JP4658091B2 - Wasabi flavor composition - Google Patents
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Description
本発明は、本わさび本来の風味、特にすりおろしたてのわさびを嗅いだときの香りを増強するわさび香味組成物、及び当該わさび香味組成物を添加したわさび又はわさび風味食品、並びにこれらを添加したわさび香味の増強方法に関するものである。 The present invention relates to a wasabi flavor composition that enhances the original flavor of this wasabi, in particular, the aroma when snuffing freshly ground wasabi, a wasabi or wasabi flavored food to which the wasabi flavor composition is added, and the addition of these The present invention relates to a method for enhancing the wasabi flavor.
すりおろしたわさびは、独特の辛味と新鮮なグリーンノートを有し、いろいろな食材に用いられている。
このすりおろしたわさびの香味を再現するために、従来わさび香気成分であるアリルイソチオシアネート、３−ブテニルイソチオシアネートなどの各種イソチオシアネート類など用いたわさびフレーバーが使用されており、主としてわさびあるいはその代替物に添加してその香気を増強したり、米菓、スナックなどの菓子、たれ、ソース、醤油、調味料などに添加して、わさびの香味を付与するなど広範囲に利用されている（特許文献１）。
Grated wasabi has a unique pungent taste and fresh green notes, and is used in a variety of foods.
In order to reproduce the flavor of this grated wasabi, wasabi flavors using various isothiocyanates such as allyl isothiocyanate and 3-butenyl isothiocyanate, which are components of wasabi aroma, have been used mainly. Widely used such as adding to substitutes to enhance the aroma, adding to rice cakes, snacks and other confectionery, sauce, sauce, soy sauce, seasonings, etc. to give wasabi flavor (patents) Reference 1).
本発明に用いる３−メチル−２，４−ノナンジオン（3−Methyl−2,4−nonadione）は公知物質であり、緑茶、紅茶、ドライハーブ、ほうれん草などに含まれる化合物で、優れた抹茶香やグリーン香を有するものである。
従来、この化合物は茶飲料用添加剤（特許文献２）や、乳関連製品の香料組成物（特許文献３）として用いられているが、わさび香味を増強する効果があることは知られていなかった。
Conventionally, this compound has been used as an additive for tea beverages (Patent Document 2) and a fragrance composition for milk-related products (Patent Document 3), but it is not known to have an effect of enhancing wasabi flavor. It was.
従来のわさびフレーバーでは、アリルイソチオシアネートなどのわさびの香気成分を添加しても、わさび香味を増強し、本わさび特有の香気を充分に再現することはできなかった。
本発明は、わさび香味を増強し、本わさび感が向上するわさび香味組成物、及び当該わさび香味組成物を添加したわさび又はわさび風味食品、並びにこれらを添加したわさび香味の増強方法を提供することを目的とする。
In the conventional wasabi flavor, even when wasabi aroma components such as allyl isothiocyanate were added, the wasabi flavor was enhanced and the wasabi-specific aroma could not be fully reproduced.
The present invention provides a wasabi flavor composition that enhances the wasabi flavor and improves the wasabi feeling, a wasabi or wasabi flavored food to which the wasabi flavor composition is added, and a method for enhancing the wasabi flavor to which these are added. With the goal.
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、これまで極めて微量のためGC/MSなどでは検出されず、わさびに含まれていることが知られていなかった、３−メチル−２，４−ノナンジオンを、GC/O（ガスクロマトグラフィー/オルファクトメトリー）によって、初めてわさびの成分中に見出した。
この３−メチル−２，４−ノナンジオン自体は抹茶香やグリーン香を有するもので、わさびの香気を有するものではないが、既存のわさびフレーバーに添加することで、わさびの香気を増強し、本わさび感を向上することを見出して本発明を完成した。
As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that 3-methyl, which has not been detected by GC / MS and has not been known to be contained in wasabi because of its extremely small amount. -2,4-nonanedione was first found in the component of wasabi by GC / O (gas chromatography / olfactometry).
This 3-methyl-2,4-nonanedione itself has a green tea scent and a green scent, and does not have a wasabi scent. By adding it to the existing wasabi flavor, The present invention was completed by finding that the feeling of wasabi was improved.
本発明は、以下の態様を有するわさび香味組成物、およびその香味組成物を添加したわさび又はわさび風味食品、並びにこれらを添加したわさび香味の増強方法に関するものである。
項１．３−メチル−２，４−ノナンジオンを含有することを特徴とするわさび香味組成物。
項２．３−メチル−２，４−ノナンジオンを含有する緑茶、紅茶、ドライハーブ、又はほうれん草の抽出物を添加することを特徴とするわさび香味組成物。
項３．さらに、イソチオシアネート類を含有する請求項１又は２に記載のわさび香味組成物。
項４．３−メチル−２，４−ノナンジオンを１ppb〜１０００ppb含有する請求項１乃至３に記載のわさび香味組成物。
項５．３−メチル−２，４−ノナンジオンを含有するわさび香味組成物を添加したわさび又はわさび風味食品。
項６．３−メチル−２，４−ノナンジオンを０．０００１ppb〜２ppb添加した請求項５に記載のわさび又はわさび風味食品。
項７．３−メチル−２，４−ノナンジオン、又は３−メチル−２，４−ノナンジオンを含有するわさび香味組成物を添加することを特徴とするわさび香味の増強方法。
The present invention relates to a wasabi flavor composition having the following aspects, wasabi or wasabi flavored food to which the flavor composition is added, and a method for enhancing wasabi flavor to which these are added.
Item 1.3 A wasabi-flavoring composition comprising methyl-2,4-nonanedione.
Item 2. A wasabi flavor composition comprising an extract of green tea, black tea, dry herb or spinach containing 3-methyl-2,4-nonanedione.
Item 3. Furthermore, wasabi flavor composition of Claim 1 or 2 containing isothiocyanates.
Item 4. The wasabi flavor composition according to claims 1 to 3, comprising 1 ppb to 1000 ppb of 3-methyl-2,4-nonanedione.
Item 5. A wasabi or wasabi flavored food to which a wasabi flavor composition containing 3-methyl-2,4-nonanedione is added.
Item 6. The wasabi or wasabi-flavored food according to claim 5, wherein 0.0001 ppb to 2 ppb of 3-methyl-2,4-nonanedione is added.
Item 7. A method for enhancing wasabi flavor, comprising adding a wasabi flavor composition containing 3-methyl-2,4-nonanedione or 3-methyl-2,4-nonanedione.
３−メチル−２，４−ノナンジオンを、既存のわさびフレーバーに添加したわさび香味組成物を用いることで、わさび自体の香味を増強し、また本わさびを使用していない、またはその使用量が少ないわさび風味食品のわさびの香気を増強し、本わさび感を向上させることができる。 By using a wasabi flavor composition in which 3-methyl-2,4-nonanedione is added to an existing wasabi flavor, the flavor of wasabi itself is enhanced, and this wasabi is not used or is used in a small amount. The wasabi flavor of the wasabi-flavored food can be enhanced to improve the feeling of wasabi.
本発明に用いる３−メチル−２，４−ノナンジオンは、一般的な合成法、例えば２，４−ノナンジオンをナトリウムエチラートと反応させた後、ヨウ化メチルを加えてメチル化することによって製造することもできるし、市販品を利用することもできる。また、３−メチル−２，４−ノナンジオンを含有する緑茶、紅茶、ドライハーブ又はほうれん草の抽出物により供給することもできる。
当該抽出物は、植物香料を製造する一般的な方法により得ることができ、これらの方法としては、水蒸気蒸留、超臨界二酸化炭素抽出、圧搾法などが挙げられ、得られた抽出物を単離、精製して使用することが好ましい。
3-methyl-2,4-nonanedione used in the present invention is produced by a general synthesis method, for example, by reacting 2,4-nonanedione with sodium ethylate and then methylating with methyl iodide. It is also possible to use a commercially available product. It can also be supplied by an extract of green tea, black tea, dry herb or spinach containing 3-methyl-2,4-nonanedione.
The said extract can be obtained by the general method of manufacturing a plant fragrance | flavor, and these methods include steam distillation, supercritical carbon dioxide extraction, a pressing method, etc., and the obtained extract is isolated. It is preferable to use it after purification.
本発明の３−メチル−２，４−ノナンジオンのわさび香味組成物への添加量は、１ppb〜１０００ppb、好ましくは３ppb〜５００ppb、さらに好ましくは５ppb〜１００ppbである。
添加量が１ppbより少ないと効果が充分に発揮できず、また、１０００ppbより多いと別の香調となって好ましくない。
The amount of 3-methyl-2,4-nonanedione of the present invention added to the wasabi flavor composition is 1 ppb to 1000 ppb, preferably 3 ppb to 500 ppb, more preferably 5 ppb to 100 ppb.
If the addition amount is less than 1 ppb, the effect cannot be sufficiently exhibited, and if it is more than 1000 ppb, another scent is not preferable.
本発明のわさび香味組成物に配合できる他のフレーバーとしては、各種のイソチオシアネート類、例えばメチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネート、n−プロピルイソチオシアネート、イソプロピルイソチオシアネート、n−ブチルイソチオシアネート、イソブチルイソチオシアネート、アリルイソチオシアネート、１−メチルプロピルイソチオシアネート、n−アミルイソチオシアネート、イソアミルイソチオシアネート、３−ブテニルイソチオシアネート、４−ペンテニルイソチオシアネート、５−ヘキセニルイソチオシアネート、３−メチルチオプロピルイソチオシアネート、n−ヘキシルイソチオシアネート、フェニルイソチオシアネート、ベンジルイソチオシアネート、β−フェニルエチルイソチオシアネート、６−ヘプテニルイソチオシアネート、４−メチルチオブチルイソチオシアネート、５−メチルチオアミルイソチオシアネート、６−メチルチオヘキシルイソチオシアネート、７−メチルチオヘプチルイソチオシアネート、シクロヘキシルイソチオシアネート、n−ヘプチルイソチオシアネート、n−オクチルイソチオシアネート、n−ノニルイソチオシアネートなどが挙げられ、これらは単品で、あるいは２種以上組み合わせて使用されるが、アリルイソチオシアネートを含めた組み合わせが好ましい。
これらのイソチオシアネート類の大半は、わさび自体に含まれる香気成分として公知のものである。
これらのイソチオシアネート類は、本発明のわさび香味組成物中に合計量として、１〜５０重量％、好ましくは３〜４０重量％、さらに好ましくは５〜３０重量％配合することができる。
また、α−ピネン、β−ピネン、リモネン、γ−テルピネンなどの炭化水素類、リナロール、シトロネロール、シス−３-ヘキセノールなどのアルコール類、シトラール、シトロネラールなどのアルデヒド類やそれらのアセテート類、脂肪酸類、ケトン類なども配合することができる。
Other flavors that can be incorporated into the wasabi flavor composition of the present invention include various isothiocyanates such as methyl isothiocyanate, ethyl isothiocyanate, n-propyl isothiocyanate, isopropyl isothiocyanate, n-butyl isothiocyanate, isobutyl isothiocyanate. Allyl isothiocyanate, 1-methylpropyl isothiocyanate, n-amyl isothiocyanate, isoamyl isothiocyanate, 3-butenyl isothiocyanate, 4-pentenyl isothiocyanate, 5-hexenyl isothiocyanate, 3-methylthiopropyl isothiocyanate, n- Hexyl isothiocyanate, phenyl isothiocyanate, benzyl isothiocyanate, β-phenylethyl isothiocyanate, 6-hepte Ruisothiocyanate, 4-methylthiobutyl isothiocyanate, 5-methylthioamyl isothiocyanate, 6-methylthiohexyl isothiocyanate, 7-methylthioheptyl isothiocyanate, cyclohexyl isothiocyanate, n-heptyl isothiocyanate, n-octyl isothiocyanate, n- Nonyl isothiocyanate and the like can be mentioned, and these are used alone or in combination of two or more, but a combination including allyl isothiocyanate is preferable.
Most of these isothiocyanates are known as aroma components contained in wasabi itself.
These isothiocyanates can be blended in the wasabi flavor composition of the present invention in a total amount of 1 to 50% by weight, preferably 3 to 40% by weight, more preferably 5 to 30% by weight.
Also, hydrocarbons such as α-pinene, β-pinene, limonene and γ-terpinene, alcohols such as linalool, citronellol and cis-3-hexenol, aldehydes such as citral and citronellal, and acetates and fatty acids thereof Also, ketones can be blended.
本発明の香味組成物は、３−メチル−２，４−ノナンジオンや上記イソチオシアネート類などを、適用な溶剤、例えば、トリアセチン、プロピレングリコール、エチルアルコール、コーンサラダ油などの食用油脂などに溶解した溶液状や、アラビアガム、シクロデキストリンなどの賦形剤を添加した粉末状、あるいは、ペースト状、顆粒状、マイクロカプセルなど、その使用目的により、任意の形状を選択して用いることができる。 The flavor composition of the present invention is a solution in which 3-methyl-2,4-nonanedione or the above isothiocyanates is dissolved in an applicable solvent, for example, edible fats and oils such as triacetin, propylene glycol, ethyl alcohol, and corn salad oil. Any shape can be selected and used depending on the purpose of use, such as a powder, a powder to which an excipient such as gum arabic or cyclodextrin is added, a paste, a granule or a microcapsule.
本発明の３−メチル−２，４−ノナンジオンを含有するわさび香味組成物は、わさびのエキス、精油あるいは粉末などに添加してその香味を増強することができ、またわさびを含有する、又はわさびを全く含有しない種々の食品に添加して、本わさび特有の香気が増強あるいは付与されたわさび風味食品を製造することができる。
また、わさびのエキス、精油あるいは粉末では、３−メチル−２，４−ノナンジオンを単品で添加することによっても、わさび自体の香味を増強することができる。
The wasabi flavor composition containing 3-methyl-2,4-nonanedione of the present invention can be added to wasabi extract, essential oil, powder or the like to enhance its flavor, and contains wasabi or wasabi. It can be added to various foods that do not contain at all, and a wasabi-flavored food with enhanced or imparted aroma unique to this wasabi can be produced.
In addition, in the wasabi extract, essential oil or powder, the flavor of wasabi itself can be enhanced by adding 3-methyl-2,4-nonanedione as a single product.
本発明におけるわさび風味食品は、わさびを含有するか、又はわさびを全く含有せずに香料によってわさびの香気を付与した食品であって、例えば、練りわさび、粉わさび等の加工わさびや、わさびを調味料として用いる食品、例えばわさび漬け、わさびドレッシング、わさびせんべい、わさびふりかけ、わさびアイスクリームなどが挙げられる。
その他、本発明の３−メチル−２，４−ノナンジオンを含有するわさび香味組成物は、スナック菓子、和菓子、チョコレート、クリーム、スプレッド、漬物、たれ、調味料、調味液、ソース、醤油、ポン酢、マヨネーズ、魚肉練り製品など種々の食品に添加して、本わさび特有の香気が増強あるいは付与されたわさび風味食品を製造することができる。
The wasabi-flavored food according to the present invention is a food that contains wasabi or has no wasabi and has been given a wasabi aroma with a fragrance, such as processed wasabi, powdered wasabi, and wasabi. Foods used as seasonings include, for example, wasabi pickles, wasabi dressing, wasabi rice crackers, wasabi sprinkles, and wasabi ice cream.
In addition, the wasabi flavor composition containing 3-methyl-2,4-nonanedione of the present invention is a snack confectionery, Japanese confectionery, chocolate, cream, spread, pickles, sauce, seasoning, seasoning liquid, sauce, soy sauce, ponzu, mayonnaise It can be added to various foods such as fish paste products to produce a wasabi-flavored food with enhanced or imparted aroma unique to this wasabi.
本発明のわさび香味組成物は、これらの製品を製造する工程で添加し混合することで、わさび風味食品を製造することができる。 The wasabi-flavored composition of the present invention can produce a wasabi-flavored food by adding and mixing in the process of producing these products.
本発明の３−メチル−２，４−ノナンジオンを含有するわさび香味組成物の、わさびあるいはわさび風味食品への添加量は、それぞれの食品により異なるが、０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％、さらに好ましくは０．１〜３重量％である。 The amount of wasabi flavor composition containing 3-methyl-2,4-nonanedione of the present invention added to wasabi or wasabi-flavored food varies depending on the food, but is 0.01 to 10% by weight, preferably 0. 0.05 to 5% by weight, more preferably 0.1 to 3% by weight.
本発明の３−メチル−２，４−ノナンジオンのわさび又はわさび風味食品への添加量は、それぞれの食品により異なるが、０．０００１ppb〜２ppb、好ましくは０．０００５ppb〜０．２ppb、さらに好ましくは、０．００１ppb〜０．０２ppbである。
添加量が０．０００１ppbより少ないと効果が充分に発揮できず、また、２ppbより多いと別の香調となって好ましくない。
なお、練りわさびや粉わさび等の加工わさびに使用する場合には、多めの添加量が好ましい。
The amount of 3-methyl-2,4-nonanedione of the present invention added to wasabi or wasabi-flavored food varies depending on the food, but is 0.0001 ppb to 2 ppb, preferably 0.0005 ppb to 0.2 ppb, more preferably 0.001 ppb to 0.02 ppb.
If the amount added is less than 0.0001 ppb, the effect cannot be sufficiently exerted, and if it is more than 2 ppb, another scent is not preferable.
In addition, when using for processing wasabi, such as kneaded wasabi and powdered wasabi, a large addition amount is preferable.
以下に、本発明を実施例、試験例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。なお、以下の各表の処方中で、特に記載のない限り単位は質量部である。また、「＊」は三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製品を表す。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Test Examples, but the present invention is not limited thereto. In addition, in the prescription of each following table | surface, a unit is a mass part unless there is particular description. “*” Represents a product from San-Ei Gen FFI Co., Ltd.
実施例１
わさび香味組成物の調製
Example 1
Preparation of wasabi flavor composition
表１の（１）〜（６）の成分をトリアセチンに溶解して、わさび香味組成物を調製した。
The components of (1) to (6) in Table 1 were dissolved in triacetin to prepare a wasabi flavor composition.
比較例１
表１の（１）〜（５）の成分をトリアセチンに溶解して、わさび香味組成物を調製した。
Comparative Example 1
The components of (1) to (5) in Table 1 were dissolved in triacetin to prepare a wasabi flavor composition.
試験例 １
実施例 １と比較例 １のそれぞれのわさび香味組成物を、イオン交換水で５,０００倍に希釈した。
１０名のパネルで試飲して、表２の７段階の評価を行い、比較例 1のわさび香味組成物（コントロール）の評価点を４点とした。結果を表３に示す。
Test example 1
The wasabi flavor compositions of Example 1 and Comparative Example 1 were diluted 5,000 times with ion-exchanged water.
A panel of 10 people sampled and evaluated the 7 levels shown in Table 2. The score of the wasabi flavor composition (control) of Comparative Example 1 was 4 points. The results are shown in Table 3.
この結果から、３−メチル−２，４−ノナンジオンを含有する本発明のわさび香味組成物（実施例１）は、同化合物を含有しない従来のワサビ香味組成物（比較例１）に比べて、深みがあり、本わさび特有のグリーン感をイメージさせる香気を付与できることがわかる。
また、表１のわさび香味組成物中の３−メチル−２，４−ノナンジオンの添加量を５ppb及び100ppbに変えたわさび香味組成物を調製し、イオン交換水でそれぞれ５,０００倍に希釈（3-メチル-2,4-ノナンジオン0.001ppb及び0.02ppb含有）して評価した場合にも、実施例１の場合と同様の香調が感じられた。
From this result, the wasabi flavor composition of the present invention containing 3-methyl-2,4-nonanedione (Example 1) is compared with the conventional wasabi flavor composition not containing the same compound (Comparative Example 1). It is deep and it can be seen that it can give an aroma that gives the image a green feeling peculiar to this wasabi.
Moreover, the wasabi flavor composition which changed the addition amount of 3-methyl-2, 4-nonanedione in the wasabi flavor composition of Table 1 into 5 ppb and 100 ppb was prepared, and each diluted 5000 times with ion-exchange water ( The same fragrance as in Example 1 was also felt in the case of evaluation with 0.001 ppb and 0.02 ppb of 3-methyl-2,4-nonanedione.
実施例２
練りわさびの製造
Example 2
Production of kneaded wasabi
（１）表４の１、４、７及び８を混合して、８０℃で４０分加熱撹拌した。
（２）別途表４の２及び３を混合して、加熱溶解した。
（３）上記（１）、（２）及び実施例１のわさび香味組成物、その他の材料を充分混合して、練りわさびを製造した。
このようにして製造された練りわさびは、本わさびが全く使用されていないにもかかわらず、本わさびの持つ香気を充分に感じるものであった。
(1) 1, 4, 7 and 8 of Table 4 were mixed and heated and stirred at 80 ° C. for 40 minutes.
(2) Separately, 2 and 3 in Table 4 were mixed and dissolved by heating.
(3) The above-mentioned (1), (2) and the wasabi flavor composition of Example 1 and other materials were sufficiently mixed to produce kneaded wasabi.
The kneaded wasabi produced in this way sufficiently felt the aroma of this wasabi even though this wasabi was not used at all.
本発明により、わさびの香気を増強し、本わさび感が向上するわさび香料組成物を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a wasabi fragrance composition that enhances the aroma of wasabi and improves the feeling of wasabi.
Claims (5)
Addition of 0.0001 ppb to 2 ppb of 3-methyl-2,4-nonanedione, or addition of a wasabi flavor composition containing 1 ppb to 1000 ppb of isothiocyanates and 3-methyl-2,4-nonanedione And a method for enhancing the wasabi flavor of wasabi or wasabi-flavored food.
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