JP5103397B2 - 撥水性を改善するためのアルコキシ化アミンの使用 - Google Patents
撥水性を改善するためのアルコキシ化アミンの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5103397B2 JP5103397B2 JP2008528526A JP2008528526A JP5103397B2 JP 5103397 B2 JP5103397 B2 JP 5103397B2 JP 2008528526 A JP2008528526 A JP 2008528526A JP 2008528526 A JP2008528526 A JP 2008528526A JP 5103397 B2 JP5103397 B2 JP 5103397B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- wood
- formula
- water
- alkoxylated amines
- alkoxylated amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 42
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 31
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims abstract description 37
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 9
- 239000005871 repellent Substances 0.000 abstract description 7
- 230000002940 repellent Effects 0.000 abstract description 6
- 239000010875 treated wood Substances 0.000 abstract description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- -1 for example Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 2
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008582 Pinus sylvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000218626 Pinus sylvestris Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000540 analysis of variance Methods 0.000 description 1
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008396 flotation agent Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical class O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000001839 pinus sylvestris Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/02—Processes; Apparatus
- B27K3/08—Impregnating by pressure, e.g. vacuum impregnation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/02—Processes; Apparatus
- B27K3/15—Impregnating involving polymerisation including use of polymer-containing impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/36—Aliphatic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K2240/00—Purpose of the treatment
- B27K2240/70—Hydrophobation treatment
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Forests & Forestry (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、処理された木材および他のセルロース材料の撥水性を強化し、それが水と接触した場合の水の吸収を減少させるための、木材および他のセルロース材料の処理に対するアルコキシ化アミンの使用に関する。
樹木が伐採されると直ぐに、木材は菌類の攻撃によって腐敗し始める。木材を腐敗から防止する最も好結果をもたらす方法は、含水性の木材防腐剤を用い加圧法によって木材を含浸する方法である。このような処理は、処理工程の中において、高度の撥水性を賦与することにより処理される木材の寸度安定性を改善する添加物を混入することによっていっそう効果的に行うことができる。
木材の撥水処理の目的は、木材表面の湿潤性を減少させ、液体の水が密着したフィルムを生じないようにし、また液体の水の吸収を減少させることである。液体の水の吸収を防止することにより、或る程度の寸度安定性が賦与され、湿潤および乾燥する際に急激に膨潤および収縮が起こるのを防ぎ、また最初乾燥させる際または使用中に木材を処理する際の機械的な劣化、表面のひび割れ（ｃｈｅｃｋ）および亀裂の生成速度を減少させるのに効果が得られる。撥水剤で処理することによって木材の裂け、木口のひび割れ、並びに木目の際立ち（ｒａｉｓｉｎｇ）を最低限度に抑制することにより、水に対する木材の自然の親和性が減少し、その結果木材および仕上げ品の使用寿命が延びる。
木材は、ロジン溶液、ラテックスまたはワックスの乳化物を含む被覆組成物、または表面活性剤を含んで成る炭化水素乳化物で処理することによって撥水性を与えることができる。
一般式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミンはまたｅｔｈｏｍｅｅｎ（エソミーン）およびｅｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ（エソデュオミーン）として知られているが、これらは広範な用途、例えばビスコースの製造、飼料添加物、農作用添加物、被覆剤、クリーニング剤、鉱山における浮遊選鉱剤、ビチューメンに対する乳化剤および接着剤、および肥料に対するケーキング防止剤に使用される陽イオン性表面活性剤である。特許文献１〜３には、それぞれ銅イオン、トリアゾールおよびオキサチアジンの殺菌類活性を増強するためのこれらのアルコキシル化されたアミンが記載されている。
