JP4359237B2 - Optical recording medium - Google Patents
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Description
本発明は、光記録媒体に関するものであり、DVD-R等の大容量光ディスクや大容量光カードとして用いることのできる光記録媒体に関するものである。 The present invention relates to an optical recording medium, and more particularly to an optical recording medium that can be used as a large-capacity optical disk such as a DVD-R or a large-capacity optical card.
現在、次世代大容量光ディスクとしてDVD-Rの開発が進められている。記録容量の向上の要素技術は、記録ピット微少化のための記録材料開発、MPEG2に代表される画像圧縮技術の採用、記録ピット読みとりのための半導体レーザの短波長化等である。
これまで赤色波長域の半導体レーザとしては、バーコードリーダ、計測器用に670nm帯のAlGaInPレーザダイオードが商品化されているのみであったが、光ディスクの高密度化に伴い、赤色レーザが本格的に光ストレージ市場で使用されつつある。DVDドライブの場合、光源として635nm帯と650nm帯のレーザダイオードの２つの波長で規格化されている。一方、再生専用のDVD-ROMドライブは波長〜650nmで商品化されている。
このような状況下で最も好ましいDVD-Rは、波長630〜670nmで記録、再生が可能なものである。
なお、大容量光ディスクの記録材料の改善については、下記特許文献１〜４等に開示されている。
Currently, DVD-R is being developed as a next-generation large-capacity optical disk. Elemental technologies for improving the recording capacity include the development of recording materials for minimizing recording pits, the use of image compression technology represented by MPEG2, and the shortening of the wavelength of a semiconductor laser for reading recorded pits.
Up until now, only 670 nm AlGaInP laser diodes for bar code readers and measuring instruments have been commercialized as red wavelength semiconductor lasers. It is being used in the optical storage market. In the case of a DVD drive, the light source is standardized with two wavelengths of a laser diode of 635 nm band and 650 nm band. On the other hand, read-only DVD-ROM drives are commercialized at wavelengths up to 650 nm.
Under such circumstances, the most preferable DVD-R is one that can be recorded and reproduced at a wavelength of 630 to 670 nm.
Note that improvements in recording materials for large-capacity optical disks are disclosed in the following
本発明は、短波長に発振波長を有する半導体レーザーを用いる、例えばDVD-Rディスクシステムに適用可能な耐光性、保存安定性に優れた光記録媒体を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide an optical recording medium that uses a semiconductor laser having an oscillation wavelength at a short wavelength and is excellent in light resistance and storage stability applicable to, for example, a DVD-R disk system.
本発明者らが検討した結果、特定の色素塩を含有する記録層を備えた光記録媒体が、優れた耐光性および保存安定性を提供し、発振波長670nm以下の半導体レーザーを用いる次世代大容量光ディスクシステムに適用可能なことを見いだし本発明に至った。 As a result of investigations by the present inventors, an optical recording medium having a recording layer containing a specific dye salt provides excellent light resistance and storage stability, and uses a semiconductor laser having an oscillation wavelength of 670 nm or less. The present invention has been found out that it can be applied to a capacity optical disk system.
請求項１の発明は、基板上に記録層を設けてなる光記録媒体において、前記記録層中に下記一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物と金属、金属酸化物またはそれらの塩からなるアゾ金属キレートアニオン化合物、下記一般式（II）で示されるピリジニウムカチオン化合物からなる色素塩を少なくとも一種類、及び下記一般式（III）で示されるスチリル化合物を少なくとも一種類含有することを特徴とする光記録媒体である。
According to the first aspect of the present invention, there is provided an optical recording medium comprising a recording layer provided on a substrate, wherein the recording layer comprises an azo compound represented by the following general formula (I) and a metal, a metal oxide or a salt thereof. metal chelate anion compound, light, characterized in that it contains at least one styryl compound represented by at least one dye salt comprising pyridinium cation compound represented by the following formula (II), and formula (III) It is a recording medium.
一般式（Ｉ）において、Ｒ１〜Ｒ８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環残基、置換もしくは未置換のアルキルカルボニル基、置換もしくは未置換のアリールカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、置換もしくは未置換のアルキルチオオキシ基、置換もしくは未置換のアリールチオオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ基、置換もしくは未置換のアリールアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換もしくは未置換のアリールカルボニルアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルカルバモイル基、置換もしくは未置換のアリールカルバモイル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルフィノ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノスルフィノ基、スルホ基を表し、Ｘは活性水素を有する基を表す。
一般式（II）において、Ｒ９〜Ｒ１３はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環残基、置換もしくは未置換のアルキルカルボニル基、置換もしくは未置換のアリールカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、置換もしくは未置換のアルキルチオオキシ基、置換もしくは未置換のアリールチオオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ基、置換もしくは未置換のアリールアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換もしくは未置換のアリールカルボニルアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルカルバモイル基、置換もしくは未置換のアリールカルバモイル基を表し、Ｒ１４は置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルケニル基を表す。
In the general formula (I), R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group. A group, a substituted or unsubstituted heterocyclic residue, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, Substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkylthiooxy group, substituted or unsubstituted arylthiooxy group, substituted or unsubstituted alkyloxy group, substituted or unsubstituted Aryloxy group, substituted or unsubstituted Alkylamino group, substituted or unsubstituted arylamino group, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group, substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl group, substituted or unsubstituted arylcarbamoyl group, A substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkylsulfino group, a substituted or unsubstituted alkylaminosulfino group or a sulfo group is represented, and X represents a group having active hydrogen.
In general formula (II), R 9 to R 13 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group. A group, a substituted or unsubstituted heterocyclic residue, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, Substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkylthiooxy group, substituted or unsubstituted arylthiooxy group, substituted or unsubstituted alkyloxy group, substituted or unsubstituted Aryloxy group, substituted or unsubstituted Alkylamino group, a substituted or unsubstituted arylamino groups, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group, a substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbamoyl group the stands, R 14 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group.
一般式（III）において、Ａ環は窒素原子を環内に含む複素環を表し、Ｒ１５〜Ｒ１６はそれぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ｚ−は１価のアニオンを表す。
In general formula (III), A ring represents a heterocyclic ring containing a nitrogen atom in the ring, and R 15 to R 16 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group. represents, Z - represents a monovalent anion.
請求項２の発明は、前記アゾ金属キレートアニオン化合物における金属または金属酸化物の価数が３価であることを特徴とする請求項１に記載の光記録媒体である。
The invention of
請求項３の発明は、前記アゾ金属キレートアニオン化合物における金属原子がコバルトであることを特徴とする請求項１又は２に記載の光記録媒体である。
The invention according to
請求項４の発明は、記録再生波長±５ｎｍの波長領域の光に対する記録層単層の屈折率ｎが１．５≦ｎ≦３．０であり、かつ消衰係数ｋが０．０２≦ｋ≦０．２であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の光記録媒体である。
In the invention of claim 4 , the refractive index n of the recording layer single layer with respect to light in the wavelength region of the recording / reproducing wavelength ± 5 nm is 1.5 ≦ n ≦ 3.0, and the extinction coefficient k is 0.02 ≦ k. the optical recording medium according to any one of
請求項５の発明は、前記色素塩の熱質量分析において、主減量過程での温度に対する減量の傾きが２％／℃以上であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の光記録媒体である。
The invention of
請求項６の発明は、前記色素塩の熱質量分析において、主減量過程での総減量が30%以上であり、かつ減量開始温度が350℃以下であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の光記録媒体である。
The invention of
請求項７の発明は、前記基板上のトラックピッチが０．７〜０．８μｍであり、かつ溝幅が半値幅で、０．１８〜０．４０μｍであることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の光記録媒体である。
The invention of claim 7 is characterized in that the track pitch on the substrate is 0.7 to 0.8 μm, and the groove width is a half value width of 0.18 to 0.40 μm. 6. The optical recording medium according to
本発明の光記録媒体は、特定の色素塩を含有する記録層を備えているので、優れた耐光性および保存安定性を有し、発振波長670nm以下の半導体レーザーを用いる次世代大容量光ディスクシステムに好適に適用することができる。 Since the optical recording medium of the present invention includes a recording layer containing a specific dye salt, it has excellent light resistance and storage stability, and uses a semiconductor laser having an oscillation wavelength of 670 nm or less and uses a next-generation large-capacity optical disk system It can be suitably applied to.
