JP2003109763A - Organic light emitting element - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機化合物
およびそれを用いた有機発光素子に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel organic compound and an organic light emitting device using the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性
有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子お
よびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合
物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる
際に放射される光を利用する素子である。2. Description of the Related Art In an organic light emitting device, a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode and electrons and holes are injected from each electrode to excite excitons of the fluorescent compound. It is an element that uses the light emitted when the excitons return to the ground state.
【０００３】１９８７年コダック社の研究（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７））で
は、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれ
ぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニ
ウムキノリノール錯体を用いホール輸送材料にトリフェ
ニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子
で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ２
程度の発光が報告されている。関連の特許としては，米
国特許４、５３９、５０７号，米国特許４，７２０，４
３２，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げられる。1987 Research by Kodak Company (Appl.
Phys. Lett. 51, 913 (1987)), an anode is made of ITO, a cathode is made of an alloy of magnesium and silver, an aluminum quinolinol complex is used as an electron transporting material and a light emitting material, and a triphenylamine derivative is used as a hole transporting material. 1000 cd / m 2 at an applied voltage of about 10 V in a layered element
Some light emission has been reported. Related patents include US Pat. No. 4,539,507 and US Pat. No. 4,720,4.
32, US Pat. No. 4,885,211 and the like.
【０００４】また、蛍光性有機化合物の種類を変えるこ
とにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近
では様々な化合物の研究が活発に行われている。例え
ば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０
９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平
２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公
報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２
８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載
されている。Further, it is possible to emit light from ultraviolet to infrared by changing the kind of the fluorescent organic compound, and recently, various compounds have been actively researched. For example, US Pat. No. 5,151,629, US Pat.
9,783, US Pat. No. 5,382,477, JP-A-2-247278, JP-A-3-255190, JP-A-5-202356, JP-A-9-202.
No. 878, Japanese Patent Laid-Open No. 9-227576, and the like.
【０００５】さらに、上記のような低分子材料を用いた
有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光
素子が、ケンブリッジ大学のグループ（Ｎａｔｕｒｅ，
３４７，５３９（１９９０））により報告されている。
この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工
系で成膜することにより、単層で発光を確認している。Further, in addition to the organic light emitting device using the low molecular weight material as described above, an organic light emitting device using a conjugated polymer is also available at the group of Cambridge University (Nature,
347, 539 (1990)).
In this report, light emission is confirmed in a single layer by depositing polyphenylene vinylene (PPV) in a coating system.
【０００６】共役系高分子を用いた有機発光素子の関連
特許としては、米国特許５，２４７，１９０号、米国特
許５，５１４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８
号、特開平４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７
４６０号公報等が挙げられる。As related patents of organic light-emitting devices using conjugated polymers, US Pat. No. 5,247,190, US Pat. No. 5,514,878, US Pat. No. 5,672,678.
Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-145192 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-247.
No. 460, etc. may be mentioned.
【０００７】このように有機発光素子における最近の進
歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長
の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が
可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆して
いる。As described above, the recent progress in organic light-emitting devices is remarkable, and the feature thereof is that high-luminance at a low applied voltage, diversity of emission wavelength, high-speed response, thin and light-emitting device can be realized, It suggests the possibility of a wide range of applications.
【０００８】しかしながら、現状では更なる高輝度の光
出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の
使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気など
による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さ
らにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合
の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これ
らの問題に関してもまだ十分でない。However, under the present circumstances, further higher brightness light output or higher conversion efficiency is required. Further, there are still many problems in terms of durability such as deterioration with time due to long-term use and deterioration due to atmospheric gas containing oxygen or moisture. Furthermore, in consideration of application to a full-color display or the like, blue, green, and red light emission with good color purity is required, but these problems are still insufficient.
【０００９】電子輸送層や発光層などに用いる蛍光性有
機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物
が数多く研究されている。例えば、特開平４−６８０７
６号公報、特開平５−３２９６６号公報、特開平６−２
２８５５２号公報、特開平６−２４０２４４号公報、特
開平７−１０９４５４号公報、特開平８−３１１４４２
号公報、特開平９−２４１６２９号公報、特開２０００
−２６３３４号公報、特開２０００−２６８９６４号公
報などが挙げられるが、発光輝度や耐久性が十分に満足
できるものは得られていない。Aromatic compounds and condensed polycyclic aromatic compounds have been extensively studied as fluorescent organic compounds for use in electron transport layers and light emitting layers. For example, JP-A-4-6807
6, JP-A-5-32966, JP-A-6-2.
28552, JP-A-6-240244, JP-A-7-109454, and JP-A-8-31142.
JP, JP-A-9-241629, JP, 2000
JP-A-26334, JP-A-2000-268964 and the like are mentioned, but those which can sufficiently satisfy the emission brightness and durability have not been obtained.
【００１０】[0010]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、特定な縮合
多環化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有
する有機発光素子を提供することにある。また、極めて
耐久性のある有機発光素子を提供する事にある。さらに
は製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素
子を提供する事にある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide an organic light emitting device which uses a specific fused polycyclic compound and has an extremely high efficiency and high brightness light output. Another object is to provide an extremely durable organic light emitting device. Another object is to provide an organic light emitting device that is easy to manufacture and can be manufactured at a relatively low cost.
【００１１】[0011]
【課題を解決するための手段】よって本発明は、陽極及
び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持さ
れた一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも
有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層
の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示される縮合多
環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする
有機発光素子を提供する。Therefore, the present invention provides an organic light emitting device having at least a pair of electrodes composed of an anode and a cathode and a layer composed of one or more organic compounds sandwiched between the pair of electrodes, Provided is an organic light-emitting device, wherein at least one of the layers containing the organic compound contains at least one kind of condensed polycyclic compound represented by the following general formula [I].
【００１２】一般式［Ｉ］General formula [I]
【外５０】 [Outside 50]
【００１３】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、
水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキ
ル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは
無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香
族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表
わす。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同じであっても
異なっていてもよい。(Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are
Hydrogen atom, alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or substituted or unsubstituted condensed poly Represents a ring heterocyclic group. R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different.
【００１４】ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少
なくとも２つは、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族
基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わ
し、かつこれらの縮合多環芳香族基または縮合多環複素
環基の少なくとも１つは、However, at least two of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group, and At least one of the condensed polycyclic aromatic group or the condensed polycyclic heterocyclic group of
【外５１】 [Outside 51]
【００１５】または、Or
【外５２】 [Outside 52]
【００１６】を有する縮合多環基を表わす。Represents a fused polycyclic group having
【００１７】Ａｒ１は、２価乃至４価のナフチレン基、
フルオレニレン基、アントラセニレン基、フェナントレ
ニレン基、ピレニレン基、トリフェニレン基、チオフェ
ニレン基、ピリジレン基、ピラジレン基、ピリミジレン
基、ピリダジレン基を表わす。）また本発明は、陽極及
び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持さ
れた一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも
有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層
の少なくとも一層が下記一般式［ＩＩ］で示される縮合
多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とす
る有機発光素子を提供する。Ar 1 is a divalent to tetravalent naphthylene group,
It represents a fluorenylene group, anthracenylene group, phenanthrenylene group, pyrenylene group, triphenylene group, thiophenylene group, pyridylene group, pyrazylene group, pyrimidylene group, pyridazylene group. ) Further, the present invention is an organic light-emitting device having at least a pair of electrodes composed of an anode and a cathode and a layer composed of one or a plurality of organic compounds sandwiched between the pair of electrodes. Provided is an organic light-emitting device, wherein one layer contains at least one kind of fused polycyclic compound represented by the following general formula [II].
【００１８】一般式［ＩＩ］General formula [II]
【外５３】 [Outside 53]
【００１９】（式中、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、水素原
子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、
置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換
の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基ま
たは置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わす。
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、同じであっても異なっていて
もよい。(In the formula, R 5 , R 6 and R 7 are a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group.
R 5 , R 6 and R 7 may be the same or different.
【００２０】ただし、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の少なくと
も２つは、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基また
は置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、か
つこれらの縮合多環芳香族基または縮合多環複素環基の
少なくとも１つは、However, at least two of R 5 , R 6 and R 7 represent a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group, and these fused polycyclic At least one of the ring aromatic group or the condensed polycyclic heterocyclic group is
【外５４】 [Outside 54]
【００２１】または、Or
【外５５】 [Outside 55]
【００２２】を有する縮合多環基を表わす。Represents a fused polycyclic group having
【００２３】Ａｒ２は、２価乃至３価のピラゾレン基、
ピラゾリレン基、トリアジレン基、トリアゾレン基、オ
キサゾレン基、イソオキサゾレン基、チアゾレン基を表
わす。）Ar 2 is a divalent to trivalent pyrazolene group,
It represents a pyrazolylene group, a triazylene group, a triazolene group, an oxazolene group, an isoxazolene group, and a thiazolene group. )
【００２４】[0024]
【発明の実施の形態】本発明の有機発光素子は、陽極及
び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持さ
れた一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも
有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層
の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示される縮合多
環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とす
る。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The organic light emitting device of the present invention is an organic light emitting device having at least a pair of electrodes composed of an anode and a cathode and a layer composed of one or a plurality of organic compounds sandwiched between the pair of electrodes. At least one of the layers containing the organic compound contains at least one kind of condensed polycyclic compound represented by the following general formula [I].
【００２５】一般式［Ｉ］General formula [I]
【外５６】 [Outside 56]
【００２６】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、
水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキ
ル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは
無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香
族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表
わす。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同じであっても
異なっていてもよい。(Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are
Hydrogen atom, alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or substituted or unsubstituted condensed poly Represents a ring heterocyclic group. R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different.
【００２７】ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少
なくとも２つは、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族
基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わ
し、かつこれらの縮合多環芳香族基または縮合多環複素
環基の少なくとも１つは、However, at least two of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group, and At least one of the condensed polycyclic aromatic group or the condensed polycyclic heterocyclic group of
【外５７】 [Outside 57]
【００２８】または、Or
【外５８】 [Outside 58]
【００２９】を有する縮合多環基を表わす。Represents a fused polycyclic group having
【００３０】Ａｒ１は、２価乃至４価のナフチレン基、
フルオレニレン基、アントラセニレン基、フェナントレ
ニレン基、ピレニレン基、トリフェニレン基、チオフェ
ニレン基、ピリジレン基、ピラジレン基、ピリミジレン
基、ピリダジレン基を表わす。）また本発明の有機発光
素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の
電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる
層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機
化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［ＩＩ］
で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有する
ことを特徴とする。Ar 1 is a divalent to tetravalent naphthylene group,
It represents a fluorenylene group, anthracenylene group, phenanthrenylene group, pyrenylene group, triphenylene group, thiophenylene group, pyridylene group, pyrazylene group, pyrimidylene group, pyridazylene group. The organic light emitting device of the present invention is an organic light emitting device having at least a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and a layer composed of one or a plurality of organic compounds sandwiched between the pair of electrodes. At least one of the containing layers has the following general formula [II]
It contains at least one kind of condensed polycyclic compound represented by.
【００３１】一般式［ＩＩ］General formula [II]
【外５９】 [Outside 59]
【００３２】（式中、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、水素原
子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、
置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換
の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基ま
たは置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わす。
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、同じであっても異なっていて
もよい。(In the formula, R 5 , R 6 and R 7 are a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group.
R 5 , R 6 and R 7 may be the same or different.
【００３３】ただし、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の少なくと
も２つは、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基また
は置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、か
つこれらの縮合多環芳香族基または縮合多環複素環基の
少なくとも１つは、However, at least two of R 5 , R 6 and R 7 represent a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group, and At least one of the ring aromatic group or the condensed polycyclic heterocyclic group is
【外６０】 [Outside 60]
【００３４】または、Or
【外６１】 [Outside 61]
【００３５】を有する縮合多環基を表わす。Represents a fused polycyclic group having
【００３６】Ａｒ２は、２価乃至３価のピラゾレン基、
ピラゾリレン基、トリアジレン基、トリアゾレン基、オ
キサゾレン基、イソオキサゾレン基、チアゾレン基を表
わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３およびＲ４の少なくとも３つが、置換あるいは無置
換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合
多環複素環基であり、かつこれらの縮合多環芳香族基ま
たは縮合多環複素環基の少なくとも１つが、Ar 2 is a divalent to trivalent pyrazolene group,
It represents a pyrazolylene group, a triazylene group, a triazolene group, an oxazolene group, an isoxazolene group, and a thiazolene group. ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 and R 2 of the general formula [I]:
At least three of R 3 and R 4 are a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group, and these condensed polycyclic aromatic groups or condensed polycyclic heterocyclic groups At least one of the ring groups is
【外６２】 [Outside 62]
【００３７】または、Or
【外６３】 [Outside 63]
【００３８】を有する縮合多環基であることが好まし
い。It is preferably a condensed polycyclic group having
【００３９】本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも２つが、In the organic light emitting device of the present invention, at least two of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 of the general formula [I] are
【外６４】 [Outside 64]
【００４０】または、Or
【外６５】 [Outside 65]
【００４１】を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳
香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基で
あることが好ましい。It is preferably a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group having or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group.
【００４２】本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも３つが、In the organic light emitting device of the present invention, at least three of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 of the general formula [I] are
【外６６】 [Outside 66]
【００４３】または、Or
【外６７】 [Outside 67]
【００４４】を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳
香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基で
あることが好ましい。It is preferably a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group having or substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group.
【００４５】本発明の有機発光素子は、一般式［ＩＩ］
のＲ５、Ｒ６およびＲ７が、置換あるいは無置換の縮合
多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素
環基であり、かつこれらの縮合多環芳香族基または縮合
多環複素環基の少なくとも１つが、The organic light emitting device of the present invention has the general formula [II]
R 5 , R 6 and R 7 are a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group, and these fused polycyclic aromatic groups or fused polycyclic At least one of the heterocyclic groups is
【外６８】 [Outside 68]
【００４６】または、Or
【外６９】 [Outside 69]
【００４７】を有する縮合多環基であることが好まし
い。It is preferably a condensed polycyclic group having
【００４８】本発明の有機発光素子は、一般式［ＩＩ］
のＲ５、Ｒ６およびＲ７の少なくとも２つが、The organic light emitting device of the present invention has the general formula [II]
At least two of R 5 , R 6 and R 7 of
【外７０】 [Outside 70]
【００４９】または、Or
【外７１】 [Outside 71]
【００５０】を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳
香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基で
あることが好ましい。It is preferably a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group having or substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group.
【００５１】本発明の有機発光素子は、一般式［ＩＩ］
のＲ５、Ｒ６およびＲ７が、The organic light emitting device of the present invention has the general formula [II]
R 5 , R 6 and R 7 of
【外７２】 [Outside 72]
【００５２】または、Or
【外７３】 [Outside 73]
【００５３】を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳
香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基で
あることが好ましい。It is preferably a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group having or substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group.
【００５４】本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］お
よび［ＩＩ］のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ま
たはＲ７が、下記一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環
芳香族基であることが好ましい。In the organic light emitting device of the present invention, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 of the general formulas [I] and [II] are represented by the following general formula [III]. It is preferably the condensed polycyclic aromatic group shown.
【００５５】一般式［ＩＩＩ］General formula [III]
【外７４】 [Outside 74]
【００５６】（式中、Ｒ８は水素原子、アルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］および［ＩＩ］
のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、
下記一般式［ＩＶ］で示される縮合多環芳香族基である
ことが好ましい。(In the formula, R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. ) The organic light emitting device of the present invention has the general formulas [I] and [II]
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 of
It is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [IV].
【００５７】一般式［ＩＶ］General formula [IV]
【外７５】 [Outside 75]
【００５８】（式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］および［ＩＩ］
のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、
下記一般式［Ｖ］で示される縮合多環芳香族基であるこ
とが好ましい。(In the formula, R 9 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. ) The organic light emitting device of the present invention has the general formulas [I] and [II]
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 of
It is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [V].
【００５９】一般式［Ｖ］General formula [V]
【外７６】 [Outer 76]
【００６０】（式中、Ｒ１０は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］および［ＩＩ］
のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、
下記一般式［ＶＩ］で示される縮合多環芳香族基である
ことが好ましい。(In the formula, R 10 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. ) The organic light emitting device of the present invention has the general formulas [I] and [II]
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 of
It is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [VI].
【００６１】一般式［ＶＩ］General formula [VI]
【外７７】 [Outside 77]
【００６２】（式中、Ｒ１１は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］および［ＩＩ］
のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、
下記一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環芳香族基であ
ることが好ましい。(In the formula, R 11 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. ) The organic light emitting device of the present invention has the general formulas [I] and [II]
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 of
It is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [VII].
【００６３】一般式［ＶＩＩ］General formula [VII]
【外７８】 [Outside 78]
【００６４】（式中、Ｒ１２は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］および［ＩＩ］
のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、
下記一般式［ＶＩＩＩ］で示される縮合多環芳香族基で
あることが好ましい。(In the formula, R 12 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. ) The organic light emitting device of the present invention has the general formulas [I] and [II]
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 of
It is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [VIII].
【００６５】一般式［ＶＩＩＩ］General formula [VIII]
【外７９】 [Outside 79]
【００６６】（式中、Ｒ１３は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ１４、Ｒ１５はア
ルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あ
るいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素
環基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］および［ＩＩ］
のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、
下記一般式［ＩＸ］で示される縮合多環芳香族基である
ことが好ましい。(In the formula, R 13 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. R 14 and R 15 represent an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. ) The organic light emitting device of the present invention has the general formulas [I] and [II]
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 of
It is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [IX].
【００６７】一般式［ＩＸ］General formula [IX]
【外８０】 [Outside 80]
【００６８】（式中、Ｒ１６は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］および［ＩＩ］
のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、
下記一般式［Ｘ］で示される縮合多環芳香族基であるこ
とが好ましい。(In the formula, R 16 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. ) The organic light emitting device of the present invention has the general formulas [I] and [II]
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 of
It is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [X].
【００６９】一般式［Ｘ］General formula [X]
【外８１】 [Outside 81]
【００７０】（式中、Ｒ１７は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ１は、(In the formula, R 17 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 1 is
【外８２】 [Outside 82]
【００７１】または、Or
【外８３】 [Outside 83]
【００７２】を表わす。）本発明の有機発光素子は、一
般式［Ｉ］および［ＩＩ］のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般式［ＸＩ］で示され
る縮合多環芳香族基であることが好ましい。Represents ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 , R 3 , R 4 of the general formulas [I] and [II],
R 5 , R 6 or R 7 is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [XI].
【００７３】一般式［ＸＩ］General formula [XI]
【外８４】 [Outside 84]
【００７４】（式中、Ｒ１８は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ２は、(In the formula, R 18 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 2 is
【外８５】 [Outside 85]
【００７５】または、Or
【外８６】 [Outside 86]
【００７６】を表わす。）本発明の有機発光素子は、一
般式［Ｉ］および［ＩＩ］のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般式［ＸＩＩ］で示さ
れる縮合多環芳香族基であることが好ましい。Represents ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 , R 3 , R 4 of the general formulas [I] and [II],
R 5 , R 6 or R 7 is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [XII].
【００７７】一般式［ＸＩＩ］General formula [XII]
【外８７】 [Outside 87]
【００７８】（式中、Ｒ１９は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ３およびＸ４は、(In the formula, R 19 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 3 and X 4 are
【外８８】 [Outside 88]
【００７９】または、Or
【外８９】 [Outside 89]
【００８０】を表わす。Ｘ３およびＸ４は、同じであっ
ても異なっていてもよい。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］および［ＩＩ］
のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、
下記一般式［ＸＩＩＩ］で示される縮合多環芳香族基で
あることが好ましい。Represents X 3 and X 4 may be the same or different. ) The organic light emitting device of the present invention has the general formulas [I] and [II]
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 of
It is preferably a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [XIII].
【００８１】一般式［ＸＩＩＩ］General formula [XIII]
【外９０】 [Outside 90]
【００８２】（式中、Ｒ２０は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ５は、(In the formula, R 20 represents a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 5 is
【外９１】 [Outside 91]
【００８３】または、Or
【外９２】 [Outside 92]
【００８４】を表わす。）本発明の有機発光素子は、一
般式［Ｉ］および［ＩＩ］のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般式［ＸＩＶ］で示さ
れる縮合多環複素環基であることが好ましい。Represents ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 , R 3 , R 4 of the general formulas [I] and [II],
R 5 , R 6 or R 7 is preferably a condensed polycyclic heterocyclic group represented by the following general formula [XIV].
【００８５】一般式［ＸＩＶ］General formula [XIV]
【外９３】 [Outside 93]
【００８６】（式中、Ｒ２１は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ６は、(In the formula, R 21 represents a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 6 is
【外９４】 [Outside 94]
【００８７】または、Or
【外９５】 [Outside 95]
【００８８】を表わす。）本発明の有機発光素子は、一
般式［Ｉ］および［ＩＩ］のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般式［ＸＶ］で示され
る縮合多環複素環基であることが好ましい。Represents ) The organic light emitting device of the present invention comprises R 1 , R 2 , R 3 , R 4 of the general formulas [I] and [II],
R 5 , R 6 or R 7 is preferably a fused polycyclic heterocyclic group represented by the following general formula [XV].
【００８９】一般式［ＸＶ］General formula [XV]
【外９６】 [Outside 96]
【００９０】（式中、Ｒ２２は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ７は、(In the formula, R 22 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 7 is
【外９７】 [Outside 97]
【００９１】または、Or
【外９８】 [Outside 98]
【００９２】を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］および［ＩＩ］
のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、
下記一般式［ＸＶＩ］で示される縮合多環複素環基であ
ることが好ましい。Represents ) The organic light emitting device of the present invention has the general formulas [I] and [II]
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 of
It is preferably a condensed polycyclic heterocyclic group represented by the following general formula [XVI].
【００９３】一般式［ＸＶＩ］General formula [XVI]
【外９９】 [Outside 99]
【００９４】（式中、Ｒ２３は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ８は、(In the formula, R 23 is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 8 is
【外１００】 [Outside 100]
【００９５】または、Or
【外１０１】 [Outer 101]
【００９６】を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］および［ＩＩ］
のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、
下記一般式［ＸＶＩＩ］で示される縮合多環複素環基で
あることが好ましい。Represents ) The organic light emitting device of the present invention has the general formulas [I] and [II]
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 of
It is preferably a condensed polycyclic heterocyclic group represented by the following general formula [XVII].
【００９７】一般式［ＸＶＩＩ］General formula [XVII]
【外１０２】 [Outside 102]
【００９８】（式中、Ｒ２４は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ２５は水素原子、
アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換
あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複
素環基を表わす。Ｘ９は、(In the formula, R 24 represents a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. R 25 is a hydrogen atom,
It represents an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. X 9 is
【外１０３】 [Outside 103]
【００９９】または、Or
【外１０４】 [Outside 104]
【０１００】を表わす。）
本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層のうち
少なくとも電子輸送層が、一般式［Ｉ］または［ＩＩ］
で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有する
ことが好ましい。Represents ) In the organic light emitting device of the present invention, at least the electron transporting layer of the layers formed of an organic compound is represented by the general formula [I] or [II].
It is preferable to contain at least one kind of condensed polycyclic compound represented by.
【０１０１】本発明の有機発光素子は、有機化合物から
なる層のうち少なくとも発光層が、一般式［Ｉ］または
［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を
含有することが好ましい。In the organic light emitting device of the present invention, it is preferable that at least the light emitting layer among the layers made of an organic compound contains at least one of the condensed polycyclic compounds represented by the general formula [I] or [II].
【０１０２】上記一般式［Ｉ］〜一般式［ＸＶＩＩ］に
おける置換基の具体例を以下に示す。Specific examples of the substituents in the above general formulas [I] to [XVII] are shown below.
【０１０３】アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, ter-butyl group and octyl group.
【０１０４】アラルキル基としては、ベンジル基、フェ
ネチル基などが挙げられる。Examples of the aralkyl group include a benzyl group and a phenethyl group.
【０１０５】アリール基としては、フェニル基、ビフェ
ニル基、ターフェニル基、スチリル基などが挙げられ
る。Examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a styryl group.
【０１０６】複素環基としては、チエニル基、ピロリル
基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル
基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル
基、ターピロリル基などが挙げられる。Examples of the heterocyclic group include a thienyl group, a pyrrolyl group, a pyridyl group, an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a terthienyl group and a terpyrrolyl group.
【０１０７】縮合多環芳香族基としては、ナフチル基、
フルオレニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、フ
ルオランテニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペン
タセニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基などが
挙げられる。As the condensed polycyclic aromatic group, a naphthyl group,
Examples thereof include a fluorenyl group, anthryl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, pyrenyl group, tetracenyl group, pentacenyl group, perylenyl group and triphenylenyl group.
【０１０８】縮合多環複素環基としては、キノリル基、
カルバゾリル基、アクリジリル基、フェナントロリル基
などが挙げられる。As the condensed polycyclic heterocyclic group, a quinolyl group,
Examples thereof include a carbazolyl group, an acridylyl group, and a phenanthryl group.
【０１０９】置換アミノ基としては、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ
基、ジュロリジル基などが挙げられる。Examples of the substituted amino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dibenzylamino group, a diphenylamino group, a ditolylamino group, a dianisolylamino group and a julolidyl group.
【０１１０】上記置換基が有してもよい置換基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル
基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フ
ェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチリル基
などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル
基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル
基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、ターピロリル
基などの複素環基、ナフチル基、フルオレニル基、アン
スリル基、フェナンスリル基、フルオランテニル基、ピ
レニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ペリレニ
ル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基、キ
ノリル基、カルバゾリル基、アクリジリル基、フェナン
トロリル基などの縮合多環複素環基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ
基、ジュロリジル基などの置換アミノ基、メトキシル
基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基な
どのアルコキシル基、シアノ基などが挙げられる。Examples of the substituent which the above substituent may have include an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group and a propyl group, an aralkyl group such as a benzyl group and a phenethyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, Heterocyclic group such as aryl group such as styryl group, thienyl group, pyrrolyl group, pyridyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, terthienyl group, terpyrrolyl group, naphthyl group, fluorenyl group, anthryl group, phenanthryl group , Fluoranthenyl group, pyrenyl group, tetracenyl group, pentacenyl group, perylenyl group, condensed polycyclic aromatic group such as triphenylenyl group, quinolyl group, carbazolyl group, acridylyl group, condensed polycyclic heterocyclic group such as phenanthryl group, dimethyl Amino group, diethylamino group, Benzylamino group, diphenylamino group, ditolylamino group, a dianisolylamino group, a substituted amino group such as julolidyl group, methoxyl group, ethoxyl group, propoxyl group, an alkoxyl group such as phenoxyl group, and a cyano group.
【０１１１】次に、本発明の縮合多環化合物の代表例を
以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。Next, typical examples of the condensed polycyclic compound of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
【０１１２】［本実施形態の化合物例］[Example of Compound of this Embodiment]
【外１０５】 [Outside 105]
【０１１３】[0113]
【外１０６】 [Outside 106]
【０１１４】[0114]
【外１０７】 [Outside 107]
【０１１５】[0115]
【外１０８】 [Outer 108]
【０１１６】本発明の縮合多環化合物は、一般的に知ら
れている方法で合成でき、例えば、パラジウム触媒を用
いたＳｕｚｕｋｉ ｃｏｕｐｌｉｎｇ法（例えばＣｈｅ
ｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７）、ニッケル触
媒を用いたＹａｍａｍｏｔｏ法（例えばＢｕｌｌ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ，５１，２０９１，１９７８）、
アリールスズ化合物を用いて合成する方法（例えばＪ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，４２９６，１９８７）など
の合成法で得ることができる。The fused polycyclic compound of the present invention can be synthesized by a generally known method, for example, a Suzuki coupling method using a palladium catalyst (for example, Che is used).
m. Rev. 1995, 95, 2457), Yamamoto method using a nickel catalyst (for example, Bull. Ch.
em. Soc. Jpn, 51, 2091, 1978),
A method of synthesis using an aryl tin compound (see, for example, J.
Org. Chem. , 52, 4296, 1987) and the like.
【０１１７】また、本発明の縮合多環化合物は、Ａｎｇ
ｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，３１，１
１０１，１９９２、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ
ｔ．，３８，１０８１，１９９７およびＴｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，４０，８６２５，１９９９など
に記載の公知の方法で合成できる。Further, the fused polycyclic compound of the present invention is
ew. Chem. Int. Ed. Engl. , 31, 1
101, 1992, Tetrahedron Let
t. , 38, 1081, 1997 and Tetrahhe
dron Lett. , 40, 8625, 1999, etc. and can be synthesized by a known method.
【０１１８】本発明の一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で示
される縮合多環化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送
性、発光性および耐久性の優れた化合物であり、有機発
光素子の有機化合物を含む層、特に、電子輸送層および
発光層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法
などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経
時安定性に優れている。The fused polycyclic compound represented by the general formula [I] or [II] of the present invention is a compound excellent in electron transporting property, light emitting property and durability as compared with a conventional compound, and is an organic compound of an organic light emitting device. It is useful as a layer containing a compound, particularly as an electron transport layer and a light emitting layer, and a layer formed by a vacuum deposition method, a solution coating method or the like is less likely to be crystallized and has excellent stability over time.
【０１１９】次に、本発明の有機発光素子について詳細
に説明する。Next, the organic light emitting device of the present invention will be described in detail.
【０１２０】本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極か
らなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一ま
たは複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機
発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくと
も一層が一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で示される縮合多
環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とす
る。The organic light emitting element of the present invention is an organic light emitting element having at least a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode and a layer containing one or a plurality of organic compounds sandwiched between the pair of electrodes. It is characterized in that at least one of the layers containing the compound contains at least one kind of the fused polycyclic compound represented by the general formula [I] or [II].
【０１２１】本発明の有機発光素子は、有機化合物を含
む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、前記
縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ま
しい。In the organic light emitting device of the present invention, it is preferable that at least the electron transport layer or the light emitting layer among the layers containing the organic compound contains at least one of the above condensed polycyclic compounds.
【０１２２】本発明の有機発光素子においては、上記一
般式［Ｉ］または［ＩＩ］で示される縮合多環化合物を
真空蒸着法や溶液塗布法により陽極及び陰極の間に形成
する。その有機層の厚みは１０μｍより薄く、好ましく
は０．５μｍ以下、より好ましくは０．０１〜０．５μ
ｍの厚みに薄膜化することが好ましい。In the organic light emitting device of the present invention, the condensed polycyclic compound represented by the above general formula [I] or [II] is formed between the anode and the cathode by a vacuum deposition method or a solution coating method. The thickness of the organic layer is less than 10 μm, preferably 0.5 μm or less, more preferably 0.01 to 0.5 μm.
It is preferable to reduce the thickness to m.
【０１２３】図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ま
しい例を示す。1 to 6 show preferred examples of the organic light emitting device of the present invention.
【０１２４】図１は本発明の有機発光素子の一例を示す
断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び
陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する
発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送
能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞ
れの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用であ
る。FIG. 1 is a sectional view showing an example of the organic light emitting device of the present invention. FIG. 1 shows a structure in which an anode 2, a light emitting layer 3 and a cathode 4 are sequentially provided on a substrate 1. The light emitting device used here is useful when it has a single hole transporting ability, an electron transporting ability and a light emitting ability by itself, or when a compound having each characteristic is mixed and used.
【０１２５】図２は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成
のものである。この場合は発光物質はホール輸送性かあ
るいは電子輸送性のいづれかあるいは両方の機能を有し
ている材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なる
ホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用
いる場合に有用である。また、この場合発光層３はホー
ル輸送層５あるいは電子輸送層６のいづれかから成る。FIG. 2 is a sectional view showing another example of the organic light emitting device of the present invention. In FIG. 2, an anode 2, a hole transport layer 5, an electron transport layer 6 and a cathode 4 are sequentially provided on a substrate 1. In this case, when the light-emitting substance has a hole-transporting property, an electron-transporting property, or both, is used for each layer, and is used in combination with a mere hole-transporting substance or electron-transporting substance having no light-emitting property. Useful for. In this case, the light emitting layer 3 is composed of either the hole transport layer 5 or the electron transport layer 6.
【０１２６】図３は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次
設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の
機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送
性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて
用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光
波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色
相の多様化が可能になる。FIG. 3 is a sectional view showing another example of the organic light emitting device of the present invention. FIG. 3 shows a structure in which an anode 2, a hole transport layer 5, a light emitting layer 3, an electron transport layer 6 and a cathode 4 are sequentially provided on a substrate 1. This separates the functions of carrier transport and light emission, and is used in combination with a compound having hole transporting property, electron transporting property, and light emitting property in a timely manner to greatly increase the degree of freedom in material selection and to increase the emission wavelength. Since various compounds having different colors can be used, it is possible to diversify the emission hue.
【０１２７】さらに、中央の発光層に各キャリヤあるい
は励起子を有効に閉じこめて発光効率の向上を図ること
も可能になる。Further, it becomes possible to effectively confine each carrier or exciton in the central light emitting layer to improve the light emitting efficiency.
【０１２８】図４は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図４は図３に対してホール注入
層７を陽極側に挿入した構成であり、陽極とホール輸送
層の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があ
り、低電圧化に効果的である。FIG. 4 is a sectional view showing another example of the organic light emitting device of the present invention. FIG. 4 shows a structure in which the hole injection layer 7 is inserted on the anode side as compared with FIG. 3, and it is effective in improving the adhesion between the anode and the hole transport layer or the hole injection property, and is effective in lowering the voltage. .
【０１２９】図５および図６は本発明の有機発光素子に
おける他の例を示す断面図である。図５および図６は、
図３および図４に対して ホールあるいは励起子（エキ
シトン）を陰極側に抜けることを阻害する層（ホールブ
ロッキング層８）を、発光層、電子輸送層間に挿入した
構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物
をホールブロッキング層８として用いる事により、発光
効率の向上に効果的な構成である。5 and 6 are cross-sectional views showing other examples of the organic light emitting device of the present invention. 5 and 6 show
3 and 4, a layer (hole blocking layer 8) that prevents holes or excitons (excitons) from exiting to the cathode side is inserted between the light emitting layer and the electron transporting layer. By using a compound having a very high ionization potential as the hole blocking layer 8, the structure is effective for improving the luminous efficiency.
【０１３０】ただし、図１〜図６はあくまでごく基本的
な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素
子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、
電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは
干渉層を設ける。ホール輸送層がイオン化ポテンシャル
の異なる２層から構成される。など多様な層構成をとる
ことができる。However, FIGS. 1 to 6 show only a very basic device structure, and the structure of the organic light emitting device using the compound of the present invention is not limited to these. For example,
An insulating layer is provided at the interface between the electrode and the organic layer, and an adhesive layer or an interference layer is provided. The hole transport layer is composed of two layers having different ionization potentials. Various layer configurations can be adopted.
【０１３１】本発明に用いられる一般式［Ｉ］または
［ＩＩ］で示される縮合多環化合物は、従来の化合物に
比べ電子輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物で
あり、図１〜図６のいずれの形態でも使用することがで
きる。The fused polycyclic compound represented by the general formula [I] or [II] used in the present invention is a compound excellent in electron transporting property, light emitting property and durability as compared with conventional compounds. Any of the forms shown in FIG. 6 can be used.
【０１３２】特に、本発明の縮合多環化合物を用いた有
機層は、電子輸送層および発光層として有用であり、ま
た真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結
晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。In particular, the organic layer using the fused polycyclic compound of the present invention is useful as an electron transport layer and a light emitting layer, and the layer formed by a vacuum vapor deposition method, a solution coating method or the like is less likely to be crystallized. Excellent stability over time.
【０１３３】本発明は、電子輸送層および発光層の構成
成分として一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で示される縮合
多環化合物を用いるものであるが、これまで知られてい
るホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送
性化合物などを必要に応じて一緒に使用することもでき
る。The present invention uses the condensed polycyclic compound represented by the general formula [I] or [II] as a constituent component of the electron transport layer and the light emitting layer. If desired, a light emitting compound or an electron transporting compound can be used together.
【０１３４】以下にこれらの化合物例を挙げる。Examples of these compounds are shown below.
【０１３５】ホール輸送性化合物Hole-transporting compound
【外１０９】 [Outside 109]
【０１３６】電子輸送性発光材料Electron-transporting light-emitting material
【外１１０】 [Outside 110]
【０１３７】発光材料Luminescent material
【外１１１】 [Outside 111]
【０１３８】発光層マトリックス材料および電子輸送材
料Emitting Layer Matrix Material and Electron Transport Material
【外１１２】 [Outside 112]
【０１３９】ポリマー系ホール輸送性材料Polymeric hole-transporting material
【外１１３】 [Outside 113]
【０１４０】ポリマー系発光材料および電荷輸送性材料Polymer-based light-emitting material and charge-transporting material
【外１１４】 [Outside 114]
【０１４１】本発明の有機発光素子において、一般式
［Ｉ］または［ＩＩ］で示される縮合多環化合物を含有
する層および他の有機化合物を含有する層は、一般には
真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布法に
より薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適
当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもでき
る。In the organic light emitting device of the present invention, the layer containing the condensed polycyclic compound represented by the general formula [I] or [II] and the layer containing other organic compound are generally formed by a vacuum vapor deposition method or an appropriate method. It is dissolved in a suitable solvent to form a thin film by a coating method. In particular, when the film is formed by the coating method, the film can be formed by combining with an appropriate binder resin.
【０１４２】上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂
より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレ
ート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。ま
た、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種ま
たは２種以上混合してもよい。The binder resin can be selected from a wide range of binder resins, such as polyvinyl carbazole resin,
Polycarbonate resin, polyester resin, polyarylate resin, polystyrene resin, acrylic resin, methacrylic resin, butyral resin, polyvinyl acetal resin,
Examples thereof include diallyl phthalate resin, phenol resin, epoxy resin, silicone resin, polysulfone resin, and urea resin, but are not limited thereto. Further, these may be used alone or as a copolymer polymer, or one or more kinds thereof may be mixed.
【０１４３】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウ
ム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるい
はこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム
（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用
できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオ
フェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマー
も使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよ
く、複数併用することもできる。As the anode material, those having a work function as large as possible are preferable. A metal oxide such as ITO) or zinc indium oxide can be used. In addition, conductive polymers such as polyaniline, polypyrrole, polythiophene, and polyphenylene sulfide can also be used. These electrode substances may be used alone or in combination of two or more.
【０１４４】一方、陰極材料としては仕事関数の小さな
ものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、
鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として
用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の
金属酸化の利用も可能である。また、陰極は一層構成で
もよく、多層構成をとることもできる。On the other hand, as the cathode material, one having a small work function is preferable, and lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, aluminum, indium, silver,
It can be used as a simple metal or a plurality of alloys of lead, tin, chromium and the like. It is also possible to use a metal oxide such as indium tin oxide (ITO). The cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.
【０１４５】本発明で用いる基板としては、特に限定す
るものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等
の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等
の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィル
ター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを
用いて発色光をコントロールする事も可能である。The substrate used in the present invention is not particularly limited, but an opaque substrate such as a metal substrate or a ceramic substrate, or a transparent substrate such as glass, quartz or a plastic sheet is used. Further, it is also possible to control the emitted light by using a color filter film, a fluorescent color conversion filter film, a dielectric reflection film or the like on the substrate.
【０１４６】なお、作成した素子に対して、酸素や水分
等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設
けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄
膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹
脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性
樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィ
ルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子
自体をパッケージングすることもできる。A protective layer or a sealing layer may be provided on the produced element for the purpose of preventing contact with oxygen, moisture or the like. Examples of the protective layer include an inorganic material film such as a diamond thin film, a metal oxide and a metal nitride, a polymer film such as a fluorine resin, polyparaxylene, polyethylene, a silicone resin and a polystyrene resin, and a photocurable resin. To be It is also possible to cover the glass, gas impermeable film, metal, etc., and package the element itself with a suitable sealing resin.
【０１４７】[0147]
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明していくが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited thereto.
【０１４８】［実施例１］図２に示す構造の素子を作成
した。Example 1 A device having the structure shown in FIG. 2 was prepared.
【０１４９】基板１としてのガラス基板上に、陽極２と
しての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１
２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板と
して用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール
（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗
浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透
明導電性支持基板として使用した。On a glass substrate as the substrate 1, indium tin oxide (ITO) as the anode 2 was formed by sputtering 1.
The film having a film thickness of 20 nm was used as a transparent conductive support substrate. This was sequentially ultrasonically washed with acetone and isopropyl alcohol (IPA), then washed by boiling with IPA and then dried. Furthermore, what was washed with UV / ozone was used as a transparent conductive support substrate.
【０１５０】透明導電性支持基板上に下記構造式で示さ
れる化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により
３０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。A hole transport layer 5 was formed on a transparent conductive support substrate by spin coating a chloroform solution of a compound represented by the following structural formula to a film thickness of 30 nm.
【外１１５】 [Outside 115]
【０１５１】さらに例示化合物Ｎｏ．１で示される縮合
多環化合物を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し
電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０− ４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの
条件で成膜した。Further, Exemplified Compound No. The condensed polycyclic compound represented by 1 was formed into a film having a thickness of 40 nm by a vacuum vapor deposition method to form the electron transport layer 6. The degree of vacuum during vapor deposition is 1.0 x 1
0 - 4 Pa, the film formation was performed at a rate of 0.2~0.3nm / sec.
【０１５２】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０−４Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの
条件で成膜した。Next, as the cathode 4, a vapor deposition material composed of aluminum and lithium (lithium concentration 1 atom%) was used, and a thickness of 150 n was formed on the above organic layer by a vacuum vapor deposition method.
m metal layer film was formed. The degree of vacuum during vapor deposition is 1.0 x 1
The film was formed under the conditions of 0 −4 Pa and the film forming rate of 1.0 to 1.2 nm / sec.
【０１５３】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると８．０ｍＡ／ｃｍ２
の電流密度で電流が素子に流れ、２９００ｃｄ／ｍ２の
輝度で橙色の発光が観測された。When an ITO electrode (anode 2) was used as a positive electrode and an Al-Li electrode (cathode 4) was used as a negative electrode and a DC voltage of 8 V was applied to the device thus obtained, 8.0 mA / cm 2
An electric current flowed through the device at a current density of, and orange light emission was observed at a luminance of 2900 cd / m 2 .
【０１５４】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０
ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度１８００ｃｄ／ｍ２から１００時間後１６００
ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。Further, the current density is set to 5.0 in a nitrogen atmosphere.
When the voltage was applied for 100 hours while maintaining the current at mA / cm 2 ,
Initial brightness of 1800 cd / m 2 to 1600 after 100 hours
The luminance deterioration was as small as cd / m 2 .
【０１５５】［実施例２〜１０］例示化合物Ｎｏ．１に
代えて、例示化合物Ｎｏ．２，４，６，８，１２，１
５，１７，２２，２３を用いた他は実施例１と同様に素
子を作成し、同様な評価を行った。[Examples 2 to 10] Exemplified compound No. In place of 1, exemplified compound No. 2, 4, 6, 8, 12, 1
Elements were prepared in the same manner as in Example 1 except that 5, 17, 22, and 23 were used, and the same evaluation was performed.
【０１５６】結果を表−１に示す。The results are shown in Table 1.
【０１５７】［比較例１〜６］例示化合物Ｎｏ．１に代
えて、下記構造式で示される化合物を用いた他は実施例
１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。[Comparative Examples 1 to 6] Exemplified Compound No. A device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the following structural formula was used instead of 1, and the same evaluation was performed.
【０１５８】結果を表−１に示す。The results are shown in Table 1.
【０１５９】比較化合物Ｎｏ．１Comparative Compound No. 1
【外１１６】 [Outside 116]
【０１６０】比較化合物Ｎｏ．２Comparative Compound No. Two
【外１１７】 [Outside 117]
【０１６１】比較化合物Ｎｏ．３Comparative Compound No. Three
【外１１８】 [Outside 118]
【０１６２】比較化合物Ｎｏ．４Comparative Compound No. Four
【外１１９】 [Outer 119]
【０１６３】比較化合物Ｎｏ．５Comparative Compound No. 5
【外１２０】 [Outside 120]
【０１６４】比較化合物Ｎｏ．６Comparative Compound No. 6
【外１２１】 [Outside 121]
【０１６５】[0165]
【表１】 [Table 1]
【０１６６】［実施例１１］図３に示す構造の素子を作
成した。[Embodiment 11] An element having the structure shown in FIG. 3 was prepared.
【０１６７】実施例１と同様に、透明導電性支持基板上
にホール輸送層５を形成した。As in Example 1, the hole transport layer 5 was formed on the transparent conductive support substrate.
【０１６８】さらにアルミニウムトリスキノリノールを
真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形
成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜
速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。Further, aluminum trisquinolinol was formed into a film having a thickness of 20 nm by a vacuum evaporation method to form a light emitting layer 3. The degree of vacuum during vapor deposition was 1.0 × 10 −4 Pa, and the film formation rate was 0.2 to 0.3 nm / sec.
【０１６９】さらに例示化合物Ｎｏ．１で示される縮合
多環化合物を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し
電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０− ４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの
条件で成膜した。Further, Exemplified Compound No. The condensed polycyclic compound represented by 1 was formed into a film having a thickness of 40 nm by a vacuum vapor deposition method to form the electron transport layer 6. The degree of vacuum during vapor deposition is 1.0 x 1
0 - 4 Pa, the film formation was performed at a rate of 0.2~0.3nm / sec.
【０１７０】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の素子を作成し
た。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度
は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。Next, as the cathode 4, a vapor deposition material composed of aluminum and lithium (lithium concentration 1 atom%) was used, and a thickness of 150 n was formed on the above organic layer by a vacuum vapor deposition method.
A metal layer film of m was formed, and an element having the structure shown in FIG. 3 was prepared. The degree of vacuum at the time of vapor deposition was 1.0 × 10 −4 Pa, and the film formation rate was 1.0 to 1.2 nm / sec.
【０１７１】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると９．６ｍＡ／ｃｍ２
の電流密度で電流が素子に流れ、８９００ｃｄ／ｍ２の
輝度で緑色の発光が観測された。When an ITO electrode (anode 2) was used as a positive electrode and an Al-Li electrode (cathode 4) was used as a negative electrode and a DC voltage of 8 V was applied to the device thus obtained, 9.6 mA / cm 2
A current flowed through the device at a current density of, and green light emission was observed at a luminance of 8900 cd / m 2 .
【０１７２】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０
ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度６７００ｃｄ／ｍ２から１００時間後６４００
ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。Further, the current density is 7.0 in a nitrogen atmosphere.
When the voltage was applied for 100 hours while maintaining the current at mA / cm 2 ,
Initial brightness 6700 cd / m 2 to 6400 after 100 hours
The luminance deterioration was as small as cd / m 2 .
【０１７３】［実施例１２〜２０］例示化合物Ｎｏ．１
に代えて、例示化合物Ｎｏ．３，５，７，９，１１，１
４，１９，２０，２４を用いた他は実施例１１と同様に
素子を作成し、同様な評価を行った。[Examples 12 to 20] Exemplified Compound No. 1
Instead of the exemplified compound No. 3,5,7,9,11,1
An element was prepared in the same manner as in Example 11 except that 4, 19, 20, and 24 were used, and the same evaluation was performed.
【０１７４】結果を表−２に示す。The results are shown in Table 2.
【０１７５】［比較例７〜１２］例示化合物Ｎｏ．１に
代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６を用
いた他は実施例１１と同様に素子を作成し、同様な評価
を行った。Comparative Examples 7 to 12 Exemplified Compound No. Instead of 1. An element was prepared in the same manner as in Example 11 except that 1, 2, 3, 4, 5, 6 were used, and the same evaluation was performed.
【０１７６】結果を表−２に示す。The results are shown in Table 2.
【０１７７】[0177]
【表２】 [Table 2]
【０１７８】［実施例２１］図３に示す構造の素子を作
成した。Example 21 An element having the structure shown in FIG. 3 was prepared.
【０１７９】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液を
スピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸
送層５を形成した。On the same transparent conductive supporting substrate as in Example 1, a chloroform solution of a compound represented by the following structural formula was spin-coated to a film thickness of 20 nm to form a hole transport layer 5.
【外１２２】 [Outside 122]
【０１８０】さらに下記構造式で示される化合物および
例示化合物Ｎｏ．１０で示される縮合多環化合物（重量
比１：５０）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜
し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０
−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。Further, the compound represented by the following structural formula and the exemplified compound No. A condensed polycyclic compound represented by 10 (weight ratio 1:50) was formed into a film having a thickness of 20 nm by a vacuum evaporation method to form a light emitting layer 3. The degree of vacuum during vapor deposition is 1.0 x 10
The film was formed under the conditions of −4 Pa and a film forming rate of 0.2 to 0.3 nm / sec.
【外１２３】 [Outside 123]
【０１８１】さらにアルミニウムトリスキノリノールを
真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、
成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。Further, aluminum trisquinolinol was formed into a film with a thickness of 40 nm by a vacuum evaporation method to form an electron transport layer 6.
Was formed. The degree of vacuum during vapor deposition is 1.0 × 10 −4 Pa,
The film was formed at a film forming speed of 0.2 to 0.3 nm / sec.
【０１８２】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の素子を作成し
た。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度
は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。Next, as the cathode 4, a vapor deposition material composed of aluminum and lithium (lithium concentration 1 atom%) was used, and a thickness of 150 n was formed on the above organic layer by a vacuum vapor deposition method.
A metal layer film of m was formed, and an element having the structure shown in FIG. 3 was prepared. The degree of vacuum at the time of vapor deposition was 1.0 × 10 −4 Pa, and the film formation rate was 1.0 to 1.2 nm / sec.
【０１８３】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると７．９ｍＡ／ｃｍ２
の電流密度で電流が素子に流れ、９１００ｃｄ／ｍ２の
輝度で緑色の発光が観測された。When an ITO electrode (anode 2) was used as a positive electrode and an Al-Li electrode (cathode 4) was used as a negative electrode and a DC voltage of 8 V was applied to the device thus obtained, 7.9 mA / cm 2
An electric current flowed through the device at a current density of, and green light emission was observed at a brightness of 9100 cd / m 2 .
【０１８４】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０
ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度６５００ｃｄ／ｍ２から１００時間後６０００
ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。Further, the current density is 5.0 in a nitrogen atmosphere.
When the voltage was applied for 100 hours while maintaining the current at mA / cm 2 ,
Initial brightness of 6500 cd / m 2 to 6000 after 100 hours
The luminance deterioration was as small as cd / m 2 .
【０１８５】［実施例２２〜２５］例示化合物Ｎｏ．１
０に代えて、例示化合物Ｎｏ．１３，１６，１８，２１
を用いた他は実施例２１と同様に素子を作成し、同様な
評価を行った。[Examples 22 to 25] Exemplified Compound No. 1
Instead of 0, Exemplified Compound No. 13, 16, 18, 21
A device was prepared in the same manner as in Example 21 except that was used, and the same evaluation was performed.
【０１８６】結果を表−３に示す。The results are shown in Table 3.
【０１８７】［比較例１３〜１８］例示化合物Ｎｏ．１
０に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６
を用いた他は実施例２１と同様に素子を作成し、同様な
評価を行った。[Comparative Examples 13 to 18] Exemplified Compound No. 1
Instead of 0, Comparative Compound No. 1, 2, 3, 4, 5, 6
A device was prepared in the same manner as in Example 21 except that was used, and the same evaluation was performed.
【０１８８】結果を表−３に示す。The results are shown in Table 3.
【０１８９】[0189]
【表３】 [Table 3]
【０１９０】[0190]
【発明の効果】以上説明のように、一般式［Ｉ］または
［ＩＩ］で示される縮合多環化合物を用いた有機発光素
子は、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、耐久性に
も優れている。特に本発明の縮合多環化合物を含有する
有機層は、電子輸送層として優れ、かつ発光層としても
優れている。As described above, the organic light-emitting device using the condensed polycyclic compound represented by the general formula [I] or [II] can obtain high-luminance light emission at a low applied voltage, and has excellent durability. Is also excellent. In particular, the organic layer containing the fused polycyclic compound of the present invention is excellent as an electron transport layer and also as a light emitting layer.
【０１９１】さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキ
ャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価
で大面積の素子を容易に作成できる。Further, the element can be formed by using the vacuum deposition method or the casting method, and the element having a large area can be easily prepared at a relatively low cost.
【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面
図である。FIG. 1 is a cross-sectional view showing an example of an organic light emitting device according to the present invention.
【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。FIG. 2 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device according to the present invention.
【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。FIG. 3 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device according to the present invention.
【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。FIG. 4 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device according to the present invention.
【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。FIG. 5 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device according to the present invention.
【図６】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。FIG. 6 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device according to the present invention.
１ 基板 ２ 陽極 ３ 発光層 ４ 陰極 ５ ホール輸送層 ６ 電子輸送層 ７ ホール注入層 ８ ホール／エキシトンブロッキング層 1 substrate 2 anode 3 light emitting layer 4 cathode 5 hole transport layer 6 Electron transport layer 7 hole injection layer 8 holes / exciton blocking layer
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) H05B 33/22 H05B 33/22 B
Claims (25)
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含
有することを特徴とする有機発光素子。 一般式［Ｉ］ 【外１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素原子、ア
ルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あ
るいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素
環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置
換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わす。Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同じであっても異なっていて
もよい。ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なく
とも２つは、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基ま
たは置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、
かつこれらの縮合多環芳香族基または縮合多環複素環基
の少なくとも１つは、 【外２】 または、 【外３】 を有する縮合多環基を表わす。Ａｒ１は、２価乃至４価
のナフチレン基、フルオレニレン基、アントラセニレン
基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、トリフェニ
レン基、チオフェニレン基、ピリジレン基、ピラジレン
基、ピリミジレン基、ピリダジレン基を表わす。）1. An organic light-emitting device comprising at least a pair of electrodes composed of an anode and a cathode and a layer composed of one or a plurality of organic compounds sandwiched between the pair of electrodes, wherein at least one layer containing the organic compound is at least one layer. Which contains at least one of the condensed polycyclic compounds represented by the following general formula [I]. General formula [I] (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted Represents an unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group, R 1 ,
R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different. Provided that at least two of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group,
And at least one of these condensed polycyclic aromatic groups or condensed polycyclic heterocyclic groups is Or, [Outside 3] Represents a fused polycyclic group having Ar 1 represents a divalent to tetravalent naphthylene group, fluorenylene group, anthracenylene group, phenanthrenylene group, pyrenylene group, triphenylene group, thiophenylene group, pyridylene group, pyrazylene group, pyrimidylene group, pyridazylene group. )
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を
含有することを特徴とする有機発光素子。 一般式［ＩＩ］ 【外４】 （式中、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、水素原子、アルキル
基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは
無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、
置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換ある
いは無置換の縮合多環複素環基を表わす。Ｒ５、Ｒ６お
よびＲ７は、同じであっても異なっていてもよい。ただ
し、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の少なくとも２つは、置換あ
るいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無
置換の縮合多環複素環基を表わし、かつこれらの縮合多
環芳香族基または縮合多環複素環基の少なくとも１つ
は、 【外５】 または、 【外６】 を有する縮合多環基を表わす。Ａｒ２は、２価乃至３価
のピラゾレン基、ピラゾリレン基、トリアジレン基、ト
リアゾレン基、オキサゾレン基、イソオキサゾレン基、
チアゾレン基を表わす。）2. An organic light emitting device comprising at least a pair of electrodes composed of an anode and a cathode and a layer composed of one or a plurality of organic compounds sandwiched between the pair of electrodes, wherein at least one layer containing the organic compound is formed. Which contains at least one kind of condensed polycyclic compound represented by the following general formula [II]. General formula [II] (In the formula, R 5 , R 6 and R 7 are a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
It represents a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group. R 5 , R 6 and R 7 may be the same or different. However, at least two of R 5 , R 6 and R 7 represent a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group, and these fused polycyclic aromatic groups At least one of the group or the condensed polycyclic heterocyclic group is Or [outside 6] Represents a fused polycyclic group having Ar 2 is a divalent to trivalent pyrazolene group, a pyrazolylene group, a triazylene group, a triazolene group, an oxazolene group, an isoxazolene group,
Represents a thiazolen group. )
Ｒ４の少なくとも３つが、置換あるいは無置換の縮合多
環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環
基であり、かつこれらの縮合多環芳香族基または縮合多
環複素環基の少なくとも１つが、 【外７】 または、 【外８】 を有する縮合多環基である請求項１に記載の有機発光素
子。3. A substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group wherein at least three of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 in the general formula [I] are substituted or unsubstituted. And at least one of these condensed polycyclic aromatic groups or condensed polycyclic heterocyclic groups is Or, [Outside 8] The organic light-emitting device according to claim 1, which is a condensed polycyclic group having
Ｒ４の少なくとも２つが、 【外９】 または、 【外１０】 を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または
置換あるいは無置換の縮合多環複素環基である請求項１
に記載の有機発光素子。 4. At least two of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 of the general formula [I] are as follows: Or, [Outside 10] 3. A substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group having or is a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group.
The organic light emitting device according to.
Ｒ４の少なくとも３つが、 【外１１】 または、 【外１２】 を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または
置換あるいは無置換の縮合多環複素環基である請求項１
または４に記載の有機発光素子。5. At least three of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 of the general formula [I] are as follows: Or [outside 12] 3. A substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group having or is a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group.
Alternatively, the organic light emitting device according to the item 4.
が、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換
あるいは無置換の縮合多環複素環基であり、かつこれら
の縮合多環芳香族基または縮合多環複素環基の少なくと
も１つが、 【外１３】 または、 【外１４】 を有する縮合多環基である請求項２に記載の有機発光素
子。6. R 5 , R 6 and R 7 of the general formula [II]
Is a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group, and at least one of these fused polycyclic aromatic groups or fused polycyclic heterocyclic groups is Outside 13] Or, [Outer 14] The organic light-emitting device according to claim 2, which is a condensed polycyclic group having
の少なくとも２つが、 【外１５】 または、 【外１６】 を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または
置換あるいは無置換の縮合多環複素環基である請求項２
に記載の有機発光素子。7. R 5 , R 6 and R 7 of the general formula [II].
At least two of Or, [Outer 16] 3. A substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group having or is a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group.
The organic light emitting device according to.
が、 【外１７】 または、 【外１８】 を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または
置換あるいは無置換の縮合多環複素環基である請求項２
または７に記載の有機発光素子。8. R 5 , R 6 and R 7 of the general formula [II].
But [outside 17] Or, [Outer 18] 3. A substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group having or is a substituted or unsubstituted fused polycyclic heterocyclic group.
Alternatively, the organic light-emitting device according to item 7.
２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般式
［ＩＩＩ］で示される縮合多環芳香族基である請求項
１、２、３または６に記載の有機発光素子。 一般式［ＩＩＩ］ 【外１９】 （式中、Ｒ８は水素原子、アルキル基、置換あるいは無
置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）9. R of the general formulas [I] and [II]1, R
Two, RThree, RFour, R 5, R6Or R7Is the following general formula
A condensed polycyclic aromatic group represented by [III].
7. The organic light emitting device according to 1, 2, 3 or 6. General formula [III] [Outside 19] (In the formula, R8Is a hydrogen atom, alkyl group, substituted or not
Substituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryl
Group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted amino group, or
Represents a cyano group. )
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般
式［ＩＶ］で示される縮合多環芳香族基である請求項
１、２、３または６に記載の有機発光素子。 一般式［ＩＶ］ 【外２０】 （式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基、置換あるいは無
置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）10. R 1 of the general formulas [I] and [II],
The organic luminescent according to claim 1, 2, 3 or 6, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [IV]. element. General formula [IV] (In the formula, R 9 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group.)
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般
式［Ｖ］で示される縮合多環芳香族基である請求項１、
２、３または６に記載の有機発光素子。 一般式［Ｖ］ 【外２１】 （式中、Ｒ１０は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）11. R 1 of the general formulas [I] and [II],
R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [V]:
2. The organic light emitting device according to 2, 3 or 6. General formula [V] (In the formula, R 10 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group.)
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般
式［ＶＩ］で示される縮合多環芳香族基である請求項
１、２、３または６に記載の有機発光素子。 一般式［ＶＩ］ 【外２２】 （式中、Ｒ１１は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）12. R 1 of the general formulas [I] and [II],
The organic luminescent according to claim 1, 2, 3 or 6, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [VI]. element. General formula [VI] (In the formula, R 11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group.)
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般
式［ＶＩＩ］で示される縮合多環芳香族基である請求項
１、２、３または６に記載の有機発光素子。 一般式［ＶＩＩ］ 【外２３】 （式中、Ｒ１２は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）13. R 1 of the general formulas [I] and [II],
The organic luminescent according to claim 1, 2, 3 or 6, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [VII]. element. General formula [VII] (In the formula, R 12 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group.)
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般
式［ＶＩＩＩ］で示される縮合多環芳香族基である請求
項１、２、３または６に記載の有機発光素子。 一般式［ＶＩＩＩ］ 【外２４】 （式中、Ｒ１３は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｒ１４、Ｒ１５はアルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基を表わ
す。）14. R 1 of the general formulas [I] and [II],
The organic luminescent according to claim 1, 2, 3 or 6, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [VIII]. element. General formula [VIII] (In the formula, R 13 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. R 14 , R 15 represents an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.)
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般
式［ＩＸ］で示される縮合多環芳香族基である請求項
１、２、３または６に記載の有機発光素子。 一般式［ＩＸ］ 【外２５】 （式中、Ｒ１６は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）15. R 1 of the general formulas [I] and [II],
The organic luminescent according to claim 1, 2, 3 or 6, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [IX]. element. General formula [IX] (In the formula, R 16 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group.)
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般
式［Ｘ］で示される縮合多環芳香族基である請求項１乃
至８のいずれかに記載の有機発光素子。 一般式［Ｘ］ 【外２６】 （式中、Ｒ１７は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ１は、 【外２７】 または、 【外２８】 を表わす。）16. R 1 of the general formulas [I] and [II],
The organic light emitting device according to claim 1, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [X]. . General formula [X] (In the formula, R 17 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 1 is , [Outer 27] Or, [outside 28] Represents )
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般
式［ＸＩ］で示される縮合多環芳香族基である請求項１
乃至８のいずれかに記載の有機発光素子。 一般式［ＸＩ］ 【外２９】 （式中、Ｒ１８は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ２は、 【外３０】 または、 【外３１】 を表わす。）17. R 1 of the general formulas [I] and [II],
R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [XI].
9. The organic light emitting device according to any one of 8 to 8. General formula [XI] (In the formula, R 18 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 2 is , [Outside 30] Or, [outside 31] Represents )
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般
式［ＸＩＩ］で示される縮合多環芳香族基である請求項
１乃至８のいずれかに記載の有機発光素子。 一般式［ＸＩＩ］ 【外３２】 （式中、Ｒ１９は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ３およびＸ４は、 【外３３】 または、 【外３４】 を表わす。Ｘ３およびＸ４は、同じであっても異なって
いてもよい。）18. R 1 of the general formulas [I] and [II],
9. The organic light emitting device according to claim 1, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [XII]. . General formula [XII] (In the formula, R 19 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 3 and X 4 is Or, [Outside 34] Represents X 3 and X 4 may be the same or different. )
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般
式［ＸＩＩＩ］で示される縮合多環芳香族基である請求
項１乃至８のいずれかに記載の有機発光素子。 一般式［ＸＩＩＩ］ 【外３５】 （式中、Ｒ２０は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ５は、 【外３６】 または、 【外３７】 を表わす。）19. R 1 of the general formulas [I] and [II],
9. The organic light emitting device according to claim 1, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula [XIII]. . General formula [XIII] (In the formula, R 20 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 5 is , [Outside 36] Or, [outside 37] Represents )
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般
式［ＸＩＶ］で示される縮合多環複素環基である請求項
１乃至８のいずれかに記載の有機発光素子。一般式［Ｘ
ＩＶ］ 【外３８】 （式中、Ｒ２１は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ６は、 【外３９】 または、 【外４０】 を表わす。）20. R 1 of the general formulas [I] and [II],
The organic light-emitting device according to claim 1, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is a condensed polycyclic heterocyclic group represented by the following general formula [XIV]. . General formula [X
IV] [Outer 38] (In the formula, R 21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 6 is , [Outside 39] Or, [outside 40] Represents )
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般
式［ＸＶ］で示される縮合多環複素環基である請求項１
乃至８のいずれかに記載の有機発光素子。 一般式［ＸＶ］ 【外４１】 （式中、Ｒ２２は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ７は、 【外４２】 または、 【外４３】 を表わす。）21. R 1 of the general formulas [I] and [II],
R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is a condensed polycyclic heterocyclic group represented by the following general formula [XV].
9. The organic light emitting device according to any one of 8 to 8. General formula [XV] (In the formula, R 22 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 7 is , [Outside 42] Or, [outside 43] Represents )
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般
式［ＸＶＩ］で示される縮合多環複素環基である請求項
１乃至８のいずれかに記載の有機発光素子。 一般式［ＸＶＩ］ 【外４４】 （式中、Ｒ２３は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ８は、 【外４５】 または、 【外４６】 を表わす。）22. R 1 of the general formulas [I] and [II],
The organic light-emitting device according to claim 1, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is a condensed polycyclic heterocyclic group represented by the following general formula [XVI]. . General formula [XVI] (In the formula, R 23 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. X 8 represents , [Outside 45] Or, [outside 46] Represents )
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７が、下記一般
式［ＸＶＩＩ］で示される縮合多環複素環基である請求
項１乃至８のいずれかに記載の有機発光素子。 一般式［ＸＶＩＩ］ 【外４７】 （式中、Ｒ２４は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｒ２５は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基を表わ
す。Ｘ９は、 【外４８】 または、 【外４９】 を表わす。）23. R 1 of the general formulas [I] and [II],
9. The organic light emitting device according to claim 1, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is a condensed polycyclic heterocyclic group represented by the following general formula [XVII]. . General formula [XVII] (In the formula, R 24 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group. R 25 is Hydrogen atom, alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. X 9 is Or, [outside 49] Represents )
も電子輸送層が、一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で示され
る縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特
徴とする請求項１乃至８のいずれかに記載の有機発光素
子。24. A layer comprising an organic compound, wherein at least the electron transport layer contains at least one kind of condensed polycyclic compound represented by the general formula [I] or [II]. 5. The organic light emitting device according to any one of 1.
も発光層が、一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で示される縮
合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴と
する請求項１乃至８のいずれかに記載の有機発光素子。25. The layer comprising an organic compound, wherein at least the light emitting layer contains at least one kind of condensed polycyclic compound represented by the general formula [I] or [II]. The organic light emitting device according to any one of claims.
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