JP4570710B2 - Halogen-containing rubber composition - Google Patents
Halogen-containing rubber composition Download PDFInfo
- Publication number
- JP4570710B2 JP4570710B2 JP26800199A JP26800199A JP4570710B2 JP 4570710 B2 JP4570710 B2 JP 4570710B2 JP 26800199 A JP26800199 A JP 26800199A JP 26800199 A JP26800199 A JP 26800199A JP 4570710 B2 JP4570710 B2 JP 4570710B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- halogen
- methoxy
- rubber
- present
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、一般式(1)で示される構造を有する加硫促進剤に関する。また、本発明は、一般式(1)で示される芳香族アミン化合物を含有したハロゲン含有ゴム組成物に関するものであり、更に詳しくは加硫することによって、引張強度や伸び、圧縮永久ひずみなどの物性に優れることを特徴とするハロゲン含有ゴム組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
ハロゲン含有ゴムの加硫促進剤としては、クロロプレンゴムやクロロスルフォン化ポリエチレンやエピクロルリドヒドリンゴムの場合にはエチレンチオウレアやトリエチルチオウレアなどが、塩素化ポリエチレンの場合には有機過酸化物が、使用されている。
しかしながら、本願の一般式(1)で規定されるようなアミン化合物を加硫促進剤として用いた例はこれまではなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、ハロゲン含有ゴムに従来使用されてきたエチレンチオウレアなどの汎用の加硫促進剤に代わる新規な加硫促進剤を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を重ねたところ、従来ハロゲン含有ゴムの加硫促進剤として使用されていなかった、下記の一般式(1)で規定されるアミン化合物を使用してハロゲン含有ゴムを架橋し得ることを見出し、本発明を完成させるに到った。
すなわち本発明は、下記の一般式(1)で表される構造を有するハロゲン含有ゴム用加硫促進剤である。
【0005】
【化2】
【0006】
(但し、一般式(1)において、R1およびR2は2〜6位のいずれかの位置につく置換基を表し、R1およびR2の内の1つがアルキル基、アミノ基、アルコキシル基またはアルキルアミノ基であり、他の1つが水素またはアルキル基であり、更にそれ以外の2〜6位の置換基が水素、メチル基またはエチル基である。)
【0007】
また、本発明は上記の加硫促進剤を配合してなる加硫可能なハロゲン含有ゴム組成物である。
また、本発明のハロゲン含有ゴム組成物に用いるハロゲン含有ゴムは、塩素化ポリエチレン、塩素化エチレン−プロピレン共重合体、塩素化エチレン−プロピレン−非共役ジエン三元共重合体、クロロスルホン化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、含塩素アクリルゴム、塩素化ブチルゴム、臭素化ブチルゴム、ポリクロロプレン、ポリエピクロルヒドリンゴム、エピクロルヒドリン−アリルグリシジル−エーテル共重合体、エピクロルヒドリン−エチレンオキサイド−アリルグリシジルエーテル三元共重合体からなる群から選ばれた1種または2種以上であることが好ましく、ポリクロロプレンであることが更に好ましい。
また、本発明のハロゲン含有ゴム組成物は、金属酸化物を少なくとも1種添加されていることが好ましい。
更に、本発明は上記のハロゲン含有ゴムを加硫することによって得られる加硫物である。
【0008】
以下、本発明について更に詳細に説明する。
本発明で用いる一般式(1)の構造を有する化合物としては、2〜6位の置換基の1つがアルキル基、アミノ基、アルコキシル基、アルキルアミノ基で他の1つが水素またはアルキル基その他が水素またはアルキル基である化合物である。
【0009】
一般式(1)の構造を有する化合物としては、好ましくは2〜6位の置換基の1つが炭素数1〜10のアルキル基、アミノ基、炭素数1〜10のアルコキシル基、炭素数1〜10のアルキルアミノ基で、他の1つが水素または炭素数1〜10のアルキル基、その他が水素またはメチル基またはエチル基である化合物である。
【0010】
本発明で用いる一般式(1)の構造を有する化合物としては、2-アミノトルエン、3-アミノトルエン、4-アミノトルエン、2,4-ジメチルアニリン、2,3-ジメチルアニリン、2,5-ジメチルアニリン、2,6-ジメチルアニリン、3,4-ジメチルアニリン、3,5-ジメチルアニリン、2,4,5-トリメチルアニリン、2,4,6-トリメチルアニリン、2,3,4,5,6-テトラメチルアニリン、2-エチル-3-ヘキシルアニリン、2-エチル-4-ヘキシルアニリン、2-エチル-5-ヘキシルアニリン、2-エチル-6-ヘキシルアニリン、3-エチル-4-ヘキシルアニリン、3-エチル-5-ヘキシルアニリン、3-エチル-2-ヘキシルアニリン、4-エチル-2-ヘキシルアニリン、5-エチル-2-ヘキシルアニリン、6-エチル-2-ヘキシルアニリン、4-エチル-3-ヘキシルアニリン、5-エチル-3-ヘキシルアニリン、1,2-フェニレンジアミン、1,3-フェニレンジアミン、1,4-フェニレンジアミン、