JP4529316B2 - Chemically amplified positive resist composition and sulfonium salt - Google Patents

Description

（式中、Ｑ¹、Ｑ²は、互いに独立に、炭素数１〜６のアルキル基、又は炭素数３〜１０のシクロアルキル基を表す。Ｑ³は、水素原子を表し、Ｑ⁴は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基を表すか、又はＱ³とＱ⁴が隣接するＣＨＣ(Ｏ)基と一緒になって２−オキソシクロアルキル基を表す。Ｑ⁵ＳＯ₃ ^-は有機スルホナートイオンを表す。但し、Ｑ⁵が炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基を表す場合は、Ｑ¹が炭素数１〜６のアルキル基を表し、 Ｑ²が炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数３〜１０のシクロアルキル基を表し、Ｑ³とＱ⁴が隣接するＣＨＣ(Ｏ)基と一緒になって２−オキソシクロヘキシル基を表す場合を除く。）
【０００８】

（式中、Ｑは、記載のＳ⁺とともに環を完成する炭素数３〜７の 脂環式炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基は、ケトン基を有していてもよく、また該脂環式炭化水素基の少なくとも１個の−ＣＨ₂−が酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていてもよい。Ｑ³は、水素原子を表し、Ｑ⁴は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基を表すか、又はＱ³とＱ⁴が隣接するＣＨＣ(Ｏ)基と一緒になって２−オキソシクロアルキル基を表す。Ｑ⁵ＳＯ₃ ^-は有機スルホナートイオンを表す。）
から選ばれる少なくとも１種のスルホニウム塩と、
下式（IIa）で示されるトリフェニルスルホニウム塩及び下式（IIb）で示されるジフェニルヨードニウム塩

（式中、Ｐ¹〜Ｐ³は、互いに独立に、水素、水酸基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表し、Ｐ⁶ＳＯ₃ ^-は、有機スルホナートイオンを表す。）

（式中、Ｐ⁴、Ｐ⁵は、互いに独立に、水素、水酸基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表し、Ｐ⁷ＳＯ₃ ^-は、有機スルホナートイオンを表す。）
から選ばれる少なくとも１種のオニウム塩とを含む酸発生剤、
並びに、酸に不安定な基を持つ重合単位を有し、それ自身はアルカリに不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカリに可溶となる樹脂を含有する実用的に優れた化学増幅型ポジ型レジスト組成物を提供するものである。
【０００９】
また、本発明は、式（Ｉａ）

（式中、Ｑ⁶は、炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１２の芳香族基又はカンファー基を表す。
Ｑ⁶が、炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基を表す場合は、Ｑ¹、Ｑ²は、互いに独立に、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基を表す。Ｑ³は水素原子を、Ｑ⁴は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基を表す。
Ｑ⁶が、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１２の芳香族基又はカンファー基を表す場合は、Ｑ¹、Ｑ²は、互いに独立に、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基を表す。Ｑ³は水素原子を、Ｑ⁴は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基を表すか、又はＱ³とＱ⁴が隣接するＣＨＣ(Ｏ)基と一緒になって２−オキソシクロアルキル基を表す。）
で示されるスルホニウム塩を提供する。
【００１０】
さらに、本発明は、式（Ｉ’ａ）

（式中、Ｑは、記載のＳ⁺とともに環を完成する炭素数３〜７の脂環式炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基は、ケトン基を有していてもよく、また該脂環式炭化水素基の少なくとも１個の−ＣＨ₂−が酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていてもよい。Ｑ³は、水素原子を表し、Ｑ⁴は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基を表すか、又はＱ³とＱ⁴が隣接するＣＨＣ(Ｏ)基と一緒になって２−オキソシクロアルキル基を表す。Ｑ⁵ＳＯ₃ ^-は有機スルホナートイオンを表す。）
で示されるスルホニウム塩を提供する。
ここで、カンファー基とは、下記の基をいう。

【００１１】
【発明の実施の形態】
化学増幅型のレジスト組成物に用いられる酸発生剤は、その物質自体に、あるいはその物質を含むレジスト組成物に、光や電子線などの放射線を作用させることにより、その物質が分解して酸を発生するものである。本発明における組成物では、かかる酸発生剤として、前記式（Ｉ）で示されるスルホニウム塩及び前記式（Ｉ’）で示されるスルホニウム塩から選ばれる少なくとも１種のスルホニウム塩と、前記式（IIa）で示されるトリフェニルスルホニウム塩及び前記式（IIb）で示されるジフェニルヨードニウム塩から選ばれる少なくとも１種のオニウム塩とを併用する。
【００１２】
式（Ｉ）において、Ｑ¹、Ｑ²は、互いに独立に炭素数１〜６のアルキル基、又は炭素数３〜１０のシクロアルキル基であることができ、炭素数３以上の場合は、直鎖でも分岐していてもよい。具体的なアルキル基、シクロアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
また、式（Ｉ）において、Ｑ³は水素原子を、Ｑ⁴は炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基を表すか、又はＱ³とＱ⁴が隣接するＣＨＣ(Ｏ)基と一緒になって２−オキソシクロアルキル基を表すことができる。
Ｑ⁴における具体的なアルキル基、シクロアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
Ｑ³とＱ⁴が隣接するＣＨＣ(Ｏ)基と一緒になって２−オキソシクロアルキル基を表すことができる場合、このような２−オキソシクロアルキル基としては、例えば２−オキソシクロヘキシル基、２−オキソシクロペンチル基、カンファー基などが挙げられる。
【００１３】
また、式（Ｉ）において、Ｑ⁵ＳＯ₃ ^-は有機スルホナートイオンを表す。ここで、Ｑ⁵は、炭素数１〜12程度の有機基であれば良く、例えば炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１２の芳香族基、カンファー基であることができる。パーフルオロアルキル基に該当する具体例としては、トリフルオロメチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロオクチル基などが挙げられ、炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基などが挙げられ、芳香族基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メジチル基、ナフチル基などが挙げられる。
【００１４】
次に、式（Ｉ’）において、Ｑは、記載のＳ⁺とともに環を完成する炭素数５〜７の脂環式炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基は、ケトン基を有していてもよく、また該脂環式炭化水素基の少なくとも１個の−ＣＨ₂−が酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていてもよい。
記載の硫黄原子とともに環を完成する炭素数５〜７の脂環式炭化水素としては、テトラヒドロチオフェン、チオキサン、ジチアン、テトラヒドロチオフェン−３−オン、テトラヒドロチオピラン−４−オンなどが挙げられる。
これらのうち、式（Ｉ’）で示される脂環式炭化水素基を有するスルホニウム塩が熱安定性の点で好ましい。該スルホニウム塩を用いると、ベーク温度(PEB温度)を上げることが可能となり、ラインエッジラフネスが良くなるので好ましい。
【００１５】
式（Ｉ’）において、Ｑ³は、水素原子を表し、Ｑ⁴は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基を表すか、又はＱ³とＱ⁴が隣接するＣＨＣ(Ｏ)基と一緒になって２−オキソシクロアルキル基を表す。Ｑ⁵ＳＯ₃ ^-は有機スルホナートイオンを表す。
Ｑ⁴における具体的なアルキル基、シクロアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。Ｑ³とＱ⁴が隣接するＣＨＣ(Ｏ)基と一緒になって２−オキソシクロアルキル基を表すことができる場合、このような２−オキソシクロアルキル基としては、例えば２−オキソシクロヘキシル基、２−オキソシクロペンチル基、カンファー基などが挙げられる。
【００１６】
式（Ｉ）、（Ｉａ）で示されるスルホニウム塩は、公知の方法に準じて製造することが可能である。例えば、J. V. Crivello et al., J. Polymer Science., Polymer Chemistry Edition, Vol.17, 2877-2892 (1979) に記載の方法を応用して、次の反応スキームに従って製造することができる。
【００１７】

【００１８】
式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴及びＱ⁵は先に定義したとおりであり、Ｘは臭素や沃素のようなハロゲンを表し、Ｍはナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属、銀もしくは水素を表す。
【００１９】
すなわち、上記式（A1）に相当するスルフィド化合物に(A2)に相当するβ−ハロゲノケトンを作用させて、上記式（Ｂ）に相当するスルホニウムハライドを生成させ、さらに式Ｑ⁵ＳＯ₃Ｍ に相当するスルホン酸金属塩もしくはスルホン酸を作用させることにより、式（Ｉ）で示されるスルホニウム塩を得ることができる。これらの反応は、適当な溶媒中、例えば、アセトン、アセトニトリル、ニトロメタンなどの溶媒中で行われる。式（A1）のスルフィド化合物は、式(A2)に相当するβ−ハロゲノケトンに対して、好ましくは０．７〜１．５モル比用い、さらに好ましくは、０．８〜１．１モル比用いる。また、式Ｑ⁵ＳＯ₃Ｍ に相当するスルホン酸金属塩もしくはスルホン酸は、式（Ｂ）のスルホニウムハライド生成のために用いた式（A1）のスルフィド化合物に対して、０．７〜１．２モル比、好ましくは０．８〜１．０モル比用いればよい。反応終了後は、生成したハロゲン化金属塩等を濾過等により除去し、次いで濃縮や再結晶等の後処理を施すことにより、式（Ｉ）のスルホニウム塩を得ることができる。
【００２０】
式（Ｉ’）、（Ｉ’ａ）で示されるスルホニウム塩は、公知の方法に準じて製造することが可能である。例えば、D. N. Kevill et al., J. Am. Chem. Soc., Vol.108, 1579-1585 (1986) に記載の方法を応用して製造することができる。
【００２１】
式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉ’ａ）で示されるスルホニウム塩の具体的な例としては、次のような化合物を挙げることができる。
【００２２】
ジメチル（２−オキソプロピル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソブチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソペンチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソオクチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジメチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル ジメチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジメチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジメチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
【００２３】
ジエチル（２−オキソプロピル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソブチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソペンチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソオクチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジエチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル ジエチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジエチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジエチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
【００２４】
ジブチル（２−オキソプロピル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソブチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソペンチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソオクチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル（３,３−ジメチル２−オキソブチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル（２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル（２−シクロペンチル−２−オキソエチル） スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソプロピル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソブチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソペンチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソヘキシル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソヘプチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソオクチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジイソプロピル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
【００２５】
３,３−ジメチル−２−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソプロピル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソブチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソペンチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソオクチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （３,３−ジメチル２−オキソブチル） メチル スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （２−シクロペンチル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
【００２６】
シクロヘキシル メチル（２−オキソプロピル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソブチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソペンチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソオクチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル （３,３−ジメチル２−オキソブチル） メチル スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル （２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル （２−シクロペンチル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
【００２７】
２−オキソプロピル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソペンチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソオクチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
【００２８】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
【００２９】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソプロピル （１，４−チオキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソペンチル （１，４−チオキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソヘキシル （１，４−チオキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソヘプチル （１，４−チオキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソオクチル （１，４−チオキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
【００３０】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （１，４−チオキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （１，４−チオキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソプロピル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソペンチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソヘキシル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソヘプチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソオクチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
【００３１】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソプロピル （１，４−ジチアニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソペンチル （１，４−ジチアニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソヘキシル （１，４−ジチアニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソヘプチル （１，４−ジチアニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソオクチル （１，４−ジチアニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
【００３２】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （１，４−ジチアニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （１，４−ジチアニウム） トリフルオロメタンスルホナート、
２−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソプロピル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソペンチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソオクチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジメチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル ジメチルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
【００３３】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジメチルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジメチルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソプロピル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソペンチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソオクチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジエチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル ジエチルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
【００３４】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジエチルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジエチルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、ジブチル（２−オキソプロピル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソペンチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソオクチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジブチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジブチル（３,３−ジメチル２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジブチル（２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジブチル（２−シクロペンチル−２−オキソエチル） スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
【００３５】
ジイソプロピル（２−オキソプロピル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソペンチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソヘキシル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソヘプチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソオクチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジイソプロピル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
３,３−ジメチル２−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
【００３６】
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソプロピル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソペンチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソオクチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （３,３−ジメチル２−オキソブチル） メチル スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （２−シクロペンチル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
【００３７】
シクロヘキシル メチル（２−オキソプロピル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソペンチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソオクチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
シクロヘキシル （３,３−ジメチル２−オキソブチル） メチル スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
シクロヘキシル （２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
シクロヘキシル （２−シクロペンチル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
【００３８】
２−オキソプロピル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソペンチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソオクチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
【００３９】
２−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロブタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロブタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロブタンスルホナート、
【００４０】
２−オキソプロピル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソペンチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソヘキシル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソヘプチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソオクチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
【００４１】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソプロピル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソペンチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソヘキシル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソヘプチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソオクチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム）パーフルオロブタンスルホナート、
【００４２】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソプロピル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソペンチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソヘキシル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソヘプチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソオクチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
【００４３】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロブタンスルホナート、
２−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソプロピル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソペンチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソオクチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジメチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル ジメチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
【００４４】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジメチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジメチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソプロピル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソペンチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソオクチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジエチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル ジエチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
【００４５】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジエチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジエチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソプロピル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソペンチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソオクチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル（３,３−ジメチル２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル（２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル（２−シクロペンチル−２−オキソエチル） スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
【００４６】
ジイソプロピル（２−オキソプロピル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソペンチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソヘキシル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソヘプチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソオクチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジイソプロピル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
３,３−ジメチル２−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
【００４７】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソプロピル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソペンチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソオクチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （３,３−ジメチル２−オキソブチル） メチル スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （２−シクロペンチル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
【００４８】
シクロヘキシル メチル（２−オキソプロピル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソペンチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソオクチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル （３,３−ジメチル２−オキソブチル） メチル スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル （２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル （２−シクロペンチル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソプロピル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
【００４９】
２−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソペンチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソオクチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
【００５０】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
【００５１】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソプロピル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソペンチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソヘキシル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソヘプチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソオクチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
【００５２】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （１，４−チオキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソプロピル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソペンチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソヘキシル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソヘプチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソオクチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム）パーフルオロオクタンスルホナート、
【００５３】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソプロピル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソペンチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソヘキシル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソヘプチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソオクチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
【００５４】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （１，４−ジチアニウム） パーフルオロオクタンスルホナート、
２−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソプロピル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソブチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソペンチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソオクチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジメチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル ジメチルスルホニウム ブタンスルホナート、
【００５５】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジメチルスルホニウム ブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジメチルスルホニウム ブタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソプロピル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソブチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソペンチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジエチル（２−オキソオクチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジエチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル ジエチルスルホニウム ブタンスルホナート、
【００５６】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジエチルスルホニウム ブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジエチルスルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソプロピル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソブチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソペンチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル（２−オキソオクチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル（３,３−ジメチル２−オキソブチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル（２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル（２−シクロペンチル−２−オキソエチル） スルホニウム ブタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソプロピル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソブチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソペンチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソヘキシル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソヘプチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソオクチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ジイソプロピル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
３,３−ジメチル２−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム ブタンスルホナート、
【００５７】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム ブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム ブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソプロピル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソブチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソペンチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソオクチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （３,３−ジメチル２−オキソブチル） メチル スルホニウム ブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム ブタンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （２−シクロペンチル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム ブタンスルホナート、
【００５８】
シクロヘキシル メチル（２−オキソプロピル）スルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソブチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソペンチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソオクチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル （３,３−ジメチル２−オキソブチル） メチル スルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル （２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル （２−シクロペンチル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム ブタンスルホナート、
２−オキソプロピル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
２−オキソブチル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
２−オキソペンチル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
２−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
２−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
２−オキソオクチル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
【００５９】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
２−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
２−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
２−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
２−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
２−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
【００６０】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
２−オキソプロピル （１，４−チオキサニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソペンチル （１，４−チオキサニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソヘキシル （１，４−チオキサニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソヘプチル （１，４−チオキサニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソオクチル （１，４−チオキサニウム） ブタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） ブタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） ブタンスルホナート、
【００６１】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （１，４−チオキサニウム） ブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （１，４−チオキサニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソプロピル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソペンチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソヘキシル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソヘプチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソオクチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ブタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ブタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム）ブタンスルホナート、
【００６２】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソプロピル （１，４−ジチアニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソペンチル （１，４−ジチアニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソヘキシル （１，４−ジチアニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソヘプチル （１，４−ジチアニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソオクチル （１，４−ジチアニウム） ブタンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） ブタンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） ブタンスルホナート、
【００６３】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （１，４−ジチアニウム） ブタンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （１，４−ジチアニウム） ブタンスルホナート、
２−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
ジメチル（２−オキソプロピル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジメチル（２−オキソブチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジメチル（２−オキソペンチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジメチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジメチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジメチル（２−オキソオクチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジメチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル ジメチルスルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
【００６４】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジメチルスルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジメチルスルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジエチル（２−オキソプロピル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジエチル（２−オキソブチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジエチル（２−オキソペンチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジエチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジエチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジエチル（２−オキソオクチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジエチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル ジエチルスルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
【００６５】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジエチルスルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジエチルスルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジブチル（２−オキソプロピル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジブチル（２−オキソブチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジブチル（２−オキソペンチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジブチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジブチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジブチル（２−オキソオクチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジブチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジブチル（３,３−ジメチル２−オキソブチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジブチル（２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジブチル（２−シクロペンチル−２−オキソエチル） スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソプロピル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソブチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソペンチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソヘキシル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソヘプチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソオクチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジイソプロピル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
３,３−ジメチル２−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
【００６６】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソプロピル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソブチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソペンチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソオクチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （３,３−ジメチル２−オキソブチル） メチル スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （２−シクロペンチル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
【００６７】
シクロヘキシル メチル（２−オキソプロピル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソブチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソペンチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソオクチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル メチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル （３,３−ジメチル２−オキソブチル） メチル スルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル （２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル （２−シクロペンチル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
【００６８】
２−オキソプロピル チアシクロペンタニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソブチル チアシクロペンタニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソペンチル チアシクロペンタニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソオクチル チアシクロペンタニウム ｐ−トルエンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム ｐ−トルエンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル チアシクロペンタニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル チアシクロペンタニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム ｐ−トルエンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム ｐ−トルエンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム ｐ−トルエンスルホナート、
【００６９】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル チアシクロヘキサニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル チアシクロヘキサニウム ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソプロピル （１，４−チオキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソペンチル （１，４−チオキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソヘキシル （１，４−チオキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソヘプチル （１，４−チオキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソオクチル （１，４−チオキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
【００７０】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （１，４−チオキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （１，４−チオキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソプロピル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソペンチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソヘキシル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソヘプチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソオクチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム）ｐ−トルエンスルホナート、
【００７１】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソプロピル （１，４−ジチアニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソペンチル （１，４−ジチアニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソヘキシル （１，４−ジチアニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソヘプチル （１，４−ジチアニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソオクチル （１，４−ジチアニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （１，４−ジチアニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （１，４−ジチアニウム） ｐ−トルエンスルホナート、
２−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム ｐ−トルエンスルホナート、
【００７２】
ジメチル（２−オキソプロピル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジメチル（２−オキソブチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジメチル（２−オキソペンチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジメチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジメチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジメチル（２−オキソオクチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジメチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム カンファースルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル ジメチルスルホニウム カンファースルホナート、
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジメチルスルホニウム カンファースルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジメチルスルホニウム カンファースルホナート、
ジエチル（２−オキソプロピル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジエチル（２−オキソブチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジエチル（２−オキソペンチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジエチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジエチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジエチル（２−オキソオクチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジエチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム カンファースルホナート、
【００７３】
３,３−ジメチル−２−オキソブチル ジエチルスルホニウム カンファースルホナート、
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジエチルスルホニウム カンファースルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジエチルスルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル（２−オキソプロピル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル（２−オキソブチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル（２−オキソペンチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル（２−オキソオクチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル（３,３−ジメチル２−オキソブチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル（２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル（２−シクロペンチル−２−オキソエチル） スルホニウム カンファースルホナート、
【００７４】
ジイソプロピル（２−オキソプロピル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソブチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソペンチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソヘキシル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソヘプチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジイソプロピル（２−オキソオクチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ジイソプロピル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム カンファースルホナート、
３,３−ジメチル２−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム カンファースルホナート、
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム カンファースルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム カンファースルホナート、
【００７５】
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソプロピル）スルホニウム カンファースルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソブチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソペンチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム カンファースルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（２−オキソオクチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル メチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム カンファースルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （３,３−ジメチル２−オキソブチル） メチル スルホニウム カンファースルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム カンファースルホナート、
ｔｅｒｔ−ブチル （２−シクロペンチル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソプロピル）スルホニウム カンファースルホナート、
【００７６】
シクロヘキシル メチル（２−オキソブチル）スルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソペンチル）スルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソヘキシル）スルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソヘプチル）スルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル メチル（２−オキソオクチル）スルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル メチル（３−メチル−２−オキソブチル）スルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル （３,３−ジメチル２−オキソブチル） メチル スルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル （２−シクロヘキシル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル （２−シクロペンチル−２−オキソエチル） メチルスルホニウム カンファースルホナート、
２−オキソプロピル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
２−オキソブチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
２−オキソペンチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
２−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
２−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
２−オキソオクチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
【００７７】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
２−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
２−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
２−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
２−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
２−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
【００７８】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
２−オキソプロピル （１，４−チオキサニウム） カンファースルホナート、
２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） カンファースルホナート、
２−オキソペンチル （１，４−チオキサニウム） カンファースルホナート、
２−オキソヘキシル （１，４−チオキサニウム） カンファースルホナート、
２−オキソヘプチル （１，４−チオキサニウム） カンファースルホナート、
２−オキソオクチル （１，４−チオキサニウム） カンファースルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） カンファースルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （１，４−チオキサニウム） カンファースルホナート、
【００７９】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （１，４−チオキサニウム） カンファースルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （１，４−チオキサニウム） カンファースルホナート、
２−オキソプロピル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） カンファースルホナート、
２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） カンファースルホナート、
２−オキソペンチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） カンファースルホナート、
２−オキソヘキシル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） カンファースルホナート、
２−オキソヘプチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） カンファースルホナート、
２−オキソオクチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） カンファースルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） カンファースルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム）カンファースルホナート、
【００８０】
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） カンファースルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （４−オキソチアシクロヘキサニウム） カンファースルホナート、
２−オキソプロピル （１，４−ジチアニウム） カンファースルホナート、
２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） カンファースルホナート、
２−オキソペンチル （１，４−ジチアニウム） カンファースルホナート、
２−オキソヘキシル （１，４−ジチアニウム） カンファースルホナート、
２−オキソヘプチル （１，４−ジチアニウム） カンファースルホナート、
２−オキソオクチル （１，４−ジチアニウム） カンファースルホナート、
３−メチル−２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） カンファースルホナート、
３,３−ジメチル−２−オキソブチル （１，４−ジチアニウム） カンファースルホナート、
２−シクロヘキシル−２−オキソエチル （１，４−ジチアニウム） カンファースルホナート、
２−シクロペンチル−２−オキソエチル （１，４−ジチアニウム） カンファースルホナート
２−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム カンファースルホナートなど。
【００８１】
式（Ｉ）又は式（Ｉ’）で示されるスルホニウム塩は、レジスト組成物に添加することにより、ラインエッジラフネスが向上するという効果を有する。
本発明におけるレジスト組成物では、酸発生剤として、かかる式（Ｉ）で示されるスルホニウム塩及び式（Ｉ’）で示されるスルホニウム塩から選ばれるスルホニウム塩とともに、式（IIa）で示されるトリフェニルスルホニウム塩及び（IIb）で示されるジフェニルヨードニウム塩から選ばれる少なくとも１種のオニウム塩が用いられる。かかるオニウム塩系酸発生剤を併用することにより、式（Ｉ）又は式（Ｉ’）のスルホニウム塩系酸発生剤を単独で用いた場合に比べ、感度と解像度をより向上することができる。また、式（IIa）及び（IIb）から選ばれる少なくとも１種のオニウム塩系酸発生剤を単独で用いた場合に比べ、式（Ｉ）又は式（Ｉ’）で示されるスルホニウム塩を併用することにより、ラインエッジラフネスをより向上することができる。
【００８２】
次に、本発明において必須の成分となるトリフェニルスルホニウム塩及びジフェニルヨードニウム塩から選ばれる少なくとも１種のオニウム塩を表す式（IIa）及び（IIb）において、Ｐ¹、Ｐ²、Ｐ³、Ｐ⁴及びＰ⁵はそれぞれ、互いに独立に水素、水酸基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表し、アルキル基及びアルコキシ基は、炭素数３以上の場合は直鎖でも分岐していてもよい。
具体的なアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。
また式（IIa）及び（IIb）において、陰イオンを構成するＰ⁶ＳＯ₃ ^-、Ｐ⁷ＳＯ₃ ^-は、有機スルホナートイオンを表す。ここで、Ｐ⁶、Ｐ⁷は、それぞれ独立に、炭素数１〜１２程度の有機基であれば良く、例えば炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１２の芳香族基、カンファー基であることができる。炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１２の芳香族基等の具体例としては、前記したものと同様のものが挙げられる。
【００８３】
式（IIa）で示されるトリフェニルスルホニウム塩、式（IIb）で示されるジフェニルヨードニウム塩は、市販品があれば、それをそのまま用いることができるほか、常法に従って製造することも可能である。トリフェニルスルホニウム塩（IIa）の製法としては、例えば、相当するトリフェニルスルホニウムブロマイドを目的とする化合物の陰イオンと同じスルホン酸の銀塩と反応させる方法や、 Chem. Pharm. Bull., Vol.29, 3753 (1981) の記載に準じて、相当するジフェニルスルホキシドとベンゼン系化合物とパーフルオロアルカンスルホン酸とを、トリフルオロ酢酸無水物の存在下で反応させる方法、特開平 8-311018 号公報の記載に準じて、相当するアリールグリニヤ試薬を塩化チオニルと反応させ、次いでトリオルガノシリルハライドと反応させてトリアリールスルホニウムハライドとした後、目的とする化合物の陰イオンと同じスルホン酸の銀塩と反応させる方法などにより製造できる。また、式（IIa）中のＰ¹、Ｐ²及び／又はＰ³が水酸基である化合物は、上記特開平 8-311018 号公報の記載に準じて、ベンゼン環上にtert−ブトキシ基を有するトリフェニルスルホニウム塩を、その化合物の陰イオンと同じスルホン酸で処理してtert−ブチル基を脱離させることにより製造できる。
【００８４】
また、ジフェニルヨードニウム塩（IIb）の製法としては、例えば、J. Am. Chem. Soc., vol.81, 342 (1959) の記載に準じて、ヨージル硫酸と相当するアリール化合物を反応させた後、目的とする化合物の陰イオンと同じスルホン酸を加える方法や、無水酢酸と発煙硝酸の混合液中にヨウ素とトリフルオロ酢酸を加えて得られる反応生成物と相当するアリール化合物を反応させた後目的とする化合物の陰イオンと同じスルホン酸酸を加える方法、特開平9-179302号公報の記載に準じて、相当するアリール化合物と無水酢酸、ヨウ素酸カリウムの混合物に濃硫酸を滴下して反応させた後、目的とする化合物の陰イオンと同じスルホン酸を加える方法などにより製造できる。
【００８５】
式（IIa）、（IIb）に相当するトリフェニルスルホニウム塩、ジフェニルヨードニウム塩の具体例としては、次のような化合物を挙げることができる。
【００８６】
トリフェニルスルホニウム メタンスルホナート、
トリフェニルスルホニウム エタンスルホナート、
トリフェニルスルホニウム ブタンスルホナート、
トリフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
トリフェニルスルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
トリフェニルスルホニウム カンファースルホナート、
４−メチルフェニルジフェニルスルホニウム メタンスルホナート、
４−メチルフェニルジフェニルスルホニウム エタンスルホナート、
４−メチルフェニルジフェニルスルホニウム ブタンスルホナート、
４−メチルフェニルジフェニルスルホニウム ベンゼンスルホナート、
４−メチルフェニルジフェニルスルホニウム ｐ−トルエンスルホナート、
４−メチルフェニルジフェニルスルホニウム カンファースルホナート、
４−メチルフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
４−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
４−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
トリス（４−メチルフェニル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
４−メチルフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
４−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
４−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
トリス（４−メチルフェニル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
【００８７】
ジフェニルヨードニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジ（４−メトキシフェニル）ヨードニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジ（４−tert−ブチルフェニル）ヨードニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジ（４−tert−ブチルフェニル）ヨードニウム メタンスルホナート、
ジ（４−tert−ブチルフェニル）ヨードニウム エタンスルホナート、
ジ（４−tert−ブチルフェニル）ヨードニウム ブタンスルホナート、
ジ（４−tert−ブチルフェニル）ヨードニウム ベンゼンスルホナート、
ジ（４−tert−ブチルフェニル）ヨードニウム ｐ−トルエンスルホナート、
ジ（４−tert−ブチルフェニル）ヨードニウム カンファースルホナート、
など。
【００８８】
次に、本発明のレジスト組成物を構成する樹脂成分について説明する。この樹脂は、酸に不安定な基を持つ重合単位を有する。化学増幅型ポジ型レジスト用の樹脂は、それ自体ではアルカリに不溶又は難溶であるが、酸の作用により一部の基が解裂し、解裂後はアルカリ可溶性となるものである。本発明における酸に不安定な基も、このように従来から知られている各種のものであることができる。
酸に不安定な基として具体的には、カルボン酸の各種エステル、例えば、メチルエステル及びtert−ブチルエステルに代表されるアルキルエステル、メトキシメチルエステル、エトキシメチルエステル、１−エトキシエチルエステル、１−イソブトキシエチルエステル、１−イソプロポキシエチルエステル、１−エトキシプロピルエステル、１−（２−メトキシエトキシ）エチルエステル、１−（２−アセトキシエトキシ）エチルエステル、１−〔２−（１−アダマンチルオキシ）エトキシ〕エチルエステル、１−〔２−（１−アダマンタンカルボニルオキシ）エトキシ〕エチルエステル、テトラヒドロ−２−フリルエステル及びテトラヒドロ−２−ピラニルエステルのようなアセタール型エステル、イソボルニルエステル及び２−アルキル−２−アダマンチルエステル、１−（１−アダマンチル）−１−アルキルアルキルエステルのような脂環式エステルなどが挙げられる。このようなカルボン酸エステルを有する重合単位へ導くモノマーは、メタクリル酸エステルやアクリル酸エステルのような（メタ）アクリル系のものでもよいし、ノルボルネンカルボン酸エステル、トリシクロデセンカルボン酸エステル、テトラシクロデセンカルボン酸エステルのように、カルボン酸エステル基が脂環式モノマーに結合したものでもよい。
【００８９】
このようなモノマーのうち、酸の作用により解裂する基として例えば２−アルキル−２−アダマンチル、１−（１−アダマンチル）−１−アルキルアルキルのような脂環族を含む嵩高い基を有するものを使用すると解像度が優れるので好ましい。このような嵩高い基を含むモノマーとしては、（メタ）アクリル酸２−アルキル−２−アダマンチル、（メタ）アクリル酸１−（１−アダマンチル）−１−アルキルアルキル、５−ノルボルネン−２−カルボン酸２−アルキル−２−アダマンチル、５−ノルボルネン−２−カルボン酸１−（１−アダマンチル）−１−アルキルアルキルなどが挙げられる。とりわけ（メタ）アクリル酸２−アルキル−２−アダマンチルをモノマーとして用いた場合は、解像度が優れるので好ましい。このような（メタ）アクリル酸２−アルキル−２−アダマンチルの代表例としては、例えばアクリル酸２−メチル−２−アダマンチル、メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチル、アクリル酸２−エチル−２−アダマンチル、メタクリル酸２−エチル−２−アダマンチル、アクリル酸２−ｎ−ブチル−２−アダマンチルなどが挙げられる。これらの中では、特に（メタ）アクリル酸２−エチル−２−アダマンチルを用いた場合、感度、耐熱性のバランスが良いので好ましい。もちろん必要に応じて、酸の作用により解裂する基を持つ他のモノマーを併用してもよい。
【００９０】
（メタ）アクリル酸２−アルキル−２−アダマンチルは通常、２−アルキル−２−アダマンタノール又はその金属塩とアクリル酸ハライド又はメタクリル酸ハライドとの反応により製造できる。
【００９１】
本発明における樹脂は、上記のような酸に不安定な基を有する重合単位の他に、酸の作用により解裂しないか又は解裂しにくい他の重合単位を含有することも、もちろん可能である。含有しうる他の重合単位としては、例えば、アクリル酸やメタクリル酸のような遊離のカルボン酸基を有するモノマーの重合単位、無水マレイン酸や無水イタコン酸のような脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物の重合単位、２−ノルボルネンの重合単位、（メタ）アクリロニトリルの重合単位、各種（メタ）アクリル酸エステル類の重合単位などを挙げることができる。ＡｒＦ露光の場合は光吸収が大きくて好ましくはないが、ＫｒＦ露光の場合は光吸収の問題が無いので、ヒドロキシスチレンの重合単位を用いることができる。
【００９２】
特に、ｐ−ヒドロキシスチレンの重合単位、ｍ−ヒドロキシスチレンの重合単位、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシ−１−アダマンチルの重合単位、（メタ）アクリル酸３、５−ジヒドロキシ−１−アダマンチルの重合単位、ラクトン環がアルキルで置換されていてもよい（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの重合単位、下式（IIIa）、（IIIｂ） で示される脂環式ラクトンの重合単位などを共重合させることはレジストの基板への接着性の点で好ましい。
【００９３】

【００９４】
（式中 、Ｒ¹、Ｒ²は互いに独立に水素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、ｎは１〜３の数を表す。）
【００９５】
（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシ−１−アダマンチル、（メタ）アクリル酸３、５−ジヒドロキシ−１−アダマンチルは市販されているが、例えば対応するヒドロキシアダマンタンを（メタ）アクリル酸又はそのハライドと反応させることにより、製造することもできる。また、（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンは、ラクトン環がアルキルで置換されていてもよいα−若しくはβ−ブロモ−γ−ブチロラクトンにアクリル酸若しくはメタクリル酸を反応させるか、又はラクトン環がアルキルで置換されていてもよいα−若しくはβ−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンにアクリル酸ハライド若しくはメタクリル酸ハライドを反応させることにより製造できる。式（ＩＩＩa）、（ＩＩＩb）で示される脂環式ラクトンの重合単位に導くためのモノマーは、具体的には例えば、次のような水酸基を有する脂環式ラクトンの(メタ)アクリル酸エステル、それらの混合物等が挙げられる。これらのエステルは、例えば対応する水酸基を有する脂環式ラクトンと(メタ)アクリル酸類との反応により製造し得る（例えば特開2000-26446号公報）。
【００９６】

【００９７】
（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシ−１−アダマンチル、（メタ）アクリル酸３、５−ジヒドロキシ−１−アダマンチルの重合単位、α−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの重合単位、β−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの重合単位、式（ＩＩＩa）、（ＩＩＩb）で示される脂環式ラクトンの重合単位は、いずれも極性が高く、それらのいずれかを樹脂中に存在させることにより、それを含むレジストの基板への接着性が向上する。これらの重合単位はまたレジストの解像性の向上にも寄与する。
【００９８】
ここで、（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの重合単位に導くためのモノマーとしては、例えば、α−アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン、α−メタクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン、α−アクリロイロキシ−β，β−ジメチル−γ−ブチロラクトン、α−メタクリロイロキシ−β，β−ジメチル−γ−ブチロラクトン、α−アクリロイロキシ−α−メチル−γ−ブチロラクトン、α−メタクリロイロキシ−α−メチル−γ−ブチロラクトン、β−アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン、β−メタクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン、β−メタクリロイロキシ−α−メチル−γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【００９９】
ＫｒＦエキシマレーザー露光の場合は、樹脂の重合単位として、ヒドロキシスチレンの重合単位を用いても充分な透過率を得ることができる。具体的には、以下に示されるようなｐ−またはｍ−ヒドロキシスチレン共重合樹脂が挙げられる。このような共重合樹脂を得る場合は、該当する（メタ）アクリル酸エステルモノマーとアセトキシスチレン、及びスチレンをラジカル重合した後、酸によって脱アセチルすることによって得ることができる。
【０１００】

【０１０１】

【０１０２】

【０１０３】
これらの場合、酸に不安定な基としては、２−アルキル−２−アダマンチル、１−（１−アダマンチル）−１−アルキルアルキルを用いるほうが、ドライエッチング耐性の面で有利である。
【０１０４】
また２−ノルボルネンの重合単位を含む樹脂は、その主鎖に直接脂環基を有するために頑丈な構造となり、ドライエッチング耐性に優れるという特性を示す。２−ノルボルネンの重合単位は、例えば対応する２−ノルボルネンの他に無水マレイン酸や無水イタコン酸のような脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物を併用したラジカル重合により主鎖へ導入し得る。したがって、２−ノルボルネンの重合単位は、その二重結合が開いて形成されるものであり式（IV）で表すことができる。また脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物の重合単位である無水マレイン酸の重合単位、無水イタコン酸の重合単位は、それらの二重結合が開いて形成されるものであり、それぞれ式(V)及び(VI)で表すことができる。
【０１０５】

【０１０６】
ここで、式（IV）中のＲ³及びＲ⁴は互いに独立に、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル、カルボキシル、シアノ若しくは基−ＣＯＯＺ（Ｚはアルコール残基である）を表すか、又はＲ³とＲ⁴が一緒になって、-C(=O)OC(=O)- で示されるカルボン酸無水物残基を形成することもできる。Ｒ³及び／又はＲ⁴がアルキルである場合の具体例としては、メチル、エチル、プロピルなどが挙げられ、同じくヒドロキシアルキルである場合の具体例としては、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチルなどが挙げられる。Ｒ³及び／又はＲ⁴が基−ＣＯＯＺである場合は、カルボキシルがエステルとなったものであり、Ｚに相当するアルコール残基としては、例えば、置換されていてもよい炭素数１〜８程度のアルキル、２−オキソオキソラン−３−又は−４−イルなどを挙げることができ、ここにアルキルの置換基としては、水酸基や脂環式炭化水素残基などが挙げられる。そこで、Ｒ³及び／又はＲ⁴が−ＣＯＯＺで示されるカルボン酸エステル残基である場合の具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−ヒドロキシエトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、２−オキソオキソラン−３−イルオキシカルボニル、２−オキソオキソラン−４−イルオキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１−シクロヘキシル−１−メチルエトキシカルボニル、１−（４−メチルシクロヘキシル）−１−メチルエトキシカルボニル、１−（１−アダマンチル）−１−メチルエトキシカルボニルなどが挙げられる。
【０１０７】
また式（IV）で示される２−ノルボルネンの重合単位に導くためのモノマーとして、具体的には例えば、次のような化合物を挙げることができる。
【０１０８】
２−ノルボルネン
２−ヒドロキシ−５−ノルボルネン
５−ノルボルネン−２−カルボン酸
５−ノルボルネン−２−カルボン酸メチル
５−ノルボルネン−２−カルボン酸−ｔ−ブチル
５−ノルボルネン−２−カルボン酸１−シクロヘキシル−１−メチルエチル、
５−ノルボルネン−２−カルボン酸１−（４−メチルシクロヘキシル）−１−メチルエチル、
５−ノルボルネン−２−カルボン酸１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−１−メチルエチル、
５−ノルボルネン−２−カルボン酸１−メチル−１−（４−オキソシクロヘキシル）エチル、
５−ノルボルネン−２−カルボン酸１−（１−アダマンチル）−１−メチルエチル、
５−ノルボルネン−２−カルボン酸１−メチルシクロヘキシル、
５−ノルボルネン−２−カルボン酸２−メチル−２−アダマンチル、
５−ノルボルネン−２−カルボン酸２−エチル−２−アダマンチル
５−ノルボルネン−２−カルボン酸２−ヒドロキシ−１−エチル、
５−ノルボルネン−２−メタノール、
５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物など。
【０１０９】
本発明で用いる樹脂は、パターニング露光用の放射線の種類や酸に不安定な基の種類などによっても変動するが、一般には、酸に不安定な基を持つ重合単位を１０〜８０モル％の範囲で含有するのが好ましい。そして、酸に不安定な基として特に、（メタ）アクリル酸２−アルキル−２−アダマンチル、（メタ）アクリル酸１−（１−アダマンチル）−１−アルキルアルキルの重合単位を用いる場合は、この単位が樹脂全体のうち１５モル％以上となるようにするのが有利である。また、酸に不安定な基を持つ重合単位に加えて、酸の作用で解裂しにくい他の重合単位、例えば、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシ−１−アダマンチルの重合単位、（メタ）アクリル酸３、５−ジヒドロキシ−１−アダマンチル、α−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの重合単位、β−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの重合単位、式（IIIａ）、（IIIｂ）で示される脂環式ラクトンの重合単位、ヒドロキシスチレンの重合単位、式（ＩV）で示される２−ノルボルネンの重合単位、脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物の重合単位である式（V）で示される無水マレイン酸の重合単位、式（VI）で示される無水イタコン酸の重合単位などを存在させる場合は、それらの合計が、樹脂全体のうち２０〜９０モル％の範囲となるようにするのが好ましい。
【０１１０】
尚、２−ノルボルネン類及び脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物を共重合モノマーとする場合には、これらは重合しにくい傾向があるので、この点を考慮し、これらは過剰に使用することが好ましい。
【０１１１】
また、本発明の化学増幅型のポジ型レジスト組成物においては、塩基性化合物、特に塩基性含窒素有機化合物、例えばアミン類を、クェンチャーとして添加することにより、露光後の引き置きに伴う酸の失活による性能劣化を改良できる。クェンチャーに用いられる塩基性化合物の具体的な例としては、以下の各式で示されるようなものが挙げられる。
【０１１２】

【０１１３】

【０１１４】
式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²及びＲ¹⁷は、それぞれ独立に、水素、アルキル、シクロアルキル又はアリールを表す。該アルキル、シクロアルキル又はアリールは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数１〜６程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数５〜１０程度が好ましく、該アリールは、炭素数６〜１０程度が好ましい。
Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、それぞれ独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール又はアルコキシを表す。該アルキル、シクロアルキル、アリール、又はアルコキシは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数１〜６程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数５〜１０程度が好ましく、該アリールは、炭素数６〜１０程度が好ましく、該アルコキシは、炭素数１〜６程度が好ましい。
Ｒ¹⁶は、アルキル又はシクロアルキルを表す。該アルキル又はシクロアルキルは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、炭素数１〜６のアルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数１〜６程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数５〜１０程度が好ましい。
Ａは、アルキレン、カルボニル、イミノ、スルフィド又はジスルフィドを表す。該アルキレンは、炭素数２〜６程度であることが好ましい。
また、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁷において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。
【０１１５】
本発明のレジスト組成物は、その全固形分量を基準に、樹脂を８０〜９９.９重量％程度、そして酸発生剤を０.１〜２０重量％程度の範囲で含有するのが好ましい。本発明において、式（Ｉ）のスルホニウム塩と，式（IIa）のトリフェニルスルホニウム塩及び式（IIｂ）のヨードニウム塩から選ばれる少なくとも１種のオニウム塩を酸発生剤として併用する場合、両者は通常、９：１〜１：９程度、さらには８：２〜２：８程度の重量割合で用いるのが好ましい。また、クェンチャーとしての塩基性化合物を用いる場合は、レジスト組成物の全固形分量を基準に、０.０１〜１重量％程度の範囲で含有するのが好ましい。この組成物はまた、必要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有することもできる。
【０１１６】
本発明のレジスト組成物は通常、上記の各成分が溶剤に溶解された状態でレジスト液組成物とされ、シリコンウェハーなどの基体上に、スピンコーティングなどの常法に従って塗布される。ここで用いる溶剤は、各成分を溶解し、適当な乾燥速度を有し、溶剤が蒸発した後に均一で平滑な塗膜を与えるものであればよく、この分野で一般に用いられている溶剤が使用しうる。例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類、乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチルのようなエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、２−ヘプタノン及びシクロヘキサノンのようなケトン類、γ−ブチロラクトンのような環状エステル類などを挙げることができる。これらの溶剤は、それぞれ単独で、又は２種以上組み合わせて用いることができる。
【０１１７】
基体上に塗布され、乾燥されたレジスト膜には、パターニングのための露光処理が施され、次いで脱保護基反応を促進するための加熱処理を行った後、アルカリ現像液で現像される。ここで用いるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であることができるが、一般には、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウムヒドロキシド（通称コリン）の水溶液が用いられることが多い。
【０１１８】
【実施例】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ないかぎり重量基準である。また重量平均分子量は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミェーションクロマトグラフィーにより求めた値である。
【０１１９】
酸発生剤合成例１：酸発生剤B1の合成
（１）四つ口フラスコにテトラヒドロチオフェン ７０．１７部、アセトン７５０部を仕込み、ここに１−ブロモピナコロン１５０部を滴下し、室温で２４時間攪拌した。析出した結晶を濾取し、tert−ブチルメチルエーテル１００部で洗浄し、乾燥することにより、３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム ブロミド１６１．３部を得た。
（２）四つ口フラスコに（１）で得られた３,３−ジメチル−２−オキソブチルチアシクロペンタニウム ブロミド８０部とアセトニトリル３２００部を仕込み、ここにトリフルオロメタンスルホン酸カリウム５６．３３部を滴下し、室温で１８時間攪拌した。析出した臭化カリウムを濾別し、濾液を濃縮した。ここに、アセトンを加え、室温で１６時間攪拌し、不溶物を濾別した。この濾液をさらに濃縮し、アセトンを加えた後tert−ブチルメチルエーテルへチャージすることにより、目的物９４．７３部を得た。この化合物が次式で示される３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナートであることを、 ¹Ｈ−ＮＭＲ（日本電子製“GX-270”）で確認した。
【０１２０】

【０１２１】
¹Ｈ−ＮＭＲ(クロロホルム−d、内部標準物質テトラメチルシラン)：δ（ppm）
1.24 (s, 9H); 2.26−2.33 (m, 2H);2.42−2.52 (m, 2H); 3.45−3.55 (m, 2H ); 3.61−3.71 (m, 2H); 4.96 (s, 2H).
【０１２２】
酸発生剤合成例１-２：酸発生剤B1の合成（別法）
酸発生剤合成例１の（２）において、四つ口フラスコに（１）で得られた３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム ブロミド１６９．５８部とアセトニトリル３３９１．５９部を仕込み、５℃に冷却後ここにトリフルオロメタンスルホン酸１００部を滴下し、５℃で１．５時間攪拌した。溶液を２７０部まで濃縮し、ここに、酢酸エチル６８０を加え、攪拌しながらtert−ブチルメチルエーテルを３００部加え、析出物を濾別した。この濾物をさらに酢酸エチル５００部で溶解し、４２０部まで濃縮し、攪拌しながらtert−ブチルメチルエーテル５０部を加え、析出物を濾過し、乾燥することで目的物１５６．２２部を得た。
【０１２３】
酸発生剤合成例２、３：酸発生剤B2、B3の合成
酸発生剤合成例１の（２）において、トリフルオロメタンスルホン酸カリウムの代わりにパーフルオロブタンスルホン酸カリウム、パーフルオロオクタンスルホン酸カリウムを用いる以外は、酸発生剤合成例１の（２）に準拠して実施し、それぞれ３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナートを得た。
【０１２４】
３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナートの¹Ｈ−ＮＭＲ(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン)：δ（ppm）
1.15 (s, 9H); 2.13−2.23 (m, 4H);3.33−3.38 (m, 2H); 3.47−3.54 (m, 2H ); 4.85 (s, 2H).
【０１２５】
３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナートの¹Ｈ−ＮＭＲ(クロロホルム−d、内部標準物質テトラメチルシラン)：δ（ppm）
1.25 (s, 9H); 2.24−2.32 (m, 2H);2.49−2.56 (m, 2H); 3.56−3.69 (m, 4H ); 5.05 (s, 2H).
【０１２６】
酸発生剤合成例４：酸発生剤B4の合成
四つ口フラスコに３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム ブロミド２．３部とアセトニトリル９２部を仕込み、ここにｐ−トルエンスルホン酸銀２．４部をアセトニトリル７．２部に溶解させた溶液を滴下し、室温で２２時間攪拌した。析出した臭化銀を濾別し、アセトニトリル３０部で洗浄した。濾液と洗液を合せたものを３．３部になるまで濃縮し、ここに、アセトニトリル３０部を加え、室温で２時間攪拌し、不溶物を濾別した。この濾液を２．７５部になるまで濃縮した。この濃縮残査を酢酸エチルとtert−ブチルメチルエーテルの混合溶媒から再結晶することにより、目的物０．６８部を得た。この化合物が次式で示される３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム ｐ−トルエンスルホナートであることを、 ¹Ｈ−ＮＭＲ（日本電子製“GX-270”）で確認した。
【０１２７】

【０１２８】
¹Ｈ−ＮＭＲ(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン)：δ（ppm）
1.12 (s, 9H); 2.05−2.29 (m, 4H);2.29 (s, 3H); 3.32−3.56 (m, 4H);
4.89 (s, 2H); 7.12 (d, 2H); 7.48 (d, 2H).
【０１２９】
酸発生剤合成例５：酸発生剤B5の合成
四つ口フラスコに３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム ブロミド２．３部とアセトニトリル９２部を仕込み、ここにカンファースルホン酸銀２．９部をアセトニトリル８．８部に溶解させた溶液を滴下し、室温で１８時間攪拌した。析出した臭化銀を濾別し、アセトニトリル３０部で洗浄した。濾液と洗液を合せたものを３．２部になるまで濃縮し、ここに、アセトニトリル１０部を加え、室温で２時間攪拌し、不溶物を濾別した。この濾液を２．９２部になるまで濃縮した。この濃縮残査を酢酸エチルとtert−ブチルメチルエーテルの混合溶媒から再結晶することにより、目的物２．４６部を得た。この化合物が次式で示される３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナートであることを、 ¹Ｈ−ＮＭＲ（日本電子製“GX-270”）で確認した。
【０１３０】

【０１３１】
¹Ｈ−ＮＭＲ(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン)：δ（ppm）
0.74 (s, 3H); 1.05 (s, 3H); 1.15 (s, 9H); 1.20−1.39 (m, 2H);
1.76−1.95 (m, 3H); 2.10−2.28 (m, 5H); 2.36 (d, 1H);
2.66-2.74 (m, 1H); 2.86 (d, 1H); 3.33-3.58 (m, 4H); 4.90(s, 2H).
【０１３２】
樹脂合成例１：樹脂A１の合成
メタクリル酸２−エチル−２−アダマンチル、メタクリル酸３−ヒドロキシ−１−アダマンチル、及びα−メタクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンを、５：２.５：２.５のモル比（２０.０部：９.５部：７.３部）で仕込み、全モノマーに対して２重量倍のメチルイソブチルケトンを加えて、溶液とした。そこに、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを全モノマー量に対して２モル％添加し、８０℃で約８時間加熱した。その後、反応液を大量のヘプタンに注いで沈殿させる操作を３回行い、精製した。その結果、重量平均分子量が約 9,200の共重合体を得た。この共重合体を樹脂A１とする。
【０１３３】
樹脂合成例２：樹脂A2の合成
メタクリル酸２−エチル−２−アダマンチル、アクリル酸３−ヒドロキシ−１−アダマンチル、ノルボルネン及び無水マレイン酸を２：２：３：３のモル比（１０．０部：９．０部：５．７部：５．９部）で仕込み、全モノマーの２重量倍のメチルイソブチルケトンを加えた後、窒素雰囲気で８０℃に昇温した。そこに、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを全モノマー量に対して３モル％添加し、８０℃で約１５時間加熱した。その後、反応液を大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を３回行って、重量平均分子量が約 １２１６０、分散が１．９０の共重合体(１７．１部)を得た。この共重合体を樹脂A2とする。
【０１３４】
樹脂合成例３：樹脂Ａ３の合成
メタクリル酸２−エチル−２−アダマンチル、５−メタクリロイルオキシ−２，６−ノルボルネンラクトンおよびα−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトンを２：１：１のモル比（11.1g：5.0 g：3.8 g）で混合し、１．４−ジオキサン50gを加え溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを0.30gを加え、85℃に昇温し5時間攪拌を続けた。その後、大量のn-ヘプタンに注ぎこむことで晶析する操作を3回繰り返すことで精製したところ分子量9100、分散1.72の共重合体を得た。これを樹脂Ａ３とする。
【０１３５】
樹脂合成例４：樹脂Ａ４の合成
４口フラスコにアクリル酸１-（１−アダマンチル）−１−メチルエチル１０．５ｇ（４２ｍｍｏｌ）、アクリル酸３−ヒドロキシ−１−アダマンチル９．４ｇ（４２ｍｍｏｌ）、２−ノルボルネン６．０ｇ（６３ｍｍｏｌ）、無水マレイン酸６．２ｇ（６３ｍｍｏｌ）を入れ、メチルイソブチルケトン６４．２ｇで溶解し、３０分間窒素を吹き込みバブリングした後、８０℃まで昇温した。その溶液に、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）１．０ｇ（６．３ｍｍｏｌ）をメチルイソブチルケトン１６．０ｇで溶解した溶液を滴下し、８０℃で１５時間保温した。得られた反応マスを冷却し、メタノール１１３４ｇの中に投入した。すると、白色の結晶が析出したので、濾過で結晶を取り出した。その結晶をメタノールで洗浄し、３０℃で１５時間減圧乾燥した。得られたアクリル酸１-（１−アダマンチル）−１−メチルエチルとアクリル酸３−ヒドロキシ−１−アダマンチルと２−ノルボルネンと無水マレイン酸の共重合体の結晶は、１６．４ｇであり、分子量はポリスチレン換算で６９００であった。これを樹脂Ａ４とする。
【０１３６】
樹脂合成例５：樹脂Ａ５の合成
(１)フラスコに、 メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチル１６．４ｇ（０．０７モル）とｐ−アセトキシスチレン４５．４ｇ（０．２８モル）とイソプロパノール１２３．６ｇを仕込んで窒素置換をし、７５℃まで昇温した。その溶液に、ジメチル２‘２−アゾビス（２−メチルプロピオネート）４．８４ｇ（０．０２１モル）をイソプロパノール９．７ｇに溶かしてから滴下した。７５℃で約０．５時間、還流下で約１１時間熟成した後、アセトンで希釈し、ヘプタンにチャージし、晶析させ、濾過により結晶を取り出し、得られた結晶を乾燥した。得られたメタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルとｐ−アセトキシスチレン共重合体の結晶は５４．２ｇであった。
【０１３７】
(2)フラスコに、上記で得られたメタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルとｐ−アセトキシスチレン共重合体（２０：８０）５３．０ｇ（モノマー単位として０．３０モル）と４−ジメチルアミノピリジン５．３ｇ（０．０４３ モル）とメタノール１５９．０ｇを仕込んで、還流下、２０時間熟成した。冷却後、氷酢酸３．１３ｇ（０．０５２モル）で中和し、水にチャージし、晶析させ、濾過により結晶を取り出した。その後、結晶をアセトンに溶かし、水にチャージし、晶析させ、濾過により結晶を取り出し、この一連の操作を計3回繰り返した後、得られた結晶を乾燥した。得られたメタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルとｐ−ヒドロキシスチレン共重合体の結晶は３７．８ｇであった。また、重量平均分子量は約７９００、分散度１．７２（ＧＰＣ法：ポリスチレン換算）であり、共重合比は核磁気共鳴（¹³Ｃ−ＮＭＲ）分光計により、約２０：８０と求められた。 この樹脂を樹脂Ａ５とする。
【０１３８】
樹脂Ａ６：４−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 ｔ−ブチル(60/20/20)共重合体、重量平均分子量11000（丸善石油化学（株）製、ＴＳＭ４）
【０１３９】
次に、以下の酸発生剤B1〜B3、C1及びC2を用いてレジスト組成物を調製し、評価した例を示す。
【０１４０】
酸発生剤B1： ３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート
酸発生剤B2： ３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート
酸発生剤B3： ３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウムパーフルオロオクタンスルホナート
酸発生剤B4： ３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム ｐ−トルエンスルホナート、
酸発生剤B5： ３,３−ジメチル−２−オキソブチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
酸発生剤C1： ４−メチルフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート
酸発生剤C2： ジ p-tert-ブチルフェニルヨードニウム カンファースルホナート
【０１４１】
実施例１〜６及び比較例１〜４
表１に示す樹脂、酸発生剤を、以下に示す各成分と混合し、さらに孔径０.２μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過してレジスト液を調製した。

【０１４２】
Brewer社製の“DUV-30J”を塗布し、２１５℃、６０秒の条件でベークして厚さ１,６００Åの有機反射防止膜を形成させたシリコンウェハーに、上記のレジスト液を乾燥後の膜厚が０.３３５μmとなるようにスピンコートした。レジスト液塗布後は、ダイレクトホットプレート上にて表１に示す温度で６０秒間プリベークした。こうしてレジスト膜を形成したウェハーに、 ＡｒＦエキシマステッパー〔(株)ニコン製の“NSR ArF”、NA=0.55、σ=0.6〕を用い、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。露光後は、ホットプレート上にて表１に示す温度で６０秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに２.３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間のパドル現像を行った。現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、実効感度及び解像度を調べた。また、石英ガラスウェハー上に、上記のレジスト液を塗布して、上記と同様の条件でプリベークを行った後の膜厚が０.３３５μmとなるようにレジスト膜を形成させ、このレジスト膜の１９３nmにおける透過率を分光光度計で測定した。評価結果を表２に示した。
【０１４３】
実効感度： ０.１８μmのラインアンドスペースパターンが１：１となる最少露光量で表示した。
【０１４４】
解像度： 実効感度の露光量で分離するラインアンドスペースパターンの最小寸法で表示した。
【０１４５】
パターン壁面の平滑性： 孤立ラインパターンの壁面を走査型電子顕微鏡で観察し比較例よりも滑らかになっているものを○、変化の無いものを×として判断した。
【０１４６】
【表１】
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例 No. 樹脂 酸発生剤 プリベーク(℃) PEB(℃)
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例１ A1 B1(0.5部)+C1(0.2部) 110 115
実施例２ A1 B2(0.5部)+C1(0.2部) 110 115
実施例３ A1 B3(0.5部)+C1(0.2部) 110 125
実施例４ A2 B3(0.5部)+C1(0.2部) 110 125
実施例５ A3 B3(0.5部)+C1(0.2部) 100 125
実施例６ A4 B1(0.25部)+C1(0.2部) 110 125
────────────────────────────────
比較例１ A1 C1(0.2部) 110 125
比較例２ A2 C1(0.2部) 110 125
比較例３ A3 C1(0.2部) 100 125
比較例４ A4 C1(0.2部) 100 125
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【０１４７】
【表２】

【０１４８】
表２に示されるように、実施例のレジスト組成物は、比較例にくらべてラインエッジラフネスに優れ、透過率の低下もなく、良好な感度、解像度である。
【０１４９】
実施例７〜１２、比較例５、６
表１に示す樹脂、酸発生剤を、以下に示す各成分と混合し、さらに孔径０.２μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過してレジスト液を調製した。
樹脂：１３．５部（種類は表３のとおり）
酸発生剤：種類と量は、表１のとおり。
クェンチャー：トリイソプロパノールアミンを0.07部
溶剤：乳酸エチル 60部
【０１５０】
実施例７〜10、比較例５、６においては、 Brewer社製の“DUV-30J”を塗布し、２１５℃、６０秒の条件でベークして厚さ１６００Åの有機反射防止膜を形成させたシリコンウェハーに、実施例11、12においては、 Brewer社製の“DUV-42”を塗布し、２１５℃、６０秒の条件でベークして厚さ６００Åの有機反射防止膜を形成させたシリコンウェハーに、上記のレジスト液を乾燥後の膜厚が０.４９μmとなるようにスピンコートした。レジスト液塗布後は、ダイレクトホットプレート上にて表３の温度で６０秒間プリベークした。こうしてレジスト膜を形成したウェハーに、ＫｒＦエキシマステッパー〔(株)ニコン製の“NSR 2205EX12B”、NA=0.55、2/3輪帯照明〕で露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。露光後は、ホットプレート上にて表３の温度で６０秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに２.３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間のパドル現像を行った。現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、実効感度及び解像度を調べた。また、石英ガラスウェハー上に、上記のレジスト液を塗布して、上記と同様の条件でプリベークを行った後の膜厚が０.４９μmとなるようにレジスト膜を形成させ、このレジスト膜の２４８nmにおける透過率を分光光度計で測定した。評価結果を表４に示した。
【０１５１】
実効感度： ０.２０μmのラインアンドスペースパターンが１：１となる最少露光量で表示した。
【０１５２】
解像度： 実効感度の露光量で分離するラインアンドスペースパターンの最小寸法で表示した。
【０１５３】
パターン壁面の平滑性： 孤立ラインパターンの壁面を走査型電子顕微鏡で観察し比較例よりも滑らかになっているものを○、変化の無いものを×として判断した。
【０１５４】
【表３】
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例 No. 樹脂 酸発生剤 プリベーク(℃) PEB(℃)
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例７ A5 B2(0.35部)+C2(0.7部) 120 140
実施例８ A6 B1(0.35部)+C2(0.35部) 130 140
実施例９ A6 B2(0.35部)+C2(0.35部) 130 140
実施例10 A6 B3(0.35部)+C2(0.35部) 130 140
実施例11 A6 B4(0.35部)+C2(0.35部) 130 140
実施例12 A6 B5(0.35部)+C2(0.35部) 130 140
────────────────────────────────
比較例５ A5 C2(0.７部) 120 140
比較例６ A6 C2(0.35部) 130 140
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【０１５５】
【表４】

【０１５６】
表４に示されるように、実施例のレジスト組成物は、比較例にくらべてラインエッジラフネスに優れ、透過率の低下もなく、良好な感度、解像度である。
【０１５７】
【発明の効果】
本発明の化学増幅型ポジ型レジスト組成物は、ラインエッジラフネスが著しく改善されたレジストパターンを与え、またドライエッチング耐性や感度、解像度などのレジスト諸性能も良好である。したがって、この組成物は、ＫｒＦエキシマレーザーやＡｒＦエキシマレーザーなどを用いたリソグラフィに適しており、それによって高い性能のレジストパターンを与える。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a chemically amplified positive resist composition used for fine processing of semiconductors.
[0002]
[Prior art]
A lithography process using a resist composition is usually employed for microfabrication of semiconductors. In lithography, in principle, the exposure wavelength is short as expressed by the Rayleigh diffraction limit equation. It is possible to increase the resolution as much as possible. The exposure light source for lithography used in the manufacture of semiconductors has become a shorter wavelength year by year: g-line with a wavelength of 436 nm, i-line with a wavelength of 365 nm, KrF excimer laser with a wavelength of 248 nm, and ArF excimer laser with a wavelength of 193 nm. As an exposure light source, an F of 157 nm wavelength is used.₂An excimer laser is considered promising, and then soft X-rays (EUV) having a wavelength of 13 nm or less have been proposed as a light source.
[0003]
Since light sources with wavelengths shorter than g-line and i-line, such as excimer laser, have low illuminance, it is necessary to increase the sensitivity of the resist. A so-called chemically amplified resist containing a resin having a group is used.
[0004]
However, in the conventionally known chemically amplified resist composition, the line edge roughness, that is, the smoothness of the pattern side wall decreases due to the occurrence of standing waves, and as a result, the problem of poor line width uniformity arises.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is a chemically amplified positive resist composition containing a resin component and an acid generator and suitable for excimer laser lithography such as ArF and KrF, and has various resist performances such as sensitivity and resolution. It is an object of the present invention to provide a positive resist composition that is good and provides particularly improved line edge roughness.
[0006]
The present inventors have already used at least one onium salt selected from a triphenylsulfonium salt and a diphenyliodonium salt as an acid generator and 2-oxosulfonium such as cyclohexylmethyl (2-oxosulfonium) perfluoroalkylsulfonate. It has been found and improved that the resolution is improved by using the perfluoroalkyl sulfonate salt in combination with a basic substrate or a low reflectance substrate (Japanese Patent Application No. 2000-060057). As a result of further investigation, it was found that the line edge roughness can be improved by using a specific sulfonium salt in place of the perfluoroalkylsulfonate salt of 2-oxosulfonium, and the present invention has been completed.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
That is, the present invention relates to a sulfonium salt represented by the following formula (I) and a sulfonium salt represented by the following formula (I ′).

(Where Q¹, Q²Independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms. Q^ThreeRepresents a hydrogen atom and Q^FourRepresents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or Q^ThreeAnd Q^FourTogether with the adjacent CHC (O) group represents a 2-oxocycloalkyl group. Q^FiveSO_Three ^-Represents an organic sulfonate ion. However, Q^FiveQ represents a C 1-8 perfluoroalkyl group, Q¹Represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Q²Represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms;^ThreeAnd Q^FourExcept where together with the adjacent CHC (O) group represents a 2-oxocyclohexyl group. )
[0008]

(Wherein Q is the S⁺And an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms that completes the ring. The alicyclic hydrocarbon group may have a ketone group, and at least one —CH of the alicyclic hydrocarbon group.₂-May be substituted by an oxygen atom or a sulfur atom. Q^ThreeRepresents a hydrogen atom and Q^FourRepresents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or Q^ThreeAnd Q^FourTogether with the adjacent CHC (O) group represents a 2-oxocycloalkyl group. Q^FiveSO_Three ^-Represents an organic sulfonate ion. )
At least one sulfonium salt selected from:
Triphenylsulfonium salt represented by the following formula (IIa) and diphenyliodonium salt represented by the following formula (IIb)

(Where P¹~ P^ThreeEach independently represents hydrogen, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms;⁶SO_Three ^-Represents an organic sulfonate ion. )

(Where P^Four, P^FiveEach independently represents hydrogen, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms;⁷SO_Three ^-Represents an organic sulfonate ion. )
An acid generator comprising at least one onium salt selected from
In addition, it has a polymer unit having an acid-labile group, and itself contains a resin that is insoluble or hardly soluble in alkali but becomes soluble in alkali by the action of acid. A positive type resist composition is provided.
[0009]
The present invention also provides a compound of formula (Ia)

(Where Q⁶Represents a perfluoroalkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 12 carbon atoms, or a camphor group.
Q⁶Q represents a C 1-8 perfluoroalkyl group, Q¹, Q²Independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms. Q^ThreeIs a hydrogen atom, Q^FourRepresents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
Q⁶When Q represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 12 carbon atoms or a camphor group, Q¹, Q²Independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms. Q^ThreeIs a hydrogen atom, Q^FourRepresents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or Q^ThreeAnd Q^FourTogether with the adjacent CHC (O) group represents a 2-oxocycloalkyl group. )
The sulfonium salt shown by this is provided.
[0010]
Furthermore, the present invention provides a compound of formula (I'a)

(Wherein Q is the S⁺And an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms that completes the ring. The alicyclic hydrocarbon group may have a ketone group, and at least one —CH of the alicyclic hydrocarbon group.₂-May be substituted by an oxygen atom or a sulfur atom. Q^ThreeRepresents a hydrogen atom and Q^FourRepresents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or Q^ThreeAnd Q^FourTogether with the adjacent CHC (O) group represents a 2-oxocycloalkyl group. Q^FiveSO_Three ^-Represents an organic sulfonate ion. )
The sulfonium salt shown by this is provided.
Here, the camphor group means the following group.

[0011]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The acid generator used in the chemically amplified resist composition is an acid generator that decomposes by reacting the substance itself or a resist composition containing the substance with radiation such as light or electron beam. Is generated. In the composition of the present invention, as the acid generator, at least one sulfonium salt selected from the sulfonium salt represented by the formula (I) and the sulfonium salt represented by the formula (I ′), and the formula (IIa) And at least one onium salt selected from the diphenyliodonium salt represented by the formula (IIb).
[0012]
In formula (I), Q¹, Q²Can be each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and in the case of 3 or more carbon atoms, they may be linear or branched. Specific examples of the alkyl group and cycloalkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, and a cyclohexyl group.
In formula (I), Q^ThreeIs a hydrogen atom, Q^FourRepresents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or Q^ThreeAnd Q^FourTogether with the adjacent CHC (O) group can represent a 2-oxocycloalkyl group.
Q^FourSpecific examples of the alkyl group and cycloalkyl group in are methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group and the like.
Q^ThreeAnd Q^FourCan represent a 2-oxocycloalkyl group together with an adjacent CHC (O) group, examples of such a 2-oxocycloalkyl group include a 2-oxocyclohexyl group and a 2-oxocyclopentyl group. And camphor groups.
[0013]
In formula (I), Q^FiveSO_Three ^-Represents an organic sulfonate ion. Where Q^FiveMay be an organic group having about 1 to 12 carbon atoms, such as a perfluoroalkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 12 carbon atoms, and a camphor group. Can be. Specific examples corresponding to the perfluoroalkyl group include a trifluoromethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorooctyl group, and the like. Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group. , An isopropyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, an octyl group, and the like. Examples of the aromatic group include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a medityl group, and a naphthyl group.
[0014]
Next, in formula (I ′), Q represents S⁺And an alicyclic hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms that completes the ring. The alicyclic hydrocarbon group may have a ketone group, and at least one —CH of the alicyclic hydrocarbon group.₂-May be substituted by an oxygen atom or a sulfur atom.
Examples of the alicyclic hydrocarbon having 5 to 7 carbon atoms that completes the ring together with the described sulfur atom include tetrahydrothiophene, thioxan, dithiane, tetrahydrothiophen-3-one, and tetrahydrothiopyran-4-one.
Of these, a sulfonium salt having an alicyclic hydrocarbon group represented by the formula (I ′) is preferable from the viewpoint of thermal stability. Use of the sulfonium salt is preferable because the baking temperature (PEB temperature) can be increased and the line edge roughness is improved.
[0015]
In the formula (I ′), Q^ThreeRepresents a hydrogen atom and Q^FourRepresents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or Q^ThreeAnd Q^FourTogether with the adjacent CHC (O) group represents a 2-oxocycloalkyl group. Q^FiveSO_Three ^-Represents an organic sulfonate ion.
Q^FourSpecific examples of the alkyl group and cycloalkyl group in are methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group and the like. Q^ThreeAnd Q^FourCan represent a 2-oxocycloalkyl group together with an adjacent CHC (O) group, examples of such a 2-oxocycloalkyl group include a 2-oxocyclohexyl group and a 2-oxocyclopentyl group. And camphor groups.
[0016]
The sulfonium salt represented by the formula (I) or (Ia) can be produced according to a known method. For example, it can be produced according to the following reaction scheme by applying the method described in J. V. Crivello et al., J. Polymer Science., Polymer Chemistry Edition, Vol. 17, 2877-2892 (1979).
[0017]

[0018]
Where Q¹, Q², Q^Three, Q^FourAnd Q^FiveIs as defined above, X represents a halogen such as bromine or iodine, and M represents an alkali metal such as sodium or potassium, silver or hydrogen.
[0019]
That is, a β-halogenoketone corresponding to (A2) is allowed to act on the sulfide compound corresponding to the above formula (A1) to produce a sulfonium halide corresponding to the above formula (B), and further the formula Q^FiveSO_ThreeA sulfonium salt represented by the formula (I) can be obtained by reacting a sulfonic acid metal salt or sulfonic acid corresponding to M 1. These reactions are performed in a suitable solvent, for example, a solvent such as acetone, acetonitrile, nitromethane and the like. The sulfide compound of the formula (A1) is preferably used in a molar ratio of 0.7 to 1.5, more preferably in a molar ratio of 0.8 to 1.1, relative to the β-halogenoketone corresponding to the formula (A2). Use. Also, the formula Q^FiveSO_ThreeThe sulfonic acid metal salt or sulfonic acid corresponding to M 1 is 0.7 to 1.2 molar ratio, preferably 0, relative to the sulfide compound of the formula (A1) used for the production of the sulfonium halide of the formula (B). .8 to 1.0 molar ratio may be used. After completion of the reaction, the generated metal halide salt is removed by filtration or the like, and then subjected to post-treatment such as concentration and recrystallization, whereby the sulfonium salt of the formula (I) can be obtained.
[0020]
The sulfonium salt represented by the formulas (I ′) and (I′a) can be produced according to a known method. For example, it can be produced by applying the method described in D. N. Kevill et al., J. Am. Chem. Soc., Vol. 108, 1579-1585 (1986).
[0021]
Specific examples of the sulfonium salt represented by the formulas (I), (I ′), (Ia), and (I′a) include the following compounds.
[0022]
Dimethyl (2-oxopropyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Dimethyl (2-oxobutyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Dimethyl (2-oxopentyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Dimethyl (2-oxohexyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Dimethyl (2-oxoheptyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Dimethyl (2-oxooctyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Dimethyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl dimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate,
2-cyclohexyl-2-oxoethyl dimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl dimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate,
[0023]
Diethyl (2-oxopropyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Diethyl (2-oxobutyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Diethyl (2-oxopentyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Diethyl (2-oxohexyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Diethyl (2-oxoheptyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Diethyl (2-oxooctyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Diethyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl diethylsulfonium trifluoromethanesulfonate,
2-cyclohexyl-2-oxoethyl diethylsulfonium trifluoromethanesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl diethylsulfonium trifluoromethanesulfonate,
[0024]
Dibutyl (2-oxopropyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Dibutyl (2-oxobutyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Dibutyl (2-oxopentyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Dibutyl (2-oxohexyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Dibutyl (2-oxoheptyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Dibutyl (2-oxooctyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Dibutyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Dibutyl (3,3-dimethyl-2-oxobutyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Dibutyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Dibutyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Diisopropyl (2-oxopropyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Diisopropyl (2-oxobutyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Diisopropyl (2-oxopentyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Diisopropyl (2-oxohexyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Diisopropyl (2-oxoheptyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Diisopropyl (2-oxooctyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Diisopropyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
[0025]
3,3-dimethyl-2-oxobutyl diisopropyl sulfonium trifluoromethanesulfonate,
2-cyclohexyl-2-oxoethyl diisopropylsulfonium trifluoromethanesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl diisopropylsulfonium trifluoromethanesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxopropyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxobutyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxopentyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxohexyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxoheptyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxooctyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
tert-butyl methyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
tert-butyl (3,3-dimethyl-2-oxobutyl) methyl sulfonium trifluoromethanesulfonate,
tert-butyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl) methylsulfonium trifluoromethanesulfonate,
tert-butyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl) methylsulfonium trifluoromethanesulfonate,
[0026]
Cyclohexyl methyl (2-oxopropyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxobutyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxopentyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxohexyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxoheptyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxooctyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Cyclohexyl methyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Cyclohexyl (3,3-dimethyl 2-oxobutyl) methyl sulfonium trifluoromethanesulfonate,
Cyclohexyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl) methylsulfonium trifluoromethanesulfonate,
Cyclohexyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl) methylsulfonium trifluoromethanesulfonate,
[0027]
2-oxopropyl thiacyclopentanium trifluoromethanesulfonate,
2-oxobutyl thiacyclopentanium trifluoromethanesulfonate,
2-oxopentyl thiacyclopentanium trifluoromethanesulfonate,
2-oxohexyl thiacyclopentanium trifluoromethanesulfonate,
2-oxoheptyl thiacyclopentanium trifluoromethanesulfonate,
2-oxooctyl thiacyclopentanium trifluoromethanesulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium trifluoromethanesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium trifluoromethanesulfonate,
[0028]
2-cyclohexyl-2-oxoethyl thiacyclopentanium trifluoromethanesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl thiacyclopentanium trifluoromethanesulfonate,
2-oxopropyl thiacyclohexanium trifluoromethanesulfonate,
2-oxobutyl thiacyclohexanium trifluoromethanesulfonate,
2-oxopentyl thiacyclohexanium trifluoromethanesulfonate,
2-oxohexyl thiacyclohexanium trifluoromethanesulfonate,
2-oxoheptyl thiacyclohexanium trifluoromethanesulfonate,
2-oxooctyl thiacyclohexanium trifluoromethanesulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl thiacyclohexanium trifluoromethanesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclohexanium trifluoromethanesulfonate,
[0029]
2-cyclohexyl-2-oxoethyl thiacyclohexanium trifluoromethanesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl thiacyclohexanium trifluoromethanesulfonate,
2-oxopropyl (1,4-thioxonium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxobutyl (1,4-thioxonium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxopentyl (1,4-thioxonium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxohexyl (1,4-thioxonium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxoheptyl (1,4-thioxonium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxooctyl (1,4-thioxonium) trifluoromethanesulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl (1,4-thioxonium) trifluoromethanesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl (1,4-thioxonium) trifluoromethanesulfonate,
[0030]
2-cyclohexyl-2-oxoethyl (1,4-thioxonium) trifluoromethanesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl (1,4-thioxonium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxopropyl (4-oxothiacyclohexanium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxobutyl (4-oxothiacyclohexanium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxopentyl (4-oxothiacyclohexanium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxohexyl (4-oxothiacyclohexanium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxoheptyl (4-oxothiacyclohexanium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxooctyl (4-oxothiacyclohexanium) trifluoromethanesulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl (4-oxothiacyclohexanium) trifluoromethanesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl (4-oxothiacyclohexanium) trifluoromethanesulfonate,
[0031]
2-cyclohexyl-2-oxoethyl (4-oxothiacyclohexanium) trifluoromethanesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl (4-oxothiacyclohexanium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxopropyl (1,4-dithianium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxobutyl (1,4-dithianium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxopentyl (1,4-dithianium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxohexyl (1,4-dithianium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxoheptyl (1,4-dithianium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxooctyl (1,4-dithianium) trifluoromethanesulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl (1,4-dithianium) trifluoromethanesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl (1,4-dithianium) trifluoromethanesulfonate,
[0032]
2-cyclohexyl-2-oxoethyl (1,4-dithianium) trifluoromethanesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl (1,4-dithianium) trifluoromethanesulfonate,
2-oxocyclohexyl thiacyclopentanium trifluoromethanesulfonate,
Dimethyl (2-oxopropyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Dimethyl (2-oxobutyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Dimethyl (2-oxopentyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Dimethyl (2-oxohexyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Dimethyl (2-oxoheptyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Dimethyl (2-oxooctyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Dimethyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl dimethylsulfonium perfluorobutanesulfonate,
[0033]
2-cyclohexyl-2-oxoethyl dimethylsulfonium perfluorobutanesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl dimethylsulfonium perfluorobutanesulfonate,
Diethyl (2-oxopropyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Diethyl (2-oxobutyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Diethyl (2-oxopentyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Diethyl (2-oxohexyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Diethyl (2-oxoheptyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Diethyl (2-oxooctyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Diethyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl diethylsulfonium perfluorobutanesulfonate,
[0034]
2-cyclohexyl-2-oxoethyl diethylsulfonium perfluorobutanesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl diethylsulfonium perfluorobutanesulfonate, dibutyl (2-oxopropyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Dibutyl (2-oxobutyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Dibutyl (2-oxopentyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Dibutyl (2-oxohexyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Dibutyl (2-oxoheptyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Dibutyl (2-oxooctyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Dibutyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Dibutyl (3,3-dimethyl 2-oxobutyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Dibutyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Dibutyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
[0035]
Diisopropyl (2-oxopropyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Diisopropyl (2-oxobutyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Diisopropyl (2-oxopentyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Diisopropyl (2-oxohexyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Diisopropyl (2-oxoheptyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Diisopropyl (2-oxooctyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Diisopropyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl diisopropyl sulfonium perfluorobutane sulfonate,
2-cyclohexyl-2-oxoethyl diisopropylsulfonium perfluorobutanesulfonate,
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[0036]
tert-butyl methyl (2-oxopropyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxobutyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxopentyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxohexyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxoheptyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxooctyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
tert-butyl methyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
tert-butyl (3,3-dimethyl-2-oxobutyl) methyl sulfonium perfluorobutane sulfonate,
tert-butyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl) methylsulfonium perfluorobutanesulfonate,
tert-butyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl) methylsulfonium perfluorobutanesulfonate,
[0037]
Cyclohexyl methyl (2-oxopropyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxobutyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxopentyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxohexyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxoheptyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxooctyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Cyclohexyl methyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Cyclohexyl (3,3-dimethyl 2-oxobutyl) methyl sulfonium perfluorobutane sulfonate,
Cyclohexyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl) methylsulfonium perfluorobutanesulfonate,
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[0038]
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2-oxohexyl thiacyclopentanium perfluorobutanesulfonate,
2-oxoheptyl thiacyclopentanium perfluorobutanesulfonate,
2-oxooctyl thiacyclopentanium perfluorobutanesulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium perfluorobutanesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium perfluorobutanesulfonate,
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3-methyl-2-oxobutyl thiacyclohexanium perfluorobutanesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclohexanium perfluorobutanesulfonate,
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2-oxoheptyl (1,4-thioxonium) perfluorobutanesulfonate,
2-oxooctyl (1,4-thioxonium) perfluorobutanesulfonate,
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2-oxobutyl (4-oxothiacyclohexanium) perfluorobutanesulfonate,
2-oxopentyl (4-oxothiacyclohexanium) perfluorobutanesulfonate,
2-oxohexyl (4-oxothiacyclohexanium) perfluorobutanesulfonate,
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2-oxopentyl (1,4-dithianium) perfluorobutanesulfonate,
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Dimethyl (2-oxopropyl) sulfonium perfluorooctane sulfonate,
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Cyclohexyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl) methylsulfonium perfluorooctanesulfonate,
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2-oxooctyl thiacyclopentanium perfluorooctane sulfonate,
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2-cyclohexyl-2-oxoethyl diisopropylsulfonium p-toluenesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl diisopropylsulfonium p-toluenesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxopropyl) sulfonium p-toluenesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxobutyl) sulfonium p-toluenesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxopentyl) sulfonium p-toluenesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxohexyl) sulfonium p-toluenesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxoheptyl) sulfonium p-toluenesulfonate,
tert-butyl methyl (2-oxooctyl) sulfonium p-toluenesulfonate,
tert-butyl methyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium p-toluenesulfonate,
tert-butyl (3,3-dimethyl-2-oxobutyl) methyl sulfonium p-toluenesulfonate,
tert-butyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl) methylsulfonium p-toluenesulfonate,
tert-butyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl) methylsulfonium p-toluenesulfonate,
[0067]
Cyclohexyl methyl (2-oxopropyl) sulfonium p-toluenesulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxobutyl) sulfonium p-toluenesulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxopentyl) sulfonium p-toluenesulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxohexyl) sulfonium p-toluenesulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxoheptyl) sulfonium p-toluenesulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxooctyl) sulfonium p-toluenesulfonate,
Cyclohexyl methyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium p-toluenesulfonate,
Cyclohexyl (3,3-dimethyl 2-oxobutyl) methyl sulfonium p-toluenesulfonate,
Cyclohexyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl) methylsulfonium p-toluenesulfonate,
Cyclohexyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl) methylsulfonium p-toluenesulfonate,
[0068]
2-oxopropyl thiacyclopentanium p-toluenesulfonate,
2-oxobutyl thiacyclopentanium p-toluenesulfonate,
2-oxopentyl thiacyclopentanium p-toluenesulfonate,
2-oxohexyl thiacyclopentanium p-toluenesulfonate,
2-oxoheptyl thiacyclopentanium p-toluenesulfonate,
2-oxooctyl thiacyclopentanium p-toluenesulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium p-toluenesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium p-toluenesulfonate,
2-cyclohexyl-2-oxoethyl thiacyclopentanium p-toluenesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl thiacyclopentanium p-toluenesulfonate,
2-oxopropyl thiacyclohexanium p-toluenesulfonate,
2-oxobutyl thiacyclohexanium p-toluenesulfonate,
2-oxopentyl thiacyclohexanium p-toluenesulfonate,
2-oxohexyl thiacyclohexanium p-toluenesulfonate,
2-oxoheptyl thiacyclohexanium p-toluenesulfonate,
2-oxooctyl thiacyclohexanium p-toluenesulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl thiacyclohexanium p-toluenesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclohexanium p-toluenesulfonate,
[0069]
2-cyclohexyl-2-oxoethyl thiacyclohexanium p-toluenesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl thiacyclohexanium p-toluenesulfonate,
2-oxopropyl (1,4-thioxonium) p-toluenesulfonate,
2-oxobutyl (1,4-thioxonium) p-toluenesulfonate,
2-oxopentyl (1,4-thioxonium) p-toluenesulfonate,
2-oxohexyl (1,4-thioxonium) p-toluenesulfonate,
2-oxoheptyl (1,4-thioxonium) p-toluenesulfonate,
2-oxooctyl (1,4-thioxonium) p-toluenesulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl (1,4-thioxonium) p-toluenesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl (1,4-thioxonium) p-toluenesulfonate,
[0070]
2-cyclohexyl-2-oxoethyl (1,4-thioxonium) p-toluenesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl (1,4-thioxonium) p-toluenesulfonate,
2-oxopropyl (4-oxothiacyclohexanium) p-toluenesulfonate,
2-oxobutyl (4-oxothiacyclohexanium) p-toluenesulfonate,
2-oxopentyl (4-oxothiacyclohexanium) p-toluenesulfonate,
2-oxohexyl (4-oxothiacyclohexanium) p-toluenesulfonate,
2-oxoheptyl (4-oxothiacyclohexanium) p-toluenesulfonate,
2-oxooctyl (4-oxothiacyclohexanium) p-toluenesulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl (4-oxothiacyclohexanium) p-toluenesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl (4-oxothiacyclohexanium) p-toluenesulfonate,
[0071]
2-cyclohexyl-2-oxoethyl (4-oxothiacyclohexanium) p-toluenesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl (4-oxothiacyclohexanium) p-toluenesulfonate,
2-oxopropyl (1,4-dithianium) p-toluenesulfonate,
2-oxobutyl (1,4-dithianium) p-toluenesulfonate,
2-oxopentyl (1,4-dithianium) p-toluenesulfonate,
2-oxohexyl (1,4-dithianium) p-toluenesulfonate,
2-oxoheptyl (1,4-dithianium) p-toluenesulfonate,
2-oxooctyl (1,4-dithianium) p-toluenesulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl (1,4-dithianium) p-toluenesulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl (1,4-dithianium) p-toluenesulfonate,
2-cyclohexyl-2-oxoethyl (1,4-dithianium) p-toluenesulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl (1,4-dithianium) p-toluenesulfonate,
2-oxocyclohexyl thiacyclopentanium p-toluenesulfonate,
[0072]
Dimethyl (2-oxopropyl) sulfonium camphorsulfonate,
Dimethyl (2-oxobutyl) sulfonium camphorsulfonate,
Dimethyl (2-oxopentyl) sulfonium camphorsulfonate,
Dimethyl (2-oxohexyl) sulfonium camphorsulfonate,
Dimethyl (2-oxoheptyl) sulfonium camphorsulfonate,
Dimethyl (2-oxooctyl) sulfonium camphorsulfonate,
Dimethyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium camphorsulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl dimethylsulfonium camphorsulfonate,
2-cyclohexyl-2-oxoethyl dimethylsulfonium camphorsulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl dimethylsulfonium camphorsulfonate,
Diethyl (2-oxopropyl) sulfonium camphorsulfonate,
Diethyl (2-oxobutyl) sulfonium camphorsulfonate,
Diethyl (2-oxopentyl) sulfonium camphorsulfonate,
Diethyl (2-oxohexyl) sulfonium camphorsulfonate,
Diethyl (2-oxoheptyl) sulfonium camphorsulfonate,
Diethyl (2-oxooctyl) sulfonium camphorsulfonate,
Diethyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium camphorsulfonate,
[0073]
3,3-dimethyl-2-oxobutyl diethylsulfonium camphorsulfonate,
2-cyclohexyl-2-oxoethyl diethylsulfonium camphorsulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl diethylsulfonium camphorsulfonate,
Dibutyl (2-oxopropyl) sulfonium camphorsulfonate,
Dibutyl (2-oxobutyl) sulfonium camphorsulfonate,
Dibutyl (2-oxopentyl) sulfonium camphorsulfonate,
Dibutyl (2-oxohexyl) sulfonium camphorsulfonate,
Dibutyl (2-oxoheptyl) sulfonium camphorsulfonate,
Dibutyl (2-oxooctyl) sulfonium camphorsulfonate,
Dibutyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium camphorsulfonate,
Dibutyl (3,3-dimethyl 2-oxobutyl) sulfonium camphorsulfonate,
Dibutyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl) sulfonium camphorsulfonate,
Dibutyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl) sulfonium camphorsulfonate,
[0074]
Diisopropyl (2-oxopropyl) sulfonium camphorsulfonate,
Diisopropyl (2-oxobutyl) sulfonium camphorsulfonate,
Diisopropyl (2-oxopentyl) sulfonium camphorsulfonate,
Diisopropyl (2-oxohexyl) sulfonium camphorsulfonate,
Diisopropyl (2-oxoheptyl) sulfonium camphorsulfonate,
Diisopropyl (2-oxooctyl) sulfonium camphorsulfonate,
Diisopropyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium camphorsulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl diisopropyl sulfonium camphorsulfonate,
2-cyclohexyl-2-oxoethyl diisopropylsulfonium camphorsulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl diisopropylsulfonium camphorsulfonate,
[0075]
tert-butyl methyl (2-oxopropyl) sulfonium camphorsulfonate
tert-butyl methyl (2-oxobutyl) sulfonium camphorsulfonate
tert-butyl methyl (2-oxopentyl) sulfonium camphorsulfonate
tert-butyl methyl (2-oxohexyl) sulfonium camphorsulfonate
tert-butyl methyl (2-oxoheptyl) sulfonium camphorsulfonate
tert-butyl methyl (2-oxooctyl) sulfonium camphorsulfonate
tert-butyl methyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium camphorsulfonate
tert-butyl (3,3-dimethyl-2-oxobutyl) methyl sulfonium camphorsulfonate,
tert-butyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl) methylsulfonium camphorsulfonate,
tert-butyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl) methylsulfonium camphorsulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxopropyl) sulfonium camphorsulfonate,
[0076]
Cyclohexyl methyl (2-oxobutyl) sulfonium camphorsulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxopentyl) sulfonium camphorsulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxohexyl) sulfonium camphorsulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxoheptyl) sulfonium camphorsulfonate,
Cyclohexyl methyl (2-oxooctyl) sulfonium camphorsulfonate,
Cyclohexyl methyl (3-methyl-2-oxobutyl) sulfonium camphorsulfonate,
Cyclohexyl (3,3-dimethyl 2-oxobutyl) methyl sulfonium camphorsulfonate,
Cyclohexyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl) methylsulfonium camphorsulfonate,
Cyclohexyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl) methylsulfonium camphorsulfonate,
2-oxopropyl thiacyclopentanium camphorsulfonate,
2-oxobutyl thiacyclopentanium camphorsulfonate,
2-oxopentyl thiacyclopentanium camphorsulfonate,
2-oxohexyl thiacyclopentanium camphorsulfonate,
2-oxoheptyl thiacyclopentanium camphorsulfonate,
2-oxooctyl thiacyclopentanium camphorsulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium camphorsulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium camphorsulfonate,
[0077]
2-cyclohexyl-2-oxoethyl thiacyclopentanium camphorsulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl thiacyclopentanium camphorsulfonate,
2-oxopropyl thiacyclohexanium camphorsulfonate,
2-oxobutyl thiacyclohexanium camphorsulfonate,
2-oxopentyl thiacyclohexanium camphorsulfonate,
2-oxohexyl thiacyclohexanium camphorsulfonate,
2-oxoheptyl thiacyclohexanium camphorsulfonate,
2-oxooctyl thiacyclohexanium camphorsulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl thiacyclohexanium camphorsulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclohexanium camphorsulfonate,
[0078]
2-cyclohexyl-2-oxoethyl thiacyclohexanium camphorsulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl thiacyclohexanium camphorsulfonate,
2-oxopropyl (1,4-thioxonium) camphorsulfonate,
2-oxobutyl (1,4-thioxonium) camphorsulfonate,
2-oxopentyl (1,4-thioxonium) camphorsulfonate,
2-oxohexyl (1,4-thioxonium) camphorsulfonate,
2-oxoheptyl (1,4-thioxonium) camphorsulfonate,
2-oxooctyl (1,4-thioxonium) camphorsulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl (1,4-thioxonium) camphorsulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl (1,4-thioxonium) camphorsulfonate,
[0079]
2-cyclohexyl-2-oxoethyl (1,4-thioxonium) camphorsulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl (1,4-thioxonium) camphorsulfonate,
2-oxopropyl (4-oxothiacyclohexanium) camphorsulfonate,
2-oxobutyl (4-oxothiacyclohexanium) camphorsulfonate,
2-oxopentyl (4-oxothiacyclohexanium) camphorsulfonate
2-oxohexyl (4-oxothiacyclohexanium) camphorsulfonate,
2-oxoheptyl (4-oxothiacyclohexanium) camphorsulfonate
2-oxooctyl (4-oxothiacyclohexanium) camphorsulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl (4-oxothiacyclohexanium) camphorsulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl (4-oxothiacyclohexanium) camphorsulfonate,
[0080]
2-cyclohexyl-2-oxoethyl (4-oxothiacyclohexanium) camphorsulfonate,
2-cyclopentyl-2-oxoethyl (4-oxothiacyclohexanium) camphorsulfonate,
2-oxopropyl (1,4-dithianium) camphorsulfonate,
2-oxobutyl (1,4-dithianium) camphorsulfonate,
2-oxopentyl (1,4-dithianium) camphorsulfonate,
2-oxohexyl (1,4-dithianium) camphorsulfonate,
2-oxoheptyl (1,4-dithianium) camphorsulfonate,
2-oxooctyl (1,4-dithianium) camphorsulfonate,
3-methyl-2-oxobutyl (1,4-dithianium) camphorsulfonate,
3,3-dimethyl-2-oxobutyl (1,4-dithianium) camphorsulfonate,
2-cyclohexyl-2-oxoethyl (1,4-dithianium) camphorsulfonate,
2-Cyclopentyl-2-oxoethyl (1,4-dithianium) camphorsulfonate
2-oxocyclohexyl thiacyclopentanium camphorsulfonate and the like.
[0081]
When the sulfonium salt represented by the formula (I) or the formula (I ′) is added to the resist composition, it has an effect of improving the line edge roughness.
In the resist composition of the present invention, triphenyl represented by the formula (IIa) is used as an acid generator together with a sulfonium salt selected from the sulfonium salt represented by the formula (I) and the sulfonium salt represented by the formula (I ′). At least one onium salt selected from a sulfonium salt and a diphenyliodonium salt represented by (IIb) is used. By using such an onium salt acid generator in combination, the sensitivity and resolution can be further improved as compared with the case where the sulfonium salt acid generator of formula (I) or formula (I ′) is used alone. In addition, the sulfonium salt represented by the formula (I) or the formula (I ′) is used in combination as compared with the case where at least one onium salt acid generator selected from the formulas (IIa) and (IIb) is used alone. As a result, the line edge roughness can be further improved.
[0082]
Next, in the formulas (IIa) and (IIb) representing at least one onium salt selected from a triphenylsulfonium salt and a diphenyliodonium salt which are essential components in the present invention, P¹, P², P^Three, P^FourAnd P^FiveEach independently represents hydrogen, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and the alkyl group and the alkoxy group are branched even if they have 3 or more carbon atoms. May be.
Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. Examples of the alkoxy group include a methoxy group, An ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, etc. are mentioned.
In the formulas (IIa) and (IIb), P constituting an anion⁶SO_Three ^-, P⁷SO_Three ^-Represents an organic sulfonate ion. Where P⁶, P⁷Are each independently an organic group having about 1 to 12 carbon atoms, such as a perfluoroalkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and an aromatic group having 6 to 12 carbon atoms. Can be a camphor group. Specific examples of the perfluoroalkyl group having 1 to 8 carbon atoms, the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, the aromatic group having 6 to 12 carbon atoms, and the like include those described above.
[0083]
The triphenylsulfonium salt represented by the formula (IIa) and the diphenyliodonium salt represented by the formula (IIb) can be used as they are if they are commercially available, and can also be produced according to a conventional method. Examples of the method for producing the triphenylsulfonium salt (IIa) include a method in which the corresponding triphenylsulfonium bromide is reacted with a silver salt of the same sulfonic acid as the anion of the target compound, Chem. Pharm. Bull., Vol. 29, 3753 (1981), a method of reacting a corresponding diphenyl sulfoxide, a benzene compound and perfluoroalkanesulfonic acid in the presence of trifluoroacetic anhydride, JP-A-8-311018 According to the description, the corresponding aryl Grignard reagent is reacted with thionyl chloride and then reacted with triorganosilyl halide to give triarylsulfonium halide, and then the silver salt of sulfonic acid same as the anion of the target compound It can be produced by a method of reacting. In addition, P in the formula (IIa)¹, P²And / or P^ThreeA compound in which is a hydroxyl group is obtained by treating a triphenylsulfonium salt having a tert-butoxy group on the benzene ring with the same sulfonic acid as the anion of the compound according to the description in JP-A-8-311018. It can be produced by removing the tert-butyl group.
[0084]
Moreover, as a manufacturing method of diphenyl iodonium salt (IIb), for example, according to the description of J. Am. Chem. Soc., Vol. 81, 342 (1959), after reacting an iodyl sulfate and a corresponding aryl compound. After reacting the corresponding aryl compound with a reaction product obtained by adding iodine and trifluoroacetic acid in a mixed solution of acetic anhydride and fuming nitric acid, adding the same sulfonic acid as the anion of the target compound A method of adding the same sulfonic acid as the anion of the target compound, in accordance with the description in JP-A-9-179302, the reaction is carried out by adding concentrated sulfuric acid dropwise to a mixture of the corresponding aryl compound, acetic anhydride and potassium iodate. Then, it can be produced by a method of adding the same sulfonic acid as the anion of the target compound.
[0085]
Specific examples of the triphenylsulfonium salt and diphenyliodonium salt corresponding to the formulas (IIa) and (IIb) include the following compounds.
[0086]
Triphenylsulfonium methanesulfonate,
Triphenylsulfonium ethanesulfonate,
Triphenylsulfonium butanesulfonate,
Triphenylsulfonium perfluorobutanesulfonate,
Triphenylsulfonium p-toluenesulfonate,
Triphenylsulfonium camphorsulfonate,
4-methylphenyldiphenylsulfonium methanesulfonate,
4-methylphenyldiphenylsulfonium ethanesulfonate,
4-methylphenyldiphenylsulfonium butanesulfonate,
4-methylphenyldiphenylsulfonium benzenesulfonate,
4-methylphenyldiphenylsulfonium p-toluenesulfonate,
4-methylphenyldiphenylsulfonium camphorsulfonate,
4-methylphenyldiphenylsulfonium perfluorooctane sulfonate,
4-hydroxyphenyldiphenylsulfonium perfluorobutanesulfonate,
4-methoxyphenyldiphenylsulfonium perfluorobutanesulfonate,
Tris (4-methylphenyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
Tris (4-methoxyphenyl) sulfonium perfluorobutanesulfonate,
4-methylphenyldiphenylsulfonium perfluorooctane sulfonate,
4-hydroxyphenyldiphenylsulfonium perfluorooctanesulfonate,
4-methoxyphenyldiphenylsulfonium perfluorooctane sulfonate,
Tris (4-methylphenyl) sulfonium perfluorooctanesulfonate,
Tris (4-methoxyphenyl) sulfonium perfluorooctanesulfonate,
[0087]
Diphenyliodonium perfluorobutanesulfonate,
Di (4-methoxyphenyl) iodonium perfluorooctanesulfonate,
Di (4-tert-butylphenyl) iodonium perfluorooctanesulfonate,
Di (4-tert-butylphenyl) iodonium methanesulfonate,
Di (4-tert-butylphenyl) iodonium ethanesulfonate,
Di (4-tert-butylphenyl) iodonium butanesulfonate,
Di (4-tert-butylphenyl) iodonium benzenesulfonate,
Di (4-tert-butylphenyl) iodonium p-toluenesulfonate,
Di (4-tert-butylphenyl) iodonium camphorsulfonate,
Such.
[0088]
Next, the resin component which comprises the resist composition of this invention is demonstrated. This resin has polymerized units having acid labile groups. The resin for chemically amplified positive resist itself is insoluble or hardly soluble in alkali, but some groups are cleaved by the action of an acid and become alkali-soluble after cleavage. The acid-labile group in the present invention can also be any of various conventionally known groups.
Specific examples of the acid labile group include various esters of carboxylic acid, for example, alkyl esters represented by methyl ester and tert-butyl ester, methoxymethyl ester, ethoxymethyl ester, 1-ethoxyethyl ester, 1- Isobutoxyethyl ester, 1-isopropoxyethyl ester, 1-ethoxypropyl ester, 1- (2-methoxyethoxy) ethyl ester, 1- (2-acetoxyethoxy) ethyl ester, 1- [2- (1-adamantyloxy) ) Ethoxy] ethyl ester, 1- [2- (1-adamantanecarbonyloxy) ethoxy] ethyl ester, acetal-type esters such as tetrahydro-2-furyl ester and tetrahydro-2-pyranyl ester, isobornyl ester and 2- Alkyl- Examples thereof include alicyclic esters such as 2-adamantyl ester and 1- (1-adamantyl) -1-alkylalkyl ester. The monomer leading to the polymerization unit having such a carboxylic acid ester may be a (meth) acrylic monomer such as a methacrylic acid ester or an acrylic acid ester, norbornene carboxylic acid ester, tricyclodecene carboxylic acid ester, tetracyclohexane. A carboxylic acid ester group bonded to an alicyclic monomer may be used, such as decene carboxylic acid ester.
[0089]
Among such monomers, as a group cleaved by the action of an acid, for example, it has a bulky group containing an alicyclic group such as 2-alkyl-2-adamantyl and 1- (1-adamantyl) -1-alkylalkyl. It is preferable to use a material because the resolution is excellent. Monomers containing such bulky groups include 2-alkyl-2-adamantyl (meth) acrylate, 1- (1-adamantyl) -1-alkylalkyl (meth) acrylate, and 5-norbornene-2-carboxylic acid. Examples thereof include 2-alkyl-2-adamantyl acid and 1- (1-adamantyl) -1-alkylalkyl 5-norbornene-2-carboxylate. In particular, the use of 2-alkyl-2-adamantyl (meth) acrylate as a monomer is preferable because of excellent resolution. As typical examples of such (meth) acrylate 2-alkyl-2-adamantyl, for example, 2-methyl-2-adamantyl acrylate, 2-methyl-2-adamantyl methacrylate, 2-ethyl-2-acrylate Examples include adamantyl, 2-ethyl-2-adamantyl methacrylate, 2-n-butyl-2-adamantyl acrylate, and the like. Among these, in particular, when 2-ethyl-2-adamantyl (meth) acrylate is used, the balance between sensitivity and heat resistance is preferable. Of course, if necessary, another monomer having a group that can be cleaved by the action of an acid may be used in combination.
[0090]
(Meth) acrylic acid 2-alkyl-2-adamantyl can usually be produced by reacting 2-alkyl-2-adamantanol or a metal salt thereof with acrylic acid halide or methacrylic acid halide.
[0091]
Of course, the resin in the present invention can contain other polymerized units that are not cleaved or hardly cleaved by the action of an acid in addition to the polymerized units having an acid-labile group as described above. is there. Examples of other polymer units that can be contained include polymer units of monomers having a free carboxylic acid group such as acrylic acid and methacrylic acid, and aliphatic unsaturated dicarboxylic acid anhydrides such as maleic anhydride and itaconic anhydride. Polymerization units, 2-norbornene polymerization units, (meth) acrylonitrile polymerization units, various (meth) acrylic acid ester polymerization units, and the like. In the case of ArF exposure, light absorption is large, which is not preferable. However, in the case of KrF exposure, there is no problem of light absorption, so that a polymerized unit of hydroxystyrene can be used.
[0092]
In particular, polymerization unit of p-hydroxystyrene, polymerization unit of m-hydroxystyrene, polymerization unit of 3-hydroxy-1-adamantyl (meth) acrylate, polymerization of (meth) acrylic acid 3, 5-dihydroxy-1-adamantyl Copolymerizing a unit, a polymer unit of (meth) acryloyloxy-γ-butyrolactone in which the lactone ring may be substituted with alkyl, a polymer unit of an alicyclic lactone represented by the following formulas (IIIa) and (IIIb) Is preferable in terms of adhesion of the resist to the substrate.
[0093]

[0094]
(Where R¹, R²Independently represent hydrogen, methyl or trifluoromethyl, and n represents a number of 1 to 3. )
[0095]
Although (meth) acrylic acid 3-hydroxy-1-adamantyl, (meth) acrylic acid 3,5-dihydroxy-1-adamantyl are commercially available, for example, the corresponding hydroxyadamantane is reacted with (meth) acrylic acid or a halide thereof. By making it, it can also manufacture. In addition, (meth) acryloyloxy-γ-butyrolactone is obtained by reacting α- or β-bromo-γ-butyrolactone in which the lactone ring may be substituted with alkyl with acrylic acid or methacrylic acid, or the lactone ring is alkyl. It can be produced by reacting an optionally substituted α- or β-hydroxy-γ-butyrolactone with an acrylic acid halide or methacrylic acid halide. The monomer for leading to the polymerized unit of the alicyclic lactone represented by the formula (IIIa) or (IIIb) specifically includes, for example, a (meth) acrylic acid ester of an alicyclic lactone having a hydroxyl group as follows: A mixture thereof may be mentioned. These esters can be produced, for example, by reacting a corresponding alicyclic lactone having a hydroxyl group with (meth) acrylic acid (for example, JP-A-2000-26446).
[0096]

[0097]
Polymer unit of 3-hydroxy-1-adamantyl (meth) acrylate, 3, methacrylic acid 3,5-dihydroxy-1-adamantyl, polymer unit of α- (meth) acryloyloxy-γ-butyrolactone, β- (meth) The polymer units of acryloyloxy-γ-butyrolactone and the polymer units of alicyclic lactones represented by formulas (IIIa) and (IIIb) are both highly polar, and by making any of them present in the resin, Adhesion of the resist to the substrate is improved. These polymerized units also contribute to improving the resolution of the resist.
[0098]
Here, as a monomer for leading to a polymerization unit of (meth) acryloyloxy-γ-butyrolactone, for example, α-acryloyloxy-γ-butyrolactone, α-methacryloyloxy-γ-butyrolactone, α-acryloyloxy-β, β- Dimethyl-γ-butyrolactone, α-methacryloyloxy-β, β-dimethyl-γ-butyrolactone, α-acryloyloxy-α-methyl-γ-butyrolactone, α-methacryloyloxy-α-methyl-γ-butyrolactone, β- Examples include acryloyloxy-γ-butyrolactone, β-methacryloyloxy-γ-butyrolactone, and β-methacryloyloxy-α-methyl-γ-butyrolactone.
[0099]
In the case of KrF excimer laser exposure, sufficient transmittance can be obtained even if a polymer unit of hydroxystyrene is used as the polymer unit of the resin. Specific examples include p- or m-hydroxystyrene copolymer resins as shown below. Such a copolymer resin can be obtained by radically polymerizing the corresponding (meth) acrylic acid ester monomer, acetoxystyrene, and styrene and then deacetylating with an acid.
[0100]

[0101]

[0102]

[0103]
In these cases, 2-alkyl-2-adamantyl and 1- (1-adamantyl) -1-alkylalkyl are more advantageous in terms of dry etching resistance as the acid labile group.
[0104]
Moreover, since the resin containing 2-norbornene polymerized units has an alicyclic group directly in the main chain, it has a sturdy structure and exhibits excellent dry etching resistance. The polymer unit of 2-norbornene can be introduced into the main chain by radical polymerization using, in addition to the corresponding 2-norbornene, an aliphatic unsaturated dicarboxylic acid anhydride such as maleic anhydride or itaconic anhydride. Therefore, the polymer unit of 2-norbornene is formed by opening a double bond thereof and can be represented by the formula (IV). In addition, a polymerization unit of maleic anhydride, a polymerization unit of itaconic anhydride, which is a polymerization unit of an aliphatic unsaturated dicarboxylic acid anhydride, is formed by opening their double bond, and each of formula (V) and (VI).
[0105]

[0106]
Here, R in the formula (IV)^ThreeAnd R^FourIndependently of one another, represents hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbons, hydroxyalkyl of 1 to 3 carbons, carboxyl, cyano or a group —COOZ (Z is an alcohol residue), or R^ThreeAnd R^FourTogether can form a carboxylic anhydride residue represented by -C (= O) OC (= O)-. R^ThreeAnd / or R^FourSpecific examples of when is an alkyl include methyl, ethyl, propyl and the like, and specific examples where hydroxyalkyl is also a hydroxyalkyl include hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl and the like. R^ThreeAnd / or R^FourIs a group —COOZ, the carboxyl is an ester. Examples of the alcohol residue corresponding to Z include an optionally substituted alkyl having 1 to 8 carbon atoms, 2-oxooxo. Lan-3- or -4-yl can be exemplified, and examples of the alkyl substituent include a hydroxyl group and an alicyclic hydrocarbon residue. So R^ThreeAnd / or R^FourSpecific examples in the case where is a carboxylic acid ester residue represented by —COOZ include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, 2-hydroxyethoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, 2-oxooxolan-3-yloxycarbonyl, 2 -Oxooxolan-4-yloxycarbonyl, 1,1,2-trimethylpropoxycarbonyl, 1-cyclohexyl-1-methylethoxycarbonyl, 1- (4-methylcyclohexyl) -1-methylethoxycarbonyl, 1- (1 -Adamantyl) -1-methylethoxycarbonyl and the like.
[0107]
Specific examples of the monomer for leading to the 2-norbornene polymerization unit represented by the formula (IV) include the following compounds.
[0108]
2-norbornene
2-hydroxy-5-norbornene
5-norbornene-2-carboxylic acid
Methyl 5-norbornene-2-carboxylate
5-norbornene-2-carboxylic acid-t-butyl
1-cyclohexyl-1-methylethyl 5-norbornene-2-carboxylate,
1- (4-methylcyclohexyl) -1-methylethyl 5-norbornene-2-carboxylate,
1- (4-hydroxycyclohexyl) -1-methylethyl 5-norbornene-2-carboxylate,
1-methyl-1- (4-oxocyclohexyl) ethyl 5-norbornene-2-carboxylate,
1- (1-adamantyl) -1-methylethyl 5-norbornene-2-carboxylate,
1-methylcyclohexyl 5-norbornene-2-carboxylate,
2-methyl-2-adamantyl 5-norbornene-2-carboxylate,
2-Norbornene-2-carboxylic acid 2-ethyl-2-adamantyl
2-hydroxy-1-ethyl 5-norbornene-2-carboxylate,
5-norbornene-2-methanol,
5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride and the like.
[0109]
The resin used in the present invention varies depending on the type of radiation for patterning exposure and the type of acid-labile group, but generally 10 to 80 mol% of polymerized units having an acid-labile group are used. It is preferable to contain in a range. In particular, when using a polymer unit of 2-alkyl-2-adamantyl (meth) acrylate and 1- (1-adamantyl) -1-alkylalkyl (meth) acrylate as an acid labile group, It is advantageous that the unit is 15 mol% or more of the entire resin. In addition to polymerized units having acid labile groups, other polymerized units that are not easily cleaved by the action of an acid, such as polymerized units of 3-hydroxy-1-adamantyl (meth) acrylate, (meth) Acrylic acid 3,5-dihydroxy-1-adamantyl, α- (meth) acryloyloxy-γ-butyrolactone polymerization unit, β- (meth) acryloyloxy-γ-butyrolactone polymerization unit, represented by formulas (IIIa) and (IIIb) An alicyclic lactone polymer unit, a hydroxystyrene polymer unit, a 2-norbornene polymer unit represented by the formula (IV), and an aliphatic unsaturated dicarboxylic acid anhydride polymer unit represented by the formula (V) When the maleic acid polymerization unit, the itaconic anhydride polymerization unit represented by the formula (VI), and the like are present, the total of them is in the range of 20 to 90 mol% of the entire resin. Preferably to so that.
[0110]
In addition, when 2-norbornenes and aliphatic unsaturated dicarboxylic acid anhydrides are used as copolymerization monomers, they tend to be difficult to polymerize. Therefore, in consideration of this point, it is preferable to use them excessively. .
[0111]
In the chemically amplified positive resist composition of the present invention, a basic compound, particularly a basic nitrogen-containing organic compound, for example, amines, is added as a quencher, so that an acid associated with detention after exposure is added. The performance degradation due to deactivation can be improved. Specific examples of the basic compound used for the quencher include those represented by the following formulas.
[0112]

[0113]

[0114]
Where R¹¹, R¹²And R¹⁷Each independently represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aryl. The alkyl, cycloalkyl, or aryl may be each independently substituted with a hydroxyl group, an amino group, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. The amino group may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. The alkyl preferably has about 1 to 6 carbon atoms, the cycloalkyl preferably has about 5 to 10 carbon atoms, and the aryl preferably has about 6 to 10 carbon atoms.
R¹³, R¹⁴And R¹⁵Each independently represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or alkoxy. The alkyl, cycloalkyl, aryl, or alkoxy may be each independently substituted with a hydroxyl group, an amino group, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. The amino group may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. In addition, the alkyl preferably has about 1 to 6 carbon atoms, the cycloalkyl preferably has about 5 to 10 carbon atoms, the aryl preferably has about 6 to 10 carbon atoms, and the alkoxy has 1 to about carbon atoms. About 6 is preferable.
R¹⁶Represents alkyl or cycloalkyl. The alkyl or cycloalkyl may each independently be substituted with a hydroxyl group, an amino group, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. The amino group may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. The alkyl preferably has about 1 to 6 carbon atoms, and the cycloalkyl preferably has about 5 to 10 carbon atoms.
A represents alkylene, carbonyl, imino, sulfide or disulfide. The alkylene preferably has about 2 to 6 carbon atoms.
R¹¹~ R¹⁷In the above, any of those having both a linear structure and a branched structure may be used.
[0115]
The resist composition of the present invention preferably contains the resin in the range of about 80 to 99.9% by weight and the acid generator in the range of about 0.1 to 20% by weight based on the total solid content. In the present invention, when the sulfonium salt of the formula (I) and at least one onium salt selected from the triphenylsulfonium salt of the formula (IIa) and the iodonium salt of the formula (IIb) are used in combination as an acid generator, Usually, it is preferably used in a weight ratio of about 9: 1 to 1: 9, more preferably about 8: 2 to 2: 8. When a basic compound as a quencher is used, it is preferably contained in a range of about 0.01 to 1% by weight based on the total solid content of the resist composition. This composition can also contain small amounts of various additives such as sensitizers, dissolution inhibitors, other resins, surfactants, stabilizers, and dyes as required.
[0116]
The resist composition of the present invention is usually made into a resist solution composition in a state where each of the above components is dissolved in a solvent, and is applied to a substrate such as a silicon wafer according to a conventional method such as spin coating. The solvent used here may be any solvent that dissolves each component, has an appropriate drying rate, and gives a uniform and smooth coating film after the solvent evaporates, and a solvent generally used in this field is used. Yes. For example, glycol ether esters such as ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate and propylene glycol monomethyl ether acetate, esters such as ethyl lactate, butyl acetate, amyl acetate and ethyl pyruvate, acetone, methyl isobutyl ketone, 2-heptanone And ketones such as cyclohexanone and cyclic esters such as γ-butyrolactone. These solvents can be used alone or in combination of two or more.
[0117]
The resist film coated and dried on the substrate is subjected to an exposure process for patterning, followed by a heat treatment for promoting a deprotecting group reaction, and then developed with an alkali developer. The alkaline developer used here may be various alkaline aqueous solutions used in this field, but generally an aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide or (2-hydroxyethyl) trimethylammonium hydroxide (commonly called choline) is used. Often used.
[0118]
【Example】
EXAMPLES Next, although an Example is given and this invention is demonstrated further more concretely, this invention is not limited at all by these Examples. In the examples, “%” and “part” representing the content or amount used are based on weight unless otherwise specified. The weight average molecular weight is a value obtained by gel permeation chromatography using polystyrene as a standard product.
[0119]
Acid generator synthesis example 1: Synthesis of acid generator B1
(1) 70.17 parts of tetrahydrothiophene and 750 parts of acetone were charged into a four-necked flask, and 150 parts of 1-bromopinacolone was added dropwise thereto, followed by stirring at room temperature for 24 hours. The precipitated crystals were collected by filtration, washed with 100 parts of tert-butyl methyl ether, and dried to obtain 161.3 parts of 3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium bromide.
(2) A four-necked flask was charged with 80 parts of the 3,3-dimethyl-2-oxobutylthiacyclopentanium bromide obtained in (1) and 3200 parts of acetonitrile, and 56.33 parts of potassium trifluoromethanesulfonate was added thereto. Was added dropwise and stirred at room temperature for 18 hours. The precipitated potassium bromide was filtered off and the filtrate was concentrated. Acetone was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours, and insoluble matters were separated by filtration. The filtrate was further concentrated, and acetone was added, followed by charging to tert-butyl methyl ether to obtain 94.73 parts of the desired product. This compound is 3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium trifluoromethanesulfonate represented by the following formula:¹This was confirmed by 1 H-NMR (“GX-270” manufactured by JEOL Ltd.).
[0120]

[0121]
¹H-NMR (chloroform-d, internal standard substance tetramethylsilane): δ (ppm)
1.24 (s, 9H); 2.26−2.33 (m, 2H); 2.42−2.52 (m, 2H); 3.45−3.55 (m, 2H); 3.61−3.71 (m, 2H); 4.96 (s, 2H).
[0122]
Acid generator synthesis example 1-2: Synthesis of acid generator B1 (alternative method)
In (2) of acid generator synthesis example 1, 169.58 parts of 3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium bromide obtained in (1) and 3391.59 parts of acetonitrile were charged in a four-necked flask. After cooling to 5 ° C., 100 parts of trifluoromethanesulfonic acid was added dropwise thereto and stirred at 5 ° C. for 1.5 hours. The solution was concentrated to 270 parts, ethyl acetate 680 was added thereto, 300 parts of tert-butyl methyl ether was added with stirring, and the precipitate was separated by filtration. The filtrate was further dissolved in 500 parts of ethyl acetate, concentrated to 420 parts, 50 parts of tert-butyl methyl ether was added with stirring, the precipitate was filtered and dried to obtain 156.22 parts of the desired product. It was.
[0123]
Acid generator synthesis examples 2 and 3: Synthesis of acid generators B2 and B3
According to (2) of acid generator synthesis example 1, except that potassium perfluorobutane sulfonate and potassium perfluorooctane sulfonate are used instead of potassium trifluoromethane sulfonate. In this way, 3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium perfluorobutane sulfonate and 3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium perfluorooctane sulfonate were obtained, respectively.
[0124]
3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium perfluorobutanesulfonate¹H-NMR (dimethyl sulfoxide-d6, internal standard substance tetramethylsilane): δ (ppm)
1.15 (s, 9H); 2.13−2.23 (m, 4H); 3.33−3.38 (m, 2H); 3.47−3.54 (m, 2H); 4.85 (s, 2H).
[0125]
3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium perfluorooctanesulfonate¹H-NMR (chloroform-d, internal standard substance tetramethylsilane): δ (ppm)
1.25 (s, 9H); 2.24−2.32 (m, 2H); 2.49−2.56 (m, 2H); 3.56−3.69 (m, 4H); 5.05 (s, 2H).
[0126]
Acid generator synthesis example 4: Synthesis of acid generator B4
In a four-necked flask, 2.3 parts of 3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium bromide and 92 parts of acetonitrile were charged, and 2.4 parts of silver p-toluenesulfonate was dissolved in 7.2 parts of acetonitrile. The solution was added dropwise and stirred at room temperature for 22 hours. The precipitated silver bromide was filtered off and washed with 30 parts of acetonitrile. The combined filtrate and washings were concentrated to 3.3 parts, 30 parts of acetonitrile was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours, and insolubles were filtered off. The filtrate was concentrated to 2.75 parts. The concentrated residue was recrystallized from a mixed solvent of ethyl acetate and tert-butyl methyl ether to obtain 0.68 parts of the desired product. This compound is 3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium p-toluenesulfonate represented by the following formula:¹This was confirmed by 1 H-NMR (“GX-270” manufactured by JEOL Ltd.).
[0127]

[0128]
¹H-NMR (dimethyl sulfoxide-d6, internal standard substance tetramethylsilane): δ (ppm)
1.12 (s, 9H); 2.05−2.29 (m, 4H); 2.29 (s, 3H); 3.32−3.56 (m, 4H);
4.89 (s, 2H); 7.12 (d, 2H); 7.48 (d, 2H).
[0129]
Acid generator synthesis example 5: Synthesis of acid generator B5
In a four-necked flask, 2.3 parts of 3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium bromide and 92 parts of acetonitrile were charged, and 2.9 parts of silver camphorsulfonate was dissolved in 8.8 parts of acetonitrile. The solution was added dropwise and stirred at room temperature for 18 hours. The precipitated silver bromide was filtered off and washed with 30 parts of acetonitrile. The combined filtrate and washings were concentrated to 3.2 parts, 10 parts of acetonitrile was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours, and insolubles were filtered off. The filtrate was concentrated to 2.92 parts. The concentrated residue was recrystallized from a mixed solvent of ethyl acetate and tert-butyl methyl ether to obtain 2.46 parts of the desired product. This compound is 3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium camphorsulfonate represented by the following formula:¹This was confirmed by 1 H-NMR (“GX-270” manufactured by JEOL Ltd.).
[0130]

[0131]
¹H-NMR (dimethyl sulfoxide-d6, internal standard substance tetramethylsilane): δ (ppm)
0.74 (s, 3H); 1.05 (s, 3H); 1.15 (s, 9H); 1.20-1.39 (m, 2H);
1.76-1.95 (m, 3H); 2.10-2.28 (m, 5H); 2.36 (d, 1H);
2.66-2.74 (m, 1H); 2.86 (d, 1H); 3.33-3.58 (m, 4H); 4.90 (s, 2H).
[0132]
Resin Synthesis Example 1: Synthesis of Resin A1
2-Ethyl-2-adamantyl methacrylate, 3-hydroxy-1-adamantyl methacrylate, and α-methacryloyloxy-γ-butyrolactone in a molar ratio of 5: 2.5: 2.5 (20.0 parts: 9.5 parts: 7.3 parts), and 2 times by weight of methyl isobutyl ketone was added to the total monomer to prepare a solution. Thereto, 2 mol% of azobisisobutyronitrile as an initiator was added with respect to the total amount of monomers and heated at 80 ° C. for about 8 hours. Thereafter, the operation of pouring the reaction solution into a large amount of heptane and precipitating was performed three times for purification. As a result, a copolymer having a weight average molecular weight of about 9,200 was obtained. This copolymer is referred to as "resin A1".
[0133]
Resin synthesis example 2: Synthesis of resin A2
The molar ratio of 2-ethyl-2-adamantyl methacrylate, 3-hydroxy-1-adamantyl acrylate, norbornene and maleic anhydride was 2: 2: 3: 3 (10.0 parts: 9.0 parts: 5.7). Parts: 5.9 parts), methyl isobutyl ketone twice the weight of all monomers was added, and the temperature was raised to 80 ° C. in a nitrogen atmosphere. Thereto, 3 mol% of azobisisobutyronitrile as an initiator was added with respect to the total amount of monomers and heated at 80 ° C. for about 15 hours. Thereafter, the reaction solution was poured into a large amount of methanol and precipitated three times to obtain a copolymer (17.1 parts) having a weight average molecular weight of about 12160 and a dispersion of 1.90. This copolymer is referred to as "resin A2."
[0134]
Resin Synthesis Example 3: Synthesis of Resin A3
2-ethyl-2-adamantyl methacrylate, 5-methacryloyloxy-2,6-norbornenelactone and α-methacryloyloxy-γ-butyrolactone in a 2: 1: 1 molar ratio (11.1 g: 5.0 g: 3.8 g) After mixing, 50 g of 1.4-dioxane was added to make a solution. Thereto was added 0.30 g of azobisisobutyronitrile as an initiator, and the temperature was raised to 85 ° C. and stirring was continued for 5 hours. Thereafter, the operation of crystallization by pouring into a large amount of n-heptane was repeated three times to obtain a copolymer having a molecular weight of 9100 and a dispersion of 1.72. This is designated as resin A3.
[0135]
Resin Synthesis Example 4: Synthesis of Resin A4
In a four-necked flask, 10.5 g (42 mmol) of 1- (1-adamantyl) -1-methylethyl acrylate, 9.4 g (42 mmol) of 3-hydroxy-1-adamantyl acrylate, 6.0 g (63 mmol) of 2-norbornene Then, 6.2 g (63 mmol) of maleic anhydride was added, dissolved in 64.2 g of methyl isobutyl ketone, bubbled with nitrogen for 30 minutes, and then heated to 80 ° C. A solution prepared by dissolving 1.0 g (6.3 mmol) of 2,2′-azobis (isobutyronitrile) with 16.0 g of methyl isobutyl ketone was added dropwise to the solution, and the mixture was kept at 80 ° C. for 15 hours. The resulting reaction mass was cooled and charged into 1134 g of methanol. Then, white crystals were precipitated, and the crystals were taken out by filtration. The crystals were washed with methanol and dried under reduced pressure at 30 ° C. for 15 hours. The obtained copolymer of 1- (1-adamantyl) -1-methylethyl acrylate, 3-hydroxy-1-adamantyl acrylate, 2-norbornene, and maleic anhydride had a molecular weight of 16.4 g. Was 6900 in terms of polystyrene. This is called Resin A4.
[0136]
Resin Synthesis Example 5: Synthesis of Resin A5
(1) A flask was charged with 16.4 g (0.07 mol) of 2-methyl-2-adamantyl methacrylate, 45.4 g (0.28 mol) of p-acetoxystyrene and 123.6 g of isopropanol and purged with nitrogen. The temperature was raised to 75 ° C. To the solution, 4.84 g (0.021 mol) of dimethyl 2′2-azobis (2-methylpropionate) was dissolved in 9.7 g of isopropanol and added dropwise. After aging at 75 ° C. for about 0.5 hours and under reflux for about 11 hours, it was diluted with acetone, charged in heptane, crystallized, the crystals were taken out by filtration, and the obtained crystals were dried. The obtained crystals of 2-methyl-2-adamantyl methacrylate and p-acetoxystyrene copolymer were 54.2 g.
[0137]
(2) In a flask, 53.0 g (0.30 mol as a monomer unit) of 2-methyl-2-adamantyl methacrylate and p-acetoxystyrene copolymer (20:80) obtained above and 4-dimethylamino were obtained. Pyridine 5.3 g (0.043 mol) and methanol 159.0 g were charged and aged for 20 hours under reflux. After cooling, the mixture was neutralized with 3.13 g (0.052 mol) of glacial acetic acid, charged in water, crystallized, and the crystals were taken out by filtration. Thereafter, the crystal was dissolved in acetone, charged in water, crystallized, the crystal was taken out by filtration, and this series of operations was repeated three times in total, and then the obtained crystal was dried. The obtained crystal of 2-methyl-2-adamantyl methacrylate and p-hydroxystyrene copolymer was 37.8 g. Further, the weight average molecular weight is about 7900, the degree of dispersion is 1.72 (GPC method: polystyrene conversion), and the copolymerization ratio is nuclear magnetic resonance (¹³It was determined to be about 20:80 by a (C-NMR) spectrometer. This resin is referred to as "resin A5".
[0138]
Resin A6: 4-hydroxystyrene / styrene / tert-butyl acrylate (60/20/20) copolymer, weight average molecular weight 11000 (manufactured by Maruzen Petrochemical Co., Ltd., TSM4)
[0139]
Next, an example is shown in which a resist composition was prepared and evaluated using the following acid generators B1 to B3, C1, and C2.
[0140]
Acid generator B1: 3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium trifluoromethanesulfonate
Acid generator B2: 3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium perfluorobutanesulfonate
Acid generator B3: 3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium perfluorooctane sulfonate
Acid generator B4: 3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium p-toluenesulfonate,
Acid generator B5: 3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiacyclopentanium camphorsulfonate
Acid generator C1: 4-methylphenyldiphenylsulfonium perfluorooctanesulfonate
Acid generator C2: Di p-tert-butylphenyliodonium camphorsulfonate
[0141]
Examples 1-6 and Comparative Examples 1-4
Resins and acid generators shown in Table 1 were mixed with the components shown below, and further filtered through a fluororesin filter having a pore size of 0.2 μm to prepare a resist solution.

[0142]
After applying “DUV-30J” manufactured by Brewer and baking at 215 ° C. for 60 seconds, the above resist solution is dried on a silicon wafer on which an organic antireflection film having a thickness of 1,600 mm is formed. Spin coating was performed so that the film thickness was 0.335 μm. After application of the resist solution, pre-baking was performed on the direct hot plate at the temperature shown in Table 1 for 60 seconds. Using the ArF excimer stepper ("NSR ArF" manufactured by Nikon Corporation, NA = 0.55, σ = 0.6) on the wafer on which the resist film is formed in this manner, the exposure amount is changed stepwise to expose the line and space pattern. did. After the exposure, post-exposure baking was performed for 60 seconds at a temperature shown in Table 1 on a hot plate, and paddle development was further performed for 60 seconds with a 2.38% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution. The developed pattern was observed with a scanning electron microscope, and the effective sensitivity and resolution were examined. Further, a resist film is formed on a quartz glass wafer so that the film thickness after applying the above resist solution and pre-baking under the same conditions as described above is 0.335 μm. The transmittance at was measured with a spectrophotometer. The evaluation results are shown in Table 2.
[0143]
Effective sensitivity: 0.18 μm line-and-space pattern was displayed at the minimum exposure amount of 1: 1.
[0144]
Resolution: Displayed with the minimum size of the line and space pattern separated by the exposure amount of effective sensitivity.
[0145]
Smoothness of pattern wall surface: The wall surface of an isolated line pattern was observed with a scanning electron microscope, and a smoother surface than that of the comparative example was judged as “◯”, and a case where there was no change was judged as “X”.
[0146]
[Table 1]
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
Example No. Resin Acid generator Pre-baked (℃) PEB (℃)
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
Example 1 A1 B1 (0.5 part) + C1 (0.2 part) 110 115
Example 2 A1 B2 (0.5 part) + C1 (0.2 part) 110 115
Example 3 A1 B3 (0.5 part) + C1 (0.2 part) 110 125
Example 4 A2 B3 (0.5 part) + C1 (0.2 part) 110 125
Example 5 A3 B3 (0.5 part) + C1 (0.2 part) 100 125
Example 6 A4 B1 (0.25 part) + C1 (0.2 part) 110 125
────────────────────────────────
Comparative Example 1 A1 C1 (0.2 part) 110 125
Comparative Example 2 A2 C1 (0.2 part) 110 125
Comparative Example 3 A3 C1 (0.2 parts) 100 125
Comparative Example 4 A4 C1 (0.2 part) 100 125
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
[0147]
[Table 2]

[0148]
As shown in Table 2, the resist compositions of the examples have excellent line edge roughness, no reduction in transmittance, and good sensitivity and resolution as compared with the comparative examples.
[0149]
Examples 7-12, Comparative Examples 5 and 6
Resins and acid generators shown in Table 1 were mixed with the components shown below, and further filtered through a fluororesin filter having a pore size of 0.2 μm to prepare a resist solution.
Resin: 13.5 parts (as shown in Table 3)
Acid generator: Table 1 shows the types and amounts.
Quencher: 0.07 parts triisopropanolamine
Solvent: 60 parts ethyl lactate
[0150]
In Examples 7 to 10 and Comparative Examples 5 and 6, “DUV-30J” manufactured by Brewer was applied, and baked at 215 ° C. for 60 seconds to form an organic antireflection film having a thickness of 1600 mm. In Examples 11 and 12, silicon wafers were coated with Brewer's “DUV-42” and baked at 215 ° C. for 60 seconds to form an organic antireflection film having a thickness of 600 mm. The resist solution was spin-coated so that the film thickness after drying was 0.49 μm. After application of the resist solution, pre-baking was performed on a direct hot plate at the temperature shown in Table 3 for 60 seconds. The wafer with the resist film thus formed is subjected to a KrF excimer stepper (“NSR 2205EX12B” manufactured by Nikon Corporation, NA = 0.55, 2/3 annular illumination), and the line-and-space pattern is changed stepwise. Exposed. After exposure, post-exposure baking was performed on a hot plate at the temperature shown in Table 3 for 60 seconds, followed by 60-second paddle development with an aqueous 2.38% tetramethylammonium hydroxide solution. The developed pattern was observed with a scanning electron microscope, and the effective sensitivity and resolution were examined. Further, a resist film is formed on a quartz glass wafer so that the film thickness after applying the above resist solution and pre-baking under the same conditions as described above is 0.49 μm. The transmittance at was measured with a spectrophotometer. The evaluation results are shown in Table 4.
[0151]
Effective sensitivity: 0.20 μm line-and-space pattern was displayed at a minimum exposure amount of 1: 1.
[0152]
Resolution: Displayed with the minimum size of the line and space pattern separated by the exposure amount of effective sensitivity.
[0153]
Smoothness of pattern wall surface: The wall surface of an isolated line pattern was observed with a scanning electron microscope, and a smoother surface than that of the comparative example was judged as “◯”, and a case where there was no change was judged as “X”.
[0154]
[Table 3]
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
Example No. Resin Acid generator Pre-baked (℃) PEB (℃)
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
Example 7 A5 B2 (0.35 parts) + C2 (0.7 parts) 120 140
Example 8 A6 B1 (0.35 parts) + C2 (0.35 parts) 130 140
Example 9 A6 B2 (0.35 parts) + C2 (0.35 parts) 130 140
Example 10 A6 B3 (0.35 parts) + C2 (0.35 parts) 130 140
Example 11 A6 B4 (0.35 parts) + C2 (0.35 parts) 130 140
Example 12 A6 B5 (0.35 parts) + C2 (0.35 parts) 130 140
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Comparative Example 5 A5 C2 (0.7 parts) 120 140
Comparative Example 6 A6 C2 (0.35 parts) 130 140
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[0155]
[Table 4]

[0156]
As shown in Table 4, the resist compositions of the examples are excellent in line edge roughness as compared with the comparative examples, have no reduction in transmittance, and have good sensitivity and resolution.
[0157]
【The invention's effect】
The chemical amplification type positive resist composition of the present invention gives a resist pattern with remarkably improved line edge roughness, and also has good resist performance such as dry etching resistance, sensitivity and resolution. Therefore, this composition is suitable for lithography using a KrF excimer laser, an ArF excimer laser, or the like, thereby giving a high-performance resist pattern.

Claims (9)

Sulfonium salt represented by the following formula (I) and sulfonium salt represented by the following formula (I ′)

(In the formula, Q ¹ and Q ² each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms. Q ³ represents a hydrogen atom, and Q ⁴ represents carbon. Represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or Q ³ and Q ⁴ together with an adjacent CHC (O) group represent a 2-oxocycloalkyl group. ⁵ SO ₃ ⁻ represents an organic sulfonate ion, provided that when Q ⁵ represents a perfluoroalkyl group having 1 to 8 carbon atoms, Q ³ and Q ⁴ are combined with the adjacent CHC (O) group. Except for the case of representing a 2-oxocyclohexyl group.)

(In the formula, Q represents an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms that completes a ring together with the described S ⁺ . The alicyclic hydrocarbon group may have a ketone group, In addition, at least one —CH ₂ — of the alicyclic hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom, Q ³ represents a hydrogen atom, and Q ⁴ is an alkyl having 1 to 6 carbon atoms. group, or represents a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or Q ³ and Q ⁴ together with the adjacent CHC (O) group represents a 2-oxocycloalkyl group .Q ⁵ SO ₃ ^- are organic Represents sulfonate ion.)
At least one sulfonium salt selected from:
Triphenylsulfonium salt represented by the following formula (IIa) and diphenyliodonium salt represented by the following formula (IIb)

(Wherein P ^{1 to} P ³ each independently represent hydrogen, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and P ⁶ SO ₃ ⁻ represents an organic sulfonate ion. Represents.)

(In the formula, P ⁴ and P ⁵ each independently represent hydrogen, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and P ⁷ SO ₃ ⁻ represents an organic sulfonate ion. Represents.)
An acid generator comprising at least one onium salt selected from
In addition, a chemical amplification comprising a polymer unit having an acid labile group, which itself contains a resin that is insoluble or hardly soluble in alkali but becomes soluble in alkali by the action of acid. Type positive resist composition. Q ⁵ in formula (I), Q ⁵ in the formula (I '), P ⁷ in the formula (IIa) P ⁶ and the formula in (IIb), independently of one another, perfluoroalkyl group having 1 to 8 carbon atoms, carbon The composition according to claim 1, which represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 12 carbon atoms, or a camphor group.   At least one sulfonium salt selected from a sulfonium salt represented by formula (I) and a sulfonium salt represented by formula (I ′), a triphenylsulfonium salt represented by formula (IIa) and a diphenyliodonium salt represented by formula (IIb) The composition according to claim 1 or 2, wherein at least one onium salt selected from the group consisting of 9: 1 to 1: 9 is present in a weight ratio.   The composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the content of polymerized units having an acid-labile group in the resin is 10 to 80 mol%.   Polymerized units having an acid labile group in the resin are polymerized units of 2-alkyl-2-adamantyl (meth) acrylate and 1- (1-adamantyl) -1-alkylalkyl (meth) acrylate. The composition in any one of Claims 1-4. The resin further comprises p-hydroxystyrene polymer units, m-hydroxystyrene polymer units, (meth) acrylic acid 3-hydroxy-1-adamantyl polymer units, (meth) acrylic acid 3, 5-dihydroxy-1-adamantyl A polymer unit of (meth) acryloyloxy-γ-butyrolactone whose lactone ring may be substituted with alkyl, and a polymer unit of an alicyclic lactone represented by the following formulas (IIIa) and (IIIb): The composition in any one of Claims 1-5 containing the at least 1 sort (s) of polymerized unit.

(Wherein R ¹ and R ² independently represent hydrogen, methyl or trifluoromethyl, and n represents a number of 1 to 3)   The composition according to claim 6, wherein the resin further comprises polymerized units of 2-norbornene and polymerized units of an aliphatic unsaturated dicarboxylic acid anhydride.   Furthermore, the composition in any one of Claims 1-7 which contains amines as a quencher. Formula (I'a)

(In the formula, Q represents an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms that completes a ring together with the described S ⁺ . The alicyclic hydrocarbon group may have a ketone group, In addition, at least one —CH ₂ — of the alicyclic hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom, Q ³ represents a hydrogen atom, and Q ⁴ is an alkyl having 1 to 6 carbon atoms. group, or represents a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or Q ³ and Q ⁴ together with the adjacent CHC (O) group represents a 2-oxocycloalkyl group .Q ⁵ SO ₃ ^- are organic Represents sulfonate ion.)
A sulfonium salt represented by