JP4127385B2 - Transparent softener composition - Google Patents

Description

【００１３】
〔式中、Ｒ¹及びＲ⁵はそれぞれ独立に、炭化水素基▲１▼、炭化水素基▲２▼及び炭素数８〜３６、好ましくは１４〜２６の直鎖アルキル基（以下、炭素数８〜３６の直鎖アルキル基を炭化水素基▲３▼という）から選ばれる基であり、Ｒ²及びＲ⁶はそれぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキレン基である。Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に、炭素数１〜３のアルキル基、１つ以上のアミノ基で置換されたアルキル基、又はヒドロキシアルキル基である。Ａ及びＢはそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯ−から選ばれる基であり、ｂ及びｃは０又は１の数である。Ｘ^-は陰イオンである。〕
化合物（１）においてＲ²は、好ましくは炭素数１〜４のアルキレン基、より好ましくはエチレン基又はプロピレン基である。Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基が好ましい。ｂは１が好ましい。化合物（１）の中で特に好ましい化合物として、一般式（１−１）で表される化合物及び一般式（１−２）で表される化合物から選ばれる１種以上が挙げられる。
【００１４】
【化２】

【００１５】
〔式中、Ｒ¹⁰は炭化水素基▲１▼、炭化水素基▲２▼又は炭化水素基▲３▼から選ばれる基であり、ｄは２又は３である。Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基、好ましくはメチル基又はヒドロキシエチル基である〕。
【００１６】
一般式（１−１）又は（１−２）で表される化合物は、Ｒ¹⁰−ＣＯＯＨで表される脂肪酸又はそのアルキル（炭素数１〜５）エステルもしくは酸クロリドと、Ｎ−ヒドロキシアルキル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミン又はＮ−アミノアルキル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミンとを反応させることで合成することができ、Ｒ¹⁰は単一の炭化水素基でも、混合した炭化水素基でもよい。
【００１７】
化合物（１）は、無機又は有機の酸で中和した塩であってもよい。また、塩として使用する場合は、柔軟剤組成物に配合する前にアミノ基を酸剤により中和したものでも、柔軟剤組成物に（ａ）成分を配合した後、アミノ基を酸剤で中和したものでも、用いる事が出来る。中和のための酸としては塩酸、硫酸、リン酸、グリコール酸、ヒドロキシカルボン酸、炭素数１〜１２の脂肪酸、炭素数１〜３のアルキル硫酸、トルエンスルホン酸、又は対イオンＭが水素である（ｂ）成分に記載の化合物が好ましく、特に塩酸、硫酸、グリコール酸、ｐ−トルエンスルホン酸、対イオンＭが水素である（ｂ）成分に記載の化合物が好ましい。中和に用いるこれらの酸剤は、単独で用いても複数で用いてもよい。
【００１８】
化合物（２）において、Ｒ⁶は好ましくは炭素数１〜４のアルキレン基、より好ましくはエチレン基又はプロピレン基である。Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基が好ましい。化合物（２）の中で特に好ましい化合物として、一般式（２−１）で表される化合物及び一般式（２−２）で表される化合物から選ばれる１種以上が挙げられる。
【００１９】
【化３】

【００２０】
〔式中、Ｒ¹³は炭化水素基▲１▼、炭化水素基▲２▼又は炭化水素基▲３▼から選ばれる基であり、ｅは２又は３である。Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基、好ましくはメチル基又はエチル基である。Ｙ^-は陰イオン、好ましくはハロゲンイオン、硫酸イオン、リン酸イオン、炭素数１〜３のアルキル硫酸エステルイオン、炭素数１〜１２の脂肪酸イオン、炭素数１〜３のアルキル基で置換していても良いアリールスルホン酸イオンから選ばれる１種以上である。〕
一般式（２−１）又は（２−２）で表される化合物は、Ｒ¹³−ＣＯＯＨで表される脂肪酸又はそのアルキル（炭素数１〜５）エステルもしくは酸クロリドとＮ−ヒドロキシアルキル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミン又はＮ−アミノアルキル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミンとを反応させ、さらにアルキルハライド、ジアルキル硫酸、アルキレンオキシドなどのアルキル化剤で４級化することで合成することができる。また、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキル−Ｎ−ヒドロキシアルキル４級アンモニウム塩、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキル−Ｎ−アミノアルキル４級アンモニウム塩とＲ¹³−ＣＯＯＨで表される脂肪酸又はそのアルキル（炭素数１〜５）エステルもしくは酸クロリドとの反応で合成することも可能である。Ｒ¹³は単独の炭化水素基でもよく、混合の炭化水素基でもよい。
【００２１】
さらに本発明では化合物（１）及び化合物（２）を併用することが柔軟効果の点から好ましく、併用する場合には、化合物（１）／化合物（２）の質量比は、柔軟効果を向上させる点から、１／９９〜２０／８０が好ましく、５／９５〜１５／８５が更に好ましい。
【００２２】
本発明の（ｂ）成分は、分子中に炭素数８〜３６、好ましくは１４〜３０、特に好ましくは１８〜３０の炭化水素基と−ＳＯ₃Ｍ基及び／又は−ＯＳＯ₃Ｍ基〔Ｍ：対イオン〕とを有する陰イオン性界面活性剤であり、組成物の透明化及び衣料に好ましい風合いを付与する目的から、炭化水素基が炭化水素基▲１▼、炭化水素基▲２▼又は炭化水素基▲３▼から選ばれる基であることが好ましい。具体的には上記炭化水素基を有するアルキル（又はアルケニル）ベンゼンスルホン酸、アルキル（又はアルケニル）硫酸エステル、オキシアルキレン基平均付加モル数が１〜４のポリオキシアルキレンアルキル（又はアルケニル）エーテル硫酸エステル、オレフィンスルホン酸、アルカンスルホン酸、α−スルホ脂肪酸、α−スルホ脂肪酸エステル及びこれらの塩が好ましい。これらの中でも特に炭化水素基▲１▼又は炭化水素基▲２▼から選ばれる基を有するアルキル（又はアルケニル）硫酸エステル、炭化水素基▲１▼又は炭化水素基▲２▼から選ばれる基を有し、エチレンオキシド（以下、ＥＯと表記する）平均付加モル数が１〜６、好ましくは１〜４、特に好ましくは１〜３であるポリオキシエチレンアルキル（又はアルケニル）エーテル硫酸エステル及びこれらの塩から選ばれる１種以上を配合することが好ましい。塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン塩、（ａ）成分との塩が貯蔵安定性の点から良好である。又、（ａ）成分との塩の場合、有機溶剤又は水が（ａ）成分＋（ｂ）成分に対して、０．５〜２０質量％の存在下での中和塩が、好ましい。
【００２３】
［（ｃ）成分］
本発明の（ｃ）成分は有機溶剤であり、好ましくはｌｏｇＰが０．５〜３、更に好ましくは０．５〜２、特に好ましくは０．５〜１．８、最も好ましくは０．５〜１．６の有機溶剤である。ここでｌｏｇＰとは、有機化合物の水と１−オクタノールに対する親和性を示す係数である。１−オクタノール／水分配係数Ｐは、１−オクタノールと水の２液相の溶媒に微量の化合物が溶質として溶け込んだときの分配平衡で、それぞれの溶媒中における化合物の平衡濃度の比であり、底１０に対するそれらの対数ｌｏｇＰの形で示すのが一般的である。多くの化合物のｌｏｇＰ値が報告され、Daylight Chemical Information Systems, Inc. (Daylight CIS)などから入手しうるデータベースには多くの値が掲載されているので参照できる。実測のｌｏｇＰ値がない場合には、Daylight CISから入手できるプログラム“CLOGP”で計算すると最も便利である。このプログラムは、実測のｌｏｇＰ値がある場合にはそれと伴に、Hansch, Leoのフラグメントアプローチにより算出される“計算ｌｏｇＰ(ＣｌｏｇＰ)”の値を出力する。フラグメントアプローチは化合物の化学構造に基づいており、原子の数及び化学結合のタイプを考慮している(cf. A. Leo, Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol.4, C. Hansch, P.G. Sammens, J.B. Taylor and C.A. Ramsden, Eds., p.295, Pergamon Press, 1990)。このＣｌｏｇＰ値は現在最も汎用的で信頼できる推定値であるので、化合物の選択に際して実測のｌｏｇＰ値の代わりに用いることができる。本発明では、ｌｏｇＰの実測値があればそれを、無い場合はプログラムCLOGP v4.01により計算したＣｌｏｇＰ値を用いた。
