JP4961509B2 - Taste enhancing composition and method for producing the same - Google Patents

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Description

本発明は、焙煎コーヒー豆由来の呈味増強組成物、及びその効率的な製造方法に関する。本発明はさらに、焙煎コーヒー豆由来の呈味増強効果を有する物質群によって再構成した呈味増強組成物に関する。本発明はまた、そのような呈味増強組成物を添加した、優れた呈味を有する飲食品、例えば容器詰コーヒー飲料、及びその製造方法に関する。   The present invention relates to a taste enhancing composition derived from roasted coffee beans and an efficient production method thereof. The present invention further relates to a taste enhancing composition reconstituted with a substance group having a taste enhancing effect derived from roasted coffee beans. The present invention also relates to a food / beverage product having an excellent taste to which such a taste enhancing composition is added, for example, a packaged coffee drink, and a method for producing the same.

従来、容器詰コーヒー飲料では、有用な香気/呈味成分の製造過程中での飛散・消失、加熱殺菌での変性・劣化による散逸のため、淹れたての(レギュラーコーヒーのような)優れた香気及び呈味を得ることが困難であった。   Traditionally, in containerized coffee beverages, useful fragrance / flavoring ingredients are scattered and disappeared during the production process, and dissipated due to denaturation and deterioration during heat sterilization, so freshly brewed (like regular coffee) is excellent It was difficult to obtain a good aroma and taste.

このため、一般的には、コーヒー豆の焙煎によって生じる成分から、揮発性の高い(主に香気に有効に寄与する)成分を回収・濃縮した蒸留物/抽出物を香料として添加することが行われている。具体的に、従来のコーヒー香料の製造においては、揮発性の高い香気成分を回収することを目的とし、蒸留工程では、100℃前後での高温加熱(特許文献1及び2)、5℃以下での凝縮(特許文献1、2及び3)、短時間(特許文献4)の条件を採用して、蒸留物を回収することが行われている。   For this reason, in general, it is possible to add as a fragrance a distillate / extract obtained by collecting and concentrating highly volatile components (mainly contributing effectively to aroma) from components produced by roasting coffee beans. Has been done. Specifically, in the production of conventional coffee flavors, the purpose is to recover highly volatile flavor components, and in the distillation process, high-temperature heating around 100 ° C (Patent Documents 1 and 2), at 5 ° C or less The distillate is recovered by adopting the conditions of condensation (Patent Documents 1, 2 and 3) and short time (Patent Document 4).

特開平06-276941号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 06-276941 特開平03-217500号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 03-217500 特開昭52-87248号公報JP-A-52-87248 特公昭50-029027号公報Japanese Patent Publication No. 50-029027

しかし、上記の従来法によっても、容器詰コーヒー飲料にて淹れたての(レギュラーコーヒーのような)優れた香気/呈味を得るには、十分とはいえなかった。特に、レギュラーコーヒーに比べ、過剰な加熱による重たい味・もったり感があり、これは適度な後ギレ、酸味の不足が問題であることがわかった。また容器詰コーヒーで特有の後ギレ・酸味の不足(もったり感)は、焙煎豆の抽出液を更に加熱(殺菌)するという容器詰飲料特有の処理(過剰加熱)に由来する可能性や、(長期保存)安定性を向上させる目的でのアルカリ成分(重曹などの)添加が影響している可能性もある。   However, even the above-described conventional methods are not sufficient for obtaining an excellent aroma / taste freshly brewed (such as regular coffee) in a packaged coffee beverage. In particular, compared to regular coffee, there was a heavy taste / feeling due to excessive heating. In addition, the lack of tingling and sourness peculiar to containerized coffee (moist feeling) may be derived from processing (excessive heating) unique to containerized beverages in which the roasted bean extract is further heated (sterilized). (Addition of alkali components (such as baking soda) for the purpose of improving stability (long-term storage)) may also be affected.

そこで本発明は、飲食品、例えば容器詰コーヒー飲料に添加することにより、効果的に苦味・酸味、さらにはその他呈味成分のとの共存で構成される総体としてのボディを増強することができ、その結果、上記後ギレ、酸味の不足の問題を解消することができる、新規な呈味増強組成物及びその製造方法を提供することを目的とする。   Therefore, the present invention can effectively enhance the body as a whole composed of coexistence with bitterness / acidity, and other taste ingredients by adding to foods and beverages, for example, packaged coffee beverages. As a result, an object of the present invention is to provide a novel taste-enhancing composition and a method for producing the same, which can solve the problems of the above-mentioned post-gile and lack of sourness.

上記課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明者らは従来の香料として製造されていた香気成分において、コーヒーの香りを有する「付香画分」と、それ自体は特徴的な香気、呈味を持たず、他の苦味成分(カフェインなど)もしくは酸味成分(クエン酸など)に由来する苦味・酸味、さらにはその他呈味成分との共存で構成される総体としてのボディを良好に増強(エンハンス)させることのできる「呈味増強画分」があることを見出した。また本発明者らは、そのような呈味増強画分が、焙煎コーヒー豆の気化によって生じる気化画分の中でも、比較的揮発性の低い画分中に豊富に存在していることを見出した。さらに、これらの呈味増強画分には、比較的揮発性の低い物質である下記のフルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンが豊富に存在していることを見出した。   As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors, in the fragrance component produced as a conventional fragrance, the "fragrant fraction" having the scent of coffee, and the characteristic fragrance itself, Good body as a whole composed of bitterness and sourness derived from other bitterness components (such as caffeine) or sourness components (such as citric acid) and coexistence with other flavoring components without taste It was found that there is a “taste-enhancing fraction” that can be enhanced. Further, the present inventors have found that such a taste-enhancing fraction is abundant in a fraction having a relatively low volatility among the vaporized fractions generated by vaporization of roasted coffee beans. It was. Furthermore, it has been found that these taste-enhancing fractions are rich in the following furfuryl alcohol and γ-butyrolactone, which are relatively low volatility substances.

Furfuryl Alcohol
別名 : 2-(Hydroxymethyl)furan
別名 : 2-Furylcarbinol
和名 : フルフリルアルコール
分子量:C5H6O2=98.10

Figure 0004961509
Furfuryl Alcohol
Also known as: 2- (Hydroxymethyl) furan
Also known as: 2-Furylcarbinol
Japanese name: Furfuryl alcohol Molecular weight: C5H6O2 = 98.10
Figure 0004961509

γ-Butyrolactone
和名 : γ-ブチロラクトン
分子量:C4H6O2=86.09

Figure 0004961509
γ-Butyrolactone
Japanese name: γ-Butyrolactone Molecular weight: C4H6O2 = 86.09
Figure 0004961509

そこで本発明者らは、揮発性の高い香気成分を濃縮・回収することを目的とした従来のコーヒー香料製造における蒸留方法とは異なる、上記呈味増強画分を効率的に製造する本発明の方法を完成させた。   Therefore, the inventors of the present invention efficiently produce the above-described taste-enhancing fraction, which is different from the distillation method in the conventional coffee fragrance production for the purpose of concentrating and recovering a highly volatile aroma component. Completed the method.

すなわち本発明は以下の特徴を包含する。   That is, the present invention includes the following features.

(1) 焙煎コーヒー豆由来の呈味増強組成物を製造する方法であって、
焙煎コーヒー豆に加水及び加熱して気化し、5℃以上室温以下の冷媒を用いて、最初に留出する香気成分より比較的揮発性の低い物質群に富む気化画分を濃縮し回収することを含む蒸留処理を含むことを特徴とする、前記方法。
(1) A method for producing a taste enhancing composition derived from roasted coffee beans,
The roasted coffee beans are hydrolyzed and heated to evaporate, and using a refrigerant at a temperature of 5 ° C or higher and room temperature or lower, the vaporized fraction rich in a group of substances that are relatively less volatile than the aromatic component first distilled is concentrated and recovered. A process comprising a distillation process comprising:

(2) 焙煎コーヒー豆由来の呈味増強組成物を製造する方法であって、
焙煎コーヒー豆に加水及び加熱して気化し、5℃以上室温以下の冷媒を用いて気化画分を濃縮し回収することを含む蒸留処理を含み、
その際、回収される画分の以下のようにして測定される値が100以下であるように、最初に留出する香気成分より比較的揮発性の低い物質群に富む気化画分を濃縮し回収することを特徴とし、該値が、20mLのバイアル瓶に回収される該画分10mLと内部標準としての0.1%シクロヘキサノール溶液50μLとを添加して、Stable-Flex-DVB/Carboxen/PDMSを用いて65℃で30分間ヘッドスペースの留出成分を捕集し、Agilent社製ガスクロマトグラフ質量分析システム5973を用いて、DB-WAX(60m×0.25mm I.D.×0.25μm)カラムにより、流速:0.9mL/分、オーブン:昇温5℃/分で35℃(2分)〜240℃(20分)、注入口:250℃、スプリットレスの条件で測定した場合の総ピーク面積を内部標準のピーク面積で除した値である、上記方法。
(2) A method for producing a taste enhancing composition derived from roasted coffee beans,
It includes a distillation process that includes vaporizing by heating and heating to roasted coffee beans, concentrating and collecting the vaporized fraction using a refrigerant at 5 ° C or higher and room temperature or lower,
At that time, the vaporized fraction rich in the substance group having relatively low volatility than the aromatic component first distilled is concentrated so that the value measured as follows is 100 or less. 10% of the fraction collected in a 20 mL vial and 50 μL of a 0.1% cyclohexanol solution as an internal standard were added, and Stable-Flex-DVB / Carboxen / PDMS was added. Using a gas chromatograph mass spectrometry system 5973 manufactured by Agilent, using a DB-WAX (60 m × 0.25 mm ID × 0.25 μm) column, the flow rate: 0.9 mL / min, oven: 35 ° C (2 min) to 240 ° C (20 min) at 5 ° C / min, inlet: 250 ° C, total peak area when measured under splitless conditions, internal standard peak The above method, which is a value divided by the area.

(3) 蒸留処理をエバポレーターを用いて実施する場合、焙煎コーヒー豆に加水して、減圧度50〜100hPa、温度40〜100℃で加熱し、気化した画分を5℃以上室温以下の冷媒を用いて液化し、回収することを特徴とする、上記(1)又は(2)記載の方法。   (3) When the distillation process is carried out using an evaporator, it is added to roasted coffee beans and heated at a degree of vacuum of 50 to 100 hPa and a temperature of 40 to 100 ° C., and the vaporized fraction is a refrigerant having a temperature of 5 ° C. The method according to (1) or (2) above, wherein the liquid is liquefied and recovered.

(4) 加熱温度は40℃〜80℃である、上記(3)記載の方法。   (4) The method according to (3) above, wherein the heating temperature is 40 ° C to 80 ° C.