国際公開第９６／１０３３２号パンフレット。
国際公開第０３／０６５８０７号パンフレット。
ヨーロッパ特許第１，２７３，２３３号明細書。
本発明においては、式（Ｉ）のアルコキシル化アミンは、撥水剤として使用して木材に含浸させその撥水性を改善し、処理された木材を水に接触させた場合の水の吸収を減少させることができることが見出された。
式（Ｉ）のアルコキシル化アミンは下記一般式をもっている。
ここで
Ｒ１はＣ８〜２０−アルキル；
Ｒ２は
Ｒ１はＣ８〜２０−アルキル；
Ｒ２は
または
であり；
ｎは１〜４の整数であり、
各ａ、ｂおよびｃは独立に１〜２０であることができる整数であり、
各Ｘは独立に水素、メチル、エチルおよびフェニルから成る群から選ばれる。
ｎは１〜４の整数であり、
各ａ、ｂおよびｃは独立に１〜２０であることができる整数であり、
各Ｘは独立に水素、メチル、エチルおよびフェニルから成る群から選ばれる。
式（Ｉ）の中で興味がもたれる化合物の群は各ａ、ｂおよびｃが独立に１〜６であることができる整数である式（Ｉ）の化合物である。
式（Ｉ）のアルコキシル化アミンの第１の特定の群はＲ２が基（ａ−１）を表す化合物である。
式（Ｉ）のアルコキシル化アミンの第２の特定の群はＲ２が基（ａ−２）を表す化合物である。
さらに式（Ｉ）の他の特定のアルコキシル化アミンは一つまたはそれ以上の下記の限定条件をもった式（Ｉ）のアルコキシル化アミンである。
（ａ）ｎが２または３の整数、好ましくはｎは３である。
（ｂ）Ｘは水素である。
（ｃ）ＲはＣ１０〜２０−アルキル、好ましくはココアルキルまたはタローアルキルである。
（ａ）ｎが２または３の整数、好ましくはｎは３である。
（ｂ）Ｘは水素である。
（ｃ）ＲはＣ１０〜２０−アルキル、好ましくはココアルキルまたはタローアルキルである。
Ｒ２が基（ａ−１）を表す市販のアルコキシル化アミンを下記表に掲げる。
Ｒ２が基（ａ−２）を表す市販のアルコキシル化アミンを下記表に掲げる。
最も好適な式（Ｉ）のアルコキシル化アミンはＮ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−タローアルキル−１，３−ジアミノプロパン（＝Ｅｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｔ１３）およびＮ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ココアルキル−１，３−ジアミノプロパン（＝Ｅｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ１３）である。
本明細書においては「木材」、「木材材料」、および「木材製品」と言う言葉は木材のすべての形、例えば中身の詰まった木材（丸太、梁、厚板、シートおよび板材の形の建築用材木、または挽き材）、木材の複合材料（例えば木材繊維板、チップボード、およびパ
ーティクルボード（削片板））、および木材および木材複合材料からつくられるすべての製品（例えばミルフレーム（ｍｉｌｌ ｆｒａｍｅ）、屋根葺き材、羽目板、羽目板の外装仕上げ材、屋根用のこけら板、公共施設の柱、および鉄道の枕木）を意味するものとする。
ーティクルボード（削片板））、および木材および木材複合材料からつくられるすべての製品（例えばミルフレーム（ｍｉｌｌ ｆｒａｍｅ）、屋根葺き材、羽目板、羽目板の外装仕上げ材、屋根用のこけら板、公共施設の柱、および鉄道の枕木）を意味するものとする。
本発明の他の目的においては、式（Ｉ）のアルコキシル化アミンを使用して、例えば紙および厚紙のような種々のセルロース材料の撥水性を改善することができる。
式（Ｉ）のアルコキシル化アミンは、木材を処理して木材の撥水性を強化するために、或いは処理した木材を水と接触させた場合水の吸収量を減少させるために、液体溶液の形で使用することができる。しかし式（Ｉ）のアルコキシル化アミンはほぼ純粋な形で木材に被覆することもできる。
式（Ｉ）のアルコキシル化アミンは、直ちに使用できる液体組成物、または使用する少し前に水で希釈する濃縮組成物のような液体組成物の形で使用することができる。これらの液体は ０．１〜９０重量％の範囲の量で式（Ｉ）のアルコキシル化アミンを含んで成っている。
式（Ｉ）の撥水性のアルコキシル化アミンを含んで成る液体組成物に対する適切な担体は、式（Ｉ）のアルコキシル化アミンに悪影響を与えない任意の液体、例えば水、アルコール（例えばメチルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル（例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、セロソルブ、ジエチレングリコールジメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素（例えばヘキサン、ケロセン等）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、溶媒ナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素（例えばクロロフォルム、四塩化炭素等）、酸アミド（例えばジメチルフォルムアミド等）、エステル（例えば酢酸メチルエステル、酢酸エチルエステル、脂肪族グリセリンエステル等）、およびニトリル（例えばアセトニトリル等）である。これらの溶媒は単独で或いは２種またはそれ以上を組み合わせて使用することができる。
液体組成物に対する担体は超臨界ＣＯ２であることもできる。
また式（Ｉ）のアルコキシル化アミンは、バクテリア、菌類、黴、または虫類による攻撃に対して木材の抵抗性を増加させるために、先ず第一に使用できる木材処理組成物中の撥水性添加物として使用することができる。
式（Ｉ）のアルコキシル化アミンを含んで成る液体組成物は任意公知の方法、例えば浸漬、噴霧、静電噴霧、カーテン塗装、刷毛塗り、浸漬被覆、流動被覆、ロール被覆、および液体を浸透させるのに圧力差を利用する真空／加圧処理法によって被覆することができる。
実験の部
材料および方法
木材の処理
アルコキシル化アミン：Ｅｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ／１３（Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ），
ＣＡＳ ９０３６７−２１−８．
Ｅｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｔ／１３（Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ），
ＣＡＳ ９０３６７−２７−４．
試験濃度 ：脱鉱物質の水の中に５００，２５００および１２５００ｍｇ／リ
ットル（ｐｐｍ）を含む濃度、但しＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎＴ／
１３は１２５００ｐｐｍでは０．２％の０．１Ｎ ＨＣｌ（＝２
．１０Ｍ−４、即ち７．３ｐｐｍ）に溶解した。
溶媒 ：滅菌した脱鉱物質の水。
木材の種類 ：オウシュウアカマツ（Ｐｉｎｕｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）；５
５６．５８ｋｇ／ｍ３。
木材の寸法 ：１５×２５×５０ｍｍ（容積１８．７５ｃｍ３，実験室で乾燥し
たブロックの平均重量（ｎ＝１１０）１０．５０ｇ、標準偏差０
．７２）。
処理 ：圧力処理：４００ミリバール、１０分間。
表面被覆 ：３０秒間浸漬。
対照 ：脱鉱物質の水で処理するか、０．２％の０．１Ｎ ＨＣｌ（＝２
．１０−４ Ｍ即ち７．３ｐｐｍ）を加えた脱鉱物質の水で処理
（Ｅｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｔ／１３の１２５００ｐｐｍの試験溶
液に対してだけ）する。
重複試料数 ：５
固定 ：１４日
乾燥 ：１４日＋３日
材料および方法
木材の処理
アルコキシル化アミン：Ｅｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ／１３（Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ），
ＣＡＳ ９０３６７−２１−８．
Ｅｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｔ／１３（Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ），
ＣＡＳ ９０３６７−２７−４．
試験濃度 ：脱鉱物質の水の中に５００，２５００および１２５００ｍｇ／リ
ットル（ｐｐｍ）を含む濃度、但しＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎＴ／
１３は１２５００ｐｐｍでは０．２％の０．１Ｎ ＨＣｌ（＝２
．１０Ｍ−４、即ち７．３ｐｐｍ）に溶解した。
溶媒 ：滅菌した脱鉱物質の水。
木材の種類 ：オウシュウアカマツ（Ｐｉｎｕｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）；５
５６．５８ｋｇ／ｍ３。
木材の寸法 ：１５×２５×５０ｍｍ（容積１８．７５ｃｍ３，実験室で乾燥し
たブロックの平均重量（ｎ＝１１０）１０．５０ｇ、標準偏差０
．７２）。
処理 ：圧力処理：４００ミリバール、１０分間。
表面被覆 ：３０秒間浸漬。
対照 ：脱鉱物質の水で処理するか、０．２％の０．１Ｎ ＨＣｌ（＝２
．１０−４ Ｍ即ち７．３ｐｐｍ）を加えた脱鉱物質の水で処理
（Ｅｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｔ／１３の１２５００ｐｐｍの試験溶
液に対してだけ）する。
重複試料数 ：５
固定 ：１４日
乾燥 ：１４日＋３日
撥水性試験
評価法：室温において３０分間脱鉱物質の水に浸漬した後の％重量増加。
室温において３０分間脱鉱物質の水に浸漬した後のブロックの側面２５ｍｍに沿
って測定した％切線膨潤率（ＡＷＰＡ標準Ｅ４−７８）。
統計法：多重比較法に対しＤｕｎｎｅｔｔ補正を用いたＡＮＯＶＡを使用し処理の結果を
比較した。全体に対しｐ＝０．０５、臨界ｔ−値＝２．７２（ｇ＝６，ｄｆ＝３ ２），その結果ａ＝０．０１０５。
評価法：室温において３０分間脱鉱物質の水に浸漬した後の％重量増加。
室温において３０分間脱鉱物質の水に浸漬した後のブロックの側面２５ｍｍに沿
って測定した％切線膨潤率（ＡＷＰＡ標準Ｅ４−７８）。
統計法：多重比較法に対しＤｕｎｎｅｔｔ補正を用いたＡＮＯＶＡを使用し処理の結果を
比較した。全体に対しｐ＝０．０５、臨界ｔ−値＝２．７２（ｇ＝６，ｄｆ＝３ ２），その結果ａ＝０．０１０５。
結果と考察
真空をかけて浸透させた後、処理したブロックが水を吸収したことによる平均の％重量増加は、すべての濃度のＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ／１３および２５００および１２５００ｐｐｍのＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｔ／１３に対し対照よりも著しく低い（５％のレベル）。
浸漬を行った後、処理したブロックが水を吸収したことによる平均の％重量増加は、１２５００ｐｐｍの濃度のＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ／１３およびＴ／１３に対し対照よりも著しく低い（５％のレベル）。
真空をかけて浸透させた後、処理したブロックが水を吸収したことによる平均の％切線膨潤率は、すべての濃度のＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ／１３およびＴ／１３に対し対照よりも著しく低い（５％のレベル）。
浸漬を行った後、処理したブロックが水を吸収したことによる平均の％切線膨潤率は、１２５００ｐｐｍの濃度のＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ／１３およびＴ／１３に対し対照よりも著しく低い（５％のレベル）。
結論
アルコキシル化アミンであるＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ／１３およびＴ／１３を真空をかけて松材に浸透させると、アミンの濃度が比較的低い場合でも処理した材木の水の吸収量が減少する。松材をＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ溶液に短時間浸漬した場合、高濃度のＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ／１３およびＴ／１３を用いた時だけ水の吸収量が著しく減少する。
アルコキシル化アミンであるＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ／１３およびＴ／１３を真空をかけて松材に浸透させると、アミンの濃度が比較的低い場合でも処理した材木の水の吸収量が減少する。松材をＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ溶液に短時間浸漬した場合、高濃度のＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ／１３およびＴ／１３を用いた時だけ水の吸収量が著しく減少する。
Claims (6)
- 木材の撥水性の改善、または木材による水の吸収量の減少に対する式
Ｒ1はＣ8〜20−アルキル；
Ｒ2は
ｎは１〜４の整数であり、
各ａ、ｂおよびｃは独立に１〜２０であることができる整数であり、
各Ｘは独立に水素、メチル、エチルおよびフェニルから成る群から選ばれる、
のアルコキシル化アミンの使用であって、式（Ｉ）のアルコキシル化アミンを含んで成る液体組成物で木材を真空または加圧処理するか、あるいは、式（Ｉ）のアルコキシル化アミンを含んで成る液体組成物を用い、木材に対し浸漬、噴霧、静電噴霧、カーテン塗装、刷毛塗り、浸漬被覆、流動被覆、またはロール被覆を行うことを特徴とする使用。 - Ｒ2は式（ａ−１）の基であることを特徴とする請求項１記載の使用。
- Ｒ2は式（ａ−２）の基であることを特徴とする請求項１記載の使用。
- 式（Ｉ）のアルコキシル化アミンはＮ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ココアルキル−１,３−ジアミノプロパンであることを特徴とする請求項１記載の使用。
- 式（Ｉ）のアルコキシル化アミンはＮ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−タローアルキル−１,３−ジアミノプロパンであることを特徴とする請求項１記載の使用。
- 式（Ｉ）のアルコキシル化アミンは０.１〜９０重量％の範囲の量で液体組成物中に存在することを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項記載の使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05108018.2 | 2005-09-01 | ||
| EP05108018 | 2005-09-01 | ||
| PCT/EP2006/065901 WO2007026008A2 (en) | 2005-09-01 | 2006-09-01 | Use of alkoxylated amines to improve water repellency of wood |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009506907A JP2009506907A (ja) | 2009-02-19 |
| JP5103397B2 true JP5103397B2 (ja) | 2012-12-19 |
Family
ID=36293520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008528526A Expired - Fee Related JP5103397B2 (ja) | 2005-09-01 | 2006-09-01 | 撥水性を改善するためのアルコキシ化アミンの使用 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20080220170A1 (ja) |
| EP (1) | EP1928637B1 (ja) |
| JP (1) | JP5103397B2 (ja) |
| CN (1) | CN101253028B (ja) |
| AT (1) | ATE448924T1 (ja) |
| AU (1) | AU2006286506C1 (ja) |
| CA (1) | CA2618861A1 (ja) |
| DE (1) | DE602006010580D1 (ja) |
| NZ (1) | NZ565870A (ja) |
| PL (1) | PL1928637T3 (ja) |
| RU (1) | RU2413610C2 (ja) |
| WO (1) | WO2007026008A2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8469893B2 (en) | 1995-06-29 | 2013-06-25 | Teratech Corp. | Portable ultrasound imaging system |
| US8628474B2 (en) | 1995-06-29 | 2014-01-14 | Teratech Corporation | Portable ultrasound imaging system |
| US8647280B2 (en) | 2011-03-24 | 2014-02-11 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Ultrasonic probe and method for manufacturing ultrasonic probe |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8286561B2 (en) | 2008-06-27 | 2012-10-16 | Ssw Holding Company, Inc. | Spill containing refrigerator shelf assembly |
| US11786036B2 (en) | 2008-06-27 | 2023-10-17 | Ssw Advanced Technologies, Llc | Spill containing refrigerator shelf assembly |
| WO2010042668A1 (en) | 2008-10-07 | 2010-04-15 | Ross Technology Corporation | Spill resistant surfaces having hydrophobic and oleophobic borders |
| US9074778B2 (en) | 2009-11-04 | 2015-07-07 | Ssw Holding Company, Inc. | Cooking appliance surfaces having spill containment pattern |
| BR112012023312A2 (pt) | 2010-03-15 | 2019-09-24 | Ross Tech Corporation | desentupidor e métodos de produção de superfícies hidrofóbicas |
| GB2479556A (en) | 2010-04-13 | 2011-10-19 | Arch Timber Protection Ltd | Wood preservative formulation |
| US8334242B2 (en) | 2010-10-12 | 2012-12-18 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating composition containing multifunctional borated hydroxylated amine salt of a hindered phenolic acid |
| JP2014512417A (ja) | 2011-02-21 | 2014-05-22 | ロス テクノロジー コーポレーション． | 低ｖｏｃ結合剤系を含む超疎水性および疎油性被覆物 |
