JP5148082B2 - インクバインダー - Google Patents
インクバインダー Download PDFInfo
- Publication number
- JP5148082B2 JP5148082B2 JP2006213083A JP2006213083A JP5148082B2 JP 5148082 B2 JP5148082 B2 JP 5148082B2 JP 2006213083 A JP2006213083 A JP 2006213083A JP 2006213083 A JP2006213083 A JP 2006213083A JP 5148082 B2 JP5148082 B2 JP 5148082B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- flask
- propanediol
- methyl
- polyurethane
- polycarbonate diol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
一般にポリエステル系ポリウレタンはポリエーテル系ポリウレタンに比べ各種被着体に対する接着性に優れているが、その反面、耐加水分解性(耐湿性)の要求される用途や柔軟性の要求される用途では結晶白化および結晶収縮の問題があり、さらに非極性の被着体に対しては接着性が劣る傾向がある。
1.高分子ポリオール(A)、有機ポリイソシアネート(B)、および鎖延長剤(C)からなるポリウレタンを含有するインクバインダーにおいて、(A)が下記式(a)と下記式(b)の繰り返し単位を含み、両末端基が水酸基であり、下記式(a)と下記式(b)の割合がモル比率で99:1〜1:99で、数平均分子量が300〜10000のポリカーボネートジオールであることを特徴とするインクバインダー、
2.上記式(a)と上記式(b)の繰り返し単位の割合がモル比率で80:20〜20:80であることを特徴とする上記1のインクバインダー、
3.上記式(a)と上記式(b)の繰り返し単位の割合がモル比率で70:30〜30:70であることを特徴とする上記1のインクバインダー、
である。
(式中、R1は、2−メチル−1,3−プロパンジオールに由来するアルキレン基を除く、炭素数2〜20のアルキレン基を表す)
本発明で用いる上記式(E)で表されるジオールの具体例としては、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4−ブタンジオール、2−イソプロピル−1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジメチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−エチル−1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−プロパンなどを挙げることができる。式(E)で表されるジオールは、1種類のみを用いても2種以上を併用しても良い。
<試験方法>
1.OH価
本発明のポリカーボネートジオールのOH価、以下のように測定した。
無水酢酸12.5gをピリジン50mlでメスアップしアセチル化試薬を調製した。100mlナスフラスコに、サンプルを2.5〜5.0g精秤する。アセチル化試薬5mlとトルエン10mlをホールピペットで添加後、冷却管を取り付けて、100℃で1時間撹拌加熱する。蒸留水2.5mlをホールピペットで添加、さらに10分間加熱撹拌する。2〜3分間冷却後、エタノールを12.5ml添加し、指示薬としてフェノールフタレインを2〜3滴入れた後に、0.5mol/lエタノール性水酸化カリウムで滴定する。アセチル化試薬5ml、トルエン10ml、蒸留水2.5mlを100mlナスフラスコに入れ、10分間加熱撹拌した後、同様に滴定を行う(空試験)。この結果をもとに、下記数式(1)でOH価を計算した。
a:サンプルの滴定量(ml)
b:空試験の滴定量(ml)
e:サンプル重量(g)
f:滴定液のファクター
2.分子量
本発明のポリカーボネートジオールの分子量は、以下のように測定した。
3.共重合組成
本発明のポリカーボネートジオールの共重合組成は、以下のように測定した。
組成比(mol%)= (D/E)×100 (3)
D:2−メチル−1.3−プロパンジオールのモル数
E:全てのジオールのモル数
なお、ポリカーボネートジオールの分子内にエーテル結合を有する場合、その含有量は、上記の方法で得られた、全てのジオールのモル数に対する、エーテル結合を有するジオールのモル%として現される。
4.機械的物性
厚さ0.07〜0.10mmのポリウレタンフィルムを形成し、このフィルムを10mm×80mmの短冊型に切り取り、23℃、50%RHの恒温室にて1日養生したものを試験体とした。
試験体を23℃、50%RHの恒温室において、テンシロン引張試験器(ORIENTEC製、RTC−1250A)を用いて、チャック間50mm、引張速度100mm/minで100%引っ張り応力(MPa)(塗膜が50mm伸びた時の応力)、塗膜の伸び(%)を測定した。
5.耐加水分解性
本発明のポリウレタンの耐加水分解性は、以下のように測定した。
7.接着性
本発明のポリウレタンの接着性は、以下のように測定した。
8.低温柔軟性
本発明のポリウレタンの低温柔軟性は、以下のように測定した。