【００２４】
このようなｌｏｇＰを有する有機溶剤としては、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で表される化合物が好適である。
【００２５】
Ｒ¹⁷−ＯＨ （３）
〔式中、Ｒ¹⁷は、炭素数４〜８の炭化水素基、好ましくはアルキル基、アリ−ル基又はアリ−ルアルキル基である。〕
Ｒ¹⁸−（Ｏ−Ｒ²⁰）_f−Ｏ−Ｒ¹⁹ （４）
〔式中、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹はそれぞれ独立に、水素原子、Ｒ²¹ＣＯ−（ここでＲ²¹は炭素数１〜３のアルキル基）で示される基又は炭素数１〜７の炭化水素基、好ましくは水素原子、アルキル基、アリ−ル基又はアリ−ルアルキル基であり、Ｒ²⁰は炭素数２〜９の分岐鎖を有していてもよいアルキレン基である。但し、Ｒ²⁰が炭素数２〜３のアルキレン基で、かつＲ¹⁸及びＲ¹⁹の両者が水素原子である場合を除く。ｆは１〜５の数である。〕
Ｒ²²−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ（Ｏ−Ｒ²³）ＣＨ₂−Ｏ−Ｒ²⁴ （５）
〔式中、Ｒ²²は、炭素数３〜８のアルキル基であり、Ｒ²³及びＲ²⁴は水素原子又はヒドロキシ基で置換していてもよい炭素数１〜３のアルキル基である。〕
より具体的に好ましい化合物としては、ｎ−ブタノール、イソブタノール、２−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、シクロヘキサノール、フェノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、２−フェノキシエタノール、２−ベンジルオキシエタノール、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、テトラエチレングリコールモノフェニルエーテル、２−エチルヘキサン−１，３−ジオール、ヘキサン−１，６−ジオール、ノナンー１，６−ジオール、２−メチルオクタン−１，８−ジオール、２−ブトキシエタノール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、２−（２−メチル）プロポキシエタノール、ジエチレングリコールモノ−２−メチルプロピルエーテル、２−プロポキシ−１−プロパノール、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、２−ブトキシ−１−プロパノール、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、２−ｔ−ブトキシ−１−プロパノール、２−フェノキシ−１−プロパノール、２−エトキシプロピル−１−アセテート、２−プロポキシプロピル−１−アセテート、１，２−ジアセトオキシプロパン、３−ジメチル−３−メトキシ−１−プロパノール、１，３−ジメチルブチルグリセリルエーテル、ペンチルグリセリルエーテル、ヘキシルグルセチルエーテルを挙げることができる。
【００２６】
これらの中でも特にｎ−ヘキサノール、ベンジルアルコール、２−フェノキシエタノール、２−ベンジルオキシエタノール、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、テトラエチレングリコールモノフェニルエーテル、ヘキサン−１，６−ジオール、ノナンー１，６−ジオール、２−プロポキシ−１−プロパノール、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ペンチルグリセリルエーテルが好ましく、組成物の透明化及び貯蔵安定性の点から更に好ましい（ｃ）成分は２−フェノキシエタノール、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル又はトリエチレングリコールモノフェニルエーテルから選ばれる１種以上である。
【００２７】
上記以外の（ｃ）成分として、エタノール、イソプロパノール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール等も用いることができる。
【００２８】
［（ｄ）成分］
本発明の（ｄ）成分は、前記（ｉ）〜（iii）から選ばれる１種又は２種以上のシリコーン化合物である。
【００２９】
（ｉ）の化合物としては、液の外観や風合い改善効果の点から、２５℃における粘度が２０〜１５０mm²／ｓのものが好ましく、５０〜１００mm²／ｓのものが更に好ましい。
【００３０】
（ii）の化合物としては、液の外観や風合い改善効果の点から、２５℃における粘度が５０〜１５００mm²／ｓのものが好ましく、８０〜１２００mm²／ｓのものが更に好ましい。さらに、アミン当量においても、液の外観や風合い改善効果の点から、４００〜８００のものが好ましく、５００〜７００のものが更に好ましい。なお、本発明でいうアミン当量とはアミノ変性シルコーン平均分子量をアミノ変性シリコーン１分子中に存在するアミノ基の数で割った値である。
【００３１】
（iii）の化合物としては、液の外観や風合い改善効果の点から、２５℃における粘度が１００〜１０００mm²／ｓのものが好ましく、２００〜８００mm²／ｓのものが更に好ましい。また、ポリオキシアルキレン基のアルキレンオキシド平均付加モル数は１０〜３０が好ましく、１５〜２５が更に好ましい。また、ポリオキシアルキレン基による変性割合（以下変性率という）は、７〜１５％が好ましく、９〜１２％が更に好ましい。ここで、変性率とは、シリコーン中のケイ素原子の総数に対するポリオキシアルキレン基を含有する基を側鎖に有するケイ素原子の割合である。
【００３２】
なお、（ｄ）成分の粘度は、ウベローデ型粘度計を用いて、２５℃で測定した値である。
【００３３】
［柔軟剤組成物］
本発明の柔軟剤組成物中の（ａ）成分の含有量は、３〜５０質量％、好ましくは５〜４０質量％、特に好ましくは５〜３０質量％である。また、柔軟性及び風合いの点から、（ａ）成分と（ｂ）成分の割合は、（ａ）成分／（ｂ）成分がモル比で、９／１〜４／６、好ましくは９／１〜５／５、更に好ましくは８．５／１．５〜６．５／３．５である。（ｃ）成分の含有量は、３〜４０質量％、好ましくは５〜３０質量％、特に好ましくは１０〜２５質量％であり、（ｄ）成分の含有量は、０．１〜１０質量％、より好ましくは０．５〜５質量％、特に好ましくは０．５〜３質量％である。さらに（ａ）成分／（ｄ）成分の質量比は、好ましくは５００／１〜５／１、より好ましくは４００／１〜８／１、特に好ましくは３００／１〜１０／１が好適であり、（ｃ）成分／（ｄ）成分の質量比は、好ましくは５／２〜４００／１、より好ましくは３／１〜３００／１、特に好ましくは４／１〜２５０／１が、安定に（ｄ）成分を配合させる目的から好適である。
【００３４】
本発明の組成物は、（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成分及び（ｄ）成分を水に溶解させた水溶液の形態であり、且つ透明な水溶液である。ここで、本発明の透明とは６６０ｎｍの光透過率が３０％以上、好ましくは５０％以上の状態と定義する。
【００３５】
本発明の組成物は、上記（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成分及び（ｄ）成分に加えて、（ｅ）成分として、一般式（６）で表される３級アミン又はその塩（以下化合物（６）という）、もしくは一般式（７）で表される４級アンモニウム塩（以下化合物（７）という）から選ばれる１種以上の化合物を含有することが、柔軟効果及び風合い改善効果から好ましい。
【００３６】
【化４】

【００３７】
〔式中、Ｒ²⁵、Ｒ²⁷、Ｒ³⁰及びＲ³²はそれぞれ独立に、炭素数８〜３６のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ²⁶、Ｒ²⁸、Ｒ³¹及びＲ³³はそれぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｒ²⁹は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又は式Ｒ²⁵−［Ｄ−Ｒ²⁶］_g−で表される基であり、Ｒ³⁴は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又は式Ｒ³⁰−［Ｆ−Ｒ³¹］_i−で表される基であり、Ｒ³⁵は炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基であり、Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧはそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−，−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯ−から選ばれる基であり、ｇ、ｈ、ｉ及びｊはそれぞれ独立に、０又は１の数であり、Ｚ^-は陰イオン基である。］
化合物（６）において、Ｒ²⁵及びＲ²⁷はそれぞれ独立に、炭素数８〜３６、好ましくは８〜２４、更に好ましくは１２〜２４のアルキル基又はアルケニル基であり、特に好ましくは炭素数８〜１６、より好ましくは１２〜１６のアルキル基もしくは炭素数１６〜２０のアルケニル基である。Ｒ²⁶及びＲ²⁸はそれぞれ独立に、好ましくは炭素数１〜４のアルキレン基、特に好ましくは炭素数２又は３のアルキレン基である。Ｄ及びＥはそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−及び／又は−ＣＯＮＨ−が好ましい。Ｒ²⁹はメチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基が好ましい。
【００３８】
化合物（６）は、無機又は有機の酸で中和した塩であってもよい。また、塩として使用する場合は、柔軟剤組成物に配合する前にアミノ基を酸剤により中和したものでも、柔軟剤組成物に化合物（６）を配合した後、アミノ基を酸剤で中和したものでも良い。中和のための酸としては、塩酸、硫酸、リン酸、グリコール酸、ヒドロキシカルボン酸、炭素数１〜１２の脂肪酸又は炭素数１〜３のアルキル硫酸が好ましく、特に塩酸、硫酸、グリコール酸が好ましい。中和に用いる酸は、単独で用いても複数で用いてもよい。
【００３９】
また、化合物（７）において、Ｒ³⁰及びＲ³²はそれぞれ独立に、炭素数８〜３６、好ましくは８〜２４、更に好ましくは１２〜２４のアルキル基又はアルケニル基である。更に、Ｒ³⁰及びＲ³²がアルキル基の場合、好ましくは炭素数８〜１６、より好ましくは１２〜１６のアルキル基であり、Ｒ³⁰及びＲ³²がアルケニル基の場合、好ましくは炭素数１６〜２０のアルケニル基である。Ｒ³¹及びＲ³³はそれぞれ独立に、好ましくは炭素数１〜４のアルキレン基、特に好ましくは炭素数２又は３のアルキレン基である。Ｆ及びＧはそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−及び／又は−ＣＯＮＨ−が好ましい。Ｒ³⁴及びＲ³⁵はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基が好ましい。Ｚ^-は、陰イオン基、好ましくはハロゲンイオン、硫酸イオン、リン酸イオン、炭素数１〜３のアルキル硫酸エステルイオン、炭素数１〜１２の脂肪酸イオン、炭素数１〜３のアルキル基で置換しても良いアリールスルホン酸イオンから選ばれる１種以上である。
【００４０】
（ｅ）成分は柔軟効果の点から化合物（６）と化合物（７）を併用しても良い。
【００４１】
本発明の柔軟剤組成物中の、（ａ）成分、（ｂ）成分及び（ｅ）成分のモル比は、柔軟性及び風合いの点から［（ａ）＋（ｅ）］／（ｂ）＝９／１〜４／６が好ましく、９／１〜５／５が更に好ましく、８．５／１．５〜６．５／３．５が特に好ましい。又、すすぎ水に対する影響の点から、（ａ）成分と（ｅ）成分の質量比は、（ａ）／（ｅ）＝１／１０〜１００／１が好ましく、１／３〜５０／１が更に好ましく、１／２〜５０／１が特に好ましく、１／１〜２５／１が最も好ましい。また、柔軟効果、風合い及び貯蔵安定性の点から、（ａ）成分及び（ｅ）成分の合計含有量は、３〜５０質量％が好ましく、５〜４０質量％が更に好ましく、５〜３０質量％が特に好ましい。
【００４２】
本発明の柔軟剤組成物は、（ｆ）成分として炭素数１２〜３６、好ましくは１４〜２４、より好ましくは１４〜２０の飽和又は不飽和の脂肪酸又はその塩を含有することが、柔軟効果及び風合い改善の点から好ましい。具体的にはラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、あるいはこれらの混合物であり、特にパルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸から選ばれる１種以上が良好である。また、パーム油、牛脂から誘導されるアルキル組成を有する脂肪酸も好ましい。塩を用いる場合は、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、アルカノールアミン塩が好ましく、特に貯蔵安定性からナトリウム塩、カリウム塩が良好である。（ｆ）成分の配合量は、組成物中０．０１〜５質量％、特に０．０５〜３質量％が好ましい。また、（ｆ）成分／（ａ）成分は質量比で１／５００〜１／１０、好ましくは１／３００〜１／５０が柔軟効果の点から良好である。
【００４３】
本発明では組成物中に（ｄ）成分を安定に含有させる目的から上記（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成分及び（ｄ）成分に加えて、（ｇ）成分としてさらに非イオン界面活性剤を配合することが好ましい。非イオン界面活性剤としては炭素数８〜２０のアルキル基又はアルケニル基を有するポリオキシエチレンアルキルエーテルが好ましく、特に一般式（８）で表される非イオン界面活性剤（以下化合物（８）という）が良好である。
【００４４】
Ｒ³⁶−Ｍ−[(Ｒ³⁷Ｏ)_k−Ｒ³⁸]_m （８）
〔式中、Ｒ³⁶は、炭素数８〜１８、好ましくは１０〜１６のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ³⁷は炭素数２又は３のアルキレン基であり、好ましくはエチレン基である。Ｒ³⁸は、炭素数１〜３のアルキル基、又は水素原子である。ｋは２〜１００、好ましくは５〜８０、より好ましくは５〜６０、特に好ましくは１０〜４０の数を示す。Ｍは−Ｏ−、−ＣＯＯ−，−ＣＯＮ−又は−Ｎ−であり、Ｍが−Ｏ−又は−ＣＯＯ−の場合はｍは１であり、Ｍが−ＣＯＮ−又は−Ｎ−の場合はｍは２である〕。
【００４５】
化合物（８）の具体例として以下の化合物を挙げることができる。
【００４６】
Ｒ³⁶−Ｏ−(Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_n−Ｈ
〔式中、Ｒ³⁶は前記の意味を示す。ｎは８〜１００、好ましくは１０〜６０の数である。〕
Ｒ³⁶−Ｏ−(Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_p−(Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)_q−Ｈ
〔式中、Ｒ³⁶は前記の意味を示す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に２〜４０、好ましくは５〜４０の数であり、(Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)と(Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)はランダムあるいはブロック付加体であってもよい。〕
【００４７】
【化５】

