction with triphenylphosphine, dimethyl sulfide or diphenyl sulfide; iron, copper and the like Reduction in a reaction system composed of a metal and a carboxylic acid such as formic acid or acetic acid can be mentioned. The catalytic reduction can be usually performed by using platinum, platinum oxide, platinum black, Raney nickel, palladium, palladium carbon, rhodium, rhodium-alumina or the like as a catalyst in a hydrogen atmosphere.
反応〔N〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類;メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類;水などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔N〕は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜96時間程度、望ましくは0.5〜48時間程度とすることができる。
前記反応〔M〕で使用される式(XIII)の化合物は、以下の反応〔O〕に従って製造できる。
Reaction [N] can be normally performed in presence of a solvent. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; dioxane, tetrahydrofuran, Ethers such as diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; nonpolar such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine, acetonitrile and propionitrile Protonic solvents; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; alcohols such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol; one or two or more can be appropriately selected.
The reaction [N] can be carried out usually at 0 to 150 ° C., preferably 0 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 0.5 to 96 hours, preferably about 0.5 to 48 hours.
The compound of the formula (XIII) used in the reaction [M] can be produced according to the following reaction [O].
反応〔O〕中、A、R1及びR2は前述の通りである。
反応〔O〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
In the reaction [O], A, R 1 and R 2 are as described above.
Reaction [O] can be performed in presence of a solvent as needed. The solvent may be any solvent that is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane. Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; alcohols such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol 1 type or 2 or more types can be selected as appropriate from polar aprotic solvents such as acetonitrile and propionitrile; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone.
反応〔O〕のヨウ化メチルは、式(VII)の化合物に対し1〜10倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用できる。また、ヨウ化メチルは過剰に用いることにより、溶媒を兼ねることができる。
反応〔O〕は、通常0〜100℃、望ましくは10〜50℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜48時間程度、望ましくは1〜24時間程度とすることができる。
前記反応〔N〕で使用される式(XIV)の化合物は、以下の反応〔P〕に従って製造できる。
The methyl iodide of the reaction [O] can be used in an amount of 1 to 10 times mol, preferably 1 to 3 times mol for the compound of formula (VII). Further, when methyl iodide is used in excess, it can also serve as a solvent.
The reaction [O] can be carried out usually at 0 to 100 ° C., preferably 10 to 50 ° C., and the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
The compound of the formula (XIV) used in the reaction [N] can be produced according to the following reaction [P].
反応〔P〕中、A、R1及びR2は前述の通りであり、Uは塩素又は臭素の各原子である。
反応〔P〕は、アジド化剤の存在下で行うことができる。該アジド化剤としては、例えばアジ化ナトリウム、アジ化カリウム、トリメチルシリルアジドなどから1種又は2種以上を適宜選択できる。
In the reaction [P], A, R 1 and R 2 are as described above, and U is each atom of chlorine or bromine.
The reaction [P] can be carried out in the presence of an azidating agent. As the azidating agent, one or two or more kinds can be appropriately selected from, for example, sodium azide, potassium azide, trimethylsilyl azide and the like.
反応〔P〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類;メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類;水などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔P〕は、通常0〜150℃、望ましくは20〜90℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜96時間程度、望ましくは0.5〜12時間程度とすることができる。
前記反応〔O〕で使用される式(XV)の化合物は、以下の反応〔Q〕に従って製造できる。
Reaction [P] can be normally performed in presence of a solvent. The solvent may be any solvent inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane, Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide and N-methyl Polar aprotic solvents such as pyrrolidone, pyridine, acetonitrile, propionitrile; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol Alcohols such; water one or more of such may be suitably selected.
The reaction [P] can usually be carried out at 0 to 150 ° C., preferably 20 to 90 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 96 hours, preferably about 0.5 to 12 hours.
The compound of the formula (XV) used in the reaction [O] can be produced according to the following reaction [Q].
反応〔Q〕中、A、R1及びR2は前述の通りである。
反応〔Q〕は一般的なヒドラゾン合成反応に準じて行うことができ、必要に応じて脱水剤及び/又は触媒の存在下で行うことができる。
脱水剤としては、例えばモレキュラーシーブなどが挙げられる。脱水剤は、式(XII)の化合物の重量に対して通常は1〜30倍、望ましくは5〜10倍使用できる。
触媒としては、例えば四塩化チタンなどが挙げられる。
反応〔Q〕のジメチルヒドラジンは、式(XII)の化合物に対して通常は1〜30倍モル、望ましくは5〜10倍モル使用できる。
反応〔Q〕の反応は、通常20〜150℃、望ましくは50〜120℃で行なうことができ、その反応時間は、通常5〜200時間程度、望ましくは24〜120時間程度とすることができる。
前記反応〔P〕で使用される式(XVI)の化合物は、以下の反応〔R〕に従って製造できる。
In the reaction [Q], A, R 1 and R 2 are as described above.
The reaction [Q] can be carried out according to a general hydrazone synthesis reaction, and can be carried out in the presence of a dehydrating agent and / or a catalyst, if necessary.
Examples of the dehydrating agent include molecular sieves. The dehydrating agent is usually used in an amount of 1 to 30 times, preferably 5 to 10 times the weight of the compound of the formula (XII).
Examples of the catalyst include titanium tetrachloride.
The dimethylhydrazine in the reaction [Q] is usually used in an amount of 1 to 30 times mol, preferably 5 to 10 times mol for the compound of the formula (XII).
The reaction [Q] can usually be carried out at 20 to 150 ° C., preferably 50 to 120 ° C., and the reaction time is usually about 5 to 200 hours, preferably about 24 to 120 hours. .
The compound of the formula (XVI) used in the reaction [P] can be produced according to the following reaction [R].
反応〔R〕中、A、R1、R2及びUは前述の通りである。
反応〔R〕は、塩素化剤又は臭素化剤の存在下で行うことができる。該塩素化剤としては、例えば塩素、N-クロロコハク酸イミドなどから1種又は2種以上を適宜選択し、臭素化剤としては、例えば臭素、N-ブロモコハク酸イミド、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミドなどから1種又は2種以上を適宜選択できる。
In the reaction [R], A, R 1 , R 2 and U are as described above.
Reaction [R] can be performed in presence of a chlorinating agent or a brominating agent. As the chlorinating agent, for example, one or more kinds are appropriately selected from chlorine, N-chlorosuccinimide, and the like. As the brominating agent, for example, bromine, N-bromosuccinimide, phenyltrimethylammonium tribromide, and the like One type or two or more types can be appropriately selected.
反応〔R〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒;酢酸、プロピオン酸のような有機酸;水などから1種又は2種以上を適宜選択できる。 Reaction [R] can be normally performed in presence of a solvent. The solvent may be any solvent that is inert to the reaction, for example, aliphatic hydrocarbons such as carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane, cyclohexane; dioxane, tetrahydrofuran Ethers such as diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; polar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone and pyridine; One or two or more of organic acids such as propionic acid and water can be appropriately selected.
反応〔R〕は、必要に応じ塩基の存在下で行うことができる。該塩基としては、例えばリチウムジイソプロピルアミドなどが挙げられる。塩基は、式(XII)の化合物に対し1〜2倍モル、望ましくは1〜1.2倍モル使用できる。
塩基の存在下で行う場合、通常溶媒はテトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類から1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔R〕は、必要に応じ酢酸、プロピオン酸のような有機酸或は塩化アルミニウムのようなルイス酸を触媒として使用することができる。また、溶媒としての有機酸を過剰に用いることにより触媒を兼ねることができる。
Reaction [R] can be carried out in the presence of a base, if necessary. Examples of the base include lithium diisopropylamide. The base can be used in an amount of 1 to 2 mols, preferably 1 to 1.2 mols per mol of the compound of formula (XII).
When the reaction is carried out in the presence of a base, one or more kinds of solvents can be appropriately selected from ethers such as tetrahydrofuran and diethyl ether.
In the reaction [R], an organic acid such as acetic acid or propionic acid or a Lewis acid such as aluminum chloride can be used as a catalyst, if necessary. Moreover, it can serve as a catalyst by using excessively the organic acid as a solvent.
反応〔R〕は、通常-100〜150℃、望ましくは-78〜110℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは0.5〜24時間程度とすることができるが、塩基の存在下で行う場合、通常-100〜0℃、望ましくは-78〜-20℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜12時間程度、望ましくは0.5〜6時間程度とすることができ、また、酸の存在下で行う場合、通常0〜150℃、望ましくは20〜110℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは1〜24時間程度とすることができる。
前記反応〔Q〕で使用される式(XII)の化合物は公知化合物であるか、或は以下の反応〔S〕〜〔T〕又はこれらに準じた方法に従って製造することができる。
The reaction [R] can be carried out usually at −100 to 150 ° C., preferably at −78 to 110 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 48 hours, preferably about 0.5 to 24 hours. However, when carried out in the presence of a base, it can usually be carried out at -100 to 0 ° C, preferably -78 to -20 ° C, and the reaction time is usually about 0.1 to 12 hours, preferably about 0.5 to 6 hours. When it is carried out in the presence of an acid, it can be usually carried out at 0 to 150 ° C., preferably 20 to 110 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 48 hours, preferably 1 to It can be about 24 hours.
The compound of the formula (XII) used in the reaction [Q] is a known compound, or can be produced according to the following reactions [S] to [T] or a method analogous thereto.
反応〔S〕中、R1及びR2は前述の通りであり、Zは酸素原子、硫黄原子又は又は−C(G1)G2−であり、Xaは水素原子、塩素原子又はアルキルであり、Xa'は塩素原子又はアルキルであり、Xb、Xc、Xd、Xe、G1及びG2は各々独立に水素原子、弗素原子又は塩素原子であり、Vは臭素原子又は沃素原子であり、jは0又は1であり、Lは脱離基、より具体的には塩素原子、臭素原子のようなハロゲン;メトキシ、エトキシのようなアルコキシ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノのようなジアルキルアミノ;N-メトキシ-N-メチルアミノ又はアルキルで置換されていてもよいアジリジニルなどである。
反応〔S〕の第1工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから適宜選択できる。塩基は、式(XVII−1)又は(XVII−2)の化合物に対し1〜2倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
In the reaction [S], R 1 and R 2 are as described above, Z is an oxygen atom, sulfur atom, or —C (G 1 ) G 2 —, and X a is a hydrogen atom, chlorine atom or alkyl. X a ′ is a chlorine atom or alkyl, X b , X c , X d , X e , G 1 and G 2 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, and V is a bromine atom or An iodine atom, j is 0 or 1, L is a leaving group, more specifically a halogen such as a chlorine atom or a bromine atom; an alkoxy such as methoxy or ethoxy; a dialkyl such as dimethylamino or diethylamino Amino; N-methoxy-N-methylamino or aziridinyl optionally substituted with alkyl.
The 1st process of reaction [S] can be normally performed in presence of a base and a solvent.
The base can be appropriately selected from organic lithium compounds such as lithium diisopropylamide. The base can be used in an amount of 1 to 2 moles, preferably 1 to 1.5 moles based on the compound of the formula (XVII-1) or (XVII-2).
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔S〕の第1工程で用いる塩素化剤としては、例えばN-クロロコハク酸イミドなどが挙げられる。
反応〔S〕の第1工程で用いる式:Xa'−Iは、式(XVII−1)又は(XVII−2)の化合物に対し1〜10倍モル、望ましくは1〜5倍モル使用できる。また、反応〔S〕の第1工程で用いる塩素化剤は、式(XVII−1)又は(XVII−2)の化合物に対し1〜5倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用できる。
反応〔S〕の第1工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔S〕の第1工程は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で行うことができ、その反応時間は、通常1〜48時間程度、望ましくは1〜20時間程度とすることができる。
The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, one or more solvents can be appropriately selected from ethers such as dioxane, tetrahydrofuran and diethyl ether.
Examples of the chlorinating agent used in the first step of the reaction [S] include N-chlorosuccinimide.
The formula: X a ′ -I used in the first step of the reaction [S] can be used in an amount of 1 to 10 times, preferably 1 to 5 times the amount of the compound of the formula (XVII-1) or (XVII-2). . In addition, the chlorinating agent used in the first step of the reaction [S] can be used in an amount of 1 to 5 times, preferably 1 to 3 times the amount of the compound of the formula (XVII-1) or (XVII-2).
The 1st process of reaction [S] can be performed in presence of an inert gas as needed. The inert gas can be appropriately selected from, for example, nitrogen gas and argon gas.
The first step of the reaction [S] can be usually performed at −100 to 50 ° C., preferably −70 to 25 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably about 1 to 20 hours. can do.
反応〔S〕の第2工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、メチルリチウム、n−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物;イソプロピルマグネシウムクロリドのようなグリニャール化合物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(XVII−1)、(XVII−2)、(XVIII−1)又は(XVIII−2)の化合物に対し1〜2倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔S〕の第2工程で用いる式(XIX)の化合物は、式(XVII−1)、(XVII−2)、(XVIII−1)又は(XVIII−2)の化合物に対し1〜3倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
反応〔S〕の第2工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔S〕の第2工程は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で行うことができ、その反応時間は、通常1〜48時間程度、望ましくは1〜20時間程度とすることができる。
The 2nd process of reaction [S] can be normally performed in presence of a base and a solvent.
The base can be appropriately selected from one or more of organic lithium compounds such as methyllithium and n-butyllithium; Grignard compounds such as isopropylmagnesium chloride. The base can be used in an amount of 1 to 2 times, preferably 1 to 1.5 times the amount of the compound of the formula (XVII-1), (XVII-2), (XVIII-1) or (XVIII-2).
The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, one or more solvents can be appropriately selected from ethers such as dioxane, tetrahydrofuran and diethyl ether.
The compound of the formula (XIX) used in the second step of the reaction [S] is 1 to 3 times the compound of the formula (XVII-1), (XVII-2), (XVIII-1) or (XVIII-2) Mole, preferably 1 to 1.5 times mol can be used.
The 2nd process of reaction [S] can be performed in presence of an inert gas as needed. The inert gas can be appropriately selected from, for example, nitrogen gas and argon gas.
The second step of the reaction [S] can usually be carried out at −100 to 50 ° C., preferably −70 to 25 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably about 1 to 20 hours. can do.
反応〔T〕中、R1、R2、Z、Xa、Xa’、Xb、Xc、Xd、Xe、V及びjは前述の通りである。
反応〔T〕の第1工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、メチルリチウム、n−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物;イソプロピルマグネシウムクロリドのようなグリニャール化合物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(XVII−1)、(XVII−2)、(XVIII−1)又は(XVIII−2)の化合物に対し1〜2倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔T〕の第1工程で用いる式(XX)は、式(XVII−1)、(XVII−2)、(XVIII−1)又は(XVIII−2)の化合物に対し1〜3倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
In the reaction [T], R 1 , R 2 , Z, X a , X a ′ , X b , X c , X d , X e , V and j are as described above.
The 1st process of reaction [T] can be normally performed in presence of a base and a solvent.
The base can be appropriately selected from one or more of organic lithium compounds such as methyllithium and n-butyllithium; Grignard compounds such as isopropylmagnesium chloride. The base can be used in an amount of 1 to 2 times, preferably 1 to 1.5 times the amount of the compound of the formula (XVII-1), (XVII-2), (XVIII-1) or (XVIII-2).
The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, one or more solvents can be appropriately selected from ethers such as dioxane, tetrahydrofuran and diethyl ether.
The formula (XX) used in the first step of the reaction [T] is 1 to 3 moles relative to the compound of the formula (XVII-1), (XVII-2), (XVIII-1) or (XVIII-2), Desirably, it can be used in an amount of 1 to 1.5 moles.
反応〔T〕の第1工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔T〕の第1工程は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で行うことができ、その反応時間は、通常1〜48時間程度、望ましくは1〜20時間程度とすることができる。
反応〔T〕の第2工程は、通常、酸化剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸化剤は、クロロクロム酸ピリジニウム、二酸化マンガンなどから1種又は2種以上を適宜選択できる。酸化剤は、式(XXI−1)又は(XXI−2)の化合物に対し1〜10倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔T〕の第2工程は、通常0〜150℃、望ましくは20〜100℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜24時間程度、望ましくは1〜12時間程度とすることができる。
The 1st process of reaction [T] can be performed in presence of an inert gas as needed. The inert gas can be appropriately selected from, for example, nitrogen gas and argon gas.
The first step of the reaction [T] can be carried out usually at −100 to 50 ° C., preferably −70 to 25 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably about 1 to 20 hours. can do.
The 2nd process of reaction [T] can be normally performed in presence of an oxidizing agent and a solvent.
The oxidizing agent can be appropriately selected from one or more of pyridinium chlorochromate and manganese dioxide. The oxidizing agent can be used in an amount of 1 to 10 times mol, preferably 1 to 3 times mol, of the compound of formula (XXI-1) or (XXI-2).
The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane, cyclohexane 1 type (s) or 2 or more types can be suitably selected from such aliphatic hydrocarbons.
The second step of the reaction [T] can be usually carried out at 0 to 150 ° C., preferably 20 to 100 ° C., and the reaction time is usually about 0.5 to 24 hours, preferably about 1 to 12 hours. Can do.
反応〔U〕中、A、B、R1、R2及びZは前述の通りである。
反応〔U〕は、前記反応〔A〕に準じて行うことができる。
In the reaction [U], A, B, R 1 , R 2 and Z are as described above.
Reaction [U] can be carried out according to the above reaction [A].
反応〔V〕中、A、B、R1、R2、U及びZは前述の通りである。また、チオカルボニル化剤としては、ローソン試薬、五硫化二リンなどが挙げられる。反応〔V〕は、上記フロー中の(1)〜(5)のように5段階の反応から成り、各々の反応の反応条件については、以下に説明する。
(1)の反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンのよな脂肪族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類;二硫化炭素などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
In the reaction [V], A, B, R 1 , R 2 , U and Z are as described above. Examples of the thiocarbonylating agent include Lawesson's reagent and diphosphorus pentasulfide. Reaction [V] consists of five stages of reaction as shown in (1) to (5) in the above flow, and the reaction conditions for each reaction will be described below.
The reaction (1) can usually be performed in the presence of a solvent. The solvent may be any solvent that is inert to the reaction, such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; Aliphatic hydrocarbons; ethers such as diethyl ether, dipropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane; carbon disulfide and the like can be appropriately selected from one or more.
(1)の反応は、通常−20〜150℃、望ましくは0〜110℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間とすることができる。
(1)の反応において、チオカルボニル化剤は、式(XII)の化合物に対し0.4〜2倍モル使用できる。
(2)の反応は、前記反応〔R〕に準じて行うことができる。
(3)の反応は、前記反応〔P〕に準じて行うことができる。
(4)の反応は、前記反応〔N〕に準じて行うことができる。
(5)の反応は、前記反応〔A〕に準じて行うことができる。
The reaction (1) can be carried out usually at -20 to 150 ° C, preferably 0 to 110 ° C, and the reaction time can be usually 0.1 to 48 hours.
In the reaction (1), the thiocarbonylating agent can be used in an amount of 0.4 to 2 moles compared to the compound of the formula (XII).
