JP4824774B2 - 平版印刷版に適したフォトポリマー組成物 - Google Patents
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- 0 *C(C(c1ccccc1)=C(C#N)C#N)=CC=CC(CCC1=CC=CC(C#N)=C(C(C#N)C#N)c2ccccc2)=C1N1CCOCC1 Chemical compound *C(C(c1ccccc1)=C(C#N)C#N)=CC=CC(CCC1=CC=CC(C#N)=C(C(C#N)C#N)c2ccccc2)=C1N1CCOCC1 0.000 description 6
- ICCPBZMRSKAMOP-WTMCJDLFSA-N CC1(C)c(cc(cc2)[N+]([O-])=O)c2[N]2(C)(CCCC2)=C1/C=C/C(CCC/C1=C\C=C(/C(C)(C)c2c3)\N(C)c2ccc3[N+]([O-])=O)=C1Cl Chemical compound CC1(C)c(cc(cc2)[N+]([O-])=O)c2[N]2(C)(CCCC2)=C1/C=C/C(CCC/C1=C\C=C(/C(C)(C)c2c3)\N(C)c2ccc3[N+]([O-])=O)=C1Cl ICCPBZMRSKAMOP-WTMCJDLFSA-N 0.000 description 1
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Description
基板、及び
(a)波長250〜1,200nmの輻射線を吸収する、光開始剤及び増感剤/共開始剤系から選択された少なくとも1種の成分;
(b)トリイソシアネートを、(i)2つの遊離OH基及び少なくとも1つの(メタ)アクリル基を有する少なくとも1種のアクリル又はメタクリルモノマーと、及び(ii)1つのOH基、少なくとも1つの(メタ)アクリル基及び少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)鎖を分子内に含む少なくとも1種の化合物と反応させることにより得ることができる、GPCによって測定して平均分子量が3,500〜9,000の少なくとも1種のラジカル重合性オリゴマーAを含み、
該(メタ)アクリルモノマー(i)が、OH官能基を有する(メタ)アクリル化合物の総量を基準として、2〜20モル%の量で存在する
輻射線感受性塗膜
を含んで成るネガ型輻射線感光性要素を提供することによって達成される。
ラジカル重合性オリゴマーAは、輻射線感光性塗膜の必須成分である。オリゴマーAは、アクリル酸基、メタクリル酸基、又はその両方を含み、そして、ポリスチレン標準に対するゲル透過クロマトグラフィ(GPC)によって測定して重量平均分子量3,500〜9,000を有した。
オリゴマーAの調製のために使用されるトリイソシアネートは、好ましくは式(I)、(II)及び(III−1)〜(III−7)のトリイソシアネートから選択される。
X1=X2=X3=ヘキサメチレンであることが特に好ましい。
O=C=N−X−N=C=O
(上式中、Xは、X1、X2、及びX3と同様に定義される)
の少なくとも1種のジイソシアネートと、適切に選択された量の水、通常は3モルのジイソシアネートと1モルの水とを反応させることにより調製することができる(例えば独国特許第1,101,394号明細書、及びHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [method in organic chemistry]、第4版(1963)、Vol. 14/2、第69頁以下も参照されたい)。反応は好ましくは溶剤なしで行われる。
2つの遊離OH基をまだ有する、三価又は多価アルコールとアクリル酸又はメタクリル酸との全ての部分エステルを、2つのOH基及び少なくとも1つの(メタ)アクリル基を有する(メタ)アクリルモノマー(i)として、例えば使用することができる。
− ペンタエリトリトールジ(メタ)アクリレート
− グリセリンモノ(メタ)アクリレート
− トリメチロールプロパンモノ(メタ)アクリレート
− トリメチロールエタンモノ(メタ)アクリレート
− トリメチロールブタンモノ(メタ)アクリレート
− ソルビトールテトラ(メタ)アクリレート
− ビスフェノール-A-ジグリシジルエーテルと(メタ)アクリル酸との反応生成物
を含む。
− ポリ(エチレンオキシド)モノ(メタ)アクリレート
− ポリ(プロピレンオキシド)モノ(メタ)アクリレート
− 一方の末端で(メタ)アクリル酸でエステル化された、プロピレンオキシドとエチレンオキシドとのランダムコポリマー又はブロックコポリマー
− (メタ)アクリル酸で二重エステル化されたエトキシル化及び/又はプロポキシル化グリセリン
を含む。
− ペンタエリトリトールトリ(メタ)アクリレート
− グリセリンジ(メタ)アクリレート
− トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート
− トリメチロールエタンジ(メタ)アクリレート
− トリメチロールブタンジ(メタ)アクリレート
− トリメチロールブタンジ(メタ)アクリレート
− ソルビトールペンタ(メタ)アクリレート
を含む。
− 最大15重量%のグリセリンモノ(メタ)アクリレートと、さらに最大40重量%のグリセリントリ(メタ)アクリレートとを含むグリセリンジ(メタ)アクリレート;
− 最大15重量%のトリメチロールプロパンモノ(メタ)アクリレートと、さらに最大40重量%のトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートとを含むトリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート;
− 最大15重量%のペンタエリトリトールジ(メタ)アクリレートと、さらに最大40重量%のペンタエリトリトールテトラ(メタ)アクリレートとを含むペンタエリトリトールトリ(メタ)アクリレート
を含む。
輻射線感光性塗膜はさらに、光開始剤及び増感剤/共開始剤系から選択された少なくとも1種の吸収剤成分を含む。
R1、R16、R17、及びR18は独立して、−H、ハロゲン原子、C1−C20アルキル、−OH、−O−R4、及び−NR5R6から選択され、R4は、C1−C20アルキル、C5−C10アリール、又はC6−C30アラルキル(好ましくはC1−C6アルキル)であり、そしてR5及びR6は独立して水素原子及びC1−C20アルキルから選択され、
或いは、R1及びR16、R16及びR17、又はR17及びR18が結合することにより、式(I)に示したフェニル環に隣接する一方又は両方の位置において、N及びOから選択されたヘテロ原子を有する5又は6員複素環を形成し、
或いは、R16及びR17は、その2つの隣接する置換基のそれぞれと一緒に、式(I)に示したフェニル環に隣接する一方又は両方の位置において、N及びOから選択されたヘテロ原子を有する5又は6員複素環を形成し、
形成されたそれぞれの5又は6員複素環が独立して、1つ又は2つ以上のC1−C6アルキル基で置換することができ、
但し、R1、R16、R17、及びR18のうちの少なくとも1つが、水素及びC1−C20アルキルとは異なっており、
R2は、水素原子、C1−C20アルキル、C5−C10アリール、又はC6−C30アラルキルであり、そして、
R3は、水素原子、又は−COOH、−COOR7、−COR8、−CONR9R10、−CN、C5−C10アリール、C6−C30アラルキル、又は5又は6員複素環式の、任意選択的にはベンゾ縮合型の基、基−CH=CH−R12、及び
上記式中、R7はC1−C20アルキルであり、R8はC1−C20アルキル、又は5又は6員複素環式基であり、R9及びR10は独立して、水素原子及びC1−C20アルキルから選択され、R11はC1−C12アルキル又はアルケニル、複素環式非芳香族環、又は任意選択的にO、S及びNから選択されたヘテロ原子を有するC5−C20アリールであり、そしてR12は、C5−C10アリール、又は5又は6員複素環式の、任意選択的には芳香族の環であり;
或いは、R2及びR3は、これらが結合された炭素原子と結合することにより、5又は6員の、任意選択的には芳香族の環である。
Xは、複素環と共役した少なくとも1つのC−C二重結合を含むスペーサ基であり、
Y及びZは独立して、任意選択的に置換されている縮合芳香族環を表し、そして
V及びWは独立して、O、S及びNRから選択され、Rは、任意には一置換型又は多置換型であることができるアルキル、アリール及びアラルキル基である)のビスオキサゾール誘導体及び類似体、及び国際公開第2004/074930号パンフレットにより詳細に記載されているような式(C)
R4及びR5は独立して、水素原子、アルキル、アリール又はアラルキル基から選択され、
R6は、任意選択的に置換されているアルキル、アリール又はアラルキル基又は水素原子であり、そしてk、m及びnは独立して、0又は整数1〜5である)
のオキサゾール化合物は、UV領域に適している。
R2及びR3は独立して、任意選択的に置換されているアルキル基、任意選択的に置換されているアリール基、CN及び水素原子から選択され、
R4及びR5は独立して、−C(O)OR7、−C(O)R7、−C(O)NR8R9、及びCNから選択され、
又は、R2及びR4は結合することにより、任意選択的に置換されているフェニル環又は5〜7員炭素環又は複素環を形成し、単位
又は、R2及びR4、並びにR3及びR5の両方は、任意選択的に置換されているフェニル環又は5〜7員炭素環又は複素環を形成し、単位
又は、R2/R4対、及びR3/R5対のうちの一方が、5〜7員炭素環又は複素環を形成し、単位
或いはR2及びR1、又はR3及びR1が、任意選択的に1つ又は2つ以上の置換基を含むことができる5〜7員複素環を形成し、そして該複素環は、1,4-ジヒドロピリジン環と共有する窒素原子に加えて、任意選択的に追加の窒素原子、−NR13基、−S−又は−O−を含み、
R13は、水素原子、アルキル基、アリール基及びアラルキル基から選択され、
R6は、任意選択的にハロゲン原子又は−C(O)基で置換されたアルキル基、任意選択的に置換されているアリール基、任意選択的に置換されているアラルキル基、任意選択的に置換されている複素環式基、及び基
R7は、水素原子、アリール基、アラルキル基又はアルキル基であり、アルキル基、及びアラルキル基のアルキル単位は、1つ又は2つ以上のC−C二重結合及び/又はC−C三重結合を任意選択的に含み、
そして、R8及びR9は独立して、水素原子、任意選択的に置換されているアルキル基、任意選択的に置換されているアリール基、及び任意選択的に置換されているアラルキル基から選択される。
各R1及びR2は独立して、ハロゲン原子、アルキル、アリール、又はアラルキル基、基−NR4R5又は基−OR6から選択され、
R4、R5及びR6は独立して、アルキル、アリール、及びアラルキル基から選択され、そして
nは、少なくとも2の整数であり、そして
k及びmは独立して、0又は1〜5の整数を表す)
、並びに式(F)のオリゴマー又はポリマー化合物も、UV感光性要素に適している:
各Zは独立して、スペーサASと共役系とを結合するヘテロ原子を表し、
各R1及びR2は独立して、ハロゲン原子、アルキル、アリール、アルキルアリール、又はアラルキル基、基−NR3R4又は基−OR5から選択され、
各R3、R4及びR5は独立して、アルキル、アリール、アルキルアリール及びアラルキル基から選択され、
a及びbは独立して、0又は1〜4の整数を表し、
nは値>1を有し、そして
ASは脂肪族スペーサである)。
各Z1は独立して、S、O、NRa又はC(アルキル)2を表し;
各R’は独立して、アルキル基、アルキルスルホネート基、又はアルキルアンモニウム基を表し;
R’’はハロゲン原子、SRa、ORa、SO2Ra又はNRa 2を表し;
各R’’’は独立して、水素原子、アルキル基、−COORa、ORa、−SRa、−NRa 2、又はハロゲン原子を表し;R’’’はベンゾ縮合環であってもよく;
A-はアニオンを表し;
Rb及びRcは両方とも水素原子を表すか、或いはこれらが結合された炭素原子と一緒に炭素環式5員又は6員環を形成し;
Raは、水素原子、アルキル又はアリール基を表し;
各bは独立して、0、1、2又は3である)。
R’は好ましくは、炭素原子数1〜4のアルキル基である。
R’’は好ましくは、ハロゲン原子、又はSRaである。
R’’’は好ましくは、水素原子である。
Raは好ましくは、任意選択的に置換されているフェニル基、又は任意選択的に置換されている複素芳香族基(例えばSRaの場合、硫黄原子は、芳香環の一部を形成することができる)である。
特に好ましい色素の例は:
2-[2-[2-フェニルスルホニル-3-[2-(1,3-ジヒドロ-1,3,3-トリメチル-2H-インドール-2-イリデン)-エチリデン]-1-シクロヘキセン-1-イル]-エテニル]-1,3,3-トリメチル-3H-インドリウムクロリド、
2-[2-[2-チオフェニル-3-[2-(1,3-ジヒドロ-1,3,3-トリメチル-2H-インドール-2-イリデン)-エチリデン]-1-シクロヘキセン-1-イル]-エテニル]-1,3,3-トリメチル-3H-インドリウムクロリド、
2-[2-[2-チオフェニル-3-[2-(1,3-ジヒドロ-1,3,3-トリメチル-2H-インドール-2-イリデン)-エチリデン]-1-シクロペンテン-1-イル]-エテニル]-1,3,3-トリメチル-3H-インドリウムトシレート、
2-[2-[2-クロロ-3-[2-(1,3-ジヒドロ-1,3,3-トリメチル-2H-ベンゾ[e]-インドール-2-イリデン)-エチリデン]-1-シクロヘキセン-1-イル]-エテニル]-1,3,3-トリメチル-1H-ベンゾ[e]-インドリウムトシレート、及び
2-[2-[2-クロロ-3-[2-エチル-(3H-ベンズチアゾル-2-イリデン)-エチリデン]-1-シクロヘキセン-1-イル]-エテニル]-3-エチル-ベンズチアゾリウムトシレート
を含む。
2,2'-ビス(ブロモフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(p-カルボキシフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-クロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラキス(p-メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2'-ビス(p-クロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラキス(p-メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2'-ビス(p-シアノフェニル)-4,4',5,5'-テトラキス(p-メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2'-ビス(2,4-ジクロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(2,4-ジメトキシフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-エトキシフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(m-フルオロフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-フルオロフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(p-フルオロフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-ヘキソキシフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-ヘキシルフェニル)-4,4',5,5'-テトラキス(p-メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2'-ビス(3,4-メチレンジオキシフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-クロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラキス(m-メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-クロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラキス[m-(ベータフェノキシ-エトキシフェニル)]ビイミダゾール、
2,2'-ビス(2,6-ジクロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-メトキシフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(p-メトキシフェニル)-4,4'-ビス(o-メトキシフェニル)-5,5'-ジフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-ニトロフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(p-フェニルスルホニルフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(p-スルファモイルフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(2,4,5-トリメチルフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ジ-4-ビフェニリル-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ジ-1-ナフチル-4,4',5,5'-テトラキス(p-メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2'-ジ-9-フェナントリル-4,4',5,5'-テトラキス(p-メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2'-ジフェニル-4,4',5,5'-テトラ-4-ビフェニリルビイミダゾール、
2,2'-ジフェニル-4,4',5,5'-テトラ-2,4-キシリルビイミダゾール、
2,2'-ジ-3-ピリジル-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ジ-3-チエニル-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ジ-o-トリル-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ジ-p-トリル-4,4'-ジ-o-トリル-5,5'-ジフェニルビイミダゾール、
2,2'-ジ-2,4-キシリル-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2',4,4',5,5'-ヘキサキス(p-フェニルチオフェニル)ビイミダゾール、
2,2',4,4',5,5'-ヘキサ-1-ナフチルビイミダゾール、
2,2',4,4',5,5'-ヘキサフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(2-ニトロ-5-メトキシフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-ニトロフェニル)-4,4',5,5'-テトラキス(m-メトキシフェニル)ビイミダゾール、及び
2,2'-ビス(2-クロロ-5-スルホフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
が含まれ、
2,2'-ビス(o-クロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-クロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラ(p-フルオロフェニル)ビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-ブロモフェニル)-4,4',5,5'-テトラ(p-ヨードフェニル)ビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-クロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラ(p-クロロナフチル)ビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-クロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラ(p-クロロフェニル)ビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-ブロモフェニル)-4,4',5,5'-テトラ(p-クロロ-p-メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-クロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラ(o,p-ジクロロフェニル)ビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-クロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラ(o,p-ジブロモフェニル)ビイミダゾール、
2,2'-ビス(o-ブロモフェニル)-4,4',5,5'-テトラ(o,p-ジクロロフェニル)ビイミダゾール、又は
2,2'-ビス(o,p-ジクロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラ(o,p-ジクロロフェニル)ビイミダゾール
であるが、しかし本発明は、これらの化合物に制限されるものではない。
2-(4-メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、
2-(4-クロロフェニル)-4,6-ビス-(トリクロロメチル)-s-トリアジン、
2-フェニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、
2,4,6-トリ-(トリクロロメチル)-s-トリアジン、
2,4,6-トリ-(トリブロモメチル)-s-トリアジン、及び
トリブロモメチルフェニルスルホン。
共開始剤の量は具体的に制限されることはないが、乾燥層重量を基準として、好ましくは0.2〜25重量%、特に好ましくは0.5〜15重量%である。
ラジカル重合性オリゴマーAに加えて、輻射線感光性塗膜は、少なくとも1つのC−C二重又は三重結合を含む他のC−C不飽和型モノマー及び/又はオリゴマー及び/又はポリマーを含むこともできる。このような化合物は当業者によく知られており、いかなる具体的な制限も伴わずに本発明において使用することができる。モノマー、オリゴマー又はプレポリマーの形態の、1つ又は2つ以上の不飽和基を有するアクリル酸及びメタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸及びフマル酸のエステルが好ましい。これらは固体又は液体の形態で存在してよく、固体及び高粘性形態が好ましい。モノマーとして適した化合物は、例えばトリメチロールプロパントリアクリレート及びトリメタクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート及びヘキサメタクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート及びテトラメタクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート及びテトラメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート及びジメタクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート及びジメタクリレート、又はテトラエチレングリコールジアクリレート及びジメタクリレートを含む。好適なオリゴマー及び/又はプレポリマーは、例えばウレタンアクリレート及びメタクリレート、エポキシドアクリレート及びメタクリレート、ポリエステルアクリレート及びメタクリレート、ポリエーテルアクリレート及びメタクリレート、又は不飽和型ポリエステル樹脂を含む。
本発明による輻射線感光性要素は例えば、印刷版前駆体(具体的には平版印刷版の前駆体)、集積回路基板、又はフォトマスクであってよい。
印刷フォーム前駆体を製造する際に、寸法安定性を有するプレート状又はフォイル状材料が好ましくは使用される。好ましくは、印刷物のための基板として既に使用されている寸法安定性を有するプレート状又はフォイル状材料が使用される。このような基板の例は、紙、プラスチック材料(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン)で塗布された紙、金属プレート又はフォイル、例えばアルミニウム(アルミニウム合金を含む)、亜鉛及び銅プレート、例えばセルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースプロピオネート、セルロースアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースニトレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート及びポリビニルアセテートから形成されたプラスチック・フィルム、及び紙又はプラスチック・フィルムと上述の金属のうちの1種とから形成された積層材料(例えばアルミニウムとポリエステル又はポリカーボネートとから成るラミネート)、又は蒸着により金属化された紙/プラスチック・フィルムを含む。これらの基板の中では、アルミニウム・プレート又はフォイルが特に好ましい。それというのは、アルミニウム・プレート又はフォイルは卓越した寸法安定度を示し、低廉であり、そしてさらに塗膜に対する優れた付着力を示すからである。さらに、複合フィルムを使用することもでき、この複合フィルムの場合、アルミニウムフォイルがポリエチレンテレフタレート・フィルム上にラミネートされている。
上述の基板前処理の詳細は当業者に知られている。
輻射線感光性要素を製造するために、本発明の輻射線感光性組成物は、一般的な塗布プロセス(例えばスピン塗布、噴霧塗布、浸漬塗布、ドクター・ブレードによる塗布)によって、基板の親水性表面に適用される。基板の両側に輻射線感光性組成物を適用することも可能ではあるが、本発明の要素のためには、輻射線感光性塗膜は基板の一方の側にだけ適用されるのが好ましい。
好適な溶剤は、低級アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール及びブタノール)、グリコールエーテル誘導体(例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル)、ケトン(例えばジアセトンアルコール、アセチルアセトン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン)、エステル(例えばメチルラクテート、エチルラクテート、エチルアセテート、3-メトキシプロピルアセテート及びブチルアセテート)、芳香族(例えばトルエン及びキシレン)、シクロヘキサン、3-メトキシ-2-プロパノール、1-メトキシ-2-プロパノール、メトキシメトキシエタノール、γ-ブチロラクトン、及び双極性非プロトン性溶剤(例えばTHF、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びN-メチルプロピロリドン)、及びこれらの混合物を含む。適用されるべき輻射線感光性混合物の固形分含有率は、用いられる塗布法に依存し、好ましくは1〜50重量%である。
輻射線感受性層上に水溶性酸素不透過性上塗り層を付加的に適用することが有利な場合がある。上塗り層は、輻射線感受性層に対する酸素の損傷作用をかなり低減することができるか、又は完全に防止することもできる。上塗り層はまた、輻射線感受性層を機械的な損傷から保護する。このような上塗り層に適したポリマーは、とりわけ、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコール/ポリビニルアセテート・コポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドン/ポリビニルアセテート・コポリマー、ポリビニルメチルエーテル、無水マレイン酸と、コモノマー、例えばメチルビニルエーテル、ポリアクリル酸、セルロースエステル、及びゼラチンとの開環コポリマーを含み、ポリビニルアルコールが好ましい。上塗り層の層重量は例えば0.1〜6g/m2、好ましくは0.5〜4g/m2であってよい。しかし、本発明による印刷版前駆体は、上塗り層なしでも優れた特性を示す。上塗り層は、接触露光中のフィルムの平面位置決めを容易にする艶消し剤(すなわち、粒子サイズ2〜20μmの有機又は無機粒子)を含むこともできる。輻射線感光性層に対する上塗り層の付着を改善するために、上塗り層は、付着促進剤、例えばポリ(ビニルイミダゾール)を含むことができる。好適な上塗り層に関する更なる詳細は、国際公開第99/06890号パンフレットから推論することができる。
増感剤がUV/VIS線を吸収する場合、こうして製造された輻射線感光性要素は、波長250〜750nmのUV/VIS線で、当業者に知られた形式で像様露光される。これを目的として、一般的なランプ、例えば炭素アーク・ランプ、水銀ランプ、キセノンランプ及び金属ハロゲン化物ランプ、又はレーザー又はレーザーダイオードを使用することができる。約405nm(例えば405±10nm)の範囲のUV線を放射するUVレーザーダイオード、可視範囲(488nm又は514nm)で発光するアルゴンイオン・レーザー、及びほぼ532nmで発光する周波数二重化fd:Nd:YAGレーザーが、輻射線源として特に重要である。
Desmodur(商標)100 式(I)の三官能性イソシアネート(X1=X2=X3=ヘキサメチレン)、Bayerから入手可能、
HMDI ヘキサメチレンジイソシアネート
GMMA グリセリンモノメタクリレート
GDMA グリセリン-1,3-ジメタクリレート
HEMA (2-ヒドロキシエチル)メタクリレート
PPGMA ポリプロピレングリコールメタクリレート
PEGMA ポリエチレングリコールメタクリレート
HEPi 2-(2-ヒドロキシエチル)-ピペリジン
HEA (2-ヒドロキシエチル)アクリレート
PETA ペンタエリトリトールトリアクリレート
DEMA ジエチレングリコールメタクリレート
PC1199 Polygon社のエトキシル化/プロポキシル化C10−C12アルコール
Rewopol(商標)NLS28 Na-ラウリルスルフェート
Texapon(商標)842 Na-オクチルスルフェート
Nekal(商標)Paste Na-メチルナフタレンスルホネート
Dowanol PM プロピレングリコールモノメチルエーテル
相応のジイソシアネート、ジブチル錫ジラウレート触媒、安定剤2,6-ジ-tertブチル-4-メチルフェノールを40℃のメチルエチルケトン中に溶解し;不揮発性成分の最終濃度が約30重量%になるように、メチルエチルケトンの量を選択した。次いで、温度が42℃を超えないように、ジイソシアネートの反応相手を添加した。2時間の撹拌の後、温度を60℃まで高め、さらに2時間にわたってこれを維持した。反応を、IR分光分析によって監視し、終了時にまだ存在するイソシアネートを、適量のメタノールでクエンチした。次いで、オリゴマーm1〜m6、及び比較オリゴマーcm1〜cm12の形成をGPCで確認した。
電気化学的砂目立て処理、及び陽極酸化処理を施されたアルミニウムフォイルに、ポリビニルホスホン酸(PVPA)の水溶液による処理を施す。こうして前処理された基板に、表2又は3に示した濾過された溶液を塗布し、これを次いで90℃で4分間にわたって乾燥させた。フォトポリマー層の乾燥層重量は、それぞれの事例において約1.7g/m2であった。
現像可能性
未露光の5cm×30cm版ストリップを90℃で2分間にわたって炉内で加熱し、上塗り層を洗い落とし、そしてストリップを乾燥させた。5秒毎に4cmずつ現像剤浴内に浸漬されるように、それぞれの現像剤中にストリップを徐々に浸漬させた。50秒の総滞留時間後に、ストリップを現像剤浴から取り出し、そして塗膜を完全に除去するのに必要な時間として、現像時間を測定した。結果を表5及び6から推論することができる。
(1)405nmに対して感光する版
上述の露光単位で全体露光を施すことにより、このタイプの版の感光性を測定した。感光性は、UGRAグレイスケールの2つのステップを得るのに必要なエネルギーとして定義された。新鮮版及び老化版の両方(熱老化:90℃で1時間)を試験した。その結果は、表5から推論することができる。
上述の露光単位を使用した種々異なるエネルギー値を用いて、このタイプの版の感光性を測定した。所定の版の感光性は、UGRA/FOGRA Postscriptストリップ、バージョン2.0 ERSの全てのマイクロ要素のきれいな画像を得るために必要なエネルギーとして定義された。新鮮版及び老化版の両方(熱老化:60℃で16時間)を試験した。その結果は、表6から推論することができる。
スラッジの形成を評価するために、下記方法を用いた。
版を予加熱し(版の裏側で測定して110℃)、水道水で上塗り層を洗い落とし、2つのブラシを用いて20秒間にわたって版を23℃で現像し、版を水道水ですすぎ、そしてKodak Polychrome Graphicsのガミング溶液850 Sで版をガミング処理するために使用することができる、Glunz & JensenのRaptor Polymer HWタイプの処理装置に、種々異なる現像剤を充填した(表4参照)。版を上記処理装置内で処理する前に、各版に5%スクリーンで露光を施した。現像剤1リットル当たり所定の版の45m2が現像された後、現像剤浴を空にした。次いで処理装置の現像剤浴を、残留スラッジに関して試験し、該当する場合には、スラッジの除去可能性を続いて評価した。以下の評価尺度を用いた:
(B)スラッジの形成があり;水道水ですすぐことにより容易に除去することができた、
(C)スラッジの形成があり;水道水で長時間にわたってすすいだ後にのみ除去することができた、
(D)スラッジの形成があり;水道水ですすぐことによって除去することはできず、クレンザー、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルの使用を必要とした。
結果は表5及び6から推論することができる。
「ドット損失」という用語は、印刷中の、線形化版のトーン値(TV)の変化を表す。線形化とは、所定の設定トーン値(STV)の偏差がRIPソフトウェア(RIP=ラスター画像プロセッサ)によって補償されることを意味する。アクセス可能な測定値は、印刷フォーム上での印刷前(TVB)及び印刷後(TVA)のトーン値である。ドット損失を測定するために、印刷前の線形化トーン値(TVB)を測定する。本発明において記載された、線形化され現像された印刷版を、10,000部のプリントのために印刷機内で使用し、清浄化し、次いでこれに再びトーン値試験を施し、この試験は印刷後トーン値(TVA)を示す。ドット損失は、全ての所定の設定トーン値(STV)を積分する等式1を使用して計算される。
印刷枚数
達成可能な印刷枚数の基準は、印刷版の画像領域の摩耗を肉眼で観察することができる時点であることが見極められた。
粘着性は、フォトポリマー版に生じ得る別の問題である。このような版を大規模に製造するのは難しい。それというのも、製造中、ローラがフォトポリマー表面と接触するからである。従って、粘着性を可能な限り低く保つことが望ましい。先ず、予め脱脂した親指を版に押し付け、次いで、実験用ゴム手袋で覆われた親指を再び押し付けることにより、粘着性を試験した。
(1)優:手袋の有無にかかわらず粘着性は観察されなかった;
(2)良:手袋を用いた場合に僅かな粘着性が見いだされ、裸の親指を用いた場合には粘着性はなかった;
(3)許容可能:手袋の有無にかかわらず僅かな粘着性があった;
(4)許容不可:手袋を用いた場合にかなりの粘着性があり、手袋を用いない場合の粘着性は全く又は僅かしかなかった;
(5)許容不可:手袋の有無にかかわらず、かなりの粘着性があった。
結果は表5及び6から推論することができる。
Claims (7)
- 基板、及び
(a)波長250〜1,200nmの輻射線を吸収する、光開始剤及び増感剤/共開始剤系から選択された少なくとも1種の成分;
(b)トリイソシアネートを、(i)2つの遊離OH基及び少なくとも1つの(メタ)アクリル基を有する少なくとも1種のアクリル又はメタクリルモノマーと、及び(ii)1つのOH基、少なくとも1つの(メタ)アクリル基及び少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)鎖を分子内に含む少なくとも1種の化合物と反応させることにより得ることができる、GPCによって測定して平均分子量が3,500〜9,000の少なくとも1種のラジカル重合性オリゴマーAを含み、
該(メタ)アクリルモノマー(i)が、OH官能基を有する(メタ)アクリル化合物の総量を基準として、2〜20モル%の量で存在する
輻射線感受性塗膜
を含んで成るネガ型輻射線感光性要素。 - 該トリイソシアネートが、(iii)1つの遊離OH基及び少なくとも1つの(メタ)アクリル基を含むが、しかしポリ(アルキレンオキシド)鎖を含まない少なくとも1種のアクリル又はメタクリルモノマーとさらに反応させられる請求項1に記載の輻射線感光性要素。
- 該ポリ(アルキレンオキシド)鎖が、重合度が少なくとも3のポリ(エチレンオキシド)又はポリ(プロピレンオキシド)鎖である請求項1から3までのいずれか一項に記載の輻射線感光性要素。
- (a)請求項1から4までのいずれか一項に記載の輻射線感光性要素を、該要素の輻射線感光性塗膜内に存在する光開始剤又は増感剤に応じて調節された波長の輻射線に対し像様露光すること;そして
(b)非露光領域を除去すること
を含んで成る画像形成された要素を製造する方法。 - (a)波長250〜1,200nmの輻射線を吸収する、光開始剤及び増感剤/共開始剤系から選択された少なくとも1種の成分;
(b)トリイソシアネートを、(i)2つの遊離OH基及び少なくとも1つの(メタ)アクリル基を有する少なくとも1種のアクリル又はメタクリルモノマーと、(ii)1つの遊離OH基、少なくとも1つの(メタ)アクリル基及び少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)鎖を分子内に含む少なくとも1種の化合物と反応させることにより得ることができる、GPCによって測定して平均分子量が3,500〜9,000の少なくとも1種のラジカル重合性オリゴマーA、
該(メタ)アクリルモノマー(i)は、OH官能基を有する(メタ)アクリル化合物の総量を基準として、2〜20モル%の量で存在する;及び
(c)溶剤又は溶剤混合物
を含んで成る輻射線感光性組成物。 - (a)請求項6に記載の輻射線感光性組成物を、前処理された又は未処理の基板に適用すること;及び
(b)乾燥させること
を含んで成る請求項1から4までのいずれか一項において規定される輻射線感光性要素の製造方法。
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