| DE102011085428A1 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Schott Ag | Einlegeboden |
| EP2791255B1 (en) | 2011-12-15 | 2017-11-01 | Ross Technology Corporation | Composition and coating for superhydrophobic performance |
| BR112014032676A2 (pt) | 2012-06-25 | 2017-06-27 | Ross Tech Corporation | revestimentos elastoméricos que têm propriedades hidrofóbicas e/ou oleofóbicas |
| WO2017042120A1 (en) * | 2015-09-07 | 2017-03-16 | Janssen Pharmaceutica Nv | Water repellent combinations |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3438925A (en) * | 1966-07-22 | 1969-04-15 | Du Pont | Stabilized oil- and water-repellent composition |
| US3544537A (en) * | 1968-05-31 | 1970-12-01 | Du Pont | Poly(perfluoroalkoxy)polyfluoroalkyl acrylate-type esters and their polymers |
| DE4018750A1 (de) * | 1990-06-12 | 1991-12-19 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Poly(oxyalkylen)aminoalkanolester, deren ammoniumverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in emulgatoren, reinigungsmitteln, desinfektionsmitteln und konservierungsmitteln |
| US5426121A (en) * | 1994-10-04 | 1995-06-20 | Akzo Nobel N.V. | Wood preservation formulation comprising complex of a copper cation and alkoxylated diamine |
| US5833741A (en) * | 1997-01-16 | 1998-11-10 | Lonza Inc. | Waterproofing and preservative compositons for wood |
| JP2001519843A (ja) * | 1997-04-08 | 2001-10-23 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 基材に撥油性および撥水性を与える混合フルオロケミカル炭化水素縮合体 |
| US5997954A (en) * | 1998-07-15 | 1999-12-07 | Dow Corning Corporation | Method of rendering substrates water repellent using hyperbranched polymers containing silicon atoms |
| MY130685A (en) * | 2002-02-05 | 2007-07-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | Formulations comprising triazoles and alkoxylated amines |
| EP1273233A1 (en) * | 2002-07-03 | 2003-01-08 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Preservative formulations comprising an oxathiazine and alkoxylated amines |
| US7442671B2 (en) * | 2004-07-27 | 2008-10-28 | Contechem Inc. | O-phenylphenol/alkoxylated amine wood protection compositions |
-
2006
- 2006-09-01 DE DE602006010580T patent/DE602006010580D1/de active Active
- 2006-09-01 NZ NZ565870A patent/NZ565870A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-09-01 PL PL06806738T patent/PL1928637T3/pl unknown
- 2006-09-01 WO PCT/EP2006/065901 patent/WO2007026008A2/en active Application Filing
- 2006-09-01 EP EP06806738A patent/EP1928637B1/en not_active Not-in-force
- 2006-09-01 US US12/065,198 patent/US20080220170A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-01 CA CA002618861A patent/CA2618861A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-01 AU AU2006286506A patent/AU2006286506C1/en not_active Ceased
- 2006-09-01 CN CN2006800316559A patent/CN101253028B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-01 JP JP2008528526A patent/JP5103397B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-01 AT AT06806738T patent/ATE448924T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-09-01 RU RU2008112303/05A patent/RU2413610C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-12-09 US US12/963,755 patent/US20110076415A1/en not_active Abandoned
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8469893B2 (en) | 1995-06-29 | 2013-06-25 | Teratech Corp. | Portable ultrasound imaging system |
| US8628474B2 (en) | 1995-06-29 | 2014-01-14 | Teratech Corporation | Portable ultrasound imaging system |
| US8647280B2 (en) | 2011-03-24 | 2014-02-11 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Ultrasonic probe and method for manufacturing ultrasonic probe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110076415A1 (en) | 2011-03-31 |
| RU2008112303A (ru) | 2009-10-10 |
| EP1928637B1 (en) | 2009-11-18 |
| DE602006010580D1 (de) | 2009-12-31 |
| US20080220170A1 (en) | 2008-09-11 |
| AU2006286506B2 (en) | 2010-07-22 |
| CA2618861A1 (en) | 2007-03-08 |
| PL1928637T3 (pl) | 2010-04-30 |
| CN101253028B (zh) | 2010-06-16 |
| WO2007026008A2 (en) | 2007-03-08 |
| AU2006286506A1 (en) | 2007-03-08 |
| ATE448924T1 (de) | 2009-12-15 |
| RU2413610C2 (ru) | 2011-03-10 |
| NZ565870A (en) | 2010-01-29 |
| EP1928637A2 (en) | 2008-06-11 |
| CN101253028A (zh) | 2008-08-27 |
| WO2007026008A3 (en) | 2007-05-03 |
| JP2009506907A (ja) | 2009-02-19 |
| AU2006286506C1 (en) | 2010-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5103397B2 (ja) | 撥水性を改善するためのアルコキシ化アミンの使用 | |
| EP2282637B1 (en) | Antisapstain compositions comprising a haloalkynyl compound, an azole and an unsaturated acid | |
| US10201160B2 (en) | Antimicrobial composition for protecting wood | |
| Ghosh et al. | Decay resistance of treated wood with functionalised commercial silicones | |
| EP2352624B1 (en) | Wood impregnation | |
| EA018791B1 (ru) | Способ пропитывания древесины эмульсией | |
| US20220097253A1 (en) | Aldehyde treatment of lumber | |
| RU2737777C9 (ru) | Композиции для нанесения покрытия и способ обработки | |
| US20060135366A1 (en) | Methods and compositions of matter for treatment of cellulose | |
| JP4235966B2 (ja) | 木材及び木質材料用の防腐防虫剤 | |
| EP3450124A1 (en) | Method of treating a wood object | |
| AU2016320317A1 (en) | Water repellent combinations | |
| US20200068894A1 (en) | Antimicrobial composition for protecting wood | |
| WO2023104775A1 (en) | Treatment of wood with polyorganosiloxanes | |
| EP3860344A1 (en) | Wood treatment solutions containing fungicides and tertiary alkanolamines and related methods, wood products and composition for protection against fungal organisms | |
| NZ549510A (en) | Enhanced penetration of biocides | |
| JP2019501036A (ja) | 処理済み多孔質材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090813 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110707 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110802 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111003 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120925 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121001 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151005 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |