JP4100887B2 - Organic light emitting device - Google Patents

Description

【００１８】
（但し、一般式［１］中、Ｒ¹〜Ｒ⁸は水素原子、ハロゲン原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基、置換または未置換のアルケニル基、置換または未置換のシクロアルケニル基、置換または未置換のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のヘテロ環基、置換または未置換のアミノ基、置換または未置換のカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、置換または未置換のエステル基、置換または未置換のカルバモイル基を表し、ｎは２から１０の整数を表す。また、オリゴ体を形成するユニットは同一であっても異なってもよい。）
【００１９】
本発明の有機発光素子は、一般式［１］で示される化合物の絶対分子量が３００〜５０００であること、一般式［１］で示される化合物がＲ¹〜Ｒ⁸がすべて同一であるフルオレンユニットを繰り返し単位とすること、Ｒ¹〜Ｒ⁸が異なるフルオレンユニットを繰り返し単位とすることを好ましい態様として含むものである。
【００２０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００２１】
まず、本発明の上記一般式［１］で示されるオリゴフルオレン化合物について説明する。
【００２２】
一般式［１］における置換基Ｒ¹〜Ｒ⁸の具体的な例を以下に示す。
【００２３】
置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基、２−エチルーオクチル基、ドデカン基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【００２４】
置換あるいは未置換のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２５】
置換あるいは未置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基（２−プロペニル基）、１−プロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、２−ブテニル基等が挙げられる。
【００２６】
置換あるいは未置換のシクロアルケニル基としては、シクロペンテニル基、シクロへキセニル基、シクロヘキセジエニル基、シクロオクテニル基等が挙げられる。
【００２７】
置換あるいは未置換のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、フェノキシ基、４−ブチルフェノキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
【００２８】
置換あるいは未置換のアリール基としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ｔｅｒ−ブチルフェニル基、４−オクチルフェニル基、３−クロロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、トリフェニルアミノ基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、ピレニル基等が挙げられる。
【００２９】
置換あるいは未置換のヘテロ環基としては、ピリジル基、ビピリジル基、メチルピリジル基、チエニル基、ターチエニル基、プロピルチエニル基、フリル基、キノリル基、カルバゾリル基、Ｎ−エチルカルバゾリル基等が挙げられる。
【００３０】
置換または未置換のアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ベンジルアミノ基、メチルベンジルアミノ基、アニリノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルトリルアミノ基、ジトリルアミノ基等が挙げられる。
【００３１】
置換または未置換のカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、メタクリロイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、アントライル基、トルオイル基等が挙げられる。
【００３２】
置換あるいは未置換のエステル基としては、メチルエステル基、エチルエステル基、イソプロピルエステル基、フェニルエステル基、フェニルエチルエステル基等が挙げられる。
【００３３】
置換あるいは未置換のカルバモイル基としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、イソプロカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、フェニルエチルカルバモイル基等が挙げられる。
【００３４】
また、これらのＲ¹〜Ｒ⁸が有しても良い置換基としては、上記のようなアルキル基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、更にはハロゲン、ニトロ基、シアノ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３５】
一般式［１］におけるｎは２から１０の整数を表す。ｎが１では、膜安定性等の点で好ましくなく、ｎが１１以上では、単一化合物としての分離が困難になり、安定した性能確保の点で好ましくない。
【００３６】
また、上記と同様の理由により、絶対分子量が３００〜５０００であることが好ましい。
【００３７】
また、Ｒ¹〜Ｒ⁸がすべて同一であるフルオレンユニットを繰り返し単位としてもよいし、Ｒ¹〜Ｒ⁸が異なるフルオレンユニットを結合した部分を有すしてもよい。
【００３８】
一般式［１］で表される化合物の合成法は特に制限されないが、例えば、パラジウム触媒を用いたｓｕｚｕｋｉ ｃｏｕｐｌｉｎｇ法（例えばＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７−２４８３）、ニッケル触媒を用いたＹａｍａｍｏｔｏ法（例えばＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．５１，２０９１，１９７８）、アリールスズ化合物を用いて合成する方法（例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，４２９６，１９８７）などの合成法を用いて容易に合成することができる。
【００３９】
次に、本発明の有機発光素子について図面に沿って説明する。
【００４０】
図１は本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
【００４１】
図２は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいずれかあるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合、発光層はホール輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。
【００４２】
図３は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて発光効率の向上を図ることも可能になる。
【００４３】
図４は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図４は図３に対してホール注入層７を陽極２側に挿入した構成であり、陽極２とホール輸送層５の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
【００４４】
図５および図６は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図５および図６は、図３および図４に対してホールあるいは励起子（エキシトン）が陰極側に抜けることを阻害する層（ホール/エキシトンブロッキング層８）を、発光層３、電子輸送層６間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホール/エキシトンブロッキング層８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
【００４５】
ただし、図１〜６はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成されるなど多様な層構成をとることができる。
【００４６】
また、図１〜６には基板側に陽極から積層していった構成のみを示したが、もちろん基板側に陰極から積層していく構造をとることも可能である。
【００４７】
本発明に用いられる一般式［１］で示される化合物は、従来の化合物に比べいずれも極めて電荷輸送性、発光性の優れた化合物であり、図１〜図６のいずれの形態をも使用することができる。
【００４８】
特に、本発明の一般式［１］で示される化合物を用いた有機層は、電荷輸送層として有用であり、発光層あるいは発光層ホスト材料としても有用である。
【００４９】
本発明の有機発光素子においては、一般式［１］で示される化合物を真空蒸着法や溶液塗布法あるいは印刷法により陽極２及び陰極４の間に形成する。その有機層の厚みは１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０５〜０．５μｍの厚みに薄膜化することが好ましい。
【００５０】
本発明においては、電子輸送、発光層構成成分として前記一般式［１］で示される化合物を用いるものであるが、必要に応じてこれまで知られているホール輸送性化合物、発光性化合物、発光層マトリックス化合物、電子輸送性化合物、電荷輸送性ポリマー材料、発光性ポリマー材料（例えば以下に示される化合物等）を必要に応じて一緒に使用することもできる。但し、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００５１】
【化５】

