JP5129921B2 - Diabetes rice grain and method for producing the same, cooked rice using diabetic rice grain and method for producing the same - Google Patents

Diabetes rice grain and method for producing the same, cooked rice using diabetic rice grain and method for producing the same Download PDF

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本発明は、糖尿病用米粒及びそれを用いた米飯に関する。更に詳しくは、血糖値を低下させ、或いは血糖値を一定の範囲内に維持する抗糖尿病作用を有する糖尿病用米粒及びそれを用いた米飯に関する。   The present invention relates to diabetic rice grains and cooked rice using the same. More specifically, the present invention relates to a diabetic rice grain having an anti-diabetic action that lowers blood glucose level or maintains blood glucose level within a certain range, and cooked rice using the same.

生活習慣病において、最も深刻な問題となっているのは糖尿病と言える。厚生労働省の「平成14年糖尿病実態調査」によると、糖尿病患者及び糖尿病予備軍を合計するとその数は約1620万人にのぼると推計されており、増加の一途を辿っている。糖尿病を含め生活習慣病の増加は、食生活の変化が主な原因であると言われており、特に、脂肪摂取量の増加や食塩の過剰摂取が大きな原因として指摘されている。中でも、食物繊維の不足が深く関与していると考えられ、生活習慣病の予防や治療には食物繊維の十分な摂取が重要であり、1日当たり20〜30gの摂取が推奨されている。   Diabetes is the most serious problem in lifestyle-related diseases. According to the Ministry of Health, Labor and Welfare's 2002 Survey of Diabetes Mellitus, the total number of diabetics and the Preliminary Diabetes Army is estimated to be about 16.2 million, which is increasing. The increase in lifestyle-related diseases including diabetes is said to be caused mainly by changes in dietary habits, and in particular, increased fat intake and excessive intake of salt have been pointed out as major causes. Above all, the shortage of dietary fiber is considered to be deeply involved, and sufficient intake of dietary fiber is important for the prevention and treatment of lifestyle-related diseases, and the intake of 20-30 g per day is recommended.

食物繊維には、それぞれセルロース、ヘミセルロース、リグニン、キチン等からなる不溶性食物繊維とコンニャクマンナン(グルコマンナン)、グアーガム(ガラクトマンナン)、アラビノキシラン、アラビノガラクタンなどからなる水溶性食物繊維があるが、両者ともこれまで人の消化酵素では分解されず、栄養的な価値もなく、しかも栄養素の利用効率を阻害する物質とみなされ食物の不要物として扱われてきた。しかし、腸内細菌叢の改善、消化管運動の活発化、糖質・脂質などの消化吸収を低下させるなどその有効性が次第に明らかになり、注目されるようになった。そのメカニズムは、未だ明らかにはされていないが、腸内細菌による発酵時に生じる短鎖脂肪酸などが体内のホルモン分泌調節をすることで、肝臓でのコレステロール合成や糖の代謝に影響を与えているのではないかと考えられている(J Am Diet Ass,103(1),86−96,2003、Diabetes care.,23(1),9−14,2000、Am J Gastroenterol.,85,549−553,1990)。この他にも、水溶性食物繊維は免疫活性、抗腫瘍活性など多くの生理機能を有することが明らかにされてきている(Carbohydr Polym.,25,269−276,1994、Phytochemistry,27(8),2511−2517,1988)。食物繊維の本質は多糖類であって、これら多糖類の中でも不溶性多糖類は高摂取量の必要性があると言われており、近年ではより低容量で効果が得られる水溶性多糖類に注目が注がれている。   Dietary fiber includes insoluble dietary fiber composed of cellulose, hemicellulose, lignin, chitin, etc. and water-soluble dietary fiber composed of konjac mannan (glucomannan), guar gum (galactomannan), arabinoxylan, arabinogalactan, etc. Until now, it has not been decomposed by human digestive enzymes, has no nutritional value, and is regarded as a substance that inhibits the utilization efficiency of nutrients and has been treated as an unnecessary food. However, its effectiveness has gradually become clear and has attracted attention, such as improving intestinal flora, activating gastrointestinal motility, and reducing digestion and absorption of carbohydrates and lipids. Although the mechanism has not been clarified yet, short-chain fatty acids generated during fermentation by intestinal bacteria control hormone secretion in the body, affecting cholesterol synthesis and sugar metabolism in the liver. (J Am Diet Ass, 103 (1), 86-96, 2003, Diabetes care., 23 (1), 9-14, 2000, Am J Gastroenterol., 85, 549-553. 1990). In addition, it has been clarified that water-soluble dietary fiber has many physiological functions such as immunological activity and antitumor activity (Carbohydrr Polym., 25, 269-276, 1994, Phytochemistry, 27 (8)). 2511-2517, 1988). The essence of dietary fiber is polysaccharides, and among these polysaccharides, it is said that insoluble polysaccharides are required to have a high intake. In recent years, attention has been focused on water-soluble polysaccharides that are effective at lower volumes. Has been poured.

これまでに、水溶性多糖類であるガラクトマンナン(Nutr.Res.,20(9),1301−1307,2000)やアラビノキシラン(Clin. Exper.Pharm.Phys.,27(1−2),41−45,2000)が抗糖尿病作用を有することが明らかにされているが、同じく水溶性多糖類であるアラビノガラクタンについては、そのほとんどは免疫賦活作用を示す報告であって、わずかに、ガラクトース(Gal)がβ−1,3結合したガラクタンを主鎖に持ち、そのガラクタンの6位にβ−アラビノピラノース(Arap)とα−アラビノフラノース(Araf)がα−1,3結合したオリゴ糖やArafとGalがβ−1,3結合したオリゴ糖、GalとGalがβ−1,6結合したオリゴ糖が側鎖として結合したアラビノガラクタン(AGII)が糖尿病に有効であるとの報告がなされているに過ぎない(2001 IFT Annual Meeting)。   So far, galactomannan (Nutr. Res., 20 (9), 1301-1307, 2000) and arabinoxylan (Clin. Expert. Pharm. Phys., 27 (1-2), 41-, which are water-soluble polysaccharides. 45, 2000) have been shown to have an anti-diabetic effect, but arabinogalactan, which is also a water-soluble polysaccharide, has been reported to have an immunostimulatory effect, with only a small amount of galactose ( Gal) has a β-1,3-linked galactan in the main chain, and β-arabinopyranose (Arap) and α-arabinofuranose (Araf) are α-1,3-linked oligosaccharides at the 6-position of the galactan And Araf and Gal are β-1,3 linked oligosaccharides, Gal and Gal are β-1,6 linked oligosaccharides bound as side chains. Arabinogalactan (AGII) is not only to report that it is effective in diabetes have been made (2001 IFT Annual Meeting).

アラビノガラクタンは、細分化されているが大別すると2つの種類に分類される。即ちペクチン性アラビノガラクタン(以下AG−Iタイプ)とアラビノ−3,6−ガラクタン(以下AG−IIタイプ)とに分類される。前者のAG−Iタイプは、ガラクトース(Gal)がβ−1,4結合したβ−1,4−ガラクタンを主鎖に持ち、その構成成分であるGal残基の3位に2個のα−アラビノフラノース(α−Araf)がα−1,5結合したオリゴ糖(α−Araf(5→1)α−Araf(5→)が結合した構造を有する。一方AG−IIタイプは、主にカラマツやアカシアの樹液などから得られ、アラビノ−3,6−ガラクタン構造を主鎖に持ち、Araf及びGalなどからなる側鎖が主鎖にβ−1,3結合しているものが多い。また、Ara及びGalの構成比率は植物種により大きく異なるが、一般的にはGalが多く含まれている。また、アラビノガラクタンには、主要構成糖であるAra、Galの他にフコース(Fuc)、ラムノース(Rha)、キシロース(Xyl)、グルクロン酸(GlcUA)などを含むものもあり、その構造は非常に多岐にわたる。また、当帰中のAGIIaは、ガラクトースがβ−1,6結合したβ−1,6−ガラクタンを主鎖に持ち、その構成成分であるGal残基の3位に、α−Arafや2個のα−Arafがα−1,5結合したオリゴ糖(α−Araf(5→1)α−Araf(5→)若しくはGalやα−ArafとGalがα−1,3結合したオリゴ糖(α−Araf(1→3)α−Gal(1→)が結合した構造を有している。   Although arabinogalactan is subdivided, it is roughly classified into two types. That is, it is classified into pectin arabinogalactan (hereinafter AG-I type) and arabino-3,6-galactan (hereinafter AG-II type). The former AG-I type has β-1,4-galactan with β-1,4-bonded galactose (Gal) in the main chain, and two α- at the 3-position of the Gal residue that is a component thereof. Oligosaccharide (α-Araf (5 → 1) α-Araf (5 →)) in which arabinofuranose (α-Araf) is α-1,5-linked. Most of these are obtained from sap of larch, acacia, etc., have an arabino-3,6-galactan structure in the main chain, and side chains composed of Araf, Gal, and the like are β-1,3 linked to the main chain. The composition ratio of Ara and Gal differs greatly depending on the plant species, but generally contains a large amount of Gal.In addition to Ara and Gal, which are the main constituent sugars, arabinogalactan includes fucose (Fuc). Rhamnose (Rha) , Xylose (Xyl), glucuronic acid (GlcUA), etc., and the structures thereof are very diverse, and AGIIa in the present invention has β-1,6-linked galactose β-1,6- An oligosaccharide (α-Araf (5 → 1) α having galactan in the main chain and α-Araf and two α-Araf linked to α-1,5 at the 3-position of the Gal residue which is a constituent component thereof. -Araf (5 →) or an oligosaccharide in which Gal or α-Araf and Gal are α-1,3 linked (α-Araf (1 → 3) α-Gal (1 →) is linked.

このような状況下において、糖尿病治療においては、長期にわたる自己管理を必要とすることから、食事療法によるのが最も負担が少なく優れており、副作用や摂取容易性を考慮すれば、食品形態の抗糖尿病薬の開発が望まれるところである。   Under these circumstances, diabetes treatment requires long-term self-management, so dietary therapy is the least burdensome and excellent, and taking into account side effects and ease of consumption, Development of diabetes drugs is desired.

本出願人は、既に特定のアラビノガラクタン(特に白甘藷由来のもの)がヒトに対する抗糖尿病作用を有することを見出し、抗糖尿病作用物質に関する出願(特願2004−135533)をしている。そして、更に鋭意検討を重ねた結果、上記のようなアラビノガラクタンを米粒に付与することにより、抗糖尿病作用を有する糖尿病用米粒が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は上記実情に鑑みてなされたものであり、血糖値を低下させ、或いは血糖値を一定の範囲内に維持する抗糖尿病作用を有する糖尿病用米粒及びそれを用いた米飯を提供することを目的とする。
The present applicant has already found that a specific arabinogalactan (particularly derived from white sweet potato) has an antidiabetic action on humans, and has filed an application (Japanese Patent Application No. 2004-135533) regarding an antidiabetic action substance. As a result of further intensive studies, it was found that a rice grain for diabetes having an antidiabetic action can be obtained by applying the above arabinogalactan to the rice grain, and the present invention has been completed.
The present invention has been made in view of the above circumstances, and provides a diabetic rice grain having an antidiabetic action that lowers blood glucose level or maintains blood glucose level within a certain range, and cooked rice using the same. Objective.

1.アラビノガラクタンの溶液に米粒を浸漬させ、次いで、該米粒を乾燥させる糖尿病用米粒の製造方法であって、
上記アラビノガラクタンは、白甘藷の皮部分或いは塊根部分の水系抽出液に低級アルコール若しくは低級ケトン処理を施し、沈殿を除去した後に、該低級アルコール若しくは低級ケトンを除去した水溶液の低分子部分を除去して得られたものであり、
上記アラビノガラクタンの溶液を100質量%とした場合、上記アラビノガラクタンの含有量は1〜20質量%であり、
上記浸漬は、減圧処理又は高圧処理により行なわれ、
上記減圧処理する際の減圧度は、0.05MPa以下であり、
上記高圧処理する際の圧力は、10気圧以上であることを特徴とする糖尿病用米粒の製造方法。
2.上記浸漬は、10気圧以上の高圧処理により行なわれる上記1に記載の糖尿病用米粒の製造方法。
3.上記アラビノガラクタンは、β−1,6結合したガラクトース糖鎖がβ−1,3結合により高度に枝分かれした骨格を有し、該骨格を構成するガラクトースに側鎖として(1)α−アラビノースがα−1,3結合、若しくは(2)α−アラビノシル(1→5)α−アラビノースがα−1,3結合するとともに、(3)α−ラムノシル(1→4)β−グルクロン酸が上記骨格の末端ガラクトースの一部若しくは全部にβ−1,6結合しており、
且つラムノース:グルクロン酸の構成比が1:0.7〜1.2であり、アラビノース:ガラクトースの構成比が1:1.8〜2.3であり、ラムノース:アラビノースの構成比が1:4.5〜6.5である上記1又は2に記載の糖尿病用米粒の製造方法。
4.上記アラビノガラクタンは、白甘藷の皮部分或いは塊根部分の水系抽出液に低級アルコール若しくは低級ケトン処理を施し、沈殿を除去した後に、該低級アルコール若しくは低級ケトンを除去した水溶液の低分子部分を除去し、得られた画分を弱塩基性イオン交換樹脂及び/又はゲルろ過によって精製して得られたものである上記1乃至3のいずれか1項に記載の糖尿病用米粒の製造方法。
5.上記米粒が、玄米、胚芽米又は精白米である上記1乃至4のいずれか1項に記載の糖尿病用米粒の製造方法。
6.上記アラビノガラクタンの溶液が、更に、α−アミラーゼ抑制作用物質、α−グルコシダーゼ抑制作用物質、グルコース吸収抑制作用物質及びグルコース代謝促進物質のうちの少なくとも1種の機能性物質を含有する上記1乃至5のいずれか1項に記載の糖尿病用米粒の製造方法。
7.上記機能性物質が、パインファイバ、桑葉エキス及びアラビノースのうちの少なくとも1種である上記6に記載の糖尿病用米粒の製造方法。
8.上記浸漬は、10気圧以上の高圧処理により行なわれ、
上記アラビノガラクタンは、β−1,6結合したガラクトース糖鎖がβ−1,3結合により高度に枝分かれした骨格を有し、該骨格を構成するガラクトースに側鎖として(1)α−アラビノースがα−1,3結合、若しくは(2)α−アラビノシル(1→5)α−アラビノースがα−1,3結合するとともに、(3)α−ラムノシル(1→4)β−グルクロン酸が上記骨格の末端ガラクトースの一部若しくは全部にβ−1,6結合しており、
且つラムノース:グルクロン酸の構成比が1:0.7〜1.2であり、アラビノース:ガラクトースの構成比が1:1.8〜2.3であり、ラムノース:アラビノースの構成比が1:4.5〜6.5であり、
上記アラビノガラクタンは、白甘藷の皮部分或いは塊根部分の水系抽出液に低級アルコール若しくは低級ケトン処理を施し、沈殿を除去した後に、該低級アルコール若しくは低級ケトンを除去した水溶液の低分子部分を除去し、得られた画分を弱塩基性イオン交換樹脂及び/又はゲルろ過によって精製して得られたものであり、
上記米粒が、玄米又は胚芽米である上記1に記載の糖尿病用米粒の製造方法。
9.上記アラビノガラクタンの溶液が、更に、α−アミラーゼ抑制作用物質、α−グルコシダーゼ抑制作用物質、グルコース吸収抑制作用物質及びグルコース代謝促進物質のうちの少なくとも1種の機能性物質を含有する上記8に記載の糖尿病用米粒の製造方法。
10.上記機能性物質が、パインファイバ及び桑葉エキスのうちの少なくとも1種である上記9に記載の糖尿病用米粒の製造方法。
11.上記1乃至7のいずれか1項に記載の糖尿病用米粒の製造方法により得られたことを特徴とする糖尿病用米粒。
12.上記8乃至10のいずれか1項に記載の糖尿病用米粒の製造方法により得られたことを特徴とする糖尿病用米粒。
13.上記11又は12に記載の糖尿病用米粒を炊飯して得られる米飯であって、該米飯が、インスタント米飯、冷凍米飯又は乾燥米飯であることを特徴とする米飯。
14.上記11又は12に記載の糖尿病用米粒を炊飯する米飯の製造方法。
1. A method for producing a diabetic rice grain comprising immersing a rice grain in a solution of arabinogalactan and then drying the rice grain,
The above arabinogalactan is treated with a lower alcohol or a lower ketone on the aqueous extract of white sweet potato peel or tuberous root, and after removing the precipitate, the low molecular part of the aqueous solution from which the lower alcohol or lower ketone has been removed is removed. It was obtained by
When the arabinogalactan solution is 100% by mass, the content of the arabinogalactan is 1 to 20% by mass,
The immersion is performed by a reduced pressure treatment or a high pressure treatment,
Decompression degree when the pressure reducing process, - is at 0.05MPa or less,
The method for producing diabetic rice grains, wherein the pressure during the high-pressure treatment is 10 atm or more.
2. 2. The method for producing a rice grain for diabetes according to 1 above, wherein the immersion is performed by a high-pressure treatment of 10 atm or more.
3. The arabinogalactan has a skeleton in which β-1,6-linked galactose sugar chains are highly branched by β-1,3 bonds, and (1) α-arabinose is a side chain on the galactose constituting the skeleton. α-1,3 bond, or (2) α-arabinosyl (1 → 5) α-arabinose is α-1,3 bonded, and (3) α-rhamnosyl (1 → 4) β-glucuronic acid is the above skeleton. Β-1,6 bonds to part or all of the terminal galactose of
The composition ratio of rhamnose: glucuronic acid is 1: 0.7 to 1.2, the composition ratio of arabinose: galactose is 1: 1.8 to 2.3, and the composition ratio of rhamnose: arabinose is 1: 4. The manufacturing method of the rice grain for diabetes of said 1 or 2 which is 0.5-6.5.
4). The above arabinogalactan is treated with a lower alcohol or a lower ketone on the aqueous extract of white sweet potato peel or tuberous root, and after removing the precipitate, the low molecular part of the aqueous solution from which the lower alcohol or lower ketone has been removed is removed. And the manufacturing method of the rice grain for diabetes of any one of said 1 thru | or 3 which is obtained by refine | purifying the obtained fraction by weak basic ion exchange resin and / or gel filtration.
5. 5. The method for producing a rice grain for diabetes according to any one of 1 to 4 above, wherein the rice grain is brown rice, germ rice or polished rice.
6). The above 1 to 1 wherein the arabinogalactan solution further contains at least one functional substance among an α-amylase inhibitory substance, an α-glucosidase inhibitory substance, a glucose absorption inhibitory substance and a glucose metabolism promoting substance. The method for producing a rice grain for diabetes according to any one of 5.
7). 7. The method for producing a rice grain for diabetes according to 6 above, wherein the functional substance is at least one of pine fiber, mulberry leaf extract and arabinose.
8). The immersion is performed by a high pressure treatment of 10 atm or more,
The arabinogalactan has a skeleton in which β-1,6-linked galactose sugar chains are highly branched by β-1,3 bonds, and (1) α-arabinose is a side chain on the galactose constituting the skeleton. α-1,3 bond, or (2) α-arabinosyl (1 → 5) α-arabinose is α-1,3 bonded, and (3) α-rhamnosyl (1 → 4) β-glucuronic acid is the above skeleton. Β-1,6 bonds to part or all of the terminal galactose of
The composition ratio of rhamnose: glucuronic acid is 1: 0.7 to 1.2, the composition ratio of arabinose: galactose is 1: 1.8 to 2.3, and the composition ratio of rhamnose: arabinose is 1: 4. 5 to 6.5,
The above arabinogalactan is treated with a lower alcohol or a lower ketone on the aqueous extract of white sweet potato peel or tuberous root, and after removing the precipitate, the low molecular part of the aqueous solution from which the lower alcohol or lower ketone has been removed is removed. And the obtained fraction is purified by weakly basic ion exchange resin and / or gel filtration,
2. The method for producing a rice grain for diabetes according to 1 above, wherein the rice grain is brown rice or embryo rice.
9. 8. The solution according to 8 above, wherein the arabinogalactan solution further contains at least one functional substance among an α-amylase inhibitory substance, an α-glucosidase inhibitory substance, a glucose absorption inhibitory substance, and a glucose metabolism promoting substance. The manufacturing method of the rice grain for diabetes of description.
10. 10. The method for producing a rice grain for diabetes according to 9 above, wherein the functional substance is at least one of pine fiber and mulberry leaf extract.
11. 8. A diabetic rice grain obtained by the method for producing a diabetic rice grain according to any one of 1 to 7 above.
12 A diabetic rice grain obtained by the method for producing a diabetic rice grain according to any one of 8 to 10 above.
13. A cooked rice obtained by cooking the diabetic rice grain as described in 11 or 12 above, wherein the cooked rice is instant cooked rice, frozen cooked rice or dried cooked rice.
14 13. A method for producing cooked rice, comprising cooking rice grains for diabetes according to 11 or 12 above.

本発明の糖尿病用米粒は、血糖値を低下させ或いは血糖値を一定の範囲内に維持可能なアラビノガラクタンが米粒に付与されているため、安全に摂取することができる。このアラビノガラクタンは、グリコマンナンやアラビノキシランと同様に水溶性食物繊維の一種であるため、抗糖尿病作用だけでなく排便促進など他の食物繊維と同じような作用も同時に期待できる。
また、アラビノガラクタンの抗糖尿病作用とは異なる作用機作を有する、α−アミラーゼ抑制作用物質、α−グルコシダーゼ抑制作用物質、グルコース吸収抑制作用物質及びグルコース代謝促進物質のうちの少なくとも1種の機能性物質を更に備える場合には、より優れた抗糖尿病作用が得られる。
The diabetic rice grain of the present invention can be safely ingested because arabinogalactan that lowers blood sugar level or maintains blood sugar level within a certain range is given to the rice grain. Since arabinogalactan is a kind of water-soluble dietary fiber, like glycomannan and arabinoxylan, it can be expected not only to have antidiabetic activity but also to have the same effects as other dietary fibers, such as promoting defecation.
In addition, the function of at least one of an α-amylase inhibitory substance, an α-glucosidase inhibitory substance, a glucose absorption inhibitory substance, and a glucose metabolism promoting substance having an action mechanism different from the antidiabetic action of arabinogalactan When the substance is further provided, a superior antidiabetic action can be obtained.

以下、本発明を詳しく説明する。
本発明の糖尿病用米粒の製造方法は、アラビノガラクタンの溶液に米粒を浸漬させ、次いで、該米粒を乾燥させる糖尿病用米粒の製造方法であって、上記アラビノガラクタンは、白甘藷の皮部分或いは塊根部分の水系抽出液に低級アルコール若しくは低級ケトン処理を施し、沈殿を除去した後に、該低級アルコール若しくは低級ケトンを除去した水溶液の低分子部分を除去して得られたものであり、上記アラビノガラクタンの溶液を100質量%とした場合、上記アラビノガラクタンの含有量は1〜20質量%であり、上記浸漬は、減圧処理又は高圧処理により行なわれ、上記減圧処理する際の減圧度は、0.05MPa以下であり、上記高圧処理する際の圧力は、10気圧以上であることを特徴とする。
また、本発明の糖尿病用米粒は、本発明の製造方法により得られたことを特徴とし、米粒と、この米粒に付与された抗糖尿病作用を有するアラビノガラクタンと、を備える。
The present invention will be described in detail below.
The method for producing a diabetic rice grain of the present invention is a method for producing a diabetic rice grain in which a rice grain is immersed in an arabinogalactan solution and then the rice grain is dried, wherein the arabinogalactan is a skin portion of white sweet potato Alternatively, the aqueous extract of the tuberous root is treated with a lower alcohol or a lower ketone, the precipitate is removed, and then the low molecular portion of the aqueous solution from which the lower alcohol or the lower ketone has been removed is removed. When the solution of nogalactan is 100% by mass, the content of the arabinogalactan is 1 to 20% by mass, and the immersion is performed by a reduced pressure treatment or a high pressure treatment. , - 0.05 MPa or less, the pressure at the time of the high-pressure process is characterized in that at least 10 atm.
Moreover, the rice grain for diabetes of this invention is obtained by the manufacturing method of this invention, and is provided with rice grain and the arabinogalactan which has the antidiabetic action provided to this rice grain.

上記「米粒」は特に限定されず、例えば、玄米、胚芽米及び精白米等が挙げられる。より健康に留意するのであれば、玄米、胚芽米が好ましく、特に玄米が好ましい。   The “rice grain” is not particularly limited, and examples thereof include brown rice, germ rice, and polished rice. From the viewpoint of health, brown rice and germ rice are preferable, and brown rice is particularly preferable.

上記「アラビノガラクタン」は、抗糖尿病作用(例えば、血糖値を低下させる作用、血糖値を一定の範囲内に維持する作用等)を備えるものであり、白甘藷の皮部分或いは塊根部分の水系抽出液に低級アルコール若しくは低級ケトン処理を施し、沈殿を除去した後に、該低級アルコール若しくは低級ケトンを除去した水溶液の低分子部分を除去して得られたものであるThe "arabinogalactan," is an anti-diabetic action (e.g., action of lowering blood glucose level, effects such as to maintain a blood glucose level within a predetermined range) are those with a water-based skin portion or tuberous root portion of the white sweet potato The extract is obtained by treating the extract with a lower alcohol or lower ketone and removing the precipitate, and then removing the low molecular weight portion of the aqueous solution from which the lower alcohol or lower ketone has been removed .

本発明において、上記アラビノガラクタンは、β−1,6結合したガラクトース糖鎖がβ−1,3結合により高度に枝分かれした骨格を有し、この骨格を構成するガラクトースに側鎖として(1)α−アラビノースがα−1,3結合、若しくは(2)α−アラビノシル(1→5)α−アラビノースがα−1,3結合するとともに、(3)α−ラムノシル(1→4)β−グルクロン酸が上記骨格の末端ガラクトースの一部若しくは全部にβ−1,6結合しており、且つラムノース:グルクロン酸の構成比が1:0.7〜1.2であり、アラビノース:ガラクトースの構成比が1:1.8〜2.3であり、ラムノース:アラビノースの構成比が1:4.5〜6.5であるものとすることができる。
具体的には、ガラクトースがβ−1,6結合した糖鎖からなり、β−1,3結合によって高度に枝分かれした図1に示すような基本骨格を有する。即ち、ガラクトースがβ−1,6結合した主鎖に対して、ガラクトースがβ−1,6結合したオリゴ糖若しくはガラクトグリカンがβ−1,3結合した側鎖を多数有し、また、この側鎖に対してガラクトースがβ−1,6結合したオリゴ糖若しくはガラクトグリカンがβ−1,3結合した側鎖を有するというように、ガラクトースがβ−1,6結合した糖鎖がβ−1,3結合によって複雑に分岐した骨格を有している。その結果、比較的かさ高な構造を有するものとなっている。
In the present invention, the arabinogalactan has a skeleton in which β-1,6-linked galactose sugar chains are highly branched by β-1,3 bonds, and the galactose constituting the skeleton has (1) as a side chain. α-arabinose binds α-1,3, or (2) α-arabinosyl (1 → 5) α-arabinose binds α-1,3, and (3) α-rhamnosyl (1 → 4) β-glucuron The acid is β-1,6 bonded to a part or all of the terminal galactose of the skeleton, the composition ratio of rhamnose: glucuronic acid is 1: 0.7 to 1.2, and the composition ratio of arabinose: galactose May be 1: 1.8 to 2.3, and the composition ratio of rhamnose: arabinose may be 1: 4.5 to 6.5.
Specifically, galactose is composed of sugar chains in which β-1,6 bonds are formed, and has a basic skeleton as shown in FIG. 1 highly branched by β-1,3 bonds. That is, it has many side chains with β-1,3 linked oligosaccharides or galactoglycans with β-1,6 linked to galactose β-1,6 linked main chain. An oligosaccharide in which galactose is β-1,6-linked to a chain or a sugar chain in which galactose is β-1,6-linked is a β-1,6 It has a skeleton that is complicatedly branched by three bonds. As a result, it has a relatively bulky structure.

そして、このアラビノガラクタンは、図1に示すような基本骨格に対して、図2の(A)、(B)に示すように、3種の側鎖(1)、(2)及び(3)が結合している。側鎖(1)は末端α−アラビノース(α−Araf)であり、側鎖(2)は2個のアラビノース(アラビノフラノース)がα−1,5結合したオリゴ糖[α−アラビノシル(1→5)α−アラビノース、図2では、α−Araf(1→5)α−Araf(1→と示す]であり、側鎖(3)はラムノースがグルクロン酸にα−1,4結合したオリゴ糖[α−ラムノシル(1→4)β−グルクロン酸、図2では、α−Rha(1→4)β−GlcUA(1→と示す]であって、側鎖(1)及び(2)はそれぞれ上記骨格を構成するガラクトースに対してβ−1,3結合し、側鎖(3)はグルクロン酸が上記骨格を構成するガラクトースに対してβ−1,6結合している。
尚、側鎖(1)、(2)及び(3)の結合位置やガラクトース糖鎖の分岐位置は特に限定されないが、上記骨格を構成するガラクトースの約65〜75%に側鎖(1)及び側鎖(2)が結合し、上記骨格を構成するガラクトースの約5〜10%に側鎖(3)が結合しているものが好ましい。
This arabinogalactan has three types of side chains (1), (2) and (3) as shown in FIGS. 2A and 2B with respect to the basic skeleton as shown in FIG. ) Are combined. The side chain (1) is a terminal α-arabinose (α-Araf), and the side chain (2) is an oligosaccharide [α-arabinosyl (1 → 5) α-arabinose, in FIG. 2, α-Araf (1 → 5) α-Araf (shown as 1 →), the side chain (3) is an oligosaccharide in which rhamnose is α-1,4 linked to glucuronic acid [Α-rhamnosyl (1 → 4) β-glucuronic acid, in FIG. 2, α-Rha (1 → 4) β-GlcUA (denoted as 1 →), wherein the side chains (1) and (2) are respectively Β-1,3 is bonded to the galactose constituting the skeleton, and the side chain (3) is glucuronic acid bonded to galactose forming the skeleton, β-1,6.
The binding position of the side chains (1), (2) and (3) and the branching position of the galactose sugar chain are not particularly limited, but about 65 to 75% of the galactose constituting the skeleton contains the side chain (1) and It is preferable that the side chain (2) is bonded and the side chain (3) is bonded to about 5 to 10% of the galactose constituting the skeleton.

即ち、このアラビノガラクタンは、図1に示すようにガラクトースがβ−1,6結合した糖鎖に対して、ガラクトースがβ−1,6結合した糖鎖が随所でβ−1,3結合によって分岐するとともに、β−1,6結合したガラクトース糖鎖に対して図2(A)、(B)に示すように側鎖(1)又は(2)が随所で上記糖鎖のガラクトースにβ−1,3結合するとともに図2(B)に示すごとくガラクトースの糖鎖末端の一部若しくはその全てに側鎖(3)がβ−1,6結合した構造を有している。   That is, as shown in FIG. 1, this arabinogalactan has a β-1,6-linked glycerin-linked sugar chain, and galactose-linked β-1,6-linked glycans by β-1,3 bonds everywhere. As shown in FIGS. 2 (A) and (B), the side chain (1) or (2) is branched to galactose of the sugar chain everywhere as shown in FIGS. As shown in FIG. 2 (B), it has a structure in which the side chain (3) is β-1,6 bonded to a part or all of the sugar chain terminal of galactose as shown in FIG.

また、上記アラビノガラクタンの平均分子量は特に限定されないが、約1万〜50万であることが好ましく、より好ましくは約5万〜50万、更に好ましくは約10万〜20万である。尚、この平均分子量は、後述の実施例において述べる方法で求めた値を意味する。   The average molecular weight of the arabinogalactan is not particularly limited, but is preferably about 10,000 to 500,000, more preferably about 50,000 to 500,000, and still more preferably about 100,000 to 200,000. In addition, this average molecular weight means the value calculated | required by the method described in the below-mentioned Example.

更に、上記アラビノガラクタンを構成する各々の成分の構成比は、ラムノース:グルクロン酸が1:0.7〜1.2(特に1:0.7〜1、更には1:0.8〜0.9)であり、アラビノース:ガラクトースが1:1.8〜2.3(特に1:1.9〜2.2、更には1:2〜2.2)であり、ラムノース:アラビノースが1:4.5〜6.5(特に1:5〜6、更には5.3〜5.8)であることが好ましい。   Further, the composition ratio of each component constituting the arabinogalactan is such that rhamnose: glucuronic acid is 1: 0.7 to 1.2 (particularly 1: 0.7 to 1, more preferably 1: 0.8 to 0). .9), arabinose: galactose is 1: 1.8 to 2.3 (especially 1: 1.9 to 2.2, more preferably 1: 2 to 2.2), and rhamnose: arabinose is 1: It is preferably 4.5 to 6.5 (particularly 1: 5 to 6, and more preferably 5.3 to 5.8).

上記アラビノガラクタンは、白甘藷から抽出、分離する。
上記白甘藷は、その学名を「Ipomoea Batatas sp」といい、さつま芋(ヒルガオ科の草本「Ipomoea Batatas Poiret」)の一種であり、「シモン芋」、「カイアポ芋」及び「白サツマイモ」などと称される場合もある。本発明においては、白甘藷の皮部分或いは塊茎部分が用いられる。
The arabinogalactan is extracted and separated from white sweet potato.
The above-mentioned white sweet potato has the scientific name “Ipomoea Batatas sp” and is a kind of Satsuma Mochi (herbaceous family “Ipomoea Batatas Poiret”), which is referred to as “Simon Mochi”, “Kaiapo Mochi”, “White Sweet Potato”, etc. Sometimes it is done. In the present invention, the skin portion or tuber portion of white sweet potato is used.

本発明におけるアラビノガラクタンは、白甘藷の皮部分或いは塊根部分の水系抽出液を濃縮し、沈殿を除去して得られたものとすることができ、沈殿除去前に、得られた濃縮液に低級アルコール若しくは低級ケトン処理を施される
更に、このアラビノガラクタンは、白甘藷の皮部分或いは塊根部分の水系抽出液に低級アルコール若しくは低級ケトン処理を施し、沈殿を除去した後に、この低級アルコール若しくは低級ケトンを除去した水溶液の低分子部分(例えば、10000Da程度以下)を除去して得られたものとすることができる。また、白甘藷の皮部分或いは塊根部分の水系抽出液に低級アルコール若しくは低級ケトン処理を施し、沈殿を除去した後に、この低級アルコール若しくは低級ケトンを除去した水溶液の低分子部分(例えば、10000Da程度以下)を除去し、得られた画分を弱塩基性イオン交換樹脂及び/又はゲルろ過によって精製して得られたものとすることができる。尚、上記水系抽出液は、濃縮液であってもよい。
The arabinogalactan in the present invention can be obtained by concentrating the aqueous extract of white sweet potato peel or tuberous root and removing the precipitate, and before removing the precipitate, are facilities a lower alcohol or lower ketone process.
Furthermore, this arabinogalactan is a low molecular part of an aqueous solution from which the lower alcohol or lower ketone has been removed after the lower alcohol or lower ketone treatment is performed on the aqueous extract of the white sweet potato peel or tuberous root, and the precipitate is removed. It can be obtained by removing (for example, about 10,000 Da or less). In addition, the aqueous extract of white sweet potato peel or tuberous root is treated with lower alcohol or lower ketone, the precipitate is removed, and then the lower molecular portion of the aqueous solution from which the lower alcohol or lower ketone has been removed (for example, about 10000 Da or less) ) And the obtained fraction can be obtained by purification by weakly basic ion exchange resin and / or gel filtration. The aqueous extract may be a concentrated solution.

具体的には、例えば、図3に示す方法により得ることができる。まず、白甘藷、いわゆるカイアポイモの皮の乾燥物を破砕若しくは粉末にし、水を加える。アラビノガラクタンは主として塊茎の皮に多く存在していると考えられているので、収率の観点から原料には主として塊茎の皮が好ましく用いられる。もちろんイモ全体を原料として用いても差し支えなく、また、地上茎や全草を用いても差し支えない。他の植物等から抽出する場合も同様に、高い収率が見込まれる部分が好ましく用いられる。   Specifically, for example, it can be obtained by the method shown in FIG. First, white sweet potatoes, so-called dried pod skin, are crushed or powdered and water is added. Since arabinogalactan is considered to be mainly present in tuber skin, a tuber skin is preferably used as a raw material from the viewpoint of yield. Of course, the whole potato can be used as a raw material, and the ground stem or whole grass can be used. Similarly, when extracting from other plants or the like, a portion where a high yield is expected is preferably used.

アラビノガラクタンは、水溶性多糖類の一種であるため、他の水溶性多糖類の抽出と同様にまず最初に水系の抽出溶媒が用いられる。この抽出溶媒としては、水が最も好ましく、エタノールなどの低級アルコール、アセトンなどの親水性溶媒や水にこのような親水性溶媒を加えたものでもよい。
また、抽出時には適宜、加温加熱してもよい。抽出方法も特に限定されず、ジューサーやミキサ等にかけて破砕・搾汁し、その後、遠心分離法やろ過等により不溶物を除去する。また、一度抽出した残燈に再度抽出溶媒を加えて、先の抽出液に加えてもよい。これらは、多糖類の一般的な抽出方法である。
Since arabinogalactan is a kind of water-soluble polysaccharide, an aqueous extraction solvent is first used in the same manner as extraction of other water-soluble polysaccharides. The extraction solvent is most preferably water, and may be a lower alcohol such as ethanol, a hydrophilic solvent such as acetone, or water obtained by adding such a hydrophilic solvent.
Moreover, you may heat and heat suitably at the time of extraction. The extraction method is not particularly limited, and the mixture is crushed and squeezed through a juicer, a mixer or the like, and then insoluble matters are removed by a centrifugal separation method, filtration, or the like. Alternatively, the extraction solvent may be added again to the residue once extracted and added to the previous extract. These are common methods for extracting polysaccharides.

次に、得られた抽出液を脱イオン交換水にて透析する。脱イオン交換水にて透析することによって、不純物である抽出液中の塩類や単糖類などの低分子物質が除去される。使用する透析膜は排斥分子量が12000〜15000Da程度以上のものが好適である。これよりも小さな排斥(限界)分子量のものでも十分目的を達成できるが透析時間が長くなるので不利となる。また、12000〜15000Da程度の透析膜には透析効率のよい透析膜、即ちメンブレン当たりの透析孔の数が多いものが市販されており(例えば、フナコシ社製スペクトラバイオテックメンブレン/ポア2.1)、効率性が望まれるからである。また、透析によって沈殿物が生じる場合があるので、適宜遠心分離などにより沈殿物を取り除く。こうして、10000Da程度以下の低分子量である夾雑物を除去する。この工程は必須の工程ではないが、この工程を行うことにより以下の工程であるゲルろ過クロマトグラフィーにおける作業効率を著しく高めることができる。そして、得られた透析内液を用いて更に精製を進める。このとき、透析内液中の濃度は十分に高いものとは言えないので必要に応じて濃縮を行うのがよい。濃縮はエバポレータなどを用いて減圧下、好ましくは40℃程度の低い温度で行う。   Next, the obtained extract is dialyzed against deionized exchange water. By dialyzing with deionized water, impurities such as low-molecular substances such as salts and monosaccharides in the extract are removed. The dialysis membrane to be used preferably has a molecular weight of about 12000 to 15000 Da or more. Smaller excretion (limit) molecular weight can sufficiently achieve the purpose, but it is disadvantageous because the dialysis time becomes longer. In addition, a dialysis membrane having a dialysis efficiency of about 12000 to 15000 Da, that is, one having a large number of dialysis holes per membrane is commercially available (for example, Spectra Biotech membrane / pore 2.1 manufactured by Funakoshi). This is because efficiency is desired. Moreover, since a precipitate may be generated by dialysis, the precipitate is appropriately removed by centrifugation or the like. Thus, impurities having a low molecular weight of about 10,000 Da or less are removed. Although this step is not an essential step, working efficiency in gel filtration chromatography, which is the following step, can be remarkably increased by performing this step. And refinement | purification is advanced further using the obtained dialysis internal solution. At this time, since the concentration in the dialysis internal solution cannot be said to be sufficiently high, it is preferable to perform concentration if necessary. Concentration is performed under reduced pressure using an evaporator or the like, preferably at a low temperature of about 40 ° C.

そして、得られた透析内液(濃縮液)に低級アルコール若しくは低級ケトンを用いて更に目的物質以外の不純物を沈殿除去する。この低級アルコールとしてはエタノールが、低級ケトンとしてはアセトンが好適である。この除去はアルコール等を加えても沈殿が生じなくなるまで繰り返され、その後、上清液を分取して、溶媒を除去して粗抽出物を得る。このとき、アルコール(エタノール、アセトン)濃度を次第に高めていくのが好ましい方法であって、アルコール濃度を少なくとも20v/v%以上にするのがよい。また、アルコール濃度が約60v/v%を超えないように注意する必要がある。アルコール濃度が約60v/v%を超えてしまうと目的とする物質が沈殿されてしまうおそれがあるので、アルコール濃度に留意しながら添加する。そして、上澄液を遠心分離等によって分取、濃縮して粗抽出物を得る。尚、本発明におけるアラビノガラクタンは、構成糖であるラムノースの含有量が比較的多いので、エタノール濃度を60v/v%程度にまで高めても沈殿を生じにくいが、低温下における操作では、エタノール濃度が低い場合でも目的物質が沈殿する場合(例えば、液温4℃では60v/v%エタノールで沈殿されてしまう。)もあるので注意が必要である。また、放置時間も長時間、例えば48時間程度放置すれば目的物が沈殿する場合があるので、好ましくは24時間程度の静置で沈殿を生じさせる。この精製手法は多糖類を精製するための一般的な手法であるが、ラムノース含有量の多さに鑑み、本発明におけるアラビノガラクタンが沈殿しない程度にアルコールを加えて不純物をほぼ沈殿除去した上で、最終段階にてアルコールを高濃度に添加し、目的物を沈殿させて粗抽出物を得ることもできる。   Then, impurities other than the target substance are further precipitated and removed using lower alcohol or lower ketone in the obtained dialysis internal solution (concentrated solution). The lower alcohol is preferably ethanol, and the lower ketone is preferably acetone. This removal is repeated until no precipitation occurs even when alcohol or the like is added, and then the supernatant is separated to remove the solvent to obtain a crude extract. At this time, it is preferable to gradually increase the alcohol (ethanol, acetone) concentration, and the alcohol concentration should be at least 20 v / v% or more. Care must also be taken that the alcohol concentration does not exceed about 60 v / v%. If the alcohol concentration exceeds about 60 v / v%, the target substance may be precipitated. Therefore, it is added while paying attention to the alcohol concentration. Then, the supernatant is collected by centrifugation or the like and concentrated to obtain a crude extract. The arabinogalactan in the present invention has a relatively high content of rhamnose, which is a constituent sugar, so that precipitation is unlikely to occur even when the ethanol concentration is increased to about 60 v / v%. It should be noted that the target substance may precipitate even when the concentration is low (for example, it precipitates with 60 v / v% ethanol at a liquid temperature of 4 ° C.). Further, since the target product may precipitate if left for a long time, for example, about 48 hours, precipitation is preferably caused by standing for about 24 hours. This purification method is a general method for purifying polysaccharides, but in view of the high rhamnose content, alcohol is added to such an extent that arabinogalactan in the present invention does not precipitate, and impurities are almost precipitated and removed. In the final stage, the alcohol can be added at a high concentration, and the target product can be precipitated to obtain a crude extract.

そして、次にこの粗抽出物を更に分画して、目的となるアラビノガラクタンを得る。分画は、ゲルろ過クロマトグラフィーやイオン交換クロマトグラフィーの組み合わせにより行われる。   Then, this crude extract is further fractionated to obtain the desired arabinogalactan. Fractionation is performed by a combination of gel filtration chromatography and ion exchange chromatography.

ゲルろ過クロマトグラフィーによる分画において、充填剤として、商品名「トヨパールHW−65S」(限界分子量デキストラン70〜130万、東ソー株式会社)や商品名「Sephacryl S−400HR」(限界分子量デキストラン1〜200万、球状タンパク2〜800万、アマシャムバイオサイエンス株式会社)が挙げられる。また、その溶離液は、用いる充填剤によっても異なるが、好ましくは水である。そして、溶出液について波長280nm及びフェノール硫酸による発色後波長490nmにおける各吸光度を測定し、波長280nmの紫外領域に吸収がなく490nmに吸収を示す、分子量約10〜20万Daに相当するピークを分取することが好ましい。   In the fractionation by gel filtration chromatography, as a filler, a trade name “Toyopearl HW-65S” (limit molecular weight dextran 700 to 1.3 million, Tosoh Corporation) and a trade name “Sephacryl S-400HR” (limit molecular weight dextran 1 to 200). , Globular protein 2-8 million, Amersham Biosciences Inc.). The eluent is preferably water, although it varies depending on the filler used. Then, each absorbance at a wavelength of 280 nm and a wavelength of 490 nm after color development with phenol sulfuric acid was measured for the eluate, and a peak corresponding to a molecular weight of about 100,000 to 200,000 Da showing no absorption in the ultraviolet region of wavelength 280 nm and absorption at 490 nm was determined. It is preferable to take.

次に、この分取された物質を、イオン交換樹脂により更に分画して目的となるほぼ単一な物質であるアラビノガラクタンを得る。このとき、用いられるイオン交換樹脂は、例えば、「DEAE−セファデックスA50」(アマシャムバイオサイエンス株式会社製)や「アンバーライトIRA96SB」、「アンバーライトIRA67」などに代表される弱塩基性イオン交換樹脂である。そして、イオン交換樹脂に捕捉されたアラビノガラクタンは、強イオン電解液で溶出される。
この強イオン電解液としては、イオン強度が100〜400mM、好ましくは150〜300mM、より好ましくは170〜230mM、特に好ましくは200mMの塩化ナトリウム水溶液、若しくはそのイオン強度に匹敵するものが好適である。このイオン強度が400mMを超えると目的物質以外の、例えば、タンパク質のような塩基性物質までもが一緒に溶出される可能性がある。また、この分画に際しても、溶出液の波長280nm及びフェノール硫酸による発色後の波長490nmにおける吸光度が用いられ、ほぼ単一のピークを示す画分として分取される。
Next, the fractionated material is further fractionated with an ion exchange resin to obtain arabinogalactan, which is a substantially single target substance. The ion exchange resin used at this time is, for example, a weakly basic ion exchange resin represented by “DEAE-Sephadex A50” (manufactured by Amersham Biosciences), “Amberlite IRA96SB”, “Amberlite IRA67” and the like. It is. The arabinogalactan trapped by the ion exchange resin is eluted with a strong ion electrolyte.
As this strong ion electrolyte, an aqueous sodium chloride solution having an ionic strength of 100 to 400 mM, preferably 150 to 300 mM, more preferably 170 to 230 mM, and particularly preferably 200 mM, or a ionic strength comparable to that is suitable. When the ionic strength exceeds 400 mM, there is a possibility that even a basic substance such as a protein other than the target substance is eluted together. Also in this fractionation, the absorbance at a wavelength of 280 nm of the eluate and a wavelength of 490 nm after color development with phenol sulfuric acid is used and fractionated as a fraction showing almost a single peak.

そして、分取された溶出液を例えば減圧濃縮後、凍結乾燥することにより、粉末状をしたほぼ単一な物質としてのアラビノガラクタンを得ることができる。
また、この糖の構成比は、上記述べたような比率である。尚、抗糖尿作用物質として実際に使用するためには、ゲルろ過クロマトグラフィー及びイオン交換クロマトグラフィーによる両分画工程は必須ではなく、ゲルろ過クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィーの一方のみとしてもよく、この工程を設けなくても差し支えないが、この工程を設けることで、より純度の高いアラビノガラクタンを得ることができる。
The collected eluate can be concentrated, for example, under reduced pressure, and then freeze-dried to obtain arabinogalactan as a substantially single substance in powder form.
The constituent ratio of the sugar is the ratio as described above. In order to actually use the substance as an anti-diabetic agent, both fractionation steps by gel filtration chromatography and ion exchange chromatography are not essential, and only one of gel filtration chromatography and ion exchange chromatography may be used. Although this step may be omitted, arabinogalactan with higher purity can be obtained by providing this step.

また、本発明の糖尿病用米粒の製造方法は、上記アラビノガラクタンは、上記米粒をこのアラビノガラクタンの溶液に浸漬させることによって、米粒に付与することができる。
上記アラビノガラクタンの溶液における溶媒としては、例えば、水、水と低級アルコール(例えば、エタノール等)又は低級ケトン(例えば、アセトン等)との混合液等が挙げられる。特に、糖尿病用米粒の大量生産時において、浸漬液の防菌、防黴の効果が得られるため、濃度が5〜20%のエタノール水を用いることが好ましい。
この溶液におけるアラビノガラクタンの含有量は、アラビノガラクタンの溶液を100質量%とした場合に、0.1〜20質量%であ、好ましくは0.5〜10質量%、更に好ましくは1〜6質量%、特に好ましくは3〜6質量%である。このアラビノガラクタンの含有量が0.1〜20質量%である場合には、十分な量のアラビノガラクタンを付与することができる。
Moreover, the manufacturing method of the rice grain for diabetes of this invention can provide the said arabinogalactan to a rice grain by immersing the said rice grain in this arabinogalactan solution.
Examples of the solvent in the arabinogalactan solution include water, a mixed solution of water and a lower alcohol (for example, ethanol) or a lower ketone (for example, acetone). In particular, in the mass production of diabetic rice grains, it is preferable to use ethanol water having a concentration of 5 to 20% because the antibacterial and antifungal effects of the immersion liquid can be obtained.
The content of arabinogalactan in the solution, when the solution of arabinogalactan is 100 mass%, Ri 0.1-20% by mass, preferably 0.5 to 10 mass%, more preferably 1 -6% by mass, particularly preferably 3-6% by mass. When the content of this arabinogalactan is 0.1 to 20% by mass, a sufficient amount of arabinogalactan can be imparted.

また、上記浸漬の条件は、減圧処理、又は高圧処理であり、特に高圧処理が好ましい。高圧処理される場合には、本発明におけるアラビノガラクタンは米粒に含有されるアミロースに対して相溶性を有するものであるため、高圧で処理されることにより、アミロースとアラビノガラクタンとのコンプレックスが形成され、米粒の内部まで浸透し、米粒の表面だけでなく内部にもアラビノガラクタンを十分に付与することができる。 Moreover, the conditions of the said immersion are a pressure reduction process or a high pressure process , and a high pressure process is especially preferable. In the case of high-pressure treatment, the arabinogalactan in the present invention is compatible with amylose contained in the rice grain, so that the complex of amylose and arabinogalactan is obtained by treatment at high pressure. It is formed and penetrates into the inside of the rice grain, and arabinogalactan can be sufficiently imparted not only on the surface of the rice grain but also inside.

減圧処理する際の減圧度は0.05MPa以下であり、好ましくは0.07MPa以下、更に好ましくは0.09MPa以下である。温度は10℃以上であることが好ましく、より好ましくは10〜60℃、更に好ましくは15〜50℃、特に好ましくは20〜40℃である。処理時間は2分以上であることが好ましく、より好ましくは2〜60分、更に好ましくは5〜40分、特に好ましくは10〜30分である。
更に、高圧処理する際の圧力は10気圧以上であり、好ましくは10〜8000気圧、更に好ましくは100〜8000気圧、特に好ましくは2000〜6000気圧である。温度は10℃以上であることが好ましく、より好ましくは10〜60℃、更に好ましくは15〜50℃、特に好ましくは20〜40℃である。処理時間は2分以上であることが好ましく、より好ましくは2〜60分、更に好ましくは5〜40分、特に好ましくは10〜30分である。
The degree of pressure reduction during the vacuum treatment - 0.05 MPa or less, preferably - 0.07 MPa or less, more preferably - 0.09 MPa or less. The temperature is preferably 10 ° C or higher, more preferably 10 to 60 ° C, still more preferably 15 to 50 ° C, and particularly preferably 20 to 40 ° C. The treatment time is preferably 2 minutes or more, more preferably 2 to 60 minutes, still more preferably 5 to 40 minutes, and particularly preferably 10 to 30 minutes.
Furthermore, the pressure at the time of high-pressure treatment is 10 atm or more, preferably 10 to 8000 atm, more preferably 100 to 8000 atm, and particularly preferably 2000 to 6000 atm. The temperature is preferably 10 ° C or higher, more preferably 10 to 60 ° C, still more preferably 15 to 50 ° C, and particularly preferably 20 to 40 ° C. The treatment time is preferably 2 minutes or more, more preferably 2 to 60 minutes, still more preferably 5 to 40 minutes, and particularly preferably 10 to 30 minutes.

また、本発明の糖尿病用米粒おいて、上記米粒には、α−アミラーゼ抑制作用物質、α−グルコシダーゼ抑制作用物質、グルコース吸収抑制作用物質及びグルコース代謝促進物質のうちの少なくとも1種の機能性物質を更に付与することができる。前記アラビノガラクタンとは異なる作用機序を有するこれらの機能性物質を更に付与した場合には、より優れた抗糖尿病作用が得られるため好ましい。尚、この機能性物質は、炊飯時に、各作用が失活されないものが適宜選択して用いられる。
上記α−アミラーゼ抑制作用物質としては、例えば、グアバ由来のポリフェノール、フォセオラン及び月桂樹葉エキス等が挙げられる。
上記α−グルコシダーゼ抑制作用物質としては、例えば、豆レクチン、ポリフェノール、桑葉抽出物、アラビノース及び豆鼓トリス等が挙げられる。
上記グルコース吸収抑制作用物質とは、腸管からのブドウ糖の吸収を抑制する作用を有するものである。このグルコース吸収抑制作用物質としては、例えば、難消化性デキストリン、ケフィラン、ポリデキストロース、ペクチン、アラビノキシラン、グルコノマンナン、ガラクトマンナン及びパインファイバなどの水溶性食物繊維、レイシやマイタケ由来のキノコ抽出多糖類、ギムネマ酸などのギムネマ抽出物、及びサイリウムなどのオオバコ抽出物等が挙げられる。
上記グルコース代謝促進物質としては、例えば、コロソース酸などのバナバ抽出液等が挙げられる。
In the diabetic rice grain of the present invention, the rice grain includes at least one functional substance among an α-amylase inhibitory substance, an α-glucosidase inhibitory substance, a glucose absorption inhibitory substance, and a glucose metabolism promoting substance. Can be further provided. When these functional substances having an action mechanism different from that of the arabinogalactan are further added, it is preferable because a superior antidiabetic action can be obtained. In addition, as this functional substance, one in which each action is not deactivated at the time of rice cooking is appropriately selected and used.
Examples of the α-amylase inhibitory substance include polyphenols derived from guava, foseolan, and bay leaf extract.
Examples of the α-glucosidase inhibitory substance include bean lectin, polyphenol, mulberry leaf extract, arabinose, and soybean drum tris.
The glucose absorption inhibitory substance has an action of suppressing the absorption of glucose from the intestinal tract. Examples of the glucose absorption inhibitory substance include indigestible dextrin, kefiran, polydextrose, pectin, arabinoxylan, gluconomannan, galactomannan, pine fiber, and other mushroom-extracted polysaccharides derived from litchi and maitake , Gymnema extracts such as Gymnemic acid, and psyllium extracts such as Psyllium.
Examples of the glucose metabolism promoting substance include banaba extract such as corosolic acid.

上記機能性物質を上記米粒に更に付与させる場合には、上記米粒を浸漬する際に、上記アラビノガラクタンの溶液に、予め溶解又は分散させておけばよい。この機能性物質がたとえ高分子であってもアミロースと相溶関係にある物質であれば、高圧処理した際に、機能性物質を米粒の表面だけでなく内部にも十分に付与することができる。   When the functional substance is further imparted to the rice grain, it may be dissolved or dispersed in advance in the arabinogalactan solution when the rice grain is immersed. Even if this functional substance is a polymer, if it is a substance compatible with amylose, the functional substance can be sufficiently applied not only to the surface of rice grains but also to the inside when subjected to high pressure treatment. .

機能性物質を付与する場合は、アラビノガラクタン及び機能性物質が共存する溶液を100質量%とした場合に、アラビノガラクタン及び機能性物質の含有量の合計が、20質量%以下であることが好ましく、より好ましくは0.5〜10質量%、更に好ましくは1〜6質量%、特に好ましくは3〜6質量%である。尚、アラビノガラクタンの含有量は、通常、0.1質量%以上である。従って、アラビノガラクタンと異なる作用機作を有する上記機能性物質を共存させることによって、浸漬液に添加するアラビノガラクタンの量を軽減することができる。   When adding a functional substance, the total content of the arabinogalactan and the functional substance is 20% by mass or less when the solution in which the arabinogalactan and the functional substance coexist is 100% by mass. More preferably, it is 0.5-10 mass%, More preferably, it is 1-6 mass%, Most preferably, it is 3-6 mass%. The content of arabinogalactan is usually 0.1% by mass or more. Therefore, the amount of arabinogalactan added to the immersion liquid can be reduced by the coexistence of the functional substance having an action mechanism different from that of arabinogalactan.

また、本発明の米飯は、上記本発明の糖尿病用米粒を炊飯して得られるものであり、この米飯が、インスタント米飯、冷凍米飯又は乾燥米飯であることを特徴とする。
上記「インスタント米飯」は、本発明の糖尿病用米粒を炊飯し、得られた米飯を凍結乾燥するか、本発明の糖尿病用米粒と水とを密閉可能なパックに入れ、加熱炊飯することで得ることができる。
上記「冷凍米飯」は、本発明の糖尿病用米粒を炊飯し、得られた米飯を急速に冷凍(例えば、−15℃以下)させることで得ることができる。
上記「乾燥米飯」は、本発明の糖尿病用米粒を炊飯し、得られた米飯を、急速熱風乾燥、凍結乾燥、膨化乾燥等などの方法により急速に乾燥させることで得ることができる。
Moreover, the cooked rice of the present invention is obtained by cooking the above-described diabetic rice grains of the present invention, and the cooked rice is instant cooked rice, frozen cooked rice or dried cooked rice.
The above "instant cooked rice" is obtained by cooking the diabetic rice grain of the present invention and freeze-drying the obtained cooked rice or putting the diabetic rice grain of the present invention and water in a sealable pack and cooking with heat. be able to.
The “frozen cooked rice” can be obtained by cooking the diabetic rice grains of the present invention and rapidly freezing (eg, −15 ° C. or lower) the obtained cooked rice.
The “dried cooked rice” can be obtained by cooking the diabetic rice grains of the present invention and rapidly drying the obtained cooked rice by a method such as rapid hot air drying, freeze drying, expansion drying and the like.

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
[1]糖尿病用米粒の作製(実施例1〜4)
〔実施例1〕
(1)アラビノガラクタンの精製
アラビノガラクタンは、図3に準じた精製工程を経ることにより得た。まず、白甘藷の皮乾燥粉末(皮破砕物)1kgに対し水10Lを加え、4時間室温にて攪拌抽出した。得られた混合液を遠心分離(7500rpm/30分間)して残燈を濾別した。次に、得られた抽出液を脱イオン水を用いて3日間室温にて透析を行った。透析は、商品名「ダイアライシスメンブランSize36」(ポアサイズ24Å、限界分子量12000〜14000Da、和光純薬工業株式会社製)の透析用チューブに前記抽出液を入れ、抽出液1Lに対し脱イオン水5〜6Lを用い、1日3回脱イオン水を交換することにより行った。そして、透析内液に生じた不溶部分は遠心分離(7500rpm/30分間)により除去した。
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention concretely, this invention is not limited to a following example.
[1] Preparation of diabetic rice grains (Examples 1 to 4)
[Example 1]
(1) Purification of arabinogalactan Arabinogalactan was obtained through a purification step according to FIG. First, 10 L of water was added to 1 kg of dried powder of white sweet potato peel (crushed skin), and the mixture was extracted by stirring at room temperature for 4 hours. The resulting mixture was centrifuged (7500 rpm / 30 minutes) and the residue was filtered off. Next, the obtained extract was dialyzed at room temperature for 3 days using deionized water. In the dialysis, the extract is put into a dialysis tube having a trade name “Dialysis Membrane Size 36” (pore size 24 mm, limit molecular weight 12000 to 14000 Da, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). 6L was used by exchanging deionized water three times a day. And the insoluble part which arose in the dialysis internal solution was removed by centrifugation (7500 rpm / 30 minutes).

上記沈殿除去した透析内液をエバポレータにて40℃程度で加温濃縮し、次いで約20v/v%の濃度となるようにエタノールを適量加え、4℃にて一晩静置した。生じた沈殿を遠心分離(7500rpm/30分間)により除去した。更に、その上清にエタノールを加えてアルコール濃度を約40v/v%とし上記と同様に静置して生じた沈殿を除去した。そして、再びエタノールを加えてアルコール濃度を約60v/v%にした上で1昼夜静置後(温度:4℃)、その上清液を分取して濃縮後凍結乾燥して粗多糖抽出物(3.8g)を得た。   The dialyzed internal solution from which the precipitate had been removed was concentrated by heating at about 40 ° C. with an evaporator, and then an appropriate amount of ethanol was added so that the concentration was about 20 v / v%, and the mixture was allowed to stand overnight at 4 ° C. The resulting precipitate was removed by centrifugation (7500 rpm / 30 minutes). Further, ethanol was added to the supernatant to adjust the alcohol concentration to about 40 v / v%, and the precipitate produced by standing as described above was removed. Then, ethanol is added again to adjust the alcohol concentration to about 60 v / v%, and the mixture is allowed to stand for one day and night (temperature: 4 ° C.). The supernatant is collected, concentrated, and freeze-dried to obtain a crude polysaccharide extract. (3.8 g) was obtained.

この粗多糖抽出物についてゲルろ過クロマトグラフィー及びイオン交換クロマトグラフィーを行い、更に精製を行った。上記粗多糖抽出物の1w/v%水溶液(1g/100mL)を調製し、遠心分離(15000rpm/20分間)を行い、水溶性部分を分取した。これをゲルろ過クロマトグラフィーを用いて分画した。この分画は、担体に「トヨパールHW−65S」(東ソー株式会社製:880mLを4.5×700cmカラムに充填)を、溶出液に流速0.5mL/minの水を用いて、15mL/1チューブで行った。そして、このチューブにおける溶出液について、フェノール硫酸法(波長490nm)及びUV吸収(280nm)により、490nmに吸収を示し、波長280nmの紫外線領域に吸収がなく、分子量約10万〜20万Daに相当するピークを分取した。   The crude polysaccharide extract was subjected to gel filtration chromatography and ion exchange chromatography, and further purified. A 1 w / v% aqueous solution (1 g / 100 mL) of the crude polysaccharide extract was prepared, centrifuged (15000 rpm / 20 minutes), and the water-soluble portion was separated. This was fractionated using gel filtration chromatography. This fraction was prepared by using “Toyopearl HW-65S” (manufactured by Tosoh Corporation: 880 mL packed in a 4.5 × 700 cm column) as a carrier and water at a flow rate of 0.5 mL / min as an eluent at 15 mL / 1. Made in a tube. The eluate in this tube shows absorption at 490 nm by the phenol-sulfuric acid method (wavelength 490 nm) and UV absorption (280 nm), no absorption in the ultraviolet region of wavelength 280 nm, and corresponds to a molecular weight of about 100,000 to 200,000 Da. The peak to be collected was collected.

次に、分種された抽出物について、イオン交換クロマトグラフィーを行い更に精製を加えた。イオン交換樹脂に「DEAE−セファデックスA−50」(アマシャムバイオサイエンス株式会社製)を用い、上記抽出物を負荷した後、200mMの塩化ナトリウム水溶液で溶出させた。溶出は、流速0.5mLで行い、15mL/1チューブで溶出液を分取した。また、このチューブにおける溶出液について、フェノール硫酸法(波長490nm)及びUV吸収(280nm)により、490nmに吸収を示し、波長280nmの紫外線領域に吸収がなく、分子量約10万〜20万Daに相当するピークを分取した。尚、得られた抽出物の白甘藷皮乾燥物に対する収率は、約0.09%であった。   Next, the seeded extract was subjected to ion exchange chromatography and further purified. Using “DEAE-Sephadex A-50” (manufactured by Amersham Biosciences) as an ion exchange resin, the extract was loaded and then eluted with a 200 mM sodium chloride aqueous solution. Elution was performed at a flow rate of 0.5 mL, and the eluate was collected in a 15 mL / 1 tube. The eluate in this tube shows absorption at 490 nm by the phenol-sulfuric acid method (wavelength 490 nm) and UV absorption (280 nm), no absorption in the ultraviolet region of wavelength 280 nm, and corresponds to a molecular weight of about 100,000 to 200,000 Da. The peak to be collected was collected. The yield of the obtained extract relative to the dried white sweet potato peel was about 0.09%.

次に、上記成分について、多角度光散乱検出器(MALLS)及びサイズ排除クロマトグラフィー(SEC)を用いて分子量及び分子サイズを測定した。測定条件は次の通りである。使用したカラムはOH−pak SB−806MHQ(昭和電工株式会社製)、検出器は多角度光散乱検出器DAWN・E(Wyatt社製)及び示差屈折率検出器RI−8020(東ソー株式会社製)、カラム温度は室温(25℃)、移動相は200mMNaCl水溶液、サンプル濃度は1mg/mL(移動相で溶解したもの)、流速は0.5mL/min、注入量は100μLである。尚、注入時はシリンジにシリンジフィルター(ポアサイズ0.2μm)を装着、ろ過しながら注入した。その結果を図4に示す。図4から理解されるように、この物質の保持時間は約19分であって、ほぼ単一のピークであった。また、このものの分子量は小さいところでは約10万程度、大きなところでは約20万程度であって、その平均分子量は約13万程度であった。その分子量分布の幅は約20万程度と狭く、ほぼ単一のピークを示す高純度で比較的均質なものである。尚、ここにいう平均分子量は、上記測定装置を用いて測定して得られた当該物質を示す単一ピークにおける平均分子量を言う。   Next, the molecular weight and molecular size of the above components were measured using a multi-angle light scattering detector (MALLS) and size exclusion chromatography (SEC). The measurement conditions are as follows. The column used was OH-pak SB-806MHQ (manufactured by Showa Denko KK), the detector was a multi-angle light scattering detector DAWN • E (manufactured by Wyatt), and a differential refractive index detector RI-8020 (manufactured by Tosoh Corporation). The column temperature is room temperature (25 ° C.), the mobile phase is 200 mM NaCl aqueous solution, the sample concentration is 1 mg / mL (dissolved in the mobile phase), the flow rate is 0.5 mL / min, and the injection volume is 100 μL. During injection, a syringe filter (pore size 0.2 μm) was attached to the syringe, and injection was performed while filtering. The result is shown in FIG. As can be seen from FIG. 4, the retention time of this material was about 19 minutes, which was almost a single peak. The molecular weight of this product was about 100,000 when it was small and about 200,000 when it was large, and its average molecular weight was about 130,000. The molecular weight distribution has a narrow width of about 200,000, and is a high-purity and relatively homogenous showing an almost single peak. In addition, the average molecular weight here means the average molecular weight in a single peak showing the substance obtained by measurement using the above measuring apparatus.

本発明におけるアラビノガラクタンの構造を次のようにして確認した。まず、最初に構成糖の組成比を調べた。イオン交換クロマトグラフィーによる200mM溶出画分について、ギ酸及びトリフルオロ酢酸による完全加水分解後、HPAEC−PAD法により糖組成を確認した。測定条件は次のとおりである。使用カラムはCarboPac PA−1(4×250mm:日本ダイオネクス株式会社製)、溶出は0.2MNaOH(0→5分)の後、リニアグラジエント0→0.45M酢酸ナトリウム(in0.2N NaOH/5→35min)、流速は1.0mL/min、検出器はパルスドアンペロメトリ検出器である。その結果を図5及び表1に示した。その結果、Rha、Ara、Gal及びGlcUAは、1.2:6.7:14.1:1.0の比率で構成されていることが確認できた。   The structure of arabinogalactan in the present invention was confirmed as follows. First, the composition ratio of the constituent sugars was examined. About the 200 mM elution fraction by ion exchange chromatography, the sugar composition was confirmed by HPAEC-PAD method after complete hydrolysis with formic acid and trifluoroacetic acid. The measurement conditions are as follows. The column used is CarboPac PA-1 (4 × 250 mm: manufactured by Nippon Dionex Co., Ltd.), elution is 0.2M NaOH (0 → 5 minutes), linear gradient 0 → 0.45M sodium acetate (in 0.2N NaOH / 5 → 35 min), the flow rate is 1.0 mL / min, and the detector is a pulsed amperometry detector. The results are shown in FIG. As a result, it was confirmed that Rha, Ara, Gal, and GlcUA were configured at a ratio of 1.2: 6.7: 14.1: 1.0.

Figure 0005129921
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次に、200mM塩化ナトリウム水溶液による溶出画分について、部分メチル化分析を行った。分析は、ガスマス分析計(GC−17A、GCMS−QP5000:株式会社島津製作所製)、DB−225GC用カラム(J&W Scientific社製:0.25μm×30m×0.25μm)、170℃5分、170→210℃(昇温速度2℃/min)のカラム昇温プログラム下、気化室温度230℃、検出器温度230℃の条件下で行った。その結果を図6及び表2に示す。   Next, the partial methylation analysis was performed about the elution fraction by 200 mM sodium chloride aqueous solution. Analysis is performed using a gas mass analyzer (GC-17A, GCMS-QP5000: manufactured by Shimadzu Corporation), a DB-225GC column (manufactured by J & W Scientific: 0.25 μm × 30 m × 0.25 μm), 170 ° C., 5 minutes, 170 → This was carried out under the conditions of a vaporization chamber temperature of 230 ° C. and a detector temperature of 230 ° C. under a column temperature increase program of 210 ° C. (temperature increase rate: 2 ° C./min). The results are shown in FIG.

Figure 0005129921
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図6及び表2から理解されるように、本発明におけるアラビノガラクタンは、末端α−Araf若しくは末端Rha(ピーク1)及び末端Gal(ピーク3)、1,5結合を有するα−Araf(ピーク2)、1,3結合を有するGal(ピーク5)、1,6結合を有するGal(ピーク7)、1,3,6結合を有するGal(ピーク8)並びに1,3,5結合を有するGaI(ピーク4)の8種類の結合様式を有することが確認できた。尚、Rha由来のピークが検出されていないが、末端Arafとの保持時間が非常に近接し、両者が十分に分離されずに同位置に検出されたものと考えられる。   As understood from FIG. 6 and Table 2, arabinogalactan in the present invention is terminal α-Araf or terminal Rha (peak 1) and terminal Gal (peak 3), α-Araf having 1,5 bonds (peak). 2) Gal having 1,3 bonds (peak 5), Gal having 1,6 bonds (peak 7), Gal having 1,3,6 bonds (peak 8) and GaI having 1,3,5 bonds It was confirmed that the compound has 8 types of binding (peak 4). In addition, although the peak derived from Rha is not detected, it is thought that the retention time with the terminal Araf was very close and both were detected at the same position without being sufficiently separated.

次に、各糖の連結を確認するため各種NMRスペクトル(H、13C−NMR、H−HCOSY、HOHAHA、HMQC、HMBC)の解析を行った。まず、各糖のケミカルシフトを確認した。その結果を表3に示す。更に、この結果を元にHMBC解析(図7参照)を行い、図2に示す部分構造及び糖鎖の連結を確認した。即ち、Gal(ガラクトース)がβ−1,6結合をしたガラクトース鎖にβ−1,3結合で枝分かれしたガラクトース鎖を有し、その65〜75%のガラストースに(1)末端α−アラビノース(α−Araf)或いは(2)2個のアラビノース(アラビノフラノース)がα−1,5結合した2単糖のオリゴ糖[α−アラビノシル(1→5)α−アラビノース、図2では、α−Araf(1→5)α−Araf(1→と示す]がβ−1,3結合し、そして(3)ラムノースがグルクロン酸にα−1,4結合した2単糖のオリゴ糖[α−ラムノシル(1→4)β−グルクロン酸、図2では、α−Rha(1→4)β−GlcUA(1→と示す]がその5〜10%のガラクトースにβ−1,6結合している。 Next, various NMR spectra ( 1 H, 13 C-NMR, 1 H- 1 HCOSY, HOHAHA, HMQC, HMBC) were analyzed in order to confirm the linkage of each sugar. First, the chemical shift of each sugar was confirmed. The results are shown in Table 3. Furthermore, HMBC analysis (see FIG. 7) was performed based on this result, and the partial structure and sugar chain linkage shown in FIG. 2 were confirmed. That is, Gal (galactose) has a galactose chain branched by β-1,3 bonds in a β-1,6 linked galactose chain, and (1) terminal α-arabinose (α -Araf) or (2) two monosaccharide oligosaccharides [α-arabinosyl (1 → 5) α-arabinose, in which two arabinoses (arabinofuranose) are α-1,5 linked, α-Araf in FIG. (1 → 5) α-Araf (denoted as 1 →) is β-1,3 linked, and (3) a bisaccharide oligosaccharide [α-rhamnosyl (α-rhamnosyl) in which rhamnose is α-1,4 linked to glucuronic acid 1 → 4) β-glucuronic acid, in FIG. 2, α-Rha (1 → 4) β-GlcUA (denoted 1 →) is β-1,6 linked to 5-10% of its galactose.

Figure 0005129921
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(2)アラビノガラクタンの抗糖尿病作用
(血糖降下作用の確認)
5週齢のdb/dbマウス(雄性)を用いて血糖降下作用試験を実施した。飼育環境は、明暗周期を7:00−19:00照明ONの12時間周期とし、温度23〜24℃、湿度60〜70%RH条件下で、試験前1週間予備飼育を行った後、血糖値に群間有意差が出ないように2群(各群6匹)に分けた。投与群は無投与群(生理食塩水)と上記(1)で得たアラビノガラクタン投与群(20mg/kg)とにした。投与はゾンデによる5週間連続経口投与とした。試験期間中、飼料及び飲料水はともに自由摂取とした。投与前及び投与開始後1週間ごとにマウス尾静脈より採血を行い、得られた血清を用いて血糖降下作用の確認を行った。その測定結果を表4に示す。
(2) Anti-diabetic action of arabinogalactan (confirmation of hypoglycemic action)
The hypoglycemic effect test was performed using 5-week-old db / db mice (male). Breeding environment is a 12 hour period of light-dark cycle from 7: 00-19: 00 lighting ON, temperature 23-24 ° C, humidity 60-70% RH, pre-breeding for 1 week before the test, The values were divided into 2 groups (6 animals in each group) so that no significant difference was found between groups. The administration group was divided into a non-administration group (physiological saline) and an arabinogalactan administration group (20 mg / kg) obtained in (1) above. Administration was oral for 5 weeks with a sonde. During the test period, both feed and drinking water were ad libitum. Blood was collected from the mouse tail vein before administration and every week after the start of administration, and the blood glucose lowering action was confirmed using the obtained serum. The measurement results are shown in Table 4.

Figure 0005129921
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(耐糖能改善作用の確認)
血糖降下作用の確認試験終了後、各群にグルコースを2g/kgで経口投与し、0(糖負荷前)、60分後及び120分後と経時的にマウス尾静脈より採血を行い、血糖値の経時変化を調べた。その結果を表5に示す。尚、この試験は血糖降下作用試験終了後12時間絶食後に行った。
(Confirmation of glucose tolerance improving effect)
After confirming the hypoglycemic action, glucose was orally administered to each group at 2 g / kg, and blood was collected from the tail vein of the mouse over time (before glucose load), 60 minutes, and 120 minutes. The change with time was examined. The results are shown in Table 5. This test was conducted after 12 hours of fasting after the end of the hypoglycemic effect test.

Figure 0005129921
Figure 0005129921

表4及び表5の結果より、本実施例におけるアラビノガラクタンは、血糖降下作用及び耐糖能改善作用を有していることが確認できた。   From the results of Tables 4 and 5, it was confirmed that the arabinogalactan in this example has a hypoglycemic action and a glucose tolerance improving action.

(3)アラビノガラクタンの米粒への付与(高圧処理)
上記(1)の方法に準じて精製したアラビノガラクタンを水に溶解させ、3質量%水溶液を調製した。その後、別々の密封ポリ袋にこの水溶液150mlと無洗精白米又は玄米100gとを入れ、密封した後、水を張った加圧機(石川島播磨重工業社製)に入れて6000気圧、温度20℃、処理時間10分の条件で高圧処理を行った。復圧後、内容物をザルに開け、浸漬液を除いた米粒を乾燥し、糖尿病用米粒を得た。
また、得られた糖尿病用米粒のアラビノガラクタンの含有量を後述の方法により測定した。その結果、精白米を用いた糖尿病用米粒におけるアラビノガラクタンの含有量は1.8質量%であった。また、玄米を用いた糖尿病用米粒におけるアラビノガラクタンの含有量は3.1質量%であった。
(3) Application of arabinogalactan to rice grains (high pressure treatment)
A 3% by mass aqueous solution was prepared by dissolving arabinogalactan purified according to the method of (1) above in water. Thereafter, 150 ml of this aqueous solution and 100 g of unwashed polished white rice or brown rice are put in separate sealed plastic bags, sealed, and then put into a pressure machine (made by Ishikawajima-Harima Heavy Industries Co., Ltd.) filled with water. High pressure treatment was performed under conditions of a treatment time of 10 minutes. After restoring the pressure, the contents were opened in a colander, and the rice grains excluding the immersion liquid were dried to obtain diabetic rice grains.
Moreover, content of the arabinogalactan of the obtained rice for diabetes was measured by the method of the below-mentioned. As a result, the arabinogalactan content in diabetic rice grains using polished rice was 1.8% by mass. Moreover, content of the arabinogalactan in the rice grain for diabetes using brown rice was 3.1 mass%.

(アラビノガラクタンの含有量の測定)
上記アラビノガラクタンの含有量は、AOAC(Association of Official Agricultural Chemists)の公定法に準じて、次のように測定した。
アラビノガラクタンを付与した米粒1gをトールビーカに採り、0.08Mリン酸緩衝液(pH6.0)50mlとターマミル120L(ノボザイムズ社製)0.1mlを加えて沸騰水浴中で30分間反応させる。放冷後、0.275MのNaOHを用いてpH7.5に調整し、プロテアーゼ P−5380(シグマ社製)を5mg加え、60℃、30分間振とう下で反応させる。放冷後、0.325MのHClでpH4.3に調整した後、アミログルコシダーゼ溶液 A−9913(シグマ社製)0.1mlを加え、60℃、30分間の振とう反応を行う。反応終了後、60℃に加温した95%エタノールを反応終了液の1.5倍量加え、室温にて1時間静置した後、セライト545を用いて吸引ろ過する。ろ過残渣を60%エタノール水20mlで3回、95%エタノール10mlで3回洗浄し、ろ液を全て回収してエバポレータ濃縮を行う。内部標準として使用するグリセリンを加えて100mlにフィルアップ(水を使用)した後、その50mlを脱塩し、エバポ濃縮して得られる液10mlを0.45μmのメンブランフィルタでろ過し、HPLC分析(カラム:ULTRON PS−80N、信和化工社製、温度:80℃、移動相:水、流量:0.3ml/min、検出:示差屈折計、サンプル注入量:20μl)を行う。使用したアラビノガラクタンについて予めHPLC分析を行い、その溶出位置を参考にして、内部標準の添加量及びピークの面積を指標にしてアラビノガラクタンのHPLC上の面積及び内部標準とのピーク比から計算によって水溶性食物繊維含有量を求める。
そして、アラビノガラクタン付与操作に使用した米粒について、アラビノガラクタンを添加しないで加圧処理した米粒について上記と同様な分析操作を行い、得られる水溶性食物繊維の含有量を上記の値から差しひくことによって、アラビノガラクタンの含有量を求めた。
(Measurement of arabinogalactan content)
The content of the arabinogalactan was measured as follows according to an official method of AOAC (Association of Official Agricultural Chemistry).
1 g of rice grains to which arabinogalactan has been added is placed in a tall beaker, 50 ml of 0.08 M phosphate buffer (pH 6.0) and 0.1 ml of Termamyl 120 L (manufactured by Novozymes) are added and reacted in a boiling water bath for 30 minutes. After standing to cool, the pH is adjusted to 7.5 using 0.275 M NaOH, 5 mg of protease P-5380 (manufactured by Sigma) is added, and the mixture is reacted at 60 ° C. for 30 minutes with shaking. After cooling, the pH is adjusted to 4.3 with 0.325 M HCl, 0.1 ml of amyloglucosidase solution A-9913 (manufactured by Sigma) is added, and a shaking reaction is performed at 60 ° C. for 30 minutes. After completion of the reaction, 95% ethanol heated to 60 ° C. is added in an amount 1.5 times the amount of the reaction completed solution, left to stand at room temperature for 1 hour, and then suction filtered using Celite 545. The filtration residue is washed 3 times with 20 ml of 60% ethanol water and 3 times with 10 ml of 95% ethanol, and all the filtrate is recovered and concentrated in an evaporator. After adding glycerin to be used as an internal standard and filling up to 100 ml (using water), 50 ml of the solution was desalted, and 10 ml of the liquid obtained by evaporating the solution was filtered through a 0.45 μm membrane filter and analyzed by HPLC ( Column: ULTRON PS-80N, manufactured by Shinwa Kako Co., Ltd., temperature: 80 ° C., mobile phase: water, flow rate: 0.3 ml / min, detection: differential refractometer, sample injection amount: 20 μl). Analyzing the arabinogalactan used in advance and calculating the amount of arabinogalactan on the HPLC and the peak ratio of the internal standard with reference to the elution position and the amount of internal standard added and the peak area as an index To obtain the water-soluble dietary fiber content.
The rice grains used for the arabinogalactan application operation are subjected to the same analysis operation as above for the rice grains pressure-treated without adding arabinogalactan, and the obtained water-soluble dietary fiber content is subtracted from the above value. The content of arabinogalactan was determined by pulling.

〔比較例1〕及び〔実施例2〕(浸漬方法によるアラビノガラクタン付与量の違い)
〔比較例1〕
(常圧処理)
密封できるポリ袋に、実施例1と同様にして調製した3質量%のアラビノガラクタン水溶液150mlと無洗精白米100gを入れて密封し、温度25℃、処理時間30分の条件で浸漬した。その後、開封し、内容物をザルに開け、浸漬液を除いた米粒を乾燥し、糖尿病用米粒を得た。次いで、得られた糖尿病用米粒のアラビノガラクタンの含有量を上記と同様に測定した。その結果、この糖尿病用米粒のアラビノガラクタン含有量は1.0質量%であった。
〔実施例2〕
(減圧処理)
実施例1と同様にして調製した3質量%のアラビノガラクタン水溶液150mlと無洗精白米100gをトレー(20cm×20cm×10cm)に入れ、このトレーを減圧メータ付きのデシケータ(乾燥剤を除去)に入れて真空機(ULVAC DA−20D、アルバック機工社製)で引き、減圧度0.06〜0.07MPa、温度25℃、処理時間10分の条件で減圧処理を行った(尚、減圧処理中、2度デシケータを振動させて米粒についている泡を除いた。)。次いで、常圧に戻した後、デシケータよりトレーを取り出し、ザルに開けて米粒を分け採り、米粒を乾燥して糖尿病用米粒を得た。その後、得られた糖尿病用米粒のアラビノガラクタンの含有量を上記と同様に測定した。その結果、この糖尿病用米粒のアラビノガラクタン含有量は1.2質量%であった。
(高圧処理)
密封できるポリ袋に、実施例1と同様にして調製した3質量%のアラビノガラクタン水溶液150mlと無洗精白米100gを入れて密封し、水を張った加圧機(石川島播磨重工業社製)に入れて1000気圧、温度25℃、処理時間10分の条件で高圧処理を行った。復圧後、内容物をザルに開け、浸漬液を除いた米粒を乾燥し、糖尿病用米粒を得た。その後、得られた糖尿病用米粒のアラビノガラクタンの含有量を上記と同様に測定した。その結果、この糖尿病用米粒のアラビノガラクタン含有量は1.4質量%であった。
以上のことから、高圧処理した場合に、最も多量のアラビノガラクタンを米粒に付与できることが分かった。
[Comparative Example 1] and [Example 2] (Difference in the amount of arabinogalactan applied by the dipping method)
[Comparative Example 1]
(Normal pressure treatment)
In a plastic bag that can be sealed, 150 ml of a 3% by weight arabinogalactan aqueous solution prepared in the same manner as in Example 1 and 100 g of unwashed polished white rice were placed and sealed, and immersed under conditions of a temperature of 25 ° C. and a treatment time of 30 minutes. Then, it opened, the contents were opened to the colander, the rice grain except the immersion liquid was dried, and the rice grain for diabetes was obtained. Next, the content of arabinogalactan in the obtained diabetic rice grains was measured in the same manner as described above. As a result, the arabinogalactan content of this diabetic rice grain was 1.0% by mass.
[Example 2]
(Decompression treatment)
150 ml of 3% by mass arabinogalactan aqueous solution prepared in the same manner as in Example 1 and 100 g of unwashed polished white rice were placed in a tray (20 cm × 20 cm × 10 cm), and this tray was a desiccator equipped with a vacuum meter (removing the desiccant). to put off at a vacuum machine (ULVAC DA-20D, manufactured by ULVAC KIKO, Inc.), the degree of vacuum - 0.06 to - 0.07 MPa, temperature of 25 ° C., a reduced pressure treatment was carried out under conditions of processing time of 10 minutes (Note, During the decompression process, the desiccator was vibrated twice to remove bubbles attached to the rice grains. Subsequently, after returning to normal pressure, the tray was taken out from the desiccator, opened in a colander, and the rice grains were separated, and the rice grains were dried to obtain diabetic rice grains. Thereafter, the content of arabinogalactan in the obtained diabetic rice grains was measured in the same manner as described above. As a result, the arabinogalactan content of this diabetic rice grain was 1.2% by mass.
(High pressure treatment)
In a plastic bag that can be sealed, 150 ml of a 3% by weight arabinogalactan aqueous solution prepared in the same manner as in Example 1 and 100 g of unwashed polished white rice were sealed and sealed in a pressurizer (made by Ishikawajima-Harima Heavy Industries Co., Ltd.) filled with water. Then, high pressure treatment was performed under the conditions of 1000 atm, temperature of 25 ° C., and treatment time of 10 minutes. After restoring the pressure, the contents were opened in a colander, and the rice grains excluding the immersion liquid were dried to obtain diabetic rice grains. Thereafter, the content of arabinogalactan in the obtained diabetic rice grains was measured in the same manner as described above. As a result, the arabinogalactan content of this diabetic rice grain was 1.4% by mass.
From the above, it was found that the highest amount of arabinogalactan can be imparted to rice grains when subjected to high pressure treatment.

〔実施例3〕(アラビノガラクタン+パインファイバ(グルコース吸収抑制作用物質))
実施例1と同様にして調製した1.5質量%のアラビノガラクタン水溶液150mlにパインファイバ(松谷化学工業社製)3.0gを入れて溶解した水溶液と玄米100gを密封ポリ袋に入れ、実施例1と同様にして高圧処理を行った。次いで、糖尿病用米粒のアラビノガラクタン及びパインファイバの含有量を上記と同様に測定した(尚、パインファイバの含有量も、上記アラビノガラクタンと同様の方法を用いて測定することができる。)。得られた糖尿病用米粒のアラビノガラクタンとパインファイバとの総和含有量は4.1質量%であった。
[Example 3] (arabinogalactan + pine fiber (glucose absorption inhibitory substance))
An aqueous solution obtained by dissolving 3.0 g of pine fiber (manufactured by Matsutani Chemical Industry Co., Ltd.) in 150 ml of a 1.5% by mass arabinogalactan aqueous solution prepared in the same manner as in Example 1 and 100 g of brown rice were placed in a sealed plastic bag, and the test was carried out. High pressure treatment was performed in the same manner as in Example 1. Next, the content of arabinogalactan and pine fiber in the diabetic rice grains was measured in the same manner as described above (note that the content of pine fiber can also be measured using the same method as in the case of arabinogalactan). . The total content of arabinogalactan and pine fiber in the obtained rice grains for diabetes was 4.1% by mass.

〔実施例4〕(アラビノガラクタン+桑葉エキス(α−グルコシダーゼ抑制作用物質))
乾燥した桑葉50gを1Lの沸騰水に入れ、時々攪拌しながら5分間室温に置く。ろ過することにより、ろ液を得、このろ液をエバポレータで減圧濃縮し、生じた沈殿物を遠心除去して上澄液を得、水を足して50mlにフィルアップする。ポリ袋に、この濃縮液10mlと、3質量%のアラビノガラクタン水溶液140mlと、精白米100gを入れて密封する。高圧処理機に水を張り、このポリ袋を沈めて高圧処理を行う。液温20℃、4000気圧、処理時間10分の条件で高圧処理を行った。復圧後、ポリ袋の中身をザルに開けて浸漬液を除去し、乾燥機で乾燥することにより糖尿病用米粒を得た。その後、得られた糖尿病用米粒のアラビノガラクタンの含有量を上記と同様に測定した。その結果、この糖尿病用米粒のアラビノガラクタン含有量は1.6質量%であった。
また、α−グルコシダーゼ阻害活性は以下の方法で測定したところ、1gの糖尿病用米粒はα−グルコシダーゼ活性を90%以上阻害した。
[Example 4] (arabinogalactan + mulberry leaf extract (α-glucosidase inhibitory substance))
50 g of dried mulberry leaves are placed in 1 L of boiling water and left at room temperature for 5 minutes with occasional stirring. The filtrate is obtained by filtration, and the filtrate is concentrated under reduced pressure with an evaporator. The resulting precipitate is removed by centrifugation to obtain a supernatant, and water is added to fill up to 50 ml. In a plastic bag, 10 ml of this concentrated solution, 140 ml of 3% by mass arabinogalactan aqueous solution, and 100 g of polished rice are sealed. Water is applied to the high-pressure processor and the plastic bag is submerged for high-pressure processing. High-pressure treatment was performed under conditions of a liquid temperature of 20 ° C., 4000 atm, and a treatment time of 10 minutes. After restoring the pressure, the contents of the plastic bag were opened in a colander to remove the immersion liquid, and dried with a dryer to obtain rice grains for diabetes. Thereafter, the content of arabinogalactan in the obtained diabetic rice grains was measured in the same manner as described above. As a result, the arabinogalactan content of this diabetic rice grain was 1.6% by mass.
Further, α-glucosidase inhibitory activity was measured by the following method, and 1 g of diabetic rice grains inhibited α-glucosidase activity by 90% or more.

(α−グルコシダーゼ阻害活性の測定方法)
4%シュークロース水溶液0.4mlと酵素溶液0.5ml(調製方法:α−グルコシダーゼのアセトン粉末(シグマ社)50mgに0.1Mリン酸緩衝液、pH6.5を15ml加えて超音波処理を施した後、遠心上清液を使用する。)と水又は阻害剤水溶液0.1ml(調製方法:処理米1gを乳鉢に採り、よく砕いた後、水5mlを加えて懸濁し、遠心除沈によって得られる上清液を使用する。)を混合して37℃、30分間反応させる。反応終了は0.05NのNaOH溶液0.1mlに上記反応液0.1mlを加えることによって行い、この反応停止液0.1mlにグルコースCII−テストワコー(和光純薬工業社製)の3mlを加え、U−3010 spectrophotometer(日立製作所社製)を用い、所定の方法に準じて行った。
阻害%={(A30−A)−(S30−S)}×100/(A30−A
30:阻害剤水溶液の代わりに水を使用した時の反応30分後の吸光度
:阻害剤水溶液の代わりに水を使用した時の反応0分の吸光度
30:阻害剤水溶液が入った時の反応30分後の吸光度
:阻害剤水溶液が入った時の反応0分の吸光度
(Method for measuring α-glucosidase inhibitory activity)
0.4 ml of 4% sucrose aqueous solution and 0.5 ml of enzyme solution (Preparation method: 15 mg of 0.1 M phosphate buffer, pH 6.5 was added to 50 mg of α-glucosidase acetone powder (Sigma) and subjected to ultrasonic treatment. And 0.1 ml of water or aqueous solution of inhibitor (preparation method: 1 g of treated rice is put in a mortar and crushed well, then 5 ml of water is added and suspended, and centrifugal sedimentation is performed. The obtained supernatant is used.) And the mixture is reacted at 37 ° C. for 30 minutes. The reaction was completed by adding 0.1 ml of the above reaction solution to 0.1 ml of 0.05N NaOH solution, and 3 ml of glucose CII-Test Wako (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added to 0.1 ml of this reaction stop solution. , U-3010 spectrophotometer (manufactured by Hitachi, Ltd.) was used according to a predetermined method.
Inhibition% = {(A 30 -A 0 ) - (S 30 -S 0)} × 100 / (A 30 -A 0)
A 30 : Absorbance after 30 minutes of reaction when water is used instead of the aqueous inhibitor solution A 0 : Absorbance after 0 minute of reaction when water is used instead of the aqueous inhibitor solution S 30 : Inhibitor aqueous solution is contained Absorbance at 30 minutes after reaction S 0 : Absorbance at 0 minutes when aqueous inhibitor solution was added

〔実施例5〕(アラビノガラクタン+アラビノース(α−グルコシダーゼ抑制作用物質))
実施例1と同様にして調製した3質量%のアラビノガラクタン水溶液150mlにL−アラビノース(和光純薬工業社製)を3g加えて溶解した液と、無洗精白米100gを密封ポリ袋に入れて、温度30℃、減圧度0.06〜0.07MPa、処理時間10分の条件で減圧処理を行い、浸漬液を除いて乾燥することによって糖尿病用米粒を得た。この米粒のアラビノガラクタン及びアラビノースの含有量はそれぞれ1.3質量%及び1.6質量%であった。尚、アラビノガラクタンの含有量は、上記と同様に測定した。また、アラビノースの含有量は、次のように測定した。
[Example 5] (arabinogalactan + arabinose (α-glucosidase inhibitory substance))
A solution prepared by adding 3 g of L-arabinose (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) to 150 ml of a 3% by mass arabinogalactan aqueous solution prepared in the same manner as in Example 1 and 100 g of unwashed polished white rice are placed in a sealed plastic bag. Te, the temperature 30 ° C., vacuum degree - 0.06 to - 0.07 MPa, treatment time subjected to vacuum treatment at 10 minutes, thereby the rice grains for diabetes by drying except immersion liquid. The contents of arabinogalactan and arabinose in this rice grain were 1.3% by mass and 1.6% by mass, respectively. The arabinogalactan content was measured in the same manner as described above. The content of arabinose was measured as follows.

(アラビノースの含有量の測定)
前記アラビノガラクタンの含有量の測定方法における、HPLCの操作条件のカラム温度を60℃、サンプル注入量を10μlとすること以外は全て同様に操作する。
そして、L−アラビノースの溶出位置を確認後(R.T.は約8分)、サンプルをフィードし、付与操作に使用した米粒及び付与後の米粒について、アラビノースと同じR.T.位置の含有量を求め、各値の差により、アラビノースの含有量を求めた。
(Measurement of arabinose content)
In the method for measuring the content of arabinogalactan, all operations are performed in the same manner except that the column temperature under the HPLC operation conditions is 60 ° C. and the sample injection amount is 10 μl.
Then, after confirming the elution position of L-arabinose (RT is about 8 minutes), the sample was fed, and the rice grains used for the application operation and the rice grains after the application were the same R.A. T.A. The content of the position was determined, and the content of arabinose was determined from the difference between the values.

[3]加工米飯の作製
上記[1]の実施例1と同様にして得られた糖尿病用米粒を用いて、以下のように、各加工米飯を作製した。
(1)インスタント米飯
上記糖尿病用米粒と水とを密閉可能な容器に入れ、加熱炊飯して、インスタント米飯を得た。
(2)冷凍米飯
上記糖尿病用米粒を炊飯し、得られた米飯を−15〜−40℃にて急速に冷凍して、冷凍米飯を得た。
(3)乾燥米飯
上記糖尿病用米粒を炊飯し、得られた米飯を急速熱風乾燥して、乾燥米飯を得た。
[3] Preparation of processed cooked rice Each processed cooked rice was prepared as follows using the diabetic rice grains obtained in the same manner as in Example 1 of [1] above.
(1) Instant cooked rice The above-mentioned diabetic rice grains and water were put into a sealable container and cooked with heating to obtain instant cooked rice.
(2) Frozen cooked rice The above-mentioned rice for diabetes was cooked, and the obtained cooked rice was rapidly frozen at -15 to -40 ° C to obtain frozen cooked rice.
(3) Dry rice rice The above-mentioned rice grains for diabetes were cooked, and the obtained cooked rice was rapidly hot-air dried to obtain dry rice.

上記の各加工米飯は、本発明の糖尿病用米粒を用いたものであるため、優れた抗糖尿病作用を有するものと考えられる。   Each of the above-mentioned processed cooked rice is considered to have an excellent anti-diabetic action because it uses the rice grains for diabetes of the present invention.

本発明に係るアラビノガラクタンの基本骨格を示す図である。It is a figure which shows the basic skeleton of arabinogalactan which concerns on this invention. 本発明に係るアラビノガラクタンの基本骨格への側鎖の結合様式を例示する図である。It is a figure which illustrates the coupling | bonding mode of the side chain to the basic skeleton of arabinogalactan based on this invention. 本発明に係るアラビノガラクタンの精製工程の概略を示す図である。It is a figure which shows the outline of the refinement | purification process of the arabinogalactan based on this invention. イオン交換クロマトグラフィーにおける200mMNaClフラクションのMALLS−SECによる分析チャートである。図中のドット状の線はアラビノガラクタンの分子量分布を示す。It is an analysis chart by MALLS-SEC of a 200 mM NaCl fraction in ion exchange chromatography. The dotted line in the figure shows the molecular weight distribution of arabinogalactan. イオン交換クロマトグラフィーにおける200mMNaC/フラクションのHPAEC−PADによる分析チャートである。It is an analysis chart by HPAEC-PAD of 200 mM NaC / fraction in ion exchange chromatography. イオン交換クロマトグラフィーにおける200mMNaC/フラクションのGS−MSによる分析チャートである。It is an analysis chart by GS-MS of 200 mM NaC / fraction in ion exchange chromatography. 本発明に係るアラビノガラクタンのHMBC解析図である。It is a HMBC analysis figure of arabinogalactan concerning the present invention.

Claims (14)

アラビノガラクタンの溶液に米粒を浸漬させ、次いで、該米粒を乾燥させる糖尿病用米粒の製造方法であって、
上記アラビノガラクタンは、白甘藷の皮部分或いは塊根部分の水系抽出液に低級アルコール若しくは低級ケトン処理を施し、沈殿を除去した後に、該低級アルコール若しくは低級ケトンを除去した水溶液の低分子部分を除去して得られたものであり、
上記アラビノガラクタンの溶液を100質量%とした場合、上記アラビノガラクタンの含有量は1〜20質量%であり、
上記浸漬は、減圧処理又は高圧処理により行なわれ、
上記減圧処理する際の減圧度は、0.05MPa以下であり、
上記高圧処理する際の圧力は、10気圧以上であることを特徴とする糖尿病用米粒の製造方法。
A method for producing a diabetic rice grain comprising immersing a rice grain in a solution of arabinogalactan and then drying the rice grain,
The above arabinogalactan is treated with a lower alcohol or a lower ketone on the aqueous extract of white sweet potato peel or tuberous root, and after removing the precipitate, the low molecular part of the aqueous solution from which the lower alcohol or lower ketone has been removed is removed. It was obtained by
When the arabinogalactan solution is 100% by mass, the content of the arabinogalactan is 1 to 20% by mass,
The immersion is performed by a reduced pressure treatment or a high pressure treatment,
Decompression degree when the pressure reducing process, - is at 0.05MPa or less,
The method for producing diabetic rice grains, wherein the pressure during the high-pressure treatment is 10 atm or more.
上記浸漬は、10気圧以上の高圧処理により行なわれる請求項1に記載の糖尿病用米粒の製造方法。   The said immersion is a manufacturing method of the rice grain for diabetes of Claim 1 performed by the high pressure process of 10 atmospheres or more. 上記アラビノガラクタンは、β−1,6結合したガラクトース糖鎖がβ−1,3結合により高度に枝分かれした骨格を有し、該骨格を構成するガラクトースに側鎖として(1)α−アラビノースがα−1,3結合、若しくは(2)α−アラビノシル(1→5)α−アラビノースがα−1,3結合するとともに、(3)α−ラムノシル(1→4)β−グルクロン酸が上記骨格の末端ガラクトースの一部若しくは全部にβ−1,6結合しており、
且つラムノース:グルクロン酸の構成比が1:0.7〜1.2であり、アラビノース:ガラクトースの構成比が1:1.8〜2.3であり、ラムノース:アラビノースの構成比が1:4.5〜6.5である請求項1又は2に記載の糖尿病用米粒の製造方法。
The arabinogalactan has a skeleton in which β-1,6-linked galactose sugar chains are highly branched by β-1,3 bonds, and (1) α-arabinose is a side chain on the galactose constituting the skeleton. α-1,3 bond, or (2) α-arabinosyl (1 → 5) α-arabinose is α-1,3 bonded, and (3) α-rhamnosyl (1 → 4) β-glucuronic acid is the above skeleton. Β-1,6 bonds to part or all of the terminal galactose of
The composition ratio of rhamnose: glucuronic acid is 1: 0.7 to 1.2, the composition ratio of arabinose: galactose is 1: 1.8 to 2.3, and the composition ratio of rhamnose: arabinose is 1: 4. It is 0.5-6.5, The manufacturing method of the rice grain for diabetes of Claim 1 or 2.
上記アラビノガラクタンは、白甘藷の皮部分或いは塊根部分の水系抽出液に低級アルコール若しくは低級ケトン処理を施し、沈殿を除去した後に、該低級アルコール若しくは低級ケトンを除去した水溶液の低分子部分を除去し、得られた画分を弱塩基性イオン交換樹脂及び/又はゲルろ過によって精製して得られたものである請求項1乃至3のいずれか1項に記載の糖尿病用米粒の製造方法。   The above arabinogalactan is treated with a lower alcohol or a lower ketone on the aqueous extract of white sweet potato peel or tuberous root, and after removing the precipitate, the low molecular part of the aqueous solution from which the lower alcohol or lower ketone has been removed is removed. The method for producing diabetic rice grains according to any one of claims 1 to 3, wherein the obtained fraction is purified by weakly basic ion exchange resin and / or gel filtration. 上記米粒が、玄米、胚芽米又は精白米である請求項1乃至4のいずれか1項に記載の糖尿病用米粒の製造方法。   The method for producing a rice grain for diabetes according to any one of claims 1 to 4, wherein the rice grain is brown rice, germ rice, or polished rice. 上記アラビノガラクタンの溶液が、更に、α−アミラーゼ抑制作用物質、α−グルコシダーゼ抑制作用物質、グルコース吸収抑制作用物質及びグルコース代謝促進物質のうちの少なくとも1種の機能性物質を含有する請求項1乃至5のいずれか1項に記載の糖尿病用米粒の製造方法。   2. The arabinogalactan solution further contains at least one functional substance selected from an α-amylase inhibitory substance, an α-glucosidase inhibitory substance, a glucose absorption inhibitory substance, and a glucose metabolism promoting substance. The manufacturing method of the rice grain for diabetes of any one of thru | or 5. 上記機能性物質が、パインファイバ、桑葉エキス及びアラビノースのうちの少なくとも1種である請求項6に記載の糖尿病用米粒の製造方法。   The method for producing a rice grain for diabetes according to claim 6, wherein the functional substance is at least one of pine fiber, mulberry leaf extract and arabinose. 上記浸漬は、10気圧以上の高圧処理により行なわれ、
上記アラビノガラクタンは、β−1,6結合したガラクトース糖鎖がβ−1,3結合により高度に枝分かれした骨格を有し、該骨格を構成するガラクトースに側鎖として(1)α−アラビノースがα−1,3結合、若しくは(2)α−アラビノシル(1→5)α−アラビノースがα−1,3結合するとともに、(3)α−ラムノシル(1→4)β−グルクロン酸が上記骨格の末端ガラクトースの一部若しくは全部にβ−1,6結合しており、
且つラムノース:グルクロン酸の構成比が1:0.7〜1.2であり、アラビノース:ガラクトースの構成比が1:1.8〜2.3であり、ラムノース:アラビノースの構成比が1:4.5〜6.5であり、
上記アラビノガラクタンは、白甘藷の皮部分或いは塊根部分の水系抽出液に低級アルコール若しくは低級ケトン処理を施し、沈殿を除去した後に、該低級アルコール若しくは低級ケトンを除去した水溶液の低分子部分を除去し、得られた画分を弱塩基性イオン交換樹脂及び/又はゲルろ過によって精製して得られたものであり、
上記米粒が、玄米又は胚芽米である請求項1に記載の糖尿病用米粒の製造方法。
The immersion is performed by a high pressure treatment of 10 atm or more,
The arabinogalactan has a skeleton in which β-1,6-linked galactose sugar chains are highly branched by β-1,3 bonds, and (1) α-arabinose is a side chain on the galactose constituting the skeleton. α-1,3 bond, or (2) α-arabinosyl (1 → 5) α-arabinose is α-1,3 bonded, and (3) α-rhamnosyl (1 → 4) β-glucuronic acid is the above skeleton. Β-1,6 bonds to part or all of the terminal galactose of
The composition ratio of rhamnose: glucuronic acid is 1: 0.7 to 1.2, the composition ratio of arabinose: galactose is 1: 1.8 to 2.3, and the composition ratio of rhamnose: arabinose is 1: 4. 5 to 6.5,
The above arabinogalactan is treated with a lower alcohol or a lower ketone on the aqueous extract of white sweet potato peel or tuberous root, and after removing the precipitate, the low molecular part of the aqueous solution from which the lower alcohol or lower ketone has been removed is removed. And the obtained fraction is purified by weakly basic ion exchange resin and / or gel filtration,
The method for producing a rice grain for diabetes according to claim 1, wherein the rice grain is brown rice or germinated rice.
上記アラビノガラクタンの溶液が、更に、α−アミラーゼ抑制作用物質、α−グルコシダーゼ抑制作用物質、グルコース吸収抑制作用物質及びグルコース代謝促進物質のうちの少なくとも1種の機能性物質を含有する請求項8に記載の糖尿病用米粒の製造方法。   9. The arabinogalactan solution further contains at least one functional substance selected from an α-amylase inhibitory substance, an α-glucosidase inhibitory substance, a glucose absorption inhibitory substance, and a glucose metabolism promoting substance. The manufacturing method of the rice grain for diabetes as described in 2. 上記機能性物質が、パインファイバ及び桑葉エキスのうちの少なくとも1種である請求項9に記載の糖尿病用米粒の製造方法。   The method for producing a rice grain for diabetes according to claim 9, wherein the functional substance is at least one of pine fiber and mulberry leaf extract. 請求項1乃至7のいずれか1項に記載の糖尿病用米粒の製造方法により得られたことを特徴とする糖尿病用米粒。   A diabetic rice grain obtained by the method for producing a diabetic rice grain according to any one of claims 1 to 7. 請求項8乃至10のいずれか1項に記載の糖尿病用米粒の製造方法により得られたことを特徴とする糖尿病用米粒。   A rice grain for diabetes obtained by the method for producing a rice grain for diabetes according to any one of claims 8 to 10. 請求項11又は12に記載の糖尿病用米粒を炊飯して得られる米飯であって、該米飯が、インスタント米飯、冷凍米飯又は乾燥米飯であることを特徴とする米飯。   A cooked rice obtained by cooking the diabetic rice grain according to claim 11 or 12, wherein the cooked rice is instant cooked rice, frozen cooked rice or dried cooked rice. 請求項11又は12に記載の糖尿病用米粒を炊飯する米飯の製造方法。   The manufacturing method of the cooked rice which cooks the rice grain for diabetes of Claim 11 or 12.
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