JP2023148155A - Corn flavor adding or enhancing agent - Google Patents

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真由実 細川
Mayumi Hosokawa
希 峰島
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Abstract

To provide a corn flavor adding or enhancing agent instead of dimethyl sulfide capable of adding or enhancing good corn flavor in soup.SOLUTION: A corn flavor adding or enhancing agent containing one or more compounds selected from the group (a) and/or two or more compounds selected from the group (b) below. Group (a): 2-methyl-3-methylthiofuran and 2, 3-dimethylpyrazine Group (b): 5-methyl-2-thiophene carboaldehyde, dibutyl sulfide, and phenethyl isothiocyanate.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、コーン風味を付与または増強することのできる、コーン風味付与または増強剤等に関する。 The present invention relates to a corn flavor imparting or enhancing agent, etc. that can impart or enhance corn flavor.

通常、手作りのコーンスープは、生のコーンを蒸す、ゆでる、焼く、炒める等の加熱調理をし、ミルポワ、ブイヨン、牛乳等を加えて仕上げることにより、加熱したコーンの甘く好ましい風味を呈する。一方で、簡便調理形態である粉末コーンスープ等の加工食品から調製したコーンスープにおいては、手作り品の良好なコーン風味を再現できるほどのコーン素材を使用すると原料費が非常に高くなるため、結果として手作り品の品質の再現が難しくなっている。 Usually, homemade corn soup is made by steaming, boiling, baking, or frying raw corn, and then adding mirepoix, bouillon, milk, etc. to give it the sweet and pleasant flavor of cooked corn. On the other hand, in the case of corn soup prepared from processed foods such as powdered corn soup, which is a simple preparation form, the raw material cost would be extremely high if enough corn ingredients were used to reproduce the good corn flavor of handmade products. As a result, it has become difficult to reproduce the quality of handmade products.

生のコーンの香気成分や、蒸す、ゆでる、焼く、炒める等の加熱調理をしたコーンの香気成分として、例えば、非特許文献1では、コーンの官能特性と含有成分の関係を調査しており、コーンの青臭い香り(Grassy Flavor)を構成する香気成分として、ジメチルスルフィドが特定されている。
また、非特許文献2では、コーンの香気成分として、ジメチルスルフィドが特定されており、生鮮コーンを加熱したものと缶詰のコーンについて、ジメチルスルフィド含有量が調査されている。
For example, Non-Patent Document 1 investigates the relationship between the sensory characteristics of corn and the contained components, as aroma components of raw corn and aroma components of corn that has been cooked by steaming, boiling, baking, stir-frying, etc. Dimethyl sulfide has been identified as a flavor component that makes up the grassy flavor of corn.
Furthermore, in Non-Patent Document 2, dimethyl sulfide is specified as an aroma component of corn, and the dimethyl sulfide content is investigated in heated fresh corn and canned corn.

上記のような知見から、良好なコーンの風味を増強する香気成分として、ジメチルスルフィドが一般に報告されている。しかしながら、ジメチルスルフィドは、揮発性が高いため、賞味期間の長い加工食品における当該賞味期間中の濃度安定性等に課題がある。 Based on the above findings, dimethyl sulfide has been generally reported as an aroma component that enhances the flavor of corn. However, since dimethyl sulfide is highly volatile, there are problems with concentration stability during the shelf life of processed foods that have a long shelf life.

従って、スープ等において良好なコーンの風味を付与または増強することのできる、ジメチルスルフィドに代わる香気成分が求められている。 Therefore, there is a need for an aroma component that can replace dimethyl sulfide and can impart or enhance a good corn flavor in soups and the like.

F. Azanza et al.,RELATIONSHIPS BETWEEN SENSORY QUALITY ATTRIBUTES AND KERNEL CHEMICAL COMPOSITION OF FRESH-FROZEN SWEET CORN;J. Food Quality(1994),17,2,159-72F. Azanza et al. , RELATIONSHIPS BETWEEN SENSORY QUALITY ATTRIBUTES AND KERNEL CHEMICAL COMPOSITION OF FRESH-FROZEN SWEET CORN; J. Food Quality (1994), 17, 2, 159-72 R. G. Butttery et al.,Studies on Flavor Volatiles of Some Sweet Corn Products;J. Agric. Food Chem.(1994),42,791-5R. G. Buttery et al. , Studies on Flavor Volatiles of Some Sweet Corn Products; J. Agric. Food Chem. (1994), 42, 791-5

本発明は、スープ等において、良好なコーン風味を付与または増強することのできる、ジメチルスルフィドに代わるコーン風味付与または増強剤等を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a corn flavor-imparting or enhancing agent that can replace dimethyl sulfide and can impart or enhance a good corn flavor in soups and the like.

本発明者らは、上記課題に対して鋭意検討した結果、スープに2-メチル-3-メチルチオフランおよび2,3-ジメチルピラジンからなる群から選択される1つ以上、並びに/または5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド、ジブチルスルフィドおよびイソチオシアン酸フェネチルからなる群から選択される2つ以上を添加することにより、該スープにおいて良好なコーン風味が付与または増強されることを見出し、かかる知見に基づいてさらに研究を進めることによって、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下のとおりである。
As a result of intensive study on the above-mentioned problem, the present inventors have determined that one or more selected from the group consisting of 2-methyl-3-methylthiofuran and 2,3-dimethylpyrazine and/or 5-methyl It has been discovered that a good corn flavor can be imparted or enhanced to the soup by adding two or more selected from the group consisting of -2-thiophenecarbaldehyde, dibutyl sulfide, and phenethyl isothiocyanate, and based on this finding, Through further research, we have completed the present invention.
That is, the present invention is as follows.

[1] 以下の(a)群から選択される1つ以上並びに/または(b)群から選択される2つ以上を含む、コーン風味付与または増強剤。
(a)群:2-メチル-3-メチルチオフランおよび2,3-ジメチルピラジン
(b)群:5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド、ジブチルスルフィドおよびイソチオシアン酸フェネチル
[2] (a)群から選択される1つ以上並びに/または(b)群から選択される2つ以上が(a)群から選択される1つ以上である上記[1]に記載の剤。
[3] (a)群から選択される1つ以上が2-メチル-3-メチルチオフランおよび2,3-ジメチルピラジンである、上記[2]に記載の剤。
[4] (a)群から選択される1つ以上並びに/または(b)群から選択される2つ以上が(b)群から選択される2つ以上である、上記[1]に記載の剤。
[5] (a)群から選択される1つ以上並びに/または(b)群から選択される2つ以上が(a)群から選択される1つであり、さらに(b)群から選択される1つを含む、上記[1]に記載の剤。
[6] (b)群から選択される1つがイソチオシアン酸フェネチルである、上記[5]に記載の剤。
[7] スープ用である、上記[1)~[6]のいずれかに記載の剤。
[8] スープがコーンスープである、上記[7]に記載の剤。
[9] 以下の(a)群から選択される1つ以上並びに/または(b)群から選択される2つ以上を含む、スープ。
(a)群:2-メチル-3-メチルチオフランおよび2,3-ジメチルピラジン
(b)群:5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド、ジブチルスルフィドおよびイソチオシアン酸フェネチル
[10] (a)群から選択される1つ以上並びに/または(b)群から選択される2つ以上が2-メチル-3-メチルチオフランまたは2,3-ジメチルピラジンであり、2-メチル-3-メチルチオフランまたは2,3-ジメチルピラジンを、喫食時の濃度がそれぞれ5重量ppb以上590重量ppb以下または400重量ppb以上800重量ppb以下となるように含む、上記[9]に記載のスープ。
[11] コーンスープである、上記[9]または[10]に記載のスープ。
[12] 2-メチル-3-メチルチオフランまたは2,3-ジメチルピラジンを喫食時の濃度がそれぞれ5重量ppb以上590重量ppb以下または400重量ppb以上800重量ppb以下となるようにスープ素材に添加する工程を含む、スープの製造方法。
[13] 2-メチル-3-メチルチオフランまたは2,3-ジメチルピラジンを喫食時の濃度がそれぞれ5重量ppb以上590重量ppb以下または400重量ppb以上800重量ppb以下となるようにスープ素材に添加する工程を含む、スープへのコーン風味付与またはスープにおけるコーン風味増強方法。
[1] A corn flavor imparting or enhancing agent containing one or more selected from the following group (a) and/or two or more selected from the following group (b).
Group (a): 2-methyl-3-methylthiofuran and 2,3-dimethylpyrazine (B) group: 5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde, dibutyl sulfide and phenethyl isothiocyanate [2] selected from group (a) and/or the two or more selected from group (b) are one or more selected from group (a).
[3] The agent according to [2] above, wherein one or more selected from group (a) is 2-methyl-3-methylthiofuran and 2,3-dimethylpyrazine.
[4] The one or more selected from group (a) and/or the two or more selected from group (b) are the two or more selected from group (b), according to [1] above. agent.
[5] One or more selected from group (a) and/or two or more selected from group (b) is one selected from group (a), and further selected from group (b) The agent according to [1] above, comprising one of:
[6] The agent according to [5] above, wherein the agent selected from group (b) is phenethyl isothiocyanate.
[7] The agent according to any one of [1] to [6] above, which is for soup.
[8] The agent according to [7] above, wherein the soup is corn soup.
[9] A soup containing one or more selected from the following group (a) and/or two or more selected from the following group (b).
Group (a): 2-methyl-3-methylthiofuran and 2,3-dimethylpyrazine (B) group: 5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde, dibutyl sulfide and phenethyl isothiocyanate [10] Selected from group (a) and/or two or more selected from group (b) are 2-methyl-3-methylthiofuran or 2,3-dimethylpyrazine, and 2-methyl-3-methylthiofuran or 2,3 - The soup according to [9] above, which contains dimethylpyrazine at a concentration of 5 ppb or more and 590 ppb or less, or 400 ppb or more and 800 ppb or less when eaten.
[11] The soup according to [9] or [10] above, which is a corn soup.
[12] 2-Methyl-3-methylthiofuran or 2,3-dimethylpyrazine is added to the soup material so that the concentration at the time of consumption is 5 ppb or more and 590 ppb or less, or 400 ppb or more and 800 ppb or less, respectively. A method for producing soup, including the step of:
[13] 2-Methyl-3-methylthiofuran or 2,3-dimethylpyrazine is added to the soup material so that the concentration at the time of consumption is 5 ppb or more and 590 ppb or less, or 400 ppb or more and 800 ppb or less, respectively. A method for imparting corn flavor to soup or enhancing corn flavor in soup, comprising the step of:

本発明により、賞味期間の長い加工スープを含むスープ等において、良好なコーン風味を付与または増強することができる。 According to the present invention, it is possible to impart or enhance a good corn flavor to soups, etc., including processed soups with a long shelf life.

1.コーン風味付与または増強剤
本発明は、以下の(a)群から選択される1つ以上並びに/または(b)群から選択される2つ以上を含む、コーン風味付与または増強剤(以下、「本発明の付与または増強剤」という)を提供する。
(a)群:2-メチル-3-メチルチオフランおよび2,3-ジメチルピラジン
(b)群:5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド、ジブチルスルフィドおよびイソチオシアン酸フェネチル
1. Corn flavor imparting or enhancing agent The present invention provides a corn flavor imparting or enhancing agent (hereinafter referred to as " The present invention provides "imparting or enhancing agents").
Group (a): 2-methyl-3-methylthiofuran and 2,3-dimethylpyrazine (b) Group: 5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde, dibutyl sulfide and phenethyl isothiocyanate

本明細書において、「コーン風味」は、加熱したコーンの甘く好ましい風味を指す。 As used herein, "corn flavor" refers to the sweet, pleasant flavor of cooked corn.

ここで、「コーン」とは、イネ科の一年生植物であるトウモロコシ(Zea mays)の可食部(種子)をいい、甘味種(スイートコーン)、甘味黄色粒種、甘味バイカラー粒種、甘味白色粒種等、食用に供される品種のトウモロコシの可食部である。 Here, "corn" refers to the edible part (seed) of corn (Zea mays), which is an annual plant of the Poaceae family, and includes sweet corn, sweet yellow corn, sweet bicolor corn, and sweet corn. It is the edible part of corn varieties that are used for human consumption, such as white-grained varieties.

また、「加熱したコーンの甘く好ましい風味」とは、加熱した生のコーンが有する甘くフレッシュな風味を意味する。
例えば、生のコーンをフードプロセッサーですりつぶして調製されるコーンペーストを加熱、乾燥してコーンパウダーを調製し、該コーンパウダーを熱湯に溶いて喫食したときに感じられる風味があげられる。
Moreover, "the sweet and pleasant flavor of heated corn" means the sweet and fresh flavor of heated raw corn.
For example, corn powder is prepared by heating and drying a corn paste prepared by grinding raw corn in a food processor, and the flavor is felt when the corn powder is dissolved in hot water and eaten.

本発明の付与または増強剤の添加対象としては、食品等があげられる。ここで、「食品」とは、天然の食材、該食材に加工を加えた加工食品、調味料、飲料等をいい、中でもスープが好ましい。また、本明細書において、「食品」は、簡単な処理を加えることにより喫食用食品となる、粉末食品等も包含する。 Examples of objects to which the present invention can be applied or to which the enhancer is added include foods. Here, "food" refers to natural ingredients, processed foods obtained by processing the ingredients, seasonings, drinks, etc., and soup is preferred among them. Furthermore, in this specification, "food" includes powdered foods and the like that can be made into edible foods by simple processing.

「スープ」は、肉、魚介、野菜等のだしを土台とした汁物の総称であり、野菜を土台とした汁物が好ましい。また、本明細書において、「スープ」は、そのまま喫食用となる液体状のスープに加えて、喫食時に液体状になり得る非液体状スープも指す。非液体状スープは、所定量の水、牛乳等の添加、加熱等喫食時に簡単な処理を加えることにより液体状スープに転換でき、例えば、固形スープ、粉末スープ等があげられる。 "Soup" is a general term for soups based on soup stock of meat, seafood, vegetables, etc., and soups based on vegetables are preferred. Furthermore, in this specification, "soup" refers to not only liquid soup that can be eaten as is, but also non-liquid soup that can become liquid when eaten. Non-liquid soups can be converted into liquid soups by adding a predetermined amount of water, milk, etc., and by performing simple processing at the time of eating, such as heating. Examples include solid soups and powdered soups.

野菜を土台とした汁物としては、コーンスープ、パンプキンスープ、ポタージュスープ、シチュー等があげられ、中でもコーンスープが好ましい。 Examples of vegetable-based soups include corn soup, pumpkin soup, potage soup, and stew, among which corn soup is preferred.

「コーン風味付与または増強」とは、当該コーン風味付与または増強の対象、例えば食品自体、または食品が粉末食品等の場合は当該粉末食品等から調製される喫食用食品等がコーン風味を有しない場合は、新たにコーン風味を付与することを意味し、当該対象がコーン風味を有する場合は、当該風味を増強することを意味し、これにより、加熱した生のコーンが有する甘くフレッシュな風味、またはそれより良好な風味が醸し出される。 "Corn flavoring or enhancement" means that the target of corn flavoring or enhancement, for example, the food itself, or if the food is a powdered food, the edible food prepared from the powdered food, etc. does not have corn flavor. If the target has a corn flavor, it means to add a new corn flavor, and if the target has a corn flavor, it means to enhance the flavor. Or a better flavor is produced.

本発明の付与または増強剤において用いられる2-メチル-3-メチルチオフラン、2,3-ジメチルピラジン、5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド、ジブチルスルフィドおよびイソチオシアン酸フェネチルの5種の化合物(以下、「本発明に使用される化合物」ということもある)は、それぞれ自体公知の方法により合成し、または植物や動物から自体公知の方法により抽出し、単離精製して用いてもよいが、市販の製品を好適に用いることもできる。
本発明の付与または増強剤において用いられる上記各化合物の概念には、当該化合物と水溶液中で平衡関係にあり、容易に相互変換し得る構造を有するもの(例えば、イオン化体等)が包含され、また両者の混合物も包含される。
Five types of compounds (hereinafter referred to as (sometimes referred to as "compounds used in the present invention") may be synthesized by methods known per se, or extracted from plants or animals by methods known per se, isolated and purified, and used. It is also possible to suitably use the following products.
The concept of each of the above-mentioned compounds used in the imparting or enhancing agent of the present invention includes those having a structure that is in equilibrium with the compound in an aqueous solution and that can be easily mutually converted (e.g., ionized form, etc.), Also included are mixtures of both.

また、例えば食品素材(食品の原料、および最終の食品に至る前の中間組成物をいう)に、上記化合物の前駆体となり得る物質を添加して加熱反応等を行わせ、上記化合物を含む反応生成物を、単離精製操作を経ずに粗生成物の状態で用いることもできる。
すなわち、本発明の付与または増強剤においては、本発明の付与または増強剤に使用される化合物として、上記化合物の単離精製品を用いてもよく、それらに代えて、またはそれらに加えて、上記化合物を、喫食時において含む食品素材を用いることもできる。
In addition, for example, a substance that can be a precursor of the above compound is added to a food material (refers to a food raw material and an intermediate composition before reaching the final food), and a heating reaction etc. is performed to produce a reaction containing the above compound. The product can also be used in the form of a crude product without undergoing any isolation and purification operations.
That is, in the imparting or enhancing agent of the present invention, isolated and purified products of the above compounds may be used as compounds used in the imparting or enhancing agent of the present invention, and instead of or in addition to them, A food material containing the above-mentioned compound at the time of consumption can also be used.

一態様においては、本発明の付与または増強剤は、(a)群から選択される1つ以上を含む。 In one aspect, the imparting or enhancing agent of the invention comprises one or more selected from group (a).

一態様においては、本発明の付与または増強剤は、2-メチル-3-メチルチオフランおよび2,3-ジメチルピラジンを含む。 In one embodiment, the imparting or enhancing agent of the present invention comprises 2-methyl-3-methylthiofuran and 2,3-dimethylpyrazine.

本発明の付与または増強剤が2-メチル-3-メチルチオフランおよび2,3-ジメチルピラジンを含む場合、本発明の付与または増強剤中のそれぞれの含有比は、2-メチル-3-メチルチオフラン:2,3-ジメチルピラジンが1重量%~99重量%:99重量%~1重量%であるのが好ましく、15重量%~70重量%:85重量%~30重量%であるのがより好ましく、25重量%~40重量%:75重量%~60重量%であるのがさらに好ましい。 When the imparting or enhancing agent of the present invention contains 2-methyl-3-methylthiofuran and 2,3-dimethylpyrazine, the content ratio of each in the imparting or enhancing agent of the present invention is 2-methyl-3-methylthiofuran. : 2,3-dimethylpyrazine is preferably 1% to 99% by weight: 99% to 1% by weight, more preferably 15% to 70% by weight: 85% to 30% by weight , 25% to 40% by weight: more preferably 75% to 60% by weight.

一態様においては、本発明の付与または増強剤は、(b)群から選択される2つ以上を含む。 In one embodiment, the imparting or enhancing agent of the present invention comprises two or more selected from group (b).

例えば、本発明の付与または増強剤が(b)群から選択される2つを含む場合、本発明の付与または増強剤中のそれぞれの含有比としては、以下が好ましい。
(i)5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド:ジブチルスルフィド
6重量%~70重量%:94重量%~30重量%であるのが好ましく、8重量%~55重量%:92重量%~45重量%であるのがより好ましく、13重量%~45重量%:87重量%~55重量%であるのがさらに好ましい。
(ii)5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド:イソチオシアン酸フェネチル
15重量%~50重量%:85重量%~50重量%であるのが好ましい。
(iii)ジブチルスルフィド:イソチオシアン酸フェネチル
25重量%~90重量%:75重量%~10重量%であるのが好ましく、40重量%~80重量%:60重量%~20重量%であるのがより好ましい。
For example, when the imparting or enhancing agent of the present invention contains two selected from group (b), the content ratio of each in the imparting or enhancing agent of the present invention is preferably as follows.
(i) 5-Methyl-2-thiophenecarbaldehyde: dibutyl sulfide 6% to 70% by weight: preferably 94% to 30% by weight, 8% to 55% by weight: 92% to 45% by weight %, more preferably 13% to 45% by weight: 87% to 55% by weight.
(ii) 5-Methyl-2-thiophenecarbaldehyde: phenethyl isothiocyanate 15% to 50% by weight: preferably 85% to 50% by weight.
(iii) Dibutyl sulfide: phenethyl isothiocyanate 25% to 90% by weight: preferably 75% to 10% by weight, more preferably 40% to 80% by weight: 60% to 20% by weight preferable.

一態様においては、本発明の付与または増強剤は、(a)群から選択される1つを含み、さらに(b)群から選択される1つを含む。また、一態様においては、(b)群から選択される1つは、イソチオシアン酸フェネチルである。 In one aspect, the imparting or enhancing agent of the present invention comprises one selected from group (a) and further comprises one selected from group (b). Moreover, in one aspect, one selected from group (b) is phenethyl isothiocyanate.

例えば、本発明の付与または増強剤が(a)群から選択される1つおよびイソチオシアン酸フェネチルを含む場合、本発明の付与または増強剤中のそれぞれの含有比としては、以下が好ましい。
(i)2,3-ジメチルピラジン:イソチオシアン酸フェネチル
70重量%~99.5重量%:30重量%~0.5重量%であるのが好ましく、85重量%~99重量%:15重量%~1重量%であるのがより好ましく、90重量%~98重量%:10重量%~2重量%であるのがさらに好ましい。
(ii)2-メチル-3-メチルチオフラン:イソチオシアン酸フェネチル
70重量%~99.5重量%:30重量%~0.5重量%であるのが好ましい。
For example, when the imparting or enhancing agent of the present invention contains one selected from group (a) and phenethyl isothiocyanate, the content ratio of each in the imparting or enhancing agent of the present invention is preferably as follows.
(i) 2,3-dimethylpyrazine: phenethyl isothiocyanate 70% to 99.5% by weight: preferably 30% to 0.5% by weight, 85% to 99% by weight: 15% by weight to More preferably, it is 1% by weight, and even more preferably 90% to 98% by weight: 10% to 2% by weight.
(ii) 2-Methyl-3-methylthiofuran: phenethyl isothiocyanate 70% to 99.5% by weight: preferably 30% to 0.5% by weight.

本発明において、上記したいずれの態様の付与または増強剤にも、本発明の特徴を損なわない範囲で、他の香気成分を含有させることができる。
他の香気成分としては、特に限定されないが、例えば、食品用香料として通常使用される3-デカノール、2,6-ジメチル-2-ヘプタノール、2-ドデセノール等の脂肪族アルコール;l-メントール、リナロール等のテルペンアルコール; ベンジルアルコール等の芳香族アルコール;2-エチルフェノール、4-エトキシフェノール等のフェノール誘導体;オクタナール、デカナール等の脂肪族アルデヒド;ペリルアルデヒド、シトラール等のテルペンアルデヒド;アニスアルデヒド、シンナムアルデヒド等の芳香族アルデヒド;アセトフェノン、イオノン等のケトン;ジベンジルエーテル、シネオール等のエーテル;ヘキサン酸、2-ドデセン酸等の脂肪酸;ε-デカラクトン、8-ウンデセン-5-オリド等のラクトン;酢酸エチル、イソ吉草酸エチル、桂皮酸メチル等のエステル;2-アミノアセトフェノン、2-メトキシピリジン等の含窒素化合物;2-プロパンチオール、3-メチルブタンチオール等のチオール等があげられる。
他の香気成分は、必要に応じて、1種または2種以上を含有させることができる。
In the present invention, the imparting or enhancing agent in any of the embodiments described above may contain other aroma components within a range that does not impair the characteristics of the present invention.
Other aroma components include, but are not particularly limited to, aliphatic alcohols such as 3-decanol, 2,6-dimethyl-2-heptanol, and 2-dodecenol, which are commonly used as food flavorings; l-menthol, linalool; Terpene alcohols such as; Aromatic alcohols such as benzyl alcohol; Phenol derivatives such as 2-ethylphenol and 4-ethoxyphenol; Aliphatic aldehydes such as octanal and decanal; Terpene aldehydes such as perylaldehyde and citral; Anisaldehyde and cinnamaldehyde Aromatic aldehydes such as; ketones such as acetophenone and ionone; ethers such as dibenzyl ether and cineole; fatty acids such as hexanoic acid and 2-dodenoic acid; lactones such as ε-decalactone and 8-undecen-5-olide; ethyl acetate Examples include esters such as ethyl isovalerate and methyl cinnamate; nitrogen-containing compounds such as 2-aminoacetophenone and 2-methoxypyridine; and thiols such as 2-propanethiol and 3-methylbutanethiol.
One type or two or more types of other aroma components may be contained as necessary.

また、本発明において、上記したいずれの態様の付与または増強剤にも、本発明の特徴を損なわない範囲で、食品用香料の分野において通常使用される基剤、その他の食品添加物等を含有させることができる。
基剤としては、例えば、澱粉、デキストリン、シクロデキストリン、スクロース、グルコース等の糖類、蛋白質、ペプチド、アミノ酸、食塩、固形脂、二酸化ケイ素、およびこれらの混合物、並びに酵母菌体、各種の粉末エキス類等があげられる。
その他の食品添加物としては、増粘安定剤(キサンタンガム、カルボキシメチルセルロースナトリウム等)、乳化剤(グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、サポニン、レシチン等)、保存料(安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム等)、酸化防止剤(アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、エリソルビン酸ナトリウム等)、着色料(アナトー色素、ウコン色素、クチナシ色素等)等があげられる。
基剤、その他の食品添加物等は、必要に応じて、1種または2種以上を含有させることができる。
In addition, in the present invention, the imparting or enhancing agent for any of the above embodiments may contain a base, other food additives, etc. that are commonly used in the field of food flavorings, to the extent that the characteristics of the present invention are not impaired. can be done.
Examples of the base include starch, dextrin, cyclodextrin, saccharides such as sucrose and glucose, proteins, peptides, amino acids, salt, solid fat, silicon dioxide, and mixtures thereof, yeast cells, and various powder extracts. etc. can be mentioned.
Other food additives include thickening stabilizers (xanthan gum, sodium carboxymethyl cellulose, etc.), emulsifiers (glycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, saponin, lecithin, etc.), preservatives (benzoic acid, sodium benzoate, sorbic acid, etc.) , potassium sorbate, etc.), antioxidants (ascorbic acid, sodium ascorbate, sodium erythorbate, etc.), colorants (annatto pigment, turmeric pigment, gardenia pigment, etc.), and the like.
The base, other food additives, etc. may be contained singly or in combination of two or more, if necessary.

本発明の付与または増強剤が他の香気成分、基剤、その他の食品添加物等を含有する場合、本発明に使用される化合物は、上記各態様の各付与または増強剤において、例えば、総量として100重量ppb~99.9重量%、好ましくは1,000重量ppb~50重量%、より好ましくは10,000重量ppb~33.3重量%の濃度で含有させることができる。 When the imparting or enhancing agent of the present invention contains other aroma components, bases, other food additives, etc., the compounds used in the present invention may be added in the total amount in each imparting or enhancing agent of each of the above embodiments. It can be contained at a concentration of 100 weight ppb to 99.9 weight %, preferably 1,000 weight ppb to 50 weight %, more preferably 10,000 weight ppb to 33.3 weight %.

本発明の付与または増強剤が本発明に使用される化合物の2つ以上を含む場合、本発明の付与または増強剤は、各化合物を一緒に含む形態の他、それぞれが別個に存在し、使用時に混合される形態であってもよい。 When the imparting or enhancing agent of the present invention contains two or more of the compounds used in the present invention, the imparting or enhancing agent of the present invention may exist in a form containing each compound together as well as in a form in which each exists separately and is used. It may also be in a mixed form.

次に、本発明の付与または増強剤の製造方法について説明する。 Next, the method for producing the imparting or enhancing agent of the present invention will be explained.

本発明の付与または増強剤は、(a)群から選択される1つ以上並びに/または(b)群から選択される2つ以上に、必要に応じて、他の香気成分、基剤、その他の食品添加物等を適宜添加し、そのまま混合することにより、または食品の分野で一般的な製造方法により製造することができる。これら各化合物等を添加する順番等は特に制限されず、使用目的に応じて適宜設定することができる。 The imparting or enhancing agent of the present invention includes one or more selected from group (a) and/or two or more selected from group (b), and if necessary, other aroma components, bases, etc. It can be produced by adding appropriate food additives and the like and mixing as is, or by a production method common in the food field. The order in which these compounds are added is not particularly limited, and can be appropriately set depending on the purpose of use.

また、本発明の付与または増強剤が本発明に使用される化合物の2つ以上を含む場合、本発明の付与または増強剤は、本発明に使用される化合物をそれぞれ含有する2つ以上の別個の組成物として調製することもできるが、本発明に使用される化合物の全てを含有する組成物として調製することが好ましい。 Additionally, when the imparting or enhancing agent of the present invention contains two or more of the compounds used in the present invention, the imparting or enhancing agent of the present invention may contain two or more separate compounds, each containing a compound used in the present invention. However, it is preferable to prepare a composition containing all of the compounds used in the present invention.

2.スープ
本発明はまた、以下の(a)群から選択される1つ以上並びに/または(b)群から選択される2つ以上を含む、スープ(以下、「本発明のスープ」という)を提供する。
(a)群:2-メチル-3-メチルチオフランおよび2,3-ジメチルピラジン
(b)群:5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド、ジブチルスルフィドおよびイソチオシアン酸フェネチル
2. Soup The present invention also provides a soup (hereinafter referred to as "soup of the present invention") comprising one or more selected from the following group (a) and/or two or more selected from the following group (b). do.
Group (a): 2-methyl-3-methylthiofuran and 2,3-dimethylpyrazine (b) Group: 5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde, dibutyl sulfide and phenethyl isothiocyanate

「スープ」は、本発明の付与または増強剤について上記で説明したものと同様である。 "Soup" is as described above for the imparting or enhancing agent of the present invention.

すなわち、「スープ」は、肉、魚介、野菜等のだしを土台とした汁物の総称であり、野菜を土台とした汁物が好ましい。また、本明細書において、「スープ」は、そのまま喫食用となる液体状のスープに加えて、喫食時に液体状になり得る非液体状スープも指し、本発明におけるスープとしては、これら非液体状スープがより好ましい。非液体状スープは、所定量の水、牛乳等の添加、加熱等喫食時に簡単な処理を加えることにより液体状スープに転換でき、例えば、固形スープ、粉末スープ等があげられる。 That is, "soup" is a general term for soups based on soup stock of meat, seafood, vegetables, etc., and soups based on vegetables are preferred. Furthermore, in this specification, "soup" refers to not only liquid soup that can be eaten as is, but also non-liquid soup that can become liquid when eaten. Soup is more preferred. Non-liquid soups can be converted into liquid soups by adding a predetermined amount of water, milk, etc., and by performing simple processing at the time of eating, such as heating. Examples include solid soups and powdered soups.

野菜を土台とした汁物としては、コーンスープ、パンプキンスープ、ポタージュスープ、シチュー等があげられ、中でもコーンスープが好ましく、粉末コーンスープがより好ましい。 Examples of vegetable-based soups include corn soup, pumpkin soup, potage soup, and stew, among which corn soup is preferred, and powdered corn soup is more preferred.

コーンスープは、原料の少なくとも1つとしてコーンを含有するスープであり、喫食時のコーンの形態は、原料のままの粒状、すり潰された形態、これらの組合せ等のいずれであってもよい。 Corn soup is a soup containing corn as at least one of the raw materials, and the form of the corn when eaten may be in the form of granules as raw materials, in a ground form, or in a combination thereof.

本発明のスープにおいて用いられる2-メチル-3-メチルチオフラン、2,3-ジメチルピラジン、イソチオシアン酸フェネチル、5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒドおよびジブチルスルフィドの5種の化合物の入手方法、概念等については、本発明の付与または増強剤について上記で説明したとおりである。 Methods for obtaining the five compounds used in the soup of the present invention, 2-methyl-3-methylthiofuran, 2,3-dimethylpyrazine, phenethyl isothiocyanate, 5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde, and dibutyl sulfide, concept, etc. are as explained above regarding the imparting or enhancing agent of the present invention.

また、例えばスープ素材(スープの原料、および最終のスープに至る前の中間組成物をいう)に、上記化合物の前駆体となり得る物質を添加して加熱反応等を行わせ、上記化合物を含む反応生成物を、単離精製操作を経ずに粗生成物の状態で用いることもできる。
すなわち、本発明においては、本発明のスープに使用される化合物として、上記化合物の単離精製品を用いてもよく、それらに代えて、またはそれらに加えて、上記化合物を、喫食時において含むスープ素材を用いることもできる。
In addition, for example, a substance that can be a precursor of the above compound is added to a soup material (referring to a soup raw material and an intermediate composition before reaching the final soup), and a heating reaction etc. is performed to cause a reaction containing the above compound. The product can also be used in the form of a crude product without undergoing any isolation and purification operations.
That is, in the present invention, isolated and purified products of the above compounds may be used as the compounds used in the soup of the present invention, and instead of or in addition to them, the above compounds may be included when eaten. Soup ingredients can also be used.

また、本発明のスープには、本発明の特徴を損なわない範囲で、食品分野において通常使用される他の素材を含有させることができる。他の素材としては、一般的にスープに配合される成分などを使用することができ、例えば、水、食塩、砂糖等の調味料、乳糖、デキストリン、シクロデキストリン、グルコース、澱粉等の糖質、油脂、蛋白質、乳化剤、増粘剤、乾燥野菜、乳製品、乳、畜肉エキス等のエキス類、香辛料、酵母、pH調整剤、酸化防止剤、保存料、甘味料、香料、栄養強化成分等があげられる。
他の素材は、必要に応じて、1種または2種以上を含有させることができる。
In addition, the soup of the present invention can contain other materials commonly used in the food field as long as the characteristics of the present invention are not impaired. Other materials that can be used include ingredients that are generally added to soups, such as water, seasonings such as salt and sugar, carbohydrates such as lactose, dextrin, cyclodextrin, glucose, and starch; Oils and fats, proteins, emulsifiers, thickeners, dried vegetables, dairy products, milk, extracts such as meat extracts, spices, yeast, pH adjusters, antioxidants, preservatives, sweeteners, flavorings, nutritional enhancement ingredients, etc. can give.
One type or two or more types of other materials may be contained as necessary.

本発明のスープにおける本発明に使用される化合物の含有量は、スープの種類、形態等によって適宜設定されるが、例えば、喫食時の濃度が、以下となるように調整できる量が好ましい。
(i)本発明のスープが2-メチル-3-メチルチオフランを含む場合
5重量ppb以上590重量ppb以下;より好ましくは、7.5重量ppb以上480重量ppb以下
(ii)本発明のスープが2,3-ジメチルピラジンを含む場合
400重量ppb以上800重量ppb以下;より好ましくは、480重量ppb以上720重量ppb以下
(iii)本発明のスープが2-メチル-3-メチルチオフランおよび2,3-ジメチルピラジンを含む場合
総濃度が200重量ppb以上1,000重量ppb以下;より好ましくは、400重量ppb以上800重量ppb以下
(iv)本発明のスープが5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒドおよびジブチルスルフィドを含む場合
総濃度が25重量ppb以上300重量ppb以下;より好ましくは、35重量ppb以上120重量ppb以下
(v)本発明のスープが5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒドおよびイソチオシアン酸フェネチルを含む場合
総濃度が5重量ppb以上80重量ppb以下;より好ましくは、10重量ppb以上75重量ppb以下
(vi)本発明のスープがジブチルスルフィドおよびイソチオシアン酸フェネチルを含む場合
総濃度が20重量ppb以上200重量ppb以下;より好ましくは、35重量ppb以上150重量ppb以下
(vii)本発明のスープが2,3-ジメチルピラジンおよびイソチオシアン酸フェネチルを含む場合
総濃度が100重量ppb以上1,000重量ppb以下;より好ましくは、200重量ppb以上800重量ppb以下
(viii)本発明のスープが2-メチル-3-メチルチオフランおよびイソチオシアン酸フェネチルを含む場合
総濃度が100重量ppb以上800重量ppb以下
The content of the compound used in the present invention in the soup of the present invention is appropriately set depending on the type, form, etc. of the soup, but is preferably an amount that can adjust the concentration at the time of consumption to be as follows.
(i) When the soup of the present invention contains 2-methyl-3-methylthiofuran: 5 ppb or more and 590 ppb or less; More preferably, 7.5 ppb or more and 480 ppb or less (ii) The soup of the present invention contains 2-methyl-3-methylthiofuran When containing 2,3-dimethylpyrazine: 400 ppb to 800 ppb by weight; more preferably 480 ppb to 720 ppb by weight (iii) The soup of the present invention contains 2-methyl-3-methylthiofuran and 2,3-dimethylpyrazine. - When the soup of the present invention contains 5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde and When containing dibutyl sulfide, the total concentration is 25 ppb to 300 ppb by weight; more preferably 35 ppb to 120 ppb by weight (v) The soup of the present invention contains 5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde and phenethyl isothiocyanate. (vi) When the soup of the present invention contains dibutyl sulfide and phenethyl isothiocyanate, the total concentration is 20 ppb by weight. 200 ppb or more by weight; more preferably 35 ppb or more and 150 ppb or less (vii) When the soup of the present invention contains 2,3-dimethylpyrazine and phenethyl isothiocyanate, the total concentration is 100 ppb or more and 1,000 ppb by weight ppb or less; more preferably 200 ppb or more and 800 ppb or less (viii) When the soup of the present invention contains 2-methyl-3-methylthiofuran and phenethyl isothiocyanate, the total concentration is 100 ppb or more and 800 ppb or less

また、例えば、本発明のスープが本発明に使用される化合物の2つを含む場合、本発明のスープ中におけるそれら化合物の含有比としては、例えば以下が好ましい。
(i)2-メチル-3-メチルチオフラン:2,3-ジメチルピラジン
1重量%~99重量%:99重量%~1重量%であるのが好ましく、15重量%~70重量%:85重量%~30重量%であるのがより好ましく、25重量%~40重量%:75重量%~60重量%であるのがさらに好ましい。
(ii)5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド:ジブチルスルフィド
6重量%~70重量%:94重量%~30重量%であるのが好ましく、8重量%~55重量%:92重量%~45重量%であるのがより好ましく、13重量%~45重量%:87重量%~55重量%であるのがさらに好ましい。
(iii)5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド:イソチオシアン酸フェネチル
15重量%~50重量%:85重量%~50重量%であるのが好ましい。
(iv)ジブチルスルフィド:イソチオシアン酸フェネチル
25重量%~90重量%:75重量%~10重量%であるのが好ましく、40重量%~80重量%:60重量%~20重量%であるのがより好ましい。
(v)2,3-ジメチルピラジン:イソチオシアン酸フェネチル
70重量%~99.5重量%:30重量%~0.5重量%であるのが好ましく、85重量%~99重量%:15重量%~1重量%であるのがより好ましく、90重量%~98重量%:10重量%~2重量%であるのがさらに好ましい。
(vi)2-メチル-3-メチルチオフラン:イソチオシアン酸フェネチル
70重量%~99.5重量%:30重量%~0.5重量%であるのが好ましい。
Further, for example, when the soup of the present invention contains two of the compounds used in the present invention, the content ratio of these compounds in the soup of the present invention is preferably as follows.
(i) 2-Methyl-3-methylthiofuran: 2,3-dimethylpyrazine 1% to 99% by weight: preferably 99% to 1% by weight, 15% to 70% by weight: 85% by weight It is more preferably 30% by weight, and even more preferably 25% to 40% by weight: 75% to 60% by weight.
(ii) 5-Methyl-2-thiophenecarbaldehyde: dibutyl sulfide 6% to 70% by weight: preferably 94% to 30% by weight, 8% to 55% by weight: 92% to 45% by weight %, more preferably 13% to 45% by weight: 87% to 55% by weight.
(iii) 5-Methyl-2-thiophenecarbaldehyde: phenethyl isothiocyanate 15% to 50% by weight: preferably 85% to 50% by weight.
(iv) Dibutyl sulfide: phenethyl isothiocyanate 25% to 90% by weight: preferably 75% to 10% by weight, more preferably 40% to 80% by weight: 60% to 20% by weight preferable.
(v) 2,3-dimethylpyrazine: phenethyl isothiocyanate 70% to 99.5% by weight: preferably 30% to 0.5% by weight, 85% to 99% by weight: 15% by weight to More preferably, it is 1% by weight, and even more preferably 90% to 98% by weight: 10% to 2% by weight.
(vi) 2-Methyl-3-methylthiofuran: phenethyl isothiocyanate 70% to 99.5% by weight: preferably 30% to 0.5% by weight.

本発明のスープ中における本発明に使用される化合物の各含有量は、自体公知の方法で測定することができる。
例えば、ガスクロマトグラフ質量分析計を用いて、固体マイクロ抽出(SPME(Solid Phase Micro Extraction) 法などのヘッドスペース分析法、あるいは溶剤抽出などによる直接注入法によって測定することができる。また、必要に応じて抽出した成分に対し、濃縮などの前処理を行うことも可能である。
より具体的には、例えば測定試料5mLを20mLのバイアル瓶に密封して、50℃に加温しながらSPMEファイバー(50/30μm、DVB(ジビニルベンゼン/CAR(カルボキセン)/PDMS(ポリジメチルシロキサン57298-U:Gray)をヘッドスペース部分に60分間曝露し、成分を吸着・濃縮した後に、ガスクロマトグラフに導入することにより測定することができる。
The content of each compound used in the present invention in the soup of the present invention can be measured by a method known per se.
For example, it can be measured using a gas chromatograph mass spectrometer and a headspace analysis method such as a solid phase micro extraction (SPME) method, or a direct injection method using a solvent extraction method. It is also possible to perform pretreatment such as concentration on the extracted components.
More specifically, for example, 5 mL of the measurement sample is sealed in a 20 mL vial, and while heated to 50 ° C., SPME fiber (50/30 μm, DVB (divinylbenzene/CAR (carboxene)/PDMS (polydimethylsiloxane 57298) -U:Gray) is exposed to the headspace portion for 60 minutes to adsorb and concentrate the components, which can then be measured by introducing the mixture into a gas chromatograph.

次に、本発明のスープの製造方法について説明する。 Next, the soup manufacturing method of the present invention will be explained.

本発明のスープは、その製造方法のいずれかの工程において本発明に使用される化合物を添加する以外は、自体公知のスープの製造方法で製造することができる。例えば、粉末コーンスープは、トウモロコシの皮を剥いた後、軸から外したコーン粒を粉砕して得られるコーンペーストを原料として、ドラムドライヤー、真空凍結乾燥機、真空ドラムドライヤー等で乾燥し、次いで粉砕、篩分して得られるコーンパウダー等および本発明に使用される化合物を使用して、必要により他の素材と混合等することにより、製造することができる。混合の順番等は、特に制限されない。また、液体状コーンスープは、例えば上記コーンペーストに本発明に使用される化合物を添加して、必要により他の素材と混合、加熱殺菌処理等することにより、製造することができる。 The soup of the present invention can be produced by a soup production method known per se, except that the compound used in the invention is added in any step of the production method. For example, powdered corn soup is made from a corn paste obtained by peeling the husks of corn and then crushing the corn kernels, which are removed from the cob and then dried using a drum dryer, vacuum freeze dryer, vacuum drum dryer, etc. It can be manufactured by using corn powder etc. obtained by crushing and sieving and the compound used in the present invention, and mixing with other materials if necessary. The order of mixing is not particularly limited. Further, liquid corn soup can be produced by, for example, adding the compound used in the present invention to the corn paste, mixing it with other materials as necessary, and subjecting it to heat sterilization treatment.

3.スープの製造方法、およびスープへのコーン風味付与またはスープにおけるコーン風味増強方法
本発明はまた、以下のいずれかの工程を含む、スープの製造方法(以下、「本発明の製造方法」という)およびスープへのコーン風味付与またはスープにおけるコーン風味増強方法(以下、「本発明の付与または増強方法」という)を提供する。
(i)2-メチル-3-メチルチオフランを喫食時の濃度が5重量ppb以上590重量ppb以下、好ましくは7.5重量ppb以上480重量ppb以下となるようにスープ素材に添加する工程
(ii)2,3-ジメチルピラジンを喫食時の濃度が400重量ppb以上800重量ppb以下、好ましくは480重量ppb以上720重量ppb以下となるようにスープ素材に添加する工程
(iii)2-メチル-3-メチルチオフランおよび2,3-ジメチルピラジンを総濃度が200重量ppb以上1,000重量ppb以下、好ましくは400重量ppb以上800重量ppb以下となるようにスープ素材に添加する工程
(iv)5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒドおよびジブチルスルフィドを総濃度が25重量ppb以上300重量ppb以下、好ましくは35重量ppb以上120重量ppb以下となるようにスープ素材に添加する工程
(v)5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒドおよびイソチオシアン酸フェネチルを総濃度が5重量ppb以上80重量ppb以下、好ましくは10重量ppb以上75重量ppb以下となるようにスープ素材に添加する工程
(vi)ジブチルスルフィドおよびイソチオシアン酸フェネチルを総濃度が20重量ppb以上200重量ppb以下、好ましくは35重量ppb以上150重量ppb以下となるようにスープ素材に添加する工程
(vii)2,3-ジメチルピラジンおよびイソチオシアン酸フェネチルを総濃度が100重量ppb以上1,000重量ppb以下、好ましくは200重量ppb以上800重量ppb以下となるようにスープ素材に添加する工程
(viii)2-メチル-3-メチルチオフランおよびイソチオシアン酸フェネチルを総濃度が100重量ppb以上800重量ppb以下となるようにスープ素材に添加する工程
3. Method for producing soup, and method for imparting corn flavor to soup or enhancing corn flavor in soup The present invention also relates to a method for producing soup (hereinafter referred to as "the production method of the present invention"), which includes any of the following steps: Provided is a method for imparting corn flavor to soup or enhancing corn flavor in soup (hereinafter referred to as "method for imparting or enhancing corn flavor of the present invention").
(i) Adding 2-methyl-3-methylthiofuran to the soup material so that the concentration at the time of consumption is 5 ppb or more and 590 ppb or less, preferably 7.5 ppb or more and 480 ppb or less (ii) ) Step (iii) of adding 2,3-dimethylpyrazine to the soup material so that the concentration at the time of consumption is 400 ppb to 800 ppb by weight, preferably 480 ppb to 720 ppb by weight. - Step (iv) of adding methylthiofuran and 2,3-dimethylpyrazine to the soup material so that the total concentration is 200 ppb to 1,000 ppb by weight, preferably 400 ppb to 800 ppb by weight (iv) 5- Step (v) of adding 5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde and dibutyl sulfide to the soup material so that the total concentration is 25 ppb or more and 300 ppb or less, preferably 35 ppb or more and 120 ppb or less. Step (vi) of adding 2-thiophenecarbaldehyde and phenethyl isothiocyanate to the soup material such that the total concentration is 5 ppb or more and 80 ppb or less, preferably 10 ppb or more and 75 ppb or less by weight. (vi) Dibutyl sulfide and isothiocyanic acid Adding phenethyl to the soup material such that the total concentration is 20 ppb or more and 200 ppb or less, preferably 35 ppb or more and 150 ppb or less (vii) Adding 2,3-dimethylpyrazine and phenethyl isothiocyanate to a total concentration (viii) Adding 2-methyl-3-methylthiofuran and phenethyl isothiocyanate to the soup material such that the total concentration is 100 ppb to 1,000 ppb by weight, preferably 200 ppb to 800 ppb by weight. Adding to the soup material so that the amount is 100 ppb or more and 800 ppb or less by weight.

また、上記工程(iii)~(viii)においては、各化合物の添加比としては、以下が好ましい。
(iii)2-メチル-3-メチルチオフラン:2,3-ジメチルピラジン
1重量%~99重量%:99重量%~1重量%であるのが好ましく、15重量%~70重量%:85重量%~30重量%であるのがより好ましく、25重量%~40重量%:75重量%~60重量%であるのがさらに好ましい。
(iv)5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド:ジブチルスルフィド
6重量%~70重量%:94重量%~30重量%であるのが好ましく、8重量%~55重量%:92重量%~45重量%であるのがより好ましく、13重量%~45重量%:87重量%~55重量%であるのがさらに好ましい。
(v)5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド:イソチオシアン酸フェネチル
15重量%~50重量%:85重量%~50重量%であるのが好ましい。
(vi)ジブチルスルフィド:イソチオシアン酸フェネチル
25重量%~90重量%:75重量%~10重量%であるのが好ましく、40重量%~80重量%:60重量%~20重量%であるのがより好ましい。
(vii)2,3-ジメチルピラジン:イソチオシアン酸フェネチル
70重量%~99.5重量%:30重量%~0.5重量%であるのが好ましく、85重量%~99重量%:15重量%~1重量%であるのがより好ましく、90重量%~98重量%:10重量%~2重量%であるのがさらに好ましい。
(viii)2-メチル-3-メチルチオフラン:イソチオシアン酸フェネチル
70重量%~99.5重量%:30重量%~0.5重量%であるのが好ましい。
In addition, in the above steps (iii) to (viii), the addition ratio of each compound is preferably as follows.
(iii) 2-Methyl-3-methylthiofuran: 2,3-dimethylpyrazine 1% to 99% by weight: preferably 99% to 1% by weight, 15% to 70% by weight: 85% by weight It is more preferably 30% by weight, and even more preferably 25% to 40% by weight: 75% to 60% by weight.
(iv) 5-Methyl-2-thiophenecarbaldehyde: dibutyl sulfide 6% to 70% by weight: preferably 94% to 30% by weight, 8% to 55% by weight: 92% to 45% by weight %, more preferably 13% to 45% by weight: 87% to 55% by weight.
(v) 5-Methyl-2-thiophenecarbaldehyde: phenethyl isothiocyanate 15% to 50% by weight: preferably 85% to 50% by weight.
(vi) Dibutyl sulfide: phenethyl isothiocyanate 25% to 90% by weight: preferably 75% to 10% by weight, more preferably 40% to 80% by weight: 60% to 20% by weight preferable.
(vii) 2,3-dimethylpyrazine: phenethyl isothiocyanate 70% to 99.5% by weight: preferably 30% to 0.5% by weight, 85% to 99% by weight: 15% by weight to More preferably, it is 1% by weight, and even more preferably 90% to 98% by weight: 10% to 2% by weight.
(viii) 2-Methyl-3-methylthiofuran: phenethyl isothiocyanate 70% to 99.5% by weight: preferably 30% to 0.5% by weight.

「2-メチル-3-メチルチオフラン」、「2,3-ジメチルピラジン」、「5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド」、「ジブチルスルフィド」、「イソチオシアン酸フェネチル」および「スープ」については、本発明のスープについて上記で説明したとおりである。
また、「スープ素材」は、スープの製造において通常使用される、スープの原料、および最終のスープに至る前の中間組成物をいう。
Regarding "2-methyl-3-methylthiofuran", "2,3-dimethylpyrazine", "5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde", "dibutyl sulfide", "phenethyl isothiocyanate" and "soup", please refer to this book. The invention soup has been explained above.
Moreover, "soup material" refers to soup raw materials and intermediate compositions before reaching the final soup, which are usually used in the production of soup.

また、本発明の製造方法および本発明の付与または増強方法は、本発明のスープについて上記で説明した本発明のスープの製造方法と同様にして実施することができる。 Further, the production method of the present invention and the imparting or enhancement method of the present invention can be carried out in the same manner as the method of producing the soup of the present invention described above for the soup of the present invention.

次に、本発明を実施例等により具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。 Next, the present invention will be specifically explained with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples in any way.

実施例1
「クノール(登録商標)カップスープ」コーンクリーム(味の素(株))(18.2g)に、表1-1および表1-2に記載の各化合物を添加したものを湯(150mL)に溶かして、各種コーンスープを調製した。
Example 1
"Knorr (registered trademark) cup soup" corn cream (Ajinomoto Co., Inc.) (18.2 g) with each compound listed in Table 1-1 and Table 1-2 added and dissolved in hot water (150 mL). , various corn soups were prepared.

表1-1および表1-2における各化合物は、それぞれ、以下のとおりである。
・2,3-ジメチルピラジン(シグマアルドリッチジャパン合同会社)
・2-メチル-3-メチルチオフラン(シグマアルドリッチジャパン合同会社)
・5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド(シグマアルドリッチジャパン合同会社)
・ジブチルスルフィド(シグマアルドリッチジャパン合同会社)
・イソチオシアン酸フェネチル(シグマアルドリッチジャパン合同会社)
Each compound in Table 1-1 and Table 1-2 is as follows.
・2,3-dimethylpyrazine (Sigma-Aldrich Japan LLC)
・2-Methyl-3-methylthiofuran (Sigma-Aldrich Japan LLC)
・5-Methyl-2-thiophenecarbaldehyde (Sigma-Aldrich Japan LLC)
・Dibutyl sulfide (Sigma-Aldrich Japan LLC)
・Phenethyl isothiocyanate (Sigma-Aldrich Japan LLC)

ここで、表1-1中のNo.に*印を付したNo.16~No.25は、(b)群から選択される1つのみを使用した比較例である。 Here, No. in Table 1-1. No. marked with *. 16~No. No. 25 is a comparative example using only one selected from group (b).

また、表1-1または表1-2に記載の各成分を添加せずに調製したコーンスープを対照とし、表1-1または表1-2に記載の各成分の代わりにジメチルスルフィド(DMS)(シグマアルドリッチジャパン合同会社)を90重量ppbまたは240重量ppb添加して調製したコーンスープを陽性対照とした。なお、表1-1または表1-2に記載の各成分の代わりにDMSを300重量ppb添加して調製したコーンスープにおいては、好ましくない異風味がした。 In addition, corn soup prepared without adding each component listed in Table 1-1 or Table 1-2 was used as a control, and dimethyl sulfide (DMS) was added instead of each component listed in Table 1-1 or Table 1-2. ) (Sigma-Aldrich Japan LLC) (Sigma-Aldrich Japan LLC) was used as a positive control. In addition, corn soup prepared by adding 300 ppb by weight of DMS instead of each component listed in Table 1-1 or Table 1-2 had an unpleasant off-flavor.

各コーンスープについて、評価に習熟した2名のパネラーによって表2に示す評価尺度で評価した。 Each corn soup was evaluated using the evaluation scale shown in Table 2 by two panelists who were familiar with evaluation.


結果を表1-1および表1-2に示す。なお、評点は、2名のパネラーが協議のうえ、例えば、「中~後味のDMS様の甘いコーン風味の広がりが、対照のコーンスープよりはかなり強いが、DMSを90ppb添加したコーンスープよりはわずかに弱い場合は、0.9点とする」等、0.1点単位で点数付けした。

The results are shown in Tables 1-1 and 1-2. The scores were determined after consultation between two panelists, such as, for example, ``The spread of DMS-like sweet corn flavor with a medium to aftertaste is considerably stronger than the control corn soup, but it is better than the corn soup with 90 ppb of DMS added.'' Scores were given in increments of 0.1 points, such as ``If it is slightly weak, it will be given a score of 0.9 points.''

表1-1および表1-2に示すように、2-メチル-3-メチルチオフランおよび2,3-ジメチルピラジンからなる群から選択される2つ以上、並びに/または5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド、ジブチルスルフィドおよびイソチオシアン酸フェネチルからなる群から選択される2つ以上をコーンスープに添加することにより、DMSを90ppb添加したコーンスープと同等のまたはそれよりも強い中~後味のDMS様の甘いコーン風味の広がりが感じられた。また、これらの化合物は、いずれも沸点が100℃を超えるものであり、賞味期間の長い加工食品における当該賞味期間中の濃度安定性にも問題がなく、コーンの風味の付与または増強剤としてDMSより優れていると言える。 As shown in Table 1-1 and Table 1-2, two or more selected from the group consisting of 2-methyl-3-methylthiofuran and 2,3-dimethylpyrazine, and/or 5-methyl-2-thiophene By adding two or more selected from the group consisting of carbaldehyde, dibutyl sulfide, and phenethyl isothiocyanate to corn soup, a DMS-like aftertaste with a medium to stronger aftertaste equivalent to or stronger than that of corn soup with 90 ppb of DMS added can be obtained. I could feel the spread of sweet corn flavor. In addition, all of these compounds have boiling points exceeding 100°C, and there is no problem with concentration stability during the shelf life of processed foods with a long shelf life. It can be said that it is better.

本発明により、スープ等において、良好なコーン風味を付与または増強することのできる、ジメチルスルフィドに代わるコーン風味付与または増強剤等が提供される。また、これらコーン風味付与または増強剤におけるコーン風味付与または増強成分は、いずれも沸点が100℃を超えるものであり、賞味期間の長い加工食品においても当該賞味期間中の濃度安定性にも問題なく使用することができる。従って、本発明は、食品産業分野において有用である。 The present invention provides a corn flavor-imparting or enhancing agent that can replace dimethyl sulfide and can impart or enhance good corn flavor in soups and the like. In addition, the corn flavor imparting or enhancing ingredients in these corn flavor imparting or enhancing agents all have boiling points exceeding 100°C, and there is no problem with concentration stability during the shelf life even in processed foods with a long shelf life. can be used. Therefore, the present invention is useful in the food industry field.

Claims (13)

以下の(a)群から選択される1つ以上並びに/または(b)群から選択される2つ以上を含む、コーン風味付与または増強剤。
(a)群:2-メチル-3-メチルチオフランおよび2,3-ジメチルピラジン
(b)群:5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド、ジブチルスルフィドおよびイソチオシアン酸フェネチル
A corn flavor imparting or enhancing agent comprising one or more selected from the following group (a) and/or two or more selected from the following group (b).
Group (a): 2-methyl-3-methylthiofuran and 2,3-dimethylpyrazine (b) Group: 5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde, dibutyl sulfide and phenethyl isothiocyanate
(a)群から選択される1つ以上並びに/または(b)群から選択される2つ以上が(a)群から選択される1つ以上である、請求項1に記載の剤。 The agent according to claim 1, wherein the one or more selected from group (a) and/or the two or more selected from group (b) are one or more selected from group (a). (a)群から選択される1つ以上が2-メチル-3-メチルチオフランおよび2,3-ジメチルピラジンである、請求項2に記載の剤。 The agent according to claim 2, wherein one or more selected from group (a) is 2-methyl-3-methylthiofuran and 2,3-dimethylpyrazine. (a)群から選択される1つ以上並びに/または(b)群から選択される2つ以上が(b)群から選択される2つ以上である、請求項1に記載の剤。 The agent according to claim 1, wherein the one or more selected from group (a) and/or the two or more selected from group (b) are two or more selected from group (b). (a)群から選択される1つ以上並びに/または(b)群から選択される2つ以上が(a)群から選択される1つであり、さらに(b)群から選択される1つを含む、請求項1に記載の剤。 one or more selected from group (a) and/or two or more selected from group (b) is one selected from group (a) and further one selected from group (b) The agent according to claim 1, comprising: (b)群から選択される1つがイソチオシアン酸フェネチルである、請求項5に記載の剤。 The agent according to claim 5, wherein the one selected from group (b) is phenethyl isothiocyanate. スープ用である、請求項1~6のいずれか一項に記載の剤。 The agent according to any one of claims 1 to 6, which is for soup. スープがコーンスープである、請求項7に記載の剤。 The agent according to claim 7, wherein the soup is corn soup. 以下の(a)群から選択される1つ以上並びに/または(b)群から選択される2つ以上を含む、スープ。
(a)群:2-メチル-3-メチルチオフランおよび2,3-ジメチルピラジン
(b)群:5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド、ジブチルスルフィドおよびイソチオシアン酸フェネチル
A soup comprising one or more selected from the following group (a) and/or two or more selected from the following group (b).
Group (a): 2-methyl-3-methylthiofuran and 2,3-dimethylpyrazine (b) Group: 5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde, dibutyl sulfide and phenethyl isothiocyanate
(a)群から選択される1つ以上並びに/または(b)群から選択される2つ以上が2-メチル-3-メチルチオフランまたは2,3-ジメチルピラジンであり、2-メチル-3-メチルチオフランまたは2,3-ジメチルピラジンを、喫食時の濃度がそれぞれ5重量ppb以上590重量ppb以下または400重量ppb以上800重量ppb以下となるように含む、請求項9に記載のスープ。 One or more selected from group (a) and/or two or more selected from group (b) are 2-methyl-3-methylthiofuran or 2,3-dimethylpyrazine, and 2-methyl-3- The soup according to claim 9, which contains methylthiofuran or 2,3-dimethylpyrazine so that the concentration at the time of consumption is 5 ppb or more and 590 ppb or less, or 400 ppb or more and 800 ppb or less. コーンスープである、請求項9または10に記載のスープ。 The soup according to claim 9 or 10, which is a corn soup. 2-メチル-3-メチルチオフランまたは2,3-ジメチルピラジンを喫食時の濃度がそれぞれ5重量ppb以上590重量ppb以下または400重量ppb以上800重量ppb以下となるようにスープ素材に添加する工程を含む、スープの製造方法。 A step of adding 2-methyl-3-methylthiofuran or 2,3-dimethylpyrazine to the soup material so that the concentration at the time of consumption is 5 ppb or more and 590 ppb or less, or 400 ppb or more and 800 ppb or less, respectively. A method of making soup, including. 2-メチル-3-メチルチオフランまたは2,3-ジメチルピラジンを喫食時の濃度がそれぞれ5重量ppb以上590重量ppb以下または400重量ppb以上800重量ppb以下となるようにスープ素材に添加する工程を含む、スープへのコーン風味付与またはスープにおけるコーン風味増強方法。 A step of adding 2-methyl-3-methylthiofuran or 2,3-dimethylpyrazine to the soup material so that the concentration at the time of consumption is 5 ppb or more and 590 ppb or less, or 400 ppb or more and 800 ppb or less, respectively. A method for imparting corn flavor to soup or enhancing corn flavor in soup, comprising:
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