JP4313192B2 - 少なくとも2個のイオン帯電ブロックを有する共重合体と反対電荷を有する化合物とを含む組成物 - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
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Description
より具体的に言えば、本発明の水性組成物は、ゲルの形態か又は粘性流体の形態のどちらかで得られる。
組成物の1〜14の間の所定pH(pH0)において同じ性状の少なくとも2個のイオン電荷を有する少なくとも2個のブロックと、イオン電荷を有しない少なくとも1個のブロックとを含む少なくとも1種のブロック共重合体(A)を、組成物の同じpH条件において上記ブロックの電荷とは反対の1個又は数個の電荷を有する少なくとも1種の化合物(B)と組み合わせてなる水性組成物であって、化合物(B)は、少なくとも2個のイオン電荷を有するイオン、少なくとも1個のイオン電荷を有する界面活性剤、少なくとも2個のイオン電荷を有するオリゴマー及び/又は重合体、及び/又は少なくとも2個のイオン電荷を有する無機粒子の中から選択され、そしてブロック共重合体(A)の含量は、組成物の粘度がpH0において且つ同じ温度及び濃度条件でブロック共重合体(A)の水溶液の粘度及び化合物(B)の水溶液の粘度よりも3倍大きく、好ましくは10倍又はそれ以上大きくなるほどのものであることからなる水性組成物、
である。
・少なくとも1個のエチレン性不飽和を含む線状、分岐状、環状若しくは芳香族モノ−又はポリカルボン酸、かかる酸のN−置換誘導体、ポリカルボン酸のモノエステル、
・線状、分岐状、環状又は芳香族ビニルカルボン酸、
・少なくとも1個のエチレン性不飽和を含むアミノ酸、N−カルボキシアミノ酸無水物、
の単独又は混合物、それらのスルホン酸又はホスホン酸誘導体、かかる単量体から誘導されるマクロ単量体、これらの単量体の塩又は前駆物質の中から選択される少なくとも1種の単量体から得られる。用語「マクロ単量体」は、1個又はそれ以上の重合可能な官能基を有する高分子を指すことを理解されたい。
・アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、グルコール酸、アシルアミド酸、2−プロペン1−スルホン酸、メタリルスルホン酸、スチレンスルホン酸、α−アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、メタクリル酸2−スルホエチレン、スルホプロピルアクリル酸、ビススルホプロピルアクリル酸、スルファトエチルメタクリル酸、ヒドロキシエチルメタクリル酸の燐酸モノエステル、並びにナトリウム、カリウム又はアンモニウムの如きアルカリ金属塩、
・ビニルスルホン酸、ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルホスホン酸、ビニリデンホスホン酸、ビニル安息香酸、並びにナトリウム、カリウム又はアンモニウムの如きアルカリ金属塩、
・N−メタクリロイルアラニン、N−アクリロイルヒドロキシグリシン、
の単独又は混合物、かかる単量体から誘導されるマクロ単量体、これらの単量体の塩又は前駆物質、
を挙げることができる。
・(メタ)アクリル酸アミノアルキル、(メタ)アミノアルキル(メタ)アクリルアミド、
・少なくとも1個の第二、第三若しくは第四アミン官能基、若しくは窒素原子を含有する複素環式基を含む単量体、ビニルアミン又はエチレンイミン、
・ジアリルジアルキルアンモニウム塩、
の単独又は混合物、それらの塩、並びにかかる単量体から誘導されるマクロ単量体の中から選択される少なくとも1種の単量体から得られる。
・(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸ジ−t−ブチルアミノエチル、ジメチルアミノメチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、
・エチレンイミン、ビニルアミン、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、
・トリメチルアンモニウムエチル(メタ)アクリレートクロリド、トリメチルアンモニウムエチルアクリレートメチルサルフェート、ジメチルアンモニウムエチル(メタ)アクリレートベンジルクロリド、4−ベンゾイルベンジルジメチルアンモニウムエチルアクリレートクロリド、トリメチルアンモニウムエチル(メタ)アクリルアミドクロリド、ビニルベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、
・ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、
の単独又は混合物、並びにかかる単量体から誘導されるマクロ単量体を挙げることができる。
・エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、
・少なくとも1個のエチレン性不飽和を含む線状、分岐状、環状又は芳香族モノ−又はポリカルボン酸のエステル、
・少なくとも1個のエチレン性不飽和を含む線状、分岐状、環状又は芳香族モノ−又はポリカルボン酸のアミド、
・α,β−エチレン式不飽和ニトリル、N−ビニルピロリドン、ビニルエーテル、ビニルエステル、ビニル芳香族単量体、ハロゲン化ビニル又はビニリデン、ビニルアミンアミド、
・少なくとも1個の炭素−炭素二重結合を含む線状又は分岐状炭化水素単量体、
の単独又は混合物、並びにかかる単量体から誘導されるマクロ単量体を挙げることができる。
・エチレンオキシド、
・1〜12個の炭素原子を含むアルコールとの(メタ)アクリル酸エステル、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、
・酢酸ビニル(部分又は完全脱アセチル化ポリビニルアルコールを得るのを可能にするもの)、ビニルバーサテート(Versatate)(商品名)、プロピオン酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、メチルビニルエーテル、(メタ)アクリロニトリル、N−ビニルピロリドン、ビニルホルムアミド、ビニルアセトアミド、
・(メタ)アクリルアミド、N−アルキル(メタ)アクリルアミド、例えば、イソプロピルアクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、
・スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ブタジエン、クロロプレン、
の単独又は混合物、並びにかかる単量体から誘導されるマクロ単量体を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
・キサントゲン酸塩タイプ制御剤によって制御されるラジカル重合を包含する国際出願WO98/58974、WO00/75207及びWO01/42312の方法、
・ジチオエステルタイプ制御剤によって制御されるラジカル重合を包含する国際出願WO98/01478の方法、
・ニトロキシド前駆物質の存在下での重合を包含する国際出願WO99/03894の方法、
・ジチオカルバメートタイプ制御剤によって制御されるラジカル重合を包含する国際出願WO99/3114の方法、
・ジチオカルバゼートタイプ制御剤によって制御されるラジカル重合を包含する国際出願WO02/26836の方法、
・ジチオホスホロエステルタイプ制御剤によって制御されるラジカル重合を包含する国際出願WO02/10223の方法、
・トランスファー原子によるラジカル重合(ATRP)を包含する国際出願WO96/30421の方法、
・オツ氏他の“Makromol.Chem.Rapid.Commun.,3,127(1982)”の教示に従ってイニファーター(iniferter)タイプの制御剤によって制御されるラジカル重合法、
・タケモト氏他の“Jap.50,127,991(1975)、ダイキン工業”及びマチジャスキー氏他の“Macromolecules,28,2093(1995)”の教示に従って沃素離脱トランスファーによって制御されるラジカル重合法、
・ディー・ブラウン氏他が“Macromol.Symp.111,63(1996)”に開示したテトラフェニルエタン誘導体によって制御されるラジカル重合法、
・ウエイランド氏他が“J.Am.Chem.Soc.116,7973(1994)”に開示した有機コバルト錯体によって制御されるラジカル重合法、
を参照することができる。
・水素過酸化物、例えば、t−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ペルオキシ酢酸t−ブチル、ペルオキシ安息香酸t−ブチル、ペルオキシオクタン酸t−ブチル、ペルオキシネオデカン酸t−ブチル、ペルオキシイソフタル酸t−ブチル、ラウロイルペルオキシド、ペルオキシピバル酸t−アミル、ペルオキシピバル酸t−ブチル、ジクミルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、
・アゾ化合物、例えば、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−ブタンニトリル)、4,4’−アゾビス(4−ペンタン酸)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)、2−(t−ブチルアゾ)−2−シアノプロパン、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(1,1)−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド、2,2’−アゾビス(N,N’−ジメチレンイソブチルアミジン)ジクロリド、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)ジクロリド、2,2’−アゾビス(N,N’−エチレンイソブチルアミド)、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド)、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)エチル]プロピオンアミド)、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−[2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2,2’−アゾビス(イソブチルアミド)ジハイドレート、
・次の組み合わせからなるレドックス系、
・過酸化水素、アルキル、ペルエステル、ペルカーボネートと、類似及び任意の鉄塩、チタン塩、亜鉛スルホキシレートホルムアルデヒド又はナトリウムスルホキシレートホルムアルデヒド及び還元糖との混合物、
・アルカリ金属又はアンモニウムの過硫酸塩、過ホウ酸塩又は過塩素酸塩と、メタ重亜硫酸ナトリウムの如きアルカリ金属の重亜流酸塩及び還元糖との組み合わせ、
・アルカリ金属の過硫酸塩と、ベンゼンホスホン酸及び他の類似のものの如きアリールホスホン酸及び還元糖との組み合わせ、
を挙げることができる。使用しようとする開始剤の量は、発生するラジカルの量が第一生成重合体又は制御剤の量と比較して多くて50モル%好ましくは多くて20モル%になるような態様で決定される。
・第一、第二若しくは第三モノ−若しくはポリアミン、又は1個若しくはそれ以上の第四アンモニウム基を有し、特に6〜40個の炭素原子を含む線状若しくは分岐状脂肪族、芳香族のもの、並びに1個又はそれ以上のアルコキシル化、エトキシル化及び/又はプロポキシル化基を随意に含みうるもの、
を挙げることができる。
・ピペリジニウム塩、
・イミダゾール、
・複素環式アミン、
の単独又は混合物を挙げることができる。
・例えば、式:R−CH(SO3M)−CH2COOR’[式中、Rは1個又は数個の不飽和を有しうるC8〜C20好ましくはC10〜C16炭化水素基を表わし、R’はC1〜C6好ましくはC1〜C3アルキル基を表わし、そしてMは水素原子、アルカリ陽イオン(ナトリウム、カリウム、リチウム)、又は非置換若しくは置換アンモニウム(メチル−、ジメチル−、トリメチル−、テトラメチルアンモニウム、ジメチルピペリジニウムなど、)若しくはアルカノールアミン(モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなど)から誘導されるアンモニウムである]を有するアルキルエステルスルホネート(C14〜C16R基を有するメチルエステルスルホネートを挙げることができる)、
・例えば、式:R−CH(OSO3M)−CH2COOR’[式中、Rは1個又は数個の不飽和を有しうるC8〜C20好ましくはC10〜C16炭化水素基を表わし、R’はC1〜C6好ましくはC1〜C3アルキル基を表わし、そしてMは上記の意味を有する]のアルキルエステルサルフェート、
・アルキルベンゼンスルホネート、特にC9〜C20のもの、第一又は第二アルキルスルホネート(C8〜C22のものを含めて)、アルキルグリセロールスルホネート、
・例えば、式:ROSO3M[式中、RはC10〜C24好ましくはC12〜C20アルキル又はヒドロキシアルキル基を表わし、そしてMは上記の意味を有する]を有するアルキルサルフェート、
・例えば、式:RO(AO)nSO3M[式中、RはC10〜C24好ましくはC12〜C20アルキル又はヒドロキシアルキル基を表わし、OAはエトキシル化及び/又はプロポキシル化基を表わし、Mは上記の意味を有し、nは一般には1〜4を変動する]を有するアルキルエーテルサルフェート、例えば、n=2のラウリルエーテルサルフェート、
・例えば、式:RCONHR’OSO3M[式中、RはC2〜C22好ましくはC6〜C20アルキル基を表わし、R’はC2〜C3アルキル基を表わし、そしてMは上記の意味を有する]を有するアルキルアミドサルフェート、及びそれらのポリアルコキシル化(エトキシル化及び/又はプロポキシル化)誘導体、
・飽和又は不飽和脂肪酸塩、例えば、Mと同じ規定を有する陽イオンを持つC8〜C24好ましくはC14〜C20のもの、N−アシルN−アルキルタウレート、アルキルイセチオネート、アルキルスクシナメート、スルホスクシナメート、N−アシルサルコシネート、ポリエトキシル化カルボキシレートのモノエステル又はジエステル、
・アルキル−又はジアルキルスルホスクシナメート、例えば、Mと同じ規定を有する陽イオンを持つC6〜C24のもの、例えば、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、
・例えば、式:(RO)x−P(=O)(OM)x[式中、Rは随意にポリアルコキシル化しうるアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アリール基を表わし、x及びx’は1又は2であり、但し、x及びx’の合計は3であるものとし、そしてMは上記の意味を有する]を有するモノ−及びジエステルホスフェート、例えば、ポリアルコキシル化脂肪アルコール、ジ−及びトリ−ポリアルコキシル化(1−フェニルエチル)フェノール、ポリアルコキシル化アルキルフェノール、
・これらの単独又は混合物、
から選択することができる。
この例の課題は、スター構造ブロック重合体からのゲルの形成にある。
1/スターブロック重合体の合成
a)前駆物質アーム:PAA 5k −PAM 60k の合成
これは、二重ジャケット付反応器においてバッチ法に従って70℃で実施される。
・第一段階:PAA 5k −Xの合成
出発材料として、アクリル酸、水、S−エチルプロピオニルO−エチルキサンテート及びイソプロパノールを4,4−アゾ−ビス−4−シアノペンタン酸(以下、ACPと略記する)(キサンテート官能基Xに対して50%)と一緒に導入する。かくして、この混合物を70℃で6時間加熱する。
前の混合物に水中に溶解させたアクリルアミド及びACP(キサンテート官能基に対して50%)を加え、そしてこれを再び70℃で6時間加熱する。
冷却液を備えたフラスコにおいて、初期の混合物に先に合成した前駆物質アーム、MBA(メチレンビスアクリルアミド)、水、イソプロパノール、ACP及びアセトンを加える。全体を80℃で4時間加熱する。
先に得られたスター構造ブロック重合体の溶液を苛性ソーダ(酸基当たり1当量)で中和し、次いで水で希釈して6重量%の最終乾燥エキストラクトを得る。
かくして得られたゲルを“Carrimed CSL 100”装置で分析する。
このゲルの粘度は、化合物単独の粘度よりも同じ温度(25℃)、pH及び濃度条件(上記)において3倍大きい。
変形応力を10%に設定し、そして0.3〜30Hzの周波数で引いたときに弾性率G’及び損失弾性率G”を測定する。データを以下の表に記載する。
Claims (11)
- 次の(A)及び(B)を含む水性組成物:
(A)次のブロック
・1個のカルボン酸官能基を有する少なくとも1種の単量体から得られ、該組成物の1〜14の間の所定pH(pH0)において少なくとも2個の陰イオン電荷を有するブロック少なくとも2個;及び
・少なくともアクリルアミドから得られる、イオン電荷を有しないブロック少なくとも1個:
を含む、スター構造を有する少なくとも1種のブロック共重合体;
(B)該組成物の同じpH条件において上記ブロックの電荷とは反対の電荷を1個又は数個有する少なくとも1種の化合物:
であって、
前記化合物(B)が、少なくとも2個のイオン電荷を有する陽イオン性オリゴマー及び/又は重合体の中から選択され、
そして前記ブロック共重合体(A)の含量が組成物の0.001〜30重量%である、前記水性組成物。 - ゲルの形態にあることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- ブロック共重合体(A)の陰イオン性ブロックが、
・少なくとも1個のエチレン性不飽和を含む線状、分岐状、環状若しくは芳香族モノ−若しくはポリカルボン酸又は該ポリカルボン酸のモノエステル、
・線状、分岐状、環状又は芳香族ビニルカルボン酸、
・少なくとも1個のエチレン性不飽和を含むアミノ酸、N−カルボキシアミノ酸無水物、
の単独又は混合物、並びにこれらの単量体の塩の中から選択される少なくとも1種の単量体から得られることを特徴とする請求項1又は2に記載の組成物。 - ブロック共重合体(A)のイオン電荷を有しない各ブロックが、ブロック共重合体(A)の少なくとも2個の電荷を有するブロックのうちの少なくとも1個のものよりも少なくとも3倍大きい重量平均モル質量を示すことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項記載の組成物。
- ブロック共重合体(A)のイオン電荷を有しないブロックのうちの少なくとも1個におけるアクリルアミド単位の割合が、イオン電荷を有しないブロックの単位の全モル数に対して少なくとも70モル%であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項記載の組成物。
- ブロック共重合体(A)のイオン電荷を有しないブロックのうちの少なくとも1個におけるアクリルアミド単位の割合が、イオン電荷を有しないブロックの単位の全モル数に対して少なくとも90モル%であることを特徴とする請求項5に記載の組成物。
- ブロック共重合体(A)の含量が、組成物の0.01〜5重量%であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項記載の組成物。
- ブロック共重合体(A)が、pH0において少なくとも1個の陰イオン電荷を有するブロックとイオン電荷を有しないブロックとを含む少なくとも1種のジブロック共重合体と組み合わされることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項記載の組成物。
- ブロック共重合体(A)とジブロック共重合体との合計に対する重量百分率として表わされるジブロック共重合体の量が0(含めない)〜99重量%に相当することを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項記載の組成物。
- ブロック共重合体(A)とジブロック共重合体との合計に対する重量百分率として表わされるジブロック共重合体の量が0(含めない)〜60重量%に相当することを特徴とする請求項9に記載の組成物。
- 陽イオン性化合物が、第一、第二若しくは第三ポリアミン、又は1個以上の脂肪族線状、分岐状若しくは芳香族第四アンモニウム基を有するものの中から選択されることを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項記載の組成物。
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