JP4737829B2

JP4737829B2 - Flea control agent

Info

Publication number: JP4737829B2
Application number: JP2000398543A
Authority: JP
Inventors: 武士秋山; 聡千保
Original assignee: Yasuhara Chemical Co Ltd; Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Yasuhara Chemical Co Ltd; Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2000-12-27
Filing date: 2000-12-27
Publication date: 2011-08-03
Anticipated expiration: 2020-12-27
Also published as: JP2002193803A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はノミ防除剤、およびノミ防除方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
従来よりノミ防除剤として、有機燐系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物等を含有するノミ成虫駆除剤や、昆虫成長制御剤等を含有するノミ卵、幼虫駆除剤が知られている。
いずれのノミ防除剤もその効力や適用される範囲等に一長一短があり、また、同一薬剤の長期間使用によってノミが薬剤耐性を獲得して薬剤の効力が低下することが懸念される等により、新しいタイプのノミ防除剤が求められている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、このような状況下で鋭意検討を行った結果、テルペン化合物と無水マレイン酸との付加反応生成物を含有する組成物が優れたノミ防除剤となりえることを見出し本発明に至った。
即ち本発明は、テルペン化合物と無水マレイン酸との付加反応生成物（以下、本有効成分と記す。）を含有することを特徴とするノミ防除剤（以下、本組成物と記す。）およびこれを用いるノミ防除方法を提供する。
【０００４】
【発明の実施の形態】
本組成物にはテルペン化合物と無水マレイン酸との付加反応生成物が有効成分として含有される。
【０００５】
テルペンとは一般に、イソプレン（Ｃ₅Ｈ₈）の２量体以上の重合体であり、
モノテルペン（Ｃ₁₀Ｈ₁₆）、セスキテルペン（Ｃ₁₅Ｈ₂₄）、ジテルペン
（Ｃ₂₀Ｈ₃₂）、セスタテルペン（Ｃ₂₅Ｈ₄₀）、トリテルペン（Ｃ₃₀Ｈ
₄₈）等が挙げられる。
【０００６】
本発明におけるテルペン化合物とは、テルペンを基本骨格とする化合物であり、テルペンのみならず、テルペンの水素原子の一部が、水酸基等で置換された化合物（テルペンアルコール）や、テルペンの少なくとも１個のメチル基がホルミル基、カルボキシル基等で置換された化合物（テルペンアルデヒド、テルペン酸）、テルペンの二重結合の一部が水素付加した化合物（テルペン水素付加体）、基本骨格上は近接しない２個の炭素原子同士が酸素原子を介して結合した化合物（テルペンオキシド）、１個の炭素原子に結合する２個の水素原子が１個の酸素原子で置換した化合物（テルペンケトン）等も含まれる。中でもモノテルペンが好ましく用いられる。
【０００７】
その具体的な例として、ミルセン、アロオシメン、オシメン、α−ピネン、β−ピネン、ジペンテン、リモネン、α−フェランドレン、α−テルピネン、γ−テルピネン、テルピノレン、１，８−シネオール、１，４−シネオール、α−テルピネオール、β−テルピネオール、γ−テルピネオール、カンフェン、トリシクレン、サビネン、パラメンタジエン類、カレン類等を挙げることができる。これらの中でも、ミルセン、アロオシメン、α−テルピネン及びリモネンが特に好ましく用いられる。
【０００８】
テルペン化合物と無水マレイン酸との付加反応生成物としては両者の付加反応により生成する化合物が挙げられ、例えば、
α−テルピネンと無水マレイン酸との付加反応生成物である式（Ａ）

で示される化合物Ａ、
アロオシメンと無水マレイン酸との付加反応生成物である式（Ｂ）

で示される化合物Ｂ及び、
ミルセンと無水マレイン酸との付加反応生成物である式（Ｃ）

で示される化合物Ｃを挙げることができる。特に化合物Ａが好ましい。
【０００９】
テルペン化合物と無水マレイン酸との付加反応生成物は、通常無触媒または触媒存在下にテルペン化合物と無水マレイン酸とを反応させることにより得られる。
テルペン化合物として、例えばアロオシメン、α−テルピネン、ミルセン等の共役二重結合を有する化合物を用いる場合には、上記反応がディールスアルダー型の反応となるために、無触媒下で両者を通常、７０〜１２０℃程度に加熱するだけで反応が進行し、目的とする反応生成物が得られる。
【００１０】
一方、ジペンテンやテルピノーレン等の如く、テルペン化合物中の二重結合が非共役である場合には、上記反応は通常酸触媒存在下に行われる。酸触媒としては、例えば硫酸、塩酸、リン酸、ポリリン酸、シュウ酸、酢酸、ヘテロポリ酸、酸性白土、活性白土、酸性陽イオン交換樹脂等を挙げることができる。
また、テルペン化合物と無水マレイン酸との付加反応は、必要に応じて反応に不活性な溶剤中で行うこともできる。
【００１１】
反応温度は使用するテルペン化合物の種類や使用する酸触媒の種類、量等により変わるが、重合等の副反応抑制の点、反応速度の点等から、通常０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜２００℃である。
【００１２】
テルペン化合物と無水マレイン酸との付加反応生成物の製造方法を、化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃの製造を例にとって以下に記載する。
化合物Ａは、例えば、α−テルピネンと無水マレイン酸とを、１１０℃で６０分程度攪拌する、いわゆるディールス・アルダー反応によって得られ、蒸留により精製することができる。化合物Ａは、融点が５５〜５９℃の白色の結晶である。
【００１３】
化合物Ｂは、例えば、アロオシメンと無水マレイン酸とを、１００℃で６０分程度攪拌する、いわゆるディールス・アルダー反応によって得られ、蒸留により精製することができる。この方法により得られる化合物Ｂは、通常、立体異性体の混合物であり、微黄色結晶である。化合物Ｂは異性体によっては常温液体のものも存在し、該結晶を異性化することで前記液状異性体とすることもできる。
化合物Ｃは、例えば、ミルセンと無水マレイン酸とを、１００℃で６０分程度攪拌する、いわゆるディールス・アルダー反応によって得られ、蒸留により精製することができる。化合物Ｃは、融点５４〜５７℃の微黄色結晶である。
【００１４】
本組成物は、本有効成分のみからなるものであってもよいが、通常は、固体担体、液体担体、製剤補助剤等を適宜含有する製剤形態で施用される。かかる製剤形態としては、例えば、乳剤、油剤、懸濁剤等の液剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル化製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、燻煙剤、薫蒸剤、シート製剤、樹脂製剤等を挙げることができ、施用に際して、適宜好ましい製剤形態が選択される。
【００１５】
本組成物中の本有効成分の含有量はその製剤形態、使用形態等によって変わりうるが、通常、０．００５〜５０重量％である。
これらの製剤は通常の手法、例えば、本有効成分を固体担体や液体担体と混合し、必要によりその他の乳化剤、固着剤等の製剤補助剤を添加、混合することにより、さらに製剤形態によっては成形することにより得ることができる。
【００１６】
製剤化の際に用いられる担体や補助剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
固体担体としては、例えば、クレー、カオリン、タルク、ベントナイト、セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、珪藻土、軽石、方解石、海泡石、白雲石、シリカ、アルミナ、バーミキュライト、パーライト等の天然又は合成鉱物、おがくず、トウモロコシの穂軸、ココヤシの実殻、タバコの茎等の細粒体、ゼラチン、ワセリン、メチルセルロース、ラノリン、ラードなどが挙げられる。
【００１７】
液体担体としては、例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン、流動パラフィン等の芳香族または脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のホルムアミド類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、大豆油、綿実油等の植物油、オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等の植物精油、水などが挙げられる。
【００１８】
また、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤における噴射剤としては、例えばプロパンガス、ブタンガス、フロンガス、液化石油ガス、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【００１９】
また、樹脂製剤の基材としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン等のα−オレフィンの単独重合体、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−ブテン−１共重合体等のエチレン−α−オレフィン共重合体、プロピレン−ブテン−１共重合体などの異種のα−オレフィンからなる共重合体、環状オレフィンからなる重合体、エチレン／メチルメタクリレート共重合体等のエチレン性不飽和結合を有するカルボン酸誘導体とエチレンとの共重合体、塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には、必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加される。樹脂製剤は、該基材中に本有効成分を、例えば通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られる。
【００２０】
また、製剤用の補助剤としては、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル等の非イオン性乳化剤、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等のイオン性乳化剤、リグニンスルホン酸塩、メチルセルロース等の分散剤、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等の固着剤、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、アリザリン染料、アゾ染料、フタロシアニン染料等の着色料、増粘剤などが挙げられる。
【００２１】
本組成物には、さらに他の殺虫活性成分を適宜含有させることも可能である。かかる殺虫活性成分としては、例えば、ペルメトリン、フェノトリン等のピレスロイド化合物；テトラクロロビンホス、フェンチオン、ダイアジノン等の有機燐化合物；プロポキスル、カルバリル等のカーバメート化合物；ルフェヌロン、クロルフルアズロン等のキチン形成阻害物質；ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質；ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム等のネオニコチノイド系化合物；Ｎ−フェニルピラゾール系化合物；Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、ユーカリプトール等の害虫忌避剤等を挙げることができる。また、本組成物には、ＰＢＯ、Ｓ４２１，ＭＧＫ２６４、ＩＢＴＡ等の共力剤を適宜含有させることも可能である。
【００２２】
防除対象となり得るノミ類としては、例えば、ネコノミ（Ctenocephalides felis），イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等が挙げられる。
【００２３】
本組成物は、かかるノミ類の成虫を防除可能であるのみならず、ノミ類の卵や幼虫の防除においてもその優れた効果を発揮する。
本組成物は、通常、ノミ類に直接、あるいはその生息場所（動物体、動物生息場所周辺、家屋内等）等に、噴霧、滴下、注加、塗布等の通常の方法により施用され、ノミ類駆除に用いられる。
【００２４】
本組成物をノミ類の宿主動物であるイヌ、ネコ等のペット等の動物体に施用する場合、乳剤、油剤、水溶剤、懸濁剤等の液剤や粉剤、泡沫剤、エアゾール製剤等を宿主動物体表に経皮的に処理する方法、あるいは乳剤、油剤、懸濁剤等の液剤や錠剤を宿主動物に経口的、経腸的に処理する方法、樹脂製剤を首輪状に成型後、宿主動物に装着する方法等が挙げられる。経皮的処理には、いわゆるスポットオン処理、ポアオン処理と呼ばれる局所処理法が含まれる。スポットオン処理法は、宿主動物の肩胛骨背部の皮膚等に液状の製剤（通常は乳剤、油剤、水溶剤、懸濁剤等）を滴下することにより、外部寄生虫を駆除する方法である。ポアオン処理は、宿主動物体の背中線に沿って液状の製剤（通常は乳剤、油剤、水溶剤、懸濁剤等）を注ぎ、次いで該製剤が体表に広がることにより、外部寄生虫を駆除する方法である。
【００２５】
例えば本組成物を宿主動物に経皮的に施用するときには、宿主動物の生体重１ｋｇ当たり、本有効成分量に換算して、通常、１〜１０００ｍｇ／ｋｇの範囲にて施用する。
本組成物を宿主動物に経口、経腸的に施用するときには、宿主動物の生体重１ｋｇ当たり、本有効成分量に換算して、通常、１〜２０００ｍｇ／ｋｇの範囲にて施用する。また本組成物を動物以外の床面、屋外等に施用するときには、通常、本有効成分量に換算して０．０１〜１０ｇ／ｍ²程度が施用される。
【００２６】
【実施例】
以下、実施例にて本発明をより詳細に説明する。
製剤例１
化合物Ａ１０重量部に界面活性剤（東邦化学社製、商品名：ソルポール３００５Ｘ（非イオン、陰イオン配合型界面活性剤、主成分：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル））１０重量部を加え、良く混合した後、合成含水酸化ケイ素微粉末（塩野義製薬製、商品名：カープレックス＃８０）４０重量部及び３００メッシュ珪藻土４０重量部を加え、ミキサーで撹拌混合して、水和剤を得る。
【００２７】
製剤例２
化合物Ａ０．５ｇに飽和炭化水素系溶剤（エクソン化学株式会社製、商品名：アイソパーＧ）を加え、混合、溶解させ、全体で５０ｇとし、１８０ｍｌ容エアゾール缶に入れる。エアゾール容器にバルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じ液化石油ガス（ＬＰＧ）５０ｇを加圧充填することによりエアゾールを得る。
【００２８】
製剤例３
化合物Ａ１重量部およびジエチレングリコールモノエチルエーテル９９重量部を混合し、スポットオン処理用の液剤を得る。
【００２９】
製剤例４
化合物Ａ５重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル８重量部、アルキルアリールスルホン酸ナトリウム２重量部及びキシレン８５重量部を混合し乳剤を得る。
【００３０】
試験例１
化合物Ａ（ヤスハラケミカル製、商品コード：ＴＭ−６０）０．０２２７ｇをアセトンに溶解し５ｍＬ溶液を得た。該アセトン溶液０．２ｍＬを直径３．８ｃｍの濾紙に処理（本有効成分の処理量として８００ｍｇ／ｍ²に相当）し、約１時間風乾した。２００ｍＬのガラス瓶内にネコノミ成虫２０頭を放ち、続いて、前記アセトン溶液処理濾紙をガラス瓶の蓋内部に填め込んだ物にて密閉した。ネコノミ成虫が該濾紙に強制的に接触するように、該ガラス瓶を倒立状態とし、２日後にネコノミ成虫の致死数を調査した。３反復実施した。その結果、ネコノミ成虫の致死率は７７％であった。
【００３１】
試験例２
化合物Ａ（ヤスハラケミカル製、商品コード：ＴＭ−６０）０．０２２７ｇをアセトンに溶解し５ｍＬ溶液を得た。該アセトン溶液０．２ｍＬを直径３．８ｃｍの濾紙に処理（本有効成分の処理量として８００ｍｇ／ｍ²に相当）し、約１時間風乾した。前記アセトン溶液処理濾紙を直径４ｃｍのアルミ皿上に置き、この上にネコノミ卵２０個をのせた。これらを直径９ｃｍのプラスチックシャーレ内に入れた後に、該シャーレを温度２４±２℃、相対湿度９０％以上に設定されたデシケータ内に保管し、５日後にネコノミ卵の孵化を調査した。また対照として、アセトンのみを処理した濾紙を使用した同様の試験を実施した。各３反復実施した。結果を表１に示す。
【００３２】
下記計算式により孵化阻害率を求めた。
防除率（％）＝（Ｃ−Ｔ）÷Ｃ×１００
Ｃ：対照区（アセトンのみ処理濾紙使用）のノミ卵孵化率
Ｔ：処理区（前記化合物Ａ／アセトン溶液処理濾紙使用）のノミ卵孵化率
【００３３】
【表１】

【００３４】
【発明の効果】
本発明によれば優れたノミ防除剤が提供できる。そして本発明のノミ防除剤は、ノミ類の成虫のみならず卵、幼虫に対しても優れた防除効果を発揮し得る。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a flea control agent and a flea control method.
[0002]
[Background Art and Problems to be Solved by the Invention]
Conventionally, flea control agents containing organophosphorus compounds, carbamate compounds, pyrethroid compounds, flea eggs and larva control agents containing insect growth control agents and the like are known as flea control agents.
All flea control agents have their merits and demerits in their efficacy and application range, etc.Further, there is a concern that fleas may acquire drug resistance due to long-term use of the same drug, and the efficacy of the drug may decrease. There is a need for new types of flea control agents.
[0003]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies under these circumstances, the present inventors have found that a composition containing an addition reaction product of a terpene compound and maleic anhydride can be an excellent flea control agent. It came.
That is, the present invention includes a flea control agent (hereinafter referred to as the present composition) characterized by containing an addition reaction product of a terpene compound and maleic anhydride (hereinafter referred to as the present active ingredient) and the same. A flea control method is provided.
[0004]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
This composition contains an addition reaction product of a terpene compound and maleic anhydride as an active ingredient.
[0005]
A terpene is generally a dimer or higher polymer of isoprene (C ₅ H ₈ ),
Monoterpene (C ₁₀ H ₁₆ ), Sesquiterpene (C ₁₅ H ₂₄ ), Diterpene (C ₂₀ H ₃₂ ), Sesterterpene (C ₂₅ H ₄₀ ), Triterpene (C ₃₀ H
₄₈ ).
[0006]
The terpene compound in the present invention is a compound having a terpene as a basic skeleton, not only a terpene, but also a compound in which a part of hydrogen atoms of a terpene is substituted with a hydroxyl group or the like (terpene alcohol), or at least one terpene. A compound in which the methyl group is substituted with a formyl group, a carboxyl group, etc. (terpene aldehyde, terpene acid), a compound in which part of a terpene double bond is hydrogenated (terpene hydrogenated product), and not close to the basic skeleton 2 Also included are compounds in which two carbon atoms are bonded through oxygen atoms (terpene oxide), compounds in which two hydrogen atoms bonded to one carbon atom are substituted with one oxygen atom (terpene ketone), and the like. . Of these, monoterpenes are preferably used.
[0007]
Specific examples thereof include myrcene, alloocimene, ocimene, α-pinene, β-pinene, dipentene, limonene, α-ferrandrene, α-terpinene, γ-terpinene, terpinolene, 1,8-cineole, 1,4- Examples include cineol, α-terpineol, β-terpineol, γ-terpineol, camphene, tricyclene, sabinene, paramentadienes, and carenes. Among these, myrcene, alloocimene, α-terpinene and limonene are particularly preferably used.
[0008]
Examples of the addition reaction product of a terpene compound and maleic anhydride include compounds formed by the addition reaction of both,
Formula (A) which is an addition reaction product of α-terpinene and maleic anhydride

Compound A represented by
Formula (B) which is an addition reaction product of alloocimene and maleic anhydride

Compound B represented by:
Formula (C) which is an addition reaction product of myrcene and maleic anhydride

The compound C shown by these can be mentioned. Compound A is particularly preferable.
[0009]
The addition reaction product of a terpene compound and maleic anhydride is usually obtained by reacting a terpene compound and maleic anhydride in the absence of a catalyst or in the presence of a catalyst.
When a compound having a conjugated double bond such as alloocimene, α-terpinene, myrcene, or the like is used as the terpene compound, the above reaction becomes a Diels-Alder type reaction. The reaction proceeds only by heating to about 120 ° C., and the desired reaction product is obtained.
[0010]
On the other hand, when the double bond in the terpene compound is non-conjugated, such as dipentene or terpinolene, the above reaction is usually carried out in the presence of an acid catalyst. Examples of the acid catalyst include sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid, oxalic acid, acetic acid, heteropolyacid, acidic clay, activated clay, and acidic cation exchange resin.
Moreover, the addition reaction of a terpene compound and maleic anhydride can also be performed in a solvent inert to the reaction, if necessary.
[0011]
While the reaction temperature varies depending on the type of terpene compound used and the type and amount of acid catalyst used, it is generally 0 ° C. to 250 ° C., preferably 50 ° C. from the viewpoint of side reaction inhibition such as polymerization and the reaction rate. ~ 200 ° C.
[0012]
A method for producing an addition reaction product of a terpene compound and maleic anhydride will be described below by taking production of Compound A, Compound B and Compound C as examples.
Compound A can be obtained, for example, by a so-called Diels-Alder reaction in which α-terpinene and maleic anhydride are stirred at 110 ° C. for about 60 minutes, and can be purified by distillation. Compound A is a white crystal having a melting point of 55 to 59 ° C.
[0013]
Compound B is obtained, for example, by so-called Diels-Alder reaction in which alloocimene and maleic anhydride are stirred at 100 ° C. for about 60 minutes, and can be purified by distillation. Compound B obtained by this method is usually a mixture of stereoisomers and is slightly yellow crystals. Compound B may be a liquid at room temperature depending on the isomer, and the liquid isomer can be obtained by isomerizing the crystal.
Compound C can be obtained, for example, by a so-called Diels-Alder reaction in which myrcene and maleic anhydride are stirred at 100 ° C. for about 60 minutes, and can be purified by distillation. Compound C is a slightly yellow crystal having a melting point of 54 to 57 ° C.
[0014]
The present composition may be composed of only the present active ingredient, but is usually applied in the form of a preparation appropriately containing a solid carrier, a liquid carrier, a formulation adjuvant and the like. Such preparation forms include, for example, emulsions, oils, suspensions and other liquids, powders, wettable powders, granules, paste-form preparations, microencapsulated preparations, foam preparations, aerosol preparations, carbon dioxide preparations, tablets, tablets Smoke agents, fumigants, sheet preparations, resin preparations and the like can be mentioned, and a preferable preparation form is appropriately selected upon application.
[0015]
The content of the active ingredient in the composition may vary depending on the preparation form, usage form, etc., but is usually 0.005 to 50% by weight.
These preparations can be formed by usual techniques, for example, by mixing the active ingredient with a solid carrier or liquid carrier, and if necessary, adding and mixing other adjuvants such as emulsifiers and sticking agents. Can be obtained.
[0016]
Examples of carriers and adjuvants used in the preparation include the following.
Examples of the solid carrier include natural materials such as clay, kaolin, talc, bentonite, sericite, quartz, sulfur, activated carbon, calcium carbonate, diatomaceous earth, pumice, calcite, gypsum, dolomite, silica, alumina, vermiculite, and pearlite. Alternatively, synthetic minerals, sawdust, corn cobs, coconut shells, fine granules such as tobacco stems, gelatin, petrolatum, methylcellulose, lanolin, lard and the like can be mentioned.
[0017]
Examples of the liquid carrier include xylene, toluene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, cyclohexane, liquid paraffin and other aromatic or aliphatic hydrocarbons, chlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane and other halogens. Hydrocarbons, alcohols such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc. , Esters such as ethyl acetate, butyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone Ketones such as methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, formamides such as N, N-dimethylformamide, and acid amides such as N, N-dimethylacetamide , Vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, plant essential oils such as orange oil, hyssop oil and lemon oil, and water.
[0018]
Examples of the propellant in foams, aerosol preparations and carbon dioxide preparations include propane gas, butane gas, freon gas, liquefied petroleum gas, dimethyl ether, carbon dioxide gas and the like.
[0019]
Moreover, as a base material of a resin formulation, for example, an ethylene-α-olefin copolymer such as an α-olefin homopolymer such as polyethylene and polypropylene, an ethylene-propylene copolymer, an ethylene-butene-1 copolymer, etc. Carboxylic acid derivatives having an ethylenically unsaturated bond, such as a copolymer composed of different α-olefins such as a propylene-butene-1 copolymer, a polymer composed of a cyclic olefin, an ethylene / methyl methacrylate copolymer, and ethylene Copolymer, vinyl chloride polymer, polyurethane and the like. These base materials include phthalates (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipates, stearin as necessary. A plasticizer such as an acid is added. The resin preparation can be obtained by kneading the active ingredient in the base material using, for example, a normal kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding or the like.
[0020]
Examples of the adjuvant for preparation include nonionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid ester and polyoxyethylene fatty acid alcohol ether, ionic emulsifiers such as alkyl sulfonate, alkyl sulfate, and aryl sulfonate, Dispersing agents such as lignin sulfonate and methyl cellulose, fixing agents such as carboxymethyl cellulose, gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate, coloring agents such as iron oxide, titanium oxide, Prussian blue, alizarin dye, azo dye, phthalocyanine dye, Examples include a sticky agent.
[0021]
The composition may further contain other insecticidal active ingredients as appropriate. Examples of such insecticidal active ingredients include pyrethroid compounds such as permethrin and phenothrin; organophosphorus compounds such as tetrachlorobinphos, fenthion, and diazinon; carbamate compounds such as propoxyl and carbaryl; Substances; juvenile hormone-like substances such as pyriproxyfen, metoprene, phenoxycarb; neonicotinoid compounds such as nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam; N-phenylpyrazole compounds; N, N-diethyl-m-toluamide, limonene, Pest repellents such as linalool, citronellal and eucalyptol can be mentioned. In addition, the composition may contain a synergist such as PBO, S421, MGK264, and IBTA as appropriate.
[0022]
Examples of fleas that can be controlled include cat fleas (Ctenocephalides felis), dog fleas (Ctenocephalides canis), keops mouse fleas (Xenopsylla cheopis), and the like.
[0023]
This composition not only can control such flea adults, but also exhibits excellent effects in controlling flea eggs and larvae.
This composition is usually applied to fleas directly or on its habitat (animal body, around the animal habitat, indoors, etc.) by a normal method such as spraying, dripping, pouring, applying, etc. Used for extermination.
[0024]
When this composition is applied to animal bodies such as dogs, cats and other pets that are flea host animals, liquids and powders such as emulsions, oils, aqueous solvents, suspensions, foams, aerosols, etc. are used as hosts. A method of transdermally treating the animal body surface, or a method of orally or enterally treating a liquid or tablet such as an emulsion, oil or suspension into a host animal, or molding a resin preparation into a collar shape, For example, a method for mounting on an animal. The transcutaneous treatment includes a so-called spot-on treatment and a local treatment method called pour-on treatment. The spot-on treatment method is a method for controlling ectoparasites by dropping a liquid preparation (usually emulsion, oil, water solvent, suspension, etc.) onto the skin of the back of the shoulder ribs of the host animal. Pour-on treatment eliminates ectoparasites by pouring a liquid formulation (usually emulsion, oil, water solvent, suspension, etc.) along the back line of the host animal body and then spreading the formulation to the body surface. It is a method to do.
[0025]
For example, when the composition is applied transdermally to a host animal, it is usually applied in the range of 1-1000 mg / kg in terms of the amount of the active ingredient per 1 kg of the living weight of the host animal.
When this composition is orally or enterally applied to a host animal, it is usually applied in the range of 1 to 2000 mg / kg in terms of the amount of the active ingredient per kg of the host animal's living weight. Moreover, when this composition is applied to floors other than animals, outdoors, etc., it is usually applied in an amount of about 0.01 to 10 g / m ² in terms of the amount of this active ingredient.
[0026]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
Formulation Example 1
10 parts by weight of Compound A and 10 parts by weight of a surfactant (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd., trade name: Solpol 3005X (nonionic, anion-containing surfactant, main component: polyoxyethylene alkylphenyl ether)) After mixing, 40 parts by weight of a synthetic silicon hydrous fine powder (manufactured by Shionogi & Co., trade name: Carplex # 80) and 40 parts by weight of 300 mesh diatomaceous earth are added and mixed with stirring to obtain a wettable powder.
[0027]
Formulation Example 2
A saturated hydrocarbon solvent (trade name: Isopar G, manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.) is added to 0.5 g of Compound A, mixed and dissolved to make a total of 50 g, and placed in a 180 ml aerosol can. An aerosol is obtained by attaching a valve portion to an aerosol container and pressurizing and filling liquefied petroleum gas (LPG) 50 g through the valve portion.
[0028]
Formulation Example 3
1 part by weight of Compound A and 99 parts by weight of diethylene glycol monoethyl ether are mixed to obtain a liquid for spot-on treatment.
[0029]
Formulation Example 4
An emulsion is obtained by mixing 5 parts by weight of Compound A, 8 parts by weight of polyoxyethylene alkylaryl ether, 2 parts by weight of sodium alkylarylsulfonate, and 85 parts by weight of xylene.
[0030]
Test example 1
Compound A (manufactured by Yasuhara Chemical Co., Ltd., product code: TM-60) 0.0227 g was dissolved in acetone to obtain a 5 mL solution. 0.2 mL of the acetone solution was treated on a filter paper having a diameter of 3.8 cm (corresponding to a treatment amount of this active ingredient of 800 mg / m ² ) and air-dried for about 1 hour. 20 cat flea adults were released into a 200 mL glass bottle, and then the acetone solution-treated filter paper was sealed with a material embedded in the lid of the glass bottle. The glass bottle was turned upside down so that the adult cat flea was forced to contact the filter paper, and the lethality of the adult cat flea was investigated after 2 days. Three replicates were performed. As a result, the lethality of adult cat fleas was 77%.
[0031]
Test example 2
Compound A (manufactured by Yasuhara Chemical Co., Ltd., product code: TM-60) 0.0227 g was dissolved in acetone to obtain a 5 mL solution. 0.2 mL of the acetone solution was treated on a filter paper having a diameter of 3.8 cm (corresponding to a treatment amount of this active ingredient of 800 mg / m ² ) and air-dried for about 1 hour. The acetone solution-treated filter paper was placed on an aluminum dish having a diameter of 4 cm, and 20 cat flea eggs were placed thereon. After putting these in a plastic petri dish having a diameter of 9 cm, the petri dish was stored in a desiccator set at a temperature of 24 ± 2 ° C. and a relative humidity of 90% or more, and the hatching of the cat flea eggs was examined after 5 days. As a control, a similar test was performed using filter paper treated with acetone alone. Each was repeated three times. The results are shown in Table 1.
[0032]
The hatching inhibition rate was calculated by the following formula.
Control rate (%) = (C−T) ÷ C × 100
C: Flea egg hatching rate in control group (using only acetone treated filter paper) T: Flea egg hatching rate in treated group (using compound A / acetone solution treated filter paper)
[Table 1]

[0034]
【The invention's effect】
According to the present invention, an excellent flea control agent can be provided. The flea control agent of the present invention can exert an excellent control effect not only on adult fleas but also eggs and larvae.

Claims

A flea control agent comprising an addition reaction product of a terpene compound and maleic anhydride, wherein the addition reaction product of a terpene compound and maleic anhydride is represented by the formula (A)

Compound A represented by formula (B)

Compound B represented by formula (C)

The flea control agent which is at least 1 sort (s) of compounds chosen from the compound C shown by these .

The flea control agent according to claim 1, wherein the content of the addition reaction product of the terpene compound and maleic anhydride is 0.005 to 50% by weight.