JP4323829B2 - Stabilized pesticide powder composition - Google Patents
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Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、シメコナゾールを含有する農薬粉剤組成物及びその製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
シメコナゾールは化学名が(RS)-2-(4-フルオロフェニル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-3-トリメチルシリルプロパン-2-オールである公知の農園芸用殺菌剤であり、特許文献1に記載されている。シメコナゾールを有効成分として含有する農薬組成物は特に稲もん枯れ病防除剤、大豆の紫斑病防除剤として有用である。
【0003】
農薬はその生物効力を最大限に発揮させるために種々の剤型の検討がなされている。粉剤は、安価であり、散布が比較的容易であるという点で広く普及しており、稲もん枯れ病防除剤及び大豆の紫斑病防除剤としても、粉剤の剤型でよく使用されている。その粉剤の増量剤としてクレーが広く一般的に使用されている。
【0004】
しかしながら、増量剤としてクレーを使用して製造したシメコナゾールを有効成分として含有する粉剤を種々の条件下で保存すると、有効成分であるシメコナゾールが経時的に分解してしまい、商品価値がなくなってしまうという問題が生じた。また、シメコナゾールと稲及び大豆用の殺虫剤であるイソキサチオン(化学名:O,O-diethyl O-(5-phenyl-3-isoxazolyl) phosphorothioate)(非特許文献1)を有効成分として含有し、増量剤としてクレーを使用した粉剤を上記シメコナゾール単独を有効成分として含有する粉剤と同様に種々の条件下で保存すると、有効成分の一つであるシメコナゾールが経時的にさらに加速されて分解した。種々原因を追求したところ、シメコナゾールを含まない、イソキサチオン単剤の粉剤では有効成分は比較的安定であることなどから、シメコナゾールはクレー中では不安定であるということ、及び、シメコナゾールとイソキサチオンはクレー中では主剤安定性面で配合禁忌であるということが示唆された。したがって、シメコナゾールの保存安定性が優れた製剤技術の開発が要望されていた。
【0005】
【特許文献1】
特許第2088949号明細書
【非特許文献1】
The Pesticide Manual 11th Edition p739-740
【0006】
【発明が解決しようとしている課題】
本発明者らはシメコナゾールの保存安定性に優れた農薬粉剤組成物の開発を目指して、鋭意検討した結果、特定の増量剤又は助剤をシメコナゾールとともに処方中に配合することにより、有効成分であるシメコナゾールの保存安定性が優れ、かつ、その他物性も良好な農薬粉剤組成物を得ることができることを見出した。また、シメコナゾールとイソキサチオンを有効成分として含有する粉剤においても、特定の増量剤及び助剤を配合することで、有効成分の一つであるシメコナゾールの経時安定性が優れ、かつ、その他物性も良好な農薬粉剤組成物を得ることができることを見出し、本発明を完成した。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明は、
(A)(1)シメコナゾール及び(2)DLクレー又は多価アルコールを含有することを特徴とする農薬粉剤組成物及びその製造方法に関する。
【0008】
本発明の農薬粉剤組成物は、好適には、
(B)イソキサチオンを含有する農薬粉剤組成物であり、
(C)DLクレー及び多価アルコールを合わせて含有する農薬粉剤組成物であり、
(D)ブチルヒドロキシトルエンを含有する農薬粉剤組成物であり、
(E)樹脂を含有する農薬粉剤組成物であり、
(F)多価アルコールが、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール及びグリセリンからなる群から選ばれた1種以上の多価アルコールである農薬粉剤組成物であり、
(G)多価アルコールがグリセリンである農薬粉剤組成物であり、
(H)樹脂が石油樹脂である農薬粉剤組成物である。
【0009】
【発明の実施の形態】
本発明において、「DLクレー」は、通常、クレーの20μm以下をアンダーカットしたものであるが、各社により、製品規格は異なる。例えば、啓和炉材株式会社製DLクレーのアンダー部分の製品規格として、10μm以下の粒子量20%以下となっている。実施例に示すように、増量剤としてクレーを使用するかあるいはDLクレーを使用するかにより、シメコナゾールを含有する粉剤の場合、主剤の経時安定性が大きく異なる。DLクレーとして、例えば、啓和炉材株式会社製、フバサミクレー株式会社製、株式会社五島鉱山製、ジークライト株式会社製又は浅田製粉株式会社製があり、好適には、啓和炉材株式会社製のDLクレー(啓和)である。
【0010】
用いられるDLクレーの含有量は、通常、農薬粉剤組成物中に30〜99質量部であり、好適には、50〜95質量部である。
【0011】
本発明において、「多価アルコール」は炭化水素の複数個の水素を水酸基で置換したアルコール類であり、例えば、アルキレングリコール、PEG200(第一工業株式会社製)等のポリアルキレングリコール又は精製グリセリンD(ライオン株式会社製)等のグリセリンであり、好適にはポリエチレングリコール又はグリセリンであり、より好適にはグリセリンである。
【0012】
用いられる多価アルコールの含有量は、通常、農薬粉剤組成物中に0.01〜20質量部であり、好適には、0.05〜10質量部であり、より好適には、0.1〜5質量部である。
【0013】
本発明において、「ブチルヒドロキシトルエン」は、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールであり、例えば、ヨシノックスBHT−P(吉富製薬株式会社)である。
【0014】
用いられるブチルヒドロキシトルエンの含有量は、通常、農薬粉剤組成物中に0.1〜20質量部であり、好適には、1〜10質量部である。
【0015】
本発明において、「樹脂」は複雑な有機酸及びその誘導体からなる物質である。樹脂はもろい無定形の固体または半固体で、水に溶けず、アルコール、エーテルなどによく溶けるという特徴を有している。樹脂はこれらの性質を有しているものであれば、天然樹脂であっても合成樹脂であってもよく、例えば、ロジン等の天然樹脂、芳香族系石油樹脂等の石油樹脂及びこれらの2種以上の混合物であり得、好適には、石油樹脂である。
【0016】
樹脂には、粉末状、粒状又は塊状のもの等があり、本発明においてはこれらのいずれも使用することができ、好適には、粉末状又は粒状のものである。具体的な樹脂の例は、トーホーハイレジン#90(東邦化学株式会社製)、YSレジンA800(ヤスハラケミカル株式会社製)及び三菱クマロン樹脂(三菱化成株式会社製)である。
【0017】
用いられる樹脂の含有量は、通常、農薬粉剤組成物中に0.1〜20質量部であり、好適には、0.5〜5質量部である。
【0018】
本発明において、シメコナゾールの含有量は、通常、農薬粉剤組成物中に0.05〜10質量部であり、好適には、0.1〜5質量部である。
【0019】
本発明において、イソキサチオンの含有量は、通常、農薬粉剤組成物中に0.1〜10質量部であり、好適には、0.5〜5質量部である。
【0020】
本発明において、シメコナゾールとイソキサチオンの配合比は、例えば、0.4:2.0である。
【0021】
本発明において、(1)シメコナゾール及び(2)DLクレー又は多価アルコールを含有することを特徴とする農薬粉剤組成物の具体例としては、シメコナゾール及びDLクレー;シメコナゾール及び精製グリセリンD;シメコナゾール及びPEG200;シメコナゾール、イソキサチオン、DLクレー及び精製グリセリンD;シメコナゾール、イソキサチオン、DLクレー、精製グリセリンD及びヨシノックスBHT−P;シメコナゾール、イソキサチオン、DLクレー、精製グリセリンD、ヨシノックスBHT−P及びトーホーハイレジン#90;並びにシメコナゾール、イソキサチオン、DLクレー、精製グリセリンD、ヨシノックスBHT−P及びYSレジンA800が挙げられ、好適にはシメコナゾール、イソキサチオン、DLクレー、精製グリセリンD及びヨシノックスBHT−Pである。
【0022】
本発明の農薬粉剤組成物には種々の目的でその他の助剤を配合することができる。その他の助剤は吸油剤、着色剤又は増量剤などである。
【0023】
吸油剤は、通常オイル状、低融点性の有効成分又は助剤を含む場合に用いられる。
【0024】
吸油剤は、通常農薬に用いられるものであれば特に限定はなく、例えば、ホワイトカーボン、発泡パーライト又は珪藻土であり、具体的には、カープレックス#80D、カープレックス#1120,カープレックス22S(塩野義製薬株式会社)、トクシールGU−N,トクシールN,トクシールP(株式会社トクヤマ)ニップシールNS,ニップシールNS−K(日本シリカ工業株式会社)ロカヘルプ439、ロカヘルプB−409、B−439(三井金属鉱業株式会社)、宇部パーライト(宇部興産株式会社)、トプコ#31、#34、#54(東興パーライト株式会社)、信濃パーライト株式会社、フヨーパーライト株式会社、東邦パーライト株式会社日本セメント株式会社、日本パーライト株式会社、ダイカライトオリエント株式会社ラヂオライト#200、イソライトCP−F,イソライトCP(イソライト工業株式会社)、ラヂオライトスペシャルフロー(昭和化学工業株式会社)、セライト350,セライト500(東京興業貿易株式会社)、シリカ300S,シリカ300SA(ユニオン化成株式会社)、ゼムライト3−Y(林化成株式会社),ケイソウ土S(日本タルク株式会社)、セライト350,セライト500(東京興業貿易商会株式会社)又はシリカ100F(中央シリカ株式会社)などである。
【0025】
用いられる吸油剤の含有量は、通常、オイル状又は低融点性の有効成分又は助剤1に対して、0.1〜10であり、好適には、1〜5である。
【0026】
着色剤は、通常農薬に用いられるものであれば特に限定はなく、例えば、色素であり、具体的には、セイカファストエロー(大日精化工業)又はクロムイエロー(大日精化工業製)である。
【0027】
用いられる着色剤の含有量は、通常、農薬粉剤組成物中に、0.01〜0.5%であり、好適には、0.05〜0.3%である。
【0028】
増量剤として、DLクレー以外に他の増量剤をさらに配合できる。DLクレー以外の増量剤は、例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ベントナイト(豊順ベントナイト株式会社製)、クレー(風ヒ)(啓和炉剤株式会社製)又はカルフィン600(足立石灰工業株式会社製)等の一般的に農薬のキャリアーとして用いられる鉱物質微粉の他に、塩化ビニル、塩素化ポリエチレン若しくは塩素化ポリプロピレン等の樹脂粉末、グルコース、砂糖若しくは乳糖等の糖類、カルボキシメチルセルロース及びその塩類、澱粉及びその誘導体、微結晶セルロース、木粉、米糠、ふすま若しくは籾殻の粉末、コーヒー豆粉末、セルロース粉末、甘草粉末等の有機物、硫酸ナトリウム、硫酸アンモニウム若しくは塩化カリウム等の水溶性無機塩類又は尿素である。
【0029】
用いられるDLクレー以外の増量剤の含有量は、通常、農薬粉剤組成物中に、0.1〜40%であり、好適には、1〜10%である。
【0030】
本発明の農薬粉剤組成物は、必要に応じて、シメコナゾール、イソキサチオン以外の有効成分を配合できる。有効成分としてはシメコナゾールと同様、稲用及び大豆用に処理が可能な有効成分が好ましい。例えば、CYAP、MPP、MEP、ダイアジノン、ピリダフェンチオン、クロルピリホスメチル、マラソン、PAP、PMP、プロチホホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、BPMC、DEP、NAC、プロポキスル、XMC、チオジカルブ、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、イミダクロプリド、ニテンピラム、ブプロフェジン、クロマフェノジド、テブフェノジド、ベンゾエピン、メタアルデヒド、シラフルオフェン、ピロキロン、プロベナゾール、イプロベンホス、トリシクラゾール、フィプロニル、フルトラニル、フラメトピル(S−658)、メプロニル、MON−240、テクロフタラム又はモンガードを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【0031】
本発明において、農薬粉剤組成物の製造方法は、通常、農薬粉剤組成物を製造する方法であれば、特に限定はなく、例えば全量混合後、粉砕する方法である。
【0032】
混合において、各成分を混合する順番に特に限定はなく、例えば、任意のニ種以上の成分を混合し、更に一種若しくはニ種以上の任意の成分を混合することを繰り返してもよく、又は全ての成分を一度に混合してもよい。
【0033】
用いられる粉砕機は、通常、農薬成分を粉砕する際に用いられる粉砕機であれば、特に限定はなく、例えば、アトマイザー(株式会社ダルトン)である。
【0034】
本発明において、農薬粉剤組成物の使用方法は、通常、農薬粉剤組成物の使用方法であれば、特に限定はなく、例えば、ミゼットダスター又はパイプダスター等を用いて散布する方法などである。
【0035】
本発明において、有効成分の保存安定性の他にも優れた物性を見出しており、例えば、粉末度、流動性又は見掛け比重などである。
【0036】
以下に実施例、比較例及び試験例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0037】
【実施例】
【0038】
【実施例1】
シメコナゾール原体(96.0%)0.521質量部、カルフィン600(足立石灰工業株式会社製)8.00質量部及びDLクレー(啓和)(啓和炉剤株式会社製)91.479質量部を混合後、エックサンプルミルKIIW−1型(不二パウダル株式会社製のハンマーミル)にて全量粉砕してシメコナゾール0.5%含有する粉剤を得た。
【0039】
【実施例2】
シメコナゾール原体(96.0%)0.521質量部、精製グリセリンD(ライオン株式会社製)3.00質量部、カルフィン600 5.00質量部及びクレー(風ヒ)(啓和炉剤株式会社製)91.479質量部を混合後、エックサンプルミルKIIW−1型にて全量粉砕してシメコナゾール0.5%含有する粉剤を得た。
【0040】
【実施例3】
シメコナゾール原体(96.0%)1.56質量部、PEG200(第一工業株式会社製)1.50質量部、ベントナイト(豊順ベントナイト株式会社製)25.0質量部及びカルフィン600 71.94質量部を混合後、エックサンプルミルKIIW−1型にて全量粉砕してシメコナゾール1.5%含有する粉剤を得た。
【0041】
【実施例4】
シメコナゾール原体(96.0%)0.417質量部、イソキサチオン原体(92.0%)2.17質量部、精製グリセリンD 3.00質量部、カープレックス#80D 6.00質量部、カルフィン600 5.00質量部及びDLクレー(啓和)83.413質量部を混合後、エックサンプルミルKIIW−1型にて全量粉砕してシメコナゾール0.4%及びイソキサチオン2%含有する粉剤を得た。
【0042】
【実施例5】
シメコナゾール原体(96.0%)0.417質量部、イソキサチオン原体(92.0%)2.17質量部、精製グリセリンD 3.00質量部、ヨシノックスBHT−P(吉富製薬株式会社製)5.00質量部、カープレックス#80D 6.00質量部、カルフィン600 5.00質量部及びDLクレー(啓和) 78.413質量部を混合後、エックサンプルミルKIIW−1型にて全量粉砕してシメコナゾール0.4%及びイソキサチオン2%含有する粉剤を得た。
【0043】
【実施例6】
シメコナゾール原体(96.0%)0.417質量部、イソキサチオン原体(92.0%)2.17質量部、精製グリセリンD 3.00質量部、ヨシノックスBHT−P 1.00質量部、トーホーハイレジン#90(東邦化学株式会社製)2.00質量部、カープレックス#80D 6.00質量部、カルフィン600 5.00質量部及びDLクレー(啓和) 80.413質量部を混合後、エックサンプルミルKIIW−1型にて全量粉砕してシメコナゾール0.4%及びイソキサチオン2%含有する粉剤を得た。
【0044】
【実施例7】
シメコナゾール原体(96.0%)0.417質量部、イソキサチオン原体(92.0%)2.17質量部、精製グリセリンD 3.00質量部、ヨシノックスBHT−P 1.00質量部、YSレジンA800(ヤスハラケミカル株式会社製)2.00質量部、カープレックス#80D 6.00質量部、カルフィン600 5.00質量部及びDLクレー(啓和) 80.413質量部を混合後、エックサンプルミルKIIW−1型にて全量粉砕してシメコナゾール0.4%及びイソキサチオン2%含有する粉剤を得た。
【0045】
【実施例8】
シメコナゾール原体(96.0%)0.417質量部、イソキサチオン原体(92.0%)2.17質量部、精製グリセリンD 0.20質量部、ヨシノックスBHT−P 2.50質量部、カープレックス#80D 6.00質量部、カルフィン600 5.00質量部及びDLクレー(啓和) 83.713質量部を混合後、エックサンプルミルKIIW−1型にて全量粉砕してシメコナゾール0.4%及びイソキサチオン2%含有する粉剤を得た。
【0046】
【実施例9】
シメコナゾール原体(96.0%)0.417質量部、イソキサチオン原体(92.0%)2.17質量部、精製グリセリンD 0.50質量部、ヨシノックスBHT−P 2.50質量部、カープレックス#80D 6.00質量部、カルフィン600 5.00質量部及びDLクレー(啓和) 83.413質量部を混合後、エックサンプルミルKIIW−1型にて全量粉砕してシメコナゾール0.4%及びイソキサチオン2%含有する粉剤を得た。
【0047】
【実施例10】
シメコナゾール原体(96.0%)0.417質量部、イソキサチオン原体(92.0%)2.17質量部、精製グリセリンD 1.00質量部、ヨシノックスBHT−P 2.50質量部、カープレックス#80D 6.00質量部、カルフィン600 5.00質量部及びDLクレー(啓和) 82.913質量部を混合後、エックサンプルミルKIIW−1型にて全量粉砕してシメコナゾール0.4%及びイソキサチオン2%含有する粉剤を得た。
【0048】
【実施例11】
シメコナゾール原体(96.0%)0.417質量部、イソキサチオン原体(92.0%)2.17質量部、精製グリセリンD 1.50質量部、ヨシノックスBHT−P 2.50質量部、カープレックス#80D 6.00質量部、カルフィン600 5.00質量部及びDLクレー(啓和) 82.413質量部を混合後、エックサンプルミルKIIW−1型にて全量粉砕してシメコナゾール0.4%及びイソキサチオン2%含有する粉剤を得た。
【0049】
【実施例12】
シメコナゾール原体(96.0%)0.417質量部、イソキサチオン原体(92.0%)2.17質量部、精製グリセリンD 2.00質量部、ヨシノックスBHT−P 2.50質量部、カープレックス#80D 6.00質量部、カルフィン600 5.00質量部及びDLクレー(啓和) 81.913質量部を混合後、エックサンプルミルKIIW−1型にて全量粉砕してシメコナゾール0.4%及びイソキサチオン2%含有する粉剤を得た。
【0050】
【比較例1】
シメコナゾール原体(96.0%)0.521質量部、カルフィン600 8.00質量部及びクレー(風ヒ)(啓和炉剤株式会社製)91.479質量部を混合後、エックサンプルミルKIIW−1型にて全量粉砕してシメコナゾール0.5%含有する粉剤を得た。
【0051】
【比較例2】
シメコナゾール原体(96.0%)1.56質量部、ベントナイト 25.0質量部及びカルフィン600 73.44質量部を混合後、エックサンプルミルKIIW−1型にて全量粉砕してシメコナゾール1.5%含有する粉剤を得た。
【0052】
【比較例3】
シメコナゾール原体(96.0%)0.417質量部、イソキサチオン原体(92.0%)2.17質量部、カープレックス#80D 6.00質量部、カルフィン600 5.00質量部及びクレー(風ヒ) 86.413質量部を混合後、エックサンプルミルKIIW−1型にて全量粉砕してシメコナゾール0.4%及びイソキサチオン2%含有する粉剤を得た。
【0053】
【試験例1】
実施例1〜3及び比較例1〜2で製造した粉剤をポリエスニウム包装に詰め、50℃虐待経時試験(試験粉剤を50℃で14日間放置した)を行ない、シメコナゾールの分解率を測定した。試験結果を表1に示す。
【0054】
【表1】
主剤安定性試験(50℃14日虐待経時試験)
実施例1と比較例1を比較する。比較例1では、増量剤としてクレーを用いているが、実施例1ではDLクレーを用いている。比較例1に比べ、実施例1ではシメコナゾールの分解が抑えられている。
【0055】
実施例2と比較例1を比較する。実施例2では、比較例1と異なり、増量剤であるクレーを3.00質量部減少させ、代わりに多価アルコールである精製グリセリンDを3.00質量部用いている。比較例1に比べ、実施例2ではシメコナゾールの分解が抑えられている。
【0056】
実施例3と比較例2を比較する。実施例3では、比較例2と異なり、増量剤であるカルフィン600を1.50質量部減少させ、代わりに多価アルコールであるPEG200を1.50質量部用いている。比較例2に比べ、実施例3ではシメコナゾールの分解が抑えられている。
【0057】
シメコナゾールを含有する粉剤(ただしイソキサチオンを含有しない)では、DLクレー及び多価アルコールが存在しないと経時的に激しく分解するが、DLクレー又は多価アルコールを添加することにより、シメコナゾールの分解が抑えられる。
【0058】
【試験例2】
実施例4〜12及び比較例3で製造した粉剤をポリエスニウム包装に詰め、50℃虐待経時試験(試験粉剤を50℃で14日間放置した)を行ない、シメコナゾール及びイソキサチオンの分解率を測定した。試験結果を表2に示す。
【0059】
【表2】
主剤安定性試験(50℃14日虐待経時試験)
実施例4と比較例3を比較する。比較例3では、増量剤としてクレーを86.413質量部用いているが、実施例4ではDLクレーを83.413質量部及び多価アルコールである精製グリセリンDを3.00質量部用いている。比較例3に比べ、実施例4ではシメコナゾール及びイソキサチオンの分解が抑えられている。
【0060】
実施例5と比較例3を比較する。比較例3では、増量剤としてクレーを86.413質量部用いているが、実施例5ではDLクレーを78.413質量部、精製グリセリンDを3.00質量部及びブチルヒドロキシトルエンであるヨシノックスBHT−Pを5.00質量部用いている。比較例3に比べ、実施例5ではシメコナゾール及びイソキサチオンの分解が抑えられている。
【0061】
実施例6と比較例3を比較する。比較例3では、増量剤としてクレーを86.413質量部用いているが、実施例6ではDLクレーを80.413質量部、精製グリセリンDを3.00質量部、ヨシノックスBHT−Pを1.00質量部及び樹脂であるトーホーハイレジン#90を2.00質量部用いている。比較例3に比べ、実施例6ではシメコナゾール及びイソキサチオンの分解が抑えられている。
【0062】
実施例7と比較例3を比較する。比較例3では、増量剤としてクレーを86.413質量部用いているが、実施例7ではDLクレーを80.413質量部、精製グリセリンDを3.00質量部、ヨシノックスBHT−Pを1.00質量部及び樹脂であるYSレジンA800を2.00質量部用いている。比較例3に比べ、実施例7ではシメコナゾール及びイソキサチオンの分解が抑えられている。
【0063】
実施例5及び実施例8〜12と比較例3を比較する。実施例5及び実施例8〜12は、DLクレーと精製グリセリンDの配合比が異なるのみである。実施例5と比較例3を比較した場合と同様に、比較例3に比べ、実施例5及び実施例8〜12ではシメコナゾール及びイソキサチオンの分解が抑えられている。
【0064】
シメコナゾールとイソキサチオンをともに含有する粉剤では、DLクレー及び多価アルコールが存在しないと経時的にさらに加速的に分解し、DLクレー又は多価アルコールを単独に添加するだけでは、安定化効果はあるもののその効果は不十分であり、DLクレー及び多価アルコール;DLクレー、多価アルコール及びブチルヒドロキシトルエン;又はDLクレー、多価アルコール、ブチルヒドロキシトルエン及び樹脂を添加することにより、シメコナゾールの分解はさらに抑制され、実用上問題がなくなる。
【0065】
【本発明の効果】
特定の増量剤又は助剤をシメコナゾールとともに配合することにより、シメコナゾールの保存安定性が優れた農薬粉剤組成物を見出した。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an agrochemical powder composition containing cimeconazole and a method for producing the same.
[0002]
[Prior art]
Cimeconazole is a well-known agricultural and horticultural name whose chemical name is (RS) -2- (4-fluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -3-trimethylsilylpropan-2-ol. And is described in Patent Document 1. The agrochemical composition containing cimeconazole as an active ingredient is particularly useful as a rice blight control agent and a soybean purpura control agent.
[0003]
Various forms of agricultural chemicals have been studied in order to maximize their biological efficacy. Powders are widely used in that they are inexpensive and relatively easy to spray, and are often used in the dosage forms of rice blast blight and soybean purpura. Clay is widely used as an extender for the powder.
[0004]
However, if a powder containing simeconazole produced as an active ingredient using clay as an active ingredient is stored under various conditions, simeconazole, which is an active ingredient, will decompose over time, resulting in loss of commercial value. There was a problem. Also contains isexathione (chemical name: O, O-diethyl O- (5-phenyl-3-isoxazolyl) phosphorothioate) (non-patent document 1) as an active ingredient, and increases the amount of cimeconazole and an insecticide for rice and soybeans. When a powder using clay as an agent was stored under various conditions in the same manner as the above powder containing cimeconazole alone as an active ingredient, cimeconazole, one of the active ingredients, was further accelerated over time and decomposed. In pursuit of various causes, the active ingredient is relatively stable in the powder of isoxathion alone, which does not contain cimeconazole, so that cimeconazole is unstable in clay, and cimeconazole and isoxathione are in clay Therefore, it was suggested that it was contraindicated in terms of stability of the main agent. Therefore, there has been a demand for the development of a preparation technique with excellent storage stability of cimeconazole.
[0005]
[Patent Document 1]
Patent No. 20889949 [Non-Patent Document 1]
The Pesticide Manual 11th Edition p739-740
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
As a result of intensive studies aimed at developing a pesticide powder composition with excellent storage stability of cimeconazole, the present inventors are an active ingredient by incorporating a specific bulking agent or auxiliary agent together with cimeconazole in the formulation. It has been found that an agrochemical powder composition having excellent storage stability of cimeconazole and good other physical properties can be obtained. In addition, in powders containing simeconazole and isoxathione as active ingredients, by adding a specific filler and auxiliary agent, simeconazole, which is one of the active ingredients, has excellent temporal stability, and other physical properties are also good. The present inventors have found that an agrochemical powder composition can be obtained and completed the present invention.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
The present invention
(A) It is related with the agricultural chemical powder composition characterized by containing (1) cimeconazole and (2) DL clay or a polyhydric alcohol, and its manufacturing method.
[0008]
The agricultural chemical powder composition of the present invention is preferably
(B) A pesticide powder composition containing isoxathion,
(C) An agricultural chemical powder composition containing a combination of DL clay and polyhydric alcohol,
(D) A pesticide powder composition containing butylhydroxytoluene,
(E) A pesticide powder composition containing a resin,
(F) The agricultural chemical powder composition, wherein the polyhydric alcohol is one or more polyhydric alcohols selected from the group consisting of alkylene glycol, polyalkylene glycol and glycerin,
(G) An agricultural chemical powder composition in which the polyhydric alcohol is glycerin,
(H) An agricultural chemical powder composition in which the resin is a petroleum resin.
[0009]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In the present invention, “DL clay” is usually an undercut of 20 μm or less of clay, but the product standards differ depending on the company. For example, as a product standard for the under part of DL clay manufactured by Keiwa Furnace Co., Ltd., the amount of particles of 10 μm or less is 20% or less. As shown in the Examples, in the case of powder containing cimeconazole, the stability over time of the main agent varies greatly depending on whether clay or DL clay is used as an extender. DL clay includes, for example, manufactured by Keiwa Furnace Co., Ltd., manufactured by Fubasami Clay Co., Ltd., manufactured by Gotoshima Mine Co., Ltd., manufactured by Sieglite Co., Ltd., or manufactured by Asada Flour Milling Co., Ltd. DL clay (Keiwa).
[0010]
Content of DL clay used is 30-99 mass parts normally in an agrochemical powder composition, Preferably, it is 50-95 mass parts.
[0011]
In the present invention, “polyhydric alcohol” is an alcohol obtained by substituting a plurality of hydrogen atoms of a hydrocarbon with a hydroxyl group, for example, alkylene glycol, polyalkylene glycol such as PEG200 (Daiichi Kogyo Co., Ltd.) or purified glycerin D. (Manufactured by Lion Corporation) and the like, preferably polyethylene glycol or glycerin, and more preferably glycerin.
[0012]
The content of the polyhydric alcohol used is usually 0.01 to 20 parts by mass in the agricultural chemical powder composition, preferably 0.05 to 10 parts by mass, and more preferably 0.1 to 0.1 parts by mass. -5 parts by mass.
[0013]
In the present invention, “butylhydroxytoluene” is 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, for example, Yoshinox BHT-P (Yoshitomi Pharmaceutical Co., Ltd.).
[0014]
The content of butylhydroxytoluene used is usually 0.1 to 20 parts by mass, preferably 1 to 10 parts by mass in the agricultural chemical powder composition.
[0015]
In the present invention, “resin” is a substance composed of a complex organic acid and its derivatives. The resin is a fragile amorphous solid or semi-solid, and does not dissolve in water, but is well soluble in alcohol, ether and the like. As long as the resin has these properties, it may be a natural resin or a synthetic resin. For example, natural resins such as rosin, petroleum resins such as aromatic petroleum resins, It can be a mixture of more than one species, preferably a petroleum resin.
[0016]
Resins include those in powder form, granular form or massive form, and any of these can be used in the present invention, and preferably in powder form or granular form. Specific examples of the resin are Toho High Resin # 90 (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.), YS Resin A800 (manufactured by Yashara Chemical Co., Ltd.) and Mitsubishi Coumaron Resin (manufactured by Mitsubishi Kasei Co., Ltd.).
[0017]
The content of the resin used is usually 0.1 to 20 parts by mass, preferably 0.5 to 5 parts by mass in the agricultural chemical powder composition.
[0018]
In the present invention, the content of cimeconazole is usually 0.05 to 10 parts by mass, and preferably 0.1 to 5 parts by mass in the agricultural chemical powder composition.
[0019]
In the present invention, the content of isoxathion is usually 0.1 to 10 parts by mass, preferably 0.5 to 5 parts by mass in the agricultural chemical powder composition.
[0020]
In the present invention, the blending ratio of cimeconazole and isoxathion is, for example, 0.4: 2.0.
[0021]
In the present invention, specific examples of the agrochemical powder composition characterized by containing (1) simeconazole and (2) DL clay or polyhydric alcohol include simeconazole and DL clay; simeconazole and purified glycerin D; simeconazole and PEG200. Simeconazole, isoxathione, DL clay and purified glycerin D; simeconazole, isoxathione, DL clay, purified glycerin D and Yoshinox BHT-P; And cimeconazole, isoxathione, DL clay, purified glycerin D, Yoshinox BHT-P and YS resin A800, preferably cimeconazole, isoxathione, DL clay. A refined glycerol D and YOSHINOX BHT-P.
[0022]
The pesticidal powder composition of the present invention may contain other auxiliaries for various purposes. Other auxiliaries are oil absorbents, colorants or extenders.
[0023]
The oil-absorbing agent is usually used when it contains an active ingredient or auxiliary agent in the form of oil and low melting point.
[0024]
The oil-absorbing agent is not particularly limited as long as it is usually used for agricultural chemicals, and is, for example, white carbon, foamed perlite, or diatomaceous earth. Specifically, Carplex # 80D, Carplex # 1120, Carplex 22S (Shiono) Tosei Seal GU-N, Toku Seal N, Toku Seal P (Tokuyama Corporation) Nip Seal NS, Nip Seal NS-K (Nippon Silica Industry Co., Ltd.) Roca Help 439, Roca Help B-409, B-439 (Mitsui Metal Mining) Co., Ltd.), Ube Perlite (Ube Industries), Topco # 31, # 34, # 54 (Toko Perlite), Shinano Perlite Co., Fuyoperlite Co., Ltd., Toho Perlite Co., Ltd., Nippon Cement Co., Ltd. Co., Ltd., Daikalite Orient Co. Radiolite # 200, Isolite CP-F, Isolite CP (Isolite Industry Co., Ltd.), Radiolite Special Flow (Showa Chemical Industry Co., Ltd.), Celite 350, Celite 500 (Tokyo Kogyo Trading Co., Ltd.), Silica 300S, Silica 300SA ( Union Chemical Co., Ltd.), Zemlite 3-Y (Hayashi Kasei Co., Ltd.), Diatomaceous Earth S (Nippon Talc Co., Ltd.), Celite 350, Celite 500 (Tokyo Kogyo Shokai Co., Ltd.) or Silica 100F (Central Silica Co., Ltd.) It is.
[0025]
The content of the oil-absorbing agent used is usually 0.1 to 10 and preferably 1 to 5 with respect to the oily or low melting point active ingredient or auxiliary 1.
[0026]
The colorant is not particularly limited as long as it is usually used for agricultural chemicals. For example, it is a pigment, and specifically, Seika Fast Yellow (Daiichi Seika Kogyo) or Chrome Yellow (Daiichi Seika Kogyo). .
[0027]
The content of the colorant to be used is usually 0.01 to 0.5%, preferably 0.05 to 0.3% in the agricultural chemical powder composition.
[0028]
As a bulking agent, other bulking agents can be further blended in addition to DL clay. Examples of the extender other than DL clay include calcium carbonate, magnesium carbonate, bentonite (manufactured by Toyoshun Bentonite Co., Ltd.), clay (Kazehi) (manufactured by Keiwa Furnace Co., Ltd.) or Calfin 600 (manufactured by Adachi Lime Industry Co., Ltd.). In addition to fine mineral powders generally used as agricultural chemical carriers, resin powders such as vinyl chloride, chlorinated polyethylene or chlorinated polypropylene, sugars such as glucose, sugar or lactose, carboxymethylcellulose and its salts, starch And derivatives thereof, organic substances such as microcrystalline cellulose, wood powder, rice bran, bran or rice husk powder, coffee bean powder, cellulose powder, licorice powder, water-soluble inorganic salts such as sodium sulfate, ammonium sulfate or potassium chloride, or urea.
[0029]
The content of the extender other than DL clay to be used is usually 0.1 to 40%, preferably 1 to 10% in the agricultural chemical powder composition.
[0030]
The agrochemical powder composition of the present invention can contain an active ingredient other than cimeconazole and isoxathione as necessary. As an active ingredient, the active ingredient which can be processed for rice and soybeans is preferable like cimeconazole. For example, CYAP, MPP, MEP, diazinon, pyridafenthion, chlorpyrifos methyl, marathon, PAP, PMP, protifofos, tetrachlorbinphos, dimethylvinphos, propaphos, BPMC, DEP, NAC, propoxyl, XMC, thiodicarb, cycloprotorin, Etofenprox, cartap, thiocyclam, bensultap, imidacloprid, nitenpyram, buprofezin, chromafenozide, tebufenozide, benzoepin, metaldehyde, silafluophene, pyroxylone, probenazole, iprobenphos, tricyclazole, fipronil, flutolanil, furametopiril (S-6) 240, teclophthalam or mongard, but are not limited to these. Not.
[0031]
In the present invention, the method for producing an agrochemical powder composition is not particularly limited as long as it is a method for producing an agrochemical powder composition, and is, for example, a method of pulverizing after mixing the whole amount.
[0032]
In the mixing, there is no particular limitation on the order of mixing each component. For example, any two or more components may be mixed, and one or more arbitrary components may be mixed, or all of them may be repeated. May be mixed at once.
[0033]
If the grinder used is a grinder normally used when grind | pulverizing an agrochemical component, there will be no limitation in particular, For example, it is an atomizer (Dalton Co., Ltd.).
[0034]
In the present invention, the method of using the agrochemical powder composition is not particularly limited as long as it is a method of using the agrochemical powder composition, and examples thereof include a method of spraying using a midget duster or a pipe duster.
[0035]
In the present invention, in addition to the storage stability of the active ingredient, excellent physical properties have been found, such as fineness, fluidity, or apparent specific gravity.
[0036]
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, Comparative Examples, and Test Examples, but the present invention is not limited to these.
[0037]
【Example】
[0038]
[Example 1]
After mixing 0.521 parts by mass of cimeconazole active substance (96.0%), 8.00 parts by mass of Calphine 600 (manufactured by Adachi Lime Industry Co., Ltd.) and 91.479 parts by mass of DL clay (Keiwa) (manufactured by Keiwa Furnace Co., Ltd.) The whole amount was pulverized with KIIW-1 type (a hammer mill manufactured by Fuji Paudal Co., Ltd.) to obtain a powder containing 0.5% cimeconazole.
[0039]
[Example 2]
After mixing 0.521 parts by mass of Cimeconazole active substance (96.0%), 3.00 parts by mass of purified glycerin D (made by Lion Corporation), 5.00 parts by mass of Calphine 600 and 91.479 parts by mass of clay (Fuhihi) (made by Keiwa Furnace Co., Ltd.) All powders were pulverized with EK sample mill KIIW-1 to obtain a powder containing 0.5% cimeconazole.
[0040]
[Example 3]
After mixing 1.56 parts by mass of cimeconazole active substance (96.0%), 1.50 parts by mass of PEG200 (Daiichi Kogyo Co., Ltd.), 25.0 parts by mass of bentonite (manufactured by Toyoshun Bentonite Co., Ltd.) and 71.94 parts by mass of Calphine 600, EK Sample Mill KIIW All powders were ground in -1 type to obtain a powder containing 1.5% cimeconazole.
[0041]
[Example 4]
Cimeconazole active ingredient (96.0%) 0.417 parts by mass, isoxathion active ingredient (92.0%) 2.17 parts by mass, purified glycerin D 3.00 parts by mass, Carplex # 80D 6.00 parts by mass, Calphine 600 5.00 parts by mass and DL clay (Keiwa) 83.413 After mixing the mass parts, the whole amount was pulverized with an EK sample mill KIIW-1 type to obtain a powder containing 0.4% cimeconazole and 2% isoxathione.
[0042]
[Example 5]
Cimeconazole active substance (96.0%) 0.417 parts by mass, isoxathion active ingredient (92.0%) 2.17 parts by mass, purified glycerin D 3.00 parts by mass, Yoshinox BHT-P (manufactured by Yoshitomi Pharmaceutical) 5.00 parts by mass, Carplex # 80D 6.00 parts by mass Parts, Calphine 600 5.00 parts by mass and DL clay (Keiwa) 78.413 parts by mass were mixed and then pulverized in total using an EK sample mill KIIW-1 type to obtain a powder containing 0.4% cimeconazole and 2% isoxathione.
[0043]
[Example 6]
Cimeconazole active ingredient (96.0%) 0.417 parts by mass, isoxathion active ingredient (92.0%) 2.17 parts by mass, purified glycerin D 3.00 parts by mass, Yoshinox BHT-P 1.00 parts by mass, Toho High Resin # 90 (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) 2.00 Mass parts, Carplex # 80D 6.00 parts by mass, Calphine 600 5.00 parts by mass and DL clay (Keiwa) 80.413 parts by mass were mixed and then ground in the EK sample mill KIIW-1 type, and cimeconazole 0.4% and isoxathion 2% The contained powder was obtained.
[0044]
[Example 7]
Cimeconazole active substance (96.0%) 0.417 parts by mass, isoxathion active ingredient (92.0%) 2.17 parts by mass, purified glycerin D 3.00 parts by mass, Yoshinox BHT-P 1.00 parts by mass, YS resin A800 (manufactured by Yashara Chemical Co., Ltd.) 2.00 parts by mass, Carplex # 80D 6.00 parts by mass, Calphine 600 5.00 parts by mass and DL clay (Keiwa) 80.413 parts by mass, then mixed with EK sample mill KIIW-1 to pulverize the whole amount and contain 0.4% cimeconazole and 2% isoxathione Got.
[0045]
[Example 8]
Cimeconazole active ingredient (96.0%) 0.417 parts by mass, isoxathion active ingredient (92.0%) 2.17 parts by mass, purified glycerin D 0.20 parts by mass, Yoshinox BHT-P 2.50 parts by mass, Carplex # 80D 6.00 parts by mass, Calphine 600 5.00 parts by mass And 83.713 parts by mass of DL clay (Keiwa) were mixed and then pulverized in a total amount with EK sample mill KIIW-1 to obtain a powder containing 0.4% cimeconazole and 2% isoxathione.
[0046]
[Example 9]
Cimeconazole active ingredient (96.0%) 0.417 parts by mass, isoxathion active ingredient (92.0%) 2.17 parts by mass, purified glycerin D 0.50 parts by mass, Yoshinox BHT-P 2.50 parts by mass, Carplex # 80D 6.00 parts by mass, Calphine 600 5.00 parts by mass And 83.413 parts by mass of DL clay (Keiwa) were mixed, and the whole was pulverized by EK sample mill KIIW-1 to obtain a powder containing 0.4% cimeconazole and 2% isoxathione.
[0047]
[Example 10]
Cimeconazole active substance (96.0%) 0.417 parts by mass, isoxathion active ingredient (92.0%) 2.17 parts by mass, purified glycerol D 1.00 parts by mass, Yoshinox BHT-P 2.50 parts by mass, Carplex # 80D 6.00 parts by mass, Calphine 600 5.00 parts by mass And 82.913 parts by mass of DL clay (Keiwa) were mixed and then pulverized in an entire amount with an EK sample mill KIIW-1 to obtain a powder containing 0.4% cimeconazole and 2% isoxathione.
[0048]
Example 11
Cimeconazole active substance (96.0%) 0.417 parts by mass, Isoxathion active ingredient (92.0%) 2.17 parts by mass, purified glycerin D 1.50 parts by mass, Yoshinox BHT-P 2.50 parts by mass, Carplex # 80D 6.00 parts by mass, Calphine 600 5.00 parts by mass And 82.413 parts by mass of DL clay (Keiwa) were mixed and then pulverized in total using an EK sample mill KIIW-1 to obtain a powder containing 0.4% cimeconazole and 2% isoxathione.
[0049]
Example 12
Cimeconazole active substance (96.0%) 0.417 parts by mass, isoxathion active ingredient (92.0%) 2.17 parts by mass, purified glycerin D 2.00 parts by mass, Yoshinox BHT-P 2.50 parts by mass, Carplex # 80D 6.00 parts by mass, Calphine 600 5.00 parts by mass And 81.913 parts by mass of DL clay (Keiwa) were mixed and then pulverized in total using an EK sample mill KIIW-1 to obtain a powder containing 0.4% cimeconazole and 2% isoxathione.
[0050]
[Comparative Example 1]
Cimeconazole base (96.0%) 0.521 parts by mass, Calphine 600 8.00 parts by mass and clay (Fuhi) 91.479 parts by mass (Keiwa Furnace Co., Ltd.) are mixed, and then crushed in the EK sample mill KIIW-1 Thus, a powder containing 0.5% of cimeconazole was obtained.
[0051]
[Comparative Example 2]
After mixing 1.56 parts by mass of simeconazole active substance (96.0%), 25.0 parts by mass of bentonite and 73.44 parts by mass of Calphine 600, the whole amount was pulverized by EK sample mill KIIW-1 to obtain a powder containing 1.5% of cimeconazole.
[0052]
[Comparative Example 3]
After mixing 0.417 parts by mass of simeconazole active ingredient (96.0%), 2.17 parts by mass of isoxathion active ingredient (92.0%), 6.00 parts by mass of Carplex # 80D, 5.00 parts by mass of calphine and 86.413 parts by mass of clay (wind baboon) The whole amount was pulverized with a mill KIIW-1 type to obtain a powder containing 0.4% cimeconazole and 2% isoxathione.
[0053]
[Test Example 1]
The powders produced in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2 were packed in polyethonium packaging and subjected to a 50 ° C. abuse aging test (the test powder was left for 14 days at 50 ° C.) to measure the degradation rate of cimeconazole. The test results are shown in Table 1.
[0054]
[Table 1]
Main ingredient stability test (50 ° C 14-day abuse aging test)
Example 1 and Comparative Example 1 are compared. In Comparative Example 1, clay is used as an extender, but in Example 1, DL clay is used. Compared to Comparative Example 1, in Example 1, decomposition of cimeconazole was suppressed.
[0055]
Example 2 and Comparative Example 1 are compared. In Example 2, unlike Comparative Example 1, 3.00 parts by mass of the clay that is an extender is decreased, and 3.00 parts by mass of purified glycerin D that is a polyhydric alcohol is used instead. Compared to Comparative Example 1, in Example 2, decomposition of cimeconazole was suppressed.
[0056]
Example 3 and Comparative Example 2 are compared. In Example 3, unlike Comparative Example 2, 1.50 parts by mass of Carfin 600 as a bulking agent is reduced, and 1.50 parts by mass of PEG 200 as a polyhydric alcohol is used instead. Compared to Comparative Example 2, in Example 3, decomposition of cimeconazole was suppressed.
[0057]
The powder containing cimeconazole (but not containing isoxathione) decomposes violently over time in the absence of DL clay and polyhydric alcohol, but the addition of DL clay or polyhydric alcohol can suppress the decomposition of cimeconazole. .
[0058]
[Test Example 2]
The powders produced in Examples 4 to 12 and Comparative Example 3 were packed in polyethonium packaging and subjected to a 50 ° C. abuse aging test (the test powder was allowed to stand at 50 ° C. for 14 days) to measure the decomposition rates of cimeconazole and isoxathione. The test results are shown in Table 2.
[0059]
[Table 2]
Main ingredient stability test (50 ° C 14-day abuse aging test)
Example 4 and Comparative Example 3 are compared. In Comparative Example 3, 86.413 parts by mass of clay was used as an extender. In Example 4, 83.413 parts by mass of DL clay and 3.00 parts by mass of purified glycerin D, which is a polyhydric alcohol, were used. Compared to Comparative Example 3, in Example 4, the decomposition of cimeconazole and isoxathione was suppressed.
[0060]
Example 5 and Comparative Example 3 are compared. In Comparative Example 3, 86.413 parts by mass of clay was used as an extender. In Example 5, 78.413 parts by mass of DL clay, 3.00 parts by mass of purified glycerin D, and 5.00 parts by mass of Yoshinox BHT-P, which is butylhydroxytoluene, were used. Used. Compared to Comparative Example 3, in Example 5, degradation of simeconazole and isoxathione was suppressed.
[0061]
Example 6 and Comparative Example 3 are compared. In Comparative Example 3, 86.413 parts by mass of clay was used as an extender. In Example 6, DL clay was 80.413 parts by mass, purified glycerin D was 3.00 parts by mass, Yoshinox BHT-P was 1.00 parts by mass, and Toho, which is a resin. 2.00 parts by mass of High Resin # 90 is used. Compared to Comparative Example 3, in Example 6, decomposition of simeconazole and isoxathione was suppressed.
[0062]
Example 7 and Comparative Example 3 are compared. In Comparative Example 3, 86.413 parts by mass of clay was used as an extender, but in Example 7, DL clay was 80.413 parts by mass, purified glycerin D was 3.00 parts by mass, Yoshinox BHT-P was 1.00 parts by mass, and the resin was YS. 2.00 parts by mass of Resin A800 is used. Compared to Comparative Example 3, in Example 7, decomposition of cimeconazole and isoxathione was suppressed.
[0063]
Example 5 and Examples 8-12 are compared with Comparative Example 3. Example 5 and Examples 8-12 differ only in the compounding ratio of DL clay and refined glycerin D. As in the case of comparing Example 5 with Comparative Example 3, compared with Comparative Example 3, in Examples 5 and 8-12, the decomposition of simeconazole and isoxathione is suppressed.
[0064]
In the case of powder containing both cimeconazole and isoxathione, if DL clay and polyhydric alcohol are not present, the powder decomposes further with time, and only adding DL clay or polyhydric alcohol alone has a stabilizing effect. The effect is inadequate, and DL clay and polyhydric alcohol; DL clay, polyhydric alcohol and butylhydroxytoluene; or addition of DL clay, polyhydric alcohol, butylhydroxytoluene and resin further reduces cimeconazole decomposition. It is suppressed and there is no practical problem.
[0065]
[Effect of the present invention]
The present inventors have found an agrochemical powder composition having excellent storage stability of cimeconazole by blending a specific bulking agent or auxiliary agent with cimeconazole.
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