以下、本発明をさらに説明する。
前記一般式( I )において、R1〜R8はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環残基、置換もしくは未置換のアルキルカルボニル基、置換もしくは未置換のアリールカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、置換もしくは未置換のアルキルチオオキシ基、置換もしくは未置換のアリールチオオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ基、置換もしくは未置換のアリールアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換もしくは未置換のアリールカルボニルアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルカルバモイル基、置換もしくは未置換のアリールカルバモイル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルフィノ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノスルフィノ基、スルホ基を表し、Ｘは活性水素を有する基を表す。
The present invention will be further described below.
In the general formula (I), R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted group. Aryl group, substituted or unsubstituted heterocyclic residue, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group Substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkylthiooxy group, substituted or unsubstituted arylthiooxy group, substituted or unsubstituted alkyloxy group, substituted or unsubstituted Substituted aryloxy groups, substituted or unsubstituted al Ruamino group, substituted or unsubstituted arylamino group, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group, substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl group, substituted or unsubstituted arylcarbamoyl group, A substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkylsulfino group, a substituted or unsubstituted alkylaminosulfino group or a sulfo group is represented, and X represents a group having active hydrogen.
前記ハロゲン原子の具体例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
前記アルキル基の具体例は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基等の一級アルキル基、イソブチル基、イソアミル基、2-メチルブチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、2-エチルブチル基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、4-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、2-エチルペンチル基、3-エチルペンチル基、2-メチルヘプチル基、3-メチルヘプチル基、4-メチルヘプチル基、5-メチルヘプチル基、2-エチルヘキシル基、3-エチルヘキシル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、1-エチルプロピル基、1-メチルブチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルヘプチル基、1-エチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1-エチル-2-メチルプロピル基、1-メチルヘキシル基、1-エチルヘプチル基、1-プロピルブチル基、1-イソプロピル-2-メチルプロピル基、1-エチル-2-メチルブチル基、1-エチル-2-メチルブチル基、1-プロピル-2-メチルプロピル基、1-メチルヘプチル基、1-エチルヘキシル基、1-プロピルペンチル基、1-イソプロピルペンチル基、1-イソプロピル-2-メチルブチル基、1-イソプロピル-3-メチルブチル基、1-メチルオクチル基、1-エチルヘプチル基、1-プロピルヘキシル基、1-イソブチル-3-メチルブチル基等の二級アルキル基、ネオペンチル基、tert-ブチル基、tert-ヘキシル基、tert-アミル基、tert-オクチル基等の三級アルキル基、シクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、4-エチルシクロヘキシル基、4-tert-ブチルシクロヘキシル基、4-(2-エチルヘキシル)シクロヘキシル基、ボルニル基、イソボルニル基(アダマンタン基)等のシクロアルキル基等が挙げられる。更に、これら一級及び二級アルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、カルボキシ基、シアノ基、置換又は未置換のアリール基、置換又は未置換の複素環残基等を以て置換されていてもよく、また酸素、硫黄、窒素等の原子を介して前記のアルキル基で置換されていてもよい。酸素を介して置換されているアルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、フェノキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、ピペリジノ基、モルホリノ基等が、硫黄を介して置換されているアルキル基としては、メチルチオエチル基、エチルチオエチル基、エチルチオプロピル基、フェニルチオエチル基等が、窒素を介して置換されているアルキル基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基等が挙げられる。
前記アリール基の具体例は、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基等が挙げられる。
前記複素環残基の具体例は、インドリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピロリル基等が挙げられる。
Specific examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
Specific examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n Primary alkyl group such as -decyl group, isobutyl group, isoamyl group, 2-methylbutyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group, 2-ethylbutyl group, 2-methylhexyl group, 3 -Methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 2-ethylpentyl group, 3-ethylpentyl group, 2-methylheptyl group, 3-methylheptyl group, 4-methylheptyl group, 5-methyl Heptyl, 2-ethylhexyl, 3-ethylhexyl, isopropyl, sec-butyl, 1-ethylpropyl, 1-methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylheptyl, 1-
Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a pentarenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptaenyl group, a biphenylenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, and a pyrenyl group.
Specific examples of the heterocyclic residue include indolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, piperidyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, piperidino group, morpholino group, pyrrolyl group and the like.
前記アルキルカルボニル基の具体例は、カルボニル基の炭素原子に直接置換又は未置換のアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アリールカルボニル基の具体例は、カルボニル基の炭素原子に直接置換又は未置換のアリール基が結合されているものであればよく、アリール基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アルキルオキシカルボニル基の具体例は、オキシカルボニル基の酸素原子に直接置換又は未置換のアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アリールオキシカルボニル基の具体例は、オキシカルボニル基の酸素原子に直接置換又は未置換のアリール基が結合されているものであればよく、アリール基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アルキルスルホニル基の具体例は、スルホニル基の硫黄原子に直接置換又は未置換のアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アリールスルホニル基の具体例は、スルホニル基の硫黄原子に直接置換又は未置換のアリール基が結合されているものであればよく、アリール基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アルキルチオオキシ基の具体例は、硫黄原子に直接置換又は未置換のアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アリールチオオキシ基の具体例は、硫黄原子に直接置換又は未置換のアリール基が結合されているものであればよく、アリール基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アルキルオキシ基の具体例は、酸素原子に直接置換又は未置換のアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アリールオキシ基の具体例は、酸素原子に直接置換又は未置換のアリール基が結合されているものであればよく、アリール基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アルキルアミノ基の具体例は、窒素原子に直接置換又は未置換のアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アリールアミノ基の具体例は、窒素原子に直接置換又は未置換のアリール基が結合されているものであればよく、アリール基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アルキルカルボニルアミノ基の具体例は、カルボニルアミノ基の炭素原子に直接置換又は未置換のアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アリールカルボニルアミノ基の具体例は、カルボニルアミノ基の炭素原子に直接置換又は未置換のアリール基が結合されているものであればよく、アリール基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アルキルカルバモイル基の具体例は、カルバモイル基の窒素原子に直接それぞれ独立して水素原子、置換又は未置換のアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アリールカルバモイル基の具体例は、カルバモイル基の窒素原子に直接それぞれ独立して水素原子、置換又は未置換のアリール基が結合されているものであればよく、アリール基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アルケニル基の具体例は、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ブテン−３−イニル基、１−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−ブテニル基、２，２−ジメチル−１−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１，４−ペンタジエニル基、１−ペンテン−３−イニル基、１−ペンテン−４−イニル基等を挙げることができる。
前記アルキルスルフィノ基の具体例は、スルフィノ基の硫黄原子に直接置換又は未置換のアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記アルキルアミノスルフィノ基の具体例は、スルフィノ基の硫黄原子に直接置換又は未置換のアルキルアミノ基が結合されているものであればよく、アルキルアミノ基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。
前記活性水素を有する基の具体例は、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、アルキルアミノ基、アルキルスルフィノアミノ基を挙げることができる。
一般式( I )で表されるアゾ色素の具体例を以下に示す。
Specific examples of the alkylcarbonyl group may be those in which a directly or unsubstituted alkyl group is bonded to a carbon atom of the carbonyl group, and specific examples of the alkyl group may include the above-described specific examples. .
Specific examples of the arylcarbonyl group are not particularly limited as long as a directly substituted or unsubstituted aryl group is bonded to a carbon atom of the carbonyl group, and specific examples of the aryl group include the above-described specific examples. .
Specific examples of the alkyloxycarbonyl group may be those in which a substituted or unsubstituted alkyl group is bonded directly to the oxygen atom of the oxycarbonyl group, and specific examples of the alkyl group include the specific examples described above. Can do.
Specific examples of the aryloxycarbonyl group may be those in which a directly substituted or unsubstituted aryl group is bonded to the oxygen atom of the oxycarbonyl group. Specific examples of the aryl group include the specific examples described above. Can do.
Specific examples of the alkylsulfonyl group may be those in which a substituted or unsubstituted alkyl group is bonded directly to the sulfur atom of the sulfonyl group, and specific examples of the alkyl group may include the above-described specific examples. .
Specific examples of the arylsulfonyl group are not particularly limited as long as a directly substituted or unsubstituted aryl group is bonded to the sulfur atom of the sulfonyl group. Specific examples of the aryl group include the above-described specific examples. .
Specific examples of the alkylthiooxy group are not particularly limited as long as a directly substituted or unsubstituted alkyl group is bonded to a sulfur atom, and specific examples of the alkyl group include the above-described specific examples.
Specific examples of the arylthiooxy group are not particularly limited as long as a directly substituted or unsubstituted aryl group is bonded to a sulfur atom, and specific examples of the aryl group include the above-described specific examples.
Specific examples of the alkyloxy group are not particularly limited as long as a directly substituted or unsubstituted alkyl group is bonded to an oxygen atom, and specific examples of the alkyl group include the above-described specific examples.
Specific examples of the aryloxy group may be those in which a substituted or unsubstituted aryl group is bonded directly to an oxygen atom, and specific examples of the aryl group may include the above-described specific examples.
Specific examples of the alkylamino group are not particularly limited as long as a directly substituted or unsubstituted alkyl group is bonded to the nitrogen atom, and specific examples of the alkyl group include the above-described specific examples.
Specific examples of the arylamino group are not particularly limited as long as a directly substituted or unsubstituted aryl group is bonded to a nitrogen atom, and specific examples of the aryl group include the above-described specific examples.
Specific examples of the alkylcarbonylamino group may be those in which a directly substituted or unsubstituted alkyl group is bonded to a carbon atom of the carbonylamino group, and specific examples of the alkyl group include the specific examples described above. Can do.
Specific examples of the arylcarbonylamino group may be those in which a directly or unsubstituted aryl group is bonded to a carbon atom of the carbonylamino group, and specific examples of the aryl group include the specific examples described above. Can do.
Specific examples of the alkylcarbamoyl group may be those in which a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group is bonded directly and independently to a nitrogen atom of the carbamoyl group, and specific examples of the alkyl group include those described above. Specific examples can be given.
Specific examples of the arylcarbamoyl group may be those in which a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group is directly and independently bonded to a nitrogen atom of the carbamoyl group. Specific examples of the aryl group include the above-described examples. Specific examples can be given.
Specific examples of the alkenyl group include vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 1,3-butadienyl group, 1- Butene-3-ynyl group, 1-pentenyl group, 1-methyl-1-butenyl group, 2-methyl-1-butenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 1,2-dimethyl-1-butenyl group,
Specific examples of the alkylsulfino group may be those in which a substituted or unsubstituted alkyl group is bonded directly to the sulfur atom of the sulfino group, and specific examples of the alkyl group include the specific examples described above. it can.
Specific examples of the alkylaminosulfino group may be those in which a directly substituted or unsubstituted alkylamino group is bonded to the sulfur atom of the sulfino group. Specific examples of the alkylamino group include the specific examples described above. Can be mentioned.
Specific examples of the group having active hydrogen include a hydroxyl group, an amino group, a carboxy group, an alkylamino group, and an alkylsulfinoamino group.
Specific examples of the azo dye represented by the general formula (I) are shown below.
一般式（II）において、Ｒ９〜Ｒ１３はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環残基、置換もしくは未置換のアルキルカルボニル基、置換もしくは未置換のアリールカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、置換もしくは未置換のアルキルチオオキシ基、置換もしくは未置換のアリールチオオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ基、置換もしくは未置換のアリールアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換もしくは未置換のアリールカルボニルアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルカルバモイル基、置換もしくは未置換のアリールカルバモイル基を表し、Ｒ１４は置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルケニル基を表す。
尚、式（II）の構成説明に用いた上述の置換基の具体例は、前述一般式（Ｉ）で用いたものと同様のものを示す。
一般式（II）で表されるピリジニウムカチオン化合物の具体例を以下に表す。
In general formula (II), R 9 to R 13 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group. A group, a substituted or unsubstituted heterocyclic residue, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, Substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkylthiooxy group, substituted or unsubstituted arylthiooxy group, substituted or unsubstituted alkyloxy group, substituted or unsubstituted Aryloxy group, substituted or unsubstituted Alkylamino group, a substituted or unsubstituted arylamino groups, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group, a substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbamoyl group the stands, R 14 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group.
In addition, the specific example of the above-mentioned substituent used for structure description of Formula (II) shows the same thing as what was used by the above-mentioned general formula (I).
Specific examples of the pyridinium cation compound represented by the general formula (II) are shown below.
一般式（III）において、Ａ環は窒素原子を環内に含む複素環を表し、Ｒ１５〜Ｒ１６はそれぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ｚ−は１価のアニオンを表す。
尚、式（III）の構成説明に用いた上述の置換基の具体例は、前述一般式（Ｉ）で用いたものと同様のものを示す。
一般式（III）で表されるスチリル化合物の具体例を以下に表す。
In general formula (III), A ring represents a heterocyclic ring containing a nitrogen atom in the ring, and R 15 to R 16 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group. represents, Z - represents a monovalent anion.
In addition, the specific example of the above-mentioned substituent used for structure explanation of Formula (III) shows the same thing as what was used by the above-mentioned general formula (I).
Specific examples of the styryl compound represented by the general formula (III) are shown below.
本発明では、アゾ金属キレートアニオン化合物における金属または金属酸化物の価数が３価であることが望ましい。金属または金属酸化物の価数が３価であるものの具体例は、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、ジリコニウム、ニオブ、モリブデン、テクネニウム、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、酸化バナジウム、酸化チタン等が挙げらる。
一般式( I )で示されるアゾ化合物は、２価または３価の金属、金属酸化物、またはそれらの塩と容易に作用してキレート化合物を生成する。ここで、安定なアゾ金属キレートアニオン化合物を生成するには、金属または金属酸化物の価数が３価であるものを用いる。アゾ化合物と３価金属等とが、２：１の比により構成されるアゾキレートアニオン化合物は安定に単離出来、種々のピリジニウム化合物と容易に塩交換をし本発明における記録材料を生成する。
In the present invention, it is desirable that the valence of the metal or metal oxide in the azo metal chelate anion compound is trivalent. Specific examples of the metal or metal oxide having a valence of 3 are titanium, vanadium, chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zirconium, niobium, molybdenum, technenium, ruthenium, rhodium, palladium, vanadium oxide. And titanium oxide.
The azo compound represented by the general formula (I) easily reacts with a divalent or trivalent metal, a metal oxide, or a salt thereof to form a chelate compound. Here, in order to produce a stable azo metal chelate anion compound, a metal or metal oxide having a valence of 3 is used. An azo chelate anion compound composed of an azo compound and a trivalent metal or the like in a ratio of 2: 1 can be stably isolated, and can easily undergo salt exchange with various pyridinium compounds to produce the recording material of the present invention.
本発明の光記録媒体は、記録材料の記録再生波長域の光学特性、特に屈折率を向上するためにスチリル化合物を含有することができる。スチリル化合物の含有により、屈折率を向上させることができる。一般にスチリル化合物は、光堅牢度が著しく低いことで知られている。しかし本発明のアゾ金属キレートアニオン化合物とピリジニウムカチオン化合物からなる色素塩を併用することで、スチリル化合物の弱点である耐光性が著しく向上する。スチリル化合物の耐光性向上の効果は、スチリル化合物に対して色素塩２５質量％の添加で効果があることが確認できた。したがって、この態様の記録材料は、光学特性、耐光性及び溶解性の点で優れ最適である。
スチリル化合物の添加量はとくに制限する必要はないが、色素塩に対し、５０〜１０００質量％、好ましくは１００〜２００質量％の割合で含有させることができる。
The optical recording medium of the present invention can contain a styryl compound in order to improve the optical characteristics of the recording material in the recording / reproducing wavelength region, particularly the refractive index. By containing a styryl compound, the refractive index can be improved. In general, styryl compounds are known for their extremely low light fastness. However, the combined use of the azo metal chelate anion compound of the present invention and a dye salt composed of a pyridinium cation compound significantly improves the light resistance, which is a weak point of the styryl compound. It was confirmed that the effect of improving the light resistance of the styryl compound was effective when 25% by mass of the dye salt was added to the styryl compound. Therefore, the recording material of this aspect is excellent and optimal in terms of optical characteristics, light resistance and solubility.
The addition amount of the styryl compound is not particularly limited, but it can be contained in a proportion of 50 to 1000% by mass, preferably 100 to 200% by mass with respect to the dye salt.
また、本発明における記録材料をDVDに用いる場合、材料の光安定性、記録波長での記録感度、塗布溶媒への溶解性を検証した結果、金属種としてはコバルトが最も優れていることが明らかとなった。 Further, when the recording material in the present invention is used for a DVD, the light stability of the material, the recording sensitivity at the recording wavelength, and the solubility in a coating solvent were verified. As a result, it is clear that cobalt is the most excellent metal species. It became.
本発明の光記録媒体の記録層は、好適な光学特性および熱的特性を有する。
光学特性に必要な条件は、記録再生波長である630nm〜670nmに対して短波長側に大きな吸収帯を有し、かつ記録再生波長が該吸収帯の長波長端近傍にあることである。これは、記録再生波長である630nm〜670nmで大きな屈折率と消衰係数を有することを意味するものである。
具体的には、記録再生波長近傍（±5nm）の波長域光に対する記録層単層の屈折率ｎが1.5以上3.0以下であり、消衰係数ｋが0.02以上0.2以下の範囲にあることが好ましい。ｎが1.5未満の場合には、十分な光学的変化得られにくいため、記録変調度が低くなるため好ましくなく、ｎが3.0を越える場合には、波長依存性が高くなり過ぎるため、記録再生波長領域であってもエラーとなってしまうため好ましくない。また、kが0.02未満の場合には、記録感度が悪くなるため好ましくなく、kが0.2を越える場合には、50％以上の反射率を得ることが困難となるので好ましくない。前記の好適な範囲を有する屈折率および消衰係数を有することにより、安定した高反射率かつ高変調度で記録再生できる光記録媒体を提供することができる。
The recording layer of the optical recording medium of the present invention has suitable optical characteristics and thermal characteristics.
The conditions necessary for the optical characteristics are that the recording / reproducing wavelength has a large absorption band on the short wavelength side from 630 nm to 670 nm, and the recording / reproducing wavelength is in the vicinity of the long wavelength end of the absorption band. This means that it has a large refractive index and extinction coefficient at a recording / reproducing wavelength of 630 nm to 670 nm.
Specifically, the refractive index n of the recording layer single layer with respect to light in the wavelength range near the recording / reproducing wavelength (± 5 nm) is preferably 1.5 or more and 3.0 or less, and the extinction coefficient k is preferably in the range of 0.02 or more and 0.2 or less. . When n is less than 1.5, it is difficult to obtain a sufficient optical change, and therefore, the recording modulation degree is low, which is not preferable. When n exceeds 3.0, the wavelength dependence becomes too high, so that the recording / reproducing wavelength is too small. Even an area is not preferable because an error occurs. Further, when k is less than 0.02, recording sensitivity is deteriorated, which is not preferable. When k is more than 0.2, it is difficult to obtain a reflectance of 50% or more. By having the refractive index and extinction coefficient having the above preferred ranges, it is possible to provide an optical recording medium capable of recording and reproducing with a stable high reflectivity and a high degree of modulation.
熱的特性に必要な条件は、熱質量分析に於ける主減量過程での質量減量が、温度に対して急であることである。主減量過程により有機材料膜は分解し、膜厚の減少と光学定数の変化を起こし、光学的な意味での記録部が形成されるからである。したがて、主減量過程の質量減量が温度に対して穏やかな場合、これは広い温度範囲にわたって形成されてしまうため、高密度の記録部を形成させる場合は極めて不利となる。同様な理由で質量減量の過程が複数存在する材料を用いた場合も高密度対応には不利である。
本発明ではいくつかの質量減量過程のうちで、減量率が最大のものを主減量過程と呼ぶ。
本発明に於いて質量減量の傾きは下記のように求める。
図１に示すように、質量m0の有機材料を窒素雰囲気下中で、10℃/min.で昇温させる。この昇温に従って、質量は微量ずつ減少し、はぼ直線a−bの質量減量線を示し、ある温度に達すると急激な質量減少を起こし、ほぼ直線c−dに沿って質量減量を起こす。さらに温度を上げ続けると質量の急激な減量が終了し、ほぼ直線e−fに沿った質量減少を起こす。今直線a−bと直線c−dとの交点に於ける温度をT1(℃)、初期質量m0に対する残存質量をm1(%)、直線c−dと直線e−fとの交点に於ける温度をT2(℃)、初期質量m0に対する残存質量をm2(%)とする。
減量開始温度はT1、減量終了温度はT2となり、質量減量の傾きは、
( m1−m2 )(%) ／ ( T2−T1 )(℃) で示される値で、初期質量に対する質量減量率は、
( m1−m2 )(%) で示される。
上記定義に基づくと光情報記録媒体に用いる記録材料としては、主減量過程に於ける質量減量の傾きが2%／℃以上であることが好ましい。この質量減量の傾きが2%／℃未満である記録材料を用いると、記録部の広がりが大きくなり、また短い記録部を形成することが困難となるため、情報記録媒体には不向きである。
また、主減量過程に於ける質量の総減量は、30％以上であることが好ましい。30%未満であると、良好な記録変調度、記録感度が得られない可能性がある。
更に、熱的特性に必要な条件は、減量開始温度T1が、ある温度範囲にあることである。具体的には減量開始温度が350℃以下であり、好ましくは200〜350℃の範囲にあることが望ましい。減量開始温度が350℃を超えると、記録レーザ光のパワーが高くなり実用的でなく、200℃未満であると再生劣化を起こすなど記録安定性が悪化する。
前記の熱的特性を満たすことにより、低ジッタで高密度記録できる光記録媒体が提供される。
A necessary condition for the thermal characteristics is that mass loss in the main weight loss process in thermal mass spectrometry is abrupt with respect to temperature. This is because the organic material film is decomposed by the main weight reduction process, causing a decrease in film thickness and a change in optical constant, thereby forming a recording portion in an optical sense. Therefore, when the weight loss in the main weight loss process is moderate with respect to the temperature, it is formed over a wide temperature range, which is extremely disadvantageous when forming a high-density recording portion. For the same reason, the use of a material having a plurality of mass loss processes is also disadvantageous for high density.
In the present invention, among several weight loss processes, the one with the largest weight loss rate is called the main weight loss process.
In the present invention, the mass loss gradient is determined as follows.
As shown in FIG. 1, an organic material having a mass m0 is heated at 10 ° C./min. In a nitrogen atmosphere. As the temperature rises, the mass decreases by a small amount and shows a mass loss line of a straight line ab. When a certain temperature is reached, a sudden mass decrease occurs, and a mass loss occurs almost along a straight line cd. When the temperature is further increased, the mass suddenly decreases, and the mass decreases substantially along the straight line ef. The temperature at the intersection of the straight line ab and the straight line cd is T1 (° C.), the remaining mass with respect to the initial mass m0 is m1 (%), and the intersection of the straight line cd and the straight line ef The temperature is T2 (° C.), and the residual mass relative to the initial mass m0 is m2 (%).
The weight loss start temperature is T1, the weight loss end temperature is T2, and the slope of mass loss is
(m1−m2) (%) / (T2−T1) (° C.)
It is expressed as (m1-m2) (%).
Based on the above definition, the recording material used for the optical information recording medium preferably has a mass loss gradient of 2% / ° C. or more in the main weight loss process. Use of a recording material having a mass loss gradient of less than 2% / ° C. is unsuitable for an information recording medium because the recording portion becomes wider and it becomes difficult to form a short recording portion.
The total weight loss in the main weight loss process is preferably 30% or more. If it is less than 30%, good recording modulation degree and recording sensitivity may not be obtained.
Furthermore, a necessary condition for the thermal characteristics is that the weight loss starting temperature T1 is in a certain temperature range. Specifically, the weight loss starting temperature is 350 ° C. or lower, preferably in the range of 200 to 350 ° C. When the weight loss starting temperature exceeds 350 ° C., the power of the recording laser beam becomes high and is not practical, and when it is less than 200 ° C., the recording stability deteriorates such as reproduction deterioration.
By satisfying the above thermal characteristics, an optical recording medium capable of high density recording with low jitter is provided.
また本発明の光記録媒体の基板は、基板上のトラックピッチが0.7〜0.8μｍであり、溝幅が半値幅で、0.18〜0.40μｍであるのが好ましい。
基板は通常、深さ1000〜2500Åの案内溝を有している。トラックピッチは、通常、0.7〜1.0μmであるが、高容量化の用途には0.7〜0.8μmが好ましい。溝幅は、半値幅で0.18〜0.40μmが好ましい。0.18μm未満には十分なトラッキングエラー信号強度を得ることが困難となる恐れがある。また、0.40μmを越える場合には、記録したときに記録部が横に広がりやすくなるので好ましくない。前記の基板条件を満たすことにより、安定した記録及び再生のできる光記録媒体が提供される。
The substrate of the optical recording medium of the present invention preferably has a track pitch on the substrate of 0.7 to 0.8 [mu] m and a groove width of half width, 0.18 to 0.40 [mu] m.
The substrate usually has guide grooves with a depth of 1000 to 2500 mm. The track pitch is usually 0.7 to 1.0 μm, but 0.7 to 0.8 μm is preferable for high capacity use. The groove width is preferably 0.18 to 0.40 μm in half width. If it is less than 0.18 μm, it may be difficult to obtain a sufficient tracking error signal intensity. On the other hand, if it exceeds 0.40 μm, the recording part tends to spread laterally during recording, which is not preferable. By satisfying the above substrate conditions, an optical recording medium capable of stable recording and reproduction is provided.
次に、本発明の光記録媒体の構成について述べる。
図２は、本発明の光記録媒体に適用し得る層構成例を示す図で、これは追記型光ディスクの例である。基板１の上に記録層２を設け（図２ａ)、必要に応じて基板１と記録層２との間に、下引き層３を設ける（図２ｂ)。更に必要に応じ記録層２上に保護層４を設けてもよい（図２ｃ）。さらにまた、必要に応じて基板１の下にハードコート層５を設けることができる（図２ｄ）。
図３は、本発明の光記録媒体に適用し得る別のタイプの層構成例を示す図で、これはＣＤ−Ｒの例である。図１の構成の記録層２の上に金属反射層６を設けている。すなわち、基板１の上に記録層２を設け、その上に金属反射層６を設け、必要に応じて金属反射層６上に保護層４を設ける（図３ａ)。また、基板１と記録層２との間に、下引き層３を設けてもよい（図３ｂ)。さらに必要に応じて基板１の下にハードコート層５を設けることができる（図３ｃ）。
図４は、本発明の光記録媒体に適用し得る別のタイプ（ＤＶＤ−Ｒ用）の層構成例を示す図で、この場合、図３の構成の保護層４の上に接着層８と保護基板７を設けている。すなわち、基板１の上に記録層２を設け、その上に金属反射層６および保護層４を順次設け（図４ａ)、保護層４の上に接着層８と保護基板７を設ける（図４ｂ）。なお、基板１と記録層２との間に、下引き層３を設けるとともに基板１の下にハードコート層５を設けてもよい（図４ｃ）。
本発明の光記録媒体は、図２及び図３に示した構成の記録層を内側にして、他の基板と空間を介して密封したエアーサンドイッチ構造にすることもできるし、また保護層を介して接着した貼合せ構造にすることもできる。
Next, the configuration of the optical recording medium of the present invention will be described.
FIG. 2 is a diagram showing a layer configuration example applicable to the optical recording medium of the present invention, which is an example of a write-once type optical disc. A
FIG. 3 is a diagram showing another example of the layer structure applicable to the optical recording medium of the present invention, which is an example of a CD-R. A metal
FIG. 4 is a diagram showing another type (for DVD-R) layer configuration example applicable to the optical recording medium of the present invention. In this case, the adhesive layer 8 and the protective layer 4 having the configuration of FIG. A protective substrate 7 is provided. That is, the
The optical recording medium of the present invention can have an air sandwich structure in which the recording layer having the structure shown in FIGS. 2 and 3 is placed inside and sealed with another substrate through a space, or through a protective layer. It is also possible to make a laminated structure bonded together.
本発明の光記録媒体をDVD-Rとして適用する場合は、第１の基板と保護基板である第２の基板（以降第１基板、第２基板と記すことがある）とを記録層を介して接着剤で張り合わせた構造を基本構造とする。最も通常に用いられるのは、図４ｂに示すような、第１基板／記録層／金属反射層／保護層／接着層／第２基板構造である。 When the optical recording medium of the present invention is applied as a DVD-R, a first substrate and a second substrate which is a protective substrate (hereinafter sometimes referred to as a first substrate and a second substrate) are interposed via a recording layer. The basic structure is a structure bonded with adhesive. The most commonly used is the first substrate / recording layer / metal reflective layer / protective layer / adhesive layer / second substrate structure as shown in FIG. 4b.
＜基板＞
基板の必要特性としてはレーザー光が入射する基板が透明であることであり、他方の基板は透明である必要はない。
基板材料としては例えば、ポリエステル、アクリル樹脂、ポリアミド、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド等のプラスチック、ガラス、セラミックあるいは金属等を用いることができる。なお、基板の表面にトラッキング用の案内溝や、案内ピット、さらにアドレス信号等のプレフォーマット等が形成されていても良い。
<Board>
A necessary characteristic of the substrate is that the substrate on which the laser light is incident is transparent, and the other substrate does not need to be transparent.
As the substrate material, for example, plastic such as polyester, acrylic resin, polyamide, polycarbonate resin, polyolefin resin, phenol resin, epoxy resin, polyimide, glass, ceramic, or metal can be used. Note that a guide groove for tracking, a guide pit, and a preformat such as an address signal may be formed on the surface of the substrate.
＜中間層＞
下引き層等を含め基板、記録層、反射層、保護層以外に設けられた層をここでは中間層と呼ぶことにする。この中間層は(a)接着性の向上、(b)水、又はガス等のバリアー、(c)記録層の保存安定性の向上、(d)反射率の向上、(e)溶剤からの基板や記録層の保護、(f)案内溝・案内ピット・プレフォーマット等の形成等を目的として使用される。(a)の目的に対しては高分子材料、例えばアイオノマー樹脂、ポリアミド樹脂、ビニル系樹脂、天然樹脂、天然高分子、シリコーン、液状ゴム等の種々の高分子物質、およびシランカップリング剤等を用いることができ、(b)及び(c)の目的に対しては、前記高分子材料以外に無機化合物、例えばSiO2、MgF2、SiO、TiO2、ZnO、TiN、SiN等、金属又は半金属、例えばZn、Cu、Ni、Cr、Ge、Se、Au、Ag、Al等を用いることができる。また(d)の目的に対しては金属、例えばAl、Ag等や、金属光沢を有する有機薄膜、例えばメチン染料、キサンテン系染料等を用いることができ、(e)及び(f)の目的に対しては紫外線硬化樹脂、熱硬化樹脂、熱可塑性樹脂等を用いることができる。中間層の膜厚は0.01〜30μm、好ましくは0.05〜10μmが適当である。
<Intermediate layer>
A layer provided in addition to the substrate, the recording layer, the reflective layer, and the protective layer including the undercoat layer is referred to as an intermediate layer herein. This intermediate layer consists of (a) improved adhesion, (b) a barrier such as water or gas, (c) improved storage stability of the recording layer, (d) improved reflectivity, (e) a substrate from a solvent. And (f) formation of guide grooves, guide pits, preformats, etc. For the purpose of (a), polymer materials such as ionomer resins, polyamide resins, vinyl resins, natural resins, natural polymers, silicones, liquid rubbers and various other polymer substances, and silane coupling agents, etc. For the purposes of (b) and (c), in addition to the polymer material, inorganic compounds such as SiO 2 , MgF 2 , SiO, TiO 2 , ZnO, TiN, SiN, etc. Metals such as Zn, Cu, Ni, Cr, Ge, Se, Au, Ag, Al, etc. can be used. For the purpose of (d), metals such as Al and Ag, and organic thin films having a metallic luster such as methine dyes and xanthene dyes can be used.For the purposes of (e) and (f) In contrast, an ultraviolet curable resin, a thermosetting resin, a thermoplastic resin, or the like can be used. The thickness of the intermediate layer is 0.01 to 30 μm, preferably 0.05 to 10 μm.
＜記録層＞
記録層はレーザー光の照射により何らかの光学的変化を生じさせ、その変化により情報を記録できるものであって、この記録層中には本発明の色素塩が含有されていることが必要で、記録層の形成にあたって本発明の色素塩を1種、又は2種以上の組合せで用いてもよい。さらに、本発明の前記色素塩は光学特性、記録感度、信号特性等の向上の目的で他の有機色素及び金属、金属化合物と混合又は積層化しても良い。有機色素の例としては、ポリメチン色素、ナフタロシアニン系、フタロシアニン系、スクアリリウム系、クロコニウム系、ピリリウム系、ナフトキノン系、アントレキノン(インダンスレン)系、キサンテン系、トリフェニルメタン系、アズレン系、テトレヒドロコリン系、フェナンスレン系、トリフェノチアジン系染料、及び金属キレート化合物等が挙げられ、前記の染料を単独で用いてもよいし、2種以上の組合せにしてもよい。
また、前記染料中に金属、金属化合物例えば、In、Te、Bi、Se、Sb、Ge、Sn、Al、Be、TeO2、SnO、As、Cd等を分散混合あるは積層の形態で用いることもできる。さらに、前記染料中に高分子材料例えば、アイオノマー樹脂、ポリアミド系樹脂、ビニル系樹脂、天然高分子、シリコーン、液状ゴム等の種々の材料もしくはシランカップリング剤等を分散混合して用いてもよいし、あるいは特性改良の目的で安定剤(例えば遷移金属錯体)、分散剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、可塑剤等と一緒に用いることができる。
記録層の形成は蒸着、スパッタリング、CVDまたは溶液塗布等の通常の手段によって行うことができる。塗布法を用いる場合には前記色素塩、染料等を有機溶媒等に溶解してスプレー、ローラーコーティング、ディッピングおよび、スピンコーティング等の慣用のコーティング法によって行われる。
用いられる有機溶剤としては一般にメタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、四塩化炭素、トリクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、あるいはベンゼン、キシレン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族類、メトキシエタノール、エトキシエタノール等のセロソルブ類、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素類等を用いることができる。
記録層の膜厚は100Å〜10μm好ましくは200Å〜2000Åが適当である。
<Recording layer>
The recording layer causes some optical change by irradiation with laser light, and information can be recorded by the change, and the recording layer must contain the dye salt of the present invention. In forming the layer, the dye salt of the present invention may be used alone or in combination of two or more. Furthermore, the dye salt of the present invention may be mixed or laminated with other organic dyes, metals and metal compounds for the purpose of improving optical characteristics, recording sensitivity, signal characteristics and the like. Examples of organic dyes include polymethine dyes, naphthalocyanine, phthalocyanine, squarylium, croconium, pyrylium, naphthoquinone, anthroquinone (indanthrene), xanthene, triphenylmethane, azulene, tetre Examples thereof include hydrocholine-based, phenanthrene-based, triphenothiazine-based dyes, and metal chelate compounds. The above-mentioned dyes may be used alone or in combination of two or more.
In addition, metals, metal compounds such as In, Te, Bi, Se, Sb, Ge, Sn, Al, Be, TeO 2 , SnO, As, Cd, etc. may be dispersed and mixed or stacked in the dye. You can also. Further, various materials such as ionomer resin, polyamide resin, vinyl resin, natural polymer, silicone, liquid rubber, or silane coupling agent may be dispersed and mixed in the dye. Alternatively, it can be used together with a stabilizer (for example, a transition metal complex), a dispersant, a flame retardant, a lubricant, an antistatic agent, a surfactant, a plasticizer and the like for the purpose of improving characteristics.
The recording layer can be formed by ordinary means such as vapor deposition, sputtering, CVD or solution coating. In the case of using the coating method, the above-mentioned pigment salt, dye or the like is dissolved in an organic solvent or the like, and a conventional coating method such as spraying, roller coating, dipping or spin coating is performed.
Generally used organic solvents include alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone, amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide, and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide. , Ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, esters such as methyl acetate and ethyl acetate, aliphatic halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, dichloroethane, carbon tetrachloride, trichloroethane, Or aromatics such as benzene, xylene, monochlorobenzene and dichlorobenzene, cellosolves such as methoxyethanol and ethoxyethanol, hexane, pentane, cyclohexane, Hydrocarbons such as chill cyclohexane can be used.
The thickness of the recording layer is 100 to 10 μm, preferably 200 to 2000 μm.
＜金属反射層＞
金属反射層は単体で高反射率の得られる腐食されにくい金属、半金属等が挙げられ、材料例としてはAu、Ag、Cr、Ni、Al、Fe、Sn等が挙げられるが、反射率、生産性の点からAu、Ag、Al、が最も好ましく、これらの金属、半金属は単独で使用しても良く、２種の合金としても良い。
膜形成法としては蒸着、スッパタリング等が挙げられ、膜圧としては50〜5000Å好ましくは100〜3000Åである。
<Metal reflective layer>
The metal reflective layer is a single metal with high reflectivity and is not easily corroded, such as metal, semi-metal, etc., examples of materials include Au, Ag, Cr, Ni, Al, Fe, Sn, etc. Au, Ag, and Al are most preferable from the viewpoint of productivity, and these metals and metalloids may be used alone or as two kinds of alloys.
Examples of the film forming method include vapor deposition and sputtering, and the film pressure is 50 to 5000 mm, preferably 100 to 3000 mm.
＜保護層、ハードコート層＞
保護層、又はハードコート層は(a)記録層を傷、ホコリ、汚れ等から保護する、(b)記録層の保存安定性の向上、(c)反射率の向上等を目的として使用される。これらの目的に対しては、前記中間層に示した材料を用いることができる。又、無機材料として、SiO、SiO2等も用いることができ、有機材料としてポリメチルアクリレート、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリスチレン、ポリエステル樹脂、ビニル樹脂、セルロース、脂肪族炭化水素樹脂、芳香属炭化水素樹脂、天然ゴム、スチレンブタジエン樹脂、クロロプレンゴム、ワックス、アルキッド樹脂、乾性油、ロジン等の熱軟化性、熱溶融性樹脂も用いることができる。
前記材料のうち保護層、又はハードコート層に最も好ましい例としては生産性に優れた紫外線硬化樹脂である。保護層又はハードコート層の膜厚は0.01〜30μｍ好ましくは0.05〜10μｍが適当である。本発明において、前記中間層、保護層、及びハードコート層には記録層の場合と同様に、安定剤、分散剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、可塑剤等を含有させることができる。
<Protective layer, hard coat layer>
The protective layer or hard coat layer is used for the purpose of (a) protecting the recording layer from scratches, dust, dirt, etc., (b) improving the storage stability of the recording layer, and (c) improving the reflectance. . For these purposes, the materials shown for the intermediate layer can be used. Also, inorganic materials such as SiO and SiO 2 can be used, and organic materials such as polymethyl acrylate, polycarbonate, epoxy resin, polystyrene, polyester resin, vinyl resin, cellulose, aliphatic hydrocarbon resin, aromatic hydrocarbon resin. Further, heat softening and heat melting resins such as natural rubber, styrene butadiene resin, chloroprene rubber, wax, alkyd resin, drying oil, and rosin can also be used.
Among the materials described above, the most preferable example for the protective layer or the hard coat layer is an ultraviolet curable resin excellent in productivity. The thickness of the protective layer or hard coat layer is 0.01-30 μm, preferably 0.05-10 μm. In the present invention, the intermediate layer, the protective layer, and the hard coat layer contain a stabilizer, a dispersant, a flame retardant, a lubricant, an antistatic agent, a surfactant, a plasticizer, and the like, as in the case of the recording layer. be able to.
以下、本発明を実施例によりさらに説明する。
（例１）
色素塩化合物の合成例
No.A-1化合物 1.00g(2.10mmol)をエタノール 100mlに懸濁した。この懸濁液に5N-NaOH水溶液0.84ml(4.20mmol)を加えた後、コバルト(III)アセチルアセトナート0.37g(1.05mmol)を加え、80℃で10時間反応させた。反応液を濃縮後、水100mlを加え、弱酸になるまで塩酸水溶液を加え、析出した沈殿物を濾過し、乾燥した。
乾燥した沈殿物をDMF 30mlに溶解した後、No.P-2化合物の臭化物塩を0.45g(2.10mmol)加え、150℃で2時間反応させた。反応液を水300mlに注ぎ、析出した物質を濾別した。析出物質は乾燥後、クロマトグラフ法により精製した。充填材にはシリカゲルを用いた。色素塩化合物
No.1 を得た。
Hereinafter, the present invention will be further described by examples.
(Example 1)
Synthetic examples of pigment salt compounds
1.00 g (2.10 mmol) of No. A-1 compound was suspended in 100 ml of ethanol. After adding 0.84 ml (4.20 mmol) of 5N-NaOH aqueous solution to this suspension, 0.37 g (1.05 mmol) of cobalt (III) acetylacetonate was added and reacted at 80 ° C. for 10 hours. After concentrating the reaction solution, 100 ml of water was added, an aqueous hydrochloric acid solution was added until a weak acid was formed, and the deposited precipitate was filtered and dried.
After the dried precipitate was dissolved in 30 ml of DMF, 0.45 g (2.10 mmol) of the bromide salt of No. P-2 compound was added and reacted at 150 ° C. for 2 hours. The reaction solution was poured into 300 ml of water, and the precipitated material was filtered off. The deposited material was dried and purified by a chromatographic method. Silica gel was used as the filler. Pigment salt compound
No.1 was obtained.
（例２−６）
例１で用いたコバルト塩の代わりに、ニッケル塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、銅塩、およびクロム塩を用い、化学量論比を保つように同様に操作を行った。
アゾ金属キレートアニオン化合物とピリジニウムカチオン化合物からなる色素塩の存在について評価した。
(Example 2-6)
In place of the cobalt salt used in Example 1, nickel salt, aluminum salt, zinc salt, copper salt, and chromium salt were used, and the same operation was performed so as to maintain the stoichiometric ratio.
The presence of a dye salt composed of an azo metal chelate anion compound and a pyridinium cation compound was evaluated.
（例７）
No.A-3化合物 1.00g(2.47mmol)をエタノール 100mlに懸濁した。この懸濁液に5N-NaOH水溶液0.99ml(4.93mmol)を加えた後、コバルト(III)アセチルアセトナート0.44g(1.24mmol)を加え、80℃で10時間反応させた。反応液を濃縮後、水100mlを加え、弱酸になるまで塩酸水溶液を加え、析出した沈殿物を濾過し、乾燥した。
乾燥した沈殿物をDMF 30mlに溶解した後、No.P-1化合物のヨウ化物を0.62g(2.47mmol)加え、150℃で2時間反応させた。反応液を水300mlに注ぎ、析出した物質を濾別した。析出物質は乾燥後、クロマトグラフ法により精製した。充填材にはシリカゲルを用いた。色素塩化合物
No.4 を得た。
(Example 7)
1.00 g (2.47 mmol) of No. A-3 compound was suspended in 100 ml of ethanol. After adding 0.99 ml (4.93 mmol) of 5N-NaOH aqueous solution to this suspension, 0.44 g (1.24 mmol) of cobalt (III) acetylacetonate was added and reacted at 80 ° C. for 10 hours. After concentrating the reaction solution, 100 ml of water was added, an aqueous hydrochloric acid solution was added until a weak acid was formed, and the deposited precipitate was filtered and dried.
After the dried precipitate was dissolved in 30 ml of DMF, 0.62 g (2.47 mmol) of iodide of No. P-1 compound was added and reacted at 150 ° C. for 2 hours. The reaction solution was poured into 300 ml of water, and the precipitated material was filtered off. The deposited material was dried and purified by a chromatographic method. Silica gel was used as the filler. Pigment salt compound
No.4 was obtained.
（例８−１４）
例７で用いたコバルト塩の代わりに、アルミニウム塩、クロム塩、鉄塩、マンガン塩、および酸化チタン塩を用い、化学量論比を保つように同様に操作を行い、色素塩化合物No.5-9を得た。
(Example 8-14)
In place of the cobalt salt used in Example 7, aluminum salt, chromium salt, iron salt, manganese salt, and titanium oxide salt were used, and the same operation was performed so as to maintain the stoichiometric ratio. Got -9.
色素塩化合物No.4-9とスチリル化合物No.S-7からなる混合物の耐光性について評価した。
＜耐候テスト条件＞
色素塩化合物No.4-9のそれぞれとスチリル化合物No.S-7を１：４の質量比で混合し、トリフロロアルコールに溶解し、1.5質量%の濃度になるように調整した色素溶液を、石英基板(50mm×50mm×1mm)上にスピンコート法により製膜した。これを耐光試験器(5万Lux、Xe光)に入れ、その劣化定数を測定した。結果を下記表２に示す。
The light resistance of the mixture comprising the pigment salt compound No. 4-9 and the styryl compound No. S-7 was evaluated.
<Weather resistance test conditions>
Each of the dye salt compounds No. 4-9 and the styryl compound No. S-7 were mixed at a mass ratio of 1: 4, dissolved in trifluoroalcohol, and adjusted to a concentration of 1.5% by mass. Then, a film was formed on a quartz substrate (50 mm × 50 mm × 1 mm) by spin coating. This was put in a light resistance tester (50,000 Lux, Xe light), and its deterioration constant was measured. The results are shown in Table 2 below.
（例１５）
No.A-7化合物 1.00g(2.47mmol)をエタノール 100mlに懸濁した。この懸濁液に5N-NaOH水溶液0.99ml(4.93mmol)を加えた後、コバルト(III)アセチルアセトナート0.44g(1.24mmol)を加え、80℃で10時間反応させた。反応液を濃縮後、水100mlを加え、弱酸になるまで塩酸水溶液を加え、析出した沈殿物を濾過し、乾燥した。
乾燥した沈殿物をDMF 30mlに溶解した後、No.P-5化合物の塩化物を0.35g(2.47mmol)加え、150℃で2時間反応させた。反応液を水300mlに注ぎ、析出した物質を濾別した。析出物質は乾燥後、クロマトグラフ法により精製した。充填材にはシリカゲルを用いた。色素塩化合物
No.10 を得た。
(Example 15)
1.00 g (2.47 mmol) of No. A-7 compound was suspended in 100 ml of ethanol. After adding 0.99 ml (4.93 mmol) of 5N-NaOH aqueous solution to this suspension, 0.44 g (1.24 mmol) of cobalt (III) acetylacetonate was added and reacted at 80 ° C. for 10 hours. After concentrating the reaction solution, 100 ml of water was added, an aqueous hydrochloric acid solution was added until a weak acid was formed, and the deposited precipitate was filtered and dried.
After dissolving the dried precipitate in 30 ml of DMF, 0.35 g (2.47 mmol) of chloride of No. P-5 compound was added and reacted at 150 ° C. for 2 hours. The reaction solution was poured into 300 ml of water, and the precipitated material was filtered off. The deposited material was dried and purified by a chromatographic method. Silica gel was used as the filler. Pigment salt compounds
No.10 was obtained.
（例１６−１９）
例１５で用いた方法により、アゾ金属キレートアニオン化合物およびピリジニウム色素を適当に変え（表３）、色素塩化合物 Ｎｏ．１１−１４を得た。
(Examples 16-19)
According to the method used in Example 15, the azo metal chelate anion compound and the pyridinium dye were appropriately changed (Table 3). 11-14 was obtained.
（例２０−２８）
＜記録特性評価＞
厚さ0.6mmの射出成形ポリカーボネート基板上に、フォトポリマーにて深さ1750Å、半値幅0.25μm、トラックピッチ0.74μmの案内溝を形成し、下記表４の組合せ材料を2,2,3,3-テトラフルオロプロパノール溶液をスピンナー塗布し、厚さ900Åの記録層を形成し、ついでスパッタ法により銀1200Åの金属反射層を設け、さらにその上にアクリル系フォトポリマーにて7μmの保護層を設けた後、厚さ0.6mmの射出成形ポリカーボネート平面基板をアクリル系フォトポリマーにて接着し、光記録媒体とした。なお、混合率は、色素塩化合物４０モル％、スチリル化合物６０モル％で一定とした。
＜記録条件＞
この記録媒体にレーザー発振波長658nm、ビーム径1.0μmの半導体レーザー光を用い、トラッキングしながらEFM信号(線速3.5m/sec.)を記録し、発振波長658nmの半導体レーザーの連続光(再生パワー0.7mW)で再生し、再生波形を観察した。結果を表５に示す。なお、記録層の屈折率ｎ、消衰係数ｋ、色素塩の主減量過程での温度に対する減量の傾き、主減量過程での色素塩の総減量％、減量開始温度、反射率を併せて表５に示す。
(Example 20-28)
<Evaluation of recording characteristics>
A guide groove with a depth of 1750 mm, a half-value width of 0.25 μm, and a track pitch of 0.74 μm is formed on a 0.6 mm thick injection-molded polycarbonate substrate using the photopolymer, and the combinations shown in Table 4 below are 2, 2, 3, 3 -A tetrafluoropropanol solution was applied with a spinner to form a recording layer with a thickness of 900 mm, and then a metal reflecting layer with a thickness of 1200 mm was formed by sputtering, and a protective layer of 7 μm was formed on the acrylic photopolymer. Thereafter, an injection-molded polycarbonate flat substrate having a thickness of 0.6 mm was bonded with an acrylic photopolymer to obtain an optical recording medium. The mixing ratio was fixed at 40 mol% of the dye salt compound and 60 mol% of the styryl compound.
<Recording conditions>
This recording medium uses a semiconductor laser beam with a laser oscillation wavelength of 658 nm and a beam diameter of 1.0 μm, records an EFM signal (linear speed of 3.5 m / sec.) While tracking, and continuously emits a semiconductor laser with an oscillation wavelength of 658 nm (reproduction power). The playback waveform was observed at 0.7 mW). The results are shown in Table 5. The refractive index n of the recording layer, extinction coefficient k, slope of the weight loss with respect to the temperature in the main weight loss process, total weight loss% of the dye salt in the main weight loss process, the starting temperature of weight loss, and the reflectance are also shown. As shown in FIG.
本発明によれば、短波長に発振波長を有する半導体レーザーを用いる、例えばDVD-Rディスクシステムに適用可能な耐光性、保存安定性に優れた光記録媒体を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide an optical recording medium using a semiconductor laser having an oscillation wavelength at a short wavelength and having excellent light resistance and storage stability applicable to, for example, a DVD-R disk system.
１ 基板
２ 記録層
３ 下引き層
４ 保護層
５ ハードコート層
６ 金属反射層
７ 保護基板
８ 接着層
DESCRIPTION OF
Claims (7)
一般式（Ｉ）において、Ｒ１〜Ｒ８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環残基、置換もしくは未置換のアルキルカルボニル基、置換もしくは未置換のアリールカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、置換もしくは未置換のアルキルチオオキシ基、置換もしくは未置換のアリールチオオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ基、置換もしくは未置換のアリールアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換もしくは未置換のアリールカルボニルアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルカルバモイル基、置換もしくは未置換のアリールカルバモイル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルフィノ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノスルフィノ基、スルホ基を表し、Ｘは活性水素を有する基を表す。
一般式（II）において、Ｒ９〜Ｒ１３はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環残基、置換もしくは未置換のアルキルカルボニル基、置換もしくは未置換のアリールカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、置換もしくは未置換のアルキルチオオキシ基、置換もしくは未置換のアリールチオオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ基、置換もしくは未置換のアリールアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換もしくは未置換のアリールカルボニルアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルカルバモイル基、置換もしくは未置換のアリールカルバモイル基を表し、Ｒ１４は置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルケニル基を表す。
一般式（III）において、Ａ環は窒素原子を環内に含む複素環を表し、Ｒ １５ 〜Ｒ １６ はそれぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ｚ − は１価のアニオンを表す。 In the optical recording medium formed by providing a recording layer on a substrate, the azo compound and a metal as shown in the recording layer by the following formula (I), a metal oxide or azo metal chelate anion compound consisting of salts represented by the following general An optical recording medium comprising at least one dye salt comprising a pyridinium cation compound represented by the formula (II) and at least one styryl compound represented by the following general formula (III) .
In the general formula (I), R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group. A group, a substituted or unsubstituted heterocyclic residue, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, Substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkylthiooxy group, substituted or unsubstituted arylthiooxy group, substituted or unsubstituted alkyloxy group, substituted or unsubstituted Aryloxy group, substituted or unsubstituted Alkylamino group, substituted or unsubstituted arylamino group, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group, substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl group, substituted or unsubstituted arylcarbamoyl group, A substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkylsulfino group, a substituted or unsubstituted alkylaminosulfino group or a sulfo group is represented, and X represents a group having active hydrogen.
In general formula (II), R 9 to R 13 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group. A group, a substituted or unsubstituted heterocyclic residue, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, Substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkylthiooxy group, substituted or unsubstituted arylthiooxy group, substituted or unsubstituted alkyloxy group, substituted or unsubstituted Aryloxy group, substituted or unsubstituted Alkylamino group, a substituted or unsubstituted arylamino groups, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group, a substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbamoyl group the stands, R 14 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group.
In general formula (III), A ring represents a heterocyclic ring containing a nitrogen atom in the ring, and R 15 to R 16 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. represents, Z - represents a monovalent anion.
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