JP4288745B2 - Pest control composition - Google Patents

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Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有害生物防除組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
ネオニコチノイド系化合物は、有害生物防除剤の有効成分として知られている。しかしながら、その施用場面によっては、残効性が不十分となり、例えば3ヶ月間、半年間等の長期間の防除を要する場合に、要防除期間の途中で効力が低下してしまい、1回の施用では目的が達せられないという問題があった。
【0003】
【課題を解決するための手段】
かかる状況下、本発明者らは、有害生物防除剤について検討した結果、マイクロカプセル化した特定のネオニコチノイド系化合物を含有する組成物が優れた残効性を有し、有害生物防除において長期間その効力を維持し得ることを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、後述する一般式(1)、(2)または(3)で示されるネオニコチノイド系化合物のマイクロカプセルを含有することを特徴とする有害生物防除組成物に関するものである。
【0004】
【実施の形態】
本発明において、用いられるネオニコチノイド系化合物(以下、本化合物と記す。)は、農業用殺虫剤の有効成分として、鱗翅目害虫、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、鞘翅目害虫、ダニ目害虫等の防除に用いられているものであり、下記一般式(1)、(2)または(3)で表わされる。

Figure 0004288745
(式中、Aは6−クロロ−3−ピリジル基、2−クロロ−5−チアゾリル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−3−イル基、5−メチルテトラヒドロフラン−3−イル基、3−ピリジル基、6−ブロモ−3−ピリジル基、3−シアノフェニル基、2−メチル−5−チアゾリル基、2−フェニル−5−チアゾリル基または2−ブロモ−5−チアゾリル基を表わし、R1は水素原子、メチル基、エチル基、ホルミル基またはアセチル基を表わし、R2はメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N −メチル−N−エチルアミノ基、1−ピロリジニル基、(6−クロロ−3−ピリジル)メチルアミノ基またはN−メチル−N−(6−クロロ−3−ピリジル)メチルアミノ基を表わし、R3はメチル基、エチル基、プロピル基、プロペニル基またはプロピニル基を表わし、Xは窒素原子またはCH基を表わし、Yはシアノ基、ニトロ基またはトリフルオロアセチル基を表わし、ZはNH基またはイオウ原子を表わし、Dは酸素原子または−N(CH3)−基を表わし、mは0または1を表わし、nは2または3を表わす。)
一般式(1)の化合物としては例えば、(E)−N1−〔(6−クロロ-3-ピリジル)メチル〕−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン、N−〔(6−クロロ−3−ピリジル)メチル〕−N−エチル−N’−メチル−2−ニトロ−1,1−エチリデンジアミン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−3−メチル−2−シアノグアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−1,3−ジメチル−2−シアノグアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−1−エチル−3−メチル−2−シアノグアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−1,3−ジメチル−3−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−2−シアノグアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−3,3−ジメチル−2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−1−メチル−2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−1,3−ジメチル−2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−3−エチル−2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−3−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−3−メチル−2−トリフルオロアセチルグアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−1−エチル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−1,3,3−トリメチル−2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−1−エチル−2−ニトログアニジン、1−(3−ピリジル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−(6−ブロモ−3−ピリジル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−(3−シアノフェニル)−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−(4−クロロフェニル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−3,3−ジメチル−1−ホルミル−2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−3,3−ジメチル−1−アセチル−2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)−3−メチル−2−シアノグアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル−3,3−ジメチル−2−ニトログアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル−1−エチル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル−1−アセチル−3,3−ジメチル−2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−1−メチル−2−トリフルオロアセチルグアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル−1,3−ジメチル−2−ニトログアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル−1−メチル−2−ニトログアニジン、1−(5−チアゾリル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−(2−メチル−5−チアゾリル)メチル−3,3−ジメチル−2−ニトログアニジン、1−(2−メチル−5−チアゾリル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−(2−フェニル−5−チアゾリル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル−3,3−ジエチル−2−ニトログアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル−3−メチル−3−エチル−2−ニトログアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル−3−(1−ピロリジニル)−2−ニトログアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル−1,3,3−トリメチル−2−ニトログアニジン、1−(2−ブロモ−5−チアゾリル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−(2−ブロモ−5−チアゾリル)メチル−3,3−ジメチル−2−ニトログアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル−3−メチル−2−シアノグアニジン、1−(テトラヒドロフラン−3−イル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−(テトラヒドロフラン−2−イル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジン等を挙げることができる。
【0005】
一般式(2)の化合物としては例えば、3−〔(6−クロロ−3−ピリジル)メチル〕−N−シアノ−2−チアゾリジンイミン、1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N−ニトロテトラヒドロピリミジン−2−イミン等を挙げることができる。
【0006】
一般式(3)の化合物としては例えば、3−〔(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル〕−5−メチル−4−ニトロイミノテトラヒドロ−1,3,5−オキサジアジン、3,5−ジメチル−1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N−ニトロヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン−2−イミン、3,5−ジメチル−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ニトロイミノヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、3−エチル−5−メチル−1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N−ニトロヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン−2−イミン、3−n−プロピル−5−メチル−1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N−ニトロヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン−2−イミン、3−n−プロピル−5−メチル−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N−ニトロヘキサヒドロ-1,3,5−トリアジン−2−イミン、3−(2−プロペニル)−5−メチル−1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N−ニトロヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン−2−イミン、3−(2−プロピニル)−5−メチル−1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N−ニトロヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン−2−イミン等を挙げることができる。
【0007】
本発明の有害生物防除組成物により、効果的に防除できる害虫としては、例えば、Oniscus asellusArmadillidium vulgare(オカダンゴムシ)、Porcellio scaber等の等脚目(Isopoda)害虫;Blanilus guttulatus(ヤスデの一種)などの倍脚目(Diplopoda)害虫;Geophilus carpophagusScutigera spp.Scolopendra subspinipes(トビズムカデ)、Thereunema spp.(ゲジの仲間)などの唇脚目(Chilopoda)害虫;Scutigerella immaculataなどの結合目(Symphyla)害虫;Ctenolepisma villosa(ヤマトシミ)、Lepisma saccharina(キボシアリシミの一種)などの総尾目(Thysanura)害虫;Trogium pulsatorium(コナチャタテ)などの噛虫目(Psocoptera)害虫;Onychiurus armatus(シロトビムシの一種)などの粘管目(Collembola)害虫;ムカシシロアリ科(Mastotermitidae)、Zootermopsis属、Archotermopsis属、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)等のHodotermopsis属、Porotetmes属等のオオシロアリ科(Termopsidae)、Kalotermes属、コウシュンシロアリ(Neotermes koshuensis)等のNeotermes属、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)等のCryptotermes属、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)等のIncisitermes属、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumaensis)、ナカジマシロアリ(G. nakajimai)、カタンシロアリ(G. fuscus)等のGlyptotermes属等のレイビシロアリ科(Kalotermitidae)、Hodotermes属、Microhodotermes属、Anacanthotermes属等のシュウカクシロアリ科(Hodotermitidae)、ヤマトシロアリ(Retitulitermes speratus)、カンモンシロアリ(R. sp)、キアシシロアリ(R. flaviceps)、アマミシロアリ(R. miyatakei)等のReticulitermes属、Heterotermes属、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)等のCoptotermes属、Schedolinotermes属等のミゾガシラシロアリ科(Rhinotermitidae)、ノコギリシロアリ科(Serritermitidae)、Amitermes属、Drepanotermes属、Hopitalitermes属、Trinervitermes属、Macrotermes属、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のOdontotermes属、Microtermes属、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)等のNasutitermes属、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)等のPericapritermes属、Anoplotermes属等のシロアリ科(Termitidae)などの等翅目(Isoptera)害虫;Blatta orientalis(トウヨウゴキブリ)、Periplaneta americana(ワモンゴキブリ)、P. fuliginosa(クロゴキブリ)、Leucophaea maderae(マデラゴキブリ)、Blattella germanica(チャバネゴキブリ)、などの網翅目(Dictyoptera)害虫;Gryllotalpa spp.(ケラの一種)、Acheta domesticus(イエコオロギ)、Teleogryllus emma(エンマコオロギ)、Locusta migratoria(トノサマバッタ)、Melanoplus differentialis(バッタの一種)、Schistocerca gregaria(サバクワタリバッタ)などの直翅目(Orthoptera)害虫;Labidura riparia(オオハサミムシ)、Forficula auricularia(クギヌキハサミムシの一種)などの革翅目(Dermaptera)害虫;Phthirus pubis(ケジラミ)、Pediculus humanus(アタマジラミ)、Haematopinus suls(ブタジラミ)、Haematopinus eurysternus(ウシジラミ)、Damalinia ovis(ヒツジジラミ)、Linognathus spp.(ホソジラミの一種)、Solenopotes spp.(ホソジラミの一種)などのシラミ目(Anoplura)害虫;Trichodectes spp.(ケモノハジラミの一種)、Tromenopon spp.(ケモノタンカクハジラミの一種)、Bovicola spp.(ケモノハジラミの一種)、Felicola spp.(ケモノハジラミの一種)などの食毛目(Mallophaga)害虫;Frankliniella intonsa(ヒラズハナアザミウマ)、Thrips tabaci(ネギアザミウマ)、T. palmi(ミナミキイロアザミウマ)などの総翅目(Thysanoptera)害虫;Nezara spp.