JP4697374B2 - Method for treating resin composition - Google Patents

Method for treating resin composition Download PDF

Info

Publication number
JP4697374B2
JP4697374B2 JP2001260948A JP2001260948A JP4697374B2 JP 4697374 B2 JP4697374 B2 JP 4697374B2 JP 2001260948 A JP2001260948 A JP 2001260948A JP 2001260948 A JP2001260948 A JP 2001260948A JP 4697374 B2 JP4697374 B2 JP 4697374B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
bis
epithio
acid
chloride
thioepoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP2001260948A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2003064146A (en
Inventor
祐一 吉村
基晴 竹内
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Original Assignee
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Gas Chemical Co Inc filed Critical Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority to JP2001260948A priority Critical patent/JP4697374B2/en
Publication of JP2003064146A publication Critical patent/JP2003064146A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP4697374B2 publication Critical patent/JP4697374B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、重合性の樹脂用組成物を廃棄処理する方法に係わる。
【０００２】
【従来の技術】
本願発明者らは、光学材料として有用である薄い肉厚および低い色収差を有する屈折率１．７以上かつアッベ数３５以上の光学材料を可能とするエピチオ基を有する新規な化合物を見いだし、先に特許出願を行った（特開平９−１１０９７９号公報，特開平９−２５５７８１号公報）。さらに、これらの材料の耐酸化性や耐衝撃性を向上させるために、エピチオ基を有する化合物にイソ（チオ）シアネート基および／またはメルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合物を加えた組成物を開発した（特開平１０−２９８２８７号公報，特開平１１−２９２９５０号公報，特開平１１−３１８９６０号公報）。
【０００３】
一方、これらエピチオ基を有する化合物およびこれに類似のエピチオ基を有する化合物（以下、エピチオ構造を有する化合物と称する）に関しては、硬化触媒存在下では、穏和に固化させた後、廃棄することは困難であったが、酸性物質を添加することにより、穏和に固化させることができることを見出した（特開２０００−１２８９８８号公報）。
【０００４】
しかしながら、エピチオ構造を有する化合物にイソ（チオ）シアネート基および／またはメルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合物を加えた組成物に関しては、その反応が複数あり反応性も異なることから、穏和に固化し廃棄する方法は検討されていなかった。エピチオ構造を有する化合物にイソ（チオ）シアネート基およびメルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合物を加えた組成物を前出の特開２０００−１２８９８８号公報記載の酸性物質を添加する手法を適用した場合、酸性物質の活性水素とイソ（チオ）シアネート基との反応により急激に発熱し、穏和に固化させることができないことが予想されることから、該組成物を穏和に固化させて廃棄する処理方法の開発が望まれていた。
【０００５】
本組成物に関しては、硬化触媒存在下で反応性が高く、例えば、完全断熱系で放置をすると、高い発熱、発泡および発煙等の異常重合を引き起こす。このため、廃棄の際に単純に放置できず、少量ずつ分割して低温に管理する必要があり、事実上多量に廃棄することは不可能であった。さらには、エピチオ構造を有する化合物を含む組成物は硫黄含有率が高いために、この異常重合が生じる際に、一酸化炭素、硫黄酸化物および硫化水素等の有害なガスを発生する危険性もある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、
（ａ）下記（１）式で表される構造を１分子中に１個以上有する化合物３０〜９５重量部と、
【０００７】
【化２】
（式中、Ｒ1は炭素数０〜１０の炭化水素、Ｒ2,Ｒ3及びＲ4はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｍ＝１〜５、ｎ＝０〜５である。）
（ｂ）イソシアネート基および／またはイソチオシアネート基を１分子あたり１個以上有する化合物１〜４０重量部と
（ｃ）メルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合物１〜５０重量部とからなる樹脂用組成物（但し、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量が１００重量部）を穏和に固化させる処理方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、（ａ）下記（１）式で表される構造を１分子中に１個以上有する化合物３０〜９５重量部と
【化３】
（式中、Ｒ1は炭素数０〜１０の炭化水素、Ｒ2,Ｒ3及びＲ4はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｍ＝１〜５、ｎ＝０〜５である。）
（ｂ）イソシアネート基および／またはイソチオシアネート基を１分子あたり１個以上有する化合物１〜４０重量部と
（ｃ）メルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合物１〜５０重量部とからなる樹脂用組成物（但し、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量が１００重量部）を廃棄処理する方法について鋭意検討を重ねた結果、該樹脂用組成物に酸性有機化合物および／または有機ハロゲン化物を添加することにより、穏和に固化させることができることを見出し、本発明に到達した。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明の（ａ）化合物である上記（１）式で表される構造を１分子中に１個以上有する化合物は、樹脂用組成物１００重量部中３０〜９５重量部使用される。好ましくは、樹脂用組成物１００重量部中４０〜９０重量部使用される。具体例としては、１，１−ビス（エピチオエチル）メタン、１−（エピチオエチル）−１−（β−エピチオプロピル）メタン、１，１−ビス（β−エピチオプロピル）メタン１−（エピチオエチル）−１−（β−エピチオプロピル）エタン 、１，２−ビス（β−エピチオプロピル）エタン、１−（エピチオエチル）−３−（β−エピチオプロピル）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）プロパン、１−（エピチオエチル）−４−（β−エピチオプロピル）ペンタン、１，４−ビス（β−エピチオプロピル）ブタン、１−（エピチオエチル）−５−（β−エピチオプロピル）ヘキサン、１−（エピチオエチル）−２−（γ−エピチオブチルチオ）エタン、１−（エピチオエチル）−２−〔２−（γ−エピチオブチルチオ）エチルチオ〕エタン、テトラキス（β−エピチオプロピル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピル）プロパン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）−１−（β−エピチオプロピル）−２−チアプロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル）−２，４−ビス（β−エピチオプロピル）−３−チアペンタン、（１，３または１，４）−ビス（エピチオエチル）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル）シクロヘキサン、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕メタン、 ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（エピチオエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピル）−１，４−ジチアン、４−エピチオエチル−１，２−シクロヘキセンスルフィド、４−エポキシ−１，２−シクロヘキセンスルフィド、（２，３または２，５または２，６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１−チア−３−セレノラン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（１，２−エピチオエチル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（２，３−エピチオプロピル）セレノファン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１−チア−３−テルロラン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（１，２−エピチオエチル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（２，３−エピチオプロピル）テレノファン、（１，３または１，４）−ビス（エピチオエチル）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル）ベンゼン、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕メタン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕スルフォン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（エピチオエチル）ビフェニル、４，４’−ビス（β−エピチオプロピル）ビフェニル等の鎖状脂肪族骨格を有するエピスルフィド類、メチルチオグリシジルエーテル、エチルチオグリシジルエーテル、プロピルチオグリシジルエーテル、ブチルチオグリシジルエーテル等のチオグリシジルエーテル類、ビス（β−エピチオプロピル）エーテル、ビス（β−エピチオプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−３−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシエチル〕オキシ］エタン、ビス（５，６−エピチオ−３−オキサヘキシル）セレニド、ビス（５，６−エピチオ−３−オキサヘキシル）テルリド、テトラキス（β−エピチオプロピルオキシメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシエチルオキシメチル）−１，４−ジチアン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チア−３−セレノラン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）ジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）セレノファン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジテルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チア−３−テルロラン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）テルロファン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チア−４−テルラン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等のエピチオアルキルオキシ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビス（エピチオエチル）スルフィド、ビス（エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）トリスルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−３−（β−エピチオプロピルチオメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチオメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−チアヘキシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チアヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，５−チオエピキシ−２−チアペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チアヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）、ビス（５，６−エピチオ−３−チアヘキシル）テルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−チアヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−チアヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル−１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチルジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチルトリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）テルロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−１−テルラシクロヘキサン等、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等のエピチオアルキルチオ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビス（β−エピチオプロピル）セレニド、ビス（β−エピチオプロピル）ジセレニド、ビス（β−エピチオプロピル）トリセレニド、ビス（β−エピチオプロピルセレノ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−３−（β−エピチオプロピルセレノメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルセレノメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘキシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘキシル）テルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）ジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）テルロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−１−テルラシクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ビフェニル等のエピチオアルキルセレノ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビス（β−エピチオプロピル）テルレド、ビス（β−エピチオプロピル）ジテルレド、ビス（β−エピチオプロピル）トリテルレド、ビス（β−エピチオプロピルテルロ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−３−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）テルロエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルテルロメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチ Aオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘキシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘキシル）テルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）ジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）テルロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−１−テルラシクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ビフェニル等のエピチオアルキルテルロ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビニルフェニルチオグリシジルエーテル、ビニルベンジルチオグリシジルエーテル、チオグリシジルメタクリレート、チオグリシジルアクリレート、アリルチオグリシジルエーテル等の不飽和基を有するエピスルフィド類、エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド、チオグリシドール、チオグリシジル酢酸エステル、チオグリシジルプロピオン酸エステル、チオグリシジル安息香酸エステル等ののその他のエピスルフィド類、さらには、以上列記のエピスルフィド化合物のエピチオ基の水素の１個以上がメチル基で置換されたエピスルフィド類等があげられる。これら（ａ）化合物は、単独でも、２種類以上を混合して使用してもかまわない。この中でも、好ましくは、（１）式で表される構造を２個以上有する化合物である。
【００１０】
（ｂ）化合物であるイソシアネート基および／またはイソチオシアネート基を１分子あたり１個以上有する化合物は、樹脂用組成物１００重量部中１〜４０重量部使用される。好ましくは、樹脂用組成物１００重量部中２〜３０重量部使用される。イソシアネート基を１個以上有する化合物の具体例としては、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ｉｓｏ−プロピルイソシアネート、ｎ−ブチルイソシアネート、ｓｅｃ−ブチルイソシアネート、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート、ペンチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、オクチルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、トルイルイソシアネート等のモノイソシアネート類、ジエチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、２，６−ビス（イソシアナトメチル）デカヒドロナフタレン、リジントリイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ｏ−トリジンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、３−（２’−イソシアネートシクロヘキシル）プロピルイソシアネート、トリス（フェニルイソシアネート）チオホスフェート、イソプロピリデンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、２，２’−ビス（４−イソシアネートフェニル）プロパン、トリフェニルメタントリイソシアネート、ビス（ジイソシアネートトリル）フェニルメタン、４，４’，４’’−トリイソシアネート−２，５−ジメトキシフェニルアミン、３，３’−ジメトキシベンジジン−４，４’−ジイソシアネート、１，３−フェニレンジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、４，４’−ジイソシアナト−３，３’−ジメチルビフェニル、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアナト、１，１’−メチレンビス（４−イソシアナトベンゼン）、１，１’−メチレンビス（３−メチル−４−イソシアナトベンゼン）、ｍ−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、１，３−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン、１，４−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン、１，３−ビス（２−イソシアナト−２−プロピル）ベンゼン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ナフタレン、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）テトラヒドロジシクロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）ジシクロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアネートメチル）メチルノルボルネン、ビス（イソシアネートメチル）アダマンタン、チオジエチルジイソシアネート、チオジプロピルジイソシアネート、チオジヘキシルジイソシアネート、ビス〔（４−イソシアナトメチル）フェニル〕スルフィド、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ジイソシアナトメチル−１，４−ジチアン、２，５−ジイソシアナトメチルチオフェン、ジチオジエチルジイソシアネート、ジチオジプロピルジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、１，３，５−トリ（１−イソシアナトヘキシル）イソシアヌル酸等のポリイソシアネート類、これらのポリイソシアネート類のビュレット型反応によるニ量体、これらのポリイソシアネート類の環化三量体およびこれらのポリイソシアネート類とアルコールもしくはチオールの付加物等のイソシアネート類、、さらには、上記のイソシアネート基を１分子あたり１個以上有する化合物のイソシアネート基の全部または一部をイソチオシアネート基に変えたイソチオシアネート類があげられる。これら（ｂ）化合物は、単独でも、２種類以上を混合して使用してもかまわない。この中でも、好ましくは、イソシアネート基および／またはイソチオシアネート基を１分子あたり２個以上有する化合物である。
【００１１】
（ｃ）化合物であるメルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合物は、樹脂用組成物１００重量部中１〜５０重量部重量部使用される。好ましくは、樹脂用組成物１００重量部中２〜４０重量部使用される。メルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合物の具体例としては、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ｎ−プロピルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン、アリルメルカプタン、ｎ−ヘキシルメルカプタン、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−デシルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｎ−テトラデシルメルカプタン、ｎ−ヘキサデシルメルカプタン、ｎ−オクタデシルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、ｉ−プロピルメルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタン、ｔ−ノニルメルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン、フェニルメルカプタン、ベンジルメルカプタン、３−メチルフェニルメルカプタン、４−メチルフェニルメルカプタン、４−クロロベンジルメルカプタン、４−ビニルベンジルメルカプタン、３−ビニルベンジルメルカプタン、メチルメルカプトプロピオネート、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、２−メルカプト−１，３−プロパンジオール、メルカプト酢酸、メルカプトグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、メタンジチオール、１，２−ジメルカプトエタン、１，２−ジメルカプトプロパン、１，３−ジメルカプトプロパン、２，２−ジメルカプトプロパン、１，４−ジメルカプトブタン、１，６−ジメルカプトヘキサン、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、１，２−ビス（２−メルカプトエチルオキシ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、１，２，３−トリメルカプトプロパン、２−メルカプトメチル−１，３−ジメルカプトプロパン、２−メルカプトメチル−１，４−ジメルカプトブタン、２−（２−メルカプトエチルチオ）−１，３−ジメルカプトプロパン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、２，４−ジメルカプトメチル−１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，１−トリス（メルカプトメチル）プロパン、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ブタンジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ブタンジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、 ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトシクロヘキサン、１，３−ジメルカプトシクロヘキサン、１，４−ジメルカプトシクロヘキサン、１，３−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２−メルカプトエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２−メルカプトエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１−チアン、２，５−ビス（２−メルカプトエチル）−１−チアン、２，５−ビス（メルカプトメチル）チオフェン、１，２−エピチオメルカプトエタン、１，２−エピチオ−１，２−ジメルカプトエタン、１，２−エピチオ−１，２，３，４−テトラメルカプトエタン、１，２−エピチオ−３−メルカプトプロパン、１，２−エピチオ−３，３−ジメルカプトプロパン、１，２−エピチオ−３，３，３−トリメルカプトプロパン、２，３−エピチオ−１，４−ジメルカプトブタン、２，３−エピチオ−１，１，４，４−テトラメルカプトブタン、１，２−エピチオ−５−メルカプト−４−チアペンタン、１，２−エピチオ−５，５−ジメルカプト−４−チアペンタン、１，２−エピチオ−５，５，５−トリメルカプト−４−チアペンタン、１，２：６，７−ジエピチオ−１，７−ジメルカプト−５−チアヘプタン、１，２：６，７−ジエピチオ−３，５−ジメルカプト−５−チアヘプタン等の脂肪族メルカプタン類、１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニル、４、４’−ジメルカプトビフェニル、ビス（４−メルカプトフェニル）メタン、２，２−ビス（４−メルカプトフェニル）プロパン、ビス（４−メルカプトフェニル）エーテル、ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド、ビス（４−メルカプトフェニル）スルホン、ビス（４−メルカプトメチルフェニル）メタン、２，２−ビス（４−メルカプトメチルフェニル）プロパン、ビス（４−メルカプトメチルフェニル）エーテル、ビス（４−メルカプトメチルフェニル）スルフィド、４−ヒドロキシチオフェノール、メルカプト安息香酸等の芳香族環状メルカプタン類があげられる。これら（ｃ）化合物は、単独でも、２種類以上を混合して使用してもかまわない。この中でも、好ましくは、メルカプト基を１分子あたり２個以上有する化合物およびＯＨ基とメルカプト基を１分子あたり各々１個ずつ以上有する化合物である。
【００１２】
本発明では（ａ）〜（ｃ）化合物を光学材料として硬化して使用するために、樹脂用組成物１００重量部に対し、触媒を必要に応じて０.０００００１〜５重量部添加することができる。硬化触媒としては、アミン類、フォスフィン類、第４級アンモニウム塩類、第４級ホスホニウム塩類、第３級スルホニウム塩類、第２級ヨードニウム塩類、鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホウ酸類等を挙げることができる。以下にこれらの代表的な具体例を示す。
【００１３】
（１）エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｓｅｃ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｉ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミスチリルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミン、３−ペンチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、アリルアミン、アミノエタノール、１−アミノプロパノール、２−アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、３−エトキシプロピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−イソプロポキシプロピルアミン、３−ブトキシプロピルアミン、３−イソブトキシプロピルアミン、３−（２−エチルヘキシロキシ）プロピルアミン、アミノシクロペンタン、アミノシクロヘキサン、アミノノルボルネン、アミノメチルシクロヘキサン、アミノベンゼン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、α−フェニルエチルアミン、ナフチルアミン、フルフリルアミン等の１級アミン；エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、アミノエチルエタノールアミン、１，２−、１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２−あるいは４−アミノピペリジン、２−あるいは４−アミノメチルピペリジン、２−あるいは４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、イソホロンジアミン、メンタンジアミン、１，４−ビスアミノプロピルピペラジン、ｏ−、ｍ−、あるいはｐ−フェニレンジアミン、２，４−あるいは２，６−トリレンジアミン、２，４−トルエンジアミン、ｍ−アミノベンジルアミン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、テトラクロロ−ｐ−キシリレンジアミン、４−メトキシ−６−メチル−ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレンジアミン、１，５−あるいは、２，６−ナフタレンジアミン、ベンジジン、４，４’−ビス（ｏ−トルイジン）、ジアニシジン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−チオジアニリン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジトリルスルホン、メチレンビス（ｏ−クロロアニリン）、３，９−ビス（３−アミノプロピル）２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、ジエチレントリアミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ−アミノプロピルピペラジン、１，４−ビス（アミノエチルピペラジン）、１，４−ビス（アミノプロピルピペラジン）、２，６−ジアミノピリジン、ビス（３，４−ジアミノフェニル）スルホン等の１級ポリアミン；ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−３−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジ（２−エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、ピロリジン、ピペリジン、２−、３−、４−ピコリン、２，４−、２，６−、３，５−ルペチジン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、ジベンジルアミン、メチルベンジルアミン、ジナフチルアミン、ピロール、インドリン、インドール、モルホリン等の２級アミン；Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−あるいは２，６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等の２級ポリアミン；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉｓｏ−プロピルアミン、トリ−１，２−ジメチルプロピルアミン、トリ−３−メトキシプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｉｓｏ−ブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ペンチルアミン、トリ−３−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、トリ−２−エチルヘキシルアミン、トリ−ドデシルアミン、トリ−ラウリルアミン、ジシクロヘキシルエチルアミン、シクロヘキシルジエチルアミン、トリ−シクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシルアミン、Ｎ−メチルジヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ジエチルベンジルアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェノール、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、キノリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、２−（２−ジメチルアミノエトキシ）−４−メチル−１，３，２−ジオキサボルナン等の３級アミン；テトラメチルエチレンジアミン、ピラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（（２−ヒドロキシ）プロピル）ピペラジン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタンアミン、２−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシプロパン、ジエチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール、ヘプタメチルイソビグアニド等の３級ポリアミン；イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、、Ｎ−エチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、４−エチルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾール、２−ブチルイミダゾール、Ｎ−ウンデシルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−フェニルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、Ｎ−ベンジルイミダゾール、２−ベンジルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−フェニルイミダゾール、３，３−ビス−（２−エチル−４−メチルイミダゾリル）メタン、２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプト−Ｎ−メチルイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、３−メルカプト−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５−メルカプト−１−メチル−テトラゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、アルキルイミダゾールとイソシアヌール酸の付加物、アルキルイミダゾールとホルムアルデヒドの縮合物等の各種イミダゾール類；１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）ノネン−５、６−ジブチルアミノ−１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７等のアミジン類；等に代表されるアミン系化合物、
（２）（１）のアミン類とボランおよび三フッ化ホウ素とのコンプレックス、
（３）トリメチルフォスフィン、トリエチルフォスフィン、トリ−ｉｓｏ−プロピルフォスフィン、トリ−ｎ−ブチルフォスフィン、トリ−ｎ−ヘキシルフォスフィン、トリ−ｎ−オクチルフォスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルフォスフィン、トリベンジルホスフィン、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（３−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（ジエチルアミノ）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、ジメチルフェニルフォスフィン、ジエチルフェニルフォスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、エチルジフェニルフォスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、クロロジフェニルフォスフィン等のフォスフィン類、
（４）テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムボロハイドライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムハイドロゲンサルファイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフルオロボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフェニルボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムパラトルエンスルフォネート、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムアセテート、トリメチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリメチルデシルアンモニウムクロライド、トリメチルドデシルアンモニウムクロライド、トリメチルセチルアンモニウムクロライド、トリメチルラウリルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリエチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムフルオライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムヨーダイド、ｎ−ブチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ｎ−オクチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、デシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、メチルトリフェニルアンモニウムクロライド、メチルトリベンジルアンモニウムクロライド、メチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、メチルトリベンジルアンモニウムブロマイド、エチルトリフェニルアンモニウムクロライド、エチルトリベンジルアンモニウムクロライド、エチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、エチルトリベンジルアンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリベンジルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリベンジルアンモニウムブロマイド、１−メチルピリジニウムクロライド、１−メチルピリジニウムブロマイド、１−エチルピリジニウムクロライド、１−エチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ブチルピリジニウムクロライド、１−ｎ−ブチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピリジニウムクロライド、１−ｎ−ヘキシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−オクチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピリジニウムクロライド、１−ｎ−ドデシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−セチルピリジニウムクロライド、１−ｎ−セチルピリジニウムブロマイド、１−フェニルピリジニウムクロライド、１−フェニルピリジニウムブロマイド、１−ベンジルピリジニウムクロライド、１−ベンジルピリジニウムブロマイド、１−メチルピコリニウムクロライド、１−メチルピコリニウムブロマイド、１−エチルピコリニウムクロライド、１−エチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ブチルピコリニウムクロライド、１−ｎ−ブチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムクロライド、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−オクチルピコリニウムクロライド、１−ｎ−オクチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピコリニウムクロライド、１−ｎ−ドデシルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−セチルピコリニウムクロライド、１−ｎ−セチルピコリニウムブロマイド、１−フェニルピコリニウムクロライド、１−フェニルピコリニウムブロマイド１−ベンジルピコリニウムクロライド、１−ベンジルピコリニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩、
（５）テトラメチルホスホニウムクロライド、テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラエチルホスホニウムクロライド、テトラエチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ヘキシルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ヘキシルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−オクチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムクロライド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシエチルホスホニウムクロライド、テトラキスヒドロキシブチルホスホニウムクロライド等のホスホニウム塩。
（６）トリメチルスルホニウムブロマイド、トリエチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムヨーダイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムテトラフルオロボーレート、トリ−ｎ−ヘキシルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−オクチルスルホニウムブロマイド、トリフェニルスルホニウムクロライド、トリフェニルスルホニウムブロマイド、トリフェニルスルホニウムヨーダイド等のスルホニウム塩、
（７）ジフェニルヨードニウムクロライド、ジフェニルヨードニウムブロマイド、ジフェニルヨードニウムヨーダイド等のヨードニウム塩、
（８）塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、炭酸等の鉱酸類およびこれらの半エステル類、
（９）３フッ化硼素、３フッ化硼素のエーテラート等に代表されるルイス酸類、
（１０）有機酸類およびこれらの半エステル類、
（１１）ケイ酸、四フッ化ホウ酸、
（１２）クミルパーオキシネオデカノエート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジアリルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジミリスチルパーオキシジカーボネート、クミルパーオキシネオヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオヘキサノエート、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒ−ブチルパーオキサイド等のパーオキサイド類；クメンヒドロパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロパーオキサイド等の過酸化物、
（１３）２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、１−〔（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ〕ホルムアミド、２−フェニルアゾ−４−メトキシ−２，４−ジメチル−バレロニトリル２、２’−アゾビス（２−メチルプロパン）、２、２’−アゾビス（２、４、４−トリメチルペンタン）等のアゾ系化合物、
（１４）アセトアルデヒドとアンモニアの反応物、ホルムアルデヒドとパライルイジンの縮合物、アセトアルデヒドとパライルイジンの縮合物、ホルムアルデヒドとアニリンの反応物、アセトアルデヒドとアニリンの反応物、ブチルアルデヒドとアニリンの反応物、ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドとアニリンの反応物、アセトアルデヒドとブチルアルデヒドとアニリンの反応物、ブチルアルデヒドとモノブチルアミンの縮合物、ブチルアルデヒドとブチリデンアニリンの反応物、ヘプトアルデヒドとアニリンの反応物、トリクロトニリデン−テトラミンの反応物、α−エチル−β−プロピルアクロレインとアニリンの縮合物、ホルムアルデヒドとアルキルイミダゾールの縮合物等のアルデヒドとアミン系化合物の縮合物、
（１５）ジフェニルグアニジン、フェニルトリルグアニジン、フェニルキシリルグアニジン、トリルキシリルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルグアニド、ジフェニルグアニジンフタレート、テトラメチルグアニジン、ジカテコールホウ酸のジオルトトリルグアニジン塩等のグアニジン類、
（１６）チオカルボアニリド、ジオルトトリルチオ尿素、エチレンチオ尿素、ジエチルチオ尿素、ジブチルチオ尿素、ジラウリルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、ジメチルエチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、等のチオ尿素類、
（１７）２−メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジスルフィド、２−メルカプトベンゾチアゾールのシクロヘキシルアミン塩、２−（２，４−ジニトロフェニルチオ）ベンゾチアゾール、２−（モルホリノジチオ）ベンゾチアゾール、２−（２，６−ジメチル−４−モルホリノチオ）ベンゾチアゾール、Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカルバモイル−２−ベンゾチアゾリルスルフィド、１，３−ビス（２−ベンゾチアゾリルメルカプトメチル）尿素、ベンゾチアジアジルチオベンゾエート、２−メルカプトチアゾリン、２−メルカプトベンゾチアゾールのナトリウム塩、２−メルカプトベンゾチアゾールの亜鉛塩、ジベンゾチアジルジスルフィドと塩化亜鉛の錯塩等のチアゾール類、
（１８）Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−オクチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−オキシジエチレン−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド等のスルフェンアミド類、
（１９）テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラエチルチウラムモノスルフィド、テトラブチルチウラムモノスルフィド、ジペンタメチレンチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルチウラムジスルフィド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルチウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムテトラスルフィド、環状チウラム等のチウラム類、
（２０）ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジブチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ペンタメチレンジチオカルバミン酸ナトリウム、シクロヘキシルエチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジメチルジチオカルバミン酸カリウム、ジメチルジチオカルバミン酸鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジベンジルジチオカルバミン酸亜鉛、ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛、エチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸ビスマス、ジエチルジチオカルバミン酸カドミウム、ペンタメチレンジチオカルバミン酸カドミウム、ジメチルジチオカルバミン酸セレン、ジエチルジチオカルバミン酸セレン、ジメチルジチオカルバミン酸テルル、ジエチルジチオカルバミン酸テルル、ジメチルジチオカルバミン酸鉄、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸ジエチルアンモニウム、ジブチルジチオカルバミン酸Ｎ，Ｎ−シクロヘキシルアンモニウム、ペンタメチレンジチオカルバミン酸ピペリジン、シクロヘキシルエチルジチオカルバミン酸シクロヘキシルエチルアンモニウムナトリウム、メチルペンタメチレンジチオカルバミン酸ピペコリン、ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛とピペリジンの錯化合物等のジチオカルバミン酸塩類、
（２１）イソプロピルキサントゲン酸ナトリウム、イソプロピルキサントゲン酸亜鉛、ブチルキサントゲン酸亜鉛、ジブチルキサントゲン酸ジスルフィド等のキサントゲン酸塩類、
（２２）モノ−および／またはジメチルリン酸、モノ−および／またはジエチルリン酸、モノ−および／またはジプロピルリン酸、モノ−および／またはジブチルリン酸、モノ−および／またはジヘキシルリン酸、モノ−および／またはジオクチルリン酸、モノ−および／またはジデシルリン酸、モノ−および／またはジドデシルリン酸、モノ−および／またはジフェニルリン酸、モノ−および／またはジベンジルリン酸、モノ−および／またはジデカノ−ルリン酸等の酸性リン酸エステル類。
【００１４】
以上、光学材料用組成物を重合硬化する際の重合触媒を例示したが、重合硬化を発現するものであれば、これら列記化合物に限定されるものではない。また、これらは単独でも２種類以上を混合して使用してもかまわない。重合触媒の添加量は、光学材料用組成物１００重量部に対して、０．０００１〜１０．０重量部であり、好ましくは０．０００５〜５．０重量部である。
【００１５】
さらに、（ａ）〜（ｃ）化合物に加え、耐酸化性、耐候性、染色性、強度、屈折率等の各種性能改良を目的として組成成分の化合物と一部もしくは全部と反応可能な化合物を添加して硬化重合することも可能である。この場合は、反応のために必要に応じて公知の重合硬化触媒を別途加えることができる。
【００１６】
組成成分の一部もしくは全部と反応可能な化合物として、エポキシ化合物類、カルボン酸類、カルボン酸無水物類、フェノール類、アミン類、ビニル化合物類、アリル化合物類、アクリル化合物類、メタクリル化合物類、硫黄原子を有する無機化合物、セレン原子を有する無機化合物等が挙げられる。
以下にこれらの代表的な具体例を示す。
【００１７】
（１）エチレンオキサイド、プロピレオキサイド等のモノエポキシ化合物類、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールエーテル、ハロゲン化ビスフェノールＡ、ノボラック樹脂等の多価フェノール化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造されるフェノール系エポキシ化合物、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１、３−プロパンジオール、１、４−ブタンジオール、１、６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、１、３−および１、４−シクロヘキサンジオール、１、３−および１、４−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ・エチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡ・プロピレンオキサイド付加物等のアルコール化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造されるアルコール系エポキシ化合物、上述のアルコールおよびフェノール化合物とジイソシアネート等から製造されるウレタン系エポキシ化合物、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘット酸、ナジック酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、トリメリット酸、ベンゼンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸等のカルボン酸化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造されるグリシジルエステル系エポキシ化合物、エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、１，２−、１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジフェニルメタン、イソホロンジアミン、１，４−ビスアミノプロピルピペラジン、ｍ−、あるいはｐ−フェニレンジアミン、２，４−あるいは２，６−トリレンジアミン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレンジアミン、１，５−あるいは、２，６−ナフタレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−あるいは２，６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）−メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）−エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）−プロパン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）−ブタンとエピハロヒドリンの縮合により製造されるアミン系エポキシ化合物、ビス（β−エポキシプロピル）スルフィド、ビス（β−エポキシプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（β−エポキシプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エポキシプロピルチオ）プロパン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−３−（β−エポキシプロピルチオメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ペンタン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−５−（β−エポキシプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２−〔（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオ〕エタン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２−［〔２−（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エポキシプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−２，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２，２−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，５ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−２，４，５−トリス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５−（β−エポキシプロピルチオメチル）−５−〔（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５，６−ビス〔（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５，７−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エポキシプロピルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ビフェニル等の含硫エポキシ化合物、３、４−エポキシシクロヘキシル−３、４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクリヘキサンジオキサイド、２−（３、４−エポキシシクロヘキシル）−５、５−スピロ−３、４−エポキシシクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３、４−エポキシシクロヘキシル）アジペート等の脂環式エポキシ化合物、シクロペンタジエンエポキシド、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポリブタジエン、ビニルシクロヘキセンエポキシド等の不飽和化合物のエポキシ化により製造されるエポキシ化合物、ビニルフェニルグリシジルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、アリルグリシジルエーテル等の不飽和基を有するエポキシ化合物、等のエポキシ化合物類、
（２）（１）のエポキシ化合物のところで説明したエピハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示したカルボン酸類、
（３）（１）のエポキシ化合物のところで説明したエピハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示したカルボン酸無水物類、
（４）（１）のエポキシ化合物のところで説明したエピハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示したフェノール類、
（５）（１）のエポキシ化合物のところで説明したエピハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示したアミン類、
（６）ビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ビニルグリシジルエーテル、ビニルアルコール、メチルビニルカルビノール、エチレングリコールモノビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、ジビニルスルフィド、ビニルエチルスルフィド、ビニルフェニルスルフィド、メチルビニルケトン、ジビニルジカーボネイト、ビニルジグリコールカーボネイト、ビニレンカーボネイト、酢酸ビニル、クロロ酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、２−エチルヘキサン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニル、アクリル酸ビニル、メタクリル酸ビニル、ビニルブロマイド、ビニルアイオダイド、ビニルリン酸、ビニル尿素、スチレン、２−メチルスチレン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、α−メチルスチレン、２，４，６−トリメチルスチレン、４−ｔ−ブチルスチレン、スチルベン、ビニルフェノール、３−ビニルベンジルアルコール、４−ビニルベンジルアルコール、２−（４−ビニルフェニルチオ）エタノール、２−（３−ビニルフェニルチオ）エタノール、２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノール、２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノール、１，３−ビス（４−ビニルベンジルチオ）−２−プロパノール、１，３−ビス（３−ビニルベンジルチオ）−２−プロパノール、２，３−ビス（４−ビニルベンジルチオ）−１−プロパノール、２，３−ビス（３−ビニルベンジルチオ）−１−プロパノール、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒド、１，３−ジビニルベンゼン、１，４−ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルフタレート、２−クロロスチレン、３−クロロスチレン、４−クロロスチレン、３−クロロメチルスチレン、４−クロロメチルスチレン、４−アミノスチレン、３−シアノメチルスチレン、４−シアノメチルスチレン、４−ビニルビフェニル、２，２’−ジビニルビフェニル、４，４’−ジビニルビフェニル、２，２’−ジスチリルエーテル、４，４’−ジスチリルエーテル、２，２’−ジスチリルスルフィド、４，４’−ジスチリルスルフィド、２，２−ビス（４−ビニルフェニル）プロパン、ビス（４−ビニルフェニル）エーテル、２，２−ビス（４−ビニロキシフェニル）プロパン等のビニル化合物類、
（７）（６）のビニル化合物類で例示した化合物のビニル基の一部もしくは全部がアリル基に置き換わったアリル化合物類、
（８）メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレート、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレートモノアクリレート、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレートジアクリレート、２−ヒドロキシエチルシアヌレートモノアクリレート、２−ヒドロキシエチルシアヌレートジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、１、３−プロパンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１、４−ブタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジアクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシエトキシ）シクロヘキシル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシ−３−アクリロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ビス（２，２，２−トリメチロールエチル）エーテルのペンタアクリレート、ビス（２，２，２−トリメチロールエチル）エーテルのヘキサアクリレート、ビス（４−アクロイルチオフェニル）スルフィド等のアクリル化合物類、
（９）（８）のアクリル化合物類で例示した化合物のアクリル基の一部もしくは全部がメタクリル基に置き換わったメタクリル化合物類、
（１０）硫黄、硫化水素、二硫化炭素、セレノ硫化炭素、硫化アンモニウム、二酸化硫黄、三酸化硫黄等の硫黄酸化物、チオ炭酸塩、硫酸およびその塩、硫酸水素塩、亜硫酸塩、次亜硫酸塩、過硫酸塩、チオシアン酸塩、チオ硫酸塩、二塩化硫黄、塩化チオニル、チオホスゲン等のハロゲン化物、硫化硼素、硫化窒素、硫化珪素、硫化リン、硫化砒素、金属硫化物、金属水硫化物等の硫黄原子を有する無機化合物、
（１１）セレン、セレン化水素、二酸化セレン、二セレン化炭素、セレン化アンモニウム、二酸化セレン等のセレン酸化物、セレン酸およびその塩、亜セレン酸およびその塩、セレン酸水素塩、セレノ硫酸およびその塩、セレノピロ硫酸およびその塩、四臭化セレン、オキシ塩化セレン等のハロゲン化物、セレノシアン酸塩、セレン化硼素、セレン化リン、セレン化砒素、金属のセレン化物等のセレン原子を有する無機化合物。
【００１８】
本発明に使用する樹脂用組成物は光学材料として使用する際に必要に応じて使用する公知の、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤、外部および／または内部密着性改善剤、公知の外部および／または内部離型性改善剤を添加してもかまわない。
【００１９】
本発明では、（ａ）〜（ｃ）化合物と該化合物を硬化する際に必要に応じて添加される触媒からなる樹脂用組成物を穏和に固化させる際に使用する酸性有機化合物および／または有機ハロゲン化物は、酸性有機化合物および／または有機ハロゲン化物を０．１％以上含有する液体もしくは固体である。より具体的には、酸性有機化合物および／または有機ハロゲン化物を水あるいは有機溶媒または両者の混合物に０．１％以上溶解させ調製された液体、あるいは分散させ調製されたもの、酸性有機化合物および／または有機ハロゲン化物それ自身である。
【００２０】
本発明で使用する酸性有機化合物および有機ハロゲン化物についてわかり易く説明するために、以下に代表的な具体例をあげる。
（１）蟻酸、酢酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、ナフテン酸、メチルメルカプトプロピオネート、蓚酸、マロン酸、コハク酸、クロロコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、シクロヘキサンカルボン酸、安息香酸、クロロ安息香酸、ベンジル酸、フェニル酢酸、ｏ−トルイル酸、ｍ−トルイル酸、ｐ−トルイル酸、サリチル酸、２−メトキシ安息香酸、３−メトキシ安息香酸、ベンゾイル安息香酸、フタル酸、４，５−ジクロロフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、α−ナフタレンカルボン酸、β−ナフタレンカルボン酸、チオジプロピオン酸、ジチオジプロピオン酸酢酸、過酢酸、チオ酢酸、蓚酸、酒石酸、サリチル酸、クロロサリチル酸、３，５−ジクロロサリチル酸、無水マレイン酸、無水安息香酸、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等のカルボン酸類
（２）フェノール、カテコール、ｔ−ブチルカテコール、２，６−ジ−ｔ−ブチルクレゾール、２，６−ジ−ｔ−ブチルエチルフェノール、レゾルシン、ハイドロキノン、フロログルシン、ピロガロール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、ノニルフェノール、ヒドロキシフェニル酢酸、ヒドロキシフェニルプロピオン酸、ヒドロキシフェニル酢酸アミド、ヒドロキシフェニル酢酸メチル、ヒドロキシフェニル酢酸エチル、ヒドロキシフェネチルアルコール、ヒドロキシフェネチルアミン、ヒドロキシベンズアルデヒド、フェニルフェノール、ビスフェノール−Ａ、２，２’−メチレン−ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ビスフェノール−Ｆ、ビスフェノール−Ｓ、α−ナフトール、β−ナフトール、アミノフェノール、クロロフェノール、２，４，６−トリクロロフェノール等のフェノール類、
（３）モノおよびジメチルホスフェート、モノおよびジエチルホスフェート、モノおよびジイソブチルホスフェート、モノおよびジブチルホスフェート、モノおよびジ（２−エチルへキシル）ホスフェート、モノおよびジラウリルホスフェート等のリン酸類およびこれらのホスフェート部分がホスファイトとなった亜リン酸類、ジメチルジチオリン酸に代表されるジアルキルジチオリン酸類等の酸性リン酸エステル類、
（４）メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ブタンスルホン酸、ドデカンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｏ−トルエンスルホン酸、ｍ−トルエンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、エチルベンゼンスルホン酸、ブチルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ｐ−フェノールスルホン酸、ｏ−クレゾールスルホン酸、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸、メタニル酸、スルファニル酸、４Ｂ−酸、ジアミノスチルベンスルホン酸、ビフェニルスルホン酸、α−ナフタレンスルホン酸、β−ナフタレンスルホン酸、ペリ酸、ローレント酸、フェニルＪ酸等の有機スルホン酸類、
（５）ベンゼンスルフィン酸、トルエンスルフィン酸等のその他の酸性有機化合物、
（６）クロロフェノール、ジクロロフェノール、トリクロロフェノール、クロロアニリン、ジクロロアニリン、クロロニトロベンゼン、ジクロロニトロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロアセトフェノン、クロロトルエン、クロロニトロアニリン、クロロベンジルシアナイド、クロロベンズアルデヒド、クロロベンゾトリクロライド、クロロナフタレン、ジクロロナフタレン、クロロチオフェノール、ジクロロチオフェノール、メタリルクロライド、塩化ベンジル、塩化ベンジルクロライド、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、クロロコハク酸、シュウ酸ジクロライド、トリグリコールジクロライド、メタンスルホニルクロライド、クロロ安息香酸、クロロサリチル酸、４，５−ジクロロフタル酸、３，５−ジクロロサリチル酸、イソプロピルクロライド、アリルクロライド、エピクロロヒドリン、クロロメチルチイラン、プロピレンクロロヒドリン、クロラニル、ジクロロジシアノベンゾキノン、ジクロロフェン、ジクロロ−１，４−ベンゾキノン、ジクロロベンゾフェノン、Ｎ−クロロフタルイミド、１，３−ジクロロ−２−プロパノール、２，３−ジクロロプロピオン酸メチル、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸、２−クロロプロピオン酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の炭化水素のハロゲン置換体や安息香酸クロライド、フタル酸クロライド、イソフタル酸クロライド、テレフタル酸クロライド、メタクリル酸クロライド、コハク酸クロライド、フマル酸クロライド、ニコチン酸クロライド、クロロニコチン酸クロライド、オレイン酸クロライド、塩化ベンゾイル、クロロベンゾイルクロライド、プロピオン酸クロライド等の酸クロライドに代表される有機ハロゲン化物およびこれらの塩素の全部または一部がフッ素、臭素、ヨウ素となった化合物、等のハロゲン化炭素類、
（７）四塩化ケイ素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、エチルトリクロロシラン、ジエチルジクロロシラン、トリエチルクロロシラン、プロピルトリクロロシラン、ジプロピルジクロロシラン、トリプロピルクロロシラン、ｎ−ブチルトリクロロシラン、ジｎ−ブチルジクロロシラン、トリｎ−ブチルクロロシラン、ｔ−ブチルトリクロロシラン、ジｔ−ブチルジクロロシラン、トリｔ−ブチルクロロシラン、オクチルトリクロロシラン、ジオクチルジクロロシラン、トリオクチルクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、トリフェニルクロロシラン、アリルクロロジメチルシラン、トリクロロアリルシラン、ｔ−ブチルクロロジメチルシラン、ジフェニルーｔ−ブチルクロロシラン、ｔ−ブトキシクロロジフェニルシラン、トリメチル（２−クロロアリル）シラン、トリメチルクロロメチルシラン、ｎ−ブチルクロロジメチルシラン、およびこれらの塩素の全部または一部がフッ素、臭素、ヨウ素となった化合物、等のハロゲン化ケイ素類、
（８）四塩化ゲルマニウム、メチルゲルマニウムトリクロライド、ジメチルゲルマニウムジクロライド、トリメチルゲルマニウムクロライド、エチルゲルマニウムトリクロライド、ジエチルゲルマニウムジクロライド、トリエチルゲルマニウムクロライド、プロピルゲルマニウムトリクロライド、ジプロピルゲルマニウムジクロライド、トリプロピルゲルマニウムクロライド、ｎ−ブチルゲルマニウムトリクロライド、ジｎ−ブチルゲルマニウムジクロライド、トリｎ−ブチルゲルマニウムクロライド、ｔ−ブチルゲルマニウムトリクロライド、ジｔ−ブチルゲルマニウムジクロライド、トリｔ−ブチルゲルマニウムクロライド、アミルゲルマニウムトリクロライド、ジアミルゲルマニウムジクロライド、トリアミルゲルマニウムクロライド、オクチルゲルマニウムトリクロライド、ジオクチルゲルマニウムジクロライド、トリオクチルゲルマニウムクロライド、フェニルゲルマニウムトリクロライド、ジフェニルゲルマニウムジクロライド、トリフェニルゲルマニウムクロライド、トルイルゲルマニウムトリクロライド、ジトルイルゲルマニウムジクロライド、トリトルイルゲルマニウムクロライド、ベンジルゲルマニウムトリクロライド、ジベンジルゲルマニウムジクロライド、トリベンジルゲルマニウムクロライド、シクロヘキシルゲルマニウムトリクロライド、ジシクロヘキシルゲルマニウムジクロライド、トリシクロヘキシルゲルマニウムクロライド、ビニルゲルマニウムトリクロライド、ジビニルゲルマニウムジクロライド、トリビニルゲルマニウムクロライド、アリルトリクロロゲルマン、ビス（クロロメチル）ジメチルゲルマン、クロロメチルトリクロロゲルマン、ｔ−ブチルジメチルクロロゲルマン、カルボキシエチルトリクロロゲルマン、クロロメチルトリメチルゲルマン、ジクロロメチルトリメチルゲルマン、３−クロロプロピルトリクロロゲルマン、フェニルジメチルクロロゲルマン、３−（トリクロロゲルミル）プロピオニルクロライド、およびこれらの塩素の全部または一部がフッ素、臭素、ヨウ素となった化合物、等のハロゲン化ゲルマニウム類、
（９）四塩化スズ、ジエチルジクロロシラン、ジメチルスズジクロライド、トリメチルスズクロライド、エチルスズトリクロライド、ジエチルスズジクロライド、トリエチルスズクロライド、プロピルスズトリクロライド、ジプロピルスズジクロライド、トリプロピルスズクロライド、ｎ−ブチルスズトリクロライド、ジｎ−ブチルスズジクロライド、トリｎ−ブチルスズクロライド、ｔ−ブチルスズトリクロライド、ジｔ−ブチルスズジクロライド、トリｔ−ブチルスズクロライド、アミルスズトリクロライド、ジアミルスズジクロライド、トリアミルスズクロライド、オクチルスズトリクロライド、ジオクチルスズジクロライド、トリオクチルスズクロライド、フェニルスズトリクロライド、ジフェニルスズジクロライド、トリフェニルスズクロライド、トルイルスズトリクロライド、ジトルイルスズジクロライド、トリトルイルスズクロライド、ベンジルスズトリクロライド、ジベンジルスズジクロライド、トリベンジルスズクロライド、シクロヘキシルスズトリクロライド、ジシクロヘキシルスズジクロライド、トリシクロヘキシルスズクロライド、ビニルスズトリクロライド、ジビニルスズジクロライド、トリビニルスズクロライド、ブチルクロロジヒドロキシスズ、ビス（２，４−ペンタジオナート）ジクロロスズ、カルボメトキシエチルトリクロロスズ、クロロメチルトリメチルスズ、ジアリルジクロロスズ、ジブチルブトキシクロロスズ、トリｎ−ペンチルクロロスズ、およびこれらの塩素の全部または一部がフッ素、臭素、ヨウ素となった化合物、等のハロゲン化スズ類、
（１０）五塩化アンチモン、メチルアンチモンテトラクロライド、ジメチルアンチモントリクロライド、トリメチルアンチモンジクロライド、テトラメチルアンチモンクロライド、エチルアンチモンテトラクロライド、ジエチルアンチモントリクロライド、トリエチルアンチモンジクロライド、テトラエチルアンチモンクロライド、ブチルアンチモンテトラクロライド、ジブチルアンチモントリクロライド、トリブチルアンチモンジクロライド、テトラブチルアンチモンクロライド、フェニルアンチモンテトラクロライド、ジフェニルアンチモントリクロライド、トリフェニルアンチモンジクロライド、テトラフェニルアンチモンクロライド、およびこれらの塩素の全部または一部がフッ素、臭素、ヨウ素となった化合物、等のハロゲン化アンチモン類、
（１１）ジフェニルクロロホウ素、フェニルジクロロホウ素、ジエチルクロロガリウム、ジメチルクロロインジウム、ジエチルクロロタリウム、ジフェニルクロロタリウム、エチルジクロロホスフィン、ブチルジクロロホスフィン、トリフェニルホスフィンジクロライド、ジフェニルクロロヒ素、テトラフェニルクロロヒ素、ジフェニルジクロロセレン、フェニルクロロセレン、ジフェニルジクロロテルル、およびこれらの塩素の全部または一部がフッ素、臭素、ヨウ素となった化合物、等のその他の有機ハロゲン化物。
【００２１】
以上、代表的な具体例をあげたが、酸性有機化合物および／または有機ハロゲン化物は上記の例示化合物だけに限定されるものではない。また、これらの化合物は、２種類以上を併用することも可能である。これらの中で酸性リン酸エステル類、有機スルホン酸類、フェノール性水酸基含有カルボン酸類、ハロゲン含有カルボン酸類、ハロゲン化ケイ素類、ハロゲン化スズ類、ハロゲン化ゲルマニウム類、ハロゲン化アンチモン類を使用すると好ましい結果が得られる。酸性有機化合物および／または有機ハロゲン化物の添加量は所望に応じて変化させることが可能で、（ａ）〜（ｃ）化合物と該化合物を硬化する際に必要に応じて添加される触媒からなる樹脂用組成物１００重量部に対し、０．００１〜１００重量部添加可能である。
【００２２】
（ａ）〜（ｃ）化合物と該化合物を硬化する際に必要に応じて添加される触媒からなる樹脂用組成物に酸性有機化合物および／または有機ハロゲン化物を添加し固化し廃棄する際の、酸性物質の添加から固化させるまでの具体的な方法を以下に示す。
【００２３】
添加の際の温度は、樹脂用組成物が急速重合せず、酸性物質と良好に混合される温度であれば特に制限がない。具体的には−５０〜１００℃で添加可能である。酸性物質の添加後は、できるだけ均一とすることが望ましく、十分な均一性がない場合、局部的に異常重合や固化不十分が生じることがある。固化までは適当な温度条件下で放置すればよく、この温度は酸性物質の種類と量およびモノマーの総量と固化する系の除熱量等に応じて変化させることができる。この放置温度は通常、−５０〜１００℃で可能であるが、異常反応への安全性を考慮すると５０℃以下が、経済性の面から固化までの所要時間を考慮すると０℃以上が、すなわち好ましくは０〜５０℃である。添加から固化までは、恒温であるほうが望ましいが、この温度範囲内であれば変化しても構わない。
【００２４】
【発明の効果】
（ａ）下記（１）式で表される構造を１分子中に１個以上有する化合物３０〜９５重量部と
【００２５】
【化４】
（式中、Ｒ1は炭素数０〜１０の炭化水素、Ｒ2,Ｒ3及びＲ4はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｍ＝１〜５、ｎ＝０〜５である。）
（ｂ）イソシアネート基および／またはイソチオシアネート基を１分子あたり１個以上有する化合物１〜４０重量部と
（ｃ）メルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合物１〜５０重量部とからなる樹脂用組成物に酸性有機化合物および／または有機ハロゲン化物を添加することにより、穏和な固化処理が実現した。これにより、固化処理する際に少量ずつ分割して低温に管理することが不要となり、大量の重合性の樹脂用組成物の固化処理が可能となった。
【００２６】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２７】
実施例１
（ａ）化合物としてビス（β−エピチオプロピル）スルフィド５９０ｇ、（ｂ）化合物としてペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）２７０ｇ、（ｃ）化合物として１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン１４０ｇ、触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド０．３ｇを１Ｌのポリプロピレン製ビーカーで混合した後、ついでこれにジエチルジクロロシラン０．５ｇを加え、撹拌し均一液とした。１時間後、ビーカーを３０℃のオーブンへ入れ、液温を測定しながらで放置した。５日後、ビーカー中の液は固化しており、固化物は着色していなかった。固化する際の液温の測定では、最大発熱温度（液温が最高となった時の温度とオーブン温度（３０℃）との温度差）も５℃と低かった。結果を表１に示した。
【００２８】
実施例２〜１１、比較例１〜３
表１に記載の化合物と触媒を用い、ジエチルジクロロシランの代わりに表１記載の酸性有機化合物または有機ハロゲン化物の添加剤を用いる以外は、実施例１と同様の操作を繰り返した。結果を表１に示した。
【００２９】
【表１】
【００３０】
表１中の化合物略号
a1:ビス(β-エピチオプロピル)スルフィド
a2:ビス(β-エピチオプロピル)ジスルフィド
b1:ペンタエリストールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)
b2:ビス(2-メルカプトエチル)スルフィド
b3:2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアン
b4:1,2-ビス[(2-メルカプトエチル)チオ]-3-メルカプトプロパン
c1:1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン
c2:1,3-ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン
c3:2,5-ビス(イソシアナトメチル)-1,4-ジチアン
c4:ビス(イソシアナトメチル)ノルボルナン
o1:硫黄
CAT1:テトラブチルアンモニウムブロマイド
CAT2:テトラブチルホスホニウムブロマイド
AD1:ジエチルジクロロシラン
AD2:ジブチルジクロロスズ
AD3:ジ(2-エチルヘキシル)リン酸
AD4:ドデシルベンゼンスルホン酸
AD5:サリチル酸
AD6:クロロコハク酸
AD7:トリフェニルゲルマニウムクロライド
AD8:トルエン
AD9:35%塩酸[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a method for discarding a polymerizable resin composition.
[0002]
[Prior art]
The present inventors have found a novel compound having an epithio group that enables an optical material having a refractive index of 1.7 or more and an Abbe number of 35 or more having a thin thickness and low chromatic aberration, which is useful as an optical material. Patent applications were filed (Japanese Patent Laid-Open Nos. 9-11079 and 9-255781). Furthermore, in order to improve the oxidation resistance and impact resistance of these materials, a composition in which a compound having at least one iso (thio) cyanate group and / or mercapto group per molecule is added to a compound having an epithio group. (JP-A-10-298287, JP-A-11-292950, JP-A-11-318960).
[0003]
On the other hand, these compounds having an epithio group and compounds having an epithio group similar thereto (hereinafter referred to as a compound having an epithio structure) are difficult to dispose after being gently solidified in the presence of a curing catalyst. However, it has been found that it can be gently solidified by adding an acidic substance (Japanese Patent Laid-Open No. 2000-128988).
[0004]
However, with regard to a composition obtained by adding a compound having one or more iso (thio) cyanate groups and / or mercapto groups per molecule to a compound having an epithio structure, there are a plurality of reactions and the reactivity is different. The method of solidifying and discarding has not been studied. Applying the method of adding an acidic substance described in JP-A-2000-128898 described above to a composition obtained by adding a compound having at least one iso (thio) cyanate group and mercapto group per molecule to a compound having an epithio structure In this case, it is expected that the reaction between the active hydrogen of the acidic substance and the iso (thio) cyanate group generates heat rapidly and cannot be solidified gently, so the composition is gently solidified and discarded. Development of a treatment method has been desired.
[0005]
The composition is highly reactive in the presence of a curing catalyst. For example, when left in a completely adiabatic system, abnormal polymerization such as high heat generation, foaming and smoke generation is caused. For this reason, it cannot be simply left at the time of disposal, but it is necessary to divide it in small portions and manage it at a low temperature, so that it is practically impossible to dispose of a large amount. Furthermore, since the composition containing a compound having an epithio structure has a high sulfur content, there is a risk of generating harmful gases such as carbon monoxide, sulfur oxide and hydrogen sulfide when this abnormal polymerization occurs. is there.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The problem to be solved by the present invention is:
(A) 30 to 95 parts by weight of a compound having one or more structures represented by the following formula (1) in one molecule;
[0007]
[Chemical 2]
(Wherein R 1 Is a hydrocarbon having 0 to 10 carbon atoms, R 2 , R Three And R Four Each represents a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or hydrogen. Y represents O, S, Se, or Te, and m = 1-5 and n = 0-5. )
(B) 1 to 40 parts by weight of a compound having at least one isocyanate group and / or isothiocyanate group per molecule;
(C) A resin composition comprising 1 to 50 parts by weight of a compound having at least one mercapto group per molecule (provided that the total amount of (a), (b) and (c) is 100 parts by weight) The object of the present invention is to provide a treatment method for solidifying.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
The inventors have (a) 30 to 95 parts by weight of a compound having at least one structure represented by the following formula (1) in one molecule;
[Chemical 3]
(Wherein R 1 Is a hydrocarbon having 0 to 10 carbon atoms, R 2 , R Three And R Four Each represents a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or hydrogen. Y represents O, S, Se, or Te, and m = 1-5 and n = 0-5. )
(B) 1 to 40 parts by weight of a compound having at least one isocyanate group and / or isothiocyanate group per molecule;
(C) Dispose of 1-50 parts by weight of a compound having one or more mercapto groups per molecule (provided that the total amount of (a), (b) and (c) is 100 parts by weight) As a result of intensive studies on the treatment method, it was found that the resin composition can be solidified gently by adding an acidic organic compound and / or organic halide to the present invention.
[0009]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The compound having one or more structures represented by the above formula (1), which is the compound (a) of the present invention, in one molecule, 30 to 95 parts by weight are used in 100 parts by weight of the resin composition. Preferably, 40 to 90 parts by weight are used in 100 parts by weight of the resin composition. As a specific example, 1, 1-bis (epithioethyl) methane, 1- (epithioethyl) -1- (β-epithiopropyl) methane, 1, 1-bis (β-epithiopropyl) methane 1- (epithioethyl) -1- (β-epithiopropyl) ethane, 1, 2-bis (β-epithiopropyl) ethane, 1- (epithioethyl) -3- (β-epithiopropyl) butane, 1, 3-bis (β-epithiopropyl) propane, 1- (epithioethyl) -4- (β-epithiopropyl) pentane, 1, 4-bis (β-epithiopropyl) butane, 1- (epithioethyl) -5- (β-epithiopropyl) hexane, 1- (epithioethyl) -2- (γ-epithiobutylthio) ethane, 1- (epithioethyl) -2- [2- (γ-epithiobutylthio) ethylthio] ethane, Tetrakis (β-epithiopropyl) methane, 1, 1, 1-tris (β-epithiopropyl) propane, 1, 3-bis (β-epithiopropyl) -1- (β-epithiopropyl) -2-thiapropane, 1, 5-bis (β-epithiopropyl) -2, 4-bis (β-epithiopropyl) -3-thiapentane, (1, 3 or 1, 4) -bis (epithioethyl) cyclohexane, (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropyl) cyclohexane, Bis [4- (epithioethyl) cyclohexyl] methane, Bis [4- (β-epithiopropyl) cyclohexyl] methane, 2, 2-bis [4- (epithioethyl) cyclohexyl] propane, 2, 2-bis [4- (β-epithiopropyl) cyclohexyl] propane, Bis [4- (β-epithiopropyl) cyclohexyl] sulfide, Bis [4- (epithioethyl) cyclohexyl] sulfide, 2, 5-bis (epithioethyl) -1, 4-dithiane, 2, 5-bis (β-epithiopropyl) -1, 4-dithiane, 4-epithioethyl-1, 2-cyclohexene sulfide, 4-epoxy-1, 2-cyclohexene sulfide, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (1, 2-epithioethyl) -1, 4-diselenane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (2, 3-epithiopropyl) -1, 4-diselenane, (2, 4 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (1, 2-epithioethyl) -1, 3-diselenane, (2, 4 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (2, 4-epithiopropyl) -1, 3-diselenane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (1, 2-epithioethyl) -1-thia-4-selenane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (2, 3-epithiopropyl) -1-thia-4-selenane, (2, 4 or 4, 5) -Bis (1, 2-epithioethyl) -1, 3-diselenolan, (2, 4 or 4, 5) -Bis (2, 4-epithiopropyl) -1, 3-diselenolan, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (1, 2-epithioethyl) -1-thia-3-selenolane, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (2, 4-epithiopropyl) -1-thia-3-selenolane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (1, 2-epithioethyl) selenophan, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (2, 3-epithiopropyl) selenophan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (1, 2-epithioethyl) -1, 4-diterlan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (2, 3-epithiopropyl) -1, 4-diterlan, (2, 4 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (1, 2-epithioethyl) -1, 3-diterlan, (2, 4 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (2, 4-epithiopropyl) -1, 3-diterlan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (1, 2-epithioethyl) -1-thia-4-terlan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (2, 3-epithiopropyl) -1-thia-4-terlan, (2, 4 or 4, 5) -Bis (1, 2-epithioethyl) -1, 3-diterlolane, (2, 4 or 4, 5) -Bis (2, 4-epithiopropyl) -1, 3-diterlolane, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (1, 2-epithioethyl) -1-thia-3-tellurolane, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (2, 4-epithiopropyl) -1-thia-3-tellurolane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (1, 2-epithioethyl) tellurophan, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (2, 3-epithiopropyl) terenophan, (1, 3 or 1, 4) -bis (epithioethyl) benzene, (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropyl) benzene, Bis [4- (epithioethyl) phenyl] methane, Bis [4- (β-epithiopropyl) phenyl] methane, 2, 2-bis [4- (epithioethyl) phenyl] propane, 2, 2-bis [4- (β-epithiopropyl) phenyl] propane, Bis [4- (epithioethyl) phenyl] sulfide, Bis [4- (β-epithiopropyl) phenyl] sulfide, Bis [4- (epithioethyl) phenyl] sulfone, Bis [4- (β-epithiopropyl) phenyl] sulfone, 4, 4′-bis (epithioethyl) biphenyl, 4, Episulfides having a chain aliphatic skeleton such as 4′-bis (β-epithiopropyl) biphenyl, Methyl thioglycidyl ether, Ethyl thioglycidyl ether, Propyl thioglycidyl ether, Thioglycidyl ethers such as butyl thioglycidyl ether, Bis (β-epithiopropyl) ether, Bis (β-epithiopropyloxy) methane, 1, 2-bis (β-epithiopropyloxy) ethane, 1, 3-bis (β-epithiopropyloxy) propane, 1, 2-bis (β-epithiopropyloxy) propane, 1- (β-epithiopropyloxy) -2- (β-epithiopropyloxymethyl) propane, 1, 4-bis (β-epithiopropyloxy) butane, 1, 3-bis (β-epithiopropyloxy) butane, 1- (β-epithiopropyloxy) -3- (β-epithiopropyloxymethyl) butane, 1, 5-bis (β-epithiopropyloxy) pentane, 1- (β-epithiopropyloxy) -4- (β-epithiopropyloxymethyl) pentane, 1, 6-bis (β-epithiopropyloxy) hexane, 1- (β-epithiopropyloxy) -5- (β-epithiopropyloxymethyl) hexane, 1- (β-epithiopropyloxy) -2-[(2-β-epithiopropyloxyethyl) oxy] ethane, 1- (β-epithiopropyloxy) -2-[[2- (2-β-epithiopropyloxyethyl) oxyethyl] oxy] ethane, Screw (5 6-epithio-3-oxahexyl) selenide, Screw (5 6-epithio-3-oxahexyl) telluride, Tetrakis (β-epithiopropyloxymethyl) methane, 1, 1, 1-tris (β-epithiopropyloxymethyl) propane, 1, 5-bis (β-epithiopropyloxy) -2- (β-epithiopropyloxymethyl) -3-thiapentane, 1, 5-bis (β-epithiopropyloxy) -2, 4-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -3-thiapentane, 1- (β-epithiopropyloxy) -2, 2-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -4-thiahexane, 1, 5, 6-tris (β-epithiopropyloxy) -4- (β-epithiopropyloxymethyl) -3-thiahexane, 1, 8-bis (β-epithiopropyloxy) -4- (β-epithiopropyloxymethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropyloxy) -4, 5-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropyloxy) -4, 4-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropyloxy) -2, 4, 5-tris (β-epithiopropyloxymethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropyloxy) -2, 5-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 9-bis (β-epithiopropyloxy) -5- (β-epithiopropyloxymethyl) -5-[(2-β-epithiopropyloxyethyl) oxymethyl] -3, 7-dithianonane, 1, 10-bis (β-epithiopropyloxy) -5 6-bis [(2-β-epithiopropyloxyethyl) oxy] -3, 6, 9-trithiadecane, 1, 11-bis (β-epithiopropyloxy) -4, 8-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -3, 6, 9-trithiaundecane, 1, 11-bis (β-epithiopropyloxy) -5 7-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -3, 6, 9-trithiaundecane, 1, 11-bis (β-epithiopropyloxy) -5 7-[(2-β-epithiopropyloxyethyl) oxymethyl] -3, 6, 9-trithiaundecane, 1, 11-bis (β-epithiopropyloxy) -4, 7-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -3, 6, 9-trithiaundecane, (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropyloxy) cyclohexane, (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropyloxymethyl) cyclohexane, Bis [4- (β-epithiopropyloxy) cyclohexyl] methane, 2, 2-bis [4- (β-epithiopropyloxy) cyclohexyl] propane, Bis [4- (β-epithiopropyloxy) cyclohexyl] sulfide, 2, 5-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -1, 4-dithiane, 2, 5-bis (β-epithiopropyloxyethyloxymethyl) -1, 4-dithiane, (2, 4 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-oxabutyl) -1, 3-diselenolan, (2, 4 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-oxapentyl) -1, 3-diselenolan, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-oxabutyl) -1-thia-3-selenolane, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-oxapentyl) -1-thia-3-selenolane, Screw (3 4-epithio-1-oxabutyl) tricycloselenaoctane, Screw (3 4-epithio-1-oxabutyl) dicycloselenanane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (3, 4-epithio-1-oxabutyl) selenophan, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (4 5-epithio-2-oxapentyl) selenophan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-oxabutyl) -1, 4-diselenane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-oxapentyl) -1, 4-diselenane, (2, 4 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-oxabutyl) -1, 3-diselenane, (2, 4 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-oxapentyl) -1, 3-diselenane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-oxabutyl) -1-thia-4-selenane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (4 5-epithio-2-oxapentyl) -1-thia-4-selenane, (2, 4 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-oxabutyl) -1, 3-diterlolane, (2, 4 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-oxapentyl) -1, 3-diterlolane, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-oxabutyl) -1-thia-3-tellurolane, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-oxapentyl) -1-thia-3-tellurolane, Screw (3 4-epithio-1-oxabutyl) tricyclotellaoctane, Screw (3 4-epithio-1-oxabutyl) dicyclotellanonane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (3, 4-epithio-1-oxabutyl) tellurophane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (4 5-epithio-2-oxapentyl) tellurophan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-oxabutyl) -1, 4-diterlan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-oxapentyl) -1, 4-diterlan, (2, 4 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-oxabutyl) -1, 3-diterlan, (2, 4 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-oxapentyl) -1, 3-diterlan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-oxabutyl) -1-thia-4-terlan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (4 5-epithio-2-oxapentyl) -1-thia-4-terlan, (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropyloxy) benzene, (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropyloxymethyl) benzene, Bis [4- (β-epithiopropyl) phenyl] methane, 2, 2-bis [4- (β-epithiopropylthio) phenyl] propane, Bis [4- (β-epithiopropylthio) phenyl] sulfide, Bis [4- (β-epithiopropylthio) phenyl] sulfone, 4, Episulfides having one or more epithioalkyloxy groups such as 4′-bis (β-epithiopropylthio) biphenyl, Bis (epithioethyl) sulfide, Bis (epithioethyl) disulfide, Bis (β-epithiopropyl) sulfide, Bis (β-epithiopropyl) disulfide, Bis (β-epithiopropyl) trisulfide, Bis (β-epithiopropylthio) methane, 1, 2-bis (β-epithiopropylthio) ethane, 1, 3-bis (β-epithiopropylthio) propane, 1, 2-bis (β-epithiopropylthio) propane, 1- (β-epithiopropylthio) -2- (β-epithiopropylthiomethyl) propane, 1, 4-bis (β-epithiopropylthio) butane, 1, 3-bis (β-epithiopropylthio) butane, 1- (β-epithiopropylthio) -3- (β-epithiopropylthiomethyl) butane, 1, 5-bis (β-epithiopropylthio) pentane, 1- (β-epithiopropylthio) -4- (β-epithiopropylthiomethyl) pentane, 1, 6-bis (β-epithiopropylthio) hexane, 1- (β-epithiopropylthio) -5- (β-epithiopropylthiomethyl) hexane, 1- (β-epithiopropylthio) -2-[(2-β-epithiopropylthioethyl) thio] ethane, 1- (β-epithiopropylthio) -2-[[2- (2-β-epithiopropylthioethyl) thioethyl] thio] ethane, Tetrakis (β-epithiopropylthiomethyl) methane, 1, 1, 1-tris (β-epithiopropylthiomethyl) propane, 1, 5-bis (β-epithiopropylthio) -2- (β-epithiopropylthiomethyl) -3-thiapentane, 1, 5-bis (β-epithiopropylthio) -2, 4-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3-thiapentane, 1- (β-epithiopropylthio) -2, 2-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -4-thiahexane, 1, 5, 6-tris (β-epithiopropylthio) -4- (β-epithiopropylthiomethyl) -3-thiahexane, 1, 8-bis (β-epithiopropylthio) -4- (β-epithiopropylthiomethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropylthio) -4, 5-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropylthio) -4, 4-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropylthio) -2, 4, 5-tris (β-epithiopropylthiomethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropylthio) -2, 5-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 9-bis (β-epithiopropylthio) -5- (β-epithiopropylthiomethyl) -5-[(2-β-epithiopropylthioethyl) thiomethyl] -3, 7-dithianonane, 1, 10-bis (β-epithiopropylthio) -5, 6-bis [(2-β-epithiopropylthioethyl) thio] -3, 6, 9-trithiadecane, 1, 11-bis (β-epithiopropylthio) -4, 8-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3, 6, 9-trithiaundecane, 1, 11-bis (β-epithiopropylthio) -5, 7-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3, 6, 9-trithiaundecane, 1, 11-bis (β-epithiopropylthio) -5, 7-[(2-β-epithiopropylthioethyl) thiomethyl] -3, 6, 9-trithiaundecane, 1, 11-bis (β-epithiopropylthio) -4, 7-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3, 6, 9-trithiaundecane, Tetra [2- (β-epithiopropylthio) acetylmethyl] methane, 1, 1, 1-tri [2- (β-epithiopropylthio) acetylmethyl] propane, Tetra [2- (β-epithiopropylthiomethyl) acetylmethyl] methane, 1, 1, 1-tri [2- (β-epithiopropylthiomethyl) acetylmethyl] propane, Screw (5 6-epithio-3-thiahexyl) selenide, 2, 3-bis (6 7-thioepoxy-1-selena-4-thiaheptyl) -1- (3 4-thioepoxy-1-thiabutyl) propane, 1, 1, 3, 3, -Tetrakis (4 5-thioepoxy-2-thiapentyl) -2-selenapropane, Screw (4 5-thioepixy-2-thiapentyl) -3, 6, 9-Triselenaundecane-1, 11-bis (3 4-thioepoxy-1-thiabutyl), 1, 4-bis (3 4-thioepoxy-1-thiabutyl) -2, 3-bis (6 7-thioepoxy-1-selena-4-thiaheptyl) butane, Tris (4 5-thioepoxy-2-thiapentyl) -3-selena-6-thiaoctane-1, 8-bis (3 4-thioepoxy-1-thiabutyl), Screw (5 6-epithio-3-thiahexyl) tellured, 2, 3-bis (6 7-thioepoxy-1-tellla-4-thiaheptyl) -1- (3 4-thioepoxy-1-thiabutyl) propane, 1, 1, 3, 3, -Tetrakis (4 5-thioepoxy-2-thiapentyl) -2-tellapropane, Screw (4 5-thioepoxy-2-thiapentyl) -3, 6, 9-triteraoundecane-1, 11-bis (3 4-thioepoxy-1-thiabutyl), 1, 4-bis (3 4-thioepoxy-1-thiabutyl) -2, 3-bis (6 7-thioepoxy-1-tellla-4-thiaheptyl) butane, Tris (4 5-thioepoxy-2-thiapentyl) -3-tella-6-thiaoctane-1, 8-bis (3 4-thioepoxy-1-thiabutyl), (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropylthio) cyclohexane, (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropylthiomethyl) cyclohexane, Bis [4- (β-epithiopropylthio) cyclohexyl] methane, 2, 2-bis [4- (β-epithiopropylthio) cyclohexyl] propane, Bis [4- (β-epithiopropylthio) cyclohexyl] sulfide, 2, 5-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -1, 4-dithiane, 2, 5-bis (β-epithiopropylthioethylthiomethyl) -1, 4-dithiane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-thiabutyl) -1, 4-diselenane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-thiapentyl) -1, 4-diselenane, (2, 4 or 2, 5 or 5, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-thiabutyl) -1, 3-diselenane, (2, 4 or 2, 5 or 5, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-thiapentyl) -1, 3-diselenane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-thiabutyl) -1-thia-4-selenane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (4 5-epithio-2-thiapentyl) -1-thia-4-selenane, (2, 4 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-thiabutyl) -1, 3-diselenolan, (2, 4 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-thiapentyl) -1, 3-diselenolan, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-thiabutyl) -1-thia-3-selenolane, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-thiapentyl) -1-thia-3-selenolane, 2, 6-bis (4 5-epithio-2-thiapentyl-1, 3, 5-triselenan, Screw (3 4-epithio-1-thiabutyl) tricycloselenaoctane, Screw (3 4-epithio-1-thiabutyldicycloselennan, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (3, 4-epithio-1-thiabutyl) selenophan, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (4 5-epithio-2-thiapentyl) selenophan, 2- (4, 5-thioepoxy-2-thiapentyl) -5- (3 4-thioepoxy-1-thiabutyl) -1-selenacyclohexane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 4 or 3, 5 or 4, 5) -Bis (3, 4-thioepoxy-1-thiabutyl) -1-selenacyclohexane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 4 or 3, 5 or 4, 5) -Bis (4 5-thioepoxy-2-thiapentyl) -1-selenacyclohexane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-thiabutyl) -1, 4-diterlan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-thiapentyl) -1, 4-diterlan, (2, 4 or 2, 5 or 5, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-thiabutyl) -1, 3-diterlan, (2, 4 or 2, 5 or 5, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-thiapentyl) -1, 3-diterlan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-thiabutyl) -1-thia-4-terlan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (4 5-epithio-2-thiapentyl) -1-thia-4-terlan, (2, 4 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-thiabutyl) -1, 3-diterlolane, (2, 4 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-thiapentyl) -1, 3-diterlolane, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-thiabutyl) -1-thia-3-tellurolane, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-thiapentyl) -1-thia-3-tellurolane, 2, 6-bis (4 5-epithio-2-thiapentyl-1, 3, 5-triterlan, Screw (3 4-epithio-1-thiabutyltricycloteraoctane, Screw (3 4-epithio-1-thiabutyl) dicyclotellanonane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (3, 4-epithio-1-thiabutyl) tellurophan, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (4 5-epithio-2-thiapentyl) tellurophan, 2- (4, 5-thioepoxy-2-thiapentyl) -5- (3 4-thioepoxy-1-thiabutyl) -1-tellulacyclohexane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 4 or 3, 5 or 4, 5) -Bis (3, 4-thioepoxy-1-thiabutyl) -1-tellulacyclohexane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 4 or 3, 5 or 4, 5) -Bis (4 5-thioepoxy-2-thiapentyl) -1-tellulacyclohexane, etc. (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropylthio) benzene, (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropylthiomethyl) benzene, Bis [4- (β-epithiopropylthio) phenyl] methane, 2, 2-bis [4- (β-epithiopropylthio) phenyl] propane, Bis [4- (β-epithiopropylthio) phenyl] sulfide, Bis [4- (β-epithiopropylthio) phenyl] sulfone, 4, Episulfides having one or more epithioalkylthio groups such as 4′-bis (β-epithiopropylthio) biphenyl, Bis (β-epithiopropyl) selenide, Bis (β-epithiopropyl) diselenide, Bis (β-epithiopropyl) triselenide, Bis (β-epithiopropylseleno) methane, 1, 2-bis (β-epithiopropylseleno) ethane, 1, 3-bis (β-epithiopropylseleno) propane, 1, 2-bis (β-epithiopropylseleno) propane, 1- (β-epithiopropylseleno) -2- (β-epithiopropylselenomethyl) propane, 1, 4-bis (β-epithiopropylseleno) butane, 1, 3-bis (β-epithiopropylseleno) butane, 1- (β-epithiopropylseleno) -3- (β-epithiopropylselenomethyl) butane, 1, 5-bis (β-epithiopropylseleno) pentane, 1- (β-epithiopropylseleno) -4- (β-epithiopropylselenomethyl) pentane, 1, 6-bis (β-epithiopropylseleno) hexane, 1- (β-epithiopropylseleno) -5- (β-epithiopropylselenomethyl) hexane, 1- (β-epithiopropylseleno) -2-[(2-β-epithiopropylselenoethyl) thio] ethane, 1- (β-epithiopropylseleno) -2-[[2- (2-β-epithiopropylselenoethyl) selenoethyl] thio] ethane, Tetrakis (β-epithiopropylselenomethyl) methane, 1, 1, 1-tris (β-epithiopropylselenomethyl) propane, 1, 5-bis (β-epithiopropylseleno) -2- (β-epithiopropylselenomethyl) -3-thiapentane, 1, 5-bis (β-epithiopropylseleno) -2, 4-bis (β-epithiopropylselenomethyl) -3-thiapentane, 1- (β-epithiopropylseleno) -2, 2-bis (β-epithiopropylselenomethyl) -4-thiahexane, 1, 5, 6-tris (β-epithiopropylseleno) -4- (β-epithiopropylselenomethyl) -3-thiahexane, 1, 8-bis (β-epithiopropylseleno) -4- (β-epithiopropylselenomethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropylseleno) -4, 5-bis (β-epithiopropylselenomethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropylseleno) -4, 4-bis (β-epithiopropylselenomethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropylseleno) -2, 4, 5-tris (β-epithiopropylselenomethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropylseleno) -2, 5-bis (β-epithiopropylselenomethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 9-bis (β-epithiopropylseleno) -5- (β-epithiopropylselenomethyl) -5-[(2-β-epithiopropylselenoethyl) selenomethyl] -3, 7-dithianonane, 1, 10-bis (β-epithiopropylseleno) -5, 6-bis [(2-β-epithiopropylselenoethyl) thio] -3, 6, 9-trithiadecane, 1, 11-bis (β-epithiopropylseleno) -4, 8-bis (β-epithiopropylselenomethyl) -3, 6, 9-trithiaundecane, 1, 11-bis (β-epithiopropylseleno) -5, 7-bis (β-epithiopropylselenomethyl) -3, 6, 9-trithiaundecane, 1, 11-bis (β-epithiopropylseleno) -5, 7-[(2-β-epithiopropylselenoethyl) selenomethyl] -3, 6, 9-trithiaundecane, 1, 11-bis (β-epithiopropylseleno) -4, 7-bis (β-epithiopropylselenomethyl) -3, 6, 9-trithiaundecane, Tetra [2- (β-epithiopropylseleno) acetylmethyl] methane, 1, 1, 1-tri [2- (β-epithiopropylseleno) acetylmethyl] propane, Tetra [2- (β-epithiopropylselenomethyl) acetylmethyl] methane, 1, 1, 1-tri [2- (β-epithiopropylselenomethyl) acetylmethyl] propane, Screw (5 6-epithio-3-selenohexyl) selenide, 2, 3-bis (6 7-thioepoxy-1-selena-4-selenoheptyl) -1- (3 4-thioepoxy-1-selenobutyl) propane, 1, 1, 3, 3, -Tetrakis (4 5-thioepoxy-2-selenopentyl) -2-selenapropane, Screw (4 5-thioepoxy-2-selenopentyl) -3, 6, 9-Triselenaundecane-1, 11-bis (3 4-thioepoxy-1-selenobutyl), 1, 4-bis (3 4-thioepoxy-1-selenobutyl) -2, 3-bis (6 7-thioepoxy-1-selena-4-selenoheptyl) butane, Tris (4 5-thioepoxy-2-selenopentyl) -3-selena-6-thiaoctane-1, 8-bis (3 4-thioepoxy-1-selenobutyl), Screw (5 6-epithio-3-selenohexyl) tellured, 2, 3-bis (6 7-thioepoxy-1-tellla-4-selenoheptyl) -1- (3 4-thioepoxy-1-selenobutyl) propane, 1, 1, 3, 3, -Tetrakis (4 5-thioepoxy-2-selenopentyl) -2-tellapropane, Screw (4 5-thioepoxy-2-selenopentyl) -3, 6, 9-triteraoundecane-1, 11-bis (3 4-thioepoxy-1-selenobutyl), 1, 4-bis (3 4-thioepoxy-1-selenobutyl) -2, 3-bis (6 7-thioepoxy-1-tellla-4-selenoheptyl) butane, Tris (4 5-thioepoxy-2-selenopentyl) -3-tella-6-thiaoctane-1, 8-bis (3 4-thioepoxy-1-selenobutyl), (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropylseleno) cyclohexane, (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropylselenomethyl) cyclohexane, Bis [4- (β-epithiopropylseleno) cyclohexyl] methane, 2, 2-bis [4- (β-epithiopropylseleno) cyclohexyl] propane, Bis [4- (β-epithiopropylseleno) cyclohexyl] sulfide, 2, 5-bis (β-epithiopropylselenomethyl) -1, 4-dithiane, 2, 5-bis (β-epithiopropylselenoethylthiomethyl) -1, 4-dithiane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-selenobutyl) -1, 4-diselenane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-selenopentyl) -1, 4-diselenane, (2, 4 or 2, 5 or 5, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-selenobutyl) -1, 3-diselenane, (2, 4 or 2, 5 or 5, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-selenopentyl) -1, 3-diselenane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-selenobutyl) -1-thia-4-selenane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (4 5-epithio-2-selenopentyl) -1-thia-4-selenane, (2, 4 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-selenobutyl) -1, 3-diselenolan, (2, 4 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-selenopentyl) -1, 3-diselenolan, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-selenobutyl) -1-thia-3-selenolane, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-selenopentyl) -1-thia-3-selenolane, 2, 6-bis (4 5-epithio-2-selenopentyl-1, 3, 5-triselenan, Screw (3 4-epithio-1-selenobutyl) tricycloselenaoctane, Screw (3 4-epithio-1-selenobutyl) dicycloselenanane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (3, 4-epithio-1-selenobutyl) selenophan, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (4 5-epithio-2-selenopentyl) selenophan, 2- (4, 5-thioepoxy-2-selenopentyl) -5- (3 4-thioepoxy-1-selenobutyl) -1-selenacyclohexane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 4 or 3, 5 or 4, 5) -Bis (3, 4-thioepoxy-1-selenobutyl) -1-selenacyclohexane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 4 or 3, 5 or 4, 5) -Bis (4 5-thioepoxy-2-selenopentyl) -1-selenacyclohexane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-selenobutyl) -1, 4-diterlan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-selenopentyl) -1, 4-diterlan, (2, 4 or 2, 5 or 5, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-selenobutyl) -1, 3-diterlan, (2, 4 or 2, 5 or 5, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-selenopentyl) -1, 3-diterlan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-selenobutyl) -1-thia-4-terlan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (4 5-epithio-2-selenopentyl) -1-thia-4-terlan, (2, 4 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-selenobutyl) -1, 3-diterlolane, (2, 4 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-selenopentyl) -1, 3-diterlolane, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-selenobutyl) -1-thia-3-tellurolane, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-selenopentyl) -1-thia-3-tellurolane, 2, 6-bis (4 5-epithio-2-selenopentyl-1, 3, 5-triterlan, Screw (3 4-epithio-1-selenobutyl) tricyclotellalaoctane, Screw (3 4-epithio-1-selenobutyl) dicyclotellanonane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (3, 4-epithio-1-selenobutyl) tellurophane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (4 5-epithio-2-selenopentyl) tellurophan, 2- (4, 5-thioepoxy-2-selenopentyl) -5- (3 4-thioepoxy-1-selenobutyl) -1-tellulacyclohexane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 4 or 3, 5 or 4, 5) -Bis (3, 4-thioepoxy-1-selenobutyl) -1-tellulacyclohexane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 4 or 3, 5 or 4, 5) -Bis (4 5-thioepoxy-2-selenopentyl) -1-tellulacyclohexane, (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropylseleno) benzene, (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropylselenomethyl) benzene, Bis [4- (β-epithiopropylseleno) phenyl] methane, 2, 2-bis [4- (β-epithiopropylseleno) phenyl] propane, Bis [4- (β-epithiopropylseleno) phenyl] sulfide, Bis [4- (β-epithiopropylseleno) phenyl] sulfone, 4, Episulfides having one or more epithioalkylseleno groups such as 4′-bis (β-epithiopropylseleno) biphenyl, Bis (β-epithiopropyl) telluride, Bis (β-epithiopropyl) ditelredo, Bis (β-epithiopropyl) tritelredo, Bis (β-epithiopropyltelluro) methane, 1, 2-bis (β-epithiopropyltelluro) ethane, 1, 3-bis (β-epithiopropyltelluro) propane, 1, 2-bis (β-epithiopropyltelluro) propane, 1- (β-epithiopropyltelluro) -2- (β-epithiopropyltelluromethyl) propane, 1, 4-bis (β-epithiopropyltelluro) butane, 1, 3-bis (β-epithiopropyltelluro) butane, 1- (β-epithiopropyltelluro) -3- (β-epithiopropyltelluromethyl) butane, 1, 5-bis (β-epithiopropyltelluro) pentane, 1- (β-epithiopropyltelluro) -4- (β-epithiopropyltelluromethyl) pentane, 1, 6-bis (β-epithiopropyltelluro) hexane, 1- (β-epithiopropyltelluro) -5- (β-epithiopropyltelluromethyl) hexane, 1- (β-epithiopropyltelluro) -2-[(2-β-epithiopropyltelluroethyl) thio] ethane, 1- (β-epithiopropyltelluro) -2-[[2- (2-β-epithiopropyltelluroethyl) telluroethyl] thio] ethane, Tetrakis (β-epithiopropyltelluromethyl) methane, 1, 1, 1-tris (β-epithiopropyltelluromethyl) propane, 1, 5-bis (β-epithiopropyltelluro) -2- (β-epithiopropyltelluromethyl) -3-thiapentane, 1, 5-bis (β-epithiopropyltelluro) -2, 4-bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -3-thiapentane, 1- (β-epithiopropyltelluro) -2, 2-bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -4-thiahexane, 1, 5, 6-tris (β-epithiopropyltelluro) -4- (β-epithiopropyltelluromethyl) -3-thiahexane, 1, 8-bis (β-epithiopropyltelluro) -4- (β-epithiopropyltelluromethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropyltelluro) -4, 5-bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropyltelluro) -4, 4-bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropyltelluro) -2, 4, 5-tris (β-epithiopropyltelluromethyl) -3, 6-dithiaoctane, 1, 8-bis (β-epithiopropyltelluro) -2, 5-bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -3, 6-dithio A octane, 1, 9-bis (β-epithiopropyltelluro) -5- (β-epithiopropyltelluromethyl) -5-[(2-β-epithiopropyltelluroethyl) selenomethyl] -3, 7-dithianonane, 1, 10-bis (β-epithiopropyltelluro) -5, 6-bis [(2-β-epithiopropyltelluroethyl) thio] -3, 6, 9-trithiadecane, 1, 11-bis (β-epithiopropyltelluro) -4, 8-bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -3, 6, 9-trithiaundecane, 1, 11-bis (β-epithiopropyltelluro) -5, 7-bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -3, 6, 9-trithiaundecane, 1, 11-bis (β-epithiopropyltelluro) -5, 7-[(2-β-epithiopropyltelluroethyl) selenomethyl] -3, 6, 9-trithiaundecane, 1, 11-bis (β-epithiopropyltelluro) -4, 7-bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -3, 6, 9-trithiaundecane, Tetra [2- (β-epithiopropyltelluro) acetylmethyl] methane, 1, 1, 1-tri [2- (β-epithiopropyltelluro) acetylmethyl] propane, Tetra [2- (β-epithiopropyltelluromethyl) acetylmethyl] methane, 1, 1, 1-tri [2- (β-epithiopropyltelluromethyl) acetylmethyl] propane, Screw (5 6-epithio-3-tellohexyl) selenide, 2, 3-bis (6 7-thioepoxy-1-selena-4-telluroheptyl) -1- (3 4-thioepoxy-1-tellulobutyl) propane, 1, 1, 3, 3, -Tetrakis (4 5-thioepoxy-2-tellopentyl) -2-selenapropane, Screw (4 5-thioepoxy-2-telluropentyl) -3, 6, 9-Triselenaundecane-1, 11-bis (3 4-thioepoxy-1-tellulobutyl), 1, 4-bis (3 4-thioepoxy-1-tellulobutyl) -2, 3-bis (6 7-thioepoxy-1-selena-4-telluroheptyl) butane, Tris (4 5-thioepoxy-2-tellopentyl) -3-selena-6-thiaoctane-1, 8-bis (3 4-thioepoxy-1-tellulobutyl), Screw (5 6-epithio-3-tellohexyl) tellured, 2, 3-bis (6 7-thioepoxy-1-tellla-4-telloheptyl) -1- (3 4-thioepoxy-1-tellulobutyl) propane, 1, 1, 3, 3, -Tetrakis (4 5-thioepoxy-2-tellopentyl) -2-tellapropane, Screw (4 5-thioepoxy-2-telluropentyl) -3, 6, 9-triteraoundecane-1, 11-bis (3 4-thioepoxy-1-tellulobutyl), 1, 4-bis (3 4-thioepoxy-1-tellulobutyl) -2, 3-bis (6 7-thioepoxy-1-tellla-4-telloheptyl) butane, Tris (4 5-thioepoxy-2-telluropentyl) -3-tella-6-thiaoctane-1, 8-bis (3 4-thioepoxy-1-tellulobutyl), (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropyltelluro) cyclohexane, (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropyltelluromethyl) cyclohexane, Bis [4- (β-epithiopropyltelluro) cyclohexyl] methane, 2, 2-bis [4- (β-epithiopropyltelluro) cyclohexyl] propane, Bis [4- (β-epithiopropyltelluro) cyclohexyl] sulfide, 2, 5-bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -1, 4-dithiane, 2, 5-bis (β-epithiopropyltelluroethylthiomethyl) -1, 4-dithiane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-tellulobutyl) -1, 4-diselenane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-telluropentyl) -1, 4-diselenane, (2, 4 or 2, 5 or 5, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-tellulobutyl) -1, 3-diselenane, (2, 4 or 2, 5 or 5, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-telluropentyl) -1, 3-diselenane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-tellulobutyl) -1-thia-4-selenane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (4 5-epithio-2-terlopentyl) -1-thia-4-selenane, (2, 4 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-tellulobutyl) -1, 3-diselenolan, (2, 4 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-telluropentyl) -1, 3-diselenolan, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-tellulobutyl) -1-thia-3-selenolane, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-terlopentyl) -1-thia-3-selenolane, 2, 6-bis (4 5-epithio-2-terlopentyl-1, 3, 5-triselenan, Screw (3 4-epithio-1-tellulobutyl) tricycloselenaoctane, Screw (3 4-epithio-1-tellulobutyl) dicycloselenanane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (3, 4-epithio-1-tellulobutyl) selenophan, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (4 5-epithio-2-terlopentyl) selenophan, 2- (4, 5-thioepoxy-2-telluropentyl) -5- (3 4-thioepoxy-1-tellulobutyl) -1-selenacyclohexane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 4 or 3, 5 or 4, 5) -Bis (3, 4-thioepoxy-1-tellulobutyl) -1-selenacyclohexane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 4 or 3, 5 or 4, 5) -Bis (4 5-thioepoxy-2-tellopentyl) -1-selenacyclohexane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-tellulobutyl) -1, 4-diterlan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-telluropentyl) -1, 4-diterlan, (2, 4 or 2, 5 or 5, 6) -Bis (3, 4-epithio-1-tellulobutyl) -1, 3-diterlan, (2, 4 or 2, 5 or 5, 6) -Bis (4, 5-epithio-2-telluropentyl) -1, 3-diterlan, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-tellulobutyl) -1-thia-4-tellane, (2, 3 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 5) -Bis (4 5-epithio-2-terlopentyl) -1-thia-4-terlan, (2, 4 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-tellulobutyl) -1, 3-diterlolane, (2, 4 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-telluropentyl) -1, 3-diterlolane, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (3, 4-epithio-1-tellulobutyl) -1-thia-3-tellurolane, (2, 4 or 2, 5 or 4, 5) -Bis (4 5-epithio-2-telluropentyl) -1-thia-3-tellurolane, 2, 6-bis (4 5-epithio-2-terlopentyl-1, 3, 5-triterlan, Screw (3 4-epithio-1-tellulobutyl) tricyclotellaoctane, Screw (3 4-epithio-1-tellulobutyl) dicyclotellanonane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (3, 4-epithio-1-tellulobutyl) tellurophan, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 3, 4) -Bis (4 5-epithio-2-terlopentyl) tellurophan, 2- (4, 5-thioepoxy-2-telluropentyl) -5- (3 4-thioepoxy-1-tellulobutyl) -1-tellulacyclohexane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 4 or 3, 5 or 4, 5) -Bis (3, 4-thioepoxy-1-tellulobutyl) -1-tellulacyclohexane, (2, 3 or 2, 4 or 2, 5 or 2, 6 or 3, 4 or 3, 5 or 4, 5) -Bis (4 5-thioepoxy-2-tellulopentyl) -1-tellulacyclohexane, (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropyltelluro) benzene, (1, 3 or 1, 4) -bis (β-epithiopropyltelluromethyl) benzene, Bis [4- (β-epithiopropyltelluro) phenyl] methane, 2, 2-bis [4- (β-epithiopropyltelluro) phenyl] propane, Bis [4- (β-epithiopropyltelluro) phenyl] sulfide, Bis [4- (β-epithiopropyltelluro) phenyl] sulfone, 4, Episulfides having one or more epithioalkyltelluro groups such as 4′-bis (β-epithiopropyltelluro) biphenyl, Vinyl phenyl thioglycidyl ether, Vinylbenzyl thioglycidyl ether, Thioglycidyl methacrylate, Thioglycidyl acrylate, Episulfides having an unsaturated group such as allylthioglycidyl ether, Ethylene sulfide, Propylene sulfide, Thioglycidol, Thioglycidyl acetate, Thioglycidyl propionate, Other episulfides such as thioglycidyl benzoate, Moreover, Examples thereof include episulfides in which one or more hydrogen atoms of the epithio group of the episulfide compounds listed above are substituted with a methyl group. These (a) compounds are: Alone, Two or more types may be mixed and used. Among these, Preferably, (1) A compound having two or more structures represented by the formula.
[0010]
(B) The compound having one or more isocyanate groups and / or isothiocyanate groups per molecule is used in an amount of 1 to 40 parts by weight per 100 parts by weight of the resin composition. Preferably, 2 to 30 parts by weight of 100 parts by weight of the resin composition is used. Specific examples of the compound having one or more isocyanate groups include methyl isocyanate, ethyl isocyanate, propyl isocyanate, iso-propyl isocyanate, n-butyl isocyanate, sec-butyl isocyanate, tert-butyl isocyanate, pentyl isocyanate, hexyl isocyanate, octyl Monoisocyanates such as isocyanate, dodecyl isocyanate, cyclohexyl isocyanate, phenyl isocyanate, toluyl isocyanate, diethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, 1,4- (Isocyanatomethyl) cyclohexane, isophorone diisocyanate, 2,6-bis (isocyanatomethyl) decahydronaphthalene, lysine triisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, o-tolidine diisocyanate, 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, diphenyl ether diisocyanate, 3- (2′-isocyanatocyclohexyl) propyl isocyanate, tris (phenylisocyanate) thiophosphate, isopropylidenebis (cyclohexylisocyanate), 2,2′-bis (4-isocyanatephenyl) ) Propane, triphenylmethane triisocyanate, bis (diisocyanatotolyl) phenylmethane, 4,4 ', 4''-triisocyanate 2,5-dimethoxyphenylamine, 3,3′-dimethoxybenzidine-4,4′-diisocyanate, 1,3-phenylene diisocyanate, 1,4-phenylene diisocyanate, 4,4′-diisocyanatobiphenyl, 4,4 '-Diisocyanato-3,3'-dimethylbiphenyl, dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate, 1,1'-methylenebis (4-isocyanatobenzene), 1,1'-methylenebis (3-methyl-4-isocyanate Natobenzene), m-xylylene diisocyanate, p-xylylene diisocyanate, 1,3-bis (1-isocyanate-1-methylethyl) benzene, 1,4-bis (1-isocyanate-1-methylethyl) benzene, 1,3-bis (2-isocyanato-2-propyl) benzene, 2,6- (Isocyanatomethyl) naphthalene, 1,5-naphthalene diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) tetrahydrodicyclopentadiene, bis (isocyanatomethyl) dicyclopentadiene, bis (isocyanatomethyl) tetrahydrothiophene, 2,5-bis (isocyanatomethyl) ) Methyl norbornene, bis (isocyanatomethyl) adamantane, thiodiethyl diisocyanate, thiodipropyl diisocyanate, thiodihexyl diisocyanate, bis [(4-isocyanatomethyl) phenyl] sulfide, 2,5-diisocyanato-1,4-dithiane, 2 , 5-diisocyanatomethyl-1,4-dithiane, 2,5-diisocyanatomethylthiophene, dithiodiethyl diisocyanate, dithiodipropyldii Cyanates, dimer acid diisocyanates, polyisocyanates such as 1,3,5-tri (1-isocyanatohexyl) isocyanuric acid, dimers of these polyisocyanates by a bullet-type reaction, cyclization of these polyisocyanates Trimers and isocyanates such as adducts of these polyisocyanates and alcohols or thiols, and all or part of the isocyanate groups of compounds having one or more of the above isocyanate groups per molecule are isothiocyanate groups Isothiocyanates that have been changed to These (b) compounds may be used alone or in combination of two or more. Among these, a compound having two or more isocyanate groups and / or isothiocyanate groups per molecule is preferable.
[0011]
(C) The compound having one or more mercapto groups per molecule is used in an amount of 1 to 50 parts by weight per 100 parts by weight of the resin composition. Preferably, 2 to 40 parts by weight of 100 parts by weight of the resin composition is used. Specific examples of the compound having one or more mercapto groups per molecule include methyl mercaptan, ethyl mercaptan, n-propyl mercaptan, n-butyl mercaptan, allyl mercaptan, n-hexyl mercaptan, n-octyl mercaptan, and n-decyl mercaptan. , N-dodecyl mercaptan, n-tetradecyl mercaptan, n-hexadecyl mercaptan, n-octadecyl mercaptan, cyclohexyl mercaptan, i-propyl mercaptan, t-butyl mercaptan, t-nonyl mercaptan, t-dodecyl mercaptan, phenyl mercaptan, benzyl Mercaptan, 3-methylphenyl mercaptan, 4-methylphenyl mercaptan, 4-chlorobenzyl mercaptan, 4-vinylbenzyl mercaptan, -Vinylbenzyl mercaptan, methyl mercaptopropionate, 2-mercaptoethanol, 3-mercapto-1,2-propanediol, 2-mercapto-1,3-propanediol, mercaptoacetic acid, mercaptoglycolic acid, mercaptopropionic acid, methane Dithiol, 1,2-dimercaptoethane, 1,2-dimercaptopropane, 1,3-dimercaptopropane, 2,2-dimercaptopropane, 1,4-dimercaptobutane, 1,6-dimercaptohexane, Bis (2-mercaptoethyl) ether, bis (2-mercaptoethyl) sulfide, 1,2-bis (2-mercaptoethyloxy) ethane, 1,2-bis (2-mercaptoethylthio) ethane, 2,3- Dimercapto-1-propanol, 1,3-dimercap 2-propanol, 1,2,3-trimercaptopropane, 2-mercaptomethyl-1,3-dimercaptopropane, 2-mercaptomethyl-1,4-dimercaptobutane, 2- (2-mercaptoethylthio) -1,3-dimercaptopropane, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 2,4-dimercaptomethyl-1,5-dimercapto-3-thiapentane, 4,8-dimercapto Methyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 5,7-dimercaptomethyl- 1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 1,1,1-tris (mercaptomethyl) propane, tetrakis (Mercaptomethyl) methane, ethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), diethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), diethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), 1 , 4-butanediol bis (2-mercaptoacetate), 1,4-butanediol bis (3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris (3-mercaptopropio) Nate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptocetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 1,2-dimercaptocyclohexane, 1,3-dimercaptosi Chlorohexane, 1,4-dimercaptocyclohexane, 1,3-bis (mercaptomethyl) cyclohexane, 1,4-bis (mercaptomethyl) cyclohexane, 2,5-bis (mercaptomethyl) -1,4-dithiane, 2 , 5-bis (2-mercaptoethyl) -1,4-dithiane, 2,5-bis (2-mercaptoethylthiomethyl) -1,4-dithiane, 2,5-bis (mercaptomethyl) -1-thiane 2,5-bis (2-mercaptoethyl) -1-thian, 2,5-bis (mercaptomethyl) thiophene, 1,2-epithiomercaptoethane, 1,2-epithio-1,2-dimercaptoethane 1,2-epithio-1,2,3,4-tetramercaptoethane, 1,2-epithio-3-mercaptopropane, 1,2-epithio-3,3- Mercaptopropane, 1,2-epithio-3,3,3-trimercaptopropane, 2,3-epithio-1,4-dimercaptobutane, 2,3-epithio-1,1,4,4-tetramercaptobutane 1,2-epithio-5-mercapto-4-thiapentane, 1,2-epithio-5,5-dimercapto-4-thiapentane, 1,2-epithio-5,5,5-trimercapto-4-thiapentane, Aliphatic mercaptans such as 1,2: 6,7-diepithio-1,7-dimercapto-5-thiaheptane, 1,2: 6,7-diepithio-3,5-dimercapto-5-thiaheptane, 1,2- Dimercaptobenzene, 1,3-dimercaptobenzene, 1,4-dimercaptobenzene, 1,3-bis (mercaptomethyl) benzene, 1,4-bis (merca) Tomethyl) benzene, 2,2′-dimercaptobiphenyl, 4,4′-dimercaptobiphenyl, bis (4-mercaptophenyl) methane, 2,2-bis (4-mercaptophenyl) propane, bis (4-mercaptophenyl) ) Ether, bis (4-mercaptophenyl) sulfide, bis (4-mercaptophenyl) sulfone, bis (4-mercaptomethylphenyl) methane, 2,2-bis (4-mercaptomethylphenyl) propane, bis (4-mercapto) Aromatic cyclic mercaptans such as methylphenyl) ether, bis (4-mercaptomethylphenyl) sulfide, 4-hydroxythiophenol, mercaptobenzoic acid and the like. These (c) compounds may be used alone or in combination of two or more. Among these, a compound having two or more mercapto groups per molecule and a compound having one or more OH groups and mercapto groups per molecule are preferable.
[0012]
In the present invention, in order to cure and use the compounds (a) to (c) as an optical material, 0.000001 to 5 parts by weight of a catalyst may be added as necessary to 100 parts by weight of the resin composition. it can. Curing catalysts include amines, phosphine, quaternary ammonium salts, quaternary phosphonium salts, tertiary sulfonium salts, secondary iodonium salts, mineral acids, Lewis acids, organic acids, silicic acids, tetrafluoride. Examples thereof include boric acids. The typical examples of these are shown below.
[0013]
(1) Ethylamine, n-propylamine, sec-propylamine, n-butylamine, sec-butylamine, i-butylamine, tert-butylamine, pentylamine, hexylamine, heptylamine, octylamine, decylamine, laurylamine, mistyri Ruamine, 1,2-dimethylhexylamine, 3-pentylamine, 2-ethylhexylamine, allylamine, aminoethanol, 1-aminopropanol, 2-aminopropanol, aminobutanol, aminopentanol, aminohexanol, 3-ethoxypropylamine 3-propoxypropylamine, 3-isopropoxypropylamine, 3-butoxypropylamine, 3-isobutoxypropylamine, 3- (2-ethylhexyloxy) propylamine Primary amines such as ethylene, aminocyclopentane, aminocyclohexane, aminonorbornene, aminomethylcyclohexane, aminobenzene, benzylamine, phenethylamine, α-phenylethylamine, naphthylamine, furfurylamine; ethylenediamine, 1,2-diaminopropane, 1, 3-diaminopropane, 1,2-diaminobutane, 1,3-diaminobutane, 1,4-diaminobutane, 1,5-diaminopentane, 1,6-diaminohexane, 1,7-diaminoheptane, 1,8 -Diaminooctane, dimethylaminopropylamine, diethylaminopropylamine, bis- (3-aminopropyl) ether, 1,2-bis- (3-aminopropoxy) ethane, 1,3-bis- (3-aminopropoxy)- 2,2'-dimethyl Propane, aminoethylethanolamine, 1,2-, 1,3- or 1,4-bisaminocyclohexane, 1,3- or 1,4-bisaminomethylcyclohexane, 1,3- or 1,4-bisamino Ethylcyclohexane, 1,3- or 1,4-bisaminopropylcyclohexane, hydrogenated 4,4′-diaminodiphenylmethane, 2- or 4-aminopiperidine, 2- or 4-aminomethylpiperidine, 2- or 4-amino Ethylpiperidine, N-aminoethylpiperidine, N-aminopropylpiperidine, N-aminoethylmorpholine, N-aminopropylmorpholine, isophoronediamine, menthanediamine, 1,4-bisaminopropylpiperazine, o-, m-, or p -Phenylenediamine, 2,4 Or 2,6-tolylenediamine, 2,4-toluenediamine, m-aminobenzylamine, 4-chloro-o-phenylenediamine, tetrachloro-p-xylylenediamine, 4-methoxy-6-methyl-m- Phenylenediamine, m-, or p-xylylenediamine, 1,5- or 2,6-naphthalenediamine, benzidine, 4,4′-bis (o-toluidine), dianisidine, 4,4′-diaminodiphenylmethane, 2,2- (4,4′-diaminodiphenyl) propane, 4,4′-diaminodiphenyl ether, 4,4′-thiodianiline, 4,4′-diaminodiphenylsulfone, 4,4′-diaminoditolylsulfone, methylenebis (O-chloroaniline), 3,9-bis (3-aminopropyl) 2,4,8,10-tetrao Saspiro [5,5] undecane, diethylenetriamine, iminobispropylamine, methyliminobispropylamine, bis (hexamethylene) triamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, pentaethylenehexamine, N-aminoethylpiperazine, N-amino Primary polyamines such as propylpiperazine, 1,4-bis (aminoethylpiperazine), 1,4-bis (aminopropylpiperazine), 2,6-diaminopyridine, bis (3,4-diaminophenyl) sulfone; Dipropylamine, di-n-butylamine, di-sec-butylamine, diisobutylamine, di-n-pentylamine, di-3-pentylamine, dihexylamine, octylamine, di (2-ethylhexyl) amine, methyl Ruhexylamine, diallylamine, pyrrolidine, piperidine, 2-, 3-, 4-picoline, 2,4-, 2,6-, 3,5-lupetidine, diphenylamine, N-methylaniline, N-ethylaniline, dibenzylamine , Methylbenzylamine, dinaphthylamine, pyrrole, indoline, indole, morpholine and other secondary amines; N, N′-dimethylethylenediamine, N, N′-dimethyl-1,2-diaminopropane, N, N′-dimethyl- 1,3-diaminopropane, N, N′-dimethyl-1,2-diaminobutane, N, N′-dimethyl-1,3-diaminobutane, N, N′-dimethyl-1,4-diaminobutane, N , N′-dimethyl-1,5-diaminopentane, N, N′-dimethyl-1,6-diaminohexane, N, N′-dimethyl-1,7 Diaminoheptane, N, N′-diethylethylenediamine, N, N′-diethyl-1,2-diaminopropane, N, N′-diethyl-1,3-diaminopropane, N, N′-diethyl-1,2- Diaminobutane, N, N′-diethyl-1,3-diaminobutane, N, N′-diethyl-1,4-diaminobutane, N, N′-diethyl-1,6-diaminohexane, piperazine, 2-methyl Piperazine, 2,5- or 2,6-dimethylpiperazine, homopiperazine, 1,1-di- (4-piperidyl) methane, 1,2-di- (4-piperidyl) ethane, 1,3-di- ( Secondary polyamines such as 4-piperidyl) propane, 1,4-di- (4-piperidyl) butane, tetramethylguanidine; trimethylamine, triethylamine, tri-n-propylamine Tri-iso-propylamine, tri-1,2-dimethylpropylamine, tri-3-methoxypropylamine, tri-n-butylamine, tri-iso-butylamine, tri-sec-butylamine, tri-pentylamine, tri- 3-pentylamine, tri-n-hexylamine, tri-n-octylamine, tri-2-ethylhexylamine, tri-dodecylamine, tri-laurylamine, dicyclohexylethylamine, cyclohexyldiethylamine, tri-cyclohexylamine, N, N -Dimethylhexylamine, N-methyldihexylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, N-methyldicyclohexylamine, N, N-diethylethanolamine, N, N-dimethylethanolamine, N-ethyldiethanol Ruamine, triethanolamine, tribenzylamine, N, N-dimethylbenzylamine, diethylbenzylamine, triphenylamine, N, N-dimethylamino-p-cresol, N, N-dimethylaminomethylphenol, 2- (N , N-dimethylaminomethyl) phenol, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, pyridine, quinoline, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 2- (2-dimethylaminoethoxy) -4-methyl Tertiary amines such as 1,3,2-dioxabornane; tetramethylethylenediamine, pyrazine, N, N′-dimethylpiperazine, N, N′-bis ((2-hydroxy) propyl) piperazine, hexamethylenetetramine, N, N, N ′, N′-tetramethyl-1,3-butanamine 2-dimethylamino-2-hydroxypropane, diethylaminoethanol, N, N, N-tris (3-dimethylaminopropyl) amine, 2,4,6-tris (N, N-dimethylaminomethyl) phenol, heptamethyliso Tertiary polyamines such as biguanides; imidazole, N-methylimidazole, 2-methylimidazole, 4-methylimidazole, N-ethylimidazole, 2-ethylimidazole, 4-ethylimidazole, N-butylimidazole, 2-butylimidazole, N-undecylimidazole, 2-undecylimidazole, N-phenylimidazole, 2-phenylimidazole, N-benzylimidazole, 2-benzylimidazole, 1-benzyl-2-methylimidazole, N- (2′-cyanoethyl) 2-methylimidazole, N- (2′-cyanoethyl) -2-undecylimidazole, N- (2′-cyanoethyl) -2-phenylimidazole, 3,3-bis- (2-ethyl-4-methylimidazolyl) Methane, 2-mercaptoimidazole, 2-mercapto-N-methylimidazole, 2-mercaptobenzimidazole, 3-mercapto-4-methyl-4H-1,2,4-triazole, 5-mercapto-1-methyl-tetrazole, Various imidazoles such as 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, adducts of alkylimidazole and isocyanuric acid, condensates of alkylimidazole and formaldehyde; 1,8-diazabicyclo (5,4,0) undecene -7,1,5-diazabicyclo (4,3,0) nonene-5,6 Dibutylamino-1,8-diazabicyclo (5,4,0) amidines undecene -7; amine compound typified by,
(2) A complex of the amines of (1) with borane and boron trifluoride,
(3) Trimethylphosphine, triethylphosphine, tri-iso-propylphosphine, tri-n-butylphosphine, tri-n-hexylphosphine, tri-n-octylphosphine, tricyclohexylphosphine, triphenylphosphine Fins, tribenzylphosphine, tris (2-methylphenyl) phosphine, tris (3-methylphenyl) phosphine, tris (4-methylphenyl) phosphine, tris (diethylamino) phosphine, tris (4-methylphenyl) phosphine, dimethylphenyl Phosphine such as phosphine, diethylphenylphosphine, dicyclohexylphenylphosphine, ethyldiphenylphosphine, diphenylcyclohexylphosphine, chlorodiphenylphosphine ,
(4) Tetramethylammonium chloride, tetramethylammonium bromide, tetramethylammonium acetate, tetraethylammonium chloride, tetraethylammonium bromide, tetraethylammonium acetate, tetra-n-butylammonium fluoride, tetra-n-butylammonium chloride, tetra-n -Butylammonium bromide, tetra-n-butylammonium iodide, tetra-n-butylammonium acetate, tetra-n-butylammonium borohydride, tetra-n-butylammonium hexafluorophosphite, tetra-n-butylammonium hydrogensal Fight, tetra-n-butylammonium tetrafluoroborate, tetra-n-butyl Ruammonium tetraphenylborate, tetra-n-butylammonium paratoluenesulfonate, tetra-n-hexylammonium chloride, tetra-n-hexylammonium bromide, tetra-n-hexylammonium acetate, tetra-n-octylammonium chloride, Tetra-n-octylammonium bromide, tetra-n-octylammonium acetate, trimethyl-n-octylammonium chloride, trimethyldecylammonium chloride, trimethyldodecylammonium chloride, trimethylcetylammonium chloride, trimethyllaurylammonium chloride, trimethylbenzylammonium chloride, trimethyl Benzyl ammonium bromide, trie Ru-n-octylammonium chloride, triethylbenzylammonium chloride, triethylbenzylammonium bromide, tri-n-butyl-n-octylammonium chloride, tri-n-butylbenzylammonium fluoride, tri-n-butylbenzylammonium chloride, tri -N-butylbenzylammonium bromide, tri-n-butylbenzylammonium iodide, n-butyldimethylbenzylammonium chloride, n-octyldimethylbenzylammonium chloride, decyldimethylbenzylammonium chloride, dodecyldimethylbenzylammonium chloride, cetyldimethylbenzylammonium Chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride, methyl Rutriphenylammonium chloride, methyltribenzylammonium chloride, methyltriphenylammonium bromide, methyltribenzylammonium bromide, ethyltriphenylammonium chloride, ethyltribenzylammonium chloride, ethyltriphenylammonium bromide, ethyltribenzylammonium bromide, n-butyl Triphenylammonium chloride, n-butyltribenzylammonium chloride, n-butyltriphenylammonium bromide, n-butyltribenzylammonium bromide, 1-methylpyridinium chloride, 1-methylpyridinium bromide, 1-ethylpyridinium chloride, 1-ethyl Pyridinium bromide, 1-n-butyl Lidinium chloride, 1-n-butylpyridinium bromide, 1-n-hexylpyridinium chloride, 1-n-hexylpyridinium bromide, 1-n-octylpyridinium bromide, 1-n-dodecylpyridinium chloride, 1-n-dodecylpyridinium Bromide, 1-n-cetylpyridinium chloride, 1-n-cetylpyridinium bromide, 1-phenylpyridinium chloride, 1-phenylpyridinium bromide, 1-benzylpyridinium chloride, 1-benzylpyridinium bromide, 1-methylpicolinium chloride, 1 -Methylpicolinium bromide, 1-ethylpicolinium chloride, 1-ethylpicolinium bromide, 1-n-butylpicolinium chloride, 1-n-butyl Rupicolinium bromide, 1-n-hexylpicolinium chloride, 1-n-hexylpicolinium bromide, 1-n-octylpicolinium chloride, 1-n-octylpicolinium bromide, 1-n-dodecylpicolinium chloride, 1-n-dodecylpicolinium bromide, 1-n-cetylpicolinium chloride, 1-n-cetylpicolinium bromide, 1-phenylpicolinium chloride, 1-phenylpicolinium bromide 1-benzylpicolinium chloride, 1-benzyl Quaternary ammonium salts such as picolinium bromide,
(5) Tetramethylphosphonium chloride, tetramethylphosphonium bromide, tetraethylphosphonium chloride, tetraethylphosphonium bromide, tetra-n-butylphosphonium chloride, tetra-n-butylphosphonium bromide, tetra-n-butylphosphonium iodide, tetra-n- Hexylphosphonium bromide, tetra-n-octylphosphonium bromide, methyltriphenylphosphonium bromide, methyltriphenylphosphonium iodide, ethyltriphenylphosphonium bromide, ethyltriphenylphosphonium iodide, n-butyltriphenylphosphonium bromide, n-butyltri Phenylphosphonium iodide, n-hexyltriphenylphosphonium bromide De, n- octyl triphenylphosphonium bromide, tetraphenylphosphonium bromide, tetrakis hydroxymethyl phosphonium chloride, tetrakis hydroxymethyl phosphonium bromide, tetrakis hydroxyethyl phosphonium chloride, phosphonium salts such as tetrakis hydroxybutyl phosphonium chloride.
(6) Trimethylsulfonium bromide, triethylsulfonium bromide, tri-n-butylsulfonium chloride, tri-n-butylsulfonium bromide, tri-n-butylsulfonium iodide, tri-n-butylsulfonium tetrafluoroborate, tri-n- Sulfonium salts such as hexylsulfonium bromide, tri-n-octylsulfonium bromide, triphenylsulfonium chloride, triphenylsulfonium bromide, triphenylsulfonium iodide,
(7) iodonium salts such as diphenyliodonium chloride, diphenyliodonium bromide, diphenyliodonium iodide,
(8) Mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, carbonic acid and their half esters,
(9) Lewis acids represented by boron trifluoride, boron trifluoride etherate and the like,
(10) Organic acids and their half esters,
(11) Silicic acid, tetrafluoroboric acid,
(12) Cumyl peroxyneodecanoate, diisopropyl peroxydicarbonate, diallyl peroxydicarbonate, di-n-propyl peroxydicarbonate, dimyristyl peroxydicarbonate, cumyl peroxyneohexanoate, tert- Hexyl peroxyneodecanoate, tert-butylperoxyneodecanoate, tert-hexylperoxyneohexanoate, tert-butylperoxyneohexanoate, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, benzoyl peroxide Peroxides such as dicumyl peroxide and di-ter-butyl peroxide; peroxides such as cumene hydroperoxide and tert-butyl hydroperoxide,
(13) 2,2′-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2′-azobis (2-cyclopropylpropionitrile), 2,2′-azobis (2,4- Dimethylvaleronitrile), 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 1- [ (1-Cyano-1-methylethyl) azo] formamide, 2-phenylazo-4-methoxy-2,4-dimethyl-valeronitrile 2, 2′-azobis (2-methylpropane), 2,2′-azobis ( Azo compounds such as 2,4,4-trimethylpentane),
(14) Reaction product of acetaldehyde and ammonia, condensate of formaldehyde and paraylidine, condensate of acetaldehyde and paraylidine, reaction product of formaldehyde and aniline, reaction product of acetaldehyde and aniline, reaction product of butyraldehyde and aniline, formaldehyde and acetaldehyde Reaction product of aniline, reaction product of acetaldehyde, butyraldehyde and aniline, condensation product of butyraldehyde and monobutylamine, reaction product of butyraldehyde and butylideneaniline, reaction product of heptaldehyde and aniline, reaction of tricrotonylidene-tetramine Products, condensates of α-ethyl-β-propylacrolein and aniline, condensates of aldehyde and amine compounds such as condensates of formaldehyde and alkylimidazoles,
(15) Diphenylguanidine, phenyltolylguanidine, phenylxylylguanidine, tolyloxysilylguanidine, diortolylguanidine, orthotolylguanide, diphenylguanidine phthalate, tetramethylguanidine, dicatecholboric acid diortolylguanidine salt, etc. Guanidines,
(16) Thioureas such as thiocarboanilide, diortolylthiourea, ethylenethiourea, diethylthiourea, dibutylthiourea, dilaurylthiourea, trimethylthiourea, dimethylethylthiourea, tetramethylthiourea,
(17) 2-mercaptobenzothiazole, dibenzothiazyl disulfide, cyclohexylamine salt of 2-mercaptobenzothiazole, 2- (2,4-dinitrophenylthio) benzothiazole, 2- (morpholinodithio) benzothiazole, 2- ( 2,6-dimethyl-4-morpholinothio) benzothiazole, N, N-diethylthiocarbamoyl-2-benzothiazolyl sulfide, 1,3-bis (2-benzothiazolylmercaptomethyl) urea, benzothiadiadi Thiazoles such as ruthiobenzoate, 2-mercaptothiazoline, sodium salt of 2-mercaptobenzothiazole, zinc salt of 2-mercaptobenzothiazole, complex salt of dibenzothiazyl disulfide and zinc chloride,
(18) N-cyclohexyl-2-benzothiazylsulfenamide, N-tert-butyl-2-benzothiazylsulfenamide, N-tert-octyl-2-benzothiazylsulfenamide, N-oxydiethylene 2-benzothiazylsulfenamide, N, N-diethyl-2-benzothiazylsulfenamide, N, N-diisopropyl-2-benzothiazylsulfenamide, N, N-dicyclohexyl-2-benzothia Sulfenamides such as dirusulfenamide,
(19) Tetramethylthiuram monosulfide, tetraethylthiuram monosulfide, tetrabutylthiuram monosulfide, dipentamethylenethiuram monosulfide, tetramethylthiuram disulfide, tetraethylthiuram disulfide, tetrabutylthiuram disulfide, N, N′-dimethyl-N, Thiurams such as N′-diphenyl thiuram disulfide, N, N′-diethyl-N, N′-diphenyl thiuram disulfide, dipentamethylene thiuram disulfide, dipentamethylene thiuram tetrasulfide, cyclic thiuram,
(20) Sodium dimethyldithiocarbamate, sodium diethyldithiocarbamate, sodium dibutyldithiocarbamate, sodium pentamethylenedithiocarbamate, sodium cyclohexylethyldithiocarbamate, potassium dimethyldithiocarbamate, lead dimethyldithiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc diethyldithiocarbamate, Zinc dibutyldithiocarbamate, zinc dibenzyldithiocarbamate, zinc pentamethylenedithiocarbamate, zinc dimethylpentamethylenedithiocarbamate, zinc ethylphenyldithiocarbamate, bismuth dimethyldithiocarbamate, cadmium diethyldithiocarbamate, cadmium pentamethylenedithiocarbamate, dimethyldithio Selenium rubamate, selenium diethyldithiocarbamate, tellurium dimethyldithiocarbamate, tellurium diethyldithiocarbamate, iron dimethyldithiocarbamate, copper dimethyldithiocarbamate, diethylammonium diethyldithiocarbamate, dibutyldithiocarbamate N, N-cyclohexylammonium, pentamethylenedithiocarbamate piperidine Dithiocarbamates such as sodium cyclohexylethylammonium cyclohexylethyldithiocarbamate, pipecoline methylpentamethylenedithiocarbamate, a complex compound of zinc pentamethylenedithiocarbamate and piperidine,
(21) Xanthates such as sodium isopropyl xanthate, zinc isopropyl xanthate, zinc butyl xanthate, dibutyl xanthate disulfide,
(22) mono- and / or dimethyl phosphate, mono- and / or diethyl phosphate, mono- and / or dipropyl phosphate, mono- and / or dibutyl phosphate, mono- and / or dihexyl phosphate, mono- and / Or acid such as dioctyl phosphate, mono- and / or didecyl phosphate, mono- and / or didodecyl phosphate, mono- and / or diphenyl phosphate, mono- and / or dibenzyl phosphate, mono- and / or didecanol phosphate Phosphate esters.
[0014]
As mentioned above, although the polymerization catalyst at the time of carrying out the polymerization hardening of the composition for optical materials was illustrated, as long as a polymerization hardening is expressed, it is not limited to these listed compounds. These may be used alone or in combination of two or more. The addition amount of a polymerization catalyst is 0.0001-10.0 weight part with respect to 100 weight part of compositions for optical materials, Preferably it is 0.0005-5.0 weight part.
[0015]
Furthermore, in addition to the compounds (a) to (c), a compound capable of reacting with a part or all of the compound of the composition component for the purpose of improving various performances such as oxidation resistance, weather resistance, dyeability, strength, and refractive index. It is also possible to add and cure polymerization. In this case, a known polymerization curing catalyst can be added separately as necessary for the reaction.
[0016]
Compounds that can react with some or all of the composition components include epoxy compounds, carboxylic acids, carboxylic anhydrides, phenols, amines, vinyl compounds, allyl compounds, acrylic compounds, methacrylic compounds, sulfur Inorganic compounds having atoms, inorganic compounds having selenium atoms, and the like can be given.
The typical examples of these are shown below.
[0017]
(1) Manufactured by condensation of polyhalogen compounds such as ethylene oxide and propylene oxide, hydroquinone, catechol, resorcin, bisphenol A, bisphenol F, bisphenol ether, halogenated bisphenol A, novolac resin and epihalohydrin Phenolic epoxy compounds, methanol, ethanol, propanol, butanol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythrito 1,3- and 1,4-cyclohexanediol, 1,3- and 1,4-cyclohexanedimethanol, hydrogenated bisphenol A, bisphenol A / ethylene oxide adduct, bisphenol A / propylene oxide adduct, etc. Alcohol-based epoxy compound produced by condensation of a compound and epihalohydrin, urethane-based epoxy compound produced from the above alcohol and phenol compound and diisocyanate, acetic acid, propionic acid, benzoic acid, adipic acid, sebacic acid, dodecanedicarboxylic acid, Dimer acid, phthalic acid, iso, terephthalic acid, tetrahydrophthalic acid, methyl tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, het acid, nadic acid, maleic acid, succinic acid, fumaric acid, trimellitic acid, benz Glycidyl ester epoxy compounds produced by condensation of carboxylic acid compounds such as tetracarboxylic acid, benzophenone tetracarboxylic acid, naphthalene dicarboxylic acid, diphenyl dicarboxylic acid, acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, fumaric acid and epihalohydrin, ethylenediamine, 1 , 2-diaminopropane, 1,3-diaminopropane, 1,2-diaminobutane, 1,3-diaminobutane, 1,4-diaminobutane, 1,5-diaminopentane, 1,6-diaminohexane, 1, 7-diaminoheptane, 1,8-diaminooctane, bis- (3-aminopropyl) ether, 1,2-bis- (3-aminopropoxy) ethane, 1,3-bis- (3-aminopropoxy) -2 , 2'-dimethylpropane, 1,2-, 1,3- or 1 4-bisaminocyclohexane, 1,3- or 1,4-bisaminomethylcyclohexane, 1,3- or 1,4-bisaminoethylcyclohexane, 1,3- or 1,4-bisaminopropylcyclohexane, hydrogenated 4,4'-diaminodiphenylmethane, isophoronediamine, 1,4-bisaminopropylpiperazine, m-, or p-phenylenediamine, 2,4- or 2,6-tolylenediamine, m-, or p-xylylenediamine Amine, 1,5- or 2,6-naphthalenediamine, 4,4′-diaminodiphenylmethane, 4,4′-diaminodiphenyl ether, 2,2- (4,4′-diaminodiphenyl) propane, N, N ′ -Dimethylethylenediamine, N, N'-dimethyl-1,2-diaminopropane, N, N '-Dimethyl-1,3-diaminopropane, N, N'-dimethyl-1,2-diaminobutane, N, N'-dimethyl-1,3-diaminobutane, N, N'-dimethyl-1,4- Diaminobutane, N, N′-dimethyl-1,5-diaminopentane, N, N′-dimethyl-1,6-diaminohexane, N, N′-dimethyl-1,7-diaminoheptane, N, N′- Diethylethylenediamine, N, N′-diethyl-1,2-diaminopropane, N, N′-diethyl-1,3-diaminopropane, N, N′-diethyl-1,2-diaminobutane, N, N′- Diethyl-1,3-diaminobutane, N, N′-diethyl-1,4-diaminobutane, N, N′-diethyl-1,6-diaminohexane, piperazine, 2-methylpiperazine, 2,5- or 2 , 6-Dimethylpi Razine, homopiperazine, 1,1-di- (4-piperidyl) -methane, 1,2-di- (4-piperidyl) -ethane, 1,3-di- (4-piperidyl) -propane, 1,4 -Amine-based epoxy compounds prepared by condensation of di- (4-piperidyl) -butane and epihalohydrin, bis (β-epoxypropyl) sulfide, bis (β-epoxypropylthio) methane, 1,2-bis (β- Epoxypropylthio) ethane, 1,3-bis (β-epoxypropylthio) propane, 1,2-bis (β-epoxypropylthio) propane, 1- (β-epoxypropylthio) -2- (β-epoxy Propylthiomethyl) propane, 1,4-bis (β-epoxypropylthio) butane, 1,3-bis (β-epoxypropylthio) butane, 1- (β-epoxy Lopyrthio) -3- (β-epoxypropylthiomethyl) butane, 1,5-bis (β-epoxypropylthio) pentane, 1- (β-epoxypropylthio) -4- (β-epoxypropylthiomethyl) pentane 1,6-bis (β-epoxypropylthio) hexane, 1- (β-epoxypropylthio) -5- (β-epoxypropylthiomethyl) hexane, 1- (β-epoxypropylthio) -2- [ (2-β-epoxypropylthioethyl) thio] ethane, 1- (β-epoxypropylthio) -2-[[2- (2-β-epoxypropylthioethyl) thioethyl] thio] ethane, tetrakis (β- Epoxypropylthiomethyl) methane, 1,1,1-tris (β-epoxypropylthiomethyl) propane, 1,5-bis (β-epoxypropyl) E) -2- (β-epoxypropylthiomethyl) -3-thiapentane, 1,5-bis (β-epoxypropylthio) -2,4-bis (β-epoxypropylthiomethyl) -3-thiapentane, -(Β-epoxypropylthio) -2,2-bis (β-epoxypropylthiomethyl) -4-thiahexane, 1,5,6-tris (β-epoxypropylthio) -4- (β-epoxypropylthio) Methyl) -3-thiahexane, 1,8-bis (β-epoxypropylthio) -4- (β-epoxypropylthiomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epoxypropylthio)- 4,5-bis (β-epoxypropylthiomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epoxypropylthio) -4,4-bis (β-epoxypropylthio) Omethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epoxypropylthio) -2,4,5-tris (β-epoxypropylthiomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis ( β-epoxypropylthio) -2,5-bis (β-epoxypropylthiomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,9-bis (β-epoxypropylthio) -5- (β-epoxypropylthiomethyl) -5-[(2-β-epoxypropylthioethyl) thiomethyl] -3,7-dithianonane, 1,10-bis (β-epoxypropylthio) -5,6-bis [(2-β-epoxypropylthio Ethyl) thio] -3,6,9-trithiadecane, 1,11-bis (β-epoxypropylthio) -4,8-bis (β-epoxypropylthiomethyl) -3,6,9-triti Aundecane, 1,11-bis (β-epoxypropylthio) -5,7-bis (β-epoxypropylthiomethyl) -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epoxypropylthio) ) -5,7-[(2-β-epoxypropylthioethyl) thiomethyl] -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epoxypropylthio) -4,7-bis (β -Epoxypropylthiomethyl) -3,6,9-trithiaundecane, 1,3 and 1,4-bis (β-epoxypropylthio) cyclohexane, 1,3 and 1,4-bis (β-epoxypropylthio) Methyl) cyclohexane, bis [4- (β-epoxypropylthio) cyclohexyl] methane, 2,2-bis [4- (β-epoxypropylthio) cyclohexyl] propaprop Bis [4- (β-epoxypropylthio) cyclohexyl] sulfide, 2,5-bis (β-epoxypropylthiomethyl) -1,4-dithiane, 2,5-bis (β-epoxypropylthioethylthiomethyl) ) -1,4-dithiane, 1,3 and 1,4-bis (β-epoxypropylthio) benzene, 1,3 and 1,4-bis (β-epoxypropylthiomethyl) benzene, bis [4- ( β-epoxypropylthio) phenyl] methane, 2,2-bis [4- (β-epoxypropylthio) phenyl] propane, bis [4- (β-epoxypropylthio) phenyl] sulfide, bis [4- (β -Epoxypropylthio) phenyl] sulfone, sulfur-containing epoxy compounds such as 4,4′-bis (β-epoxypropylthio) biphenyl, 3,4-epoxy Cyclohexyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, vinylcyclohexanedioxide, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) -5,5-spiro-3,4-epoxycyclohexane-meta-dioxane, bis (3,4) -Epoxy cyclohexyl) Epoxy compounds produced by epoxidation of unsaturated compounds such as cyclopentadiene epoxide, epoxidized soybean oil, epoxidized polybutadiene, vinyl cyclohexene epoxide, vinyl phenyl glycidyl ether, vinyl Epoxy compounds such as epoxy compounds having an unsaturated group such as benzyl glycidyl ether, glycidyl methacrylate, glycidyl acrylate, and allyl glycidyl ether;
(2) Carboxylic acids exemplified as the starting material of the partner to be reacted with the epihalohydrin described in the epoxy compound of (1),
(3) Carboxylic anhydrides exemplified as raw materials of the partner to be reacted with the epihalohydrin described in the epoxy compound of (1),
(4) Phenols exemplified as the raw material of the partner to be reacted with the epihalohydrin described in the epoxy compound of (1),
(5) Amines exemplified as the raw material of the partner to be reacted with the epihalohydrin described in the epoxy compound of (1),
(6) Vinyl ether, ethyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, phenyl vinyl ether, benzyl vinyl ether, 2-chloroethyl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, vinyl glycidyl ether, vinyl alcohol, methyl vinyl carbinol, ethylene glycol monovinyl ether, ethylene glycol Divinyl ether, diethylene glycol monovinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, tetramethylene glycol monovinyl ether, divinyl sulfide, vinyl ethyl sulfide, vinyl phenyl sulfide, methyl vinyl ketone, divinyl dicarbonate, vinyl diglycol carbonate, vinylene carbonate, vinyl acetate, chloro Vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl hexanoate, vinyl 2-ethylhexanoate, divinyl adipate, vinyl benzoate, vinyl salicylate, vinyl acrylate, vinyl methacrylate, vinyl bromide, vinyl iodide, vinyl phosphate, Vinylurea, styrene, 2-methylstyrene, 3-methylstyrene, 4-methylstyrene, α-methylstyrene, 2,4,6-trimethylstyrene, 4-t-butylstyrene, stilbene, vinylphenol, 3-vinylbenzyl Alcohol, 4-vinylbenzyl alcohol, 2- (4-vinylphenylthio) ethanol, 2- (3-vinylphenylthio) ethanol, 2- (4-vinylbenzylthio) ethanol, 2- (3-vinylbenzylthio) Ethanol, 1,3-bis (4- Vinylbenzylthio) -2-propanol, 1,3-bis (3-vinylbenzylthio) -2-propanol, 2,3-bis (4-vinylbenzylthio) -1-propanol, 2,3-bis (3 -Vinylbenzylthio) -1-propanol, cinnamyl alcohol, cinnamaldehyde, 1,3-divinylbenzene, 1,4-divinylbenzene, trivinylbenzene, divinylphthalate, 2-chlorostyrene, 3-chlorostyrene, 4- Chlorostyrene, 3-chloromethylstyrene, 4-chloromethylstyrene, 4-aminostyrene, 3-cyanomethylstyrene, 4-cyanomethylstyrene, 4-vinylbiphenyl, 2,2'-divinylbiphenyl, 4,4'- Divinylbiphenyl, 2,2'-distyryl ether, 4,4'-distyryl ether 2,2′-distyryl sulfide, 4,4′-distyryl sulfide, 2,2-bis (4-vinylphenyl) propane, bis (4-vinylphenyl) ether, 2,2-bis (4-vinyl) Roxyphenyl) propane and other vinyl compounds,
(7) Allyl compounds in which some or all of the vinyl groups of the compounds exemplified as the vinyl compounds of (6) are replaced with allyl groups,
(8) Methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate, cyclohexyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 3-phenoxy-2-hydroxypropyl acrylate, trimethylolpropane mono Acrylate, 2-hydroxyethyl isocyanurate monoacrylate, 2-hydroxyethyl isocyanurate diacrylate, 2-hydroxyethyl cyanurate monoacrylate, 2-hydroxyethyl cyanurate diacrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, 1,3 -Butylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate Polyethylene glycol diacrylate, propylene glycol diacrylate, 1,3-propanediol diacrylate, 1,3-butanediol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate Acrylate, polypropylene glycol diacrylate, 2-hydroxy-1,3-diacryloxypropane, 2,2-bis [4- (acryloxyethoxy) phenyl] propane, 2,2-bis [4- (acryloxyethoxy) Cyclohexyl] propane, 2,2-bis [4- (2-hydroxy-3-acryloxypropoxy) phenyl] propane, 2,2-bis [4- (acryloxy-diethoxy) phenyl] propane, 2,2-bis [ 4- (Acryl Polyethoxy) phenyl] propane, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol monoacrylate, pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaacrylate of bis (2,2,2-trimethylolethyl) ether , Acrylic compounds such as hexaacrylate of bis (2,2,2-trimethylolethyl) ether, bis (4-acryloylthiophenyl) sulfide,
(9) Methacrylic compounds in which part or all of the acrylic groups of the compounds exemplified in the acrylic compounds of (8) are replaced with methacrylic groups,
(10) Sulfur oxides such as sulfur, hydrogen sulfide, carbon disulfide, carbon selenosulfide, ammonium sulfide, sulfur dioxide, sulfur trioxide, thiocarbonate, sulfuric acid and its salts, hydrogen sulfate, sulfite, hyposulfite , Persulfates, thiocyanates, thiosulfates, sulfur dichlorides, thionyl chlorides, thiophosgenes, halides, boron sulfide, nitrogen sulfide, silicon sulfide, phosphorus sulfide, arsenic sulfide, metal sulfide, metal hydrosulfide, etc. An inorganic compound having a sulfur atom of
(11) Selenium oxides such as selenium, hydrogen selenide, selenium dioxide, carbon diselenide, ammonium selenide, selenium dioxide, selenate and salts thereof, selenite and salts thereof, hydrogen selenate, selenosulfuric acid and Inorganic compounds having a selenium atom such as salts thereof, selenopyrosulfuric acid and salts thereof, halides such as selenium tetrabromide and selenium oxychloride, selenocyanate, boron selenide, phosphorus selenide, arsenic selenide, metal selenide .
[0018]
The resin composition used in the present invention is a known additive used as an optical material when necessary, such as an antioxidant, an ultraviolet absorber, an external and / or internal adhesion improver, a known An external and / or internal releasability improving agent may be added.
[0019]
In the present invention, the acidic organic compound and / or the organic compound used when gently solidifying the resin composition comprising the compounds (a) to (c) and a catalyst added as necessary when the compound is cured. The halide is a liquid or solid containing 0.1% or more of an acidic organic compound and / or organic halide. More specifically, a liquid prepared by dissolving 0.1% or more of an acidic organic compound and / or organic halide in water or an organic solvent or a mixture of both, or a dispersion prepared, an acidic organic compound and / or Or the organic halide itself.
[0020]
In order to explain the acidic organic compound and the organic halide used in the present invention in an easy-to-understand manner, typical examples are given below.
(1) Formic acid, acetic acid, chloroacetic acid, dichloroacetic acid, trichloroacetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, caproic acid, caprylic acid, naphthenic acid, methyl mercaptopropionate, succinic acid, malonic acid, succinic acid, chlorosuccinic acid, Glutaric acid, adipic acid, maleic acid, cyclohexanecarboxylic acid, benzoic acid, chlorobenzoic acid, benzylic acid, phenylacetic acid, o-toluic acid, m-toluic acid, p-toluic acid, salicylic acid, 2-methoxybenzoic acid, 3 -Methoxybenzoic acid, benzoylbenzoic acid, phthalic acid, 4,5-dichlorophthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, α-naphthalenecarboxylic acid, β-naphthalenecarboxylic acid, thiodipropionic acid, dithiodipropionic acid acetic acid, Acetic acid, thioacetic acid, succinic acid, tartaric acid, salicylic acid, chlorosalicylic acid, 3,5- Carboxylic acids such as dichlorosalicylic acid, maleic anhydride, benzoic anhydride, phthalic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride
(2) phenol, catechol, t-butylcatechol, 2,6-di-t-butylcresol, 2,6-di-t-butylethylphenol, resorcin, hydroquinone, phloroglucin, pyrogallol, cresol, ethylphenol, butylphenol, Nonylphenol, hydroxyphenylacetic acid, hydroxyphenylpropionic acid, hydroxyphenylacetic acid amide, hydroxyphenylacetic acid methyl, hydroxyphenylacetic acid ethyl, hydroxyphenethyl alcohol, hydroxyphenethylamine, hydroxybenzaldehyde, phenylphenol, bisphenol-A, 2,2'-methylene- Bis (4-methyl-6-tert-butylphenol), bisphenol-F, bisphenol-S, α-naphthol, β-naphthol, amino Phenol, chlorophenol, phenols such as 2,4,6-trichlorophenol,
(3) Phosphoric acids such as mono and dimethyl phosphate, mono and diethyl phosphate, mono and diisobutyl phosphate, mono and dibutyl phosphate, mono and di (2-ethylhexyl) phosphate, mono and dilauryl phosphate, and their phosphate moieties Phosphites that have become phosphites, acidic phosphate esters such as dialkyldithiophosphates typified by dimethyldithiophosphate,
(4) Methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, butanesulfonic acid, dodecanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, o-toluenesulfonic acid, m-toluenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, ethylbenzenesulfonic acid, butylbenzenesulfonic acid, Dodecylbenzenesulfonic acid, p-phenolsulfonic acid, o-cresolsulfonic acid, p-chlorobenzenesulfonic acid, metanylic acid, sulfanilic acid, 4B-acid, diaminostilbenesulfonic acid, biphenylsulfonic acid, α-naphthalenesulfonic acid, β- Organic sulfonic acids such as naphthalene sulfonic acid, peric acid, laurent acid, phenyl J acid,
(5) Other acidic organic compounds such as benzenesulfinic acid and toluenesulfinic acid,
(6) Chlorophenol, dichlorophenol, trichlorophenol, chloroaniline, dichloroaniline, chloronitrobenzene, dichloronitrobenzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, chloroacetophenone, chlorotoluene, chloronitroaniline, chlorobenzyl cyanide, chlorobenzaldehyde, Chlorobenzotrichloride, chloronaphthalene, dichloronaphthalene, chlorothiophenol, dichlorothiophenol, methallyl chloride, benzyl chloride, benzyl chloride, chloroacetic acid, dichloroacetic acid, trichloroacetic acid, chlorosuccinic acid, oxalic acid dichloride, triglycol dichloride, Methanesulfonyl chloride, chlorobenzoic acid, chlorosalicylic acid, 4,5-dichloro Talic acid, 3,5-dichlorosalicylic acid, isopropyl chloride, allyl chloride, epichlorohydrin, chloromethylthiirane, propylene chlorohydrin, chloranil, dichlorodicyanobenzoquinone, dichlorophen, dichloro-1,4-benzoquinone, dichlorobenzophenone, Halogens of hydrocarbons such as N-chlorophthalimide, 1,3-dichloro-2-propanol, methyl 2,3-dichloropropionate, p-chlorobenzenesulfonic acid, ethyl 2-chloropropionate, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride Substitutes and benzoic acid chloride, phthalic acid chloride, isophthalic acid chloride, terephthalic acid chloride, methacrylic acid chloride, succinic acid chloride, fumaric acid chloride, nicotinic acid chloride, chloride Organic halides represented by acid chlorides such as nicotinic acid chloride, oleic acid chloride, benzoyl chloride, chlorobenzoyl chloride, propionic acid chloride, etc., and compounds in which all or part of these chlorines are fluorine, bromine, iodine, etc. Of halogenated carbons,
(7) Silicon tetrachloride, methyltrichlorosilane, dimethyldichlorosilane, trimethylchlorosilane, ethyltrichlorosilane, diethyldichlorosilane, triethylchlorosilane, propyltrichlorosilane, dipropyldichlorosilane, tripropylchlorosilane, n-butyltrichlorosilane, di-n -Butyldichlorosilane, tri-n-butylchlorosilane, t-butyltrichlorosilane, di-t-butyldichlorosilane, tri-t-butylchlorosilane, octyltrichlorosilane, dioctyldichlorosilane, trioctylchlorosilane, phenyltrichlorosilane, diphenyldichlorosilane, Triphenylchlorosilane, allylchlorodimethylsilane, trichloroallylsilane, t-butylchlorodimethylsilane, diphenyl-t- Tilchlorosilane, t-butoxychlorodiphenylsilane, trimethyl (2-chloroallyl) silane, trimethylchloromethylsilane, n-butylchlorodimethylsilane, and compounds in which all or part of these chlorines are fluorine, bromine, iodine, Silicon halides such as
(8) Germanium tetrachloride, methylgermanium trichloride, dimethylgermanium dichloride, trimethylgermanium chloride, ethylgermanium trichloride, diethylgermanium dichloride, triethylgermanium chloride, propylgermanium trichloride, dipropylgermanium dichloride, tripropylgermanium chloride, n- Butyl germanium trichloride, di n-butyl germanium dichloride, tri n-butyl germanium chloride, t-butyl germanium trichloride, di-t-butyl germanium dichloride, tri-t-butyl germanium chloride, amyl germanium trichloride, diamyl germanium dichloride, Triamyl germanium chloride Octyl germanium trichloride, dioctyl germanium dichloride, trioctyl germanium chloride, phenyl germanium trichloride, diphenyl germanium dichloride, triphenyl germanium chloride, toluyl germanium trichloride, ditoluyl germanium dichloride, tritoluyl germanium chloride, benzyl germanium trichloride, dibenzyl Germanium dichloride, tribenzylgermanium chloride, cyclohexylgermanium trichloride, dicyclohexylgermanium dichloride, tricyclohexylgermanium chloride, vinylgermanium trichloride, divinylgermanium dichloride, trivinylgermanium chloride, ali Trichlorogermane, bis (chloromethyl) dimethylgermane, chloromethyltrichlorogermane, t-butyldimethylchlorogermane, carboxyethyltrichlorogermane, chloromethyltrimethylgermane, dichloromethyltrimethylgermane, 3-chloropropyltrichlorogermane, phenyldimethylchlorogermane, Halogenated germaniums such as 3- (trichlorogermyl) propionyl chloride and compounds in which all or part of these chlorines are fluorine, bromine, iodine,
(9) Tin tetrachloride, diethyldichlorosilane, dimethyltin dichloride, trimethyltin chloride, ethyltin trichloride, diethyltin dichloride, triethyltin chloride, propyltin trichloride, dipropyltin dichloride, tripropyltin chloride, n-butyltin Trichloride, di-n-butyltin dichloride, tri-n-butyltin chloride, t-butyltin trichloride, di-t-butyltin dichloride, tri-t-butyltin chloride, amyltin trichloride, diamyltin dichloride, triamyltin chloride, octyltin Trichloride, dioctyltin dichloride, trioctyltin chloride, phenyltin trichloride, diphenyltin dichloride, triphenyl Zuclolide, Toluoyl Tin Trichloride, Ditoluoyl Tin Dichloride, Tritoluoyl Tin Chloride, Benzyl Tin Trichloride, Dibenzyl Tin Dichloride, Tribenzyl Tin Chloride, Cyclohexyl Tin Trichloride, Dicyclohexyl Tin Dichloride, Tricyclohexyl Tin Chloride, Vinyl Tin Tri Chloride, divinyltin dichloride, trivinyltin chloride, butylchlorodihydroxytin, bis (2,4-pentadionato) dichlorotin, carbomethoxyethyltrichlorotin, chloromethyltrimethyltin, diallyldichlorotin, dibutylbutoxychlorotin, tri-n -Halogens such as pentylchlorotin and compounds in which all or part of these chlorines are fluorine, bromine, iodine, etc. Tins,
(10) Antimony pentachloride, methyl antimony tetrachloride, dimethyl antimony trichloride, trimethyl antimony dichloride, tetramethyl antimony chloride, ethyl antimony tetrachloride, diethyl antimony trichloride, triethyl antimony dichloride, tetraethyl antimony chloride, butyl antimony tetrachloride, dibutyl Antimony trichloride, tributylantimony dichloride, tetrabutylantimony chloride, phenylantimony tetrachloride, diphenylantimony trichloride, triphenylantimony dichloride, tetraphenylantimony chloride, and all or part of these chlorines become fluorine, bromine, iodine Halogenated compounds, etc. Chimon such,
(11) Diphenylchloroboron, phenyldichloroboron, diethylchlorogallium, dimethylchloroindium, diethylchlorothallium, diphenylchlorothallium, ethyldichlorophosphine, butyldichlorophosphine, triphenylphosphine dichloride, diphenylchloroarsenic, tetraphenylchloroarsenic, diphenyl Other organic halides such as dichloroselenium, phenylchloroselenium, diphenyldichlorotellurium, and compounds in which all or part of these chlorines are fluorine, bromine or iodine.
[0021]
As mentioned above, although the typical example was given, an acidic organic compound and / or an organic halide are not limited only to said exemplary compound. Moreover, these compounds can also use 2 or more types together. Among these, preferable results are obtained by using acidic phosphate esters, organic sulfonic acids, phenolic hydroxyl group-containing carboxylic acids, halogen-containing carboxylic acids, halogenated silicons, halogenated tins, halogenated germaniums, and halogenated antimony compounds. Is obtained. The addition amount of the acidic organic compound and / or organic halide can be changed as desired, and comprises the compounds (a) to (c) and a catalyst added as necessary when the compound is cured. 0.001 to 100 parts by weight can be added to 100 parts by weight of the resin composition.
[0022]
(A) to (c) When an acidic organic compound and / or organic halide is added to a resin composition comprising a compound and a catalyst added as necessary when the compound is cured, solidified and discarded, A specific method from addition of an acidic substance to solidification is shown below.
[0023]
The temperature at the time of addition is not particularly limited as long as the resin composition does not undergo rapid polymerization and is well mixed with the acidic substance. Specifically, it can be added at -50 to 100 ° C. After addition of the acidic substance, it is desirable to make it as uniform as possible. If there is not sufficient uniformity, abnormal polymerization or insufficient solidification may occur locally. The solidification may be allowed to stand under an appropriate temperature condition, and this temperature can be changed according to the kind and amount of the acidic substance, the total amount of monomers, the heat removal amount of the solidifying system, and the like. This standing temperature is usually -50 to 100 ° C, but 50 ° C or less is considered in consideration of safety against abnormal reactions, and 0 ° C or more is considered in consideration of the time required for solidification in view of economy. Preferably it is 0-50 degreeC. From addition to solidification, it is desirable that the temperature is constant, but it may be changed within this temperature range.
[0024]
【The invention's effect】
(A) 30 to 95 parts by weight of a compound having at least one structure represented by the following formula (1) in one molecule;
[0025]
[Formula 4]
(Wherein R 1 Is a hydrocarbon having 0 to 10 carbon atoms, R 2 , R Three And R Four Each represents a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or hydrogen. Y represents O, S, Se, or Te, and m = 1-5 and n = 0-5. )
(B) 1 to 40 parts by weight of a compound having at least one isocyanate group and / or isothiocyanate group per molecule;
(C) A mild solidification treatment was realized by adding an acidic organic compound and / or an organic halide to a resin composition comprising 1 to 50 parts by weight of a compound having one or more mercapto groups per molecule. As a result, it is not necessary to divide the solution in small portions and manage it at a low temperature during the solidification treatment, and a large amount of the polymerizable resin composition can be solidified.
[0026]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
[0027]
Example 1
(A) 590 g of bis (β-epithiopropyl) sulfide as the compound, (b) 270 g of pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) as the compound, and (c) 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane as the compound After mixing 140 g and 0.3 g of tetrabutylammonium bromide as a catalyst in a 1 L polypropylene beaker, 0.5 g of diethyldichlorosilane was added thereto and stirred to obtain a uniform solution. After 1 hour, the beaker was placed in an oven at 30 ° C. and left standing while measuring the liquid temperature. After 5 days, the liquid in the beaker was solidified, and the solidified product was not colored. In the measurement of the liquid temperature during solidification, the maximum exothermic temperature (the temperature difference between the temperature when the liquid temperature reached the maximum and the oven temperature (30 ° C.)) was also as low as 5 ° C. The results are shown in Table 1.
[0028]
Examples 2-11, Comparative Examples 1-3
The same operation as in Example 1 was repeated except that the compounds and catalysts described in Table 1 were used, and the acidic organic compound or organic halide additive described in Table 1 was used instead of diethyldichlorosilane. The results are shown in Table 1.
[0029]
[Table 1]
[0030]
Compound abbreviations in Table 1
a1: Bis (β-epithiopropyl) sulfide
a2: Bis (β-epithiopropyl) disulfide
b1: Pentaerystole tetrakis (3-mercaptopropionate)
b2: Bis (2-mercaptoethyl) sulfide
b3: 2,5-bis (mercaptomethyl) -1,4-dithiane
b4: 1,2-bis [(2-mercaptoethyl) thio] -3-mercaptopropane
c1: 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane
c2: 1,3-bis (isocyanatomethyl) benzene
c3: 2,5-bis (isocyanatomethyl) -1,4-dithiane
c4: Bis (isocyanatomethyl) norbornane
o1: sulfur
CAT1: Tetrabutylammonium bromide
CAT2: Tetrabutylphosphonium bromide
AD1: Diethyldichlorosilane
AD2: Dibutyldichlorotin
AD3: Di (2-ethylhexyl) phosphate
AD4: Dodecylbenzenesulfonic acid
AD5: salicylic acid
AD6: chlorosuccinic acid
AD7: Triphenyl germanium chloride
AD8: Toluene
AD9: 35% hydrochloric acid

Claims (1)

（ａ）下記（１）式で表される構造を１分子中に１個以上有する化合物３０〜９５重量部と
（式中、Ｒ1は炭素数０〜１０の炭化水素、Ｒ2,Ｒ3及びＲ4はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｍ＝１〜５、ｎ＝０〜５である。）
（ｂ）イソシアネート基および／またはイソチオシアネート基を１分子あたり１個以上有する化合物１〜４０重量部と（ｃ）メルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合物１〜５０重量部とからなる樹脂用組成物（但し、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量が１００重量部）に、酸性リン酸エステル類、有機スルホン酸類、フェノール性水酸基含有カルボン酸類、ハロゲン含有カルボン酸類、ハロゲン化ケイ素類、ハロゲン化スズ類、ハロゲン化ゲルマニウム類、又はハロゲン化アンチモン類を添加した後、固化することを特徴とする樹脂用組成物の処理方法。(A) 30 to 95 parts by weight of a compound having at least one structure represented by the following formula (1) in one molecule;
(Wherein R 1 represents a hydrocarbon having 0 to 10 carbon atoms, R 2 , R 3 and R 4 each represents a hydrocarbon group or hydrogen having 1 to 10 carbon atoms. Y represents O, S, Se or Te. And m = 1 to 5 and n = 0 to 5.)
(B) For resins comprising 1 to 40 parts by weight of a compound having at least one isocyanate group and / or isothiocyanate group per molecule and (c) 1 to 50 parts by weight of a compound having at least one mercapto group per molecule In the composition (however, the total amount of (a), (b) and (c) is 100 parts by weight), acidic phosphoric acid esters, organic sulfonic acids, phenolic hydroxyl group-containing carboxylic acids, halogen-containing carboxylic acids, halogenated A method for treating a resin composition , comprising adding silicon, tin halide, germanium halide, or antimony halide, followed by solidification.
JP2001260948A 2001-08-30 2001-08-30 Method for treating resin composition Expired - Lifetime JP4697374B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001260948A JP4697374B2 (en) 2001-08-30 2001-08-30 Method for treating resin composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001260948A JP4697374B2 (en) 2001-08-30 2001-08-30 Method for treating resin composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2003064146A JP2003064146A (en) 2003-03-05
JP4697374B2 true JP4697374B2 (en) 2011-06-08

Family

ID=19088065

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001260948A Expired - Lifetime JP4697374B2 (en) 2001-08-30 2001-08-30 Method for treating resin composition

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4697374B2 (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1400108B1 (en) * 2010-05-20 2013-05-17 Acomon Ag POLYMERIZATION CATALYST FOR POLYTIOURETANS, POLYMERIZABLE LIQUID COMPOSITION AND PROCEDURE FOR THE PRODUCTION OF ORGANIC POLYTIOURETHANE GLASSES WITH HIGH REPRESENTATION INDEX
US11186673B2 (en) 2017-03-17 2021-11-30 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Composition for use as optical material
WO2022050715A1 (en) * 2020-09-03 2022-03-10 에스케이씨 주식회사 Polythiol composition and optical polymerizable composition comprising same

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000128988A (en) * 1998-08-17 2000-05-09 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Treatment of compound having epithio structure
JP2000256435A (en) * 1999-03-10 2000-09-19 Mitsui Chemicals Inc Novel optical resin

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3706444B2 (en) * 1996-09-11 2005-10-12 大江化学工業株式会社 Oxygen scavenger
JPH11130957A (en) * 1997-10-27 1999-05-18 Toray Thiokol Co Ltd Curable composition

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000128988A (en) * 1998-08-17 2000-05-09 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Treatment of compound having epithio structure
JP2000256435A (en) * 1999-03-10 2000-09-19 Mitsui Chemicals Inc Novel optical resin

Also Published As

Publication number Publication date
JP2003064146A (en) 2003-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3738817B2 (en) Composition for optical materials
JP4127169B2 (en) Manufacturing method of optical material
US7446163B2 (en) Polymerization regulator and composition for resin
JP5487976B2 (en) Resin composition and optical lens containing the same
US8642718B2 (en) Curable composition
JP4561946B2 (en) Composition for optical materials
JP4857489B2 (en) Aliphatic cyclic compounds for optical materials
JP2006348285A (en) Composition for resin
JP4573148B2 (en) Composition for optical materials
JP2004043526A (en) Composition for optical material
JP2004269673A (en) Composition for resin
JP5387518B2 (en) Composition for optical materials
JP2006348286A (en) Composition for resin
JP5103788B2 (en) Resin composition
JP2004197005A (en) Composition for resin
JP2002332350A (en) Composition for resin
JP4506929B2 (en) Cyclic polythiol compound
JP4697374B2 (en) Method for treating resin composition
JP4139956B2 (en) Episulfide compounds
JP4645979B2 (en) Composition for optical materials
JP2003026674A (en) New episulphide compound
JP5028718B2 (en) Compounds for optical materials
JP4458262B2 (en) Composition for optical materials
JP3879820B2 (en) Composition for high refractive index optical material
JP2013100534A (en) Composition for resin

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20080805

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20101129

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20101201

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110114

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20110202

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20110215

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 4697374

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

EXPY Cancellation because of completion of term