JP4335882B2 - Perfume composition and green tea beverage containing the perfume composition - Google Patents

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Description

本発明は、(R)-リナロールおよびメチルアンスラニレイトを含む香料組成物、および該香料組成物を含有する茶飲料に関する。また、本発明は、ジャスミン茶の香りを有する香料組成物に関する。   The present invention relates to a fragrance composition comprising (R) -linalool and methylanthranilate, and a tea beverage containing the fragrance composition. The present invention also relates to a fragrance composition having the scent of jasmine tea.

今日、緑茶が嗜好飲料として消費者に多く飲まれている。また最近では、ジャスミン茶、バラ茶などに代表される花茶についても需要が伸びつつある。花茶は緑茶と比べてその花の香りを楽しむのが特徴的であり、花茶を飲むと気分が落ち着くなど、その花の香りが消費者に好まれている。   Today, consumers often drink green tea as a favorite beverage. Recently, the demand for flower tea represented by jasmine tea and rose tea is also increasing. Hana-cha is unique in that it enjoys the scent of the flower compared to green tea, and the scent of the flower is favored by consumers.

花茶は、一般的に原料となる緑茶と花を何層にも堆積させて花の香りを茶葉に付けていくことにより製造される。しかし、花茶の代表であるジャスミン(茉莉花 Jasminum sambac)のように、原料となる花の多くは日本で栽培されていないため、日本で販売されている花茶はその大部分を輸入に頼っているのが現状である。また、中国から輸入したジャスミン茶を原料としてジャスミン茶飲料を製造することができるが(特開平1−191644)、消費者の嗜好性に応じた香りを容易に調製することはできなかった。   Flower tea is generally produced by depositing multiple layers of green tea and flowers as raw materials and attaching the scent of the flower to the tea leaves. However, like Jasminum sambac, which is a representative of flower tea, most of the raw flowers are not cultivated in Japan, so most of the flower tea sold in Japan relies on imports. Is the current situation. Moreover, although jasmine tea drinks imported from China can be used as raw materials, a jasmine tea beverage can be produced (Japanese Patent Laid-Open No. 1-191644), but it has not been possible to easily prepare a fragrance according to consumer preference.

一方、これまでに花香の香料として天然のアブソリュートが香粧品等に使用されているが、食品に添加する場合は抽出溶媒を使用しているため安全性の面で問題があった。   On the other hand, natural absolute has been used as a fragrance for flower fragrances in cosmetics and the like. However, when it is added to foods, there is a problem in terms of safety because an extraction solvent is used.

上記事情に鑑み、本発明は、花香を有する香り添加剤として有用な新規香料組成物を提供することを目的とする。また、該香料組成物を含有する茶飲料を提供することを目的とする。更に本発明は、ジャスミン茶の香りを有する香料組成物を提供することを目的とする。   In view of the above circumstances, an object of the present invention is to provide a novel fragrance composition useful as a fragrance additive having flower fragrance. Moreover, it aims at providing the tea beverage containing this fragrance | flavor composition. A further object of the present invention is to provide a fragrance composition having the scent of jasmine tea.

上記課題を解決するため、本発明者らは鋭意検討した結果、花茶の代表であるジャスミン茶の香りを構成する香気成分のなかから重要な成分を見出し、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明は、以下に記載の手段を採用する。   In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have intensively studied, and as a result, have found an important component from the fragrance components constituting the scent of jasmine tea, which is representative of flower tea, and have completed the present invention. That is, the present invention employs the following means.

(1) (R)-リナロールおよびメチルアンスラニレイトを有効成分として含むことを特徴とする香料組成物。
(2) (R)-リナロールおよびメチルアンスラニレイトを1:5〜3:1の比率で含むことを特徴とする香料組成物。
(3) 10〜2500ppmの(R)-リナロールおよび10〜2500ppmのメチルアンスラニレイトを混合して成ることを特徴とする香料組成物。
(4) (1)〜(3)の何れか1に記載の香料組成物を含有することを特徴とする茶飲料。
(5) (R)-リナロール、メチルアンスラニレイト、(E)-2-ヘキセニルヘキサノエイト、4-ヘキサノライド、フラネオール、および4-ノナノライドを有効成分として含むことを特徴とする香料組成物。
(1) A fragrance composition comprising (R) -linalool and methylanthranilate as active ingredients.
(2) A fragrance composition comprising (R) -linalool and methylanthranilate in a ratio of 1: 5 to 3: 1.
(3) A fragrance composition comprising 10-2500 ppm of (R) -linalool and 10-2500 ppm of methylanthranilate.
(4) A tea beverage comprising the fragrance composition according to any one of (1) to (3).
(5) A fragrance composition comprising (R) -linalool, methylanthranilate, (E) -2-hexenylhexanoate, 4-hexanolide, furaneol, and 4-nonanolide as active ingredients.

(R)-(-)-リナロール、メチルアンスラニレイトを含む本発明の香料組成物は、食品、香粧品等に花香を付与することができる。また、本発明の香料組成物を茶飲料に添加することにより、花様の香りを有する茶飲料を製造することができる。更に、(R)-(-)-リナロール、メチルアンスラニレイト等の6種類の成分を含む本発明の香料組成物は、ジャスミン茶の香りを再現しており、香気を付与、増強する際に有用なものである。   The perfume composition of the present invention containing (R)-(−)-linalool and methylanthranilate can impart a floral incense to foods, cosmetics and the like. Moreover, the tea beverage which has a flower-like fragrance can be manufactured by adding the fragrance | flavor composition of this invention to a tea beverage. Furthermore, the fragrance composition of the present invention containing six kinds of components such as (R)-(-)-linalool and methylanthranilate reproduces the scent of jasmine tea, and gives and enhances the fragrance. It is useful.

以下、本発明の香料組成物および該香料組成物を含有する茶飲料について説明する。なお、以下の記載は、本発明を説明するためのものであって、本発明を限定するものではない。   Hereinafter, the fragrance composition of the present invention and the tea beverage containing the fragrance composition will be described. In addition, the following description is for demonstrating this invention, Comprising: This invention is not limited.

[香料組成物]
本発明は、(R)-リナロールおよびメチルアンスラニレイトを有効成分として含む香料組成物を提供する。
[Perfume composition]
The present invention provides a perfume composition comprising (R) -linalool and methylanthranilate as active ingredients.

以下に(R)-リナロールおよびメチルアンスラニレイトの構造を示す。

Figure 0004335882
The structures of (R) -linalool and methylanthranilate are shown below.
Figure 0004335882

(R)-リナロールは、芳樟油から単離して得ることができ、その香りはStrong, green floral noteとして表現される。一方メチルアンスラニレイトは、調合香料素材として利用され、その香りはOily, heavy green noteとして表現される。これら各成分は、それぞれ単独では花様の香りがしないが、各成分を混合することにより相乗効果が現れ、花様の香りを有するようになる。このことを本発明において新たに見出し、本発明を完成させるに至った。   (R) -linalool can be obtained by isolation from bonito oil, and its fragrance is expressed as Strong, green floral note. On the other hand, methyl anthranilate is used as a blended fragrance material, and its aroma is expressed as Oily, heavy green note. Each of these components does not have a flower-like scent alone, but by mixing each component, a synergistic effect appears and it has a flower-like scent. This was newly found in the present invention, and the present invention was completed.

本発明者らは、(R)-リナロールおよびメチルアンスラニレイトが、ジャスミン茶において香気寄与度の高い成分であることを見出し、これら成分に着目した。特にリナロールに関しては、S体ではなくR体が、ジャスミン茶の香気に寄与していることを新たに見出した(後述の実施例2〜4参照)。   The present inventors have found that (R) -linalool and methylanthranilate are components having a high contribution to fragrance in jasmine tea, and focused on these components. In particular, regarding linalool, it was newly found that the R form, not the S form, contributed to the aroma of jasmine tea (see Examples 2 to 4 described later).

なお、香気寄与度とは、樹脂吸着法により調製した香気濃縮物を溶媒で順次希釈し、これをガスクロマトグラフィーに注入してsniffing操作を行い、においを感じるピークのうち最も希釈されたときの希釈倍率をいう(実施例2参照)。   The fragrance contribution is the fragrance concentrate prepared by the resin adsorption method, which is diluted with a solvent in sequence and injected into gas chromatography to perform a sniffing operation. Refers to dilution factor (see Example 2).

(R)-リナロールおよびメチルアンスラニレイトは、ジャスミン茶に見出された成分であるが、ジャスミン茶の香りにおいて香気寄与度が高いことは報告されたことがなく、花様の香り添加剤として研究されたことのない物質である。   (R) -linalool and methyl anthranilate are components found in jasmine tea, but have not been reported to have a high fragrance contribution in the scent of jasmine tea, and as flower-like fragrance additives It has never been studied.

これら二種類の成分は、それぞれ公知の手法に従って調製することができる。(R)-リナロールについては、R体とS体との分離を、後述の実施例3に記載の手法に従って行うことができる。   These two types of components can be prepared according to known methods. For (R) -linalool, separation of the R form and the S form can be performed according to the method described in Example 3 described later.

調製された各成分を、所望の香気を有するように希釈、混合し、本発明の香料組成物を調製する。希釈に用いる溶媒としては、香りに影響を与えない溶媒、例えばプロピレングリコール、グリセリンが使用され得る。   Each of the prepared components is diluted and mixed so as to have a desired fragrance to prepare the fragrance composition of the present invention. As a solvent used for dilution, a solvent that does not affect the fragrance, such as propylene glycol and glycerin, can be used.

各成分の混合比および最終濃度は、所望の香気を有するように適宜設定することができる。後述の実施例5に記載されるとおり、(R)-リナロールおよびメチルアンスラニレイトの混合比(体積比)は、(R)-リナロール:メチルアンスラニレイト=1:5〜3:1が好ましく、1:3〜1:1がより好ましい。   The mixing ratio and final concentration of each component can be appropriately set so as to have a desired aroma. As described in Example 5 below, the mixing ratio (volume ratio) of (R) -linalool and methylanthranilate is preferably (R) -linalool: methylanthranilate = 1: 5 to 3: 1. 1: 3 to 1: 1 is more preferable.

また、(R)-リナロールおよびメチルアンスラニレイトを混合して香料組成物を調製する前の、各成分の濃度は、10〜2500ppmが好ましく、100〜1000ppmがより好ましい。   Moreover, 10-2500 ppm is preferable and, as for the density | concentration of each component before preparing a fragrance | flavor composition by mixing (R)-linalool and methylanthranilate, 100-1000 ppm is more preferable.

従って、好ましくは、100〜1000ppmの(R)-リナロールおよび100〜1000ppmのメチルアンスラニレイトをそれぞれ、(R)-リナロール:メチルアンスラニレイト=1:3〜1:1の混合比となるように混合する。   Therefore, preferably, 100 to 1000 ppm of (R) -linalool and 100 to 1000 ppm of methylanthranilate have a mixing ratio of (R) -linalool: methylanthranilate = 1: 3 to 1: 1, respectively. To mix.

なお、調製された香料組成物が、飲料等に添加され、最終的に更に希釈される場合には、香料組成物は、その分高い濃度で調製することとなる。   In addition, when the prepared fragrance | flavor composition is added to a drink etc. and is further diluted finally, a fragrance | flavor composition will be prepared by the part which is high by that amount.

なお、本発明の香料組成物は、香気を損なわない限り、他の成分を更に含んでいてもよい。例えば、ジャスミン茶の香気成分として本発明で同定された図5に記載の化合物等を適宜含んでいてもよい。   In addition, the fragrance | flavor composition of this invention may further contain the other component, unless the aroma is impaired. For example, the compound shown in FIG. 5 identified in the present invention as an aroma component of jasmine tea may be included as appropriate.

本発明の香料組成物は、実施例5の官能評価結果に記載のとおり、花様の香りを有している。従って、花様の香り添加剤として、花様の香り増強剤として使用することができる。   The fragrance composition of the present invention has a flower-like fragrance as described in the sensory evaluation results of Example 5. Therefore, it can be used as a flower-like scent enhancer as a flower-like scent additive.

本発明の香料組成物は、例えば、茶飲料に含有させることができる。含有させる茶飲料としては、特に限定されず、緑茶、紅茶、ウーロン茶などの茶葉を常法により熱水、温水、もしくは冷水で抽出することにより得られる茶抽出液、茶の香味成分を適宜調合することにより得られる茶の香味を有する調合飲料など任意の茶飲料を使用することができる。   The fragrance composition of the present invention can be contained in, for example, a tea beverage. The tea beverage to be contained is not particularly limited, and a tea extract obtained by extracting tea leaves such as green tea, black tea and oolong tea with hot water, hot water or cold water by a conventional method, and a tea flavor component are appropriately prepared. Any tea beverage such as a blended beverage having the flavor of tea obtained by this method can be used.

また、本発明の香料組成物は、香気を付与したい任意の製品、飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬品に添加することができる。   In addition, the fragrance composition of the present invention can be added to any product, food / beverage product, cosmetic product, health / hygiene / pharmaceutical product to which fragrance is desired.

更に本発明は、(R)-リナロール、メチルアンスラニレイト、(E)-2-ヘキセニルヘキサノエイト、4-ヘキサノライド、フラネオール、および4-ノナノライドを有効成分として含む香料組成物を提供する。   Furthermore, the present invention provides a perfume composition containing (R) -linalool, methylanthranilate, (E) -2-hexenylhexanoate, 4-hexanolide, furaneol, and 4-nonanolide as active ingredients.

以下に、これら6成分の構造を示す。

Figure 0004335882
The structures of these six components are shown below.
Figure 0004335882

本発明者らは、これら6成分を用いることにより、ジャスミン茶の香りを再現できることを本発明において見出した。その詳細は、後述の実施例4において実証されるとおりである。   The present inventors have found in the present invention that the scent of jasmine tea can be reproduced by using these six components. The details are as demonstrated in Example 4 described later.

なお、これら6成分を含む本発明の香料組成物の調製の仕方、使用の仕方等については、特段の記載のない限り、上述の2成分を含有する香料組成物の説明と同様である。   In addition, about the preparation method of the fragrance | flavor composition of this invention containing these 6 components, the usage method, etc., as long as there is no special description, it is the same as that of the description of the fragrance | flavor composition containing the above-mentioned 2 components.

これら6種類の成分は、それぞれ公知の手法に従って調製することができる。   These six types of components can be prepared according to known methods.

本発明の香料組成物において、これら6種類の成分の濃度、混合比は、所望の香気を有するように適宜設定することができる。本発明の香料組成物において、これら6種類の成分は、例えば、ジャスミン茶抽出液の香り分析結果(即ち、ジャスミン茶抽出液における6種類の成分の濃度、混合比(表6参照))に倣って混合され得る。例えば、表1に記載の再構築液Rのように混合され得る。   In the fragrance composition of the present invention, the concentration and mixing ratio of these six kinds of components can be appropriately set so as to have a desired fragrance. In the fragrance composition of the present invention, these six types of components follow, for example, the aroma analysis result of the jasmine tea extract (that is, the concentration and mixing ratio of the six types of components in the jasmine tea extract (see Table 6)). Can be mixed. For example, the reconstitution liquid R described in Table 1 may be mixed.

本発明の香料組成物において、これら6種類の成分の濃度、混合比は、ジャスミン茶抽出液の香り分析結果に基づいて、各々を適宜増減させたりして改変してもよい(後述の実施例6参照)。例えば、2460ppmの(R)-リナロールと2880ppmのメチルアンスラニレイトを含む混合溶液(A)と、40ppmの(E)-2-ヘキセニルヘキサノエイト、154ppmのフラネオール、106ppmの4-ヘキサノライド、10ppmの4-ノナノライドを含む混合溶液(B)を、1:3〜3:1、好ましくは1:2〜2:1の任意の比率で混合して香料組成物を調製してもよい。あるいは、混合溶液(A)と混合溶液(B)を1:1の比率で混合したものを、1〜20倍(好ましくは1〜10倍)までの任意の希釈倍率で希釈して香料組成物を調製してもよい。逆に、混合溶液(A)と混合溶液(B)を1:1の比率で混合したものを、最大5倍濃度(好ましくは最大2倍濃度)までの濃い溶液に調製してもよい。   In the fragrance composition of the present invention, the concentration and mixing ratio of these six components may be modified by appropriately increasing or decreasing each based on the fragrance analysis result of the jasmine tea extract (Examples described later). 6). For example, a mixed solution (A) containing 2460 ppm (R) -linalool and 2880 ppm methylanthranilate, 40 ppm (E) -2-hexenylhexanoate, 154 ppm furaneol, 106 ppm 4-hexanolide, 10 ppm A perfume composition may be prepared by mixing the mixed solution (B) containing 4-nonanolide at an arbitrary ratio of 1: 3 to 3: 1, preferably 1: 2 to 2: 1. Alternatively, a mixture of the mixed solution (A) and the mixed solution (B) at a ratio of 1: 1 is diluted with an arbitrary dilution factor of 1 to 20 times (preferably 1 to 10 times) to obtain a fragrance composition. May be prepared. Conversely, a mixture of the mixed solution (A) and the mixed solution (B) in a ratio of 1: 1 may be prepared into a concentrated solution up to a maximum of 5 times concentration (preferably a maximum of 2 times concentration).

これら6成分を含む香料組成物は、6成分でジャスミン茶の香りを再現することができるため、ジャスミン茶の香り添加剤として、ジャスミン茶の香り補強剤として、任意の製品に添加し使用することができる。   The fragrance composition containing these six components can reproduce the scent of jasmine tea with the six components, so it can be added to any product as a scent additive for jasmine tea or as a scent reinforcing agent for jasmine tea. Can do.

任意の製品は、ジャスミン茶の香りを付加、増強したい製品であれば限定されず、茶飲料を含む飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬品が挙げられる。   Arbitrary products are not limited as long as they are products that want to add or enhance the scent of jasmine tea, and include foods and drinks including tea drinks, cosmetics, health / hygiene / pharmaceuticals.

なお、ジャスミン茶の香りを提供し得る本発明の香料組成物は、香気を損なわない限り、他の成分を更に含んでいてもよい。例えば、ジャスミン茶の香気成分として本発明で同定された図5に記載の化合物等を適宜含んでいてもよい。   In addition, the fragrance | flavor composition of this invention which can provide the scent of jasmine tea may further contain the other component, unless the aroma is impaired. For example, the compound shown in FIG. 5 identified in the present invention as an aroma component of jasmine tea may be included as appropriate.

[前記香料組成物を含有する茶飲料]
前述の香料組成物を添加した製品の一例として、該香気を付与した茶飲料が挙げられる。前述の香料組成物を茶飲料に含有する量は、所望の香気を有するように適宜設定され得る。
[Tea drink containing the fragrance composition]
As an example of the product to which the above-mentioned fragrance composition is added, there is a tea beverage imparted with the fragrance. The amount of the aforementioned fragrance composition contained in the tea beverage can be appropriately set so as to have a desired aroma.

例えば、3.33(v/v)%の(R)-リナロールと6.67(v/v)%のメチルアンスラニレイトを含有する香料組成物(プロピレングリコール溶液)を、0.4×10-3〜10×10-3重量%、好ましくは1×10-3〜4×10-3重量%で茶飲料に添加する。これにより、最終濃度として、0.133〜3.33ppm、好ましくは0.333〜1.33ppmの(R)-リナロール、および0.267〜6.67ppm、好ましくは0.667〜2.67ppmのメチルアンスラニレイトを含む、所望の香気を有する茶飲料を得ることができる(後述の実施例7参照)。 For example, a perfume composition (propylene glycol solution) containing 3.33 (v / v)% (R) -linalool and 6.67 (v / v)% methylanthranilate is 0.4 × 10 −3 to 10 It is added to the tea beverage at x10-3 wt%, preferably 1 x10-3 to 4 x10-3 wt%. This has the desired aroma, including 0.133 to 3.33 ppm, preferably 0.333 to 1.33 ppm (R) -linalool, and 0.267 to 6.67 ppm, preferably 0.667 to 2.67 ppm methyl anthranilate as a final concentration. A tea beverage can be obtained (see Example 7 below).

茶飲料としては、香気を付与したい任意の茶飲料を用いることができ、例えば、緑茶、紅茶、ウーロン茶などの茶葉を常法により熱水、温水、もしくは冷水で抽出することにより得られる茶抽出液、茶の香味成分を適宜調合することにより得られる茶の香味を有する調合飲料が使用される。   As the tea beverage, any tea beverage to which aroma is desired can be used. For example, a tea extract obtained by extracting tea leaves such as green tea, black tea, oolong tea with hot water, hot water, or cold water by a conventional method. A blended beverage having a tea flavor obtained by appropriately blending the tea flavor components is used.

なお、各成分の混合比を調整したり、有効成分以外の任意成分を添加したりすることにより、好みに応じて適宜香りを調整してもよい。   In addition, you may adjust a fragrance suitably according to liking by adjusting the mixing ratio of each component, or adding arbitrary components other than an active ingredient.

以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.

実施例1:ジャスミン茶の香気成分の分析
1.材料
材料として、以下(1)〜(3)を使用した。
(1) ジャスミン茶
(2) (1)のジャスミン茶の原料緑茶
(3) (1)のジャスミン茶より分別した茉莉花の花
Example 1: Analysis of aroma components of jasmine tea Materials The following (1) to (3) were used as materials.
(1) Jasmine tea
(2) (1) Jasmine tea raw material green tea
(3) Camellia flowers separated from jasmine tea from (1)

(1)のジャスミン茶は、2000年9月に中国福建省で製造されたものである。(2)の原料緑茶は、着香工程前の原料用の緑茶である。(3)の茉莉花の花は、(1)のジャスミン茶の中に約1%含まれていたものを分別により得たものである。   (1) Jasmine tea was produced in September 2000 in Fujian Province, China. The raw green tea of (2) is a green tea for raw material before the flavoring process. The flower of (3) camellia flower was obtained by fractionating what was contained in jasmine tea of (1) about 1%.

以下の説明において、材料(1)〜(3)を、順に「ジャスミン茶」、「原料緑茶」、「茉莉花」という。   In the following description, the materials (1) to (3) are sequentially referred to as “jasmine tea”, “raw green tea”, and “blossom”.

2.分析試料の調製
香気成分の分析のための試料を、図1に概略を示すとおり調製した。
2. Analysis Sample Preparation Samples for analysis of aroma components were prepared as outlined in FIG.

ジャスミン茶、原料緑茶に関しては、材料50gに内部標準としてethyl decanoate 1mgを入れ、沸騰水1Lに3分間浸漬することにより抽出を行った。その後、直ちにナイロン濾布で濾過を行い、遠心分離し、上澄み液をPorapakQを充填したカラムに流し、香気成分を吸着した。水溶性の成分を除去した後、pentane:diethyl ether=4:6で香気成分の脱着を行い、脱水、濃縮し、香気濃縮物を得た。   For jasmine tea and raw green tea, extraction was performed by adding 1 mg of ethyl decanoate as an internal standard to 50 g of the material and immersing in 1 L of boiling water for 3 minutes. Thereafter, the mixture was immediately filtered through a nylon filter cloth, centrifuged, and the supernatant liquid was passed through a column packed with Porapak Q to adsorb the aromatic component. After removing the water-soluble component, the aromatic component was desorbed with pentane: diethyl ether = 4: 6, dehydrated and concentrated to obtain an aromatic concentrate.

一方、茉莉花に関しては、材料0.2gを40mLのエーテルで、室温、一晩抽出を行った。その抽出液を、脱水、濃縮し、同様に香気濃縮物を得た。   On the other hand, with regard to spikelets, 0.2 g of the material was extracted with 40 mL of ether overnight at room temperature. The extract was dehydrated and concentrated to obtain an aroma concentrate in the same manner.

3.ガスクロマトグラフィーによる分析
得られた各香気濃縮物を、以下の条件でガスクロマトグラフィーにより分析した。
カラム :DB−WAX(60m×0.25mm i.d.)
カラム温度:60(4min)→3℃→180℃
3. Analysis by Gas Chromatography Each aroma concentrate obtained was analyzed by gas chromatography under the following conditions.
Column: DB-WAX (60 m × 0.25 mm id)
Column temperature: 60 (4 min) → 3 ° C. → 180 ° C.

その結果を図2に示す。   The result is shown in FIG.

ジャスミン茶については、花様の香りをもつベンジルアルコール(benzyl alcohol)、ベンジルアセテート(benzyl acetate)、リナロール(linalool)と、マスカット様の香気を有するといわれるメチルアンスラニレイト(methyl anthranilate)に加え、(z)-3-ヘキセノール((z)-3-hexenol)、インドール(indole)が主要成分であった。   For jasmine tea, in addition to benzyl alcohol, benzyl acetate, linalool, and mussole-like scented anthanilate (methyl anthranilate) (z) -3-hexenol ((z) -3-hexenol) and indole were the main components.

原料緑茶については、内部標準に対する主要成分のピーク面積は、全体でジャスミン茶の1/16と少なかった。成分的にみても、ジャスミン茶の主要成分でない2-フェニルエタノール(2-phenyl ethanol)、β-イオノン(β-ionone)、アセチルピロール(acetyl pyrrole)が主要成分として検出された。   For the raw green tea, the peak area of the main components relative to the internal standard was 1/16 of jasmine tea as a whole. In terms of components, 2-phenylethanol, β-ionone, and acetyl pyrrole, which are not the main components of jasmine tea, were detected as the main components.

茉莉花については、ジャスミン茶の主要成分(リナロール、ベンジルアルコール、メチルアンスラニレイト)のほかに、(z)-3-ヘキセニルベンゾエイト((z)-3-hexenyl benzoate)が主要な成分として検出された。   In addition to the main components of jasmine tea (linalool, benzyl alcohol, and methylanthranilate), the (z) -3-hexenyl benzoate is detected as the main component of jademine tea. It was.

これらの結果より、ジャスミン茶の香気成分は、緑茶に花の香気成分が付香されるだけでなく、その製造過程において何らかの香気変化が起こっていることが推察された。   From these results, it was inferred that the aroma component of jasmine tea was not only added with the aroma component of flower to green tea, but also some aroma change occurred in the production process.

実施例2:各成分の香気寄与度の分析
次に、実施例1で調製したジャスミン茶由来の香気濃縮物について、各成分の香気寄与度を検討した。
Example 2: Analysis of fragrance contribution of each component Next, the fragrance contribution of each component of the fragrance concentrate derived from jasmine tea prepared in Example 1 was examined.

以下の条件で、ガスクロマトグラフィー(GC)分析を行った。
カラム :DB−WAX(60m×0.53mm i.d.)
カラム温度:60(4min)→3℃→180℃
Gas chromatography (GC) analysis was performed under the following conditions.
Column: DB-WAX (60 m × 0.53 mm id)
Column temperature: 60 (4 min) → 3 ° C. → 180 ° C.

GC流出口でスニッフィングを行い、AEDA(Aroma Extract Dilution Analysis)法によりアロマグラムを得た。   Sniffing was performed at the GC outlet, and an aromagram was obtained by AEDA (Aroma Extract Dilution Analysis) method.

その結果を図3に示す。上図がガスクロマトグラム、下図がアロマグラムを示す。アロマグラムにおいて、横軸はリテンションタイム、縦軸はサンプルの希釈倍率をFlavor dilution factor(FDファクター)として示す。FDファクター7をもつものは、香気濃縮物を4の7乗まで薄めても、GCのスニッフィングでにおいが感じられたことを示す。   The result is shown in FIG. The upper figure shows the gas chromatogram and the lower figure shows the aromagram. In the aromagram, the horizontal axis represents the retention time, and the vertical axis represents the dilution factor of the sample as a Flavor dilution factor (FD factor). Those with an FD factor of 7 indicate that the smell was felt by GC sniffing even when the fragrance concentrate was diluted to the power of 4.

アロマグラムより、非常に強いFDファクターを有する4つのピークが得られた。これらのピークは、図示するとおり、リナロールのピーク、メチルアンスラニレイトのピークと、green noteをもつピーク、sweet noteをもつピークであった。green noteをもつピーク、sweet noteをもつピークについては、化合物が多く重なり、その同定が難しかったので、香気濃縮物を分画することにより、同定を試みた。   From the aromagram, four peaks with very strong FD factors were obtained. As shown in the figure, these peaks were a linalool peak, a methylanthranilate peak, a peak with a green note, and a peak with a sweet note. About the peak with green note and the peak with sweet note, since many compounds overlapped and the identification was difficult, identification was tried by fractionating a fragrance | flavor concentrate.

図4に概要を示すとおり、実施例1で調製したジャスミン茶由来の香気濃縮物(Aroma concentrate)の分画を行った。   As shown in FIG. 4, the aroma concentrate derived from jasmine tea prepared in Example 1 was fractionated.

すなわち、ジャスミン茶の香気濃縮物110mgをシリカゲルカラムクロマトグラフィーでペンタン画分と、ペンタン:エーテル=1:1で4画分に分けた。green noteをもつピーク、sweet noteをもつピークは、第3画分(Fr.3)に溶出した。この画分をGC−MS分析したところ、それぞれ(E)-2-ヘキセニルヘキサノエイト((E)-2-hexenyl hexanoate)と4-ヘキサノライド(4-hexanolide)、フラネオール(furaneol)と4-ノナノライド(4-nonanolide)の混合物であることが分かった。   That is, 110 mg of jasmine tea fragrance concentrate was separated by silica gel column chromatography into a pentane fraction and 4 fractions of pentane: ether = 1: 1. The peak with green note and the peak with sweet note eluted in the third fraction (Fr.3). GC-MS analysis of this fraction revealed that (E) -2-hexenyl hexanoate, 4-hexanolide, furaneol, and 4-nonanolide, respectively. It was found to be a mixture of (4-nonanolide).

以上、ジャスミン茶の香気特性に寄与する化合物を、図5にまとめて示す。寄与度の高いFDファクター7以上の化合物として、6つの化合物(リナロール、メチルアンスラニレイト、(E)-2-ヘキセニルヘキサノエイト、4-ヘキサノライド、フラネオール、4-ノナノライド)が同定された。   The compounds that contribute to the aroma characteristics of jasmine tea are summarized in FIG. Six compounds (linalool, methylanthranilate, (E) -2-hexenylhexanoate, 4-hexanolide, furaneol, 4-nonanolide) were identified as compounds having a high contribution of FD factor 7 or higher.

FDファクターの小さい化合物として、図5に示すとおり、リナロールのオキシド類や、直鎖および芳香族のアルコールとそのエステル、オイゲノール(eugenol)や、ジャスミンラクトン(jasmine lactone)、含窒素化合物などが同定された。   As shown in Fig. 5, linalool oxides, linear and aromatic alcohols and their esters, eugenol, jasmine lactone, nitrogen-containing compounds, etc., have been identified as compounds with small FD factors. It was.

これら化合物の中でも、FDファクターも高く、特徴的な香気を有するリナロールと、マスカット様の香気を有すると表現されるメチルアンスラニレイトが、ジャスミン茶の香気成分として重要であると考えられた。   Among these compounds, linalool having a high FD factor and a characteristic aroma, and methyl anthranilate expressed as having a muscat-like aroma were considered to be important as aroma components of jasmine tea.

実施例3:ジャスミン茶に含まれるリナロールの構造分析
リナロールについては、不斉炭素原子由来のR,S光学異性が存在するため、β−サイクロデキストリンカラムを用いたGCで光学分離を行った。GCの条件は以下のとおりである。
カラム :CP−cyclodextrin−B−236-M-19(50m×0.25 i.d.)
カラム温度:95℃
Example 3: Structural analysis of linalool contained in jasmine tea Since linalool has R, S optical isomerism derived from an asymmetric carbon atom, optical separation was performed by GC using a β-cyclodextrin column. The GC conditions are as follows.
Column: CP-cyclodextrin-B-236-M-19 (50m x 0.25 id)
Column temperature: 95 ° C

図6にその結果を示す。Authentic racemic standard(和光純薬工業(株)製)は、充分な分離を示した。CochromatoとGC−MSにより確認した結果、ジャスミン茶のリナロールは、R体90.8%、S体9.2%、e.e.81.6%の割合でR体が多く含まれていることが分かった。すなわち、茉莉花を用い製造されたジャスミン茶について、本発明で初めてR体が多いことが見出された。   The result is shown in FIG. Authentic racemic standard (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) showed sufficient separation. As a result of confirmation by Cochromato and GC-MS, it was found that the linalool of jasmine tea contained a large amount of R isomers at a ratio of 90.8% R, 9.2% S, and e.e. 81.6%. That is, it was found that jasmine tea produced using camellia has many R-forms for the first time in the present invention.

実施例4:リナロールの構造の違いによる香気形成への影響評価
リナロールが、R-(-)-リナロール、S-(+)-リナロールであるかにより、ジャスミン茶の香気形成にどのような影響を及ぼしているか、モデル系を用いて官能評価を行った。図7に官能評価方法の概略を示す。
Example 4: Evaluation of influence on fragrance formation due to difference in structure of linalool What kind of influence is exerted on fragrance formation of jasmine tea depending on whether linalool is R-(-)-linalool or S-(+)-linalool. Sensory evaluation was performed using a model system. FIG. 7 shows an outline of the sensory evaluation method.

パネリストとしては、嗅覚異常のない21〜31才の女性15人を採用した。評価項目としては、グループディスカッションによりパネリスト全員のコンセンサスを得た7項目(甘い、渋い、爽やかな、木の香りがする、穏やかな、広がりのある、花様の)を採用した。   As panelists, 15 women aged 21 to 31 years without olfactory abnormalities were employed. As evaluation items, we adopted seven items (sweet, astringent, refreshing, woody scent, gentle, expansive, flower-like) that gained the consensus of all panelists through group discussions.

評価方法は、長さが15cmの水平な直線を用い、その両端に甘い、甘くないのように評価用語を示し、7つの評価用語に対して、それぞれ別々の直線を用意した。サンプルの提示および評価用語はランダムとした。各サンプルについて直線上に印を付けさせ、解析、およびtukeyの多重比較検定法にて検定を行った。   As the evaluation method, a horizontal straight line having a length of 15 cm was used, the evaluation terms were shown as sweet and not sweet at both ends, and separate straight lines were prepared for each of the seven evaluation terms. Sample presentation and evaluation terms were random. Each sample was marked on a straight line, analyzed, and tested by tukey's multiple comparison test.

サンプルとしては、図8に記載の(1)再構築液R、(2)再構築液S、(3)ジャスミン茶浸出液(抽出液)を使用した。図8の表中「○」は、当該成分が含まれていることを示す。(1)再構築液Rおよび(2)再構築液Sは、Authentic sampleを用いた水溶液であり、それぞれにR-(-)-リナロールもしくはS-(+)-リナロールが添加されている。リナロール以外は、FDファクター7以上の成分を同様に加えて評価した。(3)ジャスミン茶浸出液は、コントロールとして用いた。   As the sample, (1) Reconstructed liquid R, (2) Reconstructed liquid S, and (3) Jasmine tea leachate (extracted liquid) shown in FIG. 8 were used. “◯” in the table of FIG. 8 indicates that the component is included. (1) Restructuring liquid R and (2) Restructuring liquid S are aqueous solutions using authentic samples, to which R-(-)-linalool or S-(+)-linalool is added, respectively. Except for linalool, components having an FD factor of 7 or more were similarly added for evaluation. (3) Jasmine tea leachate was used as a control.

(3)ジャスミン茶浸出液は、ジャスミン茶茶葉2gに対し蒸留水150mLで浸出したものである。このジャスミン茶浸出液に含まれる各成分の濃度を分析し、この濃度に従って、(1)再構築液Rおよび(2)再構築液Sを調製した。すなわち、(1再構築液Rおよび(2)再構築液Sは、以下の表に示す濃度で各成分を含有するように調製した。各成分(Authentic sample)はプロピレングリコールに溶解後、蒸留水で定容した。なお、S-(+)-リナロールについては、ジャスミン茶浸出液中の含有量に倣って123ppmとすると、香りが強すぎて評価できなかったので、パネリストを用いた官能評価により70ppmとし、R-(-)-リナロールと香りの強さを同等にした。   (3) The jasmine tea leaching solution is obtained by leaching 2 g of jasmine tea leaves with 150 mL of distilled water. The concentration of each component contained in the jasmine tea leachate was analyzed, and (1) Reconstruction liquid R and (2) Reconstruction liquid S were prepared according to this concentration. That is, (1 restructuring liquid R and (2) restructuring liquid S were prepared so as to contain each component at the concentration shown in the following table. Each component (Authentic sample) was dissolved in propylene glycol and then distilled water. As for S-(+)-linalool, if the content in jasmine tea leachate was set to 123 ppm, the fragrance was too strong to be evaluated, so 70 ppm by sensory evaluation using a panelist. And R-(-)-linalool and scent strength were made equal.

Figure 0004335882
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各サンプルを、各々50mL入りの、ガラス製のスクリュービンに20mLずつ入れ、色の違いをカバーするために黄色いセロハンを付け、温度については冷やして飲む茶を想定し、10℃で評価に供した。   Each sample was put into a glass screw bottle with 50 mL each, and 20 mL was put on it, yellow cellophane was attached to cover the difference in color, and the temperature was assumed to be tea that was cooled and served at 10 ° C. .

各サンプルの評価結果を図9に示す。7種類の各評価用語に対し、再構築液Rは、コントロールのジャスミン茶浸出液と非常によく似たレーダーチャートを示した。一方、再構築液Sは、‘甘い’‘渋い’‘木の香りがする’‘穏やかな’の項目について、両者に対し0.05%以下の危険率で有意に違いが認められた。また‘花様の’についても、再構築液Sはジャスミン茶に対して違いが認められた。   The evaluation results of each sample are shown in FIG. For each of the seven evaluation terms, the reconstituted liquid R showed a radar chart very similar to the control jasmine tea leachate. On the other hand, the reconstitution liquid S was significantly different in terms of 'sweet', 'astringent', 'scented wood' and 'gentle' with a risk factor of 0.05% or less. In addition, regarding “flower-like”, the reconstitution liquid S was found to be different from jasmine tea.

以上の結果より、リナロールの構造は、ジャスミン茶の香気全体に対して、非常に重要な役割を果たしていることが示された。また、FDファクター7以上の成分(R-(-)-リナロール、メチルアンスラニレイト、(E)-2-ヘキセニルヘキサノエイト、フラネオール、4-ヘキサノライド、4-ノナノリド)から成る水溶液は、ジャスミン茶と同じ香りを再構築できることが示された。   From the above results, it was shown that the structure of linalool plays a very important role for the overall aroma of jasmine tea. In addition, an aqueous solution composed of components having an FD factor of 7 or more (R-(-)-linalool, methylanthranilate, (E) -2-hexenylhexanoate, furaneol, 4-hexanolide, 4-nonanolide) is jasmine tea. It was shown that the same scent can be reconstructed.

実施例5:(R)-リナロールとメチルアンスラニレイトの混合比および最適濃度
実施例1〜4から、(R)-(-)-リナロールとメチルアンスラニレイトが、ジャスミン茶の香りを構成する上でもっとも重要であることが示された。また、両成分を混合することで匂いの質が変わり、花様の香りになることも明らかになった。
Example 5: Mixing ratio and optimum concentration of (R) -linalool and methylanthranilate From Examples 1-4, (R)-(-)-linalool and methylanthranilate constitute the aroma of jasmine tea. It was shown to be the most important above. In addition, it became clear that mixing the two components changed the quality of the scent, resulting in a flower-like scent.

そこで、これら花様の香りが官能的に最も好ましいと感じられる両成分の混合比および最適濃度について検討した。   Therefore, the mixing ratio and the optimum concentration of both components where the flower-like scent is felt to be the most desirable sensorily were examined.

1.混合比
(R)-(-)-リナロールとメチルアンスラニレイトをそれぞれプロピレングリコールで10万ppmに希釈し、更に蒸留水により1000ppmに調製した。それらを以下の混合比により調合し、官能評価を行った。その結果を以下に示す。
1. mixing ratio
(R)-(-)-linalool and methylanthranilate were each diluted with propylene glycol to 100,000 ppm, and further adjusted to 1000 ppm with distilled water. They were prepared according to the following mixing ratio and subjected to sensory evaluation. The results are shown below.

Figure 0004335882
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Figure 0004335882
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サンプルNo.1−2と1−3(即ち、(R)-(-)リナロール:メチルアンスラニレートの混合比率が1:3〜1:1の間のもの)が、花香として最も好ましく感じられた。しかし、(R)-(-)リナロール:メチルアンスラニレート=1:3の比率よりメチルアンスラニレートの割合が高くなると、爽快感が弱い、香りが弱い、青臭いなどの意見があった。また、(R)-リナロール:メチルアンスラニレート=1:1の比率より、(R)-リナロールの比率が高くなると、カンキツ系の香りが強すぎる、自然でなく合成的な香りがする、芳香剤などの意見があった。従って、(R)-リナロール:メチルアンスラニレートの混合比率は、1:5〜3:1が好ましく、1:3〜1:1がより好ましい。   Samples Nos. 1-2 and 1-3 (i.e., (R)-(-) linalool: methyl anthranilate mixing ratio between 1: 3 and 1: 1) feel most preferred as floral incense. It was. However, when the ratio of methyl anthranilate was higher than the ratio of (R)-(-) linalool: methyl anthranilate = 1: 3, there were opinions such as weak refreshment, weak fragrance, and blue odor. Further, when the ratio of (R) -linalool is higher than the ratio of (R) -linalool: methylanthranilate = 1: 1, the citrus scent is too strong, and there is an unnatural and synthetic scent. There was opinion such as medicine. Therefore, the mixing ratio of (R) -linalool: methylanthranilate is preferably 1: 5 to 3: 1 and more preferably 1: 3 to 1: 1.

2.最適濃度
(R)-(-)-リナロールとメチルアンスラニレイトをそれぞれプロピレングリコールで10万ppmに希釈し、更に蒸留水で10、100、500、1000、2500、5000ppmに調製した。上述の混合比に関する実験結果から、各濃度ごとに両成分を、(R)-リナロール:メチルアンスラニレイト=1:2になるように調合し、官能評価を行った。試料および結果について以下に示す。
2. Optimal concentration
(R)-(-)-linalool and methylanthranilate were each diluted with propylene glycol to 100,000 ppm, and further prepared with distilled water to 10, 100, 500, 1000, 2500, and 5000 ppm. From the above experimental results regarding the mixing ratio, both components were prepared for each concentration such that (R) -linalool: methylanthranilate = 1: 2, and sensory evaluation was performed. Samples and results are shown below.

Figure 0004335882
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Figure 0004335882
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サンプルNo.2−1、No.2−2、No,2−3(即ち、希釈濃度100〜1000ppmの間のもの)で、花香として最も好ましく感じられた。しかし、100ppmの濃度より低くなると香りが弱くなり、1000ppmより高くなると、カンキツ系の香りが強すぎ、芳香剤の香りになってしまう。従って、希釈濃度は、10〜2500ppmが好ましく、100〜1000ppmがより好ましい。   Samples No. 2-1, No. 2-2, No, 2-3 (that is, those having a dilution concentration of 100 to 1000 ppm) felt most favorably as floral incense. However, if the concentration is lower than 100 ppm, the fragrance becomes weak, and if it is higher than 1000 ppm, the citrus scent becomes too strong and becomes a fragrance of the fragrance. Accordingly, the dilution concentration is preferably 10 to 2500 ppm, more preferably 100 to 1000 ppm.

実施例6:ジャスミン茶の香りを再現可能な6成分の混合比および最適濃度
実施例1〜4の結果から、ジャスミン茶において香気寄与度の高い6つの化合物((R)-(-)-リナロール、メチルアンスラニレイト、(E)-2-ヘキセニルヘキサノエイト、フラネオール、4-ヘキサノライド、4-ノナノライド)を、下記表に記載の濃度で混合することにより、ジャスミン茶の香りを再現できることが示された。
Example 6: Mixing ratio and optimum concentration of six components capable of reproducing the scent of jasmine tea From the results of Examples 1 to 4, six compounds ((R)-(-)-linalool having high aroma contribution in jasmine tea) , Methyl anthranilate, (E) -2-hexenyl hexanoate, furaneol, 4-hexanolide, 4-nonanolide) at the concentrations shown in the table below indicate that the aroma of jasmine tea can be reproduced. It was done.

そこで、ジャスミン茶の香りを再現するのに最も適した各成分の混合比および最適濃度について検討した。本実施例では、(R)-リナロールとメチルアンスラニレイトの混合溶液(A)と、(E)-2-ヘキセニルヘキサノエイト、フラネオール、4-ヘキサノライド、4-ノナノライドの混合溶液(B)を調合することより検討した。すなわち、実施例4のジャスミン茶の香りの再構築試験をもとに、分析結果の20倍濃度の混合溶液(A)、(B)を調合した。   Therefore, the mixing ratio and optimum concentration of each component most suitable for reproducing the scent of jasmine tea were examined. In this example, a mixed solution (A) of (R) -linalool and methylanthranilate and a mixed solution (B) of (E) -2-hexenylhexanoate, furaneol, 4-hexanolide, and 4-nonanolide are prepared. It examined from formulating. That is, based on the reconstruction test of the scent of jasmine tea in Example 4, mixed solutions (A) and (B) having a concentration 20 times the analysis result were prepared.

混合溶液(A):(R)-リナロール246μLとメチルアンスラニレイト288μLを、プロピレングリコール1466μLに溶解し、蒸留水で100mLに定容した。
混合溶液(B):(E)-2-ヘキセニルヘキサノエイト40μL、4-ヘキサノライド106μL、4-ノナノライド10μLをプロピレングリコール844μLに溶解し、蒸留水で溶解したフラネオール154mgと混合して100mLに定容し、更に蒸留水で10倍希釈した。
Mixed solution (A): 246 μL of (R) -linalool and 288 μL of methylanthranilate were dissolved in 1466 μL of propylene glycol, and the volume was adjusted to 100 mL with distilled water.
Mixed solution (B): (E) -2-hexenylhexanoate 40 μL, 4-hexanolide 106 μL, 4-nonanolide 10 μL dissolved in propylene glycol 844 μL, mixed with 154 mg of furaneol dissolved in distilled water and fixed to 100 mL Further, it was diluted 10 times with distilled water.

Figure 0004335882
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1.混合比
調合した混合溶液(A)、(B)を下記表に記載の混合比により調合し、官能評価を行った。
1. Mixing ratio The prepared mixed solutions (A) and (B) were prepared according to the mixing ratio described in the following table, and sensory evaluation was performed.

Figure 0004335882
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Figure 0004335882
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官能試験の結果から、サンプルNo.3−2〜No.3−6、即ち混合溶液(A):混合溶液(B)の比率が1:3〜3:1の間で、ジャスミン茶の香りが感じられた。しかし、混合溶液(A):混合溶液(B)の比率が1:3の比率より混合溶液(B)の割合が高くなると、甘い香りが強すぎる、重たい感じ、不快などの意見があった。また、混合溶液(A):混合溶液(B)の比率が3:1の比率より混合溶液(A)の比率が高くなると、カンキツ系の香りが強すぎる、芳香剤、合成的な香りがするなどの意見があった。従って、混合溶液(A):混合溶液(B)の比率は、1:3〜3:1、好ましくは1:2〜2:1とすることができる。なお、(R)-リナロールとメチルアンスラニレイトを基本成分とし、その他の香気成分を混合することで、ジャスミン以外の香りを調合することもできる。   From the results of the sensory test, the ratio of sample No. 3-2 to No. 3-6, that is, mixed solution (A): mixed solution (B) is between 1: 3 and 3: 1, and the scent of jasmine tea is I felt it. However, when the ratio of the mixed solution (A): mixed solution (B) was higher than the ratio of 1: 3, there was an opinion that the sweet scent was too strong, felt heavy, and uncomfortable. Moreover, when the ratio of the mixed solution (A): the mixed solution (B) is higher than the ratio of the mixed solution (A), the citrus scent is too strong, the fragrance, and the synthetic scent. There was an opinion such as. Therefore, the ratio of the mixed solution (A): the mixed solution (B) can be 1: 3 to 3: 1, preferably 1: 2 to 2: 1. In addition, fragrances other than jasmine can be prepared by mixing (R) -linalool and methylanthranilate as basic components and mixing other aroma components.

2.最適濃度
混合比の結果から、混合溶液(A):混合溶液(B)の比率を1:1で調合した香りを基準とし、各倍率濃度の香りを調合することによって、最適濃度を検討した。サンプルNo.4−6は、混合溶液(A)と混合溶液(B)を1:1の比率で調合したものであり、サンプルNo.4−7は、サンプルNo.4−6の2倍濃度であり、サンプルNo.4−5は、サンプルNo.4−6の1/2倍濃度である。
2. Optimum concentration From the result of the mixing ratio, the optimum concentration was examined by preparing the scents of each magnification concentration based on the scent prepared by mixing the mixed solution (A): mixed solution (B) ratio of 1: 1. Sample No. 4-6 was prepared by mixing the mixed solution (A) and the mixed solution (B) at a ratio of 1: 1. Sample No. 4-7 was twice the concentration of sample No. 4-6 Sample No. 4-5 has a concentration twice that of Sample No. 4-6.

混合溶液(A)および(B)は、上述のとおりである。   The mixed solutions (A) and (B) are as described above.

Figure 0004335882
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官能試験の結果から、サンプルNo.4−2〜No.4−8、即ち、混合溶液(A):混合溶液(B)を1:1の比率で調合した香りを基準とした倍率濃度が1/20〜5倍の間で、ジャスミンの香りとして感じられた。しかし、濃度倍率1/20倍より低くなると香りが弱く感じられなくなり、5倍より濃度が高くなると香りが強すぎ不快に感じ、合成的な芳香剤の香りになる。従って、倍率濃度は、1/20〜5倍の間、好ましくは1/10〜2倍とすることができる。   From the result of the sensory test, sample No. 4-2 to No. 4-8, that is, the magnification concentration based on the scent prepared by mixing the mixed solution (A): mixed solution (B) at a ratio of 1: 1 is 1. It was felt as a scent of jasmine between / 20 to 5 times. However, if the concentration magnification is lower than 1/20, the scent is not felt weak, and if the concentration is higher than 5 times, the scent is too strong and uncomfortable, resulting in a synthetic fragrance. Therefore, the magnification concentration can be set to 1/20 to 5 times, preferably 1/10 to 2 times.

実施例7:香料組成物を添加した茶飲料
実施例1〜4から、(R)-(-)-リナロールとメチルアンスラニレイトが、ジャスミン茶の香りを構成する上でもっとも重要であることが示された。また、両成分を混合することで匂いの質が変わり、花様の香りになることも明らかになった。更に、官能試験の結果(実施例5)から、両成分を1:2の比率で混合すると最も好ましい花様の香りが感じられることが分かった。
Example 7: Tea beverage with added fragrance composition From Examples 1-4, (R)-(-)-linalool and methyl anthranilate are the most important in constituting the scent of jasmine tea. Indicated. In addition, it became clear that mixing the two components changed the quality of the scent, resulting in a flower-like scent. Furthermore, from the results of the sensory test (Example 5), it was found that when both components were mixed at a ratio of 1: 2, the most preferable flower-like scent was felt.

本試験では、更に花茶として最も好ましい両成分の最適添加量を検討するため、緑茶飲料に各濃度の(R)-リナロール、メチルアンスラニレイトを1:2の比率で添加し官能評価を行った。   In this test, in order to study the optimum addition amount of both components most preferred as flower tea, (R) -linalool and methylanthranilate of each concentration were added to the green tea beverage at a ratio of 1: 2, and sensory evaluation was performed. .

評価用サンプルは、以下のとおり調製した。まず中国産青緑茶2.5gを30倍量(75g)の温水(70℃)で5分間抽出した。抽出物に対してザル+ふるい(メッシュ106μm)で粗ろ過を行い、35℃以下に冷却した。更にネルろ過を行い、アスコルビン酸、重曹を添加し、pH6.0に調整した(これを調合液という)。(R)-リナロール、メチルアンスラニレイトを添加し、蒸留水を加えて最終的に500gに調合した。これを90℃以上(ホットパック)に昇温し、窒素フロー下で190g缶に充填・巻締めし、最後に加熱殺菌した。   Samples for evaluation were prepared as follows. First, 2.5 g of Chinese green tea was extracted with 30 times (75 g) warm water (70 ° C.) for 5 minutes. The extract was roughly filtered with a colander + sieve (mesh 106 μm) and cooled to 35 ° C. or lower. Further, flannel filtration was performed, and ascorbic acid and sodium bicarbonate were added to adjust the pH to 6.0 (this is referred to as a preparation solution). (R) -linalool and methylanthranilate were added, and distilled water was added to finally prepare 500 g. This was heated to 90 ° C. or higher (hot pack), filled and rolled into a 190 g can under a nitrogen flow, and finally sterilized by heating.

(R)-リナロール、メチルアンスラニレイトの添加は、(R)-リナロール33.3μL、メチルアンスラニレイト66.7μLを、プロピレングリコール900μLに溶解し、これを調合液500mLに1〜100μL添加することにより行った。以下に両成分の調合濃度と、官能評価の結果を示す。   Addition of (R) -linalool and methylanthranilate is achieved by dissolving 33.3 μL of (R) -linalool and 66.7 μL of methylanthranilate in 900 μL of propylene glycol and adding 1 to 100 μL of this to 500 mL of the preparation solution. went. The blending concentrations of both components and the results of sensory evaluation are shown below.

Figure 0004335882
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Figure 0004335882
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官能試験の結果から、サンプルNo.5−2〜No.5−6、即ち、(R)-リナロールが0.133ppm〜3.333ppm、メチルアンスラニレイトが0.267ppm〜6.667ppmの間で、花茶として好ましく感じられた。しかし、(R)-リナロールが0.133ppm、メチルアンスラニレイトが0.267ppmより低くなると、香りが弱い、渋味が感じられるなどの意見があった。また、(R)-リナロールが3.333ppm、メチルアンスラニレイトが6.667ppmより高くなると、香りが強すぎる、芳香剤、合成的な感じ、不快などの意見があり、それ以外にも雑味、苦味が感じられ、味覚的なバランスが悪くなるという意見もあった。従って、両成分の添加量は、(R)-リナロールが0.133ppm〜3.333ppm、メチルアンスラニレイトが0.267ppm〜6.667ppm、好ましくは、(R)-リナロールが0.333ppm〜1.333ppm、メチルアンスラニレイトが0.667ppm〜2.667ppmの範囲とすることができる。   From the results of the sensory test, samples No. 5-2 to No. 5-6, that is, (R) -linalool is 0.133 ppm to 3.333 ppm and methyl anthranilate is preferably 0.267 ppm to 6.667 ppm as flower tea. I felt it. However, when (R) -linalool was lower than 0.133 ppm and methyl anthranilate was lower than 0.267 ppm, there were opinions that the aroma was weak and astringency was felt. In addition, when (R) -linalool is higher than 3.333 ppm and methylanthranilate is higher than 6.667 ppm, there are opinions such as too strong fragrance, fragrance, synthetic feeling, unpleasantness, other miscellaneous taste, bitterness There was also an opinion that taste balance was worsened. Therefore, the addition amount of both components is 0.133 ppm to 3.333 ppm for (R) -linalool, 0.267 ppm to 6.667 ppm for methyl anthranilate, preferably 0.333 ppm to 1.333 ppm for (R) -linalool, methyl anthranilate The rate can be in the range of 0.667 ppm to 2.667 ppm.

香気成分を分析するための試料の調製の仕方を示す図。The figure which shows how to prepare the sample for analyzing an aroma component. 香気成分の分析結果を示す図。The figure which shows the analysis result of an aroma component. ジャスミン茶の各成分の香気寄与度を分析した結果を示す図。The figure which shows the result of having analyzed the aromatic contribution of each component of jasmine tea. ジャスミン茶の香気濃縮物の分画の仕方を示す図。The figure which shows the method of fractionating the fragrance | flavor concentrate of jasmine tea. ジャスミン茶の香気特性に寄与する化合物を示す図。The figure which shows the compound which contributes to the aroma characteristic of jasmine tea. ジャスミン茶に含まれるリナロールの構造を分析した結果を示す図。The figure which shows the result of having analyzed the structure of the linalool contained in jasmine tea. 官能評価の方法を示す図。The figure which shows the method of sensory evaluation. 官能評価に用いるサンプルを示す図。The figure which shows the sample used for sensory evaluation. 官能評価の結果を示す図。The figure which shows the result of sensory evaluation.

Claims (3)

(R)−リナロールおよびメチルアンスラニレイトのみから成る香料組成物であって、(R)−リナロールとメチルアンスラニレイトとの比率が1:5〜3:1である香料組成物。   A perfume composition comprising only (R) -linalool and methylanthranilate, wherein the ratio of (R) -linalool to methylanthranilate is 1: 5 to 3: 1. 10〜2500ppmの(R)−リナロールおよび10〜2500ppmのメチルアンスラニレイトをそれぞれ同じ濃度で用いて、前記比率で混合して調製される請求項1に記載の香料組成物。   The fragrance composition according to claim 1, which is prepared by mixing 10-2500 ppm (R) -linalool and 10-2500 ppm methylanthranilate at the same concentration and mixing in the above ratio. 請求項1または2に記載の香料組成物を含有することを特徴とする緑茶飲料。 A green tea beverage comprising the fragrance composition according to claim 1 or 2.
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