(アオクサカメムシの一種)、Eurygaster spp.(チャイロカメムシの一種)、Dysdercus intermedius(ホシカメムシの一種)、Cimex lectularius(トコジラミ)、Triatoma spp.(サシガメの一種)、Rhodnius prolixus(オオサシガメの一種)、Nezara antennata(マオクサマメムシ)、Cletus punetiger(ホソハリカメムシ)などの異翅亜目(Heteroptera)害虫;Aleurocanthus spiniferus(ミカントゲコナジラミ)、Bemisia tabaci(タバココナジラミ)、Trialeurodes vaporariorum(オンシツコナジラミ)、Aphis gossypii(ワタアブラムシ)、Brevocoryne brassicae(ダイコンアブラムシ)、Cryptomyzus ribis(アブラムシの一種)、Aphis fabaeMacrosiphum euphorbiae(チューリップヒゲナガアブラムシ)、Myzus persicae(モモアカアブラムシ)、Phorodon humuli(ホップイボアブラムシ)、Empoasca spp.(ヒメヨコバイの一種)、Nephotettix cincticeps(ツマグロヨコバイ)、Lecanium corni(ミズキカタカイガラムシ)、Saissetia oleae(オリーブカタカイガラムシ)、Laodelpha x striatellus(ヒメトビウンカ)、Nilaparvata lugens(トビイロウンカ)、Aonidiella aurantii(アカマルカイガラムシ)、Aspidiotus hederae(シロマルカイガラムシ)、Pseudococcus spp.(クワコナカイガラムシの一種)、Psylla spp.(キジラミの一種)、Phylloxera vastatrix(ブドウネアブラムシ)などの同翅亜目(Homoptera)害虫;Pectinophora gossypiella(ワタアカミムシ)、Lithocolletis blancardella(ホソガの一種)、Plutella xylostella(コナガ)、Malacosoma neustria(オビカレハ)、Euproctis subflava(ドクガ)、Lymantria dispar(マイマイガ)、Bucculatrix pyrivorella(ナシチビガ)、Phyllocnistis citrella(ミカンハモグリガ)、Agrotis spp.(カブラヤガの一種)、Euxoa spp.(ヤガの一種)、Earias insulana(ワタリンガの一種)、Heliothis spp.(ワタミムシの一種)、Spodoptera exigua(シロイチモジヨトウ)、S. litura(ハスモンヨトウ)、Spodoptera spp.(ヨトウの一種)、Mamestra brassicae(ヨトウガ)、、Trichoplusia ni(ウワバの一種)、Carpocapsa pomonella(コドリンガ)、Pieris spp.(モンシロチョウの一種)、Chilo spp.(ニカメイガの一種)、Pyrausta nubilalis(メイガの一種)、Ephestia kuehniella(スジコナマダラメイガ)、Galleria mellonella(ハチミツガ)、Tineola bisselliella(コイガ)、Tenea translucens(イガ)、Homona magnanima(チャハマキ)、Tortrix viridana(ハマキの一種)などの鱗翅目(Lepidoptera)害虫;Anobium punctatum(シバンムシの一種)、Rhizopertha dominica(コナナガシンクイ)、Acanthoscelides obtectus(インゲンマメゾウムシ)、Agelastica alni(ハンノキハムシの一種)、Leptinotarsa decemlineata(コロラドハムシ)、Phaedon cochleariae(ハムシの一種)、Diabrotica spp.(コーンルートワームの一種)、Psylliodes angusticollis(ナスノミハムシ)、Phyllotreta striolata(キスジノミハムシ)、Epilachna spp.(ニジュウヤホシテントウの一種)、Atomaria spp.(キスイムシの一種)、Oryzaephilus surinamensis(ノコギリヒラタムシ)、Anthonomus spp.(ハナゾウムシの一種)、Sitophilus spp.(コクゾウムシの一種)、Otiorhynchus sulcatus(キンケクチブトゾウムシ)、Cosmopolites sordidus(バショウオサゾウムシ)、Ceuthorhyncidius albosuturalis(ダイコンゾウムシ)、Hypera postica(アルファルファタコゾウムシ)、Dermestes spp.(カツオブシムシの一種)、Trogoderma spp.(マダラカツオブシムシの一種)、Attagenus unicolor(ヒメカツオブシムシ)、Lyctus dentatum(アラゲヒラタキクイムシ)、L. planicollis(アメリカヒラタキクイムシ)、L. sinensis(ケヤキヒラタキクイムシ)、L. linearis(ナラヒラタキクイムシ)、L. brunneus(ヒラタキクイムシ)、L. africanus(アフリカヒラタキクイムシ)等のヒラタキクイムシ科(Lyctridae)、Meligethes aeneus(ケシキスイの一種)、Ptinus spp.(ヒョウホンムシの一種)、Gibbium psylloides(セマルヒョウホンムシ)、Tribolium spp.(コクヌストモドキの一種)、Tenebrio molitor(チャイロコメノゴミムシダマシ)、Agriotes spp.(ムナボソコメツキの一種)、Melolontha mololontha(コフキコガネの一種)、Xyleborus属、Scolytoplatypus属等のキクイムシ科(Scolytidae)、Monochamus属、Hylotrupes属、Hesperophanus属、Chlorophorus属、Palaeocallidium属、Semanotus属、Purpuricenus属、Stromatium属等のカミキリムシ科(Cerambycidae)、Crossotarsus属、Platypus属等のナガキクイムシ科(Platypodidae)、Dinoderus属、Bostrychus属、Sinoderus属等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae)、Ernobius属、Anobium属、Xyletinus属、Xestobium属、Ptilinus属、Nicobium属、Ptilineurus属等のシバンムシ科(Anobiidae)、タマムシ科(Buprestidae)などの鞘翅目(Coleoptera)害虫;Diprion spp.(クロホシハバチの一種)、Hoplocampa spp.(ハバチの一種)、Lasius spp.(クロクサアリの一種)、Formica japonica(クロヤマアリ)、Vespa spp.(スズメバチの一種)、Urocerus属、Sirex属等のキバチ科(Siricidae)などの膜翅目(Hymenoptera)害虫;Aedes spp.(シマカの一種)、Anopheles spp.(ハマダラカの一種)、Culex spp.(イエカの一種)、Drosophila melanogaster(キイロショウジョウバエの一種)、Musca domestica(イエバエ)、Fannia spp.(ヒメイエバエの一種)、Calliphora spp.(クロバエの一種)、Lucilia spp.(キンバエの一種)、Chrysomya spp.(オビキンバエの一種)、Cuterebra spp.Gastrophilus spp.(ウマバエの一種)、Stomoxys spp.(サシバエの一種)、Oestrus spp.(ヒツジバエの一種)、Hypoderma spp.(ウシバエの一種)、Tabanus spp.(アブの一種)、Bibio hortulanus(ケバエの一種)、Pegomyia hyoscyami(ハナバエの一種)、Ceratitis capitata(チチュウカイミバエ)、Dacus dorsalis(ミカンコミバエ)、Tipula paludosa(ガガンボの一種)、Simulium spp.(ブユの一種)、Eusimulium spp.Phlebotomus spp.(サシチョウバエの一種)、Culicoides spp.(ヌカカの一種)、Chrysops spp.(メクラアブの一種)、Haematopota spp.(サシバエの一種)、Braula spp.(ミツバチシラミバエの一種)、Morellia spp.(ハナバエの一種)、Glossina spp.(ツェツェバエの一種)、Wohlfahrtia spp.Sarcophaga spp.(ニクバエの一種)、Lipoptena spp.(シラミバエの一種)、Melophagus spp.(シラミバエの一種)、Muscina spp.(オオイエバエの一種)などの双翅目(Diptera)害虫;Xenopsylla cheopis(ケオプスネズミノミ)、Ctenocephalides felis(ネコノミ)、Ctenocephalides canis(イヌノミ)、Ceratophyllus spp.(トゲノミの一種)、Pulex spp.(ヒトノミの一種)などの隠翅目(Siphonaptera)害虫;Scorpio maurusLatrodectus mactansChiracanthium spp.(コマチグモの一種)などの蛛形綱(Arachnida)害虫;Otodectes spp.(ミミヒゼンダニの一種)、Acarus siro(アシブトコナダニ)、Argas spp.(ヒメダニの一種)、Ornithodoros spp.(カズキダニの一種)、Ornithonyssus spp.(イエダニの一種)、Dermanyssus spp.(ワクモの一種)、Eriophyes spp.(フシダニの一種)、Haemaphyxalis longicornis(フタトゲチマダニ)、Boophilus microplus(オウシマダニ)、Rhipicephalus spp.(コイタマダニの一種)、Chelacaropsis moorei(ミナミツメダニ)、Dermatophagoides spp.(ヒョウヒダニの一種)、Hyalomma spp.(イボマダニの一種)、Ixodes ovatus(ヤマトマダニ)、Ixodes persulcatus(シュルツェマダニ)、 Psoroptes equi(キュウセンヒゼンダニ)、Chorioptes spp.(ショクヒヒゼンダニの一種)、Sarcoptes spp.(ヒゼンダニの一種)、Tarsonemus spp.(ホコリダニの一種)、Bryobia praetiosa(クローバハダニ)、Panonychus spp.(ミカンハダニの一種)、Tetranychus spp.(ナミハダニの一種)、Dermacentor spp.(カクマダニの一種)、Haemaphysalis spp.(チマダニの一種)、Raillietia spp.Pneumonyssus spp.(サルハイダニの一種)、Sternostorma spp.Acarapis spp.(ミツバチダニの一種)、Cheyletiella spp.(ツメダニの一種)、Myobia spp.(ケモチダニの一種)、Psorergates spp.(ヒツジツメダニの一種)、Demodex spp.(ニキビダニの一種)、Trombi cula spp.(ツツガムシの一種)、Listrophorus spp.(ズツキダニの一種)、Tyrophagus spp.(ケナガコナダニの一種)、Sarcoptes spp.(イヌセンコウヒゼンダニの一種)、Notoedres spp.(ネコショウセンコウヒゼンダニの一種)、Cytodides spp.(フエダニの一種)、Laminosioptes spp.などのダニ目(Acarina)害虫等が挙げられる。
【0008】
特に、木材害虫、例えば、ムカシシロアリ科(Mastotermitidae)、Zootermopsis属、Archotermopsis属、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)等のHodotermopsis属、Porotetmes属等のオオシロアリ科(Termopsidae)、Kalotermes属、コウシュンシロアリ(Neotermes koshuensis)等のNeotermes属、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)等のCryptotermes属、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)等のIncisitermes属、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumaensis)、ナカジマシロアリ(G. nakajimai)、カタンシロアリ(G. fuscus)等のGlyptotermes属等のレイビシロアリ科(Kalotermitidae)、Hodotermes属、Microhodotermes属、Anacanthotermes属等のシュウカクシロアリ科(Hodotermitidae)、ヤマトシロアリ(Retitulitermes speratus)、カンモンシロアリ(R. sp)、キアシシロアリ(R. flaviceps)、アマミシロアリ(R. miyatakei)等のReticulitermes属、Heterotermes属、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)等のCoptotermes属、Schedolinotermes属等のミゾガシラシロアリ科(Rhinotermitidae)、ノコギリシロアリ科(Serritermitidae)、Amitermes属、Drepanotermes属、Hopitalitermes属、Trinervitermes属、Macrotermes属、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のOdontotermes属、Microtermes属、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)等のNasutitermes属、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)等のPericapritermes属、Anoplotermes属等のシロアリ科(Termitidae)などの等翅目(Isoptera)及びLyctus dentatum(アラゲヒラタキクイムシ)、L. planicollis(アメリカヒラタキクイムシ)、L. sinensis(ケヤキヒラタキクイムシ)、L. linearis(ナラヒラタキクイムシ)、L. brunneus(ヒラタキクイムシ)、L. africanus(アフリカヒラタキクイムシ)等のヒラタキクイムシ科(Lyctridae)等の害虫等の防除に適している。また、牛、羊等の家畜や、イヌ、ネコ等のペット等の外部寄生虫、例えば、ノイエバエ(Musca hervei),クロイエバエ(Musca bezzii),ノサシバエ(Haematobia irritans),ツメトゲブユ(Simulium iwatens),ウシヌカカ(Culicoides oxystoma),ウシアブ(Tabanus chrysurus)、アカイエカ(Culex pipiens)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等の双翅目害虫、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus),ヒツジジラミ(Damalinia ovis)等のシラミ目害虫、フタトゲチマダニ(Haemaphyxalis longicornis),ヤマトチマダニ(Haemaphysalis japonica)、アミメカクマダニ(Dermacentor recticulatus)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)等のダニ目害虫、ネコノミ(Ctenocephalides felis),イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等のノミ目害虫等の防除に適している。
【0009】
本発明における本化合物のマイクロカプセルは、例えば、相分離法、In−Situ法、液中乾燥法、界面重合法、スプレードライイング法等の通常のマイクロカプセル化方法により得ることができる。中でも相分離法、In−Situ法、界面重合法が好ましく、界面重合法が特に好ましい。
【0010】
相分離法とは、1種以上の高分子物質を溶かした溶液中に芯物質を分散させ、その後温度、pH等を変化させたり、相分離誘起剤として溶媒や他の物質を添加したりすることにより芯物質表面に被膜となる高分子を沈着させ、その後必要ならば高分子を硬化させるという方法である。
【0011】
In−Situ法とは、互いに交じり合わない2相のどちらか一方の相にモノマーと触媒を溶かし反応を開始させることにより、芯物質の表面に均一な被膜を形成するという方法である。
【0012】
液中乾燥法は壁剤となる高分子を溶解させた溶液中に芯物質を分散させ、これをさらにその溶媒と混じらない溶媒に分散させる。その後、最初の溶媒を徐々に除去して被膜となる高分子を芯物質の界面に析出させるという方法である。
界面重合法とは、互いに交じり合わない2つの溶媒中に被膜の原料となるモノマーのそれぞれを溶解させ、さらにその一方にあらかじめ芯物質を溶解または分散させておき、両者を混合することによりその界面で該モノマーを反応させ被膜を形成させるという方法である。
【0013】
スプレードライイング法とは、芯物質を分散させた溶液に被膜となる壁剤を溶解させ、熱風中に吹き付けることにより壁剤を芯物質表面に沈積させるという方法である。
【0014】
本化合物のマイクロカプセルの被膜の材質としては、界面重合法におけるポリウレタン、ポリウレア、ポリアミド、ポリエステル、ポリスルホナート、ポリスルホンアミド等、In Situ重合法におけるウレア・ホルムアルデヒド樹脂、メラミン・ホルムアルデヒド樹脂等を挙げることができる。
【0015】
本発明における本化合物のマイクロカプセルの平均粒子径を、通常30μm以下、好ましくは5〜25μmとし、(平均粒子径/計算膜厚)の値を、通常15〜6000、好ましくは15〜5000、さらに好ましくは15〜4000、特に好ましくは500〜4000とすることが、有害生物に対する防除効力の点及びマイクロカプセルの安定性の点で有利である。
【0016】
本発明の有害生物防除組成物を外部寄生虫用とする場合には、マイクロカプセルの平均粒子径を、通常30μm以下、好ましくは5〜25μm、(平均粒子径/計算膜厚)の値を15〜4000とすることが、外部寄生虫防除効力及びマイクロカプセルの安定性の点で有利である。
【0017】
(平均粒子径/計算膜厚)は、例えば、被膜の量、本化合物の粒子径を調整することにより制御することができる。
マイクロカプセルの平均粒子径は、例えば、コールターカウンターTA−II型(日科機取扱品)を用いて測定できる。
また、計算膜厚は、例えば次式
【数1】
計算膜厚=(平均粒子径/6)×(被膜形成物質重量/膜内物質重量)×(膜内物質平均密度/被膜形成物質平均密度)
により計算できる。
【0018】
変動係数は相対標準偏差ともいい、分布の広がりを示す数値であり、本発明においては、マイクロカプセルの重量平均粒子径の分布の広がりを示す。この値が大きいほど粒子径分布が広いことを示す。
また、平均粒子径の異なるマイクロカプセル数種を混合する方法や、マイクロカプセル化における攪拌速度、攪拌翼の形状等攪拌を調節する方法により、該変動係数を調節することができる。
本発明における本化合物のマイクロカプセルの変動係数を35%以上とすることが、有害生物に対する防除効力の点では好ましい。
【0019】
本発明の有害生物防除組成物は、本化合物のマイクロカプセルのみからなるものであってもよいが、通常は、本化合物のマイクロカプセルが水中に懸濁した、いわゆるマイクロカプセルの水懸濁液として有害生物防除用途に使用される。該水懸濁液中のマイクロカプセルの濃度は、施用目的に応じて適宜決めることができる。
【0020】
本化合物のマイクロカプセルの水懸濁液中には、必要により、更に、界面活性剤、増粘剤、凍結防止剤、防腐剤、比重調節剤等を含有することができる。
界面活性剤等としては、非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、また、保護コロイド作用のあるものとしてポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロース等の水溶性高分子が挙げられる。またその添加量は、一般に本発明組成物100重量部中に、0.01〜5重量部程度である。増粘剤としては、例えばザンタンガム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、ウエランガム等の天然多糖類、ポリアクリル酸ソーダ塩等の合成高分子類、カルボキシメチルセルロース等の半合成高分子類、アルミニウムマグネシウムシリケート、スメクタイト、ベントナイト、ヘクトライト、乾式法シリカ等の鉱物質微粉末、アルミナゾルなどの水中で増粘効果のある物質が挙げられる。増粘剤の添加量はその種類等にもよるが、一般に本発明組成物100重量部中に10重量部以下である。また凍結防止剤としては、例えばプロピレングリコール等が挙げられる。凍結防止剤の含有量は、一般に本発明組成物100重量部中に20重量部以下である。防腐剤としては、例えばパラヒドロキシ安息香酸エステル、サリチル酸誘導体などの通常の殺虫製剤に用いるものが挙げられ、比重調節剤としては、例えば硫酸ナトリウム等の水溶性塩類、グルコース等の多糖類、尿素等の水溶性肥料等が挙げられる。
【0021】
尚、本発明の有害生物防除組成物は、以下に示す一種以上の殺虫性あるいは害虫忌避性化合物を含有することができ、その効果の向上を図ることができる。
【0022】
ピレスロイド系化合物、例えば、アレスリン、シフルトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、エトフェンプロックス、シラフルオフェン、トラロメトリン、シクロプロトリン、アクリナトリン、ビフェントリン、ハルフェンプロックス、プラレトリン、フレトリン、フルメトリン、テラレトリン、天然ピレトリン、フラメトリン、レスメトリン、フェノトリン、シフェノトリン、エンペントリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、イミプロトリン等及びそれらの異性体。
【0023】
カーバメート系化合物、例えば、プロポキサー、イソプロカルブ、フェノブカルブ、キシリルカルブ、メトルカルブ、XMC、エチオフェンカルブ、カルバリル、ピリミカルブ、ベンジオカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、カルボスルファン、アミノスルフラン、メソミル、フェノキシカルブ、アラニカルブ、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、フェノチオカルブ等。
【0024】
有機リン系化合物、例えば、フェニトロチオン、フェンチオン、プロパホス、シアノホス、プロチオホス、スルプロホス、プロフェノホス、EPN、シアノフェンホス、アセフェート、オキシデプロホス、ジスルホトン、チオメトン、フェントエート、バミドチオン、メカルバム、トリクロルホン、ネイルド、ジクロロボス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、モノクロトホス、ホサロン、ジアリホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、ピリミホスエチル、ダイアジノン、エトリムホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、イソキサチオン、メチダチオン、ジオキサベンゾホス、ピラクロホス、クロルチオホス、フォートレス、イソフェンホス、ブタチオホス、ジクロルボス、メタミドホス、プロペタンホス、ホスチアゼート、ターブホス、エチオン、テメホス、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、フェルモチオン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、メチダチオン、エトプロホス、ピラクロホス等。
【0025】
ウレア系化合物、例えば、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ルフェヌロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン、ジアフェンチウロン、ヘキシチアゾクス、ノヴァヌロン、テフルベンズロン、トリフルムロン等。
【0026】
その他化合物、例えば、カルタップ、チオシクラム、ブプロフェジン、ベンスルタップ、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ、フェナザキン、クロフェンテジン、レバミゾール、ジェノクロル、シロマジン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリプロキシフェン、スルフラミド、ヒドラメチルノン、チオジカルブ、クロルフェナピル、フェンプロキシメート、デイアフェンチウロン、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェノジド、テブフェンピラド、トリアザメート、メトキサジアゾン、フェニルピラゾール系化合物等。
【0027】
忌避剤、例えばカラン−3,4―ジオール、N,N−ジメチル−m−トルアミド(DEET)、p−メンタン−3,8―ジオール(ユーカリジオール)、2,3,4,5−ビス(△2−ブチレン)テトラヒドロフルフラール、ジ−n−プロピルイソシンコロネート、ジ−n―ブチルサクシネート、2−ヒドロキシオクチルスルフィド、(N―カルボ−sec−ブチロキシ)−2−(2’−ヒドロキシエチル)−ピペリディン、3−(N−ブチル−N−アセチル)−アミノプロピオネートエチルエステル等。
【0028】
さらに、本発明の有害生物防除組成物は、さらに一種以上の殺菌抗菌性化合物をも含むことができ、これにより上記害虫類の他、菌類、細菌あるいは藻類による被害をも防除することが可能となる。
かかる殺菌抗菌性化合物としては、例えば下記の化合物を挙げることができる。トリハロスフェニル系化合物、例えば、ジクロフルアニド、トリフルアニド、フォルペット、フルオルフォルペット等。
【0029】
ヨード系化合物、例えば、IPBC、アミカル48、IF1000、サンプラス等。
【0030】
フェノール系化合物、例えば、PCP−ラウレート、ベルサイダー、トリブロモフェノール等。
【0031】
アゾール系化合物、例えば、フルルプリミドール、フルオトリマゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、ジクロブタゾール、パクロブトラゾール、ジニコナゾール、ウニコナゾール、トリフルミゾール、フルトリアホル、フルシラゾール、ペンコナゾール、プロクロラズ、トリアリモール、フェナリモル、ヌアリモール、ビテタノール、イマザリル、エタコナゾール、パクロブトラゾール、フェナバニル、ビニコナゾール、ジフェノコナゾール、ブロムコナゾール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾール、フルコナゾール−シス、フェネタニル、テブコナゾール、プロピコナゾール、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、イプコナゾール等。
【0032】
カーバメート系化合物、例えば、ジネブ、マンネブ、マンゼブ、ジラム、シペンダゾール、プロチオカルブ、ジエトフェンカルブ等。
【0033】
抗生物質系化合物、例えば、バリダマイシンA、カスガマイシン、ミルベマイシン等。
【0034】
アニライド系化合物、例えば、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、カルボキシン、オキシカルボキシン、ピラカルボリド、メベニル、フルカルバニル、シクラフラミド、ベノダニル、グラノバックス、メタラキシル、オフレース、ベナラキシル、オキサデキシル、シプロフラム、クロジラコン、メトスルホバックス、テクロフタラム等。
【0035】
有機リン系化合物、例えば、エジフェンホス、IBP、ピラゾホス、アリエッティ、トリクロホスメチル等。
【0036】
ジカルボキシイミド系化合物、例えば、ジクロゾリン、イプロジオン、ビンクロゾリン、プロシミドン、ミクロゾリン、フルオロイミド等。
【0037】
スズ化合物、例えば、トリブチルスズオクチレート、トリブチルスズオレエート、ビス−トリブチルスズオキサイド、トリブチルスズナフテネート、トリブチルスズホスフェート、トリブチルスズベンゾエート等、チオシアネート系化合物、例えば、メチレンビスチオシアネート、2−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール等、4級アンモニウム化合物、例えば、ベンジル−ジメチル−テトラデシルアンモニウムクロライド、ベンジル−ジメチル−ドデシルアンモニウムクロライド等。
【0038】
ベンズイミダゾール系化合物、例えば、フベリダゾール、BCM、チアベンダゾール、ベノミル、チオファネートメチル等。
【0039】
イソチアゾリノン系化合物、モルホリン系化合物、例えば、トリデモルフ、ピリジン系化合物等。
【0040】
N−シクロヘキシルジアジニウムジオキシ系化合物、ナフテン酸系化合物、例えば、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸銅等、キノリン系化合物、ボロン化合物類、例えば硼酸、硼砂、硼酸塩等、ウレア化合物類、フラン誘導体、例えば、フルメシクロックス等。
【0041】
本発明の有害生物防除組成物中に、かかる殺菌抗菌性化合物をも含むことにより防除可能となる菌類、細菌あるいは藻類としては、例えば下記の菌類、細菌あるいは藻類を挙げることができる。
【0042】
Pyricularia属例えばイネのいもち病(Pyricularia oryzae)、Cochliobolus属例えばイネのごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、Rhizoctonia属例えばイネの紋枯病(Rhizoctonia solani)、Erysiphe属例えばムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis)、ナスのうどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、Gibberella属例えばムギ類の赤かび病(Gibberella zeae)、Puccinia属例えばムギ類のさび病(Puccinia striiformisP. graminis, P. recondita, P. hordei)、ネギのさび病(Puccinia allii) 、キクの白さび病(Puccinia horiana) 、Typhula属例えばムギ類の雪腐病(Typhula sp.,)Micronectriella属例えばムギ類の雪腐病( Micronectriella nivalis 、Ustilago属例えばムギ類の裸黒穂病 (Ustilago tritici, U. nuda)、Tilletia属例えばムギ類のなまぐさ黒穂病 (Tilletia caries)、Pseudocercosporella属例えばムギ類の眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、Rhynchosporium属例えばムギ類の雲形病(Rhynchosporium secalis) 、Septoria属例えばムギ類の葉枯病(Septoria tritici)、キクの褐班病 (Septoria chrysanthemi indici)、Leptosphaeria属例えばムギ類のふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、Diaporthe属例えばカンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、ダイズの黒点病 (Diaporthe phaseolorum var. sojae) 、Penicillium属例えばカンキツの果実腐敗病 (Penicillium digitatum, P. italicum) 、Penicillium funiculosum、Sclerotinia属例えばリンゴのモニリア病 (Sclerotinia mali) 、種々の作物の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum) 、モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、Valsa属例えばリンゴの腐らん病 (Valsa mali) 、Podosphaera属例えばリンゴのうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、Alternaria属例えばリンゴの斑点落葉病(Alternaria mali)、タバコの赤星病(Alternaria longipes)、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、トマトの輪紋病(Alternaria solani)、ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、ナシの黒斑病(Alternaria kikuchiana)、Venturia属例えばリンゴの黒星病(Venturia inaequalis)、ナシの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、Gymnosporangium属例えばナシの赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、Cladosporium属例えばモモの黒星病(Cladosporium carpophilum)、Cladosporium cladosporioides、トマトの葉かび病 (Cladosporium fulvum)、Phomopsis属例えばモモのフォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、ナスの褐紋病(Phomopsis vexans) 、Elsinoe属例えばブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina) 、チャの白星病(Elsinoe leucospila) 、ダイズの黒とう病(Elsinoe glycines) 、カンキツ類のそうか病(Elsinoe fawcetti) 、Glomerella属例えばブドウの晩腐病(Glomerella cingulata) 、Uncinula属例えばブドウのうどんこ病(Uncinula necator) 、Phakopsora属例えばブドウのさび病 (Phakopsora ampelopsidis)、Guignardia属例えばブドウのブラックロット病(Guignardia bidwellii) 、Plasmopara属例えばブドウのべと病(Plasmopara viticola)、Gloeosporium属例えばカキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、Cercospora属例えばカキの落葉病 (Cercospora kaki)、テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、ラッカセイの褐斑病(Cercospora arachidicola)、ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、 Mycosphaerella属例えば Mycosphaerella nawae、ウリ類のつる枯病 (Mycosphaerella melonis)、 Colletotrichum属例えばウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum) 、タバコの炭そ病(Colletotrichum tabacum)、Sphaerotheca属例えばウリ類のうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea) 、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、バラのうどんこ病(Sphaerotheca pannosa) 、Fusarium属例えばウリ類のつる割病 (Fusarium oxysporum) 、Pseudoperonospora属例えばウリ類のべと病 (Pseudoperonospora cubensis) 、Phytophthora属例えばウリ類の疫病(Phytophthora sp.) 、ジャガイモの疫病(Phytophthora infestans) 、トマトの疫病(Phytophthora infestans) 、タバコの疫病(Phytophthora nicotianae)、Pythium属例えばウリ類の苗立枯病 (Pythium sp.)、Cercosporella属例えばアブラナ科野菜の白斑病(Cercosporella brassicae)、Exobasidium属例えばチャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、Peronospora属例えばタバコのべと病(Peronospora tabacina) 、Diplocarpon属例えばバラの黒星病(Diplocarpon rosae)、Botrytis属例えば種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)等。
【0043】
Caratocystis属、Dactyleum属、Aclerophoma属、Scopularia属、Zygomycetes科[例えば、Mucor属]、Humicola属、Petriella属、Trichurus属、Coniophera属、Coriolus属、Donbiopora属、Glenospora属、Gloeophyllum属、Lentinus属、Paxillus属、Pleurotus属、Poria属、Serpula属,
Aspergillus属例えばAspergillus niger、Mucor属例えばMucor racemosus、Chaetomium属のChaetomium globosum、Gliocladium属例えばGliocladium virens、Aureobasidium属例えばAureobasidium pullulans、Rhizopus属例えばRhizopus oryzae、Tyromyces属、Coriolus属、Myrothecium属、Epicoccum属、Trichoderma属、Phoma属、Geotrichum属、Monilia属などの糸状菌、Saccharomyces属、Candida属などの酵母、MRSAを含むStaphylococcus属、Batillus属、Escherichia属、Pseudomonas属、Klebsiella属、Enterococcus属、Micrococcus属、Enterobacter属、Flavobacterium属、Desulphovibrio属、Achromobacter属、Cellulomonas属、Paracolabactrum属、Sphaerotilus属、Sporocytophaga属、Gallionella属、Leptothrix属、Beggiatoa属、Aerobacter属、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)等。
【0044】
本発明の有害生物防除組成物は、通常、有害生物に直接施用したり、有害生物の生息場所、土壌等に施用することにより用いられるが、被覆電線や合成樹脂シート等に混入させることにより有害生物防除処理された各種製品の製造に供することもできる。その施用量は、本発明の有害生物防除組成物を家庭防疫用に用いる場合、例えば屋内のハエやカを防除するに際しては、本化合物量として、通常0.001〜10mg/m3程度を空間または害虫に施用する。また、ゴキブリ、アリ等を防除するに際しては、本化合物量として、通常0.001〜100mg/m2程度を害虫に直接または害虫の通り道、生息場所等に施用する。
木材害虫を防除する場合、本発明の有害生物防除組成物を害虫に直接施用してもよいが、通常は該組成物を害虫の生息場所である木材、土壌等に施用する。また、本発明の有害生物防除組成物を接着剤に混ぜて合板や木質ボード類の製造に用いたり、被覆電線や合成樹脂シート等に混入させることにより防虫処理された各種製品の製造に供することができる。その施用量は、対象となる害虫の種類、製剤形態、施用場所、施用方法等により異なるが、一般に本化合物量で 0.1〜10000mg/m2程度である。
【0045】
さらに、本発明の有害生物防除組成物を農業用に用いる場合、本化合物量として、通常1〜1000g/ha程度を有害生物に直接または植物や土壌等に施用する。
【0046】
本発明の有害生物防除組成物を、犬、猫などのペットや牛、羊などの家畜等の動物の外部寄生虫防除に用いる場合、例えば、動物に施用するときには、本化合物量として、通常、0.1〜1000mg/kg、動物以外の床面、屋外等に施用するときには、通常、0.1〜10000mg/m2程度を施用する。
【0047】
【実施例】
以下、実施例にて本発明をより詳細に説明する。
製剤例1
ソルベッソ200(エクソン社製)105gに(E)−N1−〔(6−クロロ-3-ピリジル)メチル〕−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン(一般名:アセタミプリド。以下、アセタミプリドと記す。)7gを加えてビーズミルで微粉砕し、アセタミプリド懸濁液を作製する。該懸濁液にスミジュールLー75(住友バイエルウレタン製)0.1285gを加え、さらに、エチレングリコール2.2367g、アラビックコールSS(三栄薬品貿易製)12.25g、水245gを加えた後、T.K.オートホモミクサー(特殊機化工業株式会社製)を用い、6200rpmで4分15秒間攪拌する。得られる混合液を、攪拌プロペラ、冷却管を備えた1Lのセパラブルフラスコに移し、60℃で24時間、200rpmで攪拌することにより、マイクロカプセルスラリーを得る。ケルザンS(三晶製)1.4g、ビーガムR(三晶製)2.8g及びプロキセルGXL(ゼネカ製)1.4gを水210gに溶解させた増粘液を、前記スラリーに加え、さらにプロピレングリコール35gを添加後、水を加えて全体を700gとすることによりアセタミプリドを1重量%含有するアセタミプリドマイクロカプセルの水懸濁液を得る。
【0048】
製剤例2
スミジュールL−75を0.2056gとし、T.K.オートホモミクサーの回転数を5800rpmとする以外は製剤例1と同様にして、アセタミプリドを1重量%含有するアセタミプリドマイクロカプセルの水懸濁液を得る。
【0049】
製剤例3
スミジュールL−75を0.5144gとし、T.K.オートホモミクサーの回転数を4500rpmで4分15秒間攪拌後、さらに回転数5200rpmで4分15秒間攪拌した以外は、製剤例1と同様にして、アセタミプリドを1重量%含有するアセタミプリドマイクロカプセルの水懸濁液を得る。
【0050】
製剤例4
スミジュールL−75を1.2881gとし、T.K.オートホモミクサーの回転数を5200rpmとする以外は、製剤例1と同様にして、アセタミプリドを1重量%含有するアセタミプリドマイクロカプセルの水懸濁液を得る。
【0051】
製剤例5
スミジュールL−75を3.8866gとし、T.K.オートホモミクサーの回転数を5200rpmとする以外は、製剤例1と同様にして、アセタミプリドを1重量%含有するアセタミプリドマイクロカプセルの水懸濁液を得る。
【0052】
各製剤例で得られる水懸濁液中のマイクロカプセルの物性値を以下に示す。
【0053】
【表1】
Figure 0004288745
製剤例6
ハイゾールSAS−296 66gに1−(テトラヒドロフラン−3−イル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジン 6.6gを加えてビーズミルで微粉砕し分散液を作製する。得られる分散液のうち16.5gをガラスビーカーに秤量し、ビニサイザー40を20g、スミジュールLー75(住友バイエルウレタン製)1.2gを加えて油層を調製する。一方、ステンレスビーカーにエチレングリコール0.6g、アラビックコールSS(三栄薬品貿易製)5.25g、水150gを秤量して均一溶液とした後、T.K.オートホモミクサー(特殊機化工業株式会社製)で6000rpmで攪拌下に、上記油層を添加し、5分間攪拌する。ついで、150rpmで攪拌下で60℃で18時間重合させ、スラリー液を得る。このスラリー液に、ケルザンS(三晶製)を0.6g、ビーガムR(三晶製)を1.2g、バイオホープL(ケイ・アイ化成製)を0.3g含む水溶液107.56gを加え、0.5重量%の1−(テトラヒドロフラン−3−イル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジンを含む1−(テトラヒドロフラン−3−イル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジンマイクロカプセルの水懸濁液を得る。(平均粒径20μm、D/T=519)
【0054】
試験例1−1
φ9cmのプラスチックシャーレに土壌10gを敷き詰めた。製剤例1で得られた水懸濁液を10倍希釈してアセタミプリド0.1重量%とした水懸濁液6mlを高さ60cmの距離から、圧力0.8kg/cm2で土壌表面へ噴霧した。イエシロアリ(Coptotermes formosanus)職蟻10頭を放虫し、10分後回収して、清浄なシャーレに移し、10日間飼育後、反応虫数を観察した。試験は3反復で行なった。結果を表2に示す。
【0055】
試験例1−2〜1−5
製剤例2〜5で得られた水懸濁液を用いる以外は試験例1−1と同様に実験を行った。結果を表2に示す。
【0056】
比較試験例1−1〜1−2
アセタミプリドを20重量%含有する水溶剤(日本曹達社製、商品名:モスピランSP)を水にて0.1重量%に希釈後、この希釈液を用いる以外は試験例1−1と同様に実験を行った(比較試験例1−1)。また、薬剤を全く処理しない以外は試験例1−1と同様に実験を行った(比較試験例1−2)。結果を表2に示す。
【0057】
【表2】
Figure 0004288745
試験例2
φ9cmのプラスチックシャーレに土壌10gを敷き詰めた。製剤例6で得られた水懸濁液を希釈して1−(テトラヒドロフラン−3−イル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジンを0.00625重量%とした水懸濁液6mlを高さ60cmの距離から、圧力0.8kg/cm2で土壌表面へ噴霧した。イエシロアリ(Coptotermes formosanus)職蟻10頭を放虫し、経時的に観察した。試験は3反復で行なった。結果を表3に示す。
【0058】
比較試験例2
薬剤を全く処理しない以外は試験例2と同様に試験を行った。結果を表3に示す。
【0059】
【表3】
Figure 0004288745
【0060】
試験例3−1
200mlガラス瓶の蓋内側に直径3.8cm濾紙をはめ込み、濾紙上に製剤例3で得られた水懸濁液114μlを処理した。その後、該処理濾紙を26℃、60%RH下にて4週間保存した。
4週間後、200mlガラス瓶内にネコノミ(Ctenocephalides felis)の成虫約20頭を入れた後、前記処理濾紙をはめ込んだ蓋で密栓した。供試虫が処理濾紙に強制的に接触するように、瓶を倒立状態とし、24時間後の致死数を観察し、効力を評価した(各3反復実施)。結果を表3に示す。
試験例3−2
製剤例4で得られた水懸濁液を用いる以外は試験例3−1と同様に実験を行なった。結果を表4に示す。
【0061】
【表4】
Figure 0004288745
効力評価基準
致死率 99〜100%: ◎
致死率 85〜99%: ○
致死率 60〜85%: △
致死率 60%以下: ×
【0062】
【発明の効果】
本発明によれば、例えば木材害虫、外部寄生虫等の有害生物に対する防除を、3ヶ月、半年間等の長期間にわたって効率的に行うことができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a pest control composition.
[0002]
[Prior art and problems to be solved by the invention]
Neonicotinoid compounds are known as active ingredients of pest control agents. However, depending on the application situation, the residual effect becomes insufficient. For example, when long-term control such as three months or half a year is required, the efficacy is reduced in the middle of the required control period. There was a problem that the purpose could not be achieved by application.
[0003]
[Means for Solving the Problems]
Under such circumstances, the present inventors have studied pest control agents, and as a result, the composition containing the specific neonicotinoid compound encapsulated in microcapsules has excellent residual effects, and has long been used in pest control. The inventors have found that the effect can be maintained for a period of time, and have reached the present invention.
That is, this invention relates to the pest control composition characterized by containing the microcapsule of the neonicotinoid type compound shown by general formula (1), (2) or (3) mentioned later.
[0004]
Embodiment
In the present invention, the neonicotinoid-based compound (hereinafter referred to as the present compound) used as an active ingredient of an agricultural insecticide is a lepidopterous insect, a semilepidopterous insect, a thrips insect pest, a Coleoptera insect, a mite It is used for pest control and is represented by the following general formula (1), (2) or (3).
Figure 0004288745
(In the formula, A is a 6-chloro-3-pyridyl group, 2-chloro-5-thiazolyl group, tetrahydrofuran-2-yl group, tetrahydrofuran-3-yl group, 5-methyltetrahydrofuran-3-yl group, 3- Pyridyl group, 6-bromo-3-pyridyl group, 3-cyanophenyl group, 2-methyl-5-thiazolyl group, 2-phenyl-5-thiazolyl group or 2-bromo-5-thiazolyl group, R1 represents hydrogen Represents an atom, a methyl group, an ethyl group, a formyl group or an acetyl group, and R2 represents a methyl group, an amino group, a methylamino group, an N, N-dimethylamino group, an ethylamino group, an N, N-diethylamino group, an N-methyl group. -N-ethylamino group, 1-pyrrolidinyl group, (6-chloro-3-pyridyl) methylamino group or N-methyl-N- (6-chloro-3-pyridin Zyl) methylamino group, R3 represents a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a propenyl group or a propynyl group, X represents a nitrogen atom or a CH group, Y represents a cyano group, a nitro group or a trifluoroacetyl group. Z represents an NH group or a sulfur atom, D represents an oxygen atom or -N (CHThree-Represents a group, m represents 0 or 1, and n represents 2 or 3. )
Examples of the compound of the general formula (1) include (E) -N1-[(6-Chloro-3-pyridyl) methyl] -N2-Cyano-N1-Methylacetamidine, N-[(6-chloro-3-pyridyl) methyl] -N-ethyl-N'-methyl-2-nitro-1,1-ethylidenediamine, 1- (6-chloro-3-pyridyl) ) Methyl-3-methyl-2-cyanoguanidine, 1- (6-chloro-3-pyridyl) methyl-1,3-dimethyl-2-cyanoguanidine, 1- (6-chloro-3-pyridyl) methyl-1 -Ethyl-3-methyl-2-cyanoguanidine, 1- (6-chloro-3-pyridyl) methyl-1,3-dimethyl-3- (6-chloro-3-pyridyl) methyl-2-cyanoguanidine, 1 -(6-chloro-3-pyridyl) methyl-3-methyl-2-nitroguanidine, 1- (6-chloro-3-pyridyl) methyl-3,3-dimethyl-2-nitroguanidine, 1- (6- Chloro-3 -Pyridyl) methyl-1-methyl-2-nitroguanidine, 1- (6-chloro-3-pyridyl) methyl-1,3-dimethyl-2-nitroguanidine, 1- (6-chloro-3-pyridyl) methyl 3-ethyl-2-nitroguanidine, 1- (6-chloro-3-pyridyl) methyl-3- (6-chloro-3-pyridyl) methyl-2-nitroguanidine, 1- (6-chloro-3- Pyridyl) methyl-3-methyl-2-trifluoroacetylguanidine, 1- (6-chloro-3-pyridyl) methyl-1-ethyl-3-methyl-2-nitroguanidine, 1- (6-chloro-3- Pyridyl) methyl-1,3,3-trimethyl-2-nitroguanidine, 1- (6-chloro-3-pyridyl) methyl-2-nitroguanidine, 1- (6-chloro-3-pyridyl) me Ru-1-ethyl-2-nitroguanidine, 1- (3-pyridyl) methyl-3-methyl-2-nitroguanidine, 1- (6-bromo-3-pyridyl) methyl-3-methyl-2-nitroguanidine 1- (2-chloro-5-thiazolyl) methyl-3-methyl-2-nitroguanidine, 1- (3-cyanophenyl) -3-methyl-2-nitroguanidine, 1- (4-chlorophenyl) methyl- 3-methyl-2-nitroguanidine, 1- (6-chloro-3-pyridyl) methyl-3,3-dimethyl-1-formyl-2-nitroguanidine, 1- (6-chloro-3-pyridyl) methyl- 3,3-dimethyl-1-acetyl-2-nitroguanidine, 1- (6-chloro-3-pyridyl) -3-methyl-2-cyanoguanidine, 1- (2-chloro-5-thiazo L) Methyl-3,3-dimethyl-2-nitroguanidine, 1- (2-chloro-5-thiazolyl) methyl-1-ethyl-3-methyl-2-nitroguanidine, 1- (2-chloro-5- Thiazolyl) methyl-1-acetyl-3,3-dimethyl-2-nitroguanidine, 1- (6-chloro-3-pyridyl) methyl-1-methyl-2-trifluoroacetylguanidine, 1- (2-chloro-) 5-thiazolyl) methyl-1,3-dimethyl-2-nitroguanidine, 1- (2-chloro-5-thiazolyl) methyl-1-methyl-2-nitroguanidine, 1- (5-thiazolyl) methyl-3- Methyl-2-nitroguanidine, 1- (2-methyl-5-thiazolyl) methyl-3,3-dimethyl-2-nitroguanidine, 1- (2-methyl-5-thiazolyl) methy Ru-3-methyl-2-nitroguanidine, 1- (2-phenyl-5-thiazolyl) methyl-3-methyl-2-nitroguanidine, 1- (2-chloro-5-thiazolyl) methyl-3,3- Diethyl-2-nitroguanidine, 1- (2-chloro-5-thiazolyl) methyl-3-methyl-3-ethyl-2-nitroguanidine, 1- (2-chloro-5-thiazolyl) methyl-3- (1 -Pyrrolidinyl) -2-nitroguanidine, 1- (2-chloro-5-thiazolyl) methyl-1,3,3-trimethyl-2-nitroguanidine, 1- (2-bromo-5-thiazolyl) methyl-3- Methyl-2-nitroguanidine, 1- (2-bromo-5-thiazolyl) methyl-3,3-dimethyl-2-nitroguanidine, 1- (2-chloro-5-thiazolyl) methyl-3 Examples include methyl-2-cyanoguanidine, 1- (tetrahydrofuran-3-yl) methyl-3-methyl-2-nitroguanidine, 1- (tetrahydrofuran-2-yl) methyl-3-methyl-2-nitroguanidine, and the like. Can do.
[0005]
Examples of the compound of the general formula (2) include 3-[(6-chloro-3-pyridyl) methyl] -N-cyano-2-thiazolidineimine, 1-[(6-chloro-3-pyridyl) methyl]- N-nitrotetrahydropyrimidine-2-imine etc. can be mentioned.
[0006]
Examples of the compound of the general formula (3) include 3-[(2-chloro-5-thiazolyl) methyl] -5-methyl-4-nitroiminotetrahydro-1,3,5-oxadiazine, 3,5-dimethyl- 1-[(6-Chloro-3-pyridyl) methyl] -N-nitrohexahydro-1,3,5-triazine-2-imine, 3,5-dimethyl-1-[(2-chloro-5-thiazolyl) ) Methyl] -2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazine, 3-ethyl-5-methyl-1-[(6-chloro-3-pyridyl) methyl] -N-nitrohexahydro-1, 3,5-triazine-2-imine, 3-n-propyl-5-methyl-1-[(6-chloro-3-pyridyl) methyl] -N-nitrohexahydro-1,3,5-triazine-2 -Imine, 3-n-propyl 5-methyl-1-[(2-chloro-5-thiazolyl) methyl] -N-nitrohexahydro-1,3,5-triazine-2-imine, 3- (2-propenyl) -5-methyl-1 -[(6-Chloro-3-pyridyl) methyl] -N-nitrohexahydro-1,3,5-triazine-2-imine, 3- (2-propynyl) -5-methyl-1-[(6- Chloro-3-pyridyl) methyl] -N-nitrohexahydro-1,3,5-triazine-2-imine and the like.
[0007]
Examples of pests that can be effectively controlled by the pest control composition of the present invention include:Oniscus asellus ,Armadillidium vulgare(Okadan gum),Porcellio scaberIsopoda pests such as;Blanilus guttulatusDiplopoda pests such as (a kind of millipede);Geophilus carpophagus,Scutigera spp.,Scolopendra subspinipes(Tovism cadet),Thereunema spp.Chiropoda pests such as (Gage's Friend);Scutigerella immaculataSymphyla pests such as;Ctenolepisma villosa(Yamato Shimi),Lepisma saccharinaThysanura pests such as (a kind of Kiboshiarishimi);Trogium pulsatorium(Psocoptera) pests such asOnychiurus armatus(Collembola) pests such as (Spotteridae); Mastotermitidae, Zootermopsis genus, Archotermopsis genus, Termite (Hodotermopsis japonica) Hodotermopsis genus, Porotetmes genus termite family (Termopsidae), Kalotermes genus, scorpion termite (Neotermes koshuensis) Neotermes genus, such as termite termites (Cryptotermes domesticus) Cryptotermes genus, American ant termites (Incisitermes minor) Incisitermes genus, Satsuma termite (Glyptotermes satsumaensis), Termites termites (G. nakajimai), Termite (G. fuscus) Glyptotermes genus such as Glyptotermes (Kalotermitidae), Hodotermes genus, Microhodotermes genus, Anacanthotermes genus Hukatermitidae, Yamato termite (Retitulitermes speratus), Common termite (R. sp), Termites (R. flaviceps), Amami Termites (R. miyatakei) Reticulitermes genus, Heterotermes genus, termites (Coptotermes formosanus) Coptotermes genus, Schedolinotermes genus, etc.Odontotermes formosanus) Odontotermes genus, Microtermes genus, Takasago termite (Nasutitermes takasagoensis) Genus Nasutitermes, termite termites (Pericapritermes nitobei) Pericapritermes genus, Anoplotermes genus Termitidae, etc. Isoptera pests;Blatta orientalis(Amber cockroach),Periplaneta americana(A cockroach),P. fuliginosa(Black wagtail),Leucophaea maderae(Madera cockroach),Blattella germanica(Dictyoptera) pests such as German cockroaches;Gryllotalpa spp.(A kind of vignetting),Acheta domesticus(Ieokorogi),Teleogryllus emma(Emma cricket),Locusta migratoria(Tonosama grasshopper),Melanoplus differentialis(A kind of grasshopper),Schistocerca gregaria(Orthoptera) pests, such asLabidura riparia(Coleoptera),Forficula auricularia(Dermaptera) pests, such as (a kind of rotifer);Phthirus pubis(Pheasant),Pediculus humanus(Head lice),Haematopinus suls(Pig lice),Haematopinus eurysternus(Bull lice),Damalinia ovis(Sheep lice),Linognathus spp.(A kind of whiteflies),Solenopotes spp.Anoplura pests such as (a kind of whiteflies);Trichodectes spp.(A kind of beast lice),Tromenopon spp.(A kind of black-headed leaf lice),Bovicola spp.(A kind of beast lice),Felicola spp.Mallophaga pests such as (a kind of beetle lice);Frankliniella intonsa(Hirazuhana thrips),Thrips tabaci(Negia thrips),T. palmiThysanoptera pests such as (Thrips thrips);Nezara spp.(A kind of blue stink bug),Eurygaster spp.(A kind of white bug),Dysdercus intermedius(A kind of stink bug),Cimex lectularius(bed bugs),Triatoma spp.(A kind of sour turtle),Rhodnius prolixus(A kind of great turtle),Nezara antennata(Maoksamamemushi),Cletus punetiger(Heteroptera) pests, such asAleurocanthus spiniferus(Mikantogekonajirami),Bemisia tabaci(Tobacco whitefly),Trialeurodes vaporariorum(Onsite whitefly),Aphis gossypii(Cotton aphid),Brevocoryne brassicae(Daikon aphid),Cryptomyzus ribis(A kind of aphid),Aphis fabae,Macrosiphum euphorbiae(Tulip mustard aphids),Myzus persicae(Peach aphid),Phorodon humuli(Hopus aphid),Empoasca spp.(A kind of white leafhopper),Nephotettix cincticeps(Spotted leafhopper),Lecanium corni(Dragon beetle scale),Saissetia oleae(Olive beetle scale)Laodelpha x striatellus(Himetobiunka),Nilaparvata lugens(Toy Loungka),Aonidiella aurantii(Red scale insect),Aspidiotus hederae(White-scale scale insect),Pseudococcus spp.(A kind of scale insect)Psylla spp.(A kind of pheasant),Phylloxera vastatrixHomoptera pests such as (Grape Aphid);Pectinophora gossypiella(Spotted beetle),Lithocolletis blancardella(A kind of hosoga),Plutella xylostella(Konaga),Malacosoma neustria(Obikareha),Euproctis subflava(Dokuga),Lymantria dispar(Mai Miga),Bucculatrix pyrivorella(Nashichibiga),Phyllocnistis citrella(Mandarin orange),Agrotis spp.(A kind of cabrayaga),Euxoa spp.(A type of yaga),Earias insulana(A kind of wateringa),Heliothis spp.(A kind of beetle),Spodoptera exigua(Shirochimojiyoto),S. litura(Husmonyotou),Spodoptera spp.(A kind of yoto),Mamestra brassicae(Yotoga)Trichoplusia ni(A kind of wabas),Carpocapsa pomonella(Codoringa),Pieris spp.(A kind of white butterfly),Chilo spp.(A kind of squid)Pyrausta nubilalis(A kind of maiga),Ephestia kuehniella(Sujikonadarameiga),Galleria mellonella(Honey honey),Tineola bisselliella(Koiga),Tenea translucens(Iga),Homona magnanima(Chaamaki),Tortrix viridanaLepidoptera pests such as (a kind of oyster);Anobium punctatum(A kind of beetle),Rhizopertha dominica(Konagashinsui),Acanthoscelides obtectus(Harvested beetle),Agelastica alni(A kind of beetle beetle),Leptinotarsa decemlineata(Colorado beetle),Phaedon cochleariae(A kind of beetle),Diabrotica spp.(A kind of corn root worm),Psylliodes angusticollis(Nasalami beetle),Phyllotreta striolata(Kisinomi beetle),Epilachna spp.(A kind of Nijuya Hoshi Tento),Atomaria spp.(A kind of damselfly),Oryzaephilus surinamensis(Saw beetle),Anthonomus spp.(A kind of beetle),Sitophilus spp.(A kind of weevil),Otiorhynchus sulcatus(Amber weevil),Cosmopolites sordidus(Butterfly weevil),Ceuthorhyncidius albosuturalis(Dacon weevil),Hypera postica(Alfalfa weevil),Dermestes spp.(A kind of cutlet worm),Trogoderma spp.(A kind of spotted cuttleworm),Attagenus unicolor(Himekatsuobushimushi),Lyctus dentatum(Alara terrestris),L. planicollis(American oleander),L. sinensis(Keyaki beetle worm),L. linearis(Narahiratakekumushi),L. brunneus(Spotted beetle),L. africanus(Lyctridae), such as (African fin beetle)Meligethes aeneus(A kind of poppy)Ptinus spp.(A kind of leopard beetle),Gibbium psylloides(Semaru Leopard beetle),Tribolium spp.(A kind of moss)Tenebrio molitor(Chirokome nobomushimushi),Agriotes spp.(A kind of Munabosokometsuki),Melolontha mololontha(A kind of euphorbia), Xyleborus genus, Scolytoplatypus genus, etc. Crossotarsus genus, Platypus genus, etc. Coleoptera pests such as the genus Anobiidae, Buprestidae;Diprion spp.(A kind of bee)Hoplocampa spp.(A type of bee),Lasius spp.(A kind of black ant),Formica japonica(Black ants),Vespa spp.(Hymenoptera) pests such as Siricidae (a kind of wasp), Urocerus genus, Sirex genus;Aedes spp.(A kind of Shimaka),Anopheles spp.(A kind of anopheles),Culex spp.(A type of squid),Drosophila melanogaster(A type of Drosophila melanogaster),Musca domestica(Housefly),Fannia spp.(A kind of housefly),Calliphora spp.(A kind of black fly),Lucilia spp.(A kind of butterfly),Chrysomya spp.(A kind of flyfly),Cuterebra spp.,Gastrophilus spp.(A kind of fountain),Stomoxys spp.(A kind of flies),Oestrus spp.(A kind of sheep fly),Hypoderma spp.(A kind of cow fly),Tabanus spp.(A kind of abu),Bibio hortulanus(A kind of fly)Pegomyia hyoscyami(A type of bee),Ceratitis capitata(Crane fly),Dacus dorsalis(Citrus fruit fly),Tipula paludosa(A kind of gumbo),Simulium spp.(A kind of sweetfish),Eusimulium spp.,Phlebotomus spp.(A kind of sandfly),Culicoides spp.(A kind of nukaka),Chrysops spp.(A kind of mekra ab),Haematopota spp.(A kind of flies),Braula spp.(A kind of honeybee)Morellia spp.(A type of bee),Glossina spp.(A kind of tsetse fly),Wohlfahrtia spp.,Sarcophaga spp.(A kind of Drosophila),Lipoptena spp.(A kind of lice fly),Melophagus spp.(A kind of lice fly),Muscina spp.Diptera pests such as (a kind of house fly);Xenopsylla cheopis(Cheops murine mince), Ctenocephalides felis (cat flea),Ctenocephalides canis(Inu flea),Ceratophyllus spp.(A kind of Togenomi),Pulex spp.Siphonaptera pests such as (a kind of human flea);Scorpio maurus,Latrodectus mactans,Chiracanthium spp.(Arachnida) pests such as (a kind of common spider);Otodectes spp.(A kind of mimicid mite),Acarus siro(Ashibutokonadani),Argas spp.(A kind of spider mite),Ornithodoros spp.(A kind of tick)Ornithonyssus spp.(A kind of house dust mite),Dermanyssus spp.(A kind of spider),Eriophyes spp.(A kind of fusid mite),Haemaphyxalis longicornis(Spotted tick),Boophilus microplus(Tick tick),Rhipicephalus spp.(A kind of white tick),Chelacaropsis moorei(Spotted tick),Dermatophagoides spp.(A kind of leopard mite),Hyalomma spp.(A kind of wart mite),Ixodes ovatus(Yamato tick),Ixodes persulcatus(Shulze tick),Psoroptes equi(Kyusen hymen tick),Chorioptes spp.(A kind of shokuhizen mite),Sarcoptes spp.(A kind of hymen tick),Tarsonemus spp.(A kind of dust mite),Bryobia praetiosa(Clover spider mite),Panonychus spp.(A kind of mandarin orange)Tetranychus spp.(A kind of urticae),Dermacentor spp.(A kind of spider mite),Haemaphysalis spp.(A kind of tick tick),Raillietia spp.,Pneumonyssus spp.(A kind of monkey tick),Sternostorma spp.,Acarapis spp.(A kind of bee tick),Cheyletiella spp.(A kind of claw mite),Myobia spp.(A kind of chewy mite),Psorergates spp.(A kind of sheep ticks),Demodex spp.(A kind of acne mites),Trombi cula spp.(A kind of tsutsugamushi),Listrophorus spp.(A kind of woodpecker tick),Tyrophagus spp.(A kind of tick)Sarcoptes spp.(A kind of Alaska spider mite),Notoedres spp.(A kind of cat dwarf mite),Cytodides spp.(A kind of mud mite),Laminosioptes spp.And Acarina pests.
[0008]
In particular, wood pests such as Mastotermitidae, Zootermopsis genus, Archotermopsis genus, termites (Hodotermopsis japonica) Hodotermopsis genus, Porotetmes genus termite family (Termopsidae), Kalotermes genus, scorpion termite (Neotermes koshuensis) Neotermes genus, such as termite termites (Cryptotermes domesticus) Cryptotermes genus, American ant termites (Incisitermes minor) Incisitermes genus, Satsuma termite (Glyptotermes satsumaensis), Termites termites (G. nakajimai), Termite (G. fuscus) Glyptotermes genus such as Glyptotermes (Kalotermitidae), Hodotermes genus, Microhodotermes genus, Anacanthotermes genus Hukatermitidae, Yamato termite (Retitulitermes speratus), Common termite (R. sp), Termites (R. flaviceps), Amami Termites (R. miyatakei) Reticulitermes genus, Heterotermes genus, termites (Coptotermes formosanus) Coptotermes genus, Schedolinotermes genus, etc.Odontotermes formosanus) Odontotermes genus, Microtermes genus, Takasago termite (Nasutitermes takasagoensis) Genus Nasutitermes, termite termites (Pericapritermes nitobei) Pericapritermes genus, Anoplotermes genus Termitidae, etc. Isoptera, andLyctus dentatum(Alara terrestris),L. planicollis(American oleander),L. sinensis(Keyaki beetle worm),L. linearis(Narahiratakekumushi),L. brunneus(Spotted beetle),L. africanusIt is suitable for the control of pests such as (Lyctridae) such as (African larvae). In addition, ectoparasites such as cattle and sheep, pets such as dogs and cats, eg, flyMusca hervei), Black fly (Musca bezzii), Flies (Haematobia irritans), Tsumetogebuyu (Simulium iwatens), Ushinakaka (Culicoides oxystoma), Ushiabu (Tabanus chrysurus), Squid (Culex pipiens), Hitosujishimaka (Aedes albopictusDiptera pests such as), bovine lice (Haematopinus eurysternus), Sheep lice (Damalinia ovis) Lice pests such asHaemaphyxalis longicornis), Yamato Tick (Haemaphysalis japonica), Amekakuma tick (Dermacentor recticulatus)Dermacentor taiwanensis), Tick tick (Haemaphysalis flava), Yamato tick (Ixodes ovatus), Schulze tick (Ixodes persulcatus), Tick tick (Boophilus microplus) Mite pests, cat fleas (Ctenocephalides felis), Dogfish (Ctenocephalides canis), Keops mouse mink (Xenopsylla cheopisIt is suitable for controlling fleas and other pests.
[0009]
The microcapsules of the present compound in the present invention can be obtained by usual microencapsulation methods such as a phase separation method, an In-Situ method, a submerged drying method, an interfacial polymerization method, and a spray drying method. Among these, a phase separation method, an In-Situ method, and an interfacial polymerization method are preferable, and an interfacial polymerization method is particularly preferable.
[0010]
In the phase separation method, a core material is dispersed in a solution in which one or more kinds of polymer materials are dissolved, and then the temperature, pH, etc. are changed, or a solvent or other material is added as a phase separation inducer. In this method, a polymer to be a film is deposited on the surface of the core material, and then the polymer is cured if necessary.
[0011]
The In-Situ method is a method of forming a uniform film on the surface of the core material by dissolving the monomer and the catalyst in one of the two phases that do not cross each other and starting the reaction.
[0012]
In the in-liquid drying method, a core substance is dispersed in a solution in which a polymer serving as a wall agent is dissolved, and this is further dispersed in a solvent that is not mixed with the solvent. Thereafter, the first solvent is gradually removed to deposit a polymer to be a coating on the interface of the core material.
The interfacial polymerization method involves dissolving each of the monomers as the raw material of the film in two solvents that do not cross each other, and further dissolving or dispersing the core substance in one of them in advance, and mixing the two together. The monomer is reacted to form a film.
[0013]
The spray drying method is a method in which a wall agent to be a film is dissolved in a solution in which a core material is dispersed, and the wall agent is deposited on the surface of the core material by spraying it in hot air.
[0014]
Examples of the material of the microcapsule film of this compound include polyurethane, polyurea, polyamide, polyester, polysulfonate, polysulfonamide, etc. in the interfacial polymerization method, urea-formaldehyde resin, melamine-formaldehyde resin, etc. in the in situ polymerization method. Can do.
[0015]
The average particle size of the microcapsules of the present compound in the present invention is usually 30 μm or less, preferably 5 to 25 μm, and the value of (average particle size / calculated film thickness) is usually 15 to 6000, preferably 15 to 5000, It is preferably from 15 to 4000, particularly preferably from 500 to 4000, from the viewpoint of the control effect against pests and the stability of the microcapsules.
[0016]
When the pest control composition of the present invention is used for ectoparasites, the average particle diameter of the microcapsules is usually 30 μm or less, preferably 5 to 25 μm, and the value of (average particle diameter / calculated film thickness) is 15. ˜4000 is advantageous in terms of ectoparasite control efficacy and microcapsule stability.
[0017]
(Average particle diameter / calculated film thickness) can be controlled, for example, by adjusting the amount of coating and the particle diameter of the present compound.
The average particle size of the microcapsules can be measured, for example, using a Coulter Counter TA-II type (Nikka machine handling product).
The calculated film thickness is, for example,
[Expression 1]
Calculated film thickness = (average particle size / 6) × (weight of film-forming substance / weight of substance in film) × (average density of substance in film / average density of film-forming substance)
Can be calculated by
[0018]
The coefficient of variation is also called a relative standard deviation and is a numerical value indicating the spread of the distribution. In the present invention, it indicates the spread of the weight average particle diameter distribution of the microcapsules. A larger value indicates a wider particle size distribution.
Further, the coefficient of variation can be adjusted by a method of mixing several kinds of microcapsules having different average particle diameters or a method of adjusting stirring such as a stirring speed in microencapsulation and a shape of a stirring blade.
In the present invention, the coefficient of variation of the microcapsules of the present compound is preferably 35% or more from the viewpoint of controlling effect on pests.
[0019]
The pest control composition of the present invention may be composed only of the microcapsules of the present compound, but is usually a so-called microcapsule aqueous suspension in which the microcapsules of the present compound are suspended in water. Used for pest control applications. The concentration of the microcapsules in the aqueous suspension can be appropriately determined according to the purpose of application.
[0020]
If necessary, the aqueous suspension of the microcapsules of the present compound may further contain a surfactant, a thickener, an antifreezing agent, a preservative, a specific gravity adjusting agent and the like.
Examples of surfactants include nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, amphoteric surfactants, and polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, carboxymethylcellulose as protective colloids. And water-soluble polymers such as Moreover, the addition amount is generally about 0.01-5 weight part in 100 weight part of this invention compositions. Examples of thickeners include, for example, natural polysaccharides such as xanthan gum, rhamzan gum, locust bean gum, carrageenan, welan gum, synthetic polymers such as sodium polyacrylate, semisynthetic polymers such as carboxymethylcellulose, aluminum magnesium silicate, Examples include mineral fine powders such as smectite, bentonite, hectorite, and dry silica, and substances having a thickening effect in water such as alumina sol. Although the addition amount of a thickener is based also on the kind etc., generally it is 10 weight part or less in 100 weight part of this invention compositions. Examples of the antifreezing agent include propylene glycol. The content of the antifreezing agent is generally 20 parts by weight or less per 100 parts by weight of the composition of the present invention. Examples of the preservative include those used in normal insecticidal preparations such as parahydroxybenzoic acid esters and salicylic acid derivatives. Specific gravity regulators include water-soluble salts such as sodium sulfate, polysaccharides such as glucose, urea, and the like. Water-soluble fertilizers.
[0021]
In addition, the pesticidal composition of the present invention can contain one or more insecticidal or insect repellent compounds shown below, and can improve the effect.
[0022]
Pyrethroid compounds such as allethrin, cyfluthrin, permethrin, cypermethrin, deltamethrin, cyhalothrin, fenpropatoline, fenvalerate, flucitrate, fulvalinate, etofenprox, silafluophene, tralomethrin, cycloprotorin, acrinatrin, bifenthrin, hull Fenprox, praretrin, fretrin, flumethrin, teraretrin, natural pyrethrin, framethrin, resmethrin, phenothrin, ciphenothrin, enpentrin, tetramethrin, transfluthrin, imiprotrin and the isomers thereof.
[0023]
Carbamate compounds such as propoxer, isoprocarb, fenobucarb, xylylcarb, metorcarb, XMC, etiophencarb, carbaryl, pirimicarb, benzodicarb, carbofuran, furthiocarb, carbosulfan, aminosulfuran, mesomil, phenoxycarb, alanibcarb, cloethocarb, bencarb etc.
[0024]
Organophosphorus compounds such as fenitrothion, fenthion, propaphos, cyanophos, prothiophos, sulprophos, profenophos, EPN, cyanophenphos, acephate, oxydeprophos, disulfotone, thiometone, phentoate, bamidthione, mecarbam, trichlorphone, naildo, dichlorobos, Chlorfenvinphos, tetrachlorbinphos, monocrotophos, hosalon, diarifos, chlorpyrifos, chlorpyrifosmethyl, pyrimifosethyl, diazinon, etrimfos, pyridafenthione, quinalphos, isoxathion, methidathion, dioxabenzophos, pyracrophos, chlorthiophos, fortress, isofenphos, Butathiophos, Dichlorvos, Metamidophos, Propetanephos, Phosthia Over door, Tabuhosu, ethion, temephos, malathion, phenthoate, dimethoate, Ferumochion, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, methidathion, ethoprophos, pyraclofos like.
[0025]
Urea compounds such as diflubenzuron, chlorfluazuron, lufenuron, hexaflumuron, flufenoxuron, diafenthiuron, hexythiazox, novanuron, teflubenzuron, triflumuron and the like.
[0026]
Other compounds such as cartap, thiocyclam, buprofezin, bensultap, metoprene, hydroprene, phenoxycarb, phenazaquin, clofentezine, levamisole, genoclor, cyromazine, fenpyroximate, pyridaben, pyriproxyfen, sulframide, hydramethylnon, thiodicarb, chlorfenapyr Phenproximate, deiafenthiuron, pymetrozine, pyridaben, pyrimidifen, tebufenozide, tebufenpyrad, triazamate, methoxadiazone, phenylpyrazole compounds and the like.
[0027]
Repellents such as caran-3,4-diol, N, N-dimethyl-m-toluamide (DEET), p-menthane-3,8-diol (eucalidiol), 2,3,4,5-bis (Δ 2-butylene) tetrahydrofurfural, di-n-propylisocin coronate, di-n-butyl succinate, 2-hydroxyoctyl sulfide, (N-carbo-sec-butyroxy) -2- (2′-hydroxyethyl) -Piperidin, 3- (N-butyl-N-acetyl) -aminopropionate ethyl ester and the like.
[0028]
Furthermore, the pest control composition of the present invention can further contain one or more bactericidal antibacterial compounds, thereby enabling to control damage caused by fungi, bacteria or algae in addition to the above pests. Become.
Examples of such bactericidal antibacterial compounds include the following compounds. Trihalosphenyl compounds such as dichlorfluanide, trifluanid, phorpet, fluorforpet and the like.
[0029]
Iodo compounds such as IPBC, Amical 48, IF1000, Sampras and the like.
[0030]
Phenol compounds such as PCP-laurate, Versider, tribromophenol and the like.
[0031]
Azole compounds such as flurprimidol, fluotrimazole, triadimephone, triadimenol, diclobutazole, paclobutrazole, diniconazole, uniconazole, triflumizole, flutriaphor, flusilazole, penconazole, prochloraz, trialimol, fenarimol , Nuarimol, bitetanol, imazalil, etaconazole, paclobutrazole, phenavanyl, biniconazole, difenoconazole, bromconazole, microbutanyl, hexaconazole, fluconazole-cis, phenetanyl, tebuconazole, propiconazole, azaconazole, cyproconazole Nazole, ipconazole, etc.
[0032]
Carbamate compounds such as dineb, manneb, manzeb, ziram, cipendazole, prothiocarb, and dietofencarb.
[0033]
Antibiotic compounds such as validamycin A, kasugamycin, milbemycin and the like.
[0034]
Anilide compounds such as mepronil, flutolanil, pencyclon, carboxin, oxycarboxine, pyracarbollide, mebenyl, furcarbanyl, cyclaflamid, benodanyl, granobax, metalaxyl, off-race, benalaxyl, oxadexyl, ciprofram, cloziracone, methosulfax, teclophthalam etc.
[0035]
Organophosphorus compounds such as edifenphos, IBP, pyrazophos, Arrietty, triclophosmethyl and the like.
[0036]
Dicarboximide compounds such as diclozoline, iprodione, vinclozoline, procymidone, microzoline, fluoroimide and the like.
[0037]
Tin compounds such as tributyltin octylate, tributyltin oleate, bis-tributyltin oxide, tributyltin naphthenate, tributyltin phosphate, tributyltin benzoate, thiocyanate compounds such as methylenebisthiocyanate, 2-thiocyanomethylthiobenzothiazole, quaternary Ammonium compounds such as benzyl-dimethyl-tetradecyl ammonium chloride, benzyl-dimethyl-dodecyl ammonium chloride and the like.
[0038]
Benzimidazole compounds such as fuberidazole, BCM, thiabendazole, benomyl, thiophanate methyl and the like.
[0039]
Isothiazolinone compounds, morpholine compounds such as tridemorph, pyridine compounds and the like.
[0040]
N-cyclohexyldiazinium dioxy compounds, naphthenic acid compounds, such as zinc naphthenate, copper naphthenate, quinoline compounds, boron compounds, such as boric acid, borax, borate, urea compounds, furan derivatives For example, flumecyclox.
[0041]
Examples of fungi, bacteria or algae that can be controlled by including such a bactericidal antibacterial compound in the pest control composition of the present invention include the following fungi, bacteria, and algae.
[0042]
Pyricularia genus such as rice blast (Pyricularia oryzae), Cochliobolus species such as rice sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), Rhizoctonia genus such as rice blight (Rhizoctonia solani), Erysiphe genus such as wheat powdery mildew (Erysiphe graminis), Eggplant powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), Powdery mildew of pea (Erysiphe pisi), Gibberella spp.Gibberella zeae), Puccinia genus such as wheat rust (Puccinia striiformis,P. graminis,P. recondita,P. hordei), Onion rust (Puccinia allii), Chrysanthemum rust (Puccinia horiana) Typhula genus such as wheat snow rot (Typhula sp.,) Micronectriella genus eg wheat snow rot (Micronectriella nivalis ), Ustilago genus, for example, naked smut of wheat (Ustilago tritici,U. nuda), Tilletia spp.Tilletia caries), Pseudocercosporella genus, for example, ophthalmopathy of wheatPseudocercosporella herpotrichoides), Rhynchosporium genus such as wheat cloud disease (Rhynchosporium secalis), Septoria, such as leaf blight of wheat (Septoria tritici) Brown spot disease of chrysanthemum (Septoria chrysanthemi indici), Leptosphaeria genus such as wheat blight (Leptosphaeria nodorum), Diaporthe genus such as citrus sunspot (Diaporthe citri), Sunspot disease in soybeans (Diaporthe phaseolorum var. sojae), Penicillium spp.Penicillium digitatum,P. italicum), Penicillium funiculosum, Genus Sclerotinia such as apple moniliosis (Sclerotinia mali), Sclerotia of various crops (Sclerotinia sclerotiorum) Peach ash scab (Sclerotinia cinerea), Valsa genus such as apple rot (Valsa mali), Podosphaera genus such as apple powdery mildew (Podosphaera leucotricha), Alternaria spp.Alternaria mali) Tobacco Red Star Disease (Alternaria longipes), Black spot of cruciferous vegetables (Alternaria japonica) Tomato ring disease (Alternaria solani), Potato summer plague (Alternaria solani), Pear black spot disease (Alternaria kikuchiana), Venturia spp.Venturia inaequalis), Pear black spot disease (Venturia nashicola,V. pirina), Gymnosporangium spp.Gymnosporangium haraeanum), Cladosporium spp.Cladosporium carpophilum), Cladosporiumcladosporioides, tomato leaf mold (Cladosporium fulvum), Phomopsis spp.Phomopsis sp.), Brown spot of eggplant (Phomopsis vexans), Elsinoe genus, eg grape black rot (Elsinoe ampelina), Cha's leprosy (Elsinoe leucospila) Soybean black depression (Elsinoe glycines), Citrus common scab (Elsinoe fawcetti), Glomerella spp.Glomerella cingulata), Uncinula such as powdery mildew in grapes (Uncinula necator), Phakopsora genus such as grape rust (Phakopsora ampelopsidis), Guignardia genus such as grape blacklot disease (Guignardia bidwellii), Plasmopara genus such as grape downy mildew (Plasmopara viticola), Gloeosporium genus such as oyster anthracnose (Gloeosporium kaki), Cercospora spp.Cercospora kaki), Brown spot of sugar beet (Cercospora beticola), Peanut black astringency (Cercospora personata), Peanut brown spot (Cercospora arachidicola), Purpura of soybean (Cercospora kikuchii), Mycosphaerella, for exampleMycosphaerella nawae, Vine blight (Mycosphaerella melonis), Colletotrichum genus such as cucurbit anthracnose (Colletotrichum lagenarium), Bean anthracnose (Colletotrichum lindemthianum) Tobacco anthracnose (Colletotrichum tabacum), Sphaerotheca spp.Sphaerotheca fuliginea) Strawberry powdery mildew (Sphaerotheca humuli), Powdery mildew of roses (Sphaerotheca pannosa), Fusarium spp.Fusarium oxysporum), Pseudoperonospora such as downy mildew of cucurbits (Pseudoperonospora cubensis) Phytophthora spp.Phytophthora sp.) Potato plague (Phytophthora infestans) Tomato plague (Phytophthora infestans) Tobacco plague (Phytophthora nicotianae), Pythium spp.Pythium sp.), Cercosporella genus such as cruciferous vegetables white spot disease (Cercosporella brassicae), Exobasidium spp.Exobasidium reticulatum), Peronospora, such as downy mildew of tobacco (Peronospora tabacina), Diplocarpon genus such as rose scab (Diplocarpon rosae), Botrytis genus such as gray mold of various crops (Botrytis cinerea)etc.
[0043]
Caratocystis, Dactyleum, Aclerophoma, Scopularia, Zygomycetes (eg, Mucor), Humicola, Petriella, Trichurus, Coniophera, Coriolus, Donbiopora, Glenospora, Gloeophyllum, Paillus, Paillus, Paillus , Pleurotus genus, Poria genus, Serpula genus,
Aspergillus genus, for exampleAspergillus nigerFor example, the genus MucorMucor racemosusOf the genus ChaetomiumChaetomium globosumFor example, the genus GliocladiumGliocladium virensFor example, the genus AureobasidiumAureobasidium pullulansFor example, Rhizopus genusRhizopus oryzae, Tyromyces genus, Coriolus genus, Myrothecium genus, Epicocccum genus, Trichoderma genus, Phoma genus, Geotrichum genus, Monilia genus fungi, Saccharomyces genus, Candida genus yeast, MRSA-containing Staphylococcus genus, Batillus genus, Escherichia genus, Pseudomonas, Klebsiella, Enterococcus, Micrococcus, Enterobacter, Flavobacterium, Desulphovibrio, Achromobacter, Cellulomonas, Paracolabactrum, Sphaerotilus, Sporocytophaga, Gallionella, Bero Cocci (Staphylococcus aureus)etc.
[0044]
The pest control composition of the present invention is usually used by applying directly to pests, or by applying to pest habitats, soil, etc. It can also be used for the production of various products that have been biocontrolled. When the pest control composition of the present invention is used for home protection, for example, when controlling indoor flies and mosquitoes, the application amount is usually 0.001 to 10 mg / m 2 as the amount of the compound.ThreeApply degree to space or pests. In controlling cockroaches, ants and the like, the amount of the compound is usually 0.001 to 100 mg / m 2.2Apply the degree to pests directly or to pest paths, habitats, etc.
When controlling wood pests, the pest control composition of the present invention may be applied directly to the pests, but the composition is usually applied to wood, soil or the like where the pests live. In addition, the pest control composition of the present invention is mixed with an adhesive and used for the production of plywood and woody boards, or used for the production of various insect-repellent products by being mixed in a covered electric wire or a synthetic resin sheet. Can do. The application amount varies depending on the type of target pest, formulation form, application location, application method, etc., but generally the amount of this compound is 0.1 to 10,000 mg / m 2.2Degree.
[0045]
Furthermore, when the pest control composition of the present invention is used for agriculture, the amount of this compound is usually applied to pests, directly to pests or to plants, soil, and the like.
[0046]
When the pest control composition of the present invention is used for controlling ectoparasites of animals such as dogs, cats and other pets, and cattle, sheep and other livestock, for example, when applied to animals, 0.1 to 1000 mg / kg, usually 0.1 to 10,000 mg / m when applied to floors other than animals, outdoors, etc.2Apply degree.
[0047]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
Formulation Example 1
Solvesso 200 (Exxon) 105g (E) -N1-[(6-Chloro-3-pyridyl) methyl] -N2-Cyano-N1-Add 7 g of methylacetamidine (generic name: acetamiprid; hereinafter referred to as acetamiprid) and pulverize with a bead mill to prepare an acetamiprid suspension. After adding 0.1285 g of Sumidur L-75 (manufactured by Sumitomo Bayer Urethane) to the suspension, and further adding 2.2367 g of ethylene glycol, 12.25 g of Arabic Coal SS (manufactured by Sanei Pharmaceutical Co., Ltd.) and 245 g of water, T. T. K. The mixture is stirred for 4 minutes 15 seconds at 6200 rpm using an auto homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co.). The obtained liquid mixture is transferred to a 1 L separable flask equipped with a stirring propeller and a cooling tube, and stirred at 60 ° C. for 24 hours at 200 rpm to obtain a microcapsule slurry. A thickening solution prepared by dissolving 1.4 g of Kelzan S (manufactured by Sanki), 2.8 g of bee gum R (manufactured by Sanki) and 1.4 g of Proxel GXL (manufactured by Zeneca) in 210 g of water was added to the slurry. After adding 35 g, water is added to make a total of 700 g to obtain an aqueous suspension of acetamiprid microcapsules containing 1% by weight of acetamiprid.
[0048]
Formulation Example 2
Sumidur L-75 was 0.2056 g. K. An aqueous suspension of acetamiprid microcapsules containing 1% by weight of acetamiprid is obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that the rotation speed of the autohomomicr is 5800 rpm.
[0049]
Formulation Example 3
Sumidur L-75 was set to 0.5144 g. K. Acetamiprid microcapsule water containing 1% by weight of acetamiprid in the same manner as in Formulation Example 1, except that the autohomomic mixer was stirred at 4500 rpm for 4 minutes and 15 seconds and then stirred at 5200 rpm for 4 minutes and 15 seconds. A suspension is obtained.
[0050]
Formulation Example 4
Sumidur L-75 was 1.2881 g. K. An aqueous suspension of acetamiprid microcapsules containing 1% by weight of acetamiprid is obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that the rotation speed of the autohomomicr is 5200 rpm.
[0051]
Formulation Example 5
Sumidur L-75 was set to 3.8866 g. K. An aqueous suspension of acetamiprid microcapsules containing 1% by weight of acetamiprid is obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that the rotation speed of the autohomomicr is 5200 rpm.
[0052]
The physical property values of the microcapsules in the aqueous suspension obtained in each formulation example are shown below.
[0053]
[Table 1]
Figure 0004288745
Formulation Example 6
6.6 g of 1- (tetrahydrofuran-3-yl) methyl-3-methyl-2-nitroguanidine is added to 66 g of Hyzol SAS-296 and finely pulverized with a bead mill to prepare a dispersion. 16.5 g of the resulting dispersion is weighed into a glass beaker, and 20 g of vinylizer 40 and 1.2 g of Sumijoule L-75 (manufactured by Sumitomo Bayer Urethane) are added to prepare an oil layer. On the other hand, 0.6 g of ethylene glycol, 5.25 g of Arabic Coal SS (manufactured by Sanei Pharmaceutical Co., Ltd.) and 150 g of water were weighed into a stainless beaker to obtain a uniform solution. K. The above oil layer is added with stirring at 6000 rpm with an auto homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.) and stirred for 5 minutes. Next, polymerization is performed at 60 ° C. for 18 hours with stirring at 150 rpm to obtain a slurry liquid. To this slurry solution was added 107.56 g of an aqueous solution containing 0.6 g of Kelzan S (manufactured by Sanki), 1.2 g of bee gum R (manufactured by Sanki), and 0.3 g of Biohope L (manufactured by Kay Kasei) Of 1- (tetrahydrofuran-3-yl) methyl-3-methyl-2-nitroguanidine microcapsules containing 0.5% by weight of 1- (tetrahydrofuran-3-yl) methyl-3-methyl-2-nitroguanidine An aqueous suspension is obtained. (Average particle size 20 μm, D / T = 519)
[0054]
Test Example 1-1
10 g of soil was spread on a plastic petri dish of φ9 cm. 6 ml of the aqueous suspension obtained by diluting the aqueous suspension obtained in Formulation Example 1 10-fold to 0.1% by weight of acetamiprid was added at a pressure of 0.8 kg / cm from a distance of 60 cm in height.2Sprayed on the soil surface. Termite (Coptotermes formosanus) 10 ants were released, collected 10 minutes later, transferred to a clean petri dish and reared for 10 days, and the number of reacted insects was observed. The test was performed in triplicate. The results are shown in Table 2.
[0055]
Test Examples 1-2 to 1-5
The experiment was performed in the same manner as in Test Example 1-1 except that the aqueous suspension obtained in Formulation Examples 2 to 5 was used. The results are shown in Table 2.
[0056]
Comparative Test Examples 1-1 to 1-2
An experiment was conducted in the same manner as in Test Example 1-1, except that an aqueous solvent containing 20% by weight of acetamiprid (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd., trade name: Mospiran SP) was diluted to 0.1% by weight with water and then this diluted solution was used. (Comparative Test Example 1-1). Further, an experiment was performed in the same manner as in Test Example 1-1 except that no drug was treated (Comparative Test Example 1-2). The results are shown in Table 2.
[0057]
[Table 2]
Figure 0004288745
Test example 2
10 g of soil was spread on a plastic petri dish of φ9 cm. The aqueous suspension obtained in Formulation Example 6 was diluted so that 1- (tetrahydrofuran-3-yl) methyl-3-methyl-2-nitroguanidine was 0.00625 wt%, and 6 ml of the aqueous suspension was raised. From a distance of 60 cm, pressure 0.8 kg / cm2Sprayed on the soil surface. Termite (Coptotermes formosanus) Ten professional ants were released and observed over time. The test was performed in triplicate. The results are shown in Table 3.
[0058]
Comparative test example 2
The test was conducted in the same manner as in Test Example 2 except that no drug was treated. The results are shown in Table 3.
[0059]
[Table 3]
Figure 0004288745
[0060]
Test Example 3-1
A filter paper having a diameter of 3.8 cm was fitted inside the lid of a 200 ml glass bottle, and 114 μl of the aqueous suspension obtained in Formulation Example 3 was treated on the filter paper. Thereafter, the treated filter paper was stored at 26 ° C. and 60% RH for 4 weeks.
After 4 weeks, a cat flea (200ml glass bottle)Ctenocephalides felisAbout 20 adults) were put on and sealed with a lid fitted with the treated filter paper. The bottle was inverted so that the test insects were forced to contact the treated filter paper, the number of lethals after 24 hours was observed, and the efficacy was evaluated (each repeated 3 times). The results are shown in Table 3.
Test Example 3-2
The experiment was performed in the same manner as in Test Example 3-1, except that the aqueous suspension obtained in Formulation Example 4 was used. The results are shown in Table 4.
[0061]
[Table 4]
Figure 0004288745
Evaluation criteria
Lethality 99-100%: ◎
Lethality 85-99%: ○
Lethality 60-85%: △
Lethality 60% or less: ×
[0062]
【The invention's effect】
According to the present invention, for example, pests such as wood pests and ectoparasites can be effectively controlled over a long period of time such as 3 months or 6 months.

Claims (3)

(E)−N −〔(6−クロロ−3−ピリジル)メチル〕−N −シアノ−N −メチルアセトアミジンおよび1−(テトラヒドロフラン−3−イル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジンからなる群より選ばれるネオニコチノイド系化合物のマイクロカプセルを含有する有害生物防除組成物であって、該マイクロカプセルの被膜がポリウレタン及び/またはポリウレアからなる膜であり、且つ、該マイクロカプセルの(重量平均粒子径/計算膜厚)が267〜5001であることを特徴とする組成物。
〔但し、前記重量平均粒子径はコールターカウンターにて測定した値であり、前記計算膜厚は下記式にて求められる値である。
計算膜厚=(平均粒子径/6)×(被膜形成物質重量/膜内物質重量)×
(膜内物質平均密度/被膜形成物質平均密度) 〕
(E) -N 1 - [(6-chloro-3-pyridyl) methyl] -N 2 - cyano -N 1 - methyl acetamidine and 1- (tetrahydrofuran-3-yl) methyl-3-methyl-2-nitro A pest control composition comprising microcapsules of a neonicotinoid compound selected from the group consisting of guanidine , wherein the microcapsule film is a film of polyurethane and / or polyurea, and A composition having a weight average particle diameter / calculated film thickness of 267 to 5001.
[However, the weight average particle diameter is a value measured by a Coulter counter, and the calculated film thickness is a value obtained by the following formula.
Calculated film thickness = (average particle diameter / 6) × (weight of film forming substance / weight of substance in film) ×
(Average density of substances in film / average density of substances forming film)
シロアリ科害虫用またはノミ目害虫用である請求項1記載の組成物。 The composition according to claim 1, which is used for termite pests or flea insects . シロアリ科害虫の生息場所である土壌に、請求項1の組成物を施用することによるシロアリ科害虫の防除方法。A method for controlling termite pests by applying the composition of claim 1 to soil that is a habitat for termite pests.
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