【００４８】
〔式中、Ｒ³⁶は前記の意味を示す。ｒ、ｓ、ｔ及びｕはそれぞれ独立に０〜４０の数であり、ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕは５〜６０、好ましくは５〜４０の数である。Ｒ³⁹及びＲ⁴⁰はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基である。〕本発明の組成物中の（ｇ）成分の配合量は、０．１〜１０質量％が好ましく、０．５〜５質量％が更に好ましい。また、貯蔵安定性の点から（ｄ）成分／（ｇ）成分は質量比で１／１０〜１０／１が好ましく、５／１〜１／５が更に好ましい。
【００４９】
また、本発明の柔軟剤組成物は、（ｈ）成分として無機塩を含有することができる。無機塩としては塩化ナトリウム、塩化カルシウム、及び塩化マグネシウムが貯蔵安定性の点から好ましい。但し、脂肪酸塩類などの界面活性剤にはナトリウム塩やカリウム塩が含まれているが、このような界面活性剤の使用によって組成物に混入する無機塩は上記制限を受けるものではない。本発明の組成物中の（ｈ）成分の配合量は、０．１〜５質量％が好ましく、０．１〜２質量％が更に好ましい。
【００５０】
本発明では貯蔵安定性を改善する目的で（ｉ）成分として炭素数８〜２２の飽和又は不飽和脂肪酸と多価アルコールとのエステル化合物を配合しても差し支えないが、透明な外観を得るために留意する必要がある。配合できる化合物としてはトリグリセライド、ジグリセライド、モノグリセライド、ペンタエリスリトールのモノ、ジ、トリエステル、ソルビタンエステルを挙げることができる。本発明の組成物中の（ｉ）成分の配合量は、０．１〜１０質量％が好ましく、０．５〜５質量％が更に好ましい。
【００５１】
本発明の柔軟剤組成物には、貯蔵後の色や匂いを改善するため、通常知られている金属封鎖剤や酸化防止剤（以下（ｊ）成分という）を配合することができる。金属封鎖剤としてはエチレンジアミン四酢酸塩、ジエチレントリアミン五酢酸塩などに代表されるアミノカルボン酸類、トリポリリン酸塩、ピロリン酸塩に代表される無機リン化合物、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸塩やポリホスホン酸類、フィチン酸に代表される有機リン酸類を挙げることができ、酸化防止剤としては２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール及び２（３）−ブチル−４−オキシアニソール等が挙げられる。これらは酸でも塩として配合してもよい。本発明の組成物中の（ｊ）成分の配合量は、０．０１〜５質量％が好ましく、０．０５〜２質量％が更に好ましい。
【００５２】
本発明の柔軟剤組成物には、臭い劣化抑制効果の点から炭素数１〜１０、好ましくは１〜７の炭化水素基を有する融点２５℃以上、好ましくは５０〜３００℃、より好ましくは５０〜２００℃の有機酸（以下（ｋ）成分という）を配合することが出来る。具体的に好ましい化合物としてはグリコール酸（ｍｐ８０℃）、蓚酸（ｍｐ１０２℃）、乳酸（ｍｐ２６℃）、マロン酸（ｍｐ１３５℃）、コハク酸（ｍｐ１８５℃）、マレイン酸（ｍｐ１３０℃）、リンゴ酸（ｍｐ１００℃）、酒石酸（ｍｐ１７０℃）、グルタル酸（ｍｐ９８℃）、アジピン酸（ｍｐ１５３℃）、ｎ−ブチルマロン酸（ｍｐ１０２℃）、アゼライン酸（ｍｐ１０７℃）、クエン酸（ｍｐ１５３℃）、安息香酸（ｍｐ１２２℃）、フタル酸（ｍｐ１９１℃）を挙げることができる。これらの中でも臭い劣化抑制効果の点からグリコール酸、クエン酸、蓚酸、乳酸が特に好ましい。本発明の組成物中の（ｋ）成分の配合量は、０．０１〜５質量％が好ましく、０．０５〜２質量％が更に好ましい。
【００５３】
本発明の柔軟剤組成物には、貯蔵安定性を改善する目的で炭素数１２〜２８、好ましくは炭素数１６〜２４の直鎖又は分岐鎖のアルコール（以下（ｌ）成分という）を配合することが出来る。具体的に好ましい化合物としては、２−デシル−１−テトラデシルアルコール等のゲルベアルコールを挙げることができる。本発明の組成物中の（ｌ）成分の配合量は、０．０１〜５質量％が好ましく、０．０５〜２質量％が更に好ましい。
【００５４】
本発明の柔軟剤組成物には、通常繊維処理剤に配合される香料（特に好ましくは特開平８−１１３８７１号公報記載の成分（ｃ）及び（ｄ）にて示された香気成分の組み合わせ）、あるいは色素等の成分を配合しても差し支えない。
【００５５】
本発明の柔軟剤組成物の製造方法としては、水に（ｃ）成分及び（ｄ）成分、必要に応じて、（ｇ）成分及び（ｈ）成分を溶解させ、４０〜７０℃、好ましくは４５〜６５℃に加熱昇温し、その後（ａ）成分、（ｂ）成分、必要に応じて（ｅ）成分、（ｆ）成分、（ｉ）成分、（ｊ）成分、（ｋ）成分、及び（ｌ）成分を添加して攪拌混合し、酸剤で所定のｐＨに調整し、冷却した後にその他の成分を添加する方法が貯蔵安定性の点から好ましい。
【００５６】
【実施例】
例中の％は、特記しない限り質量％である。
【００５７】
合成例１：（ａ−１）の合成
ステアリン酸を９３％、パルミチン酸７％含有する混合脂肪酸とＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンとの脱メタノールアミド化反応により（ａ−1）を合成した。具体的には、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン１６１ｇと、ステアリン酸及びパルミチン酸の混合脂肪酸４４８ｇを攪拌機、温度計、脱水管のついた４つ口フラスコに入れ、１８０℃まで昇温し、その温度で約５時間生成するメタノールを留去しながら加熱撹拌した。その後、１２０℃に冷却し、減圧下、未反応のアミンを留去し、蒸留することで目的とするＮ−アルカノイルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（ａ−１）４４５ｇを得た。
【００５８】
実施例１
下記成分を用いて表１及び表２に示す組成の柔軟剤組成物を調製した。即ち、３００ｍＬビーカーに、柔軟剤組成物の出来あがり質量が２００ｇになるのに必要な量の９５％相当量のイオン交換水を入れ、ウォーターバスで６５℃に昇温した。１つの羽根の長さが２ｃｍの攪拌羽根が３枚ついたタービン型の攪拌羽根で攪拌しながら（３００ｒ／ｍｉｎ）、所要量の（ｃ）成分、（ｄ）成分、（ｈ）成分を溶解・分散させた。次に攪拌しながら所要量の（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｅ）成分、（ｆ）成分、（ｌ）成分を添加し、均一に溶解・分散するまで攪拌を続けた後、酸剤の（ｍ）成分を所定量添加し、更に１０分間攪拌後、液温を５０℃まで冷却した。次に（ｎ）成分、出来あがり質量にするのに必要な量のイオン交換水を添加して１０分間攪拌した後、５℃の水を入れたウォーターバスにビーカーを移し、攪拌しながら３０℃に冷却した。なお、表１及び表２に示すｐＨは冷却後（３０℃）のｐＨを記載した。
【００５９】
得られた柔軟剤組成物について、下記方法で外観、柔軟性及び風合いを評価した。結果を表１及び表２に示す。
【００６０】
＜配合成分＞
（ａ−１）：合成例１で得たＮ−アルカノイルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン
（ｂ−１）：ゲルベ型アルキル（炭素数２４）硫酸エステル（ラウリルアルコールからゲルベ反応によって得られた２−デシル−１−テトラデシルアルコールを３酸化イオウで硫酸化して得られた化合物。
（ｃ−１）：２−フェノキシエタノール
（ｃ−２）：ジエチレングリコールモノフェニルエーテル
（ｃ−３）：エタノール
（ｄ−１）：東レ・ダウコーニング社製ＳＨ-２００-１０ｃｓ（ポリジメチルシロキサン、２５℃における粘度１０mm²／ｓ）
（ｄ−２）：東レ・ダウコーニング社製ＳＨ-２００-１００ｃｓ（ポリジメチルシロキサン、２５℃における粘度１００mm²／ｓ）
（ｄ−３）：東レ・ダウコーニング社製ＢＹ１６−８４９（アミノ変性シリコーン、２５℃における粘度１３００mm²／ｓ、アミン当量６００）
（ｄ−４）：東レ・ダウコーニング社製ＳＨ３７７３（ポリエーテル変性シリコーン、２５℃における粘度７１０mm²／ｓ、変性基のエチレンオキシド平均付加モル数１５、変性率１０モル％）
（ｄ’−１）： 東レ・ダウコーニング社製ＳＨ-２００-３５０ｃｓ（ポリジメチルシロキサン、２５℃における粘度３５０mm²／ｓ）
（ｄ’−２）：東レ・ダウコーニング社製ＳＨ-２００-１０００ｃｓ（ポリジメチルシロキサン、２５℃における粘度１０００mm²／ｓ）
（ｄ’−３）：東レ・ダウコーニング社製ＢＹ１６−８５０（アミノ変性シリコーン、２５℃における粘度１１００mm²／ｓ、アミン当量４０００）
（ｄ’−４）：東レ・ダウコーニング社製ＳＦ８４１７（アミノ変性シリコーン、２５℃における粘度１２００mm²／ｓ、アミン当量１８００）
（ｄ’−５）：東レ・ダウコーニング社製ＳＨ３７７２（ポリエーテル変性シリコーン、２５℃における粘度１１８０mm²／ｓ、変性基のエチレンオキシド平均付加モル数１５、変性率６．５モル％）
（ｄ’−６）：東レ・ダウコーニング社製ＳＨ３７７１（ポリエーテル変性シリコーン、２５℃における粘度３２０mm²／ｓ、変性基のエチレンオキシド平均付加モル数１５、変性率２６モル％）
（ｅ−１）：ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド（アルキル基：Ｃ１２／Ｃ１４＝４０／６０質量比）
（ｆ−１）：ステアリン酸
（ｈ−１）：塩化ナトリウム
（ｈ−２）：塩化マグネシウム
（ｌ−１）：２−デシル−１−テトラデシルアルコール
（ｍ−１）：塩酸
（ｍ−２）：ｐ−トルエンスルホン酸
（ｎ−１）：香料〔ヘキシルシンナミックアルデヒド（１８）、ネロリンヤラヤラ（４）、トリシクロデセニルアセテート（４）、ベンジルアセテート（１０）、ムスクケトン（５）、アニシルアセトン（２）、サンダルマイソールコア（２）、アルデヒドＣ１４ピーチ（１）、リナロール（１８）、ジヒドロキシミルセノール（８）、ボルネオール（４）、セドロール（４）、ムゴール（５）、ベンジルアルコール（５）、ジプロピレングリコール（１０）の混合物：カッコ内は香料中の％〕
（ｎ−２）：Ｃ．Ｉ．ＡＣＩＤ ＢＬＵＥ １５
＜外観の評価法＞
柔軟剤組成物を広口規格ビンＰＳＮｏ．１１に１００ｍｌ入れ、目視で評価し、組成物が透明液体であれば○、やや濁っているように見える液体であれば□、濁っている場合を△、沈殿又は分離が生じる場合を×として評価した。
【００６１】
＜柔軟性及び風合いの評価法＞
・評価衣料の前処理
市販白色ポロシャツ（綿１００％）を全自動洗濯機（ナショナルＮＡ−Ｆ６０Ｅ）に入れ、市販の弱アルカリ性洗剤（花王（株）製アタック）を用いて標準コースで１０回洗濯を行い、自然乾燥させた。
・柔軟剤処理
上記の前処理した市販白色ポロシャツ（綿１００％）２ｋｇを全自動洗濯機（ナショナルＮＡ−Ｆ６０Ｅ）に入れ、市販の弱アルカリ性洗剤（花王（株）製アタック）で洗濯後、２回目の濯ぎ時に柔軟剤組成物を用いて柔軟剤処理を行い（標準コース、洗剤濃度０．０６６７％、柔軟剤量１０ｍＬ、水道水４０Ｌ使用、水温２０℃）、脱水後衣料をハンガーに掛けて自然乾燥させた。上記柔軟処理の操作を５回繰り返した衣料を評価に用いた。また、表１及び表２の柔軟剤組成物において、（ｄ）成分のシリコーン化合物が未配合の組成物を別途それぞれ調製し、同様に市販白色ポロシャツ（綿１００％）に処理し対照衣料とした。尚、外観評価で△又は×の組成物については、評価しなかった。
【００６２】
１０人のパネラー（３０代男性）が、上記処理したポロシャツと対照衣料のポロシャツを１対比較で官能評価を行い、柔軟性と風合いを下記の基準で判定し平均点を求めた。平均点が０以上１未満を◎、１以上２未満を○、２以上３未満を△、３を×として判定した。
【００６３】
（１）柔軟性の評価基準
０：対照衣料より柔らかい
１：対照衣料よりやや柔らかい
２：対照衣料と同等の柔らかさである
３：対照衣料よりも柔らかさが劣る
（２）風合いの評価基準
０：対照衣料より滑らかな風合いである
１：対照衣料よりやや滑らかな風合いである
２：対照衣料と同じ風合いである
３：対照衣料より滑らかさが劣る風合いである
【００６４】
【表１】

【００６５】
【表２】

[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a transparent liquid softener composition.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, a silicone compound is blended with a softener for the purpose of improving the texture of clothing. Patent Documents 1 and 2 disclose a technique for applying dimethyl silicone to a softening agent. Patent Document 3 discloses a technique of applying amino-modified silicone. Patent Documents 4 and 5 disclose liquid finish compositions for textiles containing silicone modified with a specific polyoxyalkylene. Patent Document 6 discloses a liquid finish composition for textiles containing at least one modified silicone selected from polyether-modified silicone, amino-modified silicone, amide-modified silicone, and amide / polyether-modified silicone.
[0003]
On the other hand, transparent or translucent softening agents have been developed from an aesthetic point of view, and Patent Document 7 discloses a composition using a softening agent having an unsaturated hydrocarbon group and a non-aqueous solvent. Patent Document 8 discloses a softener composition using a softening substrate having a specific iodine value. However, when a silicone compound is used for such a transparent softening agent, there are inconveniences in stability such as the appearance becoming cloudy and the softening agent separating during storage. Moreover, there exists a problem that the improvement effect of the texture which is the objective which uses a silicone compound is not fully exhibited, and this solution is calculated | required.
[0004]
[Patent Document 1]
Japanese Patent Laid-Open No. 10-96172
[Patent Document 2]
JP-A-10-219567
[Patent Document 3]
Japanese National Patent Publication No. 05-508889
[Patent Document 4]
JP 2000-110075 A
[Patent Document 5]
JP 2000-110076 A
[Patent Document 6]
JP 2000-110077 A
[Patent Document 7]
JP-A-7-229061
[Patent Document 8]
Japanese Patent Laid-Open No. 9-250085
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a transparent liquid softener composition that does not change the appearance of the liquid even when a silicone compound is blended, is excellent in stability during storage, and can impart a preferable texture to clothing. It is in.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
The present invention relates to (a) a compound having 3 to 50% by mass of a compound having one hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms and one tertiary amino group or its acid salt or one of its quaternary ammonium groups in the molecule, (b ) Hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms in the molecule and -SO _Three M group and / or -OSO _Three An anionic surfactant having an M group [M: counter ion], (c) 3 to 40% by mass of an organic solvent, and (d) one or more silicone compounds selected from the following (i) to (iii) Provided is a transparent liquid softening agent composition containing 0.1 to 10% by mass, wherein (a) component / (b) component is 9/1 to 4/6 in molar ratio.
(I) Viscosity at 25 ° C. of 10 to 200 mm ² / S polydimethylsiloxane
(Ii) Viscosity at 25 ° C. of 50 to 1500 mm ² / S and an amino-modified silicone having an amine equivalent of 300 to 900
(Iii) Viscosity at 25 ° C. of 100 to 1000 mm ² Polyether-modified silicone having a polyoxyalkylene group with an average of 10 to 50 moles of an alkylene oxide having 2 and / or 3 carbon atoms added, and a modification ratio by the polyoxyalkylene group of 7 to 20%
[0007]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
[Component (a) and Component (b)]
The component (a) of the present invention is a compound having one hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms and one tertiary amino group or acid salt thereof or one of its quaternary ammonium groups in the molecule, (b) The component is a hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms in the molecule and -SO. _Three M group and / or -OSO _Three An anionic surfactant having M group [M: counter ion]. The hydrocarbon group of the component (a) and the component (b) of the present invention may be a linear alkyl group having 8 to 36 carbon atoms from the viewpoint of transparency, but the component (a) or the component (b) At least one of the hydrocarbon groups, preferably any one, particularly preferably the hydrocarbon group of component (b) is a hydrocarbon group having one or more carbon-carbon unsaturated bonds (hereinafter referred to as carbon-carbon unsaturated). A hydrocarbon group having one or more bonds is a hydrocarbon group (1), or a hydrocarbon group having one or more sites in which three or four carbon atoms are bonded to one carbon atom (hereinafter referred to as A hydrocarbon group having one or more sites in which three or four carbon atoms are bonded to one carbon atom is referred to as a hydrocarbon group (2)). The hydrocarbon group (1) preferably has 8 to 36 carbon atoms, more preferably 14 to 26 carbon atoms, and the hydrocarbon group (2) preferably has 8 to 36 carbon atoms, and more preferably carbon atoms. The number is 14-26.
[0008]
When two or more compounds are blended as the component (a) and / or the component (b), at least one of the compounds is a hydrocarbon group selected from the hydrocarbon group (1) or the hydrocarbon group (2). It is sufficient to have at least one. The hydrocarbon group (1) may have a branched chain.
[0009]
Hydrocarbon group (1) includes oleyl group, elaidyl group, linole group, linolenic group, erucyl group, brassyl group, oleic acid residue, elaidic acid residue, linoleic acid residue, linolenic acid residue, erucic acid residue The group, brassic acid residue is preferred. Further, as the hydrocarbon group (2), an isostearyl group, an isooleyl group, a Gerve type alkyl group, an isostearic acid residue, and an isooleic acid residue are preferable. More preferably, the hydrocarbon group (1) is oleyl group, erucyl group, oleic acid residue, elaidic acid residue, hydrocarbon group (2) as the transparent group and the point of giving a preferable texture to clothing. It is an isostearyl group, a Gerbe type alkyl group, or an isostearic acid residue.
[0010]
In addition, between such hydrocarbon groups (1) and (2) and the tertiary amino group or quaternary ammonium group of component (a) or the anion group of component (b), an ester group, an ether group or An amide group may be present. Preferably, in the case of component (a), R ′-[T—R ″] _a -, (B) in the case of component R '-[T-R''] _a -And R'-O- [wherein R 'is a hydrocarbon group selected from hydrocarbon group (1) and hydrocarbon group (2); T is -COO-, -OCO-, -CONH- and A group selected from —NHCO—, and R ″ is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms. a is a number of 1; ].
[0011]
As a particularly preferable compound of the component (a) of the present invention, a tertiary amine represented by the general formula (1) or a salt thereof (hereinafter referred to as the compound (1)), or represented by the general formula (2) A quaternary ammonium compound (hereinafter referred to as compound (2)) can be mentioned.
[0012]
[Chemical 1]

[0013]
[In the formula, R ¹ And R ^Five Each independently represents a hydrocarbon group (1), a hydrocarbon group (2) and a linear alkyl group having 8 to 36 carbon atoms, preferably 14 to 26 carbon atoms (hereinafter referred to as a linear alkyl group having 8 to 36 carbon atoms). Hydrogen group (3)) and R ² And R ⁶ Are each independently an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms. R ^Three , R ^Four , R ⁷ , R ⁸ And R ⁹ Are each independently an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkyl group substituted with one or more amino groups, or a hydroxyalkyl group. A and B are each independently a group selected from —COO—, —OCO—, —CONH—, and —NHCO—, and b and c are 0 or 1 numbers. X ^- Is an anion. ]
R in compound (1) ² Is preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an ethylene group or a propylene group. R ^Three And R ^Four Are each independently preferably a methyl group, an ethyl group or a hydroxyethyl group. b is preferably 1. Among the compounds (1), particularly preferred compounds include one or more selected from compounds represented by general formula (1-1) and compounds represented by general formula (1-2).
[0014]
[Chemical 2]

[0015]
[In the formula, R ^Ten Is a group selected from hydrocarbon group (1), hydrocarbon group (2) or hydrocarbon group (3), and d is 2 or 3. R ¹¹ And R ¹² Are each independently a methyl, ethyl or hydroxyethyl group, preferably a methyl or hydroxyethyl group].
[0016]
The compound represented by the general formula (1-1) or (1-2) is R ^Ten A fatty acid represented by —COOH or an alkyl (C 1-5) ester or acid chloride thereof is reacted with N-hydroxyalkyl-N, N-dialkylamine or N-aminoalkyl-N, N-dialkylamine. R can be synthesized ^Ten May be a single hydrocarbon group or a mixed hydrocarbon group.
[0017]
Compound (1) may be a salt neutralized with an inorganic or organic acid. In addition, when used as a salt, even if the amino group is neutralized with an acid agent before blending into the softener composition, the amino group is added with the acid agent after blending the component (a) in the softener composition. Even neutralized ones can be used. Acids for neutralization include hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, glycolic acid, hydroxycarboxylic acid, fatty acids having 1 to 12 carbon atoms, alkyl sulfuric acids having 1 to 3 carbon atoms, toluenesulfonic acid, or counter ion M is hydrogen. The compound described in the component (b) is preferable, and the compound described in the component (b) in which hydrochloric acid, sulfuric acid, glycolic acid, p-toluenesulfonic acid, and the counter ion M is hydrogen is particularly preferable. These acid agents used for neutralization may be used alone or in combination.
[0018]
In compound (2), R ⁶ Is preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an ethylene group or a propylene group. R ⁷ , R ⁸ And R ⁹ Are each independently preferably a methyl group, an ethyl group or a hydroxyethyl group. Among the compounds (2), particularly preferred compounds include one or more selected from compounds represented by general formula (2-1) and compounds represented by general formula (2-2).
[0019]
[Chemical 3]

[0020]
[In the formula, R ¹³ Is a group selected from hydrocarbon group (1), hydrocarbon group (2) or hydrocarbon group (3), and e is 2 or 3. R ¹⁴ , R ¹⁵ And R ¹⁶ Each independently represents a methyl group, an ethyl group or a hydroxyethyl group, preferably a methyl group or an ethyl group. Y ^- May be substituted with an anion, preferably a halogen ion, a sulfate ion, a phosphate ion, an alkyl sulfate ester ion having 1 to 3 carbon atoms, a fatty acid ion having 1 to 12 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. One or more selected from good aryl sulfonate ions. ]
The compound represented by the general formula (2-1) or (2-2) is R ¹³ A reaction of a fatty acid represented by -COOH or an alkyl (1 to 5 carbon atoms) ester or acid chloride thereof with N-hydroxyalkyl-N, N-dialkylamine or N-aminoalkyl-N, N-dialkylamine; Furthermore, it can synthesize | combine by quaternizing with alkylating agents, such as an alkyl halide, a dialkyl sulfuric acid, and an alkylene oxide. N, N, N-trialkyl-N-hydroxyalkyl quaternary ammonium salts, N, N, N-trialkyl-N-aminoalkyl quaternary ammonium salts and R ¹³ It is also possible to synthesize by reaction with a fatty acid represented by —COOH or an alkyl (C 1-5) ester or acid chloride thereof. R ¹³ May be a single hydrocarbon group or a mixed hydrocarbon group.
[0021]
Furthermore, in the present invention, it is preferable to use the compound (1) and the compound (2) in combination from the viewpoint of the flexibility effect, and when used in combination, the mass ratio of the compound (1) / the compound (2) improves the flexibility effect. From the point, 1/99 to 20/80 is preferable, and 5/95 to 15/85 is more preferable.
[0022]
The component (b) of the present invention comprises a hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms, preferably 14 to 30 carbon atoms, particularly preferably 18 to 30 carbon atoms and —SO 2 in the molecule. _Three M group and / or -OSO _Three An anionic surfactant having an M group [M: counter ion], and the hydrocarbon group is a hydrocarbon group {circle around (1)} and a hydrocarbon group for the purpose of imparting a favorable texture to the clothing and clothing. A group selected from (2) or a hydrocarbon group (3) is preferred. Specifically, alkyl (or alkenyl) benzenesulfonic acid having the above hydrocarbon group, alkyl (or alkenyl) sulfate ester, polyoxyalkylene alkyl (or alkenyl) ether sulfate ester having an oxyalkylene group average addition mole number of 1 to 4. Olefinsulfonic acid, alkanesulfonic acid, α-sulfo fatty acid, α-sulfo fatty acid ester and salts thereof are preferred. Among these, in particular, an alkyl (or alkenyl) sulfate having a group selected from a hydrocarbon group (1) or a hydrocarbon group (2), a group selected from a hydrocarbon group (1) or a hydrocarbon group (2). And polyoxyethylene alkyl (or alkenyl) ether sulfate having an average added mole number of ethylene oxide (hereinafter referred to as EO) of 1 to 6, preferably 1 to 4, particularly preferably 1 to 3, and salts thereof. It is preferable to blend one or more selected. As the salt, sodium salt, potassium salt, ammonium salt, alkanolamine salt, and salt with component (a) are preferable from the viewpoint of storage stability. Moreover, in the case of the salt with (a) component, the neutral salt in the presence of 0.5-20 mass% of organic solvents or water with respect to (a) component + (b) component is preferable.
[0023]
[Component (c)]
Component (c) of the present invention is an organic solvent, preferably log P is 0.5 to 3, more preferably 0.5 to 2, particularly preferably 0.5 to 1.8, most preferably 0.5 to 1.6 organic solvent. Here, logP is a coefficient indicating the affinity of an organic compound for water and 1-octanol. 1-octanol / water partition coefficient P is a distribution equilibrium when a trace amount of compound is dissolved as a solute in a two-liquid solvent of 1-octanol and water, and is a ratio of the equilibrium concentration of the compound in each solvent. It is common to show them in the form of their logarithm logP relative to the base 10. Log P values of many compounds are reported, and many values are listed in a database available from Daylight Chemical Information Systems, Inc. (Daylight CIS), and can be referred to. When there is no measured log P value, it is most convenient to calculate with the program “CLOGP” available from Daylight CIS. This program outputs the value of “calculated logP (ClogP)” calculated by the Hansch, Leo fragment approach together with the measured logP value, if any. The fragment approach is based on the chemical structure of the compound and takes into account the number of atoms and the type of chemical bond (cf. A. Leo, Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol. 4, C. Hansch, PG Sammens, JB Taylor and CA Ramsden, Eds., P.295, Pergamon Press, 1990). Since this ClogP value is currently the most general and reliable estimate, it can be used in place of the actual logP value when selecting a compound. In the present invention, if there is a measured value of logP, the ClogP value calculated by the program CLOGP v4.01 is used when there is no measured value.
[0024]
As the organic solvent having such log P, a compound represented by the general formula (3), the general formula (4), or the general formula (5) is preferable.
[0025]
R ¹⁷ -OH (3)
[In the formula, R ¹⁷ Is a hydrocarbon group having 4 to 8 carbon atoms, preferably an alkyl group, an aryl group or an arylalkyl group. ]
R ¹⁸ -(O-R ²⁰ ) _f -O-R ¹⁹ (4)
[In the formula, R ¹⁸ And R ¹⁹ Each independently represents a hydrogen atom, R ^{twenty one} CO- (where R ^{twenty one} Is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms) or a hydrocarbon group having 1 to 7 carbon atoms, preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or an arylalkyl group, and R ²⁰ Is an alkylene group which may have a branched chain having 2 to 9 carbon atoms. However, R ²⁰ Is an alkylene group having 2 to 3 carbon atoms and R ¹⁸ And R ¹⁹ Except when both are hydrogen atoms. f is a number from 1 to 5. ]
R ^{twenty two} -O-CH ₂ CH (O-R ^{twenty three} ) CH ₂ -O-R ^{twenty four} (5)
[In the formula, R ^{twenty two} Is an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and R ^{twenty three} And R ^{twenty four} Is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which may be substituted with a hydrogen atom or a hydroxy group. ]
More specifically preferred compounds include n-butanol, isobutanol, 2-butanol, n-hexanol, cyclohexanol, phenol, benzyl alcohol, phenethyl alcohol, 2-phenoxyethanol, 2-benzyloxyethanol, diethylene glycol monobenzyl ether, Diethylene glycol monophenyl ether, triethylene glycol monophenyl ether, tetraethylene glycol monophenyl ether, 2-ethylhexane-1,3-diol, hexane-1,6-diol, nonane-1,6-diol, 2-methyloctane- 1,8-diol, 2-butoxyethanol, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, 2- (2-methyl) propo Siethanol, diethylene glycol mono-2-methylpropyl ether, 2-propoxy-1-propanol, dipropylene glycol monopropyl ether, 2-butoxy-1-propanol, dipropylene glycol monobutyl ether, 2-t-butoxy-1-propanol 2-phenoxy-1-propanol, 2-ethoxypropyl-1-acetate, 2-propoxypropyl-1-acetate, 1,2-diacetoxypropane, 3-dimethyl-3-methoxy-1-propanol, 1, Examples include 3-dimethylbutyl glyceryl ether, pentyl glyceryl ether, and hexyl glyceryl ether.
[0026]
Among these, n-hexanol, benzyl alcohol, 2-phenoxyethanol, 2-benzyloxyethanol, diethylene glycol monophenyl ether, triethylene glycol monophenyl ether, tetraethylene glycol monophenyl ether, hexane-1,6-diol, nonane 1 , 6-diol, 2-propoxy-1-propanol, dipropylene glycol monopropyl ether, pentyl glyceryl ether are preferable, and more preferable component (c) is 2-phenoxyethanol, diethylene glycol from the viewpoint of transparency of the composition and storage stability. One or more selected from monophenyl ether or triethylene glycol monophenyl ether.
[0027]
As the component (c) other than the above, ethanol, isopropanol, glycerin, ethylene glycol, propylene glycol and the like can also be used.
[0028]
[Component (d)]
Component (d) of the present invention is one or more silicone compounds selected from the above (i) to (iii).
[0029]
The compound (i) has a viscosity at 25 ° C. of 20 to 150 mm from the viewpoint of the appearance of the liquid and the effect of improving the texture. ² / S is preferred, 50-100 mm ² More preferred is / s.
[0030]
As the compound (ii), the viscosity at 25 ° C. is 50 to 1500 mm from the viewpoint of the liquid appearance and the texture improving effect. ² / S is preferred, 80-1200 mm ² More preferred is / s. Further, the amine equivalent is preferably 400 to 800, more preferably 500 to 700, from the viewpoint of the appearance of the liquid and the effect of improving the texture. The amine equivalent referred to in the present invention is a value obtained by dividing the average molecular weight of amino-modified silcone by the number of amino groups present in one molecule of amino-modified silicone.
[0031]
The compound (iii) has a viscosity at 25 ° C. of 100 to 1000 mm from the viewpoint of the liquid appearance and the texture improving effect. ² / S is preferable, 200 to 800 mm ² More preferred is / s. Moreover, 10-30 are preferable and, as for the alkylene oxide average addition mole number of a polyoxyalkylene group, 15-25 are more preferable. Further, the modification ratio by the polyoxyalkylene group (hereinafter referred to as modification ratio) is preferably 7 to 15%, and more preferably 9 to 12%. Here, the modification rate is the ratio of silicon atoms having a group containing a polyoxyalkylene group in the side chain to the total number of silicon atoms in the silicone.
[0032]
The viscosity of component (d) is a value measured at 25 ° C. using an Ubbelohde viscometer.
[0033]
[Softener composition]
The content of the component (a) in the softener composition of the present invention is 3 to 50% by mass, preferably 5 to 40% by mass, particularly preferably 5 to 30% by mass. From the viewpoint of flexibility and texture, the ratio of the component (a) to the component (b) is such that the component (a) / (b) is a molar ratio of 9/1 to 4/6, preferably 9/1. To 5/5, more preferably 8.5 / 1.5 to 6.5 / 3.5. The content of the component (c) is 3 to 40% by mass, preferably 5 to 30% by mass, particularly preferably 10 to 25% by mass, and the content of the component (d) is 0.1 to 10% by mass. More preferably, it is 0.5-5 mass%, Most preferably, it is 0.5-3 mass%. Furthermore, the mass ratio of component (a) / component (d) is preferably 500/1 to 5/1, more preferably 400/1 to 8/1, and particularly preferably 300/1 to 10/1. The mass ratio of component (c) / component (d) is preferably 5/2 to 400/1, more preferably 3/1 to 300/1, particularly preferably 4/1 to 250/1. It is suitable for the purpose of blending the component (d).
[0034]
The composition of the present invention is in the form of an aqueous solution in which the components (a), (b), (c) and (d) are dissolved in water, and is a transparent aqueous solution. Here, the transparency of the present invention is defined as a state in which the light transmittance at 660 nm is 30% or more, preferably 50% or more.
[0035]
In addition to the component (a), the component (b), the component (c) and the component (d), the composition of the present invention includes a tertiary amine represented by the general formula (6) as a component (e) or It is possible to contain one or more compounds selected from the salt (hereinafter referred to as compound (6)) or a quaternary ammonium salt represented by general formula (7) (hereinafter referred to as compound (7)). It is preferable from the texture improvement effect.
[0036]
[Formula 4]

[0037]
[In the formula, R ^{twenty five} , R ²⁷ , R ³⁰ And R ³² Each independently represents an alkyl group or alkenyl group having 8 to 36 carbon atoms, and R ²⁶ , R ²⁸ , R ³¹ And R ³³ Are each independently an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, R ²⁹ Is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a hydroxyalkyl group or the formula R ^{twenty five} -[DR ²⁶ ] _g A group represented by-, R ³⁴ Is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a hydroxyalkyl group or the formula R ³⁰ -[F-R ³¹ ] _i A group represented by-, R ³⁵ Is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and D, E, F and G are each independently a group selected from -COO-, -OCO-, -CONH- and -NHCO-, g, h, i and j are each independently a number of 0 or 1; ^- Is an anionic group. ]
In compound (6), R ^{twenty five} And R ²⁷ Are each independently an alkyl group or alkenyl group having 8 to 36 carbon atoms, preferably 8 to 24 carbon atoms, more preferably 12 to 24 carbon atoms, particularly preferably an alkyl group having 8 to 16 carbon atoms, more preferably 12 to 16 carbon atoms. Alternatively, it is an alkenyl group having 16 to 20 carbon atoms. R ²⁶ And R ²⁸ Are each independently preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, particularly preferably an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms. D and E are each independently preferably —COO— and / or —CONH—. R ²⁹ Is preferably a methyl group, an ethyl group or a hydroxyethyl group.
[0038]
Compound (6) may be a salt neutralized with an inorganic or organic acid. In addition, when used as a salt, even if the amino group is neutralized with an acid agent before blending in the softener composition, the compound (6) is blended into the softener composition and then the amino group is treated with an acid agent. It may be neutralized. As the acid for neutralization, hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, glycolic acid, hydroxycarboxylic acid, fatty acids having 1 to 12 carbon atoms or alkyl sulfuric acids having 1 to 3 carbon atoms are preferable, and hydrochloric acid, sulfuric acid and glycolic acid are particularly preferable. preferable. The acid used for neutralization may be used alone or in combination.
[0039]
In the compound (7), R ³⁰ And R ³² Each independently represents an alkyl or alkenyl group having 8 to 36 carbon atoms, preferably 8 to 24 carbon atoms, more preferably 12 to 24 carbon atoms. In addition, R ³⁰ And R ³² Is an alkyl group, preferably an alkyl group having 8 to 16 carbon atoms, more preferably 12 to 16 carbon atoms, and R ³⁰ And R ³² When is an alkenyl group, it is preferably an alkenyl group having 16 to 20 carbon atoms. R ³¹ And R ³³ Are each independently preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, particularly preferably an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms. F and G are each independently preferably —COO— and / or —CONH—. R ³⁴ And R ³⁵ Are each independently preferably a methyl group, an ethyl group or a hydroxyethyl group. Z ^- Is substituted with an anion group, preferably a halogen ion, a sulfate ion, a phosphate ion, an alkyl sulfate ester ion having 1 to 3 carbon atoms, a fatty acid ion having 1 to 12 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Or at least one selected from good aryl sulfonate ions.
[0040]
The component (e) may be a combination of the compound (6) and the compound (7) from the viewpoint of a softening effect.
[0041]
In the softener composition of the present invention, the molar ratio of the component (a), the component (b) and the component (e) is [(a) + (e)] / (b) = 9/1 to 4/6 is preferable, 9/1 to 5/5 is more preferable, and 8.5 / 1.5 to 6.5 / 3.5 is particularly preferable. Further, from the viewpoint of the influence on the rinse water, the mass ratio of the component (a) to the component (e) is preferably (a) / (e) = 1/10 to 100/1, and preferably 1/3 to 50/1. More preferably, 1/2 to 50/1 is particularly preferable, and 1/1 to 25/1 is most preferable. Moreover, from the point of a softening effect, a texture, and the storage stability, 3-50 mass% is preferable, and, as for the total content of (a) component and (e) component, 5-40 mass% is still more preferable, and 5-30 mass. % Is particularly preferred.
[0042]
The softening agent composition of the present invention contains a saturated or unsaturated fatty acid having a carbon number of 12 to 36, preferably 14 to 24, more preferably 14 to 20 or a salt thereof as the component (f). And preferable in terms of texture improvement. Specifically, it is lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, or a mixture thereof, and one or more selected from palmitic acid, stearic acid, and oleic acid are particularly preferable. Moreover, the fatty acid which has the alkyl composition induced | guided | derived from palm oil and beef tallow is also preferable. In the case of using a salt, sodium salt, potassium salt, magnesium salt, and alkanolamine salt are preferable, and sodium salt and potassium salt are particularly preferable in view of storage stability. (F) The compounding quantity of a component is 0.01-5 mass% in a composition, Especially 0.05-3 mass% is preferable. The component (f) / component (a) has a mass ratio of 1/500 to 1/10, preferably 1/300 to 1/50, from the viewpoint of the softening effect.
[0043]
In the present invention, in order to stably contain the component (d) in the composition, in addition to the components (a), (b), (c) and (d), the component (g) is further nonionic. It is preferable to add a surfactant. As the nonionic surfactant, a polyoxyethylene alkyl ether having an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 20 carbon atoms is preferable, and in particular, a nonionic surfactant represented by the general formula (8) (hereinafter referred to as compound (8)) ) Is good.
[0044]
R ³⁶ -M-[(R ³⁷ O) _k -R ³⁸ ] _m (8)
[In the formula, R ³⁶ Is an alkyl or alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms, preferably 10 to 16 carbon atoms, and R ³⁷ Is an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms, preferably an ethylene group. R ³⁸ Is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydrogen atom. k represents a number of 2 to 100, preferably 5 to 80, more preferably 5 to 60, and particularly preferably 10 to 40. M is —O—, —COO—, —CON— or —N—, m is 1 when M is —O— or —COO—, and M is —CON— or —N—. m is 2.]
[0045]
Specific examples of the compound (8) include the following compounds.
[0046]
R ³⁶ -O- (C ₂ H _Four O) _n -H
[In the formula, R ³⁶ Indicates the above meaning. n is a number of 8 to 100, preferably 10 to 60. ]
R ³⁶ -O- (C ₂ H _Four O) _p -(C _Three H ₆ O) _q -H
[In the formula, R ³⁶ Indicates the above meaning. p and q are each independently a number of 2 to 40, preferably 5 to 40; ₂ H _Four O) and (C _Three H ₆ O) may be random or block adducts. ]
[0047]
[Chemical formula 5]

[0048]
[In the formula, R ³⁶ Indicates the above meaning. r, s, t and u are each independently a number from 0 to 40, and r + s + t + u is a number from 5 to 60, preferably from 5 to 40. R ³⁹ And R ⁴⁰ Are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. The blending amount of the component (g) in the composition of the present invention is preferably 0.1 to 10% by mass, and more preferably 0.5 to 5% by mass. Further, from the viewpoint of storage stability, the (d) component / (g) component is preferably 1/10 to 10/1 in terms of mass ratio, and more preferably 5/1 to 1/5.
[0049]
Moreover, the softening agent composition of this invention can contain inorganic salt as (h) component. As the inorganic salt, sodium chloride, calcium chloride, and magnesium chloride are preferable from the viewpoint of storage stability. However, although surfactants such as fatty acid salts include sodium salts and potassium salts, inorganic salts mixed into the composition by using such surfactants are not subject to the above restrictions. 0.1-5 mass% is preferable, and, as for the compounding quantity of (h) component in the composition of this invention, 0.1-2 mass% is still more preferable.
[0050]
In the present invention, an ester compound of a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 22 carbon atoms and a polyhydric alcohol may be blended as the component (i) for the purpose of improving storage stability, but in order to obtain a transparent appearance. It is necessary to pay attention to. Examples of the compound that can be blended include triglyceride, diglyceride, monoglyceride, and mono, di, triester, and sorbitan ester of pentaerythritol. 0.1-10 mass% is preferable, and, as for the compounding quantity of (i) component in the composition of this invention, 0.5-5 mass% is still more preferable.
[0051]
In order to improve the color and odor after storage, the softener composition of the present invention can be blended with a commonly known metal sequestering agent or antioxidant (hereinafter referred to as component (j)). As a sequestering agent, aminocarboxylic acids represented by ethylenediaminetetraacetate, diethylenetriaminepentaacetate, etc., inorganic polyphosphoric acid compounds represented by tripolyphosphates, pyrophosphates, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonate And organic phosphoric acids represented by polyphosphonic acid and phytic acid, and 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol and 2 (3) -butyl-4-oxyanisole as antioxidants Etc. These may be blended as acids or salts. The amount of component (j) in the composition of the present invention is preferably 0.01 to 5% by mass, and more preferably 0.05 to 2% by mass.
[0052]
The softening agent composition of the present invention has a melting point of 25 ° C. or higher, preferably 50 to 300 ° C., more preferably 50, having a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 7 carbon atoms, from the viewpoint of the effect of suppressing odor deterioration. An organic acid at ˜200 ° C. (hereinafter referred to as “component (k)”) can be blended. Specific preferred compounds include glycolic acid (mp 80 ° C.), oxalic acid (mp 102 ° C.), lactic acid (mp 26 ° C.), malonic acid (mp 135 ° C.), succinic acid (mp 185 ° C.), maleic acid (mp 130 ° C.), malic acid ( mp100 ° C), tartaric acid (mp170 ° C), glutaric acid (mp98 ° C), adipic acid (mp153 ° C), n-butylmalonic acid (mp102 ° C), azelaic acid (mp107 ° C), citric acid (mp153 ° C), benzoic acid (Mp 122 ° C.) and phthalic acid (mp 191 ° C.). Among these, glycolic acid, citric acid, succinic acid, and lactic acid are particularly preferable from the viewpoint of the effect of suppressing odor deterioration. 0.01-5 mass% is preferable and the compounding quantity of the (k) component in the composition of this invention has more preferable 0.05-2 mass%.
[0053]
The softener composition of the present invention is blended with a linear or branched alcohol having 12 to 28 carbon atoms, preferably 16 to 24 carbon atoms (hereinafter referred to as component (l)) for the purpose of improving storage stability. I can do it. Specific preferred compounds include Gerve alcohol such as 2-decyl-1-tetradecyl alcohol. 0.01-5 mass% is preferable and the compounding quantity of (l) component in the composition of this invention has more preferable 0.05-2 mass%.
[0054]
In the softener composition of the present invention, a fragrance usually blended with a fiber treatment agent (particularly preferably a combination of the fragrance components shown in components (c) and (d) described in JP-A-8-113871). Alternatively, ingredients such as pigments may be blended.
[0055]
As a manufacturing method of the softening agent composition of this invention, (c) component and (d) component are dissolved in water as needed, (g) component and (h) component are dissolved, 40-70 degreeC, Preferably The temperature is raised to 45 to 65 ° C., and then the components (a), (b), and (e), (f), (i), (j), (k), In addition, the method of adding the component (l), stirring and mixing, adjusting to a predetermined pH with an acid agent, and adding other components after cooling is preferred from the viewpoint of storage stability.
[0056]
【Example】
Unless otherwise specified,% in the examples is% by mass.
[0057]
Synthesis Example 1: Synthesis of (a-1)
(A-1) was synthesized by demethanol amidation reaction of a mixed fatty acid containing 93% stearic acid and 7% palmitic acid and N, N-dimethyl-1,3-propanediamine. Specifically, 161 g of N, N-dimethyl-1,3-propanediamine and 448 g of a mixed fatty acid of stearic acid and palmitic acid are placed in a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a dehydrating tube. The temperature was raised, and the mixture was heated and stirred while distilling off the methanol produced at that temperature for about 5 hours. Then, it cooled to 120 degreeC, the unreacted amine was distilled off under pressure reduction, and 445g of the target N-alkanoylaminopropyl-N, N-dimethylamine (a-1) was obtained by distillation.
[0058]
Example 1
Softener compositions having the compositions shown in Tables 1 and 2 were prepared using the following components. That is, 95% of the amount of ion-exchanged water necessary for the final mass of the softening agent composition to reach 200 g was placed in a 300 mL beaker, and the temperature was raised to 65 ° C. with a water bath. While agitating with a turbine type agitating blade with three agitating blades each having a length of 2 cm (300 r / min), required amounts of the components (c), (d) and (h) are dissolved.・ Dispersed. Next, the required amount of the components (a), (b), (e), (f), and (l) are added with stirring, and stirring is continued until the solution is uniformly dissolved and dispersed. A predetermined amount of the component (m) was added, and the mixture was further stirred for 10 minutes, and then the liquid temperature was cooled to 50 ° C. Next, (n) component, the amount of ion-exchanged water necessary to make the finished mass was added and stirred for 10 minutes, then the beaker was transferred to a water bath containing 5 ° C. water and stirred at 30 ° C. Cooled to. In addition, pH shown in Table 1 and Table 2 described pH after cooling (30 degreeC).
[0059]
About the obtained softening agent composition, the external appearance, the softness | flexibility, and the texture were evaluated by the following method. The results are shown in Tables 1 and 2.
[0060]
<Composition ingredients>
(A-1): N-alkanoylaminopropyl-N, N-dimethylamine obtained in Synthesis Example 1
(B-1): Gelbe type alkyl (carbon number 24) sulfate ester (compound obtained by sulfating 2-decyl-1-tetradecyl alcohol obtained from Lauryl alcohol by Guerbe reaction with sulfur trioxide.
(C-1): 2-phenoxyethanol
(C-2): Diethylene glycol monophenyl ether
(C-3): Ethanol
(D-1): SH-200-10cs manufactured by Toray Dow Corning (polydimethylsiloxane, viscosity 10 mm at 25 ° C. ² / S)
(D-2): SH-200-100cs manufactured by Toray Dow Corning (polydimethylsiloxane, viscosity 100 mm at 25 ° C. ² / S)
(D-3): BY16-849 manufactured by Toray Dow Corning (amino-modified silicone, viscosity at 25 ° C., 1300 mm) ² / S, amine equivalent 600)
(D-4): SH3773 manufactured by Toray Dow Corning (polyether-modified silicone, viscosity 710 mm at 25 ° C. ² / S, average number of moles of ethylene oxide added to the modifying group, 15 modification rate)
(D'-1): Toray Dow Corning SH-200-350cs (polydimethylsiloxane, viscosity at 25 ° C. 350 mm ² / S)
(D′-2): SH-200-1000cs (polydimethylsiloxane, viscosity at 25 ° C. 1000 mm, manufactured by Toray Dow Corning ² / S)
(D′-3): BY16-850 manufactured by Toray Dow Corning (amino-modified silicone, viscosity at 25 ° C., 1100 mm) ² / S, amine equivalent 4000)
(D′-4): SF 8417 manufactured by Toray Dow Corning (amino-modified silicone, viscosity 1200 mm at 25 ° C.) ² / S, amine equivalent 1800)
(D′-5): SH3772 manufactured by Toray Dow Corning (polyether-modified silicone, viscosity at 1800 mm at 25 ° C. ² / S, the average number of moles of ethylene oxide added to the modifying group is 15, and the modification rate is 6.5 mol%)
(D′-6): SH3771 manufactured by Toray Dow Corning (polyether-modified silicone, viscosity 320 mm at 25 ° C. ² / S, average number of moles of ethylene oxide added to the modifying group, 15, modification rate of 26 mol%)
(E-1): Dialkyldimethylammonium chloride (alkyl group: C12 / C14 = 40/60 mass ratio)
(F-1): Stearic acid
(H-1): Sodium chloride
(H-2): Magnesium chloride
(L-1): 2-decyl-1-tetradecyl alcohol
(M-1): hydrochloric acid
(M-2): p-toluenesulfonic acid
(N-1): Perfume [Hexylcinnamic aldehyde (18), Neroline Yarayara (4), Tricyclodecenyl acetate (4), Benzyl acetate (10), Musk ketone (5), Anisyl acetone (2), Sandal Mysore core (2), aldehyde C14 peach (1), linalool (18), dihydroxymyrcenol (8), borneol (4), cedrol (4), mugor (5), benzyl alcohol (5), dipropylene glycol Mixture of (10):% in fragrance in parentheses]
(N-2): C.I. I. ACID BLUE 15
<Appearance evaluation method>
The softener composition was applied to a wide mouth standard bottle PSNo. Put 100 ml in No. 11 and visually evaluate it. If the composition is a transparent liquid, it is evaluated as ◯, if it is a slightly turbid liquid, □, if it is cloudy, Δ, if precipitation or separation occurs, is evaluated as x. did.
[0061]
<Evaluation method for flexibility and texture>
・ Pretreatment of evaluation clothing
Put a commercially available white polo shirt (100% cotton) in a fully automatic washing machine (National NA-F60E), wash 10 times on a standard course using a commercially available weak alkaline detergent (attack made by Kao Corporation), and let it air dry It was.
・ Softener treatment
Put 2 kg of the above-mentioned pre-treated commercial white polo shirt (100% cotton) in a fully automatic washing machine (National NA-F60E) Softener treatment was performed using the softener composition (standard course, detergent concentration 0.0667%, softener amount 10 mL, tap water 40 L used, water temperature 20 ° C.), and after dehydration, the clothes were naturally dried on a hanger. . The clothing which repeated the operation | movement of the said flexible process 5 times was used for evaluation. Moreover, in the softener composition of Table 1 and Table 2, the composition which is not mix | blended with the silicone compound of (d) component was prepared separately, respectively, and it processed similarly to a commercially available white polo shirt (100% cotton), and it was set as control clothing. . In addition, the composition of Δ or × in the appearance evaluation was not evaluated.
[0062]
Ten panelists (male in their 30s) performed a sensory evaluation by comparing the treated polo shirt and the control polo shirt in a pair, and determined the average score by determining the flexibility and texture according to the following criteria. An average score of 0 or more and less than 1 was judged as ◎, 1 or more and less than 2 as ○, 2 or more and less than 3 as Δ, and 3 as x.
[0063]
(1) Evaluation criteria for flexibility
0: Softer than control clothing
1: Slightly softer than control clothing
2: Softness equivalent to control clothing
3: Softer than control clothing
(2) Evaluation criteria for texture
0: Smoother texture than control clothing
1: The texture is slightly smoother than that of the control clothing.
2: Has the same texture as the control clothing
3: The texture is less smooth than the control clothing
[0064]
[Table 1]

[0065]
[Table 2]

Claims (2)

(A) 3 to 50% by mass of a compound having one hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms in the molecule and one tertiary amino group or its acid salt or one of its quaternary ammonium groups, (b) in the molecule An anionic surfactant having a hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms and —SO ₃ M group and / or —OSO ₃ M group [M: counter ion], (c) 3 to 40% by mass of an organic solvent, And (d) 0.1 to 10% by mass of one or more silicone compounds selected from the following (i) to (iii): (a) component / (b) component is 9/1 to 4 in molar ratio / 6 transparent liquid softener composition.
(I) Polydimethylsiloxane having a viscosity of 10 to 200 mm ² / s at 25 ° C. (ii) Amino-modified silicone having a viscosity of 50 to 1500 mm ² / s at 25 ° C. and an amine equivalent of 300 to 900 (iii) 25 ° C. at a viscosity of 200 to 800 mm ² / s, has a polyoxyalkylene group alkylene oxide has an average 10 to 50 moles addition of 2 and / or 3 carbon atoms, modified ratio by said polyoxyalkylene group 7 20% polyether modified silicone (A) a hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms in the component, or (b) a hydrocarbon group in which at least one hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms has one or more carbon-carbon unsaturated bonds, The transparent liquid softener composition according to claim 1, wherein the transparent liquid softener composition is a group selected from hydrocarbon groups having one or more sites in which three or four carbon atoms are bonded to one carbon atom.