JP4456124B2 - (メタ)アクリル酸の製造法 - Google Patents
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Description
<プロパン、プロピレン、イソブチレン及び/または(メタ)アクロレインの接触気相酸化反応工程(a)>
プロパン、プロピレン、イソブチレン及び/または(メタ)アクロレインを水蒸気の存在下で酸素、空気などの分子状の酸素含有ガスと接触しつつ触媒酸化させると、(メタ)アクリル酸含有反応生成ガスが得られる。
これは、前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスを急冷塔(A)に供給し(1)、これを急冷塔において凝縮させて急冷塔の底部で(メタ)アクリル酸水溶液を得る(2)工程であって、このようにして得られる(メタ)アクリル酸水溶液のうち一部を急冷塔の上部に循環させて(メタ)アクリル酸含有混合ガスを凝縮するのに使用する。
急冷塔において未凝縮の残りの(メタ)アクリル酸、水及び窒素などの不活性ガスなどの混合ガスが急冷塔の塔頂部から吸収塔Bに送られ(3)、この吸収塔で前記混合ガスを下記の吸収溶剤と向流接触させることにより、前記未凝縮の(メタ)アクリル酸含有混合ガス中から(メタ)アクリル酸を吸収する。
図1は、本発明の一実施例を示すものであって、接触気相酸化反応により得られた(メタ)アクリル酸含有混合ガスから(メタ)アクリル酸を回収する装置を示す概略図である。
分子状の酸素含有ガスを用いたプロピレンの気相触媒酸化により得られた反応生成物ガスから、吸収塔において水によりアクリル酸を吸収して集めた(図4参照)。反応生成物ガスの組成は、窒素+酸素の未凝縮成分が70.5重量%、未反応のプロピレン+プロパンが1.5重量%、二酸化炭素+一酸化炭素が2.8重量%、水が9.5重量%、アクリル酸が14.5重量%、そしてその他の凝縮成分が残余重量%であった。
図1に示す通常の吸収装置を使用し、比較例1に示すものと同じ組成のアクリル酸反応生成ガスを用いて行った。急冷塔には、直径が300mmで、SUSリングにより満たした高さ80mmのドラムを使用し、塔の底液の一部をラインに回して塔の上部に循環させ、ラインには熱交換器を取り付け、塔底液の温度が75℃になるように運転した。急冷塔の塔頂部から排出されるガスの組成は、アクリル酸が49.5重量%、水が48.7重量%、残りは不純物であり、温度は65℃であった。未凝縮の急冷塔からの流出ガスは、断熱されたラインを介して吸収塔に導かれ、吸収塔装置としては、比較例1に示すものと同様に直径が200mmであり、合計20段のトレイカラムを使用した。吸収塔の上部には、40℃のポリエチレングリコールジメチルエーテルを吸収溶剤として供給し、塔の上部温度を55℃、圧力を1050mmH2Oにした。溶剤の流量は、吸収塔に導入されるガス中のアクリル酸との濃度比が1:3になるように供給した。吸収塔の底部で得た溶剤をポンプにより脱溶剤塔に送り、40トールの圧力で80℃に加熱してアクリル酸を回収した後、底部から分離された溶剤を吸収塔の上部に循環して再利用した。吸収塔の塔頂部からの排出ガス中のアクリル酸の損失分は3.0重量%であり、急冷塔の底部溶液として得られるアクリル酸水溶液中のアクリル酸の濃度は79.5重量%であった。
循環される溶剤の流量を吸収塔導入ガス中のアクリル酸との濃度比が1:5になるべく供給したほかは、実施例1の方法と同様にした。吸収塔の上部の温度は52℃であった。吸収塔の塔頂部からの流出ガス中のアクリル酸の損失分は2.83重量%であり、急冷塔の底部溶液として得られるアクリル酸水溶液中のアクリル酸の濃度は84.5重量%であった。
吸収溶剤としてジフェニルエーテル74重量%とジフェニル26重量%の混合物を使用し、循環量を吸収塔導入ガス中のアクリル酸との濃度比が1:5になるように供給したほかは、実施例1の方法と同様にした。吸収塔の上部の温度は50℃であった。吸収塔の排出ガス中のアクリル酸の損失分は3.2重量%であり、急冷塔の底部溶液として得られるアクリル酸水溶液中のアクリル酸の濃度は、81.3重量%であった。
吸収塔の吸収溶剤導入段の上部3段めに水を導入したほかは、実施例1の方法と同様にした。導入される水の量は吸収塔の導入ガス中のアクリル酸の濃度との比が1:0.5になるようにした。吸収塔の排出ガス中のアクリル酸の損失分は1.04重量%であり、急冷塔の底部溶液として得られるアクリル酸水溶液中のアクリル酸の濃度は86.7重量%であった。
吸収塔の吸収溶剤導入段の上部3段めに水を導入し、導入される水の量は吸収塔導入ガス中のアクリル酸との濃度比が1:2になるようにしたほかは、実施例4の方法と同様にした。吸収塔の塔頂部からの排出ガス中のアクリル酸の損失分は0.06重量%であり、急冷塔の底部溶液として得られるアクリル酸水溶液中のアクリル酸の濃度は87.9重量%であった。
C:脱溶剤塔 1:反応生成ガスの供給ライン
2:(メタ)アクリル酸水溶液の流出ライン
3:急冷塔の排出ライン 4:吸収塔の排ガスライン
5:吸収塔底液の排出ライン 6:脱溶剤ガスの回収ライン
7:溶剤の循環ライン
Claims (10)
- プロパン、プロピレン、イソブチレン及び(メタ)アクロレインよりなる群から1種以上選ばれた反応物を接触気相酸化反応させて得られた(メタ)アクリル酸含有混合ガスから(メタ)アクリル酸を(メタ)アクリル酸水溶液として回収する工程を含む(メタ)アクリル酸の製造法であって、
前記回収工程は、
前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスを急冷塔に供給し、急冷塔において凝縮させて急冷塔の底部で(メタ)アクリル酸水溶液を得る段階であって、前記得られる(メタ)アクリル酸水溶液のうち一部を急冷塔の上部に循環させて(メタ)アクリル酸含有混合ガスを凝縮するのに用いる第1段階と、
急冷塔における未凝縮(メタ)アクリル酸含有混合ガスを急冷塔から排出して吸収塔に送る第2段階と、
吸収塔において吸収溶剤により前記未凝縮の(メタ)アクリル酸含有混合ガスから(メタ)アクリル酸を吸収する第3段階と、
第3段階において得られた吸収結果物である(メタ)アクリル酸溶液を脱溶剤塔に送る第4段階と、
脱溶剤塔において(メタ)アクリル酸溶液から第3段階において用いた溶剤を分離し、その脱溶剤結果物は急冷塔に供給し、分離された溶剤は吸収塔に循環させる第5段階と、を含むことを特徴とする(メタ)アクリル酸の製造法。 - 急冷塔の底部温度を65〜80℃に保持することを特徴とする請求項1に記載の(メタ)アクリル酸の製造法。
- 前記第1段階において急冷塔に循環される(メタ)アクリル酸水溶液を熱交換により冷却することを特徴とする請求項1に記載の(メタ)アクリル酸の製造法。
- 吸収塔において用いられる溶剤は、ジフェニルエーテル、ジフェニル、ジフェニルエーテルとジフェニルの混合物からなる群から選ばれた疎水性有機溶剤と、グリコール、ポリグリコール、グリコールジエーテル、ポリグリコールジエーテル、これらのジメチル置換体またはこれらの組み合わせからなる群から選ばれた親水性有機溶剤、または前記疎水性有機溶剤と親水性有機溶剤の組み合わせから選ばれることを特徴とする請求項1に記載の(メタ)アクリル酸の製造法。
- 前記第3段階において、水を追加溶剤としてさらに加えることを特徴とする請求項1に記載の(メタ)アクリル酸の製造法。
- 前記第3段階において得られた吸収結果物として脱溶剤塔に送られる(メタ)アクリル酸溶液のうち一部を吸収塔に循環させる段階をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の(メタ)アクリル酸の製造法。
- 急冷塔の底部の(メタ)アクリル酸水溶液の(メタ)アクリル酸の濃度が70重量%以上であり、吸収塔からの排ガスにおける(メタ)アクリル酸の損失分が0.5重量%以下であることを特徴とする請求項1に記載の(メタ)アクリル酸の製造法。
- 急冷塔の底部液及び/または吸収塔の底部液をストリッパにより処理して(メタ)アクロレインを分離することを特徴とする請求項1に記載の(メタ)アクリル酸の製造法。
- ストリッパにより処理されて排出されるガスを凝縮または未凝縮の状態で急冷塔及び/または吸収塔に供給することを特徴とする請求項8に記載の(メタ)アクリル酸の製造法。
- プロパン、プロピレン、イソブチレン及び(メタ)アクロレインよりなる群から1種以上選ばれた反応物を接触気相酸化反応させて得られた(メタ)アクリル酸含有混合ガスから(メタ)アクリル酸を(メタ)アクリル酸水溶液として回収する装置であって、
前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスを下記の急冷塔に循環される(メタ)アクリル酸水溶液により凝縮させる急冷塔であって、急冷塔の底部で得られた(メタ)アクリル酸水溶液を排出するラインと、前記得られる(メタ)アクリル酸水溶液のうち一部を急冷塔の上部に循環させるラインと、を有する急冷塔と、
急冷塔における未凝縮(メタ)アクリル酸含有混合ガスを急冷塔の塔頂部から排出して下記の吸収塔に送るラインと、
吸収溶剤により前記未凝縮の(メタ)アクリル酸含有混合ガスから(メタ)アクリル酸を吸収する吸収塔と、
吸収塔の底部で得られる(メタ)アクリル酸溶液を脱溶剤塔に送るラインと、
(メタ)アクリル酸溶液から吸収塔において用いられた溶剤を分離する脱溶剤塔と、
脱溶剤塔において得られた脱溶剤結果物を急冷塔に供給するラインと、
脱溶剤塔において分離された溶剤を吸収塔に循環させるラインと、を備えることを特徴とする(メタ)アクリル酸の回収装置。
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