JP4517542B2

JP4517542B2 - Yellow pigment composition for color filter and color filter

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Publication number: JP4517542B2
Application number: JP2001184863A
Authority: JP
Inventors: 俊夫武井
Original assignee: DIC Corp
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2001-06-19
Filing date: 2001-06-19
Publication date: 2010-08-04
Anticipated expiration: 2021-06-19
Also published as: JP2003003087A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、カラーフィルタ用黄色顔料組成物およびそれらの黄色顔料を含有するカラーフィルタに関するものである。さらに詳しくは、色特性、特に視感透過率（Ｙ値）に優れた黄色顔料組成物および黄色固溶体顔料を含有するカラーフィルタに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
カラー液晶表示装置、デジタルカメラ等の撮像装置に用いられているカラーフィルタは、ガラス等の透明基盤上に赤色、緑色、青色の３色の微細な画素をストライプ状またはモザイク状もしくはトライアングル状に配置したものからなっている。画素サイズは数１０から数１００μｍという微細な形状である。透過型および反射型カラーフィルタのいずれにおいても、ＸＹＺ表色系で表される「三刺激値」から求められる色度（ｘ値、ｙ値）と視感透過率（以下「Ｙ値」と記載する）は重要な色特性である。特に、Ｙ値が大きく、耐熱性、耐光性、および耐薬品性に優れることが要求される。このような特性を実現するため、様々な有機顔料を組み合せて配合したものが用いられており、Ｙ値が重要な特性のひとつであることがわかる。
【０００３】
これらの要求を満たす色素として、染料から顔料への移行が進み、現在用いられている色素の多くは顔料である。また、前記カラーフィルタにおいて要求される性能としては、色再現性の観点からｘ値、ｙ値が、ＮＴＳＣ（ＮａｔｉｏｎａｌＴｅｌｅｖｉｓｉｏｎＳｙｓｔｅｍＣｏｍｉｔｙ）やＥＢＵ（ＥｕｒｏｐｉａｎＢｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇＵｎｉｏｎ）の定めるｘ値、ｙ値に近いことが望ましい。
【０００４】
そのため、従来より種々の顔料の組み合わせが提案されている。例えば、赤色カラーフィルターの場合、特開平１１−１４８２４号公報等に見られるように、ジアミノアントラキノン系顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７）やジケトピロロピロール系顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２５４）等の赤色顔料が主に利用されていることが記載されている。
【０００５】
また、緑色カラーフィルタの場合、特開平１１−１４８２５号公報等に見られるように、銅フタロシアニン系顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅ３６）が主に使用されていることが記載されている。さらに、上記特許公開公報には、調色用黄色顔料として、イソンドリン系（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１３９）、ジクロロベンジジン系ジスアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ８３）が利用されていることが記載されている。
【０００６】
その他、緑色カラーフィルタの調色用黄色顔料としては、特開平９−２６９４１０号公報では、アゾメチン銅錯体顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１２９）、モノアゾニッケル錯体顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１５０）、特開平９−２７９０５２号公報では、イソインドリノン（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１１０）、特開平１０−２３７３２５号公報では、ジクロロベンジジン系ジスアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１７）、特開平１０−２３７３２６号公報や特開平１１−２０９６３１号公報では、ジスアゾ系顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１２８、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１５５）、特開平１１−３１０７１６号公報では、イソインドリン系顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１８５）等が提案されている。
【０００７】
一方、赤色顔料の調色用顔料としては、前記イソインドリノン系顔料、ジクロロベンジジン系ジスアゾ顔料の他、特開平１０−１１５７０９号公報、特開平１１−３１０７１５号公報、特開平３１０７１４号公報等に見られるように、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ３８、７１、４３等の橙色顔料の利用が提案されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、従来のカラーフィルタ用黄色顔料組成物およびそれらの黄色顔料を含有するカラーフィルタにおいては、色度（ｘ値、ｙ値）やＹ値の向上、さらには耐光性、耐熱性を満たすことが困難であり、上記のように現在でもなお改良が進められている。
【０００９】
本発明は、上記のような事情に鑑みなされたもので、Ｙ値が高く視感透過性の優れる高い新規なカラーフィルタ用黄色顔料組成物およびそれらの黄色顔料を含有するカラーフィルタを提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、キノロノキノロン系顔料とイソインドリノン系顔料との顔料混合物か、または、キノロノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物とからなる固溶体顔料をカラーフィルタ用途に用いることにより、Ｙ値が向上することに着目し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
すなわち、本発明の新規なカラーフィルタ用黄色顔料組成物は、キノロノキノロン系顔料とイソインドリノン系顔料との顔料混合物か、または、キノロノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物とからなる固溶体顔料である。以下、この顔料混合物と固溶体顔料とを併せて、単に顔料組成物と称する。
【００１１】
カラーフィルタには、ＹＭＣ（イエロー・マゼンタ・シアン）型と称される減法混色に基づく反射型カラーフィルタと、ＲＧＢ（レッド・グリーン・ブルー）型と称される加法混色に基づく透過型カラーフィルタがある。本発明の顔料組成物は、前者のカラーフィルタを調製する際には、それ自体の黄色を生かしカラーフィルタの黄色部の形成に、一方、後者のカラーフィルタを調製する際には、赤色部を形成する各顔料の黄味付けに（即ち調色に）使用することが出来る。本発明の黄色顔料組成物は、これらいずれの型のカラーフィルタに使用することが出来るが、本発明の顔料組成物は後者ＲＧＢ型カラーフィルタの調製時の調色に用いるのが効果的である。
【００１２】
本発明の顔料組成物のうち、キノロノキノロン系顔料とイソインドリノン系顔料との顔料混合物について説明する。
【００１３】
本発明で用いるキノロノキノロン系顔料としては、公知慣用のものがいずれも使用できるが、例えばキノロノキノロン顔料、ジハロキノロノキノロン顔料、ジアルキルキノロノキノロン顔料、ジアルコキシキノロノキノロン顔料等が挙げられる。
【００１８】
本発明で用いられるキノロノキノロン系顔料は、The Journal of Organic Chemistry Vol.33, No.11, 1968 および米国特許第３，３３４，１０２号公報に記載された方法により得られた顔料を用いるが、単に混合物として用いる場合は、ソルトミリング法等ににより一次粒子径が微細に顔料化されたものを用いるべきである。また、上記イソインドリノン系粗顔料もしくはそれらの顔料とキノロノキノロン系顔料とを混合してソルトミリング法等により微細化した混合顔料を用いることもできる。
【００１９】
キノロノキノロン系顔料としては、上記の文献や特許公開公報に記載されたものの他、特開平１１−８０５７６号公報や特開平１１−１３０９７２号公報に記載されたキノロノキノロン顔料を用いてもよい。
【００２０】
本発明で用いるイソインドリノン系顔料としては、一般式（ＩＩ）のイソインドリノン系顔料が好ましい。
【００２１】
一般式（ＩＩ）
【００２２】
【化３】

【００２３】
（但し、式中Ｒ_５、Ｒ_６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシル基、Ｘはハロゲン原子、nは０または１から４の整数を表す。）
【００２４】
本発明で用いられるイソインドリノン系顔料としては、特開平９−２７９０５２号公報に記載される方法により製造された顔料、もしくはそれらの粗顔料や塗料、プラスチック用途で使用されている市販の顔料を水溶性無機塩と無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶媒を混合し、この混合物を機械的に混練した後、水溶性無機塩および水溶性有機溶剤を除去する（この方法は、一般に「ソルトミリング法」と呼ばれる）ことによって得られる微細顔料が用いられる。
【００２５】
本発明で用いるイソインドリノン系顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１１０、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１０９等を用いることができる。
【００２６】
次に、キノロノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物とからなる固溶体顔料について説明する。本発明においては、これも、キノロノキノロン系顔料とイソインドリノン系顔料とからなる顔料混合物と同様に使用される。この固溶体顔料は、結果としてキノロノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物が固溶体顔料を形成していれば、それを得るのに用いる原料のキノロノキノロン系物質やイソインドリノン系物質は、顔料化されていないものであっても顔料であっても良い。
【００２７】
キノロノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物とからなる固溶体は、例えば予め得たキノロノキノロン系化合物または顔料とイソインドリノン系化合物または顔料との両方を溶解し得る液媒体に溶解し、その溶液の前記化合物の溶解度を低下させて析出させたり、キノロノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物、もしくはこれらの各顔料を、乾式もしくは湿式粉砕により強烈な機械的応力下で混合することにより得ることが出来る。
【００２８】
キノロノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物とからなる固溶体は、それらの各化合物または各顔料を濃硫酸、ポリリン酸もしくはジメチルホルムアミド等の水溶性の非プロトン溶媒と、苛性ソーダのような無機アルカリとからなる媒体に溶解させ、水中に投入することにより固溶体顔料を析出、濾過、洗浄および乾燥させることによって製造することができる。本発明では、このようにして得られた粗製顔料をソルトミリング法等により微細な顔料とするか、粗製顔料を有機溶剤中で一旦熱処理し、得られた顔料を更にソルトミリング法によって微細な顔料としたものが好適なものとして用いられる。固溶体顔料の生成は、有機溶剤中で熱処理することによって確認できる。
【００２９】
また固溶体顔料は、ＣｕＫα特性Ｘ線（波長１．５４１オングストローム）によるＸ線回折ピークが表示された粉末Ｘ線回折図から同定することが出来る。この同定は、同ピークが出現する位置であるブラッグ角（２θ±０．２゜）により行われる。
【００３０】
本発明における固溶体顔料は、前記顔料混合物を構成する個々の各顔料に無い粉末Ｘ線回折ピークを有する。キノロノキノロン系顔料とイソインドリノン系顔料とが単なる混合物を形成しているなら、Ｘ線回折図は、個々の物質単独のＸ線回折図の重ね合わせとなるが、固溶体を形成している場合には、前記重ね合わせには存在しない固溶体固有のＸ線回折ピークが特定のブラッグ角に出現する。
【００３１】
ちなみに、キノロノキノロンと、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１１０またはそれに対応する化合物との固溶体顔料に固有なＸ線回折ピークとしては、代表的には、ブラッグ角（２θ±０．２゜）＝８．７゜、１３．４゜、２６．０゜等がある。
【００３２】
本発明において好適なカラーフィルタ用顔料組成物は、顔料混合物、固溶体顔料いずれの場合でも、キノロノキノロン系顔料または化合物が、上記一般式（Ｉ）のキノロノキノロン系物質であり、イソインドリノン系顔料または化合物が、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１１０に対応する物質である顔料組成物である。
【００３３】
ＲＧＢ型カラーフィルタの赤色部を形成する赤色有機顔料の調色（黄味付け）のためには、上記一般式（Ｉ）においてＲ_１〜Ｒ_４がいずれも水素原子のキノロノキノロンとＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１１０に対応する化合物との固溶体顔料、またはキノロノキノロン（顔料）とＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１１０との顔料混合物を用いることが好ましい。
【００３４】
なお、上記の顔料混合物および固溶体顔料におけるキノロノキノロン系顔料または化合物の割合は、キノロノキノロン系物質とイソインドリノン系物質両者の合計を１００モル％とした時、２０〜８０モル％であり、一方、イソインドリノン系顔料または化合物の割合は、同様に２０〜８０モル％である。中でも彩度、色相面からキノロノキノロン系顔料または化合物の割合は同様に２５〜７５モル％であり、イソインドリノン系顔料または化合物の割合は同様に２５〜７５モル％が好ましい。
【００３５】
さらに、本発明のカラーフィルタは、少なくとも上記黄色顔料組成物を含有することにより作製されるものであり、後述する様に、好適には、赤色有機顔料と、少なくとも上記の黄色顔料組成物とを含有してなるカラーフィルターである。
【００３６】
カラーフィルタの赤色部を形成させるための赤色有機顔料の調色には赤味の黄色顔料が有利であり、本発明の顔料組成物も、赤色有機顔料と併用した場合、Ｙ値を向上させることが出来る。
【００３７】
本発明の顔料組成物は、従来より使用されている赤色有機顔料に併用してスペクトルを調製するために用いることができ、赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ５、９、１０、１７、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５２：２、１１９、１６６、１７７、２１６、２２４、２２６、２５４等が挙げられる。勿論、これらは市販品を使用することができ、単独もしくは混合して利用することができるが、現在主に用いられている赤色は、透明性の他諸特性に優れるＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７やＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２５４である。
【００３８】
こうした調色に当たっては、赤色有機顔料／本発明の顔料混合物または固溶体顔料（質量比）＝９５／５〜５５／４５、中でも８５／１５〜６５／３５となる様にするのが、本発明の顔料組成物の優れた特性を発揮させる上では好ましい。
【００３９】
ここで、カラーフィルタ用顔料としては、塗布した場合の透明性が要求されることから、前記顔料混合物、固溶体顔料のいずれの場合でも、一次粒子の平均粒子径が０．０１〜０．１μｍであることが好ましく、中でも０．０２〜０．０６μｍであることが特に好ましい。
【００４０】
また、上記の方法で製造された顔料混合物または固溶体顔料の平均一次粒子径は、０．０１〜０．１μｍと非常に微細であるため凝集しやすい傾向にある。そこで、これらの凝集を防ぐため、印刷インキ、塗料、プラスチック用顔料製造で用いられるようなロジンもしくはその塩、変性天然樹脂、界面活性剤、樹脂型分散剤、顔料誘導体等で処理して用いることもできる。
【００４１】
また、本発明の黄色顔料組成物にさらにＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ２０、２４、８３、８６、９３、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１５５、１６６、１６８、１８５等の黄色有機顔料もしくはＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ２、５、１３、１６、１７：１、３１、３４、３６、４３、４６、４８、４９、５１、５２、５９、６０、６１、６２、６４、６５、６７、６８、６９、７１、７３、７７等の橙色有機顔料を併用しても良いが、諸耐性に優れるものが選択されるべきである。但し、これら他の黄色有機顔料もしくは橙色有機顔料の配合量は特に限定されるものでなく、要求されるカラーフィルタの色調等に応じて、適宜、変更してもよい。
【００４２】
本発明のカラーフィルタは、従来公知の方法により製造できる。すなわち、本発明の顔料組成物と有機溶媒と樹脂溶液または必要に応じて分散剤とを三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ビーズミル、ボールミル、ニーダー、ペイントシェーカー等の分散機を用いて、顔料分散を行い、顔料分散体を作製する。
【００４３】
ついで、この顔料分散体と感光性樹脂やモノマーもしくはオリゴマーと光重合開始剤と増感剤と有機溶媒とを混合し、レジストと呼ばれる分散液を作製する方法や、本発明の顔料組成物と有機溶媒と感光性樹脂溶液やモノマーもしくはオリゴマー、また、必要に応じて分散剤や光重合開始剤とを混合して分散させ、直接レジストを作製する方法が挙げられる。しかし、感光性樹脂やモノマーもしくはオリゴマーが入った状態で分散処理を行うと、分散時に発生する熱などで変質しやすいため、前記の方法が好ましい。
【００４４】
このレジストをガラス板上に乾燥膜厚が１〜２μｍとなるようにスピンコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法等で塗布し、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分をアルカリ水溶液や有機溶剤等で除去してカラーフィルタが製造される。なお、塗布する場合、シランカップリング剤、アルミニウムキレート剤、チタニウムキレート剤等の接着助剤で基盤表面を処理しておくと、着色被膜と基板との接着性を向上でき、必要に応じて行われる。
【００４５】
顔料分散体およびレジストには、本発明の顔料組成物を十分に分散させるため、および、ガラス基板上に０．２〜５μｍの膜厚となるように塗布できるようにするための粘度調整のために有機溶剤が用いられる。この際用いられる有機溶剤としては、例えば、トルエンやキシレン、エチルベンゼン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等の脂肪酸エステル系溶剤、メタノールやエタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素顔料系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル、水等が挙げられ、単独もしくは２種類以上を混合して用いることができる。
【００４６】
樹脂溶液中の樹脂としては、顔料分散性を有するものであれば特に制限はなく、さらに成膜性を有するものが好ましく、さらに、感光性を妨げず、現像性を有するものが好ましく、例えば、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、感光性樹脂や、放射線照射により硬化して樹脂と同様の塗膜を形成するモノマー、オリゴマー等が単独または２種以上混合して用いられる。しかしながら、カラーフィルタの製造における後の工程において、高温加熱の処理が行われるため、加熱処理においても耐性のよい樹脂を用いることが必要とされる。また、後の工程において種々の溶剤や薬品による処理も行われるため、形成された画像の耐溶剤性も必要とされる。
【００４７】
熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム、エポキシ樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。
【００４８】
感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等を介して、（メタ）アクリル化合物、ケイヒ酸等の光架橋性基を導入した樹脂が用いられる。スチレン無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によるハーフエステルも用いられる。
【００４９】
モノマー、オリゴマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルアセテート、N-ヒドロキシメチルアクリルアミド、ポリエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、スチレン、酢酸ビニル、各種アクリル酸エステル、各種メタクリル酸エステル、アクリロニトリル、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートのカプロラクトン付加物のヘキサアクリレート、メラミンアクリレート、エポキシアクリレートプレポリマー等が挙げられる。
【００５０】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、Ｎ、Ｎ’−テトラエチル−４、４’−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４’−ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系、１−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２、３−ジクロロアントラキノン、３−クロロ−２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、１，４，−ジメチルアントラキノン、２−フェニルアントラキノン等のアントラキノン系、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系、カルバゾール系、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体等のイミダゾール系、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系、ヘキサアリールビスイミダゾール系化合物や２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−１−プロパン、α−ヒドロキシイソブチルケトンおよびカルバゾール系等の化合物が用いられる。これらの光重合開始剤は単独もしくは２種類以上を組み合わせて用いることができる。
【００５１】
また、上記光開始剤は単独もしくは２種以上組み合わせて用いるが、増感剤として、α−アシロキシムエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。
【００５２】
必要に応じて用いる分散剤としてはアニオン、カチオン、ノニオン等の界面活性剤、顔料誘導体、高分子分散剤等が使用可能であるが、なかでも塩基性官能基を有する高分子分散剤が好適である。塩基性官能基はアミン価で１〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のものが好ましい。アミン価がこの範囲以下であると分散安定性が低下し、逆に超えると現像性、解像性が低下する。なお、アミン価は、塩基性アミノ基を酸により中和滴定し、酸価に対応させてＫＯＨのｍｇ数で表した値である。これらの条件を満たした高分子分散剤として具体的にはビックケミー社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ１６０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６３、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６４、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６６；アビシア社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２００００、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２４０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２７０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２８０００（いずれも商品名）、エフカケミカルズ社製のＥＦＫＡ４６、ＥＦＫＡ４７、ＥＦＫＡ４８、ＥＦＫＡ４００、ＥＦＫＡ４０１（いずれも商品名）等の市販品が挙げられる。これらの高分子分散剤は顔料に対し５〜５０ｗｔ％の範囲で添加するのが好ましい。添加量が上記範囲以下であると充分な分散性が得られず、逆に多すぎると解像性、現像性、密着性等の画像特性に悪影響を及ぼしやすい。
【００５３】
本発明のキノロノキノロン系顔料とイソインドリノン系顔料との顔料混合物か、または、キノロノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物とからなる固溶体顔料からなるカラーフィルター用黄色顔料組成物は、Ｙ値が高く視感透過率に優れるカラーフィルタを提供できる。特に、当該黄色顔料組成物は、赤色カラーフィルタの形成に好適である。
【００５５】
【実施例】
以下、実施例、比較例について試験例を用いて本発明を具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。なお、以下の例中における「％」は、特に断りのない限り、いずれも質量％である。
【００５６】
使用した赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７）、緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ３６）としては、それぞれ、大日本インキ化学工業（株）製のＦａｓｔｏｇｅｎＳｕｐｅｒＲｅｄＡＴＹ−ＣＦＲ、ＦａｓｔｏｇｅｎＧｒｅｅｎ２ＹＫ−ＣＦを用いた。また、比較例に用いた黄色顔料は、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ８３として大日精化工業（株）社製のＳｅｉｋａｆａｓｔＹｅｌｌｏｗ２７２０、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１３９としてＢＡＳＦ社製のＰａｌｉｏｔｏｌＹｅｌｌｏｗＤ１８１９を用いた。
【００５７】
（１）キノロノキノロン顔料、およびキノロノキノロン顔料とイソインドリノン顔料からなる固溶体顔料の作製
（１−１）キノロノキノロン顔料の製造
冷却用コンデンサー、温度計を備えた２Ｌ丸底フラスコにメタノール８５６.１ｇ、２，３−ジヒドロキシフマル酸２水和物（含水率：１８％）２００.０ｇを仕込み、水浴で冷却しながら無水硫酸マグネシウム３２０ｇを仕込んだ。０〜５℃に冷却後、塩化水素ガスを導入し、２日間かけて１６時間反応させた。次いで、室温下にて３日間放置した後、濾過、少量の冷メタノールにて洗浄した。得られたケーキを冷水２Ｌに分散させ、素早く濾過し、６０℃で一晩減圧乾燥して、ジメチルジヒドロキシフマル酸メチルエステルの白色粉末１６７ｇを得た。
【００５８】
得られたジメチルジヒドロキシフマル酸エステル３００.０ｇを冷却用コンデンサー、温度計を備えた３Ｌ丸底フラスコに仕込み、次いで、メタノール１３２２.３ｍＬ、アニリン３６８.３ｇおよび３５％塩酸１７.８ｇを仕込み、３０分〜１時間かけて還流温度まで加熱し、その温度で、７時間加熱・撹拌した。翌日、反応混合物を氷水で１０℃以下まで冷却した後、濾過、メタノール１Ｌで洗浄した後、冷水３００mL、メタノール３００mLで洗浄、６０℃で一晩減圧乾燥して、ジメチル−ビスアニリノ−フマル酸エステルの淡黄色粉末４１０ｇを得た。
【００５９】
得られたジメチル−ビスアニリノ−フマル酸エステル１００ｇを冷却管、温度計を備えた丸底フラスコに仕込み、次いで、アルケン５６Ｎ２Ｌを仕込み、マントルヒータを用いて、３２分間で２３５℃まで加熱し、２３５〜２３８℃で１５分間反応させた。反応終了後、マントルヒータを外し、撹拌しながら室温まで冷却した。翌日、濾過、約１Ｌのｎ−ヘキサンで洗浄後、６０℃で一晩乾燥し、橙色結晶６７.５ｇを得た。この粗結晶をメタノール１.５Ｌを用いて再結晶し、少量のメタノールで洗浄後、６０℃で一晩減圧乾燥して、２−メトキシカルボニル−アニリノ−４−キノロンの淡黄色粉末４９.４ｇを得た。
【００６０】
得られた２−メトキシカルボニル−３−アニリノ−４−キノロン４５．６ｇを冷却用コンデンサー、温度計を備えた１Ｌ底フラスコに仕込み８５％燐酸１９８.５ｇを仕込み、内温が５０℃以上とならないように水浴で冷却しながら、無水リン酸２６５.１ｇを３回に分けて加えた。約１時間かけて１４５℃まで加熱し、同温度で２時間反応させた。反応終了後、室温下で放冷した後、氷水浴で室温付近まで冷却した。内温が５０℃以下に保たれるように冷水約１Ｌを少量づつ加えた。濾過、湯洗した後、１００℃で一晩乾燥させ、一般式（Ｉ）においてＲ_１〜Ｒ_４がいずれも水素原子のキノロノロキノロンの粗顔料３８．７ｇを得た。ついで、ジメチルホルムアミド１Ｌで４時間加熱処理、濾過、湯洗し、３８ｇの鮮明な黄色顔料を得た。
【００６１】
さらに、０.８Ｌニーダに上記のキノロノキノロン顔料３８ｇ、粉砕した塩化ナトリウム３８０ｇとジエチレングリコール９５ｇを仕込み、恒温槽の設定を８０℃とし、加熱しながら摩砕を開始した。５時間摩砕後、恒温槽を停止し、摩砕しながら４０分程室温で冷却した後、混練物を取り出し、濾過、湯洗した後、９５〜１０５℃で１５時間乾燥し、３６ｇの顔料を得た。この顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡による観察から、長径で０．１μｍ程度であった。
【００６２】
（１−２）固溶体顔料の作製
上記のようにして製造したキノロノキノロン粗顔料１２．６ｇとＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１１０（チバスペシャルティ社製「ＩｒｇａｚｉｎｅＹｅｌｌｏｗ３ＲＬ−ＴＮ」）２９．４ｇを９５％硫酸１２６０ｇに室温下で完全に溶解させた後、水１．５Ｌに中に投入、濾過、水洗、乾燥、粉砕したものを、ジメチルホルムアミド１Ｌで４時間加熱処理、濾過、湯洗し、４０ｇの鮮明な黄色顔料を得た。この顔料４０ｇ、粉砕した塩化ナトリウム４００ｇとＤＥＧ１００ｇを仕込み、恒温槽の設定を８０℃とし、加熱しながら摩砕を開始した。５時間摩砕後、恒温槽を停止し、摩砕しながら４０分程室温で冷却した後、混練物を取り出し、濾過、湯洗した後、９５〜１０５℃で１５時間乾燥し、３８ｇの顔料を得た。この顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡による観察から、長径で０．０５μｍ程度であった。尚、Ｘ線回折測定の結果、その粉末Ｘ線回折図の特異ピークから固溶体であることを確認した。
【００６３】
（１−３）顔料混合物の作製
上記のようにして製造したキノロノキノロン粗顔料１２．６ｇとＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１１０（チバスペシャルティ社製「ＩｒｇａｚｉｎｅＹｅｌｌｏｗ３ＲＬ−ＴＮ」）２９．４ｇとジエチレングリコール９５ｇを仕込み、恒温槽の設定を８０℃とし、加熱しながら摩砕を開始した。５時間摩砕後、恒温槽を停止し、摩砕しながら４０分程室温で冷却した後、混練物を取り出し、濾過、湯洗した後、９５〜１０５℃で１５時間乾燥し、３８ｇの顔料を得た。この顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡による観察から、長径で０．０６μｍ程度であった。尚、Ｘ線回折測定の結果、粉末Ｘ線回折図には、固溶体顔料の特異ピークはなく、前記に対応する二種の顔料の混合物であることを確認した。
【００６４】
（２）アクリル樹脂溶液の作製
スチレン１５ｇ、メタクリル酸メチル２０ｇ、アクリル酸エチル２５ｇ、アクリル酸ブチル２０ｇ、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル１５ｇ、アクリル酸５ｇを重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用いてキシレン４５ｇ中、８０〜８５℃で重合させた後、ブチルアルコール１５ｇを加え、不揮発分６０％のアクリル樹脂（酸価は３９ｍｇ、水酸基価７２であった）のアクリル樹脂溶液を得た。
【００６５】
（３）顔料分散体の作製
１００ｍＬのポリ瓶に、上記黄色固溶体顔料４．０ｇ、上記アクリル樹脂溶液１０．０ｇ、シクロヘキサノン１６．０ｇおよび平均直径３ｍｍのガラスビーズ８０．０ｇを入れ、ペイントコンディショナー（東洋精機（株）社製）で２時間分散させ、固溶体顔料を含む黄色顔料分散体（ＱＱＳＳ−ａ）を得た。
同様にして、顔料混合物を含む黄色顔料分散体（ＱＱ１１０−ａ）、赤色顔料分散体（Ｒ１７７−ａ）、および比較用の黄色顔料分散体（Ｙ１３９−ａ）を得た。
【００６６】
（４）着色レジストの作製
上記固溶体顔料を含む黄色顔料分散体（ＱＱＳＳ−ａ）に、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤＤＰＨＡ、日本化薬（株）社製）１２.５ｇ、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥＢＰ−１００、日本化薬（株）社製）０．５ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３７．０ｇを追加し、ペイントコンディショナーでさらに１０分間混合して、固溶体顔料を含む黄色レジスト（ＱＱＳＳ）を得た。
黄色顔料分散体（ＱＱＳＳ−ａ）を用いる代わりに、黄色顔料分散体（ＱＱ１１０−ａ）、赤色顔料分散体（Ｒ１７７−ａ）、および比較用の黄色顔料分散体（Ｙ１３９−ａ）を用いる以外は同様にして、顔料混合物を含む黄色レジスト（ＱＱ１１０）、赤色レジスト（Ｒ１７７）、および比較用の黄色レジスト（Ｙ１３９）のベースレジスト（Ｙ１３９）を各々得た。
【００６７】
（５）カラーフィルタの作製
実施例１〜３
上記のようにして得られた各ベースレジストを表１のような割合で混合し、調色レジストを作製した後、調色レジストを厚み約１ｍｍのガラス板にスピンコーターを用いて、乾燥膜厚が１．５〜１．７μｍになるように塗布し、８０℃、２０分間乾燥し、紫外線露光（積算露光量：２００ｍＪ)した。つぎに、２２０℃で３０分加熱して、赤色のベタ塗布板を得た（パターン形成は省略した）。
【００６８】
個々のベースレジストを調製するに当たって用いた赤色有機顔料、黄色有機顔料、黄色顔料混合物及び固溶体黄色顔料のレジスト中の含有率はいずれも一定なので、レジストの配合割合（質量比）は、そのまま、赤色有機顔料に対する黄色顔料、黄色顔料混合物及び固溶体黄色顔料の配合割合と一致する。
【００６９】
こうして得られたこれらの赤色塗布板を分光光度計（ＤａｔａＣｏｌｏｒ社製：ＳＰＥＣＴＲＡＦＬＡＳＨ５００）を用いて、Ｃ光源、２°視野における透過光の色度（ｘ値、ｙ値）および視感透過率（Ｙ値）を測色した。それらの結果を表１に示す。
【００７０】
表１に示された結果から、本発明のキノロノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物とからなる固溶体顔料もしくはそれらの各顔料の混合物は、従来使用されている顔料組成物と色度（ｘ値、ｙ値）は同等であるにも拘わらず、Ｙ値が向上していることがわかる。
【００７１】
表１

【００７２】
【発明の効果】
本発明の黄色顔料組成物は、ＹＭＣ型カラーフィルタの黄色部用レジストおよびカラーフィルタ、またはＲＧＢ型カラーフィルタの赤色部用レジストおよび同カラーフィルタを作製する際の調色に用いることができ、特に赤色カラーフィルを得るのに用いた場合、Ｙ値が高く視感透過率に優れるカラーフィルタを作製することができる。したがって、本発明のカラーフィルタ用黄色顔料組成物を含有するカラーフィルタは、ＬＣＤに高いＹ値を付与することができ、例えば、ＴＦＴ方式のＬＣＤなどに用いられる微細色分解用カラーフィルタとして好適に使用することができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a yellow pigment composition for color filters and a color filter containing those yellow pigments. More specifically, the present invention relates to a yellow pigment composition excellent in color characteristics, particularly luminous transmittance (Y value), and a color filter containing a yellow solid solution pigment.
[0002]
[Prior art]
Color filters used in image pickup devices such as color liquid crystal display devices and digital cameras arrange fine pixels of red, green, and blue in stripes, mosaics, or triangles on a transparent substrate such as glass. It is made up of. The pixel size is a fine shape of several tens to several hundreds of micrometers. In both the transmissive and reflective color filters, chromaticity (x value, y value) and luminous transmittance (hereinafter referred to as “Y value”) obtained from “tristimulus values” expressed in the XYZ color system. Is an important color property. In particular, it is required that the Y value is large and the heat resistance, light resistance, and chemical resistance are excellent. In order to realize such characteristics, a combination of various organic pigments is used, and it can be seen that the Y value is one of the important characteristics.
[0003]
As dyes satisfying these requirements, the transition from dyes to pigments has progressed, and many of the dyes currently used are pigments. Further, as performance required for the color filter, from the viewpoint of color reproducibility, the x value and the y value are close to the x value and y value defined by NTSC (National Television System Committee) or EBU (European Broadcasting Union). Is desirable.
[0004]
Therefore, various combinations of pigments have been conventionally proposed. For example, in the case of a red color filter, a diaminoanthraquinone pigment (CI Pigment Red 177) or a diketopyrrolopyrrole pigment (CI Pigment Red 254) is used as disclosed in JP-A-11-14824. ) And other red pigments are mainly used.
[0005]
In the case of a green color filter, it is described that a copper phthalocyanine pigment (CI Pigment Green 36) is mainly used as seen in JP-A-11-14825. Furthermore, the above-mentioned patent publication discloses that isondoline-based (CI Pigment Yellow 139) and dichlorobenzidine-based disazo pigments (CI Pigment Yellow 83) are used as yellow pigments for toning. ing.
[0006]
As other yellow pigments for toning green color filters, JP-A-9-269410 discloses an azomethine copper complex pigment (CI Pigment Yellow 129) and a monoazo nickel complex pigment (CI Pigment Yellow 150). JP-A-9-279052 discloses isoindolinone (CI Pigment Yellow 110), JP-A-10-237325 discloses dichlorobenzidine-based disazo pigment (CI Pigment Yellow 17), JP-A-237326 and JP-A-11-209931 disclose disazo pigments (CI Pigment Yellow 128, CI Pigment Yellow 155), and JP-A-11-310716 discloses isoindoline pigments ( .I.Pigment Yellow185) and the like have been proposed.
[0007]
On the other hand, as toning pigments for red pigments, in addition to the isoindolinone pigments and dichlorobenzidine disazo pigments, JP-A-10-115709, JP-A-11-310715, JP-A-310714, etc. As can be seen, C.I. I. The use of orange pigments such as Pigment Orange 38, 71 and 43 has been proposed.
[0008]
[Problems to be solved by the invention]
However, conventional yellow pigment compositions for color filters and color filters containing these yellow pigments satisfy chromaticity (x value, y value) and Y value, and further satisfy light resistance and heat resistance. Improvements are still ongoing as described above.
[0009]
The present invention has been made in view of the circumstances as described above, and provides a new yellow pigment composition for a color filter having a high Y value and excellent luminous transmittance, and a color filter containing these yellow pigments. Is an issue.
[Means for Solving the Problems]
As a result of diligent studies to solve the above problems, the present inventors have colored a solid solution pigment composed of a quinolonoquinolone pigment and an isoindolinone pigment or a quinolonoquinolone compound and an isoindolinone compound. Focusing on the improvement of the Y value when used for filter applications, the present invention has been completed.
[0010]
That is, the novel yellow pigment composition for color filters of the present invention is a pigment mixture of a quinolonoquinolone pigment and an isoindolinone pigment, or a solid solution pigment comprising a quinolonoquinolone compound and an isoindolinone compound. Hereinafter, the pigment mixture and the solid solution pigment are simply referred to as a pigment composition.
[0011]
The color filters include a reflective color filter based on subtractive color mixing called YMC (yellow, magenta, cyan) type and a transmission color filter based on additive color mixing called RGB (red, green, blue) type. is there. When preparing the former color filter, the pigment composition of the present invention makes use of its own yellow color to form the yellow part of the color filter, while when preparing the latter color filter, the red part is used. It can be used for yellowing (that is, toning) each pigment to be formed. The yellow pigment composition of the present invention can be used for any of these types of color filters, but it is effective to use the pigment composition of the present invention for toning when preparing the latter RGB color filter. .
[0012]
Among the pigment compositions of the present invention, a pigment mixture of a quinolonoquinolone pigment and an isoindolinone pigment will be described.
[0013]
As the quinolonoquinolone pigment used in the present invention, any known and conventional ones can be used, and examples thereof include quinolonoquinolone pigments, dihaloquinolonoquinolone pigments, dialkylquinolonoquinolone pigments, dialkoxyquinolonoquinolone pigments and the like.
[0018]
As the quinolonoquinolone pigment used in the present invention, a pigment obtained by the method described in The Journal of Organic Chemistry Vol. 33, No. 11, 1968 and US Pat. No. 3,334, 102 is used. When used as a mixture, the primary particle size should be finely pigmented by a salt milling method or the like. In addition, the above-mentioned isoindolinone-based crude pigment or a mixed pigment obtained by mixing these pigments with a quinolonoquinolone-based pigment and making it fine by a salt milling method or the like can also be used.
[0019]
As quinolonoquinolone pigments, quinolonoquinolone pigments described in JP-A-11-80576 and JP-A-11-130972 may be used in addition to those described in the above-mentioned documents and patent publications.
[0020]
The isoindolinone pigment used in the present invention is preferably an isoindolinone pigment of the general formula (II).
[0021]
Formula (II)
[0022]
[Chemical 3]

[0023]
(However, R in the formula ₅ , R ₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxyl group, X represents a halogen atom, and n represents 0 or an integer of 1 to 4. )
[0024]
Examples of the isoindolinone pigment used in the present invention include pigments produced by the method described in JP-A-9-279052, or commercially available pigments used in these crude pigments, paints, and plastics. A water-soluble inorganic salt and a water-soluble organic solvent that does not substantially dissolve the inorganic salt are mixed, the mixture is mechanically kneaded, and then the water-soluble inorganic salt and the water-soluble organic solvent are removed. Fine pigments obtained by “salt milling” are used.
[0025]
Examples of the isoindolinone pigment used in the present invention include C.I. I. Pigment Yellow 110, C.I. I. Pigment Yellow 109 or the like can be used.
[0026]
Next, a solid solution pigment composed of a quinolonoquinolone compound and an isoindolinone compound will be described. In the present invention, this is also used in the same manner as a pigment mixture comprising a quinolonoquinolone pigment and an isoindolinone pigment. As a result, if the quinolonoquinolone compound and the isoindolinone compound form a solid solution pigment, the raw material quinolonoquinolone substance or isoindolinone substance used for obtaining the solid solution pigment is not pigmented. It may be a pigment or a pigment.
[0027]
A solid solution composed of a quinolonoquinolone compound and an isoindolinone compound is dissolved in a liquid medium capable of dissolving both the quinolonoquinolone compound or pigment and the isoindolinone compound or pigment, for example, and the compound in the solution The quinolonoquinolone-based compound and the isoindolinone-based compound, or these pigments, can be obtained by mixing under intense mechanical stress by dry or wet pulverization.
[0028]
A solid solution composed of a quinolonoquinolone compound and an isoindolinone compound is composed of a water-soluble aprotic solvent such as concentrated sulfuric acid, polyphosphoric acid or dimethylformamide, and an inorganic alkali such as caustic soda. It can be produced by dissolving in a medium and throwing it into water to precipitate, filter, wash and dry the solid solution pigment. In the present invention, the crude pigment thus obtained is made into a fine pigment by a salt milling method or the like, or the crude pigment is once heat treated in an organic solvent, and the resulting pigment is further refined by a salt milling method. Are used as preferred. Formation of the solid solution pigment can be confirmed by heat treatment in an organic solvent.
[0029]
The solid solution pigment can be identified from a powder X-ray diffraction diagram displaying an X-ray diffraction peak by CuKα characteristic X-ray (wavelength 1.541 Å). This identification is performed based on the Bragg angle (2θ ± 0.2 °) where the peak appears.
[0030]
The solid solution pigment in the present invention has a powder X-ray diffraction peak that is not present in each of the individual pigments constituting the pigment mixture. If the quinolonoquinolone pigment and the isoindolinone pigment form a simple mixture, the X-ray diffractogram is a superposition of the X-ray diffractograms of the individual substances alone, but when a solid solution is formed. The X-ray diffraction peak unique to the solid solution that does not exist in the superposition appears at a specific Bragg angle.
[0031]
By the way, quinolonoquinolone and C.I. I. As an X-ray diffraction peak specific to a solid solution pigment with Pigment Yellow 110 or a compound corresponding thereto, Bragg angles (2θ ± 0.2 °) = 8.7 °, 13.4 °, 26. 0 degrees etc.
[0032]
The color filter pigment composition suitable for the present invention is a quinolonoquinolone pigment or compound of the above general formula (I), and is an inindolinone pigment or compound, in both cases of a pigment mixture and a solid solution pigment. But C.I. I. It is a pigment composition which is a substance corresponding to Pigment Yellow 110.
[0033]
For the toning (yellowing) of the red organic pigment forming the red part of the RGB color filter, R in the general formula (I) is used. ₁ ~ R ₄ Are both hydrogen quinolonoquinolone and C.I. I. Pigment Yellow 110, a solid solution pigment with a compound corresponding to Pigment Yellow 110, or quinolonoquinolone (pigment) and C.I. I. It is preferable to use a pigment mixture with Pigment Yellow 110.
[0034]
The ratio of the quinolonoquinolone pigment or compound in the pigment mixture and the solid solution pigment is 20 to 80 mol% when the total of both the quinolonoquinolone material and the isoindolinone material is 100 mol%, The proportion of indolinone pigment or compound is likewise 20 to 80 mol%. Among them, the ratio of the quinolonoquinolone pigment or compound is similarly 25 to 75 mol% from the viewpoint of saturation and hue, and the ratio of the isoindolinone pigment or compound is preferably 25 to 75 mol%.
[0035]
Furthermore, the color filter of the present invention is prepared by containing at least the yellow pigment composition, and preferably contains a red organic pigment and at least the yellow pigment composition as described later. It is a color filter formed.
[0036]
A reddish yellow pigment is advantageous for toning the red organic pigment for forming the red part of the color filter, and the pigment composition of the present invention also improves the Y value when used in combination with the red organic pigment. I can do it.
[0037]
The pigment composition of the present invention can be used in combination with a conventionally used red organic pigment to prepare a spectrum. I. Pigment Red 5, 9, 10, 17, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 52: 2, 119, 166, 177, 216, 224, 226, 254 and the like. Of course, these can be used as commercial products, and can be used alone or in combination. However, the red color mainly used at present is excellent in transparency and other properties. I. Pigment Red 177 and C.I. I. Pigment Red 254.
[0038]
In such toning, the red organic pigment / the pigment mixture of the present invention or the solid solution pigment (mass ratio) = 95/5 to 55/45, particularly 85/15 to 65/35. It is preferable for exhibiting the excellent properties of the pigment composition.
[0039]
Here, as the pigment for the color filter, since transparency when applied is required, the average particle diameter of the primary particles is 0.01 to 0.1 μm in any of the pigment mixture and the solid solution pigment. It is preferable that it is 0.02 to 0.06 μm.
[0040]
Moreover, since the average primary particle diameter of the pigment mixture or solid solution pigment produced by the above method is as very fine as 0.01 to 0.1 μm, it tends to aggregate. Therefore, in order to prevent these agglomeration, use rosin or its salt, modified natural resin, surfactant, resin-type dispersant, pigment derivative, etc. used in the production of printing inks, paints, and plastic pigments. You can also.
[0041]
In addition, the yellow pigment composition of the present invention may further contain C.I. I. Pigment Yellow 20, 24, 83, 86, 93, 117, 125, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 155, 166, 168, 185 or the like, or C . I. Pigment Orange 2, 5, 13, 16, 17: 1, 31, 34, 36, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 59, 60, 61, 62, 64, 65, 67, 68, 69, Orange organic pigments such as 71, 73 and 77 may be used in combination, but those having excellent resistance should be selected. However, the blending amount of these other yellow organic pigments or orange organic pigments is not particularly limited, and may be appropriately changed according to the required color tone of the color filter.
[0042]
The color filter of the present invention can be produced by a conventionally known method. That is, the pigment composition of the present invention, an organic solvent, a resin solution, or a dispersant as necessary, are dispersed using a dispersing machine such as a three-roll mill, a two-roll mill, a sand mill, a bead mill, a ball mill, a kneader, or a paint shaker. Dispersion is performed to prepare a pigment dispersion.
[0043]
Next, the pigment dispersion, a photosensitive resin, a monomer or oligomer, a photopolymerization initiator, a sensitizer, and an organic solvent are mixed to prepare a dispersion called a resist, or the pigment composition of the present invention and an organic solvent. Examples include a method of directly preparing a resist by mixing and dispersing a solvent, a photosensitive resin solution, a monomer or an oligomer, and, if necessary, a dispersing agent or a photopolymerization initiator. However, when the dispersion treatment is performed in a state where a photosensitive resin, a monomer or an oligomer is contained, the above-described method is preferable because the material is easily deteriorated by heat generated during dispersion.
[0044]
After applying this resist on a glass plate by spin coating method, roll coating method, ink jet method, printing method or the like so that the dry film thickness becomes 1 to 2 μm, and performing pattern exposure with ultraviolet rays through a photomask, A color filter is manufactured by removing the unexposed portion with an aqueous alkali solution or an organic solvent. In the case of application, if the substrate surface is treated with an adhesion aid such as a silane coupling agent, an aluminum chelating agent, or a titanium chelating agent, the adhesion between the colored coating and the substrate can be improved. Is called.
[0045]
In order to sufficiently disperse the pigment composition of the present invention in the pigment dispersion and the resist and to adjust the viscosity so that it can be applied on the glass substrate so as to have a film thickness of 0.2 to 5 μm. An organic solvent is used. Examples of the organic solvent used here include aromatic solvents such as toluene, xylene, ethylbenzene, and methoxybenzene, ethyl acetate and butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, ethoxyethyl propionate. Fatty acid ester solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, etc., butyl cellosolve, ether solvents such as propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, ketones such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone Solvents, aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane, N, N-dimethylformamide, γ- Nitrogen pigment solvents such as tyrolactam, N-methyl-2-pyrrolidone, aniline, pyridine, lactone solvents such as γ-butyrolactone, carbamate esters such as a 48:52 mixture of methyl carbamate and ethyl carbamate, water These may be used alone or in combination of two or more.
[0046]
The resin in the resin solution is not particularly limited as long as it has pigment dispersibility, and further preferably has film-forming properties, and further preferably has developability without disturbing photosensitivity. A thermosetting resin, a thermoplastic resin, a photosensitive resin, a monomer, an oligomer, or the like that forms a coating film similar to a resin by being cured by radiation irradiation may be used alone or in combination. However, since a high-temperature heating process is performed in a later process in the production of the color filter, it is necessary to use a resin having good resistance even in the heating process. In addition, since processing with various solvents and chemicals is also performed in the subsequent process, the solvent resistance of the formed image is also required.
[0047]
Examples of thermosetting resins and thermoplastic resins include butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, polyurethane series Resin, phenol resin, polyester resin, polyamide, acrylic resin, alkyd resin, styrene resin, polyamide resin, rubber resin, cyclized rubber, epoxy resin, celluloses, polybutadiene, polyimide resin, benzoguanamine resin, melamine resin, urea resin Etc.
[0048]
As the photosensitive resin, a linear polymer having a reactive substituent such as a hydroxyl group, a carboxyl group, and an amino group is bonded to a (meth) acrylic compound, cinnamic acid, or the like via an isocyanate group, an aldehyde group, an epoxy group, or the like. A resin into which a photocrosslinkable group is introduced is used. Half-esters made of (meth) acrylic compounds having hydroxyl groups such as hydroxyalkyl (meth) acrylates of linear polymers containing acid anhydrides such as styrene maleic anhydride copolymers and α-olefin maleic anhydride copolymers are also used. It is done.
[0049]
Monomers and oligomers include acrylic acid, methacrylic acid, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, acrylamide, methacrylamide, vinyl acetate, N-hydroxymethylacrylamide, polyethylene glycol diacrylate, penta Erythritol triacrylate, styrene, vinyl acetate, various acrylic esters, various methacrylic esters, acrylonitrile, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate caprolactone adduct hexaacrylate, melamine acrylate, epoxy acrylate prepolymer, etc. It is done.
[0050]
As photopolymerization initiators, 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-t-butyl-dichloroacetophenone, 2,2-diethoxyacetophenone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropane-1- Acetophenones such as ON, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isobutyl Benzoins such as ether and benzyldimethyl ketal, benzophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4-benzoyl-4'-methy Benzophenone series such as rudiphenyl sulfide, N, N′-tetraethyl-4,4′-diaminobenzophenone, 4-methoxy-4′-dimethylaminobenzophenone, 1-butylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2,3-dichloroanthraquinone Anthraquinone such as 3-chloro-2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 1,2-benzoanthraquinone, 1,4, -dimethylanthraquinone, 2-phenylanthraquinone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone Thioxanthones such as isopropylthioxanthone and 2,4-diisopropylthioxanthone, carbazoles, and imidazoles such as 2- (o-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2 4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-pienyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) ) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphth-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxy-naphth-1-yl) -4, 6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-trichloromethyl- (piperonyl) -6-triazine, 2,4-trichloromethyl (4′-methoxystyryl) -6-tria Triazine-based compounds such as ethylene, hexaarylbisimidazole-based compounds, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-1-propane, α-hydroxyisobutyl ketone, carbazole-based compounds, and the like are used. . These photopolymerization initiators can be used alone or in combination of two or more.
[0051]
In addition, the photoinitiator is used alone or in combination of two or more. As a sensitizer, α-acyloxime ester, acylphosphine oxide, methylphenylglyoxylate, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, Combined use of compounds such as camphorquinone, ethylanthraquinone, 4,4'-diethylisophthalophenone, 3,3 ', 4,4'-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 4,4'-diethylaminobenzophenone You can also
[0052]
As the dispersant used as necessary, surfactants such as anions, cations, and nonions, pigment derivatives, polymer dispersants, and the like can be used. Among them, polymer dispersants having basic functional groups are suitable. is there. The basic functional group preferably has an amine value in the range of 1 to 100 mgKOH / g. When the amine value is less than this range, the dispersion stability is lowered. On the contrary, the developability and resolution are lowered. The amine value is a value expressed in mg of KOH corresponding to the acid value after neutralization titration of a basic amino group with an acid. Specific examples of the polymer dispersant satisfying these conditions include Disperbyk 160, Disperbyk 161, Disperbyk 162, Disperbyk 163, Disperbyk 164, Disperbyk 166, Disperbyk 166, Dispersbyk 166, Dispersbyk 166, Dispersbyk 166 Examples include commercially available products such as EFKA46, EFKA47, EFKA48, EFKA400, and EFKA401 (all trade names) manufactured by Kachemicals. These polymer dispersants are preferably added in the range of 5 to 50 wt% with respect to the pigment. If the amount added is less than the above range, sufficient dispersibility cannot be obtained. Conversely, if the amount added is too large, image characteristics such as resolution, developability, and adhesion are liable to be adversely affected.
[0053]
A yellow pigment composition for a color filter comprising a pigment mixture of a quinolonoquinolone pigment and an isoindolinone pigment of the present invention or a solid solution pigment composed of a quinolonoquinolone compound and an isoindolinone compound has a high Y value. A color filter having excellent transmittance can be provided. In particular, the yellow pigment composition is suitable for forming a red color filter.
[0055]
【Example】
Hereinafter, although an example and a comparative example explain the present invention concretely using a test example, the present invention is not limited to these examples. In the following examples, “%” is mass% unless otherwise specified.
[0056]
As the red pigment (CI Pigment Red 177) and the green pigment (CI Pigment Green 36) used, Fastogen Super Red ATY-CFR and Fastogen Green 2YK- manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, respectively. CF was used. The yellow pigment used in the comparative example is C.I. I. Pigment Yellow 83, Seikafast Yellow 2720 manufactured by Dainichi Seika Kogyo Co., Ltd., C.I. I. As Pigment Yellow 139, Palotol Yellow D1819 manufactured by BASF was used.
[0057]
(1) Preparation of quinolonoquinolone pigment and solid solution pigment composed of quinolonoquinolone pigment and isoindolinone pigment
(1-1) Production of quinolonoquinolone pigment
A 2 L round bottom flask equipped with a condenser for cooling and a thermometer was charged with 856.1 g of methanol and 20.0 g of 2,3-dihydroxyfumaric acid dihydrate (water content: 18%), and anhydrous sulfuric acid while cooling in a water bath. 320 g of magnesium was charged. After cooling to 0-5 ° C., hydrogen chloride gas was introduced and allowed to react for 16 hours over 2 days. Next, after standing at room temperature for 3 days, it was filtered and washed with a small amount of cold methanol. The obtained cake was dispersed in 2 L of cold water, quickly filtered, and dried under reduced pressure at 60 ° C. overnight to obtain 167 g of white powder of dimethyldihydroxyfumaric acid methyl ester.
[0058]
30.0 g of the obtained dimethyldihydroxyfumaric acid ester was charged into a 3 L round bottom flask equipped with a condenser for cooling and a thermometer, and then 1322.3 mL of methanol, 368.3 g of aniline and 17.8 g of 35% hydrochloric acid were charged. The mixture was heated to the reflux temperature over a period of minutes to 1 hour, and heated and stirred at that temperature for 7 hours. The next day, the reaction mixture was cooled to 10 ° C. or lower with ice water, filtered, washed with 1 L of methanol, then washed with 300 mL of cold water, 300 mL of methanol, and dried under reduced pressure at 60 ° C. overnight to obtain dimethyl-bisanilino-fumarate ester. 410 g of pale yellow powder was obtained.
[0059]
100 g of the obtained dimethyl-bisanilino-fumaric acid ester was charged into a round bottom flask equipped with a condenser and a thermometer, and then alkene 56N 2 L was charged and heated to 235 ° C. for 32 minutes using a mantle heater. The reaction was allowed to proceed at ˜238 ° C. for 15 minutes. After completion of the reaction, the mantle heater was removed and cooled to room temperature with stirring. The next day, after filtration and washing with about 1 L of n-hexane, it was dried overnight at 60 ° C. to obtain 67.5 g of orange crystals. The crude crystals were recrystallized using 1.5 L of methanol, washed with a small amount of methanol, and dried under reduced pressure at 60 ° C. overnight to obtain 49.4 g of 2-methoxycarbonyl-anilino-4-quinolone as a pale yellow powder. Obtained.
[0060]
The obtained 2-methoxycarbonyl-3-anilino-4-quinolone (45.6 g) was charged into a 1 L bottom flask equipped with a condenser for cooling and a thermometer, and 188.5 g of 85% phosphoric acid was charged, and the internal temperature did not exceed 50 ° C. While cooling with a water bath, 265.1 g of phosphoric anhydride was added in three portions. The mixture was heated to 145 ° C. over about 1 hour and reacted at the same temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the mixture was allowed to cool at room temperature, and then cooled to near room temperature with an ice-water bath. About 1 L of cold water was added little by little so that the internal temperature was kept below 50 ° C. After filtration, washing with hot water, drying at 100 ° C. overnight, R in general formula (I) ₁ ~ R ₄ In each case, 38.7 g of a crude pigment of quinolonoroquinolone having a hydrogen atom was obtained. Subsequently, it was heated with 1 L of dimethylformamide for 4 hours, filtered and washed with hot water to obtain 38 g of a clear yellow pigment.
[0061]
Further, 0.8 g of knealonoquinolone pigment, 380 g of crushed sodium chloride, and 95 g of diethylene glycol were charged into a 0.8 L kneader, and the setting of the thermostatic bath was set to 80 ° C., and grinding was started while heating. After milling for 5 hours, the thermostatic bath was stopped and cooled at room temperature for about 40 minutes while grinding, then the kneaded product was taken out, filtered, washed with hot water, dried at 95-105 ° C. for 15 hours, and 36 g of pigment. Got. The average primary particle diameter of this pigment was about 0.1 μm in major axis, as observed with a transmission electron microscope.
[0062]
(1-2) Preparation of solid solution pigment
12.6 g of the quinolonoquinolone crude pigment produced as described above and C.I. I. Pigment Yellow 110 (“Irgazine Yellow 3RL-TN” manufactured by Ciba Specialty Co., Ltd.) 29.4 g was completely dissolved in 1260 g of 95% sulfuric acid at room temperature, and then poured into 1.5 L of water, filtered, washed with water, dried, The pulverized product was heat-treated with 1 L of dimethylformamide for 4 hours, filtered and washed with hot water to obtain 40 g of a clear yellow pigment. 40 g of this pigment, 400 g of pulverized sodium chloride and 100 g of DEG were charged, the thermostatic bath was set at 80 ° C., and grinding was started while heating. After milling for 5 hours, the thermostatic bath was stopped and cooled at room temperature for about 40 minutes while grinding, then the kneaded product was taken out, filtered, washed with hot water, dried at 95-105 ° C. for 15 hours, and 38 g of pigment. Got. The average primary particle diameter of this pigment was about 0.05 μm in major axis from observation with a transmission electron microscope. In addition, as a result of the X-ray diffraction measurement, it was confirmed that it was a solid solution from the specific peak of the powder X-ray diffraction pattern.
[0063]
(1-3) Preparation of pigment mixture
12.6 g of the quinolonoquinolone crude pigment produced as described above and C.I. I. Pigment Yellow 110 (“Irgazine Yellow 3RL-TN” manufactured by Ciba Specialty Co., Ltd.) and 29.4 g of diethylene glycol were charged, the thermostatic bath was set to 80 ° C., and grinding was started while heating. After milling for 5 hours, the thermostatic bath was stopped and cooled at room temperature for about 40 minutes while grinding, then the kneaded product was taken out, filtered, washed with hot water, dried at 95-105 ° C. for 15 hours, and 38 g of pigment. Got. The average primary particle diameter of this pigment was about 0.06 μm in major axis, as observed with a transmission electron microscope. As a result of the X-ray diffraction measurement, it was confirmed that the powder X-ray diffraction diagram had no specific peak of the solid solution pigment and was a mixture of two kinds of pigments corresponding to the above.
[0064]
(2) Preparation of acrylic resin solution
Styrene 15 g, methyl methacrylate 20 g, ethyl acrylate 25 g, butyl acrylate 20 g, 2-hydroxyethyl acrylate 15 g, and acrylic acid 5 g using azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator in 45 g of xylene, 80- After polymerization at 85 ° C., 15 g of butyl alcohol was added to obtain an acrylic resin solution of an acrylic resin (acid value was 39 mg, hydroxyl value 72) having a nonvolatile content of 60%.
[0065]
(3) Preparation of pigment dispersion
In a 100 mL plastic bottle, 4.0 g of the yellow solid solution pigment, 10.0 g of the acrylic resin solution, 16.0 g of cyclohexanone, and 80.0 g of glass beads having an average diameter of 3 mm are placed, and a paint conditioner (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) For 2 hours to obtain a yellow pigment dispersion (QQSS-a) containing a solid solution pigment.
Similarly, a yellow pigment dispersion (QQ110-a), a red pigment dispersion (R177-a), and a comparative yellow pigment dispersion (Y139-a) containing a pigment mixture were obtained.
[0066]
(4) Preparation of colored resist
To the yellow pigment dispersion (QQSS-a) containing the solid solution pigment, 12.5 g of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), benzophenone (KAYACURE BP-100, Nippon Kayaku Co., Ltd.) 0.5 g and 37.0 g of propylene glycol monomethyl ether acetate were added, and further mixed with a paint conditioner for 10 minutes to obtain a yellow resist (QQSS) containing a solid solution pigment.
Instead of using the yellow pigment dispersion (QQSS-a), a yellow pigment dispersion (QQ110-a), a red pigment dispersion (R177-a), and a comparative yellow pigment dispersion (Y139-a) are used. In the same manner, a yellow resist (QQ110) containing a pigment mixture, a red resist (R177), and a base resist (Y139) of a comparative yellow resist (Y139) were obtained.
[0067]
(5) Production of color filter
Examples 1-3
Each base resist obtained as described above was mixed at a ratio as shown in Table 1 to prepare a toning resist, and then the toning resist was dried on a glass plate having a thickness of about 1 mm using a spin coater. Was 1.5 to 1.7 μm, dried at 80 ° C. for 20 minutes, and then exposed to ultraviolet light (integrated exposure: 200 mJ). Next, it was heated at 220 ° C. for 30 minutes to obtain a red solid coated plate (pattern formation was omitted).
[0068]
Since the content of the red organic pigment, yellow organic pigment, yellow pigment mixture and solid solution yellow pigment used in preparing each base resist in the resist is constant, the resist blending ratio (mass ratio) is red as it is. It corresponds to the blending ratio of yellow pigment, yellow pigment mixture and solid solution yellow pigment to organic pigment.
[0069]
These red coated plates thus obtained were analyzed using a spectrophotometer (manufactured by DataColor: SPECTRAFLASH 500), the chromaticity (x value, y value) and luminous transmittance of transmitted light in a C light source, 2 ° field of view ( (Y value) was measured. The results are shown in Table 1.
[0070]
From the results shown in Table 1, the solid solution pigment composed of the quinolonoquinolone compound and the isoindolinone compound of the present invention or a mixture of each of these pigments has a conventionally used pigment composition and chromaticity (x value, It can be seen that the Y value is improved even though the (y value) is equivalent.
[0071]
Table 1

[0072]
【The invention's effect】
The yellow pigment composition of the present invention can be used for toning when preparing a yellow part resist and color filter of a YMC type color filter, or a red part resist and color filter of an RGB type color filter, and in particular. When used to obtain a red color fill, a color filter having a high Y value and excellent luminous transmittance can be produced. Therefore, the color filter containing the yellow pigment composition for a color filter of the present invention can give a high Y value to an LCD, and is suitable as a color filter for fine color separation used in, for example, a TFT type LCD. Can be used.

Claims

A yellow pigment composition for a color filter comprising a pigment mixture of a quinolonoquinolone pigment and an isoindolinone pigment or a solid solution pigment comprising a quinolonoquinolone compound and an isoindolinone compound.

Proportion of quinolonoquinolone pigment or compound is 20 to 80 mol%, isoindolinone pigments or proportion of the compound is 20 to 80 mol% claim 1 Symbol placement of a yellow pigment composition.

3. The yellow pigment composition according to claim 1, wherein the primary particles have an average particle diameter of 0.01 to 0.1 μm.

A color filter comprising the yellow pigment composition according to any one of claims 1 to 3 .

A color filter comprising one of a red organic pigment and a green organic pigment, and the yellow pigment composition according to any one of claims 1 to 3 .