JP4017043B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Description

【０００９】
（式中、Ａｒ１は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１およびＲ２は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表し、Ｌは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）で表されるアミン化合物の１種以上を含有し、電荷発生剤として下記一般式（２）
【００１０】
【化４】

【００１１】
（式中、Ｘは直線性または平面性の保たれた置換もしくは無置換のジアミノ成分残基を表し、Ｙは平面性の保たれた置換もしくは無置換の芳香族ヒドロキシ化合物残基を表す。）で表されるビスアゾ化合物の１種以上を含有することを特徴とする電子写真用感光体である。この感光体を使用することにより、感光体としての諸特性を満足するとともに高感度、高安定性、高耐久性を付与することができる。
【００１２】
本発明において、感光層に含有させる前記一般式（１）で表されるアミン化合物は、Ａｒ１が置換アリール基である場合、置換基として、炭素数が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基、炭素数が５〜６のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはハロゲン原子などを選択することができ、さらにこれらの置換基が低級アルキル基または低級アルコキシ基の場合は、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基やハロゲン原子で更に置換されていても良く、置換基がベンジル基またはフェニル基の場合は炭素数が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基またはハロゲン原子で更に置換されていても良い。また、Ａｒ１の置換もしくは無置換のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、ピレニル基などを選択することができる。
【００１３】
Ｌが置換アリール基である場合、置換基としては、前記Ａｒ１が有することのできる前述した置換基と同じものを選択することができる。Ｌが置換アルキル基である場合、置換基として、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基、炭素数が５〜６のシクロアルキル基またはハロゲン原子などを選択することができる。また、Ｌの置換もしくは無置換のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基またはピレニル基などを選択することができる。
【００１４】
Ｒ１およびＲ２が低級アルキル基または低級アルコキシ基である場合、低級アルキル基としては炭素数が１〜４の直鎖もしくは分岐アルキル基を、低級アルコキシ基としては炭素数が１〜４の直鎖もしくは分岐アルコキシ基を選択することができる。
【００１５】
前記一般式（２）で表されるビスアゾ化合物において、Ｘの直線性または平面性の保たれたジアミノ成分残基としては、ナフタレン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フルオレノン化合物、カルバゾール化合物、ジベンゾチオフェン化合物、ジベンゾチオフェンスルフォン化合物、９−（ジシアノメチリデン）フルオレン化合物、フェナントレンキノン化合物、アントラキノン化合物、キサントン化合物、アクリドン化合物、９−（ジシアノメチリデン）アンソロン化合物、ベンズアンソロン化合物、アゾベンゼン化合物、アゾキシベンゼン化合物、スチルベン化合物、シアノスチルベン化合物、ジスチリルベンゼン化合物、２−フェニルベンゾオキサゾール化合物、２−フェニルベンズイミダゾール化合物、２−フェニルベンゾチアゾール化合物、２−フェニルベンズトリアゾール化合物、ジフェニルチオフェン化合物、ジフェニルオキサゾール化合物、ジフェニルオキサジアゾール化合物などの二価基を選択することができる。
【００１６】
また、前記Ｘは置換基として、炭素数が１〜８のアルキル基、炭素数が１〜８のアルコキシ基、炭素数が５〜６のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはハロゲン原子などを有することができる。さらにそれらの置換基がアルキル基またはアルコキシ基の場合、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基やハロゲン原子で更に置換されていても良く、それらの置換基がベンジル基またはフェニル基の場合、炭素数が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基またはハロゲン原子で更に置換されていても良い。
【００１７】
前記Ｘの具体例としては、下記のような構造が挙げられる。
【００１８】
【化５】

【００１９】
【化６】

【００２０】
【化７】

【００２１】
【化８】

【００２２】
【化９】

【００２３】
【化１０】

【００２４】
【化１１】

【００２５】
【化１２】

【００２６】
【化１３】

【００２７】
【化１４】

【００２８】
【化１５】

【００２９】
【化１６】

【００３０】
【化１７】

【００３１】
【化１８】

【００３２】
【化１９】

【００３３】
【化２０】

【００３４】
【化２１】

【００３５】
【化２２】

【００３６】
【化２３】

【００３７】
【化２４】

【００３８】
【化２５】

【００３９】
【化２６】

【００４０】
【化２７】

【００４１】
【化２８】

【００４２】
【化２９】

【００４３】
【化３０】

【００４４】
【化３１】

【００４５】
【化３２】

【００４６】
前記一般式（２）で表されるビスアゾ化合物において、Ｙの平面性の保たれた芳香族ヒドロキシ化合物残基としては、β−ナフトール化合物、ペリノン化合物、ベンズ〔ａ〕カルバゾール化合物、ピラゾール化合物などの一価基を選択することができる。
【００４７】
また、前記Ｙは置換基として、炭素数が１〜８のアルキル基、炭素数が１〜８のアルコキシ基、炭素数が５〜６のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ハロゲン原子またはニトロ基などを有することができる。さらにそれらの置換基がアルキル基またはアルコキシ基の場合は炭素数が１〜４の低級アルコキシ基やハロゲン原子で更に置換されていても良く、それらの置換基がベンジル基またはフェニル基の場合は炭素数が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基またはハロゲン原子やニトロ基で更に置換されていても良い。
【００４８】
前記Ｙの具体例としては、下記のような構造が挙げられる。
【００４９】
【化３３】

【００５０】
【化３４】

【００５１】
【化３５】

【００５２】
【化３６】

【００５３】
【化３７】

【００５４】
【化３８】

【００５５】
【化３９】

【００５６】
【化４０】

【００５７】
【化４１】

【００５８】
【化４２】

【００５９】
【化４３】

【００６０】
【化４４】

【００６１】
本発明の電子写真用感光体は、前記のアミン化合物を１種または２種以上含有し、さらに前記のビスアゾ化合物を１種または２種以上含有した感光層を有するものである。感光層の形態としては種々のものが存在し、本発明の電子写真用感光体の感光層としてはそのいずれであっても良い。代表例として図１〜図４にそれらの感光体を示した。
【００６２】
図１の感光体は、導電性支持体１上にアミン化合物および結着樹脂よりなる電荷輸送媒体３の中にビスアゾ化合物４を分散せしめた感光層２を設けたものである。本感光体ではビスアゾ化合物が光を吸収することにより電荷担体を発生し、これを電荷輸送媒体が輸送する。この場合、電荷輸送物質は電荷担体を発生させる光に対して透明であることが望ましい。アミン化合物は可視部波長域にほとんど吸収がないので、ビスアゾ化合物と吸収波長域が重ならないという条件を満足している。
【００６３】
図２の感光体は、導電性支持体１上にビスアゾ化合物４を主体とする電荷発生層５とアミン化合物および結着樹脂よりなる電荷輸送層３の積層からなる感光層２１を設けたものである。本感光体では電荷輸送層３を透過した光が電荷発生層５に到達し、ビスアゾ化合物４に吸収され電荷担体が発生される。この電荷担体は電荷輸送層３に注入され輸送される。
【００６４】
図３の感光体は、図２の感光体の電荷発生層５と電荷輸送層３の積層順を逆にした感光層２２を設けたものである。上記と同様の機構によって電荷担体の発生と輸送が説明できる。
【００６５】
図４の感光体は、機械的強度の向上を目的として図３の感光体の電荷発生層５の上に保護層６を更に積層した感光層２３を設けたものである。
【００６６】
【発明の実施の形態】
本発明の感光体は次のようにして常法に従って製造することができる。例えば、前述した一般式（１）で表されるアミン化合物と一般式（２）で表されるビスアゾ化合物とを結着樹脂とともに適当な溶剤中に溶解および分散し、必要に応じて電子吸引性化合物あるいは酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、色素、その他添加剤を添加して塗布液を調製する。この塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥して数μｍから数十μｍの感光層を形成させることにより製造することができる。電荷発生層と電荷輸送層の二層よりなる感光層の場合は、ビスアゾ化合物を結着樹脂と共に適当な溶剤中に分散し、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥して得られる電荷発生層の上にビスアゾ化合物を除いた上記塗布液を塗布するか、ビスアゾ化合物を除いた上記塗布液を塗布して得られる電荷輸送層の上に電荷発生層を形成させることにより製造することができる。
【００６７】
また、このようにして製造される感光体には必要に応じて酸化アルミニウム、トリブトキシジルコニウム、アミノアルキルシラン、アンチモン含有酸化錫、カゼイン、ブチラール樹脂、ポリアミド樹脂などの接着層、中間層、バリヤー層を設けても良い。更に、塗布液にはシリコンオイルなどを少量添加して感光層の表面平滑性を向上させることもできる。
【００６８】
前記した塗布液調製用の溶剤としては、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸エチル等の極性有機溶剤、トルエン、キシレンのような芳香族有機溶剤、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンのような塩素系炭化水素溶剤等があげられる。アミン化合物と結着樹脂に対して溶解性の高い溶剤が好適に使用される。
【００６９】
前記のアミン化合物と電荷移動錯体を形成する電子吸引性化合物としては、クロラニル、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１−ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナントレンキノン等のキノン類、４−ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン等のケトン類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレフタラルマレノニトリル、９−アントリルメチリデンマレノニトリル等のシアノ化合物、３−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類があげられる。
【００７０】
結着樹脂としては、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ブタジエン等のビニル化合物の重合体および共重合体、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロースエステル、フェノキシ樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂等、アミン化合物と相溶性のある各種樹脂があげられる。結着樹脂の使用量は、通常アミン化合物に対して０．４〜１０重量倍好ましくは０．５〜５重量倍の範囲である。
【００７１】
酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，４−ジ−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ブチル化ヒドロキシアニソール、プロピオン酸ステアリル−β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）、α-トコフェロール、β-トコフェロール、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルフォスフォネート−ジエチルエステル、２，４−ビス〔（オクチルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、イソオクチル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート等がある。
【００７２】
酸化防止剤のポリフェノール系としては、トリエチレングリコール−ビス〔３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサンジオール−ビス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ペンタエリスリチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレイト、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４，４’−ブチリデン−ビス−（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン等が挙げられる。これらは単独で用いても、あるいは２種以上を混合して用いてもよい。
【００７３】
紫外線吸収剤としては、２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系が挙げられる。これらは単独で用いても、あるいは２種以上を混合して用いても良い。
【００７４】
本発明の感光層には成膜性、可とう性、機械的強度を向上させる目的で周知の可塑剤を含有しても良い。可塑剤としては、例えばフタル酸エステル、リン酸エステル、塩素化パラフィン、メチルナフタリン、エポキシ化合物、塩素化脂肪酸エステル等があげられる。
【００７５】
更に、感光層が形成される導電性支持体としては、周知の電子写真用感光体に使用されている材料が使用できる。例えば、アルミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シートあるいはこれらの金属のラミネート物、蒸着物、また金属粉末、カーボンブラック、よう化銅、高分子電解質の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチックドラム、紙、紙管、あるいは導電性物質を含有さすことにより導電性を付与したプラスチックフィルムやプラスチックドラム等があげられる。
【００７６】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。実施例中の部は重量部を表わし、濃度はＷｔ％を表す。
【００７７】
［実施例１］
電荷発生剤として下記ビスアゾ化合物（ビスアゾ化合物Ｎｏ．１）
【００７８】
【化４５】

【００７９】
１．５部をポリエステル樹脂（バイロン２００、東洋紡（株）製）の８％ＴＨＦ溶液１８．５部に加え、メノウ球入りのメノウポットに入れ、遊星型微粒粉砕機（フリッツ社製）で１時間回転し、分散した。得られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成した。
一方、電荷輸送剤として下記アミン化合物（アミン化合物Ｎｏ．１）
【００８０】
【化４６】

【００８１】
１．５部をポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−１３００、帝人化成（株）製）の８％ジクロロエタン溶液１８．７５部に加え超音波をかけてアミン化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体Ｎｏ．１を作製した。
この感光体について静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１００」川口電機製作所（株）製）を用いて感度を測定した。まず、感光体を暗所で−６ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで３．０ルックスの白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減少するまでの時間（秒）を測定し、半減露光量Ｅ１／２（ルックス・秒）を求めた。この感光体の初期表面電位は−９４８Ｖで、Ｅ１／２は０．８０ルックス・秒であった。
【００８２】
［実施例２〜１２］
実施例１で用いたビスアゾ化合物およびアミン化合物を［表１］に示したものに代えた以外は実施例１と同様にして感光体Ｎｏ．２〜１２を作製した。
尚、［表１］中に示したビスアゾ化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．３の構造およびアミン化合物Ｎｏ．２〜４の構造を下記に示す。
【００８３】
ビスアゾ化合物Ｎｏ．２
【００８４】
【化４７】

【００８５】
ビスアゾ化合物Ｎｏ．３
【００８６】
【化４８】

【００８７】
アミン化合物Ｎｏ．２
【００８８】
【化４９】

【００８９】
アミン化合物Ｎｏ．３
【００９０】
【化５０】

【００９１】
アミン化合物Ｎｏ．４
【００９２】
【化５１】

【００９３】
感光体Ｎｏ．２〜１２を実施例１と同様にして感度測定を行った。その結果について［表２］に示した。
【００９４】
【表１】

【００９５】
【表２】

【００９６】
［実施例１３］
実施例１で用いたアミン化合物Ｎｏ．１をアミン化合物Ｎｏ．１と下記アミン化合物（アミン化合物Ｎｏ．５）
【００９７】
【化５２】

【００９８】
の１：１重量比の混合物に代えた以外は実施例１と同様にして感光体Ｎｏ．１３を作製した。この感光体を実施例１と同様にして感度測定を行ったところ、初期表面電位は−９６７Ｖで、Ｅ１／２は０．８２ルックス・秒であった。
【００９９】
［実施例１４］
実施例１０で用いたアミン化合物Ｎｏ．２をアミン化合物Ｎｏ．２と下記アミン化合物（アミン化合物Ｎｏ．６）
【０１００】
【化５３】

【０１０１】
の１：１重量比の混合物に代えた以外は実施例１０と同様にして感光体Ｎｏ．１４を作製した。この感光体を実施例１０と同様にして感度測定を行ったところ、初期表面電位は−９２０Ｖで、Ｅ１／２は０．８３ルックス・秒であった。
【０１０２】
［実施例１５］
電荷発生剤として下記ビスアゾ化合物（ビスアゾ化合物Ｎｏ．４）
【０１０３】
【化５４】

【０１０４】
１．５部をポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＸ−Ｌ、積水化学工業（株）製）の３％ＴＨＦ溶液５０部に加え、超音波分散機で４５分間分散した。得られた分散液を導電性支持体のアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。
一方、電荷輸送剤としてアミン化合物Ｎｏ．１の１．５部をポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−１３００、帝人化成（株）製）の８％ジクロロエタン溶液１８．７５部に加え超音波をかけてアミン化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体Ｎｏ．１５を作製した。
この感光体について静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１００」）を用いて感度を測定した。まず、感光体を暗所で−６ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで光量３．０μＷ／ｃｍ２ の７９０ｎｍの単色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減少するまでのエネルギー量を求め、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ２ ）を測定した。この感光体の初期表面電位は−８３５Ｖで、Ｅ１／２は０．４３μＪ／ｃｍ２ であった。
【０１０５】
［実施例１６］
実施例１５で用いたアミン化合物Ｎｏ．１をアミン化合物Ｎｏ．１とアミン化合物Ｎｏ．５の１：１重量比の混合物に代えた以外は実施例１５と同様にして感光体Ｎｏ．１６を作製した。この感光体を実施例１５と同様にして感度測定を行ったところ、初期表面電位は−８５１Ｖで、Ｅ１／２は０．４７μＪ／ｃｍ２ であった。
【０１０６】
［実施例１７］
実施例１５で用いたアミン化合物Ｎｏ．１をアミン化合物Ｎｏ．２とアミン化合物Ｎｏ．６の１：１重量比の混合物に代えた以外は実施例１５と同様にして感光体Ｎｏ．１７を作製した。この感光体を実施例１５と同様にして感度測定を行ったところ、初期表面電位は−８６９Ｖで、Ｅ１／２は０．５０μＪ／ｃｍ２ であった。
【０１０７】
【発明の効果】
以上のように、本発明の電子写真用感光体は、帯電性、感度、残留電位等が安定した高感度で高耐久性である等の優れた感光体特性を示し、電子写真用感光体として広範囲に利用することができる利点を有する。
【０１０８】
【図面の簡単な説明】
【図１】 電荷発生物質を分散させた電子写真用単層感光体の断面図である。
【図２】 導電性支持体上に、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した電子写真用感光体の断面図である。
【図３】 導電性支持体上に電荷輸送層、電荷発生層の順に積層した電子写真用感光体の断面図である。
【図４】 保護層を設けた電子写真用感光体の断面図である。
【０１０９】
【符号の説明】
１ 導電性支持体
２，２１，２２，２３ 感光層
３ 電荷輸送媒体、電荷輸送層
４ ビスアゾ化合物
５ 電荷発生層
６ 保護層[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor in which a photosensitive layer contains a specific amine compound and a specific bisazo compound.
[0002]
[Prior art]
In the electrophotographic method, generally, the surface of a photoconductor using a photoconductive material is charged in a dark place by, for example, corona discharge, exposed to this, and the charge of the exposed portion is selectively dissipated to electrostatically discharge. This is a type of image forming method in which a latent image is obtained, visualized with toner, transferred to a paper or the like and fixed to obtain an image. As the photoreceptor, an inorganic photoreceptor mainly composed of an inorganic photoconductive compound such as selenium, zinc oxide, cadmium sulfide, and silicon, a charge generator and a low molecular weight or high molecular weight charge transport agent in a binder resin. There is an organic photoreceptor using an organic compound dispersed in the above. Inorganic photoreceptors have many advantages and have been widely used so far. For example, selenium is difficult to manufacture, expensive to manufacture, weak to heat and mechanical shock, and easily crystallized, resulting in degraded performance. Resulting in. Zinc oxide and cadmium sulfide have problems such as moisture resistance and mechanical strength, and the dye added as a sensitizer is deteriorated due to charging or exposure, resulting in insufficient durability. The conditions for producing silicon are difficult and the use of highly irritating gas is expensive and sensitive to humidity.
[0003]
In recent years, organic photoreceptors using various organic compounds have been studied and used widely in order to overcome the disadvantages of these inorganic photoreceptors. Organic photoreceptors include a single-layer photoreceptor in which a charge generator and a charge transport agent are dispersed in a binder resin, and a laminated photoreceptor that is functionally separated into a charge generation layer and a charge transport layer. The function-separated type organic photoreceptor is widely used because it has a wide range of choices for each material and can easily produce a photoreceptor having arbitrary performance by combination.
[0004]
Examples of the charge generator include azo compounds, bisazo compounds, trisazo compounds, tetrakisazo compounds, thiapyrylium salts, squarylium salts, azurenium salts, cyanine dyes, perylene compounds, metal-free or metal phthalocyanine compounds, polycyclic quinone compounds, thioindigo compounds. Many organic pigments and dyes such as quinacridone compounds have been proposed and put into practical use.
[0005]
Examples of the charge transport agent include an oxadiazole compound disclosed in JP-B No. 34-5466, an oxazole compound disclosed in JP-A No. 56-123544, a pyrazoline compound disclosed in JP-B No. 52-41880, and JP-B No. 55-42380. And the hydrazone compounds of JP-B 61-40104, JP-B 62-35673, JP-B 63-35976, diamine compounds of JP-B 58-32372, JP-B 63-18738 and JP-B 63. There are stilbene compounds disclosed in JP-A No. 19867 and JP-B-3-39306, and butadiene compounds disclosed in JP-A No. 62-30255. Although organic photoreceptors using these charge transfer agents have excellent characteristics and are in practical use, those that sufficiently satisfy the various characteristics required for electrophotographic photoreceptors are still not available. The current situation is not.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
In addition to satisfying various characteristics as a photoconductor, including sensitivity, the charge transport agent used in organic photoconductors is sensitive to chemical stability that can withstand light, ozone, and electrical loads, and is susceptible to repeated and long-term use. Stability and durability that do not decrease are required.
An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor that satisfies various characteristics as a photoreceptor and has high sensitivity, high stability, and high durability.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
The present invention has a photosensitive layer on a conductive support, and the photosensitive layer is represented by the following general formula (1) as a charge transfer agent.
[0008]
[Chemical 3]

[0009]
(In the formula, Ar1 represents a substituted or unsubstituted aryl group, R1 and R2 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, and L represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted group. represents an aryl group containing one or more amine compounds represented by.), the following general formula as a charge-generating agent (2)
[0010]
[Formula 4]

[0011]
(In the formula, X represents a substituted or unsubstituted diamino component residue in which linearity or planarity is maintained, and Y represents a substituted or unsubstituted aromatic hydroxy compound residue in which planarity is maintained. ) An electrophotographic photoreceptor comprising at least one bisazo compound represented by the formula: By using this photoconductor, various properties as a photoconductor can be satisfied, and high sensitivity, high stability, and high durability can be imparted.
[0012]
In the present invention, the amine compound represented by the general formula (1) to be contained in the photosensitive layer, when Ar1 is a substituted aryl group, has a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and a carbon number as a substituent. A lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms, a benzyl group, a phenyl group or a halogen atom can be selected, and when these substituents are a lower alkyl group or a lower alkoxy group May be further substituted with a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom. When the substituent is a benzyl group or a phenyl group, the lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, It may be further substituted with a lower alkoxy group of ~ 4 or a halogen atom. Moreover, as the substituted or unsubstituted aryl group of Ar1, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, and the like can be selected.
[0013]
When L is a substituted aryl group, the same substituents as those described above that Ar1 can have can be selected as the substituent. When L is a substituted alkyl group, a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms, a halogen atom, or the like can be selected as the substituent. Further, as the substituted or unsubstituted aryl group of L, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, or the like can be selected.
[0014]
When R1 and R2 are a lower alkyl group or a lower alkoxy group, the lower alkyl group is a straight or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the lower alkoxy group is a straight chain having 1 to 4 carbon atoms or A branched alkoxy group can be selected.
[0015]
In the bisazo compound represented by the general formula (2) , the diamino component residue in which the linearity or planarity of X is maintained includes naphthalene compounds, biphenyl compounds, terphenyl compounds, fluorenone compounds, carbazole compounds, dibenzothiophenes. Compound, dibenzothiophenesulfone compound, 9- (dicyanomethylidene) fluorene compound, phenanthrenequinone compound, anthraquinone compound, xanthone compound, acridone compound, 9- (dicyanomethylidene) antholone compound, benzanthrone compound, azobenzene compound, azoxy Benzene compound, stilbene compound, cyanostilbene compound, distyrylbenzene compound, 2-phenylbenzoxazole compound, 2-phenylbenzimidazole compound, 2-phenylbenzene Zochiazoru compounds, 2-phenyl benzotriazole compounds, diphenyl thiophene compounds, diphenyl oxazole compounds, can be selected divalent groups such as diphenyl oxadiazole compound.
[0016]
X represents a substituent having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms, a benzyl group, a phenyl group, or a halogen atom. Can have. Further, when the substituent is an alkyl group or an alkoxy group, it may be further substituted with a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom, and when these substituents are a benzyl group or a phenyl group, carbon The lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, the lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom may be further substituted.
[0017]
Specific examples of X include the following structures.
[0018]
[Chemical formula 5]

[0019]
[Chemical 6]

[0020]
[Chemical 7]

[0021]
[Chemical 8]

[0022]
[Chemical 9]

[0023]
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[0024]
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[0025]
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[0026]
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[0040]
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[0046]
In the bisazo compound represented by the general formula (2) , examples of the aromatic hydroxy compound residue in which Y planarity is maintained include β-naphthol compounds, perinone compounds, benz [a] carbazole compounds, and pyrazole compounds. Monovalent groups can be selected.
[0047]
Y represents a substituent having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms, a benzyl group, a phenyl group, a halogen atom, or a nitro group. Can have groups and the like. Further, when the substituent is an alkyl group or an alkoxy group, it may be further substituted with a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom, and when those substituents are a benzyl group or a phenyl group, carbon It may be further substituted with a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom or a nitro group.
[0048]
Specific examples of Y include the following structures.
[0049]
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[0050]
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[0051]
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[0052]
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[0060]
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[0061]
The electrophotographic photoreceptor of the present invention has a photosensitive layer containing one or more of the above-mentioned amine compounds and further containing one or more of the above-mentioned bisazo compounds. There are various types of photosensitive layers, and any of them may be used as the photosensitive layer of the electrophotographic photoreceptor of the present invention. As representative examples, those photoreceptors are shown in FIGS.
[0062]
The photoreceptor shown in FIG. 1 has a photosensitive layer 2 in which a bisazo compound 4 is dispersed in a charge transport medium 3 made of an amine compound and a binder resin on a conductive support 1. In this photoreceptor, the bisazo compound absorbs light to generate charge carriers, which are transported by the charge transport medium. In this case, it is desirable that the charge transport material be transparent to light that generates charge carriers. Since the amine compound has almost no absorption in the visible wavelength region, it satisfies the condition that the absorption wavelength region does not overlap with the bisazo compound.
[0063]
The photoreceptor shown in FIG. 2 is obtained by providing a photosensitive layer 21 comprising a laminate of a charge generation layer 5 mainly composed of a bisazo compound 4 and a charge transport layer 3 composed of an amine compound and a binder resin on a conductive support 1. is there. In this photoreceptor, the light transmitted through the charge transport layer 3 reaches the charge generation layer 5 and is absorbed by the bisazo compound 4 to generate charge carriers. The charge carriers are injected into the charge transport layer 3 and transported.
[0064]
3 is provided with a photosensitive layer 22 in which the order of stacking the charge generation layer 5 and the charge transport layer 3 of the photoreceptor of FIG. 2 is reversed. Occurrence of the and thus charge carriers similar mechanism and transport can be explained.
[0065]
4 is provided with a photosensitive layer 23 in which a protective layer 6 is further laminated on the charge generation layer 5 of the photoreceptor of FIG. 3 for the purpose of improving mechanical strength.
[0066]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The photoreceptor of the present invention can be produced according to a conventional method as follows. For example, the amine compound represented by the above general formula (1) and the bisazo compound represented by the general formula (2) are dissolved and dispersed in a suitable solvent together with a binder resin, and if necessary, an electron withdrawing property is obtained. A coating solution is prepared by adding a compound or an antioxidant, an ultraviolet absorber, a plasticizer, a pigment, and other additives. It can be produced by applying this coating solution on a conductive support and drying to form a photosensitive layer of several μm to several tens of μm. In the case of a photosensitive layer comprising a charge generation layer and a charge transport layer, a bisazo compound is dispersed in a suitable solvent together with a binder resin, and this dispersion is applied to a conductive support and dried. Manufacturing by forming the charge generation layer on the charge transport layer obtained by applying the coating solution excluding the bisazo compound on the charge generation layer or applying the coating solution excluding the bisazo compound. Can do.
[0067]
In addition, the photoconductor produced in this manner includes an adhesive layer such as aluminum oxide, tributoxyzirconium, aminoalkylsilane, antimony-containing tin oxide, casein, butyral resin, and polyamide resin as required, an intermediate layer, and a barrier layer. May be provided. Furthermore, the surface smoothness of the photosensitive layer can be improved by adding a small amount of silicon oil or the like to the coating solution.
[0068]
Examples of the solvent for preparing the coating liquid include polar organic solvents such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, acetonitrile, N, N-dimethylformamide, and ethyl acetate, and aromatic organic solvents such as toluene and xylene. And chlorinated hydrocarbon solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane. A solvent having high solubility with respect to the amine compound and the binder resin is preferably used.
[0069]
Examples of the electron-withdrawing compound that forms a charge transfer complex with the amine compound include quinones such as chloranil, 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone, 1-nitroanthraquinone, 2-chloroanthraquinone, and phenanthrenequinone. Aldehydes such as nitrobenzaldehyde, ketones such as 9-benzoylanthracene, indandione, 3,5-dinitrobenzophenone, 2,4,7-trinitrofluorenone, 2,4,5,7-tetranitrofluorenone, anhydrous Acid anhydrides such as phthalic acid and 4-chloronaphthalic anhydride, cyano compounds such as tetracyanoethylene, terephthalalmaleonitrile, 9-anthrylmethylidenemaleonitrile, 3-benzalphthalide, 3- (α-cyano- p-nitrobenzal) -4,5,6,7-tetrachloro Phthalide such as Tarido and the like.
[0070]
As binder resin, polymers and copolymers of vinyl compounds such as styrene, vinyl acetate, vinyl chloride, acrylic acid ester, methacrylic acid ester, butadiene, polyvinyl acetal, polycarbonate, polyester, polyphenylene oxide, polyurethane, cellulose ester, Examples thereof include various resins compatible with amine compounds, such as phenoxy resin, silicon resin, and epoxy resin. The amount of the binder resin used is usually in the range of 0.4 to 10 times, preferably 0.5 to 5 times the weight of the amine compound.
[0071]
Antioxidants include 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, 2,6-di-tert- butyl- 4-methoxyphenol, 2-tert-butyl-4-methoxyphenol, 2,4- Di-methyl-6-tert-butylphenol, butylated hydroxyanisole, stearyl propionate-β- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl ) , α-tocopherol, β-tocopherol, 2,4- Bis- (n-octylthio) -6- (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylanilino) -1,3,5-triazine, octadecyl-3- (3,5-di-tert-butyl-4 -Hydroxyphenyl) propionate, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzylphosphonate-diethyl s Ter, 2,4-bis [(octylthio) methyl] -o-cresol, isooctyl-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate.
[0072]
Examples of the antioxidant polyphenol include triethylene glycol-bis [3- (3-tert-butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 1,6-hexanediol-bis [3- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], pentaerythrityl-tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 2,2-thio-diethylene Bis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], N, N′-hexamethylenebis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-hydrocinnamamide ), 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyben Gil) benzene, tris- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -isocyanurate, 2,2-thiobis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis (6-tert-butyl-4-methylphenol), 4,4′-butylidene-bis- (3-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-thiobis (6-tert-butyl-3-methyl) Phenol), 1,1,3-tris (2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl) butane, and the like. These may be used alone or in admixture of two or more.
[0073]
Examples of ultraviolet absorbers include 2- (5-methyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- [2-hydroxy-3,5-bis (α, α-dimethylbenzyl) phenyl] -2H-benzotriazole, 2 - (3,5-di-tert. - butyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (3,5-di -tert- butyl-2-hydroxyphenyl) -5-chloro-benzotriazole, 2- (3, Examples thereof include benzotriazoles such as 5-di-tert-amyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole and 2- (2′-hydroxy-5′-tert-octylphenyl) benzotriazole. These may be used alone or in admixture of two or more.
[0074]
The photosensitive layer of the present invention may contain a known plasticizer for the purpose of improving film formability, flexibility, and mechanical strength. Examples of the plasticizer include phthalic acid ester, phosphoric acid ester, chlorinated paraffin, methyl naphthalene, epoxy compound, and chlorinated fatty acid ester.
[0075]
Further, as the conductive support on which the photosensitive layer is formed, materials used in known electrophotographic photoreceptors can be used. For example, a metal drum such as aluminum, stainless steel, or copper, a sheet, or a laminate or vapor deposition of these metals, or a conductive material such as metal powder, carbon black, copper iodide, or polymer electrolyte is applied together with an appropriate binder. Examples thereof include a plastic film, a plastic drum, paper, a paper tube, or a plastic film or a plastic drum imparted with conductivity by containing a conductive substance.
[0076]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described specifically by way of examples. The part in an Example represents a weight part and a density | concentration represents Wt%.
[0077]
[Example 1]
The following bisazo compound (bisazo compound No. 1) as a charge generator
[0078]
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[0079]
1.5 parts are added to 18.5 parts of 8% THF solution of polyester resin (Byron 200, manufactured by Toyobo Co., Ltd.), placed in an agate pot containing agate balls, and 1 with a planetary granulator (made by Fritz). Time rotated and dispersed. The obtained dispersion was applied on the aluminum surface of an aluminum vapor-deposited PET film as a conductive support using a wire bar, dried at 60 ° C. under normal pressure for 2 hours, and further under reduced pressure for 2 hours to obtain a film thickness of 0. A 3 μm charge generation layer was formed.
On the other hand, the following amine compound (amine compound No. 1) is used as a charge transport agent.
[0080]
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[0081]
1.5 parts was added to 18.75 parts of an 8% dichloroethane solution of polycarbonate resin (Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.), and ultrasonic waves were applied to completely dissolve the amine compound. This solution was applied onto the charge generation layer with a wire bar and dried at 60 ° C. under normal pressure for 2 hours and further under reduced pressure for 2 hours to form a charge transport layer having a thickness of 20 μm. 1 was produced.
The sensitivity of this photoreceptor was measured using an electrostatic copying paper test apparatus (trade name “EPA-8100” manufactured by Kawaguchi Electric Mfg. Co., Ltd.). First, the photoconductor is charged by a -6 kV corona discharge in the dark, then exposed to 3.0 lux white light, and the time (seconds) until the surface potential is reduced to half of the initial surface potential is measured. The half-exposure amount E1 / 2 (looks / second) was determined. The initial surface potential of this photoreceptor was -948 V, and E1 / 2 was 0.80 lux.sec.
[0082]
[Examples 2 to 12]
Photoreceptor No. 1 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the bisazo compound and amine compound used in Example 1 were replaced with those shown in [Table 1]. 2 to 12 were produced.
In addition, bisazo compound No. 1 shown in [Table 1]. 2, No. 3 and amine compound no. The structure of 2-4 is shown below.
[0083]
Bisazo compound no. 2
[0084]
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[0085]
Bisazo compound no. 3
[0086]
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[0087]
Amine compound no. 2
[0088]
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[0089]
Amine compound no. 3
[0090]
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[0091]
Amine compound no. 4
[0092]
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[0093]
Photoconductor No. 2 to 12 were subjected to sensitivity measurement in the same manner as in Example 1. The results are shown in [Table 2].
[0094]
[Table 1]

[0095]
[Table 2]

[0096]
[Example 13]
The amine compound No. 1 used in Example 1 was used. 1 is amine compound no. 1 and the following amine compound (amine compound No. 5)
[0097]
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[0098]
In the same manner as in Example 1, except that the 1: 1 weight ratio mixture was used, the photosensitive member No. 13 was produced. When this photoconductor was subjected to sensitivity measurement in the same manner as in Example 1, the initial surface potential was −967 V and E1 / 2 was 0.82 lux · sec.
[0099]
[Example 14]
The amine compound No. 1 used in Example 10 was used. 2 is amine compound no. 2 and the following amine compound (amine compound No. 6)
[0100]
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[0101]
In the same manner as in Example 10, except that the mixture was changed to a 1: 1 weight ratio mixture of 14 was produced. The sensitivity of this photoreceptor was measured in the same manner as in Example 10. As a result, the initial surface potential was −920 V and E1 / 2 was 0.83 lux · sec.
[0102]
[Example 15]
The following bisazo compound (bisazo compound No. 4) as a charge generator
[0103]
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[0104]
1.5 parts was added to 50 parts of a 3% THF solution of polyvinyl butyral resin (S-REC BX-L, manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.), and dispersed for 45 minutes with an ultrasonic disperser. The obtained dispersion was applied on the aluminum surface of an aluminum vapor-deposited PET film of a conductive support using a wire bar, dried at 60 ° C. under normal pressure for 2 hours, and further under reduced pressure for 2 hours, and a film thickness of 0.2 μm. The charge generation layer was formed.
On the other hand, amine compound No. 1 as a charge transport agent. 1.5 parts of No. 1 were added to 18.75 parts of an 8% dichloroethane solution of polycarbonate resin (Panlite K-1300, manufactured by Teijin Chemicals Ltd.), and ultrasonic waves were applied to completely dissolve the amine compound. This solution was applied onto the charge generation layer with a wire bar and dried at 60 ° C. under normal pressure for 2 hours and further under reduced pressure for 2 hours to form a charge transport layer having a thickness of 20 μm. 15 was produced.
The sensitivity of this photoreceptor was measured using an electrostatic copying paper test apparatus (trade name “EPA-8100”). First, the photoconductor is charged by a -6 kV corona discharge in the dark and then exposed to 790 nm monochromatic light with a light intensity of 3.0 μW / cm 2 to determine the amount of energy until the surface potential is reduced to half of the initial surface potential. The half-exposure amount E1 / 2 (μJ / cm 2) was measured. This photoreceptor had an initial surface potential of −835 V and E1 / 2 of 0.43 μJ / cm 2.
[0105]
[Example 16]
The amine compound No. 1 used in Example 15 was used. 1 is amine compound no. 1 and amine compound no. Photoreceptor No. 5 was prepared in the same manner as in Example 15 except that the mixture was changed to a 1: 1 weight ratio mixture. 16 was produced. When this photoreceptor was measured for sensitivity in the same manner as in Example 15, the initial surface potential was −851 V and E1 / 2 was 0.47 μJ / cm 2.
[0106]
[Example 17]
The amine compound No. 1 used in Example 15 was used. 1 is amine compound no. 2 and amine compound no. Photosensitive member No. 6 was prepared in the same manner as in Example 15 except that the mixture was changed to a 1: 1 weight ratio mixture of No. 6. 17 was produced. When this photoconductor was subjected to sensitivity measurement in the same manner as in Example 15, the initial surface potential was −869 V and E1 / 2 was 0.50 μJ / cm 2.
[0107]
【The invention's effect】
As described above, the electrophotographic photoreceptor of the present invention exhibits excellent photoreceptor characteristics such as high sensitivity and high durability with stable chargeability, sensitivity, residual potential, etc., and as an electrophotographic photoreceptor. It has the advantage that it can be used widely.
[0108]
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a cross-sectional view of a single-layer electrophotographic photosensitive member in which a charge generating material is dispersed.
FIG. 2 is a cross-sectional view of an electrophotographic photoreceptor in which a charge generation layer and a charge transport layer are laminated in this order on a conductive support.
FIG. 3 is a cross-sectional view of an electrophotographic photoreceptor in which a charge transport layer and a charge generation layer are laminated in this order on a conductive support.
FIG. 4 is a cross-sectional view of an electrophotographic photoreceptor provided with a protective layer.
[0109]
[Explanation of symbols]
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Conductive support body 2,21,22,23 Photosensitive layer 3 Charge transport medium, charge transport layer 4 Bisazo compound 5 Charge generation layer 6 Protective layer

Claims (3)

A photosensitive layer is provided on a conductive support, and the photosensitive layer is represented by the following general formula (1) as a charge transfer agent.

(In the formula, Ar1 represents a substituted or unsubstituted aryl group, R1 and R2 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, and L represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted group. represents an aryl group containing one or more amine compounds represented by.), the following general formula as a charge-generating agent (2)

(In the formula, X represents a substituted or unsubstituted diamino component residue in which linearity or planarity is maintained, and Y represents a substituted or unsubstituted aromatic hydroxy compound residue in which planarity is maintained. ) An electrophotographic photoreceptor comprising at least one bisazo compound represented by the formula: In the bisazo compound represented by the general formula (2) , a divalent diamino component residue in which the linearity or planarity of X is maintained is a naphthalene compound, a biphenyl compound, a terphenyl compound, a fluorenone compound, a carbazole compound, a dibenzo Thiophene compound, dibenzothiophenesulfone compound, 9- (dicyanomethylidene) fluorene compound, phenanthrenequinone compound, anthraquinone compound, xanthone compound, acridone compound, 9- (dicyanomethylidene) anthrone compound, benzanthrone compound, azobenzene compound, azo Xylbenzene compound, stilbene compound, cyanostilbene compound, distyrylbenzene compound, 2-phenylbenzoxazole compound, 2-phenylbenzimidazole compound, 2-phenylben Thiazole compounds, 2-phenyl benzotriazole compounds, diphenyl thiophene compound, a diphenyl oxazole compound or diphenyl oxadiazole compound according to claim 1 electrophotographic photosensitive member according. In the bisazo compound represented by the general formula (2) , the monovalent aromatic hydroxy compound residue in which Y planarity is maintained is a β-naphthol compound, a perinone compound, a benz [a] carbazole compound or a pyrazole compound. The photoconductor for electrophotography according to claim 1.

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