攪拌機、温度計、塔頂に還流ヘッドを有する真空ジャッケト付きオルダーショウ型蒸留塔を備えた2lセパラブルフラスコに、2−メチル−1,3−プロパンジオール355g、1,4−ブタンジオール305g、エチレンカーボネート650gを仕込み、70℃で撹拌溶解したあと、触媒として酢酸鉛三水和物を0.015g入れた。175℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140℃、圧力1.0〜1.5kPaで、還流ヘッドから還流比4で留分の一部を抜きながら、12時間反応した。その後、オルダーショウ型蒸留塔を単蒸留装置に取り替え、180℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140〜150℃、圧力を0.5kPaまで落として、セパラブルフラスコ内に残った、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオールおよびエチレンカーボネートを1時間かけて留去した。その後、オイルバスの設定を185℃に上げ、フラスコの内温160〜165℃で、留去しながら、さらに4時間反応した。この反応により、常温で粘ちょうな液体が得られた。得られた反応物のOH価は55.8、共重合組成は2−メチル−1,3−プロパンジオール/1,4−ブタンジオール=53/47であった。
攪拌機、温度計、塔頂に還流ヘッドを有する真空ジャッケト付きオルダーショウ型蒸留塔を備えた2lセパラブルフラスコに、2−メチル−1,3−プロパンジオール350g、1,6−ヘキサンジオール450g、エチレンカーボネート660gを仕込み、70℃で撹拌溶解したあと、触媒として酢酸鉛三水和物を0.015g入れた。175℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140℃、圧力1.0〜1.5kPaで、還流ヘッドから還流比4で留分の一部を抜きながら、12時間反応した。その後、オルダーショウ型蒸留塔を単蒸留装置に取り替え、180℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140〜150℃、圧力を0.5kPaまで落として、セパラブルフラスコ内に残った、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,6−ヘキサンジオールおよびエチレンカーボネートを1時間かけて留去した。その後、オイルバスの設定を185℃に上げ、フラスコの内温160〜165℃で、留去しながら、さらに4時間反応した。この反応により、常温で粘ちょうな液体が得られた。得られた反応物のOH価は56.2、共重合組成は2−メチル−1,3−プロパンジオール/1,6−ヘキサンジオール=51/49であった。
攪拌機、温度計、塔頂に還流ヘッドを有する真空ジャッケト付きオルダーショウ型蒸留塔を備えた2lセパラブルフラスコに、2−メチル−1,3−プロパンジオール420g、1,3−プロパンジオール260g、エチレンカーボネート720gを仕込み、70℃で撹拌溶解したあと、触媒として酢酸鉛三水和物を0.015g入れた。175℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140℃、圧力1.0〜1.5kPaで、還流ヘッドから還流比4で留分の一部を抜きながら、12時間反応した。その後、オルダーショウ型蒸留塔を単蒸留装置に取り替え、180℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140〜150℃、圧力を0.5kPaまで落として、セパラブルフラスコ内に残った、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,3−プロパンジオールおよびエチレンカーボネートを1時間かけて留去した。その後、オイルバスの設定を185℃に上げ、フラスコの内温160〜165℃で、留去しながら、さらに4時間反応した。この反応により、常温で粘ちょうな液体が得られた。得られた反応物のOH価は55.5、共重合組成は2−メチル−1,3−プロパンジオール/1,3−プロパンジオール=58/42であった。
攪拌機、温度計、塔頂に還流ヘッドを有する真空ジャッケト付きオルダーショウ型蒸留塔を備えた2lセパラブルフラスコに、2−メチル−1,3−プロパンジオール570g、1,4−ブタンジオール110g、エチレンカーボネート660gを仕込み、70℃で撹拌溶解したあと、触媒として酢酸鉛三水和物を0.015g入れた。175℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140℃、圧力1.0〜1.5kPaで、還流ヘッドから還流比4で留分の一部を抜きながら、12時間反応した。その後、オルダーショウ型蒸留塔を単蒸留装置に取り替え、180℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140〜150℃、圧力を0.5kPaまで落として、セパラブルフラスコ内に残った、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオールおよびエチレンカーボネートを1時間かけて留去した。その後、オイルバスの設定を185℃に上げ、フラスコの内温160〜165℃で、留去しながら、さらに4時間反応した。この反応により、常温で粘ちょうな液体が得られた。得られた反応物のOH価は56.0、共重合組成は2−メチル−1,3−プロパンジオール/1,4−ブタンジオール=84/16であった。
攪拌機、温度計、塔頂に還流ヘッドを有する真空ジャッケト付きオルダーショウ型蒸留塔を備えた2lセパラブルフラスコに、2−メチル−1,3−プロパンジオール500g、1,4−ブタンジオール150g、エチレンカーボネート655gを仕込み、70℃で撹拌溶解したあと、触媒として酢酸鉛三水和物を0.015g入れた。175℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140℃、圧力1.0〜1.5kPaで、還流ヘッドから還流比4で留分の一部を抜きながら、12時間反応した。その後、オルダーショウ型蒸留塔を単蒸留装置に取り替え、180℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140〜150℃、圧力を0.5kPaまで落として、セパラブルフラスコ内に残った、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオールおよびエチレンカーボネートを1時間かけて留去した。その後、オイルバスの設定を185℃に上げ、フラスコの内温160〜165℃で、留去しながら、さらに4時間反応した。この反応により、常温で粘ちょうな液体が得られた。得られた反応物のOH価は56.1、共重合組成は2−メチル−1,3−プロパンジオール/1,4−ブタンジオール=77/23であった。
攪拌機、温度計、塔頂に還流ヘッドを有する真空ジャッケト付きオルダーショウ型蒸留塔を備えた2lセパラブルフラスコに、2−メチル−1,3−プロパンジオール173g、1,4−ブタンジオール522g、エチレンカーボネート684gを仕込み、70℃で撹拌溶解したあと、触媒として酢酸鉛三水和物を0.015g入れた。175℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140℃、圧力1.0〜1.5kPaで、還流ヘッドから還流比4で留分の一部を抜きながら、12時間反応した。その後、オルダーショウ型蒸留塔を単蒸留装置に取り替え、180℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140〜150℃、圧力を0.5kPaまで落として、セパラブルフラスコ内に残った、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオールおよびエチレンカーボネートを1時間かけて留去した。その後、オイルバスの設定を185℃に上げ、フラスコの内温160〜165℃で、留去しながら、さらに4時間反応した。この反応により、常温で粘ちょうな液体が得られた。得られた反応物のOH価は56.4、共重合組成は2−メチル−1,3−プロパンジオール/1,4−ブタンジオール=25/75であった。
攪拌機、温度計、塔頂に還流ヘッドを有する真空ジャッケト付きオルダーショウ型蒸留塔を備えた2lセパラブルフラスコに、2−メチル−1,3−プロパンジオール244g、1,4−ブタンジオール416g、エチレンカーボネート650gを仕込み、70℃で撹拌溶解したあと、触媒として酢酸鉛三水和物を0.015g入れた。175℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140℃、圧力1.0〜1.5kPaで、還流ヘッドから還流比4で留分の一部を抜きながら、12時間反応した。その後、オルダーショウ型蒸留塔を単蒸留装置に取り替え、180℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140〜150℃、圧力を0.5kPaまで落として、セパラブルフラスコ内に残った、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオールおよびエチレンカーボネートを1時間かけて留去した。その後、オイルバスの設定を185℃に上げ、フラスコの内温160〜165℃で、留去しながら、さらに4時間反応した。この反応により、常温で粘ちょうな液体が得られた。得られた反応物のOH価は54.0、共重合組成は2−メチル−1,3−プロパンジオール/1,4−ブタンジオール=35/65であった。
攪拌機、温度計、塔頂に還流ヘッドを有する真空ジャッケト付きオルダーショウ型蒸留塔を備えた2lセパラブルフラスコに、2−メチル−1,3−プロパンジオール442g、1,5−ペンタンジオール263g、エチレンカーボネート655gを仕込み、70℃で撹拌溶解したあと、触媒として酢酸鉛三水和物を0.015g入れた。175℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140℃、圧力1.0〜1.5kPaで、還流ヘッドから還流比4で留分の一部を抜きながら、12時間反応した。その後、オルダーショウ型蒸留塔を単蒸留装置に取り替え、180℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140〜150℃、圧力を0.5kPaまで落として、セパラブルフラスコ内に残った、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオールおよびエチレンカーボネートを1時間かけて留去した。その後、オイルバスの設定を185℃に上げ、フラスコの内温160〜165℃で、留去しながら、さらに4時間反応した。この反応により、常温で粘ちょうな液体が得られた。得られた反応物のOH価は55.2、共重合組成は2−メチル−1,3−プロパンジオール/1,5−ペンタンジオール=64/36であった。
攪拌機、温度計、塔頂に還流ヘッドを有する真空ジャッケト付きオルダーショウ型蒸留塔を備えた2lセパラブルフラスコに、2−メチル−1,3−プロパンジオール335g、1,5−ペンタンジオール387g、エチレンカーボネート655gを仕込み、70℃で撹拌溶解したあと、触媒として酢酸鉛三水和物を0.015g入れた。175℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140℃、圧力1.0〜1.5kPaで、還流ヘッドから還流比4で留分の一部を抜きながら、12時間反応した。その後、オルダーショウ型蒸留塔を単蒸留装置に取り替え、180℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140〜150℃、圧力を0.5kPaまで落として、セパラブルフラスコ内に残った、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオールおよびエチレンカーボネートを1時間かけて留去した。その後、オイルバスの設定を185℃に上げ、フラスコの内温160〜165℃で、留去しながら、さらに4時間反応した。この反応により、常温で粘ちょうな液体が得られた。得られた反応物のOH価は56.0、共重合組成は2−メチル−1,3−プロパンジオール/1,5−ペンタンジオール=48/52であった。
攪拌機、温度計、塔頂に還流ヘッドを有する真空ジャッケト付きオルダーショウ型蒸留塔を備えた2lセパラブルフラスコに、2−メチル−1,3−プロパンジオール471g、1,6−ヘキサンジオール291g、エチレンカーボネート660gを仕込み、70℃で撹拌溶解したあと、触媒として酢酸鉛三水和物を0.015g入れた。175℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140℃、圧力1.0〜1.5kPaで、還流ヘッドから還流比4で留分の一部を抜きながら、12時間反応した。その後、オルダーショウ型蒸留塔を単蒸留装置に取り替え、180℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140〜150℃、圧力を0.5kPaまで落として、セパラブルフラスコ内に残った、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,6−ヘキサンジオールおよびエチレンカーボネートを1時間かけて留去した。その後、オイルバスの設定を185℃に上げ、フラスコの内温160〜165℃で、留去しながら、さらに4時間反応した。この反応により、常温で粘ちょうな液体が得られた。得られた反応物のOH価は55.1、共重合組成は2−メチル−1,3−プロパンジオール/1,6−ヘキサンジオール=66/34であった。
攪拌機、温度計、塔頂に還流ヘッドを有する真空ジャッケト付きオルダーショウ型蒸留塔を備えた2lセパラブルフラスコに、2−メチル−1,3−プロパンジオール256g、1,6−ヘキサンジオール572g、エチレンカーボネート660gを仕込み、70℃で撹拌溶解したあと、触媒として酢酸鉛三水和物を0.015g入れた。175℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140℃、圧力1.0〜1.5kPaで、還流ヘッドから還流比4で留分の一部を抜きながら、12時間反応した。その後、オルダーショウ型蒸留塔を単蒸留装置に取り替え、180℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140〜150℃、圧力を0.5kPaまで落として、セパラブルフラスコ内に残った、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,6−ヘキサンジオールおよびエチレンカーボネートを1時間かけて留去した。その後、オイルバスの設定を185℃に上げ、フラスコの内温160〜165℃で、留去しながら、さらに4時間反応した。この反応により、常温で粘ちょうな液体が得られた。得られた反応物のOH価は56.8、共重合組成は2−メチル−1,3−プロパンジオール/1,6−ヘキサンジオール=36/64であった。
攪拌機、温度計、塔頂に還流ヘッドを有する真空ジャッケト付きオルダーショウ型蒸留塔を備えた2lセパラブルフラスコに、1,6−ヘキサンジオール1020g、エチレンカーボネート760gを仕込み、70℃で撹拌溶解したあと、触媒として酢酸鉛三水和物を0.015g入れた。175℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140℃、圧力1.0〜1.5kPaで、還流ヘッドから還流比4で留分の一部を抜きながら、12時間反応した。その後、オルダーショウ型蒸留塔を単蒸留装置に取り替え、180℃に設定したオイルバスで加熱し、フラスコの内温140〜150℃、圧力を0.5kPaまで落として、セパラブルフラスコ内に残った、1,6−ヘキサンジオールおよびエチレンカーボネートを留去した。その後、オイルバスの設定を185℃に上げ、フラスコの内温160〜165℃で、留去しながら、さらに4時間反応した。この反応により、常温で白色の固体が得られた。得られた反応物のOH価は55.5であった。
1,4−ブタンジオールとアジピン酸の混合物よりなるポリエステルポリオール(大日本インキ製、ポリライトODX−668)を用い、ポリカーボネートジオールをポリエステルポリオールに変更した以外は実施例1と同様にして、印刷インクを得た。
Claims (3)
- 高分子ポリオール(A)、有機ポリイソシアネート(B)、および鎖延長剤(C)からなるポリウレタンを含有するインクバインダーにおいて、(A)が下記式(a)と下記式(b)の繰り返し単位からなり、両末端基が水酸基であり、下記式(a)と下記式(b)の割合がモル比率で99:1〜1:99で、数平均分子量が300〜10000のポリカーボネートジオールであることを特徴とするインクバインダー。
- 上記式(a)と上記式(b)の繰り返し単位の割合がモル比率で80:20〜20:80であることを特徴とする請求項1記載のインクバインダー。
- 上記式(a)と上記式(b)の繰り返し単位の割合がモル比率で70:30〜30:70であることを特徴とする請求項1記載のインクバインダー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006213083A JP5148082B2 (ja) | 2006-08-04 | 2006-08-04 | インクバインダー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006213083A JP5148082B2 (ja) | 2006-08-04 | 2006-08-04 | インクバインダー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008037992A JP2008037992A (ja) | 2008-02-21 |
JP5148082B2 true JP5148082B2 (ja) | 2013-02-20 |
Family
ID=39173393
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006213083A Active JP5148082B2 (ja) | 2006-08-04 | 2006-08-04 | インクバインダー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5148082B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6511849B2 (ja) * | 2015-02-16 | 2019-05-15 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | グラビアまたはフレキソ印刷インキ用ポリウレタンウレア樹脂組成物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0335054A (ja) * | 1989-07-01 | 1991-02-15 | Kuraray Co Ltd | 熱可塑性ポリウレタン組成物 |
JP2003113237A (ja) * | 2001-10-01 | 2003-04-18 | Kuraray Co Ltd | ポリカーボネートおよびそれを用いたポリウレタンの製造方法 |
JP4621968B2 (ja) * | 2004-01-22 | 2011-02-02 | 荒川化学工業株式会社 | コーティング剤組成物 |
-
2006
- 2006-08-04 JP JP2006213083A patent/JP5148082B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008037992A (ja) | 2008-02-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20120098910A (ko) | 반응의 안정화가 용이한 폴리카르보네이트 디올 | |
TW201035149A (en) | Aqueous polyurethane resin dispersion and method for manufacturing the same | |
KR20110041520A (ko) | 수성 폴리우레탄 수지 분산체 및 그의 제조 방법 | |
JPH0551428A (ja) | ポリウレタン | |
JPWO2009060838A1 (ja) | 印刷インキバインダー用ポリウレタン、その製造方法および印刷インキ | |
KR20130028069A (ko) | 폴리옥시알킬렌알코올 및 폴리우레탄 수지 및 이를 함유하는 코팅제 | |
JP4969175B2 (ja) | コーティング剤組成物 | |
JP6582515B2 (ja) | ポリウレタン樹脂および該組成物を用いた皮革用接着剤 | |
EP2395037A1 (en) | Polyurethane resin aqueous dispersion and manufacturing method thereof | |
JP5071958B2 (ja) | 水性ポリウレタン組成物 | |
JP6866037B2 (ja) | ポリカーボネートジオール組成物 | |
JP5464889B2 (ja) | ポリカーボネートジオール | |
JP2006225543A (ja) | ポリカーボネートジオール | |
JP6329457B2 (ja) | コポリカーボネートジオール、熱可塑性ポリウレタン、コーティング組成物及び塗膜 | |
JP5148082B2 (ja) | インクバインダー | |
EP1553120A1 (en) | Liquid carboxy-containing polyester oligomer, water-compatible polyurethane resin, and process for producing the same | |
JP2023103299A (ja) | ポリカーボネートジオール組成物 | |
JP5137355B2 (ja) | シーリング材 | |
JP4085030B2 (ja) | 1液型ポリウレタン樹脂組成物の製造方法、ならびにこれを含む塗料組成物 | |
JPH03296577A (ja) | 印刷インク用ポリウレタン | |
JP2013166852A (ja) | ポリカーボネートジオール | |
CN116940611A (zh) | 固化性组合物和合成皮革 | |
WO2021157726A1 (ja) | 基材接着性良好なポリウレタン樹脂、及びこれを用いた接着剤、インキバインダーまたはコーティング剤用組成物 | |
JP5071960B2 (ja) | 発泡体 | |
JP7461100B2 (ja) | ポリカーボネートジオール組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090731 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120208 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120214 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120329 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121127 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121128 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5148082 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151207 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |