JP4270570B2 - マイケル付加組成物 - Google Patents
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Description
(i)少なくとも1種類の多官能性マイケル受容体を含む第1のパックと、
(ii)少なくとも1種類の多官能性マイケル供与体を含む第2のパックと、
(iii)任意に、1種類以上の非官能性成分とを含み、
前記第1のパック及び前記第2のパックの少なくとも一方が少なくとも1種類の弱塩基性触媒をさらに含み、前記第1のパック及び前記第2のパックがそれぞれ貯蔵安定性であり、前記第1のパックと、前記第2のパックとを含む成分を混合することによって形成される官能性混合物が23℃で7日以内に硬化可能である、官能性組成物を提供する。
(i)少なくとも1種類の多官能性マイケル受容体を含む第1のパックと、
(ii)少なくとも1種類の多官能性マイケル供与体を含む第2のパックと、
(iii)任意に、1種類以上の非官能性成分とを含み、
前記第1のパック及び前記第2のパックの少なくとも一方が少なくとも1種類の弱塩基性の非アミン、非ホスフィン触媒をさらに含み、前記第1のパック及び前記第2のパックがそれぞれ貯蔵安定性であり、前記第1のパックと、前記第2のパックと、を含む成分を混合することによって形成される官能性混合物が23℃で7日以内に硬化可能である、官能性組成物も提供する。
(i)少なくとも1種類の多官能性マイケル受容体を含む第1のパックと、
(ii)少なくとも1種類の多官能性マイケル供与体を含む第2のパックと、
(iii)任意に、1種類以上の非官能性成分とを含み、
前記第1のパック及び前記第2のパックの少なくとも一方が、少なくとも1種類の弱塩基性触媒をさらに含み、前記触媒が、カルボン酸のナトリウム塩、カルボン酸のマグネシウム塩、カルボン酸のアルミニウム塩、6個以下の炭素原子を有するアルキルカルボン酸のクロム塩、芳香族カルボン酸のクロム塩、6個以下の炭素原子を有するアルキルモノカルボン酸のカリウム塩、多価カルボン酸のカリウム塩、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属リン酸塩、アルカリ金属リン酸水素塩、アルカリ金属リン酸塩エステル、及びアルカリ金属ピロリン酸塩、ならびにそれらの混合物からなる群より選択され、前記第1のパック及び前記第2のパックがそれぞれ貯蔵安定性であり、前記第1のパック、前記第2のパック、及び前記任意の非官能性成分を含む成分を混合することによって形成される官能性混合物が23℃で7日以内に硬化可能である、官能性組成物も提供する。
R21−N=C=N−R12
を有し、式中、R21及びR12は、互いに独立に、炭化水素構造、又は炭素及び水素に加えて、少なくとも1つのヘテロ原子(すなわち、水素又は炭素以外の原子)、たとえば酸素、窒素、硫黄、又はリンなどを含む構造である。たとえば、R21及びR12は、アルキル、アリール、アルキル置換アリール、アリール置換アルキル、及びそれらの混合物から選択することができる。ある実施形態では、R21及びR12の少なくとも1つが、少なくとも1つのエーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、ウレタン結合、アミド結合、又はそれらの組み合わせを含有する。R21及びR12の一方又は両方がポリマーであるカルボジイミドも意図される。
SR−259=サートマー・カンパニー(Sartomer Co.)のポリエチレングリコール(200)ジアクリレート、
Morcure(商標)2000=ローム・アンド・ハース・カンパニー(Rohm and Haas Co.)のジグリシジルエーテルビスフェノールAのジアクリレート、
SR−610=サートマー・カンパニーのポリエチレングリコール(600)ジアクリレート、
NPGBisAcAc=ネオペンチルグリコールビスアセトアセテート、
TMPTrisAcAc=トリメチロールプロパントリスアセトアセテート、
PNETetraAcAc=ペンタエリスリトールテトラアセトアセテート、
V−O2−L2=脂肪族ポリカルボジイミド溶液、当量385g/モル、水中で40%の濃度、日清紡(Nisshinbo)製造、
XL−1422=芳香族ポリカルボジイミド、溶媒中50%濃度の溶液で供給される。本明細書では使用前に溶媒を除去、ローム・アンド・ハース・カンパニー製造、
GF−10=線状低密度ポリエチレンフィルム、厚さ0.025mm(1ミル)、
GF−19=高スリップ線状低密度ポリエチレンフィルム、厚さ0.025mm(1ミル)、
48gPET=コロナ処理されたポリエチレンテレフタレート、厚さ0.012mm(0.48ミル)、
OPP=コロナ処理され延伸されたポリプロピレン、厚さ0.044mm(1.75ミル)、
75LBW=延伸されたポリプロピレン、厚さ0.019mm(0.75ミル)、
70SPW=延伸されたポリプロピレン、厚さ0.018mm(0.70ミル)、
Emblem(商標)1500=ハニーウェル(Honeywell)のナイロン、厚さ0.015mm(0.60ミル)、
48LBT=ポリエステルフィルム、厚さ0.012mm(48ゲージ)、
92LBT=ポリエステルフィルム、厚さ0.023mm(92ゲージ)。
T型剥離試験においては、官能性混合物の層を第1のフィルムに適用する。官能性混合物中に存在するあらゆる溶媒又は他の揮発性化合物は、層の適用前、適用中、又は適用後に実質的に除去される。次に、第2のフィルム(第1のフィルムと同じ材料、又は第1のフィルムとは異なる材料)を官能性混合物の層と接触させ、こうして形成された積層体をニップローラーの間に通す。この官能性混合物を硬化させる、又は自然硬化させる。
固体酢酸カリウムと残りの成分とを混合することによって以下の混合物(MFA1及びMFA2)のそれぞれを調製した。
MFA1=5.6gのMorcure(商標)2000、2.4gのSR−259、0.1gの酢酸カリウム
MFA2=7.38gのMorcure(商標)2000、3.16gのSR−610、0.1gの酢酸カリウム
記載の成分を互いに撹拌して以下の官能性混合物を形成した。
FM1=8.1gのMFA1、5gのTMPTrisAcAc
FM2=10.64gMFA2、5gのTMPTrisAcAc
前述の規定によるT型剥離試験を実施し、使用した基体、コーティング重量(CW)、及び結果は以下の通りであった。
最初に、SR−259とMorcure(商標)2000とを、SR−259対Morcure(商標)2000の重量比15:85で混合することによってアクリレート混合物(AM1)を製造した。
5.76gのオクタン酸を2gの水中で撹拌し、3gの水で希釈した5.00gの水酸化カリウム水溶液(45%)で中和することによって、オクタン酸カリウムを調製した。蝋状固体がフラスコ中に形成され、約15mlのエタノールを加えてこれを溶解した。この全溶液を、窒素気流下の水蒸気浴上の時計皿上で蒸発させて、7.2gの白色固体を得た。
3.60gのオクタン酸を3gの水中で撹拌し、2.00gの水酸化ナトリウム水溶液(50%)で中和することによってオクタン酸ナトリウムを調製した。5gの水を使用して、希釈及び洗浄を行った。ロウ状固体が形成され、これに約10mlのエタノールを加えて溶解した。pH試験紙によるとpHが約8であった。この全溶液を、窒素気流下の水蒸気浴上の時計皿上で蒸発させて、4.04gの白色固体を得た。この固体を、エタノール中において、HCl水溶液で滴定した。力価は5.88ミリモル/gであった。評価された純度は97.6%であった。
0.90gの酢酸を3gの水中で撹拌し、9.7gの水性水酸化テトラブチルアンモニウム(40%)で中和し、5gの水で洗浄することによって、酢酸テトラブチルアンモニウムを調製した。このpHをpH試験紙で監視し、大部分の塩基が加えられ、pHが中性になったときに中和を停止した。この全溶液を、窒素気流下の水蒸気浴上の時計皿上で蒸発させた。透明な油が得られ、これは冷却すると結晶化した。この固体をかき集めて、ドライライト(Drierite)上の真空デシケーター中で2日間さらに乾燥して、4.21gの吸湿性白色固体を得た。この固体を、エタノール中において、HCl水溶液で滴定した。力価は3.14ミリモル/gであった。評価された純度=94.4%であった。
このMFAは、70重量%のMorcure(商標)2000と30重量%のサートマーSR−610との混合物(本明細書では「MFA8」と呼ぶ)であった。このMFA混合物MFA8(956g)と、24.5gの無水酢酸カリウムとを、機械的撹拌装置、乾燥空気スパージ、及び熱電対を取り付けた2リットルの4つ口丸底フラスコ中で混合し、マントルヒーターで加熱した。マントルヒーターへの熱は、熱電対に接続したコントローラーを介して制御した。乾燥空気のゆるやかな流れを維持しながら、混合物を撹拌し、75℃まで徐々に加熱して、75℃で1時間維持した。塩の大部分は溶解したように見えた。この混合物を約60℃に冷却し、取り込まれた気泡を除去しやすくするためにフラスコを減圧した。この混合物をワットマン(Whatman)GF/Aガラスマイクロファイバーフィルター上で熱真空濾過すると、透明で粘稠な樹脂(粘度(ブルックフィールド、スピンドル#4、3rpm、25℃)137Pa・s(137,000cP))が得られた。滴定で求めた酢酸カリウム濃度は、MFA+酢酸カリウムの全重量を基準にして2.41重量%であった(理論投入量=2.50重量%)。
実施例8の多官能性アクリレート混合物MFA8と、種々のカルボン酸塩とを、機械的撹拌装置及び熱電対を取り付けた100mlの3つ口丸底フラスコ中で混合し、マントルヒーターで加熱した。マントルヒーターへの熱は、熱電対に接続したコントローラーを介して制御した。混合物を撹拌し、75℃まで徐々に加熱し、以下に「T75」で示す時間の間75℃で維持した。すべての塩が溶解したように見えない場合は、混合物を焼結ガラス漏斗で熱真空濾過して、透明で粘稠な樹脂を得た。次に、混合物を滴定して、実際に溶解したカルボン酸塩の量を決定し、この量は以下に「溶解%」で示され、これはMFA+カルボン酸塩の全重量を基準にした塩の重量%である。結果を以下に示す。
機械的撹拌装置と、均圧添加漏斗(pressure equalizing addition funnel)(窒素入口)と、コントローラー及びマントルヒーターに接続される熱電対と、5段オールダーショー(Oldershaw)カラムと、フィンガータイプ疑縮器及び還流比を制御するための止め栓を有する減圧型蒸留ヘッドとを取り付けた1リットルの4つ口丸底フラスコに、201g(1.50モル)のトリメチロールプロパン、100g(0.63モル)のアセト酢酸tert−ブチル、及び282gのトルエンを投入した。添加漏斗にさらに626.5g(3.96モル)のアセト酢酸tert−ブチルを投入した。ゆるやかな窒素流が添加漏斗及び反応器に流れるように維持し、混合物を約111℃に加熱した。フラスコ内容物が約111℃に到達したとき還流が開始し、ヘッド温度が82〜84℃の間に維持されるように還流比/取り出しを調整した。さらにアセト酢酸tert−ブチルを約4時間かけて徐々に加え、442mlの留出物を回収した。添加中に、釜温度を徐々に117℃まで上昇させた。蒸留を続け、釜温度を徐々に132℃に上昇させ、さらに2.3時間かけてヘッド温度を109℃に上昇させた。回収した全留出物は472gであり、これは70.59%のtert−ブタノール、すなわち理論の100.1%であることが分かった。
25℃で温度調節された水浴中で平衡化された1オンスの蓋付き瓶の中で実験を行った。各反応において、4.2gの触媒/多官能性アクリレート混合物(実施例8〜11)を秤量し、少なくとも1時間水浴中で平衡化させた。これとは別に、トリメチロールプロパントリス(アセトアセテート)を25℃で平衡化させた。時間「0」において、2.00gのトリメチロールプロパントリス(アセトアセテート)を反応瓶中に量り入れ、金属スパチュラでよく混合し、蓋をして、水浴中に戻した。この瓶を軽く撹拌し、約30分、60分、及び120分(より高い触媒濃度の場合には20分、40分、及び60分)でサンプルを抜き取り、NMR分析によって評価した。1HNMRスペクトルをBruker Avance(商標)500装置で記録し、WIN−NMRソフトウェアを使用して解析及び積分を行った。
[アクリレート]N=(積分値A)/(積分値B)
となる。反応が起こると、反応のモルに比例してアクリレートが消費され、時間0における規格化アクリレート積分値(多官能性アクリレート混合物自体の場合には[アクリレート]Nと同じである)に対する転化率を計算することができる。したがってサンプリング時間(「t」)の関数としてのアクリレート転化率は簡単に計算される。
AN0=時間0における[アクリレート]N
ANT=時間tにおける[アクリレート]N
転化率=(AN0−ANT)/AN0
実施例8の方法を使用して、以下の塩をMFA混合物中に溶解した。
実施例13の方法を使用して、種々のMFA/塩混合物をトリメチロールプロパントリス(アセトアセテート)と混合し、それらの半減期を測定すると、結果は以下の通りになった。
実施例13の方法を使用して、以下に定義される種々のパックを使用して種々の混合物の半減期を測定した。ある例では、新しく調製したパックから作製した混合物で半減期を測定し、別の例では、1種類以上のパックを熱老化させた(すなわち、60℃のオーブン中で7日間保存した)。
パックA:70重量%のMorcure(商標)2000+30重量%のサートマーSR−610
パックB:実施例8に規定される酢酸カリウムのMFA混合物中溶液
パックC:12.6gのパックA中に溶解した0.126mlのナトリウムエトキシド溶液(エタノール中の濃度21%)
パックD:トリメチロールプロパントリス(アセトアセテート)
パックE:10.0gのトリメチロールプロパントリス(アセトアセテート)中に溶解した0.210mlのナトリウムエトキシド溶液(エタノール中の濃度21%)
以下の混合物を調製した。
パックF=7.55gのMorcure(商標)2000、1.33gのSR−259、及び0.25gの酢酸カリウム
パックG=2.5gのNPGBisAcAc及び2.5gのPNETetraAcAc
パックF及びパックGを混合して官能性混合物を形成し、これについて、92LBTの第1のフィルム及び厚さ0.025mm(1ミル)のアルミニウム箔の第2のフィルムを使用し、1.8g/m2(1.1ポンド/リーム)のコーティング重量で、前述の規定の通りにT型剥離試験を行った。1日後、T型剥離荷重は182gであり破壊形態はAであり、7日後、T型剥離荷重は120gであり破壊形態はAであった。
以下の混合物を調製した。
M28=7.37gのMorcure(商標)2000及び3.16gのSR−610
パックH1=10.53gのM28、0.11gの酢酸カリウム、及び0.8gのV−O2−L2
パックH2=10.53gのM28、0.103gの酢酸カリウム、及び0.34gのXL−1422
パックJ=5gのTMPTrisAcAc
FM28=11.44gのパックH1+5gのパックJ
FM30=10.98gのパックH2+5gのパックJ
FM28及びFM30について以下のようにT型剥離試験を行った。
第1のパックを以下のように作製した。6.74gのMorcure(商標)2000を2.89gのSR−259と60℃で混合した後、周囲温度まで冷却した。この混合物に、0.36g酢酸カリウム溶液(酢酸カリウム溶液の重量を基準にした水中の濃度70重量%)を撹拌しながら加えると、このパックは透明になった。次に、0.85gのV−O2−L2(V−O2−L2溶液の重量を基準にした水中の濃度40重量%)をこのパックに加え、十分に撹拌すると、パックは濁った。
Claims (11)
- (i)少なくとも1種類の多官能性マイケル受容体を含む第1のパックと、
(ii)少なくとも1種類の多官能性マイケル供与体を含む第2のパックと、
(iii)任意に、1種類以上の非官能性成分とを含み、
前記第1のパック及び前記第2のパックの少なくとも一方が少なくとも1種類の弱塩基性触媒をさらに含み、
前記弱塩基性触媒の共役酸のpKaが3以上および9未満であり、
前記弱塩基性触媒が、カルボン酸のナトリウム塩、カルボン酸のマグネシウム塩、カルボン酸のアルミニウム塩、6個以下の炭素原子を有するアルキルカルボン酸のクロム塩、芳香族カルボン酸のクロム塩、6個以下の炭素原子を有するアルキルモノカルボン酸のカリウム塩、多価カルボン酸のカリウム塩、及びそれらの混合物からなる群より選択され、
前記多官能性マイケル受容体の前記多官能性マイケル供与体に対する反応性当量比が、0.1:1〜3:1であり、
前記第1のパック及び前記第2のパックがそれぞれ貯蔵安定性であり、かつ、
前記第1のパックと、前記第2のパックと、を含む成分を混合することによって形成される官能性混合物が23℃で7日以内に硬化可能である、官能性組成物。 - 少なくとも1種類の弱塩基性触媒が、7.5以下のpKaを有する対応する共役酸を有する、請求項1記載の官能性組成物。
- 前記官能性混合物が少なくとも70%の固形分を含有する請求項1記載の官能性組成物。
- 前記第1のパック及び前記第2のパックの少なくとも一方が、少なくとも1種類の酸捕捉剤をさらに含む請求項1記載の官能性組成物。
- 請求項1記載の官能性組成物を形成する工程と、前記官能性組成物の層を第1の基体に適用し、その層を別の基体と接触させる行程と、前記官能性混合物を硬化させる工程とを含む方法によって形成される物品。
- 前記第1のパックが、
(a)水及び前記弱塩基性触媒を含む成分を溶解させることによって触媒溶液を調製する工程と、
(b)前記触媒溶液を、前記少なくとも1種類の多官能性マイケル受容体に加える工程とを含む方法によって形成される請求項1記載の官能性組成物。 - 前記酸捕捉剤が1種類以上のカルボジイミドを含む請求項4の官能性組成物。
- 前記カルボジイミドが1種類以上のポリカルボジイミドを含む、請求項7の官能性組成物。
- 少なくとも1種類の弱塩基性触媒が、5.5以下のpKaを有する対応する共役酸を有する、請求項1記載の官能性組成物。
- 少なくとも1種類の弱塩基性触媒が、4.9以下のpKaを有する対応する共役酸を有する、請求項1記載の官能性組成物。
- 硬化工程中の官能性混合物の重量減が、新しく混合された官能性混合物の重量を基準にして10%以下である、請求項1の官能性組成物。
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