2-アミノベンジルアミン、3-アミノベンジルアミン、4-アミノベンジルアミン、2-(4-アミノフェノール)エチルアミン、2-(3-アミノフェノール)エチルアミン、2-(2-アミノフェノール)エチルアミン、2,3-ジアミノトルエン、2,4-ジアミノトルエン、2,5-ジアミノトルエン、2,6-ジアミノトルエン、3,4-ジアミノトルエン、2,3−ジメチル−p−フェニレンジアミン、2,5−ジメチル−p−フェニレンジアミン、2,6−ジメチル−p−フェニレンジアミン、2,4−ジメチル−m−フェニレンジアミン、2,5−ジメチル−m−フェニレンジアミン、2,6−ジメチル−m−フェニレンジアミン、4,5−ジメチル−m−フェニレンジアミン、3,4−ジメチル−o−フェニレンジアミン、3,5−ジメチル−o−フェニレンジアミン、3,6−ジメチル−o−フェニレンジアミン、1,3−ジアミノ−2,4,6−トリメチルベンゼン、2,3,5,6−テトラメチル−1,4−フェニレンジアミン、2,4,5,6−テトラメチル−1,3−フェニレンジアミン、3,4,5,6−テトラメチル−1,2−フェニレンジアミン、2,4−ジアミノ−3,5−ジエチルトルエン、2,3−ジアミノ−4,5−ジエチルトルエン、2,4−ジアミノ−4,6−ジエチルトルエン、2,3−ジアミノ−5,6−ジエチルトルエン、2,4−ジアミノ−3,6−ジエチルトルエン、2,5−ジアミノ−3,4−ジエチルトルエン、2,5−ジアミノ−3,6−ジエチルトルエン、2,5−ジアミノ−4,6−ジエチルトルエン、2,3−ジアミノ−4,5−ジエチルトルエン、2,3−ジアミノ−4,6−ジエチルトルエン、2,3−ジアミノ−4,5,6−トリエチルトルエン、2,4−ジアミノ−3,5,6−トリエチルトルエン、2,5−ジアミノ−3,4,6−トリエチルトルエン、2−メトキシアニリン、3−メトキシアニリン、4−メトキシアニリン、2−メトキシ−3−メチルアニリン、2−メトキシ−4−メチルアニリン、2−メトキシ−5−メチルアニリン、2−メトキシ−6−メチルアニリン、3−メトキシ−2−メチルアニリン、3−メトキシ−4−メチルアニリン、3−メトキシ−5−メチルアニリン、3−メトキシ−6−メチルアニリン、4−メトキシ−2−メチルアニリン、4−メトキシ−3−メチルアニリン、2−エトキシアニリン、3−エトキシアニリン、4−エトキシアニリン、4−メトキシ−5−メチルアニリン、4−メトキシ−6−メチルアニリン、2−メトキシ−3−エチルアニリン、2−メトキシ−4−エチルアニリン、2−メトキシ−5−エチルアニリン、2−メトキシ−6−エチルアニリン、3−メトキシ−2−エチルアニリン、3−メトキシ−4−エチルアニリン、3−メトキシ−5−エチルアニリン、3−メトキシ−6−エチルアニリン、4−メトキシ−2−エチルアニリン、4−メトキシ−3−エチルアニリン、2−メトキシ−2,3,4−トリメチルアニリン、3−メトキシ−2,4,5−トリメチルアニリン、4−メトキシ−2,3,5−トリメチルアニリンなどが挙げられる。
【0011】
添加される一般式(1)で表される化合物の量は、0.1〜10重量部、好ましくは0.5重量部〜3重量部の範囲内であることが好ましい。
なお、本明細書において他に注記したものを除き、全ての部はゴム100重量部あたりの部数(重量部)であり、そして百分率は全組成物の重量による。
【0012】
本発明で用いるハロゲン含有ゴムは、どのような飽和または不飽和の加硫可能なハロゲン含有ポリマーも使用できる、すなわち1〜60重量%のハロゲンを含むものも、本発明の加硫可能な組成物中に採用できる。好ましいものは塩素化ポリエチレン、塩素化エチレン−プロピレン共重合体、塩素化エチレン−プロピレン−非共役ジエン三元共重合体、クロロスルホン化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、含塩素アクリルゴム、塩素化ブチルゴム、臭素化ブチルゴム、ポリクロロプレン、ポリエピクロルヒドリンゴム、エピクロルヒドリン−アリルグリシジル−エーテル共重合体、エピクロルヒドリン−エチレンオキサイド−アリルグリシジルエーテル三元共重合体からなる群から選ばれた1種または2種以上の混合物である。
【0013】
本発明のハロゲン含有ゴム組成物におけるゴム成分は、ハロゲン含有ゴムを主成分とするものであるが、ハロゲン含有ゴムの他に、必要に応じて天然ゴム、ブチルゴム、BR、NBR、EPDM等を含有することができる。
【0014】
本発明で用いられる金属化合物としてはベリリウム、マグネシウム、亜鉛、カルシウム、カドミウム、ストロンチウム、バリウム、ゲルマニウム、チタニウム、錫、ジルコニウム、鉛、アンチモン、バナジウム、砒素、ビスマス、クロム、モリブデン、タングステン、テルル、セレン、鉄、ニッケル、コバルト、オスミウムなどの元素単体および、上記の元素の酸化物および水酸化物が用いられる。
【0015】
好ましくは、上記の金属化合物のうち酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化鉛、2,3酸化アンチモンが用いられる。これらは2種以上を併用して用いることもできる。これらの金属酸化物の添加量は、2〜20重量部が好ましい。
【0016】
本発明のハロゲン含有ゴム組成物は、従来よりゴム、プラスチックに使用されている各種の添加剤を用途に応じて目標物性に到達するように配合することができる。これらの添加剤としては、補強剤、軟化剤、加工助剤、老化防止剤等が挙げられる。
【0017】
補強剤としてはカーボンブラック、シリカ等が挙げられ、ゴムの機械強度を増大させるために用いられる。補強剤の添加量は、一般的には、ゴム100重量部に対して20〜80重量部程度である。また、炭酸カルシウム、クレー、タルク等の充填剤も必要に応じて添加することができる。
【0018】
軟化剤としては、潤滑油、プロセスオイル、パラフィン、流動パラフィン、ワセリン、石油アスファルト等の石油系軟化剤、ナタネ油、アマニ油、ヒマシ油、ヤシ油等の脂肪油系軟化剤が挙げられ、ゴム100重量部に対して40重量部程度まで添加できる。
【0019】
加工助剤としては、ステアリン酸等の脂肪酸が挙げられ、ゴム100重量部に対して0.5〜5重量部程度まで添加できる。
【0020】
老化防止剤としては、アミン系、イミダゾール系、カルバミン酸金属塩、フェノール系、ワックス等が挙げられ、ゴム100重量部に対して0.5〜10重量部程度添加することができる。
【0021】
本発明のハロゲン含有ゴム組成物は、良好な加工性を有するため、通常のゴムと同様の方法で、ニーダー、バンバリーまたはロール等の混練り機によって混合し、目的に応じた形状に成形加工し成形加硫物を得ることが出来る。具体的には各成分を加硫温度以下の温度で混練し、次いでその混合物を各種形状に成形して加硫して加硫物を得る。加硫時の温度や加硫時間は適宜設定することができる。加硫温度は130〜200℃が好ましく、140〜190℃が更に好ましい。
【0022】
【実施例】
以下に実施例により本発明を詳しく説明するが、本発明は下記の実施例により限定されるものではない。
実施例及び参考例
表1に示す配合処方により、8インチロールを用いて配合して得たクロロプレン系ゴム組成物の加硫物について物性試験を行ない、結果を表1に示した。
油圧プレスにて160℃×30分加硫した試験片の引張強度、伸び等の力学的特性は、JIS K6251に準拠して行った。硬度は、JIS K6253に準拠してデュロメータ硬さで測定を行つた。また160℃×35分加硫したサンプルの圧縮永久ひずみ試験は、JIS K6262に準拠して行った。(試験条件は100℃×70時間)
更に、加硫促進剤として従来使用されているエチレンチオウレアを使用して同様に試験し、結果を表1に併せて示した。
【0023】
ムーニースコーチ試験は、JIS K6300に準拠して、L形ローターを使用して、試験温度125℃におけるスコーチタイム(t5)を測定した。
【0024】
【表1】
【0025】
表1で用いたクロロプレンゴム(M−40)は、電気化学工業株式会社製メルカプタン変性タイプである。
【0026】
【発明の効果】
実施例に示した通り、本発明の一般式(1)で表される芳香族アミン化合物からなる新規な加硫促進剤を用いて、参考例に示したような従来の加硫促進剤と同等の加硫促進効果が得られ、引張強度、伸び、圧縮永久ひずみ等の力学的特性の優れた加硫物が得られる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a vulcanization accelerator having a structure represented by the general formula (1). The present invention also relates to a halogen-containing rubber composition containing the aromatic amine compound represented by the general formula (1), and more specifically, by vulcanization, such as tensile strength, elongation, compression set, etc. The present invention relates to a halogen-containing rubber composition characterized by excellent physical properties.
[0002]
[Prior art]
As vulcanization accelerators for halogen-containing rubbers, ethylene thiourea and triethylthiourea are used in the case of chloroprene rubber, chlorosulfonated polyethylene and epichlorohydrin rubber, and organic peroxides are used in the case of chlorinated polyethylene. Has been.
However, there has been no example of using an amine compound as defined by the general formula (1) of the present application as a vulcanization accelerator.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a novel vulcanization accelerator in place of a general-purpose vulcanization accelerator such as ethylenethiourea conventionally used for halogen-containing rubbers.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found an amine compound defined by the following general formula (1) that has not been used as a vulcanization accelerator for a halogen-containing rubber. It has been found that it can be used to crosslink halogen-containing rubbers, and the present invention has been completed.
That is, the present invention is a halogen-containing rubber vulcanization accelerator having a structure represented by the following general formula (1).
[0005]
[Chemical 2]
[0006]
(However, in the general formula (1), R 1 and R 2 represent a substituent at any of the 2-6 positions, and one of R 1 and R 2 is an alkyl group, an amino group, or an alkoxyl group. Or an alkylamino group, the other one is hydrogen or an alkyl group, and the other substituents at the 2-6 positions are hydrogen, a methyl group or an ethyl group.)
[0007]
The present invention is also a vulcanizable halogen-containing rubber composition comprising the above vulcanization accelerator.
The halogen-containing rubber used in the halogen-containing rubber composition of the present invention includes chlorinated polyethylene, chlorinated ethylene-propylene copolymer, chlorinated ethylene-propylene-nonconjugated diene terpolymer, chlorosulfonated polyethylene, Group consisting of polyvinyl chloride, chlorine-containing acrylic rubber, chlorinated butyl rubber, brominated butyl rubber, polychloroprene, polyepichlorohydrin rubber, epichlorohydrin-allyl glycidyl-ether copolymer, epichlorohydrin-ethylene oxide-allyl glycidyl ether terpolymer It is preferable that it is 1 type or 2 types or more selected from these, and it is still more preferable that it is polychloroprene.
Moreover, it is preferable that at least one metal oxide is added to the halogen-containing rubber composition of the present invention.
Furthermore, the present invention is a vulcanizate obtained by vulcanizing the above halogen-containing rubber.
[0008]
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
As the compound having the structure of the general formula (1) used in the present invention, one of the substituents at the 2- to 6-position is an alkyl group, an amino group, an alkoxyl group, and an alkylamino group, and the other is hydrogen or an alkyl group. A compound that is hydrogen or an alkyl group.
[0009]
As the compound having the structure of the general formula (1), preferably one of the substituents at the 2-6 position is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an amino group, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. A compound having 10 alkylamino groups, the other being hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and the other being hydrogen, a methyl group or an ethyl group.
[0010]
As the compound having the structure of the general formula (1) used in the present invention, 2-aminotoluene, 3-aminotoluene, 4-aminotoluene, 2,4-dimethylaniline, 2,3-dimethylaniline, 2,5- Dimethylaniline, 2,6-dimethylaniline, 3,4-dimethylaniline, 3,5-dimethylaniline, 2,4,5-trimethylaniline, 2,4,6-trimethylaniline, 2,3,4,5 6-tetramethylaniline, 2-ethyl-3-hexylaniline, 2-ethyl-4-hexylaniline, 2-ethyl-5-hexylaniline, 2-ethyl-6-hexylaniline, 3-ethyl-4-hexylaniline 3-ethyl-5-hexylaniline, 3-ethyl-2-hexylaniline, 4-ethyl-2-hexylaniline, 5-ethyl-2-hexylaniline, 6-ethyl-2-hexylaniline, 4-ethyl Tyl-3-hexylaniline, 5-ethyl-3-hexylaniline, 1,2-phenylenediamine, 1,3-phenylenediamine, 1,4-phenylenediamine, 2-aminobenzylamine, 3-aminobenzylamine, 4 2-aminobenzylamine, 2- (4-aminophenol) ethylamine, 2- (3-aminophenol) ethylamine, 2- (2-aminophenol) ethylamine, 2,3-diaminotoluene, 2,4-diaminotoluene, 2 , 5-diaminotoluene, 2,6-diaminotoluene, 3,4-diaminotoluene, 2,3-dimethyl-p-phenylenediamine, 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-p- Phenylenediamine, 2,4-dimethyl-m-phenylenediamine, 2,5-dimethyl-m-phenylenediamine, 2,6-dimethyl Ru-m-phenylenediamine, 4,5-dimethyl-m-phenylenediamine, 3,4-dimethyl-o-phenylenediamine, 3,5-dimethyl-o-phenylenediamine, 3,6-dimethyl-o-phenylenediamine 1,3-diamino-2,4,6-trimethylbenzene, 2,3,5,6-tetramethyl-1,4-phenylenediamine, 2,4,5,6-tetramethyl-1,3-phenylene Diamine, 3,4,5,6-tetramethyl-1,2-phenylenediamine, 2,4-diamino-3,5-diethyltoluene, 2,3-diamino-4,5-diethyltoluene, 2,4- Diamino-4,6-diethyltoluene, 2,3-diamino-5,6-diethyltoluene, 2,4-diamino-3,6-diethyltoluene, 2,5-diamino-3,4- Ethyltoluene, 2,5-diamino-3,6-diethyltoluene, 2,5-diamino-4,6-diethyltoluene, 2,3-diamino-4,5-diethyltoluene, 2,3-diamino-4, 6-diethyltoluene, 2,3-diamino-4,5,6-triethyltoluene, 2,4-diamino-3,5,6-triethyltoluene, 2,5-diamino-3,4,6-triethyltoluene, 2-methoxyaniline, 3-methoxyaniline, 4-methoxyaniline, 2-methoxy-3-methylaniline, 2-methoxy-4-methylaniline, 2-methoxy-5-methylaniline, 2-methoxy-6-methylaniline 3-methoxy-2-methylaniline, 3-methoxy-4-methylaniline, 3-methoxy-5-methylaniline, 3-methoxy-6- Tyraniline, 4-methoxy-2-methylaniline, 4-methoxy-3-methylaniline, 2-ethoxyaniline, 3-ethoxyaniline, 4-ethoxyaniline, 4-methoxy-5-methylaniline, 4-methoxy-6- Methylaniline, 2-methoxy-3-ethylaniline, 2-methoxy-4-ethylaniline, 2-methoxy-5-ethylaniline, 2-methoxy-6-ethylaniline, 3-methoxy-2-ethylaniline, 3- Methoxy-4-ethylaniline, 3-methoxy-5-ethylaniline, 3-methoxy-6-ethylaniline, 4-methoxy-2-ethylaniline, 4-methoxy-3-ethylaniline, 2-methoxy-2,3 , 4-trimethylaniline, 3-methoxy-2,4,5-trimethylaniline, 4-methoxy-2, 3,5-trimethylaniline and the like can be mentioned.
[0011]
The amount of the compound represented by the general formula (1) to be added is preferably in the range of 0.1 to 10 parts by weight, preferably 0.5 to 3 parts by weight.
Except as otherwise noted herein, all parts are parts per hundred parts by weight (parts by weight) and the percentages are based on the weight of the total composition.
[0012]
As the halogen-containing rubber used in the present invention, any saturated or unsaturated vulcanizable halogen-containing polymer can be used, i.e., containing 1 to 60% by weight of halogen, the vulcanizable composition of the present invention. Can be used inside. Preferred are chlorinated polyethylene, chlorinated ethylene-propylene copolymer, chlorinated ethylene-propylene-nonconjugated diene terpolymer, chlorosulfonated polyethylene, polyvinyl chloride, chlorine-containing acrylic rubber, chlorinated butyl rubber, bromine Butyl rubber, polychloroprene, polyepichlorohydrin rubber, epichlorohydrin-allyl glycidyl-ether copolymer, epichlorohydrin-ethylene oxide-allyl glycidyl ether terpolymer, or a mixture of two or more .
[0013]
The rubber component in the halogen-containing rubber composition of the present invention is mainly composed of a halogen-containing rubber. In addition to the halogen-containing rubber, the rubber component contains natural rubber, butyl rubber, BR, NBR, EPDM or the like as necessary. can do.
[0014]
The metal compounds used in the present invention include beryllium, magnesium, zinc, calcium, cadmium, strontium, barium, germanium, titanium, tin, zirconium, lead, antimony, vanadium, arsenic, bismuth, chromium, molybdenum, tungsten, tellurium, selenium. Elemental elements such as iron, nickel, cobalt and osmium, and oxides and hydroxides of the above elements are used.
[0015]
Of the above metal compounds, calcium oxide, magnesium oxide, zinc oxide, lead oxide, and 2,3 antimony oxide are preferably used. These may be used in combination of two or more. The addition amount of these metal oxides is preferably 2 to 20 parts by weight.
[0016]
In the halogen-containing rubber composition of the present invention, various additives conventionally used in rubbers and plastics can be blended so as to reach the target physical properties depending on applications. These additives include reinforcing agents, softeners, processing aids, anti-aging agents and the like.
[0017]
Examples of the reinforcing agent include carbon black and silica, which are used to increase the mechanical strength of rubber. The addition amount of the reinforcing agent is generally about 20 to 80 parts by weight with respect to 100 parts by weight of rubber. Further, fillers such as calcium carbonate, clay and talc can be added as necessary.
[0018]
Examples of the softener include petroleum-based softeners such as lubricating oil, process oil, paraffin, liquid paraffin, petrolatum, petroleum asphalt, and fatty oil-based softeners such as rapeseed oil, linseed oil, castor oil, coconut oil, and rubber. About 40 parts by weight can be added to 100 parts by weight.
[0019]
Examples of the processing aid include fatty acids such as stearic acid and can be added up to about 0.5 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of rubber.
[0020]
Examples of the anti-aging agent include amine-based, imidazole-based, carbamic acid metal salt, phenol-based, wax, and the like. About 0.5 to 10 parts by weight can be added to 100 parts by weight of rubber.
[0021]
Since the halogen-containing rubber composition of the present invention has good processability, it is mixed with a kneader such as a kneader, Banbury or roll in the same manner as ordinary rubber, and molded into a shape suitable for the purpose. A molded vulcanizate can be obtained. Specifically, each component is kneaded at a temperature lower than the vulcanization temperature, and then the mixture is formed into various shapes and vulcanized to obtain a vulcanized product. The temperature at the time of vulcanization and the vulcanization time can be appropriately set. The vulcanization temperature is preferably 130 to 200 ° C, more preferably 140 to 190 ° C.
[0022]
【Example】
EXAMPLES The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.
Example and Reference Example A physical property test was performed on a vulcanized product of a chloroprene rubber composition obtained by blending using an 8-inch roll according to the blending formulation shown in Table 1, and the results are shown in Table 1.
The mechanical properties such as tensile strength and elongation of a test piece vulcanized at 160 ° C. for 30 minutes with a hydraulic press were performed in accordance with JIS K6251. The hardness was measured by durometer hardness according to JIS K6253. Moreover, the compression set test of the sample vulcanized at 160 ° C. for 35 minutes was performed according to JIS K6262. (Test conditions are 100 ° C x 70 hours)
Furthermore, the same test was performed using ethylenethiourea conventionally used as a vulcanization accelerator, and the results are also shown in Table 1.
[0023]
In the Mooney scorch test, a scorch time (t5) at a test temperature of 125 ° C. was measured using an L-shaped rotor in accordance with JIS K6300.
[0024]
[Table 1]
[0025]
The chloroprene rubber (M-40) used in Table 1 is a mercaptan-modified type manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd.
[0026]
【The invention's effect】
As shown in the examples, using a novel vulcanization accelerator composed of an aromatic amine compound represented by the general formula (1) of the present invention, it is equivalent to the conventional vulcanization accelerator as shown in the reference example. Thus, a vulcanizate having excellent mechanical properties such as tensile strength, elongation and compression set can be obtained.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26800199A JP4570710B2 (en) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | Halogen-containing rubber composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26800199A JP4570710B2 (en) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | Halogen-containing rubber composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001089602A JP2001089602A (en) | 2001-04-03 |
JP4570710B2 true JP4570710B2 (en) | 2010-10-27 |
Family
ID=17452544
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26800199A Expired - Fee Related JP4570710B2 (en) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | Halogen-containing rubber composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4570710B2 (en) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4675459B2 (en) * | 2000-06-30 | 2011-04-20 | 電気化学工業株式会社 | Halogen-containing rubber composition |
JP5031151B2 (en) * | 2001-07-18 | 2012-09-19 | 電気化学工業株式会社 | Chloroprene-based rubber composition |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11181177A (en) * | 1997-12-19 | 1999-07-06 | Daiso Co Ltd | Elastomer composition and crosslinked material therefrom |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01234439A (en) * | 1988-03-14 | 1989-09-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Rubber composition |
EP0529179A1 (en) * | 1991-08-26 | 1993-03-03 | Monsanto Europe S.A./N.V. | Rubber compositions having reduced staining and discoloration |
JP3702654B2 (en) * | 1998-06-17 | 2005-10-05 | ダイソー株式会社 | Soft polymer composition and method for producing the same |
-
1999
- 1999-09-22 JP JP26800199A patent/JP4570710B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11181177A (en) * | 1997-12-19 | 1999-07-06 | Daiso Co Ltd | Elastomer composition and crosslinked material therefrom |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2001089602A (en) | 2001-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8519059B2 (en) | Vulcanizable halogenated elastomer compositions | |
JP2002060550A (en) | Halogen containg rubber composition | |
US9156965B2 (en) | Accelerator composition for elastomers | |
JP4570710B2 (en) | Halogen-containing rubber composition | |
JP4602500B2 (en) | Halogen-containing rubber composition | |
JP4675459B2 (en) | Halogen-containing rubber composition | |
CN102015867B (en) | Cross-linking agent, cross-linkable polymer composition, and molded product of the composition | |
JP5031151B2 (en) | Chloroprene-based rubber composition | |
JP5358181B2 (en) | Improved curing system composition and method for curing a chlorinated elastomer composition | |
JP3838902B2 (en) | Rubber composition | |
KR100402518B1 (en) | A chlorosulfonated ethylene-alpha-olefin copolymer composition and a joint boot using the composition | |
JP4255606B2 (en) | Chloroprene-based rubber composition | |
JPWO2007063905A1 (en) | Rubber composition, vulcanizable rubber composition, and rubber vulcanizate | |
JP5010074B2 (en) | Chloroprene-based rubber composition | |
JP4531204B2 (en) | Chloroprene-based rubber composition | |
JP4487392B2 (en) | Method for producing rubber composition | |
JP2003138077A (en) | Rubber composition | |
JP4389738B2 (en) | Rubber composition for vulcanization, rubber vulcanizate and rubber product comprising the vulcanizate | |
KR101409260B1 (en) | Rubber compositions with good heat resistance | |
JP7246282B2 (en) | Cross-linking accelerator for fluorine-containing elastomer and composition for cross-linking fluorine-containing elastomer | |
WO2023190181A1 (en) | Crosslinking composition and rubber material obtained by crosslinking same | |
JP5233988B2 (en) | Polyether-based multi-component copolymer, cross-linkable rubber composition containing the same, and automotive rubber parts comprising the cross-linked product | |
JP5010073B2 (en) | Chloroprene-based rubber composition | |
JP2001323109A (en) | Halogen-containing rubber composition | |
JP2011225692A (en) | Polymeric composition for crosslinking, and polymer molded body |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060906 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090216 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090224 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090420 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100810 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100811 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130820 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |