JP4344309B2 - 血糖上昇抑制剤 - Google Patents

Description

本発明は、血糖値の上昇を抑制するための血糖上昇抑制剤に関するものである。

本発明者等は、ツユクサ(Commelina communis L)及びオオボウシバナ(Commelina communis L. var. hortensis)についての食後血糖値上昇抑制効果を見出し、その有効成分（活性成分）がα−グルコシターゼ（α−glucosidase）の阻害活性を示す１−デオキシノジリマイシン(1-deoxynojirimycin、「ＤＮＪ」と略称する)と２，５−ビスハイドロキシメチル−３，４−ジハイドロキシピロリジン(2,5-bishydoroxymethyl-3,4-dihydoroxy pyrrolidine、「ＤＭＤＰ」と略称する)であることを明らかにし、特許出願すると共に特許を受けている（特許文献１〜３参照）。

そして、本発明者等はさらにツユクサ及びオオボウシバナ並びにこれらが属する他のツユクサ科コンメリナ属植物について研究を行ない、新規な血糖上昇抑制剤を発明した。

本発明は、血糖値の上昇を抑制することができる血糖上昇抑制剤を提供することを目的とするものである。

本発明の請求項１に係る血糖上昇抑制剤は、ツユクサ科コンメリナ属植物から得られるフラボノイドを有効成分として成り、当該フラボノイドがイソクェルシトリン、イソラムネチン−３−Ｏ−ルチノサイド、ビテキシン、スウェルチシンから選ばれる少なくとも一つであることを特徴とするものである。

また、本発明の請求項２に係る血糖上昇抑制剤は、請求項１において、ツユクサ科コンメリナ属植物が、オオボウシバナ、ツユクサ、マルバツユクサ、シマツユクサ、ホウライツユクサから選ばれる少なくとも一つであることを特徴とするものである。

また、本発明の請求項３に係る血糖上昇抑制剤は、請求項１又は２において、ツユクサ科コンメリナ属植物からの抽出物であることを特徴とするものである。

加えて、本発明の請求項４に係る血糖上昇抑制剤は、請求項１乃至３いずれかにおいて、有効成分として１−デオキシノジリマイシンと２，５−ビスハイドロキシメチル−３，４−ジハイドロキシピロリジンの少なくとも一方を含有して成ることを特徴とするものである。

本発明の血糖上昇抑制剤は、ツユクサ科コンメリナ属植物から得られるフラボノイドによりα−グルコシターゼの作用を阻害することができ、血糖値の上昇を抑制することができるものである。また、ツユクサ科コンメリナ属植物から得られるフラボノイドの多くは、糖部（グリコシル基）が炭素に直接結合したＣ配糖体であって、糖部が切断されにくくて水に溶解し易いものであり、水あるいは熱水抽出して飲用することにより、容易に体内に摂取することができるものである。

また、ツユクサ科コンメリナ属植物として、オオボウシバナ、ツユクサ、マルバツユクサ、シマツユクサ、ホウライツユクサから選ばれる少なくとも一つを用いることにより、α−グルコシターゼの作用を阻害するフラボノイドやフリーラジカルや活性酸素の作用を阻害するフラボノイドを容易に得ることができるものである。

また、ツユクサ科コンメリナ属植物からの抽出物を用いることによって、フラボノイド以外の成分を除去してフラボノイドの濃度を高めることができ、少量の摂取量で血糖上昇抑制効果及び抗酸化効果を得ることができるものである。

さらに、本発明の血糖上昇抑制剤は、フラボノイドが、イソクェルシトリン、イソラムネチン−３−Ｏ−ルチノサイド、ビテキシン、スウェルチシンから選ばれる少なくとも一つによって、血糖値の上昇を抑制することができるものである。

加えて、本発明の血糖上昇抑制剤は、有効成分として１−デオキシノジリマイシンと２，５−ビスハイドロキシメチル−３，４−ジハイドロキシピロリジンの少なくとも一方を含有することにより、フラボノイドとの相乗効果により高い血糖上昇抑制効果を得ることができるものである。

以下、本発明を実施するための最良の形態を説明する。

本発明の血糖上昇抑制剤は、ツユクサ科コンメリナ属植物から得られるフラボノイドを有効成分として含有するものである。

ツユクサ科コンメリナ属植物としては、オオボウシバナ(C. communis L. var. hortensis Makino)、ツユクサ(Commelina communis L.)、マルバツユクサ(C. benghalensis L.)、シマツユクサ(C. diffusa Burm. fil.)、ホウライツユクサ(C. auriculata Blume)から選ばれる一種類を用いたりあるいは二種類以上を併用したりすることができる。

また、ツユクサ科コンメリナ属植物から得られるフラボノイドはフラボノイド配糖体であって、例えば、イソクェルシトリン（下記化学式（１））、イソラムネチン−３−Ｏ−ルチノサイド（下記化学式（２））、グルコルテオリン（下記化学式（３））、オリエンチン（下記化学式（４））、ビテキシン（下記化学式（５））、クリソリオール−７−ｏ−β−Ｄ−グルコサイド（下記化学式（６））、スウェルチシン（下記化学式（７））、フラボコンメリン（下記化学式（８））、イソオリエンチン（下記化学式（９））、イソビテキシン（下記化学式（１０））などである。以下にこれら十種類のフラボノイドの化学構造式を示す。

尚、化学式中のＧｌｃはグルコシル基、Ｍｅはメチル基、Ｒｈａｍはラムノシル基をそれぞれ示す。

上記の化学式から明らかなように、ツユクサ科コンメリナ属植物から得られるフラボノイドの多くは、糖部（グリコシル基）が炭素に直接結合したＣ配糖体であり、多くの植物がＯ配糖体を主成分とするのに対して特徴的である。このため、ツユクサ科コンメリナ属植物から得られるフラボノイドは、糖部が切断されにくくて水に溶解し易いものであり、水抽出しても沈殿しにくいものであり、従って、水あるいは熱水抽出して茶飲料と同様に飲用することにより、容易に体内に摂取することができるものである。

そして、上記フラボノイドの中でイソクェルシトリン、イソラムネチン−３−Ｏ−ルチノサイド、ビテキシン、スウェルチシンがα−グルコシターゼの作用を阻害する活性を有し、また、上記フラボノイドの中でオリエンチン、ビテキシン、イソオリエンチン、イソビテキシン、フラボコンメリン、スウェルチシンがフリーラジカル（ヒドロキシラジカル（・ＯＨ）など）や活性酸素（スーパーオキシドアニオン（・Ｏ^２−）や過酸化水素（Ｈ_２Ｏ_２）など）の作用を阻害する活性を有するものである。

上記のフラボノイドはツユクサ科コンメリナ属植物の地上部（花、葉、茎など）や地下部（根など）に含まれている。従って、本発明の血糖上昇抑制剤はこれら地上部や地下部をそのままであるいは乾燥した後、適当な大きさ（１０〜２０ｍｍ）に切断・粉砕することにより得ることができる。

また、上記のフラボノイドはツユクサ科コンメリナ属植物の地上部や地下部から抽出することができ、本発明の血糖上昇抑制剤はこれらの抽出物を含んで調製することができる。ツユクサ科コンメリナ属植物の地上部や地下部から上記のフラボノイドを抽出するにあたっては、例えば、ツユクサ科コンメリナ属植物の地上部や地下部をそのままであるいは乾燥した後、必要に応じて適当な大きさ（１０〜２０ｍｍ）に切断・粉砕し、この切断、粉砕物を溶媒に浸漬した後、還流抽出あるいは静置抽出することによって、上記のフラボノイドを溶媒に抽出することができる。ここで、上記の溶媒としては水、アルコール、水とアルコールの混合溶媒を用いることができる。水を溶媒として用いる場合は常温以上の熱水であっても良い。また、アルコールを溶媒として用いる場合は、メタノール、エタノールなどを単独であるいは複数種混合して用いることができる。また、水とアルコールの混合溶媒を用いる場合は、両者を任意の割合で混合したものを用いることができるが、例えば、アルコール濃度が５〜９５％、好ましくは６５〜７５％のものを用いるようにする。さらに、抽出時の溶媒の温度は６０〜８０℃に、抽出時の浸漬時間は６０〜１２０分間にそれぞれ設定することができるが、これに限定されるものではない。また、上記の溶媒はツユクサ科コンメリナ属植物の地上部や地下部の１ｇに対して３〜２００ｍＬ、好ましくは５〜３０ｍＬの割合で配合して抽出を行うことができる。尚、本発明では処理のしやすさなどを考慮してツユクサ科コンメリナ属植物の地上部を好適に用いることができる。

本発明の血糖上昇抑制剤は、ツユクサ科コンメリナ属植物の地上部や地下部から上記のフラボノイドを溶媒で抽出して得られる抽出液をそのままで用いたりあるいは適当な濃度に希釈したりすることにより得ることができる。この時、抽出液中の不純物は濾過により除去するのが好ましい。また、本発明の血糖上昇抑制剤は、抽出液（濾過により不純物を除去したものも含む）中の溶媒を除去することにより乾燥エキスとして得ることができる。さらに、本発明の血糖上昇抑制剤は上記の乾燥エキスを水やアルコールなどの溶媒に溶解して調製することができる。

本発明では上記の抽出液から単離精製した上記各フラボノイドをそれぞれ単独であるいは複数種混合して血糖上昇抑制剤として用いることができる。上記の抽出液から各フラボノイドを単離精製するにあたっては、既知の方法を採用することができ、例えば、逆相のシリカゲルなどを備えたクロマトグラフィーを用いた分画方法を挙げることができ、この場合、上記各フラボノイドは水溶性画分として得ることができる。

また、本発明の血糖上昇抑制剤は上記フラボノイドとともに、ＤＮＪとＤＭＤＰの一方あるいは両方を含有するのが好ましく、この場合、フラボノイド及びＤＮＪとＤＭＤＰの相乗効果によりα−グルコシターゼの作用を阻害する効果を向上させることができ、高い血糖上昇抑制効果を得ることができる。ここで、α−グルコシターゼに対して阻害を示したフラボノイド（上記化学式（１）（２）（５）（７））は非拮抗阻害剤であることが考えられる。一方、ツユクサ科コンメリナ属植物に含有されるＤＮＪやＤＭＤＰは糖類似構造を有しており，酵素との拮抗阻害剤である。また、ツユクサやオオボウシバナなどのツユクサ科コンメリナ属植物の水抽出エキスや乾燥エキス（粉末）が、動物実験において、ＤＮＪやＤＭＤＰの含有濃度から予想される効果より強い効果を示す。これらの事実からフラボノイド配糖体がα-グルコシダーゼに対して作用部位の違いからＤＮＪやＤＭＤＰと相乗的に作用していることが推定される。尚、ＤＮＪやＤＭＤＰはツユクサ科コンメリナ属植物（特にツユクサとオオボウシバナ）から得られる上記抽出液中に含有されているために、この抽出液をフラボノイドとＤＮＪとＤＭＤＰを含有する本発明の血糖上昇抑制剤とすることができる。

また、ツユクサ科コンメリナ属植物に含有されるフラボノイドは、フラボンの複素環骨格に単数あるいは複数の水酸基を有しているので、抗酸化剤として作用するものである。

本発明の血糖上昇抑制剤は、そのまま飲食することにより体内に摂取することができる。この場合、血糖上昇抑制剤に含まれているフラボノイドの摂取量は任意ではあるが、体重６０ｋｇの成人においてフラボノイドの摂取量が２０〜６０ｍｇとなるようにするのが好ましく、これにより、血糖値の上昇抑制効果及び酸化ストレスの抑制効果を高く得ることができる。

また、本発明の血糖上昇抑制剤を既知の食品等に配合することにより、機能性食品とすることができる。例えば、口腔用組成物（ガム、キャンデーなど）やかまぼこ、ちくわなどの加工水産ねり製品、ソーセージ、ハムなどの畜産製品、洋菓子類、和菓子類、生めん、中華めん、ゆでめん、ソバなどのめん類、ソース、醤油、タレ、砂糖、ハチミツ、粉末あめ、水あめなどの調味料、カレー粉、からし粉、コショウ粉などの香辛料、ジャム、マーマレード、チョコレートスプレッド、漬物、そう菜、ふりかけや、各種野菜・果実の缶詰・瓶詰など加工野菜・果実類、チーズ、バター、ヨーグルトなど乳製品、みそ汁、スープ、果実ジュース、野菜ジュース、乳清飲料、清涼飲料、酒類などの飲料、茶葉、その他、健康食品など一般的な飲食品類への使用を例示することができる。また、本発明の血糖上昇抑制剤を既知の賦形材やカプセル材を用いて各種の内用・外用製剤類（動物用に使用する製剤も含む）のように、アンプル状、カプセル状、丸剤、錠剤状、粉末状、顆粒状、固形状、液状、ゲル状あるいは気泡性のように形成することができる。

以下本発明を実施例によって具体的に説明する。

（実施例１）
乾燥した草津産オオボウシバナ２００ｇを熱水（約５Ｌ、温度８０〜９５℃）で２時間抽出し、その抽出液を濾過後に減圧下で濃縮し、熱水抽出エキスを約２２ｇを得た。この熱水抽出エキスは上記化学式（１）〜（１０）に示す全てのフラボノイドとＤＮＪとＤＭＤＰとが含有された熱水抽出エキスである。

（実施例２〜１１）
草津産オオボウシバナ１．２ｋｇを７０％エタノール水溶液２０Ｌで還流抽出し、その抽出液を減圧下で濃縮し、エキス（抽出物）約１００ｇを得た。このエキスをダイヤイオンＨＰ−２０カラム（７００ｇ）に通導し、Ｈ_２Ｏ溶出画分、ＭｅＯＨ溶出画分、ＥｔＯＡｃ溶出画分を得た。さらに、ＭｅＯＨ溶出画分について、シリカゲルクロマトグラフィー（シリカゲル：４００ｇ，５ｃｍｉ．ｄ．×４０ｃｍ，ＣＨ_２Ｃｌ_２−ＭｅＯＨ系）に付し、計３２フラクションを得た。次に、フラクションＮｏ．１９−２７について分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｄｅｖｅｒｏｓｉｌ−５ＰＥまたはＮｕｃｌｅｏｓｉｌ５Ｃ１８ＡＢ，移動相：１５％ＭｅＣＮまたは１３％ＭｅＣＮまたは１０％ＭｅＣＮ（１％酢酸含有），流速：１．５〜２．０ｍＬ／ｍｉｎ，検出：紫外線２５４ｎｍ，温度：４０℃）に付し、上記のフラボノイド（１）〜（１０）をそれぞれ４０ｍｇ，２５ｍｇ，４０ｍｇ，６０ｍｇ，５０ｍｇ，３５ｍｇ，４０ｍｇ，５５ｍｇ，６０ｍｇ，２０ｍｇの収量で単離した。尚、上記の手順を図１に示す。

各フラクションの化合物の構造は、５００ＭＨｚ核磁気共鳴スペクトルや質量分析等を用いて文献記載のデータと比較することにより、上記化学式（１）〜（１０）のフラボノイドであることを同定した。

（実施例１２）
上記と同様のオオボウシバナの地上部２ｇを１００％メタノール溶液１００ｍＬに一夜常温で浸漬して抽出液を得、この抽出液をダイヤイオンＨＰ−２０カラムに付し、５０％メタノール水溶液で溶出して粗フラボノイド画分を得て、これを高速液体クロマトグラフ法（ＨＰＬＣ）のサンプルとした。

（実施例１３）
オオボウシバナの代わりにツユクサを用いた以外は、実施例１２と同様にして高速液体クロマトグラフ法（ＨＰＬＣ）のサンプルとした。

［ＤＮＳ法によるα−グルコシターゼ活性阻害試験］
実施例１〜１１について、ジニトロサリチル酸（ＤＮＳ）法によるα−グルコシターゼ活性阻害試験を行なった。試験方法は、実施例１のエキス及び実施例２〜１１で得られたフラボノイドを１００ｍＬの５０％エタノール水溶液（５０％ＥｔＯＨ）に溶解し、その溶液２５μＬに５０ｍＭリン酸緩衝液（phosphate buffer、ｐＨ７．０）を２００μＬ加えて３７℃で５分間加温した。次に、サンプルを混入した緩衝溶液に基質溶液（１００ｍＭショ糖水溶液）を１７５μＬ加えて３７℃で５分間加温した。次に、この溶液に酵素溶液（１００μＬのα−グルコシダーゼ溶液）を加えて３７℃で３０分間反応した。α−グルコシダーゼ溶液としては酵素標準品（Saccharomyces sp.由来）を１０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）で１ｍｇ／ｍＬに溶解し、同緩衝液で約４０倍に希釈したものを用いた。次に、α−グルコシダーゼ溶液を加えた溶液にＤＮＳ溶液を加えて１００℃で１０分間反応した。ＤＮＳ溶液としては水１リットルに対して、3,5-dinitrosalicylic acid(DNS)を１％、酒石酸カリウムを５％、ＮａＯＨを１％、フェノールを０．２％、Ｎａ_２ＳＯ_３を０．０５％の割合で溶解した溶液を用いた。そして、ＤＮＳ溶液を加えた溶液を水で３倍に希釈した後、５４０ｎｍにおける３−アミノ−５−ニトロサリチル酸の光学濃度を測定した。

この結果をＩＣ_５０値として表１に示す。また、比較のために、ＤＮＪとＤＭＤＰのα−グルコシターゼ活性阻害試験の結果も比較例１、２として併記する。ＤＮＪとＤＭＤＰの構造式は下記［化２］の通りである。表１においてＩＣ_５０の値が小さいほどα−グルコシターゼの活性阻害効果が高いことを示す。すなわち、下記［化３］に示すように、ショ糖はα−グルコシターゼの作用によりＤ−グルコースに分解され、このＤ−グルコースがジニトロサリチル酸と反応して３−アミノ−５−ニトロサリチル酸が生成されるが、実施例１〜１４によりα−グルコシターゼの活性が阻害されると、Ｄ−グルコースの生成が抑制されて３−アミノ−５−ニトロサリチル酸の生成量が少なくなる。従って、３−アミノ−５−ニトロサリチル酸の光学濃度が小さいほど、α−グルコシターゼの活性阻害効果が高いことになる。

［ＤＰＰＨラジカル消去能試験］
実施例１のエキス及び実施例２〜１１で得られたフラボノイドについて、1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl（ＤＰＰＨ）のラジカルの消去能試験を行なった。試験方法は、実施例１のエキス及び実施例２〜１１で得られたフラボノイドをそれぞれ１００ｍＬの５０％エタノール水溶液（５０％ＥｔＯＨ）に溶解し、その溶液２ｍＬと０．１Ｍアセテート緩衝液（acetate buffer、ｐＨ５．５）の２ｍＬとを混合した。

次に、上記溶液とアセテート緩衝液との混合液に０．５ｍＭのＤＰＰＨ溶液（エタノール溶液）を１ｍＬ加え、３０℃で３０分間、暗下で反応させた。

この後、反応後の混合液について吸光光度法（測定波長５１７ｎｍ）によりＤＰＰＨラジカル消去能を評価した。

この結果をＥＣ_５０値として表１に示す。また、比較のために、没食子酸エピガロカテキン（epigallocatechin gallate）のＤＰＰＨラジカル消去能の結果も比較例３として併記する。尚、ＤＰＰＨの構造式を下記［化４］に示す。

［化学発光による抗酸化能の測定］
実施例１のエキス及び実施例２〜１１で得られたフラボノイドについて、化学発光による抗酸化能の測定(Chemiluminescence quenching/antioxidant capacity 略してＣＱＡＣ測定法)を行なった。ＣＱＡＣ測定法の過程で起こる化学反応式を以下に示す。
CumOOH + microperoxidase(MP) → CumO・
CumO・ + isoluminol(QH⁻) → CumOH + semiquinoneradical(・Q⁻)
・Q⁻ + O₂ → Q +・O₂ ⁻
・Q⁻ +・O₂ ⁻ → isoluminol endoperoxide → light
また、この過程を下記［化５］に示す。

化学発光による抗酸化能の測定の試験方法は、まず、過酸化物標準液を作成した。過酸化物標準液は、２５０μＭクメンペルオキシド（ＣｕｍＯＯＨ）／０．２Ｍホウ酸緩衝液（ｐＨ９．４）と、０．１ｍＭジエチレントリアミン５酢酸（ＤＴＰＡ）と、５０％メタノール水溶液とを混合したものである。また、実施例１のエキス及び実施例２〜１１で得られたフラボノイドを含む試料液を作成した。この試料液は実施例１のエキス及び実施例２〜１１で得られたフラボノイドを１０００μＬの５０％メタノール水溶液に溶解して用いた。さらに、化学発光試薬を作成した。この化学発光試薬は、１ｍＭイソルミノール（Isoluminol）と０．００５％マイクロペルオキシターゼ（ＭＰ）の混合物である。

そして、過酸化物標準液０．８ｍＬに試料液２０〜２００μＬと化学発光試薬０．１５ｍＬとを添加し、化学発光測定を３分間行なった。この測定にはアロカ（株）製のルミネッセンスリーダＢＬＲ−２０１を用いた。結果を図２のグラフに示す。尚、比較のために、ルチン（rutin）及びヘスペリジン（hesperidin）の抗酸化能についても併記した。また、１Ｕはtroloxの５０ｎｍｏｌの抗酸化力に相当する。ルチン、ヘスペリジン、troloxの構造式を下記［化６］に示す。

［高速液体クロマトグラフ法によるフラボノイドの確認試験］
実施例１２、１３で得られたサンプルについて、高速液体クロマトグラフ法により含有フラボノイドの同定を行なった。高速液体クロマトグラフ法による分析条件は、カラムとして全多孔性球状シリカゲルを用いたCosmosil（登録商標）５ＰＥ−ＭＳ ４．６×１５０ｍｍを用いて、１０％アセトニトリル水溶液から３０％アセトニトリル水溶液へ５０分でグラジエント溶出を行ない、流速は０．８ｍＬ／ｍｉｎとした。また、検出は紫外線の２５４ｎｍで行ない、温度は４０℃に設定した。結果を図３に示す。

［実施例１と「ベイスン０．２錠」とのα−グルコシターゼ阻害活性の対比試験］
実施例１のエキスの乾燥粉末（１．２２０５ｇ）と「ベイスン０．２錠」（商品名）３錠（０．３９２１ｇ）とをそれぞれ蒸留水１０ｍＬに溶解し、この溶液を蒸留水で希釈して表２に示す各種の希釈濃度の希釈サンプルを得、各希釈サンプルについてα−グルコシターゼ阻害活性率を測定した。測定方法はp-nitrophenyl法を用いた。この方法は、p-nitrophenyl-α-D-glucopyranoside(PNP-α-D-glc)を基質とし、酵素はラット小腸由来のα−グルコシターゼを使用した。実験方法は、まず、２５μＬの希釈サンプルと０．１Ｍリン酸緩衝液（phosphate buffer、ｐＨ７．０）４７５μＬとを混合して３７℃で５分間加温した後、２５０μＬの２０ｍＭパラニトロフェニルα−グルコピラノシド（p-nitrophenyl-α-glucopyranoside、ＰＮＰ）をさらに加え、３７℃で５分間加温した後、２５０μＬのα−グルコシターゼ（ラット小腸由来）を用いて、３７℃で１５分間反応させた。次に、１０００μＬの０．２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（Ｎａ_２ＣＯ_３）を加え、この後、この混合液について吸光光度法（測定波長４００ｎｍ）により吸光度を測定し、α−グルコシターゼ阻害活性を評価した。結果を表２に示す。

表１から明らかなように、イソクェルシトリン（実施例２）、イソラムネチン−３−Ｏ−ルチノサイド（実施例３）、ビテキシン（実施例６）、スウェルチシン（実施例８）が高いα−グルコシターゼの作用を阻害する活性を示した。また、表１及び図４から明らかなように、オリエンチン（実施例５）、ビテキシン（実施例６）、イソオリエンチン（実施例１０）、イソビテキシン（実施例１１）、フラボコンメリン（実施例９）、スウェルチシン（実施例８）がフリーラジカルや活性酸素の作用を阻害する活性を示した。

また、図３から明らかなように、実施例１２と実施例１３で得られたサンプルのいずれの測定結果においても、同じ保持時間(Retention time)でのピークを有し、実施例１２と実施例１３で得られたサンプルに同等のフラボノイドが含有されていることが判る。従って、オオボウシバナ以外のツユクサ科コンメリナ属植物についても上記のフラボノイドが得られて、これを有効成分とするα−グルコシターゼ阻害活性剤や抗酸化性剤を得ることができる。尚、図３において（１）（２）（５）（７）は、上記化学式（１）（２）（５）（７）の各フラボノイドのピークを示す。

表２から明らかなように、実施例１のエキス粉末はベイスン０．２錠に比べて、少ない量で同等のα−グルコシターゼ阻害活性を示す。そして、p-nitrophenyl法による実施例１とベイスン０．２錠とのＩＣ_５０値は、実施例１のエキス粉末は０．０２６ｍｇ／ｍＬ、ベイスン０．２錠が０．４９ｍｇ／ｍＬであった。これは、ベイスン１錠が約１３０ｍｇ（voglibose（ボグリボース）０．２ｍｇ含有）であるので、実施例１のエキス粉末が約１０ｍｇ（ＤＮＪ、ＤＭＤＰ ０．０３４６ｍｇ含有）程度と考えられ、実施例１のエキス粉末が少ない量で高いα−グルコシターゼ阻害活性を示すことが判る。

フラボノイドの単離精製の過程を示す説明図である。 化学発光による抗酸化能の測定の結果を示すグラフである。 高速液体クロマトグラフ法によるフラボノイドの確認試験の結果を示すグラフである。

Claims (4)

1. ツユクサ科コンメリナ属植物から得られるフラボノイドを有効成分として成り、当該フラボノイドがイソクェルシトリン、イソラムネチン−３−Ｏ−ルチノサイド、ビテキシン、スウェルチシンから選ばれる少なくとも一つであることを特徴とする血糖上昇抑制剤。
2. ツユクサ科コンメリナ属植物が、オオボウシバナ、ツユクサ、マルバツユクサ、シマツユクサ、ホウライツユクサから選ばれる少なくとも一つであることを特徴とする請求項１に記載の血糖上昇抑制剤。
3. ツユクサ科コンメリナ属植物からの抽出物であることを特徴とする請求項１又は２に記載の血糖上昇抑制剤。
4. 有効成分として１−デオキシノジリマイシンと２，５−ビスハイドロキシメチル−３，４−ジハイドロキシピロリジンの少なくとも一方を含有して成ることを特徴とする請求項１乃至３のいずれかに記載の血糖上昇抑制剤。

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