JP4107621B2 - Hydroxystilbene compounds and their intermediates - Google Patents

Description

【０００７】
【化１０】

【０００８】
【化１１】

【０００９】
【化１２】

【００１０】
【化１３】

【００１１】
【化１４】

【００１２】
【化１５】

【００１３】
【化１６】

【００１４】
（式（Ｉ）（Ｉ−１）（Ｉ−２）（Ｉ−３）（ＩＩ）（ＩＩ−１）（ＩＩ−２）および（ＩＩ−３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子を表し、Ｒ5、Ｒ6は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアシル基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ6、Ａｒ7はフェニレン基を表し、Ａｒ5、Ａｒ8はフェニル基を表し、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ −を表す。）
本発明における、前記一般式で示されるスチルベン化合物はいずれも新規物質であり、前記一般式（Ｉ）で示されるヒドロキシスチルベン化合物は、前記一般式（II）で示される化合物の脱アルキル化もしくは脱アシル化によって得られる。詳しくは、脱アルキル化の場合、酸性試薬による開裂反応、塩基性試薬による開裂反応が挙げられ、酸性試薬としては臭化水素、ヨウ化水素、トリフルオロ酢酸、ピリジンの塩酸塩、濃塩酸、ヨウ化マグネシウムエーテラート、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、三ヨウ化ホウ素等が、塩基性試薬としては水酸化カリウム、リチウムジフェニルホスフィド、ナトリウムチオラート等を挙げることができる。溶媒としてはジクロロメタン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ピリジン、ブタノール等を挙げることができ、反応温度は用いる試薬の反応性によるが、一般的には室温〜２００℃の間で行われる。
【００１５】
また、脱アシル化の場合は、酸性またはアルカリ性下で脱アシル化することによって製造される。この時の酸性および塩基性試薬として例えば、塩酸、硫酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることができ、反応溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。
【００１６】
更に、前記一般式（II）〜（II−３）で示される化合物は、下記一般式(III) で表されるアルデヒド化合物
【００１７】
【化１７】

【００１８】
（式中、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ6、Ａｒ7はフェニレン基を表し、Ａｒ5、Ａｒ8はフェニル基を表し、Ｘは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ −を表す。）
で表されるアルデヒド化合物と下記一般式（IV−１、IV−２）
【００１９】
【化１８】

【００２０】
（式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子を表し、Ｒ5、Ｒ6は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアシル基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒ1、Ａｒ2はフェニレン基を表し、Ｙは−Ｐ ⁺ （Ｒ 7 ） ₃ Ｚ ^- (ここでＲ7はフェニル基または低級アルキル基、Ｚはハロゲン原子を表す。）で表されるホスホニウム塩、または−ＰＯ（ＯＲ8）2(ここでＲ8は低級アルキル基を表す。)で表されるジアルキル亜燐酸基である。）
で表されるリン化合物とを塩基性触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度において反応させることによって製造される。この場合、塩基性触媒としては、フェニルリチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのアルコラートを挙げることができる。また反応溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極性溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびメチルスルホキシドが好適である。反応温度は、
（１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定性
（２）縮合成分（前記一般式（III）および一般式（IV−１）、（IV−２）の化合物）の反応性
（３）前記塩基性触媒の溶媒中における縮合剤としての反応性
によって広範囲に選択することができる。例えば極性溶媒を用いるときは、実際には室温から１００℃、好ましくは室温から８０℃である。しかし、反応時間の短縮又は活性の低い縮合剤を使用するときは更に高い温度でもよい。
【００２１】
このようにして得られる本発明の前記一般式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（II）、（II−１）、（II−２）（II−３）で表されるヒドロキシスチルベン化合物とアミノスチルベン化合物の好ましい例を以下の表１に例示する。
【００２２】
【表１】