【００５２】
【化６】

【００５３】
【化７】

【００５４】
【化８】

【００５５】
【化９】

【００５６】
【化１０】

【００５７】
本発明の有機発光素子において、一般式［１］で示される化合物を含有する層およびその他の有機化合物を含む層は、一般には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。また、オフセット印刷あるいはインクジェット印刷などの印刷法を用いて成膜することも可能である。
【００５８】
上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混合してもよい。
【００５９】
陽極材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよく、複数併用することもできる。
【００６０】
一方、陰極材料としては仕事関数の小さなものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化の利用も可能である。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
【００６１】
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。
【００６２】
なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【００６３】
【実施例】
以下に実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６４】
［実施例１（参考例）］
図１に示す構造の素子を作成した。
【００６５】
基板１としてのガラス基板上に陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、ＩＰＡで煮沸洗浄、乾燥をした。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
【００６６】
まず、ＰＤＯＴの水溶液（Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ ＡＩ バイエル社製）を用いて、透明支持基板上にスピンコート法（２０００ｒｐｍ）により厚さ８０ｎｍの導電性層を成膜した。
【００６７】
次に、９，９−ジ−ｎ−プロピルフルオレンの５量体（分子量１２４３．８６）０．１０ｇをｐ−キシレン１．０ｇに溶解して溶工液を調整した。この溶工液を用いて、導電性層を成膜した透明支持基板上にスピンコート法（２０００ｒｐｍ）により厚さ１２０ｎｍの有機層膜（発光層３）を製膜した。
【００６８】
次に、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、先ほどの有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの金属層膜（陰極４）を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０^-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【００６９】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、７Ｖの直流電圧を印加すると１０．８ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で電流が流れ、初期輝度１４５ｃｄ／ｍ²の青色発光が観測された。
【００７０】
［実施例２（参考例）］
ポリアニリンのトルエン溶液（日東電工社製）を用いて、透明支持基板上にスピンコート法（２０００ｒｐｍ）により厚さ１００ｎｍの導電性層を成膜し、９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレンの１０量体（分子量２７５６．１７）０．１０ｇおよびクマリン６（アルドリッチ社製）１．００ｍｇをｐ−キシレン１．０ｇに溶解して溶工液を調整し、この溶工液を用いて、導電性層を成膜した透明支持基板上にスピンコート法（２０００ｒｐｍ）により厚さ１２０ｎｍの有機層膜（発光層３）を製膜した以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。
【００７１】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、５Ｖの直流電圧を印加すると３．３ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で電流が流れ、初期輝度７２０ｃｄ／ｍ²の緑色発光が観測された。
【００７２】
［実施例３（参考例）］
図２に示す構造の素子を作成した。
【００７３】
実施例１と同じ透明導電性支持基板上にα−ＮＰＤを真空蒸着法により７０ｎｍの膜厚で成膜し、ホール輸送層５を形成した。さらに、９，９−ジエチルフルオレンの６量体（分子量：１３２３．９１）を真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で成膜し、電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０^-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【００７４】
次に、実施例１と同様にしてＡｌ−Ｌｉ電極を形成した。
【００７５】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると１５．８ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で電流が流れ、初期輝度５７０ｃｄ／ｍ²の緑色発光が観測された。
【００７６】
また、この素子を窒素雰囲気下において、電流密度５．０ｍＡ／ｃｍ²に保ち、１０００時間電圧を印加したところ、初期輝度２１０ｃｄ／ｍ²から１０００時間後輝度１９０ｃｄ／ｍ²と輝度劣化は非常に少なかった。
【００７７】
［実施例４（参考例）］
図３に示す構造の素子を作成した。
【００７８】
実施例１と同じ透明導電性支持基板上にＴＰＤを真空蒸着法により７０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。発光層３としては９，９−ジメチルフルオレンの３量体（分子量：５６７．７１）を用い真空蒸着法により３０ｎｍの膜厚で成膜した。さらに、アルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。各層蒸着時の真空度は１．０×１０^-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【００７９】
次に、実施例１と同様にしてＡｌ−Ｌｉ電極を形成した。
【００８０】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると２０３ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で電流が流れ、初期輝度５７００ｃｄ／ｍ²の緑色発光が観測された。
【００８１】
また、この素子を窒素雰囲気下において、電流密度５．０ｍＡ／ｃｍ²に保ち、１０００時間電圧を印加したところ、初期輝度４５０ｃｄ／ｍ²から１０００時間後輝度４００ｃｄ／ｍ²と輝度劣化は非常に少なかった。
【００８２】
［実施例５］
図３に示す構造の素子を作成した。
【００８３】
実施例１と同じ透明導電性支持基板上に銅フタロシアニンを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。発光層３としては９，９−ジフェニルフルオレンの５量体（分子量：１５８４．０３）０．１０ｇおよびＤＰＡＢＶｉ１．００ｍｇをキシレン１．０ｇに溶解した溶工液を用いて、スピンコート法（２０００ｒｐｍ）により３０ｎｍの膜厚で成膜した。さらに、アルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。各層蒸着時の真空度は１．０×１０^-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【００８４】
次に、実施例１と同様にしてＡｌ−Ｌｉ電極を形成した。
【００８５】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、５Ｖの直流電圧を印加すると５．１ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で電流が流れ、初期輝度１２００ｃｄ／ｍ²の青色発光が観測された。
【００８６】
また、この素子を窒素雰囲気下において、電流密度５．０ｍＡ／ｃｍ²に保ち、１０００時間電圧を印加したところ、初期輝度１１７０ｃｄ／ｍ²から１０００時間後輝度９００ｃｄ／ｍ²と輝度劣化は非常に少なかった。
【００８７】
［実施例６（参考例）］
図４に示す構造の素子を作成した。
【００８８】
実施例１と同じ透明導電性支持基板上に銅フタロシアニンを真空蒸着法により３０ｎｍの膜厚で成膜し（ホール注入層７）、α−ＮＰＤを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。発光層３としては３−オクチル−９，９−ジ（４−メチルフェニル）フルオレンの５量体（分子量：２２８３．３７）を用いスクリーン印刷法により３０ｎｍの膜厚で成膜した。さらに、アルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。各層蒸着時の真空度は１．０×１０^-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【００８９】
次に、実施例１と同様にしてＡｌ−Ｌｉ電極を形成した。
【００９０】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、１２Ｖの直流電圧を印加すると２２９ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で電流が流れ、初期輝度３５７ｃｄ／ｍ²の緑色発光が観測された。
【００９１】
また、この素子を窒素雰囲気下において、電流密度１．０ｍＡ／ｃｍ²に保ち、１０００時間電圧を印加したところ、初期輝度１１０ｃｄ／ｍ²から１０００時間後輝度１００ｃｄ／ｍ²と輝度劣化は非常に少なかった。
【００９２】
［比較例１］
実施例１の発光層に用いられる化合物を、９，９−ジオクチルフルオレンのホモポリマー（分子量分布：２００００〜２５０００）のものに変えた他は実施例１と全く同様にして素子を作成した。
【００９３】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、１０Ｖの直流電圧を印加すると１３．７ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で電流が流れ、初期輝度５５ｃｄ／ｍ²の青白色発光が観測された。
【００９４】
また、この素子を窒素雰囲気下において、電流密度５．０ｍＡ／ｃｍ²に保ち、１０００時間電圧を印加したところ、初期輝度３０ｃｄ／ｍ²から１０００時間後には発光は確認されなかった。
【００９５】
【発明の効果】
本発明の一般式［１］で示される化合物を用いた有機発光素子は、実施例および比較例から示される通り、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、耐久性にも優れている。
【００９６】
特に、本発明の一般式［１］で示される化合物を用いた有機層は、電荷輸送化合物、あるいは発光層ホスト材料、さらには、例えば青色を発光する発光層としても有用である。
【００９７】
さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキャスティング法等を用いて作成可能であり、比較的安価で大面積の素子を容易に作成できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面図である。
【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図６】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【符号の説明】
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ 電子輸送層
７ ホール注入層
８ ホール/エキシトンブロッキング層[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an organic light-emitting device using an oligo of a fluorene compound, and more particularly to a device that emits light by applying an electric field to a thin film containing an organic compound.
[0002]
[Prior art]
An organic light-emitting element generates an exciton of a fluorescent compound by interposing a thin film containing a fluorescent organic compound between an anode and a cathode, and injecting electrons and holes from each electrode. It is an element that utilizes light emitted when the child returns to the ground state.
[0003]
In a study of Kodak Company in 1987 (Appl. Phys. Lett. 51, 913 (1987)), ITO was used for the anode and magnesium-silver alloy for the cathode, and an aluminum quinolinol complex was used as the electron transport material and the light emitting material. It is reported that the device has a function separation type two-layer structure using a triphenylamine derivative as a transport material, and emits light of about 1000 cd / m ^{2 at} an applied voltage of about 10V. Related patents include US Pat. No. 4,539,507, US Pat. No. 4,720,432, US Pat. No. 4,885,211 and the like.
[0004]
In addition, by changing the type of the fluorescent organic compound, light emission from ultraviolet to infrared is possible, and recently, various compounds have been actively researched. For example, US Pat. No. 5,151,629, US Pat. No. 5,409,783, US Pat. No. 5,382,477, JP-A-2-247278, JP-A-3-255190, JP-A-5-202356. No. 9, JP-A-9-202878, JP-A-9-227576, and the like.
[0005]
In addition to organic light-emitting elements using low molecular materials as described above, organic light-emitting elements using conjugated polymers have been reported by a group of Cambridge University (Nature, 347, 539 (1990)). Yes. In this report, light emission was confirmed in a single layer by forming a film of polyphenylene vinylene (PPV) in a coating system. Related patents for organic light emitting devices using conjugated polymers include US Pat. No. 5,247,190, US Pat. No. 5,514,878, US Pat. No. 5,672,678, and Japanese Patent Laid-Open No. 4-145192. JP, 5-247460, A, etc. are mentioned.
[0006]
As described above, recent advances in organic light-emitting devices are remarkable, and their features are high brightness, variety of emission wavelengths, high-speed response, low profile, and light-emitting devices with low applied voltage. Suggests the possibility to.
[0007]
However, under the present circumstances, light output with higher brightness or higher conversion efficiency is required. In addition, there are still many problems in terms of durability, such as changes over time due to long-term use and deterioration due to atmospheric gas containing oxygen or moisture. Furthermore, when considering application to a full-color display or the like, light emission of blue, green, and red with high color purity is required, but this problem has not been sufficiently solved.
[0008]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention has been made to solve such problems of the prior art, and an object of the present invention is to provide a compound and an organic light emitting device that have extremely high efficiency, high luminance, and long life light output. .
[0009]
It is another object of the present invention to provide a compound and an organic light emitting device that have various emission wavelengths, exhibit various emission hues, and are extremely durable.
[0010]
Furthermore, it aims at providing the compound and organic light emitting element which are easy to manufacture and can be produced comparatively cheaply.
[0011]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have at least a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and a layer containing one or more organic compounds sandwiched between the pair of electrodes. In the organic light-emitting device, it has been found that an organic light-emitting device having a light output with higher efficiency and higher luminance can be produced by including at least one specific compound among the layers containing the organic compound. The present invention has been completed.
[0016]
That is, the organic light-emitting device of the present invention is an organic light-emitting device having at least a layer containing a pair of electrodes composed of an anode and a cathode and one or more organic compounds sandwiched between the pair of electrodes. Of the layers, at least one layer contains a compound represented by the following general formula [1], and among these, a pair of electrodes composed of an anode and a cathode and sandwiched between the pair of electrodes The organic light-emitting device has a hole transport layer, a light-emitting layer, and an electron transport layer, and the light-emitting layer contains a 9,9-diphenylfluorene pentamer.
[0017]
[Formula 4]

[0018]
(In the general formula [1], R ^{1 to} R ⁸ are hydrogen atoms, halogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups, substituted or unsubstituted aralkyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted Substituted alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted Represents a substituted carbonyl group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted ester group, a substituted or unsubstituted carbamoyl group, and n represents an integer of 2 to 10. The units forming the oligo are the same. It may or may not be.)
[0019]
The organic light-emitting device of the present invention is a fluorene unit in which the compound represented by the general formula [1] has an absolute molecular weight of 300 to 5000, and the compounds represented by the general formula [1] have the same R ^{1 to} R ^8. As a repeating unit and fluorene units having different R ^{1 to} R ⁸ as repeating units.
[0020]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
[0021]
First, the oligofluorene compound represented by the above general formula [1] of the present invention will be described.
[0022]
Specific examples of the substituents R ^{1 to} R ⁸ in the general formula [1] are shown below.
[0023]
Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group and aralkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, ter-butyl group, octyl group, 2-ethyl-octyl group, dodecane group, benzyl group, A phenethyl group etc. are mentioned.
[0024]
Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a methylcyclohexyl group, and the like.
[0025]
Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group include a vinyl group, an allyl group (2-propenyl group), a 1-propenyl group, an iso-propenyl group, and a 2-butenyl group.
[0026]
Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkenyl group include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cyclohexedienyl group, and a cyclooctenyl group.
[0027]
Examples of the substituted or unsubstituted alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a 2-ethyl-octyloxy group, a phenoxy group, a 4-butylphenoxy group, and a benzyloxy group.
[0028]
Examples of the substituted or unsubstituted aryl group include phenyl group, 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, ter-butylphenyl group, 4-octylphenyl group, 3-chlorophenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, Examples thereof include a triphenylamino group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, and a pyrenyl group.
[0029]
Examples of the substituted or unsubstituted heterocyclic group include pyridyl group, bipyridyl group, methylpyridyl group, thienyl group, tertenyl group, propylthienyl group, furyl group, quinolyl group, carbazolyl group, N-ethylcarbazolyl group and the like. It is done.
[0030]
The substituted or unsubstituted amino group includes a methylamino group, an ethylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a methylethylamino group, a benzylamino group, a methylbenzylamino group, an anilino group, a diphenylamino group, and a phenyltolylamino group. And ditolylamino group.
[0031]
Examples of the substituted or unsubstituted carbonyl group include an acetyl group, a propionyl group, an isobutyryl group, a methacryloyl group, a benzoyl group, a naphthoyl group, an anthryl group, and a toluoyl group.
[0032]
Examples of the substituted or unsubstituted ester group include a methyl ester group, an ethyl ester group, an isopropyl ester group, a phenyl ester group, and a phenylethyl ester group.
[0033]
Examples of the substituted or unsubstituted carbamoyl group include a methylcarbamoyl group, an ethylcarbamoyl group, an isoprocarbamoyl group, a phenylcarbamoyl group, and a phenylethylcarbamoyl group.
[0034]
Examples of the substituent that R ^{1 to} R ⁸ may have include an alkyl group, an aralkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkoxy group, an aryl group, and a heterocyclic group as described above. , Amino group, carbonyl group, ester group, carbamoyl group, and further halogen, nitro group, cyano group, etc., of course, but not limited thereto.
[0035]
N in the general formula [1] represents an integer of 2 to 10. When n is 1, it is not preferable in terms of membrane stability and the like, and when n is 11 or more, separation as a single compound becomes difficult, and it is not preferable in terms of ensuring stable performance.
[0036]
Moreover, it is preferable that an absolute molecular weight is 300-5000 for the same reason as the above.
[0037]
Further, fluorene units in which R ^{1 to} R ⁸ are all the same may be used as a repeating unit, or R ^{1 to} R ⁸ may have a portion in which different fluorene units are bonded.
[0038]
The method for synthesizing the compound represented by the general formula [1] is not particularly limited. For example, the Suzuki coupling method using a palladium catalyst (for example, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483), Yamamoto using a nickel catalyst. Easily using a synthesis method such as a method (for example, Bull. Chem. Soc. Jpn. 51, 2091, 1978) or a method for synthesis using an aryltin compound (for example, J. Org. Chem., 52, 4296, 1987). Can be synthesized.
[0039]
Next, the organic light emitting device of the present invention will be described with reference to the drawings.
[0040]
FIG. 1 is a cross-sectional view showing an example of the organic light emitting device of the present invention. FIG. 1 shows a structure in which an anode 2, a light emitting layer 3 and a cathode 4 are sequentially provided on a substrate 1. The light-emitting element used here is useful when it has a single hole transport ability, electron transport ability, and light-emitting performance, or when a compound having each characteristic is mixed.
[0041]
FIG. 2 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device of the present invention. FIG. 2 shows a configuration in which an anode 2, a hole transport layer 5, an electron transport layer 6 and a cathode 4 are sequentially provided on a substrate 1. In this case, the luminescent material is a material having either or both of a hole transporting property and an electron transporting property, and is used in combination with a mere hole transporting material or electron transporting material having no light emitting property. Useful in cases. In this case, the light emitting layer is composed of either the hole transport layer 5 or the electron transport layer 6.
[0042]
FIG. 3 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device of the present invention. FIG. 3 shows a structure in which an anode 2, a hole transport layer 5, a light emitting layer 3, an electron transport layer 6 and a cathode 4 are sequentially provided on a substrate 1. This is a separation of carrier transport and light emission functions. It is used in combination with compounds having hole transport properties, electron transport properties, and light emission properties in a timely manner. Since various compounds having different values can be used, it is possible to diversify the emission hue. Further, it is possible to effectively confine each carrier or exciton in the central light emitting layer 3 to improve the light emission efficiency.
[0043]
FIG. 4 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device of the present invention. FIG. 4 shows a structure in which a hole injection layer 7 is inserted on the anode 2 side with respect to FIG. 3, which is effective in improving the adhesion between the anode 2 and the hole transport layer 5 or improving the hole injection property, and is effective in lowering the voltage. Is.
[0044]
5 and 6 are cross-sectional views showing other examples of the organic light-emitting device of the present invention. 5 and FIG. 6 show a layer (hole / exciton blocking layer 8) that prevents holes or excitons (excitons) from escaping to the cathode side as compared with FIG. 3 and FIG. It is the structure inserted between them. By using a compound having a very high ionization potential as the hole / exciton blocking layer 8, the structure is effective in improving the light emission efficiency.
[0045]
However, FIGS. 1 to 6 are very basic device configurations, and the configuration of the organic light-emitting device using the compound of the present invention is not limited thereto. For example, various layer configurations such as providing an insulating layer at the interface between the electrode and the organic layer, providing an adhesive layer or interference layer, and the hole transporting layer are composed of two layers having different ionization potentials can be employed.
[0046]
1 to 6 show only the structure in which the anode is laminated on the substrate side, it is of course possible to adopt a structure in which the cathode is laminated on the substrate side.
[0047]
The compound represented by the general formula [1] used in the present invention is a compound having extremely excellent charge transporting property and light emitting property as compared with conventional compounds, and any of the forms shown in FIGS. 1 to 6 is used. be able to.
[0048]
In particular, the organic layer using the compound represented by the general formula [1] of the present invention is useful as a charge transport layer and also useful as a light emitting layer or a light emitting layer host material.
[0049]
In the organic light emitting device of the present invention, the compound represented by the general formula [1] is formed between the anode 2 and the cathode 4 by a vacuum deposition method, a solution coating method, or a printing method. The thickness of the organic layer is thinner than 10 μm, preferably 0.5 μm or less, more preferably 0.05 to 0.5 μm.
[0050]
In the present invention, the compound represented by the above general formula [1] is used as the electron transporting and light emitting layer constituting component. If necessary, the hole transporting compound, the light emitting compound, and the light emitting material known so far are used. A layer matrix compound, an electron transporting compound, a charge transporting polymer material, and a light emitting polymer material (for example, compounds shown below) can be used together as necessary. However, of course, it is not limited to these.
[0051]
[Chemical formula 5]

[0052]
[Chemical 6]

[0053]
[Chemical 7]

[0054]
[Chemical 8]

[0055]
[Chemical 9]

[0056]
[Chemical Formula 10]

[0057]
In the organic light-emitting device of the present invention, the layer containing the compound represented by the general formula [1] and the layer containing another organic compound are generally formed into a thin film by a vacuum deposition method or a coating method by dissolving in a suitable solvent. Form. In particular, when a film is formed by a coating method, the film can be formed in combination with an appropriate binder resin. It is also possible to form a film using a printing method such as offset printing or inkjet printing.
[0058]
The binder resin can be selected from a wide range of binder resins, such as polyvinyl carbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, polyarylate resin, polystyrene resin, acrylic resin, methacrylic resin, butyral resin, polyvinyl acetal resin, diallyl phthalate resin. , Phenol resin, epoxy resin, silicone resin, polysulfone resin, urea resin and the like, but are not limited thereto. Moreover, you may mix these 1 type, or 2 or more types as a single or copolymer polymer.
[0059]
As the anode material, a material having a work function as large as possible is good. For example, simple metals such as gold, platinum, nickel, palladium, cobalt, selenium, vanadium or alloys thereof, tin oxide, zinc oxide, indium tin oxide (ITO), A metal oxide such as zinc indium oxide can be used. In addition, conductive polymers such as polyaniline, polypyrrole, polythiophene, and polyphenylene sulfide can also be used. These electrode materials may be used alone or in combination.
[0060]
On the other hand, the cathode material preferably has a small work function, and can be used as a single metal or a plurality of alloys such as lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, aluminum, indium, silver, lead, tin, and chromium. It is also possible to use metal oxidation such as indium tin oxide (ITO). Further, the cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.
[0061]
Although it does not specifically limit as a board | substrate used by this invention, Transparent substrates, such as opaque board | substrates, such as a metal board | substrate and a ceramic board | substrate, glass, quartz, a plastic sheet, are used. It is also possible to control the color light by using a color filter film, a fluorescent color conversion filter film, a dielectric reflection film, or the like on the substrate.
[0062]
Note that a protective layer or a sealing layer can be provided on the prepared element for the purpose of preventing contact with oxygen or moisture. Examples of the protective layer include diamond thin films, inorganic material films such as metal oxides and metal nitrides, polymer films such as fluorine resin, polyparaxylene, polyethylene, silicone resin, polystyrene resin, and photo-curing resins. It is done. Further, it is possible to cover glass, a gas impermeable film, a metal, etc., and to package the element itself with an appropriate sealing resin.
[0063]
【Example】
The present invention will be described more specifically with reference to the following examples. However, the present invention is not limited to these examples.
[0064]
[Example 1 (reference example) ]
An element having the structure shown in FIG. 1 was prepared.
[0065]
What formed indium tin oxide (ITO) as the anode 2 with the film thickness of 120 nm on the glass substrate as the board | substrate 1 by the sputtering method was used as a transparent conductive support substrate. This was ultrasonically washed successively with acetone and isopropyl alcohol (IPA), boiled and washed with IPA, and dried. Furthermore, what was UV / ozone cleaned was used as a transparent conductive support substrate.
[0066]
First, a conductive layer having a thickness of 80 nm was formed on a transparent support substrate by spin coating (2000 rpm) using an aqueous solution of PDOT (manufactured by Baytron P AI Bayer).
[0067]
Next, 0.10 g of 9,9-di-n-propylfluorene pentamer (molecular weight 1243.86) was dissolved in 1.0 g of p-xylene to prepare a solution. Using this solution, an organic layer film (light-emitting layer 3) having a thickness of 120 nm was formed on a transparent support substrate on which a conductive layer was formed by spin coating (2000 rpm).
[0068]
Next, a metal layer film (cathode 4) having a thickness of 150 nm was formed on the organic layer using a vapor deposition material composed of aluminum and lithium (lithium concentration: 1 atomic%) by a vacuum vapor deposition method. The degree of vacuum at the time of vapor deposition was 1.0 × 10 ⁻⁴ Pa, and the film formation rate was 1.0 to 1.2 nm / sec.
[0069]
When a 7V DC voltage was applied to the device obtained in this manner with the ITO electrode as the positive electrode and the Al-Li electrode as the negative electrode, a current flowed at a current density of 10.8 mA / cm ² , resulting in an initial luminance of 145 cd / m. ^Two blue emissions were observed.
[0070]
[Example 2 (reference example) ]
Using a toluene solution of polyaniline (manufactured by Nitto Denko Corporation), a conductive layer having a thickness of 100 nm was formed on a transparent support substrate by spin coating (2000 rpm), and 10 of 9,9-di-n-octylfluorene was formed. 0.10 g of a monomer (molecular weight 2756.17) and 1.00 mg of coumarin 6 (manufactured by Aldrich) were dissolved in 1.0 g of p-xylene to prepare a solution, and using this solution, conductivity was obtained. A device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that an organic layer film (light emitting layer 3) having a thickness of 120 nm was formed on the transparent support substrate on which the layer was formed by spin coating (2000 rpm).
[0071]
When a 5V DC voltage was applied to the device thus obtained with the ITO electrode as the positive electrode and the Al-Li electrode as the negative electrode, a current flowed at a current density of 3.3 mA / cm ² and an initial luminance of 720 cd / m A green emission of ² was observed.
[0072]
[Example 3 (reference example) ]
An element having the structure shown in FIG. 2 was produced.
[0073]
On the same transparent conductive support substrate as in Example 1, α-NPD was deposited to a thickness of 70 nm by a vacuum deposition method to form a hole transport layer 5. Further, a 9,9-diethylfluorene hexamer (molecular weight: 1323.91) was formed into a film with a thickness of 50 nm by a vacuum vapor deposition method to form an electron transport layer 6. The degree of vacuum at the time of vapor deposition was 1.0 × 10 ⁻⁴ Pa, and the film formation rate was 0.2 to 0.3 nm / sec.
[0074]
Next, an Al—Li electrode was formed in the same manner as in Example 1.
[0075]
When a direct current voltage of 8 V was applied to the device thus obtained with the ITO electrode as the positive electrode and the Al—Li electrode as the negative electrode, a current flowed at a current density of 15.8 mA / cm ² and an initial luminance of 570 cd / m 2 was obtained. A green emission of ² was observed.
[0076]
In addition, when this element was kept at a current density of 5.0 mA / cm ² in a nitrogen atmosphere and a voltage was applied for 1000 hours, the luminance deteriorated from an initial luminance of 210 cd / m ² to a luminance of 190 cd / m ² after 1000 hours. There were few.
[0077]
[Example 4 (reference example) ]
An element having the structure shown in FIG. 3 was prepared.
[0078]
A hole transport layer 5 was formed by depositing TPD with a film thickness of 70 nm on the same transparent conductive support substrate as in Example 1 by vacuum deposition. As the light-emitting layer 3, a 9,9-dimethylfluorene trimer (molecular weight: 567.71) was used to form a film with a thickness of 30 nm by a vacuum deposition method. Furthermore, aluminum triskinolinol was formed into a film with a thickness of 40 nm by a vacuum vapor deposition method to form the electron transport layer 6. The degree of vacuum during the deposition of each layer was 1.0 × 10 ⁻⁴ Pa, and the film formation rate was 0.2 to 0.3 nm / sec.
[0079]
Next, an Al—Li electrode was formed in the same manner as in Example 1.
[0080]
When a direct current voltage of 8 V is applied to the device obtained in this manner with the ITO electrode as the positive electrode and the Al-Li electrode as the negative electrode, a current flows at a current density of 203 mA / cm ² , and the initial luminance is 5700 cd / m ² . Green emission was observed.
[0081]
Further, the device in a nitrogen atmosphere, keeping the current density 5.0 mA / cm ^2, was applied for 1000 hours voltages, initial luminance 450 cd / m ² to 1000 hours after the luminance 400 cd / m ² and the luminance degradation is very There were few.
[0082]
[Example 5]
An element having the structure shown in FIG. 3 was prepared.
[0083]
On the same transparent conductive support substrate as in Example 1, copper phthalocyanine was formed into a film with a thickness of 40 nm by vacuum deposition to form a hole transport layer 5. As the light-emitting layer 3, spin coating method (2000 rpm) using a solution of 0.10 g of 9,9-diphenylfluorene pentamer (molecular weight: 1584.03) and 1.00 mg of DPABVi dissolved in 1.0 g of xylene. To form a film with a thickness of 30 nm. Further, an electron transport layer 6 was formed by depositing aluminum triskinolinol with a film thickness of 50 nm by a vacuum deposition method. The degree of vacuum during the deposition of each layer was 1.0 × 10 ⁻⁴ Pa, and the film formation rate was 0.2 to 0.3 nm / sec.
[0084]
Next, an Al—Li electrode was formed in the same manner as in Example 1.
[0085]
When a 5V DC voltage was applied to the device thus obtained with the ITO electrode as the positive electrode and the Al—Li electrode as the negative electrode, a current flowed at a current density of 5.1 mA / cm ² and an initial luminance of 1200 cd / m 2 was obtained. ^Two blue emissions were observed.
[0086]
Further, the device in a nitrogen atmosphere, keeping the current density 5.0 mA / cm ^2, was applied for 1000 hours voltages, initial luminance 1170cd / m ² to 1000 hours after the luminance 900 cd / m ² and the luminance degradation is very There were few.
[0087]
[Example 6 (reference example) ]
An element having the structure shown in FIG. 4 was produced.
[0088]
Copper phthalocyanine was deposited to a thickness of 30 nm by vacuum deposition on the same transparent conductive support substrate as in Example 1 (hole injection layer 7), and α-NPD was deposited to a thickness of 40 nm by vacuum deposition. A hole transport layer 5 was formed. The light-emitting layer 3 was formed using a pentamer of 3-octyl-9,9-di (4-methylphenyl) fluorene (molecular weight: 2283.37) with a film thickness of 30 nm by a screen printing method. Further, an electron transport layer 6 was formed by depositing aluminum triskinolinol with a film thickness of 50 nm by a vacuum deposition method. The degree of vacuum during the deposition of each layer was 1.0 × 10 ⁻⁴ Pa, and the film formation rate was 0.2 to 0.3 nm / sec.
[0089]
Next, an Al—Li electrode was formed in the same manner as in Example 1.
[0090]
When a 12V DC voltage was applied to the device obtained in this manner with the ITO electrode as the positive electrode and the Al-Li electrode as the negative electrode, a current flowed at a current density of 229 mA / cm ² and an initial luminance of 357 cd / m ² was obtained. Green emission was observed.
[0091]
Further, the device in a nitrogen atmosphere, keeping the current density 1.0 mA / cm ^2, was applied for 1000 hours voltages, initial luminance 110 cd / m ² to 1000 hours after the luminance 100 cd / m ² and the luminance degradation is very There were few.
[0092]
[Comparative Example 1]
A device was prepared in exactly the same manner as in Example 1, except that the compound used in the light emitting layer of Example 1 was changed to that of 9,9-dioctylfluorene homopolymer (molecular weight distribution: 20000 to 25000).
[0093]
When a direct current voltage of 10 V was applied to the device thus obtained with the ITO electrode as the positive electrode and the Al—Li electrode as the negative electrode, a current flowed at a current density of 13.7 mA / cm ² and an initial luminance of 55 cd / m. A bluish white luminescence of ² was observed.
[0094]
Further, when this element was kept at a current density of 5.0 mA / cm ² under a nitrogen atmosphere and a voltage was applied for 1000 hours, no light emission was confirmed after 1000 hours from the initial luminance of 30 cd / m ² .
[0095]
【The invention's effect】
The organic light-emitting device using the compound represented by the general formula [1] of the present invention can emit light with high luminance at a low applied voltage and has excellent durability, as shown in Examples and Comparative Examples.
[0096]
In particular, the organic layer using the compound represented by the general formula [1] of the present invention is useful as a charge transport compound, a light emitting layer host material, or a light emitting layer emitting blue light, for example.
[0097]
Furthermore, the device can be formed using vacuum deposition, casting method, or the like, so that a device having a relatively large area can be easily manufactured.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a cross-sectional view showing an example of an organic light emitting device in the present invention.
FIG. 2 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device according to the present invention.
FIG. 3 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device according to the present invention.
FIG. 4 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device in the present invention.
FIG. 5 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device in the present invention.
FIG. 6 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device in the present invention.
[Explanation of symbols]
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Substrate 2 Anode 3 Light emitting layer 4 Cathode 5 Hole transport layer 6 Electron transport layer 7 Hole injection layer 8 Hole / exciton blocking layer

Claims (1)

A pair of electrodes comprising an anode and a cathode; a hole transport layer sandwiched between the pair of electrodes ; a light emitting layer; and an electron transport layer, wherein the light emitting layer comprises a pentamer of 9,9-diphenylfluorene. An organic light-emitting device containing the organic light-emitting device.

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