JP4277330B2 - Oxime compounds, their use and production intermediates - Google Patents

Description

｛式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立してハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Ｒ^４は３，３−ジハロゲノ−２−プロペニル基を表し、ａは０から２の整数を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、Ｚは酸素原子、硫黄原子またはＮＲ^５基を表し、Ｒ^５は水素原子、アセチル基またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^６は水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、トリフェニルメチル基、環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基、環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１０（シクロアルキルアルキル）基、環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基もしくは環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ８（シクロアルケニルアルキル）基を表すか、または、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基もしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、
または、式（２）

（式中、ｂは０〜５の整数を表し、（Ｒ^１０）_ｂで、０から５個の同一または相異なる、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、（Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、シアノ基またはニトロ基を表し、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｄは−ＣＨ＝基または窒素原子を表し、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、ｄは１〜３の整数を表し、ｅは０〜３の整数を表し、ｆは２〜４の整数を表し、
Ｒ^１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基もしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表すか、または、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ^１６及びＲ^４２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基もしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表すか、または、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、または、環部がハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基を表す。）
で示されるＴ^１−１、Ｔ^１−２、Ｔ^１−３、Ｔ^１−４、Ｔ^１−５、Ｔ^１−６またはＴ^１−７を表し、
Ｒ^７は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基もしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表すか、または、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、または、環部がハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基を表し、
Ａは式（３）
Ａ−１：−Ｕ^１−（ＣＲ^１９Ｒ^２０）_ｔ−（ＣＲ^２３＝ＣＲ^２４）_ｈ−（ＣＲ^２５Ｒ^２６）_ｕ−（ＣＲ^２７＝ＣＲ^２８）_ｐ−（ＣＲ^２９Ｒ^３０）_ｊ−
Ａ−２：−Ｕ^２−（ＣＲ^１９Ｒ^２０）_ｊ−（ＣＲ^２３＝ＣＲ^２４）_ｈ−（ＣＲ^２５Ｒ^２６）_ｕ−（ＣＲ^２７＝ＣＲ^２８）_ｐ−（ＣＲ^２９Ｒ^３０）_ｖ−
Ａ−３：−Ｕ^１−（ＣＲ^１９Ｒ^２０）_ｔ−（ＣＲ^２３＝ＣＲ^２４）_ｈ−（ＣＲ^２５Ｒ^２６）_ｊ−Ｑ^１−（ＣＲ^２７Ｒ^２８）_ｖ−（ＣＲ^２９＝ＣＲ^３０）_ｐ−（ＣＲ^３１Ｒ^３２）_ｗ−
Ａ−４：−Ｕ^２−（ＣＲ^１９Ｒ^２０）_ｊ−（ＣＲ^２３＝ＣＲ^２４）_ｈ−（ＣＲ^２５Ｒ^２６）_ｖ−Ｑ^１−（ＣＲ^２７Ｒ^２８）_ｗ−（ＣＲ^２９＝ＣＲ^３０）_ｐ−（ＣＲ^３１Ｒ^３２）_ｘ−
Ａ−５：−Ｕ^１−（ＣＲ^１９Ｒ^２０）_ｔ−Ｑ^１−（ＣＲ^２３Ｒ^２４）_ｈ−Ｅ−（ＣＲ^２５Ｒ^２６）_ｐ−
Ａ−６：−Ｕ^１−（ＣＲ^１９Ｒ^２０）_ｔ−Ｑ^１−（ＣＲ^２３Ｒ^２４）_ｊ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＲ^２５Ｒ^２６）_ｍ−
［式中、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、ｈは０または１を表し、ｊは１〜３の整数を表し、ｍは１〜３の整数を表し、ｐは０または１を表し、ｔは０〜３の整数を表し、ｕは０〜３の整数を表し、ｖは１〜４の整数を表し、ｗは１〜４の整数を表し、ｘは１〜４の整数を表し、Ｑ^１は酸素原子、Ｓ（Ｏ）_ｙ基またはＮＲ^３３基を表し、Ｒ^３３は水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表し、ｙは０〜２の整数を表し、ＥはＣ５〜Ｃ６シクロアルキレン基を表す。
Ｕ^１は式（４）
−Ｇ^１−Ｗ−
（式中、Ｗは置換されていてもよいベンゼン環または置換されていてもよい複素環を表し、Ｇ^１は式（５）
Ｇ^１−１：−（ＣＲ^３５Ｒ^３６）_ａ１−
Ｇ^１−２：−（ＣＲ^３５Ｒ^３６）_ｂ１−Ｑ^２−（ＣＲ^３７Ｒ^３８）_ｄ１−
（式中、Ｑ^２は酸素原子、Ｓ（Ｏ）_ｚ基またはＮＲ^３４基を表し、Ｒ^３４は水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表し、ｚは０〜２の整数を表す。Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７及びＲ^３８は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、（ａ１）は０〜４の整数を表し、（ｂ１）は１〜３の整数を表し、（ｄ１）は０〜２の整数を表す。）
で示されるＧ^１−１またはＧ^１−２を表す。）
で示される基を表し、
Ｕ^２は式（６）
−Ｇ^１−Ｗ−Ｇ^２−
（式中、Ｗ及びＧ^１は前記と同じ意味を表し、Ｇ^２は酸素原子、Ｓ（Ｏ）_ｅ１基またはＮＲ^３９基を表し、Ｒ^３９は水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表し、（ｅ１）は０〜２の整数を表す。）
で示される基を表す。］
で示されるＡ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５またはＡ−６を表す。｝
で示されるオキシム系化合物（以下、本発明化合物と記す。）及びそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤を提供する。
【０００４】
式（１）で示される化合物の中、Ｒ^６が水素原子であるオキシム系化合物は、本発明化合物として有用であるだけでなく、その製造中間体としても有用である。本発明はさらに、本発明化合物の製造中間体として有用な、式（７）

｛式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^７、Ｒ^１９、Ｒ^２０及びｊは前記と同じ意味を表し、Ｒ^４１は３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基または３−ブロモ−３−クロロ−２−プロペニル基を表す。｝
で示される化合物、式（８）

｛式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^７、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^４１、ｖ及びｊは前記と同じ意味を表す。｝で示される化合物及び式（９）

｛式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７、Ａ、Ｚ及びａは前記と同じ意味を表す。｝で示されるフェノール系化合物（但し、Ｒ^６が水素原子である化合物を除く）をも提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明において、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１０及びＲ^４０で表されるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、Ｒ^３８及びＲ^３９で表されるＣ１〜Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはイソプロピル基であり、
Ｒ^６で表されるＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、３−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基等であり、
Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^４２で表されるＣ１〜Ｃ６アルキル基とは例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、３−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基等であり、Ｒ^４０で表されるＣ１〜Ｃ４アルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１５及びＲ^４０で表されるＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基とは、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、パーフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基等であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４０で表されるＣ１〜Ｃ３アルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基またはイソプロピルオキシ基であり、
Ｒ^１０、Ｒ^１７及びＲ^１８で表されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、１−エチルブチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基等であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１０及びＲ^４０で表されるＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基とは、例えば、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１−クロロエトキシ基、１−ブロモエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２−ジブロモエトキシ基、３−フルオロプロピルオキシ基、３−クロロプロピルオキシ基、３−ブロモプロピルオキシ基、３−ヨードプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ基、２−フルオロプロピルオキシ基、２−クロロプロピルオキシ基、２−ブロモプロピルオキシ基、２−ヨードプロピルオキシ基、２，３−ジブロモプロピルオキシ基等であり、
【０００６】
Ｒ^６、Ｒ^１６及びＲ^４２で表される、
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基とは、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−ヨードブチル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基、６−クロロヘキシル基、６−ブロモヘキシル基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基とは、例えば、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、２−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−４−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基とは、例えば、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２−クロロメチル−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４−ジクロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジブロモ−３−ブテニル基、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル基、５，５−ジブロモ−４−ペンテニル基、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル基、６，６−ジブロモ−５−ヘキセニル基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基とは、例えば、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、２−エチル−３−ブチニル基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基とは、例えば、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、４−クロロ−２−ブチニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−ブチニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、４−クロロ−１−メチル−２−ブチニル基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニル基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、４−ブロモ−１−メチル−２−ブチニル基、４−ブロモ−１−メチル−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニル基、６−クロロヘキシニル基、６−ブロモヘキシニル基等であり、
Ｒ^１０及びＲ^１５で表されるＣ２〜Ｃ６アルケニル基とは、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、２−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−４−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基等であり、
【０００７】
Ｒ^１０で表される、
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基とは、例えば、２−クロロエテニル基、２−ブロモエテニル基、２，２−ジクロロエテニル基、２，２−ジブロモエテニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２−（クロロメチル）−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４−ジクロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジブロモ−３−ブテニル基、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル基、５，５−ジブロモ−４−ペンテニル基、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル基、６，６−ジブロモ−５−ヘキセニル基等であり、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基とは、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、２−エチル−３−ブチニル基等であり、
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基とは、例えば、２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、４−クロロ−２−ブチニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−ブチニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、４−クロロ−１−メチル−２−ブチニル基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニル基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、４−ブロモ−１−メチル−２−ブチニル基、４−ブロモ−１−メチル−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニル基、６−クロロ−５−ヘキシニル基、６−ブロモ−５−ヘキシニル基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基とは、例えば、アリルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−エチル−２−プロペニルオキシ基、２−エチル−２−プロペニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、１−メチル−２−ペンテニルオキシ基、２−メチル−２−ペンテニルオキシ基、３−メチル−２−ペンテニルオキシ基、４−メチル−２−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ペンテニルオキシ基、２−メチル−３−ペンテニルオキシ基、３−メチル−３−ペンテニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基、１−メチル−４−ペンテニルオキシ基、２−メチル−４−ペンテニルオキシ基、３−メチル−４−ペンテニルオキシ基、４−メチル−４−ペンテニルオキシ基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基とは、例えば、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、２−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、２−（クロロメチル）−２−プロペニルオキシ基、４−クロロ−２−ブテニルオキシ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３，４−ジクロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジブロモ−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジクロロ−４−ペンテニルオキシ基、５，５−ジブロモ−４−ペンテニルオキシ基、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニルオキシ基、６，６−ジブロモ−５−ヘキセニルオキシ基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基とは、例えば、２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、１−メチル−３−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−エチル−２−プロピニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、１−エチル−２−ブチニルオキシ基、１−エチル−３−ブチニルオキシ基、２−エチル−３−ブチニルオキシ基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ基とは、例えば、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、４−クロロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−３−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−３−ブチニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、４−クロロ−１−メチル−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニルオキシ基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニルオキシ基、５−ブロモ−４−ペンチニルオキシ基、４−ブロモ−１−メチル−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−１−メチル−３−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニルオキシ基、６−クロロ−５−ヘキシニルオキシ基、６−ブロモ−５−ヘキシニルオキシ基等であり、
（Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニル基とは、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシカルボニル基、１−エチルプロピルオキシカルボニル基等であり、
Ｒ^７、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^４２で表されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基とはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基であり、Ｒ^４で表される３，３−ジハロゲノ置換−２−プロペニル基とは、好ましくは、３，３−ジクロロプロペニル基、３，３−ジブロモプロペニル基、３−ブロモ−３−クロロプロペニル基、３−クロロ−３−フルオロプロペニル基、３−ブロモ−３−フルオロプロペニル基であり、
【０００８】
Ｒ^６で表される、
環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、４−ｎ−プロピルシクロヘキシル基、４−イソプロピルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基等であり、
環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１０（シクロアルキルアルキル）基とは、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、（２−メチルシクロプロピル）メチル基、２−（２−メチルシクロプロピル）エチル基、２−シクロペンチルエチル基、３−シクロペンチルプロピル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシプロピル基等であり、
環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基とは、例えば、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセニル基、３−メチル−２−シクロヘキセニル基等であり、
環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ８（シクロアルケニルアルキル）基とは、例えば、（１−シクロペンテニル）メチル基、（２−シクロペンテニル）メチル基、（１−シクロヘキセニル）メチル基、（２−シキロヘキセニル）メチル基、（３−シクロヘキセニル）メチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エチル基等であり、
【０００９】
Ｒ^７、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^４２で表される、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基、及び、Ｒ^７、Ｒ^１６及びＲ^４２で表される、環部がハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基における、
ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはイソブチル基であり、
Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基とは、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、パーフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基等であり、
Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基またはイソプロピルオキシ基であり、
Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基とは、例えば、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１−クロロエトキシ基、１−ブロモエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２−ジブロモエトキシ基、３−フルオロプロピルオキシ基、３−クロロプロピルオキシ基、３−ブロモプロピルオキシ基、３−ヨードプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ基、２−フルオロプロピルオキシ基、２−クロロプロピルオキシ基、２−ブロモプロピルオキシ基、２−ヨードプロピルオキシ基、２，３−ジブロモプロピルオキシ基等であり、
【００１０】
Ｅで表される、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキレン基とは、１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，２−シクロペンチレン基または１，３−シクロペンチレン基であり、
Ｒ^６で表される、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基もしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、１−メチル−１−ニトロエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２，２−ジメトキシエチル基、２，２−ジエトキシエチル基、２，２−ジメトキシプロピル基、２，２−ジエトキシプロピル基、３，３−ジメトキシプロピル基、３，３−ジエトキシプロピル基、２，３−ジメトキシプロピル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２，２−ジ（メチルチオ）エチル基等である。
【００１１】
本発明化合物において、好ましい態様として、
Ｙ及びＺが共に酸素原子である化合物；ａが０である化合物；Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が、それぞれ独立してハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基である化合物；ＡがＡ−１である化合物；ＡがＡ−２であり、Ｇ^２が酸素原子である化合物；ＡがＡ−３であり、Ｑ^１が酸素原子である化合物；ＡがＡ−４であり、Ｑ^１及びＧ^２が共に酸素原子である化合物；ＡがＡ−５であり、Ｑ^１が酸素原子である化合物；ＡがＡ−６であり、Ｑ^１が酸素原子である化合物；Ｇ^１がＧ^１−１である化合物；Ｇ^１がＧ^１−２であり、Ｑ^２が酸素原子である化合物；Ｒ^６が水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基またはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニル基であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基であるか、あるいは、環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１０（シクロアルキルアルキル）基であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基であるか、あるいは、環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい、Ｃ６〜Ｃ８（シクロアルケニルアルキル）基であるか、あるいは、さらに好ましくは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基である化合物；Ｗがベンゼン環であるか、あるいは、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子を少なくとも１ケ含む複素６員環であるか、あるいは、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子を少なくとも１ケ含む複素５員環であるか、あるいは、これらの環が、１〜４個の同一または相異なるＲ^４０で置換された化合物。（Ｒ^４０は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基である。；Ｗが、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ピラゾール環またはイミダゾール環であるか、あるいは、これらの環が、１〜４個の同一または相異なるＲ^４０）（Ｒ^４０は前記と同じ意味を表す。）で置換されたオキシム系化合物；Ｗが、ベンゼン環、ピリジン環またはピリダジン環であるか、あるいは、これらの環が、１〜４個の同一または相異なるＲ^４０（Ｒ^４０は前記と同じ意味を表す。）で置換されたオキシム系化合物；Ｗが、フラン環、チオフェン環またはピロール環であるか、あるいは、これらの環が、１〜３個の同一または相異なるＲ^４０（Ｒ^４０は前記と同じ意味を表す。）で置換されたオキシム系化合物；Ｗが、ベンゼン環、２，３−ピリジンジイル基、２，４−ピリジンジイル基、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基、３，５−ピリジンジイル基、３，４−ピリジンジイル基、３，４−ピリダジンジイル基、３，５−ピリダジンジイル基または３，６−ピリダジンジイル基であるか、あるいは、これらの環が、１〜４個の同一または相異なるＲ^４０（Ｒ^４０は前記と同じ意味を表す。）で置換されたオキシム系化合物；Ｒ^２及びＲ^３がそれぞれ独立してハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^４が３，３−ジクロロ−２−プロペニル基であり、ａが０であり、Ｙ及びＺが共に酸素原子であり、Ｒ^６がＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基またはＣ３〜Ｃ６ハロアルケニル基であり、ＡがＡ−１であり、Ｇ^１がＧ^１−１であり、（ａ１）が０であり、Ｗが１，３−フェニレン基または１，４−フェニレン基であり、ｈ及びｐが共に０であり、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２９及びＲ^３０が共に水素原子である化合物；Ｒ^２及びＲ^３がそれぞれ独立してハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^４が３，３−ジクロロ−２−プロペニル基であり、ａが０であり、Ｙ及びＺが共に酸素原子であり、Ｒ^６がＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基またはＣ３〜Ｃ６ハロアルケニル基であり、ＡがＡ−２であり、Ｇ^１がＧ^１−１であり、（ａ１）が０であり、Ｇ^２が酸素原子であり、Ｗが１，３−フェニレン基または１，４−フェニレン基であり、ｈ及びｐが共に０であり、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２９及びＲ^３０が共に水素原子である化合物；があげられる。（尚、文中の各記号は、特にことわりがない場合は、前記と同じ意味を表す。）
【００１２】
本発明化合物のうち、特に好ましい化合物として、
（５１）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（３６）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（７７）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（７９）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−アリルオキシム
（８０）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（６０）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｎ−プロピルオキシム
（６１）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
（６２）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１３）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１５）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（４０）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）プロピオフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（１９）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（３２）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｎ−プロピルオキシム
（３７）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
（２４２）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
があげられる。（各番号は、後記の本発明化合物番号を示す。）
【００１３】
また、式（７）で表される中間体化合物のうち、代表的な化合物として、
１）４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド
１７）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）アセトフェノン
１８）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド
２１）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド
３３）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン
があげられる。（各番号は、後記の中間体化合物番号を示す。）
また、式（８）で表される中間体化合物のうち、代表的な化合物として、
４）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド
５）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）ベンズアルデヒド
６）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）アセトフェノン
７）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）アセトフェノン
１１）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）プロピオフェノン
１３）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド
１４）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）アセトフェノン
３４）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
３５）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
３６）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
３７）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）プロピオフェノン
３８）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオフェノン
３９）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）ベンゾフェノン
４０）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンゾフェノン
があげられる。（各番号は、後記の中間体化合物番号を示す。）
また、式（９）で表される中間体化合物のうち、代表的な化合物として、
４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・オキシム
４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）アセトフェノン・オキシム
４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・オキシム
４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン・オキシム
４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド・オキシム
４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）ベンズアルデヒド・オキシム
４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・オキシム
４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）アセトフェノン・オキシム
４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）アセトフェノン・オキシム
４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）アセトフェノン・オキシム
４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・オキシム
４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・オキシム
４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・オキシム
４′’−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）プロピオフェノン・オキシム
４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）プロピオフェノン・オキシム
４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオフェノン・オキシム
４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンゾフェノン・オキシム
４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）ベンゾフェノン・オキシム
４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンゾフェノン・オキシム
があげられる。
【００１４】
本発明化合物は、例えば、下記の（製造法Ａ）〜（製造法Ｊ）により、製造することができる。
（製造法Ａ）（Ｒ^６が水素原子でない本発明化合物の製造法）
式（１０）

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７、Ａ、ａ、Ｙ及びＺは前記と同じ意味を表す。ただし、Ｒ^６が水素原子である化合物を除く。〕
で表される化合物と式（１１）
Ｌ−Ｒ^４
〔式中、Ｒ^４は前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表す。〕
で示されるハライド化合物とを反応させる方法。
上記反応は、塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ_１−Ｃ_４）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、水等及びこれらの混合溶媒等があげられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ_１−Ｃ_４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を、式（１０）で示される化合物１モルに対し、０．０１〜１モルの割合添加してもよい。
反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料及び塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
（製造法Ｂ）（本発明化合物において、Ｙが酸素原子であり、Ｒ^６が水素原子でない化合物の製造法。）
前記式（１０）で示される化合物の中Ｙが酸素原子である化合物と式（１２）
ＨＯ−Ｒ^４
〔式中、Ｒ^４は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるアルコール化合物とを反応させる方法。
上記反応は、脱水剤の存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。脱水剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル（例えば、Ｃ_１−Ｃ_４）アゾジカルボキシレート（ジエチルアジゾカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ_１−Ｃ_２０）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
溶媒としては、例えばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類等があげられる。
反応温度は、−２０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。
反応に供する原料及び脱水剤のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１５】
（製造法Ｃ）（本発明化合物においてＹ及びＺが共に酸素原子であり、Ｒ^６が水素原予でない化合物の製造法。）
式（１３）

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びａは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と式（１４）

〔式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ａ及びＬは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物の中、Ｒ^６が水素原子ではない化合物とを反応させる方法。
上記反応は、塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ_１−Ｃ_４）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、水等及びこれらの混合溶媒があげられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ_１−Ｃ_４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を、式（１３）で示される化合物１モルに対し、０．０１〜１モルの割合添加してもよい。
反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料及び塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
（製造法Ｄ）（本発明化合物においてＹ及びＺが共に酸素原子であり、Ｒ^６が水素原子でない化合物の製造法。）
前記式（１３）で示される化合物と式（１５）

〔式中、Ｒ^６、Ｒ^７及びＡは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物の中、Ｒ^６が水素原子ではない化合物とを反応させる方法。
上記反応は、脱水剤の存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。脱水剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル（例えば、Ｃ_１−Ｃ_４）アゾジカルボキシレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ_１−Ｃ_{２ ０}）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
溶媒としては、例えばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類があげられる。
反応温度は、−２０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。
反応に供する原料及び脱水剤のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１６】
（製造法Ｅ）
式（１６）
Ｒ^６Ｏ−ＮＨ_２
（式中、Ｒ^６は前記と同じ意味を表す。）
で示されるヒドロキシルアミン系化合物またはその塩と式（１７）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７、Ａ、Ｙ、Ｚ及びａは前記と同じ意味を表す。）
で示されるカルボニル化合物とを反応させる方法。
上記反応は、不活性溶媒中で必要に応じ塩基または酸の存在下に行われる。
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸、水等及びこれらの混合溶媒があげられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ_１−Ｃ_４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。必要に応じて用いられる塩基は、上述の式（１６）で示されるヒドロキシルアミン系化合物１モルに対して１モル以上用いて反応を行うことが好ましく、また、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を式（１６）で示されるヒドロキシルアミン系化合物に対して大過剰に用いて反応を行なうことでことで塩基と溶媒との役割を兼ねさせることもできる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等をあげることができ、式（１７）で示されるカルボニル化合物に対して触媒量（０．０１〜１当量）用いて反応を行なうことができる。
式（１６）で示されるヒドロキシルアミン系化合物は、そのままの形で反応に用いることもできるが、通常、塩酸塩、硫酸塩等の無機酸塩の形で用いられる。
反応温度は、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃までの範囲をとることができるが、通常は０℃から反応に使用する溶媒の沸点または６０℃までの範囲が望ましい。
反応に供する原料及び試剤のモル比は、任意に設定することができるが、式（１７）のカルボニル化合物と式（１６）のヒドロキシルアミン系化合物またはその塩とは、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うことが好ましい。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
（製造法Ｆ）（Ｒ^６が水素原子、Ｔ^１−４、Ｔ^１−５、Ｔ^１−６及びＴ^１−７ではない化合物の製造法。）
式（１８）
Ｒ^６−Ｌ
（式中、Ｒ^６及びＬは前記と同じ意味を表す。）
で示される化合物の中、Ｒ^６が水素原子、Ｔ^１−４、Ｔ^１−５、Ｔ^１−６、Ｔ^１−７及びＴ^１−８ではない化合物と、式（１９）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７、Ａ、Ｙ、Ｚ及びａは前記と同じ意味を表す。）
で示される化合物とを反応させる方法。
上記反応は、塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ_１−Ｃ_４）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、水等及びこれらの混合溶媒があげられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ_１−Ｃ_４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を、式（１９）で示される化合物１モルに対し、０．０１〜１モルの割合添加してもよい。
反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料及び塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１７】
（製造法Ｇ）（本発明化合物においてＹ及びＺが酸素原子であり、ＡがＡ−２であり、（ｅ１）が０であり、Ｒ^６が水素原子ではない化合物の製造法。）
式（２０）

〔式中Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｌ、ａ、ｈ、ｊ、ｐ、ｕ及びｖは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物と式（２１）

〔式中Ｒ^６、Ｒ^７、Ｇ^１及びＷは前記と同じ意味を表し、Ｑ^４は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ^３９基を表し、Ｒ^３９は水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表す。〕で示される化合物とを反応させる方法。
上記反応は、塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ_１−Ｃ_４）エーテル（例えば、ジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、水等及びこれらの混合溶媒があげられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ − ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ_１−Ｃ_４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を式（２０）で示される化合物１モルに対し０．０１〜１モルの割合添加してもよい。反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができる。
反応に供する原料及び塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
（製造法Ｋ）（本発明化合物においてＲ^６がＴ^１−４、Ｔ^１−５またはＴ^１−７である化合物の製造法。）
式（２２）

（式中、Ｊ及びＲ^１５は前記と同じ意味を表し、Ｌ^１は塩素原子または臭素原子を表す。）
で示される化合物（Ｒ^６がＴ^１−４である化合物の場合）あるいは式（２３）