【００２３】
【表２】

【００２４】
【表３】

【００２５】
【表４】

【００２６】
【表５】

【００２７】
【表６】

【００２８】
【表７】

【００２９】
【表８】

【００３０】
【表９】

【００３１】
【表１０】

【００３２】
【表１１】

【００３３】
【表１２】

【００３４】
【表１３】

【００３５】
【表１４】

【００３６】
【表１５】

【００３７】
【表１６】

【００３８】
本発明のヒドロキシスチルベン化合物とアミノスチルベン化合物は、電子写真用感光体における光導電性素材として極めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増感される。また有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能力離型感光体における電荷移動物質としてとりわけ有用である。
【００３９】
上記増感剤として例えばメチルバイオレット、クリスタルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のキサンテン染料、メチルレンブルー等のチアジン染料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−９−フルオレノンが挙げられる。
【００４０】
また有機顔料としては、シーアイピグメントブルー２５（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．２１２００）、シーアイベーシックレッド３（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５２１０）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１６（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７３４１０）、シーアイバットダイ（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７３０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
【００４１】
また、ヒドロキシル基から誘導される種々の材料の製造、例えばポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂等の製造中間体としても有用である。
【００４２】
【発明の実施の態様】
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。しかし、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００４３】
実施例１
例示化合物Ｎｏ．２４の合成
下記式（１）
【００４４】
【化１９】

【００４５】
で表されるアルデヒド化合物１４．３２ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）と４−メトキシベンジルホスホン酸ジエチル１５．４９ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍｌに採り、撹拌しながらカリウム−ｔ−ブトキサイド６．７３ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）を１０分かけて投入し、室温で３時間反応させた。この内容物を氷水４００ｍｌに注ぎ、酢酸を加えて中和し、生成した沈澱物を瀘取、水洗、メタノール洗浄の順に操作し、乾燥後シリカゲルカラムクロマト処理（溶離液；トルエン／シクロヘキサン ３／２ｖｏｌ．）を行い、例示化合物Ｎｏ．２４の淡黄色結晶１７．９９ｇ（収率９２．２％）を得た。
【００４６】
融点は２１５．５−２１８．５℃、元素分析値はＣ₅₆Ｈ₄₈Ｎ₂Ｏ₂として下記のとおりであった。
【００４７】

また、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。
【００４８】
実施例２〜４
実施例１における式（１）のアルデヒド化合物と４−メトキシベンジルホスホン酸ジエチルの代わりに下記表２に示す原料を用いるほかは、実施例１と同様に操作して本発明のアミノスチルベン化合物を得た。
【００４９】
【表１７】

【００５０】
実施例５
例示化合物Ｎｏ．１の合成
上記実施例１で得られた下記式（２）
【００５１】
【化２０】

【００５２】
で表されるアミノスチルベン化合物１５．６２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）と９０％ナトリウムチオエチラート１０ｇ（１０７ｍｍｏｌ）をモレキュラーシーブ乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに加え、窒素気流下、１３０〜１３５℃で３時間撹拌した。この反応液を６０℃まで空冷した後、氷水３００ｍｌに注ぎ、濃塩酸を加えて酸性とし、室温で１時間撹拌した。析出した結晶を瀘取、水洗、メタノール洗浄し、乾燥後シリカゲルカラムクロマト処理（溶離液；トルエン／酢酸エチル １０／１ｖｏｌ．）を行い、例示化合物Ｎｏ．１の黄色結晶１２．０４ｇ（収率７９．９％）を得た。
【００５３】
融点は２１３．５−２１８．０℃、元素分析値はＣ₅₄Ｈ₄₄Ｎ₂Ｏ₂として下記のとおりであった。
【００５４】

また、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図４に示す。
【００５５】
実施例６〜７
実施例５における式（２）のアミノスチルベン化合物のかわりに、下記表３に示す原料を用いるほかは、実施例５と同様に操作して本発明のヒドロキシスチルベン化合物を得た。
【００５６】
【表１８】

【００５７】
応用例１
ポリマー原料としての応用例
上記実施例４で得られた下記式（３）
【００５８】
【化２１】

【００５９】
で表されるヒドロキシスチルベン化合物１．３５５ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）とビスフェノールＡ１．０６５ｇ（４．６７ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチルフェノール０．０２０ｇを反応容器に入れ、アルゴンガス気流下、ハイドロサルファイト０．０７１ｇと水酸化ナトリウム１．０３５ｇを溶解させたイオン交換水５０ｍｌを加え撹拌した。これを３℃でトリホスゲン１．１５２ｇを溶解させたジクロロメタン３５ｍｌを滴下した後、１５分かけて室温へもどし、１０％水酸化ナトリウム１．５ｍｌ、トリエチルアミン２滴の順に加え、２時間反応させた。反応液にｔ−ブチルフェノール０．０１０ｇを加えて、さらに２時間撹拌した。得られた反応液をメタノール中に再沈澱させて下記式（４）
【００６０】
【化２２】

【００６１】
で表されるポリカーボネート樹脂２．４９ｇ（収率９６．１％）を得た。
【００６２】
得られたポリカーボネート樹脂の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン換算の分子量は以下のとおりであった。
【００６３】
数平均分子量 ２８４００
重量平均分子量 １２７４００
また、元素分析値はＣ_26.84Ｈ_21.78Ｎ_0.56Ｏ₃として下記のとおりであった。
【００６４】

【００６５】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明によれば、電子写真用感光体における光導電性素材として有用であり、また、ポリカーボネート樹脂などの製造用中間体としても有用なヒドロキシスチルベン化合物が提供され、また該ヒドロキシスチルベン化合物の中間体として有用なアミノスチルベン化合物が提供される。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られた化合物のＩＲスペクトル、
【図２】実施例２で得られた化合物のＩＲスペクトル、
【図３】実施例３で得られた化合物のＩＲスペクトル、
【図４】実施例４で得られた化合物のＩＲスペクトル、
【図５】実施例５で得られた化合物のＩＲスペクトル、
【図６】実施例６で得られた化合物のＩＲスペクトル、
【図７】実施例７で得られた化合物のＩＲスペクトル。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a hydroxystilbene compound useful as an organic photoconductive material for electrophotography and as an intermediate for producing various materials derived from hydroxyl groups, and an aminostilbene compound useful as an intermediate for the production.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, inorganic materials such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide are used as photoconductive materials for photoreceptors used in electrophotography. The "electrophotographic system" here generally means that a photoconductive photosensitive member is first charged in a dark place, for example, by corona discharge, and then image-exposed to selectively dissipate the charge of only the exposed portion. An electrostatic latent image is obtained, and the latent image portion is developed and visualized with electrophotographic fine particles (toner) composed of a coloring material such as a dye or a pigment and a binder such as a polymer substance to form an image. This is one of the image forming methods. As basic characteristics required for a photoreceptor in such an electrophotographic method,
(1) It can be charged to an appropriate potential in a dark place. (2) There is little dissipation of charge in the dark place. (3) The charge can be quickly dissipated by light irradiation.
[0003]
In recent years, polymeric photoconductive materials (US Pat. No. 4,801,517, US Pat. No. 4,806,443, US Pat. No. 4,806) aimed at further improving the mechanical strength of photoreceptors have been developed. 444, JP-A-3-221522, and JP-A-4-11627). However, the conventional low molecular weight or high molecular weight photoconductive materials are not actually able to satisfy these requirements.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a hydroxystilbene compound and an aminostilbene compound that are useful as intermediates for the production of a polymer photoconductive material that eliminates various drawbacks of conventional photoreceptors and satisfies all basic electrophotographic characteristics. It is to provide.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
Configuration of the present invention to solve the above problems, Ru hydroxystilbene compound der represented by formula (I-3) of the as described in the appended claims.
The related compounds are shown below together with general formulas (I), (I-1), (I-2), (II), (II-1), (II-2), and (II-3).
[0006]
[Chemical 9]

[0007]
[Chemical Formula 10]

[0008]
Embedded image

[0009]
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[0010]
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[0011]
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[0012]
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[0013]
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[0014]
(In the formulas (I-1) (I-1) (I-2) (I-3) (II) (II-1) (II-2) and (II-3), R1, R2, R3 and R4 are hydrogen. represents atomic, R 5, R6 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, each of which may be the same or different .Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar6, Ar7 phenylene represents a group, Ar5, Ar8 represents a phenyl group, X is _{-O -, - S-, -CH 2} CH 2 - represents a).
In the present invention, any of the stilbene compounds represented by the general formula is a novel substance, and the hydroxystilbene compound represented by the general formula (I) is dealkylated or dealkylated of the compound represented by the general formula (II). Obtained by acylation. Specifically, in the case of dealkylation, a cleavage reaction with an acidic reagent and a cleavage reaction with a basic reagent can be mentioned. Examples of the acidic reagent include hydrogen bromide, hydrogen iodide, trifluoroacetic acid, pyridine hydrochloride, concentrated hydrochloric acid, iodine Magnesium iodide etherate, aluminum chloride, aluminum bromide, boron tribromide, boron trichloride, boron triiodide and the like, and basic reagents include potassium hydroxide, lithium diphenyl phosphide, sodium thiolate and the like . Examples of the solvent include dichloromethane, THF, DMF, pyridine, butanol and the like. The reaction temperature depends on the reactivity of the reagent used, but is generally performed between room temperature and 200 ° C.
[0015]
In the case of deacylation, it is produced by deacylation under acidic or alkaline conditions. Examples of acidic and basic reagents at this time include hydrochloric acid, sulfuric acid, sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like. Examples of the reaction solvent include methanol, ethanol, isopropanol, butanol, 2-methoxyethanol, 1,2- Dimethoxyethane, bis (2-methoxyethyl) ether, dioxane, tetrahydrofuran, benzene, toluene, xylene, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc. Can be mentioned.
[0016]
Furthermore, the compounds represented by the general formulas (II) to (II-3) are aldehyde compounds represented by the following general formula (III):
Embedded image

[0018]
(In the formula, Ar 3, Ar 4, Ar 6 and Ar 7 represent a phenylene group, Ar 5 and Ar 8 represent a phenyl group, and X represents a single bond, —O—, —S—, —CH ₂ CH ₂ — ).
And the following general formulas (IV-1, IV-2)
[0019]
Embedded image

[0020]
(Wherein, R1, R2 represents a hydrogen atom, R5, R6 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, each of which may be the same or different .Ar1, Ar @ 2 is phenylene represents a group, Y is ^{_{-P + (R 7) 3 Z}} - (. wherein R7 is a phenyl group or a lower alkyl group, Z is representative of a halogen atom) phosphonium salt represented by or -PO (OR8) 2, (Wherein R8 represents a lower alkyl group).
In the presence of a basic catalyst at a temperature of from about room temperature to about 100 ° C. In this case, examples of the basic catalyst may include alcoholates such as phenyl lithium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium amide, sodium hydride and sodium methylate, and potassium t-butoxide. As the reaction solvent, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, 2-methoxyethanol, 1,2-dimethoxyethane, bis (2-methoxyethyl) ether, dioxane, tetrahydrofuran, benzene, toluene, xylene, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like can be mentioned. Of these, polar solvents such as N, N-dimethylformamide and methyl sulfoxide are preferred. The reaction temperature is
(1) Stability of solvent to be used with respect to basic catalyst (2) Reactivity of condensation component (compounds of general formula (III) and general formulas (IV-1) and (IV-2)) (3) base Depending on the reactivity as a condensing agent in the solvent of the conductive catalyst, a wide range can be selected. For example, when a polar solvent is used, it is actually from room temperature to 100 ° C., preferably from room temperature to 80 ° C. However, higher temperatures may be used when shortening the reaction time or using a less active condensing agent.
[0021]
Thus obtained general formulas (I), (I-1), (I-2), (I-3), (II), (II-1), (II-2) ( Preferred examples of the hydroxystilbene compound and aminostilbene compound represented by II-3) are illustrated in Table 1 below.
[0022]
[Table 1]

[0023]
[Table 2]

[0024]
[Table 3]

[0025]
[Table 4]

[0026]
[Table 5]

[0027]
[Table 6]

[0028]
[Table 7]

[0029]
[Table 8]

[0030]
[Table 9]

[0031]
[Table 10]

[0032]
[Table 11]

[0033]
[Table 12]

[0034]
[Table 13]

[0035]
[Table 14]

[0036]
[Table 15]

[0037]
[Table 16]

[0038]
The hydroxystilbene compound and aminostilbene compound of the present invention are extremely useful as a photoconductive material in an electrophotographic photoreceptor, and are optically or chemically sensitized by a sensitizer such as a dye or a Lewis acid. Further, it is particularly useful as a charge transfer material in a so-called functional force release type photoreceptor using an organic pigment or an inorganic pigment as a charge generation material.
[0039]
Examples of the sensitizer include triallylmethane dyes such as methyl violet and crystal violet, xanthene dyes such as rose bengal, erythrosine and rhodamine B, thiazine dyes such as methyllene blue, 2,4,7-trinitro-9-fluorenone, 2,4-dinitro-9-fluorenone is mentioned.
[0040]
Examples of organic pigments include azo pigments such as C.I. Pigment Blue 25 (C.I.No. 21180), C.I. Pigment Red 41 (C.I.No. 21200), and C.I. Basic Red 3 (C.I.No. 45210). Pigments, phthalocyanine pigments such as C.I. Pigment Blue 16 (C.I.No. 74100), C.I.But Brown 5 (C.I.No. 73410), C.I. Indigo pigments, perylene pigments such as Argo scarlet B, Indance scarlet R, and the like. In addition, inorganic pigments such as selenium, selenium-tellurium, cadmium sulfide, and α-silicon can also be used.
[0041]
It is also useful as a production intermediate for various materials derived from hydroxyl groups, for example, polycarbonate resin, polyester resin, polyurethane resin, epoxy resin and the like.
[0042]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples.
[0043]
Example 1
Exemplified Compound No. Synthesis of 24 The following formula (1)
[0044]
Embedded image

[0045]
14.32 g (25.0 mmol) of the aldehyde compound represented by formula (1) and 15.49 g (60.0 mmol) of diethyl 4-methoxybenzylphosphonate were taken up in 100 ml of DMF, and 6.73 g (60.0 mmol) of potassium tert-butoxide was stirred with stirring. ) Was added over 10 minutes and reacted at room temperature for 3 hours. The contents are poured into 400 ml of ice water, neutralized by adding acetic acid, and the resulting precipitate is filtered, washed with water and washed with methanol in that order, dried and then subjected to silica gel column chromatography (eluent: toluene / cyclohexane 3/2 vol). ), And Exemplified Compound No. 24.99 g (yield 92.2%) of 24 pale yellow crystals were obtained.
[0046]
The melting point was 215.5-218.5 ° C., and the elemental analysis value was as follows as C ₅₆ H ₄₈ N ₂ O ₂ .
[0047]

Infrared absorption spectrum (KBr tablet method) is shown in FIG.
[0048]
Examples 2-4
The aminostilbene compound of the present invention is obtained in the same manner as in Example 1 except that the raw materials shown in Table 2 below are used in place of the aldehyde compound of formula (1) and diethyl 4-methoxybenzylphosphonate in Example 1. It was.
[0049]
[Table 17]

[0050]
Example 5
Exemplified Compound No. Synthesis of 1 The following formula (2) obtained in Example 1 above
[0051]
Embedded image

[0052]
15.62 g (20.0 mmol) of an aminostilbene compound represented by formula (10) and 10 g (107 mmol) of 90% sodium thioethylate are added to 100 ml of molecular sieve-dried N, N-dimethylformamide at 130 to 135 ° C. under a nitrogen stream. Stir for 3 hours. The reaction solution was air-cooled to 60 ° C., poured into 300 ml of ice water, acidified with concentrated hydrochloric acid, and stirred at room temperature for 1 hour. The precipitated crystals were collected, washed with water, washed with methanol, dried and then subjected to silica gel column chromatography (eluent: toluene / ethyl acetate 10/1 vol.). As a result, 12.04 g (yield 79.9%) of 1 yellow crystal was obtained.
[0053]
The melting point was 213.5-218.0 ° C., and the elemental analysis value was as follows as C ₅₄ H ₄₄ N ₂ O ₂ .
[0054]

Infrared absorption spectrum (KBr tablet method) is shown in FIG.
[0055]
Examples 6-7
A hydroxystilbene compound of the present invention was obtained in the same manner as in Example 5 except that the raw materials shown in Table 3 below were used instead of the aminostilbene compound of the formula (2) in Example 5.
[0056]
[Table 18]

[0057]
Application example 1
Application Example as Polymer Raw Material The following formula (3) obtained in Example 4 above
[0058]
Embedded image

[0059]
1.355 g (1.80 mmol) of a hydroxystilbene compound represented by the formula: 1.065 g (4.67 mmol) of bisphenol A and 0.020 g of t-butylphenol were placed in a reaction vessel, and 0.071 g of hydrosulfite was added under an argon gas stream. 50 ml of ion-exchanged water in which 1.035 g of sodium hydroxide was dissolved was added and stirred. After dropwise addition of 35 ml of dichloromethane in which 1.152 g of triphosgene was dissolved at 3 ° C., the mixture was returned to room temperature over 15 minutes, added with 1.5 ml of 10% sodium hydroxide and 2 drops of triethylamine in this order, and allowed to react for 2 hours. T-Butylphenol 0.010g was added to the reaction liquid, and also it stirred for 2 hours. The resulting reaction solution was reprecipitated in methanol to obtain the following formula (4)
[0060]
Embedded image

[0061]
2.49 g (96.1% yield) of a polycarbonate resin represented by
[0062]
When the molecular weight of the obtained polycarbonate resin was measured by gel permeation chromatography, the molecular weight in terms of polystyrene was as follows.
[0063]
Number average molecular weight 28400
Weight average molecular weight 127400
The elemental analysis values were as follows as C _26.84 H _21.78 N _0.56 O ₃ .
[0064]

[0065]
【The invention's effect】
As described above, according to the present invention, there is provided a hydroxystilbene compound that is useful as a photoconductive material in an electrophotographic photoreceptor and also useful as an intermediate for production of polycarbonate resin and the like. Aminostilbene compounds useful as intermediates for hydroxystilbene compounds are provided.
[Brief description of the drawings]
1 is an IR spectrum of the compound obtained in Example 1, FIG.
FIG. 2 is an IR spectrum of the compound obtained in Example 2.
FIG. 3 shows the IR spectrum of the compound obtained in Example 3.
4 is an IR spectrum of the compound obtained in Example 4, FIG.
FIG. 5 is an IR spectrum of the compound obtained in Example 5,
FIG. 6 is an IR spectrum of the compound obtained in Example 6.
7 is an IR spectrum of the compound obtained in Example 7. FIG.

Claims (1)

A hydroxystilbene compound represented by the following general formula (I-3).

(Wherein, R1, R2, R3, R4 represents hydrogen atom, X is _{-O -, - S-, -CH 2} CH 2 - represents a.)

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