JP4799744B2 - Phenacylamine derivatives, methods for producing them, and pest control agents containing them - Google Patents

Description

[式中、Ａはアルキル、シクロアルキル、Ｙで置換されていてもよいフェニル、Ｙで置換されていてもよいピリジル又はＹで置換されていてもよいピラゾリルであり、Ｒ₁及びＲ₂は各々アルキルであり、またＲ₁とＲ₂は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく、Ｒ₃は水素原子、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はCOR₄基であり、R₄はアルキル又はアルコキシであり、Ｘはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｙで置換されていてもよいフェニル、Ｙで置換されていてもよいフェノキシ、Ｙで置換されていてもよいベンジルオキシ又はＹで置換されていてもよいピリジルオキシであり、Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ニトロ又はシアノであり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、Ｘは同一でも相異なっていてもよく、但し、Ａが無置換のフェニルであり、Ｒ₁及びＲ₂が各々メチルであるか又は一緒になって６員飽和炭素環を形成し、Ｒ₃が水素原子であり、且つｎが０である場合を除く]で表されるフェナシルアミン誘導体又はその塩、それらの製造方法並びにそれらを含有する有害生物防除剤に関する。
【０００６】
Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｘ及びＹ中のアルキル又はアルキル部分としては、各々炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のもの、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。
【０００７】
Ａ中のシクロアルキルとしては、炭素数３〜６のもの、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
【０００８】
Ｘ中のアルケニル又はアルケニル部分としては、炭素数２〜７の直鎖又は分枝状のもの、例えばビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニルなどが挙げられる。また、Ｘ中のアルキニル又はアルキニル部分としては、炭素数２〜７の直鎖又は分枝状のもの、例えばエチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニル、４−ジメチル−２−ペンチニルなどが挙げられる。
【０００９】
Ａ中のＹで置換されていてもよいフェニル、Ｙで置換されていてもよいピリジル及びＹで置換されていてもよいピラゾリル、並びにＸ中のＹで置換されていてもよいフェニル、Ｙで置換されていてもよいフェノキシ、Ｙで置換されていてもよいベンジルオキシ及びＹで置換されていてもよいピリジルオキシの置換基Ｙの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なってもよい。
【００１０】
Ｘ及びＹ中のハロゲン又は置換基としてのハロゲンとしては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１１】
前記式（I）で表されるフェナシルアミン誘導体の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
前記式（I）で表されるフェナシルアミン誘導体には、光学異性体が存在し、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。
【００１２】
前記式（I）で表されるフェナシルアミン誘導体又はその塩（以下本発明化合物と略す）は、以下の反応〔Ａ〕又は〔Ｂ〕或は通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
【００１３】
【化８】

【００１４】
反応〔Ａ〕中、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ及びｎは前述の通りである。Zはヒドロキシ、アルコキシ又はハロゲンであり、ハロゲンとしては弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
反応〔Ａ〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
【００１５】
塩基としては、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム第３級ブチレートのようなアルカリ金属アルコレート；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上が適宜選択される。塩基は、式（II）の化合物に対して１〜３倍モル、望ましくは１〜2倍モル使用する。
【００１６】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上が適宜選択される。
【００１７】
反応〔Ａ〕は、必要に応じて脱水縮合剤の存在下で行う。該脱水縮合剤としてはＮ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどが挙げられる。
反応〔Ａ〕の反応温度は、通常０〜100℃、望ましくは０〜50℃であり、反応時間は、通常0.5〜48時間、望ましくは１〜24時間である。
【００１８】
【化９】

【００１９】
反応〔Ｂ〕中、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ及びｎは前述の通りであり、R₃'はアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はCOR₄基(R₄は前述の通り)であり、Ｗはハロゲンであり、ハロゲンとしては弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
【００２０】
反応〔Ｂ〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
塩基としては、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム第３級ブチレートのようなアルカリ金属アルコレート；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上が適宜選択される。塩基は、式（I−１）の化合物に対して１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用する。
【００２１】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上が適宜選択される。
【００２２】
反応〔Ｂ〕の反応温度は、通常０〜100℃、望ましくは０〜50℃であり、反応時間は、通常１〜300時間、望ましくは１〜150時間である。
【００２３】
前記反応〔Ａ〕で使用される式（II）の化合物は新規であり、以下の反応〔Ｃ〕又は〔Ｄ〕に従って製造することができる。
【００２４】
【化１０】

【００２５】
反応〔Ｃ〕中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ及びｎは前述の通りである。反応〔Ｃ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造することができる。
反応〔Ｃ〕は、通常酸化剤及び溶媒の存在下で行う。
酸化剤としては、例えばフェリシアン化カリウムなどが挙げられる。酸化剤は、式（Ｖ）の化合物に対して１〜10倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用する。
【００２６】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上が適宜選択される。
【００２７】
反応〔Ｃ〕の反応温度は、通常20〜150℃、望ましくは50〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜30時間、望ましくは１〜20時間である。
【００２８】
【化１１】

【００２９】
反応〔Ｄ〕中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ及びｎは前述の通りである。反応〔Ｄ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造することができる。
反応〔Ｄ〕の環化反応は、通常塩基及び溶媒の存在下で行なう。
【００３０】
塩基としては、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム第３級ブチレートのようなアルカリ金属アルコレート；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物などから１種又は２種以上が適宜選択される。塩基は、式（VI）の化合物に対して１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用する。
【００３１】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類などから１種又は２種以上が適宜選択される。
【００３２】
反応〔Ｄ〕の環化反応の反応温度は、通常０〜150℃、望ましくは30〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜24時間、望ましくは１〜12時間である。
【００３３】
反応〔Ｄ〕の加水分解反応は、一般的な加水分解反応に準じて行えばよく、通常酸又は塩基及び溶媒の存在下で行う。
【００３４】
酸としては、例えば塩化水素、硫酸などが挙げられる。塩基としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げられる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上が適宜選択される。
【００３５】
反応〔Ｄ〕の加水分解反応の反応温度は通常0〜100℃、望ましくは20〜80℃であり、反応時間は、通常0.1〜12時間、望ましくは0.1〜1時間である。
【００３６】
前記反応〔Ｄ〕で使用される式（VI）の化合物は新規であり、以下の反応〔Ｅ〕に従って製造することができる。
【００３７】
【化１２】

【００３８】
反応〔Ｅ〕中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ及びｎは前述の通りである。
反応〔Ｅ〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行なう。該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上が適宜選択される。
【００３９】
反応〔Ｅ〕のヨウ化メチルは、式(VII)の化合物に対して1〜10倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用する。また、ヨウ化メチルは過剰に用いれば溶媒を兼ねることができる。
反応〔Ｅ〕の反応温度は、通常0〜100℃、望ましくは10〜50℃であり、反応時間は、通常0.5〜48時間、望ましくは1〜24時間である。
【００４０】
前記反応〔Ｅ〕で使用される式（VII）の化合物は新規であり、以下の反応〔Ｆ〕に従って製造することができる。
【００４１】
【化１３】

【００４２】
反応〔Ｆ〕中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ及びｎは前述の通りである。
反応〔Ｆ〕は一般的なヒドラゾン合成反応に準じて行えばよく、必要に応じて脱水剤及び／又は触媒の存在下で行う。
【００４３】
脱水剤としては、例えばモレキュラーシーブなどが挙げられる。脱水剤は、式（V）の化合物の重量に対して通常は１〜30倍、望ましくは5〜10倍使用する。
触媒としては、例えば四塩化チタンなどが挙げられる。
反応〔Ｆ〕のジメチルヒドラジンは、式（V）の化合物に対して通常は１〜30倍モル、望ましくは5〜10倍モル使用する。
【００４４】
反応〔Ｆ〕の反応温度は、通常20〜150℃、望ましくは50〜120℃であり、反応時間は、通常5〜200時間、望ましくは24〜120時間である。
【００４５】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。
本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、特に、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤として有用であるが、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシのようなアブラムシ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカなどのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニのような屋内塵性ダニ類などの防除に有効である。なかでも、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【００４６】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除する農園芸用の有害生物防除剤が挙げられる。
【００４７】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、通常該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しないかぎり、当該分野で知られたものの中から選んで用いることができる。また、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤を添加して使用することができる。
【００４８】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800000ppm、望ましくは0.5〜500000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50000g、望ましくは1〜30000gである。また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様である農園芸用の有害生物防除剤の施用は、前記有害生物防除剤の施用に準じて行われる。本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
【００４９】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の種々の製剤、またはその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。またいわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
【００５０】
また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除組成物も含まれる。
本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜50000g、望ましくは1〜30000gである。本発明には、このような混合有害生物防除組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含まれる。
【００５１】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち害虫防除剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス(Profenofos)、ジクロルボス(Dichlorvos)、フェナミホス(Fenamiphos)、フェニトロチオン(Fenitrothion)、ＥＰＮ、ダイアジノン(Diazinon)、クロルピリホスメチル(Chlorpyrifos-methyl)、アセフェート(Acephate)、プロチオホス(Prothiofos)、ホスチアゼート(Fosthiazate)、ホスホカルブ(Phosphocarb)、カズサホス(Cadusafos)、ジスルホトン(Dislfoton)のような有機リン酸エステル系化合物；
【００５２】
カルバリル(Carbaryl)、プロポキスル(Propoxur)、アルジカルブ(Aldicarb)、カルボフラン(Carbofuran)、チオジカルブ(Thiodicarb)、メソミル(Methomyl)、オキサミル(Oxamyl)、エチオフェンカルブ(Ethiofencarb)、ピリミカルブ(Pirimicarb)、フェノブカルブ(Fenobucarb)、カルボスルファン(Carbosulfan)、ベンフラカルブ(Benfuracarb)のようなカーバメート系化合物；
【００５３】
カルタップ(Cartap)、チオシクラム(Thiocyclam)のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル(Dicofol)、テトラジホン(Tetradifon)のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ(Fenbutatin Oxide)のような有機金属系化合物；
フェンバレレート(Fenvalerate)、ペルメトリン(Permethrin)、シペルメトリン(Cypermethrin)、デルタメトリン(Deltamethrin)、シハロトリン(Cyhalothrin)、テフルトリン(Tefluthrin)、エトフェンプロックス(Ethofenprox)のようなピレスロイド系化合物；
【００５４】
ジフルベンズロン(Diflubenzuron)、クロルフルアズロン(Chlorfluazuron)、テフルベンズロン(Teflubenzuron)、フルフェノクスロン(Flufenoxuron)のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン(Methoprene)のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン(Pyridaben)のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート(Fenpyroximate)、フィプロニル(Fipronil)、テブフェンピラド(Tebufenpyrad)、エチピロール(Ethiprole)、トルフェンピラド(Tolfenpyrad)のようなピラゾール系化合物；
【００５５】
イミダクロプリド(Imidacloprid)、ニテンピラム(Nitenpyram)、アセタミプリド(Acetamiprid)、チアクロプリド(Thiacloprid)、チアメトキサム(Thiamethoxam)、クロチアニジン(Clothianidin)、ジノテフラン（Dinotefuran）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド(Tebufenozide)、メトキシフェノジド(Methoxyfenozide)、クロマフェノジド(Chromafenozide)などのヒドラジン系化合物；
【００５６】
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、ブプロフェジン(Buprofezin)、ヘキシチアゾクス(Hexythiazox)、アミトラズ(Amitraz)、クロルジメホルム(Chlordimeform)、シラフルオフェン(Silafluofen)、トリアザメイト(Triazamate)、ピメトロジン(Pymetrozine)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、クロルフェナピル(Chlorfenapyr)、インドキサカルブ(Indoxacarb)、アセキノシル(Acequinocyl)、エトキサゾール(Etoxazole)、シロマジン(Cyromazine)、１，３−ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)のような化合物；などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチン(Avermectin)、ミルベメクチン（Milbemectin）、スピノサッド(Spinosad)のような抗生物質などと、混用、併用することもできる。
【００５７】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、メパニピリム(Mepanipyrim)、ピリメサニル(Pyrimethanil)、シプロジニル(Cyprodinil)のようなピリミジナミン系化合物；
【００５８】
トリアジメホン(Triadimefon)、ビテルタノール(Bitertanol)、トリフルミゾール(Triflumizole)、エタコナゾール(Etaconazole)、プロピコナゾール(Propiconazole)、ペンコナゾール(Penconazole)、フルシラゾール(Flusilazole)、マイクロブタニル(Myclobutanil)、シプロコナゾール(Cyproconazole)、ターブコナゾール(Terbuconazole)、ヘキサコナゾール(Hexaconazole)、ファーコナゾールシス(Furconazole-cis)、プロクロラズ(Prochloraz)、メトコナゾール(Metconazole)、エポキシコナゾール(Epoxiconazole)、テトラコナゾール(Tetraconazole)、オキスルポコナゾール(Oxpoconazole)、シプコナゾール(Sipconazole)のようなアゾール系化合物；
【００５９】
キノメチオネート(Quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ(Maneb)、ジネブ(Zineb)、マンゼブ(Mancozeb)、ポリカーバメート(Polycarbamate)、プロピネブ(Propineb)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド(Fthalide)、クロロタロニル(Chlorothalonil)、キントゼン(Quintozene)のような有機塩素系化合物；
ベノミル(Benomyl)、チオファネートメチル(Thiophanate-Methyl)、カーベンダジム(Carbendazim)、４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾールのようなイミダゾール系化合物；
【００６０】
フルアジナム(Fluazinam)のようなピリジナミン系化合物；
シモキサニル(Cymoxanil)のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル(Metalaxyl)、オキサジキシル(Oxadixyl)、オフレース(Ofurace)、ベナラキシル(Benalaxyl)、フララキシル(Furalaxyl)、シプロフラム(Cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド(Dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅(Cupric hydroxide)、有機銅(Oxine Copper)のような銅系化合物；
【００６１】
ヒドロキシイソキサゾール(Hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム(Fosetyl-Al)、トルコホスメチル(Tolcofos-Methyl)、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
キャプタン(Captan)、キャプタホル(Captafol)、フォルペット(Folpet)のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン(Procymidone)、イプロジオン(Iprodione)、ビンクロゾリン(Vinclozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物；
【００６２】
フルトラニル(Flutolanil)、メプロニル(Mepronil)、ゾキサミド(Zoxamide)のようなベンズアニリド系化合物；
トリホリン(Triforine)のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス(Pyrifenox)のようなピリジン系化合物；
フェナリモル(Fenarimol)、フルトリアフォル(Flutriafol)のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン(Fenpropidine)のようなピペリジン系化合物；
【００６３】
フェンプロピモルフ(Fenpropimorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド(Fentin Hydroxide)、フェンチンアセテート(Fentin Acetate)のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン(Pencycuron)のような尿素系化合物；
ジメトモルフ(Dimethomorph)のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ(Diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物；
【００６４】
フルジオキソニル(Fludioxonil)、フェンピクロニル(Fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン(Azoxystrobin)、クレソキシムメチル(Kresoxim-Methyl)、メトミノフェン(Metominofen)、トリフロキシストロビン(Trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(Picoxystrobin)のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン(Famoxadone)のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム(Ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
【００６５】
シルチオファム(Silthiopham)のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ(Iprovalicarb)のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン(Fenamidone)のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド(Fenhexamid)のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド(Flusulfamide)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
【００６６】
アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；抗生物質またその他の化合物として、イソプロチオラン(Isoprothiolane)、トリシクラゾール(Tricyclazole)、ピロキロン(Pyroquilon)、ジクロメジン(Diclomezine)、プロベナゾール(Pro.benazole)、キノキシフェン(Quinoxyfen)、プロパモカルブ塩酸塩(Propamocarb Hydrochloride)、スピロキサミン(Spiroxamine)、クロルピクリン(Chloropicrin)、ダゾメット(Dazomet)、カーバムナトリウム塩(Metam-sodium)；などが挙げられる。
【００６７】
その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、Farm Chemicals Handbook（1998年版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。
【００６８】
また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、動物寄生生物防除剤、特に動物内部寄生性生物の防除剤として又は寄生生物起因動物疾患の防除剤として有用であるが、例えば（１）カイセンダニ、メソスチグマチド、スカピー、ツツガムシ、フタトビチマダニ、オウシマダニなどのダニ類；ネコノミ、イヌノミ、ネズミノミ、ケオプトネズミノミ、ヒトノミなどのノミ類；ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミなどのシラミ類；イヌハジラミなどのハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユなどの吸血性双翅目害虫のように宿主動物の体外に寄生する寄生生物；（２）肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類などの線虫類；サナダムシ；吸虫；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムなどの原生動物のように宿主動物の体内に寄生する寄生生物の防除に有効である。
【００６９】
本発明化合物は、通常適当な担体と共に粉剤、粒剤、顆粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液剤、乳剤などの剤形に製剤して使用される。適当な担体としては、飼料用薬剤等に利用されているもの、例えば乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料等を挙げることができる。また、本発明化合物は、担体と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と配合併用して使用することもできる。本発明化合物の投与濃度としては、防除対象寄生生物、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、飼料中に配合して投与する場合であれば通常0.1ppm以上の濃度となるよう投与するのが適当である。
【００７０】
本発明化合物は、例えば特開平5-70350号公報や、特表平11-500439号公報に記載された試験方法に準じた試験により動物寄生生物、例えばノミ、コクシジウム、糸状虫に対する防除効果を示す。
【００７１】
本発明における別の望ましい態様は以下の通りである。
[１]前記式（I）において、Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｙで置換されていてもよいフェニル、Ｙで置換されていてもよいフェノキシ又はＹで置換されていてもよいピリジルオキシであるフェナシルアミン誘導体又はその塩。
【００７２】
[２]前記式（I）において、Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｙで置換されていてもよいフェノキシ又はＹで置換されていてもよいピリジルオキシであるフェナシルアミン誘導体又はその塩。
【００７３】
[３]前記式（I）において、ＡがＹで置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ₁及びＲ₂が各々アルキルであり、Ｒ₃が水素原子であり、Ｘがハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、Ｙで置換されていてもよいフェノキシ又はＹで置換されていてもよいピリジルオキシであり、Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はハロアルキルチオであり、ｎが１〜３の整数であるフェナシルアミン誘導体又はその塩。
【００７４】
【実施例】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず本発明化合物の合成例を記載する。
【００７５】
合成例１
3,5-ジクロロ-N-[(4'-エチル-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド（化合物No.1-84）の合成
(1)80℃に加熱した水360mlにフェリシアン化カリウム41g、次いで4-エチルイソブチロフェノン5.5gを加えた後28%アンモニア水50mlを30分間かけて滴下し、85〜90℃で16時間反応させた。反応混合物を酢酸エチルで抽出した後減圧濃縮した。残渣を水で希釈し、塩酸にて酸性とした後酢酸エチルで洗浄した。水層をNaOH水で中和し、酢酸エチルで抽出した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、油状のα-アミノ-4-エチルイソブチロフェノン0.54gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.24(t,3H),1.53(s,6H),2.66(q,2H),7.22(d,2H),7.87(d,2H),
【００７６】
(2)α-アミノ-4-エチルイソブチロフェノン0.16g及びジクロロエタン4mlの混合物にトリエチルアミン0.13gを加え、氷冷下で3,5-ジクロロベンゾイルクロライド0.18gを加えた後室温で6時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝15/85）で精製して、融点176〜177℃の目的物0.12gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.23(t,3H),1.86(s,6H),2.67(q,2H),7.24(dd,2H),7.38(s,1H),7.46(d,2H),
7.59(d,2H),7.89(dd,2H)
【００７７】
合成例２
2-クロロ-N-[(4'-クロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド（化合物No.1-54）の合成
(1)4-クロロイソブチロフェノン5.92g、N,N-ジメチルヒドラジン19.5g及びモレキュラーシーブ(3A)29.6gの混合物をオートクレーブ中100℃で110時間反応させた。反応混合物を塩化メチレンで希釈した後濾過した。濾液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮して、油状の4-クロロイソブチロフェノンジメチルヒドラゾン5.82gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.05(d,6H),2.31(bs,6H),2.85(m,1H),7.14(d,2H),7.32(d,2H)
【００７８】
(2)4-クロロイソブチロフェノンジメチルヒドラゾン5.82g及び無水エタノール3.5mlの混合物にヨウ化メチル7.82gを加え、室温で15時間反応させた。反応混合物を減圧濃縮して得た残渣にエーテルを加えて攪拌した。析出した固体を濾取し、エーテルにて洗浄した後乾燥し、融点107〜112℃の4-クロロイソブチロフェノンジメチルヒドラジンヨウ化メチル塩10.19gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.13(d,6H),2.83(m,1H),3.58(s,9H),7.28(d,2H),7.53(d,2H)
【００７９】
(3)4-クロロイソブチロフェノンジメチルヒドラジンヨウ化メチル塩10.19g及び無水メタノール35mlの混合物に、ナトリウム0.70g及び無水メタノール15mlより調製したナトリウムメトキシド溶液を室温で滴下した後、還流下で3時間反応させた。反応混合物を減圧濃縮し、残渣に水、次いで塩酸を加え弱酸性とした後30分間攪拌した。生じた固体をろ取し、乾燥してα-アミノ-4-クロロイソブチロフェノン塩酸塩(融点275℃／分解)2.46gを得た。一方、ろ液を塩化メチレンで洗浄した後、NaOH水で中和した。塩化メチレンで抽出した後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、油状のα-アミノ-4-クロロイソブチロフェノン0.77gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.58(s,6H),7.41(d,2H),7.96(d,2H)
【００８０】
(4)α-アミノ-4-クロロイソブチロフェノン0.77g及びジクロロエタン22mlの混合物にトリエチルアミン0.47gを加え、そこへ2-クロロベンゾイルクロライド0.68g及びジクロロエタン3mlの混合物を室温で滴下した。滴下終了後、同温度で15時間反応させた。反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝3/7）で精製して、融点99〜102℃の目的物1.05gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.76(s,6H),6.98(s,1H),7.26(dd,1H),7.30〜7.42(m,5H),7.97(dd,2H)
【００８１】
合成例3
3,5-ジクロロ-N-[(4'-クロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド（化合物No.1-63）の合成
α-アミノ-4-クロロイソブチロフェノン塩酸塩0.49g及びジクロロエタン14mlの混合物に室温でトリエチルアミン0.47g、次いで3,5-ジクロロベンゾイルクロライド0.44gを加え、同温度で15時間反応させた。反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。得られた残渣にn-ヘキサンを加え、固体をろ取し、乾燥して、 融点169〜171℃の目的物0.46gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.79(s,6H),7.04(s,1H),7.36(dd,2H),7.50(s,1H),7.54(d,2H),7.91(dd,2H)
【００８２】
合成例4
2-クロロ-N-[(3',4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド（化合物No.1-78）の合成
α-アミノ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン0.22g、2-クロロ安息香酸0.148g及びジクロロメタン8mlの混合物に室温でＮ,Ｎ'-ジシクロヘキシルカルボジイミド0.215g及びジクロロメタン7mlの混合物を滴下し、同温度で20時間反応させた。反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝3/7）で精製して、融点116〜120℃の目的物0.26gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.76(s,6H),6.89(s,1H),7.25〜7.29(m,1H),7.33〜7.37(m,2H),
7.42〜7.46(m,2H),7.87(dd,2H),8.15(d,2H)
【００８３】
合成例5
N-メチル-N-[(1,1-ジメチル)フェナシル]-2-トリフルオロメチルベンズアミド（化合物No.1-27）の合成
N-[(1,1-ジメチル)フェナシル]-2-トリフルオロメチルベンズアミド0.33g及びテトラヒドロフラン5mlの混合物に室温で60%水素化ナトリウム38mgを加え、同温度で1時間攪拌した後ヨウ化メチル0.28gを加え、同温度で20時間反応させた。反応混合物を水中投入し、水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮して得た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝3/7）で精製して、融点149〜150℃の目的物0.30gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.64(s,3H),1.67(s,3H),2.92(s,3H),6.65(dd,1H),7.40〜7.44(m,4H),
7.47〜7.49(m,1H),7.59(dd,1H),7.92(dd,2H)
【００８４】
次に、前記式（I）で表される本発明化合物の代表例を第１〜４表に挙げるが、これら化合物は前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。
尚、表中で使用する略号は以下の通りである。
Me：メチル基、Et：エチル基、Pr：プロピル基、Bu：ブチル基、Ph:フェニル基、allyl：アリル基
【００８５】
【化１４】

表中、4-[X-1]とあるのは、４位にX-1が置換することを示す。他の記載も同様である。
【００８６】
【表１】

【００８７】
【表２】

【００８８】
【表３】

【００８９】
【表４】

【００９０】
【表５】

【００９１】
【表６】

【００９２】
【表７】

【００９３】
【表８】

【００９４】
【表９】

【００９５】
【表１０】

【００９６】
次に試験例を記載する。
試験例１ サツマイモネコブセンチュウに対する効果試験
サツマイモネコブセンチュウ汚染土壌300mlに本発明化合物の濃度が1600ppmに調製した薬液7mlを潅注した後、薬剤が均一に分散するように混和した。処理土壌をポット（直径9cm、高さ8cm）に詰めた後、２葉期のトマト苗を移植し、温室内に置いた。トマト移植3〜4週間後、根部に形成された根こぶの着生程度を以下の根こぶ指数に従って判定した。
【００９７】
【表１１】

【００９８】
その結果、前記化合物No.1-1、1-4、1-5、1-17、1-18、1-19、1-24、1-27、1-28、1-31、1-38、1-49、1-50、1-51、1-54、1-64、1-65、1-70、1-77、1-83、1-84、1-93、1-95、1-125、1-126、1-127、1-128、1-130、1-131、1-132、1-133、1-134、1-135、1-136、1-138、1-139、1-140、1-141、1-142、1-143、1-147、1-151、1-155、1-156、1-157、1-158、1-159、1-160、1-161、1-162、1-163、1-164、1-166、1-167、1-168、1-169、1-171、1-172、1-173、1-174、1-175、1-176、1-177、1-178、1-179、1-180、1-211、1-212、1-213及び2-2が、根こぶ指数１以下の高い防除効果を示した。
【００９９】
試験例２ オーシストに対する効果試験
アイメリア テネラ野外株を鶏雛で感染増殖させて新鮮未成熟オーシストを得、これに本発明化合物の所定濃度の溶液を10又は30分感作させ、感作した未成熟オーシストを遠心し、上清を取り除き2%重クロム酸カリウム水溶液を加え25℃で４日間スポルレーションすることにより良好なオーシスト防除効果が確認される。
【０１００】
試験例３ イヌ糸状虫に対する効果試験
イヌ糸状虫(Dirofilaria immitis)を皮下感染させたイヌに、本発明化合物を経口投与する。感染から200日後の検死時に、処理動物の肺や心臓へのイヌ糸状虫寄生成虫数を調査することにより、良好なイヌ糸状虫防除効果が確認される。
【０１０１】
次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
【０１０２】
製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１０３】
製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部
（４）キシレン ５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【０１０４】
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）微粉シリカ ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【０１０５】
製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート-トリエタノールアミン ２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１０６】
製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
【０１０７】
製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel phenacylamine derivative useful as an active ingredient of a pest control agent.
[0002]
[Prior art]
Japanese Patent Publication No. 48-18222 discloses a method for producing an acylaminoketone derivative, but no specific description of the phenacylamine derivative represented by the following formula (I) is found. Further, the publication does not show any usefulness as a pest control agent described later.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
Many pesticides have been used for many years, but their efficacy is insufficient, pests gain resistance and their use is limited, they are highly toxic to livestock fish, etc. Many have various problems such as disturbing the system. Therefore, the development of a novel pesticide with high safety and few such drawbacks is desired.
In addition, animal parasites parasitize the body surface of livestock, pets, etc., stomach, intestinal tract, lungs, heart, liver, blood vessels, subcutaneous, lymphoid tissue, etc., anemia, malnutrition, weakness, weight loss, intestinal wall In order to cause various animal diseases such as damage to various organs and other tissues, its control is desired.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted various studies on phenacylamine derivatives in order to find a better pest control agent. As a result, it was found that the novel phenacylamine derivative and its salt have a very high control effect on pests at a low dosage and have almost no adverse effect on mammals, fish, etc. Completed the invention. That is, the present invention provides a compound of formula (I);
[0005]
[Chemical 7]

Wherein A is alkyl, cycloalkyl, phenyl optionally substituted with Y, pyridyl optionally substituted with Y, or pyrazolyl optionally substituted with Y; ₁ And R ₂ Are each alkyl and R ₁ And R ₂ Together may form a 3-6 membered saturated carbocycle, R _Three Is a hydrogen atom, alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl or COR _Four R and R _Four Is alkyl or alkoxy, X is halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkynyloxy, alkylthio, haloalkylthio, alkenyl Thio, haloalkenylthio, alkynylthio, haloalkynylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, dialkylaminosulfonyl, nitro, cyano, phenyl optionally substituted with Y, optionally substituted with Y Good phenoxy, benzyloxy optionally substituted with Y or pyridyloxy optionally substituted with Y, wherein Y is halogen, alkyl, haloalkyl , Alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, dialkylaminosulfonyl, nitro or cyano, n is an integer from 0 to 5, and when n is 2 or more, X may be the same or different, provided that A is unsubstituted phenyl and R ₁ And R ₂ Are each methyl or together form a 6-membered saturated carbocycle, R _Three Is a hydrogen atom, and n is 0], a phenacylamine derivative represented by the following formula, a production method thereof, and a pest control agent containing them.
[0006]
A, R ₁ , R ₂ , R _Three , R _Four Examples of the alkyl or alkyl moiety in X and Y include linear or branched ones having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl and the like. It is done.
[0007]
Examples of cycloalkyl in A include those having 3 to 6 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclopentyl, and cyclohexyl.
[0008]
The alkenyl or alkenyl moiety in X is a straight chain or branched chain having 2 to 7 carbon atoms such as vinyl, 1-propenyl, allyl, isopropenyl, 1-butenyl, 1,3-butadienyl, 1-hexenyl. , 1-heptenyl and the like. The alkynyl or alkynyl moiety in X is a linear or branched group having 2 to 7 carbon atoms, such as ethynyl, 2-butynyl, 2-pentynyl, 3-hexynyl, 4-dimethyl-2-pentynyl, etc. Is mentioned.
[0009]
Phenyl optionally substituted with Y in A, pyridyl optionally substituted with Y and pyrazolyl optionally substituted with Y, and phenyl optionally substituted with Y in X, substituted with Y The number of substituents Y of phenoxy which may be substituted, benzyloxy which may be substituted with Y and pyridyloxy which may be substituted with Y may be 1 or 2 or more. The substituents may be the same or different.
[0010]
Examples of the halogen in X and Y or the halogen as a substituent include each atom of fluorine, chlorine, bromine or iodine. The number of halogens as a substituent may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen may be the same or different. Further, the halogen substitution position may be any position.
[0011]
The salt of the phenacylamine derivative represented by the formula (I) includes any agriculturally acceptable salt, for example, alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt; magnesium salt, Alkaline earth metal salts such as calcium salts; ammonium salts such as dimethylamine salts and triethylamine salts; inorganic acid salts such as hydrochlorides, perchlorates, sulfates and nitrates; acetates and methanesulfonates Such organic acid salts.
The phenacylamine derivative represented by the formula (I) has optical isomers, and the present invention includes both isomers and isomer mixtures.
[0012]
The phenacylamine derivative represented by the formula (I) or a salt thereof (hereinafter abbreviated as the compound of the present invention) can be produced according to the following reaction [A] or [B] or a usual salt production method. .
[0013]
[Chemical 8]

[0014]
A, R in reaction [A] ₁ , R ₂ , X and n are as described above. Z is hydroxy, alkoxy or halogen, and examples of the halogen include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
Reaction [A] is usually carried out in the presence of a base and a solvent.
[0015]
Examples of the base include alkali metals such as sodium and potassium; alkali metal alcoholates such as sodium methylate, sodium ethylate and potassium tertiary butyrate; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium bicarbonate, Bicarbonates such as potassium bicarbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as monomethylamine, dimethylamine and triethylamine 1 type or 2 types or more are appropriately selected from pyridines such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine. The base is used in an amount of 1 to 3 times, preferably 1 to 2 times the amount of the compound of the formula (II).
[0016]
Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane. Aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N-methyl One or more polar aprotic solvents such as pyrrolidone and pyridine; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone are suitable. It is selected.
[0017]
Reaction [A] is carried out in the presence of a dehydrating condensing agent as required. Examples of the dehydrating condensing agent include N, N′-dicyclohexylcarbodiimide.
The reaction temperature for reaction [A] is usually from 0 to 100 ° C., preferably from 0 to 50 ° C., and the reaction time is usually from 0.5 to 48 hours, preferably from 1 to 24 hours.
[0018]
[Chemical 9]

[0019]
A, R in reaction [B] ₁ , R ₂ , X and n are as described above, R _Three 'Is alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl or COR _Four Group (R _Four Is as described above, and W is a halogen. Examples of the halogen include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
[0020]
Reaction [B] is usually carried out in the presence of a base and a solvent.
Examples of the base include alkali metals such as sodium and potassium; alkali metal alcoholates such as sodium methylate, sodium ethylate and potassium tertiary butyrate; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium bicarbonate, Bicarbonates such as potassium bicarbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as monomethylamine, dimethylamine and triethylamine 1 type or 2 types or more are appropriately selected from pyridines such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine. The base is used in an amount of 1 to 3 times mol, desirably 1 to 1.5 times mol, of the compound of formula (I-1).
[0021]
Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane. Aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N-methyl One or more polar aprotic solvents such as pyrrolidone and pyridine; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone are suitable. It is selected.
[0022]
The reaction temperature for reaction [B] is usually from 0 to 100 ° C., preferably from 0 to 50 ° C., and the reaction time is usually from 1 to 300 hours, preferably from 1 to 150 hours.
[0023]
The compound of the formula (II) used in the reaction [A] is novel and can be produced according to the following reaction [C] or [D].
[0024]
[Chemical Formula 10]

[0025]
In reaction [C], R ₁ , R ₂ , X and n are as described above. In the reaction [C], a salt of the compound (II) can be produced according to a post-treatment of the reaction or a normal salt formation reaction.
Reaction [C] is usually carried out in the presence of an oxidizing agent and a solvent.
Examples of the oxidizing agent include potassium ferricyanide. The oxidizing agent is used in an amount of 1 to 10 times mol, preferably 1 to 5 times mol for the compound of formula (V).
[0026]
The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, ethers such as dioxane, tetrahydrofuran and diethyl ether; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane and dimethylacetamide , Dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, polar aprotic solvents such as pyridine; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; one or more from water Is appropriately selected.
[0027]
The reaction temperature for the reaction [C] is usually 20 to 150 ° C., preferably 50 to 100 ° C., and the reaction time is usually 0.5 to 30 hours, preferably 1 to 20 hours.
[0028]
Embedded image

[0029]
In reaction [D], R ₁ , R ₂ , X and n are as described above. In the reaction [D], a salt of the compound (II) can be produced according to a post-treatment of the reaction or a normal salt formation reaction.
The cyclization reaction of reaction [D] is usually carried out in the presence of a base and a solvent.
[0030]
Examples of the base include alkali metals such as sodium and potassium; alkali metal alcoholates such as sodium methylate, sodium ethylate and potassium tertiary butyrate; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, and the like. One type or two or more types are appropriately selected. The base is used in an amount of 1 to 3 times mol, preferably 1 to 1.5 times mol for the compound of formula (VI).
[0031]
The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran and diethyl ether; methanol, One or more alcohols such as ethanol, propanol and tert-butanol; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile are appropriately selected.
[0032]
The reaction temperature for the cyclization reaction in the reaction [D] is usually 0 to 150 ° C., preferably 30 to 100 ° C., and the reaction time is usually 0.5 to 24 hours, preferably 1 to 12 hours.
[0033]
The hydrolysis reaction of reaction [D] may be carried out according to a general hydrolysis reaction and is usually carried out in the presence of an acid or a base and a solvent.
[0034]
Examples of the acid include hydrogen chloride and sulfuric acid. Examples of the base include metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
As the solvent, any solvent inert to the reaction may be used, for example, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; acetone, One or two or more ketones such as methyl ethyl ketone;
[0035]
The reaction temperature for the hydrolysis reaction of reaction [D] is usually from 0 to 100 ° C., preferably from 20 to 80 ° C., and the reaction time is usually from 0.1 to 12 hours, preferably from 0.1 to 1 hour.
[0036]
The compound of the formula (VI) used in the reaction [D] is novel and can be produced according to the following reaction [E].
[0037]
Embedded image

[0038]
During reaction [E], R ₁ , R ₂ , X and n are as described above.
Reaction [E] is performed in the presence of a solvent, if necessary. The solvent may be any solvent that is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane. Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran and diethyl ether; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; alcohols such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol; acetonitrile Nitriles such as propionitrile and acrylonitrile; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone are appropriately selected from one or more.
[0039]
The methyl iodide in the reaction [E] is used in an amount of 1 to 10 times mol, preferably 1 to 3 times mol for the compound of formula (VII). Further, when methyl iodide is used in excess, it can also serve as a solvent.
The reaction temperature for reaction [E] is usually from 0 to 100 ° C., preferably from 10 to 50 ° C., and the reaction time is usually from 0.5 to 48 hours, preferably from 1 to 24 hours.
[0040]
The compound of the formula (VII) used in the reaction [E] is novel and can be produced according to the following reaction [F].
[0041]
Embedded image

[0042]
In reaction [F], R ₁ , R ₂ , X and n are as described above.
The reaction [F] may be carried out according to a general hydrazone synthesis reaction, and is carried out in the presence of a dehydrating agent and / or a catalyst as necessary.
[0043]
Examples of the dehydrating agent include molecular sieves. The dehydrating agent is usually used in an amount of 1 to 30 times, preferably 5 to 10 times the weight of the compound of the formula (V).
Examples of the catalyst include titanium tetrachloride.
The dimethylhydrazine in the reaction [F] is usually used in an amount of 1 to 30 times mol, preferably 5 to 10 times mol for the compound of the formula (V).
[0044]
The reaction temperature of the reaction [F] is usually 20 to 150 ° C., preferably 50 to 120 ° C., and the reaction time is usually 5 to 200 hours, preferably 24 to 120 hours.
[0045]
The desirable aspect of the pest control agent containing this invention compound is described below.
The pest control agent containing the compound of the present invention is particularly useful as an insecticidal, acaricidal, nematicidal, and soil-killing insecticide. For example, a spider mite, a spider mite, a spider mite, a red spider mite, an apple spider mite, a red spider mite, a red spider mite, Plant parasitic mites, such as mite, mite, aphids such as cotton aphids, cotton aphids, diamondback moths, weevil, scallops, codling moths, ball worms, tobacco worms, mai moths, corn borers, leafworms, Colorado potato beetles Pests such as cucumber, weevil, ball weevil, planthoppers, leafhoppers, scale insects, stink bugs, whiteflies, thrips, grasshoppers, fly flies, scarab beetles, tamanayaga, kaburayaga, ants, etc .; Parasitic nematodes such as mosquitoes, cyst nematodes, nesting nematodes, rice scented nematodes, strawberry nematodes, pine wood nematodes; gastropods such as slugs, maimai; etc .; Soil pests such as legs, hygiene pests such as house dust mites, cockroaches, house flies and mosquitoes; storage pests such as bark moths, azuki beetles, scotch weevil, bark beetles; It is effective for the control of clothes such as mosquitoes, house pests, and indoor dust mites such as the mite mite, the leopard mite, the southern mite. Among them, the pest control agent containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling agricultural pests, plant parasitic nematodes and the like. Moreover, the pest control agent containing the compound of the present invention is also effective in controlling various resistant pests against drugs such as organic phosphorus agents, carbamate agents, and synthetic pyrethroid agents. Furthermore, since the compound of the present invention has excellent osmotic transfer properties, by treating the soil with a pest control agent containing the compound of the present invention, soil harmful insects, mites, nematodes, gastropods It is possible to control pests on the foliage at the same time as the control of mosquitoes and isoppods.
[0046]
Another desirable embodiment of the pest control agent containing the compound of the present invention is a farm that comprehensively controls the aforementioned plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes, gastropods, soil pests, etc. Examples include horticultural pest control agents.
[0047]
The pest control agent containing the compound of the present invention is usually a powder, granule, granule wettable powder, wettable powder, aqueous suspension, oily suspension prepared by mixing the compound and various agricultural adjuvants. , Aqueous solvents, emulsions, liquids, pastes, aerosols, microdispersions, etc., and can be used in various forms such as normal ones as long as they meet the purpose of the present invention. It can be in the form of a preparation. Adjuvants used in the formulation include solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite and sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch, etc. Solvent such as water, toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, alcohol; fatty acid salt, benzoic acid Acid salt, alkylsulfosuccinate, dialkylsulfosuccinate, polycarboxylate, alkylsulfate, alkylsulfate, alkylarylsulfate, alkyldiglycolethersulfate, alcohol Sulfate ester salt, alkyl sulfonate salt, alkyl aryl sulfonate salt, aryl sulfonate salt, lignin sulfonate salt, alkyl diphenyl ether disulfonate salt, polystyrene sulfonate salt, alkyl phosphate ester salt, alkyl aryl phosphate salt, styryl aryl Phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl aryl phosphate , Anionic surfactants such as naphthalenesulfonic acid formalin condensate salts and spreading agents; sorbitan fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, fatty acid polyglycerides , Fatty acid alcohol polyglycol ether, acetylene glycol, acetylene alcohol, oxyalkylene block polymer, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl aryl ether, polyoxyethylene glycol alkyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester , Nonionic surfactants and spreading agents such as polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxypropylene fatty acid ester; olive oil, kapok oil, castor oil, palm Oil, coconut oil, coconut oil, sesame oil, corn oil, rice bran oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed oil, linseed oil, cutting oil, liquid Examples include vegetable oils such as paraffin and mineral oils. These adjuvants can be selected from those known in the art without departing from the object of the present invention. In addition, various commonly used adjuvants such as a bulking agent, thickener, anti-settling agent, antifreezing agent, dispersion stabilizer, safener, and antifungal agent can also be used. The compounding ratio of the compound of the present invention and various adjuvants is 0.001: 99.999 to 95: 5, preferably 0.005: 99.995 to 90:10. In actual use of these preparations, they can be used as they are, or diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water, and various spreaders can be added as necessary.
[0048]
The application of the pest control agent containing the compound of the present invention cannot be defined unconditionally due to differences in weather conditions, formulation form, application time, application location, type of pests and occurrence status, but generally 0.05 to 800,000 ppm, preferably 0.5 The active ingredient concentration is ˜500000 ppm, and the application amount per unit area is 0.05 to 50000 g, preferably 1 to 30000 g, of the present compound per hectare. In addition, application of the agricultural and horticultural pest control agent, which is another desirable embodiment of the pest control agent containing the compound of the present invention, is performed according to the application of the pest control agent. The present invention also includes a method for controlling pests by such an application method, particularly a method for controlling agricultural pests and plant parasitic nematodes.
[0049]
Application of various preparations or dilutions of the pest control agent containing the compound of the present invention is usually performed by a commonly used application method, that is, spraying (for example, spraying, spraying, misting, atomizing, dusting, water surface). Application), soil application (mixing, irrigation, etc.), surface application (application, powder coating, coating, etc.), immersion poison bait, and the like. It is also possible to feed livestock with the above-mentioned active ingredient mixed with feed to inhibit the occurrence and growth of harmful insects, particularly harmful insects, in the excreta. It can also be applied by the so-called ultra low volume spray method. In this method, it is possible to contain 100% of the active ingredient.
[0050]
In addition, the pest control agent containing the compound of the present invention can be mixed or used in combination with other agricultural chemicals, fertilizers, safeners and the like, and in this case, more excellent effects and activities may be exhibited. Other pesticides include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc. . In particular, a mixed pest control composition in which the compound of the present invention and one or more active compound compounds of other agricultural chemicals are used in combination or in combination is preferable in terms of application range, timing of chemical treatment, control activity and the like. It is possible to improve. The compound of the present invention and the other active ingredient compounds of other agricultural chemicals may be used separately by mixing them at the time of spraying, or both may be used together. The present invention also includes such a mixed pest control composition.
The mixing ratio between the compound of the present invention and the active ingredient compound of other agricultural chemicals cannot be defined unconditionally due to differences in weather conditions, formulation form, application time, application location, type of pests and occurrence, but generally 1: 300 to 300: 1, preferably 1: 100 to 100: 1. In addition, the appropriate amount to be applied is 0.1 to 50000 g, preferably 1 to 30000 g as the total active ingredient compound amount per hectare. The present invention also includes a method for controlling pests by a method for applying such a mixed pest control composition.
[0051]
In the above-mentioned other agricultural chemicals, as an active ingredient compound (generic name; including some pending applications) of insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides, that is, pest control agents, for example, Profenofos ), Dichlorvos, Fenamiphos, Fenitrothion, EPN, Diazinon, Chlorpyrifos-methyl, Acephate, Prothiofos, Phosthiazate, phosphocarb ), Organophosphate compounds such as Cadusafos, disulfoton;
[0052]
Carbaryl (Carbaryl), Propoxur, Aldicarb, Carbofuran, Thiodicarb, Methomyl, Oxamyl, Ethiofencarb, Pirimicarb, Fenobucarb Carbamate compounds such as Carbosulfan, Benfuracarb;
[0053]
Nereistoxin derivatives such as Cartap and Thiocyclam;
Organochlorine compounds such as Dicofol and Tetradifon;
Organometallic compounds such as Fenbutatin Oxide;
Pyrethroid compounds such as fenvalerate, permethrin, cypermethrin, deltamethrin, cyhalothrin, tefluthrin, etofenprox;
[0054]
Benzoyl urea compounds such as diflubenzuron, chlorfluazuron, teflubenzuron, flufenoxuron;
Juvenile hormone-like compounds such as methoprene;
Pyridazinone compounds such as Pyridaben;
Pyrazole compounds such as Fenpyroximate, Fipronil, Tebufenpyrad, Ethiprole, Tolfenpyrad;
[0055]
Neonicotinoids such as Imidacloprid, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, Thiamethoxam, Clothianidin, Dinotefuran;
Hydrazine compounds such as Tebufenozide, Methoxyfenozide, Chromafenozide;
[0056]
Dinitro compounds, organic sulfur compounds, urea compounds, triazine compounds, hydrazone compounds, and other compounds such as Buprofezin, Hexythiazox, Amitraz, Chlorimeform, Silafluofen , Triazamate, Pymetrozine, Pyrimidifen, Chlorfenapyr, Indoxacarb, Acequinocyl, Etoxazole, Cyromazine, 1, Dichloroprone 1,3-dichloropropene) and the like. Furthermore, it can also be used in combination with microbial pesticides such as BT agents and entomopathogenic virus agents, antibiotics such as Avermectin, Milbemectin and Spinosad.
[0057]
In the above-mentioned other agricultural chemicals, as an active ingredient compound of a fungicide (generic name; including some applications), for example, pyrimidinamine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, and cyprodinil;
[0058]
Triadimefon, Bitertanol, Triflumizole, Etaconazole, Propiconazole, Penconazole, Flusilazole, Microbutanil, Cyproconazole Cyproconazole, terbuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole, tetraconazole Azole compounds such as Oxpoconazole, Sipconazole;
[0059]
Quinoxaline compounds such as quinomethionate;
Dithiocarbamate compounds such as Maneb, Zineb, Mancozeb, Polycarbamate, Propineb;
Organochlorine compounds such as Fthalide, Chlorothalonil, Quintozene;
Imidazole compounds such as Benomyl, Thiophanate-Methyl, Carbendazim, 4-chloro-2-cyano-1-dimethylsulfamoyl-5- (4-methylphenyl) imidazole;
[0060]
Pyridinamine compounds such as Fluazinam;
Cyanoacetamide-based compounds such as cymoxanil;
Phenylamide compounds such as Metalaxyl, Oxadixyl, Offace, Benalaxyl, Furalaxyl, Cyprofuram;
Sulfenic acid-based compounds such as dichlofluanid;
Copper-based compounds such as cupric hydroxide and organic copper (Oxine Copper);
[0061]
Isoxazole-based compounds such as hydroxyisoxazole;
Organic phosphorus systems such as fosetyl aluminum, turfos-methyl, S-benzyl O, O-diisopropyl phosphorothioate, O-ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioate, aluminum ethyl hydrogen phosphonate Compound;
N-halogenothioalkyl compounds such as Captan, Captafol, Folpet;
Dicarboximide compounds such as Procymidone, Iprodione, Vinclozolin;
[0062]
Benzanilide compounds such as Flutolanil, Mepronil, Zoxamide;
Piperazine compounds such as Triforine;
Pyridine compounds such as Pyrifenox;
Carbinol compounds such as Fenarimol and Flutriafol;
Piperidine compounds such as Fenpropidine;
[0063]
Morpholine compounds such as Fenpropimorph;
Organotin compounds such as Fentin Hydroxide and Fentin Acetate;
Urea compounds such as Pencycuron;
Synamic acid compounds such as Dimethomorph;
Phenyl carbamate compounds such as Dietofencarb;
[0064]
Cyanopyrrole compounds such as fludioxonil and fenpiclonil;
Strobilurin-based compounds such as Azoxystrobin, Kresoxim-Methyl, Metominofen, Trifloxystrobin, Picoxystrobin;
Oxazolidinone compounds such as Famoxadone;
Thiazole carboxamide compounds such as ethaboxam;
[0065]
Silylamide compounds such as Silthiopham;
Amino acid amide carbamate compounds such as Iprovalicarb;
An imidazolidine-based compound such as Fenamidone;
Hydroxyanilide compounds such as Fenhexamid;
Benzenesulfonamide compounds such as Flusulfamide;
[0066]
Atolaquinone compounds; crotonic acid compounds; antibiotics and other compounds such as Isoprothiolane, Tricyclazole, Pyroquilon, Diclomezine, Probenazole, Quinoxyfen, and Propamocarb Examples thereof include hydrochloride (Propamocarb Hydrochloride), spiroxamine, Chloropicrin, Dazomet, and carbam sodium salt (Metam-sodium).
[0067]
Other pesticides that can be used in combination with or combined with the compounds of the present invention include, for example, active ingredient compounds of herbicides such as those described in the Farm Chemicals Handbook (1998 edition), particularly those treated with soil. is there.
[0068]
In addition, the pest control agent containing the compound of the present invention is useful as an animal parasite control agent, particularly an animal endoparasite control agent or a parasite-induced animal disease. , Mesostigmatides, Scapi, Tsutsugamushi, Futobi tick, Cattle ticks, etc .; Fleas such as cat fleas, dog fleas, mud mines, keopter minos fleas, human fleas; Parasites that parasitize outside the host animal, such as blood-sucking dipterous pests such as bovine ab, ouinukaka, and tsutsugebuyu; Nematodes such as; tapeworm; fluke; coccidium, mala A parasite, intestinal sarcocystis, Toxoplasma, is effective for controlling parasites parasitic in the body of the host animal as protozoa, such as Cryptosporidium.
[0069]
The compound of the present invention is usually used in the form of powders, granules, granules, tablets, powders, capsules, liquids, emulsions and the like together with an appropriate carrier. Examples of suitable carriers include those used in feed pharmaceuticals, such as lactose, sucrose, glucose, starch, wheat flour, corn flour, soybean oil cake, defatted rice bran, calcium carbonate, and other commercially available feed ingredients. it can. The compound of the present invention should be used in combination with various vitamins, minerals, amino acids, enzyme preparations, antipyretics, sedatives, anti-inflammatory agents, bactericides, coloring agents, fragrances, preservatives and the like together with a carrier. You can also. The concentration of the compound of the present invention varies depending on the parasite to be controlled, the method of administration, the purpose of administration, the disease symptoms, etc., but it is usually administered to a concentration of 0.1 ppm or more when mixed and administered in feed. Is appropriate.
[0070]
The compound of the present invention exhibits a controlling effect on animal parasites such as fleas, coccidium, and filamentous insects by tests according to the test methods described in, for example, JP-A-5-70350 and JP-A-11-500439. .
[0071]
Another desirable aspect in the present invention is as follows.
[1] In the formula (I), X is halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, alkoxy, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, alkylthio, haloalkylthio, haloalkenylthio, haloalkynylthio, Alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, dialkylaminosulfonyl, nitro, cyano, phenyl optionally substituted with Y, phenoxy optionally substituted with Y or pyridyloxy optionally substituted with Y A phenacylamine derivative or a salt thereof.
[0072]
[2] In the above formula (I), X is halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, dialkylaminosulfonyl, nitro, cyano, Y A phenacylamine derivative or a salt thereof which is phenoxy which may be substituted or pyridyloxy which may be substituted with Y.
[0073]
[3] In the formula (I), A is phenyl optionally substituted with Y, and R ₁ And R ₂ Are each alkyl and R _Three Is a hydrogen atom, X is halogen, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, phenoxy optionally substituted with Y or pyridyloxy optionally substituted with Y, and Y is halogen A phenacylamine derivative or a salt thereof, which is alkyl, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio, and n is an integer of 1 to 3.
[0074]
【Example】
Next, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto. First, synthesis examples of the compound of the present invention will be described.
[0075]
Synthesis example 1
Synthesis of 3,5-dichloro-N-[(4'-ethyl-1,1-dimethyl) phenacyl] benzamide (Compound No. 1-84)
(1) Potassium ferricyanide (41 g) was added to 360 ml of water heated to 80 ° C., and 5.5 g of 4-ethylisobutyrophenone was added, and then 50 ml of 28% aqueous ammonia was added dropwise over 30 minutes, followed by reaction at 85 to 90 ° C. for 16 hours. . The reaction mixture was extracted with ethyl acetate and concentrated under reduced pressure. The residue was diluted with water, acidified with hydrochloric acid and washed with ethyl acetate. The aqueous layer was neutralized with aqueous NaOH, extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 0.54 g of oily α-amino-4-ethylisobutyrophenone. The NMR spectrum data of this product is as follows.
¹ H-NMR δppm (Solvent: CDCl _Three / 400MHz)
1.24 (t, 3H), 1.53 (s, 6H), 2.66 (q, 2H), 7.22 (d, 2H), 7.87 (d, 2H),
[0076]
(2) 0.13 g of triethylamine was added to a mixture of 0.16 g of α-amino-4-ethylisobutyrophenone and 4 ml of dichloroethane, and 0.18 g of 3,5-dichlorobenzoyl chloride was added under ice cooling, followed by reaction at room temperature for 6 hours. . The reaction mixture was poured into water, extracted with methylene chloride and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 15/85) to obtain 0.12 g of the desired product having a melting point of 176-177 ° C. Got. The NMR spectrum data of this product is as follows.
¹ H-NMR δppm (Solvent: CDCl _Three / 400MHz)
1.23 (t, 3H), 1.86 (s, 6H), 2.67 (q, 2H), 7.24 (dd, 2H), 7.38 (s, 1H), 7.46 (d, 2H),
7.59 (d, 2H), 7.89 (dd, 2H)
[0077]
Synthesis example 2
Synthesis of 2-chloro-N-[(4'-chloro-1,1-dimethyl) phenacyl] benzamide (Compound No.1-54)
(1) A mixture of 5.92 g of 4-chloroisobutyrophenone, 19.5 g of N, N-dimethylhydrazine and 29.6 g of molecular sieve (3A) was reacted at 100 ° C. for 110 hours in an autoclave. The reaction mixture was diluted with methylene chloride and then filtered. The filtrate was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 5.82 g of oily 4-chloroisobutyrophenone dimethylhydrazone. The NMR spectrum data of this product is as follows.
¹ H-NMR δppm (Solvent: CDCl _Three / 400MHz)
1.05 (d, 6H), 2.31 (bs, 6H), 2.85 (m, 1H), 7.14 (d, 2H), 7.32 (d, 2H)
[0078]
(2) To a mixture of 5.82 g of 4-chloroisobutyrophenone dimethylhydrazone and 3.5 ml of absolute ethanol, 7.82 g of methyl iodide was added and reacted at room temperature for 15 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, ether was added to the resulting residue, and the mixture was stirred. The precipitated solid was collected by filtration, washed with ether and dried to obtain 10.19 g of 4-chloroisobutyrophenone dimethylhydrazine methyl iodide having a melting point of 107 to 112 ° C. The NMR spectrum data of this product is as follows.
¹ H-NMR δppm (Solvent: CDCl _Three / 400MHz)
1.13 (d, 6H), 2.83 (m, 1H), 3.58 (s, 9H), 7.28 (d, 2H), 7.53 (d, 2H)
[0079]
(3) To a mixture of 10.19 g of 4-chloroisobutyrophenone dimethylhydrazine methyl iodide and 35 ml of anhydrous methanol, a sodium methoxide solution prepared from 0.70 g of sodium and 15 ml of anhydrous methanol was added dropwise at room temperature, and then refluxed for 3 hours. Reacted. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was made weakly acidic by adding water and then hydrochloric acid, followed by stirring for 30 minutes. The resulting solid was collected by filtration and dried to obtain 2.46 g of α-amino-4-chloroisobutyrophenone hydrochloride (melting point: 275 ° C./decomposition). On the other hand, the filtrate was washed with methylene chloride and then neutralized with aqueous NaOH. After extraction with methylene chloride, drying over anhydrous sodium sulfate and concentration under reduced pressure, 0.77 g of oily α-amino-4-chloroisobutyrophenone was obtained. The NMR spectrum data of this product is as follows.
¹ H-NMR δppm (Solvent: CDCl _Three / 400MHz)
1.58 (s, 6H), 7.41 (d, 2H), 7.96 (d, 2H)
[0080]
(4) 0.47 g of triethylamine was added to a mixture of 0.77 g of α-amino-4-chloroisobutyrophenone and 22 ml of dichloroethane, and a mixture of 0.68 g of 2-chlorobenzoyl chloride and 3 ml of dichloroethane was added dropwise thereto at room temperature. After completion of the dropwise addition, the reaction was carried out at the same temperature for 15 hours. The reaction mixture was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 3/7) to obtain 1.05 g of the desired product having a melting point of 99 to 102 ° C. The NMR spectrum data of this product is as follows.
¹ H-NMR δppm (Solvent: CDCl _Three / 400MHz)
1.76 (s, 6H), 6.98 (s, 1H), 7.26 (dd, 1H), 7.30-7.42 (m, 5H), 7.97 (dd, 2H)
[0081]
Synthesis example 3
Synthesis of 3,5-dichloro-N-[(4'-chloro-1,1-dimethyl) phenacyl] benzamide (Compound No. 1-63)
To a mixture of 0.49 g of α-amino-4-chloroisobutyrophenone hydrochloride and 14 ml of dichloroethane, 0.47 g of triethylamine and then 0.44 g of 3,5-dichlorobenzoyl chloride were added at room temperature and reacted at the same temperature for 15 hours. The reaction mixture was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. N-Hexane was added to the obtained residue, and the solid was collected by filtration and dried to obtain 0.46 g of the desired product having a melting point of 169 to 171 ° C. The NMR spectrum data of this product is as follows.
¹ H-NMR δppm (Solvent: CDCl _Three / 400MHz)
1.79 (s, 6H), 7.04 (s, 1H), 7.36 (dd, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.91 (dd, 2H)
[0082]
Synthesis example 4
Synthesis of 2-chloro-N-[(3 ', 4'-dichloro-1,1-dimethyl) phenacyl] benzamide (Compound No. 1-78)
To a mixture of 0.22 g of α-amino-3,4-dichloroisobutyrophenone, 0.148 g of 2-chlorobenzoic acid and 8 ml of dichloromethane was added dropwise a mixture of 0.215 g of N, N′-dicyclohexylcarbodiimide and 7 ml of dichloromethane at room temperature. The reaction was performed for 20 hours. The reaction mixture was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 3/7) to obtain 0.26 g of the desired product having a melting point of 116 to 120 ° C. The NMR spectrum data of this product is as follows.
¹ H-NMR δppm (Solvent: CDCl _Three / 400MHz)
1.76 (s, 6H), 6.89 (s, 1H), 7.25-7.29 (m, 1H), 7.33-7.37 (m, 2H),
7.42 ~ 7.46 (m, 2H), 7.87 (dd, 2H), 8.15 (d, 2H)
[0083]
Synthesis example 5
Synthesis of N-methyl-N-[(1,1-dimethyl) phenacyl] -2-trifluoromethylbenzamide (Compound No. 1-27)
To a mixture of 0.33 g of N-[(1,1-dimethyl) phenacyl] -2-trifluoromethylbenzamide and 5 ml of tetrahydrofuran was added 38 mg of 60% sodium hydride at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour. g was added and reacted at the same temperature for 20 hours. The reaction mixture was poured into water, washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. The residue obtained by concentration under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-hexane = 3/7) to obtain 0.30 g of the desired product having a melting point of 149 to 150 ° C. The NMR spectrum data of this product is as follows.
¹ H-NMR δppm (Solvent: CDCl _Three / 400MHz)
1.64 (s, 3H), 1.67 (s, 3H), 2.92 (s, 3H), 6.65 (dd, 1H), 7.40-7.44 (m, 4H),
7.47 to 7.49 (m, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7.92 (dd, 2H)
[0084]
Next, typical examples of the compound of the present invention represented by the formula (I) are listed in Tables 1 to 4. These compounds are synthesized based on the above synthesis examples or various production methods of the compound of the present invention described above. can do.
The abbreviations used in the table are as follows.
Me: methyl group, Et: ethyl group, Pr: propyl group, Bu: butyl group, Ph: phenyl group, allyl: allyl group
[0085]
Embedded image

In the table, 4- [X-1] indicates that X-1 is substituted at the 4-position. The other description is the same.
[0086]
[Table 1]

[0087]
[Table 2]

[0088]
[Table 3]

[0089]
[Table 4]

[0090]
[Table 5]

[0091]
[Table 6]

[0092]
[Table 7]

[0093]
[Table 8]

[0094]
[Table 9]

[0095]
[Table 10]

[0096]
Next, test examples are described.
Test example 1 Effect on sweet potato root-knot nematode
After irrigating 7 ml of a chemical solution prepared at a concentration of 1600 ppm with a compound of the present invention into 300 ml of sweet potato nematode contaminated soil, the mixture was mixed so that the drug was uniformly dispersed. After the treated soil was packed in a pot (diameter 9 cm, height 8 cm), tomato seedlings at the second leaf stage were transplanted and placed in a greenhouse. Three to four weeks after tomato transplantation, the degree of root nodules formed on the roots was determined according to the following root nodule index.
[0097]
[Table 11]

[0098]
As a result, the compound Nos. 1-1, 1-4, 1-5, 1-17, 1-18, 1-19, 1-24, 1-27, 1-28, 1-31, 1-38 , 1-49, 1-50, 1-51, 1-54, 1-64, 1-65, 1-70, 1-77, 1-83, 1-84, 1-93, 1-95, 1 -125, 1-126, 1-127, 1-128, 1-130, 1-131, 1-132, 1-133, 1-134, 1-135, 1-136, 1-138, 1-139 , 1-140, 1-141, 1-142, 1-143, 1-147, 1-151, 1-155, 1-156, 1-157, 1-158, 1-159, 1-160, 1 -161, 1-162, 1-163, 1-164, 1-166, 1-167, 1-168, 1-169, 1-171, 1-172, 1-173, 1-174, 1-175 , 1-176, 1-177, 1-178, 1-179, 1-180, 1-211, 1-212, 1-213 and 2-2 showed a high control effect with a gall index of 1 or less .
[0099]
Test example 2 Effect test for oocysts
A fresh immature oocyst was obtained by infecting and growing Eimeria tenella field strain with chicken chicks, sensitized with a solution of the compound of the present invention at a predetermined concentration for 10 or 30 minutes, centrifuged the sensitized immature oocyst, and the supernatant. A good oocyst control effect is confirmed by removing 2% and adding 2% potassium dichromate aqueous solution and sporulating at 25 ° C. for 4 days.
[0100]
Test Example 3 Effect test on dogs
The compound of the present invention is orally administered to dogs subcutaneously infected with Dirofilaria immitis. At the time of necropsy 200 days after the infection, the number of dog filamentous insects produced on the lungs and heart of the treated animals is examined to confirm a good dog filamentous control effect.
[0101]
Next, formulation examples are described.
Formulation Example 1
(1) 20 parts by weight of the compound of the present invention
(2) Clay 72 parts by weight
(3) Lignin sulfonic acid soda 8 parts by weight
The above is uniformly mixed to obtain a wettable powder.
[0102]
Formulation Example 2
(1) 5 parts by weight of the present compound
(2) 95 parts by weight of talc
The above is uniformly mixed to form a powder.
[0103]
Formulation Example 3
(1) 20 parts by weight of the compound of the present invention
(2) 20 parts by weight of N, N′-dimethylacetamide
(3) 10 parts by weight of polyoxyethylene alkylphenyl ether
(4) 50 parts by weight of xylene
The above is uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
[0104]
Formulation Example 4
(1) 68 parts by weight of clay
(2) 2 parts by weight of sodium lignin sulfonate
(3) 5 parts by weight of polyoxyethylene alkylaryl sulfate
(4) Fine silica 25 parts by weight
A mixture of the above components and the compound of the present invention are mixed at a weight ratio of 4: 1 to obtain a wettable powder.
[0105]
Formulation Example 5
(1) 50 parts by weight of the compound of the present invention
(2) Oxidated polyalkylphenyl phosphate-triethanolamine 2 parts by weight
(3) 0.2 parts by weight of silicone
(4) 47.8 parts by weight of water
In addition to the stock solution uniformly mixed and crushed
(5) Sodium polycarboxylate 5 parts by weight
(6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate
And uniformly mixed, granulated, and dried to obtain a wettable powder.
[0106]
Formulation Example 6
(1) 5 parts by weight of the present compound
(2) 1 part by weight of polyoxyethylene octyl phenyl ether
(3) 0.1 parts by weight of polyoxyethylene phosphate
(4) 93.9 parts by weight of granular calcium carbonate
(1) to (3) are uniformly mixed in advance and diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed on (4) to remove acetone and form granules.
[0107]
Formulation Example 7
(1) 2.5 parts by weight of the present compound
(2) 2.5 parts by weight of N-methyl-2-pyrrolidone
(3) Soybean oil 95.0 parts by weight
The above is uniformly mixed and dissolved to form an ultra low volume formulation.

Claims (7)

Formula (I);

[Wherein, A is phenyl optionally substituted by Y, pyridyl optionally substituted by Y, or pyrazolyl optionally substituted by Y, and R ₁ and R ₂ are each C 1-6 alkyl R ₁ and R ₂ may be combined to form a 3- to 6-membered saturated carbocycle, and R ₃ is a hydrogen atom, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylthio C1-6 alkyl or COR ₄ group, R ₄ is C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy, X is halogen, C1-6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C2-7 alkenyl, C2-7 halo alkenyl, C2-7 alkynyl, C2-7 haloalkynyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkoxy, C2-7 alkenyloxy, C2-7 haloalkenyloxy, C2-7 alkynyloxy, C2-7 haloalkynyloxy, C1-6 alkylthio, C1-6 haloalkylthio, C2-7 alkenylthio, C2-7 halo Rukeniruchio, C2-7 alkynylthio, C2-7 halo alkynylene thio, C1-6 alkylsulfinyl, C1-6 haloalkylsulfinyl, C1-6 alkylsulfonyl, C1-6 haloalkylsulfonyl, di C1-6 alkylaminosulfonyl, nitro, cyano , Phenyl optionally substituted with Y, phenoxy optionally substituted with Y, benzyloxy optionally substituted with Y or pyridyloxy optionally substituted with Y, Y being halogen, C1 -6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkoxy, C1-6 alkylthio, C1-6 haloalkylthio, C1-6 alkylsulfinyl, C1-6 haloalkylsulfinyl, C1-6 alkylsulfonyl, C1 -6 haloalkylsulfonyl, a di-C1-6 alkylaminosulfonyl, nitro or cyano, n represents 0-5 integer der of , When n is 2 or more, X may be the same or different, provided that, A is the unsubstituted phenyl, 6-membered saturated carbon or together R ₁ and R ₂ are each methyl forms a ring, R ₃ is a hydrogen atom, and Fenashiruamin derivative or a salt thereof n is represented by the exception] where 0. X is halogen, C1-6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C2-7 haloalkenyl, C2-7 haloalkynyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkoxy, C2-7 haloalkenyloxy, C1-6 haloalkynyloxy , C1-6 alkylthio, C1-6 haloalkylthio, C1-6 halo alkenylene thio, C1-6 halo alkynylene thio, C1-6 alkylsulfinyl, C1-6 haloalkylsulfinyl, C1-6 alkylsulfonyl, C1-6 haloalkylsulfonyl, 2. The phenoxy of claim 1, which is diC1-6 alkylaminosulfonyl, nitro, cyano, phenyl optionally substituted with Y, phenoxy optionally substituted with Y, or pyridyloxy optionally substituted with Y. Nasylamine derivatives or salts thereof. X is halogen, C1-6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkoxy, C1-6 alkylthio, C1-6 haloalkylthio, C1-6 alkylsulfinyl, C1-6 haloalkylsulfinyl, C1- 6 alkylsulfonyl, C1-6 haloalkylsulfonyl, di C1-6 alkylaminosulfonyl, nitro, cyano, according to claim 1, wherein a good pyridyloxy optionally substituted by optionally substituted phenoxy or Y in Y Fe Nasylamine derivatives or salts thereof. A is phenyl optionally substituted by Y, R ₁ and R ₂ are each C 1-6 alkyl, R ₃ is a hydrogen atom, X is halogen, C 1-6 haloalkyl, C 1-6 haloalkoxy , C1-6 haloalkylthio, C1-6 haloalkylsulfinyl, C1-6 haloalkylsulfonyl, a pyridyloxy which may be substituted by optionally substituted phenoxy or Y in Y, Y is halogen, C1-6 alkyl The phenacylamine derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein n is an integer of 1 to 3, wherein C 1-6 haloalkyl, C 1-6 haloalkoxy, or C 1-6 haloalkylthio. Formula (I);

[Wherein, A is phenyl optionally substituted by Y, pyridyl optionally substituted by Y, or pyrazolyl optionally substituted by Y, and R ₁ and R ₂ are each C 1-6 alkyl R ₁ and R ₂ may be combined to form a 3- to 6-membered saturated carbocycle, and R ₃ is a hydrogen atom, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylthio C1-6 alkyl or COR ₄ group, R ₄ is C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy, X is halogen, C1-6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C2-7 alkenyl, C2-7 halo alkenyl, C2-7 alkynyl, C2-7 haloalkynyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkoxy, C2-7 alkenyloxy, C2-7 haloalkenyloxy, C2-7 alkynyloxy, C2-7 haloalkynyloxy, C1-6 alkylthio, C1-6 haloalkylthio, C2-7 alkenylthio, C2-7 halo Rukeniruchio, C2-7 alkynylthio, C2-7 halo alkynylene thio, C1-6 alkylsulfinyl, C1-6 haloalkylsulfinyl, C1-6 alkylsulfonyl, C1-6 haloalkylsulfonyl, di C1-6 alkylaminosulfonyl, nitro, cyano , Phenyl optionally substituted with Y, phenoxy optionally substituted with Y, benzyloxy optionally substituted with Y or pyridyloxy optionally substituted with Y, Y being halogen, C1 -6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkoxy, C1-6 alkylthio, C1-6 haloalkylthio, C1-6 alkylsulfinyl, C1-6 haloalkylsulfinyl, C1-6 alkylsulfonyl, C1 -6 haloalkylsulfonyl, a di-C1-6 alkylaminosulfonyl, nitro or cyano, n represents 0-5 integer der of , When n is 2 or more, X may be the same or different, provided that, A is the unsubstituted phenyl, 6-membered saturated carbon or together R ₁ and R ₂ are each methyl A phenacylamine derivative or a salt thereof represented by the formula (II): wherein a ring is formed, R ₃ is a hydrogen atom, and n is 0];

Wherein R ₁ , R ₂ , X and n are as defined above, and formula (III);

( Wherein , A is as described above, Z is hydroxy, C1-6 alkoxy or halogen)
Or a compound represented by formula (I-1):

(Wherein A, R ₁ , R ₂ , X and n are as defined above), and the formula (IV);

(Wherein R ₃ ′ is C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylthio C 1-6 alkyl or COR ₄ group, R ₄ is as described above, and W is halogen. And a compound represented by the formula (I), wherein the compound represented by formula (I) is reacted. A nematicide containing the phenacylamine derivative of claim 1 or a salt thereof as an active ingredient. A method for controlling nematodes using the active ingredient amount of the phenacylamine derivative or salt thereof according to claim 1.