JP4104484B2 - Conditioning shampoo composition - Google Patents

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Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明はコンディショニングシャンプー組成物に関し、更に詳しく述べるならば、洗髪時及びすすぎ時の使用感に優れ、乾燥後の毛髪の光沢性及び、艶に優れ、櫛どおりを滑らかにする効果を有するコンディショニングシャンプー組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
近年のシャンプー組成物は、洗髪によって毛髪が損傷しないように、その組成を調整する傾向にある。洗髪により過度の脱脂を生じたり、洗髪時の摩擦により毛髪の物理的損傷が生じたり、及び毛髪の物理的損傷により、毛髪を構成タンパク質が溶出してしまうこと等を防ぐために、様々な技術的工夫が開発されてきた。
【0003】
洗髪時の摩擦による毛髪の物理的損傷に関連して発生するきしみ感を少なく、又は解決するために、洗髪用アニオン性界面活性剤にカチオン性高分子物質を併用する技術的工夫が公開されている。
例えば、特開昭62−27499号公報(特許文献1)には、N−アシルグルタミン酸塩と、カチオン性ポリマーと、有機カルボン酸塩とを含有する液体洗浄剤組成物が公開されている。
また特開平2−290808号公報(特許文献2)には、N−アシルグルタミン酸塩と、ジアルキルアリルアンモニウムハライド−アクリルアミド共重合体とを含有する洗浄剤組成物が公開されている。
さらに特開平11−236320号公報(特許文献3)には、N−アシル酸性アミノ酸塩或はN−アシル中性アミノ酸塩と、カチオン化セルロ−スと、前記カチオン化セルロ−スとは異種のカチオン化高分子物質とを含有する頭髪洗浄剤組成物が公開されている。
さらに特開2001−181153号公報(特許文献4)には、アニオン界面活性剤と、カチオン性高分子物質と、両性界面活性剤として、N−メタクリロイルエチル−N−N−ジメチルアンモニウム−d−N−メチルカルボキシベタイン重合体等の特定両性高分子化合物を含有する洗浄剤組成物が公開されている。
【0004】
しかしながら、これらのカチオン性高分子物質を含有するシャンプー組成物は、洗髪時のきしみ感の低減化には成功しているが、乾燥後の毛髪にパサパサ感が発生するという問題点を生じている。これは、シャンプー洗浄により、汚れとともに毛髪の皮脂及び構成タンパク質まで溶出してしまうためと推定されている。
【0005】
一方、シャンプーの使用感を改善し、乾燥後のパサバサ感を解消するため、カチオン性高分子物質に4級化ペプチドを併用した毛髪洗浄剤組成物が開発されている。
すなわち特開昭57−88111号公報(特許文献5)には、カチオン性ポリマーと、カチオン化ケラチン化合物誘導体とを含有するプレシャンプーが公開されている。
また特開平2−45409号公報(特許文献6)には、N−第4級アンモニウム誘導ケラチンペプチドと、カチオン性ポリマーとを含有する毛髪用化粧品が公開されている。
また特開2000−247842号公報(特許文献7)及び特開2000−247844号公報(特許文献8)には、第4級アンモニウム塩によりカチオン化されたケラトースが記載されている。
【0006】
しかしながら、上記先行技術によりパサパサ感の低減化に若干の向上が認められたが、その効果は十分でなく、しかも、洗髪後の毛髪に光沢と艶とが不足し、かつしっとり感に欠け、乾燥後の櫛どおりに滑らかさに欠けるなどの問題点が残っている。
【0007】
【特許文献1】
特開昭62−27499号公報、第1頁
【特許文献2】
特開平2−290808号公報、第1〜2頁
【特許文献3】
特開平11−236320号公報、第2頁
【特許文献4】
特開2001−181153号公報、第2頁
【特許文献5】
特開昭57−88111号公報、第1頁
【特許文献6】
特開平2−45409号公報、第1頁
【特許文献7】
特開2000−247842号公報、第2頁
【特許文献8】
特開2000−247844号公報、第2頁
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、洗髪及びすすぎ洗いの際の使用感にすぐれ、かつ毛髪及び頭皮を損傷することがなく、毛髪を乾燥した後に、毛髪がしなやかで光沢性及び艶に優れ、櫛のとおりが滑らかになるコンディショニングシャンプー組成物を提供しようとするものである。
【0009】
【課題を解決するための手段】
上記課題を解決するために、本発明者は、各種カチオン性高分子、カチオン化ケラチン化合物を含有するシャンプー組成物の組成と、その使用感とを検討したところ、シャンプー組成物に、カチオン性高分子物質と、それとは異種のカチオン化ケラチン化合物とに、さらに油溶性イミノ2塩基酸エステル型界面活性剤化合物を配合する事により、上記課題が解決する事を見出し、本発明を完成した。
【0010】
本発明のコンディショニングシャンプー組成物は、
成分Aとして、第四級アンモニウム塩によりカチオン化されているケラトースと、
成分Bとして、成分Aとは異種のカチオン性高分子物質と、
成分Cとして、下記一般式(1)で示される油溶性イミノ2塩基酸エステル型界面活性剤化合物:
【化3】

Figure 0004104484
[但し、式(1)中、
1 −COは、8〜22個の炭素原子を有する脂肪酸残基を表し、
AOは2又は3個の炭素原子を有するオキシアルキレン基を表し、
2 は2〜30個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
3 は2〜30個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
k及びrは、それぞれ互いに独立に1又は2の整数を表し、
s及びtは、それぞれ互いに独立に、0〜5の整数を表し、但しs+tは5以下である。]
を含むことを特徴とするものである。
本発明のコンディショニングシャンプー組成物において、成分Bカチオン性高分子物質が、カチオン化セルロース及びカチオン化グァーから選ばれた少なくとも1種と、一般式(3)で示されるジアルキルアリルアンモニウム−アクリルアミド共重合体:
【化4】
Figure 0004104484
[但し、式(3)中、R4 及びR5 は、1〜3個の炭素原子を有するアルキル基を表し、x及びyは、それぞれ互に独立に、30以上の整数を表し、かつx+yは100より大である]
とからなることが好ましい。
【0011】
【発明の実施の形態】
本発明のシャンプーの成分Aとして用いられる第四級アンモニウム塩によりカチオン化されているケラトースとは、ケラチンの加水分解物であるケラトースを、第四級アンモニウム塩によりカチオン化したケラトース誘導体を意味する。具体的には、特開2000−247842(特許文献7)、及び特開2000−247844(特許文献8)に記載されている、第四級アンモニウム塩によりカチオン化されたケラトースが知られている。さらに市販品としては、一丸ファルコス株式会社製のプロティキュートCガンマ(商標)、プロティキュートCガンマ12(商標)、プロティキュートCアルファ(商標)等がある。
成分Aの配合量としては、組成物の合計質量の0.01〜10.0質量%であり、好ましくは0.1〜5.0質量%である。その配合量が0.01質量%より少ないと、洗髪後のパサパサ感を低減乃至解消効果が不十分になる等の問題が発生することがあり、また、それが10.0質量%より多いと、第四級アンモニウム塩によりカチオン化されているケラトースすなわち成分Aの感触が過度に顕現されて、洗髪後の髪のさらさら感が不十分になり、髪質が重く感じられるなどの問題点を生ずることがある。
【0012】
