JP5107553B2 - Coenzyme Q10-containing cosmetic composition and cosmetics containing the same - Google Patents
Coenzyme Q10-containing cosmetic composition and cosmetics containing the same Download PDFInfo
- Publication number
- JP5107553B2 JP5107553B2 JP2006291736A JP2006291736A JP5107553B2 JP 5107553 B2 JP5107553 B2 JP 5107553B2 JP 2006291736 A JP2006291736 A JP 2006291736A JP 2006291736 A JP2006291736 A JP 2006291736A JP 5107553 B2 JP5107553 B2 JP 5107553B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coenzyme
- weight
- composition
- oil
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
本発明は、コエンザイムＱ10を水等に容易に均一分散するために用いられるコエンザイムＱ10含有化粧料用組成物及び該組成物を含有する化粧料に関する。 The present invention relates to a cosmetic containing the coenzyme Q 10 containing cosmetic composition used to easily and uniformly disperse the coenzyme Q 10 in water or the like and the composition.
コエンザイムＱ10に代表されるような脂溶性物質は生体にとって必須もしくは重要な役割を示すものが多く、これを化粧料に適用することには大きな需要がある。その利用を妨げている要因としては脂溶性物質の水性媒体や油性媒体への分散性が悪いこと、および結晶化しやすいことが挙げられるが、特許文献１では有機酸の存在下で増粘多糖類等の水溶性物質と保護コロイドを形成させることにより乳化させる製剤が、特許文献２では平均重合度の異なる２種のポリグリセリン脂肪酸エステルを用いて水中油型エマルジョンを形成させる組成物が開示されている。 Coenzyme Q fat-soluble substances, such as represented by 10 are often shows the essential or important role vivo, there is a great demand to apply this to cosmetics. Factors that hinder its use include poor dispersibility of fat-soluble substances in aqueous and oily media and easy crystallization, but in Patent Document 1, thickening polysaccharides in the presence of organic acids. Patent Document 2 discloses a composition in which an oil-in-water emulsion is formed using two types of polyglycerin fatty acid esters having different average degrees of polymerization in a preparation emulsified by forming a protective colloid with a water-soluble substance such as Yes.
一方、製品中で脂溶性物質の結晶化が進行すると内容の不均一化、生体への吸収性阻害、皮肌感触の悪化、見た目の悪化を引き起こし、製品価値を大きく低下させてしまうこととなることから、強分散性の乳化装置を用いる手法が、脂溶性の高結晶性物質を水中に均一、かつ経時的に安定分散させる上で望まれている。特許文献３では、高圧乳化機等の強分散性の乳化装置を使用し乳化処理を行なうことで、脂溶性物質を水中に均一、かつ経時的に安定に分散させる手法が開示されている。
増粘多糖類やポリグリセリン脂肪酸エステルを用いる手法は、脂溶性物質を容易に乳化させることが出来るので優れているが、得られる組成物等の乳化安定性は十分でははい。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルの原料であるポリグリセリンは、従来、脱水重合法により製造され、グリセリンの環状体を多く含んでいるが、グリセリン環状体が多いポリグリセリン脂肪酸エステルを用いると、脂溶性物質を安定して水中へ分散することが困難となる。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグリセリン中の環状体について着目した手法はない。 The technique using thickening polysaccharides or polyglycerin fatty acid esters is excellent because the fat-soluble substance can be easily emulsified, but the emulsion stability of the resulting composition is not sufficient. Polyglycerin, which is a raw material for polyglycerin fatty acid ester, is conventionally produced by a dehydration polymerization method and contains a large amount of glycerin cyclics. Is difficult to stably disperse in water. Moreover, there is no technique which paid attention to the cyclic body in polyglycerol of polyglycerol fatty acid ester.
一方、強分散性の高圧乳化機を用いる手法は、いかなる生産ラインにも高圧乳化機が設置されているとは限らず、汎用性が低く、設置されていたとしても原料の混合釜からラインを通じて高圧乳化機まで混合原料を移送させる必要があり、その間にラインコンタミネーションの可能性が高まることによる品質の劣化、それに伴うクレーム発生の危険性が高い。また高圧で乳化させるため、エネルギーの消費は高く、必ずしも生産性の高い装置であるとはいい難い。 On the other hand, the method using a highly dispersible high-pressure emulsifier does not necessarily have a high-pressure emulsifier installed in any production line, and is not versatile. It is necessary to transfer the mixed raw material to the high-pressure emulsifier, and during that time, there is a high risk of deterioration of quality due to increased possibility of line contamination and the occurrence of complaints. In addition, since the emulsification is performed at a high pressure, energy consumption is high, and it is not necessarily an apparatus with high productivity.
また、結晶性が高く、かつ紫外線の影響を受けやすいコエンザイムＱ10を均一かつ安定に製剤化しても、紫外線による劣化を防ぐ、もしくは劣化を抑制して黄色の退色を防ぐことは困難であり、品質低下や吸収阻害が生じやすい。 In addition, even when coenzyme Q 10 having high crystallinity and easily affected by ultraviolet rays is formulated uniformly and stably, it is difficult to prevent deterioration due to ultraviolet rays or to suppress yellowing by preventing deterioration. Quality deterioration and absorption inhibition are likely to occur.
従って、本発明の課題は、コエンザイムＱ10を水等に均一分散させること、分散後の結晶化を抑制すること、強分散性乳化装置などを用いずに調製できること、紫外線の照射により劣化して黄色が退色しやすいコエンザイムＱ10に対して、紫外線による劣化を防止する効果、もしくは劣化を抑制する効果を有している組成物であること、かつ化粧料として皮膚へ塗布した場合、コエンザイムＱ10の経皮吸収効果が優れること等の課題を解決できるコエンザイムＱ10含有化粧料用組成物、ならびに前記組成物を含有する化粧料を提供することにある。 Therefore, the problem of the present invention is that the coenzyme Q 10 is uniformly dispersed in water, the crystallization after dispersion is suppressed, it can be prepared without using a highly dispersible emulsifier, etc. When coenzyme Q 10 is a composition having an effect of preventing deterioration due to ultraviolet rays or an effect of suppressing deterioration with respect to coenzyme Q 10 , where yellow tends to fade, and when applied to the skin as a cosmetic, coenzyme Q 10 coenzyme Q 10 containing cosmetic compositions problem can be solved such that the percutaneous absorption effect is excellent, as well as to provide a cosmetic containing the composition.
本発明者等は、強分散性の乳化装置を用いなければ、均一かつ経時的に安定なコエンザイムＱ10の可溶化製剤を調製することが難しい等の従来技術に鑑みて、上記の課題を解決するために鋭意研究した結果、特別な乳化装置を用いずとも容易にコエンザイムＱ10を含有し、乳化後に結晶析出などが経時的に起こらず、安定な調製が可能であることを見出して本発明を完成した。 The present inventors solved the above-mentioned problems in view of conventional techniques such as it is difficult to prepare a solubilized preparation of coenzyme Q 10 that is stable over time without using a strongly dispersible emulsifier. As a result of diligent research, the present invention found that coenzyme Q 10 was easily contained without using a special emulsifying apparatus, and that crystal precipitation did not occur with time after emulsification, and that stable preparation was possible. Was completed.
即ち、本発明は、
〔１〕 (Ａ)コエンザイムＱ10 0.01〜5.0重量％、
(Ｂ) ポリグリセリン中の環状体含有量が25重量％以下であり、ＨＬＢ値が10〜18であるポリグリセリン脂肪酸エステルを少なくとも１種含む界面活性剤 30〜50重量％、
(Ｃ)25℃における溶解度パラメータ(SP値)が8.0〜10.5である液状油 10〜30重量％、
(Ｄ)多価アルコール 15〜35重量％、及び
(Ｅ)水 5〜40重量％
を含有するコエンザイムＱ10含有化粧料用組成物、ならびに
〔２〕 前記〔１〕記載の組成物を含有する化粧料
に関する。
That is, the present invention
[1] (A) Coenzyme Q 10 0.01 to 5.0% by weight,
(B) an annular body content of the polyglycerol is not more than 25 wt%, HLB value surfactants 30-50 wt%, including at least one polyglycerol fatty acid ester is 10 to 18,
(C) 10-30% by weight of a liquid oil having a solubility parameter (SP value) at 25 ° C. of 8.0 to 10.5,
(D) 15-35% by weight of polyhydric alcohol, and
(E) Water 5-40% by weight
Coenzyme Q 10 containing a cosmetic composition containing, as well as [2] A cosmetic containing the above [1] The composition described for.
本発明によりコエンザイムＱ10を水等に容易にかつ安定に分散させることが可能となり、もって価値の高い化粧料の提供が可能となる。また、本発明の組成物は、紫外線によるコエンザイムＱ10の劣化を防止、もしくは抑制することで黄色の退色を防ぐことができ、かつコエンザイムＱ10の経皮吸収性を高めることが出来る。 Coenzyme Q 10 according to the present invention it becomes possible to easily and stably dispersed in water or the like, it is possible to provide a having valuable in cosmetics. The compositions of the present invention can prevent the discoloration of yellow possible to prevent deterioration of coenzyme Q 10 by UV or suppression, and it is possible to improve the percutaneous absorption of coenzyme Q 10.
本発明のコエンザイムＱ10含有化粧料用組成物は、(Ａ)コエンザイムＱ10 0.01〜5.0重量％、(Ｂ)界面活性剤 20〜50重量％、(Ｃ)液状油 0.1〜30重量％、(Ｄ)多価アルコール 15〜35重量％、ならびに(Ｅ)水 5〜40重量％、を含有し、界面活性剤が特定のポリグリセリン脂肪酸エステルを少なくとも１種含む点に１つの特徴を有する。 Coenzyme Q 10 containing the cosmetic composition of the present invention, (A) Coenzyme Q 10 0.01 to 5.0 wt%, (B) a surfactant 20-50% by weight, (C) liquid oil 0.1 to 30 wt%, ( D) 15 to 35% by weight of a polyhydric alcohol, and (E) 5 to 40% by weight of water, and the surfactant has at least one specific polyglycerin fatty acid ester.
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、グリセリンの重合物であるポリグリセリンと脂肪酸のエステル化合物である。このポリグリセリンを従来法の一つである脱水重合法で合成した場合には、グリセリンの環状体が多く含まれるが、グリシドール法で合成した場合には、グリセリン環状体の含有量を25重量％以下に制御することが出来る。本発明者らが鋭意検討を重ねた結果、詳細な理由は不明なるも、グリセリン環状体が多いポリグリセリン脂肪酸エステルを用いると、コエンザイムＱ10を安定して水中へ分散することが困難となり、グリセリン環状体の含有量が25重量％以下であるポリグリセリンを原料としたポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることにより、コエンザイムＱ10を水等に安定して分散できることが判明した。 The polyglycerol fatty acid ester is an ester compound of polyglycerol and a fatty acid, which is a polymer of glycerol. When this polyglycerin is synthesized by a dehydration polymerization method, which is one of the conventional methods, a large number of glycerin cyclics are contained, but when synthesized by the glycidol method, the content of glycerin cyclics is 25% by weight. The following can be controlled. The present inventors have conducted extensive study, also detailed reason yet a unknown, the use of glycerin annulus often polyglycerol fatty acid ester, it is difficult to disperse the coenzyme Q 10 to the stable water, glycerin by using the polyglycerol fatty acid ester content of the annular body has a polyglycerol as a raw material is not more than 25 wt%, and the coenzyme Q 10 was found to be stably dispersed in water or the like.
また、本発明の組成物は、界面活性剤と油と水を含有することにより、油相と水相が界面活性剤を介して両連続構造(バイコンティニュアス構造)を有していると考えられる。高結晶性の物質を含有する組成物が両連続構造を有する場合、強力な撹拌力が無くても容易にナノミセルを形成することが可能となるだけでなく、高結晶性の物質を同時にナノミセル中にカプセル化(包含)することが可能になると推定される。従来、高結晶性のコエンザイムＱ10をそのまま化粧料中へ配合する場合には、コエンザイムＱ10は結晶析出しない程度にしか配合することができず、コエンザイムＱ10のさらなる高含有化粧料を調製することは不可能であった。しかし、本組成物はバイコンティニュアス構造を有しているので、化粧料中の水相等へ安定かつ、透明性を有した状態でコエンザイムＱ10を分散配合することが可能になり、さらにはナノカプセル化することにより、コエンザイムＱ10をそのまま化粧料中へ配合するのに比べて経皮吸収効果が高くなり、コエンザイムＱ10を容易に皮膚中へ浸透させることが可能となり、もって付加価値の高い化粧料を調製することが可能であることが判明した。なお、組成物が両連続構造を有しているかどうかは、界面活性剤と水相と油相で３成分系の相図を作成することで容易に識別することができる。 In addition, the composition of the present invention contains a surfactant, oil, and water, so that the oil phase and the water phase have a bicontinuous structure (bicontinuous structure) through the surfactant. Conceivable. When a composition containing a highly crystalline substance has a bicontinuous structure, it becomes possible not only to easily form nano micelles without a strong stirring force, but also to a highly crystalline substance simultaneously in the nano micelles. It is estimated that it becomes possible to encapsulate (include). Conventionally, when formulating into highly crystalline coenzyme Q 10 as it is cosmetic in the coenzyme Q 10 can not be formulated only to the extent that no crystal deposition, to prepare additional high content cosmetic of coenzyme Q 10 It was impossible. However, since the composition has a bicontinuous structure, stable and water equality in cosmetics, it is possible to disperse blended coenzyme Q 10 in a state of having transparency, more by nanoencapsulation, the higher the percutaneous absorption effect compared to formulate a coenzyme Q 10 as it is to the cosmetic composition, coenzyme Q 10 readily becomes possible to penetrate into the skin, it has been added value It has been found that it is possible to prepare expensive cosmetics. Whether or not the composition has a bicontinuous structure can be easily identified by creating a three-component phase diagram of the surfactant, the aqueous phase, and the oil phase.
本発明に用いるポリグリセリン脂肪酸エステルは、その構成成分であるポリグリセリン中の環状体含有量がコエンザイムＱ10の安定な水分散性の観点から、25重量％以下であり、好ましくは5〜20重量％、より好ましくは10〜20重量％である。本明細書において、環状体含有量とは液体クロマトグラフ−質量分析計(LC/MS)で検出されるグリセリン環状体の含有量のことをいい、後述の実施例に記載の方法により算出される。 Polyglycerol fatty acid ester used in the present invention, from the viewpoint annular body content of stable water dispersible coenzyme Q 10 in the polyglycerol its constituents, not more than 25 wt%, preferably 5 to 20 weight %, More preferably 10 to 20% by weight. In the present specification, the cyclic content refers to the content of a glycerin cyclic detected by a liquid chromatograph-mass spectrometer (LC / MS), and is calculated by the method described in the examples below. .
環状体含有量が25重量％以下であるポリグリセリンは、例えば、グリシドール開環重合法などにより合成することができる。この製法により、環状体含有量は25重量％以下に抑えることが出来る。 Polyglycerin having a cyclic content of 25% by weight or less can be synthesized by, for example, a glycidol ring-opening polymerization method. By this manufacturing method, the cyclic content can be suppressed to 25% by weight or less.
ポリグリセリンの平均重合度は3以上100未満が好ましく、3〜30がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。本明細書において、重合度は、後述の実施例に記載の方法により算出される。 The average degree of polymerization of polyglycerol is preferably 3 or more and less than 100, more preferably 3 to 30, and still more preferably 6 to 10. In the present specification, the degree of polymerization is calculated by the method described in Examples described later.
また、ポリグリセリン脂肪酸エステルのもう一つの構成成分である脂肪酸としては、炭素数12〜18の、飽和あるいは不飽和、直鎖あるいは分岐の脂肪酸、即ち、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトオレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸の他、分子中に水酸基を有するリシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸及びこれらの縮合物などが挙げられるが、なかでも組成物の透明性の観点から、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸が好ましい。エステル化度については特に限定するものではないが、1以上10以下が好ましい。 In addition, the fatty acid which is another component of the polyglycerin fatty acid ester includes a saturated or unsaturated, linear or branched fatty acid having 12 to 18 carbon atoms, that is, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmito. In addition to oleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, ricinoleic acid having a hydroxyl group in the molecule, 12-hydroxystearic acid, and their condensates are mentioned. From the viewpoint of transparency, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, and oleic acid are preferred. The degree of esterification is not particularly limited, but is preferably 1 or more and 10 or less.
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、例えば、上記の通り合成されたポリグリセリンと脂肪酸とを、反応温度200℃以上でエステル化反応させることにより製造することができる。 The polyglycerol fatty acid ester can be produced, for example, by esterifying the polyglycerol synthesized as described above and a fatty acid at a reaction temperature of 200 ° C. or higher.
ポリグリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢ値は、コエンザイムＱ10の水相への分散性の観点から、10〜18であり、12〜16が好ましく、13〜16がより好ましい。なお、ここでいうＨＬＢ値は、下記式：
ＨＬＢ＝２０×(１−Ｓ／Ａ)
(式中、Ｓ：エステルのけん化価、Ａ：構成脂肪酸の酸価である)
により算出した値のことをいう。
The HLB value of the polyglycerin fatty acid ester is 10 to 18, preferably 12 to 16, and more preferably 13 to 16, from the viewpoint of dispersibility of the coenzyme Q10 in the aqueous phase. In addition, the HLB value here is the following formula:
HLB = 20 × (1-S / A)
(In the formula, S: saponification value of ester, A: acid value of constituent fatty acid)
Means the value calculated by.
本発明に用いられる界面活性剤は、前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを少なくとも１種、好ましくは１〜３種含有するのが望ましい。また、界面活性剤は、前記ポリグリセリン脂肪酸エステル以外の界面活性剤を、本発明の効果を損なわない範囲で含有してもよく、前記ポリグリセリン脂肪酸エステル以外の界面活性剤としては、親水基がイオン化していない非イオン性界面活性剤が挙げられ、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、アルキルグリコシド等が例示される。前記ポリグリセリン脂肪酸エステルの総含有量は、界面活性剤中、90〜100重量％が好ましく、95〜100重量％がより好ましく、実質的に100重量％であることがさらに好ましい。 The surfactant used in the present invention desirably contains at least one, preferably 1 to 3, of the polyglycerin fatty acid esters. Further, the surfactant may contain a surfactant other than the polyglycerin fatty acid ester within a range not impairing the effects of the present invention, and the surfactant other than the polyglycerin fatty acid ester has a hydrophilic group. Nonionic surfactants that are not ionized include, for example, glycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, tetraoleic acid polyoxyethylene sorbite, polyoxyethylene alkyl ether, Polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyethylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, alkyl Glycoside, and the like. The total content of the polyglycerol fatty acid ester in the surfactant is preferably 90 to 100% by weight, more preferably 95 to 100% by weight, and still more preferably substantially 100% by weight.
界面活性剤の含有量は、本発明の組成物中、20〜50重量％、好ましくは25〜45重量％、より好ましくは30〜40重量％である。 The content of the surfactant in the composition of the present invention is 20 to 50% by weight, preferably 25 to 45% by weight, more preferably 30 to 40% by weight.
本発明に用いるコエンザイムＱ10としては、天然物から抽出されたもの、人工的に合成されたもの等が挙げられるが、生態系及び人体への安全性の観点から、発酵法によって得られたコエンザイムＱ10が好ましく、市販品として「カネカコエンザイムＱ10」(鐘淵化学工業社製)を好適に用いることができる。 Examples of coenzyme Q 10 used in the present invention include those extracted from natural products and artificially synthesized. From the viewpoint of safety to the ecosystem and the human body, coenzymes obtained by fermentation methods are used. Q 10 is preferable, and “Kaneka Coenzyme Q 10 ” (manufactured by Kaneka Chemical Co., Ltd.) can be suitably used as a commercial product.
コエンザイムＱ10の含有量は、本発明の組成物中、0.01〜5.0重量％、好ましくは0.5〜3.0重量％、より好ましくは0.5〜1.5重量％である。 The content of coenzyme Q 10 is the composition of the present invention, 0.01 to 5.0% by weight, preferably from 0.5 to 3.0 wt%, more preferably 0.5 to 1.5 wt%.
本発明に用いる液状油は、低温安定性の観点から、25℃における溶解度パラメータ(SP値)が8.0〜10.5、好ましくは9.0〜10.0、より好ましくは9.2〜9.7である。SP値が8.0より低い液状油や10.5より高い液状油は、コエンザイムＱ10の溶解性が著しく低くなるので好ましくない。なお、ここでいう溶解度パラメータ SPとは、液体の蒸発エネルギーＥと分子容積Ｖから、SP＝(Ｅ/Ｖ)1/2で与えられる物質定数である(篠田耕三著「溶液と溶解度 第３版」(丸善株式会社、1991年発行)78〜83頁参照)。 The liquid oil used in the present invention has a solubility parameter (SP value) at 25 ° C. of 8.0 to 10.5, preferably 9.0 to 10.0, and more preferably 9.2 to 9.7 from the viewpoint of low temperature stability. SP value is lower than 8.0 liquid oil and higher liquid oils than 10.5 is not preferable because the solubility of coenzyme Q 10 is significantly lower. The solubility parameter SP here is a substance constant given by SP = (E / V) 1/2 from the evaporation energy E and molecular volume V of the liquid (Shinoda Kozo, “Solution and Solubility 3rd Edition”). "(See Maruzen Co., Ltd., 1991) 78-83).
溶解度パラメータ(SP値)が8.0〜10.5である液状油の具体例としては、D-リモネン(9.4)、ジデカン酸プロピレングリコール(9.5)、2-エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール(9.2)、スクワレン(8.33)、2-エチルヘキサン酸2-ブチルプロパンジオール(8.2)、ジカプリル酸ネオペンチルグリコール(8.6)、モノカプリン酸プロピレングリコール(9.1)などが挙げられるが、コエンザイムＱ10の油相への安定溶解の観点から、ジデカン酸プロピレングリコールが好ましい。 Specific examples of liquid oils having a solubility parameter (SP value) of 8.0 to 10.5 include D-limonene (9.4), propylene glycol didecanoate (9.5), neopentyl glycol 2-ethylhexanoate (9.2), squalene (8.33 ), 2-ethylhexanoic acid 2-butyl-propanediol (8.2), dicaprylate neopentyl glycol (8.6), but like monocaprate propylene glycol (9.1), stability dissolution in the oil phase of the coenzyme Q 10 From the viewpoint, propylene glycol didecanoate is preferable.
液状油の含有量は、本発明の組成物中、0.1〜30重量％、好ましくは10〜25重量％、より好ましくは15〜20重量％である。 The content of the liquid oil is 0.1 to 30% by weight, preferably 10 to 25% by weight, and more preferably 15 to 20% by weight in the composition of the present invention.
本発明に用いる多価アルコールとしては、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、3-メチル-1,3-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、ソルビトール、マルチトール等が挙げられるが、保湿性及びコエンザイムＱ10の溶解性の観点から、グリセリン、プロピレングリコールが好ましい。 Examples of the polyhydric alcohol used in the present invention include glycerin, diglycerin, polyglycerin, ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, 3-methyl-1,3-butanediol, and 1,3-butanediol. , sorbitol, and maltitol, and the like, from the viewpoint of solubility of the moisture retention and coenzyme Q 10, glycerine, propylene glycol is preferred.
多価アルコールの含有量は、本発明の組成物中、15〜35重量％、好ましくは15〜30重量％、より好ましくは20〜25重量％である。 The content of the polyhydric alcohol is 15 to 35% by weight, preferably 15 to 30% by weight, more preferably 20 to 25% by weight in the composition of the present invention.
本発明に用いる水としては、化粧料に配合できる水であれば特に限定はなく、例えば、イオン交換水、蒸留水等の精製水等が挙げられる。かかる水の含有量は、本発明の組成物中、5〜40重量％、好ましくは10〜30重量％、より好ましくは15〜20重量％である。 The water used in the present invention is not particularly limited as long as it can be blended into cosmetics, and examples thereof include purified water such as ion exchange water and distilled water. The content of such water is 5 to 40% by weight, preferably 10 to 30% by weight, more preferably 15 to 20% by weight in the composition of the present invention.
また、本発明の組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、上記の成分以外に他の成分を含有してもよい。他の成分としては、例えば、ハンドリング性の向上、組成物の安定性向上、水分散時の安定性向上を目的として媒体となるものが挙げられ、具体的には、エタノール、プロパノールといった低級アルコール類が含有されてもよい。また、本発明の組成物の製品価値を向上させる観点から、香料や色素の他、ビタミン類、多価不飽和脂肪酸等の機能性油脂類、抗酸化剤、ミネラル等も好適に含有することができる。 Moreover, in the composition of this invention, you may contain another component other than said component in the range which does not impair the effect of this invention. Examples of other components include those that serve as a medium for the purpose of improving handling properties, improving the stability of the composition, and improving stability during water dispersion. Specifically, lower alcohols such as ethanol and propanol are exemplified. May be contained. Further, from the viewpoint of improving the product value of the composition of the present invention, in addition to fragrances and pigments, functional oils such as vitamins and polyunsaturated fatty acids, antioxidants, minerals and the like may suitably be contained. it can.
本発明の組成物は、例えば、ポリグリセリン脂肪酸エステルを含む界面活性剤を液状油に添加後、60〜90℃で攪拌混合し、次いでコエンザイムＱ10を添加した後に多価アルコールと水を加えて更に撹拌することによって得ることが出来る。なお、ここでいう攪拌とは、手撹拌やプロペラ撹拌などの弱い撹拌力を示すもので、強分散性のホモミキサーやコロイドミル、高圧乳化装置等の特別な乳化装置を必要としないものである。 In the composition of the present invention, for example, a surfactant containing a polyglycerin fatty acid ester is added to a liquid oil, followed by stirring and mixing at 60 to 90 ° C., and then coenzyme Q 10 is added and then a polyhydric alcohol and water are added. Further, it can be obtained by stirring. The agitation herein refers to weak agitation such as manual agitation and propeller agitation, and does not require a special emulsification device such as a highly dispersible homomixer, colloid mill, or high-pressure emulsification device. .
本発明の組成物は、コエンザイムＱ10を水等に容易にかつ安定に分散させることが可能となることから、皮膚に適用した際の経皮吸収性が向上する。例えば、本発明の組成物をコエンザイムＱ10吸収性試験に供した場合、塗布3時間後におけるコエンザイムＱ10吸収量は、好ましくは1重量％以上40重量％未満、より好ましくは15〜35重量％である。また、塗布9時間後におけるコエンザイムＱ10吸収量は、好ましくは40重量％以上100重量％未満、より好ましくは60〜95重量％である。なお、本明細書における吸収性試験とは、本発明の組成物中のコエンザイムＱ10含有量が0.03重量％未満の場合はコエンザイムＱ10含有量が0.03重量％になるよう組成物を濃縮したものを、0.03重量％の場合は組成物そのままを、0.03重量％を超える場合は水、化粧水等で適宜希釈してコエンザイムＱ10の含有量が0.03重量％となるよう調製した水溶液を、皮膚モデルとして３次元培養皮膚モデル等に塗布して吸収量を調べる試験のことをいう。 The compositions of the present invention, the coenzyme Q 10 since it is possible to easily and stably dispersed in water or the like, to improve the percutaneous absorption when applied to the skin. For example, when the composition of the present invention is subjected to a coenzyme Q 10 absorbability test, the amount of coenzyme Q 10 absorbed after 3 hours of application is preferably 1% by weight or more and less than 40% by weight, more preferably 15 to 35% by weight. It is. Moreover, Coenzyme Q 10 absorption after coating 9 hours, preferably less than 40 wt% to 100 wt%, more preferably 60 to 95 wt%. Incidentally, as the absorbing test herein, coenzyme Q 10 content in the composition of the present invention in the case of less than 0.03% by weight was concentrated compositions so that coenzyme Q 10 content is 0.03 wt% the, as a composition in the case of 0.03% by weight, water when it exceeds 0.03 wt%, the aqueous solution in which the content of coenzyme Q 10 was diluted appropriately with makeup water or the like is prepared so as to be 0.03 wt%, skin model As a test for examining the absorbed amount by applying to a three-dimensional cultured skin model or the like.
また、本発明の組成物は黄色を呈しているが、紫外線によるコエンザイムＱ10の劣化を防止、もしくは抑制することで黄色の退色を防ぐことができる。例えば、本発明の組成物をコエンザイムＱ10劣化試験に供した場合、コエンザイムＱ10残存量は好ましくは30重量％以上、より好ましくは35〜50重量％である。なお、本明細書における劣化試験とは、上記の吸収性試験と同様にして用意したコエンザイムＱ10含有量が0.03重量％である試料(淡い黄色を呈している)に、290nmの紫外線を96時間照射した際の残存量を調べる試験のことをいう。従って、本発明の組成物そのものは遮光せずに放置しておいても、黄色が退色するという外観の変化がほとんど認められないものである。 The compositions of the present invention have a yellow color, it is possible to prevent the discoloration of yellow possible to prevent deterioration of coenzyme Q 10 by UV or suppression. For example, when the composition of the present invention is subjected to a coenzyme Q 10 deterioration test, the residual amount of coenzyme Q 10 is preferably 30% by weight or more, more preferably 35 to 50% by weight. Note that the deterioration test in the present specification, the sample coenzyme Q 10 content was prepared in the same manner as in the absorption test described above is 0.03% by weight (and has a pale yellow), 96 hours with ultraviolet rays of 290nm This is a test to check the remaining amount when irradiated. Therefore, even if the composition itself of the present invention is left without being shielded from light, almost no change in appearance such as yellow fading is observed.
本発明の組成物は、コエンザイムＱ10を水等に容易にかつ安定に分散させることができ、かつ紫外線によるコエンザイムＱ10の劣化を防止、もしくは抑制することで黄色の退色を防ぐことができることから、そのまま肌へ塗布することにより、コエンザイムＱ10の生体への補給剤として使用することができる。従って、本発明はまた、前記組成物を含有する化粧料を提供する。 The compositions of the present invention, since it is possible to prevent the discoloration of the yellow coenzyme Q 10 can be easily and stably dispersed in water or the like, and prevent deterioration of coenzyme Q 10 by UV or by suppressing by applying directly to the skin, it can be used as a supplement to the living body of coenzyme Q 10. Therefore, this invention also provides the cosmetics containing the said composition.
本発明の化粧料としては、コエンザイムＱ10補給を目的とした化粧水、乳液、クリーム等が挙げられる。また、剤型は特に限定されるものではなく、溶液、乳液、クリーム剤、ジェル剤、軟膏剤、液剤、パウダー剤、ペースト剤、パップ剤、プラスター剤、エアゾール剤等、外用適用可能な様々な剤型とすることができる。 The cosmetics of the present invention, lotion intended for coenzyme Q 10 supplementation, milky lotion, cream and the like. In addition, the dosage form is not particularly limited, and various externally applicable solutions such as solutions, emulsions, creams, gels, ointments, liquids, powders, pastes, poultices, plasters, aerosols, etc. It can be made into a dosage form.
本発明の化粧料における前記組成物の含有量は、透明性の観点から、0.01〜5重量％が好ましく、0.1〜2.5重量％がより好ましい。 The content of the composition in the cosmetic of the present invention is preferably 0.01 to 5% by weight, and more preferably 0.1 to 2.5% by weight from the viewpoint of transparency.
本発明の化粧料には、本発明の組成物が含有されていれば特に限定はなく、公知の化粧料の任意成分として、例えば、油性成分が含有されていてもよい。 The cosmetic of the present invention is not particularly limited as long as the composition of the present invention is contained, and for example, an oily component may be contained as an optional component of a known cosmetic.
油性成分としては、油脂類、ロウ類、炭化水素類、高級脂肪酸類、高級アルコール類、エステル類、低級アルコール類、多価アルコール類、精油類、シリコーン油類などを挙げることができる。 Examples of the oil component include fats and oils, waxes, hydrocarbons, higher fatty acids, higher alcohols, esters, lower alcohols, polyhydric alcohols, essential oils, silicone oils, and the like.
油脂類としては、例えば大豆油、ヌカ油、ホホバ油、アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、パーシック油、ヒマシ油、ヤシ油、ミンク油、牛脂、豚脂等の天然油脂、これらの天然油脂を水素添加して得られる硬化油、ならびにミリスチン酸グリセリド、2-エチルヘキサン酸トリグリセリド等の合成トリグリセリド等が挙げられる。 Examples of the fats and oils include soybean oil, nutka oil, jojoba oil, avocado oil, almond oil, olive oil, cacao oil, sesame oil, persic oil, castor oil, coconut oil, mink oil, beef fat, pork fat and the like, and these And hydrogenated natural oils and fats, and synthetic triglycerides such as myristic acid glyceride and 2-ethylhexanoic acid triglyceride.
ロウ類としては、例えばカルナバロウ、鯨ロウ、ミツロウ、ラノリン等が；炭化水素類としては、例えば流動パラフィン、ワセリン、パラフィンマイクロクリスタリンワックス、セレシン、スクワラン、ブリスタン等が；高級脂肪酸類としては、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ラノリン酸、イソステアリン酸等が；高級アルコール類としては、例えばラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ラノリンアルコール、コレステロール、2-ヘキシルデカノール等が挙げられる。 Examples of waxes include carnauba wax, whale wax, beeswax, and lanolin; examples of hydrocarbons include liquid paraffin, petrolatum, paraffin microcrystalline wax, ceresin, squalane, and bristan; and examples of higher fatty acids include laurin. Acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, lanolinic acid, isostearic acid and the like; examples of higher alcohols include lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, Lanolin alcohol, cholesterol, 2-hexyldecanol and the like can be mentioned.
低級アルコール類としては、例えばエタノール、イソプロパノール等が；多価アルコール類としてはポリオキシエチレングリコール、グリセリン、1,3-ブタンジオール、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリン、イソプロピレングリコール、1,2-ペンタンジオール、1,2-へキシレングリコール、1,2−オクタンジオール等が挙げられる。 Examples of lower alcohols include ethanol and isopropanol; examples of polyhydric alcohols include polyoxyethylene glycol, glycerin, 1,3-butanediol, erythritol, sorbitol, xylitol, maltitol, propylene glycol, dipropylene glycol, dipropylene Examples include glycerin, isopropylene glycol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexylene glycol, and 1,2-octanediol.
エステル類としては、例えばオクタン酸セチル、オクタン酸トリグリセライド、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、アジピン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、オレイン酸デシル、イソステアリン酸コレステロール、パルミチン酸2-エチルヘキシル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられる。 Examples of esters include cetyl octanoate, triglyceride octanoate, myristyl lactate, cetyl lactate, isopropyl myristate, myristyl myristate, octyldodecyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl adipate, butyl stearate, decyl oleate, isostearic acid Examples include acid cholesterol, 2-ethylhexyl palmitate, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester.
精油類としては、例えばハッカ油、ジャスミン油、ショウ脳油、ヒノキ油、トウヒ油、リュウ油、テレピン油、ケイ皮油、ベルガモット油、ミカン油、ショウブ油、パイン油、ラベンダー油、ベイ油、クローブ油、ヒバ油、バラ油、ユーカリ油、レモン油、タイム油、ペパーミント油、ローズ油、セージ油、メントール、シネオール、オイゲノール、シトラール、シトロネラール、ボルネオール、リナロール、ゲラニオール、カンファー、チモール、スピラントール、ピネン、リモネン、テルペン系化合物等が；シリコーン油類としては、例えばジメチルポリシロキサン等が挙げられる。 Examples of essential oils include peppermint oil, jasmine oil, pepper brain oil, cypress oil, spruce oil, ryu oil, turpentine oil, cinnamon oil, bergamot oil, mandarin oil, ginger oil, pine oil, lavender oil, bay oil, Clove oil, hiba oil, rose oil, eucalyptus oil, lemon oil, thyme oil, peppermint oil, rose oil, sage oil, menthol, cineole, eugenol, citral, citronellal, borneol, linalool, geraniol, camphor, thymol, spiranthol, pinene , Limonene, terpene compounds, etc .; examples of silicone oils include dimethylpolysiloxane.
これら上述の油性成分は１種又は２種以上を組み合わせて使用することができ、これらのなかでは、ミリスチン酸グリセリド、2-エチルヘキサン酸トリグリセリド、ラノリン、流動パラフィン、ワセリン、パラフィンマイクロクリスタリンワックス、スクワラン、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、リノール酸、リノレン酸、イソステアリン酸、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、コレステロール、エタノール、1,3-ブタンジオール、オクタン酸セチル、オクタン酸トリグリセライド、ミリスチレン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、イソステアリン酸コレステロール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリコール水添ヒマシ油、ハッカ油、トウヒ油、ケイ皮油、ローズ油、メントール、シネオール、オイゲノール、シトラール、シトロネラール、ゲラニオール、ピネン、リモネン及びジメチルポリシロキサンが好ましい。 These above-mentioned oily components can be used alone or in combination of two or more. Among these, myristic acid glyceride, 2-ethylhexanoic acid triglyceride, lanolin, liquid paraffin, petrolatum, paraffin microcrystalline wax, squalane. , Lauric acid, myristic acid, palmitic acid, linoleic acid, linolenic acid, isostearic acid, cetyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, cholesterol, ethanol, 1,3-butanediol, cetyl octanoate, triglyceride octanoate, myristinolic acid Isopropyl, octyldodecyl myristate, cholesterol isostearate, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene glycol hydrogenated castor oil, peppermint oil, spruce oil, Lee peel oil, rose oil, menthol, cineole, eugenol, citral, citronellal, geraniol, pinene, limonene and dimethyl polysiloxane preferred.
かかる油性成分の含有量は、化粧料の剤型(形態)に応じて適宜選定することができ、通常、化粧料中、0.1〜95重量％とすることが好ましい。 The content of such an oil component can be appropriately selected according to the dosage form (form) of the cosmetic, and is usually preferably 0.1 to 95% by weight in the cosmetic.
さらに、本発明の化粧料には、上記油性成分の他に医薬品や化粧品の各種製剤において使用されている界面活性剤、増粘剤、溶剤、保湿剤、収斂剤、脂肪分解促進剤、高分子化合物、紫外線吸収剤、抗炎症剤、殺菌剤、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、防腐剤、ビタミン類、色素、香料等の任意成分を配合することができる。 Furthermore, the cosmetics of the present invention include surfactants, thickeners, solvents, humectants, astringents, lipolysis accelerators, polymers used in various pharmaceutical and cosmetic preparations in addition to the oily components. Arbitrary components such as compounds, ultraviolet absorbers, anti-inflammatory agents, bactericides, antioxidants, sequestering agents, preservatives, vitamins, pigments, and fragrances can be blended.
界面活性剤としては、アニオン性、カチオン性、非イオン性、天然、合成のいずれの界面活性剤も使用できるが、皮膚に対する刺激性を考慮すると非イオン性のものを使用することが好ましい。非イオン性界面活性剤としては、前述した非イオン性界面活性剤が同様に挙げられる。 As the surfactant, any of anionic, cationic, nonionic, natural, and synthetic surfactants can be used, but it is preferable to use a nonionic surfactant in consideration of irritation to the skin. Examples of the nonionic surfactant include the nonionic surfactants described above.
保湿剤としてはアミノ酸、トレハロースなどの糖類、植物エキス、ユビキノン、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等が挙げられる。増粘剤としては、グアガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、カードラン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、グリコーゲン、ヘパラン硫酸、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム、トラガントガム、ケラタン硫酸、コンドロイチン、ムコイチン硫酸、ヒドロキシエチルグアガム、カルボキシメチルグアガム、デキストラン、ケラト硫酸、ローカストビーンガム、サクシノグルカン、カロニン酸、キチン、キトサン、カルボキシメチルキチン、寒天、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、ベントナイト等が挙げられる。 Examples of the humectant include sugars such as amino acids and trehalose, plant extracts, ubiquinone, sodium pyrrolidonecarboxylate, lactic acid, sodium lactate and the like. Thickeners include guar gum, quince seed, carrageenan, galactan, gum arabic, pectin, mannan, starch, xanthan gum, curdlan, methylcellulose, hydroxyethylcellulose, carboxymethylcellulose, methylhydroxypropylcellulose, chondroitin sulfate, dermatan sulfate, glycogen, Heparan sulfate, hyaluronic acid, sodium hyaluronate, tragacanth gum, keratan sulfate, chondroitin, mucoitin sulfate, hydroxyethyl guar gum, carboxymethyl guar gum, dextran, kerato sulfate, locust bean gum, succinoglucan, caronic acid, chitin, chitosan, carboxymethyl Chitin, agar, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, poly Sodium acrylic acid, polyethylene glycol, and bentonite.
色素としては、黄色４号、青色１号、黄色２０２号等の厚生省令に定められたタール色素別表I及びIIの色素、クロロフィル、リボフラビン、クロシン、紅花、アントラキノン等の食品添加物として認められている天然色素等が挙げられる。 As dyes, they are recognized as food additives such as yellow dye No. 4, blue No. 1, yellow No. 202, etc., tar dyes attached in I and II, chlorophyll, riboflavin, crocin, safflower, anthraquinone, etc. Natural pigments and the like.
ビタミン類としては、ビタミンＡ、ビタミンＣ、ビタミンＤ、ビタミンＥ等とそれらの各種誘導体が挙げられる。 Examples of vitamins include vitamin A, vitamin C, vitamin D, vitamin E, and various derivatives thereof.
本発明の組成物を含有する化粧料は、本発明の組成物に、必要に応じて前記任意成分を加え、常法に従って製造することができる。本発明の組成物の添加時期や添加方法については特に限定はない。 The cosmetic containing the composition of the present invention can be produced according to a conventional method by adding the above-mentioned optional components to the composition of the present invention as necessary. There is no limitation in particular about the addition time and addition method of the composition of this invention.
本発明の組成物はコエンザイムＱ10が安定に乳化若しくは可溶化されているので、コエンザイムＱ10の析出による白濁等がない。特に化粧水等は透明であるものがほとんどであるが、本発明の組成物を含有する化粧水等の外観は、従来のものと遜色がない程度の透明性を有する。このように、本発明の組成物によれば、化粧水等の化粧料の外観を悪化させることなく、コエンザイムＱ10を化粧水等の化粧料に安定に高配合することができる。また従来の化粧料に比べて、紫外線による品質劣化防止効果、もしくは抑制効果が高く、化粧品など皮膚上に塗布された後に、紫外線をあびるような剤型であっても、品質上の劣化が少ない。 Since the compositions of the present invention coenzyme Q 10 is emulsified or solubilized stable, there is no such white turbidity due to precipitation of coenzyme Q 10. In particular, lotion and the like are mostly transparent, but the appearance of the lotion and the like containing the composition of the present invention has transparency comparable to that of the conventional one. Thus, according to the composition of the present invention, without degrading the cosmetic appearance, such as cosmetic water, it is possible to stably high loading Coenzyme Q 10 in cosmetics such as lotion. Compared to conventional cosmetics, it has a higher effect of preventing or suppressing quality deterioration due to ultraviolet rays, and there is little deterioration in quality even if it is a dosage form that irradiates ultraviolet rays after being applied on the skin such as cosmetics. .
以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example is shown and this invention is demonstrated concretely, this invention is not restrict | limited to the following Example.
実施例１〜２０及び比較例１〜９
表１、２、３又は４に示す界面活性剤及び液状油をビーカーに入れ、80℃に加温した後、ホモミキサーを用いて6000r/minで攪拌して混合した。得られた混合物に表１、２、３又は４に示すコエンザイムＱ10(カネカコエンザイムＱ10、鐘淵化学工業社製)を加え、さらに攪拌して混合した。コエンザイムＱ10が完全に溶解し、溶液が透明になっていることを目視にて確認後、予め別のビーカーにて80℃に加温しておいた水を加え、さらに多価アルコールを加えた。溶液が透明になるまで攪拌混合を続け、実施例１〜２０及び比較例１〜９の組成物を得た。
Examples 1-20 and Comparative Examples 1-9
The surfactant and liquid oil shown in Table 1, 2, 3 or 4 were put into a beaker and heated to 80 ° C., and then stirred and mixed at 6000 r / min using a homomixer. Coenzyme Q 10 (Kaneka Coenzyme Q 10 manufactured by Kaneka Chemical Industry Co., Ltd.) shown in Table 1, 2, 3 or 4 was added to the obtained mixture, and the mixture was further stirred and mixed. After visually confirming that coenzyme Q 10 was completely dissolved and the solution was transparent, water previously heated to 80 ° C. in another beaker was added, and polyhydric alcohol was further added. . Stirring and mixing were continued until the solution became transparent, and compositions of Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9 were obtained.
なお、用いたポリグリセリン脂肪酸エステルの環状体の含有量及び重合度は、以下に示す条件で液体クロマトグラフ−質量分析計(LC/MS)を用いて分析した。 The polyglycerin fatty acid ester cyclic content and the polymerization degree used were analyzed using a liquid chromatograph-mass spectrometer (LC / MS) under the following conditions.
