JP4706636B2 - 鎮痛剤 - Google Patents
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Description
R2、R3は、ヒドロキシを表し;
-X-は、環状構造の一部になる炭素数2のアルケニレンを表し;
Yは、-C(=O)-を表し;
kは、2を表し;
R5は、環状構造上のk個の置換基であり、隣接する炭素にそれぞれ置換する2個のR5が一緒になって無置換もしくは1以上の置換基R6で置換されたベンゾまたはシクロヘキセノを表し;
R6はそれぞれ別個に、フッ素または炭素数1から5のアルキルを表し;
R10は、水素を表し;
R11、R12は、結合して-O-を表し;
R13、R14は、水素を表す]で示される含窒素環状置換基を有するモルヒナン誘導体またはその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分として含有する鎮痛剤を提供する。
N-(17-シクロプロピルメチル-4,5α-エポキシ-3,14-ジヒドロキシ-モルヒナン-6β-イル)-マレイン酸イミド・酒石酸塩(化合物22)の合成
6.70-6.75 (3H, m), 6.61 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.02 (1H, d, J = 8.3 Hz), 3.8-3.9 (1H, m), 3.08 (1H, d, J = 5.6 Hz), 3.04 (1H, d, J = 18.3 Hz), 2.6-2.7 (3H, m), 2.3-2.4 (3H, m), 2.12 (1H, dt, J = 12.0, 3.6 Hz), 1.4-1.7 (4H, m), 0.8-0.9 (1H, m), 0.5-0.6 (2H, m), 0.1-0.2 (2H, m)(フリー体)
Mass (ESI) : 423(M+1)
ddY系雄性マウスを用い、投与溶媒または被験化合物を0.1(mL/10g体重)の投与容量で皮下投与した。その15分後に0.6%(v/v)酢酸溶液を0.1(mL/10g体重)の投与容量で腹腔内に投与し、その10分後から10分間に生じたライジング反応(体を反らしたり、ひねったりする行動)の発現回数を測定し、この回数を痛みの指標にした。投与溶媒群におけるライジング反応の回数を50%にする被験化合物量をED50とし、その値にて鎮痛活性を評価した。なお被験化合物の投与溶媒として、被験化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、および22には10%ジメチルスルホキシド(DMSO)水溶液を、また被験化合物10fには0.1%クエン酸-5%キシリトール水溶液を用いた。結果を表7に示す。
ddY系雄性マウスを用い、投与溶媒または被験化合物を0.1(mL/10g体重)の投与容量で皮下投与した。その30分後にPGF2αを投与用量1 μg/mouse、投与容量4 μL/mouseで脊髄内に投与し、アロディニアを誘発した。アロディニアは、絵筆でマウスの左右の体側を撫でた際の動物の反応を、以下の指標でスコア化して判定した。判定結果は、0点;何も反応しない。1点;軽く鳴く。いやがって逃げる。2点;激しく鳴く。いやがって逃げ回る、または、素早く逃げる。Flickingする。測定はPGF2α投与後から5分間隔で40分間行った。結果を図1〜4に示した。
SD系ラット、7週齢、オスを用いた。ラットChungモデル動物は日本SLCより購入した(6週齢時に左後肢支配神経結紮処置)。神経結紮処置1週間後以降に0.407、0.692、1.202、2.041、3.630、5.495、8.511、または15.136gの圧がかかるフィラメント(North Coast Medical, Inc. CA, USA)を用いたDixsonのUp-Down法(非特許文献4)に準じて評価した。両側後肢の足底にフィラメントを8秒間加える触刺激を加え(von Frey test)、刺激を加えている間、あるいは直後に回避反応(足を上げる、ばたつかせる、舐める)を示した場合は反応あり(×)、示さなかった場合は反応なし(○)とした。薬剤投与の前にPre値としてvon Frey testを実施、その後薬剤を経口投与した。経口投与30分、60分、180分後にvon Frey testをそれぞれ実施し%MPE(% Max Possible Effect=(薬物投与後重量閾値 - プレ値)÷(カットオフ (15.00 g)-プレ値), 各値:文献4に記載の方法で算出)を求めた。この値を鎮痛作用の指標とした。結果を図5に示す。
ICR系マウス、5週齢、オスを用いた。マウスをpentobarbitalで麻酔した後、右側後肢大腿部の坐骨神経を露出させ、顕微鏡下で8-0(米国薬局方)の絹製縫合糸(夏目製作所)を用い坐骨神経を半周のみ強度に三重結紮した。これに対し坐骨神経を露出させただけで、結紮しなかったものを対照とした。神経結紮処置1週間後に0.02gまたは0.16gの圧がかかるフィラメント(North Coast Medical, Inc. CA, USA)を用い、両側後肢の足底にフィラメントを3秒間加える触刺激を3秒間隔で3回繰り返し行い(von Frey test)、この時の逃避行動をスコア化(0:無反応、1:刺激に対して緩徐でわずかな逃避行動、2:Flinchingやlickingを伴わない素早い逃避行動、3: Flinchingやlickingを伴う素早い逃避行動)し、その3回のスコアの合計値を痛みの指標とした。薬剤投与の前にPre値としてvon Frey testを実施、その後薬剤を経口投与した。経口投与30分、60分、180分後にvon Frey testをそれぞれ実施し作用を評価した。結果を図6及び図7に示す。
SD系ラット、10週齢、オスを用いた。糖尿病誘発ラットは日本SLCより購入した(6週齢時にStreptozotocin(STZ)50mg/kg、単回腹腔内投与)。STZ投与3週間目に血糖値をプレシジョンQ・I・D血糖測定器で測定し、その値が200mg/dL以上のものについて糖尿病誘発と判断した。糖尿病誘発動物はSTZ投与4週間目以降に0.407、0.692、1.202、2.041、3.630、5.495、8.511、または15.136gの圧がかかるフィラメント(North Coast Medical, Inc. CA, USA)を用いたDixsonのUp-Down法(非特許文献4)に準じて評価した。両側後肢の足底にフィラメントを8秒間加える触刺激を加え(von Frey test)、刺激を加えている間、あるいは直後に回避反応(足を上げる、ばたつかせる、舐める)を示した場合は反応あり(×)、示さなかった場合は反応なし(○)とした。薬剤投与の前にPre値としてvon Frey testを実施、その後薬剤を経口投与した。経口投与30分、60分、180分後にvon Frey testをそれぞれ実施し%MPEを求めた。この値を鎮痛作用の指標とした。結果を図8に示す。
麻酔ラットにおける膀胱過伸展時の外側腹斜筋の筋電活動を膀胱痛の指標として化合物10fの膀胱痛に対する抑制作用を評価した。実験には14-15週齢、体重300-360 gのSprague-Dawley系雌性ラット(日本クレア)を使用した。
Claims (5)
- 一般式(I)
R2、R3は、ヒドロキシを表し;
-X-は、環状構造の一部になる炭素数2のアルケニレンを表し;
Yは、-C(=O)-を表し;
kは、2を表し;
R5は、環状構造上のk個の置換基であり、隣接する炭素にそれぞれ置換する2個のR5が一緒になって無置換もしくは1以上の置換基R6で置換されたベンゾまたはシクロヘキセノを表し;
R6はそれぞれ別個に、フッ素または炭素数1から5のアルキルを表し;
R10は、水素を表し;
R11、R12は、結合して-O-を表し;
R13、R14は、水素を表す]で示される含窒素環状置換基を有するモルヒナン誘導体またはその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分として含有する鎮痛剤。 - 一般式(I)において、がR 1 が、シクロプロピルメチルであり、R 5 が、無置換のベンゾである、請求項1に記載の鎮痛剤。
- 治療対象となる疼痛が、神経因性疼痛、糖尿病性神経症に伴う痛みまたは慢性骨盤内臓痛である、請求項1または2に記載の鎮痛剤。
- 治療対象となる疼痛が、慢性骨盤内臓痛である、請求項3に記載の鎮痛剤。
- 治療対象となる慢性骨盤内臓痛が、膀胱痛である、請求項4に記載の鎮痛剤。
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