本発明のシャープに用いられる成分B用カチオン性高分子物質を構成する化合物としては、International Nomenclature Cosmetic Ingredientname(INCI)及び化粧品種別許可基準による成分名表示に記載されるポリクォータニウム−1、ポリクオータニウム−2、ポリクォータニウム−3、ポリクォータニウム−4、ポリクォータニウム−5、ポリクォータニウム−6、ポリクォータニウム−7、ポリクォータニウム−8、ポリクォータニウム−9、ポリクォータニウム−10、ポリクォータニウム−11、ポリクォータニウム−12、ポリクォータニウム−13、ポリクォータニウム−14、ポリクォータニウム−15、ポリクォータニウム−16、ポリクォータニウム−17、ポリクォータニウム−18、ポリクオータニウム−19、ポリクオータニウム−20、ポリクォータニウム−22、ポリクォータニウム−24、ポリクォータニウム−27、ポリクォータニウム−28、ポリクオータニウム−29、ポリクォータニウム−30、ポリクォータニウム−31、ポリクオータニウム−32、ポリクォータニウム−33、ポリクオータニウム−34、ポリクォータニウム−35、ポリクォータニウム−36、ポリクォータニウム−37、ポリクォータニウム−39、ポリクオータニウム−42、ポリクオータニウム−43、及びポリクォータニウム−44並びにこれらの混合物などが挙げられ、また、グアーヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムのハライドも用いることができる。
これらのカチオン性高分子化合物を1種単独で用いてもよく、又はその2種以上組み合わせて、成分B用カチオン性高分子物質を構成してもよい。
【0013】
前記カチオン性高分子化合物の中でも、カチオン化セルロース、又はカチオン化グァー等のカチオン性多糖類の1種以上と、ポリクォータニウム−7で表示される一般式(3)のジアルキルアリルアンモニウム−アクリルアミド共重合体との組み合わせを用いることがより好ましい。
一般式(3)のジアルキルアリルアンモニウム−アクリルアミド共重合体の好適例としては、マーコート550(商標、マツモト交商製)、リポフローMN(商標、ライオン株式会社製)等が入手可能である。
【0014】
成分Bのカチオン性高分子物質の配合量は、組成物の合計質量に対して0.3〜3質量%であることが好ましく、0.5〜2.0質量%であることがより好ましい。その配合量が0.3質量%未満であると、得られる組成物を用いて洗髪する時、指すべりの改善効果が発現しない場合がある。またそれが3.0質量%を超えて配合された場合には、得られる組成物を用いて洗髪したとき、乾燥後のパサパサ感の低減乃至解消効果が不十分になる等の問題が発生することがある。
【0017】
本発明のコンディショニングシャンプー組成物には、成分Cとして、下記一般式(1)で表される油溶性イミノ2塩基酸エステル型界面活性剤化合物を用いる。
【化5】
Figure 0004104484
[但し、式(1)中、
1 −COは、8〜22個の炭素原子を有する脂肪酸残基を表し、
AOは2又は3個の炭素原子を有するオキシアルキレン基を表し、
2 は2〜30個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
3 は2〜30個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
k及びrは、それぞれ互いに独立に1又は2の整数を表し、
s及びtは、それぞれ互いに独立に、0〜5の整数を表し、但しs+tは5以下である。]
【0018】
上記一般式(4)の化合物の好適例として、ラウロイルイミノジ酢酸イソプロパノールジエステル、ラウロイルイミノジ酢酸オクチルドデシルエーテルジエステル、ラウロイルイミノジ酢酸ステアリルエーテルジエステル等を挙げることができる。
【0019】
本発明のシャンプー組成物の成分Cとして用いられる油溶性イミノ2塩基酸エステル型界面活性剤化合物の配合量は、組成物の合計質量の0.5〜20質量%であることが好ましく、1.0〜5.0質量%であることがより好ましい。その配合量が0.5質量%未満であると、得られるシャンプー組成物による洗髪後の乾燥した毛髪のつやが不足することがある。またそれが20質量%を超えて配合した場合は、すすぎ時の指通りが悪くなり、及び/又は乾燥後の毛髪の風合いが不満足なものになる等の問題が発生することがある。
【0020】
本発明コンディショニングシャンプー組成物に、冷感物質及びエタノールを、それぞれ単独に、或いはそれらを併用して添加した場合、得られるシャンプー組成物による洗髪中及びすすぎ時の使用感がより良好になるため好ましい。冷感物質としては、メントール、カンファー、ハッカ油及び公知のメントール誘導体等が挙げられる。
【0021】
本発明のシャンプー組成物には、本発明の効果を損なわない範囲内で、化粧品に使用される種々の成分を添加する事ができる。
添加可能な好適成分を下記に例示する。
添加用アニオン活性剤としては脂肪酸セッケン、たとえばセッケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、ヤシカリセッケンなど、高級アルキル硫酸エステル塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミンなど、アルキルエーテル硫酸エステル塩、たとえば、POEラウリル硫酸トリエタノールアミン、POEラウリル硫酸ナトリウムなど、N−アシルアミノ酸塩、たとえば、ラウロイルサルコシンナトリウム、ラウロイル-β-アラニンナトリウム、ラウロイル−N−メチル-β-アラニンナトリウム、N−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、N−ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、N−ミリストイル−L−グルタミン酸モノナトリウム、N−パルミトイルアスパラギン酸ジエタノールアミン、ヤシ脂肪酸シルクペプチドなど、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、たとえばN−ミリストイル−N−メチルタウリンナトリウム、ヤシ脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ラウロイルメチルタウリンナトリウムなど、リン酸エステル塩、たとえばPOEオレイルエーテルリン酸ナトリウム、POEステアリルエーテルリン酸、POEラウリルアミドエーテルリン酸ナトリウムなど、スルホコハク酸塩、たとえばジ−2−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウムなど、アルキルベンゼンスルホン酸塩、たとえばリニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸など、高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩、たとえば硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウムなど、ロート油などの硫酸化油、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、二級アルコール硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム、カゼインナトリウム等が挙げられる。
【0022】
添加用カチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩、たとえば塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、臭化ラウリルトリメチルアンモニウムなど、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、たとえば塩化ジステアリルジメチルアンモニウム塩など、アルキルピリジウム塩、たとえば塩化セチルピリジウムなど、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム等があげられる。
【0023】
添加用両性界面活性剤としては、アミドアミン系両性界面活性剤、たとえば2−ウンデシル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン、N−ラウロイル−N’−カルボキシメチル-N'−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム、N−ヤシ脂肪酸アシル-N'−カルボキシエチル-N'−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウムなど、アミド酢酸ベタイン型両性界面活性剤、たとえばヤシ脂肪酸アミドプロピルベタイン、ミリスチン酸アミドプロピルベタインなど、アミドスルホベタイン型両性界面活性剤、たとえばラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタインなど、アミンオキサイド型両性界面活性剤、たとえばラウリルトリメチルアミンオキシド、ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシドなど、アルキル酢酸ベタイン型両性界面活性剤、アルキルスルホベタイン型両性界面活性剤等があげられる。
【0024】
添加用非イオン界面活性剤としては、グリセリン脂肪酸エステル類、たとえばモノステアリン酸グリセリル、自己乳化型モノステアリン酸グリセリル、モノイソステアリン酸グリセリルなど、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類、たとえばモノステアリン酸、POEグリセリルモノオレイン酸POEグリセリルなど、ポリグリセリン脂肪酸エステル類、たとえばモノステアリン酸ジグリセリル、トリステアリン酸テトラグリセリル、ペンタステアリン酸デカグリセリルなど、ソルビタン脂肪酸エステル類、たとえばモノラウリン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタンなど、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、たとえばモノヤシ脂肪酸POEソルビタン、トリステアリン酸POEソルビタン、トリオレイン酸POEソルビタンなど、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類、たとえばモノラウリン酸POEソルビット、テトラオレイン酸POEソルビットなど、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル類、たとえば、モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエチレングリコールなど、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、たとえばPOEラウリルエーテル、POEセチルエーテル、POEステアリルエーテルなど、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、たとえばPOE・POPセチルエーテル、POE・POPデシルテトラデシルエーテルなど、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、例えばPOEノニルフェニルエーテル、POEオクチルフェニルエーテル、POE分鎖オクチルフェニルエーテルなど、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、たとえばPOEステアリルアミン、POEオレイルアミンなど、脂肪酸アルカノールアミド類、たとえばヤシ脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミドなど、ポリオキシエチレンアルカノールアミド類、たとえばPOEラウリン酸モノエタノールアミド、POEヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、POE牛脂脂肪酸モノエタノールアミド、アセチレングリコール、POEアセチレングリコール、POEラノリン、POEラノリンアルコール、POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油、POEフィトステロール、POEコレスタノール、POEノニルフェニルホルムアルデヒド縮合物などが挙げられる。
【0025】
添加用保湿剤としては、グリセリン、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ソルビトール、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸及びその塩、などが挙げられる。
添加用水溶性高分子としては、グァーガム、クイーンシード、ペクチン、ゼラチン、キサンタンガム、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース及び塩、アルギン塩、ポリビニルアルコール、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ソーダ、ベントナイト、キチン・キトサン誘導体、ヒアルロン酸及び塩、コラーゲン及びその誘導体などが挙げられる。
【0026】
添加用増粘剤としては、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸イソプロパノールアミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアマド、ポリオキシプロピレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドなどが挙げられる。
添加用被膜剤としては、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カチオン化セルロース、カチオン化セルロース、シリコーンなどが挙げられる。
【0027】
添加用紫外線吸収剤としては、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸及び塩、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息香酸エチルなどのパラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸エチル、パラメトキシ桂皮酸イソプロピル、パラメトキシ桂皮酸オクチル、メトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸オクチル、サリチル酸フェニルなどのサリチル酸誘導体、ウロカニン酸及び誘導体、4−tert−ブチル−4‘−メトキシジベンゾイルメタン、2−(ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、アントラニル酸メチルなどが挙げられる。
添加用消炎剤としては、グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸及びその誘導体、アラントイン、酢酸ヒドロコーチゾン、アズレンなどが挙げられる。
添加用抗フケ剤としては、ピロクトンオラミン,硝酸ミコナゾール,トリクロサン,ジンクピリチオン等が挙げられる。
【0028】
添加用金属封鎖剤としては、エチレンジアミン四酢酸及びナトリウム塩、リン酸、クエン酸、アスコルビン酸、コハク酸、グルコン酸、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウムなどが挙げられる。
添加用低級アルコールとしては、エタノール、プロピルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールなどが挙げられる。
添加用糖類としては、ブドウ糖、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルデンプン、シクロデキストリンなどが挙げられる。
【0029】
添加用アミノ酸類としては、アスパラギン酸及び塩、アラニン、アルギニン、リジン及び塩、グリシン、シスチン、スレオニン、セリン、メチオニンなどが挙げられる。
添加用有機アミン類としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエチルアミンなどが挙げられる。
添加用合成樹脂エマルジョンとしては、ポリアクリル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニルなどが挙げられる。
【0030】
添加用pH調整剤としては、クエン酸、塩酸、硫酸、リン酸、水酸化ナトリウム、アンモニア、などが挙げられる。
添加用皮膚栄養剤としては、ビタミンA、B1、B2、B6、E及びその誘導体、パントテン酸及びその誘導体、ビオチンなどが挙げられる。
添加用酸化防止剤としては、ビタミンE、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸エステル類などが挙げられる。
添加用酸化防止助剤としては、アスコルビン酸、フィチン酸、ケファリン、マレイン酸などが挙げられるが配合成分はこれらに限定されるものではない。
【0031】
本発明のシャンプー組成物を製造するには、従来慣用の配合操作を用いればよい。すなわち成分原料を、配合し、均一に混合すればよい。
【0032】
【実施例】
本発明を下記実施例により、さらに具体的に説明するが、本発明は、これにより限定されるものではない。また、成分の配合量は、特に断わらない限り、配合成分の目的組成物の質量に対する質量%である。
【0033】
製造例1
N−カルボキシメチル−N−ラウロイルグリシン(2−オクチルドデシルアルコール)ジエステルの合成。
500ml四つ口フラスコにスターラーを入れ、単蒸留用の機具を組み込んだ装置中に、N−カルボキシメチル−N−ラウロイルグリシン110.16g(0.342モル)と、2−オクチルドデシルアルコール204.38g(0.685モル)とを仕込み、この混合物スターラーで撹拌しながら、オイルバスにより、温度90℃まで加熱して均一に溶解させた。得られた溶液に、触媒として、75%硫酸1.05g(0.010モル)を添加した。この反応系を加熱撹拌しながら徐々に減圧し、この際反応系中に副生する水分を充分に蒸発した。反応系の液温が140℃まで昇温した。この反応系を、140℃において、−0.1MPa(ブルドン管での相対圧力)まで減圧し、30分間この減圧状態を保った。その後、反応液を1000mlの分液ロートに移し替え、これにテトラヒドロキシフラン(THF)430.20gを加えて、油層/水層を分離させ、これに7.8質量%炭酸水素ナトリウム水酸化ナトリウム水溶液69.57gを加えて、油層を洗浄した後、水層を除去した。この処理で得られた油層に、20.0質量%塩化ナトリウム水溶液84.09gを添加して、油層を洗浄した後、水層を除去した。更に、前記処理で得られた油層に、20.0質量%塩化ナトリウム水溶液87.33gを添加して油層を洗浄した後、水層を除去した。この処理で得られた油層に、無水硫酸ナトリウム20gを加え、1時間放置して油層中の水分を除去した。油層中に沈澱した芒硝をろ過により取り除き、油層に含まれるTHFをエバポレーターで留去した。この結果、淡黄色液状の目的化合物を282.19gの収量で捕集した。その酸価は2.24であり、ケン化価は124.2であった。
【0034】
実施例1及び比較例1〜4
実施例及び比較例1〜4の各々において、表2に記載の組成のコンディショニングシャンプーを下記配合方法により調製し、各シャンプーのサンプルに対して毛髪シャンプーの際の使用感を下記方法により官能評価した。
(1)調製方法
香料を除く各成分を混合し、この混合物を80℃まで、攪拌下に加熱し、全体が均一になった事を確認し、その後に60℃まで攪拌下冷却し、この組成物に香料を加えた後、組成物を室温まで冷却した。
(2)評価方法
各コンディショニングシャンプー組成物について、パネラー10名により実用試験を行い、コンディショニングシャンプーの泡立ち、洗髪時の指どおり、すすぎ時の指どおり、乾燥時の櫛どおり、乾燥後の髪の滑らかさについて、官能評価し、表1に示されている基準により評価し、表示した。
【0035】
【表1】
Figure 0004104484
【0036】
但し、比較例3のシャンプー組成物の評価結果を標準3点とし、この標準3点に対比して、他のシャンプー組成物の性能を5段階に評価表示し、前記10名のパネラーの採点結果の平均点を算出した。
平均点 評価
4.5以上 非常に良好(◎)
4.5〜3.5 良好(○)
3.5〜3.0 普通(△)
3.0未満 不良(×)
評価結果を表2に示す。
【0037】
【表2】
Figure 0004104484
【0038】
表2の〔註〕
(*)1 …商標:プロテキュートCα、一丸ファルコス社製
(*)2 …商標:リポフローMN、ライオン社製
(*)3 …商標:アミテルLGOD−5(H)、日本エマルジョン社製
(*)4 …商標:プロモイスWK−HQ、成和化成社製
【0039】
表2の試験成績から明らかなように、第四級アンモニウム塩によりカチオン化されているケラトース、カチオン性高分子物質、及び油溶性イミノ2塩基酸エステル型界面活性剤化合物を併用した実施例のシャンプー組成物は、特に乾燥時の櫛どおり、乾燥後の髪の滑らかさに優れ、シャンプーの基本性能である泡立ち、洗髪時の指どおり、すすぎ時の指どおりにも優れている事が確認された。
【0040】
実施例2において、本発明のコンディショニングシャンプーを調製した。このシャンプーは優れた使用感を有していた。
【0042】
実施例2
シャンプー組成物の組成
塩化N−[2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ) 2.00%
プロピル]加水分解ケラチン(*)1
カチオン化グァー 0.50%
ジステアリン酸エチレングリコール 2.00%
ラウロイルグタミン酸POE(5)オクチルドデシルエーテ 0.50%
ルジエステル(*)3
製造例1の物質 0.50%
塩化ジメチルアリルアンモニウム重合体液(*)6 1.00%
N−ラウロイルサルコシンNa塩(30%) 15.00%
N−ヤシ油脂肪酸アシルグリシンK塩(30%) 7.50%
N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸TEA塩(30 7.50%
%)
2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチ 10.50%
ルイミダゾリニウムベタイン(*)5
ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 3.00%
センブリエキス 0.10%
ニンジンエキス 0.10%
香料 0.20%
クエン酸 pH=6.5と
する量
精製水 100%とす
る量
〔註〕(*)1 、(*)3 、(*)5 …前記に同じ
(*)6 …商標:マーコート100、マツモト交商社製
【0043】
【発明の効果】
本発明のコンディショニングシャンプー組成物は、洗髪及びすすぎ洗いのときの使用感がよく、乾燥後の毛髪がしっとりしていて、光沢及び艶がよく、櫛通りも滑らかで、実用上優れたものである。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a conditioning shampoo composition, and more specifically, a conditioning shampoo that has excellent usability during shampooing and rinsing, has excellent gloss and gloss of hair after drying, and has an effect of smoothing combing. It relates to a composition.
[0002]
[Prior art]
Recent shampoo compositions tend to adjust their composition so that the hair is not damaged by shampooing. In order to prevent excessive degreasing due to shampooing, physical damage of hair due to friction during shampooing, and the elution of constituent proteins from hair due to physical damage of hair, etc. Ingenuity has been developed.
[0003]
In order to reduce or solve the squeaky sensation associated with physical damage to hair due to friction during hair washing, a technical device that uses a cationic polymer substance in combination with an anionic surfactant for hair washing has been disclosed. Yes.
For example, JP-A-62-27499 (Patent Document 1) discloses a liquid detergent composition containing an N-acyl glutamate, a cationic polymer, and an organic carboxylate.
JP-A-2-290808 (Patent Document 2) discloses a cleaning composition containing an N-acyl glutamate and a dialkylallyl ammonium halide-acrylamide copolymer.
Further, JP-A-11-236320 (Patent Document 3) discloses that N-acyl acidic amino acid salt or N-acyl neutral amino acid salt, cationized cellulose, and cationized cellulose are different from each other. A hair cleansing composition containing a cationic polymer material has been disclosed.
Further, JP-A-2001-181153 (Patent Document 4) discloses an anionic surfactant, a cationic polymer substance, and N-methacryloylethyl-NN-dimethylammonium-dN as an amphoteric surfactant. -Detergent compositions containing specific amphoteric polymer compounds such as methylcarboxybetaine polymers have been disclosed.
[0004]
However, the shampoo compositions containing these cationic polymer substances have succeeded in reducing the squeaky sensation during shampooing, but have a problem that a dry feeling is generated in the hair after drying. . This is presumed to be due to the shampoo washing and elution of the sebum and constituent proteins of the hair as well as dirt.
[0005]
On the other hand, in order to improve the feeling of use of shampoo and eliminate the feeling of dryness after drying, a hair cleansing composition in which a quaternized peptide is used in combination with a cationic polymer substance has been developed.
That is, JP-A-57-88111 (Patent Document 5) discloses a pre-shampoo containing a cationic polymer and a cationized keratin compound derivative.
JP-A-2-45409 (Patent Document 6) discloses a cosmetic for hair containing an N-quaternary ammonium-derived keratin peptide and a cationic polymer.
Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-247842 (Patent Document 7) and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-247844 (Patent Document 8) describe keratose cationized with a quaternary ammonium salt.
[0006]
However, a slight improvement was observed in the reduction of the crispness by the above prior art, but the effect was not sufficient, and the hair after shampooing lacked luster and gloss, lacked a moist feeling, dried There are still problems such as lack of smoothness as in the later comb.
[0007]
[Patent Document 1]
JP 62-27499 A, page 1
[Patent Document 2]
JP-A-2-290808, pages 1-2
[Patent Document 3]
JP-A-11-236320, page 2
[Patent Document 4]
Japanese Patent Laid-Open No. 2001-181153, page 2
[Patent Document 5]
JP-A-57-88111, first page
[Patent Document 6]
JP-A-2-45409, page 1
[Patent Document 7]
JP 2000-247842 A, page 2
[Patent Document 8]
JP 2000-247844, page 2
[0008]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention has excellent usability during shampooing and rinsing, and does not damage the hair and scalp, and after drying the hair, the hair is supple and glossy and glossy, and the comb is smooth. It is intended to provide a conditioning shampoo composition.
[0009]
[Means for Solving the Problems]
  In order to solve the above-mentioned problems, the present inventor examined the composition of shampoo compositions containing various cationic polymers and cationized keratin compounds and the feeling of use thereof. A molecular material and a different cationized keratin compound,Oil-soluble imino dibasic acid type surfactant compoundIt was found that the above-mentioned problems can be solved by blending, and the present invention was completed.
[0010]
  The conditioning shampoo composition of the present invention comprises:
  As component A, keratose cationized with a quaternary ammonium salt;
  As component B, a cationic polymer substance which is different from component A,
  As component C,Oil-soluble imino dibasic acid ester type surfactant compound represented by the following general formula (1):
[Chemical Formula 3]
Figure 0004104484
[However,In formula (1),
  R 1 -CO represents a fatty acid residue having 8 to 22 carbon atoms;
  AO represents an oxyalkylene group having 2 or 3 carbon atoms,
  R 2 Represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms;
  R Three Represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms;
  k and r each independently represent an integer of 1 or 2,
  s and t each independently represent an integer of 0 to 5, provided that s + t is 5 or less. ]
It is characterized by including.
  In the conditioning shampoo composition of the present invention, the component B cationic polymer material is at least one selected from cationized cellulose and cationized guar, and a dialkylallylammonium-acrylamide copolymer represented by the general formula (3) :
[Formula 4]
Figure 0004104484
[In the formula (3), RFour And RFive Represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, x and y each independently represent an integer of 30 or more, and x + y is greater than 100.
It is preferable to consist of.
[0011]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The keratose cationized with a quaternary ammonium salt used as component A of the shampoo of the present invention means a keratose derivative obtained by cationizing keratose, which is a keratin hydrolyzate, with a quaternary ammonium salt. Specifically, keratose cationized by a quaternary ammonium salt described in JP-A-2000-247842 (Patent Document 7) and JP-A-2000-247844 (Patent Document 8) is known. Further, commercially available products include Proticute C Gamma (trademark), Proticute C Gamma 12 (trademark), Proticute C Alpha (trademark), etc. manufactured by Ichimaru Falcos Co., Ltd.
As a compounding quantity of the component A, it is 0.01-10.0 mass% of the total mass of a composition, Preferably it is 0.1-5.0 mass%. When the blending amount is less than 0.01% by mass, there may be a problem that the feeling of dryness after washing the hair is reduced or eliminated, and when it is more than 10.0% by mass. , Keratose cationized by a quaternary ammonium salt, that is, the feel of component A is manifested excessively, resulting in problems such as insufficient hair feeling after shampooing and a feeling of heavy hair quality. Sometimes.
[0012]
The compound constituting the cationic polymer substance for component B used sharply of the present invention includes International Nomenclature Cosmetic Ingredient Name (INCI) and polyquaternium-1, polyquaterta described in the component name display according to the cosmetics-specific permission criteria. Ni-2, polyquaternium-3, polyquaternium-4, polyquaternium-5, polyquaternium-6, polyquaternium-7, polyquaternium-8, polyquaternium-9, polyquaternium- 10, polyquaternium-11, polyquaternium-12, polyquaternium-13, polyquaternium-14, polyquaternium-15, polyquaternium-16, polyquaternium-17, Quaternium-18, polyquaternium-19, polyquaternium-20, polyquaternium-22, polyquaternium-24, polyquaternium-27, polyquaternium-28, polyquaternium-29, polyquaternium -30, polyquaternium-31, polyquaternium-32, polyquaternium-33, polyquaternium-34, polyquaternium-35, polyquaternium-36, polyquaternium-37, polyquaternium-39 , Polyquaternium-42, polyquaternium-43, and polyquaternium-44, and mixtures thereof, and a halide of guar hydroxypropyltrimethylammonium can also be used.
These cationic polymer compounds may be used alone or in combination of two or more thereof to constitute the component B cationic polymer material.
[0013]
Among the cationic polymer compounds, one or more cationic polysaccharides such as cationized cellulose or cationized guar and a dialkylallylammonium-acrylamide copolymer of the general formula (3) represented by polyquaternium-7 It is more preferable to use a combination with a polymer.
As preferred examples of the dialkylallylammonium-acrylamide copolymer of the general formula (3), Marquat 550 (trademark, manufactured by Matsumoto Kosho Co., Ltd.), Lipoflow MN (trademark, manufactured by Lion Corporation) and the like are available.
[0014]
The blending amount of the cationic polymer substance of Component B is preferably 0.3 to 3% by mass, more preferably 0.5 to 2.0% by mass with respect to the total mass of the composition. If the blending amount is less than 0.3% by mass, the effect of improving slipping may not be exhibited when washing the hair using the resulting composition. Moreover, when it mixes exceeding 3.0 mass%, when hair is washed using the composition obtained, problems, such as the reduction | restoration feeling of dryness and the cancellation | release effect becoming insufficient, will generate | occur | produce. Sometimes.
[0017]
  In the conditioning shampoo composition of the present invention, as the component C, an oil-soluble imino dibasic acid ester type surfactant compound represented by the following general formula (1) is used.
[Chemical formula 5]
Figure 0004104484
[However,In formula (1),
  R 1 -CO represents a fatty acid residue having 8 to 22 carbon atoms;
  AO represents an oxyalkylene group having 2 or 3 carbon atoms,
  R 2 Represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms;
  R Three Represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms;
  k and r each independently represent an integer of 1 or 2,
  s and t each independently represent an integer of 0 to 5, provided that s + t is 5 or less. ]
[0018]
Preferable examples of the compound represented by the general formula (4) include lauroy riminodiacetic acid isopropanol diester, lauroy riminodiacetic acid octyldodecyl ether diester, and lauroy riminodiacetic acid stearyl ether diester.
[0019]
  Used as component C of the shampoo composition of the present inventionOil-soluble imino dibasic acid type surfactant compoundIs preferably 0.5 to 20% by mass of the total mass of the composition, more preferably 1.0 to 5.0% by mass. When the blending amount is less than 0.5% by mass, gloss of dried hair after washing with the obtained shampoo composition may be insufficient. When it exceeds 20% by mass, problems such as poor fingering during rinsing and / or unsatisfactory hair texture after drying may occur.
[0020]
When the cooling sensation substance and ethanol are added to the conditioning shampoo composition of the present invention individually or in combination, it is preferable because the feeling of use during shampooing and rinsing with the resulting shampoo composition becomes better. . Examples of cooling substances include menthol, camphor, mint oil, and known menthol derivatives.
[0021]
Various components used in cosmetics can be added to the shampoo composition of the present invention as long as the effects of the present invention are not impaired.
The suitable component which can be added is illustrated below.
As an anionic activator for addition, fatty acid soap, such as soap base, sodium laurate, sodium palmitate, coconut potassium soap, higher alkyl sulfate ester salts such as sodium lauryl sulfate, potassium lauryl sulfate, triethanolamine lauryl sulfate, etc. Alkyl ether sulfate ester salts such as POE lauryl sulfate triethanolamine, POE sodium lauryl sulfate N-acyl amino acid salts such as lauroyl sarcosine sodium, lauroyl-β-alanine sodium, lauroyl-N-methyl-β-alanine sodium N-lauroyl glutamate monosodium, N-stearoyl glutamate disodium, N-myristoyl-L-glutamate monosodium, N-palmitoyl Higher fatty acid amide sulfonates such as diethanolamine paraginate, coconut fatty acid silk peptide, such as N-myristoyl-N-methyl taurine sodium, sodium coconut fatty acid methyl taurine sodium, lauroyl methyl taurine sodium, etc. Phosphate ester salts such as POE oleyl ether phosphorus Sodium sulfate, POE stearyl ether phosphate, POE sodium lauryl amide ether phosphate, sulfosuccinates such as sodium di-2-ethylhexyl sulfosuccinate, monolauroyl monoethanolamide sodium polyoxyethylene sulfosuccinate, sodium lauryl polypropylene glycol sulfosuccinate Alkylbenzene sulfonates such as sodium linear dodecyl benzene sulfonate, linear dodec Higher fatty acid ester sulfate salts such as triethanolamine and linear dodecylbenzenesulfonic acid, such as hardened coconut oil fatty acid sodium glycerin sulfate, sulfated oil such as funnel oil, α-olefin sulfonate, higher fatty acid ester Examples thereof include sulfonates, secondary alcohol sulfates, higher fatty acid alkylolamide sulfates, sodium lauroyl monoethanolamide succinate, and sodium caseinate.
[0022]
Cationic surfactants for addition include alkyltrimethylammonium salts such as stearyltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium bromide, dialkyldimethylammonium salts such as distearyldimethylammonium chloride Salts such as cetylpyridinium chloride, alkyldimethylbenzylammonium salts, benzethonium chloride, benzalkonium chloride and the like.
[0023]
As amphoteric surfactants for addition, amidoamine-based amphoteric surfactants such as 2-undecyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolium betaine, N-lauroyl-N′-carboxymethyl-N′-hydroxyethylethylenediamine Sodium, N-coconut fatty acid acyl-N′-carboxyethyl-N′-hydroxyethylethylenediamine sodium, etc. Amidoacetic acid betaine type amphoteric surfactants such as coconut fatty acid amidopropyl betaine, myristic acid amidopropyl betaine, etc. Amido sulfobetaine type Amphoteric surfactants such as lauric acid amidopropyl hydroxysulfobetaine, amine oxide type amphoteric surfactants such as lauryltrimethylamine oxide, lauric acid amidopropylamine oxide, Alkyl betaine type amphoteric surfactants, alkyl sulfobetaine type amphoteric surfactants, and the like.
[0024]
Nonionic surfactants for addition include glycerin fatty acid esters, such as glyceryl monostearate, self-emulsifying glyceryl monostearate, glyceryl monoisostearate, polyoxyethylene glycerin fatty acid esters, such as monostearic acid, POE glyceryl Polyglycerin fatty acid esters such as POE glyceryl monooleate, such as diglyceryl monostearate, tetraglyceryl tristearate, decaglyceryl pentastearate, etc., sorbitan fatty acid esters such as sorbitan monolaurate, sorbitan sesquistearate, monoolein Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters such as sorbitan acid, such as monococonut fatty acid POE sorbitan, tristearic acid POE sorbitan, Polyoxyethylene sorbite fatty acid esters such as oleic acid POE sorbitan, such as monolauric acid POE sorbite, tetraoleic acid POE sorbitol, polyethylene glycol fatty acid esters such as polyethylene glycol monolaurate, polyethylene glycol monostearate, polyethylene monooleate Polyoxyethylene alkyl ethers such as glycol, polyethylene glycol distearate, such as POE lauryl ether, POE cetyl ether, POE stearyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ethers such as POE / POP cetyl ether, POE / POP decyl Polyoxyethylene alkylphenyl ethers such as tetradecyl ether, such as POE nonylphenyl ether POE octylphenyl ether, POE branched octylphenyl ether, etc., polyoxyethylene alkylamines such as POE stearylamine, POE oleylamine, fatty acid alkanolamides such as coconut fatty acid diethanolamide, coconut fatty acid monoethanolamide, lauric acid diethanolamide , Palm kernel oil fatty acid diethanolamide, polyoxyethylene alkanolamides such as POE lauric acid monoethanolamide, POE coconut fatty acid monoethanolamide, POE beef tallow fatty acid monoethanolamide, acetylene glycol, POE acetylene glycol, POE lanolin, POE lanolin Alcohol, POE castor oil, POE hydrogenated castor oil, POE phytosterol, POE cholestanol, POE nonylphenyl formaldehyde condensate, etc. It is done.
[0025]
Examples of the moisturizer for addition include glycerin, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, sorbitol, sodium lactate, pyrrolidone carboxylic acid and salts thereof.
Examples of water-soluble polymers to be added include guar gum, queen seed, pectin, gelatin, xanthan gum, methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, carboxymethyl cellulose and salt, algin salt, polyvinyl alcohol, carboxyvinyl polymer, polyacrylic acid soda, Examples include bentonite, chitin / chitosan derivatives, hyaluronic acid and salts, collagen and derivatives thereof.
[0026]
Examples of the thickener for addition include coconut oil fatty acid monoethanolamide, lauric acid diethanolamide, lauric acid isopropanolamide, polyoxyethylene coconut oil fatty acid monoethanolamide, polyoxypropylene coconut oil fatty acid monoethanolamide, and the like.
Examples of the coating agent for addition include polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, cationized cellulose, cationized cellulose, and silicone.
[0027]
Examples of the ultraviolet absorber for addition include 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and salts, benzophenone derivatives such as dihydroxydimethoxybenzophenone, paraaminobenzoic acid, ethyl paraaminobenzoate, etc. Para-aminobenzoic acid derivatives, ethyl paramethoxycinnamate, isopropyl paramethoxycinnamate, octyl paramethoxycinnamate, methoxycinnamate derivatives, octyl salicylate, phenyl salicylate, salicylic acid derivatives, urocanic acid and derivatives, 4-tert-butyl-4′- Examples include methoxydibenzoylmethane, 2- (hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole, and methyl anthranilate.
Examples of the anti-inflammatory agent for addition include glycyrrhizic acid and its derivatives, glycyrrhetinic acid and its derivatives, allantoin, hydrocortisone acetate, and azulene.
Examples of anti-dandruff agents for addition include piroctone olamine, miconazole nitrate, triclosan, zinc pyrithione, and the like.
[0028]
Examples of the metal sequestering agent include ethylenediaminetetraacetic acid and sodium salts, phosphoric acid, citric acid, ascorbic acid, succinic acid, gluconic acid, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, and the like.
Examples of the lower alcohol for addition include ethanol, propyl alcohol, ethylene glycol, diethylene glycol and the like.
Examples of the saccharide for addition include glucose, lactose, sucrose, starch, carboxymethyl starch, and cyclodextrin.
[0029]
Examples of amino acids for addition include aspartic acid and salt, alanine, arginine, lysine and salt, glycine, cystine, threonine, serine, methionine and the like.
Examples of organic amines for addition include monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, diisopropanolamine, and triethylamine.
Examples of the synthetic resin emulsion for addition include polyacrylic acid ester copolymer and polyvinyl acetate.
[0030]
Examples of the pH adjusting agent for addition include citric acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, sodium hydroxide, and ammonia.
Examples of the skin nutrient for addition include vitamin A, B1, B2, B6, E and derivatives thereof, pantothenic acid and derivatives thereof, and biotin.
Examples of the antioxidant for addition include vitamin E, dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, and gallic acid esters.
Antioxidant aids for addition include ascorbic acid, phytic acid, kephalin, maleic acid and the like, but the blending components are not limited thereto.
[0031]
In order to produce the shampoo composition of the present invention, a conventional and conventional blending operation may be used. That is, the component raw materials may be blended and mixed uniformly.
[0032]
【Example】
The present invention will be described more specifically with reference to the following examples, but the present invention is not limited thereto. Moreover, unless otherwise indicated, the compounding quantity of a component is the mass% with respect to the mass of the target composition of a compounding component.
[0033]
Production Example 1
Synthesis of N-carboxymethyl-N-lauroylglycine (2-octyldodecyl alcohol) diester.
In a device equipped with a stirrer in a 500 ml four-necked flask and incorporating equipment for simple distillation, 110.16 g (0.342 mol) of N-carboxymethyl-N-lauroylglycine and 204.38 g of 2-octyldodecyl alcohol (0.685 mol) was charged, and the mixture was stirred with a stirrer and heated to 90 ° C. in an oil bath to be uniformly dissolved. To the obtained solution, 1.05 g (0.010 mol) of 75% sulfuric acid was added as a catalyst. The reaction system was gradually depressurized while being heated and stirred, and water produced as a by-product in the reaction system was sufficiently evaporated. The liquid temperature of the reaction system was raised to 140 ° C. The reaction system was depressurized to −0.1 MPa (relative pressure in a Bourdon tube) at 140 ° C., and this depressurized state was maintained for 30 minutes. Thereafter, the reaction solution was transferred to a 1000 ml separatory funnel, to which 430.20 g of tetrahydroxyfuran (THF) was added to separate the oil layer / water layer, and 7.8 mass% sodium hydrogen carbonate sodium hydroxide was added thereto. 69.57 g of an aqueous solution was added to wash the oil layer, and then the aqueous layer was removed. To the oil layer obtained by this treatment, 84.09 g of a 20.0 mass% sodium chloride aqueous solution was added to wash the oil layer, and then the water layer was removed. Furthermore, after adding 87.33 g of 20.0 mass% sodium chloride aqueous solution to the oil layer obtained by the said process and wash | cleaning an oil layer, the water layer was removed. To the oil layer obtained by this treatment, 20 g of anhydrous sodium sulfate was added and left for 1 hour to remove water in the oil layer. The mirabilite precipitated in the oil layer was removed by filtration, and the THF contained in the oil layer was distilled off with an evaporator. As a result, the pale yellow liquid target compound was collected in a yield of 282.19 g. The acid value was 2.24 and the saponification value was 124.2.
[0034]
Example 1 and Comparative Examples 1 to 4
  Example1And in each of Comparative Examples 1-4, the conditioning shampoo of the composition of Table 2 was prepared with the following compounding method, and the usability | use_condition in the case of hair shampoo was sensory-evaluated with the following method with respect to the sample of each shampoo.
(1) Preparation method
  Each component except the fragrance is mixed, and the mixture is heated to 80 ° C. with stirring. After confirming that the whole is uniform, the mixture is cooled to 60 ° C. with stirring, and the fragrance is added to the composition. After that, the composition was cooled to room temperature.
(2) Evaluation method
  Each conditioning shampoo composition was subjected to a practical test by 10 panelists, and sensory evaluation was performed on the foaming of the conditioning shampoo, following the fingers during washing, following the fingers during rinsing, following the comb during drying, and the smoothness of the hair after drying. Then, it was evaluated and displayed according to the criteria shown in Table 1.
[0035]
[Table 1]
Figure 0004104484
[0036]
However, the evaluation result of the shampoo composition of Comparative Example 3 was set as the standard 3 points, and the performance of the other shampoo compositions was evaluated and displayed in 5 stages in comparison with the standard 3 points. The average score was calculated.
Average score              Evaluation
4.5 or higher Very good (◎)
4.5-3.5 Good (○)
3.5-3.0 Normal (△)
Less than 3.0 Defect (x)
The evaluation results are shown in Table 2.
[0037]
[Table 2]
Figure 0004104484
[0038]
[註] in Table 2
(*)1 ... Trademark: Protecute Cα, manufactured by Ichimaru Falcos
(*)2 ... Trademark: Lipoflow MN, manufactured by Lion
(*)Three ... Trademark: Amitel LGOD-5 (H), manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.
(*)Four ... Trademark: Promois WK-HQ, manufactured by Seiwa Kasei
[0039]
  As is apparent from the test results in Table 2, keratose, cationic polymer material, cationized with a quaternary ammonium salt, andOil-soluble imino dibasic acid type surfactant compoundExample using both1The shampoo composition of the shampoo is excellent in the smoothness of the hair after drying, especially the hair after drying, foaming, which is the basic performance of the shampoo, the fingering during shampooing, and the fingering during rinsing It was done.
[0040]
  In Example 2, a conditioning shampoo of the present invention was prepared. This shampoo had an excellent feeling of use.
[0042]
Example 2
Composition of shampoo composition
N- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) chloride 2.00%
Propyl] hydrolyzed keratin (*)1
Cationized Guar 0.50%
Ethylene glycol distearate 2.00%
Lauroyl glutamic acid POE (5) octyldodecylate 0.50%
Rudiester (*)Three
Substance of Production Example 1 0.50%
Dimethylallylammonium chloride polymer liquid (*)6                 1.00%
N-lauroyl sarcosine Na salt (30%) 15.00%
N-coconut oil fatty acylglycine K salt (30%) 7.50%
N-coconut oil fatty acid acyl-L-glutamic acid TEA salt (30 7.50%
%)
2-Alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethyl 10.50%
Louis Midazolinium Betaine (*)Five
Palm fatty acid diethanolamide 3.00%
Assembly extract 0.10%
Carrot extract 0.10%
Fragrance 0.20%
Citric acid pH = 6.5
                                                              Amount to do
100% purified water
                                                              Amount
[註] (*)1 , (*)Three , (*)Five ... same as above
      (*)6 ... Trademark: Marcote 100, manufactured by Matsumoto Trading Co., Ltd.
[0043]
【The invention's effect】
The conditioning shampoo composition of the present invention has good usability when washing and rinsing, moisturized hair after drying, good gloss and gloss, smooth combing, and is excellent in practical use. .

Claims (2)

成分Aとして、第四級アンモニウム塩によりカチオン化されているケラトースと、
成分Bとして、成分Aとは異種のカチオン性高分子物質と、
成分Cとして、下記一般式(1)で示される油溶性イミノ2塩基酸エステル型界面活性剤化合物:
Figure 0004104484
[但し、式(1)中、
1 −COは、8〜22個の炭素原子を有する脂肪酸残基を表し、
AOは2又は3個の炭素原子を有するオキシアルキレン基を表し、
2 は2〜30個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
3 は2〜30個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
k及びrは、それぞれ互いに独立に1又は2の整数を表し、
s及びtは、それぞれ互いに独立に、0〜5の整数を表し、但しs+tは5以下である。]
を含むことを特徴とするコンディショニングシャンプー組成物。
As component A, keratose cationized with a quaternary ammonium salt;
As component B, a cationic polymer substance which is different from component A,
As component C, an oil-soluble imino dibasic acid ester type surfactant compound represented by the following general formula (1):
Figure 0004104484
[However, in the formula (1),
R 1 -CO represents a fatty acid residue having 8 to 22 carbon atoms;
AO represents an oxyalkylene group having 2 or 3 carbon atoms,
R 2 Represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms;
R 3 Represents an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms;
k and r each independently represent an integer of 1 or 2,
s and t each independently represent an integer of 0 to 5, provided that s + t is 5 or less. ]
A conditioning shampoo composition comprising:
成分Bカチオン性高分子物質が、カチオン化セルロース及びカチオン化グァーから選ばれた少なくとも1種と、一般式(3)で示されるジアルキルアリルアンモニウム−アクリルアミド共重合体:
Figure 0004104484
[但し、式(3)中、R4 及びR5 は、1〜3個の炭素原子を有するアルキル基を表し、x及びyは、それぞれ互に独立に、30以上の整数を表し、かつx+yは100より大である]
とからなる、請求項1記載のコンディショニングシャンプー組成物。
Component B cationic polymer substance is at least one selected from cationized cellulose and cationized guar, and a dialkylallylammonium-acrylamide copolymer represented by the general formula (3):
Figure 0004104484
[In the formula (3), R 4 and R 5 represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, x and y each independently represent an integer of 30 or more, and x + y Is greater than 100]
A conditioning shampoo composition according to claim 1 comprising:
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