JP4531065B2 - 反応性蒸留におけるシス−2−ペンテンニトリルの3−ペンテンニトリルへの異性化 - Google Patents
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Description
a)3−ペンテンニトリルまたは3−ペンテンニトリルを含む混合物は、シス−2−ペンテンニトリルを副産物として得ながら、自体既知の方法によってニッケル(0)含有触媒の存在下でアジポニトリルへヒドロシアン化され、
b)シス−2−ペンテンニトリルは、もし適切であれば、例えば、蒸留によって、ヒドロシアン化からの他の物質と共に、生成物混合物から完全にまたは分離的に除去され、
c)工程b)からのシス−2−ペンテンニトリルを本発明による前記方法によって異性化して、トランス−2−ペンテンニトリル、4−ペンテンニトリルおよびシス−3−ペンテンニトリルからなる群から選択されるさらなる化合物を含む、または含まない、トランス−3−ペンテンニトリルを含む底部流、および非異性化シス−2−ペンテンニトリル、およびトランス−3−ペンテンニトリルよりも低沸点を有し、かつC5−ニトリル、例えば、Z−2−メチル−2−ブテンニトリル、E−2−メチル−2−ブテンニトリル、2−メチル−3−ブテンニトリル、バレロニトリル、およびヒドロシアン化に由来し、トランス−3−ペンテンニトリルよりも低沸点を有する他の成分からなる群から選択されるいずれかの化合物を含む頂部流が得られ、
d)存在するいずれのシス−2−ペンテンニトリルも、例えば、蒸留によって、工程c)で得られた底部流から除去され、残存流を得ながら工程c)にリサイクルし、
e)工程d)で得られた残存流は工程a)にリサイクルされる。
A.装置の記載
実験装置はスターラーが備えられ、かつそれに蒸留カラム(長さ:1.2m、直径:35mm)が取り付けられた加熱可能ステンレス鋼2−リットル反応フラスコからなる。カラムの下方領域(分離ゾーン20)には、Montz A3−500タイプ(合計高さ:35cm)の構造ファブリックパッキングの7つのセグメントが充填され、下方領域(分離ゾーン22)にはMontz A3−500タイプの構造ファブリックパッキング(合計高さ:5cm)の1つのセグメントが充填される。カラムの中央の領域における反応ゾーン21には、触媒粒子が重力の作用の下で緩く挿入され、分布され、再度排出される触媒パッキングが備えられており、触媒パッキングは第一および第二のサブ領域を有し、触媒粒子は重力の作用の下でパッキングの第一の領域に緩く挿入され、分布され、再度排出されるが、触媒粒子と比較した幾何学的状況のため触媒粒子は第二のサブ領域に挿入できない。総じて、ほぼ800gの触媒がパッキングに充填される。Al2O3の押出物が触媒として用いられる。カラムには規則的間隔で、カラムの底部および頂部を除いて、温度が3〜4番目の理論プレートごとに測定できるように、熱電素子が装備されている。温度プロフィールに加えて、カラムにおける濃度プロフィールを、対応するサンプリング地点の助けを借りて決定することができる。
触媒パッキングの直ぐ上方には、100g/hのシス−2−ペンテンニトリル(97.6重量%残りは他のC5ニトリル)が継続的にカラムに計量される。Al2O3の押出物を反応ゾーン21において触媒として用いる。1バールのシステム圧力および、10kg/kgの、フィードに基づいた還流比率が確立される。底部温度は149℃である。吸い出されるカラムの底部流は4.3重量%のシス−3−ペンテンニトリル、50.8重量%のトランス−2−ペンテンニトリル、32.3重量%のトランス−3−ペンテンニトリルおよび10.9重量%のシス−3−ペンテンニトリル、および他の二次的成分(高ボイラー)を有する100g/hの生成物である。合計して、用いるシス−2−ペンテンニトリルの95.6%は変換される。
A.装置の記載
実施例1参照。
触媒パッキング下方にて、トランス−3−ペンテンニトリル(47.5重量%)およびシス−3−ペンテンニトリル(47.2重量%)の100g/hの混合物、および1,3−ブタジエンのヒドロシアン化によるアジポニトリルの調製からの他の物質を継続的にカラムに計量する。Al2O3の押出物を反応ゾーン21において触媒として用いる。1バールのシステム圧力、および10kg/kgの、フィードに基づく還流比率が確立される。底部温度は149℃である。吸い出されるカラム底部流は、4.9重量%のシス−2−ペンテンニトリル、20.1重量%のトランス−2−ペンテンニトリル、62.3重量%のトランス−3−ペンテンニトリル、および6.6重量%のシス−3−ペンテンニトリル、ならびに他の二次的成分および高ボイラーを有する100g/hの生成物である。合計して、用いるシス−2−ペンテンニトリルの89.7%が変換される。
Claims (11)
- 反応流中でシス−2−ペンテンニトリルを、トランス−3−ペンテンニトリル、シス−3−ペンテンニトリルおよびトランス−2−ペンテンニトリルの少なくともいずれかに異性化する方法であって、前記異性化は底部ゾーン、反応ゾーンおよび頂部ゾーンを少なくとも含む蒸留カラム中の、
(a)アルミナ、及び
(b)アルミナに希土類酸化物、二酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化鉄、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、またはこれらの混合物を含有させたもの、
からなる群から選択される、少なくとも1種類の不均一触媒上で起こり、前記異性化の間に、異性化反応体を異性化生成物に対して蒸留カラムの反応ゾーンにおいて蒸留により濃縮することを特徴とする方法。 - シス−2−ペンテンニトリルをトランス−3−ペンテンニトリルに異性化する請求項1記載の方法。
- トランス−3−ペンテンニトリルが蒸留カラムの底部で得られ、シス−2−ペンテンニトリルが蒸留カラムの頂部で得られる請求項2記載の方法。
- 用いる不均一触媒がアルミナである請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 用いる不均一触媒が、アルミナに、二酸化ケイ素、二酸化チタン、二酸化鉄、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、希土類酸化物、またはこれらの混合物を含有させたものである請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 不均一触媒を、カラム内部において隙間形成する構造パッキングに導入し、構造パッキングまたはランダムパッキングを通じるガス流の水力直径、および触媒粒子のその等価直径の指数が、2〜20であり、これにより触媒粒子を重力の作用の下で隙間に緩く挿入し、必要に応じて再度分配し、排出することができ、そして構造パッキングが、構造パッキングまたはランダムパッキングを通るガス流の水力直径、および触媒粒子のその等価直径の指数が1未満である他の隙間を形成し、これにより触媒粒子は第2のサブ領域に挿入できないようにしている請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 少なくとも1種類の不均一触媒に加えて、更に少なくとも1種類の均一触媒を用いて異性化を行う請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 均一触媒としてC1−〜C20−モノ−またはジアミンを用いる請求項7記載の方法。
- 反応流が、C5−モノニトリル、C6−ジニトリル、脂肪族C1−〜C16−アルカン、環状C1−〜C16−アルカン、脂肪族C1−〜C16−アルケン、環状C1−〜C16−アルケンからなる群から選択されるさらなる成分を含む請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 反応流が、3−ペンテンニトリルをヒドロシアン化する方法により生ずる請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 蒸留カラムの底部ゾーンにおける温度が30℃〜300℃である請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
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