The reaction (2) can be carried out according to the above reaction [R].
The reaction (3) can be carried out according to the above reaction [P].
The reaction (4) can be carried out according to the above reaction [N].
The reaction (5) can be carried out according to the above reaction [A].
反応〔W〕中、A、B、R1、R2及びZは前述の通りである。
反応〔W〕は、前記反応〔A〕に準じて行うことができる。
尚、式(I)の酸アミド誘導体又はその塩は、必要に応じWO2001/60783或はWO2003/27059に開示された方法を参考にして製造することもできる。
In the reaction [W], A, B, R 1 , R 2 and Z are as described above.
Reaction [W] can be carried out according to the above reaction [A].
Incidentally, the acid amide derivative of the formula (I) or a salt thereof can be produced by referring to the method disclosed in WO2001 / 60783 or WO2003 / 27059, if necessary.
式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物(以下本発明組成物と略す)は、低薬量で有害菌類を防除することができ、例えば農園芸用の殺菌性組成物として有用である。 A bactericidal composition containing an acid amide derivative of the formula (I) or a salt thereof as an active ingredient (hereinafter abbreviated as the composition of the present invention) can control harmful fungi at a low dose, for example, for agricultural and horticultural use Useful as a bactericidal composition.
本発明組成物の望ましい態様について以下に記述する。
本発明組成物は、低薬量で有害菌類を防除できる殺菌性組成物として有用であり、特に、農園芸用の殺菌性組成物として有用である。農園芸用の殺菌性組成物として用いた場合、本発明組成物は、例えば卵菌類(Oomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)などに属する有害菌類を防除でき、なかでも子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)などに属する有害菌類の防除に特に有効である。
Desirable embodiments of the composition of the present invention will be described below.
The composition of the present invention is useful as a bactericidal composition capable of controlling harmful fungi at a low dose, and particularly useful as a bactericidal composition for agriculture and horticulture. When used as an agricultural and horticultural bactericidal composition, the composition of the present invention is a harmful fungus belonging to, for example, oomycetes, ascomycetes, basidiomycetes, incomplete fungi (Deuteromycetes), etc. It is particularly effective for controlling harmful fungi belonging to Ascomycetes and Deuteromycetes.
前記有害菌類のより具体的な例としては、例えば以下のようなものなどが挙げられる。
卵菌類として、ジャガイモまたはトマト疫病菌(Phytophthora infestans)、トマト灰色疫病菌(Phytophthora capsici)のようなファイトフィトラ(Phytophthora)属;キュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)のようなシュウドペロノスポーラ(Pseudoperonospora)属;ブドウべと病菌(Plasmopara viticola)のようなプラズモパラ(Plasmopara)属;イネ苗立枯病菌(Pythium graminicola)、コムギ褐色雪腐病菌(Pythium iwayamai)のようなピシューム(Pythium)属などが挙げられる。
Specific examples of the harmful fungi include the following.
As oomycetes, potato or tomato plague ( Phytophthora infestans ), phytophytra ( Phytophthora ) genus such as tomato gray plague ( Phytophthora capsici ); Pseudoperonospora cubensis Pseudoperonospora ) genus; Plasmopara genus such as Plasmopara viticol ; Pythium graminicola ; Pythium genus such as wheat brown snow rot Pythium iwayamai Is mentioned.
子嚢菌類として、コムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis)のようなエリシフェ(Erysiphe)属;キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)、イチゴうどんこ病菌(Sphaerotheca humuli)のようなスファエロテカ(Sphaerotheca)属;ブドウうどんこ病菌(Uncinula necator)のようなウンシニュラ(Uncinula)属;リンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha)のようなポドスファエラ(Podosphaera)属;エンドウ褐紋病菌(Mycosphaerella pinodes)、リンゴ黒点病菌(Mycosphaerella pomi)、バナナブラックシガトカ病菌(Mycosphaerella musicola)、カキ円星落葉病菌(Mycosphaerella nawae)、イチゴ蛇の目病菌(Mycosphaerella fragariae)のようなミコスファエレラ(Mycosphaerella)属;リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)、ナシ黒星病菌(Venturia nashicola)のようなベンチュリア(Venturia)属;オオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)、オオムギ斑葉病菌(Pyrenophora graminea)のようなピレノホーラ(Pyrenophora)属;インゲン菌核病菌、キュウリ菌核病菌、キャベツ菌核病菌、ハクサイ菌核病菌、トウガラシ菌核病菌、ピーマン菌核病菌又はタマネギ菌核病菌のような各種菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、コムギ雪腐大粒菌核病菌(Sclerotinia borealis)、トマト小粒菌核病菌(Sclerotinia minor)、アルファルファ菌核病菌(Sclerotinia trifoliorum)のようなスクレロティニア(Sclerotinia)属;ラッカセイ小菌核病菌(Botryolinia arachidis)のようなボトリオリニア(Botryolinia)属;イネごま葉枯病菌(Cochliobolus miyabeanus)のようなコクリオボーラス(Cochliobolus)属;キュウリつる枯病菌(Didymella bryoniae)のようなディディメラ(Didymella)属;コムギ赤かび病菌(Gibberella zeae)のようなジベレラ(Gibberella)属;ブドウ黒痘病菌(Elsinoe ampelina)、カンキツそうか病菌(Elsinoe fawcettii)のようなエルシノエ(Elsinoe)属;カンキツ黒点病菌(Diaporthe citri)、ブドウ枝膨病菌(Diaporthe sp.)のようなディアポルセ(Diaporthe)属;リンゴモニリア病菌(Monilinia mali)、モモ灰星病菌(Monilinia fructicola)のようなモニリニア(Monilinia)属;ブドウ晩腐病菌(Glomerella cingulata)のようなグロメレラ(Glomerella)属などが挙げられる。 As ascomycetes, Erysiphe such as wheat powdery mildew (Erysiphe graminis) (Erysiphe) genus; cucumber powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), Sphaerotheca (Sphaerotheca) such as strawberry powdery mildew (Sphaerotheca humuli) genus; grape udon Unshinyura such as this fungus (Uncinula necator) (Uncinula) genus; Podosufaera such as apple powdery mildew (Podosphaera leucotricha) (Podosphaera) genus; pea褐紋fungus (Mycosphaerella pinodes), apple black spot fungus (Mycosphaerella pomi), banana black Sigatoka fungus (Mycosphaerella musicola), oysters circle star deciduous fungus (Mycosphaerella nawae), Mikosufaerera (Mycosphaerella) species such as the strawberry bull's-eye fungus (Mycosphaerella fragariae); apple scab (Venturia inaequalis), pear scab (Venturia nashicola) Venturia such as (Venturia Genus; barley net plaques fungi (Pyrenophora teres), Pirenohora (Pyrenophora) spp such as barley Madaraha fungi (Pyrenophora graminea); bean Sclerotinia sclerotiorum, cucumber Sclerotinia sclerotiorum, cabbage Sclerotinia cinerea, Chinese cabbage Sclerotinia cinerea, pepper bacterial Sclerotinia sclerotiorum , Sclerotinia borealis , wheat tomato, Sclerotinia minor , alfalfa nuclei, such as nuclei, pepper, or onion (Sclerotinia trifoliorum) sclerotinia (Sclerotinia) such as the genus; co Clio bolus (Cochliobolus, such as rice sesame leaf spot fungus (Cochliobolus miyabeanus); Botoriorinia (Botryolinia) genus, such as peanut small Sclerotinia cinerea (Botryolinia arachidis) Genus; Didymella bryoniae , such as Didymella ; Com Gibberella such as formic Fusarium fungus (Gibberella zeae) (Gibberella) spp; grape black痘病bacteria (Elsinoe ampelina), Erushinoe (Elsinoe) genus, such as citrus scab pathogen (Elsinoe fawcettii); citrus black spot fungus (Diaporthe citri) , Diaporuse such as grapes branch膨病bacteria (Diaporthe) belonging to the genus (Diaporthe sp.); Ringomoniria fungus (Monilinia mali), Monirinia (Monilinia), such as peach ash star fungus (Monilinia fructicola) genus; grapes evening rot fungus (Glomerella Guromerera (Glomerella) species, such as the cingulata), and the like.
担子菌類として、イネ紋枯病菌(Rhizoctonia solani)のようなリゾクトニア(Rhizoctonia)属;コムギ裸黒穂病菌(Ustilago nuda)のようなウスティラゴ(Ustilago)属;エンバク冠さび病菌(Puccinia coronata)、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)、コムギ黄さび病菌(Puccinia striiformis)のようなプクシニア(Puccinia)属;コムギ又はオオムギ雪腐小粒菌核病菌(Typhula incarnata, Typhula ishikariensisis) のようなティフラ(Typhula)属などが挙げられる。 As basidiomycetes, Rhizoctonia genus such as rice rot ( Rhizoctonia solani ); Ustilago genus such as Ustilago nuda ; Puccinia coronata , wheat red rust Puccinia recondita , Puccinia genus such as wheat yellow rust fungus ( Puccinia striiformis ); Tifah genus such as wheat or barley snow rot bacterium ( Typhula incarnata , Typhula ishikariensisis ) It is done.
不完全菌類として、コムギふ枯病菌(Septoria nodorum)、コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)のようなセプトリア(Septoria)属;ブドウ灰色かび病菌、カンキツ灰色かび病菌、キュウリ灰色かび病菌、トマト灰色かび病菌、イチゴ灰色かび病菌、ナス灰色かび病菌、インゲン灰色かび病菌、アズキ灰色かび病菌、エンドウ灰色かび病菌、ラッカセイ灰色かび病菌、トウガラシ灰色かび病菌、ピーマン灰色かび病菌、レタス灰色かび病菌、タマネギ灰色かび病菌、スターチス灰色かび病菌、カーネーション灰色かび病菌、バラ灰色かび病菌、パンジー灰色かび病菌又はヒマワリ灰色かび病菌のような各種灰色かび病菌(Botrytis cinerea)、タマネギ灰色腐敗病菌(Botrytis allii)、タマネギのボトリチス属菌による葉枯れ症を引き起こす病原菌(Botrytis squamosa, Botrytis byssoidea, Botrytis tulipae)のようなボトリティス(Botrytis)属;イネいもち病菌(Pyricularia oryzae)のようなピリキュラリア(Pyricularia)属;テンサイ褐斑病菌(Cercospora beticola)、カキ角斑病菌(Cercospora kakivola)のようなサーコスポーラ(Cercospora)属;キュウリ炭そ病菌(Colletotrichum orbiculare)のようなコレトトリカム(Colletotrichum)属;リンゴ斑点落葉病菌(Alternaria alternata apple pathotype)、ナシ黒斑病菌(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、ジャガイモ夏疫またはトマト輪紋病菌(Alternaria solani)、キャベツ又はハクサイ黒斑病菌(Alternaria brassicae)、キャベツ黒すす病菌(Alternaria brassicola)、タマネギ又はネギ黒斑病菌(Alternaria porri)のようなアルタナリア(Alternaria)属;コムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)のようなシュウドサーコスポレラ(Pseudocercosporella)属;ブドウ褐斑病菌(Pseudocercospora vitis)のようなシュウドサーコスポーラ(Pseudocercospora)属;オオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)のようなリンコスポリウム(Rhynchosporium)属;モモ黒星病菌(Cladosporium carpophilum)のようなクラドスポリウム(Cladosporium)属;モモホモプシス腐敗病菌(Phomopsis sp.)のようなホモプシス(Phomopsis)属;カキ炭そ病菌(Gloeosporium kaki)のようなグロエオスポリウム(Gloeosporium)属;トマト葉かび病菌(Fulvia fulva)のようなフルビア(Fulvia)属;キュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)のようなコリネスポーラ(Corynespora)属などが挙げられる。 As Deuteromycetes, wheat glume blotch fungus (Septoria nodorum), Septoria (Septoria) such as wheat leaf blotch fungi (Septoria tritici) genus; grape Botrytis, citrus Botrytis cinerea, cucumber Botrytis cinerea, tomato Botrytis cinerea , Strawberry gray mold fungus, eggplant gray mold fungus, kidney gray mold fungus, adzuki gray mold fungus, pea gray mold fungus, pea gray mold fungus, red pepper gray mold fungus, pepper gray mold fungus, lettuce gray mold fungus, onion gray mold fungus , Stachys gray mold, carnation gray mold, rose gray mold, pansy gray mold or sunflower gray mold, various gray molds ( Botrytis cinerea ), onion gray rot fungus ( Botrytis allii ), onion Botrytis Pathogenic bacteria that cause leaf blight caused by fungi ( Botryti s squamosa, Botrytis byssoidea, Botrytis (Botrytis) genus such as Botrytis tulipae); Pyricularia (Pyricularia) genus such as Pyricularia oryzae (Pyricularia oryzae); sugar beet brown spot fungus (Cercospora beticola), oyster angle plaques fungus (Cercospora kakivola Sakosupora (Cercospora) species such as); cucumber anthracnose fungi (Colletotrichum (Colletotrichum) genera such as Colletotrichum orbiculare); apple leaf spot fungus (Alternaria alternata apple pathotype), pear black spot fungus (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), potato summer disease or tomato Wamon fungus (Alternaria solani), cabbage or Chinese cabbage black spot fungus (Alternaria brassicae), cabbage black soot fungus (Alternaria brassicola), onion or Welsh onion black spot fungus (Alternaria porri), such as Alternaria (Alternaria) Genus; Wheat eye rot fungus ( Pseudocercosporella Shu de circo sports these as herpotrichoides) (Pseudocercosporella) genus; grape brown spot oxalic de Sir Kos Paula, such as fungi (Pseudocercospora vitis) (Pseudocercospora) genus; Lincomycin spot tumefaciens, such as barley scald pathogen (Rhynchosporium secalis) (Rhynchosporium) genus; Gros, such as persimmon anthracnose fungus (Gloeosporium kaki); Cladosporium, such as peach scab (Cladosporium carpophilum) (Cladosporium) genus; Homopushisu (Phomopsis), such as Momohomopushisu corruption fungus belonging to the genus (Phomopsis sp.) Eosuporiumu (Gloeosporium) genus; Fulvia (Fulvia) genus, such as tomato leaf mold fungus (Fulvia fulva); Korinesupora (Corynespora) genus, and the like, such as cucumber brown spot pathogen (Corynespora cassiicola).
本発明組成物は、前述した各種有害菌類を防除できることから、各種病害を予防的又は治療的に防除することができる。特に本発明組成物は、農園芸分野で問題となる各種病害、例えばイネのいもち病、ごま葉枯病、紋枯病又は苗立枯病;ムギ類のうどんこ病、赤かび病、赤さび病、黄さび病、網斑病、斑葉病、雪腐病、裸黒穂病、眼紋病、雲形病、葉枯病又はふ枯病;カンキツの黒点病又はそうか病;リンゴのモニリア病、うどんこ病、黒点病、斑点落葉病又は黒星病;ナシの黒星病又は黒斑病;モモの灰星病、黒星病又はフォモプシス腐敗病;ブドウの黒とう病、晩腐病、褐斑病、枝膨病、うどんこ病又はべと病;カキの炭そ病、円星落葉病又は角斑病;ウリ類の炭そ病、うどんこ病、つる枯病、褐斑病又はべと病;トマトの輪紋病、灰色疫病、葉かび病又は疫病;バナナのブラックシガトカ病;テンサイの褐斑病;エンドウの褐紋病;アブラナ科野菜の黒斑病;ジャガイモの疫病又は夏疫病;イチゴのうどんこ病又は蛇の目病;豆類、野菜類、果樹類、花卉類など種々の作物の灰色かび病又は菌核病;等の各種病害の防除に有効であり、中でも、キュウリ、インゲン、アズキ、ダイズ、エンドウ、ラッカセイ、トマト、イチゴ、ナス、トウガラシ、ピーマン、レタス、タマネギ、ブドウ、カンキツ、スターチス、カーネーション、バラ、パンジー、ヒマワリなどの灰色かび病又は菌核病の防除に特に有効である。 Since the composition of the present invention can control various harmful fungi described above, it can control various diseases preventively or therapeutically. In particular, the composition of the present invention has various diseases that are problematic in the field of agriculture and horticulture, such as rice blast, sesame leaf blight, leaf blight or seedling blight; wheat powdery mildew, red mold, red rust Yellow rust, net blotch disease, leafy spot disease, snow rot, naked ear disease, eye spot disease, cloud shape disease, leaf blight or dry blight; citrus sunspot or scab; apple moniliosis, Powdery mildew, black spot disease, spotted leaf disease or black spot disease; pear black star disease or black spot disease; peach baldness, black star disease or fomopsis rot; grape black disease, late rot, brown spot disease, Branch rot, powdery mildew or downy mildew; anthracnose of oysters, deciduous lobster or horn spot disease; anthracnose of cucurbits, powdery mildew, vine blight, brown spot or downy mildew; tomato Ring rot, gray plague, leaf mold or plague; banana black sigatoka disease; sugar beet brown spot; pea brown spot; cruciferous vegetable black Effective for the control of various diseases such as potato plague or summer plague; strawberry powdery mildew or snake eye disease; beans, vegetables, fruit trees, flower buds, gray mold or mycosis Yes, among others, gray mold or fungus such as cucumber, green beans, azuki bean, soybean, pea, peanut, tomato, strawberry, eggplant, pepper, pepper, lettuce, onion, grape, citrus, statice, carnation, rose, pansy, sunflower It is particularly effective for controlling nuclear diseases.
また本発明組成物は、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌等の植物病原菌によって引き起こされる土壌病害の予防的又は治療的防除にも有効である。
また、本発明組成物はベンズイミダゾール、ストロビルリン、ジカルボキシイミド、フェニルアマイド、エルゴステロール生合成阻害剤などの薬剤に対する各種抵抗性有害菌類の防除にも有効である。
更に本発明組成物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明組成物を含有する有害生物防除剤を土壌に施用することによって土壌中の有害菌類の防除と同時に、茎葉部の有害菌類をも防除することができる。
The composition of the present invention is also effective for preventive or therapeutic control of soil diseases caused by phytopathogenic fungi such as Fusarium, Psium, Rhizoctonia, Verticillium, and Plasmodiophora.
The composition of the present invention is also effective in controlling various harmful harmful fungi against drugs such as benzimidazole, strobilurin, dicarboximide, phenylamide, and ergosterol biosynthesis inhibitor.
Furthermore, since the composition of the present invention has excellent osmotic transfer properties, by applying a pest control agent containing the composition of the present invention to the soil, simultaneously with the control of pests in the soil, the foliage part It can also control harmful fungi.
本発明組成物は、通常、式(I)の酸アミド誘導体又はその塩と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体;水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、アルコールなどの溶剤;脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤;ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤;オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、1種又は2種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。式(I)の酸アミド誘導体又はその塩と各種補助剤との配合割合は0.001:99.999〜95:5、望ましくは0.005:99.995〜90:10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤(界面活性剤、植物油、鉱物油など)を添加して使用することができる。 The composition of the present invention is usually prepared by mixing an acid amide derivative of the formula (I) or a salt thereof with various agricultural adjuvants, a powder, a granule, a granule wettable powder, a wettable powder, an aqueous suspension, Used in various forms such as oil suspensions, aqueous solvents, emulsions, solutions, pastes, aerosols, microdispersions, etc. It can be in any formulation form. Adjuvants used in the formulation include solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite and sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch, etc. Solvents such as water, toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, alcohol; Fatty acid salts, benzoates, alkylsulfosuccinates, dialkylsulfosuccinates, polycarboxylates, alkylsulfate esters, alkylsulfates, alkylarylsulfates, alkyldiglycol ether sulfates, alcohols Lucol sulfate, alkyl sulfonate, alkyl aryl sulfonate, aryl sulfonate, lignin sulfonate, alkyl diphenyl ether disulfonate, polystyrene sulfonate, alkyl phosphate ester, alkyl aryl phosphate, styryl Aryl phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl aryl phosphate Salts, anionic surfactants such as naphthalene sulfonic acid formalin condensate and spreading agents; sorbitan fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, fatty acid polyglycols Ride, fatty acid alcohol polyglycol ether, acetylene glycol, acetylene alcohol, oxyalkylene block polymer, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl aryl ether, polyoxyethylene glycol alkyl ether, polyethylene glycol, poly Nonionic surfactants and spreading agents such as oxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxypropylene fatty acid ester; olive oil, kapok oil , Castor oil, palm oil, camellia oil, palm oil, sesame oil, corn oil, rice bran oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil Rapeseed oil, linseed oil, tung oil, vegetable oils, and the like or a mineral oil such as liquid paraffin. Each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention. In addition to the above-mentioned adjuvants, it can be used by appropriately selecting from those known in the art. For example, a bulking agent, a thickening agent, an anti-settling agent, an antifreezing agent, a dispersion stabilizer, a phytotoxicity reduction. Various commonly used adjuvants such as agents and antifungal agents can also be used. The mixing ratio of the acid amide derivative of the formula (I) or a salt thereof and various adjuvants is 0.001: 99.999 to 95: 5, preferably 0.005: 99.995 to 90:10. In actual use of these preparations, use them as they are or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used.
本発明組成物の施用は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害菌類の種類や発生状況、病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に、茎葉処理の場合0.1〜10,000ppm、望ましくは1〜2,000ppmの有効成分濃度で施用することができ、その施用適量は1ヘクタールあたり式(I)の酸アミド誘導体又はその塩が、0.1〜50,000g、望ましくは1〜30,000g程度とすることができる。土壌処理の場合には、一般に1ヘクタールあたり式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を10〜100,000g、望ましくは、200〜20,000g施用することができる。 Application of the composition of the present invention cannot be defined unconditionally due to differences in weather conditions, formulation forms, target crops, application timing, application location, types and occurrences of harmful fungi, types and occurrences of diseases, etc. In the case of treatment, it can be applied at an active ingredient concentration of 0.1 to 10,000 ppm, preferably 1 to 2,000 ppm, and the appropriate amount of application is 0.1 to 50,000 g of the acid amide derivative of the formula (I) or a salt thereof per hectare. Desirably, it can be about 1 to 30,000 g. In the case of soil treatment, 10 to 100,000, preferably 200 to 20,000 g of the acid amide derivative of the formula (I) or a salt thereof is generally applied per hectare.
本発明組成物の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布(例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等)、土壌施用(混入、灌注等)、表面施用(塗布、粉衣、被覆等)等により行うことができる。また、いわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100%含有することが可能である。 Application of various preparations of the composition of the present invention, or dilutions thereof, is generally performed by application methods such as spraying (eg spraying, spraying, misting, atomizing, dusting, water surface application, etc.), soil application. (Mixing, irrigation, etc.), surface application (application, powder coating, coating, etc.) can be performed. It can also be applied by the so-called ultra low volume application method (ultra low volume). In this method, it is possible to contain 100% of the active ingredient.
本発明組成物は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、式(I)の酸アミド誘導体又はその塩と、他の殺菌性有効成分化合物の1種又は2種以上とを混用或は併用した混合殺菌性組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することがある。尚、式(I)の酸アミド誘導体又はその塩と他の殺菌剤の有効成分化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合殺菌性組成物も含まれる。 The composition of the present invention can be mixed with or used in combination with other agricultural chemicals, fertilizers, safeners, etc. In this case, there are cases where more excellent effects and functions are exhibited. Other pesticides include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc. . In particular, the mixed bactericidal composition in which the acid amide derivative of the formula (I) or a salt thereof and one or more of the other bactericidal active ingredient compounds are used in combination or in combination is applicable range, timing of chemical treatment In some cases, the control activity is improved in a preferable direction. It should be noted that the acid amide derivative of formula (I) or a salt thereof and the active ingredient compound of other bactericides may be used separately by mixing them at the time of spraying. May be. The present invention also includes such a mixed bactericidal composition.
式(I)の酸アミド誘導体又はその塩と他の殺菌性有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害菌類の種類や発生状況、病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1:300〜300:1、望ましくは1:100〜100:1とすることができる。また、施用適量は1ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜70,000g、望ましくは1〜30,000gとすることができる。本発明には、このような混合殺菌性組成物の施用による有害菌類の防除方法も含まれる。 The mixing ratio of the acid amide derivative of the formula (I) or a salt thereof and other active biocidal compound is the weather conditions, formulation form, target crop, application time, application place, type and occurrence of harmful fungi, disease Although it cannot be defined unconditionally due to differences in type and occurrence status, it can be generally 1: 300 to 300: 1, preferably 1: 100 to 100: 1. In addition, the appropriate amount of application can be 0.1 to 70,000 g, preferably 1 to 30,000 g as the total amount of active ingredient compounds per hectare. The present invention also includes a method for controlling harmful fungi by applying such a mixed bactericidal composition.
上記他の農薬中の、殺菌性有効成分化合物(一般名;一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会供試試験コード)としては、例えば、メパニピリム(Mepanipyrim)、ピリメサニル(Pyrimethanil)、シプロジニル(Cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物;
フルアジナム(Fluazinam)のようなピリジナミン系化合物;
トリアジメホン(Triadimefon)、ビテルタノール(Bitertanol)、トリフルミゾール(Triflumizole)、エタコナゾール(Etaconazole)、プロピコナゾール(Propiconazole)、ペンコナゾール(Penconazole)、フルシラゾール(Flusilazole)、マイクロブタニル(Myclobutanil)、シプロコナゾール(Cyproconazole)、テブコナゾール(Tebuconazole)、ヘキサコナゾール(Hexaconazole)、ファーコナゾールシス(Furconazole‐cis)、プロクロラズ(Prochloraz)、メトコナゾール(Metconazole)、エポキシコナゾール(Epoxiconazole)、テトラコナゾール(Tetraconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(Oxpoconazole fumarate)、シプコナゾール(Sipconazole)、プロチオコナゾール(Prothioconazole)、トリアジメノール(Triadimenol)、フルトリアフオール(Flutriafol)、ジフェノコナゾール(Difenoconazole)、フルキンコナゾール(Fluquinconazole)、フェンブコナゾール(Fenbuconazole)、ブロムコナゾール(Bromuconazole)、ジニコナゾール(Diniconazole)、トリシクラゾール(Tricyclazole)、プロベナゾール(Probenazole)、シメコナゾール(Simeconazole)、ペフラゾエート(Pefurazoate)、イプコナゾール(Ipconazole)、イミベンコナゾール(Imibenconazole)のようなアゾール系化合物;
キノメチオネート(Quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物;
マンネブ(Maneb)、ジネブ(Zineb)、マンゼブ(Mancozeb)、ポリカーバメート(Polycarbamate)、メチラム(Metiram)、プロピネブ(Propineb)のようなジチオカーバメート系化合物;
フサライド(Fthalide)、クロロタロニル(Chlorothalonil)、キントゼン(Quintozene)のような有機塩素系化合物;
ベノミル(Benomyl)、チオファネートメチル(Thiophanate‐Methyl)、カーベンダジム(Carbendazim)、シアゾファミド(Cyazofamid)のようなイミダゾール系化合物;
シモキサニル(Cymoxanil)のようなシアノアセトアミド系化合物;
メタラキシル(Metalaxyl)、メタラキシルM(Metalaxyl M)、オキサジキシル(Oxadixyl)、オフレース(Ofurace)、ベナラキシル(Benalaxyl)、ベナラキシルM(Benalaxyl M)、フララキシル(Furalaxyl)、シプロフラム(Cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物;
ジクロフルアニド(Dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物;
水酸化第二銅(Cupric hydroxide)、有機銅(Oxine Copper)のような銅系化合物;
ヒメキサゾール(Hymexazol)のようなイソキサゾール系化合物;
ホセチルアルミニウム(Fosetyl‐Al)、トルコホスメチル(Tolcofos‐Methyl)、S−ベンジル O,O−ジイソプロピルホスホロチオエート、O−エチル S,S−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物;
キャプタン(Captan)、キャプタホル(Captafol)、フォルペット(Folpet)のようなN−ハロゲノチオアルキル系化合物;
プロシミドン(Procymidone)、イプロジオン(Iprodione)、ビンクロゾリン(Vinclozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物;
フルトラニル(Flutolanil)、メプロニル(Mepronil)、ゾキサミド(Zoxamid)、チアジニル(Tiadinil)のようなベンズアニリド系化合物;
ボスカリド(Boscalid) のようなアニリド系化合物;
トリホリン(Triforine)のようなピペラジン系化合物;
ピリフェノックス(Pyrifenox)のようなピリジン系化合物;
フェナリモル(Fenarimol)、フルトリアフォル(Flutriafol)のようなカルビノール系化合物;
フェンプロピディン(Fenpropidine)のようなピペリジン系化合物;
フェンプロピモルフ(Fenpropimorph)、トリデモルフ(Tridemorph)のようなモルフォリン系化合物;
フェンチンヒドロキシド(Fentin Hydroxide)、フェンチンアセテート(Fentin Acetate)のような有機スズ系化合物;
ペンシキュロン(Pencycuron)のような尿素系化合物;
ジメトモルフ(Dimethomorph)、フルモルフ(Flumorph)のようなシンナミック酸系化合物;
ジエトフェンカルブ(Diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物;
フルジオキソニル(Fludioxonil)、フェンピクロニル(Fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物;
アゾキシストロビン(Azoxystrobin)、クレソキシムメチル(Kresoxim‐Methyl)、メトミノフェン(Metominofen)、トリフロキシストロビン(Trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(Picoxystrobin)、オリザストロビン(Oryzastrobin)、ジモキシストロビン(Dimoxystrobin)、ピラクロストロビン(Pyraclostrobin)、フルオキサストロビン(Fluoxastrobin)、フルアクリピリム(Fluacrypyrin)のようなストロビルリン系化合物;
ファモキサドン(Famoxadone)のようなオキサゾリジノン系化合物;
エタボキサム(Ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物;
シルチオファム(Silthiopham)のようなシリルアミド系化合物;
イプロバリカルブ(Iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物;
フェナミドン(Fenamidone)のようなイミダゾリジン系化合物;
フェンヘキサミド(Fenhexamid)のようなハイドロキシアニリド系化合物;
フルスルファミド(Flusulfamide)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物;
シフルフェナミド(Cyflufenamid)のようなオキシムエーテル系化合物;
フェノキサニル(Fenoxanil)のようなフェノキシアミド系化合物;
ポリオキシン(Polyoxins)のような抗生物質;
イミノクタジン(Iminoctadine)のようなグアニジン系化合物;
また、その他の化合物として、イソプロチオラン(Isoprothiolane)、ピロキロン(Pyroquilon)、ジクロメジン(Diclomezine)、キノキシフェン(Quinoxyfen)、プロパモカルブ塩酸塩(Propamocarb Hydrochloride)、スピロキサミン(Spiroxamine)クロルピクリン(Chloropicrin)、ダゾメット(Dazomet)、メタムナトリウム塩(Metam‐sodium)、ニコビフェン(Nicobifen)、メトラフェノン(Metrafenone)、MTF-753(ペンチオピラド、Pentiopyrad)、UBF-307、ジクロシメット(Diclocymet)、プロキンアジド(Proquinazid)、NC-224(Amibromdole、Amisulbrom)、KIF-7767(KUF-1204、Pyribencarb methyl、Mepyricarb)、Syngenta 446510(Mandipropamid、Dipromandamid)などが挙げられる。
In the above-mentioned other pesticides, bactericidal active ingredient compounds (generic name; including partial application, or Japan Plant Protection Association test code) include, for example, mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil ( Anilinopyrimidine compounds such as Cyprodinil;
Pyridinamine compounds such as Fluazinam;
Triadimefon, Bitertanol, Triflumizole, Etaconazole, Propiconazole, Penconazole, Flusilazole, Microbutanil, Cyproconazole Cyproconazole), Tebuconazole, Hexaconazole, Furconazole-cis, Prochloraz, Metconazole, Epoxiconazole, Tetraconazole, O Oxpoconazole fumarate, Sipconazole, Prothioconazole, Triadimenol, Flutriafol, Difenoconazole ), Fluquinconazole, Fenbuconazole, Bromuconazole, Diniconazole, Tricyclazole, Probenazole, Simeconazole, Pefurazonate, Pefurazonate, Pefurazonate Azole compounds such as Ipconazole) and Imibenconazole;
Quinoxaline compounds such as quinomethionate;
Dithiocarbamate compounds such as Maneb, Zineb, Mancozeb, Polycarbamate, Metiram, Propineb;
Organochlorine compounds such as Fthalide, Chlorothalonil, Quintozene;
Imidazole compounds such as Benomyl, Thiophanate-Methyl, Carbendazim, Cyazofamid;
Cyanoacetamide compounds such as Cymoxanil;
Phenylamides such as Metalaxyl, Metalaxyl M, Oxadixyl, Offace, Benalaxyl, Benalaxyl M, Furalaxyl, Cyprofuram Compound;
Sulfenic acid compounds such as Dichlofluanid;
Copper-based compounds such as cupric hydroxide and organic copper (Oxine Copper);
Isoxazole compounds such as hymexazol;
Organic phosphorus systems such as fosetyl-aluminum, turfos-methyl-methyl, S-benzyl O, O-diisopropyl phosphorothioate, O-ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioate, aluminum ethyl hydrogen phosphonate Compound;
N-halogenothioalkyl compounds such as Captan, Captafol, Folpet;
Dicarboximide compounds such as Procymidone, Iprodione, Vinclozolin;
Benzanilide compounds such as Flutolanil, Mepronil, Zoxamid, Tiadinil;
Anilide compounds such as Boscalid;
Piperazine compounds such as Triforine;
Pyridine compounds such as Pyrifenox;
Carbinol compounds such as Fenarimol and Flutriafol;
Piperidine compounds such as Fenpropidine;
Morpholine compounds such as Fenpropimorph and Tridemorph;
Organotin compounds such as Fentin Hydroxide and Fentin Acetate;
Urea compounds such as Pencycuron;
Synamic acid compounds such as Dimethomorph and Flumorph;
Phenyl carbamate compounds such as Dietofencarb;
Cyanopyrrole compounds such as fludioxonil and fenpiclonil;
Azoxystrobin, Kresoxim-Methyl, Metominofen, Trifloxystrobin, Picoxystrobin, Oryzastrobin, Dimoxystrobin Strobilurin-based compounds such as Pyraclostrobin, Fluoxastrobin, and Fluacrypyrin;
Oxazolidinone compounds such as Famoxadone;
Thiazole carboxamide compounds such as ethaboxam;
Silylamide compounds such as Silthiopham;
Amino acid amide carbamate compounds such as Iprovalicarb, benchthiavalicarb-isopropyl;
An imidazolidine-based compound such as fenamidone;
Hydroxyanilide compounds such as Fenhexamid;
Benzenesulfonamide compounds such as Flusulfamide;
Oxime ether compounds such as cyflufenamid;
Phenoxyamide-based compounds such as phenoxanil;
Antibiotics such as polyoxins;
Guanidine-based compounds such as iminoctadine;
Other compounds include Isoprothiolane, Pyroquilon, Diclomezine, Quinoxyfen, Propamocarb Hydrochloride, Spiroxamine, Chloropicrin, and Dazomet (D). Sodium salt (Metam-sodium), Nicobifen, Metrafenone, MTF-753 (Pentiopyrad), UBF-307, Diclocymet, Proquinazid, NC-224 (Amibromdole, Amisulbrom) , KIF-7767 (KUF-1204, Pyribencarb methyl, Mepyricarb), Syngenta 446510 (Mandipropamid, Dipromandamid) and the like.
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物(一般名;一部申請中を含む)としては、例えばプロフェノホス(Profenofos)、ジクロルボス(Dichlorvos)、フェナミホス(Fenamiphos)、フェニトロチオン(Fenitrothion)、EPN、ダイアジノン(Diazinon)、クロルピリホスメチル(Chlorpyrifos-methyl)、アセフェート(Acephate)、プロチオホス(Prothiofos)、ホスチアゼート(Fosthiazate)、ホスホカルブ(Phosphocarb)、カズサホス(Cadusafos)、ジスルホトン(Disulfoton)、クロルピリホス(Chlorpyrifos)、デメトン-S-メチル(Demeton-S-methyl)、ジメトエート(Dimethoate)、メタミドホス(Methamidophos)のような有機リン酸エステル系化合物;
カルバリル(Carbaryl)、プロポキスル(Propoxur)、アルジカルブ(Aldicarb)、カルボフラン(Carbofuran)、チオジカルブ(Thiodicarb)、メソミル(Methomyl)、オキサミル(Oxamyl)、エチオフェンカルブ(Ethiofencarb)、ピリミカルブ(Pirimicarb)、フェノブカルブ(Fenobucarb)、カルボスルファン(Carbosulfan)、ベンフラカルブ(Benfuracarb)のようなカーバメート系化合物;
カルタップ(Cartap)、チオシクラム(Thiocyclam)、ベンスルタップ(Bensultap)のようなネライストキシン誘導体;
ジコホル(Dicofol)、テトラジホン(Tetradifon)のような有機塩素系化合物;
酸化フェンブタスズ(Fenbutatin Oxide)のような有機金属系化合物;
フェンバレレート(Fenvalerate)、ペルメトリン(Permethrin)、シペルメトリン(Cypermethrin)、デルタメトリン(Deltamethrin)、シハロトリン(Cyhalothrin)、テフルトリン(Tefluthrin)、エトフェンプロックス(Ethofenprox)、フェンプロパトリン(Fenpropathrin)、ビフェントリン(Bifenthrin)のようなピレスロイド系化合物;
ジフルベンズロン(Diflubenzuron)、クロルフルアズロン(Chlorfluazuron)、テフルベンズロン(Teflubenzuron)、フルフェノクスロン(Flufenoxuron)、ルフェヌロン(Lufenuron)、ノバルロン(Novaluron)のようなベンゾイルウレア系化合物;
メトプレン(Methoprene)、ピリプロキシフェン(Pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(Fenoxycarb)のような幼若ホルモン様化合物;
ピリダベン(Pyridaben)のようなピリダジノン系化合物;
フェンピロキシメート(Fenpyroximate)、フィプロニル(Fipronil)、テブフェンピラド(Tebufenpyrad)、エチプロール(Ethiprole)、トルフェンピラド(Tolfenpyrad)、アセトプロール(Acetoprole)、ピラフルプロール(Pyrafluprole)、ピリプロール(Pyriprole)のようなピラゾール系化合物;
イミダクロプリド(Imidacloprid)、ニテンピラム(Nitenpyram)、アセタミプリド(Acetamiprid)、チアクロプリド(Thiacloprid)、チアメトキサム(Thiamethoxam)、クロチアニジン(Clothianidin)、ジノテフラン(Dinotefuran)などのネオニコチノイド;
テブフェノジド(Tebufenozide)、メトキシフェノジド(Methoxyfenozide)、クロマフェノジド(Chromafenozide)などのヒドラジン系化合物;
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、フロニカミド(Flonicamid)、ブプロフェジン(Buprofezin)、ヘキシチアゾクス(Hexythiazox)、アミトラズ(Amitraz)、クロルジメホルム(Chlordimeform)、シラフルオフェン(Silafluofen)、トリアザメイト(Triazamate)、ピメトロジン(Pymetrozine)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、クロルフェナピル(Chlorfenapyr)、インドキサカルブ(Indoxacarb)、アセキノシル(Acequinocyl)、エトキサゾール(Etoxazole)、シロマジン(Cyromazine)、1,3−ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ジアフェンチウロン(Diafenthiuron)、ベンクロチアズ(Benclothiaz)、フルフェンリム(Flufenerim)、ピリダリル(Pyridalyl)、スピロジクロフェン(Spirodiclofen)、ビフェナゼート(Bifenazate)、スピロメシフェン(Spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、プロパルギット(Propargite)、クロフェンテジン(Clofentezine)、フルアクリピリム(Fluacrypyrim)、メタフルミゾン(Metaflumizone)、フルベンジアミド(Flubendiamide)、シフルメトフェン(Cyflumetofen)のような化合物;などが挙げられる。更に、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン(Avermectin)、エマメクチンベンゾエート(Emamectin-Benzoate)、ミルベメクチン(Milbemectin)、スピノサッド(Spinosad)、イベルメクチン(Ivermectin)、レピメクチン(Lepimectin)のような抗生物質、アザディラクチン(Azadirachtin)のような天然物などが挙げられる。
Examples of the active ingredient compounds (generic name; including some pending applications) of insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides in the above other pesticides include, for example, Profenofos, Dichlorvos ), Fenamiphos, Fenitrothion, EPN, Diazinon, Chlorpyrifos-methyl, Acephate, Prothiofos, Fosthiazate, Phosphocarb, usa ), Disulfoton, Chlorpyrifos, Demeton-S-methyl, dimethoate, methamidophos, etc .;
Carbaryl (Carbaryl), Propoxur, Aldicarb, Carbofuran, Thiodicarb, Methomyl, Oxamyl, Ethiofencarb, Pirimicarb, Fenocarb Carbamate compounds such as Carbosulfan and Benfuracarb;
Nereistoxin derivatives such as Cartap, Thiocyclam, Bensultap;
Organochlorine compounds such as Dicofol and Tetradifon;
Organometallic compounds such as Fenbutatin Oxide;
Fenvalerate, Permethrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Cyhalothrin, Tefluthrin, Etofenprox, Fenpropathrin, Bifthrin Pyrethroid compounds such as
Benzoylurea compounds such as diflubenzuron, chlorfluazuron, teflubenzuron, flufenoxuron, lufenuron, novaluron;
Juvenile hormone-like compounds such as Methoprene, Pyriproxyfen, Fenoxycarb;
Pyridazinone compounds such as Pyridaben;
Fenpyroximate, Fipronil, Tebufenpyrad, Ethiprole, Tolfenpyrad, Acetoprole, Pyrafluprole, Pyriprole, Pyriprole compounds;
Neonicotinoids such as Imidacloprid, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, Thiamethoxam, Clothianidin, Dinotefuran;
Hydrazine compounds such as Tebufenozide, Methoxyfenozide, Chromafenozide;
Dinitro compounds, organic sulfur compounds, urea compounds, triazine compounds, hydrazone compounds, and other compounds such as flonicamid, Buprofezin, Hexythiazox, Amitraz, Chlorimeform , Silafluofen, Triazamate, Pymetrozine, Pyrimidifen, Chlorfenapyr, Indoxacarb, Acequinocyl, Etoxazine, Etoxazole, Etoxazole 3-dichloropropene (1,3-dichloropropene), diafenthiuron (Benclothiaz), flufenerim (Flufenerim), pyridalyl (Pyridalyl), spirodiclofen (Spirodiclofen) , Bifenazate, Spiromesifen, Spirotetramat, Propargite, Clofentezine, Fluacrypyrim, Metaflumizone, Flubendiamide (Flubendiamide) A compound such as Cyflumetofen). Furthermore, microbial agents such as BT agents, entomopathogenic virus agents, entomopathogenic fungi agents, nematode pathogenic fungi agents, avermectin, emamectin benzoate, milbemectin, spinosad ( Spinosad), Ivermectin, Lepimectin and other antibiotics, and Azadirachtin natural products.
本発明の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
(1)前記式(I)で表される酸アミド誘導体又はその塩。
(2)前記式(I)中、AがXで置換されてもよいフェニル、Xで置換されてもよいナフチル、Xで置換されてもよい複素環又はXで置換されてもよい縮合複素環であり;BがYで置換されてもよい複素環(但し、ピリジルは除く)、Yで置換されてもよい縮合複素環又はYで置換されてもよいナフチルであり;Xがハロゲン、アルキル(アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、アルコキシカルボニル又はアルキルカルボニルオキシで置換されてもよい)、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル(アルキニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル又はトリアルキルシリルで置換されてもよい)、ヒドロキシ、シアノオキシ、アルコキシ(アルコキシは、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ又は複素環で置換されてもよい)、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ(アルキルチオは、ハロゲン、シクロアルキル又はシアノで置換されてもよい)、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ハロゲンで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲンで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、ハロゲンで置換されてもよいシクロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、ホルミル、フェニル(フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシで置換されてもよい)、アルキルで置換されてもよいフェノキシ、アルキルで置換されてもよいフェニルチオ、アルキルで置換されてもよいフェニルアルキル、アルキルで置換されてもよいフェニルアルケニル、アルキルで置換されてもよいフェニルアルキニル、アルキルで置換されてもよいフェニルアルキルオキシ、アルキルで置換されてもよいフェニルアルケニルオキシ、アルキルで置換されてもよいフェニルアルキニルオキシ、アルキルで置換されてもよいフェニルアミノ、-OR4、-SR5、-NR6R7、-CO2R8、-C(=O)NR8R9、-SO2NR8R9、-CH=NR10又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;Yがハロゲン、アルキル(アルキルは、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノで置換されてもよい)、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、ホルミル、-OR4、-NR6R7、-CO2R8、-C(=O)NR8R9、-SO2NR8R9、-CH=NR10であり;R1及びR2が各々独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルであり、またR1とR2は一緒になって3〜6員飽和炭素環を形成してもよく;R3が水素原子、アルキル(アルキルは、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はシアノで置換されてもよい)、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シアノ、ホルミル、-C(=W3)R11、-C(=W3)OR12又は-S(O)mR12である酸アミド誘導体又はその塩。
Preferred embodiments of the present invention are as follows. However, the present invention is not limited to these.
(1) An acid amide derivative represented by the formula (I) or a salt thereof.
(2) In the formula (I), A is phenyl which may be substituted with X, naphthyl which may be substituted with X, heterocyclic ring which may be substituted with X, or condensed heterocyclic ring which may be substituted with X B is a heterocycle optionally substituted with Y (excluding pyridyl), a fused heterocycle optionally substituted with Y, or naphthyl optionally substituted with Y; X is halogen, alkyl ( Alkyl may be substituted with halogen, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl, cycloalkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano, alkoxycarbonyl or alkylcarbonyloxy), alkenyl, haloalkenyl, Alkynyl (Alkynyl is halogen, hydroxy, alkoxy, amino, hydroxycarbonyl, alkoxy Optionally substituted with carbonyl or trialkylsilyl), hydroxy, cyanooxy, alkoxy (alkoxy is substituted with halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, cycloalkyl, monoalkylamino, dialkylamino, cyano or heterocycle. Alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkynyloxy, alkylthio (alkylthio may be substituted with halogen, cycloalkyl or cyano), alkenylthio, haloalkenylthio, alkynylthio, haloalkynylthio, Alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkyl optionally substituted with halogen, cycloalkyloxy optionally substituted with halogen Optionally substituted with halogen, cycloalkylthio, cyano, nitro, formyl, phenyl (phenyl may be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl or alkoxy), phenoxy optionally substituted with alkyl, substituted with alkyl Optionally substituted phenylthio, optionally substituted phenylalkyl, optionally substituted phenylalkenyl, optionally substituted phenylalkynyl, optionally substituted phenylalkyloxy, substituted by alkyl Phenylalkenyloxy which may be substituted, phenylalkynyloxy which may be substituted with alkyl, phenylamino which may be substituted with alkyl, —OR 4 , —SR 5 , —NR 6 R 7 , —CO 2 R 8 , —C (= O) NR 8 R 9 , -SO 2 NR 8 R 9, -CH = N 10 or heterocycle (heterocyclic ring, halogen, optionally substituted with alkyl or alkylcarbonyl may) be; Y is halogen, alkyl (alkyl, halogen, alkoxy, haloalkoxy, amino, monoalkylamino or dialkylamino May be substituted), alkenyl, alkynyl, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkyl, cyano, nitro, formyl, —OR 4 , —NR 6 R 7 , —CO 2 R 8 , —C (═O) NR 8 R 9 , —SO 2 NR 8 R 9 , —CH═NR 10 ; R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, alkyl , Haloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl or cyclo R 1 and R 2 may be combined to form a 3- to 6-membered saturated carbocycle; R 3 is a hydrogen atom, alkyl (alkyl is halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, amino , May be substituted with monoalkylamino, dialkylamino or cyano), alkenyl, alkynyl, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cyano, formyl, —C (═W 3 ) R 11 , — An acid amide derivative or a salt thereof which is C (= W 3 ) OR 12 or —S (O) mR 12 .
(3)AがXで置換されてもよいフェニル、Xで置換されてもよいナフチル、Xで置換されてもよい複素環又はXで置換されてもよい縮合複素環であり;BがYで置換されてもよい5員複素環、ピラジニル又はYで置換されてもよい縮合複素環であり;Xがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキニル、トリアルキルシリルアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ニトロ、フェニル、フェニルアルキニル、ハロアルキルで置換されてもよいピリジルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;Yがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル又はホルミルであり;R1及びR2が各々独立に水素原子又はアルキルであり;R3が水素原子、アルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり;W1及びW2が各々独立に酸素原子又は硫黄原子である酸アミド誘導体又はその塩。
(4)W1及びW2が共に酸素原子である前記(3)の酸アミド誘導体又はその塩。
(5)BがYで置換されてもよい縮合複素環である前記(3)の酸アミド誘導体又はその塩。
(3) A is phenyl optionally substituted with X, naphthyl optionally substituted with X, a heterocyclic ring optionally substituted with X, or a condensed heterocyclic ring optionally substituted with X; B is Y An optionally substituted 5-membered heterocycle, pyrazinyl or a fused heterocycle optionally substituted with Y; X is halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, dialkylaminoalkyl, alkynyl, trialkylsilylalkynyl, hydroxy, alkoxy , Haloalkoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkyl, nitro, phenyl, phenylalkynyl, pyridyloxy, alkylcarbonyloxy, alkylsulfonyloxy or heterocycle optionally substituted with haloalkyl (heterocycle is substituted with halogen, alkyl or alkylcarbonyl) Y is halogen Alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy cycloalkyl, or formyl; R 1 and R 2 each are independently a hydrogen atom or alkyl; R 3 is hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl; W 1 And an acid amide derivative or a salt thereof, wherein W 2 and each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
(4) The acid amide derivative of (3) or a salt thereof, wherein both W 1 and W 2 are oxygen atoms.
(5) The acid amide derivative of the above (3) or a salt thereof, wherein B is a condensed heterocyclic ring optionally substituted with Y.
(6)縮合複素環がベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキサニル又はキノリルである前記(5)の酸アミド誘導体又はその塩。
(7)BがYで置換されてもよい5員複素環であり;Xがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ニトロ、フェニルアルキル、ハロアルキルで置換されてもよいピリジルオキシ、アルキルカルボニルオキシ又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;Yがハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシであり;R3が水素原子、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり;W1及びW2が共に酸素原子である前記(3)の酸アミド誘導体又はその塩。
(8)BがYで置換されてもよいフリル、Yで置換されてもよいチエニル、Yで置換されてもよいピロリル、Yで置換されてもよいオキサゾリル、Yで置換されてもよいイソキサゾリル、Yで置換されてもよいチアゾリル、Yで置換されてもよいイソチアゾリル、Yで置換されてもよいピラゾリル又はYで置換されてもよいチアジアゾリルである前記(3)又は(7)の酸アミド誘導体又はその塩。
(9)BがYで置換されてもよいフリル、Yで置換されてもよいチエニル、Yで置換されてもよいピロリル、Yで置換されてもよいオキサゾリル、Yで置換されてもよいチアゾリル、Yで置換されてもよいイソチアゾリル、Yで置換されてもよいピラゾリル又はYで置換されてもよいチアジアゾリルである前記(8)の酸アミド誘導体又はその塩。
(10)BがYで置換されたフリルである前記(9)の酸アミド誘導体又はその塩。
(11)BがYで置換されたチエニルである前記(9)の酸アミド誘導体又はその塩。
(12)BがYで置換されたピラゾリルである前記(9)の酸アミド誘導体又はその塩。
(6) The acid amide derivative according to (5) or a salt thereof, wherein the condensed heterocyclic ring is benzofuranyl, dihydrobenzofuranyl, benzodioxanyl or quinolyl.
(7) B is a 5-membered heterocyclic ring optionally substituted with Y; X is substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkynyl, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkyl, nitro, phenylalkyl, haloalkyl which may be pyridyloxy, alkylcarbonyloxy, or heterocyclic ring (the heterocyclic is halogen, optionally substituted with alkyl or alkylcarbonyl may) be; Y is halogen, alkyl, haloalkyl or alkoxy; R 3 is hydrogen The acid amide derivative of (3) or a salt thereof, which is an atom, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl; and W 1 and W 2 are both oxygen atoms.
(8) B is furyl optionally substituted with Y, thienyl optionally substituted with Y, pyrrolyl optionally substituted with Y, oxazolyl optionally substituted with Y, isoxazolyl optionally substituted with Y, The acid amide derivative of the above (3) or (7), which is thiazolyl optionally substituted with Y, isothiazolyl optionally substituted with Y, pyrazolyl optionally substituted with Y or thiadiazolyl optionally substituted with Y Its salt.
(9) B is furyl optionally substituted with Y, thienyl optionally substituted with Y, pyrrolyl optionally substituted with Y, oxazolyl optionally substituted with Y, thiazolyl optionally substituted with Y, The acid amide derivative of (8) or a salt thereof, which is isothiazolyl optionally substituted with Y, pyrazolyl optionally substituted with Y, or thiadiazolyl optionally substituted with Y.
(10) The acid amide derivative of (9) or a salt thereof, wherein B is furyl substituted with Y.
(11) The acid amide derivative of (9) or a salt thereof, wherein B is thienyl substituted with Y.
(12) The acid amide derivative of (9) or a salt thereof, wherein B is pyrazolyl substituted with Y.
(13)前記式(I-α)で表される酸アミド誘導体又はその塩。
(14)前記式(I-α)中、BがYで置換されてもよい5員複素環、ピラジニル又はYで置換されてもよい縮合複素環であり;Xαが弗素原子、塩素原子、沃素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキニル、トリアルキルシリルアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ニトロ、フェニル、フェニルアルキニル、ハロアルキルで置換されてもよいピリジルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;Yがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル又はホルミルであり;R1及びR2が各々独立に水素原子又はアルキルであり;R3が水素原子、アルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり;W1及びW2が各々独立に酸素原子又は硫黄原子である酸アミド誘導体又はその塩。
(15)W1及びW2が共に酸素原子である前記(14)の酸アミド誘導体又はその塩。
(16)BがYで置換されてもよい縮合複素環である前記(14)の酸アミド誘導体又はその塩。
(17)縮合複素環がベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキサニル又はキノリルである前記(16)の酸アミド誘導体又はその塩。
(13) An acid amide derivative represented by the formula (I-α) or a salt thereof.
(14) In the formula (I-α), B is a 5-membered heterocyclic ring optionally substituted with Y, pyrazinyl or a condensed heterocyclic ring optionally substituted with Y; Xα is a fluorine atom, a chlorine atom, Pyridyloxy optionally substituted with iodine atom, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, dialkylaminoalkyl, alkynyl, trialkylsilylalkynyl, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkyl, nitro, phenyl, phenylalkynyl, haloalkyl , Alkylcarbonyloxy, alkylsulfonyloxy or heterocycle (the heterocycle may be substituted with halogen, alkyl or alkylcarbonyl); Y is halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkyl or formyl Yes; R 1及R 2 is each independently a hydrogen atom or alkyl; R 3 is a hydrogen atom, an alkyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl; W 1 and W 2 are each acid amide derivative is an oxygen atom or a sulfur atom independently or salt.
(15) The acid amide derivative or a salt thereof according to (14), wherein W 1 and W 2 are both oxygen atoms.
(16) The acid amide derivative of the above (14) or a salt thereof, wherein B is a condensed heterocyclic ring optionally substituted with Y.
(17) The acid amide derivative according to the above (16) or a salt thereof, wherein the condensed heterocyclic ring is benzofuranyl, dihydrobenzofuranyl, benzodioxanyl or quinolyl.
(18)BがYで置換されてもよい5員複素環であり;Xαが弗素原子、塩素原子、沃素原子、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ニトロ、フェニルアルキニル、ハロアルキルで置換されてもよいピリジルオキシ、アルキルカルボニルオキシ又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;Yがハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシであり;R3が水素原子、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり;W1及びW2が共に酸素原子である前記(14)の酸アミド誘導体又はその塩。
(19)BがYで置換されてもよいフリル、Yで置換されてもよいチエニル、Yで置換されてもよいピロリル、Yで置換されてもよいオキサゾリル、Yで置換されてもよいイソキサゾリル、Yで置換されてもよいチアゾリル、Yで置換されてもよいイソチアゾリル、Yで置換されてもよいイミダゾリル、Yで置換されてもよいピラゾリル又はYで置換されてもよいチアジアゾリルである前記(14)又は(18)の酸アミド誘導体又はその塩。
(20)BがYで置換されてもよいフリル、Yで置換されてもよいチエニル、Yで置換されてもよいピロリル、Yで置換されてもよいオキサゾリル、Yで置換されてもよいイソキサゾリル、Yで置換されてもよいチアゾリル、Yで置換されてもよいイソチアゾリル、Yで置換されてもよいピラゾリル又はYで置換されてもよいチアジアゾリルである(19)の酸アミド誘導体又はその塩。
(21)BがYで置換されたフリルである前記(20)の酸アミド誘導体又はその塩。
(22)BがYで置換されたチエニルである前記(20)の酸アミド誘導体又はその塩。
(23)BがYで置換されたピラゾリルである前記(20)の酸アミド誘導体又はその塩。
(18) B is a 5-membered heterocyclic ring optionally substituted with Y; Xα is a fluorine atom, chlorine atom, iodine atom, alkyl, haloalkyl, alkynyl, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkyl, Nitro, phenylalkynyl, pyridyloxy, alkylcarbonyloxy or heterocycle optionally substituted with haloalkyl (the heterocycle may be substituted with halogen, alkyl or alkylcarbonyl); Y is halogen, alkyl, haloalkyl or The acid amide derivative or a salt thereof according to (14), wherein R 3 is a hydrogen atom, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl; and W 1 and W 2 are both oxygen atoms.
(19) B is furyl optionally substituted with Y, thienyl optionally substituted with Y, pyrrolyl optionally substituted with Y, oxazolyl optionally substituted with Y, isoxazolyl optionally substituted with Y, Said (14) which is thiazolyl optionally substituted with Y, isothiazolyl optionally substituted with Y, imidazolyl optionally substituted with Y, pyrazolyl optionally substituted with Y or thiadiazolyl optionally substituted with Y Or an acid amide derivative of (18) or a salt thereof.
(20) B furyl optionally substituted with Y, thienyl optionally substituted with Y, pyrrolyl optionally substituted with Y, oxazolyl optionally substituted with Y, isoxazolyl optionally substituted with Y, The acid amide derivative according to (19) or a salt thereof, which is thiazolyl optionally substituted with Y, isothiazolyl optionally substituted with Y, pyrazolyl optionally substituted with Y, or thiadiazolyl optionally substituted with Y.
(21) The acid amide derivative according to (20) or a salt thereof, wherein B is furyl substituted with Y.
(22) The acid amide derivative of (20) or a salt thereof, wherein B is thienyl substituted with Y.
(23) The acid amide derivative of the above (20) or a salt thereof, wherein B is pyrazolyl substituted with Y.
(24)AがXで置換されてもよいフェニル、Xで置換されてもよいナフチル、Xで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はXで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり;BがYで置換されてもよいフリル、Yで置換されてもよいチエニル又はYで置換されてもよいピラゾリルであり;Xがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり;Yはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり;R3が水素原子であり;W1及びW2が共に酸素原子である前記(3)又は(14)の酸アミド誘導体又はその塩。
(25)BがYで置換されたフリル、Yで置換されたチエニル又はYで置換されたピラゾリルである前記(24)の酸アミド誘導体又はその塩。
(26)BがYで置換されたフリル、Yで置換されたチエニル又はYで置換されたピラゾリルであり、Yがハロゲン、アルキル又はハロアルキルである前記(24)の酸アミド誘導体又はその塩。
(27)AがXで置換されたフェニル又はXで置換されたベンゾジオキソラニルであり、BがYで置換されたフリル、Yで置換されたチエニル又はYで置換されたピラゾリルである前記(24)の酸アミド誘導体又はその塩。
(28)AがXで置換されたフェニル又はXで置換されたベンゾジオキソラニルであり、BがYで置換されたフリル、Yで置換されたチエニル又はYで置換されたピラゾリルであり、Xがハロゲン、アルキル又はアルコキシであり、Yがハロゲン、アルキル又はハロアルキルである前記(24)の酸アミド誘導体又はその塩。
(29)AがXで置換されたフェニル又はXで置換されたベンゾジオキソラニルであり、BがYで置換されたフリル、Yで置換されたチエニル又はYで置換されたピラゾリルであり、R1及びR2が各々アルキルであり、Xがハロゲン、アルキル又はアルコキシであり、Yがハロゲン、アルキル又はハロアルキルである前記(24)の酸アミド誘導体又はその塩。
(30)BがYで置換されたフリルである前記(24)〜(29)の酸アミド誘導体又はその塩。
(31)BがYで置換されたチエニルである前記(24)〜(29)の酸アミド誘導体又はその塩。
(32)BがYで置換されたピラゾリルである前記(24)〜(29)の酸アミド誘導体又はその塩。
(24) A is phenyl optionally substituted with X, naphthyl optionally substituted with X, benzodioxolanyl optionally substituted with X, or benzodioxanyl optionally substituted with X; B Is furyl optionally substituted with Y, thienyl optionally substituted with Y or pyrazolyl optionally substituted with Y; X is halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy; Y is halogen, alkyl , Haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy; R 3 is a hydrogen atom; and W 1 and W 2 are both oxygen atoms, the acid amide derivative of (3) or (14) or a salt thereof.
(25) The acid amide derivative or the salt thereof according to (24), wherein B is furyl substituted with Y, thienyl substituted with Y, or pyrazolyl substituted with Y.
(26) The acid amide derivative or a salt thereof according to (24), wherein B is furyl substituted with Y, thienyl substituted with Y, or pyrazolyl substituted with Y, and Y is halogen, alkyl or haloalkyl.
(27) A is phenyl substituted with X or benzodioxolanyl substituted with X, and B is furyl substituted with Y, thienyl substituted with Y, or pyrazolyl substituted with Y 24) Acid amide derivatives or salts thereof.
(28) A is phenyl substituted with X or benzodioxolanyl substituted with X, B is furyl substituted with Y, thienyl substituted with Y, or pyrazolyl substituted with Y; The acid amide derivative or a salt thereof according to (24), wherein is halogen, alkyl or alkoxy, and Y is halogen, alkyl or haloalkyl.
(29) A is phenyl substituted with X or benzodioxolanyl substituted with X, B is furyl substituted with Y, thienyl substituted with Y, or pyrazolyl substituted with Y; The acid amide derivative according to (24) or a salt thereof, wherein 1 and R 2 are each alkyl, X is halogen, alkyl or alkoxy, and Y is halogen, alkyl or haloalkyl.
(30) The acid amide derivative of the above (24) to (29) or a salt thereof, wherein B is furyl substituted with Y.
(31) The acid amide derivative of the above (24) to (29) or a salt thereof, wherein B is thienyl substituted with Y.
(32) The acid amide derivative of the above (24) to (29) or a salt thereof, wherein B is pyrazolyl substituted with Y.
(33)前記(1)〜(32)の酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(34)前記(1)〜(32)の酸アミド誘導体又はその塩と、他の殺菌性有効成分化合物とを有効成分として含有する混合殺菌性組成物。
(35)他の殺菌性有効成分化合物が、アニリノピリミジン系化合物、ピリジナミン系化合物、アゾール系化合物、キノキサリン系化合物、ジチオカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、イミダゾール系化合物、シアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化合物、イソキサゾール系化合物、有機リン系化合物、N−ハロゲノチオアルキル系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、ベンズアニリド系化合物、アニリド系化合物、ピペラジン系化合物、ピリジン系化合物、カルビノール系化合物、ピペリジン系化合物、モルフォリン系化合物、有機スズ系化合物、尿素系化合物、シンナミック酸系化合物、フェニルカーバメート系化合物、シアノピロール系化合物、ストロビルリン系化合物、オキサゾリジノン系化合物、チアゾールカルボキサミド系化合物、シリルアミド系化合物、アミノアシッドアミドカーバメート系化合物、イミダゾリジン系化合物、ハイドロキシアニリド系化合物、ベンゼンスルホンアミド系化合物、オキシムエーテル系化合物、フェノキシアミド系化合物、抗生物質、グアニジン系化合物、イソプロチオラン、ピロキロン、ジクロメジン、キノキシフェン、プロパモカルブ塩酸塩、スピロキサミン、クロルピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、ニコビフェン、メトラフェノン、MTF-753、UBF-307、ジクロシメット、プロキンアジド、NC-224、KIF-7767及びSyngenta 446510からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記(34)の混合殺菌性組成物。
(36)他の殺菌性有効成分化合物が、ピリジナミン系化合物、アゾール系化合物、ジチオカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、イミダゾール系化合物、銅系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、アニリド系化合物、ピペラジン系化合物、ピリジン系化合物、カルビノール系化合物、フェニルカーバメート系化合物、シアノピロール系化合物、ストロビルリン系化合物、ハイドロキシアニリド系化合物、MTF-753及びKIF-7767からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記(35)の混合殺菌性組成物。
(33) A bactericidal composition comprising the acid amide derivative of (1) to (32) or a salt thereof as an active ingredient.
(34) A mixed bactericidal composition comprising the acid amide derivative of (1) to (32) or a salt thereof and another bactericidal active ingredient compound as active ingredients.
(35) Other bactericidal active ingredient compounds include anilinopyrimidine compounds, pyridinamine compounds, azole compounds, quinoxaline compounds, dithiocarbamate compounds, organochlorine compounds, imidazole compounds, cyanoacetamide compounds, phenyl Amide compounds, sulfenic acid compounds, copper compounds, isoxazole compounds, organophosphorus compounds, N-halogenothioalkyl compounds, dicarboximide compounds, benzanilide compounds, anilide compounds, piperazine compounds, pyridine compounds Compound, carbinol compound, piperidine compound, morpholine compound, organotin compound, urea compound, cinnamic acid compound, phenyl carbamate compound, cyanopyrrole compound, strobilurin compound, oxy Zolizinone compounds, thiazole carboxamide compounds, silylamide compounds, amino acid amide carbamate compounds, imidazolidine compounds, hydroxyanilide compounds, benzenesulfonamide compounds, oxime ether compounds, phenoxyamide compounds, antibiotics, guanidines Compounds, isoprothiolane, pyroxylone, dichromedin, quinoxifene, propamocarb hydrochloride, spiroxamine, chlorpicrin, dazomet, metam sodium salt, nicobifen, metolaphenone, MTF-753, UBF-307, diclosimet, proquinazide, NC-224, KIF-7767 and The mixed bactericidal composition according to the above (34), which is at least one selected from the group consisting of Syngenta 446510.
(36) Other bactericidal active ingredient compounds are pyridinamine compounds, azole compounds, dithiocarbamate compounds, organochlorine compounds, imidazole compounds, copper compounds, dicarboximide compounds, anilide compounds, piperazine compounds Compound, pyridine compound, carbinol compound, phenyl carbamate compound, cyanopyrrole compound, strobilurin compound, hydroxyanilide compound, MTF-753 and KIF-7767 (35) The mixed bactericidal composition according to the above.
(37)他の殺菌性有効成分化合物が、フルアジナム、トリアジメホン、ビテルタノール、トリフルミゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、マイクロブタニル、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、ファーコナゾールシス、プロクロラズ、メトコナゾール、エポキシコナゾール、テトラコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、シプコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、フルトリアフオール、ジフェノコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、ジニコナゾール、トリシクラゾール、プロベナゾール、シメコナゾール、ペフラゾエート、イプコナゾール、イミベンコナゾール、マンネブ、ジネブ、マンゼブ、ポリカーバメート、メチラム、プロピネブ、フサライド、クロロタロニル、キントゼン、ベノミル、チオファネートメチル、カーベンダジム、シアゾファミド、水酸化第二銅、有機銅、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ボスカリド、ジエトフェンカルブ、フルジオキソニル、フェンピクロニル、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノフェン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、オリザストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、フルアクリピリム、フェンヘキサミド、ポリオキシン、イミノクタジン、MTF-753及びKIF-7767からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記(36)の混合殺菌性組成物。
(38)前記(1)〜(32)の酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除する方法。
(39)前記(1)〜(32)の酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、植物病害を防除する方法。
(40)前記(1)〜(32)の酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物を保護する方法。
(41)前記(1)〜(32)の酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物の収穫量を向上させる方法。
(37) Other bactericidal active ingredient compounds are fluazinam, triadimephone, viteltanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, microbutanyl, cyproconazole, tebuconazole, hexaconazole, ferconazole cis , Prochloraz, metconazole, epoxiconazole, tetraconazole, oxpoconazole fumarate, cypconazole, prothioconazole, triadimenol, flutriafol, difenoconazole, fluquinconazole, fenbuconazole, bromconazole, Diniconazole, Tricyclazole, Probenazole, Cimeconazole, Pephrazoate, Ipconazole, Imibenconazole, Manneb, Dineb, Manzeb, Polycarbame , Methylam, propineb, fusalide, chlorothalonil, quintozen, benomyl, thiophanate methyl, carbendazim, cyazofamide, cupric hydroxide, organocopper, procymidone, iprodione, vinclozolin, boscalid, dietofencarb, fludioxonil, fenpicronyl, azoxystrobin, cresoxime methyl The group consisting of metminophen, trifloxystrobin, picoxystrobin, orizastrobin, dimoxystrobin, pyraclostrobin, fluoxastrobin, fluacrylpyrim, phenhexamide, polyoxin, iminotazine, MTF-753 and KIF-7767 (6) The mixed bactericidal composition according to the above (36), which is at least one selected from the group consisting of
(38) A method for controlling harmful fungi by applying an effective amount of the acid amide derivative or salt thereof of (1) to (32).
(39) A method for controlling plant diseases by applying an effective amount of the acid amide derivatives or salts thereof of (1) to (32).
(40) A method for protecting crops by applying an effective amount of the acid amide derivative or salt thereof according to (1) to (32).
(41) A method for improving crop yield by applying an effective amount of the acid amide derivative or salt thereof of (1) to (32).
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず式(I)又は(I-α)の酸アミド誘導体又はその塩の合成例を記載する。
合成例1
N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-2-メチル-3-フランカルボキサミド(後記化合物No.1-57)の合成
(1)亜鉛3.12gに、3,4-ジクロロベンゾイルクロライド10.0g、2-ブロモイソ酪酸エチル9.31g及び無水エーテル90mlの混合物を、窒素雰囲気下で滴下した後、還流下で15時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を20%硫酸、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/19)で精製して、油状の2-(3',4'-ジクロロベンゾイル)イソ酪酸エチル8.7gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.11(t,3H),1.52(s,6H),4.14(q,2H),7.48(d,1H),7.63(dd,1H),7.96(d,1H)
Next, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto. First, synthesis examples of acid amide derivatives of the formula (I) or (I-α) or salts thereof will be described.
Synthesis example 1
Synthesis of N-[(3 ', 4'-dichloro-1,1-dimethyl) phenacyl] -2-methyl-3-furancarboxamide (Compound No.1-57 described later)
(1) A mixture of 10.0 g of 3,4-dichlorobenzoyl chloride, 9.31 g of ethyl 2-bromoisobutyrate and 90 ml of anhydrous ether was added dropwise to 3.12 g of zinc under a nitrogen atmosphere, followed by reaction for 15 hours under reflux. The reaction mixture was filtered through celite and the filtrate was washed with 20% sulfuric acid and then with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/19) to obtain 8.7 g of oily ethyl 2- (3 ′, 4′-dichlorobenzoyl) isobutyrate. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 400MHz)
1.11 (t, 3H), 1.52 (s, 6H), 4.14 (q, 2H), 7.48 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.96 (d, 1H)
(2)2-(3',4'-ジクロロベンゾイル)イソ酪酸エチル8.7g、硫酸14.2ml、水14.2ml及び酢酸40mlの混合物を、還流下で15時間反応させた。反応混合物を氷水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/19)で精製して、油状の3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.47gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.21(d,6H),3.46(m,1H),7.55(d,1H),7.79(dd,1H),8.02(d,1H)
(2) A mixture of 8.7 g of ethyl 2- (3 ′, 4′-dichlorobenzoyl) isobutyrate, 14.2 ml of sulfuric acid, 14.2 ml of water and 40 ml of acetic acid was reacted under reflux for 15 hours. The reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/19) to obtain 6.47 g of oily 3,4-dichloroisobutyrophenone. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 400MHz)
1.21 (d, 6H), 3.46 (m, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.79 (dd, 1H), 8.02 (d, 1H)
(3)3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.47g及びテトラヒドロフラン100mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド9.32gを加え、室温で4時間反応させた。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.39gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
2.01(s,6H),7.50(d,1H),8.0(dd,1H),8.20(d,1H)
(3) To a mixture of 6.47 g of 3,4-dichloroisobutyrophenone and 100 ml of tetrahydrofuran, 9.32 g of phenyltrimethylammonium tribromide was added and reacted at room temperature for 4 hours. The reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 6.39 g of oily α-bromo-3,4-dichloroisobutyrophenone. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 300MHz)
2.01 (s, 6H), 7.50 (d, 1H), 8.0 (dd, 1H), 8.20 (d, 1H)
(4)α-ブロモ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.39g及びジメチルスルホキシド60mlの混合物に、アジ化ナトリウム2.8gを加え、50℃で1時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/9)で精製して、油状のα-アジド-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.34gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.60(s,6H),7.53(d,1H),7.97(dd,1H),8.20(d,1H)
(4) To a mixture of 6.39 g of α-bromo-3,4-dichloroisobutyrophenone and 60 ml of dimethyl sulfoxide, 2.8 g of sodium azide was added and reacted at 50 ° C. for 1 hour. The reaction mixture was poured into water, extracted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/9) to obtain 6.34 g of oily α-azido-3,4-dichloroisobutyrophenone. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 300MHz)
1.60 (s, 6H), 7.53 (d, 1H), 7.97 (dd, 1H), 8.20 (d, 1H)
(5)α-アジド-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.34g、テトラヒドロフラン90ml及び水3.2mlの混合物に、トリフェニルホスフィン7.74gを加え、室温で23時間反応させた。反応混合物を減圧濃縮し、残渣に水、次いで塩酸を加え弱酸性とした後エーテルで洗浄した。水層を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、エーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、氷冷下で塩化水素ガスを導入し、生じた固体を濾取し乾燥して、α-アミノ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン塩酸塩5.92gを得た。 (5) To a mixture of 6.34 g of α-azido-3,4-dichloroisobutyrophenone, 90 ml of tetrahydrofuran and 3.2 ml of water, 7.74 g of triphenylphosphine was added and reacted at room temperature for 23 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was made weakly acidic by adding water and then hydrochloric acid, and then washed with ether. The aqueous layer was neutralized with aqueous sodium hydroxide solution and extracted with ether. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. Ethyl acetate was added to the residue, hydrogen chloride gas was introduced under ice cooling, and the resulting solid was collected by filtration and dried to obtain 5.92 g of α-amino-3,4-dichloroisobutyrophenone hydrochloride.
(6)α-アミノ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン塩酸塩0.3g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物に、トリエチルアミン0.31gを加え、室温で5時間攪拌し、その混合物を減圧濃縮した。得られた残渣、2-メチル-3-フランカルボン酸0.195g及びジクロロメタン20mlの混合物に、氷冷下でN,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド0.29g及びジクロロメタン10mlの混合物を滴下した後、室温で15時間反応させた。反応混合物を濾過し、濾液をジクロロメタンで希釈して、炭酸カリウム水溶液、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/9)で精製して、融点175〜178℃の目的物0.08gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.71(s,6H),2.43(s,3H),6.28(s,1H),6.44(d,1H),7.26(d,1H),7.44(d,1H),7.84(dd,1H), 8.11(d,1H)
(6) To a mixture of 0.3 g of α-amino-3,4-dichloroisobutyrophenone hydrochloride and 10 ml of tetrahydrofuran was added 0.31 g of triethylamine, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours, and the mixture was concentrated under reduced pressure. To a mixture of the obtained residue, 0.195 g of 2-methyl-3-furancarboxylic acid and 20 ml of dichloromethane was added dropwise a mixture of 0.29 g of N, N′-dicyclohexylcarbodiimide and 10 ml of dichloromethane under ice cooling, and then at room temperature for 15 hours. Reacted. The reaction mixture was filtered and the filtrate was diluted with dichloromethane and washed with aqueous potassium carbonate then water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/9) to obtain 0.08 g of the desired product having a melting point of 175 to 178 ° C. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 400MHz)
1.71 (s, 6H), 2.43 (s, 3H), 6.28 (s, 1H), 6.44 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 8.11 (d, 1H)
合成例2
N-[(3'-ジフルオロメトキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-5-クロロ-1,3-ジメチル-4-ピラゾールカルボキサミド(後記化合物No.1-72)の合成
(1)3-ジフルオロメトキシベンゾニトリル4.09g及び無水エーテル20mlの混合物に、マグネシウム0.75g、2-ブロモプロパン4.46g及び無水エーテル24mlを用いて調製したグリニヤール試薬を滴下した。滴下終了後、室温で27時間反応させた。反応混合物を氷水中に投入し、6N硫酸を加え弱酸性とした後0.5時間攪拌した。その混合物をエーテルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/19)で精製して、3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.04gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.23(d,6H),3.52(m,1H),6.56(t,1H),7.32(dd,1H),7.48(t,1H),7.70(s,1H),7.80(d,1H)
Synthesis example 2
Synthesis of N-[(3'-difluoromethoxy-1,1-dimethyl) phenacyl] -5-chloro-1,3-dimethyl-4-pyrazolecarboxamide (Compound No.1-72 described later)
(1) A Grignard reagent prepared using 0.75 g of magnesium, 4.46 g of 2-bromopropane and 24 ml of anhydrous ether was added dropwise to a mixture of 4.09 g of 3-difluoromethoxybenzonitrile and 20 ml of anhydrous ether. After completion of dropping, the reaction was allowed to proceed at room temperature for 27 hours. The reaction mixture was poured into ice water and made weakly acidic by adding 6N sulfuric acid, followed by stirring for 0.5 hour. The mixture was extracted with ether and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/19) to obtain 2.04 g of 3-difluoromethoxyisobutyrophenone. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 300MHz)
1.23 (d, 6H), 3.52 (m, 1H), 6.56 (t, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.48 (t, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.80 (d, 1H)
(2)3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.04g及びテトラヒドロフラン30mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド3.58gを加え、室温で2時間反応させた。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.79gを得た。 (2) To a mixture of 2.04 g of 3-difluoromethoxyisobutyrophenone and 30 ml of tetrahydrofuran, 3.58 g of phenyltrimethylammonium tribromide was added and reacted at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 2.79 g of oily α-bromo-3-difluoromethoxyisobutyrophenone.
(3)α-ブロモ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.79g及びジメチルスルホキシド35mlの混合物に、アジ化ナトリウム1.24gを加え、50℃で1時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/9)で精製して、油状のα-アジド-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.21gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.61(s,6H),6.56(t,1H),7.34(dd,1H),7.48(t,1H),7.86(s,1H),7.98(d,1H)
(3) 1.24 g of sodium azide was added to a mixture of 2.79 g of α-bromo-3-difluoromethoxyisobutyrophenone and 35 ml of dimethyl sulfoxide, and reacted at 50 ° C. for 1 hour. The reaction mixture was poured into water, extracted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/9) to obtain 2.21 g of oily α-azido-3-difluoromethoxyisobutyrophenone. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 300MHz)
1.61 (s, 6H), 6.56 (t, 1H), 7.34 (dd, 1H), 7.48 (t, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.98 (d, 1H)
(4)α-アジド-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.18g、メタノール35ml及び5%パラジウム炭素0.109gの混合物を、水素雰囲気下、室温で1.5時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、氷冷下で塩化水素ガスを導入した後減圧濃縮し、α-アミノ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン塩酸塩1.76gを得た。 (4) A mixture of 2.18 g of α-azido-3-difluoromethoxyisobutyrophenone, 35 ml of methanol and 0.109 g of 5% palladium carbon was reacted at room temperature for 1.5 hours in a hydrogen atmosphere. The reaction mixture was filtered through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Ethyl acetate was added to the residue, and hydrogen chloride gas was introduced under ice cooling, followed by concentration under reduced pressure to obtain 1.76 g of α-amino-3-difluoromethoxyisobutyrophenone hydrochloride.
(5)α-アミノ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン塩酸塩0.3g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物に、トリエチルアミン0.33gを加え、そこへ5-クロロ-1,3-ジメチル-4-ピラゾールカルボニルクロライド0.25g及びテトラヒドロフラン5mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で3時間反応させた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/4)で精製して、融点138〜139℃の目的物0.23gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.75(s,6H),2.28(s,3H),3.80(s,3H),6.50(t,1H),6.80(s,1H),7.23(dd,1H),7.38(t,1H),7.84(s,1H),7.86(d,1H)
(5) To a mixture of 0.3 g of α-amino-3-difluoromethoxyisobutyrophenone hydrochloride and 10 ml of tetrahydrofuran was added 0.33 g of triethylamine, and 0.25 g of 5-chloro-1,3-dimethyl-4-pyrazolecarbonyl chloride and A mixture of 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise under ice cooling. After completion of dropping, the reaction was allowed to proceed at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/4) to obtain 0.23 g of the desired product having a melting point of 138-139 ° C. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 400MHz)
1.75 (s, 6H), 2.28 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 6.50 (t, 1H), 6.80 (s, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.38 (t, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.86 (d, 1H)
合成例3
N-[2-(2'-ナフチルカルボニル)-2-プロピル]-5-クロロ-1,3-ジメチル-4-ピラゾールカルボキサミド(化合物No.2-1)の合成
(1)2-ナフトニトリル3.0g及び無水エーテル20mlの混合物に、マグネシウム0.61g、2-ブロモプロパン3.6g及び無水エーテル18mlを用いて調製したグリニヤール試薬を滴下した。滴下終了後、還流下で12時間反応させた。反応混合物を氷水中に投入し、6N硫酸を加え弱酸性とした後0.5時間攪拌した。その混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/50)で精製して、2-ナフチル イソプロピルケトン1.14gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.27(d,6H),3.73(m,1H),7.53〜7.65(m,2H), 7.86〜7.92(m,2H),7.97(d,1H),8.03(dd,1H),8.48(d,1H)
Synthesis example 3
Synthesis of N- [2- (2'-naphthylcarbonyl) -2-propyl] -5-chloro-1,3-dimethyl-4-pyrazolecarboxamide (Compound No. 2-1)
(1) To a mixture of 3.0 g of 2-naphthonitrile and 20 ml of anhydrous ether, a Grignard reagent prepared using 0.61 g of magnesium, 3.6 g of 2-bromopropane and 18 ml of anhydrous ether was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the mixture was reacted for 12 hours under reflux. The reaction mixture was poured into ice water and made weakly acidic by adding 6N sulfuric acid, followed by stirring for 0.5 hour. The mixture was extracted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/50) to obtain 1.14 g of 2-naphthyl isopropyl ketone. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 400MHz)
1.27 (d, 6H), 3.73 (m, 1H), 7.53 to 7.65 (m, 2H), 7.86 to 7.92 (m, 2H), 7.97 (d, 1H), 8.03 (dd, 1H), 8.48 (d, 1H)
(2)2-ナフチル イソプロピルケトン1.14g及びテトラヒドロフラン25mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド2.16gを加え、室温で3時間反応させた。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモイソプロピル 2-ナフチルケトン1.59gを得た。 (2) 2-Naphtyl 2.16 g of phenyltrimethylammonium tribromide was added to a mixture of 1.14 g of isopropyl ketone and 25 ml of tetrahydrofuran, and reacted at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 1.59 g of oily α-bromoisopropyl 2-naphthyl ketone.
(3)α-ブロモイソプロピル 2-ナフチルケトン1.59g及びジメチルスルホキシド40mlの混合物に、アジ化ナトリウム0.75gを加え、50℃で1.5時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/9)で精製して、油状のα-アジドイソプロピル 2-ナフチルケトン1.19gを得た。
このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.68(s,1H),7.54〜7.66(m,2H),7.86〜7.90(m,2H),7.98(d,1H),8.10(dd,1H),8.74(d,1H)
(3) α-bromoisopropyl 2-naphthylketone 0.75 g of sodium azide was added to a mixture of 1.59 g of 2-naphthylketone and 40 ml of dimethyl sulfoxide, and reacted at 50 ° C. for 1.5 hours. The reaction mixture was poured into water, extracted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/9) to obtain 1.19 g of oily α-azidoisopropyl 2-naphthyl ketone.
The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 400MHz)
1.68 (s, 1H), 7.54 to 7.66 (m, 2H), 7.86 to 7.90 (m, 2H), 7.98 (d, 1H), 8.10 (dd, 1H), 8.74 (d, 1H)
(4)α-アジドイソプロピル 2-ナフチルケトン0.3g、メタノール10ml及び5%パラジウム炭素15mgの混合物を、水素雰囲気下、室温で1時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-アミノイソプロピル 2-ナフチルケトン0.26gを得た。 (4) A mixture of α-azidoisopropyl 2-naphthyl ketone 0.3 g, methanol 10 ml and 5% palladium carbon 15 mg was reacted at room temperature for 1 hour in a hydrogen atmosphere. The reaction mixture was filtered through Celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 0.26 g of oily α-aminoisopropyl 2-naphthyl ketone.
(5)α-アミノイソプロピル 2-ナフチルケトン0.26g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物に、トリエチルアミン0.19gを加え、そこへ5-クロロ-1,3-ジメチル-4-ピラゾールカルボニルクロライド0.24g及びテトラヒドロフラン5mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で15時間反応させた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=2/3)で精製して、融点145〜147℃の目的物0.15gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.87(s,6H),2.28(s,3H),3.79(s,3H),7.05(s,1H),7.48〜7.58(m,2H),7.80〜7.90(m,3H),8.05(dd,1H),8.56(d,1H)
(5) To a mixture of α-aminoisopropyl 2-naphthylketone 0.26 g and tetrahydrofuran 10 ml, triethylamine 0.19 g was added, and then a mixture of 5-chloro-1,3-dimethyl-4-pyrazolecarbonyl chloride 0.24 g and tetrahydrofuran 5 ml. Was added dropwise under ice-cooling. After completion of dropping, the reaction was allowed to proceed at room temperature for 15 hours. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 2/3) to obtain 0.15 g of the desired product having a melting point of 145 to 147 ° C. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 300MHz)
1.87 (s, 6H), 2.28 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 7.05 (s, 1H), 7.48-7.58 (m, 2H), 7.80-7.90 (m, 3H), 8.05 (dd, 1H), 8.56 (d, 1H)
合成例4
N-[2-[(2',2',3',3'-テトラフルオロ-1',4'-ベンゾジオキサン-6'-イル)カルボニル]イソプロピル]-3-メチル-2−チオフェンカルボキサミド(後記化合物No.4-10)の合成
(1)6-ブロモ-2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン3.0g及びジエチルエーテル38mlの混合物に、窒素雰囲気下、−50℃にてn-ブチルリチウム(1.57M n-ヘキサン溶液)7.3mlを滴下した後、同温度で30分間攪拌した。そこへ、−70℃以下でイソブチルアルデヒド0.83gを滴下した後、室温まで昇温し、15時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、塩酸にて弱酸性として、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/9)で精製して、油状の1-(2',2',3',3'-テトラフルオロ-1',4'-ベンゾジオキサン-6'-イル)-2-メチルプロパノール1.8gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
0.83(d,3H),0.96(d,3H),1.92(m,1H),4.40(d,1H),6.90(d,1H),7.10(s,2H),7.14(s,1H)
Synthesis example 4
N- [2-[(2 ′, 2 ′, 3 ′, 3′-tetrafluoro-1 ′, 4′-benzodioxan-6′-yl) carbonyl] isopropyl] -3-methyl-2-thiophenecarboxamide ( Synthesis of compound No. 4-10)
(1) To a mixture of 6-bromo-2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxane (3.0 g) and diethyl ether (38 ml) was added n-butyllithium (1.57 M) at −50 ° C. in a nitrogen atmosphere. n-Hexane solution) (7.3 ml) was added dropwise, and the mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes. Thereto, 0.83 g of isobutyraldehyde was added dropwise at −70 ° C. or lower, and then the temperature was raised to room temperature and reacted for 15 hours. The reaction mixture was poured into water, made weakly acidic with hydrochloric acid and extracted with diethyl ether. The organic layer was washed with water, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/9) to give oily 1- (2 ′, 2 ′, 3 ′, 3′-tetrafluoro-1 ′, 4 1.8 g of '-benzodioxan-6'-yl) -2-methylpropanol was obtained. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 400MHz)
0.83 (d, 3H), 0.96 (d, 3H), 1.92 (m, 1H), 4.40 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 7.10 (s, 2H), 7.14 (s, 1H)
(2)クロロクロム酸ピリジニウム2.08g、酢酸ナトリウム1.05g及びジクロロメタン20mlの混合物に、1-(2',2',3',3'-テトラフルオロ-1',4'-ベンゾジオキサン-6'-イル)-2-メチルプロパノール1.8g及びジクロロメタン7mlの混合物を加え、室温で2時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/19)で精製して、油状の2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル イソプロピル ケトン1.40gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.23(d,6H),3.48(m,1H),7.24(d,1H),7.78(d,1H),7.81(dd,1H)
(2) To a mixture of 2.08 g of pyridinium chlorochromate, 1.05 g of sodium acetate and 20 ml of dichloromethane, 1- (2 ′, 2 ′, 3 ′, 3′-tetrafluoro-1 ′, 4′-benzodioxan-6 ′ A mixture of 1.8 g of (yl) -2-methylpropanol and 7 ml of dichloromethane was added and reacted at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was filtered through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/19) to give oily 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-6-yl isopropyl 1.40 g of ketone was obtained. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 400MHz)
1.23 (d, 6H), 3.48 (m, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.81 (dd, 1H)
(3)2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル イソプロピル ケトン1.40g及びテトラヒドロフラン19.7mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド1.89gを加え、室温で2時間反応させた。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモイソプロピル 2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル ケトン1.78gを得た。 (3) To a mixture of 1.40 g of 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-6-yl isopropyl ketone and 19.7 ml of tetrahydrofuran, add 1.89 g of phenyltrimethylammonium tribromide, and at room temperature for 2 hours Reacted. The reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 1.78 g of oily α-bromoisopropyl 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-6-yl ketone.
(4)α-ブロモイソプロピル 2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル ケトン1.78g及びジメチルスルホキシド10mlの混合物に、アジ化ナトリウム0.65gを加え、50℃で2時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、ジエチルエーテルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/19)で精製して、油状のα-アジドイソプロピル 2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル ケトン1.5gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.61(s,6H),7.23(d,1H),8.01〜8.03(m,2H)
(4) To a mixture of α-bromoisopropyl 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-6-yl ketone 1.78 g and dimethyl sulfoxide 10 ml, 0.65 g of sodium azide was added, and The reaction was performed for 2 hours. The reaction mixture was poured into water, extracted with diethyl ether and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/19) to give oily α-azidoisopropyl 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxane- 1.5 g of 6-yl ketone was obtained. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 400MHz)
1.61 (s, 6H), 7.23 (d, 1H), 8.01 to 8.03 (m, 2H)
(5)α-アジドイソプロピル 2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル ケトン0.25g、メタノール15ml及び5%パラジウム炭素13mgの混合物を、水素雰囲気下、室温で1時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-アミノイソプロピル 2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル ケトン0.23gを得た。 (5) A mixture of α-azidoisopropyl 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-6-yl ketone 0.25 g, methanol 15 ml and 5% palladium carbon 13 mg at room temperature under a hydrogen atmosphere. Reacted for 1 hour. The reaction mixture was filtered through Celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 0.23 g of oily α-aminoisopropyl 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-6-yl ketone.
(6)α-アミノイソプロピル 2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル ケトン0.23g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物に、トリエチルアミン0.16gを加え、そこへ3-メチル-2-チオフェンカルボニルクロライド0.13g及びテトラヒドロフラン5mlの混合物を、氷冷下で滴下した後、室温で3時間反応させた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/4)で精製して、融点120〜122℃の目的物0.23gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.76(s,6H),2.39(s,3H),6.54(s,1H),6.84(d,1H),7.24(d,1H),7.42(d,1H),7.84(s,1H),7.96(s,1H)
(6) α-aminoisopropyl 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-6-yl To a mixture of 0.23 g of ketone and 10 ml of tetrahydrofuran, 0.16 g of triethylamine was added, and 3-methyl- A mixture of 0.13 g of 2-thiophenecarbonyl chloride and 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise under ice cooling, and the mixture was reacted at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/4) to obtain 0.23 g of the desired product having a melting point of 120 to 122 ° C. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 300MHz)
1.76 (s, 6H), 2.39 (s, 3H), 6.54 (s, 1H), 6.84 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.96 (s, 1H)
合成例5
N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド(後記化合物No.1-20)の合成
前記合成例1(1)〜(5)の方法に準じて得たα-アミノ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン塩酸塩268mgと、テトラヒドロフラン5mlとの混合物に、トリエチルアミン303mgを加え、そこへ3-メチル-2-チオフェンカルボニルクロライド265mg及びテトラヒドロフラン2.5mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で3時間反応させた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3)で精製して、融点141℃の目的物180mgを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.72(s,6H),2.37(s,3H),6.53(s,1H),6.85(d,1H),7.25(d,1H),7.43(d,1H),7.86(dd,1H),8.13(s,1H)
Synthesis example 5
Synthesis of N-[(3 ′, 4′-dichloro-1,1-dimethyl) phenacyl] -3-methyl-2-thiophenecarboxamide (Compound No. 1-20 described later) Synthesis Example 1 (1) to (5 ) To a mixture of 268 mg of α-amino-3,4-dichloroisobutyrophenone hydrochloride obtained according to the method of (5) and 5 ml of tetrahydrofuran, add 303 mg of triethylamine, and then add 265 mg of 3-methyl-2-thiophenecarbonyl chloride and tetrahydrofuran. 2.5 ml of the mixture was added dropwise under ice cooling. After completion of dropping, the reaction was allowed to proceed at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/3) to obtain 180 mg of the desired product having a melting point of 141 ° C. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 400MHz)
1.72 (s, 6H), 2.37 (s, 3H), 6.53 (s, 1H), 6.85 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 8.13 (s, 1H)
合成例6
N-[(4'-メトキシ-2'-メチル-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド(後記化合物No.1-160)の合成
(1)塩化アルミニウム7.15g及び二硫化炭素20mlの混合物にイソブチリルクロリド5.7g及び二硫化炭素5mlの混合物を、10℃以下で滴下し0.5時間反応させた。次いでm-クレゾール5.0g及び二硫化炭素5mlの混合物を5℃以下で滴下した後室温で4時間反応させた。反応混合物を氷水及び塩酸の混合物中に投入し、塩化メチレンで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣にテトラヒドロフラン60ml、水30ml及び水酸化ナトリウム3.7gを加え室温で1.5時間反応させた。反応混合物を減圧濃縮した後氷水中に投入し希硫酸で弱酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/9)で精製して、固体の4-ヒドロキシ-2-メチルイソブチロフェノン2.45gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.15(d,6H),2.43(s,3H),3.40(m,1H),6.70(m,2H),7.57(d,1H)
Synthesis Example 6
Synthesis of N-[(4'-methoxy-2'-methyl-1,1-dimethyl) phenacyl] -3-methyl-2-thiophenecarboxamide (Compound No. 1-160 described later)
(1) To a mixture of 7.15 g of aluminum chloride and 20 ml of carbon disulfide, a mixture of 5.7 g of isobutyryl chloride and 5 ml of carbon disulfide was added dropwise at 10 ° C. or less and reacted for 0.5 hours. Next, a mixture of 5.0 g of m-cresol and 5 ml of carbon disulfide was added dropwise at 5 ° C. or lower, and reacted at room temperature for 4 hours. The reaction mixture was poured into a mixture of ice water and hydrochloric acid, extracted with methylene chloride, and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. To the residue, 60 ml of tetrahydrofuran, 30 ml of water and 3.7 g of sodium hydroxide were added and reacted at room temperature for 1.5 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, poured into ice water, made weakly acidic with dilute sulfuric acid, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/9) to obtain 2.45 g of solid 4-hydroxy-2-methylisobutyrophenone. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 400MHz)
1.15 (d, 6H), 2.43 (s, 3H), 3.40 (m, 1H), 6.70 (m, 2H), 7.57 (d, 1H)
(2) 4-ヒドロキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.8g、炭酸カリウム0.68g及びジメチルホルムアミド15mlの混合物に硫酸ジメチル0.62g及びジメチルホルムアミド3mlの混合物を加え室温で3時間反応させた。反応混合物を水中投入し酢酸エチルで抽出し水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/9)で精製して、油状の4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.59gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.13(d,6H),2.46(s,1H),3.38(m,1H),6.72(m,2H),7.59(d,1H)
(2) To a mixture of 0.8 g of 4-hydroxy-2-methylisobutyrophenone, 0.68 g of potassium carbonate and 15 ml of dimethylformamide, a mixture of 0.62 g of dimethyl sulfate and 3 ml of dimethylformamide was added and reacted at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was poured into water, extracted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/9) to obtain 0.59 g of oily 4-methoxy-2-methylisobutyrophenone. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 400MHz)
1.13 (d, 6H), 2.46 (s, 1H), 3.38 (m, 1H), 6.72 (m, 2H), 7.59 (d, 1H)
(3) 4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.59g及びテトラヒドロフラン15mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド1.16gを加え、室温で2.5時間反応させた。反応混合物にエーテルを加え不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.7gを得た。 (3) To a mixture of 0.59 g of 4-methoxy-2-methylisobutyrophenone and 15 ml of tetrahydrofuran, 1.16 g of phenyltrimethylammonium tribromide was added and reacted at room temperature for 2.5 hours. Ether was added to the reaction mixture, insoluble matter was filtered off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 0.7 g of oily α-bromo-4-methoxy-2-methylisobutyrophenone.
(4)α-ブロモ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.7g及びジメチルスルホキシド8mlの混合物に、アジ化ナトリウム0.4gを加え、50℃で1.5時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/9)で精製して、油状のα-アジド-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.67gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.54(s,6H),2.33(s,1H),3.81(s,3H),6.72(dd,1H),6.75(d,1H),7.61(d,1H)
(4) To a mixture of 0.7 g of α-bromo-4-methoxy-2-methylisobutyrophenone and 8 ml of dimethyl sulfoxide, 0.4 g of sodium azide was added and reacted at 50 ° C. for 1.5 hours. The reaction mixture was poured into water, extracted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/9) to obtain 0.67 g of oily α-azido-4-methoxy-2-methylisobutyrophenone. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 300MHz)
1.54 (s, 6H), 2.33 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 6.72 (dd, 1H), 6.75 (d, 1H), 7.61 (d, 1H)
(5)α-アジド-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.25g、メタノール10ml及び5%パラジウム炭素13mgの混合物を、水素雰囲気下、室温で3時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-アミノ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.23gを得た。 (5) A mixture of 0.25 g of α-azido-4-methoxy-2-methylisobutyrophenone, 10 ml of methanol and 13 mg of 5% palladium carbon was reacted at room temperature for 3 hours in a hydrogen atmosphere. The reaction mixture was filtered through Celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 0.23 g of oily α-amino-4-methoxy-2-methylisobutyrophenone.
(6) α-アミノ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.22g及びテトラヒドロフラン12mlの混合物に、トリエチルアミン0.13gを加え、そこへ3-メチル-2-チオフェンカルボニルクロライド0.17g及びテトラヒドロフラン3mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で2時間反応させた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3)で精製して、融点99〜101℃の目的物0.35gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.77(s,6H),2.38(s,3H),2.45(s,3H),6.81(dd,1H),6.71(s,1H),6.85(m,2H),7.26(d,1H),7.49(d,1H)
(6) 0.13 g of triethylamine was added to a mixture of 0.22 g of α-amino-4-methoxy-2-methylisobutyrophenone and 12 ml of tetrahydrofuran, and a mixture of 0.17 g of 3-methyl-2-thiophenecarbonyl chloride and 3 ml of tetrahydrofuran was added thereto. The solution was added dropwise under ice cooling. After completion of dropping, the reaction was allowed to proceed at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/3) to obtain 0.35 g of the desired product having a melting point of 99 to 101 ° C. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 300MHz)
1.77 (s, 6H), 2.38 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 6.81 (dd, 1H), 6.71 (s, 1H), 6.85 (m, 2H), 7.26 (d, 1H), 7.49 (d, 1H)
合成例7
N-[(3',4'-ジメトキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド(後記化合物No.1-535)の合成
(1)3,4-ジメトキシベンズアルデヒド5.0g及びエーテル50mlの混合物に2-ブロモプロパン5.6g、マグネシウム0.94g及びエーテル30mlより調製したイソプロピルマグネシウムブロミドエーテル溶液を滴下し、還流下に15時間反応させた。反応混合物を氷水中に投入し、希硫酸を加え攪拌した後塩化メチレンで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮して、油状の1-(3',4'-ジメトキシフェニル)-2-メチルプロパノール6.3gを得た。
Synthesis example 7
Synthesis of N-[(3 ', 4'-dimethoxy-1,1-dimethyl) phenacyl] -3-methyl-2-thiophenecarboxamide (Compound No. 1-535 below)
(1) A solution of isopropylmagnesium bromide ether prepared from 5.6 g of 2-bromopropane, 0.94 g of magnesium and 30 ml of ether was added dropwise to a mixture of 5.0 g of 3,4-dimethoxybenzaldehyde and 50 ml of ether and reacted for 15 hours under reflux. . The reaction mixture was poured into ice water, diluted sulfuric acid was added and stirred, extracted with methylene chloride, and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 6.3 g of oily 1- (3 ′, 4′-dimethoxyphenyl) -2-methylpropanol.
(2)クロロクロム酸ピリジニウム6.5g、酢酸ナトリウム4.9g及びジクロロメタン100mlの混合物に、1-(3',4'-ジメトキシフェニル)-2-メチルプロパノール6.28g及びジクロロメタン 30mlの混合物を加え、室温で15時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=3/7)で精製して、油状の3,4-ジメトキシイソブチロフェノン3.9gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.70(d,6H),3.50(m,1H),3.89(s,3H),3.90(s,3H),6.85(d,1H),7.50(d,1H),7.56(dd,1H)
(2) To a mixture of pyridinium chlorochromate 6.5 g, sodium acetate 4.9 g and dichloromethane 100 ml, add a mixture of 1- (3 ′, 4′-dimethoxyphenyl) -2-methylpropanol 6.28 g and dichloromethane 30 ml at room temperature. The reaction was allowed for 15 hours. The reaction mixture was filtered through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 3/7) to obtain 3.9 g of oily 3,4-dimethoxyisobutyrophenone. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 400MHz)
1.70 (d, 6H), 3.50 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.85 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.56 (dd, 1H)
(3) 3,4-ジメトキシイソブチロフェノン1.0g及びテトラヒドロフラン20mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド1.81gを加え、室温で2時間反応させた。反応混合物にエーテルを加え不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-3,4-ジメトキシイソブチロフェノンを得た。 (3) To a mixture of 1.0 g of 3,4-dimethoxyisobutyrophenone and 20 ml of tetrahydrofuran, 1.81 g of phenyltrimethylammonium tribromide was added and reacted at room temperature for 2 hours. Ether was added to the reaction mixture, insoluble matter was filtered off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain oily α-bromo-3,4-dimethoxyisobutyrophenone.
(4)α-ブロモ-3,4-ジメトキシイソブチロフェノン及びジメチルスルホキシド20mlの混合物に、アジ化ナトリウム0.62gを加え、50℃で1.5時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/4)で精製して、油状のα-アジド-3,4-ジメトキシイソブチロフェノン1.1gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.56(s,6H),3.91(s,3H),3.93(s,3H),6.86(d,1H),7.62(d,1H),7.94(dd,1H)
(4) 0.62 g of sodium azide was added to a mixture of 20 ml of α-bromo-3,4-dimethoxyisobutyrophenone and dimethyl sulfoxide, and reacted at 50 ° C. for 1.5 hours. The reaction mixture was poured into water, extracted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 1/4) to obtain 1.1 g of oily α-azido-3,4-dimethoxyisobutyrophenone. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 400MHz)
1.56 (s, 6H), 3.91 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 6.86 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.94 (dd, 1H)
(5)α-アジド-3,4-ジメトキシイソブチロフェノン0.25g、メタノール15ml及び5%パラジウム炭素13mgの混合物を、水素雰囲気下、室温で3時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-アミノ-3,4-ジメトキシイソブチロフェノン0.2gを得た。 (5) A mixture of 0.25 g of α-azido-3,4-dimethoxyisobutyrophenone, 15 ml of methanol and 13 mg of 5% palladium on carbon was reacted at room temperature for 3 hours in a hydrogen atmosphere. The reaction mixture was filtered through Celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 0.2 g of oily α-amino-3,4-dimethoxyisobutyrophenone.
(6)α-アミノ-3,4-ジメトキシイソブチロフェノン0.2g及び1,2-ジクロロエタン12mlの混合物に、トリエチルアミン0.11gを加え、そこへ3-メチル-2-チオフェンカルボニルクロライド0.14g及び1,2-ジクロロエタン2mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で1.5時間反応させた。反応混合物を塩化メチレンで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=3/2)で精製して、融点138〜140℃の目的物0.1gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.82(s,6H),2.44(s,3H),3.89(s,6H),6.80(d,1H),6.85(d,1H),6.88(s,1H),7.23(d,1H),7.63(d,1H),7.75(dd,1H)
(6) 0.11 g of triethylamine was added to a mixture of 0.2 g of α-amino-3,4-dimethoxyisobutyrophenone and 12 ml of 1,2-dichloroethane, and 0.14 g and 1,2 of 3-methyl-2-thiophenecarbonyl chloride were added thereto. -A mixture of 2 ml of dichloroethane was added dropwise under ice cooling. After completion of dropping, the reaction was allowed to proceed at room temperature for 1.5 hours. The reaction mixture was extracted with methylene chloride and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 3/2) to obtain 0.1 g of the desired product having a melting point of 138 to 140 ° C. The NMR spectrum data of this product is as follows.
1 H-NMR δppm (Solvent: CDCl 3 / 300MHz)
1.82 (s, 6H), 2.44 (s, 3H), 3.89 (s, 6H), 6.80 (d, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.88 (s, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.75 (dd, 1H)
次に、式(I)又は(I-α)の酸アミド誘導体又はその塩の代表例を第1表〜第9表に具体的に挙げる。これら化合物は前記合成例或は前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。
表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチル、Etはエチル、Pr(i)はイソプロピル、Pr(n)はノルマルプロピル、Bu(t)はターシャリーブチル、Bu(n)はノルマルブチル、Bu(sec)はセカンダリーブチル、COはカルボニル、CO2はカルボキシルを、Phはフェニルを各々示す。また、表中、Ph(4-Cl)とあるのは、4位に塩素原子が置換したフェニルを示し、Ph(3,4-Cl2)とあるのは、3位と4位に各々塩素原子が置換したフェニルを示し、他の同様の記載もこれらに準じる。また、表中で用いた略号D1〜D7及びB1〜B117は、各々以下の置換基を示す。
Next, typical examples of the acid amide derivative of the formula (I) or (I-α) or a salt thereof are specifically shown in Tables 1 to 9. These compounds can be synthesized based on the above synthesis examples or the various production methods described above.
In the table, No. indicates the compound No., Me is methyl, Et is ethyl, Pr (i) is isopropyl, Pr (n) is normal propyl, Bu (t) is tertiary butyl, and Bu (n) is normal. Butyl, Bu (sec) is secondary butyl, CO is carbonyl, CO 2 is carboxyl, and Ph is phenyl. In the table, Ph (4-Cl) means phenyl substituted with a chlorine atom at the 4-position, and Ph (3,4-Cl 2 ) means chlorine at the 3-position and 4-position, respectively. A phenyl substituted by an atom is shown, and other similar descriptions are based on these. In addition, the abbreviations D1 to D7 and B1 to B117 used in the table respectively represent the following substituents.
以下に、本発明組成物の試験例を記載する。各試験において、防除指数は以下の基準に従った。
〔防除指数〕 〔発病程度:肉眼観察〕
5 : 病斑又は胞子形成が全く認められない。
4 : 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の10% 未満。
3 : 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の40% 未満。
2 : 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 未満。
1 : 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 以上。
Below, the test example of this invention composition is described. In each test, the control index followed the following criteria.
[Control index] [Disease severity: Visual observation]
5: No lesion or sporulation is observed.
4: The lesion area, lesion length, number of lesions or spore formation area is less than 10% of the untreated area.
3: The lesion area, lesion length, number of lesions or sporulation area is less than 40% of the untreated area.
2: The lesion area, lesion length, number of lesions, or sporulation area is less than 70% of the untreated area.
1: The lesion area, the lesion length, the number of lesions, or the spore formation area is 70% or more of the untreated section.
試験例1 (コムギうどんこ病予防効果試験)
直径7.5cmのポリ鉢でコムギ(品種:農林61号)を栽培し、1.5葉期に達した時に式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、うどんこ病菌(Erysiphe graminis)の分生胞子を振り掛け接種し、20℃の恒温室内に保った。接種6から7日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-13、1-29、1-39、1-54、1-90、1-96、1-100、1-101、1-106、1-107、1-109、1-124、1-125、1-127、1-148、1-152、1-156、1-174、1-175、1-190、1-205、1-516、3-4、3-9、3-10、3-12、3-19、3-20、4-19、6-1又は7-2について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
Test Example 1 (Wheat powdery mildew prevention effect test)
Growing wheat (variety: Norin 61) in a 7.5cm diameter plastic pot, and spraying 10ml of chemical solution with acid amide derivative of formula (I) or its salt adjusted to predetermined concentration when 1.5 leaf stage is reached Sprayed with a gun. After the chemical solution was dried (on the day of treatment), conidia of powdery mildew ( Erysiphe graminis ) were sprinkled and inoculated, and kept in a constant temperature room at 20 ° C. The spore formation area was investigated 6 to 7 days after the inoculation, and the control index was determined according to the above evaluation criteria. Compound No. 1-13, 1-29, 1-39, 1-54, 1-90, 1-96, 1-100, 1-101, 1-106, 1-107, 1-109, 1- 124, 1-125, 1-127, 1-148, 1-152, 1-156, 1-174, 1-175, 1-190, 1-205, 1-516, 3-4, 3-9, When tested for 3-10, 3-12, 3-19, 3-20, 4-19, 6-1 or 7-2, all compounds showed an effect with a control index of 4 or 5 at 500 ppm.
試験例2(キュウリうどんこ病予防効果試験)
直径7.5cmのポリ鉢でキュウリ(品種:相模半白)を栽培し、1.5葉期に達した時に式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、うどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、20℃の恒温室内に保った。接種6から7日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No. 1-6、1-9、1-11、1-14、1-15、1-17〜1-22、1-27〜1-29、1-32、1-33、1-36、1-39、1-41〜1-43、1-47、1-53〜1-56、1-62〜1-64、1-66、1-73、1-77、1-79、1-90、1-93、1-97〜1-104、1-106〜1-108、1-111、1-115、1-119、1-120、1-124、1-127、1-129、1-131、1-148、1-150、1-152、1-156、1-160、1-161、1-164、1-165、1-167、1-170、1-172、1-174、1-175、1-190、1-205、1-516、2-1、2-14、3-2、3-4、3-6、3-9、3-10、3-12、3-19、3-20、3-23、4-10又は6-1〜6-3について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示し、前記化合物No.1-34について試験したところ、200ppmで防除指数4の効果を示した。
Test Example 2 (Cucumber powdery mildew prevention effect test)
Cucumber (variety: Sagamihanjiro) is cultivated in a 7.5cm diameter plastic pot, and when 1.5 leaf stage is reached, spray 10ml of chemical solution adjusted to the prescribed concentration of acid amide derivative of formula (I) or its salt Sprayed with a gun. After the drug solution was dried (on the day of treatment or the next day), a conidial spore suspension of powdery mildew ( Sphaerotheca fuliginea ) was spray-inoculated and kept in a constant temperature room at 20 ° C. The spore formation area was investigated 6 to 7 days after the inoculation, and the control index was determined according to the above evaluation criteria. Compound Nos. 1-6, 1-9, 1-11, 1-14, 1-15, 1-17 to 1-22, 1-27 to 1-29, 1-32, 1-33, 1- 36, 1-39, 1-41 to 1-43, 1-47, 1-53 to 1-56, 1-62 to 1-64, 1-66, 1-73, 1-77, 1-79, 1-90, 1-93, 1-97 to 1-104, 1-106 to 1-108, 1-111, 1-115, 1-119, 1-120, 1-124, 1-127, 1- 129, 1-131, 1-148, 1-150, 1-152, 1-156, 1-160, 1-161, 1-164, 1-165, 1-167, 1-170, 1-172, 1-174, 1-175, 1-190, 1-205, 1-516, 2-1, 2-14, 3-2, 3-4, 3-6, 3-9, 3-10, 3- When tested for 12, 3-19, 3-20, 3-23, 4-10 or 6-1 to 6-3, all the compounds showed an effect of controlling index 4 or 5 at 500 ppm. When tested for 1-34, an effect of control index 4 was shown at 200 ppm.
試験例3(稲いもち病予防効果試験)
直径7.5cmのポリ鉢で稲(品種:日本晴)を栽培し、1.5葉期に達した時に式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、いもち病菌(Pyricularia oryzae)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、24時間20℃の接種箱に保ち、その後20℃の恒温室内に保った。接種5から7日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No. 1-6、1-9、1-13、1-14、1-28、1-45、1-47、1-52、1-53、1-55、1-56、1-62、1-63、1-66、1-75、1-77、1-79、1-109、1-119、1-164、2-1、2-2、3-25又は4-19について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
Test example 3 (rice blast prevention effect test)
Rice (variety: Nipponbare) is cultivated in a 7.5 cm diameter plastic pot, and when the 1.5 leaf stage is reached, 10 ml of a chemical solution prepared by adjusting the acid amide derivative of formula (I) or a salt thereof to a predetermined concentration is applied to a spray gun. And sprayed. After the chemical solution is dried (on the day of treatment or the next day), a conidial spore suspension of blast fungus ( Pyricularia oryzae ) is spray-inoculated and kept in a 20 ° C. inoculation box for 24 hours, and then kept in a constant temperature room at 20 ° C. . The number of lesions was investigated 5 to 7 days after the inoculation, and the control index was determined according to the evaluation criteria. Compound Nos. 1-6, 1-9, 1-13, 1-14, 1-28, 1-45, 1-47, 1-52, 1-53, 1-55, 1-56, 1- 62, 1-63, 1-66, 1-75, 1-77, 1-79, 1-109, 1-119, 1-164, 2-1, 2-2, 3-25 or 4-19 When tested, all compounds showed an effect of control index 4 or 5 at 500 ppm.
試験例4(インゲン灰色かび病予防効果試験)
直径15cmのポリ鉢でインゲン(品種:大正金時)を栽培し、本葉が十分展開した時に式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、灰色かび病菌(Botrytis cinerea)胞子懸濁液(水で50%に希釈したジャガイモ・グルコース煎汁液)を接種し、20℃の恒温室内に保った。接種3日後に病斑長(mm)を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-11、1-15、1-17、1-20、1-22、1-27、1-41、1-43、1-52、1-80、1-99、1-102、1-112〜1-115、1-117、1-118、1-120、1-125、1-131、1-136、1-160、1-162、1-169、1-172、1-176、1-180、1-182、1-186〜1-189、1-273、2-2、2-9、2-13、2-14又は7-6について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
Test Example 4 (Injury gray mold prevention effect test)
Growing green beans (variety: Taishokin) in a 15 cm diameter plastic pot, and when the true leaf is fully developed, spray 10 ml of a chemical solution adjusted to the prescribed concentration of the acid amide derivative of formula (I) or salt thereof with a spray gun. did. After the drug solution is dried (on the day of treatment or the next day), it is inoculated with a Botrytis cinerea spore suspension (potato / glucose broth diluted to 50% with water) and kept in a constant temperature room at 20 ° C. . The lesion length (mm) was examined 3 days after the inoculation, and the control index was determined according to the above evaluation criteria. Compound Nos. 1-11, 1-15, 1-17, 1-20, 1-22, 1-27, 1-41, 1-43, 1-52, 1-80, 1-99, 1- 102, 1-112 to 1-115, 1-117, 1-118, 1-120, 1-125, 1-131, 1-136, 1-160, 1-162, 1-169, 1-172, 1-176, 1-180, 1-182, 1-186-1-189, 1-273, 2-2, 2-9, 2-13, 2-14 or 7-6 The compound showed an effect of controlling index 4 or 5 at 500 ppm.
試験例5(インゲン菌核病予防効果試験)
直径15cmのポリ鉢でインゲン(品種:大正金時)を栽培し、本葉が十分展開した時に式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌叢ディスクを接種し、20℃の恒温室内に保った。接種3日後に病斑長(mm)を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-1、1-4、1-7、1-10、1-16、1-18、1-19、1-21、1-26、1-30〜1-33、1-36、1-38、1-42、1-44、1-46、1-57、1-60、1-64、1-69、1-71、1-73、1-75、1-80、1-86、1-93、1-96〜1-98、1-103〜1-105、1-108、1-111〜1-114、1-117、1-118、1-123、1-126、1-128、1-129、1-133〜1-136、1-141〜1-144、1-146、1-149、1-150、1-159、1-161〜1-163、1-165〜1-171、1-176、1-180、1-181、1-186、1-188、1-208、1-209、1-271、1-273、1-276、1-535、2-1、2-3、2-4、2-10、2-11、2-13、3-2、3-3、3-6、3-23、3-26、4-10、6-2、6-3、7-2、7-4、7-6〜7-8又は7-66について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
Test Example 5 (Test for preventing kidney bean nuclear disease)
Growing green beans (variety: Taishokin) in a 15 cm diameter plastic pot, and when the true leaf is fully developed, spray 10 ml of a chemical solution adjusted to the prescribed concentration of the acid amide derivative of formula (I) or salt thereof with a spray gun. did. After the chemical solution was dried (on the day of treatment or the next day), a flora disc of Sclerotinia sclerotiorum was inoculated and kept in a constant temperature room at 20 ° C. The lesion length (mm) was examined 3 days after the inoculation, and the control index was determined according to the above evaluation criteria. Compound Nos. 1-1, 1-4, 1-7, 1-10, 1-16, 1-18, 1-19, 1-21, 1-26, 1-30 to 1-33, 1- 36, 1-38, 1-42, 1-44, 1-46, 1-57, 1-60, 1-64, 1-69, 1-71, 1-73, 1-75, 1-80, 1-86, 1-93, 1-96 to 1-98, 1-103 to 1-105, 1-108, 1-111 to 1-114, 1-117, 1-118, 1-123, 1- 126, 1-128, 1-129, 1-133 to 1-136, 1-141 to 1-144, 1-146, 1-149, 1-150, 1-159, 1-161 to 1-163, 1-165 to 1-171, 1-176, 1-180, 1-181, 1-186, 1-188, 1-208, 1-209, 1-271, 1-273, 1-276, 1- 535, 2-1, 2-3, 2-4, 2-10, 2-11, 2-13, 3-2, 3-3, 3-6, 3-23, 3-26, 4-10, When 6-2, 6-3, 7-2, 7-4, 7-6 to 7-8 or 7-66 were tested, all compounds showed an effect of controlling index 4 or 5 at 500 ppm.
試験例6 (コムギふ枯病予防効果試験)
直径7.5cmのポリ鉢でコムギ(品種:農林61号)を栽培し、1.5葉期に達した時に式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、ふ枯病菌(Septoria nodorum)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、72時間20℃の接種箱に保ち、その後20℃の恒温室内に保った。接種5から10日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-179又は1-189について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
Test Example 6 (Wheat Blight Prevention Effect Test)
Growing wheat (variety: Norin 61) in a 7.5cm diameter plastic pot, and spraying 10ml of chemical solution with acid amide derivative of formula (I) or its salt adjusted to predetermined concentration when 1.5 leaf stage is reached Sprayed with a gun. To (the same day) After the chemical solution dried, conidia suspension of glume blotch fungus (Septoria nodorum) was sprayed and inoculated, maintaining inoculation box 72 hours 20 ° C., was maintained in a constant temperature chamber of subsequent 20 ° C.. The number of lesions was investigated 5 to 10 days after the inoculation, and the control index was determined according to the evaluation criteria. When tested for Compound No. 1-179 or 1-189, all compounds showed an effect of controlling index 4 or 5 at 500 ppm.
試験例7(稲紋枯病予防効果試験)
直径7.5cmのポリ鉢で稲(品種:日本晴)を栽培し、5葉期に達した時に式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、あらかじめ培養した紋枯病菌(Rhizoctonia solani)の菌叢ディスクを葉梢に挟み込み、紐で固定し25℃の接種箱に保った。接種5から7日後に病斑長を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-130、1-137又は3-3について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
Test Example 7 (Rice blight prevention effect test)
Rice (variety: Nipponbare) is cultivated in a 7.5cm diameter plastic pot, and when the 5th leaf stage is reached, 10ml of chemical solution adjusted to the prescribed concentration of the acid amide derivative of formula (I) or its salt is sprayed with a spray gun. did. After the chemical solution was dried (on the day of treatment or the next day), a precultured bacterial flora ( Rhizoctonia solani ) flora disc was sandwiched between the leaf tops, fixed with a string, and kept in a 25 ° C. inoculation box. The lesion length was investigated 5 to 7 days after the inoculation, and the control index was determined according to the above evaluation criteria. When the compounds No. 1-130, 1-137 or 3-3 were tested, all compounds showed an effect of controlling index 4 or 5 at 500 ppm.
次に本発明組成物の製剤例を記載するが、配合割合、剤型等は記載例のみに限定されるものではない。
製剤例1
(1)式(I)の化合物 20重量部
(2)クレー 72重量部
(3)リグニンスルホン酸ソーダ 8重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例2
(1)式(I)の化合物 5重量部
(2)タルク 95重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
製剤例3
(1)式(I)の化合物 20重量部
(2)N,N′−ジメチルアセトアミド 20重量部
(3)ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル 10重量部
(4)キシレン 50重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
Next, although the formulation example of this invention composition is described, a mixture ratio, a dosage form, etc. are not limited only to a description example.
Formulation Example 1
(1) Compound of formula (I) 20 parts by weight (2) 72 parts by weight of clay (3) Sodium lignin sulfonate 8 parts by weight or more is uniformly mixed to obtain a wettable powder.
Formulation Example 2
(1) Compound of formula (I) 5 parts by weight (2) Talc 95 parts by weight or more is uniformly mixed to obtain a powder.
Formulation Example 3
(1) Compound of formula (I) 20 parts by weight (2) N, N'-dimethylacetamide 20 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylphenyl ether 10 parts by weight (4) Xylene 50 parts by weight or more uniformly Mix and dissolve to make emulsion.
製剤例4
(1)クレー 68重量部
(2)リグニンスルホン酸ソーダ 2重量部
(3)ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート 5重量部
(4)微粉シリカ 25重量部
以上の各成分の混合物と、式(I)の化合物とを4:1の重量割合で混合し、水和剤とする。
製剤例5
(1)式(I)の化合物 50重量部
(2)オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート
−トリエタノールアミン 2重量部
(3)シリコーン 0.2重量部
(4)水 47.8重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
(5)ポリカルボン酸ナトリウム 5重量部
(6)無水硫酸ナトリウム 42.8重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例6
(1)式(I)の化合物 5重量部
(2)ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 1重量部
(3)ポリオキシエチレンの燐酸エステル 0.1重量部
(4)粒状炭酸カルシウム 93.9重量部
(1)〜(3)を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、(4)に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
Formulation Example 4
(1) Clay 68 parts by weight (2) Lignin sulfonic acid soda 2 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylaryl sulfate 5 parts by weight (4) Fine powder silica A mixture of 25 parts by weight or more of each component of formula (I) The compound is mixed at a weight ratio of 4: 1 to obtain a wettable powder.
Formulation Example 5
(1) 50 parts by weight of the compound of the formula (I) (2) Oxylated polyalkylphenyl phosphate-triethanolamine 2 parts by weight (3) 0.2 part by weight of silicone (4) 47.8 parts by weight or more of water (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are added to the stock solution that is uniformly mixed and pulverized. .
Formulation Example 6
(1) Compound of formula (I) 5 parts by weight (2) Polyoxyethylene octylphenyl ether 1 part by weight (3) Polyoxyethylene phosphate ester 0.1 part by weight (4) Granular calcium carbonate 93.9 parts by weight ( 1) to (3) are mixed uniformly in advance and diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed on (4) to remove the acetone and form granules.
製剤例7
(1)式(I)の化合物 2.5重量部
(2)N−メチル−2−ピロリドン 2.5重量部
(3)大豆油 95.0重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
製剤例8
(1)式(I)の化合物 20重量部
(2)オキシレーテッドポリアルキルフェノールフォスフェート
−トリエタノールアミン 2重量部
(3)シリコーン 0.2重量部
(4)ザンサンガム 0.1重量部
(5)エチレングリコール 5重量部
(6)水 72.7重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
Formulation Example 7
(1) Compound of formula (I) 2.5 parts by weight (2) N-methyl-2-pyrrolidone 2.5 parts by weight (3) Soybean oil 95.0 parts by weight Use as an ultra low volume formulation.
Formulation Example 8
(1) Compound of formula (I) 20 parts by weight (2) Oxidated polyalkylphenol phosphate-triethanolamine 2 parts by weight (3) Silicone 0.2 parts by weight (4) Xanthan gum 0.1 parts by weight (5) Ethylene glycol 5 parts by weight (6) Water 72.7 parts by weight or more are uniformly mixed and pulverized to obtain an aqueous suspension.
Claims (9)
Formula (I):
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005231840A JP5173126B2 (en) | 2004-08-12 | 2005-08-10 | Bactericidal composition containing acid amide derivative |
BE2019C535C BE2019C535I2 (en) | 2004-08-12 | 2019-06-28 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004235634 | 2004-08-12 | ||
JP2004235634 | 2004-08-12 | ||
JP2005178614 | 2005-06-17 | ||
JP2005178614 | 2005-06-17 | ||
JP2005231840A JP5173126B2 (en) | 2004-08-12 | 2005-08-10 | Bactericidal composition containing acid amide derivative |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011255697A Division JP5391257B2 (en) | 2004-08-12 | 2011-11-24 | Acid amide derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007023007A JP2007023007A (en) | 2007-02-01 |
JP5173126B2 true JP5173126B2 (en) | 2013-03-27 |
Family
ID=37784248
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005231840A Active JP5173126B2 (en) | 2004-08-12 | 2005-08-10 | Bactericidal composition containing acid amide derivative |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5173126B2 (en) |
BE (1) | BE2019C535I2 (en) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5068985B2 (en) * | 2005-12-16 | 2012-11-07 | 石原産業株式会社 | Bactericidal composition containing a carboxylic acid amide derivative |
TWI435863B (en) * | 2006-03-20 | 2014-05-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | N-2-(hetero) arylethylcarboxamide derivative and pest controlling |
JP5186112B2 (en) | 2007-02-01 | 2013-04-17 | マーベル ワールド トレード リミテッド | Magnetic disk controller and method |
JP5631540B2 (en) * | 2007-11-05 | 2014-11-26 | 石原産業株式会社 | Bactericidal composition and method for controlling harmful fungi |
GEP20135851B (en) * | 2008-12-05 | 2013-06-10 | Syngenta Participations Ag | Novel pyrazole-4-n-alkoxycarboxamides as microbiocides |
TWI654180B (en) * | 2012-06-29 | 2019-03-21 | 美商艾佛艾姆希公司 | Fungicidal heterocyclic carboxamide |
CN104640871B (en) * | 2012-09-04 | 2017-07-14 | 学校法人神奈川大学 | Fluorochemical, pattern formation substrate, light decomposability coupling agent, pattern formation method, compound |
WO2015029981A1 (en) | 2013-08-27 | 2015-03-05 | 学校法人神奈川大学 | Fluorine-containing compound, substrate for patterning, photodegradable coupling agent, patterning method, and compound |
RS60932B1 (en) * | 2016-03-10 | 2020-11-30 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
ES2909091T3 (en) * | 2017-03-20 | 2022-05-05 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
WO2019053015A1 (en) * | 2017-09-13 | 2019-03-21 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
JP2021035913A (en) * | 2017-12-21 | 2021-03-04 | 石原産業株式会社 | N-methoxyamide compound or salt thereof, and agricultural and horticultural fungicide containing the same |
JP2021035914A (en) * | 2017-12-21 | 2021-03-04 | 石原産業株式会社 | N-methoxyamide compound or salt thereof, and agricultural and horticultural fungicide containing the same |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3835576A1 (en) * | 1988-03-25 | 1989-10-12 | Bayer Ag | 3,7-DISUBSTITUTED BENZTHIAZOLONE |
JP2000336080A (en) * | 1999-05-28 | 2000-12-05 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | Isothiazolecarboxamides |
JP4799744B2 (en) * | 2000-02-16 | 2011-10-26 | 石原産業株式会社 | Phenacylamine derivatives, methods for producing them, and pest control agents containing them |
JP4300009B2 (en) * | 2001-09-18 | 2009-07-22 | 石原産業株式会社 | Acid amide derivatives, methods for producing them, and pest control agents containing them |
US7375093B2 (en) * | 2002-07-05 | 2008-05-20 | Intrexon Corporation | Ketone ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
-
2005
- 2005-08-10 JP JP2005231840A patent/JP5173126B2/en active Active
-
2019
- 2019-06-28 BE BE2019C535C patent/BE2019C535I2/nl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE2019C535I2 (en) | 2024-10-09 |
JP2007023007A (en) | 2007-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5391257B2 (en) | Acid amide derivatives | |
JP5173126B2 (en) | Bactericidal composition containing acid amide derivative | |
JP2007210924A (en) | Bactericidal composition containing carboxylic acid amide derivative | |
US7994201B2 (en) | Anthranilamide compounds, process for their production and pesticides containing them | |
US20060089390A1 (en) | 3-benzoyl-2,4,5-substituted pyridine derivatives or salts thereof and bactericides containing the same | |
JP2009143951A (en) | Acid amide derivative, method for producing the same and pesticide containing the same | |
KR20020075796A (en) | Phenacylamine Derivatives, Production Thereof and Pest Controllers Containing the Derivatives | |
JP5068985B2 (en) | Bactericidal composition containing a carboxylic acid amide derivative | |
WO2019124538A1 (en) | N-methoxyamide compound or salt thereof, and agricultural and horticultural fungicide containing same | |
WO2019124537A1 (en) | N-methoxyamide compound or salt thereof, and agricultural and horticultural fungicide containing same | |
JP4300009B2 (en) | Acid amide derivatives, methods for producing them, and pest control agents containing them | |
JPH10324687A (en) | Pyrrole compound, production and agricultural and horticultural microbicide | |
WO2013062024A1 (en) | Plant disease control agent containing arylamidine derivative or salt thereof | |
WO2015068773A1 (en) | Nitrogen-containing saturated heterocyclic compound | |
JP4550405B2 (en) | Bactericidal composition containing a carboxylic acid amide derivative | |
CN101330831B (en) | Bactericidal composition comprising carboxylic acid amide derivative | |
JP2004168757A (en) | 3-benzoyl-2, 4, 5-substituted pyridine derivative or its salt, and bactericide containing the same | |
JP2006327973A (en) | Derivative of aryl heterocyclic compound and bactericide for agriculture and horticulture |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080731 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111004 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111124 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120911 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121023 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121211 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121227 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5173126 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160111 Year of fee payment: 3 |
|
R153 | Grant of patent term extension |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R153 | Grant of patent term extension |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R153 | Grant of patent term extension |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R153 | Grant of patent term extension |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R153 | Grant of patent term extension |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153 |