（式中、Ｒ^１５は前記と同じ意味を表す。）
で示される酸無水物（Ｒ^６がＴ^１−４である化合物の場合）あるいは式（２４）

（式中、Ｌ^１、Ｊ、Ｒ^１６及びＲ^４２は前記と同じ意味を表す。）
で示される化合物（Ｒ^６がＴ^１−５である化合物の場合）あるいは式（２５）

（式中、Ｒ^１５及びＬ^１は前記と同じ意味を表す。）
で示されるスルホニルハライド化合物（Ｒ^６がＴ^１−７である化合物の場合）と、前記式（１９）で示される化合物とを反応させる方法。
上記反応は、塩基の存在下、不活性溶媒中で行なう。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ_１−Ｃ_４）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類等及びこれらの混合溶媒があげられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ_１−Ｃ_４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられ、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を用いるのが好ましい。
反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または５０℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料及び塩基のモル比は任意に設定できるが、式（１９）で示される化合物１モルに対して、式（２２）、式（２３）、式（２４）、または式（２５）で示される化合物及び塩基をそれぞれ１〜５モル用いて反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１８】
（製造法Ｉ）（本発明化合物においてＲ^６がＴ^１−６である化合物の製造法。）
式（２６）
Ｒ^１６−Ｎ＝Ｃ＝Ｊ
（式中、Ｊ及びＲ^１６は前記と同じ意味を表す。）
で示されるイソシアネート化合物あるいはイソチオシアネート化合物と、前記式（１９）で示される化合物とを反応させる方法。
該反応は、必要に応じて、触媒の存在下、不活性溶媒中で行なう。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ_１−Ｃ_４）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類等及びこれらの混合溶媒があげられる。
触媒として、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸ナトリウム等の塩基、または、塩化アルミニウム、塩化水素、ボロントリフルオライドエーテル錯体（ＢＦ_３・（Ｃ_２Ｈ_５）_２Ｏ）等の酸を用いることができる。
反応温度は、通常−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望ましい。反応に供する原料のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが望ましい。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
（製造法Ｊ）（本発明化合物においてＲ^６がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物の製造法。）
イソブテン（ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）_２）と前記一般式（１９）で示される化合物とを反応させる方法。
上記反応は、酸触媒の存在下、不活性溶媒中で行なう。
溶媒としては、例えば、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンセン等のハロゲン化炭化水素類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ_１−Ｃ_４）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類等があげられる。また、必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒を使用することもできる。酸触媒としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、過塩素酸、硫酸、硝酸、りん酸等の無機酸、あるいは、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等の有機酸があげられ、中でも、硫酸が好ましい。
反応温度は、−５０℃から５０℃または反応に使用する溶媒の沸点までの範囲をとることができるが、通常は、０℃〜３０℃の範囲である。
反応に供する原料のモル比は任意に設定できるが、式（１９）で示される化合物１モルに対してイソブテンを１モル以上用いて反応を行うのが好ましい。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１９】
本発明化合物の中で、不斉炭素原子を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、（−）−体）及びそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものであり、また、本発明化合物の中で、幾何異性を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を有するそれぞれの幾何異性体（シス体、トランス体）及びそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものである。
次に、本発明化合物の具体例を化１（化１−１〜化１−１２４）に例示するが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
【００２０】
【化１】

【００２１】

【００２２】

【００２３】

【００２４】

【００２５】

【００２６】

【００２７】

【００２８】

【００２９】

【００３０】

【００３１】

【００３２】

【００３３】

【００３４】

【００３５】

【００３６】

【００３７】

【００３８】

【００３９】

【００４０】

【００４１】

【００４２】

【００４３】

【００４４】

【００４５】

【００４６】

【００４７】

【００４８】

【００４９】

【００５０】

【００５１】

【００５２】

【００５３】

【００５４】

【００５５】

【００５６】

【００５７】

【００５８】

【００５９】

【００６０】

【００６１】

【００６２】

【００６３】

【００６４】

【００６５】

【００６６】

【００６７】

【００６８】

【００６９】

【００７０】

【００７１】

【００７２】

【００７３】

【００７４】

【００７５】

【００７６】

【００７７】

【００７８】

【００７９】

【００８０】

【００８１】

【００８２】

【００８３】

【００８４】

【００８５】

【００８６】

【００８７】

【００８８】

【００８９】

【００９０】

【００９１】

【００９２】

【００９３】

【００９４】

【００９５】

【００９６】

【００９７】

【００９８】

【００９９】

【０１００】

【０１０１】

【０１０２】

【０１０３】

【０１０４】

【０１０５】

【０１０６】

【０１０７】

【０１０８】

【０１０９】

【０１１０】

【０１１１】

【０１１２】

【０１１３】

【０１１４】

【０１１５】

【０１１６】

【０１１７】

【０１１８】

【０１１９】

【０１２０】

【０１２１】

【０１２２】

【０１２３】

【０１２４】

【０１２５】

【０１２６】

【０１２７】

【０１２８】

【０１２９】

【０１３０】

【０１３１】

【０１３２】

【０１３３】

【０１３４】

【０１３５】

【０１３６】

【０１３７】

【０１３８】

【０１３９】

【０１４０】

【０１４１】

【０１４２】

【０１４３】

【０１４４】
化１において、（Ｒ^１）_ａ，Ｒ^２，Ｒ^３及びＭ_２は下記表１に記載のものを表し、Ｒ^６は表２〜表１９に記載のものを表す。｝
【表１】

【０１４５】
【表２】

【０１４６】
【表３】

【０１４７】
【表４】

【０１４８】
【表５】

【０１４９】
【表６】

【０１５０】
【表７】

【０１５１】
【表８】

【０１５２】
【表９】

【０１５３】
【表１０】

【０１５４】
【表１１】

【０１５５】
【表１２】

【０１５６】
【表１３】

【０１５７】
【表１４】

【０１５８】
【表１５】

【０１５９】
【表１６】

【０１６０】
【表１７】

【０１６１】
【表１８】

【０１６２】
【表１９】

【０１６３】
次に本発明化合物を製造する際の中間体の製造法について説明する。
尚、各スキーム中の記号は、特にことわりがない場合、前記と同じ意味を表す。本発明化合物の製造中間体である、式（１０）で示される化合物は、例えば、スキームＩないしＶＩに従って製造することができる。
【０１６４】
［スキームＩ］

【０１６５】
［スキームＩＩ］

【０１６６】
［スキームＩＩＩ］

【０１６７】
［スキームＩＶ］

【０１６８】
［スキームＶ］（Ｒ^６が水素原子でない化合物の製造法。）

（式中、ＴＢＤＭＳＣｌはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドを表し、Ｚ^１は酸素原子または硫黄原子を表す。）
【０１６９】
［スキームＶＩ］（Ｒ^６が水素原子でない化合物の製造法。）

【０１７０】
本発明化合物の製造中間体である、式（１３）で示される化合物は、例えば、スキームＶＩＩに従って製造することができる。
［スキームＶＩＩ］

【０１７１】
本発明化合物の製造中間体である、式（１１）で示されるハライド化合物及び式（１２）で示されるアルコール化合物は、市販のものを用いるか、または、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５６，１０３７〜１０４１（１９９１）；Ｉｚｖｅｓｔ．Ａｋａｄ．ＮａｕｋＳ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，Ｏｔｄｅｌ．Ｋｈｉｍ．Ｎａｕｋ，１９６０，４４７〜４５１〔ケミカルアブストラクトｖｏｌ５４，２２３４４ｄ〕；Ｄｏｋｌａｄｙ Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．１３２，６０６〜６０８（１９６０）〔ケミカルアブストラクトｖｏｌ５４，２２３３１ｈ〕等に記載の方法に準じて製造するか、または、下記スキームＶＩＩＩに従って、製造することができる。
【０１７２】
［スキームＶＩＩＩ］

（式中、Ｌ^１は、塩素原子または臭素原子を表し、Ｌ^２はメシルオキシ基またはトシルオキシ基を表す。）
【０１７３】
本発明化合物の製造中間体である、式（１６）で示される化合物は、市販されてのものを用いるか、または、例えば、下記スキームＩＸに従って製造することができる。
［スキームＩＸ］（Ｒ^６が水素原子でない化合物の製造法。）

〔式中、Ｌ^３は脱離基（例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシスルホニルオキシ基、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニルオキシ基）を表わし、Ｒ^１０３およびＲ^１０４はＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ^６が水素原子の場合を除く。〕
【０１７４】
本発明化合物の製造中間体である、式（２２）、式（２３）、式（２４）、式（２５）及び式（２６）で示される化合物は、市販のものを用いるか、あるいは、公知の方法で製造するか、もしくは、下記に記載の方法に準じて製造することができる。
〔式（２２）でＪが硫黄原子である化合物〕Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３０，１２８４（１９６５）；〔式（２４）でＪが酸素原子である化合物〕Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８１，７１４（１９５９）；〔式（３５）でＪが硫黄原子である化合物〕Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，５９０，１２３（１９５４）
【０１７５】
本発明化合物の製造中間体である、式（１４）及び式（１５）で示される化合物は、例えば、スキームＸに従って製造することができる。
［スキームＸ］

【０１７６】
式（２７）で示される化合物は、例えば、スキームＸＩ−１ないしスキームＸＩ−９に従って製造することができる。
（スキームＸＩ−１）（Ｇ^１がＧ^１−２である化合物の場合）

（式中、Ｒ^１０１はＬまたはＱ^４Ｈを表し、Ｑ^４は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ^３４基を表し、Ｒ^３４は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表し、Ｒ^１０２は例えばベンゾイル基等のアルコールの保護基を表し、Ａ^１は式（２８）
Ａ^１−１：−（ＣＲ^１９Ｒ^２０）_ｔ−（ＣＲ^２３＝ＣＲ^２４）_ｈ−（ＣＲ^２５Ｒ^２６）_ｕ−（ＣＲ^２７＝ＣＲ^２８）_ｐ−（ＣＲ^２９Ｒ^３０）_ｊ−
Ａ^１−２：−Ｇ^２−（ＣＲ^１９Ｒ^２０）_ｊ−（ＣＲ^２３＝ＣＲ^２４）_ｈ−（ＣＲ^２５Ｒ^２６）_ｕ−（ＣＲ^２７＝ＣＲ^２８）_ｐ−（ＣＲ^２９Ｒ^３０）_ｖ−
Ａ^１−３：−（ＣＲ^１９Ｒ^２０）_ｔ−（ＣＲ^２３＝ＣＲ^２４）_ｈ−（ＣＲ^２５Ｒ^２６）_ｊ−Ｑ^１−（ＣＲ^２７Ｒ^２８）_ｖ−（ＣＲ^２９＝ＣＲ^３０）_ｐ−（ＣＲ^{３ １}Ｒ^３２）_ｗ−
Ａ^１−４：−Ｇ^２−（ＣＲ^１９Ｒ^２０）_ｊ−（ＣＲ^２３＝ＣＲ^２４）_ｈ−（ＣＲ^２５Ｒ^２６）_ｖ−Ｑ^１−（ＣＲ^２７Ｒ^２８）_ｗ−（ＣＲ^２９＝ＣＲ^３０）_ｐ−（ＣＲ^３１Ｒ^３２）_ｘ−
Ａ^１−５：−（ＣＲ^１９Ｒ^２０）_ｔ−Ｑ^１−（ＣＲ^２３Ｒ^２４）_ｈ−Ｅ−（ＣＲ^２５Ｒ^２６）_ｐ−
Ａ^１−６：−（ＣＲ^１９Ｒ^２０）_ｔ−Ｑ^１−（ＣＲ^２３Ｒ^２４）_ｊ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＲ^２５Ｒ^２６）_ｍ−
を表し、その他の各記号は前記と同じ意味を表す。）
【０１７７】
［スキームＸＩ−２］（ＡがＡ−３である化合物の場合）

【０１７８】
［スキームＸＩ−３］（ＡがＡ−５である化合物の場合）

【０１７９】
［スキームＸＩ−４］（ＡがＡ−６である化合物の場合）

【０１８０】
［スキームＸＩ−５］（ＡがＡ−２である化合物の場合）

【０１８１】
［スキームＸＩ−６］（ＡがＡ−４である化合物の場合）

【０１８２】
［スキームＸＩ−７］（ＡがＡ−５でありｔが０である化合物の場合）

【０１８３】
［スキームＸＩ−８］（ＡがＡ−６でありｔ＝０である化合物の場合）

【０１８４】
［スキームＸＩ−９］（ＡがＡ−４である化合物の場合）

（式中、Ｑ^５は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ^３３基を表す。）
【０１８５】
本発明化合物の製造中間体である、式（２０）で示される化合物は、例えば、スキームＸＩＩに従って、製造することができる。
［スキームＸＩＩ］

【０１８６】
本発明化合物の製造中間体である、式（２１）で示される化合物は、例えば、スキームＸＩＩＩに従って、製造することができる。
［スキームＸＩＩＩ］

（式中、Ｑ^７は酸素原子または硫黄原子を表す。）
【０１８７】
本発明化合物の製造中間体である、式（１８）で示される化合物は、市販されてのものを用いるか、または、例えば、下記スキームＸＩＶに従って製造することができる。
［スキームＸＩＶ］

【０１８８】
本発明化合物の製造中間体である式（１７）で示されるカルボニル化合物は、例えば、スキームＸＶ−１ないしスキームＸＶ−５に従って、製造することができる。
［スキームＸＶ−１］

【０１８９】
［スキームＸＶ−２］（ＡがＡ−２でありＹとＺが酸素原子である化合物の場合）

【０１９０】
［スキームＸＶ−３］（Ｒ^７＝Ｈ、Ｗ＝Ｗ^１、Ａ＝Ａ−２、Ｇ^１＝Ｇ^１−１、（ａ１）＝０、Ｙ＝Ｚ＝酸素原子である化合物の場合）

（式中、Ｒ^１０５はメチル基またはエチル基を表し、Ｗ^１はベンゼン環または環内に−ＮＨ−基を有しないヘテロ環を表す。）
【０１９１】
［スキームＸＶ−４］（Ｒ^７＝Ｈ、Ｗ＝Ｗ^１、Ａ＝Ａ−２、Ｇ^１＝Ｇ^１−１、（ａ１）＝０、Ｙ＝Ｚ＝酸素原子である化合物の場合）

（式中、Ｒ^１０８はメチル基またはエチル基を表すか、あるいは、２個のＲ^１０８が互いに末端で結合してエチレン基またはトリメチレン基を表す。）
【０１９２】
［スキームＸＶ−５］（Ｒ^７＝Ｈ、Ａ＝Ａ−１、Ｇ^１＝Ｇ^１−１、（ａ１）＝０、Ｗ＝Ｗ^１、ｔ＝ｈ＝ｕ＝ｐ＝０、ｊ＝１、Ｒ^２９＝Ｒ^３０＝Ｈ、Ｙ＝Ｚ＝酸素原子である化合物の場合）

【０１９３】
本発明化合物の製造中間体である、式（１９）で示される化合物は、例えば、スキームＸＶＩに従って、製造することができる。
［スキームＸＶＩ］

【０１９４】
式（２９）、式（３０）または式（３１）で示される化合物のいくつかは、市販されているものを用いるか、あるいは、スキームＸＶＩＩ−１ないしＸＶＩＩ−４に従って製造することが出来る。
［スキームＸＶＩＩ−１］

（式中、Ｒ^１０６はメチル基またはエチル基を表し、Ｒ^１０７は炭素数１から６のアルキル基、炭素数３から６のシクロアルキル基を表すか、あるいは炭素数１から４のアルキル基もしくは炭素数１から３のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基またはベンジル基を表す。）
【０１９５】
［スキームＸＶＩＩ−２］

【０１９６】
［スキームＸＶＩＩ−３］

【０１９７】
［スキームＸＶＩＩ−４］

【０１９８】
なお、スキームＸＶ−３、ＸＶ−４、ＸＶ−５、ＸＶＩＩ−１、ＸＶＩＩ−２、ＸＶＩＩ−３及びＸＶＩＩ−４で用いられる式（３５）
Ｒ^１０９−Ｗ^１−Ｒ^１１０
（式中、Ｒ^１０９及びＲ^１１０は、Ｌ^１、Ｑ^４Ｈ、ＣＨＯ、ＣＨ（ＯＲ^１０８）_２、ＣＯ_２Ｈ、ＣＯ_２Ｒ^１０５、ＣＯＣＨ_３またはＣＨ_２Ｌ^１を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物等は、市販のものを用いるか、例えば下記文献に記載の方法に準じて製造することが出来る。
Ｗ^１がピリダジン環である化合物：Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．， ５， ８４５ （１９６８）：Ｍｏｎａｔｓｃｈｅｆｔｅ ｆｕｒ Ｃｈｅｍ．， １１０， ３６５ （１９７９）等。
Ｗ^１がピリミジン環である化合物：Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ． Ｃｈｅｍ．， ６８４， ２０９ （１９６５）：Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．， ２８， １２８１ （１９９１）：Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．， ９７， ３４０７ （１９６４）：Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， １９６５， ５４６７：Ａｕｓｔ． Ｊ． Ｃｈｅｍ．， １９， ２３２１ （１９６６）等。
Ｗ^１がピラジン環である化合物：Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ５４， ６４０ （１０８９）等。
Ｗ^１がオキサゾール環である化合物：Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ５７， ４７９７ （１９９２）等。
Ｗ^１がイソオキサゾール環である化合物：Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ．， １４， ９２ （１９６６）：Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ．，１４， １２７７ （１９６６）：Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ．，１９， ４６ （１９７１）：Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． Ｓｙｎｏｐ．，１９９４， １１６：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， １９７６， ９９２等。
Ｗ^１がチアゾール環である化合物：Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ７２， ５２２１ （１９５０）等。
Ｗ^１がイソチアゾール環である化合物：Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， １９５９， ３０６１等。
Ｗ^１がイミダゾール環である化合物：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．， ２６， １９１５ （１９８５）等。
Ｗ^１がピラゾール環である化合物：Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．， １１２， １７１２ （１９７９）：Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．， １１６， １５２０ （１９８３）：特開昭６３−１８５９６４：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２９， ４４１ （１９７３）：Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．，１９６９， ６６：Ｊ Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ３５， ３４５１ （１９７０）：Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．， １０３， ２３５６ （１９７０）等。
【０１９９】
本発明化合物が防除効力を示す有害昆虫類や有害ダニ類としては、例えば下記のものがあげられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）等のアブラムシ類、カメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、トリコプルシア属（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）等のシロチョウ類、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリングモス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）等のチビガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ピンクボールワーム（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）等のキバガ類、ヒトリガ類、ヒロズコガ類等
双翅目害虫：イエカ類、ヤブカ類、ハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ハナバエ類、タマバエ類、ハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等
鞘翅目害虫：ハムシ類、コガネムシ類、ゾウムシ類、オトシブミ類、テントウムシ類、カミキリムシ類、ゴミムシダマシ類等
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）等のスリップス属、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）等のフランクリニエラ属、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｌｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）等のシルトスリップス属等のアザミウマ類、クダアザミウマ類等
膜翅目木害虫：ハバチ類、アリ類、スズメバチ類等
網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等
直翅目害虫：バッタ類、ケラ類等
隠翅目害虫：ヒトノミ等
シラミ目害虫：ヒトジラミ等
シロアリ目害虫：シロアリ類等
ダニ目害虫：テトラニカス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パノニカス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）等のハダニ類、ホコリダニ類、フシダニ類、コナダニ類、マダニ類等
更に、既存の殺虫、殺ダニ剤に対して抵抗力の発達した害虫にも有効である。
【０２００】
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、通常は、個体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング等）、毒餌、マイクロカプセル剤等に製剤して使用する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で０．０１％〜９５％含有する。
【０２０１】
製剤化の際に用いられる個体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体すなわち噴射剤としては、例えばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）があげられ、安定剤としては、例えばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。
【０２０２】
水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤は、一般に１〜７５重量％の有効成分化合物を、０．５〜１５重量％の懸濁補助剤（例えば保護コロイドやチクソトロピー性を付与しうる物質）、０〜１０重量％の補助剤（例えば消泡剤、防錆剤、安定剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防腐剤、防黴剤等）を含む水中で、微少に分散させることにより得ることができる。
水の代わりに有効成分化合物がほとんど溶解しない油を用いることにより、油中懸濁剤とすることもできる。
保護コロイドとしては、例えばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロースエーテル類、ポリビニルアルコール等が挙げられる。また、チクソトロピー性を付与しうる物質としては、例えばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸等が挙げられる。
マイクロカプセル化剤は、界面重合法、Ｉｎ−Ｓｉｔｕ法、相分離法、液中乾燥法、スプレードライイング法、融解分散冷却法、パンコーティング法等により調製することができる。例えば、界面重合法では１〜５０重量％の有効成分、０．００１〜１重量％の油溶性モノマーを、必要であれば水に溶解しない有機溶媒に溶解させ、０．００１〜５％の界面活性剤や水溶性高分子を添加し、３０〜８０℃で１〜４８時間反応させることによりマイクロカプセル化剤を調製することができる。その後、さらに必要であれば、懸濁補助剤（例えば保護コロイドやチクソトロピー性を付与しうる物質）や補助剤（例えば消泡剤、防錆剤、安定剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防腐剤、防黴剤等）を添加することもできる。
界面重合法によるマイクロカプセルの膜物質としては、例えば油溶性モノマーとして多塩基酸ハライドを使用し、水溶性モノマーとしてポリアミンを使用するポリアミドや、油溶性モノマーとして多塩基酸ハライドを使用し、水溶性モノマーとしてポリフェノールを使用するポリエステル、油溶性モノマーとしてイソシアネートを使用し、水溶性モノマーとしてポリオールを使用するポリウレタン等を挙げることができる。
【０２０３】
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用または併用することもできる。
【０２０４】
かかる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤としては、例えばフェニトロチオン［Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート］、フェンチオン［Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエート］、ダイアジノン［Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエート］、クロルピリホス［Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエート］、アセフェート［Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエート］、メチダチオン［Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート］、ジスルホトン［Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート］、ＤＤＶＰ［２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート］、スルプロホス［Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート］、シアノホス［Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート］、ジオキサベンゾホス［２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフィド］、ジメトエート［Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート］、フェントエート［エチル ２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート］、マラチオン［ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネート］、トリクロルホン［ジメチル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート］、アジンホスメチル［Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート］、モノクロトホス［ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェート］、エチオン［Ｏ，Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビス（ホスホロジチオエート）］、プロフェノホス［Ｏ−４−ブロモ−２−クロロフェニル Ｏ−エチル Ｓ−プロピル ホスホロチオエート］等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート）、ベンフラカルブ［エチル Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート］、プロポキスル［２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカルバメート］、カルボスルファン［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート］、カルバリル［１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート］、メソミル［Ｓ−メチル−Ｎ−［（メチルカルバモイル）オキシ］チオアセトイミデート］、エチオフェンカルブ［２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカーバメート］、アルジカルブ［２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシ］、オキサミル［Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド］、フェノチオカルブ［Ｓ−４−フェノキシブチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメート］、チオジカーブ［３，７，９，１３−テトラメチル−５，１１−ジオキサ−２，８，１４−トリチア−４，７，９，１２−テトラ−アザペンタデカ−３，１２−ジエン−６，１０−ジオン、アラニカーブ［エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛［メチル（１−メチルチオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ｝−β−アラニナート］等のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス［２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテル］、フェンバレレート［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート］、エスフェンバレレート［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート］、フェンプロパトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート］、シペルメトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、ペルメトリン［３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカルボキシレート］、シハロトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、デルタメトリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、シフルトリン［シアノ（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）メチル ３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］及びその異性体、シクロプロスリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシラート］、フルバリネート（α−シアノ−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、アクリナスリン（［１Ｒ−｛１α（Ｓ^＊），３α（Ｚ）｝］−２，２−ジメチル−３−［３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸、（Ｓ）−（α）−シアノ（３−フェノキシフェニル）メチルエステル、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル （３−フェノキシベンジル）エーテル、トラロメスリン［（１Ｒ，３Ｓ）３［（１′ＲＳ）（１′，１′，２′，２′−テトラブロモエチル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルエステル、シラフルオフェン［４−エトキシフェニル［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、ニトロイミダゾリジン誘導体、アセタミプリド［（Ｅ）−Ｎ１−（（６−クロロ−３−ピリジル）メチル）−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン］等のネオニコチノイド系化合物、カルタップ［Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）］、チオシクラム［Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン］、ベンスルタップ［Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレン ジ（ベンゼンチオサルフォネート）］等のネライストキシン誘導体、アセタミプリド［Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン］等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン［６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイド］、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン）、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン［１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］、テフルベンズロン［１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］、フルフェノクスロン［１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラズ［Ｎ，Ｎ′−［（メチルイミノ）ジメチリジン］ジ−２，４−キシリジン］、クロルジメホルム［Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド］等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン［Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド］等のチオ尿素誘導体、ブロモプロピレート［イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレート］、テトラジホン［４−クロロフェニル ２，４，５−トリクロロフェニルスルホン］、キノメチオネート［Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート］、プロパルゲイト［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロピ−２−イル スルファイト］、フェンブタティン オキシド［ビス［トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン］オキシド］、ヘキシチアゾクス［（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド］、クロフェンテジン［３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダチオベン［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン］、フェンピロキシメート［ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−［（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル］ベンゾエート］、テブフェンピラド［Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル］−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド］、ポリナクチンコンプレックス［テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン］、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、エマメクチン安息香酸塩アザジラクチン［ＡＺＡＤ］、ピリミジフェン［５−クロロ−Ｎ−［２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル］−６−エチルピリミジン−４−アミン、クロルフェナピル［４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチルピロール−３−カルボニトリル］、テブフェニジド［Ｎ−ｔｅｒｔブチル−Ｎ′−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド］、フェニルピラゾール誘導体、スピノサッド、インドキサカルブ［インデノ（１，２−ｅ）（１，３，４）オキサジアジン−４ａ（３Ｈ）−カルボキシリックアシッド，７−クロロ−２，５−ジヒドロ−２−（（（メトキシカルボニル）（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミノ）カルボニル）−，メチルエステル］等があげられる。
【０２０５】
本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあたり、０．１ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル化剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、１ｐｐｍ〜１００００ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル化剤等は、通常、水で０．１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施用する。
これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増減することができる。
【０２０６】
【実施例】
以下に、本発明を製造例、製剤例及び試験例等により、さらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１（製造法Ｄ）による化合物（１）の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール０．３５ｇ、４−（ヒドロキシメチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム０．３２ｇ、トリフェニルホスフィン０．３２ｇ及びジクロロメタン１０ｍｌの混合物に、氷冷下、攪拌しながら、ジイソプロピル・アゾジカルボキシレート０．２５ｇをゆっくり滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム０．４３ｇを得た。
収率 ６７％ｍｐ ７６．２℃
製造例２（製造法Ｅ）による化合物（１５）の製造
４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン（後記中間体の製造例２にて製造）０．３１ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物に、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．０７ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム０．３３ｇを得た。
収率 ９９％ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５９４８
【０２０７】
製造例３（製造法Ｅ）による化合物（２５）の製造
３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド０．２１ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物に、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．０９ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム０．２１ｇを得た。収率 ９２％ ｍｐ ４２．６℃
製造例４（製造法Ｅ）による化合物（７５）の製造
４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド（後記中間体の製造例３にて製造）０．５５ｇ及びピリジン５ｍｌの混合物に、Ｏ−プロピルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１８ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム０．４５ｇを得た。収率 ７２％ ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５７７３
【０２０８】
製造例５（製造法Ｅ）による化合物（８６）の製造
５−アセチル−２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ピリジン０．４１ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物に、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１７ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し５−（１−（Ｎ−エトキシイミノ）エチル）−２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ピリジン０．４０ｇを得た。収率 ８９％ ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５７０１
製造例６（製造法Ｅ）による化合物（９１）の製造
４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド０．４３ｇ及びピリジン５ｍｌの混合物に、Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１５ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．３８ｇを得た。収率 ７５％ ｎ_Ｄ ^２５．５ １．５６７３
【０２０９】
製造例７（製造法Ｄ）による化合物（２０３）の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール０．６２ｇ、５−（ヒドロキシメチル）−２−フルフラール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム０．５４ｇ、トリフェニルホスフィン０．５７ｇ及びジクロロメタン１０ｍｌの混合物に、氷冷下、攪拌しながら、ジイソプロピル・アゾジカルボキシレート０．４４ｇをゆっくり滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム０．４３ｇを得た。
収率 ６９％ｍｐ ６５．０℃
【０２１０】
次に、本発明化合物の具体例のいくつかを化合物番号及びあるものは物性値と共に示す。（１）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシメチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム 融点 ７６．２℃
（２）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシメチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム 融点 ８８．２℃
（３）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム 融点 ８８．０℃
（４）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル）オキシム 融点 ９０．８℃
（５）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５８７２
（６）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル）オキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５８５２
（７）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５８１９
（８）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル）オキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５９４１
（９）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム ｎ_Ｄ ^２１．５ １．５７６０
（１０）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム ｎ_Ｄ ^２１．５ １．５６６４
（１１）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシムｎ_Ｄ ^２１．５ １．５６１３
（１２）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎ_Ｄ ^２１．５ １．５６２８
（１３）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎ_Ｄ ^２１．５ １．５５８８
（１４）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎ_Ｄ ^２１．５ １．５５２８
（１５）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５９４８
（１６）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５９４９
（１７）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５９５０
（１８）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル）オキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５９４３
（１９）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム 融点 ４１．９℃
（２０）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム 融点 ５６．４℃
（２１）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５７８５
（２２）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル）オキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５９０９
（２３）３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５８０２
（２４）３−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５７５６
（２５）３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム 融点 ４２．６℃
（２６）３−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５７２３
（２７）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５８７１
（２８）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム 融点 ６３．５℃
（２９）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム ｎ_Ｄ ^２２．５ １．５６４２
（３０）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシム ｎ_Ｄ ^２２．５ １．５７３３
（３１）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム ｎ_Ｄ ^２２．５ １．５６８６
（３２）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシム ｎ_Ｄ ^２２．５ １．５５８９
（３３）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム 融点 ９５．９℃
（３４）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−（２−プロペニル）オキシム融点 ７５．６℃
（３５）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ベンジルオキシム 融点 ７０．３℃
（３６）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５７１３
（３７）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５６４３
（３８）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プチルオキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５５７１
（３９）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンゾフェノン・Ｏ−エチルオキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５９４３
（４０）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオフェノン・Ｏ−エチルオキシム 融点 ４２．４℃
（４１）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）バレロフェノン・Ｏ−エチルオキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５５３５
（４２）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５７３０
（４３）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム 融点 ５６．１℃
（４４）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５８４０
（４５）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム ｎ_Ｄ ^２４．０ １．６００６
（４６）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ベンジルオキシム ｎ_Ｄ ^２２．５ １．６０９５
（４７）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎ_Ｄ ^２３．０ １．５７５３
（４８）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム 融点 ８４．８℃
（４９）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム 融点 ４５．４℃
【０２１１】
（５０）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム ｎ_D ^24.0 １．５８５８
（５１）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム 融点 ５９．６℃
（５２）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−アリルオキシム 融点 ６３．９℃
（５３）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム ｎ_D ^24.5 １．５７８３
（５４）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオフェノン・オキシム 融点 １４０．０℃
（５５）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・オキシム 融点９０．１℃
（５６）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）アセトフェノン・オキシム 融点７９．５℃
（５７）３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・オキシム ｎ_D ^24.0 １．５６４０
（５８）３′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）バレロフェノン・オキシム 融点８７．０℃
（５９）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）アセトフェノン・オキシム 融点 １２１．０℃
（６０）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム ｎ_D ^24.5 １．５７０３
（６１）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム ｎ_D ^24.5 １．５６５３
（６２）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム ｎ_D ^24.5 １．５６６５
（６３）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム ｎ_D ^24.5 １．５５７９
（６４）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−アリルオキシム ｎ_D ^24.5 １．５９９０
（６５）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ベンジルオキシム ｎ_D ^24.5 １．５８８６
（６６）４′−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルアセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム ｎ_D ^25.0 １．５９６５
（６７）４′−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルアセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム ｎ_D ^26.5 １．５９４７
（６８）４′−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルアセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシム ｎ_D ^26.0 １．５８０８
（７０）４′−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルアセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎ_D ^25.5 １．５７１７
（７１）４′−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルアセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム ｎ_D ^26.0 １．５８６５
（７２）４′−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルアセトフェノン・Ｏ−ベンジルオキシム ｎ_D ^26.5 １．６６５５
（７３）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム ｎ_D ^24.5 １．５９２１
（７４）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム ｎ_D ^24.5 １．５８４６
（７５）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム ｎ_D ^24.5 １．５７７３
（７６）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム ｎ_D ^24.5 １．５７６２
（７７）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム ｎ_D ^25.0 １．５７１８
（７８）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎ_D ^26.0 １．５６６９
（７９）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−アリルオキシム ｎ_D ^26.0 １．５８４９
（８０）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム ｎ_D ^26.5 １．５９３２
（８１）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ベンジルオキシム ｎ_D ^27.0 １．５９６７
（８２）２−（４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）フェノキシ）アセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム 融点 ８７．９℃
（８３）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）オキシム ｎ_D ^26.0 １．５８１８
（８４）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−シクロヘキシルオキシム ｎ_D ^26.0 １．５６８５
（８５）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３−フェニルプロピル）オキシム ｎ_D ^26.0 １．５９０２
（８６）５−（１−（Ｎ−エトキシイミノ）エチル）−２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ピリジン ｎ_D ^24.5 １．５７０１
（８７）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム ｎ_D ^25.5 １．５８７６
（８８）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシムｎ_D ^26.0 １．５８０２
（８９）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシムｎ_D ^25.5 １．５７６３
（９０）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム ｎ_D ^25.5 １．５７３４
（９１）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎ_D ^25.5 １．５６７３
（９２）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−アリルオキシム ｎ_D ^25.5 １．５８４４
（９３）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム ｎ_D ^25.0 １．５９２０
（９４）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）アセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（９５）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）アセトフェノン・Ｏ−ブチルオキシム
（９６）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）アセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（９７）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）アセトフェノン・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（９８）４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（９９）３−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム
【０２１２】
（１００）３−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム
（１０１）３−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム
（１０２）３−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１０３）３−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１０４）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１０５）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１０６）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（１０７）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム
（１０８）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム
（１０９）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム
（１１０）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１１１）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（１１２）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１１３）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１１４）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１１５）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（１１６）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム
（１１７）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（１１８）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシム
（１１９）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１２０）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ブチルオキシム
（１２１）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１２２）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１２３）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１２４）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（１２５）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム
（１２６）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（１２７）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシム
（１２８）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１２９）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ブチルオキシム
（１３０）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１３１）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１３２）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１３３）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（１３４）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルートリフルオロアセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム
（１３５）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（１３６）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシム
（１３７）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１３８）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ブチルオキシム
（１３９）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１４０）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１４１）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１４２）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム
（１４３）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム
（１４４）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１４５）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（１４６）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１４７）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１４８）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（１４９）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム
【０２１３】
（１５０）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−３−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１５１）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−４−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（１５２）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム
（１５３）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム
（１５４）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１５５）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（１５６）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１５７）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１５８）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１７７）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−メチルオキシム
（１７８）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−エチルオキシム
（１７９）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−プロピルオキシム
（１８０）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１８１）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ブチルオキシム
（１８２）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１８３）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１８４）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１８５）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（１８６）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−メチルオキシム
（１８７）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−エチルオキシム
（１８８）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−プロピルオキシム
（１８９）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１９０）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ブチルオキシム
（１９１）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１９２）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１９３）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１９４）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（１９５）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−メチルオキシム
（１９６）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−エチルオキシム
（１９７）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−プロピルオキシム
（１９８）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１９９）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−ブチルオキシム
【０２１４】
（２００）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（２０１）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（２０２）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（２０３）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム 融点 ６５．０℃
（２０４）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム
（２０５）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム
（２０６）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム
（２０７）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（２０８）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（２０９）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（２１０）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（２１１）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（２１２）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（２１３）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム
（２１４）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム
（２１５）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム
（２１６）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（２１７）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（２１８）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（２１９）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（２２０）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（２２１）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（２２２）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル）オキシム
（２２３）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム ｎ_Ｄ ^２６．０ １．５８１６
（２２４）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム ｎ_Ｄ ^２６．０ １．５７７２
（２２５）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシムｎ_Ｄ ^２８．０ １．５７３２
（２２６）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎ_Ｄ ^２７．５ １．５５５９
（２２７）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン・Ｏ−アリルオキシム ｎ_Ｄ ^２５．５ １．５８２８
（２２８）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム ｎ_Ｄ ^２５．０ １．５９０６
（２２９）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム ｎ_Ｄ ^２６．５ １．５８０２
（２３０）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム ｎ_Ｄ ^２６．５ １．５７４４
（２３１）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシムｎ_Ｄ ^２６．５ １．５７０８
（２３２）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎ_Ｄ ^２６．５ １．５６２４
（２３３）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−アリルオキシム ｎ_Ｄ ^２６．５ １．５７９４
（２３４）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム ｎ_Ｄ ^２６．５ １．５８５６
（２３５）３′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム ｎ_Ｄ ^２５．５ １．５７８６
（２３６）３′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム ｎ_Ｄ ^２６．０ １．５７１７
（２３７）３′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシム ｎ_Ｄ ^２５．０ １．５６９２
（２３８）３′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−イソプロピルオキシム ｎ_Ｄ ^２５．０ １．５６５６
（２３９）３′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム ｎ_Ｄ ^２５．０ １．５６０６
（２４０）３′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎ_Ｄ ^２５．０ １．５５８０
（２４１）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・オキシム
（２４２）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（２４３）４′−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（２４４）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）オキシム
【０２１５】
次に、式（１７）で示されるカルボニル化合物の製造例を示す。
中間体製造例１ 中間体化合物１）の製造
テレフタルアルデヒド２．０６ｇのエタノール２０ｍｌを、氷冷下、攪拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム０．１５ｇをゆっくりと加えた。室温で１２時間攪拌した後、エタノールを留去した。残査を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ｐ−（ヒドロキシメチル）ベンズアルデヒド１．０６ｇを得た（収率５１％）。
同様の方法で得たｐ−（ヒドロキシメチル）ベンズアルデヒド３．４０ｇ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール７．２ｇ、トリフェニルホスフィン６．５６ｇ及びテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合物に、氷冷下、攪拌しながら、ジイソプロピル・アゾジカルボキシレート５．０５ｇをゆっくり滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド４．７５ｇを得た。収率 ４６％；ｍｐ ９３．９℃
中間体製造例２ 中間体化合物６）の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール１０．０ｇ、１，３−ジブロモプロパン１４．０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌを反応容器に入れ、この反応液に炭酸カリウム５．３ｇを加えて、室温で１２時間攪拌した後、反応液をろ過した。ろ液を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−（３−ブロモプロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン６．１ｇを得た。（収率４３％）
同様の方法で得た１−（３−ブロモプロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン１．５０ｇ及びｐ−ヒドロキシアセトフェノン０．５０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌ溶液に炭酸カリウム０．５６ｇを加えて、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン１．５１ｇを得た。収率 ８９％ ｍｐ ７３．６℃
【０２１６】
中間体製造例３ 中間体化合物１８）の製造
４−ブロモフェネチルアルコール１５．６７ｇ、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン６．８８ｇ、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸一水和物及びテトラヒドロフラン１００ｍｌの混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、１００ｍｌのジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し４−（２−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）エチル）−１−ブロモベンゼン２１．５ｇを得た。収率 ９７％ｍｐ ９３．９℃４−（２−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）エチル）−１−ブロモベンゼン１１．３ｇ及びテトラヒドロフラン１００ｍｌの混合物を−７８℃に冷却し、１．５６Ｍのｎ−ブチルリチウム・ｎ−ヘキサン溶液２５．９ｍｌを１５分間かけて滴下した。−７８℃で１時間攪拌した後、同温度でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４．２ｍｌを１５分間かけて滴下した。さらに、−７８℃で１時間攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌを加え室温になるまで攪拌を続けた。反応混合物を２００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出し、酢酸エチル層を併せ、飽和塩化アンモニウム水溶液で３回洗浄した後、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残査を得た。この残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）エチル）ベンズアルデヒド７．２０ｇを得た。
収率 ７８％ ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５３１１
４−（２−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）エチル）ベンズアルデヒド６．５０ｇ、アセトン１３０ｍｌ及び１Ｍ塩酸１１０ｍｌの混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残査を得た。この残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアルデヒド３．８８ｇを得た。収率 ９３％
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：１．４２〜１．８８（６Ｈ、ｍ）、２．９９（２Ｈ、ｔ）、３．４２〜３．４９（１Ｈ，ｍ）、３．６０〜３．７４（２Ｈ、ｍ）、３．９４〜４．０４（１Ｈ、ｍ）、４．５８〜４．６０（１Ｈ、ｍ）、７．３８〜７．４３（２Ｈ、ｍ）、７．７９〜７．８４（２Ｈ、ｍ）、９．９８（１Ｈ、ｓ）
【０２１７】
４−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアルデヒド３．８８ｇ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール６．７ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌ及びトリフェニルホスフィン６．０ｇの混合物に、氷温でアゾジカルボン酸ジイソプロピル４．７ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶かした溶液を１時間かけて滴下した。滴下終了後、室温で２４時間攪拌した後、反応混合物を減圧濃縮し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド６．６３ｇを得た。
収率６９％ ｍｐ ５４．２℃
中間体製造例４ 中間体化合物２０）の製造
中間体製造例３に記載の方法で得た１−（３−ブロモプロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン１１．１ｇ、安息香酸３．３１ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌを反応容器に入れ、これに炭酸カリウム３．９０ｇを加えて、室温で２４時間攪拌した後、反応液を水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−ベンゾイルオキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン１１．６ｇを得た（収率９５％）。
この３，５−ジクロロ−４−（３−ベンゾイルオキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン１１．６ｇ及び１０％水酸化カリウム水溶液１５．２ｇのメタノール３００ｍｌ溶液を室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮した。濃縮物を水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−プロピルアルコール７．４１ｇを得た（収率８３％）。
同様の方法で得た３−（２，６−ジクロロ−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−プロピルアルコール２．００ｇのｔｅｒｔ−ブチル・メチル・エーテル２０ｍｌ溶液を、氷冷下、攪拌しながら、水素化ナトリウム（６０％油性）０．２４ｇをゆっくりと加えた。１０分後、５−アセチル−２−クロロピリジン（後記参考製造例１にて製造）０．９ｇを加え、室温で１時間、さらに、油浴を用いて内温８０℃にて５時間攪拌した。反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−アセチル−２−（３−（２、６−ジクロロ−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ピリジン０．６２ｇを得た。収率２３％ ｍｐ９０．５℃
【０２１８】
次に、式（１７）で示されるカルボニル化合物の具体例のいくつかを、化合物番号及びあるものは物性値とともに示す。
１）４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド ｍｐ ９３．９℃
２）４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド
３）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド ｍｐ ８１．３℃
４）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド ｍｐ ７６．５℃
５）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド ｍｐ ５４．９℃
６）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン ｍｐ ７３．６℃
７）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）アセトフェノン ガラス状
８）３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５８０９
９）３−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５７７０
１０）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンゾフェノン ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５９２８
１１）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオフェノン ｍｐ ３９．８℃
１２）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）バレロフェノン ｎ_Ｄ ^２４．５ １．５７０３
１３）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド ｍｐ ４１．４℃
１４）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）アセトフェノン ｍｐ １０１．０℃
１５）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチルオキシ）アセトフェノン ｍｐ １００．１℃
１６）３−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）：４．６１（２Ｈ、ｄ）、５．０６（２Ｈ、ｓ）、６．１３（１Ｈ、ｔ）、６．８９（２Ｈ、ｓ）、７．５８（１Ｈ、ｔ）、７．８６（１Ｈ、ｄｔ）、７．８７（１Ｈ、ｄｔ）、８．０５（１Ｈ、ｔ）、１０．０６（１Ｈ、ｓ）
１７）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）アセトフェノン ｍｐ ８８．６℃
１８）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド ｍｐ ５４．２℃
１９）２−（４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）フェノキシ）アセトアルデヒド
２０）５−アセチル−２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ピリジン ｍｐ ９０．５℃
２１）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド ｍｐ ６１．０℃
２２）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド
２３）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
２４）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
２５）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
２６）１−（２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル）アセトアルデヒド
２７）１−（２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル）アセトアルデヒド
２８）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン
２９）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン
３０）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール
３１）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド
３２）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド
３３）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン ｍｐ ８８．５℃
３４）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
３５）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
３６）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
３７）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）プロピオフェノン
３８）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオフェノン
３９）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）ベンゾフェノン
４０）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンゾフェノン
【０２１９】
次に、一般式（１０）で示される中間体化合物の製造例を示す。
中間体製造例５〔中間体化合物４５）の製造〕
２，６−ジクロロ−４−ベンゾイルオキシフェノール（本化合物は特開平８−３３７５４９号公報に記載の方法に従って合成できる）２．８３ｇ、４−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム２．７４ｇ、トリフェニルホスフィン２．６２ｇ及びテトラヒドロフラン４０ｍｌの混合物に、窒素気流下、０℃で攪拌しながらジイソプロピル・アゾジカルボキシレート２．０２ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かした溶液をゆっくりと滴下する。室温で２４時間攪拌した後、反応混合物を減圧下濃縮し残査を得る。この残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−（２，６−ジクロロ−４−ベンゾイルオキシフェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシムを得る。
４−（２−（２，６−ジクロロ−４−ベンゾイルオキシフェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム５．３９ｇをメタノール２０ｍｌに溶かした溶液に、０℃で攪拌しながら水酸化カリウム０．５６ｇを水５ｍｌに溶かした溶液を滴下する。室温で３時間攪拌した後、反応溶液に希塩酸を加え酸性にし、減圧下濃縮し残査を得る。得られた残査に水を加え、酢酸エチルで２回抽出する。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム〔中間体化合物４５）〕を得る。
【０２２０】
次に、式（１０）で示されるカルボニル化合物の具体例のいくつかを、化合物番号と共に示す。
４１）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
４２）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｔ−ブチルオキシム
４３）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
４４）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−アリルオキシム
４５）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
４６）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｎ−プロピルオキシム
４７）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
４８）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
４９）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔ−ブチルオキシム
５０）４’−（３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
５１）４’−（３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピルオキシ）プロピオフェノン・Ｏ−エチルオキシム
５２）４’−（４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
５３）４’−（４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｎ−プロピルオキシム
５４）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
５５）４’−（３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピルオキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
【０２２１】
参考製造例１ （中間体製造例４で用いた５−アセチル−２−クロロピリジンの製造例）
６−クロロニコチン酸１５．４５ｇ及びジエチルエーテル１００ｍｌを反応容器に入れ、氷冷下（内温０〜−５℃）、攪拌しながら、メチルリチウム（１．５Ｍエーテル溶液）１３１ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後、室温にて、攪拌した。２４時間後、反応液を濃縮し、残査を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−アセチル−２−クロロピリジン１３．１１ｇを得た（収率８６％）。
【０２２２】
次に、式（１６）で示される中間体化合物の製造例を示す。
参考製造例２〔Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）ヒドロキシルアミン塩酸塩の製造〕
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド４４ｇ、炭酸カリウム３９ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４００ｍｌの混合物に、室温で１，１，３−トリクロロ−１−プロペン４１ｇを加え、室温で１２時間攪拌した後、反応液を希塩酸に投入すると結晶が析出した。その結晶を濾取し、水及びヘキサンで順次洗浄した後、減圧乾燥してＮ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フタルイミド６６ｇを得た。（収率 ９０％）
Ｎ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フタルイミド６６ｇ及びクロロホルム３００ｍｌの混合物に、室温で抱水ヒドラジン１３ｇ及びイソプロピルアルコール１７ｍｌの混合物をゆっくりと滴下し、加熱還流しながら３時間攪拌した後、室温に戻しヘキサン１００ｍｌを注加した。反応液をろ過し、濾液を濃縮して得た残渣に、再度ヘキサン１００ｍｌを注加し、このヘキサン溶液を、再度濾過した。濾液に塩化水素ガスを吹き込むと結晶が析出し、その結晶を濾取し、減圧乾燥してＯ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）ヒドロキシルアミン塩酸塩２６ｇを得た。収率 ６０％
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３−ＣＤ_３ＯＤ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７６（２Ｈ，ｓ）、６．１７（１Ｈ，ｔ）
【０２２３】
参考製造例３〔Ｏ−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピル）ヒドロキシルアミンの製造〕
１，３−プロパンジオール１２．６ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物を、窒素気流下、攪拌しながら、室温で、３．３０ｇの６０％水素化ナトリウム（油性）を３０分間にわたり少しずつ加えた。さらに、室温で、１時間攪拌を続けた後、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１０．０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ溶液を４０分間にわたり滴下した。さらに、室温で、一晩攪拌を続けた後、約２Ｎの希塩酸１００ｍｌを１５分間かけて加え、反応を終了させた。得られた反応液を、合計５００ｍｌのトルエンで２回抽出し、トルエン層を併せて、希塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、９．７０ｇの油状物を得た。この油状物を３００ｍｌのヘキサンに加熱溶解し、再結晶を行ない、２−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−５−トリフルオロメチルピリジン５．３ｇを得た。（収率４４％、ｍｐ．４６．６℃）
２−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−５−トリフルオロメチルピリジン２０．０ｇ、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド１４．７ｇ、トリフェニルフォスフィン２３．６ｇ及びテトラヒドロフラン２００ｍｌの混合物に氷冷下、窒素気流下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート２０．０ｇをゆっくりと滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）フタルイミド２７．８ｇを得た。（収率
８４％、ｍｐ．９７．６℃）
Ｎ−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）フタルイミド１２．８ｇ及びクロロホルム１５０ｍｌの混合物に、室温で抱水ヒドラジン１．７４ｇ及びイソプロピルアルコール１．５ｍｌの混合物をゆっくりと滴下し、加熱還流しながら３時間攪拌した後、室温に戻しヘキサン１５０ｍｌを注加した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮して得た残渣に、再度ヘキサン１００ｍｌを注加し、冷蔵庫で３日間静置した。析出した結晶を濾取し、減圧乾燥してＯ−（３−（５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ）プロピル）ヒドロキシルアミン７．０ｇを得た。
収率 ８５％
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０８（２Ｈ、ｑ）、３．８３（２Ｈ、ｔ）、４．４４（２Ｈ、ｔ）、５．４１（２Ｈ、ｓ）、６．７９〜６．８３（１Ｈ、ｍ）、７．７４〜７．７８（１Ｈ、ｍ）、８．４２〜８．４４（１Ｈ、ｍ）
参考製造例４〔Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩の製造〕
２，２，２−トリクロロエタノール２．９９ｇ、Ｏ−（２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニル）ヒドロキシルアミン〔Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１−１７（１９７７）に記載された方法に準じて製造した。〕２．１５ｇ及びジエチルエーテル２０ｍｌの混合物に、氷冷下、攪拌しながら、ナトリウムエトキシド０．６８ｇをゆっくりと加えた。室温で５時間攪拌した後、析出した沈殿をセライト濾過して除き、濾液にヘキサンを加えた。該ヘキサン溶液に、室温で塩化水素ガスを吹き込み析出した結晶を濾取し、減圧乾燥してＯ−（２，２，２−トリクロロエチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩１．１８ｇを得た。収率 ５９％
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３−ＣＤ_３ＯＤ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８４（２Ｈ，ｓ）
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表し、本発明化合物は、前記の化合物番号で表す。
【０２２４】
製剤例１ 乳剤
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々１０部を、キシレン３５部及びジメチルホルムアミド３５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
製剤例２ 水和剤
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪素土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
製剤例３ 粒剤
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々５部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びクレー５５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の５％粒剤を得る。
【０２２５】
製剤例４ 粉剤
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部及びクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
製剤例５ フロアブル剤
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３μｍ以下）した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し各々の２０％フロアブル剤を得る。
製剤例６ 油剤
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０２２６】
製剤例７ 油性エアゾール
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々０．１部、トリクロロエタン１０部及び脱臭灯油５９．９部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して各々の油性エアゾールを得る。
製剤例８ 水性エアゾール
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々０．２部、キシレン５部、脱臭灯油４．８部及び乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社製）｝１部を混合溶解したものと、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。
製剤例９ 蚊取線香
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々０．３ｇにｄ−アレスリン０．３ｇを加え、アセトン２０ｍｌに溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）９９．４ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線香を得る。
【０２２７】
製剤例１０ 電気蚊取マット
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々０．４ｇ、ｄ−アレスリン０．３ｇ及びピペロニルブトキサイド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、トータルで１０ｍｌとする。この溶液０．５ｍｌを、２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気マット用基材（コットンシリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて各々の電気蚊取マット剤を得る。
製剤例１１ 加熱燻煙剤
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。
製剤例１２ 毒餌
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
製剤例１３ マイクロカプセル化剤
本発明化合物（１３）、（１５）、（１９）、（３６）、（３７）、（３９）、（４０）、（５１）、（７７）、（７９）、（８０）の１ｇ、４．８ｇのスミジュールＬ−７５及び２００ｇのソルベッソ２００を均一に混合し、これをエチレングリコール６ｇを含む１０重量％アラビアガム水溶液１７５ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で３５００回転／分で分散攪拌し微小滴を得る。次いで、６０℃で２４時間緩やかに攪拌して有効成分化合物がポリウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリーを得る。得られるスラリーに、ザンタンガム２ｇとアルミニウムシリケート４ｇとを含む水溶液６１９．２ｇを加え、有効成分０．１重量％を含むマイクロカプセル化剤を得る。
【０２２８】
次に本発明化合物が、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は下記の化合物記号で示す。
化合物（Ａ）：４−フェノキシ−ベンズアルデヒド・Ｏ−（３−メチルブチル）オキシム〔特開昭６１−２６００５４号公報第４頁に記載された化合物４１〕
【０２２９】
試験例１ 〔ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験〕
製剤例１または２によって得られた供試化合物製剤の水による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ）２ｍｌを、直径１１ｃｍのポリエチレンカップ内に調製した１３ｇの人工飼料（インセクタＬＦ：日本農産社製）にしみ込ませた。その中にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放ち、６日後にその生死を確認し、死虫率を求めた。その結果、本発明化合物（１）〜（９３）、（２０３）及び（２２３）〜（２４４）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。それに対し、化合物（Ａ）の死虫率は０％であった。
試験例２ 〔コナガ（Ｐｕｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験〕
製剤例１によって得られた供試化合物製剤の水による希釈液（５０ｐｐｍ）に展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を３０００倍相当希釈で加用し、ポットに栽培したキャベツ（第４〜５葉期）に対し、１ポットあたり２５ｍｌを散布処理した。処理した植物を風乾した後、コナガの３齢幼虫を１０頭放し、４日後に死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（３）、（５）、（７）、（９）〜（２１）、（２３）〜（３５）、（３７）〜（４３）、（４９）、（５４）、（５６）、（５８）、（６０）〜（６４）、（７３）〜（８２）、（８４）〜（９０）、（９２）、（２２３）〜（２２５）、（２２７）〜（２３３）、（２３５）〜（２４０）及び（２４２）〜（２４４）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
【０２３０】
試験例３ 〔Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓに対する殺虫試験〕
製剤例１によって得られた供試化合物製剤の水による希釈液（１００ｐｐｍ）０．２ｍｌを３０ｍｌ容のポリエチレンカップ内に調製した３ｇの人工飼料の表面に滴下して均一に広げた。風乾後、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓの２齢幼虫を１カップあたり１頭放した。１処理あたり１０頭を供試した。７日後に幼虫の死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（３）〜（２２）、（２７）〜（３２）、（３４）〜（５３）、（６０）〜（６５）、（６８）、（６９）、（７２）〜（８２）、（８４）、（８６）〜（９３）、（２２４）〜（２３４）、（２４３）及び（２４４）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
試験例４ 〔オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）に対する殺虫試験〕
製剤例１によって得られた供試化合物製剤の水による希釈液（１００ｐｐｍ）にワタの葉片（５ｃｍ径）を１０秒間浸漬し、風乾後、直径５．５ｃｍのポリエチレンカップ内に入れた。その中にオオタバコガの３齢幼虫を１カップあたり１頭入れた。１処理あたり１０頭を供試した。５日後に幼虫の死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（５）、（１０）、（１３）、（１５）、（２５）、（３４）、（４０）、（４９）、（５１）、（６４）、（７７）、（７９）及び（８０）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
【０２３１】
試験例５ 〔コドリングモス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）に対する殺虫試験〕
製剤例１によって得られた供試化合物製剤の水による希釈液（１００ｐｐｍ）０．２ｍｌを３０ｍｌ容のポリエチレンカップ内に調製した３ｇの人工飼料の表面に滴下して均一に広げた。風乾後、コドリングモスの瞬化直前の卵約２０個が産下されたワックス紙（約２．５ｃｍ角）を入れた。１処理あたり４連とした。７日後に幼虫の死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（１１）〜（１３）、（１５）、（１６）、（１９）、（２２）、（２８）、（２９）、（３１）〜（３７）、（３９）〜（４１）、（４５）、（４６）、（４８）〜（５３）、（６０）〜（６２）、（７４）〜（８１）、（８７）、（２０３）、（２２５）、（２２７）〜（２３０）、（２３２）、（２３３）、（２３３）、（２３５）、（２３６）、（２３８）及び（２４４）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
試験例６ 〔ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する殺ダニ試験〕
播種７日後のプラスチックカップ植えのツルナシインゲン（初生葉期）に、約２０頭のナミハダニ雌成虫を放し、６日間放置後、製剤例１または２によって得られた供試化合物製剤の水による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ）１５ｍｌを散布処理した。８日後にそれぞれの化合物の効果を以下の基準で判定した。
−：ほとんど被害無く、生存虫なし。
±：わずかに被害がある。少数の生存虫あり。
＋：被害、生存虫とも、無処理よりやや少ない。
＋＋：無処理と同等。
その結果、本発明化合物（２８）、（４０）及び（４９）の効果は−または±であったのに対し、化合物（Ａ）の効果は＋であった。
【０２３２】
試験例７ 〔イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する殺虫試験〕直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大のろ紙を敷き、製剤例１または２に準じて得られた供試化合物製剤の水による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍｌをろ紙上に滴下し、餌としてショ糖約３０ｍｇを均一に入れた。その中にイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をして１日後にその生死を調査し、死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（９）、（２７）、（２９）、（３１）、（４０）、（５２）、（５４）、（２０３）、（２２３）〜（２２５）、（２２７）及び（２２９）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。それに対して、化合物（Ａ）の死虫率は０％であった。
【０２３３】
【発明の効果】
本発明化合物は優れた殺虫、殺ダニ活性を有する。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an oxime compound, its use, and its production intermediate.
[0002]
[Prior art and problems to be solved by the invention]
Until now, it has been described, for example, in JP-A-61-260054 that certain oxime compounds can be used as active ingredients of insecticides. However, these compounds are not always sufficient as active ingredients of insecticides and acaricides in terms of insecticidal efficacy.
[0003]
[Means for Solving the Problems]
In view of the above situation, the present inventors have conducted extensive studies to find a compound having excellent insecticidal and acaricidal effects. As a result, the oxime compound represented by the following formula (1) is superior in insecticidal and acaricidal properties. It has been found that it has activity, and the present invention has been completed.
That is, the present invention provides the formula (1)