(5) 冷媒は15℃以上室温以下である、上記(3)記載の方法。   (5) The method according to (3) above, wherein the refrigerant is 15 ° C. or more and room temperature or less.

(6) 蒸留処理を15分〜120分間で行う、上記(3)記載の方法。   (6) The method according to (3) above, wherein the distillation treatment is performed for 15 minutes to 120 minutes.

(7) 焙煎コーヒー豆に対して添加する水の量は焙煎豆1重量部に対して3〜10重量部であり、その際、蒸留処理において、最初に留出する香気成分に富む、焙煎コーヒー豆重量に対して30%未満の量の画分を除去し、その後に留出する画分を焙煎コーヒー豆重量に対して少なくとも30%以上の量で回収する、上記(3)記載の方法。   (7) The amount of water added to roasted coffee beans is 3 to 10 parts by weight with respect to 1 part by weight of roasted beans. Removing the fraction of less than 30% relative to the weight of the roasted coffee beans, and then collecting the fraction distilling in an amount of at least 30% relative to the weight of the roasted coffee beans; (3) The method described.

(8) 蒸留処理は、加熱開始から15分までの間に回収された画分を除去する工程をさらに含む、上記(3)記載の方法。   (8) The method according to (3) above, wherein the distillation treatment further includes a step of removing a fraction collected during 15 minutes from the start of heating.

(9) 焙煎コーヒー豆の焙煎度が15以上25以下のL値であることを特徴とする、上記(1)記載の方法。   (9) The method according to (1) above, wherein the roasted coffee beans have an L value of 15 or more and 25 or less.

(10) 上記(1)〜(9)のいずれか記載の方法によって製造された呈味増強組成物。   (10) A taste enhancing composition produced by the method according to any one of (1) to (9) above.

(11) フルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンの両方を有効成分として含むことを特徴とする、上記(10)記載の呈味増強組成物。   (11) The taste enhancing composition as described in (10) above, comprising both furfuryl alcohol and γ-butyrolactone as active ingredients.

(12)フルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンの両方を有効成分として含有することを特徴とする呈味増強組成物。 (12) A taste enhancing composition comprising both furfuryl alcohol and γ-butyrolactone as active ingredients.

(13) 上記(10)〜(12)のいずれか記載の呈味増強組成物をカフェイン及び/又はクエン酸を含有する飲食品に添加することを特徴とする、飲食品の呈味増強のための方法。   (13) Addition of the taste enhancing composition according to any one of (10) to (12) above to a food or drink containing caffeine and / or citric acid, Way for.

(14) 飲食品は容器詰コーヒー飲料である、上記(13)記載の方法。   (14) The method according to (13) above, wherein the food or drink is a packaged coffee drink.

(15) 上記(10)〜(12)のいずれか記載の呈味増強組成物を含有することを特徴とする飲食品。   (15) A food or drink comprising the taste enhancing composition according to any one of (10) to (12) above.

(16) 飲食品は容器詰コーヒー飲料である、上記(15)記載の飲食品。   (16) The food or drink according to (15) above, wherein the food or drink is a packaged coffee drink.

本明細書は本願の優先権の基礎である日本国特許出願2009-146565号の明細書および/または図面に記載される内容を包含する。   This specification includes the contents described in the specification and / or drawings of Japanese Patent Application No. 2009-146565, which is the basis for the priority of the present application.

本発明によれば、飲食品に含まれる苦味成分や酸味成分による苦味・酸味、さらにはその他呈味成分との共存で構成される総体としてのボディを良好に増強(エンハンス)させることができる新規な呈味増強組成物及びその製造方法が提供される。   According to the present invention, it is possible to enhance (enhance) the body as a whole composed of coexistence with bitterness and sourness due to bitterness and sourness components contained in food and drink, and further with other tasteful components. A taste enhancing composition and a method for producing the same are provided.

本発明の呈味増強組成物は、それ自体は特徴的な香気、呈味をほとんど又は全く有しておらず、かつ従来のコーヒー香料における蒸留方法によって得られた画分と比較して香気成分が少ないため、各種飲食品への添加による意図していない香りの影響を考慮する必要がなく、味の設計がし易いという利点も有している。   The taste enhancing composition of the present invention itself has little or no characteristic aroma, taste, and an aroma component compared to a fraction obtained by a distillation method in a conventional coffee aroma. Therefore, there is no need to consider the influence of unintended fragrance due to addition to various foods and beverages, and there is an advantage that the taste can be easily designed.

図1は、カフェイン水溶液(終濃度0.05、0.1、0.25%)を用いて作成した実際のカフェイン濃度(横軸)と、味覚センサー分析による試料中のカフェイン濃度予測値(縦軸、%)との相関を示す検量線である。Figure 1 shows the actual caffeine concentration (horizontal axis) created using an aqueous caffeine solution (final concentrations of 0.05, 0.1, and 0.25%) and the predicted caffeine concentration in the sample by taste sensor analysis (vertical axis,% ) Is a calibration curve showing a correlation with. 図2は、図1の検量線を利用した、かつ味覚センサー分析による、カフェイン水溶液(カフェイン0.05%)に対して本発明の呈味増強組成物(終濃度0.0025%)を添加した試料中のカフェイン濃度予測値(黒三角)を示す図であり、該組成物の添加により苦味が増強されたことを示す。コントロールは、カフェイン水溶液(カフェイン0.05%)のみの結果を表す(黒四角)。FIG. 2 shows a sample in which the taste enhancing composition of the present invention (final concentration 0.0025%) was added to an aqueous caffeine solution (0.05% caffeine) using the calibration curve of FIG. 1 and taste sensor analysis. It is a figure which shows the caffeine density | concentration predicted value (black triangle) of this, and shows that bitterness was reinforced by addition of this composition. The control represents the result of only the caffeine aqueous solution (caffeine 0.05%) (black square). 図3は、本発明の呈味増強組成物と、コーヒー香料既製品(KBC200901、KBC200902)とのフレーバースペクトルの差異を示す図である。FIG. 3 is a graph showing the difference in flavor spectrum between the taste enhancing composition of the present invention and the ready-made coffee fragrance products (KBC200901, KBC200902). 図4は、本発明の方法により焙煎度(L値)の異なるコーヒー焙煎豆から得られた呈味増強組成物(有効成分の相対面積)についてL値と相対面積の関係を示す。図4Aは、有効成分としてのフルフリルアルコールを示す。図4Bは、有効成分としてのγーブチロラクトンを示す。FIG. 4 shows the relationship between L value and relative area for a taste enhancing composition (relative area of active ingredients) obtained from roasted coffee beans having different roasting degrees (L value) by the method of the present invention. FIG. 4A shows furfuryl alcohol as an active ingredient. FIG. 4B shows γ-butyrolactone as an active ingredient.

本発明は、焙煎コーヒー豆由来の呈味増強組成物、及びその製造方法(以下、本発明の製造方法とも称する)に関する。本発明はさらに、焙煎コーヒー豆由来の呈味増強効果を有する物質群によって再構成した呈味増強組成物に関する。本発明はまた、そのような呈味増強組成物を添加した、優れた呈味を有する飲食品、例えば容器詰コーヒー飲料、及びその製造方法に関する。本明細書で使用する用語「呈味増強組成物」とは、苦味成分(カフェインなど)若しくは酸味成分(クエン酸など)に由来する苦味・酸味、さらにはその他呈味成分との共存で構成される総体としてのボディを良好に増強(エンハンス)させることのできる焙煎コーヒー豆由来の液体画分及び、呈味増強効果を有する物質群によって構成された組成物をいう。   The present invention relates to a taste enhancing composition derived from roasted coffee beans and a method for producing the same (hereinafter also referred to as the production method of the present invention). The present invention further relates to a taste enhancing composition reconstituted with a substance group having a taste enhancing effect derived from roasted coffee beans. The present invention also relates to a food / beverage product having an excellent taste to which such a taste enhancing composition is added, for example, a packaged coffee drink, and a method for producing the same. The term “taste-enhancing composition” used in the present specification is composed of a bitter component (such as caffeine) or a bitter component derived from a sour component (such as citric acid), and a coexistence with other component components. A composition composed of a liquid fraction derived from roasted coffee beans that can enhance (enhance) the body as a whole and a substance group having a taste enhancing effect.

上記のような本発明の呈味増強組成物は、焙煎コーヒー豆に加水及び加熱して気化し、気化した画分を液化することにより回収することを含む蒸留処理において、比較的揮発性の低い気化画分を濃縮・回収することによって製造することができる。   The taste enhancing composition of the present invention as described above is relatively volatile in a distillation process including water and heating to roasted coffee beans and vaporizing by heating, and collecting the vaporized fraction by liquefaction. It can be produced by concentrating and collecting the low vaporized fraction.

本明細書で使用する「最初に留出する香気成分より比較的揮発性の低い物質群に富む気化画分」という用語は、焙煎コーヒー豆から抽出される代表的な香気成分を豊富に含む加熱初期の気化画分よりも比較的揮発性が低い物質群を多く含む画分をいう。具体的には、該画分は、例えばPyradine 、Pyrazine, 2,5-dimethyl- 、Pyrazine, ethyl-、2-Furfuryl methyl sulfide 、Furfuryl acetateに代表されるコーヒーのロースト様あるいはナッツ様香気成分などが少なく、フルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンに富む画分をいう。   As used herein, the term “vaporized fraction rich in a group of substances that are relatively less volatile than the first distillate aroma component” is rich in typical aroma components extracted from roasted coffee beans. This refers to a fraction containing a large amount of a substance group that is relatively less volatile than the vaporized fraction at the beginning of heating. Specifically, the fraction contains, for example, roasted coffee-like or nut-like aroma components such as Pyradine, Pyrazine, 2,5-dimethyl-, Pyrazine, ethyl-, 2-Furfuryl methyl sulfide, Furfuryl acetate. A fraction rich in furfuryl alcohol and γ-butyrolactone.

本発明の呈味増強組成物は、蒸留処理において揮発性の低い気化画分を濃縮・回収することによって製造されるため、それ自体特徴的な香気、呈味をほとんど有しないこと、及び、従来のコーヒー香料の製造に用いられる蒸留方法によって得られた画分より付香画分に由来する総香気量が少ないことを特徴としている。   Since the taste enhancing composition of the present invention is produced by concentrating and collecting a vaporized fraction having low volatility in the distillation process, it has almost no characteristic aroma and taste per se, and the conventional It is characterized in that the total amount of aroma derived from the perfumed fraction is smaller than the fraction obtained by the distillation method used for the production of the coffee perfume.

総香気量とは、本発明の呈味増強組成物又は従来のコーヒー香料の製造に用いられる蒸留方法によって得られた画分に含まれる各香気成分の総ピーク面積を内部標準のピーク面積で除した値をいう。なお各香気成分の測定は、固相マイクロ抽出(SPME)法により香気成分を吸着した後、ガスクロマトグラフ質量分析システムなどを用いて測定することができる。   The total fragrance amount is obtained by dividing the total peak area of each fragrance component contained in the fraction obtained by the distillation method used in the production of the taste enhancing composition of the present invention or the conventional coffee fragrance by the peak area of the internal standard. Value. Each aromatic component can be measured using a gas chromatograph mass spectrometry system after adsorbing the aromatic component by the solid phase microextraction (SPME) method.

具体的には、サンプル10mLを20mLのバイアルビンに取り、内部標準(IS)として0.1%シクロヘキサノール溶液50μLを添加して、固相マイクロ抽出(SPME)法により香気成分を抽出し、ガスクロマトグラフ質量分析システムにより分析する。SPME条件は、Stable-Flex-DVB/Carboxen/PDMSを用いて65℃で30分間抽出した後に、ヘッドスペースの留出成分を捕集する。また、ガスクロマトグラフ質量分析システムはAgilent社製ガスクロマトグラフ質量分析システム5973を用い、DB-WAX(60m×0.25mm I.D.×0.25μm)カラムにより、流速:0.9mL/分、オーブン:35℃(2分)〜5℃/分〜240℃(20分)、注入口:250℃、スプリットレスの条件で測定する。   Specifically, take 10 mL of sample in a 20 mL vial, add 50 μL of 0.1% cyclohexanol solution as an internal standard (IS), extract aroma components by solid phase microextraction (SPME) method, and gas chromatograph mass Analyze by analysis system. The SPME condition is to extract the headspace distillate components after extraction for 30 minutes at 65 ° C using Stable-Flex-DVB / Carboxen / PDMS. The gas chromatograph mass spectrometric system uses Agilent gas chromatograph mass spectrometric system 5973, DB-WAX (60m x 0.25mm ID x 0.25μm) column, flow rate: 0.9mL / min, oven: 35 ° C (2 min) ) ~ 5 ° C / min to 240 ° C (20 min), inlet: 250 ° C, measured under splitless conditions.

また、従来のコーヒー香料より総香気量が少ないとは、焙煎コーヒー豆に加水及び加熱して気化する工程と気化した画分を液化することにより回収する工程とを含む従来の蒸留処理によって製造されたコーヒー香料より総香気量、すなわち各香気成分の総ピーク面積を内部標準(IS; internal standard)のピーク面積で除した値が少ない(又は、小さい)ことをいい、具体的に、上記測定方法で測定した総香気量が100以下、好ましくは90以下、より好ましくは70以下、最も好ましくは40以下であることをいう。   In addition, the amount of total fragrance is less than that of conventional coffee fragrances, which is produced by a conventional distillation process including a step of vaporizing by heating and heating roasted coffee beans and a step of recovering by vaporizing the vaporized fraction. This means that the total fragrance amount, that is, the total peak area of each fragrance component divided by the peak area of the internal standard (IS) is smaller (or smaller) than the coffee fragrance that has been used. The total amount of fragrance measured by the method is 100 or less, preferably 90 or less, more preferably 70 or less, and most preferably 40 or less.

本発明の呈味増強組成物の製造に利用することができる蒸留手法として、これに限定されるものではないが、例えば減圧蒸留、分子蒸留、水蒸気蒸留、二酸化炭素蒸留などを挙げることができる。特に減圧蒸留を使用することが好ましい。   Examples of the distillation technique that can be used for producing the taste enhancing composition of the present invention include, but are not limited to, distillation under reduced pressure, molecular distillation, steam distillation, and carbon dioxide distillation. It is particularly preferable to use vacuum distillation.

また本発明の製造方法に用いることができる蒸留装置は、上記蒸留手法のいずれかを実施できるものであれば、実験室規模であるか工業的規模であるかを問わず、いずれの蒸留装置を使用してもよい。好ましくは蒸留装置として、減圧下での蒸留を可能にするエバポレーター、気液向流接触装置、真空蒸留器などを使用することができる。特にエバポレーターを使用することが好ましい。   Moreover, as long as the distillation apparatus which can be used for the manufacturing method of this invention can implement either of the said distillation methods, regardless of whether it is a laboratory scale or an industrial scale, any distillation apparatus is used. May be used. Preferably, an evaporator, a gas-liquid countercurrent contact device, a vacuum distiller, or the like that enables distillation under reduced pressure can be used as the distillation device. It is particularly preferable to use an evaporator.

本発明の呈味増強組成物の製造に用いるコーヒー豆は、通常のコーヒー香料原料として使用できるものであれば、その品種は特に制限はない。例えば本発明の製造方法に使用することができるコーヒー豆品種としては、これに限定されるものではないが、アラビカ、ロブスタなどを挙げることができる。   The coffee beans used in the production of the taste enhancing composition of the present invention are not particularly limited as long as they can be used as a normal coffee flavoring material. For example, the coffee bean varieties that can be used in the production method of the present invention include, but are not limited to, arabica and robusta.

また本発明の呈味増強組成物の製造に用いるコーヒー豆の焙煎度は、好ましくは、一般的に用いられる米国式の8段階の呼称では、ハイローストからフルシティローストであり、これはL値約12〜25、好ましくは約13〜25、さらに好ましくは約14.5〜17、最も好ましくは約15程度の範囲である。なお、ここでいうL値は、国際照明委員会(CIE)によって規格化されたもので、日本でもJIS Z8729に採用されているものである。また、L値の測定は、日本電色工業株式会社製分光式色彩計SA-2000を用いて行うことができる。本発明者らはまた、コーヒー豆の焙煎度に応じて、製造される呈味増強組成物の呈味に及ぼす効果が異なることを見出した。すなわち、焙煎が浅い場合、好ましくはL値20〜25の場合には、酸味、後ギレのエンハンスに大きく寄与し、焙煎が深い場合、好ましくはL値15〜20の場合には、苦味、ボディのエンハンスに大きく寄与する。したがって当業者は、本発明の呈味増強組成物を添加する飲食品の種類や、所望される飲食品の呈味などに応じて、適宜、上記範囲内でコーヒー豆の焙煎度を選択することができる。   Also, the roasting degree of coffee beans used in the production of the taste enhancing composition of the present invention is preferably from high roast to full city roast in the commonly used American-style 8-stage designation, Values range from about 12 to 25, preferably about 13 to 25, more preferably about 14.5 to 17, most preferably about 15. Note that the L value here is standardized by the International Commission on Illumination (CIE) and is also adopted in JIS Z8729 in Japan. The L value can be measured using a spectroscopic colorimeter SA-2000 manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd. The present inventors have also found that the effect on the taste of the produced taste enhancing composition varies depending on the roasting degree of the coffee beans. That is, when the roasting is shallow, preferably when the L value is 20 to 25, it greatly contributes to the sourness and enhancement of the post-gile, and when the roasting is deep, preferably when the L value is 15 to 20, the bitterness , Greatly contribute to the enhancement of the body. Therefore, those skilled in the art appropriately select the roasting degree of the coffee beans within the above range according to the type of food or drink to which the taste enhancing composition of the present invention is added, the taste of the desired food or drink, and the like. be able to.

本発明の呈味増強組成物の製造に用いる焙煎コーヒー豆の粉砕粒度は特に制限されず、その粉砕も常法に従って行うことができるが、当該組成物の製造を効率的に行うためには、20メッシュオン画分が全粉砕豆の15%〜85%であることが好ましい。より好ましくは20メッシュオン画分が全粉砕豆の15%〜85%であり、かつ32メッシュオン画分が全粉砕豆の15%〜75%であり、かつ32メッシュパス画分が全粉砕豆の20%以下である粉砕粒度が用いられ、更に好ましくは20メッシュオン画分が全粉砕豆の25%〜55%であり、かつ32メッシュオン画分が全粉砕豆の40%〜65%であり、かつ32メッシュパス画分が全粉砕豆の10%以下である粉砕粒度が用いられる。細かさの下限(粉砕度の下限)は特に制限されないが、32メッシュパス画分が20%を超えると実用的でなくなる点に留意すべきである。   The pulverized particle size of the roasted coffee beans used for the production of the taste enhancing composition of the present invention is not particularly limited, and the pulverization can be performed according to a conventional method, but in order to efficiently produce the composition The 20 mesh-on fraction is preferably 15% to 85% of the total ground beans. More preferably, the 20 mesh-on fraction is 15% to 85% of the total ground beans, and the 32 mesh on fraction is 15% to 75% of the total ground beans, and the 32 mesh pass fraction is the total ground beans. Less than 20% of the pulverized particle size is used, more preferably the 20 mesh-on fraction is 25% to 55% of the total crushed beans, and the 32 mesh on fraction is 40% to 65% of the total crushed beans. There is used a pulverized particle size in which the 32 mesh pass fraction is 10% or less of the total pulverized beans. The lower limit of fineness (lower limit of pulverization degree) is not particularly limited, but it should be noted that when the 32 mesh pass fraction exceeds 20%, it becomes impractical.

焙煎コーヒー豆に対して添加する水は、コーヒー香料の製造に使用することができるものであれば特に制限されず、水道水、蒸留水、イオン交換水、殺菌水などいずれを用いてもよい。焙煎コーヒー豆に対する水の添加量も特に制限されないが、焙煎豆1重量部に対して3〜10重量部の範囲で添加することが好ましい。また水に加えて、焙煎コーヒー豆の気化効率を高めるための当業者に公知の物質を添加してもよい。そのような物質として、これに限定されるものではないが塩化ナトリウム(NaCl)を挙げることができ、焙煎コーヒー豆1重量部に対して好ましくは0.5重量部、より好ましくは1重量部程度で添加することができる。   The water added to the roasted coffee beans is not particularly limited as long as it can be used for the production of coffee flavors, and any of tap water, distilled water, ion-exchanged water, sterilized water, and the like may be used. . The amount of water added to the roasted coffee beans is not particularly limited, but it is preferably added in the range of 3 to 10 parts by weight with respect to 1 part by weight of the roasted beans. Further, in addition to water, substances known to those skilled in the art for increasing the evaporation efficiency of roasted coffee beans may be added. Examples of such substances include, but are not limited to, sodium chloride (NaCl), preferably 0.5 parts by weight, more preferably about 1 part by weight with respect to 1 part by weight of roasted coffee beans. Can be added.

本発明の製造方法において、揮発性の低い気化画分を濃縮・回収するために、気化した画分の液化を5℃以上室温以下又は、5℃より高く室温以下の冷媒を用いて行うことができる。ここで「室温」は、地域又は場所によって異なるが、通常、約20〜35℃である。この冷媒の温度は、比較的揮発性の低い画分をより効率的に回収するための温度であり、加熱開始の初期に気化される比較的揮発性が高い香気成分を得ることを目的とした従来のコーヒー香料製造における蒸留方法が、一般的に約-10℃〜約5℃の冷媒を採用している点で、本発明の製造方法とは区別される。   In the production method of the present invention, in order to concentrate and collect the vaporized fraction having low volatility, the vaporized fraction may be liquefied using a refrigerant at 5 ° C. or higher and room temperature or lower, or higher than 5 ° C. and lower than room temperature. it can. Here, “room temperature” varies depending on the region or place, but is usually about 20 to 35 ° C. The temperature of the refrigerant is a temperature for more efficiently collecting a fraction having a relatively low volatility, and an object is to obtain a relatively volatile aroma component that is vaporized at the beginning of heating. A conventional distillation method in coffee perfume production is generally distinguished from the production method of the present invention in that a refrigerant of about -10 ° C to about 5 ° C is employed.

本発明の呈味増強組成物は、例えば減圧蒸留処理(例えばエバポレーター)を用いて製造する場合、好ましくは、焙煎コーヒー豆に加水して、減圧度50〜100hPa、温度40〜100℃で加熱し、気化した画分を5℃以上室温以下又は、5℃より高く室温以下の冷媒を用いて液化し、回収することによって製造することができる。   When the taste enhancing composition of the present invention is produced using, for example, a vacuum distillation treatment (for example, an evaporator), it is preferably added to roasted coffee beans and heated at a reduced pressure of 50 to 100 hPa and a temperature of 40 to 100 ° C. However, the vaporized fraction can be produced by liquefying and collecting using a refrigerant at 5 ° C. or higher and room temperature or lower or higher than 5 ° C. and lower than room temperature.

減圧度、加熱温度は上記範囲内であれば特に制限されないが、揮発性の低い画分をより効率的に気化させるために、好ましくは40℃〜80℃、より好ましくは40℃〜60℃を採用することが好ましい。一方、香気成分を得ることを目的とする従来のコーヒー香料製造における蒸留方法は、一般的に約80℃〜約120℃の加熱温度を採用している点で、本発明の製造方法とは区別される。   The degree of vacuum and the heating temperature are not particularly limited as long as they are within the above ranges, but in order to more efficiently vaporize a fraction having low volatility, preferably 40 ° C to 80 ° C, more preferably 40 ° C to 60 ° C. It is preferable to adopt. On the other hand, the conventional distillation method in coffee fragrance production for the purpose of obtaining aroma components generally differs from the production method of the present invention in that a heating temperature of about 80 ° C. to about 120 ° C. is adopted. Is done.

液化に使用する冷媒の温度5℃以上室温以下は、揮発性の低い気化画分をより効率的に液化(又は濃縮)させるための温度である。また揮発性の低い気化画分をより高い濃縮度で液化するために、好ましくは5℃より高く室温以下、より好ましくは10℃以上室温以下、より好ましくは15℃以上室温以下、より好ましくは20℃以上室温以下、そして最も好ましくは25℃以上室温以下の冷媒を使用することができる。一方、香気成分を得ることを目的とする従来のコーヒー香料の製造方法は、一般的に約-10℃〜約5℃の冷媒を採用している点で、本発明の製造方法とは区別される。   The temperature of the refrigerant used for liquefaction is 5 ° C. or more and room temperature or less, which is a temperature for more efficiently liquefying (or condensing) the vaporized fraction having low volatility. Further, in order to liquefy the vaporized fraction having low volatility at a higher concentration, it is preferably higher than 5 ° C and lower than room temperature, more preferably 10 ° C and lower than room temperature, more preferably 15 ° C and lower than room temperature, more preferably 20 A refrigerant having a temperature of from ℃ to room temperature and most preferably from 25 ℃ to room temperature can be used. On the other hand, conventional coffee fragrance production methods aimed at obtaining aroma components are generally distinguished from the production method of the present invention in that a refrigerant of about -10 ° C to about 5 ° C is employed. The

減圧蒸留処理は、好ましくは、従来のコーヒー香料の製造で採用する蒸留で行う回収時間よりも長い時間で実施する。本発明の製造方法は、上記の通り、焙煎コーヒー豆からの気化画分のうち比較的揮発性の低い画分の回収・濃縮を目的としている。加熱初期ではそのような揮発性の低い画分は十分に気化されていなく、香気成分が多く気化されているため、香気成分を得ることを目的とした従来の蒸留方法で採用する回収時間は、揮発性の低い気化画分を十分に回収・濃縮する上で適したものではない。具体的に、本発明の製造方法では、減圧蒸留処理は、上記の加熱温度、減圧度等の条件で、蒸留開始から、好ましくは15分以上、より好ましくは30分以上、最も好ましくは45分以上、例えば15分〜120分間で実施することができる。或いは、減圧蒸留処理は、好ましくは、焙煎コーヒー豆に対して添加する水が焙煎豆1重量部に対して3〜10重量部である場合には、最初に留出する香気成分に富む、焙煎コーヒー豆重量に対して30%未満、好ましくは50%未満の量の画分を除去し、その後に留出する画分を焙煎コーヒー豆重量に対して少なくとも30%以上、好ましくは50%以上、より好ましくは60%以上、より好ましくは少なくとも70%以上、80%以上又は90%以上、そして最も好ましくは100%以上、が液化により回収されるまで実施する。また、上記減圧蒸留処理は、好ましくは、加熱開始から15分までの間に回収された画分を除去する工程を含んでいる。上記の通り、加熱の開始初期に生じる気化画分はその大部分が比較的揮発性の高い香気成分を豊富に含む付香画分であるため、これを除去することにより本発明の呈味増強組成物中の比較的揮発性の低い画分の割合を高めることができる。蒸留装置により異なるが、一般的な従来のコーヒー香料における製造では、焙煎コーヒー豆の重量と比較して約30%未満までしか回収されず、その大部分は加熱の開始初期に気化される香気画分である。したがって、焙煎コーヒー豆から回収する総量を増やすことにより、加熱の時間経過と共に気化量が増える比較的揮発性の低い画分の回収量を増加させることができ、その結果、比較的揮発性の低い画分の割合を相対的に高めることができる。   The vacuum distillation treatment is preferably carried out for a longer time than the recovery time performed in the distillation employed in the production of conventional coffee flavors. As described above, the production method of the present invention aims to collect and concentrate a fraction having relatively low volatility among the vaporized fractions from roasted coffee beans. In the initial stage of heating, such a low-volatile fraction is not sufficiently vaporized and a lot of aroma components are vaporized, so the recovery time employed in the conventional distillation method for obtaining the aroma components is It is not suitable for sufficiently collecting and concentrating the vaporized fraction having low volatility. Specifically, in the production method of the present invention, the vacuum distillation treatment is preferably performed for 15 minutes or more, more preferably 30 minutes or more, and most preferably 45 minutes from the start of distillation under the conditions such as the heating temperature and the degree of vacuum. As mentioned above, it can implement in 15 minutes-120 minutes, for example. Alternatively, the vacuum distillation treatment is preferably rich in the aromatic component to be distilled first when the water added to the roasted coffee beans is 3 to 10 parts by weight with respect to 1 part by weight of the roasted beans. Removing a fraction in an amount of less than 30%, preferably less than 50% with respect to the roasted coffee bean weight, and then distilling the fraction at least 30% with respect to the roasted coffee bean weight, preferably It is carried out until 50% or more, more preferably 60% or more, more preferably at least 70% or more, 80% or more or 90% or more, and most preferably 100% or more is recovered by liquefaction. Further, the vacuum distillation treatment preferably includes a step of removing a fraction collected during 15 minutes from the start of heating. As mentioned above, most of the vaporized fraction generated at the beginning of heating is a perfumed fraction rich in relatively volatile aroma components, so removing this removes the flavor enhancement of the present invention. The proportion of the fraction with relatively low volatility in the composition can be increased. Depending on the distillation equipment, the production of typical conventional coffee fragrances recovers only less than about 30% compared to the weight of roasted coffee beans, most of which is aroma that is vaporized at the beginning of heating. It is a fraction. Therefore, by increasing the total amount recovered from roasted coffee beans, it is possible to increase the recovered amount of fractions with relatively low volatility that increase in vaporization over time, resulting in relatively volatile The proportion of low fractions can be relatively increased.

上記の比較的揮発性の低い画分は、呈味増強のための有効成分として、フルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンの両方を含有する。これらの成分単独では、実質的に呈味増強効果がないが、両者を併用することによって最大の効果が得られる。これらの有効成分は、苦味、ボディのエンハンスに大きく寄与する焙煎度L値が15付近で濃度が極大となる化合物を検出することによって見出された。また、蒸留による回収時間の異なる焙煎豆蒸留物サンプルにおけるフルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンの含有挙動は、呈味に関する官能評価とも一致し、上記の加熱温度、減圧度等の蒸留処理条件のとき、蒸留開始から30〜45分に回収した画分において、それらの含有量が極大となる。   The relatively low volatility fraction contains both furfuryl alcohol and γ-butyrolactone as active ingredients for enhancing taste. These components alone have substantially no taste enhancing effect, but the maximum effect can be obtained by using both in combination. These active ingredients were found by detecting a compound having a maximum concentration at a roasting degree L value of around 15 that greatly contributes to bitterness and enhancement of the body. In addition, the furfuryl alcohol and γ-butyrolactone content behavior in roasted bean distillate samples with different recovery times by distillation is consistent with the sensory evaluation regarding taste, and the above-mentioned distillation conditions such as heating temperature and degree of vacuum In the fractions collected 30 to 45 minutes after the start of distillation, their contents are maximized.

これらの知見から、本発明の焙煎コーヒー豆由来の呈味増強組成物は、上記の比較的揮発性の低い画分のなかの有効成分としてフルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンを含むことが明らかとなった。それゆえに、フルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンを有効成分として含有する組成物も本発明の呈味増強組成物である。   From these findings, it is clear that the taste enhancing composition derived from roasted coffee beans of the present invention contains furfuryl alcohol and γ-butyrolactone as active ingredients in the relatively low volatility fraction. became. Therefore, a composition containing furfuryl alcohol and γ-butyrolactone as active ingredients is also a taste enhancing composition of the present invention.

呈味増強組成物は、フルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンを、呈味増強を可能にする有効量で含有しており、例えば約0.1〜0.2ppmの濃度になるように飲食品等に添加することができる。希釈液は、通常、水又はエタノール水、好ましくは水であり、濃厚液は、上記成分が水に溶解可能な程度の濃度である。   The taste enhancing composition contains furfuryl alcohol and γ-butyrolactone in an effective amount that enables taste enhancement. For example, the taste enhancing composition should be added to foods and drinks to a concentration of about 0.1 to 0.2 ppm. Can do. The diluting liquid is usually water or ethanol water, preferably water, and the concentrated liquid has a concentration such that the above components can be dissolved in water.

上記のようにして製造される本発明の呈味増強組成物は、各種飲食品に添加することにより、効果的に苦味、酸味等の呈味、さらにはその他呈味成分との共存で構成される総体としてのボディを増強することができる。また本発明の呈味増強組成物は、それ自体は特徴的な呈味をほとんど又は全く有しておらず、かつ従来のコーヒー香料に比較して香気成分が少ないため、各種飲食品への添加による意図していない香りの影響を考慮する必要がなく、味の設計がし易いという利点も有している。なお、本発明の呈味増強組成物による呈味増強効果は、苦味については、カフェイン水溶液(終濃度0.1〜0.15%)に、酸味についてはクエン酸水溶液(終濃度0.1〜0.15%)に、それぞれ当該組成物を0.01〜0.1%添加し、当該組成物無添加のサンプルと比較官能評価することにより確認することができる。また、同効果は、Alpha-M.O.S社製の電子味覚システムα-Astreeを用いて評価することができる。一例として、苦味については、まずカフェイン水溶液(終濃度0.05、0.1、0.25%)を用いて、苦味軸の検量線を作成した後、コントロール(基準)とした0.05%カフェイン水溶液に対して、当該蒸留物を終濃度0.0025%となるよう添加したサンプルを比較評価することにより確認することができる。   The taste enhancing composition of the present invention produced as described above is effectively composed of a taste such as a bitter taste, a sour taste, and further coexistence with other taste ingredients by adding it to various foods and drinks. The body as a whole can be strengthened. In addition, the taste enhancing composition of the present invention has little or no characteristic taste per se, and has fewer fragrance components than conventional coffee fragrances, so it can be added to various foods and drinks. There is no need to consider the influence of unintentional fragrance due to, and there is also an advantage that taste design is easy. In addition, the taste enhancing effect by the taste enhancing composition of the present invention is as follows: for bitterness, caffeine aqueous solution (final concentration 0.1-0.15%), for sourness, citric acid aqueous solution (final concentration 0.1-0.15%), Each composition can be confirmed by adding 0.01 to 0.1% of the composition and performing a comparative sensory evaluation with the sample without the composition. The same effect can be evaluated using an electronic taste system α-Astree manufactured by Alpha-M.O.S. As an example, for bitterness, first, using a caffeine aqueous solution (final concentration 0.05, 0.1, 0.25%), after creating a calibration curve of the bitter axis, with respect to 0.05% caffeine aqueous solution as a control (reference), This can be confirmed by comparative evaluation of a sample to which the distillate is added to a final concentration of 0.0025%.

本発明は、本発明の呈味増強組成物を飲食品に添加することを含む飲食品の呈味増強方法、及び本発明の呈味増強組成物が添加された飲食品を包含する。   The present invention includes a method for enhancing the taste of a food or drink comprising adding the taste enhancing composition of the present invention to a food or drink, and a food or drink to which the taste enhancing composition of the present invention is added.

本発明の呈味増強組成物を添加することにより呈味が増強される飲食品は、カフェイン、クロロゲン酸、カカオ等の苦味成分及び/又はクエン酸、酢酸等の酸味成分を含んでいるものであれば特に制限されず、コーヒー、ココア、チョコレート、緑茶、紅茶、ウーロン茶、麦茶、食酢、レモンやグレープフルーツ含有飲食品などを挙げることができる。好ましくは、本発明の飲食品は、製造プロセスにおける特定の処理(例えば、加熱殺菌、アルカリ成分の添加)や長期の保存に起因して、苦味成分及び/又は酸味成分の含有量の消失が顕著な製品、例えば容器詰飲料、好ましくは、容器詰コーヒー飲料である。また飲食品への本発明の呈味増強組成物の添加量は、添加する飲食品の種類、特性などに応じて変化することがあるが、0.001〜0.5%、好ましくは0.005〜0.1%の濃度で添加される量である。   The food or drink whose taste is enhanced by adding the taste enhancing composition of the present invention contains bitter components such as caffeine, chlorogenic acid and cacao and / or sour components such as citric acid and acetic acid. If it is, it will not restrict | limit in particular, Coffee, cocoa, chocolate, green tea, black tea, oolong tea, wheat tea, vinegar, lemon, grapefruit containing food-drinks, etc. can be mentioned. Preferably, the food / beverage product of the present invention has a significant loss of content of bitter components and / or sour components due to specific treatment in the production process (e.g., heat sterilization, addition of alkaline components) and long-term storage. Product such as a packaged beverage, preferably a packaged coffee beverage. Further, the amount of the taste enhancing composition of the present invention added to food and drink may vary depending on the type and characteristics of the food and drink to be added, but the concentration is 0.001 to 0.5%, preferably 0.005 to 0.1%. Is the amount to be added.

以下、実施例を参照することにより本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated in detail with reference to an Example, this invention is not limited to these Examples.

(1)コーヒー豆の調製方法
焙煎コーヒー豆の焙煎方法については特に制限はなく、焙煎機器、焙煎温度、焙煎環境についても何ら制限はなく、通常の方法を採用できる。例えば、アラビカ種のコーヒー豆をL値=15(コーヒー豆A)、20(コーヒー豆B)、25(コーヒー豆C)、ロブスタ種のコーヒー豆をL=20(コーヒー豆D)に焙煎し、20メッシュオン画分が全粉砕豆の70%であり、かつ32メッシュオン画分が全粉砕豆の15%、かつ32メッシュパス画分が全粉砕豆の15%の粉砕粒度に粉砕して焙煎豆を調製した。
(1) Preparation method of coffee beans There is no particular limitation on the roasting method of roasted coffee beans, and there are no restrictions on roasting equipment, roasting temperature, and roasting environment, and a normal method can be adopted. For example, Arabica coffee beans are roasted to L = 15 (coffee beans A), 20 (coffee beans B), 25 (coffee beans C), and Robusta coffee beans to L = 20 (coffee beans D). The 20 mesh-on fraction is 70% of the total ground beans, the 32 mesh-on fraction is 15% of the total ground beans, and the 32 mesh pass fraction is ground to 15% of the total ground beans. Roasted beans were prepared.

(2)加水加熱での本発明の組成物の製造方法
上記のように調製したコーヒー焙煎豆50gを500mLナスフラスコに量り取り、そこに全イオン交換水150gを加水し、湯浴にて40、50、80、100℃に温度保持した後、蒸留開始からそれぞれ0〜15分、15〜30分、30〜45分、45〜60分、0〜60分、EYELA社製エバポレーターにて50hPaに減圧蒸留し、5、15、25℃の冷媒を用いて液化することにより、表1のように蒸留組成物を得た。なお、組成物14においては、塩化ナトリウム(NaCl)50g(焙煎豆1重量部に対して1重量部)を全イオン交換水に溶解して蒸留を行った。

Figure 0004961509
(2) Method for producing composition of the present invention by heating with water 50 g of roasted coffee beans prepared as described above is weighed into a 500 mL eggplant flask, and 150 g of total ion-exchanged water is added thereto, and then heated in a hot water bath. After maintaining the temperature at 50, 80, and 100 ° C, 0 to 15 minutes, 15 to 30 minutes, 30 to 45 minutes, 45 to 60 minutes, and 0 to 60 minutes from the start of distillation, respectively, to 50 hPa with an evaporator manufactured by EYELA Distillation under reduced pressure and liquefaction using a refrigerant at 5, 15 and 25 ° C. yielded a distillation composition as shown in Table 1. In composition 14, 50 g of sodium chloride (NaCl) (1 part by weight relative to 1 part by weight of roasted beans) was dissolved in total ion-exchanged water and distilled.
Figure 0004961509

(3)各測定項目の測定、官能評価
i) 焙煎豆蒸留物サンプルの官能評価
苦味についてはカフェイン水溶液(終濃度0.1%)に、表1の組成物1を0.005〜0.1%、組成物14を0.1%、従来のコーヒー香料の製造に用いられる蒸留方法によって得られた画分からなる一般香料を0.1%添加し、組成物1のみ添加サンプル、組成物1無添加サンプルと比較官能評価した。それぞれ表2に結果を示す。

Figure 0004961509
(3) Measurement of each measurement item, sensory evaluation
i) Sensory evaluation of roasted bean distillate sample For bitterness, caffeine aqueous solution (final concentration 0.1%), composition 1 in Table 1 0.005-0.1%, composition 14 0.1%, conventional coffee flavoring 0.1% of a general fragrance comprising a fraction obtained by the distillation method used in the above was added, and a comparative sensory evaluation was performed with a sample containing only composition 1 and a sample containing no composition 1. Table 2 shows the results.
Figure 0004961509

評価
組成物1のみ溶解した実施例1は、特徴的な香味をほとんど感じなかった。実施例2〜4は比較例1のカフェイン溶液と比べて苦みが増強されており、その効果は添加濃度に依存して強くなった。比較例2は、比較例1に比べると苦みの増強効果が認められたものの、ロースト香が過剰に付与されていた。
Evaluation Example 1 in which only composition 1 was dissolved hardly felt any characteristic flavor. In Examples 2 to 4, bitterness was enhanced as compared with the caffeine solution of Comparative Example 1, and the effect became stronger depending on the addition concentration. Although the comparative example 2 showed the bitterness enhancing effect compared with the comparative example 1, the roast fragrance | flavor was provided excessively.

また、表1の組成物2〜6についても同様の評価を行ったところ、表2と同様の傾向を示す結果であった。 Moreover, when the same evaluation was performed also about the compositions 2-6 of Table 1, it was the result which shows the tendency similar to Table 2. FIG.

酸味については、クエン酸水溶液(終濃度0.1%)に、表1の組成物1を0.005〜0.1%、従来のコーヒー香料の製造に用いられる蒸留方法によって得られた画分からなる一般香料を0.1%添加し、組成物1のみ添加サンプル、組成物1無添加サンプルと比較して官能評価を行った。表3にその結果を示す。

Figure 0004961509
For sourness, 0.005 to 0.1% of composition 1 in Table 1 in an aqueous citric acid solution (final concentration 0.1%), and 0.1% of general fragrance made up of fractions obtained by the distillation method used in the production of conventional coffee fragrances The sensory evaluation was performed by adding the composition 1 alone and comparing the composition 1 addition sample and the composition 1 non-addition sample. Table 3 shows the results.
Figure 0004961509

評価
表2と同様、組成物1のみ溶解した実施例1は、特徴的な香味をほとんど感じなかった。実施例6〜8は比較例3のクエン酸溶液と比べて酸味が増強されており、その効果は添加濃度に依存して強くなった。比較例4は、比較例3に比べると酸味の増強効果が認められたものの、ロースト香が過剰に付与されていた。
Evaluation As in Table 2, Example 1 in which only composition 1 was dissolved hardly felt any characteristic flavor. In Examples 6 to 8, the acidity was enhanced as compared with the citric acid solution of Comparative Example 3, and the effect became stronger depending on the addition concentration. In Comparative Example 4, the effect of enhancing the sourness was recognized as compared with Comparative Example 3, but the roasted fragrance was added excessively.

また、表1の組成物2〜6についても同様の評価を行ったところ、表3と同様の傾向を示す結果であった。   Moreover, when the same evaluation was performed also about the compositions 2-6 of Table 1, it was the result which shows the tendency similar to Table 3. FIG.

ii) 味覚センサー(α-M.O.Sセンサー)分析
呈味増強効果については、Alpha-M.O.S社製の電子味覚システムα-Astreeを用いて評価することができる。一例として、まず、カフェイン水溶液(終濃度0.05、0.1、0.25%)を用いて、横軸に実際のカフェイン濃度、縦軸に試料中のカフェイン濃度予測値が表されるマップを作成した(図1)。その後、コントロール(基準)とした0.05%カフェイン水溶液に対して、本発明の組成物を終濃度0.0025%となるよう添加したサンプルを測定し、プロットされた位置にてカフェイン濃度としての増強効果を評価することができる。測定結果を図2に示す。
ii) Taste sensor (α-MOS sensor) analysis The taste enhancement effect can be evaluated using an electronic taste system α-Astree manufactured by Alpha-MOS. As an example, first, using a caffeine aqueous solution (final concentration 0.05, 0.1, 0.25%), a map was created in which the horizontal axis represents the actual caffeine concentration and the vertical axis represents the predicted caffeine concentration in the sample. (Figure 1). Thereafter, a sample in which the composition of the present invention was added to a 0.05% caffeine aqueous solution as a control (reference) to a final concentration of 0.0025% was measured, and the effect of enhancing caffeine concentration at the plotted position Can be evaluated. The measurement results are shown in FIG.

iii) 焙煎度及び品種の違いが焙煎豆蒸留物の呈味増強効果に及ぼす影響
容器詰めコーヒーに、焙煎度及び品種が異なる原料豆から得た本発明の蒸留組成物を添加した際の官能評価を行った。
iii) Effect of roasting degree and variety on the taste enhancement effect of roasted bean distillate When the distilled composition of the present invention obtained from raw beans with different roasting degree and variety is added to container-packed coffee The sensory evaluation of was performed.

(容器詰めコーヒーの調製)
表4(試作処方:添加率重量%)の基本処方に対して、サンプル毎に組成物1、7、8、9を0.1%添加して、コーヒーを試作した。すなわち、コーヒー豆の10倍量の熱水で抽出した後、それぞれ所定の原料を混合して調合液を調製した。この調合液をホモジナイズ処理に供してから、缶容器に充填した。この容器詰めコーヒーを通常の条件でレトルト殺菌した。

Figure 0004961509
(Preparation of packed coffee)
With respect to the basic formulation shown in Table 4 (prototype formulation:% by weight added), 0.1% of compositions 1, 7, 8, and 9 were added for each sample, and coffee was prototyped. That is, after extracting with 10 times the amount of hot water of coffee beans, a predetermined raw material was mixed to prepare a mixed solution. The prepared solution was subjected to a homogenization treatment and then filled into a can container. This container-packed coffee was sterilized by retort under normal conditions.
Figure 0004961509

表5にそれぞれのサンプルの官能評価結果を示す。

Figure 0004961509
Table 5 shows the sensory evaluation results of each sample.
Figure 0004961509

評価
実施例9〜12のコーヒー飲料について、表4の基本処方に組成物を添加していない比較例と比べた場合のボディ感、キレを官能評価した。結果を表5に示す。実施例9は、コーヒーの濃度感、ボディ感が顕著に増強されていた。実施例10は、ボディ感と後キレのバランス、実施例11は酸味と後切れがそれぞれ付与されていた。また、実施例12はボディ感の増強効果と同時に雑味が感じられた。
Evaluation For the coffee beverages of Examples 9 to 12, the body feeling and sharpness when compared with the comparative example in which the composition was not added to the basic formulation of Table 4 were subjected to sensory evaluation. The results are shown in Table 5. In Example 9, the density feeling and body feeling of coffee were remarkably enhanced. Example 10 was given a balance between body feeling and rear sharpness, and Example 11 was given acidity and rear cut. In addition, in Example 12, an omnivorous feeling was felt simultaneously with the body feeling enhancing effect.

iv)焙煎度の異なるコーヒー豆から得た焙煎豆蒸留物の分析
ボディ感が強いL値15付近で濃度が極大となる成分を同定するため、以下の実験を行った。
iv) Analysis of roasted bean distillates obtained from coffee beans with different roasting degrees The following experiment was conducted in order to identify a component having a maximum concentration around L value 15 where the body feeling is strong.

L値=12.5、14.5、15、17、21、25のコーヒー焙煎豆各50gを各々500mLナスフラスコに量り取り、そこに全イオン交換水各150gを加水した。これを湯浴にて50℃に温度保持しながら、EYELA社製エバポレーターにて50hPaで減圧蒸留し、5℃の冷媒で液化することによって、6種類の蒸留組成物を得た。   50 g of roasted coffee beans of L value = 12.5, 14.5, 15, 17, 21, 25 were each weighed into 500 mL eggplant flasks, and 150 g of total ion-exchanged water was added thereto. While maintaining the temperature at 50 ° C. in a hot water bath, it was distilled under reduced pressure at 50 hPa with an evaporator manufactured by EEYLA, and liquefied with a refrigerant at 5 ° C. to obtain six types of distillation compositions.

各蒸留組成物50mLに、内部標準として0.1%シクロヘキサノール溶液250mLを加え、ジクロロメタン:ジエチルエーテル = 4:1溶液50mLで2回抽出を行った。得られた有機層を濃縮後、ガスクロマトグラフ質量分析システムで分析した。ガスクロマトグラフ質量分析システムは、SHIMADZU社製ガスクロマトグラフ質量分析計GCMS-QP2010を用い、ZB-WAX(60m×0.25mm I.D.×0.25μm)カラムにより、流速:1.34mL/分、オーブン:70℃(5分)〜2.5℃/分〜170℃(15分)、注入口:200℃、スプリット比80:1の条件で測定した。   To 50 mL of each distillation composition, 250 mL of a 0.1% cyclohexanol solution was added as an internal standard, and extraction was performed twice with 50 mL of dichloromethane: diethyl ether = 4: 1 solution. The obtained organic layer was concentrated and then analyzed by a gas chromatograph mass spectrometry system. The gas chromatograph mass spectrometer uses a gas chromatograph mass spectrometer GCMS-QP2010 manufactured by SHIMADZU, with a ZB-WAX (60 m x 0.25 mm ID x 0.25 μm) column, flow rate: 1.34 mL / min, oven: 70 ° C (5 Min) to 2.5 ° C./min to 170 ° C. (15 min), injection port: 200 ° C., split ratio 80: 1.

解析の結果、ピーク相対面積がL値15付近で極大となる成分として、フルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンを見出した。L値と相対面積の関係をグラフに示した(図4)。   As a result of the analysis, furfuryl alcohol and γ-butyrolactone were found as components having a peak relative area maximal near the L value of 15. The relationship between L value and relative area is shown in the graph (FIG. 4).

v) 回収時間の異なる焙煎豆蒸留物サンプルの官能評価
カフェイン水溶液(終濃度0.1%)に、表1の組成物10、11、12、13を0.1%添加し、組成物無添加サンプルと比較官能評価した。それぞれ表6に結果を示す。

Figure 0004961509
v) Sensory evaluation of roasted bean distillate samples with different recovery times Add 0.1% of compositions 10, 11, 12, and 13 in Table 1 to an aqueous caffeine solution (final concentration 0.1%). Comparative sensory evaluation was performed. Table 6 shows the results.
Figure 0004961509

評価
比較例5は、ロースト香・ナッツ香が顕著に感じられたが、呈味増強効果は感じられなかった。実施例13〜15は比較例1のカフェイン溶液と比べて苦みが増強されていて、その効果は回収時間30〜45分で最大であり、回収時間15〜30分と45〜60分の組成物を比較すると、ロースト香・ナッツ香がより少ない後者の方に強い効果が感じられた。
Evaluation In Comparative Example 5, the roasted scent and nut scent were noticeable, but the taste enhancing effect was not felt. Examples 13 to 15 have enhanced bitterness compared to the caffeine solution of Comparative Example 1, and the effect is greatest at a collection time of 30 to 45 minutes, and the composition of the collection times of 15 to 30 minutes and 45 to 60 minutes When comparing the products, a stronger effect was felt on the latter, which has less roasted scent and nut scent.

vi)回収時間の異なる焙煎豆蒸留物の分析
コーヒー焙煎豆蒸留組成物を、減圧蒸留開始後から回収時間0〜15分、15〜30分、30〜45分、45〜60分、60〜90分と経時的に5分画し、それぞれ組成物10、11、12、13、15を得た。
vi) Analysis of Roasted Bean Distillate with Different Recovery Times Recovery time of coffee roasted bean distilled composition from 0 to 15 minutes, 15 to 30 minutes, 30 to 45 minutes, 45 to 60 minutes, 60 after starting vacuum distillation Fractions were fractionated with time of ˜90 minutes to obtain compositions 10, 11, 12, 13, and 15, respectively.

各蒸留組成物を抽出後、ガスクロマトグラフ質量分析システムにて分析した結果、30〜45分の画分において、フルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンの含有量が極大となることが確認された(表7)。30〜45分の画分は、表6において強いボディ感が感じられた画分である。一方で、ロースト香・ナッツ香が顕著に感じられ、呈味増強効果が感じられなかった比較例6については、Pyradine 、Pyrazine, 2,5-dimethyl- 、Pyrazine, ethyl-、2-Furfuryl methyl sulfide 、Furfuryl acetateに代表されるコーヒーのロースト様あるいはナッツ様香気成分が多く含まれていることが確認された。この結果については、呈味増強効果のあるフルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンの含有量に対して、効果を持たないその他香気成分の寄与が過剰であったため、呈味増強効果が顕著に現れなかったものと考えられる。なお、これらロースト様・ナッツ様香気成分は、加熱初期により多く揮発しており、その後経時的に減少し、それに伴って相対的に呈味増強効果が顕著に現れることが確認された。

Figure 0004961509
As a result of extracting each distilled composition and analyzing with a gas chromatograph mass spectrometry system, it was confirmed that the content of furfuryl alcohol and γ-butyrolactone was maximized in the fraction of 30 to 45 minutes (Table 7). ). The fraction of 30 to 45 minutes is a fraction in which a strong body feeling was felt in Table 6. On the other hand, for Comparative Example 6 in which the roasted scent and nutty scent was noticeable and the taste enhancing effect was not felt, Pyradine, Pyrazine, 2,5-dimethyl-, Pyrazine, ethyl-, 2-Furfuryl methyl sulfide It was confirmed that the coffee contained a lot of roast-like or nut-like aroma components represented by Furfuryl acetate. About this result, the contribution of other aroma components having no effect was excessive with respect to the content of furfuryl alcohol and γ-butyrolactone having a taste enhancing effect, so the taste enhancing effect did not appear remarkably. It is considered a thing. In addition, it was confirmed that these roast-like and nut-like aroma components are more volatilized in the initial stage of heating, and thereafter decrease with time, with which a relatively significant taste enhancing effect appears.
Figure 0004961509

vii)フルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンを含有する組成物の官能評価
カフェイン水溶液(終濃度0.1%)に、フルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンを添加し、無添加サンプルと比較官能評価した。それぞれ表8に結果を示す。

Figure 0004961509
vii) Sensory Evaluation of Composition Containing Furfuryl Alcohol and γ-Butyrolactone Furfuryl alcohol and γ-butyrolactone were added to an aqueous caffeine solution (final concentration 0.1%), and a comparative sensory evaluation was performed with the additive-free sample. Table 8 shows the results.
Figure 0004961509

評価
比較例6は、フルフリルアルコールの特徴であるスモーク臭と、比較例1と同程度の苦味を感じ、比較例7は、γ−ブチロラクトン由来の全体的に味が丸くなる印象があったが、いずれも単独では苦味に対する増強効果は感じられなかった。一方、実施例16においては比較例1と比べて苦味が増強され、苦味が後味に持続し、比較例6で感じられたスモーク臭がやや抑えられ、全体的なボディ感の増強効果が感じられた。
Evaluation Comparative Example 6 felt the smoked odor characteristic of furfuryl alcohol and the same bitterness as Comparative Example 1, and Comparative Example 7 had an impression that the overall taste derived from γ-butyrolactone was rounded. In either case, no enhancement effect on bitterness was felt. On the other hand, in Example 16, the bitterness is enhanced compared to Comparative Example 1, the bitterness is maintained in the aftertaste, the smoke odor felt in Comparative Example 6 is somewhat suppressed, and the overall body feeling enhancing effect is felt. It was.

(容器詰めブラックコーヒーの調製)
表9(試作処方:添加率重量%)の基本処方に従い、コーヒー豆の10倍量の熱水で抽出した後、それぞれ所定の原料を混合して調合液を調製した。この調合液を缶容器に充填し、通常の条件でレトルト殺菌した。

Figure 0004961509
(Preparation of packed black coffee)
According to the basic formulation shown in Table 9 (prototype formulation:% by weight added), the mixture was extracted with 10 times the amount of hot water of coffee beans, and then a predetermined raw material was mixed to prepare a mixed solution. This prepared solution was filled in a can and sterilized by retort under normal conditions.
Figure 0004961509

上記に記載の方法で調整した容器詰めブラックコーヒーに、フルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンを添加し、無添加サンプルと比較官能評価した。それぞれ表10に結果を示す。

Figure 0004961509
Furfuryl alcohol and γ-butyrolactone were added to the container-packed black coffee prepared by the method described above and subjected to comparative sensory evaluation with the additive-free sample. Table 10 shows the results.
Figure 0004961509

評価
比較例9は、フルフリルアルコールの特徴であるスモーク臭を感じ、比較例10は、全体的に味が丸くなり、コーヒー感が後退する印象であり、いずれも単独ではボディ感に対する増強効果は感じられなかった。一方、実施例17においては比較例8と比べてコーヒー様の苦味が増強され、その苦味が後味に持続し、比較例9で感じられたスモーク臭がやや抑えられ、さらには全体的なボディ感の増強効果が感じられた。
Evaluation Comparative Example 9 feels the smoked odor characteristic of furfuryl alcohol, Comparative Example 10 is an impression that the overall taste is rounded and the coffee feeling is receding. I couldn't feel it. On the other hand, in Example 17, the coffee-like bitterness was enhanced compared to Comparative Example 8, the bitterness persisted in the aftertaste, the smoke odor felt in Comparative Example 9 was somewhat suppressed, and the overall body feeling The enhancement effect was felt.

以上より、フルフリルアルコール又はγ-ブチロラクトンを飲食品に単独で添加しただけでは、苦味、ボディの呈味増強効果は確認されないが、これらの物質を組合せて飲食品に添加することにより、コーヒー焙煎豆蒸留組成物の3割程度の呈味増強効果を再現することができる。これらの物質は、コーヒー焙煎豆蒸留組成物における呈味増強効果の主な原因物質群であると考えられる。   Based on the above, the addition of furfuryl alcohol or γ-butyrolactone alone to foods and drinks does not confirm the bitterness and body taste enhancing effects. The taste enhancing effect of about 30% of the Senbaku distilled composition can be reproduced. These substances are considered to be a main causative substance group of the taste enhancing effect in the roasted coffee bean distilled composition.

viii) フレーバースペクトルの分析(従来のコーヒー香料における、蒸留方法によって得られた画分との比較)
組成物1、もしくは香料サンプル10mLを20mLのバイアルビンに取り、内部標準(IS)として0.1%シクロヘキサノール溶液50μLを添加して、固相マイクロ抽出(SPME)法により香気成分を抽出し、ガスクロマトグラフ質量分析システムにより分析した。SPME条件は、Stable-Flex-DVB/Carboxen/PDMSを用いて65℃で30分間抽出した後に、ヘッドスペースの留出成分を捕集した。また、ガスクロマトグラフ質量分析システムはAgilent社製ガスクロマトグラフ質量分析システム5973を用い、DB-WAX(60m×0.25mm I.D.×0.25μm)カラムにより、流速:0.9mL/分、オーブン:35℃(2分)〜5℃/分〜240℃(20分)、注入口:250℃、スプリットレスの条件で測定した。測定の結果得られたピークスペクトルを図3に示す。
viii) Analysis of flavor spectrum (comparison with the fraction obtained by the distillation method for conventional coffee flavors)
Take 10 mL of Composition 1 or 10 mL of fragrance sample in a 20 mL vial, add 50 μL of 0.1% cyclohexanol solution as an internal standard (IS), extract the fragrance component by the solid phase microextraction (SPME) method, and gas chromatograph Analyzed by mass spectrometry system. As SPME conditions, extraction was performed at 65 ° C. for 30 minutes using Stable-Flex-DVB / Carboxen / PDMS, and then the headspace distillate components were collected. The gas chromatograph mass spectrometric system uses Agilent gas chromatograph mass spectrometric system 5973, DB-WAX (60m x 0.25mm ID x 0.25μm) column, flow rate: 0.9mL / min, oven: 35 ° C (2 min) )-5 ° C / min-240 ° C (20 minutes), injection port: 250 ° C, measured under splitless conditions. The peak spectrum obtained as a result of the measurement is shown in FIG.

図3に示す通り、本発明の呈味増強組成物は、従来の代表的なコーヒー香料と比較して、ピークスペクトルからその組成が明らかに異なる。   As shown in FIG. 3, the composition for enhancing the taste of the present invention clearly differs in composition from the peak spectrum as compared with conventional representative coffee flavors.

ix) フレーバー総香気量の分析(一般的な従来のコーヒー香料との総香気量の比較)
組成物6と、一般的なコーヒー香料の製造に用いられる蒸留によって得られた画分からなるサンプルそれぞれについて、viii)で得られたガスクロマトグラフ質量分析によるピークの総面積を算出し、IS面積比にて比較した分析結果を表11に示す。

Figure 0004961509
ix) Analysis of total flavor of flavor (comparison of total flavor with conventional coffee flavors)
For each sample consisting of composition 6 and the fraction obtained by distillation used for the production of general coffee flavors, calculate the total area of the peaks by gas chromatography mass spectrometry obtained in viii), and calculate the IS area ratio. Table 11 shows the results of the comparison.
Figure 0004961509

x) 焙煎豆蒸留物の総香気量分析(蒸留時間30、45、60分における総香気量の比較)
組成物11、12、13それぞれについて、ガスクロマトグラフ質量分析によるピークの総面積を算出し、IS面積比にて算出した総香気量の分析結果を表12に示す。

Figure 0004961509
x) Analysis of total fragrance of roasted beans distillate (comparison of total fragrance at 30, 45 and 60 minutes of distillation)
For each of the compositions 11, 12, and 13, the total area of the peak was calculated by gas chromatograph mass spectrometry, and the analysis results of the total aroma amount calculated by the IS area ratio are shown in Table 12.
Figure 0004961509

評価
表11における組成物6と表12の組成物11、12、13を比較すると、組成物6の方が冷却温度が高いため((注)各冷却温度は表1に記載した。)、揮発性の高い香気成分がより少なく補集された結果、総香気量が低くなったと考えられる。
Evaluation When the composition 6 in Table 11 and the compositions 11, 12, and 13 in Table 12 are compared, the composition 6 has a higher cooling temperature ((Note) Each cooling temperature is listed in Table 1). It is thought that the total amount of fragrance was reduced as a result of collecting less fragrant components with high properties.

xi) 焙煎豆蒸留物中のフラン類香気成分の香気量分析(回収時間0〜15、15〜30、30〜45、45〜60分における香気量の比較)
組成物10、11、12、13中の下記フラン類香気成分について、viii)記載のガスクロマトグラフ質量分析によるピークの面積を算出し、面積比にて算出した香気量の分析結果を表13、14に示す。

Figure 0004961509
Figure 0004961509
xi) Analysis of fragrance amount of furan fragrance components in roasted bean distillate (comparison of fragrance amount in recovery time 0-15, 15-30, 30-45, 45-60 minutes)
For the following furan fragrance components in the compositions 10, 11, 12, and 13, the area of the peak by gas chromatography mass spectrometry described in viii) was calculated, and the analysis results of the fragrance amount calculated by the area ratio are shown in Tables 13 and 14 Shown in
Figure 0004961509
Figure 0004961509

上記結果より、焙煎コーヒー豆から抽出される代表的な香気成分であるフラン類(2-Furancarboxaldehyde、2-Furfuryl methyl sulfide、Furfuryl acetate、2-Furanmethanol, propanoate、Furan, 2,2'-methylenebis-、Furan, 2-(2-furanylmethyl)-5-methyl-は、加熱初期により多く揮発していることがわかる。   From the above results, typical aromatic components extracted from roasted coffee beans are furans (2-Furancarboxaldehyde, 2-Furfuryl methyl sulfide, Furfuryl acetate, 2-Furanmethanol, propanoate, Furan, 2,2'-methylenebis- It can be seen that Furan, 2- (2-furanylmethyl) -5-methyl- is more volatilized in the initial stage of heating.

xii)フルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンを含有する呈味増強組成物の各種飲料における官能評価
容器詰めココア、紅茶、麦茶飲料に、フルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンを添加し無添加サンプルと比較官能評価した。以下の表15〜17に処方を示し、表18に結果を示す。
xii) Sensory evaluation of various flavor-enhancing compositions containing furfuryl alcohol and γ-butyrolactone in various beverages Addition of furfuryl alcohol and γ-butyrolactone to packaged cocoa, black tea, and barley tea beverages and comparative sensory evaluation did. The prescriptions are shown in Tables 15 to 17 below, and the results are shown in Table 18.

(容器詰めココア飲料の調製)
表15(試作処方:添加率重量%)の基本処方に従い、ココア粉末、牛乳、砂糖 、および乳化剤を混合溶解させ、ホモジナイズ処理により均質化した後、缶容器に充填し、通常の条件でレトルト殺菌し、ココア飲料を得た。

Figure 0004961509
(Preparation of container-packed cocoa drink)
In accordance with the basic formulation shown in Table 15 (prototype formulation:% by weight added), cocoa powder, milk, sugar and emulsifier are mixed and dissolved, homogenized by homogenization, filled into cans, and sterilized under normal conditions. And obtained a cocoa drink.
Figure 0004961509

(容器詰め紅茶飲料の調製)
表16試作処方:添加率重量%)の基本処方に従い、紅茶葉を30倍量の熱水で5分間攪拌し得られた抽出液を用いて調製し、ホモジナイズ処理により均質化した後、缶容器に充填し、通常の条件でレトルト殺菌し、紅茶飲料を得た。

Figure 0004961509
(Preparation of packed tea beverage)
According to the basic formulation of Table 16 Prototype formulation (addition rate% by weight), tea leaves were prepared using an extract obtained by stirring for 30 minutes with 30 times the amount of hot water, homogenized by homogenization, and then canned And retort sterilized under normal conditions to obtain a tea beverage.
Figure 0004961509

(容器詰め麦茶飲料の調製)
表17(試作処方:添加率重量%)の基本処方に従い、焙煎大麦の30倍量の熱水で抽出した後、それぞれ所定の原料を混合して調合液を調製した。この調合液を缶容器に充填し、通常の条件でレトルト殺菌した。

Figure 0004961509
(Preparation of container-packed barley tea beverage)
According to the basic formulation shown in Table 17 (prototype formulation: addition rate by weight%), the mixture was extracted with hot water 30 times the amount of roasted barley, and then each predetermined raw material was mixed to prepare a preparation solution. This prepared solution was filled in a can and sterilized by retort under normal conditions.
Figure 0004961509

表18にそれぞれのサンプルの官能評価結果を示す。

Figure 0004961509
Table 18 shows the sensory evaluation results of each sample.
Figure 0004961509

評価
ココア飲料、紅茶飲料、麦茶飲料のそれぞれの比較例11、12、13において、いずれも味の起伏がなくぼやけて平坦な印象であったものが、フルフリルアルコールとγ−ブチロラクトンを併用して添加したそれぞれの実施例18、19、20においては、いずれも中盤から後半にかけての飲み応え・ボディ感が付与されることを確認した。また、実施例18のココア飲料、実施例19の紅茶飲料においては、それぞれが元来持つ心地よい渋みを増強し、実施例20の麦茶飲料においては、好ましい香ばしさが付与されることを確認した。
Evaluation In Comparative Examples 11, 12, and 13 of cocoa beverages, black tea beverages, and barley tea beverages, all of them had a flat and flat impression with no undulation of taste, but both furfuryl alcohol and γ-butyrolactone were used in combination. In each of Examples 18, 19, and 20 that were added, it was confirmed that drinking response and body feeling were imparted from the middle to the latter half. In addition, in the cocoa beverage of Example 18 and the tea beverage of Example 19, the pleasant astringency inherent in each was strengthened, and in the barley tea beverage of Example 20, it was confirmed that a desirable aroma was imparted.

本明細書で引用した全ての刊行物、特許および特許出願をそのまま参考として本明細書にとり入れるものとする。   All publications, patents and patent applications cited herein are incorporated herein by reference in their entirety.

Claims (14)

焙煎コーヒー豆由来の呈味増強効果を有する組成物を製造する方法であって、
焙煎度が13以上25以下のL値である焙煎コーヒー豆に加水及び加熱して気化し、5℃以上室温以下の冷媒を用いて気化画分を濃縮し回収することを含む蒸留処理を含み、
その際、回収される画分の以下のようにして測定される値が100以下であるように、最初に留出するロースト香及びナッツ香の原因物質であるフラン類香気成分より比較的揮発性の低いフルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンを含む物質群を呈味増強の主な有効成分として含む気化画分を濃縮し回収することを特徴とし、該値が、20mLのバイアル瓶に回収される該画分10mLと内部標準としての0.1%シクロヘキサノール溶液50μLとを添加して、Stable-Flex-DVB/Carboxen/PDMSを用いて65℃で30分間ヘッドスペースの留出成分を捕集し、Agilent社製ガスクロマトグラフ質量分析システム5973を用いて、DB-WAX(60m×0.25mm I.D.×0.25μm)カラムにより、流速:0.9mL/分、オーブン:昇温5℃/分で35℃(2分)〜240℃(20分)、注入口:250℃、スプリットレスの条件で測定した場合の総ピーク面積を内部標準のピーク面積で除した値である、前記方法。
A method for producing a composition having a taste enhancing effect derived from roasted coffee beans,
A distillation process that includes evaporating the roasted coffee beans having a roasting degree of 13 or more and 25 or less by heating and evaporating them, and concentrating and collecting the vaporized fraction using a refrigerant of 5 ° C or more and room temperature or less. Including
At that time, it is relatively more volatile than the furan fragrance components which are the causative substances of the roasted fragrance and nut fragrance first distilled, so that the value measured as follows is 100 or less. The vaporized fraction containing a substance group containing low furfuryl alcohol and γ-butyrolactone as a main active ingredient for enhancing taste is concentrated and recovered, and the value is recovered in a 20 mL vial. Add 10 mL of fraction and 50 μL of 0.1% cyclohexanol solution as internal standard, and collect headspace distillate components at 65 ° C for 30 minutes using Stable-Flex-DVB / Carboxen / PDMS. Using a gas chromatograph mass spectrometry system 5973, with a DB-WAX (60 m × 0.25 mm ID × 0.25 μm) column, flow rate: 0.9 mL / min, oven: 35 ° C. (2 min) at a temperature increase of 5 ° C./min. 240 ° C (20 minutes), inlet: 250 ° C, total peak when measured under splitless conditions The click area is a value obtained by dividing the peak area of the internal standard, the methods.
蒸留処理をエバポレーターを用いて実施する場合、焙煎コーヒー豆に加水して、減圧度50〜100hPa、温度40〜100℃で加熱し、気化した画分を5℃以上室温以下の冷媒を用いて液化し、回収することを特徴とする、請求項記載の方法。When the distillation process is carried out using an evaporator, it is added to roasted coffee beans and heated at a reduced pressure of 50 to 100 hPa and a temperature of 40 to 100 ° C., and the vaporized fraction is used with a refrigerant of 5 ° C. or more and room temperature or less. liquefied, and collecting method of claim 1, wherein. 加熱温度は40℃〜80℃である、請求項記載の方法。The method according to claim 2 , wherein the heating temperature is 40 ° C. to 80 ° C. 冷媒は15℃以上室温以下である、請求項記載の方法。The method according to claim 2 , wherein the refrigerant is 15 ° C. or more and room temperature or less. 蒸留処理を15分〜120分間で行う、請求項記載の方法。The method according to claim 2 , wherein the distillation treatment is performed for 15 minutes to 120 minutes. 焙煎コーヒー豆に対して添加する水の量は焙煎豆1重量部に対して3〜10重量部であり、その際、蒸留処理において、最初に留出する前記フラン類香気成分を含む、焙煎コーヒー豆重量に対して30%未満の量の画分を除去し、その後に留出する画分を焙煎コーヒー豆重量に対して少なくとも30%以上の量で回収する、請求項記載の製造方法。The amount of water added to the roasted coffee beans is 3 to 10 parts by weight with respect to 1 part by weight of the roasted beans, and in this case, in the distillation treatment, the above-mentioned furan fragrance component distilled out is included. roasted coffee beans weight fraction in an amount of less than 30% is removed with respect to subsequently recovered in an amount of at least 30% or more and the fraction distilled respect roasted coffee beans by weight, according to claim 2, wherein Manufacturing method. 蒸留処理は、加熱開始から15分までの間に回収された画分を除去する工程をさらに含む、請求項記載の製造方法。The production method according to claim 2 , wherein the distillation treatment further includes a step of removing a fraction collected within 15 minutes from the start of heating. 焙煎コーヒー豆の焙煎度が14.5以上17以下のL値であることを特徴とする、請求項1記載の製造方法。  The production method according to claim 1, wherein the roasted coffee beans have an L value of 14.5 or more and 17 or less. 請求項1〜のいずれか1項記載の方法によって製造された呈味増強用組成物であって、フルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンを含む物質群を呈味増強の主な有効成分として含有する、かつ、コーヒー豆に加水及び加熱して気化し、5℃以上室温以下の冷媒を用いて、最初に留出するロースト香及びナッツ香の原因物質であるフラン類香気成分が低減されていることを特徴とする、前記組成物。A composition for enhancing taste produced by the method according to any one of claims 1 to 8 , comprising a substance group containing furfuryl alcohol and γ-butyrolactone as main active ingredients for enhancing taste. In addition, it is vaporized by adding water and heat to coffee beans, and using a refrigerant at a temperature of 5 ° C or higher and room temperature or lower, the furan fragrance component that is the causative substance of the first roast odor and nut fragrance is reduced. Wherein said composition. フルフリルアルコール及びγ-ブチロラクトンの両方を呈味増強の主な有効成分として含有することを特徴とする呈味増強用組成物。  A composition for enhancing taste, comprising both furfuryl alcohol and γ-butyrolactone as main active ingredients for enhancing taste. 請求項又は10記載の組成物をカフェイン及び/又はクエン酸を含有する飲食品に添加することを特徴とする、飲食品の呈味増強のための方法。A method for enhancing the taste of a food or drink, comprising adding the composition according to claim 9 or 10 to a food or drink containing caffeine and / or citric acid. 飲食品は容器詰コーヒー飲料である、請求項11記載の方法。The method according to claim 11 , wherein the food or drink is a packaged coffee drink. 請求項又は10記載の組成物を添加して含有させた、かつそれによって、該組成物を添加しない対照飲食品と比べて呈味成分との共存で構成される総体としてのボディが良好に増強されたことを特徴とする、但しコーヒー飲料を除く、飲食品。A body as a whole composed of coexistence with a taste component as compared with a control food or drink containing the composition according to claim 9 or 10 added thereto and without adding the composition. A food or drink characterized by being enhanced , but excluding coffee drinks . 請求項又は10に記載の組成物を飲食品に添加することを含む、呈味増強された飲食品の製造方法。The manufacturing method of the food-drinks by which taste enhancement was carried out including adding the composition of Claim 9 or 10 to food-drinks.
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