＜LC/MS条件＞
イオン化モード：APCI、negative
測定範囲：90〜2000 m/z
カラム：TSKgel α-2500(7.8×300mm)
カラム温度：40℃
溶離液：H2O/アセトニトリル＝70/30
流量：0.8mL/min
注入量：10μL(100ppm)
分析時間：20分
<LC / MS conditions>
Ionization mode: APCI, negative
Measurement range: 90-2000 m / z
Column: TSKgel α-2500 (7.8 × 300mm)
Column temperature: 40 ° C
Eluent: H 2 O / acetonitrile = 70/30
Flow rate: 0.8mL / min
Injection volume: 10μL (100ppm)
Analysis time: 20 minutes
試験例１〔乳化安定性〕
得られた実施例１〜２０及び比較例１〜９の組成物を遮光瓶に充填後、密栓した。各組成物について、５℃、２５℃及び５０℃にて１週間保存後の混合状態を透明容器に移して目視で確認し、以下の評価基準より乳化安定性を評価した。結果を表１〜４に示す。
Test Example 1 [Emulsification stability]
The obtained compositions of Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9 were filled in a light-shielding bottle and then sealed. About each composition, the mixed state after storage for 1 week at 5 degreeC, 25 degreeC, and 50 degreeC was moved to the transparent container, and it confirmed visually, and emulsion stability was evaluated from the following evaluation criteria. The results are shown in Tables 1-4.
＜乳化安定性の評価基準＞
◎：結晶析出や濁りを認めず、透明である
○：結晶が少し析出する、もしくは濁りを少し認める
×：結晶が多く析出し、完全に分相する
なお、◎を合格品とする。
<Evaluation criteria for emulsion stability>
◎: Crystal precipitation and turbidity are not observed and transparent ○: Crystal is slightly precipitated or turbidity is slightly observed ×: Many crystals are precipitated and phase separation is complete ◎ is an acceptable product.
試験例２〔光安定性〕
実施例１〜２０及び比較例１〜９の組成物をコエンザイムＱ10濃度が0.03重量％となるよう精製水で希釈し、希釈溶液を調製した。得られた希釈溶液について、25℃、ＵＶ灯(波長290nm)照射下で96時間保存後の残存率をHPLCにより測定した。結果を表１〜４に示す。なお、HPLC条件は以下の通りである。
Test example 2 [light stability]
The compositions of Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9 were diluted with purified water so that the coenzyme Q 10 concentration was 0.03% by weight to prepare a diluted solution. With respect to the obtained diluted solution, the residual ratio after storage for 96 hours under irradiation with a UV lamp (wavelength 290 nm) at 25 ° C. was measured by HPLC. The results are shown in Tables 1-4. The HPLC conditions are as follows.
＜HPLC条件＞
(1) 測定装置
測定装置：Waters 2695(Waters社製)
検出器：Waters 2996(Waters社製)
(2) 測定条件
カラム：Capcellpak C18 UG120 5μm 4.6×150mm
ガードカラム：Guard Cartridge Capcell C18 UG120 5μm 2.0×10mm
カラム温度：40℃
移動相：メタノール/ヘキサン＝85/15
流量：1.0mL/min
検出波長：275nm
注入量：10μL
<HPLC conditions>
(1) Measuring device Measuring device: Waters 2695 (manufactured by Waters)
Detector: Waters 2996 (manufactured by Waters)
(2) Measurement conditions Column: Capcellpak C18 UG120 5μm 4.6 × 150mm
Guard column: Guard Cartridge Capcell C18 UG120 5μm 2.0 × 10mm
Column temperature: 40 ° C
Mobile phase: methanol / hexane = 85/15
Flow rate: 1.0mL / min
Detection wavelength: 275nm
Injection volume: 10μL
実施例２１、２２及び比較例１０
表５に示す成分を攪拌混合し、実施例２１の水溶液Ａ、実施例２２の化粧水Ｂ及び比較例１０の化粧水Ｃを得た。いずれの試料も淡い黄色を呈していた。なお、実施例２１及び２２で用いた組成物は実施例３の組成物であり、比較例１０で用いたコエンザイムＱ10は実施例３に配合したものと同じ(カネカコエンザイムＱ10、鐘淵化学工業社製)である。
Examples 21 and 22 and Comparative Example 10
The components shown in Table 5 were mixed with stirring to obtain an aqueous solution A of Example 21, a lotion B of Example 22, and a lotion C of Comparative Example 10. All samples had a pale yellow color. Incidentally, the composition used in Example 21 and 22 are the composition of Example 3, Coenzyme Q 10 used in Comparative Example 10 are the same as those formulated in Example 3 (Kaneka Coenzyme Q 10, Kaneka Manufactured by Kogyo Co., Ltd.).
試験例４〔経皮吸収性〕
実施例２１の水溶液、ならびに実施例２２及び比較例１０の化粧料について、３次元培養皮膚モデル(LSE-high003、東洋紡(株)製)におけるコエンザイムＱ10の経時的な透過率をHPLCにより測定した。結果を表６に示す。なお、HPLC条件は以下の通りである。
Test Example 4 [dermal absorption]
Aqueous solution of Example 21, and the cosmetics of Examples 22 and Comparative Example 10, 3-dimensional cultured skin model over time transmission of coenzyme Q 10 in (LSE-high003, Toyobo Co., Ltd.) was determined by HPLC . The results are shown in Table 6. The HPLC conditions are as follows.
＜HPLC条件＞
(1) 測定装置
測定装置：Waters 2695(Waters社製)
検出器：Waters 2996(Waters社製)
(2) 測定条件
カラム：Capcellpak C18 UG120 5μm 4.6×150mm
ガードカラム：Guard Cartridge Capcell C18 UG120 5μm 2.0×10mm
カラム温度：40℃
移動相：メタノール/ヘキサン＝85/15
流量：1.0mL/min
検出波長：275nm
注入量：10μL
<HPLC conditions>
(1) Measuring device Measuring device: Waters 2695 (manufactured by Waters)
Detector: Waters 2996 (manufactured by Waters)
(2) Measurement conditions Column: Capcellpak C18 UG120 5μm 4.6 × 150mm
Guard column: Guard Cartridge Capcell C18 UG120 5μm 2.0 × 10mm
Column temperature: 40 ° C
Mobile phase: methanol / hexane = 85/15
Flow rate: 1.0mL / min
Detection wavelength: 275nm
Injection volume: 10μL
試験例５〔外観〕
実施例２１の水溶液、実施例２２及び比較例１０の化粧水を用いて、光照射による外観の変化を評価した。即ち、各試料について、25℃、ＵＶ灯(波長290nm)照射下で96時間保存後の着色状態を目視で観察し、以下の評価基準より外観を評価した。結果を表７に示す。
Test Example 5 [Appearance]
Using the aqueous solution of Example 21, the skin lotion of Example 22 and Comparative Example 10, the change in appearance due to light irradiation was evaluated. That is, for each sample, the colored state after storage for 96 hours under irradiation with a UV lamp (wavelength 290 nm) at 25 ° C. was visually observed, and the appearance was evaluated according to the following evaluation criteria. The results are shown in Table 7.
＜外観の評価基準＞
◎：退色が認められない
○：やや退色が認められる
×：完全に退色し、透明である
<Evaluation criteria for appearance>
◎: Fading is not recognized ○: Slight fading is observed ×: Fading is complete and transparent
以上の結果より、特定のポリグリセリン脂肪酸エステルにて調製されたコエンザイムＱ10含有組成物は、加速保存においても良好な乳化状態を維持することが判明した。これは特定のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することにより、エンザイムＱ10が安定的に乳化あるいは可溶化されているものと考えられる。また、実施例の組成物は紫外線照射後のコエンザイムＱ10の残存率が最大で40％もあり、紫外線による劣化を比較例よりも抑制することが可能であった。さらに、組成物自身を希釈したり組成物を化粧料へ配合したりすることによって、効果的にコエンザイムＱ10を3次元培養皮膚モデルにて浸透させることができた。また、実施例の組成物を配合した化粧料は、光に対する外観の変化が認められず、遮光処理を要しないものであった。これによりコエンザイムＱ10含有組成物を含む化粧品を調製するにあたり、何ら困難を伴うことなく化粧品へ汎用されることを確認できた。 These results, the specific coenzyme Q 10 containing compositions prepared by polyglycerol fatty acid esters, it has been found to maintain good emulsified state even in accelerated storage. This by containing a specific polyglycerin fatty acid ester, it is considered that enzyme Q 10 is emulsified or solubilized in a stable manner. In addition, the composition of the example had a maximum coenzyme Q 10 residual rate of 40% after UV irradiation, and it was possible to suppress deterioration due to UV light compared to the comparative example. Furthermore, by or incorporated into cosmetic diluted or composition composition itself, it was able to penetrate effectively the coenzyme Q 10 in a three-dimensional cultured skin model. Moreover, the cosmetics which mix | blended the composition of the Example did not recognize the change of the external appearance with respect to light, and did not require a light-shielding process. Upon thereby preparing a cosmetic product containing Coenzyme Q 10 containing compositions, it was confirmed that it is general purpose cosmetics without any difficulty.
本発明のコエンザイムＱ10含有化粧料用組成物は、コエンザイムＱ10を水等に対して安定して均一分散させることが出来るため、化粧料などに好適に用いられる。 Coenzyme Q 10 containing the cosmetic composition of the present invention, since it is possible to uniformly disperse stably the coenzyme Q 10 relative to water, etc., suitable for use in such cosmetics.
Claims (4)
(Ｂ)ポリグリセリン中の環状体含有量が25重量％以下であり、ＨＬＢ値が10〜18であるポリグリセリン脂肪酸エステルを少なくとも１種含む界面活性剤 30〜50重量％、
(Ｃ)25℃における溶解度パラメータ(SP値)が8.0〜10.5である液状油 10〜30重量％、
(Ｄ)多価アルコール 15〜35重量％、及び
(Ｅ)水 5〜40重量％
を含有するコエンザイムＱ10含有化粧料用組成物。 (A) Coenzyme Q 10 0.01 to 5.0% by weight,
(B) an annular body content of the polyglycerol is not more than 25 wt%, HLB value surfactants 30-50 wt%, including at least one polyglycerol fatty acid ester is 10 to 18,
(C) 10-30% by weight of a liquid oil having a solubility parameter (SP value) at 25 ° C. of 8.0 to 10.5,
(D) 15-35% by weight of polyhydric alcohol, and
(E) Water 5-40% by weight
Containing coenzyme Q 10 containing cosmetic composition.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006291736A JP5107553B2 (en) | 2006-10-26 | 2006-10-26 | Coenzyme Q10-containing cosmetic composition and cosmetics containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006291736A JP5107553B2 (en) | 2006-10-26 | 2006-10-26 | Coenzyme Q10-containing cosmetic composition and cosmetics containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2008106012A JP2008106012A (en) | 2008-05-08 |
| JP5107553B2 true JP5107553B2 (en) | 2012-12-26 |
Family
ID=39439665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006291736A Active JP5107553B2 (en) | 2006-10-26 | 2006-10-26 | Coenzyme Q10-containing cosmetic composition and cosmetics containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5107553B2 (en) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5707016B2 (en) * | 2008-03-07 | 2015-04-22 | 太陽化学株式会社 | Total nutrition liquid food |
| JP5468314B2 (en) * | 2009-06-08 | 2014-04-09 | クラシエホームプロダクツ株式会社 | Skin cleanser composition |
| KR20130106441A (en) | 2011-01-31 | 2013-09-27 | 와커 헤미 아게 | Process for producing an aqueous solution containing a fat-soluble substance |
| JP6253219B2 (en) * | 2011-03-01 | 2017-12-27 | 太陽化学株式会社 | Oiling time shortening agent |
| WO2015199164A1 (en) * | 2014-06-27 | 2015-12-30 | 富士フイルム株式会社 | Organic electronic device sealing member |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61238749A (en) * | 1985-04-17 | 1986-10-24 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Production of polyglycerol |
| JP2000230191A (en) * | 1999-02-10 | 2000-08-22 | Asahi Denka Kogyo Kk | Surfactant |
| US7182950B2 (en) * | 2002-06-12 | 2007-02-27 | Nutralease Ltd. | Nano-sized self-assembled liquid dilutable vehicles |
| JP2004115400A (en) * | 2002-09-25 | 2004-04-15 | Nikko Chemical Co Ltd | Bathing agent composition |
| JP4444586B2 (en) * | 2003-06-10 | 2010-03-31 | 太陽化学株式会社 | Coenzyme Q10-containing composition |
| JP4145238B2 (en) * | 2003-12-04 | 2008-09-03 | 太陽化学株式会社 | Polyglycerin medium chain fatty acid ester-containing composition |
| JP4969773B2 (en) * | 2004-09-03 | 2012-07-04 | 太陽化学株式会社 | Cosmetic composition and cosmetics |
-
2006
- 2006-10-26 JP JP2006291736A patent/JP5107553B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2008106012A (en) | 2008-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2303223B1 (en) | Modified oils and multiple emulsions | |
| TW200520753A (en) | Agent for skin external use containing salt of ascorbic acid derivative, method for stabilizing the agent for skin external use, and stabilizer | |
| EP2662068B1 (en) | Oil-in-water emulsion composition | |
| JP5107553B2 (en) | Coenzyme Q10-containing cosmetic composition and cosmetics containing the same | |
| JP5614921B2 (en) | Liquid crystal lamellar cosmetic composition and cosmetic containing the same | |
| JP2021042241A (en) | Composition for external use | |
| JP2022035124A (en) | Polyglycerol isostearate | |
| CN107496181A (en) | Solubilizing systems containing resveratrol | |
| KR20120039863A (en) | Nanoemulsion emulsifier and cosmetic composition comprising the same | |
| JP5608351B2 (en) | Ceramide-containing composition | |
| TWI481416B (en) | Water-based emulsified composition | |
| JP6542099B2 (en) | Oil-in-water skin external preparation | |
| JP6531514B2 (en) | Emulsified composition | |
| JP4553607B2 (en) | Oil-in-water emulsified fragrance composition and method for producing the same | |
| JP2013047206A (en) | Fine emulsion composition containing ultraviolet absorber, and cosmetic | |
| JP6101310B2 (en) | Oil-in-water emulsion composition | |
| JP6539528B2 (en) | Modified water-swellable clay mineral | |
| JP2014198704A (en) | Emulsification composition | |
| KR20230124615A (en) | aqueous emulsion | |
| JP6492318B2 (en) | Water-in-oil type skin external composition | |
| JP2019112336A (en) | Water-in-oil emulsion composition | |
| WO2023157851A1 (en) | Transparent aqueous composition | |
| JP7158152B2 (en) | Self-emulsifying bath agent composition | |
| JP4666955B2 (en) | Emulsion cosmetic for whitening | |
| JPH0632720A (en) | External preparation for skin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090929 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110713 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110801 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110929 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120627 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120823 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120910 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121004 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5107553 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151012 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |