JP4707707B2 - 半製品およびサンドウィッチ複合材料を製造するための2液型接着剤 - Google Patents
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Description
1分子あたり平均的に一つ以上のエポキシ基を備える少なくとも一つのエポキシ樹脂A、
1分子あたり平均的に一つ以上のエポキシ基を備えた少なくとも一つのエポキシド−アダクトB、および、該BはタイプB1の一つのエポキシド−アダクトであり、場合によってはタイプB2のエポキシド−アダクトと組み合わされる
エポキシド−アダクトBと化合物Cとの少なくとも一つの反応生成物Fであり、前記化合物Cは少なくとも2つのイソシアネート基を持つ
温度が上昇すると活性化する、エポキシ樹脂用の少なくとも一つの硬化剤D。
成分K2には一つの化合物Eが含まれ、これは、少なくとも2つのイソシアネート基を含んでいる。
ポリエーテルポリオールとも呼ばれ、これは、エチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、1,2−または2,3−ブチレンオキシド、テトラヒドロフランまたはこれらの混合物のポリマー化生成物であり、ポリマー化は場合によっては、2つまたは複数の活性水素原子を持つプライマーの助けを借りて行われるが、このプライマーとしてはたとえば水、アンモニア、または、複数のOH−またはNH−基を持つ化合物でたとえば1,2−エタンジオール、1,2− および1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、異性体ジプロピレングリコールおよびトリプロピレングリコール、異性体ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオール、ウンデカンジオール、1,3− および1,4−シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールA、水素化ビスフェノールA、1,1,1−トリメチロールエタン、1,1,1−トリメチロールプロパン、グリセリン、アニリンなど、および前述の化合物の混合物が挙げられる。不飽和度が低く(ASTMD−2849−69に基づいて測定し、ポリオールのグラムあたりのミリグラム当量不飽和(mEq/g)で表現)、たとえばいわゆる複合金属シアン化物錯体触媒(DMC触媒)を使って作られたポリオキシアルキレンポリオール、および、これよりは不飽和度が高く、たとえばNaOH、KOHまたはアルカリアルコラートなどの陰イオン触媒を用いて作られたポリオキシアルキレンポリオールを用いることができる。
たとえば1,2−エタンジオール、ジエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、1,1,1−トリメチロールプロパンなどのたとえば2価から3価のアルコール、または前述のアルコールと、たとえばコハク酸、グルタール酸、アジピン酸、コルク酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸およびヘキサヒドロフタル酸または前述の酸の混合物といった有機ジカルボン酸またはその無水物またはエステルとの混合物から作られるポリエステルポリオール、およびたとえばε−カプロラクトンなどのラクトンからのポリエステルポリオール。
たとえば上述の、ポリエステルポリオールの構成のために用いられたアルコールをジアルキルカーボネート、ジアリルカーボネートまたはホスゲンと反応させて得られる。
−増量剤
−たとえばポリスチレン、ポリエステル、ポリフェニレンオキシド、フェノキシ樹脂などの熱可塑性ポリマー
−反ぱつ弾性調整剤
−特にヒマシ油誘導体、尿素誘導体またはアクリラート誘導体をベースにした有機チキソトロープ剤
−たとえば亜鉛有機またはビスマス有機化合物、特にジブチル亜鉛ジラウレートなどの触媒であって、該触媒はイソシアネート基とヒドロキシル基との間の反応の触媒作用のための触媒
−硬化剤Dの熱活性化のための触媒、特にDyhard(登録商標) UR 300およびDyhard(登録商標) UR 500という製品名でSKW Troisdorf社から販売されている触媒
−結合剤、特にアルコキシラン、望ましくはエポキシ−、イソシアネート、アミン− およびC−C−二重結合のグループから選ばれた官能基を持つアルコキシラン
−不燃性物質
−熱または紫外線に対する安定剤
110℃で真空において攪拌して123.9gの二量体脂肪酸、1.1gのトリフェニルホスフィンおよび57.3gのアジピン酸を、エポキシド含有量が5.45eq/kgである658gの液状DGEBAエポキシ樹脂で5時間変換し、エポキシド濃度2.85eq/kgで安定させた。反応終了後、この反応混合物に、追加的に226.3gの液状DGEBAエポキシ樹脂を加えた。
110℃で真空において攪拌して123.9gの二量体脂肪酸、1.1gのトリフェニルホスフィンおよび95.0gの2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(=ビスフェノール−A)を、エポキシド含有量が5.45eq/kgである658gの液状DGEBAエポキシ樹脂で5時間変換し、エポキシド濃度を2.95eq/kgで安定させた。反応終了後、この反応混合物に、追加的に226.3gの液状DGEBA−エポキシ樹脂を加えた。
110℃で真空において攪拌して123.9gの二量体脂肪酸および28.3gのアジピン酸、1.1gのトリフェニルホスフィンおよび47.3gのビス(4ヒドロキシフェニル)スルホンを、エポキシド含有量が5.45eq/kgである658gの液状DGEBAエポキシ樹脂で5時間変換し、エポキシド濃度を2.85eq/kgで安定させた。反応終了後、この反応混合物に、追加的に226.3gの液状DGEBAエポキシ樹脂を加えた。
110℃で真空において攪拌して123.9gの二量体脂肪酸、1.1gのトリフェニルホスフィンおよび71.3gのビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホンを、エポキシド含有量が5.45eq/kgである658gの液状DGEBAエポキシ樹脂で5時間変換し、エポキシド濃度を2.82eg/kgで安定させた。反応終了後、この反応混合物に、追加的に226.3gの液状DGEBAエポキシ樹脂を加えた。
MDI−フレーク(4,4−ジフェニル−メチレン−ジイソシアネート)および分子量2000g/molのポリプロピレングリコールからポリウレタンプレポリマーを製造した。このプレポリマーのNCO含有率は3.7%であった。
[接着剤の組成]
表2に基づいてさまざまな組成の接着剤が作られた。成分K1では、A/Bプレミックスが、プレポリマーC1、ジブチル亜鉛ジラウレート、DicyおよびCabosilと、プラネタリーミキサー内で温度95℃で真空で均一に混合された。次に、セラミック中空バルーンを加えて、中空バルーンがつぶれるのを防ぐために、早過ぎない攪拌速度で攪拌した。次にK1を85℃から95℃の温度でカートリッジに充填した。
[半製品の製造]
表2に基づく接着剤は、油を塗った厚さ0.25mmの鋼板に塗布され、油を塗った第2の同じ鋼板に重ねられ、およそ100℃に熱したプレスにより、接着剤の厚みが1mmになるまでプレスされる。冷却後、接着剤K−1からK−5ではプレートの接着が良好に行えたため、結合物をうまく取り扱うことができた。
製造された半製品の成形能力のテストのためにエリクセン・カッピングツールを使って深絞り特性を測定した。前記半製品から、直径64mmのディスクを打ち出した。帽子の形状をした直径40mm、深さ20mmの小型の鉢を深絞りした。リング状のプレッシャーパッドにより、接着化合物がプレートの縁からはがれるのを防いだ。
接着剤K−1からK−5を塗布したすべての成形部品は、180℃で25分間、炉の中で硬化した。すべてが非常によく硬化し、すぐれた接着性と良好な反ぱつ弾性を示した。
− Tピール強度(DIN 53282、ISO 11339)
この検査方法では、接着面に垂直な力を測定する。Tピール強度はN/mmで表す。(=サンプルの幅[mm]で割った平均の力[N])
− 3点曲げ強度(ISO 178)
この曲げ強度は、20 cmの間隔の3点曲げ負荷における強度であり、25個の幅広のサンプルを用いる。この強度[N]は2mm、5mmおよび10mmの曲げにおいて測定される。
表3に示した結果より、本発明のサンドウィッチ複合材料は、重量が非常に低いにもかかわらず、中実のアルミニウムプレート(Al−1.5)またはAl−ポリプロピレン−複合材料(Al/PP)に対して、非常に高い強度を示したということが理解できる。
3 ローラ
4 冷却ステーション
5 冷たい空気
6 雌型
7 雄型
K 接着剤
K1 第1成分
K2 第2成分
S1 第1基板
S2 第2基板
H 半製品
U 成形部品
S サンドウィッチ複合材料
1 塗布装置
Δ 加熱
p 圧力
Claims (22)
- 成分K1および成分K2から構成される2液型接着剤Kであって、
前記成分K1に、
1分子あたり平均的に一つ以上のエポキシ基を持つ、少なくとも一つのエポキシ樹脂Aと、
それぞれ1分子あたり平均的に一つ以上のエポキシ基および一つ以上のヒドロキシル基を持つ、少なくとも一つのエポキシド−アダクトBと、
エポキシド−アダクトBと、少なくとも2つのイソシアネート基を持つ化合物Cとの少なくとも一つの反応生成物Fと、
温度が高くなると活性化する、少なくとも一つのエポキシ樹脂用硬化剤Dとが含まれ、
また、
前記成分K2に、
少なくとも2つのイソシアネート基を持つ少なくとも一つの化合物Eが含まれ、
このとき前記エポキシド−アダクトBは、
少なくとも一つのジカルボン酸および少なくとも一つのジグリシジルエーテルから得られるエポキシド−アダクトB1であるか、
又は、
前記エポキシド−アダクトB1と、少なくとも一つのビス(アミノフェニル)スルホン−異性体または少なくとも一つの芳香族アルコールおよび少なくとも一つのジグリシジルエーテルから得られる、エポキシド−アダクトB2との組み合わせであり、
OH/NCOの比が2−50になる比率であることを特徴とする2液型接着剤K。 - 請求項1に記載の2液型接着剤Kであって、
エポキシ樹脂Aが液体樹脂であることを特徴とする2液型接着剤K。 - 請求項1または請求項2に記載の2液型接着剤Kであって、
エポキシド−アダクトB1を製造するために、ジカルボン酸として二量体脂肪酸、およびジグリシジルエーテルとしてビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、ビスフェノール−F−ジグリシジルエーテルまたはビスフェノール−A/F−ジグリシジルエーテルが使われることを特徴とする2液型接着剤K。 - 請求項1から請求項3のいずれか1つに記載の2液型接着剤Kであって、
エポキシド−アダクトB2を製造するために、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフォン、ヒドロキノン、レソルシノール、カテコール、ナフトヒドロキノン、ナフトレソルシノール、ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシアントラキノン、ジヒドロキシ−ビフェニル、3,3−ビス(p−ヒドロキシフェニル)フタリド、5,5−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダンおよび前述の化合物のすべての異性体のグループから選ばれる一つの芳香族アルコール、またはおよび、ジグリシジルエーテルとしてビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、ビスフェノール−F−ジグリシジルエーテルまたはビスフェノール−A/F−ジグリシジルエーテルが使われることを特徴とする2液型接着剤K。 - 請求項1から請求項4のいずれか1つに記載の2液型接着剤Kであって、
エポキシド−アダクトBの分子量が700−6000g/molであることを特徴とする2液型接着剤K。 - 請求項1から請求項5のいずれか1つに記載の2液型接着剤Kであって、
化合物Cは、少なくとも2つのイソシアネート基を持つポリウレタンプレポリマーC2であり、このポリウレタンプレポリマーC2が少なくとも一つのポリイソシアネートC1および少なくとも一つのポリオールから製造されることを特徴とする2液型接着剤K。 - 請求項1から請求項7のいずれか1つに記載の2液型接着剤Kであって、
硬化剤Dが、ジシアンジアミド、グアナミン、グアニジンおよびアミノグアニジンのグループから選ばれる潜在的な硬化剤であることを特徴とする2液型接着剤K。 - 請求項1から請求項8のいずれか1つに記載の2液型接着剤Kであって、
化合物Eが、ポリイソシアネートまたはイソシアネート基を持つポリウレタンプレポリマーであり、このポリウレタンプレポリマーが、少なくとも一つのポリイソシアネートおよび少なくとも一つのポリオールから製造されることを特徴とする2液型接着剤K。 - 請求項1から請求項9のいずれか1つに記載の2液型接着剤Kであって、
接着剤の総重量に対するエポキシ樹脂Aおよびエポキシド−アダクトBの総割合が、合わせて10−60重量%であることを特徴とする2液型接着剤K。 - 請求項1から請求項10のいずれか1つに記載の2液型接着剤Kであって、
追加的に少なくとも一つの増量剤が存在しており、接着剤Kの総重量に対して5−30重量%の割合で存在していることを特徴とする2液型接着剤K。 - 請求項1から請求項11のいずれか1つに記載の2液型接着剤Kであって、
追加的に、エポキシ基を持つ少なくとも一つの反応性希釈剤が存在することを特徴とする2液型接着剤K。 - 半製品Hの製造方法であって、
少なくとも成分K1が130℃から60℃の温度まで加熱され、成分K1とK2とが互いに混合され、請求項1から請求項12のいずれかに記載の混合された接着剤Kが平面状の基板S1に塗布され、接着剤Kを基板S2に接触させる最中またはその後に基板S1またはS2の少なくとも一つに圧力を加えることにより、平面状の基板S2に接触させて、混合された接着剤Kが基板S1とS2との間に配置されることを特徴とする半製品Hの製造方法。 - 請求項13に記載の半製品Hの製造方法であって、
平面状の基板S1が、平面状の基板S2と同じ材料でできていることを特徴とする半製品Hの製造方法。 - 請求項13または請求項14に記載の半製品Hの製造方法であって、
基板S1またはS2の少なくとも一つが、プレートであることを特徴とする半製品Hの製造方法。 - 請求項15に記載の半製品Hの製造方法であって、
プレートの厚さが0.5mmから0.1mmであることを特徴とする半製品Hの製造方法。 - 請求項13から請求項16のいずれか1つに記載の半製品Hの製造方法であって、
OH/NCOの比が2−50になる比率でコンポーネントK1およびK2が混合されることを特徴とする半製品Hの製造方法。 - 請求項13から請求項17のいずれか1つに記載の半製品Hの製造方法であって、
半製品Hがローラに巻かれてコイルの形で貯蔵されるか、または、
長さを切りそろえて、長さを切りそろえたこの半製品Hがスタックの形で貯蔵されることを特徴とする半製品Hの製造方法。 - 半製品Hであって、
請求項13から請求項18のいずれか1つに記載の方法で製造されることを特徴とする半製品H。 - サンドウィッチ複合材料Sの製造方法であって、
請求項19に記載の半製品Hが成形工程に進み、130°Cから230°Cの温度に加熱されることを特徴とする製造方法。 - サンドウィッチ複合材料Sであって、
請求項20に記載の方法で製造されることを特徴とするサンドウィッチ複合材料S。 - 請求項21に記載のサンドウィッチ複合材料Sの利用法であって、
このサンドウィッチ複合材料が車両製造に用いられることを特徴とする利用法。
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