JP5028108B2 - 歯科用組成物 - Google Patents
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Description
これら薬剤による化学療法の方法には、薬剤の経口投与あるいは患部への直接塗布があげられるが、薬剤の特性を考慮し、適した方法がある場合には、全身的な副作用を惹起せずに、局所に必要な薬効濃度を得ることができることから、直接塗布の方法が用いられる。この場合、健全組織、とりわけ口腔粘膜に対するこれら薬剤の感作性などの悪影響が懸念され、適用部周囲からの薬剤の流出などが問題とされている。治療現場においては、ラバーダム、綿球などにより流出を防ぐ方法が用いられるが、根本的解決に至っていない。
これら問題を解決すべく、特許文献1にはコラーゲンマトリックスからなる歯周病処置用複合物質が提案されているが、原料となるコラーゲンが動物由来であることによる安全性の問題が新たに懸念される。
(A)(A−1)酸性ラジカル重合性単量体(Ma)の単量体単位を有する高分子重合体であって、水性エマルジョンの形態にあるかあるいは水溶性である高分子重合体、
または
(A−2)酸性ラジカル重合性単量体(Ma)の単量体単位と、アルキル基の炭素数が6以上の長鎖アルキル(メタ)アクリレート単量体(Mc2)の単量体単位、および/またはアルキル基の炭素数が1〜4の短鎖アルキル(メタ)アクリレート単量体(Mc1)の単量体単位とを有する重合体、および
(B)歯周組織に対する薬効剤、殺菌剤および消毒剤よりなる群から選ばれる少なくとも1種の薬剤、
を含有することを特徴とする歯科用組成物により達成しうることを見いだし、本発明を完成させるに至った。
以下、本発明を第一の態様と第二の態様の好ましい2つの態様に分けて説明する。
本発明の第一の態様における歯科用組成物は、酸性ラジカル重合性単量体(Ma)の単量体単位を有する重合体(A)と、歯周組織に対する薬効剤、殺菌剤および消毒剤よりなる群から選ばれる少なくとも1種の薬剤(B)と、さらに水および/または有機溶媒(C)とより構成される。
本発明の第一の態様の歯科用組成物における(A)成分の形態は水性エマルジョン(Ae)あるいは水溶性ポリマー(Aw)であることが好ましい。なお、(A)成分の存在形態が水性エマルジョンだけでなく、分散媒が実質上除去された状態であるが分散媒を加えれば容易に水性エマルジョンになりえる乾燥状態(粉末など)のものであってもよい。ここで言う水性エマルジョンとは、水を含む分散媒中に、微細な粒子状の重合体が分散した状態を言う。また特に、水溶性である場合には、25℃における高分子重合体(A)の水に対する溶解度が25重量%以上であることが好ましい。
重合性基としては、ラジカル重合性基であればとくに制限はないが、好ましい具体例としては、ビニル基、シアン化ビニル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアマイド基などを挙げることができる。
(メタ)アクリル酸、マレイン酸などのα−不飽和カルボン酸;
4−ビニル安息香酸などのビニル芳香環化合物;
11−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1−ウンデカンジカルボン酸などの(メタ)アクリロイルオキシ基とカルボン酸基の間に直鎖炭化水素基が存在するカルボン酸化合物;
6−(メタ)アクリロイルオキシエチルナフタレン−1,2,6−トリカルボン酸などの(メタ)アクリロイルオキシアルキルナフタレン(ポリ)カルボン酸;
4−(メタ)アクリロイルオキシメチルトリメリット酸、4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)トリメリット酸、4−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)トリメリット酸)などの(メタ)アクリロイルオキシアルキルトリメリット酸;
4−[2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシ]ブチルトリメリット酸などのさらに水酸基を含有する化合物;
2,3−ビス(3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ)プロピル(メタ)アクリレ−トなどのカルボキシベンゾイルオキシを有する化合物;
N,O−ジ(メタ)アクリロイルオキシチロシン、O−(メタ)アクリロイルオキシチロシン、N−(メタ)アクリロイルオキシチロシン、N−(メタ)アクリロイルオキシフェニルアラニン、O−(メタ)アクリロイルオキシフェニルアラニン、N,O−ビス((メタ)アクリロイルオキシ)フェニルアラニンなどのN−および/またはO−モノまたはN,O−ジ(メタ)アクリロイルオキシアミノ酸;
N−(メタ)アクリロイル−4−アミノ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル−5−アミノ安息香酸、2−または3−または4−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、4−または5−(メタ)アクリロイルアミノサリチル酸などのN−および/またはO−モノまたはジ(メタ)アクリロイル(アミノまたはオキシ)安息香酸系化合物;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとピロメリット酸二無水物の付加生成物、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ−トと無水マレイン酸または3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物または3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物の付加反応物などのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと不飽和ポリカルボン酸無水物の付加反応物;
2−(3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ)−1,3−ジ(メタ)アクリロイルオキシプロパン等)などのポリカルボキシベンゾイルオキシと(メタ)アクリロイルオキシを有する化合物;
N−フェニルグリシンまたはN−トリルグリシンとグリシジル(メタ)アクリレ−トとの付加物;
4−[N−(2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)アミノ]フタル酸、3または4−[N−メチル−N−(2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)アミノ]フタル酸などのN−アルキル−N−(ヒドロキシ(メタ)アクリロイルオキシアルキル)アミノフタル酸化合物
などを挙げることができる。これらのうち、11−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1−ウンデカンジカルボン酸および/またはその塩および/または酸無水物、および4−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメリット酸および/またはその塩および/または酸無水物が特に好ましく用いられる。
ビス[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]アシドホスフェート、ビス[2−または3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル]アシドホスフェートなどの2つ以上の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基を有するアシドホスフェート;
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルアシドホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−p−メトキシフェニルアシドホスフェートなどの(メタ)アクリロイルオキシアルキル基とフェニレン基などの芳香環やさらには酸素原子などのヘテロ原子を介して有するアシドホスフェート
などを挙げることができる。これらの化合物におけるリン酸基を、チオリン酸基に置き換えた化合物も例示することができる。これらのうち、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルアシドホスフェートおよび/またはその塩は特に好ましく使用することができる。
3−ブロモ−2−スルホ−2−プロピル(メタ)アクリレート、3−メトキシ−1−スルホ−2−プロピル(メタ)アクリレートなどの前記のアルキル部にハロゲンや酸素などのヘテロ原子を含む原子団を有する化合物;
1,1−ジメチル−2−スルホエチル(メタ)アクリルアマイド、2−(メタ)アクリルアマイド−2−メチルプロパンスルホン酸などの前記(メタ)アクリレート、あるいは(メタ)アクリロキシに換えて(メタ)アクリルアマイドである化合物など;
さらには4−スチレンスルホン酸、4−(プロプ−1−エン−2−イル)ベンゼンスルホン酸などのビニルアリールスルホン酸
などを挙げることができる。
これら(Ma)化合物のうち、(Maa)化合物を好ましく使用することができ、なかでも4−スチレンスルホン酸および/またはその塩を使用することが特に好ましい。これらの(Ma)化合物は単独であるいは2種以上組み合わせて使用することができる。
例えばブタジエン,イソプレンなどの共役ジエン単量体;
スチレン,α−メチルスチレン,クロルスチレンなどの芳香族ビニル単量体;
塩化ビニル,臭化ビニル,塩化ビニリデン,臭化ビニリデンなどのハロゲン化ビニルおよびハロゲン化ビニリデン;
酢酸ビニル,プロピオン酸ビニルなどのビニルエステル;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレート;
N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−アセトアマイド、N−(メタ)アクリロキシプロピル−アセトアマイド、N−(メタ)アクリロキシイソプロプル−アセトアマイド、N−(メタ)アクリロキシブチル−アセトアマイド、N−(メタ)アクリロキシプロピル−アセトアマイドなどの(メタ)アクリロキシアルキルアセトアマイド;
シクロブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレートなどのシクロアルキル(メタ)アクリレート;
(テトラハイドロフラン−2−イル)(メタ)アクリレートなどのヘテロ原子を含む環状アルキル(メタ)アクリレート;
パーフルオロオクチル(メタ)アクリレートおよびヘキサフルオロ(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸のフルオロアルキルエステル;
3−(トリメトキシシリル)プロピル(メタ)アクリレートなどの (メタ)アクリロキシアルキル基を有するシラン化合物
あるいは、
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートなどのポリ(オキシアルキレン)ジ(メタ)アクリレート;
グリセロールジ(メタ)アクリレート;
トリメチロールプロパンなどのブタントリオールのジ(メタ)アクリレート;
メソ−エリスリトールなどのブタンテトラオールのジ(メタ)アクリレートまたはトリ(メタ)アクリレート、ペンタントリオールのジ(メタ)アクリレート;
テトラメチロールメタンなどのペンタンテトラオールのジ(メタ)アクリレートまたはトリ(メタ)アクリレート;
キシリトール及びその異性体の水酸基を1〜2個有する多官能(メタ)アクリレート;
ヘキサントリオールのジ(メタ)アクリレート;
ヘキサンテトラオールのジ(メタ)アクリレートまたはトリ(メタ)アクリレート;
ヘキサンペンタオールの水酸基を1〜2個有する多官能(メタ)アクリレート;
ヘキサンヘキサオールの水酸基を1〜2個有する多官能(メタ)アクリレート;
あるいは下記式(1)
さらに上記のうち、(メタ)アクリレートもしくは(メタ)アクリロイルオキシを(メタ)アクリルアマイドとした化合物;
を挙げることができる。
これらは単独で、あるいは2種類以上を組み合わせて使用することができる。
さらには、所望により、抗菌性を有するラジカル重合性単量体(Mz)を使用することができる。(Mz)を用いることにより(A)成分に抗菌性を付与することで、長期間にわたりう蝕、歯周病等の歯科疾患の予防効果を期待できる。
これらは単独で、あるいは2種類以上を組み合わせて使用することができる。
かかる単量体の具体例としては、特に限定されるわけではないが、
2−ハイドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ハイドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどのハイドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
1,3−または2,3−または3,3−ジハイドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどの(ポリ)ハイドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート等のポリエチレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート;
アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート、アセトアミドエチル(メタ)アクリレート、
上記の(メタ)アクリレートに代えて(メタ)アクリルアマイドである化合物等があげられる。
さらに、単量体(Ma)に由来する単量体単位の含有量は重合体(A)を構成する単量体単位の全量に対して、好ましくは0.1〜30モル%、より好ましくは0.1〜20モル%、さらに好ましくは0.5〜10モル%の範囲である。この範囲を下回ると、口腔組織や配合する(B)成分などとのなじみが悪くなり、操作性に影響を与え易く、上回ると、保存安定性の著しい低下や(B)成分などとの凝集が懸念され、ともに好ましくない。
さらに、単量体(Mn)を重合体(A)の単量体成分として使用する場合に、単量体(Mn)に由来する単量体単位の含有量は重合体(A)を構成する単量体単位の全量に対して、好ましくは99.9〜1モル%、より好ましくは99.5〜10モル%、さらに好ましくは99〜50モル%、特に好ましくは98〜60モル%、最も好ましくは97〜70モル%の範囲である。この範囲を下回ると、口腔組織や配合する(B)成分などとのなじみが悪くなって、操作性に影響を与えるおそれがあり、上回ると、組成物の適用後に後述する(B)成分が不用意に口腔内に流出するおそれがあり、ともに好ましくない。
具体的に(A)成分がエマルジョンである場合には、重合開始剤を含んだ分散媒を加温し、高速回転の下、単量体を滴下して重合させるか、あるいは重合開始剤と界面活性剤とを含んだ分散媒を加温し、低速にて撹拌しながら単量体と重合開始剤と界面活性剤との混合物を滴下して重合させる工程を経た後に、濃縮あるいは噴霧乾燥等により(A)成分を得る方法などを挙げることができる。重合温度は、好ましくは40〜100℃の範囲にある。
また、(A)成分が水溶性高分子である場合には、水あるいは有機溶媒等の溶媒、重合開始剤、単量体を撹拌しながら加温し、重合の後、再沈殿などにより精製する方法を例示することができる。この場合の重合温度は好ましくは40℃〜200℃である。
歯周組織に対する薬効剤としては、抗生物質、抗炎症剤、鎮痛剤、止血剤、血行促進剤、抗ヒスタミン剤を挙げることができる。
抗炎症剤としては、例えばβ−グリチルレチン酸、グリチルリチン酸、ε−アミノカプロン酸、塩化リゾチーム、インドメタシン、イブプロフェン、エピジハイドロコレステリン、ジハイドロコレステロール、ヒノキチオール、セラペプターゼ、プロナーゼ、オウバクエキス、アラントインなどが挙げられる。
止血剤としては、例えばルチン、アスコルビン酸、トラネキサム酸、トロンビンなどが挙げられる。
血行促進剤としては、例えばビタミンE、塩化ナトリウム、ニコチン酸−d,l−α−トコフェロールなどが挙げられる。
抗ヒスタミン剤としては、例えばシメチジン、マレイン酸クロルフェラミン、塩酸プロメタジン、塩酸ジフェンヒドラミンなどを挙げることができる。
殺菌剤としては、例えば塩酸クロルヘキシジン、塩化セチルピリジニウム、グルコン酸クロルヘキシジン、グリチルリチン酸ジカリウム、イソプロピルメチルフェノール、トリクロサン、塩化ベンゼトニウムなどを挙げることができる。
消毒剤としては、過酸化水素、ヨードグリセリン、ヨードチンキ、クロラミン、アクリノール、ポピドンヨードなどを挙げることができる。
これら薬剤は1種あるいは2種以上を併用して使用することができる。
本発明の第一の態様における歯科用組成物の(C)成分は、水および/または有機溶媒である。具体的な化合物としては、水のほか、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチエレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコールのほか、グリセロール、ソルビトール、エタノールなどのモノあるいはポリアルコールを挙げることができる。
本発明の第一の態様の歯科用組成物には、所望により無機あるいは有機無機複合化フィラー(D)添加することができる。
これらの無機フィラーおよび無機有機複合フィラーは、単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の第一の態様における(D)成分の粒子の平均粒子径は、0.001〜30μmの範囲内にあることが好ましく、0.005〜25μmの範囲内にあることが特に好ましい。
本発明において所望により(E)成分を使用する場合、その使用量は組成物中のフッ素イオン濃度として、好ましくは0.0001〜5重量%、さらに好ましくは0.001〜2重量%、特に好ましくは0.01〜1重量%の範囲である。この範囲を下回ると、所望の歯質の耐酸性効果や再石灰化効果が十分に表れ難く、上回ると、生体への為害性が懸念される。
本発明の第一の態様における歯科用組成物において、所望により(F)成分を使用する場合、使用量は組成物の全量を基準に、好ましくは1〜35重量%、さらに好ましくは5〜30重量%、特に好ましくは10〜25重量%の範囲である。この範囲を下回ると(F)成分の使用の効果が現れ難く、上回ると、操作性が著しく悪くなるおそれがあり、ともに好ましくない。
アミラーゼ、ムタナーゼ、デキストラナーゼ、プロテアーゼなどのプラーク溶解剤;
シリカ、タルク等の増粘剤;
ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウム等の発泡剤;
ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリマー;
キシリトール、ソルビトール、アスパルテーム、スクラロース、ステビアなどの甘味料;
ソルビトール、l−メントール、リモネンなどの香料;
雲母チタン、酸化チタン、オキシ塩化ビスマス、合成金雲母、マイカ、酸化鉄などの無機顔料;
青色1号、青色404号、赤色106号、赤色201号、赤色220号、赤色225号、赤色226号、赤色227号、黄色4号、緑色3号、グンジョウ、コンジョウなどの口腔内での組成物の識別を容易にするための着色料;
クエン酸および/またはその塩、ホウ酸および/またはその塩、リンゴ酸および/またはその塩、酒石酸および/またはその塩、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、硫酸ナトリウムなどのpH調整剤;
レチノール類、リボフラビン、アスコルビン酸、コレカルシフェロール類、ニコチン酸類などのビタミン類;
アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、バリン、およびこれらの塩および/または水酸化物のほか、トラネキサム酸、タウリン等のアミノ酸類ないしはその類縁体を添加しても何ら差し支えない。
本発明の第二の態様の歯科用組成物は、加熱により軟化させた組成物を直接患部へ一液にて塗布することが可能であり、患部への適用後、体温では、固化しているため、除去が容易であることに利点がある。
即ち、本発明の第二の態様における(A)成分は、酸性ラジカル重合性単量体(Ma)の単量体単位および、アルキル基の炭素数が1〜4の短鎖アルキル(メタ)アクリレート単量体(Mc1)の単量体単位、および/または、アルキル基の炭素数が6以上の長鎖アルキル(メタ)アクリレート単量体(Mc2)の単量体単位を有する重合体である。
(Mc1)成分はアルキル基の炭素数が1〜4の直鎖状もしくは分岐形の短鎖アルキルの(メタ)アクリレート単量体化合物である。具体的な化合物としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレートを挙げることができる。
本発明の第二の態様の歯科用組成物において、(B)成分の使用量は、組成物の全量を基準に、好ましくは99.99〜0.01重量%、より好ましくは99.9〜0.1重量%、さらに好ましくは99〜10重量%の範囲である。この範囲を下回ると薬効が期待し難く、上回る場合には副作用が懸念され、ともに好ましくない。
本発明において、「構成される」とは、はじめから、この組成にてすべて混合されていることに限定されるものではなく、必要に応じて、各成分が適宜分封して保存されていて、使用時に混合されることも含まれる。
(1)(A)成分、(B)成分、さらに第一の形態においては(C)成分を混合して一緒に含む組成物を容器に保存し、筆やスポンジ等を用いて直接患部に塗布する方法、
(2)(A)成分、(B)成分、さらに第一の形態においては(C)成分を混合して一緒に含む組成物をチューブ状容器あるいはシリンジに保存し、直接患部に絞り出して塗布する方法、
(3)(A)成分、さらに第一の形態においては(C)成分とを含む組成物の入った容器Iと(B)成分を含む組成物の入った容器IIによって保存して、それぞれの組成物を任意の順で逐次的に塗布、または使用直前に混合し、筆やスポンジ等を用いて直接患部に塗布する方法、
などを例示することができる。
撹拌装置、滴下ロート、温度計および窒素導入口を備えたガラス製反応容器に、日本薬局方精製水50gを60℃に昇温し、窒素ガスを1時間バブリングした。窒素雰囲気下、メチルメタクリレート2.0g、スチレンスルホン酸ナトリウム0.54g、過硫酸カリウム30mg、亜硫酸水素ナトリウム10mgを添加し、2.5時間60℃で激しく攪拌した。さらに、メチルメタアクリレート1.0g、過硫酸カリウム15mg、亜硫酸水素ナトリウム7mgを30分間隔で4回添加した後、さらに19.5時間激しく攪拌した。室温に冷却後、濃塩酸0.19mlを加えて2時間攪拌し、透析チュ−ブ(限外分子量10,000)に入れて蒸留水を5日間毎日交換しながら透析を繰り返した。このチュ−ブを常温、常圧下に乾燥して、固形分28.9重量%のエマルジョンを得た。元素分析からこの重合体のメチルメタアクリレートユニットの含量は96.9モル%であった。得られた重合体を分子量既知のポリメタクリル酸メチルを標準試料としてゲル除外クロマトグラフィを用いて分析したところ数平均分子量(Mn)は1.0×106であった。透過型顕微鏡観察より、この乳化重合体エマルジョン粒子は直径0.1〜0.5μmの範囲にあり、レーザ回折/散乱式粒度分布測定装置(LA−910、堀場製作所)により全ての重合体のエマルジョン粒子の直径が1μm以下であることが確認された。以下、このエマルジョンをMSEと略記する。なお、重合体に対する400以下の低分子量体ないしはトリマー以下のオリゴマーの比率は0.2重量%以下であった。
MSEを用い、表1の組成で常法によりペーストを調製し、メタフィルflo(商品名、歯科用流動性コンポジットレジン、サンメディカル(株)製)のシリンジに充填、組成物Aを得た。
撹拌装置、冷却管、温度計、窒素導入口および滴下ロートを取り付けた反応装置に蒸留水200g、2,3−ジハイドロキシプロピルメタクリルアマイド31.8g(0.2mol)、2−アクリルアマイド−2−メチルプロパンスルホン酸10.4g(0.05mol)、過硫酸アンモニウム1.1g、亜硫酸ナトリウム0.6gを装入、15分間窒素バブリングし、撹拌しながら内温を70℃に昇温し、2時間重合を行った後、室温に冷却した。反応マスをアセトン/メタノールで再沈殿精製し、乾燥、無色のポリマー30gを得た。得られたポリマーの分子量は980,000であった。以下、このポリマーをMCPと略記する。なお、重合体に対する400以下の低分子量体ないしはトリマー以下のオリゴマーの比率は0.2%以下であった。
MCPを用い、表1の組成で常法によりペーストを調製し、メタフィルflo(商品名、歯科用流動性コンポジットレジン、サンメディカル(株)製)のシリンジに充填、組成物Bを得た。
撹拌装置、温度計、コンデンサ、窒素ガス導入管およびモノマー導入口を取り付けたガラス製反応容器内にトルエン560gを仕込み、反応容器内を窒素気流下、98℃まで昇温した。これにn−ブチルアクリレート280.7g、ステアリルアクリレート405.3g、4−メタアクリロキシエチルトリメリット酸無水物7.0gとパーブチル−O(商品名、日本油脂(株)製t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート)との混合物を5時間かけて導入、1時間熟成の後、さらにパーブチル−O1.7gを添加し、さらに1時間温度を保持した。冷却後、溶媒を留去、乾燥した。得られたポリマーの重量平均分子量は153,000、Tgは10.0℃、Tmは47.3℃であった。以下、このポリマーをSMPと略記する。なお、重合体に対する400以下の低分子量体ないしはトリマー以下のオリゴマーの比率は0.2重量%以下であった。
98℃にて15分間加熱したSMPを用い、80℃にて表1の組成にてペーストを混練し、メタフィルflo(商品名、歯科用流動性コンポジットレジン、サンメディカル(株)製)のシリンジに充填、組成物Cを得た。
37℃飽和湿度下に設置したブタ下顎の舌側臼歯2本の歯茎部および歯肉に対し、約0.1gの組成物を直接絞り出して塗布した。37℃飽和湿度下で30分間放置後に歯科用エクスプローラー、歯科用スリーウェイシリンジを用いて塗布した組成物を除去し、塗布性能、放置中の組成物のたれ、取り外し性能につき、次に示す基準で判定を行った。
塗布性能 ○:組成物は塗布しやすい。
塗布性能 ×:組成物は非常に塗布しにくい。
たれ ○:組成物は放置中にたれを生じなかった。
たれ ×:組成物は放置中にたれを生じた。
除去性能 ○:組成物の除去は簡便だった。
除去性能 ×:組成物の除去が著しく難しかった。
歯周病罹患者からヒト口腔内細菌をカルチュレットにて採取し、直ぐにリン酸緩衝溶液中に分散させ所定量を嫌気性菌用羊血液寒天培地(日本ベクトン・ディッキンソン(株)製)に塗抹した。続いて、内径8mm、厚さ約1.5mmのテフロン(登録商標)製モールドを寒天平板状に置き、モールド内に組成物を寒天平板と接するよう、緊密に充填し、静かにモールドを取り除き、嫌気性下、37℃にて24時間培養させた。24時間後に静置した組成物周辺の菌の発育状況を観察し、下記に示す基準で判定を行った。
− :組成物周囲に菌の発育阻止斑が全く認められない。
± :組成物周囲に菌の発育阻止斑が幅約1mm未満のリング状で認められる。
+ :組成物周囲に菌の発育阻止斑が幅約1〜2mmのリング状で認められる。
++:組成物周囲に菌の発育阻止斑が幅約2mmを超えるリング状で認められる。
Claims (8)
- (A)(A−1)酸性ラジカル重合性単量体(Ma)の単量体単位を有する高分子重合体であって、水性エマルジョンの形態にあるかあるいは水溶性である高分子重合体、
または
(A−2)酸性ラジカル重合性単量体(Ma)の単量体単位と、アルキル基の炭素数が6以上の長鎖アルキル(メタ)アクリレート単量体(Mc2)の単量体単位、および/またはアルキル基の炭素数が1〜4の短鎖アルキル(メタ)アクリレート単量体(Mc1)の単量体単位とを有する重合体、および
(B)歯周組織に対する薬効剤、殺菌剤および消毒剤よりなる群から選ばれる少なくとも1種の薬剤、
とを含有することを特徴とする歯科用組成物。 - 上記酸性ラジカル重合性単量体(Ma)がスルホン酸基を有するラジカル重合性単量体(Maa)である請求項1に記載の歯科用組成物。
- さらに(C)水および/または有機溶剤を含有する請求項1または2に記載の歯科用組成物。
- 上記高分子重合体(A1)が酸性ラジカル重合性単量体(Ma)の単量体単位と、疎水性ラジカル重合性単量体(Mb)の単量体単位とを有する重合体である請求項1〜3のいずれかに記載の歯科用組成物。
- 上記薬剤(B)がテトラサイクリン系抗生物質およびその塩、アクリジン化合物、クロルヘキシジン系化合物、クロラムフェニコール、ペニシリンおよびその塩、ヨード化合物、塩化ベンザルコニウムおよび塩化ベンゼトニウムよりなる群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の歯科用組成物。
- さらに(D)フィラーを含有する請求項1〜5のいずれかに記載の歯科用組成物。
- さらに(E)フッ化化合物を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の歯科用組成物。
- さらに(F)結合材を含有する請求項1〜7のいずれかに記載の歯科用組成物。
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