JP5171734B2 - Electroluminescent device and light emitting device - Google Patents

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Description

本発明は、電界発光素子に関し、詳しくは、電界発光層の一部にホスト材料とゲスト材料とを含む電界発光素子に関する。   The present invention relates to an electroluminescent device, and more particularly to an electroluminescent device including a host material and a guest material in a part of an electroluminescent layer.

電界発光素子は、一対の電極(陽極と陰極)間に電界発光層を挟んでなり、その発光機構は、両電極間に電圧を印加した際に陽極から注入される正孔(ホール)と、陰極から注入される電子が、電界発光層において再結合することにより電界発光層中の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出して発光するといわれている。なお、励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。   The electroluminescent element comprises an electroluminescent layer sandwiched between a pair of electrodes (anode and cathode), and the light emission mechanism is such that holes injected from the anode when a voltage is applied between both electrodes, Electrons injected from the cathode recombine in the electroluminescent layer to recombine at the emission center in the electroluminescent layer to form molecular excitons, and release energy when the molecular excitons return to the ground state. And is said to emit light. Note that singlet excitation and triplet excitation are known as excited states, and light emission is considered to be possible through either excited state.

電界発光層は、発光性材料からなる発光層のみの単層構造の場合もあるが、発光層だけでなく、複数の機能性材料からなる正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層などが積層形成される場合もある。なお、発光層においては、ホスト材料にゲスト材料をドーピングすることにより、発光の色調を適宜変えることが可能である。また、ホスト材料とゲスト材料との組み合わせによっては、発光の輝度と寿命を向上させる可能性を有している。   The electroluminescent layer may have a single layer structure composed of only a light emitting layer made of a light emitting material, but not only a light emitting layer but also a hole injection layer, a hole transport layer, and a hole blocking layer made of a plurality of functional materials. In some cases, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like are laminated. Note that in the light-emitting layer, the color tone of light emission can be changed as appropriate by doping a host material with a guest material. Further, depending on the combination of the host material and the guest material, there is a possibility of improving the luminance and lifetime of light emission.

ホスト材料とゲスト材料を用いた電界発光素子では、例えば、ホスト材料としてトリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(Alq3ともいう)を用い、ゲスト材料としてクマリン誘導体を用いた電界発光素子における量子効率の改善や、耐久性の向上が報告されている(例えば、特許文献1参照。)。 In an electroluminescent device using a host material and a guest material, for example, tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (also referred to as Alq 3 ) is used as the host material, and the quantum efficiency of the electroluminescent device using a coumarin derivative as the guest material is improved. Improvements and improvements in durability have been reported (for example, see Patent Document 1).

また、ホスト材料とゲスト材料を有する電界発光素子において、特定の範囲内に発光スペクトルのピークを有するホスト材料を選択することにより、従来の電界発光素子に比べ、発光効率、耐久性、色純度特性等に優れた素子を提供することができるという報告がされている(例えば、特許文献2参照。)。   In addition, in an electroluminescent device having a host material and a guest material, by selecting a host material having an emission spectrum peak within a specific range, luminous efficiency, durability, and color purity characteristics are compared with conventional electroluminescent devices. It has been reported that an excellent element can be provided (see, for example, Patent Document 2).

特開2001−76876号公報JP 2001-76876 A 特開2001−118683号公報JP 2001-118683 A

しかし、このような電界発光素子も実用上、発光効率や輝度特性の点で、なお不十分であり、さらに、優れた素子特性を有する電界発光素子の開発が望まれている。   However, such an electroluminescent device is still insufficient in terms of practical light emission efficiency and luminance characteristics, and further development of an electroluminescent device having excellent device characteristics is desired.

そこで、本発明では、電界発光層の一部にホスト材料とゲスト材料を含む電界発光素子において、従来よりも発光効率や輝度特性等の素子特性に優れた電界発光素子を提供することを目的とする。   Accordingly, an object of the present invention is to provide an electroluminescent device having a host material and a guest material in a part of an electroluminescent layer, which is superior in device characteristics such as light emission efficiency and luminance characteristics than conventional ones. To do.

本発明者らは、ホスト材料及びゲスト材料を含む電界発光素子において、ホスト材料及びゲスト材料に共通する骨格を有する材料を用いることにより、ホスト材料とゲスト材料間でのキャリアの輸送性が向上することを見出した。   In the electroluminescent element including a host material and a guest material, the present inventors improve the carrier transport property between the host material and the guest material by using a material having a skeleton common to the host material and the guest material. I found out.

そこで、本発明では、一対の電極間に電界発光層を有する電界発光素子において、電界発光層に共通する骨格を有するホスト材料及びゲスト材料を用いることにより、電界発光素子の素子特性(発光効率や輝度特性等)を向上させることを特徴とする。   Therefore, in the present invention, in an electroluminescent element having an electroluminescent layer between a pair of electrodes, by using a host material and a guest material having a skeleton common to the electroluminescent layer, element characteristics (emission efficiency and Brightness characteristics, etc.).

すなわち、本発明における電界発光素子は、一対の電極間に下記一般式(1)
、(9)、(14)で示される骨格をそれぞれ分子内に有するホスト材料およびゲスト材料を含むことを特徴とする電界発光素子である。
That is, the electroluminescent element of the present invention has the following general formula (1) between a pair of electrodes.
, (9), (14) is an electroluminescent device comprising a host material and a guest material each having a skeleton shown in a molecule.

(式中、R1は水素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または、置換基を有しても良い複素環残基、R2〜R5はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれかを表し、Ar1は、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基を示す。) (In the formula, R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and R2 to R5 may be the same or different. Well, it has a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, a vinyl group that may have a substituent, and a substituent. Represents an aryl group which may be substituted, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and Ar1 may have an aryl group which may have a substituent or a substituent. Indicates a heterocyclic residue.)

(式中、X1〜X4はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれかを示す。) (In the formula, X1 to X4 may be the same or different, and a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, It represents any of a vinyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent.)

(式中、X1〜X3はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれかを示す。) (Wherein X1 to X3 may be the same as or different from each other, a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, It represents any of a vinyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent.)

本発明に示すように電界発光層の一部に共通する骨格を有するホスト材料およびゲスト材料を用いて電界発光素子を作製することにより、従来よりも発光効率や輝度特性等の素子特性に優れた電界発光素子を提供することができる。   As shown in the present invention, by producing an electroluminescent device using a host material and a guest material having a skeleton common to a part of the electroluminescent layer, the device characteristics such as luminous efficiency and luminance characteristics are superior to those of conventional devices. An electroluminescent element can be provided.

実施の形態1における電界発光素子の素子構造を説明する図。4A and 4B illustrate an element structure of an electroluminescent element in Embodiment 1. 実施の形態2における電界発光素子の素子構造を説明する図。5A and 5B illustrate an element structure of an electroluminescent element in Embodiment 2. 実施の形態3における電界発光素子の素子構造を説明する図。4A and 4B illustrate an element structure of an electroluminescent element in Embodiment 3. 実施例1における電界発光素子の素子構造を説明する図。3A and 3B illustrate an element structure of an electroluminescent element in Example 1. 実施例2における電界発光素子の素子構造を説明する図。6A and 6B illustrate an element structure of an electroluminescent element in Example 2. FIG. 実施例3における電界発光素子の素子構造を説明する図。4A and 4B illustrate an element structure of an electroluminescent element in Example 3. 電界発光素子の素子特性を示すグラフ。The graph which shows the element characteristic of an electroluminescent element. 電界発光素子の素子特性を示すグラフ。The graph which shows the element characteristic of an electroluminescent element. 電界発光素子の素子特性を示すグラフ。The graph which shows the element characteristic of an electroluminescent element. 電界発光素子の素子特性を示すグラフ。The graph which shows the element characteristic of an electroluminescent element. 発光装置について説明する図。FIG. 6 illustrates a light-emitting device. 電気器具について説明する図。The figure explaining an electric appliance.

本発明における電界発光素子は、基本的には、一対の電極(陽極及び陰極)間に電界発光層として正孔輸送層、および発光層を挟持した素子構成であって、発光層には共通する骨格を有するホスト材料及びゲスト材料(一般式(1)、(9)、(14)に示す)を含む。   The electroluminescent element in the present invention basically has an element configuration in which a hole transport layer and a luminescent layer are sandwiched as an electroluminescent layer between a pair of electrodes (anode and cathode), and is common to the luminescent layer. It includes a host material having a skeleton and a guest material (shown in general formulas (1), (9), and (14)).

(式中、R1は水素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または、置換基を有しても良い複素環残基、R2〜R5はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれかを表し、Ar1は、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基を示す。) (In the formula, R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and R2 to R5 may be the same or different. Well, it has a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, a vinyl group that may have a substituent, and a substituent. Represents an aryl group which may be substituted, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and Ar1 may have an aryl group which may have a substituent or a substituent. Indicates a heterocyclic residue.)

なお、本発明において一般式(1)に示すイミダゾール骨格を分子構造の一部に有する化合物を発光層に用いる場合には、発光層に含まれるホスト材料およびゲスト材料のいずれもが、このイミダゾール骨格を有する化合物である。具体的には、ホスト材料が、一般式(2)で示すベンゼン環を主骨格として有し、ゲスト材料が、一般式(3)で示すクマリン骨格を主骨格として有し、一般式(2)
に示すホスト材料中の置換基X1〜X6のうち1以上、および一般式(3)に示すゲスト材料中の置換基X1が、一般式(4)で示されるイミダゾール骨格を有する。
In the present invention, when a compound having an imidazole skeleton represented by the general formula (1) as a part of the molecular structure is used for the light emitting layer, both the host material and the guest material contained in the light emitting layer are the imidazole skeleton. It is a compound which has this. Specifically, the host material has a benzene ring represented by the general formula (2) as a main skeleton, and the guest material has a coumarin skeleton represented by the general formula (3) as a main skeleton, and the general formula (2)
One or more of the substituents X1 to X6 in the host material shown in FIG. 3 and the substituent X1 in the guest material shown in the general formula (3) have an imidazole skeleton represented by the general formula (4).

(式中、R1は水素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または、置換基を有しても良い複素環残基、R2〜R5はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれかを示す。) (In the formula, R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and R2 to R5 may be the same or different. Well, it has a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, a vinyl group that may have a substituent, and a substituent. Or an aryl group which may be substituted, or a heterocyclic residue which may have a substituent.

(式中、R1は水素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または、置換基を有しても良い複素環残基、R2〜R5はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれかを示す。) (In the formula, R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and R2 to R5 may be the same or different. Well, it has a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, a vinyl group that may have a substituent, and a substituent. Or an aryl group which may be substituted, or a heterocyclic residue which may have a substituent.

(式中、X1〜X4はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれかを示す。) (In the formula, X1 to X4 may be the same or different, and a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, It represents any of a vinyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent.)

なお、本発明において一般式(9)に示す構造を分子構造の一部に有する化合物を発光層に用いる場合には、発光層に含まれるホスト材料およびゲスト材料のいずれもが、この一般式(9)に示す構造を有する化合物(フェナントロリン誘導体)である。具体的には、ホスト材料は一般式(10)で示す化合物であり、ゲスト材料は一般式(11)で示す化合物である。   In the present invention, when a compound having the structure represented by the general formula (9) as a part of the molecular structure is used for the light emitting layer, both the host material and the guest material contained in the light emitting layer are represented by the general formula ( 9) A compound (phenanthroline derivative) having the structure shown in 9). Specifically, the host material is a compound represented by the general formula (10), and the guest material is a compound represented by the general formula (11).

(式中、Ar1、Ar2は、それぞれ同一でも異なっていても良く、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基であり、R1、R2はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれかを示す。) (In the formula, Ar 1 and Ar 2 may be the same or different, and each may be an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and R 1 and R 2 are respectively The same or different, hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl group, alkoxy group, acyl group, nitro group, cyano group, amino group, dialkylamino group, diarylamino group, vinyl optionally having substituent (s) Group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent.)

(式中、R1〜R8はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれかを示す。) (Wherein R1 to R8 may be the same as or different from each other, and may be a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, It represents any of a vinyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent.)

(式中、X1〜X3はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれかを示す。) (Wherein X1 to X3 may be the same as or different from each other, a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, It represents any of a vinyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent.)

なお、本発明において一般式(14)に示す構造を分子構造の一部に有する化合物を発光層に用いる場合には、発光層に含まれるホスト材料およびゲスト材料のいずれもが、一般式(14)に示す構造を有する化合物(カルバゾール誘導体)である。   In the present invention, when a compound having a structure represented by the general formula (14) as a part of the molecular structure is used for the light emitting layer, both the host material and the guest material contained in the light emitting layer are represented by the general formula (14). ) (Carbazole derivative) having the structure shown in FIG.

なお、上記一般式(1)〜(4)、(9)〜(11)、(14)における低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基などがあり、炭素数が1〜6のものが好ましい。また、トリフルオロメチル基のようなハロゲン化アルキル基や、シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基であってもよい。   In addition, as a lower alkyl group in the said general formula (1)-(4), (9)-(11), (14), a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, There are a sec-butyl group, a tert-butyl group, a hexyl group and the like, and those having 1 to 6 carbon atoms are preferable. Further, it may be a halogenated alkyl group such as a trifluoromethyl group or a cycloalkyl group such as a cyclohexyl group.

また、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ヘキソキシ基などがあり、炭素数が1〜6のものが好ましい。アシル基としては、アセチル基などが可能である。   Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, and a hexoxy group. Those are preferred. The acyl group can be an acetyl group.

ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などがあり、アルキル鎖の炭素数が1〜4のものが好ましい。ジアリールアミノ基としては、ジフェニルアミノ基、ビス(α−ナフチル)アミノ基などがあり、ビス(m−トリル)アミノ基のような置換アリールアミノ基であってもよい。   Examples of the dialkylamino group include a dimethylamino group and a diethylamino group, and those having an alkyl chain having 1 to 4 carbon atoms are preferable. Examples of the diarylamino group include a diphenylamino group and a bis (α-naphthyl) amino group, and may be a substituted arylamino group such as a bis (m-tolyl) amino group.

また、ビニル基としては、ジフェニルビニル基のような置換基を有するビニル基であってもよい。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などの無置換アリール基の他、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フルオロフェニル基などの置換アリール基であってもよい。さらに、複素環残基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基などがある。   Further, the vinyl group may be a vinyl group having a substituent such as a diphenylvinyl group. As aryl groups, in addition to unsubstituted aryl groups such as phenyl groups and naphthyl groups, o-tolyl groups, m-tolyl groups, p-tolyl groups, xylyl groups, methoxyphenyl groups, ethoxyphenyl groups, fluorophenyl groups, etc. It may be a substituted aryl group. Furthermore, examples of the heterocyclic residue include a pyridyl group, a furyl group, and a thienyl group.

また、本発明の電界発光層において、共通する骨格を有するホスト材料およびゲスト材料からなる発光層以外の層に公知の材料を用いることができ、低分子系材料および高分子系材料のいずれを用いることもできる。さらに、有機化合物材料のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含めることもできる。   In the electroluminescent layer of the present invention, a known material can be used for a layer other than the light-emitting layer made of a host material and a guest material having a common skeleton, and either a low molecular material or a high molecular material is used. You can also. Furthermore, not only what consists only of organic compound material but an inorganic compound can also be included in part.

なお、本発明においては、陽極/発光層/陰極、陽極/正孔輸送層/発光層/陰極、陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ホールブロッキング層/電子輸送層/陰極、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ホールブロッキング層/電子輸送層/電子注入層/陰極等の構成を有する電界発光素子の発光層に共通する骨格を有するホスト材料及びゲスト材料を用いることを特徴とする。   In the present invention, anode / light emitting layer / cathode, anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode, anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode, anode / hole injection layer / positive Hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode, anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode, anode / hole injection layer / hole transport layer / An electroluminescent device having a configuration of light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode, anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode, etc. A host material and a guest material having a skeleton common to the light emitting layer are used.

以下に、本発明の実施の形態について、詳細に説明する。   Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.

(実施の形態1)
本実施の形態1では、発光層に共通する骨格を有するホスト材料及びゲスト材料を用いる場合における電界発光素子の素子構成について図1を用いて説明する。
(Embodiment 1)
In Embodiment Mode 1, an element structure of an electroluminescent element in the case where a host material and a guest material having a skeleton common to a light emitting layer are used will be described with reference to FIGS.

図1では、基板100上に第1の電極101が形成され、第1の電極101上に電界発光層102が形成され、その上に第2の電極103が形成された構造を有する。   In FIG. 1, the first electrode 101 is formed over the substrate 100, the electroluminescent layer 102 is formed over the first electrode 101, and the second electrode 103 is formed thereon.

なお、ここで基板100に用いる材料としては、従来の電界発光素子に用いられているものであれば良く、例えば、ガラス、石英、透明プラスチックなどからなるものを用いることができる。   In addition, as a material used for the board | substrate 100 here, what is used for the conventional electroluminescent element should just be used, For example, what consists of glass, quartz, a transparent plastic, etc. can be used.

また、本実施の形態1における第1の電極101は陽極として機能し、第2の電極103は陰極として機能する。   In the first embodiment, the first electrode 101 functions as an anode, and the second electrode 103 functions as a cathode.

すなわち第1の電極101は陽極材料で形成され、ここで用いることのできる陽極材料としては、仕事関数の大きい(仕事関数4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。なお、陽極材料の具体例としては、ITO(indium tin oxide)、酸化インジウムに2〜20[%]の酸化亜鉛(ZnO)を混合したIZO(indium zinc oxide)の他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)
、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、または金属材料の窒化物(TiN)等を用いることができる。
That is, the first electrode 101 is formed of an anode material, and examples of the anode material that can be used here include metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof having a large work function (work function of 4.0 eV or more). Is preferably used. Specific examples of the anode material include ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide) in which 2 to 20% zinc oxide (ZnO) is mixed with indium oxide, gold (Au), platinum. (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe)
Cobalt (Co), copper (Cu), palladium (Pd), nitride of metal material (TiN), or the like can be used.

一方、第2の電極103の形成に用いられる陰極材料としては、仕事関数の小さい(仕事関数3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。なお、陰極材料の具体例としては、元素周期律の1族または2族に属する元素、すなわちLiやCs等のアルカリ金属、およびMg、Ca、Sr等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(Mg:Ag、Al:Li)や化合物(LiF、CsF、CaF2)の他、希土類金属を含む遷移金属を用いて形成することができるが、Al、Ag、ITO等の金属(合金を含む)との積層により形成することもできる。 On the other hand, as a cathode material used for forming the second electrode 103, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (work function of 3.8 eV or less). Specific examples of the cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the element periodicity, that is, alkali metals such as Li and Cs, and alkaline earth metals such as Mg, Ca, and Sr, and alloys containing them. In addition to (Mg: Ag, Al: Li) and compounds (LiF, CsF, CaF 2 ), transition metals including rare earth metals can be used, but metals such as Al, Ag, ITO (including alloys) ).

なお、上述した陽極材料及び陰極材料は、蒸着法、スパッタリング法等により薄膜を形成することにより、それぞれ第1の電極101及び第2の電極103を形成する。膜厚は、10〜500nmとするのが好ましい。   Note that the above-described anode material and cathode material form the first electrode 101 and the second electrode 103 by forming a thin film by an evaporation method, a sputtering method, or the like, respectively. The film thickness is preferably 10 to 500 nm.

また、本発明の電界発光素子において、電界発光層におけるキャリアの再結合により生じる光は、第1の電極101または第2の電極103の一方、または両方から外部に出射される構成となる。すなわち、第1の電極101から光を出射させる場合には、第1の電極101を透光性の材料で形成することとし、第2の電極103側から光を出射させる場合には、第2の電極103を透光性の材料で形成することとする。   In the electroluminescent element of the present invention, light generated by recombination of carriers in the electroluminescent layer is emitted from one or both of the first electrode 101 and the second electrode 103 to the outside. That is, when light is emitted from the first electrode 101, the first electrode 101 is formed of a light-transmitting material, and when light is emitted from the second electrode 103 side, the second electrode 101 is formed. The electrode 103 is formed of a light-transmitting material.

また、電界発光層102は複数の層を積層することにより形成されるが、本実施の形態1では、正孔輸送層111、および発光層112を積層することにより形成される。   The electroluminescent layer 102 is formed by stacking a plurality of layers. In Embodiment 1, the electroluminescent layer 102 is formed by stacking the hole transport layer 111 and the light emitting layer 112.

なお、この場合において正孔輸送層111を形成する場合に用いる正孔輸送性材料としては、芳香族アミン系(すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの)の化合物が好適である。広く用いられている材料として、例えば、先に述べたTPDの他、その誘導体である4,4'−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル(以下、α−NPDと示す)や、4,4',4''−トリス(N,N−ジフェニル−アミノ)−トリフェニルアミン(以下、TDATAと示す)、4,4',4''−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル−アミノ]−トリフェニルアミン(以下、MTDATAと示す)等のスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。   In this case, as the hole transporting material used for forming the hole transport layer 111, an aromatic amine-based compound (that is, a compound having a benzene ring-nitrogen bond) is preferable. As a widely used material, for example, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenyl-amino] -biphenyl (hereinafter referred to as “α-”), which is a derivative thereof, in addition to the above-described TPD. NPD), 4,4 ′, 4 ″ -tris (N, N-diphenyl-amino) -triphenylamine (hereinafter referred to as TDATA), 4,4 ′, 4 ″ -tris [N— And starburst aromatic amine compounds such as (3-methylphenyl) -N-phenyl-amino] -triphenylamine (hereinafter referred to as MTDATA).

さらに、発光層112を形成する材料としては、先に一般式(1)、(9)、(14)で示したいずれかの共通骨格を有するホスト材料とゲスト材料であって、例えば、一般式(5)に示すホスト材料と一般式(6)に示すゲスト材料との組み合わせ、好ましくは、一般式(7)に示すホスト材料と一般式(8)に示すゲスト材料との組み合わせ、一般式(12)に示すホスト材料と一般式(13)
に示すゲスト材料との組み合わせ等を用いることができる。
Further, as a material for forming the light emitting layer 112, there are a host material and a guest material having any one of the common skeletons represented by the general formulas (1), (9), and (14). A combination of a host material represented by (5) and a guest material represented by general formula (6), preferably a combination of a host material represented by general formula (7) and a guest material represented by general formula (8), 12) and the general formula (13)
A combination with the guest material shown in FIG.

(式中、R1は水素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または、置換基を有しても良い複素環残基、R2〜R5はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれかを示す。) (In the formula, R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and R2 to R5 may be the same or different. Well, it has a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, a vinyl group that may have a substituent, and a substituent. Or an aryl group which may be substituted, or a heterocyclic residue which may have a substituent.

(式中、R1は水素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または、置換基を有しても良い複素環残基、R2〜R9はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、R10とR11は水素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良い複素環残基のいずれかを示す。また、R8とR10、R9とR11は、互いに結合し、置換または無置換の飽和六員環を形成しても良い。) (In the formula, R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and R2 to R9 may be the same or different. Well, it has a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, a vinyl group that may have a substituent, and a substituent. An aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent, R10 and R11 have a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a substituent. And R8 and R10, and R9 and R11 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated six-membered ring.

(式中、R1〜R3はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、アルキル基、またはアリール基のいずれかを示す。) (In the formula, R1 to R3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group.)

(式中、R1は、水素原子、低級アルキル基、アリール基、または複素環残基であり、R2、R3はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、低級アルキル基であり、R4、R5はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、低級アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれかを示す。また、R2とR4、R3とR5は互いに結合し、置換または無置換の飽和六員環を形成しても良い。) (Wherein R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic residue, R2 and R3 may be the same or different, and are a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R4, R5 Each may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent. R2 and R4, R3 and R5 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated six-membered ring.)

(式中、R1、R2はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれかを示す。) (In the formula, R 1 and R 2 may be the same or different from each other, hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl group, alkoxy group, acyl group, nitro group, cyano group, amino group, dialkylamino group, diarylamino group, It represents any of a vinyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent.)

(式中、R1〜R8はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環残基、のいずれかを示す。) (Wherein R1 to R8 may be the same as or different from each other, and may be a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, It represents any of a vinyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent.)

(実施の形態2)
本実施の形態2では、電界発光層における積層構造が実施の形態1と異なる構造を有する場合における電界発光素子の素子構造について図2を用いて説明する。
(Embodiment 2)
In the second embodiment, an element structure of an electroluminescent element in the case where the stacked structure in the electroluminescent layer has a structure different from that in the first embodiment will be described with reference to FIG.

なお、基板、第1の電極、第2の電極については、実施の形態1と同様の材料を用いて、同様にして形成することができるため、同じ符号を用いることとし、説明を省略する。   Note that the substrate, the first electrode, and the second electrode can be formed in the same manner using the same materials as in Embodiment Mode 1, and thus the same reference numerals are used and description thereof is omitted.

本実施の形態2における電界発光層202は、正孔輸送層211、発光層212、および電子輸送層213からなる積層構造を有している。   The electroluminescent layer 202 in Embodiment 2 has a stacked structure including a hole transport layer 211, a light emitting layer 212, and an electron transport layer 213.

なお、正孔輸送層211に用いる材料は、実施の形態1において示した正孔輸送層111に用いる材料と同じ材料を用いることができるので、説明は省略する。   Note that the material used for the hole-transport layer 211 can be the same material as that used for the hole-transport layer 111 described in Embodiment 1, and thus the description thereof is omitted.

また、発光層212に用いる材料も実施の形態1において示した発光層112に用いる材料と同じ材料を用いることができるので説明は省略する。   The material used for the light-emitting layer 212 can be the same as the material used for the light-emitting layer 112 described in Embodiment 1, and thus description thereof is omitted.

さらに、電子輸送層213を形成する場合の電子輸送性材料としては、Alq3、Almq3、BeBq2等のキノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体や、混合配位子錯体であるBAlq2等が好適である。また、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2等のオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体もある。さらに、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(以下、PBDと示す)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(以下、OXD−7と示す)等のオキサジアゾール誘導体、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(以下、TAZと示す)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(以下、p−EtTAZと示す)等のトリアゾール誘導体、バソフェナントロリン(以下、BPhenと示す)、バソキュプロイン(以下、BCPと示す)等のフェナントロリン誘導体を用いることができる。 Furthermore, as an electron transporting material when the electron transport layer 213 is formed, a metal complex having a quinoline skeleton or a benzoquinoline skeleton such as Alq 3 , Almq 3 , or BeBq 2 , BAlq 2 that is a mixed ligand complex, or the like. Is preferred. There are also metal complexes having oxazole-based and thiazole-based ligands such as Zn (BOX) 2 and Zn (BTZ) 2 . In addition to metal complexes, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (hereinafter referred to as PBD), 1,3-bis [ Oxadiazole derivatives such as 5- (p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (hereinafter referred to as OXD-7), 3- (4-tert-butyl Phenyl) -4-phenyl-5- (4-biphenylyl) -1,2,4-triazole (hereinafter referred to as TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl)- Triazole derivatives such as 5- (4-biphenylyl) -1,2,4-triazole (hereinafter referred to as p-EtTAZ), bathophenanthroline (hereinafter referred to as BPhen), bathocuproin (hereinafter referred to as B) It can be used phenanthroline derivative such as shown and P).

(実施の形態3)
本実施の形態3では、電界発光層における積層構造が実施の形態1や実施の形態2と異なる構造を有する場合における電界発光素子の素子構造について図3を用いて説明する。
(Embodiment 3)
In Embodiment Mode 3, an element structure of an electroluminescent element in the case where the stacked structure in the electroluminescent layer has a structure different from that in Embodiment Mode 1 or Embodiment Mode 2 will be described with reference to FIG.

なお、基板、第1の電極、第2の電極については、実施の形態1と同様の材料を用いて、同様にして形成することができるため、同じ符号を用いることとし、説明を省略する。   Note that the substrate, the first electrode, and the second electrode can be formed in the same manner using the same materials as in Embodiment Mode 1, and thus the same reference numerals are used and description thereof is omitted.

本実施の形態3における電界発光層202は、発光層311のみからなる単層構造を有している。   The electroluminescent layer 202 in Embodiment 3 has a single layer structure including only the light emitting layer 311.

なお、本実施の形態3の場合における発光層311は、先に一般式(14)で示す共通の骨格を有するホスト材料およびゲスト材料を用いて形成することができ、好ましくは、下記構造式(15)で示されるホスト材料と、下記構造式(16)で示されるゲスト材料を用いて形成することができる。   Note that the light-emitting layer 311 in Embodiment 3 can be formed using a host material and a guest material having a common skeleton previously represented by the general formula (14), and preferably the following structural formula ( It can be formed using a host material represented by 15) and a guest material represented by the following structural formula (16).

本実施の形態3においては、電界発光層302が発光層311のみから形成されるため、発光層311に用いる材料としては、上述したような正孔輸送性および電子輸送性の両方を有するホスト材料およびゲスト材料を用いるのが好ましい。   In Embodiment Mode 3, since the electroluminescent layer 302 is formed only from the light emitting layer 311, the material used for the light emitting layer 311 is a host material having both the hole transporting property and the electron transporting property as described above. And guest materials are preferred.

なお、本実施の形態1〜3において示した電界発光層の構造は、上述した構造に限られることは無く、適宜、正孔注入層、正孔阻止層(ホールブロッキング層)等を組み合わせることもできる。   Note that the structure of the electroluminescent layer shown in the first to third embodiments is not limited to the above-described structure, and a hole injection layer, a hole blocking layer (hole blocking layer), or the like may be appropriately combined. it can.

この場合において、正孔注入層を形成する場合に用いる正孔注入性材料としては、有機化合物であればポルフィリン系の化合物が有効であり、フタロシアニン(以下、H2−Pcと示す)、銅フタロシアニン(以下、Cu−Pcと示す)等を用いることができる。また、導電性高分子化合物に化学ドーピングを施した材料もあり、ポリスチレンスルホン酸(以下、PSSと示す)をドーピングしたポリエチレンジオキシチオフェン(以下、PEDOTと示す)や、ポリアニリン、ポリビニルカルバゾール(以下、PVKと示す)等を用いることもできる。 In this case, as the hole injecting material used for forming the hole injecting layer, a porphyrin-based compound is effective as long as it is an organic compound, and phthalocyanine (hereinafter referred to as H 2 -Pc), copper phthalocyanine. (Hereinafter referred to as Cu-Pc) or the like can be used. In addition, there are materials obtained by chemically doping conductive polymer compounds, such as polyethylenedioxythiophene (hereinafter referred to as PEDOT) doped with polystyrene sulfonic acid (hereinafter referred to as PSS), polyaniline, polyvinylcarbazole (hereinafter referred to as PSS). (Shown as PVK) can also be used.

また、正孔阻止層を形成する場合に用いる正孔阻止性の材料としては、1,3,4−オキサジアゾール誘導体である(2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(以下、「PBD」と示す)、バソキュプロイン(以下、BCPと示す)、バソフェナントロリンまたは1,2,4−トリアゾール誘導体である5−(4−ビフェニリル)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−1,2,4−トリアゾール(以下、「TAZ」と示す)等を用いることができる。   Further, as a hole blocking material used for forming a hole blocking layer, a 1,3,4-oxadiazole derivative (2- (4-biphenylyl) -5- (4-t-butyl) is used. Phenyl) -1,3,4-oxadiazole (hereinafter referred to as “PBD”), bathocuproin (hereinafter referred to as BCP), bathophenanthroline or 5- (4-biphenylyl) which is a 1,2,4-triazole derivative ) -3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-1,2,4-triazole (hereinafter referred to as “TAZ”) or the like can be used.

以下に、本発明の実施例について説明する。   Examples of the present invention will be described below.

本実施例では、共通する骨格を有するホスト材料及びゲスト材料を発光層に用いて電界発光素子を作製する場合であって、電界発光層が、少なくとも正孔輸送層、および発光層を有する実施の形態1に示す構造を有する場合について図4を用いて説明する。   In this embodiment, an electroluminescent element is manufactured using a host material and a guest material having a common skeleton in a light emitting layer, and the electroluminescent layer includes at least a hole transport layer and a light emitting layer. The case of having the structure shown in Embodiment Mode 1 is described with reference to FIGS.

まず、基板400上に電界発光素子の第1の電極401が形成される。なお、本実施例では、第1の電極401は陽極として機能する。材料として透明導電膜であるITOを用い、スパッタリング法により110nmの膜厚で形成する。   First, the first electrode 401 of the electroluminescent element is formed over the substrate 400. Note that in this embodiment, the first electrode 401 functions as an anode. The material is ITO, which is a transparent conductive film, and is formed with a film thickness of 110 nm by a sputtering method.

次に、第1の電極(陽極)401上に電界発光層402が形成される。なお、本実施例では、電界発光層402が正孔注入層411、正孔輸送層412、発光層413からなる積層構造を有し、発光層413には、上述した一般式(1)に示す共通骨格を有するホスト材料、およびゲスト材料として、下記構造式(17)に示すホスト材料と、下記構造式(18)に示すゲスト材料とを用いる。   Next, an electroluminescent layer 402 is formed on the first electrode (anode) 401. Note that in this example, the electroluminescent layer 402 has a stacked structure including a hole injection layer 411, a hole transport layer 412, and a light emitting layer 413, and the light emitting layer 413 has the general formula (1) described above. As a host material having a common skeleton and a guest material, a host material represented by the following structural formula (17) and a guest material represented by the following structural formula (18) are used.

なお、構造式(17)に示すホスト材料の他に、下記構造式(19)に示す化合物を用いることができる。 In addition to the host material represented by the structural formula (17), a compound represented by the following structural formula (19) can be used.

また、構造式(18)に示すゲスト材料の他に、下記構造式(20)〜(22)に示す化合物を用いることができる。 In addition to the guest material represented by the structural formula (18), compounds represented by the following structural formulas (20) to (22) can be used.

その他にも発光層413には、上述した一般式(9)に示す共通骨格を有するホスト材料、およびゲスト材料として、下記構造式(23)に示すホスト材料と、下記構造式(24)に示すゲスト材料とを用いることができる。   In addition, the light-emitting layer 413 includes a host material having a common skeleton represented by the general formula (9) and a guest material, and a host material represented by the following structural formula (23) and a structural formula (24). Guest materials can be used.

なお、構造式(23)に示すホスト材料の他に、下記構造式(25)に示す化合物を用いることができる。 Note that in addition to the host material represented by the structural formula (23), a compound represented by the following structural formula (25) can be used.

また、構造式(24)に示すゲスト材料の他に、下記構造式(26)に示す化合物を用いることができる。 In addition to the guest material represented by the structural formula (24), a compound represented by the following structural formula (26) can be used.

さらに、発光層413には、上述した一般式(14)に示す共通骨格を有するホスト材料、およびゲスト材料として、上述した構造式(15)に示すホスト材料と、上述した構造式(16)に示すゲスト材料とを用いることができる。   Further, the light-emitting layer 413 includes a host material having the common skeleton represented by the general formula (14) and a host material represented by the structural formula (15) described above as a guest material, and the structural formula (16) described above. The guest materials shown can be used.

はじめに、第1の電極401が形成された基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに第1の電極401が形成された面を下方にして固定し、真空蒸着装置の内部に備えられた蒸発源に銅フタロシアニン(以下、Cu−Pcと示す)を入れ、抵抗加熱法を用いた蒸着法により20nmの膜厚で正孔注入層411を形成する。   First, the substrate on which the first electrode 401 is formed is fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum deposition apparatus with the surface on which the first electrode 401 is formed facing downward, and an evaporation source provided inside the vacuum deposition apparatus Then, copper phthalocyanine (hereinafter referred to as Cu-Pc) is added to, and a hole injection layer 411 is formed with a thickness of 20 nm by a vapor deposition method using a resistance heating method.

次に正孔輸送性に優れた材料により正孔輸送層412を形成する。ここでは4,4'−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル(以下、α−NPDと示す)を同様の方法により、30nmの膜厚で形成する。   Next, the hole transport layer 412 is formed using a material having excellent hole transportability. Here, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenyl-amino] -biphenyl (hereinafter referred to as α-NPD) is formed to a thickness of 30 nm by a similar method.

次に発光層413が形成される。なお、本実施例では、上述した構造式(17)に示すホスト材料と、上述した構造式(18)に示すゲスト材料とを用いて共蒸着法により20nmの膜厚で形成する。   Next, the light emitting layer 413 is formed. Note that in this example, the film is formed to a thickness of 20 nm by a co-evaporation method using the host material represented by the structural formula (17) and the guest material represented by the structural formula (18).

次に、陰極として機能する第2の電極403を形成する。なお、本実施例では、電界発光層402上にフッ化カルシウム(CaF)(2nm)を蒸着法により形成した後、アルミニウム(Al)(100nm)をスパッタリング法により形成し、積層構造を有する第2の電極403を形成する。   Next, a second electrode 403 that functions as a cathode is formed. In this embodiment, calcium fluoride (CaF) (2 nm) is formed on the electroluminescent layer 402 by a vapor deposition method, and then aluminum (Al) (100 nm) is formed by a sputtering method. The electrode 403 is formed.

以上により、共通する骨格を有するホスト材料及びゲスト材料を発光層413に用いた電界発光素子が形成される。なお、本実施例1に示す構造は、電界発光層412が、正孔輸送層412と発光層413とを有するシングルヘテロ構造である。また、ホスト材料とゲスト材料がいずれも共通する骨格を有する化合物であることからキャリア輸送性に優れ、輝度特性や電流電圧特性等の素子特性に優れた素子を形成することができる。   Through the above steps, an electroluminescent element using the host material and the guest material having a common skeleton for the light-emitting layer 413 is formed. Note that the structure shown in Example 1 is a single heterostructure in which the electroluminescent layer 412 includes a hole transport layer 412 and a light emitting layer 413. In addition, since both the host material and the guest material are compounds having a common skeleton, it is possible to form an element having excellent carrier transport properties and excellent element characteristics such as luminance characteristics and current-voltage characteristics.

なお、本実施例では、基板上に形成される第1の電極401が陽極材料で形成され、陽極として機能する場合について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、第1の電極401を陰極材料で形成し、陰極として機能させることもできる。ただし、この場合(陽極と陰極とを入れ替えた場合)には、電界発光層の積層順が本実施例で示した場合と逆になる。さらに、本実施例では、第1の電極(陽極)401は透明電極であり、第1の電極(陽極)401側から電界発光層413で生じた光を出射させる構成としているが、本発明はこれに限定されることはなく、透過率を確保するために適した材料を選択することにより第2の電極(陰極)403側から光を出射させる構成とすることもできる。   In this embodiment, the case where the first electrode 401 formed on the substrate is formed of an anode material and functions as an anode has been described. However, the present invention is not limited to this, and the first electrode 401 The electrode 401 can be formed of a cathode material and function as a cathode. However, in this case (when the anode and the cathode are interchanged), the stacking order of the electroluminescent layers is reversed from the case shown in this embodiment. Further, in this embodiment, the first electrode (anode) 401 is a transparent electrode, and the light generated in the electroluminescent layer 413 is emitted from the first electrode (anode) 401 side. However, the present invention is not limited to this, and a structure in which light is emitted from the second electrode (cathode) 403 side by selecting a material suitable for ensuring the transmittance can be employed.

本実施例では、共通する骨格を有するホスト材料及びゲスト材料を発光層に用いて電界発光素子を作製する場合であって、電界発光層が、少なくとも正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を有する実施の形態2に示す構造を有する場合について図5を用いて説明する。   In this embodiment, an electroluminescent element is manufactured using a host material and a guest material having a common skeleton in a light emitting layer, and the electroluminescent layer includes at least a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer. The case of having the structure shown in Embodiment Mode 2 with reference to FIG.

なお、本実施例2で示す構造は、実施例1に示す構造と類似しており、電子輸送層514が、電界発光層を構成する必須要件となっている点で異なっている。   Note that the structure shown in the second embodiment is similar to the structure shown in the first embodiment, and is different in that the electron transport layer 514 is an essential requirement for constituting the electroluminescent layer.

すなわち、基板500上に形成される第1の電極501、正孔注入層511、正孔輸送層512、発光層513、および第2の電極503は、実施例1と同様の材料を用いることができるため、図5に示すように実施例1と同様の材料を用い、同じ膜厚で形成することができる。   That is, the same material as that in Embodiment 1 is used for the first electrode 501, the hole injection layer 511, the hole transport layer 512, the light emitting layer 513, and the second electrode 503 that are formed over the substrate 500. Therefore, as shown in FIG. 5, the same material as in Example 1 can be used and formed with the same film thickness.

また、電子輸送層514は、発光層513にホスト材料として用いた構造式(19)に示す化合物を用いて、蒸着法により20nmの膜厚で形成する。なお、発光層513、および電子輸送層514に同じ化合物を用いることにより、さらにキャリアの輸送性を高めることができる。   The electron-transport layer 514 is formed with a thickness of 20 nm by a vapor deposition method using the compound represented by the structural formula (19) used for the light-emitting layer 513 as a host material. Note that by using the same compound for the light-emitting layer 513 and the electron-transport layer 514, carrier transport properties can be further increased.

なお、本実施例2に示す構造は、実施例1に示したシングルへテロ構造とは異なり、ダブルヘテロ構造を有している。   Note that, unlike the single heterostructure shown in the first embodiment, the structure shown in the second embodiment has a double heterostructure.

本実施例では、共通する骨格を有するホスト材料及びゲスト材料を発光層に用いて電界発光素子を作製する場合であって、電界発光層が、少なくとも発光層のみで形成される実施の形態3に示す構造を有する場合について図6を用いて説明する。   In this embodiment, an electroluminescent element is manufactured using a host material and a guest material having a common skeleton for a light emitting layer, and the electroluminescent layer is formed only by the light emitting layer at least in Embodiment 3. The case of having the structure shown will be described with reference to FIG.

すなわち、本実施例3で示す構造は、電界発光層が発光層611のみを必須要件とする点で実施例1や実施例2とは異なっている。   That is, the structure shown in Example 3 is different from Example 1 and Example 2 in that the electroluminescent layer requires only the light emitting layer 611 as an essential requirement.

すなわち、基板600上に形成される第1の電極601、および第2の電極603は、図5に示すように実施例1と同様の材料で同じ膜厚で形成される。   That is, the first electrode 601 and the second electrode 603 formed on the substrate 600 are formed with the same film thickness and the same material as in the first embodiment as shown in FIG.

ただし、本実施例の場合において、電界発光層が発光層611のみで形成されるため発光層611を形成する材料としては、正孔輸送性および電子輸送性を有する材料で形成する必要がある。具体的には、先に一般式(14)で示す共通の骨格を有するホスト材料およびゲスト材料を用いて形成することができる。例えば、上述した構造式(15)で示すホスト材料(ポリ(n−ビニルカルバゾール):PVK)と、上述した構造式(16)で示すゲスト材料(BCzVBi)とをそれぞれ1:0.3のモル比で溶媒(ジクロロエタン等)に分散させて用い、これを塗布して形成することができる。   However, in the case of this example, since the electroluminescent layer is formed of only the light emitting layer 611, the material for forming the light emitting layer 611 needs to be formed of a material having a hole transporting property and an electron transporting property. Specifically, it can be formed using a host material and a guest material having a common skeleton represented by the general formula (14). For example, the host material (poly (n-vinylcarbazole): PVK) represented by the structural formula (15) described above and the guest material (BCzVBi) represented by the structural formula (16) described above each have a molar ratio of 1: 0.3. It can be used by being dispersed in a solvent (dichloroethane or the like) in a ratio and coating it.

以上により、本実施例における電界発光層602が形成される。   Thus, the electroluminescent layer 602 in this example is formed.

本実施例では、実施例2で示した素子構成を有する電界発光素子(ITO/Cu−Pc(20nm)/α−NPD(30nm)/TPBI+クマリン30(30nm)/TPBI(30nm)/CaF(2nm)/Al)を作製し、その素子特性について測定した。なお、ITOで形成される電極サイズは2mm×2mmである。また、この電界発光素子からは、発光スペクトルの最大ピークが、475nm、CIE(x,y)=(0.152,0.302)の青色発光が得られた。   In this example, an electroluminescent element (ITO / Cu—Pc (20 nm) / α-NPD (30 nm) / TPBI + coumarin 30 (30 nm) / TPBI (30 nm) / CaF (2 nm) having the element configuration shown in Example 2 was used. ) / Al), and its device characteristics were measured. Note that the electrode size formed of ITO is 2 mm × 2 mm. Further, from this electroluminescent element, blue light emission having a maximum peak of emission spectrum of 475 nm and CIE (x, y) = (0.152, 0.302) was obtained.

素子特性の結果を図7〜図10のプロット2に示す。図7における輝度−電流特性においては、プロット2に示すように電流密度が100mA/cm2の場合において、3100cd/m2程度の輝度が得られた。 The results of device characteristics are shown in plot 2 of FIGS. In the luminance-current characteristics in FIG. 7, as shown in plot 2, when the current density was 100 mA / cm 2 , a luminance of about 3100 cd / m 2 was obtained.

また、図8に示す輝度−電圧特性においては、プロット2に示すように8Vの電圧を印加したところ1600cd/m2程度の輝度が得られた。 In the luminance-voltage characteristics shown in FIG. 8, when a voltage of 8 V was applied as shown in plot 2, a luminance of about 1600 cd / m 2 was obtained.

また、図9に示す電流効率−輝度特性においては、プロット2に示すように100cd/m2の輝度が得られた場合における電流効率は5.1cd/A程度であった。 In the current efficiency-luminance characteristics shown in FIG. 9, the current efficiency when the luminance of 100 cd / m 2 was obtained as shown in plot 2 was about 5.1 cd / A.

さらに、図10に示す電流−電圧特性は、プロット2に示すように7Vの電圧を印加したところ0.66mA程度の電流が流れた。   Furthermore, in the current-voltage characteristics shown in FIG. 10, when a voltage of 7 V was applied as shown in plot 2, a current of about 0.66 mA flowed.

(比較例1)
これに対して、実施例2で測定した素子構造とは異なり、電界発光素子に用いるホスト材料としてこれまで用いられているバソキュプロイン(以下、BCPと示す)を電界発光素子のホスト材料、および電子輸送層に用いた場合の電界発光素子(ITO/Cu−Pc(20nm)/α−NPD(30nm)/BCP+クマリン30(30nm)/BCP(30nm)/CaF(2nm)/Alの素子特性について測定した。その結果を図7〜10のプロット1に示す。図7における輝度−電流特性においては、プロット1に示すように電流密度が100mA/cm2の場合において、1800cd/m2程度の輝度が得られた。
(Comparative Example 1)
On the other hand, unlike the element structure measured in Example 2, bathocuproine (hereinafter referred to as BCP), which has been used as a host material used for the electroluminescent element, is used as the host material for the electroluminescent element and the electron transport. Electroluminescent device (ITO / Cu—Pc (20 nm) / α-NPD (30 nm) / BCP + coumarin 30 (30 nm) / BCP (30 nm) / CaF (2 nm) / Al device characteristics when used for the layer) The results are shown in plot 1 of Fig. 7 to 10. In the luminance-current characteristics in Fig. 7, when the current density is 100 mA / cm 2 as shown in plot 1, a luminance of about 1800 cd / m 2 is obtained. It was.

また、図8に示す輝度−電圧特性においては、プロット1に示すように8Vの電圧を印加したところ50cd/m2程度の輝度が得られた。実施例2に示す素子構造に比べて、印加電圧に対する輝度が著しく低下していることがわかる。 Further, in the luminance-voltage characteristics shown in FIG. 8, when a voltage of 8 V was applied as shown in plot 1, a luminance of about 50 cd / m 2 was obtained. Compared to the element structure shown in Example 2, it can be seen that the luminance with respect to the applied voltage is significantly reduced.

また、図9に示す電流効率−輝度特性においては、プロット1に示すように100cd/m2の輝度が得られた場合における電流効率は3.5cd/A程度であった。この場合にも、プロット2に示す実施例2の素子構造に比べて電流効率が悪いことがわかる。 In the current efficiency-luminance characteristics shown in FIG. 9, the current efficiency when the luminance of 100 cd / m 2 was obtained as shown in plot 1 was about 3.5 cd / A. Also in this case, it can be seen that the current efficiency is lower than that of the element structure of Example 2 shown in plot 2.

さらに、図10に示す電流−電圧特性では、プロット1に示すように7Vの電圧を印加したところ0.02mA程度の電流しか流れなかった。   Furthermore, in the current-voltage characteristics shown in FIG. 10, when a voltage of 7 V was applied as shown in plot 1, only a current of about 0.02 mA flowed.

以上の比較結果から、本発明における共通する骨格を有するホスト材料、およびゲスト材料を有する電界発光素子を形成することにより、電界発光素子の素子特性を向上させることができることがわかる。   From the above comparison results, it can be seen that the device characteristics of the electroluminescent device can be improved by forming an electroluminescent device having a host material having a common skeleton and a guest material in the present invention.

本実施例5では、画素部に本発明の電界発光素子を有する発光装置について図11を用いて説明する。なお、図11(A)は、発光装置を示す上面図、図11(B)は図11(A)をA−A’で切断した断面図である。点線で示された901は駆動回路部(ソース側駆動回路)、902は画素部、903は駆動回路部(ゲート側駆動回路)である。また、904は封止基板、905はシール剤であり、シール剤905で囲まれた内側907は、空間になっている。   In Example 5, a light-emitting device having the electroluminescent element of the present invention in a pixel portion will be described with reference to FIG. 11A is a top view illustrating the light-emitting device, and FIG. 11B is a cross-sectional view taken along line A-A ′ in FIG. 11A. Reference numeral 901 indicated by a dotted line is a drive circuit portion (source side drive circuit), 902 is a pixel portion, and 903 is a drive circuit portion (gate side drive circuit). Reference numeral 904 denotes a sealing substrate, reference numeral 905 denotes a sealing agent, and an inner side 907 surrounded by the sealing agent 905 is a space.

なお、908はソース側駆動回路901及びゲート側駆動回路903に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプリントサーキット)909からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配線基盤(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。   Reference numeral 908 denotes a wiring for transmitting signals input to the source side driver circuit 901 and the gate side driver circuit 903, and a video signal, a clock signal, and a start signal from an FPC (flexible printed circuit) 909 serving as an external input terminal. Receive a reset signal, etc. Although only the FPC is shown here, a printed wiring board (PWB) may be attached to the FPC. The light-emitting device in this specification includes not only a light-emitting device body but also a state in which an FPC or a PWB is attached thereto.

次に、断面構造について図11(B)を用いて説明する。基板910上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路901と、画素部902が示されている。   Next, a cross-sectional structure is described with reference to FIG. A driver circuit portion and a pixel portion are formed over the substrate 910. Here, a source side driver circuit 901 which is a driver circuit portion and a pixel portion 902 are shown.

なお、ソース側駆動回路901はnチャネル型TFT923とpチャネル型TFT924とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路を形成するTFTは、公知のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に形成することもできる。   Note that the source side driver circuit 901 is a CMOS circuit in which an n-channel TFT 923 and a p-channel TFT 924 are combined. The TFT forming the driving circuit may be formed by a known CMOS circuit, PMOS circuit or NMOS circuit. In this embodiment mode, a driver integrated type in which a driver circuit is formed over a substrate is shown; however, this is not always necessary, and the driver circuit may be formed outside the substrate.

また、画素部902はスイッチング用TFT911と、電流制御用TFT912とそのドレインに電気的に接続された第1の電極913とを含む複数の画素により形成される。なお、第1の電極913の端部を覆って絶縁物914が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。   The pixel portion 902 is formed by a plurality of pixels including a switching TFT 911, a current control TFT 912, and a first electrode 913 electrically connected to the drain thereof. Note that an insulator 914 is formed so as to cover an end portion of the first electrode 913. Here, a positive photosensitive acrylic resin film is used.

また、成膜性を良好なものとするため、絶縁物914の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物914の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物914の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物914として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。   In order to improve the film forming property, a curved surface having a curvature is formed at the upper end or the lower end of the insulator 914. For example, in the case where positive photosensitive acrylic is used as a material for the insulator 914, it is preferable that only the upper end portion of the insulator 914 has a curved surface with a radius of curvature (0.2 μm to 3 μm). As the insulator 914, either a negative type that becomes insoluble in an etchant by photosensitive light or a positive type that becomes soluble in an etchant by light can be used.

第1の電極913上には、電界発光層916、および第2の電極917がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第1の電極913に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO(インジウムスズ酸化物)膜、インジウム亜鉛酸化物(IZO)膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。   An electroluminescent layer 916 and a second electrode 917 are formed over the first electrode 913, respectively. Here, as a material used for the first electrode 913 functioning as an anode, a material having a high work function is preferably used. For example, ITO (Indium Tin Oxide) film, Indium Zinc Oxide (IZO) film, Titanium nitride film, Chromium film, Tungsten film, Zn film, Pt film, etc., as well as titanium nitride and aluminum as main components And a three-layer structure of a titanium nitride film, a film containing aluminum as its main component, and a titanium nitride film can be used. Note that with a stacked structure, resistance as a wiring is low, good ohmic contact can be obtained, and a function as an anode can be obtained.

また、電界発光層916は、蒸着マスクを用いた蒸着法、またはインクジェット法によって形成される。電界発光層916には、共通する骨格を有するホスト材料及びゲスト材料が含まれる。また、これらのホスト材料及びゲスト材料に組み合わせて用いる材料としては、低分子系材料であっても高分子系材料であっても良い。また、電界発光層に用いる材料としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。   The electroluminescent layer 916 is formed by an evaporation method using an evaporation mask or an inkjet method. The electroluminescent layer 916 includes a host material and a guest material having a common skeleton. The material used in combination with the host material and guest material may be a low molecular weight material or a high molecular weight material. In addition, as a material used for the electroluminescent layer, an organic compound is usually used in a single layer or a stacked layer, but in the present invention, a structure using an inorganic compound in a part of a film made of an organic compound is included. To do.

さらに、電界発光層916上に形成される第2の電極(陰極)917に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料(Al、Ag、Li、Ca、またはこれらの合金MgAg、MgIn、AlLi、CaF2、またはCaN)を用いればよい。なお、電界発光層916で生じた光が第2の電極917を透過させる場合には、第2の電極(陰極)1217として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO(酸化インジウム酸化スズ合金)、酸化インジウム酸化亜鉛合金(In23―ZnO)、酸化亜鉛(ZnO)等)との積層を用いるのが良い。 Further, as a material used for the second electrode (cathode) 917 formed on the electroluminescent layer 916, a material having a small work function (Al, Ag, Li, Ca, or alloys thereof MgAg, MgIn, AlLi, CaF) is used. 2 or CaN). Note that in the case where light generated in the electroluminescent layer 916 is transmitted through the second electrode 917, a thin metal film and a transparent conductive film (ITO (indium oxide) are used as the second electrode (cathode) 1217. A stack with a tin oxide alloy), an indium zinc oxide alloy (In 2 O 3 —ZnO), zinc oxide (ZnO), or the like) is preferably used.

さらにシール剤905で封止基板904を素子基板910と貼り合わせることにより、素子基板901、封止基板904、およびシール剤905で囲まれた空間907に電界発光素子918が備えられた構造になっている。なお、空間907には、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール剤905で充填される構成も含むものとする。   Further, the sealing substrate 904 is bonded to the element substrate 910 with the sealant 905, whereby the electroluminescent element 918 is provided in the space 907 surrounded by the element substrate 901, the sealing substrate 904, and the sealant 905. ing. Note that the space 907 includes a configuration filled with a sealant 905 in addition to a case where the space 907 is filled with an inert gas (such as nitrogen or argon).

なお、シール剤905にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板904に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、マイラー、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。   Note that an epoxy resin is preferably used for the sealant 905. Moreover, it is desirable that these materials are materials that do not transmit moisture and oxygen as much as possible. In addition to a glass substrate and a quartz substrate, a plastic substrate made of FRP (Fiberglass-Reinforced Plastics), PVF (polyvinyl fluoride), Mylar, polyester, acrylic, or the like can be used as a material for the sealing substrate 904.

以上のようにして、本発明の電界発光素子を有する発光装置を得ることができる。   As described above, a light-emitting device having the electroluminescent element of the present invention can be obtained.

なお、本実施例に示す発光装置は、実施例1〜実施例3に示した電界発光素子の構成を自由に組み合わせて実施することが可能である。   Note that the light-emitting device described in this embodiment can be implemented by freely combining the configurations of the electroluminescent elements described in Embodiments 1 to 3.

本実施例6では、本発明の電界発光素子を有する発光装置を用いて完成させた様々な電気器具について説明する。   In Example 6, various electric appliances completed using a light emitting device having an electroluminescent element of the present invention will be described.

本発明の電界発光素子を有する発光装置を用いて作製された電気器具として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ(ヘッドマウントディスプレイ)、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、ノート型パーソナルコンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはデジタルビデオディスク(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置)などが挙げられる。これらの電気器具の具体例を図12に示す。   As an electric appliance manufactured using a light emitting device having an electroluminescent element of the present invention, a video camera, a digital camera, a goggle type display (head mounted display), a navigation system, an acoustic reproduction device (car audio, audio component, etc.), Notebook-type personal computer, game machine, portable information terminal (mobile computer, mobile phone, portable game machine, electronic book, etc.), image playback device equipped with a recording medium (specifically, a digital video disc (DVD), etc.) And a device provided with a display device capable of reproducing a medium and displaying the image thereof. Specific examples of these electric appliances are shown in FIG.

図12(A)は表示装置であり、筐体2001、支持台2002、表示部2003、スピーカー部2004、ビデオ入力端子2005等を含む。本発明の電界発光素子を有する発光装置をその表示部2003に用いることにより作製される。なお、表示装置は、パソコン用、TV放送受信用、広告表示用などの全ての情報表示用装置が含まれる。   FIG. 12A illustrates a display device, which includes a housing 2001, a support base 2002, a display portion 2003, a speaker portion 2004, a video input terminal 2005, and the like. It is manufactured by using a light emitting device having the electroluminescent element of the present invention for the display portion 2003. The display device includes all information display devices such as a personal computer, a TV broadcast reception, and an advertisement display.

図12(B)はノート型パーソナルコンピュータであり、本体2201、筐体2202、表示部2203、キーボード2204、外部接続ポート2205、ポインティングマウス2206等を含む。本発明の電界発光素子を有する発光装置をその表示部2203に用いることにより作製される。   FIG. 12B illustrates a laptop personal computer, which includes a main body 2201, a housing 2202, a display portion 2203, a keyboard 2204, an external connection port 2205, a pointing mouse 2206, and the like. It is manufactured by using a light emitting device having the electroluminescent element of the present invention for the display portion 2203.

図12(C)はモバイルコンピュータであり、本体2301、表示部2302、スイッチ2303、操作キー2304、赤外線ポート2305等を含む。本発明の電界発光素子を有する発光装置をその表示部2302に用いることにより作製される。   FIG. 12C illustrates a mobile computer, which includes a main body 2301, a display portion 2302, a switch 2303, operation keys 2304, an infrared port 2305, and the like. It is manufactured by using a light emitting device having an electroluminescent element of the present invention for the display portion 2302.

図12(D)は記録媒体を備えた携帯型の画像再生装置(具体的にはDVD再生装置)であり、本体2401、筐体2402、表示部A2403、表示部B2404、記録媒体(DVD等)読み込み部2405、操作キー2406、スピーカー部2407等を含む。表示部A2403は主として画像情報を表示し、表示部B2404は主として文字情報を表示するが、本発明の電界発光素子を有する発光装置をこれら表示部A、B2403、2404に用いることにより作製される。なお、記録媒体を備えた画像再生装置には家庭用ゲーム機器なども含まれる。   FIG. 12D illustrates a portable image reproducing device (specifically, a DVD reproducing device) provided with a recording medium, which includes a main body 2401, a housing 2402, a display portion A2403, a display portion B2404, and a recording medium (DVD or the like). A reading unit 2405, operation keys 2406, a speaker unit 2407, and the like are included. The display portion A 2403 mainly displays image information, and the display portion B 2404 mainly displays character information. The display portion A 2403 is manufactured by using the light-emitting device having the electroluminescent element of the present invention for the display portions A, B 2403 and 2404. Note that an image reproducing device provided with a recording medium includes a home game machine and the like.

図12(E)はゴーグル型ディスプレイ(ヘッドマウントディスプレイ)であり、本体2501、表示部2502、アーム部2503を含む。本発明の電界発光素子を有する発光装置をその表示部2502に用いることにより作製される。   FIG. 12E illustrates a goggle type display (head mounted display), which includes a main body 2501, a display portion 2502, and an arm portion 2503. It is manufactured by using a light emitting device having the electroluminescent element of the present invention for the display portion 2502.

図12(F)はビデオカメラであり、本体2601、表示部2602、筐体2603、外部接続ポート2604、リモコン受信部2605、受像部2606、バッテリー2607、音声入力部2608、操作キー2609、接眼部2610等を含む。本発明の電界発光素子を有する発光装置をその表示部2602に用いることにより作製される。   FIG. 12F illustrates a video camera, which includes a main body 2601, a display portion 2602, a housing 2603, an external connection port 2604, a remote control receiving portion 2605, an image receiving portion 2606, a battery 2607, an audio input portion 2608, operation keys 2609, and an eyepiece. Part 2610 and the like. It is manufactured by using a light emitting device having the electroluminescent element of the present invention for the display portion 2602.

ここで図12(G)は携帯電話であり、本体2701、筐体2702、表示部2703、音声入力部2704、音声出力部2705、操作キー2706、外部接続ポート2707、アンテナ2708等を含む。本発明の電界発光素子を有する発光装置をその表示部2703に用いることにより作製される。   Here, FIG. 12G shows a cellular phone, which includes a main body 2701, a housing 2702, a display portion 2703, an audio input portion 2704, an audio output portion 2705, operation keys 2706, an external connection port 2707, an antenna 2708, and the like. It is manufactured by using a light emitting device having the electroluminescent element of the present invention for the display portion 2703.

以上の様に、本発明の電界発光素子を有する発光装置の適用範囲は極めて広く、また本発明の電界発光素子は、発光効率や輝度特性等の素子特性に優れていることから、この電界発光素子を含む発光装置をあらゆる分野の電気器具に適用することにより、低消費電力化、長寿命化を実現することができる。
As described above, the applicable range of the light emitting device having the electroluminescent element of the present invention is very wide, and the electroluminescent element of the present invention is excellent in element characteristics such as luminous efficiency and luminance characteristics. By applying a light-emitting device including an element to electric appliances in various fields, low power consumption and long life can be realized.

100、400、500、600 基板
101、401、501、601 第1の電極
102、202、302、402、502、602 電界発光層
103、203、303、403、503、603 第2の電極
111、211、412、512 正孔輸送層
112、212、311、413、513、613 発光層
213、514 電子輸送層
411、511 正孔注入層
100, 400, 500, 600 Substrate 101, 401, 501, 601 First electrode 102, 202, 302, 402, 502, 602 Electroluminescent layer 103, 203, 303, 403, 503, 603 Second electrode 111, 211, 412, 512 Hole transport layer 112, 212, 311, 413, 513, 613 Light emitting layer 213, 514 Electron transport layer 411, 511 Hole injection layer

Claims (7)

一対の電極間に、下記一般式(1)で示される骨格をそれぞれ分子内に有するホスト材料およびゲスト材料を含む電界発光層を有することを特徴とする電界発光素子。An electroluminescent element comprising an electroluminescent layer including a host material and a guest material each having a skeleton represented by the following general formula (1) in a molecule between a pair of electrodes.

(式中、R1は水素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または、置換基を有しても良い複素環残基、のいずれかを表し、R2〜R5はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有しても良いビニル基、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良い複素環残基、のいずれかを表し、Ar1は、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良い複素環残基、のいずれかを表す。)(Wherein R1 represents any one of a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and R2 to R5 each represent Vinyls which may be the same or different and may have a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group or a substituent Represents a group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and Ar1 represents an aryl group which may have a substituent, or a substituent. Any of the heterocyclic residues that may have
一対の電極間に、下記一般式(2)で示される骨格を分子内に有するホスト材料、および下記一般式(3)で示される骨格を分子内に有するゲスト材料を含む電界発光層を有し、前記一般式(2)中の置換基X1〜X6のうちの1以上、および前記一般式(3)中の置換基X1が下記一般式(4)で示されるイミダゾール骨格を有することを特徴とする電界発光素子。Between a pair of electrodes, an electroluminescent layer including a host material having a skeleton represented by the following general formula (2) in the molecule and a guest material having a skeleton represented by the following general formula (3) in the molecule One or more of the substituents X1 to X6 in the general formula (2) and the substituent X1 in the general formula (3) have an imidazole skeleton represented by the following general formula (4), An electroluminescent device.


(式中、R1は水素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または、置換基を有しても良い複素環残基、のいずれかを表し、R2〜R5はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有しても良いビニル基、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良い複素環残基、のいずれかを表す。)(Wherein R1 represents any one of a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and R2 to R5 each represent Vinyls which may be the same or different and may have a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group or a substituent A group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent.)

(式中、R1は水素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または、置換基を有しても良い複素環残基、のいずれかを表し、R2〜R5はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有しても良いビニル基、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良い複素環残基、のいずれかを表す。)(Wherein R1 represents any one of a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and R2 to R5 each represent Vinyls which may be the same or different and may have a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group or a substituent A group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent.)
一対の電極間に、ホスト材料として下記一般式(5)で示される化合物、およびゲスト材料として下記一般式(6)で示される化合物を含む電界発光層を有することを特徴とする電界発光素子。An electroluminescent element comprising an electroluminescent layer including a compound represented by the following general formula (5) as a host material and a compound represented by the following general formula (6) as a guest material between a pair of electrodes.

(式中、R1は水素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または、置換基を有しても良い複素環残基、のいずれかを表し、R2〜R5はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有しても良いビニル基、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良い複素環残基、のいずれかを表す。)(Wherein R1 represents any one of a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and R2 to R5 each represent Vinyls which may be the same or different and may have a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group or a substituent A group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent.)

(式中、R1は水素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または、置換基を有しても良い複素環残基、のいずれかを表し、R2〜R9はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換基を有しても良いビニル基、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良い複素環残基、のいずれかを表し、R10とR11は水素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良い複素環残基、のいずれかを表す。また、R8とR10、R9とR11は、互いに結合し、置換または無置換の飽和六員環を形成しても良い。)(Wherein R1 represents any one of a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and R2 to R9 each represent Vinyls which may be the same or different and may have a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group or a substituent Group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent, and R10 and R11 each have a hydrogen atom, a lower alkyl group and a substituent. R8 and R10, and R9 and R11 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated six-membered ring. It may be formed.)
一対の電極間に、ホスト材料として下記一般式(7)で示される化合物、およびゲスト材料として下記一般式(8)で示される化合物を含む電界発光層を有することを特徴とする電界発光素子。An electroluminescent element comprising an electroluminescent layer including a compound represented by the following general formula (7) as a host material and a compound represented by the following general formula (8) as a guest material between a pair of electrodes.

(式中、R1〜R3はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、低級アルキル基、アリール基、または複素環残基、のいずれかを表す。)(In the formula, R1 to R3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic residue.)

(式中、R1は、水素原子、低級アルキル基、アリール基、または複素環残基、のいずれかを表し、R2、R3はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、低級アルキル基、のいずれかを表し、R4、R5はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良い複素環残基、のいずれかを表す。また、R2とR4、R3とR5は互いに結合し、置換または無置換の飽和六員環を形成しても良い。)(In the formula, R1 represents any one of a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group, and a heterocyclic residue, and R2 and R3 may be the same or different. R4 and R5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group that may have a substituent, or a heterocyclic residue that may have a substituent, R2 and R4, and R3 and R5 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated six-membered ring.)
請求項1乃至4のいずれか一において、前記ホスト材料は、下記構造式(17)または下記構造式(19)に示す化合物であることを特徴とする電界発光素子。5. The electroluminescent element according to claim 1, wherein the host material is a compound represented by the following structural formula (17) or the following structural formula (19).

請求項1乃至4のいずれか一において、前記ゲスト材料は、下記構造式(18)、または下記構造式(20)〜(22)のいずれかに示す化合物であることを特徴とする電界発光素子。5. The electroluminescent device according to claim 1, wherein the guest material is a compound represented by any one of the following structural formulas (18) and (20) to (22): .



請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の電界発光素子を有する発光装置。The light-emitting device which has an electroluminescent element as described in any one of Claims 1 thru | or 6.
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