{Where R is¹, R²And R³Each independently represents a halogen atom, a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C3 haloalkoxy group, a nitro group or a cyano group,
R⁴Represents a 3,3-dihalogeno-2-propenyl group, a represents an integer of 0 to 2, Y represents an oxygen atom, a sulfur atom or an NH group, Z represents an oxygen atom, a sulfur atom or NR⁵Represents the group R⁵Represents a hydrogen atom, an acetyl group or a C1-C3 alkyl group,
R⁶Is a hydrogen atom, C1-C8 alkyl group, C2-C6 haloalkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, triphenylmethyl group, ring part C3-C7 cycloalkyl group optionally substituted with a C1-C4 alkyl group, C4-C10 (cycloalkylalkyl) group optionally substituted with a C1-C4 alkyl group on the ring part, and C1-C4 ring part on the ring part A C5-C6 cycloalkenyl group which may be substituted with an alkyl group or a C6-C8 (cycloalkenylalkyl) group whose ring part may be substituted with a C1-C4 alkyl group, or a cyano group, nitro Substituted with a group, (C1-C4 alkoxy) carbonyl group, C1-C4 alkylthio group or C1-C4 alkoxy group Or it represents also may C1~C6 alkyl group,
Or the formula (2)

(In the formula, b represents an integer of 0 to 5, and (R¹⁰)_b0 to 5 identical or different halogen atoms, C1-C6 alkyl groups, C1-C3 haloalkyl groups, C2-C6 alkenyl groups, C2-C6 haloalkenyl groups, C2-C6 alkynyl groups, C2-C6 halo Alkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C3-C6 alkenyloxy group, C3-C6 haloalkenyloxy group, C3-C6 alkynyloxy group, C3-C6 haloalkynyloxy group, (C1-C5 Alkoxy) represents a carbonyl group, a cyano group or a nitro group,
R¹¹, R¹², R¹³And R¹⁴Each independently represents a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group or a trifluoromethyl group, D represents a -CH = group or a nitrogen atom, J represents an oxygen atom or a sulfur atom, and d represents 1 to 3. Represents an integer, e represents an integer of 0 to 3, f represents an integer of 2 to 4,
R¹⁵Represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group or a C3-C6 cycloalkyl group, or a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C4 alkoxy group. Represents a phenyl group optionally substituted by a group or a C1-C3 haloalkoxy group, R¹⁶And R⁴²Are each independently a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 haloalkyl group, a C3-C6 alkenyl group, a C3-C6 haloalkenyl group, a C3-C6 alkynyl group, a C3-C6 haloalkynyl group or a C3-C6 cycloalkyl group. Represents a phenyl group which may be substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a C1-C3 haloalkoxy group, or a ring Part represents a benzyl group optionally substituted by a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a C1-C3 haloalkoxy group. )
T indicated by¹-1, T¹-2, T¹-3, T¹-4, T¹-5, T¹-6 or T¹-7,
R⁷Represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group or a C3-C6 cycloalkyl group, or a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group or C1. Represents a phenyl group which may be substituted with a -C3 haloalkoxy group, or the ring part is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group or a C1-C3 haloalkoxy group Represents a benzyl group optionally substituted by
A is the formula (3)
A-1: -U¹-(CR¹⁹R²⁰)_t-(CR²³= CR²⁴)_h-(CR²⁵R²⁶)_u-(CR²⁷= CR²⁸)_p-(CR²⁹R³⁰)_j−
A-2: -U²-(CR¹⁹R²⁰)_j-(CR²³= CR²⁴)_h-(CR²⁵R²⁶)_u-(CR²⁷= CR²⁸)_p-(CR²⁹R³⁰)_v−
A-3: -U¹-(CR¹⁹R²⁰)_t-(CR²³= CR²⁴)_h-(CR²⁵R²⁶)_j-Q¹-(CR²⁷R²⁸)_v-(CR²⁹= CR³⁰)_p-(CR³¹R³²)_w−
A-4: -U²-(CR¹⁹R²⁰)_j-(CR²³= CR²⁴)_h-(CR²⁵R²⁶)_v-Q¹-(CR²⁷R²⁸)_w-(CR²⁹= CR³⁰)_p-(CR³¹R³²)_x−
A-5: -U¹-(CR¹⁹R²⁰)_t-Q¹-(CR²³R²⁴)_h-E- (CR²⁵R²⁶)_p−
A-6: -U¹-(CR¹⁹R²⁰)_t-Q¹-(CR²³R²⁴)_j-C≡C- (CR²⁵R²⁶)_m−
[Wherein R¹⁹, R²⁰, R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰, R³¹And R³²Each independently represents a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group or a trifluoromethyl group, h represents 0 or 1, j represents an integer of 1 to 3, m represents an integer of 1 to 3, p represents 0 or 1, t represents an integer of 0 to 3, u represents an integer of 0 to 3, v represents an integer of 1 to 4, w represents an integer of 1 to 4, and x represents Represents an integer of 1 to 4 and Q¹Is an oxygen atom, S (O)_yGroup or NR³³Represents the group R³³Represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, y represents an integer of 0-2, and E represents a C5-C6 cycloalkylene group.
U¹Is the formula (4)
-G¹-W-
Wherein W represents an optionally substituted benzene ring or an optionally substituted heterocyclic ring;¹Is the formula (5)
G¹-1:-(CR³⁵R³⁶)_a1−
G¹-2:-(CR³⁵R³⁶)_b1-Q²-(CR³⁷R³⁸)_d1−
(Where Q²Is an oxygen atom, S (O)_zGroup or NR³⁴Represents the group R³⁴Represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, and z represents an integer of 0-2. R³⁵, R³⁶, R³⁷And R³⁸Each independently represents a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group or a trifluoromethyl group, (a1) represents an integer of 0-4, (b1) represents an integer of 1-3, (d1) Represents an integer of 0-2. )
G indicated by¹-1 or G¹-2. )
Represents a group represented by
U²Is the formula (6)
-G¹-WG²−
(Where W and G¹Represents the same meaning as above, and G²Is an oxygen atom, S (O)_e1Group or NR³⁹Represents the group R³⁹Represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, and (e1) represents an integer of 0-2. )
Represents a group represented by ]
A-1, A-2, A-3, A-4, A-5 or A-6 represented by }
And an insecticide and acaricide containing the same as an active ingredient (hereinafter referred to as the present compound).
[0004]
Among the compounds represented by the formula (1), R⁶An oxime compound in which is a hydrogen atom is useful not only as the compound of the present invention but also as an intermediate for the production thereof. The present invention further provides a compound of formula (7) useful as a production intermediate for the compound of the present invention.

{Where R is², R³, R⁷, R¹⁹, R²⁰And j have the same meaning as described above, and R⁴¹Represents a 3,3-dichloro-2-propenyl group, a 3,3-dibromo-2-propenyl group or a 3-bromo-3-chloro-2-propenyl group. }
A compound of formula (8)

{Where R is², R³, R⁷, R¹⁹, R²⁰, R²⁹, R³⁰, R⁴¹, V and j represent the same meaning as described above. } And a compound of formula (9)

{Where R is¹, R², R³, R⁶, R⁷, A, Z and a have the same meaning as described above. } Phenolic compounds represented by the formula (provided that R⁶Except for compounds in which is a hydrogen atom).
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In the present invention,
R¹, R², R³, R¹⁰And R⁴⁰Is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom,
R¹, R², R³, R⁵, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁹, R²⁰, R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰, R³¹, R³², R³³, R³⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸And R³⁹A C1-C3 alkyl group represented by: a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group or an isopropyl group;
R⁶C1-C8 alkyl group represented by, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group , Isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 1-ethylpropyl group, n-hexyl group, isohexyl group, 2-ethylbutyl group, 1-methylpentyl group, 1-ethylbutyl group, 3-methylpentyl group, 1, 3-dimethylbutyl group, n-heptyl group, 1-ethyl-1-methylbutyl group, n-octyl group, 1-methylheptyl group, etc.
R⁷, R¹⁰, R¹⁵, R¹⁶And R⁴²The C1-C6 alkyl group represented by, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, Isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 1-ethylpropyl group, n-hexyl group, isohexyl group, 2-ethylbutyl group, 1-methylpentyl group, 1-ethylbutyl group, 3-methylpentyl group, 1,3 A dimethylbutyl group or the like, R⁴⁰Is a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, or a tert-butyl group,
R¹, R², R³, R⁷, R¹⁰, R¹⁵And R⁴⁰C1-C3 haloalkyl group represented by, for example, trifluoromethyl group, difluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 1-chloroethyl group, 1-bromoethyl group, perfluoroethyl group, 2 -Bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, 2-bromo-1, 1,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 2,2,2-tribromoethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl Group, 2-bromoethyl group, 2-iodoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 2,2-dibromoethyl group, 3-fluoropropyl group 3-chloropropyl group, 3-bromopropyl group, 3-iodopropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,2,3,3,3-hexafluoropropyl group, 1,1, 1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl group, 2-fluoropropyl group, 2-chloropropyl group, 2-bromopropyl group, 2-iodopropyl group, 2,3-dibromopropyl group, etc. ,
R¹, R², R³And R⁴⁰The C1-C3 alkoxy group represented by methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group or isopropyloxy group,
R¹⁰, R¹⁷And R¹⁸C1-C6 alkoxy group represented by, for example, methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, tert-butyloxy group, n -Pentyloxy group, isopentyloxy group, neopentyloxy group, tert-pentyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, n-hexyloxy group, isohexyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, 1-methylpentyl Oxy group, 1-ethylbutyloxy group, 3-methylpentyloxy group, 1,3-dimethylbutyloxy group, etc.
R¹, R², R³, R¹⁰And R⁴⁰C1-C3 haloalkoxy group represented by, for example, trifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 1-fluoroethoxy group, 1-chloroethoxy group, 1-bromoethoxy group, perfluoroethoxy group, 2-fluoro Bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy group, 2-bromo-1,1 , 2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, 2,2,2-tribromoethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy Group, 2-bromoethoxy group, 2-iodoethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2-dichloroethoxy group, 2,2-dibromoethoxy group, -Fluoropropyloxy group, 3-chloropropyloxy group, 3-bromopropyloxy group, 3-iodopropyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxy group, 2,2,2,3,3,3 -Hexafluoropropyloxy group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyloxy group, 2-fluoropropyloxy group, 2-chloropropyloxy group, 2-bromopropyloxy group, 2 -Iodopropyloxy group, 2,3-dibromopropyloxy group, etc.
[0006]
R⁶, R¹⁶And R⁴²Represented by
The C2-C6 haloalkyl group includes, for example, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 2,2,2-tribromoethyl group, 2-fluoroethyl group, 2- Chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-iodoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 2,2-dibromoethyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 3 -Bromopropyl group, 3-iodopropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,2,3,3,3-hexafluoropropyl group, 1,1,1,3,3,3 -Hexafluoro-2-propyl group, 2-fluoropropyl group, 2-chloropropyl group, 2-bromopropyl group, 2-iodopropyl group, 2,3-dibromopropyl group, 4-fluorobutyl 4-chlorobutyl group, 4-bromobutyl group, 4-iodobutyl group, 3-chloro-2,2-dimethylpropyl group, 3-bromo-2,2-dimethylpropyl group, 2,2,3,3,4, 4,5,5-octafluoropentyl group, 6-chlorohexyl group, 6-bromohexyl group, etc.
The C3-C6 alkenyl group includes, for example, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 2-pentenyl group, and 3-pentenyl group. 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1-methyl-3-butenyl group, 2-methyl-3-butenyl group 3-methyl-3-butenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 2-ethyl-2-propenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 1- Methyl-2-pentenyl group, 2-methyl-2-pentenyl group, 3-methyl-2-pentenyl group, 4-methyl-2-pentenyl group, 1-methyl-3-pentenyl group, 2-methyl-3-pentenyl group Group, 3-methyl-3-pentenyl group, 4-methyl-3-pentenyl group, 1-methyl-4-pentenyl group, 2-methyl-4-pentenyl group, 3-methyl-4-pentenyl group, 4-methyl A -4-pentenyl group, etc.
C3-C6 haloalkenyl group means, for example, 3-chloro-2-propenyl group, 3-bromo-2-propenyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 2-bromo-2-propenyl group, 3,3 -Dichloro-2-propenyl group, 3,3-dibromo-2-propenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group, 2,3-dichloro-2-propenyl group, 2,3-dibromo-2-propenyl group Group, 2-chloromethyl-2-propenyl group, 4-chloro-2-butenyl group, 3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-butenyl group, 3-bromo-4,4,4-tri Fluoro-2-butenyl group, 3,4-dichloro-4,4-difluoro-2-butenyl group, 3,4,4,4-tetrafluoro-2-butenyl group, 4,4-dichloro-3-butenyl group 4,4-dibromo 3-butenyl group, 5,5-dichloro-4-pentenyl group, 5,5-dibromo-4-pentenyl group, 6,6-dichloro-5-hexenyl group, 6,6-dibromo-5-hexenyl group, etc. Yes,
C3-C6 alkynyl group means, for example, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1 -Methyl-2-butynyl group, 1-methyl-3-butynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, 5-hexynyl group, 1-ethyl-2-butynyl group, 1-ethyl-3-butynyl group, 2-ethyl-3-butynyl group, etc.
C3-C6 haloalkynyl group means, for example, 3-chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 4-chloro-2-butynyl group, 4-chloro-3-butynyl group, 4-bromo 2-butynyl group, 4-bromo-3-butynyl group, 5-chloro-4-pentynyl group, 4-chloro-1-methyl-2-butynyl group, 4-chloro-1-methyl-3-butynyl group, 4-chloro-2-methyl-3-butynyl group, 5-bromo-4-pentynyl group, 4-bromo-1-methyl-2-butynyl group, 4-bromo-1-methyl-3-butynyl group, 4- Bromo-2-methyl-3-butynyl group, 6-chlorohexynyl group, 6-bromohexynyl group and the like,
R¹⁰And R¹⁵Is a vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2- Propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 3-methyl-2 -Butenyl group, 1-methyl-3-butenyl group, 2-methyl-3-butenyl group, 3-methyl-3-butenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 2-ethyl-2-propenyl group, 2 -Hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 1-methyl-2-pentenyl group, 2-methyl-2-pentenyl group, 3-methyl-2-pentenyl group, 4-methyl- -Pentenyl group, 1-methyl-3-pentenyl group, 2-methyl-3-pentenyl group, 3-methyl-3-pentenyl group, 4-methyl-3-pentenyl group, 1-methyl-4-pentenyl group, 2 -Methyl-4-pentenyl group, 3-methyl-4-pentenyl group, 4-methyl-4-pentenyl group, etc.
[0007]
R¹⁰Represented by
C2-C6 haloalkenyl group means, for example, 2-chloroethenyl group, 2-bromoethenyl group, 2,2-dichloroethenyl group, 2,2-dibromoethenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 3-bromo 2-propenyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 2-bromo-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 3,3-dibromo-2-propenyl group, 3,3- Difluoro-2-propenyl group, 2,3-dichloro-2-propenyl group, 2,3-dibromo-2-propenyl group, 2- (chloromethyl) -2-propenyl group, 4-chloro-2-butenyl group, 3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-butenyl group, 3-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenyl group, 3,4-dichloro-4,4-difluoro-2- Buteni Group, 3,4,4,4-tetrafluoro-2-butenyl group, 4,4-dichloro-3-butenyl group, 4,4-dibromo-3-butenyl group, 5,5-dichloro-4-pentenyl group 5,5-dibromo-4-pentenyl group, 6,6-dichloro-5-hexenyl group, 6,6-dibromo-5-hexenyl group and the like,
C2-C6 alkynyl group means, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 1-butynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-pentynyl Group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 1-methyl-3-butynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, 2- Hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, 5-hexynyl group, 1-ethyl-2-butynyl group, 1-ethyl-3-butynyl group, 2-ethyl-3-butynyl group, etc.
The C2-C6 haloalkynyl group includes, for example, 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 3-chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 4-chloro-2-butynyl group, 4-chloro-3-butynyl group, 4-bromo-2-butynyl group, 4-bromo-3-butynyl group, 5-chloro-4-pentynyl group, 4-chloro-1-methyl-2-butynyl group, 4 -Chloro-1-methyl-3-butynyl group, 4-chloro-2-methyl-3-butynyl group, 5-bromo-4-pentynyl group, 4-bromo-1-methyl-2-butynyl group, 4-bromo -1-methyl-3-butynyl group, 4-bromo-2-methyl-3-butynyl group, 6-chloro-5-hexynyl group, 6-bromo-5-hexynyl group, etc.
The C3-C6 alkenyloxy group includes, for example, allyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 1-methyl-2-propenyloxy group, 2-methyl-2-propenyloxy group, 2-pentenyloxy group, 3-pentenyloxy group, 4-pentenyloxy group, 1-methyl-2-butenyloxy group, 2-methyl-2-butenyloxy group, 3-methyl-2-butenyloxy group, 1-methyl-3-butenyloxy group, 2- Methyl-3-butenyloxy group, 3-methyl-3-butenyloxy group, 1-ethyl-2-propenyloxy group, 2-ethyl-2-propenyloxy group, 2-hexenyloxy group, 3-hexenyloxy group, 4- Hexenyloxy group, 5-hexenyloxy group, 1-methyl-2-pentenyloxy group, 2-methyl- -Pentenyloxy group, 3-methyl-2-pentenyloxy group, 4-methyl-2-pentenyloxy group, 1-methyl-3-pentenyloxy group, 2-methyl-3-pentenyloxy group, 3-methyl-3 -Pentenyloxy group, 4-methyl-3-pentenyloxy group, 1-methyl-4-pentenyloxy group, 2-methyl-4-pentenyloxy group, 3-methyl-4-pentenyloxy group, 4-methyl-4 -Pentenyloxy group, etc.
C3-C6 haloalkenyloxy group means, for example, 3-chloro-2-propenyloxy group, 3-bromo-2-propenyloxy group, 2-chloro-2-propenyloxy group, 2-bromo-2-propenyloxy Group, 3,3-dichloro-2-propenyloxy group, 3,3-dibromo-2-propenyloxy group, 3,3-difluoro-2-propenyloxy group, 2,3-dichloro-2-propenyloxy group, 2,3-dibromo-2-propenyloxy group, 2- (chloromethyl) -2-propenyloxy group, 4-chloro-2-butenyloxy group, 3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-butenyloxy Group, 3-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenyloxy group, 3,4-dichloro-4,4-difluoro-2-butenyloxy group, 3, , 4,4-tetrafluoro-2-butenyloxy group, 4,4-dichloro-3-butenyloxy group, 4,4-dibromo-3-butenyloxy group, 5,5-dichloro-4-pentenyloxy group, 5,5 -Dibromo-4-pentenyloxy group, 6,6-dichloro-5-hexenyloxy group, 6,6-dibromo-5-hexenyloxy group, etc.
C3-C6 alkynyloxy group is, for example, 2-propynyloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 1-methyl-2-propynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 3-pentynyloxy group 4-pentynyloxy group, 1-methyl-2-butynyloxy group, 1-methyl-3-butynyloxy group, 2-methyl-3-butynyloxy group, 1-ethyl-2-propynyloxy group, 2-hexynyloxy group, 3-hexynyloxy group, 4-hexynyloxy group, 5-hexynyloxy group, 1-ethyl-2-butynyloxy group, 1-ethyl-3-butynyloxy group, 2-ethyl-3-butynyloxy group, etc.
The C3-C6 haloalkynyloxy group includes, for example, a 3-chloro-2-propynyloxy group, a 3-bromo-2-propynyloxy group, a 4-chloro-2-butynyloxy group, a 4-chloro-3-butynyloxy group, 4-bromo-2-butynyloxy group, 4-bromo-3-butynyloxy group, 5-chloro-4-pentynyloxy group, 4-chloro-1-methyl-2-butynyloxy group, 4-chloro-1-methyl- 3-butynyloxy group, 4-chloro-2-methyl-3-butynyloxy group, 5-bromo-4-pentynyloxy group, 4-bromo-1-methyl-2-butynyloxy group, 4-bromo-1-methyl- 3-butynyloxy group, 4-bromo-2-methyl-3-butynyloxy group, 6-chloro-5-hexynyloxy group, 6-bromo-5-hexynyloxy group A sheet group, and the like,
(C1-C5 alkoxy) carbonyl group means, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propyloxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, n-butyloxycarbonyl group, isobutyloxycarbonyl group, sec-butyloxycarbonyl Group, tert-butyloxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, isopentyloxycarbonyl group, neopentyloxycarbonyl group, tert-pentyloxycarbonyl group, 1-ethylpropyloxycarbonyl group, etc.
R⁷, R¹⁵, R¹⁶And R⁴²Is a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group;⁴Are preferably a 3,3-dichloropropenyl group, a 3,3-dibromopropenyl group, a 3,3-dibromopropenyl group, a 3-bromo-3-chloropropenyl group, or a 3-chloro group. A 3-fluoropropenyl group, a 3-bromo-3-fluoropropenyl group,
[0008]
R⁶Represented by
Examples of the C3-C7 cycloalkyl group whose ring portion may be substituted with a C1-C4 alkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 2-methylcyclopentyl group, and a 3-methylcyclopentyl group. 2-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 4-ethylcyclohexyl group, 4-n-propylcyclohexyl group, 4-isopropylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, etc.
Examples of the C4-C10 (cycloalkylalkyl) group in which the ring portion may be substituted with a C1-C4 alkyl group include a cyclopropylmethyl group, a cyclobutylmethyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexylmethyl group, and a 1-cyclo Propylethyl group, (2-methylcyclopropyl) methyl group, 2- (2-methylcyclopropyl) ethyl group, 2-cyclopentylethyl group, 3-cyclopentylpropyl group, 2-cyclohexylethyl group, 3-cyclohexylpropyl group Etc.,
Examples of the C5-C6 cycloalkenyl group in which the ring portion may be substituted with a C1-C4 alkyl group include, for example, a 2-cyclopentenyl group, a 3-cyclopentenyl group, a 2-cyclohexenyl group, a 3-cyclohexenyl group, 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenyl group, 3-methyl-2-cyclohexenyl group and the like,
Examples of the C6-C8 (cycloalkenylalkyl) group in which the ring part may be substituted with a C1-C4 alkyl group include (1-cyclopentenyl) methyl group, (2-cyclopentenyl) methyl group, (1- Cyclohexenyl) methyl group, (2-cyclohexenyl) methyl group, (3-cyclohexenyl) methyl group, 2- (3-cyclohexenyl) ethyl group, etc.
[0009]
R⁷, R¹⁵, R¹⁶And R⁴²And a phenyl group optionally substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group or a C1-C3 haloalkoxy group, and R⁷, R¹⁶And R⁴²In the benzyl group in which the ring portion may be substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group or a C1-C3 haloalkoxy group,
The halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and the C1-C4 alkyl group is a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group or an isobutyl group,
C1-C3 haloalkyl group means, for example, trifluoromethyl group, difluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 1-chloroethyl group, 1-bromoethyl group, perfluoroethyl group, 2-bromo-1 , 1,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, 2-bromo-1,1,2- Trifluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 2,2,2-tribromoethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2- Bromoethyl group, 2-iodoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 2,2-dibromoethyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloro Propyl group, 3-bromopropyl group, 3-iodopropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,2,3,3,3-hexafluoropropyl group, 1,1,1,3 3,3-hexafluoro-2-propyl group, 2-fluoropropyl group, 2-chloropropyl group, 2-bromopropyl group, 2-iodopropyl group, 2,3-dibromopropyl group, etc.
The C1-C3 alkoxy group is a methoxy group, an ethoxy group, an n-propyloxy group or an isopropyloxy group,
C1-C3 haloalkoxy group means, for example, trifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 1-fluoroethoxy group, 1-chloroethoxy group, 1-bromoethoxy group, perfluoroethoxy group, 2-bromo-1, 1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy group, 2-bromo-1,1,2-tri Fluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, 2,2,2-tribromoethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2- Bromoethoxy group, 2-iodoethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2-dichloroethoxy group, 2,2-dibromoethoxy group, 3-fluoro Propyloxy group, 3-chloropropyloxy group, 3-bromopropyloxy group, 3-iodopropyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxy group, 2,2,2,3,3,3-hexa Fluoropropyloxy group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyloxy group, 2-fluoropropyloxy group, 2-chloropropyloxy group, 2-bromopropyloxy group, 2-iodo A propyloxy group, a 2,3-dibromopropyloxy group, etc.
[0010]
The C5-C6 cycloalkylene group represented by E is 1,2-cyclohexylene group, 1,3-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexylene group, 1,2-cyclopentylene group, or 1, A 3-cyclopentylene group,
R⁶A C1-C6 alkyl group optionally substituted with a cyano group, a nitro group, a (C1-C4 alkoxy) carbonyl group, a C1-C4 alkylthio group or a C1-C4 alkoxy group represented by, for example, a cyanomethyl group 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 3-cyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 1-methyl-1-nitroethyl group, methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, isopropoxycarbonylmethyl group, 1- (methoxycarbonyl) ethyl group, 2- (methoxycarbonyl) ethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, 1-methoxyethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2,2-dimethoxyethyl Group, 2,2-diethoxyethyl group, 2,2-dimethoxy group Pill group, 2,2-diethoxypropyl group, 3,3-dimethoxypropyl group, 3,3-diethoxypropyl group, 2,3-dimethoxypropyl group, methylthiomethyl group, 2-methylthioethyl group, 2,2 -A di (methylthio) ethyl group or the like.
[0011]
In the compound of the present invention, as a preferred embodiment,
A compound in which Y and Z are both oxygen atoms; a in which a is 0; R¹, R²And R³Are each independently a halogen atom or a C1-C3 alkyl group; a compound in which A is A-1, A is A-2, G²Is an oxygen atom; A is A-3, Q¹Is an oxygen atom; A is A-4, Q¹And G²Are compounds in which both are oxygen atoms; A is A-5, Q¹Wherein A is an oxygen atom; A is A-6, Q¹A compound wherein is an oxygen atom; G¹Is G¹A compound which is -1; G¹Is G¹-2, Q²Wherein R is an oxygen atom; R⁶Is a hydrogen atom, C1-C8 alkyl group, C2-C6 haloalkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group or C3-C6 haloalkynyl group, or C1-C4 A C3-C7 cycloalkyl group which may be substituted with an alkyl group, or a C4-C10 (cycloalkylalkyl) group whose ring part may be substituted with a C1-C4 alkyl group, or A C5-C6 cycloalkenyl group which may be substituted with a C1-C4 alkyl group, or a C6-C8 (cycloalkenylalkyl) group whose ring part may be substituted with a C1-C4 alkyl group Or more preferably a C1-C8 alkyl group, a C2-C6 haloalkyl group, a C3-C6 alkeni. A compound having a C3 to C6 haloalkenyl group; W is a benzene ring, or a hetero 6-membered ring containing at least one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, or an oxygen atom or sulfur Or a hetero 5-membered ring containing at least one atom or nitrogen atom, or these rings are 1 to 4 identical or different R⁴⁰A compound substituted with (R⁴⁰Is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group or a C1-C3 haloalkoxy group. W is a benzene ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, pyrazole ring or imidazole ring; Alternatively, these rings are 1-4 identical or different R⁴⁰) (R⁴⁰Represents the same meaning as described above. ) Substituted oxime compounds; W is a benzene ring, pyridine ring or pyridazine ring, or these rings are 1 to 4 identical or different R⁴⁰(R⁴⁰Represents the same meaning as described above. ) Substituted oxime compounds; W is a furan ring, a thiophene ring or a pyrrole ring, or these rings are 1 to 3 identical or different R⁴⁰(R⁴⁰Represents the same meaning as described above. ) Substituted oxime compounds; W is a benzene ring, 2,3-pyridinediyl group, 2,4-pyridinediyl group, 2,5-pyridinediyl group, 2,6-pyridinediyl group, 3,5 -Pyridinediyl group, 3,4-pyridinediyl group, 3,4-pyridazinediyl group, 3,5-pyridazinediyl group or 3,6-pyridazinediyl group, or these rings are 1 to 4 Pieces of the same or different R⁴⁰(R⁴⁰Represents the same meaning as described above. R) substituted oxime compounds; R²And R³Are each independently a halogen atom or a C1-C3 alkyl group, R⁴Is a 3,3-dichloro-2-propenyl group, a is 0, Y and Z are both oxygen atoms, R⁶Is a C1-C8 alkyl group, a C2-C6 haloalkyl group, a C3-C6 alkenyl group or a C3-C6 haloalkenyl group, A is A-1, G¹Is G¹-1, (a1) is 0, W is a 1,3-phenylene group or a 1,4-phenylene group, h and p are both 0, R¹⁹, R²⁰, R²⁵, R²⁶, R²⁹And R³⁰Wherein both are hydrogen atoms; R²And R³Are each independently a halogen atom or a C1-C3 alkyl group, R⁴Is a 3,3-dichloro-2-propenyl group, a is 0, Y and Z are both oxygen atoms, R⁶Is a C1-C8 alkyl group, a C2-C6 haloalkyl group, a C3-C6 alkenyl group or a C3-C6 haloalkenyl group, A is A-2, G¹Is G¹−1, (a1) is 0, and G²Is an oxygen atom, W is a 1,3-phenylene group or a 1,4-phenylene group, h and p are both 0, R¹⁹, R²⁰, R²⁵, R²⁶, R²⁹And R³⁰Are compounds in which both are hydrogen atoms. (Note that each symbol in the sentence has the same meaning as described above unless otherwise specified.)
[0012]
Among the compounds of the present invention, as particularly preferred compounds,
(51) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde / O-sec-butyl oxime
(36) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde / O-tert-butyloxime
(77) 4- (2- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-sec-butyloxime
(79) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-allyloxime
(80) 4- (2- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime
(60) 4- (3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) benzaldehyde On-propyloxime
(61) 4- (3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) benzaldehyde O-isopropyloxime
(62) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) benzaldehyde / O-sec-butyloxime
(13) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) benzaldehyde / O-tert-butyloxime
(15) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) acetophenone O-ethyloxime
(40) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) propiophenone O-ethyloxime
(19) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) acetophenone O-ethyloxime
(32) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) acetophenone / On-propyloxime
(37) 4- (4- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) benzaldehyde O-isopropyloxime
(242) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) -2,2,2-trifluoroacetophenone / O-ethyloxime
Can be given. (Each number indicates a compound number of the present invention described later.)
[0013]
Among the intermediate compounds represented by formula (7), as representative compounds,
1) 4-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) benzaldehyde
17) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) acetophenone
18) 4- (2- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde
21) 4- (3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) benzaldehyde
33) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) acetophenone
Can be given. (Each number indicates an intermediate compound number described later.)
Among the intermediate compounds represented by the formula (8), as representative compounds,
4) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) benzaldehyde
5) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) benzaldehyde
6) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) acetophenone
7) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) acetophenone
11) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) propiophenone
13) 4- (5- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) benzaldehyde
14) 4 '-(5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) acetophenone
34) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) -2,2,2-trifluoroacetophenone
35) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) -2,2,2-trifluoroacetophenone
36) 4 '-(5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) -2,2,2-trifluoroacetophenone
37) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) propiophenone
38) 4 '-(5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) propiophenone
39) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) benzophenone
40) 4 '-(5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) benzophenone
Can be given. (Each number indicates an intermediate compound number described later.)
Among the intermediate compounds represented by the formula (9), as representative compounds,
4-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) benzaldehyde oxime
4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) acetophenone oxime
4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde oxime
4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) acetophenone oxime
4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) benzaldehyde oxime
4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) benzaldehyde oxime
4- (5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) benzaldehyde oxime
4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) acetophenone oxime
4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) acetophenone oxime
4 '-(5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) acetophenone oxime
4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) -2,2,2-trifluoroacetophenone oxime
4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) -2,2,2-trifluoroacetophenone oxime
4 '-(5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) -2,2,2-trifluoroacetophenone oxime
4 ″-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) propiophenone oxime
4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) propiophenone oxime
4 '-(5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) propiophenone oxime
4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) benzophenone oxime
4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) benzophenone oxime
4 '-(5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) benzophenone oxime
Can be given.
[0014]
The compound of the present invention can be produced, for example, by the following (Production Method A) to (Production Method J).
(Production method A) (R⁶For producing a compound of the present invention in which is not a hydrogen atom)
Formula (10)

[In the formula, R¹, R², R³, R⁶, R⁷, A, a, Y and Z have the same meaning as described above. However, R⁶Excluding compounds in which is a hydrogen atom. ]
And a compound represented by formula (11)
LR⁴
[In the formula, R⁴Represents the same meaning as described above, and L represents a halogen atom (for example, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc.), a mesyloxy group, or a tosyloxy group. ]
The method of making it react with the halide compound shown by these.
The above reaction is preferably performed in an inert solvent in the presence of a base.
Examples of the solvent include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, dialkyl (for example, C₁-C₄) Ethers such as ether (for example, diethyl ether, diisopropyl ether, etc.), polar solvents such as N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, acetonitrile, nitromethane, dichloromethane, chloroform, 1, 2 -Halogenated hydrocarbons such as dichloroethane and chlorobenzene, hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, water, and a mixed solvent thereof.
Examples of the base include alkali metal or alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and calcium hydroxide, alkali metals such as lithium carbonate, potassium carbonate, sodium carbonate, and calcium carbonate, or alkalis. Alkali metals such as earth metal carbonates, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, or alkaline earth metal hydrides, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc. Alkoxides (eg C₁-C₄), Organic bases such as triethylamine and pyridine. Further, if necessary, a catalyst such as an ammonium salt (for example, triethylbenzylammonium chloride) may be added to the reaction system at a ratio of 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (10). Good.
The reaction temperature can usually range from −20 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 150 ° C., but a temperature from −5 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 100 ° C. is more desirable.
Although the molar ratio of the raw material and base used for the reaction can be arbitrarily set, it is advantageous to carry out the reaction at an equimolar ratio or a ratio close thereto.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration to isolate the compound of the present invention. The compound can be further purified by operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
(Production Method B) (In the compound of the present invention, Y is an oxygen atom, R⁶Of a compound in which is not a hydrogen atom. )
Among the compounds represented by the formula (10), a compound in which Y is an oxygen atom and the formula (12)
HO-R⁴
[In the formula, R⁴Represents the same meaning as described above. ]
A method of reacting with an alcohol compound represented by the formula:
The above reaction is preferably performed in the presence of a dehydrating agent in an inert solvent as necessary. Examples of the dehydrating agent include dicyclohexylcarbodiimide and dialkyl (for example, C₁-C₄) Azodicarboxylate (diethylazizocarboxylate, diisopropyl azodicarboxylate etc.)-Trialkyl (ex.C)₁-C₂₀) Phosphine or triarylphosphine (triphenylphosphine, trioctylphosphine, tributylphosphine, etc.) and the like.
Examples of the solvent include hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, dichloromethane, chlorobenzene and dichlorobenzene. It is done.
The reaction temperature can range from −20 ° C. to 200 ° C. or the boiling point of the solvent used in the reaction.
Although the molar ratio of the raw material to be used for the reaction and the dehydrating agent can be arbitrarily set, it is advantageous to perform the reaction at an equimolar ratio or a ratio close thereto.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration to isolate the compound of the present invention. The compound can be further purified by operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
[0015]
(Production Method C) (In the compound of the present invention, Y and Z are both oxygen atoms, R⁶A method for producing compounds that are not hydrogen precursors. )
Formula (13)

[In the formula, R¹, R², R³, R⁴And a represent the same meaning as described above. ]
And a compound of formula (14)

[In the formula, R⁶, R⁷, A and L represent the same meaning as described above. ]
Of the compounds represented by R⁶A method of reacting a compound in which is not a hydrogen atom.
The above reaction is preferably performed in an inert solvent in the presence of a base.
Examples of the solvent include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, dialkyl (for example, C₁-C₄) Ethers such as ether (for example, diethyl ether, diisopropyl ether, etc.), polar solvents such as N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, acetonitrile, nitromethane, dichloromethane, chloroform, 1, 2 -Halogenated hydrocarbons such as dichloroethane and chlorobenzene, hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, water and the like, and mixed solvents thereof.
Examples of the base include alkali metal or alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and calcium hydroxide, alkali metals such as lithium carbonate, potassium carbonate, sodium carbonate, and calcium carbonate, or alkalis. Alkali metals such as earth metal carbonates, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, or alkaline earth metal hydrides, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc. Alkoxides (eg C₁-C₄), Organic bases such as triethylamine and pyridine. Further, if necessary, a catalyst such as an ammonium salt (for example, triethylbenzylammonium chloride) may be added to the reaction system at a ratio of 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (13). Good.
The reaction temperature can usually range from −20 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 150 ° C., but a temperature from −5 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 100 ° C. is more desirable.
Although the molar ratio of the raw material and base used for the reaction can be arbitrarily set, it is advantageous to carry out the reaction at an equimolar ratio or a ratio close thereto.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration to isolate the compound of the present invention. The compound can be further purified by operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
(Production Method D) (In the compound of the present invention, Y and Z are both oxygen atoms, R⁶Of a compound in which is not a hydrogen atom. )
The compound represented by the formula (13) and the formula (15)

[In the formula, R⁶, R⁷And A represent the same meaning as described above. ]
Of the compounds represented by R⁶A method of reacting a compound in which is not a hydrogen atom.
The above reaction is preferably performed in the presence of a dehydrating agent in an inert solvent as necessary. Examples of the dehydrating agent include dicyclohexylcarbodiimide and dialkyl (for example, C₁-C₄) Azodicarboxylate (diethyl azodicarboxylate, diisopropyl azodicarboxylate, etc.)-Trialkyl (ex. C)₁-C_{2 0}) Phosphine or triarylphosphine (triphenylphosphine, trioctylphosphine, tributylphosphine, etc.) and the like.
Examples of the solvent include hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, dichloromethane, chlorobenzene and dichlorobenzene. .
The reaction temperature can range from −20 ° C. to 200 ° C. or the boiling point of the solvent used in the reaction.
Although the molar ratio of the raw material to be used for the reaction and the dehydrating agent can be arbitrarily set, it is advantageous to perform the reaction at an equimolar ratio or a ratio close thereto.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration to isolate the compound of the present invention. The compound can be further purified by operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
[0016]
(Production method E)
Formula (16)
R⁶O-NH₂
(Wherein R⁶Represents the same meaning as described above. )
And a hydroxylamine compound represented by the formula (17)

(Wherein R¹, R², R³, R⁴, R⁷, A, Y, Z and a represent the same meaning as described above. )
The method of making it react with the carbonyl compound shown by these.
The above reaction is carried out in an inert solvent, if necessary, in the presence of a base or an acid.
Examples of the solvent include alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, acetic acid, water, and a mixed solvent thereof.
Examples of the base include alkali metal or alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and calcium hydroxide, alkali metals such as lithium carbonate, potassium carbonate, sodium carbonate, and calcium carbonate, or alkalis. Alkali metals such as earth metal carbonates, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, or alkaline earth metal hydrides, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc. Alkoxides (eg C₁-C₄), Organic bases such as triethylamine and pyridine. The base used as necessary is preferably used in an amount of 1 mol or more per 1 mol of the hydroxylamine compound represented by the above formula (16), and an organic base such as triethylamine or pyridine is represented by the formula. By carrying out the reaction using the hydroxylamine compound represented by (16) in a large excess, it can also serve as a base and a solvent.
Examples of the acid include hydrochloric acid, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, and the like, and the reaction is performed using a catalytic amount (0.01 to 1 equivalent) with respect to the carbonyl compound represented by the formula (17). Can do.
The hydroxylamine compound represented by the formula (16) can be used in the reaction as it is, but is usually used in the form of an inorganic acid salt such as hydrochloride or sulfate.
The reaction temperature can range from −20 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 150 ° C., but usually the range from 0 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 60 ° C. is desirable.
The molar ratio of the raw material and reagent used for the reaction can be arbitrarily set, but the carbonyl compound of formula (17) and the hydroxylamine compound of formula (16) or a salt thereof are in an equimolar ratio or a ratio close thereto. It is preferable to carry out the reaction.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration to isolate the compound of the present invention. The compound can be further purified by operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
(Production method F) (R⁶Is a hydrogen atom, T¹-4, T¹-5, T¹-6 and T¹A process for producing compounds that are not -7. )
Formula (18)
R⁶-L
(Wherein R⁶And L represent the same meaning as described above. )
Of the compounds represented by R⁶Is a hydrogen atom, T¹-4, T¹-5, T¹-6, T¹-7 and T¹A compound that is not -8 and formula (19)

(Wherein R¹, R², R³, R⁴, R⁷, A, Y, Z and a represent the same meaning as described above. )
A method of reacting a compound represented by the formula:
The above reaction is preferably performed in an inert solvent in the presence of a base.
Examples of the solvent include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, dialkyl (for example, C₁-C₄) Ethers such as ether (for example, diethyl ether, diisopropyl ether, etc.), polar solvents such as N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, acetonitrile, nitromethane, dichloromethane, chloroform, 1, 2 -Halogenated hydrocarbons such as dichloroethane and chlorobenzene, hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, water and the like, and mixed solvents thereof.
Examples of the base include alkali metal or alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and calcium hydroxide, alkali metals such as lithium carbonate, potassium carbonate, sodium carbonate, and calcium carbonate, or alkalis. Alkali metals such as earth metal carbonates, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, or alkaline earth metal hydrides, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc. Alkoxides (eg C₁-C₄), Organic bases such as triethylamine and pyridine. If necessary, a catalyst such as an ammonium salt (for example, triethylbenzylammonium chloride) may be added to the reaction system at a ratio of 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (19). Good.
The reaction temperature can usually range from −20 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 150 ° C., but a temperature from −5 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 100 ° C. is more desirable.
Although the molar ratio of the raw material and base used for the reaction can be arbitrarily set, it is advantageous to carry out the reaction at an equimolar ratio or a ratio close thereto.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration to isolate the compound of the present invention. The compound can be further purified by operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
[0017]
(Production Method G) (In the compound of the present invention, Y and Z are oxygen atoms, A is A-2, (e1) is 0, R⁶Of a compound in which is not a hydrogen atom. )
Formula (20)

[In the formula, R¹, R², R³, R⁴, R¹⁹, R²⁰, R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰, L, a, h, j, p, u and v have the same meaning as described above. And a compound of formula (21)

[In the formula, R⁶, R⁷, G¹And W have the same meaning as above, and Q⁴Is an oxygen atom, sulfur atom or NR³⁹Represents the group R³⁹Represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group. ] The method of making it react with the compound shown.
The above reaction is preferably performed in an inert solvent in the presence of a base.
Examples of the solvent include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, dialkyl (for example, C₁-C₄) Ethers such as ether (for example, dimethyl ether, diisopropyl ether, etc.), polar solvents such as N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, acetonitrile, nitromethane, dichloromethane, chloroform, 1,2- Examples thereof include halogenated hydrocarbons such as dichloroethane and chlorobenzene, hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, water, and a mixed solvent thereof.
Bases include alkali metal or alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metals or alkalis such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate. Alkali metals such as earth metal carbonates, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride or alkali metal hydrides, sodium methoxide, sodium ethoxide, alkali such as potassium tert-butoxide Metal alkoxides (eg C₁-C₄), Organic bases such as triethylamine and pyridine. If necessary, a catalyst such as an ammonium salt (for example, triethylbenzylammonium chloride) may be added to the reaction system in a proportion of 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (20). The reaction temperature can usually range from −20 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 150 ° C.
Although the molar ratio of the raw material and base used for the reaction can be arbitrarily set, it is advantageous to carry out the reaction at an equimolar ratio or a ratio close thereto.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration to isolate the compound of the present invention. The compound can be further purified by operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
(Production Method K) (In the compound of the present invention, R⁶Is T¹-4, T¹-5 or T¹The manufacturing method of the compound which is -7. )
Formula (22)

(Where J and R¹⁵Represents the same meaning as above, L¹Represents a chlorine atom or a bromine atom. )
(R)⁶Is T¹-4) or formula (23)

(Wherein R¹⁵Represents the same meaning as described above. )
An acid anhydride represented by (R⁶Is T¹-4) or formula (24)

(Where L¹, J, R¹⁶And R⁴²Represents the same meaning as described above. )
(R)⁶Is T¹-5 compound) or formula (25)

(Wherein R¹⁵And L¹Represents the same meaning as described above. )
A sulfonyl halide compound (R)⁶Is T¹And a compound represented by the formula (19) are reacted with each other.
The above reaction is carried out in an inert solvent in the presence of a base.
Examples of the solvent include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, dialkyl (for example, C₁-C₄) Ethers such as ether (for example, diethyl ether, diisopropyl ether, etc.), polar solvents such as N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, acetonitrile, nitromethane, dichloromethane, chloroform, 1, 2 -Halogenated hydrocarbons such as dichloroethane and chlorobenzene, hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, and mixed solvents thereof.
Examples of the base include alkali metal or alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and calcium hydroxide, alkali metals such as lithium carbonate, potassium carbonate, sodium carbonate, and calcium carbonate, or alkalis. Alkali metals such as earth metal carbonates, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, or alkaline earth metal hydrides, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc. Alkoxides (eg C₁-C₄), Organic bases such as triethylamine and pyridine, etc., and organic bases such as triethylamine and pyridine are preferably used.
The reaction temperature can usually range from −20 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 150 ° C., but a temperature from −5 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 50 ° C. is more desirable.
Although the molar ratio of the raw material and base used for the reaction can be arbitrarily set, the formula (22), the formula (23), the formula (24), or the formula (25) is used with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (19). It is advantageous to carry out the reaction using 1 to 5 moles of each of the compound represented by formula (1) and the base.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration to isolate the compound of the present invention. The compound can be further purified by operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
[0018]
(Production Method I) (In the compound of the present invention, R⁶Is T¹The manufacturing method of the compound which is -6. )
Formula (26)
R¹⁶-N = C = J
(Where J and R¹⁶Represents the same meaning as described above. )
A method of reacting the isocyanate compound or isothiocyanate compound represented by formula (19) with the compound represented by the formula (19).
The reaction is carried out in an inert solvent in the presence of a catalyst as necessary.
Examples of the solvent include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, dialkyl (for example, C₁-C₄) Ethers such as ether (for example, diethyl ether, diisopropyl ether, etc.), polar solvents such as N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, acetonitrile, nitromethane, dichloromethane, chloroform, 1, 2 -Halogenated hydrocarbons such as dichloroethane and chlorobenzene, hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, and mixed solvents thereof.
As the catalyst, for example, a base such as triethylamine, pyridine, sodium acetate, or aluminum chloride, hydrogen chloride, boron trifluoride ether complex (BF₃・ (C₂H₅)₂Acids such as O) can be used.
The reaction temperature can usually range from −20 ° C. to the boiling point of the solvent used in the reaction, and more preferably from −5 ° C. to the boiling point of the solvent used in the reaction. Although the molar ratio of the raw materials used for the reaction can be arbitrarily set, it is desirable to carry out the reaction at an equimolar ratio or a ratio close thereto.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration to isolate the compound of the present invention. The compound can be further purified by operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
(Production Method J) (In the compound of the present invention, R⁶Of a compound wherein is a tert-butyl group. )
Isobutene (CH₂= C (CH₃)₂) And the compound represented by the general formula (19).
The above reaction is carried out in an inert solvent in the presence of an acid catalyst.
Examples of the solvent include hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane and dialkyl ( For example C₁-C₄) Ethers such as ether (for example, diethyl ether, diisopropyl ether, etc.) and esters such as ethyl acetate. Moreover, the mixed solvent of these solvents can also be used as needed. Examples of the acid catalyst include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, perchloric acid, sulfuric acid, nitric acid, and phosphoric acid, or trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and p-toluenesulfone. Examples thereof include organic acids such as acids and camphorsulfonic acid, and among them, sulfuric acid is preferable.
The reaction temperature can range from −50 ° C. to 50 ° C. or the boiling point of the solvent used for the reaction, but is usually in the range of 0 ° C. to 30 ° C.
Although the molar ratio of the raw materials used for the reaction can be arbitrarily set, it is preferable to carry out the reaction using 1 mol or more of isobutene with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (19).
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration to isolate the compound of the present invention. The compound can be further purified by operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
[0019]
Among the compounds of the present invention, in the case of a compound having an asymmetric carbon atom, the compound of the present invention is a biologically active optically active isomer ((+)-isomer, (-)-isomer) and their isomers. The compounds of the present invention include mixtures in all ratios. In the case of compounds having geometric isomerism among the compounds of the present invention, the compounds of the present invention have respective geometric isomers (cis isomers, trans isomers) having biological activity. And mixtures of any ratio thereof.
Next, although the specific example of this invention compound is illustrated to Chemical formula 1 (Chemical 1-1 to Chemical formula 1-124), this invention compound is not limited to these.
[0020]
[Chemical 1]

[0021]

[0022]

[0023]

[0024]

[0025]

[0026]

[0027]

[0028]

[0029]

[0030]

[0031]

[0032]

[0033]

[0034]

[0035]

[0036]

[0037]

[0038]

[0039]

[0040]

[0041]

[0042]

[0043]

[0044]

[0045]

[0046]

[0047]

[0048]

[0049]

[0050]

[0051]

[0052]

[0053]

[0054]

[0055]

[0056]

[0057]

[0058]

[0059]

[0060]

[0061]

[0062]

[0063]

[0064]

[0065]

[0066]

[0067]

[0068]

[0069]

[0070]

[0071]

[0072]

[0073]

[0074]

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[0077]

[0078]

[0079]

[0080]

[0081]

[0082]

[0083]

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[0092]

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[0100]

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[0102]

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[0123]

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[0125]

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[0132]

[0133]

[0134]

[0135]

[0136]

[0137]

[0138]

[0139]

[0140]

[0141]

[0142]

[0143]

[0144]
In Formula 1, (R¹)_a, R², R³And M₂Represents those described in Table 1 below, and R⁶Represents those described in Tables 2 to 19. }
[Table 1]

[0145]
[Table 2]

[0146]
[Table 3]

[0147]
[Table 4]

[0148]
[Table 5]

[0149]
[Table 6]

[0150]
[Table 7]

[0151]
[Table 8]

[0152]
[Table 9]

[0153]
[Table 10]

[0154]
[Table 11]

[0155]
[Table 12]

[0156]
[Table 13]

[0157]
[Table 14]

[0158]
[Table 15]

[0159]
[Table 16]

[0160]
[Table 17]

[0161]
[Table 18]

[0162]
[Table 19]

[0163]
Next, a method for producing an intermediate when producing the compound of the present invention will be described.
The symbols in each scheme have the same meaning as described above unless otherwise specified. The compound represented by the formula (10), which is an intermediate for producing the compound of the present invention, can be produced, for example, according to Schemes I to VI.
[0164]
[Scheme I]

[0165]
[Scheme II]

[0166]
[Scheme III]

[0167]
[Scheme IV]

[0168]
[Scheme V] (R⁶Of a compound in which is not a hydrogen atom. )

Wherein TBDMSCl represents tert-butyldimethylsilyl chloride, Z¹Represents an oxygen atom or a sulfur atom. )
[0169]
[Scheme VI] (R⁶Of a compound in which is not a hydrogen atom. )

[0170]
The compound represented by the formula (13), which is a production intermediate of the compound of the present invention, can be produced, for example, according to Scheme VII.
[Scheme VII]

[0171]
As the halide compound represented by the formula (11) and the alcohol compound represented by the formula (12), which are production intermediates of the compound of the present invention, commercially available ones can be used, or Org. Chem. 56, 1037-1041 (1991); Izbest. Akad. NaukS. S. S. R. Otdel. Khim. Nauk, 1960, 447-451 [Chemical Abstracts vol 54, 22344d]; Doklady Akad. Nauk S.M. S. S. R. 132, 606 to 608 (1960) [Chemical Abstracts vol. 54, 22331h] or the like, or according to the following scheme VIII.
[0172]
[Scheme VIII]

(Where L¹Represents a chlorine atom or a bromine atom, and L²Represents a mesyloxy group or a tosyloxy group. )
[0173]
The compound represented by the formula (16), which is a production intermediate of the compound of the present invention, is commercially available, or can be produced, for example, according to the following scheme IX.
[Scheme IX] (R⁶Of a compound in which is not a hydrogen atom. )

[Where L³Represents a leaving group (for example, halogen atom, hydroxysulfonyloxy group, 2,4,6-trimethylbenzenesulfonyloxy group), R¹⁰³And R¹⁰⁴Represents a C1-C3 alkyl group, and other symbols have the same meanings as described above. However, R⁶Except when is a hydrogen atom. ]
[0174]
Commercially available compounds are used as the compounds represented by formula (22), formula (23), formula (24), formula (25) and formula (26), which are production intermediates of the compounds of the present invention, or are publicly known. Or can be produced according to the method described below.
[Compound wherein J is a sulfur atom in the formula (22)] Org. Chem. , 30, 1284 (1965); [Compound wherein J is an oxygen atom in formula (24)]. Am. Chem. Soc. 81,714 (1959); [compound in which J is a sulfur atom in the formula (35)] Justus Liebigs Ann. Chem. , 590, 123 (1954)
[0175]
The compounds represented by formula (14) and formula (15), which are production intermediates of the compound of the present invention, can be produced, for example, according to Scheme X.
[Scheme X]

[0176]
The compound represented by the formula (27) can be produced, for example, according to Scheme XI-1 to Scheme XI-9.
(Scheme XI-1) (G¹Is G¹-2)

(Wherein R¹⁰¹Is L or Q⁴Represents H and Q⁴Is an oxygen atom, sulfur atom or NR³⁴Represents the group R³⁴Represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R¹⁰²Represents an alcohol protecting group such as a benzoyl group, and A¹Is the formula (28)
A¹-1:-(CR¹⁹R²⁰)_t-(CR²³= CR²⁴)_h-(CR²⁵R²⁶)_u-(CR²⁷= CR²⁸)_p-(CR²⁹R³⁰)_j−
A¹-2: -G²-(CR¹⁹R²⁰)_j-(CR²³= CR²⁴)_h-(CR²⁵R²⁶)_u-(CR²⁷= CR²⁸)_p-(CR²⁹R³⁰)_v−
A¹-3:-(CR¹⁹R²⁰)_t-(CR²³= CR²⁴)_h-(CR²⁵R²⁶)_j-Q¹-(CR²⁷R²⁸)_v-(CR²⁹= CR³⁰)_p-(CR^{3 1}R³²)_w−
A¹-4: -G²-(CR¹⁹R²⁰)_j-(CR²³= CR²⁴)_h-(CR²⁵R²⁶)_v-Q¹-(CR²⁷R²⁸)_w-(CR²⁹= CR³⁰)_p-(CR³¹R³²)_x−
A¹-5:-(CR¹⁹R²⁰)_t-Q¹-(CR²³R²⁴)_h-E- (CR²⁵R²⁶)_p−
A¹-6:-(CR¹⁹R²⁰)_t-Q¹-(CR²³R²⁴)_j-C≡C- (CR²⁵R²⁶)_m−
And the other symbols have the same meaning as described above. )
[0177]
[Scheme XI-2] (in the case where A is A-3)

[0178]
[Scheme XI-3] (in the case where A is A-5)

[0179]
[Scheme XI-4] (in the case where A is A-6)

[0180]
[Scheme XI-5] (When A is A-2)

[0181]
[Scheme XI-6] (in the case where A is A-4)

[0182]
[Scheme XI-7] (in the case where A is A-5 and t is 0)

[0183]
[Scheme XI-8] (in the case where A is A-6 and t = 0)

[0184]
[Scheme XI-9] (in the case where A is A-4)

(Where Q⁵Is an oxygen atom, sulfur atom or NR³³Represents a group. )
[0185]
The compound represented by the formula (20), which is a production intermediate of the compound of the present invention, can be produced, for example, according to Scheme XII.
[Scheme XII]

[0186]
The compound represented by the formula (21), which is a production intermediate of the compound of the present invention, can be produced, for example, according to Scheme XIII.
[Scheme XIII]

(Where Q⁷Represents an oxygen atom or a sulfur atom. )
[0187]
The compound represented by formula (18), which is a production intermediate of the compound of the present invention, may be commercially available, or can be produced, for example, according to the following scheme XIV.
[Scheme XIV]

[0188]
The carbonyl compound represented by the formula (17), which is a production intermediate of the compound of the present invention, can be produced, for example, according to Scheme XV-1 to Scheme XV-5.
[Scheme XV-1]

[0189]
[Scheme XV-2] (in the case where A is A-2 and Y and Z are oxygen atoms)

[0190]
[Scheme XV-3] (R⁷= H, W = W¹, A = A-2, G¹= G¹-1, (a1) = 0, Y = Z = in the case of an oxygen atom)

(Wherein R¹⁰⁵Represents a methyl group or an ethyl group, and W¹Represents a benzene ring or a heterocycle having no —NH— group in the ring. )
[0191]
[Scheme XV-4] (R⁷= H, W = W¹, A = A-2, G¹= G¹-1, (a1) = 0, Y = Z = in the case of an oxygen atom)

(Wherein R¹⁰⁸Represents a methyl group or an ethyl group, or two R¹⁰⁸Are bonded to each other at the end to represent an ethylene group or a trimethylene group. )
[0192]
[Scheme XV-5] (R⁷= H, A = A-1, G¹= G¹−1, (a1) = 0, W = W¹, T = h = u = p = 0, j = 1, R²⁹= R³⁰= H, Y = Z = oxygen atom)

[0193]
The compound represented by the formula (19), which is a production intermediate of the compound of the present invention, can be produced, for example, according to Scheme XVI.
[Scheme XVI]

[0194]
Some of the compounds represented by the formula (29), the formula (30) or the formula (31) may be commercially available, or may be produced according to schemes XVII-1 to XVII-4.
[Scheme XVII-1]

(Wherein R¹⁰⁶Represents a methyl group or an ethyl group, R¹⁰⁷Represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or a phenyl group optionally substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms Or represents a benzyl group. )
[0195]
[Scheme XVII-2]

[0196]
[Scheme XVII-3]

[0197]
[Scheme XVII-4]

[0198]
In addition, the formula (35) used in schemes XV-3, XV-4, XV-5, XVII-1, XVII-2, XVII-3 and XVII-4
R¹⁰⁹-W¹-R¹¹⁰
(Wherein R¹⁰⁹And R¹¹⁰L¹, Q⁴H, CHO, CH (OR¹⁰⁸)₂, CO₂H, CO₂R¹⁰⁵, COCH₃Or CH₂L¹And other symbols have the same meaning as described above. ) Can be produced by using commercially available compounds, for example, according to the method described in the following literature.
W¹Is a pyridazine ring: Heterocyclic Chem. 5, 845 (1968): Monatschefte fur Chem. 110, 365 (1979), etc.
W¹Is a pyrimidine ring: Justus Liebigs Ann. Chem. , 684, 209 (1965): J. Am. Heterocyclic Chem. , 28, 1281 (1991): Chem. Ber. , 97, 3407 (1964): J. Am. Chem. Soc. , 1965, 5467: Aust. J. et al. Chem. , 19, 2321 (1966) and the like.
W¹Is a pyrazine ring: Org. Chem. , 54, 640 (1089) etc.
W¹Is an oxazole ring: Org. Chem. , 57, 4797 (1992) and the like.
W¹Is an isoxazole ring: Chem. Pharm. Bull. , 14, 92 (1966): Chem. Pharm. Bull. , 14, 1277 (1966): Chem. Pharm. Bull. , 19, 46 (1971): J. Am. Chem. Res. Synop. 1994, 116: Synthesis, 1976, 992.
W¹Is a thiazole ring: Am. Chem. Soc. , 72, 5221 (1950) and the like.
W¹Wherein is isothiazole ring: Chem. Soc. , 1959, 3061 etc.
W¹Is a imidazole ring: Tetrahedron Lett. , 26, 1915 (1985) and the like.
W¹Is a pyrazole ring: Chem. Ber. , 112, 1712 (1979): Chem. Ber. , 116, 1520 (1983): JP-A 63-185964: Tetrahedron, 29, 441 (1973): J. Am. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1969, 66: J Org. Chem. , 35, 3451 (1970): Chem. Ber. , 103, 2356 (1970) and the like.
[0199]
Examples of harmful insects and harmful ticks that the compounds of the present invention exhibit control efficacy include the following.
Hemiptera pests: Laperdelphax straellellus, Nilaparvata lugens, Loon moths, Nectar puffins, etc. gossypi), aphids such as the peach aphid (Myzus persicaae), stink bugs, whitefly (Trialeurodes vapariorirum), tobacco whiteflies (Bemisia tabaci), silver leaf whiteflies, etc. Kind, scale insects, tingidae acids, psyllid, etc.
Lepidoptera: rice stem borer (Chilo suppressalis), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), Pyralidae such as Shibatsutoga (Parapediasia teterrella), common cutworm (Spodoptera litura), beet armyworm (Spodoptera exigua), armyworm (Pseudaletia separata ), Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Trichoplusia spp., Heliothis spp., Helicoverpa pa spp.), Yaria species such as Erias spp., White butterflies such as Pieris rapae crucivora, Adoxophyes orana fascita, etc. Crested squirrels such as Carpacina nipponensis, Carpina crickets such as Lyonetia cerkerella, L ella xylostella) Suga such as, Kibaga such as pink bollworm (Pectinophora gossypiella), Tiger Moth class, Hirozukoga, etc.
Diptera: Musca, Aedes, Anopheles, Chironomidae, Houseflies, Butterflies, Drosophila, Drosophila, Sphaeroides, Clamidae, Fruits, Drosophila, Drosophila, Aphids, Flyfish, Sand flies
Coleoptera: beetles, scarab beetles, weeviles, beetles, ladybirds, longhorn beetles, beetles, etc.
Thrips of the order: Thrips palmi, etc., Franklinella occidentalis, etc., and the etc
Hymenoptera: pests, ants, wasps, etc.
Reticulate pests: cockroaches, German cockroaches, etc.
Straight-eyed pests: grasshoppers, vignetting, etc.
Lepidoptera: human fleas
Lice eye pests: human lice etc.
Termite pests: termites, etc.
Mite order pests: spider mites such as Tetranychus spp., Panonychus spp., Dust mites, fusiform mites, conifers, ticks, etc.
Furthermore, it is also effective for pests that have developed resistance against existing insecticides and acaricides.
[0200]
When the compound of the present invention is used as an active ingredient of insecticides and acaricides, it may be used as it is without adding any other components. Usually, it is used as an individual carrier, liquid carrier, gaseous carrier, bait, etc. Mix, if necessary, add surfactants and other formulation adjuvants, flowable agents such as oils, emulsions, wettable powders, suspensions in water, emulsions in water, granules, powders, aerosols, Formulated for use in fumes (fogging, etc.), poison baits, microcapsules, etc.
These preparations usually contain the present compound as an active ingredient in an amount of 0.01% to 95% by weight.
[0201]
Examples of the solid carrier used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, bentonite, fusami clay, acidic clay), talc, ceramics, other inorganic minerals (sericite, quartz, Sulfur, activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.), etc. (Methanol, ethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, etc.), aromatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), nitriles (acetonitrile, iso Butyronitrile), ethers (diisopropyl ether, dioxane, etc.), acid amides (N, N-dimethyl) (Formaldehyde, N, N-dimethylacetamide, etc.), halogenated hydrocarbons (dichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.), dimethyl sulfoxide, vegetable oils such as soybean oil, cottonseed oil, etc. Examples thereof include chlorofluorocarbon gas, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, carbon dioxide gas and the like.
Examples of the surfactant include alkyl sulfate ester salts, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylenates thereof, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives, and the like. can give.
Examples of adjuvants for preparations such as fixing agents and dispersing agents include casein, gelatin, polysaccharides (starch powder, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, sugars, synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol). , Polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), and stabilizers include, for example, PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert -Mixtures of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, surfactants, fatty acids or esters thereof.
[0202]
A flowable agent such as a suspension in water or an emulsion in water can generally give 1 to 75% by weight of an active ingredient compound and 0.5 to 15% by weight of a suspension aid (for example, protective colloid or thixotropy). Substance) and 0-10% by weight of auxiliary agents (for example, antifoaming agent, rust preventive agent, stabilizer, spreading agent, penetration aid, antifreezing agent, antiseptic agent, antifungal agent, etc.) It can be obtained by dispersing it in
By using an oil in which the active ingredient compound hardly dissolves in place of water, a suspension in oil can be obtained.
Examples of the protective colloid include gelatin, casein, gums, cellulose ethers, and polyvinyl alcohol. Examples of substances that can impart thixotropic properties include bentonite, aluminum magnesium silicate, xanthan gum, and polyacrylic acid.
The microencapsulating agent can be prepared by an interfacial polymerization method, an In-Situ method, a phase separation method, a submerged drying method, a spray drying method, a melt dispersion cooling method, a pan coating method, or the like. For example, in the interfacial polymerization method, 1 to 50% by weight of an active ingredient and 0.001 to 1% by weight of an oil-soluble monomer are dissolved in an organic solvent that does not dissolve in water if necessary, and a 0.001 to 5% interface is obtained. A microencapsulating agent can be prepared by adding an activator or a water-soluble polymer and reacting at 30 to 80 ° C. for 1 to 48 hours. Then, if necessary, suspension aids (for example, substances that can provide protective colloids and thixotropic properties) and adjuvants (for example, antifoaming agents, rust inhibitors, stabilizers, spreading agents, penetration aids, freezing aids) Inhibitors, antiseptics, antifungal agents, etc.) can also be added.
As the membrane material of microcapsules by the interfacial polymerization method, for example, a polybasic acid halide is used as an oil-soluble monomer, a polyamine is used as a water-soluble monomer, and a polybasic acid halide is used as an oil-soluble monomer. Examples thereof include polyester using polyphenol as a monomer, polyurethane using an isocyanate as an oil-soluble monomer, and polyol using a water-soluble monomer.
[0203]
Examples of poison bait bases include bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar, and crystalline cellulose; antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid; preservatives such as dehydroacetic acid; Examples include attractant flavors such as food inhibitors, cheese flavors, and onion flavors.
The preparation thus obtained is used as it is or diluted with water or the like. In addition, other insecticides, nematicides, acaricides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, synergists, fertilizers, soil improvers, animal feeds, and the like can be mixed or used together.
[0204]
Examples of such insecticides, nematicides and acaricides include fenitrothion [O, O-dimethyl O- (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate], fenthion [O, O-dimethyl O- (3- Methyl-4- (methylthio) phenyl) phosphorothioate], diazinon [O, O-diethyl-O-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-ylphosphorothioate], chlorpyrifos [O, O-diethyl-O-3,5 , 6-trichloro-2-pyridylphosphorothioate], acephate [O, S-dimethylacetylphosphoramidothioate], methidathion [S-2,3-dihydro-5-methoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazole -3-ylmethyl O, O-dimethyl phosphorodithioate], disulfotone O, O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorothioate], DDVP [2,2-dichlorovinyldimethylphosphate], sulfophos [O-ethyl O-4- (methylthio) phenyl S-propyl phosphorodithioate], cyanophos [O-4-cyanophenyl O, O-dimethylphosphorothioate], dioxabenzophos [2-methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphinin-2-sulfide], dimethoate [O, O- Dimethyl-S- (N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphate], phentoate [ethyl 2-dimethoxyphosphinothioylthio (phenyl) acetate], malathion [diethyl (dimethoxyphosphinothioylthio) succinate], trichlorphone [dimethyl 2 , 2, -Trichloro-1-hydroxyethylphosphonate], azinephosmethyl [S-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-ylmethyl O, O-dimethylphosphorodithioate], monocrotophos [ Dimethyl (E) -1-methyl-2- (methylcarbamoyl) vinyl phosphate], ethion [O, O, O ′, O′-tetraethyl S, S′-methylenebis (phosphorodithioate)], propenophos [O— Organophosphorus compounds such as 4-bromo-2-chlorophenyl O-ethyl S-propyl phosphorothioate], BPMC (2-sec-butylphenylmethylcarbamate), benfuracarb [ethyl N- [2,3-dihydro-2,2- Dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl (methyl) amino Thio] -N-isopropyl-β-alaninate], propoxyl [2-isopropoxyphenyl N-methylcarbamate], carbosulfan [2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzo [b] furanyl N- Dibutylaminothio-N-methylcarbamate], carbaryl [1-naphthyl-N-methylcarbamate], mesomil [S-methyl-N-[(methylcarbamoyl) oxy] thioacetimidate], etiophencarb [2- (ethylthio) Methyl) phenylmethylcarbamate], aldicarb [2-methyl-2- (methylthio) propionaldehyde O-methylcarbamoyloxy], oxamyl [N, N-dimethyl-2-methylcarbamoyloxyimino-2- (methylthio) acetamide], Fenothiocarb [S 4-phenoxybutyl] -N, N-dimethylthiocarbamate], thiodicarb [3,7,9,13-tetramethyl-5,11-dioxa-2,8,14-trithia-4,7,9,12- Tetra-azapentadeca-3,12-diene-6,10-dione, alanicurb [ethyl (Z) -N-benzyl-N-{[methyl (1-methylthioethylideneaminooxycarbonyl) amino] thio} -β-alaninate Carbamate compounds such as etofenprox [2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl-3-phenoxybenzyl ether], fenvalerate [(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (RS)- 2- (4-Chlorophenyl) -3-methylbutyrate], esfenvalerate [(S) -α-cyano-3 -Phenoxybenzyl (S) -2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate], phenpropatoline [(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane Carboxylate], cypermethrin [(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS, 3RS) -3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate], permethrin [3 -Phenoxybenzyl (1RS, 3RS) -3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-methylcyclopropanecarboxylate], cyhalothrin [(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (Z)-( 1RS) -cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate], deltamethrin [(S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R, 3R) -3 (2,2-dibromovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate], cyfluthrin [cyano (4-Fluoro-3-phenoxyphenyl) methyl 3- (2,2-dichloroethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate] and its isomer, cycloprothrin [(RS) -α-cyano-3 -Phenoxybenzyl (RS) -2,2-dichloro-1- (4-ethoxyphenyl) cyclopropanecarboxylate], fulvalinate (α-cyano-3-phenoxybenzyl N- (2-chloro-α, α, α -Trifluoro-p-tolyl) -D-valinate), bifenthrin (2-methylbiphenyl) 3-ylmethyl) (Z)-(1RS) -cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, acrinathrin ([1R -{1α (S^*), 3α (Z)}]-2,2-dimethyl-3- [3-oxo-3- (2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethoxy-1-propenyl) cyclopropanecarboxylic acid Acid, (S)-(α) -cyano (3-phenoxyphenyl) methyl ester, 2-methyl-2- (4-bromodifluoromethoxyphenyl) propyl (3-phenoxybenzyl) ether, tralomethrin [(1R, 3S) 3 [(1′RS) (1 ′, 1 ′, 2 ′, 2′-tetrabromoethyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl ester, silafluophene Pyrethroid compounds such as [4-ethoxyphenyl [3- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl) propyl] dimethylsilane, buprofezin ( -Tert-butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazin-4-one) and other thiadiazine derivatives, nitroimidazolidine derivatives, acetamiprid [(E) -N1-((6-chloro-3-pyridyl) ) Methyl) -N2-cyano-N1-methylacetamidine] and the like, cartap [S, S '-(2-dimethylaminotrimethylene) bis (thiocarbamate)], thiocyclam [N, N- Nereistoxin derivatives such as dimethyl-1,2,3-trithian-5-ylamine] and bensultap [S, S′-2-dimethylaminotrimethylene di (benzenethiosulfonate)], acetamiprid [N-cyano- N′-methyl-N ′-(6-chloro-3-pyridylmethyl) acetamidine] N-cyanoamidine derivative of endosulfan [6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a, 6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzo Dioxathiepine oxide], γ-BHC (1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane), 1,1-bis (chlorophenyl) -2,2,2-trichloroethanol and other chlorinated hydrocarbons Compound, chlorofluazulone [1- (3,5-dichloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea], Teflubenzuron [1- (3,5-dichloro-2,4-difluorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea], flufenoxuron [1- (4- Benzoylphenylurea compounds such as (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-fluorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea], amitraz [N, N ′-[(methylimino) Formamidine derivatives such as dimethylidyne] di-2,4-xylidine], chlordimethform [N ′-(4-chloro-2-methylphenyl) -N, N-dimethylmethinimidamide], diafenthiuron [N- ( Thiourea derivatives such as 2,6-diisopropyl-4-phenoxyphenyl) -N′-tert-butylcarbodiimide], bromopropylate [isopropyl 4,4′-dibromobenzylate], tetradiphone [4-chlorophenyl 2,4, 5-trichlorophenylsulfone], quinomethionate [S, S-6-methyl Quinoxaline-2,3-diyldithiocarbonate], propargate [2- (4-tert-butylphenoxy) cyclohexyl prop-2-yl sulfite], phenbutatin oxide [bis [tris (2-methyl-2-phenylpropiate) ) Tin] oxide], hexothiazox [(4RS, 5RS) -5- (4-chlorophenyl) -N-chlorohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide], clofentezin [3,6-bis (2-chlorophenyl) -1,2,4,5-tetrazine, pyridathioben [2-tert-butyl-5- (4-tert-butylbenzylthio) -4-chloropyridazine-3 (2H ) -One], fenpyroximate [tert-butyl (E) -4-[(1,3 Dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl) methyleneaminooxymethyl] benzoate], tebufenpyrad [N-4-tert-butylbenzyl] -4-chloro-3-ethyl-1-methyl-5-pyrazolecarboxamide], poly Nactin complex [tetranactin, dinactin, trinactin], milbemectin, avermectin, ivermectin, emamectin benzoate azadirachtin [AZAD], pyrimidifene [5-chloro-N- [2- {4- (2-ethoxyethyl) -2,3 -Dimethylphenoxy} ethyl] -6-ethylpyrimidin-4-amine, chlorphenapyl [4-bromo-2- (4-chlorophenyl) -1-ethoxymethyl-5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile], tebufeni [N-tertbutyl-N ′-(4-ethylbenzoyl) -3,5-dimethylbenzohydrazide], phenylpyrazole derivatives, spinosad, indoxacarb [indeno (1,2-e) (1,3,4 Oxadiazine-4a (3H) -carboxyl acid, 7-chloro-2,5-dihydro-2-(((methoxycarbonyl) (4-trifluoromethoxyphenyl) amino) carbonyl)-, methyl ester] and the like It is done.
[0205]
When the compound of the present invention is used as an agricultural insecticide or acaricide, the application amount is usually 0.1 to 100 g per 10 ares, and the emulsion, wettable powder, flowable agent, microencapsulating agent and the like are used in water. In the case of diluting and using, the application concentration is usually 1 ppm to 10000 ppm, and granules, powders and the like are applied as they are without dilution. In addition, when used as an insecticidal insecticide or acaricide, emulsions, wettable powders, flowable agents, microencapsulating agents, etc. are usually applied diluted with water to a concentration of 0.1 ppm to 500 ppm. Apply as it is for fumes, poison baits, etc.
These application rates and application concentrations all vary depending on the type of preparation, application time, application location, application method, pest type, damage level, etc., and can be increased or decreased without being affected by the above range.
[0206]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples, formulation examples, test examples, and the like, but the present invention is not limited to these examples.
First, the manufacture example of this invention compound is shown.
Production of Compound (1) by Production Example 1 (Production Method D)
2,5-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol 0.35 g, 4- (hydroxymethyl) benzaldehyde · O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime 0.32 g To a mixture of 0.32 g of triphenylphosphine and 10 ml of dichloromethane, 0.25 g of diisopropyl azodicarboxylate was slowly added dropwise with stirring under ice cooling. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. The residue was subjected to silica gel chromatography to give 4-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) benzaldehyde.O- (3,3-dichloro-2. -Propenyl) oxime 0.43g was obtained.
Yield 67% mp 76.2 ° C
Production of Compound (15) by Production Example 2 (Production Method E)
4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone (prepared in Intermediate Preparation Example 2 below) 0.31 g and pyridine In 10 ml of the mixture, 0.07 g of O-ethylhydroxylamine hydrochloride was added and stirred at room temperature for 24 hours, and then the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid and extracted twice with diethyl ether. The diethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography, and 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone / O-ethyloxime. 0.33 g was obtained.
Yield 99% n_D ^24.5  1.5948
[0207]
Production of Compound (25) by Production Example 3 (Production Method E)
3- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde (0.21 g) and pyridine (10 ml) were mixed with O-ethylhydroxylamine hydrochloride 0 0.09 g was added and stirred at room temperature for 24 hours, and then the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid and extracted twice with diethyl ether. The ethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography to give 3- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde.O-ethyloxime 0. .21 g was obtained. Yield 92% mp 42.6 ° C
Production of Compound (75) by Production Example 4 (Production Method E)
4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde (manufactured in Intermediate Preparation Example 3 below) 0.55 g and pyridine 5 ml The mixture was charged with 0.18 g of O-propylhydroxylamine hydrochloride and stirred at room temperature for 24 hours, and then the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid and extracted twice with diethyl ether. The ethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography, and 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-propyloxime 0. 45 g was obtained. Yield 72% n_D ^24.5  1.5773
[0208]
Production of Compound (86) by Production Example 5 (Production Method E)
To a mixture of 0.41 g of 5-acetyl-2- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) pyridine and 10 ml of pyridine was added O-ethylhydroxyl. After adding 0.17 g of amine hydrochloride and stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid and extracted twice with diethyl ether. The ethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to give 5- (1- (N-ethoxyimino) ethyl) -2- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy). 0.40 g of) phenoxy) propyloxy) pyridine was obtained. Yield 89% n_D ^24.5  1.5701
Production of Compound (91) by Production Example 6 (Production Method E)
4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) benzaldehyde (0.43 g) and pyridine (5 ml) were mixed with O-tert-butylhydroxylamine hydrochloride. After adding 0.15 g and stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid and extracted twice with diethyl ether. The ethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography to give 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) benzaldehyde / O-tert-butyloxime. 0.38 g was obtained. Yield 75% n_D ^25.5  1.5673
[0209]
Production of Compound (203) by Production Example 7 (Production Method D)
2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol 0.62 g, 5- (hydroxymethyl) -2-furfural · O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime To a mixture of 0.54 g, 0.57 g of triphenylphosphine and 10 ml of dichloromethane, 0.44 g of diisopropyl azodicarboxylate was slowly added dropwise with stirring under ice cooling. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. The residue was subjected to silica gel chromatography to give 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-furfural · O- (3,3- 0.43 g of (dichloro-2-propenyl) oxime was obtained.
Yield 69% mp 65.0 ° C
[0210]
Next, some specific examples of the compound of the present invention are shown together with compound numbers and some physical property values. (1) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxymethyl) benzaldehyde / O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime Melting point 76.2 ° C.
(2) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenoxymethyl) benzaldehyde / O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime Melting point 88.2 ° C.
(3) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethoxy) benzaldehyde.O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime 88.0 ° C
(4) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethoxy) benzaldehyde / O- (3,3-dibromo-2-propenyl) oxime 90.8 ℃
(5) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde · O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime n_D ^24.5  1.5872
(6) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde · O- (3,3-dibromo-2-propenyl) oxime n_D ^24.5  1.5852
(7) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) benzaldehyde · O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime n_D ^24.5  1.5819
(8) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) benzaldehyde.O- (3,3-dibromo-2-propenyl) oxime n_D ^24.5  1.5941
(9) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethoxy) benzaldehyde / O-ethyloxime n_D ^21.5  1.5760
(10) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde / O-ethyloxime n_D ^21.5  1.5664
(11) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) benzaldehyde / O-ethyloxime n_D ^21.5  1.5613
(12) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethoxy) benzaldehyde / O-tert-butyloxime n_D ^21.5  1.5628
(13) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde / O-tert-butyloxime n_D ^21.5  1.5588
(14) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) benzaldehyde / O-tert-butyloxime n_D ^21.5  1.5528
(15) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone / O-ethyloxime n_D ^24.5  1.5948
(16) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone / O-tert-butyloxime n_D ^24.5  1.5949
(17) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone O- (3,3-dichloro-2-propenyl) Oxime n_D ^24.5  1.5950
(18) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone O- (3,3-dibromo-2-propenyl) Oxime n_D ^24.5  1.5943
(19) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) acetophenone-O-ethyloxime melting point 41.9 ° C
(20) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ptyloxy) acetophenone-O-tert-butyloxime melting point 56.4 ° C
(21) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ptyloxy) acetophenone-O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime n_D ^24.5  1.5785
(22) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ptyloxy) acetophenone O- (3,3-dibromo-2-propenyl) oxime n_D ^24.5  1.5909
(23) 3- (3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde / O-methyloxime n_D ^24.5  1.5802
(24) 3- (4- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) benzaldehyde / O-methyloxime n_D ^24.5  1.5756
(25) 3- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde / O-ethyloxime melting point 42.6 ° C.
(26) 3- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) benzaldehyde / O-ethyloxime n_D ^24.5  1.5723
(27) 4- (3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde / O-methyloxime n_D ^24.5  1.5871
(28) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) benzaldehyde / O-methyloxime melting point 63.5 ° C.
(29) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone-O-methyloxime n_D ^22.5  1.5642
(30) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone / O-propyloxime n_D ^22.5  1.5733
(31) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) acetophenone O-methyloxime n_D ^22.5  1.5686
(32) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) acetophenone / O-propyloxime n_D ^22.5  1.5589
(33) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde / O-methyloxime melting point 95.9 ° C.
(34) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde.O- (2-propenyl) oxime melting point 75.6 ° C.
(35) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde / O-benzyloxime melting point 70.3 ° C.
(36) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde / O-tert-butyloxime n_D ^24.5  1.5713
(37) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) benzaldehyde / O-iso-propyloxime n_D ^24.5  1.5643
(38) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) benzaldehyde / O-iso-butyl oxime n_D ^24.5  1.5571
(39) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzophenone-O-ethyloxime n_D ^24.5  1.5943
(40) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) propiophenone-O-ethyloxime melting point 42.4 ° C
(41) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) valerophenone-O-ethyloxime n_D ^24.5  1.5535
(42) 4- (5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) benzaldehyde.O-ethyloxime n_D ^24.5  1.5730
(43) 4 '-(5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) acetophenone-O-ethyloxime melting point 56.1 ° C
(44) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyloxy) acetophenone O-ethyloxime n_D ^24.5  1.5840
(45) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde · O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime n_D ^24.0  1.6006
(46) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde / O-benzyloxime n_D ^22.5  1.6095
(47) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde / O-tert-butyloxime n_D ^23.0  1.5753
(48) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde / O-ethyloxime melting point 84.8 ° C.
(49) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde / O-propyloxime melting point 45.4 ° C.
[0211]
(50) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde / O-isopropyloxime n_D ^24.0 1.5858
(51) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde / O-sec-butyloxime melting point 59.6 ° C.
(52) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde / O-allyloxime melting point 63.9 ° C.
(53) 3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde / O-sec-butyloxime n_D ^24.5 1.5783
(54) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) propiophenone oxime melting point 140.0 ° C
(55) 4- (5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) benzaldehyde oxime melting point 90.1 ° C
(56) 4 '-(5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) acetophenone oxime mp 79.5 ° C
(57) 3- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde oxime n_D ^24.0 1.5640
(58) 3 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) valerophenone oxime melting point 87.0 ° C
(59) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethoxy) acetophenone oxime melting point 121.0 ° C
(60) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde / O-propyloxime n_D ^24.5 1.5703
(61) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde / O-isopropyloxime n_D ^24.5 1.5653
(62) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde / O-sec-butyloxime n_D ^24.5 1.5665
(63) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde / O-iso-butyloxime n_D ^24.5 1.5579
(64) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde / O-allyloxime n_D ^24.5 1.5990
(65) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde.O-benzyloxime n_D ^24.5 1.5886
(66) 4 '-(2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylacetophenone-O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime n_D ^25.0 1.5965
(67) 4 '-(2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylacetophenone / O-methyloxime n_D ^26.5 1.5947
(68) 4 '-(2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylacetophenone / O-propyloxime n_D ^26.0 1.5808
(70) 4 '-(2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylacetophenone-O-tert-butyloxime n_D ^25.5 1.5717
(71) 4 '-(2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylacetophenone / O-ethyloxime n_D ^26.0 1.5865
(72) 4 '-(2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylacetophenone / O-benzyloxime n_D ^26.5 1.6655
(73) 4- (2- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-methyloxime n_D ^24.5 1.5921
(74) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-ethyloxime n_D ^24.5 1.5846
(75) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-propyloxime n_D ^24.5 1.5773
(76) 4- (2- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-iso-propyloxime n_D ^24.5 1.5762
(77) 4- (2- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-sec-butyloxime n_D ^25.0 1.5718
(78) 4- (2- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-tert-butyloxime n_D ^26.0 1.5669
(79) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-allyloxime n_D ^26.0 1.5849
(80) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime n_D ^26.5 1.5932
(81) 4- (2- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-benzyloxime n_D ^27.0 1.5967
(82) 2- (4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) phenoxy) acetaldehyde O- (3,3-dichloro-2 -Propenyl) oxime melting point 87.9 ° C.
(83) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde O- (4-tert-butylbenzyl) oxime n_D ^26.0 1.5818
(84) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-cyclohexyloxime n_D ^26.0 1.5685
(85) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde. O- (3-phenylpropyl) oxime n_D ^26.0 1.5902
(86)5- (1- (N-ethoxyimino) ethyl) -2- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) pyridine n_D ^24.5 1.5701
(87) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) benzaldehyde.O-methyloxime n_D ^25.5 1.5876
(88) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) benzaldehyde O-ethyloxime n_D ^26.0 1.5802
(89) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) benzaldehyde / O-propyloxime n_D ^25.5 1.5763
(90) 4- (3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) benzaldehyde / O-iso-propyloxime n_D ^25.5 1.5734
(91) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) benzaldehyde / O-tert-butyloxime n_D ^25.5 1.5673
(92) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) benzaldehyde / O-allyloxime n_D ^25.5 1.5844
(93) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) benzaldehyde.O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime n_D ^25.0 1.5920
(94) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) acetophenone O-iso-propyloxime
(95) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) acetophenone O-butyl oxime
(96) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) acetophenone O-iso-butyl oxime
(97) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) acetophenone O-sec-butyloxime
(98) 4-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) benzaldehyde O-butyl oxime
(99) 3-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) benzaldehyde / O-methyloxime
[0212]
(100) 3-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) benzaldehyde O-ethyloxime
(101) 3-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) benzaldehyde / O-propyloxime
(102) 3-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) benzaldehyde / O-iso-propyloxime
(103) 3-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) benzaldehyde / O-iso-butyl oxime
(104) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) benzaldehyde / O-iso-butyl oxime
(105) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) benzaldehyde / O-sec-butyloxime
(106) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime
(107) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde / O-methyloxime
(108) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde / O-ethyloxime
(109) 4- (4- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde / O-propyloxime
(110) 4- (4- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde O-iso-propyloxime
(111) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde / O-butyloxime
(112) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde / O-iso-butyl oxime
(113) 4- (4- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde / O-sec-butyloxime
(114) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde / O-tert-butyl oxime
(115) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone-O- (3,3- (Dichloro-2-propenyl) oxime
(116) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone-O-methyloxime
(117) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone-O-ethyloxime
(118) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone-O-propyloxime
(119) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone-O-iso-propyloxime
(120) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone O-butyl oxime
(121) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone O-iso-butyloxime
(122) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone-O-sec-butyloxime
(123) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone o-tert-butyloxime
(124) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone-O- (3 3-Dichloro-2-propenyl) oxime
(125) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone-O-methyloxime
(126) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone-O-ethyloxime
(127) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone / O-propyloxime
(128) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone-O-iso-propyl Oxime
(129) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone / O-butyloxime
(130) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone O-iso-butyl Oxime
(131) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone-O-sec-butyl Oxime
(132) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone-O-tert-butyl Oxime
(133) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone O- (3 3-Dichloro-2-propenyl) oxime
(134) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl-trifluoroacetophenone-O-methyloxime
(135) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone-O-ethyloxime
(136) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone / O-propyloxime
(137) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone O-iso-propyl Oxime
(138) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone / O-butyloxime
(139) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone O-iso-butyl Oxime
(140) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone-O-sec-butyl Oxime
(141) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone O-tert-butyl Oxime
(142) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethoxy) benzaldehyde / O-methyloxime
(143) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethoxy) benzaldehyde / O-propyloxime
(144) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethoxy) benzaldehyde / O-iso-propyloxime
(145) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethoxy) benzaldehyde O-butyl oxime
(146) 4- (2- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethoxy) benzaldehyde O-iso-butyloxime
(147) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethoxy) benzaldehyde / O-sec-butyl oxime
(148) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde O-butyl oxime
(149) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) benzaldehyde / O-propyloxime
[0213]
(150) 4- (4- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-3-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) benzaldehyde O-sec-butyloxime
(151) 4- (4- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-4-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) benzaldehyde O-butyloxime
(152) 4- (5- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) benzaldehyde O-methyloxime
(153) 4- (5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) benzaldehyde / O-propyloxime
(154) 4- (5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) benzaldehyde / O-iso-propyloxime
(155) 4- (5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) benzaldehyde O-butyl oxime
(156) 4- (5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) benzaldehyde / O-iso-butyloxime
(157) 4- (5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) benzaldehyde O-sec-butyloxime
(158) 4- (5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) benzaldehyde / O-tert-butyloxyMu
(177) 2- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O-methyl oxime
(178) 2- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O-ethyl oxime
(179) 2- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O-propyl oxime
(180) 2- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone O-iso-propyl oxime
(181) 2- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O-butyl oxime
(182) 2- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O-iso-butyl oxime
(183) 2- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O-sec-butyl oxime
(184) 2- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O-tert-butyl oxime
(185) 2- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O- (3,3- (Dichloro-2-propenyl) oxime
(186) 2- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O-methyl oxime
(187) 2- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O-ethyl oxime
(188) 2- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O-propyl oxime
(189) 2- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O-iso-propyl oxime
(190) 2- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O-butyl oxime
(191) 2- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O-iso-butyl oxime
(192) 2- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O-sec-butyl oxime
(193) 2- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O-tert-butyl oxime
(194) 2- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone ketone O- (3,3-dichloro -2-propenyl) oxime
(195) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-furfural · O-methyloxime
(196) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-furfural O-ethyloxime
(197) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-furfural O-propyloxime
(198) 5-((2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-furfural O-iso-propyloxime
(199) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-furfural O-butyl oxime
[0214]
(200) 5-((2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-furfural O-iso-butyl oxime
(201) 5-((2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-furfural O-sec-butyloxime
(202) 5-((2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-furfural O-tert-butyloxime
(203) 5-((2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-furfural O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime Melting point 65.0 ° C
(204) 5-((2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-thiophenecarboxaldehyde. O-methyloxime
(205) 5-((2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-thiophenecarboxaldehyde. O-ethyloxime
(206) 5-((2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-thiophenecarboxaldehyde / O-propyloxime
(207) 5-((2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-thiophenecarboxaldehyde O-iso-propyloxime
(208) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-thiophenecarboxaldehyde. O-butyloxime
(209) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-thiophenecarboxaldehyde / O-iso-butyloxime
(210) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-thiophenecarboxaldehyde. O-sec-butyloxime
(211) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-thiophenecarboxaldehyde / O-tert-butyloxime
(212) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-thiophenecarboxaldehyde. O- (3,3-dichloro-2- Propenyl) oxime
(213) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-pyrrolecarboxaldehyde / O-methyloxime
(214) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-pyrrolecarboxaldehyde. O-ethyloxime
(215) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-pyrrolecarboxaldehyde / O-propyloxime
(216) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-pyrrolecarboxaldehyde / O-iso-propyloxime
(217) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-pyrrolecarboxaldehyde / O-butyloxime
(218) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-pyrrolecarboxaldehyde / O-iso-butyloxime
(219) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-pyrrolecarboxaldehyde / O-sec-butyloxime
(220) 5-((2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-pyrrolecarboxaldehyde / O-tert-butyloxime
(221) 5-((2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-pyrrolecarboxaldehyde O- (3,3-dichloro-2- Propenyl) oxime
(222) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-furfural O- (3,3-dibromo-2-propenyl) oxime
(223) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) acetophenone O-methyloxime n_D ^26.0  1.5816
(224) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) acetophenone O-ethyloxime n_D ^26.0  1.5772
(225) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) acetophenone O-propyloxime n_D ^28.0  1.5732
(226) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) acetophenone O-tert-butyloxime n_D ^27.5  1.5559
(227) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) acetophenone O-allyloxime n_D ^25.5  1.5828
(228) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) acetophenone O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime n_D ^25.0  1.5906
(229) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde / O-methyloxime n_D ^26.5  1.5802
(230) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde / O-ethyloxime n_D ^26.5  1.5744
(231) 4- (4- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde / O-propyloxime n_D ^26.5  1.5708
(232) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde / O-tert-butyloxime n_D ^26.5  1.5624
(233) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde / O-allyloxime n_D ^26.5  1.5794
(234) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde.O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime n_D ^26.5  1.5856
(235) 3 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone O-methyloxime n_D ^25.5  1.5786
(236) 3 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone O-ethyloxime n_D ^26.0  1.5717
(237) 3 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone-O-propyloxime n_D ^25.0  1.5692
(238) 3 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone O-isopropyloxime n_D ^25.0  1.5656
(239) 3 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone O-sec-butyloxime n_D ^25.0  1.5606
(240) 3 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone O-tert-butyloxime n_D ^25.0  1.5580
(241) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) -2,2,2-trifluoroacetophenone oxime
(242) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) -2,2,2-trifluoroacetophenone / O-ethyloxime
(243) 4 '-(6- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) hexyloxy) acetophenone-O-ethyloxime
(244) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone O- (1,1,1,3,3 3-hexafluoroisopropyl) oxime
[0215]
Next, production examples of the carbonyl compound represented by the formula (17) are shown.
Intermediate Production Example 1 Production of Intermediate Compound 1)
While stirring 20 ml of ethanol of 2.06 g of terephthalaldehyde under ice cooling, 0.15 g of sodium borohydride was slowly added. After stirring at room temperature for 12 hours, ethanol was distilled off. The residue was poured into dilute hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed twice with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 1.06 g of p- (hydroxymethyl) benzaldehyde (yield 51%).
3.40 g of p- (hydroxymethyl) benzaldehyde obtained in the same manner, 7.2 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol, 6.56 g of triphenylphosphine and tetrahydrofuran To 50 ml of the mixture, 5.05 g of diisopropyl azodicarboxylate was slowly added dropwise with stirring under ice cooling. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. This residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 4.75 g of 4-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) benzaldehyde. Yield 46%; mp 93.9 ° C
Intermediate Production Example 2 Production of Intermediate Compound 6)
The reaction vessel was charged with 10.0 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol, 14.0 g of 1,3-dibromopropane and 50 ml of N, N-dimethylformamide. After adding 5.3 g of potassium carbonate to the solution and stirring at room temperature for 12 hours, the reaction solution was filtered. The filtrate was poured into dilute hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed twice with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 6.1 g of 1- (3-bromopropyloxy) -2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. (Yield 43%)
1.50 g of 1- (3-bromopropyloxy) -2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene and 0.50 g of p-hydroxyacetophenone obtained in the same manner After adding 0.56 g of potassium carbonate to 30 ml of N, dimethylformamide solution and stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid and extracted twice with diethyl ether. The ethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 1.51 g of 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone. It was. Yield 89% mp 73.6 ° C
[0216]
Intermediate Production Example 3 Production of Intermediate Compound 18)
A mixture of 15.67 g of 4-bromophenethyl alcohol, 6.88 g of 3,4-dihydro-2H-pyran, catalytic amount of p-toluenesulfonic acid monohydrate and 100 ml of tetrahydrofuran was stirred at room temperature for 24 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted twice with 100 ml diethyl ether. The diethyl ether layers were combined, washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give 4- (2- (2-tetrahydropyranyloxy) ethyl) -1-bromo. 21.5 g of benzene was obtained. Yield 97% mp 93.9 ° C. A mixture of 11.3 g 4- (2- (2-tetrahydropyranyloxy) ethyl) -1-bromobenzene and 100 ml tetrahydrofuran was cooled to −78 ° C. and 1.56 M n -25.9 ml of butyllithium / n-hexane solution was added dropwise over 15 minutes. After stirring at −78 ° C. for 1 hour, 4.2 ml of N, N-dimethylformamide was added dropwise at the same temperature over 15 minutes. Furthermore, after stirring at -78 degreeC for 1 hour, 100 ml of saturated ammonium chloride aqueous solution was added, and stirring was continued until it became room temperature. The reaction mixture was extracted twice with 200 ml of ethyl acetate, and the ethyl acetate layers were combined, washed three times with a saturated aqueous ammonium chloride solution, and then washed with saturated brine. The ethyl acetate layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain a residue. This residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 7.20 g of 4- (2- (2-tetrahydropyranyloxy) ethyl) benzaldehyde.
Yield 78% n_D ^24.5  1.5311
A mixture of 6.50 g of 4- (2- (2-tetrahydropyranyloxy) ethyl) benzaldehyde, 130 ml of acetone and 110 ml of 1M hydrochloric acid was stirred at room temperature for 24 hours. The reaction mixture was neutralized with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and extracted twice with 200 ml of ethyl acetate. The ethyl acetate layers were combined, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain a residue. This residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 3.88 g of 4- (2-hydroxyethyl) benzaldehyde. Yield 93%
¹H-NMR (CDCl₃/ TMS) δ (ppm): 1.42-1.88 (6H, m), 2.99 (2H, t), 3.42-3.49 (1H, m), 3.60-3.74 (2H, m), 3.94 to 4.04 (1H, m), 4.58 to 4.60 (1H, m), 7.38 to 7.43 (2H, m), 7.79 to 7 .84 (2H, m), 9.98 (1H, s)
[0217]
To a mixture of 3.88 g of 4- (2-hydroxyethyl) benzaldehyde, 6.7 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol, 100 ml of tetrahydrofuran and 6.0 g of triphenylphosphine Then, a solution of 4.7 g of diisopropyl azodicarboxylate in 20 ml of tetrahydrofuran was added dropwise over 1 hour at an ice temperature. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 24 hours, and then the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3, There were obtained 6.63 g of 3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde.
Yield 69% mp 54.2 ° C
Intermediate Production Example 4 Production of Intermediate Compound 20)
11.1 g of 1- (3-bromopropyloxy) -2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene obtained by the method described in Intermediate Production Example 3, benzoic acid 3 .31 g and 50 ml of N, N-dimethylformamide were put in a reaction vessel, and 3.90 g of potassium carbonate was added thereto, followed by stirring at room temperature for 24 hours. The reaction solution was poured into water and extracted twice with diethyl ether. did. The ethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 11.6 g of 3,5-dichloro-4- (3-benzoyloxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. (Yield 95%).
A solution of this 3,5-dichloro-4- (3-benzoyloxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene 11.6 g and 10% aqueous potassium hydroxide 15.2 g in 300 ml of methanol After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was concentrated. The concentrate was poured into water and extracted twice with diethyl ether. The ethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 7.41 g of 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) -1-propyl alcohol (yield). 83%).
A solution of 2.00 g of tert-butyl methyl ether in 2.00 g of 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) -1-propyl alcohol obtained in the same manner was used. While stirring under ice cooling, 0.24 g of sodium hydride (60% oily) was slowly added. Ten minutes later, 0.9 g of 5-acetyl-2-chloropyridine (produced in Reference Production Example 1 described later) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour and further at an internal temperature of 80 ° C. for 5 hours using an oil bath. . The reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid and extracted twice with diethyl ether. The ethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography to give 5-acetyl-2- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) pyridine. 62 g was obtained. Yield 23% mp90.5 ° C
[0218]
Next, some specific examples of the carbonyl compound represented by the formula (17) are shown together with compound numbers and some physical property values.
1) 4-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) benzaldehyde mp 93.9 ° C.
2) 4-((2,6-dichloro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) benzaldehyde
3) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethoxy) benzaldehyde mp 81.3 ° C.
4) 4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde mp 76.5 ° C.
5) 4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) benzaldehyde mp 54.9 ° C.
6) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) acetophenone mp 73.6 ° C
7) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) acetophenone glassy
8) 3- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzaldehyde n_D ^24.5  1.5809
9) 3- (4- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) benzaldehyde n_D ^24.5  1.5770
10) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) benzophenone n_D ^24.5  1.5928
11) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) propiophenone mp 39.8 ° C
12) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) valerophenone n_D ^24.5  1.5703
13) 4- (5- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) benzaldehyde mp 41.4 ° C.
14) 4 '-(5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) acetophenone mp 101.0 ° C
15) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyloxy) acetophenone mp 100.1 ° C
16) 3-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) benzaldehyde
¹H-NMR (CDCl₃/ TMS)
δ (ppm): 4.61 (2H, d), 5.06 (2H, s), 6.13 (1H, t), 6.89 (2H, s), 7.58 (1H, t), 7.86 (1H, dt), 7.87 (1H, dt), 8.05 (1H, t), 10.06 (1H, s)
17) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) acetophenone mp 88.6 ° C
18) 4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde mp 54.2 ° C.
19) 2- (4-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) phenoxy) acetaldehyde
20) 5-acetyl-2- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) pyridine mp 90.5 ° C.
21) 4- (3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) benzaldehyde mp 61.0 ° C.
22) 4- (4- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl) benzaldehyde
23) 4 '-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone
24) 4 '-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone
25) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl) -2,2,2-trifluoroacetophenone
26) 1- (2- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) -5-pyridyl) acetaldehyde
27) 1- (2- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) -5-pyridyl) acetaldehyde
28) 2- (3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone
29) 2- (4- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) -5-pyridyl phenyl ketone
30) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-furfural
31) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-thiophenecarboxaldehyde
32) 5-((2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methyl) -2-pyrrolecarboxaldehyde
33) 4 ′-(2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) acetophenone mp 88.5 ° C.
34) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) -2,2,2-trifluoroacetophenone
35) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) -2,2,2-trifluoroacetophenone
36) 4 '-(5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) -2,2,2-trifluoroacetophenone
37) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) propiophenone
38) 4 '-(5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) propiophenone
39) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) benzophenone
40) 4 '-(5- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) pentyloxy) benzophenone
[0219]
Next, production examples of the intermediate compound represented by the general formula (10) are shown.
Intermediate Production Example 5 [Production of Intermediate Compound 45]
2.83 g of 2,6-dichloro-4-benzoyloxyphenol (this compound can be synthesized according to the method described in JP-A-8-337549), 4- (2-hydroxyethyl) benzaldehyde.O- (3,3 -Dichloro-2-propenyl) oxime (2.74 g), triphenylphosphine (2.62 g) and tetrahydrofuran (40 ml) were dissolved in 10 ml of tetrahydrofuran while stirring at 0 ° C. under nitrogen flow at 2.02 g of diisopropyl azodicarboxylate. Slowly add the solution dropwise. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction mixture is concentrated under reduced pressure to obtain a residue. The residue is subjected to silica gel column chromatography to obtain 4- (2- (2,6-dichloro-4-benzoyloxyphenoxy) ethyl) benzaldehyde.O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime. .
To a solution of 5.39 g of 4- (2- (2,6-dichloro-4-benzoyloxyphenoxy) ethyl) benzaldehyde.O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime in 20 ml of methanol, 0 ° C. A solution prepared by dissolving 0.56 g of potassium hydroxide in 5 ml of water is added dropwise with stirring. After stirring at room temperature for 3 hours, the reaction solution is acidified with dilute hydrochloric acid and concentrated under reduced pressure to obtain a residue. Water is added to the resulting residue and extracted twice with ethyl acetate. The ethyl acetate layers are combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel column chromatography, and 4- (2- (2,6-dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl) benzaldehyde.O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime [intermediate] Body compound 45)].
[0220]
Next, some specific examples of the carbonyl compound represented by the formula (10) are shown together with compound numbers.
41) 4- (2,6-dichloro-4-hydroxyphenoxy) methylbenzaldehyde / O-sec-butyl oxime
42) 4- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) methylbenzaldehyde / Ot-butyloxime
43) 4- (2- (2,6-dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-sec-butyloxime
44) 4- (2- (2,6-dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-allyloxime
45) 4- (2- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl) benzaldehyde O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxime
46) 4- (3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyloxy) benzaldehyde / On-propyloxime
47) 4- (3- (2,6-dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyloxy) benzaldehyde O-isopropyloxime
48) 4- (3- (2,6-dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyloxy) benzaldehyde / O-sec-butyloxime
49) 4- (3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyloxy) benzaldehyde / Ot-butyloxime
50) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyloxy) acetophenone O-ethyloxime
51) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyloxy) propiophenone O-ethyloxime
52) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4-hydroxyphenoxy) butyloxy) acetophenone O-ethyloxime
53) 4 '-(4- (2,6-dichloro-4-hydroxyphenoxy) butyloxy) acetophenone-On-propyloxime
54) 4- (4- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) butyloxy) benzaldehyde O-isopropyloxime
55) 4 '-(3- (2,6-dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyloxy) -2,2,2-trifluoroacetophenone-O-ethyloxime
[0221]
Reference Production Example 1 (Production Example of 5-acetyl-2-chloropyridine used in Intermediate Production Example 4)
15.45 g of 6-chloronicotinic acid and 100 ml of diethyl ether were put into a reaction vessel, and 131 ml of methyllithium (1.5 M ether solution) was slowly added dropwise with stirring under ice cooling (internal temperature 0 to -5 ° C.). After completion of dropping, the mixture was stirred at room temperature. After 24 hours, the reaction solution was concentrated, and the residue was poured into dilute hydrochloric acid and extracted twice with diethyl ether. The ethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 13.11 g of 5-acetyl-2-chloropyridine (yield 86%).
[0222]
Next, production examples of the intermediate compound represented by the formula (16) are shown.
Reference Production Example 2 [Production of O- (3,3-dichloro-2-propenyl) hydroxylamine hydrochloride]
To a mixture of 44 g of N-hydroxyphthalimide, 39 g of potassium carbonate and 400 ml of N, N-dimethylformamide was added 41 g of 1,1,3-trichloro-1-propene at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. Crystals precipitated when added to. The crystals were collected by filtration, washed successively with water and hexane, and then dried under reduced pressure to obtain 66 g of N- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phthalimide. (Yield 90%)
A mixture of 13 g of hydrazine hydrate and 17 ml of isopropyl alcohol was slowly added dropwise to a mixture of 66 g of N- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phthalimide and 300 ml of chloroform at room temperature, and the mixture was stirred for 3 hours with heating under reflux. After returning to room temperature, 100 ml of hexane was added. The reaction solution was filtered, and the filtrate was concentrated. To the residue obtained, 100 ml of hexane was poured again, and this hexane solution was filtered again. When hydrogen chloride gas was blown into the filtrate, crystals were precipitated. The crystals were collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain 26 g of O- (3,3-dichloro-2-propenyl) hydroxylamine hydrochloride. Yield 60%
¹H-NMR (CDCl₃-CD₃OD / TMS) δ (ppm): 4.76 (2H, s), 6.17 (1H, t)
[0223]
Reference Production Example 3 [Production of O- (3- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) propyl) hydroxylamine]
While stirring a mixture of 12.6 g of 1,3-propanediol and 100 ml of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream at room temperature, 3.30 g of 60% sodium hydride (oil) was gradually added over 30 minutes. added. Further, after stirring at room temperature for 1 hour, a solution of 10.0 g of 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine in 20 ml of N, N-dimethylformamide was added dropwise over 40 minutes. Further, after stirring at room temperature overnight, 100 ml of about 2N dilute hydrochloric acid was added over 15 minutes to complete the reaction. The resulting reaction solution was extracted twice with a total of 500 ml of toluene, and the toluene layers were combined, washed successively with dilute hydrochloric acid and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated, and 9.70 g of oil I got a thing. This oily substance was dissolved by heating in 300 ml of hexane and recrystallized to obtain 5.3 g of 2- (3-hydroxypropyloxy) -5-trifluoromethylpyridine. (Yield 44%, mp. 46.6 ° C.)
A mixture of 20.0 g of 2- (3-hydroxypropyloxy) -5-trifluoromethylpyridine, 14.7 g of N-hydroxyphthalimide, 23.6 g of triphenylphosphine and 200 ml of tetrahydrofuran was stirred under ice-cooling and nitrogen flow. Then, 20.0 g of diisopropyl azodicarboxylate was slowly added dropwise. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. This residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 27.8 g of N- (3- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) propyloxy) phthalimide. (yield
84%, mp. 97.6 ° C)
To a mixture of 12.8 g of N- (3- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) propyloxy) phthalimide and 150 ml of chloroform, slowly add 1.74 g of hydrazine hydrate and 1.5 ml of isopropyl alcohol at room temperature. The solution was added dropwise and stirred for 3 hours while heating under reflux, and then returned to room temperature, and 150 ml of hexane was added. The reaction solution was filtered through Celite, and 100 ml of hexane was again poured into the residue obtained by concentrating the filtrate, and the mixture was allowed to stand in a refrigerator for 3 days. The precipitated crystals were collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain 7.0 g of O- (3- (5- (trifluoromethyl) -2-pyridyloxy) propyl) hydroxylamine.
Yield 85%
¹H-NMR (CDCl₃/ TMS) δ (ppm): 2.08 (2H, q), 3.83 (2H, t), 4.44 (2H, t), 5.41 (2H, s), 6.79-6. 83 (1H, m), 7.74-7.78 (1H, m), 8.42-8.44 (1H, m)
Reference Production Example 4 [Production of O- (2,2,2-trichloroethyl) hydroxylamine hydrochloride]
It was prepared according to the method described in 2.99 g of 2,2,2-trichloroethanol, O- (2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl) hydroxylamine [Synthesis, 1-17 (1977)]. ] 0.68 g of sodium ethoxide was slowly added to a mixture of 2.15 g and 20 ml of diethyl ether with stirring under ice cooling. After stirring at room temperature for 5 hours, the deposited precipitate was removed by celite filtration, and hexane was added to the filtrate. Crystals deposited by blowing hydrogen chloride gas into the hexane solution at room temperature were collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain 1.18 g of O- (2,2,2-trichloroethyl) hydroxylamine hydrochloride. Yield 59%
¹H-NMR (CDCl₃-CD₃OD / TMS) δ (ppm): 4.84 (2H, s)
Next, formulation examples are shown. In addition, a part represents a weight part and this invention compound is represented by the said compound number.
[0224]
Formulation Example 1 Emulsion
10 parts of each of the compounds (1) to (244) of the present invention are dissolved in 35 parts of xylene and 35 parts of dimethylformamide, to which 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added. Stir and mix to obtain each 10% emulsion.
Formulation Example 2 Wetting agent
20 parts of each of the compounds (1) to (244) of the present invention were added to a mixture of 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of silicon earth. Stir and mix to obtain each 20% wettable powder.
Formulation Example 3 Granules
To 5 parts of each of the compounds (1) to (244) of the present invention, 5 parts of synthetic silicon hydroxide-containing fine powder, 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of bentonite, and 55 parts of clay are added and mixed thoroughly. Next, an appropriate amount of water is added to these mixtures, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain each 5% granule.
[0225]
Formulation Example 4 Powder
1 part of each of the compounds (1) to (244) of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone, and 5 parts of a synthetic silicon hydroxide fine powder, 0.3 part of PAP and 93.7 parts of clay are added, and the mixture is thoroughly stirred. Then, acetone is removed by evaporation to obtain each 1% powder.
Formulation Example 5 Flowable
20 parts of each of the compounds (1) to (244) of the present invention and 1.5 parts of sorbitan trioleate are mixed with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol and finely pulverized with a sand grinder (particle size of 3 μm or less). After that, 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added to this, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each 20% flowable agent.
Formulation Example 6 Oil
0.1 parts of each of the compounds (1) to (244) of the present invention are dissolved in 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane and mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene to obtain each 0.1% oil.
[0226]
Formulation Example 7 Oily aerosol
0.1 parts of each of the compounds (1) to (244) of the present invention, 10 parts of trichloroethane, and 59.9 parts of deodorized kerosene are mixed and dissolved, filled into an aerosol container, attached with a valve part, and then injected through the valve part. Each oily aerosol is obtained by pressure-filling 30 parts of an agent (liquefied petroleum gas).
Formulation Example 8 Aqueous aerosol
Each of the present compounds (1) to (244) 0.2 parts, xylene 5 parts, deodorized kerosene 4.8 parts and emulsifier {Atmos 300 (manufactured by Atlas Chemical Co.)} are mixed and dissolved, and pure water After 50 parts are filled in an aerosol container and a valve part is attached, 40 parts of propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled through the valve part to obtain each aqueous aerosol.
Formulation Example 9 Mosquito coils
0.3 g of d-aresulin is added to 0.3 g of each of the compounds (1) to (244) of the present invention, dissolved in 20 ml of acetone, and the carrier for mosquito coils (tab powder: straw powder: wood powder is 4: 3: After mixing uniformly with 99.4 g, 120 ml of water was added and the kneaded mixture was molded and dried to obtain each mosquito coil.
[0227]
Formulation Example 10 Electric mosquito mat
Acetone is added and dissolved in 0.4 g of each of the compounds (1) to (244) of the present invention, 0.3 g of d-aresulin and 0.4 g of piperonyl butoxide to make a total of 10 ml. 0.5 ml of this solution was uniformly impregnated into a 2.5 cm × 1.5 cm, 0.3 cm thick electric mat substrate (a fibril of a mixture of cotton sinter and pulp). Get each electric mosquito mat.
Formulation Example 11 Heated smoke
100 mg of each of the compounds (1) to (244) of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone and impregnated into a porous ceramic plate having a size of 4.0 cm × 4.0 cm and a thickness of 1.2 cm to obtain each heated smoke agent. .
Formulation Example 12 Poisonous bait
10 mg of each of the compounds (1) to (244) of the present invention is dissolved in 0.5 ml of acetone, and this solution is added to 5 g of animal solid feed powder (solid feed powder CE-2 for breeding, product of Nippon Claire Co., Ltd.). Process and mix evenly. Then, acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
Formulation Example 13 Microencapsulating agent
1 g of the present compound (13), (15), (19), (36), (37), (39), (40), (51), (77), (79), (80), 4 g .8 g of Sumijoule L-75 and 200 g of Solvesso 200 are uniformly mixed, and this is added to 175 g of a 10% by weight aqueous gum arabic solution containing 6 g of ethylene glycol. K. Using an auto homomixer, the mixture is dispersed and stirred at room temperature at 3500 rpm to obtain fine droplets. Next, the mixture is gently stirred at 60 ° C. for 24 hours to obtain a microcapsule slurry in which the active ingredient compound is encapsulated in the polyurethane film. 619.2 g of an aqueous solution containing 2 g of xanthan gum and 4 g of aluminum silicate is added to the resulting slurry to obtain a microencapsulating agent containing 0.1% by weight of the active ingredient.
[0228]
Next, test examples show that the compounds of the present invention are useful as active ingredients for insecticides and acaricides. In addition, this invention compound is shown with the said compound number, and the compound used for the comparison control is shown with the following compound symbol.
Compound (A): 4-phenoxy-benzaldehyde O- (3-methylbutyl) oxime [Compound 41 described on page 4 of JP-A-61-260054]
[0229]
Test Example 1 [Insecticidal test against Spodoptera litura]
2 ml of a 200-fold diluted solution (500 ppm) of the test compound preparation obtained in Formulation Example 1 or 2 in water was soaked in 13 g of artificial feed (Insector LF: manufactured by Nippon Nosan Co., Ltd.) prepared in a polyethylene cup having a diameter of 11 cm. Let Among them, 5 larvae of the 4th instar moth were released. After 6 days, their death was confirmed, and the mortality was determined. As a result, the compounds (1) to (93), (203) and (223) to (244) of the present invention each exhibited a death rate of 80% or more. In contrast, the death rate of compound (A) was 0%.
Test Example 2 [Insecticidal test against Peachella xylostella]
A cabbage cultivated in a pot by adding a spreading agent (new Reno: manufactured by Nippon Agricultural Chemicals Co., Ltd.) at a dilution equivalent to 3000 times in a diluted solution (50 ppm) of the test compound preparation obtained in Preparation Example 1 with water. For 4-5 leaf stages), 25 ml was sprayed per pot. After the treated plants were air-dried, 10 third instar larvae were released and the mortality was determined 4 days later.
As a result, the present compounds (1), (3), (5), (7), (9) to (21), (23) to (35), (37) to (43), (49), (54), (56), (58), (60) to (64), (73) to (82), (84) to (90), (92), (223) to (225), (227) ) To (233), (235) to (240), and (242) to (244) each showed a death rate of 80% or more.
[0230]
Test Example 3 [Insecticidal test against Heliothis virescens]
A 0.2 ml dilution of water (100 ppm) of the test compound preparation obtained in Formulation Example 1 was dropped on the surface of 3 g of artificial feed prepared in a 30 ml polyethylene cup and spread evenly. After air-drying, one Heliothis virescens 2nd instar larva was released per cup. Ten animals were treated per treatment. After 7 days, the mortality rate of larvae was determined.
As a result, the present compounds (3) to (22), (27) to (32), (34) to (53), (60) to (65), (68), (69), (72) to (82), (84), (86) to (93), (224) to (234), (243) and (244) each showed a death rate of 80% or more.
Test Example 4 [Insecticidal test against Helicoverpa armigera]
Cotton leaf pieces (5 cm diameter) were immersed in a diluted solution (100 ppm) of the test compound preparation obtained in Formulation Example 1 for 10 seconds, air-dried, and placed in a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm. One of the 3rd instar larvae was placed in each cup. Ten animals were treated per treatment. The mortality rate of larvae was determined after 5 days.
As a result, the present compounds (1), (5), (10), (13), (15), (25), (34), (40), (49), (51), (64), (77), (79) and (80) each showed a death rate of 80% or more.
[0231]
Test Example 5 [Insecticidal test against Cydomo moss (Cydia pomonella)]
A 0.2 ml dilution of water (100 ppm) of the test compound preparation obtained in Formulation Example 1 was dropped on the surface of 3 g of artificial feed prepared in a 30 ml polyethylene cup and spread evenly. After air-drying, wax paper (about 2.5 cm square) on which about 20 eggs just before the instant of Kodling Moss was laid was put. There were 4 stations per treatment. After 7 days, the mortality rate of larvae was determined.
As a result, the present compounds (1), (11) to (13), (15), (16), (19), (22), (28), (29), (31) to (37), (39) to (41), (45), (46), (48) to (53), (60) to (62), (74) to (81), (87), (203), (225) ), (227) to (230), (232), (233), (233), (235), (236), (238) and (244) each showed a death rate of 80% or more.
Test Example 6 [Acaricidal test against Tetranychus urticae]
About 20 adult spider mites were released on a plastic cup planted turlock bean (primary leaf stage) 7 days after sowing, and allowed to stand for 6 days, and then the test compound preparation obtained in Formulation Example 1 or 2 with water 200 15 ml of double diluted solution (500 ppm) was sprayed. After 8 days, the effect of each compound was determined according to the following criteria.
-: Almost no damage and no living insects.
±: Slightly damaged. There are a few live insects.
+: Slightly less damage and surviving insects than untreated.
++: Equivalent to no treatment.
As a result, the effects of the compounds (28), (40) and (49) of the present invention were − or ±, whereas the effect of the compound (A) was +.
[0232]
Test Example 7 [Insecticidal test against Musca domestica] A filter paper of the same size was laid on the bottom of a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm, and the test compound preparation obtained according to Preparation Example 1 or 2 200 times with water Dilution liquid (500 ppm) 0.7 ml was dripped on the filter paper, and about 30 mg of sucrose was uniformly added as food. Among them, 10 adult females of the housefly were released, covered, and examined for life or death one day later, and the death rate was determined.
As a result, the present compounds (9), (27), (29), (31), (40), (52), (54), (203), (223) to (225), (227) and (229) each showed a death rate of 80% or more. In contrast, the death rate of compound (A) was 0%.
[0233]
【The invention's effect】
The compound of the present invention has excellent insecticidal and acaricidal activity.

Claims (6)

Formula (1)

{Wherein, R ^1, R ² and R ³ represents a halogen atom independently,
R ⁴ represents a 3,3-dihalogeno-2-propenyl radical, a represents 0, Y represents an oxygen atom, Z is an oxygen atom,
R ⁶ represents a hydrogen atom, a C1-C8 alkyl group, a C2-C6 haloalkyl group, a C3-C6 alkenyl group, a C3-C6 haloalkenyl group, or a C3-C7 cycloalkyl group,
Or the formula (2)

( Wherein _b represents an integer of 0 to 5, (R ¹⁰ ) _b represents 0 to 5 identical or different halogen atoms or C1-C6 alkyl groups,
d represents an integer of 1 to 3. )
T ¹ -2 represented by
R ⁷ is a hydrogen atom, C1 -C6 alkyl group, Table carded a C1~C3 haloalkyl group, or a halogen atom or a C1~C4 alkyl phenyl group which may be substituted with a group,
A is the formula (3)
^{A-1: - G 1 -W-} (CH 2) t - (CH 2) u - (CH 2) j -
^{A-2: - G 1 -W} -O- (CH 2) j - (CH 2) u - (CH 2) v -
Wherein, j is the table an integer of 1 to 3, t represents an integer of 0 to 3, u represents an integer of 0 to 3, v is the table an integer of 1 to 4,
W represents benzene ring, pyridine ring or a furan ring, G ¹ has the formula (5)
G ¹ -1:-(C H ₂ ) _{a1-
^{G 1 -2 :-( C H 2)}} b1 - O - (C H 2) d1 -
(In the formula , ( a1) represents 0 , (b1) represents an integer of 1 to 3, and (d1) represents 0. )
G ¹ -1 or G ¹ -2 represented by )
In to display the group represented. ]
A-1 or A- 2 represented by }
An oxime compound represented by One oxime compound selected from the group consisting of the following compounds.
4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde / O-sec-butyloxime
4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) methylbenzaldehyde / O-tert-butyloxime
4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-sec-butyloxime
4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde / O-allyloxime
4- (2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl) benzaldehyde O- (3,3-dichloro-2-propenyl) oxy Mu
4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) benzaldehyde, On-propyloxime
4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) benzaldehyde O-isopropyloxime
4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) benzaldehyde / O-sec-butyloxime
4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) benzaldehyde / O-tert-butyloxime
4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) acetophenone O-ethyloxime
4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) propiophenone O-ethyloxime
4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) acetophenone O-ethyloxime
4 '-(4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) acetophenone / On-propyloxime
4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butoxy) benzaldehyde O-isopropyloxime
4 '-(3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propoxy) -2,2,2-trifluoroacetophenone / O-ethyloxime An insecticide and acaricide containing the oxime compound according to claim 1 as an active ingredient. Formula (7)

{Wherein R ² , R ³ , R ⁷ and j represent the same meaning as in claim 1, and R ⁴¹ represents 3,3-dichloro-2-propenyl group, 3,3-dibromo-2-propenyl group or 3 -Represents a bromo-3-chloro-2-propenyl group. }
A compound represented by Formula (8)

{Wherein R ² , R ³ , R ⁷ , v and j represent the same meaning as in claim 1, and R ⁴¹ represents a 3,3-dichloro-2-propenyl group, a 3,3-dibromo-2-propenyl group. or to display the 3-bromo-3-chloro-2-propenyl group. }
A compound represented by Formula (9)

{Wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁶ , R ⁷ , A, Z and a represent the same meaning as in claim 1 . }
A phenolic compound represented by the formula (excluding compounds wherein R ⁶ is a hydrogen atom).